CN1079961A - 新的芳基吲唑及它们作为除草剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及取代的芳基吲唑、它们的制备方法及 它们作为除草剂的用途。更具体地是本发明涉及上 面通式的取代的芳基吲唑及其农业上可接受的盐；式 中各取代基定义详见说明书。

Description

本发明涉及取代的芳基吲唑、它们的制备方法及它们作为除草剂的用途。更具体地是本发明涉及下面通式的取代的芳基吲唑及其农业上可接受的盐：
其中：
R1是氢或卤素;
R2是氢;硝基;卤素;烷基;氰基;烷硫基;烷基亚磺酰基;烷基磺酰基;烷氧基;乙酰氨基或氨基;
R3是氢;卤素;卤烷基;卤烷氧基;氰基;氨基或SOYR13及R13是烷基或卤烷基及Y是0、1或2;
R4、R5及R6独立地为氢;卤素：硝基：氨基：羟基：氰基：烷基;烷氧基亚氨基烷基;羟基烷基;烷氧烷基;烷基磺酰基氨基烷基;卤代烷基磺酰基氨基烷基;（烷基）n氨基烷基;（烷基羰基氧）z烷基;卤烷基;甲酰基;烷基羰基;羧基及其盐;COO烷基;甲酰氨基;取代的甲酰氨基其中氮上取代基选自氢、烷基、卤代烷基磺酰基及烷基磺酰基;磺酰氨基其中氮上的取代基可选自氢及烷基;
（烷基磺酰基）z氨基;（乙酰基）z氨基;-
Figure 93104054X_IMG9
-M
其中;L、M、P及Q如下所述;
YR9其中Y为O、NR12或S（O）n;R9为（R11）m-COR10;-（R11）m-SO2R10;-（R11）m- -M;烷基;卤烷基;羟基烷基;芳烷基;氰烷基、乙酰氧烷基;烷氧烷基;链烯基或链炔基;
R10为烷基;卤烷基;氢;羟基;烷氧基;烷氧烷基;烷氧烷氧基;烷氧烷基氨基;二烷氧烷基氨基;芳氧基;芳烷基;烷氧羰基;羟基羧基;烷氧羰基烷基;羟基羰基烷基;（烷基）n氨基;（烷基）n肼基;烷氧羰基烷基氨基;羟基烷基氨基;（烷基）n氨基烷基氨基;（烷基）n氨基羰基烷基氨基;羟基羰基烷基氨基;烷基磺酰基氨基;芳基磺酰基氨基;乙酰基氨基烷基氨基;N-烷氧基-N-（烷基）m氨基;N-羟基-N-（烷基）m氨基;氰基烷基氨基;（链烯基）n氨基;烷氧烷基氨基;（链炔基）n氨基;链烯氧基;链炔氧基;脲氨基;或由CH、CH2、N、O或S组成的5或6元杂环;
R11链烯基;
R12为氢;烷基;链烯基、链炔基或烷基羰基;
M或Q为烷氧基;烷基;（烷基）n氨基;羟基;氢;链烯氧基;（链烯基）n氨基;链炔氧基或（链炔基）n氨基;
L为氧或硫;
P为磷;
m为0、1;
n为0、1、2;
z为1、2;
或者R5及R6可与相连的碳原子一起形成可被任意取代的饱和或不饱和的至多6元的杂环，其由选自碳、氮及硫原子组成，这里杂环上的取代基如前面R9定义;
R7为氢;卤素;烷基;或硝基;
R8为氢或卤素;
X为氮或CR14其中R14为氢;卤素;卤代烷基;氰基;硝基;烷硫基;烷基磺酰基;烷基亚磺酰基;或烷氧基。
在上面通式范围之中，优选的特定范围如下：
R1为氢。
R2为氢、卤素、烷基或烷硫基而更优选的为氢和氯。
R3为卤素、卤代烷基、氰基、SOYR13或氨基而更优选的为氯或三氟甲基。
R4、R5及R6独立地为氢、氰基、卤素、C1-C3烷基、硝基、烷氧基、卤烷基、羧基及其盐、COO烷基、甲酰氨基、取代的甲酰氨基、羟基、取代的磺酰氨基、YR9其中Y为O、NR12或S（O）n;R9为-（R11）m-COR10;-（R11）m-SO2R10;-（R11）m-
Figure 93104054X_IMG11
-M;烷基;卤烷基;羟基烷基;芳基烷基;氰基烷基;乙酰氧烷基;烷氧烷基;羟基;链烯基;或链炔基;及R10为氢、卤烷基、烷氧烷基、羟基、烷基、烷氧基、烷氧烷基氨基、烷氧基、二烷氧烷基氨基、烷氧羰基、链烯氧基及脲氨基。
R7为氢、甲基、氯或氟而较优选的为氢。
R8为氢或氯。
R11为-CH2-、-CH2CH2-及-CH（CH3）-。
X为N或CR14其中R14为卤素、硝基、氰基而较优选的X为N或C-氯。
本发明优选的是R3为氢、卤素、SOyR13及卤烷基：R4、R5及R6独立地为氢、卤素、烷基、氰基、卤烷基及YR9;R7为氢或卤素;R8为氢或卤素及X为N或C-卤素。
本发明另一优选的是R3为氢、卤素、SOyR13及卤烷基;R4为氢、卤素、烷基、氰基、卤烷基及烷氧基：R5为氢;R6为YR9其中Y为O或NR13及X为N或C-卤素。
本发明又一优选的是R3为氢、卤素、SOyR13及卤烷基;R4为氢;及R5为氢、卤素、烷基、氰基、卤烷基、硝基及烷氧基;R6为YR9其中Y为O或NR13及X为N或C-卤素。
本发明另一优选的是R2为氢或卤素;R3为氢、卤素、SOyR13及卤烷基;R4为氢;R5为氢;R6为氢、卤素、氰基、烷基、烷氧基亚氨基烷基、羟基烷基、烷氧烷基、烷基磺酰基氨基烷基、卤代烷基磺酰基氨基烷基、（烷基）n氨基烷基、（烷基羰基氧）z烷基、卤烷基、甲酰基、烷基羰基、羧基及其盐、COO烷基、甲酰氨基、取代的甲酰氨基其中氮上的取代基可选自氢、烷基、卤烷基磺酰基及烷基磺酰基，磺酰氨基这里氮上的取代基可选自氢及烷基，（烷基磺酰基）z氨基及（乙酰基）z氨基及X为N或C-卤素。
另一方面，R5及R6可与所连接的碳原子一起形成一可被任意取代的饱和或不饱和的杂环，其为可由C、N、O及S组成的多至6元环，而X为N或C-卤素。
这些方面都是举例性的，并不意味着在任何方面限制本发明。
术语“烷基”及所有含有烷基部分的基团，如烷氧烷基、烷基羰基氧、卤烷基等，是指包括直链、支链及环状基团。举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基及叔丁基。各非环烷基部分可含1-6个碳原子。类似的链烯基及链炔基指含有2-8个碳原子的、不饱和链或支链。亚烷基链或链的组成部分可含1-4个碳原子。
术语“芳基”指苯基及其它杂环化合物，优选为吡啶基。
杂环指的是含至少一个N、O、S或P原子的、饱和或不饱和环。举例如吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、咪唑基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、三唑基、噁唑基等。
在上面的定义中，术语“卤素”包括氟、氯、溴及碘基团。在多卤化基团中卤素可相同或不同。术语：“卤烷基”是指被一个或多个卤原子取代的烷基。
本发明还包括所要求化合物的立体及光学异构体及它们各种比例的混合物。
本发明化合物已发现是活性除草剂，具有出苗前及出苗后除草效果并用于杀灭大范围植物种类包括阔叶及草种。该化合物于出苗前施用时是特别有效的。正如下文所示，一些化合物在特定的作物如大豆、玉米、稻及棉花中，可以选择性地控制植物种类的生长。
本发明因此也涉及控制不需要的植物的方法，该方法包括在这种植物的出苗前或出苗后向需要控制这种植物的位点，与适于除草用的惰性稀释剂或载体一起施加除草有效量的所述化合物。
这里使用的术语“除草剂”或“除草的”指的是对不需要的植物生长的抑制性控制或调节。抑制性控制和调节包括对于正常生长的所有离差，例如完全杀灭、生长迟滞、脱叶、干化、调整、发育不良、生新芽、刺激、叶焦、及变矮。术语“除草有效量”指的是当施用于不需要植物本身或它们的生长地点时，能够起到这样的控制或调节作用的任意数量。术语“植物”包括发芽的种籽，出现的实生苗及移植生长的植物，包括根及地上部分。术语“农业上可接受的盐”指在水介质中很容易离子化的盐如钠、钾、钙、铵、镁盐及酸的盐如盐酸盐、硫酸盐及硝酸盐。
本发明的化合物可以按下面的方法制备。
本发明非芳化的吲唑起始物可通过下面的两个方法制备：
方法A：通过常规的重氮化一环化途径将邻甲基苯胺转化成吲唑是本领域已知的，在Organic  Synthesis，Collective  Volume  Ⅲ，P660已有叙述。
总的来说，溶在冰醋酸中的苯胺的重氮化是通过加入亚硝酸钠水溶液或有机亚硝酸酯如溶在有机溶剂中的亚硝酸异戊酯而完成的。环化反应可静置几天缓慢发生或在有机溶剂回流温度下几小时内发生。这个方法对R4-R7是吸电子性基团时是特别有效的。
方法B：升温下取代的环己酮与酰胺乙缩醛（amide acetal）反应，得到2-（取代的）氨基亚甲基酮，该酮与水合肼在醇溶剂中在回流下缩合产生四氢吲唑。该饱和环在含的钯/碳作为脱水催化剂的萘烷中加热芳基化。这个方法对R4-R7是烷基基团时是特别有效的。
非芳化吲唑可通过多种已知的常规有机反应如硝化来进一步修饰或取代，这可在普通课本如“Advanced  Organic  Chemistry”，第4版，Jerrh，March，Copyright，1992  Wiley-Interscience中找到。
取代的吲唑采用适当的芳基卤化物芳化，得到标题芳基吲唑及其少量异构体的混合物。该异构体可采用多种技术包括重结晶及柱色谱而除去。
Figure 93104054X_IMG12
另外，标题吲唑也可采用合适的芳基肼通过环缩合反应由邻卤苯甲醛制备。制得的腙通过在乙腈中加热几分钟然后冷却来分离。产物在含碱的惰性溶剂中加热环化。为避免热环裂解，最后步骤中温度控制是重要的。
Figure 93104054X_IMG13
芳基肼可通过常规的取代苯胺的重氮化-还原反应或通过用肼（Hy）取代芳基卤化物制备。
取代基R4、R5和/或R6可为OH（它可由甲基醚或氨基制备），SH（可由硫醇盐取代合适的卤化物或重氮离子制备）和/或NH2（它可由催化氢化硝基基团制备）。这里R4、R5和/或R6为OH、SH和/或NH2，母体为N-1-芳基吲唑时可通过两个常规方法制备。在第一个方法中，使合适的去芳基羟基-、巯基-或氨基吲唑与合适的取代的酰化或烷基化试剂反应，该反应是在弱碱如碳酸钾的存在下进行。产物分离后在碱的存在下采用合适的卤代芳基中间体芳化。该方法在下面路线中举例说明：
Figure 93104054X_IMG14
制备这种物质的第二种常用方法是上述反应的逆反应。这里是使得芳基卤化物首先与合适的取代吲唑反应，然后该中间体在合适的碱的存在下或者在异氰酸酯等的情况下，在没有碱存在下与烷基化或酰化试剂反应，如下所示：
吲唑环上的SH、OH及NH2可被烷基化、酰化及磺化或者也可使之与异氰酸芳基酯、异氰酸烷基酯、异氰酸酰基酯或异氰酸磺酰基酯反应得到所需要的产物或新中间体。
这些中间体可采用常规的方法进一步修饰以产生新的（活性）中间体。例如，酯（化合物41）可以很容易地水解成酸（化合物55）并制备成它的酰氯（如草酰氯/DMF）。酰氯与胺、肼、氨基脲及醇反应得到新的酰胺（如化合物91），酰肼（如化合物133），氨基脲（如化合物140）及酯（如化合物154）。对于取代基R4、R5和/或R6的这些或其它的常规的修饰方法可在课本如“Advanced Organic Chemistry”，第4版Jerry March，Copyrght，1992 Willey-Interscience中找到。
下面的实施例给出了本发明代表性化合物的合成方法，所有的结构与其1H核磁共振谱（NMR）、13C NMR、红外及质谱数据是一致的。
实施例1
1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-6-甲氧基-5-硝基-1H-吲唑（表Ⅰ中化合物20）
制备中间体6-甲氧基-5-硝基-吲唑：5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯胺（69g，360mmol）与2.5L冰乙酸混合搅拌，并在冰水浴上冷到约15℃。混合物冷却后，将溶在60ml水中的25g（360mmol）亚硝酸钠一次加入，所得的混合物搅拌并令其升温到室温。使得重氮盐环化完成后，溶液在室温静置2天。在约45℃真空除去溶剂得到黑色、焦油状残留物。残留物通过硅胶色谱法纯化，用二氯甲烷的乙酸乙酯溶液洗脱，从5g残留物中得到约1g黄色结晶（m.p.192-194℃）。
制备1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-6-甲氧基-5-硝基-1H-吲唑：3，5-二氯-4-氟-三氟甲苯（1.2g，5mmol）与含0.05g18-冠-6催化剂及6-甲氧基-5-硝基吲唑（0.9g，5mmol）的1.0g（8mmol）无水粉状碳酸钾的25ml无水乙腈的悬浮液混合，回流加热3小时。冷却后，混合物抽滤，滤液真空蒸发。残留物通过硅胶色谱分离成两个纯产物组份，用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱。洗脱液中得到1.0g1-芳基吲唑（化合物20）及0.2g2-芳基吲唑付产品。
实施例2
5-硝基-1-（2，4，6-三氟苯基）-1H-吲唑（表I中化合物3）
制备中间体2-氯-5-硝基苯甲醛2，4，6-三氯苯腙：2，4，6-三氯苯肼（21.0g，100mmol）溶于400ml沸腾乙腈中。向该溶液中加入2-氯-5-硝基苯甲醛（18.6g，100mmol）的100ml沸腾乙腈的溶液，所得的混合物产生鲜黄色膏状物，使之冷却到室温。抽滤收集固体，用200ml异丙醇再用200ml己烷洗涤，然后风干。该方法得到37.2g所需的中间体腙为粉状固体。
制备（化合物3）：2-氯-5-硝基苯甲醛2，4，6-三氯苯腙（1.5g，4mmol）溶在含有0.8g（6mmol）无水粉状碳酸钾及0.05g18-冠-6催化剂的25ml无水二甲基甲酰胺中，在干燥气氛中热油浴（80-90℃）搅拌过夜。所得溶液倾入250ml冷水中，然后用盐饱和使之分离。混合物用乙酸乙酯萃取、分离并用硫酸钠干燥。真空蒸发得到红紫色油，经硅胶色谱法纯化。此方法得到1.2g红色结晶固体（93%产率），m.p.为113-116℃，为所需产品。
实施例3
1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-6-甲氧基-1H-吲唑（表Ⅰ中化合物18）
制备中间体6-甲氧基吲唑：6-吲唑醇（4.8g，36mmol）溶于25ml二甲基甲酰胺（DMF）中并于氮气气氛下加入无水碳酸钾（9.95g，72mmol）。加入碘甲烷（5.6g，39mmol），于室温下搅拌1小时后，反应混合物倾入350ml水中，所得的固体与用乙酸乙酯/乙醚（1∶1）二次萃取的水相合并。粗品干燥，浓缩并于硅胶上进行色谱分离（乙醚/二氯甲烷），得到6-甲氧基的纯样品2.51g（47%产率）。
制备化合物18：氮气气氛中，将6-甲氧基吲唑（3.83g，26mmol）溶于50ml  DMF中。向这个溶液中加入3，5-二氯-4-氟三氟甲苯（6.1g，2.6mmol）及无水碳酸钾（7.2g，52mmol）。在室温搅拌2小时并在80-95℃搅拌2小时后，冷却的反应混合物倾入500ml冷水中，水相用氯化钠饱和并用乙酸乙酯萃取。有机萃取物用水洗涤、干燥并浓缩得到8.3g粗品，通过硅胶色谱法（乙醚/二氯甲烷）纯化得到4.45化合物18。
实施例4
1-（3-氯-5-三氯甲基-2-吡啶基）-6-吲唑胺（表1中化合物22）
制备化合物22：6-吲唑胺（2.7g，20mmol），2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶（4.3g，20mmol）及无水碳酸钾（5.5g，40mmol）于50ml  DMF中的混合物，在80-95℃加热4.5小时。如前面实施例3那样处理，经过硅胶色谱（乙醚/二氯甲烷）后得到2.76g化合物22（44%产率）。
实施例5
1-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基）-6-吲唑醇（表Ⅰ中化合物100）
制备化合物100：叔丁醇钾（22.4g，200mmol）加到搅拌中冷却下的6-吲唑醇（13.4g，100mmol）的100ml无水DMF的混合物中，在4-7℃，40分钟内向其中再加入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶（12.0ml，86mmol）。反应在室温下搅拌2小时再用150ml乙醚及200ml水稀释。在醚相中形成晶体，过滤得到11.0g确定为2-芳基的少部分异构体。上面的水相用浓盐酸酸化后，用150ml乙醚萃取两次，萃取液用无水硫酸镁干燥，除去溶剂后得到油状固体。残留物溶解于二氯甲烷中，该溶液用5%碳酸钠溶液萃取（两次每次100ml）。碳酸钠萃取液如前酸化，用二氯甲烷萃取，如前经过干燥和蒸发后可得到固体。该固体用己烷洗涤并过滤得到3.7g化合物100。
实施例6
R/S-2-[1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-基氧]丙酸乙酯（表Ⅰ中化合物41）
制备R/S-2-（1H-吲唑-6-基氧）丙酸乙酯：2-溴丙酸乙酯（5.5ml，42mmol）在10℃加到搅拌中的6-吲唑醇（5.7g，42mmol）及无水碳酸钾（5.8g，42mmol）的50ml无水DMF的混合物中。反应在室温下搅拌6小时后加入约同样量无水碳酸钾，混合物继续搅拌20小时，反应混合物用200ml乙醚稀释后用150ml水，5%碳酸钠溶液（100ml）洗涤并用无水硫酸镁干燥。过滤溶液除去干燥剂，真空蒸发得到8.7g，所需的中间体酯为油状物。
制备化合物41：上述酯（8.7g，37mmol）溶于100ml无水DMF中，并于搅拌和冷却下一次加入叔丁醇钾（4.2g，37mmol），保持温度低于15℃。然后，加入冷到15℃的3，5-二氯-4-氟三氟甲苯（8.6g，37mmol），添加过程中同时出现放热。反应混合物在室温下搅拌5小时，然后用200ml乙醚稀释，用150ml水、100ml5%盐酸及75ml5%碳酸氢钠溶液洗涤。有机相用无水硫酸镁干燥并真空蒸发。残留物于Florisil上通过闪式层析，用乙醚洗脱，得到12.7g油状物，用戊烷结晶，得11.6g结晶化合物41。
实施例7
R/S-2-[1-（2-氯-6-甲硫基-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-基氧]丙酸乙酯和R/S-2-[1-（2，6-双-（二甲硫基）-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-基氧]丙酸乙酯
（表Ⅰ化合物57和58）
化合物57和58的制备：室温下将R/S-2-[1-（2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-基氧]丙酸乙酯（除使用3-氯-4，5-二氟三氟甲苯外，按与上述化合物41相同的方法制备）的无水二甲亚砜（DMSO）溶液用甲硫醇钠（0.15g，2.1mmol）处理3小时。随后，再加入甲硫醇钠（0.15g，2.1mmol）并继续搅拌2小时。将混合物于乙醚和水之间配分，醚层用盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤并真空蒸发。然后将残余物通过闪式色谱法于硅胶上纯化（乙醚/己烷），依次得0.17g化合物57和0.13g化合物58。
实施例8
5-溴-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-6-甲氧基-1H-吲唑
（表Ⅰ化合物181）
1-溴-2-甲氧基-5-甲基-4-硝基苯的制备：将2-甲氧基-5-甲基-4-硝基苯胺（20g，110mmol）于140ml水中的混合物回流加热并滴加48%氢溴酸，将混合物加热20分钟。将所得悬浮液冷却至0℃并在保持0℃温度下滴加40ml亚硝酸钠水溶液（7.6g，110mmol）处理，将悬浮液小心地滴加到0℃溴化亚铜（18.1g，126mmol）的96ml水和38ml  48%HBr的溶液中。将混合物于0℃搅拌30分钟，室温下搅拌1小时，最后于蒸汽浴中搅拌20分钟以完成反应。将固体沉淀吸滤并溶于二氯甲烷，用400ml10%氢氧化钠、5%亚硫酸氢钠和水洗涤，将有机层干燥，过滤并真空蒸发得24.9g深褐色固体。将其于己烷中重结晶得13.4g溴代化合物。
4-溴-5-甲氧基-2-甲苯胺的制备：将铁粉（2.4g，43mmol）、9ml乙醇、7ml水和0.2ml浓盐酸的混合物加热至80℃并将上述制备的硝基化合物（2g，8.1mmol）分批加到除去热源后刚好维持回流状态的混合物中。快速回流平息后，令混合物冷却至约70℃并通过硅藻土过滤，然后将其用二氯甲烷洗涤，分出水层并用二氯甲烷洗涤，将合并的有机相干燥，过滤并真空蒸发得1.55g褐色固体。将其通过闪式色谱法于硅胶上纯化（二氯甲烷）得1.18g（产率67%）白色固体状苯胺。
5-溴-6-甲氧基-1H-吲唑的制备：将上述苯胺（4.93g  23mmol）的50ml苯溶液用乙酸钠（1.94g，24mmol）和乙酸酐（6.98g，68mmol）处理。将混合物加热回流，此时于烧瓶中有白色沉淀生成，于20分钟内向此热的溶液中滴加于10ml苯中的亚硝酸异戊酯（4.00g，34mmol）并将此微红色混合物加热过夜。加热20小时后，将反应混合物冷却并用乙醚稀释，用水、碳酸氢钠洗涤，干燥并过滤，真空蒸发溶剂得5.91g不纯产物。将其通过闪式色谱法于硅胶上纯化（二氯甲烷）得3.75g乙酰化的吲唑中间体。将其溶于含有1ml浓盐酸的乙醇（30ml）中并将溶液于回流下加热4小时。然后真空下蒸除溶剂并向残余物中加入饱和碳酸氢钠水溶液。将固体过滤并溶于乙酸乙酯/乙醚中，干燥，过滤并蒸发得3.10g所需的吲唑中间体。
化合物181的制备：室温下将吲唑（1.2g，5mmol）和3，5-二氯-4-氟三氟甲苯（1.15g，5mmol）的10ml含有无水碳酸钾（1.70g，12.3mmol）的无水DMF溶液搅拌2天。将混合物倾入水中并将沉淀过滤，溶于二氯甲烷中，干燥，过滤并真空蒸发。固体残余物重1.96g，将其通过硅胶柱色谱纯化（己烷/二氯甲烷）得0.26g纯化合物181和1.45g不纯的产物。
实施例9
5-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-醇
（表Ⅰ化合物253）
化合物253的制备：将5-氯-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-6-甲氧基-1H-吲唑（1.0g，3mmol，如上述实施例8中化合物181制备）的10ml无水二氯甲烷溶液冷至-78℃并加入三溴化硼（1.57g，6mmol），低温下搅拌1.5小时。随后，令溶液热至室温并搅拌2天。再加入三溴化硼（0.63g，2.5mmol）并于室温搅拌过夜，将混合物冷至-78℃同时加入10ml甲醇令反应骤冷，真空蒸去挥发性溶剂及过量试剂并将残留的固体用水洗涤，过滤。将固体溶于乙酸乙酯，干燥，过滤并蒸发得粗产物。将其通过闪式色谱法于硅胶上纯化，除回收的原料外，得化合物253（0.41g，产率43%）。
实施例10
6-乙酰氧甲基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑
（表Ⅰ化合物66）
6-溴甲基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑的制备：将于50ml四氯化碳中的6-甲基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑（10mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（12mmol）回流下加热并用275瓦日光灯照射。4小时后，将反应混合物冷却，滤除琥珀酰亚胺，真空蒸发溶剂得3.12g溴甲基吲唑粗品。
化合物66的制备：将粗品溴代衍生物加到乙酸钾（5g）的50ml乙酸中中并于蒸汽浴上将溶液加热2小时。将混合物倾入冰中，冰融化后，将固体过滤并干燥得粗产物。将其通过硅胶柱色谱纯化（戊烷/二氯甲烷）得1.6g化合物66。
实施例11
1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-甲醛和6-双（乙酰氧基）甲基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑
（表Ⅰ化合物81和84）
化合物81和84的制备：将1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-6-甲基-1H-吲唑（6.4g）与于50ml四氯化碳中稍过量的（2.2当量）N-溴代琥珀酰亚胺混合。混合物于回流下加热并于275瓦日光灯下照射4小时，滤除琥珀酰亚胺并将溶剂真空蒸发，得6-二溴甲基吲唑粗品，将其加到于乙酸钾（7.0g）的70ml乙酸中并将混合物回流加热4小时，将溶液倾入冰中并于冰融化后，过滤分出产物。将粗品混合物通过硅胶色谱法（戊烷/乙醚/二氯甲烷）分出各组分，得4.22g化合物81，1.21g化合物66和0.81g化合物84。
实施例12
3-[1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-基]丙酸甲酯
（表Ⅰ化合物85）
化合物85的制备，将三苯基鏻乙酸甲酯溴化物盐（1.98g）悬浮于20ml无水四氢呋喃中，同时加入过量的97%氢化钠（0.12g）。室温搅拌1小时后。加入醛化合物81（1.12g），随即加入三滴乙醇。将反应混合物搅拌过夜并滤除固体沉淀，真空蒸除滤液中的溶剂得粗产物。将其通过硅胶色谱纯化（二氯甲烷）得1.07g化合物85。
实施例13
1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-N，N-二乙基-1H-吲唑-6-胺
（表Ⅰ化合物230）
化合物230的制备：将于10ml含有碳酸钾（0.83g，6mmol）和乙基碘（1.8g，10mmol）和无水DMF中的6-吲唑胺（1.0g，3mmol）加热至60℃过夜，随后，向烧瓶中再加入乙基碘（1.8g，10mmol）并继续加热8小时。溶液用200ml盐水稀释并用每份100ml乙酸乙酯萃取两次，将合并的有机层通过一短的硅胶垫干燥并蒸发，残余物通过闪式色谱法于硅胶上纯化（10%乙酸乙酯/己烷），得1.5g浅黄色固体化合物230。
实施例14
N-[1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-基]甲磺酰胺
（表Ⅰ化合物40）
化合物40的制备：将1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-胺（2g，5mmol：化合物21）和三乙胺（0.59g，5mmol）溶于二氯甲烷。然后于室温滴加蒸馏过的甲磺酰氯（0.67g，5mmol）并将溶液搅拌15-20分钟，吸滤收集黄色固体沉淀，将其溶于乙酸乙酯，溶液通过一小的硅胶垫干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶色谱纯化（20%乙酸乙酯/己烷），得0.96g化合物40。
实施例15
1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-6-甲硫基-1H-吲唑
（表Ⅰ化合物79）
6-甲硫基-1H-吲唑的制备：将6-吲唑胺（4g，30mmol）溶于30ml含有5.4ml浓硫酸的冷水中。于冰上冷却，溶液变成糊状物，在不断搅拌下分批将亚硝酸钠（2.2g）的10ml冷水溶液加到糊状物中，通过调节加入亚硝酸盐溶液的速度维持温度低于约4℃，固体糊状物逐渐溶解成粉红-褐色溶液，于4℃将此溶液小心地分批加到搅拌着的新制备的甲硫醇亚铜（35g）的200ml水的悬浮液中，此时立刻有气体生成并调节加入的速度以阻止泡沫溢出容器，随后，搅拌棕黄色悬浮液直至没有气体生成。将溶液吸滤并将棕黄色固体用水洗涤，干燥，得0.9g中间体。
化合物79的制备：将上述6-甲硫基-1H-吲唑（0.9g，6mmol）溶于含有无水碳酸钾（1.52g，11mmol）和3，5-二氯-4-氟三氟甲苯（1.3g，6mmol）的无水DMF中并于60℃搅拌过夜。将混合物倾入冰水中，产物用乙酸乙酯萃取，将其用硫酸钠干燥并蒸发，得油状残余物。通过硅胶色谱将其分离成两个组份（5%乙酸乙酯/己烷），得1.1g化合物79和0.1g2-芳基异构体。
实施例16
4-氯-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-5-甲基-1H-吲唑
（表Ⅰ化合物211）
4-氯-5-甲基-1H-吲唑的制备：将于250ml无水苯中已知的3-氯-2，4-二甲苯胺（14.9g，96mmol）用乙酸钾（9.4g，96mmol）和乙酸酐（29.4g，288mmol）处理。将此混合物慢慢热至回流，同时有沉淀生成。随后，向回流状态下的悬浮液中迅速加入亚硝酸异戊基酯（17g，144mmol）并继续加热18小时。将冷却的悬浮液过滤。用苯漂洗固体。将合并的滤液蒸发并将固体残余物溶于200ml含有1ml浓盐酸的乙醇中，将此混合物回流下加热5小时，真空除去溶剂。将固体残余物用5%碳酸氢钠洗涤并溶于乙酸乙酯，硫酸钠干燥并蒸发，得9.3g中间体固体。
化合物211的制备;如上述实施例15，将上述中间体芳基化得1.4g化合物211和0.23g2-芳基异构体。
实施例17
1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-5-基磷酸二乙酯
（表Ⅰ化合物161）
1H-吲唑-5-基磷酸二乙酯的制备：将三乙胺（3.6g，36mmol）和亚磷酸二乙酯（5.0g，36mmol）用钯四-三苯膦（1.5g，13mmol）处理。搅拌下向此混合物中分批加入1-乙酰基-5-溴吲唑（8.0g，33mmol），加入约4g上述吲唑后，加入15ml甲苯以稀释反应混合物，随后再加入剩余的吲唑。之后，将反应混合物热至105℃并继续加热5小时。将此混合物冷却，用二乙醚稀释并滤除沉淀，滤液用水洗涤，干燥，过滤并蒸发，得深褐色固体，重11.8g。将其通过硅胶色谱纯化得5.82g中间体1-乙酰基磷酸酯。将此中间体与100ml  10%盐酸混合，然后于蒸汽浴上加热30分钟。将冷却的混合物用氯仿萃取，然后干燥，过滤并蒸发，得重4.83g油状固体状所需中间体。
化合物161的制备：如上述实施例15，将上述吲唑-5-基磷酸二乙酯（1.0g，4mmol）芳基化得1.74g化合物161（产率94%）。
实施例18
1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-5-基磷酸
（表Ⅰ化合物163）
化合物163的制备：将于10ml二氯甲烷中的化合物161（0.98g，2.1mmol）冷却至0℃并一次加入三甲基甲硅烷基溴化物（1.6g，10.3mmol）。于0℃搅拌1.5小时和于室温搅拌过夜后，再加入三甲基甲硅烷基溴化物（0.3g）并于室温继续搅拌2小时。真空下将过量的试剂和溶剂蒸发得橙色油状物，将其用水研制得白色固体。吸滤收集固体并溶于1N氢氧化钠，然后将其用二氯甲烷洗涤。碱层用1M磷酸酸化并将白色固体沉淀过滤，溶于氯仿/甲醇，干燥，过滤并蒸发，得0.78g化合物163。
实施例19
1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-5-硝基-1H-吲唑-6-基羧酸甲酯
（表Ⅰ化合物242）
5-乙酰氨基-4-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯的制备：将发烟硝酸（8.4g）和浓硫酸（260g）的混合物冷却至0-10℃并于搅拌下分批加入已知的3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸甲酯（26.3g，127mmol），搅拌几小时后，将混合物倾入冰中，随即冰融化，吸滤收集产物，用水洗涤并干燥，固体于异丙醇中重结晶得27g黄色粉末。
5-硝基-1H-吲唑-6-基羧酸甲酯的制备：按照上述实施例16中的方法，将上述中间体N-某酰基甲苯胺环合，得4.9g橙色固体状所需酯中间体。
化合物242的制备：按照上述实施例16中的方法，将上述中间体吲唑芳基化，由1.5g吲唑原料得1.8g化合物242。
实施例20
1-（2，6-硝基-4-三氟甲基苯基）-5-硝基-1H-吲唑
（表Ⅰ化合物108）
化合物108的制备：将5-硝基吲唑（2.0g，10mmol）的40ml无水DMF溶液用4-氯-3，5-二硝基三氟甲苯（3.32g，10mmol）和无水碳酸钾（1.7g，10mmol）处理，向此混合物中加入少量18-冠（醚）-6催化剂晶体并将溶液热至40，℃4小时，将溶液冷却，用二氯甲烷稀释，用水、1N盐酸、碳酸钾水溶液、氢氧化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。蒸发并将残余物用乙醚研制得2.75g黄色固体（产率57%）。
实施例21
3-[1-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基）-1H-吲唑-6-基氨基]-3-氧丙酸乙酯
（表Ⅰ化合物52）
化合物52的制备：将如实施例4制备的中间体氨基吲唑（3.2g，10mmol）溶于50ml含有1ml吡啶的二氯甲烷中。冷却下向其中加入乙基丙二酰氯（1.40ml，11mmol），反应放热并令其静置1小时，然后用5%盐酸（50ml），50%碳酸氢钠溶液（50ml）洗涤，并用无水硫酸镁干燥。真空下将干燥的溶液蒸发得4.0g油状物，将其由乙醚-戊烷中静置结晶，首先得到2.7g白色固体状化合物52。
实施例22
6-（2-乙酰氧乙氧基）-1-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基）-1H-吲唑
（表Ⅰ化合物209）
6-（2-乙酰氧乙氧基）-1H-吲唑的制备：制备6-羟基吲唑（13.4g，100mmol）、二甲基甲酰胺（100ml）、活化无水碳酸钾（13.8g，100mmol）和18-冠（醚）-6（10mg）的混合物。于氮气氛5℃搅拌下向此混合物中滴加乙酸2-溴乙基酯（11.0ml，100mmol），将反应搅拌过夜，然后用300乙醚稀释，用水（150ml）、5%碳酸氢钠溶液（每次100ml，两次）、5%碳酸钠溶液（100ml）洗涤，并用无水硫酸镁干燥。高真空下将干燥的溶液蒸发，得3.2g6-乙酰氧乙氧基吲唑的油状物。
化合物209的制备：将上述中间体（3.2g，15mmol）溶于50ml  DMF中并向其中加入叔丁醇钾（1.63g，15mmol）。5℃冰浴冷却下向其中一次加入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶（2.1ml，15mmol），令反应温度升至室温并静置1小时。反应用乙醚（150ml）稀释并用水（100ml），5%碳酸氢钠溶液（每次100ml，两次）洗涤，用无水硫酸镁干燥，真空蒸发后得4.15g所需产物（化合物209）的油状物。
实施例23
1-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基）-6-（2-羟基乙氧基）-1H-吲唑
（表Ⅰ化合物210）
化合物210的制备：将表Ⅰ的化合物209（3.02g，7.6mmol）与乙醇（10ml）、水（1.0ml）和85%氢氧化钾颗粒（0.55g，8.3mmol）混合。将反应混合物于室温搅拌20小时，然后真空蒸发得一油状物，将其溶于二氯甲烷（100ml）中并用水洗涤，无水硫酸镁干燥，蒸发得2.14g油状物，将其于乙醚-己烷中结晶，得0.78g所需产物（化合物210）固体。
实施例24
R/S2-[1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-基氧]丙酸
（表Ⅰ化合物55）
化合物55的制备：将表Ⅰ化合物41（4.5g，10mmol）与甲醇（100ml）、水（10ml）和85%氢氧化钾颗粒（0.73g，11mmol）混合。将此混合物搅拌1周，然后蒸发成一玻璃状物，将其溶于水（100ml）并用乙醚（80ml）洗涤，用浓盐酸（0.91ml）酸化，酸化的混合物用二氯甲烷萃取（每次75ml，两次），并将合并的萃取液用硅酸镁载体上的无水硫酸镁干燥。将此干燥的萃取液真空蒸发得一玻璃状物，将其于乙醚-乙烷中结晶，首先得第一部分2.7g所需产物。
实施例25
2-[1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-1H-吲唑-6-基氧]丙酰基氨基乙酸乙酯
（表Ⅰ化合物153）
化合物153的制备：将表Ⅰ化合物55（1.2g，3mmol）悬浮于二氯甲烷（10ml）中并将其一次加到羰基-二-咪唑（0.65g，4mmol）中，产生气体，45分钟后，快速制备甘氨酸乙酯盐酸化物（1.4g，10mmol）、二氯甲烷（20ml）和三乙胺（1.4ml，10mmol）的混合物并一次加到咪唑反应物中。反应轻度放热，15分钟后，用乙醚（150ml）稀释并用水（100ml）、5%碳酸氢钠（每次75ml，两次）洗涤，用无水硫酸镁干燥，真空干燥得一玻璃体。将其于乙醚-己烷中结晶，得1.25g所需产物固体。
实施例26
R-2-[1-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基）-1H-吲唑-6-基氧]丙酸乙酯
（表Ⅰ化合物255）
R-2-（1H-吲唑-6-基氧）丙酸乙酯的制备：制备6-羟基吲唑（6.7g，50mmol）、无水DMF（100ml）、S-2-（甲磺酰基）-氧-丙酸乙酯，90%（9.0ml，50mmol）和无水活化的碳酸钾（6.9g，50mmol）的混合物，氮气氛搅拌下将反应热至80-90℃90分钟并冷却至室温，令其静置过周末。反应用乙醚（200ml）稀释，然后用水（一份400ml，随后用100ml）、饱和碳酸氢钠水溶液（100ml）和水（100ml）洗涤，用硫酸镁干燥，随后，于硅酸镁载体上用乙醚通过闪式色谱得6.3g经核磁共振（NMR）、红外光谱、旋光率和质谱检测确定是R-2-（1H-吲唑-6-基氧）丙酸乙酯的油状物。
化合物255的制备：制备含有上述吲唑化合物（2.3g，10mmol）、50ml无水DMF和无水活化碳酸钾（1.1g，10mmol）和混合物。冰浴冷却下向其中加入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶（1.4ml，10mmol），于冰浴温度下将其搅拌1小时并于室温搅拌1小时，用乙醚（200ml）稀释。混合物用水（每次1000ml，三次）洗涤，无水硫酸镁干燥并于高真空下蒸发得2.8g经核磁共振（NMR）、红外光谱、旋光率和质谱检测确定是所需产物油状物。
下列表Ⅰ描述了本发明有代表性的化合物。
Figure 93104054X_IMG16
Figure 93104054X_IMG18
Figure 93104054X_IMG19
Figure 93104054X_IMG20
Figure 93104054X_IMG21
Figure 93104054X_IMG22
Figure 93104054X_IMG23
Figure 93104054X_IMG26
Figure 93104054X_IMG27
Figure 93104054X_IMG28
Figure 93104054X_IMG29
Figure 93104054X_IMG30
Figure 93104054X_IMG31
除草剂的筛选试验
如下所述将上述表中所列举的化合物进行除草活性试验：除草剂的筛选试验所得结果受到许多不易控制的因素影响，这是本专业技术人员公知的。这种因素的实例可以是环境条件，例如日照和水量、土壤类型、土壤pH、温度和湿度，影响试验结果的其它因素也可以是种植深度和施用的除草剂比率，以及所试作物的性质。作物与作物之间以及在作物本品种内试验结果也会各不相同。
出苗前除草剂的筛选试验
处理前一天，将几种不同杂草的种子种植于砂壤上，每种草子一行，单独成行，间距一平板距离。种植的草子有狗尾草（SETVI）（Setaria  viridis）、野燕麦（AVEFA）（Avena  futua）、稗子（ECHCG）（Echinochlea  crusgalli）、野芥菜（SINAR）（Brassica  kaber）、茴麻（ABUTH）（Abutilon  theophrasti）、圆叶牵牛（PHBPU）（Ipomoea  phrpurea）[或Morningglory（IPOSS）（Ipomoca  sp.）]和油沙草（CYPES）（Cynerus  esculentus）。出苗后，依据植物大小，种植足够的种子得到每行约20-40株籽苗。
称重400或100毫克（mg）试验化合物装入60ml广口瓶，然后将化合物溶于25ml含有1%Tween20
Figure 93104054X_IMG32
（聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯乳化剂）的丙酮中制成试验化合物溶液。如果需要溶解化合物，可再加入溶剂，但不得超过5ml。然后由溶液中取20.5ml并用25ml含有1%Tween 20
Figure 93104054X_IMG33
的丙酮∶水混合液（19∶1）稀释形成可雾化的溶液。
将此平板置于21-29.5℃的温室中并用撒水器撒水。种植一天后，施用400L/ha标定的溶液将平板喷药。施用率为4.0或1.0Kg/ha。
将平片再置于温室中并用撒水器每天撒水。处理3周后，评估并记录控制杂草的程度，是以与同龄未处理检测板中相同草种的生长情况相比较的控制百分比的形式表示的。
控制百分比是由于所有因素，包括抑制发芽、出苗后杀死植物组织、阻碍发育、畸形、缺绿病和其它类型的伤害，对植物的整体伤害。控制率各不相同，由0-100%，其中0表示对生长没影响，相当于未处理对照，而100表示完全杀死，波折号表示在此水平上未进行试验。
出苗前的试验结果如表Ⅱ和Ⅲ所示。波折线（-）表示对特殊草种未进行化合物的除草活性试验。
表Ⅱ
出苗前的除草活性
利用率-4.0ka/ha
化合物号
SETVI  AVEFA  ECHCG  SINAR  ABUTH  PHBPU  IPOSS  CYPES
1  100  0  0  80  50  100  --  0
2  100  90  100  100  100  100  --  0
3  100  0  50  0  0  0  --  0
4  0  0  0  0  0  0  --  0
5  0  0  0  0  0  0  --  0
6  100  100  100  100  100  100  --  5
7  100  100  100  100  100  100  --  40
8  100  30  60  100  100  98  --  0
9  100  75  100  100  100  100  --  5
10  0  0  0  0  0  0  --  0
11  100  10  0  0  30  0  --  0
12  100  10  25  90  85  80  --  0
13  0  0  0  0  0  0  --  0
14  100  0  0  0  0  0  --  0
15  60  50  50  100  100  100  --  0
16  60  0  0  60  30  10  --  0
17  90  0  10  100  30  30  --  0
18  100  95  100  100  100  100  --  0
19  100  10  50  60  75  75  --  0
20  100  10  100  100  100  20  --  0
21  0  0  0  10  50  10  --  0
22  10  0  0  30  100  70  --  0
23  50  0  0  0  0  0  --  0
24  .  0  0  0  0  0  --  0
25  0  0  0  0  0  0  --  0
26  10  0  0  0  5  0  --  0
27  0  0  0  0  0  0  --  0
28  100  10  25  95  100  60  --  5
29  100  10  30  100  95  65  --  0
30  50  0  0  100  20  30  --  0
31  10  0  0  0  0  0  --  0
32  10  5  0  10  0  0  --  0
33  100  85  100  100  100  95  --  0
34  100  80  100  100  100  70  --  5
35  15  10  100  80  90  15  --  0
36  100  10  100  100  100  95  --  5
37  100  15  100  100  100  100  --  5
38  10  0  0  20  60  0  --  0
40  100  80  85  100  100  100  --  5
41  100  100  100  100  100  100  --  95
42  100  90  100  100  100  100  --  20
43  100  100  100  100  100  --  100  100
44  100  70  100  100  100  --  90  20
45  100  100  100  100  100  --  100  100
46  100  80  100  100  100  --  100  25
47  100  80  100  100  100  --  100  5
48  100  100  100  100  100  --  100  30
49  75  5  10  90  40  --  25  0
50  100  5  80  0  0  --  5  0
51  100  25  85  0  100  --  30  10
52  100  75  100  100  100  --  100  65
55  100  100  100  100  100  --  100  100
56  0  0  0  0  0  --  0  0
59  100  100  100  100  100  --  100  100
60  50  5  25  10  80  --  0  0
61  30  0  0  30  40  --  5  0
62  100  60  85  90  95  --  75  5
63  100  70  20  100  100  --  100  0
64  100  90  100  100  100  --  100  60
65  100  90  100  100  100  --  100  50
66  100  85  100  100  100  --  98  0
67  100  50  100  100  95  --  90  20
73  100  40  100  100  100  --  100  10
74  100  40  100  100  100  --  50  0
75  100  50  100  0  100  --  50  0
76  100  50  100  100  100  --  60  0
78  100  0  30  75  100  --  40  0
80  100  0  50  100  100  --  85  0
81  100  85  100  100  100  --  100  15
82  0  0  0  0  0  --  0  0
83  0  0  0  0  0  --  0  0
85  100  10  5  100  100  --  80  0
87  100  15  15  100  100  --  60  0
92  100  60  100  100  100  --  95  0
93  100  65  100  0  50  --  10  5
94  100  90  100  100  100  --  100  5
101  100  5  15  100  100  --  30  5
102  50  40  15  10  100  --  100  0
107  0  0  0  0  0  --  0  0
108  0  0  0  0  0  --  0  0
109  0  0  0  0  0  --  0  0
110  100  5  10  75  100  --  75  5
112  0  0  0  0  0  --  0  0
113  0  0  0  0  0  --  0  0
114  0  0  0  60  20  --  5  5
115  100  50  98  100  100  --  75  30
116  0  0  0  0  0  --  0  0
117  100  5  85  50  100  --  90  5
118  0  0  0  25  10  --  5  0
122  100  5  95  100  100  --  100  10
123  100  5  60  0  80  --  40  0
125  100  10  20  100  100  --  85  0
126  100  10  5  100  100  --  85  0
127  70  0  5  100  100  --  60  0
143  100  20  100  100  100  --  70  0
144  60  5  30  100  95  --  30  0
145  30  5  5  60  50  --  25  0
146  100  0  0  0  20  --  60  0
147  60  0  15  60  95  --  60  0
148  5  0  0  0  0  --  5  0
158  0  0  0  100  30  --  30  0
159  75  15  0  100  100  --  30  0
161  10  0  5  85  40  --  0  0
162  100  98  100  100  100  --  100  40
163  0  0  0  0  0  --  0  0
168  100  0  10  15  30  --  0  0
169  5  0  0  5  70  --  0  0
170  0  0  0  15  80  --  5  0
181  100  20  60  100  100  --  100  0
184  10  0  0  60  10  --  0  0
204  100  10  60  100  100  --  60  0
205  100  80  100  100  100  --  100  5
211  100  90  100  100  100  --  100  5
212  100  90  100  100  100  --  100  10
213  100  95  100  10  98  --  20  5
215  100  85  100  100  60  --  25  0
216  100  10  15  10  5  --  10  0
217  100  50  100  100  100  --  100  75
218  100  90  100  100  100  --  100  85
223  100  0  0  30  60  --  5  0
224  100  100  100  100  100  --  100  85
225  0  0  0  0  0  --  0  0
228  100  50  100  100  100  --  100  5
229  100  10  100  100  100  --  100  15
230  100  0  5  10  0  --  0  0
231  10  0  0  0  0  --  100  0
232  0  0  0  0  0  --  0  0
233  100  100  100  100  100  --  100  90
234  30  0  5  100  100  --  85  0
238  100  40  100  100  100  --  100  0
239  100  30  85  100  100  --  90  0
240  100  20  60  100  100  --  100  0
241  100  60  100  15  30  --  20  0
244  100  60  100  100  100  --  95  5
251  100  50  100  95  100  --  60  5
252  100  5  15  10  100  --  0  0
表Ⅲ
出苗前的除草活性
利用率-1.0kg/ha
化合物号
SETVI  AVEFA  ECHCG  SINAR  ABUTH  PHBPU  IPOSS  CYPES
1  100  0  0  0  0  0  --  0
2  100  80  100  100  100  100  --  0
3  100  0  30  0  0  0  --  0
4  0  0  0  0  0  0  --  0
5  0  0  0  0  0  0  --  0
59  100  100  100  100  100  --  100  25
68  100  50  100  100  85  --  70  15
69  95  10  5  100  100  --  95  10
70  95  75  70  100  100  --  100  25
71  20  0  0  100  75  --  80  0
72  100  80  70  100  100  --  100  5
77  100  40  20  100  100  --  70  0
79  100  40  100  100  100  --  100  60
84  80  30  10  100  100  --  75  5
86  100  90  15  100  100  --  90  5
88  85  40  20  100  100  --  60  5
89  30  0  0  30  30  --  0  0
90  90  0  0  60  20  --  5  0
91  100  75  100  100  100  --  100  5
95  100  25  100  70  100  --  20  0
96  100  15  70  100  100  --  10  0
97  100  60  100  100  100  --  100  10
98  100  5  20  100  100  --  100  5
99  100  10  40  100  100  --  100  5
100  70  5  30  5  40  --  15  0
103  20  5  0  100  100  --  65  0
104  100  30  100  0  10  --  10  0
105  70  25  10  100  100  --  100  0
106  100  20  5  100  100  --  65  0
111  100  60  100  100  100  --  98  5
119  100  95  100  100  100  --  100  5
120  100  40  100  100  100  --  100  0
121  30  0  0  70  60  --  15  0
124  100  5  20  100  100  --  100  0
128  100  85  100  100  100  --  100  15
129  100  15  85  100  100  --  100  0
130  10  0  0  15  50  --  50  0
131  100  10  95  15  100  --  80  0
132  90  95  80  100  100  --  70  20
133  100  95  80  100  100  --  100  25
134  100  5  10  100  100  --  100  0
135  100  100  90  100  100  --  100  60
136  100  25  100  100  100  --  100  0
137  100  95  100  100  100  --  100  15
138  100  5  100  100  100  --  100  0
139  100  100  100  100  100  --  100  30
140  100  95  100  100  100  --  100  25
141  100  100  100  100  100  --  100  20
142  100  75  100  100  100  --  100  5
150  10  0  0  20  40  --  5  0
151  85  5  5  100  100  --  40  0
152  100  10  5  100  100  --  30  0
153  100  100  100  100  100  --  100  60
154  100  100  100  100  100  --  100  90
155  100  25  50  100  100  --  40  0
156  60  0  5  98  100  --  40  0
157  100  100  100  100  100  --  100  70
160  100  85  100  20  85  --  40  10
164  100  100  100  100  100  --  100  90
165  100  100  100  100  100  --  100  75
166  100  100  100  100  100  --  100  80
167  100  100  100  100  100  --  85  15
171  100  100  100  100  100  --  100  95
172  10  0  0  5  10  --  5  0
173  5  0  0  10  50  --  10  0
174  100  98  100  100  100  --  100  80
175  95  20  5  100  100  --  100  0
176  100  100  100  100  100  --  100  60
177  100  100  100  100  100  --  60  30
178  100  100  100  100  100  --  100  80
179  100  100  100  100  100  --  100  60
180  100  100  100  100  100  --  100  80
182  100  80  100  100  100  --  60  0
183  100  75  100  98  100  --  40  40
185  100  100  100  100  100  --  100  95
186  100  50  100  100  100  --  70  10
187  100  60  60  100  100  --  40  15
188  100  100  100  100  100  --  100  95
189  100  100  100  100  100  --  100  98
190  100  100  100  100  100  --  100  85
191  100  100  100  100  100  --  90  75
192  100  100  100  100  100  --  100  75
193  100  100  100  100  100  --  100  98
194  100  80  98  100  100  --  100  50
195  100  85  100  100  100  --  100  40
196  100  15  10  100  98  --  10  5
197  100  100  25  90  100  --  60  5
198  10  0  0  5  30  --  10  0
199  100  50  15  100  100  --  5  5
200  100  15  5  5  100  --  15  0
201  100  80  100  100  100  --  70  50
202  100  90  100  100  100  --  80  40
203  100  70  95  20  100  --  60  25
206  100  100  100  100  100  --  100  75
207  100  95  100  100  90  --  100  70
208  100  100  100  100  100  --  100  80
209  100  90  100  100  100  --  95  70
210  100  100  100  100  100  --  100  90
214  100  15  60  90  100  --  60  15
219  100  5  80  0  60  --  0  0
220  0  0  0  0  0  --  0  0
221  100  90  100  100  100  --  65  50
222  100  20  100  100  100  --  30  0
226  100  10  90  100  100  --  50  0
227  100  85  100  98  100  --  100  0
235  100  95  100  100  100  --  100  15
236  100  10  100  100  100  --  100  5
237  100  25  100  85  100  --  60  0
242  100  70  100  100  100  --  85  5
243  100  100  100  100  100  --  100  40
245  100  95  100  100  100  --  70  60
246  100  100  100  100  100  --  100  95
247  100  100  100  100  100  --  100  90
248  10  0  5  15  20  --  0  0
249  100  70  100  100  100  --  95  10
250  100  0  5  70  40  --  10  5
255  100  100  100  100  100  --  100  98
出苗后除草剂的评价
如出苗前试验所述，整地并用相同物种播种。将平板置于21-29℃温室中并用撒水器撒水。处理前将草子种植10-12天。控制向处理平板的土壤表面撒水并不要向出芽植物的叶子上撒水。
出苗后除草剂试验结果示于表Ⅵ和Ⅴ。
表Ⅳ
出苗后的除草活性
利用率-4.0  ka/ha
化合物号
SETVI  AVEFA  ECHCG  SINAR  ABUTH  PHBPU  IPOSS  CYPES
1  100  0  0  90  100  100  --  0
2  100  80  100  100  100  100  --  5
3  100  0  50  50  100  100  --  0
4  100  0  0  20  0  0  --  0
5  10  0  10  10  0  0  --  0
6  100  60  30  100  100  100  --  5
7  95  60  100  100  100  100  --  25
8  30  0  0  70  100  100  --  0
9  100  30  60  40  100  100  --  0
10  0  0  0  50  25  0  --  0
11  70  10  10  50  80  90  --  0
12  80  10  10  100  100  100  --  0
13  0  0  0  10  20  10  --  0
14  0  0  0  30  40  60  --  0
15  10  10  10  20  100  90  --  0
16  10  10  0  40  100  80  --  0
17  40  10  10  60  100  100  --  0
18  100  98  100  100  100  100  --  5
19  30  20  20  10  80  60  --  0
20  100  20  30  100  100  90  --  0
21  10  0  0  100  60  100  --  0
22  40  0  0  90  90  100  --  0
23  10  0  10  10  20  40  --  0
24  30  10  10  10  40  60  --  0
25  0  0  0  0  0  10  --  0
26  10  5  0  10  10  20  --  0
27  0  0  0  0  0  10  --  0
28  50  30  5  100  100  100  --  5
29  30  10  10  75  90  60  --  0
30  10  5  10  20  40  100  --  0
31  5  5  0  0  0  0  --  0
32  0  0  0  10  0  5  --  0
33  85  25  85  80  100  100  --  5
34  100  20  95  85  100  100  --  5
35  15  0  0  5  95  80  --  0
36  100  20  60  100  100  100  --  5
37  90  15  85  100  100  100  --  5
38  15  10  5  20  70  50  --  0
40  80  60  40  100  100  100  --  15
41  100  100  100  100  100  100  --  100
42  100  25  100  100  100  100  --  20
43  100  100  100  100  100  --  100  100
44  100  25  100  100  100  --  100  15
45  100  100  100  100  100  --  100  100
46  100  60  100  100  100  --  100  20
47  100  60  100  100  100  --  100  10
48  100  100  100  100  100  --  100  40
49  20  0  10  80  98  --  95  0
50  85  5  70  0  90  --  100  0
51  85  10  85  0  100  --  100  5
52  100  80  100  100  100  --  100  85
55  100  100  100  100  100  --  100  100
56  0  0  0  0  0  --  0  0
59  100  100  100  100  100  --  100  100
60  10  5  5  20  10  --  100  0
61  15  10  0  10  20  --  70  0
62  85  40  80  80  90  --  100  5
63  100  50  40  100  100  --  100  40
64  100  80  100  100  100  --  100  65
65  100  80  100  100  100  --  100  50
66  85  60  85  100  100  --  100  15
67  100  5  100  40  100  --  100  5
73  100  25  100  100  100  --  100  5
74  100  15  100  100  100  --  100  5
75  100  5  100  0  100  --  100  0
76  100  5  70  60  100  --  100  5
78  100  10  25  100  100  --  100  5
80  40  15  5  100  100  --  100  5
81  80  75  90  100  100  --  100  10
82  0  0  0  10  0  --  0  0
83  0  0  0  0  0  --  0  0
85  20  10  15  100  100  --  100  5
87  60  5  10  100  100  --  100  10
92  100  50  100  100  100  --  100  5
93  100  5  98  0  98  --  100  0
94  100  60  100  100  100  --  100  10
101  60  5  5  60  100  --  100  0
102  85  10  10  100  100  --  100  0
107  0  0  0  0  0  --  0  0
108  0  0  0  0  0  --  0  0
109  0  0  0  0  0  --  0  0
110  10  5  5  40  80  --  100  0
112  0  0  0  0  0  --  0  --
113  0  0  0  0  0  --  0  0
114  10  0  0  15  10  --  5  0
115  50  20  30  100  90  --  30  20
116  0  0  0  0  5  --  5  0
117  50  5  10  25  100  --  90  5
118  10  0  5  30  15  --  15  0
122  75  10  85  15  100  --  20  10
123  85  5  10  0  100  --  100  5
125  95  5  20  90  100  --  100  5
126  75  5  10  25  85  --  75  0
127  30  5  10  100  100  --  100  0
143  60  5  15  85  100  --  100  5
144  10  5  5  60  5  --  60  0
145  15  0  0  80  10  --  50  0
146  50  10  5  5  95  --  100  0
147  70  20  25  98  95  --  100  5
148  10  0  0  60  15  --  5  0
158  10  0  0  70  100  --  70  0
159  40  5  5  100  100  --  100  5
161  10  5  5  90  75  --  60  5
162  90  100  100  98  100  --  100  40
163  0  0  0  10  0  --  5  0
168  5  5  0  40  60  --  40  0
169  10  0  0  5  30  --  25  0
170  0  0  0  10  5  --  5  0
181  95  10  25  100  100  --  100  5
184  25  5  10  25  5  --  10  0
204  60  0  0  50  100  --  100  5
205  98  5  60  60  100  --  100  5
211  30  80  100  100  --  100  5
212  98  100  100  100  --  100  50
213  70  70  5  100  --  100  5
215  80  80  50  100  100  --  100  5
216  50  15  20  5  100  --  100  5
217  100  60  100  100  100  --  100  75
218  100  75  100  100  100  --  100  80
223  15  0  0  40  100  --  100  0
224  100  90  100  100  100  --  100  100
225  20  0  5  0  30  --  10  0
228  100  15  100  100  100  --  100  15
229  100  10  100  100  100  --  100  5
230  50  5  5  50  100  --  100  5
231  5  0  0  5  50  --  50  0
232  10  0  0  25  25  --  15  0
233  100  95  60  100  100  --  100  100
234  10  5  5  100  100  --  100  0
238  100  10  90  100  100  --  100  5
239  90  10  30  70  100  --  100  0
240  80  10  30  30  100  --  100  10
241  80  10  25  10  100  --  100  10
244  100  25  98  95  100  --  100  20
251  100  10  100  25  100  --  100  5
252  50  5  5  25  100  --  100  0
表Ⅴ
出苗后的除草活性
利用率-1.0kg/ha
化合物号
SETVI  AVEFA  ECHCG  SINAR  ABUTH  PHBPU  IPOSS  CYPES
1  100  0  0  80  100  100  --  0
2  100  60  100  100  100  100  --  0
3  100  0  0  0  0  0  --  0
4  100  0  0  0  0  0  --  0
5  0  0  0  0  0  0  --  0
59  100  100  100  100  100  --  100  95
68  100  5  100  100  100  --  100  30
69  80  10  20  100  100  --  100  5
70  70  15  40  100  100  --  100  15
71  60  10  10  100  100  --  100  10
72  40  10  20  100  100  --  100  20
77  95  60  95  100  100  --  100  15
79  100  20  75  100  100  --  100  40
84  10  5  5  100  100  --  100  15
86  90  60  90  100  100  --  100  30
88  60  60  20  100  100  --  100  20
89  25  10  20  100  100  --  100  10
90  15  10  5  100  100  --  100  5
91  100  70  95  100  100  --  100  30
95  85  5  75  15  100  --  100  0
96  85  10  30  100  100  --  100  5
97  100  0  95  30  100  --  100  15
98  100  0  30  100  100  --  100  15
99  80  10  10  100  90  --  100  10
100  75  5  15  0  70  --  100  5
103  80  5  10  85  100  --  100  10
104  90  5  20  5  100  --  100  10
105  40  5  5  15  100  --  100  5
106  60  5  5  90  100  --  85  5
111  60  10  30  100  100  --  100  5
119  100  50  100  100  100  --  100  5
120  100  10  85  100  100  --  100  5
121  10  5  5  60  100  --  100  0
124  85  10  15  100  100  --  100  5
128  100  25  100  100  100  --  100  5
129  75  15  75  100  100  --  100  5
130  10  0  5  60  50  --  60  0
131  90  20  25  30  75  --  100  5
132  100  98  100  100  100  --  100  25
133  60  80  60  100  100  --  100  65
134  50  15  40  100  100  --  100  25
135  100  100  100  100  100  --  100  80
136  95  50  75  100  100  --  100  10
137  30  85  20  100  100  --  100  20
138  85  80  30  100  100  --  100  25
139  95  50  100  100  100  --  100  35
140  60  75  95  100  100  --  100  25
141  100  100  100  100  100  --  100  75
142  100  10  90  100  100  --  100  5
150  10  0  5  60  100  --  85  5
151  70  5  5  100  100  --  100  20
152  100  10  5  100  100  --  100  15
153  100  100  100  100  100  --  100  85
154  100  100  100  100  100  --  100  98
155  100  50  30  100  100  --  100  5
156  60  10  10  100  100  --  100  10
157  100  100  100  100  100  --  100  70
160  100  15  95  5  100  --  100  10
164  100  100  100  100  100  --  100  98
165  85  100  30  100  100  --  100  60
166  100  100  100  100  100  --  100  80
167  98  30  90  80  100  --  100  5
171  100  100  100  100  100  --  100  60
172  30  10  10  100  100  --  100  5
173  10  5  5  90  95  --  100  5
174  100  100  100  100  100  --  100  60
175  90  25  60  100  100  --  100  10
176  95  100  100  100  100  --  100  40
177  100  70  50  100  100  --  95  25
178  100  100  100  100  100  --  100  30
179  100  100  100  100  100  --  100  60
180  100  100  100  100  100  --  100  70
182  70  10  30  15  100  --  90  0
183  95  5  20  70  100  --  98  5
185  100  100  100  100  100  --  100  95
186  75  20  20  100  100  --  100  20
187  85  20  15  70  90  --  100  5
188  100  100  100  100  100  --  100  70
189  100  100  100  100  100  --  100  75
190  100  75  100  90  100  --  100  30
191  100  100  100  100  100  --  100  40
192  100  100  100  100  100  --  100  40
193  100  80  100  100  100  --  100  60
194  70  30  70  100  100  --  100  20
195  90  30  60  50  100  --  100  15
196  60  10  15  90  100  --  100  10
197  100  60  60  100  100  --  100  5
198  30  5  15  100  100  --  100  5
199  30  10  15  85  100  --  100  5
200  30  5  5  80  100  --  100  5
201  100  80  75  100  100  --  100  50
202  100  75  100  95  100  --  100  15
203  70  60  70  100  100  --  100  5
206  98  100  100  100  100  --  100  30
207  100  95  100  100  100  --  100  25
208  100  98  85  50  40  --  100  50
209  100  85  75  75  100  --  100  85
210  100  75  100  100  100  --  100  85
214  85  85  100  100  --  100  20
219  95  10  40  0  100  --  100  10
220  10  0  0  10  30  --  15  0
221  100  100  100  100  100  --  100  40
222  100  15  100  100  100  --  100  5
226  100  15  80  100  100  --  100  0
227  100  10  100  5  100  --  100  10
235  100  90  100  100  100  --  100  30
236  100  15  15  100  100  --  100  10
237  90  5  5  5  100  --  100  10
242  100  20  70  100  100  --  100  30
243  100  100  100  100  100  --  100  60
245  100  95  100  100  100  --  100  60
246  100  100  100  100  100  --  100  70
247  100  98  100  100  100  --  100  75
248  10  5  5  20  50  --  50  5
249  100  75  100  100  100  --  100  40
250  75  5  10  100  100  --  100  10
255  100  100  100  100  100  --  100  100
本发明化合物可用作除草剂可以以本专业技术人员公知的各种浓度施用。实际上，化合物是以含有已知的和工业上使用的易于分散的佐剂和载体的配剂形式施用，对于所给化合物，配剂的选择以及施用方式可以影响其活性，因此应该做出选择。这样，本发明化合物可以配制成粒剂、湿粉剂、浓乳剂、粉剂（powder或dust）、流动剂（flowables）、溶液、悬浮液和乳剂，或控释形式如微胶囊。这些配剂可至少含有约0.5%至至多含有95%或更高重量比的活性成分。所给化合物的极限量依赖于受控种子或植物的种类。施用率通常是在每英亩约0.01-约10磅，优选地是每英亩约0.02-4磅之间变化。
湿粉剂是在水或其它液体载体中易于分散的精细的颗粒，颗粒中含有固体基质中保留的活性成分。典型的固体基质包括漂白土、高岭土、硅石和其它易湿的有机或无机固体。湿粉剂通常含有约5%-约95%的活性成分加上少量的湿润剂、分散剂或乳化剂。
浓乳剂是组分分散于水或其它液体中的均匀流体，可以全部由活性化合物和液体或固体乳化剂组成，或者也可以含有液体载体，如二甲苯、重芳烃挥发油、异佛尔酮和其它非挥发性有机溶剂。在使用时，这些浓缩物可分散于水或其它液体中并通常以喷撒的形式施用于欲处理的区域。活性成分的量可以在约0.5%-约95%的浓度范围内。
粒剂包括挤出物和相对较大的颗粒两种，通常无需稀释直接用于需要抑制植物生长的区域。粒剂典型的载体包括沙子，漂白土、美国活性白土、膨润土、蒙脱土、蛭石、珍珠石和其它吸附性或可被活性化合物包衣的有机或无机材料。粒剂通常含有约5%-约25%的活性成分，其可以包括表面活性剂如重芳烃挥发油、煤油和其它石油醚成分或植物油;和/或粘着剂如糊精、胶液或合成树脂。
粉剂是活性分成与作为分散剂和载体的细分固体如滑石、粘土、面粉和其它有机和无机固体的可随意流动的混合物。
微胶囊典型地是包容于惰性多孔外壳中的活性物质的液滴或颗粒，此多孔外壳可使包容物以可控制的比率避开外界。包封的液滴典型地是直径约1-50微米，包封的液体构成胶囊的约50-95%的重量，并且可以包括除活性成分之外的溶剂。包封的颗粒通常是具有多孔膜的多孔颗粒，此多孔膜可以将颗粒孔隙口密封，将活性成分以液体形式贮存在颗粒孔隙内，颗粒的直径典型地是在1毫米-1厘米，优选地是在1-2毫米之间。颗粒可以通过挤压，附聚或造粒形成，或者是自然生成的。此材料的实例是蛭石、烧结石、高岭土、美国活性白土、锯屑和粒状炭。外壳或膜的材料包括天然和合成橡胶、纤维素质、苯乙烯-丁二烯共聚物，聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨基甲酸乙酯和淀粉黄原酸酯。
除草剂使用中其它可用的配剂包括活性成分于溶剂中的简单溶液，此溶剂在所需浓度下能将活性成分完全溶解，例如丙酮、烷基化萘二甲苯和其它有机溶剂。也可以使用加压喷雾器，其中低沸点分散剂溶剂载体例如氟利昂的蒸发导致活性成分以精细粉的形式分散开。
除活性化合物之外，此配剂可以含有各种载体或稀释剂;湿润剂分散剂或乳化剂、溶剂（水或有机溶剂如芳香族溶剂或氯化脂肪族溶剂）;粘合剂;增稠剂和其它物质。表面活性剂的实例是烷基和烷芳基磺酸酯和硫酸酯以及它们的盐;多元醇;乙氧基多元醇（Polyethoxylate  alcohols）;酯和脂肪胺。在通常使用中这些试剂构成配剂的0.1%-15%重量比。
本发明化合物也可以与其它除草剂和/或脱叶剂、干燥剂（dessicant）、生长抑制剂、杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂等结合使用。配剂中这些其它物料可以占活性成分的约5%-约95%。这些结合形式的配剂通常可以在控制杂草方面得到较好的效果并且经常能够达到单一除草剂配剂单独使用未曾达到的结果。组合物也可以含有其它农药，也可以是化肥，所有的设计和配制都是在相同地点上使用。
可以与本发明化合物结合使用的其它除草剂、脱叶剂、干燥剂、植物生长抑制剂的实例是：
可用互补的除草剂的实例包括：
A.苯并-2，1，3-噻二嗪-4-酮-2，2-二氧化物如噻草平;
B.激素除草剂，特别是苯氧基链烷酸如2甲4氯、2甲4氯-硫乙酯、2，4-滴丙酸、2，4，5-涕、二甲四氯丁酸、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2甲4氯丙酸、trichlopyr、fluroxypyr、clopyralid以及它们的衍生物（例如盐、酯和酰胺）;
C.1，3-二甲基吡唑衍生物例如pyrazoxyfen  pyrazolate和berzofenap;
D.二硝基苯酚及其衍生物（例如乙酸酯如二硝甲酚、地乐硝、地乐酚和其酯、地乐酯;
E.二硝基苯胺除草剂如敌乐胺、氟乐灵、丁氟消草、胺硝草;和oryzalin;
F.芳基脲除草剂如敌草隆、伏草隆、metoxuron、草不隆、异丙隆、绿麦隆、枯草隆、剩谷隆、绿谷隆、氯溴隆、daimuron和噻唑隆;
G.苯基氨基甲酰氧苯基氨基甲酸酯如苯敌草和异苯敌草;
H.2-苯基哒嗪三酮如chloridazon和达草灭;
I.尿嘧啶除草剂如环草定、除草定和特草定;
J.三嗪除草剂如阿特拉津、西玛津、叠氮津、草净津、扑草津、戊草津、西草净和去草净：
K.磷酸硫酯除草剂如哌草磷、地散磷和草胺磷;
L.硫代氨基甲酸酯除草剂如草灭特、灭草猛、草达灭、杀草丹、苏达灭、扑草灭、野草畏、燕麦敌、ethyl  esprocarb、丁草威、pyridate和dimeperate;
M.1，2，4-三嗪-5-酮除草剂如苯嗪草和赛克津：
N.苯甲酸除草剂如草芽平、麦草畏和草灭平;
O.N-（某）酰苯胺除草剂如pretilachlor、去草胺、草不绿、毒草安、敌稗、metazachlor、丙草安、刈草胺和克草胺;
P.二卤代苄腈除草剂如敌草腈、溴苯腈和碘苯腈;
Q.卤代链烷酸除草剂如茅草枯、三氯醋酸及其盐;
R.二苯基酯除草剂如lactofen、fluroglycofen或其盐或酯、除草醚、治草醚、氟锁草醚及其盐和酯、氟硝草醚、和fomesafen、草枯醚、和Chlome  thoxyfen;
S.苯氧苯氧基丙酸酯除草剂如氯甲草及其酯如甲酯、fluazifop及其酯、haloxyfop及其酯、quizalzfop及其酯以及fenoxaprop及其酯如乙酯;
T.环己烷二酮除草剂如枯杀达及其盐、sethoxydim、cycloxydim  tralkoxydim和clethodim;
U.磺酰脲除草剂如chlorosulfuron、sulfometuron、metsulfuron及其酯;benzsulfuron及其酯如其甲酯、DPX-M6313、chlorimuron及其酯如其乙酯、pirmisulfuron及其酯如其甲酯、PPX-LS300及pyrazosulfuron;
V.咪唑啉酮除草剂如imazaquin、imazamethabenz、imazapyr及其异丙铵盐、imazethapyr;
W.芳基N-（某）酰苯胺如氟燕灵（flamprop）及其酯、新燕灵、diflufenican;
X.氨基酸除草剂如草甘膦、gluyfosinate及它们的盐和酯、Sulphosate和bilanafos;
Y.有机砷除草剂如甲胂一钠;
Z.除草剂酰胺衍生物如草萘胺、拿草特、草长灭、tebutam  bromebutide、isoxaben、naproanilide草乃敌和抑草生;
AA.混杂的除草剂包括来草呋喃、cinmethylin、苯敌快及其盐如甲基硫酸盐、clomazone、恶草灵、杀草全、燕麦灵、tridiphane  flurochloridore（以3∶1比率）、quinchlorac和mefananet;
BB.可以使用的有关的除草剂的实例包括二吡啶鎓除草剂如活性体是对草快的除草剂及活性体是杀草快的除草剂。
通过常规方法，这些配剂可以施用于所需控制的领域，例如，粉剂和液体组合物可以利用动力喷雾器、水栅和手动喷雾器及洒粉器施用。作为粉剂或液剂也可以由飞机撒药或通过绳蕊喷撒器（rope  wick  aphlication）施用。为了减缓或控制发芽种子或现出的幼苗的生长，可以将粉剂或液体配剂撒在较土表至少半英寸的土中或者通过喷雾或喷撒仅施用于土表，配剂也可以通过加到灌溉中施用，使得配剂与灌溉水一起渗入土壤中。施用于土表的粉剂组合物、粒剂组合物或液体配剂可以通过常规方法如耙、橇或混合处理（mixng  operations）撒布于土表以下。
下列是典型的配剂实施例。
5%粉剂：5份活性化合物
95份滑石
2%粉剂：2份活性化合物
1份高分散性硅酸
97份滑石
将组分混合，将混合物研磨成所需颗粒规格从而制成粉剂。
5%粒剂：5份活性化合物
0.25份表氯醇
0.25份十六烷基聚乙二醇醚
3.5份聚乙二醇
91份高岭土（颗粒规格0.3-0.8mm）
将活性化合物与表氯醇混合并将混合物溶于6份丙醇中，然后加入聚乙二醇和十六烷基聚乙二醇醚，将所得溶液喷撒在高岭土上并真空蒸发丙酮制成粒剂。
湿粉剂：
70%：70份活性化合物
5份二丁基萘磺酸钠
3份萘磺酸/苯酚磺酸/甲醛缩合物（3∶2∶1）
10份高岭土
12份香槟酒白垩
40%：40份活性化合物
5份木质素磺酸钠
1份二丁基萘磺酸钠
54份硅酸
25%：25份活性化合物
4.5份木质素硫酸钙
1.9份香槟酒白垩/羟乙基纤维素（1∶1）
1.5份二丁基萘磺酸钠
19.5份硅酸
19.5份香槟酒白垩
28.1份高岭土
25%：25份活性化合物
2.5份异辛基苯氧基-聚乙二醇
1.7份香槟酒白垩/羟乙基纤维素（1∶1）
8.3份硅酸铝钠
16.5份硅藻土
46份高岭土
10%：10份活性化合物
3份饱和脂肪醇硫酸钠盐混合物
5份萘磺酸/甲醛缩合物
82份高岭土
首先将活性化合物与添加剂于合适的混合器中混合，然后将获得的混合物在磨机或磙子是研磨制成湿粉剂。
浓乳剂：
25%：25份活性化合物
2.5份环氧化植物油
10份烷基芳基磺酸酯/脂肪醇聚乙二醇醚混合物
5份二甲基甲酰胺
57.5份二甲苯
50%：50份活性化合物
45份煤油
5份乳化剂（长链estroxylated  polyetheis与长链磺酸酯的混合物）

Claims (10)

1、下列通式化合物及其农业上可接受的盐：
Figure 93104054X_IMG2
其中
R1是氢或卤素；
R2是氢；硝基；卤素；烷基；氰基；烷硫基；烷基亚磺酰基；烷基磺酰基；烷氧基；乙酰氨基或氨基；
R3是氢；卤素；卤烷基；卤烷氧基；氰基；氨基或SOYR13及R13是烷基或卤烷基及Y是0、1或2；
R4、R5及R6独立地为氢；卤素；硝基；羟基；氰基；烷基；烷氧基亚氨基烷基；羟基烷基；烷氧烷基；烷基磺酰基氨基烷基；卤代烷基磺酰基氨基烷基；(烷基)n氨基烷基；(烷基羰基氧)z烷基；卤烷基；甲酰基；烷基羰基；羧基及其盐；COO烷基；甲酰氨基；取代的甲酰氨基其中氮上取代基选自氢、烷基、卤代烷基磺酰基及烷基磺酰基；磺酰氨基其中氮上的取代基可选自氢及烷基；(烷基磺酰基)z氨基；(乙酰基)z氨基；
Figure 93104054X_IMG3
其中：L、M、P及Q如下所述；
YR9其中Y为O、NR12或S(O)n；R9为-(R11)m-COR10；-(R11)m-SO2R10；
Figure 93104054X_IMG4
；烷基；卤烷基；羟基烷基；芳烷基；氰烷基、乙酰氧烷基；烷氧烷基；链烯基或链炔基；
R10为烷基；卤烷基；氢；羟基；烷氧基；烷氧烷基；烷氧烷氧基；烷氧烷基氨基；二烷氧烷基氨基；芳氧基；芳烷基；烷氧羰基；羟基羧基；烷氧羰基烷基；羟基羰基烷基；(烷基)n氨基；(烷基)n肼基；烷氧羰基烷基氨基；羟基烷基氨基；(烷基)n氨基烷基氨基；(烷基)n氨基羰基烷基氨基；羟基羰基烷基氨基；烷基磺酰基氨基；芳基磺酰基氨基；乙酰基氨基烷基氨基；N-烷氧基-N-(烷基)m氨基；N-羟基-N-(烷基)m氨基；氰基烷基氨基；(链烯基)n氨基；烷氧烷基氨基；(链炔基)n氨基；链烯氧基；链炔氧基；脲氨基；或由CH、CH2、N、O或S组成的5或6元杂环；
R11链烯基；
R12为氢；烷基；链烯基、链炔基或烷基羰基；
M或Q为烷氧基；烷基；(烷基)n氨基；羟基；氢；链烯氧基；(链烯基)n氨基；链炔氧基或(链炔基)n氨基；
L为氧或硫；
P为磷；
m为0、1；
n为0、1、2；
z为1、2；
或者R5及R6可与相连的碳原子一起形成可被任意取代的饱和或不饱和的至多6元的杂环，其由选自碳、氮及硫的原子组成，这里杂环上的取代基如前面R9定义；
R7为氢；卤素；烷基；或硝基；
R8为氢或卤素；
X为氮或CR14其中R14为氢；卤素；卤代烷基；氰基；硝基；烷硫基；烷基磺酰基；烷基亚磺酰基；或烷氧基。
2、权利要求1的化合物，其中R2是氢、卤素、烷基、烷硫基或烷氧基;R3是氢、卤素、SOyR13或卤烷基;R4、R5及R6独立地为氢、氰基、卤素、烷基、硝基、烷氧基、卤代烷基、羧基及其盐、COO烷基、取代的甲酰氨基、甲酰氨基、磺酰氨基、取代的磺酰氨基及YR9，其中Y为O、NR12、或（SO）n;R9为-（R11）m-COR10;-（R11）m-SO2R10;-（R11）m-
Figure 93104054X_IMG5
-M、烷基、卤烷基、氰烷基、烷氧烷基、链烯基或链炔基;R7为氢或卤素和X为氮或CR14这里R14为卤素。
3、权利要求1的化合物，其中R4、R5及R6独立地为氢、卤素、烷基及YR9这里Y为O;且R9为-（R11）m-COR10;-（R11）m-SO2R10;-（R11）m- -M;烷基;卤烷基;羟基烷基;芳烷基;氰烷基;乙酰氧烷基;烷氧烷基;羟基;链烯基或链炔基，而R11为-CH2-，-CH（CH3）-和-CH2CH2-。
4、权利要求3的化合物，其中X为N。
5、权利要求3的化合物，其中X为C-卤素。
6、权利要求2的化合物，其中R2为氢或卤素;R3为卤烷基;R4为氢;R5为氢;R6为YR9;R7为氢;R8为氢及X为N或C-卤素。
7、权利要求1的化合物，其中R1、R4、R5、R7及R8为氢;R2为氢或卤素;R3为CF3;X为N或C-氯及R6为ORφ。
8、权利要求7的化合物，其中R9为（R11）m
Figure 93104054X_IMG7
-R10，烷基及烷氧烷基。
9、控制不需要植物的方法，该方法包括向这样的植物或位点施用除草有效量的权利要求1化合物。
10、除草组合物，包括
a）除草有效量的权利要求1化合物，及;
b）适于除草剂使用的稀释剂或载体。
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