BG97638A - Арил-халоалкилпиразолови съединения,метод за получаването им и хербицидни състави - Google Patents

Арил-халоалкилпиразолови съединения,метод за получаването им и хербицидни състави Download PDF

Info

Publication number
BG97638A
BG97638A BG97638A BG9763893A BG97638A BG 97638 A BG97638 A BG 97638A BG 97638 A BG97638 A BG 97638A BG 9763893 A BG9763893 A BG 9763893A BG 97638 A BG97638 A BG 97638A
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
formula
chloro
compound
methyl
group
Prior art date
Application number
BG97638A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerard Dutra
Bruce Hamper
Deborah Mischke
Kurt Moedritzer
Michael Rogers
Scott Woodard
Original Assignee
Monsanto Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Company filed Critical Monsanto Company
Publication of BG97638A publication Critical patent/BG97638A/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/835—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups having unsaturation outside an aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

Изобретението се отнася до заместени арилпиразолови съединения с формула i, техните приемливи соли и хидратите им, като във формула i r1 означава алкил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил или циклоалкенилалкил, алкенил или алкинил, бензил, като посочените групи могат да бъдат заместени с халоген, амино, нитро, циано, хидрокси, алкокси, алкилтио, групите /а/, /б/, yr10 или nr11r12; r2 е халоалкил, r3 е халоген, r4 има значенията за r1 или означава тиоалкил, алкоксиалкил или полиалкоксиалкил, карбамид, халоген, амино, нитро, циано, хидрокси, с1-10хетероцикъл, съдържащ о, s/о/м и/или nr18хетероатоми, арил, аралкил или алкарил, или някоя от групите /в/, /г/, yr15 или nr16r17, или две от групите r4 са свързани посредством наситена и/или ненаситена въглеродна връзка, -/с=х/-, и/или хетеро 0, s/о/м и/или nr18, като образуват затворен пръстен, включващ до 9 члена, които могат да бъдат заместени с която и да е от групите r4; х е о, s/о/м, nr19 или сr20r21; y е о, s/о/м или nr22; r8-22 означават водород или имат значенията, определени за r4; м е 0-2 и n е от 1 до 5. Изобретението се отнася и до хербицидни средства, съдържащи посочените съединения, до методите за прилагане на тези средства, както и до методите за получаване на съединенията. 45 претенции

Description

рст/иь $AlW5MБЬ/дь-Ья деИодеЦЩ МзоОреТиндето де &amp;&amp;tzi®ii де вр^^даи О'ьццш1«яйш, адегоО-де оиишиашш с горното най^юашю, до от-аде» оддьрмш тези еьедядевмя и де «©тоддеа шш^чадеде де ноолщшто. В литдеатур^тн оа ивдеетна we оажнзтоим 3*арив* а 5»фдешфавовомв Фидевюнна· Тдеиде о&amp;цдененав адет равноебраваа ираво»деншц «ато. деярадер» като миааа съединение в ята винтова, ка»в^дедедевтична зрмдотва а кнто деродедеа· дедеу вдедетдеат© 3»©{а$в*5»/хаво/ш1а№деавояа а 5~орнй*3Лат/авашшнриаовн, девдетна от делото па тдедедета, ама такава о ревшчш вадеотатдеи в ардеовата a/ава Нфнво&amp;оввта шгок аа оъвддеенавтс!дето хпшрш^р, шиоашж, дерсомлаови, шшимсндерс«шаови9 *ср*-4шови,«дешкзви v^na ша *©шш, дедеоввд е рдеаичде груни, като ^аасва, наро, дедогдеде ©row а др· Ншрадер, ивдеотна Ои съденденде от това тш,в конто демйовата чаот © одедетде ави дедедеотде ^©ши;ов рддиаав, вкоито оадеотатовит© оа зяшшоде, деакоаадевова» авдершова групи t хавагонен ат<ж, тра^луориотадова група ши де· в пирпас^ховият рдеиаав © в®деотам де рдевичаи деота пра авотдея шв вьгадесден атони с адгоя, ха»догде» депоаеи, хатордедева, грудета S/О^В, в кокто к © от 0 до 2 а8 одеашде рделмдеи рвдекшш, «ат© тдеи, които с© явяват зпжота-еяи варйшдента ш пирдеолдента маоти· Съмднаденв от гордея ав, които оа напоена като хврбшдев!,обашовдео, деисават рааходде иорде от порядъка де от дет до деоот ава_йОвнчв аивогрпде де хоиащр, вп да е© овбшш аедовояиталои контроввяра? оадедеита· аво вдео, впдеча де пвоСрнтдеаото·© де о© ооигура не» шев ©{ΗβΟΗφΗβΟΟΟβΙΙ ОТ ГОрШШ ТШФ MQttTO Ви&amp;£ маииашстедмю нивока ^тожведяна авишов! ао (якмхти па шром ашмягвр от шювмв]ввьчитедао «вфоковввтав и трогнеш в вввш worn покайват нивока от®·поп на tuaoiitiOUocT нрн мгадаотво разтошм в по~епедиаяно при дроои<Ж’Ь|жеоть м/или редени Пул^ри, томида като ишеппца, ешмик· цар<ьнед· оой» рьогьци и др. Опйошшто тук· 1~/хшо/алша-3-/зш^лио^арил«^»хаяе-5-лайоалшлпшранеаи и 1-/дЛйе/аа1аш«о*/8шжготш/ариа^4-;;ш1£>-3«>изяоайК1а·аедааовв t оа невв омщиеднва· Маоброташето о® долавя до 'хнрСпшшно-актпжи егмдавяяшдо вшгшае оедър&amp;ацв тави въедеденив, до мотещв ва яоаувавав® на ewдинамната, лакте и до штедм ед ирмллраиото им, като хероиедди»
Хвроиедднкте оиединонва, оъмиаемо изооретедмето, иматosp>«Wjpaf оредеа^нана в еоча рорц^да I
в ввввчват в вомедедокв нришашш омм, кавто в жцнра*к· В о&amp;ца форму» ли X В| ешииож С|^з<ншшц С^^ашлоайшя· Wioaswafi, ипкло.лк*ш· ажкид шш фпоюали«йш1иа*шл| С^^даанедиа плв шшинаи| £>ензпи| като и»· Орошште гр^ов могат да оедат аамистеди, по иадаии®· е хааога»· амн·, митро· медно· хцдроков· аакоиои, аакввтво ввв е някои от граните!
X X «%. -Utg, УМ10 ЙЯИ ;, а С|^хаао&amp;;пшд| Sg е хед<жш| Ц* шашшж-а, дедеди ©а 1*· «»«»ои»· шшодаиаом шш нсадткойвя· авшв, едроакш, хавогав> аниио, натро» (вано, хедрокш, Содокеторо»щшлй, оед^жай от 1 до 4 клел предни атома· SZO/^ и/или Mljg хетор< - 3 * φΝΒ аршощ» шш адмария »шш нжя от групите! •^13, ЧЖ14, 3¾
X X и/ Веохш два Д| гр^пи лог&amp;т· да ь-гдат сиврашш ьоорадетвол насмтенаини и©iiacH'MiU жьхшврцдма врьзка, ~/С*Х/·, i/aau хаторо 0t 5/0/,t «/авн хрупата WK|3· вато еорао^ва· прьстйа, вкягдшащ до 9 шюна, коах шмш да tw аамастена е всяка от групите Д|| X « 0, 5 /0/ · М&amp;|$»пай (Ж^оВд! У овначава 0, 5/Ц^ «и Βθ»^ означават водорода атол ж ала» впачопивта, додож за една от хрупат© Bgf W е 0-2 и η ·1 до В· ilpt^iowi’Uii подош на вшшатеинте арилппразейови оъодинунш· съгласно жобратонинто, шим вщнмша с обща ^орн^жа Us
ао*’4адолоа»-и|«у«й»й соев к щри?и. В оода ^орлуяа II К| означава O|wgaoMB3t аакхптпо, аакоксваакшх, СР^аа^зная, оонзпа, йото хрунж tms да ощ» заннстсш!» аочанйаяюз, е амино, интро,. шаво» вакто в техните хцдршшвлава хрупа ала е групата -<>*%» Rb· %· и *8 значе i ш»а, «цодош за «ораула Х| Bg © жшорзвзн шш водородни агом| > I;инат ©началната, дадинн за аъе ^орлуаа I·
Овесено п^оддочвтанн съединения» съгласно изоСрот(йаю«са тези, врадотитеии в обед ^орцула XIX
XU - 4 - което в «екнете мццрети в аемададсш-ар1Ийе1авв осжм· В обща реркуяа IIЖ| coiKJiuia С|~£<шта> ft, 1$ и ftg жет шшчимиета, опрадиаони ио-гореMg е хайетеи, iti^po, мишо, IS|q| Му о всщорад ш ш шшчанмета» да-диш за Дф ж Kg и В? ©а овьрзшш уоорадотжж ваоетеиа и/или ашаомешввътерсдаа в рьека, -/С-&amp;/-, и/жм хетеро 0, S/0/m и/жи ЯК1д, аетообравуает аетворон аръетш, оздъркащ до $ жена» което мене да еаде-вакеетен с вожа от рруоет© 1^, ври условие, че котето свсйеаетета връвка омцжа ЧЗВДОдо· го зетворенмя* орьс«ен е налаюю &amp;»чявнен иX» X, *|θ V . нает даденете вече значения» шого £$нгдаечетаьв са оъцдаонмета о объд ψορφχΒ III»каете н «екнете ашмйаашаи&amp;рнедеиш соен а хадрети» вето в&amp;в фердаеШ Ж| е нетж| ft, е О3» О^СХ иди ϋ£$> M3 е аор жи брш, a Mg е^ayqpt е хнор| В? е ороимргжекеи, <ль леке и, иовмаакокои, (хж/ВгзЛ-COi^,, Kitttuso *£2 « водород, ··*№ ми аш и · лЦо МхАмftg и В? оа Саързж ио®р%ш№ш вршкета 4ΟΙ>Λ>0/ΙΙ/Κ|θ/, мето обравува» кощеетнран 6*жешж иръо«ен» а У» M^ig а Μ|θ нма« вече дадеш«о жючиша» Ярвдаечеташ съедини»», съгласно мзобротшшото, оа оладнетеа 4»Хйор-3»/4-хл 0|и2-фжу <ф-биф(ямфгм<жов^е11ж/-1-метий-5- /три*«яуор*чь1-шх/-Ш-ш^.,азйй | ^^жор^/4-жс^1-*етшиб*/^^уершш«/*1И*о^аа€»-3*|1В-4*^ау«4%шшиои/ир<Х1шшва жшаш, и«йн етилов ееи*ер| 1-4чотдаетхла© еетир ва /2*ж(4>&amp;»/4*ж<^1«мягаа»б»/«рн»|ВуернепвЛΙΒ·44ΜροΒ«-ί>Μβ/-4τ^<4>ά-3ϋθκοΜ/θΜο«ί2 виве&amp;мна> ^жер-^4гжо|)-^^уе|и^нетоети1^(ХЮи/фенж/-1-йе«£1В-5-/срв·’ ^у<|риет1ж/-11И4ировйВ| 4гжор*3~/4*ж ор-З-у^у <фир4ж/-11Ишрааой> - . Д-хг40|^&amp;-/4^жор-1-4ф«^5»/1фарауермй«ж/-1й-и^ж©ж*3*ж/-Ф^ву« Ор^еНОКОй/оЦеТНа KiiCttJlMHH, HeMH Ι,Ι-^'Κ-ίϋΤΜΜΟΤΜΟΒ toC'i'UPl Z k> m op-&amp;»/4» хя op-1- *-4#4’ϊ4ίΐ·ι >*»/тредву оршетмв/* ХЙ-омредоа—З-ия/МЬ» WWw^ottsw/oi^mui кпешшаа> й*етикзи»1-штий-2о1^оетт<в естер ма 2»жо|>>&amp;»/^ж(^1*мвти**5·/трмрйуормстнв/*иИшрааом->иа/Мг^ауорбе»ш©©аа»а ка©ейхн&amp;| 2-<^о«»Н~г*гтий*2*ок©оетмиов истер ма Д-хдор~5-/4-хлср~1~»мтУ1«·-6-/тр1'ДД1уорметия/»1й*1шх-<гк4Ш->3»нд/-4и^у<4>оедаое*шта *моеяша| еттшов естер ма ^хаор-5*/4"Хяор»1-неа'мя-6*/трй»яу<ф*штия/*"1й*ймраов*3*ма/Чкряуор€>омзоената кмселмна> 1*^тал «тилов естер на д-кдор-5»/4»ж<^1*метмв·5-/тра^йуорметияЛ1И»омрш>ш»^ж/-4%й^оро«маооиа*м оошшй&amp;> и 6»/4^оор»1-^тш*4>/трм^уррметж/*1й*01фаасаг*3-ма/-7Цау<^>4«/аар©пшшя/*2Ь*1,4г6швоаеазмм-3~/4Й/*ои» дока-го всички горсиоороени съедшенмя показват ©©обемаефективност щм използване в гол ми ©ром култури, то сегашните опити ©е·чат, че ае-юпициалин штере© представляват съединения W 135, 137*261*U*- и 446· Тези съединения осигуряват ншьчитеяен контрол шфху устой»чивм αίφΟΜΟΟΜΟτιβι яяевояи, такива κοτοι йшжагМш-б .? ЖьиМЖмц.Vp.f (ШЖм и fa&amp;Mabc в различни култури, като царевица, ©оя, едиови растения, както и в rojaпо отношшже ма държите и ломи· други оъидин«няа,. съгласно опрнудму^»то, проявява* отлично херищмдно Действие върху плевели в друга култур!кат© пшеница и емении· Някои от съединенията* с-ьшаоно иаооротението,инат аевеие от един въаконан отореомзонер и теви отероазюмерн могат де©и различава® в хероиццдиото ©х действие» С показаните структури ©е дв·ям да ©е вквючит воички вьамшм отереовдомери· Горните ©ъедмнемия ©а хпщхеущи ас прилагаме по равяго*мм методи* като например, орцди поникваме* я/ики ©лед поникваме* воифностно* преди сектеа /преди разсацдаив/ и др» Друг жшокт на изобретението оохвавд методите за поауад шь на (гьадннинията, прадотавнии е обад ^орнули от X до XIX* на· темите ддауроори, мзадшшите съадинзния ж/ияи изходните вшцоотва. Оадробиноот» относно методите за подучоване о&amp; дадеш ло-деяу· Изобретението ©е отпшя и до херСид;дни състава,ад оъадюжшата с ооад ^орцувв Ι-Ш, к&amp;кто и до методите за прилаганена т«зн <г4одаиеиия контролиране на нежелани адевеви· В обхвата на изобретението ее ахавава а «рор^пфинето вазаместените арилаиразсяи е ^орнцм Х-Ш е оъотави, оодър&amp;аад и другихерсицадад съединения като оъхербицади» такива като, ац^амши· ио-опецйшшо адетанйайди, тшжарбаматм, карбамиди, оуздоииякарбаадди, оул^еианоди, шащададшона, бензоена кшоайна и ненните производна, дн^ениясва етери, сода на гликозата а др. В такава хореадвднв рор»^л$фовш1, до задание в ако е хмцдходвад, могат да вв авличват и други добавка, като наорииер, антодотиза хербадода/ите/, агенти, контролиращ» рзаяичш увреждания на разтешята, като фунгидади, шоектицодк» номатододи и други пестицоди. Термините "алкна", "аакенил* и "аякиния", изпаиовани туккакто оамоотоитадно, така и а &amp;ь*№шшя9 като хаяогшшл, халоалкения,одкокеи, аакекенаякиа и др«, вкнм/чаат правовериани или с разклонена ворнга групи. Предаопитани алмилоаи групи са нисшите алкили, содъркащиот 1 до 4 въглеродни од*она, а дроддооитшш аякениловн и алкинийови л>уой оа тези, оод'*фйгщи от ϋ до 4 въглеродни атома· Термшът ·χηαοηκκη«" означава ажКадоаи радикали, .замаетеад о аднн шм повече хадсгеиад /хлорни, оромии,' модни или флуорни/ areмя| аршоочмтаад радикали тадм група оа тези о от 1 до 4 въглеродниатоми и но-оааднално ладомзтилоаите радикали, като например, трмадуор·мотив. В нодвхадоаджшоште групи халогеините атоми могат да бодат ад-НИ И 0‘Ьад Ш№ СгЮСзНИ. Цродетаившни, но настраничаваад, авкадови, аякеимлози,uiiiii^a-wioBH, цналоалкилови, д^подоодюшаакилови, одклошшнило&amp;и и цихяо -7 - . давднждоодлиод групи оа >«тиов&amp;е" еодяова» маомарии дрон яо,ам9 бежови* Иштхдода · лакажо^и, хшвхиншдц ошеилова* «ошуш® недацжодн и т.н.| водуювае шп-шова, кртшова, шдеааило&amp;а, вдодории б;Т^ШШ| йидт«тош®и9 лакоашбхош9 хадшшиош* окашвхйсздй| еодмавов·т«$1Ш иродишаоди» Ох^ид*«ойй> дшр/йхдиош» хьао&amp;шдоам» и ?·κ·| азджшаодато» машиоасш 9 ж&amp;одомжмдоо®&amp;то9 м шмиддкокаиаякмрп вьта адшшоам ua ropaawa адшйоьи груиж9 aato дадрш^р, ав¥омох9 uwcmbsiпрсмшасдвош, буто«змао»и9 тшиш м хшго оксид ойи9 както и отоф»^‘.гиши иодшамовожовв и аякожшаякшюви шшяови9 като ^тошвьетош!iwTOxi.Cjafe'i'CiiCii, (ГХОКОМЛВТОКОИ, ΘΐΟΚΟΜβϊΟΚΟΜ, «в^ОЙСИ^ВТИЯ 9 MO^OifieWSO,втоввмш9 а^ошмоиш 9 ирахоксш^тш, мзшрод<жише1‘йй , с^тохсиг-етшдаедутойокншоц Фрв$в»бутойоигтш9 шштоможчвчддц хакссжсидежл ь jqдимлоироиая9 *#шяобуи'ан9 ш^тон^ьш9 димяохежжя, циоолешеая» цамяо*ираажх*тй9 44амаоьут>ш«атид, дййяодш^ж^тж и др»| иводоруьто хфиашсишмаки, цадеохокааьм и цаодоодшчлш е ццаа вам две одшвитони връвйй|арцдааажоянм аржовм9 граякжоаи а адмаржови грухж вмамгьод <*они*9мвоморадто тошаи9 кошш&amp;в9 б<шадем9 шупли в др· Црцдегвдштовми «но-, ди- и ¥р»-хааоаямшкови груим oatх&amp;ормагм, едорегод* 6p<x»m'o 9 tpownte, бодеш, и<шото89 хлорирашброж1ридаж9 «ццоршийе 191-дахясриез?ай9 19Х-диорОиюотоа й 191-двоорпроИИК9 1 »Χϊ*ΑΒΟρα«Ιΐρ€ΜϊΒ4, 4б93>ДибрО*ОрОВИЖ9 1-ΧΗθρ-»;>6ρθ^θΤίΛ9 2-хлор-З·ОрОхМфОПИЯ, ТрИ^уОрх-ШТШ! , ТрДХЙОреЛтЛ и Др. Прадо^авм^алш х^терецкжши груди eat вдии2тоодкааодш9джхар«два> шх^рш«шшита| диоко(Ш£ьшва&amp;йия| тиаздяшг> авкглтоаиаяия*бапвагиаасвхш| JuuiOOvaaou’M&amp;swiwit. уурая| а&amp;йгш*заи@сток ууркя| ^даиаи»аж| дцрцдвд! алмшшир'идмл| аякилойоаиовия} ч?а«рахвдро^уржалкж> 3»щяиофи«мша| ¥ившлаямвл| декдо*вак«т*ен зшавл| 4,5-иодйжжлеи$ишшй|аииарвдшвв| а«1йаишилорвдвн1Я| аирндац ди- вян тоифа-хвдр0шрцдинм|жш1^о$р<а^хдромр^шхЖ| алкил1!Юр^сигш1| ааабйф1Ж©дойШ| диазаб^щикло»аааашк| бшшоаяйвишроавдмош| ойвазо&amp;едидив> оархцдртовоаасшмддшм! 8 аййнаштамшодни| фуржокоа»оаодв1Н1Л> гаашводоааододннна, шфодикявм30ЛОДНнАШ| НйрН*ЯДЙНМ.аО^даСЙ1Вда»НЛ, СдеП&amp;ООКОаВОДОДШНУ! , СдованрОфК»ло«и1шошзавснщдани&amp;, алкода*шноьдаонш> одкш1одшв**но| Шф<шадавмя|цшшродошв| нордадроазшвшм| порходроааощинш| анрааш1ил| дахвдрош!*paaoeusi шш<^№ша| дархзодро*1,4*даавоннин8| хжояаная, иаоханввшоади-, тетра* в аарАОДрохннаайв» шш -йжш»оййв> овдодаи а да* и порхадроандомш, aato ououoHatnto котородакйи нога» да сода» аамиотени е ра·дакала, ct този, оооошна при рор^уви 1«Ш· йод "аогодаяошипрж^нлиш соди* на съодажншйш, вкгвознШ В POpHHte фОрпуЛН, ое р^ЗСВра ООД НИЙ СОДИ, ЗОЛЗО ловно ОО ΗΟβϋβίφίpat вдо водна орода, aato осравуват магнон ода анмон на ObGtBotHate οιединение,- khkso и еъогвеина волев еяаон ода ка«ноь. Теш осей но аво*шава» дарокоддаа»е вао«с»аа на дадааня дарондад, aoeto дава нмионнов!аа формулиране на различни омевн, ante яяфаодр, на харСаайдао*ан»одо«на oaetaaa, без додъййлоднй Нроодона пра вдевз<ше»0, oyeaeneiipaao»otе»а&amp;одйзнравм»о, наиоманвфо на с-ьо^ьмшпшта за-прилагано, опаковане»to И Ϊ.Η. Йод »ер«еша *Жф01дада©~е*еои8на· кедачив»зо βο разсядаgosimatBOto дарънцед» неоикодвяо, за-да предизвика значително ?ЧДО»дано ода даятрувдая /риданцше/ на годяиа «шот о» невоенната раоти»тодное» оди олевелите· Йезевиои^о «ж «сова, «е няма етрого правело, яе»латедно е os търговска гледна течна ’80-ШМ ода повече о» плевелите дабодат унацоданн, ямрекн Че гьргововк. значи**» потиокане на развитиетона плевела оо счита и много но-ннока степен а ио-воеедакно ори някое«люто вродим, дарсндадао*>о«о«чйвм растения. Съедшашшта, съгласно изооретшето, ое получават удоб*НО ПО Р&amp;8ШШН Ш1ТОДИ, UxiiOidiH ПО-ДОДу· В широк ©«иеъл, предпочитаният оОц метод .за получаванена ^ьоднноннвжа в *ор*ула 1*121 нан»даоре ве разгледда 1фез разделяме»То му на етапа, ора които co подводна» ноооаодвшжо мдадинш еъедине» 9 ниа» прекуроорите и предните продукти с горните <#ор*фжи· Продуктите о»*Штед Ϊ* осигуряват иеядшннте вещества» необходими за *ьетодм 1Χ·Χ¥Ϊ*Съединенията е *«ор#$лн 1*111 се получават както по един от методите•11-Ш", така и чрез комбинация на *й©тодж И»ХУ1*· 3&amp; специалиста е ·разбираем» ма се шшт пред зед аеичхв вшлаш» различни А-мДп^ихации.Конкретни изпълнения са описани в примри 1-4* ао-д<жу. В последователността «а реакционните етапи, описани по*долу, различните свивани, ооозначпващи реджадовмт® заместители, като““Р*·. КрК^. X» У и др. , i&amp;i&amp;g същите значения, определени за съе»динпникта с формули 1*Н1, ако не е въаедено ограничение или да е каза»НО Друго. Този ха>тод разкрива ооауч^енето на важни неедннаи съе*динения © ^ормуда В или на техни нзонзрни снеси» които се използват вобщата технологична елена за получаване на съединение е ^орнули 1*Ш·
Като изходно оъедиаевии за получаване не съединение сРО>«^ла В се използва съединение с уо^уяа А· Съединенията е ^ор^уда Асе получават по- известни начин» от заметени ацет^енони» които същоса познати* структурата, показана за ^ермуяа А включва всички зъзнеше!тавтомрии <*орм или техни смея, Съединенията с формула А могат да сеполучат в код да е безводен разтворител или в смес от· разтворители}предпочитани разтворнтоди caieTup, алкохоли» димтилеулфоокис, тсяусл»бензол и др· Получаването се осъществява «фез зааимододствио на ваизс* 10 тен ацетореион, в ърис-ютаъито н&amp; естер, със силни основа , такава кат<алкален ааи**ипЩкая,гаи^,л омвд алкален хщфед с аякшши алксямйВЦтакива като натриев метилат. Реакционната температура е в границите <и-100¾ до 200¾. за предпочитане от -78°С до 50¾. Реакционното времежже да Се избере в интервала от няколко минути до няколко седмици, взависимост от количествата на реагентите, реакционната температура и T.ii. След приключване на реакцията, съединението е ^ермуяа А се изоли-ра <фвв раврзедане па реакционната омзс е веда, което може да беде шиледвано от недквседяване па ведниа слей влк алтернативно, чрев,рааред|дано на реакционната оше с веден разтвор ни киселината. СведоватеднО|нр-едумт^ът се изолира по метод, използващ кристализация или селективнаекстракция е разтворител. Ако е необходимо, продуктът се пречиства ностандартните методи. 1#илйзирането на тови шедиаен продукт до съеднаднвн о ^ормуяа В се проведца във всеки подходящ разтворител чрез обра·ботване е хедравин как заместени хедрав^ши^като с алкнахедразшш сепредпочита. Реакционната температура е в границите от -78¾ до £00¾9за предпочитан© от 10 до 120¾. Реакционното вреш се избира в иитервела от няколко минати до няколко седмици, в зависимост от количестватана реагентите, реакционната теквзратурв и т.н. След като завърши реав*цията продуктът се изолира чрез «далтруване к/мвк концентриране на pealдвойната смес. Ако в необходимо, продуктът се пречиства по стандартниметода, като екстракция, кристаливадав, колонка хропатогр£**нв и т.н. В случаи, че е© добави хмдравин кш съединения е рормулаА, полученият опрасел с *срмула С мек© да се обработи с аякилмращвгент до получавано на. съединения с *ормула В, В тови случаи, продуктис ^ордрш В се получават чрез взаимодействие на горното съединение оалкивирац агент, като метшиодид, бензпябремид, аяплбронид, диметнлеуяшат и др. Предпочитани разтво^итеди са толуол, днштнлеуд^оконд, аце»1тон, диметнл^ормаиед, дмоксан и др. Реакцията може да co проведе B lip·CHiTSHe или в отсъствие на основа. В случаите, в които се използва ос· 11 нова, το тя мже да аакадаоиетажен карбонат ши зшдрокоаде катонатриев карбонат изк натриева основа· Реакционната температура в в грсннцито да -78% д© 200°С, аа арццаочнтанв от 10 до 10°С« Реакцисннотсарене mw да 0'сдо в мнтерзаиа от няколко минати до няколко еадгвщи ваав^&amp;лот от количествата на реагентите, реакционната температури Xт.н. Слцц като завърши реакцията продуктът се коалира чрев ^илтруваией/мй концентриране на реакцношата ©*ше. Ако е необходпм>» продуктътos opewsTBa, к&amp;то ое иршся&amp;в стандартни ^теди, такива като еиотрак·цик, Кристализация, колонна хро»штогр©рия и др.
Съвдиненшта9 вредотавена е ^ордуяа С могат да ewen^BiВ две въажжим тавтошрш <рормй, както 5-аршшйриваа, така. и 3»арийни«раванът* ϋ-армшйр^валът, предстоиш е формула С, валиш в двете във*момци тавтомерми *орш. В таблица 1 са изброени характерни примери ваа ьедииемия о ^ормуда С. Вьв веичми таблици по-нататък температурите ма кипеме и»/%/, а индексите на рефракция /пречупване/ са опре- делени при 25¾, ако не е ковано нещо друго· 12
ж..М .
ипЖ ' *2 з % ч ^е/*04 1 »3 1 в 9 Н 114.5-116.5 2 »3 в 01 9 В 116.5-117.5 а Gfc^x в f СХ СХЖ-» 177.0 4 в 9 СХ ю3 135.0 5 »3 в 9 В 9 156.0-157.0 6 »3 в 9 9 В 157.0-158.0 7 <»3 в в ах й 150.0-151.0 8 Wjft и в ах В 148.5-150.0 9 »3 в f ех осн3 209.0-210.0 10* «3 СХ 9 GX ОСМд 186.0 11 »3 и 9 ех В 152.0-154.0 12 «2Й в 9 в 9 146.0 13 cf3 в 9 ех СНд 159.0-160.0 14 % и 9 ОСЙд В 138.0 ^аеджеж© i W е оодушжо о® ©ъедшшаме # 9 ка®о си привага *фод XX. 2-^ф-4^м©р-5-*!«Фо«1шце«о^ейШь», мшшаван за пш^иазване«Юмаа № 39 4 в 9« ва«© ©е цравеаъ горшая «е®ед, в© тж^чава ся2-жор-4^<д>оршша<ше жодее аъа мже да с« о<м><ш &amp;$ 2->оф-4-^до©|4нbob ft© межди, ©амеаив в /О.А. Ввв&amp;вч. в 0« &amp;· Ьа^оо, вгЦМУ °5Очдойо Sgal&amp;esis , pages 285-Ж, /ViXey-Inte^lenee, Hew Уечк, 13 1970/» на 2-хиор-4~,луоранийоя е тшов тетръ. k'i к Дшшермотжметиветер при ста«на температура води до получаване на 3-фпуср-4-х110р*5"*м*то1Шиошшшше^к З^уорНгхяор-б-гетошиСензиодозОДьтСи превръща » 2*^вуор-Ф»хясф-6*метоксиацети^енон чрев вваимодействш е«етилипо проиеиодно па реактива па 1)ришод» следвоо от окисление по ив»иаетните стандартни *отодп· Гсреоаоненативт >*^^ор^Хйор-&amp;-нетоксиипиТ οποίοι и неговиж аналогичен прек^рсор, ^^уц?-4*^ор-&amp;«4«Т'оксж>екааг|дехид и матодниза п<«учипш>етс им са открити от други изобретатели /Bruce С. Вапрсг BtttoriOB 1· ХазоНлпвну/, напоашини тук като нхшоммпщи· В ta&amp;uaes 2 и 3 са повиваш м&amp;рштерни примери на еъодданва» ноаучопи по метод 1. ЖЖ..2 шмш дав %..... R h- н
е%ода» пение № >1 »2 «Б % ftjp удВВИЧИИ данни/м.»п0/^ 15 са3 ®3 01 01 в 86.0¾ 16 сй/сар2 »3 01 ОСНд 76.0¾ 17 “У1 »3 01 ОСНд 76.0¾ Ш с«з <*3 в »% В 116.5-121,0¾ 19 сн3 »3 в 11¾ оов» ***“3 105.0-107.0¾ 20 ен3 »3 f В 9 36.0-39.0¾ 21 <ш3 »3 ? 9 Й 37.0-38.0¾ 1 22 СНз »3 в 01 н 2tM>28»3'9 • 14 - ТАьШЩА 2 - ЙЩУШУЙЬ « - *1 «2 «6 4 % ^Ц^|ИЦЦ« /м»тО/ 23 СНз с*Я в ОХ в 31.0-32.0¾ 24 0¾ »3 F ох OQIU 119.5¾ 25 сн^свз »3 F ох ОСНд 84.0¾ 26 Wa »3 ? ох ОСИд 96.5¾ 27 сн3 »3 В 0¾ NOg 140.0¾ 28 сн3 »3 01 ох 9 ηδ» 1.5221 /2бЯс/ 29 ен3 »3 9 ох В 70.0-72.0¾ 30 сн3 «У* 9 и 9 83.0¾ 31 н.-Оушя «3 9 ох <И»3 й» 1.6068 /25¾ 32 - Иг«»Г1рППХИГ »3 9 ох ОСНд 78.0¾ 33 бшзш »3 9 ох ОСИд ВИСКОЗНО #13050 34 аййй »3 9 ох ОСВд 58.0¾ 36 СНд »3 9 ох СИд 50.0-52.0¾ • ТА1ЛМШ, 3 ДАШШ ЗА fir /Л >- л\ J ^R. tteifiiB * «1 ”г> *2 % «6 *7 Z».».1*l0/ 36 ОНд CFg ох ОХ К 45.0¾ &amp; СНЗ ж 9 оснз н •ηΟι 1.5139 /25”6 - 15 - 0’и.,ДЙ» н«ж u? К1 » «5 «6 % ФЗййввчнм данни/?.Т.|Пф/ 38 еиз »3 Cl 9 и бистро «рОЛО ' СНд ОРд й и% й 101,0-103.0¾ 40 СНд ОРд н 9 ηΰ 1.4925 /25®Ь/ 41 Gli3 »3 9 CI ОСНд 121.0¾ &amp; си3 ®3 9 9 н 51.0¾ 43 СНд »3 й сх й 55.5-57.5¾ 44 СНд CPgCJ й СХ й 39.3-40.1¾ 45 СА СРд 9 сх осн3 73.5¾ 46 ““з »3 й ®Нз ног 133.0¾ 47 Сй3 »3 СХ сх . 9 35.0-38.0¾ 48 СНд »3 9 сх Ά 45.0-47.0¾ 4S 0¾ ОРдН 9 н 9 48.0-40.0¾ 50 СНд »3 9 сх СНд 48.0-40.0¾ 51 CHgCOgCHg »3 9 сх ОСНд 116.5¾ 52 lu-eym »3 9 сх ОСНд 42.0¾ 53 Н.-ПриПкД »3 9 сх ОСНд 72.0¾ 54 сн/овуз »3 9 сх ОСНд 69.5¾ 55 ОРдН »3 9 сх ОСНд 116.5¾ 55 ОеНзиЯ <*3 9 ех осн3 69.0¾ 57 алин »3 9 сх оси3 55.0¾ 58 СНд СРдИ 9 сх Сй3 4-.0-43.0¾ 5© СНд «У»з 9 сх ОСЙ3 84.0-86.0¾ 50 СНд «У» 9 сх ОСМа 73.0-74.0¾ 51 0% «ь й 9 н проврашо шеао • 16 Тук ©е опшва на едш кдао <ю продуктите е pop· ИУ»а 1» кедето е хаиогеи» чрез хадогенирпме на съответното сгьедибшм е «ордука Ж Свгдаово този г<год» 1* юю да Сзде предвиритеднодефиниран к доомнитедне да зкадшш водород.
В т&amp;вм ршащмя мже да Ое използва воеди инертен разтворителко«то и&amp; забава /затруднява/ <<уь(Иъитшшо протичалото на реакцияташ реакцшгта жже да ве проведе о«з разтворител· Прилори за такиваразтворитеди /без да ограничават изсора/ oai органични киселини, кефГанИЧНИ КВОеДИВК, вШВЗЗОДОрЦДК, Х&amp;ЛОГеМИраНИ ЖШ^ВОДОрОДИ· аромамювъглеводороди, етери и оуд^ади, сут^оксади иди е^д.лжи. Подходящи ма»иогешфащи агенти за горната решщия cas брои, хлор, Н^рмуш^шмм1МиИ*ш<зроуицквигдш· оу^урнвкяорцд и др. Вогато се работи о някоималшчишрамй агенти, се предпочета &amp;ti се иапоизва органичен прекис «ясвевянна като катализатор. Количеството на хшшгениращия агент е вгршшднтз στ под одш «одарен еквивалент до издиаък· Реакционната тенперат^ра е в границите от ~100Я&amp; до 200°^t ва предпочитаме о» 10 до1СЮ°С· Йродммнтедиостта на реакцията «ока да оеде от няколко до няколко седмици, в завлемиоот от кодмчеатваха на реагентите'двойната тшшерат^ра и др« блед приключване на реакцията продуизолира чрез ризроедане на реакционната ©ме© © вода и следваща двзацьш иди селективна екстракция © разтворител· Ако а необкеддуктвт ©е пречиства по стандартните методи· . 17 '“44 Hi Отнася o© до поучаван© на сьццинеим е жор*»уя&amp; ;'> /съедтвия о X, в която един os радикалите Й^ е питрс гр>иа/, като
I X) Като нитрирлу агента за таза реакции са подходящи концон·*трирана азотна киселина, ди*ъ*ца азотна киселина, смеси от азотна шю«дина и κα-щентрирана сирна киселина, алкилнитрата и ацотияиитрат. Могат да оо използват разтворители, като минерални киселини, органичникиселини, органична раатворителм., като оцетен анхидрид или штаяенхжред, и вода иди Смеси от този разтворители. Нитрирацият ахеит се изаползва в иош-млаарни количества ши в ашдшък. Реакционната темюрат;ра © в гривиците от -100°С до 200¾, за предпочитан© от - 10¾ до 10*1^акцаониото време йон© да оод© от няколко минути до няколко Mty » :в зависимост от количествата на реагентите, реакционната температураи др. След като завърши реакциите, продуктът с© изолира чрез разреедне на реакционната с«шс с вода и ододвалю кристализация или солективна екстракция с разтворител· Ако е необходимо, продуктът се пречистикато се прилагат стаццартиите методи» ййМ п Де този метод се аодучават един клас продукти с ^срнуда Р/една разноведяоот на съединенията с ^ормуяа XX/ чрез- замествано народикааа X от съответното съединена© о рормула М, кедето Z з подход;ца отцепваца Се Група от 1федъармтелно определените групи - 18 «
ОоразувсНето на продукти о ,ор«уяа F протича црк вавим· *действие на съединения о ^ор-^ла &amp; о алкохол ат, тиоанкохсяат, ашш идр. ши елкехсш, шркантан, амин и др., в присъствие на основа в пед»хедоц разтворител ши с«ее от разтаоритедв» Предпочитани разтворитешcat данетшсулфошид, аце^«Ц дшезтшрормамвд, диокеан, веда и др.ши смеси от разтворители, вкоядатеяно двууазяи с^сп /като веда и мтшшоорид ш друг органичен разтворител/. Основата мже да беда ojганивда /такава като трнаикшанин ши друг органичен аш«/ ши неорлниша /алкален карбонат, като напришр, калиев ши натриев карсонатши аоалнометаявь хвдроксад, като натриева основа/. В случаи, че сеработи с две иаомоенш течни уши, е добре да се прибави фааово-нрашси» катализатор, такъв като бешштриалкшаионивв хааед ши друга амниева сол» Реакционната темхература е в. границите от10О°С до 200¾ ,•а предпочитане от «10 до 100¾. Реакционното време жже да беда отняколко минути до някедко е^аци, в зависимост от величествата на р<агентите, реакедоииата температура и др. След приключвани н а решещита предуктъ® се шокира чред филтруване н/ши вешаттрнрана на реакщопната смее» Ако а необхедл^ю, продуктът се пречиства по стандартнитеметеди, като екстракция, кристализация, кол елша хро^тогра^ия и др» - яЙЖУ 0© тези метод се шжузхавбт съединения с .^ормула I от еъед|пения о уормуяа в /съединения с уормуда 1, в която един от редикшжмДф е нитро ipyua/.
Β първия атао ма този двуетапен метод съединения о формулаО се редуцират ДО получаване на производно е ^орнула X, в воеве одаот редмкаамта Д* а аншо група, Подходящи редуциращи агенти аа кисел!та среда са мотали, като желязо, цинк или кадим, като тави примери даограничават избора па редуктор. Използваният p-азтворнтел в ^акциятада боде кедто органично, така и жеоргшшша киселина, като напрапор, оцетна дам осяна кнсоянна и шь да ое прилага като концентриранкшййшйн разтвор дам като разреден воден разтвор, Реакционната тежеродура е в границите от 0°С до 200%, за предпочитане от 10% до 120° фодъмамтеднесттзана реакцията е от няколко до иякшшо седмици в зависимост от кодмчеетвата па реагентите, реакционната температурадр, Свод пате завърза реакцията, продуктът се изолира чрез разрежданепа реакционната смес о вода и во-жа?"^ ново да co прдаоам криотали-зпцмй дам селективна екстракция с разтворител. Ако е необходимо, προ·дукпв co прочиства по стоддартните метода. Алтернативно, съединения о уормуяа 0» могат да се редуциратчрез катдамтиодо хцдрмрмне, За поел едното, което меже да co проведеνφ&amp; атмосферно дам при повишено налягаме, шодходящи катализатори oatРенемкеджай, адаадим-въгвирод, падедиево черно, паладий върху подходяносител, пдаедмев оисед, аиет»ана, платиново черно м др, Разтворител иед да боде Beam инертен разтворител, които н® забавя яуветдатавмо раакцията, вдачмтшшо, анкохою, етери м др, След завършваме на реаедита^родужът се изолира чрез ^натрупан® и концентриране ма реакционна·та смес. №&amp; е необходим», продуктът се пречиства по стандартните тя 20 * дн, като екстракция, 1фнстьлйзация, конта хроиатогрария и др. В. Айино групата в продукта от етап А мока да се цревъ^ю ι раванш функционални групи, к^то например хааогеша /за предпочиташцианова, хц^окашош и др. В случаи, че опило групата co ареврщда вхавоген, разтвор ши суспензия на продукта от етан А се осраоотва снедни седи, включително куприхаледи, кунрохшеди, сиесн ат кунри- икунрехамиди или други х-еднп седи а техни смеси и е алкилнптрит еди еорганични недраг, като трет.-Оутмлпптрит. В тави реакция нше да саивползва всеки нодходяц разтворител, въпреки че са цредночатат бами*ни разтворители, ката безводен ацетонитрнл. Реашц^онната температурае в грашцнте от 0 до 200¾ , аа предпочитани от 10 до 100¾. Реакциозиото врем о в грдлндте от няколко минути до няколко седмици, s sassвидео? от количествата на реагентите, реакционната тоедература и др·След приключване н &amp; реакцията, продуктът се изолира чрез редтрувавеИ/или ишцонтрироне на реакционната о^е. Ако е нооОход;>ю, продуктътсе пречиства, като се прилагат стандартните Методи, като екстракция,крштайизицмя, колонна хромнтогра^ив и др. Аятерпат*шим процеси за оредръедне на пшно-радикала 8раалнши ^ушщнонедни групи, включително такива, спомшати в по-горедпарнгрец», обхващат използвалото на.различни обцопркети реакции, катонапример, реакциите на еди други реакции, в кок то се прилагат диазониеаи седи като меединнм съединения. ίώο Съгласно този штод се получават съединения о ^ориула 1в която един от радикалите е УН, от съединения е формула 2, в кои»то един от редикедеде К4 е ®1δ и 115 е разяишн от ямодород. Реакцията «<же да се проведе в разтвор еди суспензия,като се използва подходящ разтворител, но мове да протече и без разредано. йоие да се използва Дюисова киселина, като tiBtg, AJCX^, и ДР»ши неорганична, еди орган ~чна киселина, като конщштрирама еди вода аагши MiuSisia, сярна кпсояшш, Оро«оводородка оцтш ниво дина еди друга. Алтернативно, .хп’ат да се ивниязвнт ну едноредни агента са деедкшнране, вкявчитшшо, триннтшошивов «одед, цпаивдни cosсоди, едкеднснотедш хшпди а др. Роанцвонната темшратура а в гранете от 0 до ί (χΛί, са предпочитане от 10 до 100¾. Рва» ционното s&amp;vti® е от няколко нинута до няислко оедедци, в зависимостот ксшичистватп на реагентите, реакционната тонпература и др. Следдкато аавьрш реакцията, продуктът се иасшира чрез филтруване и/едн к< на реакцпсяйшта оедс. Ано е неойходппо, продуктът се пра·частна, като Се прилагат стандартни а^тцци, като екстракция, краста»аедмя, колонна хроедтогра^ня и др. ш ||Дж«Жьм1МИВ|> Ошааоно tosh нотод получават съединения о формула 2/която вкиь.чед съединенията с *орс*уаи Π и Ш/, вв които едш отрадикалите о yijg н X^g е ржичво от водород, от съедшоюш ο фори^вI, »п които едш от радикалите оавачава УИ “» Ν»ΐΛ?· В представените налепения на тона метод, получаването вгереодредаденпто продукти може да се cowotsh epos взап*«юдеедтвие наизходното ведестао о адхедирац агент, шло едкедхедад май айпедсуафс·пат, iusHpaHop, нетедиодад, едшбромад,. хфедаргшбромад, отшфоийасувфона» и др. еди с подпиращ агинт. Реакцията протича в подходящ равтворития еди в емне от разтворители, @ еди бе® катализатор, в присъотви©то едм в отсъствието на основа. Предпочитани равтворитеяи cas динетн*суЛфОкеад, ацетон, диштияформапзд, диоксаи н др. или седон от равтворнтеда, вш<чваед| двуфавни оедон /такива като вода в нотваашоред икдруг органичен разтворител/. В случен, че се ишходзват две одспесвавмтечни фавн, ояагшршпъо co отразява добавянето на ^азово-препссйм квтедедатор, като Оешжтрнедпняаисхшев хлад еди друга амониева ссж. 0новата йша да Седе ерганпша /като триалкаяанин еди друг органичен май неорганична / алкшям!тталшв11 нарежат, като калиев илинатриев кароонат ши натриева основа/· Реакционната температура а вграннцае от 0 до 200%, за предпочитане от 10 до 100%« Реакционнотовреме е в интервала от ншсолкс до няколко седмици, в завие»· мост от количествата на реагентите, реакционната температура и др·Олед като завтрии реакцията, продуктът се изолира чрез филтруване в/или концентрирани на реакционната смес· Ако е неоОхедимо, иредуктът спречиства по етацд^>тни методи, такива като екстракции, кристализацияколонна иронатограркя и др« ( &amp;ашш. Но този метод се получават съединения с формула К /въеди»пения с фОрдуда II, за които едначава от еъот* потните съединения с формула Н. Радикалите ^-5.2? инат значенията,предварително определени за радикалите Д|| Радикалите /инат иеаавжяно едни от друг порено определените знашшш, а р е цяло число от 0
*» L.3 A. В първия етап ua този двуетааен метод съединения е *>орцуяаΜ се превръщат 'в съединения с *ор*.ула J чрез хидрслиза на радкхава Реакцията се пропояда в подходящ уьшявушш оди в qm&amp;q от рая-та ирътъл и, е оди оев катаяцватор, в присъствието ва бава оди киселияПредпочитани разтворители cat вода, алкохоли, днокеан, диметодсул^^·оод, оцетна киселина, ацетон, диметод^ормамид и др· Ако хидролизата <алкална, се предпочитат неорганични основи, като алкални ходрокеоди·За киселинна хидролиза се използват неорганични киселини, като концеатрирана осяна оди сирна киселина, органични киселини оди смеси от та·j киза киселини» Реакционната температура е в границите от около •°C Я)200%, аа прадцочихани ох 10 до 100%. Роаиционното вройо е в инхир»ла от няколко мин»ти до няколко седмици, в зависимост от количества»на реагентите, реакционната температура и др. След като завърши реаззодата, продуктът се изолира чрез разреодане на реакционната Смее с в<да и/оди обработване на разтв^сра о киселина /в случаи на одкална хи>дродиаа/ и слодпаща кристализация оди селективна екстракция е р&amp;зтворитна· Ако е нвобхододс, продуктът се пречиства с нрш&amp;гане на стаод mi методи. B. Последният етап на този «етод включва превръщане на съадшнф ния с ^ормула J в съединения е ^ормула М по конто и да е от стенда^ нпте начини за получаване на производни на карбоиеодови киселини» То-зи етап е една реакции на еетери^икаодн оди на пояучавше на анод· Атериуикаоднта се аровееда като се използва излишък от алкохола, еъо»вевствац на конкретния /шланод/ естер в присъствието на минерална азселода /например, сярна киселина/· Анодните производни се полуда»чрез взаимодействие на съединения с ^оряула J е жевания амин, W»творАВГйлм в подходящ разтворител* Астерв^одаоддта оди реакцията наобразуване на а*ед могат да се проведат, също, в присъствието на «цтон разтворител оди на деходратиращ /обезводняващ/ агент» ** ад · Алтернативно, орадкгш от етап А нож; да се превърне вкасаашен хаднд ши анхидрид и да взаишденотва о аякохси ти шш*fi/OKjpmeuito на шшадшшия хшид протича в присъствието на халоген»·рац агент, като например» тисжшхпорид, фосфорен пентахноред, оксакшхксрд и др., е шн боа шертен равтнорктек· Яоке да се използва все-ки инертен разтворител» които не затруднява протичането на реакцията»Освен това» мое© да ое добави катвжитмчмо количество от анинова база,като триетшамшв, пар.ццш ши диметжфврмамид ши др· подобна» за дасе ускори реакцията· Реашронната тшоершура е в границите от -<оЧ1 р до температурата на мшене на изаавзваиии разтворител* Реакционното~ времетраене е в штервша от няколко «ашути до 48 часа» в зависимост от коаичествата на реагентите и реакцио№н»та температура. Сдцд котевавьраи реакциите» ишвшькет от хайогениршц агент и равтворптш/и/ ссотде&amp;н от реакционния нрцдукт «феи изпарение ши деотшнцнк* До»учешнт к^ееаиаен хаанд може да взашчедежства с амин ши алкохол директноши- да оцце пречистен по обичайните начини* Миоежинншт хал ад, а&amp;од ззаш-юдепетьпе а алкохол шиамин» дава съединение с ^орнула К· Реакцията може да протече в отсъс-твие на разтворите» ши в присъствие на инертен разтворитек» ши из £ смес от ревтворитеки» вкличиталн© двуфезвк снеси / такива мето, водаи метш«ша©рцд ш друг орхшшчен разтворител/· С цш да се подломздне црстичашло на реакцията, могат да. се добавял основа, като триетеамин, шрндин» шкадмаметайен хадрокоад и/шхи каталитично количествоот ^авово-ареносим катализатор» таиш като бензштриалк>кЕа1Шшев χ&amp;ειши друга амониева сол* Реакционните те^еретяж е в Циниците от «Идо «емадратурата на капене на използвания разтворител* Реакционнотовреметраене е в интервала от няколко минути до 48 часа» в зависимостот кшмчеотват.ч на маионзжашт© реагенти и реакциаш&amp;та температура·Слод приключване на реакцидаадфодуктът се изолира чрез уштруванв и/ши концентриране на реакционната смес* btQ е необходимо, продуктът е - 25 · пречиства, κπτυ се прилагат летеди,кате екстракция, врювталпаация, колонна хроат охранил и др» Съединенията, иесохсдш< като нахедам в®честпа «а методиXX до XX, включително, се получават като се напалвам горните нетодвот XX до ЩХ» ,1@1Д По тоаи метод, впкто е описано по-долу, се получават съ«динения е рорнула М от съединения о *юр«ула 1 /съединения о *ορχφ»ιXX, в които «6 · ^PW^ZS· *7 е нитро група, у е както е осраделен преди това, о е цяло число от 0 до 2 и радикалите Jfeo-30
N А» В първия етап на тоав дауетаоен метод съединения одула L се. превръщат в съединения з w<9H«* Ь W®» редвдайв на hhtjгрупата до вмьо хрупа в следващо фшлнвиране· Чреа подбиране на peaiдвойните условия, мсае да се получи или нецикаичен амин /tyop»Q»a L ,съединения, а които ангро хрупате е наместена о ашжо хрупа/, ияи щнличен продукт» Обикновено, реакционните условия се набират тика, че | 26 ο© получи наприво цшдичен прцдует. Алтернативно, пеш® да о© изолиранецшошчен а»»а а© стандартната методи» който след циклизмрше да да·де съединения $ *ор<.ула м в отделен ©тап, като е© аравокат стандарт^еловия. Подходящ редуктори з ш-юеяа среда оа метали, като желязо,цинк иим калаи, като изороенит© метаяи не ограничават набора, на радузтор· Реакциаишй« раатв_оритод мои© да ода qpramwa или неорганичнакнсеяша, като оцетна вян солна киселина н жже да оа използва под* орната на концентриран киселинен разтвор ияи на разреден воден раз?»зор» Реакционната температура © в границите от 0 до 200%, за преД1Н>чмтане от 10 до U0°C. Дрсдъ«Ш1Телиоотта на реакцията е от няколко мнути до няколко седмици, в зависимост от кслачоствата на реагентите,реакционната теннратура и др. След като завърж реакцията, продуктът се отделя чрезраареадаи© iAti реакционната смес о вода и се изолира посредством κρύοιяизация или селективна екстракция с разтворител· Ако е неосходнею, щпродуктът се пречиства но стаццартнит© методи, Аатер**ативно, съединения о ^ормула L могат да се редут$ш чрез катадптично хидр*гране. То моя© да се превод© при атмосферноили ора повишено налягане, като се използват катализатори като Раненникел, паладии-въглеред, нааадпево черно, палодии вър&amp;У подходящ ноятел, оаладиев оксид, плитпиа, платиново че<жо и др. Като разтворителмои© да се изпдезза всеки инертен разтворител, конто но забавя /ззар"дияиз/ чувствително реакцията, вккичктеяно, алкохоли, етери и др·- W<фез подпирай© на реакционните условия моз© да се подучи кецикличеиамин / съединения е формула Ь ,в които нмтро групата е заместена еампно група/ или цикличен продукт, Обикновено, реакционните условнисе подпират тока, че да се получи директно цикличен продукт. Адтернатилно, иеодпешшнят амин «кже да се изолира по стандартни методи ислод циклизиран© да даде съединения с формула м, и отделен етап, катсе филокат стандартни условия. След приключване на реакцията, ароду η» ee изолира чрез и концентриране ма реакционната омо·» Ако е неосхад^-д), прочитат се йречиства по стаедартни метода, мата'екстр&amp;кцмм, крпстедааш^я, кадсима хроматсгредад и др· Ь· В този йШ1 продуктът от етап А се препреда в еъединенилβ ^срмула М· Оалуедванетс ма дефинираните по»горе продукти се οβνρβвмва чрез взашидепствие ма съединения с формула ь с шшшшрац агент,като ш4мняхняад или едкикеулрсиат, например, метилиедад, аяидсромад,орооаргайбронад, кшж%мшш$я&amp;ои@х м др. мям е ацплиращ агент. Рее»»циита моме да се проведе в подходящ разтворител яв смес от разтворя»теди, с шш Оаз катализатор, в присъствие ивн в отсъствие ма основа.Преддоштами разтворители cat дшштмясул^оксад, ацотом, дш^тия^ормамад, дмоксаи н др« иди смеси от разтворители, включително двууавнм оме-си /такива, кито вада и гютьионхйоред иди друг органичен разтворител/В случаи, чи се използват дв^ несжязваема течни *азн, Одагоприитно еда се приОави *авсво»премосм» катализатор, като Оензилтрмадкидамоииезхавад ши друга амониева сол. Основата моно да оеде органична /катотриайшдамин ши друг органичен амш/ или неорганична, като калиев и»натриев кароомат или хадроксад. Реакционната температура е в граници»от 0°С до 200%ф за предпочитано от 10 до 120%. Яродъймптетаоотта нареакцията е от няколко минути до няколко седмици, в зависимост от ко»ямчеот^ата на реагентите» реакционната температура и др. След s&amp;so за-върши реакцията, продуктът се кзонира чрео .„идтруване и/или концентри-рам© ма реакционната смзс. Ако е неосхсд^ю, продуктът се пречиства,като ое прилагат отсндертш. методи, като екстракция, кристализвадя, к<лоша хрематогра^ня и др. йо този метод се получават съедшеник е *орнуда Q, , в контоД^е различно от водород, от съединения с 0 /съединения о фер* - 28 * щ>да li, в Kvwto о нитро iTp^na, fe? е УСЗР>гЛ(з|/гСХХЖ^,даните м значения, г е цяло число w 0 до 2 е У ш&amp; да- *31-33 оа
А. В първия етан н&amp; хоан двуетанш нетод евединшмя е *орзуда 6 се превръщат в съадшюша о жорцула Р чрез редуцирана на нитре rjиата до аннно група м следващо шнушзнранв· ^©а иедонран© на реакцианит© условие аоне да 0© подуча ωιι нецммчен ашн / © щор·нула 0, в ковт© ннтро групата © ашшстена с амшо група/, май цшгдеанлт предукт. Обикновено, рвакционннт© условил Си падририт така, Чв да <о© подучи директно цикличният арсдукт» Алтернативно, аошшдмчнивх ама«еж© да с© изолира но стандартни иетедн и да оа ш^алиаира, като са по«ду шват съединения с ^орщуда Р в отдаден @таи при прилаган© на стаада®ни условия· Педхедящп редуктори в кисела среда оа нетшш, като ^©ялзо,щшк ши надай· Реакцисшият разтворител жже да слде органична ши неорганична киселина, като оцетна им оовна киселина н се ивловавм кое»центрирани киселинни разтвори ши разредени водни разтвори· Рняетрапими • 29 * ta темература а or 0¾ ДО £00¾ , за предпочитане от 10 до 120¾. Ре-шедиониото времетраене е в интервала оф няколко шюути до няколко ов0моди, в зезнштоот от количествата на реагентите, реакционната темпе-ратура и др. След като завърши реакцията, арод^шт се отдай чрезразреедане на реакциодната Смее е веда и оз ивовнра посредством крив-тааизация нам оааектиана екстракция с разтворител· Ако е иеооходимо,продуктът co пречиства. по стандартни методн. Алтернативи·, съединения с рор^ла 0 се редуцират чрез каятолитнчно хмдрмрана· За катадитичното хедриране, което жже да Са пр<веда при нормално нам ори певшано нмягине, са аедходжд катаяизато·ри като Ранен никел, пааедин»въглзред> педедиево черно, паладий върхуподходяц носител, паледиш оксид, платина, плат^опоочерю и др. Раз*«зорнтед ново да беда всеки картен разтворител, конто не затруднявацувствмтедно реакцията, включително алкохоли, етери и др. Црез подб<фпа реакционните условия мове да е© нолуш нециклиои! амин /съединенияс *орнуяа 0, в които нн»ро групата е заместена с а»шно ipyna/ кви едиличен продукт. Обшаювзве· роакциошмтв условия се подбира® така, изда се полуш директно цмжмшмя® продукт. Алтернативно, нециклмчниятамин гюае да се изалираио стандартни иетодк и да co щклизпра, катос© получават съединения с ^орнула Р в отделен етап при прилагано настандартни условие· След като приключи реакцията, продуктът се изоли-ра чрез -„.йятруаане и концонт^нрен^ на реакционната смес. Ако е необжсдмно, продуктът се прочиства, като се прилагат стандартни нетоди катоекстракция, кристализацая, колоша хроматогра^мя и др. Ь. В този етап продуктът от етап А се превръед в съединя»пия с «ермула &amp; , в които Igg е различно е® водород, Получаването нагореопредедените продукти се осъществява чрез введмодеистаи© на съодиканил с ^ормула Р е алкшшрац агент, като едкилхедед ми аякилеул^опат, като например, метмнодед, ааияоромед, Хфопаршброиид· неФиафс»нмжсуд«окат и др., кш с ацнлнрац агент· Реакцията се оровееда в под» 30 ходещ разтворител илн в етю от разтворители, о ши Оез катализатор,в присъствие ми в отсъствие на основа· Предпочитани разтворители eaiди^тмсул^оксад, ацетон, дмнетилфодшедд, Дмокоаи в др. Основата мо>&amp;е да оедв органична /като триадшла^ш или друг органичен. ании/ MSнеорганична, като калиев или натриев карбонат ми хидроксед, Реакциината температура е от 0 до ОС°С, за предпочитане от 10 до 120Яб, Прсдклиителността на реакцията а в интервала от няколко минути до някол-ко седмици, в зависимост от колишствата на реагентите, реакционнататемпература и др. След като завърши реакцията,продуктът co изолирачрез рийтрувана и/мли концентриране на реакционната Смее· Ако е неОД·хсдиго, продукгвт се пречъотва, като Co прилагат стандартни методи,като екстракция, кристализация, колонна хроматограбил и др· хЙтЛ Този катод и за получаване на съедшония 0 формула з ото *орпуд&amp; II, в които Κβ е аашо i^yua, В? а групата ^С/К^ Qdgg, У ® както е определен по-горе, $ «цяло число от 0 до 2 и радикалите инат значенията, определени
Осцршдвщк изходни съединения ва получавано на съадпнмй·ята о рориула S са съединенията с щор^ла Ж» В реакцията зове да сеизползва всеки подходящ разтворител, въпреки че безводните разтворимли, като безводен ацетонитрм, оа за предоош/гане. Разтвор ми сусве!зия на съединение с фОрщула Ж взаимодейства е медни соли, включитвзвамКупрохадеди, куприхаладп, снеси от тях ми друга гадни соли и техни - 31 - СмсОИ H C ЖКИЛНИТрИТ ЖМ ОрГаО*Чий НИТрПТ, ΚάϊΟ трет.-оутжнитрит.Реакционната θ ο» 0 до -00%, aa дредаочитайв от 10 до 100%. РеаКЦЙОННОТО ВриМО е ОТ ШЖСЛКО МЯН>ФВ ДО НЯКОЛКО СеДШЦИ, ваааиоимют от количеството на реагентите, раажмдшната тшашратура хдр. След приключване а а реакцията продуктът се шокира чрез ^жтру-вш х/иви концентриране на реакционната смес. Ако е необходимо, продуктът се пречиства по стандартни методи, като екстракция, кристадшц*ш, KwioiiHa хроматограрж м др.
• Г<ЙМ XII шЕЛЕкм* По тови метод co пояучешат мямивш с ^орнуяи V, V, УЧX, у жи /оъодинения е рорцула 11, в. които В? оаначоха алкж, замае*тен навоя, халоалкил, карооксалдемш» карсокежова киселина жи пра»водно на кароексийовахкисаяина, такова като по-рано сшределенмтеСХУК^ вди CXK^Z от сацдшиния с ».ориула Т. Радшшмго в egg яи»по-рано «редаленитв «начелия «а радикалите, a Xj и Хо оа халат®»Следва реакционната схема, по колто се осъществява методът. - 32 - -35- 41-21(3127)А
т halogenation халогениране
Z
33 3 пъ|®ия етап а&amp; този ^тод съяшмм о формула Т се арсредят или в сщ;шша е *орму«и У шие W, ига в ©wee от тези лродуж*ти· В тави реакция моме да ©е използва всеки инертен разтворител, к©£$о υ&amp; затруднява чувствително во-аатагнжото протичане на процеса. Тякиза разтворители могат да (пдат, Cos изброяването да ограничава ивбсра им, ©органични или неорганични киселини, въглеводороди, хедогониряни въглеводороди, ароматни въглеводороди, етери, сул^оксоди или еужрсни* Подходящи хедогепирани агенти за реакцията cat бром, хлор, И·©ротукцининед» М*хлор©укцинш^д, ©ул^уриахяоред и др. Заедно © нк*кои халигениращи агенти ©е предпочита използването и на катализатор,като органичен прение или светлина. Кояичеството на халогениращвяагент е в границите от под един мед до юлжък· Реакционната темпера-тура е от -78°С %о 200%, за предпочитане от 10% до 120%· Реакцион-ното времетраене е в интервала от няколко однути до няколко седмици,в зависимост от ксличсстзава на реагентите, реакционната температурав др* След като завърши реакцията, продуктът иди продуктите ©е изоли-рат чрез разреждане на реакционната смес е вода и следваща кристал»!цял или селективна екстракция с разтворител. Ако е необходимо, проду!тът/нте/ ое пречиствай/по стандартни методи. Съединения с ^ориула и могат да се превърнат в съедине-ния. с гормула V чрез заместване на халогеиния радикал © подходящнуклеарна. Получаваното на продукти © рерщула V се осъществява чрезвзаимодействие на съединения с рормуаа У © алкохол ат, тиоалкохоиат,цианид, амин, одходсв оди арадов шиш и др. оди е алкохол, меркапталамин в др·, в присъствие на основа , в подходящ разтворител оди сме© <разтаврителн. Предпочитани разтворители ©at димететсудауоксзд, ацетон, диштод^ормамед, диокеан, вода и др. оди смес от разтворители, вкликаоди тедно двуфазни смеси Дшоша като, вода и мтшгедодорцОГдруго орга-мъчмм разтворители/· Основата моме да боде органична /като, триалкод-амин оди друг органичен амин/ оди неорганична /алкален карбонат, катс 34 ШЛИиВ MiA HuTpHOB ΚέφΟΟΗΗΤ, ИЛИ ОЛКШШОмеТайеН Х^ДрОКСВД, като натрвев хедрошед/. В смучеш, чи се използват две несшсвашди течни ^ази,е йиагопрмятно добавянето на разове преносим католшат^р, като Сенвштраедадламониев х&amp;вед ши друга амониева сол/. Лекционната теисерат]ра е от -78¾ до 200¾. за предпочитан© от 10® до 120¾. Реанционнот<вре«е @ от няколко гйшути до няколко седмици, в зависимост от коянче-отвита на реагентите, реакционната температура и др. Сяед като завър-ши реакцията, продуктът се изолира чрез филтруване и/ши концентриратне на реакционната смес. Ако а неоОходкно, продуктът е© пречиства, кгто се прилагат стандартни методи за целта, като екстракция, кристали-зодия, колонна зфоматогрефж и др* Съединения о pqp^yaa X могат да се получат чрез кисе-линна хидролиза на съедннешди о ^ормула Vi. За да се предизвика кпсе-л,иша хидролиза, съединенията е фОрдула W са третират с излишък отминерална киселина, като осяна ши едрия, като се предпочита излишъ-кът от сирна киселина. Реакционната температура е в гршшците от 0¾до температурата на кипене на инертния разтворител, за предпочитанеот 10 до 100¾. йродълхитшшостта на реакцията @ от няколко минути д<няколко седмици, в зависимост от количествата на реагентите, реакциамата температура и т.н. След като завърта реакцията, продуктът или щдуитите се отделят чрез ршреедане на реакционната смес о вода и сеизовира/т/ чрез кристализация или селективна екстракция с разтворите!Ако е необходимо, иродуктът/ите/ се пречиствф по стандартни методи. Съединения с формула у се получават чрез окисление шоъедшешн с *ор*<-уда X. В тази реакция се използва всеки подходяц ин-ертен разтворител, включително, въглеводороди, арод^тпи въглеводородапародии н негови производни, вода и др. Използваните окислители са калиеъ перманганат ши калиев Оихроиа», като не се изкл ючват и други. 1зкциошата температура е в храннците от -90¾ до температурата на юфне на инертния разтворител, за предпочитане от 10 до 100°®* - 3δ· «еяиестта на рваедията е от няколко мшути до няколко седмици, в©яьоет от количествата на {^агентите, реакционната температура вСлед като завърши реакцията, продуктът ши продуктите се отделят разреедаме на реакционната смес с вода в се нзояпра/т/ посредствомкристализация дои селективна екстракция е разтворител. Ако е необзвдмо, продумтьт/ите/ се нрешютве/т/ по стаедартии метода. Последният етап на тави метод ькв.Жо повръщане на оъ«|динения с ^орнула У в съединения е ^ормула / по конто и да е от ине>гето стшдедтин начини за получаване ма производна на карсойсияови »велиш. Това е етан ма естери^илация или реакция за цодучеваве ма -аивмед. Процесът шж© да се осед^стни директно, като се излиза от съедмедал е рормула У ивм като се премине през аллааномвмяна соя на съе-динение с формула У. Автери^икацимта се превевда, като се използва яишк от алкохола, съответстващ иа желания естер, в присъствието нанкнир&amp;ана кизилина /например, сярна киселина/. Анодните производни с<получават чрез вааимедедотвие на съединение с ^ормула У 9 манккамин, в присъствие или в отсъствие на подходящ разтворител. Процеси»на естер^шшдия ши образуваш па анод протичат, евентуално, в пра·свствие ма инертен разтворител и дбааводнвващ агент. Алтернативно, съединения с рор^ла У могат да се превърпат в кжелшпш хаяоди или «нсцдради, след което да взашедепетват салкохол ши с амин. Получаването на киселинен хеяад се прозецда в прсъставете на халогенирац агент, като тиоишшоред, ^иереред пемтахяоред, ожзалш^хлород и др., с или оез инертен разтворител. ьоже да сеизползва всеки инертен разтворител, които не затруднява реакцията. 3нромотмране на реакцията мед® да се добави к&amp;тодмтмчно количество отаяиаова база, като триетлл&amp;мин, дпредин ши динетплформанад ши др.подобни. Реакционната температура е в границите от *&amp;0Яс до темаератрата на кажь на използвания разтв^одитсл. Продължителността ма реацията е от някаако минути до 48 часа, в завшиност от количествата в * 3b - използваните реагенти ь реамодонната температура· След приключвв» шрешщижа си отделят излишъкът от хшшгениращия агшт и този от рав»твсритода/мте/ от реакционния продуо ореш изпарение или дестилация.Киселинният хадод взшмодештва о алкохол алм ω-вш, аато дава съодишаие с ^ор^ла /· Ввакцмята протича в отсъствие на разтворител, в ηριсъетвието на шифтаа разтворител илм на Оиас от разтворители, вилюч»·т«дно двуфазни с*-*еои /ташша като вода м метшюнхаорвд ням друг орга-ничен разтворител/. За да се подлсмогне /промотира/ реакцията 00 ДОбХват Оааа, като триетиламин, пирмдпн, алкален метал и/ияи катавитичноколичество от фазово преносим катализатор, kjitg бензштриаякивамвхфев халвд впи друга амониева сол. Реакционната телоратура а от -20¾до температурата на кипене на използвания разтворител. Йродмшитаяната на реакцията. е от няколко мнцуни до 48 часа,'в зависимост от коли·чвствата на използваните реагенти и реакционната температура. След адто завърши реакцията, продуктът се изолира чрез филтруване М/вди кон·однтрирано на реакционната смес. Ако е необходимо, продукт-ъ* се пре*шства но стандартни методи, като екстракция, кристализация, колоннахрсматогра^ия и др. мзош. По този метод co получават съединения с фОр*^ла X, в ко»то один от -оотагодате 1Ц е тислова хрупа /формула АА/, като се мвяаднот еъодиншшя о рормула X·
.1 4 - 3? - Желаните съединения се получават к&amp;то се шназа през мек-ДШНИ КШООуЛ^ОНИЯСВИ произьодни, които co редуцират до съединения ее уормула АА. В реакцията нозе да се използва всеки разтворител, кой-to не ореш на реакцията, като хедогенкрани въглеводороди, етери, ая*ккжнитрняк, минерални киселини и др. За получаването на междиннитехлсрсудродмош съединения co предпочита използването на изяшпк отхлорен липова кисеяшш като. реагент и разтворите», едновременно· Реа»ционната тенвература е от 26¾ до температурата на кинене на изноязванш разтворител. йродъямнтолнслтта на реакцията е от няколко минутидо няколко седмици, в зависимост от количествата на реагентите, реак-ционната температура и др. След като завърта реакцията, продуктът идапродуктите ое изолира/т/ чрез разреждане на реакционната смес с водах сдадваца кристализация или селективна екстракция с разтворител· Аж<е необходимо, ародуктъ®/итз/ се оречиетва/т/ по стандартни методи. Редукцията на хедосуя^оимовнтз иеединни съединения се првежда в органична или неорганична киселина, като оцетна или солна ки-селина, или снеси от тези киселини, в органични разтворители· ОодххзщяЖ редуктори за кисеиата среда са метали, като желязо, цинк или кала!като изборът да оздо и друг· Реакционната температура е от 0 до160¾, за предпочитане от 10 до 120¾. Продълмитедността на реакциятаварира от няколко минути до няколко седмици, в зависимост от ноличесавата на реагентите, реакционната температура и др. След приключване на р^акцинта, продуктът се изолира чрезразреедшо на реакционната смес с вода и следващ кристализация ши еатракция с разтворител. Ако е необходимо, аредуктъ® се пречиства ноетандартта методи. иааон методът се отнася до получаване.на съединения с рорму»3|в които един от Ц* остатъците @ цикянчен/тке/жетая или /тис/зцетаа • 38 * /рорнраа 0С/'ж KaT0 wswa- от съедманяк е фориуяа SB·
Ъф o водороден атон йВй mhu анашлшата# оорододзш! за’Д|А и В означават незавиоино дак от друг 0 ши 5 а η е даа© waso от >до £· Сююасно този натод, маяшит© еъодинаокя с рорнуна СС се аояучват от СИМО 0 w4w<c BS фз» врзвръдане на карбоншиата ipyaaв цкккичан /тио/адетая ши в /тш>/на»аа. Аядаходвата ийи кого груоат.в съодинеьие а w©W*c IB ввншшо^тна с дйой, дитвой ши хндроксйтзсе, додз да сз шибввш змии разтаормтш, конто на иречи' па врояга»нито ш роавцнята, като навряна?, хакогешфаии въглеводороди· аромат»ни Бъиаеводороди, етери, шкшнштрши, ншшредна жажш и др. Аятв|активно, реакцижа протича и в отсъствие на разтворител. Обюснояеио,реакцията се вровзода в нришлтаиете на киселина, като ор· ганична ши д^гй Ршнщнокиата тамшрзтурз о от 26¾ до ташаратурдата на на извоазвшйт р&amp;втворктши Продъгпаавлността на реакцзи та а от шшашо шнути до шшсшхо зодиаци, в завие имоот от мояичоотмта на рааГинтпти, реакцисжната тешература и др· Свод като зазтрвш р<акцията, 1Ц/одунгьт ши цродуктяти се изолирай/чрез концентриране нареакционната с»ос и о® пречиства/т/ по стандарти! нетоди, като кривялиаация ши екстракция е раотворитеа. Ано е необходимо, продукачьт сепречиства но зтацдариш методи. isEUl· Сагяеош» тези штод са вожучаввт съединения о формула )>а като изходни съединения co изаоазват тези, с рормуяа £Б» - 39 -
s ΚοΑι
ж 0 W означават водород Ш имат предварително дадените значинмя за Д*· Съединения о ^ори^ла Х)) се получават чрез превръщанена подоходната или хет© групата а съединения о ^ор^ула ВВ в алконовагрува» Превръщането се осъществява чрез взакнодеистше на съединениео рормула ЬВ с Витигов реагент, като алхилод^осроран, илоди, иояуче ни от ^ос^оиизви сови или ^ос^онатнм естери, аякилодексул^ураки и др·Подходящи разтворители е&amp;г ароматни въглеводороди, алкохоли, as кани,етери, халогеинраш въглеводороди и др., боа изброените да ш^шичаваизбора· Реакционната температура е от -80¾ до температурата на шв#» не на използвания разтворител· Цродуаитевноотта на реакцията е от на модно минути до няколко оод.4щи, в зависимост от количествата на реа-гентите, реакционната температура/.и др. Слод приключване на реакциятапродуктът или продуктите се хОДцод$М!Л|М «зеявра/т/ чрез ииш^нтри-ране на реакционната смес и се црештва/т/ по стациртни методи, каткристализация или екстракция с разтворител. Ако е необходимо, продук-тът или продуктите се прочватват долу котелно. *ЖЙ Това е метод, по които се получават съединения з форцула ОД, от изходни съединения е w®p«^m SB.
a Q 8дф в имат Вече додопите ввачишм за Д^· В този етан ма ороцеоа»съединения е ^ирцуяа ЬЬ, в «оию единият от ^енивовнте радикали е ва*миетен с оксим /има като заветия оксим/, се получават от съединение ^ер^ула ВВ· Алдехадиата или вето групата в съодинтие е ^орпула ВВмоие да се превърне в океим ао един от двата метода. Мвходният алде-хид ияй кетон е формула SB взаимодейства в Озаместен оксим, като сеосшучава ойс»л о ^ора^да Щ. От това оъеднвемж^ по-нататък» се получа .. ват производни по стандартни методи, известни на специалистите. Примсри ва тодива синтези включват /бев това да ограничава вариантите ми/ 0 взаимодействие на аедехода или кетона © /сшшооксм/оцзтиа киселина идруга 2-/агяшоокси/вйрб^ксал~ва киселина и олодвацо ореврщаиа ма ао«душната каре окс ялова киселина в което и да е от piжичните, производ-ни на киселината» като аноди » естери, тиоестери и др» Алтернативно»оксимът моне да се ашучм чров взаимодействие на съединения с *op«qyaiИВ θ хидроксалажн или о аехюви соли. Полученият оксим мже да се ая«кшшра 0 помеа^а на авшашршц агент» като аякиахааад, аякиасужуонат Iдр., при което се получават производни. Подхода разтворители ва rqнит© реакфш cat ароматни въглеводороди, аякани, етери, алкохолм, ха· ф логешрвнн ьтеиеводороди и др., без изброените да ограничават избораРеакционната температура е в границите от -50°С до температурата вакшене на използвания разтворител. Реакцията моя© да протече в пряоъствие или в отоъетаив на основа. £ случаите, в което се използва осно·ва,. то тя може да боде натриев аодтат, алк&amp;амеметален карбонат, катонатриев кароонат или алваанометален ходроксад» като натриева основа·Продължителността на реакцията е от няколко минути до ндаолко ©адмодв аавивнмоот от количествата на реагентите, реашрошата температураи др. След завършване на реакцията, продуктът или продуктите се изол!ра/т/ чрез концинтрпрохь н смес и продуктът/ете/ се nj чиства/т/ посредством хфштализшрл или екстракция с разтворител. А»е шосаОДяо, продуктът или продуктите се нрочистжй/ по-нататък» Κέϋ 41 се прилагат стсждартии «атоди. B слодваидте арш^ри, от 1 до 42, се опиеаат конк^лтш w ' 1М1«ййш на синтеза на представителю! съедикшиа, съгласно изобретениетс* Прибра от 1 до 4 жастрират конкретното изпълнение на he* «ЯД 1. aasu Получаван» на 3*/2^Д1^у<^ешшЛ1*^тиа^-/тр1^у<^ие«|тж/Ийнйфввоа /съединение 4 40/ и на 5-/2 ,5»дирйу Opheim/-1->^ил~ ' 3-/Tpa*jiy<3pHeTiJi/-liWnspa3QH /съединение » 20/ А. 28.5 г 2^дадуфашл'о^о11он и 26 г етжтрирлусрацетж се р&amp;аоьркзат в 400 на Сезиодои етер и се охлаждат на ледена 0акя»2фбавкт ©а 42 ж о т 2S тегд.Н-ен натриев u&amp;swte® в штанон в продълке·ийс на 5 шж. След като се рааОйрква 1 час аури отшжа те^жорат^ра, уакдиошата смие се екстрахира е вода, която се оодкшааява и екстра· ' кира е штиаеажорид, като co поучават 42 г 1«-/2,5-ди^луор.ениа/»3·/традуОр*«гТИй/-ПрО£ПЖ»1,3-ДИ(Ж. Ь» 34.6 р co разтварят в 260 ж одетна киселина и бавно се арпоавят 9.6 ж нетияхидраайН. Снеета ©а нагрява при 100% в продължение на 6жкути, сл«д което се охзавда и разреада с ©тор. Горният разтвор сеарошвиа е вода и е раатиор на калиев карсонат, суш се с жгневйевсулфат, Фиятрува се и се ковдитрира. Остатъкът се зфоиътограйфв» ι®о се .ослушват 9.6 г >Д,5^1рдусрф«етА1-жетж*б-^^идаерн@тая)1й*оиравоя. Иашоамо м 0-50.3ЧЦ й-ЪбОЯ* Η-10.6ΘΜ» иашроно! 0-S0.4QK» Ь-2.72#» М-10.64Я| Поиушмв ou a £1.11 г Ь-/а^-да»»У<Ч>^наи/-1-мй!Ш->/ч*&amp;«УЧ>иеткИНифааов /».». 36-39^3/ - 42 Мамино аа 02.699¾ N-iG.68^ Вашрен©1 О50.63М», 02.669¾ М-Ю.4СЖ. ПпиийП 2 Поарптгси» на 1^2у>де>упуор^ш1ил/-3-/трвриуорнетйи/-1й-тф©вия /еъедниешш № 6/ А. 40 ж /0.405 мода/ етижтр*цяуорацетат ое прибавят нвм ра»твф на 40,0 х* /0.256 «ода/ ЗЧ^ДййДуорацеточлшон /търговски npow&amp;jв 40 ж да*а^ир при температура 0¾. Прибавят ©е 00 mb 2Ш-^£ £таянатриев метшшт в иотансд /0,37 мсаа/. нри температура 5°С. в иродм- па. 15 мин. Роакцйонна^и о*лдз ©е раабтрюа одна нощ ври 25¾.Омв©т&amp; ©о навива в 300 ж яодона вода и ©е нриоавят 21,3 ж /0.37 но * да/ оцетна киооджа. Органичният ©дш ©е пробва двукртано © вода. ©уш ©а над бовводом мнхшшев суя^ат и е© концентрира под ъпцук, к®*®©е аиаунават 62.85 р /97# 4м/2у4*да^у<^енж/-1.1,1-Т|ад^иу^>-4*звв|»ронзи?*>6утей*2-он. под ^орната на мъято «ааао> ^НЯИ* /СОСЕ§/ ррим6.61 /$, 1И/, 6.87 fa* 1И/, 6.97 /ην.ΙΗ/, 7.97 /m.eW, Начиедеа© ва 6^¾¾¾1 <М7.Ш| й-2.00. Намерен©! 0-47.70%¾ Н-1.96. Ь. 15.0 г /0.06 нова/ от продукта от етап А ©е равяварят в50 ж додава оцетна шюодша и ©е третират © 2 ж /0.064 мода/ бавв©·ден яодрааж. които ©а прибавя в проджжанке на 5 минути. Ршв^еюшг»та ©но© ©а аагрява до 95¾ ва 30 минути, ©дод което ©а ©ддодда и шшва в 300 ж додена вода.. Сусншшмйта ©а ^жтрува и утайката ©а проми-ва © вода. ©уши ©е на вьадуд. ©дод което ©а оадучават 13.86 г. /94#/ 5-/2.^-д18вДуорЖ'<Днш/-3*/трм*дуор^Т1*а/-1Н-шфааоя, под рормата на 6а»до твъодо ввцвотво. т.т. WMSBoO. Мвштан© ва C^igFgXsigi 0*48.40» Й-2.03» N-11.29. Йажрев©! 048.38» 02.03» N-11.32. 43 Получавани на О/2*Од>М1у0РУг‘Лвш/-’1-шТ11Я’-5-/фрадуфШФМД1-ЯИшразвв /qwww« 42/ м ОЛ*4-да*л>0р^Ш1/*1-««Ф1Л~3»/*р»»^уоршФшА10шривоа /©waauaw 21/ Оуоаеиайя от 13.6 г /E5.OS5 шжа/ щкцц*® от етав в*. ?«7 г/0.056 мока/ яааии© карбона® в 3.7 им /0.06 жжа/ мтвасдаш в 160 мкшдевв оо равбгфмва а дродъююнш на зд№ нсд ари ваинфавурв 26¾.Разтвсрм· оо раврозеда © 300 ни дадена вода и е@. екстрахира трикратноо атвйгмитаф. йтнвацататните оштракти ©а оро^шат с луга* севц>жу ©наваден магневнвв ©уярат в е© аонадвтрар&amp;Ф аад вадуум· Оетазгь»вьт ои нрочаства зфсмштрц^ш, като е© шашава 51Иш от;шац©тат вжваонне като ашшвт. Получават ©в 8.3 Г /58Я/ 3»/2,4адйяу©рчМ<и*/*1-штш*6»/®рз^уф«©Вю^~0Ншршш. аад формата ма оноо твърдо βο^θοφBO, Т.Т. 51¾. Мвшолш© За ОцМЬ^г* »-2.<Ж N-10.68^. йаифвно! 050.36*4 02.701 Н-10.70И.
V ь*.- ^#«4, Ww —- ’ --'- Згл- ·' —'V*W ПосрадстЬов горната кроттогра^ш ©е ишучава н втора фракция» воя»©©е събира* концентрира и оотатшж кристализира* като се получават4.0 г /2Щ/ 6»Л2*4*дедуор^шшА1«^Т№>/грн^уфна«ия/*Ш-1Вфавввнад нормата на бяво твърдо вщество* т.т. 2Р?-З°ѷ Мвчшдшо за C^H^bUi О60.3И| Н-2.69%| Ν-10.68%|itawpeaot ОЬ0.4(Ж> »-2.67»| Н~10.67М> Получаване на З-Д ,5*Д1#ряуор^ония/*1-*»етш-6»/триряуорнетил*1Н"-днршш /съадииение № 40/ Разтвор на 8.5 г /34 миела/ ©уж 0/^*0дадуор^енш/-1й*0/три*луор*штил/-1й»иирааш в 100 мя безводев тшуол ©а нахрша до кмдературата на обратнвв жведнзв в адарат* снабден е уловима на ДОйн» - 44 - Стари м до τρυΐΜ** о 3.25 ш Снкхзт- се ,.ц'гйьа с есрв· Ϊ0Η ХД^ШК В ПрйДМШйНйе На 5 M0at ОСУйВЯ 00 ДВ 08 аЯВДДМ II 00 1фО№,аа ο 10* ®/со. всдна натриева осшсва. С1>ранмшаУи >4ааа се с^шн смаодаиев q^-ш н 88 жоаменграра, жаго се шашава» 7,74 г /86.29^Саотро, iivWM сеацввуио иавйо^Ъ 1.49Е5 /25<Ъ/· Мачшдене sa С^Ж^в 80.39^ И · 2.09*1 ii - 10.68*.Вшшратв С » 50.48*1 й - 2.72*1 Н * 10.64*.
Gs8MW«S0 нр*и»4л» от δ до 7 вдвоурцж? вонврвтнн шпе»ί ' иеши на метед П. кШмкй/ 5 й«ж> наване на 4rxat>p-5-/2t5-/ii^^cp^eHiai/«l-eA!THa*&amp;-/ypHi*aiyapiuui^/«3JHihp080e /оъедшен4&amp;> $ 351/ 6.24 р /О.Ойнода/ >/й»5-Д4«^я^ фимвв/*1*>0^в»”^/*рв^<^11й»*доЛ4И»вин*в<ж ®е раатшря» в 40 м Дадена оцетна жноедниа при *ем • uepaitypa 25¾ в се ороцуо&amp;де 2»1 р /0.03 нода/ дворен Pat да барйоифв црцдавменну па 1 ме. -$вадцнот&amp;¥а о«е© ое раа<лфшва £ маса. Ршарвснимат раашвор се надава в 200 ж ледена веща м се евсурахьра е ©ум®·вщЛ·»», Срранннннв^ вяон се прашна о зеда.» е иаомвн равздаор наliaBCOg а е lypa* вуж ©е над Оеавцдев мнШеанев суд*а£ в о© водката 'на аад^»»д©в«нжаодя· Оввагияж се пречиства хрюшуорри^сни,. ват© еенаншавау 3* е?ндоде*а£ в дадеш, ма«о ан да се целуна» 5.87 : /99*/ 4-ха ор»б~/2 ,5-дНйДу орт©нж /-1-неУня-5»/«^«*яу ср«еуж/*1й»нйр^анод ^epautu на овеедшъаго шово Z/1.4977 /26*^/. Мвчшеио аа 0 - 44.54*1 й * 2.04*1 М - 9.Ш» СХ*11 Машрено! 0 · 44.53*1 Н - 2.0G*t М · 9.44*1 С1 - 11.94*. Пгав^п Д«SSiM·· Й8д>штане на 4^жс|>^/2^Дйргуф-4*|»уроре1ад|/*1»ив«»>И^/«рн^у©{н«®ж/»18и1нраа(ж /еведивеиме № ЗВО/ Към 5.00 г 3*/£»5-д^4^уорИкинтро^шиЕ/*1*4штж*5-/*рмйуЧР' 45 *
разтворен в 50 ш &amp;цм&amp; киселина» се прибавят W
ме с^рмхйорвд. Сместа се натрива о обратен хяедник» като на веешOS 15 ю^ти се прибавя на породи 2 не оуа«урмюяодед.&amp;ед § часа 'вмеетае« ожаеда» ©лед това се разредда е вода и се екстрахира е етера Шерниже екстракти се промиват трикратно о вода, сушат са с безводен па*незиев сулфат» ендтруват са и са концентрират. Остатъкът са хромстогрщода» като оо осшучаваковшчеотаен добив os ^г-оор-^/^^дн^уор-Ф-»тро^лж/*1»1«ти®*5*/три|Ду<^жетед/»1й-<ОДга®са. Мвшшедо за 0 * 3S.6W< В - l.W|, Μ - Ь .31*. Йшшрено! G - 3Β.73*ι Η - l.W| И - U.34M. ftmi.2 Псаучаване на 4ржор*^4мжер*£«^уф-6*мет.€мюн^шя/*1»/1-метилетна/*&amp;-/трмрауарметив/-1Мтциразоа /еъедодеиод f 480/ Към разтвор на 1.6 г >/4^ор»2-4дуор*&amp;«метож>шод1а|А1-/>»метмд4ЖжА5*/трш«уорметияА1й*П1фазов в 20 «@ днметиифорнашд осориоавят 2.0 г М*жорсукодш»«д. Разтворът са завряна до 80¾ в про*дмжлше на 2 часа» остазТт се да со охаада и се излива в ледена вода.Водната Смие се екстромира трикратно е ^тилеихлород, Събраните орга·ничйн екстракти се прогъ^ват с вода, сушат се о магнезиев сулрат и секонцентрират, при което да&amp;ах сурово юодо. Маслото се прочиства чрезхрслштогра^йж н се дестилира без силно капене, като се получават 1.54грама 4-к»ор*3»/4*зцнф-*^*фяуор*б*мето!Юн^одж/*1*/1и^«одзт/*б*/трв^жу<фл1етиж/*1В*шфавсжв под ^орната на шлто масло, n.0 1.5192 /24¾Изчислено за 0*45.31#| Й*3.2Ш| Н-7.55Я. Намерен©! <Μ5.19Κ> Й*З.Ж| М-7.У4*. Примери от 8 до 10 илюстрират конкретни изашнешш на Метод. • 4ο
Цршчер Q Поду мазни» ма 3-/½ ,5-да^яу ор-4-ннтр<11р«я<кх/'-1мме«11Я-5-/с1мг*д«усрметма/-1й-имрй3<ж /еъадннен««з t &amp;&amp;/ Кш лодимостудем passaop на SO ш димяща азотна киселина/SKW ее иребоаят бавно 8.к9 г ^Α,δ-Α.^ορ^^ωβ/’-Ι-’Η^^δ-/^-4«уе|мштн8/»21Н1фмзод· Смветм ее оетовя да ае затаиш до етажа тзм»неро&amp;урм к еяод това бавно ез загрява до 5½¾. Нагряването продължава< •5 ч, ояедва охлаодане и ©места се излива вчрху код. Волу маната еше /. V,- ©е екстрахира е ©тер, дро*«ла ©е двукратно е вода, еуии е» е безводенмашезиав ©удуат, цимвруъь ©е к. разтворителят ©е отделя чрез хоодентррана е ваиуум. Овтагькът ©е мрешлства, като ©е нродага кои&amp;явфанозфо*штограумя н крметоднзафт н ©е получават 5Ж г 3-Л2,5-дн^яу<ф-4·Ш1Тро^шмш/-1-штм«-^/трм*лу©р*’<етж/-1Н-амрааойв т.т. 80-81¾.Мзчмслеио за <М3.0Ш| И» 1.97%| М-13»ов&amp; Йаглерено» С~4.99%| »-1.9?*| М-13.68%. aB^SSSLa» Йояу чанове на 4м0р©ммЗ-/2^*д*«ряу<^»-4-ш^рс^енкл/-1-метив* 5-/тр»4луср^т»01/-1й-ш1ра8а;1 /оъод^шешш № 396/ 9.5 г /0.03 мода/ ^6р»«->Д>5*д|ф|уод«од|А1*метш1«»5-/три*луор^Т-л/-1Й-имразод ©е прибавят бавно кш 100. ж димяща ;ложкиселина, нрм температура 15¾. Р«ш<фюнният продукт се затопля до 28’в ародаааемае на пО мимутм. Сместа ©е разбърква в продшенма на 4 ч»еа ида. ЗОЯСф ©лед кеото се налива върху 500 ж лед. Следаа- разбърквам1чае н утайката- е© екстрадира трикратно е метдеенхлорнд. йетиявнхжори|имте екстракта ее орсмзав е вода, еунат ез над безводен магнезиев cyjра» к ©е комцемтрйрат © вадуум. Овтагькдо се пречиства хроммтогрнуевв,като ез използват 10М етиаадетат ь хекоен кат© одаент» Получават ©е5.84 г /5W 4-6рс^З*/2ей*д^4Лу©р-4-шд,р<^енж/«1-^тж· 5-/трарауер< метнеАШчИфазов· мод -у орната мм оодо твърд© зещеотво. т.т. 45.5¾.Мзшжлеио за 0-34.UM| H-1.W| Н-10.88*. аа 0-34.25#» №>1.301» Н-10.76#. ПщйАиаП Ю ЖВГ7яь«а· Иедуедв^ане аа 4-хяор*3-/2,б*д^луф*4-«1тр©фед1аа/*1*нетед· 5-Zww»ye^H®^MZ*lB*W«M« /ещшешй № 369/ $аа№»а$ на 5.9 г ^θ(ψ-5-Λ;',5-Α^^{φψοΜΖ-1"Μ>τϊΐί·&amp;-Ζΐϊ·фву^м^1ж/»1Витрш<ш в би» ъя&amp;и&amp; шшидииа ©е охдедда до 15¾ в нш ниго ош прибавя на ωο равтвор на 1*8 г 70#-тв&amp; авот*ни щасаоша в 2 мл нонеднтрнреша сярна шшт&amp;* Реакционната енос сераеоървва в ма 5 шса при тшлмратде 30¾ и ос добавят догшйЛйшо 1*8 г 70М-ша авотма «аоалнна* След ршгфшгано една н©щпрн ©тайна тошораада* о«о©та се ишшш в 250 на ледена веда н о© ©в©тралира © .не«вв©икл©ред· н©тм»«млф*дннят екстракт ©е 1фоинва © на»онтон ведан равтвор на натриев ишшроинат тржратно, ©мед това два ввти © веда, cyw ©в © иагниааав седнат и ©в концентрира аед вакууи* Q©душното вуь^отво ©в 5фо*-*ауагр^.1фа върху ©шщие® диоксвд, ват© ©анвоолева ХО#-©н ©тилаедтет в хедсш ват© ©кввнт* йодушват ©е 3*93 гZ58# 4- Χ3θρ-3*Ζ^,5*ΛίΧ^>'θρ-^^Τ|ΧΧ^ΒΗ«Ζ·1-^τι^·&amp;»Ζΐψ:ΜΗίΥ<Φ**’ΤΒΒΖ* ф ~Хй»шфааши Лвшвяеи© m ^1¾^^½¾¾1 ©*38·°^ й-1.48%| ХМх.30%* йа^редо» С~38.73*| й-1.48^ 1 ЛЕрниеря ©т 11 до 15 ©о ооноват ашкрътнн ватдвеншк на Ш ТОД XV* .
QrtUiMtffi 11ЖВЯйЖвпДи · йовушедм© на 4»ΧΕορ·>Ζ^^><Φ»5·Η©τοι«ϊΒ»4-ωίτραρί»ο«^·1·вета®»6»/^р1^усредгж/»агмюф‘ав<ж Zo'Wbhuhho № 390/ 8*04 г Ф*жсф»>^^даеяяР*4^йнч^ЙммвА1**»т»»5»/«|»·|а^рмаЮжА1йи1^равед ©@ разтворят в бедведен ©тор в равтворте ©еохлаеда © ледена баня* ©лед което ©и прибавят 3*7 ил от 25 твш.^Мннатриев wfiiiiai в йетаноа* Ледената баня ©в отетршмва и ©мета ©е pet 48 - &amp;’ф!ша 1фс<й8миаи@ на 30 мин при стоама томмвратура. Равтворьт сесастразифа 4 мьта с веда» сувм са с сивждии машоапав судуа®, w»Wan се и ©е концентрира. Остатъкът слцц хроьатсгра^иране д&amp;ва 4.63 г4^зшф»3»^^у^б*1^<ж>»^штро^внмя/*1-штмн5-/®р1вуяуср«тив/·
Xft-Шфазов, w.«. 115-116¾. йвмаздиио ва СМ0.75#| й-2.28^ М*П«@№ Намерено! O40.W| й~2.-4%| М-11.83$. Поаучавана на Ф*2шор->Д-м1уор-4-иетакси-5«нитр(>уун11вА1»мша^*Л^^йусрмь»тмв/-1Н»1афа®ои /оъединишш S? 307/ Цри температура 36¾, 13*7 г /0.04 меяа/ 4->xaop->At4-ди^1уор-&amp;-1Штр^а*а'Л/-1-*-тпш*1*/тр^уф*'4)и'1*а/-1й“а>ф^оа, 5.5 г ,/0.04 жжа/ кадиш* иареават и 100 ш метамои вв рьвШфхшат предник*·ние на 1 час. Рвшдишната смес с« ехдавда, рвареада Co спо 100 ми студена асда и се екстрахира четири мъти с етпдацетат. &amp;тияацетатна»векстракта са промиват с луга* сушат се ив&amp; Севводек магпошшв сулфат,дестилират се с вакуум. Остатъкът се пречиства чров криптография ,като са пзиедава 25$»ен етжацетат в хокоан като ааюект и co псву w·ват 13.0 г /90^/ 4»жс^>/а^у€^#4^1т<ив©»-&amp;-нитрофшааА1*иетшн 5-/Tp»^yor-i-ioT*oi/*ltt-Ui..pasoa, ацц ^орната ма бадо таадо во^ство» t.«. 116¾. Машамо аа (φ^Ι,ϊρί^ о-ю.75%» и-г.20%, Κ-11.ΘΒΚ.U&amp;b^HOt С-О.7·», Н-2.3ОД Н-11.9М. а^гз Йсаучаване ма /5*^-кяф-1*мвти««&amp;»/^рарду<ч^№дА1й*шфшей->ж/М^увр^*штрофШ1аЛ?|1О«едеша киселина, и&amp;ш етилов -естер /същ-пНеМИе IR 393/ 1.5 г /4.5 ммека/ ^жср->/^,6^^уф-^-ни«рорем«А1 метиа»5-/тр*фЛуорт»Т1ш/«-1й*1Шравод, 0.6Θ г /5.0 анода/ калиев карбе» ί 49 мат, O»SSms Z5»0 MMoaaZ етаашркаетоайетш? и 0.05 г ZO.S мнола/ G»>gсе Q$Qi№ti№i&amp;&amp;s в 1δ ш 1-*«т«ш-^-аиролхаЖен^Шкц*^<ж-шта &amp;шв се 28% в нрсднд&amp;ешш на 24 чеса. Сместа се охлажда, рас»р«ада оа о*ш 100 ж студша вода в се екстрахира четири пъти е етил- -ацотат. даощджа1и екстракти са пробиват е луга, сушат се вьрхубезводен шншееиев сул^т* и са деетиаират е вакуум. Остатъкът се яре*чнства чрез ^ронатогра^иа, като ос наваксва 10#·«· днетиветер и 15%жтженхлирш в хексан като еа^еит. Получават се 0.36 г Z4W Ζ&amp;*ΖΦ·^cp-l-wfia*WTpHp»yop^T’^i/-UwaiptAaaa-3*iaZ-4Mpgyop-2-№iTpai)iaDiBZпосинв киселина, немшна етилов естер, вцд wcpwera «а шлто тввдцвBeajeCTBO, т.т. 79%. Начислено аа <Μ0.7Θ#| &amp;»2.74И| №9.S1#| $-7.,6%. Намерено! <М0.09%| Й-2.Ш> ЙЕ-9.61%| 3-7.31%. Получаване на W4»»c^-l’^eTaa*5-ZTpW8yc«*Mi^aZ-^®iраз«->1^М^ШЛу^М-метмй-2-1й^>*Ж-1ф01шСшвсш.ажа Zcw· $ W2 6.83 р Z0.02 nosaZ 4-жор->»^^-диулуф^-т1«роф®ад|Аl-weriK-S-ZTpw^yop^TiaZ-lH-impasctfx, 4.1 Р Z0.03 mobsZ калиев карбо-нат, 3.1 ж Ζ0.03 MKsaZ М-жтал-М-оразша»^ м каталптншо каличестso CUfg ос сусишедирет в 50 ж 1-штиа-;3«<ефОймдии<л<» ври температура25¾. Реакцисннаг. смес се рааСхрква при температура 35% в врсджве»на© на 2 маса. Сместа се ожввда, рааревда се &amp;ш 100 ма студена водаи се еастртфа четири &amp;ши с ©тааанета®. Шмадетатиите евстраити осаромишт о луга, оуаат ое над безводен магнезиев сулфат и ое отдеотжра® с вакуум» Остатъкът ое дречиства <фев зфоштограунн, като се «исват 15% етилицетат в хенсаи като шшш9 като ое получават 6.6 г /Вб 5-Z4R>^op-l-i-4iTiffii*5-ZTpis^yop*-wTiBiZ-in-iaipas^«;>^Z-z>i.eiyOp-M-MeTae Л5 З-ш^о-Ниджтбетеаамю, под фермата на- оракке&amp;о масло, лО А15б8 ' so * й»швм® ea 0-45,64^ tt-3.83%> Xi-14.19%| Намирано! 0-45.S£%| 0<жу%ване на /^4*Ж1ф-1->ш«1;ш^/тр1«4луорштий/»1й-яи·йСиаж, иаан оутвдов аот^ /оводаионае g №&amp;/ Раатвср на 3.4 г /0.01 мжа/ 4-хиор->/2,4-д**^уор-б-иит-равшвш/*1»^^ад-5-/тр4^у«зр*'*лч4л/*1а*11М1заасв и 1.4 ж /0.011 мила/еутжшшшаат а £6 ж Оиаводен та^ахвдк^даи ос ож.еда до тежера·тура 0¾ /ешфшава ое/. Като о« аодда$^ «ишература йод 5°С ©« ярм*оано да Офщи О.ЗЗг /0.011 ма/ Най. Слад като нринлюеи ор^жжвto, ршиодкжога ежо ом осжаж да се вйши до 35¾. Свод 3 woaсместа виьмикздно се озсводда о вода а се екстрадира с етинацита». Жс»ацетатиите екстракти се промиват с луга, вуж» се над безводен иагвс-»ш» сулфат м се кшодмтр1рат е вадуун. Остатшьт се врешютва сревχροπατοι^Ηβ е й0% втодедетде/хеяваш! м се вовучава» 3.25 г /7Й%/ /4/4- же|^>жтж*5*/»рий>®> фметш/-1й-и^жод-3»ж/*5-4«У<4>^ю«Р<з^моаои/одИна ааожана, ненк Сутжод естер, вод ^одмста на светлейте«вхрде веодютво| т.т. 65¾. йвшадеьо аа 0-45.00%| Н-3.65%1 М-0.26%. йам«реНО1 0-44.97%| й-3.56%| М-0.29%. Дрвмери от 16 до 19 конкретни вшхшнешн на ме» тод Идмйаай 16 ДТИг^%У^ТчВГ- Шжучааеве на 4-жор->/4^жор-2-^дуср*5-*т*оксн*.в14ил/*1··жтжи^/%рц«луф«>втж/*1М-аира@(ж /съодиникке g 312/ Кш раатвф на 4.05 г ^жор-3»Л>^вуе|,*5-мет<жси»4-мв^м>·(^шжА1*жтил-5-/тр^ау«ржт1ш/-1й-оира®сд в 50 ж одетна киселина сорисавйт 1.^ г /0.024® мода/ яжезе» крах. ^анцмонната смес са нмр 51 ва ори тшшревура. ©яиока до тази на обратния жадния в гфодъваениена 2 часа» оораоотва ©β е 1.39 р «оказан ор^х и ©а нагрява оц© одаичас ари температура» близка до тави на обратния жаднин. Сяед охааад»на, кшцентрираие н хроматогра^ия, ©а изолират 3.54 г 4гхлор-3-/4»аи»но*3(^«уор»5»1штой©^аниа/*1»«втйк»Б-/трифйуорштм/»1й»Шф©»<ж· и. 3.064 г 4»жор»3-/4»а#^10^-^уор»£>»шток©иф@ннкА’1*^т**л»&amp;»/трнрвуор«отж/--1Н«Щфааоя ©а разтварят в 50 ж безводен ацо*тонитрнй и ©а прибавят 1.90 г безводен меден хяорад* Слцц това ©а прабавят на ши, в продължение на 10 минути» -1.93 «в трот.-бутьянйтрит/техи., 90Я/» разтворени в 10 »&amp; безводен ацетоиитрик. Реакционната©ме© ©а разбърква дооъаявтекм© 20 яш^т и ©лед тежа ©а концентрира.Остатъкът ©а разтваря в етняац^тат» екстрахира ©а тршфатн© © 10%-енводен разтвор на ©сяна киоеамма» ©уан ©е © оизводен магнезиев сулфат»федтрува ©е» концентрира ©ек ©а зфшат©1раувра» ара което ©е получа»ват ..10 г 4^хлф-3»/4»ж^)»^Нлуор»&amp;»«ет£ж©а.уе*аа/-1-метйЯ»5»/^и*флуор«ешв/*1П»«йразой» т.т. 70-71¾. «чнолоно аа С^^дН^СХ]*^! д^.о^ И-К.35*» н-в.16*. На*фаио» Ofc.15^1 »-2.34*1 U-β-Ιθ*.
ftatag-JZ Получаване на <-»х11ор»0/4»кйор»1»^тиа«0/триряуорта’й -Ю аирнв<^3»1Я^>4»^уо|иЖ*тт&amp;я*£1<иф<штСшвс«маш /ездд· * XWД. Разтвор на. 5.2 г /0.013 нова/ 5»/Ф»хйор»1»иетив-5» /^^^у<Ф«тш/-Ш-н^роед»3»ж/-4^уор-Ж*нвтиа»3-натр©»М»«ро1ии·бенаояаиш в 100 ш оцетна киселина е@ загрява до 80¾ ясд атмосфераот азот. Премахват©е нагряването и азотната атмосфера и ©е прибавят2.2 р /0.03№юва/ наказан ар«х н&amp; З aopw» в вредшенне на В Μβφ»ти. Разтворът ©а разбърква при 30¾ в предъяженне на ο&amp;ρ 30 минута,ожаада ©а и е© ^жтрувавврез СеХ- хА Фиктратът е© разрецда еъо 100на »ф|а и ©а екстрахира тр^крашо е етилацетат. ЬТилацетатнито екстра - 62 - мтк oe нрогяшат о амш разтвор на натриев бикарбонат, сушат се медбезводен магнезиев о^лрат и се концентрират о ведуум. Остатъкът се црчмотза чрез кри«-«ато1-р^Шг., като се изпивана 30% етивацвтат в хокеенкато «дюевт и се получават 3*86 г /30*/ 5-/^»ср-1-*«Т1Л>б-/т*и*(вусрнегж/*Ш<шразс№*3-ед/Ин^йуф»М*мети8-М«1Ч><жшм»1^--бш©овд»а1аюпод форинта на светломхлто наело, .г 1.5362. Изчислено за O49.S9** Н-4.70** Н-16.36** Намерено* 049.40** Й-4.64** ϋ-15·16*. Ь. цнапта апаратура се суам с пламък под азот» Разтвор ма3.36 «· /9«2 миела/ т продукта от стао А в 60 ж ацетоинтриж маеми»»действа е 0.9 г /9.2 миела/ купрохлоред м 1*0 г /13.3 шова/ куприхлоред, пра тешаратура 26¾. Прибавят се 2.2 мг /18.4 имала/ 90%~©н трабутнйнитрпт в продьвквниа на 5 ма» блед 2 маса, црм температура 28¾реамцмоашта смес се отдестшира с Остатъкът ос разтвора в етмяац^тат и се при*ва трикратно с 100-еи разтвор на солна киселина*два пъти о ли,га и се суж над безводен магнезиев о7л^ат, след коетос@ кащемтрмра ори вакуум. Остатъкът се пречиства ’фез криптография,като се използва 20* атодоцетат в хаксан като едюент и ос получават2.46 Г /70*/ 2-хлор-5»/4»>хаор-1»’неТйЛ-’6“/^рйрву<Ф^таяА1й-пмра80й-3»ж/*4»^уф-М~штий*М-иршшоевд<жамш, под ^орната на бистро без» цветно мело, η. 1.5030. а Иашмоно ва С1БН15СЦ/4Н31 0-40.0»» Н-3.94*» Н-10.94»»
Ha*«i,utfOI С-4Ь.84.*| »3.83*» Н-10.93К» Шжнев 13 аваьаЗ» Получаване ма 0брс»^>/0о&amp;р*0|рвуе|>»&amp;»мат<жсм^едед/*1*мет1Ш*О/тр^уф«штед/*Ш»шфаасв /съединение № 313/ &amp;» Разтвор, на 3.16 г /7.9 имала/ 4»0ром»3-/2-^луор«б»метоюО1М*«штрс^екшя/»1*иетня*б-/тр1^луф4штж/*1й»а^аз<ж в 59 ма оцетнакиселина се н&amp;грпза до 80й0 под азотна атмосфера. йагрявпното и азот»мата атмосфери се отстраняват и са прибавят 1.76 г /31.6 амояа/ меда» - 53 зен прак на 3 порции в Продъвмеш» на 5 «и, Разтворът да р&amp;збрква -О. при 80°С <жр 30 шам охаоеда ое и ое ^иятрува през Celt ХеЧ Фмхтраттда разреода оъе 100 нв веда и оа екстрахира трикратно о дметодатар.jgNpente екотродтм о« прониза* е луга, душат де мед бевводев мапкммиев дулф®* и де концентрират под вакуум. Сдтегагвт де иречлотва чрезхроиитедр^мя, вито де използват 40% аталедетат в хексин, като аИМкяйоаучавит ое л*4 г /83%/ ^4^роаи1-иатмв^/^арвуорштж/»Ш-»га^а·зсш*>‘ШЕ/-5-^у<^*^^и)ойСпкао1Шийа*-4Ш, под рормнта ма Ожо твърдо веЦиСТВО, т.т. 86-86¾. Цвчнодено ва C^H^Br^^M^i ШЗЙЦ 8-2.749¾ М-П.41%.Намерено! 0-39,139¾ 11-2.749¾ N-11.40%. Ь. Девата ашр&amp;тура де изсушава с пвамш под азот· Раз-твор на 6.6 г /0.0179 мода/ от продукта от етап А » W0 мв ацетомит*рмв да «ааеда до 5¾. Дрм тави температура де прибавят 1.8 г /0.018меша/ купрохяоиш и 3.7 г /0.027 мода/ кунрмкйоред. В продьааение ка15 «*πκ. де прпсавкг 4.8 ми /0.035 мода/ ЯОИ^ш. трет.-бутхл натрит в15 мя ацетоштрш· Реакционната Сг-ес ое разбърква при 5¾ в продължа·ние на 15 мш, след което се затопля до 28¾. Свод 2 маса престои арятемпература -8¾, реакционната омае ое отдестмира е вакуум. Оста·тькьт ое разтваря в днетодагер н ое иришва трикратно о 10#»ев рав-тв<ф на оодна киселина, два пъти с лута и ое суши пед безводен иап»·знеа Сулфат, след което де концентрира под вакуум. Оотитъкьт ое пре-чиства хр^матогра^оки, като ое ввповвва* 20% етнкацзта* в кевоан като и ое получават о.З г /91%/ 4-срои-3-/4-хлор-2-^уор-5-метоков*фтв/*1*м!та*&amp;-/*рк^у<ф<-е*шА11Ьшфа8<ж· под формата на било твфдо вецаотво, т.т. 85-86¾. Ивмшлено за Ci^^FA^l1 О*37·19*! Н*2.СШ| Н-7.23%.Намерено! 0-37.239¾ Й-2.0в%> М-7.24%. Вошод 19 ЖамЛКмйн» Йову маване на 4-жор»3-/5-квор^в4г-днрауаденив/·!·!·»· - 64 · ТИЙ»5-/Т^^уСрмеТ1ш/«’11Й11МраЗй1 /сЪвДМНОНИв № 354/ А· Разтвор «а 3.4 г /0.01 жжа/ 4^касзр-3-Л^е4р»дарлу<ф*5- нитр^бппй/-1-г^тия-5-/тр»риуор^1аТйя/-»1й-Пйразой в 60 ме оадзтна кжв»дина оо загрява до 80¾ под азотна атмосфера. Нагряването м азотнатаатмосфера Си отетрашават и се дриоавят 1·? г /0.03 мода/ жодезем щ*&amp;на 3 ио$я$ал в ородшешю и&amp; 5 мш. Разтворът оь разоврква при 80¾ 30 мш·. охааода се и се фнятрува ,Фиятротът ез равреадг със 100 *л вода м се екстрахира трхпсратно о етнабцотат. екстракти су промиват е иаснтод разтвор на натриев оикариснат, сушатео над безводен магнезиев с^л^ат в се концентрира» под вакуум. Оста-тъкът се пръчиств хронатограуски, като се изповзват 35$ ι хексун като еяюент м се ослушва» 2.46 г /79# б-/4-хио^1<»изтка-6-/три^яуор11етиа/*1й-Шфодод-3-1а/-294-до^«луорбе1шо®амшв под ярматана Ошш твърдо водиство. т.т. 82°С. Изшсяшо за С-42.40*| й-2.26$> М-13.48*. Намерено! 0-42.40^ И-2.26# М-13.49М. В. Цаяата апаратура са суши спдешк под азот. Разтвор на 2.0 г /6.4 ммода/ от продукта от етап А в 50 ми ацетонитрет се трети-ра о 0.63 г /6.4 имана/ куорохкервд и 1.2 г /9.4 ммааа/ купрпжородепри температура 2&amp;°С. се разтвор на 1.74 ми /5.0 ммоиа/ 009й ен трет.-^утиинитрят в продъоил&amp;е ма 5 мат. Сяод като престои 4 чара температура 28¾, реакционната е«ео се отдеотианра в вакуум* От»татъгот се разтваря в етододетат и co промива трикратно с 10%-ен раз-твор на осяна киселина, две поти о луга в се суши над Сезводеи маг»е«©мев сулфат, слод което се кенц^нтркфа под вакуум. Остатъкът co пре-чиства чрез хроттограрж, като се нзисдвзат 1(Ж епшацетзт в хексжкато вашзит. Иввучаззт се 1.63 г /78# 4-^ор-С»/5-хлор-и.,4-дйчлуор-ршк«А1»метпа-1>'/тр|^яуорш»кя/-1й-д^азой, под ^ррмата на Опис тш|до зецеотво, т.т. 50-51¾. Изчислено за £ц BC^F^l О39.91*| й-1.52$> N-8.46$> * 66 Иамершс sa С-30.8У*| H-8.3W. Прикри 20 и 21 са конкретни аешлнения ма Метод П· П>жаоа п aft яЕхта.Х|Д Ноа>маване ма 4-х>юр-3-/4-хяор-«-чяу€>р- 5-хцдро1Ю11^ениа/-: м^мй-6-/заедож^емнй/*1-м©тши»6-/трв|^уормет1я/*1а-в^>а8оа /съеди·ншв № 325/ 1.39 г 4гзся^>/4-хаор-2-^ауор*&amp;»шт<аа5^е1т/-1-мвтиа*6·/тр1а^ауор«етма/-1й-шзривол се равтварят в 80 ш безводен метмаекхяород м разтворът ое окааода ма бамя о>х дод/адетон, след което се мрибаш® Ι^βΙ ма берем трабршнд. Сместа се оставя да оо затопли до отама температура, след което се обработва о 0.28 ма борен трвбромйД»А®оъаммтовмо» Добавя» бе oops 1.0 м. борш «рибромод м бмевта се равбгрва а ародмвение ма 6 чаоа при вташа температура, След разбърквам·*Си прибавят 20-50 ма яедено-ст^диме, вода и снаста отново се раабърм»10 минути. Орган^чнижа *изн се екстрахира с вода» суши бе с безводениагнизкев с^ярит, родадва се в се концентрира, при което се долу чан 1.-8 г Ф*хаор-3-/4^хяор-«--^яуф-5-хидр©кс15ьж^ния/-1-*-«т^а1-&amp;-/триряуор·метод/-1й-1»раваа, т.т. 123.0-1^6.0¾. Лвчевдемо вв С||И^Ц^0|С1^41 СМ0.Ш| Я-1.34И| ϋ-8.51%.и&amp;шрено I С-40.08%1 й-1.^ Н-8.48*, teseJi Даяушааме ма 4^/^ихяор-1-«евд-5-/тр*м1,уйр^тия/-1Н-Ш1-разоя->ш1/-6^уф-к-нитро^енов /съединение № 429/ Раатоор ма 1.4 г /4 «мака/ 4-здв|к>/2^уфнМ*т<вт"б»ютроренжА1вм©т^*1>/три®йу0рметш[/»1й-о^равод в 20 ш метиленклс*род бе шодда до 0¾ /з&amp;«рьвнъа се/. Мш разтвора се прибавят бавно,в |фодшаеше ма 10 μμ( δ.0 ми Ш разтвор ма ВВ д /4.9 ммоаа/ в ме»тнвенхаород. Равтвор&amp;т се разбърква една н«ц нри стшйй температура·Цроивва бе два вя* о вода, вумм бе над безводен магнезиев вудфат м 5b и се концентрира под вакуум* Остатъкът се прокряст^лизира от хевсан,при което се пожучеват 0.7 г /5W 4-/4-хвор~ l«WTO~WipK®sycf»i©»тил/-11Иьфазол->1ш/-5крдуор-2-Ш1Трораноя, под формата на бежовотвадо вещество, т.т. 89*90%, Иачиикши м C11Hepi1Fpij^3» озв.8»» й-1.7»» M-li.SW.Ншчмим 0-38.8»» И-1.7В»» Н-12.1й«, Примери от 22 до 24 илюстрират конкретни иалъяненйя на ьетод VII, Получаване па 4-хдор-3-/4*кл^>-2^уор-5*пропаргилокси-^^шш/-.1-ж?тга*5*/тр11рауор«етьш/-11Ьаиразия /съод*шенне $ 261/ 1,01 г 4-хлор->’/4-хлор-^*мЛуор-5-ходрокс^енил/-1*н©*1»йв-б*/®рии1уОр*-штия/*1И*имршаЯе 0.44 г беавсдин калиев карбонат и0.5 мв 1фовергидбромод /80 т©глЛ в тодуоя/ се разтворят в 20*30 моезввмв даметмрорманад· Смесва се нагрява при 65% в продължение ш90 «на, Свод охлаждане, сместа се р&amp;врееда с вода и се екстрахира τριкратно с етер. Събраните етерни екстракти се екстрахират два пъти овода, сушат се с безводен магнезиев сулфат, се, концеитри* рат се и се хронатогра^ират, като се получават 1,06 г 4-хлор-3-/4-жор-^-^у<ф-&amp;нар04щр1Ш<^^ениа/’-1-нвт1а-^-/три*<у<чнштяя/-1а*1^врвол, т.т, 89»&amp;*91,0%» Изчислено за C|^£i^O|C^|t Q~<&amp;»QQ*i й*2.20%> Н-7,63#·Намерено! С*45,0Ж| Н-2,;1%| М-7.61М. Получаване ма /4-/^ж<^1*н@ти№^*/«рирлуор*«тив/*1&amp;·1шразсд-3-ьа/-5-члусф-2-ш1тро^енокси/оц»я«ш киселъна, неин ©тилов е»тер /съединеше V 386/ 6.11 г /0*018 «ока/ 4^/^ж<ф*1»ноТйЛ*^трйввуор1ЖйЯ»-1&amp;’Пира8ов->од/*5*цщуор-2-мнтро*еноя>2,6 г /0.019 нояа/ ваяно в^ - S7 - 6m и .-.Ο ш /0*019 жаа/ бромщитат се суспендират в 100 ж ацетонарм тшмюратура 25%. ^акцашната с«#с се равеърюа при 40% в про»джплше ма 4 часа» екод воете се охаоода, раароода се ®sa 100 ж студ«ш вода м см екетракнра 4 №О о Жжацет&amp;тнже екстра* ти са Hpoi-шват с луга, сушат се мод оеввод^н магнезиев сулфат* се 0«деошащрот е вакуум. Оотатакьт ом ародршжлпвира от мотшщпклшшксзйм ом получават 7*5 г /^/Д*/4*жор-1«штми6*/тр1^вуорштж/«Ш-» . рьаж«1>ж/-&amp;^уор-2-4штрс^Ш1О1К5и/оцетиа кмзодша* неин етилов естер <л - аод ^ор4-*ата «а свегясжвито. твъоди вещество* т.т* 25-96%. • .»* Прашено аа G^^^N^Ogl 0-4; .3^%. И-£.3«| Μ-Θ.37*.Валсово» 6-*..30Ц 8-2.8»Ч H-S.8&amp;%. йодучавоие на /2-жор-^4-хкор*1-метий-5-/трц«луор1ЮТ«-1Н-ШфО<ж*>ж/«4«*луОр^шокоа/оцетиа к^шина, нейи отмиеш естер/ешадиавше № 290/ 13*16 г /0*04 «ода/ 4-ж(ф-3-/^жор-2-^ауор-5-хцдроисл^еНАЛ/-1«^чш-5-/три*луормуТ1ш/«1й-Шфаа{Я* 6*1 г /0.044 иска/ ша>са iupoowr и 4.8 ж /0*044 мода/ етилов броиацитат се суспендират в26 ж uj^tom, при томаературе 26%* смес се разбърква ίφα 26% в мродшмение на 16 часа* след моето се шшша в 150 ж вещма вода* шмлтрува се, пробва се с вода и се суши въздушно. Остатшжсе цр^фнетадиамра от явявай* apt моето се получават 16*6 г /100%/етилов естер на Д-ж<зр-6-/4-Мйф-1«метж«5-/трийау<^«втиж/«1й-ПфавЛ->од/-<->^уор^онокси/од^тъс- киселина* под ^орната на бяло тъъодо ве»хчество, т.т. 130»131%* Мвчжлемо за <МЗ*40%| 1H3.91W 11-6.75^. Набрано! 0-43*5414 й-2.91%| N«6.77%. . Примри 5 н 26 ншазтрират конкретни жмкешя на Мек Ш1< -58- «ЖамЖмвЖ . Л--Л^г\ш^/Ъ^1^^ЛЖЖ<Л.>м^Ла--.М^^Ж<^Я-чДГ1ЖАТ»«КЖ«1аЛ«в ΛΛ<βί«·ωΜίΗ1»Λ У'Л Л. Към суспензия ма 1.4 г ешсз ease? ка 2*/2*хвор«5-/4- <moyl«Merieo^ZTp*ycimwZ«tt»mpmm^3*MKZMi>^v<^|mmiiZwcaaкозата киеелина»/3.3 ммеаа/а в 50 мя вода к 30 мв 1,4-двоксан ©е в$пбавят 1*3 мв /3.3 ммояа/105©*ен разтвор ка НаОЙ. Свод 30 мин»равтвс»т» се охлажид м ой е© коо&amp;рпоа па 3 о »аи1шмфгшп«»я »<цоиа киселина.Реакодснната cwo се екстрохир© c дметштер м туизш разтвор сепромива с вода, суми се код безводна «araeiwB Сулфат и се концентри-ра под вакуум. Остатъкът се нрекрнсталиенра @е метпяциклохекоаи, арикоето е© вокучават 1«3 г Z100XZ W^BSop*W4*M^l*M©TB«*&amp;-ZPi»*· '^ορ^ϊ*αΖ*1ί^ωφ&amp;3α»*>»Ζ-4»^Μΐ^6ί^©ΗοιεαΜΖχφ®ββΗϋΒ© киселина, *♦»♦180-161¾. агшвдеко «а 0-41.92»! »*£.61«| Ν-6.9β»|
Ha«.p<;Hei 0-41.96»! Β-2.40»! Η-7.00»! Β. Към разтвор на 0.8 ρ /2.0 имова/ от продукта от етеп А ι100 мм метжткзорцд е© прибавят 0.5 мв /5.0 жела/ овваякихлорад вппп№Тк.ж<йИН<а и» g мьйи, ВЙМТ© ΠΒΒΚΚΒΒΙΠΕΒΒ ОТШЛПКВ ма Г"»*- КоГ&amp;ТО Се |®бцр©|фетк""?сжетвк@то m pw, се прибавя вднв капка дкметилформамид вваатьооът се шаСъеква ид сксншта&amp;нето поеко&amp;тяван© ма от&amp;авжето хмк ж^-ММВ^ммяечяяя^^ввя чяч|. мяч^н1ячя вов^явб^члвя е^еяя чмв»чяв·'^вчжв^^^^^явявг-и. -eew^ ras. Pmsbcpw се <уодустмаирадо сух© с вакуум. Остатъкът се равтваряв Was тетраходроууран в се врмбавя кш разтвор ма 5 ж 40М-©н воденметиламин к 10 мв т©тражздро|уран» при температура 0°С» в продължениема 5 шн. Геаяжемваш еше е© разбърква 30 ьии при свата температу-ра. f&amp;m®s®№ е© разрежда със 100 ш студена вода и се екстрахира еетияацетат. Втилацетатният екстракт се промива е луга» суж се надбевведен марневиев сулфат н се концентрира под вакуум. Твърдото ведом-ство о© арекршт&amp;яйзйра От ттжцшохекеш, яри което се получават j 0.83 г /99*/ ^^т^5*/4*ж<^1-'Мв«нл*5*/тр^ву^«тж/*1Й*®фвв®·
~>ж/*<Няуорр©номса/ -Ц*м©тил-^>ошо1амкд, кат© Ото твърдо ветс© J «* 89 *» ВС. T.T. 134.5-138.5¾. Ившсяемо ва 0-43.50*1 Й-3.2Ж| М-10.Ш. Ианерено« O43»70#| Η·3.16%| N-10.-0*.
IhmjMwre ЙД 8ЖГмпТЬмВ. Ааяучазан© на 2-/2»хйор^/4-хйор-1-меТ1Ш-&amp;-/тргаряуорнетиашюжина. неин З-нетижбуя sob естер /съед*а*епие W 288/ Към разтвор на 1.9 г /5.0 шааа/ 2-/^-жор-&amp;-/4-хяор-1«>ш·THi-5»/ipi^ey оржтж/»Ш»Шфадои*3»ж/»4-^ду ор^ансуси/проншюва кисе-лина в 00 ж «етаденадорад се пр.ъавят 1.3 ж /15.0 шала/ океаяияхкред в продължение на 5 жн. което предизвиква отделяне на газ. Кога»то се арустедови отделянето на гав co досадя една кешш дниетжфсриа*мед и разтворът се рнзСъркваа до окончателното прекратявано на газосяджянето. Разтворът се ©тдеетвлнра до сухо с векуум. Киеешкнят хво*ред се разтваря в 40 ж 3-метяа-1«-0утоной и се нагрява до тежературвта на «брашна хдедннк в ородъоение на 1 час. Реакционната сяео сешаШ» разрседа се със 100 ж студена веда и се екстрахира с «тж-ацетат. йтжацетатмнят екстракт се промива о луга. суша се над оеаво*ден магнезиев сулфат и се концентрира под ваедм. Остатъкът се пречкатад хр(я<то1релрски, като се ивасввват 25# етжацетат в хексан като«юент. при което се получават 2.17 г /96#/ 3»метиибутжов «етер на3-/^*хгц|ъ-5-/4*хв<Ф-1*иетж- 5-/три|»усрметж/-1Н-аиразов-3-ж/*4* ^лус|цед4оксн/-проаановата киежша. под формата на окис твърдо задеетВО| т.т. 128¾. йвчжкедо ва 0-47.28^ й*3.9?#| Н-6.13#| Каиередо! 0-47.32#| й-3»95#| Н-6.17#| Дрииер 27 Получаване не 21М.4н5ежедсазин»3/4Н/-си, 6<*/4»χ8βρ»1· жтза*©»/^**луярмеТйя/-1й-я^азсякЗ»нв/*7’-фжуч^и4-Д-пр<жьжйл/·^· 1,4-6онзоксйШПН-3/4Н/-он /съединение V 446/ по метод IX. ао - JU Равтзар на 4.8 г /0*0106 /4м/4*Жф»1-м®тив-&amp;* /т|ад|уорметод/-1й*плразо»-3-иж/-5-фаус^?*2^итроуен«©й/®1|втва шлаг» нае м етодоа ести|» в 75 ш оцетна поселила ©е загрява до 80¾ под азотна атмосфера· Нагряних^то и азотната атмосфера ©е отстраняват в се прибавят 1*8 г /0.033 нова/ жхяезон прах на 3 пориш в прсддаенив на 5 мин. Раатвс рът ©е разб-фшза при 80¾ още 3 часа, след поето ©е , $ ©жажда и ©е ^иатрува приз Се&amp;Хе · Филтратът са разрежда със 100 мвода и ©е екстрахира 3 пъти © отшхец-тат. йтшгацетатнпте екстракти ©епромиват © наситен разтвор на натриев бикарбонат, еуи&amp;т се нед ссзво»дек нападне» QjX*as и ©е койЦийтрират под вакуум. Остатъкът ©е пре-криотил^анра от мо1ОДЩлЖохеясш/етжацетат» при поето ©е попушат2. Об г /80*/ б*/4*1а<^*1-штм«-б-/трмрйусф>«тня/-1Н-лмравсв->йж/-7-флуор^Ь»1|4»санзопсаз1Ш*3/4Н/-он, пед нормата на Снахо твърдо вещест-во. т.т. 207%. аачшвенс ва 044.66*1 02.31*1 N-12.CW. Намерен®! 044.06*1 02.31*1 N-11.97*. В· 3.0 г /8.6 това/ от продукта, подучен в етап A, l.ffiГ /6.0 шева/ павиан карбонат и 0.70 ия /8.8 това/ 80*-ен проааргш»брсмид ©е суспендират в SO ж ацетон при 25%. Тави еуспанвпя ©е рие*бхрква в аредаикелие на 0 часа при температура 40%, олод поето ©е ©вжажда, раароада ©е ©ш 100 не студена вода и ©е екстрахира 4 ггьти ветшшцзтат. жжшгацвтаттте екстракти ©е промиват © луга» сушат ©a Wбезводен магнезиев сулфат» и се дестилират © вшуум.Остатъпът ©е пре·крастишзпра от ттиюаддопепсам, като ©е подушат 2.97 г /80*/ 201 »4-бенвокоазин-3/4Н/-ол, О/Ож^1-нетиа*б-/тр1йжу<^тт1а/-1Оп^р1зод-3-йй/-7-цлуор-0/л-пр®аинж/-201,4*б«нвоксав^1-3/4й/-<ж, ф©1 мета на бшово твердо вещество» т.т. 14-143%. йачшийо за 040.57*1 02.60*1 N-W.84*. Намерел®! 049.58*1 02.62*1 N-10.85*. - 61 - Получаване на 7*/4»мор-1»нетил-5-/тр*длуорют1я/-1Н-шчхов*3»нх/-<И«У ор-4-Д;»проп;аЕя/-2Н»1 ,4чюнзоксавш»3/4й/-он /оъедшШЮ tf 4№/ 00 Ь©Т СД X. А. Разтвор на 2.3 г /5.4 «мока/ етилов естор на /5-/4*ж<^>нвти8^/трнйяуорне«а/*1й*ПфШ1СХ*3*и«/*4^ву<ф*2^и1рофевО·ох/оцетната киселина в 50 нл оцетна киселина се загрява до 00¾ подвестна атмосфера. Нагряването и азотната атмосфера се отстраняват х <нрно&amp;вят 0.9 г /16.2 миела/ железен орах на 3 порции, в продължениена 5 ми. Разтасрът се разбърква яри 80¾ 50 мин, след което си ошда и се струва през СеХХбЧ Филтратвд co разрежда със 100 на водах се екстрахира трикратно с етилацетат. мтилацотатните екстракти сапропадат о наситен разтвор на натриев бикарсонат, сушат се над бевво*ден магнезиев сулфат и се концентрират под вакуум» Остатъкът се яре»кристализира от нотжщшиеизксан/етилацетат, при което се получават0.90 г /50%/ 7-/4*ж<р-1*м0Тив-5-/^®флуср«тмя/*1аишрш<ж->1я/-6*^yojH2l^lg4»6wi»omf^Mi*3/4H/*OHt под ^орната на бяло твгрдс вещеет»во, ».». Ш°Й. йвчнслако аа 044.66%» Н-2.31%» Н-12.02Х. НаифШ0| 044.61%» Н-2.27%» М-11.99%. £· 2.7 г /7.7 мможа/ от продукта, получен в етап А, 1.1г/8.0 «мока/ калиев кфйшат и 0.9 «е /0.0 ммова/ 80Я^ен пропаргиабро»яйЯ се суспендират в 25 ни дпметиясуя^оасвд яри 25¾. Сместа се раз-бърква при 45¾ в продължение на 15 часа. мтилацетатшле екстракти сспромиват с луга, сушат се над безводен магнезиев сулфат и се дестили-рат с вакуум. Оотатъкът се прочиства чрез хрож.тогра^ия, като се из-ползва метилдахлерад като еяхент, при което се получават 2.7 г /Ж/^^аа<^1»»тм»6»/т1тжубр^и8/-1»-0йр«08»3-1и/-5-фяу^4^/2«®рсяшнш/-2й-1,4-сензойсаашм-3/4й/-он, под формата на бжо твърдо вецессво, т.т» 184¾. * 62 - за O49.5?%| й-2.60%| H-10.04%. Намерено! <M9.48*| й-2.56%| M-10.95%. 1Ъмеап 29 джяааьд Получаване на w и TpaHC-4rX30p-W>/xfi0pMei’iifiwH/-5-- ^^j-2, >Д1ъиедрсИ>-бонао1|>урашш/-1-мвтил-5-/трирлу0рметид/-1й-Ш1ра8€
/съединения № 481 и 482/> като се прилага метод XI цялата апаратура се изсушава е пламък пеш азотна атмосферв Разтвор на 2.0 г /&amp;**&amp; миела/ 4-/4-хвор-1-иети1-Е*/тр14луорметш1/-1й·f пиразов-3-ед/-&amp;%дуор-2-/2-прсашнплоиси/-0ен8олаша1 в 100 мн ацетони рия е© третира е 0.6 г /5.75 »оа/ купрохиарид и 0.8 г /6.75 миела/куцрихясред» При температура 25¾. фибавят се 1.1 нв /8.6 имала/ 90,трет.-бутишитри» в продължение на 5 мин. Реакционната смес престоя» 6 часа при 28¾, след което се дестилира с вакуум. Остатъкът се раз»тварк в етмлацегат и се промива трикратно о 10%-©и разтвор на солнакиселина» два пъти с луга» след което се суши върху безводен нагноен·ев сулфат и се концентрира под вакуум. Остатъка!· се 1фочиства чрез хматограцив» като се използват 20% етилацетат в хексан като еяюент» пкоето се получава® 0.73 р Г&amp;У/ Х|^-4р-жср-^^хворштоед/-5*Ц|луо2»3-дихьуц»о-6-Оонзофураньй/-1-4г«®и«-5*/трарлуорметпиАШ*шфа8сл » по^ормата на бяло твърдо вощоство, т.т. 140.5-14..5¾. Изчислено за C^WgCi^M^t 0-45.80%| Η-2.2Ό%| Н-7.63%| 019.31%. Намерено! 0-45.64%| й-2»22%| К-7.60%> 019.29%. Гореописаната хрон&amp;тограуия дава втора фракция, следващагааш компонент, фракцията се събира, отдеетклира се и остатъкът епрекрйстшшзира от хекеаии, като се получават 0.68 г /32% добив/ тр<4р»ср*^^^срметмен/*5-фЛусф^»>дихщф<>-^бешоруранйд/«-1-11з«! б-/тр.цлуормото/-1й-пправод, под ^орната на беаово твърдо веществоТ.Т. 132-135¾. йвчншшно за 045.80*4 Н-2.лОМ| Н-*.63*| 01-19.31%.
Uofep^oj О45.71%> й-2.23%| М-7.63%> 01*19.2®. |^ийЗ£т от 30 до 37 ши©трират коккретии ивтянешя на цетод XII»йрж ер ЗР Получаване на 3-15*/йроммет1ш/*4^ж<ф*2-^яуо£%ениж1*4- 4 хао^1»жтет-6*/«р1^/вр^ш/*1Й*тфаасд /©ъедшеки© I? 106/ Сусашаня на >Х5*шт^*4-зюор-2*^у<^зкйя1*4-хяор-1· «атай*&amp;-/трнруорш>тзав/*1й*11»рйн^ /25 р, 76.4 множа/ и ХХ-бромвужцидаШШ /13.6 ** 76.4 ммояа/ в 100 ж тетрахаорнетаи ©е третира о кзтаю»тично количество сшзсияов нриино а оШодъкна кояоа от 500 ш, ена^на с нагинтна бъркалка. Тт^рот^рата зе ножш&amp;ва до тавк на обратнияхладаж в upcv^bBMfeHfcb на 1 чаа, оацЦ което роаяцванмата енее ое охет»да до стайна теннературн, ^нйтрува ©о и ©е концентрира, арн ксмзто ©ейоаучавнт 31.5 р бяло твърдо взцество. Ввцоответо ©е ирекриетадизирадвукратно от хевсшш, ©е да ©е получат 15.3 г /49%/ 3*Х5*/бромйетия/· С> 4*жор*2*^уор^еикя1*4*згаор-1-нетня*5-/тр1зряуорштйД/*1Й-П1фа8ОВ, аод^Орн^та На бЯЛО ТЬ 3u«^0TBQ| т.т. 115-114¾. Ившупйю 36 С12й^й2Г4СХ2Вг11 С-Ж50%|, Я-1.74%* К-в.90%.Намерено! C~35.S7%t й*1.76%| Н-6.88%. Дрижщ 31 ЗТИВОВ иСТчр iwl йш^'ч;;^нйЖва^7//В-'хяор-5-/4-хжор-1->^тия-5-/тр|(м1уорне- ®йл/»1й-1шрш<ж*>ж/М*4«^»И'^^/*в*й«/«мо/<ще«йа^ ююзяика /сщр некме f 133/ Сме© от 1.62: р /4.0 «шала/ >1б/бр<»4йетая/*4*яжор*2*^жу*^>ei^al*4*»iop-l-mTiyi-5-/Tpu^yop^Tijj./-lti-iHip&amp;3oa, 0.44 ма ©тиамеркантоацетат м 0.56 р калиев карбонат ©е ©у©а«ндира в 25 ж ацетон. Реажшенаата ©не© се разбърка^ нри стайна т^нйература една нощ. С»ед k.
.;;£.йй£!( u. ьмщ· ’ н I I 64 J» р&amp;зреаднн© еъе 100 ms садиш веда, смести с© екстрахира с етидацетатортшчнвт© ейо^акта с© пробват е веда, суват се над магнезиев еуя-^ат и е© кокдентрврат оед вакуум, Остатъкът се пречиства чрез хрематоХфсфия, при което се поучават 1.7 г /96*/ ///2-кдор-5-/4*хлор-1-мети5-/тр;.фхуог^тш1Л1Н-Шфиеед*>ш/-4-флуор!г-©над/мети|/Тйо/оцетна киоелиш, неин ©тил ©в ©етер, иед ^орната на бяло твърд© вецество, т.т. 63Мзчмсяено за ^16^14^2^4^2¾¾1 CM3.16*$ й-3.17*> Н-6.29*. йа^рен©8 (МЗ.16%1 й*3.16й| М-6.27*. Цршшр 32 Получаване на 2-хяор-5-14-зсгор*1-йетиа-5-/триИуормети -1й-Шфазой-3-Ий1-4-фжуорбсвводм®тшоа /съедшшние Ж 122/ Към разтвор на 7.1 г /0.0175 моя а/ 3-15-/бромметиа/-4- хлор-2^уорфенм1*4*каор-1-метмж-5-/трх^уормаТй8/-1й-пиразод в 20 мдиметад^ормамвд е© прибавят 1.5 г /0,018 мода / натриев ацетат· Смее*се разбърква в продължени© as 12 часа пра темасражура й5°С. Сместа сеизлива в 100 мг студена вода и твърдото веедотво се унлтрува и суааиПродуктът с© прекривтааизира от ©тшод/веда, като се нодучават 6.0 г/90*/ 2-зфор-5-/4»хлор-1-м©тил-5-/трм**ду срметод/-№лиразод*д-11>/-4»^дуорбензоиметанод, ацетат /естер/, т.т. 90¾. Ацетатът с© разтваря в10 м&amp; 1,4-диоксйи и 10 ms веда и се прибавят 6.3 мк /0.0156 мода/ 10Я«н разтвор на NaQH. С&amp;ад 30 минути разтворът о© неутрализира е концетрирана осяна киселина, ^идтрува се и твърдото вещество с© ^вдтрува,след което с© прекркстаяйзкра от ©таноя/вода, като се подуват 5.4 г/99*/ 2-хя ор-5-14-хя ор-1*метад«б-/три^<уор«©тод/*1&amp;*1шр^ сл-З-ил1-4-удуорбензодметанод, под нормата на бяло твърдо вещество, т.т. 103¾.Изчислено 3BtC|engMo0|i^0i.gt <М2.01%| 1К.Ж> И-8.16М» Нш^реНО! 0-41.Wi Й-2.Ж| К-8.09%. Пример 33 Получаване ма Х-метадетявов естер на //2-хвор-б-/4-зяор1-штй«-5«/тркф»луорметид/- 11Ьп^азод-3-од/-4^у<^©кив/м9Токси/€Я|в»· - 66 - на оседина /съединение а· 119/. 1.7 г /5.0 нима/ 2»^ιυι>-δ*·Ι4-οορ-1·ποτΗΗ·δ-/τρί«ίΛ|Όρι«τκΐ •Хй-шфаз<а»3-нк1*4^^орбеиа0а*«етаноя, 0.8 г /5« δ ниска/ калиев кар-бонат и 0.7 *&amp; /8.6 имала/ пзснрохйшйроиедетат се суспендират в 18 мкдиметдоаудмжмд ари ти^лература 25¾. Сместа се ризб^ква в предьяш·кне на една ноц ори температура 45¾, след което ου охлажда, разреждасе със 100 мв студена вода и се екстра остра четирикратно о етияацетат.ктидедетатните екстракти се промиват с луга, суша? с© под безводен магнезиев оод^ат и се отдаотплират с вакуум. Остатъкът се прочиства чрез - хроматогра^ик, като с© издшшв&amp;т ЗЖ етияедстат в хексан като едиент,арп sowto се пед/чедш? 0.9 г /41%/ £Вметнветквов естер на //2-хйор*5*/4-хйор*1->4етж-5»/тркддуор^тод/*1Н-1п*^пзод*3-ил/*4-<*луедеша1/«ето1в»ом/оцутна кнсанша, под ^©рм.>та па окае твърдо вещество, т.т. 55¾.Изчислено за ^17^16^^4^2¾^ 0-46.uW$ H-S.ixiKj К-б.ЗШ.
MfctffcpwHui СМ5, il%| H~3.6W$ Η *6.11%, Дриоор 34 Получаване на 4»^аор*>14-х?1ор-&amp;-/д1й5роВштня/-2«^йуор^ени1•1»м©тод*5-/трйфйуор*«тил/»1Н-анръзл /съединение 132/ V. В оедедънна колба от 250 мг, снабдена с магнитна Съркалва, са приготвя, суспензия на >*1'5-мет^-4-хлор*2-^луор^енил1-4»хлор«1-м··тнл~5* /тр.1.ед1уор^тж/’-11-Ь>ппраъил /8.18 г, 15 миела/ и Н-Сро^уш^йй-имед /8.9 г, 50.0 нисша/ в 60 м тетрахлорметан. Прибавя ое катшхжтич*и© количество от Сензонаов прение а тш^ературата са повишава до тавина иср&amp;ткия хаедник и тя се поддържа в продължение на 3.5 часа. Ре wционната с«ес се охяаеда до оТсшна те^лерат^ра, ^иятруаа се и се мои·центрира. Остатъкът се пречиства чрее х^ом^ъограодш, нри което се подзчшшт 10.36 г /35%/ 4-хй<^>3*Х4-хлор-Ь*/дибрйм.^тед/-»2-4лу<^еиня1-1·метил*5*/трй^!дуор1-<етня/**1й-яирааоа, под нормата на бяло таърдо вефСТ"во, т.т. 89-92”С. Изчислено ©a C^N^CX^t О29.72%> й-1,25%| Ν-5.78%| • ϋ© - Намерено!Ррш-яцф 35 0-29.72%> й-1.25%| N-S.78%. Получаване на 1-хйо1:»5*14-хяор-1-адт№5-/трйфлуоркйТИлА1й*пкразол->жХ-4-фяу'орбашаядехад /съедаеиио $ 133/ В обледшиа колба от 100 м, снабдена е магнитна бъркалка,се розОаржат 4-οορ-3·Ι4-3θϊορ-5-/ΑΜ6ροΜ«ϊΠΑ/*2·φΚ/ορφβΗΗ»Ι-ί-«οΤΗΚ*5-/тр^усроетмй/-1М-аиржо£ /&amp;.0 г, 10,3 шкжа/ в 20 «а сярна кшеяв* и на» в ародшенне на 30 линути. Покупният бистър жьм« разтвор просто*ава ири стаена темаература 10 дни, разбърква се ва кратно време, прикоето се обезценява и се налива върху 200 мв лод/зода« Водната смеесе екетрахзфа е етер и органичният слон се сута о магнеавев сулфат,фййтр^ва се и се концентрира, като се получават 3.15 г бяло твърдо ве*шеста©, което се арекрмотаяпзпра от студени хексани, да са получат 1.5 г /71%/ 2-зцюр-б-Х4гхаор-1-«^иа*5-/тр1ййуорнетиж/-1й-Шфаасл-3-илХ-4«флусрОе1®виадбХНД, под фор^та ва бяло твърдо вещество, т.т. 70-72°С. Начислено за 0-42.26%| й-'1.77%| М-8.21%. Намерено! <М2.22%< й-1.7В<| N-8.24%. . фимер 30 Получаване на 2-Х1©р*5-Х4-хлор*1-^тня-5-/трнфяуф»штиа/-1й-пиразоа-3-нж1-4-фЛуорбеиааена киселина /съедхаенае if 149/ ,Кш разтвор на 3-хяор-6*Х4-зелор-1*гштил-5-/т№йуор#штна/*1Н-омразад->ж1-4-флуор0у*©алде^ш /4.5 г, 13.2 идела/ в 40 мв ацетсссе арноават 13 нк /26 нмола/ реагент на Джоне. Раатвсрът се разбърквапрн температура на околната среда в оредхлжемме иа 2 часа и се изливав 400 ни вода. Полученото твърдо вещосъзо оо ^илтрува % се суши въздувно една нищ» ари което се получават 4.5 г /9Ш/ 2-хлор-5-1^хяор-1-на·тиа-&amp;»/тр1^дхуорнаткя/* 1й-анразоа-3-|и1-Ч*флусрбекз сена кисел кна, подфоринта на бяло твърдо вефство. Аналитична проба се прекриотализнра от ©тор/х©ксънй| т,т. 17&amp;*181%« Мзшшоно за 013¾¾¾^^ <М0г36*| Й*1.69М| Йш-^роно! 0*40·49>έ| ϋ·1·74Μ| Ν**7·7?#| Пршор 37 Получаван© на 2-хаор-6-Х4-хяор-1-«штйЛ*5-/тр^ауоя«©тна/•Хй-омразед-З^оХ^Ф^ауороонзоана кисшнша, 1~м©тнй©тййов ©етер /е*е~ диюшш 135/ Към разтвор иа 4*8 г /0*012 жжа/ 2~мор~5-/4»жор»1-ме’'О тшг-»б*/^адуор*штйд/«*ХЙ-»шфазс«*>йй/»4*у!а1уорб^»о©на кнселина в 50 мя штиленхяоред о© нрибавят 3.1 мя /0*035 мола/ око&amp;яйяхяормд» кост©предизвиква отделяне на газ; Когато е© нреуетанови отделяното на газое ирмОавя една нанка динетвлсул^оасед и разтворът се разсърква досжончатедното одиран© на отделянето на газ. Разтворът ©е концентрирансд вакуум. и полученият остатък се разтваря в 25 не азоаропанов · след*за загряван© до 50% в нродъямени© ма 1 час. Разтворът ©е охлацда, яз·лиза ©е в 200 ма студена веда и твърдото ведеотво се ^штрува и суши.Продуктът о© нрикриотализнра от етаисл/вода и с© получават 1.69 г /702*хиор-5»14Ихлор*1^^тм«5»/трй«лу оргтш/»11Ишраз<ж->о1ИИ«уор6в ^<8аг зоена каозлана, 1*^тмд©тпяов еотер, йод ярмата из бяяо твърдо веце©во| т.т. 59%, Мзчиадоно за ^1^12^2^4^8%1 045*13^ й-3.03$| К»7.Ш%*йан©рино| О45*14^| й-3*04%> , К-7,03%. Прм^ри 38 и 39 илюстрират конкретна изпълнения на мете ХШ, Пример 38 Получаване на 2-хаор-5-Х4*оср-1»и©тйя-б»/трйфлуорметю1й»дмразой->ил1М-^уорОенаойоул^онилхлоред /еъеданзин© № 346/ Разтвор на Ф.зашр->/4»хдор-2-^луор^©ния/«1»м©ТйВ*5*/т)^ауор*м©тнл/*1й*ниразод. в 20 ма хлорсул^едова шюшаа ©е нагрява намаслена оъна.о температура 120% в нрсдъажени© на 4 часа и е© оставя •;Ж' да се омлодн до Прмоавя се ^тмл«нхлсрнд и разтв< рът се Нр»л»аъл нъ кажи к-ш сиое от лед »·» вода, прв непрекъснато pas·оъркваие /внимание» извяв-чителпо регжцйонмоспособна/. Слоевете co pasделят и водният слои се аро*еша с латяяенхлорид. Събраните органичнислоеве се сушат е магнезиев с^л^ат, ^матр^ват се и се концентрират,като подученият твцд остатък с« промива с шого малко количествоетер» след моето прожристайпзира от хокейни, за да се получат 1.65 г/6W и-х»ф-1»14гхлор-1-иетм-бя-/трй^уориетий/-11Ьп>фЪ8Ш-3-ин1*4-^усроеоцяоул^онилхдорид» ПОД ^орматъ на Сяло твърде зецество, т.Т. 116-117¾. w Изчислено за ^11^^5^2^2^1^4^3^ С—32*»10%4 Й—!..<*%$ N—6*81%| CI-25.W. Намерено! С-32.1ЗД Н~1Д7%$ И-6.76%*
CI-25.77K Црйшр 39 Поя,?чеъапе на 2-оор-г«*14^хяор-1-меа?ил-5-/тр!ц(луор|!'1втил/«·1Н»дШравод*>на1»4%л|К>рбеиаойтнсй /съединени© &amp;? 343/ Кьн разтвор на 12.8 г /0.031 мода/ 2-х1ф-5-14-хдор-1-йе—то*бш/триу[улр^тм/-11Ьш1разол»3-йлХ-4-<»)ЯуорСензайеуд^онйлхяориА в ** 100 да одитна шсодима се прибавят 40.7 г /0.62 иола/ щшков прах. Суспензията·се резоърква при 80¾ в продължени© ш 4 чела, сстцваяоеда Се охлади и е» ^«лтрувъ през CeiiXe · Филтратът се излиза в 1.0 лвода» твърдото зицество се ^лдтр^ва «. се суши. Твърдото ведество сепрокрнетиьлнра от ат апел /вода, като се тъ^чивзт 10.2 г /9б%/ 2-хаор5-14-Xiop-l-t^Tiyi-o-/TpF^iyoui-»Ti^/-lI-i*iiiMpa3Ga-3"iaiI-4-4CiyopCieH8oaTii·ок, под ^орпат^. нъ жълто твърдо ъоодетво, т.т. 56-58¾. Изчислено за С111^Й2^Лсх2| Ь~1.?5%| Д-8.12%, - Нш-дфъно! С-33.29*> й-2.а.%| N-8.12%. 69 ДрИймР. Получаване на 4»хаор»3«/4*хлор-5»/1,3»диокооаа»»2«иа/*2-;рйуо№еНйй/*1-АШТйй*5»/трй^луормето/»1Н-анразоя /съединение № 100/ и®метод XIV. В апарат, снабден е уловится на Дшш-Старк за ацеотропноотделни® на а одата, се кагряъат до температурата на обратния хдодьж,»продължение на 24 часа, 2.4 г fhQ виола/ 2»хаор-5-14»хяор*1*метнл-5·/традуорх^тод/*1й»п^ааоя->1и1»4*фяуорб«Н8аяд«хед, 0.4 мв /7.7 жела, £ отиленгликол и каталитично колмчество р-тодуоясулронова киселина в 50до толуол. Подучената смес е© кодцемтрира и остатъкът co прочиства чр©«хродотогрария, като се получават 1.6о г /61*/ 4-хлор*3-/4-хяор»5-/1,3*дноксодаи»2«»ия/-2-флуор^сиияЛ1-^ТйЯ«5*/тр1вряуор^тйл/«1й««пиразоя, асу ^©рмат© на бистро ©©адветно наело* и. 1.5348. , 0 Вачнслеио за Oj^QClgF^Xigiy 0-43.66** й-2.6г*| 14-7.27*.BanepeHOS 043.67*1 й-2.59#* N-7.^4%. Црвнер 41 Получаване на >/ОморЧ>/4-жор*1*нотия*5»/т^рвуорийи-1>-хвфйЗОД*3-ж/-4-флуор|у©ша/жралсва киселина, войн метилов естер/съодш^им© й3 128/ по метод XV. Към разтвор на 2.3 г /6.8 шода/ 2чхкорЧ>14-хлор-1-1фтмж«5-/трй^ауор№Тдо/-1Н-яйразш1-3-мл1-4-флуорб©нзалд©хвд в 25 ж метаиодсе прибавят 2.27 г /6.8 ммода/ метж/трвфени^осфорашпндва/ацетат, ка-то се поддържа температура под 35¾. Роакцмодоата смес се разбърква 15минути и се разраада с етвдацетат, промива се с луга, суии се нод ое·*ведон *клпшш№ сулфат и се концентрира йод вакуум. Остатъкът се npewтва лрон&amp;тсграимш, като се иаподават 20* етилацетат в хексан, като еп©нт, прм което Се получават 2.0 г /74*/ 3-/2-хиор-5-/4-хйор-1-ДО'Тпл-5-/трърауордотж/*1й-пирааол*3*ия/«Иг^яуоруенмл/ак|жлова киселина, наКншмотклов естер, под -рормета не бяло твърдо вещество, т.т. 117¾. - 70 «» Изчислено за С-45. Ж| Н-2.54$| N-7.05$, Намерено! Ο4δ.41$| й»2.59%> N-7*03$, Прш^ р <, Получаване на ////2-хяор-5-/4-хдор-1*н@тил-5-/тя«Иуорнв-Т1зл/-1й-пкр£шсй-3-йя/-4-флуор^енил/^т&amp;тен/а^к:но/оксй/оцвтна киселина/съединение й3 130/ по метод XVI. Смес от 3.4 г /0.01 «ела / 2«хлор-5»14-хяор»1-метив-5-/три^уо^тод/-1й-тразод->1я1ЧИяуорбен8аядехед, 2.73 г /0.0125 мояа/кнрбокашштокоикамин подухедрохяород и 1.03 г /0.0125 мода/ натриевацетат в 50 ж етанод се загрява до температура па обратния хладния внредъажеике на 2 часа. Реакционната смес се охаакда, обработва се със150 ма вода и получената уталко се събира и суши. Продуктът се ирекрио·тел^зеда от штьлц.иаохексан с ^шшално кол паство отжацетат, катосе получават 3.35 г /81$/ ////2*хлор-5-/4-хлор-1-метня-5-/т]^шубрме«ктж/*1й*шразод*>14я/-4^дуо^>енш/^»тнйен/айнно/оиои/оцет1т киселина,под *ед«ете на сяно твърдо ведестзо, т.т. 170¾. Изчислено за ^Ι^Ι^Α^Λ1 0-40.60%> Н-2.19$> N-10,15$.Намерено: 0-40.5^| Н-2.<8$| N-10.17$. е Таблици o^fto 6» ао-доду, включват аршшри на съединения,получени но методи I1-XV1. В таблица 4 с« изброени примери на 1-йетив-5-арнйниразояови съединения, а в таблица 5 - на 1*метии-3-арийпираз<»о·ви съедикешш. В таблица 6 са включени различни съединения, псвечето <икоито са съединения, в които образуват кондензирани хотороцдо» Лени системи.
TiBML4 «ShBSSSBmn» Ю1«КВ ДАННИ ЗА АКО ЖРШЖИ
ние» % «3 в «7 lEEXSTc/ № «yi 61 9 B 9 nJ, 1.6132/28¾ 63 »3 CI 9 ex 6¾ 71.0-72.0¾ 64 ®гН 61 9 ex ®8 91.0¾ 66 Wg CI H H02 H 122.6-123.5¾ 66 »3 ex H ex H 68.9-69.6¾ 67 Wgd ex B ex H 65.1-66.0¾ 68 »8 Br 9 в 9 63¾ 66 0P3 ex 9 в 9 69.0¾ 1*0 »3 ex 9 11¾ 9 86.0¾ П 0¾ ex 9 9 n5, 1.5062 /28¾ Ъ »3 ex 9 11¾ 8¾¾¾. - 123.0-124.0¾ тз ®3 ex 9 MB2 120.0-120.5¾ 74 »3 ex 9 ex QCHg 100.0¾ 7δ »8 ex 9 9 8 43.0-44.0¾ 76 W8 ex 9 ex ешуиж 116.5-117.0¾ 77 ®3 CI 9 9 11¾ 57.0-58.6¾ 78 e»3 ef 9 <X%O WW“S ^¾ 108.0¾ 76 QF3 ci 9 ex 8 73,0-74.0¾ 80 »3 ex ex ex 9 71.5-72.8¾ 41-21(3127)Λ - 72 -
"W
U u U u u &amp; ь Я % o w> g «И 00 O\ '«* Ch mb en u f» Л, d> CM 0 &amp; 1 «Л GJ 00 m O\ 5g p~ m 3 00 p* и fe £ и ο so υ 2 иЬ d> ЪЯ Я 83 «мц и Ъ Р» ό чв г* о 2> ό ей оо TABLE 5 ТАБЛИЦА 5
PHYSICAL DATA FOR 1-METHYL-3-ARYLPYRAZOLES ФИЗИЧНИ ДАННИ ЗА 1 - МЕТИЛ- 3- АРИЛЛИРАЗОЛИ
а? «η Об ΡΊ ai еч а ο 2 •ο С 1 § ω Β И
<D w ζοοσοοοοοσοοοβ» X X X 0 0 0 0 σ 0 0 0 0 0 0 σ 0 m m % ΡΊ ,**’ Ц. U, u, u. £, tt. £ u U u u u U и и -Μ <4 cn 3 «> MB r- 00 оо оо 00 00 00 00 00 00 Ο Ο —1 ГЧ Tt W-> 00 O\ O\ O' O' OK O' Ο Ο ϋ Ο 0 ц. и, 0 0 a 0 0 0 0 ΡΊ m m m ГГ m Cl (Li (L, U-r- tt. IL, (L, u u u u u U u
41-21(3127)A s« e 9· -O «О I.s · ίΛ /'Ll ><СХ“ ? a Ξ. *r иo «-»
S' Q o b U oj
fe J © 2и 00-и Os d
Oi Ό
Oi V)
Oi - 73-Ж- u o «Л ГЧ
U U U U
xr o S S (S · ~ ® 5 M 3 I 3 3" 2’ $ 9’ £ 3 § S 2 2
m d д 4? и x 5 88% и и u d d d σ&amp;δδδδδδδ
Table 5, Physical Data (con't).Таблица 5 Продължение oi d
Oi o 2 T3 c 3 ΦHwΦ w I a
E ΦO tflU O L. 0 k> CQ 0 0 0 0 □ 0 D 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 a a σ 0 0 0 0 σ a 0 0 0 0 0 0 ГП (il m 0 m 0 m 0 m 0 m 0 m 0 m 0 m 0 (Ό (Xx m 0 c-l 0 rl 0 0 u U U u u U u u U u u u u u u Ό O\ ££§!§SocSoooo82.-<2i O\ O> W> FM Х*И < X-M Г-И
113 CF3 Cl F Cl CH2CONHCH2CH2CI 187.0°C
114 CF3 Cl F a CH2CONHCH3 212.0°C
115 CF3 a F a CH2C=N 89.0-91.0°C 116 cf3 a f a CH2OCH2CH2F 57,o°c
117 CF3 Cl F, Cl CH2OCH2CH2OCH3 nD, 1.5155 (25°C
41-21(3127)A
U b
Si u u ub b fe u &amp; 3 ^a ό r* 04 Ό 04 w> 04
oU «Л <4 I?
cs _ м ~ΪΕ% 2 &amp;Ш u £ υ ub ~ b b ? u и A и А и А •Л •Л Ο •Л 9 •л 9 «Л u b <4 СЧ ts еч гч U b r* 00 CM И © «Л В •«а 00 •л S d r- u •Л и И «л 6 b FH ft b fm * 0 » b oo b r* 2 Ή Έ Έ Ή X8 0 2; 2 2 £* 8' 8 8 8 8 8 '5 8 S &amp; $ 5 5
4 P? o и Ф
M o <s x"\ fn cn m
VI V’ » »’ I •§555
Table 5. Physical Data (con’t). Таблица 5 Продължение 04 сч 04 * ФPiKФ w
PiK©
. kflU O o 2 •o c s
I
I ccocooccccooogoccgccoc ccggoggiSccgocogggcgcgg
X m m m <*п rn <o fH <*» <N <h <п Λ _co βίΠ ,ϊό .m ,ρπ ,<*Ί .ΠΊ „си 8666666666666666666666 φμ w<4 φ·η аи а··· νΐ φ"*ι »·< a*a и·· ^^a
41-21(3127)A ЛЙЯИЯЯ - 75 --Ж. o 4 o
CO
¥ ¥•n »nci, dm <sen «И »n m u o 8 4/ ГЧ s ?
s £ U ? g Ъ M (*» o 3 o £ o Я <3 U U0 0«Л in<S <Mm m
$ P вГ Ό еб
VI ой ·> ·»€ €
SgSlSSfgggggg22oSMaSSaasgifiSgo c ao ·—1 o e -* o ,-ч ,-и _t ,-ч й ci
fi X « ~ Ш2 х 9, к я Я5 X ' ен &amp; 0 <ч -¾ 9. хо Ό /**ч m X X — м £ й и СЧ g g s e 5 §ilissBss
Таблипа 5 Продължение η as «? Ο οΖ Я•q Ие ф I.w 0000000000000000.0 00000 bfctt.mtt.fcU.lt.tt.U.tt.fcfcfcfcttifcU-ibiUMBMtt, 0000000000000000000000т^ттеиепснсисигне^го .<*> .си _<*"» etn ж<и „си <*» еп гл ен ££&amp;&amp;&amp;еьье&amp;&amp;е&amp;&amp;-е&amp;е&amp;&amp;&amp;е&amp; §SSS322S5§35S22S^£2§§2 е <d w o
41--21 (3127) A
- ?β -•W
"S«oe-i 06 0? wi об и и υ2-> <Ь Ьίΰυ m ό ό b$ Я S 3
U * S1 § < й § 3 е
υ o 2"><4 δ δ ζ
Cz >✓ W' w w Ш Um Uh bzzsjzzzzzzzzzzzzz
Table 5. Physical Data (con't). Таблица 5 Продължение
Pl Об гч Об
X
Pl Pl Г? *Ct .Pl .Pl 2, 1 -g йg ф I s I §
O δ
X
§ X * ¥Pl Η X χϋ У • - РЧ
X g ζ ω x β
. , Z-S cn en β κ—\ cn __ δ δ
VbZ -ЧМГ δδδδ ¢4 z-s m
X u 0 0 0 □ 0 0 a σ 0 0 0 o ь II· II· II· II· II· II· II· II· II· II· II· 0 □ 0 0 0 0 0 X 0 0 0 0 0 pi Pl Pl Pl Pl Pl rs Pl Pl Pl Pl Pl № II· II· II· tl· II· II· (l· II· II· II· II· υ u υ u υ u υ u u u u υ еч -t Ό 00 Oi o СЧ m r- »н £ r* ·** r-> Г* M r- Γ- r~ 00 00 00 00 <d § CDίβ «η « йQ ο* 1 δ
•«I «Λ >. юJS — * § W"> gs ΌH *
41-21 (3127) A - 77 -
Q ε 5q •3 <=« u x> *.'5? · £ ε A0.3^ ai Ό ci v> 06 m 06 t2 o 2 § ”2 W2 cdw
δ CD□ S
O
Π cs гч tj- ό ό ό
O-OOCGCCOCOOCOOOOOOGCOC οοόοοοοοοοοοοοοοοοοοοο гп ΓΊ m cn m m m Я f) ГЧ tn m fr, D t£ и tu u Ш u Uri u δ &amp; δ е ь tb u &amp; U« u ti. u оОЮ»»ЮЮСКО\0|&amp;'9'3'0'^5'5000000
Г* Ой Οί «л Ού
Table 5. Physical Data (con t).ТяАтгиття. 5 Продължение η Οί
41-21(3127)AΟ1=3.ο
ό ό 0 0 а 0 0 0 0 0 0 и. U-. U, u. Ц- (X. (X. (X. ц« 0 0 0 0 0 0 0 0 0 сп m £ е*1 еп ,еп .»л .**» β- CU ϋ» U- U. (х« &amp; Ц, и и υ и и и и и и «μ »· »* »-ι ·μ —« 9·« СЧ СЧ <4 <Μ Гч <S ГЧ (Ч
CD
Table 5. Physical Data (con't). Таблица 5 Продължени - 79 --XX- 41-21(3127)¾ Ч ο co
Г- об 06 «π 06 06 ¢21
У «л «4 a _ •Л 45Γ* ©«л «л pU 8 b r
й I 2 Σ·й о Й и о fe н U U ΞЬМ и и о о«Л W)е» еч
г» сигч оо«“« 0\>л X м5 Ь •л РП ои ои Р а а а Р> η Ό «4 ^4 е § 2 <§ j s § s = 3 S s' s' ί < е иь 63 и Ь РП V Р о о«Л «Лгч G· г> Ό in ш 2 <3 € о н ч Й • я о *и о i аt Ь а £
000DD0DD00D000000D0000 (btt.tbU.U.b.b.d.tUbtX.tbU.IbU.tUlbtUblX.lbd. 0D0000CC0CCCCCC00QC000 (ΡΡΊΠΠΡΊΗΠΡΊΗΡΊ _РН РП .РП РП .РП РП РП РП РП РП РП РП
NNNNNfMNNfSNNrtNNfStNNPNCNCNtNtN - 80 - -30E- 41-21(3127)А
<D
S Θ
И 'SsJS cu in
IP «3 a «>
JO Ό
Eh
s a
и ии ЬoS
in in_ . . 00 in 00»-1 »-* Γ~~ 00 QO
u Ъ in Г— ό
•U U U
in in inN N N
4.Z © СП «ПF m r* «-И «η S S S‘s § 8 й s ?' tf < § r- 04 o
OS <n
OS
Ь Ц, (Ь (Ь U< Ο Ο Ο Ο Ο
ooooooo ooooooooo 0000000«
(Z,(X,tfa№№№ (btU 00000000 cn cn cn cn .m <n ib ,cn rcn rm co co &amp; g £ £ £ £ S &amp; &amp; 6’ 6' &amp;' 6' &amp; 6' 6' &amp;' 6' &amp;' 6' &amp;
CM CM 8 ~ * in jq
cn m m m чm w ζ in «0 m SH 2l· *« B O *2 v© cn v© δ »n v© $ v© 5§ $ o r- CM cm CM f 4 cm cm CM c M CM CM Ci CM CM CM CM CM CM CM - 81 -
41-21(3127)A W9 «έ·* >»B< ·.- let « oi «Ο «Л<4 <4
u u &amp; &amp; ♦ ·
© »M •-Ч m У ό. ό Й 8 8 4 s o w
<D И
O ubU oo § \© ex
(4 ч К е» t>> Ό r-1 Щ5 5(55
ГЧ <4
δ δ δ δ δ δ δ
5$ S' S' W N <N Λ -« Д?n n m &amp; -О 0 (3 Я гч гч
Table 5. Physical Data (con 0. Таблица 5 Продължение
0 0 0 0 0 0 0 0 □ 0 Uk (X. tt. (X. tt, (3k tu IL (X. (X, □ 0 0 u 0 0 0 0 σ 0 0 <*Ί <л m m m .«n m ,<*> £ Ни и &amp; H* u &amp; &amp; &amp; (Li U 6 6 &amp; .«о η w м (Л ,со .т
ESC£EiS£:?2£§5SSSooo§«»§e&amp;5;S - 82 - -Μ- 41-21(3127)Α
U Ь и WM f** ό §с? 2 <ч еп
Is d> «л «л(S <ч «л ~ S*> 8 8 $ £ «л rj «О ю «ο Ь - - - и ь и иS Ь Ь? ооό d>О
i^S8?^?2§ifS2S «л 00 ь й «м d> 00
0 0 0 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 .0 0 0 0 0 0 0
fclbU.B.tt.tt.tt.tt.tt.B.lbfctbiBUfcBMtt.fcfclbtUtbi ΟΟΟΟΟΟΟΟϊΟΟΟΟ,ΟΟΟΟΟΟΟβΟ
- 83 - -89-
41-21(3127)A
u o
Vi гч Λ u uH ь - O a a ~ ό 4 u Ъ
SO <s 06 o 06
/**4 /*> O p p P g- pass °я 'W' 4»/ cn Ό w Ό m * * s фмф c^· X M b S 4 4 Z- 3 b H g b 5 5 Z- j b
itiliiseliSRisssssiiSiiS
N o 4 и E-* P< И*5 “Ό 1 1 * • w Η
eo so co 000 00000 ь !n
4i.t 55» <m
δΜ M 6 5
Table 5. Physical Data (con't). Таблица № 5 Продължение m 06 06
It It It 0 0 0
Й&amp;&amp;Б&amp;6&amp;&amp; «*» .«*» .*** .S'* itititititititit 00000000 m _«*i
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 It it It It, It It It It It It It 1м 00 s 0 0 0 0 0 0 0 0 0 гч £ $ m (*» £ .**» (O m It и &amp; 6 It υ It 0 й e '6 It u It 0 It U r* «Mf' 00 «нн( 3 •и C4 ГЧ * <4 a a a oa гч a a w· en <s СП «η en <n v> en so pn <n fC еп m m en «η cn <n <n <n cn tn cn m f*i cn - 84 - 41-21(3127)?
«Л <4 Ό 06 оз
P . ϋp $§ 5 c a £ «> 06 n 0Й - 1Л 3£ e «Л 1 M Е-ч £
U о •л СЧ ЧГ 00 СЧ и Ъ е* о*н ό Ί> и и и Ь ~ S-, £ • ~ ио»л X>’=?e0e^,5?M’“<g}Ci'®e6t*'e4?''5feX4,,si5U‘n'©'l! isSsgiBsssssssSlasssi: 00 •л «л •л
U fe
S 0 и υfe &amp; 8 Йό ό у у у Ь Ь Ьоо m оч * 6«л
<ZJ co еп
co OS δ В з» g % I S' »' *$ ii S? sh сб «3ft ftЕч Еч ¢4 X· § Я 2 С § <£! η
т ί Ϊg g UI 8 I 000000000С00000и,ии.1ьи«&amp;.и. ooocoooodoooooooooodoo .m .m м ,»n ,cn .rn ,m .η ,γί mmmnmssmm - 85 -
41-2g(3127)A
PPPPSJ£δδδδ © R — — «е< *» «о ·* _ х— д и и Ο ο о =з say £ сч
259999s
TaMc5. Physical Data (con’t). Таблида № 5 Продължеше uu §яь2^.3йа$и^Sg5s?2? S-2 2 5 ьs « * § 9’ 5 s 9'з S е $ § S 2 «п о\ «с «п
1Г> О!
ер СЧ <s <s <S <4 РЧ ГМ ?s «4 CM СЧ ts CM {4 Й X X X X X X X X X X X X X № 8 X X X X X X 2 z z z 2 z z z z z z z z z № X lb lb tb tb tb lb lb tb lb lb lb tb (b lb lb lb lb lb lb lb
OODfflDDeOOODDSfflOODODODD msomsssss -«Nn5fKi\cr*oe^O^Ρ'Ι^Γ'^Γ^Ρ'βΟ тпгпсппсппгс 86 - -M-
41-21(3127)A
y a <n 3 У
Ώ Uy X isfe R S < j s S i й S j ί 5 2 u u£> b11 u 8 u §8 «η
8 B u 8·» 3 υ υ o oШ 1Пin xr Ί»·
«Μ ♦—I in c£
3 S i>5 Ό
I •
A © &amp; еч ¢4 a.
«4 tM
(S <4 N £ X X2 2 2 Z 2 Z 2 В. B.
en en итшш
Table 5. Physical Data (eon’t).Таблица Jfe δ Продължение ю as as* a o 2 тз
<D © e W□ Pi0 f=tB* ©e tfl <3 °
Uh № Uh Ph № 0 Uh pH tu Us 0 0 Uh 0 Uh Uh Uh □ 0 0 0 0 0 0 X σ o 0 0 0 0 0 1« 0 bn 0 a &amp; (X? 0 6 «<1 &amp; .«Ί &amp; &amp; .Cl 6 tC 0 [£7 .**» &amp; tC δ 6 &amp; Us u U? O m Uh u
;S522S£S2S;SSJSKS ГП “ <n ” w ЛЛ Л ПЙ <h m in n «η «η cn 399 CF3 σ F N02 OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OMC nD, 1.5188 (25°C)
400 CF3 Cl F NO2 OCFhCChEt 104.0°C
401 CF3 Cl F NO2 OC(CH3)3 80.0°C 402 CF3 Cl F NO2 N(CH3)CH2CH2CH3 nD, 1.5534 (25°C)
чй» o «Л <4
So £ ь ό ь o •Л m fe 87 - «Λ <ч
U о Ю еч 41-21(3127)j U Uϋ Ь ϋ Ъ и2 S Ь ί Ь ί Ь S&amp;SgSgS25353? •Л О\ <2* «*»
<ч
X υ х Ч х и
X Ζ <ч 5
II
I
X 54 £
§§§§§§§§§ΖΖΖΖΖΖΖΖΖ <5 £ δ* £ζ ζ ζ ζ IWfiJL Physical Data (con t). Таблица № 5 Продължение «г> Об £ *
(D
© Вζ ©•о W о (Я о
UaUaPUUat&amp;atUtL.&amp;HCUUa KX.UatL.a.KXtdtPUU.PUUaUaKX.
ООООООООООООООййООООООX XXX ££££££££££££££££££££££D 0 δ Ο 8 8&amp;88888D08008B00υ
41-21(3127)A
eT
o w ir> ao
» У *7 ft © S g g
8
TftMfiJ* Physical Date (con’t). Таблица № 5 Продължение
lb Ifa u.
ЖМ4 Μ Mй M RH oooo lb lb if. lb if £* IX? u? Г в?
DDOOOuOOOG -83- -96- 41-21(3127)А Таблица № 6 Анализ /%/ Съеттинение Наименование_\_ Структура < Изчисл.Намерено
- 90 - -97- 41-21(3127)А
о» е а» « о» е· Ю <5 <£> »» » ►; ei еч 0» © — *> че е· — ϋ £ Р fiu 2 из
SS S us «2 'е* чг ο ο — ο ·» c S η ο β US Μ © Ο е- W — »4 □ - ρ &amp;. ζ
b- Ο cb ι 1 о ο • ьч co г-Ч • m ο 1 «* 1 1 г-Н ο5 02 CO 02 ж 02 g 02 1 ft ft тН c • о Ο д Еч • 1 Еч >5 я ω Еч ж • 53 l=S ft « Ж Еч 1 3< >> ft Еч 1 1 3< о <0 Еч φ §οοα5 &amp; С ft ι °Ж « >s Μ 1=5 a e<φ s Ό ft I Еч Ю \
I Iο юft I χ ечa οt=C ζ
-94- 41-21(3127)А
Table 6 (continued) Таблица K 6 Продължение Анализ/%/ С^едннение^ Наименование Структура_ Изчиол.Намерено
Table 6 (continued) Таблица й 6 Продължение Анализ /%/ ПъйттакениеИз Наименование_ Структура_Изчисл. Намерено -92- -99- 41-21(3127)А
OD с tft -93-^ -100- 41-21{3127)А
V- “101- 41-21(3127)*
ao e«<0 ·» <o
tA 8* ·» T 3 M — -v ® β η е ь oi w· — usytz ea Ο 6 ti · w - o o o » to w ax kA t* ® n » o o «и «« ft X ft U. 2 » oo> «
o - 5 ® S μ ο» «ο aa o 0> (A >4 «> o>
QlCffcZ P· >At- rj•4· ««CO'»—’- Ί· « е « •4 rs ® ao ό
·» -> —I
oiOfcZ
fta— aΠ3 ftШ Й3 4C tq•H 34J O
E
W e o
0=0
и I ft ·*> u 1 I ft— — z ft S 1 o ft-i !_7
« o ft C ,-0 Ko1-
'-'O vo
<U
rH 43 <0 ftft ft a s t=3 Ό ftft Я H §ft s Я ft ft 8 a r
GX tfl O. ft a ft
. Е» S CO ft R 2 ‘
I
EG
XT
I a aco
I eg ft fto o w
. O. CO
Eh
CD a xp 2 CD Η—I ft
ΌI CO
'CP
I
EG 02 -c e
I w o g Λ
LCD •
vHЮv—I
I ю o I Ю
I
I LO
I
EhCO ft
I ^-.v—I s I a · ft Е-ι EhO CD ·>> 2 Eh i a co d aco ftft ao g·
I I X! 02 O>>
I I a • ft
Hr* C_iИн “O \ §< a
I I 2> 02
lA
lA ft
ft fto oa t;o ИCO I a xpft wΌ eg a
02 O
Eh ft 4 i, o >3
CO
I co
2 4ft >9<O I>з Σ>4 Iθ< l·—I
a kft aЕ· I\ CO <o
lA T* 4
CO
I a a co ft ft и o co a <d Ό 4 •b t—1
I
X 02 co ft ft
Eh 2
I vH r-l
I I g4 i
Eh2 §· >3 L g, a Eio \ ft w o ТП г> 02
vH
I Ю co ft
I—I
I co
lA a ftзоюI >02CO EJ-cH•»•3« aH I ·-'US ElI I · NHE1-1 § 4 Eh
I ftt-H I ± § CO II 02
\ EH co ft
I aaco Ift ftft o § 3
CO I a 'spft nΌ II co щ a 02 o
I и o
Eh ft
UE 02 cnj
I
LCE I 02
EC \T-l II ^P\ I ft o >3
CD
Eh i. >3< &amp; 1O Z> I>з I \
5 HS ft I fteh co a\ I ft
lA - 95- -102- 41-21(3127)А
Table 6 (continued) Таблица ίΰ 6 Продължение Анализ /%/ Съетгииение№ Наименование_Структура_Изчиод.Намерено
-96- -103- 41-21(3127)А Таблица Ю 6 Продължение
Table б (continued)
Д ¢0 m o и 82 «3 © s и
CD Й 4
^L tfl o 88«о « ift IO Wеч
8 8 ? 2 S оо «4 «6 βό ό е* яг co <©« сч ь г ««Ч 00 Г5 όСЧ ** § оо1Л ен SO —' нг ® «ο β Ф n 1Л N r« C si чг еч u = © ь. z
I I ft"- .O 4 ft5 OEh >»
K’vf* 2>§<©w ft IΌ I Oj-I cO >ϊ IvH 41-1* θί 4r-f I s 3I ~ft IЩ Д Eh COe\2 o\ I
EH
0=0
ft Й I2.1 ftEX ft I O >> 4 fts<©Eh Я Eh B I Д oSH^ £2iiico ft^C\2004-W 4 3ОЙЕ . © I O >5-, Я^ 2 4 3омр^вΌ I Ο I sI <Ό t>i> G4 10** EJq—l H I S ttI »fts IД Я EH I c\2C\2 O"-.C0"-
ft I EH
co 0 G'sT S Tic ftShh o2 1 I >>co ft\ h0 0 4 3<s s
EH t=fI © I
яхр 2c-CD l·—( Oh *'Ό I Οζ\2 I Л^Ь1 ’sP 4b- и o co ^-4 H-t Я S IcococO0
W I 0 · I © ατ-ό -mX\2 O5 1 5 3<l—I ЯS 4 Eh
CO Т-Ч
r-H Ю
3P
vH
tH Η I s sI *ft I _
Μ Я EH CO ftC\2 O\ I B © © ftSЯ Я Eh I© S'-. CO 1O41I '« ©Ю© I•S 4тн 4 3I EhEG © ©sp as 2 s · 0 0© 0© иfto
S I
G CO 1Я c os «0 -97- -104- 41-21(3127)А
Table 6 (continued) Таблица й 6 Продължение Анализ /%/ Съединение^ Наименование_ Структура_Изчисл«Намерено
о Е е
Z -сез оз.' ЕоΌ co ft
I здX 1^'Чa «и I -з<n i\s03 ft3 Ktϋ О S IИ K &amp;<!>Ο М ft *CO | 2 С\2ft^J* ft IDhOhΌ I >>H
I cO
» scoи I ft I I *Εη 4Ж XXOWO I ci t- c
Eh
CO ft β EH
ft I ® .3S Hr-1 I
ra I « W03 ft\ Ift o И ftw « s o .o >< EM >»\£0 I Ф ЧНB^ 2:g<3ФН ft I B \o » or- aI (O >»l ftsf 1=51-4 O* a<3 ft
vH I S ft ftI *ft I I Д ft ЕчС0с\202 O\ I \ ft I Д IS v—I r4 ft Я I I o CO ft\ >5
O >! f Ico I ft Z>ftxF i IФН ft—IΟ I O t=3I CO >>K 3 1* - g<co
н | s I
Д B e^§C\2 O\ CO 1 O ft
• I co δ ftco W ftftftft S S Ен Ehft Eh ft S3 ft Ift ВДft 1 v4,ftS^-Ч I I «££§·§ CO O S >sEhИ 3 EH 3 fto >< ω-θ<ft I 3 I IcO-sP ftXO -CHO I IO 1 >i-4H4ft^ 3 3 akh4s ο ftB ft
I иo 05 « 41-21(3127)А -9θ- -105-
о 41-21(3127)А -99“ -Юб-
Table б (continued) Таблица № 6 Продължение Анализ η»/ Съединение^ Наименование Структура И знаел. Намерено
41-21(3127)А -400- -107-
о 41-21(3127)А -104- -10 8-
Table 6 (continued) Таблица jp 6 Продължение ' . . . Анализ /%/ Съединение р Наименование_ Структура_Изчисл.Намерено *о• # g &amp;
XT е -* в «< О к е•о »е» «« «Μ © © ιΑci ci — Λ<p «А ©' —© © C·«С ci eo «© •i ci «0 © t-WNOt-«- rs м $ rs ΙΛ Г5 Μ — υ = ϋ Ь. ζ e « C π « Ф© Cl c* — * © © © © < -* © c* ri ci t-’ «6 © u X и b, z 0) u 3
-A
V ΰ w и
o_ 1
I I I
CO I *,§ fta<so S1« ftCOR Ei IS\ «ft , 3ЕнЮ COI I «3Ю g ри-S SST Eh C*φ IC\2 iI v-t, V—I II \I ftS*o s« 4 EHO Я Φa I 2Q’xf ft>9<m 0 Ж Сбft >s §
C ri ee Ю • C\2 C\2
s I m402 0
CD I I WO ftfO sS O | EH
й I Sa^r a 1Eh\ CD «·2> 1 e< 1ЯЮ0I 5-Ч I 0fta0 0
Eh
ι ч Ен CD « X q> ε о I ε ft со^д 1 0 а Ю >5 §< ft§<ft a 1 O s CD 1 ’ >>>fteH - « EHa 3^. 0
CD EH-
o-P S8 а «и ft 1
COO OC0
ftrH a Ш 0 0
I I
·» ft ft I
co O O\*>s>=5 5co « Я s·θ< I EhI QI CQ I—I Л.- I S ftS RntroΟ Ο I >,W «Μ «а и I: з<ft I \SS^ K ftC CD EH a s 3 IΪ-4 с=саю CTs
CO uo
X ЧГ
I I
scoft IEh H
I C\2 I—I I и I lo a . CO I ftS«soa a1 0-oa aa SvH cd 0 I 1 3<a ft<d 1 « 0ftftS >»>sO EH «Yg Oj 3« \ I ftsJHДДН 0 1ΙΛΗ >ί—I\ I « и oСНЮ 3<s ft
I EH o° Ю C\2 C\2 &amp; Ю r4
P a * Bulb-to-bulb distillation /дестилация без силно кипене 41-21(3127)А -402 --10 9-
Ο
41-21(3127)A •403- 110-
-401J- -111-
41-21(3127)A
¢6 e
Eh « г» Ф t*d d яр о че *>ЬЬО «ч Л d w е ь Ф ^Р *4 и - ϋ ь. z « «— «0о> «ч 1Й ф ь < * « β N ie с βί « Ь «! в * —
UEUb-Z us t· v «е § r·
5 W t-«Ο β> US d μ e t- « uses —· r»е е I»
ϋ = U fc. Z CD
O US a еч US M US «0 us ao t-. <ч us as (» <d o> o s о ь- z
Table 6 (continued) Таблица № 6 Продължение ft
Eh o
0=0
Ю0=0
4i.
CD
S w ей « o
K
CD
S s ей 33
V c e z
liftI—I OHH cdI >s« S ehй Soon>©< I W CDSCO oft I S3 mI A 13 CD O §§§ ιΛ
CO ей ISin cO ft&amp;Hs I ftEn φв κ SK 23CD S C S3O 6* I I IS O33C\2 »И 2И I II I ftsС0П\О OS3 I K >sWEh ft is fcj OCD O Eh 3<Ehsr« o I ФO Й 2tO 23 x u
ub ra i ftI co o CD §ft ft E-ts eh o
-Eh S3 s O
2 2JL яи 2333 I mS I 5—IC\2 O ви 1 X s
CD I \ftS ftS 9O S >sQи е·, ч 23 cd>9<
I £ I I ДхГ ftiO -EH П O | ICD I >i—th-13W е и Son 3<k oS I Si wS co ftCO oκ θ<εη i S3CD t=J фe<co I o g< co
τ—1I o
cO
Λ i I n eh cd
I CDCO I
i^o’o SI
Eh
CD 2
- I
!CQ
ra I 23
I
eh.. CD S3 2CD ft9<oO P’sft«e<3<s sS3 ftI Eh
CD
CO I I to ’’J’ ft II—I OnI >.gM* « Si
ft I I EH fcj
"\O
CO I CO CDЗЗЮ CO s § o s
S o s o S3 Ю
cO CO'sTLO'^ is'i+HLQcs O s II 533 5 K sr-4>9< O Eh ftO ftS ft CDS3 E* EhЕ* I SO033 S3 CDK 2.П II I C\2 И«ЗП\ I OS3 I 5 ftsEh ftS O SCD O Eh >>EhQ 4 >>Ο >< 2:·8<λΟ
CD s
W
CD w s
R a? tfl o -c s us a> 00 © Τ' -М5~ -112- 41-21(3127)А - Table 6 (continued) Таблица D 6 Продължение Анализ /%/ Съелинение№ Наименование_ Структура _Изчиол.Намерено χτ «υ 41 ь. 9 υ 9 λ» w ω t* -еt* Οci *i O fA 0) o> c&amp; t* Ο β « * N (O 0) »ft * ЧГ —* -* u = у ь. z
Λ § § 1 CD υft3<2ο Ο ftκ fto rS Em i>sJ S KД 3<I sLO ftI I Em•S\
4 O IO «LOCO O I co е» hft® s 5 2 Ehc s ® i
Щ I I <T~M i
EM
5 8 S oo е» «β ·» СЧ (Ч е» Μ ο «βo - е Φ o ee·' «« ® « « β U S X ϋ ь. 2
ЖГ • I EM Ogxp ф >s
gM.'.cOlO O I
O I W ftK «ο o s<no и s gft* ftSco I EM IMC\2\CQДИ I ICO I LO 13BH IOAKft I sG 2 EM ftΟ O CD S IK ft,S cnWX0 I I KS I НД gдч-м I тч щ co
cO 5 ©O м» 6 -ί σ» « — е» е» β> βφ й ▼ β »β> ~ « αό « ме» US ΰ£ι Ζ
CD
I o co §g
,s'S 4ft K I O>s I ‘4 ^02 3< co
I
ftEm\- I
!IO CO EM\CO CD KftS 3S ftGe o cd
O
LO (Л2
cO σ> o to o
kA 106 *
К&amp;кто бе отбелязан© по-горе, оъедименнята· съгласно, са шнеиадван© ефективни като хербициди· йццуъдая вд установяване на хеобишшната ^итаяноа* шждн но» ент о* разтваря или суспендира в вана. като ноект**” иацетон» йдитеД Това Се пржага Пнайааи» йа юмямдиа» НО ОЛеЛНИН Й&amp;ЧЪН! Ав^^вмНММ^ЧяЧн**^^' ЧИР^ч^ ^•’^^ЧВ^^^Чр^ЧЙМе •^Чг ^-"—^f^4f Горен слон от почва са ао&amp;е&amp;а, &amp; плитък алумюотв сзд и саушлш, докато ш№аш&amp;&amp;&amp; на .неон почва достигне от 0.95 до 1#27 смот на ew« йьрД^ почвате са поставят опреда*·® соса да»^ия от ««дют от няколхот© елносемелелни или двксснадалш адмого»дишни раотителни видове и/ихи вегетативни ороиагухж /издънки/ от р&amp;ая*н» ш^жу&amp;шмвяш мствтеяне зшшвъ. Оцоаделено количество активен инграл! органичен разтворител» като ншрннар· ; ъбсмш·, дафажгагкш «ахата ма семена· йосладиета,след топа са покрива със слои от нетретмраиа потве, докато пешата, запълни езда· След тави обработка· съдовото са прена-сят в оранкерия, кадето са поставят върху поставка н се напояват отдолус необхедмжто количество ахата ва поникване и развитие»/растех/· 9 Йриояизйтйяно от 10 до 14 дни /обикновено 11 дни/ след «ай сяването и ©браоотаането на пешата· съдовете се иабладават и се отчита·резултатите, като Я инкасиране. Таблици 7 и 7Д, по-долу, обобщават резултатите от опититеза лербмцадна активност на съединенията, съгласно изобретението· прозея Шптюаи поискване- в хжавакм* ^маБинмкнал^ оценка е поокстовена. в тези. таблици чрез W шхибиране на всеки растителен вид. Като растителни ведове» обикновено· се считат /имат пред вид/ плевели, които се използват в.«дна серия от опити· резултатите от които са аокааош в таблиците. Тезиженели са лдшшчшгкрани чрез бухащите надписи над всяка колона, съоб разно следната легенда! * <f — ' - ' ' J·/......,.λ\2Γ '.... :........ .................. ./ ' :.. 2.2. ,'..............i? ' - 107 *
* ЖрвнимйВСйЯ* * ЖМйЦЙфивVKB* * ЯЦНСиМ*
«а» . teo ay вада от та&amp;шедтв» aoAcaj# оимвонъ» *С* ов-и&amp;чое 1005ЙШ койтроя, &amp; оинвоо® *В» полазва, ш растенията са не·» денк» но но една нвн дага причина адаш деа» ва «нзи Сшденшив от 11 '' ' : : / ' ' ' ''"' ·?Λ
Si са шедмнни и не се средат в таСледи 7 н 8» аокатагьж» -199- Таблица7Опиши гамишпвниквммW UNMOH^MM Мг|МвМЧ1ММ1Ю емдт Nt pBMOQM MifMMi ta/xa Y e n n A n b b s e i j D o b b B У 0 9 M o 9 9 c o b b V e 1 1 1 n m m w i b b 62 11.21 0 0 30 0 20 30 0 60 20 20 63 11.21 0 c c c C c 60 c C C 64 11.21 10 90 80 90 80 80 10 c C C 65 ) 11.21 0 70 70 0 30 20 0 90 N 80 66 11.21 0 50 90 60 10 C 20 90 50 90 67 11.21 0 40 40 40 0 90 0 80 50 90 68 * 11.21 30 0 10 0 10 30 0 40 0 N 69 11.21 0 0 0 0 0 30 0 50 0 0 70 11.21 0 40 80 20 40 80 20 90 80 80 71 11.21 0 90 40 10 0 30 0 60 30 70 72 11.21 0 20 60 20 60 40 20 90 90 90 73 11.21 0 0 0 0 0 0 0 50 20 0 74 1.12 0 10 60 20 20 50 0 90 90 C 75 11.21 20 0 50 20 20 90 10 80 30 50 76 1.12 0 10 0 10 0 40 20 50 60 C 77 11.21 0 80 40 10 30 0 0 30 30 20 78 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 79 11.21 20 90 80 80 80 C 30 C C C 80 11.21 0 90 80 70 70 60 60 C 80 90 81 ) 11.21 0 60 90 80 60 30 20 90 20 C 82 11.21 30 60 C C C c 40 C 80 C 83 11.21 20 40 C 90 60 30 40 90 60 90 84 11.21 30 C C C C 90 80 C C C 85 11.21 0 C C C C C 40 C C C 86 11.21 0 0 0 0 0 20 10 90 30 C 87 11.21 10 10 30 20 40 70 10 90 70 90 88 11.21 10 20 30 10 10 10 20 80 20 C 90 11.21 0 10 50 10 10 10 0 20 10 30 -10·- Таблица 7 (Продължение)OnMirai ιιροο· nbmmMomi •^^^яли^ч^ър^ре^^т^е i^^e· ни11^ерве^и1^^^^е^р^яе^ър
o*agan pMXOQMI ИВ|ИМ1 ks/xa Y e n n A it b b s e j J D o b b B У 9 9 M o 9 9 c o b b V • 1 1 1 n m m w i b b 91 1.12 0 0 0 0 0 90 20 c 90 70 92 1.12 0 0 0 0 0 80 20 90 20 80 94 1.12 20 c c c c 90 60 C C C 95 1.12 20 30 50 20 50 40 20 90 80 C 96 1.12 20 c 90 C 80 C 60 C C C 97 1.12 20 80 50 80 50 40 90 C 90 C 99 11.21 30 80 90 C 90 90 80 C C C 100 1.12 0 90 90 C 70 80 20 C C C 101 1.12 0 70 80 80 40 80 30 C c 90 102 1.12 20 60 90 80 80 C 30 C c C 103 1.12 0 20 40 70 20 60 0 50 40 C 104 1.12 0 20 80 80 10 80 20 90 80 70 105 1.12 20 0 60 40 70 80 10 90 80 80 106 1.12 0 30 80 80 80 60 20 80 90 C 107 1.12 0 20 40 30 80 C 20 90 80 80 108 11.21 20 50 90 C C 90 80 C C C 109 1.12 0 20 80 20 90 70 30 90 90 C 110 1.12 0 0 0 0 20 70 50 C 80 70 111 11.21 60 80 80 70 40 C 90 C C C 112 11.21 80 C 90 20 C C 40 C C 90 113 11.21 0 10 30 0 80 30 0 80 80 40 114 11.21 90 C 90 60 C C 70 C C C 115 1.12 0 40 70 70 80 80 20 C C 90 116 1.12 0 90 90 80 90 90 50 C 90 C 117 1.12 0 C 70 90 C 90 70 C C C 118 1.12 0 C 90 C 90 C 80 90 C C 119 11.21 70 10 80 80 C C C C C C 120 1.12 10 70 80 70 80 80 30 C 90 C 110 Таблица 7 (Продължение) Омети преди ммиИвнв%имкмбириме ме рмемоммепю съедин. N8 fMMOQM ΜθφΜΜΜΙ ka/xa Y a η η A η 0 b s a i j 0 o b b B У 0 0 M o 0 0 C o b b V a 1 1 1 n m m W i b b 121 11.21 70 c 80 70 c c 60 c C C 122 1.12 0 20 40 20 80 80 40 c c 70 123 1.12 30 0 40 70 30 C 50 c 80 90 124 11.21 20 C C C C C C c C C 125 1.12 0 C C 90 C 90 30 c C C 126 1.12 0 C C C C C 50 c C C 127 1.12 0 0 20 0 30 70 20 c 90 C 128 1.12 0 0 30 0 0 80 70 c 70 C 129 1.12 0 0 60 40 20 C 90 c 90 C 130 1.12 20 0 70 30 30 C 90 c C 90 131 1.12 20 0 70 30 40 C 80 c 90 C 132 11.21 30 60 70 80 90 C 70 c 90 C 133 1.12 20 20 80 0 80 70 40 c C 70 134 1.12 0 50 40 70 10 20 30 70 60 90 135 1.12 0 C C C C 90 90 c C C 137 1.12 20 70 50 80 70 C C c C 90 138 1.12 20 40 30 90 50 C C c C C 142 1.12 0 10 20 70 40 C 60 c 90 50 143 1.12 10 10 40 20 20 90 80 c C C 144 1.12 10 10 20 10 30 80 C c 80 70 145 1.12 60 0 30 20 30 C 70 c C 70 146 1.12 20 C C C C C 90 c C C 147 1.12 30 0 40 10 40 80 20 c 80 70 148 1.12 0 70 50 80 90 C 90 c C C 149 1.12 20 0 20 0 20 90 30 c 70 80 150 1.12 0 70 90 80 60 40 60 90 80 C 151 1.12 0 C C C 90 70 90 90 90 C 152 1.12 0 70 20 70 60 90 20 C 90 90 -111- Таблица 7 (Продължение) иПиПШ ΙφφΙ ЯвИИИИН· смдмн. Ив pnXOQM UMMA* гафИШ ка/ха Y • η R А η b Ь S е j i D о Ь Ь В У е 9 М о 9 9 с о Ь ь V е I 1 1 η m m W i Ь ь 153 1.12 30 с с 50 С 90 10 с С 90 154 1.12 30 10 с 10 90 С с с С С 155 1.12 0 90 90 30 80 90 70 с С С 156 1.12 20 20 С 20 90 С 80 с С 90 157 1.12 50 С 90 80 С С 80 с С С 158 1.12 10 30 80 70 80 С 50 с С 90 159 ( 11.21 С 90 С 90 С С С с С С 160 1.12 0 20 80 50 30 30 40 40 20 90 161 11.21 60 40 90 80 С С С с С С 162 1.12 20 80 С 90 70 80 70 90 80 С 163 11.21 50 С С С С С С С С С 164 + 11.21 10 70 80 С 20 С 40 С С С 165 11.21 40 С С С С С С С С С 166 1.12 30 70 80 80 40 50 50 90 90 С 167 е 11.21 0 50 80 С 70 50 40 90 С С 168 11.21 0 0 0 0 0 30 30 80 30 С 169 1.12 0 20 80 С 50 40 30 70 80 90 170 е 11.21 0 30 90 С 80 С 40 С С С 171 11.21 20 40 80 50 90 60 40 С 70 80 172 1.12 20 30 0 0 20 0 0 30 80 80 173 1.12 20 С 60 90 70 60 30 80 80 80 174 1.12 0 30 80 60 50 70 30 90 90 90 175 11.21 0 80 20 40 70 80 10 80 10 90 176 11.21 20 С С С 90 С 80 С С С 177 11.21 20 С 90 90 С С 90 С С С 179 1.12 0 70 90 90 70 80 80 90 С С 180 1.12 0 0 0 40 30 90 80 С 90 С 161 11.21 30 С 80 С 90 С С С С С 112 Таблица 7 (Продължение) Опити преди ммиМмм% НИХМвМрвИВ мв ремтвшвлю Y A S 0 B M c V I W peSXOQNB в R e 0 У o o e n i съвдин. норма η b j b Θ 0 b I m b N1 кв/ха η b j b 9 9 b I m b 182 11.21 90 c C c c C c c C c 183 + 1.12 0 50 80 90 20 70 70 90 90 c 184 11.21 0 20 0 20 30 C 60 C C c 185 11.21 20 C 80 C C C C C C c 186 1.12 0 40 50 C 20 80 70 C 80 c 187 + 1.12 0 30 70 50 20 40 40 80 C c 188 11.21 20 60 80 70 80 C 80 C 80 c 189 1.12 0 0 0 10 0 50 30 80 80 80 190 1.12 0 20 20 10 10 C 30 C 90 C 191 11.21 0 0 20 30 70 70 40 C 80 C 192 11.21 0 C 90 C 90 90 90 C C c 193 11.21 50 C 50 60 40 C C C C c 194 1.12 20 0 30 20 0 80 30 90 60 80 195 1.12 0 0 20 20 50 C 90 C 80 30 1.12 0 N 0 N 0 0 0 N N N 196 1.12 50 0 0 20 60 80 50 C C 70 197 11.21 0 0 30 30 80 60 80 C C C 199 1.12 0 0 20 20 20 70 40 c 80 60 200 1.12 0 0 0 0 30 C 80 c 90 60 201 1.12 0 0 20 0 30 70 70 c 80 30 202 1.12 0 0 20 20 20 60 50 60 70 80 204 1.12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 206 11.21 0 0 20 0 10 20 20 0 20 40 207 е 1.12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 208 1.12 30 50 80 C 60 60 80 80 70 c 209 1.12 0 0 0 0 20 20 0 20 0 0 210 1.12 20 20 80 70 40 80 30 80 80 c 211 1.12 10 80 C C C C 80 C C c 113 Таблица 7 (Продължение)Опити преде яаимМЪиа съвдин Мв разходна норма кв/ха Y е п п А п b Ь S • J j D 0 Ь Ь В У 9 9 м о 9 9 С о b ь V е 1 1 1 п m m W i Ь Ь 212 1.12 20 30 50 80 70 80 70 с С 90 213 1.12 20 90 50 90 С 60 50 с С 80 214 1.12 30 80 70 70 90 80 50 с с С 215 1.12 0 60 40 20 80 80 30 с с 90 216 1.12 30 С С С 90 С 80 с с С 217 1.12 20 С С С С С 80 с с С 218 1.12 0 50 40 70 80 С 70 с с С 219 1.12 30 60 50 60 70 90 90 с с 70 220 1.12 50 70 60 70 70 80 90 90 90 60 221 1.12 30 30 50 50 20 80 80 80 С 30 222 1.12 40 80 30 60 80 70 80 С С С 223 1.12 40 60 50 60 60 80 90 С 90 40 224 1.12 0 40 70 80 70 60 С С 50 С 1.12 0 N N N 0 0 0 N N N 225 1.12 30 90 60 80 60 50 80 с С 60 226 1.12 30 20 40 50 50 80 90 90 С 50 721 1.12 30 50 50 40 70 80 90 С С 60 228 1.12 20 60 50 80 50 80 С 90 С 60 229 1.12 60 С С С 90 С 90 С С С 230 1.12 20 60 80 60 90 90 60 С С С 231 1.12 0 20 40 50 30 0 40 40 20 20 232 1.12 40 С 80 70 90 С 30 С С С 233 1.12 30 80 70 50 90 90 30 С С С 234 1.12 20 40 50 30 40 70 30 С С 90 235 1.12 30 90 70 30 С С 30 С С С 236 1.12 30 90 90 С 50 С С С С С 237 1.12 60 90 90 80 С С 40 С С С 114 Таблица 7 (Продължение)OflWnU IlfMQU поникваме нЮИИЯирввв Ив ρβΒΗΙβΗΚίβνΥΐΟ
емдам. Νβ разходна норма ka/xa Y е η η A η b b s в i i 0 o b b B У 8 8 M o 8 8 c o b b V e 1 1 n m m W 1 b b 238 1.12 50 10 20 20 20 70 c c C 80 1.12 40 10 10 0 0 80 c c C 70 239 1.12 30 30 50 50 30 80 90 c C 30 240 1.12 0 80 90 C 80 C 90 c C C 241 1.12 20 C 60 90 60 50 50 c 70 80 242 1.12 30 90 30 90 40 80 60 c C 80 243 1.12 20 80 30 60 30 60 70 c 90 60 244 1.12 30 0 10 50 0 0 0 20 0 10 245 1.12 0 60 60 30 80 80 30 90 C C 246 1.12 0 90 80 C 70 80 90 90 C C 247 1.12 30 20 50 20 50 C 70 C 90 80 248 1.12 30 30 20 0 40 90 50 C 90 90 249 1.12 60 C 90 80 C C 50 C C C 250 1.12 0 30 60 90 80 90 10 C 70 C 253 1.12 20 30 60 40 80 90 20 90 90 90 254 1.12 0 80 70 80 70 20 30 C 70 C 255 1.12 0 0 30 40 0 90 60 90 90 80 OCfi ZOO 1.12 0 60 60 40 80 80 40 C C C 257 1.12 0 10 20 20 0 70 30 90 80 80 258 1.12 0 20 40 10 20 80 C 80 C 70 259 1.12 0 0 0 0 0 60 N 30 20 0 260 1.12 0 20 30 C 20 30 30 40 50 80 261 11.21 30 C C C C C C C C C 262 1.12 40 C C C C C 80 C C C 263 1.12 0 C C C C C C C C C 264 1.12 30 60 70 C 80 C 70 C 90 C 265 1.12 0 90 80 90 20 20 20 70 60 C 266 1.12 30 70 50 C 90 70 40 40 80 C 116
Таблица 7 (Продължение) Л/лл мньв л я^йв1ьа1ивй1ВЬаажаА ъММММ! ΙψΜΒφΜ ЙИвИЯЯИИНО% инхибиран· m равяммнапю СМОНИ. № pimrOQIHI норма кж/ха Y е η η А η Ь Ь S • j j D 0 b ь В У 9 д М о д д с о Ь Ь V е I 1 1 η ш m W i Ь Ь 267 1.12 30 60 90 90 70 70 70 90 80 с 268 1.12 0 40 60 с 60 70 60 90 80 с 269 1.12 20 С С с 90 90 60 С С с 270 1.12 30 70 70 с 90 С 60 С С с 271 1.12 30 50 80 80 «3 80 70 80 80 с 272 1.12 40 20 80 70 90 С 70 С С с 273 1.12 20 80 70 60 С С 40 С С с 274 1.12 0 20 40 20 80 80 0 С С 60 275 1.12 20 20 40 20 80 С 70 С С с 276 1.12 20 С С С С С 80 С С с 277 1.12 20 С С С С 90 50 С С с 278 1.12 20 С 90 С 90 С 70 С С с 279 11.21 С 90 С С 90 С С С С с 280 11.21 90 50 80 40 80 С С С 90 с 281 1.12 0 0 0 0 0 40 80 70 20 50 282 1.12 40 20 30 20 20 90 30 С 30 90 283 1.12 40 20 20 0 0 С С С 70 70 286 1.12 0 0 20 20 50 С С С 0 80 290 1.12 80 30 30 20 20 С С С 40 90 291 1.12 30 30 40 20 20 С С С 40 С 292 1.12 40 20 40 20 20 С 40 80 30 80 293 1.12 20 0 20 0 20 С 80 С 0 70 294 + 1.12 0 0 20 20 20 70 80 70 0 90 295 1.12 0 40 60 50 50 60 30 70 60 С 296 1.12 30 0 0 0 30 90 90 С С С 297 1.12 0 20 40 60 80 20 10 90 70 90 298 1.12 50 30 30 20 80 С 40 С С С 1*1· Таблица 7 (Продължение) Опити преди пймйване % имтвитма ма ваатемпато XV MfwHWwBrwirw ·Ρ4^4**«^4Ρνν·^4*ννηιΧ
СМфМ. Ne рмхоцм ke/xa Y β η η A η b b s a i j D o b b B У 9 9 M o 9 9 c o b b V e 1 1 n m m w i b b QQQ лЯг9 1.12 0 0 20 20 70 C 80 c C 70 300 1.12 20 0 0 0 0 C 80 c 40 50 301 11.21 0 0 0 90 20 30 0 40 40 90 302 1.12 0 c 90 C C c 90 C C C 304 1.12 10 80 80 C 80 c 90 C C C 305 1.12 0 90 90 C 90 70 30 c 90 C 306 1.12 0 60 40 C 80 80 70 c C C 307 0 1.12 30 80 80 C 70 C 90 90 90 C 308 1.12 40 C C C C C 80 C C C 309 1.12 40 C 90 C C C 80 C C C 310 1.12 20 90 70 20 80 C 30 C C C 311 1.12 60 C 90 90 C C 60 C C C 312 11.21 60 C C C C C C C C C 313 1.12 30 C C C C C 90 C C C 314 1.12 20 80 90 C 90 C 80 c C C 316 1.12 0 C 90 C 90 90 50 c C C 317 1.12 10 90 70 60 60 90 C c 80 C 318 11.21 70 C 90 c C C C c C C 319 1.12 20 80 40 70 30 90 50 c 80 C 320 1.12 0 60 40 40 30 C 90 c 80 C 321 1.12 20 20 30 80 60 60 20 c 50 C 322 1.12 0 20 30 80 30 C 30 c 60 C 323 1.12 0 60 70 90 70 80 20 c 50 c 324 1.12 20 70 50 70 80 C 30 90 90 c 325 11.21 0 90 C C C 90 90 c C c 326 11.21 20 C 90 C 90 C 80 c C c 327 11.21 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 328 1.12 0 10 40 90 0 70 20 C 0 c 117
Таблица 7 (Продължение) Опити преди поникване% имхибиране на растението стадии. ΝΒ разходна ка/ха Y е п п А п Ь b S е i J 0 о Ь b В У 0 0 М о 0 0 С о b Ь V е 1 1 1 п т т W i b Ь 330 1.12 20 60 80 80 70 80 20 с С с 331 1.12 0 30 40 70 20 70 50 80 70 80 332 1.12 0 60 80 70 60 80 0 80 70 90 333 1.12 0 70 90 С 70 90 40 С С 90 334 1.12 0 60 70 80 80 40 40 70 80 С 335 1.12 0 0 0 0 0 С С С 90 80 336 1.12 0 30 60 80 40 90 60 80 80 80 337 1.12 10 0 30 20 70 С 70 С 80 80 338 1.12 20 20 20 20 70 С 50 80 80 70 339 1.12 30 10 0 0 10 80 90 С 90 90 340 1.12 20 80 70 40 80 С С С С 90 341 @ 1.12 20 С 90 90 70 90 90 С С С 342 1.12 30 С С С 90 С 80 С С С 343 11.21 0 0 0 20 0 20 0 50 30 80 344 1.12 0 0 0 0 0 0 0 60 0 0 345 1.12 0 0 20 20 30 20 0 70 50 70 346 11.21 30 0 0 0 0 80 30 С С 60 347 11.21 0 80 70 70 80 80 30 С 90 80 348 1.12 40 60 40 20 80 С С С С 70 349 1.12 0 20 60 30 70 30 20 80 70 80 352 11.21 20 30 50 40 30 80 60 90 60 80 353 11.21 0 80 70 20 50 80 80 С С С 354 1.12 0 20 70 30 60 20 20 90 30 С 355 11.21 0 0 30 0 20 0 30 80 30 90 356 11.21 30 С С 80 90 С 40 С С С 357 11.21 20 30 80 40 70 80 20 60 90 70 358 11.21 70 60 50 30 80 С 80 С С 70 359 1.12 20 0 20 0 40 40 30 90 90 С 118 Таблица 7 (Продължение) Опити преди iwirtiaaii% имхибиране на растението съеднк Мв разтрие морим кв/ха Y е п п А П ь ь S е j j D о Ь Ь В У 0 0 М о 0 0 С о Ь Ь V е 1 1 1 п т т W i b Ь 360 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 361 11.21 0 0 40 60 80 50 0 90 50 80 362 11.21 0 50 80 60 50 80 20 90 60 С 363 11.21 0 0 40 20 0 0 0 50 0 60 364 11.21 0 30 80 80 80 70 20 С 60 90 366 11.21 30 70 С С С 90 30 С 70 90 366 11.21 20 С с С С 50 50 С 70 С 367 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 368 11.21 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 369 11.21 0 0 0 0 0 30 0 80 30 80 370 11.21 0 0 20 0 0 20 0 30 30 80 371 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 372 11.21 0 0 0 0 0 0 0 40 10 0 373 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 374 11.21 0 0 30 0 0 0 0 80 30 90 375 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 376 11.21 0 0 20 0 0 20 0 70 80 30 377 11.21 0 0 60 20 40 20 0 90 80 20 378 11.21 0 30 50 0 80 70 0 50 80 30 379 11.21 0 0 0 0 0 0 0 30 0 50 380 11.21 0 0 0 0 0 20 0 30 0 0 381 1.12 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 382 11.21 0 0 0 0 0 40 0 70 0 80 383 11.21 10 10 0 20 10 50 10 70 70 40 11.21 0 0 0 0 0 40 0 60 60 20 384 11.21 0 0 0 0 20 0 0 0 30 0 385 11.21 0 0 0 0 30 0 0 20 0 0 386 11.21 0 0 0 0 40 20 0 80 80 40 -11»- Таблица 7 (Продължение) Опити преди псмнкване% имхибироие не рпетемието смднм. Ne рЯЗШЦНВ ЮфИМ ка/ха Y е п п А п Ь Ь S е j j D о Ь Ь В У 9 9 М о 9 9 С о Ь Ь V е 1 1 1 п т т W b Ь 387 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 388 11.21 0 30 0 0 0 30 10 80 50 80 389 11.21 30 с с с с с 70 С С С 390 11.21 20 с с с с с 80 С С С 391 1.12 20 с с 80 с 70 50 С С С 392 1.12 30 с с с с С 60 С С С 393 1.12 0 0 20 0 20 80 0 80 20 40 394 1.12 10 30 80 90 60 50 40 90 С С 395 1.12 10 30 80 С 50 30 40 70 80 С 396 11.21 30 с С 90 90 С 70 С С С 397 1.12 20 20 80 90 90 50 20 80 80 90 398 1.12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 399 1.12 0 0 30 0 80 40 20 70 С 90 400 11.21 80 30 30 20 60 0 0 90 80 90 401 1.12 30 60 80 40 30 40 20 80 80 С 402 1.12 0 30 60 80 30 0 0 40 50 80 403 11.21 20 40 90 90 80 70 80 80 70 С 404 11.21 30 60 90 С 70 80 30 90 90 С 405 11.21 30 50 90 50 80 70 60 С 80 С 406 11.21 20 30 90 40 С 80 60 С С 90 407 11.21 40 20 20 20 40 С С С 80 80 408 11.21 20 80 70 20 30 70 40 С 80 С 409 + 11.21 0 0 40 20 20 40 20 50 N N 410 + 11.21 0 30 60 40 60 40 30 60 70 30 411 1.12 0 90 С С 80 80 40 90 С С 412 1.12 0 20 40 30 50 70 40 60 50 80 413 11.21 0 20 60 50 40 40 20 70 40 90 414 11.21 20 С 90 60 60 С 20 С С С 120 Таблица 7 (Продължение) Омти прпдн поникваме% (аМкЯмраиа еа раотемиопю СМ9НИ NB рЮВО0М1 норма ка/ха V • а η А η b ь S е J j D 0 Ь Ь В У 0 0 м о 0 0 с о b ь V е 1 1 1 η m m W i Ь Ь 415 1.12 0 30 80 30 80 40 20 90 90 70 416 1.12 10 70 80 20 80 30 60 80 С 30 417 1.12 20 0 30 0 0 20 0 60 40 30 418 1.12 20 20 70 40 70 30 70 80 60 50 419 1.12 0 20 30 30 10 70 20 80 60 80 420 1.12 0 20 80 80 70 20 20 60 50 С 421 11.21 0 80 90 С 40 С 80 С 90 С 422 11.21 0 70 90 С 70 70 40 С 70 С 423 11.21 0 0 0 0 0 0 0 50 20 20 424 11.21 0 0 40 20 0 0 0 40 0 30 425 11.21 0 0 70 20 20 С 40 С С 30 426 11.21 0 0 50 10 50 40 0 70 60 70 427 ( 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 428 11.21 0 0 0 0 20 30 0 90 70 70 429 11.21 0 30 30 10 20 0 0 30 50 10 430 11.21 20 0 30 0 0 70 40 60 30 20 431 11.21 0 0 0 0 0 0 0 60 20 0 432 11.21 0 20 50 70 10 20 10 С 10 90 433 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 435 11.21 0 40 60 30 70 С 20 С 90 90 + 11.21 N N N 0 0 0 0 0 0 0 436 + 11.21 N N N 0 0 0 0 0 0 0 11.21 20 0 0 0 0 30 0 40 20 10 437 + 11.21 0 0 0 0 40 80 30 80 80 60 438 1.12 0 30 60 40 30 70 50 80 80 40 439 1.12 0 0 0 0 0 80 50 50 60 40 440 11.12 0 30 50 70 40 50 20 60 40 С 441 1.12 0 40 40 20 80 90 20 С С 70 -121- Таблица 7 (Продължение)Опити преди поникване wMXaRwaipOi'vV ИВ рвОИеВИНВежГО съедин № рвЗХОдНВ ЦМШМ| ляд|аянс1 ке/ха Y е п п А п Ь Ь S е i J D 0 b Ь В У 9 9 м о 9 9 с о Ь b V е I I I п т т W ь ь 442 11.21 10 60 80 70 С 80 20 с С с 443 1.12 0 80 10 50 40 90 80 с 90 с 444 1.12 0 30 80 20 30 0 0 0 N N 446 1.12 10 С 80 С 80 С С с С С 446 1.12 60 С 80 90 80 С С 90 С С 447 1.12 30 С 40 80 90 С С С С С 448 1.12 80 С 90 80 С С С С С С 449 ( 1.12 0 60 80 50 60 30 30 70 10 30 450 1.12 0 0 10 0 20 80 20 90 10 40 451 1.12 20 0 20 20 30 С 70 80 50 70 452 1.12 80 с 90 70 С С С С С С 453 1.12 0 0 0 0 0 90 20 С 30 80 454 ( 1.12 0 с 80 80 80 90 80 С С С 455 1.12 40 с 90 С 90 С С С С С 456 1.12 40 с 80 С 80 С С С С С 457 1.12 0 с 70 40 60 С 40 90 90 С 458 ( 1.12 50 с 90 С 90 С С С С С 459 1.12 10 с 60 70 90 С 70 С С С 460 ( 1.12 20 с 90 С 90 С 70 С С С 461 1.12 60 с 90 С 90 С 30 С С С 462 11.21 0 0 0 0 60 80 50 90 С С 463 1.12 50 30 70 50 80 С 80 С С с 464 1.12 0 с 70 80 70 90 30 С С с 465 11.21 20 с С С С С С С С с 466 11.21 70 0 0 10 0 90 50 С 80 с 467 11.21 10 20 10 10 80 0 10 С С 80 468 1.12 0 90 50 90 60 80 70 90 С С 122 Таблица 7 (Продължение) съедин. Мв ЙО^ИММВ кж/ха Y е η η A η b b s 8 i j D o b b B У 9 9 M o 9 9 c o b b V e 1 1 I n m m w i b b 469 1.12 20 20 20 10 80 70 20 c C c 1.12 20 40 0 0 40 80 10 c C c 470 1.12 0 0 0 0 0 20 40 20 0 0 471 11.21 20 90 80 80 20 30 30 90 80 c 472 11.21 0 0 0 0 20 20 10 90 70 50 473 11.21 0 0 0 0 0 0 0 10 N 30 474 11.21 0 80 C C 90 C 70 C 90 C 475 11.21 20 70 60 30 80 C 40 C C C 476 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 477 11.21 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 478 11.21 30 80 70 40 C C C C C c 479 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 480 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 481 11.21 0 40 30 60 20 30 0 70 60 90 482 11.21 30 80 60 C 80 C 80 C C C 484 ® 5.61 0 0 20 0 0 20 0 60 20 20 485 11.21 0 20 30 30 0 0 0 30 30 70 486 1.12 0 70 60 80 80 90 20 80 C 80 487 11.21 0 0 0 0 0 50 0 40 20 0 489 11.21 0 90 80 C 30 10 0 10 0 10 1.12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 490 1.12 0 60 50 60 60 70 40 c 80 90 491 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 492 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 493 11.21 20 0 0 0 0 0 0 10 20 0 494 11.21 0 0 0 0 0 0 0 10 20 10 495 1.12 0 0 0 0 0 10 0 10 0 0 496 1.12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 >123 Таблица 7 (Продължение) Опити преди тянкВан· % инхибиран· т рветаиивто смаим. mb ротиодня te/xa Y е η η A η b b s e j j D o b b B У 8 9 M o 8 9 C o b b V e 1 1 1 n m m W b b 497 11.21 0 0 0 0 θ 20 0 0 0 0 496 11.21 0 0 0 0 80 50 10 c 70 90 499 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 501 11.21 20 90 60 90 90 80 20 c 90 40 1.12 0 0 0 0 0 0 0 30 20 20 азашммммвЗ' /wHHt/
• aanveX.vu.e*s SHI Mt XatUlUuin penns'^tva-nicuw веяада© аавпамма ма Svtgh и.т ha&amp;pense ата арата ва еатв вра вгсщиа cewnsti f Щуопит cowohutus 124 Таблица 7 AОпити преди поникване смдин N1 ка/ха Y е п п А п Ь Ь S • J J D о b ь В У 9 9 м о 9 9 с о Ь ь V • 1 1 1 п т т W I ь ь 89 11.21 10 0 0 0 0 20 0 90 70 30 93 1.12 0 0 0 0 0 30 20 20 10 20 98 1.12 0 0 70 60 30 80 20 90 70 60 136 1.12 0 90 90 с 70 80 80 90 90 С 139 1.12 20 20 40 80 30 70 70 С 90 90 140 1.12 0 30 70 60 0 70 80 90 70 70 141 1.12 0 20 50 70 20 80 70 70 80 90 178 1.12 0 20 10 30 10 50 20 С 90 С 196 1.12 0 0 0 0 0 0 0 80 20 70 203 11.21 0 0 20 10 0 10 20 0 0 0 205 11.21 0 0 20 0 0 0 0 10 30 10 251 1.12 0 50 70 80 0 40 30 60 20 90 252 1.12 0 30 60 60 20 40 30 20 10 10 285 1.12 0 0 0 0 50 С 80 С 10 80 287 1.12 30 0 0 0 0 70 90 С 60 80 288 1.12 0 0 0 0 0 С 30 С 20 90 303 11.21 0 С С С С С С С С С 315 11.21 20 С С С С С С С С С 329 1.12 0 0 0 0 0 70 0 С 90 С 350 1.12 0 0 0 0 0 80 10 С С 50 351 1.12 0 0 0 0 0 80 80 С С С 488 1.12 0 30 40 80 70 70 0 С 60 С 500 11.21 0 10 70 80 30 60 40 70 30 90 Ййм еюд 1шаш за ц активност на някои от съеданеникта, съгласи© к_ nrintnatama (Над ппцшгайи». е алдаадц» мам гамите n OHM* F Д? в wa ^^aFмiИH*и·иwи, ^WBreeWr чгиииВжии ΉΜ е* по мщш начмнг ЛЬ$ш мш &amp;$ оеша о© aceto* в ;^^ЙЕйв^Й^Е^ВЕЕйЕ^^^ :^EE^i^EES£E^ ^Ϊ^§Ε> ^SE^EE^E^EiE^S^EE^ и се yaaъда»-[ ва домат© ««owu^ ма елов почва дагсийш от Ό»Ο до 1.£7 см от роф|ний $п&amp; на 9Ш«. Върху .амва се аоотаввт предварително опр^дедеиоре* семена от всеки от шжсжжот© едаосо.медшнн и Д8^«цммм едното^дивни растителни видове н/шм вегетативни ародвгули /издънки/ отгогедадая растителни видове, които се притискат в почвата. Сетнатаи/ияи вегетативните пропагуям се покриват е почва в се варавнмва» си|това, садовете са пренесат в ораш-ериа, гадете се доставят върху дос-тавка в се напомпат отдолу, ковкото е необходим©· След като растежни-те достигнат жшйата възраст /две или три садмида/» воали сад се пре|мела, поотделно, в камера за дрьоиане, кадето Се напръсква посредст-вом пулверизатор /дюза/, работещ при налягане 170.3 кРа, като разход-нита норми са ^белязани» Количеството на ш^жгнрацата смес в разтво-ра за пръскане е тактова, че да се иолучи разтвор ши суспензия запрвенане, гадъриада около 0.4 оС»К емулгътор. Разтворът ши суспензи-ята за пръскане содърват достатъчно количество от изследваното веа^ство, за да ое осигурят разходни мерни на активните шгредменти, свет* на тези, посочени в таолидк В и ЗД, кат© прилаганото сСцсколичество разтвор ши суспензия е равно на 1870 л/ха. Сдавете сеаридат а оранжерията и се напояват, както преда. Увреждането на растанмятарв сравнение с комтроката,се на4дадада зриОлпзмтеано на 10-ткадо 14-тия ден /обикновено, на 11-тня дан/ в в някои случаи се мавър»»ва повторно наождешаа на 24-тия до 28-шя ден /обикновено, нв 25-thiден/ след пръскането» Следпомиквадъта херОицедна активност в табяида· 126 м е мрежиш <фм * шовбяраив ш таи рмяшеми «ВД.
41-21(3127)А r • пя · ТАБЛИЦАОпитттащг% инхибиране 8 Поникванена растението
TABLE 8 mi «гаавд »i.s% pure «мшйй Разходна норма -Y • А п S е D о В У М о С о V е I η И i Cpd. Rat· η ь j Ь 9 9 Ь 1 m ь -Но. Тъед, инение ю?/ха е 9 9 г г 1 U е u w 62 11.21 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 63 11.21 0 20 70 20 20 с 0 с 40 С 64 11.21 0 20 20 0 30 60 20 60 20 80 65 11.21 0 0 50 10 70 50 40 70 30 70 66 11.21 0 0 80 30 20 70 0 50 30 с 67 11.21 20 20 80 40 40 70 20 80 40 с 68 * 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 69 11.21 0 0 0 0 0 10 0 10 0 0 70 11.21 0 10 Iff 10 40 40 30 50 20 N 71 11.21 0 0 0 0 0 20 30 20 20 40 72 11.21 10 10 10 20 50 30 60 90 30 90 73 11.21 0 0 0 0 0 0 10 20 20 20 74 1.12 10 0 10 10 10 20 20 40 40 90 75 11.21 0 0 0 0 0 10 0 0 0 60 76 1.12 10 40 40 30 50 50 40 90 70 С 77 11.21 0 20 20 0 20 10 20 30 60 60 78 11.21 0 0 10 10 0 10 10 40 40 30 79 11.21 10 60 30 20 20 6СГ 20 С 90 С 80 11.21 0 0 0 0 0 10 10 60 0 N 81 11.21 50 0 70 10 70 60 40 80 10 90 82 11.21 10 0 40 20 30 90 0 20 30 60 83 11.21 20 0 60 40 40 80 70 С 90 С 84 11.21 10 10 40 0 10 50 20 С 0 N 85 11.21 20 60 90 50 70 С 40 С 20 С 86 11.21 10 30 80 0 80 С 70 С 60 С 87 11.21 10 10 40 0 20 70 50 С 30 40 88 11.21 0 10 70 10 50 С С С 60 С ( * OB * -135- 41-21(3127)А
JiSLLS (continued) ТАБЛИЦА. 8-продължение.жилави» ram опити след пошваке— ' пш ИВМДИ1 % инхибиране на растението Съеди- Разход- Ϊ λ S 0 В М С V I V неше на нор- е η • о У о о е η i Cpd.№ ма Rat· η Ь j Ь 9 9 Ь 1 ш Ь No. к?/ха а 9 9 г г 1 U • U W 90 11.21 0 10 0 10 0 60 30 с 50 50 91 1.12 10 50 40 40 30 60 С 40 50 80 92 1.12 20 30 40 50 30 с 80 С 80 80 94 1.12 10 90 90 С с 90 80 С 80 С 95 1.12 10 60 50 40 88 80 С С 70 С 96 1.12 40 С С С с С 90 С С С 97 1.12 50 70 60 90 с 90 С С С С 99 11.21 10 С с 90 с С 90 С С С 100 1.12 20 С с С с С 80 С 80 С 101 1.12 30 90 70 С с С С с С С 102 1.12 20 90 С С 90 С 60 с С С 103 1.12 10 40 70 30 80 80 60 с 70 С 104 1.12 20 30 80 40 50 С 70 с 40 С 105 1.12 20 30 20 0 20 40 20 80 30 С 106 1.12 10 30 40 20 60 с 60 С 60 90 107 1.12 10 0 20 0 30 50 50 90 40 90 108 11.21 0 90 90 С С С С С С С 109 1.12 10 40 20 0 30 60 40 С 40 90 110 1.12 20 30 40 20 70 80 60 С 30 С 111 - 11.21 30 0 20 20 60 с С С 80 С 112 11.21 40 30 30 0 60 80 60 С 40 70 113 11.21 0 0 0 0 0 30 20 50 0 20 114 11.21 10 10 0 0 0 50 20 50 10 60 115 1.12 20 40 40 20 80 60 '60 С 60 С 116 1.12 20 80 70 70 80 С С С 80 80 117 1.12 20 90 С С С С 90 С 90 С 118 1.12 30 30 30 20 30 60 80 90 30 С 41-21(3127)А ( ' . * иж * table е (continued) ТАБЛИЦА 8-продължение P9ST ЙЮЯЙО ТШ5 №МеД ВйййИВ'®“ % plant inhibition % инхибиране на растението Съеди- Разход- У А S 0 В м с V I W нение на нор- а П е о У о о е η i CpdJP ма Rate η Ь 5 Ь 9 9 ь 1 m Ь МО. kg/ha кг/ха в 9 g г г 1 U а u W 119 11.21 20 С с С С С с с с С 120 1.12 10 40 80 50 80 С 90 с 70 с 121 11.21 20 40 90 90 С С 90 с 90 с 122 1.12 20 20 70 20 70 80 60 с 50 90 123 1.12 20 0 50 60 50 С 70 с 30 90 124 11.21 20 70 С 50 90 С 70 с 90 С 125 1.12 0 20 0 0 0 30 40 с 30 с 126 1.12 10 40 30 0 50 60 30 90 40 80 127 1.12 20 20 с 80 60 С С С С С 128 1.12 20 30 с С 50 с С с 90 с 129 1.12 30 40 90 80 80 90 С с 90 с 130 1.12 20 20 70 30 40 С С с 40 с 131 1.12 30 20 50 20 0 С с с 40 с 132 11.21 30 60 С 80 С С с с С с 133 1.12 40 0 50 20 50 С с с 40 80 134 1.12 20 С С С С С с с С С 135 1.12 20 С С С С С с с С с 137 1.12 20 С С С С С с с С с 138 1.12 20 С С С С с с с С с 142 1.12 30 С С С С с с с С с 143 1.12 20 С 0 С С с с с с с 144 1.12 20 60 90 С 70 с с с с с 145 1.12 20 80 80 с 70 80 с с с с 146 1.12 30 80 80 40 90 с с с 90 с 147 1.12 30 0 70 0 80 с с с 40 с 148 1.12 20 С С С С с с с С с 149 1.12 20 0 40 0 30 с 70 с 50 с V» -ео- 41-21(3127)А % инхибиране на растението TABLE 8 (continued) * риш иишдаи Съеди- Разход- У А S D В М С V I W нение на нор- е η е О У о о е η i qpdJP MaR*t* η Ь j Ь 9 9 Ь 1 m b NO. кг^ха 9 9 I г 1 U е u w 150 1.12 20 С С с С С С с 90 C 151 1.12 20 С С с с с С с 80 C 152 1.12 20 30 20 40 0 50 40 60 50 90 153 1.12 10 40 90 40 30 С 40 с 50 90 154 1.12 20 20 70 40 80 с 80 с 4Q 80 155 1.12 20 30 80 90 80 с 40 с 50 80 156 1.12 10 30 70 60 30 с 80 с 30 80 157 1.12 20 50 80 40 60 80 50 с 70 C 158 1.12 20 50 80 60 50 С 80 с 20 90 159 11.21 50 50 С С С С С с 80 C 160 1.12 30 70 80 60 80 С С с 80 C 161 11.21 20 С С С С С С с С C 162 1.12 10 10 40 30 20 50 20 30 10 90 163 11.21 30 60 50 30 60 С 30 с 30 C 164 11.21 0 0 0 0 0 20 40 20 40 30 11.21 0 30 30 0 20 20 40 30 60 20 165 11.21 10 80 80 80 80 С 40 с 20 C 166 1.12 0 20 30 0 0 20 20 60 30 90 167 11.21 0 60 С 60 90 90 90 с С C 11.21 20 60 80 50 80 80 70 с 90 C 168 11.21 40 20 80 20 70 80 С с 60 C 169 1.12 30 30 80 30 50 90 70 90 50 C 170 11.21 20 50 80 40 70 90 70 90 70 C 11.21 0 40 80 20 80 90 80 С 90 C 171 11.21 0 10 50 30 50 20 40 С 30 C 172 1.12 20 0 40 20 30 50 60 80 30 30 173 1.12 20 0 40 20 20 70 80 70 30 60 • * -J0B· 41-21(3127)А ТАИЛ 8 (continued) % РЬШ. ДШЙШДК ТАБЛИЦА 8-продъпжение wfwmotw“ % инхибиране на растението Съеди- Разход- У нение на нор- е Cpd. М·3· Rate η No. ЙМ 174 1.12 20 175 11.21 20 176 11.21 20 177 11.21 10 179 1.12 30 180 1.12 30 λ η b 9 s e j 9 D o b r B У 9 r M o 9 1 C o b u V e 1 e I n m u W i b w 0 40 20 30 60 70 80 30 80
40 90 90 90 C 60 C 60 C 90 90 80 90 C 90 C 90 C 60 C C C C C C C C 80 90 60 80 C 70 C 80 C 40 90 70 C 90 80 C C C 181 11.21 40 50 C 80 c 90 C C C C 182 11.21 20 c C C c C C C C C 183 1.12 0 40 80 50 60 80 80 90 50 e 184 11.21 30 20 60 20 70 C C C 60 c 185 11.21 20 30 80 30 70 90 90 c 80 c 186 1.12 30 80 80 90 80 C 80 c 80 c 187 1.12 0 40 70 30 40 40 70 80 30 90 188 11.21 30 80 C C 90 90 C C 80 c 189 1.12 30 20 60 20 40 50 40 80 40 80 190 1.12 20 0 50 20 30 C 90 C 50 50 191 11.21 10 30 C 20 60 C 40 90 90 C 192 11.21 30 c C C C C C C C C 193 11.21 0 20 70 60 80 C C C 80 90 194 1.12 20 50 70 30 80 90 90 C 60 90 195 1.12 30 30 30 40 80 90 C C 50 80 196 1.12 30 30 60 40 70 90 90 C 60 80 197 11.21 10 50 80 30 C 80 90 C 90 C 199 1.12 30 30 80 30 60 C 50 C 50 30 200 1.12 20 20 20 30 30. C 80 c 60 50 201 1.12 0 0 20 20 0 C 70 c 40 50 202 1.12 20 0 30 20 20 C 60 80 30 50 “132 41-21(3127)Atable 8 (continued) I ГИМР..ДШЙ1ИШ % инхибиране на растениет< Съеди- Разход- ϊ λ S D B M C V I W нение на Нор- β η • o У o o • n i Cpd. № ма· Rat· η b j b 9 9 b 1 m b No. kg/ha кг/ха • 9 9 r r 1 u • u w 204 1.12 0 0 20 0 0 0 10 20 0 30 206 11.21 0 30 90 50 80 70 40 C 60 C 207 1.12 0 0 20 0 0 30 30 40 30 20 208 1.12 10 60 90 60 90 c 90 C C C 209 1.12 10 0 0 0 0_ 20 20 40 0 40 210 1.12 10 10 10 10 10 90 50 40 20 90 211 1.12 0 20 70 50 70 80 60 C 30 C 212 1.12 40 90 90 80 C 90 90 C 90 90 213 1.12 30 20 10 30 40 60 C 90 90 90 214 1.12 30 60 60 80 40 60 90 60 90 90 215 1.12 10 30 50 40 80 C C C C 90 216 1.12 10 60 C 80 80 90 60 C 60 C 217 1.12 20 90 90 C 90 90 90 C 90 C 218 1.12 30 C C C C C 90 c 90 C 219 1.12 60 50 C C C C C c 90 90 220 1.12 40 C 90 90 C C C c C C 221 1.12 50 90 90 C C C 90 c C C 222 1.12 80 0 20 90 90 90 80 c C 90 223 1.12 30 90 90 C C 90 C c C C 224 1.12 40 50 80 60 90 90 C c 80 C 225 1.12 30 90 90 60 C C C c 90 C 226 1.12 30 60 70 C C 90 C c C 90 227 1.12 60 90 90 C C 90 C c 90 90 228 1.12 80 90 C C C C C c C C 229 1.12 40 70 C 90 C C C c C C 230 1.12 40 30 50 30 90 C C c 60 90 231 1.12 20 0 20 20 70 50 50 90 40 80 « ш* -Ш- 41-21(3127)А ТАБЛИЦА 8-продължение шта йЛ6'д пониавая^·" % инхибиране на растението TABLE 8 (continued) tost ииша,.....aais I PbMff ЙВЖСТ Съеди- Разход- Y А S 0 В М с V I W нение на нор- е η в О У о о • η i Cpd. ма Rate η Ь j Ь 9 9 ь 1 m Ь No. kf/ha кг/ха е 9 9 £ г 1 U е и W 232 1.12 10 С С с 90 90 С С 90 С 233 1.12 10 60 40 50 90 90 с 90 90 90 234 1.12 10 0 10 0 0 50 90 С 20 С 235 1.12 0 0 0 0 0 50 90 С 10 90 236 1.12 10 50 90 С 50 С 90 С С 90 237 1.12 20 40 60 60 90 90 90 С 70 90 238 1.12 30 20 80 20 40 80 80 90 40 С 239 1.12 80 90 90 С С С С С С 90 240 1.12 30 С С С С С С С С С 241 1.12 20 С 50 90 С 60 80 С 70 90 242 1.12 30 60 50 90 С 90 90 С С С 243 1.12 30 60 50 С С 90 90 С 90 С 244 1.12 20 20 20 0 30 50 40 50 50 50 245 1.12 20 30 30 90 50 90 90 С 90 90 246 1.12 30 с С С С С С С С С 247 1.12 60 40 80 С С 90 90 С С С 248 1.12 60 40 60 50 С 90 90 90 90 с 249 1.12 зо 90 90 С С 80 90 С С с 250 1.12 10 С С С С С 90 С С 90 253 1.12 10 90 90 90 80 80 80 С 90 С 254 1.12 10 С С С С С С С С С 255 1.12 40 С С С с с с С С с 256 1.12 40 80 С 90 90 80 90 С 90 с 257 1.12 20 50 80 60 70 С 70 С 60 90 258 1.12 30 40 60 30 50 С 80 С 80 90 259 1.12 20 0 0 0 0 30 70 30 40 40 260 1.12 20 30 50 60 80 60 40 С 60 90
41-21(3127)A TABLB 8 (continued)TOST ВНИМИСТ TS8T8ньш........xsBiamgtf %Нини4§ира1ю0наЙрас тениет ο Разход- уна норма β
Rate η λ sη е b j9 9 D Bo yb 9r r И Co o9 b1 u V Ie n1 m e u
W i b w
11.21 20 C c C c C c c C C 1.12 20 C c C c C c c C C 1.12 30 30 70 70 70 80 60 c 60 90 1.12 40 C c C C C c c c C 1.12 20 C c C C C 90 c 90 C 1.12 20 c c 90 C C C c 90 C 1.12 10 c c C 90 90 90 c 90 C 1.12 20 80 90 C C 90 C c 50 90 , 1.12 '30 90 C 70 90 C 90 c 90 N 1.12 60 90 90 C C C 90 c 90 C 1.12 20 70 40 60 50 C C c 50 C 1.12 30 60 40 50 60 C C c 60 c 1.12 20 70 40 80 50 C 60 90 60 c 1.12 0 40 50 50 30 C 60 70 40 80 1.12 20 40 80 70 50 C 80 90 40 C 1.12 20 50 50 30 80 90 30 90 50 N 1.12 20 90 C 90 C C 80 C 60 C 1.12 40 C C C C C C C 90 C 11.21 50 10 C 80 C C C C C C 11.21 60 0 C 40 80 C C C C C 1.12 0 0 0 0 0 30 30 30 30 30 1.12 0 0 0 0 0 50 40 20 0 60 1.12 10 0 20 0 30 70 C C 10 c 1.12 0 10 50 30 40 90 C C 50 90 1.12 20 0 30 0 50 C C C 30 90 1.12 20 10 50 20 60 90 C C 40 C 1.12 20 0 40 10 50 C C C 60 C —4 1 тдвтд 8 (continued) % plant тквтон Разход- Y λ S D B M C V 1 на нор- e n e O y o O e n Man«t. n b j b 9 9 b 1 m a 9 9 r r 1 u e u 1.12 30 0 30 20 20 c C C 40 1.12 10 0 0 0 40 60 80 C 20 1.12 20 0 20 0 60 c C c 10 < 1.12 0 20 30 20 20 80 50 50 20 1.12 0 0 0 0 e 90 80 80 0 1.12 30 60 80 30 50 90 70 90 80 1.12 20 0 10 10 10 90 90 C 30 1.12 10 20 20 20 0 60 60 80 20 1.12 20 30 30 30 20 90 C C 60 1.12 20 20 30 30 30 C C C 30 1.12 40 0 60 20 80 C C C 30 11.21 0 10 60 40 60 60 20 30 20 1.12 10 C C C C C C C c 1.12 30 90 C 80 C 90 90 C c 1.12 10 80 70 90 C C C C c 1.12 40 C C C C C C C c 1.12 20 90 C C C C 90 C 90 1.12 20 C C c C 90 90 C 90 1.12 60 C c c c C C C 90 I·12 30 40 40 30 60 C 80 90 60 1.12 40 C 80 c 90 C ’ C c 80 11.21 10 C C c C C c c 90 1.12 20 c 90 c C C 70 c 60 1.12 30 90 90 c c C 90 c 90 1.12 20 30 50 40 40 50 .50 60 30 » 1.12 20 20 70 0 70 C C c 80 « 11.21 40 40 C 80 90 C C c 90
-^21 (3127) A % инхибиране на растението w i b w 90
C
C 30 0 c 90
C
C 90 90 90k
C
C
C ί c c c c c c c c c c c c
41-21(3127)A TABLE 8 (continued)
PQ8Z ДМНИЙЙСТ „ЯИЖ&amp;» PLANT INHIBITION Ί33Γδ7Γ % инхибиране на растениетс Съеди- . Разход- Y А S D В М С V I W нение на нор- е η е о У о о е η i Cpd. № ^Rate η Ь j Ь 9 9 Ь 1 m b No. Й^/ха • 9 9 г г 1 U е u w 319 » 1.12 20 0 0 0 0 с С С 60 c 320 » 1.12 20 20 80 30 70 с С С 80 c 321 1.12 0 0 20 20 20 30 60 С 30 c 322 1.12 30 70 80 50 60 60 80 90 50 c 323 1.12 20 50 30 20 30 80 70 90 30 c 324 1.12 20 С С С С 90 С С 90 90 325 11.21 10 С С σ_90 С С С 90 C 326 11.21 20 С С с 90 С С С 50 C 327 11.21 0 20 0 20 50 50 30 50 10 90 328 1.12 0 40 50 20 60 50 80 С 30 C 330 1.12 10 20 60 30 90 90 90 С 60 C 331 1.12 30 80 с С 90 С С С 90 C 332 1.12 0 20 50 30 60 80 60 С 60 C 333 1.12 0 30 40 30 80 60 50 80 40 C 334 1.12 20 40 40 20 30 70 50 80 50 90 335 1.12 20 30 90 80 80 С С С 90 C 336 1.12 20 60 60 90 90 С 80 С 80 C 337 1.12 20 20 60 80 50 С С С 60 C 338 1.12 20 30 90 90 80 С с С 80 C 339 1.12 0 0 0 30 40 С с с 50 90 340 1.12 0 30 30 0 50 С с с 60 C 341 1.12 20 с С С С С с с 90 C 342 1.12 40 90 90 С С С с с 80 C 343 11.21 20 30 60 40 40 80 80 80 60 80 344 1.12 10 0 0 0 0 20 20 40 0 0 345 1.12 0 о 0 0 20 40 20 30 20 20 346 11.21 30 0 20 10 10 50 50 С 60 70 ' &amp; 1|ДУ · 41-21(3127)А OTra^3i^~Ss^sl^ УидГжигаГ * инхибиране на растението Съеди- Разход- Y А s D B M C V I W нение на нор- е η е o У o o e n i Cpd. № ма· Rate η Ь j b g g b 1 m b No. kg/ha кг/ха g g r r 1 u e u w 347 11.21 0 50 70 30 80 c 80 90 60 60 348 1.12 0 20 30 20 50 c 50 80 40 40 349 1.12 20 20 0 20 20 30 40 60 30 60 352 11.21 0 0 10 0 0 10 10 0 0 90 353 11.21 10 90 c c 90 90 80 C 90 C 354 1.12 10 30 40 20 0 20 10 10 30 30 355 11.21 10 10 40 10 60 90 40 50 40 C 356 11.21 20 20 90 30 80 80 40 90 30 C 357 11.21 0 0 10 10 10 20 10 30 10 20 358 11.21 10 0 10 10 20 90 30 90 90 90 359 1.12 0 0 0 0 0 0 10 10 0 70 360 11.21 0 0 0 0 0 0 0 40 20 50 361 11.21 10 0 0 0 10 0 10 10 0 30 362 11.21 10 0 0 0 0 0 10 10 0 20 363 11.21 0 0 30 30 20 90 30 C 30 90 364 11.21 0 0 0 10 0 20 10 10 10 40 365 11.21 0 30 80 30 30 70 30 90 20 C 366 11.21 10 30 60 60 80 C 40 C 60 C 367 11.21 0 0 0 10 10 30 20 20 10 N 368 11.21 0 0 0 0 0 0 10 10 10 N 369 11.21 0 20 0 0 30 20 20 20 40 90 370 11.21 0 10 10 10 40 20 20 30 30 C 371 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 372 11.21 0 0 0 0 20 30 20 20 20 60 373 11.21 0 10 10 10 80 20 50 50 50 90 374 11.21 0 10 40 10 40 90 20 60 80 C 375 11.21 0 0 10 0 10 20 10 10 20 30 41-21(3127)А
ΣΔΒ&amp;£_8 (continued)POST B«BR«WCE.JS5Tg4 Р1АИТ INHIBITION ТАБЛИЦА 8 - продължение ШиФи СЗД' ffMBSgg— % инхибиране на растението Съеди- Разход- У А S D В М С V I W нение на нор- е η е о У о о е η i Cpd. № ма Rate η ь j ь 9 9 Ь 1 ш Ь No. kg/ha • 9 9 г г 1 U е U W кг/ха 376 11.21 0 С 60 50 50 60 80 90 90 90 377 11.21 20 90 30 90 60 90 90 90 90 90 378 11.21 0 0 0 0 10 40 20 20 90 90 379 11.21 0 0 10 10 30 40 40 С 20 С 380 11.21 0 0 30 20 20 40 30 50 30 70 381 1.12 0 0 0 0 0 20 20 0 20 0 382 11.21 0 0 20 0 30 30 30 60 50 90 383 11.21 0 0 20 0 0 30 20 40 20 10 384 if. 21 0 0 0 0 0 0 20 30 20 50 385 11.21 0 30 0 0 20 40 30 40 50 40 386 11.21 0 0 0 0 0 80 60 50 50 50 387 11.21 0 0 0 0 30 10 10 30 30 50 388 \ 11.21 0 0 0 0 30 10 10 N 10 20 389 11.21 10 90 90 80 90 С 50 С С С 390 11.21 10 С с С 90 С 60 с 90 С 391 1.12 20 30 30 10 60 90 20 30 20 С 392 1.12 10 40 60 40 90 С 40 80 40 С 393 1.12 20 0 20 10 20 С 90 С 0 N 394 1.12 10 80 90 40 90 80 30 С 60 С 395 1.12 10 20 60 30 40 50 20 60 30 С 396 11.21 10 30 30 20 20 С 20 90 40 С 397 1.12 0 20 60 10 70 40 20 40 30 80 398 1.12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 399 1.12 30 50 40 60 70 50 70 90 60 90 400 11.21 30 0 20 0 30 90 30 С ?о С 401 1.12 10 40 40 30 50 60 30 90 30 С 402 1.12 0 20 20 20 20 80 50 90 30 С 41-21(3127)А тьи^д 8 (continued) 1_£1АВХ_1НН1Й1К2» ТАБЛИЦА 8-продължение ипити след понийване% инхибиране на растениет Съеди- Разход- ϊ A S D B« M c V I W нение tin на нор- е n e o У o o e n i Cpd.^ MSRate η b j b 9 9 b 1 m b No. kg/ha кг/ха a 9 9 r r 1 u e u w 403 11.21 30 50 C 90 C c 90 C C C 404 11.21 10 60 90 90 c c 90 C 90 C 405 11.21 20 20 50 30 c c 90 90 C C 406 11.21 10 0 30 10 20 30 30 C 40 90 407 11.21 40 20 C C 90 c C C C C 408 11.21 20 40 70 30 60 50 50 C 80 C 11.21 0 40 40 0 40 40 80 C 80 C 409 11.21 0 0 30 0 40 60 90 70 30-70 11.21 0 40 70 20 40 70 80 70 60 80 410 11.21 0 0 80 60 0 50 60 90 60 C 411 1.12 0 0 50 0 50 60 20 90 30 C 1.12 30 40 80 50 80 80 40 C 60 C 412 1.12 0 0 20 20 20 40 30 50 20 50 413 11.21 0 20 50 30 70 80 60 C 40 C 414 11.21 10 C C C 90 C 40 c C C 415 1.12 30 50 30 30 80 50 40 90 30 C 416 1.12 20 40 60 30 30 50 50 80 40 60 417 1.12 20 20 50 30 40 60 60 90 50 80 418 1.12 0 0 0 20 30 30 0 60 0 70 1.12 0 0 20 20 20 40 30 30 30 60 419 1.12 0 20 70 0 50 50 50 C 40 C 420 1.12 0 10 0 0 40 50 40 60 60 90 421 11.21 30 80 C C C C C C C C 422 11.21 0 50 90 60 80 70 70 c 80 C 423 11.21 0 0 0 0 0 30 40 30 20 90 424 11.21 0 0 20 0 10 10 40 90 20 90 • 14G *
gjgjg 41-21(3127)A % plant ammai % инхибиране на растениетс Съеди- Разход- У λ S 0 В м С V 1 N нение на НОр- е η е О У о о е η i с^а · й* Ма Rate η ь j Ь 9 9 Ь 1 m Ь No. kg/ha кг/ха 8 9 9 г г 1 U е u W 425 11.21 0 0 0 0 0 40 40 80 60 60 11.21 0 0 0 0 0 50 50 60 50 50 426 - 11.21 0 0 0 0 0 40 30 30 20 40 427 11.21 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 428 — 11.21 0 0 0 20 20 90 40 80 60 60 429 11.21 40 20 50 0 40 20 20 90 С 60 430 11.21 0 30 60 20 30 50 50 90 30 80 431 11.21 0 0 0 0 0 10 20 10 20 10 432 11.21 0 20 С 10 20 40 20 60 ' С С 433 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 435 11.21 0 40 80 20 60 80 60 С 0 С 436 11.21 0 0 50 0 0 20 30 20 40 0 437 11.21 0 0 30 0 0 60 30 40 30 50 11.21 0 0 20 0 0 40 20 30 0 50 438 1.12 30 50 40 20 30 70 60 80 30 90 439 1.12 20 0 50 20 30 40 60 80 30 80 440 11.21 20 60 60 30 50 90 70 С 70 С 441 1.12 10 30 40 20 30 80 80 80 40 80 442 11.21 0 30 50 20 50 90 50 С 70 С 443 1.12 20 С С С С С С С 90 С 444 1.12 40 0 60 0 20 80 80 С 30 30 445 1.12 40 С с С С С С С 90 С 446 1.12 40 С 90 С С С С С С С 447 1.12 20 40 30 60 80 С С С 90 70 448 1.12 20 30 40 20 50 90 70 80 20 40 449 1.12 10 30 50 40 60 С 80 С 10 40 450 1.12 10 40 40 30 40 С 80 С 20 50 -148- 41-21 XJOQQt
TABLE 8 (continued)post еюшиисе tests% PLANT INHIBITION
(3127)A ТАБЛИЦА 8-продъвжение 0ТШ?ийледПо1ГйК55Не~ % инхибиране на растениет» Съеди- Разход- Y А S D В м С V I W нение МО нам§°Р- е η е О У о О е η i Cpd. И- Rate η Ь j Ь 9 9 Ь 1 m ь No. к?^ха е 9 9 г г 1 U е u W 451 1.12 20 0 0 0 20 40 40 50 20 50 452 1.12 10 20 40 0 40 С 80 70 60 90 453 1.12 20 40 40 20 50 С С 80 30 50 454 1.12. 30 С С С С С С С 90 80 455 1.12 20 С С С С С 80 С С 90 456 1.12 50 С 90 С 80 С С С 70 90 457 1.12 10 70 90 С С С 90 С С 60 458 1.12 20 С С с С С 80 С С С 459 1.12 20 С С с С С С С С С 460 1.12 20 С С с С С 80 С С С 461 1.12 20 С С с С С С С С С 462 11.21 0 30 50 20 10 40 30 С 40 90 463 1.12 40 30 60 90 С 90 С С С 90 464 1.12 20 с С С с С С С С С 465 11.21 50 с С С с С С С С С 466 11.21 40 40 80 50 70 С с С с С 467 11.21 40 80 80 40 90 С 80 С с С 468 1.12 30 С С С С 90 С С с С 469 1.12 20 10 30 20 80 80 80 С 60 90 470 1.12 0 0 0 0 0 20 20 0 0 0 471 11.21 40 90 С 70 С С С С с С 472 11.21 10 20 50 20 30 60 50 с с 70 473 11.21 0 0 0 10 0 60 30 50 30 50 474 11.21 20 80 С 90 С С С С с С 475 11.21 10 20 70 0 60 С 30 С с 90 476 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 477 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 41-21(3127)А «· ТАБЛИЦА. 8-продължение 0Нй№ слеД поникванеинхибиране на растението TABLE 8 (continued) Р99Т BffiMfCS TSSTS% НВ1ВЛ1ЖГ % Съеди- Разход- У A s D B M C V I W нение на HOp- е n e O У o o e n i Cpd. ^Rate η b j b 9 9 b 1 ID b No. kg/ha кг/ха a 9 9 r r 1 u e u w 478 11.21 0 20 20 20 20 70 70 90 40 80 479 11.21 0 0 0 0 0 10 10 0 0 0 480 11.21 0 0 0 0 0 30 0 20 50 0 481 11.21 10 50 90 40 50 90 40 C 40 90 482 11.21 20 C C C C 90 C c C C 484 5.61 0 0 0 0 30 50 20 60 50 80 485 ' 11.21 0 0 20 0 20 60 60 80 30 90 486 1.12 30 30 10 20 40 80 70 40 40 80 487 11.21 0 0 0 0 0 20 30 70 20 80 489 11.21 10 10 10 0 0 20 20 90 0 30 - 1.12 0 0 0 0 0 20 0 0 20 0 490 1.12 20 60 C 90 C C 70 C 80 C 491 11.21 0 0 30 0 40 50 50 60 30 70 492 11.21 0 0 0 20 0 10 0 0 0 0 493 11.21 0 0 20 0 50 40 40 50 20 60 11.21 0 0 0 0 30 0 0 20 20 40 494 11.21 0 0 0 0 0 20 20 20 0 10 495 1.12 0 0 0 0 20 20 20 40 50 50 496 1.12 0 0 0 0 0 0 10 10 30 0 497 11.21 0 0 0 0 0 0 0 0 20 40 498 11.21 0 0 0 0 0 80 50 90 30 90 499 11.21 10 0 10 0 30 20 20 20 20 40 501 11.21 0 50 60 30 30 80 30 80 30 50 1.12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 * Wibw was generally thin. = Cobu germination was erratic - VOLATILE. \ TEST CONTAMINATION DUE TO VOLATILE COMPOUNDS. <* 1<з* TABU 8¾
POST SWSBffSffgg......ZESTS
% рьш itfflismQN Съеди- Разход- Y λ S D В И с V I W нение tin на нор- е η е о у о о • η i Cpd. 143 Rate η Ь j Ь 9 9 Ь 1 m Ь No. kg/ha кг/ха а 9 9 г г 1 U е u W 89 11.21 0 10 70 10 20 С с с 80 80 93 1.12 0 10 40 50 70 60 70 90 60 90 98 1.12 0 70 90 90 80 с С С 80 80 136 1.12 .10 С С С С с С С С С 139 1.12 10 90 С С С с 90 С С С 140 _ 1.12 10 С С С С с С С 90 90 141 1.12 0 90 90 С 70 с 90 С 80 С 178 1.12 0 90 70 90 70 с 90 С 70 С 198 1.12 0 50 70 70 50 90 70 С С С 203 11.21 0 20 60 30 50 60 60 с 60 90 205 11.21 0 40 70 50 10 80 60 с 60 90 251 1.12 10 80 С с 90 С 90 с 70 90 252 1.12 20 90 С с 90 С С с С С 285 1.12 40 30 50 40 70 С с с С С 287 1.12 10 0 80 10 70 С с с 20 90 288 1.12 10 0 20 0 50 С с с 90 С 303 11.21 70 С С с С С с с С С 315 11.21 20 С С с С С с с С С 329 1.12 0 90 90 90 90 С 90 с С С 350 1.12 30 20 70 0 60 90 С с С С 351 1.12 30 30 60 40 70 С С с С С 488 1.12 0 90 С 90 90 С С с С С 500 11.21 - - - 0 0 0 0 0 0 0 11.21 0 50 90 70 90 С с с 90 с
<I-21(3127)A ТАБЛИЦА. 8-продължение % инхибиране на растениет - ш - Хврбедеднете о&amp;стави» съгласно изобретението, вшч»;концентрати» които изискват разреждане преди употребата им, могат дасъдържат поде ^дед активен и спомагатаош. добавка в течна ила твърда форма· Съставите се получават чрез смесване на активнияннгредиент е добавките» включващи разредители, пълнители, носители врегулатори. С помощта на такива добавки се кодучават фино-смяени твт<дпфордул1фовкк, гранули, дражета, разтвори, дисперсии ши емулсии,ьто защо, се знае, че активният ингредмевт се прилага с добавки, кат<фино-смвжо твърдо вещество, точност с органичен произход, вода» У*»·ред агент, диеоергатор, е^улгатор, кавтс к с кодходащи комбинации отизброените добавки. Поджедеди умокреди агенти сахалкшбензов-н одкихнафтадин*сулиснати» суДфатиракх мастни алкохоли, ашнш или киселинни амеди,дъггоаершж кисели естери а&amp; натриев изотишат» естери на натриевсулфосукдпнат, сулфатмрани или сулфоииранм естери на мастни киселини,нафтови сулфонати, еуяфоиирани растителни масла» ди-τροτ. ацетиленовиглмколи» аодаоксиатшенож производни на одкилфаноли/по-саециално, изоктмвфеноа и мсжодфенов/ и лотаохсмешанови производни на естери нашжокарбонош висаи мастни киселини и анхидриди на хекситол /като на*пример» оорбитан/. Предпочитани дмсиергатори са метил целулоза, нояквинмлов алкохол, натриеви лмгнинсулфонати» полимерни одкодна^тодинсулфспати» натриеви на^тааинсул^онати и аоаиметшен дмнафтилинсул^онат.Уъюкрйеми прахове са водиедишшрсни състави, седърж&amp;щи един ши повечактиши шгредаевтн» инертен твърд пъанител и един ши повече мокрители и далоргаторм. Твърдите инертни пълнители са, обикновено, е мине-роден произход» като естествени глини, диатоиеева пръст и синтетичниматериали, производни на содиодевад двуокис м други подобни. Примерина такива пълнители са: каооммти» атапулгитова тайна х синтетичен манезьев силикат. Умохряешт» прахове» съгласно изобретението, обиквовемо седържат от 0.5 до 60 части /за предпочитане от 5-20 части/ активи • 155 · вещество, от 0.2S до 25 части /за предпочитан© от 1 до 15 части/умиряц агент, о« 0.25 до 25 части /ви .предпочитане от 1*0 до 15 части/днсавргатор и от 5 до 95 части /за нредпоедтш от 5 до 50 части/твърд инертен аъвжтел, като всички части оа тегловни в© отноиени© κιцелия оъстав. Когато а необходимо, от 0.1 до 2.0 части от ткздмя югерген пълнител могат да са зашият о корозионвн мнхибитор или актив*ннтея, или и о двата» Други включват прахови концентрати, сгсдър вади от 0.1 до ВОтК ятавз вещество върху подходящ пъхнитеЯ| тавиFipaff^w» 08 разреддат преди прилагането им до концентрации!· ΐφβιββφΒт© от 0.1 до 10 тегя.К, Водни суспензии или еа^лоии могат да се приготвят чрезразбъркван© на поводен разтвор на водоразтворим активен ингредиент иецулгатор о вода до пълно хомогенизиране, я^ь, което се получава ста*силна, «цулсия на много фино смлени частици. Подучената концентриранаводна суспензии ое характеризира о изключително -малкия размер на частицнте си, при което след разреддан© и напръсквам© с нея, полученотопокритие е шого равномерно. Подходящото ездьржанж© на актмжо вещаево в тези формулировки е от 0.1 до 50 тегл.К, за предпочитане от 5 д50 тегл.Н, к&amp;то горната граница Ое определя от граничната разтворимона активния ингредиент в раатаорителя» Концентратите оа, обикновено,разтвори на активния ингредиент във иоденеошеиж или частично водоиомесиш! разтворители, заедно о позършостмоактнзеж агент. Подходилиразтворители на активното вещество, съгласно изобретението, оз« &amp;вптшформаодд, диштидсулфоксед, М^шуидазйроладон, въглеводороди и в<донеомесмми етери, естери или кетони. Во, други, много силни теши sцектрати, могат да ос приготвят чрез разтварян© на активния, ингродши разтворител, разреедане, например с керосин» до получаване на кон·центрацмята. за пръскане. | Концентрираните състави, съгласно изобретението, еби» вено, оодържат от 0.1 до 95 части /ва дредпоштт от 5 до 60 чат/активно/вещество, ат 0.25 до 50 части /«а хфедпсч^таке от 1 до 25штв/ повърхностноактквеа агент ж кф®о · необходимо, от 5 до 94части разтворител, като вомчжк части са тегловни и са определени поотношение на общото тегло иа еяфлсиоино масло. Гранули са физически стабилни въриеоти състави, sasoa·щй активно вещество, прилепено ш или разпределено в основната мае*на тртев, фино-смлян пълнител. За да оо подпомогне навличаното наавтивжжл ингредмент от пълнителя, в Състава можа да се добави в повърхностноактивен агент. Примери ва използваните групи минерални пъ»нители cat естествени глини, амрофилити, шит t зермж^уднт* Предпочи-таш пълнители,са поръозиито, абсорбционни, с предварително обработс·ни частици, Што предварително обработени и пресити частици на ата*пулгит или теалшшо раавшрони частици иа вер^шкулит ж фино* диоперги»рани глини, като каолинови, хедратиран атапулгит или бентвкитожи и»нв· Тен пълнители ос омесватТили в тях се впрьсхваб активното веще-ство, ва да се получат хербицида гранули. Граня«реан»е състави, съгласи© изобретението, съдържатот 0.1 до 30 тегл. части активен мигреджент жа 100 тегловни частиглина и от 0 до 5 тега. части оовъдаосгаоехтивш агент иа 100 техш.части смляна глгаа. Съставите, съгласно изобретението, могат да седърват ждруги дебат, като например, торове, други хербициди, друга вест»»наяж. антидота ж друга подобни, поотделно или в комбинада «да едруга. Химическите веедства, ижпслввАм в комбинация е агавшижмгредиенти, съгласно ивобретедието, са, например, триазини, карбамедж,сул^онилк&amp;рбашдй, жароамати, ацетамиди, ацетшяедв, уредили, оцет-на кпселйна или произведа иа фенола, тиолкарбамати, трмааояи, ааол-оирамадинк, бенаоеиа киселт и нейните производни, трили, бифвина·етери, нитробензоли и дога met rtWBtWWfflBB .
$ мф»«иии» 6,7~д>шшредш&amp;Фда /1>8*ιΒ·> ХМ^иадмпидам ©о»> 1Д»«дш^ия-4ф4»*дшйрйА1Ю»
•2-№в/нм«отанев&amp; киселина, «ma W4»«a©i^o0M^»**M^ “ m«w >/^H3oapoa®^^TH«^<»o<H^ui^et<^WR^iy^^TQam» КапАмййШ 1КВК * v жкяаиидмаУмЙАМиянЗЮ5ИВ «gSSb и 851^5^¾^^^¾¾¾ MM4»x*W»b****Z ^И^*В>Жядавшйми«®й«1Ш»ф >/3,4-даоор^ано/*1Д-дмш«олареом» N »М*даж^мя»М ^/>хлор-4-»ш«ия^вння/мфСа1в«, 1,>ди*««вд*3*/2*<5^отйазаяйй/ка]рбанид, >/|>^ор^шо/»1,1-дажгнйвар6анид, 1- 6уад1Я->/3,4*Д1то^снй1/*1-ив«йлкарба*ед| 2- ^ορ*Η·ΐΖ4-^τοΒβω^Ηθϊω-1,3»δ«τρϊίΒβ®ι*2-ίαΖΒΐβ«©««ρ6©Ηίαϊ*О«нсолс^л^<жа«кд | М-/2*ш»<жоикар6<жн®^нйя рйМЙДйа~2мШ/кар0шШ, ^оша/Ссазоат, sna но/оул^онмв/1Сшаоатф 148 Жй1^//4>да»й«шм а^лфо* ш^м/йюей, шт 2~/////4*ш»<жам»Ь~т»м«*113 >jHpp№»iaHH^ имьшл/оуа1»<чцм»/МажуД(чр1Т W A&amp;WC £&amp; JU^MVUt 6ЕVU OlSUfcSI' fft¥WC £&amp; taSlHtttt 8Ж«т«|Д ^«.ургагивяшг здиааим»ииямяиям<йма1» ;>-/4-хворС<«й18иж/Н ,Ц*дивти«»иоа1Мф6а1ш» t ИЖПГГПППМЯ КТ«»/%»УЖ ПТУЬОММЖ /та«М8а.цмм»....w^ej^r Чдомвм^и^* яБав * ч^^^ИйЯ· wijJpjpwPwe^eHR'^F л^Вчж^Ий^ ^И^ИЯИЯ(р 8»2*3»jy^op&amp;Hjat H«H«J^^^ix№M8*№3dixap6aitf№. $*пр<ш Н»Н*АйфШ710шрбамб1, ' S*H ,Н-дмпрой*тислъщвшя, 5*2 ,3»>трихяорш1Ш1~Н ,М*#аш1роша1Нйшрбж1 <8Ж»|Еяа№УЖ»ЗД 2~Х2 ОР*Н-Моцмядцяа1г«е»«ь$п М ,Н*Дйтт1а»2 ^дфшшш*в1»ше К*/1Н-аиразоя-1-ижйвФ»/·2$*Д е^дим&amp;га911Ш*>ш^хаорац@7модK-/l-m4paeaa*l*om*^i/*N*/4f6-AMj«miWiim^i«Aifia^ai/*2*»q?* Н-изойропия^оорвдетанааад» N-MSooj^aM-l-ZStbtS^pM^TiuuiHiiaoiceKoew-l-ia/^xsopaMeTaiea» 2»,6»*да»тйл*Л-/бутджошш^ия/*2*хжора£у8танияад, З^б^дивтия^^/^аа^пропоноиегилАг-хворадутаиияид, 2» ,6»-ди«©тий*К«/1*а1фаа€зд1-1*и««е»1шА2*хаор«|0Фвшаад t2»t8*-^HaTia«»N*i^toi»MWTia»2*xaoi«a4eTeiiHSiyit 2^м@Фш^^®^ш*М*/в»<з»ем11й«аа/*В*а£ЖО>ад«дав1Ш« М/‘»У<И»ИидарИ<,Н^^ М« А ,1-ди>штш1яропшаш/»3 »5*дашорбвнаа«вд 2 кясаажш, 2^4к^5РЗШ®*И^ХЖв]рфвМ<>1К>МО11|ОТ11® ШбевМИВ·
2 КИв^ЛИНДI >шт^2«Х^Д,4«дюморииовои/фШ10иои11фох»©ват 3*амшю-2,5»дихяорб©Н8оеиа жиоедина, 3»миФтгпиш»Я .Я»пи уяопПамягцамя ти>*мгмюж.. W - W^r· w^tWw WwW у*фрмММШW'WW'WRIWnarWwnWNMIV*
2,3,^TpHXffft£l,iaMaJBni|*;>,PMn jiffft I К<»1«»11Я£иАмгайНЕйя»1ца изваряваш ~ натриев 5*I2-xaop-4*/Tpi4iaiyopr«TMi/ieHO«eMi*2««»Tpo©©s^oaTt 4^-ΑΗΗΜτρο·ο·ο©ιπ·6χτΗΒ!ρβ«θ2, и*/фоо^оиотти«/глицйн и негови аовм, ву»1И /К/*2*14*1/8-/традуор^о/*2*Шфидиния/аюиХфвао«ок1вр©1»· Я08Т| &amp;>ЯЖ 2,4-дихяс^ 2-иор-^й
&amp;*/^яж<ф*4я*«р>с^уоршиг10^шов^и/*К«<*мвтшау^<»<м8 2~нитр©б«наа1в« беИВОаТ Ж] 2 «&amp;»ЛИЖВ^бвИЖОШСТ1И12 ~ ощвфовйВ МйТ^ШШвйИЯФ . ЯЯ^ЯЯ^Я^Я Я^^Я яЯЯЯЯяЯ1ЯЯ^ЯЯ*^^ЯЯЯкЯ-4Я |в ^2-х*ор1Иикн/>«>тид^,4»двжт^ 7-©юзабициж1© flMf «датан, 1-яет1«-4-/1-*«тма©ж/*2*/2*яе»к1·фешметвиав/·* ©жао-Гаи^оаат « негови оовм* Торове, които могат да е© иаяоаават в аоябшация е до»тивяите вещества са, например, амониев нитрат, харвш®* потая,
15G к ©унаррое^ат· Други асаеанн добавяй ®а материали, в моите растителни»те организми пускат корени и разМВ» Такива оа комновт, тор, муха, пя»сък и други подобни. Приготвянето «а хербидаднн ^ормулирсвю! от споменатитеВаЧВ ТИПОВО е ияа^мишшмаа а НЯКОЛКО еивжямм**»*- &amp;O>£QBV· а Ш^ваАт^автвЛ^НЕвиМВ ш^^^кла &amp;^BCtfrifev%£&amp;aai^a
&amp;«£SkhShS9h^SmmSwm5I
А. Йдьаямммммм fi 3>QR ^чвИ bf чВ^^^чя Слободии вш^аямн* хомввеЖ1еи ' органичен фосфат или ароматна, «пи алмфатва уцдр**^<*^1ца ocftFOFft /иаар., «ШС ®г*610, регмзтра-рана търг· нарма наШКврв,/1ШКИОКСКОТИЯеН/П0£ИОКС1ШрО1ШДеИСлои ошхолшвр в бутаиел /иапр.ТегоЦо/ Ж, регистрирана търг,триа на Ш&amp;ж Саг&amp;лй блу’·Фенол бензол Лч^апммамьиа М ЙД1чвяяЛ не авч^|^^явме"Чевеее^я и».. а. Слабедна киселина не «φιφ^τχμβорганичен феефет1 не ep^wewe' не налюатна хилосФОбна основа /и.гт-. Ш1Н10/ Вслиоксиетилен/полиошпшронилен блок съпслимвр o бутаноя /иаар,,
Tirqilof Ж/ циклохексанон ьомохяорбенаоя нцтчгеИин Ш
HmSSSSSSmS 11.0 5.69 1.11 5.34 76.96 100.00 26.00 6.00 1.00 4.75 * 151 - «mSSSSSSSmmi ft., fttantiwfema ft 291 12>0 «MR* ЧР«^И(^РИ|п|МННИЯ·*; W* WrftFifc ·**γ“ ГЬап^пдца ЖИ0в£1Ш&amp; JS&amp; КОИЯМШШКоргашхчен #oeta® й* ареиатна, МЯК bgibMMia ЧГИПШУПП/ЧМЙ ОП«П»Я /млор., МКС BS-61OZ 6.0 ^<^гмп«пи^Р^а*-»и/^^^мд^дум1 падай бжох съоадвмер е бутано» /напр.,
Ter^Iol ХН/ 1.5 Цлжжох&amp;мс&amp;нси δ »5 И.АИ пуд пгиШцда» Т6*0 Ш*0 Г· Сшджощш 9 229 20.0 0*СМиуув£1 уплуваид лц ΗΟΜβΚθΧΟΰΜft|inaui.i ц»ац i£OC$®P MB fipOMSTBi мяайяьнпяфий . згод^апшпйма ОВВОВВ /ндпп, . атс иияо/ 6.0 ПсЯМОЖЗМ&amp;ТОбН/ООДДОйЮШфШВДбНблок съооюер о бутаная /напр.,
Ter^tlol W 2*0 Йннкпхвллшо· 5*0 ^>Η0Χ!0ρΰθΗ30! -eJS8s^L«e· 100.0 Д. Съадшвишв В312 11.0 fhanfir^MA аадаяяаиа ма ВОЮЛвЛОвЙ Сф·· ГЛИНЯЛН м>ц ' ур^аауия g, · У*1»' ^»· авшяааа твдпп..гиЧцла а*нТЯИ> /*мдив~., вШС №<10/ 5.59 ПА««пяАияивцяаи^ппум*1^ца|цмшя^ бЛОЛвьпаашяер © бутанож /напр·, Tarfylol W 1*11 • 152 - 5.34 .. Яй.....: 100.00 1. Очяамшм » Ж жо Свободна хавана» я&amp; жоввювм opiwot^BH фов^ав як юя ОИ^аТНВ Уь^[|У»|дА&amp;ця ОСЯОВВ /НВОр.t вШ£ ЮН10/ ΟΐΐΚΙΙΟΑΒ^ΙΟΧίίΟί^ΙιΓ 5.0 бВОК С-ШСЙМ4Шф С /»W·» > . ϊ»Γζιlot №/ 1.50 1|НВИ ft Xltif ИУ1* ffiBQH 4.75 ^ямюорбаввод 53.55 100.00 BF'tP OB^kjMfelMIK Bfc<t ШВМНЬ*зд*М№1ЙЙ4Ь|^вОЙ·* амьяиАамм < At Съадкнанха W rffil £8.0 1%в№ии^вау<йовв 0.3 ΑοροΧΌΚ НЙ ошищнав ' 1.5 ttl9|WWI 1У RR??y 3.5 BaspMss М**штьл-Н*ояеш1 та^ра» 1.0 вед» ,,|ВУ·,., 100.0 е. бшци11мпч1. а» 45.0 |ууй«№умгу^р. 0.3 АаДКИРйУ ма flWOttijtfftB ДМОВвДД 1.5 1.0 JZsl 100.0 153 вмянмш· » гм ^«м/увдк tf ' 30.0 0.3 Αβρορβι иа шшщ» диовеид ι.δ Вагриав aira^ipiM 3.δ Натрие» Ν**®ι«~Μ·<»βιο т&amp;ур** ο Вся» o«o 100.0 СМяихе хйв · 136 23.0 Μ AamnPtag -»« ГУТ^ГИЙВ дддмиша '*· w· »·4* 2.0 Hagnaaa ИНТЖЗ&amp;УИ&amp;ОИ&amp;Т 3.6 Натриев N-*e*as~N-eaeo таурат 2.0 Вода ...ftt. 100.0 fau^hufiHmi £ 146 45.0 WeH^W^^^HeW^ea^a^F·^ “w^w 0.3 Дерог&amp;а на сшшн$М1В Ай®ввЩ| 1.δ }ри»ри^»в 3.5 Натриев И»1ветйа*М*оявй»*та^ра« 1.0 Вода -JZtZ 100.0 ГЬ^дзгшяМма Л SMM "WlF vv 2S.0 3.0 Вормв Η·«Μ«·ϋ*οιΐΜ tajpat 1.0 Аюрфви ошф» лможеад /вшмхпен/ Ϊ1·Ο 100.00 £* Съедммие 9 312 45.0 ВЙ*£й18В лимиима· - n .a tneu8ii»aw . 1.25 К&amp;вянев лмгндои^она? 1.76
ЛИбр^ВМ' ^мдшуч^н дмпакщд /£Ж¥еТМЧвн/ Wr»QQ 100.00 В» Съединете V 237 W.0 Й&amp;^рвеа яигноа^лфомат 3.0 йевриев М-йвш*М-оав« ^адат . 1.0 ffaagifoiMfgfffi» pjtuHfl 96.0 100.00 Г. Съединение № Ж 30.0 йавриев лйгмоояфова? 3.0 Натриев Μ*Ββ»ο·ϋ·αΒ«ΒΒ wpat 1.0 Каояж W.0 АйОШИЖ СИ&amp;ИШШВ пмпадьеп /стшиелаовтом Z jfi. П - 100.0 Д. Съединение * 446 76.0 Натриев дмежткя оул^ужцииаге 1.25 Кавдие» вигиоеулфонат 1Л5 Вмв 12.0 Алории ойднцйшв дмсмоад /синтетичен/ 10.0 , 100.0 Ь* Съединени© V 482 - 15*0 Натриев лигнеаулфшат 3.0 ' Натриев М-нетил-Л-йлеил ' 1.0 Шй«н ежшвмв дмомаед, аннтетишм 10.0К&amp;олшштова глина 71.0 ;Μ>Μ»·35βμΒ· 100.0 156 - S2»a* 4. в 74 15.0 5.0 Граа^адж атааулпи /20/40 меяа/ шм> 100.0 к. л^аьпиичмм» ц -айй 15.0 ДмирАггаддцрихгип· 5.0 Два^оиевва пръв» /20/40 мвва/ ..... оо.»о.......... 100.0 Ж. Шиурюшив В 399 1.0 ^ФШГЙЦРДЦЖАИ 5.0 ^«ЯЕЦЦГйЦПЯП ftHMfrff 0.1 Рмр/^ияцф ...m— 100.0 Г. Съадинвниа в 393 5.0 Втакхшшвж 5.0 ШфОфндит /20/40 «ва/ 90.0 " 100.00 П- Chinnutini llifl ff MS 15.0 ^лпцигдрутагаяпи 5.0 Гранулиран ат&amp;яуягит /20/40 ша/ Ж- Р-пианимяНша » SffJL ИМ. w »w^ ч·^”* w 25.0 >а$<жаев&amp; връв? /20/40 «ева/ ' 75.0 100.0 X. Пч^пинннма '” 2X1 5.0 №<ШКВМ ' . 5.0 Ьвтйдеково шьо 0.5 ПмрО®Ш1ЙТ 94.5 1Ш.0 -156' йаавЛ 3. Сжциншиаf 262 10.0 Щжцашгликож 5.0 йфо^мяит /20/40/ Щ«0 100.0 JU Отицинаииа у jg^. 1ь’ТОЯЮИДИрЯН β@№0$8φόΜΚΐΜΙ β.δ нива 10.0 SB З&amp;няИЗ 13.8 Ия»пи*-»п д ииит уя>». дц. / Жа.у ЯЙЮ/ •i™*· ••••w IMMRpwMR* -WRWiWy 12.2 Rim* **wi^ ,,,,^0, 100.0 ь. етюими »446 KttKM** 0QS НЯ 80£Щ@Н8&amp;¥ iffy Шф* gjagnHayff^ffMffy* д ^орнаддахад 32.5 ZDAUD 11 KLi/ ийпаяияипдц ипиювЬаий» IQ aa. И1 9.0 /гдоаоовво/ W Вада JM.............. 100.0 В». Ьлуашш № ЧЪ 10.0 Аероавя ОТВ Рициново наояо у 30 нбва Я0 11.0 мм зо/ 11.0 Вщу 70.0 100.0 Р* Оюшяния &amp; 201 атоксвяиран нонаафвнсй 9.6 мода 16.0 SB, Sforax NJ 1.0 HatfMMB лктноо^д^онят /Амж ffQ/ 0.0 Шавамим * .JSftQ.. 100.0 зо.о SttHNKBS &amp;@&amp; B8 ЖОИйМЯИИИМНк Ш4ЧИИ* 4.0 «амртфоим · фориаадмед /ХАЛА® 11 MiS/ BhMdwKWflK маювйвво* IOmqw Ж) - х^И^иоо 2.0 й/ура -ДЦ. 100.0 (^щданвммб 8 106 10.0 ЙЙР**и»*ИДТ<рпН МОММвфВК$Ж 9.5 ММ* Ж5 Si»r« mj 14.0 Й8*Р|*ИВВ frWWWyfljffflWIff /Ямх ^ftBZ 12.0 йава ...........iftg....... Съвдиише » 148 100.0 34.0 Цу^ува ц/л ВОНУ|вВ8&amp;Т Н® ВЙфТй· w ^ПйЮ^вфшвз в ^сра®яд&amp;ход /ХАХАФ 8.0 Вмйтшпямш HAimgtiiftMrt» 1Q шля aft /I^pal СО-ввО/ 10.0 ЙАиа *F«RR^ -,ш 100.0 14.0 /ЛцрммОЯ/ 0.0 рМЦЦНА»0 MftftgA ф'98 М®*® Mft л*мм за/ 3.0 В@д® 80.0 100.0
gfr 8 229 Κΰιαοκ Г. Оьедвддошв В 482 jfoWBQg
ОбЖВК Виа^ 021 Кай £*· Оъвдунзшвв В 12й?» жаявзраовввю *
gl»j<^i*-v· : 4М&amp;х
Taratnmct <1УД(ЦДЬД 20.0 80.0 100.0 10.0-, 90*0 100.0 25.0 ;..Ж0 100.0 15.0 8S.0 100.0 4.5 1.55.0 3BU&amp; , ,111,¾¾¾.. 100.0 20.0 2.0 ю.о 80»В 88.0 100.0 4^8
UZ ·ε-< w /Г59- Яйвмаюим < Яри358в8и35|50|5и5|вяияв^ о жо Вожд Скодйяфммв Ш 148» ввов^жовзм®В В^рб&amp;1в<Д^рма<^ХвЯВ&amp; итгм»М&amp;рв&amp; ОбВВДЗД Явях* 0-21 МяО ' Двфузш мваю $в/шк№&amp; t£Xl·/Вода 100*0 4вЦЯгЯ0Чв1 ЯЙГ 50.0 1Л о 20*0 MS. 100*0 9 229, <Х> ц«к 021 мж Вода
я Яи1. вяввжовано мж АгшШв 200
В 308* «иай<аиаямме в 30*0 о 8.0 30.0 ло»0, 100*0 о 1*8 а*о 30.8 100* 0 9.0 2*0 Керосин
Ваш 3SLG
1QG.G
*
«Μ 1QG.0 «· Сткдвианио F Я&amp;2. южшо в
Ofigyyq>p^a*itMjy«ft oCsaJMKOа ЯМЬ т. ^шийМвъ Ваш вВВ •WraiFW···^ Ч^ЧИ^ЧИР 2.0
100.0 Когаже вв рабози* затаено в®обр@«»ш1е«Вф. е®еяюкви· всжгозжва еж шишга съединени» в* я$ш№&amp;* към аочв&amp;та, ewRiW шмвв«а шш веЕожажшвдмже ож&amp;шй ням во ноппицвмги в сочвонажа вваваао никой в ж обичайните «aw* Прилагането на течни и смлени твърдасъстави към вочвата жж да се аровед» но традиционни метод» хялвма^^шф* Чрез на ВредСраЗйрЪСКМЧКМ, рьРНИ ap^gy^WW В Хфанадо-аръокачкн. ПроШф&amp;тиже «оре? ж «е аржо? в от самолетйод формата на цред или *фез хдгьокане» тъй като това осигурява добресфокжишоот ври «ши дози. Точното количество запоен ингредиеит»което требва да се йркжоавц co оаредади от различни фактори. sksbwϊμ, растмжашш WU ежова на $&amp;»зшш* на растан^то»' жива в със- -Ml- tomso да асчвага» дадашсшюда да аадмшв вавсда в даШЖЦМНВ шМ?йЗШ С’ЬЦДШ№ВЯ« ОбйКаОВаЙО* В&amp; Дф ф βφβΚΤΜΒΒΟ ирйДЮЮ»ждаздада ардаодада® во теле ш асш^а, е© работа с дози от 0.02да П#2 дай*· захфедиодатада от ОД да 5.60 вг/ха. В ш» овував хаст даси® шю да оареддам жшоиаа разходда иорж да всфвя ведаует сяудаа* като шш дред аад йЖавшо да даобротодаото, гада*фйяип у роредедадате пр^»«*ари.т ' Фатишим» *Q(R8&amp;* ®й tmnAsan^ в В8Р08И мфйитда© СМИОК<sa да as&amp;®&amp; вежчвв обдаардага такае *ночва% даято са офздаош* WUstert's Шит Й4^тмй»да6 to&amp;tieu /1961/. X. saia, rap· ow c© отдаоа да acaxo w^»o аяш среда* в вовто растителносттаto да се ж&amp;вш в се даввоа* като тук са вжжшшт в кодаоста* to*рода©©* дя^е* дао-Р«ава иш, тида, кая* жжа* дасък в друга ведосми, аедведдав да веддардат растежа да растсндато. Ваяжвшжмо от д^уя^рглап одасаюв да водар©тда*Ф мар**»**»даида* «о да оградадава вдадашоогада да дадаагада да' обектите да данбоадандато. май·· »» се шжяагат ®аахи<аш ©вваважанта· вдадава в моляевдадав* които да дарудадат обхвата да наобратандатоел са съда дав»е№ даобоат&amp;ндато.

Claims (15)

  1. - шг- ПАТШШ
    \...... М WWRffW прьгемиамам СОДИ В ЯК ЯВЪМЬ.^* Л ЧИк<Ч1СЧШММЙк A t~ "UllJ W W. J*t. 4№<Μ4*ΗΚ*««· *< ©ВЩЩУЗЗа ^ι^βΒΒΙΠΗΙΚ' Сл^^ЦйКЯОаВЛЩй , ааи ммкямй^яшаатжмв-ия » fl. ^мящ· ще » . жпу^— -ит-ж-ф,. мч^тажтго™. ««» ш%жя ш*№ да бада заавззеи е ходогеа, амино, нжтро,см, ашоввм, аак«а«ко шв е мзжоа <я гр^шит*^^·, *^9· ^10 в «евв <я l# Mlylpl-¾ · C^xasoaiBo> tg « хаасре»| t4 HB BB S* ВЖВ" ©ЗН&amp;ШВ&amp; ΏΙΟΟΚΚΜΧ. йаа^камяяжия ия« _________________._,____ «.« «И. «.««ши», «»» uwBaMWWMMMM, вареше®, xasom, аинио, нитро, who, ходровом, <^|0хетороцйапи,сздфшц 0, в/мги ΜΜχθ xetopo азомк, С^^арм*, аравкмл^мм -с^. ... «ъь,. „ ». „ FMW «ОГ&amp;Т Д&amp; бЪ&amp;ДО СВьЦЗаВМ ООООШЮТЗОМ гамиимята а/«ямна вмш^родва аркава, -/6аМ/·, */ш хв**&amp; 0, $/θ4 «АввЬД^ж. Х«Ж© 0CUbi8VB&amp;T ШВХВШВ ЛШМЗЗОВ»' ШвФО ДО 9 ют^ня. яааа адгат да <лда? ваштзак а всяка от вдавд ||g X е G, S/Qj^· ВД19 *»(¾¾^ > е 9, 5/9^ ш Miggt ^.22 оввачаваг водород вам швя зкачшввта, дадени за здма о» груимта Bglm е цяло шеао &amp;* 0 до 2, а,г е ое 1 до-δ·
    * 162 и техните сови в хидратите им, като във фермия II ^означава С^аажи, ашш, шожагш, С^аляевкл, йшаато тези грулм попе да бодат заиеетенм ас желание а халогеи, ямнюнвтро, циано, хадроиси но с т^я@я&amp; &amp;2· %* х» у и ®8 ***** влаченията, дад&amp;нн а а фсрмуяа 1> 8$ е халоген mt водороод * ?ши знлиш&amp;&amp;, доденв «а Д* във формула X· 3· Съединения с ^оръула Ш:
    *’<’ V? i -¾ е аюш, антре, фшно, Ж|0 и е водород или жив значенията,дадени за Д|, нли |g в Ду са свързани посредством наситена и/илхнаежена въглеродна вррзка, «ДМ>» в/нлн хетеро 0, S/0/m в/вявежа Ю|8* като образуват дивяичаи пръстен, икишад яр 9 членато йюгат ДВ бодат заместени с всяха от хрупате Д^ ори условие, <mo връзката © груната «е образуваният пръстен е аов членен в X» У, Κ^θ в m имат дадените вече значения.
  2. 4. Съадшишя, сода и хидрати, съгласно претенция 3, а«мео 1| е метилов родшшк| 8g е »3^2« ю Муц Ж, а аери ваабромш шем| tg е фгуорвн &amp;»о*ц В, · хяораи ахои| Ж? · «яка at групи»проиарпшовам, ашаопеа, пмжаякокоя, ОСЯЛ^/вЖ^, тде»о е во-дород. «т ма «пи а а Иде ви а Я, м «жфма» повредатво» rpyossa -ОСИрОО/М/^зД жато вв обрааувв аскдвкмфакв-щ<мва s^wstaa а У, Ж^-Ж^ ®16 имат дяд^мите вече значения* δ» Съединение, съгласно претенция 4, набрано от групата*еъетсяца @с от: 4*ха^р»3»/4»хл(9^2«флуо𻧻1ф£Ж1аршаесв|шмл/«1«ме*тил^/тр|флуорштж/»Ш*а«®й»ов| 2-/2-хаф*5-/4-хлор»1-метил-5- /три лев е@тер$ Ь-штмлетаяев естер m /Й*жор»§-/<-загор-1
    то*5-/трн^уорнегм/-1й*1зарааеа1; ХД-даеетмяетьшов еа»р на /2·χβορ-δ·/4*χ«ορ-1·ΗΒΤΒ«-&amp;-/γρ^^ορ^τΗΒΖ-оасж/оцетна кйсаон&amp;> Ш*8врш^е»*3«ш/«4ф|у^х|ш<тж/а|^т кмсадина| 2*етокож*1-«етжл·2-oKcoeTiiaoB естер на 2-жор»5-/4~жер-1~1адто^/трн^уорштжг/*1Й·*шразш->м/*4-фжуорСвН8оена шзеона| 2-нетонси-1*нета1*2»овсое«1лев еотер на 2*».ορ-^·/4·»φ·1*Η^®*δ·/ιp^yopMiiw/»lH-iajpaacui·^илХ-С-^^луорсенвоена юшш&amp;| етилов естер на 2*joiop^*/4»3«op-l*wто*5»/т|и^уор«етм/*1Й-аирааел*3 -ня/М-^яуорСеваоена квселнн&amp;|1«*в®тндетжлов естер на 2*о«р-5»/4-ж<^1»шт>а*5-/тр»^луорй«!Тжл/*Жш4ршй8*3*мж/-4«^ауореензеена внеелжа я W4~ooi>l~*^icM>/Tpe· 7· 1-штовтйюв «етер на Д*жяр^/4»жн^1«ею«№и^» S· 2-*»етеяоа-1*«етжл-с--©ж5оетжяев естер н&amp; 2">ххер-5~/4» яш&amp;» 2-ιΐ£3ρ-5»/4-3«<φ»1-ΗβΤΒΐ·δ-Ζ»ρШ~Нйр&amp;зол*3*о/<Ий^уор<5ензоева еи&amp;^им», 10« 6-/4-ο^1-^ΤΜ-^τρ^^ορ^ΤΗβ/·11·β3φδΒ<«·3»ιβ/· 16Б - 11· йрбащво са e ϊομ, w ощрм добаим ж х^бдайио*<^етжшш коаичоство от оъедииеим® е ффмуда ϊι .
    BL лаийцдид β4 λ£1ΒΙΙΙ ant цу*иА*я«**мця^«ид| Ь^иша мяи я№шж| бекзюц като яаброоите вдам могат да 9шйчш м 'ш«м е хахоген»дмамо» wB®ttOM« авжожеж» адкотао, иди о накоя от групите -С/Κθ» 4»£* №iQ ant MByiggt « е^дхаловдкшц К3 о хадогж> Щ М значенията, дадени аа В| ига означава тжоадкм, адкокоиадкид адкокоиахкмв» карбамид» хааоген, амижо» нитро, циано» хидрохои, G|^|( хетеродам, адаржащ 0, S/О^ ж/маж MIjg хетеро атоми, Cg^^*5· арааш ига amps*· »* вджжто маЯ^-С^» 3¾ ига HK16R1?, X X , ига всеки да Д$ ВД«в ®и огарвгаю посредством наситена и/иаи ненас»«ежа въгхерода жда*ае -/С*Х/~, и/гаж хетеро 0, д/О/^и/иди ЖВ^»като образуват деддичен пръстин, атшц до 9 чаена» жоито могат дбедат замеотежж о вейка от групите Вд> X е 0» $/0^· ^^19 8811 £®8@ГIg!* X е 0» 5/0^ жга £й^| означават водород жиж имат зна? ЯНР®^ “М ти а В-В и а е 1 до 5» 12· Хербицида ©редотжо» характеризиращо @е е това* че ездърка добавки и хербшуадно-еуевтйвао жогачеств© от ощжш е *о 8 муда lit
    негови земдаеяи-приемлизн ооли и хидратите щу, като във фориула IXЖ| означава С^алкмл, аджияти©, анкозшиалкиа, бензия» които групи могат да Оадат заместени» по желани»,е хааоген» амшо» *СМЙ%| &amp;>, К|» X* X * има» значенията» дадени за формула Х> Kg а халоген иди водород* % и Яуимат значенията, дадени за К4 във фадужа X·
  3. 13. Сродство, съгласно претенция 12» харакзвяоарацо се3 това» за във формула XX заместеният щеимяов радикал а на третомясто в заместения внразояо» остатък, като съед!ЙЬниета за е форщуяа
    техните аемедаяски-ириемливк соли в хидратите им и във формула Ш*х означава Сладкия* Кс, К3 и Kg «аадад Kg е хадоген» нитро» циаао, УК^ a 1у е водород иди има значенията,дадени ва^й4 или Kg a By за свързани иссрадств&amp;м наситена ж/иди йон»ситена въглеродна ВДвма» -/WCZ·» и/или хетеро- 0, $/0^ и/ияи XXK|gкато образуван цикличен пръстен, включващ до 9 члена, които могат дабодат заместени з който и да е от Д* радикалите* и X» X» К18 и мшю по-горе определените значения .
  4. 14. Средство, съгласно претенция 13» характеризиращ© сео това» че във формула Ш К^ означава метил* В^ е СРд» СН^Х илиCFgll* К3 е хлор иви бром* е члуор* Kg е хлад В? е ададит»адияоиси, поди&amp;лиокси, ОШВ^С^Я^д» иадето е водород, метил ияетил и В^ е УЙ10 ням KHjjK^ Kg и By оа свързани посредством връз-ката ~0СН2/С«0/Н-/й18/ и образуват ковдензирано вадеше едро, а X, Bjg имат 8649 посочените значения.
  5. 15. Средство, съгласно претенция 14» характеризиращ© зе - 167 e това, w е избрано w групата, вшедат 4*xaop-> /4-хаор»^^^ор^нроааргклоксй*<й11ка/*1*«вТй1-5»/^и4ауор«втш1А1й»Шфавох| етилов естер на 2-/2-ιαορ-δ-/4-χ«ορ-1-Ηβτο«δ-ΖτρΜψΒ3Γ<φΜβ- ш естер аа Z*^»op^Z4*Mop-l-m»a-^*ZT^W<>P>»taiiZ*>*®^«m*3-1«/*4-ф1уоршенокси/оцетна киевои·! 4-χ«ορ·3·Ζ4·οορ»2-ψι/ορ-5*Ζ^το8βΒΗοτο^ΗΖφβΗθ/*1-Ηβτκ8-5-/τί»ρ^5ρί«ίΤίαΖ*1&amp;*ΠΜρβΒθ8| Ф-хлор->Z4-3ttop-2-^ys^*5-Z»e»oiWMat<^CM/^eHMiZ-l-wTia-5-Ziiaiiayop»e™/·1й-шфааод| fl^f&amp;u»sva&amp;fjsx^ естер на Д-хлор-5-/4-хкор-1-метив-5-/т^фжуор«етмл/-1й-дирааоя-3 -едЛ-Фф1><ффедеиед/еде« кш&amp;пюаьZ2*»op-6»Z4*xio^l-He«ei->«ZTpiwW^^wie*Wa»^>i«/'^,W*орфеново^оцетма я»еаива> 2-етокс*-1-метй1-2-о»зоетивов естер на ЙМИВВ киселина! 2-йетокой-1-нетйл-^ожсоетидов естер не 2-хяор-5-/4-oop-l-i^TWi-5-/Tpi^yopw^/-libaMpaaoa-3~i«Z*^W^yopteH3oeiia жтеджв$ етилов естер на 2-гаор-^Ф-хаор-1~^т^5-/тр»нуоривтия * -1Н-аиразол-3-ия/-Ф-флуорбвнзоена osaamj 1*метед@тваов естер на2-xsop-W4»xacp-l-^H5-5-ZTpa^yop^ToZ-lii^aHpa8m-3-iis/-4-<iiJiyop-бедзоена имевииа и 6-/4-ΧΜορ·1-?ί©τΜΗ-5-/τρίίφΒ^ορ^ίαΖ·1β·Ηΐφ«8<3*·3*м/^^ус|^Д*Ч?<»1Ш1Ж/»®"1 ,Φ*6^όοι®ΒβΗΗ·3*ΖΦΒΖ*οκ·
  6. 16. Средство, характеризир&amp;до се с това» че одарвахербмедймо*е*ректижо количество от 4-хаор->/4-хл ор-^флуор-б-арео-аргооксифен^*1-иетил~5-/тр1М*уор^т^-11^пиразсш и инертна добах 17. се с това, че евдървахербедадио-^ективно величество от 1-«етадетидов естер на /2-хлор-5-Z4rM^l-wTia-5-/T^^yop*<Tas/*lB*GKpasia-3-iiaZ*4-^iycpiieHOKcWоцетна квеаажа н инертна добавка.
  7. 18. Средство, характеризмращо ое е това, че седържа еф-ективно количество от 2-кетокей-1-йетил-2-оксоетилов естер на 2-xioj 168 -
    КИООЛШа В ишартми
  8. 19. Средство, характеризиращ w с това, че съдърва хербивддно-вфектиано количество от 1-штаяети«ов amp ва 2-хлор»5*/4г-хлор-1-нетил-5-/трйр1уор*‘К»тилА1й»3-и1/»4-фяуорбекзоена киселина в инертна доб^вк». 20. се е това, че одаи х&amp;рОмфдно»е^ехтй»но коямчиство $g &amp;-/Ф.хлор»1-штия*5-/т1й«ркуорнетия/· !H*iBip3e«->iaA7^yop^f2M^oD»«/-^»l,4»6©mKca3aH»3*/WMHа инертна добавка. 21. ттсд за Oopoa е нежелана растителност а културни растения, характеризиращ. са е това, че към мястото, щаю се раза»- *· ' < вяа ОаСТвНИЯТа. ав стаи»**» ХЙООИНИЖО-ШКЗЖТИВНО i«at«mra»aa е» аяммваш·
    във форяула I
    fi* означава С« ~»»»«*| С^оциклоалкнл, цнклоалвенил, Х1иххо&amp;лкмлакхвя, нита групи могат да Съдат заместени а халоген, амин®, нитре, цизво, хидровом, аакокен, алкилтио, вай е някоя от групите -СУВд, ЧЛ^» Ждеш ^2 β С|^хаяоалкнл| fig е хакогш, Д* И1&amp; значенията, карбамид, шопа, аииво, нитро, цшо, хлдрокси, С^охтроцикъл, сжчжад хетеро атомите: 0, ь/О/б ^икх Hfijg , C^g®#**» SR**»»· или аккарнк, някоя от групите -СУВ^, *^14» Jtjg или Ш^^ивжXX кок да е две Щ груаи са свързани посредством наситена и/нди ненаеи»тава въваеродна връзка, -/ОХ/-, и/или хетеро 0, s/Q^ в/вкв Iifi|8 1Ь9 - к&amp;?0 образуват щшъш пръстен, вючвш до 9 чаша* които мт даСода» заместени с всяка от групите X е 0.3Λς# Ъ1Ж|$ вам C&amp;gg·%д! ? е 0» SZO/m ала К%2| ^.£2 означават водород ви имат aaawнията, дадени аа Д*>т « е» θ А© % » п. е от 1 до δ.
  9. 22. Мтад, съгласно претенция 21, характеризиращ ое етова, че съединенията са с формула 11 ¥"\ъ/ .'· «г сови и хидратите им, ват© m формула 11 техми- земеделски е wj И| ^ад иди! · «шмйятне , а*жмм»«ван*мя ,'са заместена, а© ъелание, с х&amp;аоген, амвно, нвтрс* едно, хадрожсиадй с 1рулатаЦ>У^| Kg, Kg, X, У и Χθ имат значенията, дадени вафор^ла 1| Kg е хадоген или водород> 8g 1&amp;7 юшт » за К4 във формула 1, 23· Метод, съгласно претенция 22, характеризиращ зе етеша, че във ^ормула II аамеоттят феникс» радикал е на 3«*© мястов заместения пмразолов остатък и съединенията са с формула lilt R, III --- ... $·' сода а хидратите км, като формула 111 lj а С|^алммж> Kg, S3 и Kg има» вече определените значешиц « алоген, нитро, циано, и е водород ики има значенията, дадениза а - и«и 1« а Вм ва езъоаани аосоалством наситена и/нлн шя*ятимииввъглеродна 1991m, -/ОХ/-» и/ажк хетеро 0, S/О/^ а/или bJRjg, катообразуват цикличен пръстен, включващ до 9 чяеда, които могат да бъдезаместена с един от К4 радикалите, при условие, че когато връзката <посредством групата -CO-KHgj, то затвореният пръстен е най-малко <членен в X, У, К18 a w имат предварително определените значения· - 170 χ4. Мтод, съгласно аретешрш 23« Хераивр1й1фж бе е то-ва, w във w®W*&amp; Ш 1* йаначш азшд> Bg е GFg« GBg€I или <Я^Н| е хвер мж» 0ром| 3$ е флу@И. % ® χιορι 8^ а арсазарпиокси, ада*ови, аожмалиоиси. 0СЖ/^уС0^^, неднто ^з « ведоред, шш илистил и Bg4 ® Ж|0 мли н Я? ®а свързани иосредотвш W пата 4XMg/<MWMZljg/® ват® са ноаучйва кондензиран 6-аденвн пръста!ijf, %0*^2 * w вадваш^ sew значениа. 26» мтед, съглаено аратондил 24, характеризираш се е toва, w съединението a иаОрано от групата» състои^ са ©τι 4-хлрр· Шфадоц атилов естер на 2*/2^ор-1-^и««5*/тр1^уорйвтад/-1й*шф1ашиЗ^ш^М^уорршоои/х^оашова шсалинвф 1-штилетижов естер на/2»жор^/4»хаор-1-«шти8-5»/триркуйр«йТид/-1й-аиразоа*3*ид/’*4-фвуорФшоксм/оцетиа .квсе«мна> 4·ιβ^*3*Ζ4·»φ*2^|«/ορ-δ*Ζ нотоксинетокси^ί^οΖ·1·^οτΗΐ-^Ζτρ»ρι/ορ«οΜΖ-1Β-θίφ4βθ5| ' 4-хдор*>/4-зиор~1-|чу· 1,1-диметалвталов на Z2-x*op-5-Z4*Xttop-l-wsiia*5*ZTiWfiyopH8T« 1·^»Μβ·5-Ζτρ«Ρ«ϊορ«ΐ3ΤΗ«Ζ-1Η-««ΡΗ3θΐ·3-ωίΖ·»4ΗΗ/ορψοΗθ®βΗΖθίί0«ΐ8 као<лжка$ 2*атои®»-4~штйл»2мнтет1а©® естер на 2~хяор»5-74~х1ор~1~ие~Ta£«5-ZTp^yop*aT»aZ*lH^flBpa3oa*3-BaZMH*yopGeH3oeiia кисалниа| - &amp;·Мато»в1и1-Н1а««в^«аввоака«в естер на 2-хйор-5~/4-хйор~1-нетйяЧ>7тр!wayop*^TjasiZ»iH«obpaa<»*>MaZ-4-^ayopoaHaoeHa киселина^ стилов естерна 2-iUop»&amp;»Z4-oop-l*wTas-5*ZTp»#ayopaeTiiaZ-lH-fiMp&amp;soa-3-MaZ-4-4eyорСанзоана виседвиа| Х-штшатажов естер на 2-χχορ*5-Ζ4·χδορ*1·«©ΤΗΐ5-ZTpi^yopaeTBaZ-,lit-’H«ipa3oa»3*BaZ*4^ayopCaH3oeHa кйСелмиа| к 6-*Z4t-иор»1-*^йя»5*/тр^8уор^т1ш/-1Н*шфнзо8*3*ил/*7-чрлуор-4-/2-1ф<»нш1вЧ^1«4^0авзояе&amp;аии~3 -Z4HZ~oh* 26. ьатед» съгласно хфаташда 24, ж^аитернаирац са с 9ва, w съединението е о(ица роре^ла III а изорано от групата, вшви тиж-ИМифаасац Х^метметшюв естер на /2«хаор-5»/4-хлор»1-метий*5-/«рИиуор1Шти1/-Ш^1вразоя->1а/МНИуоИ!^<>«^<Ще«иа киселива| 2-ж»^»-1-*»етм«-^ет®одтш1Св1 естер на 2-хлор*5*/4»хвф*1-ме«а*5-
    /тра®луортт^-11Ьайразся*>ьш/*4-ф|уорбенз<>еиа кмселина| 1»еетнв*етодов естер на 2-оор-5-/4-оор-1-^аето«&amp;-/трмфяуо1же^ил/-Ш-оира»01-3-о/-4-ШуорСемзеека кисваж; и 6-/4-хаор-1*>«Т8зя*5-/тр»йлуорье-тод0Ш»тфОДОД*>од/^^^срМ*/2*з^<жмма./*2В*1,4-Сод8Сисааи№»3*/«1 *СН·
  10. 27. Метод· съгласно цретемцмя 24, характериамрод се с тсеа» w куоу рШ16Ж8 Ой OGfit S&amp;fttyX* птаипи^в «ду
    УйГимн»дтйВ1цп1ш цла β Фпаа, «га вшо&amp;«тА й &amp;<ШИ¥Л&amp; Аw ww ч^-аотесмякиеее1^н*^ме^ ес*
  11. 29. Метод· съгласно претенция 28, характеривиращ се е ' ч . ' * 172 - ТОВЯ, Че OCHOHWQTCПОЗИЦИОННО*ИВОМО]ЖО c-Ши в е |*«в*
  12. 30. Метод, фьршш® аретенциж 29, харотернсирод ое с то йй. 40 jaaMu.gsmabttWft flu* кщшййкт» * впиацуркиа мл мимй^· ?^И? Я1^ИИмЯ^^^м‘^^ИЯ^»ч^В^ ЯМ^^^ЯрЯЯ^Я Я1Я ^ИИ^мЯЯвР^^М ЯМЯВ^ •Я'5мвИ^^^^Я1М Я. ч^мЯМ»^В1МИ1^ч^Я^Я 31# метод, съгласно претенция 30, харавтермвирб* се «че lj е метилова група, К •OFjtCtya м» at# a 4t am MWте виачеявш» ЗВ. Йе«Ш* съгласно претенция 31* харамврсирвд ае с това, ш Z^/r оям^чават,независимо один от друг, халогеи, хитро, Ж^ н Са i-flfffftf1 ЯЬПкТО Aim ИМА ПП«КИаПЦШ*ЖНА ПОта^И^ЯОММеД ИМаЦцЦМВ Ц γ, Я ЦЯЛО WC10 от 1 до 3» 33» Метод яа получавах® на съединена* с формула I,теризврац се с това* че съединения с форцу&amp;с В взаимодейства® *генира* агент, и^во Ij-"t4 х η във формула В
  13. 34. Метод, оъ!Шйо станция 33, характеризира* ся с то» Ж, Ш вЬВДМШЯВ1ДЕТВ С ШОПИУМ Т АД. тАНимати. КОЯТО вя ЯКХхгЧВЯТ явя г^ЯЯ^» Я. ,, ЛК ЯМЯ^.* ™м м»Я^рТ|ЯЯммЯВЯм^ЯнИ^^» м®Я^Ин»маЯ. ЯТЯМ Д^ЯИвЯ^аЯа ^ЯИИЧЯМм чВЯДИ^В. формула Ш* ® хфво имат bow оарододшитя значения, ярл усхс*яхо, че Д&amp; мая да бш х водород. 33« Метод, съгласно яр&amp;гши&amp;я 34, характеризира* ое сяд, че *| о метилов радихаа, *% · 0P3,»^i июО^Й, 1¾ е хлоряхброшж атом, означава фвуорянвктод х х В? дн това аввчеххяф i
    33. Метод яд получаване ма съодмияихя е формула Ш> в хоято В|, Bg, В§ и са шродаяенх ^едваритвню, характеризира* е® втова, че съответните преауреорн с рормула III, в която ши Я? е УВиаи -Ш16»17, кдато У, и В1? има* действат с шишянрш xsx »цмдиряй| агент.
  14. 37. Метод, съгласно претенция 33, характеризира* ся с m- yy qrg 6 яяжмпмряия.
    38. hew» с-ьйюо крвттцйя 3?» харазстврмаираж ββ δ те· аа» че в сщанвато с формула Ш aw*e %g « аджш» аиаиив» аждииия» ажжокои ши цодишмавои"* ^уу**?!» <узд*|5?вМув до КФнргжеродни а»©ма жжм % е жздето > е от 0 до 3» V «м» ммяЖдадим»^ плпмпаяямм ма ЙОЗИакжа I Ж-Вае Н йлп ЖМаВ ааияМяммЬта» ospwseo «а Д| във формула I. 39. hew» оъглаоио иретонция S3», хар&amp;кториаираж ое е то-ва, че в арежуроора е формула Ш В^ а ОЙ» а »ьв формула Ш й? · πρ^η я ру^а^^и . ОШ/СШвЛЮпСпНс. ми» (ХЖ^СОпй. ' 40« hafoasa получаване на ш&amp;ж of съединения о Фооюла Ж*ЖЯу» «»· ЖЖЖМ ЖЖ-Ч^ЯЖ^^» .««Я^ЯЯ·»» ««ЧЯ «Я*Ж ^ЖЖ1^Ч^»ЩЖРжЖЯ^ЖрЖ||^М^Ж ^Ж ЧЯЯЯЖЖж^^И^^Ж
    ММВ^З » «WTO If у 1 41. ^тоду оъжасшо хфетанцмл 40» харая?ериа1фащ ов а «ова« че Ban е ахишов. адханилов мли ахшшшзв радикал а до δ вамнвдх ЯНгЧВЯчШ: ЧЯЧЖ: ЖЖ-Ьж ж ' «ЯЯ^^ЖВЖЖ Ш «· w : ^^^^ж»Ж”^ЖЖЖЯР '^Ж; ^^ИГ^Яу. им атома ши жа тоаи радикаям оа заместени ой^ ®а яредваршеяио опрцфменж. <« т* опасно qpemw 41» wampoapaei ье е тсва» че I^q означава аронщргшова група. - 174 ·
  15. 43. МмзшШ съедааввия е ффифжа Ш» жсито «к rat да ае аредатапят в I
    Хф^фтфац ое е това, че съединения е фора^жа У
    в която В|ЧЕ3> gg, ж gggwar ΐφ^φΜ^ώθ дадените значения ое » оъединеамя с *ор^ла % . 44. катод, съгяаоно претенция 43, каракте^ш^жщ ое е това,че взв формула Z , 8gg * ОС^аиЕмвова i^yaa, по жшива, занеотзвао групата HHigt ж яоято X, У ж оа сиредеденм оредваритедно. 45. йиш> игаавнс претенция 44, характеризиращ ее о гшеЦ w Др ошша осн/снуа ш OGH/C^g/GG^.
BG97638A 1990-10-18 1993-04-15 Арил-халоалкилпиразолови съединения,метод за получаването им и хербицидни състави BG97638A (bg)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60003190A 1990-10-18 1990-10-18
US07/763,762 US5281571A (en) 1990-10-18 1991-09-25 Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
PCT/US1991/007521 WO1992006962A1 (en) 1990-10-18 1991-10-11 Herbicidal substituted aryl-haloalkylpyrazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG97638A true BG97638A (bg) 1994-03-31

Family

ID=27083510

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG97638A BG97638A (bg) 1990-10-18 1993-04-15 Арил-халоалкилпиразолови съединения,метод за получаването им и хербицидни състави

Country Status (28)

Country Link
US (5) US5281571A (bg)
EP (2) EP0791571B1 (bg)
JP (1) JPH06502637A (bg)
KR (1) KR930702311A (bg)
CN (2) CN1030595C (bg)
AT (2) ATE269290T1 (bg)
AU (1) AU653758B2 (bg)
BG (1) BG97638A (bg)
BR (1) BR9107049A (bg)
CA (1) CA2092083C (bg)
CZ (1) CZ63793A3 (bg)
DE (2) DE69130614T2 (bg)
DK (2) DK0553307T3 (bg)
ES (2) ES2224193T3 (bg)
FI (1) FI931708A (bg)
GR (1) GR3029621T3 (bg)
HU (2) HU215711B (bg)
IE (2) IE913642A1 (bg)
IL (1) IL99780A0 (bg)
MX (1) MX9101637A (bg)
NZ (1) NZ240282A (bg)
PT (1) PT99261B (bg)
RU (1) RU2137761C1 (bg)
SK (1) SK281279B6 (bg)
TW (1) TW218869B (bg)
UA (1) UA39167C2 (bg)
WO (1) WO1992006962A1 (bg)
YU (1) YU166891A (bg)

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
US5600016A (en) * 1990-10-18 1997-02-04 Monsanto Company Benzoyl derivatives and synthesis thereof
US5532416A (en) * 1994-07-20 1996-07-02 Monsanto Company Benzoyl derivatives and synthesis thereof
US6358885B1 (en) 1992-01-29 2002-03-19 Mississippi State University Substituted phenylheterocyclic herbicides
FR2690440B1 (fr) * 1992-04-27 1995-05-19 Rhone Poulenc Agrochimie Arylpyrazoles fongicides.
US5880290A (en) * 1994-01-31 1999-03-09 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
DE4417837A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Basf Ag Substituierte 3-Phenylpyrazole
DE4419517A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-07 Basf Ag Substituierte 3-Phenylpyrazole
HRP950330A2 (en) * 1994-07-05 1997-10-31 Ciba Geigy Ag New herbicides
US5587485A (en) * 1994-07-20 1996-12-24 Monsanto Company Heterocyclic- and carbocyclic- substituted benzoic acids and synthesis thereof
US5869688A (en) * 1994-07-20 1999-02-09 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
GB9422708D0 (en) * 1994-11-10 1995-01-04 Zeneca Ltd Herbicides
GB9422667D0 (en) * 1994-11-10 1995-01-04 Zeneca Ltd Herbicides
US5672715A (en) * 1995-06-07 1997-09-30 Monsanto Company Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles
US5668088A (en) * 1995-06-07 1997-09-16 Monsanto Company Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles
US5675017A (en) * 1995-06-07 1997-10-07 Monsanto Company Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles
DE19524623A1 (de) * 1995-07-06 1997-01-09 Basf Ag 5-Pyrazolylbenzoesäure-Derivate
DE59703377D1 (de) * 1996-03-19 2001-05-23 Syngenta Participations Ag Herbizid werksame (Dihydro-)Benzofuranyl substituierte Verbindungen
DE19615259A1 (de) * 1996-04-18 1997-10-23 Bayer Ag 3-Cyanoaryl-pyrazole
DE19621687A1 (de) * 1996-05-30 1997-12-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylpyrazolen
US5698708A (en) * 1996-06-20 1997-12-16 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
CA2258215A1 (en) * 1996-06-20 1997-12-24 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
WO1998005649A1 (de) * 1996-08-01 1998-02-12 Basf Aktiengesellschaft Substituierte 3-phenylpyrazole
DE19634701A1 (de) 1996-08-28 1998-03-05 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol
US6054413A (en) * 1996-09-19 2000-04-25 Basf Aktiengesellschaft 1-sulfonyl-3-phenylpyrazoles and their use as herbicides and for desiccating or defoliating plants
US20030041357A1 (en) * 1996-11-07 2003-02-27 Zeneca Limited Herbicide resistant plants
AU725228B2 (en) 1996-11-12 2000-10-12 Novartis Ag Novel herbicides
UA53679C2 (uk) 1996-12-16 2003-02-17 Басф Акцієнгезелльшафт Заміщені піразол-3-ілбензазоли, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидний засіб та спосіб його одержання, засіб для десикації і/або дефоліації рослин та спосіб його одержання, спосіб боротьби з небажаним ростом рослин та спосіб десикації і/або дефоліації рослин
EP0975224A1 (en) * 1997-01-31 2000-02-02 Monsanto Company Process and compositions for enhancing reliability of exogenous chemical substances applied to plants
DE69820242T2 (de) 1997-03-14 2004-09-09 Isk Americas Incorporated, Concord Diarylether, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide und austrocknende zusammensetzungen, die sie enthalten
BR9808398A (pt) 1997-03-21 2000-05-16 Novartis Ag Derivados pirazol com atividade herbicida
AU7252698A (en) * 1997-04-22 1998-11-13 Degussa-Huls Aktiengesellschaft Herbicidal sulfonamides
US6355799B1 (en) * 1997-10-27 2002-03-12 Isk Americas Incorporated Substituted benzene compounds, process for their preparation, and herbicidal and defoliant compositions containing them
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1076660B1 (de) * 1998-04-29 2002-06-26 Basf Aktiengesellschaft Substituierte (4-brompyrazol-3-yl)benzazole
USRE39708E1 (en) 1998-08-07 2007-06-26 Chiron Corporation Estrogen receptor modulators
JP2000063215A (ja) * 1998-08-12 2000-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
DE19838706A1 (de) * 1998-08-26 2000-03-02 Bayer Ag Substituierte 3-Aryl-pyrazole
US6121201A (en) * 1998-09-11 2000-09-19 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Diaryl ethers and processes for their preparation and herbicidal and desiccant compositions containing them
US6294503B1 (en) 1998-12-03 2001-09-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fused heterocycle compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them
DE19901846A1 (de) * 1999-01-19 2000-07-20 Bayer Ag Substituierte Arylheterocyclen
WO2001016112A1 (fr) * 1999-08-26 2001-03-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Composes de benzoate, herbicides et procede d'utilisation
AU7284200A (en) * 1999-09-10 2001-04-17 Basf Aktiengesellschaft Substituted pyrazol-3-ylbenzoxazinones
US6541273B1 (en) 1999-11-12 2003-04-01 Aventis Cropscience, S.A. Multiple sorbent cartridges for solid phase extraction
HUP0301968A3 (en) 1999-11-17 2004-06-28 Bayer Ag Selective and synergistic herbicide compositions containing 2,6-disubstituted pyridine derivatives, preparation and use thereof
AR027928A1 (es) 2000-01-25 2003-04-16 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
DE10015866A1 (de) 2000-03-30 2001-10-11 Bayer Ag Aryl- und Heteroarylsulfonate
US6770596B1 (en) 2000-04-21 2004-08-03 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Fused tricyclic compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them
US7008904B2 (en) * 2000-09-13 2006-03-07 Monsanto Technology, Llc Herbicidal compositions containing glyphosate and bipyridilium
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
WO2003029226A1 (en) * 2001-09-26 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclyl substituted phenoxyalkyl-, phenylthioalkyl-, phenylaminoalkyl- and phenylalkyl-sulfamoylcarboxamides
EP1509505A2 (en) * 2002-01-23 2005-03-02 Arena Pharmaceuticals, Inc. SMALL MOLECULE MODULATORS OF THE 5&minus;HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
EP1487843A4 (en) * 2002-03-20 2010-03-10 Metabolex Inc SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS
US6770597B2 (en) * 2002-07-17 2004-08-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Benzohydrazide derivatives as herbicides and desiccant compositions containing them
ATE327980T1 (de) * 2002-07-23 2006-06-15 Basf Ag 3-heterocyclyl-substituierte benzoesäurederivate
CN1233631C (zh) * 2002-09-28 2005-12-28 王正权 取代苯基吡唑类除草剂
DE10307142A1 (de) * 2003-02-20 2004-09-02 Bayer Cropscience Ag Substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen
BRPI0410349A (pt) 2003-05-12 2006-05-30 Pfizer Prod Inc inibidores de benzamida do receptor p2x7
DE602005026371D1 (de) * 2004-03-12 2011-03-31 Fmc Corp Glyphosate-zusammensetzung
AU2005302475A1 (en) * 2004-10-28 2006-05-11 The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc Substituted phenylalkanoic acids
US7958512B2 (en) 2005-10-31 2011-06-07 Microsoft Corporation Instrumentation to find the thread or process responsible for an application failure
WO2007081019A1 (ja) * 2006-01-16 2007-07-19 Sankyo Agro Company, Limited （３－硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体
US20070238700A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-11 Winzenberg Kevin N N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide hydrazone derivative compounds and their usage in controlling parasites
AU2008236679B2 (en) 2007-04-03 2013-11-28 Fmc Corporation Substituted benzene fungicides
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037628A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
SI2443102T1 (sl) 2009-06-19 2013-08-30 Basf Se Herbicidni benzoksazinoni
EP2496573B1 (en) * 2009-11-02 2015-07-01 Basf Se Herbicidal tetrahydrophthalimides
CN101870677A (zh) * 2010-06-28 2010-10-27 大连理工大学 一种5-芳甲氧基苯基吡唑类化合物及其制备方法
CN103221409B (zh) * 2010-10-01 2016-03-09 巴斯夫欧洲公司 除草的苯并*嗪酮类
EP2651226B1 (en) 2010-12-15 2016-11-23 Basf Se Herbicidal compositions
WO2014106062A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Gyre Innovations Lp Conveyor system bridge
KR20180081276A (ko) * 2017-01-06 2018-07-16 주식회사 팜한농 5-(3,6-다이하이드로-2,6-다이옥소-4-트리플루오로메틸-1(2h)-피리미디닐)페닐싸이올 화합물의 제조 방법
TW202045008A (zh) * 2019-02-01 2020-12-16 印度商皮埃企業有限公司 4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物、及其製備與用途
ES2963356T3 (es) * 2019-06-12 2024-03-26 Nouryon Chemicals Int Bv Método para aislar ácido carboxílico a partir de una corriente lateral acuosa
US11976035B2 (en) 2019-06-12 2024-05-07 Nouryon Chemicals International B.V. Process for the production of diacyl peroxides
WO2020249691A1 (en) 2019-06-12 2020-12-17 Nouryon Chemicals International B.V. Process for the production of diacyl peroxides
UY39385A (es) * 2020-08-18 2022-02-25 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA862068A (en) * 1971-01-26 P. Cahoy Roger 1-aryl-4-fluoro-1,3-butanediones and enol esters as insecticides
DE210265C (bg) * 1907-09-09
DE1745906C3 (de) * 1962-07-04 1974-04-04 Takeda Chemical Industries, Ltd., Osaka (Japan) Pyrazolderivate und Mittel zur Förderung der Fruchtreife und des Fruchtansatzes sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung
ZA714221B (en) * 1970-07-10 1972-03-29 Astra Ab Insecticides
US3647712A (en) * 1970-09-04 1972-03-07 Kerr Mc Gee Chem Corp Mixture of alcohols and fluorinated beta-diketones useful as extractant in recovery of vanadium
US3733321A (en) * 1971-07-06 1973-05-15 Squibb & Sons Inc 1,4-benzothiazin-3-ones
US3948937A (en) * 1972-02-29 1976-04-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole plant growth regulants
DE2409753A1 (de) * 1974-03-01 1975-09-11 Basf Ag Substituierte pyrazole
DE2451006A1 (de) * 1974-10-26 1976-04-29 Hoechst Ag Extraktionsverfahren
CA1053231A (en) * 1974-11-15 1979-04-24 Malcolm W. Moon Pyrazole amides and thioamides
DE2747531A1 (de) * 1977-10-22 1979-04-26 Basf Ag Substituierte 3-aminopyrazole
JPS5583751A (en) * 1978-12-18 1980-06-24 Nippon Nohyaku Co Ltd Pypazole derivative, its preparation, and herbicide containing the same
US4752326A (en) * 1985-05-15 1988-06-21 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. 1-arylpyrazoles, composition containing them, and herbicidal method of using them
US4870109A (en) * 1985-05-20 1989-09-26 Eli Lilly And Company Control of ectoparasites
ES8707706A1 (es) * 1985-05-20 1987-08-16 Lilly Co Eli Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de propanodiona.
JPS6277370A (ja) * 1985-09-30 1987-04-09 Neos Co Ltd 含フツ素ピラゾ−ル誘導体
DE3633840A1 (de) * 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
JPS63217164A (ja) * 1987-03-04 1988-09-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 湯沸器の凍結破壊防止装置
JPS6425763A (en) * 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
DE3715703A1 (de) * 1987-05-12 1988-11-24 Bayer Ag 1-aryl-3-halogenalkyl-4-halogen-pyrazole
DE3807295A1 (de) * 1988-03-05 1989-09-14 Basf Ag Neue n-heteroaryl-tetrahydrophthalimidverbindungen
DE3832348A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-28 Bayer Ag Substituierte benzoxazinone, mehrere verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung sowie ihre herbizide verwendung
KR930004672B1 (ko) * 1988-08-31 1993-06-03 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법
JP2784925B2 (ja) * 1988-09-07 1998-08-13 日本農薬株式会社 ３又は５−フェニルピラゾール類又はその塩及び除草剤
JPH0277370A (ja) * 1988-09-12 1990-03-16 Honda Motor Co Ltd 不整地走行車両のフロアパネル
US5045106A (en) * 1988-11-23 1991-09-03 Monsanto Company Herbicidal substituted pyrazoles
JP2905981B2 (ja) * 1989-04-21 1999-06-14 日本農薬株式会社 ３―置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
JP2905982B2 (ja) * 1989-05-02 1999-06-14 日本農薬株式会社 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
JPH0393774A (ja) * 1989-09-07 1991-04-18 Nippon Nohyaku Co Ltd ３又は５―フェニルピラゾール類又はその塩及び除草剤
CA2026960A1 (en) * 1989-10-12 1991-04-13 Masayuki Enomoto Benzoxazinyl-pyrazoles, and their production and use
DE3936826A1 (de) * 1989-11-04 1991-05-08 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen
JP2704662B2 (ja) * 1989-11-07 1998-01-26 日本農薬株式会社 ３‐置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途
JPH03236175A (ja) * 1990-02-14 1991-10-22 Amp Japan Ltd ソケット型コンタクト
EP0443059B1 (en) * 1990-02-21 1998-06-17 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 3-(Substituted phenyl)pyrazole derivatives, salts thereof, herbicides therefrom, and process for producing said derivatives or salts
JP2978608B2 (ja) * 1991-09-20 1999-11-15 日本電気株式会社 インバンドのライン信号受信用デジタルトランク

Also Published As

Publication number Publication date
CZ63793A3 (en) 1993-12-15
ATE269290T1 (de) 2004-07-15
AU8927591A (en) 1992-05-20
HU9801934D0 (en) 1998-10-28
ATE174330T1 (de) 1998-12-15
CA2092083A1 (en) 1992-04-19
EP0553307A1 (en) 1993-08-04
GR3029621T3 (en) 1999-06-30
HU215711B (hu) 1999-02-01
DE69133397D1 (de) 2004-07-22
CN1050121C (zh) 2000-03-08
DE69133397T2 (de) 2005-06-30
WO1992006962A1 (en) 1992-04-30
UA39167C2 (uk) 2001-06-15
HU219574B (hu) 2001-05-28
DK0791571T3 (da) 2004-10-11
US5489571A (en) 1996-02-06
US5536700A (en) 1996-07-16
RU2137761C1 (ru) 1999-09-20
FI931708A (fi) 1993-06-10
EP0553307B1 (en) 1998-12-09
CN1090845A (zh) 1994-08-17
CN1030595C (zh) 1996-01-03
PT99261B (pt) 1999-04-30
JPH06502637A (ja) 1994-03-24
ES2059290T1 (es) 1994-11-16
TW218869B (bg) 1994-01-11
IE990098A1 (en) 2000-11-01
DK0553307T3 (da) 1999-08-16
IE913642A1 (en) 1992-04-22
DE69130614D1 (de) 1999-01-21
CA2092083C (en) 1998-07-14
CN1061777A (zh) 1992-06-10
SK281279B6 (sk) 2001-02-12
AU653758B2 (en) 1994-10-13
KR930702311A (ko) 1993-09-08
DE69130614T2 (de) 1999-07-08
US5496956A (en) 1996-03-05
US5530126A (en) 1996-06-25
YU166891A (sh) 1994-01-20
HU9301119D0 (en) 1993-08-30
NZ240282A (en) 1994-04-27
EP0791571B1 (en) 2004-06-16
BR9107049A (pt) 1993-09-28
PT99261A (pt) 1992-08-31
SK35993A3 (en) 1993-07-07
MX9101637A (es) 1992-06-05
EP0791571A1 (en) 1997-08-27
FI931708A0 (fi) 1993-04-15
HUT64310A (en) 1993-12-28
US5281571A (en) 1994-01-25
ES2224193T3 (es) 2005-03-01
IL99780A0 (en) 1992-08-18
ES2059290T3 (es) 1999-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG97638A (bg) Арил-халоалкилпиразолови съединения,метод за получаването им и хербицидни състави
CA3016182C (en) Substituted indole mcl-1 inhibitors
US7259165B2 (en) Heterocyclyl-3-sulfonylazaindole or-azaindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
CN102791690B (zh) 作为抗癌药的二取代吡啶衍生物
DK2860179T3 (en) Pyrazolopyridine derivatives as NADPH oxidase inhibitors
JP4890723B2 (ja) ＴＮＦαインヒビターとして有用なクマリン誘導体
JP2013519724A (ja) Ｎａｄｐｈオキシダーゼ阻害剤としてのピラゾロピペリジン誘導体
KR20110059719A (ko) Ｎａｄｐｈ 옥시다아제 억제제로서 피라졸로 피리딘 유도체
KR100818061B1 (ko) 아미드 화합물 및 그의 용도
JP2003522773A (ja) 血管形成および／またはｖｅｇｆ受容体チロシンキナーゼを阻害するピリジン誘導体
KR20130002317A (ko) Ｎａｄｐｈ 옥시다아제 억제제인 피라졸로 피페리딘 유도체
SA08280783B1 (ar) مشتقات بيريدوبيريميدين كمثبطات pde4
EP3034500A1 (en) Amido thiazole derivatives as NADPH oxidase inhibitors
KR20120090998A (ko) Ｎａｄｐｈ 옥시다아제 억제제로서 피라졸린 디온 유도체
WO2005097118A1 (ja) アルドステロン受容体拮抗剤
CA3218824A1 (en) Stapled peptides and methods thereof
AU2016281225A1 (en) Substituted dihydropyrrolopyrazole derivative
FR2538392A1 (fr) Derives de type carboxamido de 5h-1,3,4-thiadiazolo (3,2-a) pyrimidine, procede pour leur preparation et composition pharmaceutique les contenant et presentant un effet analgesique et anti-inflammatoire
CN101124229B (zh) 用于治疗炎性和过敏性障碍的新杂环化合物
CA3062185A1 (en) Substituted bicyclic heterocyclic compounds as nadph oxidase inhibitors
ES2204171T3 (es) Derivados de furopiridina y su utilizacion terapeutica.
ES2379242B1 (es) Derivados de cromeno.
CN111592479B (zh) 一种芦荟大黄素氮杂环衍生物及其制备方法和用途
JPS60185783A (ja) （２−イミダゾリン−２−イル）チエノ−およびフロ〔２，３−ｂ〕および〔３，２−ｂ〕ピリジン類
WO2006033422A1 (ja) キノリジノン化合物、およびそのｈｉｖインテグラーゼ阻害剤としての利用