JP2002513014A - Ｎ−ヘテロアリール−置換のピリジン誘導体類及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
Ｎ−ヘテロアリール−置換のピリジン誘導体類及び除草剤としてのそれらの使用Info
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Abstract
(57)【要約】
下記式（Ｉ）：[式中、Aは、＝N−又は（ａ）であり；R1は、水素、弗素、塩素、臭素又はメチルであり；R2はC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、ニトロ、アミノ又はシアノであり；Wは、（ｗ１）、（ｗ２）、（ｗ３）、（ｗ４）、（ｗ５）、（ｗ６）、（ｗ７）、（ｗ８）、（ｗ９）又は（ｗ１０）基であり；そしてR3, R15〜R39及びX6〜X19は請求項１に定義されている通りである]で表されている化合物、及びそれらの化合物の農業化学的に許容できる塩及び立体異性体は、除草剤として使用のために適切である。
【化１】
Description
【０００１】 本発明は、新規の除草活性の置換されたn−ピリジル−窒素複素環式化合物類
、それらの調製方法、それらの化合物を含んで成る生成物、及び特に栽培植物、
たとえば穀類、穀物、トウモロコシ、イネ、綿花、大豆、ナタネ、モロコシ、サ
トウキビ、テンサイ、ヒマワリ、野菜、プランテーション穀物及び飼草の収穫物
における雑草調節のためへの、又は植物成長の阻害のためへの及び雑草の非選択
的調節のためへのそれらの使用に関する。
、それらの調製方法、それらの化合物を含んで成る生成物、及び特に栽培植物、
たとえば穀類、穀物、トウモロコシ、イネ、綿花、大豆、ナタネ、モロコシ、サ
トウキビ、テンサイ、ヒマワリ、野菜、プランテーション穀物及び飼草の収穫物
における雑草調節のためへの、又は植物成長の阻害のためへの及び雑草の非選択
的調節のためへのそれらの使用に関する。
【０００２】 除草作用を有する、N−フェニル及びN−ピリジルピラゾール化合物及びN−ピ
リジルテトラメチレントリアゾリジンジオンは、たとえばEP−A−0370332号、DE
−A−3917469号、DE−A−19518054号、DE−A−19530606号、US−A−5306694号及
びUS−A−4406689号に記載されている。たとえばWO92/00976号、JP−A−58−213
776号及びEP−A−0438209号に記載されるように、N−ピリジルイミド、N−（2−
ピリジル）ピリダジノン及び3−フェニルウラシルもまた、除草剤として知られ
ている。
リジルテトラメチレントリアゾリジンジオンは、たとえばEP−A−0370332号、DE
−A−3917469号、DE−A−19518054号、DE−A−19530606号、US−A−5306694号及
びUS−A−4406689号に記載されている。たとえばWO92/00976号、JP−A−58−213
776号及びEP−A−0438209号に記載されるように、N−ピリジルイミド、N−（2−
ピリジル）ピリダジノン及び3−フェニルウラシルもまた、除草剤として知られ
ている。
【０００３】 除草作用を有するN−（フェニル）テトラヒドロイミダゾールは、たとえばUS
−A−5112383号に記載されている。 除草及び成長阻害性質を有する新規置換のn−ピリジル窒素複素環式化合物が
見出された。
−A−5112383号に記載されている。 除草及び成長阻害性質を有する新規置換のn−ピリジル窒素複素環式化合物が
見出された。
【０００４】 従って、本発明は、下記式I：
【化１５】 [式中、Aは、＝N−又は
【化１６】 であり； R1は、水素、弗素、塩素、臭素又はメチルであり； R2は、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1 −C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、ニトロ、アミノ又はシアノであり
； R3は、シアノ又はR4C(O)−であり；
； R3は、シアノ又はR4C(O)−であり；
【０００５】 R4は、水素、弗素、塩素、C1−C8アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキ
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C8ハロゲンアルキル、シアノ−C1−C4アルキ
ル、C2−C8ハロゲンアルケニル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C3−C6ア
ルケニルオキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキリチオ−C1−C4アルキル、フェ
ニル；ハロゲン、C1−C4アルキルもしくはC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３
度置換されたフェニル；ベンジル；又はフェニル環上でハロゲン、C1−C4アルキ
ル又はC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度置換されたベンジルであり；又は
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C8ハロゲンアルキル、シアノ−C1−C4アルキ
ル、C2−C8ハロゲンアルケニル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C3−C6ア
ルケニルオキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキリチオ−C1−C4アルキル、フェ
ニル；ハロゲン、C1−C4アルキルもしくはC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３
度置換されたフェニル；ベンジル；又はフェニル環上でハロゲン、C1−C4アルキ
ル又はC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度置換されたベンジルであり；又は
【０００６】 R3は、R5X1C(O)−であり； X1は、酸素、硫黄、
【化１７】 又は
【化１８】 であり；
【０００７】 R5は、水素、C1−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニル、C3−C6 シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルキル、C1−C8ハロゲンアル
キル、C3−C8ハロゲンアルケニル、シアノ−C1−C4アルキル、C1−C4−アルコキ
シ−C1−C4アルキル、C3−C6アルケニルオキシ−C1−C4アルキル、（オキシラニ
ル）−CH2−、オキセタニル−、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、フェニ
ル；ハロゲン、C1−C4アルキルもしくはC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度
置換されたフェニル；ベンジル；又はフェニル環上でハロゲン、C1−C4アルキル
もしくはC1−C4−ハロゲンアルキルにより１〜３度置換されたベンジル；フェニ
ル−C2−C6アルキル、C1−C6アルキル−CO−C1−C4−アルキル、
キル、C3−C8ハロゲンアルケニル、シアノ−C1−C4アルキル、C1−C4−アルコキ
シ−C1−C4アルキル、C3−C6アルケニルオキシ−C1−C4アルキル、（オキシラニ
ル）−CH2−、オキセタニル−、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、フェニ
ル；ハロゲン、C1−C4アルキルもしくはC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度
置換されたフェニル；ベンジル；又はフェニル環上でハロゲン、C1−C4アルキル
もしくはC1−C4−ハロゲンアルキルにより１〜３度置換されたベンジル；フェニ
ル−C2−C6アルキル、C1−C6アルキル−CO−C1−C4−アルキル、
【０００８】
【化１９】 , R8X2C(O)−C1−C6アルキル、
【化２０】 , 又はR8X2C(O)−C3−C6シクロアルキルであり；
【０００９】 X2は、酸素、硫酸、
【化２１】 又は
【化２２】 であり； R8は、水素、C1−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキル、C3−C6シ
クロアルキル、C1−C8ハロゲンアルキル、C3−C8−ハロゲンアルケニル、シアノ
−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C3−C6アルケニルオキ
シ−C1−C4アルキル、（オキシラニル）−CH2−、オキセタニル、C1−C4アルキ
ルチオ−C1−C4アルキル、フェニル；ハロゲン、C1−C4アルキルもしくはC1−C4 ハロゲンアルキルにより１〜３度置換されたフェニル；ベンジル；フェニル環上
でハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度置換さ
れたベンジル；又はフェニル−C2−C6アルキルであり；
クロアルキル、C1−C8ハロゲンアルキル、C3−C8−ハロゲンアルケニル、シアノ
−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C3−C6アルケニルオキ
シ−C1−C4アルキル、（オキシラニル）−CH2−、オキセタニル、C1−C4アルキ
ルチオ−C1−C4アルキル、フェニル；ハロゲン、C1−C4アルキルもしくはC1−C4 ハロゲンアルキルにより１〜３度置換されたフェニル；ベンジル；フェニル環上
でハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度置換さ
れたベンジル；又はフェニル−C2−C6アルキルであり；
【００１０】 R6, R7, R9及びR10は、お互い独立して、水素、C1−C8アルキル、C3−C8アル
ケニル、C3−C8アルキニル、C1−C8ハロゲンアルキル又はベンジルであり；又は R3は、B1−C1−C8アルキル、B1−C2−C8アルケニル、B1−C2−C8アルキニル、
B1−C1−C8ハロゲンアルキル、B1−C2−C8ハロゲンアルケニル、B1−C1−C4アル
コキシ−C1−C4アルキル、B1−C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、又はB1−
C3−C6シクロアルキルであり； B1は、水素、シアノ、ヒドロキシ、C1−C8アルコキシ、C3−C8アルケニルオキ
シ、R11X3C(O)−, C1−C4アルキルカルボニル、又はC1−C4ハロゲンアルキルカ
ルボニルであり；
ケニル、C3−C8アルキニル、C1−C8ハロゲンアルキル又はベンジルであり；又は R3は、B1−C1−C8アルキル、B1−C2−C8アルケニル、B1−C2−C8アルキニル、
B1−C1−C8ハロゲンアルキル、B1−C2−C8ハロゲンアルケニル、B1−C1−C4アル
コキシ−C1−C4アルキル、B1−C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、又はB1−
C3−C6シクロアルキルであり； B1は、水素、シアノ、ヒドロキシ、C1−C8アルコキシ、C3−C8アルケニルオキ
シ、R11X3C(O)−, C1−C4アルキルカルボニル、又はC1−C4ハロゲンアルキルカ
ルボニルであり；
【００１１】 X3は、X2と同じ意味を有し； R11は、R8と同じ意味を有し；又は R3は、B3−C(R12)＝CH−であり； B2は、ニトロ、シアノ又はR13X4C(O)−であり； R12は、シアノ又はR14X5C(O)−であり； X4及びX5は、X2と同じ意味を有し；そして R13及びR14は、R8と同じ意味を有し； Wは、
【化２３】 であり；
【００１２】 R15は、C1−C3アルキル、C1−C3ハロゲンアルキル又はアミノであり； R16は、C1−C3ハロゲンアルキル、C1−C3アルキル−S(O)n1, C1-C3ハロゲンア
ルキル−S(O)n1は又はシアノであり；又は R16及びR15は一緒になってC3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4アル
ケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノによ
り置換されていてもよく； n1は、0, 1又は２であり； R17は、水素、C1−C3アルキル、ハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシア
ノであり；又は
ルキル−S(O)n1は又はシアノであり；又は R16及びR15は一緒になってC3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4アル
ケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノによ
り置換されていてもよく； n1は、0, 1又は２であり； R17は、水素、C1−C3アルキル、ハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシア
ノであり；又は
【００１３】 R17及びR16は、一緒になってC3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4ア
ルケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノに
より置換されていてもよく、； R18は、水素、C1−C3アルキル、ハロゲン又はシアノであり； R19は、C1−C3ハロゲンアルキルであり；又は R19及びR18は、一緒になってC3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4ア
ルケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノに
より置換されていてもよく、； R20は、水素、又はC1−C3アルキル、又はハロゲンであり；又は R20及びR19は、一緒になってC3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4ア
ルケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノに
より置換されていてもよく、；
ルケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノに
より置換されていてもよく、； R18は、水素、C1−C3アルキル、ハロゲン又はシアノであり； R19は、C1−C3ハロゲンアルキルであり；又は R19及びR18は、一緒になってC3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4ア
ルケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノに
より置換されていてもよく、； R20は、水素、又はC1−C3アルキル、又はハロゲンであり；又は R20及びR19は、一緒になってC3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4ア
ルケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノに
より置換されていてもよく、；
【００１４】 R21は、水素、C1−C3アルキル、ハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル、R40O−,
R41S(O)n2, R42(R43)N, R45(R46)N−C(R44)＝N−, ヒドロキシ、ニトロ又はN≡
C−S−であり； R40は、C1−C3アルキル、C1−C3ハロゲンアルキル、C2−C4アルケニル、C3−
もしくはC4アルキニル、又はC1−C5アルコキシカルボニル−C1−C4アルキルであ
り； R41は、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロゲンアルキルであり； n2は、0, 1又は２であり； R42は、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−C6シクロアル
キル、OHC−又はC1−C4アルキルカルボニルであり；
R41S(O)n2, R42(R43)N, R45(R46)N−C(R44)＝N−, ヒドロキシ、ニトロ又はN≡
C−S−であり； R40は、C1−C3アルキル、C1−C3ハロゲンアルキル、C2−C4アルケニル、C3−
もしくはC4アルキニル、又はC1−C5アルコキシカルボニル−C1−C4アルキルであ
り； R41は、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロゲンアルキルであり； n2は、0, 1又は２であり； R42は、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−C6シクロアル
キル、OHC−又はC1−C4アルキルカルボニルであり；
【００１５】 R43, R44及びR46は、お互い独立して、水素又はC1−C4アルキルであり； R45は、C1−C4アルキルであり； R22は、水素、C1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C4ハロゲンアルキル、C2−C4
アルケニル、C3−C5ハロゲンアルケニル、C3−もしくはC4アルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ハロゲンアルキルカルボニル、C2−
C4アルケニルカルボニル、C2−C4ハロゲンアルケニルカルボニル、C2−C4アルキ
ニルカルボニル、C2−C4ハロゲンアルキルカルボニル、C1−C4アルキルカルバモ
イル、C1−C4アルキルS(O)n3、C3−もしくはC4アルキニルS(O)n3, OHC−, ニト
ロ、アミノ、シアノ又はN≡C−S−であり；
アルケニル、C3−C5ハロゲンアルケニル、C3−もしくはC4アルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ハロゲンアルキルカルボニル、C2−
C4アルケニルカルボニル、C2−C4ハロゲンアルケニルカルボニル、C2−C4アルキ
ニルカルボニル、C2−C4ハロゲンアルキルカルボニル、C1−C4アルキルカルバモ
イル、C1−C4アルキルS(O)n3、C3−もしくはC4アルキニルS(O)n3, OHC−, ニト
ロ、アミノ、シアノ又はN≡C−S−であり；
【００１６】 n3は、0, 1又は２であり； R23及びR24は、お互い独立して、水素、C1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C4ハ
ロゲンアルキル又はシアノであり； R25及びR26は、お互い独立して、水素、メチル、ハロゲン、ヒドロキシ又は＝
Oであり； R27及びR28は、お互い独立して、水素、C1−C4アルキル、又はC1−C4ハロゲン
アルキルであり； R29及びR30は、お互い独立して、水素、C1−C3アルキル又はハロゲンであり； R31及びR32は、お互い独立して、水素又はC1−C4アルキルであり；又は R31及びR32は一緒になって、基
ロゲンアルキル又はシアノであり； R25及びR26は、お互い独立して、水素、メチル、ハロゲン、ヒドロキシ又は＝
Oであり； R27及びR28は、お互い独立して、水素、C1−C4アルキル、又はC1−C4ハロゲン
アルキルであり； R29及びR30は、お互い独立して、水素、C1−C3アルキル又はハロゲンであり； R31及びR32は、お互い独立して、水素又はC1−C4アルキルであり；又は R31及びR32は一緒になって、基
【化２４】 を形成し；
【００１７】 R47及びR48は、お互い独立して、C1−C4アルキルであり；又は R47及びR48は一緒になって、C4又はC5アルキレン橋を形成し； R33は、水素又はC1−C3アルキルであり；又は R33はR32と一緒になってC3−C3アルケニル橋を形成し、これは酸素により分解
され得るか、及び/又はハロゲン、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C3
アルキルカルボニルオキシ、C1−C3アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシ又は
＝Oにより置換されることができ、； R34, R35, R36及びR37は、それぞれ独立して、水素、C1−C3アルキル、C3−も
しくはC4アルケニル又はC3−C5アルキニルであり；又は
され得るか、及び/又はハロゲン、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C3
アルキルカルボニルオキシ、C1−C3アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシ又は
＝Oにより置換されることができ、； R34, R35, R36及びR37は、それぞれ独立して、水素、C1−C3アルキル、C3−も
しくはC4アルケニル又はC3−C5アルキニルであり；又は
【００１８】 一方では、R34とR35、そして他方では、R36とR37は、一緒になってC2−C5アル
キレン又はC3−C5アルキレン橋をそれぞれ形成し、それらは酸素、−C(O)−、硫
黄、又は−S(O)2−により分解されることができ； R38は、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−もしくはC4ア
ルケニル、又はC3−もしくはC4アルキニルであり； R39は、水素、C1−C4アルキル、C1−C3アルコキシ−C1−もしくはC2アルキル
、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−もしくはC4アルケニル、C3−もしくはC4ハロゲ
ンアルケニル、又はC3−もしくはC4アルキニルであり；又は R39及びR38は、一緒になってC3−C5アルキレン橋を形成し；そして
キレン又はC3−C5アルキレン橋をそれぞれ形成し、それらは酸素、−C(O)−、硫
黄、又は−S(O)2−により分解されることができ； R38は、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−もしくはC4ア
ルケニル、又はC3−もしくはC4アルキニルであり； R39は、水素、C1−C4アルキル、C1−C3アルコキシ−C1−もしくはC2アルキル
、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−もしくはC4アルケニル、C3−もしくはC4ハロゲ
ンアルケニル、又はC3−もしくはC4アルキニルであり；又は R39及びR38は、一緒になってC3−C5アルキレン橋を形成し；そして
【００１９】 X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13, X14, X15, X16, X17, X18及びX19は、
お互い独立して、酸素又は硫黄である] で表される化合物、及び式Iのそれらの化合物の農薬的に許容できる塩及び立
体異性体に関する。 上記に列挙される定義においては、ハロゲンは、ヨウ素、好ましくは弗素、塩
素及び臭素を意味する。
お互い独立して、酸素又は硫黄である] で表される化合物、及び式Iのそれらの化合物の農薬的に許容できる塩及び立
体異性体に関する。 上記に列挙される定義においては、ハロゲンは、ヨウ素、好ましくは弗素、塩
素及び臭素を意味する。
【００２０】 置換基定義において言及されるアルキル、アルケニル及びアルキル基は、アル
キルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルキル、ア
ルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルケニルカルボニル、アルキニ
ルカルボニル、アルキルカルバモイル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、
アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルチオ−C(
O)−、アルキルS(O)n3、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノカルボニル
、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、B1アルキル、B1 アルケニル、B1アルキニル、HOC(O)アルキル、フェニルアルキル及びR8X2C(O)−
C1−C6アルキル基のアルキル、アルケニル及びアルキニル部分に良くあることだ
が、直鎖又は枝分かれ鎖であり得る。
キルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルキル、ア
ルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルケニルカルボニル、アルキニ
ルカルボニル、アルキルカルバモイル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、
アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルチオ−C(
O)−、アルキルS(O)n3、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノカルボニル
、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、B1アルキル、B1 アルケニル、B1アルキニル、HOC(O)アルキル、フェニルアルキル及びR8X2C(O)−
C1−C6アルキル基のアルキル、アルケニル及びアルキニル部分に良くあることだ
が、直鎖又は枝分かれ鎖であり得る。
【００２１】 アルキル基は、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル及び種々の異性フェニル、ヘ
キシル、ペプチル及びオクチル基である。メチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ
−ブチルが好ましい。 アルケニルの例は、ビニル、アリル、メタリル、１−メチルビニル、ブト−2
−エン−１−イル、ペンテニル、２−ヘキサニル、３−ヘプテニル及び4−オク
テニル、好ましくは３〜５個の炭素原子の鎖長を有するアルケニル鎖である。
ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル及び種々の異性フェニル、ヘ
キシル、ペプチル及びオクチル基である。メチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ
−ブチルが好ましい。 アルケニルの例は、ビニル、アリル、メタリル、１−メチルビニル、ブト−2
−エン−１−イル、ペンテニル、２−ヘキサニル、３−ヘプテニル及び4−オク
テニル、好ましくは３〜５個の炭素原子の鎖長を有するアルケニル鎖である。
【００２２】 アルキニルの例は、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパルギル、３−
ブチニル、ブト−２−イン−１−イル、２−メチルブチン−２−イル、ブト−３
−イン−２−イル、１−ペンチニル、ペント−４−イン−イル、又は２−ヘキシ
ニル、好ましくは２〜４個の炭素原子の鎖長を有するアルキニル基である。 ハロゲンにより１又は複数回、特に１〜３回、置換されたアルキル基は、ハロ
ゲンアルキル（ここでハロゲンはヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素である）、た
とえばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル
、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチル、2, 2−ジフルオロ
エチル、２−クロロエチル、2, 2−ジクロロエチル、2, 2, 2−トリフルオロエ
チル、2, 2, 2−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチルとして適切である
。
ブチニル、ブト−２−イン−１−イル、２−メチルブチン−２−イル、ブト−３
−イン−２−イル、１−ペンチニル、ペント−４−イン−イル、又は２−ヘキシ
ニル、好ましくは２〜４個の炭素原子の鎖長を有するアルキニル基である。 ハロゲンにより１又は複数回、特に１〜３回、置換されたアルキル基は、ハロ
ゲンアルキル（ここでハロゲンはヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素である）、た
とえばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル
、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチル、2, 2−ジフルオロ
エチル、２−クロロエチル、2, 2−ジクロロエチル、2, 2, 2−トリフルオロエ
チル、2, 2, 2−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチルとして適切である
。
【００２３】 適切なハロゲンアルケニルは、ハロゲン（ここでハロゲンは、臭素、ヨウ素及
び特に弗素及び塩素である）により１又は複数回、置換されたアルケニル基、た
とえば２−及び３−フルオロプロペニル、２−及び３−クロロプロペニル、２−
及び３−ブロモプロペニル、2, 3, 3−トリフルオロプロペニル、3, 3, 3−トリ
フルオロプロペニル、2, 3, 3−トリクロロプロペニル、4, 4, 4−トリフルオロ
ブト−２−エン−１−イル及び4, 4, 4−トリクロロブト−２−エン−１−イル
である。ハロゲンにより1, 2又は３回、置換されたアルケニル基のうち、３又は
４個の炭素原子の鎖長を有するそれらのアルケニル基が好ましい。アルケニル基
は、飽和又は不飽和炭素原子上でハロゲンにより置換され得る。
び特に弗素及び塩素である）により１又は複数回、置換されたアルケニル基、た
とえば２−及び３−フルオロプロペニル、２−及び３−クロロプロペニル、２−
及び３−ブロモプロペニル、2, 3, 3−トリフルオロプロペニル、3, 3, 3−トリ
フルオロプロペニル、2, 3, 3−トリクロロプロペニル、4, 4, 4−トリフルオロ
ブト−２−エン−１−イル及び4, 4, 4−トリクロロブト−２−エン−１−イル
である。ハロゲンにより1, 2又は３回、置換されたアルケニル基のうち、３又は
４個の炭素原子の鎖長を有するそれらのアルケニル基が好ましい。アルケニル基
は、飽和又は不飽和炭素原子上でハロゲンにより置換され得る。
【００２４】 適切なハロゲンアルキニルは、たとえばハロゲン（ここでハロゲンは臭素、ヨ
ウ素及び特に弗素及び塩素である）により置換されたアルキニル基、たとえば３
−フルオロプロピニル、３−クロロプロピニル、３−ブロモプロピニル、3, 3,
3−トリフルオロプロピニル、及び4, 4, 4−トリフルオロブト−２−イン−１−
イルである。 アルキルスルホニルは、たとえばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチル
スルホニル、sec−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル；好ましくはメ
チルスルホニル及びエチルスルホニルである。
ウ素及び特に弗素及び塩素である）により置換されたアルキニル基、たとえば３
−フルオロプロピニル、３−クロロプロピニル、３−ブロモプロピニル、3, 3,
3−トリフルオロプロピニル、及び4, 4, 4−トリフルオロブト−２−イン−１−
イルである。 アルキルスルホニルは、たとえばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチル
スルホニル、sec−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル；好ましくはメ
チルスルホニル及びエチルスルホニルである。
【００２５】 ハロゲンアルキルスルホニルはたとえば、フルオロメチルスルホニル、ジフル
オロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニ
ル、トリクロロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、2, 2, 2−
トリフルオロエチルスルホニル及び2, 2, 2−トリクロロエチルスルホニルであ
る。
オロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニ
ル、トリクロロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、2, 2, 2−
トリフルオロエチルスルホニル及び2, 2, 2−トリクロロエチルスルホニルであ
る。
【００２６】 ハロゲンアルケニルスルホニルはたとえば、２−及び３−フルオロプロペニル
スルホニル、２−及び３−クロロプロペニルスルホニル、２−及び３−ブロモプ
ロペニルスルホニル、2, 3, 3−トリフルオロペニルスルホニル、2, 3, 3−トリ
クロロプロペニルスルホニル、4, 4, 4−トリフルオロブト−２−エン−１−イ
ル−スルホニル及び4, 4, 4−トリクロロブト−２−エン−１−イル−スルホニ
ルである。
スルホニル、２−及び３−クロロプロペニルスルホニル、２−及び３−ブロモプ
ロペニルスルホニル、2, 3, 3−トリフルオロペニルスルホニル、2, 3, 3−トリ
クロロプロペニルスルホニル、4, 4, 4−トリフルオロブト−２−エン−１−イ
ル−スルホニル及び4, 4, 4−トリクロロブト−２−エン−１−イル−スルホニ
ルである。
【００２７】 シアノアルキルは、たとえばシアノメチル、シアノエチル、シアノエト−１−
イル及びシアノプロピルである。 ヒドロキシアルキルは、たとえばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル及
び３−ヒドロキシプロピルである。 アルキルアミノはたとえば、メチルアミノ、エチルアミノ、及び異性体プロピ
ル及びブチルアミノである。ジアルキルアミノはたとえば、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ及び異性体ジプロピル及びジブチルアミノである。 ハロゲンアルキルアミノは、たとえばクロロエチルアミノ、トリフルオロエチ
ルアミノ及び３−クロロプロピルアミノである。
イル及びシアノプロピルである。 ヒドロキシアルキルは、たとえばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル及
び３−ヒドロキシプロピルである。 アルキルアミノはたとえば、メチルアミノ、エチルアミノ、及び異性体プロピ
ル及びブチルアミノである。ジアルキルアミノはたとえば、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ及び異性体ジプロピル及びジブチルアミノである。 ハロゲンアルキルアミノは、たとえばクロロエチルアミノ、トリフルオロエチ
ルアミノ及び３−クロロプロピルアミノである。
【００２８】 ジ（ハロゲンアルキル）アミノは、たとえばジ（２−クロロエチル）−アミノ
である。 アルキルカルボニルは特にアセチル及びプロピオニルである。 ハロゲンアルキルカルボニルは、特にトリフルオロアセチル、トリクロロアセ
チル、3, 3, 3−トリフルオロプロピオニル及び3, 3, 3−トリクロロプロピオニ
ルである。 アルケニルカルボニルは、特にビニルカルボニル、アリルカルボニル、メチル
アリルカルボニル、ブト−２−エン−１−イル−カルボニル、ペンテニルカルボ
ニル及び２−へキセニルカルボニルである。
である。 アルキルカルボニルは特にアセチル及びプロピオニルである。 ハロゲンアルキルカルボニルは、特にトリフルオロアセチル、トリクロロアセ
チル、3, 3, 3−トリフルオロプロピオニル及び3, 3, 3−トリクロロプロピオニ
ルである。 アルケニルカルボニルは、特にビニルカルボニル、アリルカルボニル、メチル
アリルカルボニル、ブト−２−エン−１−イル−カルボニル、ペンテニルカルボ
ニル及び２−へキセニルカルボニルである。
【００２９】 アルキルカルボニルは特にアセチレンカルボニル、プロパルギルカルボニル、
１−メチルプロパルギルカルボニル、３−ブチルカルボニル、ブト−２−イン−
１−イル−カルボニル及びペント−４−イン−１−イル−カルボニルである。 アルコキシはたとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシ；好まし
くはメトキシ、エトキシ及びイソプロポキシである。 アルケニルオキシはたとえば、アリルオキシ、メタリルオキシ及びブト−２−
エン−イルオキシである。 アルキルオキシはたとえば、プロパルギルオキシ及び１−メチルプロパルギル
オキシである。
１−メチルプロパルギルカルボニル、３−ブチルカルボニル、ブト−２−イン−
１−イル−カルボニル及びペント−４−イン−１−イル−カルボニルである。 アルコキシはたとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシ；好まし
くはメトキシ、エトキシ及びイソプロポキシである。 アルケニルオキシはたとえば、アリルオキシ、メタリルオキシ及びブト−２−
エン−イルオキシである。 アルキルオキシはたとえば、プロパルギルオキシ及び１−メチルプロパルギル
オキシである。
【００３０】 アルコキシアルキルはたとえば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソ
プロポキシメチル及びイソプロポキシエチルである。 アルケニルオキシはたとえば、アリルオキシアルキル、メタリルオキシアルキ
ル及びブト−２−エン−１−イルオキシアルキルである。 アルコキシカルボニルはたとえば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル及びｎ−ブトキシカル
ボニル、好ましくはメトキシカルボニル及びエトキシカルボニルである。
メチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソ
プロポキシメチル及びイソプロポキシエチルである。 アルケニルオキシはたとえば、アリルオキシアルキル、メタリルオキシアルキ
ル及びブト−２−エン−１−イルオキシアルキルである。 アルコキシカルボニルはたとえば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル及びｎ−ブトキシカル
ボニル、好ましくはメトキシカルボニル及びエトキシカルボニルである。
【００３１】 アルケニルオキシカルボニルはたとえば、アリルオキシカルボニル、メタリル
オキシカルボニル、ブト−２−エン−１−イル−オキシカルボニル、ペンテニル
オキシカルボニル及び２−ヘキセニルオキシカルボニルである。 アルキニルオキシカルボニルはたとえば、プロパルギルオキシカルボニル、３
−ブチニルオキシカルボニル、ブト−２−イン−１−イル−オキシカルボニル及
び２−メチルブチン−２−イル−オキシカルボニルである。 アルコキシアルコキシカルボニルはたとえば、メトキシメトキシカルボニル、
エトキシメトキシカルボニル、エトキシエトキシカルボニル、プロポキシメトキ
シカルボニル、プロポキシエトキシカルボニル、プロポキシプロポキシカルボニ
ル及びブトキシエトキシカルボニルである。
オキシカルボニル、ブト−２−エン−１−イル−オキシカルボニル、ペンテニル
オキシカルボニル及び２−ヘキセニルオキシカルボニルである。 アルキニルオキシカルボニルはたとえば、プロパルギルオキシカルボニル、３
−ブチニルオキシカルボニル、ブト−２−イン−１−イル−オキシカルボニル及
び２−メチルブチン−２−イル−オキシカルボニルである。 アルコキシアルコキシカルボニルはたとえば、メトキシメトキシカルボニル、
エトキシメトキシカルボニル、エトキシエトキシカルボニル、プロポキシメトキ
シカルボニル、プロポキシエトキシカルボニル、プロポキシプロポキシカルボニ
ル及びブトキシエトキシカルボニルである。
【００３２】 ハロゲンアルコキシはたとえば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、2, 2, 2−トリフルオロエトキシ、1, 1, 2, 2−テトラフ
ルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ及び2, 2, 2−ト
リクロロエトキシである。 置換基として適切なシクロアルキル基はたとえば、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。 置換基として適切なシクロアルコキシカルボニル基はたとえば、シクロプロポ
キシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニルおよ
びシクロヘキシルオキシカルボニルである。
リフルオロメトキシ、2, 2, 2−トリフルオロエトキシ、1, 1, 2, 2−テトラフ
ルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ及び2, 2, 2−ト
リクロロエトキシである。 置換基として適切なシクロアルキル基はたとえば、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。 置換基として適切なシクロアルコキシカルボニル基はたとえば、シクロプロポ
キシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニルおよ
びシクロヘキシルオキシカルボニルである。
【００３３】 アルキルチオはたとえば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ及びブチル
チオ、並びにそれらの枝分かれ鎖異性体である。 アルキルチオアルキルはたとえば、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メ
チルチオプロピル及びエチルチオプロピルである。 ハロゲンアルキルチオカルボニルはたとえば、フルオロメチルチオカルボニル
、ジフルオロメチルチオカルボニル、トリフルオロメチルチオカルボニル、2, 2
, 2−トリフルオロエチルチオカルボニル、1, 1, 2, 2−テトラフルオロエチル
チオカルボニル、２−フルオロエチルチオカルボニル、２−クロロエチルチオカ
ルボニル及び2, 2, 2−トリクロロエチルチオカルボニルである。
チオ、並びにそれらの枝分かれ鎖異性体である。 アルキルチオアルキルはたとえば、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メ
チルチオプロピル及びエチルチオプロピルである。 ハロゲンアルキルチオカルボニルはたとえば、フルオロメチルチオカルボニル
、ジフルオロメチルチオカルボニル、トリフルオロメチルチオカルボニル、2, 2
, 2−トリフルオロエチルチオカルボニル、1, 1, 2, 2−テトラフルオロエチル
チオカルボニル、２−フルオロエチルチオカルボニル、２−クロロエチルチオカ
ルボニル及び2, 2, 2−トリクロロエチルチオカルボニルである。
【００３４】 類似する意味がまた、次に列挙される定義における置換基にも存在する：ハロ
ゲンアルケニルカルボニル、ハロゲンアルキニルカルボニル、R40O−、R4C(O)−
、R11X3C(O)−、R13X4C(O)−、R14X5C(O)−、R5X1C(O)−、R8X2C(O)−アルキル
、R8X2C(O)−シクロアルキル、R41S(O)n2−、
ゲンアルケニルカルボニル、ハロゲンアルキニルカルボニル、R40O−、R4C(O)−
、R11X3C(O)−、R13X4C(O)−、R14X5C(O)−、R5X1C(O)−、R8X2C(O)−アルキル
、R8X2C(O)−シクロアルキル、R41S(O)n2−、
【化２５】 、
【化２６】 、R42(R43)N−、R45(R45)N−C(R44)＝N−、B1アルキル、B1アルケニル、B1ア
ルキニル、B1ハロゲンアルキル、B1ハロゲンアルケニル、B1アルコキシアルキル
、B1アルキルチオアルキル、B1シクロアルキルおよびB2−C(R12)＝CH−。
ルキニル、B1ハロゲンアルキル、B1ハロゲンアルケニル、B1アルコキシアルキル
、B1アルキルチオアルキル、B1シクロアルキルおよびB2−C(R12)＝CH−。
【００３５】 R5の定義においては、基
【化２７】 及び
【化２８】 は、C1−C6アルキル−C(O)−又はC1−C6アルキレン鎖がさらに、４又は６個の
炭素原子の１つの上でフェニル（C6H5）により置換されており、ここでフェニル
環はハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度、置
換され、そしてアルキレン鎖は直鎖又は枝分かれ鎖であり得、そしてたとえばメ
チレン、エチレン、メチルエチル、プロピレン、１−メチルプロピレン及びブチ
レンであり得る。
炭素原子の１つの上でフェニル（C6H5）により置換されており、ここでフェニル
環はハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度、置
換され、そしてアルキレン鎖は直鎖又は枝分かれ鎖であり得、そしてたとえばメ
チレン、エチレン、メチルエチル、プロピレン、１−メチルプロピレン及びブチ
レンであり得る。
【００３６】 定義シクロアルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ハロゲン
アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコ
キシカルボニルアルキル及びハロゲンアルキルカルボニルにおいて、シアノ及び
カルボニル炭素原子は、炭素数の上限及び下限に包含されない。 式XII、XXI、XXIVa、XXIXb、及びXXXVの試薬におけるLは、脱離基、たとえば
ハロゲン、たとえば、好ましく塩素、臭素又はヨウ素、C1−C3アルキル−又はア
リールスルホニルオキシ、好ましくはCH3SO2O−又は
アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコ
キシカルボニルアルキル及びハロゲンアルキルカルボニルにおいて、シアノ及び
カルボニル炭素原子は、炭素数の上限及び下限に包含されない。 式XII、XXI、XXIVa、XXIXb、及びXXXVの試薬におけるLは、脱離基、たとえば
ハロゲン、たとえば、好ましく塩素、臭素又はヨウ素、C1−C3アルキル−又はア
リールスルホニルオキシ、好ましくはCH3SO2O−又は
【化２９】 、又はC1−C6アルキルカルボニルオキシ、好ましくはアセチルオキシである。
【００３７】 式XIIIの試薬におけるL1は、脱離基、たとえばHOS(O)2O−、
【化３０】 又は
【化３１】である。 式XXVa及びXXVcにおける試薬におけるL2は、脱離基、たとえばヒドロキシ、C1 −C4アルコキシ又はハロゲン、好ましくは塩基、臭素又はヨウ素である。 式XXXIの試薬におけるL3は、脱離基、たとえば塩素又は臭素、トリクロロメト
キシ又は
キシ又は
【化３２】 である。
【００３８】 式II及びIIIの化合物（反応スキーム１及び２）におけるL4は、脱離基、たと
えばハロゲン、典型的には弗素、塩素又は臭素、又はC1−C4アルキル−もしくは
フェニルスルホニル、又はC1−C4アルキル−、C1−C4ハロゲンアルキル−もしく
はフェニルスルホニルオキシである。 R33は、R32（基W7）と一緒になってC3-C5アルキレン橋を形成し、これはたと
えば酸素により分解され得るか、又は＝Oにより置換され得、そして表127（式I1 27 の化合物）、130（式I130の化合物）、136（式I136の化合物）及び137（式I13 7 の化合物）における例により示される。
えばハロゲン、典型的には弗素、塩素又は臭素、又はC1−C4アルキル−もしくは
フェニルスルホニル、又はC1−C4アルキル−、C1−C4ハロゲンアルキル−もしく
はフェニルスルホニルオキシである。 R33は、R32（基W7）と一緒になってC3-C5アルキレン橋を形成し、これはたと
えば酸素により分解され得るか、又は＝Oにより置換され得、そして表127（式I1 27 の化合物）、130（式I130の化合物）、136（式I136の化合物）及び137（式I13 7 の化合物）における例により示される。
【００３９】 本発明はまた、酸性水素を有する式Iの化合物、たとえばカルボン酸基（たと
えば、カルボキシル−置換されたアルキル、アルキレン、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル及びシクロアルキル基）を有す
る誘導体が塩基と共に形成することができる塩にも関する。それらの塩はたとえ
ば、アルカリ金属塩、たとえばナトリウム及びカリウム塩；アルカリ土類金属塩
、たとえばカルシウム及びマグネシウム塩；アンモニウム塩、すなわち置換され
ていないアンモニウム塩及び一置換された又は多置換されたアンモニウム塩、た
とえばトリエチレンアンモニウム及びメチルアンモニウム塩；又は他の有機塩基
との塩である。
えば、カルボキシル−置換されたアルキル、アルキレン、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル及びシクロアルキル基）を有す
る誘導体が塩基と共に形成することができる塩にも関する。それらの塩はたとえ
ば、アルカリ金属塩、たとえばナトリウム及びカリウム塩；アルカリ土類金属塩
、たとえばカルシウム及びマグネシウム塩；アンモニウム塩、すなわち置換され
ていないアンモニウム塩及び一置換された又は多置換されたアンモニウム塩、た
とえばトリエチレンアンモニウム及びメチルアンモニウム塩；又は他の有機塩基
との塩である。
【００４０】 塩形成アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基は、リチウム、ナトリウム、カ
リウム、マグネシウム又はカルシウムの水酸化物を包含し、ナトリウム及びカリ
ウムのそれらの水酸化物が特に好ましい。適切な塩形成物質がたとえば、WO97/4
1112号に記載される。アンモニウム塩を形成するために適切なアミンの例は、次
のものである：アンモニア、及び第一、第二及び第三C1−C18アルキルアミン、C 1 −C4ヒドロキシアルキルアミン及びC2−C4アルコキシアルキルアミン、典型的
には、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン
、４種の異性体ブチルアミン、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシル
アミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペン
タデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、
リウム、マグネシウム又はカルシウムの水酸化物を包含し、ナトリウム及びカリ
ウムのそれらの水酸化物が特に好ましい。適切な塩形成物質がたとえば、WO97/4
1112号に記載される。アンモニウム塩を形成するために適切なアミンの例は、次
のものである：アンモニア、及び第一、第二及び第三C1−C18アルキルアミン、C 1 −C4ヒドロキシアルキルアミン及びC2−C4アルコキシアルキルアミン、典型的
には、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン
、４種の異性体ブチルアミン、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシル
アミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペン
タデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、
【００４１】 メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メ
チルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エ
チルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘ
プチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ
−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、
ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノ
ールアミン、N, N−ジエタノールアミン、N−エチルプロパノールアミン、N−ブ
チルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ペンテ
ニル−２−アミン、
チルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エ
チルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘ
プチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ
−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、
ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノ
ールアミン、N, N−ジエタノールアミン、N−エチルプロパノールアミン、N−ブ
チルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ペンテ
ニル−２−アミン、
【００４２】 2, 3−ジメチルブテニル−２−アミン、ジブテニル−２−アミン、ｎ−へキセ
ニル−２−アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミ
ン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環式アミン、たとえ
ばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジ
ン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一アリールアミン
、たとえばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、O−、ｍ−及びｐ
−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、及びO−、
ｍ−及びｐ−クロロアニリン；特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミン及
びジイソプロピルアミン。
ニル−２−アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミ
ン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環式アミン、たとえ
ばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジ
ン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一アリールアミン
、たとえばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、O−、ｍ−及びｐ
−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、及びO−、
ｍ−及びｐ−クロロアニリン；特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミン及
びジイソプロピルアミン。
【００４３】 塩基性基、特に塩基性ピリジル及びピラゾリル環（W3及びW4）による式Iの化
合物の塩、又はアミノ基、たとえばR2, W1又はW3（R15, R21, R22）の定義にお
けるアミノ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノによる誘導体の塩は、たとえ
ば無機酸及び有機酸、たとえばハロゲン化水素、たとえばフッ化水素酸、塩化水
素酸、臭化水素酸、又はヨウ化水素酸、並びに硫酸、リン酸、硝酸及び有機酸、
たとえば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、ヒドロキシ
エタノール酸、チオシアン酸クエン酸、安息香酸、蓚酸、蟻酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸及びメタンスルホン酸による塩である。
合物の塩、又はアミノ基、たとえばR2, W1又はW3（R15, R21, R22）の定義にお
けるアミノ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノによる誘導体の塩は、たとえ
ば無機酸及び有機酸、たとえばハロゲン化水素、たとえばフッ化水素酸、塩化水
素酸、臭化水素酸、又はヨウ化水素酸、並びに硫酸、リン酸、硝酸及び有機酸、
たとえば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、ヒドロキシ
エタノール酸、チオシアン酸クエン酸、安息香酸、蓚酸、蟻酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸及びメタンスルホン酸による塩である。
【００４４】 式Iの化合物、たとえば置換基R3＝R5X1C(O)−（ここで、R5は枝分かれ鎖のア
ルキル、アルケニル、ハロゲンアルキル又はアルコキシアルキル基である）、又
はR3＝B1−C3−C6シクロアルキル（ここで、B1はC1−C8アルコキシ又はR11X3C(O
)−である）における少なくとも１つの不斉炭素原子の存在は、その化合物が単
一の光学的活性異性体及びまた、ラセミ混合物の形で存在することができること
を意味する。本発明においては、式Iの活性物質は、純粋な鏡像異性体及びラセ
ミ体又はジアステレオマーを含むことが理解される。
ルキル、アルケニル、ハロゲンアルキル又はアルコキシアルキル基である）、又
はR3＝B1−C3−C6シクロアルキル（ここで、B1はC1−C8アルコキシ又はR11X3C(O
)−である）における少なくとも１つの不斉炭素原子の存在は、その化合物が単
一の光学的活性異性体及びまた、ラセミ混合物の形で存在することができること
を意味する。本発明においては、式Iの活性物質は、純粋な鏡像異性体及びラセ
ミ体又はジアステレオマーを含むことが理解される。
【００４５】 脂肪族C＝C二重結合が存在する場合（たとえば、置換基R3＝B2−C(R12)＝CH−
において）、幾何学的異性が存在することができる。本発明はまた、それらの異
性体にも関する。 R2がメチル、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ又はシアノである式Iの
化合物が好ましい。 Wが、下記式：
において）、幾何学的異性が存在することができる。本発明はまた、それらの異
性体にも関する。 R2がメチル、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ又はシアノである式Iの
化合物が好ましい。 Wが、下記式：
【００４６】
【化３３】 [式中、R15, R16, R17, X6及びX7は、式I下で定義された通りである]で表され
る基である式Iの化合物もまた好ましい。
る基である式Iの化合物もまた好ましい。
【００４７】 R15がメチルであり；R16がトリフルオロメチルであり；R17が水素であり；そ
してX6及びX7が酸素である化合物が特に好ましい。 R1が弗素又は塩素であり；R2が塩素、臭素又はシアノであり；そしてR3がR5X1 C(O)−（ここで、R5は式I下で定義された意味を有し；そしてX1は酸素又は硫黄
である）である式Iの化合物も同様に好ましい。それらの化合物のうち、R2が塩
素であるそれらの化合物が特に重要である。 下記式I：
してX6及びX7が酸素である化合物が特に好ましい。 R1が弗素又は塩素であり；R2が塩素、臭素又はシアノであり；そしてR3がR5X1 C(O)−（ここで、R5は式I下で定義された意味を有し；そしてX1は酸素又は硫黄
である）である式Iの化合物も同様に好ましい。それらの化合物のうち、R2が塩
素であるそれらの化合物が特に重要である。 下記式I：
【００４８】
【化３４】 [式中、R1, R2, R3, A及びWは式I下で定義された通りである]で表される化合
物の製造について本発明に記載される方法は、既知方法、たとえばWO97/00246号
、WO96/01254号及び国際特許出願番号PCT/EP97/06243号に記載されるそれらの方
法に類似する方法により実施され、そして下記式II:
物の製造について本発明に記載される方法は、既知方法、たとえばWO97/00246号
、WO96/01254号及び国際特許出願番号PCT/EP97/06243号に記載されるそれらの方
法に類似する方法により実施され、そして下記式II:
【００４９】
【化３５】 [式中、R1, R2及びWは上記の通りであり、そしてL4は脱離基、たとえばハロゲ
ンである]で表される化合物を、
ンである]で表される化合物を、
【００５０】 a) 一酸化炭素による正の圧力下でオートクレーブ中で、適切な場合、塩基、
たとえばトリアルキルアミン、パラジウム又はニッケル触媒、及び下記式V： R5−OH （V） （ここで、R5は水素又はC1−C4アルキルである）で表される化合物の存在下で、
適切な溶媒中で、又は
たとえばトリアルキルアミン、パラジウム又はニッケル触媒、及び下記式V： R5−OH （V） （ここで、R5は水素又はC1−C4アルキルである）で表される化合物の存在下で、
適切な溶媒中で、又は
【００５１】 b) 第三アミン、パラジウム触媒、及びオレフィンの存在下でHeck反応により
、又は下記式Va: R3−Mg−ハロゲン化物 （Va） （式中、R3は、B1−C1−C8アルキル、B1−C2−C8アルケニル、B1−C2−C8アルキ
ニル、B1−C1−C8−ハロゲンアルキル、B1−B2−C8ハロゲンアルケニル、B1−C1 −C4アルコキシ−C1−C4アルキル、B1−C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル又
はB1−C3−C6シクロアルキルであり、そしてB1は式I下において定義された意味
を有する）で表されるグリニャール試薬との反応による前記条件下で、適切な溶
媒において、又は不活性溶媒において、及び下記式Vb： (R3)4Sn （Vb） （式中、R3は前記の通りである）で表される錫化合物と共に、触媒、たとえばSy
nlett, 1998、1185 に記載される態様に類似する態様におけるパラジウム−ビス
−トリフェニルホスフィンジクロリド(Pd(C6H5)2Cl2)の存在下で、又は、
、又は下記式Va: R3−Mg−ハロゲン化物 （Va） （式中、R3は、B1−C1−C8アルキル、B1−C2−C8アルケニル、B1−C2−C8アルキ
ニル、B1−C1−C8−ハロゲンアルキル、B1−B2−C8ハロゲンアルケニル、B1−C1 −C4アルコキシ−C1−C4アルキル、B1−C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル又
はB1−C3−C6シクロアルキルであり、そしてB1は式I下において定義された意味
を有する）で表されるグリニャール試薬との反応による前記条件下で、適切な溶
媒において、又は不活性溶媒において、及び下記式Vb： (R3)4Sn （Vb） （式中、R3は前記の通りである）で表される錫化合物と共に、触媒、たとえばSy
nlett, 1998、1185 に記載される態様に類似する態様におけるパラジウム−ビス
−トリフェニルホスフィンジクロリド(Pd(C6H5)2Cl2)の存在下で、又は、
【００５２】 c) 適用できる場合、J. Het. Chem. 11, 397(1974)に記載される態様に類似す
る態様で、アルカリ土類金属シアン化物、又は金属イオンが周期系の第I又は第I
I亜属に属するシアン化物、たとえばシアン化銅により、前記化合物をシアン化
反応にゆだねる20〜300℃の反応温度で、不活性溶媒において、処理し、又は
る態様で、アルカリ土類金属シアン化物、又は金属イオンが周期系の第I又は第I
I亜属に属するシアン化物、たとえばシアン化銅により、前記化合物をシアン化
反応にゆだねる20〜300℃の反応温度で、不活性溶媒において、処理し、又は
【００５３】 d) まず、下記IV：
【化３６】 で表される化合物を形成するために、適切な溶媒において前記化合物を酸化し、
そして次に、適切な場合、さらに、A及びR3の定義に従っての化合物を官能化す
ることを含んで成る。
そして次に、適切な場合、さらに、A及びR3の定義に従っての化合物を官能化す
ることを含んで成る。
【００５４】 下記式一般式I：
【化３７】 [式中、R1, R2, R3及びAは、式I下で定義された通りであり、Wは、下記式W1：
【化３８】
【００５５】 （式中、R15, R16, R17, X6及びX8は式I下で定義された通りである）で表される
W1基である]で表される、反応スキーム２における式Iaの化合物に対応する化合
物の調製のための本発明に記載される方法は、EP−A−0438209号又はDE−OS−19
604229号に記載される既知の方法に類似する方法により行われ、そして下記式II
I:
W1基である]で表される、反応スキーム２における式Iaの化合物に対応する化合
物の調製のための本発明に記載される方法は、EP−A−0438209号又はDE−OS−19
604229号に記載される既知の方法に類似する方法により行われ、そして下記式II
I:
【００５６】
【化３９】 [式中、R1, R2及びR3は上記の通りであり、そしてL4は脱離基、たとえばハロゲ
ン、たとえば弗素、塩素又は臭素である]で表される化合物を、不活性溶媒及び
アンモニアの存在下で、必要なら−10〜180℃の温度でオートクレーブにおいて
反応せしめ、下記式VI：
ン、たとえば弗素、塩素又は臭素である]で表される化合物を、不活性溶媒及び
アンモニアの存在下で、必要なら−10〜180℃の温度でオートクレーブにおいて
反応せしめ、下記式VI：
【化４０】 で表される化合物を形成し、これと、塩基及び溶媒の存在下で、
【００５７】 a) 下記式VII：
【化４１】 [式中、X6は式I下で定義された通りである]で表されるクロロホルメートと反応
せしめ、下記式VIII：
せしめ、下記式VIII：
【化４２】 で表される化合物を形成し、又は
【００５８】 b) 塩化オキサリル、ホスゲン又はチオホスゲンと反応せしめ、下記式IX：
【化４３】 で表される化合物を形成し、続いて、下記式X：
【化４４】
【００５９】 [式中、R16及びR17は式I下で定義された通りであり、そしてX7は酸素である]で
表されるエナミン誘導体により、不活性溶媒下で、0.1〜1.5当量の塩基の存在下
で、式VIII又はIXの化合物を還元し、そして下記式（XI）：
表されるエナミン誘導体により、不活性溶媒下で、0.1〜1.5当量の塩基の存在下
で、式VIII又はIXの化合物を還元し、そして下記式（XI）：
【化４５】 [式中、R1, R2, R3, R16, R17, X6及びX7は上記の通りである]で表される化合物
を得、そしてさらに、この化合物と、
を得、そしてさらに、この化合物と、
【００６０】 c) 下記式XII： R15−L （XII） [式中、R15はC1−C3アルキル又はC1−C3ハロゲンアルキルであり、そしてLは脱
離基である]であらわされる化合物、又は d) 下記式XIII： NH2−L1 （XIII） [式中、L1は脱離基である]で表される化合物とを、不活性溶媒及び塩基の存在下
で反応せしめ、そして続いて、必要なら、酸化（Aは、
離基である]であらわされる化合物、又は d) 下記式XIII： NH2−L1 （XIII） [式中、L1は脱離基である]で表される化合物とを、不活性溶媒及び塩基の存在下
で反応せしめ、そして続いて、必要なら、酸化（Aは、
【化４６】 である）及びチオール化を行うことを含んで成る。
【００６１】 下記一般式I:
【化４７】 [式中、R2, R3及びAは、式I下で定義された通りであり、Wは、下記式W2：
【化４８】 （式中、R18, R19, R20及びX8は式I下で定義された通りである）で表されるW2基
である]で表される、反応スキーム３における式Ibの化合物に対応する化合物の
調製のための本発明に記載される方法は、DE−A−4423934号及びJP−A−5821377
6号に記載される既知の方法に類似する方法により行われ、そして
である]で表される、反応スキーム３における式Ibの化合物に対応する化合物の
調製のための本発明に記載される方法は、DE−A−4423934号及びJP−A−5821377
6号に記載される既知の方法に類似する方法により行われ、そして
【００６２】 a) 下記式III：
【化４９】 [式中、R1, R2及びR3は上記の通りであり、そしてL4は脱離基、たとえばハロゲ
ン、たとえば弗素、塩素又は臭素である]で表される化合物と、ヒドロラジンと
を、好ましくは両性溶媒下で反応せしめ、下記式XIV：
ン、たとえば弗素、塩素又は臭素である]で表される化合物と、ヒドロラジンと
を、好ましくは両性溶媒下で反応せしめ、下記式XIV：
【化５０】
【００６３】 で表される化合物を形成し、そしてさらに、これと、下記式XV又はXVa：
【化５１】 又は
【化５２】 [式中、R18及びR19は式I下で定義された通りであり、そして式XvaにおけるHalは
塩素又は臭素である]で表される化合物とを反応せしめ、又は
塩素又は臭素である]で表される化合物とを反応せしめ、又は
【００６４】 b) まず、式VI：
【化５３】 [式中、R1, R2及びR3は上記の通りである]で表される化合物をジアゾ化し、次に
さらに、それを、下記式XVI：
さらに、それを、下記式XVI：
【００６５】
【化５４】 [式中、R18及びR19は上記の通りである]で表される化合物とを反応せしめ、そし
て下記式XVII：
て下記式XVII：
【００６６】
【化５５】 で表される化合物（必要なら、塩基、たとえば４−ジメチルアミノピリジンの存
在下で環化される）、及び下記式XVIII：
在下で環化される）、及び下記式XVIII：
【００６７】
【化５６】 [式中、R20は上記のとおりであり、そしてX8は酸素である]であらわされる化合
物を得、そして続いて、必要なら酸化（Aは、
物を得、そして続いて、必要なら酸化（Aは、
【化５７】 である）を行うことを含んで成る。
【００６８】 下記一般式I：
【化５８】 [式中、R1, R2, R3及びAは、式I下で定義された通りであり、Wは、下記式W7：
【００６９】
【化５９】 （式中、R31, R32, R33, 及びX8は式I下で定義された通りである）で表されるW7 である]で表される、反応スキーム4における式Igの化合物に反応する化合物の調
製のための本発明に記載される方法は、たとえばEP−A−0272594号、EP−A−049
3323号、DE−A−3643748号、WO95/23509号、US−A−5665681号及びUS−A−56611
09号に記載される既知の方法に類似する方法により行われ、そして
製のための本発明に記載される方法は、たとえばEP−A−0272594号、EP−A−049
3323号、DE−A−3643748号、WO95/23509号、US−A−5665681号及びUS−A−56611
09号に記載される既知の方法に類似する方法により行われ、そして
【００７０】 a) 溶媒及び塩基の存在下で、下記式VIIIa：
【化６０】 [式中、R1, R2, R3及びX14は上記の通りである]で表される化合物と、
【００７１】 b) 必要なら、適切のな溶媒下で、下記式IXa：
【化６１】 [式中、R1, R2, R3及びX14は上記の通りである]で表される化合物と、下記式XIX
：
：
【化６２】
【００７２】 [式中、R31, R32, R33及びX13は上記の通りである]で表される化合物とを反応
せしめ、そして下記式XX：
せしめ、そして下記式XX：
【化６３】 で表される化合物を得、これを、適切な溶媒及び塩基の存在下で環化し、そして
次に、適用できる場合、
次に、適用できる場合、
【００７３】 c) R33が水素である場合、それと、下記式XXI： R33−L （XXI） [式中、R33はC1−C3アルキルであり、そしてLは脱離基である]であらわされる化
合物とを反応せしめ、そして続いて、必要なら、酸化（Aは、
合物とを反応せしめ、そして続いて、必要なら、酸化（Aは、
【化６４】 である）及びチオール化を行うことを含んで成る。
【００７４】 下記一般式I：
【化６５】 [式中、R1, R2, R3及びAは、式I下で定義された通りであり、Wは、下記式W8：
【化６６】
【００７５】 （式中、R34, R35, X15, 及びX16は式I下で定義された通りである）で表されるW 8 である]で表される、反応スキーム5における式Ihの化合物に反応する化合物の
調製のための本発明に記載される方法は、たとえばEP−A−0210137号、DE−A−2
526358号、EP-A-0075267号及びEP-A-0370955号に記載される既知の方法に類似す
る方法により行われ、そして
調製のための本発明に記載される方法は、たとえばEP−A−0210137号、DE−A−2
526358号、EP-A-0075267号及びEP-A-0370955号に記載される既知の方法に類似す
る方法により行われ、そして
【００７６】 a) 溶媒及び塩基の存在下で、下記式VIIIb：
【化６７】 [式中、R1, R2, R3及びX15は上記の通りである]で表される化合物と、
【００７７】 b) 必要なら、適切のな溶媒下で、下記式IXa：
【化６８】 [式中、R1, R2, R3及びX15は上記の通りである]で表される化合物と、下記式XXI
I：
I：
【化６９】
【００７８】 [式中、R34, R35及びX16は上記の通りである]で表される化合物とを反応せしめ
、そして下記式XXIII：
、そして下記式XXIII：
【化７０】 で表される化合物を得、これを、適切な溶媒及び塩基の存在下で環化し、そして
次に、適用できる場合、
次に、適用できる場合、
【００７９】 c)R34及び/又はR35が水素である場合、それと、下記式XXIVa又はXXIVb： R34−L （XXIVa）又は R35−L （XXIVb） [式中、R34及びR35は独立して、C1−C3アルキルであり、そしてLは脱離基である
]で表される化合物とを、又はミカエル受容体とを反応せしめ、そして次に、必
要なら、酸化し（Aは
]で表される化合物とを、又はミカエル受容体とを反応せしめ、そして次に、必
要なら、酸化し（Aは
【化７１】 である）、そしてチオール化することを含んで成る。
【００８０】 下記一般式I：
【化７２】 [式中、R1, R2, R3及びAは、式I下で定義された通りであり、Wは、下記式W3：
【化７３】
【００８１】 （式中、R21, R22, 及びR23は式I下で定義された通りである）で表されるW3であ
る]で表される、反応スキーム６における式Icの化合物に反応する化合物の調製
のための本発明に記載される方法は、たとえばWO97/07114号, US-A-5306694号,
DE−A−3832348号、EP-A-0257479号及びEP-A-0500209号に記載される既知の方法
に類似する方法により行われ、そして下記式XXV:
る]で表される、反応スキーム６における式Icの化合物に反応する化合物の調製
のための本発明に記載される方法は、たとえばWO97/07114号, US-A-5306694号,
DE−A−3832348号、EP-A-0257479号及びEP-A-0500209号に記載される既知の方法
に類似する方法により行われ、そして下記式XXV:
【００８２】
【化７４】 [式中、R1, R2,及びR3は、上記の通りである]で表される化合物を、たとえば
【００８３】 a)下記式XXV：
【化７５】
【００８４】 [式中、R21は、水素、C1−C3アルキル又はC1−C3ハロゲンアルキルであり；R22 は、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C2−C4アルケニル、C3−
C5ハロゲンアルケニル又はC3−もしくはC4アルキルであり；そしてR23は、水素
、C1−C4アルキル又はC1−C4アルキル又はC1−C4ハロゲンアルキルである]で表
される化合物により、必要なら、酸性、塩基性又はニ官能価触媒、たとえばｐ−
トルエンスルホン酸の存在下で縮合せしめ、又は
C5ハロゲンアルケニル又はC3−もしくはC4アルキルであり；そしてR23は、水素
、C1−C4アルキル又はC1−C4アルキル又はC1−C4ハロゲンアルキルである]で表
される化合物により、必要なら、酸性、塩基性又はニ官能価触媒、たとえばｐ−
トルエンスルホン酸の存在下で縮合せしめ、又は
【００８５】 b) 下記化合物XXVa：
【化７６】 [式中、R22及びR23は上記の通りであり、そしてL2は適切な脱離基である]で表さ
れる化合物と共に縮合せしめ、下記式XXVI：
れる化合物と共に縮合せしめ、下記式XXVI：
【００８６】
【化７７】 で表される化合物を形成し、そしてされに、ハロゲン化剤、たとえばオキシ塩化
リンを用いて、既知の方法に類似する態様で、R21の定義に従って、ピラゾロン
基を官能化し、下記式Ic：
リンを用いて、既知の方法に類似する態様で、R21の定義に従って、ピラゾロン
基を官能化し、下記式Ic：
【００８７】
【化７８】 [式中、R1, R2, R3, R22及びR23は上記の通りであり、そしてR21はハロゲンであ
る]で表されるその対応するハロゲン誘導体を形成し、そして続いて、必要なら
、酸化（Aは、
る]で表されるその対応するハロゲン誘導体を形成し、そして続いて、必要なら
、酸化（Aは、
【化７９】 である）を行うことを含んで成る。
【００８８】 下記一般式I：
【化８０】 [式中、R1, R2, R3及びAは、式I下で定義された通りであり、Wは、下記式W4：
【００８９】
【化８１】 （式中、R24, R25, 及びR26は式I下で定義された通りである）で表されるW4であ
る]で表される、反応スキーム7における式Idの化合物に反応する化合物の調製の
ための本発明に記載される方法は、たとえばDE−A−0370332号、EP-A-0370955号
及びDE-A-3917469号に記載される既知の方法に類似する方法により行われ、そし
て下記式XIV:
る]で表される、反応スキーム7における式Idの化合物に反応する化合物の調製の
ための本発明に記載される方法は、たとえばDE−A−0370332号、EP-A-0370955号
及びDE-A-3917469号に記載される既知の方法に類似する方法により行われ、そし
て下記式XIV:
【００９０】
【化８２】 [式中、R1, R2,及びR3は、上記の通りである]で表される化合物を、たとえば
【００９１】 a) 下記式XXVb：
【化８３】 [式中、R25及びR26は上記の通りであり、そしてR24は、水素、C1−C4アルキル又
はC1−C4ハロゲンアルキルである]で表される化合物と共に、必要なら、触媒の
存在下で縮合せしめ、又は
はC1−C4ハロゲンアルキルである]で表される化合物と共に、必要なら、触媒の
存在下で縮合せしめ、又は
【００９２】 b) 下記式XXVc：
【化８４】 [式中、R25及びR26は、上記の通りであり、そしてL2は、適切な脱離基である]で
表される化合物と縮合せしめ、下記式XXVIa：
表される化合物と縮合せしめ、下記式XXVIa：
【００９３】
【化８５】 で表される化合物を形成し、そしてこの化合物を、ハロゲン化剤、たとえばホス
ホロオキシハロゲン化物又はチオニルハロゲン化物により処理し、そして下記式
Id：
ホロオキシハロゲン化物又はチオニルハロゲン化物により処理し、そして下記式
Id：
【００９４】
【化８６】 [式中、R1, R2, R3, R25及びR26は上記の通りであり、そしてR24はハロゲンであ
る]で表される化合物を得、そしてこの化合物と、必要なら、下記式XXVII： M(CN)s （XIV） [式中、Mは、アンモニウムカチオン、アルカリ土類金属イオン又は周期系の第I
又は第II亜属の金属イオンであり、そしてｓは１又は２である]で表されるシア
ン化物とを、アルカリ金属ヨウ化物の存在下で反応せしめ（R24＝シアノ;反応ス
キーム７）、そして続いて、必要なら、酸化（Aは、
る]で表される化合物を得、そしてこの化合物と、必要なら、下記式XXVII： M(CN)s （XIV） [式中、Mは、アンモニウムカチオン、アルカリ土類金属イオン又は周期系の第I
又は第II亜属の金属イオンであり、そしてｓは１又は２である]で表されるシア
ン化物とを、アルカリ金属ヨウ化物の存在下で反応せしめ（R24＝シアノ;反応ス
キーム７）、そして続いて、必要なら、酸化（Aは、
【化８７】 である）を行うことを含んで成る。
【００９５】 下記式一般式：
【化８８】 [式中、R1, R2, R3及びAは、式I下で定義された通りであり、Wは、下記式W5：
【００９６】
【化８９】 , 又は下記式W6：
【化９０】
【００９７】 （式中、R27, R28, R29, R30及びX9〜X12は、式Iで定義された通りである）で表
されるW5又はW6基である]で表される、反応スキーム８における式Ieの化合物に
対応する化合物の調製のための本発明に記載される方法は、たとえばDE−A−391
7469号、WO92/00976号、US−A−5069711号EP−A−260228号に記載される既知の
方法に類似する方法により行われ、そして、
されるW5又はW6基である]で表される、反応スキーム８における式Ieの化合物に
対応する化合物の調製のための本発明に記載される方法は、たとえばDE−A−391
7469号、WO92/00976号、US−A−5069711号EP−A−260228号に記載される既知の
方法に類似する方法により行われ、そして、
【００９８】 a) 下記式XXVIII：
【化９１】 [式中、R27及びR28は上記の通りである]で表される化合物、又は
【００９９】 b) 下記式XXVIIIa：
【化９２】 [式中、R29及びR30は上記の通りである]で表される化合物と、下記式VI：
【０１００】
【化９３】 [式中、R1, R2及びR3は上記の通りである]で表される化合物とを、C1−C4アルキ
ルカルボン酸の存在下で、20℃〜200℃の温度で、不活性溶媒において反応せし
め、そして下記式Ie及びIf：
ルカルボン酸の存在下で、20℃〜200℃の温度で、不活性溶媒において反応せし
め、そして下記式Ie及びIf：
【０１０１】
【化９４】 [式中、R1〜R3及びR27〜R30は上記の通りであり、そしてX9〜X12は酸素である]
で表されるそれらの得られる化合物を、必要なら、適切な硫黄試薬の助けにより
反応せしめ、式Ie及びIf（式中、X9及び/又はX10, X11, X12は硫黄である）で表
されるそれらの対応するチオン化合物を形成し、そして前記化合物（Aは、
で表されるそれらの得られる化合物を、必要なら、適切な硫黄試薬の助けにより
反応せしめ、式Ie及びIf（式中、X9及び/又はX10, X11, X12は硫黄である）で表
されるそれらの対応するチオン化合物を形成し、そして前記化合物（Aは、
【化９５】 である；反応スキーム８）を酸化することを含んで成る。
【０１０２】 下記式一般式Ｉ：
【化９６】 [式中、R1, R2, R3及びAは、式I下で定義された通りであり、Wは下記式W9：
【化９７】
【０１０３】 （式中、R36, R37, X17及びX18は式I下で定義された通りである）で表されるW9
基である]で表される、反応スキーム９における式Iiの化合物に対応する化合物
の調製のための本発明に記載される方法は、たとえばWO95/00521号、EP−A−061
1708号及びWO94/25467号に記載される既知の方法に類似する方法により行われ、
そして
基である]で表される、反応スキーム９における式Iiの化合物に対応する化合物
の調製のための本発明に記載される方法は、たとえばWO95/00521号、EP−A−061
1708号及びWO94/25467号に記載される既知の方法に類似する方法により行われ、
そして
【０１０４】 a) 下記式VIIIc：
【化９８】 [式中、R1, R2, R3及びX18は上記の通りである]で表される化合物、又は
【０１０５】 b) 下記式Ixc：
【化９９】 [式中、R1, R2, R3及びX18は上記の通りである]で表される化合物と、必要なら
、適切な溶媒及び塩基の存在下で、下記式XXIX： R37−NH−NH−R36 （XXIX） [式中、R36及びR37は下記式I下で定義されたとおりである]で表される化合物と
を反応せしめ、そして下記式XXX：
、適切な溶媒及び塩基の存在下で、下記式XXIX： R37−NH−NH−R36 （XXIX） [式中、R36及びR37は下記式I下で定義されたとおりである]で表される化合物と
を反応せしめ、そして下記式XXX：
【０１０６】
【化１００】 で表される化合物を得、そして続いて、これと、必要なら、溶媒中で及び塩基の
存在下で、下記式XXXI：
存在下で、下記式XXXI：
【０１０７】
【化１０１】 [式中、X17は上記の通りであり、そしてL3は脱離基（反応スキーム９）である]
で表される（チオ）カルボニル化試薬と反応せしめ、そして続いて、必要なら、
酸化（Aは、
で表される（チオ）カルボニル化試薬と反応せしめ、そして続いて、必要なら、
酸化（Aは、
【化１０２】 である）を行うことを含んで成る。
【０１０８】 下記式一般式Ｉ：
【化１０３】 [式中、R1, R2, R3及びAは、式I下で定義された通りであり、Wは下記式W10：
【化１０４】
【０１０９】 （式中、R38, R39, X17及びX19は式I下で定義された通りである）で表されるW10 基である]で表される、反応スキーム10における式Ikの化合物に対応する化合物
の調製のための本発明に記載される方法は、たとえばUS-A-5980480号、DE−A−3
917469号, US-A-4818275号, US-A-5041155号及びEP-A-0610733号に記載される既
知の方法に類似する方法により行われ、そして
の調製のための本発明に記載される方法は、たとえばUS-A-5980480号、DE−A−3
917469号, US-A-4818275号, US-A-5041155号及びEP-A-0610733号に記載される既
知の方法に類似する方法により行われ、そして
【０１１０】 a) 下記式XIV：
【化１０５】 [式中、R1, R2及びR3は上記の通りである]で表される化合物と、必要なら、触媒
の存在下で、下記式XXXII：
の存在下で、下記式XXXII：
【０１１１】
【化１０６】 [式中、R39は上記の通りである]で表される化合物とを反応せしめ、下記式XXXII
I：
I：
【０１１２】
【化１０７】 [式中、R1, R2, R3及びR39は上記の通りである]で表される化合物を形成し、そ
してさらに、この化合物を、下記式XXXIV：
してさらに、この化合物を、下記式XXXIV：
【化１０８】 で表されるアジドにより環化し、又は
【０１１３】 b) 下記式XIV：
【化１０９】
【０１１４】 [式中、R1, R2及びR3は上記の通りである]で表される化合物を、下記式XXXVI：
【化１１０】 [式中、R39は上記の通りである]で表される化合物により環化し、又は
【０１１５】 c) 下記式XIV：
【化１１１】 [式中、R1, R2及びR3は上記の通りである]で表される化合物を、最初に下記式XX
XVII： R39−CHO （XXXVII）
XVII： R39−CHO （XXXVII）
【０１１６】 [式中、R39は上記の通りである]により環化し、下記式XXXIIIa：
【化１１２】 [式中、R1, R2, R3及びR39は上記の通りである]で表される化合物を形成し、次
のアルカリ金属シアン化物により環化し、下記式XXXVIII：
のアルカリ金属シアン化物により環化し、下記式XXXVIII：
【０１１７】
【化１１３】 [式中、R1, R2, R3及びR39は上記のとおりである]で表される化合物を形成し、
そして最終的に、この化合物を、酸化剤の存在下で環化し、そして下記式Ik：
そして最終的に、この化合物を、酸化剤の存在下で環化し、そして下記式Ik：
【０１１８】
【化１１４】 [式中、R1, R2, R3, X19及びR39は上記の通りであり、そしてR38は水素である]
で表される化合物を得、そしてこの化合物を、必要なら、硫黄試薬（X19＝S）に
より、及び塩基の存在下で、下記式XXXV： R38−L （XXXV） [式中、R38は、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−もしくはC4アル
ケニル、C3−もしくはC4ハロゲンアルケニル又はC3−もしくはC4−アルキニルで
あり、そしてLは脱離基である]で表されるアルキル化試薬により処理し、そして
続いて、必要なら、酸化（Aは、
で表される化合物を得、そしてこの化合物を、必要なら、硫黄試薬（X19＝S）に
より、及び塩基の存在下で、下記式XXXV： R38−L （XXXV） [式中、R38は、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−もしくはC4アル
ケニル、C3−もしくはC4ハロゲンアルケニル又はC3−もしくはC4−アルキニルで
あり、そしてLは脱離基である]で表されるアルキル化試薬により処理し、そして
続いて、必要なら、酸化（Aは、
【化１１５】 である）及びチオール化を行うことを含んで成る。
【０１１９】 式Iの化合物の調製のための本発明に記載される方法は、既知の方法に類似す
る態様に従って行われ、そして下記式III：
る態様に従って行われ、そして下記式III：
【化１１６】
【０１２０】 [式中、R1, R2及びR3は、式I下で定義された通りであり、そしてL4は脱離基、
たとえばハロゲン、たとえば弗素、塩素又は臭素である]で表される化合物と、
下記式：
たとえばハロゲン、たとえば弗素、塩素又は臭素である]で表される化合物と、
下記式：
【化１１７】
【０１２１】 [式中、R15〜R39及びX6〜X19は式I下で定義された通りである]で表されるW01, W 02 , W03, W04, W05, W06, W07, W08, W09又はW010の化合物とを、必要なら、適
切な溶媒及び塩基の存在下で反応せしめ、そして必要なら、その得られる式I（A
＝N−）の化合物を、酸化（Aは、
切な溶媒及び塩基の存在下で反応せしめ、そして必要なら、その得られる式I（A
＝N−）の化合物を、酸化（Aは、
【化１１８】 である）及びチオール化にゆだねることを含んで成る。
【０１２２】 下記式II：
【化１１９】 [式中、R1及びR2は、式I下で定義された通りであり、Wは下記式：
【０１２３】
【化１２０】 （式中、R31〜R30, R36〜R39, X9〜X12及びX17〜X19は、式I下で定義された通り
である）で表される基であり、そしてL4は、脱離基、たとえばハロゲン、特に塩
素又は臭素である]で表される化合物の調製のための本発明に記載される方法は
、既知方法に類似する態様で行われ、そしてまず、下記式XXXIX：
である）で表される基であり、そしてL4は、脱離基、たとえばハロゲン、特に塩
素又は臭素である]で表される化合物の調製のための本発明に記載される方法は
、既知方法に類似する態様で行われ、そしてまず、下記式XXXIX：
【０１２４】
【化１２１】 [式中、R1, R2及びWは上記の通りである]で表される化合物を、適切な溶媒下で
酸化し、下記式XXXX：
酸化し、下記式XXXX：
【０１２５】
【化１２２】 [式中、R2, R2及びWは上記の通りである]で表される化合物を得、そして次に、
前記化合物を、
前記化合物を、
【０１２６】 a) 必要なら、塩基及び適切な溶媒の存在下で、オキシ塩化リンによりハロゲ
ン化し、又は b) 無水五塩化物又は五塩化アンチモンの存在下で、不活性溶媒における転移
、及び続いての水性処理にゆだね、下記式XXXXI：
ン化し、又は b) 無水五塩化物又は五塩化アンチモンの存在下で、不活性溶媒における転移
、及び続いての水性処理にゆだね、下記式XXXXI：
【化１２３】
【０１２７】 [式中、R1, R2及びWは上記の通りである]で表される化合物を形成し（いわゆる
カタダ(Katada)反応）、そしてこの化合物を、必要なら、変法a) 下に記載され
るように、塩基及び適切な溶媒の存在下でハロゲン化することを含んで成る。 上記調製方法は、次の反応スキーム１〜12において、より詳細に説明される。 上記式I：
カタダ(Katada)反応）、そしてこの化合物を、必要なら、変法a) 下に記載され
るように、塩基及び適切な溶媒の存在下でハロゲン化することを含んで成る。 上記調製方法は、次の反応スキーム１〜12において、より詳細に説明される。 上記式I：
【０１２８】
【化１２４】 [式中、R1〜R3, A及びWは、式I下で定義されるとおりである]で表される化合物
の調製が、次の反応スキーム１に説明される：
の調製が、次の反応スキーム１に説明される：
【０１２９】反応スキーム１：
【化１２５】 R3がHOOC−又はR5OOC基である式Iのピリジン誘導体は、既知の方法に類似する
態様で、すなわちパラジウム又はニッケル触媒、たとえばパラジウムトリフェニ
ルホスフィン錯体（PdCl2(PPh3)2）の存在下での式IIの６−ハロゲンピリジン（
L4＝ハロゲン）と、必要なら、式V： R5−OH （V）で表されるアルコール及
び塩基、たとえばトリアルキルアミン、たとえばトリエチルアミンの存在下で、
オートクレーブにおける圧力下で一酸化炭素とを反応せしめる有用な方法で、反
応スキーム１における変法 a) に従って調製され得る。
態様で、すなわちパラジウム又はニッケル触媒、たとえばパラジウムトリフェニ
ルホスフィン錯体（PdCl2(PPh3)2）の存在下での式IIの６−ハロゲンピリジン（
L4＝ハロゲン）と、必要なら、式V： R5−OH （V）で表されるアルコール及
び塩基、たとえばトリアルキルアミン、たとえばトリエチルアミンの存在下で、
オートクレーブにおける圧力下で一酸化炭素とを反応せしめる有用な方法で、反
応スキーム１における変法 a) に従って調製され得る。
【０１３０】 反応スキーム１における変法 b)によれば、R3がB1−C2−C8アルケニル、B1−C 2 −C8アルキニル又はB2−C(R12)＝CH基である式Iのピリジン誘導体は、既知の方
法に類似する態様、たとえば“Transition Metals in Organic Symthesis”, E
ditor S. Gibson, Oxford Press, 1997に記載されるそれらの方法により、たと
えば式II（L4＝ハロゲン）の６−ハロゲンピリジンから出発して、パラジウム触
媒、たとえば酢酸パラジウム（II）(PD(CH3COO)2), 第三アミン、たとえばトリ
エチルアミン、及び溶媒の存在下でオレフィンとのHeck反応の条件下で得ること
ができる。
法に類似する態様、たとえば“Transition Metals in Organic Symthesis”, E
ditor S. Gibson, Oxford Press, 1997に記載されるそれらの方法により、たと
えば式II（L4＝ハロゲン）の６−ハロゲンピリジンから出発して、パラジウム触
媒、たとえば酢酸パラジウム（II）(PD(CH3COO)2), 第三アミン、たとえばトリ
エチルアミン、及び溶媒の存在下でオレフィンとのHeck反応の条件下で得ること
ができる。
【０１３１】 反応スキーム１における変法ｃ）によれば、R3がシアノ基である式Iのピリジ
ン誘導体が、式II（L4＝ハロゲン）の６−ハロゲンピリジンと、シアン化試薬、
たとえばアルカリ金属シアン化物、たとえばシアン化カリウム又はナトリウム、
遷移金属シアン化物、たとえばシアン化銅、テトラアルキルアンモニウムシアン
化物又はトリアルキルシリルシアン化物、たとえばトリメチルシリルシアン化合
物とを、不活性溶媒において直接的に反応せしめることによって得られる。
ン誘導体が、式II（L4＝ハロゲン）の６−ハロゲンピリジンと、シアン化試薬、
たとえばアルカリ金属シアン化物、たとえばシアン化カリウム又はナトリウム、
遷移金属シアン化物、たとえばシアン化銅、テトラアルキルアンモニウムシアン
化物又はトリアルキルシリルシアン化物、たとえばトリメチルシリルシアン化合
物とを、不活性溶媒において直接的に反応せしめることによって得られる。
【０１３２】 反応スキーム１における変法ｄ）に従っての式II（L4＝ハロゲン）の６−ハロ
ゲンピリジンの再活性化は最初に、式IVのその対応するピリジン−N−オキシド
を形成するための酸化、及び反応性１−カルバモイルオキシピリジニウム塩を形
成するためにジメチルカルバモイルクロリドとのその反応を通して起こる。シア
ン化試薬とのこのピリジニウム塩の次の反応が、ｃ）下に記載される態様に類似
する態様で行われる。そのようなシアン化反応は、たとえばHeterocycles 22, 1
121 (1984), J. Org. Chem. 48, 1375 (1983) 及びUS−A−4776219号に記載され
る。
ゲンピリジンの再活性化は最初に、式IVのその対応するピリジン−N−オキシド
を形成するための酸化、及び反応性１−カルバモイルオキシピリジニウム塩を形
成するためにジメチルカルバモイルクロリドとのその反応を通して起こる。シア
ン化試薬とのこのピリジニウム塩の次の反応が、ｃ）下に記載される態様に類似
する態様で行われる。そのようなシアン化反応は、たとえばHeterocycles 22, 1
121 (1984), J. Org. Chem. 48, 1375 (1983) 及びUS−A−4776219号に記載され
る。
【０１３３】 R3がカルボキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル又はアルキニル、又はシ
アン基であり、そしてAが窒素である、反応スキーム１における変法a）〜ｄ）に
従って主に得られる式Iのピリジン誘導体のさらなる誘導体化は、ピリジル及びW
部分（基W1〜W10）の科学的反応性を考慮して、既知の標準の方法に類似する態
様、たとえば、エステル化、エステル交換、加水分解、酸化又は還元工程、又は
縮合反応、たとえばWitting−Horner反応において容易に達成され得る。そのよ
うな標準方法は、たとえば、WO93/06090号、EP−A−0240659号及びHouben-weyl,
"methoden der Organischen Chemic", Vol. E1, Thieme Verlag Sttuttgart, 1
982に記載されている。 下記式Ia：
アン基であり、そしてAが窒素である、反応スキーム１における変法a）〜ｄ）に
従って主に得られる式Iのピリジン誘導体のさらなる誘導体化は、ピリジル及びW
部分（基W1〜W10）の科学的反応性を考慮して、既知の標準の方法に類似する態
様、たとえば、エステル化、エステル交換、加水分解、酸化又は還元工程、又は
縮合反応、たとえばWitting−Horner反応において容易に達成され得る。そのよ
うな標準方法は、たとえば、WO93/06090号、EP−A−0240659号及びHouben-weyl,
"methoden der Organischen Chemic", Vol. E1, Thieme Verlag Sttuttgart, 1
982に記載されている。 下記式Ia：
【０１３４】
【化１２６】
【０１３５】 [式中、R1, R2, R3, R15, R16, R17, X6, 及びX7は式I下で定義されている通り
である]で表される化合物の調製は、次の調製は、次の反応スキーム２に説明さ
れる。
である]で表される化合物の調製は、次の調製は、次の反応スキーム２に説明さ
れる。
【０１３６】反応スキーム２：
【化１２７】
【０１３７】 本発明の式Iaの化合物の調製のためには、多くの既知の標準方法、たとえばEP
−A−0438209号及びDE−OS−19604229号（R16＝シアノ）に記載されるそれらの
方法が利用できる。反応スキーム２においては、適切な予備方法の選択が示され
ており、ここで反応経路及及び試薬の選択は、中間段階における置換基の反応性
に依存する。 たとえば式IIIの化合物から出発して、式VIのアミノピリジンは、不活性溶媒
において、必要なら、−10〜180℃の温度で、オートクレーブにおいて、アンモ
ニアと反応せしめることによって得られる。このアミノピリジンは、塩基及び溶
媒の存在下で、
−A−0438209号及びDE−OS−19604229号（R16＝シアノ）に記載されるそれらの
方法が利用できる。反応スキーム２においては、適切な予備方法の選択が示され
ており、ここで反応経路及及び試薬の選択は、中間段階における置換基の反応性
に依存する。 たとえば式IIIの化合物から出発して、式VIのアミノピリジンは、不活性溶媒
において、必要なら、−10〜180℃の温度で、オートクレーブにおいて、アンモ
ニアと反応せしめることによって得られる。このアミノピリジンは、塩基及び溶
媒の存在下で、
【０１３８】 a) 式VIIIのピリジルカルバメートを形成するために、式VII（X6＝O又はS）の
クロロホルメートと、又は ｂ）式IXのイソ（チオ）シアネートを形成するために、塩化オキサリル、ホス
ゲン（X6＝O）又はトリホスゲン（X6＝S）と反応せしめられ得る。そのような反
応は、たとえばAngew, 1971, 407に記載される。
クロロホルメートと、又は ｂ）式IXのイソ（チオ）シアネートを形成するために、塩化オキサリル、ホス
ゲン（X6＝O）又はトリホスゲン（X6＝S）と反応せしめられ得る。そのような反
応は、たとえばAngew, 1971, 407に記載される。
【０１３９】 式VIII及びIXのカルボメート及びイソ（チオ）シアネートは、式XIのウラシル
誘導体を形成するために不活性溶媒において、式Xのエナミン誘導体の存在下で
環化され得、式IXのイソ（チオ）シアネートの反応は、0.1〜1.5当量の塩基、た
とえば水素化ナトリウム、カリウムtert−ブチレート又はアルカリ土類金属酸化
物又は水酸化物、たとえば水酸化バリウムの存在下で都合良く行われる。
誘導体を形成するために不活性溶媒において、式Xのエナミン誘導体の存在下で
環化され得、式IXのイソ（チオ）シアネートの反応は、0.1〜1.5当量の塩基、た
とえば水素化ナトリウム、カリウムtert−ブチレート又はアルカリ土類金属酸化
物又は水酸化物、たとえば水酸化バリウムの存在下で都合良く行われる。
【０１４０】 式Iaの所望する化合物は、不活性溶媒、及び少なくとも１当量の塩基、たとえ
ばアルカリ金属の炭酸塩、たとえば炭酸カリウムの存在下で、及び ｃ）式Ia（R15＝アルキル）のN−アリル誘導体を形成するために、式XIIのア
ルキル化剤、又は ｄ）式Ia（R15＝アミノ）のN−アミノ誘導体を形成するために、L1が脱離基、
たとえばHOS(O)2O−、
ばアルカリ金属の炭酸塩、たとえば炭酸カリウムの存在下で、及び ｃ）式Ia（R15＝アルキル）のN−アリル誘導体を形成するために、式XIIのア
ルキル化剤、又は ｄ）式Ia（R15＝アミノ）のN−アミノ誘導体を形成するために、L1が脱離基、
たとえばHOS(O)2O−、
【化１２８】 、たとえば2, 4−ジニトロフェニルヒドロキシアミン又はヒドロキシルアミン
−O−スルホン酸である式IIIのヒドロキシルアミン誘導体と共に、WO97/05116号
に記載される方法に類似する標準の方法に従って、式XIのウラシルから調製され
得る。式Ia(X6, X7＝S)の所望するチオノ誘導体は、たとえば五硫化リン又はlaw
esson's試薬によるチオール化により得られる。
−O−スルホン酸である式IIIのヒドロキシルアミン誘導体と共に、WO97/05116号
に記載される方法に類似する標準の方法に従って、式XIのウラシルから調製され
得る。式Ia(X6, X7＝S)の所望するチオノ誘導体は、たとえば五硫化リン又はlaw
esson's試薬によるチオール化により得られる。
【０１４１】 下記式Ib：
【化１２９】 [式中、R1, R2, R3, R18, R19, R20及びX8は式I下で定義された通りである]で表
される化合物の調製は、次の反応スキーム３において説明される。
される化合物の調製は、次の反応スキーム３において説明される。
【０１４２】反応スキーム３：
【化１３０】
【０１４３】 式Ibの化合物は、式XIVの２−ヒドラジノ誘導体を形成するために、式III（L4 ＝ハロゲン）の２−ハロゲンピリジン誘導体とヒドラジンとを、好ましくは両性
溶媒、たとえばアルコールにおいて、GB−A−2230261号に類似して反応せしめる
ことによって、反応スキーム３（変法a）)に従って既知の方法により調製され得
る。 これは、DE−OS−19754348号に類似して、式XVのジケトンと、又はWO97/07104
号に類似して、式XVaのジハロゲンケトンと反応せしめられ、式XVIIのヒドラゾ
ン誘導体が形成される。
溶媒、たとえばアルコールにおいて、GB−A−2230261号に類似して反応せしめる
ことによって、反応スキーム３（変法a）)に従って既知の方法により調製され得
る。 これは、DE−OS−19754348号に類似して、式XVのジケトンと、又はWO97/07104
号に類似して、式XVaのジハロゲンケトンと反応せしめられ、式XVIIのヒドラゾ
ン誘導体が形成される。
【０１４４】 式Ibの所望する化合物への続く環化は、式XVIIIのホスホラン誘導体の存在下
で、必要にら、塩基、たとえば４−ジメチルアミノピリジンの存在下で生じる。
式Ibの化合物においてX8がOである場合、続いてチオール化は、反応スキーム２
（X8＝S）下に記載される態様に類似する態様で行われ得る。 反応スキーム３によれば、式XVIIのヒドラゾン誘導体は、好ましくは、水の排
除下でのジアゾ化、及び式XVIのケト酸との続くカップリング（DE−OS−1975434
8号下に記載される反応に類似するJapp−Klingemann反応）により式VIの２−ア
ミノピリジン誘導体からまた得られる−（反応スキーム３における変法ｂ））。 下記式Ig：
で、必要にら、塩基、たとえば４−ジメチルアミノピリジンの存在下で生じる。
式Ibの化合物においてX8がOである場合、続いてチオール化は、反応スキーム２
（X8＝S）下に記載される態様に類似する態様で行われ得る。 反応スキーム３によれば、式XVIIのヒドラゾン誘導体は、好ましくは、水の排
除下でのジアゾ化、及び式XVIのケト酸との続くカップリング（DE−OS−1975434
8号下に記載される反応に類似するJapp−Klingemann反応）により式VIの２−ア
ミノピリジン誘導体からまた得られる−（反応スキーム３における変法ｂ））。 下記式Ig：
【０１４５】
【化１３１】 [式中、R1, R2, R3, R31, R33及びX14は式I下で定義された通りである]で表され
る化合物の調製が、次の反応スキーム４に説明される。
る化合物の調製が、次の反応スキーム４に説明される。
【０１４６】反応スキーム４：
【化１３２】
【０１４７】 式Igの化合物は、たとえばEP−A−0272594号、EP−A−0493323号、DE−A−364
3748号、WO95/23509, US−A−5665681号又はUS−A−5661109号に記載のように、
既知の方法に類似する態様で調製され得る。 たとえば、反応スキーム４によれば、 a) 溶媒及び塩基の存在下での式VIIIaのカルバメ−ト誘導体、又は b) 必要なら、適切な溶媒における式Ixaのイソ（チオ−）シアネ−トは、式Ig
の化合物を形成するために、塩基及び適切な溶媒の存在下で式XXの化合物を通し
て式XIXのアミノ酸誘導体により環化され得る。
3748号、WO95/23509, US−A−5665681号又はUS−A−5661109号に記載のように、
既知の方法に類似する態様で調製され得る。 たとえば、反応スキーム４によれば、 a) 溶媒及び塩基の存在下での式VIIIaのカルバメ−ト誘導体、又は b) 必要なら、適切な溶媒における式Ixaのイソ（チオ−）シアネ−トは、式Ig
の化合物を形成するために、塩基及び適切な溶媒の存在下で式XXの化合物を通し
て式XIXのアミノ酸誘導体により環化され得る。
【０１４８】 それらの場合（変法c））に関しては、R33が水素であり、そしてX13及び/又は
X14が酸素である式Igの化合物において、アルキル化が、必要なら、式XXIのアル
キル化試薬により、ヒダントイン環の遊離N−原子に対して行われ得、そして次
に、環カルボニル基がチオール化され得る。（X13及び/又はX14＝S）。 下記式Ih：
X14が酸素である式Igの化合物において、アルキル化が、必要なら、式XXIのアル
キル化試薬により、ヒダントイン環の遊離N−原子に対して行われ得、そして次
に、環カルボニル基がチオール化され得る。（X13及び/又はX14＝S）。 下記式Ih：
【０１４９】
【化１３３】 [式中、R1, R2, R3, R34, R35, X15及びX16は、式I下で定義される通りである]
で表される化合物の調製が、次の反応スキームに説明される。
で表される化合物の調製が、次の反応スキームに説明される。
【０１５０】反応スキーム５：
【化１３４】 式Ihの化合物は、たとえばEP−A−0210137号、DE−OS−2526358号、EP−A−00
75267号又はEP−A−0370955号に記載のような既知方法に類似する態様で調製さ
れ得る。
75267号又はEP−A−0370955号に記載のような既知方法に類似する態様で調製さ
れ得る。
【０１５１】 たとえば、反応スキーム５によれば、 a) 溶媒及び塩基の存在下での式VIIIbのカルバメ−ト誘導体、又は b) 必要なら、適切な溶媒における式IVbのイソ（チオ−）シアネートが、式Ih
の化合物を形成するために、塩基及び適切な溶媒の存在下で、式XXIIIの化合物
を通して式XXIIのカルバゼートにより環化され得る。 それらの場合（変法ｃ））に関しては、R34及び/又はR35が水素であり、そし
てX15及び/又はX16が酸素である式Ihの化合物においては、続いてアルキル化が
、式XXIVa又はXXIVｂのアルキル化試薬により、遊離N−原子に対して行われ得、
そして環カルボニル基がチオール化試薬によりチオール化される（X15及びX16＝
S）。
の化合物を形成するために、塩基及び適切な溶媒の存在下で、式XXIIIの化合物
を通して式XXIIのカルバゼートにより環化され得る。 それらの場合（変法ｃ））に関しては、R34及び/又はR35が水素であり、そし
てX15及び/又はX16が酸素である式Ihの化合物においては、続いてアルキル化が
、式XXIVa又はXXIVｂのアルキル化試薬により、遊離N−原子に対して行われ得、
そして環カルボニル基がチオール化試薬によりチオール化される（X15及びX16＝
S）。
【０１５２】 R34及びR35が−S(O)2−により分解されるアルキレン橋を一緒に形成する、反
応スキーム５における式Ihの化合物の調製のためには、R34及びR35が水素である
式Ihの化合物が、適切なミカエル受容体、たとえばCH2＝CH−S(O)2CH3又はCH2＝
CH−S(O)2ト反応せしめられ、そして次に、その得られるミカエル付加生成物が
官能化され得る。 下記式Ic：
応スキーム５における式Ihの化合物の調製のためには、R34及びR35が水素である
式Ihの化合物が、適切なミカエル受容体、たとえばCH2＝CH−S(O)2CH3又はCH2＝
CH−S(O)2ト反応せしめられ、そして次に、その得られるミカエル付加生成物が
官能化され得る。 下記式Ic：
【０１５３】
【化１３５】 [式中、R1, R2, R3及びR21〜R23は、式I下で定義された通りである]で表される
式Icの化合物の調製が、次の反応スキーム６に説明される。
式Icの化合物の調製が、次の反応スキーム６に説明される。
【０１５４】反応スキーム６：
【化１３６】
【０１５５】 反応スキーム６によれば、式Icのピラゾール化合物は、たとえば式XXVの1, 3
−ジカルボニル誘導体による縮合により（変法a））、又はL2が脱離基、たとえ
ばC1−C4アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲン、たとえば塩素又は臭素である式
XXVaのβカルボニルカルボン酸誘導体による縮合により（変法ｂ））、及び式XX
VIのその得られるピリジルピラゾロン誘導体のハロゲン化剤、たとえばオキシ塩
化リン（R21＝ハロゲン）による続く処理により、式XIVのヒドラジノピリジン誘
導体から調製され得る。
−ジカルボニル誘導体による縮合により（変法a））、又はL2が脱離基、たとえ
ばC1−C4アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲン、たとえば塩素又は臭素である式
XXVaのβカルボニルカルボン酸誘導体による縮合により（変法ｂ））、及び式XX
VIのその得られるピリジルピラゾロン誘導体のハロゲン化剤、たとえばオキシ塩
化リン（R21＝ハロゲン）による続く処理により、式XIVのヒドラジノピリジン誘
導体から調製され得る。
【０１５６】 反応スキーム６における２種の反応段階a）及びｂ）は、必要なら、酸性、塩
基性又は二官能価触媒、たとえばｐ−トルエンスルホン酸の存在下で行われる。
この手段で得られる式Icの化合物はさらに、置換基R21〜R23の定義に従って、標
準の方法を用いて官能価され得る。R22が水素である反応スキーム６における式I
cの化合物は、R22がハロゲンである式Icのその反応する化合物を形成するために
、求電子試薬、たとえばハロゲン化剤、たとえば、元素ハロゲン、又はスルフリ
ルハロゲン化合物を用いて、又はR22がニトロである式Icのその対応する化合物
を形成するために、ニトロ化剤、たとえばさらに強い酸、たとえば硫酸と組合し
ての硝酸を用いて、R22の定義に従って、さらに官能価され得る。
基性又は二官能価触媒、たとえばｐ−トルエンスルホン酸の存在下で行われる。
この手段で得られる式Icの化合物はさらに、置換基R21〜R23の定義に従って、標
準の方法を用いて官能価され得る。R22が水素である反応スキーム６における式I
cの化合物は、R22がハロゲンである式Icのその反応する化合物を形成するために
、求電子試薬、たとえばハロゲン化剤、たとえば、元素ハロゲン、又はスルフリ
ルハロゲン化合物を用いて、又はR22がニトロである式Icのその対応する化合物
を形成するために、ニトロ化剤、たとえばさらに強い酸、たとえば硫酸と組合し
ての硝酸を用いて、R22の定義に従って、さらに官能価され得る。
【０１５７】 下記式Id：
【化１３７】
【０１５８】 [式中、R1, R2, R3及びR24〜R26は、式I下で定義される通りである]で表される
化合物の調製は、次の反応スキームに説明される。 反応スキーム７：
化合物の調製は、次の反応スキームに説明される。 反応スキーム７：
【化１３８】
【０１５９】 反応スキーム７によれば、式Idのテトラヒドロインダゾール化合物は、R24は
式I下で定義された通りであるが、但しR24はハロゲン又はシアノではない、２−
位置でアシル化された式XXVｂのシクロヘキサン誘導体による縮合により（変法a
））、又はL2が脱離基、たとえばC1−C4アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲン、
たとえば塩基又は臭素であるXXVcのシクロヘキサノン誘導体による縮合、及びス
キーム６に記載される態様に類似する態様での続くハロゲン化により（変法ｂ）
）、式XIVのヒドラジノピリジン誘導体から、既知方法により得られる。
式I下で定義された通りであるが、但しR24はハロゲン又はシアノではない、２−
位置でアシル化された式XXVｂのシクロヘキサン誘導体による縮合により（変法a
））、又はL2が脱離基、たとえばC1−C4アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲン、
たとえば塩基又は臭素であるXXVcのシクロヘキサノン誘導体による縮合、及びス
キーム６に記載される態様に類似する態様での続くハロゲン化により（変法ｂ）
）、式XIVのヒドラジノピリジン誘導体から、既知方法により得られる。
【０１６０】 R24がハロゲンである式Idのハロゲン誘導体は、アルキル金属、アンモニウム
又は金属シアン化物（前記金属イオンは、周期系の第I又は第II亜族から選択さ
れる）により、必要なら、追加のアルカリ金属ヨウ化物により、既知の方法に従
って反応せしめられ得、式Id（R24＝CN）のその対応するシアノ−置換の誘導体
が形成さえる。
又は金属シアン化物（前記金属イオンは、周期系の第I又は第II亜族から選択さ
れる）により、必要なら、追加のアルカリ金属ヨウ化物により、既知の方法に従
って反応せしめられ得、式Id（R24＝CN）のその対応するシアノ−置換の誘導体
が形成さえる。
【０１６１】 下記式Ie及びIf：
【化１３９】 [式中、R1, R2, R3, R27〜R30及びX9〜X12は、式I下で定義された通りである]で
表される化合物の調製は、次の反応スキーム８に説明される。
表される化合物の調製は、次の反応スキーム８に説明される。
【０１６２】反応スキーム８：
【化１４０】
【０１６３】 反応スキーム８によれば、式Ieのピロリジン誘導体及び式Ifのテトラヒドロイ
ソインドリンジオン誘導体は、たとえば式XXVIII（変法a））及び/又は式XXVIII
a（変法ｂ））の無水物と、式VIのアミノピリジンとを、不活性溶媒、たとえば
エーテル、たとえばジオキサン、又は低級アルキルカルボン酸、たとえばプロピ
オン酸下で、20〜200℃の温度で反応せしめることによって、既知の方法に類似
する態様で得られる。 反応スキーム８に従って得ることができる式IeおよびIf（X9〜X12＝O）の化合
物は、必要により、適切な硫黄試薬によりチオールされ得る（X9〜X12＝S）。
ソインドリンジオン誘導体は、たとえば式XXVIII（変法a））及び/又は式XXVIII
a（変法ｂ））の無水物と、式VIのアミノピリジンとを、不活性溶媒、たとえば
エーテル、たとえばジオキサン、又は低級アルキルカルボン酸、たとえばプロピ
オン酸下で、20〜200℃の温度で反応せしめることによって、既知の方法に類似
する態様で得られる。 反応スキーム８に従って得ることができる式IeおよびIf（X9〜X12＝O）の化合
物は、必要により、適切な硫黄試薬によりチオールされ得る（X9〜X12＝S）。
【０１６４】 下記式Ii：
【化１４１】 [式中R1, R2, R3, R36, R37, X17及びX18は、式I下で定義された通りである]で
表される化合物の調製は、次の反応スキーム９に説明される。
表される化合物の調製は、次の反応スキーム９に説明される。
【０１６５】反応スキーム９：
【化１４２】
【０１６６】 反応スキーム９によれば、式Iiの化合物は、式XXXのセミカルバジド誘導体を
形成するために、式VIIIcのカルバメ−ト（変法a）)及び/又は式IXｃのイソチオ
シアネート（変法ｂ））と、式XXIXのヒドラジン誘導体とを、まず反応せしめ、
そして次に、この誘導体を、式XXXIのカルボニル化又はチオカルボニル化の存在
において環化することによって、既知の方法により調製され得る。両反応段階は
、通常、適切な溶媒及び塩基の存在下で達成される。式XXXIの適切な（チオ）カ
ルボニル化試薬は、たとえばホスゲン、ジホスゲン、チオホスゲン又はカルボニ
ルジイミダゾールである。従って、式XXXIに化合物におけるL3は、脱離基、たと
えば塩素又は臭素、トリクロロメトキシ又は
形成するために、式VIIIcのカルバメ−ト（変法a）)及び/又は式IXｃのイソチオ
シアネート（変法ｂ））と、式XXIXのヒドラジン誘導体とを、まず反応せしめ、
そして次に、この誘導体を、式XXXIのカルボニル化又はチオカルボニル化の存在
において環化することによって、既知の方法により調製され得る。両反応段階は
、通常、適切な溶媒及び塩基の存在下で達成される。式XXXIの適切な（チオ）カ
ルボニル化試薬は、たとえばホスゲン、ジホスゲン、チオホスゲン又はカルボニ
ルジイミダゾールである。従って、式XXXIに化合物におけるL3は、脱離基、たと
えば塩素又は臭素、トリクロロメトキシ又は
【化１４３】 である。
【０１６７】 下記式Ik；
【化１４４】 [式中、R1, R2, R3, R38, R39及びX19は、式I下で定義された通りである]で表さ
れる化合物の調製は、次の反応スキーム10に説明される。
れる化合物の調製は、次の反応スキーム10に説明される。
【０１６８】反応スキーム10：
【化１４５】
【０１６９】 反応スキーム10によれば、式Ikのチアゾロン誘導体は、変法a) によれば、式X
XXIIIのヒドラゾン誘導体を形成するために、酸触媒、たとえば低級アルキルカ
ルボン酸、たとえばプロピオン酸、無機酸、たとえば硫酸、塩酸又はスルホン酸
、たとえば、ｐ−トルエンスルホン酸の存在下で、式XXXIIのケト酸と通常、反
応せしめられる、式XIVのヒドラジノピリジン誘導体から出発して、既知の方法
に類似する態様で調製され得る。続いて、これは、X19が酸素であり、そしてR38 が水素である式Ikのトリアゾロン誘導体を形成するために、式XXXIVのアジドに
より環化され、そして次に、必要なら、式XXXVのアルキル化試薬又は硫黄試薬を
用いて、標準の方法に従ってさらに誘導体化される。
XXIIIのヒドラゾン誘導体を形成するために、酸触媒、たとえば低級アルキルカ
ルボン酸、たとえばプロピオン酸、無機酸、たとえば硫酸、塩酸又はスルホン酸
、たとえば、ｐ−トルエンスルホン酸の存在下で、式XXXIIのケト酸と通常、反
応せしめられる、式XIVのヒドラジノピリジン誘導体から出発して、既知の方法
に類似する態様で調製され得る。続いて、これは、X19が酸素であり、そしてR38 が水素である式Ikのトリアゾロン誘導体を形成するために、式XXXIVのアジドに
より環化され、そして次に、必要なら、式XXXVのアルキル化試薬又は硫黄試薬を
用いて、標準の方法に従ってさらに誘導体化される。
【０１７０】 変法ｂ）によれば、式XIVのヒドラジノピリジン誘導体は、X19が酸素であり、
そしてR38が水素である式Ikのトリアゾロン誘導体を形成するために式XXXVIのイ
ミノエーテルにより還元化され、そして次に、必要なら、変法a) 下に記載のよ
うにして、アルキル化又はチオニル化され得る。 反応スキーム10における変法ｃ）によれば、式XIVのヒドラジノピリジン誘導
体はまず、式XXXVIIのアルデヒドと反応せしめられ、そして次に、低級アルキル
カルボン酸、たとえば酢酸の存在下で、アルカリ金属シアン化物と反応せしめら
れ、式XXXVIIIの化合物が形成され、これは、必要なら、単離されず、そして最
終的に、酸化剤、たとえばアルカリ金属の次亜塩素酸塩（Javelle）により還元
され、X19が酸素であり、そしてR38が水素である式Ikの化合物が形成され、必要
なら、その得られる式Ikの化合物は、変法a) 下に記載のようにしてアルキル化
又はチオニル化され得る。
そしてR38が水素である式Ikのトリアゾロン誘導体を形成するために式XXXVIのイ
ミノエーテルにより還元化され、そして次に、必要なら、変法a) 下に記載のよ
うにして、アルキル化又はチオニル化され得る。 反応スキーム10における変法ｃ）によれば、式XIVのヒドラジノピリジン誘導
体はまず、式XXXVIIのアルデヒドと反応せしめられ、そして次に、低級アルキル
カルボン酸、たとえば酢酸の存在下で、アルカリ金属シアン化物と反応せしめら
れ、式XXXVIIIの化合物が形成され、これは、必要なら、単離されず、そして最
終的に、酸化剤、たとえばアルカリ金属の次亜塩素酸塩（Javelle）により還元
され、X19が酸素であり、そしてR38が水素である式Ikの化合物が形成され、必要
なら、その得られる式Ikの化合物は、変法a) 下に記載のようにしてアルキル化
又はチオニル化され得る。
【０１７１】 ある場合、式Iの化合物はまた、反応スキーム11における式Icの化合物の例に
より例示されるように、下記式W01〜W010：
より例示されるように、下記式W01〜W010：
【化１４６】
【０１７２】 で表される所望する複素環式化合物、又はそのアルカリ金属塩による、必要なら
、適切な溶媒及び塩基の存在下での式III（L4＝ハロゲン）の２−ハロゲンピリ
ジンの置換により、J. Het. Chem. 15, 1221 (1978) に記載される態様に類似す
る態様において有用に得られる。
、適切な溶媒及び塩基の存在下での式III（L4＝ハロゲン）の２−ハロゲンピリ
ジンの置換により、J. Het. Chem. 15, 1221 (1978) に記載される態様に類似す
る態様において有用に得られる。
【０１７３】反応スキーム11：
【化１４７】
【０１７４】 下記式II：
【化１４８】 [式中、R1及びR2は、式I下で定義された通りであり、L4は脱離基、たとえばハロ
ゲン又はC1−C4アルキル又はフェニルスルホニルであり、そしてWはW3, W4, W5,
W6, W9又はW10である]で表される中間生成物は、新規である。従って、本発明
はまた、それらの化合物にも関する。 式IIの化合物の調製が、次の反応スキームに説明される。
ゲン又はC1−C4アルキル又はフェニルスルホニルであり、そしてWはW3, W4, W5,
W6, W9又はW10である]で表される中間生成物は、新規である。従って、本発明
はまた、それらの化合物にも関する。 式IIの化合物の調製が、次の反応スキームに説明される。
【０１７５】反応スキーム12：
【化１４９】
【０１７６】 式XXXXのピリジン−N−オキシド（反応スキーム12）は、既知の方法、たとえ
ばOrg. Synth. 4,828 (1963); 前記3,619 (1955); US-A-3047579号；及びB.Iddo
n and H. Suschitzky in "Polychloroaromatic Compounds", Editor H. Suschit
zky, Plenum Press, London 1974, P.197に記載される方法に従って調製され得
、ここで有用な方法は、式XXXIXのピリジン誘導体と、酸化剤、たとえば有機ペ
ルオキシ酸、たとえばｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸及びペルトリフルオロ酢酸
、又は過酸化水素溶液又は過酸化水素尿素アダクト、並びにカルボン酸及び/又
は無水カルボン酸、又は無機ペルオキシ酸、たとえばペルオキシモノ硫酸（Caro
's酸）とを反応することである。
ばOrg. Synth. 4,828 (1963); 前記3,619 (1955); US-A-3047579号；及びB.Iddo
n and H. Suschitzky in "Polychloroaromatic Compounds", Editor H. Suschit
zky, Plenum Press, London 1974, P.197に記載される方法に従って調製され得
、ここで有用な方法は、式XXXIXのピリジン誘導体と、酸化剤、たとえば有機ペ
ルオキシ酸、たとえばｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸及びペルトリフルオロ酢酸
、又は過酸化水素溶液又は過酸化水素尿素アダクト、並びにカルボン酸及び/又
は無水カルボン酸、又は無機ペルオキシ酸、たとえばペルオキシモノ硫酸（Caro
's酸）とを反応することである。
【０１７７】 適切な溶媒はたとえば、水、有機酸、たとえば酢酸及びトリフルオロ酢酸、ハ
ロゲン化された炭化水素、たとえばジクロロメタン及び1, 2−ジクロロエタン、
エステル、たとえば酢酸エチル、エーテル、たとえばテトラヒドロフラン、及び
ジオキソラン又は、それらの溶媒の混合物である。反応温度は、使用される溶媒
又は溶媒混合物に依存して、−20℃〜100℃の範囲内である。 式XXXXのピリジン−N−オキシドは、既知の方法に従って、たとえば式II（L4
はハロゲンである）のハロゲンピリジン誘導体を形成するために、オキシ塩化リ
ン、オキシ臭化リン、塩化スルフリル、塩化チオニル又はオキシ塩化リン中、六
塩化リンにより直接的にハロゲン化され得る。
ロゲン化された炭化水素、たとえばジクロロメタン及び1, 2−ジクロロエタン、
エステル、たとえば酢酸エチル、エーテル、たとえばテトラヒドロフラン、及び
ジオキソラン又は、それらの溶媒の混合物である。反応温度は、使用される溶媒
又は溶媒混合物に依存して、−20℃〜100℃の範囲内である。 式XXXXのピリジン−N−オキシドは、既知の方法に従って、たとえば式II（L4
はハロゲンである）のハロゲンピリジン誘導体を形成するために、オキシ塩化リ
ン、オキシ臭化リン、塩化スルフリル、塩化チオニル又はオキシ塩化リン中、六
塩化リンにより直接的にハロゲン化され得る。
【０１７８】 又は式XXXXIのピリドール誘導体を形成するために、最初に、既知の方法（た
とえば、Quart. Rev. 10, 395 (1956); J. Am. Chem. Soc. 85, 958 (1963)；及
びJ. Org. Chem. 26, 428 (1961)）に従って、無水物、たとえば適切な不活性溶
媒、たとえばハロゲン化された炭化水素、たとえばジクロロメタン及び1, 2−ジ
クロロエタン中、無水物、たとえば無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸及び無水メ
タンスルホン酸、アミド、たとえばN, Nジメチルホルムアミド及び１−メチル−
２−ピロリドンの存在下で、及び必要なら、酢酸ナトリウムの存在下で反応せし
められ、次に、式XXXX（L4はハロゲンである）の化合物について上記のように、
式IIのハロゲンピリジンを形成するためにハロゲン化され得る。 この転位反応のための反応温度は一般的に、−30〜80℃の範囲内である。Tetr
ahedron 37, 187 (1981)の類似法によれば、五塩化アンチモン（Katada反応）が
、上記転位反応のための追加の変異物として示される。
とえば、Quart. Rev. 10, 395 (1956); J. Am. Chem. Soc. 85, 958 (1963)；及
びJ. Org. Chem. 26, 428 (1961)）に従って、無水物、たとえば適切な不活性溶
媒、たとえばハロゲン化された炭化水素、たとえばジクロロメタン及び1, 2−ジ
クロロエタン中、無水物、たとえば無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸及び無水メ
タンスルホン酸、アミド、たとえばN, Nジメチルホルムアミド及び１−メチル−
２−ピロリドンの存在下で、及び必要なら、酢酸ナトリウムの存在下で反応せし
められ、次に、式XXXX（L4はハロゲンである）の化合物について上記のように、
式IIのハロゲンピリジンを形成するためにハロゲン化され得る。 この転位反応のための反応温度は一般的に、−30〜80℃の範囲内である。Tetr
ahedron 37, 187 (1981)の類似法によれば、五塩化アンチモン（Katada反応）が
、上記転位反応のための追加の変異物として示される。
【０１７９】 下記式II：
【化１５０】
【０１８０】 [式中、R1及びR2は式I下で定義される通りであり、WはW1〜W10基であり、そし
てL4がC1−C4アルキル又はフェニルスルホニル基である]で表される化合物の調
製のための本明細書に記載される方法は、式II（ここで、R1, R2及びWは上記の
通りであり、そしてL4はハロゲンである）で表される化合物から出発して、適切
な塩基の存在でC1−C4アルキル又はフェニルチオールとの反応により、続いて、
その得られるチオエーテルの酸化剤、たとえば過酸化水素又はｍ−クロロ過安息
香酸による酸化により行われる。
てL4がC1−C4アルキル又はフェニルスルホニル基である]で表される化合物の調
製のための本明細書に記載される方法は、式II（ここで、R1, R2及びWは上記の
通りであり、そしてL4はハロゲンである）で表される化合物から出発して、適切
な塩基の存在でC1−C4アルキル又はフェニルチオールとの反応により、続いて、
その得られるチオエーテルの酸化剤、たとえば過酸化水素又はｍ−クロロ過安息
香酸による酸化により行われる。
【０１８１】 反応スキーム12に使用される式XXXIXの出発化合物は、反応スキーム２〜11下
での式Ia〜Ik（R3＝水素）の化合物について記載される方法に類似する態様で統
制され得る。 式III及びVIの化合物は、知られており、又はDE-A-3917469号；WO97/07114号
；WO92/00976号；JP-A-58-213776号; EP-A-0012117号；EP-A-O306547; EP-A-003
0215号；EP-A-0272824号；EP-A-0500209; US-A-4996323号；US-A-5017705号；WO
97/05112号；j. Het. Chem. 11, 889 (1974); J. Het. Chem 21, 97 (1984); Te
trahedron 41, 4057 (1985); Heterocycles 22, 117; Synth. 1988, 938; J. Me
d. Chem. 25. 96. に記載のような既知の方法に従って調製され得る。
での式Ia〜Ik（R3＝水素）の化合物について記載される方法に類似する態様で統
制され得る。 式III及びVIの化合物は、知られており、又はDE-A-3917469号；WO97/07114号
；WO92/00976号；JP-A-58-213776号; EP-A-0012117号；EP-A-O306547; EP-A-003
0215号；EP-A-0272824号；EP-A-0500209; US-A-4996323号；US-A-5017705号；WO
97/05112号；j. Het. Chem. 11, 889 (1974); J. Het. Chem 21, 97 (1984); Te
trahedron 41, 4057 (1985); Heterocycles 22, 117; Synth. 1988, 938; J. Me
d. Chem. 25. 96. に記載のような既知の方法に従って調製され得る。
【０１８２】 式VIの２−アミノピリジンさらに、位置２にカルボン酸、カルボン酸塩化物、
カルボン酸アジド、カルボン酸エステル又はカルボン酸アミド官能基との、対応
するピリジン誘導体からのCurtius, Hofmann又はLossen反応により調製され得る
。 反応スキーム１〜10に使用されるような式V, VII, X, XII, XIII, XV, XVa, X
VI, XVIII, XIX, XXI, XXII, XXIVa, XXIVb, XXV, XXVa, XXVb, XXVc, XXXIV, X
XVIII, XXVIIIa, XXIX, XXXI, XXXII, XXXIV, XXXV, XXXVI及びXXXVIIの試薬は
、知られており、又は開示される方法に類似する態様で調製され得る。 式W01〜W010の複素環式化合物は、知られており、又は複数環式化学の既知の
標準方法に類似する態様で調製され得る。
カルボン酸アジド、カルボン酸エステル又はカルボン酸アミド官能基との、対応
するピリジン誘導体からのCurtius, Hofmann又はLossen反応により調製され得る
。 反応スキーム１〜10に使用されるような式V, VII, X, XII, XIII, XV, XVa, X
VI, XVIII, XIX, XXI, XXII, XXIVa, XXIVb, XXV, XXVa, XXVb, XXVc, XXXIV, X
XVIII, XXVIIIa, XXIX, XXXI, XXXII, XXXIV, XXXV, XXXVI及びXXXVIIの試薬は
、知られており、又は開示される方法に類似する態様で調製され得る。 式W01〜W010の複素環式化合物は、知られており、又は複数環式化学の既知の
標準方法に類似する態様で調製され得る。
【０１８３】 式Iの化合物を得るための反応は、好都合には、非プロトン性不活性有機溶媒
において行われる。そのような溶媒は、炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン又はシクロヘキサン、塩素化された炭化水素、たとえばジクロロメタ
ン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン又はクロロベンゼン、エーテル、た
とえばジエチルエーテル、1, 2−ジメトキシエタン、ジグリム、テトラヒドロフ
ラン又はジオキサン、ニトリル、たとえばアセトニトリル又はプロピオニトリル
、アミド、たとえばN, N−ジメチルホルムホルムアミド、ジエチルホルムアミド
又はN−メチルピロリジノンである。
において行われる。そのような溶媒は、炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン又はシクロヘキサン、塩素化された炭化水素、たとえばジクロロメタ
ン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン又はクロロベンゼン、エーテル、た
とえばジエチルエーテル、1, 2−ジメトキシエタン、ジグリム、テトラヒドロフ
ラン又はジオキサン、ニトリル、たとえばアセトニトリル又はプロピオニトリル
、アミド、たとえばN, N−ジメチルホルムホルムアミド、ジエチルホルムアミド
又はN−メチルピロリジノンである。
【０１８４】 反応温度は、好ましくは、−20℃〜＋120℃の範囲である。反応は通常わずか
に発熱性であり、そして一般的に、室温で行われ得る。反応混合物は、反応時間
を短くするために又は反応を開始するために、沸点まで短時間加熱され得る。反
応時間はまた、反応触媒としての数滴の塩基の添加により短くされ得る。特に適
切な塩基は、第三アミン、たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミン、キヌ
クリジン、1, 4−ジアザビシクロ[2. 2. 2]オクタン、1, 5−ジアザビシクロ[4. 3. 0]ノン−５−エン又は、1, 5−ジアザビシクロ[5. 4. 0]ウンデク−７−エ
ンである。さらなる適切な塩基はまた、無機塩基、典型的には水素化物、たとえ
ば水素化ナトリウム又はカルシウム、水酸化物、たとえば水酸化ナトリウム及び
カリウム、炭酸塩、たとえば炭酸ナトリウム及びカリウム、又は炭酸水素塩、た
とえば炭酸水素カリウム及びナトリウムである。
に発熱性であり、そして一般的に、室温で行われ得る。反応混合物は、反応時間
を短くするために又は反応を開始するために、沸点まで短時間加熱され得る。反
応時間はまた、反応触媒としての数滴の塩基の添加により短くされ得る。特に適
切な塩基は、第三アミン、たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミン、キヌ
クリジン、1, 4−ジアザビシクロ[2. 2. 2]オクタン、1, 5−ジアザビシクロ[4. 3. 0]ノン−５−エン又は、1, 5−ジアザビシクロ[5. 4. 0]ウンデク−７−エ
ンである。さらなる適切な塩基はまた、無機塩基、典型的には水素化物、たとえ
ば水素化ナトリウム又はカルシウム、水酸化物、たとえば水酸化ナトリウム及び
カリウム、炭酸塩、たとえば炭酸ナトリウム及びカリウム、又は炭酸水素塩、た
とえば炭酸水素カリウム及びナトリウムである。
【０１８５】 式Iの化合物は、反応混合物を濃縮し、そして/又は溶媒を、蒸発により除去す
ることによって、及び再結晶化するか又は固体残留物を、溶媒、典型的には、エ
ーテル、芳香族炭化水素又は塩素化された炭化水素において粉砕することによっ
て、又はカラムクロマトグラフィー及び適切な溶離剤により、従来の態様で単離
され得る。
ることによって、及び再結晶化するか又は固体残留物を、溶媒、典型的には、エ
ーテル、芳香族炭化水素又は塩素化された炭化水素において粉砕することによっ
て、又はカラムクロマトグラフィー及び適切な溶離剤により、従来の態様で単離
され得る。
【０１８６】 式Iの化合物又はそれらを含む組成物は、農業に使用される適用のすべての標
準方法、たとえば出願前適用、出現後適用及び種子調整の方法により、並びに異
なった方法及び技法、たとえば調節さえれた開放により本明細書に従って使用さ
れ得る。調節された開放性に関しては、除草剤の溶液が鉱物顆粒キャリヤー又は
重合された顆粒（ウレア/ホルムアルデヒド）に適用され、そして次に、乾燥さ
れる。次に、被膜が、さらに適用され、この被覆された顆粒は、特定の期間、調
節された速度での除草剤の開放を可能にする。
準方法、たとえば出願前適用、出現後適用及び種子調整の方法により、並びに異
なった方法及び技法、たとえば調節さえれた開放により本明細書に従って使用さ
れ得る。調節された開放性に関しては、除草剤の溶液が鉱物顆粒キャリヤー又は
重合された顆粒（ウレア/ホルムアルデヒド）に適用され、そして次に、乾燥さ
れる。次に、被膜が、さらに適用され、この被覆された顆粒は、特定の期間、調
節された速度での除草剤の開放を可能にする。
【０１８７】 式Iの化合物は、変性されていない形、すなわち合成において得られるような
形で、除草剤として使用さえ得る。好ましくは、それらは、たとえば乳化できる
濃縮物、直接的に噴霧でき又は希釈できる溶液、希釈エマルジョン、湿潤性粉末
、可溶性粉末、ダスト、粒質物又はマイクロカプセルに、配合技法に通常使用さ
れる助剤と共に、従来の態様で加工される。そのような配合は、たとえばWO97/3
4485号、９〜13ページに記載される。
形で、除草剤として使用さえ得る。好ましくは、それらは、たとえば乳化できる
濃縮物、直接的に噴霧でき又は希釈できる溶液、希釈エマルジョン、湿潤性粉末
、可溶性粉末、ダスト、粒質物又はマイクロカプセルに、配合技法に通常使用さ
れる助剤と共に、従来の態様で加工される。そのような配合は、たとえばWO97/3
4485号、９〜13ページに記載される。
【０１８８】 剤の型に関しては、適用の方法、たとえば噴霧、微粒化、ダスチング、湿潤、
散布又は流し込みが、意図された目的及び一般的な環境に従って選択される。配
合物、すなわち式Iの化合物又は式Iの少なくとも１つの化合物、及び通常、１又
は１よりも多くの液体又は固体配合助剤を含む剤、製剤又は組成物は、既知の態
様で、たとえば除草剤を、前記配合助剤、典型的には溶媒又は固体キャリヤーと
共に均質に混合し、そして/又は粉砕することによって調製される。表面活性化
合物（界面活性剤）がさらに、配合物の調製のために使用さえ得る。溶媒及び固
体キャリヤーの例は、WO97/34485号、第６頁に記載されている。
散布又は流し込みが、意図された目的及び一般的な環境に従って選択される。配
合物、すなわち式Iの化合物又は式Iの少なくとも１つの化合物、及び通常、１又
は１よりも多くの液体又は固体配合助剤を含む剤、製剤又は組成物は、既知の態
様で、たとえば除草剤を、前記配合助剤、典型的には溶媒又は固体キャリヤーと
共に均質に混合し、そして/又は粉砕することによって調製される。表面活性化
合物（界面活性剤）がさらに、配合物の調製のために使用さえ得る。溶媒及び固
体キャリヤーの例は、WO97/34485号、第６頁に記載されている。
【０１８９】 配合されるべき式Iの除草剤に依存して、適切な表面活性化合物は、非イオン
性、カチオン性及び/又はアニオン性界面活性剤であり、そして界面活性剤混合
物は良好な乳化、分散及び湿潤性質を有する。 適切なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、WO97/34485
号、第７及び８頁に列挙される。 また、配合物業界に使用され、そして、中でも、"McCutcheon's Detergents a
nd Emuisifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981,
Stache, H., "Tensid-Taschenbuch" (Handbook of Surfactants), Carl Hanser
Verlag, Munich/Vienna, 1981, and M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfact
ants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載され
る界面活性剤は、本発明の除草剤の製造のために適切である。
性、カチオン性及び/又はアニオン性界面活性剤であり、そして界面活性剤混合
物は良好な乳化、分散及び湿潤性質を有する。 適切なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、WO97/34485
号、第７及び８頁に列挙される。 また、配合物業界に使用され、そして、中でも、"McCutcheon's Detergents a
nd Emuisifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981,
Stache, H., "Tensid-Taschenbuch" (Handbook of Surfactants), Carl Hanser
Verlag, Munich/Vienna, 1981, and M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfact
ants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載され
る界面活性剤は、本発明の除草剤の製造のために適切である。
【０１９０】 除草剤組成物は一般的に、0.1〜95重量％の除草剤、１〜99.9重量％の固体又
は液体アジュバント、及び0〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％の界面活性剤
を含むであろう。濃縮物として商業的生成物を配合することが好ましいが、最終
使用者は通常、希釈配合物を使用するであろう。組成物はまた、追加の成分、た
とえば適切なエポキシ化された植物油（エポキシ化されたヤシ油、ナタネ油又は
大豆油）の場合、安定剤；消泡剤、典型的にはシリコーン油；保存剤；粘度調節
剤；結合剤；及び増粘剤；並びに肥料又は他の化学薬剤を含むことができる。
は液体アジュバント、及び0〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％の界面活性剤
を含むであろう。濃縮物として商業的生成物を配合することが好ましいが、最終
使用者は通常、希釈配合物を使用するであろう。組成物はまた、追加の成分、た
とえば適切なエポキシ化された植物油（エポキシ化されたヤシ油、ナタネ油又は
大豆油）の場合、安定剤；消泡剤、典型的にはシリコーン油；保存剤；粘度調節
剤；結合剤；及び増粘剤；並びに肥料又は他の化学薬剤を含むことができる。
【０１９１】 式Iの化合物は通常、0.001〜４kg/ヘクタール、特に0.005〜２kg/ヘクタール
の濃度で、植物又はその場所に都合良く適用される。所望する作用を達成するた
めに必要とされる濃度は、実験により決定され得る。それは、作用のタイプ、栽
培される植物及び雑草の発育段階、及び適用（場所、時間、方法）に依存し、そ
してそれらの変数の結果は、広範囲にわたって変化することができる。
の濃度で、植物又はその場所に都合良く適用される。所望する作用を達成するた
めに必要とされる濃度は、実験により決定され得る。それは、作用のタイプ、栽
培される植物及び雑草の発育段階、及び適用（場所、時間、方法）に依存し、そ
してそれらの変数の結果は、広範囲にわたって変化することができる。
【０１９２】 式Iの化合物は卓越した除草及び成長阻害性質を有し、この性質は、それらの
化合物を、栽培された植物の収穫物、特に穀物、大豆、テンサイ、プランテーシ
ョン、ナタネ、トウモロコシ及びイネへの適用のために、及び雑草の非選択的調
節のために適切にする。収穫物はまた、従来の育種又は遺伝子工学方法により、
除草剤又はある種の除草剤に対して耐性にされているそれらの収穫物を意味する
ものとしても理解されるであろう。
化合物を、栽培された植物の収穫物、特に穀物、大豆、テンサイ、プランテーシ
ョン、ナタネ、トウモロコシ及びイネへの適用のために、及び雑草の非選択的調
節のために適切にする。収穫物はまた、従来の育種又は遺伝子工学方法により、
除草剤又はある種の除草剤に対して耐性にされているそれらの収穫物を意味する
ものとしても理解されるであろう。
【０１９３】 調節されるべき雑草は、単子葉及び双子葉、雑草、典型的には、ステラリア（
Stellaria）、ナスツリチウム（Nasturtium）、アグロスチス（Agrostis）、ジ
ギタリア（Digitaria）、アベナ（Avena）、セタリア（Setaria）、シナピス（S
inapis）、ロリウム（Lolium）、ソラナム（Solanum）、イチノコラ（Echinochl
oa）、スシルパス（Scirpus）、モノコリア（Monochoria）、サギタリア（Sagit
taria）、ブロマス（Bromus）、アロペクラス（Alopecurus）、ソルキウム・ハ
レペンセ（Sorghum halepense）、ロトボエリア（Rottboellia）、シペラス（Cy
perus）、アブチロン（Abutilon）、シダ（Sida）、キサンチウム（Xanthium）
、アマランタス（Amaranthus）、ケノポジウム（Chenopodium）、イポモエア（I
pomoea）、クリサンテミューム（Chrysanthemum）、ガリウム（Galium）、ビオ
ラ（Viola）、及びベロニカ（Veronica）であり得る。 本発明は、次の非制限的な例により例示される。
Stellaria）、ナスツリチウム（Nasturtium）、アグロスチス（Agrostis）、ジ
ギタリア（Digitaria）、アベナ（Avena）、セタリア（Setaria）、シナピス（S
inapis）、ロリウム（Lolium）、ソラナム（Solanum）、イチノコラ（Echinochl
oa）、スシルパス（Scirpus）、モノコリア（Monochoria）、サギタリア（Sagit
taria）、ブロマス（Bromus）、アロペクラス（Alopecurus）、ソルキウム・ハ
レペンセ（Sorghum halepense）、ロトボエリア（Rottboellia）、シペラス（Cy
perus）、アブチロン（Abutilon）、シダ（Sida）、キサンチウム（Xanthium）
、アマランタス（Amaranthus）、ケノポジウム（Chenopodium）、イポモエア（I
pomoea）、クリサンテミューム（Chrysanthemum）、ガリウム（Galium）、ビオ
ラ（Viola）、及びベロニカ（Veronica）であり得る。 本発明は、次の非制限的な例により例示される。
【０１９４】製造例： 例H1：２−N−エトキシカルボニルアミノ−３−フルオロ−５−クロロピリジン の調製
【化１５１】
【０１９５】 294gの２−アミノ−３−フルオロ−５−クロロピリジンを、１Lの無水ピリジ
ンに溶解し、そして0℃に冷却し、次に220gのエチルクロロホルメートを少しず
つ撹拌し、そして反応が完結するまで、22℃で撹拌を続ける。次に、反応混合物
を氷水上に注ぎ、２Nの塩酸によりpHを４〜５に調節し、そして酢酸エチルによ
り抽出する。その組み合わされた抽出物を水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、蒸発し、蒸発により濃縮し、そしてｎ−ヘキサンの添加により結晶化す
る。得られる沈殿物を濾過し、ｎ−ヘキサンにより洗浄し、そして真空下で乾燥
せしめる。132℃の融点を有する標記化合物を得る。
ンに溶解し、そして0℃に冷却し、次に220gのエチルクロロホルメートを少しず
つ撹拌し、そして反応が完結するまで、22℃で撹拌を続ける。次に、反応混合物
を氷水上に注ぎ、２Nの塩酸によりpHを４〜５に調節し、そして酢酸エチルによ
り抽出する。その組み合わされた抽出物を水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、蒸発し、蒸発により濃縮し、そしてｎ−ヘキサンの添加により結晶化す
る。得られる沈殿物を濾過し、ｎ−ヘキサンにより洗浄し、そして真空下で乾燥
せしめる。132℃の融点を有する標記化合物を得る。
【０１９６】例H2：１−（３−フルオロ−５−クロロピリジン−２−イル）−３−メチル−４ −トリフルオロメチルピリジン−2, 6−ジオンの調製
【化１５２】
【０１９７】 窒素雰囲気下で、冷却し、そして撹拌しながら、22.7gの4, 4, 4−トリフルオ
ロ−３−アミノ−ブテン酸エチルエステルの溶液を、０〜５℃で、60mlのN−メ
チルピロリジン中、5.1gの水素化ナトリウム分散液（60％）に滴下し、そして水
素発生が完結するまで、22℃で撹拌する。次に、23.7gの２−エトキシカルボニ
ルアミノ−３−フルオロ−５−クロロピリジン（例H1）を添加し、そしてその反
応混合物を約５時間、120℃に加熱する。次に、その混合物を冷却し、16.7gのヨ
ウ化メチルを滴下し、そして撹拌を22℃で一晩続けた。反応混合物を酢酸エチル
に取った後、それを氷水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そ
して蒸発により濃縮する。得られる残留物を、酢酸エチル/ｎ−ヘキサンから再
結晶化する。133−134℃の融点を有する標記化合物を得る。
ロ−３−アミノ−ブテン酸エチルエステルの溶液を、０〜５℃で、60mlのN−メ
チルピロリジン中、5.1gの水素化ナトリウム分散液（60％）に滴下し、そして水
素発生が完結するまで、22℃で撹拌する。次に、23.7gの２−エトキシカルボニ
ルアミノ−３−フルオロ−５−クロロピリジン（例H1）を添加し、そしてその反
応混合物を約５時間、120℃に加熱する。次に、その混合物を冷却し、16.7gのヨ
ウ化メチルを滴下し、そして撹拌を22℃で一晩続けた。反応混合物を酢酸エチル
に取った後、それを氷水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そ
して蒸発により濃縮する。得られる残留物を、酢酸エチル/ｎ−ヘキサンから再
結晶化する。133−134℃の融点を有する標記化合物を得る。
【０１９８】例H3：１−（３−フルオロ−５−クロロ−２−ピリジル−N−オキシド）−３− メチル−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオンの調製
【化１５３】
【０１９９】 150mlのジクロロメタン中、24gの１−（３−フルオロ−５−クロロピリジン−
２−イル）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン（
例H2）を−５℃に冷却し、そして２gの過酸化水素−ウレアアダクトを添加する
。次に、2mのジクロロメタンに溶解された2.7mlのトリフルオロ酢酸無水物を滴
下し、そしてその反応混合物を、発熱反応が止まった後、一晩撹拌する。３時間
以内に、５gの過酸化水素−ウレアアダクト及び3mlのトリフルオロ酢酸無水物を
２回に分けて添加し、そして発熱反応が止まった後、その混合物を、反応が完結
するまで、25−35℃に加熱する。
２−イル）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン（
例H2）を−５℃に冷却し、そして２gの過酸化水素−ウレアアダクトを添加する
。次に、2mのジクロロメタンに溶解された2.7mlのトリフルオロ酢酸無水物を滴
下し、そしてその反応混合物を、発熱反応が止まった後、一晩撹拌する。３時間
以内に、５gの過酸化水素−ウレアアダクト及び3mlのトリフルオロ酢酸無水物を
２回に分けて添加し、そして発熱反応が止まった後、その混合物を、反応が完結
するまで、25−35℃に加熱する。
【０２００】 次に、その混合物を冷却し、そして−５℃で、まず２Nの水酸化ナトリウム溶
液により、次に飽和炭酸水素ナトリウム溶液により、pHを7.5に調節し、ジクロ
ロメタンと氷水との間に分配し、そして分離された有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥せしめ、濾過し、そして蒸発により濃縮する。残存する固体残留物を、酢酸
エチル/ｎ−ヘキサンから再結晶化する。142−143℃の融点を有する所望の標記
化合物を得る。
液により、次に飽和炭酸水素ナトリウム溶液により、pHを7.5に調節し、ジクロ
ロメタンと氷水との間に分配し、そして分離された有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥せしめ、濾過し、そして蒸発により濃縮する。残存する固体残留物を、酢酸
エチル/ｎ−ヘキサンから再結晶化する。142−143℃の融点を有する所望の標記
化合物を得る。
【０２０１】例H4：１−（３−フルオロ−5, 6−ジクロロ−２−ピリジル）−３−メチル−４ −トリフルオロメチルピリジン−2, 6−ジオンの調製
【化１５４】
【０２０２】 70℃に加熱された、20mlの1, 2−ジクロロエタン中、2.4mlのオキシ塩化リン
の溶液に、6.8gの１−（３−フルオロ−５−クロロ−２−ピリジル−N−オキシ
ド）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−2, 6−ジオン（例H3）を
添加し、この温度で一晩維持し、その後、追加の4.0mlのオキシ三塩化リンを添
加し、そして20時間加熱する。次に、その混合物を冷却し、氷上に注ぎ、ジクロ
ロエタンにより抽出し、そして組み合わされた抽出された抽出物を、２Nの水酸
化ナトリウム溶液及び水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥せしめ、そして
蒸発濃縮する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン/
酢酸エチル、9/1）により精製する。113−115℃の融点を有する標記化合物を得
る。
の溶液に、6.8gの１−（３−フルオロ−５−クロロ−２−ピリジル−N−オキシ
ド）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−2, 6−ジオン（例H3）を
添加し、この温度で一晩維持し、その後、追加の4.0mlのオキシ三塩化リンを添
加し、そして20時間加熱する。次に、その混合物を冷却し、氷上に注ぎ、ジクロ
ロエタンにより抽出し、そして組み合わされた抽出された抽出物を、２Nの水酸
化ナトリウム溶液及び水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥せしめ、そして
蒸発濃縮する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン/
酢酸エチル、9/1）により精製する。113−115℃の融点を有する標記化合物を得
る。
【０２０３】例H5：１−（２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル） −３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン及び１ −（３−ヒドロキシ−２−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル）− ３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオンの調製
【化１５５】
【０２０４】 −30℃に冷却された、400mlのジメチルホルムアミド中、29.6g の１−（３−
フルオロ−５−クロロ−２−ピリジル−N−オキシド）−３−メチル−４−トリ
フルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン（例H3）の溶液に、182gのトリフルオ
ロ酢酸無水物を滴下し、そして次に、その混合物を−30℃で一晩、そして22℃で
次の日、撹拌する。真空下で、その混合物を、過剰のトリフルオロ酢酸無水物か
ら遊離し、−5℃に冷却し、そして最初に、希釈水酸化ナトリウム溶液により及
び次に、炭酸水素ナトリウム溶液により、注意して中和する。
フルオロ−５−クロロ−２−ピリジル−N−オキシド）−３−メチル−４−トリ
フルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン（例H3）の溶液に、182gのトリフルオ
ロ酢酸無水物を滴下し、そして次に、その混合物を−30℃で一晩、そして22℃で
次の日、撹拌する。真空下で、その混合物を、過剰のトリフルオロ酢酸無水物か
ら遊離し、−5℃に冷却し、そして最初に、希釈水酸化ナトリウム溶液により及
び次に、炭酸水素ナトリウム溶液により、注意して中和する。
【０２０５】 氷水の添加の後、混合物を酢酸エチルにより抽出し、そしてその組み合わされ
た抽出を、水により洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥せしめる。次に、こ
れを濾過し、濾液を蒸発により濃縮し、そして得られる残留物を、酢酸エチルに
関しての上昇するグラジエントを伴ってのシリカゲルカラム（溶出液：ｎ−ヘキ
サン/酢酸エチル、8/2）上で精製する。200−202℃の融点を有する標記化合物を
得る。
た抽出を、水により洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥せしめる。次に、こ
れを濾過し、濾液を蒸発により濃縮し、そして得られる残留物を、酢酸エチルに
関しての上昇するグラジエントを伴ってのシリカゲルカラム（溶出液：ｎ−ヘキ
サン/酢酸エチル、8/2）上で精製する。200−202℃の融点を有する標記化合物を
得る。
【０２０６】 さらに、１−（２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオンの他に、
また異性体１−（３−ヒドロキシ−２−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イ
ル）−３−メチル−４−ドリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオンを含んで
成る画分を得る。後者の異性体化合物を、追加の転移反応により得る。２種の異
性体１−（２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル）−
３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン及び１−（３−
ヒドロキシ−２−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル）−３−メチル−４
−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオンの割合は、反応条件に依存して
、変化する（約３：１の比で）。
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオンの他に、
また異性体１−（３−ヒドロキシ−２−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イ
ル）−３−メチル−４−ドリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオンを含んで
成る画分を得る。後者の異性体化合物を、追加の転移反応により得る。２種の異
性体１−（２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル）−
３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン及び１−（３−
ヒドロキシ−２−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル）−３−メチル−４
−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオンの割合は、反応条件に依存して
、変化する（約３：１の比で）。
【０２０７】 画分の異性体混合物は、次の段階のために直接的に使用され得、又はHPLC（Li
−Chrospher Si60；溶出液：酢酸エチル/ヘキサン、15/85〜30/70, 酢酸エチル
の上昇するグラジエント）により分離され得る。189−192℃の融点を有する純粋
な１−（３−ヒドロキシ−２−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル）−３
−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−2, 6−ジオンを得る。
−Chrospher Si60；溶出液：酢酸エチル/ヘキサン、15/85〜30/70, 酢酸エチル
の上昇するグラジエント）により分離され得る。189−192℃の融点を有する純粋
な１−（３−ヒドロキシ−２−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル）−３
−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−2, 6−ジオンを得る。
【０２０８】例H6：１−（６−エトキシカルボニル−５−クロロ−３−フルオロピリジン−２ −イル）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−2, 6−ジオン の調製
【化１５６】
【０２０９】 50mlのエタノール中、４gの１−（３−フルオロ−5, 6−ジクロロ−２−ピリ
ジル）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン（例H4
）、3.4gのトリエチルアミン及び2gのジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン
）パラジウムの混合物を、180バールの一酸化炭素により、オートクレープにお
いて加圧し、そしてその混合物を、約30分間101℃に加熱し、最大228バールの圧
力増大を導く。次に、加熱を止め、反応混合物を週末にわたって22℃で静置し、
そして濾過し；次に濾液を真空下で蒸発により濃縮し、そして得られる残留物を
シリカゲルカラム（溶出液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル、9/1）上で精製する。所
望の標記化合物を、黄色の樹脂として得る。
ジル）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン（例H4
）、3.4gのトリエチルアミン及び2gのジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン
）パラジウムの混合物を、180バールの一酸化炭素により、オートクレープにお
いて加圧し、そしてその混合物を、約30分間101℃に加熱し、最大228バールの圧
力増大を導く。次に、加熱を止め、反応混合物を週末にわたって22℃で静置し、
そして濾過し；次に濾液を真空下で蒸発により濃縮し、そして得られる残留物を
シリカゲルカラム（溶出液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル、9/1）上で精製する。所
望の標記化合物を、黄色の樹脂として得る。
【０２１０】例H7：１−（２−トリフルオロメチル−３−クロロ−５−フルオロピリジン−６ −イル）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオ ンの調製
【化１５７】
【０２１１】 ２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル）−３−メチ
ル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン及び３−ヒドロキシ−２
−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル）−３−メチル−４−トリフルオロ
メチルピリミジン−2, 6−ジオン（例H5）の混合物0.848gの溶液に、0.938gのト
リフェニルスルフィン、0.22mlの2, 2, 2−トリフルオロエタノール及び0.58ml
のジエチルアゾジカルボキシレートを、22℃で添加し、そしてその混合物を22℃
で14時間にわたって撹拌する。同じ量のトリフェニルスルフィン、ジエチルアゾ
ジカルボキシレート及びトリフルオロエタノールを添加し、そしてその混合物を
さらに４時間撹拌する。
ル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン及び３−ヒドロキシ−２
−クロロ−５−フルオロピリジン−６−イル）−３−メチル−４−トリフルオロ
メチルピリミジン−2, 6−ジオン（例H5）の混合物0.848gの溶液に、0.938gのト
リフェニルスルフィン、0.22mlの2, 2, 2−トリフルオロエタノール及び0.58ml
のジエチルアゾジカルボキシレートを、22℃で添加し、そしてその混合物を22℃
で14時間にわたって撹拌する。同じ量のトリフェニルスルフィン、ジエチルアゾ
ジカルボキシレート及びトリフルオロエタノールを添加し、そしてその混合物を
さらに４時間撹拌する。
【０２１２】 次に、氷水を添加し、ジクロロメタンを水との間に分配し、抽出物を水により
洗浄し、乾燥せしめ、そして蒸発により濃縮する。残留物をまず、シリカゲル（
ヘキサン/酢酸エチル、2/1）を通して濾過し、そして次に、HPLC（Li−Chrosphe
r Si 60; ヘキサン−酢酸エチル15−30％、上昇するグラジエント）により分離
する。 １−（２−トリフルオロエトキシ−３−クロロ−５−フルオロ−６−ピリジル
）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン及び１−（
３−トリフルオロエトキシ−２−クロロ−５−フルオロ−６−ピリジル）−３−
メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオンの分離の後、112−1
13℃の融点を有する所望の標記化合物を得る。
洗浄し、乾燥せしめ、そして蒸発により濃縮する。残留物をまず、シリカゲル（
ヘキサン/酢酸エチル、2/1）を通して濾過し、そして次に、HPLC（Li−Chrosphe
r Si 60; ヘキサン−酢酸エチル15−30％、上昇するグラジエント）により分離
する。 １−（２−トリフルオロエトキシ−３−クロロ−５−フルオロ−６−ピリジル
）−３−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオン及び１−（
３−トリフルオロエトキシ−２−クロロ−５−フルオロ−６−ピリジル）−３−
メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−2, 6−ジオンの分離の後、112−1
13℃の融点を有する所望の標記化合物を得る。
【０２１３】 同様に、それらの及び類似するトリフルオロメチル化合物は、JP−A−5820656
3号に記載されるようにして、又は対応するカルボン酸誘導体と四弗化硫黄との
反応により、又は対応するトリクロロメチル化合物と弗化水素との反応により得
ることができる。
3号に記載されるようにして、又は対応するカルボン酸誘導体と四弗化硫黄との
反応により、又は対応するトリクロロメチル化合物と弗化水素との反応により得
ることができる。
【０２１４】例H8：テトリヒドロイミダゾ[1, 5−a]ピリジン−1, 3−ジオンの調製
【化１５８】
【０２１５】 260mlの水を含む反応容器を、34.6g（0.193モル）の２−ピペリジンカルボン
酸メチルエステル塩酸塩により調製し、これに、17.4g（0.216モル）のシアン化
カリウムを添加する。次に、30mlの氷酢酸を添加し、そしてその得られる均質溶
液を22℃で4.5時間撹拌する。続いて、反応溶液を塩（NaCl）により飽和し、そ
してそれぞれ200mlのtert−ブチルメチルエーテルにより2度抽出する。有機画分
を組合し、硫酸ナトリウム上で乾燥せしめ、そして濃縮する。残留物として、11
gの粘性油状物を得、これから、結晶を一晩、沈殿せしめる。残る油状物のデカ
ントは、結晶の分離を可能にし、そしてジエーテルにおける粉砕（消化）により
分離する。122−123℃の融点を有する所望の標記化合物を得る（収量5.75g）。
酸メチルエステル塩酸塩により調製し、これに、17.4g（0.216モル）のシアン化
カリウムを添加する。次に、30mlの氷酢酸を添加し、そしてその得られる均質溶
液を22℃で4.5時間撹拌する。続いて、反応溶液を塩（NaCl）により飽和し、そ
してそれぞれ200mlのtert−ブチルメチルエーテルにより2度抽出する。有機画分
を組合し、硫酸ナトリウム上で乾燥せしめ、そして濃縮する。残留物として、11
gの粘性油状物を得、これから、結晶を一晩、沈殿せしめる。残る油状物のデカ
ントは、結晶の分離を可能にし、そしてジエーテルにおける粉砕（消化）により
分離する。122−123℃の融点を有する所望の標記化合物を得る（収量5.75g）。
【０２１６】例H9：２−（３−フルオロ−６−クロロ−５−シアノ−２−ピリジル）テトラヒ ドロイミダゾ[1, 5−a]ピリジン−1, 3−ジオンの調製
【化１５９】
【０２１７】 反応容器を、50mlのアセトニトリル中、例H8からのヒドラントイン誘導体0.77
g（0.005モル）により調製する。この溶液に、0.95g（0.00688モル）の細かく微
粉砕された炭酸カリウム及び0.96g（0.00503モル）の2, 6−ジクロロ−３−シア
ノ−４−フルオロピリジンを連続的に添加し、そしてその混合物を撹拌し、そし
て５時間、環流温度に加熱する。この時間の最後で、さらなる開始化合物は検出
できない（TLC分析）。反応混合物を冷却し、濾過し、そして溶媒を蒸発する。
得られる暗褐色の粘性油状物を、シリカゲルカラム（30g）（溶出液：ヘキサン/
酢酸エチル、2/1）上で圧力下でクロマトグラフィー処理する。0.26のRf値を有
する生成物を含む画分を組合し、そして 溶媒から遊離する。192−193℃の融点
を有する白色結晶として、所望する生成物を得る。MS（FD）：[M+、40％]308。
g（0.005モル）により調製する。この溶液に、0.95g（0.00688モル）の細かく微
粉砕された炭酸カリウム及び0.96g（0.00503モル）の2, 6−ジクロロ−３−シア
ノ−４−フルオロピリジンを連続的に添加し、そしてその混合物を撹拌し、そし
て５時間、環流温度に加熱する。この時間の最後で、さらなる開始化合物は検出
できない（TLC分析）。反応混合物を冷却し、濾過し、そして溶媒を蒸発する。
得られる暗褐色の粘性油状物を、シリカゲルカラム（30g）（溶出液：ヘキサン/
酢酸エチル、2/1）上で圧力下でクロマトグラフィー処理する。0.26のRf値を有
する生成物を含む画分を組合し、そして 溶媒から遊離する。192−193℃の融点
を有する白色結晶として、所望する生成物を得る。MS（FD）：[M+、40％]308。
【０２１８】例H10：２−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−７−ヒドロキ シテトラヒドロイミダゾ[1.5−a]ピリジン−1, 3−ジオンの調製
【化１６０】
【０２１９】 100mlのジオキサン、50mlのN, N−ジメチルホルムアミド、8mlの酸化プロピレ
ン、6mlの1, 8−ジアザビシクロ−[5. 4. 0]−ウンデカ−７−エン及び8.0gの４
−ヒドロキシピペリジン−２−カルボン酸エチルエステル塩酸塩を、20℃で一晩
撹拌する。次に、4.4gのカリウムtert−ブチレート及び50mlのN, N−ジメチルホ
ルムアミドを添加し、そして得られる懸濁液を約４時間、95℃に加熱する。次に
、反応混合物を冷却し、２Nの塩酸冷水溶液によりpHを6.5−7.0に調節し、そし
て酢酸エチルにより抽出する。組み合わされた抽出物を塩溶液及び水により洗浄
し、蒸発により濃縮し、そして固体残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（
溶出液：ヘキサン/酢酸エチル）により精製する。標記化合物を、183−186℃の
融点を有する。２種のジアステレオマーの混合物として得る。
ン、6mlの1, 8−ジアザビシクロ−[5. 4. 0]−ウンデカ−７−エン及び8.0gの４
−ヒドロキシピペリジン−２−カルボン酸エチルエステル塩酸塩を、20℃で一晩
撹拌する。次に、4.4gのカリウムtert−ブチレート及び50mlのN, N−ジメチルホ
ルムアミドを添加し、そして得られる懸濁液を約４時間、95℃に加熱する。次に
、反応混合物を冷却し、２Nの塩酸冷水溶液によりpHを6.5−7.0に調節し、そし
て酢酸エチルにより抽出する。組み合わされた抽出物を塩溶液及び水により洗浄
し、蒸発により濃縮し、そして固体残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（
溶出液：ヘキサン/酢酸エチル）により精製する。標記化合物を、183−186℃の
融点を有する。２種のジアステレオマーの混合物として得る。
【０２２０】例H11：２−（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−７−フルオ ロ−テトラヒドロイミダゾ−（1.5−a）−ピリジン−1, 3−ジオンの調製 80mのジクロロメタン中、2.6gの２−（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン
−２−イル）−７−ヒドロキシテトラヒドロイミダゾ−（1.5−a）−ピリジン−
1, 3−ジオン（異性体B）を、−55℃〜−65℃で、1.9mlのジエチルアミノ弗化硫
黄（DAST）により処理し、そして同じ温度で１時間、撹拌する。次に、容器を室
温で一晩撹拌する。得られる褐色の溶液を氷水により処理し、そして酢酸エチル
により抽出する。抽出物を水におより洗浄し、乾燥せしめ、小さなシリカゲルカ
ラムを通して濾過し、沿いして蒸発し、154−157℃の融点をゆする所望の生成物
を得る。
−２−イル）−７−ヒドロキシテトラヒドロイミダゾ−（1.5−a）−ピリジン−
1, 3−ジオン（異性体B）を、−55℃〜−65℃で、1.9mlのジエチルアミノ弗化硫
黄（DAST）により処理し、そして同じ温度で１時間、撹拌する。次に、容器を室
温で一晩撹拌する。得られる褐色の溶液を氷水により処理し、そして酢酸エチル
により抽出する。抽出物を水におより洗浄し、乾燥せしめ、小さなシリカゲルカ
ラムを通して濾過し、沿いして蒸発し、154−157℃の融点をゆする所望の生成物
を得る。
【０２２１】例H12：２−（６−エトキシカルボニル−５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン −２−イル）−５−トリフルオロメチル−２H−ピリダジン−３−オン（ 化合物35.004） 35mlのエタノール中、1.7gの２−（5.6−ジクロロ−３−フルオロピリジン−
２−イル）−５−トリフルオロメチル−２H−ピリジン−３−オン、1gのビス−
（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（II）−ジクロリド及び2.3mlのトリ
エチルアミンの混合物をオートクレーブに配置し、そして100℃で24時間、180−
235バールの一酸化炭素の圧力下で加熱する。次に、反応混合物を冷却し、そし
て蒸発する。HPLC−クロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）による残留物
の精製は、所望する生成物を誘導した。1H−NMR（CDCl3）: 8.11ppm (s, 1H); 7
.80ppm (d, 1H); 7.35ppm (s, 1H); 4.46ppm (q, 2H); 1.41ppm (t, 3H)。
２−イル）−５−トリフルオロメチル−２H−ピリジン−３−オン、1gのビス−
（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（II）−ジクロリド及び2.3mlのトリ
エチルアミンの混合物をオートクレーブに配置し、そして100℃で24時間、180−
235バールの一酸化炭素の圧力下で加熱する。次に、反応混合物を冷却し、そし
て蒸発する。HPLC−クロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）による残留物
の精製は、所望する生成物を誘導した。1H−NMR（CDCl3）: 8.11ppm (s, 1H); 7
.80ppm (d, 1H); 7.35ppm (s, 1H); 4.46ppm (q, 2H); 1.41ppm (t, 3H)。
【０２２２】 類似する態様で、２−（６−エトキシカルボニル−５−クロロ−３−フルオロ
−ピリジン−２−イル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−２H−ピリダ
ジン−３−オン（39.004）を得た。
−ピリジン−２−イル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−２H−ピリダ
ジン−３−オン（39.004）を得た。
【０２２３】例H13：２−（5, 6−ジクロロ−３−フルオロ−ピリジン）−２−イル−４−メ チル−５−トリフルオロメチル−２H−ピリダジン−３−オンの調製 1.6gの２−（５−クロロ−３−フルオロ−１−オキシ−ピリジン−２−イル）
−４−メチル−５−トリフルオロメチル−２H−ピリダジン−３−オン及び2mlの
フェニルジクロロホスフェートの混合物を、140℃で３時間、密封された管にお
いて加熱した。次に、反応を冷却し、氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液に
より中和し、酢酸エチルにより抽出し、水により洗浄し、そして硫酸ナトリウム
上で乾燥せしめる。ヘキサンによる希釈の後、抽出物をシリカゲルを通して濾過
し、そして蒸発し、m.p.96−98℃を有する所望する生成物を得た。
−４−メチル−５−トリフルオロメチル−２H−ピリダジン−３−オン及び2mlの
フェニルジクロロホスフェートの混合物を、140℃で３時間、密封された管にお
いて加熱した。次に、反応を冷却し、氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液に
より中和し、酢酸エチルにより抽出し、水により洗浄し、そして硫酸ナトリウム
上で乾燥せしめる。ヘキサンによる希釈の後、抽出物をシリカゲルを通して濾過
し、そして蒸発し、m.p.96−98℃を有する所望する生成物を得た。
【０２２４】例H14：２−（５−クロロ−３−フルオロ−１−オキシ−ピリジン−２−イル） −４−メチル−５−トリフルオロメチル−２H−ピリダジン−３−オン（ 化合物625.001）の調製 150mlの1, 2−ジクロロエタン中、5.01gの２−（５−クロロ−３−フルオロ−
ピリジン−２−イル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−2H−ピリダジン
−３−オンを、2.1gの過酸化水素−ウレアアダクト及び2.7mlのトリフルオロ酢
酸無水物により、0℃で処理し、そして転換が完結するまで、20℃で撹拌した。
次に、その溶液を氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液により中和し、そして
ジクロロメタンにより抽出した。抽出物を組合し、水により洗浄し、乾燥し、濾
過し、そして蒸発し、m.p.140−143℃を有する所望する生成物を得た。
ピリジン−２−イル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−2H−ピリダジン
−３−オンを、2.1gの過酸化水素−ウレアアダクト及び2.7mlのトリフルオロ酢
酸無水物により、0℃で処理し、そして転換が完結するまで、20℃で撹拌した。
次に、その溶液を氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液により中和し、そして
ジクロロメタンにより抽出した。抽出物を組合し、水により洗浄し、乾燥し、濾
過し、そして蒸発し、m.p.140−143℃を有する所望する生成物を得た。
【０２２５】例H15：２−（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−４−メチル −５−トリフルオロメチル−２H−ピリダジン−３−オン（608.001）の調 製 200mlのジオキサン中、8.09gの３−（（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン
−２−イル）−ヒドラゾン）−1, 1, 1−トリフルオロ−プロパン−２−オン及
び11.5gの１−カルボメトキシエチリデントリフェニルホスフィンの溶液を、転
換の完結まで、50℃で過熱した。その反応混合物を、ヘキサンにより希釈し、シ
リカゲルを通して固体トリフェニルホスフィン酸化物から濾過し、そして蒸発し
た。シリカゲル（酢酸エチル−ヘキサン、３：７）上での残留物のさらなる精製
は、m.p.91−93℃を有する所望する生成物を導いた。
−２−イル）−ヒドラゾン）−1, 1, 1−トリフルオロ−プロパン−２−オン及
び11.5gの１−カルボメトキシエチリデントリフェニルホスフィンの溶液を、転
換の完結まで、50℃で過熱した。その反応混合物を、ヘキサンにより希釈し、シ
リカゲルを通して固体トリフェニルホスフィン酸化物から濾過し、そして蒸発し
た。シリカゲル（酢酸エチル−ヘキサン、３：７）上での残留物のさらなる精製
は、m.p.91−93℃を有する所望する生成物を導いた。
【０２２６】例H16：３−（（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−ヒドラゾ ン）−1, 1, 1−トリフルオロプロパン−２−オン（中間体）の調製 6.75gの1, 1−ジブロモ−3, 3, 3−トリフルオロアセトンを、250mlの水中、9
.0gの酢酸ナトリウムの溶液において、80℃で30分間、撹拌した。次に、その溶
液を0℃で冷却し、そして4.0gの２−ヒドラジノ−３−フルオロ−５−クロロピ
リジンを添加した。撹拌を3.5時間続けた。次に、その反応混合物を酢酸エチル
により抽出し、抽出物を水により洗浄し、そして乾燥せしめた。蒸発の後、残る
残留物を、シリカゲル（ヘキサン−酢酸エチル、８：２）上で精製し、次の段階
のために直接的に使用される。褐色の残留物として、標記化合物を得た。MC：（
M−H）＝268。
.0gの酢酸ナトリウムの溶液において、80℃で30分間、撹拌した。次に、その溶
液を0℃で冷却し、そして4.0gの２−ヒドラジノ−３−フルオロ−５−クロロピ
リジンを添加した。撹拌を3.5時間続けた。次に、その反応混合物を酢酸エチル
により抽出し、抽出物を水により洗浄し、そして乾燥せしめた。蒸発の後、残る
残留物を、シリカゲル（ヘキサン−酢酸エチル、８：２）上で精製し、次の段階
のために直接的に使用される。褐色の残留物として、標記化合物を得た。MC：（
M−H）＝268。
【０２２７】 類似する態様で、３−（（６−クロロ−５−シアノ−３−フルオロ−ピリジン
−２−イル）−ヒドラゾン）−1, 1, 1−トリフルオロプロパン−２−オン（m.p
.174−176℃）を得た。 次の表に列挙される好ましい化合物をまた、類似する態様で及び一般的な反応
スキーム1−11に例示され、そして引例に記載される方法に従って得ることがで
きる。
−２−イル）−ヒドラゾン）−1, 1, 1−トリフルオロプロパン−２−オン（m.p
.174−176℃）を得た。 次の表に列挙される好ましい化合物をまた、類似する態様で及び一般的な反応
スキーム1−11に例示され、そして引例に記載される方法に従って得ることがで
きる。
【０２２８】表１ ：式Iの化合物の好ましいグループは、下記一般式I1:
【化１６１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I1の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２２９】表２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I2:
【化１６２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I2の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２３０】表３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I3:
【化１６３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I3の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２３１】表４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I4:
【化１６４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I4の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２３２】表５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I5:
【化１６５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I5の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２３３】表６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I6:
【化１６６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I6の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２３４】表７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I7:
【化１６７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I7の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２３５】表８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I8:
【化１６８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I8の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２３６】表９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I9:
【化１６９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I9の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２３７】表１０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I10:
【化１７０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I10の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２３８】表１１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I11:
【化１７１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I11の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２３９】表１２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I12:
【化１７２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I12の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２４０】表１３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I13:
【化１７３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I13の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２４１】表１４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I14:
【化１７４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I14の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２４２】表１５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I15:
【化１７５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I15の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２４３】表１６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I16:
【化１７６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I16の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２４４】表１７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I17:
【化１７７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I17の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２４５】表１８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I18:
【化１７８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I18の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２４６】表１９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I19:
【化１７９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I19の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２４７】表２０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I20:
【化１８０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I20の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２４８】表２１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I21:
【化１８１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I21の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２４９】表２２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I22:
【化１８２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I22の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２５０】表２３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I23:
【化１８３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I23の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２５１】表２４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I24:
【化１８４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I24の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２５２】表２５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I25:
【化１８５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I25の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２５３】表２６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I26:
【化１８６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I26の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２５４】表２７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I27:
【化１８７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I27の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２５５】表２８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I28:
【化１８８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I28の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２５６】表２９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I29:
【化１８９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I29の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２５７】表３０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I30:
【化１９０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I30の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２５８】表３１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I31:
【化１９１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I31の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２５９】表３２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I32:
【化１９２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I32の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２６０】表３３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I33:
【化１９３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I33の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２６１】表３４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I34:
【化１９４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I34の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２６２】表３５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I35:
【化１９５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I35の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２６３】表３６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I36:
【化１９６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I36の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２６４】表３７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I37:
【化１９７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I37の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２６５】表３８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I38:
【化１９８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I38の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２６６】表３９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I39:
【化１９９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I39の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２６７】表４０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I40:
【化２００】 [式中、置換基R1及びR3は、式I40の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２６８】表４１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I41:
【化２０１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I41の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２６９】表４２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I42:
【化２０２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I42の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２７０】表４３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I43:
【化２０３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I43の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２７１】表４４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I44:
【化２０４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I44の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２７２】表４５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I45:
【化２０５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I45の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２７３】表４６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I46:
【化２０６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I46の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２７４】表４７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I47:
【化２０７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I47の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２７５】表４８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I48:
【化２０８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I48の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２７６】表４９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I49:
【化２０９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I49の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２７７】表５０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I50:
【化２１０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I50の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２７８】表５１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I51:
【化２１１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I51の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２７９】表５２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I52:
【化２１２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I52の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２８０】表５３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I53:
【化２１３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I53の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２８１】表５４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I54:
【化２１４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I54の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２８２】表５５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I55:
【化２１５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I55の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２８３】表５６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I56:
【化２１６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I56の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２８４】表５７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I57:
【化２１７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I57の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２８５】表５８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I58:
【化２１８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I58の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２８６】表５９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I59:
【化２１９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I59の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２８７】表６０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I60:
【化２２０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I60の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２８８】表６１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I61:
【化２２１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I61の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２８９】表６２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I62:
【化２２２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I62の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２９０】表６３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I63:
【化２２３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I63の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２９１】表６４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I64:
【化２２４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I64の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２９２】表６５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I65:
【化２２５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I65の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２９３】表６６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I66:
【化２２６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I66の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２９４】表６７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I67:
【化２２７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I67の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２９５】表６８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I68:
【化２２８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I68の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２９６】表６９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I69:
【化２２９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I69の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２９７】表７０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I70:
【化２３０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I70の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２９８】表７１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I71:
【化２３１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I71の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０２９９】表７２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I72:
【化２３２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I72の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３００】表７３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I73:
【化２３３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I73の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３０１】表７４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I74:
【化２３４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I74の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３０２】表７５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I75:
【化２３５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I75の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３０３】表７６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I76:
【化２３６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I76の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３０４】表７７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I77:
【化２３７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I77の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３０５】表７８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I78:
【化２３８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I78の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３０６】表７９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I79:
【化２３９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I79の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３０７】表８０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I80:
【化２４０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I80の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３０８】表８１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I81:
【化２４１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I81の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３０９】表８２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I82:
【化２４２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I82の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３１０】表８３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I83:
【化２４３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I83の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３１１】表８４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I84:
【化２４４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I84の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３１２】表８５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I85:
【化２４５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I85の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３１３】表８６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I86:
【化２４６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I86の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３１４】表８７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I87:
【化２４７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I87の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３１５】表８８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I88:
【化２４８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I88の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３１６】表８９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I89:
【化２４９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I89の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３１７】表９０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I90:
【化２５０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I90の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３１８】表９１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I91:
【化２５１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I91の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３１９】表９２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I92:
【化２５２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I92の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３２０】表９３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I93:
【化２５３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I93の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３２１】表９４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I94:
【化２５４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I94の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３２２】表９５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I95:
【化２５５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I95の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３２３】表９６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I96:
【化２５６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I96の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３２４】表９７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I97:
【化２５７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I97の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３２５】表９８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I98:
【化２５８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I98の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３２６】表９９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I99:
【化２５９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I99の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに定
義される]に対応する。
義される]に対応する。
【０３２７】表１００ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I100:
【化２６０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I100の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３２８】表１０１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I101:
【化２６１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I101の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３２９】表１０２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I102:
【化２６２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I102の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３３０】表１０３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I103:
【化２６３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I103の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３３１】表１０４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I104:
【化２６４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I104の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３３２】表１０５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I105:
【化２６５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I105の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３３３】表１０６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I106:
【化２６６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I106の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３３４】表１０７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I107:
【化２６７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I107の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３３５】表１０８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I108:
【化２６８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I108の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３３６】表１０９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I109:
【化２６９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I109の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３３７】表１１０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I110:
【化２７０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I110の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３３８】表１１１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I111:
【化２７１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I111の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３３９】表１１２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I112:
【化２７２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I112の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３４０】表１１３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I113:
【化２７３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I113の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３４１】表１１４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I114:
【化２７４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I114の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３４２】表１１５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I115:
【化２７５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I115の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３４３】表１１６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I116:
【化２７６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I116の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３４４】表１１７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I117:
【化２７７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I117の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３４５】表１１８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I118:
【化２７８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I118の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３４６】表１１９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I119:
【化２７９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I119の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３４７】表１２０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I120:
【化２８０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I120の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３４８】表１２１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I121:
【化２８１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I121の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３４９】表１２２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I122:
【化２８２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I122の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３５０】表１２３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I123:
【化２８３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I123の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３５１】表１２４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I124:
【化２８４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I124の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３５２】表１２５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I125:
【化２８５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I125の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３５３】表１２６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I126:
【化２８６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I126の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３５４】表１２７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I127:
【化２８７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I127の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３５５】表１２８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I128:
【化２８８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I128の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３５６】表１２９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I129:
【化２８９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I129の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３５７】表１３０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I130:
【化２９０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I130の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３５８】表１３１ ：式Iの化合物の好ましいグループは、下記一般式I131:
【化２９１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I131の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３５９】表１３２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I132:
【化２９２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I132の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３６０】表１３３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I133:
【化２９３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I133の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３６１】表１３４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I134:
【化２９４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I134の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３６２】表１３５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I135:
【化２９５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I135の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３６３】表１３６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I136:
【化２９６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I136の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３６４】表１３７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I137:
【化２９７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I137の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３６５】表１３８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I138:
【化２９８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I138の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３６６】表１３９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I139:
【化２９９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I139の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３６７】表１４０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I140:
【化３００】 [式中、置換基R1及びR3は、式I140の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３６８】表１４１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I141:
【化３０１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I141の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３６９】表１４２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I142:
【化３０２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I142の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３７０】表１４３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I143:
【化３０３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I143の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３７１】表１４４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I144:
【化３０４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I144の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３７２】表１４５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I145:
【化３０５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I145の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３７３】表１４６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I146:
【化３０６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I146の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３７４】表１４７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I147:
【化３０７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I147の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３７５】表１４８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I148:
【化３０８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I148の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３７６】表１４９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I149:
【化３０９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I149の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３７７】表１５０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I150:
【化３１０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I150の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３７８】表１５１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I151:
【化３１１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I151の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３７９】表１５２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I152:
【化３１２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I152の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３８０】表１５３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I153:
【化３１３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I153の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３８１】表１５４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I154:
【化３１４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I154の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３８２】表１５５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I155:
【化３１５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I155の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３８３】表１５６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I156:
【化３１６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I156の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３８４】表１５７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I157:
【化３１７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I157の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３８５】表１５８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I158:
【化３１８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I158の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３８６】表１５９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I159:
【化３１９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I159の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３８７】表１６０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I160:
【化３２０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I160の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３８８】表１６１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I161:
【化３２１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I161の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３８９】表１６２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I162:
【化３２２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I162の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３９０】表１６３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I163:
【化３２３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I163の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３９１】表１６４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I164:
【化３２４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I164の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３９２】表１６５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I165:
【化３２５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I165の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３９３】表１６６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I166:
【化３２６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I166の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３９４】表１６７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I167:
【化３２７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I167の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３９５】表１６８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I168:
【化３２８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I168の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３９６】表１６９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I169:
【化３２９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I169の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３９７】表１７０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I170:
【化３３０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I170の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３９８】表１７１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I171:
【化３３１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I171の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０３９９】表１７２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I172:
【化３３２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I172の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４００】表１７３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I173:
【化３３３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I173の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４０１】表１７４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I174:
【化３３４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I174の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４０２】表１７５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I175:
【化３３５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I175の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４０３】表１７６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I176:
【化３３６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I176の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４０４】表１７７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I177:
【化３３７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I177の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４０５】表１７８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I178:
【化３３８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I178の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４０６】表１７９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I179:
【化３３９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I179の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４０７】表１８０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I180:
【化３４０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I180の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４０８】表１８１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I181:
【化３４１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I181の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４０９】表１８２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I182:
【化３４２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I182の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４１０】表１８３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I183:
【化３４３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I183の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４１１】表１８４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I184:
【化３４４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I184の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４１２】表１８５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I185:
【化３４５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I185の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４１３】表１８６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I186:
【化３４６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I186の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４１４】表１８７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I187:
【化３４７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I187の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４１５】表１８８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I188:
【化３４８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I188の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４１６】表１８９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I189:
【化３４９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I189の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４１７】表１９０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I190:
【化３５０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I190の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４１８】表１９１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I191
【化３５１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I191の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４１９】表１９２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I192:
【化３５２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I192の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４２０】表１９３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I193:
【化３５３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I193の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４２１】表１９４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I194:
【化３５４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I194の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４２２】表１９５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I195:
【化３５５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I195の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４２３】表１９６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I196:
【化３５６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I196の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４２４】表１９７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I197:
【化３５７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I197の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４２５】表１９８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I198:
【化３５８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I198の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４２６】表１９９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I199:
【化３５９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I199の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４２７】表２００ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I200:
【化３６０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I290の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４２８】表２０１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I201:
【化３６１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I211の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４２９】表２０２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I202:
【化３６２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I202の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４３０】表２０３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I203:
【化３６３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I203の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４３１】表２０４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I204:
【化３６４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I204の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４３２】表２０５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I205:
【化３６５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I205の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４３３】表２０６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I206:
【化３６６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I206の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４３４】表２０７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I207:
【化３６７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I207の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４３５】表２０８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I208:
【化３６８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I208の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４３６】表２０９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I209:
【化３６９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I209の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４３７】表２１０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I210:
【化３７０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I210の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４３８】表２１１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I211:
【化３７１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I211の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４３９】表２１２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I212:
【化３７２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I212の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４４０】表２１３ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I213:
【化３７３】 [式中、置換基R1及びR3は、式I213の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４４１】表２１４ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I214:
【化３７４】 [式中、置換基R1及びR3は、式I214の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４４２】表２１５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I215:
【化３７５】 [式中、置換基R1及びR3は、式I215の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４４３】表２１６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I216:
【化３７６】 [式中、置換基R1及びR3は、式I216の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４４４】表２１７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I217:
【化３７７】 [式中、置換基R1及びR3は、式I217の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４４５】表２１８ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I218:
【化３７８】 [式中、置換基R1及びR3は、式I218の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４４６】表２１９ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I219:
【化３７９】 [式中、置換基R1及びR3は、式I219の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４４７】表２２０ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I220:
【化３８０】 [式中、置換基R1及びR3は、式I220の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４４８】表２２１ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I221:
【化３８１】 [式中、置換基R1及びR3は、式I221の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４４９】表２２２ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式I222:
【化３８２】 [式中、置換基R1及びR3は、式I222の448種の特定化合物の開示を構成する表Aに
定義される]に対応する。
定義される]に対応する。
【０４５０】
【表１】
【０４５１】
【表２】
【０４５２】
【表３】
【０４５３】
【表４】
【０４５４】
【表５】
【０４５５】
【表６】
【０４５６】
【表７】
【０４５７】
【表８】
【０４５８】
【表９】
【０４５９】
【表１０】
【０４６０】
【表１１】
【０４６１】
【表１２】
【０４６２】
【表１３】
【０４６３】 式XXXIX及びXXXXの中間生成物（たとえば、反応スキーム12における）は、新
規であり、そして同様に、本発明の一部である。次の表600−647は、式XXXIX及
びXXXXの好ましい化合物を例示する。
規であり、そして同様に、本発明の一部である。次の表600−647は、式XXXIX及
びXXXXの好ましい化合物を例示する。
【０４６４】表６００ ：式XXXIXの化合物の好ましいグループは、下記一般式XXXIX600:
【化３８３】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX600の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４６５】表６０１ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX60 1 :
【化３８４】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX601の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４６６】表６０２ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX60 2 :
【化３８５】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX602の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４６７】表６０３ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX60 3 :
【化３８６】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX603の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４６８】表６０４ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX60 4 :
【化３８７】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX604の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４６９】表６０５ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX60 5 :
【化３８８】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX605の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４７０】表６０６ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX60 6 :
【化３８９】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX606の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４７１】表６０７ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX60 7 :
【化３９０】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX607の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４７２】表６０８ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX60 8 :
【化３９１】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX608の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４７３】表６０９ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX60 9 :
【化３９２】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX609の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４７４】表６１０ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX61 0 :
【化３９３】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX610の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４７５】表６１１ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX61 1 :
【化３９４】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX611の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４７６】表６１２ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX61 2 :
【化３９５】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX612の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４７７】表６１３ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX61 3 :
【化３９６】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX613の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４７８】表６１４ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX61 4 :
【化３９７】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX614の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４７９】表６１５ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX61 5 :
【化３９８】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX615の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４８０】表６１６ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX61 6 :
【化３９９】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX616の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４８１】表６１７ ：式XXXXの化合物の好ましいグループは、下記一般式XXXX617:
【化４００】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX617の34種の特定化合物の開示を構成する表A
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４８２】表６１８ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX618:
【化４０１】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX618の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４８３】表６１９ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX619:
【化４０２】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX619の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４８４】表６２０ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX620:
【化４０３】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX620の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４８５】表６２１ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX621:
【化４０４】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX621の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４８６】表６２２ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX622:
【化４０５】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX622の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４８７】表６２３ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX623:
【化４０６】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX623の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４８８】表６２４ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX624:
【化４０７】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX624の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４８９】表６２５ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX625:
【化４０８】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX625の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４９０】表６２６ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX626:
【化４０９】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX626の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４９１】表６２７ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX627:
【化４１０】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX627の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４９２】表６２８ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX628:
【化４１１】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX628の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４９３】表６２９ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX629:
【化４１２】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX629の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４９４】表６３０ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX630:
【化４１３】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX630の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４９５】表６３１ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX63 1 :
【化４１４】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX631の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４９６】表６３２ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX632:
【化４１５】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX632の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４９７】表６３３ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX633:
【化４１６】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX633の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４９８】表６３４ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX634:
【化４１７】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX634の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０４９９】表６３５ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX635:
【化４１８】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX635の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５００】表６３６ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX636:
【化４１９】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX636の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５０１】表６３７ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX637:
【化４２０】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX637の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５０２】表６３８ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX638:
【化４２１】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX638の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５０３】表６３９ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX639:
【化４２２】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX639の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５０４】表６４０ ：式XXXXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXX640:
【化４２３】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXX640の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５０５】表６４１ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX64 1 :
【化４２４】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX641の34種の特定化合物の開示を構成する表A
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５０６】表６４２ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX64 2 :
【化４２５】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX642の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５０７】表６４３ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX64 3 :
【化４２６】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX643の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５０８】表６４４ ：式XXXIXの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX64 4 :
【化４２７】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX644の34種の特定化合物の開示を構成する表B
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５０９】表６４５ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX645:
【化４２８】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX645の34種の特定化合物の開示を構成する表A
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５１０】表６４６ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX646:
【化４２９】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX646の34種の特定化合物の開示を構成する表A
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５１１】表６４７ ：式Iの化合物のさらなる好ましいグループは、下記一般式XXXIX647:
【化４３０】 [式中、置換基R1及びR2は、式XXXIX647の34種の特定化合物の開示を構成する表A
に定義される]に対応する。
に定義される]に対応する。
【０５１２】
【表１４】
【０５１３】表C :上記表からの調製された化合物についての物理化学データ。点の前の数字は
、表の番号を示し、たとえば、1.004は表Aの表1化合物番号4を意味し、そして63
4.001は、表Bの表634化合物番号1を意味する。
、表の番号を示し、たとえば、1.004は表Aの表1化合物番号4を意味し、そして63
4.001は、表Bの表634化合物番号1を意味する。
【表１５】 式Iの活性成分のための特定配合物、たとえば乳化できる濃縮物、溶液、湿潤
性粉末、被覆顆粒、押し出し機粒質物、ダスト及び濃縮物の例は、WO97/34485号
（9-13頁）に記載されている。
性粉末、被覆顆粒、押し出し機粒質物、ダスト及び濃縮物の例は、WO97/34485号
（9-13頁）に記載されている。
【０５１４】生物学的例 例B1：発生前除草作用 単子葉及び双子葉試験植物を、プラスチックポット中の標準の土壌に種まきする
。種まきの直後、植物を、２kgの活性成分/ヘクタールの濃度で、25％の湿潤性
粉末から調製された試験化合物の水性懸濁液（WO97/34485号の例F3, b））、又
は25％の乳化できる濃縮物から調製された試験化合物のエマルジョン（WO97/344
85号の例F1, c））により噴霧した（500 lの水/ヘクタール）。次に、試験植物
を、最適条件下で温室に置いて栽培する。
。種まきの直後、植物を、２kgの活性成分/ヘクタールの濃度で、25％の湿潤性
粉末から調製された試験化合物の水性懸濁液（WO97/34485号の例F3, b））、又
は25％の乳化できる濃縮物から調製された試験化合物のエマルジョン（WO97/344
85号の例F1, c））により噴霧した（500 lの水/ヘクタール）。次に、試験植物
を、最適条件下で温室に置いて栽培する。
【０５１５】 試験は、１〜９の評価基準（１＝全体の損傷、９＝作用が存在していない）に
基づいて、３週間後、評価される。１〜４（特に１〜３）の評価は、良好な〜非
常に良好な除草作用を示す。 試験植物：ロリウム（Lolium）、セタリア（Setaria）、シナピス（Sinapis）、
ソラナム（Solanum）、イポメア（Ipomea）。 本発明の化合物は、良好な除草作用を示す。式の化合物の良好な除草効果の例は
、下記表B1に与えられる。
基づいて、３週間後、評価される。１〜４（特に１〜３）の評価は、良好な〜非
常に良好な除草作用を示す。 試験植物：ロリウム（Lolium）、セタリア（Setaria）、シナピス（Sinapis）、
ソラナム（Solanum）、イポメア（Ipomea）。 本発明の化合物は、良好な除草作用を示す。式の化合物の良好な除草効果の例は
、下記表B1に与えられる。
【０５１６】
【表１６】 同じ結果が、WO97/34485号に記載のような例F2、及びF4〜F8に従って式Iの化合
物を配合することによって得られる。
物を配合することによって得られる。
【０５１７】例B2：発生後除草作用 室温において、単子葉及び双子葉試験植物を、プラスチックのポットにおける
標準土壌に種まきし、そしてWO97/34485号に従って、25％湿潤性粉末（例、F3,
b））から調製された式Iの試験化合物の水性懸濁液により、又はWO97/34485号に
従って、25％の乳化できる濃縮物（例F1、ｃ））から調製された試験化合物のエ
マルジョンにより、２kgの活性成分/ヘクタール（500 lの水/ヘクタール）の濃
度で、４〜６枚葉段階において噴霧する。
標準土壌に種まきし、そしてWO97/34485号に従って、25％湿潤性粉末（例、F3,
b））から調製された式Iの試験化合物の水性懸濁液により、又はWO97/34485号に
従って、25％の乳化できる濃縮物（例F1、ｃ））から調製された試験化合物のエ
マルジョンにより、２kgの活性成分/ヘクタール（500 lの水/ヘクタール）の濃
度で、４〜６枚葉段階において噴霧する。
【０５１８】 次に、試験植物を、最適な条件下で、室温において、さらに栽培する。試験を
、１〜９の評価基準（１＝全体の損傷、９＝作用が存在しない）に基づいて、約
18日後に評価する。１〜４（特に１〜３）の評価は、良好な〜非常に良好な除草
作用を示す。この試験において、式Iの化合物は明白な除草作用を示す。 試験植物：ロリウム、セタリア、シナピス、ソラナム、イポメア。
、１〜９の評価基準（１＝全体の損傷、９＝作用が存在しない）に基づいて、約
18日後に評価する。１〜４（特に１〜３）の評価は、良好な〜非常に良好な除草
作用を示す。この試験において、式Iの化合物は明白な除草作用を示す。 試験植物：ロリウム、セタリア、シナピス、ソラナム、イポメア。
【０５１９】 この試験においても、式Iの化合物は、明白な除草作用を示す。式Iの化合物の
良好な除草作用効能の例は、下記式表B2に示される。
良好な除草作用効能の例は、下記式表B2に示される。
【表１７】 同じ結果が、WO97/34485号に記載のような例F2、及びF4〜F8に従って式Iの化
合物を配合物することによって得られる。
合物を配合物することによって得られる。
【０５２０】 式Iの活性成分はまた、補助除草剤として、たとえば用意に使用できる配合物
として又はタンク混合物として、既知の除草剤と共に混合することによって、雑
草調節のためにも使用され得る。たとえば、式Iの活性成分と共に混合するため
の適切な化合物は、次の補助除草剤である：式Iの化合物＋アセトクロル；式Iの
化合物＋アシフルオルフェン；式Iの化合物＋アクロニフェン；式Iの化合物＋ア
ラクロル；式Iの化合物＋アメトリン；式Iの化合物＋アミノトリアゾール；式I
の化合物＋アミドスルフロン；式Iの化合物＋アスラム；式Iの化合物＋アトラジ
ン；式Iの化合物＋BAY FOE 5043；式Iの化合物＋ベナゾリン；式Iの化合物＋ベ
ンスルフロン；式Iの化合物＋ベンタゾン；式Iの化合物＋ビフェノックス；式I
の化合物＋ビスピリバックナトリウム；
として又はタンク混合物として、既知の除草剤と共に混合することによって、雑
草調節のためにも使用され得る。たとえば、式Iの活性成分と共に混合するため
の適切な化合物は、次の補助除草剤である：式Iの化合物＋アセトクロル；式Iの
化合物＋アシフルオルフェン；式Iの化合物＋アクロニフェン；式Iの化合物＋ア
ラクロル；式Iの化合物＋アメトリン；式Iの化合物＋アミノトリアゾール；式I
の化合物＋アミドスルフロン；式Iの化合物＋アスラム；式Iの化合物＋アトラジ
ン；式Iの化合物＋BAY FOE 5043；式Iの化合物＋ベナゾリン；式Iの化合物＋ベ
ンスルフロン；式Iの化合物＋ベンタゾン；式Iの化合物＋ビフェノックス；式I
の化合物＋ビスピリバックナトリウム；
【０５２１】 式Iの化合物＋ビアラホス；式Iの化合物＋ブロマシル；式Iの化合物＋ブロモ
キシニル；式Iの化合物＋ブロモフェノキシム；式Iの化合物＋ブタクロル；式I
の化合物＋ブチレート式Iの化合物＋カフェンストロール；式Iの化合物＋カルベ
タミド；式Iの化合物＋クロリダゾン；式Iの化合物＋クロリムロンエチル；式I
の化合物＋クロルブロムロン；式Iの化合物＋クロルスルフロン；式Iの化合物＋
クロルトルロン；式Iの化合物＋シノスルフロン；式Iの化合物＋クレトジム；式
Iの化合物＋クロジナホップ；式Iの化合物＋クロマゾン；式Iの化合物＋クロピ
ラリド；式Iの化合物＋クロランスラム；式Iの化合物＋シアナジン；式Iの化合
物＋シハロホップ；式Iの化合物＋ダラポン；式Iの化合物＋2, 4−D；
キシニル；式Iの化合物＋ブロモフェノキシム；式Iの化合物＋ブタクロル；式I
の化合物＋ブチレート式Iの化合物＋カフェンストロール；式Iの化合物＋カルベ
タミド；式Iの化合物＋クロリダゾン；式Iの化合物＋クロリムロンエチル；式I
の化合物＋クロルブロムロン；式Iの化合物＋クロルスルフロン；式Iの化合物＋
クロルトルロン；式Iの化合物＋シノスルフロン；式Iの化合物＋クレトジム；式
Iの化合物＋クロジナホップ；式Iの化合物＋クロマゾン；式Iの化合物＋クロピ
ラリド；式Iの化合物＋クロランスラム；式Iの化合物＋シアナジン；式Iの化合
物＋シハロホップ；式Iの化合物＋ダラポン；式Iの化合物＋2, 4−D；
【０５２２】 式Iの化合物＋2, 4−DB；式Iの化合物＋デスメトリン；式Iの化合物＋デスメ
ジファム；式Iの化合物＋ジカムバ；式Iの化合物＋ジクロホップ；式Iの化合物
＋ジフェンゾクオートメチルスルフェート；式Iの化合物＋ジフルフェニカン；
式Iの化合物＋ジメフロン；式Iの化合物＋ジメピペレート；式Iの化合物＋ジメ
タクロル；式Iの化合物＋ジメタメトリン；式Iの化合物＋ジメテナミド；式Iの
化合物＋S−ジメテナミド；式Iの化合物＋ジニトラミン；式Iの化合物＋ジノテ
ルブ；式Iの化合物＋ジプロペトリン；式Iの化合物＋ジウロン；式Iの化合物＋
ジクエート；式Iの化合物＋DSMA；式Iの化合物＋エスプロカルブ；式Iの化合物
＋エタルフルラリン；式Iの化合物＋エタメツルフロン；式Iの化合物＋エテフォ
ン；
ジファム；式Iの化合物＋ジカムバ；式Iの化合物＋ジクロホップ；式Iの化合物
＋ジフェンゾクオートメチルスルフェート；式Iの化合物＋ジフルフェニカン；
式Iの化合物＋ジメフロン；式Iの化合物＋ジメピペレート；式Iの化合物＋ジメ
タクロル；式Iの化合物＋ジメタメトリン；式Iの化合物＋ジメテナミド；式Iの
化合物＋S−ジメテナミド；式Iの化合物＋ジニトラミン；式Iの化合物＋ジノテ
ルブ；式Iの化合物＋ジプロペトリン；式Iの化合物＋ジウロン；式Iの化合物＋
ジクエート；式Iの化合物＋DSMA；式Iの化合物＋エスプロカルブ；式Iの化合物
＋エタルフルラリン；式Iの化合物＋エタメツルフロン；式Iの化合物＋エテフォ
ン；
【０５２３】 式Iの化合物＋エトフメセート；式Iの化合物＋エトキシスルフロン；式Iの化
合物＋フェンクロリム；式Iの化合物＋フラムプロプ；式Iの化合物＋フルアザス
ルフロン；式Iの化合物＋フルアジホープ；式Iの化合物＋フルメトラリン；式I
の化合物＋フルメツラム；式Iの化合物＋フルオメツロン；式Iの化合物＋フルリ
クロリドン；式Iの化合物＋フルオキサプロプ；式Iの化合物＋フルロキシピル；
式Iの化合物＋フルチアセト−メチル；式Iの化合物＋フルキソフェニム；式Iの
化合物＋フォメサフェン；式Iの化合物＋グルホシネート；式Iの化合物＋グリホ
セート；式Iの化合物＋ハロスルフロン；式Iの化合物＋ハロキシホップ；式Iの
化合物＋ヘキサジノン；式Iの化合物＋イマザメタベンズ；式Iの化合物＋イマザ
ピル；式Iの化合物＋イマザキン；
合物＋フェンクロリム；式Iの化合物＋フラムプロプ；式Iの化合物＋フルアザス
ルフロン；式Iの化合物＋フルアジホープ；式Iの化合物＋フルメトラリン；式I
の化合物＋フルメツラム；式Iの化合物＋フルオメツロン；式Iの化合物＋フルリ
クロリドン；式Iの化合物＋フルオキサプロプ；式Iの化合物＋フルロキシピル；
式Iの化合物＋フルチアセト−メチル；式Iの化合物＋フルキソフェニム；式Iの
化合物＋フォメサフェン；式Iの化合物＋グルホシネート；式Iの化合物＋グリホ
セート；式Iの化合物＋ハロスルフロン；式Iの化合物＋ハロキシホップ；式Iの
化合物＋ヘキサジノン；式Iの化合物＋イマザメタベンズ；式Iの化合物＋イマザ
ピル；式Iの化合物＋イマザキン；
【０５２４】 式Iの化合物＋イマゼタピル；式Iの化合物＋イマゾスルフロン；式Iの化合物
＋イオキシニル；式Iの化合物＋イソプロツロン；式Iの化合物＋ナイソキサベン
；式Iの化合物＋イソキサフルトール；式Iの化合物＋カルブチレート；式Iの化
合物＋ラクトフェン；式Iの化合物＋レナシル；式Iの化合物＋リヌロン；式Iの
化合物＋MCPP-；式Iの化合物＋メタミトロン；式Iの化合物＋メタザクロン；式I
の化合物＋メタベンズチアズロン；式Iの化合物＋メタゾール；式Iの化合物＋メ
トブロムロン；式Iの化合物＋メトラクロル；式Iの化合物＋S−メトラクロル；
式Iの化合物＋メトスラム；式Iの化合物＋メトリブジン；式Iの化合物＋メツル
フロンメチル；式Iの化合物＋モリネート；式Iの化合物＋MCPA；式Iの化合物＋M
SMA；
＋イオキシニル；式Iの化合物＋イソプロツロン；式Iの化合物＋ナイソキサベン
；式Iの化合物＋イソキサフルトール；式Iの化合物＋カルブチレート；式Iの化
合物＋ラクトフェン；式Iの化合物＋レナシル；式Iの化合物＋リヌロン；式Iの
化合物＋MCPP-；式Iの化合物＋メタミトロン；式Iの化合物＋メタザクロン；式I
の化合物＋メタベンズチアズロン；式Iの化合物＋メタゾール；式Iの化合物＋メ
トブロムロン；式Iの化合物＋メトラクロル；式Iの化合物＋S−メトラクロル；
式Iの化合物＋メトスラム；式Iの化合物＋メトリブジン；式Iの化合物＋メツル
フロンメチル；式Iの化合物＋モリネート；式Iの化合物＋MCPA；式Iの化合物＋M
SMA；
【０５２５】 式Iの化合物＋ナプロパミド；式Iの化合物＋NDA−402989；式Iの化合物＋n；
式Iの化合物＋ニコスルフロン；式Iの化合物＋ノルフルラゾン；式Iの化合物＋
オリガリン；式Iの化合物＋オキサジアゾン；式Iの化合物＋オキサスルフロン；
式Iの化合物＋オキシフルオルフェン；式Iの化合物＋パラクオート；式Iの化合
物＋ペンジメタリン；式Iの化合物＋フェンメジファム；式Iの化合物＋フェノキ
サプロプ−P−エチル(R)；式Iの化合物＋ピクロラム；式Iの化合物＋プレチラク
ロル；式Iの化合物＋プリミスルフロン；式Iの化合物＋プロメトン；式Iの化合
物＋プロメトリン；式Iの化合物＋プロパクロル；式Iの化合物＋プロパニル；式
Iの化合物＋プロパジル；式Iの化合物＋プロパキザホップ；
式Iの化合物＋ニコスルフロン；式Iの化合物＋ノルフルラゾン；式Iの化合物＋
オリガリン；式Iの化合物＋オキサジアゾン；式Iの化合物＋オキサスルフロン；
式Iの化合物＋オキシフルオルフェン；式Iの化合物＋パラクオート；式Iの化合
物＋ペンジメタリン；式Iの化合物＋フェンメジファム；式Iの化合物＋フェノキ
サプロプ−P−エチル(R)；式Iの化合物＋ピクロラム；式Iの化合物＋プレチラク
ロル；式Iの化合物＋プリミスルフロン；式Iの化合物＋プロメトン；式Iの化合
物＋プロメトリン；式Iの化合物＋プロパクロル；式Iの化合物＋プロパニル；式
Iの化合物＋プロパジル；式Iの化合物＋プロパキザホップ；
【０５２６】 式Iの化合物＋プロピザミド；式Iの化合物＋プロスルフロン；式Iの化合物＋
ピラゾリネート；式Iの化合物＋ピラゾスルフロンエチル；式Iの化合物＋ピラゾ
キシフェン；式Iの化合物＋ピリデート；式Iの化合物＋ピリミノバクメチル；式
Iの化合物＋ピリチオバクナトリウム；式Iの化合物＋キンクロラック；式Iの化
合物＋キザロフォープ；式Iの化合物＋リムスルフロン；式Iの化合物＋セクエス
トレン；式Iの化合物＋セトキシジム；式Iの化合物＋シメトリン；式Iの化合物
＋シマジン；式Iの化合物＋スルコトリオン；式Iの化合物＋スルホセート；式I
の化合物＋スルホスルフロンメチル；式Iの化合物＋デフタム；式Iの化合物＋テ
ブチウロン；
ピラゾリネート；式Iの化合物＋ピラゾスルフロンエチル；式Iの化合物＋ピラゾ
キシフェン；式Iの化合物＋ピリデート；式Iの化合物＋ピリミノバクメチル；式
Iの化合物＋ピリチオバクナトリウム；式Iの化合物＋キンクロラック；式Iの化
合物＋キザロフォープ；式Iの化合物＋リムスルフロン；式Iの化合物＋セクエス
トレン；式Iの化合物＋セトキシジム；式Iの化合物＋シメトリン；式Iの化合物
＋シマジン；式Iの化合物＋スルコトリオン；式Iの化合物＋スルホセート；式I
の化合物＋スルホスルフロンメチル；式Iの化合物＋デフタム；式Iの化合物＋テ
ブチウロン；
【０５２７】 式Iの化合物＋テルバシル；式Iの化合物＋テルブメトン；式Iの化合物＋テル
ブチルアジン；式Iの化合物＋テルブチン；式Iの化合物＋チアザフルロン；式I
の化合物＋チアゾピル；式Iの化合物＋チフェンスルフロンメチル；式Iの化合物
＋チオベンカルブ；式Iの化合物＋トラルコキシジム；式Iの化合物＋トリアレー
ト；式Iの化合物＋トリアスルフロン；式Iの化合物＋トリフルラリン；式Iの化
合物＋トリベヌロンメチル；式Iの化合物＋トリクロピル；式Iの化合物＋トリフ
ルスルフロン；式Iの化合物＋トリネクサパックエチル；及びたとえば、The Pes
ticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BCPCにおいて命名された、式Ｉの化
合物との混合のためのそれらの化合物のエステル及び塩。
ブチルアジン；式Iの化合物＋テルブチン；式Iの化合物＋チアザフルロン；式I
の化合物＋チアゾピル；式Iの化合物＋チフェンスルフロンメチル；式Iの化合物
＋チオベンカルブ；式Iの化合物＋トラルコキシジム；式Iの化合物＋トリアレー
ト；式Iの化合物＋トリアスルフロン；式Iの化合物＋トリフルラリン；式Iの化
合物＋トリベヌロンメチル；式Iの化合物＋トリクロピル；式Iの化合物＋トリフ
ルスルフロン；式Iの化合物＋トリネクサパックエチル；及びたとえば、The Pes
ticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BCPCにおいて命名された、式Ｉの化
合物との混合のためのそれらの化合物のエステル及び塩。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ０１Ｎ 43/653 Ｃ０７Ｄ 471/04 １０４ Ｃ０７Ｄ 471/04 １０４Ｚ １０７ １０７Ａ １１７ １１７Ｚ 487/04 １３８ 487/04 １３８ １５０ １５０ 498/04 １０３ 498/04 １０３ １１６ １１６ 513/04 ３０１ 513/04 ３０１ ３２５ ３２５ ３５１ ３５１ ３６１ ３６１ ３７５ ３７５ ３９１ ３９１ １１２Ｑ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB04 BB05 BB06 CC05 CC06 CC10 EE03 FF02 GG03 HH04 4C063 AA01 BB02 BB09 CC22 CC23 CC28 CC29 CC31 CC41 CC67 DD04 DD07 DD12 EE03 4C065 AA03 BB03 BB04 BB06 BB09 BB14 CC01 DD02 EE02 HH01 KK01 LL04 PP01 PP12 QQ02 4C072 AA01 BB02 CC02 CC03 CC11 CC16 EE02 EE05 EE06 EE09 EE12 EE15 EE19 FF02 FF04 FF05 FF08 FF10 FF11 FF13 GG07 HH07 JJ03 UU02 4H011 AB01 BB09 DA15 DA16 DE15 【要約の続き】
Claims (8)
- 【請求項１】 下記式I： 【化１】 [式中、Aは、＝N−又は 【化２】 であり； R1は、水素、弗素、塩素、臭素又はメチルであり； R2は、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1 −C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、ニトロ、アミノ又はシアノであり
； R3は、シアノ又はR4C(O)−であり； R4は、水素、弗素、塩素、C1−C8アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキ
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C8ハロゲンアルキル、シアノ−C1−C4アルキ
ル、C2−C8ハロゲンアルケニル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C3−C6ア
ルケニルオキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキリチオ−C1−C4アルキル、フェ
ニル；ハロゲン、C1−C4アルキルもしくはC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３
度置換されたフェニル；ベンジル；又はフェニル環上でハロゲン、C1−C4アルキ
ルもしくはC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度置換されたベンジルであり；
又は R3は、R5X1C(O)−であり； X1は、酸素、硫黄、 【化３】 又は 【化４】 であり； R5は、水素、C1−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニル、C3−C6 シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルキル、C1−C8ハロゲンアル
キル、C3−C8ハロゲンアルケニル、シアノ−C1−C4アルキル、C1−C4−アルコキ
シ−C1−C4アルキル、C3−C6アルケニルオキシ−C1−C4アルキル、（オキシラニ
ル）−CH2−、オキセタニル−、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、フェニ
ル；ハロゲン、C1−C4アルキルもしくはC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度
置換されたフェニル；ベンジル；又はフェニル環上でハロゲン、C1−C4アルキル
もしくはC1−C4−ハロゲンアルキルにより１〜３度置換されたベンジル；フェニ
ル−C2−C6アルキル、C1−C6アルキル−CO−C1−C4−アルキル、 【化５】 ，R8X2C(O)−C1−C6アルキル、 【化６】 , 又はR8X2C(O)−C3−C6シクロアルキルであり； X2は、酸素、硫酸、 【化７】 又は 【化８】 であり； R8は、水素、C1−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキル、C3−C6シ
クロアルキル、C1−C8ハロゲンアルキル、C3−C8−ハロゲンアルケニル、シアノ
−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C3−C6アルケニルオキ
シ−C1−C4アルキル、（オキシラニル）−CH2−、オキセタニル、C1−C4アルキ
ルチオ−C1−C4アルキル、フェニル；ハロゲン、C1−C4アルキルもしくはC1−C4 ハロゲンアルキルにより１〜３度置換されたフェニル；ベンジル；フェニル環上
でハロゲン、C1−C4アルキルもしくはC1−C4ハロゲンアルキルにより１〜３度置
換されたベンジル；又はフェニル−C2−C6アルキルであり； R6, R7, R9及びR10は、お互い独立して、水素、C1−C8アルキル、C3−C8アル
ケニル、C3−C8アルキニル、C1−C8ハロゲンアルキル又はベンジルであり；ある
いは R3は、B1−C1−C8アルキル、B1−C2−C8アルケニル、B1−C2−C8アルキニル、
B1−C1−C8ハロゲンアルキル、B1−C2−C8ハロゲンアルケニル、B1−C1−C4アル
コキシ−C1−C4アルキル、B1−C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、又はB1−
C3−C6シクロアルキルであり、 B1は、水素、シアノ、ヒドロキシ、C1−C8アルコキシ、C3−C8アルケニルオキ
シ、R11X3C(O)−, C1−C4アルキルカルボニル、又はC1−C4ハロゲンアルキルカ
ルボニルであり； X3は、X2と同じ意味を有し； R11は、R8と同じ意味を有し；又は R3は、B3−C(R12)＝CH−であり； B2は、ニトロ、シアノ又はR13X4C(O)−であり； R12は、シアノ又はR14X5C(O)−であり； X4及びX5は、X2と同じ意味を有し；そして R13及びR14は、R8と同じ意味を有し； Wは、 【化９】 であり； R15は、C1−C3アルキル、C1−C3ハロゲンアルキル又はアミノであり； R16は、C1−C3ハロゲンアルキル、C1−C3アルキル−S(O)n1, C1-C3ハロゲンア
ルキル−S(O)n1は又はシアノであり；又は R16及びR15は、一緒になって、C3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4 アルケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノ
により置換されることができ； n1は、0, 1又は2であり； R17は、水素、C1−C3アルキル、ハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシア
ノであり；又は R17及びR16は、一緒になってC3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4ア
ルケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノに
より置換されることができ； R18は、水素、C1−C3アルキル、ハロゲン又はシアノであり； R19は、C1−C3ハロゲンアルキルであり；又は R19及びR18は、一緒になってC3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4ア
ルケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノに
より置換されることができ； R20は、水素、又はC1−C3アルキル、又はハロゲンであり；又は R20及びR19は、一緒になってC3−もしくはC4アルキレン又はC3−もしくはC4ア
ルケニレン橋を形成し、これはハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル又はシアノに
より置換されることができ； R21は、水素、C1−C3アルキル、ハロゲン、C1−C3ハロゲンアルキル、R40O−,
R41S(O)n2, R42(R43)N, R45(R46)N−C(R44)＝N−, ヒドロキシ、ニトロ又はN≡
C−S−であり； R40は、C1−C3アルキル、C1−C3ハロゲンアルキル、C2−C4アルケニル、C3−
もしくはC4アルキニル、又はC1−C5アルコキシカルボニル−C1−C4アルキルであ
り； R41は、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロゲンアルキルであり； n2は、0, 1又は２であり； R42は、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−C6シクロアル
キル、またはOHC−もしくはC1−C4アルキルカルボニルであり； R43, R44及びR46は、お互い独立して、水素又はC1−C4アルキルであり； R45は、C1−C4アルキルであり； R22は、水素、C1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C4ハロゲンアルキル、C2−C4
アルケニル、C3−C5ハロゲンアルケニル、C3−もしくはC4アルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ハロゲンアルキルカルボニル、C2−
C4アルケニルカルボニル、C2−C4ハロゲンアルケニルカルボニル、C2−C4アルキ
ニルカルボニル、C2−C4ハロゲンアルキルカルボニル、C1−C4アルキルカルバモ
イル、C1−C4アルキルS(O)n3、C3−もしくはC4アルキニルS(O)n3, OHC−, ニト
ロ、アミノ、シアノ又はN≡C−S−であり； n3は、0, 1又は２であり； R23及びR24は、お互い独立して、水素、C1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C4ハ
ロゲンアルキル又はシアノであり； R25及びR26は、お互い独立して、水素、メチル、ハロゲン、ヒドロキシ又は＝
Oであり； R27及びR28は、お互い独立して、水素、C1−C4アルキル、又はC1−C4ハロゲン
アルキルであり； R29及びR30は、お互い独立して、水素、C1−C3アルキル又はハロゲンであり； R31及びR32は、お互い独立して、水素又はC1−C4アルキルであり；又は R31及びR32は、一緒になって、基 【化１０】 を形成し； R47及びR48は、お互い独立して、C1−C4アルキルであり；又は R47及びR48は一緒になって、C4又はC5アルキレン橋を形成し； R33は、水素又はC1−C3アルキルであり；又は R33はR32と一緒になって、酸素により分解され得るか、及び/又はハロゲン、C 1 −C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C3アルキルカルボニルオキシ、C1−C3
アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシもしくは＝Oにより置換され得るC3−C3
アルケニル橋を形成し； R34, R35, R36及びR37は、それぞれ独立して、水素、C1−C3アルキル、C3−又
はC4アルケニル又はC3−C5アルキニルであり；又は 一方では、R34とR35、及び他方ではR36とR37は、一緒になって、C2−C5アルキ
レン又はC3−C5アルキレン橋をそれぞれ形成し、これは酸素、−C(O)−、硫黄、
又は−S(O)2−により分解されることができ； R38は、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−もしくはC4ア
ルケニル、又はC3−もしくはC4アルキニルであり； R39は、水素、C1−C4アルキル、C1−C3アルコキシ−C1−もしくはC2アルキル
、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−もしくはC4アルケニル、C3−もしくはC4ハロゲ
ンアルケニル、又はC3−もしくはC4アルキニルであり；又は R39及びR38は、一緒になってC3−C5アルキレン橋を形成し；そして X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13, X14, X15, X16, X17, X18及びX19は、
お互い独立して、酸素又は硫黄である] で表される化合物類、及び式Iのそれらの化合物類の農薬的に許容できる塩類
及び立体異性体。 - 【請求項２】 R2が、メチル、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、又
はシアノである請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 下記式I： 【化１１】 [式中、R1, R2, R3, A及びWは請求項１において定義された通りである] で表される化合物の製造方法であって、下記式II: 【化１２】 [式中、R1, R2及びWは上記の通りであり、そしてL4は脱離基である] で表される化合物を、 a) 一酸化炭素による正の圧力下で、適切な場合、塩基、触媒、及び下記式V： R5−OH （V） （ここで、R5は水素又はC1−C4アルキルである）で表される化合物の存在下で、
適切な溶媒中で；又は b) 第三アミン、触媒、及びHeck反応によるオレフィンの存在下で、又は下記
式Va: R3−Mg−ハロゲン化物 （Va） （式中、R3は、B1−C1−C8アルキル、B1−C2−C8アルケニル、B1−C2−C8アルキ
ニル、B1−C1−C8−ハロゲンアルキル、B1−B2−C8ハロゲンアルケニル、B1−C1 −C4アルコキシ−C1−C4アルキル、B1−C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル又
はB1−C3−C6シクロアルキルであり、そしてB1は請求項１において定義された意
味を有する） で表されるグリニャール試薬との反応による前記条件下で、適切な溶媒中で又
は不活性溶媒中で、及び下記式Vb： (R3)4Sn （Vb） （式中、R3は前記の通りである）で表される錫化合物と共に触媒の存在下で、又
は、 c) 適用できる場合、前記化合物をシアン化反応にゆだねる20〜300℃の反応温
度で、不活性溶媒中で処理し；又は d) まず、下記IV： 【化１３】 で表される化合物を形成するために、適切な溶媒において前記化合物を酸化し、
そして次に、適切な場合、さらに、A及びR3の定義に従っての化合物を官能化す
る； ことを含んで成る方法。 - 【請求項４】 下記式II： 【化１４】 [式中、R1及びR2は、請求項１において定義された通りであり、WはW3, W4, W5,
W6, W9又はW10基であり、そしてL4は脱離基である] で表される化合物。 - 【請求項５】 不活性キャリヤー上に、除草的に有効な量の式Iの化合物を
含んで成る、除草及び植物成長阻害組成物。 - 【請求項６】 追加の成分として、追加の補助除草剤を含んで成る請求項５
記載の除草及び植物成長阻害組成物。 - 【請求項７】 所望しない植物成長を調節するための方法であって、除草的
に有効な量の式Iの化合物、又はそのような化合物を含む組成物により、前記植
物又はその場所を処理することを含んで成る方法。 - 【請求項８】 所望しない植物成長を調節するためへの請求項５記載の組成
物の使用。
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