HUT75999A

HUT75999A - Substituted 3-phenylpyrazole derivatives, herbicide compositions containing these compounds as active ingredients, preparation and use thereof

Info

Publication number: HUT75999A
Application number: HU9603204A
Authority: HU
Inventors: Klaus Ditrich; Matthias Gerber; Gerhard Hamprecht; Elisabeth Heistracher; Ralf Klintz; Hartmann Koenig; Peter Muenster; Peter Schaefer; Helmut Walter; Karl-Otto Westphalen; Dem Bussche-Huennefeld Chr Von
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1994-05-20
Filing date: 1995-05-10
Publication date: 1997-06-30
Also published as: EP1116717A1; EP0759907B1; JPH10500673A; CA2190776A1; DE59509690D1; ZA954095B; US5928999A; US6365552B1; WO1995032188A1; EP0759907A1; CN1151159A; AU2563195A; DE4417837A1; HU9603204D0

Description

A találmány tárgyát az (I) általános képletű új szubsztituált 3-fenil-pirazol-származékok illetve a mezőgazdaságban alkalmazható sóik, ezeknek gyomirtó hatóanyagként való felhasználása, az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények, eljárás ezek előállítására és az (I) általános képletű vegyületekkel a gyomok irtására szolgáló eljárás képezik.

Az (I) általános képletben

R¹ jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, 1-8 szénatomos alkil-, 2-8 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkinil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil-, 2-8 szénatomos halogén-alkenil-, 2-8 szénatomos halogén-alkinil·-, az alkilrészben 1-4 szénatomos ciano-alkilcsoport, olyan alkil-O-R⁶, alkil-O-CO-R⁶, alkenil-O-R⁶, alkinil-O-R⁶, alkil-S-R⁶, alkenil-S-R⁶, alkinil-S-R⁶, alkil-SO-R⁶, alkenil-SO-R⁶, alkinil-SO-R⁶, alkil-SO2-R⁶, alkenil-SO2-R⁶, alkiní1-SO2-R⁶ általános képletű csoport, amelyben az alkilcsoport mindig 1-8 szénatomos, az alkenil- és alkinilcsoport mindig 2-8 szénatomos, -O-R⁶, -S-R⁶, -SO-R⁶, -SO2-R⁶,

-SO₂-O-R⁶, -SO2-N(R^?,R⁸) , -SO2-N (R⁷)-CO-R⁹, -N(R⁷,R⁸), -N (R⁷) -n(r⁸,r³²), -n=n-co-r⁹, -n (r⁷)-n (r⁸)-co-r⁹, -n (r¹⁰)-co-r⁹, -N(R¹⁰)-SOs-R¹¹, -N (SO2-R¹¹) (SO2-R¹²) , -N (SO2-Rⁿ) (CO-R⁹) , -NH-CO-O-R⁶, -O-CO-NH-R⁷, -O-CO-R⁹, -NH-CO-NH-R¹³, -A-CO-O-R⁶, -A-P (0) (OR⁶) 2, -A-C0-0-N=C (R¹⁴, R¹⁵) , -A-CO-O-CH2-O-N=C (R¹⁶, R¹⁷) , -A-CO-O-C (R¹⁸, R¹⁹) -CH₂-O-N=C (R¹⁶, R¹⁷) , -A-CO-N (R⁷, R⁸) , -A-CS-N (R^?, R⁸) , -A-CO-R²⁰,

-A-CH=N-0-R⁶, -A-CH (XR²¹, YR²²) , -A-C (R²°) =N-0~R⁶, -A-CO-N (R⁷)-C (r⁸,r¹⁸) -COOR⁶, -SO2-N(R⁷) -C (R⁸,R¹⁸) -COOR⁶, -SO2-N (R⁷) -C (R⁸,R¹⁸) -CO-N (R³², R³³) általános képletű csoport, olyan -O-CS-N (alkil) ₂, fi 1 Q

-O-alkil-COOR , -A-CO-NH-SO₂-alkil, -alkil-O-alkil-C(R )=N-O-alkil általános képletű csoport, amelyben az alkilcsoport mindig 1-4 szénatomos, klór-szulfonil-, tiokarbamoil-oxi-, izoxazolidinil-karbonilcsoport, (a) vagy (b) általános képletű csoport;

R jelentese halogenatom, ciano- vagy trifluor-metilcsoport;

z z z

R jelentese hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport;

R⁴ jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport;

z 29

R jelentese hidrogén-, halogenatom, nitrocsoport, -COOR

31 vagy -CO-N(R ,R ) általános kepletu csoport;

Z jelentése oxigén-, kénatom, szulfinil- vagy szulfonilcsoport ;

X és Y jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom; A jelentése kémiai kötés, metilén-, etilén-, trimetilén-, tetrametilén-, vinilén- vagy 1,4-butadieniléncsoport;

R⁶, R²⁹ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkilcsoport, adott esetben egy-három 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált

3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben egy-három 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 5-7 szénatomos cíkloalkenilcsoport, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-, az alkilrészben 1-8 szénatomos ciano-alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkil-, az alkilrészben 1-8 szénatomos 2-tetrahidrofuril-alkil-, 3-oxetanil-, 3-tietanil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos karboxi-alkil-, az alkoxirészben 1-8 és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, alkoxirészenként 1-4 és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-alkoxi-karbonil-alkil-, ciklopropil-metil-, 1-(metil-tio)-cikloprop-l-il-metil-, az alkil-alkilidénrészben 3-9 és az alkilrészben 1-6 szénatomos (a-alkil-alkilidén)-imino-oxi-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonilcsoport, olyan -C (R¹⁹) =N-O-alkil, -C(R¹⁹)=N-O- (halogén-alkil) , -C (R¹⁹) =N-O-alkenil, -C (R¹⁹) =N-0- (halogén-alkenil) vagy -C (R )=N-O-alkil-R általános képletű csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, amelyben az alkilcsoport mindig 1-4 és az alkenilcsoport mindig 3-6 szénatomos, olyan fenil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-alkil-, az alkenilrészben 2-6 szénatomos fenil-alkenil-, az alkinilrészben

3-6 szénatomos fenil-alkinil- vagy az alkilrészben 1-6 szénatomos fenoxi-alkil-csoport, amelyben a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- és 2-6 szénatomos alkenil-csoport, olyan heteroaril-, az alkilrészben 1-6 szénatomos heteroaril-alkil-, az alkenilrészben 3-6 szénatomos heteroaril-alkenil-, az alkinilrészben 3-6 szénatomos heteroaril-alkinil- és az alkilrészben 1-6 szénatomos heteroaril-oxi-alkilcsoport, amelyben a heteroarilcsoport 5 vagy 6 tagú és a heteroarilcsoport egy vagy két nitrogénatom és egy oxigén- vagy kénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és kívánt esetben a heteroarilcsoportot bármelyik szubsztituálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztituálhatja: halogénatom, hidroxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R⁷, R⁸, R¹³, R³⁰, R³¹, R³², R³³ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil-, 2-8 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkinil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-, az alkilrészben 1-8 szénatomos ciano-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos karboxi-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-karbonil-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, a cikloalkilrészben 3-6 és az alkilrészben 1-4 szénatomos cikloalkil-oxi-karbonil-alkil-, az alkoxirészben 1-4 és az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-karbonil-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos halogén-alkil-karbonil-, tetrahidrofurán-2-on-3-ilcsoport, olyan fenil- vagy az alkilrészben 1-4 szénatomos fenil-alkilcsoport, amelyben a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- és 2-6 szénatomos alkenilcsoport, olyan heteroaril- vagy az alkilrészben 1-4 szénatomos heteroaril-alkilcsoport, amelyben a heteroarilcsoport 5 vagy 6 tagú és a heteroarilcsoport egy vagy két nitrogénatom és egy oxigén- vagy kénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és kívánt esetben a heteroarilcsoportot bármelyik szubsztituálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztituálhatja: halogén• · · · ····

.........^. atom, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport; vagy

R és R és/vagy R és R együtt egy olyan tetrametilén-, pentametilén- vagy etilén-oxi-etiléncsoportot képez, amelyet kívánt esetben egy-három 1-4 szénatomos alkilcsoport és/vagy egy -COOR⁶ általános képletű csoport szubsztituálhat;

R jelentese hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkilcsoport, olyan 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, olyan fenil- vagy az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-alkilcsoport, amelyben a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport;

R¹⁰ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkilcsoport vagy ekvivalensnyi, a mezőgazdaságban alkalmazható kation;

R , R jelentese egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy olyan fenilcsoport, amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, olyan 5 vagy 6 tagú heteroarilcsoport, amely két nitrogénatom és egy oxigén- vagy kénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és kívánt esetben a heteroarilcsoportot bármelyik szubsztituálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztituálhatja: halogénatom, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport;

R jelentese 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkil-tio—, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy az alkoxirészben 1-6 és az alkiirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karboni1-alkilesöpört;

R¹⁵ jelentése 1-6 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, az alkoxirészben 1-6 és az alkiirészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-, az alkoxirészben 1-6 és az alkiirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, alkoxirészenként 1-6 és az alkiirészben 1-4 szénatomos bisz (alkoxi-karbonil)-alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, olyan 2-furil- vagy fenilcsoport, amelyet kívánt esetben az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- és 1-4 szénatomos alkoxicsoport; vagy z 15 zz z

R es R a közöttük levő szénatommal együtt egy olyan ciklopentán- vagy ciklohexángyűrűt képez, amelyet kívánt esetben egy-három 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituálhat;

R¹⁶ jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;

R jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szenatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport;

R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;

jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, fenilvagy benzilcsoport;

R²⁰ jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkil-, alkoxirészenként 1-4 és az alkilrészben 1-4 szénatomos dialkoxi-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkíl-tío-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos 1,3-dioxolán-2-il-alkil- vagy az alkilrészben 1-4 szénatomos l,3-dioxán-2-il-alkilesöpört;

22

R , R jelentese egymástól függetlenül 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy alkilrészenként 1-4 szénatomos alkíl-oxi-alkilcsoport;

R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, ciano-, 1-8' szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkil-,

1-8 szénatomos alkoxi-, alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxicsoport, -CO-O-R⁶, -CO-N (R⁷, R⁸) , -CO-R²⁰, -S-R⁶, -SO₂-R⁶,

-O-CO-R⁹ általános képletű csoport vagy olyan 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport;

R³⁴ jelentése olyan fenil- vagy 5-6 tagú heteroarilcsoport, amely heteroarilcsoport két nitrogénatom és egy oxigén- vagy kénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és amely fenil- vagy heteroarilcsoportot kívánt esetben bármelyik szubsztituálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztituálhatja: halogénatom, hidroxi-, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport.

A JP 03/151 367 számú szabadalmi irat herbicidként hatásos olyan l-[ l-alkil-4-halogén-5-(halogén-alkoxi)-lH-pirazol-3-il] -4, β-dihalogén-fenilszármazékokat ismertet, amelyeknek a fenilgyűrű 3-as helyzetében különböző szubsztituenseik vannak, így főleg a (Ha) általános képletű vegyületeket. A ('Ha) általános képletben a csillaggal jelzett halogénatomok kombinációja mindig egy-egy vegyületnek felel meg.

Ezenkívül az EP-A 443 059 számú szabadalmi iratból ismert, hogy alkalmas gyomirtószerek az olyan 1-alkil- és l-(halogén-alkil)-3-(4-klór-6-halogén-fenil)-pirazolok illetve -4-halogén-pirazolok, amelyeknek a fenilgyűrű 3-as helyzetében különböző szubsztituensei vannak és amelyeknél a pirazolgyűrűt az 5-ös helyzetben az alábbi csoportok szubsztituálják: hidroxi-, merkapto-, kis szénatomszámú alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkoxivagy halogén-aikii-tiocsoport.

Ismert továbbá a JP-A 03/072 460 számú szabadalmi iratból, hogy herbiciden hatásosak a (Ilb) általános képletű, a 3-as helyzetben szubsztituált fenil-pirazolok, a képletben R^a jelentése hidrogén-, halogénatom vagy cianocsoport és R^b jelentése kis szénatomszámú alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-tio-, alkil-szulfinil-, halogén-alkil-szulfinil-, alkil-szulfon'il- vagy halogén-alkil-szulfonilcsoport.

Az EP-A 447 055 számú szabadalmi iratból ismert, hogy herbicid hatásúak az olyan l-(kis szénatomszámú alkil)-3-(4-klór-6• ··· ····

-halogén-fenil)-4-halogén-5-(difluor-metoxi)-pirazolok, amelyeket a fenilgyűrű 3-as helyzetében egy alkil-tio-karbonil-, alkeníl-tio-karbonil- vagy benzil-tio-karbonil-metoxi-karbonilcsoport szubsztituál.

A JP-A 03/047 180 és a JP-A 03/081 275 számú szabadalmi irat szerint alkalmas gyomirtószerek többek között a (IIc) és (Ild) általános képletű pirazol-származékok, a képletben R^c jelentése hidrogénatom, metil- vagy allilcsoport és R jelentése hidrogénatom, etil-, allil- vagy 2-propinilcsoport.

A JP-A 02/300 173 és a JP-A 03/093 774 számú szabadalmi irat szerint bizonyos l-alkil-3-fenil-pirazolok, amelyeket a fenilgyűrűben egy-négy halogénatom szubsztituálhat szintén herbicid hatást mutatnak, főleg az l-metil-3-(2,4-diklór-fenil)-pirazol-származékok és három l-metil-5-klór-3-(2-fluor-4-klór-fenil)-pirazol-származék.

Végül a WO 92/06962 számú nyilvánosságrahozatali irat herbicid hatású vegyületekként ismerteti az olyan 4-halogén-5-(halogén-alkil)-3-fenil-pirazolokat, amelyeknek a fenilgyűrűben különböző szubsztituenseik vannak.

Az ismert gyomirtószerek gyomirtó hatása azonban csak korlátozottan kielégítő.

A találmány célja ezért az volt, hogy olyan új herbicid hatású vegyületeket találjunk, amelyekkel a gyomokat szelektíven és az eddigieknél jobb eredménnyel küzdhetjük le.

Azt találtuk, hogy ennek a feladatnak megfelelnek a fenti definíció szerinti (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazol-származékok. Továbbá olyan gyomirtó készítményeket ta11 láltunk, amelyek az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazzák és amelyeknek nagyon jó gyomirtó hatása van. Ezenkívül eljárást találtunk ezeknek a gyomirtó készítményeknek az előállítására valamint a gyomoknak az (I) általános képletű vegyületekkel való leküzdésére.

Az (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazol-származékok gyomirtóként való felhasználását tekintve előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében a következő jelentésűek a szubsztituensek, akár magukban vagy egymással való kombinációikban is:

R¹ jelentése hidrogén-, halogénatom, nitro-, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkilcsoport, olyan alkil-O-R⁶, alkil-O-CO-R⁶, alkil-S-R⁶, alkil-SO-R⁶, alkil-SO2-R⁶ általános képletű csoport, amelyben az alkilcsoport mindig 1-8 szénatomos, -0-R⁶, -SO2-R⁶, -SO2-O-R⁶, -SO2-N(R⁷,R⁸) , -N(R⁷,R⁸), -N(R⁷)-N(R⁸,

R³²) , -N=N-CO-R⁹, -N (R⁷)-N (R⁸)-CO-R⁹, -N (R¹⁰)-CO-R⁹, -N (R¹⁰)-SO2-Rⁿ, -N(SO2-R¹¹) (SO2-R¹²) , -A-CO-O-R⁶, -A-CO-O-C (R¹⁸, R¹⁹)-CH2-O-N=C (R¹⁶,

R¹⁷) , -A-CO-N (R⁷, R⁸) , -A-CO-R²⁰, -A-CH (XR²¹, YR²²) , -A-CO-N (R⁷) -C (R⁸,

R¹⁸) -COOR⁶, -SO2-N (R⁷) -C (R⁸,R¹⁸) -COOR⁶, -SO2-N (R⁷) -c (r⁸,r¹⁸) -CO-N (R³², R³³) általános képletű csoport, olyan -alkil-O-alkil-C (R¹⁹) =N-0-alkil általános képletű csoport, amelyben az alkilcsoport mindig 1-4 szénatomos, (a) vagy (b) általános képletű csoport;

különösen előnyösen hidrogénatom, nitrocsoport, 1-8 szénatomos alkil·-, 1-8 szénatomos halogén-alkilcsoport, olyan alkil-O-R⁶, alkil-O-CO-R⁶, alkil-S-R⁶, alkil-SO-R⁶, alkil-SO2-R⁶ általános képletű csoport, amelyben az alkilcsoport mindig 1-8 szénatomos, -so2-r⁶, -so2-o-r⁶, -so2-n (R⁷,R⁸) , -N(R⁷,R⁸), -N(R⁷)-N(R⁸,R³²) , -N=N12

-CO-R⁹, -N (R⁷)-N (R⁸)-CO-R⁹, -N (R¹⁰) -CO-R⁹, -N (R¹⁰) -SC^-R¹¹, -N(SO2-R¹¹) (SO2-R¹²) , -A-CO-O-R⁶, -A-CO-N (R⁷,R⁸) , -A-CO-R²⁰, -A-CH(XR²¹,

YR²²), -A-CO-N (R⁷)-C (R⁸,R¹⁸)-COOR⁶, -SO2-N (R⁷) -C (R⁸, R¹⁸) -COOR⁶, -SO2-N (R⁷)-C (R⁸, R¹⁸)-CO-N (R³², R³³) , (a) vagy (b) általános képletű csoport;

z z

R jelentese halogenatom, ciano- vagy trifluor-metilcsoport;

z

R jelentese 1-4 szenatomos alkil- vagy 1-4 szenatomos halogén-alkilcsoport;

z z

R jelentese 1-4 szenatomos alkil- vagy 1-4 szenatomos halogén -alkil csoport ;

ζ z 29

R jelentese halogenatom, nitrocsoport, -COOR vagy -CO-N(R ,R ) általános képletű csoport, különösen előnyösen halogénatom;

Z jelentése oxigén- vagy kénatom;

X, Y jelentése oxigén- vagy kénatom;

A jelentése kémiai kötés, metilén-, etilén- vagy viniléncsoport;

R⁶, R²⁹ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkilcsoport, adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenil-,

3-6 szénatomos halogén-alkenil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos ciano-alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, alkilrészenként 1-2 szénatomos alkil-oxi-alkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos karboxi-alkil-, az alkoxirészben 1-4 és az alkilrészben 1-4 szénatomos 19 alkoxi-karbonil-alkil-, ciklopropil-metil-, olyan -C(R )=N-O-alkil, -C (R¹⁹) =N-O-(halogén-alkil) , -C (R¹⁹) =N-O-alkenil, -C (R¹⁹) =

=N-0-(halogén-alkenil) vagy -C (R¹⁹) =N-O-alkil-fenil általános képletű csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, amelyben az alkilcsoport mindig 1-4 és az alkenilcsoport mindig 3-6 szénatomos, olyan fenil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos fenil-alkil-, az alkenilrészben 2-4 szénatomos fenil-alkenilvagy az alkilrészben 1-4 szénatomos fenoxi-alkilcsoport, amelyben a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-,

1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- és 2-6 szénatomos alkenil-csoport, olyan heteroaril- vagy az alkilrészben 1-6 szénatomos heteroaril-alkilcsoport, amelyben a heteroarilcsoport 5 vagy 6 tagú és a heteroarilcsoport egy vagy két nitrogénatom és egy oxigén- vagy kénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és kívánt esetben a heteroarilcsoportot bármelyik szubsztituálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztituálhatja: halogénatom, hidroxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R⁷, R⁸, R¹³, R³⁰, R³¹, R³², R³³ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkil-, az alkilrészben

1-4 szénatomos ciano-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos karboxi-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-karbonil-alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, a cikloalkoxirészben 3-6 és az alkilrészben 1-4 szénatomos • ·· · ··«· cikioalkoxi-karbonil-alkil-, tetrahidrofurán-2-on-3-ilesöpört, olyan fenil- vagy az alkilrészben 1-4 szénatomos fenil-alkilcsoport, amelyben a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, olyan heteroaril- vagy az alkilrészben 1-4 szénatomos heteroaril-alkilcsoport, amelyben a heteroarilcsoport 5 vagy 6 tagú és a heteroarilcsoport egy vagy két nitrogénatom és egy oxigén- vagy kénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és kívánt esetben a heteroarilcsoportot bármelyik szubsztituálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztituálhat ja: halogénatom, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport; vagy

R⁹ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkilcsoport, olyan 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- és 1-4 szénatomos alkoxicsoport, olyan fenil- vagy az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-alkilcsoport, amelyben a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport;

• ••· ··«·

12

R , R jelentese egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy olyan fenil- vagy tienilcsoport, amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, olyan 5 vagy 6 tagú heteroarilcsoport, amely két nitrogénatom és egy oxigénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és kívánt esetben a heteroarilcsoportot bármelyik szubsztituálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztituálhatja: halogénatom, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil- és 1-4 szénatomos alkoxicsoport;

R¹⁶ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R¹⁷ jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport;

R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R¹⁹ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szenatomos alkenil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, alkilrészenként

1-4 szénatomos alkil-oxi-alkil- vagy alkoxirészenként 1-4 és az alkilrészben 1-4 szénatomos dialkoxi-alkilcsoport;

R²¹, R²² jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkilcsoport;

• ’ · · ·««· · , • * ·»»· „23 „24 „25 „26 „27 „28 . -, , , , ^κ λ Η λ R ι R , R , R jelentese egymástól függetlenül hidrogénatom, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy -CO-O-R általános képletű csoport.

34

Az R - R szubsztituensek illetve mint a megnevezett szerves (hetero)aromás molekularészek szubsztituensei gyűjtőfogalmakat — mint például a halogénatom fogalma — képeznek az egyes csoporttagok individuális felsorolásaira nézve. Az összes szénhidrogéncsoport, tehát valamennyi alkil-, alkil-karbonil·-, halogén-alkil-karbonil-, alkenil-, alkinil-, halogén-alkil-, halogén-alkenil-, halogén-alkinil-, ciano-alkil-, fenil-alkil-, karboxi-alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-karbonil-, alkoxi-karbonil- és alkil-szulfonilrész valamint az a-alkil-alkilidénrész egyenes vagy elágazó szénláncú is lehet. A halogénezett csoportok előnyösen egy-öt egymással azonos vagy egymástól eltérő halogénatomot tartalmaznak.

Az egyes gyűjtőfogalmak például az alábbi jelentésűek: halogénatom: fluor-, klór-, bróm- és jódatom, előnyösen fluor- és klóratom;

1-6 szénatomos alkilcsoport valamint a karboxi-alkil-, az alkoxirészben 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-karbonil-alkil-, az alkoxirészben 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, az alkil-alkilidénrészben 3-9 szénatomos (α-alkil-alkilidén)-imino-oxi-alkil-, fenil-alkil-, fenoxi-alkil-, heteroaril-alkil- és heteroaril-oxi-alkilcsoport 1-6 szénatomos alkilrésze: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, pentil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-, 1- és 2-etil-butil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-,

1-etil-l-metil-propil- és l-etil-2-metil-propilcsoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoportok, főleg a metil- és etilcsoport;

1-8 szénatomos alkilcsoport valamint a ciano-alkilcsoport

1-8 szénatomos alkilrésze: 1-6 szénatomos alkilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok valamint például a heptil- és oktilcsoport, előnyösen azonban az 1-6 szénatomos alkilcsoportok, főleg a metil- és etilcsoport;

1-4 szénatomos alkilcsoport valamint az alkoxirészben 1-6 illetve 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-, alkoxirészenként 1-4 szénatomos dialkoxi-alkil-, alkil-tio-alkil-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil·-, alkoxirészenként 1-6 szénatomos bisz(alkoxi-karbonil)-alkil-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, a cikloalkoxirészben 3-6 szénatomos cikloalkoxi-karbonil-alkil-, alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-karbonil-alkil-, alkil-szulfonil-alkil-, 1,3-dioxolán-2-il-alkil-, 1,3-dioxán-2-il-alkil- és heteroaril-alkilcsoport 1-4 szénatomos alkilrésze: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil- és terc-butilcsoport, előnyösen a metil- és etilcsoport;

1- 3 szénatomos alkilcsoport: metil-, etil-, propil- és izopropilcsoport, előnyösen a metilcsoport;

2- 8 szénatomos alkenilcsoport: 2-6 szénatomos alkenilcsoportok, így vinil-, 1-propenil-, allil-, 1-metil-vinil-, 1-bute *· ···· ···· ·· nil-, 1-etil-vinil-, Ι-metil-allil-, 1- és 2-metil-l-propenil-,

1- és 2-metil-allil-, 1-pentenil·-, 1-propil-vinil-, 1-etil-allil-, l-metil-3-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-l-butenil-, 1-,

2- és 3-metil-2-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-3-butenil-, 1,1- és

1.2- dimetil-allil-, 1,2-dimetil-1-propenil-, 1-etil-l-propenil-,

1- etil-allil-, 1-, 2-, 3-, 4- és 5-hexenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-l-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-2-pentenil-, 1-, 2-,

3- és 4-metil-3-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-4-pentenil-,

1.2- , 1,3-, 2,3- és 3,3-dimetil-l-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-,

2.3- és 3,3-dimetil-2-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2- és 2,3-dimetil-3-butenil-, 1- és 2-etil-l-butenil-, 1- és 2-etil-2-butenil-, 1- és 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trimetil-allil-, 1-etil-l-metil-allil-, l-etil-2-metil-l-propenil- és l-etil-2-metil-allilcsoport valamint például a 2- és 3-heptenil-, 2- és

3-oktenilcsoport, előnyösen a 2-6 szénatomos alkenilcsoportok;

3-6 szénatomos alkenilcsoport valamint a heteroaril-alkenilcsoport 3-6 szénatomos alkenilrésze: Ι-propenil-, allíl-, 1-metil-vinil-, 1-butenil-, 1-etil-vinil-, Ι-metil-allil-, 1- és

2- metil-l-propenil-, 1- és 2-metil-allil-, 1-pentenil-, 1-propil-vinil-, 1-etil-allil-, l-metil-3-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-l-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-2-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-3-butenil-, 1,1- és 1,2-dimetil-allil-, 1,2-dimetil-l-propenil-, 1-etil-l-propenil-, 1-etil-allil-, 1-, 2-, 3-, 4- és

5-hexenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-l-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-2-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-3-pentenil-, 1-, 2-,

3- és 4-metil-4-pentenil-, 1,2-, 1,3-, 2,3- és 3,3-dimetil-l-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,3- és 3,3-dimetil-2-butenil-, ·* *·υ· ·«·· ·· » · · · ** *' ·’ * ····

1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2- és 2,3-dimetil-3-butenil-, 1- és 2-etil-Ι-butenil-, 1- és 2-etil-2-butenil-, 1- és 2-etil-3-butenil~, 1,1,2-trimetil-allil-, 1-etil-l-metil-allil-, l-etil-2-metil-l-propenil- és l-etil-2-metil-allilcsoport, előnyösen a 3 vagy 4 szénatomos alkenilcsoportok;

2- 8 szénatomos alkinilcsoport: például etinil-, 1- és 2-propinil-, 1- és 3-butinil-, 1-pentinil-, l-etil-2-propinil-,

1- metil-3-butinil-, 4-pentinil-, 2-pentinil-, l-metil-2-butinil-, 3-pentinil-, 3-metil-l-butinil-, 1, l-dimetil-2-propinil-,

2- metil-3-butinil-, 1-hexinil-, l-propil-2-propinil-, l-etil-3-butinil-, l-metil-4-pentinil·-, 5-hexinil-, 2-hexinil-, 1-etil-2-butinil-, l-metil-3-pentinil-, 4-hexinil-, 3-hexinil-, 1-meti1-2-pentinil-, 3-metil-l-pentinil -, l-etil-l-metil-2-propinil-, 1,2-dimetil-3-butinil-, 3-metil-4-pentinil-, 4-metil-l-pentiníl-, 1,l-dimetil-2-butinil- és 2-metil-3-pentinilcsoport, előnyösen 2-6 szénatomos alkinilcsoportok, főleg az etinil- és

1-propinilesöpört;

3- 6 szénatomos alkinilcsoport valamint a heteroaril-alkinilcsoport 3-6 szénatomos alkinilrésze: 1- és 2-propinil-, 1- és 3-butinil-, 1-pentinil-, l-etil-2-propinil-, l-metil-3-butinil-,

4-pentinil-, 2-pentinil-, l-metil-2-butinil-, 3-pentinil-, 3-metil-l-butinil-, 1,l-dimetil-2-propinil-, 2-metil-3-butinil-,

1-hexinil-, l-propil-2-propinil-, l-etil-3-butinil-, l-metil-4-pentinil-, 5-hexinil-, 2-hexinil-, l-etil-2-butinil-, 1-metil-3-pentinil-, 4-hexinil-, 3-hexinil-, l-metil-2-pentinil-, 3metil-l-pentinil-, l-etil-l-metil-2-propinil-, 1,2-dimetil-3-butinil-, 3-metil-4-pentinil-, 4-metil-l-pentinil-, 1,1-dime• · til-2-butinil- és 2-metil-3-pentinilcsoport, előnyösen 3 vagy 4 szénatomos alkinilcsoportok, főleg az etinil- és 1-propinilcsoport;

1-8 szénatomos halogén-alkilcsoport: olyan 1-8 szénatomos alkilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyeket részben vagy teljesen fluor-, klór- és/vagy brómatom szubsztituál, tehát például klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil-, klór-difluor-metil-, 1- és

2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-2-fluor-etii-, 2-klór-2,2-difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-, 2,2,2-triklór-etil-, pentafluor-etil-, 3-klór-propil- és heptafluor-propilcsoport, előnyösen 1-6 szénatomos halogén-alkilesöpörtök;

1-6 szénatomos halogén-alkilcsoport: olyan 1-6 szénatomos alkilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyeket részben vagy teljesen fluor-, klór- és/vagy brómatom szubsztituál, tehát például klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil·-, fluor-metil·-, difluor-metil-, trifluor-metil·-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil-, klór-difluor-metil-, 1- és

2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-2-fluor-etil-, 2-klór-2,2-difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-, 2,2,2-triklór-etil-, pentafluor-etil-, 3-klór-propil- és heptafluor-propilcsoport, előnyösen 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoportok, főleg a trifluor-metil- és 1,2-diklór-etilcsoport ;

1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport: olyan 1-4 szénatomos alkilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyeket részben vagy teljesen fluor-, klór- és/vagy brómatom szubsztituál, tehát például klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil-, klór-difluor-metil-, 1- és

2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-2-fluor-etil-, 2-klór-2,2-difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-, 2,2,2-triklór-etil-, pentafluor-etil-, 3-klór-propil- és heptafluor-propilcsoport, előnyösen trifluor-metil- és 1,2-diklór-etilcsoport;

2- 8 szénatomos halogén-alkenilcsoport: olyan 2-8 szénatomos alkenilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyeket részben vagy teljesen fluor-, klór- és/vagy brómatom szubsztituál, tehát például 2- és 3-klór-allil- és 3,3-diklór-allilcsoport, előnyösen 2-6 szénatomos halogén-alkenilcsoportok;

3- 6 szénatomos halogén-alkenilcsoport: olyan 3-6 szénatomos alkenilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyeket részben vagy teljesen fluor-, klór- és/vagy brómatom szubsztituál, tehát például 2- és 3-klór-allil- és 3,3-diklór-al1ilcsoport;

2-8 szénatomos halogén-alkinilcsoport: olyan 2-8 szénatomos alkinilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyeket részben vagy teljesen fluor-, klór- és/vagy brómatom szubsztituál, előnyösen 2-6 szénatomos halogén-alkinilcsoportok;

az alkilrészben 1-4 szénatomos ciano-alkilcsoport: ciano-metil-, 1- és 2-ciano-etil-, 1-, 2- és 3-ciano-propil-, 1- és

2-ciano-l-metil-etil-, 1-, 2-, 3- és 4-ciano-butil-, 1-(ciano-metil)-propil-, 1-ciano-l-metil-propil-, l-metil-3-ciano-propil-, l-metil-2-ciano-propil-, 1-, 2- és 3-ciano-2-metil-propilés 1-(ciano-metil)-1-metil-etilcsoport, előnyösen 2-ciano-etilcsoport;

az alkilrészben 1-8 szénatomos ciano-alkilcsoport: az alkilrészben 1-4 szénatomos ciano-alkilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, előnyösen a 2-ciano-etilcsoport;

az alkilrészben 1-4 szénatomos fenil-alkilcsoport: benzil-, 1- és 2-fenil-etil-, 1-, 2- és 3-fenil-propil-, 1- és 2-fenil-l-metil-etil-, 1-, 2-, 3- és 4-fenil-butil-, 1-benzil-propil-, 1-fenil-l-metil-propil-, l-metil-3-fenil-propil-, l-metil-2-fenil-propil-, 1-, 2- és 3-fenil-2-metil-propil- és 1,l-dimetil-2-fenil-etilcsoport;

az alkilrészben 1-4 szénatomos karboxi-alkilcsoport: karboxi-metil-, 1- és 2-karboxi-etil-, 1-, 2- és 3-karboxi-propil-,

1- , 2-, 3- és 4-karboxi-butil-, 1-, 2- és 3-karboxi-l-metil-propil-, 1-(karboxi-metil)-propil-, 1-(karboxi-metil)-etil- és 1,l-dimetil-2-karboxi-etilcsoport, előnyösen karboxi-metil- és

2- karboxi-etilcsoport;

az alkilrészben 1-6 szénatomos karboxi-alkilcsoport: az alkilrészben 1-4 szénatomos karboxi-alkilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok valamint az 5-karboxi-pentilcsoport, előnyösen az alkilrészben 1-4 szénatomos karboxi-alkilcsoportok;

1-4 szénatomos alkoxicsoport valamint az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos dialkoxi-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil• · •·· · ···· · , * · · · • · · · ·

.....’ ^: ' ·^:’

-alkil-, az alkilrészben 1-6 illetve 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-karbonil-alkil- és alkoxi-alkoxicsoport 1-4 szénatomos alkoxirésze: metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi- és terc-butoxicsoport, előnyösen metoxi-, etoxi- és ízopropoxicsoport;

1-6 szénatomos alkoxicsoport valamint az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkilcsoport 1-6 szénatomos alkoxirésze: 1-4 szénatomos alkoxicsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok valamint pentil-oxi-, 1-, 2- és 3-metil-butoxi-, 1,1-, 1,2és 2,2-dimetil-propoxi-, 1-etil-propoxi-, hexil-oxi-, 1-, 2-, 3és 4-metil-pentil-oxi-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butoxi-, 1- és 2-etil-butoxi-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propoxi-, 1-etil-l-metil-propoxi- és l-etil-2-metil-propoxicsoport, előnyösen metoxi-, etoxi- és ízopropoxicsoport;

1-8 szénatomos alkoxicsoport: 1-6 szénatomos alkoxicsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok valamint például a heptil-oxi- és oktil-oxicsoport, előnyösen az 1-6 szénatomos alkoxicsoportok, főleg a metoxi-, etoxi- és ízopropoxicsoport;

1-4 szénatomos alkil-tiocsoport valamint az alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-tio-alkiicsoport alkil-tiorésze: metil—tio—, etil-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, butil-tio-, szek-butil-tio-, izobutil-tio- és terc-butil-tiocsoport, előnyösen metil-tio-, etil-tio- és izopropil-tiocsoport;

1-6 szénatomos alkil-tiocsoport: 1-4 szénatomos alkil-tiocsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok valamint pentil-tio-, 1-, 2- és 3-metil-butil-tic-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-tio-, 1-etil-propil-tio-, hexil-tio-, 1-, 2-, 324 és 4-metil-pentil-tio-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-tio-, 1- és 2-etil-butil-tio-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-tio-, 1-etil-l-metil-propil-tio- és l-etil-2-metil-propil-tiocsoport, előnyösen metil-to-, etil-tio- és izopropil-tiocsoport;

az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonilcsoport: metil-karbonil-, etil-karbonil-, propil-karbonil-, izopropil-karbonil-, butil-karbonil-, szek-butil-karbonil-, izobutil-karbonilés terc-butil-karbonilcsoport, előnyösen metil-karbonil-, etil-karbonil- és propil-karbonilcsoport;

az alkilrészben 1-4 szénatomos halogén-alkil-karbonilcsoport: olyan az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyet részben vagy teljesen fluor-, klór- és/vagy brómatom szubsztituál, tehát például klór-metil-karbonil-, diklór-metil-karbonil-, triklór-metil-karbonil-, fluor-metil-karbonil-, difluor-metí1-karbonil-, trifluor-metil-karbonil-, klór-fluor-metil-karbonil-, diklór-fluor-metil-karbonil-, klór-difluor-metil-karbonil-, 1és 2-fluor-etil-karbonil-, 2,2-difluor-etil-karbonil-, 2,2,2-trifluor-etil-karbonil-, 2-klór-2-fluor-etil-karbonil-, 2-klór-2,2-difluor-etil-karbonil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-karbonil-,

2,2,2-triklór-etil-karbonil-, pentafluor-etil-karbonil-, 3-klór-propil-karbonil- és heptafluor-propil-karbonilcsoport, előnyösen trifluor-metil-karbonil- és 1,2-díklór-etil-karbonilcsoport;

az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport valamint az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil- és az alkilrészben 1-4 szénatomos dialkoxi-karbonil-alkilcsoport 1-6 szénatomos alkoxirésze: metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, butoxi-karbonil-, szek-butoxi-karbonil-, izobutoxi-karbonil-, terc-butoxi-karbonil-, pentil-oxi-karbonil-, 1-, 2- és 3-metil-butoxi-karbonil-, 1-etil-propoxi-karboníl-, hexil-oxi-karbonil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propoxi-karbonil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-oxi-karbonil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butoxi-karbonil-, 1- és 2-etil-butoxi-karbonil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propoxi-karbonil-, 1-etil-l-metil-propoxi-karbonil- és 1-etil-2-metil-propoxi-karbonilcsoport, előnyösen az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, főleg metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil- és izopropoxi-karbonilcsoport;

az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-alkilcsoport az alkoxirészben 1-8 szénatomos alkoxi-karbonilrésze: az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok valamint például a heptil-oxi-karbonil- és oktil-oxi-karbonilcsoport, előnyösen az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonilcsoportok, főleg metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil- és izopropoxi-karbonilcsoport;

alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-alkilcsoport alkil-szulfonilrésze: metil-szulfonil-, etil-szulfonil-, propil-szulfonil-, izopropil-szulfonil-, butil-szulfonil-, szek-butil-szulfonil-, izobutil-szulfonil- és terc-butil-szulfonilcsoport, előnyösen metil-szulfonil- és etil-szulfonilcsoport;

az alkilrészben 1-6 szénatomos (α-alkil-alkilidén)-imino-oxi-alkilcsoport 3-9 szénatomos α-alkil-alkilidénrésze: például α-metil-etilidén-, α-metil-propilidén- és a-etil-propilidéncsoport, főleg α-metil-etilidéncsoport;

3-6 szénatomos cikloalkilcsoport: ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport, előnyösen ciklopropil- és ciklopentilcsoport;

3-7 szénatomos cikloalkilcsoport: 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok valamint a cikloheptilcsoport, előnyösen a ciklopropil- és ciklopentilcsoport;

3-8 szénatomos cikloalkilcsoport: 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok valamint a cikloheptil- és ciklooktilcsoport, előnyösen a ciklopropil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport;

5-7 szénatomos cikloalkenilcsoport: 1-, 2- és 3-ciklopentenil-, 1-, 2- és 3-ciklohexenil-, 1-, 2-, 3- és 4-cikloheptenilcsoport, előnyösen 1-ciklopentenilcsoport;

az alkilrészben 1-4 szénatomos cikloalkoxi-karbonil-alkilcsoport a cikloalkoxirészben 3-6 szénatomos cikloalkoxi-karbonilrésze: ciklopropoxi-karbonil-, ciklobutoxi-karbonil-, ciklopentil-oxi-karbonil- és ciklohexil-oxi-karbonilcsoport, előnyösen ciklopropoxi-karbonil- és ciklopentil-oxi-karbonilcsoport;

vagy 6 tagú heteroarilcsoport valamint az alkilrészben 1-4 szénatomos heteroaril-alkilcsoport heteroarilrésze: például 2és 3-furil-, 2- és 3-tienil-, 2- és 3-pirrolil-, 3-, 4- és 5-izoxazolil-, 3-, 4- és 5-izotiazolil-, 3-, 4- és 5-pirazolil-,

2-, 4- és 5-oxazolil-, 2-, 4- és 5-tiazolil-, 2- és 4-imidazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, 1,2,4-oxadiazol-5-il-, 1,2,4-tiadiazol-3-il-, 1,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,2,4-triazol-3-il-, 1,3,427

-oxadiazol-2-il-, 1,3,4-tiadiazol-2-il~, 1,3,4-triazol-2-il-, 2-, 3- és 4-piridil-, 3- és 4-piridazinil-, 2-, 4- és 5-pirimidinil-, 2-pirazinil-, 1,3,5-triazin-2-il- és 1,2,4-triazin-3-ilcsoport, előnyösen 3-pirazolil-, 2-piridil- és 2-tienilcsoport.

A mezőgazdaságban alkalmazható kationok közül főleg azok szerepelhetnek, amelyek az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatását károsan nem befolyásolják. Ilyen ionok főleg az alkálifémek ionjai, előnyösen a nátrium- és káliumion, az alkáliföldfémek ionjai, előnyösen a kalcium-, magnézium- és báriumion és az átmenetifémek ionjai, előnyösen a mangán-, réz-, cink- és vasion valamint az ammóniumion, amit kívánt esetben egy-három 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos hidroxi-alkilés/vagy egy fenil- vagy benzilcsoport szubsztituálhat, előnyösen a diizopropil-ammónium-, tetrametil-ammónium-, tetrabutil-ammónium-, trimetil-benzil-ammónium- és a trimetil-(2-hidroxi-etil)-ammóniumion, a továbbiakban a foszfónium-, szulfóniumionok, előnyösen az alkilrészenként 1-4 szénatomos trialkil-szulfóniumionok és a szulfoxóniumionok, előnyösen az alkilrészenként 1-4 szénatomos trialkil-szulfoxóniumionok.

Az (I) általános képletű 3-fenil-pirazol-származékokat különböző módon nyerhetjük, előnyösen az alábbi eljárások egyikével :

A.) (III) általános képletű β-ketokarbonsav-származéknak hidrazinnal vagy egy hidrazin-származékkal, közömbös szerves oldószerben való reakciójával [ lásd például a JP-A 04/225 937 és

JP-A 03/072 460 számú szabadalmi iratot] , és a kapott (IV) általános képletű termék alkilezésével, az [ A] reakcióvázlatnak meg···· ···· felelően. A reakcióvázlat képleteiben L jelentése alkalmas eliminálódó csoport, így halogénatom, metánszulfonil-, trifluor-metánszulfonil-, perfluor-butánszulfonil- vagy p-toluolszulfo• χ 35 mlcsoport es R előnyös jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxicsoport.

Az eljáráshoz protikus vagy aprotikus oldószert használhatunk. Alkalmas oldószerek például a szerves savak, így az ecetsav, a szénhidrogének, a halogénezett szénhidrogének, az éterek, így az etilénglikol-dimetil-éter, az alkoholok, így a metanol és etanol valamint a szulfoxidok.

A reakció hőmérsékletét főleg a (III) általános képletű vegyület olvadáspontja és a reakcióelegy forráspontja határozza meg. A reakcióhőmérséklet előnyösen 60 °C-tól 120 °C-ig terjed.

A reakcióban 1 mól (III) általános képletű β-ketokarbonsav-származékhoz általában 0,95-5, előnyösen 1-1,4 mól hidrazint vagy hidrazin-származékot használunk.

X X XX X

Az L-R általános kepletu alkilezoszer szokásos mennyisege szintén 0,95-5 mól, a (IV) általános képletű köztitermék egy móljára vonatkoztatva.

Az (I) általános képletű 3-fenil-pirazol-származékok előnyös

R szubsztituensét tekintve a hidrazin-szarmazékok közül különösen előnyösek azok, amelyeket egy alkilcsoport szubsztituál.

Az alkilezést szokásosan egy halogeniddel, célszerűen kloriddal vagy bromiddal vagy egy alkán vagy halogén-alkán szulfátjával végezzük el, a reakciót kívánt esetben egy szerves bázis, például egy trialkil-amín vagy piridin vagy egy szervetlen bá29 zis, például egy alkálifém-karbonát jelenlétében végrehajtva.

Az alkilezést célszerűen közömbös szerves oldószerben végezzük el, például alifás vagy gyűrűs éterben, így 1,2-dimetoxi-etánban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban, alifás ketonban, így acetonban, savamidban, így dimetil-formamidban, szulfoxidban, így dimetil-szulfoxidban vagy ezeknek az oldószereknek a vizes elegyében.

A reakció általában 0 °C-tól a reakcióelegy forráspontjáig terjedő hőmérsékleten megy végbe. Előnyösen azonban a reakcióhómérséklet 20 °C-tól 80 °C-ig terjed.

Ha az (I) általános képletű vegyületben Z csoport kénatomot jelent, úgy ezt önmagában ismert módon [ lásd például Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie 9. kötet, Georg Thieme

Verlag, Stuttgart, 4. kiadás, 1955, a 211. és 227. oldaltól;

Org. Synth. Coll. Voll. V., 791] szulfoxiddá vagy szulfonná oxidálhatjuk, az [ Al] reakcióvázlatnak megfelelően.

B.) Az olyan (I) általános képletű vegyületek halogénezésével, amelyek képletében R⁵ hidrogénatomot jelent, a [ B] reakcióvázlatnak megfelelően.

A reakciót közömbös oldó- vagy hígítószerben vagy akár oldószer nélkül is végrehajthatjuk.

Alkalmas oldószerek például a szerves és szervetlen savak, a szénhidrogének, a halogénezett szénhidrogének, az aromás szénhidrogének, az éterek, szulfidok, szulfoxidok és a szulfonok.

Halogénezőszerként szerepelhet például a klór és a bróm, az

N-bróm-szukcinimid, az N-klór-szukcinimid vagy a szulfonil-diklorid. A kiindulási vegyülettől és a halogénezÓszertől füg···♦ ···· gően a reakció lefutására nézve előnyös lehet a reakcióelegyhez θ9Υ gyökképző vegyületet, például szerves peroxidot, így dibenzoil-peroxidot vagy azovegyületet, így azo-bisz(izobutironitril)-t adni vagy a reakcióelegyet fénnyel besugározni.

A halogénezőszer mennyisége nem kritikus. A halogénezendő vegyületre [ (I) általános képletű vegyület, R⁵ = H ] vonatkoztatva alkalmazhatunk a sztöchiometrikusnál kisebb vagy akár nagy feleslegben vett mennyiségű halogénezőszert is.

A gyökképző anyag alkalmazása esetén a katalitikus mennyiség általában elegendő.

A reakcióhőmérséklet általában -100 °C és 200 °C, főleg 10 °C és 100 °C közötti érték vagy a reakcióelegy forráspontja.

C.) Az olyan (I) általános képletű vegyületek nitrálásával, amelyek képletében R¹ hidrogénatomot jelent, a [ C] reakcióvázlatnak megfelelően.

Nitráló reagensként szerepelhet például a különböző koncentrációjú salétromsav, a tömény és a füstölgő salétromsav is, a kénsav és salétromsav elegyei, az acetil-nitrát és az alkil-nitrátok.

A reakciót vagy oldószer nélkül, a nitráló reagens feleslegében, vagy pedig közömbös oldó- vagy hígítószerben hajtjuk végre, például vízben, ásványi savakban, szerves savakban, klórozott szénhidrogénekben, így metilén-dikloridban, savanhidridekben, így ecetsavanhidridben vagy ezek elegyeiben.

A kiindulási vegyületet [ (I) általános képletű vegyület, R¹⁼ =H ] és a nitráló reagenst célszerűen körülbelül ekvimólos menynyiségben alkalmazzuk, a reakció optimálása céljából azonban előnyös lehet a nitráló reagenst feleslegben, legfeljebb mintegy tízszeres mólos feleslegben alkalmazni. A reakciót oldószer nélkül, a nitráló reagens feleslegében végrehajtva azonban a felesleg ennél nagyobb is lehet.

A reacióhőmérséklet általában -100 °C és 200 °C, előnyösen azonban -30 °C és 50 °C közötti érték.

A reakcióelegyet a szokásos módon dolgozhatjuk fel, például a reakcióelegynek vízzel való hígításával, és a kapott terméknek szűréssel, kristályosítással vagy oldószeres extrakcióval a reakcióelegyből való elkülönítésével.

D.) Az olyan (I) általános képletű vegyületek redukciójával, amelyek képletében R¹ nitrocsoportot jelent, a [ D] reakcióvázlatnak megfelelően.

Dl.) A redukciót savas reakcióközegben fémmel, így vassal, cinkkel vagy ónnal vagy pedig komplex hidridekkel, így lítium-[ tetrahidrido-aluminát (III)] -tál vagy nátrium-[ tetrahidrido-borát (III)] -tál végrehajtva:

Az oldószer a választott redukálószertől függően például víz, alkohol, így metanol, etanol és izopropanol vagy éter, így dietil-éter, metil-terc-butil-éter, dioxán, tetrahidrofurán és etilénglikol-dimetil-éter lehet.

A fémmel végzett redukciót előnyösen oldószer nélkül, szervetlen savban, főleg koncentrált vagy hígított sósavban vagy szerves savban, így ecetsavban hajtjuk végre. Azonban úgy is eljárhatunk, hogy a savhoz egy közömbös szerves oldószert, így a fentiekben felsorolt oldószerek egyikét keverjük hozzá.

Az (I) általános képletű kiindulási vegyületet (R¹ = nitro•••4 *«*« csoport) és a redukálószert célszerűen körülbelül ekvimólos mennyiségben alkalmazzuk; a reakció optimálása céljából azonban előnyös lehet a két komponens egyikét legfeljebb mintegy tízszeres mólos feleslegben alkalmazni.

A sav mennyisége nem kritikus. Ahhoz, hogy a kiindulási vegyületet a lehető legtökéletesebben megredukálhassuk, a reakcióhoz célszerűen legalább egy ekvivalensnyi mennyiségű savat alkalmazunk .

A reakcióhőmérséklet általában -30 °C és 200 °C, előnyösen azonban 0 °C és 80 °C közötti érték.

A reakció befejeződése után szokásosan úgy járunk el, hogy a reakcióelegyet vízzel meghígítjuk és a terméket szűréssel, kristályosítással vagy a vízzel csak nagyon rosszul elegyedő oldószerrel, például etil-acetáttal, dietil-éterrel vagy metilén-dikloriddal való extrakcióval a reakcióelegyből elkülönítjük.

Kívánt esetben az így kapott terméket végül önmagában ismert módon megtisztíthatjuk.

D2.) A redukciót hidrogénnel végzett katalitikus hidrogénezéssel végrehajtva:

A reakcióhoz alkalmas katalizátor például a Raney-nikkel, a szénen, mint hordozóanyagon a palládium, a platina és a platina-oxid. A reakcióhoz általában elegendő 0,05-10,0 mólszázaléknyi mennyiségű katalizátort alkalmazni, a megredukálni kívánt vegyületre vonatkoztatva.

A reakciót vagy oldószer nélkül, vagy egy közömbös oldóvagy hígítószerben, például ecetsavban, vizes ecetsavban, etil-acetátban, etanolban vagy toluolban hajtjuk végre.

·«·« ····

A katalizátor kiszűrése után a reakcióelegyet a szokásos módon dolgozhatjuk fel.

A hidrogénezést légköri vagy ennél nagyobb nyomáson hajthatjuk végre.

E.) Az olyan (I) általános képletű vegyületek önmagában ismert módon — lásd például Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie, E16d kötet, 2. rész, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 4. kiadás, 1992, 1241-1314. oldalt valamint az ott idézett szakirodalmi forrásokat — való alkilezésével, acilezésével, szulfonálásával, hidroxilezésével vagy diazotálásával, amelyek képletében R -N (R , R ) általános képletű csoportot és R és R hidrogénatomot jelent, az [ E] reakcióvázlatnak megfelelően.

Végül még további reakciók is lehetségesek, például a Sandmeyer reakció [ lásd például Η. H. Hodgson, Chem. Rév. 4 0, 251 (1947) és Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie 5/4 kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 4. kiadás, 1960, 438. oldalt] , a Meerwein reakció [ lásd például M. Doyle, B. Siegfried, R. C. Elliot, J. F. Dellaria, J. Org. Chem. 42, 2431 (1977)] , a fenolelfőzés [ lásd például Org. Synth. Coll. Vol. 3, 130 (1955)] vagy az (I) általános képletű diazóniumsónak (R¹ = NH₂) a megfelelő aril-hidrazinná való redukciója [ lásd például Houben-Weyl,

Methoden dér organischen Chemie El6a kötet, Georg Thieme Verlag,

Stuttgart, 4. kiadás, 1990, 656. oldaltól] . Az aril-hidrazinokat magukat pedig a szokásos módon acilezhetjük [ lásd például

Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie E16a kötet, Georg

Thieme Verlag, Stuttgart, 4. kiadás, 1990, 828. oldaltól] .

Az így kapott acil-hidrazinokat újból azovegyületekké lehet »« ··*♦ oxidálni [ lásd például Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie Előd kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 4. kiadás,

1992, 102. oldaltól] .

F. ) Az olyan (I) általános képletű vegyületek halogénezésével, amelyek képletében R¹ metilcsoportot jelent, az [ F] reakcióvázlatnak megfelelően. A reakcióvázlat képleteiben Hal halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent.

Az oldószer fajtáját, a tömegarányokat és a reakcióhőmérsékletet illetően lásd a B.) módszernél megadottakat.

G. ) Az olyan (I) általános képletű vegyületek halogénatomjának nukleofil szubsztitúciójával, amelyek képletében R¹ halogén-metilcsoportot jelent, a [ G] reakcióvázlatnak megfelelően.

Nukleofil reagensként szerepelhetnek az alkoxidok, tioalkoxidok, az aril- vagy alkil-anionok, az aminok, cianidok, alkoholok, tiolok, a karbonsavak sói vagy a trialkil-foszfltok; az utóbbiaknál foszfonsav-észterek [ R¹ = -CH2P(O) (OR⁶)2 ] képződnek;

Arbuzov-reakció; lásd például A. R. Katritzky, B. Pilarski, Org. Prep. Proced. Int. 22, 209, (1990) .

A kiindulási vegyülettől és a nukleofil reagenstől függően előnyös lehet a reakcióelegyhez egy bázist, például szerves bázist, így trialkil-amint vagy diaza-bicikloundecént vagy szervetlen bázist, így kálium- vagy nátrium-karbonátot vagy egy alkálif ém-hidroxidot hozzáadni.

A bázis mennyisége előnyösen 0,95-10 mól, főleg 1-3 mól, a kiindulási vegyület 1 móljára vonatkoztatva.

A reakcióhoz előnyös oldószer főleg a dimetil-formamid, dimetil-acetamid, aceton, dimetil-szulfoxid, dioxán, víz és ezek * · a

elegyei.

Úgy is eljárhatunk azonban, hogy a reakciót vízből és egy, a vízzel nagyon rosszul elegyedő szerves oldószerből, például metilén-dikloridból álló kétfázisú elegyben hajtjuk végre. A reakciólefutás javítása céljából célszerű ennél az eljárásváltozatnál a reakcióelegyhez fázistranszfer-katalizátort, például egy ammóniumsót, így benzil-trialkil-ammónium-halogenidet vagy tetrabutil-ammónium-halogenidet hozzáadni. [A fázistranszfer-katalizátorokat illetően lásd Synthesis 1976, 113 ] .

A fázistranszfer-katalizátorokból általában elegendő a katalitikus mennyiség, vagyis az 1 és 10 mólszázalék közötti mennyiség, a kiindulási vegyületre vonatkoztatva.

A reakcióhőmérséklet a nukleofil reagens fajtájától függ. A reakcióhoz aril- vagy alkil-anionokat használva a reakcióhőmérséklet mintegy -150 °C-tól 0 °C-ig, előnyösen -78 °C-tól -20 °C-ig terjedő érték. A fentiekben megnevezett többi nukleofil reagensnél a reakcióhoz általában magasabb reakcióhőmérséklet szükséges, mintegy a 0 °C-tól 100 °C-ig terjedő érték.

Azokat az (I) általános képletű végtermékeket, amelyek képletében R¹ -CH₂-OR⁶ általános képletű csoportot és R⁶ az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonilcsoportot jelent, önmagában ismert módon olyan (I) általános képletű vegyületekké szappanosíthatjuk el, amelyek képletében R¹ -CH2-OH képletű csoportot jelent. Az elszappanosított termékeket aztán kívánt esetben alkilezhetjük, acilezhetjük vagy szulfonálhatjuk, és ennek során további olyan, a definíció szerinti (I) általános képletű vegyületeket nyerünk, amelyek képletében R¹ -CH2-OR⁶ általános képletű

csoportot jelent	(R⁶	jelentése	a hidrogénatomtól	eltérő); lásd
például Houben-Weyl,	Methoden	dér organischen	Chemie, Georg
Thieme Verlag, Stuttgart: 6/la	kötet, 4. kiadás,	1979, 262. ol-
daltól; 8. kötet,	4 .	kiadás, 1952, 516. oldaltól;	6/3 kötet, 4.
kiadás, 1965, 10.	oldaltól; 9.	kötet, 4. kiadás,	1955, 343. és
659. oldaltól.
H.) Az olyan	(I)	általános	képletű vegyületek	savas hidrolí-

zisével, amelyek képletében R¹ dihalogén-metilcsoportot jelent, a [ H] reakcióvázlatnak megfelelően.

A hidrolízist előnyösen oldószer nélkül, egy savban hajtjuk végre, így sósavban, kénsavban, ecetsavban, főleg azonban koncentrált kénsavban vagy ecetsavnak és víznek, például 3:1 arányú elegyében.

A reakcióhőmérséklet általában 0 °C-tól 120 °C-ig terjedő érték. A reakcióelegy feldolgozása önmagában ismert módon történik.

I.) Az olyan (I) általános képletű vegyületek oxidációjával, amelyek képletében R¹ halogén-metilcsoportot jelent, az [ I] reakcióvázlatnak megfelelően, amit önmagában ismert módon, például

Kornblum módszerével hajtunk végre (lásd ehhez főleg Alán H. Hainestől a „Methods fór the Oxidation of Organic Compounds kötet, Academic Press, 1988, 179-181. oldalát a „Best Synthetic

Methods sorozatban).

A reakcióhoz alkalmas oldószer például a dimetil-szulfoxid.

K.) Az olyan (I) általános képletű vegyületek oxidációjával, amelyek képletében R¹ formilcsoportot jelent, a [ K] reakcióvázlatnak megfelelően.

• · · ·

A reakcióban oldószerként szerepelhet például a víz, a szénhidrogének, az aromás szénhidrogének vagy a piridin és származékai .

A reakcióhoz alkalmas oxidálószer például a kálium-permanganát, kálium-dikromát, nátrium-perborát, nátrium-klorit, hidrogén-peroxid és az oxigén.

A reakcióhőmérséklet főleg a reakcióközegtől függ; ez előnyösen 0 °C-tól 120 °C-ig terjedő érték.

A reakcióelegy feldolgozása a szokásos módon történik.

Az eljárással kapott termék további reakciója a megfelelő sav- illetve keton-származékká önmagában ismert módon történik (lásd főleg a Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie E5 kötetének 1. és 2. részét).

L.) Az olyan (I) általános képletű vegyületek halogén-szulfonálásával, amelyek képletében R¹ hidrogénatomot jelent, az [ L] reakcióvázlatnak megfelelően.

A halogén-szulfonálási reakciót oldószer nélkül, a szulfonáló reagens feleslegében vagy egy közömbös oldószerben, például halogénezett szénhidrogénben, éterben, alkil-nitrilben vagy ásványi savban hajthatjuk végre.

A reakcióban a klór-kénsav előnyös reagensként és ugyanakkor oldószerként is szolgál.

Szokásosan úgy járunk el, hogy az (I) általános képletű kiindulási vegyületre (R¹ = H) vonatkoztatva a szulfonáló reagenst kis hiányban (legfeljebb mintegy 95 mólszázalékos mennyiségben) vagy egyszeres-ötszörös mólos feleslegben alkalmazzuk. Ha a reakciót közömbös oldószer nélkül hajtjuk végre, úgy célszerű le• · · · hét a szulfonáló reagenst még ennél is nagyobb feleslegben alkalmazni .

A reakcióhómérséklet szokásosan 0 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti érték.

A reakcióelegy feldolgozása céljából a reakcióelegyhez például vizet adunk, majd ezt követően a terméket a reakcióelegyből a szokásos módon elkülönítjük.

M. ) Az olyan (I) általános képletű vegyületeknek, amelyek képletében R¹ klór-szulfonilcsoportot jelent, szén-, oxigén- vagy nitrogénnukleofil reagensekkel a megfelelő szulfonsavakká, szulfonsav-észterekké vagy szulfonamidokká való átalakításával, az [ M] reakcióvázlatnak megfelelően, ami önmagában ismert módon történik (lásd főleg a „The Chemistry of Functional Groups című sorozatban a „The Chemistry of Sulphonic Acids, Esters and their

Derivatives című kötetet, John Wiley and Sons, 1991, a 351. oldalon valamint a Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie 9.

kötetét, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 4. kiadás, 1955, az

530. oldalon).

N. ) Az olyan (I) általános képletű vegyületeknek, amelyek képletében R¹ klór-szulfonilcsoportot jelent, a megfelelő merkaptánokká való redukciójával, az [ N] reakcióvázlatnak megfelelően, ami önmagában ismert módon történik (lásd főleg a „The Chemistry of Functional Groups című sorozatban a „The Chemistry of the

Thiol Groups című kötetet, John Wiley and Sons, 1974, a 216.

oldalon).

A reakcióhoz alkalmas redukálószerek például az átmenetifémek, így a vas, cink és az ón.

Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R¹ merkaptocsoportot jelent, önmagában ismert módon (lásd például a „The Chemistry of Functional Groups című sorozatban a „The Chemistry of Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives című kötetet, John Wiley and Sons, 1991, a 721. oldalon) olyan (I) általános képletű vegyületekké alakíthatjuk át, amelyek képletében R¹ -SR⁶ általános képletű csoportot jelent (R⁶ jelentése a hidrogénatomtól eltérő). Az -SR⁶ általános képletű csoportot azután önmagában ismert módon [lásd az A.) módszernél megadottakat] újból -SO-R⁶ illetve -SO₂~R⁶ általános képletű csoporttá oxidálhatjuk.

O. ) Az olyan (I) általános képletű vegyületeknek, amelyek képletében R¹ formilcsoportot jelent, önmagában ismert módon a megfelelő oximokká (lásd például Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie 10/4 kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 4. kiadás, 1968, 55. és 73. oldaltól) és acetálokká (lásd például

Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie 6/3 kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 4. kiadás, 1965, 221. és 250. oldaltól) vagy alkénekké (lásd például Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie 5/16 kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart,

4. kiadás, 1972, 383. oldaltól) való átalakításával, az [0] reakcióváz.1 atnak megfelelően.

P. ) Az olyan (I) általános képletű vegyületek nuleofil cianid-szubsztituciójával, amelyek képletében R¹ nitrocsoportot és R fluoratomot jelent, a [ P] reakciovazlatnak megfelelően.

A reakcióvázlatban M egy fém kationját vagy szerves kationt jelent, előnyösen egy alkálifém kationját vagy egy tetraalkil40

-ammóniumiont.

A reakciót szokásosan egy poláros, aprotikus oldószerben, így dimetil-szulfoxidban, N,N-dimetil-formamidban vagy szulfolánban hajtjuk végre, és a reakcióhőmérséklet ezek olvadás- és forráspontja közötti, főleg azonban 0 °C-tól 100 °C-ig terjedő érték.

Előnyösen úgy járunk el, hogy az MCN általános képletű cianidot csak kis mólos feleslegben alkalmazzuk. A reakció optimálása céljából azonban előnyös lehet az MCN általános képletű cianidot nagyobb, legfeljebb mintegy ötszörös mólos feleslegben alkalmazni, az (I) általános képletű kiindulási vegyület (R² = F) mennyiségére vonatkoztatva.

A reakcióelegy feldolgozása a szokásos módon történhet, így a reakcióelegynek vízzel való meghígításával, majd ezt követően a terméknek a reakcióelegyből szűréssel, kristályosítással vagy oldószeres extrakcióval való elkülönítésével.

Q.) Az olyan (I) általános képletű vegyületek nukleofil alkoholát-szubsztituciójával, amelyek képletében R¹ nitrocsoportot és R² cianocsoportot jelent, a [ Q] reakcióvázlatnak megfelelően, amit önmagában ismert módon hajtunk végre (lásd például Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie 6/3 kötet, Georg

Thieme Verlag, Stuttgart, 4. kiadás, 1965, 75. oldaltól); és ezen a módon előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyek képletében R¹ -OR⁶ általános képletű csoportot, R² cianocsoportot és R⁶ kis szénatomszámú alkilcsoportot jelent.

Az így kapott (I) általános képletű reakciótermékeket (R¹ = • · = OR⁶; R² = CN) azután kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületekké hasíthatjuk el, amelyek képletében R¹ hidroxi- és R²cianocsoportot jelent (lásd például Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie 6/lc kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 4. kiadás, 1976, 313. oldaltól).

Az ezen a módon vagy az E.) eljárásban ismertetett fenolelfőzéssel nyert (I) általános képletű vegyületeket (R¹ = OH) azután kívánt esetben önmagában ismert módon alkilezhetjük, acilezhetjük vagy szulfonálhatjuk, mint ezt a G.) eljárás ismerteti az olyan (I) általános képletű vegyületeknél, amelyek képletében R¹hidroxi-metilcsoportot jelent.

Amennyiben nincs más megadva, úgy a fentiekben ismertetett reakciókat célszerűen légköri nyomáson vagy az aktuális reakcióelegy saját gőznyomásán hajtjuk végre.

Szintézisük során az (I) általános képletű 3-fenil-pirazol-származékokat izomerelegyekként nyerjük, ezeket azonban kívánt esetben tiszta izomerjeikre választhatjuk szét, az erre a célra szokásos módszerek, így kristályosítás vagy kromatográfia, beleértve az optikailag aktív adszorbensen végzett kromatográfiát is, segítségével. Tiszta optikailag aktív izomereket nyerhetünk előnyösen a megfelelő optikailag aktív kiindulási vegyületekből végzett szintézissel.

Olyan (I) általános képletű 3-fenil-pirazol-származékokat, amelyek képletében R¹⁰ alkálifémet jelent, úgy állíthatunk elő, hogy a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R¹⁰ hidrogénatomot jelent például vizes oldatban vagy szerves oldószerben, így metanolban, • · · · etanolban, acetonban és toluolban nátrium- vagy kálium-hidroxiddal, vagy szerves oldószerben, igy dimetil-formamidban nátrium-hidriddel kezeljük.

Az olyan (I) általános képletű 3-fenil-pirazol-származékokat, amelyek képletében R¹⁰ olyan, a mezőgazdaságban használható kationt jelent, amelyik nem tartozik az alkálifémek közé, szokásosan ioncserével nyerjük, a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületekből, amelyek képletében R¹⁰ egy alkálifém ionját jelenti.

Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R¹⁰ például mangán-, réz-, cink-, vas-, kalcium-, magnézium- vagy báriumiont jelent, szokásos módon nyerhetjük az olyan (I) általános képletű vegyületekből, amelyek képletében R¹⁰ nátriumiont jelent, valamint ugyanígy azokat az (I) általános képletű vegyületeket is, amelyek képletében R¹⁰ ammónium-, foszfónium-, szulfónium- vagy szulfoxóniumiont jelent, ammóniával, foszfónium-, szulfónium- vagy szulfoxónium-hidroxidokkal való kezeléssel.

A fenti eljárással az (I) általános képletű vegyületeknek valamennyi, a mezőgazdaságban alkalmazható kationnal képzett sóit előállíthatjuk, pédául azoknak, amelyek képletében R¹ = -S02-0R⁶ és R⁶ = H vagy R¹ = -SO2-N (R⁷)-CO-R⁹ és R⁷ = H vagy R¹ = -N (R¹⁰) -SO2-R¹¹ és R¹⁰ = H vagy R¹ = -A-CO-NH-SO2-(1-4 szénatomos alkil) vagy R¹ = -A-P(O) (OR⁶)2 és R⁶ = H.

Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyeknek bázikus funkciós csoportja van, például ha R¹ jelentése -N(R⁷,R⁸),

-N(R⁷)-N (R⁸,R³²) , -N=N-COR⁹ vagy -N (R⁷) -N (R⁸) -CO-R⁹ általános képletű csoport valamint azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek a =C=N- képletű funkciós csoportot tartalmazzák, a megfelelő savval való reakcióval savaddiciós sóikká alakíthatjuk át.

A savaddiciós reakciót vizes oldatban vagy szerves oldószerben hajthatjuk végre, így metanolban, etanolban, acetonban, toluolban vagy éterben. Anioncserével az (I) általános képletű savaddiciós sók is átalakíthatok, miáltal további, a mezőgazdaságban használható anionokat tartalmazó sók állíthatók elő.

A sóképzési reakció szokásosan már 20 °C hőmérsékleten is elegendő sebességű.

A sónak a reakcióelegyből való elkülönítését például úgy hajthatjuk végre, hogy a sót egy megfelelő közömbös oldószerrel kicsapjuk vagy az oldószert lehajtjuk.

Az (I) általános képletű 3-fenil-pirazolok és sóik mind izomerelegyekként mind pedig tiszta izomerjeik formájában gyomirtó készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók. Ezekkel nagyon jól leküzdhetők a széles levelű és a fűféle gyomok az olyan haszonnövények között, mint amilyen például a búza, rizs, kukorica, szója vagy a gyapot, anélkül azonban, hogy a hatóanyagok a haszonnövényeket említésre méltó mértékben károsítanák, és ez a hatás már a kis mennyiségben való alkalmazásuk esetén is fellép.

Az alkalmazási módszer fajtájától függően az (I) általános képletű vegyületeket illetve az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítményeket még számos más haszonnövénynél felhasználhatjuk a gyomok leküzdésére. Ilyen haszonnövények például a • · következők:

Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Béta vulgáris spp. altissima, Béta vulgáris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis quineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium),

Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.

rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgáris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Ezenkívül az (I) általános képletű vegyületeket olyan haszonnövényeknél is alkalmazhatjuk, amelyeket előzőleg nemesítéssel és/vagy genetikus eljárással elegendően rezisztenssé tettünk az (I) általános képletű vegyületek hatásával szemben.

Az (I) általános képletű hatóanyagokat vagy az ezeket tartalmazó gyomirtó készítményeket például közvetlenül permetezhető

vizes oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó-, szórószerek vagy granulátumok formájában alkalmazhatjuk, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlását kell biztosítaniuk.

A közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy ólajdiszperziók előállítására közömbös segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: közepes-magas forrásponttartományú ásványolaj frakciók, így a kerozin és a dízelolaj, szénkátrányolajok, növényi vagy állati eredetű olajok, alifás, gyűrűs és aromás szénhidrogének, például a paraffinok, tetrahidronaftalin, alkilezett naftalinok és származékaik, alkilezett benzolok és származékaik, alkoholok, így a metanol, etanol, propanol, butanol és a ciklohexanol, ketonok, így a ciklohexanon, az erősen poláros oldószerek, például az aminok, így az N-metil-pirrolidon és a víz.

Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, szuszpenziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízzel diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy ólajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerek segítségével vízben homogenizálhatjuk. Vízzel hígítható olyan koncentrátumokat is előállíthatunk azonban, amelyek hatóanyagot, nedvesítő-, tapa46 dást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószert és adott esetben oldószert vagy olajat tartalmaznak.

A készítményekhez alkalmas felületaktív anyagok a következők: aromás szulfonsavak, például a ligninszulfonsav, fenolszulfonsav, naftalinszulfonsav és a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, továbbá a zsírsavak, az alkil- és az alkil-aril-szulfonátok, az alkil-, lauril-éter- és zsíralkohol-szulfátok sói, továbbá a szulfatált hexa-, hepta- és oktadekanolok sói, valamint a zsíralkohol-glikoléterek sói, a szulfonált naftalinnak és származékainak a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak vagy a naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, polioxietilén-oktil-fenil-éter, etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, alkil-fenil- és tributil-fenil-poliglikoléterek, alkil-aril-poliéter-alkoholok, az izotridecilalkohol, zsíralkoholoknak etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, etoxilezett ricinusolaj, polioxietilén- vagy plioxipropilén-alkil-éterek, laurilalkohol-poliglikol-éter-acetát, a szorbit-észter, lignin-szulfitszennylúgok vagy a metil-cellulóz.

Porokat, szóró- vagy porozószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeörlésével állíthatunk elő.

Granulátumokat, például bevont, impregnált vagy homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagok az ásványi termékek, így a kovasavak, szilikagélek, szilikátok, a talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatoma47 • · · · · • · · » · ·· · ··· · föld, a kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium-szulfát, -foszfát, -nitrát, karbamid és a növényi termékek, így a gabonaliszt, a fahéj-, faés csonthéj őrlemények, a cellulózpor vagy más szilárd hordozóanyagok .

A közvetlen felhasználásra alkalmas készítményekben az (I) általános képletű hatóanyagok koncentrációja széles határok között változhat, például 0,01-tól 95 tömegszázalékig, előnyösen azonban 0,5-tól 90 tömegszázalékig. Az ezekben a készítményekben alkalmazott hatóanyagok tisztasága 90-100 %-os, előnyösen azonban 95-100 %-os (NMR-spektrumuk alapján).

Példák a készítmények előállítására:

1. példa tömegrész 1.071 számú hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész alkilezett benzolból, 8-10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéból, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A fenti elegyet 100 000 tömegrész vízbe öntve és benne finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalék hatóanyagtartalmú vizes diszperziót nyerünk.

2. példa tömegrész 1.047 számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből· és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A fenti elegyet 100 000 tömeg48 rész vízbe öntve és benne finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalék hatóanyagtartalmú vizes diszperziót nyerünk.

3. példa tömegrész 1.066 számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210-280 °C forrásponttartományú ásványolaj frakcióból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A fenti elegyet 100 000 tömegrész vízbe öntve és benne finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalék hatóanyagtartalmú vizes diszperziót nyerünk .

4. példa tömegrész 1.122 számú hatóanyagot 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátriumsóval, szulfitszennylúgból kapott 17 tömegrésznyi ligninszulfonsav nátriumsóval és 60 tömegrész porformájú kovasavgéllel kalapácsos malomban jól összeőrlünk. Végül a kapott elegyet 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalék hatóanyagtartalmú permetlét nyerünk.

5. példa tömegrész 1.161 számú hatóanyagot 97 tömegrész finomszemcsés kaolinnal jól összekeverünk. így 3 tömegszázalék hatóanyagot tartalmazó porozószert nyerünk.

6. példa tömegrész 1.171 számú hatóanyagot 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 tömegrész fenol/karbamid/formaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 tömegrész paraffinos jellegű ásványolajjal jól összekeverve stabil olajos diszperziót nyerünk.

Az (I) általános képletű vegyületeket illetve az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítményeket kikelés előtt vagy kikelés után is alkalmazhatjuk. Ha bizonyos haszonnövények a hatóanyagokat csak kevéssé tűrik, úgy olyan felhasználástechnikát is alkalmazhatunk, amelynél a hatóanyagokat a permetezőkészülékkel úgy juttatjuk ki, hogy azok az érzékeny haszonnövény leveleit lehetőleg egyáltalán ne érjék, miközben a hatóanyagok az alul fejlődő gyomok leveleire vagy a puszta talajra jutnak (post-directed, lay-by).

A felhasznált mennyiség a gyomirtás céljától, az évszaktól, a célnövény fajától és a növények fejlődési stádiumától függően 0,001-3,0, előnyösen azonban 0,01-1 kg hatóanyag/ha.

A hatásspektrum szélesítése céljából és szinergikus hatások elérésére az (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazolokat más gyomirtó és növényi fejlődést szabályzó hatóanyagcsoportok számos képviselőjével össze lehet keverni és együtt alkalmazni. Keverékpartnerként szerepelhetnek például a következők: diazinok, 4H-3,1-benzoxazin-származékok, benzo-tia-diazinonok, 2,6-dinitro-anilin-származékok, N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, halogénezett karbonsavak, triazinok, amidok, karbamid-származékok, difenil-éter-származékok, triazinonok, uracil-származékok, benzo-furán-származékok, olyan ciklohexán-1,3-dion-származékok, amelyeket például a 2-es helyzetben karboxivagy karbiminocsoport szubsztituál, kinolin-karbonsavszármazékok, imidazolinonok, szulfonamidok, szulfonil-karbamid-származékok, aril-oxi- és heteroaril-oxi-fenoxí-propionsavak valamint sóik, észtereik, amidjaik és egyéb vegyületek.

• · • ·· ·

Ezenkívül célszerű lehet az (I) általános képletű vegyületeket magukban vagy más gyomirtószerrel való kombinációban még további növényvédőszerekkel, például kártevők vagy fitopatogén gombák és baktériumok elleni hatóanyagokkal összekeverni és együtt kijuttatni. Fontos továbbá az ásványi sóoldatokkal való összekeverhetőség is, amiket a táp- és nyomelemek hiányának kiküszöbölésére használhatunk. A készítményekhez nem fitotoxikus olajokat és olajkoncentrátumokat is hozzáadhatunk.

Szintézispéldák

7. példa

3-(4-Klór-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol

169,1 g (0,811 mól) 3-(4-klór-fenil)-l-metil-2-pirazolin-5-onnak 2,5 1 dioxánnal készült oldatához adjuk 162 g (4,0 mól) nátrium-hidroxidnak 1 1 vízzel készült oldatát. Az elegybe 60-65 °C-on, öt órán át klór-difluor-metángázt vezetünk be, majd a reakcióelegyet 1,5 1 vízbe bekeverjük. Feldolgozása céljából a reakcióelegyet 1-1 liter metil-terc-butil-éterrel háromszor kirázzuk. Az egyesített szerves fázist megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott nyers termék tisztítását Kieselgel tölteten (futtatószer: hexán/etil-acetát = 7:3) kromatográfiásan végezve

142,9 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

¹H-NMR spektruma (400 MHz, CDC1₃) : δ [ppm] = 7,60(d,2H); 7,28 (d,2H); 6,54(t,lH); 6,08(s,lH); 3,69(s,3H).

A kiindulási vegyület előállítása:

a.) (4-Klór-benzoil)-ecetsav-etil-észtér

296,4 g (2,59 mól) kálium-terc-butilát és 2,25 1 dietil-karbonát elegyébe 60 °C-on becsepegtetjük 200 g (1,29 mól) 4* »· ·

-klór-acetofenonnak 500 ml dietil-karbonáttal készült oldatát. A nehezen keverhető szuszpenziót 60 °C-on 3 órán át keverjük majd 2,7 1 10 %-os kénsavba öntjük. Végül a terméket etil-acetáttal extraháljuk, majd a szerves fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. Az így kapott nyers terméket desztillációval megtisztítva 268 g cím szerinti vegyületet nyerünk .

Forráspontja: 130 °C/0,4 mbar

β. ) 3-(4-Klór-feníl)-l-metil-2-pirazolin-5-on

267 g (1,19 mól) (4-klór-benzoil)-ecetsav-etil-észternek 1,5 liter ecetsavval készült szuszpenziójába 40 percen belül becsepegtetünk 71,2 g (1,55 mól) metil-hidrazint, mire a reakcióhőmérséklet 50 °C-ra emelkedik. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 100 °C-on 2 órán át keverjük, majd a reakcióelegyet hagyjuk lehűlni, és végül a reakcióelegyhez adunk körülbelül 1,5 liter étert és körülbelül 1,5 liter vizet. A képződött körülbelül 66,5 g súlyú szilárd terméket kiszűrjük, és a szüredéket petroléter és dietil-éter 1:1 arányú elegyével mossuk. A szerves fázist, ami oldott állapotban még tartalmaz terméket, 500-500 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal négyszer mossuk, majd körülbelül 200 ml térfogatúra bekoncentráljuk. A bekoncentrált oldathoz mintegy 1000 ml vizet adva a termék további mennyisége válik ki, amit kiszűrése után szintén petroléter és dietil-éter 1:1 arányú elegyével mosunk. A kapott termék össztömege 171 g.

Olvadáspontja: 189 °C.

8. példa r »··

4-Klór-3-(4-klór-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.162 számú vegyület)

200 ml szén-tetrakloridban oldott 74,0 g (0,549 mól) szulfonil-dikloridot lassan becsepegtetünk 500 ml szén-tetraklorid és 128,9 g (0,5 mól) 3-(4-klór-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-ΙΗ-pirazol elegyébe, mire a reakciópartnerek exoterm reakcióban és gázfejlódés közben lereagálnak. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet körülbelül 20 °C-on még két órán át keverjük. Végül a reakcióelegyet mindig körülbelül 300 ml térfogatú vízzel, telített nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és telített nátrium-klorid oldattal mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. így 139,3 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

¹H-NMR spektruma (270 MHz, CDC1₃) : δ [ppm] = 7,79(d,2H); 7,43 (d,2H); 6,70(t,lH); 3,85(s,3H).

9. példa

3-[ 3-(Bróm-metil)-4-klór-fenil] -4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.74 számú vegyület)

20,0 g (0,065 mól) 4-klór-5-(difluor-metoxi)-3-(4-klór-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol (a 2. példával analóg módon állítva elő), 17,4 g (0, 098 mól) N-bróm-szukcinimid és 200 ml szén-tetraklorid elegyét visszafolyató hűtő alatt 3 órán át forraljuk és közben egy UV-lámpával besugározzuk. Végül a reakcióelegyből kiszűrjük a szilárd részeket, és a szüredéket kevés metilén-dikloriddal mossuk. Az oldószert vákuumban lehajtjuk, és a bepárlási maradékot Kieselgel tölteten végzett kromatográfiával (futtatószer: metilén-diklorid/hexán = 8:2) megtisztítva 11,0 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

• · ^-NMR spektruma (270 MHz, CDC1₃) : Ó [ppm] = 7,98(s,lH); 7,80 (d,IH); 7,46(d,lH); 6,70(t,lH); 4,64(s,2H); 3,87(s,3H).

10. példa

3- [ 3-(Dibróm-metil)-4-klór-fenil] -4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metí1-lH-plrazol (1.161 számú vegyület)

3,0 g (9,8 mmól) 4-klór-5-(difluor-metoxi)-3-(4-klór-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazolnak 100 ml szén-tetrakloriddal készült oldatához 10,5 g (58,8 mmól) N-bróm-szukcinimidet adunk. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt 1 órán át forraljuk és eközben egy 150 W-os nagynyomású higanygőzlámpával besugározzuk. Ezután a reakcióelegyet szűrve és a szürletet vákuumban bepárolva, nyers termékként 3,9 g cím szerinti vegyületet kapunk, amit minden további tisztítás nélkül használunk fel a következő reakciókhoz .

¹H-NMR spektruma (400 MHz, CDC1₃) : δ [ppm] = 8,56(s,lH); 7,79 (d, IH) ; 7,46(d,lH); 7,15(d,lH); 6,70(t,lH); 3,85(s,3H).

11. példa

4- Klór-3~(4-klór-3-formil-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.106 számú vegyület)

4,65 g (10 mmól) 3-[ 3-(dibróm-metil)-4-klór-fenil] -4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolt 85 °C-on apránként 7 ml koncentrált kénsavba adagolunk. Végül a reakcióelegyet 100 °C-on még 5 percig keverjük majd 40 ml jeges vízbe bekeverjük. A képződött szilárd terméket kiszűrve és megszárítva 3,0 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

¹ H-NMR spektruma (27 0 MHz, CDC1₃) : δ [ppm] = 10,50(s,lH); 8,45 (s,lH); 8,06(d,lH); 7,52(d,lH); 6,71(t,lH); 3,82(s,3H).

·

12. példa

3- (3-Karboxi-4-klór-fenil)-4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.095 számú vegyület) g (125 mmól) 4-klór-3-(4-klór-3-formil-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 125 ml acetonitrillel készült oldatához 10-15 °C-on hozzáadjuk 4 g (34 mmól) nátrium-dihidrogén-foszfátnak 40 ml vízzel készült oldatát majd 12,5 ml 35 %-os hidrogén-peroxid oldatot. Végül a reakcióelegybe 10 °C-on becsepegtetjük 18,1 g (200 mmól) nátrium-kloritnak 158 ml vízzel készült oldatát. A reakcióelegyet egy óráig keverjük majd pH = 1 értékig 3M sósavval megsavanyítjuk. A reakcióelegyben szuszpendált terméket kiszűrve és vizes metanolból átkristályosítva 24,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

13. példa

4- Klór-3-{ 4-klór-3-[ N-(metoxi-karbonil-metil)-metil-karbamoil] -fenil} -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.208 számú vegyület) g (8,4 mmól) 4-klór-3-[ 4-klór-3- (klór-karbonil) -fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 80 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához adunk 3,5 g (25 mmól) porított kálium-karbonátot és 1,2 g (8,4 mmól) N-metil-glicin-metil-észter-hidrokloridot. A reakcióelegy hőmérsékletét öt órán át 60 °C-on tartjuk, majd a reakcióelegyet lehűtjük és bepároljuk. A bepárlási maradékhoz vizet és etil-acetátot adunk. A szerves fázist leválasztjuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten (eluálószer: hexán/etil-acetát = 1:1) oszlopkromatográfiásan megtisztítva 1,9 g cím • · szerinti vegyületet nyerünk.

A kiindulási vegyület előállítása:

a.)4-K16r-3-[ 4-klór-3-(klór-karbonil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol g (29 mmól) 3-(3-karboxi-4-klór-fenil)-4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 100 ml toluollal készült oldatához adunk előbb cseppenként 11,2 g (88 mmól) oxalil-dikloridot majd egy csepp dimetil-formamidot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten öt órán át keverjük majd bepároljuk.

Kitermelés: elméleti.

14. példa

4-Klór-3-{ 4-klór-3-[ 2- (metoxi-imino) -etoxi-karbonil] -fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.149 számú vegyület) g (8,9 mmól) 3-(3-karboxi-4-klór-fenil)-4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 60 ml dimetil-formamiddal készült oldatához adunk 1,7 g (12 mmól) porított kálium-karbonátot. A reakcióelegybe becsepegtetünk 1,0 g (8,9 mmól) l-klór-2-(metoxi-imino)-etánt, majd a reakcióelegy hőmérsékletét öt órán át 60 °C-on tartjuk. Lehűlése után a reakcióelegyet bepároljuk. Víz hozzáadása után a bepárlási maradékot etil-acetáttal kirázzuk.

Végül az etil-acetátos oldatot vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A nyers terméket Kieselgel tölteten (eluálószer: hexán/etil-acetát = 2:1) oszlopkromatográfiásan megtisztítva 1,3 g cím szerinti vegyületet nyerünk, mint E/Z izomerelegyet.

15. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(etoxi-imino-metil)-fenil] -5-(difluor• · · · • · · · ···· · · · ·

-metoxi)-1-metíl-lH-pirazol (1.122 számú vegyület)

2,6 g (8 mmól) 4-klór-3-(4-klór-3-formil-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol és 1,3 g (10 mmól) 45 tömegszázalékos vizes etoxi-amin oldat elegyének hőmérsékletét három órán át 50 °C-on tartjuk. Végül a reakcióelegyhez adjuk a fenti etoxi-amin oldat újabb 2 grammját, majd a reakcióelegy hőmérsékletét még három órán át 50 °C-on tartjuk. Az oldatot szobahőmérsékleten θ5Υ éjjen át keverjük majd bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten (eluálószer: ciklohexán/etil-acetát =

50:1) oszlopkromatográfiásan megtisztítva 1,7 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

16. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(4,4-dietoxi-3-oxo-l-butenil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.222 számú vegyület) g (6,2 mmól) 4-klór-3-(4-klór-3-formil-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 20 ml dimetil-formamiddal készült oldatához adunk 5,1 g (3,3-dietoxi-2-oxo-propilidén)-(trifenil)-foszforánt, majd a reakcióelegy hőmérsékletét öt órán át 80-90 °C-on tartjuk. Végül a reakcióelegyet bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten (eluálószer: hexán/etil-acetát = 4:1) megtisztítva 2,1 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

17. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(dimetoxi-metil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.107 számú vegyület) ml trimetil-ortoformiátnak 80 ml metilén-dikloridos oldatához adunk 15 g montmorillonit KlO-t. Ebbe az elegybe 5 °C-on becsepegtetjük 6,4 g (20 mmól) 4-klór-3-(4-klór-3-formil-fenil)• ·

-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 20 ml metilén-dikloriddal készült oldatát. Végül a reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjjelen át keverjük. A reakcióelegyből kiszűrjük a szilárd részeket, és a tiszta oldatot bepárolva 6,7 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

18. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(1,3-ditián-2-il)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.119 számú vegyület)

1.7 g (4,6 mmól) 4-klór-3-[ 4-klór-3-(dimetoxi-metil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 50 ml toluolos oldatához adunk 0,5 g (4,6 mmól) 1,3-propánditiolt. A reakcióelegyet 60-70 °C-ra melegítjük, majd a reakcióelegyhez késhegynyi p-toluolszulfonsavat adunk. A reakcióelegyet refluxhőmérsékleten 3 órán át keverjük majd lehűlése után 50 ml toluollal meghígítjuk. A szerves fázist 10 tömegszázalékos nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és vízzel mossuk majd magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten (eluálószer: hexán/etil-acetát = 4:1) kromatográfiásan tisztítva 1,8 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

19. példa

3-[ 3-(Acetoxi-metil)-4-klór-fenil] -4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.148 számú vegyület)

6.8 g (18 mmól) 3-[ 3-(bróm-metil)-4-klór-fenil] -4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol, 1,5 g (18 mmól) nátrium-acetát és 20 ml dimetil-formamid elegyét egy éjjelen át keverjük majd 100 ml hideg vízbe bekeverjük. A vizes fázisból a terméket etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos fázist magné58 • · • · · · zium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten végzett kromatográfiával (eluálószer: hexán/etil-acetát = 9:1) megtisztítva 4,7 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

20. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(hidroxi-metil)-fenil] -5- (difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.143 számú vegyület)

3.2 g (8,8 mmól) 3-[ 3-(acetoxi-metil) -4-klór-f enil] -4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 10 ml dioxán és 10 ml víz elegyével készült oldatába becsepegtetünk 6,3 ml (16 mmól) 10 %-os nátrium-hidroxid oldatot. A reakcióelegyet egy óráig keverjük majd 3M sósavval semlegesítjük. A vizes fázisból a terméket etil-acetáttal extraháljuk, majd a szerves fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten végzett oszlopkromatográfiával (eluálószer: hexán/etil-acetát = 4:1) megtisztítva 1,3 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

21. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(metoxi-metil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.075 számú vegyület)

2.3 g (6,0 mmól) 3-[3-(bróm-metil)-4-klór-fenil]-4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 60 ml metanollal készült oldatába nátrium-metilátnak 30 tömegszázalékos metanolos oldatából becsepegtetünk 1,6 grammot (9,0 mmól). A reakcióelegyet 40 °C-on 3 órán át keverjük majd bepároljuk. A bepárlási maradékot víz és metilén-diklorid kétfázisú elegyével felvesszük és koncentrált sósavval megsavanyítjuk. A vizes fázisban maradó termé59 két metilén-dikloriddal kiextraháljuk. Az egyesített metilén-dikloridos fázist magnézium-szulfáttal megszárítva és bepárolva

1,8 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

22. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(etil-tio-metil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.090 számú vegyület) g (16 mmól) 3-[ 3-(bróm-metil)-4-klór-fenil]-4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 100 ml acetonnal készült oldatához adunk 1,3 g (16 mmól) nátrium-tioetilátot. A reakcióelegyet egy éjjelen át keverjük majd vízzel meghígítjuk. A vizes fázisból a terméket etil-acetáttal kiextraháljuk. Végül az etil-acetátos fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten végzett oszlopkromatográfiával (eluálószer: hexán/etil-acetát = 4:1) megtisztítva 4,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

23. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(etil-szulfinil-metil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.167 számú vegyület)

1,5 g (4 mmól) 4-klór-3-[ 4-klór-3-(etil-tio-metil)-fenil]-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 40 ml metilén-dikloriddal készült oldatához 0 °C-on apránként hozzáadunk 1,4 g (4 mmól) m-klór-perbenzoesavat. A reakcióelegyet 0 °C-on 30 percig keverjük, majd a reakcióelegyhez adunk 0,5 g kalcium-hidroxidot. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékleten még 4 órán át keverjük.

Végül a reakcióelegyből kiszűrjük a szilárd részeket, és a szürletet bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten végzett kromatográfiával (eluálószer: hexán/etil-acetát =

1:1) megtisztítva 0,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

24. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(etil-szulfonil-metil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.168 számú vegyület)

1,6 g (4,4 mmól) 4-klór-3-[ 4-klór-3-(etil-tio-metil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 12 ml ecetsavval készült oldatához adunk 0,2 g nátrium-[ tetraoxo-volf rámát (VI)]-ot. Végül ebbe az elegybe becsepegtetünk 2 ml 30 %-os hidrogén-peroxid oldatot. A reakcióelegyet egy órán át keverjük majd 100 ml vízzel meghígítjuk. A leválasztott vizes fázisból a terméket etil-acetáttal kiextraháljuk. Ezután az etil-acetátos fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten végzett oszlopkromatográfiával (eluálószer: hexán/etil-acetát = 4:1) megtisztítva 1,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

25. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(klór-szulfonil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.047 számú vegyület) °C-on 91 ml klór-kénsavba apránként beadunk 47,9 g (0,16 mól) 4-klór-3-(4-klór-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolt. A reakcióelegyet 4 órán át 130 °C-on keverjük majd lehűtjük, és az oldatot óvatosan jeges vízbe öntjük. A vizes fázisban oldott terméket metilén-dikloriddal kétszer kiextraháljuk. Az egyesített szerves fázist telített nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és nátrium-klorid oldattal mossuk majd magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. így 47,9 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

26. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(ciklopropil-szulfamoil) -fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.171 számú vegyület) g (7,6 mmól) 4-klór-3-[ 4-klór-3-(klór-szulfonil)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 25 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához 0,9 g (16 mmól) ciklopropil-amint adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük majd szárazra pároljuk. A szilárd bepárlási maradékot kevés diizopropil-éterrel mosva 3 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

27. példa

4-Klór-3-{ 4-klór-3-[ N-(metil-karbamoil-metil)-metil-szulfamoil] -fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.184 számú vegyület)

1,5 g (3,3 mmól) 4-klór-3-{ 4-klór-3-[ N-(metoxi-karbonil-metil)-metil-szulfamoil] -fenil} -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 40 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához 2,5 g 40 %-os vizes metil-amin oldatot adunk. A reakcióelegyet 50 °C-on két órán át keverjük, majd a reakcióelegyhez adunk a fenti metil-amin oldatból további 3 ml-t. A reakcióelegy hőmérsékletét ezután még 6 órán át 50 °C-on tartjuk. Végül a reakcióelegyet bepároljuk, és a bepárlási maradékot etil-acetáttal felvesszük. Az etil-acetátos fázist vízzel, hígított sósavval és telített nátrium-klorid oldattal mossuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A terméket kevés hexán/etil-acetát (9:1) eleggyel mosva 1,1 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

28. példa

4-Klór-3-(4-klór-3-nitro-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH62

-pirazol (1.059 számú vegyület)

600 ml 98 %-os salétromsavba -40 °C-on apránként beadunk

113,4 g (0,387 mól) 4-klór-3-(4-klór-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolt. A reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten két órán át keverjük majd jégre öntjük. A vizes fázisból a terméket metilén-dikloriddal kiextraháljuk. Végül a metilén-dikloridos fázist vízzel többször majd telített nátrium-klorid oldattal is mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáttal megszárítva, és az oldószert lehajtva 119,6 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

29. példa

3-(3-Amino-4-klór-fenil)-4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.060 számú vegyület)

32,1 g (0,576 gatom) vaspornak 305 ml etanollal készült szuszpenziójához adunk 155 ml ecetsavat. Ebbe az elegybe 70-75 °C-on apránként beadunk 64,9 g (0,192 mól) 4-klór-3-(4-klór-3-nitro-fenil) -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolt. A reakcióelegyhez egy óra múlva 0,5 1 etil-acetátot adunk, majd az oldatot egy Kieselgel rétegen át szűrjük, és a szürletet bepároljuk.

A bepárlási maradékot etil-acetáttal felvesszük. Az etil-acetátos fázist vízzel, telített nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és telített nátrium-klorid oldattal mossuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. így 56,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

30. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(ciklopropil-karbonil-amino)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.142 számú vegyület)

2,0 g (6,5 mmól) 3-(3-amino-4-klór-fenil)-4-klór-5-(difluor63 • · * · · · · · · • · · 9 · • · · · ·

-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 30 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához adunk 1,0 g (13 mmól) piridint és 0,7 g (6,5 mmól) ciklopropánkarbonsav-kloridot. Az oldatot szobahőmérsékleten egy éjjelen át majd 50 °C-on két órán át keverjük és végül bepároljuk. A bepárlási maradékot etil-acetáttal felvesszük. Az etil-acetátos fázist hideg 1M sósavval majd vízzel és végül telített nátrium-klorid oldattal mossuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. így 2,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

31. példa

4-Klór-3-{ 4-klór-3-[ bisz (metánszulfonil) -amino] -fenil} -5- (difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.062 számú vegyület) g (10 mmól) 3-(3-amino-4-klór-fenil)-4-klór-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 50 ml metilén-dikloriddal készült oldatához adunk 2,3 g (22 mmól) trietil-amint. 0 °C-on ebbe az elegybe becsepegtetünk 2,5 g (21 mmól) metánszulfonsav-kloridot.

A reakcióelegyet szobahőmérsékleten két órán át keverjük majd vízzel mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A kapott szilárd terméket kevés dietil-éterrel mosva 3,1 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

32. példa

4-Klór-3-[ 4-klór-3-(metánszulfonil-amino)-fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.061 számú vegyület)

0,9 g (2,3 mmól) 4-klór-3-{ 4-klór-3-[ bisz (metánszulfonil) -amino] -fenil] -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 30 ml metanollal készült oldatához adunk kevés vízben oldott 0,3 g (4,7 mmól) kálium-hidroxidot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 18 órán át keverjük majd bepároljuk. A bepárlási maradékot • ·

......

IM sósavval felvesszük és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfáttal megszárítva és bepárolva 0,7 g cím szerinti vegyületet kapunk.

33. példa

4-Klór-3-(4-klór-3-hidrazino-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-IH-pirazol-hidroklorid (1.189 számú vegyület)

4,45 g (14,5 mmól) 3-(3-amino-4-klór-fenil)-4-klór-5-(difluor-metoxi) -1-metil-lH-pírazolt rövid ideig 80 °C-ra való melegítéssel feloldunk 26 ml koncentrált sósavban. Az oldatot 0 °C-ra lehűtjük, majd ezen a hőmérsékleten belecsepegtetjük 1,0 g (14,5 mmól) nátrium-nitritnek 4 ml vízzel készült oldatát. Végül a reakcióelegyet 0 °C-on még fél óráig keverjük. (Diazóniumsó-oldat)

A diazóniumsó-oldatot becsepegtetjük 8,1 g (3,6 mmól) ón (II)-klorid-dihidrátnak 5 ml koncentrált sósavval készült és 0 és -5 °C közé lehűtött oldatába. Végül a reakcióelegyet szobahőmérsékleten még két órán át keverjük majd 200 ml vízbe öntjük. Az így kapott szuszpenzióból szilárd termékként 3,7 g cím szerinti vegyület válik ki.

34. példa

4-Klór-3-{ 4-klór-3-[ 2-(etoxi-karbonil)-hidrazino] -fenil} -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.190 számú vegyület)

17,6 g (49 mmól) 4-klór-3-(4-klór-3-hidrazino-fenil)-5-(difluor-metoxi) -1-metil-lH-pirazol-hidrokloridnak 400 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához adunk 13,3 g (103 mmól) N-etil-diizopropil-amint. Ebbe az elegybe 0 °C-on becsepegtetünk 5,8 g (54 mmól) klór-hangyasav-etil-észtert, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 30 órán át keverjük, és végül az így kapott • · szuszpenziót szűrjük. A szürletet bepároljuk. A bepárlási maradékot etil-acetáttal felvesszük. Az etil-acetátos fázist vízzel és telített nátrium-klorid oldattal mosva, magnézium-szulfáttal megszárítva és bepárolva 15,6 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

35. példa

4-Klór-3-{ 4-klór-3-[ 2-(etoxi-karbonil)-azo] -fenil} -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1.191 számú vegyület)

2,1 g (5,3 mmól) 4-klór-3-{4-klór-3-[2-(etoxi-karbonil)-hidrazino] -fenil} -5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 15 ml metilén-dikloriddal készült oldatába becsepegtetjük 2,1 g (6,6 mmól) m-klór-perbenzoesav 10 ml metilén-dikloriddal készült oldatát. A reakcióelegyet 35 °C-on fél óráig keverjük majd 50 ml vízbe öntjük. A szerves fázist leválasztjuk, 10 tömegszázalékos nátrium-hidrogén-karbonát oldattal mossuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk majd bepároljuk. Az így kapott nyers terméket

Kieselgel tölteten végzett oszlopkromatográfiával (eluálószer: hexán/etil-acetát = 4:1) megtisztítva 0,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

36. példa

4-Klór-3-(4-klór-3-jód-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazol (1,219 számú vegyület)

4,5 g (14,7 mmól) 3-(3-amino-4-klór-fenil)-4-klór-5-(difluor-metoxi ) -1 -metil-lH-pirazol , 7 ml koncentrált sósav, 1,1 g (16,2 mmól) nátrium-nitrit és 15 ml víz felhasználásával a 33.

példában leírt módon diazóniumsó-oldatot készítünk. Ezt a diazóniumsó-oldatot becsepegtetjük 24,4 g (14,6 mmól) kálium-jodid és ml víz elegyébe. A reakcióelegyet egy éjjelen át keverjük • ··

<majd metilén-dikloriddal extraháljuk. A szerves fázist nátrium-hidroxid oldattal és telített nátrium-klorid oldattal mossuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten végzett oszlopkromatográfiával (eluálószer: hexán/etil-acetát = 6:1) megtisztítva 2,9 g cím szerinti vegyületet nyerünk.

37. példa

4-Klór-3- (4-ciano-3-nítro-ferÍÍl) -5- (difluor-metoxi) -1-metil-lH-pirazol (6.059 számú vegyület)

5,0 g (15,6 mmól) 4-klór-3-(4-fluor-3-nitro-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 70 ml dimetil-szulfoxiddal készült oldatához adunk 1,1 g (17 mmól) kálium-cianidot. Végül a reakcióelegyet 50 °C-on öt órán át és szobahőmérsékleten három napon át keverjük, jeges vízbe öntjük és metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az éteres fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Az így kapott nyers terméket Kieselgel tölteten végzett oszlopkromatográfiával (eluálószer: hexán/etil-acetát = 3:1) megtisztítva 2,7 g cím szerinti vegyületet nyerünk .

38. példa

4-Klór-3-(4-ciano-3-metoxi-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pírazol (6.001 számú vegyület)

1,4 g (4,3 mmól) 4-klór-3-(4-ciano-3-nitro-fenil)-5-(difluor-metoxi)-1-metil-lH-pirazolnak 30 ml metanollal készült oldatához adunk nátrium-metilátnak 30 tömegszázalékos metanolos oldatából 0,9 ml-t. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 6 órán át keverjük, majd a reakcióelegy hőmérsékletét hűtéssel körülbelül órán át 0 ^öC-on tartjuk. Ezután a szilárd termékként kivált 0,6 g cím szerinti vegyületet a reakcióelegyből elkülönítjük.

Az alábbi 1-7. táblázatban további vegyületeket sorolunk fel, amelyeket azonos módon állítottunk elő, vagy amelyek a fentiekben megadott eljárások egyikével vagy önmagában ismert módon állíthatók elő.

« · ii68

1. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² és z 3 4

R kloratomot, R metilcsoportot és -Z-R difluor-metoxicsoportot

jelent.
Szám:	1.001;	R¹
Szám:	1.002;	R¹
Szám:	1.003;	R¹
Szám:	1.004;	R¹
Szám:	1.005;	R¹
Szám:	1.006;	R¹
Szám:	1.007;	R¹
Szám:	1.008;	R¹
Szám:	1.009;	R¹
Szám:	1.010;	R¹
Szám:	1.011;	R¹
Szám:	1.012;	R¹
Szám:	1.013;	R¹
Szám:	1.014;	R¹
Szám:	1.015;	R¹
Szám:	1.016;	R¹
Szám:	1.017;	R¹
Szám:	1.018;	R¹
Szám:	1.019;	R¹
Szám:	1.020;	R¹
Szám:	1.021;	R¹
Szám:	1.022;	R¹
Szám:	1.023;	R¹

= metoxi = etoxi = propoxi = izopropoxi = butoxi = szek-butoxi = izobutoxi = pentil-oxi = allil-oxi = 3-klór-allil-oxi = 2-propinil-oxi = l-metil-2-propinil-oxi = metoxi-karbonil-metoxi = etoxi-karbonil-metoxi = 1-(metoxi-karbonil) -etoxi = 1-(etoxi-karbonil)-etoxi = ciklopentenil-oxi = ciano-metoxi = 1-ciano-etoxi = hidroxi = pentil-oxi-karbonil-metoxi = 1-(pentil-oxi-karbonil)-etoxi = benzil-oxi ·· ··*« ··*·

Szám:	1.024;
Szám:	1.025;
S z ám:	1.026;
Szám:	1.027;
Szám:	1.028;
Szám:	1.029;
Szám:	1.030;
Szám:	1.031;
Szám:	1.032;
Szám:	1.033;
Szám:	1.034;
Szám:	1.035;
Szám:	1.036;
Szám:	1.037;
Szám:	1.038;
Szám:	1.039;
Szám:	1.040;
Szám:	1.041;
Szám:	1.042;
Szám:	1.043;
Szám:	1.044;
Szám:	1.045;
Szám:	1.046;
Szám:	1.047;
Szám:	1.048;
7,58(d, 1H) ; 6
Szám:	1.049;

metil-tio etil-tio propil-tio izopropil-tio butil-tio szek-butil-tio izobutil-tio pentil-tio allil-tio

3- klór-allil-tio

2-propinil-tio l-metil-2-propinil-tio metoxi-karbonil-metil-tio etoxi-karbonil-metil-tio

1-(metoxi-karbonil)-etil-tio

1-(etoxi-karbonil)-etil-tio ciklopentil-tio ciano-metil-tio

1-ciano-etil-tio pentil-oxi-karbonil-metil-tio

1-(pentil-oxi-karbonil)-etil-tio benzil-tio

4- klór-benzil-tio klór-szulfonil; o.p.: 102-105 °C = szulfamoil; ¹H-NMR: 8,65(s,lH); 8,05(d,lH);

t,lH); 5,21(s,2H); 3,84(s,3H) ppm = metil-szulf amoil; ^’H-NMR: 8,67(s,lH); 8,07 metil-szulfamoil;

(d,lH); 7,60(d,lH); 6,7l(t,lH); 4,95(d,lH); 3,84(s,3H); 2,69 (d,3H) ppm

Szám: 1.050; R¹ = dimetil-szulfamoil; ¹H-NMR: 8,60(s,lH); 8,03 (d,lH); 7,60(d,lH); 6,7l(t,lH); 3,85(s,3H); 2,94(s,6H) ppm Szám: 1.051; R¹ = etil-szulfamoil

Szám: 1.052; R¹ = N-metil-etil-szulfamoil

Szám: 1.053; R¹ = dietil-szulfamoil

Szám: 1.054; R¹ = 1-pirrolidinil-szulfonil; ¹H-NMR: 8,63(s,lH); 8,02(d,lH); 7,60(d,lH); 6,7l(t,lH); 3,86(s,3H); 3,50-3,40(m,4H);

2,00-1,87(m,4H) ppm

Szám: 1.055; R¹ = morfolino-szulfonil

Szám: 1.056; R¹ = fenil-szulfamoil

Szám: 1.057; R¹ = N-metil-fenil-szulfamoil

Szám: 1.058; R¹ = benzil-szulfamoil

Szám: 1.059; R^L = nitro; o.p.: 92-93 °C

Szám: 1.060; R¹ = amino; ¹H-NMR: 7,28(s,lH); 7,27(d,lH); 7,21 (d,lH); 6,67(t,lH); 4,ll(s,2H); 3,80(s,3H) ppm

Szám: 1.061; R¹ = metil-szulfonil-amino; ¹H-NMR: 8,22(s,lH); 7,68 (d,lH); 7,48(d,lH); 6,86(s,lH); 6,70(t,lH); 3,84(s,3H); 3,10 (s,3H) ppm

Szám:	1.062;	R-
Szám:	1.063;	R^:
Szám:	1.064;	R·
Szám:	1.065;	R-
Szám:	1.066;	R·
Szám:	1.067;	R'
Szám:	1.068;	R

bisz(metil-szulfonil)-amino; o.p.: 153-154 °C etil-szulfonil-amino; o.p.: 83 °C bisz (etil-szulfonil)-amino; o.p.: 96 °C propil-szulfonil-amino formil-amino acetil-amino; o.p.: 146 °C propionil-amino • ··

Szám: 1.069; R¹ = N-acetil-(metil-szulfonil)-amino

Szám: 1.070; R¹ = N-acetil-(etil-szulfonil)-amino

Szám: 1.071; R¹ = metil; ¹H-NMR: 7,74(s,lH); 7,65(d,lH); 7,39 (d,lH); 6,70(t,lH); 3,85(s,3H); 2,45(s,3H) ppm Szám: 1.072; R¹ = 1-propenil

Szám: 1.073; R¹ = 2-(1,3-dioxán-2-il)-vinil; ¹H-NMR: 8,12(s,lH); 7,72(d,lH); 7,41(d,lH); 7,2l(d,lH); 6,70(t,lH); 6,29(d,lH); 5,21 (d,lH); 4,28-4,14(m,2H) ; 4,00-3, 88 (m, 2H) ; 3,84(s,3H); 2,30-2,13 (m,1H); 1,48-1,34(m,1H) ppm

Szám: 1.074; R¹ = bróm-metil; ¹H-NMR: 7,98(s,lH); 7,80(d,lH);

7,46(d,lH); 6,70(t,lH); 4,64(s,2H); 3,87(s,3H) ppm Szám: 1.075; R¹ = metoxi-metil; o.p.: 54-55 °C

Szám: 1.076; R¹ = etoxi-metil; ¹H-NMR: 8,02(s,lH); 7,73(d,lH);

7,4l(d,lH); 6,69(t,lH); 4,67(s,2H); 3,87(s,3H); 3,63(q,2H); 1,30 (t,3H) ppm

Szám: 1.077; R¹ = propoxi-metil

Szám: 1.078; R¹ = izopropoxi-metil; ^H-NMR: 8,04(s,lH); 7,73 (d,lH); 7,42(d,lH); 6,70(t,lH); 4,65(s,2H); 3,84(s,3H); 3,75 (m,1H); l,25(d,6H) ppm

Szám: 1.079; R¹ = butoxi-metil; ¹H-NMR: 8,00(s,lH); 7,72(d,lH);

7,39(d,lH); 6,68(t,lH); 4,62(s,2H); 3,79(s,3H); 3,57(t,2H); 1,65

(m,2H); l,44(m,2H); 0,95(t,3H) ppm
Szám:	1.080	R¹ =	= szek-butoxi-metil
Szám:	1.081;	R¹	= izobutoxi-metil
Szám:	1.082;	R¹	= allil-oxi-metil
Szám:	1.083;	R¹	= 2-propinil-oxi-metil
Szám:	1.084;	R¹	= metoxi-karbonil-metoxi-

• · - ♦ « · ·

Szám:	1.085;	R¹
Szám:	1.086;	R¹
Szám:	1.087;	R¹
Szám:	1.088;	R¹
Szám:	1.089	; I
(d,lH)	; 7,44(d,
(s,3H)	ppm
Szám:	1.090;	R¹
7,44 (d	.,1H) ;	6,7
(t,3H)	ppm
Szám:	1.091;	R¹
Szám:	1.092;	R^]
(S,1H)	; 7,75 (d,
(s,3H)	; 3,7 5 (s,:
Szám:	1.093;	R
(S,1H)	; 7,75 (d
(S,2H)	; 3,82	(s,:
Szám:	1.094;	R¹
Szám:	1.095;	R¹
Szám:	1.096;	R¹
Szám:	1.097;	R¹
Szám:	1.098	; F
(d,lH)	; 7,5l(d
(d,6H)	ppm
Szám:	1.099;	R¹
Szám:	1.100;	R¹
Szám:	1.101;	R¹

7,46(d,lH); β, 69(t,1H); 4,20(q,2H);

7,73

2,10

1H) ;

1,25

7,89

3,84

7,89

4,00

7,94

1,42 « .« ·»·· ···♦ ·· ·· · · · * · _β <* · ί · -· .·

Szám:	1.102;	R¹ =	izobutoxi-karbonil
Szám:	1.103;	R¹ =	pentil-oxi-karbonil
Szám:	1.104;	R¹ =	2-metoxi-etoxi-karbonil
Szám:	1.105;	R¹ =	2-etoxi-etoxi-karbonil
Szám:	1.106;	R¹ =	formil; o.p.: 102-104 °C
S z ám:	1.107;	R¹ =	dimetoxi-metil; ¹H-NMR: 8,16(s,	1H); 7	, 80(d, 1H) ;
7,44 (d,lH) ;	6,70(t,lH); 5,68(s,lH); 3,85(s,3H); i	3,39(s,	6H) ppm
Szám:	1.108;	R¹ =	dietoxi-metil
Szám:	1.109;	R¹ =	dipropoxi-metil
Szám:	1.110;	R¹ =	1,3-dioxolán-2-il
Szám:	1.111,	; R¹	= 4-metil-l,3-dioxolán-2-il; ¹	H-NMR:	8,23-8,16

(m,lH); 7,83(d,lH); 7,43(d,lH); 6,70(t,lH); 6, 38-6,22 (m,lH);

4,44-4,28(m,2H); 3,8l(s,3H); 3, 68-3,56(m,1H); 1,43-1,35(m,3H) ppm

Szám: 1.112; R¹ = 4-metil-l,3-ditiolán-2-il; ¹H-NMR: 8,58(d,1H); 7,79(d,lH); 7,5l(d,lH); 7,20(t,lH); 6,12(s,lH); 4,20-4,01 (m, 1H) ; 3,90(s,3H); 3,65-3,46(m,1H); 3,23-3,12 (m, 1H); 1,59-1,48 (m, 3H) ppm

Szám: 1.113; R¹ = 4-vinil-l,3-dioxolán-2-il

Szám: 1.114; R¹ = 4,5-dimetil-l,3-dioxolán-2-il

Szám: 1.115; R¹ = 4,5-dimetil-l,3-oxa-tiolán-2-il

Szám: 1.116; R¹ = 1,3-oxa-tiolán-2-il

Szám: 1.117; R¹ = 5-metil-l,3-oxa-tiolán-2-il

Szám: 1.118; R¹ = 1,3-dioxán-2-il

Szám: 1.119; R¹ = 1,3-ditián-2-il; ¹H-NMR: 8,24(s,lH); 7,76 (d,lH); 7,44(d,lH); 6,70(t,lH); 5,68(s,lH); 3,84(s,3H); 3,22-2,90(m,4H); 2,25-1,95 (m, 2H) ppm «V·· ···♦ ·· etoxi-imino-metil; o.p.: 67-70 °C ·· · · • · · • · *

1.120; R = hidroxi-imino-metil

1.121; R¹ = metoxi-imino-metil 1

Szám:	1.120;
Szám:	1.121;
Szám:	1.122;
Szám:	1.123;
Szám:	1.124;
Szám:	1.125;
Szám:	1.126;
Szám:	1.127;
Szám:	1.128;
Szám:	1.129;
Szám:	1.130;
Szám:	1.131;
Szám:	1.132;
Szám:	1.133;
Szám:	1.134;
Szám:	1.135;
Szám:	1.136;
Szám:	1.137;
Szám:	1.138;
Szám:	1.139;
(S,1H)	; 7,68
(t,lH)	; 4,16-
Szám:	1.140;
7,64(d,lH); 7
(d,2H)	; 2,25(
Szám:	1.141;

izopropoxi-imino-metil karboxi-metoxi-imino-metil etoxi-karbonil-metoxi-imino-metil

1.130; R = 1-(metoxi-karbonil)-etoxi-imino-metil

1.131; R¹ = 1-etoxi-etoxi-imino-metil ¹ = 2-tienil-szulfonil-amino ¹ = 3-tienil-szulfonil-amino

1.134; R¹ = 3-(trifluor-metil)-fenil-szulfonil-amino

1.135; R¹ = 2,6-diklór-fenil-szulfonil-amino

1.136; R¹ = 4-klór-fenil-szulfonil-amino ι ,. · .

7,50(d,lH); 7,28(s,lH); 6,70(t,lH);

8, 94

4,81 izobutil-karbonil-amino; H-NMR: 8,90(s,lH);

7,64(d,lH); 7,55(d,lH); 7,49(s,lH); 6,70(t,lH); 3,8l(s,3H); 2,32 1H) ; l,05(d,6H) ppm ,1 -, , , _η 1_TT „„„„ _n „η , ί τ t \

7,73(s,lH); 7,55(d,lH); 7,44(d,lH); 6,68(t,lH); 3,82(s,3H); 2,62 • · · • · · • «· · • · ···«

(m,1H)	; l,33(d,
Szám:	1.142;	R¹
Szám:	1.143;	R¹
7,43 (d	., 1H) ;	6, 7
Szám:	1.144;	R¹
Szám:	1.145;	R¹
Szám:	1.146;	R¹
Szám:	1.147;	R¹
Szám:	1.148;	R¹
7,46 (d	-, 1H) ;	6, 6
Szám:	1.149;	R'
(S,1H)	; 7,94(d
5,12-4	, 91(m,	2H)
Szám:	1.150;	R¹
Szám:	1.151;	R¹
Szám:	1.152;	R¹
Szám:	1.153;	R¹
Szám:	1.154;	R¹
Szám:	1.155;	R¹
S z ám:	1.156;	R¹
MS : 435 [ M] ⁺ Szám: 1.157;	R¹
Szám:	1.158;	R¹
Szám:	1.159;	R¹
Szám:	1.160;	R¹
Szám:	1.161;	• R

= 2-(metoxi-imino)-etoxi-metil l-metil-2-(metoxi-imino)-etoxi-metil

Szám: 1.148; R = acetoxi-metil; H-NMR: 7,93(s,lH); 7,80(d,lH);

7,46(d,lH); 6,69(t,lH); 5,27(s,2H); 3,82(s,3H); 2,l8(s,3H) ppm

6,70(t,1H);

2-(metoxi-imino)-propoxi-karbonil

1- metil-2-(metoxi-imino)-etoxi-karbonil

4-(etoxi-karbonil)-1,3-butadienil

4-(metil-karbamoil)-1,3-butadienil

2- karboxi-vinil

2-(metoxi-karbonil)-vinil

2-(etoxi-karbonil)-vinil;

’ [ M-COOC₂H₅ ] ⁺ m/z

2-acetil-vinil

2-(metil-karbamoil)-vinil

2-(dimetil-karbamoil)-vinil

2-karbamoil-vinil

7,46(d,lH); 7,l5(d,lH); 3,85(s,3H) ppm • · ···· ···· · · • · · · · · • · · · · • * · * · • · · · · · ·

Szám: 1.162; R¹ = H; ¹H-NMR: 7,79(d,2H); 7,43(d,2H); 6,70(t,lH);

3,85(s,3H) ppm

Szám: 1.163; R¹ = izopropil-tio-metil; ^H-NMR: 7,94(s,lH); 7,71 (d,lH); 7,43(d,lH); 6,71(t,lH); 3,90(s,2H); 3,82(s,3H); 2,92 (m,lH); l,33(d,3H); l,30(d,3H) ppm

Szám: 1.164; R¹ = 1,2-dimetil-propil-tio-metil; ⁱH-NMR: 7,91 (S,1H); 7,70(d,lH); 7,40(d,lH); 6,68(t,lH); 3,89(s,2H); 3,82 (s,3H); 2,71 (m, IH); l,89(m,lH); 1,22 (d,3H); 0,93(d, 6H) ppm Szám: 1.165; R¹ = 2-metoxi-etil-tio-metil; ^’H-NMR: 7,92(s,lH);

7,72(d,lH); 7,44(d,lH); 6,71(t,lH); 3,93(s,2H); 3,82(s,3H); 3,57 (t,2H); 3,35(s,3H); 2,69(t,2H) ppm

Szám: 1.166; R¹ = izopropoxi-karbonil-metil-tio-metil; ¹H-NMR: 7,90(s,lH); 7,73(d,lH); 7,43(d,lH); 6,68(t,lH); 5,07(m,lH); 4,02 (s,2H); 3,82(s,3H); 3,15(s,2h); l,17(d,6H) ppm

Szám: 1.167; R¹ = etil-szulfinil-metil; o.p.: 110-112 °C

Szám: 1.168; R¹ = etil-szulfonil-metil; o.p.: 108-110 °C

Szám: 1.169; R¹ = -SO₃ Na⁺ ; H-NMR: 8,48(s,lH); 7,83(d,lH);

7,54(d, IH); 7,41(t,lH); 3,80(s,3H) ppm Szám: 1.170; R¹ = piperidino-szulfonil

Szám: 1.171; R¹ = ciklopropil-szulfamoil; o.p,: 120-123 °C Szám: 1.172; R¹ = metoxi-karbonil-metil-szulfamoil; ^H-NMR: 8,64 (s,lH); 8,08(d,lH); 7,6l(d,lH); 6,71(t,lH); 5,67(s,lH); 3,89 (d,2H); 3,84(s,3H); 3,67(s,3H) ppm

Szám: 1.173; R¹ = etoxi-karbonil-metil-szulfamoil; 8,63(s,lH);

8,06(d,lH); 7,60(d,lH); 6,72(t,lH); 5,68(s,lH); 4,ll(q,2H); 3,86 (s,2H); 3,80(s,3H); l,2Ö(t,3H) ppm

Szám: 1.17 4; R¹ =

1-(etoxi-karbonil)-2-metil-propil-szulfamoil;

ΊΊ ¹H-NMR: 8,61(d,lH); 8,44(s,lH); 8,05(d,lH); 7,78(d,lH); 7,49 (t,lH); 3,84(s,3H); 3,79(q,2H); 3,54(m,lH); l,98(m,lH); 1,00 (t,3H); 0,90(d,3H); 0,80(d,3H) ppm _z |

Szám: 1.175; R = 1-(metoxi-karbonil)-2-metil-propil-szulfamoil;

o.p.: 82-84 ^UC

Szám: 1.176; R¹ = 1-(etoxi-karbonil)-etil-szulfamoil; o.p.: 93 °C Szám: 1.177; R¹ = 1-(metoxi-karbonil)-3-metil-butil-szulfamoil;

MS: 499 [ M] ⁺ 440 [ M-COOCH₃ ]⁺ m/z

Szám: 1.178; R¹ = 1-(etoxi-karbonil)-2-(4-klór-fenil)-etil-szulfamoil; ¹H-NMR: 8,30(s,lH); 8,01(d,lH); 7,53(d,lH); 7,40(t,lH);

7,20(s,4H); 4,lü(m,lH); 3,88(q,2H); 3,80(s,3H); 3,05-2,88(m,2H);

1, ül (t, 3H) ppm

Szám: 1.179; R¹ = tetrahidrofurán-2-οη-3-il-szulfamoil;

o.p.: 72-74 ^ÜC

Szám: 1.180; R¹ = N-metil-(etoxi-karbonil-metil)-szulfamoil;

MS: 471 [ M] ⁺ 398 [ M-COOC₂H₅ ]⁺ m/z

Szám: 1.181; R¹ N-metil-(metoxi-karbonil-metil)-szulfamoil; ^-NMR: 8,66(S,1H); 8,02(d,lH); 7,58(d,lH); 6,71(t,lH); 4,19 (s,3H); 3,82(s,2H); 3,70(s,3H); 3,02(s,3H) ppm

Szám: 1.182; R¹ = 2-(metoxi-karbonil)-1-pirrolidinil-szulfonil;

¹H-NMR: 8,65(s,lH); 8,01(d,lH); 7,59(d,lH); 6,70(t,lH); 4,63 (m,lH); 3,84(s,3H); 3,71(m,2H); 3,62(s,3H); 3,47(m,2H); 2,75 (m,2H) ppm

Szám: 1.183; R¹ = 2-(etoxi-karbonil)-piperidino-szulfonil;

¹H-NMR: 8,68(s,lH); 8,00(d,lH); 7,55(d,lH); 6, 80 (t, 1H) ; 4,80-3,76 (m,2H); 4,lO(q,2H); 3,84(s,3H); 3,40(t,lH); 2,25-1,81 (m, 2H) ;

l,68(m,2H); 1,45-1,30 (m, 2H) ; l,21(t,3H) ppm

Szám: 1.184; R = N-metil-(metil-karbamoil-metil)-szulfamoil; o.p.: 77-79 ^ÖC

Szám: 1.185; R¹ = N-metil-(dimetil-karbamoil-metil)-szulfamoil;

o.p.: 142 ^ÖC

Szám: 1.186; R¹ = 1-klór-l-metil-etil-szulfonil-amino; ¹H-NMR: 8,38(s,lH); 7,62(d,lH); 7,40(d,lH); 7,05(s,lH); 6,69(t,lH); 3,81 (s,3H); 1,94(s,6H) ppm

Szám: 1.187; R¹ = bisz(1-klór-l-metil-etil-szulfonil)-amino Szám: 1.188; R¹ = bisz(3,5-dimetil-4-izoxazolil-szulfonil)-amino; o.p.: 144-146 ^ÓC

Szám: 1.189; R¹ = -NH-NH₃ ⁺ Cl ; o.p.: 150-152 °C

Szám: 1.190; R¹ = -NH-NH-CO-OC₂H₅

H-NMR: 7,43(s,lH); 7,31 (d,lH); 7,29(d,lH); 7,06(s,lH); 6,67(t,3H); 6,32(s,lH); 4,18 (q,2H); 3,80(s,3H); l,50(t,3H) ppm

Szám: 1.191; R¹ = -N=N-CO-OC₂H₅ ; ¹H-NMR: 8,18(s,lH); 8,07(d, 1H); 7,66(d,lH); 6,70(t,lH); 4,53(q,2H); 3,82(s,3H); l,50(t,3H) ppm Szám: 1.192; R¹ = 4,5-bisz(etoxi-karbonil)-1,3-dioxolán-2-il; ¹H-NMR: 8,31(S,1H); 7,77(d,lH); 7,42(d,lH); 6,68(t,lH); 6,52 (S,1H); 5,03(s,lH); 4,88(s,lH); 4,38(q,2H); 4,25(q,2H); 3,81 (s,3H); l,48(t,3H); l,24(t,3H) ppm

Szám: 1.193; R¹ = 2-(4-metil-l,3-dioxán-2-il)-vinil; ¹H-NMR: 8,13 (S,1H); 7,72(d,lH); 7,40(d,lH); 7,28-7,19 (m, 1H) ; 6, 69(t,1H);

6, 37-6,25 (m, 1H) ; 5,22(d,lH); 4,20(d,lH); 3,98-3,8 5 (m, 2H) ; 3,80 (s,3H); 1,82-1,71(m,lH); 1,58-1,47(m,1H); l,30(d,3H) ppm

Szám: 1.194; R¹ = 2-[ 2-(metoxi-karbonil)-1-pirrolidinil-karbonil] -vinil; ¹H-NMR: 8,25(s,lH); 7,83(d,lH); 7,80(m,lH); 7,68 (m,lH); 7,4Ö(t,lH); 7,Ű8(d,lH); 4,43(m,lH); 3,8l(s,3H); 3,80-3,45 (m,

Szám: 1.

Szám: 1 (m,1H);

3,45(d,z

Szám: 1.

Szám: 1 (s,1H);

(s,2H) ;

Szám: 1 ^XH-NMR:

(t,lH) ;

(t,3H);

Szám: 1,

MS: 421

Szám: 1

MS: 435

Szám: 1

Szám: 1 j q ...... ··

4H) ; 3,65(s,3H); 2,30-2,15 (m, 2H) ppm

195; R¹ = -CH=CH-P (0) (OH) ₂

196; R¹ = -CH=CH-P (0) (OC₂H₅)₂

197; R¹ = -CH₂-P(O) (OH) ₂ .198; R¹ = -CH₂-P(O) (OC₂H₅)₂ ; ¹H-NMR: 7,93(m,lH); 7,75

7,58(d,lH); 7,37(t,lH); 4, 05-3,90 (m, 4H) ; 3,Ö0(s,3H);

H); 1,30-1,15(m,6H) ppm

199; R¹ = P(O) (0H)₂

200; R¹ = Ρ (O) (OC₂H₅) ₂

201; R¹ = 2-(metoxi-imino)-etoxi-karbonil-metoxi

202; R¹ = 2-(allil-oxi-imino)-etoxi-karbonil

203; R¹ = 2-(3-klór-allil-oxi-imino)-etoxi-karbonil 204; R¹ = 2-(butoxi-imino)-etoxi-karbonil 205; R¹ = 2-(benzil-oxi-imino)-etoxi-karbonil

.206; R¹ =	metoxi-karbonil-metil-karbamoi1; ¹H-NMR:	8,22
7,90 (d, 1H)	; 7,48(d,lH);	6,82(s,lH); 6,7ü(t,lH);	4,31
3,89 (s, 3H) ;	3,88(s,3H) ppm
.207; R¹ =	^: 1-(etoxi-karbonil)-2-metil-propil-karbamoil;
8,20(s,1H)	; 7,89(d,lH);	7,49(d,lH); 6,78(s,lH);	6, 69
4,80(d,1H)	; 4,26(q,2H);	3,83 (s,3H); 2,35(m,1H);	1,31
1,08 (d, 3H) ;	1,02(d,3H) ppm

208; R¹ = Ν-metii-(metoxi-karbonil-metii)-karbamoil·;

[ M] ⁺ m/z

209; R¹ = N-metil-(etoxi-karbonil-metil)-karbamoil;

[ M] ⁺ 362 [ M-COOC₂H₅ ] ⁺ m/z

210; R¹ = hidroxi-ímino-(metil-tio)-metil

211; R¹ = etoxi-karbonil-metoxi-imino-(metil-tio)-metil

Szám: 1.212; R = acetoxi-imino-(metil-tio)-metil

Szám: 1.213; R¹ = hidroxi-imino-(ciano)-metil

Szám: 1.214; R¹ = etoxi-karbonil-metoxi-imino-(ciano)-metil Szám: 1.215; R¹ = acetoxi-imino-(ciano)-metil Szám: 1.216; R¹ = tetrahidrofurán-2-on-3-il-karbamoil; ¹k 8,25(s,lH); 7,94(á,lH); 7,50(d,lH); 6,88(s,lH); 6,70(t,lH); (m,lH); 4,S8(t,lH); 4,38(m,lH); 3,84(s,3H); 3,32(m,lH);

(m,1H) ppm

Szám: 1.217; R¹ = klór; ¹H-NMR: 8,00(m, 1H); 7,73(m, 1H);

(d,lH); 6,68(t,lH); 3,8l(s,3H) ppm

Szám: 1.218; R¹ = bróm; ¹H-NMR: 8,16(m, 1H); 7,80(m, 1H) ;

(d,lH); 6, 69 (t, 1H) ; 3,82(s,3H) ppm

Szám: 1.219; R¹ = jód; o.p.: 93-95 °C; ¹H-NMR: 8,37(s,lH);

(d,lH); 7,48(d,lH); 6,68(t,lH); 3,83(s,3H) ppm

S z ám: 1.220; R ciano

Szám: 1.221; R = 2-(dimetoxi-metil-karbonil)-vinil

Szám: 1.222; R

2-(dietoxi-metil-karbonil)-vinil;

8,29-8,21(m,2H); 7,84(m,lH); 7,48(d,lH); 7,20-7,13 (m, 1H) ;

(t,lH); 4,88(s,lH); 3,86(s,3H); 3, 80-3,61 (m, 4H) ; 1,30-1,20 ppm

-NMR:

4,77

3,06

7,50

7,83

-NMR:

6, 68 m, 6H)

Szám:	1.223;	R¹	= 2-(1,3-dioxolán-2-il-karbonil)	-vinil
Szám:	1.224;	R¹	= 2-(1,3-dioxolán-2-il-karbonil)	-vinil
Szám:	1.225;	R¹	= acetoxi
Szám:	1.226;	R¹	= propionil-oxi
Szám:	1.227;	R¹	= benzil-karbonil-oxi
Szám:	1.228;	R¹	= ciklohexil-karbonil-oxi
Szám:	1.229;	R¹	= metoxi-acetoxi

Szám:	1.230;	R¹ =	metil-karbamoil-oxi
Szám:	1.231;	R¹ =	dimetil-karbamoil-oxi
Szám:	1.232;	R¹ =	fenil-karbamoil-oxi
Szám:	1.233;	R¹ =	etil-karbamoil-oxi
Szám:	1.234;	R¹ =	dietil-karbamoil-oxi
Szám:	1.235;	R¹ =	karbamoil-oxi
Szám:	1.236;	R¹ =	dimetil-tiokarbamoil-oxi
Szám:	1.237;	R¹ =	dietil-tiokarbamoil-oxi
Szám:	1.238;	R¹ =	tiokarbamoil-oxi
Szám:	1.239;	R¹ =	metil-karbamoil
Szám:	1.240;	R¹ =	etil-karbamoil
Szám:	1.241;	R¹ =	propil-karbamoil
Szám:	1.242;	R¹ =	izopropil-karbamoil
Szám:	1.243;	R¹ =	bútil-karbamoil
Szám:	1.244;	R¹ =	dimetil-karbamoil
Szám:	1.245;	R¹ =	dietil-karbamoil
Szám:	1.246;	R¹ =	1-pirrolidinil-karbonil
Szám:	1.247;	R¹ =	piperidino-karbonil
Szám:	1.248;	R¹ =	morfolino-karbonil

2. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R²trifluor-metilcsoportot, R³ metilcsoportot, Z-R⁴ difluor-metoxi-

csoportot és	R⁵	klóratomot jelent.
Szám: 2.001;	R¹	= metoxi
Szám: 2.002;	R¹	= etoxi
Szám: 2.003;	R¹	= propoxi
Szám: 2.004;	R¹	= izopropoxi
S z ám: 2.005;	R¹	= butoxi
Szám: 2.006;	R¹	= szek-butoxi
Szám: 2.007;	R¹	= izobutoxi
Szám: 2.008;	R¹	= pentil-oxi
Szám: 2.009;	R¹	= allil-oxi
S z ám: 2.010;	R¹	= 3-klór-allil-oxi
Szám: 2.011;	R¹	= 2-propinil-oxi
Szám: 2.012;	R¹	= l-metil-2-propinil-oxi
S z ám: 2.013;	R¹	= metoxi-karbonil-metoxi
S z ám: 2.014;	R¹	= etoxi-karbonil-metoxi
Szám: 2.015;	R¹	= 1-(metoxi-karbonil)-etoxi
Szám: 2.016;	R¹	= 1-(etoxi-karbonil)-etoxi
Szám: 2.017;	R¹	= ciklopentenil-oxi
Szám: 2.018;	R¹	= ciano-metoxi
Szám: 2.019;	R¹	= 1-ciano-etoxi
S z ám: 2.020;	R¹	= hidroxi
Szám: 2.021;	R¹	= pentil-oxi-karbonil-metoxi
Szám: 2.022;	R¹	= 1-(pentil-oxi-karbonil)-etoxi
S z ám: 2.023;	R¹	= benzil-oxi

Szám: 2.024;	R¹	= metil-tio
Szám: 2.025;	R¹	= etil-tio
Szám: 2.026;	R¹	= propil-tio
Szám: 2.027;	R¹	= izopropil-tio
Szám: 2.028;	R¹	= butil-tio
Szám: 2.029;	R¹	= szek-butil-tio
Szám: 2.030;	R¹	= izobutil-tio
Szám: 2.031;	R¹	= pentil-tio
Szám: 2.032;	R¹	= allil-tio
Szám: 2.033;	R¹	= 3-klór-allil-tio
Szám: 2.034;	R¹	= 2-propinil-tio
Szám: 2.035;	R¹	= l-metil-2-propinil-tio
Szám: 2.036;	R¹	= metoxi-karbonil-metil-tio
Szám: 2.037;	R¹	= etoxi-karbonil-metil-tio
Szám: 2.038;	R¹	= 1-(metoxi-karbonil)-etil-tio
Szám: 2.039;	R¹	= 1-(etoxi-karbonil)-etil-tio
Szám: 2.040;	R¹	= ciklopentil-tio
Szám: 2.041;	R¹	= ciano-metil-tio
Szám: 2.042;	R¹	= 1-ciano-etil-tio
S z ám: 2.043;	R¹	= pentil-oxi-karbonil-metil-tio
Szám: 2.044;	R¹	= 1- (pentil-oxi-karbonil)-etil-tio
Szám: 2.045;	R¹	= benzil-tio
Szám: 2.046;	R¹	= 4-klór-benzil-tio
Szám: 2.047;	R¹	= klór-szulfonil
Szám: 2.048;	R¹	= szulfamoil
Szám: 2.049;	R¹	= metil-szulfamoil
Szám: 2.050;	R¹	= dimetil-szulfamoil

• · • · · · · · • · · · « · ··· ·· · · · · ·

Szám: 2.051;	R¹ =	etil-szulfamoil
Szám: 2.052;	R¹ =	N-metil-etil-szulfamoil
Szám: 2.053;	R¹ =	dietil-szülfamoil
Szám: 2.054;	R¹ =	1-pirrolidinil-szulfonil
S z ám: 2.055;	R¹ =	morfolino-szulfonil
Szám: 2.056;	R¹ =	fenil-szülfamoil
Szám: 2.057;	R¹ =	N-metil-feni1-szulfamoil
Szám: 2.058;	R¹ =	benzil-szülfamoil
Szám: 2.059;	R¹ =	nitro
Szám: 2.060;	R¹ =	amino
Szám: 2.061;	R¹ =	metil-szulfonil-amino
Szám: 2.062;	R¹ =	bisz(metil-szulfonil)-amino
Szám: 2.063;	R¹ =	etil-szulfonil-amino
Szám: 2.064;	R¹ =	bisz(etil-szulfonil)-amino
Szám: 2.065;	R¹ =	propil-szulfonil-amino
Szám: 2.066;	R¹ =	formil-amino
S z ám: 2.067;	R¹ =	acetil-amino
Szám: 2.068;	R¹ =	propionil-amino
Szám: 2.069;	R¹ =	N-acetil- (metil-szulfonil)-amino
Szám: 2.070;	R¹ =	N-acetil-(etil-szulfonil)-amino
Szám: 2.071;	R¹ =	metil
Szám: 2.072;	R¹ =	1-propenil
Szám: 2.073;	R¹ =	bróm-metil
Szám: 2.074;	R¹ =	metoxi-metil
Szám: 2.075;	R¹ =	etoxi-metil
S z ám: 2.076;	R¹ =	propoxi-metil
Szám: 2.077;	R¹ =	izopropoxi-metil

Szám:

S z ám:

Szám:

Szám.

Szám:

Szám

2.078;	R¹	= butoxi-metil
2.079 :	R¹ =	= szek-butoxi-metil
2.080;	R¹	= izobutoxi-metil
2.081;	R¹	= allil-oxi-metil
2.082;	R¹	= 2-propinil-oxi-metil
2.083;	R¹	= metoxi-karbonil-metoxi-metil
2.084;	R¹	= etoxi-karbonil-metoxi-metil
2.085;	R¹	= 1-(metoxi-karbonil)-etoxi-metil
2.086;	R¹	= 1-(etoxi-karbonil)-etoxi-metil
2.087;	R¹	= ciklopentil-oxi-metil
2.088;	R¹	= metil-tio-metil
2.089;	R¹	= etil-tio-metil
2.090;	R¹	= propil-tio-metil
2.091;	R¹	= metoxi-karbonil-metil-tio-metil
2.092;	R¹	= etoxi-karbonil-metil-tio-metil
2.093;	R¹	= dimetil-amino-metil
2.094;	R¹	= karboxi
2.095;	R¹	= metoxi-karbonil
2.096;	R¹	= etoxi-karbonil
2.097;	R¹	= propoxi-karbonil
2.098;	R¹	= izopropoxi-karbonil
2.099;	R¹	= butoxi-karboni1
2.100;	R¹	= szek-butoxi-karbonil
2.101;	R¹	= izobutoxi-karbonil
2.102;	R¹	= pentil-oxi-karbonil
2.103;	R¹	= 2-metoxi-etoxi-karbonil
2.104;	R¹	= 2-etoxi-etoxi-karbonil

Szám:	2.105;
Szám:	2.106;
Szám:	2.107;
Szám:	2.108;
Szám:	2.109;
Szám:	2.110;
Szám:	2.111;
Szám:	2.112;
S z ám:	2.113;
Szám:	2.114;
Szám:	2.115;
Szám:	2.116;
Szám:	2.117;
Szám:	2.118;
Szám:	2.119;
Szám:	2.120;
Szám:	2.121;
Szám:	2.122;
Szám:	2.123;
Szám:	2.124;
Szám:	2.125;
Szám:	2.126;
Szám:	2.127;
Szám:	2.128;
Szám:	2.129;
S z ám:	2.130;
Szám:	2.131;

R¹ = formil

R¹ = dimetoxi-metil

R¹ = dietoxi-metil

R¹ = dipropoxi-metil

R¹ = 1,3-dioxolán-2-il

R¹ = 4-metil-l,3-dioxolán-2-il

R¹ = 4-vinil-l,3-dioxolán-2-il

R¹ = 4,5-dimetil-l,3-dioxolán-2-il

R¹ = 4,5-dimetil-l,3-oxa-tiolán-2-il

R¹ = 1,3-oxa-tiolán-2-il

R¹ = 5-metil-l,3-oxa-tiolán-2-il

R¹ = 1,3-dioxán-2-il

R¹ = 1,3-ditián-2-il

R¹ = hidroxi-imino-metil

R¹ = metoxi-imino-metil

R¹ = etoxi-imino-metil

R¹ = propoxi-ímino-metil

R¹ = izopropoxi-imino-metil

R¹ = butoxi-imino-metil

R¹ = karboxi-metoxi-imino-metil

R¹ = metoxi-karbonil-metoxi-imino-metii

R¹ = etoxi-karbonil-metoxi-imino-metil

R¹ = l-karboxi-etoxi-imino-metil

R¹ = 1-(metoxi-karbonil)-etoxi-imino-metil

R¹ = 1-etoxi-etoxi-imino-metil

R¹ = 2-tienil-szulfonil-amino

R¹ = 3-tienil-szulfonil-amino • · · ·

Szám:

3,85(

Szám:

132;	R¹	=	3-
133;	R¹	=	2,<
134;	R¹	=	4-:
135;	R¹	=	4-1
136;	R¹	=	5-(
137;	R¹	=	2-
138;	R¹	=	2-
139;	R¹	=	2-
140;	R¹	=	2-
141;	R¹	=	2-
142;	R¹	=	2-
143;	R¹	=	2-
144;	R¹	=	4-
145;	R¹	=	4-
146;	R¹	=	2-:
147;	R¹	=	2-
148;	R¹	=	2-
149;	R¹	=	2-,
150;	R¹	=	2-
151;	R¹	=	2-
152;	R¹	=	2-
153;	R¹	=	di(
.154;	R¹		H,
>H) ppm
155;	R¹	=	-P
156;	R¹	=	-P
157;	R¹	—	-c

dibróm-metil = H; H-NMR: 8,03(d,2H); 7,70(d,2H); 6,71(t,lH);

• · • *·· ····

Szám:	2.158; R¹	=	-CH₂-P (0) (OC₂H₅) ₂
Szám:	2.159; R¹	=	-CH=CH-P (0) (OH) ₂
Szám:	2.160; R¹	=	-CH=CH-P (0) (OC₂H₅) ₂
Szám:	2.161; R¹	=	klór
Szám:	2.162; R¹	=	bróm
Szám:	2.163; R¹	=	j ód
Szám:	2.164; R¹	=	ciano
Szám:	2.165; R¹	=	acetoxi
Szám:	2.166; R¹	=	dimetil-karbamoil
3. táblázat
Olyan	(I) általános képletű vegyületek,
klóratomot, R³	metilcsoportot, Z-R⁴ difluo.
brómatomot jelent	•
Szám:	3.001; R¹	=	metoxi
Szám:	3.002; R¹	=	2-propinil-oxi
Szám:	3.003; R¹	—	izopropil-tio
Szám:	3.004; R¹	=	2-propinil-tio
Szám:	3.005; R¹	=	klór-szulfonil
Szám:	3.006; R¹	=	metil-szulfamoil
Szám:	3.007; R¹	=	metil-szulfonil-amino
Szám:	3.008; R¹	=	metil
Szám:	3.009; R¹	—	bróm-metil
Szám:	3.010; R¹	=	dibróm-metil
Szám:	3.011; R¹	=	metoxi-metil
Szám:	3.012; R¹	=	2-propinil-oxi-metil
Szám:	3.013; R¹	=	formil
Szám:	3.014; R¹	—	1,3-dioxolán-2-il

Szám:	3.015;	R¹	= etoxi-imino-metil
Szám:	3.016;	R¹	= 2-(etoxi-karbonil)-vinil
Szám:	3.017;	R¹	= nitro
Szám:	3.018;	R¹	= amino
Szám:	3.019;	R¹	= H
Szám:	3.020;	R¹	= metil-szulfonil
Szám:	3.021;	R¹	= karboxi
Szám:	3.022;	R¹	= etoxi-karbonil
Szám:	3.023;	R¹	= etoxi-karbonil-metoxi
Szám:	3.024;	R¹	= -P(O) (OH) ₂
Szám:	3.025;	R¹	= klór
Szám:	3.026;	R¹	= bróm
Szám:	3.027;	R¹	= ciano
Szám:	3.028;	R¹	= acetoxi
Szám:	3.029;	R¹	= dimetil-karbamoil

4. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² klóratomot, R³ metilcsoportot, Z-R⁴ difluor-metil-tiocsoportot és 5

R bromatomot jelent.

Szám:	4.001; R¹	= metoxi
S z ám:	4.002; R¹	= 2-propinil-oxi
Szám:	4.003; R¹	= izopropil-tio
Szám:	4.004; R¹	= 2-propínil-tio
Szám:	4.005; R¹	= klór-szulfonil
Szám:	4.006; R¹	= metil-szulfamoil
Szám:	4.007; R¹	= metil-szulfonil-amino
Szám:	4.008; R¹	= metil

·* ········ «· • · · · · • · · · · • · · · ·

Szám:	4.009;	R¹	= bróm-metil
Szám:	4.010;	R¹	= dibróm-metil
Szám:	4.011;	R¹	= metoxi-metil
Szám:	4.012;	R¹	= 2-propinil-oxi-metil
Szám:	4.013;	R¹	= formil
Szám:	4.014;	R¹	= 1,3-dioxolán-2-il
Szám:	4.015;	R¹	= etoxi-imino-metil
Szám:	4.016;	R¹	= 2-(etoxi-karbonil)-vinil
Szám:	4.017;	R¹	= nitro
Szám:	4.018;	R¹	= amino
Szám:	4.019;	R¹	= H
Szám:	4.020;	R¹	= metil-szulfonil
Szám:	4.021;	R¹	= karboxi
Szám:	4.022;	R¹	= etoxi-karbonil
Szám:	4.023;	R¹	= etoxi-karbonil-metoxi
Szám:	4.024;	R¹	= -P(O) (OH) ₂
Szám:	4.025;	R¹	= klór
Szám:	4.026;	R¹	= bróm
Szám:	4.027;	R¹	= ciano
Szám:	4.028;	R¹	= acetoxi
Szám:	4.029;	R¹	= dimetil-karbamoil

·· ···· ···· ♦♦ • · · · · • · * · · • · « · «

5. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R²fluoratomot, R³ metilcsoportot, Z-R⁴ difluor-metoxicsoportot és R kloratomot jelent.

Szám:	5.001;	R¹	= metoxi
Szám:	5.002;	R¹	= etoxi
Szám:	5.003;	R¹	= propoxi
Szám:	5.004;	R¹	= izopropoxi
Szám:	5.005;	R¹	= butoxi
Szám:	5.006;	R¹	= szek-butoxi
Szám:	5.007;	R¹	= izobutoxi
Szám:	5.008;	R¹	= pentil-oxi
Szám:	5.009;	R¹	= allil-oxi
Szám:	5.010;	R¹	= 3-klór-allil-oxi
Szám:	5.011;	R¹	= 2-propinil-oxi
Szám:	5.012;	R¹	= l-metil-2-propinil-oxi
Szám:	5.013;	R¹	= metoxi-karbonil-metoxi
Szám:	5.014;	R¹	= etoxi-karbonil-metoxi
Szám:	5.015;	R¹	= 1-(metoxi-karbonil)-etoxi
Szám:	5.016;	R¹	= 1-(etoxi-karbonil)-etoxi
Szám:	5.017;	R¹	= ciklopentenil-oxi
Szám:	5.018;	R¹	= ciano-metoxi
Szám:	5.019;	R¹	= 1-ciano-etoxi
Szám:	5.020;	R¹	= hidroxi
Szám:	5.021;	R¹	= pentil-oxi-karbonil-metoxi
Szám:	5.022;	R¹	= 1-(pentil-oxi-karbonil)-etoxi
Szám:	5.023;	R¹	= benzil-oxi

Szám:	5.024;	R¹	= metil-tio
Szám:	5.025;	R¹	= etil-tio
S z ám:	5.026;	R¹	= propil-tio
Szám:	5.027;	R¹	= izopropil-tio
Szám:	5.028;	R¹	= butil-tio
Szám:	5.029;	R¹	= szek-butil-tio
Szám:	5.030;	R¹	= izobutil-tio
Szám:	5.031;	R¹	= pentil-tio
Szám:	5.032;	R¹	= allil-tio
Szám:	5.033;	R¹	= 3-klór-allil-tio
Szám:	5.034;	R¹	= 2-propinil-tio
Szám:	5.035;	R¹	= l-metil-2-propinil-tio
Szám:	5.036;	R¹	= metoxi-karbonil-metil-tio
Szám:	5.037;	R¹	= etoxi-karbonil-metil-tio
Szám:	5.038;	R¹	= 1-(metoxi-karbonil)-etil-tio
Szám:	5.039;	R¹	= 1-(etoxi-karbonil)-etil-tio
Szám:	5.040;	R¹	= ciklopentil-tio
Szám:	5.041;	R¹	= ciano-metil-tio
Szám:	5.042;	R¹	= 1-ciano-etil-tio
Szám:	5.043;	R¹	= pentil-oxi-karbonil-metil-tio
Szám:	5.044;	R¹	= 1- (pentil-oxi-karbonil)-etil-tio
Szám:	5.045;	R¹	= benzil-tio
Szám:	5.046;	R¹	= 4-klór-benzil-tio
Szám:	5.047;	R¹	= klór-szulfonil; ¹H-NMR: 8,53(m,IH);
7,40 (	t,IH);	6,71(t,lH); 3,84(s,3H) ppm
Szám:	5.048;	R¹	= szulfamoil
Szám:	5.049;	R¹	= metil-szulfamoil

metil-szulfamoil • «

	93	«·· ·· ·	• · · ·
Szám: 5.050; R¹	= dimetil-szulfamoil; ¹H-NMR:	8,40(m,1H);	8,10
(m,lH); 7,28(m, 1H)	; 6,70(t,lH); 3,82(s,3H); 2,87(s,6H) ppm
S z ám: 5.051; R¹ =	etil-szulfamoil
Szám: 5.052; R¹ =	N-metil-etil-szulfamoil
S z ám: 5.053; R¹ =	dietil-szulfamoil
S z ám: 5.054; R¹ =	1-pírrólidinil-szülfonál
Szám: 5.055; R¹ =	morfolino-szülfonál
Szám: 5.056; R¹ =	fenil-szulfamoil
S z ám: 5.057; R¹ =	N-metil-fenil-szulfamoil
S z ám: 5.058; R¹ =	benzil-szulfamoil
S z ám: 5.059; R¹	= nitro; ¹H-NMR: 8,65(m, 1H);	8,19(m,1H);	7,35
(m,1H); 6,71(t,lH	; 3,85(s,3H) ppm
Szám: 5.060; R¹	= amino; ¹H-NMR: 7,30-6,95(m,	3H); 6,65(t,	1H) ;

3,90-3,70(m,5Η) ppm

Szám:	5.061;	R¹ =	metil-szulfonil-amino
Szám:	5.062;	R¹ =	bisz(metil-szulfonil)-amino
Szám:	5.063;	R¹ =	etil-szulfonil-amino
Szám:	5.064;	R¹ =	bisz (etil-szulfonil)-amino
Szám:	5.065;	R¹ =	propil-szulfonil-amino
Szám:	5.066;	R¹ =	formil-amino
Szám:	5.067;	R¹ =	acetil-amino;
MS : 333 [ M] ⁺	291 [ M-C₂H₂O ] ⁺ m/z
Szám:	5.068;	R¹ =	propionil-amino
Szám:	5.069;	R¹ =	N-acetil-(metil-szulfonil)-amino
Szám:	5.070;	R¹ =	N-acetil-(etil-szulfonil)-amino
Szám:	5.071;	R¹ =	metil
Szám:	5.072;	R¹ =	1-propenil

Szám:	5.073;	R-
Szám:	5.074;	R^:
Szám:	5.075;	R'
Szám:	5.076;	R'
Szám:	5.077;	R^:
Szám:	5.078;	R-
Szám:	5.079;	R'
Szám:	5.080	R¹
S z ám:	5.081;	R'
S z ám:	5.082;	R-
Szám:	5.083;	R-
Szám:	5.084;	R·
Szám:	5.085;	R·
Szám:	5.086;	R
Szám:	5.087;	R^:
Szám:	5.088;	r
Szám:	5.089;	R^:
Szám:	5.090;	R^:
Szám:	5.091;	R^:
Szám:	5.092;	R^:
Szám:	5.093;	R'
Szám:	5.094;	R^:
Szám:	5.095;	R-
Szám:	5.096;	R
Szám:	5.097;	R^:
Szám:	5.098;	R^:
Szám:	5.099;	R

= 2-(1,3-dioxán-2-il)-vinil = bróm-metil = metoxi-metil = etoxi-metil = propoxi-metil = izopropoxi-metil = butoxi-metil ^: szek-butoxi-metil = izobutoxi-metil = allil-oxi-metil = 2-propinil-oxi-metil = metoxi-karbonil-metoxi-metil = etoxi-karbonil-metoxi-metil = 1-(metoxi-karbonil)-etoxi-metil = 1-(etoxi-karbonil)-etoxi-metil = ciklopentil-oxi-metil = metil-tio-metil = etil-tio-metil = propil-tio-metil = metoxi-karbonil-metil-tio-metil = etoxí-karbonil-metil-tio-metil = dimetil-amino-metil = karboxi = metoxi-karbonil = etoxi-karbonil = propoxi-karbonil = izopropoxi-karbonil ·· · · · · · · • « · * · · • · · · · · ··· ·· · ····

Szám

5.100;	R¹	= butoxi-karbonil
5.101;	R¹	= szek-butoxi-karbonil
5.102;	R¹	= izobutoxi-karbonil
5.103;	R¹	= pentil-oxi-karbonil
5.104;	R¹	= 2-metoxi-etoxi-karbonil
5.105;	R¹	= 2-etoxi-etoxi-karbonil
5.106;	R¹	= formil
5.107;	R¹	= dimetoxi-metil
5.108;	R¹	= dietoxi-metil
5.109;	R¹	= dipropoxi-metil
5.110;	R¹	= 1,3-dioxolán-2-il
5.111;	R¹	= 4-metil-l,3-dioxolán-2-il
5.112;	R¹	= 4-metil-l,3-ditiolán-2-il
5.113;	R¹	= 4-vinil-l,3-dioxolán-2-il
5.114;	R¹	= 4,5-dimetil-l,3-dioxolán-2
5.115;	R¹	= 4,5-dimetil-l,3-oxa-tiolán
5.116;	R¹	= 1,3-oxa-tiolán-2-il
5.117;	R¹	= 5-metil-l,3-oxa-tiolán-2-i
5.118;	R¹	= 1,3-dioxán-2-il
5.119;	R¹	= 1,3-ditián-2-il
5.120;	R¹	= hidroxi-imino-metil
5.121;	R¹	= metoxi-imino-metil
5.122;	R¹	= etoxi-imino-metil
5.123;	R¹	= propoxi-imino-metil
5.124;	R¹	= izopropoxi-imino-metil
5.125;	R¹	= butoxi-imino-metil
5.126;	R¹	= karboxi-metoxi-imino-metil

*···

Szám: 5.127;

Szám: 5.128;

Szám: 5.129;

Szám: 5.130;

Szám: 5.131;

Szám: 5.132;

Szám: 5.133;

Szám: 5.134;

Szám: 5.135;

Szám: 5.136;

Szám: 5.137;

Szám: 5.138;

Szám: 5.139;

Szám: 5.140;

Szám: 5.141;

Szám: 5.142;

Szám: 5.143;

Szám: 5.144;

Szám: 5.145;

Szám: 5.146;

Szám: 5.147;

Szám: 5.148;

Szám: 5.149;

Szám: 5.150;

Szám: 5.151;

Szám: 5.152;

Szám: 5.153;

R¹ = metoxi-karbonil-metoxi-imíno-metil R¹ = etoxi-karbonil-metoxi-imino-metil R¹ = 1-karboxi-etoxi-imino-metil R¹ = 1-(metoxi-karbonil)-etoxi-imino-metil R¹ = 1-etoxi-etoxi-imino-metil R¹ = 2-tienil-szulfonil-amino

R¹ = 3-tienil-szulfonil-amino

R¹ = 3-(trifluor-metil)-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 2,6-diklór-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 4-klór-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 4-nitro-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 5-klór-2-tienil-szulfonil-amino

R¹ = 1,2-diklór-etil-karbonil-amino

R¹ = izobutil-karbonil-amino

R¹ = izopropil-karbonil-amino

R¹ = ciklopropil-karbonil-amino

R¹ = hidroxi-metil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-etoxi-metil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-propoxi-metil

R¹ = l-metil-2-(metoxi-imino)-etoxi-metil R¹ = 2-fenil-2-(metoxi-imino)-etoxi-metil R¹ = acetoxi-metil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-etoxi-karbonil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-propoxi-karbonil R¹ = l-metil-2-(metoxi-imino)-etoxi-karbonil R¹ = 4-(etoxi-karbonil)-1,3-butadienil R¹ = 4-(metil-karbamoil)-1,3-butadíenil • ·· ····

Szám:	5.154;	R¹
S z ám:	5.155;	R¹
Szám:	5.156;	R¹
Szám:	5.157;	R¹
Szám:	5.158;	R¹
Szám:	5.159;	R¹
Szám:	5.160;	R¹
Szám:	5.161;	R¹
Szám:	5.162;	R¹
6,69 (t	-,1H); 3,8)
Szám:	5.163;	R¹
Szám:	5.164;	R¹
Szám:	5.165;	R¹
Szám:	5.166;	R¹
Szám:	5.167;	R¹
Szám:	5.168;	R¹
Szám:	5.169;	R¹
Szám:	5.170;	R¹
Szám:	5.171;	R¹
Szám:	5.172;	R¹
(m, 1H)	; 8,10(m,
(s,2H)	; 3,83,	(s,:
Szám:	5.173;	R¹
Szám:	5.174;	R¹
Szám:	5.175;	R

-,41

H-NMR: 8,40(m,lH); 8,07(m,lH); 7,25(m,lH); 6,69(t,lH); 5,42 (d,lH); 4,26(m,lH); 3,96-3,86(m,2H); 3,81(s,3H); 2,12(m,lH);

Szám: 5.174; R = 1-(metoxi-karbonil)-2-metil-propil-szulfamoil

Szám: 5.175; R¹ = 1-(etoxi-karbonil)-2-metil-propil-szulfamoil;

···· ····

3H); 1,00(t,3H); 0,89(t,3H) ppm >.176; R¹ = 1-(etoxi-karbonil)-etil-szulfamoil

).177; R¹ = 1-(metoxi-karbonil)-3-metil-butil-szulfamoil

1,04 (t,

Szám: ϊ

Szám: 5

Szám:

famoil

Szám: í

Szám: ü ^XH-NMR: (q,2H) ;

Szám: 5 ^XH-NMR:

(s,3H);

Szám: f

Szám: 5

Szám: ΐ

Szám: f

Szám: ϊ

Szám: í

Szám: (

Szám: í

Szám: !

Szám: í

Szám:

-vinil

Szám: !

5.178; R

1-(etoxi-karbonil)-2-(4-klór-fenil)-etil-szul5.179; R¹ = tetrahidrofurán-2-on-3-il-szulfamoil

5.180; R¹ = N-metil-(etoxi-karbonil-metil)-szulfamoil;

8,44(m,lH); 8,09(m,lH); 7,25(m,lH); 6,70(t,lH); 4,14

3,84(s,3H); 3,05(s,3H); l,22(t,3H) ppm

5.181; R¹ = N-metil-(metoxi-karbonil-metil)-szulfamoil; 8,26-8,10 (m,2H) ; 7,62(m,lH); 7,38(t,lH); 4,17(s,2H); 3,82 ' 3,58 (s,3H); 2,94(s,3H) ppm

5.182; R¹ = 2-(metoxi-karbonil)-1-pirrolidinil-szulfonil 5.183; R¹ = 2-(etoxi-karbonil)-piperidino-szulfonil 5.184; R¹ = N-metil-(metil-karbamoil-metil)-szulfamoil j.185; R¹ = N-metil-(dimetil-karbamoil-metíl)-szulfamoil 5.186; R¹ = 1-klór-l-metil-etil-szulfonil-amino 5.187; R¹ = bisz(1-klór-l-metil-etil-szulfonil)-amino 5.188; R¹ = bisz(3,5-dimetil-4-izoxazolil-szulfonil)-amino 5.18 9; R¹ = -NH-NH₃ ⁺ Cl

5.190; R¹ = -NH-NH-CO-OC₂H₅

5.191; R = -N=N-CO-OC₂H₅

5.192; R¹ = 4,5-bisz(etoxi-karbonil)-1,3-dioxolán-2-il 5.193; R¹ = 2-(4-metil-l,3-dioxán-2-il)-vinil 5.194; R¹ = 2-[ 2-(metoxi-karbonil) -piperidino-karbonil]

5.195; R = -CH=CH-P (0) (OH)

Szám:

S z ám:

Szám:

S z ám:

5.196; R¹ = 5.197; R¹ = 5.198; R¹ = 5.199; R¹ = 5.200; R¹ = 5.201; R¹ = 5.202; R¹ = 5.203; R¹ = 5.2 04; R¹ = 5.2 05; R¹ = 5.206; R¹ = 5.2 07; R¹ = 5.208; R¹ = 5.209; R¹ = 5.210; R¹ = 5.211; R¹ = 5.212; R¹ = 5.213; R¹ = 5.214; R¹ = 5.215; R¹ = 5.216; R¹ = 5.217; R¹ = 5.218; R¹ = 5.219; R¹ = 5.220; R¹ = 5.221; R¹ = 5.222; R¹ =

-CH=CH-P(O) (OC₂H₅)₂ ~CH₂-P (0) (OH) ₂

-CH₂-P (0) (OC₂H₅) ₂ ;

-P(O) (OH) ₂

-P (0) (OC₂H₅)₂

2-(metoxi-imino)-etoxi-karbonil-metoxi

2-(allil-oxi-imino)-etoxi-karbonil

2-(3-klór-allil-oxi-imino)-etoxi-karbonil

2-(butoxi-imino)-etoxi-karbonil

2-(benzil-oxi-imino)-etoxi-karbonil metoxi-karbonil-metil-karbamoil

1- (etoxi-karbonil)-2-metil-propil-karbamoil

N-metil-(metoxi-karbonil-metil)-karbamoil

N-metil-(etoxi-karbonil-metil)-karbamoil hidroxi-imino-(metil-tio)-metil etoxi-karbonil-metoxi-imino-(metil-tio)-metil acetoxi-imino-(metil-tio)-metil hidroxi-imino-(ciano)-metil etoxi-karbonil-metoxi-imino-(ciano)-metil acetoxi-imino-(ciano)-metil tetrahidrofurán-2-on-3-il-karbamoil klór bróm j ód ciano

2- (dimetoxi-metil-karbonil)-vinil

2-(dietoxi-metil-karbonil)-vinil

100

Szám:	5.223;	R¹ =	2-(1,3-dioxolán-2-il-karbonil)-vinil
Szám:	5.224;	R¹ =	2-(1,3-dioxolán-2-il-karbonil)-vinil
Szám:	5.225;	R¹ =	acetoxi
Szám:	5.226;	R¹ =	propionil-oxi
Szám:	5.227;	R¹ =	benzil-karbonil-oxi
Szám:	5.228;	R¹ =	ciklohexil-karbonil-oxi
Szám:	5.229;	R¹ =	metoxi-acetoxi
Szám:	5.230;	R¹ =	metil-karbamoil-oxi
S z ám:	5.231;	R¹ =	dimetil-karbamoil-oxi
Szám:	5.232;	R¹ =	fenil-karbamoil-oxi
Szám:	5.233;	R¹ =	etil-karbamoil-oxi
Szám:	5.234;	R¹ =	dietil-karbamoil-oxi
S z ám:	5.235;	R¹ =	karbamoil-oxi
Szám:	5.236;	R¹ =	dimetil-tiokarbamoil-oxi
Szám:	5.237;	R¹ =	dietil-tiokarbamoil-oxi
S z ám:	5.238;	R¹ =	tiokarbamoil-oxi
Szám:	5.239;	R¹ =	metil-karbamoil
Szám:	5.240;	R¹ =	etil-karbamoil
Szám:	5.241;	R¹ =	propi1-karbamoil
Szám:	5.242;	R¹ =	izopropil-karbamoil
Szám:	5.243;	R¹ =	buti1-karbamoil
Szám:	5.244;	R¹ =	dimetil-karbamoil
Szám:	5.245;	R¹ =	dietil-karbamoil
Szám:	5.246;	R¹ =	1-pirrolidinil-karbonil
Szám:	5.247;	R¹ =	piperidino-karbonil
Szám:	5.248;	R¹ =	morfolino-karbonil

101

6. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R²3 4 cianocsoportot, R metilcsoportot, Z-R difluor-metoxicsoportot és R kloratomot jelent.

Szám: 6.001; R¹ = metoxi; ¹H-NMR: 7,60(s,lH); 7,59(s,lH); 7,53 (s, IH) ; 6,69(t,lH); 4,01(s,3H); 3,86(s,3H) ppm Szám: 6.002; R¹ = etoxi

Szám: 6.003; R¹ = propoxi

Szám: 6.004; R¹ = izopropoxi

Szám: 6.005; R¹ = butoxi

Szám: 6.006; R¹ = szek-butoxi

Szám: 6.007; R¹ = izobutoxi

Szám: 6.008; R¹ = pentil-oxi

Szám: 6.009; R¹ = allil-oxi

Szám: 6.010; R¹ = 3-klór-allil-oxi

Szám: 6.011; R¹ = 2-propinil-oxi; o.p.: 116-118 °C

Szám: 6.012; R¹ = l-metil-2-propinil-oxi

Szám: 6.013; R¹ = metoxi-karbonil-metoxi

Szám: 6.014; R¹ = etoxi-karbonil-metoxi; o.p.: 104-107 °C

Szám: 6.015; R¹ = 1-(metoxi-karbonil)-etoxi

Szám: 6.016; R¹ = 1-(etoxi-karbonil)-etoxi

Szám: 6.017; R¹ = ciklopentenil-oxi

Szám: 6.018; R¹ = ciano-metoxi

Szám: 6.019; R¹ = 1-ciano-etoxi

Szám: 6.020; R¹ = hidroxi; o.p.: 163-166 °C

Szám: 6.021; R¹ = pentil-oxi-karbonil-metoxi

Szám: 6.022; R¹ = 1-(pentil-oxi-karbonil)-etoxi • · · · ·

102

Szám:	6.023;	R¹	= benzil-oxi
Szám:	6.024;	R¹	= metil-tio
Szám:	6.025;	R¹	= etil-tio
Szám:	6.026;	R¹	= propil-tio
Szám:	6.027;	R¹	= izopropil-tio
Szám:	6.028;	R¹	= butil-tio
Szám:	6.029;	R¹	= szek-butil-tio
Szám:	6.030;	R¹	= izobutil-tio
Szám:	6.031;	R¹	= pentil-tio
Szám:	6.032;	R¹	= allil-tio
Szám:	6.033;	R¹	= 3-klór-allil-tio
Szám:	6.034;	R¹	= 2-propinil-tio
Szám:	6.035;	R¹	= l-metil-2-propinil-tio
Szám:	6.036;	R¹	= metoxi-karbonil-metil-tio
Szám:	6.037;	R¹	= etoxi-karbonil-metil-tio
Szám:	6.038;	R¹	= 1-(metoxi-karbonil)-etil-tio
Szám:	6.039;	R¹	= 1-(etoxi-karbonil)-etil-tio
Szám:	6.040;	R¹	= ciklopentil-tio
Szám:	6.041;	R¹	= ciano-metil-tio
Szám:	6.042;	R¹	= 1-ciano-etil-tio
Szám:	6.043;	R¹	= pentil-oxi-karbonil-metil-tio
Szám:	6.044;	R¹	= 1- (pentil-oxi-karbonil)-etil-tio
Szám:	6.045;	R¹	= benzil-tio
Szám:	6.046;	R¹	= 4-klór-benzil-tio
Szám:	6.047;	R¹	= klór-szulfonil
Szám:	6.048;	R¹	= szulfamoil
Szám:	6.049;	R¹	= metil-szulfamoil

103

Szám:	6.050; R¹	=
Szám:	6.051; R¹	=
Szám:	6.052; R¹	=
Szám:	6.053; R¹	=
Szám:	6.054; R¹	=
Szám:	6.055; R¹	=
Szám:	6.056; R¹	=
Szám:	6.057; R¹	-
S z ám:	6.0 58; R¹	=
Szám:	6.059; R	1
(d, 1H)	; 6,71(t,	1H)
Szám:	6.0 60; R¹	=
Szám:	6.061; R¹	=
Szám:	6.062; R¹	=
Szám:	6.063; R¹	=
S z ám:	6.064; R¹	=
Szám:	6.0 65; R¹	=
Szám:	6.066; R¹	=
Szám:	6.067; R¹	=
Szám:	6.0 68; R¹	=
Szám:	6.069; R¹	=
Szám:	6.07 0; R¹	=
Szám:	6.071; R¹	=
Szám:	6.072; R¹	z=.
Szám:	6.073; R¹	=
Szám:	6.07 4; R¹	=
Szám:	6.07 5; R¹	=

dimetil-szulfamoil etil-szulfamoil

N-metil-etil-szulfamoil dietil-szülfamoil

1-pirrolidinil-szulfonil mórfolino-szulfonil fenil-szulfamoil

N-metil-fenil-szulfamoil benzil-szülfamoil = nitro; ^XH-NMR: 8,93(m, 1H); 8,41(m,1H);

; 3,88(s,3H) ppm amino; o.p.: 82-89 °C metil-szulfonil-amino bisz(metil-szulfonil)-amino etil-szulfonil-amino bisz(etil-szulfonil)-amino propil-szulfonil-amino formil-amino acetil-amino propionil-amino

N-acetil-(metil-szulfonil)-amino

N-acetil-(etil-szulfonil)-amino metil

1- propenil

2- (1,3-dioxán-2-il)-vinil bróm-metil metoxi-metil

7,95

104

Szám:	6.076;	R¹	= etoxi-metil
Szám:	6.077;	R¹	= propoxi-metil
Szám:	6.078;	R¹	= izopropoxi-metil
Szám:	6.079;	R¹	= butoxi-metil
Szám:	6.080	R¹ =	= szek-butoxi-metil
Szám:	6.081;	R¹	= izobutoxi-metil
Szám:	6.082;	R¹	= allil-oxi-metil
Szám:	6.083;	R¹	= 2-propinil-oxi-metil
Szám:	6.084;	R¹	= metoxi-karbonil-metoxi-metil
Szám:	6.085;	R¹	= etoxi-karbonil-metoxi-metil
Szám:	6.086;	R¹	= 1-(metoxi-karbonil)-etoxi-metil
Szám:	6.087;	R¹	= 1-(etoxi-karbonil)-etoxi-metil
Szám:	6.088;	R¹	= ciklopentil-oxi-metil
Szám:	6.089;	R¹	= metil-tio-metil
Szám:	6.090;	R¹	= etil-tio-metil
Szám:	6.091;	R¹	= propil-tio-metil
Szám:	6.092;	R¹	= metoxi-karbonil-metil-tio-metil
Szám:	6.093;	R¹	= etoxi-karbonil-metil-tio-metil
Szám:	6.094;	R¹	= dimetil-amino-metil
Szám:	6.095;	R¹	= karboxi
Szám:	6.096;	R¹	= metoxi-karbonil
Szám:	6.097;	R¹	= etoxi-karbonil
Szám:	6.098;	R¹	= propoxi-karbonil
Szám:	6.099;	R¹	= izopropoxi-karbonil
Szám:	6.100;	R¹	= butoxi-karbonil
Szám:	6.101;	R¹	= szek-butoxi-karbonil
Szám:	6.102;	R¹	= izobutoxi-karbonil

105

Szám:

6.103; R¹ = pentil-oxi-karbonil

6.104; R¹ = 2-metoxi-etoxi-karbonil

6.105; R¹ = 2-etoxi-etoxi-karbonil

6.106; R¹ = formál

6.107; R¹ = dimetoxi-metil

6.108; R¹ = dietoxi-metil

6.109; R¹ = dipropoxi-metil

6.110; R¹ = 1,3-dioxolán-2-il

6.111; R¹ = 4-metil-l,3-dioxolán-2-il

6.112; R¹ = 4-metil-l,3-ditiolán-2-il

6.113; R¹ = 4-vinil-l,3-dioxolán-2-il

6.114; R¹ = 4,5-dimetil-l,3-dioxolán-2-il 6.115; R¹ = 4,5-dimetil-l,3-oxa-tiolán-2-il 6.116; R¹ = 1,3-oxa-tiolán-2-il

6.117; R¹ = 5-metil-l,3-oxa-tiolán-2-il

6.118; R¹ = 1,3—dioxán—2—il

6.119; R¹ = 1,3-ditián-2-il

6.120; R¹ ~ hidroxi-imino-metil

6.121; R¹ = metoxi-imino-metil

6.122; R¹ = etoxi-imino-metil

6.123; R¹ = propoxi-imino-metil

6.124; R¹ = izopropoxi-imino-metil

6.125; R¹ = butoxi-imino-metil

6.126; R¹ = karboxi-metoxi-imino-metil

6.127; R¹ = metoxi-karbonil-metoxi-imino-metil

6.128; R¹ = etoxi-karbonil-metoxi-imino-metil

6.129; R¹ = 1-karboxi-etoxi-imino-metil

106

Szám:

S z ám:

Szám:

6.130;

6.131;

6.132;

6.133;

6.134;

6.135;

6.136;

6.137;

6.138;

6.139;

6.140;

6.141;

6.142;

6.143;

6.144;

6.145;

6.146;

6.147;

6.148;

6.149;

6.150;

6.151;

6.152;

6.153;

6.154;

6.155;

6.156;

R¹ = 1-(metoxi-karbonil)-etoxi-imino-metil

R¹ = 1-etoxi-etoxi-imino-metil

R¹ = 2-tienil-szulfonil-amino

R¹ = 3-tienil-szulfonil-amino

R¹ = 3-(trifluor-metil)-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 2,6-diklór-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 4-klór-fenil-szulfoníl-amino

R¹ = 4-nitro-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 5-klór-2-tienil-szulfonil-amino

R¹ = 1,2-diklór-etil-karbonil-amino

R¹ = izobutil-karbonil-amino

R¹ = izopropil-karbonil-amino

R¹ = ciklopropil-karbonil-amino

R¹ = hidroxi-metil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-etoxi-metil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-propoxi-metil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-etoxi-karbonil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-propoxi-karbonil R¹ = l-metil-2-(metoxi-imino)-etoxi-karbonil R¹ = 4-(etoxi-karbonil)-1,3-butadienil R¹ = 4-(metil-karbamoil)-1,3-butadienil R¹ = 2-karboxi-vinil

R¹ = 2-(metoxi-karbonil)-vinil

R¹ = 2-(etoxi-karbonil)-vinil

107

Szám:	6.157;	R¹	=	2-acetil-vinil
Szám:	6.158;	R¹	=	2-(metil-karbamoil)-vinil
Szám:	6.159;	R¹	=	2-(dimetil-karbamoil)-vinil
Szám:	6.160;	R¹	=	2-karbamoil-vinil
Szám:	6.161;	R¹	=	dibróm-metil
Szám:	6.162;	R¹	=	H
Szám:	6.163;	R¹	=	izopropil-tio-metil
Szám:	6.164;	R¹	=	1,2-dimetil-propil-tio-metil
Szám:	6.165;	R¹	=	2-metoxi-etil-tio-metil
Szám:	6.166;	R¹	=	izopropoxi-karbonil-metil-tio-metil
Szám:	6.167;	R¹	=	etil-szulfinil-metil
Szám:	6.168;	R¹	=	etil-szulfonil-metil
Szám:	6.169;	R¹	=	-SO₃ Na⁺
Szám:	6.170;	R¹	=	piperidino-szulfonil
Szám:	6.171;	R¹	=	ciklopropil-szulfamoil
Szám:	6.172;	R¹	=	metoxi-karbonil-metil-szulfamoil
Szám:	6.173;	R¹	=	etoxi-karbonil-metil-szulfamoil
Szám:	6.174;	R¹	=	1-(metoxi-karbonil)-2-metil-propil-szulfamoi
Szám:	6.175;	R¹	=	1-(etoxi-karbonil)-2-metil-propil-szulfamoil
Szám:	6.176;	R¹	=	1-(etoxi-karbonil)-etil-szulfamoil
Szám:	6.177;	R¹	=	1-(metoxi-karbonil)-3-metil-butil-szulfamoil
Szám:	6.178;	R¹		= 1-(etoxi-karbonil)-2-(4-klór-fenil)-etil-sz
famoil
Szám:	6.179;	R¹	=	tetrahidrofurán-2-on-3-il-szulfamoil
Szám:	6.180;	R¹	=	N-metil-(etoxi-karbonil-metil)-szulfamoil
Szám:	6.181;	R¹	=	N-metil-(metoxi-karbonil-metil)-szulfamoil
Szám:	6.182;	R¹	=	2-(metoxi-karbonil)-1-pirrolidinil-szulfonil

• ·

108

Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6
nil] -	vir
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6.
Szám:	6,
Szám:	6.
Szám:	6,
Szám:	6

183; R¹ = 184; R¹ = 185; R¹ = 18 6; R¹ = 187; R¹ = 188; R¹ = 189; R¹ = 190; R¹ = 191; R¹ = 192; R¹ = 193; R¹ = .194; R¹ .il

195; R¹ = 196; R¹ = 197; R¹ = 198; R¹ = 199; R¹ = 200; R¹ = 201; R¹ = 202; R¹ = 203; R¹ = 2 04; R¹ = 205; R¹ = 206; R¹ = 2 07; R¹ = 208; R¹ =

2-(etoxi-karbonil)-piperidino-szulfonil

N-metil-(metil-karbamoil-metil)-szulfamoil

N-metil-(dimetil-karbamoil-metil)-szulfamoil

1- klór-1-metil-etil-s zulfonil-amino bisz(1-klór-l-metil-etil-szulfonil)-amino bisz(3,5-dimetíl-4-izoxazolil-szulfonil)-amino

-NH-NH₃ ⁺ Cl

-NH-NH-CO-OC₂H₅

-N=N-CO-OC₂H₅

4,5-bisz(etoxi-karbonil)-1,3-dioxolán-2-il

2- (4-metil-l,3-dioxán-2-il)-vinii = 2-[ 2-(metoxi-karbonil)-1-pirrolidinil-karbo-CH=CH-P (0) (OH) ₂

-CH=CH-P(O) (OC₂H₅)₂

-CH₂-P (0) (OH) ₂

-CH₂-P(O) (OC₂H₅)₂

-P(O) (OH)₂

-P(O) (OC₂H₅) ₂

2-(metoxi-imino)-etoxi-karbonil-metoxi

2- (allil-oxi-imino)-etoxi-karbonil

2-(3-klór-allil-oxi-imino)-etoxi-karbonil

2-(butoxi-imino)-etoxi-karbonil

2- (benzil-oxi-imino)-etoxi-karbonil metoxi-karbonil-metil-karbamoil

1-(etoxi-karbonil)-2-metil-propil-karbamoil

N-metil-(metoxi-karbonil-metil)-karbamoil

109

Szám: 6.209;

Szám: 6.210;

Szám: 6.211;

Szám: 6.212;

Szám: 6.213;

Szám: 6.214;

Szám: 6.215;

Szám: 6.216;

Szám: 6.217;

Szám: 6.218;

Szám: 6.219;

Szám: 6.220;

Szám: 6.221;

Szám: 6.222;

Szám: 6.223;

Szám: 6.224;

Szám: 6.225;

Szám: 6.226;

Szám: 6.227;

Szám: 6.228;

Szám: 6.229;

Szám: 6.230;

Szám: 6.231;

Szám: 6.232;

Szám: 6.233;

Szám: 6.234;

Szám: 6.235;

R¹ = N-metil-(etoxi-karbonil-metil)-karbamoil

R¹ = hidroxi-imino-(metil-tio)-metil

R¹ = etoxi-karbonil-metoxi-imino-(metil-tio)-metil

R¹ = acetoxi-imino-(metil-tio)-metil

R = hidroxi-imino-(ciano)-metil

R¹ = etoxi-karbonil-metoxi-imino-(ciano)-metil

R¹ = acetoxi-imino-(ciano)-metil

R¹ = tetrahidrofurán-2-on-3-il-karbamoil

R¹ = klór; o.p.: 149-152 °C

R¹ = bróm

R¹ = jód „1

R = ciano

R¹ = 2-(dimetoxi-metil-karbonil)-vinil

R¹ = 2-(dietoxi-metil-karbonil)-vinil

R¹ = 2-(1,3-dioxolán-2-il)-vinil

R¹ = 2-(1,3-dioxán-2-il)-vinil

R¹ = acetoxi

R¹ = propionil-oxi

R¹ = benzil-karbonil-oxi

R¹ = ciklohexil-karbonil-oxi

R¹ = metoxi-acetoxi

R¹ = metil-karbamoil-oxi

R¹ = dimetil-karbamoil-oxi

R¹ = fenil-karbamoil-oxi

R¹ = etil-karbamoil-oxi

R¹ = dietil-karbamoil-oxi

R¹ = karbamoil-oxi

110

Szám: 6.236; R¹ = dimetil-tiokarbamoil-oxi

Szám: 6.237; R¹ = dietil-tiokarbamoil-oxi

Szám: 6.238; R¹ = tiokarbamoil-oxi

7. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R²brómatomot, R³ metilcsoportot, Z-R⁴ difluor-metoxicsoportot és R⁵klóratomot jelent.

Szám:	7.001;	R¹	= metoxi
Szám:	7.002;	R¹	= etoxi
Szám:	7.003;	R¹	= propoxi
Szám:	7.004;	R¹	= izopropoxi
Szám:	7.005;	R¹	= butoxi
Szám:	7.006;	R¹	= szek-butoxi
Szám:	7.007;	R¹	= izobutoxi
Szám:	7.008;	R¹	= pentil-oxi
Szám:	7.009;	R¹	= allil-oxi
Szám:	7.010;	R¹	= 3-klór-allil-oxi
Szám:	7.011;	R¹	= 2-propinil-oxi
Szám:	7.012;	R¹	= l-metil-2-propinil-oxi
Szám:	7.013;	R¹	= metoxi-karbonil-metoxi
Szám:	7.014;	R¹	= etoxi-karbonil-metoxi
Szám:	7.015;	R¹	= 1-(metoxi-karbonil)-etoxi
Szám:	7.016;	R¹	= 1-(etoxi-karbonil)-etoxi
Szám:	7.017;	R¹	= ciklopentenil-oxi
Szám:	7.018;	R¹	= ciano-metoxi
Szám:	7.019;	R¹	= 1-ciano-etoxi
Szám:	7.020;	R¹	= hidroxi

111

Szám:	7.021;	R¹	- pentil-oxi-karbonil-metoxi
Szám:	7.022;	R¹	= 1-(pentil-oxi-karbonil)-etoxi
Szám:	7.023;	R¹	= benzil-oxi
Szám:	7.024;	R¹	= metil-tio
Szám:	7.025;	R¹	= etil-tio
Szám:	7.026;	R¹	= propil-tio
Szám:	7.027;	R¹	- izopropil-tio
Szám:	7.028;	R¹	= butil-tio
Szám:	7.029;	R¹	= szek-butil-tio
Szám:	7.030;	R¹	= izobutil-tio
Szám:	7.031;	R¹	= pentil-tio
Szám:	7.032;	R¹	= allil-tio
Szám:	7.033;	R¹	= 3-klór-allil-tio
Szám:	7.034;	R¹	= 2-propinil-tio
Szám:	7.035;	R¹	= l-metil-2-propinil-tio
Szám:	7.036;	R¹	= metoxi-karbonil-metil-tio
Szám:	7.037;	R¹	= etoxi-karbonil-metil-tio
Szám:	7.038;	R¹	= 1-(metoxi-karbonil)-etil-tio
Szám:	7.039;	R¹	= 1-(etoxi-karbonil)-etil-tio
Szám:	7.040;	R¹	= ciklopentil-tio
S z ám:	7.041;	R¹	= ciano-metil-tio
Szám:	7.042;	R¹	= 1-ciano-etil-tio
Szám:	7.043;	R¹	= pentil-oxi-karbonil-metil-tio
Szám:	7.044;	R¹	= 1-(pentil-oxi-karbonil)-etil-tio
Szám:	7.045;	R¹	= benzil-tio
Szám:	7.046;	R¹	= 4-klór-benzil-tio
Szám:	7.047;	R¹	= klór-szulfonil

112

Szám:

7.048;	R¹	= szulfamoil
7.049;	R¹	= metil-szulfamoil
7.050;	R¹	= dimetil-szulfamoil
7.051;	R¹	= etil-szulfamoil
7.052;	R¹	= N-metil-etil-szulfamoil
7.053;	R¹	= dietil-szulfamoil
7.054;	R¹	= 1-pirrolidinil-szulfonil
7.055;	R¹	= morfolino-szulfonil
7.056;	R¹	= fenil-szulfamoil
7.057;	R¹	= N-metil-fenil-szulfamoil
7.058;	R¹	= benzil-szulfamoil
7.059;	R¹	= nitro
7.060;	R¹	= amino
7.061;	R¹	= metil-szulfonil-amino
7.062;	R¹	= bisz(metil-szulfonil)-amino
7.063;	R¹	= etii-szulfonil-amino
7.064;	R¹	= bisz(etil-szulfonil)-amino
7.065;	R¹	= propil-szulfonil-amino
7.066;	R¹	= formil-amino
7.067;	R¹	= acetil-amino
7.068;	R¹	= propionil-amino
7.069;	R¹	= N-acetil-(metil-szulfonil)-amino
7.070;	R¹	= N-acetil-(etil-szulfonil)-amino
7.071;	R¹	= metil
7.072;	R¹	= 1-propenil
7.073;	R¹	= 2-(1,3-dioxán-2-il)-vinil
7.074;	R¹	= bróm-metil

113

Szám: 7.075; R¹ = metoxí-metíl Szám: 7.076; R¹ = etoxi-metil Szám: 7.077; R¹ = propoxi-metil Szám: 7.078; R¹ = izopropoxi-metil Szám: 7.079; R¹ = butoxi~met.il

Szám: 7.080	R¹ =	szek-butoxi-metil
Szám: 7.081;	R¹ =	^: izobutoxi-metil
Szám: 7.082;	R¹ -	allil-oxi-metil
Szám: 7.083;	R¹ =	2-propinil-oxi-metil
Szám: 7.084;	R¹ =	metoxi-karbonil-metoxi-metil
Szám: 7.085;	R¹ =	etoxi-karboníl-metoxi-metíl
Szám: 7.086;	R¹ =	1-(metoxi-karbonil)-etoxi-metil
Szám: 7.087;	R¹ =	1-(etoxi-karbonil)-etoxi-metil
Szám: 7.088;	R¹ =	ciklopentil-oxi-metil
Szám: 7.089;	R¹ =	metil-tio-metil
Szám: 7.090;	R¹ =	etil-tio-metil
Szám: 7.091;	R¹ =	propil-tio-metii
Szám: 7.092;	R¹ =	metoxí-karbonil-metil-tio-metíl
Szám: 7.093;	R¹ =	etoxi-karbonil-metil-tio-metil
Szám: 7.094;	R¹ =	dimetil-amino-metil
Szám: 7.095;	R¹ =	karboxi
Szám: 7.096;	R¹ =	metoxi-karbonil
Szám: 7.097;	R¹ =	etoxi-karbonil
Szám: 7.098;	R¹ =	propoxi-karbonil
Szám: 7.099;	R¹ =	izopropoxi-karbonil
Szám: 7.100;	R¹ =	bútoxi-karbonil
Szám: 7.101;	R¹ =	szek-butoxi-karbonil

114

Szám:

7.102;	R¹	=	izobutoxi-karbonil
7.103;	R¹	=	pentil-oxi-karbonil
7.104;	R¹	=	2-metoxi-etoxi-karbonil
7.105;	R¹	=	2-etoxi-etoxi-karbonil
7.106;	R¹	=	formil
7.107;	R¹	=	dimetoxi-metil
7.108;	_Ri	=	dietoxi-metil
7.109;	R¹	=	dipropoxi-metil
7.110;	R¹	=	1,3-dioxolán-2-il
7.111;	R¹	=	4-metil-l,3-dioxolán-2-il
7.112;	R¹	=	4-metil-l,3-ditiolán-2-il
7.113;	R¹	=	4-vinil-1,3-dioxolán-2-il
7.114;	R¹	=	4,5-dimetil-l,3-dioxolán-2-il
7.115;	R¹	=	4,5-dimetil-l,3-oxa-tiolán-2-il
7.116;	R¹	=	1,3-oxa-tiolán-2-il
7.117;	R¹	=	5-metil-l,3-oxa-tiolán-2-il
7.118;	R¹	=	1,3-dioxán-2-il
7.119;	R¹	=	1,3-ditián-2-il
7.120;	R¹	=	hidroxi-imino-metil
7.121;	R¹	=	metoxi-imino-metil
7.122;	R¹	=	etoxi-imino-metil
7.123;	R¹	=	propoxi-imino-metil
7.124;	R¹	=	izopropoxi-imino-metil
7.125;	R¹	=	butoxi-imino-metil
7.126;	R¹	=	karboxi-metoxi-imino-metil
7.127;	R¹	=	metoxi-karbonil-metoxi-imino-metil
7.128;	R¹	=	etoxi-karbonil-metoxi-imino-metil

··*· ·ν«« *r

115

Szám:	7.129
Szám:	7.130
Szám:	7.131,
Szám:	7.132,
Szám:	7.133,
Szám:	7.134,
Szám:	7.135,
Szám:	7.136
Szám:	7.137,
Szám:	7.138
Szám:	7.139
Szám:	7.140
Szám:	7.141
Szám:	7.142
Szám:	7.143
Szám:	7.144
Szám:	7.145
Szám:	7.146
Szám:	7.147
Szám:	7.148
Szám:	7.149
S z ám:	7.150
Szám:	7.151
Szám:	7.152
Szám:	7.153
Szám:	7.154
Szám:	7.155

R¹ = 1-karboxi-etoxi-imino-metil

R¹ = 1-(metoxi-karbonil)-etoxi-imino-metil R¹ = 1-etoxi-etoxi-imino-metil R¹ = 2-tienil-szulfonil-amino R¹ = 3-tienil-szulfonil-amino

R¹ = 3-(trifluor-metil)-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 2,6-diklór-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 4-klór-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 4-nitro-fenil-szulfonil-amino

R¹ = 5-klór-2-tienil-szulfonil-amino

R¹ = 1_f2-diklór-etil-karbonil-amino

R¹ = izobutil-karbonil-amino

R¹ = izopropil-karbonil-amino

R¹ = ciklopropil-karbonil-amino

R¹ = hidroxi-metil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-etoxi-metil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-propoxi-metil

R¹ = 2-(metoxi-imino)-etoxi-karbonil

R¹ = 2-(metoxi-karbonil)-vinil

116

... ...

Szám:	7.156;
Szám:	7.157;
Szám:	7.158;
Szám:	7.159;
Szám:	7.160;
Szám:	7.161;
Szám:	7.162;
Szám:	7.163;
Szám:	7.164;
Szám:	7.165;
Szám:	7.166;
Szám:	7.167;
Szám:	7.168;
Szám:	7.169;
Szám:	7.170;
Szám:	7.171;
Szám:	7.172;
Szám:	7.173;
Szám:	7.174;
Szám:	7.175;
Szám:	7.176;
Szám:	7.177;
Szám:	7.178;
f amoi	1
Szám:	7.179;
Szám:	7.180;
Szám:	7.181;

R¹ = 2-(etoxi-karbonil)-vinil

R¹ = 2-acetil-vinil

R¹ = 2-(metil-karbamoil)-vinil

R¹ = 2-(dimetil-karbamoil)-vinil

R¹ = 2-karbamoil-vinil

R¹ = dibróm-metil

R¹ = H

R¹ = izopropil-tio-metil

R¹ = 1,2-dimetil-propil-tio-metil

R¹ = 2-metoxi-etil-tio-metil

R¹ = izopropoxi-karbonil-metil-tio-metil

R¹ = etil-szulfinil-metil

R¹ = etil-szulfonil-metil

R¹ = -S0₃ Na⁺

R¹ = piperidino-szulfonil

R¹ = ciklopropil-szulfamoil

R¹ = metoxi-karbonil-metil-szulfamoil

R¹ = etoxi-karbonil-metil-szulfamoil

R¹ = 1-(metoxi-karbonil)-2-metil-propil-szulfamoil R¹ = 1-(etoxi-karbonil)-2-metil-propil-szulfamoil R¹ = 1-(etoxi-karbonil)-etil-szulfamoil

R¹ = 1-(metoxi-karbonil)-3-metil-butil-szulfamoil R¹ = 1-(etoxi-karbonil)-2-(4-klór-fenil)-etil-szulR¹ = tetrahidrofurán-2-on-3-il-szulfamoil

R¹ = N-metil-(etoxi-karbonil-metil)-szulfamoil

R¹ = N-metil-(metoxi-karbonil-metil)-szulfamoil • ·

117

Szám:	7.182;
Szám:	7.183;
Szám:	7.184;
Szám:	7.185;
S z ám:	7.186;
Szám:	7.187;
Szám:	7.188;
Szám:	7.189;
Szám:	7.190;
Szám:	7.191;
Szám:	7.192;
Szám:	7.193;
Szám:	7.194;
nil] -	vinil
Szám:	7.195;
Szám:	7.196;
Szám:	7.197;
Szám:	7.198;
Szám:	7.199;
Szám:	7.200;
Szám:	7.201;
Szám:	7.202;
Szám:	7.203;
Szám:	7.204;
Szám:	7.205;
Szám:	7.206;
Szám:	7.207;

R¹ =

R

R¹ =

R

R¹ =

2-(metoxi-karbonil)-1-pirrolidinil-szulfonil

2-(etoxi-karbonil)-piperidino-szulfonil

N-metil-(metil-karbamoil-metil)-szulfamoil

N-metil-(dimetil-karbamoil-metil)-szulfamoil

1- klór-1-metil-etil-szulfonil-amino bisz(1-klór-l-metil-etil-szulfonil)-amino bisz(3,5-dimetil-4-izoxazolil-szulfonil)-amino

-NH-NH₃ ⁺ Cl

-NH-NH-CO-OC₂H₅

-N=N-CO-OC₂H₅

4,5-bisz(etoxi-karbonil)-1,3-dioxolán-2-il

2- (4-metil-l,3-dioxán-2-il)-vinil = 2-[ 2-(metoxi-karbonil)-1-pirrolidinil-karbo

-CH=CH-P (0) (OH) ₂

-CH=CH-P (0) (OC₂H₅) ₂

-CH₂-P (0) (OH) ₂

-CH₂-P(O) (OC₂H₅)₂

-P (0) (OH) ₂

-P(0) (OC₂H₅) 2

2-(metoxi-imino)-etoxi-karbonil-metoxi

2-(allil-oxi-imino)-etoxi-karbonil

2-(3-klór-allil-oxi-imino)-etoxi-karbonil

2-(butoxi-imino)-etoxi-karbonil

2-(benzil-oxi-imino)-etoxi-karbonil metoxi-karbonil-metil-karbamoil

1-(etoxi-karbonil)-2-metil-propil-karbamoil

R¹ =

118

Szám:

.208;

.209;

.210;

.211;

.212;

7.213;

.214;

7.215;

7.216;

7.217;

7.218;

7.219;

7.220;

7.221;

7.222;

7.223;

7.224;

7.225;

7.226;

7.227;

7.228;

7.229;

7.230;

7.231;

7.232;

7.233;

7.234;

R = N-metil-(metoxi-karbonil-metil)-karbamoil R¹ = N-metil-(etoxi-karbonil-metil)-karbamoil R¹ = hidroxi-imino-(metil-tio)-metil

R¹ = etoxi-karbonil-metoxi-imino-(metil-tio)-metil

R¹ = acetoxi-imino-(metil-tio)-metil

R¹ = hidroxi-imino-(ciano)-metil

R¹ = etoxi-karbonil-metoxi-imino-(ciano)-metil

R¹ = acetoxi-imino-(ciano)-metil

R¹ = tetrahidrofurán-2-on-3-il-karbamoil

R¹ = klór

R¹ = bróm

R¹ = jód „ i

R = crano

R¹ = 2-(dimetoxi-metil-karbonil)-vinil

R¹ = 2-(dietoxi-metil-karbonil)-vinil

R¹ = 2-(1,3-dioxolán-2-il)-vinil

R¹ = 2-(1,3-dioxán-2-il)-vinil

R¹ = acetoxi

R¹ = propionil-oxi

R¹ = benzil-karbonil-oxi

R¹ = ciklohexil-karbonil-oxi

R¹ = metoxi-acetoxi

R¹ = metil-karbamoil-oxi

R¹ = dimeti1-karbamoil-oxi

R¹ = fenil-karbamoil-oxi

R¹ = etil-karbamoil-oxi

R¹ = dietil-karbamoil-oxi

119

Szám:	7.235;	R¹	= karbamoil-oxi
Szám:	7.236;	R¹	= dimetil-tiokarbamoil-oxi
Szám:	7.237;	R¹	= dietil-tiokarbamoil-oxi
Szám:	7.238;	R¹	= tiokarbamoil-oxi
Szám:	7.239;	R¹	= metil-karbamoil
Szám:	7.240;	R¹	= etil-karbamoil
Szám:	7.241;	R¹	= propil-karbamoil
Szám:	7.242;	R¹	= butil-karbamoil
Szám:	7.243;	R¹	= izopropil-karbamoil
Szám:	7.244;	R¹	= dimetil-karbamoil
Szám:	7.245;	R¹	= dietil-karbamoil
Szám:	7.246;	R¹	= 1-pirrolidinil-karbonil
Szám:	7.247;	R¹	= piperidino-karbonil
Szám:	7.248;	R¹	= morfolino-karbonil

Alkalmazási példák:

Az (I) általános képletű 3-fenil-pirazol-származékok gyomirtó hatását a következő üvegházi kísérletek mutatják:

A kísérleti növények tenyészedényeként műanyag virágcserepek szolgáltak, amelyekben szubsztrátumként 3,0 % humuszt tartalmazó agyagos homok volt. A vizsgálni kívánt növények magvait fajonként elkülönítve vetettük el.

A kikelés előtti alkalmazás esetén a hatóanyagokat vízben szuszpendálva vagy emulgeálva, közvetlenül a vetés után, finoman porlasztó permetezőkészülékkel juttattuk ki. A tenyészedényeket enyhén megöntöztük, hogy a növények csírázását és fejlődését biztosítsuk, majd átlátszó műanyag burával fedtük le őket, amíg a növények meg nem gyökeresedtek. Ez a lefedés a kísérleti nővé120

nyék egyenletes csírázását biztosította, amennyiben ezt a hatóanyagok nem befolyásolták.

Kikelés utáni alkalmazás esetén a kísérleti növényeket, fajuktól függően 3-15 cm magasságúra hagytuk megnőni, és csak ezután kezeltük őket a vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokkal. Ebből a célból a kísérleti növényeket vagy közvetlenül elvetettük és ugyanabban a tenyészedényben termesztettük, vagy pedig ezeket csiranövényekként egymástól elkülönítve termesztettük, majd a kezelés előtt néhány nappal a kísérleti tenyészedényekbe átültettük. A kikelés utáni alkalmazás esetén a felhasznált mennyiség 3,0 kg hatóanyag/ha volt.

A kísérleti növényeket, fajuktól függően 10-25 °C-on illetve 20-35 °C-on termesztettük. A kísérleti periódus időtartama 2-4 hét volt. Ezalatt az idő alatt a növényeket gondoztuk, és az egyedi kezelésekre adott reakcióikat kiértékeltük.

A kiértékelés 0-100° beosztású skála alapján történt, ahol a 100° azt jelenti, hogy a növények nem keltek ki, illetve hogy legalább a talaj feletti részeik teljesen elpusztultak; és a 0° pedig azt jelenti, hogy a növények egyáltalán nem károsodtak, illetve hogy fejlődésük teljesen normális volt.

Az üvegházi kísérletekhez a következő növényfajokat alkalmaztuk :

Echinochloa crus-galli (Közönséges kakaslábfű)

Galium aparine (Ragadós galaj)

Ipomoea ssp. (Hajnalka-félék)

Setaria italica (Olasz muhar)

Az 1.071 számú vegyületet 3,0 kg hatóanyag/ha mennyiségben,

121 kikelés után alkalmazva a vegyület a gyomokat nagyon jól leküzdötte .

-ί η η ± Ζ Ζ

Claims

Szabadalmi igénypontok

1. (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazol-származékok és a mezőgazdaságban alkalmazható sóik, a képletben 1 ,

R jelentese hidrogénatom, nitrocsoport, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkilcsoport, olyan alkil-O-R⁶, alkil-O-CO-R⁶, alkil-S-R⁶, alkil-SO-R⁶, alkil-SO2-R⁶ általános képletű csoport, amelyben az alkilcsoport mindig 1-8 szénatomos, -so2-r⁶, -so2-o-r⁶, -so2-n (R⁷, R⁸) , -N(R⁷,R⁸), -N (R⁷)-N(R⁸,R³²) , -N=N-CO-R⁹, -N (R⁷)-N (R⁸)-CO-R⁹, -N (R¹⁰)-CO-R⁹, -N (R¹⁰)-SO2-Rⁿ, -N(SO2-R¹¹) (SO₂-R¹²) , -A-CO-O-R⁶, -A-CO-N(R⁷,R⁸) , -A-CO-R²⁰, -A-CH(XR²¹,

YR²²) , -A-CO-N (R⁷)-C (R⁸, R¹⁸)-COOR⁶, -SO2-N (R⁷)-C (R⁸, R¹⁸)-COOR⁶, -SO2-N (R⁷)-C (R⁸, R¹⁸)-CO-N (R³‘, R³³) , (a) vagy (b) általános képletű csoport;

R“ jelentése halogénatom, ciano- vagy trifluor-meti/csoport;

3 ,

R jelentese hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport;

4 /

R jelentese 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-a1kilesöpört;

R jelentése halogénatom; , ,
2 jele-A-tóje (etopenry

X és Y jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom;

A jelentése kémiai kötés, metilén-, etilén-, trimetilén-, tetrametilén-, vinilén- vagy 1,4-butadienilén^soport;

R⁶ jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkilcsoport, adott esetben egy-három 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben egy-három

123

1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 5-7 szénatomos cikloalkenilcsoport, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-, az alkilrészben 1-8 szénatomos ciano-alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, alkílrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkil-, az alkilrészben 1-8 szénatomos 2-tetrahidrofuril-alkíl-, 3-oxetaníl-, 3-tíetanil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos karboxí-alkil-, az alkoxirészben 1-8 és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-karboní1-alkil-, alkoxirészenként 1-4 és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-alkoxi-karbonil-alkil-, ciklopropil-metil-, 1-(metil-tio)-cíkloprop-l-il-metil-, az alkíl-alkílidénrészben 3-9 és az alkilrészben 1-6 szénatomos (α-alkil-alkilídén)-imino-oxi-alkíl-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonilcsoport,

IQ IQ 1 Q olyan -C(R )=N-O-alkil, -C (R )=N-O-(halogén-alkil) , -C(R )=N-01 Q , IQ -34

-alkenil, -C(R )=N-0-(halogen-alkenil) vagy -C (R )=N-O-alkil-R általános képletű csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, amelyben az alkilcsoport mindig 1-4 és az alkenilcsoport mindig 3-6 szénatomos, olyan fenil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-alkil-, az alkenilrészben 2-6 szénatomos fenil-alkeníl-, az alkinilrészben 3-6 szénatomos fenil-alkinil- vagy az alkilrészben 1-6 szénatomos fenoxi-alkil-csoport, amelyben a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- és 2-6 szénatomos alkenil-csoport, olyan heteroaril-, az alkilrészben 1-6 szénatomos heteroaril-alkil-, az alkenilrészben 3-6 szénatomos heteroaril-alkenil·-, az alkinílrészben 3-6 szénatomos heteroaril-alkinil- vagy az alkilrészben

124

1-6 szénatomos heteroarí1-oxi-alkilcsoport, amelyben a heteroarilcsoport 5 vagy 6 tagú és a heteroarilcsoport egy vagy két nítrogénatom és egy oxigén- vagy kénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és kívánt esetben a heteroarilcsoportot bármelyik szubsztituálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztituálhatja: halogénatom, hidroxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos alkilcsoport;

733933

R', R , R , R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil·-, 1-8 szénatomos halogén-alkil·-, 2-8 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkinil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-, az alkilrészben 1-8 szénatomos ciano-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos karboxi-alkil-, alkilrészenként

1-4 szénatomos alkí1-oxi-karboní1-alkíl-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-,

1-6 szénatomos alkoxi-, a clkloalkilrészben 3-6 és az alkílrészben 1-4 szénatomos cikloalkil-oxi-karbonil-alkil-, az alkoxírészben 1-4 és az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxí-alkoxi-karbonil-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkíl-karbonil·-, az alkilrészben 1-4 szénatomos halogén-alkil-karbonil-, tetrahidrofurán-2-on-3-ílesöpört, olyan fenil- vagy az alkílrészben 1-4 szénatomos fenil-alkilcsoport, amelyben a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:

halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkíl- és 2-6 szénatomos alkenilcsoport, olyan heteroaril- vagy

125 az alkilrészben 1-4 szénatomos heteroaril-alkílesöpört, amelyben a heteroarilcsoport 5 vagy 6 tagú és a heteroarilcsoport egy vagy két nitrogénatom és egy oxigén- vagy kénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és kívánt esetben a heteroarilcsoportot bármelyik szubsztituálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztituálhatja: halogénatom, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport; vagy

R és R együtt egy olyan tetrametilén-, pentametilén- vagy etílén-oxi-etiléncsoportot képez, amelyet kívánt esetben egy-három 1-4 szénatomos alkilcsoport és/vagy egy -COOR⁶ általános képletű csoport szubsztituálhat;

R jelentése hidrogénatom, 1-6 szenatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkílcsoport, olyan 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, olyan fenil- vagy az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-alkilcsoport, amelyben a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport;

10 / z

R jelentese hidrogénatom, 1-4 szenatomos alkil-, 3-6 szenatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkilcsoport vagy ekvivalensnyi, a mezőgazdaságban alkalmazható kation;

11 12 >

R , R jelentese egymástól függetlenül 1-4 szenatomos al126 kil-, 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, olyan fenilcsoport, amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, olyan 5 vagy 6 tagú heteroarilcsoport, amely két nítrogénatom és egy oxigén- vagy kénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és kívánt esetben a heteroarilcsoportot bármelyik szubsztituálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztituálhatja: halogénatom, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport;

R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;

19 z z

R jelentese hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, fenilvagy benzilcsoport;

R jelentése hidrogén-, halogenatom, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-οχί-alkil-, alkoxirészenként 1-4 és az alkilrészben 1-4 szénatomos dialkoxi-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos 1,3-díoxolán-2-íl-alkil- vagy az alkilrészben 1-4 szénatomos l,3-dioxán-2-il-alkilesöpört;

⁹1 22 z z

R“ , R jelentese egymástól függetlenül 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkilcsoport;

R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, ciano-, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos ha« «

127 logén-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-oxi-alkil-,

1-8 szénatomos alkoxi-, alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxicsoport, -CO-O-R⁶, -CO-N (R⁷, R⁸) , -CO-R²⁰, -S-R⁶, -SO₂-R⁶, g

-O-CO-R általános kepletű csoport vagy olyan 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztítuálhat: halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport;

R jelentese olyan fenil- vagy 5-6 tagú heteroarilcsoport, amely heteroarilcsoport két nitrogénatom és egy oxigén- vagy kénatom közül egyet-hármat heteroatomként tartalmaz és amely fenil- vagy heteroarilcsoportot kívánt esetben bármelyik szubsztítuálható gyűrűtagján az alábbi csoportok közül az egyik szubsztítuálhatja: halogénatom, hidroxi-, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport.

2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pírazol-származékoknak herbicid hatóanyagként való felhasználása.
3. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagokat és kívánt esetben legalább egy adjuvánst valamint hatóanyagként az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazol-származékok vagy a mezőgazdaságban alkalmazható sóik közül legalább egyet hatásos mennyiségben tartalmaz.
4. Eljárás a 3. igénypont szerinti gyomirtó készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazol-származékok vagy

128 ···· a mezőgazdaságban alkalmazható sóik közül hatásos mennyiségben legalább egyet közömbös folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagokkal és kívánt esetben legalább egy adjuvánssal összekeverünk.
5. Eljárás gyomok irtására, azzal jellemezve, hogy a gyomokat, életterüket vagy a vetőmagot az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazol-származékok vagy a mezőgazdaságban alkalmazható sóik közül legalább egynek a hatásos mennyiségével kezeljük.