JPS5896069A - ２−ピリジンカルボン酸アニリド系化合物又はそれらを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明Ｖｉ２−ピリジンカルボン酸了二リドす化合物又
けそわらを含有する農園芸用殺菌剤ＶＣ関し、詳しくＦ
ｉ、３−メチル−３′−インプロポキシ−２−ピリジン
カルボン酸了ニリド若しくは３−トリフルオロメチル−
３１−イソプロポキシ−２−ピリジンカルボン酸アニリ
ド又はそれらを有効成分と１−で含有する農園芸用殺菌
剤に係る。

本発明の２−ピリジンカルボン酸アニリド系化合物は、
一般に次の方法によって製造することができる。

（５）　３−メチル若しくは３−トリフルオロメチル−
２−ピコリン酸又はその反応性誘導体と３−インプロポ
キシアニリンとを酸受容体の存在下に反応させる。

前記反応性誘導体としては前記ピコリン酸のハライド又
は無水物が挙げられ、望捷しくけ前記ピコリン酸のクロ
ライドである。酸受容体としてはトリエチルアミン、ピ
リジンなどの有機アミン類；炭酸カリウム、炭酸ソーダ
などの無機塩基が挙げられる。

前記反応でσ通常、不活性な溶媒が使用され、例えばベ
ンゼン、トルエン々どの芳香族炭化水素；クロロホルム
、ジクロロエタンなどの塩素化脂肪族炭化水素；ア七ト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類；エーテル、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類などが使用される。

反応は一般に一り０℃〜溶媒の還流温度で行なわれ、０
５〜１０時間で終了する。

（Ｂ）　　３−メチル若しくは３−トリフルオロメチル
−２−ピコリン酸又はその反応性誘導体と３−アミノフ
ェノールとから、通常のアニライド生成反応で得られた
３−置換−３１−ヒドロキシ−２−ピリジンカルボン酸
アニリドとイソプロピルハライドとを酸受容体の存在下
に反応させる。

前記反応性誘導体及び酸受容体は前述の（４）の方法で
使用さｎ′ｆｃものと同様のものが使用できる。また、
この反応は通常、不活性な溶媒の存在下に行なわれ、例
えば前述の（４）の方法で挙けられたものと同様のもの
が使用でき、一般に一２０℃〜１００℃で０．５〜１０
時間で終了する。

次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。

合成例１゜ ３−トリフルオロメチル−３′−インプロポキシ−２−
ピリジンカルボン酸アニリド（化合物ＮＯ，ｌ）２− ３−トリフルオロメチねピコリン酸３．８ｇ及びジクロ
ロエタン２０ｍ１？混合し、室温で塩化チオニル４．０
　ｇを滴下し、１時間還流温度で加温し、冷却後溶媒を
減圧留去した。氷冷した３−インプロポキシアニリン３
０ｇの５ｍ７！ｌテトラヒドロフラン溶液に、残渣のテ
トラヒドロ７ラン溶ｉ５ｍ、／？を滴下した。トリエチ
ルアミン２ｇを加え、室温で３０分間撹拌後、還流温度
で２時間反応させた。放冷後、中性条件下に塩化メチレ
ン５０ｍ１を用いて３回抽出した。

抽出層を芒硝で乾燥、溶媒を留去し、残’１Ｍ６ｇをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキ
サン／塩化メチレン）で精製１．、、ｎＤｌ、５０８６
の目的物１．３ｇｆ得た。

合成例２゜ ３−メチル−３１−イソプロポキシ−２−ピリジンカル
ボン酸アニリド（化合物Ｎ　Ｏ，２）３−メチル、ピコ
リン酸１．６ｇ及びジクロロエタン１０ｍＡを混合し、
室温で塩化チオニル２．５ｇを滴下し７．１．５時間還
流温度で加温し、冷却後溶媒を減圧留去した。氷冷した
３−インプロポキシアニリン２、Ｏｇの５ｍＡ！テトラ
ヒドロフラン溶液に、残ｉ＝のテトラヒドロフラン溶液
５ｍｌ　’）滴下した。トリエチルアミン１．２ｇ’ｆ
ｒ加え、室温で３０分間撹拌後、還流温度で２時間反応
させた。放冷後、中性条件下に塩化メチレン５０ｍ１を
用いて３回抽出し六〇抽出層を芒０ 硝で乾燥、溶媒を留去してｎＤｌ、５００５の目的物０
．５９ｇｆ得に０ 本発明の２−ピリジンカルボン酸アニリド系化合物は、
各′ｎｉ農園芸作物、有用植物の栽培上、有害な病原菌
に対して生育抑制作用を示す。

その有害病としては、例えば稲の紋枯病、馬鹿苗病、麦
の冠さび病、キュウリのつる割病、苗立枯病などが挙げ
られる。本発明化合物は対象植物の茎葉部乃至土壌或は
種子を処理するととにより、有害病管予防乃至治療する
ことができる。

本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬の製剤の場
合と同様に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤
などの種々の形態に製剤することができる。これらの製
剤の実際の使用に際しては、そのまま便用するか、また
は水等の希釈剤で所定濃度に希釈１−て使用することが
できる。ここに言う農薬補助剤としては、タルク、カオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレ
ー％澱粉々どの固型担体、水、キシレン、トルエン、ク
ロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド
、ジメチルホルムアミド、アルコールなとの液体希釈剤
、乳化剤、分散剤、展着剤、などを挙げることができる
。また必要に応じて他のｉ薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することが
でき、この場合に一層すぐれた効果を示すこともある。

例えば殺菌剤としては、イミド系のもの、ペンズイミダ
ゾール系のもの、テオカーバメニト系のもの、ジチオカ
ーバメート系のもの、ウレア系のものが挙げられ、更に
評しくは、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２
−ジメチル７クロプロパンー１，２−ジカルボキシイミ
ドのようなイミド系のもの、メチル−１−（ブチルカル
バモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメートのよ
うなベンズイミダゾール系のもの、Ｎ−（３−ジメチル
了ミノプロピル）チオカルバミン酸−８−エチルエステ
ルの塩酸塩のようなチオカーバメート系のもの、マンガ
ニーズエチレンビスジチオカーバメートのようなジチオ
カーバメート系のもの、２−シアノ−Ｎ−（エチルアミ
ノカルボニル）−２−（メトキシイミノ）アセタミドの
ようなウレア系のものが挙げられる。

本発明化合物の施用濃度は、対象植物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違すによって異なり、−概に規定で
きないが、有効成分当り、普通１〜１０，０００　ｐｐ
ｍ　、望ましくは２０〜２，０００ｐｐｍである。

以下に本発明に係る農園芸用殺菌剤の試験例及び製剤例
を記載する。

試験例１ 直径９ｃｍの素焼鉢で水稲（品ａＩ：中京旭）を栽培し
、５葉期に達しに時に１所定量度に調整した薬液２０１
ｎｆｆｌな・、スプレーガンを用−て散布しノで。温室
内ｖｃ　１日放置した後、予め稲紋枯病菌を培誉してお
いた稲藁を葉鞘部に挾んで接種した。温度２８′Ｃ１湿
度ｌＯＯ％の接種室内Ｋ　５日間放ｆｆｆ　Ｌ　ｆｃ後
、１鉢当り５茎の病斑長ｆｊｊ！Ａｆ査し、無処理区の
発病程度を１００とし、無発病を０として各処理区の発
病程度を百分率で求め、第１表の結果ｆ得た。

第１表 試験例２゜ ２葉期の燕麦（品種：前進）の幼苗に、所定濃度の薬液
１０ｍ１！を散布し、温室内に１日放置して乾燥させｆ
ｃ、。次いで、この幼苗に冠さび病菌の胞子を接種［７
，２０℃の湿室内に２４時間、更に温室内に９日装置す
た。その後、発病程度をＩＭ査（−１前記試験例１と同
様にして発病程度を求め、第２表の結果全書た。

表中の有効成分ＮＯは、仙記試験例１の第１表で用いた
ものである。

第２表 試験例３ ２葉期の燕麦（品種：前進）の幼苗に、冠さび病菌の胞
子を接種し、２０℃の湿室内に２４時間放置した後、所
定濃度の薬液１０ｍ１を散布した。

接種後１０日目間Ｃ発病程度を調介し、前記試験例１と
同様にして発病程度を求め、第３表の結果を得た。

表中の有効成分Ｎｏ、は、Ａｉｌ記試験例１の第１表で
用いｋものである。

鎖３表 試験例４゜ ２葉期の燕麦（品ｍ：前進）の幼苗に、所定量の薬液１
０ｍ７！ｉピペツトを用−てポリ鉢（直径７．５ｃｍ）
土壌表面に潅注し、温室内に３日間放置【６た。次すで
、との幼苗に冠さび病胞子を接８！Ｌ、温室内［１０日
日間−た。その後、発病程度ｆ調査し、前記試験例１と
同様にして発病程度を求め、第４表の結果を得た。

表中の鳴動成分ＮＯは、前記試験例１の第１表で用ｂｋ
ものである。

第　４　表 試験例５゜ 溶解Ｌ７７＋馬鈴薯煎汁吸天培地９罰と前記化合物ＮＯ
，１の１ｄをぺ）　ＩＪ皿に流し込み固化させた。この
培地の上に予め培養した各種病原菌の寒天円板ｌｒ置き
、最適温度で２日間放置しｆｃ後菌糸伸長の長さ全測定
し、各種病原菌に対する生育阻止率を求め、第５表の結
果ｆ得た。

請５表 製剤例１゜ （イ）　３−メチル−３１−インプロポキシ−２−ピリ
ジンカルボン酸アニリド　２ｏ重蓋部（ロ）　ジ−クラ
イト　　　　　　　　　７２重量部（ハ）　リグニンス
ルホン酸ソーダ　　　８１蓋部以上のものを均一に混合
１−て水和剤とした。

製剤例２゜ （イ）　３−メチル−３′−イソプロポキシ−２−ピリ
ジンカルボン酸アニリド　　５重量部（ロ）　タルク　
　　　　　　　　　　　９５重１部以上のものを均一に
混合して粉剤とした。

製剤例３゜ （−＜）ａ−トリフルオロメチル−３′−イソプロポキ
ン−２−ピリジンカルボン酸アニリド　　　　　　　　
　　　　　　　　　２０重量部（ロ）　キシレン　　　
　　　　　　　６０重量傭０ウ　　ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル　　　　　　　　　　　　　
　２０重創゛部以上の各成分を混合、溶解して乳剤とし
た。

製剤例４゜ （イ）　ジ−クライト　　　　　　　　　７８重量部（
ロ）　ラベリンＳ（商品名筆−工業製薬製）２重量部 会→　ツルポール５０３９　（商品名東邦化学工業製）
　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部に）　カー
プレックス（商品名塩野義製薬製）１５重１部 以上の各成分の混合物と、３−トリフルオロメチル−３
−イソプロポキシ−２−ピリジンカルボン酸アニリドと
を、４：ｌの重量割合で混合り一、水和剤とした。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. １．３−メチル−３′−インプロポキシ−２−ピリジン
   カルボン酸アニリド又け３−トリフルオロメチル−３１
   −インプロポキシ−２−ピリジンカルボン酸アニリド。
2. ２．３−メチル−３１−インプロポキシ−２−ピリジン
   カルボン酸アニリド又け３−トリフルオロメチル−３′
   −イソプロポキシ−２−ピリジンカルボン酸アニリド全
   有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
   剤。