JPH06502637A - 除草性の置換アリール−ハロアルキルピラゾール - Google Patents

除草性の置換アリール−ハロアルキルピラゾール

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JPH06502637A
JPH06502637A JP4500696A JP50069691A JPH06502637A JP H06502637 A JPH06502637 A JP H06502637A JP 4500696 A JP4500696 A JP 4500696A JP 50069691 A JP50069691 A JP 50069691A JP H06502637 A JPH06502637 A JP H06502637A
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ダツトラ，ジエラルド・アンソニー
ハンパー，ブルース・キヤメロン
ミシユク，デボラ・アイリーン
モードリツツアー，カート
ロジヤース，マイケル・デイビツド
ウツダード，スコツト・サントフオード
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モンサント・カンパニー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本明細書中で意図する本発明の分野は、発明の名称により包括的に定義される除 草性化合物、それを含有する組成物及び該化合物の製造方法に関する。 発明の背景 種々の置換３−アリール及び５−アリールピラゾール型化合物は文献で公知であ る。このような化合物は、たとえば化学中間体、医薬及び除草剤としての種々の 用途を有する。 本分野において、置換された３−アリール−５−（ハロ）アルキルピラゾール及 び５−アリール−３−（ハロ）アルキルピラゾールの中には、その化合物のアリ ール及び／又はピラゾール部分上に種々の置換基、たとえばアルキル、カルボキ シル、アルコキシカルボニル、ホルミル、フェニル及び、アルキル、ハロ又はニ トロ基のようないろいろの基で置換したフェニルを有するものがある。たとえば この型の公知の化合物は、アリール部分が置換された又は未置換のフェニル基で あって、その置換基がアルキル、シクロアルキル、アルカリール、ハロゲン、ト リフルオロメチル等であり、ピラゾリル基が窒素又は炭素原子上の種々の位置で 、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、複素環、５（０）Ｒ基（ここに、ｎは０〜 ２であって、Ｒはアリ−ル又はピラゾール部分に置換しているような種々の基で あり得る。）で置換されている化合物である。 除草剤としての用途を有するこの型の化合物は、一般に、十分な除草を達成する ために１ｈ１当り５又は１０ｋｇ以上の高い散布量を必要とする。従って、本発 明の目的は、狭葉及び広葉雑草を含む雑草のスペクトルに対して特別に高い植物 毒性単位を有する新規な種類のアリールピラゾール型化合物を提供し、更に多数 の作物、特に穀粒及び条植作物、たとえば小麦、大麦、トウモロコシ、大豆、落 花生等に高度の安全性を維持することである。 本明細書に記載する１−（ハロ）アルキル−３−（１！換）アリール−４−ハロ ー５−ハロアルキルピラゾールと１−（ハロ）アルキル−５−（ｉｔ換）アリー ル−４−ハロー３−ハロアルキルピラゾールは新規である。 発明の概要 本発明は、除草活性化合物、これらめ化合物を含有する組成物、それらを製造す る方法、及び前記化合物を使用する除草方法に関する。 本発明の除草性化合物は式Ｉ Ｒは独立にＣアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、シフ０アルケニル、シクロア ルキルアルキルもしくはシクロアルケニルアルキル；Ｃ２−８アルケニルもしく はアルキニル；ベンジルであって、前記の基は場合によりハロゲン、アミノ、ニ トロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、−ＣＹＲ、−ＣＲＳＹ Ｒ又はＮＲ１１Ｒ１２で置換されて８９１０ゝ いてもよく、 Ｒ２はＣ１−５ハロアルキルであり、 Ｒ３はハロゲンであり、 Ｒ４はＲ１基、チオアルキル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアル キル、カルバミル、ハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、１〜４個 のＯＳＳ　（０）　及び／又はＮＲヘテロ原子を含有するＣ　複素環、Ｃ６−１ ２アリ−ル、アラルキルもしくはアルカリール、Ｘ ＩＩ　ＩＩ −ＣＹＲ−ＣＲ，ＹＲ又はＮＲ１６Ｒ１７基である。２個１３ゝ　１４１５ のＲ４基はいずれも飽和及び／又は不飽和炭素、−＜Ｃ＝Ｘ）−１及び／又はヘ テロＯ，Ｓ　（０）　及び／又はＮＲ１８結合を稽 ９員環（９＋ｉＢ　ｍｅ＋ａｂｐ口）までの環式環を形成してもよく、ＸはＯＳ Ｓ　（０）　、ＮＲ又はＣＲ２ｏＲ２１であり、ｔａ　１９ ＹはＯ，Ｓ　（０）　又はＮ　Ｒ２２であり、■ Ｒは水素又はＲ４基のうちの１つであり、ｍは０〜２であり、 ｎは１〜５である。］ の構造の化合物、並びに、その農業上受容可能な塩及び水和物によって特徴付け られる。 本発明の置換アリールピラゾリル化合物の好ましい亜属（＋ｏｂ！ｅｎｗｓ）は 式■ ＲはＣアルキル、アルキルチオ、アルコキシアルキル、Ｃ２−４アルケニル、ベ ンジルであって、それらの基は場合によりハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、 ヒドロキシ又はＣＹ　Ｒｓ基で置換されていてもよく、Ｒ、Ｒ、Ｘ％Ｙ及びＲ８ は式Ｉと同義であり、Ｒ５はハロゲン又は水素であり、 Ｒ及びＲは式ＩのＲ４基に関するものと同義である。］の化合物、並びに、その 農業上受容可能な塩及び水和物である。 本発明の特に好ましい化合物は、式■ ［式中、 ＲはＣ１−５アルキルであり、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は前記と同義であり、Ｒ６はハロゲン、ニトロ、シアハＹ　 Ｒｒ　ｏであり、Ｒ７は水素又はＲ４基であって Ｒ６とＲ７は飽和及び／又は不飽和炭素、−（Ｃ＝Ｘ）−及び／又はヘテロＯＳ Ｓ　（０）　及び／又はＮ　Ｒｔ　ｇ結合を介して結合して、Ｒ４基のいずれか で置換されていてもよい９員環ま含有する場合は、前記環式環は少くとも６員環 であり、Ｘ　１Ｙ　ＳＲ＋　ｓ及びｍは前記と同義である。］の化合物、並びに その農業上受容可能な塩及び水和物である。 更になお好ましいものは、式■の式中、Ｒ１がメチルであり、 Ｒ２がＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ１又はＣＦ２［Ｉであり、Ｒ３がクロロ又はブロモで あり、 Ｒ５がフルオロであり、 Ｒ６がクロロであり、 Ｒ７がプロパルギルオキシ、アリルオキシ、ポリアルコキシ、ＱＣ）Ｉ　（Ｒ２ ３）ＣＯＲ２４（ここにＲ２３は水素、メチル又はエチルであって、ＲはＹ　Ｒ Ｉ　Ｏ又はＮＲ１１Ｒ１２である）であり、ＲとＲが−〇ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｎ　 （Ｒ，８）−結合を介して結合して、縮合六員環を形成し、 Ｙ’　Ｒ１０−１２及びＲ１８は前記と同義である、化合物、並びにその農業上 受容可能な塩及び水和物である。 本発明の好ましいスピーシズを下記に挙げる。 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニ ル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、 ２−（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）プロパン酸、エ チルエステル、（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフル オロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ−フェノキシ）酢 酸、１−メチルエチルエステル、４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ −５−（メトキシメトキシ）フェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチ ル）−１Ｈ−ピラゾール、 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（メトキシエトキシ）フェ ニル）−１−メチル−５−（トリフルオロ−メチル）−ＬＨ−ピラゾール、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ−フェノキシ）酢酸、１．１−ジ メチルエチルエステル、（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（ トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキ シ）−酢酸、 ２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸、２−エトキシ−１−メチ ル−２−オキソエチルエステル、 ２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸、２−メトキシ−１−メチ ル−２−オキソエチルエステル、 ２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸、エチルエステル、 ２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸、１−メチルエチルエステ ル及び６−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピ ラゾール−３−イル）−７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４ −ベンゾオキサジン−３−（４Ｈ）−オン。 前記化合物はすべて多数の作物に特に有効性を示したが、これまでの試験から、 もっとも好ましい興味あるものは化合物番号１３５　、＋３７．２６１　、２８ ２及び４４６であることが示される。これらの化合物はまとまって、とうもろこ し、大豆及びナツツのような種々の作物中のアカザ、オナモミ、ビロード葉及び アサセスバニアのような抵抗性広葉雑草並びに林業では高木やつま植物に対抗す る雑草の抜群の防除をもたらす。本発明の他の化合物では小麦及び大麦のような 他の作物中の雑草に対しすぐれた除草効果を示す。 本発明化合物の幾つかには可能な立体異性体が１つ以上あってもよく・まノ冶ξ れらの立体異性体は除草効果が異な・でもよい。例示した構造はあり得る立体異 性体をすべて包含するものとする。 前記化合物は多様な施用方式、たとえば出芽前及び／又は出芽後施用、表面散布 、植付前混和等により適当に施用し得る。 本発明のもう１つの態様は、式Ｉ〜■の化合物並びにそれらの１駆物質、中間体 及び／又は出発物質の製造方法に関する。 これらの態様は以下更に詳細に説明する。 本発明の他の態様は、式■〜■の化合物を含有する除草剤組成物と望ましくない 雑草を防除するためにこれらの組成物を使用する除草方法に関する。 更に、共用除草剤、たとえばアセトアミド、特にアセトアニリド、チオカルバマ ート、尿素類、スルホニル尿素、スルホンアミド、イミダゾリノン、安息香酸及 びその誘導体、ジフェニルエーテル、グリホセート（ｇｌｌｐｈａ■ｌｅ）の塩 等のような他の除草性化合物を含有する組成物に、式１〜■の置換アリールピラ ゾール化合物を配合することも、本発明の範囲に入る。 他の添加物には所望のような除草剤配合剤及び適当な、たとえば除草剤用解毒剤 （緩和剤）、植物病害防除剤、たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤及び他の農薬 を挙げ得る。 本明細書中の用語「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」は、単独で又 は化合物形態、たとえばハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルコキ シアルキル等のいずれかで使用される場合、直鎖又は分枝鎖の基を包括するもの とする。 好ましいアルキル基は１〜４個の炭素原子を有する低級アルキルであって、好ま しいアルケニル及びアルキニル基は２〜４個の炭素原子を有する基である。 用語「ハロアルキル」とは、１つ以上のハロゲン（クロロ、ブロモ、ヨード又は フルオロ）原子で置換されたアルキル基を意味するものとし、この種の好ましい 基は１〜４個の炭素原子、特にハロメチル基、たとえばトリフルオロメチルを有 するものである。ポリハロアルキル基では、ハロゲンは全部間じか又は混合ハロ ゲンにすることができる。 代表的な非限定的アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ アルキルアルキル、シクロアルケニル及びシクロアルケニルアルキル基を下記に 挙げる。 メチル、エチル、異性体プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ クチル、ノニル、デシル等；ビニル、アリル、クロチル、メタリル、異性体ブテ ニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル；エチニル、異性体プ ロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキンニル等；前記アルキル基のアルコキシ 、ポリアルコキン、アルコキンアルキル及びポリアルコキシアルキル類似体、た とえば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ及びヘキソキ シ並びに対応するポリアルコキシ及びアルコキンアルキル、たとえば、メトキシ メトキン、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキン、メトキシ メチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、プロポキシメチル 、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、イソブトキシメチル、ｌｅ＋Ｉ−ブ トキシメチル、ペントキシメチル、ヘキソキシメチル等、シクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへブチル、クロロプロピル メチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル等；−及び二飽和を有する 異性体シクロペンテン、シクロヘキセン及びシクロヘプテン；代表的アリール、 アラルキル及びアルカリール基、たとえば、フェニル、異性体トリル及びキシリ ル、ベンジル、ナフチル等が挙げられる。 代表的なモノ−、ジー及びトリーハロアルキル基として、クロロメチル、クロロ エチル、ブロモメチル、ブロモエチル、ヨードメチル、ヨードエチル、クロロプ ロピル、ブロモプロピル、ヨードプロピル、１．１−ジクロロメチル、１．１− ジブロモメチル、１，１−ジクロロプロピル、１，２−ジブロモプロピル、２， ３−ジブロモプロピル、１−クロロ−２−ブロモエチル、２−クロロ−３−ブロ モプロピル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル等が挙げられる。 代表的複素環基として、アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリジルアル キル；ジオキソラニルアルキル、チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベンゾチア ゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル：アルキル置換フリル：フリルアルキル ；ピリジル；アルキルピリジル：アルキルオキサシリル；テトラヒドロフリルア ルキル；３−シアノチェニル；チェニルアルキル；アルキル置換チェニル；４， ５−ポリアルキレン−チェニル；ピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリジ ル；ジー又はテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロモルホリル；アル キルモルホリル；アザビシクロノニル；ジアザビシクロアルカニル、ベンゾアル キルピロリジニル；オキサゾリジニル；ベルヒドロオキサゾリジニル；アルキル オキサゾリジニル；フリルオキサゾリジニル、チェニルオキサゾリジニル、ピリ ジルオキサゾリジニル、ピリミジニルオキサゾリジニル、ベンゾオキサゾリジニ ル、Ｃ３−７スピロシクロアルキルオキサゾリジニル、アルキルアミノアルケニ ル；アルキリデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；ペルヒドロアゼピニル ；ペルヒドロアゾシニル；ピラゾリル：ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル：ペ ルヒドロ−１，４−ジアゼビニル；キノリニル、イソキノリニル；ジー、テトラ −及びベルヒドロキシリル−又は−イソキノリル；インドリル及びジー及びベル ヒドロインドリル並びに式Ｉ〜■で定義したような基で置換された前記の複素環 基類が挙げられる。 前記の式により定義した化合物の「農業上受容可能な塩（Ｈｔ’＋ｃｕ日＋＋目 １１７−ｇｃｃｅｐｌ＊ｂｌｅ　＋ｓｌｌ＋　）　Ｊとは、水性媒質中で容易に イオン化して前記化合物のカチオン又はアニオンおよびこれと対応する塩アニオ ン又はカチオンを形成する塩を意味し、その塩は問題の除草剤の除草特性に有害 な作用をもたらすことなく、かつ、混合、懸濁、安定性、施用装置の使用、包装 等に不適当な問題をもたらさないで、種々の混合物、たとえば除草剤−解毒剤（ ｇｎｌｉｄｏｌｔ）組成物の製剤化を可能にする。 「除草上有効（ｈｅｒｂｉｃｉｄｓｌｌＹ−ｅｌｌｅｃｌｉｗｅ）　Ｊとは、影 響を受ける望ましくない植物又は雑草の相当な部分に対し、重大な傷害又は破壊 を起すために必要な除草剤の量を意味する。厳格な規準ではないが、特にある種 の非常に有害な除草剤耐性植物では遥かに低い量で雑草成長の業務上有意な抑制 を起すことができるけれども、営業的見地からは８０〜８５％以上の雑草を撲滅 することが望ましい。 発明の詳細な説明 本発明化合物は、下記に説明するような種々の方法により適宜製造される。 広範な態様において、式■〜ｍの化合物の好ましい総括的製造方法は、必要な中 間体、中間前駆物質及び前記の式の最終生成物を得るために必要な個別のブロセ °スステップについて見ていくのがもっとも良い。「プロセスＩ」の生成物は「 プロセス■〜Ｉｖｌ　ｊに必要な中間体を提供する。式１〜■の生成物は、単独 のプロセス「■〜ＸＶＩ　Ｊ又は「プロセス■〜ＸＶＩ　Ｊの組合せのいずれか により製造される。当業者に自明のいろいろの変更態様が考えられることは明瞭 に理解される。特定の実施態様を下記実施例１〜４２に説明する。 下記に説明するプロセスステップの系列の中で、置換基を定義する種々の記号、 たとえばＲ’−Ｒ２４、Ｘ　１Ｙ等は、特に制御 限又は限定しない限り、式Ｉ〜■の化合物についての定義と同義を有する。 プロセスエ このプロセスでは式Ｂの重要な中間体化合物、又はその異性体混合物の製造を説 明する。それらの化合物は式■〜■の化合物を製造するための総括的方法の図式 で有用である。 弐Ｂの化合物の製造方法は、弐Ａの化合物から進めるのが適当である。式への化 合物は、公知方法により、当分野でやはり公知である置換アセトフェノンから製 造される。式Ａに対して示す構造は、すべての可能な互変異性形又はそれらの混 合物を含めて示すことを意味する。弐Ａの化合物は、無水の溶媒又は混合物中で 製造することができる。好ましい溶媒は、エーテル、アルコール、ジメチルスル ホキシド、トルエン、ベンゼン等であって、置換アセトフェノンをエステルの存 在下に、強塩基、たとえば、アルカリアルコキシド、アルカリアミド又は水素化 アルカリ、好ましくはナトリウムメトキシドのようなアルカリアルコキシドと反 応させる。反応温度は一１００℃〜２００℃、好ましくは一７８℃〜５０℃の範 囲である。反応時間は薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３分から数週間までの 範囲から選択し得る。反応の完結後、水を用いて反応混合物を希釈し、続いて必 要ならば水層の酸性化か又は、代りに酸水溶液を用いて反応混合物を希釈し、式 Ａの化合物を単離し得る。次いで、結晶化又は溶媒抽出のような方法により生成 物を単離する。必要により、生成物を標準的方法により精製する。 この中間体の環化により式Ｂの化合物を得るのは、適当な溶媒中でヒドラジン又 は置換ヒドラジンを用いて処理することにより行うことができ、アルキルヒドラ ジンが好ましい。反応温度は一７８℃〜２００℃、好ましくは１０℃〜１２０℃ の範囲である。 反応時間は、薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３分から数週間までの範囲から 選択し得る。生成物は反応の完結後、反応混合物の濾過及び／又は濃縮により単 離される。必要な場合、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー等のような標 準的方法により生成物を精製する。 式への化合物に対するヒドラジンの付加の場合には、得られる弐〇のピラゾール をアルキル化剤を用いて処理し、弐Ｂの化剤を用いて、前記化合物を処理して得 ることができる。好ましい溶媒は、トルエン、ジメチルスルホキシド、アセトン 、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等である。反応は塩基を用い又は用いない で行い得る。塩基を使用する場合には、炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリウムの ようなアルカリ金属炭酸塩又は水酸化物を使用し得る。反応温度は一７８℃〜２ ００℃、好ましくはｌＯ℃〜１２０℃の範囲である。反応時間は試薬の量、反応 温度等に応じて２〜３分から数週間までの範囲から選択し得る。生成物は、反応 の完結後、反応混合物の濾過及び／又は濃縮により単離される。必要な場合、抽 出、結晶化、カラムクロマトグラフィー等のような標準的方法により生成物を精 製する。 ＣＢ 式Ｃにより例示される化合物は、５−アリールピラゾールか又は３−アリールピ ラゾールのいずれかである２つの可能な互変異性形で存在することができる。式 Ｃに表示される５−アリールピラゾールには両方の可能な互変異性形を包含する ことを意味する。表１に式Ｃの化合物の典型的な例を示す。 本書のすべての表で、沸点と融点はセンナグレード度数（℃）で測定し、特に断 わらない限り屈折率は２５℃の値である。 表　１ ａ：３　８　ＣＩ　Ｆ　８　１１６．５・１１７．５３　ＣＦ２Ｃｌ　ＨＦ　Ｃ Ｉ　ＯＣＨ３１７７，０４ＣＦ２ＣＦ３　ＨＦ　Ｏ００（３１３５，０５ＣＦ３ 　８　Ｆ　ＨＦ　１５６．０．＋５７．０６　ＣＦ３　８　Ｆ　Ｆ　Ｈ１５７， ０，＋５１１．０７　ＣＦ３　ＨＨＯＨ１５０，０，＋５１．０８　ＣＦ２Ｃｌ 　ＨＨＯＨ１４８，５−１５０，０ＩＩ　ＣＦ３　ＨＦ　ＯＨ１５２，０−１５ ４，０１：！　ＣＦ２ＨＨＦ　ＨＦ　１４６．０１３　ＣＦ３　８　Ｆ　ＯｃＨ ３１５９，０−１６０，０１４ＣＦ３　ＨＦ　ＯＣＨ３Ｈ１３１０３化合物ｌＯ 番はプロセス■により化合物９番から製造した。 前記方法により化合物番号３．４及び９を製造するため使用した２−フルオロ− ４−クロロ−５−メトキシアセトフェノンは、当業界で公知の方法ｆＣ，Ａ、　 Ｂｏｅｂｌｅ＋及びり、　Ｅ、　Ｐｅｇｒｓｏａ、　Ｓｕ＋ｗｅ７ｏｆ　ＯＢｇ ｎｉｅ　５７ｎｆｈｅ＋ｉｔ、２８５〜３８２ページ、Ｗｉｌｅ７−１ｎｌｅ＋ ５ｃｉｅｎｃｅ。 ニューヨーク、１９７０年）により２−クロロー−４−フルオロフェノールから 得ることができる２−クロロ−４−フルオロアニソールから製造した。室温で四 塩化チタンとジクロロメチルメチルエーテルを用いて２−クロロ−４−フルオロ アニソールを処理して２−フルオロ−４−クロロ−メトキシベンズアルデヒドを 得た。２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシベンズアルデヒドを、メチルグ リニヤール試薬を用いて処理し、続いて当分野で公知の標準的方法を使用して酸 化により２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシアセトフェノンに変える。 前記の２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシアセトフェノンとその類似前駆 物質である２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシベンズアルデヒド及びそれ らの製造方法は、本出願の譲受人が雇用する他の発明者（Ｂ■ｃｅ　Ｃ８Ｌｗｐ ｅ＋及びＫｉｎｄｒｉｃｋ　Ｌ、Ｌｔｓｃｈｉ＋＋＋に７）の発見である。 表２及び３はプロセスＩにより製造される化合物の典型的な例を示す。 表２ １−アルキル−５−アリールピラゾールについての物理的データ３６　ＣＨ３Ｃ Ｆ３　０　０　Ｈ４５，０’Ｃ３７ＣＨ３ｃＦ３　Ｆ　α：Ｈ３ＨｎＤ　１．５ ＋３９　（２５’Ｃｌ３８　ＣＨ３ＣＦ３　０　Ｆ　Ｈｃｌｅａｒｏｄ３９　ｃ Ｈ３ＣＦ３　ＨＮＯ２Ｈ１０１，０−１０３，０°Ｃ４Ｃｌ　ＣＨ３ＣＦ３　Ｆ 　ＨＦ　ｎＤｌ、４９２５（２５’Ｃ＋４１　ＣＨ３ＣＦ３　Ｆ　ＯＯＣＨ３１ ２１伊Ｃ４２ＣＨ３ＣＦ３　Ｆ　Ｆ　Ｈ５１’Ｃ４３ＣＨ３ＣＦ３　ＨＯＨ５５ ，５−５７，５℃閏　ａ−ｔ３　σ２ＣＩ　ＨＯＨ３９，３−４０，１’Ｃ４５ Ｅ！　ＣＦ３　Ｆ　ＯＣにコ（３］３３．５℃４６　ＣＨ３ＣＦ３Ｈ００（３Ｎ Ｏ２１３３，（７’Ｃ４７ＣＨ３ＣＦ３　０　０　Ｆ　３５．０−３８．０’Ｃ ４８ＣＨ３ＣＦ３　Ｆ　Ｑ　Ｈ４５，０−４７，０’Ｃ４９Ｃ）（３ＣＦ２ＨＦ 　ＨＦ　４１１．０−４９．０°Ｃ５０ＣＨ３ＣＦ３　Ｆ　ＯＣＨ３４１０−４ ９，０°Ｃ５１ＣＨ２ＣＯ２０（３ＣＦ３　Ｆ　Ｏα：８３　１１６．５６Ｃ５ ２ａ−ｂｕｒｙｌ　ＣＦ３　Ｆ　Ｑ　ＯＣＨ３４２，、ＣＦＣ５３ｎ−ｐｒｏｐ ｙｌ　ＣＦ３　Ｆ　Ｏαｇ３　７ＬＯ’Ｃ５４ＣＨ（Ｏ（３）２　ＣＦ３　Ｆ　 Ｏα：Ｈ３６９，５℃５５　ＣＦ２ＨＣＦ３Ｆ　Ｏ００（３１１６，５６Ｃ５６ ｂｅｎｒｙｌ　ＣＦ３　Ｆ　Ｏα：Ｈ３６９，Ｏ’Ｃ５７ａｉｌｙｌ　ＣＦ３　 Ｆ　Ｏα：Ｈ３５５，０６Ｃ５８ＣＨ３ＣＦ２ＨＦ　ＯＣｌ３　４２．０−４３ ．０°Ｃ５９Ｇ（３ＣＦ２ＣＦ３Ｆ　Ｏα）１３　８４．０−１！５．０’Ｃ６ ０ＣＨ３ＣＦ２Ｃｌ　Ｆ　ＯＯＣＨ３７３，０−７４，０°Ｃ６１ＣＨ３ＣＦ３ 　ＨＦ　Ｈｃｌｅａｒｏｉｌプロセス■ このプロセス説明では、Ｒ３がハロゲンである式Ｔの生成物の１種類が、弐Ｂの 対応する化合物のハロゲン化により製造される。このプロセスでは、Ｒ１は前記 と同義にすることができ、更に水素を包含し得る。 この反応では反応が進行するのを著しく妨げない不活性溶媒を使用してもよく、 又は反応を無溶媒（ｎｅｌｔ）で行ってもよい。 このような溶媒には、有機酸、無機酸、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族 炭化水素、エーテル及びスルフィド、スルホキシド又はスルホンが挙げられるが 、それに限定されるものではない。前記反応に適当なハロゲン化剤には、臭素、 塩素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩化スルフリル 等が挙げられる。ある種のハロゲン化剤を用いると、有機過酸化物又は光を触媒 として使用するのが好ましい。ハロゲン化剤の量は１モル当量未満から過剰量ま での範囲にすることができる。反応温度は一１００℃〜２００℃、好ましくは１ ０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は、薬剤の量、反応温度等に応して２〜 ３分から数週間までの範囲から選択され得る。反応の完結後、水を用いて反応混 合物を希釈することにより生成物を単離して、結晶化又は溶媒抽出のような方法 により生成物を単離する。必要な場合、生成物を標準的方法により精製する。 プロセス■ この節では、式Ｉの化合物を用いて開始して、式りの化合物（Ｒ４残基の１つが ニトロ基である式Ｉ化合物）の製造方法を説明する。 濃硝酸、発煙硝酸、硝酸と濃硫酸の混合物、硝酸アルキル及び硝酸アセチルのよ うなニトロ化剤がこの反応に適している。 鉱酸、有機酸、有機溶媒、たとえば無水酢酸又は塩化メチレン、及び水又はこれ らの溶媒の混合物のような溶媒を使用し得る。ニトロ化剤を等モル量又は過剰に 使用し得る。反応温度は−１００℃〜２００℃、好ましくは一１０℃〜１００℃ の範囲内である。 反応時間は薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３分から数日までの範囲から選択 し得る。反応の完結後、水を用いて反応混合物を希釈することにより生成物を単 離し、結晶化又は溶媒抽出のような方法により生成物を単離する。必要な場合、 生成物を標準的方法により精製する。 プロセス■ このプロセス説明では、式Ｆの生成物の１種類（式■化合物の１つのスピーシー ズ）を式Ｅの対応する化合物のＺ基（ここにＺは前記定義のＲ４基の適当な離脱 基である。）の置換により製造する。 弐Ｆの生成物の形成は、適当な溶媒又は溶媒の混合物中塩基の存在下にアルコキ シド、チオアルコキシド、アミン、等又はアルコール、メルカプタン、アミン等 を用いて式Ｅの化合物を処理することにより行うことができる。好ましい溶媒は ジメチルスルホキシド、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、水等、 又は２相混合物（たとえば水と塩化メチレン又は他の有機溶媒）を含む溶媒の混 合物である。塩基は有機塩基（たとえばトリアルキルアミン又は別の有機アミン ）又は無機塩基（炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウムのようなアルカリ炭酸塩 又は水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物）であり得る。２つの混和 し得ない液相の場合には、ハロゲン化ベンジルトリアルキルアンモニウム又は他 のアンモニウム塩のような相間移動触媒を添加するのが有利であり得る。反応温 度は−１００℃〜２００℃、好ましくは一１０℃〜１００℃の範囲である。反応 時間は、薬剤の量、反応温度等に応″じて２〜３分から数週間までの範囲から選 択し得る。反応の完結後、反応混合物の濾過及び／又は濃縮により生成物を単離 する。必要な場合、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー等のような標準的 方法により生成物を精製する。 プロセスＶ このプロセス説明では、式Ｉの化合物を、式Ｇの化合物（Ｒ基の１つがニトロ残 基である式Ｉ化合物）から製造する。 Ａ、この２段プロセスの第１段では、弐Ｇの化合物を還元して、Ｒ４基がアミン 基である式Ｉの誘導体を得る。酸性媒質中での適当な還元剤としては、鉄、亜鉛 又は錫のような金属が挙げらるが、これに限定されるものではない。反応溶媒に は酢酸又は塩酸のような有機酸又は無機酸のいずれも挙げることができ、濃厚酸 溶液又は希薄水溶液として使用し得る。反応温度は０℃〜２００℃、好ましくは ｌＯ℃〜１２０℃の範囲である。反応時間は、薬剤の量、反応温度等に応じて２ 〜３分から数週間までの範囲から選択し得る。 反応の完結後、水を用いて反応混合物を希釈して生成物を単離し、結晶化又は溶 媒抽出のような方法により生成物を単離する。必要な場合、生成物を標準的方法 により精製する。 あるいは、弐Ｇの化合物は接触水素化により還元し得る。大気圧又は高圧で行い 得る接触水素化には、ラネーニッケル、パラジウム炭、パラジウム黒、適当な担 体上のパラジウム、酸化パラジウム、白金、白金黒等が挙げられる。溶媒には、 反応を著しくは妨げない不活性溶媒が挙げられ、アルコール、エーテル等を包含 する。反応の完結後、反応混合物の濾過と濃縮により生成物を単離する。必要な 場合、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー等のような標準的方法により生 成物を精製する。 Ｂ、ステップＡの生成物のアミン基は、種々の官能基、たとえばハロゲン（好ま しい）、シアノ、ヒドロキシル等に変えることができる。アミン基のハロゲンへ の変換の場合は、ステップＡの生成物の溶液又はスラリーを、ハロゲン化第二銅 、ハロゲン化第−銅、ハロゲン化第二銅及び第一銅の混合物又は他の銅塩並びに それらの混合物を含めた銅塩と亜硝酸ｔ−ブチルのような亜硝酸アルキル又は有 機亜硝酸エステルとを用いて処理する。この反応では、適当な溶媒を使用し得る が、無水アセトニトリルのような無水溶媒が好ましい。反応温度は０℃〜２００ ℃、好ましくはｌＯ℃〜１００℃の範囲である。反応時間は、薬剤の量、反応温 度等に応じて２〜３分から数週間までの範囲から選択し得る。反応の完結後、反 応混合物の濾過及び／又は濃縮により生成物を単離する。必要な場合、抽出、結 晶化、カラムクロマトグラフィー等のような標準的方法により生成物を精製する 。 前段の文章の記載を含めて、アミン基を種々の官能基に変える別法操作には、種 々の慣用の操作、たとえばジアゾニウム塩を中間体として使用するザンドマイキ ー、メールワイン等の反応の使用が挙げられる。 プロセス■ このプロセス説明では、Ｒ４基の１つがＹＨである式Ｉの化合物は、Ｒ基の１つ がＹＲ，５であって、Ｒ１５が水素ではない式■の化合物から製造される。 反応は適当な溶媒中の溶液もしくは懸濁液として、又は無溶媒（ｎｅｌｔ）で行 うことができる。限定はしないが、Ｂ　Ｂ　ｒ　３、ＡｌＣｌ３等のようなルイ ス酸、又は濃塩酸もしくは塩酸水、硫酸、臭化水素酸、酢酸等のような無機もし くは有機酸を使用することができる。あるいは、脱アルキル化のための核試薬は 、沃化トリメチルシリル、シアン化物塩、メルカプチド塩、アルカリ金属ハロゲ ン化物等を含めて使用し得る。反応温度は０℃〜２００℃、好ましくはｌＯ℃〜 １００℃の範囲である。反応時間は試薬の量、反応温度等に応じて数分から数週 間までの範囲から選択し得る。反応の完結後、反応混合物の濾過及び／又は濃縮 により生成物を単離する。必要な場合、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィ ー等の標準的方法により生成物を精製する。 プロセス■ このプロセス説明では、Ｒ基の１つがＹ　Ｒｔ　ｓであって、Ｒ１５が水素では ない式Ｉの化合物（これには式■及び■化合物が包含される）は、Ｒ４基の１つ がＹＨ又はＮＲ１６Ｒ１７である式■の化合物から製造される。 このプロセスの代表的実施態様として、前記定義の生成物の形成は、ハロゲン化 アルキルもしくはスルホン酸アルキル、たとえば沃化メチル、臭化アリル、臭化 プロパルギル、フェニルスルホン酸メチル等のようなアルキル化剤、又はアシル 化剤を用いて出発物質を処理することにより行うことができる。反応は、塩基を 存在させ又は存在させないで、触媒を用いるか又は用いずに、適当な溶媒又は溶 媒の混合物中で行い得る。好ましい溶媒はジメチルスルホキシド、アセトン、ジ メチルホルムアミド、ジオキサン等、又は２相混合物（水と塩化メチレン又は他 の有機溶媒のような）を包含する溶媒の混合物マある。２つの混和し得ない液相 の場合には、ハロゲン化ベンジルトリアルム、 キルアンモニ≧ゾは他のアンモニウム塩のような相間移動触媒を添加するのが有 利であり得る。塩基は有機塩基（たとえばトリアルキルアミン又は別の有機アミ ン）又は無機塩基（炭酸カリウムもしくはナトリウムのようなアルカリ金属炭酸 塩又は水酸化ナトリウム、あるいはアルカリ金属）であり得る。反応温度は０℃ 〜２００℃、好ましくは１０°〜１００℃の範囲である。反応時間は、薬剤の量 、反応温度等に応じて２〜３分から数週間までの範囲から選択し得る。反応の完 結後、反応混合物の濾過及び／又は濃縮により生成物を単離する。必要な場合、 抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー等のような標準的方法により生成物を 精製する。 プロセス■ このプロセスでは、弐にの化合物（Ｒ７がＹ　ＣＨ２−。 （Ｒ）　Ｃ０ＹＲ２７である式■化合物）の、式１１の対応する５　ｐ 化合物からの製造について説明する。Ｒ基は、前記Ｒ４基についての前記定義と 同じであり、Ｙ基は独立に前記と同義であって、ｐは０〜２の整数である。 Ａ、この２段プロセスの第１段では、式Ｈの化合物を、ＹＲ２６基の加水分解に より式Ｊの化合物に変える。反応は塩基又は酸の存在下に、触媒を用いるか又は 用いないで、適当な溶媒又は溶媒の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒 は水、アルコール、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、酢酸、アセトン、ジメ チルホルムアミド等である。塩基加水分解の場合には、水酸化アルカリのような 無機塩基が好ましい。酸加水分解には、濃塩酸又は硫酸のような無機酸、有機酸 又はこのような酸の混合物を使用し得る。反応温度は約０℃〜２００℃、好まし くは１０°〜１００℃の範囲である。反応時間は、薬剤の量、反応温度等に応じ て２〜３分から数週間までの範囲から選択し得る。反応の完結後、水を用いて反 応混合物を希釈すること及び／又は酸を用いて（塩基加水分解の場合）溶液を処 理することにより生成物を単離し、結晶化又は溶媒抽出のような方法により生成 物を単離する。必要の場合、生成物は標準的方法により精製される。 Ｂ、このプロセスの最後のステップは、カルボン酸の誘導体の製造のための種々 の標準的方法のいずれかにより式Ｊの化合物を弐にの化合物に変換することを含 むことを意味する。このプロセスステップはエステル化又はアミド形成反応であ る。エステル化は、鉱酸（たとえば硫酸）の存在下に目的エステルに対応するア ルコールを過剰に使用することにより行うことができる。アミド誘導体は、式Ｊ の化合物を所望のアミンを用いて、無溶媒（ｎｅＩｌ）又は適当な溶媒中のいず れかで処理することにより製造することができる。エステル化又はアミド形成反 応は不活性溶媒と脱水剤の存在下に行うこともできる。 あるいは、ステップＡの生成物は、酸ハロゲン化物又は無水物に変換して、アル コール又はアミンを用いて処理するこができる。酸ハロゲン化物の製造は、限定 されないが塩化チオニル、五塩化燐、塩化オキサリル等のようなハロゲン化剤の 存在下に不活性溶媒を用いるか又は用いないで行う。反応を妨害しない不活性溶 媒を使用し得る。この反応を促進する目的で、トリエチルアミン、ピリジン又は ジメチルホルムアミド等のようなアミン塩基の触媒量を添加し得る。反応温度は 一２０℃から、使用する溶媒の沸点までの範囲である。反応時間は使用する反応 物の量と反応温度に応じて数分から４８時間までの範囲である。反応の完結後、 過剰のハロゲン化剤と溶媒を蒸発又は蒸留により反応生成物から除去する。得ら れる酸ハロゲン化物は直接に又は常法により精製してアミン又はアルコールと作 用させ得る。 酸ハロゲン化物をアルコール又はアミンを用いて処理し、式にの化合物を得る。 反応は、溶媒を存在させず、不活性溶媒を存在させ、又は２相混合物（水と塩化 メチレン又は他の有機溶媒のような）を包含する溶媒の混合物を用いて行うこと ができる。トリエチルアミン、ピリジン、アルカリ金属水酸化物のような塩基、 及び／又はハロゲン化ベンジルトリアルキルアンモニウムもしくは他のアンモニ ウム塩のような相間移動触媒の触媒量を、この反応を促進する目的で添加し得る 。反応温度は＝２０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲である。反応時間は使 用する反応物の量と反応温度に応じて数分から４８時間までの範囲である。反応 の完結後、反応混合物の濾過及び／又は濃縮により生成物を単離する。必要な場 合、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー等のような標準的方法により生成 物を精製する。 前記プロセス■〜■により、プロセス■〜ＸＩの出発物質として必要な化合物が 得られる。 プロセス■ このプロセス説明では、下記のように式Ｎの化合物が、式りの化合物（ＲがＹＣ Ｈ（Ｒ）　Ｃ００Ｒ２９であり、６　２−４　２８　ｑ Ｒ７がニトロ基であり、Ｙが前記と同義であり、ｑが０〜２の整数であって、基 Ｒが前記Ｒ４基に関する前記定義と同ｇ−３０ じである式■化合物）から製造される。 Ａ、この２段プロセスの第１段では、式りの化合物は、ニトロ基のアミン基への 還元と後続の環化により式Ｍの化合物に変えられる。反応条件の選択により、環 化していないアミンにトロ基がアミン基により置換されている式り化合物）又は 環化生成物のいずれでも得ることができる。典型的には、環化生成物が直接得ら れるような反応条件を選択する。あるいは、環化していないアミンを標準的方法 により単離して、標準的条件を使用する別個のステップで環化して弐Ｍの化合物 を得ることができる。酸性媒質中での適当な還元剤には鉄、亜鉛又は錫のような 金属が挙げられるが、これに限定されるものではない。反応溶媒には酢酸又は塩 酸のような有機酸又は無機酸のいずれも挙げることができ、濃厚酸溶液又は希薄 水溶液として使用し得る。 反応温度は０℃〜２００℃、好ましくはｌθ℃〜１２０℃の範囲である。反応時 間は薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３分から数週間までの範囲から選択し得 る。 反応の完結後、水を用いて反応混合物を希釈して生成物を分離し、結晶化又は溶 媒抽出のような方法により単離する。必要な場合、標準的方法により生成物を精 製する。 あるいは、式りの化合物を接触水素化により還元し得る。常圧または高圧で行い 得る接触水素化には、適当な触媒としてラネーニッケル、パラジウム炭、パラジ ウム黒、適当な担体上のパラジウム、酸化パラジウム、白金、白金黒等が挙げら れる。 溶媒には、アルコール、エーテル等を含む、反応を著しく妨げることのない不活 性溶媒が挙げられる。反応条件の選択により、環化していないアミン（ニトロ基 がアミン基により置換されている式り化合物）又は環化生成物のいずれも得るこ とができる。 典型的には、環化生成物が直接得られるような反応条件を選択する。あるいは、 環化していｔいアミンを標準的方法により単離して、標準的条件を使用して別個 のステップで環化して弐Ｍの化合物を得ることができる。反応の完結後、反応混 合物の濾過と濃縮により生成物を単離する。必要な場合、抽出、結晶化、カラム クロマトグラフィー等のような標準的方法により生成物を精製する。 Ｂ９このステップでは、ステップＡの生成物を式Ｎの化合物に変える。前記定義 の生成物の形成は、ハロゲン化アルキル又はスルホン酸アルキル、たとえば沃化 メチル、臭化アリル、臭化プロパルギル、フェニルスルホン酸メチル等のような アルキル化剤、又はアシル化剤を用いて弐Ｍの化合物を処理することにより行う ことができる。反応は塩基を存在させ又は存在させないで、触媒を用いるか又は 用いずに、適当な溶媒又は溶媒の混合物中で行い得る。好ましい溶媒はジメチル スルホキシド、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等、又は２相混合 物（水と塩化メチレン又は他の有機溶媒のような）を包含する溶媒の混合物であ る。２つの混和し得ない液相の場合は、ハロゲン化ベンジルトリアルキルアンモ ニウム又は他のアンモニウム塩のような相間移動触媒を添加することが有利であ り得る。 塩基は有機塩基（たとえばトリアルキルアミン又は別の有機アミン）又はカリウ ムもしくはナトリウムの炭酸塩もしくは水酸化物のような無機塩基であり得る。 反応温度は０６〜２００℃、好ましくはｌＯ℃〜１２０℃の範囲である。反応時 間は、薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３から数週間までの範囲から選択し得 る。反応の完結後、反応混合物の濾過及び／又は濃縮により生成物を単離する。 必要な場合、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー等のような標準的方法に より生成物を精製する。 プロセスＸ このプロセス説明では、Ｒ３３が水素でない式Ｑの化合物を、式Ｏの化合物（Ｒ ６がニトロ基であり、Ｒ７がＹ　ＣＨ２−＋（Ｒ）　Ｃ００Ｒ３２であり、Ｙが 前記と同義であり、ｒが０３１　「 〜２の整数であって、基Ｒが前記Ｒ４基の前記定義と同じである式■化合物）か ら製造する。 Ａ、この２段プロセスの最初の段階では、式Ｏの化合物をニトロ基のアミン基へ の還元と後続の環化により式Ｐの化合物に変える。反応条件の選択により、環化 していないアミンにトロ基がアミン基により置換されている式Ｏ化合物）又は環 化生成物のいずれでも得ることができる。典型的には、環化生成物が直接得られ るような反応条件を選択する。あるいは、環化していないアミンを標準的方法に より単離して、標準的条件を使用し別個のステップで環化して式Ｐの化合物を得 ることができる。 酸性媒質中での適当な還元剤には、鉄、亜鉛又は錫のような金興が挙げられるが 、これに限定されるものではない。反応溶媒には酢酸又は塩酸のような有機酸又 は無機酸のいずれも挙げることができ、濃厚酸溶液又は希薄水溶液として使用し 得る。反応温度は０℃〜２００℃、好ましくはｌＯ℃〜１２０℃の範囲である。 反応時間は試薬の量、反応温度等に応じて２〜３分から数週間までの範囲から選 択し得る。 反応の完結後、水を用いて反応混合物を希釈することにより生成物を分離し、結 晶化又は溶媒抽出のような方法により単離する。必要な場合、標準的方法により 生成物を精製する。 水素化については、常圧又は高圧で行なうことができ、そのための適当な触媒と してラネーニッケル、パラジウム炭、パラジウム黒、任意の適当な担体トのパラ ジウム、酸化パラジウム、白金、白金黒などが挙げられる。溶媒としては、反応 を著しく妨害することのない任意の不活性溶媒、例えばアルコール、エーテル等 が挙げられる。反応条件の選択により、環化していないアミンにトロ基がアミン 基により置換されている式０化合物）又は環化生成物のいずれでも得ることがで きる。典型的には、環化生成物が直接得られるような反応条件を選択する。ある いは、環化していないアミンを標準的方法により単離して、標準的条件を使用し 別個のステップで環化して式Ｐの化合物を得ることができる。反応の完結後、反 応混合物の濾過及び濃縮により生成物を単離する。必要に応じて、抽出、結晶化 、カラムクロマトグラフィー等のような標準的方法によって生成物を精製する。 Ｂ、このステップではステップＡの生成物を、Ｒ３３が水素でない式Ｑの化合物 に変える。前記定義の生成物の形成は、ハロゲン化アルキル又はスルホン酸アル キル、たとえば沃化メチル、臭化アリル、臭化プロパルギル、フェニルスルホン 酸メチル等のようなアルキル化剤又はアシル化剤を用いて式Ｐの化合物を処理す ることにより行うことができる。反応は塩基を存在させ又は存在させないで、触 媒を用い又は用いずに、適当な溶媒又は溶媒の混合物中で行い得る。好ましい溶 媒は、ジメチルスルホキシド、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等 である。塩基は有機塩基（たとえばトリアルキルアミン又は別の有機アミン）又 はカリウムもしくはナトリウムの炭酸塩もしくは水酸化物のような無機塩基であ り得る。反応温度はＯ℃〜２００℃、好ましくはｌＯ℃〜１２０℃の範囲である 。反応時間は、薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３分から数週間までの範囲か ら選択し得る。反応の完結後、反応混合物の濾過及び／又は濃縮により生成物を 単離する。必要な場合、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー等のような標 準的方法により生成物を精製する。 プロセス刈 この節では式Ｒの化合物（Ｒがアミノ基であり、Ｒ７がＹＣ（Ｒ）　ＣＣＲ３５ であり、Ｙが前記と同義であり、Ｓが０〜２の整数であって、基Ｒ−が前記定義 のＲ４基のいずれかである式■化合物）からの式Ｓの化合物の製造方法を説明式 Ｓの化合物の製造方法は、式Ｒの化合物から進めるのが適当である。この反応で は、適当な溶媒を使用し得るが、無水アセトニトリルのような無水溶媒が好まし い。式Ｒの化合物の溶液又はスラリーをハロゲン化第二銅、ハロゲン化第−銅、 ハロゲン化第−銅及び第二銅の混合物又は他の銅塩を包含する銅塩又はそれらの 混合物を用い、亜硝酸ｔ−ブチルのような亜硝酸アルキル又は有機亜硝酸エステ ルを用いて処理する。反応温度は０℃〜２００℃、好ましくはｌＯ℃〜１００℃ の範囲である。反応時間は薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３分から数週間ま での範囲から選択し得る。反応の完結後、反応混合物の濾過及び／又は濃縮によ り生成物を単離する。必要な場合、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー等 のような標準的方法により生成物を精製する。 プロセスＸＩ このプロセスは式Ｔの化合物からの式Ｕ、Ｖ、Ｗ％Ｘ１Ｙ又はＺの化合物（Ｒ７ 置換基がアルキル、置換アルキル、）＼ロアルキル、カルボキシアルデヒド、カ ルボン酸又は前記定義のＣＸＹＲもしくはＣＸＲ，のようなカルボン酸誘導体で ある式■化合物）の製造を説明する。基Ｒ及びＲ３８はＲ４基についての前記定 義と同義であってＸ　及びｘ２はハロゲンである。 プロセスの図式を下記に示す。 ■ 成は、適当な溶媒又は溶媒のａ合物中で塩素の存在下に、アルこのプロセスの最 初のステップでは、式Ｔの化合物を、式ＵもしくはＷの化合物又はこれらの生成 物の混合物のいずれかに変換する。反応が進行するのを著しくは妨げない不活性 溶媒を使用し得る。このような溶媒には、有機酸、無機酸、炭化水素、ハロゲン 化炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル、スルホキシド又はスルホンが挙げられ るが、これらに限定されるものではない。前記反応に適するハロゲン化剤には、 臭素、塩素、Ｎ−プロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩化スル フリル等が挙げられる。ある種のハロゲン化剤を用いると、有機過酸化物又は光 を触媒として使用するのが好ましい。ハロゲができる。反応温度は一７８℃〜２ ００℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の範囲である。反応時間は薬剤の量、反応 温度等に応じて２〜３分から数週間までの範囲から選択し得る。反応の完結後、 水を用いて反応混合物を希釈することにより生成物を単離し、結晶化又は溶媒抽 出のような方法により生成物を単離する。必要な場合、標準的方法により生成物 を精製する。 式Ｕの化合物は、適当な核剤によるハロゲン基Ｘ１の置換により式Ｖの化合物に 変えることができる。式Ｖの生成物の形ｆＶ＾出虚伽小出虚１４オＷ小／にき伽 の賭匍＋４鱗１ｊ　）　Ｍ丘らコキシド、チオアルコキシド、シアン化物、アミ ン、アルキルもしくはアリールアニオン等、又はアルコール、メルカプタン、こ とができる。酸加水分解を行うには、式Ｗの化合物を塩酸又は硫酸のような過剰 の鉱酸の作用に付し、過剰の硫酸が好まし方法により生成物を精製する。 このプロセスの最後のステップは、カルボン酸の誘導体の種々の標準的製造方法 のいずれかにより、式Ｙの化合物を式Ｚのステップはエステル化又はアミド形成 反応である。これは式Ｙの化合物から直接に、又は式Ｙの化合物のアルカリ金属 塩を介して達成し得る。エステル化は鉱酸（例えば硫酸）の存在下に目的エステ ルに対応するアルコールを過剰に使用することにより行うことができる。アミド 誘導体は、式Ｙの化合物を所望のアミンを用いて、そのまま又は適当な溶媒中の いずれかで処理することにより製造することができる。エステル化又はアミド形 成反応は不活性溶媒と脱水剤の存在下に行うこともできる。 あるいは、式Ｙの化合物を酸ハロゲン化物又は無水物に変えて、アルコール又は アミンを用いて処理することができる。酸ハロゲン化物の製造は、不活性溶媒を 用いて又は用いないで、ハロゲン化剤、たとえば限定されないが塩化チオニル、 五塩化燐、塩化オキサリル等の存在下に行われる。反応を妨害しない不活性溶媒 を使用し得る。この反応を促進する目的で、トリエチルアミン、ピリジン又はジ メチルホルムアミド等のようなアミン塩基の触媒量を添加し得る。反応温度は一 ２０℃から使用される溶媒の沸点までの範囲である。反応時間は、使用する反応 物の量と反応温度に応じて数分から４８時間までの範囲である。 反応の完結後、過剰のハロゲン化剤と溶媒を蒸発又は蒸留により反応生成物から 除去する。酸／％ロゲン化物はアルコール又はアミンを用いて処理し、式Ｚの化 合物を得る。反応は溶媒を存在させないで、不活性溶媒を存在させて、又は２相 混合物（水と塩化メチレン又は他の有機溶媒のような）を含めた溶媒の混合物を 用いて行うことができる。トリエチルアミン、ピリジン、アルカリ金属のような 塩基、及び／又はハロゲン化ベンジルトリアルキルアンモニウム又は他のアンモ ニウム塩のような相間移動触媒をこの反応を促進する目的で添加し得る。反応時 間は使用される反応物の量と反応温度に応じて数分から４８時間の範囲である。 反応の完結後、反応混合物の濾過及び／又は濃縮により生成物を単離する。必要 な場合、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー等のような標準的方法により 生成物を精製する。 プロセス■ この節では、Ｒ４残基の１つがチオール基である式Ｉ（式ＡＡ）の化合物の製造 方法について、式ｌの化合物を用いて開始して説明する。 このプロセスでは、所望の化合物は、ハロスルホニル中間体の製造に続いて還元 により式＾＾の化合物を生成させることにより得られる。ハロゲン化炭化水素、 エーテル、アルキルニトリル、鉱酸等のような反応の進行を妨害しない溶媒を使 用し得る。 過剰のクロロスルホン酸は、クロロスルホニル中間体の形成のための試薬と溶媒 の両方に好ましい。反応温度は２５℃から使用溶媒の沸点までの範囲である。反 応時間は薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３分から数週間までの範囲から選択 し得る。反応の完結後、水を用いて反応混合物を希釈することにより生成物を単 離し、結晶化又は溶媒抽出のような方法により生成物を単離する。必要な場合、 標準的方法により生成物を精製する。 ハロスルホニル中間体の還元は、酢酸又は塩酸のような有機又は無機酸又はこれ らの酸の混合物中、不活性溶媒の中で行うことができる。酸性媒質中での適当な 還元剤には、鉄、亜鉛又は錫のような金属が挙げられるが、これらに限定される ものではない。反応温度はＯ℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の範囲 である。反応時間は、薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３分から数週間までの 範囲から選択し得る。 反応の完結後、水を用いて反応混合物を希釈することにより生成物を単離し、結 晶化又は溶媒抽出のような方法により生成物を単離する。必要な場合、標準的方 法により生成物を精製する。 プロセスＸＩＶ この節では、式ＢＢの化合物を用いて開始する、Ｒ４残基のＩＩ　（弐ＣＣ）の 化合物の製造方法について説明する。 Ｒ３９は水素又は前記定義のＲ４基であり、Ａ及びＢは独立にＯ又はＳであって 、ｎは０〜２の整数である。このプロセスでは、式ＣＣの所望の化合物はカルボ ニル基の環状（千オ）アセタール又は（千オ）ケタール基への変換により式Ｂｅ の化合物から製造される。式Ｂ８の化合物のアルデヒド又はケトン基をジオール 、ジチオール、又はヒドロキシチオールを用いて処理する。ハロゲン化炭化水素 、芳香族炭化水素、エーテル、アルキルニトリル、鉱酸等のような、反応の進行 を妨げない溶媒を使用し得る。 あるいは、溶媒を存在させないで反応を行い得る。典型的には、鉱酸、有機酸等 のような酸の存在下に反応を行う。反応温度は２５℃から使用溶媒の沸点までの 範囲である。反応時間は薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３分から数週間まで の範囲から選択し得る。反応の完結後、反応混合物の濃縮により生成物を単離し 、結晶化又は溶媒抽出のような方法により精製する。必要な場合、標準的方法に より生成物を更に精製する。 プロセスＸＶ この節では弐Ｂｅの化合物を用いて開始する弐〇〇の化合物の製造方法について 説明する。 Ｒ−Ｒは水素又は前記定義のＲ４基である。式■の化合物３９　４
【 は、弐ＢＨの化合物のケトン又はアルデヒド基のアルケン基への変換により製造 される。この変換は、アルキリデンホスホラン、ホルホニウム塩又はホスホン酸 エステルから誘導されるイ１」ド、アルキリデンスルフラン等のようなウイツチ ツヒ型試薬を用１１１で式ＢＢの化合物を処理することにより行うことができる 。適当な溶媒には芳香族炭化水素、アルコール、アルカン、エーテル、ハロゲン 化炭化水素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。反応温度は一 ５０℃から使用溶媒の沸点までの範囲である。反応時間は薬剤の量の反応温度等 に応じて２〜３分から数週間までの範囲から選択し得る。反応の完結後、反応混 合物の濃縮により生成物を単離し、結晶化又は溶媒抽出のような方法により生成 物を生成する。必要な場合、標準的方法：こより生成物を更に精製する。 プロセスＫＶＩ この節は、式ＢＢの化合物を用いて開始する式ＥＥの化合物の製造方法について 説明する。 Ｒ３９及びＲ４２はＲ４基についての前記定義と同義である。このプロセスのス テップでは、フェニル基の１つとしてオキシム置換基を有する式ＥＥの化合物を 式８Ｂの化合物から製造する。式ＢＢの化合物のケトン又はアルデヒド置換基は 、２つの方法のいずれかによりオキシムに変えることができる。式ＢＢの出発ア ルデヒド又はケトンは〇−置換オキシムを用いて処理し、式ＥＥのオキシムを得 ることができる。この化合物は当業者に知られている標準的方法により更に誘導 体を作り得る。このアプローチの例として、（アミノオキシ）酢酸又は他の２− （アミノオキシ）カルボン酸を用いるアルデヒド又はケトンの処理と得られるカ ルボン酸の多数のカルボン酸誘導体、たとえばアミド、エステル、千オニステル 等のいずれかへの変換とが挙げられるが、これらに限定されるものではない。あ るいは、オキシムはヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩を用いて式Ｂ Ｂの化合物を処理することにより製造することができる。得られるオキシムを、 ハロゲン化アルキル、スルホン酸アルキル等のようなアルキル化剤を用いて処理 することによりアルキル化して誘導体を得ることができる。前記反応に適当な溶 媒には、芳香族炭化水素、アルカン、エーテル、アルコール、ハロゲン化炭化水 素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。反応温度は一５０℃か ら使用溶媒の沸点までの範囲である。反応は塩基を用いるか又は用いないで行い 得る。塩基が使用される場合、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウムのようなアルカ リ金属炭酸塩、又は水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物を使用し得 る。反応時間は薬剤の量、反応温度等に応じて２〜３分から数週間までの範囲か ら選択し得る。反応の完結後、反応混合物の濃縮により生成物を単離し、結晶化 又は溶媒抽出のような方法により生成物を精製する。必要な場合、標準的方法に より生成物を精製する。 以下の実施例１〜４２には、本発明の代表的化合物の製造に対する特定の実施態 様を説明する。 実施例１〜４にはプロセスＩの特定の実施態様を説明する。 実施例１ 本実施例は、３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−（トリフ ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号４０）及び５−（２，５−ジフ ルオロフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾー ル（化合物番号２０）の製造について説明する。 Ａ、２８．５ｇの２．５−ジフルオロアセトフェノンと２６ｇのトリフルオロ酢 酸エチルを４００ｍ１の無水エーテル中で撹拌して水浴で冷却した。次いで４２ ｍ１の２５重量％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液を５分間にわたり添加 した。室温で１時間撹拌した後、反応混合物を水を用いて抽出し、その水を酸性 化して塩化メチレンを用いて抽出し、４２ｇの１−　（２，５−ジフルオロフェ ニル）−３−（トリフルオロメチル）プロパン−１，３−ジオンを得た。 Ｂ、　３４．５ｇのｌ（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメ チル）−プロパン−１，３−ジオンを２５０ｍ１の酢酸に溶解して、９５ｍ１の メチルヒドラジンを除々に添加した。混合物を１００℃で５分間加熱した後、冷 却してエーテルを用いて希釈した。エーテル溶液を水及び炭酸カリウム溶液を用 いて洗浄した後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過して濃縮した。残留物 をクロマトグラフ処理し、９．５ｇの３−（２゜５−ジフルオロフェニル）−１ −メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾールを得た。 Ｃ１１Ｈ７Ｎ２Ｆ５に対する分析計算値：Ｃ５Ｇ、３９％；旧、６９％；Ｎ　１ Ｇ、６８％。実測値：Ｃ５０，４８％、Ｎ２．７２％；Ｎ１０．６４％。及び２ １．１１ｇの５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−メチル−３−（トリフ ルオロメチル ３９℃）　： Ｃ１１Ｈ７Ｎ２Ｆ５に対する分析計算値：Ｃ５Ｇ！９％；旧．６９％；Ｎ　Ｉｏ ．６８％。実測値：　Ｃ　５Ｇ．６３％；Ｎ２．６５％；Ｎ１Ｇ．４０％。 実施例２ 本実施例は５−（２．４−ジフルオロフェニル）−３−　０リフルオロメチル） −１Ｈ−ピラゾール（化合物番号６）の製造について説明する。 Ａ．０℃のジエチルエーテル４００ｍｌ中の２’　、４’　−ジフルオロアセト フェノン（市販品入手）　４０．０ｇ　（０．２５６ｖｏｌ）ノ溶ｍｌニトリフ ルオロ酢酸エチル４０ｍｌ　（０．　４０５ｍｏｌ）を添加した。５℃で、８０ ｍｌの２５重量％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液　（０．３７ｎｏ　ｌ ）を１５分にわたって添加した。反応混合物を２５℃で終夜撹拌した。混合物を 氷水３００ｍｌ上に注いで、酢酸２１．　３＋＋＋ｌ　（０．　３７ｓｏｌ）を 添加した。打機層を２回水洗し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥して、真空下に濃縮し ４−（２．４−ジフルオロフェニル）−１。 １、１−トリフルオロ−４−ヒドロキシ−３−ブテン−２−オン６２．８５ｇ　 （９７％）を黄色の油状物として得た。’Ｈ　ＮＭＲ（Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｉ　３）　 ｐｐｍ：　６．６１（１．ｌＨ）、６．８７（ｍ．ｌ旧，　６．　９７　（ｍ． 　Ｉｆ（）　。 ７、　９７　（ｍ，　ＩＨｌ。 Ｃ１ｏ■］５Ｆ５０２に対する分析計算値：　Ｃ　４７．６４．　Ｎ２．００。 実測値・Ｃ　４７．７０＋Ｈ１．９６。 ８、２４℃で、１５．　０　ｇ　（０．　０６ｍｏｌｌ　のステップＡの生成物 を氷酢酸５０ｍｌに溶解して無水ヒドラジン２　ｍｌ　ｆＯ．　０６４ｍｏｌ） を５分間の時間をかけて添加して処理した。反応物を９５°まで３０分間で加熱 した。反応物を冷却して氷水３００ｍｌに注入した。スラリーを濾過して、ケー キを水洗し、風乾して１３．８６ｇ　（９４％）の５＝（２，４−ジフルオロフ ェニル）−３−　（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾールを白色固体、ｉｐ ．　１５７〜１５８℃として得た。 Ｃ１ｏＨ５Ｆ５Ｎ２に対する分析計算値：Ｃ４８．４０；旧．０３．Ｎ１１、２ ９。実測値・Ｃ　４ｇ．３０；　Ｎ２．０３；　Ｎ　１１．３２。 ルー５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号４２）及び５ −（２．４−ジフルオロフェニル−１−メチル−３−　（トリフルオロメチル） −１Ｈ−ピラゾール（化合物番号２１）の製造について説明する。 １３、　６　ｇ　（０．　０５５ｍａｌｌのステップＢの生成物、Ｋ２ＣＯ２　 ７．７ｇ（０．　０５６ｍｏｌｌ及び沃化メチル３７ｍｌ　（（１．　０６ｓｏ ｌ）のアセトン１５０ｍｌ中のスラリーを２５℃で終夜撹拌した。溶液を冷水３ ００ｍｌを用いて希釈し、酢酸エチルを用いて３回抽出した。酢酸エチル抽出物 をブラインを用いて洗浄し、無水ＭｇＳ０４上で乾燥して、真空下に濃縮した。 残留物をヘキサン中５％の酢酸エチルを溶離剤として使用し、クロマトグラフィ ーにより精製して、８．３ｇ（５８％）の３−（２．４−ジフルオロフェニル） −１−メチル−５−　（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを白色固体、 ｍｐ　５１℃、として得た。 Ｃ１１Ｈ７Ｆ５Ｎ２に対する分析計算値：　Ｃ　５０ｊ９．　Ｎ２．６９；　Ｎ １０、６８。実測値：　Ｃ　５Ｇ．３６．　Ｎ２．７０；　Ｎ　１０．７ｆｌ。 前記の製造法で記載したクロマトグラフィーにより第２のフラクションを得、そ れを集めて、濃縮し残留物の結晶化により４．０ｇ　（２８％収率）を白色固体 、ｓｐ　３７〜３８℃として得た。 ＣＩＩＨ７Ｆ５０２に対する分析計算値：　Ｃ５０ｊ９；　Ｎ２．６９；　Ｎ１ ０．６８゜実測値：　Ｃ５０，４０；　Ｎ２．６７、　Ｎ　１Ｇ、６７゜実施例 ４ 本実施例は３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−（トリフル オロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号４０）の製造について説明する。 １５　ｇ　（３４ｍｍｏｌ）の乾燥５−（２，５−ジフルオロフェニル）−ＬＨ −３−（、トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの無水トルエン　１００ｍ １中の溶液をＤｅＪｎ−３ｌｔｒｋ　トラップを装着した装置で加熱して還流さ せ、３．２５ｍ１の硫酸ジメチルを用いて処理した。混合物を５時間還流し、放 冷してＩＯｗ／ｖ％ＮａＯＨ水溶液を用いて洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４を用 いて乾燥し、濃縮して７．７４ｇ　（１１６，２％）の澄明な、はとんど無色の 油状物、ｎ　ｒ、　１．４９２５　（２５℃）を得た。 Ｃ１１Ｈ７Ｎ２Ｆ５に対する分析計算値・Ｃ５０Ｊ９；　Ｎ２．６９．　Ｎ１０ ６８゜実測値・Ｃ５Ｇ、４８；Ｎ２．７２；Ｎ　１Ｇ、６４゜実施例５〜７はプ ロセス■の特定の実施態様を説明する。 実施例５ 本実施例は４−クロロ−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−メチル−５ −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号３６１）の製造につ いて説明する。 ２５℃で、３−　（２，５−ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−（トリフ ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール５．２４　ｇ（０，０２ｍｏｌ）を氷酢酸４ ０　ｍｌに溶解して、塩素ガス２．１ｇ　（０，０３１Ｔ１１）を１時間かけて 、バブルにして送入した。反応混合物をそのまま２時間撹拌した。反応溶液を氷 水２００ｍ１に注入して、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を水、飽和Ｎ　 ａ　ＨＣＯａ溶液、ブラインを用いて洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥して、真 空下にストリッピングした。残留物を、溶離剤としてヘキサン中酢酸エチル３％ を使用し、クロマトグラフィーにより精製して、５．８７ｇ　（９９％）の４− クロロ−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオ ロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを淡黄色油状物ｎ。１．４９７７として得た。 Ｃ１ＩＨ６ＣＩＩＦ５Ｎ２に対する分析計算値：　Ｃ４４，５４，Ｎ２．０４； 　Ｎ９．４４；　Ｃｌ　＋１．９５゜実測値・Ｃ４４，５３，Ｎ２．００．　Ｎ ９．４４．ＣＩ　１１．９４゜ 実施例６ 本実施例は、４−クロロ−３−（２，５−ジフルオロ−４−二トロフェニル）− １−メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾール（化合物番号３８ ９）の製造について説明する。 ５０ｍ１の酢酸に溶解した５、００ｇの３−（２，５−ジフルオロ−４−二トロ フェニル）−１−メチル−５−（１−リフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾールに １５ｍ１の塩化スルフリルを添加した。 １５分毎に塩化スルフリルを２　ｍｌに小分けして添加しながら、混合物をおだ やかに還流させた。６時間後、混合物を冷却し、次いで水で希釈してエーテルを 用いて抽出した。エーテルを３回水洗し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し 、濾過して濃縮した。残留物をクロマトグラフ処理して定量的収量の４−クロロ −３−（２，５−ジフルオロ−４−二トロフェニル）−１−メチル−５−（トリ フルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。 Ｃ＋＋Ｈｓ　Ｎ３０２　ＣＩ　ＩＦ　ｓ　１ｍ対する分析計算値：Ｃ３ｇ、６７ ；Ｈｌ、４８；　Ｎ　＋２ｊ［ｌ。実測値　Ｃ３８，７３；　Ｈｌ、４８；　Ｎ 　１２．３４゜実施例７ 本実施例は４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−（トリフルオロメチ ル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号４８９）の製造について説明する。 １６ｇの３〜（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１−（１ −メチルエチル’）　−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの２０ ｍ１のジメチルホルムアミド中の溶液に　２．０ｇのＮ−クロロスクシンイミド を添加した。溶液を８０℃まで２時間で加熱し、放冷して氷水に注入した。水性 混合物を塩化メチレンを用いて３回抽出し、まとめた有機抽出物を水洗し、Ｍｇ ＳＯ４を用いて乾燥し、濃縮して粗製油状物を得た。油状物をクロマトグラフィ ーにより精製して、連続球式（ｂｎｌｂ−１ｏ−ｂｎｌｂ）蒸留により１．５４ ｇの４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）　 −１−（１−メチルエチル）−５−（１−リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー ルを黄色油状物、ｎ　Ｄ　１．５１９２　（２４℃）として得た。 Ｃ１４Ｈ１２Ｎ２０１Ｆ４Ｃ１ｌに対する分析計算値：Ｃ４５ｉ１；Ｎ３．２６ ；Ｎ？、５５゜実測値：　Ｃ４５，１９；　Ｎ３．２７．　Ｎ７．４９゜実施例 ８〜１０にはプロセス■の特定の実施態様を説明する。 実施例８ 本実施例は：３−　（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１−メチル −５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号３８８）につい て説明する。 ５０ｍ１の発煙硝酸（９０％）の水冷溶液に８．２９　ｇの３−（２，５−ジフ ルオロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾー ルをゆっくり添加した。添加後、混合物をそのままにして室温まで昇温させ、次 いで５２℃までおだやかに加熱した。２５時間加熱した後、冷却して氷上に注い だ。 得た混合物をエーテルを用いて抽出し、次いでエーテルを２回水洗して、無水硝 酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過して溶媒を真空下の濃縮により除去した。 残留物はクロマトグラフィーと結晶化の組合せを利用して精製し、５６２ｇの３ −（２，５−ジフルオロ−４ニトロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフル オロメチル）−ＬＨ−ピラゾール、ｍｐ８Ｇ〜８１℃を得た。 Ｃ１ＩＨ６Ｎ３０２Ｆ５に対する分析計算値：Ｃ４３，０１；旧９７；Ｎ　１３ ．６８゜実測値・Ｃ４２，９９；　Ｈｌ、９７；　Ｎ　１３．６Ｂ。 本実施例は４−ブロモ−３−（２，５−ジフルオロ−４−二トロフェニル）−１ −メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号３９６ ）の製造について説明する。 １５℃で、９．５　ｇ　（０，０３ｍｏｌ）の４−ブロモ−３−（２，５−ジフ ルオロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾー ルを　１００　ｍｌの発煙硝酸にゆっくり添加した。 反応物を２０分かけて２８℃に加温した。反応混合物を３０℃で４時間撹拌した 。混合物を５００ｍ１の氷に注入した。１時間撹拌した後、スラリーを塩化メチ レンを用いて３回抽出した。塩化メチレン抽出物を水洗し、無水ＭｇＳＯ４上で 乾燥して真空下に濃縮した。残留物を、溶離剤としてヘキサン中酢酸エチルｌＯ ％を使用して、クロマトグラフにより精製して５．８４ｇ　（５５％）の４−ブ ロモ−３−（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１−メチル−５−（ トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを白色固体、１９４５．５℃として得 た。 ＣＨＢｒ　Ｆ　Ｎ　Ｏに対する分析計算値：Ｃ３４，２２；＋１５１５３２ Ｈ１，、３１；　Ｎ　１０．８８゜実測値：　Ｃ３４，２５，Ｈｌ、３８．　Ｎ 　１０．７６゜実施例１０ 本実施例は４−クロロ−３−（２，５−ジフルオロ−４−二トロフェニル）−１ −メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号３８９ ）の製造について説明する。 ５、９　ｇの４−クロロ−５−（２，５−ジフルオロフェニル）＝１−メチル− ５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの６ｍｌの濃■］２Ｓ０４中の 溶液を１５℃まで冷却して、２ｍｌの濃ＨＳｏ　中１．８ｇの７０％ＨＮ　Ｏ３ を用いて滴下して処理した。反応混合物を３０℃で５時間撹拌したままにし、続 いて１．８ｇの７０％ＨＮＯ３を追加して用い処理した。室温で終夜撹拌した後 、混合物を２５０ｍ１の氷水に注入して塩化メチレンを用いて抽出した。塩化メ チレン抽出物を飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯ３水溶液を用いて３回洗浄し、２回水洗して 、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥し、真空下に濃縮した。得た物質を溶離剤としてヘキ サン中酢酸エチル１０９６を使用してシリカを介しクロトグラフ処理し、３．９ ３ｇ（５８％）の４−クロロ−３−（２，５−ジフルオロ−４−二トロフェニル ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。 Ｃ＋＋Ｈｓ　Ｎ３０２　ＣＩ　ＩＦ　ｓ　ｌ：対する分析計算値：Ｃ３８，６？ 。 Ｈｌ、４ｇ、　Ｎ　１２ｊＯ０実測値：　Ｃ３８，７３；　Ｈｌ、４８；　Ｎ　 １２．３４゜実施例１１〜１５にはプロセス■の特定の実施態様を説明する。 実施例１１ 本実施例は、４−クロロ−３−（２−フルオロ−５−メトキシ−４−二トロフェ ニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１−ピラゾール（化合物番 号３９０）の製造について説明する。 ５．０４ｇの４−クロロ−３−（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）− １−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを無水エーテルに 溶解し、溶液を水浴を用いて冷却し、次いでメタノール中２５重量％のナトリウ ムメトキシド溶液３．７ｍｌを添加した。添加後、水浴を除去して、混合物を室 温で３０分間撹拌した。次いで溶液を水を用いて４回抽出し、無水硫酸マグネシ ウムを用いて乾燥し、濾過して濃縮した。残留物をクロマトグラフ処理し、４． ６３ｇの４−クロロ−３−（２−フルオロ−５−メトキシ−４−ニトロフェニル ）−１−メチル−５−（１−リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、ｕ　１１ ５〜１１６℃を得た。 ＣＩ２Ｈ８Ｎ３０３　ＣＩ　ＩＦ　４に対する分析計算値Ｉ　Ｃ４０，７５゜Ｈ ２，２８；Ｎ　１１．８ｇ。実測値：　Ｃ４０，８４，Ｈ２，２４；　Ｎ　１１ ．８３゜実施例Ｉ２ 本実施例は、４−クロロ−３−（２−フルオロ−４−メトキン−５−二トロフェ ニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物 番号３８７）の製造について説明する。 ３５℃で、１３．７　ｇ　（０，０４ｅｏｌ）の４−クロロ−３−（２，４−ジ フルオロ−５−二トロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール、Ｋ２ＣＯ２５，５ｇ　（０，０４１０１）及びメタノール１ ００　ｍｌを１時間撹拌した。反応物を冷却し、冷水１００ｍ１を用いて希釈し 、酢酸エチルを用いて４回抽出した。 酢酸エチル抽出物をブラインを用いて洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥して真空 下にストリッピングした。残留物を、溶離剤としてヘキサン中酢酸エチル２５％ を使用し、クロマトグラフにより精製し、１３．０ｇ　（９０％）の４−クロロ −３−（２−フルオロ−４−メトキシ−５−二トロフェニル）−１−メチル−５ −（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾールを白色固体、１ｐ１１６℃として 得た。 Ｃｌ２Ｈ８Ｃ１１Ｆ４Ｎ３０３に対する分析計算値：　Ｃ４０，７５；Ｈ２，２ ８；　Ｎ　Ｉｔ、　８ｇ。実測値：　Ｃ４Ｇ、’ｔ４．　Ｈ２，３４；　Ｎ　１ １．９０゜実施例１３ 本実施例は（５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ−２−二トロフェニル）チオ酢酸エ チルエステル（化合物番号３９３）の製造について説明する。 ２５℃で１．５ｇ　（４，５＋ｍｏｌ）の４−クロロ−３−（２，５−ジフルオ ロ−４−ニトロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ− ピラゾール、Ｋ２ＣＯ３０，６９ｇ　（５，。 ｓｍｏｌｌ　、メルカプト酢酸エチル０．５５ｍ１　（５，Ｏｍｍｏｌｌ及びＣ ｕ　Ｆ　２Ｇ、　０５　ｇ　（０，５ｇｍｏｌ）を１−メチル−２−ピロリジノ ン１５ｍ１中でスラリーにした。反応混合物を２８℃で２４時間撹拌した。混合 物を冷却し、冷水１００ｍ１を用いて希釈し、酢酸エチルを用いて４回抽出した 。酢酸エチル抽出物をブラインを用いて洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥して、 真空下にストリッピングした。残留物を、溶離剤としてヘキサン中ジエチルエー テル１０％及び塩化メチレン１５％を使用し、クロマトグラフより精製して、０ ．８６ｇ（４３％）の（５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメ チル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ−２−二トロフェニル） チオ酢酸エチルエステルを黄色固体、ｍｐ　７９℃として得た。 Ｃ１５Ｈ１２Ｃ１１Ｆ４Ｎ３０４Ｓ１に対する分析計算値：Ｃ４０，７８，Ｈ２ ，７４；　Ｎ９．５１；　Ｓ７．２６゜実測値：Ｃ４Ｇ、８９゜Ｈ２，６９，Ｎ ９．６１．　Ｓ７．３＋。 実施例１４ 本実施例は５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１１ −１−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチル−２−二トローＮ− プロピルベンゼンアミン（化合物番号４０２）の製造について説明する。 ２５℃で、４−クロロ−３−（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１ −メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール６．８３ｇ（０，０ ２ｍｏｌ）　、Ｋ　Ｃｏ３４．１ｇ　（０，０３Ｉｌｏ　Ｉ）、Ｎ−メチル−Ｎ −プロピルアミン　３．１ｍｌ　（０，０３＋ｏｌ）及び触媒量のＣｎ　Ｆ　２ を、１−メチル−２−ピロリジノン（５０ｍｌ）中にスラリーにした。反応混合 物を３５℃で２時間撹拌した。混合物を冷却し、冷水１００ｍ１を用いて希釈し 、酢酸エチルを用いて４回抽出した。酢酸エチル抽出物をブラインを用いて洗浄 し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥して、真空下にストリッピングした。 残留物を溶離剤としてヘキサン中酢酸エチル１５％を使用してクロマトグラフに より精製し、６．８ｇ　（８６％）の５−（４−クロロ−１−メチル−５−（ト リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチ ル−２−二トロ−Ｎ−プロピルベンゼンアミンを橙色油状物、ｎ　ｒ、　１．５ ５９４として得た。 Ｃ１５Ｈ１５Ｃ１１Ｆ４Ｎ４０２に対する分析計算値：Ｃ４５，６４゜Ｈ３，８ ３；Ｎ　１４．＋９゜実測値：　Ｃ４５，５２；　Ｈ３，８７；　Ｎ　１４．３ ２゜実施例１５ 本実施例は、（４−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）酢酸ブ チルエステル（化合物番号４９ｇ）の製造について説明する。 ４−１０ロー３−（２，４−’）フルオロ−５−ニトロフェニル）−１−メチル −５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール３．４　ｇ　（０，０ＩＩＢ ｏｌ）及びグリコール酸ブチル１．４ｍｌ　（０，０１１ｎｏ　ｌ）を無水ＴＨ Ｆ２Ｓｍｌ中に溶液にし０℃に急冷した。温度を５℃以下に保って、Ｎ　ａ　Ｈ ０，３９ｇ　（０，Ｏｌｌｍａｌｌを小分けして添加した。添加を完了した後、 反応混合物をそのままにして２５℃まで昇温した。３時間後、混合物を慎重に水 を用いて反応を止め、酢酸エチルを用いて抽出した。酢酸エチル抽出物をブライ ンを用いて洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥して、真空下に濃縮した。残留物を ２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてクロマトグラフにより精製しく４−（４− クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ ル）−５−フルオロ−２−二トロフエノキシ）酢酸ブチルエステル３．２５ｇ　 （７２％）を淡黄色固体、ＩＩｐ６５℃として得た。 Ｃ，Ｈ，６ＣＩ　、Ｆ４Ｎ３０．、ｌ：対する分析計算値：Ｃ４５，００；Ｈ３ ，５５，Ｎ９．２６゜実測値：　Ｃ４４，９７，Ｈ３，５６，Ｎ９．２９゜実施 例１６〜１９ではプロセス■の特定の実施態様について説明する 実施例１６ 本実施例は４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキンフェニ ル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾル（化合物番号 ３１２）の製造について説明する。 Ａ　、　４．０５　ｇの４−クロロ−３−（２−フルオロ−５−メトキシ−４− ニトロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−Ｌ　Ｈ−ピラゾ ールの５０ｍ１の酢酸中の溶液に、鉄粉１Ｊ９ｇ　（（１，Ｇ２４９ｍｏｌ　） を添加した。反応混合物を還流付近で２時間加熱し、１．３９ｇの鉄粉を用いて 処理し、還流付近で更に１時間加熱した。冷却、濃縮及びクロマトグラフィーの 後、３．５４ｇの４−クロロ−３−（４−アミノ−２−フルオロ−５−メトキシ フェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを単 離した。 Ｂ　、３．０６４　ｇの４−クロロ−３−（４−アミノ−２−フルオロ−５−メ トキシフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー ルを５０　＋ｍｌの無水アセトニトリルに溶解して、１．９０ｇの無水塩化第二 銅を添加した。次いで１ｏａｆの無水アセトニトリルに溶解した１９３＋ｍｌの 亜硝酸ｔ−ブチル（工業用、９０ｇ）を１０分間かけて滴下して添加した。残留 物を酢酸エチルに入れ、ｌＯ％ＨＣＩ水溶液を用いて３回抽出し、無水硫酸マグ ネシウムを用いて乾燥し、濾過、濃縮して、クロマトグラフ処理し、２．１Ｏｇ の４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１ −メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１１９７０〜７１ ℃を得た。 Ｃｌ２Ｈ８Ｎ２０１　ＣＩ　ＩＦ４に対する分析計算値：Ｃ４２，０１゜Ｈ２， ３５；Ｈ８，１６゜実測値：　Ｃ４２，１５；　Ｈ２，３４；　Ｈ８，１ｇ。 実施例１７ 本実施例は、２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロ メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−プ ロピルベンゼンアミン（化合物番号１６６）の製造について説明する。 Ａ、５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ ゾール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ＝メチル−２−ニトロ−Ｎ−プロピルベ ンゼンアミン５．２ｇ（０，０１３１１ｏｌ）の酢酸１００ｍ１中の溶液を窒素 雰囲気下に８０℃まで加熱した。熱と窒素を取り去って、鉄粉２．２ｇ　（０， ０３９ｍｏｌ）を３つに分けて５分間かけて添加した。溶液を８０℃で、更に３ ０分撹拌した。溶液を冷却してＣｅ１ｉｌｅ　（登録商標）を通して濾過した。 濾液を水１００ｍ１を用いて希釈し、酢酸エチルを用いて３回抽出した。酢酸エ チル抽出物を飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯ３溶液を用いて洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾 燥して、真空下に濃縮した。残留物を、溶離剤としてヘキサン中酢酸エチル３０ ％を使用しクロマトグラフにより精製し、３．８５ｇ　（８０％）の５−（４− クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ ル）−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル＝１．２−ベンゼンアミンを淡 黄色油状物、　ｎ　２５１．５３５２として得り た。 Ｃ１５Ｈ１７Ｃ１ＩＦ４Ｎ４に対する分析計算値：Ｃ４９，３９；Ｈ４，７０； 　Ｎ１５．３６゜実測値：　Ｃ４９，４０，Ｈ４，６４；　Ｎ１５．１６゜Ｂ、 装置中を窒素雰囲気下に火炎乾燥（ＩＩＩｍｅ　ｄｒ７　）　した。 ステップＡの生成物３．３５ｇ　（９，２１１０＋　）のアセトニトリル６０　 ｍｌ中の溶液を２５℃でＣｕ　ＣＩ　Ｑ、９ｇ　（９，２ｍｍｏｌ　）及びＣｕ 　ＣＩ　２１、８　ｇ　（Ｈ，３ｍｍｏｌ）を用いて処理した。９０％亜硝酸ｔ −ブチル２、２ｍｌ　（１８，４ｍｍｏｌ）の溶液を５分間かけて添加した。２ 時間２８℃にした後、反応混合物を真空下にストリッピングした。反応残留物を 酢酸エチルに入れて、ｌＯ％ＨＣＩ溶液を用いて３回、真空下に濃縮した。残留 物を溶離剤としてヘキサン中酢酸エチル２０％を使用してクロマトグラフにより 精製し、２．４５ｇ　（７０％）の２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル −５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ ーＮ−プロピルベンゼンアミンを透明無色油状物、ｎＤｌ、５０３０として得た 。 Ｃ１５Ｈ１５Ｃ１２Ｆ４Ｎ３に対する分析計算値：Ｃ４６，８９；Ｈ３，９４； Ｎ　１０．９６゜実測値：　Ｃ４６，８４；　Ｈ３，ｌ１３；　ＮＩｏ、９３゜ 実施例１ｇ 本実施例は４−ブロム−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ ル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾール（化合物番 号３１３）の製造について説明する。 Ａ、４−ブロモ−３−（２−フルオロ−５−メトキシ−４−ニトロフェニル）− １−メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾール３．１６　ｇ　（ ７，９ｍｍｏｌｌ　の酢酸５９１中の溶液を窒素雰囲気下に８０℃まで加熱した 。熱と窒素を取り去って、鉄粉１、７６　ｇ　（３１，６ｍｍｏｌｌを３つに分 け５分間かけて添加した。溶液を８０℃で更に３０分間撹拌した。溶液を冷却し てＣｅ１ｉ！！（登録商標）を通して濾過した。濾液は水　１００　ｍｌを用い て希釈し、ジエチルエーテルを用いて３回抽出した。エーテル抽出物をブライン を用いて洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥して、真空下に濃縮した。残留物を溶 離剤としてヘキサン中酢酸エチル４０％を使用しクロマトグラフにより精製し、 ２．４ｇ　（８３％）の４−（４−ブロモ−１−メチル−５−（トリフルオロメ チル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−フルオロ−２−メトキシベンゼン アミンを白色固体、１９０〜８６℃として得た。 Ｃｌ２Ｈ１ｏＢｒＩＦ４Ｎ３０１に対する分析計算値：Ｃ３９，１５；Ｈ２，７ ４；Ｎ　１１．４＋。実測値：　Ｃ３９，１３，Ｈ２，７４；　Ｎ　１１．４０ ゜Ｂ、装置中を窒素雰囲気下に炎焔乾燥した。ステップＡの生成物６．６　ｇ　 （０，０１７９ｍｏｌ）のアセトニトリル１００ｍ１中の溶液を５℃まで冷却し た。Ｃｕ　ＣＩ　１．８ｇ　（０，０１８ｓｏｌ）及びＣｕ　Ｃ１２３、７ｇ　 （０，０２７ｓｏｌ）を５℃で添加した。アセトニトリル１５ｍ１中９０％亜硝 酸ｔ−ブチル４．８ｍｌ　（Ｌ　０３６ｓｏｌ）の溶液を１５分間かけて添加し た。反応混合物を５℃で１５分間撹拌し、次いでそのままにして２８℃まで昇温 させた。２８℃にして２時間後、反応混合物を真空下にストリッピングした。反 応残留物をジエチルエーテルに入れて、１０％ＨＣＩ溶液を用いて３回、ブライ ンを用いて２回洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥して、真空下に濃縮した。 残留物を、溶離剤としてヘキサン中酢酸エチル２０％を用いてクロマトグラフに より精製し、６．３ｇ　（９１％）の４−ブロモ−３−（４−クロロ−２−フル オロ−５−メトキシフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾールを白色固体、ｍｐ８５〜Ｂ６℃として得た。 Ｃｌ２Ｈ８ＢｒｌＣ１ｌＦ４Ｎ２ｏｌに対する分析計算値：Ｃ３７，１９，Ｈ２ ，０８，Ｎ７．２３゜実測値：　Ｃ３７，２３；　Ｈ２，０８；本実施例は４− クロロ−３−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−５− （トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号３５４）の製造につい て説明する。 Ａ、４−クロロ−３−（２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル）−１−メチ ル−５−（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾール３．４　ｇ　（０，Ｏｌｍ ｏｌ）の酢酸５０ｍ１中の溶液を窒素雰囲気下に８０℃まで加熱した。熱と窒素 を取り去って、鉄粉１．７ｇ（０，０３ｍｏｌ）を３つに分けて５分間かけて添 加した。溶液を更に３０分間８０℃で撹拌した。溶液を冷却し、Ｃｅ１ｉ＋ｅ　 （登録商標）を通して濾過した。濾液を水１００ｍ１を用いて希釈し、酢酸エチ ルを用いて３回抽出した。酢酸エチル抽出物を飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯ３溶液を用い て洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥して、真空下に濃縮した。残留物を、溶離剤 としてヘキサン中酢酸エチル３５％を使用してクロマトグラフにより精製し、２ ．４６ｇ　（７９％）の５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメ チル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，４−ジフルオロベンゼンアミンを 白色固体、ｉｐ　８２℃として得た。 Ｃ，、Ｈ７ＣＩ、Ｆ５Ｎ３に対する分析計算値：Ｃ４２，４Ｇ。 Ｈ２，２６，Ｎ　１３．４８゜実測値・Ｃ４２，４Ｇ、　Ｈ２，２６；　Ｎ　１ ３．４９゜Ｂ、装置全体を窒素雰囲気下に火炎乾燥した。ステップＡの生成物２ ．０　ｇ　（６，４ｍｍｏｌｌ　のアセトニトリル５０　ｍｌ中の溶液を、２５ ℃でＣｕ　ＣＩ　０．６３　ｇ　（６，４ｍ１ｏｌ）及びＣｕ　Ｃｌ　２１．２ ｇ　（９，４ｍｍｏｌ）を用いて処理した。９０％亜硝酸ｔ−ブチル１．７４ｍ １　（５，０ｍ＊ｏｌ）の溶液を５分間かけて添加した。２８℃にして４時間後 、反応混合物を真空下にストリッピングした。反応残留物を酢酸エチルに入れて 、１０％ＭＣＩ溶液を用いて３回、ブラインを用いて２回洗浄し、無水Ｍ　ｇ　 Ｓ　Ｏ４上で乾燥して真空下に濃縮した。残留物を、溶離剤としてヘキサン中酢 酸エチル１０％を使用してクロマトグラフにより精製し、１．６３ｇ　（７８％ ）の４−クロロ−３−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチ ル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを白色固体、覆ｐ　５０〜 ５１℃を得た。 Ｃ＋＋Ｈｓ　Ｃ１２Ｆ　ｓ　Ｎ　２に対する分析計算値：Ｃ３９，９１；Ｈｌ、 ５２．Ｎ８．４６゜実測値：　Ｃ３９，１１９，ｔ（１，５２；　Ｎ８．３９゜ 実施例２０及び２１ではプロセス■の実施態様について説明する。 実施例２０ 本実施例は４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ ニル）−１−メチル−５−（ヒドロキシフェニル）−１−メチル−５−（トリフ ルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾール（化合物番号３２５）の製造について説明す る。 １．３９ｇの４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ ニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１８−ピラゾールを８０ｍ １の無水塩化メチレンに溶解し、次いでドライアイス／アセトン浴を用いて冷却 し、１１４ｍ１の三臭化硼素を添加した。そのまま室温まで昇温した後、混合物 を０２８ｍ１の三臭化硼素を追加１７て用いて処理した。１．Ｏｍｌの三臭化硼 素を追加して添加し、室温で６時間撹拌した。撹拌後、３０〜５０ｍ１の氷冷し た水を添加して、混合物を１０分間撹拌した。有機相を水を用いて抽出し、無水 硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過して濃縮し、１．２８ｇの４−クロロ− ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−５ −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、ＩＩＰ　１２３．０〜１２６． ０℃を得た。 Ｃ１１Ｈ６Ｎ２０　ｔ　Ｃ１２Ｆ　４に対する分析計算値：Ｃ４Ｇ、１５゜Ｈｌ 、８４；　Ｎ８．５１．実測値：　Ｃ４０，０８；　Ｈｌ、８７．　Ｎ１１．４ ８゜実施例２１ 本実施例は４−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−５−フルオロ−２−二トロフェノール（化合物番号 ４２９）の製造について説明する。 ４−クロロ−３−（２−フルオロ−４−メトキシ−５−二トロフェニル）−１− メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾール１．４　ｇ　（４ｉｉ ａｌｌの塩化メチレン２０ｍ１中の溶液を０℃まで急冷した。次にＢ　Ｂ　ｒ　 ３の１Ｍ塩化メチレン溶液５．０ｍ１（４，９１１１１１６１）を、１０分間か けてゆっくり添加した。溶液をそのまま室温で終夜撹拌させた。溶液を２回水洗 し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空下に濃縮した。残留物をヘキサンから再結 晶して、０．７ｇ　（５４％）の４−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフ ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）５−フルオロ−２−二トロフェ ノールをベージュ色固体、１１１９８９〜９０℃として得た。 ＣＨＣＩ　ＣＩＦ４Ｎ３０３に対する分析計算値：Ｃ３８，９Ｑ；　Ｈｌ、７８ ；　Ｎ　１２．３７゜実測値：　Ｃ３ｇ、９３．　Ｈｌ、７８．　Ｎ１２．１６ ゜ 実施例２２〜２４にはプロセス■の特定の実施態様について説明本実施例は、４ −クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル ）−１−メチル−５−（ト。 リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号２６１）の製造について説 明する。 １．０１ｇの４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ ェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、０． ４４ｇの無水炭酸カリウム及び０．５ｍｌの臭化プロパルギル（トルエン中８０ 重量％）を２０〜３０ｍ１の無水ＤＭＦに溶解した。混合物を６５℃で９０分間 加熱した。冷却後、混合物を水を用いて希釈し、次いでエーテルを用いて３回抽 出した。まとめたエーテル抽出物を水を用いて２回抽出し、無水硫酸マグネシウ ムを用いて乾燥し、濾過して、濃縮し、クロマトグラフ処理して、１．０５ｇの ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニ ル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、ｍｐ８９ ．５〜９１．０℃を得た。 Ｃ１４Ｈ３Ｎ２０１Ｃ１２Ｆ４に対する分析計算値：Ｃ４Ｓ、８０；Ｎ２．２０ ．Ｎ７．６３゜実測値：　Ｃ４５，９３；　Ｎ２．２１；　Ｎ７．８１゜実施例 ２３ 本実施例は（４−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）酢酸エチ ルエステル（化合物番号３８６）の製造について説明する。 ２５℃で、４−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−５−フルオロ−２−ニトロフェニル６、１１　ｇ　 （０，［１１８ｍｏｌ）、Ｋ　ＣＯ３２，５ｇ（００１９ｍｏｌ）及びブロモ酢 酸エチル２　Ｏｍｌ　（Ｏ０１９１ｏｌ）をアセトン１００ｍ１中でスラリーに した。反応混合物を冷却し、冷水１００膳１を用いて希釈し、酢酸エチルを用い て４回抽出した。酢酸エチル抽出液をブラインを用いて洗浄し、無水ＭｇＳＯ４ 上で乾燥して、真空下にストリッピングした。残留物をメチルシクロへキサンか ら再結晶して、？、５．　（９９％）の（４’−（４−クロロ−１−メチル−５ −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−フルオロ−２ −ニトロフェノキシ）酢酸エチルエステルを淡黄色固体、ｍｐ９５〜９６℃とし て得た。 Ｃ１５Ｈ１２Ｃ１ＩＦ４Ｎ３０５に対する分析計算値：Ｃ４２，３２゜Ｈ２，８ ４，Ｎ９．８？。実測値・Ｃ４２，３０，Ｈ２，８３，Ｎ９．Ｉ１５゜実施例２ ４ 本実施例は（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロ メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸エチ ルエステル（化合物番号２９０）の製造について説明する。 ２５℃で、４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ ニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール１３．１ ６　ｇ　（０，０４ｍｏｌ）　、Ｋ　２　ＣＯ３６、ｌ　ｇ　ｆＱ、　０４４ｍ ｏｌ）及びブロモ酢酸エチル４．８ｍ１（０，０４４ωｏｆ）をアセトン２５ｍ １中でスラリーにした。反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応溶液を氷 水１５０ｍ１に注入し、濾過し、水洗して風乾した。残留物をヘキサンから再結 晶して、１６．６　ｇ　（１００％）の（２−クロロ−５−（４−クロロ−１− メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フ ルオロフェノキシ）酢酸エチルエステルを白色固体、ｍｐ　Ｎ０〜１３１℃とし て得た。 Ｃ１５Ｈ１２Ｃ１２Ｆ４Ｎ２０３に対する分析計算値：Ｃ４３，４０；Ｈ２，９ １，Ｎ６．７Ｓ。実測値：　Ｃ４３，５４；　Ｈ２，９１、Ｎ６．７？。 実施例２５及び２６にはプロセス■の特定の実施態様について説明する。 大ｍ上 本実施例では２−（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフ ルオロメチル）−ＬＨ−ピラシー゛ルー３−イル）−４−フルオロフェノキシ） −Ｎ−メチルプロパンアミド（化合物番号２３７）の製造を説明する。 Ａ、２−（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（１−リフルオロ メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）プロパン 酸のエチルエステル１．４ｇ　（３，３ｓｕｓｏｌｅ）を水５０ｍＬ及び１，４ −ジオキサン３０ｍ１．に懸濁させたスラリーに、１０％ＮａＯＲ溶液１．３ｍ Ｌ　（３，３ｍｍｏ　ｌ　ｅ　）を加えた。３０分後に溶液を冷却して、ｐｌ（ を濃縮１（ＣＩで３に調整した。反応混合物をジエチルエーテル中に抽出した。 エーテル溶液を水で洗浄し、無水ＨｇＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物を メチルシクロヘキサンから再結晶化して、２−（２−クロロ−５−（４−クロロ −１−メチル−５−（トリフルオロメチル）　−１Ｈ−ピラゾール−３−イル） −４−フルオロフェノキシ）プロパン酸１．３ｇ（１００％）を白色固体として 得たく融点１５０〜１５１℃）。 Ｃ，、Ｈ，。Ｃ１，Ｆ、Ｎ、０．としての計算値：　Ｃ，４１，９２；Ｈ，２， ５１，Ｎ、６．９８゜実測値・Ｃ，４１，９６，Ｈ，２，４８，Ｎ、７．００゜ Ｂ９段階Ａの生成物０．８ｇ　（２，０ｍ＋＊ｏｌｅ）を塩化メチレン１００ｍ Ｌに溶解した溶液に、塩化オキサリル０．５ｍＬ　（６，０＋ｍｏｌｅ）を５分 間で加えて、ガスを発生させた。ガスが発生し終わると、ＤＭＦを一滴加えて、 ガスが発生し終わるまで溶液を撹拌した。溶液をストリップして、真空乾燥した 。残留物をＴＨＦＩＯ冑りに溶解し、４０％水性メチルアミン５ｍＬとＴＨＦｌ ｏｍＬとの溶液に０℃で５分間かけて加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌 した。溶液を冷水１００ｎＬで希釈して、酢酸エチル中に抽出した。酢酸エチル をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。固体をメチルシ クロヘキサンから再結晶化して、２−（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メ チル−５−（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾール−３−イル）−４−フル オロフェノキシ）−Ｎ−メチルプロパンアミド０．８３ｇ　（９９％）を白色固 体として得た（融点１３４．５〜１３５．５℃）。 Ｃ＋ｓＬコＣ１，Ｆ、Ｎコロ２としての計算値：　Ｃ，４３，５０，ｌｌ、３． １６゜Ｎ、１０．１６゜ 実測値：　Ｃ，４３，７０，Ｈ，３，１６，Ｎ、１０．２０゜及１旦１友 本実施例では２−（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフ ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４〜フルオロフエノキシ）プ ロパン酸の３−メチルブチルエステル（化合物番号２８８）の製造を説明する。 ２−（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル ）　−１，８−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）プロパン酸 １．９ｇ　（５，Ｏｗｎｏｌｅ）を塩化メチレン５０ｍＬに溶解した溶液に、塩 化オキサリル１．３ｍＬ　（１５，Ｏｗｎｏｌｅ）を５分間で加えて、ガスを発 生させた。 ガスが発生し終わると、ＤＮＦを一滴加えて、ガスが発生し終わるまで溶液を撹 拌した。溶液をストリップして、真空乾燥した。ｉ！１１塩化物を３〜メチル− １−ブタノール４０＋ｍＬに溶解し、還流するために１時間加熱した。反応混合 物を冷却し、冷水１００＋ｍＬで希釈して、酢酸エチル中に抽出した。 酢酸エチルをブラインで洗浄し、無水Ｍｇ５Ｏ，で乾燥し、真空濃縮した。２５ ％酢酸エチルを含むヘキサンを溶離剤として使用して残留物をクロマトグラフィ ーで精製して、２−（２−り四ロー５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリ フルオロメチル）　−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ ）プロパン酸の３−メチルブチルエステル２．１７ｇ　（９５％）を白色固体と して得た（融点１２８℃）。 Ｃ１，Ｈｌ、Ｃｌ２Ｆ４Ｎ２０．としての計算値：　Ｃ，４７，２８；Ｈ，３， ９７；Ｎ、６．１３゜実測値：　Ｃ，４７，３２，Ｈ，３，９５，Ｎ、６．１フ 。 支１匠ｌユ 本実施例では２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン、６−（４− クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ ル）−７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジ ン−３＜４８）−オン（化合物番号４４６）の製造を説明する。これはプロセス ＩＸの特定例である。 Ａ、（４−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ ラゾール−３−イル）−５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）酢酸のエチルエ ステル４．５ｇ　（０，０１０６ｍｏｌｅ）を酢ｌｉｌｉ２７５ｍＬに溶解した 溶液を窒素雰囲気下で８０℃に加熱した。熱及び窒素を除去し、鉄粉末１．８ｇ （０，０３３ｍｏｌｅ）を３回に分けて５分間で加えた。溶液を８０℃で更に３ 時間撹拌した。溶液を冷却し、Ｃｅ１ｉｔｅ　（登録商標）で−過した。濾過物 を水１００輪りで希釈し、酢酸エチル中に３度抽出した。酢酸エチル抽出物を飽 和ＮａＨＣＯ，溶液で洗浄し、無水Ｍｇ５Ｏ，で乾燥し、真空濃縮した。メチル シクロヘキサン／酢酸エチルから残留物を再結晶化して、６−（４−クロロ−１ −メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾール−３−イル）−７− フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン２．９５ｇ　（ ８０％）を白色固体として得た（融点２０７℃）。 ＣＩＨ，ＣＩ、Ｆ、Ｎコ０２としての計算値：　Ｃ，４４，６５，Ｈ，２，３１ ，Ｎｌ２．０２゜実測値：　Ｃ，４４，６６、Ｈ，２，３１，Ｎ、１１．９７゜ Ｂ１段階Ａの生成物３．０ｇ　（８，６ｍｍｏｌｅ）と、Ｋ、Ｃ０，１，２２ｇ （６，（１＋ｍｏｌｅ）と、８０％臭化プロパルギル０．７９＋ｓＬ　（８，８ ｍ＋５ｏｌｅ）とを２５℃でアセトン５０−Ｌに懸濁させた０反応物を４０℃で ６時間撹拌した。反応物を冷却し、冷水１００ｍＬで希釈し、酢酸エチル中に４ 度抽出した。酢酸エチル抽出物をブラインで洗浄し、無水Ｍｇ５Ｏ，で乾燥し、 真空ストリップした。 メチルシクロヘキサンから残留物を再結晶化して、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサ ジン−３（４Ｈ）−オン、６−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロ メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フルオロ−４−（２−プロピニ ル）−２８−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン２．９７ｇ　（８９ ％）をベージュ色の固体として得た（融点１４２〜１４３℃）。 Ｃ１６）１１ｇＣＩＣ１６）１１としテノ計算値：　Ｃ，４９，５７，ＦＩ、２ ．６０゜Ｎ、１０．８４゜ 実測値：　Ｃ，４９，５８，ｌＩ、２．６２．Ｎ、１０．８５゜夾ｍ旦 本実施例では７−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６＝フルオロ−４−（２−プロピニル）−２８− １，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物番号４７９）の製造を説 明する。これはプロセスＸの特定例である。 Ａ、（５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ ラゾール−３−イル）−４−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）酢酸のエチルエ ステル２．３ｇ　（５，４ｍｍｏｌｅ）を酢酸５０ｍＬに溶解した溶液を窒素雰 囲気下で８０℃に加熱した。熱及び窒素を除去し、鉄粉末０．９ｇ（１６，２ｍ ５ｏｌｅ）を３回に分けて５分間で加えた。溶液を８０℃で更に５０分間撹拌し た。溶液を冷却し、Ｃｅ１ｉｔｅ　（登録商標）で沢過した。濾過物を水１００ ｍＬで希釈し、酢酸エチル中に３度抽出した。酢酸エチル抽出物を飽和ＮａＨＣ Ｏｓ溶液で洗浄し、無水Ｍｇ５Ｏ，で乾燥し、真空濃縮した。メチルシクロヘキ サン／酢酸エチルから残留物を再結晶化して、７−（４−クロロ−１−メチル− ５−（トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ− ２８−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン０．９６ｇ　（５０％）を 白色固体として得たく融点２４２℃）。 Ｃ，，１１，ｃＩ、Ｆ、Ｎ、０．としての計算値：　Ｃ，４４，６５，ｌ（，２ ，３１゜Ｎ、１２．０２゜ 実測値：　Ｃ，４４，６１；Ｈ，２，２７；Ｎ、１１．９９゜Ｂ９段階Ａの生成 物２．７ｇ　（７，７ｍｍｏｌｅ）と、Ｋ２ＣＯ：＋１．１ｇ（８，０＋ｕｉｏ ｌｅ）と、８０％臭化プロパルギルとを２５℃でＤＨＳＯ　２５＋＊Ｌに懸濁さ せた。混合物を４５℃で１６時間撹拌した。混合物を冷却し、冷水１００轄りで 希釈し、酢酸エチル中に４度抽出した。酢酸エチル抽出物をブラインで洗浄し、 無水ＭｇＳＯ．で乾燥し、真空ストリップした。塩化メチレンを溶離剤として使 用して残留物をクロマトグラフィーで精製して、７−（４−クロロ−１−メチル −５−（トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ −４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１．４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オ ン２．７ｇ　（９０％）を白色固体として得たく融点１８４℃）。 ｃｌＪｌｏｃｌｌＦＪ３ｏ２トしテノ計算値：　Ｃ，４９．５７；Ｉｌ，２．６ ０。 Ｎ．１０．８４。 実測値：　Ｃ，４９．４８．Ｈ，Ｚ．５６．Ｎ，１０．９５。 衷ｍ旦 本実施例では、シス−及びトランス−４−クロロ−３−（３−（クロロメチレン ）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−６−ベンゾフラニル）−１−メチル−５ −（トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾール（化合物番号４８１，　４８２） の製造を説明する。これはプロセスＸＩの特定例である。 全ての装置を窒素下で火炎乾燥した．４−（４−クロロ−１−メチル−５−（ト リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−フルオロ−２−（２ −プロビンロキシ）−ベンゼンアミン２．０ｇ　（　５．７５ｍｓｏｌｅ）を２ ５℃でアセトニトリル１００＋ｍＬに溶解した溶液を、ＣｕＣＩ　０．６ｇ（　 ５．７５ｓ＋ｍｏｌｅ　＞及びＣｕＣＩ２　０．８ｇ　（　５．７５ｍｓｏｌｅ ）で処理した。 ９０％亜硝ｗｌｉｔーブチル１．１ｍＬ　（８．６ｍｍｏｌｅ）の溶液を５分間 で加えた。２８℃で６時間放置した後に、反応混合物を真空ストリップした．反 応残留物を酢酸エチル中に抽出し、１０％ＨＣＩ溶液で３度、ブラインで２度洗 浄し、無水ＭｇＳＯ．で乾燥し、真空濃縮した，　２０％酢酸エチルを含むヘキ サンを溶離剤として使用して残留物をクロマトグラフィーで精製して、シス−４ −クロロ−３−　（３−　（クロロメチレン）−５−フルオロ−２．３−ジヒド ロ−６−ベンゾフラニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ− ピラゾール０．７３ｇ　（３５％）を白色固体として得たく融点１４０．５〜１ ４２、５℃）。 Ｃ，　、ＨｓＣＩ２Ｆ，Ｎ２０＋とじての計算値：　Ｃ，４５．８０．ｌ（、２ ．２０．Ｎ，７．６３。 ＣＩ，１９．３１。 実測値：　Ｃ，４５．６４；Ｈ，２．２２；Ｎ，７．６０；Ｃｌ，１９．２９。 前述したクロマトグラフィーによって、主要成分の後に第２の画分を得た。この 画分を収集し、ストリップし、残留物をヘキサンから結晶化して、トランス−４ −クロロ−３−　（３−　（クロロメチレン）−５−フルオロ−２．３−ジヒド ロ−６−ベンゾフラニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＩＨ− ピラゾール０．６８ｇ　（収率３２％）をベージュ色の固体として得た（融点１ ３２〜１３５℃）。 Ｃ．、Ｈ．Ｃｌ３Ｆ，Ｎ２０，としての計算値：　Ｃ，４５．８０．Ｉｌ，２． ２０。 Ｎ，７．６３．ＣＩ　、１９．３１。 実測値・Ｃ，４５．７１　；）１，２．２３．Ｎ，７．６３；Ｃｌ　、１９．２ ８。 実施例３０〜実施例３７ではプロセスＸＩＩの実施態様を説明する。 え１且旦没 本実施例では、３−　（５−　（ブロモメチル）−４−クロロ−２−フルオロフ ェニルツー４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ ゾール（化合物番号１０８）の製造を説明する。 電磁撹拌器を備えた５００ｍＬの丸底フラスコ内で３−〔５−メチル−４−クロ ロ−２−フルオロフェニルツー４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメ チル）−１Ｈ−ピラゾール（２５ｇ　、　７６、４−−ｏｌｅ）及びＮ−ブロモ スクシンイミド（　１３．６ｇ　、７８．４ｍｍｏｌｅ）を四塩化炭素１００ｍ Ｌに懸濁させたスラリーを、触媒量の過酸化ベンゾイルで処理した。 還流するために温度を１時間上昇させた。反応混合物を室温に冷まし、ｒ過し、 濃縮して、白色固体３１．５ｇを得た。 この材料をヘキサンから２度再結晶化して、３−　（５−　（ブロモメチル）− ４−クロロ−２−フルオロフェニルツー４−クロロ−１−メチル−５−（トリフ ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール１５．３ｇ　（４９％）を白色固体として得 たく融点１１２〜１１４℃）。 Ｃ，２Ｈ，８２Ｆ．ＣＩ２Ｂｒ＋とじての計算値：　Ｃ，３５．５０；Ｈ，１． ７４；Ｎ、６．９０゜ 実測値：　Ｃ，３５，５７，Ｈ，１，７６、Ｎ、８．８８゜夾［ 本実施例では、（（（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリ フルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェニル）メ チル）チオ）酢酸のエチルエステル（化合物番号１２３）の製造を説明する。 ３−〔５−ブロモメチル）−４−クロロ−２−フルオロフェニル〕−４−クロロ −１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール１．６２ｇ　（ ４，０ｍｍｏｌｅ）と、メルカプト酢酸エチル０．４４ｍＬと、ＫｚＣＯ，０， ５５ｇとの混合物をアセトン２５ＩＩＬ４こ懸濁させた６反応混合物を室温で一 晩中撹拌した。冷水１００糺で希釈した後に、混合物を酢酸エチルに抽出し、有 機抽出物を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物をクロマト グラフィーで精製して、（（（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５ −（トリフルオロメチル’）−ＬＨ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフ ェニル）メチル）チオ）酢酸のエチルエステル１．７ｇ　（９６％）を白色固体 として得た（Ｍ点６３℃）。 Ｃ＋Ｊ＋＜ＣＩＪ＜ＮＪｚＳ＋としテノ計算値：　Ｃ，４３，１６；ＩＩ、３． １７゜Ｎ、６．２９゜ 実測値：　Ｃ，４３，１６，Ｈ，、，３，１６，Ｎ、６．２７゜ｍλ 本実施例では、２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオ ロメチル）−１８−ピラゾール−３−イルシー４−フルオロベンゼンメタノール （化合物番号１２２）の製造を説明する。 ３−［：５−ブロモメチル）−４−クロロ−２−フルオロフェニル〕−４−クロ ロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチｌし）−１Ｈ−、ピラゾール７．１　 ｇ　（０，０１７５ｓｏｌｅ）をＤＭＦ　２０ｍＬに溶解した溶液に酢酸ナトリ ウム１．５ｇ（０，０１１１ｓｏｌｅ）を加えた。混合物を２５℃で１２時間撹 拌した。 混合物を冷水１００ｍＬに注入し、固体をｒ遇し、乾燥した。 生成物をエタノール水から再結晶化して、２−クロロ−５−（４−クロロ−１− メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾール−３−イル）−４−フ ルオロベンゼンメタノールの酢酸エステル６．０ｇ　（９０％）を得た（融点９ ０℃）、酢酸エステルを１．４−ジオキサン１０羨り及び水１０ｍＬに溶解し、 １０％ＮａＯＨ溶液６．３ｍＬ　（０，０１５８ｓｏｌｅ　）を加えた。３゜介 接に溶液を濃縮ＨＣＩで中和し、濾過して、固体を乾燥した。固体をエタノール 水から再結晶化して、２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリ フルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾール−３−イルシー４−フルオロベンゼンメタ ノール５．４ｇ　（９９％）を白色固体として得た（融点１０３℃）。 Ｃ，２Ｈ，Ｎ、０．Ｆ、ＣＩ、としての計算値：　Ｃ，４２，０１，Ｈ，２，３ ５゜Ｎ、８．１６゜ 実測値：　Ｃ，４１，８８，Ｈ，２，３４，Ｎ、８．０９゜割１且ユニ 本実施例では、く（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフ ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルツー４−フルオロフェニル）メト キシ）酢酸の１−メチルエチルエステル（化合物番号１１９）の製造を説明する 。 ２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イルシー４−フルオロベンゼンメタノール１．７ｇ　（５ ，０ｍｍｏｌｅ）と、Ｋ２ＣＯ，０，８ｇ　（５，５ｍｍｏｌｅ）と、ブロモ酢 酸イソプロピル０，７糺（５，５ｍ５ｏｌｅ＞とを２５℃でＤＮＳｏ　１５ｍＬ に懸濁させた。混合物を４５℃で一晩中撹拌した。混合物を冷却し、冷水１００ ｓ＋Ｌで希釈し、酢酸エチル中に４度抽出した。酢酸エチル抽出物をブラインで 洗浄し、無水Ｍｇ５Ｏ，で乾燥し、真空ストソツプした。１０％酢酸エチルを含 むヘキサンを溶離剤として使用して残留物をクロマトグラフィーで精製して、（ （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェニル）メトキシ）酢酸の１− メチルエチルエステル０．９ｇ　（４１％）を白色固体として得た（融点５５℃ ）。 Ｃ，、Ｈ，、Ｃｌ２Ｆ、Ｎ、０．としての計算値：　Ｃ，４６，０７，Ｈ，３， ６４゜Ｎ、６．３２゜ 実測値：　Ｃ，４６，２１，）１．３．６９．Ｎ、６．１１゜大ｊ自Ｉ旦」１ 本実施例では、４−クロロ−３−〔４−り四ロー５−（ジブロモメチル）−２− フルオロフェニルツー１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ ール（化合物番号１３２）の製造を説明する。 電磁撹拌器を備えた２５０ｍＬの丸底フラスコ内で、３−〔５−メチル−４−ク ロロ−２−フルオロフェニル〕−４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロ メチル）−１Ｈ−ピラゾール（８，１８ｇ　、　２５ｍｍｏｌｅ）と、Ｎ−ブロ モスクシンイミド（８，９ｇ　、　５０．０＋ｕｉｏｌｅ）とのスラリーを四塩 化炭素５０ｓＬ中で製造した。触媒量の過酸化ベンゾイルを加え、還流するため に温度を上昇させて、３．５時間保持した１反応混合物を室温に冷まし、濾過し 、濃縮した。残留物をクロマトグラフィーで精製して、４−クロロ−３−〔４− クロロ−５−（ジブロモメチル）−２−フルオロフェニル〕−１＝メチル−５− （トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール１０．３６ｇ　（８５％）を白色固 体として得たく融点８９〜９２℃）。 Ｃ＋ｚ）ｌｓＮＪ＊ｃＩＪｒ２としての計算値：　Ｃ，２９，７２；Ｈ，１，２ ５；Ｎ、５．７８゜ 実測値：　Ｃ，２９，７２，Ｈ，１，２５，Ｎ、５．７８゜Ｋ１且３５ 本実施例では、２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオ ロメチル）−ＬＨ−ピラゾール−３−イル〕−４−フルオロベンズアルデヒド（ 化合物番号１３３）の製造を説明する。 電磁撹拌器を備えた１００蒙りの丸底フラスコ内で、４−クロロ−３−〔４−ク ロロ−５−（ジブロモメチル）−２−フルオロフェニル〕−１−メチル−５−（ トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（５，０ｇ　、　１０．３ｍｍｏｌｅ ）を硫酸２０ｓＬ中で３０分間撹拌した。得られた透明黄色溶液を室温で１０日 間放置し、短時間撹拌して、脱色し、２００ｍＬの氷水に注入した。水性混合物 をエーテル中に抽出し、有機相をＭｇ５Ｏ，で乾燥し、濾過し、濃縮して、白色 固体３．１５ｇを得た。これを冷ヘキサンから再結晶化して、２−クロロ−５− 〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１）１−ピラゾール −３−イル〕−４−フルオロベンズアルデヒド２．５ｇ　（７１％）を白色固体 として得た（融点７０〜７２℃）。 Ｃ，，１１，Ｎ２０．Ｆ、ＣＩ□としての計算値：　Ｃ，４２，２６，Ｈ，１， ７７゜Ｎ、８．２１゜ 実測値：　Ｃ，４Ｚ、２２．Ｈ，１，７８，Ｈ，８，２４゜ｍユ亙 本実施例では、２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオ ロメチル）−ＬＨ−ピラゾール−３−イル〕−４−フルオロ安息香酸く化合物番 号１４９）の製造を説明する。 ２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）　、 −Ｉ　Ｈ−ピラゾール−３−イルツー４−フｌレオロペンズアルデヒド（４，５ ｇ　、　１３．２ｓ＋５ｏｌｅ）をアセトン４０ｍＬに溶解した溶液に、ジョー ンズ試薬１３−Ｌ（２６ｍｍｏｌｅ）を加えた。溶液を室温で２時間撹拌し、４ ００ｍＬの水に注入した。得られた固体を濾過し、−晩中空気乾燥して、２−り 四ロー５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ ラゾール−３−イル〕−４−フルオロ安息香ａ４．５ｇ　（９６％）を白色固体 として得た１分析試料をエーテル／ヘキサンから再結晶化した（融点１７９〜１ ８１℃）。 Ｃ，３１１，８，０，Ｆ、ＣＩ□としての計算値：　Ｃ，４０，３６，Ｈ，１， ６９゜Ｎ、７．８４゜ 実測値：　Ｃ，４０，４９，Ｈ，１，７４，Ｎ、７．７７゜え１且旦１ 本実施例では、２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオ ロメチル）−ＬＨ−ピラゾール−３−イル〕−４−フルオロ安息香酸の１−メチ ルエチルエステル（化合物番号１３５）の製造を説明する。 ２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸４．３ｇ　（０，０１２輪 ｏｌｅ）を塩化メチレン５０＋ｌＬに溶解した溶液に塩化オキサリル３．１ｓＬ 　（０，０３６ｍｏｌｅ）を加えて、ガスを発生させた。ガスが発生し終わると 、ＤＭＦを一滴加えて、ガスが発生し終わるまで撹拌した。溶液を真空濃縮し、 得られた残留物をイソプロパツール２５＋＊Ｌに溶解し、６０℃で１時間加熱し た。溶液を冷却し、２００ｍＬの冷水に注入し、固体を濾過して、乾燥した。生 成物をエタノール水から再結晶化して、２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メ チル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル〕−４−フル オロ安息香酸の１−メチルエチルエステル１．６９ｇ　（７０％）を白色固体と して得た（融点６９℃）。 Ｃ＋ｓＨ＋ｚＣＩＪ−Ｎｔ（ｈとしての計算値：　Ｃ，４５，１３，Ｈ，３，０ ３；Ｎ、７．０２゜ 実測値：　Ｃ，４５，１４，ｌｌ、３．０４．Ｎ、７．０３゜実施例３８及び実 施例３９ではプロセスＸＩＩＩの実施態様を説明する。 え１透旦１ 本実施例では、２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオ ロメチル）−ＩＨ−ビラゾールー３−イル〕−４−フルオロベンゼンスルホニル クロライド（化合物番号３４６）の製造を説明する。 ４−クロロ−３−＜４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−５−（ トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾールをクロロスルホン酸２０ｗＬに溶解し た溶液を１２０℃の油浴中で４時間加熱し、次いで室温に冷ました。塩化メチレ ンを加え、この溶液を氷水の撹拌混合物に滴下した（極めて反応性が高いので要 注意）、相を分離して、水性相を塩化メチレンで洗浄した０合わせた有機相をＭ ｇ５Ｏ，で乾燥し、濾過し、濃縮し、得られた固体残留物を非常に少量のエーテ ルで洗浄し、ヘキサンから再結晶化して、２−クロロ−５−〔４−クロロ−１− メチル−５−（トリフルオロメチル）−ＩＨ−ピラゾール−３−イル〕−４−フ ルオロベンゼンスルホニルクロライド１．６５ｇ　（６３％）を白色固体として 得たく融点１１６〜１１７’Ｃ）。 Ｃ，、Ｈ，Ｎ２０２Ｓ、Ｆ、ＣＩ、としての計算値：　Ｃ，３２，１０，ｌＩ、 １．２２゜Ｎ、６゜８１．ＣＩ　、２５．８４゜ 実測値：　Ｃ，３２，１５，Ｈ，１，１７，Ｎ、６．７６、Ｃｌ２５．７７゜支 １何ユニ 本実施例では、２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオ ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルクー４−フルオロベンゼンチオール（ 化合物番号３４３）の製造を説明する。 ２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−Ｉ Ｈ−ピラゾール−３−イル〕−４−フルオロベンゼンスルホニルクロライド１２ ．８ｇ（０，０３１ｓｏｌｅ）を酢ＷＩｉ１００　ｍ　Ｌに溶解した溶液に粉末 亜鉛４０．７ｇ　（０，６２ｍｏｌｅ）を加えた。スラリーを８０℃で４時間撹 拌して、冷却し、Ｃｅ１ｉｔｅ（登録商標）で濾過した。ｒ逸物を１゜ＯＬの水 に注入し、固体を濾過し、乾燥した。固体をエタノール水から再結晶化して、２ −クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−’（）リフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イルクー４−フルオロベンゼンチオール１０．２ｇ（９５ ％）を黄色固体として得た（＠点５６〜５８℃）。 Ｃ，、Ｈ，Ｎ２Ｓ、Ｆ、ＣＩ２としての計算値：　Ｃ，３８，２８，Ｈ，１，７ ５゜Ｎ、８．１２゜ 実測値：　Ｃ，３８，２９，Ｈ，２，０２，Ｎ、８．１２゜Ｋ１皿Ａ度 本実施例では、４−クロロ−３−（４−クロロ−５−（１，３−ジオキソラン− ２−イル）−２−フルオロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル ）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１００）の製造を説明する。これはプロセス ＸＩＶの特定例である。 水の共沸除去用Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ　）ラップを備えた装置内で、２−クロロ −５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ ール−３−イルシー４−フルオロベンズアルデヒド２．４ｇ　（７，０ｍ＋＊ｏ ｌｅｓ）と、エチレングリコール０．４輪Ｌ（７，７−醜ｏ１ｅｓ）と、触媒量 のｐ−）ルエンスルホン酸とをトルエン５０ｍＬに加えた混合物を還流するため に２４時間加熱した。得られた混合物を濃縮し、残留物をクロマトグラフィーで 精製して、４−クロロ−３−（４−クロロ−５−（１，３−ジオキソラン−２− イル）−２−フルオロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール１．６５ｇ　（６１％）を透明無色油状体として得た（　ｎ　 ＡＳｌ、５３４８）　。 Ｃｚｌｌ＋ｏＣＩ２Ｆ＜Ｎｚ０ｚとしての計算値：　Ｃ，４３，６６、Ｈ，２６ ２゜Ｎ、７．２７゜ 実測値：　Ｃ，４３，６７、Ｈ，２，５９，Ｎ、７．２４゜天］１殊４１ 本実施例では、３−（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリ フルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェニル）プ ロペン酸のメチルエステル（化合物番号１２８）の製造を説明する。これはプロ セスｘ■の特定例である。 温度を３５℃以下に保ちながら、２−クロロ−５−Ｃ４−クロロ−１−メチル− ５−（トリフルオロメチル）−ＬＨ−ピラゾール−３−イルシー４−フルオロベ ンズアルデヒド２．３ｇ　（６，８ｍｍｏｌｅ＞をメタノールＺ５ｓＬに溶解し た溶液に、メチル（トリフェニルホスホルアニリチン）アセテート２．２７ｇ　 （６，８ｍｍｏｌｅ）を加えた。反応混合物を１５分間撹拌し、酢酸エチルで希 釈し、ブラインで洗浄し、無水Ｍ［１ＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。２０％酢 酸エチルを含むヘキサンを溶離剤として使用して残留物をクロマトグラフィーで 精製して、３−（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフル オロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェニル）プロペ ン酸のメチルエステル２．０ｇ　（７４％）を白色固体として得た（融点１１７ ℃）。 ｃ、、ｎ、。Ｃｌ２Ｆ４Ｎ２０□としての計算値：　Ｃ，４５，３６，Ｈ，２， ５４；Ｎ、７．０５゜ 実測値：　Ｃ，４５，４１，Ｈ，２，５９，Ｎ、７．０３゜夾ｍ先１ 本実施例では、（（＜　（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（ トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェニル ）メチレン）アミノ）オキシ）酢酸（化合物番号１３０）の製造を説明する。こ れはプロセスＸＶＩの特定例である。 ２−クロロ−５−〔４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ ８−ピラゾール−３−イルクー４−フルオロベンズアルデヒド３．４ｇ　（０， ０１鞘ｏ１ｅ）と、カルボキシメトキシアミンヘミしドロクロライド２．７３ｇ （０，０１２５ｍｏｌｅ）と、酢酸ナトリウム１．０３ｇ　（０，０１２５ｍｏ ｌｅ）とをエタノール５（ｌｓＬに加えた混合物を還流するために２時間加熱し た１反応混合物を冷却し、水１５０ｍＬで処理し、得られた沈澱物を収集して、 乾燥した。最低量の酢酸エチルを含むメチルシクロヘキサンから生成物を再結晶 化して、（（（（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフル オロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェニル）メチレ ン）アミノ）オキシ）酢酸３．３５ｇ　（８１％）を白色固体として得たく融点 １７０℃）。 Ｃ１Ｈ＋５ＣｈＦ４ＮＪｓとしての計算値：　Ｃ，４０，６０：Ｈ，２，１９゜ Ｎ、１０．１５゜ 実測値：　Ｃ，４０，５４，Ｈ，２，２８，Ｎ、１０．１７゜表４〜表６は、プ ロセスＩＩ〜ＸＶＩに基づいて製造する化合物の例を示している。１−メチル− ５−アリールピラゾール化合物の例を表４に示す、１−メチル−３−アリールピ ラゾールの例を表５に示す、大半が、Ｒ６及びＲ７を環化して縮合環複素環式構 造を形成する化合物である種々の化合物を表６に示す。 特表千６−５０２６３７　（３７） 特表千６−５０２６３７　（３８） 特表千６−５０２６３７　（３９） 特表千６−５０２６３７　（４０） 表６に、構造が表４及び表５にぴったりとは適合しない他の種々の式Ｉの化合物 を列挙する。 前述したように、本発明の化合物は除草剤として驚くほど有効であることが判明 した。 ：＃４＃ｆｈ草活性試験全活性試験うに実施した。 表土をアルミラム製の平井に入れ、平井の上縁から０゜９５〜１．２７ｃｍの深 さまで詰め込んだ、土壌の上に、各々所定数の数種の単子葉及び双子葉−年生植 物種の種子並びに／または種々の多年生植物種の栄養繁殖体（ｖ　ｅ　ｇｅｔａ ｔｉｖｅ　ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）を置いた６例えばアセトンのような有機溶剤 またはキャリヤーとしての水に溶解または懸濁した既知量の活性成分を種子床に 直接散布し、次いでそれを、平井を一様に満たす未処理表土層で覆った。処理後 、平井を温室内のベンチに移し、発芽及び生長に十分な水分を与える必要に応じ て、下から給水した。 播種及び処理の約１０〜１４日後（通常は１１日後）、平井を観察し、結果（％ 阻害）を記録した。 以下の表７及び表７Ａは、雑草における本発明の化合物褐屹 の；出１訂Ｗ魚草活性の結果をまとめたものである。これらの表に示した除草率 は、各植物種の％阻害である。一連の試験に使用して表にそのデータを示した、 通常は雑草とみなされる植物種は、以下の記述に従う表の各棚上の略語によって 識別される。 Ｙｅｎｓ　Ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ＾ｎｂｇ−＾ｎｎｕａｌ　ｂｌｕｅ ｇｒａｓｓＳｅｊｇ−Ｓｅｅｄｌｉｎｇ　ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓＤｏｂｒ− Ｄｏｗｎｙ　Ｂｒｏｍｅ Ｂｙｇｒ　−ＢａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓＭｏｇｌ　−Ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒ ｙＣｏｂｕ　−Ｃｏｅｋｌｅｂｕｒ Ｖｅｌｅ　−Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ Ｉｎｍｕ　−Ｉｎｄｉａｎ　ＭｕｓｔａｒｄＮｉｂｗ−Ｍｉｌｄ　ｂｕｃｋｗｈ ｅａｔ以下の表の中で、符号“Ｃ”は１００％防除を表わし、符号゛Ｎ”は、植 物種を植えたが種々の理由によりデータが得られなかったことを示す、１番から ６１番の化合物は中間化合物であり、以下の表７及び表８には現れない。 表７ ６コ　ユ１．２１　０　０３０　０　コ０３００６０２０２０６コ　１１．２１ 　０　ＣＣＣＣＣ６０ＣＣＣ６４ユ１．２１１０９０８０９０８０８０１０　Ｃ ＣＣ６５１１１，２１０７０７００３０２００９０Ｎｅ。 ６６　１Ｌ２１　０　Ｓｏ　９０　６０　１０　Ｃ２０９０Ｓｏ　９０ｇ７　二 １．２１　０　４０　４０　４０　０　９０　０　Ｂｏ　Ｓｏ　９０６１１　− 　１１．２：　コ００１）０１０　コ００４００８６９　：１．２１０００００ 　コｏｏｓｏｏ。 １０　ＬＬ、２１　０　４０　１１０　２０　４０　８０　２０　９０　１１０ 　８０７１　１１．２ユ　０　９０　４０　１０　０　３０　０　６０　コ０７ ０フ２　１１．２１　０　２０　６０　２０　６０　４０　２０　９０　９０　 ９０７コ　１１．２１　０　０　０　０　０　０　０５０２０　０７４　１．１ ２０１０６０２０２０　Ｓｏ　Ｏ９０９０Ｃ７５１Ｌ、２１２００　Ｓｏ　２０ ２０９０１ｏ　！ｔｏ　３０　Ｓ。 ｔ＆　１．Ｌ２０１００↓ＯＯ４０２０Ｓｏ　６０　Ｃ７７１１，２１０８０４ ０１０３０００３０コ０２０フＢ　１１．２１　０　０　０　０　０　０　０　 ０　０　０１１０　１１．２１　０　９０　８０　７０　７０　６０　６０　Ｃ Ｉｏ　９０８１　１　１１、コｌ　Ｏ６０９０８０６０３０２０９０２０Ｃ８２ １１，２１３０６０ＣＣＣＣ４０ＣａＯＣ８コ　１１．２１　２０　４０　Ｃ９ ０６０）０　４０　９０　６０　９０８６　１１、スｌ　ＯＯＯＯ０２０１０９ ０コ０Ｃ８７ユ１．２１１０１０３０２０４０７０　”Ｏ９０７０９０！１Ｓ　 Ｌｌ、２１１０２０３０　：０１０１０２０　Ｓｏ　２０　Ｃ９０１１，２１０ ！０　Ｓｏ　１０　１０　１０　０　２０　１０　３０表　７（続き） ９’　１．１２　０　０　０　０　０９０２０　Ｃ９０７０９２１，１２０００ ００８０２０９０２０８０９４：、１２　２０ＣＣＣＣ９０６０ＣＣＣ９５：、 ：２　２０　３０　Ｓｏ　２０　Ｓｏ　４０　２０　９０　８０　Ｃ９６１，１ ２２０Ｃ９０ＣａＯＣ６０ＣＣＣ９７ｉ、Ｌ２　２０　８０　Ｓｏ　ｇｏ　Ｓｏ 　４０　９０　Ｃ９０Ｃ９９ユニ、２１　コ０１１０９０　ｃｑｏｑｏａｏ　ｃ 　ｃ　ｃ二：Ｏ！、：２　０９０９０　Ｃ７０８０２０ＣＣＣ二Ｃ１：、ユ２　 ０　７０　１１０　８０　４０　１１０　３０　ＣＣ９０１０２１，１２２０６ ０９０ａＯＪＩＯＣ３０ＣＣＣｌＯ３１，１２０２０４０７０２０６００Ｓｏ　 ４０　ＣｌＯ４１，１２０２０８０８０１０Ｓｏ　２０　９０　ｇｏ　１０１０ ５　１、ユ２　２０　ロ　６０　４０　７ｏ　８０　１０　９０　８０　８０１ ０６　１．１２　０　３０　１１０　８０　１１０　６０　２０　ｇｏ　９０　 Ｃ１０７１，１２０２０４０３０１１０Ｃ２０９０Ｂｏ　１１０１０８　１１、 スｌ　２０５０９０　ＣＣ９０！１０　ＣＣＣ１０９１，１２０２０８０２０９ ０７０コ０９０９０Ｃ！ＳＯ１，ユ２　０　０　０　０２０７０５０　Ｃａ０７ ０二ユ１　１１．２１　６０８０　＠０７０４０　Ｃ９０ＣＣＣ１１２：１．２ １　＠ＯＣ９０２０ＣＣ４０ＣＣ９０Ｚ１３　１１．２１　０　１０　３０　０ 　８０　３０　０　１８０　ａｏ　４０１ユ４　１１．２ユ　９０　Ｃ９０６０ ＣＣフｏｃｃｃ１ｉｓ　１．１２　０４０７０７０８０ａ０２０　ＣＣ９０ニユ ６　１．ユ２　０　９０　９０　８０　９０　Ｓｏ　Ｓｏ　Ｃ９０ｅに７　１． １ス　Ｏｃ　フ０９０Ｃ９０７０ＣＣＣ１１Ｂ　１．１２　０　Ｃ９０Ｃ９０Ｃ １！＋０９０　ＣＣ１１９ユニ５２ユ　７０１０８０８０　ＣＣＣＣＣＣニスＣ １１２１０７０１１０７０１１０６０３０Ｃ９０Ｃ表　７（続き） 一２ユ　ｌ”、２１　７０　Ｃａ０７０　ＣＣ６０ＣＣｅユ２２　１．ユ２　ｏ 　２ｏ　４ｖ　２ｏａｏａｏａｏ　ＣＣ７゜：２コ　１．１２　コ００４０　フ ロ　コＯｃ　５０　Ｃ１１０９０ユ２７　！、１２　０　０２０　０　コ０７０ ２０　Ｃ９０Ｃ：２Ｂ　二、！２　０　０３０　０　０１１０７０　Ｃ７０Ｃ１ ２９１，１２００６０４０２０Ｃ９０Ｃ９０Ｃ１コロ　１．１２　２０　０７０ 　コ０３０　Ｃ９０ＣＣ９０１コｌ　１．１２　２０　０１゜３０４０　Ｃｌｌ ０　Ｃ９０Ｃ１３２１１，２１３０６０７０１１０９０Ｃ７０Ｃ９０Ｃｌコ３　 １．１２　２０２０１１０　０１１０７０４０　ＣＣ７゜１３４　１．１２　０ 　５０　４０　７０　１０　２０　３０　７０　６０　９０１コＳ　１．１２　 ロ　ｅｅｃｅ９０９０ｃｅｃユコ７　ユ、１２　コＯ”ＪＯ５ＯＢＯ７０ＣＣＣ Ｃ９０１コａ　１．１２　２０４０　コ。９０ＳＯＣＣＣＣＣ１４２１，１２０ １０２０フ。　４０　Ｃ６０Ｃ９０Ｓ。 １４コ　エ、１２　１０　１０　４０　２０　２０　９０　１１０　ＣＣＣ１４ ４１，１２１０１０２０１０３０８０ＣＣ＠０　７０ユ４５　ｚ、１コ　６００ 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　ＣＣユ８０　１．１２　０　０　０４０３０９０１１０　Ｃ９０Ｃ１ｇ１　１ １．２１　：ＩＯＣｌｌ０　Ｃ９０ＣＣＣＣ０表　７（続き） １ｇ２　ｉｌ、２ユ　９０　ＣＣＣＣＣＣＣＣＣ１１ｌ）　−ｉＪ２　０Ｓロ　 ８０　９０　２０　７０　７０　９０　９０　Ｃ１８４Ｌｌ、２１　０　２０　 ０　２０　コ０Ｃ６０ＣｅＣｉｔｓ　ｌｉ、２！　２０　Ｃｌｌ０　ＣＣＣＣＣ ＣＣ１ｇ６　１．１２　０４０６０　Ｃ２０８０７０Ｃ１！ＯＣＬａｔ　−Ｌｌ ２　０１０７０　５０２０４０４０８０　ＣＣ１ｆｌａ　ｌ：、２１　２０　６ ０　Ｎ１０　７０８０　（ａｏｃａｏｃ１１１９　１．１２　０　０　０　二Ｏ ０５０コｏ　ｇｏ　ｓｏ　ａ。 ！９０１．１２０２０２０１０１０Ｃ３０Ｃ９ＱＣ１９１二１．２１　０　０２ ０３０７０７０４０　ＣＩＯＣ１９２１１，２１０Ｃ９０Ｃ９０９０９０ＣＣＣ １９３１１，２１Ｓｏ　Ｃ３Ｏ６０４０ＣＣＣＣＬｌ９４　１．１２　２０　０ 　３０　２０　０　８０　３０　９０　６０　ｇ。 １９５　１．１２　０　０２０２０５０　Ｃ９０Ｃ１１０３０１１２０Ｎ　ＯＮ 　ＯＯＯＮ　Ｎ　Ｎ １９６　１．１２　Ｓｏ　Ｏ０２０６０８０５０ＣＣ７０１９７１１、スｌ　Ｏ ０３０３０８０６０８０ＣＣＣ１９９１，１２００２０２０２０７０４０ＣＳｏ 　６０２００　１．１２　０　０　０　０３０　Ｃｌｌ０　Ｃ９０６０２０１１ 、Ｎ２　０　０２０　０３０７０７０　（：ａ（ｎ。 ２０２　ｉ、１２　０　０２０２０　２０６０　Ｓｏ　６０７０８０２０４　１ ．１２　０　０　０　０　０　０　０　０　０　０２０６　１１．２１　０　０ ２０　０１０２０２０　０２０４０２０７　＠　１．１２　０　０　０　０　０ 　０　０　０　０　０２０１１　１．１２　３０　Ｓｏ　８０　Ｃ６０６０１５ ０８０７０Ｃ２０９１，１２００００２０２００２０００２ｉ０　１．１２　２ ０２０８０７０４０８０３０８０　ｇｏ　Ｃ２二二　１．１２　１０８ｏ　ＣＣ ＣＣｏｏ　ＣＣ０表　７（続き） Ｙ入５ＤＢＫＣ〜’ＸＷ ２Ｚ２　：、’−２２０３０Ｓｏ　ｇｏ　７０　１ｉ０　７０　ＣＣ９０２１３ １，１２２０９０５０９０１：６０ｓｏ　ＣＣｌ０Ｈａ　１．１２　コＯｉｉｏ 　７０　７０　９０　ｇｏ　Ｓｏ　ｅ　Ｃ（：２１５　１．１２　０　６０　４ 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Ｃ６９１，１２２０２０２０１０８０７０２０ＣＣＣｌ、ユ２　２０４０　０　 ０４０８０１０　ＣＣＣ４７０：、１２　０　０　０　０　０２０４０２０　０ 　０４”：　＝ｘ、２１　２０　９０　８０　８０　２０　３０　コロ　９０ａ ＯＣ４７２１ユ、２ユ　Ｏ（！　ＯＯ２０２０１０９０７０Ｓ。 ４７コ　：：、２１　０　０　０　０　０　０　０１０　Ｎ３０４７４　Ｈ，２ ユ　ＯａＯＣＣ９０Ｃ７０Ｃ９０Ｃ”５　：ｉ、２！　２０　７０　６０　コ０ １１０　Ｃ４０ＣＣＣ４７Ｇ　４ｚ−２ユ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。 ４７７　１１．２１　０　３０　０　０　０　０　０　０　０　０（７Ｅｌ　１ １．２ユ　コ０８０７０４０　ＣＣＣＣＣＣ４７９１１，２１００００００００ ００４８０１１，２１００００００００００４１１１１１，２１０４０ユ０　６ ０　２０　コ００７０６０９０４Ｂ２　１１．２１　３０　８０　６０　Ｃ８０ ＣＩＯｅ　ＣＣ４１１４＠　５．６１　０　０２０　０　ロ２０　０６０２０２ ０４８５　１１．２１　０２０３０３０　０　０　０３０３０７０４８６　１． １２　０７０６０１１０　Ｃ１０９０２０８０Ｃ８０４１１７１１，２１０００ ００５００４０２００４８９Ｌｉ、２！　０９０１１０　Ｃ３０１００１００１ ０１，１２００００００００００ ４９０１，１２０６０Ｓｏ　６０６０７０４０　Ｃ１＋０９０４９１　１１．２ ユ　ｏｏｏｃｏｏｏｏｏ。 ４９２　１１．２１　０　０　０　０　０　０　０　０　０　０４９３　！１． ２１　２０　０　０　０　０　０　０１０２０　０４９４　１１．２１　０　０ 　０　０　０　０　０１０２０１０４９５　′、、１２　０００００１００１０ ００表　７（続き） ４９７　ｉｌ、２１　０００００２０００００４９８　１１．２１　０　０　０ 　０８０５０１０　Ｃ７０９０４９９：１．２１　０　０　０　０　０　０　０ 　０　０　０Ｓｏｌ　：ｉ、２１　２０　９０　６０　９０　９０　８０　２０ 　Ｃ９０４０１，１２０００００００３０２０２０ 本　Ｗｉｂｖ　発芽不良 ”　Ｃｏｅｋｌｅｂｕｒ発芽にむらあり。 ＋　過度の立枯れ （Ｓｅ１ｇ発芽はまばら。 ）　Ｉｎｍｕ、１４ｉｂ＋ｎ立枯れ頻出。 表７Ａ ＋１９　ＬＡ、：１　１０　０　０　０　０２０　０９０７０３０９３　１、： ２　０　０　０　０　０３０２０２０１０２０９８　１、Ｌ２　０　０　７０　 ６０　３０　８０　２０　９０　７０６゜１コロ　１．：２　０　９０　９０　 Ｃ７０８０ａｏ　９０　９０　Ｃ１３９１，１２２０２０４０＋１０　コＱ７Ｑ ７ＱＣ９０９０コ５ユ　ユ、Ｌ２　ＱＱＯＯＯＩＩ０８０ＣＣＣ表７Ａ（続き） ４ｇ１１　１．１２　０　コ０　４０　！ｔｏ　７０　７０　０Ｃ６０Ｃ５００ ！１．２１　０　１０　７０　１１０　３０　６０　４０　７０　３０　９０草 活性を、以下のような温室試験によって示した。底部に孔のあるアルミニウム製 の平井に表土を入れ、平井の上縁から０．９５〜１．２７ｃｍの深さまで詰め込 んだ、土壌上に、各々所定数の数種の双子葉及び単子葉−年生植物種の種子並び に／または多年生植物種の栄養繁殖体を置き、土壌表層中に押し込んだ０種子及 び／または栄養繁殖体を土で覆ってならした０次いで平井を温室内のベンチに置 き、必要に応じて下から給水した。植物が所望の生長段階（２〜３週間）に達し たら、各平井を個々に散布チャンバに移し、散布圧１７０．３ｋＰａ＜１０ｐｓ ｉｇ）で動作する噴霧器によって記載の散布量を散布した。散布液中には、約０ ．４容量％の乳化剤を含む散布液または散布懸濁液を与える量の乳化剤混合物を 入れた。散布液または散布懸濁液は、合計で１８７０リツトル／ヘクタール（２ ００ガロン／ニーカー）に等価の溶液または懸濁液を散布したときに、布するの に十分な量の候補化学物質を含んでいた。平井を温室に戻し、前と同様に給水し 、散布の約１０〜１４日後（通常は１１日後）に、また場合によっては２４〜２ ８日後（通常は２５日後）にも、対照と比較した植物の被害を観察した。下記の 表に示した出芽後除草活性は、各植物種の％阻害である。 表８ ＮＯ，ｋｇ／ｈａ　ｍ　ｑ　ｑ　ｒ　ｒ　Ｌ　ｕ＠　ＩＪ　ｗ６２　１１．２ユ 　０　０　０　ロ　０　０　０１０　００６コ　１１．２ｄ’　Ｏ２０７０２０ ２０ＣＯＣ４０Ｃ６４１１，２１０２０２００３０６０２０６０２０８り６５　 １１．２．１　０　０　Ｓｏ　１０　７０　Ｓｏ　４０　７０　３０　７０６６ 　１１．２１　０　０８０３０２０７０　０５０３０　Ｃ６７１！、２１１２０ ２０　Ｓｏ　４０４０７０２０８０４ＯＣ６Ｂ　−１１，２１１０００００００ ０００６９１１，２１０００００１００１０００７０１１，２１０１０１０１０ ４０４０３０Ｓｏ　２０　ＮｆｆＬ　ＬＬ、ｌ　ＯＯＯＯ０２０３０２０２Ｑ　 ４０フ２　１１．２１　１０　１０１０　２０　ＳＯ３０６０９０コ０９０７３ 　１１．２１　０　０　０　０　０　０１０２０２０２０７４　１、Ｌ２１００ １０１ｏ　１口２０２０４０４０９０７５　１１．２ｕ　０００００１００００ ６０７６　１．１２　１０　４０　４０　３０　Ｓｏ　Ｓｏ　４０　９０　７ｏ 　Ｃ７７１１，２１０２０２００２０１０２０３０６０６０７８１１，２１００ １０１００１０１０４０４０３０？９　１１．２１１０６０３０２０２０６０２ ０　Ｃ９０（：１１０　１１、、．２１０００００１０１０６００　Ｎ１１１　 １１．２１　Ｓｏ　Ｏ７０１０７０６０４０１１０１０９０８コ　１１．２１１ 　２０　０　６０　４０　４０　８０　７０　Ｃ９０Ｃ８４１１、’２１１０１ ０４００１０５０２０　ＣＯＮ８５　１１！、１　２０６０９０！１０７０　Ｃ ４０Ｃ２０Ｃ１１６ＬＬ、２１　１０３０１１０　０８０　Ｃ７０Ｃ６０Ｃ８７ １１，２”１１０１０４００２０７０ＳｏＣ３０４０Ｂ８　１１４ｕ　０１０７ ０１０５０　ＣＣＣ６０Ｃ表　８（続き） 発生後試験 植物阻害％ ？Ａ５りＢＭＣＶＩＷ ｅｎｅｏｙａｏ＊ｎｉ 化合物　薬量　ｎｂｊ、９９ｂＬｍｂ Ｎｏ、　ｋｇ／ｈａ　ｓ　ｇ　ｇ　ｔ　ｒ　ｌ　ｕ　＠　ｕ　ｖ９０　：１．２ ｉ　０１：　ＯｉＯ０６０３０Ｃ３０ＳＯ９ユ　ユ、！２　：ＯＳｏ　４０　４ ０　３０　６０　Ｃ４０Ｓｏ　［１０９２−，１２２０３０４０Ｓｏ　３０　Ｃ ８０Ｃｉｌｏ　ｇ。 ９４　ユ、１２　１０９０９０　ＣＣ９０１１０ＣＢＯＣ９５二、ｉ２　１０　 ６０　Ｓｏ　４０　８０　１１０　ＣＣＴｏ　Ｃ９６１，１２４０ＣＣＣＣＣ９ ０ＣＣＣ９７）、１２　Ｓｏ　７０　６つ　９０Ｃ９０ＣＣＣＣ９９！ユ、２ｉ 　ＬＣ：　ＣＣ９０ＣＣ９０ＣＣＣ１００’ｉ、１２　２０ＣＣＣＣＣＢＯＣＢ ＯＣユ０１　１．１２　３０９０７０ｃｃｃｃｃｃｃ１０２　１．１２　２０９ ０　ＣＣ９０Ｃ６０ＣＣＣ１０コ　１．１２　１０　４０　７０　３０　８０　 ８０　６０　Ｃ７０Ｃユ０４　１．１２　２０　３０　１１０　４０　Ｓｏ　Ｃ 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　６０　１１０　Ｓｏ　Ｃ７０Ｃ１５１１１、Ｃ２２０Ｓｏ　ｌ１１０　６０　 Ｓｏ　Ｃ８０Ｃ２０９０１５９１１，２１５０５０ＣＣＣＣＣＣ８０Ｃ１６０１ ，１２３０７０１ｉ１０６０８０　ＣＣＣｏｏ　Ｃｌ１．２１　０　４０　１１ ０　コ０　８０　９０　Ｓｏ　Ｃ９０Ｃ１７１１１、コｌ　、０　１０　Ｓｏ　 ）ＯＳｏ　２０　４０　Ｃ３０Ｃ１７２１，１２２００４０２０３０Ｓｏ　６０ 　１１０　３０　３０ユ７コ　１．１２　２０　０　４０　２０　２０　７０　 １１０　７０　３０　６０表　８（続き） ＹＡＳｉ）！ＩＭｃＶＩＷ ニア４　ユ、ユ２　２０　０　４０　２０　コＯ６０７０１１０３０１１０１７ ５ＬＬ、２１　２０４０９０９０９０　ｃａｏ　ｃ６ｏ　Ｃ二フロ　二：、２１ 　２０９０９０８０９０　Ｃ９０Ｃ９０Ｃニア７　１Ｌ２１　１０　６０　ＣＣ ＣＣＣＣＣＣニア９　：、１２　コ０　８０　９０　６０　８０　Ｃ７０Ｃ８０ Ｃ１１１０１，１２３０４０９０７０Ｃ９０ＢＯＣＣＣユ８ユ　ユ１．２１　４ ０　５０　Ｃ８０Ｃ９０ＣＣＣＣ１８２ユ１．２ｉ　２０　ＣＣＣＣＣＣＣＣＣ １！１３　：、、１２　０　４０　１１０　５０　６０　８０　８０　９０　Ｓ ｏ　Ｃ１！＋４　１１．２１　３０２０６０２０７０　ＣＣＣ６０Ｃ１８５１： 、２１　２０　３０　１１０　３０　７０　９０　９０　Ｃ８０Ｃ１Ｂ６　１． １２　３０８０８０９０＋１０　Ｃ８０Ｃｌｌ０　Ｃ１８／７　１．１２　０　 ４０　７０　３０　４０　４０　７０　８０　３０　９０１１１１１　１１．２ １　３０８０　ＣＣ９０９０ＣＣ８０Ｃ１Ｂ９　１．１２　３０　２０　６０　 ２０　４ＯＳｏ　４０　Ｂｏ　４０　８０１９０　１．１２　２０　０　５０２ ０３０　Ｃ９０Ｃ３Ｏ５Ｏ１９１１１，２１１０３０Ｃ２０６０Ｃ４０９０９０ Ｃ１９コ　１１．２１　０　２０７０　６０　８０　ＣＣＣ８０９０１９４１， １２２０Ｓｏ　７０　３０　！＋０　９０　９０　Ｃ６０９０１９５１，１ス　 コロ　コ０　コ０　４０　Ｃ１０９０ＣＣＳｏ　８０１９６　１．１２　コ０　 ３０　６０　４０　７０　９０　９０　Ｃ６０８０１９７１１，２１１０５０！ ＋０３０　Ｃ８０９０Ｃ９０Ｃ１９９１，１２３０コＯＣ１０３０６０ＣＳｏ　 ＣＳｏ　コ０２００　１．１２　２０　２０　２０　３０　３０　Ｃ８０Ｃ＆０ 　Ｓ。 ２０１　ｉ、１２　０　０２０２０　０　Ｃ７０Ｃ４０ＳＯ２０２”、１２　２ ０　０　１０　２０　２０　（６０１１０３ＯＳ。 表　８（続き） 発生後試験 ２０４　１．１２　０　０２０　０　０　０１０２０　０３０２０６　１１．２ １　０　３０９０　Ｓｏ　＋！０７０４０　Ｃ６０Ｃ２０１１，１２００２００ ０３０３０４０３０２０２０ａ　：、１２　１０６０９０６０９０　Ｃ９０ＣＣ Ｃ２０９１，１２１ｏ　ＯＯＯ０２０２０４００４０２１０１，１２１０１０ユ ０　１０　１０　９０　Ｓｏ　４０　２０　９０２２ユ　１．１２　５０９０９ ０　ＣＣＣ９０ＣＣＣ２２２１，１２１１００２０９０９０９０１１０ＣＣ９０ ２２コ　１．１２　コ０９０９０　ＣＣ９０ＣＣＣＣ２２４１，１２４０５０１ ０６０９０９０ＣＣＩＯＣ２２５１，１２コ０９０９０６０　ｅ　ＣＣＣ９０Ｃ ２２６！、１２　コ０６０７０　ＣＣ９０ＣＣＣ９０２２７１，１コ　６０　９ ０　９０　ＣＣ９０ＣＣ９０９０２２Ｂ　１．１２　８０　９０　ＣＣＣ（ＣＣ ＣＣ２２９１，１２４０７０Ｃ９０ＣＣＣＣＣＣ２］０　１．１２　４０３０５ ０３０９０　ＣＣｃ６０９０２コｌ　１．１２　２０　ｅ　２０　２０　７ＯＳ ｏ　Ｓｏ　９０　４０　１１０表　８（続き） ココ２　：、：２　１０　ＣＣＣ９０９０ＣＣ９０Ｃ２ココ　：、：２　１０　 ６０　４０　Ｓｏ　９０　９０　Ｃ９０９０９００４ｉ、：２　１０　０１０　 ０　０５０９０　Ｃ２０Ｃ２３５１、Ｂ　ＯＯＯＯ０５０９０Ｃ１０９０；コロ 　ｉ、１２　１０５０９０　Ｃ５ＯＣ９０ＣＣ９０２コア　：、１２　２０　４ ０　６０　６０　９０　９０　９０　Ｃ７０９０；コＢ　１．Ｃ２３０２０６０ ２０４０８０８０９０４０Ｃココ９　二、Ｃ２８０９０９０ＣＣＣＣＣＣ９０２ ４Ｃユ、Ｌ２　３０　ＣＣＣＣＣＣＣＣＣ２Ｇ　：、１２　２０　（５０９０Ｃ ６０１１０Ｃ７０９０２４２Ｌ、１２　：１０６０ＳＯ９０Ｃ９０９０ＣＣＣ２ ４コ　１．１２　３０６０５０　ＣＣ９０９０Ｃ９０Ｃ２４４１，１２２０２０ ２００３０Ｓｏ　４ＯＳＯＳｏ　Ｓ。 ２４５　１．１２　２０　３０　３０　９０　Ｓｏ　９０　９０　Ｃ９０９０２ ４６１，１２コｏｃｃｃｃｃｃｃｃｃ２４１　１．１２　６０４０！１０　ＣＣ 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、　−揮発性＝　Ｃｏｂｕ発芽にむらあり、　＼　揮発性化合物による試験汚表 ８Ａ ８９　）１．２ｉ　０　二：ｌ　ＴＯｌ。　２０　ｃｃｃａｏｓ。 ９コ　１．１２　０　１０　４０　Ｓｏ　７０　６０　フ。　９０６ｏ　９０９ Ｂ　１．１２　０７０９０９０８０　ＣＣＣａ０８０１コロ　１．１２　１０　 ＣＣＣＣＣＣＣＣＣｌコ９　：、１２　１０９０ＣＣＣＣ９０ＣＣＣユ４０　ユ 、Ｌ２　−コロ　ＣＣＣＣＣＣＣ９０９０１４ｉ　１．１２　０９０９０　Ｃ７ ０Ｃ９０Ｃ８ウ　Ｃ１フａ　１．１２　０　９０　７０　９０　フ。　Ｃ９０Ｃ ７０Ｃ１９Ｂ１．１２　０５０７０７０５０９０７０　ＣＣＣ２０コ　エ１．２ １　０　２０　６０　コ。　Ｓｏ　６０　６０　Ｃ６０９０２０５１１，２１０ ４０７０Ｓｏ　１０１１０６０　Ｃ６０９０２５１１，１２１０８０ＣＣ９０Ｃ ９０Ｃ７０９０２５２１，１２２０９０ＣＣ９０ＣＣＣＣＣ２８５１、ユ２　４ ０　コ。　Ｓｏ　４０　フ。　ｃｃｅｃｃ２８フ　１．１２　’１０　０　８０ 　１０　フＯＣＣＣ２０９０２８Ｂ１．１２　１０２００５０　ＣＣＣ９０Ｃコ ２９　１．１２　．０９０９０９０９０　Ｃ９０ＣＣＣり 表　８（続き） Ｎｏ、　ｋｇ／ｈａ　ｓ　ｇ　ｇ　ｒ　ｒ　ｌ　ｕ　ｅ　ｕ　ｗ４８８　ユ、λ ２　０９０Ｃ９０９０ＣＣＣＣＣ５ｏり　１ユ、２１　−　−　−　０　０　０ 　０　０　０　０二１．２１　０５０９１ニア０９０　ＣＣＣ９０Ｃ散布前に希 釈する必要がある濃縮物を含む本発明の除草剤組成物は、少なくとも１種の活性 成分と、液体または固体のアジュバントとを含み得る。該組成物は、微粉砕され た粒状固体、粒子、ベレット、溶液、分散液またはエマルジョンの形態の組成物 を与えるために、活性成分を希釈剤、増量剤、キャリヤー及びコンディショニン グ剤を含むアジュバントと混合すること、により製造される。即ち活性成分は、 微粉砕された固体、有機性液体、水、湿潤剤、分散剤、乳化剤といったアジュバ ントまたはこれらの任意の適当な組合せと一緒に使用し得ることが考えられる。 適当な湿潤剤としては、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンスルホネート、 硫酸化脂肪アルコール、アミンまたは酸アミド、イソチオン酸ナトリウムの長鎖 酸エステル、スルホコハク酸ナトリウムのエステル、［ａ化またはスルホン酸化 脂肪酸エステル、石油スルホネート、スルホン酸化植物油、ジ第三級アセチレン グリコール、アルキルフェノールのポリオキシエチレン誘導体（特にイソオクチ ルフェノール及びノニルフェノール）、及び無水へキシトールのモノ高級脂肪酸 エステルのポリオキシエチレン誘導体く例えばソルビタン）を挙９げることかで きる。好ましい分散剤は、メチルセルロース、ポリビニルアルコール、リグニン スルホン酸ナトリウム、ポリマー性アルキルナフタレンスルホネート、ナトリウ ムナフタレンスルホネート及びポリメチレンビスナフタレンスルホネートである 。湿潤性粉末は、１種以上の活性成分、不活性固体増量剤及び１種以上の湿潤分 散剤を含む水分散性組成物である。不活性固体増量剤は通常は、天然クレー、ケ イ藻土、及びシリカから誘導される合成ミネラルなどの鉱物起源のものである。 このような増量剤の例としては、カロリナイト、アタパルジャイトクレー及び合 成ケイ酸マグネシウムを挙げることができる１本発明の湿潤性粉末組成物は通常 は約０．５〜６０部（好ましくは５〜２０部）の活性成分と、約０．２５〜２５ 部（好ましくは１〜１５部）の湿潤剤と、約０．２５〜２５部（好ましくは１． ０〜１５部）の分散剤と、５〜約９５部（好ましくは５〜５０部）の不活性固体 増量剤とを含む。 但し、これら全ての部は組成物全体の重量を基準とした重量によるものである。 必要であれば、約０．１〜２．０部の固体不活性増量剤を、腐食防止剤もしくは 消泡剤またはその両方で置き換えることができる。 池の製剤としては、適当な増量剤を基準にして０．１〜６０重量％の活性成分を 含む粉剤濃縮物（ｄ　ｕ　ｓ　ｔ　ｃ　。 ｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）を挙げることができる。かかる粉剤は、散布のために約 ０．１〜１０重量％の範囲内の濃度に希釈することができる。 水性懸濁液及びエマルジョンは、水不溶性活性成分及び乳化剤の非水性溶液を水 と均一になるまで撹拌し７、次いでホモジナイズして、極めて微細な粒子の安定 エマルジョンを与えることにより製造し得る。得られた濃縮水性懸濁液は、粒径 がかなり小さく、希釈及び散布したときに、薬剤分布（ｃｏｖｅｒａｇｅ）が極 めて均一となることを特徴とする。かかる製剤の適当な濃縮物は約０．１〜６０ 重量％、好ましくは５〜５０重量％の活性成分を含むが、上限は、溶剤における 活性成分の溶解度の範囲によって決定される。 濃縮物は通常は、界面活性剤を含む、活性成分の水非混和性または一部水非混和 性溶剤の溶液である。本発明の活性成分に適した溶剤としては、ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、炭化水素、及び水非混 和性エーテル、エステルまたはケトンを挙げることができる。しかしながら、活 性成分を溶剤中に溶解し、次いで濃縮物を散布するために例えばケロセンで希釈 することにより、他の強力な液体濃縮物を調製することもできる。 本発明の濃縮組成物は通常は、約０．１〜９５部（好ましくは５〜６０部）の活 性成分と、約０．２５〜５０部（好ましくは１〜２５部）の界面活性剤と、必要 であれば約５〜９４部の溶剤とを含む、但し、これら全ての部は乳化用オイルの 全重量を基準にした重量によるものである。 粒剤は、不活性の微粉砕粒状増量剤のベースマトリックスに付着した、またはそ の中に分配された活性成分を含むＴｈｆｉ的に安定な粒状組成物である。増量剤 粒子からの活性成分の浸出を助長するために、界面活性剤を組成物中に存在させ 得る。天然クレー、パイロフィライト、イライト及びバーミキュライトは、使用 可能な種類の粒状鉱物増量剤の例である。好ましい増量剤は、多孔性及び吸収性 の前成形粒子、例えば前成形されふるい分けされたアタパルジャイト粒子または 熱膨張されたバーミキュライト粒子、及びカオリンクレーのような微粉砕クレー 、水和アタパルジャイトまたはベントナイトクレーである。これらの増量剤を、 除草粒剤を形成するために、活性成分と一緒にスプレーまたは混合することがで きる。 本発明の粒剤組成物は、クレー１００重量部当たり約０゜１〜約３０重量部の活 性成分と、クレー粒子１００重量部当たりＯ〜約５重量部の界面活性剤とを含み 得る。 更に本発明の組成物は、他の添加剤、例えば肥料、他の除草剤、他の農薬、毒性 緩和剤、及び、アジュバントとしてまたは上述のアジュバントのいずれかと組み 合わせて使用される物質を含み得る。本発明の活性成分と組み合わせるのに有効 な化学物質としては、トリアジン、尿素、スルホニルウレア、カルバメート、ア セトアミド、アセトアニリド、ウラシル、酢酸またはフェノール誘導体、チオー ルカルバメート、トリアゾール、アゾロピリミジン、安息香酸及びその誘導体、 ニトリル、ビフェニルエーテル、ニトロベンゼン、及び以下のものを挙げること ができる。 ＩＰ　管 ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツブロビルアミノー≦−トリアジン； ２−クロロ−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）−シートリアジン： ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−）リアジン； ３−イソプロピル−ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）−オ ン２．２−ジオキシド；３−アミノ−１，２，４−）リアゾール；６．７−シヒ ドロジビリド（１，２−＋２°、１°−ｃ）−ビラジジイニウム塩； ５−プロモー３−イソプロピル−６−メチルウラシル；１．１′−ジメチル−４ ，４“−ビピリジニウム；２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ− ２−イミダシリン−２−イル）−３−キノリンカルボン酸；２−（４−イソプロ ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）ニコチン酸のイ ソプロピルアミン塩： メチル　６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン −２−イル）−ｍ−トルエート及びメチル　２−（４−イソプロピル−４−メチ ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）　−ｐ　−）ルエート。 スルホニルウレ Ｎ−（４−クロロフェノキシ）フェニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア： Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ウレア； ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレア； １．３−ジメチル−３−（２−ベンゾチアゾリル）ウレア３−（ｐ−クロロフェ ニル）−１，１−ジメチルウレア；１−ブチル−３−＜３．４−ジクロロフェニ ル）−１−メチルウレア； ２−クロロ−Ｎ［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２− イル）アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニル　スルホニル）−Ｎ’−（４，６−とス ージフルオロメトキシビリミジン−２−イル）ウレア； メチル　２−　（（（（、（４，６−シメチルー２−ピリミジニル）アミノ）カ ルボニル）アミノ）スルホニル）ベンゾエート；エチル　１−［メチ、ル　２− 　（（（（（４，６−シメチルー２−ピリミジニル）アミン）カルボニル）アミ ン）スルホニル）］ベンゾエート； メチル　２−　（（（（、（・４．６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）ア ミン）カルボニル）アミノ）スルホニルメチル）ベンゾエート； メチル　２−　（（（＜（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリアジン −２−イル）アミノ）カルボニル）アミノ）スルホニル）ベンゾエート。 ルバメート　−ル　ルバメー ２−クロロアリル　ジエチルジチオカルバメート；Ｓ〜（４−クロロベンジル） 　Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカルバメート； イソプロピル　Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバメートＳ−２，３−ジクロロ アリル　Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルチオールカルバメート。 Ｓ−Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオールカルバメート；Ｓ−プロピル　Ｎ、Ｎ−ジプロ ピルチオールカルバメート。 Ｓ−２，３，３−）リクロロアリルーＮ、Ｎ−ジイソプロピルチオールカルバメ ート。 アセトアミド　アセトアユ１ド　アユ１ン　ア々ド２−クロローＮ、Ｎ−ジアリ ルアセトアミド：Ｎ、Ｎ−ジメチル−２，２−ジフェニルアセトアミド；Ｎ−（ ２，４−ジメチルチェソー３−イル’）−Ｎ−（１−メトキシプロブ−２−イル ）−２−クロロアセトアミド；　。 Ｎ−（ＩＨ−ピラゾール−１−イルメチル−Ｎ−（２，４−ジメチルチェソー３ −イル）−２−クロロアセトアミドＮ−（１−ピラゾール−１−イルメチル）− Ｎ−（４，６−シメトキシビリミジンー５−イル）−２−クロロアセトアミド； Ｎ−（２，４−ジメチル−５−［［［（）リフルオロメチル）スルホニル］アミ ノ］フェニルコアセトアミド；Ｎ−イソプロピル−２−クロロアセトアニリド； Ｎ−イソプロピル−１−（３，５，５−）リフチルシクロヘキセン−１−イル） −２−クロロアセトアミド：２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）− ２−クロロアセトアニリド； ２′、６゛−ジエチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−２−クロロアセト アニリド； ２°、６゛−ジメチル−Ｎ−（１−ピラゾール−１−イルメチル）−２−クロロ アセトアニリド： ２’、６’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチル−２−クロロアセトアニリド； ２°−メチル−６゛−エチル−Ｎ−（２−メトキシプロプ−２−イル）−２−ク ロロアセトアニリド；２゛−メチル−６“−エチル−Ｎ−（エトキシメチル）− ２−クロロアセトアニリド； α、α、α−トリフルオロー２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−トル イジン； Ｎ−（Ｌ、１−ジメチルプロピニル）−３，５−ジクロロベンズアミド。 エスール　アルコール ２．２−ジクロロプロピオン酸； ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸。 ２．４−ジクロロフェノキシ酢酸： メチル−２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ］プロピオネー ト： ３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸。 ２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸；２．３．６−トリクロロフエニル酢 酸。 Ｎ−１−ナフチルフタルアミド酸； ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−二トロ安息 香酸ナトリウム；４．６−シニトローｏ−５ｅｃ−ブチルフェノール；Ｎ−（ホ スホノメチル）グリシン及びその塩；ブチル　（Ｒ）−２−［４−［（５−（） リフルオロメチル）−２−ピリジニル）オキシ］フェノキシ］プロパノエート。 フェニル ２．４−ジ’７０ロフェノールー４−ニトロフェニルエーテル； ２−クロロ−δ、δ、δ−トリフルオローＰ−）ツルー３−エトキシ−４−ニト ロジフェニルエーテル：５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−二トロペンズアミド；１′−〈カルボエトキシ ）−エチル　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２ −ニトロベンゾ２．６−シクロロペンゾニトリル； メタンアルソン酸−ナトリウム； メタンアルソン酸二ナトリウム； ２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノ ン； ７−オキサビシクロ（２，２，１）へブタン、１−メチル−４−（１−メチルエ チル）−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−、エキソ−グリホセート及びこ れらの塩。 活性成分と組み合わせて有効な肥料としては、例えば、硝安、尿素、炭酸カリ及 び過リン酸石灰を挙げることができる。他の有効な添加剤としては、配合土、有 機肥料、腐植土、砂などの、植物体が根付き且つ生長する材料を挙げることがで きる。 本発明の範囲に含まれる上述のタイプの除草製剤を、説明を目的とする以下の実 施態様において例示する。 ■、エマルジ　ンゞ 重ｌ笈 Ａ、３０８番の化合物　１１．０ 複合有機リン酸塩の遊離酸　５．５９ 又は芳香族もしくは脂肪族疎水性塩基 （例えばＧＡＦＡＣＲＥ−６１０（ＣＡＦ社の登録商標））ブタノールを含むポ リオキシエチレン／ポリオキシ　１．１１プロピレンのブクッロコポリマー （例えばＴｅｒｇｉｔｏｌ　ＸＩ（Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ社の登録商標） ）フェノール　５．３４ モノクロロベンゼン　］し凹 １００．００ Ｂ、２６１番の化合物　２５．００ 複合有機リン酸塩の遊離酸　５．００ 又は芳香族もしくは脂肪族疎水性塩基 （例えばにＡＦＡＣＲＥ−６１０） ブタノールを含むポリオキシエチレン／ポリオキシ　１．６０プロピレンのブク ッロコポリマー （例えばＴｅｒｇｉｔｏｌ　ＸＩ） シクロへキサノン　４．７５ Ｃ，２９１番の化合物　１２．０ 複合有機リン酸塩の遊離酸　６．０ 又は芳香族もしくは脂肪族疎水性塩基 （例えばＧＡＦＡＣＲＥ−６１０（ＧＡＦ社の登録商標））ブタノールを含むポ リオキシエチレン／ポリオキシ　１．５プロピレンのブクッロコポリマー （例えばＴｅｒｇｉｔｏｌ　ＸＩ（Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ社の登録商標） ）シクロへキサノン　５．５ Ｄ、２２９番の化合物　２０．０ 複合有機リン酸塩の遊離酸　５．００ 又は芳香族もしくは脂肪族疎水性塩基 （例えばにＡＦＡＣＲＥ−６１０） （例えばＴｅｒｇｉｔｏｌ　ＸＩ（） Ｅ、３１２番の化合物　１１．０ （例、ｔ（ｆｃＡＦＡＣＲＥ−６１０（島Ｆ社の登録商標））（例えばＴｅｒｇ ｉＬｏｌ　ＸＨ（Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ社の登録間ＩＩり）Ｆ、２８２番 の化合物　２５．００ 複合有機リン酸塩の遊離酸　５．００ 又は芳香族らしくは脂肪族疎水性塩基 （例えばＧＡＦＡＣＲＥ−８１０） ブタノールを倉むポリオキシエチレン／ポリオキシ　１．６０プロピレンのブク ッロコポリマー （例えばＴｅｒｇｉｔｏｌ　ＸＨ） １００．００ 辻」１屯襄朋 重ＪＬＸ Ａ、２６１番の化合物　２５．０ メチルセルロース　０．３ シリカエーロゲル　１．５ リグノスルホン酸ナトリウム　３．５ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリン酸ナトリウム　１．ＯＢ、２７０番の化合物 　４５．０ メチルセルロース　０．３ シリカエーロゲル　１゜５ リグノスルホン酸ナトリウム　３．５ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリン酸ナトリウム　１．０Ｃ，２９４番の化合物 　３０．０ メチルセルロース　０・３ シリカエーロゲル　１．５ リグノスルホン酸ナトリウム　３．５ Ｎ−メチル−Ｈ−オレイルタウリン酸ナトリウム　３．０水　旦 り、１３５番の化合物　２３．０ リグノスルホン酸ナトリウム　３．５ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリン酸ナトリウム　２．０Ｅ、１４８番の化合物 　４５，０ リグノスルホン酸ナトリウム　３，５ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリン酸ナトリウム　１．０１００．００ ■Ｌ湿澗且丘末 監１％ Ａ　２６１番の化合物　２５．０ リグノスルホン酸ナトリウム　３．Ｏ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリン酸ナトリウム　１．０非晶質シリカ（合成） 　１１Ｊ ｔｏｏ、。 ８．３１２番の化合物　４５．０ スルホコハク酸ジオクチルナ゛トリウム　１．２５リグノスルホン酸カルシウム 　１．７５非晶質シリカ（合成）　± １００．０ Ｃ６２３７番の化合物　１０．０ リグノスルホン酸ナトリウム　３．０ トメチルートオレイルータウリン酸ナトリウム　１．０カオリナイトクレー　」 １遼 １００、Ｏ Ｄ、４６３番の化合物　３０．０ リグノスルホン酸ナトリウム　３．Ｏ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリン酸ナトリウム　１．０カオリン　５６°Ｏ 非晶質シリカ（合成）　」見Ｊ １００．０ Ｅ、４４６番の化合物　７５．０ スルホコハク酸ジオクチルナトリウム　１．２５リグノスルホン酸カルシウム　 １．７５カオリン　１２．０ １００．０ Ｆ、４８２番の化合物　１５．０ リグノスルホン酸ナトリウム　３．Ｏ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリン酸ナトリウム　１．０非晶質シリカ（合成 ）　１０．０ １００．０ 土ｙ−粒朋 重１％ Ａ、７４番の化合物　１５．Ｏ ジプロピレングリコール　５．Ｏ Ｂ、３９０番の化合物　１５．０ ジプロピレングリコール　５．０ ゲイ藻±（２０／４０）　８０．０ １００．０ Ｃ，３９９番の化合物　１．０ エチレングリコール　５．Ｏ Ｄ、３９３番の化合物　５．０ エチレングリコール　５．Ｏ Ｅ、３１２番の化合物　１５．０ プロピレングリコール　５．Ｏ Ｆ　３２４番の化合物　２５．０ Ｇ　２６１番の化合物　５．０ エチレングリコール　５．０ メチレンブルー　０．５ ｔｏｏ、。 ８．２６２番の化合物　１０．０ プロピレングリコール　５，０ パイロフイライト＜２０／４０）　８５．０ｔｏｏ、。 ｌ印Ｉ譚乳阻物 監１％ Ａ、２６２番の化合物　１６．０ ノニルフエノールエトキシレート９，５モルＥＯ１３，８Ｓｔｅｒｏｘ　ＮＪ リグノスルホン酸ナトリウム（Ｒｅａｘ　８８Ｂ）　１２．２Ｂ、４４６番の化 合物　３２．５ ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド凝縮物９．０のカリウム塩（ＤＡＸＡＤ 　１１にＬＳ）ノニルフェノールエトキシレート１０モルＥＯ９，０（Ｉｇｅｐ ａｌ　Ｃ０−６６０） Ｃ１７６番の化合物　１０．０ スルホコハク酸ジオクチルナトリウムエーロゾル　ＯＴＢ　１１゜０ひまし油＋ ３６エチレンオキシド（ＦＩＯＭＯ３に）　１１．０Ｄ、２６１番の化合物　１ ５．０ ノニルフエノールエトキシレート９．５モルＥＯ１，０Ｓｔｅｒｏｘ　ＮＪ リグノスルホン酸ナトリウム（Ｒｅａｘ　８８Ｂ）　５．０Ｅ、２９０番の化合 物　３０．０ ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド凝縮物　４．０ノカリウム塩（ＤＡＸＡ Ｄ　１１　ＫＬＳ）ノニルフェノールエトキシレート１０モルＥＯ２，０（Ｉｇ ｅｐａｌ　Ｃｏ−６６０） Ｆ、１３５番の化合物　１８．０ ノニルフエノールエトキシレート９．５モルＥＯ１４，０Ｓｔｅｒｏｘ　ＮＪ リグノスルホン酸ナトリウム（Ｒｅａｘ　８８Ｂ）　１２．０水　５６．０ ｔｏｏ、。 ０．１４８番の化合物　３４．０ ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド凝縮物　８．０のカリウム塩（ＤＡＸＡ Ｄ　ｔａｇ） ノニルフェノールエトキシレート１０モルＥＯ１０，０（Ｉｇｅｐａｌ　Ｃｏ− ６６０） ８．４８２番の化合物　１４．０ スルホコハク酸ジオクチルナトリウムエーロゾルＯＴＢ　３．０ひまし油＋３６ エチレンオキシド（Ｆｌｏｒａ　３に）　３．０■−液体盪篇物 重ｆｌ Ａ、７６番の化合物　２０．Ｏ Ｂ、２２９番の化合物　１０．０ キシレン　」」 Ｃ，２１７番の化合物　２５．０ Ｄ、４８２番の化合物　１５．。 Ｖｌｌ、マ　ロ　プセル Ａ、ポリウレア殻壁中に封入さ九た１３５番の化合物　４．５Ｒｅａｘ（登録商 標）Ｃ−２１１，５ ８ａＣＩ　５．Ｏ Ｂ、ポリウレア殻壁中に封入された１３７番の化合物　２０．０Ｒｅａｘ（登録 商標）８８Ｂ　２．０ Ｎａｎｏ、　１０．０ キシレン　３０．０ 水　」昼Ｊ １００．０ Ｃ，ポリウレア殻壁中に封入された１３８番の化合物　４．８Ｒｅａｘ　（登録 商標）８８Ｂ　１．２８ＩＬＮＯ３５，０ ケロセン　２０．０ Ｄ、ウレア−ホルムアルデヒドポリマー殻壁中に封入された　５０．０１４８番 の化合物 Ｒｅａｘ（登録商標）Ｃ−２１１，５ ８ａＣ１８，５ 石油（＾ｒｏ輸ａｔｉｃ　２００）　２０．ＯＥ、チオウレア−ホルムアルデヒ ド殻壁中に封入された　３０．０２２９番の化合物 Ｒｅａｘ　（登録商標）Ｃ−２１２，０ＮａＣＩ　８．Ｏ Ｆ、ポリウレア殻壁中に封入された２６１番の化合物　７．５Ｒｅａｘ（登録商 標）８８８　１．５ ＮａＣＩ　８．０ ＾ｒｏｍａｔｉｅ　２００　３０．０ Ｇ、メラミン−ホルムアルデヒドコポリマー殻壁中に　９．０封入された３０８ 番の化合物 Ｒｅａｘ（登録商標）８８Ｂ　２．０ ＮａＮＯ＝　ｉｏ、。 ケロセン　４０．Ｏ Ｈ，ウレア−ホルムアルデヒドポリマー殻壁中に　１５．０封入された４４６番 の化合物 Ｒｅａｘ　（登録商標）８８Ｂ　１０．０ＮａＮＯｚ　８．０ ■、ポリウレア殻壁中に封入された３１２番の化合物　２２．０Ｒｅａｘ　（登 録商標）８８Ｂ　２．０ＮａＣＩ　８．０ キシレン　３５．０ 水　」旦Ａ 本発明に従って作業する際には、有効量の本発明の化合物を、種子または栄養繁 殖体を含む土壌に散布するが、または任意の都合の良い方法で土壌培地中に配合 することができる。液体組成物及び粒状固体組成物の土壌への散布は、粉末散布 機、ブーム（ｂｏｏｍ）、並びに手動式噴霧器及び噴霧散布機のような慣用の方 法によって行ない得る。また本発明の組成物は低用量で有効であるので、微粉末 または噴霧として飛行機から散布することもできる。使用すべき活性成分の正確 な量は、植物種及びその生長段階、土壌の種類及び状態、雨量、並びに使用する 特定の化合物を含む種々の要因に従う０選択的出芽前散布において、または土壌 に対して、通常は約０．０２〜約１１．２ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０．１〜約 ５．６０ｋｇ／ｈａの量で使用される。 場合によってはより少ないまたはより多い量が必要となり得る。当業者は、任意 の特定のケースにおいて散布すべき最適量を、上記実施例を含む本明細書から容 易に決定することができる。 “土壌（ｓｏｉｌ）”なる用語は、Ｗｅｂｓｔｅｒ’ｓＮｅｗ　Ｉｎｔｅｒｎａ ｔｉｏｎａｌ　ＤｉｃｔｉｎａｒＬ、第２版、Ｕｎａｂｒｉｄｇｅｄ（１９６１ ）に定義のごとき全ての通常の“土壌”を含み最も広義に使用する。即ちこの用 語は、植生が根付き且つ生長し得る全ての物質または培地を意味し、地面だけで なく、植物の生長を支持するようにされた配合土、肥料、黒泥、腐植土、ローム 、シルト、泥沼、粘土、砂などをも含む。 本発明を特定の実施態様を参照して記述したが、これらの実施態様の詳細は限定 的なものではない０本発明の主旨及び範囲から離れることなく種々の均等、変更 及び変形が可能であり、そのような均等の実施態様も本発明の一部をなすと理解 されたい。 フロントページの続き （５１）Ｉｎｔ、Ｃ１，５識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｄ４０１／１２　２３ １　８８２９−４Ｃ４０３１０４２３１８８２９−４Ｃ ４０３／１０　２３１　８８２９−４Ｃ４０５１０４２３１８８２９−４Ｃ ４０５／１０　２３１　８８２９−４Ｃ４０５／１２　２３１　８８２９−４Ｃ ４０９／１０　２３１　８８２９−４Ｃ４０９／１２　２３１　８８２９−４Ｃ ４１１１０４８８２９−４Ｃ ４１３１０４２３１８８２９−４Ｃ ４１３／１０　２３１　８８２９−４Ｃ４１３／１２　２３１　８８２９−４Ｃ ４１３／１４　２３１　８８２９−４Ｃ４１７１０４２３１９０５１−４Ｃ ＦＩ （８１）指定回　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。 ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＴ、ＬＵ、ＮＬ、ＳＥ）、ＡＵ、ＢＧ、ＢＲ ，ＣＡ、Ｃ３，ＦＩ、ＨＵ、ＪＰ、ＫＲ，ＰＬ、ＲＯ，５Ｕ （７２）発明者　ミシュク、デポラ・アイリーンアメリカ合衆国、ミズーリ・６ ３３４１、ディファイアンス、ホワイト・リバー・レーン・２５ （７２）発明者　モードリツツアー、カートアメリカ合衆国、ミズーリ・６３１ １９、ウェブスター・グローブス、ベルピユー・アベニュー・４０８ （７２）発明者　ロジャース、マイケル・ディピッドアメリカ合衆国、ミズーリ ・６３０４３、メリーランド・ハイツ、トーン・ヒル・ドライブ・１２４６５ （７２）発明者　ウツダード、スコツト・サントフォードアメリカ合衆国、ミズ ーリ・６３０２１、ボールウィン、コテージ・ミル・ドライブ・

Claims (45)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ１は独立に、Ｃ１−８アルキル：Ｃ３−８シクロアルキル、シクロア ルケニル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルケニルアルキル；Ｃ２− ８アルケニルもしくはアルキニル；ベンジルであって、しかもＲ１は、ハロゲン 、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、▲数式、 化学式、表等があります▼ＹＲ１０またはＮＲ１１Ｒ１２で置換されており、 Ｒ２は、Ｃ１−５ハロアルキルであり、Ｒ３は、ハロゲンであり、 Ｒ４は、Ｒ１基、チオアルキル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシア ルキル、カルバミル、ハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｏ、Ｓ （Ｏ）ｍ及び／もしくはＮＲ１８ヘテロ原子を含むＣ１−１０複素環、Ｃ６−１ ２アリール、アラルキルもしくはアルカリール、−■ＹＲ１３、−■Ｒ１４、Ｙ Ｒ１５またはＮＲ１６Ｒ１７基であって、任意の２つのＲ４基は飽和及び／もし くは不飽和炭素、−（Ｃ＝Ｘ）−並びに／またはヘテロＯ、Ｓ（Ｏ）ｍ及び／も しくはＮＲ１８結合を介して結合して、該Ｒ４基のいずれかで置換されていても よい最高９つの環員を有する環を形成しており、Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ１ ９またはＣＲ２０Ｒ２１であり、Ｙは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＮＲ２２であり、 Ｒ８−２２は、水素または前記Ｒ４基の１つであり、ｍは、０〜２であり、 ｎは、１〜５である〕 の化合物並びにその農業上容認可能な塩及び水和物。
  2. ２．式ＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ〔式中、Ｒ１は、必要によってはハロゲ ン、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ基または−Ｃ−ＹＲ８で置換されてい てもよい、Ｃ１−５アルキル、アルキルチオ、アルコキシアルキル、Ｃ２−４ア ルケニル、ベンジルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＲ８は前記式Ｉにおいて定 義されている通りであり、 Ｒ５は、ハロゲンまたは水素であり、 Ｒ６及びＲ７は、前記式ＩのＲ４において定義されている通りである〕 の化合物並びにその農業上容認可能な塩及び水和物。
  3. ３．式ＩＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩ〔式中、Ｒ１はＣ１−５アルキルであ り、Ｒ２、Ｒ３及びＲ８は前記定義の通りであり、Ｒ６はハロゲン、ニトロ、シ アノ、ＹＲ１０であり且つＲ７は、水素またはＲ４基であるか、またはＲ６及び Ｒ７は、飽和及び／もしくは不飽和炭素、−（Ｃ＝Ｘ）−並びに／またはヘテロ Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ及び／もしくはＮＲ■結合を介して結合して、前記Ｒ４基のいず れかで置換されていてもよい最高９つの環員を有する環を形成しており、ただし 前記結合が▲数式、化学式、表等があります▼−を含む場合には前記環が少なく とも６つの環員を有しており、Ｘ、Ｙ、Ｒ１８及びｍは前記定義の通りである〕 の化合物並びにその農業上容認可能な塩及び水和物。
  4. ４．Ｒ１がメチルであり、 Ｒ２がＣＦ３、ＣＦ２ＣｌまたはＣＦ２Ｈであり、Ｒ３がクロロまたはブロモで あり、 Ｒ５がフルオロであり、 Ｒ６がクロロであり、 Ｒ７がプロパルギルオキシ、アリルオキシ、ポリアルコキシ、ＯＣＨ（Ｒ２３） ＣＯＲ２４〔ここでＲ２３は水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ２４はＹＲ１ ０またはＮＲ１１Ｒ１２である〕であり、 Ｒ６及びＲ７が−ＯＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）−結合を介して結合して融合 ６員環を形成しており、Ｙ、Ｒ１０〜Ｒ１２及びＲ１８が前記定義の通りである 請求項３に記載の化合物、塩及び水和物。
  5. ５．４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルキルオキシフ エニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ビラゾール、２− （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）プロパン酸エチルエ ステル、（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメ チル）−１Ｈ−ビラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸１−メ チルエチルエステル、４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（メ トキシメトキシ）フェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ −ビラゾール、 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−くメトキシエトキシ）フェ ニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ビラソール、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ビラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸１，１−ジメチ ルエチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸２−エトキシ−１−メチ ル−２−オキソエチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸２−メトキシ−１−メチ ル−２−オキソエチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ビラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸エチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ビラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸１−メチルエチルエステ ル、及び６−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ− ピラゾール−３−イル）−７−フルオロ−４−（２−ブロヒニル）−２Ｈ−１， ４−ベンゾオキサジン−３−（４Ｈ）−オン からなる群から選択される請求項４に記載の化合物。
  6. ６．４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルキルオキシフ エニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール。
  7. ７．（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル ）−１Ｈ−ビラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸１−メチル エチルエステル。
  8. ８．２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル） −１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸２−メトキシ−１−メ チル−２−オキソエチルエステル。
  9. ９．２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル） −１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸１−メチルエチルエス テル。
  10. １０．６−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ビ ラゾール−３−イル）−７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４ −ベンゾオキサジン−３−（４Ｈ）−オン。
  11. １１．アジュバントと、除草上有効量の式Ｉ：▲数式、化学式、表等があります ▼、 〔式中、Ｒ１は独立に、Ｃ１−８アルキル；Ｃ３−８シクロアルキル、シクロア ルケニル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルケニルアルキル；Ｃ２− ８アルケニルもしくはアルキニル；ベンジルであって、しかもＲ１は、ハロゲン 、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アル▲数式、化学式、表 等があります▼、ＹＲ１０またはＮＲ１１Ｒ１２で置換されており、 Ｒ２は、Ｃ１−５ハロアルキルであり、Ｒ３は、ハロゲンであり、 Ｒ４は、Ｒ１基、チオアルキル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシア ルキル、カルバミル、ハロゲン、アミノーニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｏ、Ｓ （Ｏ）ｍ及び／もしくはＮＲ１８ヘテロ原子を含むＣ１−１２０複素環、Ｃ６− １２アリール、アラルキルもしくはアルカリール、▲数式、化学式、表等があり ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ＹＲ１５またはＮＲ１５Ｒ１７基 であって、任意の２つのＲ４基は飽和及び／もしくは不飽和炭素、−（Ｃ＝Ｘ） −並びに／またはヘテロＯ、Ｓ（Ｏ）ｍ及び／もしくはＮＲ１８結合を介して結 合して、該Ｒ４基のいずれかで置換されていてもよい最高９つの環員を有する環 を形成しており、Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ１９またはＣＲ２０Ｒ２１であり 、Ｙは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＮＲ２２であり、Ｒ８−２２は、水素または前記 Ｒ４基の１つであり、ｍは、０〜２であり、 ｎは、１〜５である〕 の化合物並びにその農業上容認可能な塩及び水和物とを含む除草剤組成物。
  12. １２．アジュバントと、除草上有効量の式ＩＩ：▲数式、化学式、表等がありま す▼ＩＩ〔式中、Ｒ１は、必要によってはハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、 ヒドロキシ基または▲数式、化学式、表等があります▼で置換されていてもよい 、Ｃ１−５アルキル、アルキルチオ、アルコキシアルキル、Ｃ２−４アルケニル 、ベンジルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＲ８は前記式Ｉにおいて定義されて いる通りであり、 Ｒ５は、ハロゲンまたは水素であり、 Ｒ６及びＲ７は、前記式ＩのＲ４において定義されている通りである〕 の化合物並びにその農業上容認可能な塩及び水和物とを含む除草剤組成物。
  13. １３．前記式ＩＩにおいて置換フェニル基が置換ピラゾール基の３位にあって、 式ＩＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩ〔式中、Ｒ１はＣ１−５アルキルであ り、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は前記定義の通りであり、Ｒ６はハロゲン、ニトロ、シ アノ、ＹＲ１０であり且つＲ７は水素または前記Ｒ４基であるか、またはＲ６及 びＲ７は、飽和及び／もしくは不飽和炭素、−（Ｃ＝Ｘ）−並びに／またはヘテ ロＯ、Ｓ（Ｏ）ｍ及び／もしくはＮＲ１８結合を介して結合して、前記Ｒ４のい ずれかで置換されていてもよい最高９つの環員を有する環を形成しており、 Ｘ、Ｙ、Ｒ１８及びｍは前記定義の通りである〕の化合物並びにその農業上容認 可能な塩及び水和物となっている請求項１２に記載の組成物。
  14. １４．前記式ＩＩＩにおいて、 Ｒ１がメチルであり、 Ｒ２がＣＦ３、ＣＦ２ＣｌまたはＣＦ２Ｈであり、Ｒ３がクロロまたはブロモで あり、 Ｒ５がフルオロであり、 Ｒ６がクロロであり、 Ｒ７がプロパルキルオキシ、アリルオキシ、ポリアルコキシ、ＯＣＨ（Ｒ２３） ＣＯＲ２４〔ここでＲ２３は水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ２４はＹＲ１ ０またはＮＲ１１Ｒ１２である〕であり、 Ｒ６及びＲ７は−ＯＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）−結合を介して融合６員環を 形成していてもよく、 Ｙ、Ｒ１０〜Ｒ１２は及びＲ１８は前記定義の通りである請求項１３に記載の組 成物。
  15. １５．前記化合物が、 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルキルオキシフェニ ル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、 ２−（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）プロパン酸エチ ルエステル、（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオ ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸１ −メチルエチルエステル、４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５− （メトキシメトキシ）フェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール、 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（メトキシエトキシ）フェ ニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ビラゾール、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ビラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸１，１−ジメチ ルエチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ビラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸２−エトキシ−１−メチ ル−２−オキソエチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ビラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸２−メトキシ−１−メチ ル−２−オキソエチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸エチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸１−メチルエチルエステ ル、及び６−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ− ビラゾール−３−イル）−７−フルオロ−４−（２−プロビニル）−２Ｈ−１， ４−ベンゾオキサジン−３−（４Ｈ）−オン からなる群から選択されている請求項１４に記載の組成物。
  16. １６．不活性アジュバントと、除草上有効量の４−クロロ−３−（４−クロロ− ２−フルオロ−５−プロパルキルオキシフェニル）−１−メチル−５−（トリフ ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールとを含む組成物。
  17. １７．不活性アジュバントと、除草上有効量の（２−クロロ−５−（４−クロロ −１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）− ４−フルオロフェノキシ）酢酸１−メチルエチルエステルとを含む組成物。
  18. １８．不活性アジュバントと、除草上有効量の２−クロロ−５−（４−クロロ− １−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ビラゾール−３−イル）−４ −フルオロ安息香酸２−メトキシ−１−メチル−２−オキソエチルエステルとを 含む組成物。
  19. １９．不活性アジュバントと、除草上有効量の２−クロロ−５−（４−クロロ− １−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ビラゾール−３−イル）−４ −フルオロ安息香酸１−メチルエチルエステルとを含む組成物。
  20. ２０．不活性アジュバントと、除草上有効量の６−（４−クロロ−１−メチル− ５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フルオロ− ４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−（４Ｈ）−オ ンとを含む組成物。
  21. ２１．作物中の望ましくない植物を処理する方法であって、その植生地に、除草 上有効量の式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ１は独立に、Ｃ１−８アルキル；Ｃ３−８シクロアルキル、シクロア ルケニル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルケニルアルキル；Ｃ２− ８アルケニルもしくはアルキニル；ベンジルであって、しかもＲ１は、ハロゲン 、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アル▲数式、化学式、表 等があります▼、ＹＲ１０またはＮＲ１１Ｒ１２で置換されており、 Ｒ２は、Ｃ１−５ハロアルキルであり、Ｒ３は、ハロゲンであり、 Ｒ４は、Ｒ１基、チオアルキル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシア ルキル、カルバミル、ハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｏ、Ｓ （Ｏ）ｍ及び／もしくはＮＲ１８ヘテロ原子を含むＣ１−１０複素環、Ｃ６−１ ２アリール、アラルキルもしくはアルカリール、▲数式、化学式、表等がありま す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ＹＲ１５またはＮＲ１６Ｒ１７基で あって、任意の２つのＲ４基は飽和及び／もしくは不飽和炭素、−（Ｃ＝Ｘ）− 並びに／またはヘテロＯ、Ｓ（Ｏ）ｍ及び／もしくはＮＲ１８結合を介して結合 して、該Ｒ４基のいずれかで置換されていてもよい最高９つの環員を有する環を 形成しており、Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ１９またはＣＲ２０Ｒ２１であり、 Ｙは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＮＲ２２であり、Ｒ８−２２は、水素または前記Ｒ ４基の１つであり、ｍは、０〜２であり、 ｎは、１〜５である〕 の化合物並びにその農業上容認可能な塩及び水和物を施用することからなる方法 。
  22. ２２．置換フェニル及び得られた化合物が、式ＩＩ：▲数式、化学式、表等があ ります▼ 〔式中、Ｒ１は、必要によってはハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキ シ基または▲数式、化学式、表等があります▼で置換されていてもよい、Ｃ１− ５アルキル、アルキルチオ、アルコキシアルキル、Ｃ２−４アルケニル、ベンジ ルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＲ８は前記式Ｉにおいて定義されている通り であり、 Ｒ５は、ハロゲンまたは水素であり、 Ｒ６及びＲ７は、前記式ＩのＲ４において定義されている通りである〕 の化合物並びにその農業上容認可能な塩及び水和物である請求項２１に記載の方 法。
  23. ２３．前記式ＩＩにおいて置換フェニル基が置換ピラゾール基の３位にあって、 式ＩＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩ〔式中、Ｒ１はＣ１−５アルキルであ り、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は前記定義の通りであり、Ｒ６はハロゲン、ニトロ、シ アノ、ＹＲ１０であり且つＲ７は水素またはＲ４基であるか、または Ｒ６及びＲ７は、飽和及び／もしくは不飽和炭素、−（Ｃ＝Ｘ）−並びに／また はヘテロＯ、Ｓ（Ｏ）ｍ及び／もしくはＮＲ１８結合を介して結合して、前記Ｒ ４基のいずれかで置換されていてもよい最高９つの環員を有する環を形成してお り、ただし前記結合が▲数式、化学式、表等があります▼を含む場合には前記環 が少なくとも６つの環員を有しており、Ｘ、Ｙ、Ｒ１８及びｍは前記定義の通り である〕の化合物並びにその農業上容認可能な塩及び水和物となっている請求項 ２２に記載の方法。
  24. ２４．前記式ＩＩＩにおいて、 Ｒ１がメチルであり、 Ｒ２がＣＦ３、ＣＦ２ＣｌまたはＣＦ２Ｈであり、Ｒ３がクロロまたはブロモで あり、 Ｒ５がフルオロであり、 Ｒ６がクロロであり、 Ｒ７がプロパルジルオキシ、アリルオキシ、ポリアルコキシ、ＯＣＨ（Ｒ２３） ＣＯＲ２４〔ここでＲ２３は水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ２４はＹＲ１ ０またはＮＲ１１Ｒ１２である〕であり、 Ｒ６及びＲ７は−ＯＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）一緒合を介して結合して融合 ６員環を形成しており、Ｙ、Ｒ１０〜Ｒ１２及びＲ１８は前記定義の通りである 請求項２３に記載の方法。
  25. ２５．前記化合物が、 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニ ル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、 ２−（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）プロパン酸エチ ルエステル、（２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオ ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸１ −メチルエチルエステル、４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５− （メトキシメトキシ）フェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール、 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（メトキシエトキシ）フェ ニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸１，１−ジメチ ルエチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸２−エトキシ−１−メチ ル−２−オキソエチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸２−メトキシ−１−メチ ル−２−オキソエチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸エチルエステル、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸１−メチルエチルエステ ル、及び６−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ− ピラゾール−３−イル）−７−フルオロ−４−（２−プロビニル）−２Ｈ−１， ４−ベンゾオキサジン−３−（４Ｈ）−オン からなる群から選択されている請求項２４に記載の方法。
  26. ２６．前記式ＩＩＩの化合物が、 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニ ル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、 （２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ）酢酸１−メチルエチ ルエステル、２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロ メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸２−メトキシ −１−メチル−２−オキソエチルエステル、 ２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１ Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ安息香酸１−メチルエチルエステル 、及び６−（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ ラゾール−３−イル）−７−フルオロ−４−（２−プロビニル）−２Ｈ−１，４ −ベンゾオキサジン−３−（４Ｈ）−オン からなる群から選択されている請求項２４に記載の方法。
  27. ２７．前記作物が、ダイズ、綿、トウモロコシ、コムギまたはオオムキである請 求項２４に記載の方法。
  28. ２８．式Ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を製造する方法であって、式Ａ：▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を置換または未置換のヒドラジンと反応させ、ヒドラジンが未置換であ るならば、得られた式Ｃ：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式Ａ、Ｂ及びＣ中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びｎは前記定義の通りである〕 の化合物をアルキル化剤と反応させることからなる方法。
  29. ２９．前記式Ｂの主要位置異性体化合物が、１−アルキル−３−アリール−５− ハロアルキルピラゾール化合物である請求項２８に記載の方法。
  30. ３０．前記アルキル化反応を塩基の不在下に実施する請求項２９に記載の方法。
  31. ３１．Ｒ１がメチルであり、 Ｒ２がＣＦ３、ＣＦ２ＣｌまたはＣＦ２Ｈであり、Ｒ４が前記定義の通りである 請求項３０に記載の方法。
  32. ３２．（Ｒ４）ｎが独立に、ハロゲン、ニトロ、ＹＲ１５及びＣ１−５アルキル 〔ここでＲ１５は前記定義の通りであり、ｎは１〜３の整数である〕である請求 項３１に記載の方法。
  33. ３３．前記式Ｉの化合物を製造する方法であって、前記式Ｂの化合物〔Ｒ１〜Ｒ ４及びｎは前記定義の通りである〕をハロゲン化剤と反応させることからなる方 法。
  34. ３４．前記式Ｉの化合物が、Ｒ６も水素であり得るという条件で、Ｒ１〜Ｒ７が 前記定義の通りである前記式ＩＩＩの化合物である請求項３３に記載の方法。
  35. ３５．Ｒ１がメチルであり、 Ｒ２がＣＦ３、ＣＦ２ＣｌまたはＣＦ２Ｈであり、Ｒ３がクロロまたはブロモで あり、 Ｒ５がフルオロであり、 Ｒ６及びＲ７が前記定義の通りである 請求項３４に記載の方法。
  36. ３６．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５が前記定義の通りである前記式ＩＩＩの化合物 の製造方法であって、Ｒ６またはＲ７が−ＹＨまたは−ＮＲ１６Ｒ１７〔ここで Ｙ、Ｒ１６及びＲ１７は前記定義の通りである〕である対応する式ＩＩＩの前駆 化合物を、アルキル化剤またはアシル化剤と反応させることからなる方法。
  37. ３７．前記反応がアルキル化反応である請求項３６に記載の方法。
  38. ３８．前記式ＩＩＩの化合物において、Ｒ７が−ＹＲ１５〔ここでＲ１５は、最 高１０個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシま たはポリアルコキシである〕であるか、またはＲ７が−ＹＣＨ２−ｐ（Ｒ２５） ｐＣＯＹＲ２７〔ここでｐは０〜２であり、Ｙは前記式Ｉで定義されている通り であり、Ｒ２５及びＲ２７は前記式Ｉで定義されているＲ４基である〕である請 求項３７に記載の方法。
  39. ３９．前記式ＩＩＩの前駆物質においてＲ７がＯＨであり、前記式ＩＩＩにおい てＲ７がプロパルギルオキシ、ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２ＣＯ ２ＣＨ（ＣＨ３）２またはＯＣＨ２ＣＯ２Ｈである請求項３８に記載の方法。
  40. ４０．式Ｎ： ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物で表される式ＩＩＩの化合物を製造する方法であっ▲数式、化学式、表 等があります▼ 〔式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５、Ｒ２８、Ｒ３０及びｑは前記定義の通りである〕 の化合物をアルキル化することからなる方法。
  41. ４１．前記Ｒ３０が、最高５個の炭素原子を有するアルキル、アルケニルもしく はアルキニル基、または、▲数式、化学式、表等があります▼〔ここでＸ、Ｙ及 びＲ１３は前記定義の通りである〕で置換されたアルキル、アルケニルもしくは アルキニル基である請求項４０に記載の方法。
  42. ４２．前記Ｒ３０がプロパルキルである請求項４１に記載の方法。
  43. ４３．式Ｚ： ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物で表される式ＩＩＩの化合物を製造する方法であって、式Ｙ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ３６は前記定義の通りである〕 の化合物を誘導体化することからなる方法。
  44. ４４．前記式Ｚにおいて、Ｒ３８が、必要によっては▲数式、化学式、表等があ ります▼〔ここでＸ、Ｙ及びＲ１３は前記定義の通りである〕で置換されたＯＣ １−５アルキルである請求項４３に記載の方法。
  45. ４５．前記Ｒ３８が、ＯＣＨ（ＣＨ３）２またはＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ３ である請求項４４に記載の方法。
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