CN1061777A - 取代的芳基卤烷基吡唑类除草剂 - Google Patents

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Abstract

取代的芳基卤烷基吡唑类除草剂。
本发明涉及某些取代的芳基吡唑化合物，含此类 化合物的除草组合物，除草方法和制备此类化合物的 方法。

Description

本发明涉及标题所定义的除草化合物，含有此化合物的组合物，以及所述化合物的制备方法。
文献中已公开了各种取代的3-芳基和5-芳基吡唑类化合物，这些化合物具有多种用途，例如，可作为化学中间产物、药物和除草剂。
本领域所涉及的取代的3-芳基-5-卤代烷基吡唑是在芳基和/或吡唑部分具有不同取代基的化合物，这些取代基例如：烷基、羧基、烷氧羰基、甲酰基、苯基，以及由不同取代基例如烷基、卤素或硝基等取代的苯基。例如此类化合物中芳基部分是取代的或非取代的苯基，其中取代基是烷基、环烷基、烷芳基、卤素、三氟甲基等，而吡唑基可以在氮或碳原子不同的位置上被烷基、卤素、烷氧基、杂环、SOnR基团取代，其中n是0～2的整数，R是在芳基或吡唑部分上取代的各种基团。
上述类型化合物可作为除草剂，典型施用比率为每公顷5～10千克或更多来达到有效的杂草控制。因此，本发明的目的是提供一种新型芳基吡唑类化合物，它具有特别高的植物毒性单位活性，以杀死一系列杂草，包括窄叶和阔叶杂草，并且对于大多数作物能保持高度的安全性，特别是对于小粒谷物和/或以行种植的作物例如小麦、大麦、玉米、大豆、花生等。
本发明所描述的1-卤代烷基-3-取代芳基-4-卤代-5-卤烷基吡唑和1-卤烷基-5-取代芳基-4-卤-3-卤烷基吡唑是新化合物。
本发明涉及具有除草活性的化合物，含有这些化合物的组合物，它们的制备方法以及应用它们的除草方法。
本发明除草化合物的特征在于具有如式Ⅰ所示结构，其农业用盐和其水合物：
Figure 91111078X_IMG29
其中
R1独立地是C1-8烷基;C3-8环烷基，环烯基，环烷基烷基，或环烯基烷基;C2-8链烯基或炔基;苯基;以上基团可选择地被卤素、氨基、硝基、氰基、羟基、烷氧基、烷硫基、 ，YR10或NR11R12取代;
R2是C1-5卤烷基，
R3是卤素;
R4是R1基团，硫代烷基，烷氧基烷基或多烷氧基烷基，甲氨酰，卤素，氨基，硝基，氰基、羟基，C1-10含有1～4个O，S（O）m和/或NR13杂原子的杂环，C6-12芳基，芳烷基或烷芳基，
Figure 91111078X_IMG31
，YR15或NR16R17基团。任何两个R4基团可以通过饱和的和/或不饱和的碳，-（C＝X）-，和/或杂环O，S（O）m和/或NR18键连结形成可以被任何R4基团取代的，最多可达到9个环单元;
X是O，S（O）m，NR19或CR20R21;
Y是O，S（O）m或NR22;
R8-22是氢原子或一个R4基团;
m是0-2的整数;
n是1～5的整数。
本发明优选的取代的芳基吡唑基化合物具有式Ⅱ所示结构
Figure 91111078X_IMG32
及其农业用盐和水合物，其中
R1是C1-5烷基、烷硫基、烷氧基烷基、C2-4链烯基、苯基，这些基团可选择地被卤素，氨基、硝基、氰基，羟基或 基团取代;
R2、R3、X、Y和R8如式Ⅰ中定义相同;
R5是卤原子或氢原子;
R6和R7与式Ⅰ中R4的定义相同。
本发明特别优选的化合物是式Ⅲ所示化合物，及其农业用盐和水合物，其中
Ⅲ
R1是C1-5烷基;
R2、R3和R5如前文所定义;
R6是卤素，硝基、氰基，YR10;
R7是氢原子或一个R4基团;并且
R6和R7可以通过饱和的和/或非饱和的碳，-（C＝X）-，和/或杂环上O、S（O）m和/或NR18键连结成可被任何R4基团取代的最多可达9元的环，条件是当所说的键合物含有
Figure 91111078X_IMG35
时，所说的环至少含有六个环单元;
X、Y、R18和m如前文所定义。
更优选的化合物是式Ⅲ所示化合物及其农业用盐和水合物，其中
R1是甲基，
R2是CF3、CF2CI或CF2H，
R3是氯原子或溴原子，
R5是氟原子，
R6是氯原子，
R7是炔丙氧基、烯丙氧基、聚烷氧基、OCH（R23）COR24，其中R23是氢原子、甲基或乙基，R24是YR10或NR11R12;
R6和R7通过-OCH2（C＝O）NR18键结合成稠合六元环;
Y、R10-R12和R18如前文所定义。
本发明的一些特殊例子包括：
4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-炔丙基羟苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑;
2-〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕丙酸乙酯，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸1-甲基乙酯，
4-氯-3-〔4-氯-2-氟-5-（甲氧基-甲氧基）苯基〕-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
4-氯-3-〔4-氯-2-氟-5-（甲氧基-乙氧基）苯基〕-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸1，1-二甲基乙酯，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸2-甲氧基-1-甲基-2-氧代乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸1-甲基乙酯，
6-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-7-氟-4-（2-丙炔基）-2H-1，4-苯并噁嗪-3-4H-酮。
上述所有化合物对于大多数作物都显示出特殊效应，至今为止的实验表明最令人感兴趣的化合物是135号、137号、261号、282号和446号。这些化合物对于在各种作物中的宽叶杂草例如玉米、大豆和坚果中生长的例如欧龙牙草、苘麻、Velvetleaf，和大麻田菁以及在树林和葡萄园中的藜均具有显著的控制作用。本发明的其它化合物对于生长在其它作物例如小麦和大麦中的杂草具有极好的除草效果。
本发明的某些化合物可能具有壹个以上的立体异构体，这些立体异构体可能具有不同的除草效果。本发明所述结构意指包括所有可能的立体异构体。
上述化合物可以不同的施用方法适当地应用，例如：萌前和/或萌发后，表面施用，种植前混合施用等。
本发明的另一方面涉及式Ⅰ～Ⅲ化合物的制备方法，以及它们的母体、中间体和/或起始原料。下文将更详细讨论这些内容。
本发明的另一方面涉及含有式Ⅰ～Ⅲ化合物的除草组合物，以及应用这些组合物去除不需要的杂草的除草方法。
在本发明范围内还有含有其它除草化合物例如：乙酰胺类化合物，尤其是N-乙酰苯胺类，硫代氨基甲酸盐类，脲类，磺酰基脲类，氨磺酰类，咪唑啉酮类，苯甲酸及其衍生物，二苯醚类，镇草宁盐等作为辅助除草剂的式Ⅰ～Ⅲ取代芳基吡唑化合物的组合物。
其它附加物可包括在所期望的适当的除草组合物中，例如除草剂，植物疾病控制剂的解毒剂（安全剂），如杀真菌剂，杀虫剂，杀线虫剂和其它杀虫剂。
在此文中单独或以化合物形式中使用的术语中“烷基”，“链烯基”，“链炔基”，例如卤烷基，卤烯基，烷氧基，烷氧基烷基等意指包括线性或支链基团。优选的烷基是含1～4个碳的低链烷基，优选的链烯基和链炔基含2～4个碳原子。
术语“卤烷基”意指被1个或几个卤素原子（氯、溴、碘或氟原子）取代的烷基，优选的此类基团含有1～4个碳原子，特别优选卤甲基如三氟甲基。多卤烷基中的卤素子可以相同也可以不相同。
典型的但非限制性地烷基，链烯基，链炔基，环烷基，环烷基烷基，环烯基和环烯基烷基包括：
甲基，乙基;丙基、丁基，戊基、己基、庚基、辛烷基、壬烷基、癸烷基等异构体;乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲代烯丙基;丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、壬烯基的异构体;乙炔;丙炔、丁炔、戊炔、己炔等的异构体等;上文烷基中的烷氧基，多烷氧基，烷氧基烷基和多烷氧基烷基类似物例如是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基，以及相应的多元烷氧基和烷氧基烷基，例如甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、戊氧基甲基、己氧基甲基等，环丙烷，环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基等;含有一个或两个未饱和键的环戊烯、环己烯和环庚烯的异构体;典型的芳基，芳烷基和烷芳基包括苯基，异构体甲苯基和二甲苯基、苄基、萘基等。
典型的单、双、三卤代烷基包括：氯甲基、氯乙基、溴甲基、溴乙基、碘甲基、碘乙基、氯丙基、溴丙基、碘丙基、1，1-二氯甲基、1，1-二溴甲基、1，1-二氯丙基、1，2-二溴丙基、2，3-二溴丙基、1-氯-2-溴乙基、2-氯-3-溴丙基、三氟甲基、三氯甲基等。
典型的杂环基包括：烷基噻二唑基;哌啶基，哌啶基烷基;二氧戊环基烷基，噻唑基，烷基噻唑基，苯并噻唑基，卤代苯并噻唑基;呋喃基;烷基取代的呋喃基;呋喃基烷基;吡啶基;烷基吡啶基;烷基噁唑基;四氢呋喃基烷基;3-氰代噻吩基;噻吩基烷基;烷基取代的噻吩基;4，5-多亚烷基噻吩基;哌啶基;烷基哌啶基;吡啶;二或四氢吡啶基;烷基四氢吗啡酚;烷基吗啡酚;氮杂环壬基;二氮杂环烷烃基，苯并烷基四氢化吡咯基;噁唑烷基;全氢化噁唑烷基;烷基噁唑烷基;呋喃噁唑烷基;噻吩基噁唑烷基;吡啶噁唑烷基;嘧啶噁唑烷基;苯并噁唑烷基;C3-7螺环烷基噁唑烷基;烷基氨基链烯基;烷亚基亚氨基;四氢吡咯基;哌啶酮基;全氢化吖庚因基;全氢化吖辛因基;吡唑基;二氢化吡唑基;哌嗪基，全氢化-1，4-二吖庚基;喹啉基;异喹啉基;二、四和全氢化喹啉或异喹啉基;吲哚基和二及全氢化吲哚基;以及用式Ⅰ至Ⅲ所定义的基团取代的杂环基。
上文中所定义的化合物的“农业用盐”是指在水溶液介质中容易离子化形成所述化合物的阳离子或阴离子和相应的盐阴离子或阳离子的盐或盐类，这些盐对除草化合物的除草性质没有不良的作用，并且在混合、悬浮、稳定、使用施用器、包装时没有不适当的问题情况下可配制成各种混合物例如除草剂-解毒药组合物。
“除草效能”是指能有效地伤害或破坏不需要的植物或杂草的大部份所需要的除草剂的量。尽管没有硬性和固定的规定，从商业的角度看人们希望除掉80-85%或更多的杂草，而商业上对杂草生长的有效抑制水平低得多，特别是对一些非常有毒性的，抗除草剂的植物。
本发明所涉及的化合物可用下述不同的方法制备。
概括地说，为了得到所必须的上面式子的中间体，瞬间母体和终产品。需要以分开的方法步骤而言，所推荐的制备式Ⅰ-Ⅲ化合物的所有方法是最好的。“步骤Ⅰ”的产品提供了“步骤Ⅱ～ⅩⅥ”所需的中间体。应用“Ⅱ-ⅩⅥ”一个步骤或“Ⅱ-ⅩⅥ”步骤的任何组合，可制备式Ⅰ～Ⅲ产物。很显然，许多修饰方法对本领域专业人员来说是显而易见的。在下面实施例1～42中描述了具体的实例。
在下文所描述的一系列方法步骤中，除其他限制或限定外，定义取代基的各种符号，例如R1～R24，X，Y等与式Ⅰ～Ⅲ化合物的定义相同。
方法Ⅰ
本方法描述了重要的中间体式B化合物或其异构体混合物的制备，它们在化合物Ⅰ～Ⅲ的整个制备过程中是很有用的：
Figure 91111078X_IMG36
式B的化合物的制备过程适宜从式A化合物着手进行。用已知的方法由本领域公知的化合物从取代的苯乙酮制备化合物A。所示式A的结构包括所有可能的互变异构型式或其混合物。化合物A可以在任何无水溶剂或混合溶剂中制备，优选的溶剂是乙醚，乙醇，二甲亚砜，甲苯，苯等，在带有强碱如醇基碱金属，氨基碱金属或碱金属氢化物的酯的存在下，使取代的苯乙酮与醇基碱金属反应，优选的醇基碱金属是甲醇钠。反应温度范围是-100℃至200℃，优选的是-78℃至50℃。反应时间根据反应试剂的量，反应温度等控制在几分钟至几个星期。反应完全后，为了分离化合物A，首先用水稀释反应混合物，然后将水层酸化，或者也可用酸的水溶液稀释反相混合物。然后用结晶或溶剂萃取的方法分离析该产物。如果需要，可用标准方法纯化产物。将这个中间体成环就生成化合物B。这个反应是在任何适当的溶剂中用肼或取代的肼处理，优选的是烷基肼。反应的温度范围是-78℃至200℃优选的是10℃至120℃。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几个星期。反应完全后过滤和/或浓缩反应混合物。如果需要，用标准方法纯化产物，例如萃取，结晶，柱色谱法等。
在向化合物A中加入肼时，用烷基化试剂处理反应产物式C吡唑可得到化合物B。此种情况下，用烷基化试剂如碘甲烷，溴苄，烯丙基溴，硫酸二甲酯等与上述化合物反应得到化合物B。优选的溶剂是甲苯，二甲亚砜，丙酮，二甲基甲酰胺，二噁烷等。反应体系可以有碱也可以没有碱存在。如果使用碱，可使用碱金属氢氧化物或碳酸盐例如碳酸钠和氢氧化钠。反应温度范围是-78℃至200℃，优选的是10℃至120℃。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几个星期。反应完全后通过过滤和/或浓缩反应混合物来分离产物。如果需要，可用标准方法纯化产物，例如萃取，结晶，色谱柱等。
由式C表示的化合物可以两种互变异构形式存在，5-芳基吡唑或3-芳基吡唑。在式C中的5-芳基吡唑意味着包括两种可能的互变异构形式。
表1是化合物C的典型例子。
所有表中的沸点和熔点以摄氏温度（℃）测定，除非另外指定折射指数在25℃下测定。
表1
1-H-5芳基吡唑的物理数据
Figure 91111078X_IMG38
化合物序号 R2R3R5R6R7物理数据
（mp.℃）
1 CF3H H F H 114.5-116.5
2 CF3H Cl F H 116.5-117.5
3 CF2Cl H F Cl OCH3177.0
4 CF2CF3H F Cl OCH3135.0
5 CF3H F H F 156.0-157.0
6 CF3H F F H 157.0-158.0
7 CF3H H Cl H 150.0-151.0
8 CF2Cl H H Cl H 148.5-150.0
9 CF3H F Cl OCH3209.0-210.0
10＊ CF3Cl F Cl OCH3186.0
11 CF3H F Cl H 152.0-154.0
12 CF2H H F H F 146.0
13 CF3H F Cl CH3159.0-160.0
14 CF3H F OCH3H 138.0
＊化合物10是经步骤Ⅱ由化合物9制备的。
用以上的方法制备化合物3、4和9中所用的2-氟-4-氯-5-甲氧基苯乙酮是由2-氯-4-氟代苯甲醚制备的，用本领域已知的方法由2-氯-4-氟苯酚制备2-氯-4-氟代苯甲醚（C.A.Buehler  and  D.E.Pearson，Survey  of  Organic  Synthesis，Pages  285-382，Wiley-Interscience，New  York，1970）。将2-氯-4-氟代苯用醚与四氢化钛和二氯甲基甲醚在室温下反应生成2-氟-4-氯-5-甲氧基苯甲醛。将2-氟-4-氯-5-甲氧基苯甲醛与甲基的格林试剂反应，再用本领域已知的标准方法氧化转化成2-氟-4-氯-5-甲氧基苯乙酮。
上文所提到的2-氟-4-氯-5-甲氧基苯乙酮及其类似物母体，2-氟-4-氯-5-甲氧基苯甲醛及其制备方法是其它发明人所公开的（Bruce  C.Hamper  and  Kindrick  L.Leschinsky），被本文的发明人所使用。
表2和表3是用方法Ⅰ制备的典型化合物。
方法Ⅱ
本方法是由相应的化合物B通过卤化作用生成其中R3是卤素的一系列式Ⅰ产物，R1如上文所定义并包括氢。
Figure 91111078X_IMG39
表2
1-烷基-5-芳基吡唑的物理数据
Figure 91111078X_IMG40
化合物序号 R1R2R5R6R7物理数据
（mp;nD）
15 CH3CF3Cl Cl H 85.0℃
16 CH（CH3）2CF3F Cl OCH375.0℃
17 CF2H CF3F Cl OCH376.0℃
18 CH3CF3H NO2H 116.5-121.0℃
19 CH3CF3H NO2OCH3105.0-107.0℃
20 CH3CF3F H F 38.0-39.0℃
21 CH3CF3F F H 37.0-38.0℃
22 CH3CF3H Cl H 26.6-28.3℃
23 CH3CF2Cl H Cl H 31.0-32.0℃
24 CH3CF3F Cl OCH3119.5℃
25 CH2CH3CF3F Cl OCH384.0℃
26 CH2CO2CH3CF3F Cl OCH398.5℃
27 CH3CF3H OCH3NO2140.0℃
28 CH3CF3Cl Cl F nD;1.5221（25℃）
29 CH3CF3F Cl H 70.0-72.0℃
30 CH3CF2H F H F 83.0℃
31 n-butyl CF3F Cl OCH3nD;1.5068（25℃）
32 n-propyl CF3F Cl OCH378.0℃
33 benzyl CF3F Cl OCH3viscous oil
34 allyl CF3F Cl OCH358.0℃
35 CH3CF3F Cl CH350.0-52.0℃
表3
1-烷基-3-芳基吡唑的物理数据
Figure 91111078X_IMG41
化合物序号 R1R2R5R6R7物理数据
（mp，nD）
36 CH3CF3Cl Cl H 45.0℃
37 CH3CF3F OCH3H nD1.5139（25℃）
38 CH3CF3Cl F H clearoil
39 CH3CF3H NO2H 101.0-103.0℃
40 CH3CF3F H F nD1.4925（25℃）
41 CH3CF3F Cl OCH3121.0℃
42 CH3CF3F F H 51℃
43 CH3CF3H Cl H 55.5-57.5℃
44 CH3CF2Cl H Cl H 39.3-40.1℃
45 Et CF3F Cl OCH373.5℃
46 CH3CF3H OCH3NO2133.0℃
47 CH3CF3Cl Cl F 35.0-38.0℃
48 CH3CF3F Cl H 45.0-47.0℃
49 CH3CF2H F H F 48.0-49.0℃
50 CH3CF3F Cl CH348.0-49.0℃
51 CH2CO2CH3CF3F Cl OCH3116.5℃
52 n-butyl CF3F Cl OCH342.0℃
53 n-propyl CF3F Cl OCH372.0℃
54 CH（CH3）2CF3F Cl OCH369.5℃
55 CF2H CF3F Cl OCH3116.5℃
56 benzyl CF3F Cl OCH369.0℃
57 allyl CF3F Cl OCH355.0℃
58 CH3CF2H F Cl CH342.0-43.0℃
59 CH3CF2CF3F Cl OCH384.0-85.0℃
60 CH3CF2Cl F Cl OCH373.0-74.0℃
61 CH3CF3H F H clearoil
在该反应中可使用任何不明显抑制反应进行的惰性溶剂，或者不加溶剂。这样的试剂包括但不局限于：有机酸，无机酸，烃，卤代烃，芳香烃，醚和硫化物，亚砜或砜。上述反应适用的卤化试剂包括溴，氯、N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺、氯化砜等。对于有些卤代试剂最好用有机过氧化物或光照射作为催化剂。所加卤化剂的量可从少于1摩尔当量至过量。反应温度范围为-100℃至200℃，优选的是10℃至100℃。反应时间可根据反应物的量和温度等控制在几分钟至几个星期。反应完全后用水稀释反应混合物分离产物，然后通过结晶或萃取分离反应产物，如果需要，用标准方法纯化该产物。
方法Ⅲ
本方法描述了以式Ⅰ化合物为起始原料制备化合物D（式Ⅰ化合物中R4的一个基团代表硝基）的方法。
硝化试剂例如浓硝酸、发烟硝酸、硝酸和浓硫酸的混合物，烷基硝酸盐和硝酸乙酸酯均适合于该反应。可使用的溶剂例如无机酸，有机酸，有机溶剂例如乙酸酐或二氯甲烷和水，或这些溶剂的混合物。可等当量或过量使用硝化试剂。反应温度范围为-100℃至200℃，优选的是-10℃至100℃。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几天。反应完全后用水稀释反应混合物分离产物，然后通过结晶或溶剂萃取分离反应产物。如果需要，用标准方法纯化产物。
方法Ⅳ
在本方法的描述中通过置换相应化合物E上Z基制备化合物F一系列产物（一种式Ⅱ化合物），化合物E中Z代表上文R4所定义的适当的离去基团。
Figure 91111078X_IMG43
在任何一种适合的溶剂或溶剂的混合物中，在碱的存在下，使化合物E与醇盐，硫代醇盐，胺等，或醇，硫醇，胺等反应生成式F产物。优选的溶剂是二甲亚砜、乙酮、二甲基甲酰胺、二噁烷、水等，或含有两相混合物的溶剂混合物（例如水和二氯甲烷或其它有机溶剂）。碱可以是有机碱（例如三烷基胺或其它有机胺）或一种无机碱（碱金属碳酸盐例如碳酸钾或碳酸钠或碱金属氢氧化物例如氢氧化钠）。如果使用两个不混溶的液相，加入相转移催化剂例如卤化苄基三烷基胺或其它铵盐会有利于反应。反应温度范围为-100℃至200℃，优选的是-10℃至100℃。根据反应物的量和反应温度等控制反应时间在几分钟至几星期。反应完全后过滤和/或浓缩反应混合物分离反应产物。如果需要，用标准方法例如萃取，结晶，色谱柱等纯化产物。
方法Ⅴ
在本方法的描述中，由化合物G制备化合物Ⅰ（式Ⅰ化合物中R4的一个基团代表-NO2）。
Figure 91111078X_IMG44
A.这两个步骤的第一步是将化合物G还原为化合物Ⅰ的衍生物，其中R4中的一个基团代表氨基。酸性介质中合适的还原试剂包括但不局限于金属，例如铁、锌或锡。反应溶剂可以是有机或无机酸，如乙酸或盐酸，并且可用酸的浓溶液或稀溶液。反应温度的范围是0℃至200℃，优选的是10℃至120℃。反应时间可根据反应物的量和温度等控制在几分钟至几个星期。
反应完全后用水稀释反应混合物分离产物，然后通过结晶或溶剂萃取离析产物，如果需要，可用标准方法纯化。
或者通过催化加氢还原化合物G。催化加氢作用可在常压或加压下进行。适当的催化剂包括阮内镍，碳-钯，钯黑，任何适当载体上的钯，氧化钯，铂，铂黑等。溶剂包括任何不明显影响反应进行的惰性溶剂包括醇，醚等。反应完全后过滤或浓缩反应混合物分离产物。如果需要，可用标准方法纯化产物，例如萃取，结晶，柱色谱法等。B、A步骤产物上的氨基可被转化为各种功能基，例如卤原子（优选），氰基，羟基等。将氨基转化为卤素原子时，A步骤产物的溶液或稠状物用铜盐包括卤化铜，卤化亚铜，卤化铜和用卤化亚铜的混合物或其它铜盐及其混合物和亚硝酸烷基酯或有机亚硝酸化合物，例如亚硝酸t-丁酯进行处理。在此反应中，任何适当的试剂都可应用，优选的是无水溶剂例如无水乙腈。反应温度在0℃至200℃的范围，优选的是10℃至100℃。可根据反应物的量和反应温度等确定反应时间在几分钟至几星期。反应完全后过滤和/或浓缩反应混合物使反应产物分离。如果需要，用标准方法例如萃取，结晶，色谱柱等纯化产物。
或者，将氨基转化为包括上文所提及的各种官能团的方法还可选择包括应用上文所提到的许多经典的方法，例如以二氮鎓盐为中间体的Sandmeyer方法和Meerwein方法等等。
方法Ⅵ
在本方法的描述中，用式Ⅰ化合物，其中R4的一个基团是YR15，并且R15不是氢，制备式Ⅰ化合物，其中R4的一个基团是YH。
本反应可在溶液中进行或悬浮在适当溶剂中或不加溶剂。可使用Lewis酸例如但不局限于BBr3，AlCl3等，或无机或有机酸例如浓盐酸或盐酸水溶液、硫酸、氢溴酸、乙酸等。或者可使用亲核试剂进行脱碱反应，包括碘化三甲基硅，氰盐，硫醇盐，碱金属卤化物等。反应温度在0℃至200℃的范围，优选的是10℃至100℃，反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后过滤和/或浓缩反应混合物使产品分离。如果需要，可用标准方法例如萃取，结晶，色谱柱等纯化产品。
方法Ⅶ
在本方法中描述了由式Ⅰ化合物（其中R4的一个基团是YH或NR16R17）制备式Ⅰ化合物（包括式Ⅲ和式Ⅱ化合物）其中R4的一个基团是YR15，而R15不代表氢。
在本方法的典型实施例中，上面所定义的产品可以将初始物与烷基化试剂例如卤代烷或烷基磺酸酯如碘甲基，烯丙基溴，苯磺酸甲酯等，或一种酰化试剂反应而形成。反应可在任何适当的溶剂或溶剂混合物中进行，可以有也可没有催化剂和碱。优选的溶剂是二甲亚砜、丙酮、二甲基甲酰胺、二噁烷等，或两相溶剂混合物（例如水和二氯甲烷或其它有机溶剂）。如果使用两不互溶的液相，加入相转移催化剂例如苄基三烷基铵的卤化物或其它铵盐是较好的。碱可以是有机碱（例如三烷基胺或其他有机胺）或一种无机碱（如成碱的碳酸盐或金属，例如碳酸钾或碳酸钠或氢氧化钠）。反应温度在0℃至200℃的范围，优选的是10℃至100℃。反应时间可根据反应物量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后，通过过滤和/或浓缩反应混合物来分离产物，如果需要，可用标准方法如萃取，结晶，色谱柱等纯化产品。
方法Ⅷ
在本方法中描述了由相应的化合物H制备式K化合物（式Ⅱ化合物，其中R7代表YCH2-p（R25）pCOYR27）。基团R25-27如上文所说的R4基团的定义;Y也如前文所定义，p是0～2的整数。
A在该两步反应的第一步中，通过YR26基团的水解作用，将化合物H转化为化合物J。反应可在一种酸或碱的存在下，在任一种适当的溶剂或混合溶剂中进行，可要也可不要催化剂。优选溶剂为水醇，二噁烷，二甲亚砜，乙酸，丙酮，二甲基甲酰胺等。如果是用碱水解，则最好使用的无机碱是强碱氢氧化物。酸水解中的无机酸可以使用浓盐酸或硫酸，有机酸或酸的混合物。反应温度范围是0℃至200℃，优选10℃至100℃。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后用水稀释反应混合物和/或用酸（在碱水解的情况下）处理溶液来分离产品。并通过结晶或溶剂萃取离析产物，如果需要，用标准方法纯化。
B.该方法的最后一步是用任何一种制备碳酸衍生物的常规技术将化合物J转化为化合物K。这步骤是酯化或成酰胺反应。酯化反应可以在一种无机酸（如硫酸）存在下，使用相应于目的酯的过量的醇进行不加溶剂或在适当溶剂中用所需胺与化合物J反应生成酰胺衍生物。酯化反应和成酰胺反应也可在惰性溶剂和脱水试剂中进行。
或者，步骤A的产物可转化为酰卤或酸酐再与醇或胺反应。在有或没有惰性溶剂中制备酰卤，其中卤化剂可以是但不局限于氯化亚硫酰。三氯化磷，乙二酰氯等。可使用任何不介入反应的惰性溶剂。为加速反应，可加入催化剂量的胺碱如三乙胺，吡啶，或二甲基甲酰胺等。反应温度范围由-20℃至所用溶剂的沸点。反应时间根据反应物的量和反应温度控制在几分钟至48小时。反应完全后，通过蒸发或蒸馏除去过量的卤化剂和溶剂。产物酰卤可直接转化为胺或醇或用常规方法纯化。
用醇或胺处理酰卤生成化合物K。反应可在不加溶剂的情况下进行，也可在惰性溶剂或混合溶剂（包括两相混合溶剂，例如水和二氯甲烷或其它有机溶剂）中反应。为加速反应，可加入碱例如，三乙胺，吡啶，碱金属氢氧化物和/或催化剂量的相转移催化剂，例如苄基三烷基铵卤化物或其它铵盐。反应温度范围由-20℃至所用溶剂沸点。反应时间根据反应物的量和反应温度控制在几分钟至48小时。反应完全后，过滤和/或浓缩反应混合物，从而分离产物。如果需要，用标准方法例如萃取，结晶，色谱柱等纯化产品。
通过上述Ⅱ至Ⅷ的方法得到了方法Ⅸ至Ⅺ所需要的起始化合物。
方法Ⅸ
如下所述，由化合物L（式Ⅱ化合物，其中R6代表YCH2-q（R28）qCOOR29，R7代表硝基，Y如前文定义，q代表0～2的整数，R28-30如上文对R4基团的定义）制备化合物N。
Figure 91111078X_IMG46
A.在该两步中的第一步中，通过将硝基还原为胺基，再进行环化作用，使化合物L转变为化合物M。通过控制反应条件，可得到非环化胺（式L化合物，其中硝基被胺基取代）或者环化产物。一般来说选择的反应条件是使之直接得到环化产物。或者，用标准方法分离出非环化胺，在另外一个步骤中用标准条件将其环化为化合物M。在酸性介质中适当的还原剂包括但不局限于金属例如铁、锌或锡。反应溶剂包括有机酸或无机酸，例如乙酸或盐酸。并且可用浓的或稀的酸溶液。反应温度范围为0℃至200℃，优选10℃至120℃。根据反应物的量和反应温度控制反应时间在几分钟至几星期。
反应完全后用水稀释反应混合物分离产品，并通过结晶或溶剂萃取离析产物，如果需要，用标准方法纯化。
或者用催化加氢作用还原化合物L。可在常压或加压下进行催化加氢反应。适当的催化剂包括阮内镍、碳钯、钯黑，在任何适当载体上的钯，氧化钯、铂、铂黑等。溶剂包括任何不抑制反应的惰性溶剂例如醇/醚等。控制反应条件，可得到非环化胺（化合物L，其中硝基被胺基取代）或环化产物。一般情况下控制反应条件使之直接得到环化产物。或者用标准方法分离出非环化胺，再在另一步骤中用标准条件进行环化得到化合物M。反应完全后，过滤并浓缩反应混和物以分离反应产物。如果需要可用标准方法纯化产物，如用萃取，结晶，色谱柱等。
B.这个步骤是将步骤A的产物转化为化合物N。用烷基化试剂如卤代烷或烷基磺酸酯例如：碘甲烷，烯丙基溴，炔丙基溴，苯磺酸甲酯等或用一种酰化剂与化合物M反应生成如上所定义的产物。反应可在有碱或没碱存在下，在任何适当溶剂或混合溶剂中进行，可以有或没有催化剂。优选溶剂是二甲亚砜，丙酮，二甲基甲酰胺，二噁烷等，或溶剂的混合物（包括两相混合物，例如水和二氯甲烷或其它有机溶剂）。当使用两相不互溶液相中进行反应时，加入相转移催化剂如苄基三烷基胺卤化物或其它铵盐有助于反应。碱可以是有机碱（例如三烷基胺或其它有机胺）或无机碱例如钾或钠的碳酸盐或氢氧化物。反应温度在0℃至200℃的范围，优选的是10℃至120℃。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后，过滤和/或浓缩反应混合物以分离反应产物，如果需要，用标准方法纯化，例如用萃取，结晶，色谱柱等。
方法Ⅹ
在该方法中，由化合物O（式Ⅱ化合物，其中R6代表硝基，R7代表YCH2-r（R31）rCOOR32，Y如前所定义，r是0至2的整数，R31-33如前文所说的R4基团的定义）制备化合物Q，其中R33不代表氢。
Figure 91111078X_IMG47
A.在该两步骤中的第一步是通过将硝基还原为氨基，然后再进一步环化，使化合物O转化为化合物P。通过控制反应条件，可以获得非环化胺（式O化合物，其中硝基被氨基取代）或环化产物。一般情况下，控制反应条件，使得可直接获得环化产物。或者，可用标准方法分离出非环化胺，再在另一个步骤中用标准条件环化为化合物P。酸性介质中适当的还原剂包括但不局限于：金属，例如铁、锌、锡。反应溶剂可以包含有机或无机酸，例如乙酸或盐酸，可使用浓酸溶液或稀酸溶液。反应温度的范围从0℃至200℃，优选的是10℃至120℃。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后用水稀释反应混合物分离产物，并通过结晶或溶剂萃取离析产物，如果需要，用标准方法纯化。
或者用催化加氢反应还原化合物O。催化加氢反应可在常压或加压下进行，适当的催化剂包括阮内镍，碳-钯，钯黑，在任何适当载体上的钯，氧化钯，铂，铂黑等。溶剂包括任何不明显抑制反应的惰性溶剂，包括醇，醚等。通过控制反应条件，可得到非环化胺（化合物O，其中硝基被胺基取代）或环化产物。一般情况下，控制反应条件使之可直接得到环化产物。或者用标准方法分离非环化胺，在另一个步骤中用标准方法环化得到化合物P。反应完全后过滤或浓缩反应混合物使产物分离，如果需要，用标准方法，例如萃取，结晶，色谱柱等进行纯化。
B.在此步骤中，将A步骤的产品转化为化合物Q，其中R33不代表氢。用烷基化试剂例如卤代烷或烷基磺酸酯，如碘甲烷，烯丙基溴、炔丙基溴、苯磺酸甲酯等或酰化试剂与化合物P反应形成上面所定义的产品，反应可在有或没有催化剂和碱的存在下，在任何适当的溶剂或混合溶剂中进行。优选的溶剂是二甲亚砜、丙酮、二甲基甲酰胺、二噁烷等。碱可以是有机碱（例如三烷基胺或其它有机胺）或无机碱例如钾或钠的碳酸盐或氢氧化物。反应温度的范围在0℃至200℃，优选的是10℃至120℃。反应时间可根据反应物的多少和反应时间等控制在几分钟至几星期。反应完全后通过过滤和/或浓缩反应混合物以分离反应产物，如果需要，用标准方法纯化，例如萃取，结晶，色谱柱等。
Ⅺ方法
此段描述的方法是由化合物R（化合物Ⅱ，其中R6代表氨基，R7代表YC（R34）sCCR35，Y如前文定义，S是0至2的整数，R34-36是前文所定义的R4基团的任一个基团制备化合物S。
Figure 91111078X_IMG48
上式表示由化合物R制备化合物S的适当过程。在该反应中可用适当溶剂，但无水溶剂如无水乙腈是优选的。用铜盐包括卤化铜、卤化亚铜、卤化铜和卤化亚铜的混合物或其它铜盐及其混合物和用亚硝酸烷基酯或有机亚硝酸盐例如亚硝酸t-丁酯处理化合物R的溶液或稠状物。反应温度在0℃至200℃的范围，优选10℃至100℃。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后，过滤或浓缩反应混合物以分离析产物，如果需要用标准方法如萃取，结晶，色谱柱等纯化产物。
方法Ⅻ
本方法描述的方法是由化合物T制备化合物U、V、W、X、Y或Z（式Ⅱ化合物，其中R7取代基正如前文所定义的CXYR8或CXR9一样，）代表烷基，取代烷基，卤烷基，卡波克斯醛（carboxaldehyde），羧酸或羧酸衍生物。基团R37和R38如前文对R4基团的定义，X1和X2代表卤素原子。反应过程如下式所示。
本方法的第一步是将化合物T转化为化合物U或W，或它们的混合物。可使用任何不明显抑制反应进行的惰性溶剂。这些溶剂包括但不局限于有机酸，无机酸，烃，卤代烃，芳烃，醚，亚砜，砜。适合于上述反应的卤化试剂包括溴、氯、N-溴代丁二酰亚胺、N-氯代丁二酰亚胺、磺酰氯等。对于某些卤化试剂最好使用有机过氧化物或光照射作为催化剂。卤化试剂的量的范围可从少于1摩尔当量至过量。反应温度范围是-78℃至200℃，优选的是10℃至120℃。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后，用水稀释反应混合物来离析反应产物（或几种产物）。然后用结晶或溶剂萃取分离产物（或几种产物）。如果需要，用标准方法纯化。
用适当的亲核试剂取代卤素基团X1，可将化合物U转化为化合物V。在碱的存在下，在任何适当的溶剂或溶剂的混合物中，用醇盐、硫代醇盐、氰化物，胺，烷基或芳基阴离子等或醇，硫醇，胺等处理化合物U得到化合物V。优选的溶剂是二甲亚砜，丙酮，二甲基甲酰胺，二噁烷，水等，或溶剂的混合物（包括两相混合物例如水和二氯甲烷或其它有机溶剂）。碱可以是有机碱（例如三烷基胺或其它有机胺）或无机碱（碱金属碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠或碱金属氢氧化物如氢氧化钠）。在两相不互溶液相的情况下，加入相转移催化剂如苄基三烷基铵的卤化物或其它铵盐会有助于反应。反应温度范围是-78℃至200℃，优选的是10℃至120℃。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后，通过过滤和/或浓缩反应混合物来离析反应产物，如果需要，用标准方法如萃取，结晶，色谱柱等纯化产物。
通过酸水解化合物W可得到化合物X。为使酸水解更完全，用过量无机酸如盐酸或硫酸水解化合物W，优选的是过量的硫酸。反应温度范围由0℃至惰性溶剂的沸点，优选的是10℃至100℃。反应时间根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后用水稀释反应混合物，用结晶或溶剂萃取离析产物（或几种产物），如果需要，用标准方法纯化。
氧化化合物X可得到化合物Y。可使用任何适当的惰性溶剂包括烃、芳烃、吡啶及其衍生物，水等。使用的氧化剂包括但不局限于高锰酸钾或重铬酸钾。反应温度范围在-50℃至惰性溶剂的沸点，优选10℃至100℃。反应时间根据试剂量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后，用水稀释反应混合物，结晶或萃取离析产物（或几种产物），如果需要，用标准方法纯化。
本方法的最后一步，包括用制备羧酸衍生物的各种标准技术将化合物Y转化为化合物Z。该步骤是酯化作用或成酰胺反应，可直接由化合物Y或通过化合物Y的碱金属盐完成。在无机酸（如硫酸）的存在下，使用过量的相应于所要得到的酯的醇完成酯化反应。不加溶剂或加适当溶剂，使化合物Y与胺基化物反应得到酰胺衍生物。酯化反应和成酰胺反应也可在惰性溶剂和无水试剂中进行。
或者，可将化合物Y转化为酰、卤或酸酐，然后与醇或胺反应。在有或没有惰性溶剂中，酰卤化反应所用卤化剂包括但不局限于亚硫酰氯。五氯化磷，乙二酰氯等。可使用任何不影响反应的惰性溶剂。为加速反应，可加入催化剂量的胺碱例如三乙胺，吡啶或二甲基甲酰胺或这类物质。反应温度范围自-20℃至所用溶剂的沸点。反应时间根据反应物的量和反应温度控制在几分钟至48小时。反应完全后，蒸发或蒸馏除去过量的卤化剂和溶剂。再将该酰卤与醇或胺反应得到化合物Z。反应可不加溶剂，或加惰性溶剂或混合溶剂，包括两相的混合溶剂，（例如水和二氯甲烷或其它有机溶剂）。为加速反应可加入碱例如三乙胺，吡啶，碱金属和/或催化剂量的相转移催化剂例如苄基三烷基铵卤化物或其它铵盐。反应温度范围为-20℃至所用溶剂沸点。反应时间根据反应物的量和反应温度，控制在几分钟至48小时。反应完全后，过滤或/和浓缩反应混合物以离析反应产物，如果需要，可用标准方法如萃取，结晶，色谱柱等纯化产品。
方法ⅩⅢ
此段描述了由化合物Ⅰ起始制备R4代表硫羟基的化合物1（式AA）的方法：
Figure 91111078X_IMG50
在此过程中，首先制备磺酰卤中间体，再还原得到化合物AA。可使用任何不抑制反应的溶剂例如卤代烃、醚、烷基腈、无机酸等。制备磺酰卤中间体时，过量的氯磺酸既可作溶剂又可作为反应剂。反应温度的范围为25℃至所用溶剂的沸点。根据反应物的量和反应温度等，反应时间可控制在几分钟至几星期。反应完全后，用水稀释反应混合物，结晶或溶剂萃取离析产物（或几种产物），如果需要，用标准方法纯化。
可在有机或无机酸例如乙酸，盐酸或这些酸在惰性溶剂中的混合物中还原磺酰卤中间体。酸性介质中适当的还原剂包括但不局限于金属，例如铁，锌或锡。还原温度在0℃至150℃的范围，优选10℃至120℃。反应时间根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。
反应完全后用水稀释反应混合物分离产品并通过结晶或溶剂萃取离析产物，如果需要，用标准方法纯化。
方法ⅩⅣ
本段描述的方法是由化合物BB制备化合物Ⅰ，其中R4基团代表环（硫代）缩酮或（硫代）乙缩醛（化合物CC）。
Figure 91111078X_IMG51
R39代表氢或上文定义的R4基团;A和B独立地为O或S。n是0至2的整数。本方法中由化合物BB制备化合物CC是通过将羰基转化为环化的（硫代）乙缩醛或（硫代）缩酮。用二醇，二硫酚或羟基硫醇处理化合物BB的醛基或酮基。可使用任何不抑制反应进行的溶剂例如卤代烃，芳烃，醚，烷基腈，无机酸等。或者反应时不加溶剂。一般是在酸中如无机酸，有机酸等中进行反应。反应温度的范围为25℃到所用溶剂的沸点。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后，浓缩反应混合物以离析产物（或几种产物），萃取或结晶来纯化产物，如果需要，用标准方法进一步纯化产物（或几种产物）。
方法ⅩⅤ
本段描述的方法是由化合物BB为起始制备化合物DD。
Figure 91111078X_IMG52
R39～R41是氢或前文所定义的R4基团。通过将化合物BB的酮基或醛基转化为链烯基来制备化合物DD。该转化是将化合物BB与Witting试剂反应，例如与亚烷基膦烷，由磷嗡盐或膦酸酯产生的内鎓盐，亚烷基硫烷等。适当的溶剂包括但不局限于芳烃，醇、烷、醚、卤代烃等。反应温度的范围为-50℃至所用溶剂的沸点。反应时间根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后，浓缩反应混合物，以离析产物，结晶或溶剂萃取纯化产品，如果需要用标准方法进一步纯化。
方法ⅩⅥ
此段描述的方法是由式BB化合物制备式EE化合物。
Figure 91111078X_IMG53
R39和R42如上文对R4基团的定义。在这一步骤中，由式BB化合物制备式EE化合物，其中具有肟取代基作为苯基的一个取代基。可用两种方法中的一种将式BB化合物上的酮基或醛基转化为肟。用O-取代的肟与起始的式BB化合物的醛或酮反应得到式EE肟化合物。然后用本领域公知的标准方法将此化合物进行进一步的衍生作用。这些技术包括但不局限于用（氨基氧基）乙酸或其它2-（氨基氧基）羧酸处理醛或酮并且将反应物羧酸转化为羧酸衍生物的一种例如胺，酯，硫代酯等。或者可以用羟胺或羟基胺盐处理式BB化合物以形成肟。用烷基化试剂如卤代烷，烷基磺酸酯等可将所得到的肟烷基化形成衍生物。适合于上述反应的溶剂包括但不局限于芳基、烷、醚、醇、卤代烃等。反应温度范围为-50℃至所用溶剂的沸点。反应时可以有碱也可以没碱。有碱存在的情况下，可使用的碱有醋酸钠，碱金属碳酸盐如碳酸钠或碱金属氢氧化物如氢氧化钠。反应时间可根据反应物的量和反应温度等控制在几分钟至几星期。反应完全后用水稀释反应混合物以离析产物（或几种产物），结晶或溶剂萃取纯化产品，如果需要，可用标准方法进一步纯化。
下面的实施例1-42描述了本发明典型化合物制备的具体实施例。
实施例1-4描述了方法Ⅰ的具体实施例。
实施例1
该实施例描述了3-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（40号化合物）和5-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑（20号化合物）的制备。
A.将28.5克2，5-二氟乙酰苯与26克三氟乙酸乙酯在400ml无水乙醚中搅拌，并在冰浴中冷却。然后用5分钟加入42ml25%（重量）在甲醇中的甲醇钠。在室温搅拌1小时后，用水、酸化水萃取反应混合物，并用二氯甲烷萃取，得到42克1-（2，5-二氟苯基）-3-（三氟甲基）-丙-1，3-二酮。
B.将34.5克1-（2，5-二氟苯基）-3-（三氟甲基）-丙烷-1，3-二酮溶于250ml乙酸中，并缓慢加入9.5ml甲肼。将反应混合物加热至100℃5分钟后冷却，并用乙醚稀释。用水和碳酸钾溶液洗涤该乙醚溶液，然后用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。将残留物进行色谱分离，得到9.5克3-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑。
C11H7N2F5的分析：
计算值：C，50.39%;H，2.69%;N，10.68%。
测定值：C，50.48%;H，2.72%;N，10.64%。
以及21.11克5-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑（熔点38-39℃）。
C11H7N2F5的分析：
计算值：C，50.39%;H，2.69%;N，10.68%。
测定值：C，50.63%;H，2.65%;N，10.40%。
实施例2
该实施例描述了5-（2，4-二氟苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑（6号化合物）的制备。
A.在0℃下，向在400ml二乙醚中的40.0g（0.256摩尔）2′，4′-二氟乙酰苯（市售）的溶液中加入40ml（0.405摩尔）三氟乙酸乙酯。在5℃，用15分钟时间加入在甲醇（0.37moles）中的80ml25%（重量）的甲醇钠。在25℃将反应混合物搅拌过夜。将反应混合物倒入在300ml的冰水上并加入21.3ml（0.37moles）乙酸。用水洗涤有机层两次，用无水MgSO4干燥，并真空浓缩，得到62.85克（97%）4-（2，4-二氟苯基）-1，1，1-三氟-4-羟基-3-丁-2-酮，为黄色油状;1H NMR（CDCl3）ppm：6.61（s，1H），6.87（m，11H），6.97（m，1H），7.97（m，1H）。
C10H5F5O2的分析计算值：C，47.64;H，2.00。
测定值：C，47.70;H，1.96。
B.在24℃，将15.0克（0.06摩尔）步骤A的产品溶于50ml冰醋酸中，并用5分钟时间加入2ml（0.064摩尔）无水肼进行处理。反应物加热至95℃30分钟。使反应物冷却并倒入300ml冰水中。过滤浆液并用水洗涤滤饼，空气干燥，得到13.86克（94%）5-（2，4-二氟苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑，为白色固体，熔点157-158℃。
C10H5F5N2的分析：
计算值：C，48.40;H，2.03;N，11.29。
测定值：C，48.38;H，2.03;N，11.32。
实施例3
该实施例描述了3-（2，4-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（42号化合物）和5-（2，4-二氟苯基）-1-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑（21号化合物）的制备。
在25℃，将13.6克（0.055摩尔）步骤B的产品的浆、7.7克（0.056摩尔）K2CO3和3.7毫升（0.06摩尔）碘甲烷在150ml丙酮中搅拌过夜。用300ml冷水稀释该溶液，并用乙酸乙酯萃取三次。用盐水洗涤乙酸乙酯提取液，用无水MgSO4干燥并真空浓缩。用在己烷中的5%乙酸乙酯作为洗脱剂色谱纯化该残留物，得到8.3克（58%）3-（2，4-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为白色固体，熔点51℃。
C11H7F5N2的分析：
计算值：C，50.39;H，2.69;N，10.68。
测定值：C，50.36;H，2.70;N，10.70。
在上述制备中所述的色谱分离得到第二组分，将该组分收集、浓缩并使残留物结晶，得到4.0克（产率28%）5-（2，4-二氟苯基）-1-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑，为白色固体，熔点37-38℃。
C11H7F5N2的分析：
计算值：C，50.39;H，2.69;N，10.68。
测定值：C，50.40;H，2.67;N，10.67。
实施例4
该实施例描述了3-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（40号化合物）的制备。
将8.5克（34毫摩尔）干燥的5-（2，5-二氟苯基）-1H-3-（三氟甲基）-1H-吡唑在100ml无水甲苯中的溶液在装有迪安-斯达克榻收集器的装置中加热回流，并用3.25ml硫酸二甲酯处理。将混合物回流5小时，使其冷却并用10%w/v NaOH水溶液洗涤。用MgSO4干燥有机相并浓缩，得到7.74克（86.2%）澄清、几乎无色的油，nD1.4925（25℃）。
C11H7N2F5的分析：
计算值：C，50.39%;H，2.69%;N，10.68%。
测定值：C，50.48%;H，2.72%;N，10.64%。
实施例5-7描述了方法Ⅱ的具体实施例。
实施例5
该实施例描述了4-氯-5-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（361号化合物）的制备。
在25℃，将5.24克（0.02摩尔）3-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑溶于40ml冰醋酸中，并用1小时的时间通入2.1克（0.03摩尔）氯气。将反应混合物搅拌2小时。将反应溶液倒入200ml冰水中并用乙酸乙酯萃取。用水、饱和NaHCO3溶液、盐水洗涤有机层，用无水MgSO4干燥，并真空中挥干。用在己烷中的3%乙酸乙酯作为洗脱剂，色谱纯化该残留物，得到5.87克（99%）4-氯-5-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为淡黄色的油，n25 D＝1.4977。
C11H6Cl1F5N2的分析：
计算值：C，44.54;H，2.04;N，9.44;Cl，11.95。
测定值：C，44.53;H，2.00;N，9.44;Cl，11.94。
实施例6
该实施例描述了4-氯-3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（389号化合物）的制备。
向溶于50ml乙酸中的5.00克3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑中加入15ml磺酰氯。每15分钟加入2ml的磺酰氯与混合物轻度回流。6小时后，使混合物冷却，然后用水稀释并用乙醚萃取。用水洗涤乙醚液3次，用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。将残留物进行色谱分离，得到定量产率的4-氯-3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑。
C11H5N3O2Cl1F5的分析：
计算值：C，38.67%;H，1.48%;N，12.30%。
测定值：C，38.73%;H，1.48%;N，12.34%。
实施例7
该实施例描述了4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-甲氧苯基）-1-（1-甲基乙基）-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（489号化合物）的制备。
向1.6克3-（4-氯-2-氟-5-甲氧苯基）-1-（1-甲基乙基）-5-（三氟甲基）-1H-吡唑在20ml二甲基甲酰胺的溶液中加入2.0克N-氯琥珀酰亚胺。将该溶液加热至80℃2小时，将其冷却并倒入冰水中。用二氯甲烷萃取该含水混合物三次，用水洗涤合并的有机相，用MgSO4干燥并浓缩，得到粗制油。将该油通过色谱纯化并蒸馏至发泡，得到1.54克4-氯-3-（4-氯-2-氯-5-甲氧苯基）-1-（1-甲基乙基）-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为黄色的油，nD1.5192（24℃）。
C14H12N2O1F4Cl1的分析：
计算值：C，45.31%;H，3.26%;N，7.55%。
测定值：C，45.19%;H，3.27%;N，7.49%。
实施例8-10描述了方法Ⅲ的具体实施例。
实施例8
该实施例描述了3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（388号化合物）的制备。
向冰冷却的50ml发烟硝酸（90%）溶液中缓缓加入8.29克3-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑。加完后，使混合物温热至室温，然后缓缓加热至52℃。加热2.5小时后冷却并倒入冰中。用乙醚萃取所得混合物，并用水洗涤乙醚液两次，用无水MgSO4干燥，过滤并真空浓缩除去溶剂。用色谱分离与结晶结合的方法纯化残留物，得到5.62克3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，熔点80-81℃。
C11H6N3O2F5的分析：
计算值：C，43.01%;H，1.97%;N，13.68%。
观测值：C，42.99%;H，1.97%;N，13.68%。
实施例9
该实施例描述了4-溴-3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（396号化合物）的制备。
在15℃，将9.5克（0.03摩尔）4-溴-3-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑缓缓加至100ml发烟硝酸中。用20分钟时间使反应温热至28℃。将反应混合物在30℃搅拌4小时。将混合物倒入500毫升冰中。搅拌1小时后，将该浆液用二氯甲烷萃取3次。用水洗涤二氯甲烷提取液，用无水MgSO4干燥并真空浓缩。用在己烷中的10%乙酸乙酯作为洗脱剂，色谱纯化该残留物，得到5.84克（55%）4-溴-3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为白色固体，熔点45.5℃。
C11H5Br1F5N3O2的分析：
计算值：C，34.22;H，1.31;N，10.88。
观测值：C，34.25;H，1.38;N，10.76。
实施例10
该实施例描述了4-氯-3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（389号化合物）的制备。
将5.9克4-氯-5-（2，5-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑在6ml浓H2SO4中的溶液冷却至15℃，并滴加1.8克70%HNO3在2ml浓H2SO4中的溶液进行处理。将反应混合物在30℃搅拌5小时，然后再用1.8克70%HNO3处理。在室温搅拌过夜后，将混合物倒入250ml冰水中并用二氯甲烷萃取。将该二氯甲烷提取液用饱和HaHCO3水溶液洗涤3次、用水洗涤2次，用MgSO4干燥并真空浓缩。用在己烷中的10%乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅对所得物质进行色谱分离，得到3.93克（58%）4-氯-3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑。
C11H5N3O2Cl1F5的分析：
计算值：C，38.67%;H，1.48%;N，12.30%。
测定值：C，38.73%;H，1.48%;N，12.34%。
实施例11-15描述了方法Ⅳ的具体实施例。
实施例11
该实施例描述了4-氯-3-（2-氟-5-甲氧基-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1-吡唑（390号化合物）的制备。
将5.04克4-氯-3（2，5一二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1E-吡唑溶于无水乙醚中，并用水浴冷却该溶液，然后加入在甲醇中的3.7ml25（重量）%甲醇钠。加完后，除去冰浴并将该混合物在室温搅拌30分钟。然后用水萃取该溶液4次，用无水MgSO4干燥，过滤并浓缩。对残留物进行色谱分离，得到4.63克4-氯-3-（2-氟-5-甲氧基-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，熔点115-116℃。
C12H8N3O3Cl1F4的分析：
计算值：C，40.75%;H，2.28%;N，11.88%。
测定值：C，40.84%;H，2.24%;N，11.83%。
实施例12
该实施例描述了4-氯-3-（2-氟-4-甲氧基-5-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（387号化合物）的制备。
在35℃，将13.7克（0.04摩尔）4-氯-3-（2，4-二氟-5-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑、5.5克（0.04摩尔）K2CO3和100ml甲醇搅拌1小时。使反应物冷却，用100ml冷水稀释，用乙酸乙酯萃取4次。用盐水洗涤乙酸乙酯提取液，用无水MgSO4干燥并真空挥干。用在己烷中的25%乙酸乙酯作为洗脱剂，色谱纯化残留物，得到13.0克（90%）4-氯-3-（2-氟-4-甲氧基-5-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为白色固体，熔点116℃。
C12H8Cl1F4N3O3的分析：
计算值：C，40.75;H，2.38;N，11.88。
测定值：C，40.74;H，2.34;N，11.90。
实施例13
该实施例描述了（5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟-2-硝基苯基）硫代-乙酸乙酯（393号化合物）的制备。
在25℃，将1.5克（4.5毫摩尔）4-氯-3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑、0.69克（5.0毫摩尔）K2CO3、0.55ml（5.0毫摩尔）巯基乙酸乙酯和0.05克（0.5毫摩尔）CuF2混入15ml1-甲基-2-吡咯烷酮中。在28℃将反应混合物搅拌24小时。将混合物冷却，用100ml冷水稀释，并用乙酸乙酯萃取4次。用盐水洗涤乙酸乙酯提取液，用无水MgSO4干燥，并真空抽干。用在己烷中的10%二乙醚和15%二氯甲烷作为洗脱剂，色谱纯化残留物，得到0.86克（43%）（5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟-2-硝基苯基）硫代乙酸乙酯，为黄色固体，熔点79℃。
C15H12Cl1F4N3O4S1的分析：
计算值：C，40.78;H，2.74;N，9.51;S，7.26。
测定值：C，40.89;N，2.69;N，9.61;S，7.31。
实施例14
该实施例描述了5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟-N-甲基-2-硝基-N-丙基苯胺（402号化合物）的制备。
在25℃，将6.83克（0.02摩尔）4-氯-3-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑、4.1克（0.03mole）K2CO3、3.1ml（0.03mole）N-甲基-N-丙胺和催化量的CuF2混入50ml1-甲基-2-吡咯烷酮中。在35℃将反应混合物搅拌2小时。冷却该混合物，用100ml冷水稀释，并用乙酸乙酯萃取4次。用盐水洗涤乙酸乙酯提取液，用无水MgSO4干燥，并真空抽干。用在己烷中的15%乙酸乙酯作为洗脱剂，色谱纯化该残留物，得到6.8克（86%）5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟-N-甲基-2-硝基-N-丙基苯胺，为橙色油，n25 D1.5534。
C15H15Cl1F4N4O2的分析：
计算值：C，45.64;H，3.83;N，14.19。
测定值：C，45.52;H，3.87;N，14.32。
实施例15
该实施例描述了（4-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-5-氟-2-硝基苯氧基）乙酸丁酯（498号化合物）的制备。
将3.4克（0.01mole）4-氯-3-（2，4-二氟-5-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑和1.4ml（0.011摩尔）甘醇酸丁酯在25ml无水THF中的溶液冷却至0℃。保持温度低于5℃，分批加入0.33克（0.011mole）NaH。加完后立即使反应混合物温热至25℃。3小时后，用水将混合物小心地骤冷，并用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤乙酸乙酯提取物，用无水MgSO4干燥，并真空浓缩。用20%乙酸乙酯/己烷色谱纯化残留物，得到3.25克（72%）（4-（4-氯-1-甲基）-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-5-氟-2-硝基苯氧基）乙酸丁酯，为淡黄色固体;熔点65℃。
C17H16Cl1F4N3O5的分析：
计算值：C，45.00;H，3.55;N，9.26。
测定值：C，44.97;H，3.56;N，9.29。
实施例16-19描述了方法Ⅴ的具体实施例。
实施例16
该实施例描述了4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-甲氧苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（312号化合物）的制备。
A.向4.05克4-氯-3-（2-氟-5-甲氧基-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑在50ml乙酸中的溶液中加入1.39克（0.0249摩尔）铁粉。将反应混合物加热至接近回流2小时，用1.39克铁粉处理，并再加热至接近回流1小时。冷却、浓缩以及进行色谱分离后，得到3.54克4-氯-3-（4-氨基-2-氟-5-甲氧苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑。
B.将3.064克4-氯-3-（4-氨基-2-氟-5-甲氧苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑溶于50ml无水乙腈中，并加入1.90克无水氯化铜。然后用10分钟时间滴加溶于10ml无水乙腈中的1.93ml亚硝酸叔丁酯（工业级，90%），再搅拌20分钟后浓缩。将残留物溶于乙酸乙酯中，用10%HCl水溶液萃取3次，用无水MgSO4干燥，过滤、浓缩并进行色谱分离，得到2.10克4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-甲氧苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，熔点70-71℃。
C12H8N2O1Cl1F4的分析：
计算值：C，42.01%;H，2.35%;N，8.16%。
测定值：C，42.15%;H，2。34%;N，8.18%。
实施例17
该实施例描述了2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟-N-甲基-N-丙基苯胺（166号化合物）的制备。
A.在氮气氛下，将5.2克（0.013摩尔）5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟-N-甲基-2-硝基-N-丙基苯胺在100ml乙酸中的溶液加热至80℃。除去热源和氮气。并用5分钟时间分3批加入2.2g（0.039摩尔）铁粉。将溶液在80℃再搅拌30分钟。将溶液冷却并通过Celite
Figure 91111078X_IMG54
过滤。将滤液用100ml水稀释并用乙酸乙酯萃取3次。用饱和NaHCO3溶液洗涤乙酸乙酯提取物，用无水MgSO4干燥，真空浓缩。用在己烷中的30%乙酸乙酯作洗脱剂，色谱纯化残留物，得到3.85克（80%）5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟-N-甲基-N-丙基-1，2-苯二胺，为淡黄色的油，n25 D1.5352。
C15H17Cl1F4N4的分析：
计算值：C，49.39;H，4.70;N，15.36。
测定值：C，49.40;H，4.64;N，15.16。
B.在氮气氛下将所有装置用火焰干燥。在25℃用0.9克（9.2毫摩尔）CuCl和1.8克（13.3毫摩尔）CuCl2处理3.35克（9.2毫摩尔）步骤A的产物在60ml乙腈中的溶液。用5分钟时间加入2.2ml（18.4毫摩尔）90%亚硝酸叔丁酯的溶液。2小时后，在28℃将反应混合物真空抽干。将反应残留物溶于乙酸乙酯中，用10%HCl溶液洗涤3次，用盐水洗涤2次，用无水MgSO4干燥并真空浓缩。用在己烷中的20%乙酸乙酯作洗脱剂，色谱纯化残留物，得到2.45克（70%）2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟-N-甲基-N-丙基苯胺，为无色透明的油，n25 D1.5030。
C15H15Cl2F4N3的分析：
计算值：C，46.89;H，3.94;N，10.94。
测定值：C，46.84;H，3.83;N，10.93。
实施例18
该实施例描述了4-溴-3-（4-氯-2-氟-5-甲氧苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（313号化合物）的制备。
A.在氮气氛下将3.16克（7.9mmole）4-溴-3-（2-氟-5-甲氧基-4-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑在59ml乙酸中的溶液加热至80℃。移去热源和氮气，并用5分钟分3批加入1.76克（31.6毫摩尔）铁粉。在80℃将溶液再搅拌30分钟。将溶液冷却并通过Celite
Figure 91111078X_IMG55
过滤。用100ml水稀释滤液，并用乙醚萃取3次。用盐水洗涤乙醚提取物，用无水MgSO4干燥并真空浓缩。用在己烷中的40%乙酸乙酯作洗脱剂，色谱纯化残留物，得到2.4克（83%）4-（4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-5-氟-2-甲氧基-苯胺，为白色固体，熔点85-86℃。
C12H10Br1F4N3O1的分析：
计算值：C，39.15;H，2.74;N，11.41。
测定值：C，39.13;H，2.74;N，11.40。
B.在氮气氛下将所有装置用火焰干燥。将6.6克（0.0179摩尔）步骤A的产物在100ml乙腈中的溶液冷却至5℃。在5℃加入1.8克（0.018摩尔）CuCl和3.7克（0.027摩尔）CuCl2。用15分钟加入4.8ml（0.036摩尔）90%亚硝酸叔丁酯在15ml乙腈中的溶液。在5℃将反应混合物搅拌15分钟，然后温热至28℃。2小时后，在28℃将反应混合物真空抽干。将反应残留物溶于乙醚中，并用10%HCl溶液洗涤3次，用盐水洗涤2次，用无水MgSO4干燥并真空浓缩。用在己烷中的20%乙酸乙酯作洗脱剂，色谱纯化残留物，得到6.3克（91%）4-溴-3-（4-氯-2-氟-5-甲氧苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为白色固体，熔点85-86℃。
C12H8Br1Cl1F4N2O1的分析：
计算值：C，37.19;H，2.08;N，7.23。
观测值：C，37.23;H，2.08;N，7.24。
实施例19
该实施例描述了4-氯-3-（5-氯-2，4-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（354号化合物）的制备。
A.在氮气氛下，将3.4克（0.01摩尔）4-氯-3-（2，4-二氟-5-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑在50ml乙酸中的溶液加热至80℃。移去热源和氮气，用5分钟时间分3批加入1.7克（0.03摩尔）铁粉。在80℃将溶液再搅拌30分钟。将溶液冷却并通过Celite 过滤。用100ml水稀释滤液，并用乙酸乙酯萃取3次。用饱和NaHCO3溶液洗涤乙酸乙酯提取物，用无水MgSO4干燥并真空浓缩。用在己烷中的35%乙酸乙酯作洗脱剂，色谱纯化残留物，得到2.46克（79%）5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-2，4-二氟苯胺，为白色固体，熔点82℃。
C11H17Cl1F5N3的分析：
计算值：C，42.40;H，2.26;N，13.48。
观测值：C，42.40;H，2.26;N，13.49。
B.在氮气氛下将所有装置加热干燥。在25℃用0.63克（6.4毫摩尔）CuCl和1.2克（9.4毫摩尔）CuCl2处理2.0克（6.4毫摩尔）步骤A的产物在50ml乙腈中的溶液。用5分钟时间加入1.74ml（5.0mmole）90%亚硝酸叔丁酯溶液。4小时后，在28℃将反应混合物真空抽干。将反应残留物溶于乙酸乙酯中，并用10%HCl溶液洗涤3次，用盐水洗涤2次，用无水MgSO4干燥，并真空浓缩。用在己烷中的10%乙酸乙酯作洗脱剂，色谱纯化该残留物，得到1.63克（78%）4-氯-3-（5-氯-2，4-二氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为白色固体，熔点50-51℃。
C11H5Cl2F5N2的分析：
计算值：C，39.91;H，1.52;N，8.46。
观测值：C，39.89;H，1.52;N，8.39。
实施例20和21描述了方法Ⅵ的具体实施例。
实施例20
该实施例描述了4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（325号化合物）的制备。
将1.39克4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-甲氧苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑溶于80ml无水二氯甲烷中，然后用干冰/丙酮浴冷却，并加入0.14ml三溴化硼。温热至室温后，再加入0.28ml三溴化硼处理该混合物。再加入1.0ml三溴化硼，并在室温搅拌6小时。搅拌后加入30-50ml冰冷却的水，并搅拌该混合物10分钟。用水萃取有机相，用无水MgSO4干燥，过滤并浓缩，得到1.28克4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，熔点123.0-126.0℃。
C11H6N2O1Cl2F4的分析：
计算值：C，40.15;H，1.84;N，8.51。
测定值：C，40.08;H，1.87;N，8.48。
实施例21
该实施例描述了4-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-5-氟-2-硝基苯酚（429号化合物）的制备。
将1.4克（4毫摩尔）4-氯-3-（2-氟-4-甲氧基-5-硝基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑在20ml二氯甲烷中的溶液冷却至0℃。用10分钟时间再缓缓加入5.0ml 1M二氯甲烷的BBr3溶液（4.9毫摩尔）。在室温将溶液搅拌过夜。用水洗涤该溶液2次，用无水MgSO4干燥，并真空浓缩。将残留物从己烷中重结晶，得到0.7克（54%）4-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-5-氟-2-硝基苯酚，为米色固体，熔点89-90℃。
C11H6Cl1F4N3O3的分析：
计算值：C，38.90;H，1.78;N，12.37。
测定值：C，38.93;H，1.78;N，12。16。
实施例22-24描述了方法Ⅶ的具体实施例。
实施例22
该实施例描述了4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-炔丙基氧苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（261号化合物）的制备。
将1.01克4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑、0.44克无水碳酸钾和0.5ml炔丙基溴（80%重量，在甲苯中）溶于20-30ml无水DMF中。在65℃将该混合物加热90分钟。冷却后，将混合物用水稀释，然后用乙醚萃取3次。用水洗涤合并的乙醚提取液2次，用无水MgSO4干燥，过滤，浓缩并进行色谱分离，得到1.05克4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-炔丙基氧苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，熔点89.5-91.0℃。
C14H8N2O1Cl2F4的分析：
计算值：C，45.80%;H，2.20%;N，7.63%。
测定值：C，45.93%;H，2.21%;N，7.61%。
实施例23
该实施例描述了（4-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-5-氟-2-硝基苯氧基）乙酸乙酯（386号化合物）的制备。
在25℃，将6.11克（0.018摩尔）4-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-5-氟-2-硝基苯酚、2.5克（0.019摩尔）K2CO3和2.0ml（0.019摩尔）溴乙酸乙酯混入100ml丙酮中。在40℃搅拌反应混合物4小时。将混合物冷却，用100ml冷水稀释，并用乙酸乙酯萃取4次。用盐水洗涤乙酸乙酯提取液，用无水MgSO4干燥，并真空抽干。将残余物在甲基环己烷中重结晶，得到7.5克（99%）（4-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-5-氟-2-硝基苯氧基）乙酸乙酯，为淡黄色固体，熔点95-96℃。
C15H12Cl1F4N3O5的分析：
计算值：C，42。32;H，2.84;N，9.87。
测定值：C，42.30;H，2.83;N，9.85。
实施例24
该实施例描述了（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯氧基）乙酸乙酯（290号化合物）的制备。
在25℃，将13.16克（0.04摩尔）4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑、6.1克（0.044摩尔）K2CO3和4.8ml（0.044摩尔）溴乙酸乙酯混入25ml丙酮中。在25℃搅拌反应混合物16小时。将反应混合物倒入150ml冰水中，过滤，用水洗涤并且空气干燥。将残留物在己烷中重结晶，得到16.6克（100%）（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯氧基）乙酸乙酯，为白色固体，熔点130-131℃。
C15H12Cl2F4N2O3的分析：
计算值：C，43.40;H，2.91;N，6.75。
测定值：C，43.54;H，2.91;N，6.77。
实施例25和26描述了方法Ⅷ的具体实施例。
实施例25
该实施例描述了2-（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯氧基）-N-甲基-丙酰胺（237号化合物）的制备。
A.向1.4克（3.3毫摩尔）2-（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯氧基）-丙酸乙酯在50ml水和30ml1，4-二噁烷中的浆料中加入1.3ml（3.3毫摩尔）10%NaOH溶液。30分钟后，将溶液冷却，并用浓HCl将pH调至3。用乙醚萃取反应混合物。用水洗涤乙醚溶液，用无水MgSO4干燥，并真空浓缩。将残留物在甲基环己烷中重结晶，得到1.3克（100%）2-（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯氧基）丙酸，为白色固体，熔点150-151℃。
C14H10Cl2F4N2O3的分析：
计算值：C，41.92;H，2.51;N，6.98。
测定值：C，41.96;H，2.48;N，7.00。
B.用5分钟时间，向0.8克（2.0毫摩尔）步骤A的产物在100ml二氯甲烷中的溶液中加入0.5ml（6.0毫摩尔）草酰氯，使气体发生。发生停止时加入一滴DMF，并搅拌溶液直至气体发生停止。真空抽干该溶液。将残留物溶于10ml THF中，并于0℃用5分钟时间加至5ml40%甲胺水溶液和10ml THF的溶液中。在室温搅拌反应混合物30分钟。用100ml冷水稀释该溶液并用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤乙酸乙酯提取液，用无水MgSO4干燥，并真空浓缩。将该固体从甲基环己烷中重结晶，得到0.83克（99%）2-（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯氧基）-N-甲基-丙酰胺，为白色固体，熔点134.5-135.5℃。
C15H13Cl2F4N3O2的分析：
计算值：C，43.50;H，3.16;N，10.16。
测定值：C，43.70;H，3.16;N，10.20。
实施例26
该实施例描述了2-（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯氧基）丙酸-3-甲基丁酯（288号化合物）的制备。
用5分钟时间，向1.9克（5.0毫摩尔）2-（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯氧基）-丙酸在50ml二氯甲烷中的溶液中加入1.3ml（15.0毫摩尔）草酰氯，使气体发生。当发生停止时，加入一滴DMF，并搅拌溶液直至气体发生停止。将该溶液真空汽抽至干燥。将酰氯溶于40ml3-甲基-1-丁醇中，并加热回流1小时。将反应混合物冷却，用100ml冷水稀释并用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤乙酸乙酯提取液，用无水MgSO4干燥，并真空浓缩。用在己烷中的25%乙酸乙酯作洗脱剂，色谱纯化残留物，得到2.17克（95%）2-（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯氧基）-丙酸-3-甲基丁酯，为白色固体：熔点128℃。
C18H18Cl2F4N2O3的分析：
计算值：C，47.28;H，3.97;N，6.13。
测定值：C，47.32;H，3.95;N，6.17。
实施例27
该实施例描述了2H-1，4-苯并噁嗪-3（4H）-酮、6-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-7-氟-4-（2-丙炔基）-2H-1，4-苯并噁嗪-3（4H）-酮（446号化合物）的制备，并且该实施例是方法Ⅸ的具体实施例。
A.在氮气氛下，将4.5克（0.0106摩尔）（4-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-5-氟-2-硝基苯氧基）-乙酸乙酯在75ml乙酸中的溶液加热至80℃。移去热源和氮源，并用5分钟时间分3批加入1.8克（0.033摩尔）铁粉。在80℃再搅拌该溶液3小时。将溶液冷却并通过Celite
Figure 91111078X_IMG57
过滤。用100ml水稀释滤液，并用乙酸乙酯萃取3次。用饱和NaHCO3溶液洗涤乙酸乙酯提取物，用无水MgSO4干燥并真空浓缩。将残留物从甲基环己烷/乙酸乙酯中重结晶，得到2.95克（80%）6-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-7-氟-2H-1，4-苯并噁嗪-3（4H）-酮，为白色固体，熔点207℃。
C13H8Cl1F4N3O2的分析：
计算值：C，44.65;H，2.31;N，12.02。
测定值：C，44.66;H，2.31;N，11.97。
B.在25℃，将3.0克（8.6毫摩尔）步骤A的产物，1.22克（6.0毫摩尔）K2CO3和0.79ml（8.8毫摩尔）80%炔丙基溴混入50ml丙酮中。在40℃将反应物搅拌6小时。使反应物冷却，用100ml冷水稀释，并用乙酸乙酯萃取4次。用盐水洗涤乙酸乙酯提取液，用无水MgSO4干燥，并真空汽提。将残留物从甲基环己烷中重结晶，得到2.97克（89%）2H-1，4-苯并噁嗪-3（4H）-酮、6-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-7-氟-4-（2-丙炔基）-2H-1，4-苯并噁嗪-3（4H）-酮，为米色固体，熔点142-143℃。
C16H10Cl1F4N3O2的分析：
计算值：C，49.57;H，2.60;N，10。84。
测定值：C，49.58;H，2.62;N，10.85。
实施例28
该实施例描述了7-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-6-氟-4-（2-丙炔基）-2H-1，4-苯并噁嗪-3（4H）-酮（479号化合物）的制备，并且该实施例是方法Ⅹ的具体实施例。
A.在氮气氛下将2.3克（5.4毫摩尔）（5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟-2-硝基苯氧基）乙酸乙酯在50ml乙酸中的溶液加热至80℃。移去热源和氮源，并用5分钟时间分3批加入0.9克（16.2毫摩尔）铁粉。将溶液在80℃再搅拌50分钟。将溶液冷却，并通过Celite
Figure 91111078X_IMG58
过滤。用100ml水稀释滤液，并用乙酸乙酯萃取3次。用饱和NaHCO3溶液洗涤乙酸乙酯提取物，用无水MgSO4干燥，并真空浓缩。将残留物从甲基环己烷/乙酸乙酯中重结晶，得到0.96克（50%）7-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-6-氟-2H-1，4-苯并噁嗪-3（4H）-酮，为白色固体，熔点242℃。
C13H8Cl1F4N3O2的分析：
计算值：C，44.65;H，2.31;N，12.02。
观测值：C，44.61;H，2.27;N，11.99。
B.在25℃，将2.7克（7.7毫摩尔）步骤A的产物、1.1克（8.0毫摩尔）K2CO3和0.9ml（8.0毫摩尔）80%炔丙基溴混入25ml DMSO中。将混合物在45℃搅拌16小时。将混合物冷却，用100ml冷水稀释，并用乙酸乙酯萃取4次。用盐水洗涤乙酸乙酯提取物，用无水MgSO4干燥，并真空抽干。用二氯甲烷作洗脱剂，色谱纯化残留物，得到2.7克（90%）7-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-6-氟-4-（2-丙炔基）-2H-1，4-苯并噁嗪-3（4H）-酮，为白色固体，熔点184℃。
C16H10Cl1F4N3O2的分析：
计算值：C，49.57;H，2.60;N，10.84。
测定值：C，49.48;H，2.56;N，10.95。
实施例29
该实施例描述了顺式-与反式-4-氯-3-（3-（氯亚甲基）-5-氟-2，3-二氢-6-苯并呋喃基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（481和482号化合物）的制备，并且该实施例是方法Ⅺ的具体实施例。
将所有装置在氮气氛下加热干燥。在25℃用0.6克（5.75毫摩尔）CuCl和0.8克（5。75毫摩尔）CuCl2处理2.0克（5.75毫摩尔）4-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-5-氟-2-（2-丙炔氧基）-苯胺在100ml乙腈中的溶液。用5分钟时间加入1.1ml（8.6毫摩尔）90%亚硝酸叔丁酯溶液。6小时后，在28℃将反应混合物真空抽干。将反应残留物溶于乙酸乙酯，并用10%HCl溶液洗涤3次，用盐水洗涤2次，用无水MgSO4干燥并真空浓缩。用在己烷中的20%乙酸乙酯作洗脱剂，色谱纯化残留物，得到0.73克（35%）顺式-4-氯-3-（3-氯亚甲基）-5-氟-2，3-二氢-6-苯并呋喃基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为白色固体，熔点140.5-142.5℃。
C14H8Cl2F2N2O1的分析：
计算值：C，45.80;H，2.20;N，7.63;Cl，19.31。
测定值：C，45.64;H，2.22;N，7.60;Cl，19.29。
上述产品色谱分离得到了下列主要成分的第二组分。收集该组分，抽干，并将残留物从己烷中结晶，得到0.68克（产率32%）反式-4-氯-3-（3-（氯亚甲基）-5-氟-2，3-二氢-6-苯并呋喃基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为米色固体，熔点132-135℃。
C14H8Cl2F4N2O1的分析：
计算值：C，45.80;H，2。20;N，7.63;Cl，19.31。
测定值：C，45.71;H，2.23;N，7.63;Cl，19.28。
实施例30-37描述了方法Ⅻ的具体实施例。
实施例30
该实施例描述了3-〔5-（溴甲基）-4-氯-2-氟苯基〕-4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（108号化合物）的制备。
将3-〔5-甲基-4-氯-2-氟苯基〕-4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（25克，76.4毫摩尔）和N-溴琥珀酰亚胺（13.6克，76.4毫摩尔）在100ml四氯化碳中的浆料盛入装有磁搅拌器的500ml圆底烧瓶中，用催化量的过氧化苯甲酰处理该浆料。使温度升至回流1小时。将反应混合物冷却至室温，过滤并浓缩，得到31.5克白色固体。将该物质从己烷中重结晶2次，得到15.3克（49%）3-〔5-（溴甲基）-4-氯-2-氟苯基〕-4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为白色固体;熔点112-114℃。
C12H7N2F4Cl2Br1的分析：
计算值：C，35.50;H，1.74;N，6.90。
测定值：C，35.57;H，1.76;N，6.88。
实施例31
该实施例描述了（（（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯基）甲基）硫代）乙酸乙酯（123号化合物）的制备。
将1.62克（4.0毫摩尔）3-〔5-（溴甲基）-4-氯-2-氟苯基〕-4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑、0.44ml巯基乙酸乙酯和0.55克K2CO3的混合物混入25ml丙酮中。将反应混合物在室温搅拌过夜。用100ml冷水稀释后，用乙酸乙酯萃取混合物，用水洗涤有机提取物，用MgSO4干燥，并真空浓缩。色谱纯化残留物，得到1.7克（96%）（（（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯基）甲基）硫代）乙酸乙酯，为白色固体;熔点63℃。
C16H14Cl2F4N2O2S1的分析：
计算值：C，43.16;H，3.17;N，6.29。
测定值：C，43.16;H，3.16;N，6.27。
实施例32
该实施例描述了2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲醇（122号化合物）的制备。
向7.1克（0.0175摩尔）3-〔5-（溴甲基）-4-氯-2-氟苯基〕-4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑在20ml  DMF中的溶液中加入1.5克（0.018摩尔）乙酸钠。在25℃搅拌混合物12小时。将混合物倒入100ml冷水中并将固体过滤、干燥。将产物从乙醇/水中重结晶，得到6.0克（90%）2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯甲醇乙酸酯，熔点90℃。将该乙酸酯溶于10ml1，4-二噁烷中并加入10ml水和6.3ml（0.0158mole）10%NaOH溶液。30分钟后用浓HCl中和该溶液，过滤并使固体干燥。将固体从乙醇/水中重结晶，得到5.4克（99%）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲醇，为白色固体;熔点103℃。
C12H8N2O1F4Cl2的分析：
计算值：C，42.01;H，2.35;N，8.16。
观测值：C，41.88;H，2.34;N，8.09。
实施例33
该实施例描述了（（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯基）甲氧基）乙酸-1-甲基乙酯（119号化合物）的制备。
在25℃，将1.7克（5.0毫摩尔）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲醇、0.8克（5.5毫摩尔）K2CO3和0.7ml（5.5毫摩尔）溴乙酸异丁酯混入15ml DMSO中。在45℃将混合物搅拌过夜。将混合物冷却，用100ml冷水稀释，并用乙酸乙酯萃取4次。用盐水洗涤乙酸乙酯提取物，用无水MgSO4干燥，并真空抽干。用在己烷中的10%乙酸乙酯作洗脱剂，色谱纯化残留物，得到0.9克（41%）（（2-氯-5-（4-氯-1-甲基）-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯基）甲氧基）乙酸-1-甲基乙酯，为白色固体;熔点55℃。
C17H16Cl2F4N2O3的分析：
计算值：C，46.07;H，3.64;N，6.32。
测定值：C，46.21;H，3.69;N，6.11。
实施例34
该实施例描述了4-氯-3-〔4-氯-5-（二溴甲基）-2-氟苯基〕-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（132号化合物）的制备。
在装有磁搅拌器的250ml圆底烧瓶中，将3-〔5-甲基-4-氯-2-氟苯基〕-4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡咯（8.18克，25毫摩尔）和N-溴琥珀酰亚胺（8.9克，50.0毫摩尔）在50ml四氯化碳中配制成浆料加入催化量的过氧苯甲酰，使温度升至回流并保持3.5小时。将反应混合物冷却至室温，过滤并浓缩。色谱纯化残留物，得到10.36克（85%）4-氯-3-〔4-氯-5-（二溴甲基）-2-氟苯基〕-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为白色固体;熔点89-92℃。
C12H6N2F4Cl2Br2的分析：
计算值：C，29.72;H，1.25;N，5.78。
测定值：C，29.72;H，1.25;N，5.78。
实施例35
该实施例描述了2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲醛（133号化合物）的制备。
在装有磁搅拌器的100ml圆底烧瓶中，将4-氯-3-〔4-氯-5-（二溴甲基）-2-氟苯基〕-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（5.0克，10.3毫摩尔）在20ml硫酸中搅拌30分钟。将所得澄明黄色溶液在室温放置10天，略微搅拌除去颜色，并倒入200ml冰水中。用乙醚萃取含水混合物，并用MgSO4干燥有机层，过滤并浓缩，得到3.15克白色固体，将此固体从冷的己烷中重结晶，得到2.5克（71%）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲醛，为白色固体;熔点70-72℃。
C12H6N2O1F4Cl2的分析：
计算值：42.26;H，1.77;N，8.21。
测定值：C，42.22;H，1.78;N，8.24。
实施例36
该实施例描述了2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲酸（149号化合物）的制备。
向2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲醛（4.5克，13.2毫摩尔）在40ml丙酮中的溶液中加入13ml（26毫摩尔）琼斯试剂。将溶液在室温搅拌2小时并倒入400ml水中。将所得固体过滤并空气干燥过夜，得到4.5克（96%）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲酸，为白色固体。将分析样品从乙醚/己烷中重结晶;熔点179-181℃。
C13H6N2O2F4Cl2的分析：
计算值：C，40.36;H，1.69;N，7.84。
测定值：C，40.49;H，1.74;N，7。77。
实施例37
该实施例描述了2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲酸-1-甲基乙酯（135号化合物）的制备。
向4.3克（0.012摩尔）2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯甲酸在50ml二氯甲烷中的溶液中加入3.1ml（0。036摩尔）草酰氯，使气体发生。当发生停止时，加入一滴DMF并搅拌溶液至气体发生停止。真空浓缩该溶液，将所得残留物溶于25ml异丙醇中，并加热至60℃1小时。将溶液冷却，倒入200ml冷水中，并将固体过滤和干燥。将产物从乙醇/水中重结晶，得到1。69克（70%）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲酸-1-甲基乙酯，为白色固体;熔点69℃。
C15H12Cl2F4N2O2的分析：
计算值：C，45.13;H，3。03;N，7.02。
测定值：C，45.14;H，3.04;N，7.03。
实施例38和39描述了方法ⅩⅢ的具体实施例。
实施例38
该实施例描述了2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯磺酰氯（346号化合物）的制备方法。
将4-氯-3-（4-氯-2-氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑在20ml氯磺酸中的溶液在120℃油浴中加热4小时，并使其冷却至室温。加入二氯甲烷，并将该溶液滴加至搅拌的冰与水的混合物中（小心，剧烈反应）。分离各层，用二氯甲烷洗涤水层。用MgSO4干燥合并的有机层，过滤，浓缩，用极少量的乙醚洗涤所得固体残余物，并从己烷中重结晶，得到1.65克（63%）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯磺酰氯，为白色固体;熔点116-117℃。
C11H5N2O2S1F4Cl3的分析：
计算值：C，32.10;H，1.22;N，6.81;Cl，25.84。
测定值：C，32.15;H，1。17;N，6。76;Cl，25.77。
实施例39
该实施例描述了2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯硫醇（343号化合物）的制备。
向12.8克（0.031摩尔）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯磺酰氯在100ml乙酸中的溶液中加入40.7克（0.62摩尔）锌粉。在80℃将此浆料搅拌4小时，冷却并通过Celite
Figure 91111078X_IMG59
过滤。将滤液倒入1.0升水中，滤出固体并干燥。将固体从乙醇/水中重结晶，得到10.2克（95%）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯硫醇，为黄色固体;熔点56-58℃。
C11H6N2S1F4Cl2的分析：
计算值：C，38.28;H，1.75;N，8.12。
测定值：C，38.29;H，2.02;N，8.12。
实施例40
该实施例描述了4-氯-3-（4-氯-5-（1，3-二氧戊环-2-基）-2-氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑（100号化合物）的制备，并且该实施例是方法ⅩⅣ的具体实施例。
在一个装有迪安-斯达克榻收集器以共沸除去水的装置中，将2.4克（7.0毫摩尔）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲醛、0.4ml（7.7毫摩尔）1，2-亚乙基二醇和催化量的在50ml甲苯中的对甲苯磺酸加热至回流24小时。浓缩所得混合物，并色谱纯化残留物，得到1.65克（61%）4-氯-3-（4-氯-5-（1，3-二氧戊环-2-基）-2-氟苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑，为无色透明的油;n25 D1.5348。
C14H10Cl2F4N2O2的分析：
计算值：C，43.66;H，2.62;N，7.27。
测定值：C，43.67;H，2.59;N，7.24。
实施例41
该实施例描述了3-（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯基）丙烯酸甲酯（128号化合物）的制备，并且该实施例是方法ⅩⅤ的具体实施例。
保持温度低于35℃，向2.3克（6.8毫摩尔）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基〕-4-氟苯甲醛在25ml甲醇中的溶液中加入2.27克（6.8毫摩尔）（三苯基正膦亚基）乙酸甲酯。将反应混合物搅拌15分钟并用乙酸乙酯稀释，用盐水洗涤，用无水MgSO4干燥，并真空浓缩。用在己烷中的20%乙酸乙酯作洗脱剂，色谱纯化残留物，得到2.0克（74%）3-（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯基）丙烯酸甲酯，为白色固体;熔点117℃。
C15H10Cl2F4N2O2的分析：
计算值：C，45.36;H，2.54;N，7.05。
测定值：C，45.41;H，2.59;N，7。03。
实施例42
该实施例描述了（（（（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯基）亚甲基）氨基）氧基）乙酸（130号化合物）的制备，该实施例是方法ⅩⅥ的具体实施例。
将3.4克（0.01摩尔）2-氯-5-〔4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯甲醛、2.73克（0.0125摩尔）羧甲氧基胺半盐酸化物与1.03克（0.0125摩尔）乙酸钠在50ml乙醇中的混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却，用150ml水处理，收集所得沉淀物并干燥。将产物从甲基环己烷与最小量的乙酸乙酯中重结晶，得到3.35克（81%）（（（（2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟苯基）亚甲基）氨基）氧基）乙酸，为白色固体;熔点170℃。
C14H19Cl2F4N3O3的分析：
计算值：C，40.60;H，2.19;N，10.15。
测定值：C，40.54;H，2.28;N，10.17。
表4-6表示根据方法Ⅱ-ⅩⅥ制备的化合物的例子。表4中列出了1-甲基-5-芳基吡唑化合物的例子。表5中是1-甲基-3-芳基吡唑的例子。表6列出了不同的化合物，其中多数包括了这样的化合物，即其中R6和R7环合形成稠环杂环结构。
Figure 91111078X_IMG61
Figure 91111078X_IMG62
Figure 91111078X_IMG63
Figure 91111078X_IMG64
Figure 91111078X_IMG66
Figure 91111078X_IMG67
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Figure 91111078X_IMG69
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Figure 91111078X_IMG71
Figure 91111078X_IMG72
Figure 91111078X_IMG73
Figure 91111078X_IMG75
Figure 91111078X_IMG76
在表6中列举了各种其结构不适合例入表4和5的根据式Ⅰ的其它化合物。
Figure 91111078X_IMG79
Figure 91111078X_IMG80
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Figure 91111078X_IMG83
Figure 91111078X_IMG84
Figure 91111078X_IMG85
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Figure 91111078X_IMG88
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Figure 91111078X_IMG93
Figure 91111078X_IMG94
Figure 91111078X_IMG96
Figure 91111078X_IMG97
Figure 91111078X_IMG98
萌前除草试验
如上所述，已发现本发明的化合物作为除草剂是非常有效的。
萌前除草活性试验如下进行：
将表土放在一个铝盘中，并从盘的顶部压紧到深度为0.95到1.27cm。在土的上部种若干预定数量的一年生的单子叶植物和双子叶植物的种子和/或各种多年生植物的无性繁殖体。将一已知量的活性组分溶解或悬浮在一有机溶剂中，如，丙酮，或作为载体的水，直接施到菌床上，然后用一层未经处理的表土覆盖该盘。处理后，将该盘移至温室菌床，从下面按需要给它们浇水以得到发育和生长所需的水分。
播种和处理约10～14天后（通常11天），观察该盘并将结果（%抑制作用）记录。
下列的表7和7A总结了本发明的化合物在除草方面的萌前除草活性实验的结果。在这些表中的除草率是各个植物种的抑制百分数。这些植物种在一系列实验中通常当作杂草，表中所给出的数据归于在该行上面的字母头，这些字母头的含意如下说明：
Yens-黄坚果姜（Yellow  nutsedge）
Anbg-早熟禾
Sejg-阿拉伯高梁
Dobr-旱雀麦
Bygr-稗
Mogl-牵牛花
Cobu-欧龙牙草
Vele-绒毛叶
Inmu-芥菜
Wibw-野荞麦
在下列表中，符号“C”代表100%的控制，符号“N”说明种植了该种，但由于一种或其它原因没有得到资料。化合物1-61号是中间化合物并在表7和下列的表8中没有出现。
表7
萌前试验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
62  11.21  0  0  30  0  20  30  0  60  20  20
63  11.21  0  c  c  c  c  c  60  c  c  c
64  11.21  10  90  80  90  80  80  10  c  c  c
65  ）  11.21  0  70  70  0  30  20  0  90  N  80
66  11.21  0  50  90  60  10  c  20  90  50  90
67  11.21  0  40  40  40  0  90  0  80  50  90
68  ＊  11.21  30  0  10  0  10  30  0  40  0  N
69  11.21  0  0  0  0  0  30  0  50  0  0
70  11.21  0  40  80  20  40  80  20  90  80  80
71  11.21  0  90  40  10  0  30  0  60  30  70
72  11.21  0  20  60  20  60  40  20  90  90  90
73  11.21  0  0  0  0  0  0  0  50  20  0
74  1.12  0  10  60  20  20  50  0  90  90  c
75  11.21  20  0  50  20  20  90  10  80  30  50
76  1.12  0  10  0  10  0  40  20  50  60  c
77  11.21  0  80  40  10  30  0  0  30  30  20
78  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
79  11.21  20  90  80  80  80  c  30  c  c  c
80  11.21  0  90  80  70  70  60  60  c  80  90
81  ）  11.21  0  60  90  80  60  30  20  90  20  c
82  11.21  30  60  c  c  c  c  40  c  80  c
83  11.21  20  40  c  90  60  30  40  90  60  90
84  11.21  30  c  c  c  c  90  80  c  c  c
85  11.21  0  c  c  c  c  c  40  c  c  c
86  11.21  0  0  0  0  0  20  10  90  30  c
87  11.21  10  10  30  20  40  70  10  90  70  90
88  11.21  10  20  30  10  10  10  20  80  20  c
90  11.21  0  10  50  10  10  10  0  20  10  30
表7（续）
萌前试验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
91  1.12  0  0  0  0  0  90  20  c  90  70
92  1.12  0  0  0  0  0  80  20  90  20  80
94  1.12  20  c  c  c  c  90  60  c  c  c
95  1.12  20  30  50  20  50  40  20  90  80  c
96  1.12  20  c  90  c  80  c  60  c  c  c
97  1.12  20  80  50  80  50  40  90  c  90  c
99  11.21  30  80  90  c  90  90  80  c  c  c
100  1.12  0  90  90  c  70  80  20  c  c  c
101  1.12  0  70  80  80  40  80  30  c  c  90
102  1.12  20  60  90  80  80  c  30  c  c  c
103  1.12  0  20  40  70  20  60  0  50  40  c
104  1.12  0  20  80  80  10  80  20  90  80  70
105  1.12  20  0  60  40  70  80  10  90  80  80
106  1.12  0  30  80  80  80  60  20  80  90  c
107  1.12  0  20  40  30  80  c  20  90  80  80
108  11.21  20  50  90  c  c  90  80  c  c  c
109  1.12  0  20  80  20  90  70  30  90  90  c
110  1.12  0  0  0  0  20  70  50  c  80  70
111  11.21  60  80  80  70  40  c  90  c  c  c
112  11.21  80  c  90  20  c  c  40  c  c  90
113  11.21  0  10  30  0  80  30  0  80  80  40
114  11.21  90  c  90  60  c  c  70  c  c  c
115  1.12  0  40  70  70  80  80  20  c  c  90
116  1.12  0  90  90  80  90  90  50  c  90  c
117  1.12  0  c  70  90  c  90  70  c  c  c
118  1.12  0  c  90  c  90  c  80  90  c  c
119  11.21  70  10  80  80  c  c  c  c  c  c
120  1.12  10  70  80  70  80  80  30  c  90  c
表7（续）
萌前试验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
121  11.21  70  c  80  70  c  c  60  c  c  c
122  1.12  0  20  40  20  80  80  40  c  c  70
123  1.12  30  0  40  70  30  c  50  c  80  90
124  11.21  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
125  1.12  0  c  c  90  c  90  30  c  c  c
126  1.12  0  c  c  c  c  c  50  c  c  c
127  1.12  0  0  20  0  30  70  20  c  90  c
128  1.12  0  0  30  0  0  80  70  c  70  c
129  1.12  0  0  60  40  20  c  90  c  90  c
130  1.12  20  0  70  30  30  c  90  c  c  90
131  1.12  20  0  70  30  40  c  80  c  90  c
132  11.21  30  60  70  80  90  c  70  c  90  c
133  1.12  20  20  80  0  80  70  40  c  c  70
134  1.12  0  50  40  70  10  20  30  70  60  90
135  1.12  0  c  c  c  c  90  90  c  c  c
137  1.12  20  70  50  80  70  c  c  c  c  90
138  1.12  20  40  30  90  50  c  c  c  c  c
142  1.12  0  10  20  70  40  c  60  c  90  50
143  1.12  10  10  40  20  20  90  80  c  c  c
144  1.12  10  10  20  10  30  80  c  c  80  70
145  1.12  60  0  30  20  30  c  70  c  c  70
146  1.12  20  c  c  c  c  c  90  c  c  c
147  1.12  30  0  40  10  40  80  20  c  80  70
148  1.12  0  70  50  80  90  c  90  c  c  c
149  1.12  20  0  20  0  20  90  30  c  70  60
150  1.12  0  70  90  80  60  40  60  90  80  c
151  1.12  0  c  c  c  90  70  90  90  90  c
152  1.12  0  70  20  70  60  90  20  c  90  90
表7（续）
萌前试验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
153  1.12  30  c  c  50  c  90  10  c  c  90
154  1.12  30  10  c  10  90  c  c  c  c  c
155  1.12  0  90  90  30  80  90  70  c  c  c
156  1.12  20  20  c  20  90  c  80  c  c  90
157  1.12  50  c  90  80  c  c  80  c  c  c
158  1.12  10  30  80  70  80  c  50  c  c  90
159  （  11.21  c  90  c  90  c  c  c  c  c  c
160  1.12  0  20  80  50  30  30  40  40  20  90
161  11.21  60  40  90  80  c  c  c  c  c  c
162  1.12  20  80  c  90  70  80  70  90  80  c
163  11.21  50  c  c  c  c  c  c  c  c  c
164  +  11.21  10  70  80  c  20  c  40  c  c  c
165  11.21  40  c  c  c  c  c  c  c  c  c
166  1.12  30  70  80  80  40  50  50  90  90  c
167  @  11.21  0  50  80  c  70  50  40  90  c  c
168  11.21  0  0  0  0  0  30  30  80  30  c
169  1.12  0  20  80  c  50  40  30  70  80  90
170  @  11.21  0  30  90  c  80  c  40  c  c  c
171  11.21  20  40  80  50  90  60  40  c  70  80
172  1.12  20  30  0  0  20  0  0  30  80  80
173  1.12  20  c  60  90  70  60  30  80  80  80
174  1.12  0  30  80  60  50  70  30  90  90  90
175  11.21  0  80  20  40  70  80  10  80  10  90
176  11.21  20  c  c  c  90  c  80  c  c  c
177  11.21  20  c  90  90  c  c  90  c  c  c
179  1.12  0  70  90  90  70  80  80  90  c  c
180  1.12  0  0  0  40  30  90  80  c  90  c
181  11.21  30  c  80  c  90  c  c  c  c  c
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
182  11.21  90  c  c  c  c  c  c  c  c  c
183  +  1.12  0  50  80  90  20  70  70  90  90  c
184  11.21  0  20  0  20  30  c  60  c  c  c
185  11.21  20  c  80  c  c  c  c  c  c  c
186  1.12  0  40  60  c  20  80  70  c  80  c
187  +  1.12  0  30  70  50  20  40  40  80  c  c
188  11.21  20  60  80  70  80  c  80  c  80  c
189  1.12  0  0  0  10  0  50  30  80  80  80
190  1.12  0  20  20  10  10  c  30  c  90  c
191  11.21  0  0  20  30  70  70  40  c  80  c
192  11.21  0  c  90  c  90  90  90  c  c  c
193  11.21  50  c  50  60  40  c  c  c  c  c
194  1.12  20  0  30  20  0  80  30  90  60  80
195  1.12  0  0  20  20  50  c  90  c  80  30
1.12  0  N  0  N  0  0  0  N  N  N
196  1.12  50  0  0  20  60  80  50  c  c  70
197  11.21  0  0  30  30  80  60  80  c  c  c
199  1.12  0  0  20  20  20  70  40  c  80  60
200  1.12  0  0  0  0  30  c  80  c  90  60
201  1.12  0  0  20  0  30  70  70  c  80  30
202  1.12  0  0  20  20  20  60  50  60  70  80
204  1.12  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
206  11.21  0  0  20  0  10  20  20  0  20  40
207  @  1.12  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
208  1.12  30  50  80  c  60  60  80  80  70  c
209  1.12  0  0  0  0  20  20  0  20  0  0
210  1.12  20  20  80  70  40  80  30  80  80  c
211  1.12  10  80  c  c  c  c  80  c  c  c
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
212  1.12  20  30  50  80  70  80  70  c  c  90
213  1.12  20  90  50  90  c  60  50  c  c  80
214  1.12  30  80  70  70  90  80  50  c  c  c
215  1.12  0  60  40  20  80  80  30  c  c  90
216  1.12  30  c  c  c  90  c  80  c  c  c
217  1.12  20  c  c  c  c  c  80  c  c  c
218  1.12  0  50  40  70  80  c  70  c  c  c
219  1.12  30  60  50  60  70  90  90  c  c  70
220  1.12  50  70  60  70  70  80  90  90  90  60
221  1.12  30  30  50  50  20  80  80  80  c  30
222  1.12  40  80  30  60  80  70  80  c  c  c
223  1.12  40  60  50  60  60  80  90  c  90  40
224  1.12  0  40  70  80  70  60  c  c  50  c
1.12  0  N  N  N  0  0  0  N  N  N
225  1.12  30  90  60  80  60  50  80  c  c  60
226  1.12  30  20  40  50  50  80  90  90  c  50
227  1.12  30  50  50  40  70  80  90  c  c  60
228  1.12  20  60  50  80  50  80  c  90  c  60
229  1.12  60  c  c  c  90  c  90  c  c  c
230  1.12  20  60  80  60  90  90  60  c  c  c
231  1.12  0  20  40  50  30  0  40  40  20  20
232  1.12  40  c  80  70  90  c  30  c  c  c
233  1.12  30  80  70  50  90  90  30  c  c  c
234  1.12  20  40  50  30  40  70  30  c  c  90
235  1.12  30  90  70  30  c  c  30  c  c  c
236  1.12  30  90  90  c  50  c  c  c  c  c
237  1.12  60  90  90  80  c  c  40  c  c  c
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
238  1.12  50  10  20  20  20  70  c  c  c  80
1.12  40  10  10  0  0  80  c  c  c  70
239  1.12  30  30  50  50  30  80  90  c  c  30
240  1.12  0  80  90  c  80  c  90  c  c  c
241  1.12  20  c  60  90  60  50  50  c  70  80
242  1.12  30  90  30  90  40  80  60  c  c  80
243  1.12  20  80  30  60  30  60  70  c  90  60
244  1.12  30  0  10  50  0  0  0  20  0  10
245  1.12  0  60  60  30  80  80  30  90  c  c
246  1.12  0  90  80  c  70  80  90  90  c  c
247  1.12  30  20  50  20  50  c  70  c  90  80
248  1.12  30  30  20  0  40  90  50  c  90  90
249  1.12  60  c  90  80  c  c  50  c  c  c
250  1.12  0  30  60  90  80  90  10  c  70  c
253  1.12  20  30  60  40  80  90  20  90  90  90
254  1.12  0  80  70  80  70  20  30  c  70  c
255  1.12  0  0  30  40  0  90  60  90  90  80
256  1.12  0  60  60  40  80  80  40  c  c  c
257  1.12  0  10  20  20  0  70  30  90  80  80
258  1.12  0  20  40  10  20  80  c  80  c  70
259  1.12  0  0  0  0  0  60  N  30  20  0
260  1.12  0  20  30  c  20  30  30  40  50  80
261  11.21  30  c  c  c  c  c  c  c  c  c
262  1.12  40  c  c  c  c  c  80  c  c  c
263  1.12  0  c  c  c  c  c  c  c  c  c
264  1.12  30  60  70  c  80  c  70  c  90  c
265  1.12  0  90  80  90  20  20  20  70  60  c
266  1.12  30  70  50  c  90  70  40  40  80  c
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
267  1.12  30  60  90  90  70  70  70  90  80  c
268  1.12  0  40  60  c  60  70  60  90  80  c
269  1.12  20  c  c  c  90  90  60  c  c  c
270  1.12  30  70  70  c  90  c  60  c  c  c
271  1.12  30  50  80  80  80  80  70  80  80  c
272  1.12  40  20  80  70  90  c  70  c  c  c
273  1.12  20  80  70  60  c  c  40  c  c  c
274  1.12  0  20  40  20  80  80  0  c  c  60
275  1.12  20  20  40  20  80  c  70  c  c  c
276  1.12  20  c  c  c  c  c  80  c  c  c
277  1.12  20  c  c  c  c  90  50  c  c  c
278  1.12  20  c  90  c  90  c  70  c  c  c
279  11.21  c  90  c  c  90  c  c  c  c  c
280  11.21  90  50  80  40  80  c  c  c  90  c
281  1.12  0  0  0  0  0  40  80  70  20  50
282  1.12  40  20  30  20  20  90  30  c  30  90
283  1.12  40  20  20  0  0  c  c  c  70  70
286  1.12  0  0  20  20  50  c  c  c  0  80
289  1.12  70  30  70  20  20  90  50  c  40  90
290  1.12  80  30  30  20  20  c  c  c  40  90
291  1.12  30  30  40  20  20  c  c  c  40  c
292  1.12  40  20  40  20  20  c  40  80  30  80
293  1.12  20  0  20  0  20  c  80  c  0  70
294  +  1.12  0  0  20  20  20  70  80  70  0  90
295  1.12  0  40  60  50  50  60  30  70  60  c
296  1.12  30  0  0  0  30  90  90  c  c  c
297  1.12  0  20  40  60  80  20  10  90  70  90
298  1.12  50  30  30  20  80  c  40  c  c  c
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
299  1.12  0  0  20  20  70  c  80  c  c  70
300  1.12  20  0  0  0  0  c  80  c  40  50
301  11.21  0  0  0  90  20  30  0  40  40  90
302  1.12  0  c  90  c  c  c  90  c  c  c
304  1.12  10  80  80  c  80  c  90  c  c  c
305  1.12  0  90  90  c  90  70  30  c  90  c
306  1.12  0  60  40  c  80  80  70  c  c  c
307  @  1.12  30  80  80  c  70  c  90  90  90  c
308  1.12  40  c  c  c  c  c  80  c  c  c
309  1.12  40  c  90  c  c  c  80  c  c  c
310  1.12  20  90  70  20  80  c  30  c  c  c
311  1.12  60  c  90  90  c  c  60  c  c  c
312  11.21  60  c  c  c  c  c  c  c  c  c
313  1.12  30  c  c  c  c  c  90  c  c  c
314  1.12  20  80  90  c  90  c  80  c  c  c
316  1.12  0  c  90  c  90  90  50  c  c  c
317  1.12  10  90  70  60  60  90  c  c  80  c
318  11.21  70  c  90  c  c  c  c  c  c  c
319  1.12  20  80  40  70  30  90  50  c  80  c
320  1.12  0  60  40  40  30  c  90  c  80  c
321  1.12  20  20  30  80  60  60  20  c  50  c
322  1.12  0  20  30  80  30  c  30  c  60  c
323  1.12  0  60  70  90  70  80  20  c  50  c
324  1.12  20  70  50  70  80  c  30  90  90  c
325  11.21  0  90  c  c  c  90  90  c  c  c
326  11.21  20  c  90  c  90  c  80  c  c  c
327  11.21  0  0  0  0  0  0  0  20  0  0
328  1.12  0  10  40  90  0  70  20  c  0  c
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
330  1.12  20  60  80  80  70  80  20  c  c  c
331  1.12  0  30  40  70  20  70  50  80  70  80
332  1.12  0  60  80  70  60  80  0  80  70  90
333  1.12  0  70  90  c  70  90  40  c  c  90
334  1.12  0  60  70  80  80  40  40  70  80  c
335  1.12  0  0  0  0  0  c  c  c  90  80
336  1.12  0  30  60  80  40  90  60  80  80  90
337  1.12  10  0  30  20  70  c  70  c  80  80
338  1.12  20  20  20  20  70  c  50  80  80  70
339  1.12  30  10  0  0  10  80  90  c  90  90
340  1.12  20  80  70  40  80  c  c  c  c  90
341  @  1.12  20  c  90  90  70  90  90  c  c  c
342  1.12  30  c  c  c  90  c  80  c  c  c
343  11.21  0  0  0  20  0  20  0  50  30  80
344  1.12  0  0  0  0  0  0  0  60  0  0
345  1.12  0  0  20  20  30  20  0  70  50  70
346  11.21  30  0  0  0  0  80  30  c  c  60
347  11.21  0  80  70  70  80  80  30  c  90  80
348  1.12  40  60  40  20  80  c  c  c  c  70
349  1.12  0  20  60  30  70  30  20  80  70  80
352  11.21  20  30  50  40  30  80  60  90  60  80
353  11.21  0  80  70  20  50  80  80  c  c  c
354  1.12  0  20  70  30  60  20  20  90  30  c
355  11.21  0  0  30  0  20  0  30  80  30  90
356  11.21  30  c  c  80  90  c  40  c  c  c
357  11.21  20  30  80  40  70  80  20  60  90  70
358  11.21  70  60  50  30  80  c  80  c  c  70
359  1.12  20  0  20  0  40  40  30  90  90  c
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
360  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
361  11.21  0  0  40  60  80  50  0  90  50  80
362  11.21  0  50  80  60  50  80  20  90  60  c
363  11.21  0  0  40  20  0  0  0  50  0  60
364  11.21  0  30  80  80  80  70  20  c  60  90
365  11.21  30  70  c  c  c  90  30  c  70  90
366  11.21  20  c  c  c  c  50  50  c  70  c
367  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
368  11.21  0  0  0  0  0  0  0  30  0  0
369  11.21  0  0  0  0  0  30  0  80  30  80
370  11.21  0  0  20  0  0  20  0  30  30  80
371  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
372  11.21  0  0  0  0  0  0  0  40  10  0
373  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  20
374  11.21  0  0  30  0  0  0  0  80  30  90
375  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
376  11.21  0  0  20  0  0  20  0  70  80  30
377  11.21  0  0  60  20  40  20  0  90  80  20
378  11.21  0  20  50  0  80  70  0  50  80  30
379  11.21  0  0  0  0  0  0  0  30  0  50
380  11.21  0  0  0  0  0  20  0  30  0  0
381  1.12  0  0  20  0  0  0  0  0  0  0
382  11.21  0  0  0  0  0  40  0  70  0  80
383  11.21  10  10  0  20  10  50  10  70  70  40
11.21  0  0  0  0  0  40  0  60  60  20
384  11.21  0  0  0  0  20  0  0  0  30  0
385  11.21  0  0  0  0  30  0  0  20  0  0
386  11.21  0  0  0  0  40  20  0  80  80  40
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
387  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
388  11.21  0  30  0  0  0  30  10  80  50  80
389  11.21  30  c  c  c  c  c  70  c  c  c
390  11.21  20  c  c  c  c  c  80  c  c  c
391  1.12  20  c  c  80  c  70  50  c  c  c
392  1.12  30  c  c  c  c  c  60  c  c  c
393  1.12  0  0  20  0  20  80  0  80  20  40
394  1.12  10  30  80  90  60  50  40  90  c  c
395  1.12  10  30  80  c  50  30  40  70  80  c
396  11.21  30  c  c  90  90  c  70  c  c  c
397  1.12  20  20  80  90  90  50  20  80  80  90
398  1.12  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
399  1.12  0  0  30  0  80  40  20  70  c  90
400  11.21  80  30  30  20  60  0  0  90  80  90
401  1.12  30  60  80  40  30  40  20  80  80  c
402  1.12  0  30  60  80  30  0  0  40  50  80
403  11.21  20  40  90  90  80  70  80  80  70  c
404  11.21  30  60  90  c  70  80  30  90  90  c
405  11.21  30  50  90  50  80  70  60  c  80  c
406  11.21  20  30  90  40  c  80  60  c  c  90
407  11.21  40  20  20  20  40  c  c  c  80  80
408  @  11.21  20  80  70  20  30  70  40  c  80  c
409  +  11.21  0  0  40  20  20  40  20  50  N  N
410  +  11.21  0  30  60  40  60  40  30  60  70  30
411  1.12  0  90  c  c  80  80  40  90  c  c
412  1.12  0  20  40  30  50  70  40  60  50  80
413  11.21  0  20  60  50  40  40  20  70  40  90
414  11.21  20  c  90  60  60  c  20  c  c  c
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
415  1.12  0  30  80  30  80  40  20  90  90  70
416  1.12  10  70  80  20  80  30  60  80  c  30
417  1.12  20  0  30  0  0  20  0  60  40  30
418  1.12  20  20  70  40  70  30  70  80  60  50
419  1.12  0  20  30  30  10  70  20  80  60  80
420  1.12  0  20  80  80  70  20  20  60  50  c
421  11.21  0  80  90  c  40  c  80  c  90  c
422  11.21  0  70  90  c  70  70  40  c  70  c
423  11.21  0  0  0  0  0  0  0  50  20  20
424  11.21  0  0  40  20  0  0  0  40  0  30
425  11.21  0  0  70  20  20  c  40  c  c  30
426  11.21  0  0  50  10  50  40  0  70  60  70
427  （  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  10  0
428  11.21  0  0  0  0  20  30  0  90  70  70
429  11.21  0  30  30  10  20  0  0  30  50  10
430  11.21  20  0  30  0  0  70  40  60  30  20
431  11.21  0  0  0  0  0  0  0  60  20  0
432  11.21  0  20  50  70  10  20  10  c  10  90
433  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
435  11.21  0  40  60  30  70  c  20  c  90  90
+  11.21  N  N  N  0  0  0  0  0  0  0
436  +  11.21  N  N  N  0  0  0  0  0  0  0
11.21  20  0  0  0  0  30  0  40  20  10
437  +  11.21  0  0  0  0  40  80  30  80  80  60
438  1.12  0  30  60  40  30  70  50  80  80  40
439  1.12  0  0  0  0  0  80  50  50  60  40
440  11.21  0  30  50  70  40  50  20  60  40  c
441  1.12  0  40  40  20  80  90  20  c  c  70
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
442  11.21  10  60  80  70  c  80  20  c  c  c
443  1.12  0  80  10  50  40  90  80  c  90  c
444  1.12  0  30  80  20  30  0  0  0  N  N
445  1.12  10  c  80  c  80  c  c  c  c  c
446  1.12  60  c  80  90  80  c  c  90  c  c
447  1.12  30  c  40  80  90  c  c  c  c  c
448  1.12  80  c  90  80  c  c  c  c  c  c
449  （  1.12  0  60  80  50  60  30  30  70  10  30
450  1.12  0  0  10  0  20  80  20  90  10  40
451  1.12  20  0  20  20  30  c  70  80  50  70
452  1.12  80  c  90  70  c  c  c  c  c  c
453  1.12  0  0  0  0  0  90  20  c  30  80
454  （  1.12  0  c  80  80  80  90  80  c  c  c
455  1.12  40  c  90  c  90  c  c  c  c  c
456  1.12  40  c  80  c  80  c  c  c  c  c
457  1.12  0  c  70  40  60  c  40  90  90  c
458  （  1.12  50  c  90  c  90  c  c  c  c  c
459  1.12  10  c  60  70  90  c  70  c  c  c
460  （  1.12  20  c  90  c  90  c  70  c  c  c
461  1.12  60  c  90  c  90  c  30  c  c  c
462  11.21  0  0  0  0  60  80  50  90  c  c
463  1.12  50  30  70  50  80  c  80  c  c  c
464  1.12  0  c  70  80  70  90  30  c  c  c
465  11.21  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
466  11.21  70  0  0  10  0  90  50  c  80  c
467  11.21  10  20  10  10  80  0  10  c  c  80
468  1.12  0  90  50  90  60  80  70  90  c  c
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
469  1.12  20  20  20  10  80  70  20  c  c  c
1.12  20  40  0  0  40  80  10  c  c  c
470  1.12  0  0  0  0  0  20  40  20  0  0
471  11.21  20  90  80  80  20  30  30  90  80  c
472  11.21  0  0  0  0  20  20  10  90  70  50
473  11.21  0  0  0  0  0  0  0  10  N  30
474  11.21  0  80  c  c  90  c  70  c  90  c
475  11.21  20  70  60  30  80  c  40  c  c  c
476  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
477  11.21  0  30  0  0  0  0  0  0  0  0
478  11.21  30  80  70  40  c  c  c  c  c  c
479  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
480  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
481  11.21  0  40  30  60  20  30  0  70  60  90
482  11.21  30  80  60  c  80  c  80  c  c  c
484  @  5.61  0  0  20  0  0  20  0  60  20  20
485  11.21  0  20  30  30  0  0  0  30  30  70
486  1.12  0  70  60  80  80  90  20  80  c  80
487  11.21  0  0  0  0  0  50  0  40  20  0
489  11.21  0  90  80  c  30  10  0  10  0  10
1.12  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
490  1.12  0  60  50  60  60  70  40  c  80  90
491  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
492  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
493  11.21  20  0  0  0  0  0  0  10  20  0
494  11.21  0  0  0  0  0  0  0  10  20  10
495  1.12  0  0  0  0  0  10  0  10  0  0
496  1.12  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
表7（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
497  11.21  0  0  0  0  0  20  0  0  0  0
498  11.21  0  0  0  0  80  50  10  c  70  90
499  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
501  11.21  20  90  60  90  90  80  20  c  90  40
1.12  0  0  0  0  0  0  0  30  20  20
＊发芽不好-野荞麦
@欧龙芽草发芽
+过量猝倒病
（阿拉伯高梁发芽稀少
）屡次猝倒-芥菜、野荞麦。
表7A
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
89  11.21  10  0  0  0  0  20  0  90  70  30
93  1.12  0  0  0  0  0  30  20  20  10  20
98  1.12  0  0  70  60  30  80  20  90  70  60
136  1.12  0  90  90  c  70  80  80  90  90  c
139  1.12  20  20  40  80  30  70  70  c  90  90
140  1.12  0  30  70  60  0  70  80  90  70  70
141  1.12  0  20  50  70  20  80  70  70  80  90
178  1.12  0  20  10  30  10  50  20  c  90  c
198  1.12  0  0  0  0  0  0  0  80  20  70
203  11.21  0  0  20  10  0  10  20  0  0  0
205  11.21  0  0  20  0  0  0  0  10  30  10
251  1.12  0  50  70  80  0  40  30  60  20  90
252  1.12  0  30  60  60  20  40  30  20  10  10
285  1.12  0  0  0  0  50  c  80  c  10  80
287  1.12  30  0  0  0  0  70  90  c  60  80
288  1.12  0  0  0  0  0  c  30  c  20  90
303  11.21  0  c  c  c  c  c  c  c  c  c
315  11.21  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
329  1.12  0  0  0  0  0  70  0  c  90  c
350  1.12  0  0  0  0  0  80  10  c  c  50
351  1.12  0  0  0  0  0  80  80  c  c  c
表7A（续）
萌前实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
488  1.12  0  30  40  80  70  70  0  c  60  c
500  11.21  0  10  70  80  30  60  40  70  30  90
萌后抑制试验
本发明的一些各种化合物的萌后抑制试验按下列方法通过温室试验说明。将表土放在底部有孔的铝盘中并从盘的上部压紧使深度为0.95到1.27cm。将预定数量的几种一年生的双子叶植物和单子叶植物的种子或/和多年生植物的无性繁殖体种在土上并压入土表中。用土覆盖和平整种子和/或无性繁殖体。然后将盘放在温室中的苗床上并按需要从下面浇水。在植物达到所需要的年龄（2至3星期）后，各盘单独移到喷雾室并用喷雾器，以所指明的使用率在170.3kpa（10psig）的喷压下喷雾。在喷雾溶液中有一定量的乳化剂混合物以得到含约0.4%体积乳化剂的喷雾溶液或悬浮液。当施用总量为1870L/Ha1200加仑/英亩）时，喷雾溶液或悬浮液应含足够量的候选化合物以便得到相当于在表8和8A中所示的活性组分的浓度。将盘移回温室并如前浇水并在喷雾后约10～14天（通常11天），将损伤植物与对照植物比较观察且在24～28天（通常25天）再观察。表示在这些表中的萌后除草活性是各个植物种的抑制百分比。
表8
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
62  11.21  0  0  0  0  0  0  0  10  0  0
63  11.21  0  20  70  20  20  c  0  c  40  c
64  11.21  0  20  20  0  30  60  20  60  20  80
65  11.21  0  0  50  10  70  50  40  70  30  70
66  11.21  0  0  80  30  20  70  0  50  30  c
67  11.21  20  20  80  40  40  70  20  80  40  c
68  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
69  11.21  0  0  0  0  0  10  0  10  0  0
70  11.21  0  10  10  10  40  40  30  50  20  N
71  11.21  0  0  0  0  0  20  30  20  20  40
72  11.21  10  10  10  20  50  30  60  90  30  90
73  11.21  0  0  0  0  0  0  10  20  20  20
74  1.12  10  0  10  10  10  20  20  40  40  90
75  11.21  0  0  0  0  0  10  0  0  0  60
76  1.12  10  40  40  30  50  50  40  90  70  c
77  11.21  0  20  20  0  20  10  20  30  60  60
78  11.21  0  0  10  10  0  10  10  40  40  30
79  11.21  10  60  30  20  20  60  20  c  90  c
80  11.21  0  0  0  0  0  10  10  60  0  N
81  11.21  50  0  70  10  70  60  40  80  10  90
82  11.21  10  0  40  20  30  90  0  20  30  60
83  11.21  20  0  60  40  40  80  70  c  90  c
84  11.21  10  10  40  0  10  50  20  c  0  N
85  11.21  20  60  90  50  70  c  40  c  20  c
86  11.21  10  30  80  0  80  c  70  c  60  c
87  11.21  10  10  40  0  20  70  50  c  30  40
88  11.21  0  10  70  10  50  c  c  c  60  c
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
90  11.21  0  10  0  10  0  60  30  c  50  50
91  1.12  10  50  40  40  30  60  c  40  50  80
92  1.12  20  30  40  50  30  c  80  c  80  80
94  1.12  10  90  90  c  c  90  80  c  80  c
95  1.12  10  60  50  40  80  80  c  c  70  c
96  1.12  40  c  c  c  c  c  90  c  c  c
97  1.12  50  70  60  90  c  90  c  c  c  c
99  11.21  10  c  c  90  c  c  90  c  c  c
100  1.12  20  c  c  c  c  c  80  c  80  c
101  1.12  30  90  70  c  c  c  c  c  c  c
102  1.12  20  90  c  c  90  c  60  c  c  c
103  1.12  10  40  70  30  80  80  60  c  70  c
104  1.12  20  30  80  40  50  c  70  c  40  c
105  1.12  20  30  20  0  20  40  20  80  30  c
106  1.12  10  30  40  20  60  c  60  c  60  90
107  1.12  10  0  20  0  30  50  50  90  40  90
108  11.21  0  90  90  c  c  c  c  c  c  c
109  1.12  10  40  20  0  30  60  40  c  40  90
110  1.12  20  30  40  20  70  80  60  c  30  c
111  ＝  11.21  30  0  20  20  60  c  c  c  80  c
112  11.21  40  30  30  0  60  80  60  c  40  70
113  11.21  0  0  0  0  0  30  20  50  0  20
114  11.21  10  10  0  0  0  50  20  50  10  60
115  1.12  20  40  40  20  80  60  60  c  60  c
116  1.12  20  80  70  70  80  c  c  c  80  80
117  1.12  20  90  c  c  c  c  90  c  90  c
118  1.12  30  30  30  20  30  60  80  90  30  c
-表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
119  11.21  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
120  1.12  10  40  80  50  80  c  90  c  70  c
121  11.21  20  40  90  90  c  c  90  c  90  c
122  1.12  20  20  70  20  70  80  60  c  50  90
123  1.12  20  0  50  60  50  c  70  c  30  90
124  11.21  20  70  c  50  90  c  70  c  90  c
125  1.12  0  20  0  0  0  30  40  c  30  c
126  1.12  10  40  30  0  50  60  30  90  40  80
127  1.12  20  20  c  80  60  c  c  c  c  c
128  1.12  20  30  c  c  50  c  c  c  90  c
129  1.12  30  40  90  80  80  90  c  c  90  c
130  1.12  20  20  70  30  40  c  c  c  40  c
131  1.12  30  20  50  20  0  c  c  c  40  c
132  11.21  30  60  c  80  c  c  c  c  c  c
133  1.12  40  0  50  20  50  c  c  c  40  80
134  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
135  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
137  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
138  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
142  1.12  30  c  c  c  c  c  c  c  c  c
143  1.12  20  c  0  c  c  c  c  c  c  c
144  1.12  20  60  90  c  70  c  c  c  c  c
145  1.12  20  80  80  c  70  80  c  c  c  c
146  1.12  30  80  80  40  90  c  c  c  90  c
147  1.12  30  0  70  0  80  c  c  c  40  c
148  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
149  1.12  20  0  40  0  30  c  70  c  50  c
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
150  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  90  c
151  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  80  c
152  1.12  20  30  20  40  0  50  40  60  50  90
153  1.12  10  40  90  40  30  c  40  c  50  90
154  1.12  20  20  70  40  80  c  80  c  40  80
155  1.12  20  30  80  90  80  c  40  c  50  80
156  1.12  10  30  70  60  30  c  80  c  30  80
157  1.12  20  50  80  40  60  80  50  c  70  c
158  1.12  20  50  80  60  50  c  80  c  20  90
159  11.21  50  50  c  c  c  c  c  c  80  c
160  1.12  30  70  80  60  80  c  c  c  80  c
161  11.21  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
162  1.12  10  10  40  30  20  50  20  30  10  90
163  11.21  30  60  50  30  60  c  30  c  30  c
164  11.21  0  0  0  0  0  20  40  20  40  30
11.21  0  30  30  0  20  20  40  30  60  20
165  11.21  10  80  80  80  80  c  40  c  20  c
166  1.12  0  20  30  0  0  20  20  60  30  90
167  11.21  0  60  c  60  90  90  90  c  c  c
11.21  20  60  80  50  80  80  70  c  90  c
168  11.21  40  20  80  20  70  80  c  c  60  c
169  1.12  30  30  80  30  50  90  70  90  50  c
170  11.21  20  50  80  40  70  90  70  90  70  c
11.21  0  40  80  20  80  90  80  c  90  c
171  11.21  0  10  50  30  50  20  40  c  30  c
172  1.12  20  0  40  20  30  50  60  80  30  30
173  1.12  20  0  40  20  20  70  80  70  30  60
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
174  1.12  20  0  40  20  30  60  70  80  30  80
175  11.21  20  40  90  90  90  c  60  c  60  c
176  11.21  20  90  90  80  90  c  90  c  90  c
177  11.21  10  60  c  c  c  c  c  c  c  c
179  1.12  30  80  90  60  80  c  70  c  80  c
180  1.12  30  40  90  70  c  90  80  c  c  c
181  11.21  40  50  c  80  c  90  c  c  c  c
182  11.21  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
183  1.12  0  40  80  50  60  80  80  90  50  c
184  11.21  30  20  60  20  70  c  c  c  60  c
185  11.21  20  30  80  30  70  90  90  c  80  c
186  1.12  30  80  80  90  80  c  80  c  80  c
187  1.12  0  40  70  30  40  40  70  80  30  90
188  11.21  30  80  c  c  90  90  c  c  80  c
189  1.12  30  20  60  20  40  50  40  80  40  80
190  1.12  20  0  50  20  30  c  90  c  50  50
191  11.21  10  30  c  20  60  c  40  90  90  c
192  11.21  30  c  c  c  c  c  c  c  c  c
193  11.21  0  20  70  60  80  c  c  c  80  90
194  1.12  20  50  70  30  80  90  90  c  60  90
195  1.12  30  30  30  40  80  90  c  c  50  80
196  1.12  30  30  60  40  70  90  90  c  60  80
197  11.21  10  50  80  30  c  80  90  c  90  c
199  1.12  30  30  80  30  60  c  50  c  50  30
200  1.12  20  20  20  30  30  c  80  c  60  50
201  1.12  0  0  20  20  0  c  70  c  40  50
202  1.12  20  0  30  20  20  c  60  80  30  50
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
204  1.12  0  0  20  0  0  0  10  20  0  30
206  11.21  0  30  90  50  80  70  40  c  60  c
207  1.12  0  0  20  0  0  30  30  40  30  20
208  1.12  10  60  90  60  90  c  90  c  c  c
209  1.12  10  0  0  0  0  20  20  40  0  40
210  1.12  10  10  10  10  10  90  50  40  20  90
211  1.12  0  20  70  50  70  80  60  c  30  c
212  1.12  40  90  90  80  c  90  90  c  90  90
213  1.12  30  20  10  30  40  60  c  90  90  90
214  1.12  30  60  60  80  40  60  90  60  90  90
215  1.12  10  30  50  40  80  c  c  c  c  90
216  1.12  10  60  c  80  80  90  60  c  60  c
217  1.12  20  90  90  c  90  90  90  c  90  c
218  1.12  30  c  c  c  c  c  90  c  90  c
219  1.12  60  50  c  c  c  c  c  c  90  90
220  1.12  40  c  90  90  c  c  c  c  c  c
221  1.12  50  90  90  c  c  c  90  c  c  c
222  1.12  80  0  20  90  90  90  80  c  c  90
223  1.12  30  90  90  c  c  90  c  c  c  c
224  1.12  40  50  80  60  90  90  c  c  80  c
225  1.12  30  90  90  60  c  c  c  c  90  c
226  1.12  30  60  70  c  c  90  c  c  c  90
227  1.12  60  90  90  c  c  90  c  c  90  90
228  1.12  80  90  c  c  c  c  c  c  c  c
229  1.12  40  70  c  90  c  c  c  c  c  c
230  1.12  40  30  50  30  90  c  c  c  60  90
231  1.12  20  0  20  20  70  50  50  90  40  80
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
232  1.12  10  c  c  c  90  90  c  c  90  c
233  1.12  10  60  40  50  90  90  c  90  90  90
234  1.12  10  0  10  0  0  50  90  c  20  c
235  1.12  0  0  0  0  0  50  90  c  10  90
236  1.12  10  50  90  c  50  c  90  c  c  90
237  1.12  20  40  60  60  90  90  90  c  70  90
238  1.12  30  20  60  20  40  80  80  90  40  c
239  1.12  80  90  90  c  c  c  c  c  c  90
240  1.12  30  c  c  c  c  c  c  c  c  c
241  1.12  20  c  50  90  c  60  80  c  70  90
242  1.12  30  60  50  90  c  90  90  c  c  c
243  1.12  30  60  50  c  c  90  90  c  90  c
244  1.12  20  20  20  0  30  50  40  50  50  50
245  1.12  20  30  30  90  50  90  90  c  90  90
246  1.12  30  c  c  c  c  c  c  c  c  c
247  1.12  60  40  80  c  c  90  90  c  c  c
248  1.12  60  40  60  50  c  90  90  90  90  c
249  1.12  30  90  90  c  c  80  90  c  c  c
250  1.12  10  c  c  c  c  c  90  c  c  90
253  1.12  10  90  90  90  80  80  80  c  90  c
254  1.12  10  c  c  c  c  c  c  c  c  c
255  1.12  40  c  c  c  c  c  c  c  c  c
256  1.12  40  80  c  90  90  80  90  c  90  c
257  1.12  20  50  80  60  70  c  70  c  60  90
258  1.12  30  40  60  30  50  c  80  c  80  90
259  1.12  20  0  0  0  0  30  70  30  40  40
260  1.12  20  30  50  60  80  60  40  c  60  90
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
261  -  11.21  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
262  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
263  1.12  30  30  70  70  70  80  60  c  60  90
264  1.12  40  c  c  c  c  c  c  c  c  c
265  1.12  20  c  c  c  c  c  90  c  90  c
266  1.12  20  c  c  90  c  c  c  c  90  c
267  1.12  10  c  c  c  90  90  90  c  90  c
268  1.12  20  80  90  c  c  90  c  c  50  90
269  1.12  30  90  c  70  90  c  90  c  90  N
270  1.12  60  90  90  c  c  c  90  c  90  c
271  1.12  20  70  40  60  50  c  c  c  50  c
272  1.12  30  60  40  50  60  c  c  c  60  c
273  1.12  20  70  40  80  50  c  60  90  60  c
274  1.12  0  40  50  50  30  c  60  70  40  80
275  1.12  20  40  80  70  50  c  80  90  40  c
276  1.12  20  50  50  30  80  90  30  90  50  N
277  1.12  20  90  c  90  c  c  80  c  60  c
278  1.12  40  c  c  c  c  c  c  c  90  c
279  11.21  50  10  c  80  c  c  c  c  c  c
280  11.21  60  0  c  40  80  c  c  c  c  c
281  1.12  0  0  0  0  0  30  30  30  30  30
1.12  0  0  0  0  0  50  40  20  0  60
282  1.12  10  0  20  0  30  70  c  c  10  c
283  1.12  0  10  50  30  40  90  c  c  50  90
286  1.12  20  0  30  0  50  c  c  c  30  90
289  1.12  20  10  50  20  60  90  c  c  40  c
290  1.12  20  0  40  10  50  c  c  c  60  c
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
291  1.12  30  0  30  20  20  c  c  c  40  90
292  1.12  10  0  0  0  40  60  80  c  20  c
293  1.12  20  0  20  0  60  c  c  c  10  c
294  1.12  0  20  30  20  20  80  50  50  20  30
1.12  0  0  0  0  0  90  80  80  0  0
295  1.12  30  60  80  30  50  90  70  90  80  c
296  1.12  20  0  10  10  10  90  90  c  30  90
297  1.12  10  20  20  20  0  60  60  80  20  c
298  1.12  20  30  30  30  20  90  c  c  60  c
299  1.12  20  20  30  30  30  c  c  c  30  90
300  1.12  40  0  60  20  80  c  c  c  30  90
301  11.21  0  10  60  40  60  60  20  30  20  90
302  1.12  10  c  c  c  c  c  c  c  c  c
304  1.12  30  90  c  80  c  90  90  c  c  c
305  1.12  10  80  70  90  c  c  c  c  c  c
306  1.12  40  c  c  c  c  c  c  c  c  c
307  1.12  20  90  c  c  c  c  90  c  90  c
308  1.12  20  c  c  c  c  90  90  c  90  c
309  1.12  60  c  c  c  c  c  c  c  90  c
310  1.12  30  40  40  30  60  c  80  90  60  c
311  1.12  40  c  80  c  90  c  c  c  80  c
312  -  11.21  10  c  c  c  c  c  c  c  90  c
313  1.12  20  c  90  c  c  c  70  c  60  c
314  1.12  30  90  90  c  c  c  90  c  90  c
316  1.12  20  30  50  40  40  50  50  60  30  c
317  ＝  1.12  20  20  70  0  70  c  c  c  80  c
318  ＝  11.21  40  40  c  80  90  c  c  c  90  c
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
319  ＝  1.12  20  0  0  0  0  c  c  c  60  c
320  ＝  1.12  20  20  80  30  70  c  c  c  80  c
321  1.12  0  0  20  20  20  30  60  c  30  c
322  1.12  30  70  80  50  60  60  80  90  50  c
323  1.12  20  50  30  20  30  80  70  90  30  c
324  1.12  20  c  c  c  c  90  c  c  90  90
325  -  11.21  10  c  c  c  90  c  c  c  90  c
326  11.21  20  c  c  c  90  c  c  c  50  c
327  11.21  0  20  0  20  50  50  30  50  10  90
328  1.12  0  40  50  20  60  50  80  c  30  c
330  1.12  10  20  60  30  90  90  90  c  60  c
331  1.12  30  80  c  c  90  c  c  c  90  c
332  1.12  0  20  50  30  60  80  60  c  60  c
333  1.12  0  30  40  30  80  60  50  80  40  c
334  1.12  20  40  40  20  30  70  50  80  50  90
335  1.12  20  30  90  80  80  c  c  c  90  c
336  1.12  20  60  60  90  90  c  80  c  80  c
337  1.12  20  20  60  80  50  c  c  c  60  c
338  1.12  20  30  90  90  80  c  c  c  80  c
339  1.12  0  0  0  30  40  c  c  c  50  90
340  1.12  0  30  30  0  50  c  c  c  60  c
341  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  90  c
342  1.12  40  90  90  c  c  c  c  c  80  c
343  11.21  20  30  60  40  40  80  80  80  60  80
344  1.12  10  0  0  0  0  20  20  40  0  0
345  1.12  0  0  0  0  20  40  20  30  20  20
346  11.21  30  0  20  10  10  50  50  c  60  70
表8（续）
萌后实验  -%植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
347  11.21  0  50  70  30  80  c  80  90  60  60
348  1.12  0  20  30  20  50  c  50  80  40  40
349  1.12  20  20  0  20  20  30  40  60  30  60
352  11.21  0  0  10  0  0  10  10  0  0  90
353  11.21  10  90  c  c  90  90  80  c  90  c
354  1.12  10  30  40  20  0  20  10  10  30  30
355  11.21  10  10  40  10  60  90  40  50  40  c
356  11.21  20  20  90  30  80  80  40  90  30  c
357  11.21  0  0  10  10  10  20  10  30  10  20
358  11.21  10  0  10  10  20  90  30  90  90  90
359  1.12  0  0  0  0  0  0  10  10  0  70
360  11.21  0  0  0  0  0  0  0  40  20  50
361  11.21  10  0  0  0  10  0  10  10  0  30
362  11.21  10  0  0  0  0  0  10  10  0  20
363  11.21  0  0  30  30  20  90  30  c  30  90
364  11.21  0  0  0  10  0  20  10  10  10  40
365  11.21  0  30  80  30  30  70  30  90  20  c
366  -  11.21  10  30  60  60  80  c  40  c  60  c
367  11.21  0  0  0  10  10  30  20  20  10  N
368  11.21  0  0  0  0  0  0  10  10  10  N
369  11.21  0  20  0  0  30  20  20  20  40  90
370  11.21  0  10  10  10  40  20  20  30  30  c
371  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
372  11.21  0  0  0  0  20  30  20  20  20  60
373  11.21  0  10  10  10  80  20  50  50  50  90
374  11.21  0  10  40  10  40  90  20  60  80  c
375  11.21  0  0  10  0  10  20  10  10  20  30
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
376  11.21  0  c  60  50  50  60  80  90  90  90
377  11.21  20  90  30  90  60  90  90  90  90  90
378  11.21  0  0  0  0  10  40  20  20  90  90
379  11.21  0  0  10  10  30  40  40  c  20  c
380  11.21  0  0  30  20  20  40  30  50  30  70
381  1.12  0  0  0  0  0  20  20  0  20  0
382  11.21  0  0  20  0  30  30  30  60  50  90
383  11.21  0  0  20  0  0  30  20  40  20  10
384  11.21  0  0  0  0  0  0  20  30  20  50
385  11.21  0  30  0  0  20  40  30  40  50  40
386  11.21  0  0  0  0  0  80  60  50  50  50
387  11.21  0  0  0  0  30  10  10  30  30  50
388  \  11.21  0  0  0  0  30  10  10  N  10  20
389  -  11.21  10  90  90  80  90  c  50  c  c  c
390  -  11.21  10  c  c  c  90  c  60  c  90  c
391  1.12  20  30  30  10  60  90  20  30  20  c
392  1.12  10  40  60  40  90  c  40  80  40  c
393  1.12  20  0  20  10  20  c  90  c  0  N
394  1.12  10  80  90  40  90  80  30  c  60  c
395  1.12  10  20  60  30  40  50  20  60  30  c
396  11.21  10  30  30  20  20  c  20  90  40  c
397  1.12  0  20  60  10  70  40  20  40  30  80
398  1.12  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
399  1.12  30  50  40  60  70  50  70  90  60  90
400  11.21  30  0  20  0  30  90  30  c  90  c
401  1.12  10  40  40  30  50  60  30  90  30  c
402  1.12  0  20  20  20  20  80  50  90  30  c
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
403  11.21  30  50  c  90  c  c  90  c  c  c
404  11.21  10  60  90  90  c  c  90  c  90  c
405  11.21  20  20  50  30  c  c  90  90  c  c
406  11.21  10  0  30  10  20  30  30  c  40  90
407  11.21  40  20  c  c  90  c  c  c  c  c
408  11.21  20  40  70  30  60  50  50  c  80  c
11.21  0  40  40  0  40  40  80  c  80  c
409  11.21  0  0  30  0  40  60  90  70  30  70
11.21  0  40  70  20  40  70  80  70  60  80
410  11.21  0  0  80  60  0  50  60  90  60  c
411  1.12  0  0  50  0  50  60  20  90  30  c
1.12  30  40  80  50  80  80  40  c  60  c
412  1.12  0  0  20  20  20  40  30  50  20  50
413  11.21  0  20  50  30  70  80  60  c  40  c
414  11.21  10  c  c  c  90  c  40  c  c  c
415  1.12  30  50  30  30  80  50  40  90  30  c
416  1.12  20  40  60  30  30  50  50  80  40  60
417  1.12  20  20  50  30  40  60  60  90  50  80
418  1.12  0  0  0  20  30  30  0  60  0  70
1.12  0  0  20  20  20  40  30  30  30  60
419  1.12  0  20  70  0  50  50  50  c  40  c
420  1.12  0  10  0  0  40  50  40  60  60  90
421  11.21  30  80  c  c  c  c  c  c  c  c
422  11.21  0  50  90  60  80  70  70  c  80  c
423  11.21  0  0  0  0  0  30  40  30  20  90
424  11.21  0  0  20  0  10  10  40  90  20  90
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
425  11.21  0  0  0  0  0  40  40  80  60  60
11.21  0  0  0  0  0  50  50  60  50  50
426  ＝  11.21  0  0  0  0  0  40  30  30  20  40
427  11.21  0  0  0  0  0  0  10  0  0  0
428  11.21  0  0  0  20  20  90  40  80  60  60
429  11.21  40  20  50  0  40  20  20  90  c  60
430  11.21  0  30  60  20  30  50  50  90  30  80
431  11.21  0  0  0  0  0  10  20  10  20  10
432  11.21  0  20  c  10  20  40  20  60  c  c
433  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
435  11.21  0  40  80  20  60  80  60  c  0  c
436  11.21  0  0  50  0  0  20  30  20  40  0
437  11.21  0  0  30  0  0  60  30  40  30  50
11.21  0  0  20  0  0  40  20  30  0  50
438  1.12  30  50  40  20  30  70  60  80  30  90
439  1.12  20  0  50  20  30  40  60  80  30  80
440  11.21  20  60  60  30  50  90  70  c  70  c
441  1.12  10  30  40  20  30  80  80  80  40  80
442  11.21  0  30  50  20  50  90  50  c  70  c
443  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  90  c
444  1.12  40  0  60  0  20  80  80  c  30  30
445  1.12  40  c  c  c  c  c  c  c  90  c
446  1.12  40  c  90  c  c  c  c  c  c  c
447  1.12  20  40  30  60  80  c  c  c  90  70
448  1.12  20  30  40  20  50  90  70  80  20  40
449  1.12  10  30  50  40  60  c  80  c  10  40
450  1.12  10  40  40  30  40  c  80  c  20  50
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
451  1.12  20  0  0  0  20  40  40  50  20  50
452  1.12  10  20  40  0  40  c  80  70  60  90
453  1.12  20  40  40  20  50  c  c  80  30  50
454  1.12  30  c  c  c  c  c  c  c  90  80
455  1.12  20  c  c  c  c  c  80  c  c  90
456  1.12  50  c  90  c  80  c  c  c  70  90
457  1.12  10  70  90  c  c  c  90  c  c  60
458  1.12  20  c  c  c  c  c  80  c  c  c
459  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
460  1.12  20  c  c  c  c  c  80  c  c  c
461  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
462  11.21  0  30  50  20  10  40  30  c  40  90
463  1.12  40  30  60  90  c  90  c  c  c  90
464  1.12  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
465  11.21  50  c  c  c  c  c  c  c  c  c
466  11.21  40  40  80  50  70  c  c  c  c  c
467  11.21  40  80  80  40  90  c  80  c  c  c
468  1.12  30  c  c  c  c  90  c  c  c  c
469  1.12  20  10  30  20  80  80  80  c  60  90
470  1.12  0  0  0  0  0  20  20  0  0  0
471  11.21  40  90  c  70  c  c  c  c  c  c
472  11.21  10  20  50  20  30  60  50  c  c  70
473  11.21  0  0  0  10  0  60  30  50  30  50
474  11.21  20  80  c  90  c  c  c  c  c  c
475  11.21  10  20  70  0  60  c  30  c  c  90
476  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
477  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
表8（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  v  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
478  11.21  0  20  20  20  20  70  70  90  40  80
479  11.21  0  0  0  0  0  10  10  0  0  0
480  11.21  0  0  0  0  0  30  0  20  50  0
481  11.21  10  50  90  40  50  90  40  c  40  90
482  11.21  20  c  c  c  c  90  c  c  c  c
484  5.61  0  0  0  0  30  50  20  60  50  80
485  11.21  0  0  20  0  20  60  60  80  30  90
486  1.12  30  30  10  20  40  80  70  40  40  80
487  11.21  0  0  0  0  0  20  30  70  20  80
489  11.21  10  10  10  0  0  20  20  90  0  30
＝  1.12  0  0  0  0  0  20  0  0  20  0
490  1.12  20  60  c  90  c  c  70  c  80  c
491  11.21  0  0  30  0  40  50  50  60  30  70
492  11.21  0  0  0  20  0  10  0  0  0  0
493  11.21  0  0  20  0  50  40  40  50  20  60
11.21  0  0  0  0  30  0  0  20  20  40
494  11.21  0  0  0  0  0  20  20  20  0  10
495  1.12  0  0  0  0  20  20  20  40  50  50
496  1.12  0  0  0  0  0  0  10  10  30  0
497  11.21  0  0  0  0  0  0  0  0  20  40
498  11.21  0  0  0  0  0  80  50  90  30  90
499  11.21  10  0  10  0  30  20  20  20  20  40
501  11.21  0  50  60  30  30  80  30  80  30  50
1.12  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
  ^Wibu  普遍稀
＝  Cobu  生长是不稳定的
-
\  挥发性的
实验污染是由挥发性化合物造成的。
表8A
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
89  11.21  0  10  70  10  20  c  c  c  80  80
93  1.12  0  10  40  50  70  60  70  90  60  90
98  1.12  0  70  90  90  80  c  c  c  80  80
136  1.12  10  c  c  c  c  c  c  c  c  c
139  1.12  10  90  c  c  c  c  90  c  c  c
140  1.12  10  c  c  c  c  c  c  c  90  90
141  1.12  0  90  90  c  70  c  90  c  80  c
178  1.12  0  90  70  90  70  c  90  c  70  c
198  1.12  0  50  70  70  50  90  70  c  c  c
203  11.21  0  20  60  30  50  60  60  c  60  90
205  11.21  0  40  70  50  10  80  60  c  60  90
251  1.12  10  80  c  c  90  c  90  c  70  90
252  1.12  20  90  c  c  90  c  c  c  c  c
285  1.12  40  30  50  40  70  c  c  c  c  c
287  1.12  10  0  80  10  70  c  c  c  20  90
288  1.12  10  0  20  0  50  c  c  c  90  c
303  11.21  70  c  c  c  c  c  c  c  c  c
315  11.21  20  c  c  c  c  c  c  c  c  c
329  1.12  0  90  90  90  90  c  90  c  c  c
350  1.12  30  20  70  0  60  90  c  c  c  c
351  1.12  30  30  60  40  70  c  c  c  c  c
表8A（续）
萌后实验  %植物抑制
化合物  比率  Y  A  S  D  B  M  C  V  I  W
序号  公斤/公顷  e  n  e  o  y  o  o  e  n  i
n  b  j  b  g  g  b  l  m  b
s  g  g  r  r  l  u  e  u  w
488  1.12  0  90  c  90  90  c  c  c  c  c
500  11.21  -  -  -  0  0  0  0  0  0  0
11.21  0  50  90  70  90  c  c  c  90  c
本发明的除草组合物，包括在使用前需稀释的浓缩物，可以含至少一种活性组分和一种以液体或固体形式的辅助剂。该组合物最好通过活性组分与包括稀释剂、补充剂、载体和调理剂的辅助剂混合而制备以提供精细分割的颗粒固体，颗粒、小丸球、溶液、悬浮液或乳剂形式的组合物。因此，据信活性组分能与辅助剂如精细分割的固体，有机来源的液体、水、润湿剂、分散剂、乳化剂或这些物质任何合适的结合。
合适的润湿剂包括：烷基苯和磺酸烷基萘，硫酸化的脂肪醇、胺或酰胺，异硫代硫酸钠的长链酸酯、硫代琥珀酸钠的酯、硫酸或磺酸脂肪酸酯、石油磺酸盐、磺酸化的植物油，二叔乙炔甘醇、烷基苯酚的聚氧乙烯衍生物（特别是异辛酚和壬基酚）和己糖醇酐的单体高级脂肪酸酯（如，脱水山梨醇）。优选的分散剂是：甲基纤维素，聚乙烯醇，木质素磺酸钠，聚合的萘磺酸烷基酯，萘磺酸钠，和双萘磺酸聚亚甲酯。可湿粉是含一种或几种活性组分，一种惰性补充剂和一种或几种湿润和分散剂的水可分散的组合物，惰性固体补充剂通常来源于无机物如天然陶土、硅藻土和从硅衍生的合成无机物及其他。上述扩充剂的例子包括：高岭石、绿坡缕石白土和合成的硅酸镁。本发明的可湿粉组合物通常含有0.5到60份以上的（最佳5-20份）活性组分，约0.25到25份（优选的1-15份）的润湿剂，约0.25到25份（优选的1.0-15份）的分散剂和5到约95份（优选的5-50份）的惰性固体扩充剂，所有的份数均以全部组合物的重量计。如需要，约0.1到2.0份的固体惰性扩充剂可用缓蚀剂或防沫剂或两者均用来代替。
其他配方包括含有0.1到60%重的在一合适的扩充剂上的活性组分的粉末浓缩物;这些粉末可稀释在约0.1到10%重的浓度范围内使用。
含水悬浮液或乳液可将非水溶性活性组份的非水溶液和一种含水乳化剂一起搅拌直到均匀并然后匀浆化以得到稳定的含很精细分割的颗粒的乳浊液而制备。所得的浓的含水悬浮液的特点在于其颗粒尺寸很小，以便当稀释和喷雾时，覆盖很均匀。这些配方的合适浓度含有约0.1到60%，优选5-50%重的活性组分，上限由在溶剂中的活性组分的溶解度限定。浓缩物通常是活性组分在水不互溶或部分不互溶的溶剂中与表面活性剂一起的溶液。本发明的活性组分的适合溶剂包括二甲甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基-吡咯烷酮、烃、和水不互溶醚、酯、或酮。但是，其它高强液体浓缩物可通过将活性组分溶解在溶剂中配制，如用酮然后稀释，至喷雾浓度。
本申请的浓缩物组合物通常含有约0.1到95份（优选的5～60份）的活性组分，约0.25到50份（优选的1-25份）的表面活性剂，和所需要的约5到94份溶剂。所有份数均以可乳化的油的全部重量计。
颗粒是物理学稳定的颗粒组合物，含有粘附于或分散在一惰性的，精细分割的颗粒扩充剂的基质的活性组分。为了帮助活性组分从颗粒扩充剂中渗出，在组合物中可以加入表面活性剂。天然陶土、叶蜡石、伊利石、和蛭石是可用的颗粒矿物扩充剂的典型。优选的扩充剂是多孔的，吸附的，预制的颗粒，如预制和过筛的绿坡缕石或热膨胀的颗粒蛭石及精细分割的陶土如，高岭土，水合的绿坡缕石或膨润土陶土。将这些扩充剂与活性组分喷雾或混合以形成除草颗粒。
本发明的颗粒组合物可以在每100份重的陶土中含有约0.1到约30份重的活性组分和每100份重颗粒陶土含0到约5份重的表面活性剂。
本发明的组合物也可含有其他附加剂、如化肥，其它除草剂，其它农药，safener和类似物用作辅助剂，或与任何上述的辅助剂结合。与本发明的活性组分结合的化合物包括，如，三嗪、尿素、磺酰脲类、氨基甲酸酯、乙酰胺、N-乙酰苯胺、尿嘧啶、乙酸或酚的衍生物，硫羟-氨基甲酸酯、三嗪酮、azolopyrimidines、苯甲酸和其衍生物、腈、联二苯醚、硝基苯和类似物如：
杂环氮/硫衍生物
2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-S-三嗪
2-氯-4，6-双（异丙氨基）-S-三嗪
2-氯-4，6-双（乙氨基）-S-三嗪
3-异丙基-1H-2，1;3-苯并噻三嗪-4-（3H）-酮2，2-二氧化物
3-氨基-1，2，4-三唑
6，7-二氢二吡啶并（1，2-∶2′.，1′-C）-pyrazidiinium盐
5-溴-3-异丙基-6-甲基尿嘧啶
1，1′-二甲基-4，4′-付吡啶嗡
2-（4-异丙基-4-甲基-5氧代-2-咪唑啉-2-基）-3-喹啉羧酸
2-（4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基）烟酸的异丙胺盐
6-（4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基）-间-甲苯甲酸甲酯和2-（4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基）-对-甲苯甲酸甲酯。
尿素/磺酰脲类
N-（4-氯苯氧基）苯基-N，N-二甲基脲
N，N-二甲基-N′-（3-氯-4-甲基苯基）脲
3-（3，4-二氯苯基）-1，1-二甲基脲
1，3-二甲基-3-（2-苯并噻唑基）脲
3-（对-氯苯基）-1，1-二甲基脲
1-丁基-3-（3，4-二氯苯基）-1-甲基脲
2-氯-N〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基羰基〕-苯磺酰
N-（2-甲氧基羰基苯基磺酰）-N′-（4，6-双-二氟甲氧基嘧啶-2-基）脲
2-（（（（（4，6-二甲基-2-嘧啶基）氨基）-羰基）氨基）磺酰基）苯甲酸甲酯
1-〔甲基-2-（（（（（4，6-二甲基-2-嘧啶基）-氨基）羰基）氨基）磺酰）〕苯甲酸乙酯
2（（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基）氨磺酰甲基）苯甲酸甲酯
2-（（（（（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基）羰基）氨基）磺酰基）苯甲酸甲酯。
氨基甲酸酯/硫羟氨基甲酸酯
二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯
S-N，N-二乙基硫羟氨基甲酸-（4-氯苄）酯
N-（3-氯苯基）氨基甲酸异丙基酯
S-N，N-二异丙基硫羟氨基甲酸-2，3-二氯烯丙基酯
S-N，N-硫羟氨基甲酸二丙基酯
S-N，N-二丙基硫羟氨基甲酸丙基酯
S-N，N-二异丙基硫羟氨基甲酸-2，3，3-三氯烯丙基酯
乙酰胺/N-乙酰苯胺/苯胺/酰胺
2-氯-N，N-二烯丙基乙酰胺
N，N-二甲基-2，2-二苯基乙酰胺
N-（2，4-二甲基噻吩-3-基）-N-（1-甲氧丙-2-基）-2-氯乙酰胺
N-（1H-吡唑-1-基甲基-N-（2，4-二甲基噻吩-3-基）-2-氯乙酰胺
N-（1-吡唑-1-基甲基）-N-（4，6-二甲氧基嘧啶-5-基）-2-氯乙酰胺
N-（2，4-二甲基-5-〔〔〔（三氟甲基）磺酰基〕氨基〕苯基〕乙酰胺
N-异丙基-2-氯乙酰苯胺
N-异丙基-1-（3，5，5-三甲基环己烯-1-基）-2-氯乙酰胺
2′，6′-二乙基-N-（丁氧基甲基）-2-氯乙酰苯胺
2′，6′-二乙基-N-（2-n-丙氧基乙基）-2-氯乙酰苯胺
2′，6′-二甲基-N-（1-吡唑-1-基甲基）-2-氯乙酰苯胺
2′，6′-二乙基-N-甲氧基甲基-2-氯乙酰苯胺
2′-甲基-6′-乙基-N-（2-甲氧基丙-2-基）-2-氯乙酰苯胺
2′-甲基-6′-乙基-N-（乙氧基甲基）-2-氯乙酰苯胺
α，α，α-三氟-2，6-二硝基-N，N-二丙基-对-甲苯胺
N-（1，1-二甲基丙炔基）-3，5-二氯苯甲酰胺酸/酯/醇
2，2-二氯丙酸
2-甲基-4-氯苯氧基乙酸
2，4-二氯苯氧基乙酸
甲基-2-〔4-（2，4-二氯苯氧基）苯氧基〕丙酸酯
3-氨基-2，5-二氯苯甲酸
2-甲氧基-3，6-二氯苯甲酸
2，3，6-三氯苯基乙酸
N-1-萘基邻氨甲酰苯甲酸
5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基）-2-硝基苯甲酸钠
4，6-二硝基-O-仲丁基苯酚
N-（膦酰基甲基）甘氨酸和它的盐
（R）-2-〔4-〔（5-（三氟甲基）-2-吡啶基）氧基〕苯氧基〕丙酸丁基酯醚
2，4-二氯苯酚-4-硝基苯基醚
2-氯-δ，δ，δ-三氟-对-甲苯基-3-乙氧基-4-硝基-二苯基醚
5-（2-氯-4-三氟甲基苯氧基）-N-甲基磺酰基-2-硝基苯甲酰胺
1′-（羰乙氧基）乙基5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-2-硝基苯甲酸酯
其他
2。6-二氯苄腈
甲胂酸-钠盐（原文Monosodium  acid  methanearsonate）
甲胂酸二钠
2-（2-氯苯基）甲基-4，4-二甲基-3-异噁唑烷酮
7-氧二环（2.2.1）庚烷，1-甲基-4-（1-甲基乙基）-2-（2-甲基苯基甲氧基）-，外-Glyphosate和其盐，
与活性组分结合使用的化肥包括，如，硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钙。其他的附加剂包括植物有机体的在其中生根并且生长的物质如堆肥、肥料、腐殖土、砂子和类似物。
打算在本发明范围内的上述除草组合物的典型用下列说明性的实施例进行举例说明。
Ⅰ.乳油
重量百分比
A.化合物No.308  11.0
复合的有机磷酸盐的游离酸或芳族的或脂族
疏水碱（如，GAFAC  RE-610，
GAF  COrp的注册商标）  5.59
聚氧乙烯/聚氧丙烯与丁醇的嵌段共聚物
（如，Tergitol  XH，Union
Carbide  Corp的注册商标）  1.11
苯酚  5.34
单氯苯  76.96
100.00
B.化合物No.261  25.00
复合有机磷酸盐的游离酸或芳族的或脂族
疏水碱（如，GAFAC  RE-610）  5.00
聚氧乙烯/聚氧丙烯与丁醇的嵌段共聚物
（如，Tergitol  XH）  1.60
环己酮  4.75
单氯苯  63.65
100.00
C.化合物No.291  12.0
复合有机磷的盐的游离酸或芳族的或脂族
疏水碱（如CAFAC  RE-610，
GAF  Corp的注册商标）  6.0
聚氧乙烯/聚氧丙烯与丁醇的嵌段共聚物
（如，Tergitol  XH，Union
Carbide  Corp.的注册商标）  1.5
环己酮  5.5
单氯苯  75.0
100.00
D.No.229的化合物  20.0
复合有机磷酸盐的游离酸或芳族或脂族疏
水碱（如，GAFAC  RE-610）  5.00
聚氧乙烯/聚氧丙烯与丁醇的嵌段共聚物
（如，Tergitol  XH）  2.0
环己酮  5.0
单氯苯  68.0
100.00
E.化合物No.312  11.0
复合有机磷酸盐的游离酸或芳族或脂族的
疏水碱（如，GAFAC  RE-610，
GAF  Corp.的注册商标）  5.59
聚氧乙烯/聚氧丙烯与丁醇的嵌段共聚物
（如，Tergitol  XH，Union
Carbide  Corp.的注册商标）  1.11
环己酮  5.34
单氯苯  76.9
100.00
F.化合物No.282  25.00
复合有机磷酸盐的游离酸或芳族或脂族的
疏水磁（如，GAFAC  RE-610）  5.00
聚氧乙烯/聚氧丙烯与丁醇的嵌段共聚物
（如.Tergitol  XH）  1.60
环己酮  4.75
单氯苯  63.65
100.00
Ⅱ.悬浮剂
重量百分比
A.化合物No.261  25.0
甲基纤维素  0.3
硅气凝胶  1.5
木素磺化钠  3.5
N-甲基-N-油牛磺酸钠（Sodium
N-methyl-N-oleyl  taurate）  1.0
水  67.7
100.00
B.化合物No.270  45.0
甲基纤维素  0.3
硅气凝胶  1.5
木素磺化钠  3.5
N-甲基-N-油牛磺酸钠  1.0
水  47.7
100.00
C。化合物No.294  30.0
甲基纤维素  0.3
硅气凝胶  1.5
木素磺化钠  3.5
N-甲基-N-油牛磺酸钠  3.0
水  62.0
100.00
D.化合物No.135  23.0
甲基纤维素  0.5
硅气凝胶  2.0
木素磺酸钠  3.5
N-甲基-N-油牛磺酸钠  2.0
水  69.0
100.00
E.化合物No.148  45.0
甲基纤维素  .3
硅气凝胶  1.5
木素磺化钠  3.5
N-甲基-N-油牛磺酸钠  1.0
水  47.7
100.00
Ⅲ.可湿粉剂
重量百分比
A.化合物No.261  25.0
木素磺酸钠  3.0
N-甲基-N-油牛磺酸钠  1.0
无定形硅（合成的）  71.0
100.00
B.化合物No.312  45.0
二辛基硫代琥珀酸钠  1.25
木素磺化钙  1.75
无定形硅（合成的）  52.0
100.00
C.化合物No.237  10.0
木素磺化钠  3.0
N-甲基-N-油牛磺酸钠  1.0
高岭土  86.0
100.00
D.化合物No.463  30.0
木素磺化钠  3.0
N-甲基-N-油牛磺酸钠  1.0
高岭土  56.0
无定形硅（合成的）  10.0
100.00
E.化合物No.446  75.0
二辛硫代琥珀酸钠  1.25
木素磺化钙  1.75
高岭土  12.0
无定形硅（合成的）  10.00
100.00
F.化合物No.482  15.0
木素磺化钠  3.0
N-甲基-N-油-牛磺酸钠  1.0
无定形硅，合成的  10.0
高岭土  71.0
100.00
Ⅳ.粒剂
A.化合物No.74  15.0
二丙烯甘醇  5.0
颗粒绿坡缕石（20/40目）  80.0
100.0
B.化合物No.390  15.0
二丙烯甘醇  5.0
硅藻土（20/40）  80.0
100.0
C.化合物No.399  1.0
乙烯甘醇  5.0
亚甲蓝  0.1
叶蜡石  93.9
100.0
D.化合物No.393  5.0
乙烯甘醇  5.0
叶蜡石（20/40）  90.0
100.0
E.化合物No.312  15.0
丙烯甘醇  5.0
颗粒绿坡缕石（20/40mesh）  80.0
100.0
F.化合物No.324  25.0
硅藻土（20/40）  75.0
100.0
G.化合物No.261  5.0
乙烯甘醇  5.0
亚甲蓝  0.5
叶蜡石  94.5
100.00
H.化合物No.262  10.0
丙烯甘醇  5.0
叶蜡石（20/40）  85.0
100.0
Ⅴ.悬浮乳油
重量百分比
A.化合物No.262  16.0
乙氧基化壬基苯酚9.5mol
EO  Sterox  NJ  13.8
木素磺化钠（Reax  88B）  12.2
水  58.0
100.0
B.化合物No.446  32.5
萘磺酸钾盐的甲醛冷凝物（DAXAD
11KLS）乙氧基化壬基苯酚10
mole  EO（Igepal  Co-660）  9.0
水  49.5
100.0
C.化合物No.76  10.0
二辛基硫代琥珀酸钠气凝胶OTB  11.0
篦麻油+36环氧乙烷
（FloMO  3G）  11.0
水  70.0
100.0
D.化合物Mo.261  15.0
乙氧基化壬基苯酚9.5mol
EO  sterox  NJ  1.0
木素磺化钠（Reax  88B）  5.0
水  79.0
100.0
E.化合物No.290  30.0
萘磺酸钾盐的甲醛冷凝物
（DAXAD  11KLS）  4.0
乙氧基化壬基苯酚10mol
EO（Igepal  CO-660）  2.0
水  64.0
100.0
F.化合物No.135  18.0
乙氧基化壬基苯酚9.5mole
EO  Sterox  NJ  14.0
木素磺化钠（Reax  88B）  12.0
水  56.0
100.0
G.化合物No.148  34.0
萘磺酸钾盐的甲醛冷凝物
（DAXAD  aag）  8.0
乙氧基化壬基苯酚10mole
EO（Igepal  CO-660）  10.0
水  48.0
100.0
H.化合物No.482  14.0
二辛基硫代琥珀酸钠气凝胶OTB  3.0
篦麻油+36环氧乙烷
（FloMo  3G）  3.0
水  80.0
100.0
Ⅵ液体浓缩物
A.化合物No.76  20.0
二甲苯  80.0
100.0
B.化合物No.229  10.0
二甲苯  90.0
100.0
C.化合物No.217  25.0
二甲苯  75.0
100.0
D.化合物No.482  15.0
二甲苯  85.0
100.0
Ⅶ微胶囊
A.封装在聚脲壳壁中化合物No.135  4.5
Reax
Figure 91111078X_IMG101
C-21 1.5
Nacl  5.0
水  89.0
100.0
B.封装在聚脲壳壁中的化合物
No.137  20.0
Raax
Figure 91111078X_IMG102
88B 2.0
NaNO310.0
二甲苯  30.0
水  38.0
100.0
C.封装在聚脲壳壁中的化合物
No.138  4.8
Reax
Figure 91111078X_IMG103
88B 1.2
NaNO35.0
煤油  20.0
水  69.0
100.0
D.封装在尿素-甲醛聚合物壳壁中的
化合物No.148  50.0
Reax
Figure 91111078X_IMG104
C-21 1.5
NaCl  8.5
石油润滑油（Aromatic  200）  20.0
水  20.0
100.0
E.封装在硫脲-甲醛壳壁中的化合物
No.229  30.0
Reax
Figure 91111078X_IMG105
C-21 2.0
NaCl  8.0
二甲苯  30.0
水  30.0
100.0
F.封装在聚脲壳壁中的化合物
No.261  7.5
Reax
Figure 91111078X_IMG106
88B 1.5
NaCl  8.0
Aromatie200  30.0
水  53.0
100.0
G.封装在蜜胺-甲醛共聚物的壳壁中的
化合物No.308  9.0
Reax
Figure 91111078X_IMG107
88B 2.0
NaNO310.0
煤油  40.0
水  39.0
100.0
H.封装在尿-甲醛聚合的壳壁中的
化合物No.446  15.0
Reax
Figure 91111078X_IMG108
88B 10.0
NaNO38.0
二甲苯  42.0
水  25.0
100.0
I.封装在聚脲类壳壁中的化合物
No.312  22.0
Reax 88B 2.0
NaCl  8.0
二甲苯  35.0
水  33.0
100.0
当按照本发明操作时，将有效量的本发明的化合物施用于含种子或无性繁殖体的土壤或以任何合适的形式掺入土壤介质。可用传统方法将液体和颗粒固体组合物施用于土壤，例如用喷雾器、动力喷雾器和手动喷雾器和喷雾洒粉器。由于该组合物低剂量的有效性，所以可以从飞机上作为喷粉或喷雾施用它们。活性组分的精确使用量依赖于各种因素，包括植物种类及其生长阶段，土壤的类型和条件，降雨量后使用的具体化合物。在可选择的萌前施用或用到土壤时，通常剂量为约0.02到约11.2公斤/公顷，优选的是约0.1到约5.60公斤/公顷。在一些实例中可以需要较低的或高的比率。本领域的专业人员很容易从本说明书，包括上述实施例来确定在任何各种情况下的施用的最佳比率。
术语“土壤”是以最宽的范围包括正如在Webster′s  New  International  Dictionary，第二版，Unabridged（1961）中限定的全部传统“土壤”在内的范围。因此，该术语涉及植物可以在其中生根及生长的任何物质或介质，并且不仅包括土，而且包括堆肥、肥料、湿类腐殖土、壤土、粉砂、淤渣、陶土、砂子或类似的，适合植物生长的。
虽然本发明已就特殊的实施例作了描述，但这些实施例的详述并不构成限制。各种不违反本发明主旨和范围的等效、改变或修改都可以做，并且很明显上述等效实施例也是本发明的一部分。

Claims (30)

1、如式Ⅰ的化合物，及其农业用盐和水合物，
Figure 91111078X_IMG1
Ⅰ
其中
R1独立地为C1-8烷基；C3-8环烷基，环烯基，环烷基烷基，或环烯基烷基；C2-8链烯基或链炔基；苯基；并且所述R1基团可被卤素原子，氨基，硝基，氰基，羟基，烷氧基，烷硫基， ，XR10，或NR11R12基团取代。
R2代表C1-5卤代烷基；
R3代表氢原子；
R4代表一个R1基团，硫代烷基，烷氧烷基，或多烷氧烷基，氨基甲酰基，卤素原子，氨基，硝基，氰基，羟基，含有O、S(O)m和/或NR18杂原子的C1-10杂环，C6-12芳基，芳烷基或烷芳基，
Figure 91111078X_IMG3
，YR15或NR16R17基团和任何两个R4基团通过饱和的和/或非饱和碳，-(C=X)-，和/或杂原子O、S(O)m和/或NR18键联或至多可含9个环单元的可被任何R4基团取代的环化物；
X代表O，S(O)m，NR19或CR20R21；
Y代表O，S(O)m或NR22；
R8-22代表氢原子或R4基团中的其中一个基团；
m是0至2的整数；
n是1至5的整数。
2、式Ⅱ化合物，及其农业用盐和水合物，
Ⅱ
其中：
R1代表C1-5烷基、烷硫基、烷氧基烷基、C2-4链烯基、苄基，这些基团也可任意选择地被卤素原子、氨基、硝基、氰基、羟基或 基团取代;
R2、R3、X、Y和R8与对式Ⅰ化合物的定义相同;
R5代表卤素原子或氢原子;
R6和R7的定义与对式Ⅰ化合物中R4基团的定义相同。
3、式Ⅱ化合物，及其农业用盐及水合物，
Figure 91111078X_IMG6
Ⅲ
其中：
R1代表C1-5烷基;
R2，R3和R5与前文所定义的相同;
R6代表卤原子、硝基、氰基、YR10和
R7代表氢原子或一个R4基团或者
R6和R7通过饱和的和/或非饱和的碳，-（C＝X）-，和/或杂原子O，S（O）m和/或NR18键联结合成至多可含9个环单元的可被任何R4基团取代的环化物，条件是当所述键合中含有
Figure 91111078X_IMG7
时，所述环化物至少含有六个环单元;
X、Y、R18与前文所定义的相同。
4、权利要求3的化合物，及其农业用盐及水合物，其中
R1代表甲基;
R2代表CF3、CF2Cl或CF2H;
R3代表氯原子或溴原子;
R5代表氟原子;
R6代表氯原子;
R7代表炔丙基氧基，烯丙基氧基，多烷氧基，OCH（R23）COR24，其中R23代表氢，甲基或乙基，R24代表YR10或NR11R12;
R6和R7通过-OCH2（C＝O）N（R18）键联结合成稠合六元环;
Y，R10-R12和R18与前文所定义的相同。
5、选自于如权利要求4的下列化合物：
4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-炔丙基氧苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
2-〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕丙酸，其乙酯，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸，其1-甲基乙酯，
4-氯-3-〔4-氯-2-氟-5-（甲氧基-甲氧基）苯基〕-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
4-氯-3-〔4-氯-2-氟-5-（甲氧基-乙氧基）苯基〕-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸，其1，1-二甲基乙酯，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其2-乙氧基-1-甲基-二氟代乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其2-甲氧基-1-甲基-2-氧代乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其1-甲基乙酯，
6-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-7-氟-4-（2-丙炔基）-2H-1，4-苯并噁嗪-3-4H-酮。
6、含有辅助剂和除草剂有效量的式Ⅰ化合物及其农业用盐和水合物的除草组合物。
Figure 91111078X_IMG8
其中：
R1独立地为C1-8烷基;C3-8环烷基，环烯基，环烷基烷基，或环烯基烷基;C2-8链烯基或链炔基;苄基;并且所述R1基团可被卤原子，氨基、硝基、氰基、羟基、烷氧基、烷硫基，
Figure 91111078X_IMG9
YR10，或NR11R12基团取代;
R2代表C1-5卤烷基;
R3代表氢原子;
R4代表一个R1基团，硫代烷基，烷氧基烷基或多烷氧基烷基，氨基甲酰基，卤原子，硝基，氨基，氰基，羟基，含有O，S（O）m和/或NR18杂原子的C1-10杂环，C6-12芳基，芳烷基或烷芳基，
Figure 91111078X_IMG10
，YR15或NR16R17基团和任意两个R4基团通过饱和的和/或非饱和的碳，-（C＝X）-，和/或杂原子O，S（O）m和/或NR18键联成至多可含9个环单元的可被任何R4基团取代的环化物;
X代表O，S（O）m，NR19或CR20R21;
Y代表O，S（O）m或NR22;
R8-22代表氢原子或R4基团中的其中一个基团，
m是0～2的整数;n是1至5的整数。
7、含有辅助剂和除草剂有效量的式Ⅱ化合物及其农业用盐和水合物的除草组合物：
其中：
R1代表C1-5烷基，烷硫基，烷氧基烷基，C2-4链烯基，苄基，这些基团也可任意选择地被卤原子，氨基，硝基，氰基，羟基或 基团取代;
R2，R3，X，Y和R8与上文对式Ⅰ化合物的定义相同，
R5代表卤原子或氢原子;
R6和R7的定义与对式Ⅰ化合物中R4基团的定义相同。
8、权利要求7的组合物，其中式Ⅱ化合物中取代的苯基在取代的吡唑基的3-位置上，形成式Ⅲ化合物，及其农业用盐和水合物，
Figure 91111078X_IMG13
其中：
R1是C1-5烷基;
R2，R3和R5与前文所定义的相同;
R6代表卤原子、硝基、氰基、YR10基团;
R7代表氢原子或一个R4基团;
或R6和R7通过饱和的和/或非饱和的碳，-（C＝X）-，和/或杂原子O，S（O）m和/或NR18键联结合成至少含有9个环单元的可被任何R4基团取代的环化物;
X，Y，R18和m如前面所定义。
9、如权利要求8的组合物，其中式Ⅲ中：
R1是甲基;
R2是CF3，CF2Cl或CF2H;
R3是氯或溴原子;
R5是氟原子;
R6是氯单子;
R7代表炔丙氧基、烯丙氧基、多烷氧基、OCH（R23）COR24，其中R23是氢，甲基或乙基，R24代表YR10或NR11R12基团;
R6和R7可以通过-OCH2（C＝O）N-（R18）-键联结合成稠合的六元环;
Y，R10-R12和R18的定义如前所述。
10、权利要求9的组合物，其中所说的化合物是：
4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-炔丙基氧苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
2-〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕丙酸，其乙酯，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸，其1-甲基乙酯，
4-氯-3-〔4-氯-2-氟-5-（甲氧基-甲氧基）苯基〕-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
4-氯-3-〔4-氯-2-氟-5-（甲氧基-乙氧基）苯基〕-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸，其1，1-二甲基乙酯，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其2-甲氧基-1-甲基-2-氧代乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其1-甲基乙酯，
6-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-7-氟-4-（2-丙炔基）-2H-1，4-苯并噁嗪-3-4H-酮。
11、除去庄稼中不需要的植物的方法，即向庄稼中施用有效除草剂量的式Ⅰ化合物，及其农业用盐和水合物，
Figure 91111078X_IMG14
其中：
R1独立地是C1-8烷基;C3-8环烷基，环烯基，环烷基烷基，或环烯基烷基;C2-8链烯基或链炔基;苄基，并且所述的R1基团可以被卤原子，氨基、硝基、氰基、羟基、烷氧基、烷硫基、
Figure 91111078X_IMG15
，YR10，或NR11R12基团取代;
R2是C1-5卤代烷基;
R3是氢原子;
R4是一个R1基团，硫代烷基，烷氧基烷基或多烷氧基烷基，氨基甲酰基，卤原子，氨基，硝基，氰基，羟基，含有O，S（O）m和/或NR18杂原子的C1-10杂环，C6-12芳基，芳烷基或烷芳基， ，YR15或NR16R17基团，任何两个R4基团可通过饱和的和/或非饱和的碳，-（C＝X）-（C＝X）-，和/或杂原子O，S（O）m，和/或NR18键联成至多可含有9个环单元的可被任何R4基团取代的环化物;
X代表O，S（O）m，NR19或CR20R21;
Y代表O，S（O）m或NR22;
R8-22代表氢原子或R4基团中的其中之一个基团，
m是0至2的整数，n是1～5的整数。
12、如权利要求11所述的方法，其中取代的苯基和所得到的化合物如式Ⅱ所示：
Figure 91111078X_IMG17
及其农业用盐和水合物，
其中：
R1代表C1-5烷基，烷硫基，烷氧基烷基，C2-4链烯基，苄基，这些基团也可任意选择地被卤原子，氨基，硝基，氰基，羟基或
Figure 91111078X_IMG18
基团取代;
R2，R3，X，Y和R8与对式Ⅰ的定义相同;
R5代表卤原子或氢原子;
R6和R7的定义与对式Ⅰ中R4基团的定义相同。
13、如权利要求12的方法，其中式Ⅱ中的取代苯基是在3-位置上取代的吡唑基，形成式Ⅲ化合物，及其农业用盐和水合物，
Figure 91111078X_IMG19
其中：
R1是C1-5烷基;
R2，R3和R5与前文所定义的相同;
R6代表卤原子，硝基、氰基，YR10;
R7代表氢原子或一个R4基团;或者
R6和R7通过饱和的和/或非饱和的碳，-（C＝X）-，和/或杂原子O，S（O）m，和/或NR18键联结合成含有至少9个环单元的可被任意R4基团取代的环化物，条件是所述键合中含有
Figure 91111078X_IMG20
时，所述环化物至少是六元环;
X，Y，R18和m与前文所定义的相同。
14、权利要求13的方法，其中式Ⅱ化合物中：
R1是甲基;
R2是CF3，CF2Cl或CF2H;
R3是氯或溴原子;
R5是氟原子;
R6是氯原子;
R7代表炔丙氧基、烯丙氧基、多烷氧基、OCH（R23）COR24其中R23代表氢，甲基或乙基，R24代表YR10或NR11R12基团;
R6和R7可通过-OCH（C＝O）N（R18）键联结合成稠合的六元环;
Y，R10-R12和R18的定义如前文所述。
15、权利要求14的方法，其中化合物是：
4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-炔丙基氧苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
2-〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕丙酸，其乙酯，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸，其1-甲基乙酯，
4-氯-3-〔4-氯-2-氟-5-（甲氧基-甲氧基）苯基〕-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
4-氯-3-〔4-氯-2-氟-5-（甲氧基-乙氧基）苯基〕-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸，其1，1-二甲基乙酯，
〔2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯氧基〕乙酸，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其2-甲氧基-1-甲基-2-氧代乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其乙酯，
2-氯-5-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-4-氟代苯甲酸，其1-甲基乙酯，
6-（4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）-7-氟-4-（2-丙炔基）-2H-1，4-苯并噁嗪-3-4H-酮。
16、权利要求15的方法，其中所述农作物是指大豆、棉花、玉米、小麦或大麦。
17、制备式B化合物的方法：
Figure 91111078X_IMG21
其中包括使式A化合物与取代的或非取代的肼反应;条件是，当肼是非取代时，所得到的式C化合物与烷基化试剂反应，上式中R1、R2R4和n的定义前所述。
Figure 91111078X_IMG22
18、权利要求17所述的方法，其中烷基化反应是在无碱的存在下进行的。
19、权利要求18所述的方法，其中
R1是甲基;
R2代表CF3、CF2Cl或CF2H;
（R4）n独立地为卤原子，硝基、YR15和C1-5烷基，其中R15的定义如同前文，n是1～3的整数。
20、制备式Ⅰ化合物的方法，包括使式B反应化合物与卤化剂反应，其中所说的式Ⅰ化合物是式Ⅱ化合物，其R1-R7如前文所定义，条件是R6也可以代表氢原子。
21、权利要求20所述的方法，其中
R1是甲基;
R2是CF3，CF2Cl或CF2H;
R3是氯或溴原子;
R5是氟原子;
R6和R7与前文所定义的相同。
22、制备式Ⅲ化合物的方法，其中R1，R2，R3和R5与前文所定义的相同，该方法包括是使相应的式Ⅲ化合物的母体（其中R6或R7是YH或-NR16R17基团，Y，R16和R17与前文所定义的相同）与烷基化试剂或酰化剂反应。
23、权利要求22所述的方法，其中的反应是烷基化反应。
24、权利要求23所述的方法，其中所说的式Ⅲ化合物中R7代表-YR15基团;R15代表烷基、链烯基、链炔基、烷氧基或具有至多可含9个碳原子的多烷氧基;或R7代表-YCH2-P（R25）pCOYR27基团，其中p代表0～2的整数，Y的定义与前文对式Ⅰ的定义相同，R25和R27与前文对式Ⅰ中R4基团的定义相同。
25、权利要求24所述的方法，其中所说的式Ⅲ化合物的母体中R7代表OH，并且式Ⅲ化合物中R7代表炔丙氧基，OCH（CH3）CO2C2H5，OCH2CO2CH（CH3）2或OCH2CO2H。
26、制备由式N化合物代表的式Ⅲ化合物的方法，
Figure 91111078X_IMG23
包括将式M化合物烷基化，
Figure 91111078X_IMG24
其中R1～R3、R5、R28、R30和q的定义与前文相同。
27、权利要求26所述的方法，其中R30代表烷基，链烯基或链炔基，这些基团含有至多5个碳原子，或所说的这些基团可被
Figure 91111078X_IMG25
基团取代，其中X，Y和R13的定义与前文相同。
28、制备由式Z表示的式Ⅲ化合物的方法，
Figure 91111078X_IMG26
包括由式Y化合物进行衍生化反应，
Figure 91111078X_IMG27
其中R1-R3，R5，R6和R38的定义与前文所定义的相同。
29、权利要求28所述的方法，其中式Z化合物中R38代表OC1-5烷基，可选择性地被 基团所取代，其中X，Y和R13都与前文所定义的相同。
30、权利要求29所述的方法，其中R38代表OCH（CH3）2或OCH（CH3）CO2CH3基团。
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