CN1054590A - 6-芳基-2-取代的苯甲酸除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供具有如上分子式的化合物 其中A、B、R、R1、M和Q为如说明书所限定的，其 制备方法，及以此类化合物为主要活性成分的除草 剂。

Description

本发明提供下列化学式的作为除草剂有用的化合物：
Figure 911011625_IMG15
其中，A为O、S、或-N-R2（其中R2为氢、烷基如甲基或乙基、-C（O）NH2、或-C（O）-烷基如-C（O）-CH3）;
B为-CH-，CR4-或-N-;
R和R1分别为烷基（如甲基）、烷氧基（如甲氧基）、卤代烷氧基（如-OCHF2或-OCH2CH2Cl）或烷氨基（如-NHCH3或-N（CH3）2）;卤素;
R4为氢、烷基、苯基、硝基、氰基、氨基、烷氧羰基，或卤素;
M为氢、烷基、链烯基、炔基、苯基烷基、卤代烷基、氰烷基、烷基硫代烷基、二烷胺基烷基、烷基磺酰烷基、烷氧羰基烷基、羧基烷基、二（烷氧羰基）烷基、二烷胺基羰基烷基、二亚烷基氨基、烷基硫代亚烷基氨基、用烷基可选择地取代的铵、用羟烷基可选择地取代的铵、碱金属或碱土金属阳离子，或被硝基、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基任意取代的苯基;
Q为
其中X、Y和P为各自无关的氢、卤素（如氯和氟）、低级烷基（如甲基）、低级烷氧基（如甲氧基）、氰基、硝基、氨基、低级卤代烷基（如三氟甲基或二氟甲基）、低级卤代烷氧基（如三氟甲氧基或二氟甲氧基）、低级烷基硫代（如甲基硫代）、低级烷基磺酰基（如甲磺酰基）、烷基磺酰胺基、烷基磺酰氧、芳基磺酰氧、二（芳基磺酰）胺基、苄胺基、烷基羰基氨基、氨基羰基氨基、烷氧羰基、烷基羰基氧、烷基磺酰胺基、苯磺酰胺基、所提到的氨基化合物的酸加成盐、低级链烯基（如乙烯基或甲基乙烯基）、低级炔基（如乙炔基或炔丙基）、低级链烯基氧基（如丙烯基氧基）或低级炔氧基（如炔丙基氧基），或X和Y联在一起形成一个C1-C3烯化二氧杂环（如苯并间二氧杂环戊烯）;或
Q为选自噻吩、呋喃、吡咯、吡唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、四唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪和三嗪的5或6元杂环
以及具有化学式
其中X'、Y'、W、V、U、X″、Y″、W'、V'和Z为各自独立的氮、氧、硫、-CH-或-CR3，其中R3为卤素（如氯或氟）、低级烷基（如甲基或异丙基）、低级烷氧基（如甲氧基）或低级卤代烷氧基（如二氟甲氧基）。
在本发明的任何方面，常常可取的是任何烷基、炔基或链烯基基团，包括任何烷氧基的碳氢部分，是少于6个碳原子的低级烷基，更可取地是1-3个碳原子。
化学式Ⅰ所表示的本发明的化合物可用以下化合物制取。
Figure 911011625_IMG18
其中A、B、Q、R和R1为化学式Ⅰ中所指定的相同基团，T是一个酸的前体或衍生物，如甲酰基、氰基、甲基羰基、二烷氧基甲基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基或卤素。化学式Ⅰ的羰基化合物可按如下方法制取：随T取代基不同，可采用甲酰基的氧化;氰基、芳氧基羰基或烷氧基羰基的水解;二烷氧甲基取代基水解生成醛。然后氧化成酸;甲基羰基取代基用次卤酸盐氧化;或卤素取代基用烷基锂化合物反应，接着再用二氧化碳和酸处理。
化学式Ⅳ的化合物，其中T为甲酰基、氰基、甲基羰基、二烷氧甲基、烷氧羰基、芳氧基羰基、-C（O）OH，-C（O）OM或卤素，可用以下反应制取。
Figure 911011625_IMG19
其中G为一可离去基团如氯或甲磺酰基。各种碱均可使用，包括碱金属或碱土金属的碳酸盐、氢化物、氢氧化物，或低级烷胺类。具体的例子包括钠、钾、锂、和钙的碳酸盐和氢氧化物，钠、锂和钾的氢化物，和锂、钠或镁二异丙基酰胺化合物。
有一个氧桥的化学式Ⅰ的化合物可用氢氧化钾和可选择地取代的邻-氟苯甲醛起反应生成相应的任意取代的水杨醛来制取。可选择的取代基较可取的，但不限于，是在6-位。因而前述反应的产物是一个6-位任意取代的水杨醛。6-位任意取代的水杨醛又依次与无机碱（如碳酸钾或氢化物）和在2-位上有一离去基团如氯或甲磺酰基的适当取代的杂环（如4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶或2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪）起反应，分别得到相应的苯甲醛（如6-任意取代的2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）苯甲醛或2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基氧）苯甲醛）。苯甲醛再被氧化产生苯甲酸。
有一个氧或氮桥的化学式Ⅰ的苯甲酸化合物可这样制得：6-取代的水杨酸苄酯或邻氨基苯甲酸苄酯分别与氢化钠和适当取代的杂环（如4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶）反应，生成相应的苯甲酸酯（如分别为6-取代的2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）苯甲酸苄酯或2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基）苯甲酸苄酯）。苯甲酸酯在钯炭存在下发生氢解得到相应的苯甲酸（如分别为6-取代的2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）苯甲酸或2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基）苯甲酸）。
有一个硫桥的化学式Ⅰ的苯甲酸化合物可这样制得：6-任意取代的邻氨基苯甲酸氢氯化物与氟硼酸和亚硝酸钠反应，得到相应的重氮盐，2-羧基-3-任意取代的四氟硼重氮苯。该重氮盐再和乙基黄原酸钾盐反应，生成6-任意取代的-2-（乙氧基硫代羰基硫代）苯甲酸。将该苯甲酸再水解生成6-任意取代的-2-巯基苯甲酸。该巯基苯甲酸与氢化钠和一合适取代的杂环（如4，6-二甲氧基-2-甲基磺酰嘧啶）反应，生成相应的化学式Ⅰ的苯甲酸（如6-任意取代的2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫代）苯甲酸）。
化学式Ⅰ的苯甲酸化合物（其中Q为任意取代的烷基或苯基）还可从一供选择的途径制备，即如F.M.Hauseretal.，Synthesis，10，814（1980）所描述的用涉及2-乙氧羰基-3-（任意取代的苯基或烷基）环己烯-5-酮酯中间体（下面的中间体Ⅱa）的过程。下图介绍中间体Ⅱa的合成途径：
中间体Ⅱa可按如下步骤制备：乙酰乙酸乙酯与合适的3-（任意取代的烷基或苯基）丙烯醛在碱，如烷氧化钠（如乙醇钠），存在下起反应，生成相应的酮-醛中间体Ⅰa，Ⅰa不经分离，接着被酸催化剂催化生成相应的环已烯酮中间体Ⅱa。
在产品有一个氧桥的情况下，中间体Ⅱa再被氧化成相应的水杨酸乙酯，如6-（任意取代的苯基或烷基）水杨酸乙酯，接着被碱性催化剂氢化生成相应的水杨酸（如6-任意取代的苯基或烷基）水杨酸）。该水杨酸再与氢化钠和适当取代的杂环（如4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶）反应，生成相应的化学式Ⅰ的苯甲酸（如6-（任意取代的苯基或烷基）-2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）苯甲酸）。
为了制备有一个硫桥或氨桥的产物，将环己烯酮中间体Ⅱa分别与五硫化二磷或氨反应，生成相应的硫酮或亚氨酯（例如，分别为2-乙氧羰基-3-（任意取代的苯基或烷基）环己-5-烯硫酮或2-乙氧羰基-3-（任意取代的苯基或烷基）环己烯亚胺）。硫酮或亚氨酯再与氧化剂如2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌等反应，生成相应的苯甲酸酯或邻氨基苯甲酸酯（如分别为2-巯基-6-苯基苯甲酸乙酯或6-苯基邻氨基苯甲酸乙酯）。该苯甲酸酯或邻氨基苯甲酸酯接着在1，4，7，10，13，16-六氧杂环十八烷存在下和氢氧化钾反应，生成相应的化学式Ⅰ的苯甲酸（如分别为2-巯基-6-（取代的苯基或烷基）苯甲酸或6-（取代的苯基或烷基）邻氨基苯甲酸）。
6-苯基苯甲酸，例如6-苯基-2-（4，6-二甲氧嘧啶-2基氧）苯甲酸，在合适的溶剂（三乙胺/乙腈或碳酸氢钠/二甲基甲酰胺）中通过碱性条件下该酸与带有卤素的基团的反应而被酯化。
在一个可供选择的方法中，可通过苯甲酰卤与醇或酚的反应生成苯甲酸酯。
在另一方法中，苯甲酸与卤代甲酸烷酯如氯甲酸甲酯在碱存在下起反应，生成中间体混合酸酐。该酐再与醇或酚反应得到酯。
在一个可供选择的方法中，通过在合适的溶剂（二氯甲烷）中使酸与醇或可任意取代的酚如4-硝基酚，及脱水剂如1，3-二环己基碳化二亚胺或N，N'-羰基二咪唑起反应，可使6-苯基苯甲酸被酯化。
在另一可供选择的方法中，6-苯基苯甲酸可在酸催化下被例如低级烷基醇酯化。
许多其它的酸化方法是现有技术中众所周知的。
如实施例9所显示的，通过4-硝基苯基苯甲酸酯在碱（如碳酸钾）的存在下和酮肟的反应可制备亚烷基氨基苯甲酸酯。
实施例1
2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基
苯甲酸（化合物1）的合成
步骤A  中间体N-[（2-甲氧苯基）亚甲基]苯胺的合成
将200毫升甲苯中含20.0克（0.146摩尔）2-甲氧基苯甲醛和13.7克（0.146摩尔）苯胺的搅动下的溶液，加热回流，副产物水收集在Dean-Stark阱中。在约4小时内收集到水的理论量。在此时间之后，减压浓缩反应混合物成一残渣。将此残渣于50℃减压干燥4小时，得30.6克N-[（2-甲氧苯基）亚甲基]苯胺。
步骤B  中间体双（μ-乙酸基-0，0'）双[3-甲氧基
-2-[（苯基亚氨基）甲基]苯基-C，N]二钯的合成
在氮气中，将125毫升冰乙酸中含9.3克（0.044摩尔）N-[（2-甲氧苯基）-亚甲基]苯胺和10.0克（0.044摩尔）乙酸钯（Ⅱ）的搅动下的混合物，回流加热1小时。反应混合物倾入400毫升冰水中析出固体。过滤收集所得固体，于50℃减压干燥8小时，得15.3克双（μ-乙酸基-0，0'）双[3-甲氧基-2-[（苯基亚氨基）甲基]苯基-C，N]二钯。
步骤C  中间体2-甲氧基-6-苯基苯甲醛的合成
在干氮气中，将21.0克（0.08摩尔）三苯膦加到200毫升甲苯中含15.0克（0.02摩尔）双（μ-乙酸基-0，0'）双[3-甲氧基-2-[（苯基亚氨基）甲基]苯基-C，N]二钯的搅动的混悬液中。加料完成后，反应混合物在室温中搅拌30分钟。此后，在5分钟时间内经注射器加入26.6毫升（0.08摩尔）苯基镁化溴（3.0摩尔在乙醚中）。加料完成后，反应混合物搅拌1小时，滴加90毫升6N盐酸水溶液。滴加完后，将反应混合物搅拌1小时，然后过滤。滤液用200毫升乙醚稀释并用氯化钠饱和水溶液洗涤。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩得一残渣。残渣作硅胶柱层析。用庚烷，接着用2∶1庚烷/二氯甲烷进行洗脱。合并合适的流分，减压浓缩，得1.4克2-甲氧基-6-苯基苯甲醛。
步骤D  中间体6-苯基水杨醛的合成
在氮气中，1.4克（0.0064摩尔）2-甲氧-6-苯基-苯甲醛在100毫升二氯甲烷中的搅拌下的溶液，冷至-78℃，经注射器加入9.6毫升（0.0096摩尔）三溴化硼（1.0摩尔，在二氯甲烷中）。加完后，使反应混合物升温至室温，搅拌18小时。此后，将反应混合物用100毫升二氯甲烷稀释，以200毫升氯化钠饱和水溶液洗涤。有机层用硫酸镁干燥，并过滤。滤液减压浓缩得一残渣。残渣作硅胶柱层析，用1∶1庚烷/二氯甲烷进行洗脱。合并合适的流分，减压浓缩，得0.6克6-苯基水杨醛。核磁共振谱和推定的结构一致。
步骤E  中间体4，6-二氯-2-甲基硫代嘧啶的合成
在氮气中，76.9克（0.49摩尔）4，6-二羟基-2-甲基硫代嘧啶和190毫升（2.04摩尔）磷酰氯于95-100℃加热2小时。此后，将反应混合物冷至5℃，在75分钟时间内滴加250毫升水。混合物升温至10℃，在15分钟时间内再加入500毫升水。所得固体经过滤收集，并以100毫升水二份进行洗涤。固体干燥，得84.7克，4，6-二氯-2-甲基硫代嘧啶，熔点40.5-42.5℃。反应重复数次。
步骤F  中间体4，6-二甲氧基-2-甲基硫代嘧啶的合成
将162.8克（0.832摩尔）4，6-二氯-2-甲基硫代嘧啶在325毫升甲醇中的搅拌下的溶液冷至15℃，以保持反应混合物温度在20℃以下的速度滴加325毫升甲醇钠（在甲醇中浓度为25%）。需时45分钟的滴加完毕后，可使反应混合物升温至室温，搅拌18小时。此后减压浓缩反应混合物得一残留固体。该固体溶于850毫升乙酸乙酯。溶液以500毫升水洗一次，200毫升水洗二次，然后以200毫升饱和氯化钠水溶液洗一次。水洗液合并，用350毫升乙酸乙酯提取一次。乙酸乙酯提取液再以150毫升饱和氯化钠水溶液洗一次。乙酸乙酯层和提取物合并，用硫酸镁干燥。混合物过滤，滤液减压浓缩，得155.0克4，6-二甲氧基-2-甲基硫代嘧啶，放置后则固化，熔点50-52℃。
步骤G  中间体4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶的合成
将460毫升四氢呋喃中含143.6克（0.772摩尔）4，6-二甲氧基-2-甲基硫代嘧啶的搅动的溶液冷至10-15℃，以保持反应混合物温度在15℃以下的速度加入600毫升甲醇中含525.0克（0.849摩尔）的80%单过氧邻苯二甲酸镁盐六水合物的浑浊状溶液。在需时1小时的加料完毕后，将反应混合物冷却，滴加500毫升1M亚硫酸钠水溶液以破坏反应混合物中存在的过量过氧化物。加完后，将反应混合物搅拌15分钟，然后减压浓缩得一残渣。残渣在2500毫升乙酸乙酯和1500毫升水中搅拌，分层，水层以450毫升乙酸乙酯提取。乙酸乙酯层合并，用500毫升水洗一次，350毫升20%碳酸钾水溶液洗二次，350毫升水洗二次，300毫升饱和氯化钠水溶液洗一次。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩，得123.3克4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶，熔点126-127.5℃。
步骤H  中间体2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）
-6-苯基苯甲醛的合成
在氮气下，将15毫升二甲基甲酰胺中含0.53克（0.0029摩尔）6-苯基水杨醛（在步骤A-D中制得），0.62克（0.0029摩尔）4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶（在步骤E-G中制得）和0.36克（0.0029摩尔）碳酸钾的搅动的溶液，于85℃加热4小时。此后，将反应混合物溶解在100毫升水中，用50毫升乙酸乙酯提取。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩得一残留的胶状物。该残留物用四氯化碳/石油醚结晶，得0.75克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲醛。
步骤I  2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
苯基苯甲酸（化合物1）的合成
向15毫升丙酮中含0.55克（0.0016摩尔）2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲醛的搅动的溶液中，加入0.26克（0.0016摩尔）高锰酸钾和0.22克（0.0016摩尔）磷酸氢二钠·七水合物在10毫升水中的溶液。加料完毕后，将反应混合物搅拌6小时，然后用1毫升饱和硫代硫酸钠水溶液处理，并通过硅藻土过滤。滤液再过滤并减压浓缩去除丙酮。浓缩物用50毫升水稀释，以50毫升乙酸乙酯提取二次。水层用10%盐酸水溶液酸化至pH3;再用75毫升乙酸乙酯重复提取三次。合并的提取液减压浓缩得一残留物。该残留物用四氯化碳和石油醚结晶，得两道结晶共0.43克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸，表1中的化合物1。核磁共振谱和推定的结构一致。
实施例2
2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
（噻吩-2-基）苯甲酸（化合物1a）的合成
步骤A  中间体（噻吩-2-基）溴化镁的合成
在氮气中，将少量干二乙醚放入装有1.8克（0.072摩尔）镁镟条的合适的反应瓶中，然后将11.7克（0.072摩尔）2-溴噻吩在50毫升干乙醚中的小量溶液加到反应瓶中，加入结晶碘以启动格氏（Grignard）试剂的生成。反应开始后，以引起轻度回流的速度将剩余的2-溴噻吩溶液滴加到撑拌下的反应混合物中。滴加完毕后，反应混合物的回流再继续进行55分钟。这样制备的（噻吩-2-基）溴化镁乙醚溶液不经分离直接使用。
步骤B  中间体2-甲氧基-6-（噻吩-2-基）苯甲醛的合成
在氮气中，13，5克（0.018摩尔）双（μ-乙酸基-0，0'-）双[3-甲氧基-2-[（苯基亚氨基）甲基]苯基-C，N]二钯（如实施例1步骤A和B中所制备的）和18.9克（0.072摩尔）三苯膦在250毫升干甲苯中的溶液，搅拌1小时后，在10分钟时间内经注射器加入（噻吩-2-基）溴化镁的醚溶液。加完后，将反应混合物搅拌约18小时，然后加90毫升6N盐酸。反应混合物通过硅藻土过滤。分出有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩得一残留物。该残留物作硅胶柱层析，并50%庚烷的二氯甲烷溶液进行洗脱。合并合适的流分，减压浓缩，得2.0克2-甲氧基-6-（噻吩-2-基）苯甲醛。核磁共振谱和推定的结构一致。
步骤C  中间体6-（噻吩-2-基）水杨醛的合成
在氮气中，将0，3克（0.001摩尔）2-甲氧基-6-（噻吩-2-基）苯甲醛和0.3克（0.002摩尔）无水碘化锂在10毫升2，4，6-三甲基吡啶中的搅拌下的溶液加热回流20分钟。此后，将一份反应混合物用6N盐酸酸化，以乙醚提取，提取液作气相色谱分析，分析表明反应完全。将全部反应混合物用6N盐酸酸化。
第二份反应混合物，含有1.7克（0.0078摩尔）2-甲氧基-6-（噻吩-2-基）苯甲醛和1.7克（0.013摩尔）无水碘化锂在10毫升2，4，6-三甲基吡啶中的反应混合物，也用6N盐酸水溶液酸化。二份酸化的反应混合物合并，用乙醚再用乙酸乙酯提取。合并的提取液用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一残留物。该残留物作硅胶柱层析，用50%庚烷的二氯甲烷洗脱。将合适的流分合并，减压浓缩，得0.9克6-（噻吩-2-基）水杨醛。核磁共振谱和推定的结构一致。
步骤D  中间体2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-
-6-（噻吩-2-基）苯甲醛的合成
在氮气下，将0.7克（0.003摩尔）6-（噻吩-2-基）水杨醛，0.5克（0.004摩尔）碳酸钾和0.7克（0.003摩尔）4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶在10毫升二甲基甲酰胺中的搅拌下的溶液，在80℃加热2小时。反应混合物用水和饱和氯化钠水溶液溶解，然后用乙酸乙酯提取二次。合并的提取液用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一残留物。该残留物被抽成高真空使其固化。固化物用冷的石油醚研磨，过滤收集固体，得0.9克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-（噻吩-2-基）苯甲醛，熔点97.5-101℃。核磁共振谱和推定的结构一致。
步骤E  2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
（噻吩-2-基）苯甲酸（化合物1a）的合成
将0.12克（0.0004摩尔）2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-（噻吩-2-基）苯甲醛在1.2毫升丙酮中的搅拌下的溶液，冷却在冰-盐浴中，加入0.3M高锰酸钾和0.15M磷酸氢二钠。七水合物的1.2毫升的水液混合物。加完成，反应混合物在冰-盐浴中冷却并搅拌1小时。反应混合物的薄层色谱层析表明反应进行得不充分。撤去冰-盐浴，使反应混合物升温至室温，搅拌4.75小时。这以后，小心滴加饱和硫代硫酸钠水溶液，使紫色从反应混合物中消褪。
第二份反应混合物，含有0.5克（0.002摩尔）2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-（噻吩-2-基）苯甲醛和5.4毫升0.3M高锰酸钾和0.15M磷酸氢二钠·七水合物，在10毫升丙酮中的反应混合物，也用饱和硫化硫酸钠水溶液处理。
二份反应混合物合并，通过硅藻土过滤。滤液减压浓缩以除去挥发性物质。将水浓缩液用二乙醚洗涤，再以6N盐酸水溶液酸化至pH2。混合物用乙酸乙酯提取三次。合并的提取液用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩，得0.6克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-（噻吩-2-基）苯甲酸，熔点139-140℃，为表1A中的化合物1a。核磁共振谱与推定的结构一致。
实施例3
2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫代）-
6-苯基苯甲酸的合成
步骤A  中间体N[（2-甲基硫代苯基）亚甲基]苯胺的合成
将22.2克（0.146摩尔）2-甲基硫代苯甲醛和13.7克（0.146摩尔）苯胺的搅拌下的溶液加热回流，副产物水收集在Dcan-Stark阱中。在收集了理论量的水后，反应混合物减压浓缩成一残留物。此残留物于50℃减压干燥，得N[（2-甲基硫代苯基）亚甲基]苯胺。
步骤B  中间体双（μ-乙酸基-0，0'）双[3-甲基硫代-2-
[（苯基亚氨基）甲基]苯基-C，N]-二钯的合成
在氮气中，将10.0克（0.044摩尔）N-[（2-甲基硫代苯基）-亚甲基]苯胺和10.0克（0.044摩尔）乙酸钯（Ⅱ）在125毫升冰乙酸中的搅拌下的混合物加热回流1小时。然后将反应混合物倾入冰水中。收集物料，于50℃减压干燥，得双（μ-乙酸基-0，0'）双[3-甲基硫代-2-[（苯基亚氨基）甲基]苯基-C，N]二钯。
步骤C  中间体2-甲基硫代-6-苯基苯甲醛的合成
在干燥的氮气中，将21.0克（0.08摩尔）三苯膦加入到15.7克（0.02摩尔）双（μ-乙酸基-0，0'）双[3-甲基硫代-2-[（苯基亚氨基）甲基]苯基-C，N]二钯在200毫升甲苯中的搅拌下的混悬液中。加料完毕后，将反应混合物于室温下搅拌30分钟。此后，在5分钟内经注射器加入26.6毫升（0.08摩尔）苯基溴化镁（3.0摩尔在乙醚中）。加完后，反应混合物搅拌1小时，滴加90毫升6N盐酸水液。加完盐酸后，反应混合物搅拌1小时，然后过滤。滤液以200毫升乙醚稀释，并以饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层用硫酸镁干燥并过滤，滤液减压浓缩成一残留物。该残留物作硅胶柱层析，用庚烷再用2∶1庚烷/二氯甲烷进行洗脱。合并合适的流分并减压浓缩，得2-甲基硫代-6-苯基苯甲醛。
步骤D  中间体2-巯基-6-苯基苯甲醛的合成
在氮气中，将1.5克（0.0064摩尔）2-甲基硫代-6-苯基苯甲醛在10毫升2，4，6-三甲基吡啶中的溶液搅拌，并加入1.7克（0.0128摩尔）碘化锂。加料完毕后，将反应混合物加热至100℃，搅拌3小时。冷却后的反应混合物用浓盐酸酸化至pH2，然后以150毫升二氯甲烷提取二次。合并提取液。用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩，得2-巯基-6-苯基苯甲醛。
步骤E  中间体2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫代
-6-苯基苯甲醛的合成
在氮气中，0.57克（0.0029摩尔）2-巯基-6-苯基苯甲醛（步骤A-D所制得），0.62克（0.0029摩尔）4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶（实施例1步骤E-G所制备）和0.36克（0.0029摩尔）碳酸钾在15毫升二甲基甲酰胺中的搅拌下的溶液，于85℃加热4小时。此后将反应混合物溶于100毫升水并以50毫升乙酸乙酯提取。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩，得2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫代）-6-苯基苯甲醛。
步骤F  2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫代）-6-
苯基苯甲酸的制备
向0.56克（0.0016摩尔）2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫代）-6-苯基苯甲醛在15毫升丙酮中的搅动的溶液中，加入0.26克（0.0016摩尔）高锰酸钾和0.22克（0.0016摩尔）磷酸氢二钠·七水合物在10毫升水中的溶液。加料完毕后，反应混合物搅拌6小时，然后用1毫升饱和硫代硫酸钠水溶液处理并通过硅藻土过滤。滤液再过滤，并减压浓缩去除丙酮。浓缩物用50毫升水稀释，并以50毫升乙酸乙酯提取二次。水层用10%盐酸酸化至pH3，再用75毫升乙酸乙酯重复提取三次。合并的提取液减压浓缩，得2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫代）-6-苯基苯甲酸。
实施例4
6-苯基-2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）
苯甲酸的合成
步骤A  中间体2-乙氧羰基-3-苯基环己-5-烯酮的合成
在氮气下，0.1克（0.004摩尔）金属钠在40毫升乙醇中起反应。溶液在搅拌下加入13.0克（0.100摩尔）乙酰乙酸乙酯。反应混合物在冰浴中冷却，在10分钟时间内滴加13.2克（0.100摩尔）反-肉桂醛（在10毫升乙醇中）。滴加完毕，将反应混合物升温至室温，搅拌18小时。此后，反应混合物用氯化氢气体饱和，然后放置65小时。反应混合物减压浓缩，得2-乙氧羰基-3-苯基环己-5-烯酮。产物呈100%得率（24.4克）（计算的）。
用乙酰乙酸乙酯，钠盐，代替金属钠重复此反应，即12.6克（0.097摩尔）乙酰乙酸乙酯，0.5克（0.003摩尔）乙酰乙酸乙酯，钠盐，和13.2克（0.100摩尔）反-肉桂醛在50毫升乙醇中进行反应。2-乙氧羰基-3-苯基环己-5-烯酮呈100%得率（24.4克）（计算的）。
步骤B  中间体6-苯基水杨酸乙酯的合成
在氮气中，24.4克（0.100摩尔）粗制2-乙氧羰基-3-苯基环己-5-烯酮在50毫升四氯化碳中的搅拌下的溶液，冷于冰浴，滴加16.1克（0.100摩尔）溴在50毫升乙酸中的溶液。滴加完毕后，反应混合物在冰浴温度搅拌30分钟。此后，反应混合物升温回流并搅拌21小时。将反应混合物冷却，再和80毫升二氯甲烷和80毫升水一起搅拌。分层，有机层用水洗二次，饱和碳酸氢钠水溶液洗一次。有机层用硫酸钠和硫酸镁干燥，然后过滤。滤液减压浓缩成一残留物。此残留物作硅胶柱层析，用2∶1庚烷和二氯甲烷洗脱。合并合适的流分，减压浓缩，得7.1克6-苯基水杨酸乙酯。核磁共振谱和推定的结构一致。
步骤C  中间体6-苯基水杨酸的合成
向30毫升乙醇中含3.3克（0.014摩尔）6-苯基水杨酸乙酯的搅拌下的溶液加入催化剂量的1，4，7，10，13，16-六氧杂环十八烷，接着加入2.0克（0.030摩尔）85%氢氧化钾在15毫升水中的溶液。加料完毕后，反应混合物在搅拌下升温回流4小时。反应混合物冷至室温，放置18小时。此后，反应混合物再升温回流并搅拌4小时。反应混合物的薄层色谱分析表明反应尚未进行完毕。在反应混合物中再加入3.0克85%氢氧化钾，回流加热再继续3小时。此后，将反应混合物冷却，减压除去挥发物质。水浓缩物用乙醚洗二次。合并的醚洗出物用水回洗。水洗出物和水浓缩物合并，用浓盐酸酸化至pH1。混合物用乙酸乙酯提取三次。合并的提取液用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一残留物。残留物溶于热乙醇。溶液用脱色炭处理。混合物通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩成一残留物。残留物从乙醚和己烷中重结晶，得6-苯基水杨酸，熔点143-146℃。重结晶后的滤液减压浓缩得一残留固体。此残留物和6-苯基水杨酸（熔点143-146℃）合并，得2.8克该物质。
步骤D  6-苯基-2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）苯甲酸的合成
在氮气及搅拌下，将60毫升四氢呋喃中含0.25克（0.0052摩尔）50-60%氢化钠（矿油中）的混合物冷于冰浴，加入0.54克（0.0025摩尔）6-苯基水杨酸。反应混合物搅拌约5分钟，加入0.55克（0.0025摩尔）4，6-二甲氧基嘧啶-2-甲磺酰嘧啶。加料完毕后撤去冰浴，反应混合物搅拌约50分钟。此时的反应混合物的薄层色谱分析表明反应完成或90%以上。
上述反应混合物与另一反应混合物合并，后者包括溶于120毫升四氢呋喃中的1.73克（0.0079摩尔）6-苯基水杨酸、1.70克（0.0079摩尔）4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶和0.78克（0.016摩尔）50-60%氢化钠（矿油中）的反应混合物。合并物溶于水中并以乙醚洗涤，水层以1当量盐酸溶液酸化至pH2。混合物用乙酸乙酯提取三次。合并的提取物用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一泡沫状残渣。残渣溶于乙醚，溶液以饱和碳酸氢钠水溶液提取二次。合并的提取物用6N盐酸水溶液酸化至pH2，混合物用乙酸乙酯提取三次。合并的提取液用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一残渣。残渣用二氯甲烷和己烷重结晶，得1.74克6-苯基-2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）苯甲酸。核磁共振谱与推定的结构一致。
实施例5
2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
（4-硝基苯基）苯甲酸（化合物27）的合成
步骤A  中间体2-乙氧基羰基-3-（4-硝基苯基）环
-5-烯酮的合成
将小量乙醇中含6.8克（0.052摩尔）乙酰乙酸乙酯和0.24克（0.002摩尔）乙酰乙酸乙酯钠盐的搅动的溶液在冰浴中冷却，在20分钟时间内加入9.5克（0.054摩尔）4-硝基肉桂醛在100毫升乙醇中的混悬液。加料完毕后，反应混合物可升至室温，在室温下在氮气中搅拌18小时。搅拌的反应混合物在冰浴中冷却，用氯化氢气体饱和。此后反应混合物可升至室温，放置约60小时。将反应混合物减压浓缩，得约15.5克2-乙氧基羰基-3-（4-硝基苯基）环己-5-烯酮。产物不经进一步提纯而直接使用。
步骤B  中间体6-（4-硝基苯基）水杨酸乙酯的合成
在搅拌下将40毫升四氯化碳中含15.5克（0.054摩尔）2-乙氧基羰基-3-（4-硝基苯）环己-5-烯酮的溶液冷却于冰浴中，一次加入40毫升乙酸中含2.8毫升（0.054摩尔）溴的溶液。加料完毕后，将反应混合物再冷却40分钟，然后升温回流并搅拌18小时。此后，将反应混合物冷至室温，并和45毫升水，另加的45毫升四氯化碳和45毫升二氯甲烷一起搅拌。分取有机层，用水洗二次，饱和碳酸氢钠水溶液洗一次。将混合物过滤，滤液减压浓缩，得16.4克（6-（4-硝基苯基）水杨酸乙酯。
注：本实施例的步骤A和B用Heuser  &  Pogany法制备。
步骤C  中间体6-（4-硝基苯基）水杨酸的合成
向100毫升乙醇中含6.9克（0.029摩尔）6-（4-硝基苯基）水杨酸乙酯的加温搅拌的溶液中，加入50毫升水中含4.8克（0.072摩尔）85%氢氧化钾的溶液。加完后，反应混合物加热回流并搅拌约16小时。此后，减压除去乙醇。水浓缩物用乙醚洗涤，再以6N盐酸水溶液酸化至pH1。混合物用乙酸乙酯提取一次。水和有机层的分离是不完全的。将混合物通过硅藻土，使两层分离。取出有机层，水层用乙酸乙酯再提取二次。合并的提取液用硫酸镁干燥，混合物过滤。滤液减压浓缩成一固体残渣。将残渣从乙醚/戊烷中重结晶出来，提4.2克6-（4-硝基苯基）水杨酸，熔点205-208℃。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤D  2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
（4-硝基苯基）苯甲酸（化合物27）的合成
在氮气中，将200毫升四氢呋喃中含1.4克（0.028摩尔）60%氢化钠的混悬液搅拌，加入20毫升四氢呋喃中含3.7克（0.014摩尔）6-（4-硝基苯基）水杨酸的溶液。加料完毕后，将反应物搅拌5分钟，然后冷却于冰-水浴，加入5毫升四氢呋喃中含3.2克（0.015摩尔）4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶（实施例1，步骤E-G所制备）的溶液。加料完毕后，使反应混合物慢慢升至室温，搅拌约18小时。反应混合物的薄层色谱（TLC）分析表明存在少量中间体水杨酸。再加入0.25克（0.001摩尔）4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶，然后加入15毫升四氢呋喃。将反应混合物升温至35℃，搅拌约2小时。此后进行的反应混合物的TLC分析仍表明存在少量中间体水杨酸。将催化剂量的1，4，7，10-五氧杂环十五烷（15-冠（醚）-5）加至反应混合物中，于35℃继续加热约3小时。此后，将反应混合物减压浓缩成一残渣。将残渣溶于水，用乙酸乙酯洗二次。水层用浓盐酸酸化至pH1。混合物用乙酸乙酯提取二次。合并的提取液用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一固体残渣。此固体和乙醇一起研磨，再以戊烷洗涤。仍然不纯的固体再以乙醇重结晶，得1.5克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-（4-硝基苯基）苯甲酸，熔点150.5℃。核磁共振谱与推定的结构一致。
实施例6
2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
（2，4，6-三甲基苯基）苯甲酸（化合物49）的合成
步骤A  中间体2-（2，6-二氟苯基）-4，5-二氢-4，4-
二甲基噁唑的合成
将83毫升无水二氯甲烷中含25.2克（0.283摩尔）2-氨基-2-甲基-1-丙醇的搅动的溶液冷却于冰-水浴中，以使反应混合物温度不超过15℃的速度滴加83毫升无水二氯甲烷中含25.0克（0.142摩尔）2.6-二氟苄基氯的溶液。需时30分钟的滴加完毕后，反应混合物升至室温，搅拌18小时。此后，反应混合物以水洗，再以饱和氯化钠水溶液洗。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩，得31.2克白色固体。搅拌该固体，并滴加55.6克（0.467摩尔）氯化亚砜。需在外部加热以促进均匀混合物的形成。该混合物搅拌45分钟，然后倾入150毫升剧烈搅拌的乙醚中。从生成的固体上倾去乙醚。将该固体溶于水，用10%氢氧化钠水溶液中和之。用乙醚提取混合物。乙醚提取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，再以硫酸镁干燥。混合物过滤，滤液减压浓缩，得25.3克2-（2，6-二氟苯基）-4，5-二氢-4，4-二甲基噁唑。
步骤B  中间体2-[2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯基]
-4，5-二氢-4，4-二甲基噁唑的合成
在氮气中，200毫升四氢呋喃中含100毫升（0.10摩尔）2- 基镁溴化物（在四氢呋喃中1.0M的溶液）的溶液在搅拌下，于15分钟时间内滴加200毫升四氢呋喃中含17.6克（0.08摩尔）2-（2，6-二氟苯基）4，5-二氢-4，4-二甲基噁唑的溶液。滴加完毕后，反应混合物加热回流2天。此后，将反应混合物倾入水中，用乙醚提取，提取液用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩，得26.0克2-[2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯基]4，5-二氢-4，4-二甲基噁唑。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤C  中间体2-[2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯基]
4，5-二氢-3，4，4-三甲基噁唑碘化物的合成
将65毫升硝基甲烷中含10.0克（0.032摩尔）2-[2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯基]-4，5-二氢-4，4-二甲基噁唑和36.5克（0.257摩尔）碘甲烷的搅动的溶液在回流下加热26小时。此后，反应混合物减压浓缩至约15毫升，然后边搅拌边倒入200毫升冷乙醚中。所得固体经过滤收集，以乙醚洗涤，干燥，得12.6克2-[2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯基]-4，5-二氢-3，4，4-三甲基噁唑碘化物。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤D  中间体2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）
苯甲醛的合成
将一份9.0克（0.02摩尔）2-[2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯基]-4，5-二氢-3，4，4-三甲基噁唑碘化物。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤D  中间体  2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）
苯甲醛的合成
将一份9.0克（0.02摩尔）2-[2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯基]-4，5-二氢-3，4，4-三甲基噁唑碘化物的样品，完全溶于52毫升乙醇，在10分钟时间内边搅拌边小心地加入1.1克（0.03摩尔）氢硼化钠。加料完毕后，反应混合物在室温下搅拌2小时。其后，缓慢加入166毫升3N盐酸。加完盐酸后，反应混合物升温至110℃，搅拌2小时。将反应混合物冷却，用水稀释，然后用乙醚提取。提取液以水洗再以饱和氯化钠水溶液洗，然后用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩，得3.7克2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯甲醛。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤E  中间体6-（2，4，6-三甲基苯基）水杨醛的合成
一份3.0克（0.012摩尔）2-氟-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯甲醛的样品，完全溶于30毫升四氢呋喃中，边搅拌边加入0.4克（催化剂）溴化四丁铵，然后将反应混合物在冰-水浴中冷却，加入1.0克（0.025摩尔）氢氧化钠。加毕，将反应混合物在室温下搅拌约24小时。然后将反应混合物用浓盐酸酸化，再以乙醚提取。乙醚提取液用水洗，再用饱和氯化钠水溶液洗。提取液用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一残留物。残留物作硅胶柱层析，用5∶95乙酸乙酯/己烷洗脱。合并合适的流分并减压浓缩，得0.4克6-（2，4，6-三甲基苯基）水杨醛。核磁共振谱与推定的结构一致。反应重复第二次以便为以后的反应提供充足的物质。
步骤F  中间体2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧-6-
（2，4，6-三甲基苯基）苯甲醛的合成
本化合物用与实施例1，步骤H类似的方法，用1.3克（0.005摩尔）6-（2，4，6-三甲基苯基）-水杨醛，1.2克（0.005摩尔）4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶（由实施例1，步骤E-G所制备）和0.8克（0.006摩尔）碳酸钾在8，5毫升二甲基甲酰胺中进行制备。粗产物和乙醚一起研磨，然后作硅胶柱层析。用1∶2乙酸乙酯/己烷进行洗脱。合并合适的流分并减压浓缩，得1.4克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯甲醛，熔点146-147℃。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤G  2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
（2，4，6-三甲基苯基）苯甲酸（化合物49）的合成
本化合物用与实施例1，步骤I类似的方法，用1.3克（0.003摩尔）2-（4，6-二甲氧基嘧啶）-2-基氧）-6-（2，4，6-三甲基苯基苯甲醛，0.8克（0.005摩尔）磷酸氢二钠·七水合物在22.5毫升水和39毫升丙酮中进行制备。反应混合物通过硅藻土过滤。滤液用浓盐酸酸化，然后以二氯甲烷提取。提取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸钠干燥。将混合物过滤，滤液减压浓缩成一残留固体。此固体作硅胶柱层析，先以1∶3乙酸乙酯/己烷洗脱，再以2∶9甲醇/二氯甲烷洗脱。合并合适的流分，减压浓缩，得0.3克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-（2，4，6-三甲基苯基）苯甲酸。核磁共振谱与推定的结构一致。
实施例7
2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-（吡啶
-4-基）苯甲酸（化合物36）的合成
步骤A  中间体3-（吡啶-4-基）丙烯醛的合成
在氮气下，350毫升甲苯中含20.0克（0.187摩尔）4-吡啶甲醛和56.8克（0.187摩尔）甲酰亚甲三苯基正膦的溶液回流加热约1小时。此后，将反应混合物冷却并减压浓缩。浓缩物用乙醚溶解，将溶液置于冷藏箱。在冷却条件下，将溶液过滤，滤液减压浓缩。浓缩物在高真空下抽干，得28.7克（理论产量24.9克）物质。浓缩物贮于冷藏箱约18小时，然后再溶解于乙醚。在溶液中加入戊烷直至析出油状物。混合物在干冰-丙酮浴中冷却并搅拌。过滤收集所得固体，得22.3克3-（吡啶-4-基）丙烯醛，熔点29℃。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤B  中间体2-乙氧羰基-3-（吡啶-4-基）环己
-5-烯酮的合成
本化合物用和实施例5，步骤A相似的方法，用21.8克（0.163摩尔）3-（吡啶-4-基）丙烯醛，20.6克（0.158摩尔）乙酰乙酸乙酯，0.8克（0.005摩尔）乙酰乙酸乙酯钠盐在60毫升乙醇中进行制备。在用氯化氢气体处理后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。2-乙氧羰基-3-（吡啶-4-基）环己-5-烯酮的产量约为38.6克。产物不经进一步提纯即使用。
步骤C  中间体6-（吡啶-4-基）水杨酸乙酯的合成
本化合物用和实施例5，步骤B相似的方法，及38.6克（0.158摩尔）2-乙氧羰基-3-（吡啶-4-基）环己-5-烯酮，8.5毫升（0.160摩尔）溴，110毫升乙酸和110毫升四氢化碳进行制备。反应混合物的残余物作硅胶柱层析，先以二氯甲烷洗脱，再以二氯甲烷中含5%甲醇的溶液洗脱。合并合适的流分，减压浓缩成一残渣。该残渣和热甲醇一起研磨，所得固体用过滤法收集，得4.8克6-（吡啶-4-基）水杨酸乙酯，熔点169.5-172℃。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤D  中间体6-（吡啶-4-基）水杨酸苯甲酯的合成
在氮气中，将100毫升四氢呋喃中含1.4克（0.006摩尔）6-（吡啶-4-基）水杨酸乙酯，6.2克（0.057摩尔）苯甲醇，0.2克（0.001摩尔）异丙氧基钛（Ⅳ）和10克4A分子筛（珠粒）的搅动的混合物回流加热约30小时。此后，反应混合物通过硅藻土过滤。滤饼用四氢呋喃洗，将合并的洗液和滤液减压浓缩成一残油。本反应以前的实验（0.002摩尔水杨酸酯）的残油和本次的残油合并，合并物作硅胶柱层析，以乙酸乙酯的己烷溶液（乙酸乙酯浓度从20%至100%）进行洗脱。合并合适的流分，减压浓缩，得1.5克6-（吡啶-4-基）水杨酸苯甲酯，熔点170-172.5℃。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤E  中间体2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）
-6-（吡啶-4-基）苯甲酸苯甲酯（化合物106）的合成
在氮气中，将8毫升二甲基甲酰胺中含0.10克（0.002摩尔）60%氢化钠的混合物，在搅拌中，加入4毫升二甲基甲酰胺中含0.65克（0.002摩尔）6-（吡啶-4-基）水杨酸苯甲酯的溶液。反应混合物搅拌约5分钟，加入3毫升二甲基甲酰胺中含0.49克（0.002摩尔）4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶（实施例1，步骤E-G中所制备）的溶液。此后，将反应混合物升温至80℃，搅拌1.5小时。将反应混合物冷却，加水于其中。混合物用乙酸乙酯提取三次，合并的提取液以水洗再以饱和氯化钠水溶液洗。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一残油，此油以乙醚结晶。所得固体经过滤收集，以己烷洗涤，将固体干燥，得0.69克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-（吡啶-4-基）苯甲酸苯甲酯，熔点115-117℃。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤F  2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
（吡啶-4-基）苯甲酸（化合物36）的合成
在氮气下，将30毫升甲醇中含0.04克（催化剂）10%钯碳的混悬液搅拌，加入0.42克（0.001摩尔）2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧-6-（吡啶-4-基）苯甲酸苯甲酯。将反应瓶抽空再充入氮气数次。在最后一次抽空完成时，将一个充满氢气的气球连接一个注射器，注射器插入反应瓶颈上装着的一层隔模。反应混合物在氢气下搅拌1小时。取一份反应混合物样品作薄层层析，表明反应已完成。将反应瓶抽空再充入氮气数次。反应混合物通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩成一残油。此油以四氯化碳结晶，固体和四氯化碳、己烷一起研磨。过滤收集固体并干燥之，得0.11克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-（吡啶-4-基）苯甲酸。核磁共振谱与推定的结构一致。
实施例8
2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基氧）
-6-（4-氯苯基）苯甲酸（化合物113）的合成
步骤A  中间体4-氯肉桂醛的合成
215毫升乙腈中含20.0克（0.142摩尔）4-氯苯甲醛和52.0克（0.171摩尔）甲酰基亚甲三苯基膦的搅动的溶液，于60℃加热约18小时。将反应混合物冷却，加入50克硅胶。减压除去乙腈。将硅胶-反应混合物加到硅胶柱顶上，用1∶2乙酸乙酯及己烷洗脱。合并合适的流分，减压浓缩成一残留固体。该固体以1∶6乙酸乙酯/己烷重结晶，得11.8克4-氯肉桂醛，熔点51-56℃。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤B  中间体2-乙氧碳基-3-（4-氯苯基）
环己-5-烯酮的合成
本化合物用与实施例5，步骤A类似的方法，用11.3克（0.071摩尔）4-氯肉桂醛，9.0克（0.069摩尔）乙酰乙酸乙酯和0.3克（0.002摩尔）乙酰乙酸乙酯的钠盐在26毫升乙醇中进行制备。粗反应混合物减压浓缩成一残渣。将此残渣溶于乙醚，用水洗，再用饱和氯化钠水溶液洗。有机层用硫酸镁干燥并过滤，滤液减压浓缩，得20.6克物质，即约50%纯的2-乙氧羰基-3-（4-氯苯基）环己-5-烯酮。
步骤C  中间体6-（4-氯苯基）水杨酸乙酯的合成
向100毫升甲苯中含20.0克（0.036摩尔）约50%纯的2-乙氧羰基-3-（4-氯苯基）-环己-5-烯酮的搅动的溶液中加入8.1克（0.36摩尔）2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌。加料完毕后即将反应混合物升温至80-85℃，搅拌约18小时。此后，将反应混合物冷却，加入200毫升乙醚。溶液用200毫升水洗三次，用饱和氯化钠水溶液洗一次。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一残留物。该残留物作硅胶柱层析，用1∶4乙酸乙酯/己烷洗脱。合并合适的流分，减压浓缩成一残渣。该残渣的核磁共振谱表明其为约80%纯的反应产物。该残渣再作第二次硅胶柱层析，用7.5∶92.5乙酸乙酯/己烷进行洗脱。合并合适的流分，减压浓缩，得0.8克6-（4-氯苯基）水杨酸乙酯，熔点51-54℃。
步骤D  中间体6-（4-氯苯基）水杨酸的合成
本化合物以同实施例5，步骤C类似的方法，用0.80克（0.003摩尔）6-（4-氯苯基）水杨酸乙酯和0.57克（0.009摩尔）85%氢氧化钾在6.6毫升乙醇和12.1毫升水中进行制备。6-（4-氯苯基）水杨酸的产量为0.73克。
步骤E  中间体6-（4-氯苯基）水杨酸苯甲酯的合成
在氮气下，在17毫升二甲基甲酰胺中含0.68克（0.003摩尔）6-（4-氯苯基）水杨酸的溶液中于搅拌下，加入0.11克（0.003摩尔）60%氢化钠（在矿油中）。加料完毕后，将反应混合物搅拌30分钟，然后加入0.35克（0.003摩尔）苯基甲基氯，接着加0.41克（0.003摩尔）碘化钠。加料完毕后，将反应混合物搅拌约4天。此后，将反应混合物倾入1N盐酸中，用乙醚提取混合物。提取液用水洗，然后用饱和氯化钠水溶液洗。有机层用硫镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一残油。此油作硅胶柱层析，以5∶95乙酸乙酯/己烷进行洗脱。合并合适的流分，减压浓缩，得0.56克6-（4-氯苯基）水杨酸苯甲酯。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤F  中间体2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪的合成
向45.0克甲醇和5.0克水的搅动的混合物中加入16.8克（0.20摩尔）碳酸氢钠和18.5克（0.1摩尔）氰尿酸酰氯。加料使反应混合物温度升至35℃并释放出二氧化碳气体。当气体的放出减慢后，将反应混合物加热回流，并搅拌30分钟。将反应混合物冷却，用水稀释，过滤收集所得固体。此固体反复用水洗涤，并干燥，得13.0克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪，熔点74-76℃。在庚烷中重结晶该固体，使熔点提高到75-76℃。
步骤G  中间体2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基氧）-6-
（4-氯苯基）苯甲酸苯甲酯的合成。
本化合物以与实施例7，步骤E类似的方法，用0.55克（0.002摩尔）6-（4-氯苯基）水杨酸苯甲酯，0.28克（0.002摩尔）2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪和0.06克（0.002摩尔）60%氢化钠（在矿油中）在5.1毫升二甲基甲酰胺中进行制备。加料完毕后，于室温下将反应混合物搅拌18小时。将反应混合物倾入水中，用乙酸乙酯提取。提取液用1N盐酸洗，用水洗，再用饱和氯化钠水溶液洗。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一残油。此油作硅胶柱层析，用1∶1.5乙酸乙酯/己烷进行洗脱。合并合适的流分，减压浓缩，得0.63克2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基氧）-6-（4-氯苯基）苯甲酸苯甲酯。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤H  2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基氧）-6-
（4-氯苯基）苯甲酸（化合物113）的合成
将14毫升乙酸和48毫升乙醇中含0.63克（0.001摩尔）2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基氧）-6-（4-氯苯基）苯甲酸苯甲酯的溶液和0.02克10%钯碳一起放入250毫升帕尔（Parr）氢化器中。用帕尔氢化器将混合物加氢。在完成理论量氢气的摄取后，反应混合物通过硅藻土过滤。滤液用二氯甲烷洗涤，将乙醇/乙酸层减压浓缩以去除乙醇。浓缩物和水、乙酸乙酯一起振摇。有机层用饱和氯化钠水溶液洗，再用硫酸镁干燥。将混合物过滤，滤液减压浓缩，得0.43克2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基氧）-6-（4-氯苯基）苯甲酸。核磁共振谱与推定的结构一致。
实施例9
2-（4，6-二甲氧基-嘧啶-2-基氧）-6-
苯基苯甲酸异亚丙基胺盐（化合物90）的合成
步骤A  中间体2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
苯基苯甲酸4-硝基苯酯的合成
在氮气下，将30毫升二氯甲烷中含1.0克（0.003摩尔）2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸（如实施例1所述而制得）的搅动的溶液冷却到0℃，加入0.3克（0.003摩尔）4-硝基苯酚。当该酚溶解后，加入0.6克（0.003摩尔）二环己基碳二亚胺（DCC）。加料完毕后，将反应混合物于0℃搅拌1小时，然后升温至室温，再搅拌1小时。反应混合物过滤，滤液用新鲜二氯甲烷洗涤。合并的滤液和洗液减压浓缩成一残渣。该残渣溶于乙醚并过滤。滤液减压浓缩，得1.4克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸4-硝基苯酯。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤B  2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸
异亚丙基胺盐（化合物90）的合成
在氮气下，将55毫升乙腈中含1.4克（0.003摩尔）2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸4-硝基苯酯，0.3克（0.004摩尔）丙酮肟和0.8克（0.006摩尔）碳酸钾的搅动的溶液加热回流约1.5小时。此后，将反应混合物冷却至室温，并通过一硅胶短柱过滤。滤饼用乙酸乙酯洗涤。滤液和洗液合并，减压浓缩成一残留物。该残留物作硅胶柱层析，用1∶1乙酸乙酯和庚烷进行洗脱。合并合适的流分，减压浓缩成一残渣。将该残渣溶于乙酸乙酯，然后以5%氢氧化钾水溶液洗涤。有机层用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩，得0.3克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸异亚丙胺盐。核磁共振谱与推定的结构一致。
实施例10
2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
苯基苯甲酸丙炔-2-基酯（化合物78）的合成
在氮气下，将15毫升二甲基甲酰胺中含0.38克（0.001摩尔）2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸（如实施例5的方法所制得的化合物1）和0.22克（0.002摩尔）碳酸氢钾的溶液加热升温至85℃，搅拌1小时。此后，加入催化剂量的碘化钾和在甲苯中的0.19克（0.002摩尔）80%丙炔-2-基溴化物溶液。加料完毕合，将反应混合物于85℃再搅拌1小时。此后，将反应混合物冷却，剧烈搅拌，倾入稀盐酸中。用乙酸乙酯提取混合物，提取液以饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层用磙酸镁干燥，通过一硅胶短柱过滤。用乙酸乙酯洗柱。洗液和提取液合并，减压浓缩，得0.32克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸丙炔-2-基酯。核磁共振谱与推定的结构一致。
实施例11
2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
苯基苯甲酸铵盐（化合物106）的合成
0.57克（0.002摩尔）2-（4，6-二甲氧嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸，约0.2克氢氧化铵，5毫升乙醇和5毫升四氢呋喃的溶液在一密封瓶中搅拌约18小时。过滤收集固体并用少量丙酮洗涤，得0.18克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸铵盐，熔点149-151℃。核磁共振谱与推定的结构一致。在滤液中加几滴氢氧化铵，混合物减压浓缩成一残留固体。此固体用丙酮/庚烷重结晶，得0.10克2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸铵盐，熔点147-151℃。核磁共振谱与推定的结构一致。将两份产物合并。
实施例12
2-（5-氯-4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
苯基苯甲酸（化合物62）的合成
步骤A  中间体5-氯-4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶的合成
在氮气下，将25毫升冰乙酸中含9.7克（0.045摩尔）4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶和6.0克（0.045摩尔）N-氯代琥珀酰亚胺的搅动的溶液，于95-100℃加热3小时。此后，使反应混合物冷却至室温，搅拌约18小时。反应混合物的薄层色谱分析表明反应尚未进行完全。然后将反应混合物于80℃加热1.5小时，于90-95℃加热1小时，再于115℃加热1.3小时。此后，将反应混合物倾入冰-水。所得固体经过滤收集并以水洗。干的固体硅胶柱层析，用3∶1乙酸乙酯/庚烷进行洗脱。合并合适的流分，减压浓缩，得3.8克5-氯-4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶，熔点184-185℃。核磁共振谱与推定的结构一致。
步骤B  2-（5-氯-4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-
苯基苯甲酸（化合物62）的合成
本化合物以类似于实施例5，步骤D的方法，用0.50克（0.002摩尔）6-苯基水杨酸（如实施例4，步骤A-C所制备的），0.89克（0.004摩尔）5-氯-4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶和0.18克（0.006摩尔）80%氢化钠（在60毫升四氢呋喃中）进行制备。反应完毕后，将反应混合物减压浓缩成一残渣。该残渣溶解于约70毫升水，溶液以50毫升乙酸乙酯洗三次。水层用20毫升1N盐酸酸化。然后混合物以50毫升乙酸乙酯提取三次。合并的提取液用硫酸镁干燥并过滤。滤液减压浓缩成一固体残渣。该固体以戊烷洗涤，得0.84克2-（5-氯-4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氧）-6-苯基苯甲酸。核磁共振谱与推定的结构一致。
除草活性
用于论证本发明化合物除草活性的植物试验种包括绒毛叶（Abutilon  theoprasti），鼠尾看麦浪（Alopecurus  myosuroides），大豆（Glycine  max），牵牛花（Ipomea  lacunosa或Ipomea  hederacea），狗尾草（Setaria  viridis），约翰逊草（Sorghum  halepense），繁缕（Stellariamedia），小麦（Triticum  aestivium），苍耳（Xamthium  pensylvanicum）和玉米（Zea  mays）。
浅苗床的准备
萌前施用：
每一萌前试验中待选除草剂的每一使用量用二块一次性纤维浅苗床（8cm×15cm×25cm），在纤维浅苗床中填上约6.5cm深的经蒸汽消毒的沙质沃土。弄平土壤，并用一模板在每一浅苗床上压出13cm长，0.5cm深的六条均匀沟距的沟。在第一个浅苗床的5条沟中种上玉米、小麦、大豆、约翰逊草和狗尾草的种子（第六条沟留着不种），在第二个浅苗床的五条沟中种上牵牛花、绒毛叶、苍耳、鼠尾看麦良和繁缕的种子。再次使用模板将种子确定压实到位。每一份等量的沙和沙质沃土的顶土一律加到每一浅苗床的顶部至约0.5cm深度。
用于萌前试验的浅菌床先浇水，再淋透如下所述的受试化合物的溶液。将浅苗床放在暖房中，在土壤表面常规浇水21天，在此期间记录植物毒性数据。
萌后施用：
每一除草剂候选药的每一使用量也预备二块浅苗床，用于萌后用药。按上述萌前浅苗床的方法准备萌后浅苗床。
将萌后试验用浅苗床放入暖房，浇8-10天水，此后，用受试化合物的溶液喷洒萌出的受试植物的叶子。喷洒后，使叶子保持干燥24小时，然后常规浇水21天，此后记录植物毒性数据。
除草剂的使用
在萌前的萌后试验中，待选除草剂均以丙酮水溶液，以相当于8.0公斤/公顷（Kg/ha）及其约量，即4.0Kg/ha，2.0Kg/ha等用量使用。萌前使用是对各化合物的二个浅苗床均用100毫升合适浓度的受试液淋温土壤。萌后使用是对二个浅苗床均用5毫升受试液喷洒叶子。
受试液的配制
对以上描述的那样大小的浅苗床，受试化合物以8.0公斤/公顷的用量相当于0.025克/床。配制0.2克受试化合物在含0.5%V/V单月桂酸脱水山梨粉酯乳化剂/助溶剂的40毫升丙酮中的贮备液。对于8.0Kg/ha萌前试验，将10毫升贮备液用水稀释成200毫升受试液，用作二个浅苗床的土壤浸液，100毫升/床。对于8.0公斤/公顷萌后试验，10毫升贮备液不经稀释用作喷洒液，5毫升/床。剩下的20毫升贮备液以等量丙酮-乳化剂稀释成40毫升的第二贮备液，内含0.1克受试化合物。重复以上过程，即将20毫升溶液用于4.0公斤/公顷用量，20毫升用于以同样过程配制更低量的试液。
植物毒性数据取作百分控制率。用类似于“Research  Methods  in  Weed  Science，”2nd  ed.，B  Truelove  Ed.;Southern  Weed  Science  Soci-ety;Auburn  University，Auburn，Alabama，1977所介绍的0-100分级系统的方法测定百分控制率。该分级系统为如下所述：
除草剂分级系统
分级百分  主要类型
控制率  描述  作物描述  杂草描述
0  无效  无作物，减产或受损  无杂草控制
10  轻度脱色或发育不良  很差的杂草控制
20  弱效  一定程序脱色，发育  差的杂草控制
不良或不能直立
30  作物受损更明显但不  差到不足的杂草控制
持久
40  中度受损，作物常能  不足的杂草控制
恢复
50  中效  作物受损更持久，恢  不足到中度杂草控制
复不确定
60  持久的作物受损，不  中度杂草控制
可恢复
70  重度受损，不能直立  控制但次于满意
80  强效  作物近于毁灭，少量  满意到好的杂草控制
存活
90  仅偶尔留下活植物  很好到极好的控制
100  全效  作物完全毁灭  完全毁坏杂草
作为除草剂使用，将以除草活性有效量的活性化合物与已有技术中为促进活性成分的扩散以达到期望的特殊效用的常规使用佐剂和载体相混合，配成除草组合物，认可这样一个事实，即一种毒物的配方和使用方式可影响在一定使用中物质的活性。为农业上的应用，根据所期望的使用方式，本除草化合物可配制成比较大微粒尺寸的颗粒，水溶或水可分散的颗粒，粉尘，可湿性粉末，可乳化浓缩物，溶液，或几种其它已知类型配方之一。
这些除草组合物可以是用水稀释的喷雾剂，或粉末或颗粒的形式，用于需要抑制植物生长的地区。这些配方可含少至0.1%、0.2%或0.5%，多至95%或更多（重量）的活性成分。
粉尘剂是活性成分和分散很细的固体如滑石、天然粉土、硅藻土、粉状物如胡桃壳和棉籽的粉，和其他对毒物起分散剂和载体作用的有机和无机固体组成的可自由流动的混合物。这些分得很细的固体平均颗粒大小小于约50微米。在此可用的一个典型的粉尘制剂是含1.0或不到1.0份除草化合物和99.0份滑石的制剂。
对萌前和萌后除草都同样有用的制剂-可湿性粉末，是迅速分散于水或其它分散剂的分得很细的微粒。该可湿性粉末归根到底要以干粉尘或在水或其它液体中的乳剂形式施用于土壤。可湿性粉末的典型载体包括漂白土、高岭土、硅石，和其它有高度吸收能力、易湿的无机稀释剂。根据载体的吸收性能，可湿性粉末一般制成含约5-80%活性成分，通常还含少量温润剂、分散剂或乳化剂以促进扩散。例如，一有用的可湿性粉末制剂含80.8份除草化合物、17.9份棕榈果土、1.0份木素磺酸钠和0.3份磺化的脂肪聚酯作为湿润剂。其它可湿性粉末制剂为：
成分：  %（重量）
活性成份  40.00
木素磺酸钠  20.00
一种美国活性白土  40.00
总量  100.00
成分：  %（重量）
活性成份  90.00
磺化琥珀酸钠二辛酯  0.10
合成的细硅土  9.90
总量  100.00
成分：  %（重量）
活性成份  20.00
烷基萘磺酸钠  4.00
木素磺酸钠  4.00
低粘度甲基纤维素  3.00
一种美国活性白土  69.00
总量  100.00
成分：  %（重量）
活性成份  25.00
基质  75.00
96%水合硅酸铝镁
2%粉状木素磺酸钠
2%粉状阴离子烷基萘
磺酸钠
总量  100.00
对于萌后作用，经常要加另外的湿润剂和/或油到混合桶中以促进在叶子上的扩散和被植物的吸收。
作除草用的其它有用的制剂为可乳化的浓缩物（ECs），它们是均匀的液体或易分散在水或其它分散剂中的浆状剂，可完全地由除草化合物和一种液状或固体状乳化剂所组成，或还可含有一液状载体，如二甲苯、重芳香石脑油、异佛尔酮，或其它不挥发性有机溶剂。作除草剂用时，将这些浓缩物分散在水或其它液状载体中，作为喷雾剂常规施用于待处理的地区。基本活性成份的重量百分比可按制剂使用的方式而改变，但一般包含0.5-95%活性成份，以除草组合物重量计。
下面是可乳化浓缩制剂的特例：
成分：  %（重量）
活性成份  53.01
烷基萘磺酸钠和聚氧乙烯醚掺合物  6.00
环氧化豆油  1.00
二甲苯  39.99
总量  100.00
成分：  %（重量）
活性成份  10.00
烷基萘磺酸钠和聚氧乙烯醚掺合物  4.00
二甲苯  86.00
总量  100.00
可流动制剂和ECs相似，除了活性成份是悬浮于液状载体，通常指水，这一点外。可流动剂，象ECs一样，可包含少量表面活性剂，含活性成份在0.5-95%范围内，常见为10-50%，以制剂重量计。使用时，可流动剂可以以水或其它液状媒介物稀释，常作喷雾剂施用于待处理的地区。
下面是可流动剂的特例：
成分：  %（重量）
活性成份  46.00
胶态硅酸镁铝  0.40
烷基萘磺酸钠  2.00
多聚甲醛  0.10
水  40.70
丙二醇  7.50
炔醇  2.50
黄原胶  0.80
总量  100.00
成分：  %（重量）
活性成份  45.00
水  48.50
纯化的绿土  2.00
黄原胶  0.50
烷基亚萘磺酸钠  1.00
炔醇  3.00
总量  100.00
用于农业制剂的典型的湿润剂、分散剂或乳化剂包括，但不限于，烷基、烷芳基磺酸盐类和硫酸盐类及其钠盐;烷芳基聚醚醇;硫酸化高级醇;聚乙烯氧化物;磺化动物和植物油;磺化石油;多元醇的脂肪酸酯及这些酯的环氧乙烷加成物;长链硫醇和环氧乙烷的加成物。很多其它类型有用的表面活性剂可在市场上买到。表面活性剂当使用时，一般含组合物重的1-15%。
其它有用的制剂包括活性成份在相对不挥发的溶剂如水、玉米油、煤油、丙二醇或其它合适的溶剂中的简单溶液。下面列举特殊的悬浮液：
油悬液：  %（重量）
活性成份  25.00
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯  5.00
高级脂族烃油  70.00
总量  100.00
水悬液：  %（重量）
活性成份  40.00
聚丙烯酸增稠剂  0.30
十二烷基酚聚乙二醇醚  0.50
磷酸氢二钠  1.00
磷酸二氢钠  1.00
聚乙烯醇  1.00
水  56.70
总量  100.00
用于除草的其它有用的配方包括活性成份在一种溶剂如丙酮、烷基化的萘类、二甲苯或其它有机溶剂中按所需浓度完全溶解的简单溶液。颗粒制剂，其中毒物被携带在比较粗的粒子上，对于空气散布或作物覆盖物的渗透是特别实用的。也可使用加压喷雾剂，典型地如气溶胶，其中作为低沸点分散溶剂载体如氟利昂氟化烃气化的结果，活性成份可被分散成很细的形式。水溶性或水可分散的颗粒对于本类化合物在除草上的应用也是有用的制剂。这样的颗粒制剂是自由流动的，无粉尘的，并易溶于水或可与水混溶的。美国专利No.3，920，442中所介绍的可溶性或可分散的颗粒制剂在此对于本类除草化合物是有用的。在被农民用于农田时，颗粒制剂、可乳化的浓缩物、可流动的浓缩物、溶液等，可用水稀释，使活性成份的浓度在比如0.1%或0.2%到1.5%或2%的范围内。
本发明的活性除草化合物可被配制和/或与杀虫药剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物生长调节剂、肥料或其它农业化学品一起使用，在农业上可用作有效的土壤消毒剂和选择性除草剂。在使用本发明的活性化合物时，无论单独或与其它农业化学品一起配制，当然应用活性化合物的有效量和有效浓度;比量可小到例如约1-250克/公顷，较好地为约4-30克/公顷。对于要损失除草剂的农田在使用时，可采用较高的用量（例如，四倍于上述量）。
本发明的活性除草化合物可与其它除草剂合用，例如，它们可与，比如，等量或较大量已知除草剂合并使用。这些已知除草剂为：例如氯乙酰苯胺除草剂类，如2-氯-N-（2，6-二乙基苯基）-N-（甲氧基甲基）乙酰胺（草不绿）、2-氯-N-（2-乙基-6-甲基苯基-N-（2-甲氧基-1-甲基乙基）乙酰胺（metolachlor）、和N-氯代乙酰基-N-（2，6-二乙基苯基）甘氨酸（diethatyl-ethyl）;苯并噻二嗪酮除草剂，如3-（1-甲基乙基）-（1H）-2，1，3-苯并噻二嗪-4-（3H）-酮-2，2-二氧化物（苯达松）;三嗪类除草剂，如6-氯-N-乙基-N-（1-甲基乙基）-1，3，5-三嗪-2，4-二胺（莠去津）;和2-[4-氯-6-（乙胺基）-1，3，5-三嗪-2-基]胺基-2-甲基丙烯腈（草净津）;二硝基苯胺类除草剂，如2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-（三氟甲基）苯胺（氟乐灵）;芳基脲类除草剂，如N'-（3，4-二氯苯基）-N，N-二甲基脲（敌草隆）和N，N-二甲基-N'-[3-（三氟甲基）苯基]脲（伏草隆）;和2-（2-氯苯基）甲基）-4，4-二甲基-3-异噁唑烷酮。
显然，如权利要求书所限定的，不违背此中发明构思地，可在本发明化合物的配制和使用上作各种修改。
                         表1
Figure 911011625_IMG22
化合物 No. X Y P R R1R4M
1 H H H OCH3OCH3H H
2 3-Cl H H OCH3OCH3H H
3 4-Cl H H OCH3OCH3H H
4 3-F H H OCH3OCH3H H
5 4-F H H OCH3OCH3H H
6 2-CH3H H OCH3OCH3H H
7 3-CH3H H OCH3OCH3H H
8 4-CH3H H OCH3OCH3H H
9 2-Cl H H OCH3OCH3H H
10 3-OCH3H H OCH3OCH3H H
11 4-OCH3H H OCH3OCH3H H
化合物No. X Y P R R1R4M
12 4-SO2CH3H H OCH3OCH3H H
13 4-CH（CH3）2H H OCH3OCH3H H
14 4-CF3H H OCH3OCH3H H
15 3，4-OCH2O- H OCH3OCH3H H
16 3-OCH34-OCH3H OCH3OCH3H H
17 4-OCH2F H H OCH3OCH3H H
18 4-OCH（CH3）2H H OCH3OCH3H H
19 4-OCH2C≡CH H H OCH3OCH3H H
20 3-Cl 4-Cl H OCH3OCH3H H
21 3-Cl 5-Cl H OCH3OCH3H H
22 4-C2H5H H OCH3OCH3H H
23 4-OC4H9H H OCH3OCH3H H
24 3-OCF2CHClF H H OCH3OCH3H H
25 4-CN H H OCH3OCH3H H
26 3-NO2H H OCH3OCH3H H
27 4-NO2H H OCH3OCH3H H
28 3-NH2H H OCH3OCH3H H
29 4-NH2H H OCH3OCH3H H
化合物No. X Y P R R1R4M
30 3-NHC（O）CH（CH3）2H H OCH3OCH3H H
31 3-NHC（O）NH2H H OCH3OCH3H H
32 3-NHS（O）2CH3H H OCH3OCH3H H
33 4-CO2C2H5H H OCH3OCH3H H
34 4-OC（O）CH3H H OCH3OCH3H H
35 3-OS（O）2CH3H H OCH3OCH3H H
36 3-φ H H OCH3OCH3H H
37 3-CF3H H OCH3OCH3H H
38 3-（Oφ，4-F） H H OCH3OCH3H H
39 3-OS（O）2φ H H OCH3OCH3H H
40 2-Cl 4-Cl H OCH3OCH3H H
41 2-Cl 5-Cl H OCH3OCH3H H
42 3-F 4-CH3H OCH3OCH3H H
43 3-CH34-F H OCH3OCH3H H
44 3-NO24-Cl H OCH3OCH3H H
45 2-CH36-CH3H OCH3OCH3H H
46 3-CH34-CH3H OCH3OCH3H H
化合物No. X Y P R R1R4M
47 3-CH35-CH3H OCH3OCH3H H
48 2-CH34-CH35-CH3OCH3OCH3H H
49 2-CH34-CH36-CH3OCH3OCH3H H
50 3-CH34-CH35-CH3OCH3OCH3H H
51  H  H  H  Cl  Cl  H  H
52 H H H CH3CH3H H
53 H H H Cl OCH3H H
54 H H H OCHF2OCH3H H
55 H H H OCH（CH3）2OCH3H H
56 H H H OC2H5OC2H5H H
57 H H H OCH（CH3）2OCH（CH3）2H H
58 H H H OCHF2OCHF2H H
59 H H H Cl OCH3CH3H
60 H H H Cl OCH3NO2H
61 H H H Cl OCH3φ H
62 H H H OCH3OCH3Cl H
63 H H H OCH3OCH3Br H
化合物No. X Y P R R1R4M
64 H H H OCH3OCH3CH3H
65 H H H OCH3OCH3CN H
66 H H H OCH3OCH3NO2H
67 H H H OCH3OCH3NH2H
68 H H H OCH3OCH3CO2CH3H
69 H H H OCH3OCH3φ H
70 H H H OCH3OCH3H C2H5
71 H H H OCH3OCH3H CH2CH2F
72 H H H OCH3OCH3H CH2CF3
73 H H H OCH3OCH3H CH2SCH3
74 H H H OCH3OCH3H CH2CN
75 4-Cl H H OCH3OCH3H CH2CN
76 H H H OCH3OCH3H CH（CH3）CN
77 4-Cl H H OCH3OCH3H CH（CH3）CN
78 H H H OCH3OCH3H CH2C CH
79 4-Cl H H OCH3OCH3H CH2C CH
80 4-CN H H OCH3OCH3H CH2φ
化合物No. X Y P R R1R4M
81 3-NO2H H OCH3OCH3H CH2φ
82 3-NH2H H OCH3OCH3H CH2φ
83 3-NHCH2φ H H OCH3OCH3H CH2φ
84 3-NHS（O）2CH3H H OCH3OCH3H CH2φ
85 3-NHS（O）2φ H H OCH3OCH3H CH2φ
86 3-N[S（O）2φ]2H H OCH3OCH3H CH2φ
87 H H H OCH3OCH3H CH2CH2N（CH3）2
+-I
88 H H H OCH3OCH3H CH2CH2N（CH3）3
89 H H H OCH3OCH3H CH2S（O）2CH3
90 H H H OCH3OCH3H N＝C（CH3）2
91 H H H OCH3OCH3H N＝C（CH3）SCH3
92 H H H OCH3OCH3H φ，4-NO2
93 4-Cl H H OCH3OCH3H φ，4-NO2
94 H H H OCH3OCH3H CH2CO2H
95 H H H OCH3OCH3H CH（CH3）CO2H
96 H H H OCH3OCH3H CH2CO2CH3
97 H H H OCH3OCH3H CH2CO2C2H5
化合物No. X Y P R R1R4M
98 4-Cl H H OCH3OCH3H CH2CO2C2H5
99 H H H OCH3OCH3H CH（CO2C2H5）2
100 H H H OCH3OCH3H CH2CO2C（CH3）3
101 H H H OCH3OCH3H CH（CH3）CO2C（CH3）3
102 H H H OCH3OCH3H CH2C（O）N（CH3）2
103 H H H OCH3OCH3H CH2C（O）N（C2H5）2
104 H H H OCH3OCH3H Na+
105 4-Cl H H OCH3OCH3H Na+
106 H H H OCH3OCH3H NH+4
107 H H H OCH3OCH3H+NH3CH（CH3）2
108 4-Cl H H OCH3OCH3H+NH3CH（CH3）2
109 4-Cl H H OCH3OCH3H+NH（CH2CH2OH）3
110 4-NHC（O）C3H7H H OCH3OCH3H H
和乙醇的混合物
111 H H H NHC2H5Cl H H
盐酸盐
Figure 911011625_IMG23
化合物No. X Y P R R1R4M
112 H H H OCH3OCH3- H
113 4-Cl H H OCH3OCH3- H
114 4-F H H OCH3OCH3- H
115 4-CH3H H OCH3OCH3- H
116 H H H OCH3Cl - H
117 H H H OCH3CH3- H
118 H H H OCH3OCH3- CH2φ
119 4-F H H OCH3OCH3- CH2φ
120 H H H OCH3Cl - CH2φ
121 H H H OCH3CH3- CH2φ
表  1A
Figure 911011625_IMG24
化合物No. u V W X″ Y′ B R4
1a C CH CH CH S CR4H
2a C CH CH S CH CR4H
3a C CH CH CH O CR4H
4a C CH CH O CH CR4H
5a C CH CH CH N CR4H
6a C CH CH N CH CR4H
7a C CH CH N N CR4H
8a C CH CH N O CR4H
9a C CH CH N S CR4H
10a C CH N CH N CR4H
11a C CH N CH O CR4H
12a C CH N CH S CR4H
13a C N CH CH N CR4H
14a C N CH CH O CR4H
15a C N CH CH S CR4H
16a C CH N N N CR4H
17a C CH N N O CR4H
18a C CH N N S CR4H
19a C N CH N N CR4H
化合物No. u V W X″ Y′ B R4
20a C N CH N O CR4H
21a C N CH N S CR4H
22a C N N N N CR4H
23a N CH CH N N CR4H
24a N CH N N CH CR4H
25a N CH CH CH N CR4H
26a N CH CH N CH CR4H
27a C CH CH CCH3S CR4H
28a C CH CH CCH3S N -
                      表  1B
化合物No.  V′  W′  X″  Y″  Z  M
1b  N  CH  CH  CH  CH  H
2b  CH  N  CH  CH  CH  H
3b  CH  CH  N  CH  CH  H
4b  N  CH  CH  CH  N  H
5b  CH  N  CH  CH  N  H
6b  CH  CH  N  CH  N  H
7b  N  CH  N  CH  N  H
8b  N  N  CH  CH  N  H
9b  CH  N  CH  N  N  H
10b CH CH N CH CH CH2φ
表2  鉴别性质
化合物  熔点  经验式
No.  （℃）  Formula
1 75-78 C19H16N2O5
2 125-129 C19H15ClN2O5
3 142-145 C19H15ClN2O5
4 134.5-148 C19H15FN2O5
5 134-138 C19H15FN2O5
6 79-80 C20H18N2O5
7 oil C20H18N2O5
8 148-149 C20H16N2O5
9 138-140 C19H15ClN2O5
10 162-163 C20H18N2O6
11 128.5-129.5 C20H18N2O6
12 137-141 C20H18N2O7S
13 59-65 C22H22N2O5
14 143-145 C20H15F3N2O5
15 70（分解） C20H18N2O7
16 147-149 C21H20N2O7
表2A  鉴别性质
化合物  熔点  经验式
No.  （℃）
1a 139-140 C17H14N2O5S
2a C17H14N2O5S
3a C17H14N2O6
4a C17H14N2O6
表3  萌前除草活性
化合物No.  1  3  4  5
用量（克/公顷）  125  125  125  125
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  95  95  95  95
鼠尾看麦浪  95  95  95  100
大豆  95  95  95  90
牵牛花  95  95  95  95
狗尾草  95  95  95  90
约翰逊草  95  95  95  95
繁缕  100  95  95  95
小麦  100  85  100  100
苍耳  85  95  90  95
玉米  100  100  100  100
化合物No.  6  7  8  9
用量（克/公顷）  125  125  125  125
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  95  90  95  70
鼠尾看麦浪  95  95  95  95
大豆  95  95  95  85
牵牛花  95  85  95  85
狗尾草  95  95  95  85
约翰逊草  95  90  95  90
繁缕  90  95  95  95
小麦  95  95  100  90
苍耳  85  85  90  60
玉米  90  95  100  95
表3续  萌前除草活性
化合物No.  9  10  11  12
用量（克/公顷）  125  62.5  62.5  62.5
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  80  90  85  15
鼠尾看麦浪  100  95  95  95
大豆  95  95  95  40
牵牛花  95  80  85  20
狗尾草  95  90  90  85
约翰逊草  95  95  95  50
繁缕  95  95  95  95
小麦  95  90  95  30
苍耳  80  80  90  10
玉米  95  95  95  40
化合物No.  13  14  15  16
用量（克/公顷）  62.5  62.5  62.5  62.5
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  30  70  85  90
鼠尾看麦浪  95  100  100  95
大豆  95  95  95  95
牵牛花  90  90  90  90
狗尾草  90  90  95  100
约翰逊草  95  95  95  95
繁缕  100  100  100  100
小麦  40  95  95  100
苍耳  80  85  80  85
玉米  95  100  100  100
表3续  萌前除草活性
化合物No.  18  20  21  22
用量（克/公顷）  62.5  62.5  62.5  300
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  60  15  70  90
鼠尾看麦浪  95  90  80  95
大豆  70  50  85  95
牵牛花  80  20  70  95
狗尾草  90  0  0  85
约翰逊草  80  70  70  95
繁缕  95  95  85  95
小麦  15  10  20  100
苍耳  85  50  60  90
玉米  85  15  90  100
化合物No.  23  23  24  25
用量（克/公顷）  31.3  31.3  62.5  300
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  5  0  30  50
鼠尾看麦浪  5  0  80  95
大豆  0  0  0  85
牵牛花  10  0  15  70
狗尾草  5  0  0  70
约翰逊草  15  0  50  95
繁缕  0  5  80  95
小麦  0  5  0  100
苍耳  20  0  30  15
玉米  5  5  15  100
表3续  萌前除草活性
化合物No.  26  27  28  29
用量（克/公顷）  250  62.5  250  62.5
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  95  80  50  10
鼠尾看麦浪  95  95  85  50
大豆  85  95  15  5
牵牛花  90  85  60  5
狗尾草  95  90  85  50
约翰逊草  95  90  70  20
繁缕  95  100  85  90
小麦  100  95  5  0
苍耳  80  70  10  15
玉米  95  100  15  15
化合物No.  30  31  32  33
用量（克/公顷）  62.5  62.5  1000  100
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  5  5  95  50
鼠尾看麦浪  85  0  95  90
大豆  0  0  80  80
牵牛花  10  0  95  60
狗尾草  0  20  95  60
约翰逊草  20  10  95  70
繁缕  60  5  95  95
小麦  0  0  85  0
苍耳  20  0  70  50
玉米  15  0  85  50
表3续  萌前除草活性
化合物No.  34  35  36  37
用量（克/公顷）  125  125  31.3  31.3
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  60  80  10  80
鼠尾看麦浪  40  95  70  70
大豆  60  60  0  85
牵牛花  40  90  40  95
狗尾草  15  95  0  70
约翰逊草  20  90  0  85
繁缕  60  100  90  95
小麦  5  100  0  60
苍耳  30  90  5  70
玉米  20  100  10  90
化合物No.  38  39  40  41
用量（克/公顷）  31.3  250  300  300
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  60  10  60  5
鼠尾看麦浪  70  60  95  70
大豆  50  15  40  10
牵牛花  60  50  90  10
狗尾草  90  70  30  30
约翰逊草  40  70  80  50
繁缕  85  40  100  95
小麦  10  5  10  10
苍耳  30  10  60  5
玉米  30  15  60  30
表3续  萌前除草活性
化合物No.  42  43  44  45
用量（克/公顷）  62.5  62.5  300  500
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  80  70  0  30
鼠尾看麦浪  95  90  70  0
大豆  95  95  30  10
牵牛花  85  90  60  50
狗尾草  90  70  85  0
约翰逊草  95  95  95  5
繁缕  95  95  80  0
小麦  70  100  20  0
苍耳  80  70  30  0
玉米  95  95  95  10
化合物No.  47  48  51  52
用量（克/公顷）  125  500  300  500
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  70  80  15  40
鼠尾看麦浪  95  95  5  90
大豆  90  80  0  40
牵牛花  90  90  0  70
狗尾草  30  70  5  90
约翰逊草  90  90  0  90
繁缕  95  100  0  80
小麦  80  60  5  90
苍耳  60  90  0  0
玉米  90  70  10  90
表3续  萌前除草活性
化合物No.  53  54  54  55
用量（克/公顷）  250  300  100  250
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  70  90  90  0
鼠尾麦浪  100  95  95  15
大豆  80  95  95  0
牵牛花  90  95  95  0
狗尾草  90  90  40  20
约翰逊草  95  95  95  20
繁缕  100  100  95  15
小麦  95  100  100  5
苍耳  40  85  90  0
玉米  100  95  95  30
化合物No.  56  57  58  58
用量（克/公顷）  250  250  250  250
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  20  30  50  80
鼠尾看麦浪  90  20  95  90
大豆  0  0  0  0
牵牛花  15  30  30  60
狗尾草  10  0  20  30
约翰逊草  20  0  60  90
繁缕  85  50  95  80
小麦  40  0  30  60
苍耳  15  20  30  40
玉米  5  30  90  85
表3续  萌前除草活性
化合物No.  59  60  61  62
用量（克/公顷）  250  1000  1000  250
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  15  0  0  60
鼠尾看麦浪  40  5  10  95
大豆  30  5  0  90
牵牛花  15  0  0  90
狗尾草  50  0  5  70
约翰逊草  50  15  5  85
繁缕  90  80  80  95
小麦  5  5  5  85
苍耳  10  5  0  60
玉米  15  10  10  80
化合物No.  63  64  65  66
用量（克/公顷）  1000  1000  1000  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  40  80  30  5
鼠尾看麦浪  30  90  0  5
大豆  90  95  85  90
牵牛花  70  90  0  80
狗尾草  0  70  0  20
约翰逊草  60  95  20  5
繁缕  95  无资料  50  95
小麦  5  70  0  5
苍耳  60  80  15  10
玉米  60  70  50  10
表3续  萌前除草活性
化合物No.  67  68  69  70
用量（克/公顷）  1000  1000  1000  500
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  30  5  5  60
鼠尾看麦浪  90  5  10  80
大豆  5  5  5  80
牵牛花  40  0  0  70
狗尾草  5  5  10  50
约翰逊草  50  40  10  85
繁缕  95  40  95  95
小麦  5  10  10  70
苍耳  20  20  0  50
玉米  40  50  10  50
化合物No.  71  72  73  74
用量（克/公顷）  1000  300  125  300
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  80  70  90  95
鼠尾看麦浪  100  90  95  100
大豆  95  85  95  90
牵牛花  95  90  85  90
狗尾草  85  90  95  100
约翰逊草  100  90  95  100
繁缕  100  95  95  100
小麦  95  90  95  90
苍耳  80  60  80  60
玉米  95  80  90  70
表3续  萌前除草活性
化合物No.  75  76  77  78
用量（克/公顷）  1000  1000  1000  250
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  80  90  90  90
鼠尾看麦浪  95  95  95  95
大豆  90  95  90  90
牵牛花  90  95  95  90
狗尾草  40  90  30  90
约翰逊草  95  95  90  95
繁缕  100  95  95  100
小麦  15  95  10  95
苍耳  80  85  90  90
玉米  95  100  95  95
化合物No.  79  80  87  88
用量（克/公顷）  1000  1000  125  125
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  85  60  0  0
鼠尾看麦浪  100  90  10  20
大豆  90  0  20  5
牵牛花  95  0  5  0
狗尾草  95  10  50  30
约翰逊草  95  50  30  5
繁缕  100  100  80  15
小麦  60  60  0  0
苍耳  85  0  0  0
玉米  90  5  15  5
表3续  萌前除草活性
化合物No.  89  90  90  91
用量（克/公顷）  125  250  31.3  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  15  95  80  95
鼠尾看麦浪  10  95  95  95
大豆  10  95  90  95
牵牛花  10  90  80  95
狗尾草  60  95  90  100
约翰逊草  20  90  90  100
繁缕  80  100  100  100
小麦  5  85  80  100
苍耳  5  85  70  90
玉米  15  90  90  100
化合物No.  92  94  95  96
用量（克/公顷）  250  1000  300  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  50  90  20  90
鼠尾看麦浪  95  90  60  100
大豆  30  95  10  90
牵牛花  95  50  20  85
狗尾草  70  0  0  80
约翰逊草  85  85  60  100
繁缕  95  100  80  100
小麦  20  75  0  100
苍耳  20  70  0  70
玉米  40  70  20  100
表3续  萌前除草活性
化合物No.  97  98  99  100
用量（克/公顷）  300  1000  300  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  40  85  40  95
鼠尾看麦浪  85  95  90  95
大豆  90  90  50  90
牵牛花  60  90  50  100
狗尾草  70  90  10  95
约翰逊草  90  95  40  100
繁缕  95  100  100  100
小麦  15  30  0  100
苍耳  20  90  10  80
玉米  40  95  30  100
化合物No.  101  102  104  105
用量（克/公顷）  1000  1000  31.3  30
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  40  100  90  90
鼠尾看麦浪  95  95  95  100
大豆  80  90  95  90
牵牛花  40  90  90  95
狗尾草  80  50  85  90
约翰逊草  95  95  95  95
繁缕  95  100  100  100
小麦  80  95  100  70
苍耳  70  40  80  90
玉米  80  95  95  100
表3续  萌前除草活性
化合物No.  106  107  108  109
用量（克/公顷）  31.3  31.3  30  30
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  85  80  85  80
鼠尾看麦浪  95  95  100  95
大豆  95  95  95  90
牵牛花  90  80  95  85
狗尾草  85  70  95  85
约翰逊草  95  95  95  95
繁缕  100  100  100  100
小麦  100  95  80  70
苍耳  85  70  85  80
玉米  95  90  100  95
化合物No.  110  111  112  112
用量（克/公顷）  62.5  250  1000  100
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  20  0  95  95
鼠尾看麦浪  60  0  95  95
大豆  15  0  95  95
牵牛花  40  0  95  95
狗尾草  70  0  100  90
约翰逊草  10  0  100  95
繁缕  60  0  100  95
小麦  15  0  100  100
苍耳  10  0  90  70
玉米  15  10  100  100
表3续  萌前除草活性
化合物No.  113  114  115  116
用量（克/公顷）  300  300  300  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  95  95  95  30
鼠尾看麦浪  100  95  95  85
大豆  95  95  95  70
牵牛花  90  90  95  60
狗尾草  100  100  100  5
约翰逊草  100  100  100  50
繁缕  100  100  100  95
小麦  100  100  100  60
苍耳  95  80  70  15
玉米  100  100  100  80
化合物No.  117
用量（克/公顷）  1000
种  %C
绒毛叶  90
鼠尾看麦浪  95
大豆  95
牵牛花  95
狗尾草  100
约翰逊草  95
繁缕  100
小麦  100
苍耳  90
玉米  100
表3续  萌前除草活性
化合物No.  1a  2a  3a
用量（克/公顷）  125  125  62.5
种  %C  %C  %C
绒毛叶  95  70  90
鼠尾看麦浪  95  95  95
大豆  95  85  95
牵牛花  85  85  80
狗尾草  90  85  90
约翰逊草  90  90  95
繁缕  100  95  95
小麦  95  90  90
苍耳  85  60  80
玉米  95  95  95
化合物No.  4a  27a  28a
用量（克/公顷）  62.5  300  300
种  %C  %C  %C
绒毛叶  85  95  90
鼠尾看麦浪  95  95  95
大豆  95  90  90
牵牛花  85  90  90
狗尾草  90  100  95
约翰逊草  95  100  95
繁缕  95  100  95
小麦  95  95  95
苍耳  90  80  20
玉米  95  95  100
表3续  萌前除草活性
化合物No.  2b  3b  10b
用量（克/公顷）  100  300  300
种  %C  %C  %C
绒毛叶  85  95  30
鼠尾看麦浪  95  100  80
大豆  95  95  0
牵牛花  95  95  15
狗尾草  20  100  60
约翰逊草  95  100  15
繁缕  100  100  95
小麦  100  100  5
苍耳  40  90  0
玉米  95  100  10
＊用量以克/公顷计
表4  萌后除草活性
化合物No.  1  3  4  5
用量（克/公顷）  125  125  125  125
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  100  90  100  80
鼠尾看麦浪  100  100  95  100
大豆  95  100  95  100
牵牛花  95  100  100  90
狗尾草  95  100  60  95
约翰逊草  100  100  100  100
繁缕  100  100  100  100
小麦  100  70  100  95
苍耳  95  100  95  95
玉米  100  90  100  100
化合物No.  6  7  8  9
用量（克/公顷）  125  125  125  125
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  60  10  50  40
鼠尾看麦浪  100  100  100  95
大豆  100  90  100  85
牵牛花  80  40  85  80
狗尾草  60  20  100  10
约翰逊草  100  100  100  70
繁缕  80  90  100  80
小麦  50  40  100  85
苍耳  30  85  90  70
玉米  40  25  100  85
表4续  萌后除草活性
化合物No.  10  11  12  13
用量（克/公顷）  62.5  62.5  62.5  62.5
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  85  50  50  40
鼠尾看麦浪  85  90  100  100
大豆  90  90  85  95
牵牛花  90  80  80  85
狗尾草  15  70  95  100
约翰逊草  70  90  95  100
繁缕  95  95  95  95
小麦  50  60  100  100
苍耳  95  95  30  95
玉米  80  90  90  100
化合物No.  14  15  16  18
用量（克/公顷）  62.5  62.5  62.5  62.5
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  50  60  80  10
鼠尾看麦浪  100  100  100  95
大豆  95  95  95  95
牵牛花  90  85  90  80
狗尾草  90  95  100  95
约翰逊草  100  100  95  95
繁缕  95  100  100  95
小麦  100  100  100  95
苍耳  95  95  95  90
玉米  100  95  100  100
表4续  萌后除草活性
化合物No.  20  21  22  23
用量（克/公顷）  62.5  62.5  300  31.3
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  30  20  95  0
鼠尾看麦浪  95  40  100  0
大豆  90  90  100  20
牵牛花  80  80  95  0
狗尾草  0  10  95  5
约翰逊草  70  70  100  15
繁缕  95  90  100  0
小麦  40  70  100  5
苍耳  60  20  100  0
玉米  85  100  100  10
化合物No.  23  24  25  26
用量（克/公顷）  31.3  62.5  300  250
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  0  30  50  70
鼠尾看麦浪  5  80  95  100
大豆  5  80  95  95
牵牛花  20  70  90  90
狗尾草  5  5  30  100
约翰逊草  10  30  95  100
繁缕  10  95  100  100
小麦  0  70  100  100
苍耳  0  50  85  90
玉米  5  85  100  100
表4续  萌后除草活性
化合物No.  27  28  29  30
用量（克/公顷）  62.5  250  62.5  62.5
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  60  30  30  10
鼠尾看麦浪  100  100  85  85
大豆  95  90  85  60
牵牛花  85  70  60  20
狗尾草  70  70  60  15
约翰逊草  85  95  70  50
繁缕  100  95  95  20
小麦  90  100  80  85
苍耳  80  70  15  20
玉米  100  85  90  95
化合物No.  31  32  33  34
用量（克/公顷）  62.5  1000  100  125
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  0  80  20  85
鼠尾看麦浪  10  95  100  70
大豆  20  90  85  90
牵牛花  20  85  15  80
狗尾草  5  95  70  95
约翰逊草  5  100  80  100
繁缕  15  95  100  70
小麦  30  100  50  95
苍耳  5  70  85  60
玉米  5  95  30  80
表4续  萌后除草活性
化合物No.  35  36  37  38
用量（克/公顷）  125  31.3  31.3  31.3
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  70  10  50  40
鼠尾看麦浪  100  80  60  95
大豆  90  85  90  90
牵牛花  60  80  85  80
狗尾草  30  30  70  80
约翰逊草  80  60  95  95
繁缕  100  20  70  90
小麦  100  50  100  95
苍耳  80  15  70  60
玉米  100  80  100  85
化合物No.  39  40  41  42
用量（克/公顷）  250  300  300  62.5
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  10  40  40  50
鼠尾看麦浪  80  90  30  95
大豆  85  95  90  95
牵牛花  50  70  50  80
狗尾草  85  95  30  60
约翰逊草  60  100  50  95
繁缕  30  70  10  95
小麦  70  95  15  100
苍耳  50  40  60  70
玉米  40  95  20  100
表4续  萌后除草活性
化合物No.  43  44  45  47
用量（克/公顷）  62.5  300  500  125
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  70  80  20  50
鼠尾看麦浪  95  100  70  95
大豆  100  70  15  90
牵牛花  85  85  50  70
狗尾草  95  50  5  40
约翰逊草  95  95  10  60
繁缕  100  100  15  95
小麦  100  100  0  40
苍耳  85  85  10  60
玉米  100  100  15  90
化合物No.  48  51  52  53
用量（克/公顷）  500  300  500  250
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  90  20  30  80
鼠尾看麦浪  100  40  95  100
大豆  80  15  70  80
牵牛花  50  20  70  80
狗尾草  40  15  90  100
约翰逊草  60  15  80  100
繁缕  95  5  95  100
小麦  30  80  95  100
苍耳  80  0  40  40
玉米  70  30  40  100
表4续  萌后除草活性
化合物No.  54  54  55  56
用量（克/公顷）  300  100  250  250
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  90  90  20  10
鼠尾看麦浪  100  95  50  95
大豆  95  95  15  60
牵牛花  90  90  15  60
狗尾草  60  15  90  40
约翰逊草  95  90  50  80
繁缕  95  95  20  85
小麦  100  100  10  100
苍耳  90  95  20  0
玉米  100  100  15  50
化合物No.  57  58  58  59
用量（克/公顷）  250  250  250  250
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  0  0  20  30
鼠尾看麦浪  30  40  70  60
大豆  10  10  0  60
牵牛花  0  0  30  70
狗尾草  0  50  70  80
约翰逊草  30  80  50  40
繁缕  0  0  50  40
小麦  0  50  90  40
苍耳  0  0  20  40
玉米  20  60  80  50
表4续  萌后除草活性
化合物No.  60  61  62  63
用量（克/公顷）  1000  1000  250  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  0  0  20  40
鼠尾看麦浪  5  0  95  30
大豆  20  30  95  100
牵牛花  0  0  60  90
狗尾草  50  15  80  90
约翰逊草  30  10  90  95
繁缕  0  5  95  50
小麦  5  15  90  40
苍耳  10  0  70  40
玉米  40  5  50  30
化合物No.  64  65  66  67
用量（克/公顷）  1000  1000  1000  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  40  20  0  15
鼠尾看麦浪  95  30  15  90
大豆  100  90  100  95
牵牛花  80  20  90  60
狗尾草  90  85  15  50
约翰逊草  100  80  40  80
繁缕  100  50  30  80
小麦  100  40  20  95
苍耳  70  30  30  15
玉米  100  30  30  95
表4续  萌后除草活性
化合物No.  68  69  70  71
用量（克/公顷）  1000  1000  500  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  15  60  5  20
鼠尾看麦浪  60  15  100  80
大豆  85  85  95  90
牵牛花  10  80  85  5
狗尾草  40  10  90  70
约翰逊草  60  15  70  95
繁缕  无资料  40  95  70
小麦  90  15  100  100
苍耳  0  20  0  15
玉米  70  40  50  90
化合物No.  72  73  74  75
用量（克/公顷）  300  125  300  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  20  50  40  100
鼠尾看麦浪  90  95  95  95
大豆  95  95  90  90
牵牛花  30  90  70  100
狗尾草  70  20  40  40
约翰逊草  95  100  85  80
繁缕  90  100  100  90
小麦  100  95  40  40
苍耳  15  40  30  90
玉米  95  100  40  85
表4续  萌后除草活性
化合物No.  76  77  78  79
用量（克/公顷）  1000  1000  250  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  30  70  70  70
鼠尾看麦浪  100  95  100  100
大豆  95  95  90  90
牵牛花  60  85  40  80
狗尾草  50  60  90  70
约翰逊草  100  95  100  95
繁缕  95  100  100  100
小麦  100  30  100  80
苍耳  70  90  60  90
玉米  100  95  100  95
化合物No.  80  87  88  89
用量（克/公顷）  1000  125  125  125
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  0  5  0  0
鼠尾看麦浪  80  95  5  0
大豆  50  95  15  90
牵牛花  5  70  10  20
狗尾草  10  80  20  20
约翰逊草  30  85  15  60
繁缕  90  95  0  0
小麦  70  80  10  60
苍耳  20  10  0  0
玉米  30  60  5  40
表4续  萌后除草活性
化合物No.  90  90  91  92
用量（克/公顷）  250  31.3  1000  250
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  90  30  100  30
鼠尾看麦浪  100  100  100  70
大豆  100  95  100  90
牵牛花  85  80  100  80
狗尾草  85  70  100  70
约翰逊草  95  90  100  80
繁缕  100  100  100  90
小麦  100  95  100  95
苍耳  90  60  100  70
玉米  100  85  100  50
化合物No.  94  95  96  96
用量（克/公顷）  1000  300  1000  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  0  10  85  30
鼠尾看麦浪  95  40  100  80
大豆  80  40  90  95
牵牛花  10  10  50  10
狗尾草  10  40  50  70
约翰逊草  100  95  100  100
繁缕  80  30  100  50
小麦  10  60  30  100
苍耳  50  10  85  80
玉米  100  50  100  100
表4续  萌后除草活性
化合物No.  97  98  99  100
用量（克/公顷）  300  1000  300  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  20  90  70  100
鼠尾看麦浪  90  100  95  100
大豆  90  90  95  95
牵牛花  15  90  40  100
狗尾草  15  85  70  100
约翰逊草  85  95  100  100
繁缕  70  100  90  100
小麦  40  80  100  100
苍耳  80  90  20  100
玉米  20  95  100  100
化合物No.  101  102  104  105
用量（克/公顷）  1000  1000  31.3  30
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  20  100  80  30
鼠尾看麦浪  40  100  100  100
大豆  70  100  95  90
牵牛花  30  95  95  80
狗尾草  30  95  40  70
约翰逊草  90  100  90  95
繁缕  90  95  95  100
小麦  60  100  100  70
苍耳  20  90  85  85
玉米  60  100  100  40
表4续  萌后除草活性
化合物No.  106  107  108  109
用量（克/公顷）  31.3  31.3  30  30
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  80  70  30  40
鼠尾看麦浪  100  95  100  100
大豆  95  95  90  85
牵牛花  90  90  80  80
狗尾草  90  50  70  60
约翰逊草  95  100  95  95
繁缕  95  100  100  95
小麦  100  100  80  70
苍耳  70  70  95  70
玉米  100  100  80  50
化合物No.  110  111  112  112
用量（克/公顷）  62.5  250  1000  100
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  0  0  100  95
鼠尾看麦浪  95  0  100  100
大豆  85  10  95  95
牵牛花  10  0  100  90
狗尾草  60  90  100  100
约翰逊草  60  50  100  100
繁缕  60  0  100  100
小麦  50  0  100  100
苍耳  0  0  100  90
玉米  80  20  100  100
表4续  萌后除草活性
化合物No.  113  114  115  116
用量（克/公顷）  300  300  300  1000
种  %C  %C  %C  %C
绒毛叶  90  95  90  40
鼠尾看麦浪  100  100  100  100
大豆  95  100  95  85
牵牛花  85  100  60  60
狗尾草  95  100  100  70
约翰逊草  100  100  100  80
繁缕  100  100  100  100
小麦  100  100  100  95
苍耳  95  100  80  15
玉米  100  100  100  30
化合物No.  117
用量（克/公顷）  1000
种  %C
绒毛叶  90
鼠尾看麦浪  95
大豆  95
牵牛花  90
狗尾草  95
约翰逊草  100
繁缕  100
小麦  100
苍耳  90
玉米  100
表4a  萌后除草活性
化合物No.  1a  27a  28a
用量（克/公顷）  125  300  300
种  %C  %C  %C
绒毛叶  95  90  85
鼠尾看麦浪  95  100  100
大豆  90  95  100
牵牛花  90  90  50
狗尾草  70  100  90
约翰逊草  95  100  100
繁缕  95  100  95
小麦  90  100  95
苍耳  95  95  20
玉米  90  100  100
表4b  萌后除草活性
化合物No.  2b  3b  10b
用量（克/公顷）  100  300  300
种  %C  %C  %C
绒毛叶  85  100  60
鼠尾看麦浪  95  100  30
大豆  95  100  70
牵牛花  90  100  60
狗尾草  15  100  40
约翰逊草  95  100  30
繁缕  95  100  60
小麦  100  100  20
苍耳  80  95  0
玉米  100  100  40
＊用量以克/公顷计

Claims (14)

1、一种化合物其特征在于，由分子式
Figure 911011625_IMG2
表示，其中
A为O、S，或-N-R2(其中R2为氢、烷基、-C(O)-NH2或-C(O)烷基)；
B为-CH-、-CR4-或-N-；
R和R1互不相关地为烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素或烷氨基；
R4为氢、烷基、苯基、硝基、氰基、氨基、烷氧羰基、或卤素；M为氢、烷基、链烯基、炔基、苯基烷基、卤代烷基、氰烷基、烷基硫代烷基、二烷胺基烷基、烷基磺酰烷基、烷氧羰基烷基、羧基烷基、二(烷氧羰基)烷基、二烷胺基羰基烷基、二亚烷基氨基、烷基硫代亚烷基氨基、用烷基任意取代的铵、羟烷基任意取代的铵、碱金属或碱土金属阳离子、或被硝基、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基任意取代的苯基；和
Figure 911011625_IMG3
其中X、Y和P各自无关地为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤代烷基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷基磺酰氧、芳基磺酰氧、二(芳基磺酰)胺基、苄胺基、烷基羰基氨基、氨基羰基氨基、烷氧羰基、烷基羰基氧、烷基磺酰胺基、苯磺酰胺基、提到的氨基化合物的酸加成盐、低级链烯基、低级炔基、低级链烯氧基、低级炔氧基、氰基、硝基或氨基，或X和Y在一起形成C1-C3烯化二氧杂环；或选自噻吩，呋喃、吡咯、吡唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、四唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪和三嗪的芳杂环。
2、如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其中M为H、A为O、B为-CH-、R和R1均为甲氧基。
3、如权利要求2所述的化合物，其特征在于，Q为
Figure 911011625_IMG4
其中X、Y和P各自无关地为氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、烷基硫代、烷基磺酰基、链烯基、炔基、链烯氧基、炔氧基、硝基或氨基，或X和Y一起形成C1-C3烯化二氧杂环。
4、如权利要求2所述的化合物，其特征在于，其中Q为噻吩。
5、如权利要求3所述的化合物，其特征在于，其中P和Y为氢。
6、如权利要求5所述的化合物，其特征在于，其中X为氢或低级烷基，或低级烷氧基。
7、如权利要求6所述的化合物，其特征在于，其中X为氯或氟。
8、如权利要求6所述的化合物，其特征在于，其中X为甲基。
9、如权利要求6所述的化合物，其特征在于，其中X位于苯环的C4或C3位。
10、一种除草剂组合物，其特征在于，含有与合适载体掺合在一起的除草有效量的权利要求1所述化合物。
11、一种制备具有如下分子式的化合物的方法
Figure 911011625_IMG5
其中A为O、S，或-N-R2（其中R2为氢、烷基、-C（O）-NH2或-C（O）烷基）;
B为-CH-、-CR4-或-N-;
R和R1互不相关地为烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素或烷氨基;
R4为氢、烷基、苯基、硝基、氰基、氨基、烷氧羰基、或卤素;
Q为
Figure 911011625_IMG6
其中X、Y和P各自无关地为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤代烷基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷基磺酰氧、芳基磺酰氧、二（芳基磺酰）胺基、苄胺基、烷基羰基氨基、氨基羰基氨基、烷氧羰基、烷基羰基氧、烷基磺酰胺基、苯磺酰胺基、提到的氨基化合物的酸加成盐、低级链烯基、低级炔基、低级链烯氧基、低级炔氧基、氰基、硝基或氨基，或X和Y在一起形成C1-C3烯化二氧杂环;或选自噻吩，呋喃、吡咯、吡唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、四唑、吡啶、嘧啶、吡嗪和三嗪的芳杂环，
该方法的特征在于，如下分子式的化合物
Figure 911011625_IMG7
a.在T为甲酰基时，化合物被氧化，或
b.在T为氰基、烷氧羰基或芳氧羰基时，化合物被水解，或
c.在T为二（烷氧）甲基时，化合物被水解，接着氧化，或
d.在T为甲基羰基时，将化合物用次卤酸盐氧化，或
e.在T为卤素时，将化合物与一烷基锂化合物反应，接着用二氧化碳和酸处理。
12、一种制备具有如下分子式的化合物的方法
其中
A为O、S，或-N-R2（其中R2为氢、烷基、-C（O）-NH2或-C（O）烷基）;
B为-CH-、-CR4-或-N-;
R和R1互不相关地为烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素或烷氨基;
T为甲酰基、氰基、甲基羰基、二烷氧甲基、-C（OH）OH（烷基或芳基）氧羰基、或卤素;
和
R4为氢、烷基、苯基、硝基、氰基、氨基、烷氧羰基、或卤素;
M为氢、烷基、链烯基、炔基、苯基烷基、卤代烷基、氰烷基、烷基硫代烷基、二烷胺基烷基、烷基磺酰烷基、烷氧羰基烷基、羧基烷基、二（烷氧羰基）烷基、二烷胺基羰基烷基、二亚烷基氨基、烷基硫代亚烷基氨基、用烷基任意取代的铵、羟烷基任意取代的铵、碱金属或碱土金属阳离子、或被硝基、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基任意取代的苯基;和
其中X、Y和P各自无关地为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤代烷基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷基磺酰氧、芳基磺酰氧、二（芳基磺酰）胺基、苄胺基、烷基羰基氨基、氨基羰基氨基、烷氧羰基、烷基羰基氧、烷基磺酰胺基、苯磺酰胺基、提到的氨基化合物的酸加成盐、低级链烯基、低级炔基、低级链烯氧基、低级炔氧基、氰基、硝基或氨基，或X和Y在一起形成C1-C3烯化二氧杂环;或选自噻吩，呋喃、吡咯、吡唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、四唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪和三嗪的芳杂环。
该方法的特征在于，具有如下分子式的化合物
Figure 911011625_IMG10
和碱及具有如下分子式的化合物
Figure 911011625_IMG11
其中G为甲磺酰基或氯，进行反应。
13、一种制备具有如下分子式的化合物的方法
Figure 911011625_IMG12
其中
A为O、S，或-N-R2（其中R2为氢、烷基、-C（O）-NH2或-C（O）烷基）;
B为-CH-、-CR4-或-N-;
R和R1互不相关地为烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素或烷氨基;
R4为氢、烷基、苯基、硝基、氰基、氨基、烷氧羰基、或卤素;
M为氢、烷基、链烯基、炔基、苯基烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷基硫代烷基、二烷胺基烷基、烷基磺酰烷基、烷氧羰基烷基、羧基烷基、二（烷氧羰基）烷基、二烷胺基羰基烷基、二亚烷基氨基、烷基硫代亚烷基氨基、用烷基任意取代的铵、羟烷基任意取代的铵、碱金属或碱土金属阳离子、或被硝基、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基任意取代的苯基;和
Q为
Figure 911011625_IMG13
其中X、Y和P各自无关地为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤代烷基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷基磺酰氧、芳基磺酰氧、二（芳基磺酰）胺基、苄胺基、烷基羰基氨基、氨基羰基氨基、烷氧羰基、烷基羰基氧、烷基磺酰胺基、苯磺酰胺基、提到的氨基化合物的酸加成盐、低级链烯基、低级炔基、低级链烯氧基、低级炔氧基、氰基、硝基或氨基，或X和Y在一起形成C1-C3烯化二氧杂环;或选自噻吩，呋喃、吡咯、吡唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、四唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪和三嗪的芳杂环。
该方法的特征在于，如下分子式的化合物
a.在T为羧基时，化合物被酯化，或
b.在T为-C（O）Cl时，与醇或酚起反应。
14、一种控制有害植物生长的方法，其特征在于，对需要控制的地点施用除草有效量的权利要求1的组合物。
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ZA (1) ZA91738B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100384840C (zh) * 2005-09-02 2008-04-30 中国科学院上海有机化学研究所 2-嘧啶氧基苯甲酸[2-(嘧啶氨基甲基)]苯酯类化合物、制备方法及其用途
WO2010034153A1 (zh) * 2008-09-25 2010-04-01 沈阳化工研究院 2-嘧啶氧（硫）基苯甲酸基烯酸酯类化合物及其应用
CN101279950B (zh) * 2007-04-06 2010-08-11 中国中化股份有限公司 2-嘧啶氧(硫)基苯甲酸基乙酰胺类化合物及其应用
CN104140397A (zh) * 2013-05-06 2014-11-12 华中师范大学 嘧啶水杨酸类化合物及其制备方法和应用
CN105272925A (zh) * 2015-11-25 2016-01-27 常州大学 一种水稻田除草剂嘧草醚的制备方法
CN106232586A (zh) * 2014-04-23 2016-12-14 巴斯夫欧洲公司 二氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5185027A (en) * 1989-06-14 1993-02-09 Basf Aktiengesellschaft Salicylaldehyde derivatives and salicyclic acid derivatives and their sulfur analogs, and their use as herbicides and bioregulators
AU659701B2 (en) * 1991-12-27 1995-05-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Triazine derivative, a method for producing the same and herbicidal composition containing the same as an active ingredient
DE4217928A1 (de) * 1992-05-30 1993-12-02 Hoechst Ag Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung
RU95117104A (ru) * 1992-09-29 1997-01-10 Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (JP) Производные нафтола, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
CA2107748A1 (en) * 1992-10-16 1994-04-17 Mitsunori Hiratsuka Biphenyl derivative, a method for producing the same and its use as herbicides
DE4337323A1 (de) 1993-11-02 1995-05-04 Basf Ag Substituierte Pyridylsalicylaldehyd- bzw. salicylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE4337322A1 (de) * 1993-11-02 1995-05-04 Basf Ag Pyrid-N-oxid substituierte Salicylaldehyd- bzw. Salicylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US5521146A (en) * 1993-11-13 1996-05-28 Lucky Ltd. Herbicidal pyrimidine derivatives, process for preparation thereof and their use as herbicide
DE19536809A1 (de) * 1995-10-02 1997-04-03 Basf Ag Heterocyclisch substituierte Salicylsäurederivate
DE19539637A1 (de) * 1995-10-25 1997-04-30 Basf Ag Aromatische Sulfoxide und Sulfone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE19602404A1 (de) * 1996-01-24 1997-07-31 Basf Ag Sulfoxid- und Sulfon-substituierte Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
WO2001014336A1 (fr) * 1999-08-20 2001-03-01 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Derives benzeniques substitues par un cycle aromatique, et leur procede de production
US6271418B1 (en) 2000-02-22 2001-08-07 Nippon Kayaku Co., Ltd. Process for preparing (hetero) aromatic substituted benzene derivatives
US8541431B2 (en) * 2008-05-19 2013-09-24 The University Of Tennessee Research Foundation Pyrimidine non-classical cannabinoid compounds and related methods of use
UA116571C2 (uk) 2013-07-16 2018-04-10 Басф Се Гербіцидні азини
CN106458937A (zh) 2014-04-11 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH082883B2 (ja) * 1986-06-06 1996-01-17 クミアイ化学工業株式会社 ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
DE3854099T2 (de) * 1987-04-14 1996-04-04 Kumiai Chemical Industry Co 2-Phenoxy-pyrimidin-Derivate und herbizide Zusammensetzung.
US4923501A (en) * 1987-11-04 1990-05-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100384840C (zh) * 2005-09-02 2008-04-30 中国科学院上海有机化学研究所 2-嘧啶氧基苯甲酸[2-(嘧啶氨基甲基)]苯酯类化合物、制备方法及其用途
CN101279950B (zh) * 2007-04-06 2010-08-11 中国中化股份有限公司 2-嘧啶氧(硫)基苯甲酸基乙酰胺类化合物及其应用
WO2010034153A1 (zh) * 2008-09-25 2010-04-01 沈阳化工研究院 2-嘧啶氧（硫）基苯甲酸基烯酸酯类化合物及其应用
CN104140397A (zh) * 2013-05-06 2014-11-12 华中师范大学 嘧啶水杨酸类化合物及其制备方法和应用
CN104140397B (zh) * 2013-05-06 2016-06-15 华中师范大学 嘧啶水杨酸类化合物及其制备方法和应用
CN106232586A (zh) * 2014-04-23 2016-12-14 巴斯夫欧洲公司 二氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途
CN105272925A (zh) * 2015-11-25 2016-01-27 常州大学 一种水稻田除草剂嘧草醚的制备方法

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