JPH10500673A

JPH10500673A - 置換３−フェニルピラゾール

Info

Publication number: JPH10500673A
Application number: JP7530021A
Authority: JP
Inventors: フォンデムブッシェ−ヒュネフェルトクリストフ−シュヴェーダー; クリンツラルフ; ハンプレヒトゲルハルト; ハイストラッハーエリーザベト; シェーファーペーター; ミュンスターペーター; ディトリッヒクラウス; ケーニッヒハルトマン; ヴェストファーレンカール−オットー; ゲルバーマッティアス; ヴァルターヘルムート
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1994-05-20
Filing date: 1995-05-10
Publication date: 1998-01-20
Also published as: AU2563195A; DE4417837A1; WO1995032188A1; ZA954095B; US5928999A; DE59509690D1; HUT75999A; EP0759907A1; CN1151159A; CA2190776A1; EP1116717A1; HU9603204D0; US6365552B1; EP0759907B1

Abstract

(57)【要約】式Ｉ〔式中、Ｒ¹はＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、シアノアルキル、アルキル−Ｏ−Ｒ⁶、アルキル−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁶，アルケニル−Ｏ−Ｒ⁶アルキニル−Ｏ−Ｒ⁶、アルキル−Ｓ−Ｒ⁶、アルケニル−Ｓ−Ｒ⁶、アルキニル−Ｓ−Ｒ⁶、アルキル−ＳＯ−Ｒ⁶、アルケニル−ＳＯ−Ｒ⁶、アルキニル−ＳＯ−Ｒ⁶、アルキル−ＳＯ₂−Ｒ⁶、アルケニル−ＳＯ₂−Ｒ⁶、アルキニル−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−ＳＯ−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｃｌ、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ７、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１３、−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２、−ＯＣＳ−ＮＨ２、−Ａ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ６、−Ａ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）２、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−ＣＯ−ＯＲ６、−（アルキル）−Ｏ−（アルキル）−Ｃ（Ｈ／アルキル／フェニル／ベンジル）＝Ｎ−Ｏ−アルキル、イソオキサゾリジニルカルボニル、等であり；Ｒ²はＣＮ、ＣＦ₃、ハロゲンであり；Ｒ³はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであり；Ｒ⁴はＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであり；Ｒ⁵はＨ、ＮＯ₂、ハロゲン、−ＣＯＯＲ²⁹または置換もしくは非置換アミノカルボニルであり；Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−であり；Ａは化学結合、メチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、ビニレンまたは１，４−ブタジエニレンであり；Ｒ⁶，Ｒ²⁹はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、置換または非置換Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、２−テトラヒドロフリル−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、３−オキセタニル、３−チエタニル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、シクロプロピルメチル、（１−メチルチオシクロプロピル）メチル、Ｃ₃〜Ｃ₉−（α−アルキルアルキリデン）イミノオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、アルコキシ−、ハロゲン化アルコキシ−、アルケニルオキシ−、ハロゲン化アルケニルオキシ−またはアリールアルコキシイミノアルキル、置換または非置換フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、フェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたはヘテロアリールオキシであり；Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹³は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルカルボニル、テトラヒドロフラン−２−オンイル、置換または非置換フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、またはＲ⁷およびＲ⁸は一緒になって、置換または非置換テトラメチレン、ペンタメチレンまたはエチレンオキシエチレン鎖である〕で示される置換３−フェニルピラゾール；ならびにＩの農業に使用可能な塩は、除草剤として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】置換３−フェニルピラゾール本発明は、式Ｉ〔式中、Ｒ¹は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−ハロゲン化アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキニル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−Ｏ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁶，Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル−Ｏ−Ｒ⁶、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル−Ｏ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈− アルキル−Ｓ−Ｒ⁶、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル−Ｓ−Ｒ⁶、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル− Ｓ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−ＳＯ−Ｒ⁶、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル−ＳＯ−Ｒ⁶ 、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル−ＳＯ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−ＳＯ₂−Ｒ⁶、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル−ＳＯ₂−Ｒ⁶；Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−ＳＯ−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、− ＳＯ₂−Ｃｌ、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷ ）−ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｎ（Ｒ⁸，Ｒ³²）、−Ｎ＝Ｎ −ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁰）−ＣＯ−Ｒ⁹ 、−Ｎ（Ｒ¹⁰）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ¹¹）（ＳＯ₂−Ｒ¹²）、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ¹¹）（ＣＯ−Ｒ⁹）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ⁷ 、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁹、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ¹³、−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂、−Ｏ−ＣＳ−ＮＨ₂、−Ａ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ⁶、−Ａ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁶ ）₂、−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯＯＲ⁶、−Ａ−ＣＯ−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁴ ，Ｒ¹⁵）、−Ａ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁶，Ｒ¹⁷）、−Ａ−ＣＯ −Ｏ−Ｃ（Ｒ¹⁸，Ｒ¹⁹）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁶，Ｒ¹⁷）、−Ａ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−Ａ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−Ａ−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ₂−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）、−Ａ−ＣＯ−Ｒ²⁰、−Ａ−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ⁶、Ａ−ＣＨ（ＸＲ²¹，ＹＲ²²）、−Ａ−Ｃ（Ｒ²⁰）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ⁶、−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、イソオキサゾリジニルカルボニル、−Ａ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ¹⁸）−ＣＯＯＲ⁶、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ¹⁸）−ＣＯＯＲ⁶、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ¹⁸） −ＣＯ−Ｎ（Ｒ³²，Ｒ³³）、であり；Ｒ²はシアノ、トリフルオロメチルまたはハロゲンであり；Ｒ³は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであり；Ｒ⁴はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであり；Ｒ⁵は水素、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＯＲ²⁹または−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³⁰，Ｒ³¹）であり；Ｚは酸素、硫黄、−ＳＯ−または−ＳＯ₂−であり；ＸおよびＹは互いに独立に酸素または硫黄であり；Ａは化学結合、メチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、ビニレンまたは１，４−ブタジエニレンであり；Ｒ⁶，Ｒ²⁹は互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキルであるか、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルであるか、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルであるか、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニルであるか、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、２−テトラヒドロフリル−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、３−オキセタニル、３−チエタニル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、シクロプロピルメチル、（１−メチルチオシクロプロプ−１−イル）メチル、Ｃ₃〜Ｃ₉−（α −アルキルアルキリデン）−イミノオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル）カルボニルであるか、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル）、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル）もしくは−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル） −Ｒ³⁴によって置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたはフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、また、５員もしくは６員のヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルもしくはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、この場合ヘテロ芳香族基は、そのつど１または２個の窒素原子および１個の酸素原子もしくは硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香族基は、必要に応じて、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルからそのつど選択された基をそれぞれ置換可能な環員上に有していてもよく；Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹³、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³は、互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、カルボキシル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニル、テトラヒドロフラン−２−オン−３−イル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、また５員もしくは６員のヘテロアリールもしくはヘテロアリール− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、この場合ヘテロ芳香族基は、１または２個の窒素原子および１個の酸素原子もしくは硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香族基は、必要に応じて、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルから選択された基をそれぞれ置換可能な環員上に有していてもよく；或いはＲ⁷およびＲ⁸および／またはＲ³⁰およびＲ³¹は一緒になって、必要に応じて１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基および／または１個の−ＣＯＯＲ⁶基を有していてもよいテトラメチレン、ペンタメチレンまたはエチレンオキシエチレンであり；Ｒ⁹は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルであるか、フェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく；Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは等量の農業に使用可能な陽イオンであり；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、互いに独立に、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであるか、非置換であってもよいし、そのつどハロゲン、ニトロ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された１〜３個の置換基を有していてもよいフェニルであるか、または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、この場合ヘテロ芳香族基は、非置換であってもよいし、必要に応じて、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオから選択された置換基をそれぞれ置換可能な環員上に有していてもよく；Ｒ¹⁴は、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−〔（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル〕−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル、２− フリルまたはフェニルであり、これらの中の２個は、非置換であってもよいし、必要に応じて、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく；或いはＲ¹⁴およびＲ¹⁵は、これらの基が結合している炭素原子と一緒に、必要に応じて１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有していてもよいシクロペンタンまたはシクロヘキサンであり；Ｒ¹⁶は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基であり；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはフェニルであり；Ｒ¹⁸は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ¹⁹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニルまたはベンジルであり；Ｒ²⁰は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルであり；Ｒ²¹およびＲ²²は、互いに独立にＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は、互いに独立に水素、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ⁶、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−ＣＯ−Ｒ²⁰、−Ｓ −Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁹であるか、またはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよいまたはＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルであり；Ｒ³⁴は、フェニルであるか、または２個の窒素原子および１個の酸素原子もしくは硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、この場合それぞれフェニルまたはヘテロアリール環は、非置換であってもよいし、必要に応じてそのつどヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオからなる群から選択された置換基をそれぞれ置換可能な環員上に有していてもよい〕で示される新規の置換３ −フェニルピラゾールおよびＩの農業に使用可能な塩に関する。また、本発明は、除草剤としての前記化合物の使用、作用物質としての化合物Ｉを含有する除草組成物、前記除草組成物を製造する方法および化合物Ｉを用いて望ましくない植物成長を防除する方法に関する。特開平３−１５１３６７号公報には、フェニル環の３位に種々の置換基、特に、置換基ＩＩａの以下のパターンを有する化合物：を有している除草作用の１−（１−アルキル−４−ハロゲン原子−５−ハロゲン化アルコキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，６−ジハロゲン化フェニル誘導体が記載されている。その上更に、欧州特許出願公開第４４３０５９号明細書は、フェニル環の３位で特定の置換基を有しており、かつピラゾール環の５位でヒドロキシル、メルカプト、低級アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン化アルコキシまたはハロゲン化アルキルチオによって置換されている１−アルキル− ３−（４−クロロ−６−ハロゲン化フェニル）−ピラゾールおよび１−ハロゲン化アルキル−３−（４−クロロ−６−ハロゲン化フェニル）−ピラゾールおよび１−アルキル−３−（４−クロロ−６−ハロゲン化フェニル）−４−ハロゲン化ピラゾールおよび１−ハロゲン化アルキル−３−（４−クロロ−６−ハロゲン化フェニル）−４−ハロゲン化ピラゾールが望ましくない植物の防除に適していることを開示している。その上更に、特開平３−７２４６０号公報には、式ＩＩｂ〔式中、Ｒ^aは、水素、ハロゲン原子またはシアノであり、Ｒ^bは、低級アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキルチオ、アルキルスルフィニル基、ハロゲン化アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはハロゲン化アルキルスルホニルである〕で示される３−置換フェニルピラゾールが除草作用であることが開示されている。欧州特許出願公開第４４７０５５号公報には、アルキルチオカルボニル基、アルケニルチオカルボニル基またはベンジルチオカルボニルメトキシカルボニル基をフェニル環の３位に有している１−（低級アルキル）−３−（４−クロロ−６ −ハロゲン化フェニル）−４−ハロゲン原子−５−ジフルオロメトキシピラゾールが除草作用を示すことが開示されている。特開平３−４７１８０号公報および特開平３−８１２７５号公報によれば、就中、式ＩＩｃおよびＩＩｄ〔式中、Ｒ^cは、水素、メチルまたはアリルであり、Ｒ^dは、水素、エチル、アリルまたはプロパルギルである〕で示されるピラゾール誘導体は、除草剤として適している。特開平２−３００１７３号公報および特開平３−９３７７４号公報によれば、フェニル環上に１〜４個のハロゲン原子を有していてもよい特定の１−アルキル −３−フェニルピラゾールは、同様に除草作用を示している。詳細には、１−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）ピラゾールおよび３個の１−メチル− ５−クロロ−３−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）ピラゾールが記載されている。最終的に、国際公開番号ＷＯ９２／０６９６２号には、フェニル環上に種々の置換基を有する除草作用の４−ハロゲン原子−５−ハロゲン化アルキル−３−フェニルピラゾールが記載されている。しかし、雑草植物に関する公知の除草剤の除草作用の性質は、限定的にのみ満足することができる。従って、本発明の課題は、従来のものよりも良好に望ましくない植物を標的にして防除するために使用することができる新規の除草作用化合物を提供することである。出願人らは、前記課題が、式Ｉの置換３−フェニルピラゾールによって達成されることを見出した。また、出願人らは、化合物Ｉを含有し、かつ極めて良好な除草作用を有する除草組成物を見出した。その上更に、出願人らは、前記組成物の製造法および化合物Ｉを使用する望ましくない植物の成長を防除する方法を見出した。除草剤としての置換３−フェニルピラゾールの使用に関しては、有利に化合物Ｉは、その都度、個別的なものまたは組合せ物での次のものである：Ｒ¹は、水素、ニトロ、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−Ｏ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−Ｏ−ＣＯ −Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−Ｓ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−ＳＯ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、− ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷、Ｒ⁸）、−Ｎ（Ｒ⁷、Ｒ⁸）、−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｎ（Ｒ⁸、Ｒ³²）、 −Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁰）−ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁰）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ¹¹)（ＳＯ₂−Ｒ¹²）、 −Ａ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ⁶、−Ａ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷）、−Ａ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁷、Ｒ⁸）、−Ａ−ＣＯ−Ｒ²⁰、−Ａ−ＣＨ（ＸＲ²¹、ＹＲ²²）、−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル） −Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ａ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸、Ｒ¹⁸）−ＣＯＯＲ⁶、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸、Ｒ¹⁸）−ＣＯＯＲ⁶ 、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸、Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³²、Ｒ³ ³ ）、特に有利には、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−Ｏ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−Ｏ−ＣＯ −Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−Ｓ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−ＳＯ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷、Ｒ⁸ ）、−Ｎ（Ｒ⁷、Ｒ⁸）、−Ｎ−（Ｒ⁷）−Ｎ（Ｒ⁸、Ｒ³²）、−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−Ｒ⁹ 、−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁰）−ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ¹ ^O ）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ¹¹）（ＳＯ−Ｒ¹²）、−Ａ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ⁶ 、−Ａ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁷、Ｒ⁸）、−Ａ−ＣＯ−Ｒ²⁰、−Ａ−ＣＨ（ＸＲ²¹、ＹＲ²² ）、−Ａ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸、Ｒ¹⁸）−ＣＯＯＲ⁶、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷ ）−Ｃ（Ｒ⁸、Ｒ¹⁸）−ＣＯＯＲ⁶、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸、Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³²、Ｒ³³）、Ｒ²は、シアノ、トリフルオロメチルまたはハロゲン原子であり；Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであり；Ｒ⁴は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであり；Ｒ⁵は、ニトロ、ハロゲン原子、−ＣＯＯＲ²⁹または−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³⁰、Ｒ³¹）であり；特に有利には、ハロゲン原子であり；Ｚは、酸素または硫黄であり；ＸおよびＹは、酸素または硫黄であり；Ａは、１個の化学結合、メチレン、エチレンまたはビニレンであり；Ｒ⁶およびＲ²⁹は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキルであるか、１個または２個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであるか、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆− ハロゲン化アルケニル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、シクロプロピルメチルであるか、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｃ（Ｒ¹⁹ ）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₃ 〜Ｃ₆−アルケニル）、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル）または−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキニル）フェニルによって置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルまたはフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、この場合、フェニル環は、その都度、非置換であってもよいかまたはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、または５員もしくは６員のヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、この場合、ヘテロ芳香族基は、その都度、１個または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を含有しており、かつヘテロ芳香族基は、必要に応じて、ヒドロキシル、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルからなる群から選択された基をそれぞれ置換可能な環原子上に有していてもよく；Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹³、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²およびＲ³³は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、テトラヒドロフラン−２−オン−３−イル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、この場合、フェニル環は、その都度、非置換であってもよいかまたはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、または５員もしくは６員のヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、ヘテロ芳香族基は、１個または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子からなり、かつヘテロ芳香族基は、必要に応じて、ヒドロキシル、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された基をそれぞれ置換可能な環原子上に有していてもよく；或いはＲ⁷およびＲ⁸および／またはＲ³⁰およびＲ³¹は、一緒になって、必要に応じて、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基および／または基−ＣＯＯＲ⁶を有していてもよいテトラメチレン鎖、ペンタメチレン鎖またはエチレンオキシエチレン鎖であり；Ｒ⁹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルであり、この場合、フェニル環は、その都度、非置換であってもよいかまたはハロゲン原子、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく；Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基であるかまたは農業に使用可能な陽イオンの当量であり；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、互いに独立に、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、フェニルまたはチエニルであり、この場合、フェニル環またはチエニル環は、非置換であってもよいかまたはハロゲン原子、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルまたは２個の窒素原子および１個の酸素原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロアリールからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、この場合、ヘテロ芳香族基は、非置換であってもよいかまたは必要に応じて、その都度ヒドロキシル、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシからなる群から選択された置換基をそれぞれ置換可能な環員上に有していてもよく；Ｒ¹⁶は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはフェニルであり；Ｒ¹⁸は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ¹⁹は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ²⁰は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ²¹およびＲ²²は、互いに独立に、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸は、互いに独立に、水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたは−ＣＯ−Ｏ−Ｒ²⁰である。置換基Ｒ¹〜Ｒ³⁴で示された有機分子成分または（ヘテロ）芳香族構造体上の基としては、ハロゲンの定義と同様に、詳細な群の個々のメンバーを全体的に表している。全てのアルキル、アルキルカルボニル、ハロゲン化アルキルカルボニル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、シアノアルキル、フェニルアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびアルキルスルホニル成分およびα−アルキルアルキリデン成分である全ての炭素鎖は、直鎖状または分枝鎖状であってもよい。ハロゲン化された置換基は、有利に、同一かまたは異なるハロゲン原子１〜５個を有している。詳細な例は次のものである： − ハロゲンについて：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、有利にフッ素および塩素； − Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルおよびカルボキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈− アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₉−（α −アルキルアルキリデン）イミノオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキル、フェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルおよびヘテロアリールオキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルのＣ₁〜Ｃ₆−アルキル成分について：メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチル−エチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１− メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１− エチル−２−メチルプロピル、有利にＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、殊にメチルおよびエチル； − Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルおよびシアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルのアルキル成分について：上記と同様のＣ₁〜Ｃ₆ −アルキルおよび例えばｎ−ヘプチルおよびｎ−オクチル、有利にＣ₁〜Ｃ₆− アルキル、殊にメチルおよびエチル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−［（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル］−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル −Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−［（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル］−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（１，３−ジオキソラン− ２−イル）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルのアルキル成分について：メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチル−エチル、ｎ−ブチル、１− メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチル、有利にメチルおよびエチル； − Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル基について：メチル、エチル、ｎ−プロピルおよび１− メチルエチル、有利にメチル； − Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニルについて：Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、例えばエテニル、プロプ−１−エン−１−イル、プロプ−２−エン−１−イル、１−メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン−２−イル、ｎ−ブテン−３−イル、１ −メチル−プロプ−１−エン−１−イル、２−メチル−プロプ−１−エン−１− イル、１−メチル−プロプ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロプ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン−２−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチル−ブト−１−エン−１−イル、２−メチル−ブト−１−エン−１−イル、３−メチル−ブト−１−エン−１ −イル、１−メチル−ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−ブト−２−エン −１−イル、３−メチル−ブト−２−エン−１−イル、１−メチル−ブト−３− エン−１−イル、２−メチル−ブト−３−エン−１−イル、３−メチル−ブト− ３−エン−１−イル、１，１−ジメチル−プロプ−２−エン−１−イル、１，２ −ジメチル−プロプ−１−エン−２−イル、１−エチル−プロプ−２−エン−１ −イル、ｎ−ヘクス−１−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−２−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−３−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−４− エン−１−イル、ｎ−ヘクス−５−エン−１−イル、１−メチル−ペント−１− エン−１−イル、２−メチル−ペント−１−エン−１−イル、３−メチル−ペント−１−エン−１−イル、４−メチル−ペント−１−エン−１−イル、１−メチル−ペント−２−エン−１−イル、２−メチル−ペント−２−エン−１−イル、３−メチル−ペント−２−エン−１−イル、４−メチル−ペント−２−エン−１ −イル、１−メチル−ペント−３−エン−１−イル、２−メチル−ペント−３− エン−１−イル、３−メチル−ペント−３−エン−１−イル、４−メチル−ペント−３−エン−１−イル、１−メチル−ペント−４−エン−１−イル、２−メチル−ペント−４−エン−１−イル、３−メチル−ペント−４−エン−１−イル、４−メチル−ペント−４−エン−１−イル、１，１−ジメチル−ブト−２−エン −１−イル、１，１−ジメチル−ブト−３−エン−１−イル、１，２−ジメチル −ブト−１−エン−１−イル、１，２−ジメチル−ブト−２−エン−１−イル、１，２−ジメチル−ブト−３−エン−１−イル、１，３−ジメチル−ブト−１− エン−１−イル、１，３−ジメチル−ブト−２−エン−１−イル、１，３−ジメチル−ブト−３−エン−１−イル、２，２−ジメチル−ブト−３−エン−１−イル、２，３−ジメチル−ブト−１−エン−１−イル、２，３−ジメチル−ブト− ２−エン−１−イル、２，３−ジメチル−ブト−３− エン−１−イル、３，３−ジメチル−ブト−１−エン−１−イル、３，３−ジメチル−ブト−２−エン−１−イル、１−エチル−ブト−１−エン−１−イル、１ −エチル−ブト−２−エン−１−イル、１−エチル−ブト−３−エン−１−イル、２−エチル−ブト−１−エン−１−イル、２−エチル−ブト−２−エン−１− イル、２−エチル−ブト−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロプ −２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチル−プロプ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチル−プロプ−１−エン−１−イルおよび１−エチル−２ −メチル−プロプ−２−エン−１−イルおよび例えばｎ−ヘプト−２−エン−１ −イル、ヘプト−３−エン−１−イル、ｎ−オクト−２−エン−１−イルおよびオクト−３−エン−１−イル、有利にＣ₂〜Ｃ₆−アルケニル； − Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルおよびヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルのアルケニル成分について：プロプ−１−エン−１−イル、プロプ−２−エン−１−イル、１−メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン−２−イル、ｎ− ブテン−３−イル、１−メチル−プロプ−１−エン−１−イル、２−メチル−プロプ−１−エン−１−イル、１−メチル−プロプ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロプ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン− ２−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン− ４−イル、１−メチル−ブト−１−エン−１−イル、２−メチル−ブト−１−エン−１−イル、３−メチル−ブト−１−エン−１−イル、１−メチル−ブト−２ −エン−１−イル、２，２−メチルブト−２−エン−１−イル、３−メチル−ブト−２−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イル、２−メチル− ブト−３−エン−１−イル、３−メチル−ブト−３−エン−１−イル、１，１− ジメチル−プロプ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロプ−１−エン− １−イル、１，２−ジメチル−プロプ−２−エン−１−イル、１−エチル−プロプ−１−エン−２−イル、１−エチル−プロプ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−１−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−２、ｎ−１−イル、ｎ−ヘクス−３−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−４−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−５−エン−１− イル、１−メチル−ペント−１−エン−１−イル、２−メチルペント−１−エン −１−イル、３−メチル−ペント−１−エン−１−イル、４−メチル−ペント− １−エン−１−イル、１−メチル−ペント−２−エン−１−イル、２−メチル− ペント−２−エン−１−イル、３−メチル−ペント−２−エン−１−イル、４− メチル−ペント−２−エン−１−イル、１−メチル−ペント−３−エン−１−イル、２−メチル−ペント−３−エン−１−イル、３−メチル−ペント−３−エン −１−イル、４−メチル−ペント−３−エン−１−イル、１−メチル−ペント−４−エン−１−イル、２−メチル−ペント−４−エン −１−イル、３−メチル−ペント−４−エン−１−イル、４−メチル−ペント− ４−エン−１−イル、１，１−ジメチル−ブト−２−エン−１−イル、１，１− ジメチル−ブト−３−エン−１−イル、１，２−ジメチル−ブト−１−エン−１ −イル、１，２−ジメチルブト−２−エン−１−イル、１，２−ジメチル−ブト −３−エン−１−イル、１，３−ジメチル−ブト−１−エン−１−イル、１，３ −ジメチル−ブト−２−エン−１−イル、１，３−ジメチル−ブト−３−エン− １−イル、２，２−ジメチル−ブト−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブト−１−エン−１−イル、２，３−ジメチル−ブト−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル、３，３−ジメチル−ブト−１−エン− １−イル、３，３−ジメチルブト−２−エン−１−イル、１−エチル−ブト−１ −エン−１−イル、１−エチル−ブト−２−エン−１−イル、１−エチル−ブト −３−エン−１−イル、２−エチル−ブト−１−エン−１−イル、２−エチル− ブト−２−エン−１−イル、２−エチル−ブト−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチル−プロプ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチル−プロプ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチル−プロプ−１−エン−１−イルおよび１−エチル−２−メチル−プロプ−２−エン −１−イル、有利にＣ₃−アルケニルもしくはＣ₄−アルケニル； − Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニルについては、例えば：エチニル、プロプ−１−イン− １−イル、プロプ−２−イン−３−イル、ｎ−ブト−１−イン−１−イル、ｎ− ブト−１−イン−４−イル、ｎ−ブト−２−イン−１−イル、ｎ−ペント−１− イン−１−イル、ｎ−ペント−１−イン−３−イル、ｎ−ペント−１−イン−４ −イル、ｎ−ペント−１−イン−５−イル、ｎ−ペント−２−イン−１−イル、ｎ−ペント−２−イン−４−イル、ｎ−ペント−２−イン−５−イル、３−メチル−ブト−１−イン−１−イル、３−メチル−ブト−１−イン−３−イル、３− メチル−ブト−１−イン−４−イル、ｎ−ヘクス−１−イン−１−イル、ｎ−ヘクス−１−イン−３−イル、ｎ−ヘクス−１−イン−４−イル、ｎ−ヘクス−１ −イン−５−イル、ｎ−ヘクス−１−イン−６−イル、ｎ−ヘクス−２−イン− １−イル、ｎ−ヘクス−２−イン−４−イル、ｎ−ヘクス−２−イン−５−イル、ｎ−ヘクス−２−イン−６−イル、ｎ−ヘクス−３−イン−１−イル、ｎ−ヘクス−３−イン−２−イル、３−メチル−ペント−１−イン−１−イル、３−メチル−ペント−１−イン−３−イル、３−メチル−ペント−１−イン−４−イル、３−メチル−ペント−１−イン−５−イル、４−メチル−ペント−１−イン− １−イル、４−メチル−ペント−２−イン−４−イルおよび４−メチル−ペント−２−イン−５−イル、有利にＣ₂〜Ｃ₆−アルキニル、殊にエチニルおよびプロプ−２−イン−３−イル； − Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルおよびヘテロアリールＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルのアルキニル成分について：プロプ−１−イン−１−イル、プロプ−２−イン−３−イル、ｎ−ブト−１−イン−１−イル、ｎ−ブト−１−イン−４−イル、ｎ−ブト− ２−イン−１−イル、ｎ−ペント−１−イン−１−イル、ｎ−ペント−１−イン −３−イル、ｎ−ペント−１−イン−４−イル、ｎ−ペント−１−イン−５−イル、ｎ−ペント−２−イン−１−イル、ｎ−ペント−２−イン−４−イル、ｎ− ペント−２−イン−５−イル、３−メチル−ブト−１−イン−１−イル、３−メチル−ブト−１−イン−３−イル、３−メチル−ブト−１−イン−４−イル、ｎ −ヘクス−１−イン−１−イル、ｎ−ヘクス−１−イン−３−イル、ｎ−ヘクス −１−イン−４−イル、ｎ−ヘクス−１−イン−５−イル、ｎ−ヘクス−１−イン−６−イル、ｎ−ヘクス−２−イン−１−イル、ｎ−ヘクス−２−イン−４− イル、ｎ−ヘクス−２−イン−５−イル、ｎ−ヘクス−２−イン−６−イル、ｎ −ヘクス−３−イン−１−イル、ｎ−ヘクス−３−イン−２−イル、３−メチル −ペント−１−イン−１−イル、３−メチル−ペント−１−イン−３−イル、３ −メチル−ペント−１−イン−４−イル、３−メチル −ペント−１−イン−５−イル、４−メチル−ペント−１−イン−１−イル、４ −メチル−ペント−２−イン−４−イルおよび４−メチル−ペント−２−イン− ５−イル、有利にＣ₃−アルキニルまたはＣ₄−アルキニル、殊にエチニルおよびプロプ−２−イン−３−イル； − Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキルについて：フッ素、塩素および／または臭素によって部分的にかまたは完全に置換されている上記と同様のＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロプロピルおよびヘプタフルオロプロピル、有利にＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキル； − Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキルについて：フッ素、塩素および／または臭素によって部分的にかまたは完全に置換されている上記と同様のＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロプロピルおよびヘプタフルオロプロピル、有利にＣ₁〜Ｃ₄− ハロゲン化アルキル、殊にトリフルオロメチルおよび１，２−ジクロロエチル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルについて：フッ素、塩素および／または臭素によって部分的にかまたは完全に置換されている上記と同様のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロプロピルおよびヘプタフルオロプロピル、有利にトリフルオロメチルおよび１，２−ジクロロエチル； − Ｃ₂〜Ｃ₈−ハロゲン化アルケニルについて：フッ素、塩素および／または臭素によって部分的にかまたは完全に置換されている上記と同様のＣ₂〜Ｃ₈−アルケニル、例えば２−クロロアリル、３−クロロアリルおよび３，３−ジクロロアリル、有利にＣ₂〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル； − Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニルについて：フッ素、塩素および／または臭素によって部分的にかまたは完全に置換されている上記と同様のＣ₃〜Ｃ₆−アルケニル、例えば２−クロロアリル、３−クロロアリルおよび３，３−ジクロロアリル； − Ｃ₂〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキニルについて：フッ素、塩素および／または臭素によって部分的にかまたは完全に置換されている上記と同様のＣ₂〜Ｃ₈−アルキニル、有利にＣ₂〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキニル； − シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル：シアノメチル、１−シアノエト−１−イル、２−シアノエト−１−イル、１−シアノプロプ−１−イル、２−シアノプロプ− １−イル、３−シアノプロプ−１−イル、１−シアノプロプ−２−イル、２−シアノプロプ−２−イル、１−シアノブト−１−イル、２−シアノブト−１−イル、３−シアノブト−１−イル、４−シアノブト−１−イル、１−シアノブト−２ −イル、２−シアノブト−２−イル、１−シアノブト−３−イル、２−シアノブト−３−イル、１−シアノ−２−メチル−プロプ−３−イル、２−シアノ−２− メチル−プロプ−３−イル、３−シアノ−２−メチル−プロプ−３−イルおよび２−シアノメチル−プロプ −２−イル、有利に２−シアノエト−１−イル； − シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルについて：上記と同様のシアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、有利に２−シアノエト−１−イル； − フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルについて：ベンジル、１−フェニルエト−１ −イル、２−フェニルエト−１−イル、１−フェニルプロプ−１−イル、２−フェニルプロプ−１−イル、３−フェニルプロプ−１−イル、１−フェニルプロプ −２−イル、２−フェニルプロプ−２−イル、１−フェニルブト−１−イル、２ −フェニルブト−１−イル、３−フェニルブト−１−イル、４−フェニルブト− １−イル、１−フェニルブト−２−イル、２−フェニルブト−２−イル、１−フェニルブト−３−イル、２−フェニルブト−３−イル、１−フェニル−２−メチル−プロプ−３−イル、２−フェニル−２−メチル−プロプ−３−イル、３−フェニル−２−メチル−プロプ−３−イルおよび２−ベンジル−プロプ−２−イル； − カルボキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルについて：カルボキシメチル、１−カルボキシエチル、２−カルボキシエチル、１−カルボキシプロプ−１−イル、２−カルボキシプロプ−１−イル、３−カルボキシプロプ−１−イル、１−カルボキシブト−１−イル、２−カルボキシブト−１−イル、３−カルボキシブト−１−イル、４−カルボキシブト− １−イル、１−カルボキシブト−２−イル、２−カルボキシブト−２−イル、３ −カルボキシブト−２−イル、３−カルボキシブト−２−イル、４−カルボキシブト−２−イル、１−（カルボキシメチル）エト−１−イル、１−（カルボキシメチル）−１−（メチル）−エト−１−イルおよび１−（カルボキシメチル）− プロプ−１−イル、有利にカルボキシメチルおよび２−カルボキシエチル； − カルボキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルについて：上記と同様のカルボキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルおよび５−カルボキシペント−１−イル、有利にカルボキシ− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシのアルコキシ成分について：メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシおよび１，１−ジメチルエトキシ、有利にメトキシ、エトキシおよび１−メチルエトキシ； − Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルのアルコキシ成分について：上記と同様のＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１ −ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチル−プロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２− メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシ、有利にメトキシ、エトキシおよび１− メチルエトキシ； − Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシについて：上記と同様のＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシおよび例えばｎ−ヘプトキシおよびｎ−オクトキシ、有利にＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、殊にメトキシ、エトキシおよび１−メチルエトキシ； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルのアルキルチオ成分について：メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、有利にメチルチオエチルチオおよび１−メチルエチルチオ； − Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオについて：上記と同様のＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびｎ−ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２− トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ、有利にメチルチオ、エチルチオおよび１−メチルエチルチオ； − （Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニルについて：メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニルおよび１，１−ジメチルエチルカルボニル、有利にメチルカルボニル、エチルカルボニルおよびｎ−プロピルカルボニル； − （Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニルについて：フッ素、塩素および／または臭素によって部分的にかまたは完全に置換されている上記と同様のＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、例えばクロロメチルカルボニル、ジクロロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、フルオロメチルカルボニル、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメチルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニル、１−フルオロエチルカルボニル、２−フルオロエチルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ−エチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、３ −クロロプロピルカルボニルおよびヘプタフルオロプロピルカルボニル、有利にトリフルオロメチルカルボニルおよび１，２−ジクロロエチルカルボニル； − （Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニルおよび（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびジ−［（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル］−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルのアルコキシカルボニル成分について：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ｎ−ヘキソキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、２− メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−エチル−１−メチル−プロポキシカルボニルおよび１−エチル−２−メチル−プロポキシカルボニル、有利に（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、殊にメトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよび１−メチルエトキシカルボニル； −（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルのアルコキシカルボニル成分について：上記と同様の（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニルおよび例えばｎ−ヘプトキシカルボニルおよびｎ−オクトキシカルボニル、有利に（Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル、殊にメトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよび１−メチルエトキシカルボニル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルのアルキルスルホニル成分について：メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニルおよび１，１−ジメチルエチルスルホニル、有利にメチルスルホニルおよびエチルスルホニル； − Ｃ₃〜Ｃ₉−（α−アルキルアルキリデン）イミノオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルのＣ₃〜Ｃ₉−（α−アルキルアルキリデン）成分について、例えば：α−メチルエチリデン、α−メチルプロピリデンおよびα−エチル−プロピリデン、殊に α−メチルエチリデン； − Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルについて：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、有利にシクロプロピルおよびシクロペンチル； − Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルについて：上記と同様のＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルおよびシクロヘプチル、有利にシクロプロピルおよびシクロペンチル； − Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルについて：上記と同様のＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルおよびシクロヘプチルおよびシクロオクチル、有利にシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル； − Ｃ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニルについて：シクロペント−１−エニル、シクロペント−２−エニル、シクロペント−３−エニル、シクロヘクス−１−エニル、シクロヘクス−２−エニル、シクロヘクス−３−エニル、シクロヘプト−１−エニル、シクロヘプト−２−エニル、シクロヘプト−３−エニルおよびシクロヘプト−４−エニル、有利にシクロペント−１−エニル； − （Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルのシクロアルコキシカルボニル成分について：シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニルおよびシクロヘキソキシカルボニル、有利にシクロプロポキシカルボニルおよびシクロペントキシカルボニル； − ５員もしくは６員のヘテロアリールおよびヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルのヘテロアリール成分：例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３ −チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５− イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３ −イル、有利に３−ピラゾリル、２−ピリジルおよび２−チエニル。特に適当な農業に使用可能な陽イオンは、化合物Ｉの除草作用に対して反対の効果を有していない陽イオン、殊にアルカリ金属、有利にナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属、有利にカルシウム、マグネシウムおよびバリウム、遷移金属、有利にマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオンおよび必要に応じて、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルもしくはヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル置換基および／またはフェニルもしくはベンジル置換基を有していてもよいアンモニウムイオン、有利にジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムおよびトリメチル−（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウム並びに燐イオン、スルホニウムイオン、有利にトリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、有利にトリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）スルホキソニウムである。式Ｉの３−フェニルピラゾール誘導体は、多くの方法で、有利に以下の方法の１つによって得ることができる：Ａ） β−ケトカルボン酸誘導体ＩＩＩとヒドラジンもしくはヒドラジン誘導体との不活性溶剤中での反応（例えば特開平４−２２５９３７号公報および特開平３−７２４６０号公報を参照）および生成物ＩＶのアルキル化：Ｌは、適当な脱離基、例えばハロゲン、−Ｏ−ＳＯ₂ＣＨ₃、−Ｏ−ＳＯ₂ＣＦ₃、 −Ｏ−ＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉または−Ｏ−ＳＯ₂（ｐ−ＣＨ₃−Ｃ₆Ｈ₄）であり；Ｒ³⁵は、有利にＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルオキシまたはハロゲンである。溶剤は、非プロトン性もしくはプロトン性であってもよい。適当な溶剤の例は、有機酸、例えば酢酸、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、例えばエチレングリコールジメチルエーテル、アルコール、例えばメタノールおよびエタノールおよびスルホキシドである。反応温度は、化合物ＩＩＩの融点および反応混合物の沸点によって第一に決定される。有利に、約６０〜１２０℃である。一般に、β−ケトカルボン酸誘導体ＩＩＩに対して、ヒドラジンもしくはヒドラジン誘導体の０．９５〜５倍のモル量、有利に１〜１．４倍の量が使用される。通常、アルキル化剤Ｌ−Ｒ⁴の量は、同様に中間生成物ＩＶに対して、０．９５〜５倍のモル量である。３−フェニルピラゾールＩ上の有利な基Ｒ３を考慮して、アルキル基を有する前記ヒドラジン誘導体は、特に有利である。アルキル化は、通常、ハロゲン化物、有利に塩化物または臭化物を用いてかまたはアルカンもしくはハロゲン化アルカンの硫酸塩を用いて、必要に応じて、有機塩基、例えばトリアルキルアミンもしくはピリジンまたは無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩の存在下に行われる。アルキル化は、有利に、不活性有機溶剤中、例えば脂肪族もしくは環式エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランまたはジオキサン中、脂肪族ケトン中、例えばアセトン中、アミド中、例えばジメチルホルムアミド中、スルホキシド中、例えばジメチルスルホキシド中でかまたはこれらの溶剤の１つと水との混合物中で行われる。この反応は、一般に、０℃から反応混合物の沸点までの温度で行われる。有利に約２０〜８０℃で行われる。ＺがＳである場合には、生成物は、自体公知の方法で酸化されてスルホキシドもしくはスルホンに変えることができる（例えば、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie［Methods of Organic Chemistry］、第９巻、Georg Thieme Verlag、Stuttgart、第４版、１９５５年、第２１１頁以降および第２２７頁以降；Org．Synth．Coll．第Ｖ巻、第７９１頁を参照）：Ｂ）Ｒ⁵が水素である化合物Ｉのハロゲン化：この反応は、不活性溶剤または希釈液中でかまたは溶剤なしに行うことができる。適当な溶剤の例は、有機酸、無機酸、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル、スルフィド、スルホキシドおよびスルホンである。適当なハロゲン化剤の例は、塩素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドまたは塩化スルホニルである。出発化合物およびハロゲン化剤に依存して、ラジカル開始剤、例えば有機過酸化水素、例えば過酸化ジベンゾイルまたはアゾ化合物、例えばアゾビスイソブチロニトリルの添加または光を用いる照射は、反応の過程に有利な影響を及ぼすことがある。ハロゲン化剤の量は、重要ではない。ハロゲン化すべきＲ⁵が水素である化合物Ｉに対して、ハロゲン化剤の二次化学量論的量および大過剰量の双方は、可能である。ラジカル開始剤が使用される場合には、一般に、触媒量を使用することで十分である。この反応温度は、通常、−１００℃ないし２００℃、理論的には１０〜１００ ℃または反応混合物の沸点である。Ｃ）Ｒ¹が水素である化合物Ｉのニトロ化：適当なニトロ化剤の例は、種々の濃度での硝酸であり、この場合、濃厚なものおよび発煙硝酸、硫酸と硝酸との混合物、硝酸アセチルおよび硝酸アルキルが含まれる。この反応は、溶剤なしにニトロ化剤の過剰量中でかまたは不活性溶剤もしくは希釈液中、この場合、適当な例は水、無機酸、有機酸、塩素化された炭化水素、例えば塩化メチレン、無水物、例えば無水酢酸およびこれらの溶剤の混合物中で行うことができる。Ｒ¹がＨである出発化合物Ｉおよびニトロ化剤は、有利に、ほぼ等モル量で使用され；しかし、ニトロ化すべき化合物の変換を最適にするためには、有利に過剰量で、約１０倍までのモル量でニトロ化剤を使用してもよい。この反応が、溶剤なしにニトロ化剤中で行われる場合には、該ニトロ化剤は、著しい過剰量であっても存在する。この反応温度は、通常、−１００ないし２００℃、有利に−３０ないし５０℃ である。この反応混合物は、公知の方法で、例えば反応溶液を水で希釈し、次に生成物を濾過、結晶化または溶剤抽出によって単離することによって後処理することができる。Ｄ）Ｒ¹がニトロである化合物Ｉの還元：Ｄ１）酸性反応条件下での金属、例えば鉄、亜鉛または錫を用いる還元または錯体ハロゲン化物、例えば水素化アルミニウムリチウムおよび水素化硼素ナトリウムを用いる還元：溶剤、例えば水、アルコール、例えばメタノール、エタノールもしくはイソプロパノールまたはエーテル、例えばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランおよびエチレングリコールジメチルエーテルは、還元剤の選択に依存している。金属を用いる還元は、有利に溶剤なしに無機酸中で、殊に濃塩酸もしくは希塩酸中で行われるかまたは有機酸、例えば酢酸中で行われる。しかし、酸と上記のような不活性溶剤とを混合することも可能である。出発化合物Ｉ（Ｒ¹は、ＮＯ₂である）および還元剤は、有利に、ほぼ等モル量で使用され；しかし、反応の過程を最適化するためには、有利に、２つの成分の１つを過剰量で、約１０倍までのモル量で使用してもよい。酸の量は、重要ではない。出発化合物の還元を最大にするためには、少なくとも酸の当量を使用することが有利である。この反応温度は、一般に、−３０ないし２００℃、有利に０〜８０℃である。この反応の終了後に、反応混合物は、通常、水で希釈され、かつ生成物は、濾過、結晶化または本質的に水と混合しない溶剤、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテルまたは塩化メチレンを用いる抽出によって単離される。次に必要に応じて、生成物を、公知の方法で精製することができる。Ｄ２）水素との接触水素添加：適当な触媒の例は、ラネーニッケル、木炭上のパラジウム、酸化パラジウム、白金および酸化白金であり、この場合、触媒の十分な量は、通常、還元すべき化合物に対して、０．０５〜１０．０モル％である。この反応は、溶剤内しかまたは不活性溶剤または希釈液中、例えば酢酸、酢酸と水との混合物、酢酸エチル、エタノールまたはトルエン中で行われる。触媒を分離した後に、反応溶液を、常法で後処理して生成物にすることができる。水素添加は、大気圧または過圧下で行うことができる。Ｅ）Ｒ¹が−Ｎ（Ｒ⁷、Ｒ⁸）であり、Ｒ⁷およびＲ⁸が水素である化合物Ｉは、例えば公知の方法で、アルキル化するか、アシル化するか、スルホニル化することができる（これに関しては、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie［ Methods of Organic Chemistry］、第Ｅ１６ｄ巻、第２部、Georg Thieme Verla g、stuttgart、第４版、１９９２年、第１２４１〜１３１４頁およびこれに引用された文献を見よ）：他の反応は、次に、例えばサンドマイヤー反応（Sandmeyer reaction）｛例えば、H.H.Hodgson、Chem．Rev．４０、（１９４７年）２５１およびHouben-Weyl 、Methoden der Organischen Chemie［Methods of Organic Chemistry］、第５／４巻、Georg Thieme Verlag、stuttgart、第４版、１９６０年、第４３８頁を参照｝、メーヤワイン（Meerwein）反応｛例えば、M.Doyle、B．Siegfried、R． C．Elliot、J．F．Dellaria、J．Org．Chem．４２、（１９７７年）２４３１を見よ｝、フェノールを用いる沸騰（例えば、Org．Synth．Coll．第３巻、（１９５５年）１３０を見よ）または相応するアリールヒドラジンへのＩ（Ｒ¹は、ＮＨ₂である）のジアゾニウムエンの還元（例えば、Houben-Weyl、Methoden der O rganischen Chemie［Methods of Organic Chemistry］、第Ｅ１６ａ巻、Georg T hieme Verlag、Stuttgart、第４版、１９９０年、第６５６頁以降を見よ）が可能である。アリールヒドラジンは、常法でアシル化してもよい（これについては、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie［Meth ods of Organic Chemistry］、第Ｅ１６ａ巻、Georg Thieme Verlag、Stuttgart 、第４版、１９９０年、第８２８頁以降を見よ）。こうして得られたアシルヒドラジンは、酸化してアゾ化合物にすることもできる（例えば、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie［Methods of Org anic Chemistry］、第Ｅ１６ｄ巻、Georg Thieme Verlag、stuttgart、第４版、１９９２年、第１０２頁以降を見よ）。Ｆ）Ｒ¹がメチルである化合物Ｉのハロゲン化：Ｈａｌは、ハロゲン、有利に塩素または臭素である。溶剤に関しては、割合および反応温度は、方法Ｂ）の記載が参照される。Ｇ）Ｒ¹がＣＨ₂Ｈａｌである化合物Ｉの場合のハロゲン原子の求核性の置換：適当な求核剤の例は、アルコキシド、チオアルコキシド、アリールもしくはアルキル陰イオン、アミン、シアニド、アルコール、チオールまたはカルボン酸の塩または亜燐酸トリアルキルであり；該亜燐酸トリアルキルの使用により、ホスホン酸塩（Ｒ¹は、−ＣＨ₂−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁶）₂；アルブーゾフ反応；例えばA ．R．Katritzky、B．Pilarski、Org．Prep．Proced．Int．２２（１９９０）２０９を見よ）が生じる。出発化合物および求核剤に依存して、有利に、塩基、例えば有機塩基、例えばトリアルキルアミンもしくはジアゾビシクロウンデセンまたは無機塩基、例えば炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウムまたはアルカリ金属ヒドロキシドを添加してもよい。塩基の量は、出発化合物１モル当たり、有利に０．９５〜１０モル、特に約１〜３モルである。特に有利な溶剤は、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、水および前記溶剤の混合物である。もう１つの方法は、水および本質的に水と混合しない有機溶剤、例えば塩化メチレンからなる２相系中で反応を行うことである。この変法は、反応の過程を改善するために、有利に、相間移動触媒、例えばアンモニウム塩、例えばハロゲン化ベンジルトリアルキルアンモニウムおよびハロゲン化テトラブチルアンモニウムを添加することである（相間移動触媒に関しては、 Synthesis １９７６年、第１１３頁も見よ）。一般に、相間移動触媒の触媒量、例えば出発化合物に対して、１〜１０モル％を使用することで十分である。反応温度は、求核剤の選択に依存している。アリルもしくはアルキル陰イオンが使用される場合には、前記温度は、約−１５０ないし０℃、有利に−７８〜− ２０℃である。上記の他の求核剤については、通常、より高い反応温度、例えば０〜１００℃を使用することが必要である。Ｒ¹が−ＣＨ₂−ＯＲ⁶であり、Ｒ⁶は（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニルである前記の最終生成物Ｉは、次に、自体公知の方法で加水分解して、Ｒ¹が−ＣＨ₂ＯＨである化合物Ｉを生じることができる。次に、加水分解された生成物は、必要に応じてアルキル化されか、アシル化されかまたはスルホン化されて、Ｒ¹が− ＣＨ₂ＯＲ⁶（Ｒ⁶は、Ｈではない）であるＩについての定義の範囲内の他の化合物を生じることができる（例えば、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Ch emie ［Methods of Organic Chemistry］、Georg Thieme Verlag、stuttgart、第６／１ａ巻、第４版、１９７９年、第２６２頁以降；第８巻、第４版、１９５２年；第５１６頁以降；第６／３巻、第４版、１９６５年、第１０頁以降；第９巻、第４版、１９５５年、第３４３頁以降および第６５９頁以降を見よ）。Ｈ）Ｒ¹がジハロゲン化メチルである化合物Ｉの酸性加水分解：加水分解は、有利に、溶剤なしに、酸中、例えば塩酸、硫酸もしくは酢酸中、特に濃硫酸中でかまたは酢酸と水との混合物（例えば３：１）中で行われる。この反応温度は、通常、０〜１２０℃である。反応生成物は、一般に、自体公知の方法で後処理することができる。Ｉ）自体公知の方法で、例えばコルンブルーム（Kornblum）による、Ｒ¹がハロゲン化メチルである化合物Ｉの酸化（これについては、“Best Synthetic Metho ds”シリーズ中の Alan H．Haines、による“Methods for the Oxidation of Or ganic Compounds”の第１７９〜１８１頁、Academic Press １９８８年を見よ。）：ジメチルスルホキシドは、適当な溶剤の１つの例である。Ｋ）Ｒ¹がホルミルである化合物Ｉの酸化：適当な不活性溶剤の例は、水、炭化水素、芳香族炭化水素もしくはピリジンおよびこれらの誘導体である。適当な酸化剤の例は、過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウム、過ホウ酸ナトリウム、亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素および酸素である。この反応温度は、特に反応媒体に依存している。有利に０〜１２０℃である。生成物を生じさせるための後処理は、常法により行われる。相応する酸誘導体またはケトン誘導体を生じさせるための生成物の他の反応は、自体公知の方法で行うことができる（これに関しては、Houben-Weyl、Methode n der Organischen Chemie［Methods of Organic Chemistry］の第Ｅ５巻の第１部および第２部を見よ）。Ｌ）Ｒ¹が−ＳＯ₂−Ｃｌである化合物Ｉのハロスルホン化：ハロスルホン化は、溶剤なしに、スルホン化試薬の過剰量中でかまたは不活性溶剤中、例えばハロゲン化炭化水素、エーテル、アルカンニトリルまたは鉱酸中で行うことができる。クロロスルホン酸は、有利な試薬および溶剤の双方である。スルホン化試薬は、通常、若干の二次化学量論的量（約９５モル％まで）かまたは出発化合物Ｉ（Ｒ¹は、Ｈである）に対して、１〜５倍のモル量の過剰量で使用される。この反応が、不活性溶剤なしに行われる場合には、大過剰量であっても、有利であることがある。この反応温度は、通常、０℃から反応混合物の沸点の間である。生成物の後処理のためには、例えば水が反応混合物に添加され、この後、生成物は、常法により単離することができる。Ｍ）自体公知の方法により、相応するスルホン酸、スルホン酸塩もしくはスルホンアミド誘導体を生じさせるための、Ｒ¹が−ＳＯ₂−Ｃｌである化合物Ｉと、炭素、酸素もしくは窒素の求核剤との反応（これに関しては、特に“The Chemistr y of Functional Groups”シリーズの“The Chemistry of Sulphonic Acids，Es ters and their Derivatives”の第３５１頁、John Wiley & Sons １９９１年および Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie［Methods of Organic Ch emistry］、第９巻、Georg Thieme Verlag 、Stuttgart、第４版、１９５５年、第５３０頁以降を見よ）：Ｎ）自体公知の方法により、相応するチオールを生じさせるための、Ｒ¹が−ＳＯ₂−Ｃｌである化合物Ｉの還元（これに関しては、特に“The Chemistry of Fu nctional Groups”シリーズの“The Chemistry of the Thiol Group”の第２１６頁、John Wiley & Sons １９７４年を見よ）：適当な還元剤の例は、遷移金属、例えば鉄、亜鉛および錫である。Ｒ¹がチオール基である化合物Ｉは、自体公知の方法（例えば“The Chemistry of Functional Groups”シリーズの“The Chemistry of Sulphonic Acids，Est ers and their Derivatives”の第７２１頁、John Wiley & Sons １９９１年を参照）により、Ｒ¹が−ＳＲ⁶（Ｒ⁶は、水素ではない）である式Ｉの化合物に変換することができる。基−ＳＲ⁶は、自体公知の方法（これに関しては、方法Ａ）の詳細を見よ）により酸化して、−ＳＯ−Ｒ⁶および−ＳＯ₂−Ｒ⁶にしてもよい。Ｏ）自体公知の方法により、相応するオキシム（例えば、Houben-Weyl、Methode n der Organischen Chemie［Methods of Organic Chemistry］、第１０／４巻、 Georg Thieme Verlag、Stuttgart、第４版、１９６８年、第５５頁以降および第７３頁以降を見よ）、アセタール（Houben-Weyl、Methodender Organischen Che mie［Methods of Organic Chemistry］、第６／３巻、Georg Thieme Verlag、St uttgart、第４版、１９６５年、第２２１頁以降および第２５０頁以降を見よ）またはアルケン（Houben-Weyl 、Methoden der Organischen Chemie［Methods of Organic Chemistry］、第５／１６巻、Georg Thieme Verlag、Stuttgart、第４版、１９７２年、第３８３頁以降を見よ）への、Ｒ₁がホルミルである化合物Ｉの変換：Ｐ）Ｒ¹がＮＯ₂であり、Ｒ²がＦである化合物Ｉの求核性のシアニド置換：Ｍは、金属陽イオンまたは有機陽イオン、有利にアルカリ金属イオンまたはテトラアルキルアンモニウムイオンである。この反応は、通常、極性非プロトン性溶剤中、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびスルホラン中で行われ、この場合、反応温度は、該溶剤の融点から沸点の間、特に０〜１００℃である。シアン化物ＭＣＮの数モルの過剰量を使用することは有利である。しかし、変換を最適化するためには、ＭＣＮの大過剰量、例えばＲ²がフッ素である出発化合物Ｉの量に対して、５倍までのモル量を使用することは有利である。この反応混合物は、自体公知の方法により、例えば反応混合物を水で稀釈し、次に生成物を濾過、結晶化または溶剤抽出によって分離することによって後処理することができる。Ｑ）Ｒ¹がＮＯ₂であり、Ｒ²はＣＮである化合物Ｉの親核性のアルコラート置換（例えば、Houben-Weyl、Met hoden der Organischen Chemie［Methods of Organic Chemistry］、第６／３巻、Georg Thieme Verlag、Stuttgart、第４版、１９６５年、第７５頁以降を見よ）；Ｒ¹がＯＲ⁶であり、Ｒ²がＣＮであり、Ｒ⁶が低級アルキルである化合物Ｉは、有利に、この方法により製造される：生成物Ｉ（Ｒ¹は、ＯＲ⁶であり、Ｒ²は、ＣＮである）は、必要に応じて、自体公知の方法により、Ｒ¹がＯＨである（Ｒ²は、ＣＮである）化合物Ｉを生じさせるために、分裂させてもよい（例えば、Houben-Weyl、Methoden der Organisc hen Chemie［Methods of Organic Chemistry］、第６／１ｃ巻、Georg Thieme V erlag、stuttgart、第４版、１９７６年、第３１３頁以降を見よ）。この方法かまたはＥ）で記載されたフェノール沸騰法の用いてで入手可能である、Ｒ¹がヒドロキシルである化合物Ｉは、必要に応じて、自体公知の方法により、Ｒ¹が−ＣＨ₂ＯＨである化合物ＩについてのＧ）に記載されたのと同様にして、アルキル化されるか、アシル化されるかまたはスルホン化されてもよい。ほかにことわりのないかぎり、前記反応は大気圧下または個々の反応混合物の自己圧下で有利に実施する。置換された３−フェニルピラゾールＩの製造は異性体混合物を生じるが、これは必要によりこの目的のために一般的な方法、たとえばできれば任意の活性吸着物上で結晶化またはクロマトグラフィーにより純粋な異性体に分離することができる。純粋な任意の活性異性体は相当する任意の活性出発化合物から有利に製造することができる。Ｒ¹⁰がアルカリ金属である置換された３−フェニルピラゾールＩはＲ¹⁰が水素原子である化合物Ｉを、たとえば水溶液または有機溶剤、たとえばメタノール、エタノール、アセトンまたはトルエン中で水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理するかまたは有機溶剤、たとえばジメチルホルムアミド中で水素化ナトリウムで処理することにより得られる。Ｒ¹⁰がアルカリ金属とは別の農業に使用されるカチオンである置換された３− フェニルピラゾールＩは一般にＲ¹⁰がアルカリ金属イオンである相当する化合物Ｉの塩交換により製造することができる。Ｒ¹⁰がたとえばマンガンイオン、銅イオン、亜鉛イオン、鉄イオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオンまたはバリウムイオンである化合物Ｉは、Ｒ¹⁰がナトリウムイオンである化合物ＩからおよびＲ¹⁰がアンモニウムイオンまたはホスホニウムイオンである化合物Ｉからアンモニア、ホスホニウムヒドロキシド、スルホニウムヒドロキシドまたはスルホキソニウムヒドロキシドを使用することにより一般的な方法で製造することができる。前記方法を使用することにより、農業に使用される化合物Ｉのカチオンのほかのすべての塩、たとえば化合物Ｉ（Ｒ¹＝−ＳＯ₂−ＯＲ⁶，Ｒ⁶＝Ｈ），（Ｒ¹＝ −ＳＯ₂−（ＮＲ⁷）−ＣＯ−Ｒ⁹，Ｒ⁷＝Ｈ），（Ｒ¹＝Ｎ（Ｒ¹⁰）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹ ，Ｒ¹⁰＝Ｈ），（Ｒ¹＝−Ａ−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル））または（Ｒ¹＝−Ａ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁶）₂，Ｒ６＝Ｈ）から誘導されるものを得ることも可能である。たとえばＲ¹が−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸），−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｎ（Ｒ⁸，Ｒ³²），−Ｎ＝Ｎ −ＣＯＲ⁹または−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＯ−Ｒ⁹である場合の塩基性官能基を有する化合物Ｉ、および官能基＞Ｃ＝Ｎ−を含有する化合物Ｉを相当する酸と反応することによりその酸付加塩に転化することができる。酸付加は水溶液中でまたは有機溶剤、たとえばメタノール、エタノール、アセトン、トルエンまたはエーテル中で実施することができる。式Ｉの酸付加塩を塩交換することもでき、ほかのアニオンを有する農業に使用される塩を得ることが可能である。塩形成反応は通常は約２０℃においても十分な速度で進行する。前記塩はたとえば適当な不活性溶剤で沈殿することにより、または溶剤を蒸発分離することにより単離することができる。置換された３−フェニルピラゾールＩおよびその塩は異性体混合物としておよび純粋な異性体の形で、除草剤として適している。これらは、収穫作物、たとえば小麦、米、トウモロコシ、大豆および綿中の広葉樹の雑草および草の雑草のきわめて良好な制御を可能にし、その際収穫作物を著しく損なわない。この効果は特に低い適用速度で生じる。個々の適用方法に依存して、化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤組成物は好ましくない植物を除去するためにほかの範囲の収穫作物に用いることも可能である。適当な作物の例は以下のとおりである。アリウムセパ(Allium cepa)，アナナスコモサス(Ananas comosus)，アラキスヒポゲア(Arachis hypogaea)，アスパラガスオフィキナリス(Asparagus officinalis)，ベタウルガリスアルティシマ(Beta vulgaris ssp.altissim a)，ベタウルガリスラパ(Beta vulgaris ssp.rapa)，ブラシカナパスバルナパス(Brassica napus var.napus)，ブラシカナパスバルナポブラシカ(Brassica napus var.napobrassica)，ブラシカラパバルシルベストリス(Brassica rapa var.silvestris)，カメリアシネンシス(Camellia sinens is)，カルタマスティンクトリウス(Carthamus tinctorius)，カリアイリノイネンシス(Carya illinoinensis)，シトラスレモン(Citrus limon)，シトラスシネンシス(Citrus sinensis)，コヘアアラビカ(Coffea arabica)(コヘアカネホラ(Coffea canephora)，コヘアリベリカ(Coffea liberica))，ククムスサティブス(Cucumus sativus)，シノドンダクチュロン(Cynodon dactylon ），ダウクスカロタ(Daucus carota)，エレイスギネンシス(Elaesis guinee nsis)，フラガリアベスカ(Fragaria vesca)，グリシンマックス(Glycine ma x)，ゴシピウムヒルスタム(Gossypium hirsutum)，(ゴシピウムアルボレウム(Gossypium arboreum)，ゴシピウムヘルバセウム(Gossypium herbaceum)，ゴシピウムビティホリウム(Gossypium vitifolium))，ベリアンタスアンヌス(Belianthus annuus)，ヘベアブラシリエンシス(Hevea brasi liensis)，ホルデウムウルガレ(Hordeum vulgare)，フムルスルプルス(Humulus lupulus) ，イポメアバタタス(Ipomoea batatas)，ユグランスレギア(Juglans regia) ，レンスクリナリス(Lens culin aris)，リヌムウシタティシマム(Linum usitatissimum)，リコペルシコンリコペルシクム(Lycopersicon lycopersicum)，マルス(Malus spp.)，マニホットエスクレンタ(Manihot esculenta)，メディカゴサティバ(Medicago sativa) ，ムサ(Musa spp.)，ニコチアナタバクム(Nicotiana tabacum)(N.ルスティカ( rustica))，オレアエウロペア(Olea europaea)，オリザサティバ(oryza sat iva)，ファセオルスルナタス(Phaseolus lunatus)，ファセオルスウルガリス(Phaseolus vulgaris)，ピセアアビエス(Picea abies)，ピヌス(Pinus spp. )，ピスムサティブム(Pisum sativum)，プルヌスアビウム(Prunus avium)，プルヌスペルシカ(Prunus persica)，ピルスコムニス(Pyrus commnis)，リベスシルベストル(Ribes sylvestre)，リシヌスコムニス(Ricinus communis )，サカルムオフィキナルム(Saccharum officinarum)，セカレセレアレ(Sec ale cereale)，ソラヌムツベロスム(Solanum tuberosum)，ソルガムビコロル(Sorghum bicolor(S.ウルガレ(vulgare))，テオブロマカカオ(Theobroma ca cao)，トリホリウムプラテンス(Trifolium pratense)，トリティクムエスティウム(Triticum aestivum)，トリティクムドウルム(Triticum durum)，ビシアファバ(Vicia faba)，ビチスビニフェラ(Vitis vinifera)およびゼアマイス(zea mays)。更に化合物Ｉは品種改良および／または遺伝子操作法の結果としてＩの作用に実質的に耐える作物に用いることもできる。化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤組成物は、たとえば直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高い割合の水性、油性またはほかの懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、散布組成物、散乱組成物または粒状物の形で噴霧、粉砕、散布、散乱または散水により適用することができる。適用の形式は使用目的に依存し、できれば、それぞれの場合に本発明の活性化合物のきわめて微細な分布が保証されるべきである。直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を製造するために適当な不活性助剤は主に以下のものである。中沸点から高沸点の鉱油フラクション、たとえば灯油およびディーゼル油、コールタール油および植物または動物に由来するオイル、脂肪族炭化水素、環式炭化水素および芳香族炭化水素、たとえばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル化したナフタリンおよびその誘導体、アルキル化したベンゼンおよびその誘導体、アルコール、たとえばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、たとえばシクロヘキサノン、強い極性の溶剤、たとえばアミン、たとえばＮ−メチルピロリドン、および水。水性の適用形式はエマルジョン濃縮液、懸濁液、ペースト、湿潤可能な粉末または水に分散可能な粒状物から水を添加することにより製造することができる。エマルジョン、ペーストまたはオイル分散液を製造するために、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤を用いて前記物質を水中にそのまま均質化するかまたはオイルまたは溶剤に溶かすことができる。しかしながら水で希釈するのに適した、活性物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤およびできれば溶剤またはオイルからなる濃縮物を製造することもできる。適当な界面活性物質は、芳香族スルホン酸、たとえばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸およびジブチルナフタリンスルホン酸および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩、アルキルスルホネートおよびアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェートおよび脂肪アルコールスルフェートおよびスルフェート化したヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩および脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホネート化したナフタリンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリンまたはナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化したイソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化したヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニンスルフェート廃液またはメチルセルロースである。粉末、散乱および散布組成物は活性物質を固体の担体と混合するかまたは一緒に粉砕することにより製造することができる。粒状物、たとえば被覆した、含浸したおよび均質化した粒状物は、活性化合物を固体の担体に結合することにより製造することができる。固体の担体は無機物、たとえば珪酸、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、カオリンスルフェートおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料、たとえば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物製品、たとえば穀物の粉、樹皮の粉、木材粉および果皮の粉、セルロース粉末またはほかの固体の担体である。既に使用できる製剤中の活性化合物Ｉの濃度は、たとえば０．０１〜９５重量％、有利には０．５〜９０重量％の広い範囲内で変動してもよい。これに関連して活性化合物は９０〜１００％、有利には９５〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で使用する。以下の製剤例により製剤の製造を説明する。Ｉ．Ｎｏ．Ｉａ．０７１化合物２０重量部を、アルキル化したベンゼン８０重量部、エチレンオキシド８〜１０モルとオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルの付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルとヒマシ油１モルの付加生成物５重量部からなる混合物に溶かした。溶液を注ぎ、水１０００００重量部に微細分散することにより水性分散液が得られ、これは活性化合物０．０２重量％を有した。ＩＩ．Ｎｏ．Ｉａ．０４７化合物２０重量部を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルとイソオクチルフェノール１モルの付加生成物２０重量部およびエチレンオキソド４０モルとヒマシ油１モルの付加生成物１０重量部からなる混合物に溶かした。溶液を注ぎ、水１０００００重量部に微細に分散することにより水性分散液が得られ、これは活性化合物０．０２％を有した。ＩＩＩ．Ｎｏ．Ｉａ．０６６活性化合物２０重量部を、シクロヘキサノン２５重量部、ｂ.ｐ.（沸点）２１０−２８０℃を有する鉱油フラクション６５重量部およびエチレンオキシド４０モルとヒマシ油１モルの付加生成物１０重量部からなる混合物に溶かした。溶液を注ぎ、水１０００００重量部に微細に分散することにより水性分散液が得られ、これは活性化合物０．０２重量％を有した。ＩＶ．Ｎｏ．Ｉａ．１２２活性化合物２０重量部を、ジイソブチルナフタリン −α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸塩廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末の形のシリカゲル６０重量部と完全に混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕した。混合物を水２００００重量部に微細に分散することにより噴霧混合物が得られ、これは活性化合物０．１重量％を有した。Ｖ．Ｎｏ．Ｉａ．１６１活性化合物３重量部を、微細に分散したカオリン９７重量部と混合した。この方法で散布組成物が得られ、これは活性化合物３重量％を有した。ＶＩ．Ｎｏ．Ｉａ．１７１活性化合物２０重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン鉱油６８重量部と緊密に混合した。安定な油性分散液が得られた。活性化合物Ｉまたは除草剤組成物の適用は雑草発芽前または雑草発芽後に実施することができる。活性化合物が収穫作物にあまり許容されない場合は、敏感な収穫作物の葉ができれば影響されず、活性化合物が好ましくない植物の葉に達し、それらまたは変化しない土壌表面下で成長する噴霧装置を用いて除草剤組成物を噴霧する適用技術を用いることができる（後の指示、最後の耕作作業）。制御の目的、時間、目標植物および成長段階に依存して、活性化合物の適用速度は０．００１〜３．０ｋｇ／ｈａ、有利には０．０１〜１ｋｇ／ｈａ活性物質（ａ．ｓ．）である。作用の範囲を拡大し、共同作用を達成するために、置換された３−フェニルピラゾールＩを多数の代表的なほかの除草剤または成長を調節する活性化合物の群と混合し、一緒に適用することができる。たとえば適当な共用成分は、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、２位にたとえばカルボキシル基またはカルボイミノ基を有するシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボキシル誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシフェノキシプロピオン酸およびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸およびその塩、エステルおよびアミドおよびその他である。付加的に、化合物Ｉをそれ自体でまたはほかの除草剤と組み合わせて、付加的にほかの植物保護剤、たとえば害虫または植物病原菌または細菌を制御する剤と混合して適用することが有利である。栄養および微量元素の不足を除くために用いられる無機塩溶液と混合する可能性も興味深い。製造例例１３−（４−シクロフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ− ピラゾール水１ｌに溶かした水酸化ナトリウム１６２ｇ（４．０モル）を、ジオキサン２．５１中の３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−２−ピラゾリン−５−オン１６９．１ｇ（０．８１１モル）の溶液に添加した。６０−６５℃で５時間でクロロジフルオロメタンをこの混合物に供給し、その後反応溶液を水１．５ｌに撹拌して入れた。混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出する（それぞれの場合に約１０００ｍｌで）ことにより後処理した。合わせた有機相を乾燥し、減圧下で濃縮した。粗製生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製した（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝７：３）。収量：１４２．９ｇ、¹Ｈ− ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ［ｐｐｍ］＝７．６０（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ）。前駆物質α）：エチル４−クロロベンゾイルアセテート６０℃で４−クロロアセトフェノン２００ｇ（１．２９モル）（ジエチルカーボネート５００ｍｌに溶かした）を、カリウムｔ−ブチラート２９６．４ｇ（２．５９モル）およびジエチルカーボネート２．２５ｌの混合物に滴加した。撹拌が困難な懸濁液を６０℃で３時間撹拌し、その後濃度１０重量％硫酸２．７ｌに装入した。引き続き、生成物を酢酸エチルで抽出し、混合物を引き続き硫酸マグネシウム上で乾燥し、更に減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を蒸留により精製した。収量：２６８ｇ：ｂ.ｐ.（沸点）０．４ミリバールで１３０℃。前駆物質β）：３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−２−ピラゾリン− ５−オンメチルヒドラジン７１．２ｇ（１．５５モル）を４０分かけてアセテート１．５ｌ中のエチル−４−クロロベンゾイルアセテート２６７ｇ（１．１９モル）の懸濁液に滴加し、温度が５０℃に上昇した。添加が終了すると反応混合物を１００℃で２時間撹拌し、その後冷却し、最後にエーテル約１．５ｌおよび水約１．５ｌを添加した。固形生成物（約６６．５ｇ）を分離し、石油エーテルおよびジエチルエーテル（１：１）の混合物で洗浄した。なお溶解した生成物を含有する有機相を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液５００ｍｌで４回洗浄し、その後濃縮した（残留量約２００ｍｌ）。水約１０００ｍｌの添加によりほかの量の生成物の沈殿を生じた。この生成物を分離し、その後石油エーテルおよびジエチルエーテルの１：１混合物で洗浄した。全生成物量：１７１ｇ：ｍ,ｐ.（融点）１８９℃。例２４−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１６２）四塩化炭素２００ｍｌに溶かしたスルフリルクロリド７４．０ｇ（０．５４９モル）を四塩化炭素５００ｍｌ中の３−（４−クロロフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１２８．９ｇ（０．５モル）の溶液に緩慢に滴加し、引き続く反応はガスを発生して発熱した。反応終了後、混合物を約２０℃で更に２時間撹拌した。その後反応溶液を水、炭酸水素ナトリウム飽和溶液および塩化ナトリウム飽和溶液それぞれ約３００ｍｌで洗浄し、引き続き乾燥し、濃縮した。収量：１３９．３ｇ。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ［ｐｐｍ］＝７．７９（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），６．７０（ｔ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）例３３−（３−ブロモメチル−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．７４）４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール２０．０ｇ（６５ミリモル）（例２に記載のように製造した）、Ｎ−ブロモスクシンイミド１７．４ｇ（９８ミリモル）および四塩化炭素２００ｍｌの混合物をＵＶランプで照射して３時間還流した。その後固形成分を濾過し、少量の塩化メチレンで洗浄した。減圧下で溶剤を除去し、引き続き残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製した（溶離剤：塩化メチレン／ヘキサン＝８：２）。収量：１１．０ｇ。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ［ｐｐｍ］＝７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｔ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）例４３−（３−ジブロモメチル−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１６１）Ｎ−ブロモスクシンイミド１０．５ｇ（５８．８ミリモル）を、四塩化炭素１００ｍｌ中の４−クロロ− ５−ジフルオロメトキシ−３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール３．０ｇ（９．８ミリモル）の溶液に添加した。この混合物を１５０Ｗ水銀高圧ランプで照射して１時間還流した。引き続き反応混合物を濾過した。減圧下で濾液を濃縮して粗製生成物３．９ｇが得られ、これを更に精製せずに次の反応に使用した。¹ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ［ｐｐｍ］＝８．５６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｔ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）例５４−クロロ−３−（４−クロロ−３−ホルミルフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１０６）８５℃で３−（３−ジブロモメチル−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５ −ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４．６５ｇ（１０ミリモル）を、直ちに濃縮した硫酸７ｍｌに添加した。引き続き混合物を１００℃で５分撹拌し、その後反応溶液を氷水４０ｍｌに撹拌して入れた。形成された固形生成物を分離し、乾燥した。収量：３．０ｇ。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ［ｐｐｍ］＝１０．５０（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｔ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）例６３−（３−カルボキシ−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．０９５）１０−１５℃で水４０ｍｌ中の燐酸二水素ナトリウム４ｇ（３４ミリモル）の溶液および引き続き３５％過酸化水素溶液１２．５ｍｌを、アセトニトリル１２５ｍｌ中の４−クロロ−３−（４−クロロ−３−ホルミルフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４０ｇ（１２５ミリモル）の溶液に添加した。引き続き水１５８ｍｌ中の塩化ナトリウム１８．１ｇ（２００ミリモル）の溶液を１０℃で混合物に滴加した。１時間撹拌後、３Ｎ塩酸を用いて混合物をｐＨ１に酸性にした。その際反応混合物に懸濁した形で存在する生成物を分離し、メタノール／水から再結晶した。収量：２４．５ｇ。例７４−クロロ−３−（４−クロロ−３−［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）− メチルアミノカルボニル］−フェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル −１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．２０８）炭酸カリウム（粉砕した）３．５ｇ（２５ミリモル）およびメチルメチルアミノアセテート塩酸塩１．２ｇ（８．４ミリモル）を、テトラヒドロフラン８０ｍｌ中の４−クロロ−３−（４−クロロ−３−クロロカルボニルフェニル）−５− ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール３ｇ（８．４ミリモル）の溶液に添加した。引き続き混合物を６０℃で５時間加熱し、引き続き冷却し、濃縮した。水および酢酸エチルを残留物に添加した。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。得られた粗製生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）により精製した。収量：１．９ｇ。前駆物質α）：４−クロロ−３−（４−クロロ−３−クロロカルボニルフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール塩化オキサリル１１．２ｇ（８８ミリモル）およびジメチルホルムアミドの一滴を順次トルエン１００ｍｌ中の３−（３−カルボキシ−４−クロロフェニル） −４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１１ｇ（２９ミリモル）の溶液に滴加した。反応混合物を室温で５時間撹拌し、引き続き濃縮した。収量：定量。例８４−クロロ−３−（４−クロロ−３−［（２−メトキシイミノ）エトキシカルボニル］−フェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１４９）粉砕した炭酸カリウム１．７ｇ（１２ミリモル）をジメチルホルムアミド６０ｍｌ中の３−（３−カルボキシ−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール３ｇ（８．９ミリモル）の溶液に添加した。１−クロロ−２−メトキシイミノエタン１．０ｇ（８．９ミリモル）を滴加後、混合物を６０℃で５時間加熱し、引き続き冷却し、濃縮した。残留物に水を添加し、引き続き生成物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を引き続き水で再び洗浄し、その後硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。粗製生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）により精製した。収量：１．３ｇ（Ｅ／Ｚ混合物として）。例９４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（エトキシイミノメチル）−フェニル］ −５−ジフルオロ−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１２２）４−クロロ−３−（４−クロロ−３−ホルミルフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール２．６ｇ（８ミリモル）および濃度４５重量％エトキシアミン水溶液１．３ｇ（１０ミリモル）を５０℃で３時間加熱した。引き続き同じ溶液更に２ｇを添加し、５０℃の加熱を３時間継続した。溶液を室温で夜通し撹拌し、その後濃縮した。粗製生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝５０：１）により精製した。収量：１．７ｇ。例１０４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（４，４−ジエトキシ−３−オキソブト −１−エン−１−イル）−フェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル− １Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．２２２）（３，３−ジエトキシ−２−オキソプロピリデン）（トリフェニル）ホスホラン５．１ｇを、ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中の４−クロロ−３−（４−クロロ−３−ホルミルフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール２ｇ（６．２ミリモル）の溶液に添加し、混合物を引き続き８０−９０ ℃で５時間加熱した。引き続き混合物を濃縮し、こうして得られた粗製生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）により精製した。収量：２．１ｇ。例１１４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（ジメトキシメチル）−フェニル］−５ −ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１０７）モンモリロナイトＫ１０１５ｇをジクロロメタン８０ｍｌ中のトリメチルオルトホルメート１６ｍｌの溶液に添加した。５℃でこの混合物に、ジクロロメタン２０ｍｌ中の４−クロロ −３−（４−クロロ−３−ホルミルフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１− メチル−１Ｈ−ピラゾール６．４ｇ（２０ミリモル）の溶液を滴加した。引き続き混合物を室温で夜通し撹拌した。その後固形物を分離し、残留する透明な反応溶液を濃縮した。収量：６．７ｇ。例１２４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（１，３−ジチアン−２−イル）−フェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１１９）１，３−プロパンジチオール０．５ｇ（４．６ミリモル）を、トルエン５０ｍｌ中の４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（ジメトキシメチル）フェニル］− ５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１．７ｇ（４．６ミリモル）の溶液に添加した。混合物を６０−７０℃に加熱し、引き続きへらの先端量のｐ−トルエンスルホン酸を添加した。反応混合物を還流温度で３時間撹拌し、引き続き冷却し、トルエン５０ｍｌで希釈した。有機相を濃度１０重量％炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、引き続き硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。こうして得られた粗製生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）により精製した。収量：１．８ｇ。例１３３−（３−アセトキシメチル−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１４８）ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中の３−（３−ブロモメチル−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール６．８ｇ（１８ミリモル）および酢酸ナトリウム１．５ｇ（１８ミリモル）の溶液を夜通し撹拌し、その後冷水１００ｍｌに撹拌して入れた。酢酸エチルを使用して水相から生成物を抽出した。酢酸エチル相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。こうして得られた粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル＝９：１）により精製した。例１４４−クロロ−３−（４−クロロ−３−ヒドロキシメチルフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１４３）濃度１０％水酸化ナトリウム溶液６．３ｍｌ（１６ミリモル）を、ジオキサン１０ｍｌおよび水１０ｍｌ中の３−（３−アセトキシメチル−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール３．２ｇ（８．８ミリモル）の溶液に滴加した。混合物を１時間撹拌し、引き続き３Ｎ塩酸で中和した。生成物を酢酸エチルで水相から抽出し、その後有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。こうして得られた粗製生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）により精製した。収量：１．３ｇ。例１５４−クロロ−３−（４−クロロ−３−メトキシメチルフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．０７５）メタノール中のナトリウムメチラートの濃度３０重量％溶液１．６ｇ（９．０ミリモル）を、メタノール６０ｍｌ中の３−（３−ブロモメチル−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール２．３ｇ（６．０ミリモル）の溶液に滴加した。反応混合物を４０℃で３時間撹拌し、引き続き濃縮した。残留物を水およびジクロロメタンに取り、その後酸性反応が起こるまで濃縮した塩酸を添加した。水相に残留する生成物をジクロロメタンで抽出した。合わせたジクロロメタン相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。収量：１．８ｇ。例１６４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（エチルチオメチル）−フェニル］−５ −ジフルオロメトキシ−１ −メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．０９０）ナトリウムチオエチラート１．３ｇ（１６ミリモル）を、アセトン１００ｍｌ中の３−（３−ブロモメチル−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール６ｇ（１６ミリモル）の溶液に添加した。混合物を夜通し撹拌し、その後水を添加した。生成物を酢酸エチルで水相から抽出した。酢酸エチル相を引き続き硫酸マグネシウム上で乾燥し、その後濃縮した。こうして得られた粗製生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）により精製した。収量：４．５ｇ。例１７４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（エチルスルフィニルメチル）−フェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１６７）０℃でｍ−クロロペル安息香酸１．４ｇ（４ミリモル）を直ちに、ジクロロメタン４０ｍｌ中の４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（エチルチオメチル）フェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１．５ｇ（４ミリモル）の溶液に添加した。混合物を０℃で３０分撹拌し、引き続き水酸化カルシウム０．５ｇを添加した。引き続き混合物を室温で４時間撹拌し、その後固形物を濾過により除去した。濾液を濃縮し、こうして得られた粗製生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）により精製した。収量：０．２ｇ。例１８４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（エチルスルホニルメチル）フェニル］ −５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１６８）タングステン酸二ナトリウム（ＶＩ）０．２ｇを、酢酸１２ｍｌ中の４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（エチルチオメチル）フェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１．６ｇ（４．４ミリモル）の溶液に添加した。その後この混合物に濃度３０％過酸化水素溶液２ｍｌを滴加した。反応混合物を１時間撹拌し、その後水１００ｍｌを添加した。水相を分離し、これから生成物を酢酸エチルで抽出した。その後酢酸エチル相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、引き続き濃縮した。こうして得られた粗製生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）により精製した。収量：１．４ｇ。例１９４−クロロ−３−（４−クロロ−３−クロロスルホニルフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．０４７）０℃で４−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−５−ジフルオロメトキシ− １−メチル−１Ｈ−ピラゾール４７．９ｇ（０．１６モル）を直ちにクロロスルホン酸９１ｍｌに添加した。混合物を１３０℃で４時間撹拌し、その後冷却し、溶液を入念に氷水に注いだ。水相に溶けた生成物をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相を引き続き炭酸水素ナトリウム飽和溶液および塩化ナトリウム溶液で洗浄し、その後硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。収量：４７．９ｇ。例２０４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（シクロプロピルアミノスルホニル）− フェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１７１）シクロプロピルアミン０．９ｇ（１６ミリモル）を、テトラヒドロフラン２５ｍｌ中の４−クロロ−３−（４−クロロ−３−クロロスルホニルフェニル）−５ −ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール３ｇ（７．６ミリモル）の溶液に添加した。混合物を室温で４時間撹拌し、その後濃縮して乾燥した。固形の残留物を少量のジイソプロピルエーテルで洗浄した。収量：３ｇ。例２１４−クロロ−３−（４−クロロ−３−［（Ｎ−（メチルアミノカルボニルメチル）−メチルアミノスルホニル］−フェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１− メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１８４）濃度４０％メチルアミン水溶液２．５ｇを、テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の４−クロロ−３−（４−クロロ−３−［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）メチルアミノスルホニル］フェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ −ピラゾール１．５ｇ（３．３ミリモル）の溶液に添加した。反応混合物を５０ ℃で２時間撹拌し、その後更にメチルアミン溶液３ｍｌを添加した。引き続き混合物を５０℃で６時間加熱した。その後濃縮し、残留物を酢酸エチルに取った。酢酸エチル相を水、希釈した塩酸および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、引き続き硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。わずかのヘキサン／酢酸エチル（９：１）で洗浄して目的生成物１．１ｇが得られた。例２２４−クロロ−３−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．０５９） −４０℃で４−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１１３．４ｇ（０．３８７モル）を直ちに、濃度９８％硝酸６００ｍｌに添加した。混合物をこの温度で２時間撹拌し、その後溶液を氷に撹拌して入れた。生成物を水相からジクロロメタンで抽出した。引き続きジクロロメタン相を水で、その後塩化ナトリウム飽和溶液で数回洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥し、ジクロロメタンを除去して目的生成物１１９．６ｇが得られた。例２３３−（３−アミノ−４−クロロフェニル）４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．０６０）酢酸１５５ｍｌを、エタノール３０５ｍｌ中の鉄粉末３２.１ｇ（０.５７６モル）の懸濁液に添加した。４−クロロ−３−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール６４.９ｇ（０.１９２モル）を、７０−７５℃で直ちにこの混合物に添加した。１時間後、酢酸エチル０.５ｌを添加し、引き続き溶液をシリカゲル床上で濾過し、引き続き濃縮した。残留物を酢酸エチルに取った。酢酸エチル相を水、炭酸水素ナトリウム飽和溶液および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、引き続き硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。収量：５６.４ｇ。例２４４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルボニルアミノ）−フェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル− １Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．１４２）ピリジン１.０ｇ（１３ミリモル）およびシクロプロパンカルボニルクロリド０.７ｇ（６.５ミリモル）を、テトラヒドロフラン３０ｍｌ中の３−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル −１Ｈ−ピラゾール２.０ｇ（６.５ミリモル）の溶液に添加した。溶液を室温で夜通しおよび５０℃で２時間撹拌し、その後濃縮した。残留物を酢酸エチルに取った。酢酸エチルを冷たい１Ｎ塩酸、水および塩化ナトリウム飽和溶液で順次洗浄し、その後硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。収量：２.２ｇ。例２５４−クロロ−３−（４−クロロ−３−［ジ（メチルスルホニル）アミノ］−フェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ.Ｉａ.０６２）トリエチルアミン２.３ｇ（２２ミリモル）を、ジクロロメタン５０ｍｌ中の３−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール３ｇ（１０ミリモル）の溶液に添加した。メタンスルホニルクロリド２. ５ｇ（２１ミリモル）を０℃でこの混合物に滴加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、その後水で洗浄した。引き続き有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。固体の生成物をわずかなジエチルエーテルで洗浄した。収量：３. １ｇ。例２６４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（メチルスルホニルアミノ）−フェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ.Ｉａ.０６１）水酸化カリウム（わずかの水に溶かした）０.３ｇ（４.７ミリモル）を、メタノール３０ｍｌ中の４−クロロ−３−（４−クロロ−３−［ジ−（メチルスルホニル）−アミノ］−フェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ− ピラゾール０.９ｇ（２.３ミリモル）の溶液に添加した。混合物を室温で１８時間撹拌し、その後濃縮した。残留物を１Ｎ塩酸に取り、その後酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、引き続き濃縮することにより目的生成物０.７ｇが得られた。例２７４−クロロ−３−［４−クロロ−３−ヒドラジノフェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩（Ｎｏ.Ｉａ.１８９）３−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４.４５ｇ（１４.５ミリモル）を８０℃で短く加熱し、こうして濃縮した塩酸２６ｍｌに溶かした。その後溶液を０℃に冷却し、この温度で水４ｍｌ中の亜硝酸ナトリウム１ .０ｇ（１４.５ミリモル）の溶液を滴加した。引き続き０℃の撹拌を３０分継続した（ジアゾニウム塩溶液）。ジアゾニウム塩溶液を０−５℃に冷却した、濃縮した塩酸５ｍｌ中の塩化スズ（ＩＩ）二水和物８.１ｇ（３.６ミリモル）の溶液に滴加した。引き続き反応混合物を室温で２時間撹拌し、引き続き水２００ｍｌに注いだ。得られた懸濁液から固体の目的生成物を単離した。収量：３.７ｇ。例２８４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（２−エトキシカルボニルヒドラジノ） −フェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール(Ｎｏ. Ｉａ.１９０) エチルジイソプロピルアミン１３.３ｇ（１０３ミリモル）を、テトラヒドロフラン４００ｍｌ中の４−クロロ−３−（４−クロロ−３−ヒドラジノ−フェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１７.６ｇ（４９ミリモル）の溶液に添加した。０℃でエチルクロロホルメート５.８ｇ（５４ミリモル）をこの混合物に滴加し、引き続き室温で３０分撹拌した。得られた懸濁液を引き続き濾過した。濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチルに取った。酢酸エチル相を水、塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、その後硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。収量：１５.６ｇ。例２９４−クロロ−３−［４−クロロ−３−（２−エトキシカルボニルアゾ）−フェニル］−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ.Ｉａ. １９１）ジクロロメタン１０ｍｌ中のｍ−クロロペル安息香酸２.１ｇ（６.６ミリモル）の溶液を、ジクロロメタン１５ｍｌ中の４−クロロ−３−［４−クロロ−３− （２−エトキシカルボニルヒドラジノ）−フェニル］−５−ジフルオロメトキシ −１−メチル−１Ｈ−ピラゾール２.１ｇ（５.３ミリモル）の溶液に滴加した。混合物を３５℃で３０分撹拌し、その後水５０ｍｌに注いだ。有機相を分離し、濃度１０％炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、その後硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。粗製生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）により精製した。収量：０.５ｇ。例３０４−クロロ−３−（４−クロロ−３−ヨードフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ− ピラゾール（Ｎｏ.Ｉａ.２１９）ジアゾニウム塩溶液を、３−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４.５ｇ（１４.７ミリモル）、濃縮した塩酸７ｍｌ、亜硝酸ナトリウム１.１ｇ（１６.２ミリモル）および水１５ｍｌを使用して、例２７に記載されたように製造した。このジアゾニウム塩溶液を水３０ｍｌ中のヨウ化カリウム２４.４ｇ（１４.６ミリモル）に滴加した。混合物を夜通し撹拌し、その後ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を水酸化ナトリウム溶液および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、引き続き硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝５：１）により精製した。収量：２.９ｇ。例３１４−クロロ−３−（４−シアノ−３−ニトロフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ.Ｉｆ.０５９）シアン化カリウム１.１ｇ（１７ミリモル）を、ジメチルスルホキシド７０ｍｌ中の４−クロロ−３−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５.０ｇ（１５.６ミリモル）の溶液に添加した。その後混合物を５０℃で５時間および室温で３日撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、その後生成物をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出した。エーテル相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。粗製生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３：１）により精製した。収量：２.７ｇ。例３２４−クロロ−３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ.Ｉｆ.００１）メタノール中のナトリウムメチラートの濃度３０重量％溶液０.９ｍｌを、メタノール３０ｍｌ中の４−クロロ−３−（４−シアノ−３−ニトロフェニル）− ５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１.４ｇ（４.３ミリモル）の溶液に添加した。混合物を室温で６時間撹拌し、その後約１６時間で０℃ に冷却した。その後固体の反応混合物を単離した。収量：０.６ｇ。以下の第１表から第７表は、同じ方法で製造したまたは記載されたまたは自体公知の方法により製造できるほかの化合物を示す。使用例：式Ｉの置換３−フェニルピラゾールの除草作用は、次の温室試験によって証明された：使用された栽培用容器は、基質としての腐植土約３％を含むローム砂を有するプラスチック鉢であった。試験植物の種子を種類に応じて別々に播種した。発芽後の処理法の場合には、水中に懸濁させたかまたは乳化させた作用化合物を播種直後に微分配ノズルを用いて噴霧した。発芽および成長を促進させるために容器に少量潅水し、次いで植物が根付くまで透明なプラスチックキャップで覆った。この覆いは試験植物の均一な発芽に有効であり、この場合この覆いは、作用化合物によって不利な影響を及ぼされなかった。発芽後の処理法のためには、植物をまず成長形に応じて３〜１５ｃｍの成長高さに発育させ、次いで水中に懸濁させたかまたは乳化させた作用化合物で処理した。この目的のために、試験植物を直蒔きし、同じ容器中で成長させるかまたは最初に子葉植物として別に栽培し、かつ処理する数日前に試験容器中に移植する。発芽後の処理法のための使用量は、１ヘクタール当たり作用物質３．０ｋｇであった。植物を種類に応じて１０〜２５℃または２０〜３５℃で維持した。試験時間を２〜４週間に延長させた。この時間の間、植物を成育させ、個々の処理に対する植物の反応を評価した。０〜１００の尺度に応じて使用量を評価した。この尺度の場合、１００は、植物の成長なしかないしは少なくとも土壌表面部分の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷なしかないしは標準の成長経過を意味する。温室試験で使用した植物は、次の種類から構成されていた：化合物Ｎｏ．Ｉａ．０７１は、発芽の処理法で１ヘクタール当たり作用物質３．０ｋｇの使用量で望ましくない植物を極めて良好な防除した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｄ 405/10 ２３１ 9053−4ＣＣ０７Ｄ 405/10 ２３１ 409/10 ２３１ 9053−4Ｃ 409/10 ２３１ 409/12 ２３１ 9053−4Ｃ 409/12 ２３１ 411/10 9053−4Ｃ 411/10 413/12 ２３１ 9053−4Ｃ 413/12 ２３１ 413/14 ２３１ 9053−4Ｃ 413/14 ２３１ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ゲルハルトハンプレヒトドイツ連邦共和国Ｄ−69469 ヴァインハイムローテ−トゥルム−シュトラーセ 28 (72)発明者エリーザベトハイストラッハードイツ連邦共和国Ｄ−67061 ルートヴィッヒスハーフェンレンバッハシュトラーセ 10 (72)発明者ペーターシェーファードイツ連邦共和国Ｄ−67308 オッテルスハイムレーマーシュトラーセ１ (72)発明者ペーターミュンスタードイツ連邦共和国Ｄ−67354 レーマーベルクシュレフォークトヴェーク５アー (72)発明者クラウスディトリッヒドイツ連邦共和国Ｄ−67161 ゲンハイムライファイゼンシュトラーセ 10 (72)発明者ハルトマンケーニッヒドイツ連邦共和国Ｄ−69115 ハイデルベルクブルーメンシュトラーセ 16 (72)発明者カール−オットーヴェストファーレンドイツ連邦共和国Ｄ−67346 シュパイアーマウスベルクヴェーク 58 (72)発明者マッティアスゲルバードイツ連邦共和国Ｄ−67117 リムブルガーホーフブランデンブルガーシュトラーセ 24 (72)発明者ヘルムートヴァルタードイツ連邦共和国Ｄ−67283 オプリッヒハイムグリュンシュタッターシュトラーセ 82 【要約の続き】アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、２−テトラヒドロフリル−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、３−オキセタニル、３−チエタニル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル −Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、シクロプロピルメチル、（１− メチルチオシクロプロピル）メチル、Ｃ₃〜Ｃ₉−（α− アルキルアルキリデン）イミノオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、アルコキシ−、ハロゲン化アルコキシ−、アルケニルオキシ−、ハロゲン化アルケニルオキシ−またはアリールアルコキシイミノアルキル、置換または非置換フェニル、フェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキル、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、フェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたはヘテロアリールオキシであり；Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹³は、Ｈ、Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ −シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆− シクロアルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル −Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルカルボニル、テトラヒドロフラン−２−オンイル、置換または非置換フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、またはＲ⁷およびＲ⁸は一緒になって、置換または非置換テトラメチレン、ペンタメチレンまたはエチレンオキシエチレン鎖である〕で示される置換３−フェニルピラゾール；ならびにＩの農業に使用可能な塩は、除草剤として使用される。

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ〔式中、Ｒ¹は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈− ハロゲン化アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキニル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−Ｏ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁶ ，Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル−Ｏ−Ｒ⁶、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル−Ｏ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈ −アルキル−Ｓ−Ｒ⁶、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル−Ｓ−Ｒ⁶、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル −Ｓ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−ＳＯ−Ｒ⁶、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル−ＳＯ−Ｒ⁶ 、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル−ＳＯ−Ｒ⁶、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル−ＳＯ₂−Ｒ⁶、Ｃ₂ 〜Ｃ₈−アルケニル−ＳＯ₂−Ｒ⁶；Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｏ− Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−ＳＯ−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｃｌ、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷）−ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｎ（Ｒ⁸，Ｒ³² ）、−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁰） −ＣＯ−Ｒ⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁰）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ¹¹）（ＳＯ₂−Ｒ¹² ）、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ¹¹）（ＣＯ−Ｒ⁹）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−ＣＯ −ＮＨ−Ｒ⁷、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁹、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ¹³、−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）₂、−Ｏ−ＣＳ−ＮＨ₂、−Ａ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ⁶、−Ａ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁶）₂、−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯＯＲ⁶、−Ａ−ＣＯ−Ｏ −Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵）、−Ａ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁶，Ｒ¹⁷）、−Ａ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ¹⁸，Ｒ¹⁹）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁶，Ｒ¹⁷）、− Ａ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−Ａ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−Ａ−ＣＯ−ＮＨ− ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ａ−ＣＯ−Ｒ²⁰、−Ａ−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ⁶ 、−Ａ−ＣＨ（ＸＲ²¹，ＹＲ²²）、−Ａ−Ｃ（Ｒ²⁰）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ⁶、−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、イソオキサゾリジニルカルボニル、− Ａ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ¹⁸）−ＣＯＯＲ⁶、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ¹⁸）−ＣＯＯＲ⁶、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁷）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³²，Ｒ³³）、であり；Ｒ²はシアノ、トリフルオロメチルまたはハロゲンであり；Ｒ³は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであり；Ｒ⁴はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであり；Ｒ⁵は水素、ニトロ、ハロゲン、−ＤＯＯＲ²⁹または−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³⁰，Ｒ³¹ ）であり；Ｚは酸素、硫黄、−ＳＯ−または−ＳＯ₂−であり；ＸおよびＹは互いに独立に酸素または硫黄であり；Ａは化学結合、メチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、ビニレンまたは１，４−ブタジエニレンであり；Ｒ⁶，Ｒ²⁹は互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキルであるか、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルであるか、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルであるか、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₅〜Ｃ₇− シクロアルケニルであるか、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、２−テトラヒドロフリル−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、３−オキセタニル、３ −チエタニル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、シクロプロピルメチル、（１−メチルチオシクロプロプ−１−イル）メチル、Ｃ₃〜Ｃ₉−（α−アルキルアルキリデン）−イミノオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニルであるか、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ− Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₃〜Ｃ₆− アルケニル）、−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル）もしくは−Ｃ（Ｒ¹⁹）＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｒ³⁴によって置換されているＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルであるか、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたはフェノキシ −Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆ −アルケニル、５員もしくは６員のヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルもしくはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、ヘテロ芳香族基は、そのつど１または２個の窒素原子および１個の酸素原子もしくは硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香族基は、必要に応じて、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルからそのつど選択された基をそれぞれ置換可能な環員上に有していてもよく；Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹³、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³は、互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₈− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニル、テトラヒドロフラン−２−オン−３−イル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆−アルケニル、５員もしくは６員のヘテロアリールもしくはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、ヘテロ芳香族基は、１または２個の窒素原子および１個の酸素原子もしくは硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香族基は、必要に応じて、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルから選択された基をそれぞれ置換可能な環員上に有していてもよく；或いはＲ⁷およびＲ⁸および／またはＲ³⁰およびＲ³¹は一緒になって、必要に応じて１〜３個のＣ¹〜Ｃ₄−アルキル基および／または１個の−ＣＯＯＲ⁶基を有していてもよいテトラメチレン、ペンタメチレンまたはエチレンオキシエチレンであり；Ｒ⁹は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルであるか、フェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく；Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは等量の農業に使用可能な陽イオンであり；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、互いに独立に、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであるか、非置換であってもよいし、そのつどハロゲン、ニトロ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された１〜３個の置換基を有していてもよいフェニルであるか、または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、この場合ヘテロ芳香族基は、非置換であってもよいし、必要に応じて、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオから選択された置換基をそれぞれ置換可能な環員上に有していてもよく；Ｒ¹⁴は、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−〔（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル〕−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル、２−フリルまたはフェニルであり、これらの中の２個は、非置換であってもよいし、必要に応じて、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく；或いはＲ¹⁴およびＲ¹⁵は、これらの基が結合している炭素原子と一緒に、必要に応じて１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有していてもよいシクロペンタンまたはシクロヘキサンであり；Ｒ¹⁶は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基であり；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはフェニルであり；Ｒ¹⁸は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ¹⁹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニルまたはベンジルであり；Ｒ²⁰は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（１，３−ジオキソラン −２−イル）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは（１，３−ジオキサン−２−イル）− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ²¹およびＲ²²は、互いに独立にＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は、互いに独立に水素、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ⁶、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）、−ＣＯ−Ｒ²⁰、−Ｓ −Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁹であるか、またはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよいまたはＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルであり；Ｒ³⁴は、フェニルであるか、または２個の窒素原子および１個の酸素原子もしくは硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、この場合それぞれフェニルまたはヘテロアリール環は、非置換であってもよいし、必要に応じてそのつどヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオからなる群から選択された置換基をそれぞれ置換可能な環員上に有していてもよい〕で示される新規の置換３ −フェニルピラゾールおよびＩの農業に使用可能な塩。２．除草剤としての請求項１に記載された置換３−フェニルピラゾールＩの使用。３．液体担持剤および／または固体担持剤ならびに必要に応じて少なくとも１つの助剤および除草作用量の請求項１記載の式Ｉの少なくとも１つの置換３−フェニルピラゾールまたはＩの塩を含有する除草組成物。４．除草作用組成物を製造する方法において、除草作用量の請求項１に記載された式Ｉの少なくとも１つの３−フェニルピラゾールまたはＩの塩を液体担持剤および／または固体担持剤ならびに必要に応じて少なくとも１つの助剤とを混合することを特徴とする、除草作用組成物の製造法。５．望ましくない植物成長を防除する方法において、除草作用量の請求項１に記載された式Ｉの少なくとも１つの３−フェニルピラゾールまたはＩの塩を植物、その生息地または種子に作用させることを特徴とする、望ましくない植物成長の防除方法。