JPS58213776A - ピリダジノン系化合物及びそれらを含有する殺菌剤 - Google Patents
ピリダジノン系化合物及びそれらを含有する殺菌剤Info
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- JPS58213776A JPS58213776A JP9707682A JP9707682A JPS58213776A JP S58213776 A JPS58213776 A JP S58213776A JP 9707682 A JP9707682 A JP 9707682A JP 9707682 A JP9707682 A JP 9707682A JP S58213776 A JPS58213776 A JP S58213776A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はピリダジノン系化合物及びそれらを含有する殺
―剤に係り、詳しくは一般式 （１）（式中Ｘはハロゲ
ン原子又はトリフルオロメチル基であシ、Ｙはハロゲン
原子であ如、２は水＃Ｒ基、アルコキシ基、アルキル基
で置換されていてもよいアξ）基又はアシロキシ基であ
り、ｌは１〜３の整数であシ、ｍは０又は１〜３の整数
であり、ｎは０又はｌであシ、ｍとｎの和は３以下であ
る）で表わされるピリダジノン系化合物及びそれらを有
効成分として含有することを特徴とする殺菌剤に関する
。
―剤に係り、詳しくは一般式 （１）（式中Ｘはハロゲ
ン原子又はトリフルオロメチル基であシ、Ｙはハロゲン
原子であ如、２は水＃Ｒ基、アルコキシ基、アルキル基
で置換されていてもよいアξ）基又はアシロキシ基であ
り、ｌは１〜３の整数であシ、ｍは０又は１〜３の整数
であり、ｎは０又はｌであシ、ｍとｎの和は３以下であ
る）で表わされるピリダジノン系化合物及びそれらを有
効成分として含有することを特徴とする殺菌剤に関する
。
前記一般式（１）において、Ｘ及びＹの定義中で示され
るハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素又は沃累が
挙けられ、また、２の定義中で示されるアルキル基で置
換されていてもよいアミノ基としては、アミノ基の他に
モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が挙けら
れ、更にアルコキシ基、アルキル基で置換されたアミノ
基又れアシロキシ基を構成するアルキル部分としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどが挙けられる。
るハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素又は沃累が
挙けられ、また、２の定義中で示されるアルキル基で置
換されていてもよいアミノ基としては、アミノ基の他に
モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が挙けら
れ、更にアルコキシ基、アルキル基で置換されたアミノ
基又れアシロキシ基を構成するアルキル部分としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどが挙けられる。
本発明のピリダジノン系化合物は、種々の分法によって
製造することができる。その一般的な製造方法の中、−
例を以下に示す。
製造することができる。その一般的な製造方法の中、−
例を以下に示す。
（１）
上記一般式（１）、 （ＩＶ）及びαＤ中、Ｘ及びｊは
前′述の通りであり、一般式（１ｕ）及びａ）中、Ｙ′
は塩素又は臭素であり、一般式（Ｖ）及び（資）中、ｒ
は水素又は塩素である。
前′述の通りであり、一般式（１ｕ）及びａ）中、Ｙ′
は塩素又は臭素であり、一般式（Ｖ）及び（資）中、ｒ
は水素又は塩素である。
上記反応＋１）及び（２）は通常、溶媒の存在下に行な
われるが、その溶媒としては、酢酸、プロピオン酸など
が挙げられる。また、いずれの反応も一般に９０−１２
０℃の反応温度で行なわれ、１〜１０時間で終了する。
われるが、その溶媒としては、酢酸、プロピオン酸など
が挙げられる。また、いずれの反応も一般に９０−１２
０℃の反応温度で行なわれ、１〜１０時間で終了する。
また、前記一般式ｆｆＶ）及び（Ｖｌ）で示される化合
物は、常法の化学的処理を施すことによって、他の化合
物に鱈導することができる。
物は、常法の化学的処理を施すことによって、他の化合
物に鱈導することができる。
即ち、前記一般式（四の化合物をアシル化することによ
って、そのビリダジノン環にアシロキシ基を導入するこ
とができ、また、前Ｉピ一般式ＧＶ）及び（Ｖｌの化合
物をアルコキシ化又はアミノ化することによって、その
ピリダジノン環にアルコキシ基、又はアルキル基で置換
されていてもよいアミノ基を導入することができる。
って、そのビリダジノン環にアシロキシ基を導入するこ
とができ、また、前Ｉピ一般式ＧＶ）及び（Ｖｌの化合
物をアルコキシ化又はアミノ化することによって、その
ピリダジノン環にアルコキシ基、又はアルキル基で置換
されていてもよいアミノ基を導入することができる。
なお、前記一般式（］）で示される原料物質のピリジル
ヒドラジン系化合物は、対応する２−クロロピリジン系
化合物と抱水ヒドラジンとを、エタノールのようなアル
コール溶媒を存在させ或は溶媒を存在させずに４０〜１
００℃、２〜２４時間反応させることによって、容易に
製造することができる。
ヒドラジン系化合物は、対応する２−クロロピリジン系
化合物と抱水ヒドラジンとを、エタノールのようなアル
コール溶媒を存在させ或は溶媒を存在させずに４０〜１
００℃、２〜２４時間反応させることによって、容易に
製造することができる。
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例１．４．５−ジクロロ−２−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２− ピリジル）−３（２Ｈ）−ピリダジ ノン （１）２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン５ｇ及び１ｏｏｓ抱水ヒドラジン１２．５ｇをエタ
ノール４０ｍに８解させ、４０℃で２４時間反応させた
。
トリフルオロメチル−２− ピリジル）−３（２Ｈ）−ピリダジ ノン （１）２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン５ｇ及び１ｏｏｓ抱水ヒドラジン１２．５ｇをエタ
ノール４０ｍに８解させ、４０℃で２４時間反応させた
。
反応生成物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出した彼
、抽出層を水洗し、芒硝で乾燥させた。溶媒を減圧留去
し、残金物をシリカゲルカラムで処理して塩化メチレン
留分よシ、融点５８へ６０℃の３−／ロロー２−ヒト：
７−／）−５−トリフルオロメチルピリジン４．２ｇを
得た。
、抽出層を水洗し、芒硝で乾燥させた。溶媒を減圧留去
し、残金物をシリカゲルカラムで処理して塩化メチレン
留分よシ、融点５８へ６０℃の３−／ロロー２−ヒト：
７−／）−５−トリフルオロメチルピリジン４．２ｇを
得た。
（２） 上記反応工程で得られた３−クロロ−２−ヒ
ドラジノ−５−トリフルオロメチルピリジン４．２ｇ及
びＡ コｐ Ｏル＠ ３．３ ｇを酢酸３０ ｔａｌＫ
溶解させ、１００℃で３時間反応させた。反応生成物を
放冷し、酢酸を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラム
で処理して、塩化メチレン留分より、融点２０１〜２０
３℃の目的物３ｇを得た。
ドラジノ−５−トリフルオロメチルピリジン４．２ｇ及
びＡ コｐ Ｏル＠ ３．３ ｇを酢酸３０ ｔａｌＫ
溶解させ、１００℃で３時間反応させた。反応生成物を
放冷し、酢酸を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラム
で処理して、塩化メチレン留分より、融点２０１〜２０
３℃の目的物３ｇを得た。
合成例２．４−クロロー５−メチルアミノ−２−（３−
クロロ−５−トリフルオロ メチル−２−ピリジル） −３（２Ｈ ）−ピリダジノン ４．５−ジクロロ−２−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン
１ｇを、水５ｔｎｌ）ｉｔび４０ｑ６メチルアミン水溶
液５ｇ中に懸濁させ３０℃で５時間反応させた。反応生
成物を濾過して融点１９０〜１９２℃の目的物０．８ｇ
を得た。
クロロ−５−トリフルオロ メチル−２−ピリジル） −３（２Ｈ ）−ピリダジノン ４．５−ジクロロ−２−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン
１ｇを、水５ｔｎｌ）ｉｔび４０ｑ６メチルアミン水溶
液５ｇ中に懸濁させ３０℃で５時間反応させた。反応生
成物を濾過して融点１９０〜１９２℃の目的物０．８ｇ
を得た。
合成例３．４−クロロー５−メトキシ−２−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリ ジル’）−３（２Ｈ） −ピリダジノン前記合成例１
．の場合に準じて製造した４、５−ジクロロ−２−（５
−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−３（２Ｈ）−
ピリダジノン０、７８ ｇ及びナトリウムメチラート０
．１５ ｇをメタノール５ Ｍｔにｍｓさせ、加熱還流
下に１時間反応させた。反応生成物を放冷後、水中に投
入し、−過して融点１８３〜１８４℃の目的物０、５９
ｇを得た。
フルオロメチル−２−ピリ ジル’）−３（２Ｈ） −ピリダジノン前記合成例１
．の場合に準じて製造した４、５−ジクロロ−２−（５
−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−３（２Ｈ）−
ピリダジノン０、７８ ｇ及びナトリウムメチラート０
．１５ ｇをメタノール５ Ｍｔにｍｓさせ、加熱還流
下に１時間反応させた。反応生成物を放冷後、水中に投
入し、−過して融点１８３〜１８４℃の目的物０、５９
ｇを得た。
合成例４．４．５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−（
５−トリフルオロメチルー −２−ピリジル）−３（２Ｈ）−ピリ ダジノン 前記合成例１．（１）の場合に準じて製造した２−ヒド
ラジノ−５−トリフルオロメチルピリジン１、７７ ｇ
及び無水ジクロロマレイン酸１．６７ ｇを酢酸２５ｍ
Ａ！に溶解させ、１００℃で３時間反応させた。反応生
成物を放冷し、酢酸を減圧留去し、残留物をシリカゲル
カラムで処理して、塩化メチレン留分よフ、融点１７４
〜１７７℃の目的物２．８ｇを得た。
５−トリフルオロメチルー −２−ピリジル）−３（２Ｈ）−ピリ ダジノン 前記合成例１．（１）の場合に準じて製造した２−ヒド
ラジノ−５−トリフルオロメチルピリジン１、７７ ｇ
及び無水ジクロロマレイン酸１．６７ ｇを酢酸２５ｍ
Ａ！に溶解させ、１００℃で３時間反応させた。反応生
成物を放冷し、酢酸を減圧留去し、残留物をシリカゲル
カラムで処理して、塩化メチレン留分よフ、融点１７４
〜１７７℃の目的物２．８ｇを得た。
合成例５．６−アセチルオキシ−４，５−ジクロロ−２
−（５−）リフルオロメチ ル−２−ピリジル） −３（２Ｈ）ピ リダジノン ４．５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジル）−３（２Ｈ）−ビｌＪダ
シ／ｙ０．７４ｇを無水酢ａ’２５ ｍｌに溶解させ、
加熱還流下に１時間反応させた。反応生成物を放冷し、
過剰の無水酢酸を減圧留去し、残質物をシリカゲルカラ
ムで処理して、塩化メチレン留分より、融点８４〜８７
℃の目的物０．７４ ｇを得た。
−（５−）リフルオロメチ ル−２−ピリジル） −３（２Ｈ）ピ リダジノン ４．５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジル）−３（２Ｈ）−ビｌＪダ
シ／ｙ０．７４ｇを無水酢ａ’２５ ｍｌに溶解させ、
加熱還流下に１時間反応させた。反応生成物を放冷し、
過剰の無水酢酸を減圧留去し、残質物をシリカゲルカラ
ムで処理して、塩化メチレン留分より、融点８４〜８７
℃の目的物０．７４ ｇを得た。
前記一般的製造方法或は合成例に準じて合成された本発
明化合物を第１表に示す。
明化合物を第１表に示す。
また、前記合成例１．（１）及びその一般的製造方法に
準じて合成された一般式１ｌｌ）のピリジルヒドラジン
系化合物を次表に例示する。
準じて合成された一般式１ｌｌ）のピリジルヒドラジン
系化合物を次表に例示する。
第２表
本発明のビリダジノン系化合物は、各種有害菌に対して
生育抑制作用を示す。有害菌の中、植物病原菌としては
、例えは、キュウリうどんこ病、キュウリ炭痕病、トマ
ト疫病、イネｉもウリペと病、エンバク冠さび病、ナシ
黒斑病、リンゴ黒星病などが挙げられる。
生育抑制作用を示す。有害菌の中、植物病原菌としては
、例えは、キュウリうどんこ病、キュウリ炭痕病、トマ
ト疫病、イネｉもウリペと病、エンバク冠さび病、ナシ
黒斑病、リンゴ黒星病などが挙げられる。
また、本発明のピリダジノン系化合物はペニシリウム、
キャンデイダ、トリコツイートンなどにも抗菌力を示す
。本発明のピリダジノン系化合物中には、予防効果のみ
ならず、治療効果を有するものも存在する。本発明のビ
リダジノン系化合物は、農園芸用殺菌剤、工業用殺菌剤
などの殺菌剤の有効成分として使用することができる。
キャンデイダ、トリコツイートンなどにも抗菌力を示す
。本発明のピリダジノン系化合物中には、予防効果のみ
ならず、治療効果を有するものも存在する。本発明のビ
リダジノン系化合物は、農園芸用殺菌剤、工業用殺菌剤
などの殺菌剤の有効成分として使用することができる。
本発明のビリダジノン系化合物の使用に際しては、従来
の殺菌剤の製剤の場合と同様に、各種補助剤と共に乳剤
、粉剤、水和剤、液剤、粒剤などの種々の形態に製剤す
ることができる。
の殺菌剤の製剤の場合と同様に、各種補助剤と共に乳剤
、粉剤、水和剤、液剤、粒剤などの種々の形態に製剤す
ることができる。
これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用する
か、或は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈してから使用
することもできる。ここに言 ・うＩｋ系補助剤
としてはメルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホ
ワイトカーボン、クレー。
か、或は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈してから使用
することもできる。ここに言 ・うＩｋ系補助剤
としてはメルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホ
ワイトカーボン、クレー。
澱粉などの固型担体、水、キシレン、トルエン、クロロ
ベンゼン、シクロヘキサ／、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、アルコールなどの液体希釈剤、乳
化剤、分散剤、展着剤などを挙げることができる。
ベンゼン、シクロヘキサ／、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、アルコールなどの液体希釈剤、乳
化剤、分散剤、展着剤などを挙げることができる。
本発明殺菌剤の施用は、一般に有効成分１〜１０．００
０ＰＰｍ−１望ましくは２０〜２，０００ｐｐｍの濃度
で行なう。
０ＰＰｍ−１望ましくは２０〜２，０００ｐｐｍの濃度
で行なう。
また、本発明殺菌剤は、必要に応じて他の農園共用殺菌
剤、除草剤、植物生長調整剤、土壌改良剤、肥料などと
混用して使用することができ、この場合に一層すぐれた
効果を示すこともある。
剤、除草剤、植物生長調整剤、土壌改良剤、肥料などと
混用して使用することができ、この場合に一層すぐれた
効果を示すこともある。
例えば、殺菌剤としては、イミド系のもの、ベンズイミ
ダゾール系のもの、チオカーバメート系のもの、ジチオ
カーバメート系のもの、ウレア系のもの、Ｎ−ハロゲノ
チオアルキル系のものなどが挙をすられ、更に詳しくは
、Ｎ−（３゜５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミドのよう
なイミド系のもの、メチル−１−（ブチルカルバモイル
）−２−ベンズイミダゾールカーバメートのようなベン
ズイミダゾール系のもの、Ｎ−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）チオカルバミン酸−８−エチルエステルの塩酸
塩のようなチオカーバメート系のもの、マンガニーズエ
チレンビスジチオカーバメートのようなジチオカーバメ
ート系のもの、２−シアノ−Ｎ−（エチルアミツカ″ル
ボニル）−２−（メトキシイミノ）アセタミドのような
ウレア系のもの、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）−４−
シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシきドのよりなＮ
−ノ１０ゲノチオアルキル系のものが挙けられる。
ダゾール系のもの、チオカーバメート系のもの、ジチオ
カーバメート系のもの、ウレア系のもの、Ｎ−ハロゲノ
チオアルキル系のものなどが挙をすられ、更に詳しくは
、Ｎ−（３゜５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミドのよう
なイミド系のもの、メチル−１−（ブチルカルバモイル
）−２−ベンズイミダゾールカーバメートのようなベン
ズイミダゾール系のもの、Ｎ−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）チオカルバミン酸−８−エチルエステルの塩酸
塩のようなチオカーバメート系のもの、マンガニーズエ
チレンビスジチオカーバメートのようなジチオカーバメ
ート系のもの、２−シアノ−Ｎ−（エチルアミツカ″ル
ボニル）−２−（メトキシイミノ）アセタミドのような
ウレア系のもの、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）−４−
シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシきドのよりなＮ
−ノ１０ゲノチオアルキル系のものが挙けられる。
以下に本発明化合物に係る殺菌性試験例及び製剤例を記
載する。
載する。
試験例１． ギュウリ炭痕病予防効果試験直径９ｔ：ｍ
の素焼鉢でキュウリ （品種二四葉）を栽培し、−葉期
に達した時に、各供試化合物を５００ｐｐｍ及び６２．
５ ｐ ｐ ｍＶｃ’Ａ 製した菓Ｈ１０Ｊｌ／ ｆ、
スプレーガンを用いて散布した。
の素焼鉢でキュウリ （品種二四葉）を栽培し、−葉期
に達した時に、各供試化合物を５００ｐｐｍ及び６２．
５ ｐ ｐ ｍＶｃ’Ａ 製した菓Ｈ１０Ｊｌ／ ｆ、
スプレーガンを用いて散布した。
２４〜２５℃の温室に一昼夜放置した後、キュウリ炭痘
病凶の胞子懸濁液を噴霧接種した。
病凶の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接釉後６日目に、第−葉の病斑数を調査し、下記式によ
って防除価を算出した。
って防除価を算出した。
第３表
試験例２ キュウリ災厄病治療効果試験直径９ｃＩ１１
の素焼鉢でキュウリ （品種二四業）を栽培し、１乗期
に達した時に、キュウリ災厄病菌の胞子ｍ濁液を噴霧接
種した。接種２日目に谷供試化合物を５００ｐｐｍの濃
度に調製した’Ｘ液１０ ｉｎｌをスプレーガンを用い
て散布した。
の素焼鉢でキュウリ （品種二四業）を栽培し、１乗期
に達した時に、キュウリ災厄病菌の胞子ｍ濁液を噴霧接
種した。接種２日目に谷供試化合物を５００ｐｐｍの濃
度に調製した’Ｘ液１０ ｉｎｌをスプレーガンを用い
て散布した。
接；［後６日目に、第１葉の病斑数を調査し、前記試験
例１の場合と同様にして防除価′ｆ算出した。
例１の場合と同様にして防除価′ｆ算出した。
第 ４ 表
試験例３ トマト疫病予防効果試験直径９ＣＩｒＬ
の素焼鉢で、トマト（品種；福寿２号）を栽培し、４葉
期に達した時に、各供試化合物を５００ ｐｐｍ に調
製した薬液１０ｍＡ’ をスプレーガンを用いて散布し
た。２４〜２５℃の温室に一昼夜放置した後、トマト疫
病菌の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種５日目に、
病斑数を調査し、帥記試験例１の場合と同様にして防除
価を算出した。
の素焼鉢で、トマト（品種；福寿２号）を栽培し、４葉
期に達した時に、各供試化合物を５００ ｐｐｍ に調
製した薬液１０ｍＡ’ をスプレーガンを用いて散布し
た。２４〜２５℃の温室に一昼夜放置した後、トマト疫
病菌の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種５日目に、
病斑数を調査し、帥記試験例１の場合と同様にして防除
価を算出した。
第 ５ 表
試験例４ キュウリうどんこ病予防効果試験直径９Ｃｒ
ｒＬの素焼鉢でキュウリ （品梗；四葉）を栽培し、１
葉期に達した時に、各供試化合物を５００ｐｐｍに調製
した薬液１０ｍ１をスプレーガンを用いて散布した。２
４〜２５℃の温室に一昼夜放置した後、キュウリうどん
と病菌の分生胞子を発病苗よりｉｂかけ接種した。接種
１００日目、第−葉の病斑数を調査し、前記試験例１の
場合と同様にして防除価を算出した。
ｒＬの素焼鉢でキュウリ （品梗；四葉）を栽培し、１
葉期に達した時に、各供試化合物を５００ｐｐｍに調製
した薬液１０ｍ１をスプレーガンを用いて散布した。２
４〜２５℃の温室に一昼夜放置した後、キュウリうどん
と病菌の分生胞子を発病苗よりｉｂかけ接種した。接種
１００日目、第−葉の病斑数を調査し、前記試験例１の
場合と同様にして防除価を算出した。
第 ６ 表
試験例５
直径９ｃＩＬの素焼鉢で燕麦（品種；前進）を栽培し、
１葉期に達した時に、各供試化合物を５００ｐｐｍに調
製した薬液２０ｍＡｌをスプレーガンを用いて散布した
。２４〜２５℃の温室に一゛昼夜放置した後、燕麦冠さ
び病菌□の夏胞子を発病直より振□りかけ接種した。ｉ
種１０日目に、病斑数を調査し、前記試験例１の場合と
同様にして防除価を算出した。
１葉期に達した時に、各供試化合物を５００ｐｐｍに調
製した薬液２０ｍＡｌをスプレーガンを用いて散布した
。２４〜２５℃の温室に一゛昼夜放置した後、燕麦冠さ
び病菌□の夏胞子を発病直より振□りかけ接種した。ｉ
種１０日目に、病斑数を調査し、前記試験例１の場合と
同様にして防除価を算出した。
第 ７ 表
試験例６ イネいもち病予防効果試験直径９ｃｌＬの
素焼体で水稲（品種；中京旭）を栽培し、３葉期に達し
た時に、各供試化合物を５００ｐｐｍに調製した薬液１
０ｍ１をスプレーガンを用いて散布し、稲いもち病菌の
胞子懸濁液を噴霧接種した。２４〜２５℃の温室内に一
昼夜放置し次後、接種後５日目に第三葉の病斑数を調査
し、前記試験例１の場合と同様にして防除価を算出した
。
素焼体で水稲（品種；中京旭）を栽培し、３葉期に達し
た時に、各供試化合物を５００ｐｐｍに調製した薬液１
０ｍ１をスプレーガンを用いて散布し、稲いもち病菌の
胞子懸濁液を噴霧接種した。２４〜２５℃の温室内に一
昼夜放置し次後、接種後５日目に第三葉の病斑数を調査
し、前記試験例１の場合と同様にして防除価を算出した
。
試験例７ キュウリペと病予防効果試験直径９（ｍの
素焼体でキュウリ （品種；四葉）を栽培し、２葉期に
達した時に、各供試化合物を５００ｐｐｍ及び６２．５
ｐｐｍに調製した薬液１０ｍＪｔスプレーガンを用いて
散布した。
素焼体でキュウリ （品種；四葉）を栽培し、２葉期に
達した時に、各供試化合物を５００ｐｐｍ及び６２．５
ｐｐｍに調製した薬液１０ｍＪｔスプレーガンを用いて
散布した。
２４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、キュウリペ
と病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
と病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種後５日目に第−葉の病斑数を調査し、前記試験例１
の場合と同様にして防除価を求めた。
の場合と同様にして防除価を求めた。
第 ９ 表
試験例８ ナシ黒斑病予防効果試験
直径９ｃｔＩＬの素焼体でナシ（品種ｉ廿世紀）を栽培
し、５′ＩＮ期に達した時に、各供試化合物を５００ｐ
ｐｍの濃度になるように調製した薬液ｌｏ ｍｅ・を、
スプレーガンを用いて散布した。
し、５′ＩＮ期に達した時に、各供試化合物を５００ｐ
ｐｍの濃度になるように調製した薬液ｌｏ ｍｅ・を、
スプレーガンを用いて散布した。
２４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、ナシ黒斑病
−の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後４日目に、病斑
数を調査し、前記試験例１の場合と同様にして、防除価
を求めた。 ′第１０表 試験例９ ＭＩＣ試験 寒天希釈法により化合物Ｎ１１７の各微生物に対する最
少生育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定し、次表の結果を得た
。測定は、ノ（クチリアの場合、接種２４時間後、糸状
菌の場合接＄１週間後に行なった。
−の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後４日目に、病斑
数を調査し、前記試験例１の場合と同様にして、防除価
を求めた。 ′第１０表 試験例９ ＭＩＣ試験 寒天希釈法により化合物Ｎ１１７の各微生物に対する最
少生育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定し、次表の結果を得た
。測定は、ノ（クチリアの場合、接種２４時間後、糸状
菌の場合接＄１週間後に行なった。
（ロ） ラベリンＳ （商品名菓−工業製薬製）２重量
部（ハ） ソルボ−Ａ；５０３９（商品名東邦化学工業
製）５重量部 に） カープレックス （商品名塩野義製薬製）１５重
量部 以上の各成分の混合物と４−クロロ−５−メチルアミノ
−２−（３−クロロ−５−） ｊＪ フルオロメチル−
２−ピリジル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンとを、４：
ｌの重量割合で混合し、水和剤とした。
部（ハ） ソルボ−Ａ；５０３９（商品名東邦化学工業
製）５重量部 に） カープレックス （商品名塩野義製薬製）１５重
量部 以上の各成分の混合物と４−クロロ−５−メチルアミノ
−２−（３−クロロ−５−） ｊＪ フルオロメチル−
２−ピリジル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンとを、４：
ｌの重量割合で混合し、水和剤とした。
特杵出願人 石原産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ｘはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基であ
り、Ｙはハロゲン原子であシ、２は水酸基、アルコキシ
基、アルキル基で買換されていてもよいアミノ基又はア
シロキシ基であり、ｌは１〜３の整数であシ、ｍけ０又
は１〜３の整数であり、ｎは０又＃−ｉｌであり、扉と
ｎの和は３以下である）で表わされるビリタージノン系
化合物。 ２、一般式 （式中Ｘはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基であ
り、Ｙはハロゲン原子であ如、２は水酸基、アルコキシ
基、アル・キル、基で置換されていてもよいアミノ基又
はアシロキシ基であ〕、１１ｆｉ１〜３の、整数であり
、扉は０又＃ｉ１〜３の合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする殺―剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9707682A JPS58213776A (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | ピリダジノン系化合物及びそれらを含有する殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9707682A JPS58213776A (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | ピリダジノン系化合物及びそれらを含有する殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213776A true JPS58213776A (ja) | 1983-12-12 |
Family
ID=14182546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9707682A Pending JPS58213776A (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | ピリダジノン系化合物及びそれらを含有する殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58213776A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999052893A1 (en) * | 1998-04-08 | 1999-10-21 | Novartis Ag | N-pyridonyl herbicides |
| US6369002B1 (en) | 1998-04-28 | 2002-04-09 | Syngenta Crop Properties, Inc. | N-heteroaryl-substituted pyridine derivatives and their use as herbicides |
-
1982
- 1982-06-07 JP JP9707682A patent/JPS58213776A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999052893A1 (en) * | 1998-04-08 | 1999-10-21 | Novartis Ag | N-pyridonyl herbicides |
| US6369002B1 (en) | 1998-04-28 | 2002-04-09 | Syngenta Crop Properties, Inc. | N-heteroaryl-substituted pyridine derivatives and their use as herbicides |
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