JP2010523570A - 置換ベンゼン殺菌・殺カビ剤 - Google Patents

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Abstract

そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む、式１の化合物が開示されており、
【化１】
Figure 2010523570

式中、
ＷはＯまたはＳであり；
Ｖは直接的な結合またはＮＲ３であり；
Ｑは、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｏ、ＮＲ７、Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ｙは、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｎ−Ｏ−（ＣＲ８ａＲ８ｂ）ｐ−Ｘ−（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｑ−ＳｉＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃであるか；または、開示に定義されているとおり置換されているフェニル環であるか；またはＺであり；ならびに
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃ、Ｚ、ｐおよびｑは、開示中に定義されているとおりである。式１の化合物を含有する組成物、および、本発明の有効量の化合物または組成物を適用する工程を含む真菌性病原体に起因する植物病害を防除するための方法がまた開示されている。

Description

本発明は特定のベンゼン殺菌・殺カビ剤、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用方法に関する。
高い作物効率を達成するために、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は極めて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類および果実作物に及ぼす植物病害による損害は、著しい生産性の低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用部位を有する新規化合物に関する必要性が存続している。
特許文献１は、式ｉの一定のカルバメート誘導体を殺菌・殺カビ剤として開示する。
Figure 2010523570
 式中、とりわけ、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；ＧはＯ、ＳまたはＮＲ４であり；Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｘはハロゲンであり；ｎは０〜４であり；ＱはＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；およびＹはＣ１〜Ｃ１０アルキルである。
特許文献２は、式ｉｉの一定のＮ−フェニルヒドラジン誘導体を殺菌・殺カビ剤および殺虫剤として開示する。
Figure 2010523570
 式中、とりわけ、各Ｒ１およびＲ２は、独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；Ｒ４はＨまたはハロゲンであり；Ｒ９はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；ならびにＹはＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
特許文献３は、式ｉｉｉの一定のアリールヘテロ環誘導体を殺菌・殺カビ剤および殺虫剤として開示する。
Figure 2010523570
 式中、とりわけ、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；Ｒ２はハロゲンであり；ｍは０〜４であり；Ｔは置換Ｃ−ＮまたはＮ−Ｎ架橋であり；およびＱは、ＯおよびＳから選択される環員をも含有するＮ−複素環である。
国際公開第２００１／０１０８２５号パンフレット 国際公開第２００４／０３７７７０号パンフレット 国際公開第２００５／０５１９３２号パンフレット
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。
Figure 2010523570
式中、
各Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルであり；
Ｖは直接的な結合またはＮＲ３であり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノであり；
ＷはＯまたはＳであり；
Ｑは、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｏ、ＮＲ７、Ｃ（＝Ｎ）−Ｏ−Ｒ７またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ｙは、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｎ−Ｏ−（ＣＲ８ａＲ８ｂ）ｐ−Ｘ−（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｑ−ＳｉＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃであるか；またはＺであるか；または、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルコキシおよびＣ５〜Ｃ２５トリアルキルシリルアルコキシアルキルから選択される１つの置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルコキシおよびＣ５〜Ｃ２５トリアルキルシリルアルコキシアルキルから独立して選択される４個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環であるが；ただし、Ｙがフェニル環である場合、ＱはＯ、ＮＲ７、Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ｚは、Ｚ−１〜Ｚ−２４から選択される５員または６員芳香族複素環であり；
Figure 2010523570
Ｒ５は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルであり；
Ｒ６ａは、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルであり；
Ｒ６ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであるか；または
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル環またはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ８ａおよびＲ９ａは、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；
各Ｒ８ｂおよびＲ９ｂは、独立して、Ｈ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであるか；または
同一の炭素原子に結合しているＲ８ａおよびＲ８ｂまたはＲ９ａおよびＲ９ｂの各対は、独立して、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成することが可能であるか；または
各Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａまたはＲ９ｂは、独立して、隣接する炭素原子に結合しているＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａまたはＲ９ｂと一緒になって、および、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成することが可能であり；
各Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂおよびＲ１０ｃは、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルまたはＪであり；
各Ｊは、独立して、フェニル環；５員または６員芳香族複素環であるか；または、８員、９員あるいは１０員縮合二環系、または３員〜６員非芳香族炭素環あるいは複素環であって、前記環あるいは環系は、任意によりＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ１１）、ＮＲ１１、ＳｉＲ１２ａＲ１２ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｚからなる群から選択される環員を含むと共に、各環あるいは環系は、任意によりＲ１３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されているか；または
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂまたはＲ１０ｃの２つは、これらが結合しているケイ素原子と一緒になって、ケイ素原子に追加して環員として３〜６個の炭素原子を含有する飽和環を形成し、この環は、任意により、炭素原子においてハロゲンで置換されており；
Ｘは、直接的な結合、Ｏ、ＮＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）あるいはＣ（＝ＮＲ１１）であるか；または、フェニル環、５員あるいは６員芳香族複素環または３員〜８員非芳香族炭素環あるいは複素環であって、前記環は、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ１１）、ＮＲ１１、ＳｉＲ１２ａＲ１２ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｚからなる群から選択される環員を含むと共に、任意により、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ１１は、独立してＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
各Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；
各Ｒ１３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルであり；
各Ｒ１４は、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であるか；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、ナフタレニルまたはＧＡであり、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｒ１６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノおよびＧＢからなる群から独立して選択される置換基の１つ以上で置換されており；
ＧＡは、独立して、フェニル環、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェノキシあるいはフェニルスルホニル、または、５員あるいは６員芳香族複素環であり；
各ＧＢは、独立して、フェニル環、または、５員あるいは６員芳香族複素環であって、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキル
シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から独立して選択される置換基の１つ以上で置換されており；
各Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
ｍは、１〜３の整数であり；
ｐおよびｑは、独立して０〜５の整数であるが；ただし、ｐが０である場合、ＸはＯまたはＮＲ１１以外であり；ならびに
Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｚの各事例におけるｕおよびｚは、独立して、０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｚの各事例におけるｕおよびｚの和は０、１または２である。
より具体的には、本発明は、そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドまたは塩を含む、式１の化合物に関する。
本発明はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物および（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、同一のまたは異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
本発明はさらに、植物もしくはその一部に、または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物を（すなわち、本明細書に記載の組成物として）適用することを含む、菌類植物病原体によって引き起こされた植物病害を防除する方法に関する。
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、ただし書きＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の構成要素または構成成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、構成要素または構成成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読解されるべきであり、構成要素または構成成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に発生する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージで、植物界の要素、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成要素、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成要素をも含む。
本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される、「アルキル」という用語としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部位も挙げることができる。「アルキレン」は、直鎖または分枝鎖アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および種々のブチレン異性体が挙げられる。
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、直鎖または分岐アルコキシでの直鎖または分岐アルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３ＯＣＨ２（ＣＨ３Ｏ）ＣＨＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）２ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。
「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部位が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、ならびに、様々なブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」および「ジアルキルアミノ」等は上記の例と同様に定義される。
「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどの、結合されおよびケイ素原子を介して結合されている３分岐および／または直鎖アルキル基が挙げられる。
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分でのアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合された他のシクロアルキル部分が挙げられる。
「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの、酸素原子を介して結合されたシクロアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されたシクロアルキルアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および、直鎖または分岐アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および様々なブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）−および様々なブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。
「シクロアルキルアミノ」は、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノなどの、アミン基を介して結合されたシクロアルキルを示す。
「ハロゲン」という用語は、単独あるいは「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルケニルオキシ」および「ハロアルキニルオキシ」等といった用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）Ｎ−、（ＣＦ３）２Ｎ−およびＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。「ハロトリアルキルシリル」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）２Ｓｉ−、（ＣＦ３）３Ｓｉ−、およびＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）２Ｓｉ−が挙げられる。
略記「ＣＮ」はシアノを意味する。
置換基中の炭素原子の総数は「Ｃｉ〜Ｃｊ」接頭辞により示され、ここで、ｉおよびｊは１〜２５の整数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２−を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。
前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す添字を有する置換基で化合物が置換される場合、前記置換基（１を超える場合）は、定義した置換基の群、例えば、−（ＣＲ８ａＲ８ｂ）ｐ−（ｐは１、２、３、４または５である）から独立して選択される。さらに、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊのように添字が範囲を示す場合、置換基の数は、ｉ以下であってｊ以内の間の整数から選択され得る。基における１つ以上の位置が「置換されていない」または「非置換である」と言われる場合、すべての有効原子価を埋めるために水素原子が結合されている。
他に示されていない限りにおいて、式１の構成成分（例えば、置換基Ｊ）としての「環」または「環系」は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は２つ以上の縮合環を示す。「二環系」および「縮合二環系」という用語は、２つの縮合環から構成される環系を示し、ここで、他に示されていない限りにおいて、環のいずれかは、飽和であるか、部分的に不飽和であるか、または完全に不飽和であることが可能である。「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する、原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮあるいはＳ）または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）あるいはＳ（Ｏ）２）を指す。
「炭素環」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」または「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環または環系を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和であるか、部分的に不飽和であるか、または完全に不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」とは、単結合によって互いに結合された炭素原子から構成された主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。
「複素環」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１つの原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。典型的には、複素環は、４個を超える窒素、２個を超える酸素および２個を超える硫黄を含有しない。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和であるか、部分的に不飽和であるか、または完全に不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して結合されることが可能である。
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の平面にあると共に環の平面に直角なｐ軌道を有することを示し、この環にヒュッケル則を満たすために（４ｎ＋２）π個の電子（ここでｎは正の整数である）が付随している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系または複素環系を示す。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を示す。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を示す。「非芳香族環系」という用語は、環系における環のいずれもが芳香族ではない限りにおいて、部分的にまたは完全に不飽和であり得ると共に、完全に飽和であり得る炭素環式または複素環系を示す。
「任意により置換された」という用語は、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１４、ＧＢ、ＪおよびＸに関して、非置換であるか、または、非置換の類似体によって備えられている生物活性を消失させない少なくとも１つの非水素置換基を有する群を指す。本明細書において用いられるところ、以下の定義が他に示されていない限りにおいて適用されることとする。「任意により置換された」という用語は、「置換または非置換の」という句、または、「（非）置換の」という用語と同義的に用いられる。他に示されていない限りにおいて、任意により置換された基はその基の各置換可能な位置に置換基を有し得、および各置換は他とは独立している。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は１〜３の範囲である。置換基の数について特定された範囲（例えば、提示１においてｒは０〜４の整数である）が環上の置換基について利用可能な位置の数を超えている場合（例えば、提示３におけるＵ−２９の（Ｒｖ）ｒについては１つの位置が利用可能である）、実際の範囲の上限は、利用可能な位置の数であると認識される。「任意により置換された」という用語は、置換基の数はゼロであることが可能であることを意味する。例えば、「任意により、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で置換された」という句は、０、１、２、３、４または５個の置換基（可能な結合点の数が許容する場合）が存在することが可能であり、それ故、Ｒ１３置換基の数はゼロであることが可能であることを意味する。
Ｊが３員〜６員窒素含有複素環である場合、これは、他に記載がない限りにおいて、式１の残りにいずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して結合されていてもよい。
上述のとおり、（とりわけ）Ｊは、課題を解決するための手段に定義されているとおり（すなわち、Ｒ１３）、任意により、置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換されたフェニル環であることが可能である。任意により５個以下の置換基で置換されたフェニル環の例は、課題を解決するための手段においてＪについて定義されているとおりＲｖがＲ１３であると共にｒが０〜５の整数である、提示１においてＵ−１として例示されている環である。また、上記のとおり、（とりわけ）Ｊは、課題を解決するための手段に定義されているとおり、任意により、置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換された５員または６員芳香族複素環であることが可能である。任意により１つ以上の置換基で置換された５員または６員芳香族複素環の例としては提示１に示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、ここで、課題を解決するための手段においてＪについて定義されているとおりＲｖはいずれかの置換基（すなわち、Ｒ１３）であり、および、ｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数により制限される０〜４の整数である。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３はただ１つの利用可能な位置を有するため、これらのＵ基についてｒは０または１の整数に制限され、ｒが０であるとはＵ基が非置換であり、ならびに、（Ｒｖ）ｒによって示される位置に水素が存在していることを意味する。
Figure 2010523570
Figure 2010523570
Figure 2010523570
５員または６員非芳香族不飽和複素環の例としては提示２に例示されている環Ｇ−１〜Ｇ−３５が挙げられ、ここで、Ｒｖは、課題を解決するための手段に定義されているとおりＲ１３である。Ｒｖに対応する任意の置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素に、水素原子を置換することにより結合されていることが可能である。これらのＧ環については、ｒは、典型的には、各Ｇ基上の利用可能な位置の数によって制限される０〜４の整数である。Ｇ基上の結合点が浮いて図示されている場合、Ｇ基は、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子の置き換えにより式１の残りに結合されることが可能であることに注意されたい。
ＪがＧ−２８〜Ｇ−３５から選択される環を含む場合、Ｇ２はＯ、ＳおよびＮから選択されることに注意されたい。Ｇ２がＮである場合、窒素原子は、Ｊについて課題を解決するための手段において定義されているとおりＲｖに対応する置換基（すなわち、Ｒ１３）またはＨでの置換によりその原子価を完全に埋めることが可能であることに注意されたい。
Figure 2010523570
上述のとおり、（とりわけ）Ｊは、課題を解決するための手段に定義されているとおり（すなわち、Ｒ１３）、任意により、置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換された８員、９員または１０員縮合二環系であることが可能である。任意により５個以下の置換基で置換された、８員、９員または１０員縮合二環系の例としては、提示３に例示されている環Ｕ−８１〜Ｕ−１２３が挙げられ、ここで、Ｒｖは、課題を解決するための手段においてＪについて定義されているとおりいずれかの置換基（すなわち、Ｒ１３）であり、およびｒは、典型的には０〜５の整数である。
Figure 2010523570
Figure 2010523570
Ｒｖ基は構造Ｕ−１〜Ｕ−１２３に示されているが、これらは任意の置換基であるために存在している必要はないことに注目されたい。原子価を埋めるために置換される必要がある窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換される。（Ｒｖ）ｒとＵ基との結合点が浮いた上体で図示されている場合には、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合されることが可能であることに注意されたい。Ｕ基上の結合点が浮いて図示されている場合には、Ｕ基は、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子を置換することにより式１の残りに結合されることが可能であることに注意されたい。いくつかのＵ基は、４個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、およびＵ−５２〜Ｕ−６１）とのみ置換されることが可能であることに注意されたい
。
広く多様な合成方法が技術分野において公知であって、芳香族および非芳香族複素環ならびに環系の調製が可能とされている；広範なレビューについては、８巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集責任者、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８４年、ならびに、１２巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集責任者、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９９６年を参照のこと。
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体は、他の立体異性体に対して濃縮されたときに、または、他の立体異性体から分離されたときにより活性であり得、および／または、有益な効果を発揮し得ることを認識するであろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、濃縮し、および／または選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体または光学的に活性な形態として存在し得る。
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
環境中および生理的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡であるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを当業者は認識する。従って、式１の化合物の広く多様な塩は、菌類植物病原体（すなわち農学的に好適である）によって引き起こされる植物病害の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草
酸などの無機酸または有機酸による酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部位を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニア、またはアミド；ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩などの有機塩基または無機塩基と共に形成されたものも挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を含む。
課題を解決するための手段に記載の本発明の実施形態は以下を含む（以下の実施形態において用いられる式１がそのＮ−オキシドおよび塩を含む場合）：
実施形態１．Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ６ハロトリアルキルシリルである式１の化合物。
実施形態１ａ．Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態１の化合物。
実施形態１ｂ．Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである実施形態１ａの化合物。
実施形態１ｃ．Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、メチルまたはＣ１ハロアルキルである実施形態１ｂの化合物。
実施形態１ｄ．Ｒ１が、Ｃｌまたはメチルである実施形態１ｃの化合物。
実施形態２．Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである式１の化合物。
実施形態２ａ．Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、メチルまたはトリフルオロメチルである実施形態２の化合物。
実施形態２ｂ．Ｒ２が、Ｈまたはハロゲンである実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｃ．Ｒ２が、Ｈ、ＦまたはＣｌである実施形態２ｂの化合物。
実施形態２ｄ．Ｒ２がＨである実施形態２ｃの化合物。
実施形態３．Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルである式１の化合物。
実施形態３ａ．Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである実施形態３の化合物。
実施形態３ｂ．Ｒ３がＨである実施形態３ａの化合物。
実施形態４．Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキルアミノである式１の化合物。
実施形態４ａ．Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノである実施形態４の化合物。
実施形態４ｂ．Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態４ａの化合物。
実施形態４ｃ．Ｒ４がメトキシである実施形態４ｂの化合物。
実施形態５．ＷがＯである式１の化合物。
実施形態６．ＷがＳである式１の化合物。
実施形態７．Ｑが、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｏ、ＮＲ７またはＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７である式１の化合物。
実施形態７ａ．Ｑが、ＣＲ６ａＲ６ｂまたはＮＲ７である式１の化合物。
実施形態７ｂ．Ｑが、ＯまたはＮＲ７である式１の化合物。
実施形態７ｃ．Ｑが、ＣＲ６ａＲ６ｂである式１の化合物。
実施形態７ｄ．Ｑが、ＮＲ７である式１の化合物。
実施形態７ｅ．ＱがＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７である式１の化合物。
実施形態７ｆ．Ｒ６ａおよびＲ６ｂが、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである式１の化合物。
実施形態７ｇ．Ｒ６ａおよびＲ６ｂが、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＮまたはメチルである実施形態７ｆの化合物。
実施形態７ｈ．Ｒ６ａおよびＲ６ｂがＨである実施形態７ｇの化合物。
実施形態８．Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルである式１の化合物。
実施形態９．Ｒ７が、Ｈ、メチル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、アセチルまたはハロアセチルである実施形態８の化合物。
実施形態１０．Ｒ７がＨである実施形態９の化合物。
実施形態１１．Ｙが、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｎ−Ｏ−（ＣＲ８ａＲ８ｂ）ｐ−Ｘ−（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｑ−ＳｉＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃである式１の化合物。
実施形態１１ａ．ｐが０である式１の化合物。
実施形態１２．Ｙが、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルコキシおよびＣ５〜Ｃ２５トリアルキルシリルアルコキシアルキルから選択される１つの置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、
ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルコキシおよびＣ５〜Ｃ２５トリアルキルシリルアルコキシアルキルから独立して選択される４個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環である式１の化合物。
実施形態１３．Ｙが、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ９ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルおよびＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシから選択される１つの追加の置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシから独立して選択される４個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環である実施形態１２の化合物。
実施形態１４．Ｙが、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルから選択される１つの追加の置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される４個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環である実施形態１３の化合物。
実施形態１５．Ｙが、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルから選択される１つの追加の置換基で置換されたフェニル環である実施形態１４の化合物。
実施形態１６．ＹがＺである式１の化合物。
実施形態１６ａ．Ｚが、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−３、Ｚ−４、Ｚ−６、Ｚ−７、Ｚ−８、Ｚ−９、Ｚ−１１、Ｚ−１２、Ｚ−１８またはＺ−２４である実施形態１６の化合物。
実施形態１６ｂ．各Ｒ１４が、独立して、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｒ１６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルの群から独立して選択される１つ以上の置換基で各々が置換された、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＧＡである実施形態１６ａの化合物。
実施形態１６ｃ．各ＧＡが、独立して、フェニル、ベンジルまたは５員あるいは６員芳香族複素環であり、各々が、任意により、ハロゲン、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｒ１６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルの群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されている実施形態１６ｂの化合物。
実施形態１６ｄ．各ＧＡが、独立して、各々が任意によりハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルの群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されたフェニルまたは１，２，４−チアジアゾールである実施形態１６ｃの化合物。
実施形態１６ｅ．Ｑが、ＣＲ６ａＲ６ｂである実施形態１６ａの化合物。
実施形態１７．Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである式１の化合物。
実施形態１７ａ．Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキルである実施形態１７の化合物。
実施形態１７ｂ．Ｒ５がメチルである実施形態１７ａの化合物。
実施形態１８．Ｒ５がＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである実施形態１７の化合物。
実施形態１９．ｐおよびｑが独立して０〜３の整数である式１の化合物。
実施形態２０．各Ｒ８ａおよびＲ９ａが、独立してＨ、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシである式１の化合物。
実施形態２１．各Ｒ８ａおよびＲ９ａが、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである実施形態２０の化合物。
実施形態２２．各Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂおよびＲ１０ｃが、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルまたはＪである式１の化合物。
実施形態２２ａ．Ｊが、独立して、フェニル環、または、５員あるいは６員芳香族複素環、または３員〜６員非芳香族炭素環あるいは複素環であり、各々が、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ１１）、ＮＲ１１、ＳｉＲ１２ａＲ１２ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｚからなる群から選択される環員を含み；各環が、任意により、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されている式１の化合物。
実施形態２３．各Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂおよびＲ１０ｃが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルである実施形態２２の化合物。
実施形態２４．Ｘが、直接的な結合、ＯあるいはＣ（＝Ｏ）であるか；または、フェニル環であるか；または５員もしくは６員芳香族複素環あるいは３員〜６員非芳香族炭素環あるいは複素環であり、各々が、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ１１）、ＮＲ１１、ＳｉＲ１２ａＲ１２ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｚからなる群から選択される環員を含み；各環が、任意により、Ｒ１３から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている式１の化合物。
実施形態２４ａ．Ｘが直接的な結合である式１の化合物。
実施形態２５．各Ｒ１１が、独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルである式１の化合物。
実施形態２６．各Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルキルである式１の化合物。
実施形態２７．各Ｒ１３が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルである式１の化合物。
実施形態２８．各Ｒ１３が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシである実施形態２７の化合物。
実施形態２９．ＶがＮＲ３である式１の化合物。
実施形態３０．Ｖが、直接的な結合およびＱ Ｃ（＝Ｎ）−Ｏ−Ｒ７またはＣ（＝Ｏ）である式１の化合物。
実施形態３１．
Ｖが直接的な結合以外であり；
Ｒ３およびＲ４がＣ３〜Ｃ６シクロアルキル以外であり；
Ｒ５がＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル以外であり；
ＱがＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７以外であり；
ＹがＺ以外であり；ならびに
Ｒ１４が、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ以外である
式１の化合物。
実施形態３２．
Ｖが直接的な結合以外であり；
Ｒ５がＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル以外であり；ならびに
Ｒ１４が、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ以外である
式１の化合物。
上記実施形態１〜３２、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能であり、これらの実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態１〜３２、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜３２の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ．
Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、メチルまたはトリフルオロメチルであり；
ＶがＮＲ３であり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり；
ＷがＯであり；
Ｑが、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７、ＯまたはＮＲ７であり；
Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；ならびに
Ｙが、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｎ−Ｏ−（ＣＲ８ａＲ８ｂ）ｐ−Ｘ−（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｑ−ＳｉＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃである
式１の化合物。
実施形態Ａ１．
Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、メチルまたはＣ１ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、ＦまたはＣｌであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｑが、ＣＲ６ａＲ６ｂまたはＮＲ７であり；
Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；
ｐが０であり；ならびに
Ｘが直接的な結合である
実施形態Ａの化合物。
実施形態Ａ２．
Ｒ１がＣｌまたはメチルであり；
Ｒ２がＨであり；
Ｒ３がＨであり；
Ｒ４がメトキシであり；
ＱがＣＲ６ａＲ６ｂであり；ならびに
Ｒ５がメチルである
実施形態Ａ１の化合物。
実施形態Ｂ．
Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、メチルまたはトリフルオロメチルであり；
ＶがＮＲ３であり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり；
ＷがＯであり；
Ｑが、ＯまたはＮＲ７であり；ならびに
Ｙが、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルコキシおよびＣ５〜Ｃ２５トリアルキルシリルアルコキシアルキルから選択される１つの置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルコキシおよびＣ５〜Ｃ２５トリアルキルシリルアルコキシアルキルから独立して選択される４個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環である
式１の化合物。
実施形態Ｂ１．
Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈまたはハロゲンであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
ＱがＮＲ７であり；
Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキルであり；ならびに
Ｙが、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ９ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルおよびＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシから選択される１つの追加の置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシから独立して選択される４個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環である
実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｂ２．
Ｒ１がＣｌまたはメチルであり；
Ｒ２がＨであり；
Ｒ３がＨであり；
Ｒ４がメトキシであり；
Ｒ５がメチルであり；ならびに
Ｙが、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルから選択される１つの置換基を有するフェニル環である
実施形態Ｂ１の化合物。
実施形態Ｃ．
Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、メチルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり；
ＷがＯであり；
Ｑが、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｏ、Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７またはＮＲ７であり；ならびに
ＹがＺである
式１の化合物。
実施形態Ｃ１．
Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ２がＨまたはハロゲンであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；ならびに
Ｙが、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−３、Ｚ−４、Ｚ−６、Ｚ−７、Ｚ−８、Ｚ−９、Ｚ−１１、Ｚ−１２、Ｚ−１８またはＺ−２４である
実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｃ２．各Ｒ１４が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＧＡであって、各々が、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｒ１６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルの群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されている実施形態Ｃ１の化合物。
実施形態Ｃ３．各ＧＡが、独立して、フェニル、ベンジルまたは５員あるいは６員芳香族複素環であり、各々が、任意により、ハロゲン、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｒ１６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルの群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されている実施形態Ｃ２の化合物。
実施形態Ｃ４．各ＧＡが、独立して、フェニルまたは１，２，４−チアジアゾールであり、各々が、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルの群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されている実施形態Ｃ３の化合物。
実施形態Ｃ５．ＱがＣＲ６ａＲ６ｂである実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｃ６．
ＶがＮＲ３である
実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｃ．
ＶがＮＲ３であり；ならびに
ＱがＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７である
実施形態Ｃの化合物。
特定の実施形態は：
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］イミノ］エチル］フェニル］−メチル］カルバメート、
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［２−（トリメチルシリル）プロポキシ］イミノ］エチル］フェニル］−メチル］カルバメート、
メチル２−［４−クロロ−３’−（トリフルオロメトキシ）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］ヒドラジンカルボキシレート、
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［（トリメチルシリル）メトキシ］イミノ］−エチル］フェニル］−メチル］カルバメート、
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［（エチルジメチルシリル）メトキシ］イミノ］−エチル］フェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（４−アセチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−クロロフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［３−（トリメチルシリル）プロピル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート；ならびに
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［４−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート
からなる群から選択される式１の化合物を含む。
本発明は、式１の化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）、および、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態は、上述の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物であることに注意されたい。
本発明は、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。
本発明は、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法であって、植物もしくはその一部に、または植物の種子に、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
スキーム１〜２１に記載の以下の方法および変形の１つ以上を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜３０の化合物における、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１４、ＧＡ、Ｗ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｐおよびｑの定義は、特に記載のない限り、課題を解決するための手段に上述されているとおりである。式１ａ〜１ｍの化合物は式１の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｍについてのすべての置換基は、特に記載のない限り、式１について上述したとおりである。式２ａ、２ｂおよび２ｃは式２のサブセットであ
り、式６ａは式６のサブセットであり、式８ａは式８のサブセットであり、および式１０ａは式１０のサブセットである。
スキーム１に記載されているとおり、式１ａの一定の化合物（ＶがＮＲ３であると共にＹが−Ｃ（Ｒ５）＝Ｎ−Ｏ−（ＣＲ８ａＲ８ｂ）ｐ−Ｘ−（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｑ−ＳｉＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃである式１）は、先ず、式２の化合物を、約５０〜約１００℃の範囲の温度で、任意により水を含有していることが可能である、メタノールまたはエタノールなどの低級アルカノール溶剤中にヒドロキシルアミンと反応させることにより調製することが可能である。得られた式３のオキシムは、次いで、ＴＡが−（ＣＲ８ａＲ８ｂ）ｐ−Ｘ−（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｑ−ＳｉＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃであると共にＸ１がハロゲン化物（すなわちＣｌ、Ｂｒ、Ｉ）などの脱離基である式４の末端ハロゲン化アルキルで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶剤中に、炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの無機塩基の存在下に、約５０〜約１２０℃の範囲の温度でアルキル化されることが可能である。スキーム１の方法は実施例２に例示されている。
Figure 2010523570
代替的に、式１ａの化合物は、スキーム２に示されているとおり、式５のヒドロキシルアミン誘導体またはその塩を、低級アルカノール溶剤中に、約５０〜約１００℃の範囲の温度で式２の化合物と反応させることにより調製することが可能である。このタイプの反応を例示している文献については、例えば、ｄｅ Ｌｉｊｓｅｒら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．２００４年、６９、３０５７〜３０６７ページを参照のこと。スキーム２の方法は実施例１においても例示されている。
式５の化合物の合成についての一般的な文献については、Ｋｉｋｕｇａｗａら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ、１９９４年、２６（１）、１１１〜１１３ページを参照のこと。
Figure 2010523570
Ｙが置換フェニル環または５員あるいは６員芳香族複素環である式１ｂの化合物（ＶがＮＲ３である式１）は、スキーム３に示されているとおり、式６ａの芳香族ヨウ化物または臭化物（スキーム５に示されている、Ｘ２がＢｒまたはＩである式６）と式７の置換フェニルまたは芳香族複素環式ボロン酸とのＰｄ−触媒クロスカップリングを介した周知のＳｕｚｕｋｉ反応により調製することが可能である。典型的なＳｕｚｕｋｉ反応条件については、例えば、Ｓｕｚｕｋｉら、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ、１９９５年、９５、２４５７〜２４８３ページを参照のこと。このタイプの形質転換については広く多様な触媒が有用であり；テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が触媒として特に有用である。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテルおよびジオキサンなどの溶剤が好適である。式７のボロン酸は、市販されているか、または公知の方法により調製することが可能である。他のカップリング手法が式１への置換フェニル基の導入について多数の代替を提供し、Ｈｅｃｋ、ＳｔｉｌｌｅおよびＫｕｍａｄａにより発表されたカップリング法が含まれる。また、例えば、Ｚｉｆｉｃｓａｋら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００４年、６０、８９９１〜９０１６ページも参照のこと。ＹがＮ−結合芳香族複素環である式１ｂの化合物は、式７ａの化合物を用いるパラジウムクロスカップリング反応を介して調製することが可能である。主な文献については、例えば、Ｂｕｃｈｗａｌｄら、Ａｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、１９９８年、３１（１２）、８０５〜８１８ページおよびＨａｒｔｗｉｇ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．、１９９８年、３７、２０４６〜２０６７ページを参照のこと。
Figure 2010523570
スキーム４に記載されているとおり、式２の化合物は、式８の置換アミンを、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下に式９の酸塩化物と反応させることにより調製することが可能である。この反応は、式６ａ、９の化合物および塩基以外の溶剤なしで、または、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランなどの非プロトン性溶剤中に、約０〜約５０℃の範囲の温度で実施することが可能である。関連する文献については、欧州特許公開第ＥＰ１５８６５５２号明細書を参照のこと。式９の化合物の一般的な合成については、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第４版、Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、１９９２年、４３７、および引用されている文献を参照のこと。ＱがＮＲ７であると共にＲ７がＨである式２の化合物の合成については、国際公開第２００４／０３７７７０号パンフレット、および、実施例１のステップＢもまた参照のこと。
Figure 2010523570
さらに、式２ａの化合物（Ｒ５がＣＨ３である式２）は、スキーム５に示されているとおり、パラジウム触媒の存在下に無水酢酸との反応により、式６の化合物から調製することが可能である。スキーム５の方法を例示する文献については、例えば、Ｃａｃｃｈｉら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００３年、５（３）、２８９〜２９１ページを参照のこと。
Figure 2010523570
スキーム６に記載されているとおり、式６の化合物は、スキーム４と同様の方法により式１０のアミンから調製することが可能である。また、米国特許第６，３１３，０７１号明細書には、ＱがＣＨ２である場合のスキーム６の方法が記載されている。さらに、米国特許第６，３１３，０７１号明細書には、ＱがＣＨ２である場合の式６の一定の化合物を調製するための代替的な方法が記載されており、先ず、式１０のアミンからイソシアネートを調製し、次いで、イソシアネートを式Ｒ４Ｈの化合物（ここで、Ｒ４はアルコキシまたはアルキルアミノである）と反応させて式６の化合物を提供する工程が含まれている。ＱがＮＲ７であると共にＲ７がＨである式６の化合物の合成については、実施例１のステップＣを参照のこと。
Figure 2010523570
式８ａの化合物（ＱがＣＲ６ａＲ６ｂである式８）は、スキーム７に概説されているとおり、式１１のアミンから単純な３ステップ手法により調製することが可能である。式１１のアミンは公知であるか、または、当業者に公知である一般的な方法により容易に合成されることが可能である。第１のステップにおいて、式１１のアミンは、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランなどの非プロトン性溶剤と一緒にまたはなしで、約０〜約１００℃の範囲の温度で、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下に、４−ジメチルアミノピリジンなどの求核性触媒と一緒にまたはなしで無水酢酸と反応されて、式１２の化合物が提供される。次いで、式１２の化合物は、フリーデル−クラフツ条件に基づいて反応されて、式２ｂの化合物（ＱがＣＲ６ａＲ６ｂである式２）を提供することが可能であり、次いで、これは、式８ａの化合物を得るために脱保護されることが可能である。典型的な反応条件については、欧州特許公開第１５８６５５２号明細書を参照のこと。
Figure 2010523570
式１０の化合物は公知であるか、または、当業者に公知である一般的な方法によって容易に合成することが可能である。例えば、式１０ａの化合物（ＱがＯであると共にＲ３がＨである式１０）は、スキーム８に示されているとおり、式１４の単純なフルオロベンゼン誘導体から調製することが可能である。式１４の化合物の式１５のアセトヒドロキサメートとの反応は、典型的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶剤中に、カリウムｔ−ブトキシドまたは水素化ナトリウムなどの好適な塩基の存在下に、約−１０〜１２０℃の範囲の温度で実施される。得られる式１６の化合物は、次いで約−１０〜約４０℃の範囲の温度で過塩素酸などの強酸を用いて脱保護されて式１０ａの化合物をもたらすことが可能である（関連文献については、例えば、Ｋｉｋｕｇａｗａら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ、１９９７年、２９（５）、５９４〜６００ページを参照のこと）。
Figure 2010523570
Ｙが置換フェニル環または５員あるいは６員芳香族複素環である式１ｃの化合物（ＶがＮＲ３であると共に、ＱがＣ（＝Ｏ）である式１）は、スキーム９の方法に準拠して調製することが可能である。スキーム９の方法の第１のステップにおいて、式１８の化合物は、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドなどの好適な塩基とテトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中に反応され、次いで、市販されているか、または、対応するカルボン酸から公知の手法によって容易に調製される式１７の化合物と、約−１０〜約４０℃の範囲の温度で反応されて、式６ａの化合物が得られる。次いで、式１ｃの化合物は、式６ａの芳香族ヨウ化または臭化化合物のＰｄ−触媒クロスカップリングを介して式７の置換フェニルまたは芳香族複素環式ボロン酸を用いるＳｕｚｕｋｉ反応カップリング手法によって調製されることが可能である（反応条件については、例えば、Ｓｕｚｕｋｉら、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ、１９９５年、９５、２４５７〜２４８３ページを参照のこと）。ＹがＮ結合芳香族複素環である式１ｃの化合物は、式７ａの化合物を用いるパラジウムクロスカップリング反応を介して調製されることが可能である。主要な文献については、例えば、Ｂｕｃｈｗａｌｄら、Ａｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、１９９８年、３１（１２）、８０５〜８１８ページおよびＨａｒｔｗｉｇ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．、１９９８年、３７、２０４６〜２０６７ページを参照のこと。式１７および１８の化合物の一般的な合成については、例えば、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第４版、Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、１９９２年、４１７〜４１８ページおよび４３７ページを参照のこと。
Figure 2010523570
式１ｄの化合物（Ｙが−Ｃ（Ｒ５）＝Ｎ−Ｏ−（ＣＲ８ａＲ８ｂ）ｐ−Ｘ−（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｑ−ＳｉＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃであると共にＲ５がＣＨ３である式１）は、スキーム１０に示されているとおり調製されることが可能である。この方法は、先ず、式６ａの化合物と式１９のビニルエーテルとを、文献（例えば、Ｘｉａｏら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．、２００６年、７１、７４６７〜７４７０ページを参照のこと）に報告されている基本的な手順に準拠して、パラジウム触媒の存在下に反応させて、式２ａの化合物を得る工程を含む。次いで、式２ａの化合物は、スキーム１または２の方法に準拠して式１ｄの化合物に転換されることが可能である。
Figure 2010523570
スキーム１１に記載されているとおり、Ｒ１４がＨ、アルキルまたはハロアルキルである式１ｅの一定の化合物（ＶがＮＲ３であると共にＹがＺ−２である式１）は、先ず、式２ｃの化合物を、約４０〜約１００℃の範囲の温度で、任意により水を含んでいることが可能であるメタノールまたはエタノールなどの低級アルカノール溶剤中にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ）と反応させて式１９の中間体化合物をもたらすことにより調製することが可能である。続くステップにおいて、式１９の化合物はヒドラジンと反応されて、式１ｅの化合物がもたらされる。当業者は、例えば、Ｂａｒｒｅｔｔら、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００５年、１５、３５４０〜３５４６ページに記載の方法といった、このタイプの形質転換を実施するための他の方法が存在することを認識するであろう。スキーム１１の方法は、実施例４のステップＡおよびＢに例示されている。
Figure 2010523570
スキーム１２に記載されているとおり、Ｒ１４がＨ、アルキルまたはハロアルキルであると共にＧＡが任意により置換フェニル環、ベンジル環または５員あるいは６員芳香族複素環式である式１ｆの一定の化合物（ＶがＮＲ３であると共にＹがＺ−２である式１）は、式７ａ’の化合物との反応により式１ｅの化合物から調製されることが可能である。この反応は、任意により、典型的にはパラジウムまたは銅を含む触媒の存在下に実施される。主要な文献については、Ｂｕｃｈｗａｌｄら、Ａｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、１９９８年、３１（１２）、８０５〜８１８ページを参照のこと。代替的に、式１ｆの化合物は、好適な銅塩の存在下に、式１ｅの化合物を式７’のボロン酸と反応させて、式１ｆの化合物をもたらすことにより調製することが可能である。主要な文献については、Ｃｈａｎら、Ｂｏｒｏｎｉｃ Ａｃｉｄｓ、２０５〜２４０ページ、Ｄ．Ｇ．Ｈａｌｌ編、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨを参照のこと。実施例５は、式７’のボロン酸を用いて、式１ｅから式１ｆの化合物を調製するためのスキーム１２の方法を例示する。また、実施例５、実施例６、および実施例８のステップＢは、式７ａ’の化合物を用いるスキーム１２の方法を例示する。
Figure 2010523570
式１ｇの一定の化合物（ＶがＮＲ３であると共にＹがＺ−１８である式１）は、式１９の化合物を、カリウムｔ−ブトキシドまたは水素化ナトリウムなどのアルカリ水素化塩基などの好適なアルコキシド塩基の存在下に、約５０〜約１００℃の範囲の温度で、低級アルカノール溶剤（例えば、メタノールまたはエタノール）中に式２０のアミジンと反応させて式１ｇの化合物をもたらすことにより調製することが可能である。
Figure 2010523570
Ｒ１４がＨである式１ｈの化合物（ＶがＮＲ３であると共にＹがＺ−１１、Ｚ−１２またはＺ−１３である式１）は、スキーム１４に概説されているとおり式６ａの化合物から開始される３ステップ合成において調製することが可能である。
スキーム１４のステップ１において、式２０のトリメチルシリル置換アルキンは、好適なパラジウム触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなど）の存在下に、および、好適な銅触媒（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）など）の存在下に、式６ａの化合物とエチニルトリメチルシランとを接触させることにより得られる。この方法において、エチニルトリメチルシラン対式６ａの化合物のモル比は、典型的には、約１．１対約５であり、ならびに、パラジウム触媒および銅触媒対式６ａの化合物のモル比は、各々、約０．００５対約０．１である。この反応は、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ジエチルアミンまたはピペリジンを含むアミン塩基などの好適なアミン塩基の存在下に実施されることが好ましい。この反応は、溶剤の存在下に行われることが好ましい。しかしながら、場合によっては、この反応は、６ａの化合物、エチニルトリメチルシランおよびアミン塩基以外の溶剤なしで行われることが可能である。しかしながら、好ましい手法は、例えば、テトラヒドロフラン、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含む好適な溶剤の使用を伴う。好適な溶剤とアミン塩基との混合物が溶剤としてさらに好ましい。溶剤がアミン塩基、またはアミン塩基と好適な溶剤との組み合わせを含む場合、アミン塩基は、典型的には、式６ａの化合物に対して化学量論的に大過剰量である。式２０の化合物の調製のためのスキーム１４の方法を例示する例については、実施例９のステップＣを参照のこと。
スキーム１４のステップ２において、式２１のアルキンを得るためのトリメチルシラン基の除去は、式２０の化合物を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどのアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩と一緒にメタノールまたはエタノール中で処理することにより達成される。典型的には、塩基対式２０の化合物のモル比は約０．００１対約５である。この反応は、好適な有機溶剤中に行われることが好ましい。典型的には、この方法は、約０℃から溶剤の還流温度まで、最も好ましくは約２５〜３０℃の範囲の温度で行われることが最も良好である。代替的に、テトラヒドロフランおよびクロロホルム（最適には水を含む）などの溶剤中でのフッ化テトラブチルアンモニウムとの処理などの、技術分野において公知である他のジシリル化条件を用いることが可能である。式２１の化合物の調製のためのスキーム１４の方法を例示する例については、実施例９のステップＤを参照のこと。
スキーム１４のステップ３において、式１ｈの化合物は、式２１のアルキンと好適なアジドイオン源とを、少なくとも１種の銅（Ｉ）塩の存在下に反応させることにより調製される。好適なアジド源としては、例えば、アジ化ナトリウムおよびトリメチルシリルアジドが挙げられる。式２１の化合物に対するアジド源のモル比は、典型的には、約１〜約３である。本方法において、好適な銅（Ｉ）塩は、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）および塩化銅（Ｉ）からなる群から選択される１種以上の化合物を含む。代替的には、銅（ＩＩ）塩を、例えば硫酸銅（ＩＩ）とアスコルビン酸ナトリウムといった、緩和な還元剤との組み合わせで用いることが可能である。銅（Ｉ）塩対式２１の化合物のモル比は、典型的には、約０．０５対約０．２である。この反応は、典型的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、ｔ−ブタノール、ジメチルスルホキシド（任意により水を含む）などの溶剤中に、約２５〜１００℃の温度で実施される。低沸点溶剤の使用は、場合によっては、溶剤の標準沸点より高い温度での反応の実施を促進するために、高圧に対する必要性が必然的に伴う可能性がある。スキーム１４のステップ３の方法を記載している主要な文献については、Ｊｉｎら、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．、２００４年、３７８９〜３７９１ページ；Ａｎｄｅｒｓｏｎら、Ｓｙｎｌｅｔｔ、２００５年、２９４１〜２９４７ページ；ならびにＷｅｉｎｒｅｂら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００６年、４７、３０３５〜３０３８ページを参照のこと。式１ｈの化合物の調製のためのスキーム１４の方法を例示する例については、実施例９のステップＥを参照のこと。
Figure 2010523570
スキーム１５に示されているとおり、式１ｈの化合物は、Ｒ１４がＨ以外である式１ｉの化合物（ＶがＮＲ３であると共にＹがＺ−１１、Ｚ−１２またはＺ−１３である式１）を調製するための中間体として有用である。例えば、Ｒ１４が任意により置換Ｎ−アルキル基である式１ｉの化合物は、式１ｈの化合物を、典型的には式１ｈの化合物に対して約１〜約１０モル当量の範囲の量のアルキル化剤で処理することにより得ることが可能である。この反応は、典型的には、約１〜１０モル当量の範囲の量での炭酸カリウム、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下に、実施されることが好ましい。反応が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、２−ブタノンまたはジメチルスルホキシドなどの極性溶剤中に、約０℃〜１５０℃の範囲の温度（溶剤に応じて）で実施される場合に、最適な結果が通常得られる。典型的には、これらの反応条件は、式１ｉのＮ−アルキル化トリアゾール異性体の混合物をもたらし、これは、クロマトグラフィーにより精製することが可能である。代表的な手法については、Ｃａｌｉｅｎｄｏら、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、２００２年、１６、１５〜２８ページ；Ｓｅｔｏら、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００５年、１３、３６３〜３８６ページ；ならびにＦｒａｙら、Ｊ．Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００１年、４４、１９５１〜１９６２ページを参照のこと。また、実施例１１が、Ｒ１４が４−メチルベンジルである式１ｈの化合物の調製のためのスキーム１５の方法を例示する。
式１ｈの化合物はまた、Ｒ１４が任意により置換Ｎ−フェニル環である式１ｉの一定の化合物をもたらすために、Ｎ−アリール化されることが可能である。これは、Ｔａｉｌｌｅｆｅｒら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．、２００７年、４６、９３４〜９３６ページに記載されているとおり、式１ｈの化合物を、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート（Ｆｅ（ａｃａｃ）３）、酸化銅および炭酸セシウムの存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、約２５〜約１５０℃の範囲の温度でヨウ化フェニル、臭化フェニルまたは塩化フェニルと反応させることにより達成することが可能である。典型的には、式１ｉの位置異性体の混合物がこれらの反応から得られる。位置異性体の精製はクロマトグラフィーにより成される。代表的な手法については、Ｂｅａｕｃｈａｒｄら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００６年、６２、１８９５〜１９０３ページを参照のこと。また、実施例１０が、Ｒ１４が４−クロロフェニルである場合のスキーム１５の方法を例示している。
Ｒ１４がシアノである式１ｉの一定の化合物は、式１ｈの化合物を、水素化ナトリウムのような塩基の存在下で、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中にブロモシアンと反応させることにより調製することが可能である。代表的な手法については、Ｎａｋａｊｉｍａら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．、１９７８年、４３（１３）、２６９３〜２６９６ページを参照のこと。
Ｒ１４がＣｌである式１ｉの一定の化合物は、Ｃａｎａｄａら、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９８５年、２３（９）、２２２５〜２２２８ページに記載のものと同様の手法を用いて、式１ｈの化合物を、酢酸中に次亜塩素酸ナトリウムと反応させることにより調製することが可能である。
Ｒ１４がＯＨである式１ｉの化合物の形成は、式１ｈの化合物を、それぞれ、Ｕｈｌｍａｎｎら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．、１９９７年、６２、９１７７〜９１８１ページおよびＢｅｇｔｒｕｐら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １、（３）１９９５年、２４３〜２４７ページに記載のものと同様の手法を用いて、過酸化水素またはｍ−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などの酸化剤と反応させることにより達成することが可能である。さらに、Ｒ１４が任意により置換カルボニル基である式１ｉの一定の化合物を調製するための方法を例示する代表的な手法が、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、１９８４年、２０、１３９２〜１３９３ページに記載されている。Ｒ１４がアルケニル基である式１ｉの化合物の形成のための代表的な手法が、Ｔａｉｌｌｅｆｅｒら、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ、２００６年、１２（２０）、５３０１〜５３１３ページに開示されている。
Figure 2010523570
スキーム１６に記載されているとおり、Ｚが、Ｒ１４で置換されたＺ−１またはＺ−７（Ｒ１４はＨ以外である）である式１ｊの一定の化合物（ＱがＣＨ２であると共にＶがＮＲ３である式１）は、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）または臭素などの臭素化薬剤を用いて、式２２の化合物を臭素化することにより調製することが可能である。このタイプの臭素化方法は、化学文献に十分に報告されている。主要な文献については、例えば、Ｓｏｎｇら、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、２００７年、３７（１９）、３３１１〜３３１７ページ；Ａｎｄｒｕｓら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００７年、９（２３）、４８６５〜４８６８ページ；Ｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００７年、５（１６）、２５５５〜２５５９ページ；Ｐｉａｚｚｉら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００７年、５０（１７）、４２５０〜４２５４ページ、ならびに、Ｚｈａｏら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００７年、５５（１４）、５６９７〜５７００ページを参照のこと。また、米国特許第６，３１３，０７１号明細書は、スキーム１６の臭素化法に関連する例を提供する。さらに、実施例１５のステップＡは、スキーム１６の臭素化法を例示する。
第２のステップにおいて、式２３の臭化ベンジルの、シアン酸カリウムまたはシアン酸ナトリウムおよびＲ４がアルコキシまたはアルキルアミノ基である式Ｒ４Ｈの化合物での処理が式１ｊの化合物をもたらす。この反応は、典型的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中に、約室温〜１００℃の範囲の温度で、米国特許第６，３１３，０７１号明細書に記載の手法に準拠して実施され、実施例１５のステップＢがスキーム１６の方法を例示している。
その後のステップにおいて、ＷがＯである式１ｊの化合物は、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて、対応するＷがＳであるチオアミドに転換される。
Figure 2010523570
ＺがＺ−１である式２２の化合物は、市販されているか、または、公知の方法によって調製されることが可能である。スキーム１７に例示されているとおり、式２２ａの化合物（ＺがＺ−７である式２２）は、Ｐａｕｌｖａｎｎａｎら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６（４１）、８０７１〜８０７６ページおよびＢｕｚｙｋｉｎら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９３年、（１）、５９〜６１ページにより教示される手法に準拠して、式２４の化合物を、過酸化水素または炭酸銀などの酸化剤で処理することにより調製することが可能である。
Figure 2010523570
スキーム１８に記載されているとおり、式２４の化合物は、式２５の化合物を、Ｐａｕｌｖａｎｎａｎら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６（４１）、８０７１〜８０７６ページおよびＢｕｚｙｋｉｎら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９３年、（１）５９〜６１ページに記載の手法に準拠して、メチルアミンまたは２，２−ジフェニルエチルアミンと反応させることにより調製することが可能である。
Figure 2010523570
スキーム１９の方法において、式２５の化合物は、先ず、式２６のアルデヒドを式２７のヒドラジンと反応させて式２８の中間体化合物をもたらすことにより調製される。この方法を教示する主要な文献については、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６（４１）、８０７１〜８０７６ページ；Ｌｅｂｅｄｅｖら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００５年、７０（２）、５９６〜６０２ページおよびＨａｌｌｅｙら、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、１９９７年、２７（７）、１１９９〜１２０７ページを参照のこと。その後のステップにおいて、式２８の化合物は、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）のような塩素化剤を塩素化される。このタイプのクロロ化に関連する文献については、Ｐａｕｌｖａｎｎａｎら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６（４１）、８０７１〜８０７６ページ；Ｐａｔｅｌら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９６年、５２（２）、６６１〜６６８ページおよびＣｈｅｎら、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９８年（２）、２８５〜２８８ページを参照のこと。式２６の化合物は、化学分野において十分に報告されている方法により調製することが可能であると共に、多くが市販されている。
Figure 2010523570
スキーム２０に記載されているとおり、ＷがＯである式１ｋの一定の化合物（ＱがＣ（＝Ｏ）であると共にＶが直接的な結合である式１）は、国際公開第９９／２８３０５号パンフレットおよびＷａｌｋｅｒ、Ｃｈｉｍｉａ、２００３年、５７（１１）、６７５〜６７９ページにより開示されている方法に準拠して調製することが可能である。式１ｋの化合物の調製についてのスキーム２０の方法に対する反応条件は、実施例１２のステップＤにも例示されている。式１ｋの化合物は、ＷがＯである式１ｍの一定の化合物（ＱがＣ（＝Ｎ）−または７であると共にＶが直接的な結合である式１）を調製するための有用な中間体である。このタイプの反応に関連する主要な文献については、例えば、国際公開第９９／２８３０５号パンフレットおよびＷａｌｋｅｒ、Ｃｈｉｍｉａ、２００３年、５７（１１）、６７５〜６７９ページを参照のこと。また、式１ｍの化合物の調製のためのスキーム２０の方法は、実施例１３に例示されている。
Figure 2010523570
代替的に、式１ｍの化合物はまた、スキーム２１に示されているとおり調製することが可能である。スキーム２１の方法は、国際公開第９９／２８３０５号パンフレットおよびＷａｌｋｅｒ、Ｃｈｉｍｉａ、２００３年、５７（１１）、６７５〜６７９ページに記載されている。
Figure 2010523570
当業者は、Ｒ４がアルコキシ基である式１ｍの一定の化合物は、式１ｍの式Ｒ４ＮＨ２のアミンでの処理により対応するアルキルアミノ化合物に転換されることが可能であることを認識するであろう。このタイプの形質転換について、アミンの１種以上の均等物（すなわち、Ｒ４ＮＨ２）を、式１ｍに対して用いることが可能である。代替的に、アミンおよび酸掃去剤（例えば、トリエチルアミン）の１種の均等物を用いることが可能である。この反応は、アミンを溶剤として用いることを含んで溶剤ありまたはなしで、約室温と溶剤の標準沸点との間の範囲の温度で実施されることが可能である。アミンが溶剤として用いられる場合、これは、式１ｍの化合物に対して化学量論的に大過剰量とされることとなることは当業者に理解される（実施例１４がこの方法を例示する）。
さらに、当業者は、ＷがＯである式１ｍの化合物は、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて、ＷがＳである対応するチオアミドに転換されることが可能であることを認識するであろう。
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。場合によっては、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ ＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、および「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。
実施例１
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］イミノ］エチル］フェニル］−メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［（５−アセチル−２−クロロフェニル）メチル］アセトアミド（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）（欧州特許第１５８６５５２号明細書に記載の方法に準拠して調製した）および塩酸３−トリメチルシリルエチルヒドロキシルアミン（０．２１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中の溶液を、還流で一晩加熱した。次いで、エタノールを減圧下で除去し、残存した油を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として０〜１００％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を清透な油として得た（０．２０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、５．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．４６（ｄ，２Ｈ）、４．２８（ｍ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｍ，２Ｈ）、０．０６（ｓ，９Ｈ）。
実施例２
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［２−（トリメチルシリル）プロポキシ］イミノ］エチル］フェニル］−メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［（５−アセチル−２−クロロフェニル）メチル］アセトアミド（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）（欧州特許第１５８６５５２号明細書に記載の方法に準拠して調製した）のエタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、ヒドロキシルアミン水溶液（５０重量％）（０．８２ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を還流で一晩加熱し、次いで、濃縮してメチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（ヒドロキシイミノ）エチル］フェニル］メチル］カルバメートを白色の固体としてもたらし、これを精製せずに用いた。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）に、メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（ヒドロキシイミノ）エチル］フェニル］メチル］カルバメート（０．２８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、３−（クロロプロピル）トリメチルシラン（０．３３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、次いで、１００℃で一晩加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた油を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として０〜１００％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を清透な油として得た（０．２２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｍ，１Ｈ）、４．４６（ｄ，２Ｈ）、４．１４（ｍ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．７１（ｍ，２Ｈ）、０．５４（ｍ，２Ｈ）、０．０１（ｍ，９Ｈ）。
実施例３
メチル２−［４−クロロ−３’−（トリフルオロメトキシ）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］ヒドラジンカルボキシレートの調製
ステップＡ：塩酸５−ブロモ−２−クロロフェニルヒドラジンの調製
５−ブロモ−２−クロロアニリン（２３ｇ、０．１１ｍｏｌ）の濃塩酸（１５０ｍＬ）および水（９０ｍＬ）中の懸濁液を氷／塩浴中で冷却した。亜硝酸ナトリウム（８ｇ、０．１１ｍｏｌ）の水（５０ｍＬ）中の溶液を、温度を４℃未満に維持しながら反応混合物に滴下した。３０分間攪拌した後、懸濁液を、カニューレを介してＳｎＣｌ２二水化物の濃塩酸（１７０ｍＬ）中の溶液に移して、５℃に冷却した。得られた濃い懸濁液を２時間５℃で攪拌し、固体をろ過により単離した。固体を空気乾燥させ、次いで、クロロブタン（５００ｍＬ）を添加すると共にＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋコンデンサを用いて還流することによりさらに乾燥させた。冷却後、固体をろ過により単離して表題の化合物をオフホワイトの固体として得た（３５．３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ１０．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｂｒ
ｓ，２Ｈ）７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）。
ステップＢ メチル２−（５−ブロモ−２−クロロフェニル）ヒドラジンカルボキシレートの調製
２−（５−ブロモ−２−クロロフェニル）ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（すなわち、ステップＡの生成物）（２．１ｇ、８ｍｍｏｌ）およびクロロ蟻酸メチル（１ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン中の混合物に、０℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を徐々に室温に温めさせると共に、３日間攪拌した。酢酸エチルおよび水を添加した。層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を水および飽和水性塩化ナトリウムの溶液で洗浄し、乾燥させた。溶剤を減圧下で除去して表題の化合物を薄い黄色の固体として得た（１．４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）。
ステップＣ メチル２−［４−クロロ−３’−（トリフルオロメトキシ）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］ヒドラジンカルボキシレートの調製
メチル２−（５−ブロモ−２−クロロフェニル）ヒドラジンカルボキシレート（すなわち、ステップＢの生成物）（１．２７ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ボロン酸（１．８５ｇ、９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．９ｇ、９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１８ｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１．２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のトルエン（６０ｍＬ）およびメタノール（６０ｍＬ）中の混合物を、２４時間還流で加熱した。冷却した後、反応混合物をジエチルエーテル中に取り込み、水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶剤を減圧下で除去した。ヘキサン中の２５％酢酸エチルを溶出液として用いるフラッシュクロマトグラフィにより残渣を精製して固体物質を得（１．３ｇ）、これは、出発材料および表題の化合物の混合物であった。
この固体物質をトルエン（５０ｍＬ）およびメタノール（５０ｍＬ）中に溶解させ、次いで、［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ボロン酸（０．８２ｇ、４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．６ｇ、８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１８ｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．５２ｇ、２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を３日間還流で加熱した。冷却した後、反応混合物をジエチルエーテル中に取り込み、水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶剤を減圧下で除去した。フラッシュクロマトグラフィ（溶出液として、７５〜１００％勾配の１−クロロブタン中のジクロロメタン）により残渣を精製して油状の固体を得た（０．６７ｇ）。油状の固体をヘキサンと一緒に粉砕して、本発明の化合物である表題の化合物を、９８〜１００℃で溶融する白色の固体として得た（０．４７５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）。
実施例４
メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］カルバメートの調製
ステップＡ：メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（ジメチルアミノ）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］フェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［（５−アセチル−２−クロロフェニル）メチル］アセトアミド（３．５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）（欧州特許第１５８６５５２号明細書に記載の方法により調製した）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（５．３６ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）中の溶液をトルエン（３５ｍＬ）に添加した。この反応混合物を、還流で一晩加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル中に溶解させ、水で洗浄した（４回）。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および濃縮して粗生成物を油としてもたらし（４．１４ｇ）、これをさらに精製することなく用いた。
ステップＢ メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（ジメチルアミノ）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］フェニル］メチル］カルバメート（すなわち、ステップＡの生成物）（４．１４ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）のメタノール（８０ｍＬ）中の溶液にヒドラジン水和物（０．７７１ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２日間攪拌した。反応混合物をろ過し、回収した固体を減圧下で乾燥させて、本発明の化合物である表題の化合物を固体としてもたらした（３．２６ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，２Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｍ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，２Ｈ）、３．５８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］−カルバメートの調製
メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］カルバメート（すなわち、実施例４、ステップＢの生成物）（０．２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０４３ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０３ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（−３２５メッシュ）（０．６２２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のジオキサン（４ｍＬ）中の混合物に１−クロロ−４−ヨードベンゼン（０．２７ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を還流で一晩加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として０〜１００％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を１５１〜１５３℃で溶融する固体としてもたらした（０．１５６ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，３Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、５．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．５２（ｄ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）。
実施例６
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］カルバメート（すなわち、実施例４、ステップＢの生成物）（０．２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、１−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（０．７６５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（−３２５メッシュ、０．８２９ｇ、６．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中の混合物を１００℃で一晩加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として０〜１００％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体としてもたらした（０．１７８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｔ，２Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、５．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）。
実施例７
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［２−（４−メチルフェニル）−４−ピリミジニル］フェニル］メチル］−カルバメートの調製
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（ジメチルアミノ）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］フェニル］−メチル］カルバメート（すなわち、実施例４、ステップＡの生成物）（０．４３ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）、塩酸４−メチルベンズアミジン（０．７４ｇ、４．３３ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（０．１４ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の混合物に、０℃で、メタノール（５ｍＬ）を徐々に添加した。この反応混合物を還流で一晩加熱した。飽和塩化アンモニウムの溶液をこの反応混合物に添加し、この混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル中に溶解させ、飽和水性炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として０〜１００％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体としてもたらした（０．１６０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９２（ｍ，２Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，２Ｈ）、８．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，２Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、５．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）。
実施例８
調製メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［３−（１−メチルエチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメートの調製
ステップＡ：５−クロロ−３−（１−メチルエチル）−１，２，４−チアジアゾールの調製
塩酸２−メチルプロパンイミダミド（５．０ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、塩化トリクロロメタンスルフェニル（７．１４ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２００ｍＬ）中の混合物に、０℃で、水酸化ナトリウムの水溶液（５０％、９．９ｍＬ）を２０分間かけて滴下した。この反応混合物を２時間、０℃で攪拌し、次いで、室温に温めさせ、さらに３時間攪拌した。氷を反応混合物に追加し、この混合物を分離し、水性層を塩化メチレンで抽出した（３×２５ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として０〜１００％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して表題の化合物を油としてもたらした（３．８ｇ）。
ステップＢ メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［３−（１−メチルエチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］カルバメート（すなわち、実施例４、ステップＢの生成物）（０．０２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、５−クロロ−３−（１−メチルエチル）−１，２，４−チアジアゾール（すなわち、ステップＡの生成物）（０．６１ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリジノン（２．５ｍＬ）中の混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｃｒｅａｔｏｒ ＸＭマイクロ波装置において１６５℃で１５分間加熱した。この反応混合物を水（６０ｍＬ）中に注ぎ入れ、水性混合物を酢酸エチルで抽出した（２×５０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として０〜１００％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体としてもたらした（０．５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、５．４２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、４．４２（ｄ，２Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、３．１８（ｍ，１Ｈ）、１．３７（ｄ，６Ｈ）。
実施例９
メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）フェニル］メチル］カルバメートの調製
ステップＡ： ２−（ブロモメチル）−１−クロロ−４−ヨードベンゼンの調製
２−クロロ−５−ヨードトルエン（４．０７ｇ、１６．１２ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．１６ｇ、１７．７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５８ｍＬ）および水（２５８ｍＬ）中の混合物に、２，２’−アゾジイソブチロニトリル（０．１３２ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物にハロゲン太陽燈（１５０ワット）を２時間照射し、次いで、室温に冷却した。２相反応混合物を分離し、および水性層をジクロロメタンで抽出した（５０ｍＬ）。組み合わせた有機層を水で洗浄し（２×１５０ｍＬ）、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮して、表題の化合物をオレンジ色の油としてもたらした（５．２０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）。
ステップＢ メチル［（２−クロロ−５−ヨード−フェニル）メチル］カルバメートの調製
炭酸カリウム（４．３０ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４７ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）中の混合物に、５０℃で、２−（ブロモメチル）−１−クロロ−４−ヨードベンゼン（すなわち、ステップＡの生成物）（５．２０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を１１０℃で１時間加熱し、次いで、室温に冷却した。この反応混合物をジエチルエーテル（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）とに分配し、有機層を分離し、水で洗浄し（３×５０ｍＬ）、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮して、表題の化合物を黄色の油としてもたらした（４．３２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５８（外見上ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，２Ｈ）、７．１０〜７．０３（ｍ，２Ｈ）、５．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．４０（ｄ，２Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）。
ステップＣ メチルＮ−［［２−クロロ−５−［２−（トリメチルシリル）エチニル］−フェニル］メチル］カルバメートの調製
メチル［（２−クロロ−５−ヨード−フェニル）メチル］カルバメート（すなわち、ステップＢの生成物）（３．０ｇ、９．２ｍｍｏｌ）、エチニルトリメチルシラン（１．９４ｍＬ、１３．８ｍｍｏｌ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０３２ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１８ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．０２４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８ｍＬ）およびトリエチルアミン（１８ｍＬ）の混合物を、室温で３０分間攪拌した。この反応混合物をシリカゲル（７ｇ）上に濃縮し、次いで、中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として０〜２５％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、表題の化合物を油としてもたらした（１．３７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３３〜７．２２（ｍ，２Ｈ）、５．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．４１（ｄ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、０．２４（ｓ，９Ｈ）。
ステップＤ メチルＮ−［（２−クロロ−５−エチニルフェニル）メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［２−（トリメチルシリル）エチニル］フェニル］メチル］−カルバメート（すなわち、ステップＣの生成物）（１．３７ｇ、４．６ｍｍｏｌ）のメタノール（２８ｍＬ）中の溶液に、水酸化カリウム（２．３ｍＬ、メタノール中に１Ｍ）を添加した。この反応混合物を室温で１８時間攪拌し、次いで、濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルと水とに分配し、有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮して、表題の化合物を茶色の油としてもたらした（０．９０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．３８〜７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．４２（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｓ，１Ｈ）。
ステップＥ メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）フェニル］メチル］−カルバメートの調製
メチルＮ−［（２−クロロ−５−エチニルフェニル）メチル］カルバメート（すなわち、ステップＤの生成物）（０．４３ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．９ｍＬ）およびメタノール（０．４ｍＬ）中の溶液に、トリメチルシリルアジド（０．３８ｍＬ、２．８９ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（０．０１９ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置中に１００℃で８時間加熱し、次いで、室温に冷却させた。この反応混合物を酢酸エチルと水性塩化ナトリウムとに分配し、層を分離し、および水性層を酢酸エチルで抽出した（２回）。組み合わせた有機層を水で洗浄し（３回）、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題の化合物を茶色の固体としてもたらした（０．３０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、５．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．５０（ｄ，２Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［２−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］フェニル］メチル］カルバメートおよびメチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］フェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）フェニル］メチル］カルバメート（すなわち、実施例９、ステップＥの生成物）（０．５３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、１−クロロ−４−ヨードベンゼン（０．５７ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート（０．２１ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、銅（ＩＩ）オキシド（０．０１６ｇ、０．２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．２９ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中の混合物を１１０℃で１４時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣をエタノール中に懸濁させ、次いで、シリカゲル（２ｇ）上で濃縮させた。シリカゲル混合物を、１０ｇのシリカゲル（５０μｍ粒径、７０Å孔径）が予め充填されたＳｕｐｅｌｃｏ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏ．（５９５ Ｎｏｒｔｈ Ｈａｒｒｉｓｏｎ Ｒｏａｄ，Ｂｅｌｌｅｆｏｎｔｅ，ＰＡ １６８２３，Ｕ．Ｓ．Ａ）の一部門）チューブを用いると共に、溶出液として３：１ヘキサン−酢酸エチルを用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物であるメチルＮ−［［２−クロロ−５−［２−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］フェニル］メチル］カルバメートをベージュ色の固体としてもたらした（０．１０５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０８（ｄ，２Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８〜７．４４（ｍ，３Ｈ）、５．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．５１（ｄ，２Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）。
本発明の化合物であるメチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］フェニル］メチル］カルバメートをも茶色油として得た（０．１０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、５．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．５２（ｄ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１１
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［２−［（４−メチルフェニル）メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］フェニル］メチル］カルバメートおよびメチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［（４−メチルフェニル）メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］フェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）フェニル］メチル］カルバメート（すなわち、実施例９、ステップＥの生成物）（０．２４、０．９ｍｍｏｌ）、４−メチル臭化ベンジル（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．５ｍＬ）中の混合物を、１００℃で２４時間加熱した。この反応混合物を冷却させ、次いで、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）とに分配した。有機層を分離し、水で洗浄し（３回）、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルおよびエタノール（２：１混合物）中に溶解させ、ならびに、シリカゲル上で濃縮し、次いで、５ｇのシリカゲル（溶出液として０〜５０％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物であるメチルＮ−［［２−クロロ−５−［２−［（４−メチルフェニル）メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］フェニル］メチル］カルバメートを無色の油としてもたらした（０．１１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、５．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）。
本発明の化合物であるメチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［（４−メチルフェニル）メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］フェニル］メチル］カルバメートをも無色の油として得た（０．１０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｓ，４Ｈ）、５．５２（ｓ，２Ｈ）、５．２１（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、４．４１（ｄ，２Ｈ）、３．６７（２，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２
メチル２−メチル−α−オキソ−５−［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンゼンアセテートの調製
ステップＡ： １−（３−ブロモ−４−メチル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オンの調製
３’−ブロモ−４’−メチルアセトフェノン（１５ｇ、７０．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１３０ｍＬ、９８５ｍｍｏｌ）中の溶液を、還流で一晩加熱した。反応混合物を室温に冷却し、および減圧下で濃縮した。得られた油（２０．２ｇ）をヘキサンから結晶化して、表題の化合物を黄色の固体として得た（１５．９７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０（ｓ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、７．７（ｄ，１Ｈ）、７．２（ｄ，１Ｈ）、５．６（ｄ，１Ｈ）、３．１（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、２．９（ｂｒ ｓ，３Ｈ）。
ステップＢ ３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
１−（３−ブロモ−４−メチル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オン（すなわち、ステップＡの生成物）（１５．９７ｇ、５９．５７ｍｍｏｌ）のエタノール（１５０ｍＬ）中の溶液に、ヒドラジン一水和物（１４．４ｍＬ、２９９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で２時間加熱し、室温に冷却し、および減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで希釈し、およびろ過して表題の化合物を白色の固体としてもたらした（１３．９５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｄ，１Ｈ）、７．２（ｄ，１Ｈ）、６．５（ｄ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
ステップＣ ３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾールの調製
３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＢの生成物）（５．０ｇ、２１．０９ｍｍｏｌ）のｐ−ジオキサン（１９ｍＬ）中の攪拌溶液に、窒素雰囲気下で、３−ヨードベンゾ三フッ化物（５．７５ｇ、２１．１１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０５ｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（２５３．５μＬ、２．１０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６．１ｇ、４４．１４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１００℃で一晩加熱し、室温に冷却し、水および酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を分離し、および水性層を酢酸エチルで抽出した（３回）。組み合わせた有機層を塩酸（１Ｎ）、飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮して、固体をもたらした（９ｇ）。ヘキサンを固体に添加し、混合物をろ過して表題の化合物を固体として得た（６．４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０８（ｓ，１Ｈ）、８．０（ｓ，２Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．７（ｄ，１Ｈ）、７．６〜７．５（ｍ，２Ｈ）、７．３（ｄ，１Ｈ）、６．７（ｄ，１Ｈ）、２．４（ｓ，３Ｈ）。
ステップＤ メチル２−メチル−α−オキソ−５−［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンゼンアセテートの調製
マグネシウム削りくず（０．１７ｇ、６．９８ｍｍｏｌ）および１，２−ジブロモエタン（２滴）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中の混合物に、窒素雰囲気下で、３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＣの生成物）（２．０ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３．５ｍＬ）中の溶液を滴下した。３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール溶液の総体積の約２％を添加した後、添加を停止し、ヨウ素（触媒量）を反応混合物に添加した。残りの３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール溶液を、次いで、還流で加熱しながら反応混合物に１時間かけて添加した。加熱はさらに４５分間継続し、次いで、この反応混合物を室温に冷却した。この反応混合物を、滴下漏斗を介して塩化オキサリル（０．５０８ｍＬ、５．８２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の溶液に−６５℃で添加した。攪拌を２時間、−６５℃で継続し、次いで、メタノール（１．１７ｍＬ）を反応混合物に添加し、この混合物を室温に温めさせ、２時間攪拌した。反応混合物を飽和水性塩化アンモニウム（４ｍＬ）および水（８ｍＬ）で希釈し、次いで、酢酸エチルで抽出した（２回）。組み合わせた有機層を飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮して油を得た。油を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として０〜２０％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）で精製して油をもたらした（０．３１ｇ）。この油をヘキサン−ジエチルエーテルから結晶化して本発明の化合物である表題の化合物を固体としてもたらした（２００ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２（ｓ，１Ｈ）、８．１〜８．０（ｍ，３Ｈ）、７．９（ｄ，１Ｈ）、７．６〜７．５（ｍ，２Ｈ）、７．４（ｄ，１Ｈ）、６．８（ｄ，１Ｈ）、４．０（ｓ，３Ｈ）、２．６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１３
メチルα−（メトキシイミノ）−２−メチル−５−［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンゼンアセトアミドの調製
メチル２−メチル−α−オキソ−５−［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンゼンアセテート（すなわち、実施例１２、ステップＤの生成物）（０．１８４ｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）およびＯ−塩酸メチルヒドロキシルアミン（０．０４８ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）中の混合物を、窒素雰囲気下で、還流に一晩加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、水およびジクロロメタンで希釈し、層を分離し、および水性層をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮して固体を得た（０．２１ｇ）。この固体を、５ｇのシリカゲル（５０μｍ粒径、７０Å孔径）が予め充填されたＢｏｎｄ Ｅｌｕｔｅ（登録商標）チューブ（Ｖａｒｉａｎ製）を用いると共に、溶出液として０〜２０％勾配のヘキサン中の酢酸エチルを用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、固体（１８０ｍｇ）をもたらした。ヘキサンおよびジエチルエーテルを固体に添加し、混合物をろ過して本発明の化合物である表題の化合物を白色の固体としてもたらした（１２０ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．６〜７．５（ｍ，２Ｈ）、７．３（ｄ，１Ｈ）、６．７（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４
α−（メトキシイミノ）−Ｎ，２−ジメチル−５−［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンゼンアセトアミドの調製
メチルα−（メトキシイミノ）−２−メチル−５−［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンゼンアセトアミド（すなわち、実施例１３の生成物）（０．０６２ｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液に、窒素雰囲気下で、メチルアミン（エタノール中に３３重量％）を添加した。この反応混合物を一晩室温で攪拌し、次いで、減圧下で濃縮して固体を残留させた。ヘキサンおよびジエチルエーテルをこの固体に添加し、混合物をろ過して、本発明の化合物である表題の化合物を白色の固体として得た（５６ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．６〜７．５（ｍ，２Ｈ）、７．３（ｄ，１Ｈ）、７．３（ｄ，１Ｈ）、６．７（ｄ，１Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｄ，３Ｈ）、２．２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１５
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］メチル］−カルバメートの調製
ステップＡ：１−（３−メチル−４−クロロフェニル）−３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（５．３ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）（欧州特許第５３８１５６号明細書に記載の方法に準拠して調製した）、サリチルアルドキシム（０．５８ｇ、４．２５ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−クロロトルエン（２．８ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、銅オキシド（０．１５ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１１．８ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）の２０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の混合物を、１４０℃で一晩加熱し、次いで、室温に冷却させた。得られた懸濁液をろ過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として２〜１０％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た（１．４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９２〜７．３０（ｍ，８Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）。
ステップＢ １−（３−ブロモメチル−４−クロロフェニル）−３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
１−（３−メチル−４−クロロフェニル）−３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＡの生成物）（１．７ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．１ｇ、６．１７ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の１００ｍＬの四塩化炭素中の混合物に太陽燈を４時間照射した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として１０〜２０％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た（０．３７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９８〜７．３０（ｍ，８Ｈ）、６．７９（ｓ，１Ｈ）、４．６５（ｓ，２Ｈ）。
ステップＣ メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］メチル］カルバメートの調製
１−（３−ブロモメチル−４−クロロフェニル）−３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＢの生成物）（０．３７ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）およびシアン酸カリウム（０．１６ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）の３ｍＬのメタノールおよび６ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の混合物を１００℃で４時間加熱した。冷却した後、この溶剤を、次いで、減圧下で除去し、残渣を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液として２０〜４０％勾配のヘキサン中の酢酸エチル）により精製して本発明の化合物である表題の化合物を１２７〜１３０℃で溶融する黄褐色の固体として得た（０．２４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９８〜７．３０（ｍ，８Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、５．２５（ｍ，１Ｈ）、４．５３（ｄ，２Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）。
技術分野において公知である方法と一緒に、本明細書に記載の手法により、以下の表１〜１０の化合物を調製することが可能である。以下の略語が続く表において用いられている：ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、ｎはノルマルを意味し、ｓは第２級を意味し、ｔは第３級、Ａｃはアセチルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＣＮはシアノを意味し、およびＰｈはフェニルを意味する。ベンジル上の置換基はベンジルのフェニル環に結合しており、置換基についての部位識別数は、ベンジルのメチレン構成成分に結合しているフェニル位に対するものである。表１〜３において、Ｖ１について列挙された部分の左端はＯに結合しており、右側は、図示している分子構造におけるＳｉに結合している。表１〜３において、Ｖａ〜Ｖｈは、以下の提示４において定義されているとおり以下の意味を有する。
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製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌・殺カビ性活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。
固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を穀物および他の望ましい植物の種上に適用することができる。
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
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固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性、ほとんどの場合低減させる。界面活性剤分子における親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る（これらのいくつかは固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、着色剤（染料／顔料分散剤）、ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中で粉砕することにより本組成物中に組み込まれる。成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μmまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１、第８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００も参照のこと。
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂにおける化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前述の記載を用いる当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示として解釈されるべきであり、かつ、如何様にも開示を制限するものではない。割合は、他に明記されていない限り重量当たりである。
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本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部または保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む殺菌・殺カビ性組成物を適用する工程を含む菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）類の広範囲の菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。それらは広範囲の植物病害、特に観葉植物、芝、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉面病原体を防除する際に有効である。これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ シンナモニ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｎｉ）、およびフィトフトラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）のようなフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウム アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）のようなピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ならびにプラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（ペロノスポラ タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラ パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（プソイドペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）のようなツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科の病害を含む卵菌；アルタナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルタラニア ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害；ガイグナルディア ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌ）のようなガイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害；ベンツリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害；セプトリア ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）のようなセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属（エリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなウドンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）病害；プソイドセルコスポレラ ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）；ボトリティス シネレア（Ｂｏｔｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害；モニリニア フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）；スクレロティニア スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）のようなスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害；マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；ホモプシス ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ヘルミンソスポリウム トリティシ レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）のようなヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害；ピレノホラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）；グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリチュム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属（例えばコレトトリチュム グラミニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリチュム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ））のような炭疽病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）病害；ならびにゲーウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌；プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属（例えば、プッシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ））によって引き起こされるさび（ｒｕｓｔ）病害；ヘミレイア バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ならびにファコプソラ パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）；リゾコトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属（例えば、リゾコトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））；フザリウム ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、およびフザリウム オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）のようなフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびにこれらの病原体に密接に関連する他の属および種。それらの殺菌・殺カビ活性に加えて、組成物または組み合わせは、エルウィニア アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連種のようなバクテリアに対しても活性を有する。
植物病害防除は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護されるべき植物の一部に、あるいは保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に、有効量の本発明の化合物を適用することによって達成される。化合物を種子に適用して種子および種子から発芽する実生を保護することもできる。また植物の治療のため、化合物を灌漑水を通して適用することもできる。
これらの化合物の適用率は多くの環境要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。活性成分約１ｇ／ｈａ未満から約５，０００ｇ／ｈａの率で処理する場合、通常、葉面を保護することができる。種子１キログラムに対して約０．１ｇから約１０ｇの率で処理する場合、通常、種子および実生を保護することができる。
本発明の化合物はまた、より広範な範囲の農学的保護をもたらす多成分有害生物防除剤を形成するために、１種以上の他の殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質または他の生物学的に活性な化合物と混合されることが可能である。本発明の化合物と配合することができるこのような農学的保護剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルアントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λーシハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エネストロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τーフルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リナキシピル、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピノジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロオス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズ、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロバミド、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、亜リン酸および塩、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラゾホス、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロールニトリン、ピロキロン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセタミド、２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］−メチル］プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、ならびに、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オンなどの殺真菌剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、ならびに、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリア；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バクロウイルスおよびＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多角体ウイルス（ＮＰＶ）；およびＣｐＧＶなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）を含む昆虫病原性ウイルスを含む生物剤である。
本発明の化合物およびその組成物を、有害無脊椎生物に対するタンパク質毒性（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。外因的に適用された本発明の殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。
これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：１００〜約３０００：１である。注目すべきは約１：３０〜約３００：１の重量比である（例えば、約１：１〜約３０：１の比）。これらの追加の成分を含むことで、式１の化合物単独により防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
混合物の一実施形態において、式１の化合物を含む固体組成物の顆粒は、他の農学的保護剤を含む固体組成物の顆粒と混合される。これらの顆粒混合物は、国際公開第９４／２４８６１号パンフレットの一般的な顆粒混合物の開示またはより好ましくは、米国特許第６，０２２，５５２号明細書に教示される均質な顆粒混合物に準拠することが可能である。
（ａ）式１の化合物と（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせ（例えば、組成物の形態で）に注目すべきである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ剤が式１の化合物とは異なる作用部位を有するこのような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する他の殺真菌剤との組み合わせが、耐性管理のために特に有利であろう。特に注目すべきは、式１の化合物に追加して、
（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２）ジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｂ７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２１）キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４６）構成成分（ａ）および構成成分（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；ならびに
（ｂ１）〜（ｂ４６）の化合物の塩
からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。。
「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤（ｂ１）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
「ジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤（ｂ２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提案されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤（ｂ３）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、数々の化学的クラスに分類される：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキシポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしてはピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究は、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋら、により、Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ、Ｈ．Ｌｙｒ（編）、Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９９５年、２０５〜２５８ページにおいて記載されているＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。
「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌類真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、このクラスの殺菌・殺カビ剤への露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしては、オキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（ｂ５）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおけるの２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても公知である）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤（ｂ６）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エジフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤（ｂ７）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、琥珀酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は真菌類のＡＴＰ形成を妨げ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはチフルズアミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドが挙げられる。
「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤（ｂ８）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモルが挙げられる。
「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤（ｂ９）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。
「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ１０）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としてはジエトフェンカルブが挙げられる。
「キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤（ｂ１１）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキサミノアセテート、オキサミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）およびピコキシストロビンが挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンが挙げられる。オキサミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキサミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミドが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェナミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。
「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤（ｂ１２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
「キノリン殺菌・殺カビ剤（ｂ１３）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンがこのクラスの殺菌・殺カビ剤の例である。
「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤（ｂ１４）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素はまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾールとしてはエトリジアゾールが挙げられる。
「メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤（ｂ１５）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。
「メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤（ｂ１６）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメトが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。
「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（ｂ１７）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としてはフェンヘキサミドが挙げられる。
「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤（ｂ１８）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤（ｂ１９）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１９）はキチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。
「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤（ｂ２０）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用すると提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
「キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤（ｂ２１）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。
「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ２２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としてはゾキサミドが挙げられる。
「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤（ｂ２３）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤（ｂ２４）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤（ｂ２５）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤（ｂ２６）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（ｂ２７）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２７）としては、シモキサニルが挙げられる。
「カルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ２８）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２８）は、真菌の成長の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブ、およびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤（ｂ２９）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。このクラスとしては、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラダゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルが挙げられる。
「有機錫殺菌・殺カビ剤（ｂ３０）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズおよびフェンチンヒドロキシドが挙げられる。
「カルボン酸殺菌・殺カビ剤（ｂ３１）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤（ｂ３２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、およびイソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。
「ホスホネート殺菌・殺カビ剤（ｂ３３）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、亜リン酸およびホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。
「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤（ｂ３４）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。
「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤（ｂ３５）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。
「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ３６）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。
「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤（ｂ３７）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。
「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤（ｂ３８）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ３９）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害すると共に、ジフルメトリンを含む。
「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤（ｂ４０）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げて、目標真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブおよびバリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）が挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロバミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤（ｂ４１）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。
「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４３）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤（ｂ４４）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラー−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンズイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
「多部位接触殺菌・殺カビ剤（ｂ４５）」は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。このクラスの殺菌・殺カビ剤としては：「銅殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．１）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、「硫黄殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．２）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ２）」、「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．３）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ３）」、「フタルイミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．４）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ４）」、「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．５）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ５）」、「スルファミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．６）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ６）」、「グアニジン殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．７）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ７）」「トリアジン殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．８）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ８）」および「キノン殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．９）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ９）」が挙げられる。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられ、ボルドー液（三塩基硫酸銅）などの組成物が含まれる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」はフタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、カプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」はクロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、キアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジントリアセテートが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としてはジチアノンが挙げられる。
「構成成分（ａ）および構成成分（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；（ｂ４６）」は、未知の作用モードを有すると考えられる一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４６．１）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ５）」、「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４６．２）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ６）」、「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤（ｂ４６．３）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ７）」および「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤（ｂ４６．４）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ８）」が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、エタボキサムが挙げられる。フェニル−アセタミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキンアジド、６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４−（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［３，２−ｄ］−ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、３−（シクロ−プロピル−メチル）−６−ヨード−２−（プロピルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−エトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、６−ヨード−２−プロポキシ−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−（２−ブチニルオキシ）−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、６−ヨード−２−（１−メチルブトキシ）−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−（３−ブテニルオキシ）−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチル−６−ヨード−２−（１−メチルエトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、および６−ヨード−３−プロピル−２Ｈ−１，３−ベンゾキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン２−（Ｏ−メチルオキシム）が挙げられる。ベンゾフェノンとしては、メトラフェノンが挙げられる。（ｂ４６）グループとしてはまた、ベトキサジン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ピロールニトリン、キノメチオネート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン（ＳＹＰ−Ｚ０４８）、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート（ＸＲ−５３９）、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル（ＯＫ−５２０３）およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド（ＴＦ−９９１）が挙げられる。
本発明の実施形態は以下を含む。
実施形態Ｄ１．構成成分（ｂ）が、ベノミル、カルベンダジムおよびチオファネート−メチルなどの（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２．構成成分（ｂ）が、プロシミドン、イプロジオンおよびビンクロゾリンなどの（ｂ２）ジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３．構成成分（ｂ）が、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、トリアジメノール、シメコナゾール、イプコナゾール、トリホリン、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾールおよびテトラコナゾールなどの（ｂ３）脱メチル化抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ４．構成成分（ｂ）が、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、オフレースおよびオキサジキシルなどの（ｂ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ５．構成成分（ｂ）が、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド。フェンプロピジン、ピペラリンおよびスピロキサミンなどの（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ６．構成成分（ｂ）が、エジフェンホスおよびイソプロチオランなどの（ｂ６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ７．構成成分（ｂ）が、ボスカリド、ペンチオピラド、ビキサフェン、カルボキシンおよびオキシカルボキシンなどの（ｂ７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ８．構成成分（ｂ）が、エチリモルなどの（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ９．構成成分（ｂ）が、シプロジニルなどの（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ１０．構成成分（ｂ）が、ジエトフェンカルブなどの（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜２９およびＡ〜Ｄの組成物を含む）。
実施形態Ｄ１１．構成成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピリベンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン、エネストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビンおよびフルオキサストロビンなどの（ｂ１１）キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ１２．構成成分（ｂ）が、フェンピクロニルおよびフルジオキソニルなどの（ｂ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３１およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ１３．構成成分（ｂ）が、キノキシフェンなどの（ｂ１３）キノリン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ１４．構成成分（ｂ）が、クロロネブなどの（ｂ１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ１５．構成成分（ｂ）が、ピロキロンおよびトリシクラゾールなどの（ｂ１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが
、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ１６．構成成分（ｂ）が、カルプロパミドなどの（ｂ１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ１７．構成成分（ｂ）が、フェンヘキサミドなどの（ｂ１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ１８．構成成分（ｂ）が、ピリブチカルブなどの（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ１９．構成成分（ｂ）が、ポリオキシンなどの（ｂ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２０．構成成分（ｂ）が、ペンシクロンなどの（ｂ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２１．構成成分（ｂ）が、シアゾファミドおよびアミスルブロムなどの（ｂ２１）キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２２．構成成分（ｂ）が、ゾキサミドなどの（ｂ２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２３．構成成分（ｂ）が、ブラストサイジン−Ｓなどの（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２４．構成成分（ｂ）が、カスガマイシンなどの（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２５．構成成分（ｂ）が、ストレプトマイシンなどの（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２６．構成成分（ｂ）が、バリダマイシンなどの（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２７．構成成分（ｂ）が、シモキサニルなどの（ｂ２７）シアノアセチルアミドオキシム殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２８．構成成分（ｂ）が、プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、プロチオカルブおよびヨードカルブなどの（ｂ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ２９．構成成分（ｂ）が、フルアジナム、ビナパクリル、フェリムゾン、メプチルジノカップおよびジノカップなどの（ｂ２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３０．構成成分（ｂ）が、フェンチンアセテートなどの（ｂ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３１．構成成分（ｂ）が、オキソリン酸などの（ｂ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３２．構成成分（ｂ）が、ヒメキサゾールなどの（ｂ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３３．構成成分（ｂ）が、亜リン酸およびホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩などの（ｂ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３４．構成成分（ｂ）が、テクロフタラムなどの（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３５．構成成分（ｂ）が、トリアゾキシドなどの（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３６．構成成分（ｂ）が、フルスルファミドなどの（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３７．構成成分（ｂ）が、ジクロメジンなどの（ｂ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３８．構成成分（ｂ）が、シルチオファムなどの（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ３９．構成成分（ｂ）が、ジフルメトリンなどの（ｂ３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ４０．構成成分（ｂ）が、ジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）、マンジプロバミドおよびフルモルフなどの（ｂ４０）カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ４１．構成成分（ｂ）が、オキシテトラサイクリンなどの（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ４２．構成成分（ｂ）が、メタスルホカルブなどの（ｂ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ４３．構成成分（ｂ）が、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などの（ｂ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ４４．構成成分（ｂ）が、アシベンゾラー−Ｓ−メチルなどの（ｂ４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ４５．構成成分（ｂ）が、酸塩化銅、硫酸銅、水酸化銅、ボルドー組成物（三塩基銅スルフィド）、元素硫黄、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ホルペット、カプタン、カプタホールおよびクロロタロニルなどの（ｂ４５）多部位接触殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
実施形態Ｄ４６．構成成分（ｂ）が、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキンアジド、メトラフェノン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリルおよびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミドなどの構成成分（ａ）および構成成分（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の（ｂ４６）殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む課題を解決するための手段に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３２およびＡ〜Ｃ５の組成物を含む）。
以下のテストは、特定の病原菌に対する本発明の化合物防除効力を実証する。しかしながら、化合物により得られる病原体防除保護はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｊを参照のこと。１Ｈ ＮＭＲデータについては索引表Ｋを参照のこと。以下の略語が以下の索引表において用いられている：ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、ｎはノルマルを意味し、ｔは第３級を意味し、Ａｃはアセチルであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｈはフェニルであり、Ｂｎはベンジルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオおよびＣＮはシアノである。ベンジル上の置換基はベンジルのフェニル環に結合しており、置換基についての部位識別数は、ベンジルのメチレン構成成分に結合しているフェニル位に対するものである。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その化合物がどの実施例で調製されているかを示す数字が続く。略記ＭＰは「融点」を表す。
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本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｌ用のテスト懸濁液を調製するための一般的プロトコル
テスト化合物を、先ず、最終体積の３％に等しい量でアセトンに溶解させ、次いで、所望の濃度（ｐｐｍ）で、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０混合）中に懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｌにおいて用いた。２００ｐｐｍテスト懸濁液のテスト植物への流出点までの吹付けは、５００ｇ／ｈａの施用量と等しかった。
テストＡ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の病因）の胞子粉を播種し、グロースチャンバーにおいて２０℃で８日間インキュベートし、その後、病害評価を行った。
テストＢ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバーに７日間移し、その後、病害評価を行った。
テストＣ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギふ枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバーに７日間移し、その後、病害評価を行った。
テストＤ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、コムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２４℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバーに１９日間移し、その後、病害評価を行った。
テストＥ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ムギ類赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（コムギ赤かび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２４℃で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバーに５日間移し、その後、病害評価を行った。
テストＦ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２４℃のグロースチャンバーにさらに３日間移し、その後、病害評価を行った。
テストＧ
テスト懸濁液をキュウリ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ウリ類炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）（キュウリコレトトリカム炭そ病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、および２４℃のグロースチャンバーにさらに５日間移し、その後、病害評価を行った。
テストＨ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ジャガイモ夏疫病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマト夏疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバーに５日間移し、その後、病害評価を行った。
テストＩ
テスト懸濁液をコヌカグサ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、イネ赤色菌核病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｏｒｙｚａｅ）（芝生ブラウンパッチの病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、２７℃のグロースチャンバーに３日間移し、その後、病害評価を行った。
テストＪ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバーに４日間移し、その後、病害評価を行った。
テストＫ
ブドウ幼苗にブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートした。短い乾燥時間の後、テスト懸濁液をブドウ幼苗に流出点まで噴霧し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに６日間移し、その後、テストユニットを飽和大気中に２０℃で２４時間戻した。取り出したときに病害評価を行った。
テストＬ
テスト懸濁液をイチゴツナギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、赤焼病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）（イチゴツナギピシウム病の病因）の胞子懸濁液を播種し、カバーして飽和大気中に２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、カバーを取り外し、植物を２７℃でさらに３日間放置し、その後、病害評価を行った。
テストＡ〜Ｌについての結果は表Ａに示されている。この表においては、１００の評価が１００％病害防除を示し、および０の評価が病害防除がなかったことを示す（対照と相対的に）。ダッシュライン（−）はテスト結果がないことを示す。４０ｐｐｍを示す「＊」または５０ｐｐｍを示す「＊＊」が後に付されている場合を除き、すべての結果は２００ｐｐｍについてである。
Figure 2010523570
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Claims (15)

  1. 式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩
    Figure 2010523570
     ［式中、
    各Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルであり；
    Ｖは直接的な結合またはＮＲ３であり；
    Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり；
    Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノであり；
    ＷはＯまたはＳであり；
    Ｑは、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｏ、ＮＲ７、Ｃ（＝Ｎ）−Ｏ−Ｒ７またはＣ（＝Ｏ）であり；
    Ｙは、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｎ−Ｏ−（ＣＲ８ａＲ８ｂ）ｐ−Ｘ−（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｑ−ＳｉＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃであるか；またはＺであるか；または、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルコキシおよびＣ５〜Ｃ２５トリアルキルシリルアルコキシアルキルから選択される１つの置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルコキシおよびＣ５〜Ｃ２５トリアルキルシリルアルコキシアルキルから独立して選択される４個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環であるが；ただし、Ｙがフェニル環である場合、ＱはＯ、ＮＲ７、Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７またはＣ（＝Ｏ）であり；
    Ｚは、Ｚ−１〜Ｚ−２４から選択される５員または６員芳香族複素環であり；
    Figure 2010523570
     Ｒ５は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルであり；
    Ｒ６ａは、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルであり；
    Ｒ６ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであるか；または
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル環またはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成し；
    Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ８ａおよびＲ９ａは、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；
    各Ｒ８ｂおよびＲ９ｂは、独立して、Ｈ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであるか；または
    同一の炭素原子に結合しているＲ８ａおよびＲ８ｂまたはＲ９ａおよびＲ９ｂの各対は、独立して、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成することが可能であるか；または
    各Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａまたはＲ９ｂは、独立して、隣接する炭素原子に結合しているＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａまたはＲ９ｂと一緒になって、および、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成することが可能であり；
    各Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂおよびＲ１０ｃは、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルまたはＪであり；
    各Ｊは、独立して、フェニル環；５員または６員芳香族複素環であるか；または、８員、９員もしくは１０員縮合二環系、または３員〜６員非芳香族炭素環もしくは複素環であって、前記環または環系は、任意によりＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ１１）、ＮＲ１１、ＳｉＲ１２ａＲ１２ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｚからなる群から選択される環員を含むと共に、各環または環系は、任意によりＲ１３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されているか；または
    Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂまたはＲ１０ｃの２つは、これらが結合しているケイ素原子と一緒になって、ケイ素原子に追加して環員として３〜６個の炭素原子を含有する飽和環を形成し、この環は、任意により、炭素原子においてハロゲンで置換されており；
    Ｘは、直接的な結合、Ｏ、ＮＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）もしくはＣ（＝ＮＲ１１）であるか；または、フェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環または３員〜８員非芳香族炭素環もしくは複素環であって、前記環は、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ１１）、ＮＲ１１、ＳｉＲ１２ａＲ１２ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｚからなる群から選択される環員を含むと共に、任意により、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
    各Ｒ１１は、独立してＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
    各Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；
    各Ｒ１３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルであり；
    各Ｒ１４は、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であるか；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、ナフタレニルまたはＧＡであり、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｒ１６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノおよびＧＢからなる群から独立して選択される置換基の１つまたはそれ以上で置換されており；
    ＧＡは、独立して、フェニル環、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェノキシもしくはフェニルスルホニル、または、５員もしくは６員芳香族複素環であり；
    各ＧＢは、独立して、フェニル環、または、５員もしくは６員芳香族複素環であって、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から独立して選択される置換基の１つまたはそれ以上で置換されており；
    各Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
    各Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    ｍは、１〜３の整数であり；
    ｐおよびｑは、独立して０〜５の整数であるが；ただし、ｐが０である場合、ＸはＯまたはＮＲ１１以外であり；ならびに
    Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｚの各事例におけるｕおよびｚは、独立して、０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｚの各事例におけるｕおよびｚの和は０、１または２である］。
  2. Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
    Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、メチルまたはトリフルオロメチルであり；
    ＶはＮＲ３であり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり；
    ＷがＯであり；
    Ｑが、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７、ＯまたはＮＲ７であり；
    Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；ならびに
    Ｙが、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｎ−Ｏ−（ＣＲ８ａＲ８ｂ）ｐ−Ｘ−（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｑ−ＳｉＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃである請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、メチルまたはＣ１ハロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、ＦまたはＣｌであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
    Ｑが、ＣＲ６ａＲ６ｂまたはＮＲ７であり；
    Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；
    ｐが０であり；ならびに
    Ｘが直接的な結合である
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
    Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、メチルまたはトリフルオロメチルであり；
    ＶがＮＲ３であり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり；
    ＷがＯであり；
    ＱがＯまたはＮＲ７であり；ならびに
    Ｙが、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルコキシおよびＣ５〜Ｃ２５トリアルキルシリルアルコキシアルキルから選択される１つの置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０トリアルキルシリルアルコキシおよびＣ５〜Ｃ２５トリアルキルシリルアルコキシアルキルから独立して選択される４個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環である請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
    Ｒ２がＨまたはハロゲンであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
    ＱがＮＲ７であり；
    Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；ならびに
    Ｙが、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ９ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルおよびＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシから選択される１つの追加の置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシから独立して選択される４個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環である請求項４に記載の化合物。
  6. Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
    Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、メチルまたはトリフルオロメチルであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり；
    ＷがＯであり；
    Ｑが、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｏ、Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ７またはＮＲ７であり；ならびに
    ＹがＺである
    請求項１に記載の化合物。
  7. Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
    Ｒ２がＨまたはハロゲンであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
    Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；ならびに
    Ｙが、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−３、Ｚ−４、Ｚ−６、Ｚ−７、Ｚ−８、Ｚ−９、Ｚ−１１、Ｚ−１２、Ｚ−１８またはＺ−２４である
    請求項６に記載の化合物。
  8. 各Ｒ１４が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、またはＧＡであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｒ１６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルの群から独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で置換されている請求項７に記載の化合物。
  9. 各ＧＡが、独立して、フェニルまたは１，２，４−チアジアゾールであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルの群から独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で置換されている請求項８に記載の化合物。
  10. ＱがＣＲ６ａＲ６ｂである請求項７に記載の化合物。
  11. ＶがＮＲ３であり；ならびに
    Ｒ１４が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＧＡであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｃ（Ｒ１５）＝Ｎ−Ｒ１６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルの群から独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で置換されている請求項７に記載の化合物。
  12. メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］イミノ］−エチル］フェニル］−メチル］カルバメート；
    メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［２−（トリメチルシリル）プロポキシ］イミノ］エチル］フェニル］−メチル］カルバメート；
    メチル２−［４−クロロ−３’−（トリフルオロメトキシ）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］ヒドラジンカルボキシレート、
    メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［（トリメチルシリル）メトキシ］イミノ］−エチル］フェニル］−メチル］カルバメート；
    メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［［（エチルジメチルシリル）メトキシ］イミノ］−エチル］フェニル］−メチル］カルバメート；
    メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート；
    メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート；
    メチルＮ−［［５−［１−（４−アセチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−クロロフェニル］メチル］カルバメート；
    メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［３−（トリメチルシリル）プロピル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート；ならびに
    メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−［４−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート
    からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  13. （ａ）請求項１に記載の化合物；ならびに、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物。
  14. （１）殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物；ならびに、（２）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分を含む殺菌・殺カビ組成物。
  15. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物を、植物もしくはその一部に、または、植物種子に適用する工程を含む真菌性植物病原菌に起因する植物病害を防除する方法。
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