KR930702311A - 치환된 아릴-할로알킬 피라졸 제초제 - Google Patents

치환된 아릴-할로알킬 피라졸 제초제

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KR930702311A
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제라드 안토니 두트라
브루스 캐머론 햄퍼
데보라 에일린 미쉬크
커트 모오드리처
마이클 데이비드 로저스
스코트 스탠포드 우다드
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제임스 클리프튼 보올딩
몬산토 캄파니
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Abstract

본 발명은 구조식(I)에 따른 치환된 아릴 피라졸 화합물과 농업적으로 인정받을 수 있는 염들과 이들의 수화물에 관한 것으로서, 여기에서 R1은 독립적으로 알킬, 시클로 알킬; 시클로알케닐, 시클로알킬알킬 또는 시클로알케닐알킬, 알케닐 또는 알키닐; 그리고 할로겐, 아마노, 니트로, 시아노, 하이드록시, 알콕시, 알킬티오,또는 NR11R12로서 치환된 상기 R1멤버들이고; R2는 할로알킬; R3는 할로겐이고; R4는 R1멤버, 티오알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알코시알킬, 카바밀, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 하이드록시, O와 S(O)m 및/또는 NR18헤테로 원자를 포함하는 C1-10헤테로사이클, 아릴, 아르알킬 또는 알크아릴,또는 NR16R17기이며, 임의의 두개의 R4기는 포화 및/또는 불포화 탄소, -(C=X)-, 및/또는 헤테로 O,S(O)m 및/또는 NR18결합을 통해 R4멤버들 중의 어느 것으로도 치환될 수 있는 9개 링 멤버를 갖는 시클릭 링을 만들며; X는 O와 S(O)m, NR19또는 CR20R21이고; Y는 O와 S(O)m 또는 NR22이고; R8-R22는 수소 또는 R4멤버중의 하나이고; m은 0-2이고, 또한, 본 발명은 이들을 포함하는 제초제 조성물, 이를 사용하는 제초방법 및 상술한 화합물들의 제조방법에 관한 것이다.

Description

치환된 아릴-할로알킬 피라졸 제초제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (76)

  1. 하기 구조식 I 화합물과 농업적으로 허용가능한 염들 및 이들의 수화물.
  3. 여기에서, R1은 독립적으로 C1-8알킬; C3-8시클로 알킬, 시클로 알케닐, 시클로 알킬알킬 또는 시클로 알케닐알킬; C2-8알케닐 또는 알키닐; 벤질; 및 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 하이드록시, 알콕시, 알킬티오,YR9또는 NR11R12로 치환된 상술한 R1멤버이고; R2는 C1-5할로 알킬이고; R3는 할로겐이고; R4는 R1멤버, 티오알킬, 알콕시 알킬 또는 폴리 알콕시 알킬, 카바밀, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 하이드록시, O, S(O)m 및/또는 NR18헤테로 원자를 포함하는 C1-10헤테로사이클, C6-12아릴, 아르알킬 또는 알크아릴,
  4. YR15또는 NR16R17기 이고 임의의 2개의 R4는 포화 및/또는 불포화 탄소, -(C=X)-, 및/또는 헤테로 O,S(O)m 및/또는 NR18결합에 의해 상기 R4멤버들 중의 어느 것으로 치환될 수 있는 9개 링멤버를 갖는 시클릭 링을 형성하며; X는 O,S(O)m, NR19또는 CR20R21이고; Y는 O,S(O)m 또는 NR22이고; R8-22는 수소 또는 R4멤버 중의 하나이고; m은 0-2이고; n은 1-5이다.
  5. 하기 구조식 Ⅱ 화합물과 농업적으로 허용가능한 이들의 염 및 이들의 수산화물.
  7. 여기에서 R1은 C1-5알킬, 알킬티오, 알콕시 알킬, C2-4알케닐, 벤질이며, 이 멤버들은 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 하이드록시기 또는로 임의 치환될 수 있으며; R2,R3,X,Y 및 R8은 구조식 I에서 정의한 바와 같고;R|5는 할로겐 또는 수소이고; R6와 R7은 구조식 I의 R4멤버에 대하여 정의한 바와 같다.
  8. 하기 구조식 Ⅲ의 화합물과 농업적으로 허용가능한 이들의 염 및 이들의 수화물.
  10. 여기에서 R1은 C1-5알킬이고; R2, R3및 R5는 이미 전술한 바와 같고; R6는 할로겐, 니트로, 시아노, YR10이고; R7은 수소 또는 R4멤버이고, 또는 R6와 R7는 상기 R4멤버 중의 어느 것으로도 치환될 수 있는 9개의 링 멤버를 갖는 시클릭링을 형성하기 위한 포화 및/또는 불포화 탄소, -(C=X)-, 및/또는 헤테로 O와 S(O)m 및/또는 NR18결합을 통해서 결합되며, 상기 결합이을 포함하면, 상기 시클릭링은 적어도 6개의 링 멤버를 갖으며, X, Y, R18및 m은 이미 전술한 내용과 같다.
  11. 제3항에 있어서, R1은 메틸이고; R2는 CF3, CF2CI 또는 CF2H이고; R3는 클로로 또는 브로모이고; R5는 플루오로; R8는 클로로이고; R7은 프로파길옥시, 알릴옥시, 폴리알콕시, OCH(R23)COR24이고, 여기에서 R23은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R24는 YR10또는 NR11R12이고; R6와 R7은 융합된 6-멤버 고리를 만들기 위해 -OCH2(C=0) N (R18)-결합을 통해서 결합되며, Y,R10-R12와 R18은 이미 전술한 내용과 같음을 특징으로 하는 화합물과 염 및 이의 수화물.
  12. 제4항에 있어서, 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-프로파길-옥시페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸, 2-(2-클로로-5-(4-클로로-1메틸-5(트리-플루오로 메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로페녹시)프로판산, 에틸 에스테르, (2-클로로-5(4-클로로-1메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로-페녹시-아세트산, 1-메틸에틸 에스테르, 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-(메톡시-메톡시)페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸, 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-(메톡시-에톡시)페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸, (2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 페녹시)아세트산, 1,1-디메틸 에틸 에스테르, (2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 페녹시)아세트산, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 2-에톡시-1-메틸-2-옥소에틸 에스테르, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 2-메톡시-1-메틸-2-옥소에틸 에스테르, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 에틸 에스테르, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 1-메틸에틸 에스테르 및 6-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로 메틸)-1H-피라졸-3-일)-7-플루오로-4(2-프로피닐)-2H-1,4-벤즈옥사진-3-(4H)-온으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화합물.
  13. 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-프로파길옥시페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸임을 특징으로 하는 화합물.
  14. (2-클로로-5-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로-페녹시)아세트산, 1-메틸에틸 에스테르임을 특징으로 하는 화합물.
  15. 2-클로로-5-(4-클로로-1-메틸-5-(트리-플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 2-메톡시-1-메틸-2-옥소에틸 에스테르임을 특징으로 하는 화합물.
  16. 2-클로로-5-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 1-메틸에틸 에스테르임을 특징으로 하는 화합물.
  17. 6-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-7-플루오로-4-(2-프로피닐)-2H-1,4-벤즈옥사진-3-(4H)-온임을 특징으로 하는 화합물.
  18. 하기 구조식 I 화합물과 농업적으로 허용가능한 이들의 염 및 이들의 수화물의 제초-유효량 및 보조제를 포함함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  20. 여기에서, R1은 독립적으로 C1-8알킬; C3-8시클로알킬; 시클로알케닐, 시클로알킬알킬, 또는 시클로알케닐알킬; C2-8알케닐 또는 알키닐; 벤질; 및 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 하이드록시, 알콕시, 알킬티오,또는 NR11R12로 치환된 상술한 R1멤버이고; R2는 C1-5할로알킬; R3는 할로겐이고; R4는 R1멤버, 티오알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬, 카바밀, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 하이드록시, O와 S(O)m 및/또는 NR18헤테로 원자를 포함하는 C1-10헤테로사이클, C6-12아릴, 아르알킬 또는 알크아릴,또는 NR16R17기이고 임의의 2개의 R4기는 포화 및/또는 불포화 탄소, -(C=X)-, 및/또는 헤테로 O와 S(O)m 및/또는 NR18결합을 통해 상기 R4멤버들 중의 어느 것으로도 치환될 수 있는 9개의 링 멤버를 갖는 시클릭링을 형성하며; X는 O, S(O)m, NR19또는 CR20R21이고; Y는 O, S(O)m 또는 NR22이고; R8-22는 수소 또는 상술한 R4멤버 중의 하나이고; m은 0-2이고; n은 1-5이다.
  21. 하기 구조식 Ⅱ 화합물과 농업적으로 허용가능한 이들의 염 및 이들의 수화물의 제초 유효량 및 보보제를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  23. 여기에서, R1은 C1-5알킬, 알킬티오, 알콕시알킬, C2-4알케닐, 벤질이고, 이 멤버들은 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 하이드록시기 또는로 임의 치환될 수도 있으며; R2,R3,X,Y 및 R8은 구조식 I에서 정의한 바와 같으며; R5는 할로겐 또는 수소이고; R6와 R7은 구조식 I의 R4멤버에 대하여 정의한 바와 같다.
  24. 제12항에 있어서, 구조식 Ⅱ에서의 치환된-페닐 멤버는 하기 구조식 Ⅲ과 농업적으로 허용가능한 염들과 이들의 수화물에 따른 화합물로된 치환된 피라졸 멤버의 3-위치에 있는 것을 특징으로 하는 조성물.
  26. 여기에서 R1은 C1-5알킬이고; R2,R3와 R는 이미 설명한 바와 같고; R6는 할로겐, 니트로, 시아노, YR10이고; R7는 수소 또는 R4멤버이고, 또는 R6와 R7은 포화 및/또는 불포화 탄소, -(C=X)-, 및/또는 헤테로 O,S(O)m 및/또는 NR18결합을 통해 상술한 R4멤버중의 어느 것으로도 치환될 수 있는 9개의 링 멤버를 갖는 시클릭 링을 이루고, X,Y,R18과 m은 이미 정의한 바와 같다.
  27. 제13항에 있어서, 구조식 Ⅲ은 R1은 메틸이고; R2는 CF3, CF2CI 또는 CF2H; R3는 클로로 또는 브로모이고; R5는 프루오로이고; R6는 클로로이고; R7은 프로파길옥시, 알릴옥시, 폴리알콕시, OCH(R23) COR24이고, 여기에서 R23은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R24는 YR10또는 NR11R12이며; R6와 R7은 -OCH2(C=O)N-(R18)-결합을 통해 융합된 6-멤버로 된 링을 만들고, Y,R10-R12와 R18은 이미 전술한 바와 같은 것임을 특징으로 하는 조성물.
  28. 제14항에 있어서, 상술한 화합물은 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-프로파길-옥시페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸, 2-(2-클로로-5-(4-클로로-1메틸-5(트리플루오로 메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로페녹시)프로판산, 에틸 에스테르, (2-클로로-5(4-클로로-1메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로-페녹시)-아세트산, 1-메틸에틸 에스테르, 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-(메톡시-메톡시)페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸, 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-(메톡시-에톡시)페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸-1H-피라졸, (2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 페녹시)아세트산, 1,1-디메틸 에틸 에스테르, (2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 페녹시)아세트산, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 2-에톡시-1-메틸-2-옥소에킬 에스테르, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 2-에톡시-1-메틸-2-옥소에틸 에스테르, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 에틸 에스테르, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오르-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4플루오로 벤조산, 1-메틸에틸 에스테르 및 6-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로 메틸)-1H-피라졸-3-일)-7-플루오로-4(2-프로피닐)-2H-1,4-벤즈옥사진-3-(4H)-온으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화합물.
  29. 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-프로파길옥시페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸의 제초 유효량과 불활성 보조제를 포함하는 것을 특징으로하는 제초제 조성물.
  30. (2-클로로-5-(4-클로로-1-메틸-5-(트리풀루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로-페녹시)아세트산, 1-메틸에틸 에스테르의 제초 유효량과 불활성 보조제 포함함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  31. 2-클로로-5-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 2-메톡시-1-메틸-2-옥소에틸 에스테르의 제초 유효량과 불활성 보조제를 포함함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  32. 2-클로로-5-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 1-메틸에틸 에스테르의 제초 유효량과 불활성 보조제를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  33. 6-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-7-플루오로-4-(2-프로피닐)-2H-1,4-벤즈옥사진-3-(4H)-온의 제초 유효량과 불활성 보조제를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  34. 하기 구조식 I과, 농업적으로 허용가능한 이들의 염과 이들의 수화물에 따른 화합물의 제초 효과량을 식물의 유전자좌 부위에 살포하는 것을 특징으로 하는 농작물에서 불필요한 식물들을 제초하는 방법.
  36. 여기에서 R1은 독립적으로 C1-8알킬; C3-8시클로알킬; 시클로알케닐, 시클로알킬알킬, 또는 시클로알케닐알킬; C2-8알케닐 또는 알키닐; 벤질; 및 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 하이드록시, 알콕시, 알킬티오,
  37. 또는 NR11R12로 치환된 상술한 R1멤버들이고; R2는 C1-5할로알킬이고;R3는 할로겐이고; R4는 R1멤버, 티오알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬, 카바밀, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 하이드록시, O와 S(O)m 및/또는 NR18헤테로 원자를 포함하는 C1-10헤테로사이클, C8-12아릴, 아르알킬 또는 알크아릴,또는 NR16R17기이고 임의의 2개의 R4기는 포화 및/또는 불포화 탄소, -(C=X)-, 및/또는 헤테로 O와 S(O)m 및/또는 NR18결합을 통해 상기 R4멤버들 중의 어느 것으로도 치환될 수 있는 9개의 링 멤버를 갖는 시클릭링을 형성하며; X는 O,S(O)m, NR19또는 CR20R21이고; Y는 O,S(O)m 또는 NR22이고; R8-22는 수소 또는 R4멤버 중의 하나이고; m은 0-2이고; n은 1-5이다.
  38. 제21항에 있어서, 치환된 페닐과 최종적으로 얻은 화합물은 하기 구조식 Ⅱ와 농업적으로 허용가능한 염들과 이들의 수화물임을 특징으로 하는 제초방법.
  40. 여기에서, R1은 C1-5알킬, 알킬티오, 알콕시알킬, C2-4알케닐, 벤질이며, 이 멤버들은 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 하이드록시기 또는로 임의 치환될 수도 있으며; R2,R3,X,Y 및 R8은 구조식 I에서 정의한 바와 같고; R5는 할로겐 또는 수소이고; R6와 R7은 구조식 I의 R4멤버에 대하여 정의한 바와 같다.
  41. 제22항에 있어서, 구조식 Ⅱ에서의 치환된 페닐 멤버는 하기 구조식 Ⅲ과 농업적으로 허용가능한 염들과 이들의 수화물에 따른 화합물로된 치환된 피라졸 멤버의 3-위치에 있는 것을 특징으로 하는 조성물.
  43. 여기에서 R1은 C1-5알킬이고;R2,R3와 R5는 이미 설명한 바와 같고; R6는 할로겐, 니트로, 시아노, YR10이고; R7는 수소 또는 R4멤버이거나 또는 R6와 R7은 상술한 R4멤버 중의 어느 것으로도 치환될 수 있는 9개의 링 멤버를 갖는 시클릭 링을 형성하기 위해 포화 및/또는 불포화 탄소, -(C=X)-, 및/또는 헤테로 O, S(O)m 및/또는 NR18결합을 통해 결합되여, 상기 결합이을 포함하면, 상술한 시클릭 링은 최소한 6개의 링 멤버를 갖고, X,Y,R18과 m은 이미 전술한 바와 같다.
  44. 제23항에 있어서, 구조식 Ⅲ 화합물은 R1은 메틸기이고; R2는 CF3, CF2C1 또는 CF2H; R3는 클로로 또는 브로모이고; R5는 플루오로; R6는 클로로이고; R7은 프로파길옥시, 알릴옥시, 폴리알콕시, OCH(R23) COR24이고, 여기에서 R23은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R24는 YR10또는 NR11R12이며; R6와 R7은 융합된 6-멤버로 된 링을 만들기 위해 -OCH2(C=O)N-(R18)-결합을 통해 결합되며; Y,R10-R12와 R18은 이미 전술한 바와 같은 것임을 특징으로 하는 제초방법.
  45. 제24항에 있어서, 상술한 화합물은 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-프로파길-옥시페닐)-1-메틸-5-(트리풀루오로메틸)-1H-피라졸, 2-(2-클로로-5-(4-클로로-1메틸-5(트리-플루오로메틸-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로페녹시)프로피온산, 에틸에스테르, (2-클로로-5(4-클로로-1메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로페녹시-아세트산, 1-메틸에틸 에스테르, 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-(메톡시-메톡시)페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸, 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-(메톡시-에톡시)페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸, (2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 페녹시)아세트산, 1,1-디메틸 에틸 에스테르, (2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 페녹시)아세트산, 2-클로로-5-(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 2-에톡시-1-메틸-2-옥소에틸 에스테르, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 2-메톡시-1-메틸-2-옥소에틸 에스테르, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로벤조산, 에틸 에스테르, 2-클로로-5(4클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 1-메틸에틸 에스테르 및 6-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로 메틸)-1H-피라졸-3-일)-7-플루오로-4(2-프로피닐)-2H-1,4-벤즈옥사진-3-(4H)-온으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 제초방법.
  46. 제24항에 있어서, 구조식 Ⅲ에 따르는 상술한 화합물은, 4-클로로-3-(4-클로로-2-플루오로-5-프로파길옥시페닐)-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸(2-클로로-5-(4-클로로-1-메틸-5-트리플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로페녹시)아세트산, 1-메틸에틸 에스테르, 2-클로로-5-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 2-메톡시-1-메틸-2-옥소에틸 에스테르, 2-클로로-5-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로-메틸)-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로 벤조산, 1-메틸에틸 에스테르 및 6-(4-클로로-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-7-플루오로-4-(2-프로피닐)-2H-1,4-벤즈옥사진-3-(4H)-온 등으로 이루어진 군으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 제초방법.
  47. 제24항에 있어서, 상술한 농작물은 콩, 목화, 옥수수, 밀 또는 보리 임을 특징으로 하는 제초방법.
  48. 하기 구조식 A의 화합물을 치환되거나 또는 비치환된 하이드라진과 함께 반응시키고;
  50. 하이드라진이 비치환된 경우에는, 이로 인해 생성된 하기 구조식 C 화합물은
  52. 알킬화제와 함께 반응되는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 구조식 B 화합물의 제조방법.
  54. 상기 구조식에서 R1,R2,R4와 n은 이미 설명한 바와 같다.
  55. 제28항에 있어서 구조식 B의 주요 레지오아이소머(regioisomer)화합물은 1-알킬-3-아릴-5-할로알킬피라졸 화합물 임을 특징으로 하는 제조방법.
  56. 제29항에 있어서, 알킬화 반응은 염기 부재하에서 실시됨을 특징으로 하는 제조방법.
  57. 제30항에 있어서, R1은 에틸이고; R2는 CF3CF2C1 또는 CF2H이고, R4는 이미 상술한 바와 같음을 특징으로 하는 제조방법.
  58. 제31항에 있어서, (R4)n은 독립적으로 할로겐, 니트로, YR15및 C1-5알킬이며, 여기에서 R15는 이미 전술한 바와 같으며, n은 1-3사이의 정수임을 특징으로 하는 제조방법.
  59. 구조식 B 화합물을 할로겐화제와 함께 반응시키는 것을 포함함을 목적으로 하는 구조식 I에 따른 화합물의 제조방법; 여기서 R1-R4와 n은 이미 설명된 바와 같다.
  60. 제33항에 있어서, 구조식 I에 따른 화합물은, R1-R7이 이미 전술한 바와 같으며, 또한 R6가 수소로도 될 수 있는, 구조식 Ⅲ에 따른 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  61. 제34항에 있어서, R1은 메틸이고; R2는 CF3, CF2C1 또는 CF2H이고; R3는 클로로 또는 브로모이고; R5는 플루오로이고; R6와 R7은 이미 전술한 바와 같음을 특징으로 하는 제조방법.
  62. R6또는 R7은 -YH 또는 -NR16R17이고, 여기에서 Y,R16및 R17은 이미 전술한 바와 같은 구조식 Ⅲ의 상응하는 전구물질을 알킬화제 또는 아실화재와 함께 반응시키는 것을 특징으로 하는 R1,R2,R3가 이미 전술한 바와 같은, 구조식Ⅲ 화합물의 제조방법.
  63. 제36항에 있어서, 반응은 알킬화 반응임을 특징으로 하는 제조방법.
  64. 제37항에 있어서, 상술한 구조식Ⅲ 화합물에서 R7은 -YR15이고, 여기서 R15는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 탄소원자수 10을 갖는 폴리알콕시이고, 또는 R7은 -YCH2-p(R25)pCOYR27이고, 여기에서 p는 0-2, Y는 구조식 I에 대하여 정의한 바와 같고, R25와 R27은 구조식 I에 대하여 정의한 바와 같은 R4멤버인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  65. 제38항에 있어서, 구조식 Ⅲ의 상술한 전구물질에서 R7은 OH이고, 구조식 Ⅲ에서 R7은 프로파길옥시, OCH(CH3)CO2C2H5OCH2CO2CH(CH3)2또는 OCH2CO2H임을 특징으로 하는 제조방법.
  66. 하기 구조식M 화합물을 알킬화 시키는 것을 포함하는 하기 구조식 N에 따른 화합물로 표시됨을 특징으로 하는 구조식Ⅲ 화합물의 제조방법.
  68. 여기에서 R1-R3, R5, R28, R30과 q는 이미 정의한 바와 같다.
  69. 제40항에 있어서, R30은 알킬, 알케닐 또는 탄소원자수 5를 갖는 알키닐기 또는으로 치환된 상술한 기들이며, 여기에서 X,Y 및 R13은 이미 정의한 바와 같음을 특징으로 하는 제조방법.
  70. 제41항에 있어서, R30은 프로파길 임을 특징으로 하는 제조방법.
  71. 하기 구조식 Y에 따른 화합물의 데리베이티제이숀(derivatization)을 포함하는 하기 구조식 Z에 따른 화합물로 나타냄을 특징으로 하는 구조식Ⅲ 화합물의 제조방법.
  73. 여기에서 R1-R3, R5, R6및 R38은 이미 설명한 바와 같다.
  74. 제43항에 있어서, 구조식 Z에서 R38은로 임의로 치환된 OC1-5알킬이며 여기서 X,Y및 R13은 이미 정의한 바와 같음을 특징으로 하는 제조방법.
  75. 제44항에 있어서, R38은 OCH(CH3)2또는 OCH(CH3)CO2CH|3임을 특징으로 하는 제조방법.
  76. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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