CN1413990A - 环亚氨基取代的苯衍生物 - Google Patents
环亚氨基取代的苯衍生物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1413990A CN1413990A CN01139440.4A CN01139440A CN1413990A CN 1413990 A CN1413990 A CN 1413990A CN 01139440 A CN01139440 A CN 01139440A CN 1413990 A CN1413990 A CN 1413990A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- amino
- aryl
- gram
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 91
- -1 1-substituted-6-trifluoromethyl-2,4-pyrimidinedione-3-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 64
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 16
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- SETHSKIRVBKZTB-UHFFFAOYSA-N NC([O])=O Chemical compound NC([O])=O SETHSKIRVBKZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005094 alkyl carbonyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005197 alkyl carbonyloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005154 alkyl sulfonyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005021 aminoalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims description 2
- YLFIGGHWWPSIEG-UHFFFAOYSA-N aminoxyl Chemical compound [O]N YLFIGGHWWPSIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 23
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 13
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- MXMZCLLIUQEKSN-UHFFFAOYSA-N benzimidazoline Chemical compound C1=CC=C2NCNC2=C1 MXMZCLLIUQEKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 704
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 57
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 53
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 46
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 34
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 33
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 32
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 21
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 15
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 12
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 11
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 8
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 8
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 5
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 5
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical class [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000307697 Agrimonia eupatoria Species 0.000 description 4
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 4
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 4
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 4
- 241000581650 Ivesia Species 0.000 description 4
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000000125 common agrimony Nutrition 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 3
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropropan-2-one Chemical class CC(=O)C(F)(F)F FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 2
- VKRGLHLCUMMXHA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole Chemical class C1NN=CS1 VKRGLHLCUMMXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPEHQFJFVLEAQG-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-diamino-4-chloro-6-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=C(F)C=C(Cl)C(N)=C1N HPEHQFJFVLEAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUORVMBGSIGRW-UHFFFAOYSA-N 3-[7-chloro-5-fluoro-2-(trifluoromethyl)-3h-benzimidazol-4-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=C(F)C=C(Cl)C2=C1N=C(C(F)(F)F)N2 VFUORVMBGSIGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DROGIPGCZNKFML-UHFFFAOYSA-N 6-(difluoromethyl)-1-methylcyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound FC(C1C(CC(C(=O)O)=CC1)(C(=O)O)C)F DROGIPGCZNKFML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N Ethyl crotonate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical class CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006783 Fischer indole synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 2
- CKVHVMCVKAPNIC-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-amino-4-chloro-1h-indole-2-carboxylate Chemical class C1=CC(N)=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1Cl CKVHVMCVKAPNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 230000011218 segmentation Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical class Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N transbutenic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXOOTKIBIPSPNV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylphenyl) ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC1=CC=C(Cl)C=C1C HXOOTKIBIPSPNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTMKFIEMYHBGC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3-chloro-5-fluorobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(F)=CC(Cl)=C1 OHTMKFIEMYHBGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPTZCZFFUYDCB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical class OC1=CC=C(C#N)C(Br)=C1 CGPTZCZFFUYDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFLBWYLZCQOPCA-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzenesulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1F WFLBWYLZCQOPCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 2-iodophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1I KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICAQKBMCKEFDI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1,2-oxazole Chemical compound CC=1C=C(C)ON=1 FICAQKBMCKEFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGRFFTVDMBZHFQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-amino-4-bromo-6-fluoro-3-hydroxyphenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=C(N)C(O)=C(Br)C=C1F OGRFFTVDMBZHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYWLQGGNFWBZDW-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromo-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC(O)=C(Br)C=C1F AYWLQGGNFWBZDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWYHDZIWCPYCCS-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-6-fluoro-2-hydroxy-3-iodophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=C(F)C=C(Cl)C(I)=C1O BWYHDZIWCPYCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Natural products CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical class N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- XLLISBGOYCAQGW-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(CC1=C(C=C2)Cl)NC1=C2[N+]([O-])=O)=O Chemical class CCOC(C(CC1=C(C=C2)Cl)NC1=C2[N+]([O-])=O)=O XLLISBGOYCAQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYAMJYATJDJFI-UHFFFAOYSA-N CN1C(=CC(=O)N(C1=O)C2C=CC(=CC2(O)F)Cl)C(F)(F)F Chemical compound CN1C(=CC(=O)N(C1=O)C2C=CC(=CC2(O)F)Cl)C(F)(F)F SCYAMJYATJDJFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- WGWMYTHHTBPXBL-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=CC(=C2CC(NC12)C(=O)OCC)[N+](=O)[O-] Chemical compound ClC=1C=CC(=C2CC(NC12)C(=O)OCC)[N+](=O)[O-] WGWMYTHHTBPXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N Ethoxyacetic acid Natural products CCOCC(O)=O YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLPSJJFZLOQTOX-UHFFFAOYSA-N N.NN1C(=O)NC(=O)C=C1 Chemical compound N.NN1C(=O)NC(=O)C=C1 CLPSJJFZLOQTOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000036848 Porzana carolina Species 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 1
- CEDZFAONRDZJKJ-UHFFFAOYSA-N [O].ClC1=CC=CC(=C1)Cl Chemical compound [O].ClC1=CC=CC(=C1)Cl CEDZFAONRDZJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical class BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- XGOFRVYAFVKJFL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=NNC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl XGOFRVYAFVKJFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- LFKYBJLFJOOKAE-UHFFFAOYSA-N imidazol-2-ylidenemethanone Chemical compound O=C=C1N=CC=N1 LFKYBJLFJOOKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- XIFJZJPMHNUGRA-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XIFJZJPMHNUGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical class ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical class [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007715 potassium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000010458 rotten stone Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 229910000108 silver(I,III) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229960002668 sodium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
本发明揭示了用于制备除草化合物的环亚氨基取代的苯衍生物。该新颖的化合物用下式表示，式中J是1－取代－6－三氟甲基－2，4－嘧啶二酮－1－基、1－取代－6－三氟甲基－1，3，5－三嗪－2，4－二酮－1－基、3，4，5，6－四氢邻苯二甲酰亚氨－1－基、4－二氟甲基－4，5－二氢－3－甲基－1，2，4－三唑－5(1H)－酮－1－基、5，6，7，8－四氢－1H，3H－[1，3，4]噻二唑并[3，5－a]哒嗪亚胺－1－基或1，6.8－三氮杂双环[4.3.0]－壬烷－7，9－二酮－8－基环；X选自氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基和氨基；Y选自NO2、NH2或－NHN＝C(CH3)R；Z是氢、F、NH2或OH，前提是当Y为－NHN＝C(CH3)R时，Z为氢；n为0－3；优选的R基是选择性取代的烷基。
Description
本申请是国际申请号为PCT/US98/03647，国际申请日为1998年2月28日的PCT国际申请进入中国阶段后的国际申请号的98802771.2，发明名称为“环亚氨基取代的苯并杂环除草剂”的中国专利申请的分案申请。
发明背景
一般来说，本发明涉及新颖的除草剂化合物以及它们在防治农业上不需要的植物种方面的使用方法。具体地说，本发明涉及环亚氨基取代的苯并杂环除草剂。更具体地说，本发明涉及苯并杂环是带有环亚氨基的苯并呋喃、苯并咪唑、2，3-二氢苯并咪唑或吲哚的除草剂。上述的环亚氨基是1-取代-6-三氟甲基-2，4-嘧啶二酮-1-基、1-取代-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2，4-二酮-1-基、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚氨-1-基、4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮-1-基、5，6，7，8-四氢-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并(thiadiazolo)[3，5-a]哒嗪亚胺-1-基或1，6.8-三氮杂双环[4.3.0]-壬烷-7，9-二酮-8-基环。
发明概述
现已发现，一些环亚氨基取代的苯并杂环化合物可用作萌发前或萌发后除草剂。这些新颖的化合物用通式I表示：
式中J是连接在苯并呋喃、苯并噁唑、2，3-二氢苯并咪唑、吲哚或苯并咪唑的7位上的1-取代-6-三氟甲基-2，4-嘧啶二酮-1-基、1-取代-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2，4-二酮-1-基、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚氨-1-基、4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮-1-基、5，6，7，8-四氢-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并[3，5-a]哒嗪亚胺-1-基或1，6.8-三氮杂双环[4.3.0]-壬烷-7，9-二酮-8-基环；X选自氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基和氨基。优选的R基是选择性取代的烷基。
发明的详细描述
现已发现，一些环亚氨基取代的苯并杂环化合物可用作萌发前或萌发后除草剂。这些新颖的化合物用通式I表示：
式中
(1)A是与2位双键连接的氮，且B是氧；
(2)A是氧，且B是与2位双键连接的CR1；
(3)A是NH，且B是与2位双键连接的氮；
(4)A是与2位双键连接的氮，且B是NR2；
(5)A是与2位双键连接的CH，且B是NR2；
(6)A是NH，且B是与2位双键连接的CR1；或
(7)A和B是NH
R是氢、羟基、巯基、直链或支链低级烷基、环烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、链烯基、卤代烷基、羟基烷基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳烷基、芳氧基烷基、卤代芳基烷基、烷硫基、杂环基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、氨基羰氧基烷基、氨基烷基、氰基烷基、氨基链烯基、羧基、羧基烷基、烷基羧基、烷基羧基烷基、甲酰基、氨基羰基、氨基、氧、氰基、硝基、烷基磺酰基、氨基磺酰基、烷基磺酰氨基、烷氧基羧基烷基(alkylcarboxyoxyalkyl)、烷基羧基烷氧基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基烷基、芳基亚氨基烷基、(芳基)(烷氧基)烷基、(芳基)(烷基羰氧基)烷基、芳基烷氧基烷基、氰基烷硫基、链炔基烷硫基、芳基烷硫基、氰硫基、氰硫基烷基、烷氧基羰基烷硫基、氨基羰基烷硫基、链烯基烷硫基、卤代烷基链炔基烷硫基、氨基羰氧基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基、(羟基)(芳基)烷基、烷基羰基氨基烷基、烷基磺酰基氨基烷基、氨基羰基烷基、烷氧基羰基和链烯氧基，其中氨基可被分别选自烷基、羟基、烷氧基、羧基、芳基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基的一个或二个取代基取代。
R1是氢、低级烷基或卤代烷基；
R2是氢、烷基、卤代烷基、CO2(烷基)、CH2CO2(烷基)、CH2CONH-烷基、CH2CON(烷基)2、CH2CO2H、CH2OCH3、SO2(烷基)、CH2CH＝CH2或CH2C≡CH.
X选自氢、F、Cl、Br、烷基、卤代烷基、CN、NO2、或NH2；
n为0-3；
J选自
以及R3选自氢、烷基、卤代烷基、CH2CN、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CO2(烷基)、CH2OCH3或NH2。
优选的化合物是通式I的化合物，其中R是CH3、CH2CH3、C(CH3)2OH、CH2CH2OH、CH(CH3)2、叔丁基、CF3、CH(F)CH3、CF2CF3、C(CH3)2OCOCH3、C(CH3)2NHSO2CH3、CH2CH2CH2CN、CN2CH2COCH3或CON(CH3)2；X是在4和6位中一个或两个上取代的氯、溴或氟；
J是
以及R3是CH3或NH2。
本发明的一个方面涉及通式I的化合物，式中A是与2位双键连接的氮，B是氧，R、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是氧，B是与2位双键连接的CR1，R、R1、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是NH，B是与2位双键连接的氮，R、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是与2位双键连接的氮，B是NR2，R、R2、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是与2位双键连接的CH，B是NR2，R、R2、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是NH，B是与2位双键连接的CR1，R、R1、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A和B是NH，R、R1、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，当A是氧和B是与2位双键连接的CR1；A是与2位双键连接的CH且B是NR2；或A是NH且B是与2位双键连接的CR1；以及R、R1、R3、X和n如上所述时，式中J不是
如本说明书所述，对于通式I化合物中的B位，描述了许多取代基，而A位一般不被取代。现已发现，当甲基取代基放在A位时，保留某些除草活性，但该部位的取代一般会引起活性的迅速降低。
本发明中的某些中间体是新颖的。这些化合物包括通式II的化合物：式中Y是NO2、NH2、或-NHN＝C(CH3)R；Z是氢、F、NH2或OH；和R、J、X和n如上所述；前提是当Y为-NHN＝C(CH3)R，Z为氢。
如果没有特别说明，本说明书中单独或作为较大基团一部分使用的术语“烷基”、“链烯基”、“链炔基”、“卤代烷基”和“烷氧基”包括含1-6个碳原子的直链或支链碳链。“卤素”是指氟、溴、或氯。“THF”是指四氢呋喃，“DMF”是指N，N-二甲基甲酰胺，“DBU”是指1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯。当“X(n)”中的“n”为2或3时，取代基X可以相同或不同。方案1
a)70％HNO3/H2SO4，0-5℃；(b)NaOSi(CH3)3，MeOH，二噁烷；(c)Fe，EtOH，乙酸，HCl，加热；(d)CF3C(NH2)＝CO2CH2CH5，NaOSi(CH3)3，DBU，DMF；(e)CH3I，K2C03，DMF，60-80℃；(f)HCl，NaNO2，NaI，H2O；(g)BBr3，CH2Cl2；(h)HC≡CR，Pd(Ph3P)2Cl2，CuI，三乙胺。
通式I(A为氧，且B为与2位双键连接的CH)的苯并呋喃一般可按方案1制备。以适当取代的氟代苯胺衍生物为原料，经硝化制得中间体2。如步骤b所示用甲氧基取代2中的氟，然后如步骤c所示还原硝基，制得甲氧基苯胺3。甲氧基苯胺3是一个通用的中间体。通过连接不同的J基团由它可制得许多本发明的化合物。例如，如步骤d所示，连接上尿嘧啶环可制得中间体4a。这时，如步骤e所示可引入不是H的R3取代基，制得R3为甲基的4b。使用重氮化条件(步骤f)，将4b转化成碘代苯甲醚5，然后将其去保护得到碘代苯酚6。步骤h所示的钯催化乙炔偶合和闭环产生本发明的苯并呋喃7。按照与方案1相似的方法，可以得到J基团不是尿嘧啶的通式I苯并呋喃。这种以方案1为基础的方法对本领域中普通技术人员来说是已知的。
方案2
a)70％HNO3/H2SO4，0-5℃；(b)Fe，乙酸水溶液，50℃；(c)RCOCl，对甲苯磺酸吡啶鎓，三乙胺，二甲苯；(d)1，1-羰酰咪唑(carbonylimidazole)，THF；(e)R’-卤代物，Ag2O，CH2Cl2(得到R＝R’O的11)。
通式I(A为与2位双键连接的氮且B是氧)的苯并噁唑可按上述方案2制备。以苯酚(如中间体8)为原料，在标准条件下硝化制得硝基苯酚9。本发明的一些苯并噁唑11可通过将9还原成苯胺10，然后用酰卤(如步骤c所示)处理制得。或者，本发明的另一些苯并噁唑11可通过用碳酰咪唑处理制得中间体12，然后按步骤e将其O-烷基化制得。按本领域中普通技术人员已知的方法，结合方案2所示的方法可以制得J基团不是尿嘧啶的通式I苯并噁唑。方案3a)参见方案1的步骤(d)和(e)；(b)70％HNO3/H2SO4，0-5℃；(c)NH4OAc，三乙胺，二噁烷，加热；(d)SnCl2·H2O或Fe，NH4Cl，乙醇水溶液，加热；(e)RCO2H，加热；RCO-卤，CH2Cl2/吡啶，然后POCl3，CH2Cl2；烷氧基羰基异硫氰酸酯，HgCl2，加热(式中R为-NHCO2烷基)；或硫光气，EtOAc，加热(式中R为-SH)。
通式I(A为NH，且B为与2位双键连接的氮)的苯并咪唑可按上述方案3制备。例如可用上述众所周知的化学方法将中间体13转化为尿嘧啶14。14硝化后氨解氟基(步骤b和c)制得硝基苯胺15。二胺16是通过在标准条件下还原15制得的。本发明的苯并咪唑17是按照步骤e通过用羧酸、酰卤、烷氧基羰基异硫氰酸酯或硫光气处理16制得。本发明的另一些苯并咪唑17是用本领域中普通技术人员已知的技术衍生方案3所示的苯并咪唑制得。按本领域中普通技术人员已知的方法，结合方案3所示的方法可以制得J基团不是尿嘧啶的通式I苯并咪唑。
R3为NH2的结构式17A表示的苯并咪唑可按与方案3中所示的相似方法制备，所不同的是硝化苯环之后连接NH2基，。按方案1的步骤d所述的方法制备1-未取代的尿嘧啶，然后硝化苯环(方案3，步骤b)。然后用本领域中已知的方法用1-氨基氧磺酰基-2，4，6-三甲基苯进行处理在1位上胺化尿嘧啶环。再对1-氨基尿嘧啶氨解苯基氟(步骤c)，然后还原成二胺(步骤d)。
通过与适当取代的乙醛乙基半缩醛一起加热，产生结构式17B表示的化合物，可由方案3中的中间体16制得通式I的2，3-苯并咪唑(式中A和B为NH)。
方案4
a)i.NaNO2，HCl；ii.SnCl2·2H2O；iii.RCOCH3；(b)多磷酸，80℃
通式I(式中A是与2位双键连接的CH，且B是NR1)的吲哚可按上述的方案4制得。用费歇尔吲哚合成法，将原料苯胺18转化为相应的腙19，然后在步骤b所示的酸性条件下将上述的腙环化。所得的本发明的吲哚20可通过将吲哚环氮烷基化成通式I(式中R1不是H)的吲哚进一步衍生化。按本领域中普通技术人员已知的方法，结合方案4所示的方法可以制得J基团不是尿嘧啶的通式I的吲哚。
通式I(式中A是NH，且B是与2位双键取代的CR1)的吲哚可以苯胺21为原料按与方案4相类似的费歇尔吲哚合成法制得。R1基团在吲哚(如22)的3位上的取代对本领域中普通技术人员来说是已知的。
本发明的化合物也可按如下实施例中所述的方法，按与这些实施例中所述的相似方法或按本领域中普通技术人员已知或可得到的其它方法制备。。
实施例1
1-甲基-6-三氟甲基-3-[7-溴-5-氟-2-(2-甲基羰氧基丙-2-基)苯并噁唑-4-基]2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物104)
步骤A 1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-溴-2-氟-5-羟基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
搅拌下将17.0克(0.044摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-溴-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和5.0克(0.050摩尔)硫酸在100毫升冰醋酸中的溶液冷却至15℃，滴加3.2克(0.050摩尔)70％硝酸。然后让该反应混合物温热至室温，并搅拌2小时。将该反应混合物倒入水中，用乙醚萃取。在减压下将此萃取物浓缩至残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到16.4克标题化合物，熔点为76-78℃。
步骤B 1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-溴-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
搅拌下将16.0克(0.037摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-溴-2-氟-5-羟基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、10毫升水和120毫升冰醋酸的溶液加热至50℃，慢慢加入16.0克(过量)铁粉。然后将该反应混合物冷却至室温，并搅拌1小时。用硅藻土过滤该反应混合物，滤液放在150毫升水和150毫升乙酸乙酯的混合物中分配。分离有机层，用硫酸镁干燥，过滤。在减压下将有机层浓缩成残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到12.0克标题化合物，熔点为98-100℃。
步骤C化合物104
搅拌下将0.50克(0.0013摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-溴-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、0.21克(0.0013摩尔)乙酸(1-氯羰基-1-甲基乙)酯、0.14克(0.0014摩尔)三乙胺和0.16克(0.0006摩尔)对甲苯磺酸吡啶鎓在50毫升二甲苯中的溶液在150℃加热约18小时。然后将该反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯溶解。该溶液用水和氯化钠饱和水溶液洗涤后，用硫酸镁干燥。过滤该混合物，在减压下将该滤液浓缩成残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到0.72克化合物104。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例2
1-甲基-6-三氟甲基-3-(7-溴-5-氟-2-甲氧基苯并噁唑-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物109)
步骤A 1-甲基-6-三氟甲基-3-(7-溴-5-氟苯并噁唑-2-酮-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
搅拌下将2.0克(0.005摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-溴-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和1.2克(0.008摩尔)羰基咪唑在50毫升THF中的溶液加热回流三小时。将该反应混合物冷却和在减压下浓缩成残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到1.1克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B化合物109
室温下将0.50克(0.001摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(7-溴-5-氟苯并噁唑-2-酮-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、0.17克(0.001摩尔)甲基碘和0.27克(0.001摩尔)氧化银(I)在50毫升二氯甲烷中的混合物搅拌2小时。用硅胶柱层析从该反应混合物中分离出产物，得到0.28克化合物109。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例3
1-甲基-6-三氟甲基-3-(7-氯-5-氟-2-(1-甲基乙基)苯并噁唑-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物28)
步骤A，1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-2-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
在搅拌下将18.2克(0.054摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在100毫升硫酸中的溶液冷却至5℃，然后滴加3.7克(0.054摩尔)亚硝酸钠在约10毫升水中的溶液。然后将该反应混合物温热至室温，并搅拌2小时。
在另一个反应器中，搅拌下将242克(0.970摩尔)硫酸铜(II)和1.5克(0.005摩尔)硫酸铁(II)·7水在约300毫升水和300毫升二甲苯中的混合物加热回流，滴加以上制得的嘧啶二酮重氮盐溶液。回流下将该反应混合物再搅拌2小时，然后让其冷却，并搅拌约18小时。将该反应混合物倒入约600毫升水中，分离水层/有机层。水层用乙酸乙酯洗涤，该洗涤液与有机层合并，合并的有机层用水洗涤，再用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机物质用硫酸镁干燥，并过滤。该滤液在减压下浓缩，得到粗产物。将该粗产物溶解在乙醚中，用10％盐酸水溶液和水洗涤。乙醚溶液用硫酸镁干燥，并过滤。该滤液在减压下浓缩后，得到7.6克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B 1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-5-羟基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
用3.8克(0.011摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-2羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、1.0克(0.011摩尔)70％硝酸和50毫升硫酸按实施例1步骤A所述的方法制备该化合物，得到1.5克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤C 1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
该化合物用1.5克(0.004摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-5-羟基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、3.0克(0.054摩尔)铁粉、5毫升水在50毫升冰醋酸中的溶液按实施例1步骤B所述的方法制备，得到1.0克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤D化合物28
该化合物用0.52克(0.0015摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、0.18克(0.0017摩尔)异丁酰氯、0.24克(0.0017摩尔)三乙胺和0.09克(0.0004摩尔)对甲苯磺酸吡啶鎓在50毫升二甲苯中的溶液按实施例1步骤C所述的方法制备，得到0.22克化合物28。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例4
合成3-(4-氯-6-氟-2-苯基苯并呋喃-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮(化合物280)
步骤A N-(4-氯-2，6-二氟-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯
搅拌下将23.6克(0.109摩尔)N-(4-氯-2，6-二氟苯基)氨基甲酸乙酯在125毫升浓硫酸中的溶液冷却至0℃左右，然后滴加7.7毫升(0.123摩尔)70％硝酸，滴加速度使反应温度保持在10℃之下。加完后，将反应混合物在10℃搅拌30分钟，然后将其温热至室温，并搅拌18小时左右。然后将该反应混合物倒入150毫升冰水中。真空过滤收集沉淀物，用水洗涤，再用石油醚洗涤。该沉淀物在加热的真空干燥器中干燥，得到30.6克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B N-(4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯
在氮气氛中，搅拌30.6克(0.109摩尔)N-(4-氯-2，6-二氟-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯和18毫升(0.449摩尔)甲醇在175毫升二噁烷中的溶液，并在45分钟内滴加218毫升(0.218摩尔)1M三甲基硅烷醇钠(四氢呋喃中)。加完后，将反应混合物加热至65℃，并搅拌3小时。然后让该反应混合物冷却至室温，并搅拌18小时左右。在减压下将该反应混合物浓缩成残余物。将该残余物溶解在冷的3N盐酸中。过滤收集所得的固体，用石油醚洗涤，在真空下加热干燥，得到21.3克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤C N-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯
在氮气氛中，搅拌下将21.3克(0.072摩尔)N-(4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯、18.3克(0.328摩尔)铁粉、50毫升乙酸和250毫升乙醇的溶液加热至65℃，并搅拌2小时。然后加入3毫升(0.036摩尔)12M盐酸。加完后，将该反应混合物再搅拌2小时。然后，在减压下将该反应混合物浓缩成一种棕色的油状物。然后将该油状物溶解在二氯甲烷中。用硅藻土过滤该混合物，滤饼用水洗涤，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。该滤液用硫酸钠干燥18小时左右，然后过滤。在减压下除去溶剂，得到一种黑色的油状物。该油状物用硅胶垫过滤，得到15.0克N-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤D 3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮
该化合物用4.0克(0.036摩尔)三甲基硅烷醇钠、6.6克(0.036摩尔)3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯、8.5克(0.032摩尔)N-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯和2.2克(0.014摩尔)DBU在75毫升DMF中的溶液制备。该制备方法与已知的嘧啶二酮环制备方法的不同之处在于使用三甲基硅烷醇钠和DBU，而不是氢化钠。该化合物的总重量为1.7克。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤E 3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮
室温下将7.5克(0.021摩尔)3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮、3.4克(0.025摩尔)碳酸钾和3.5克(0.025摩尔)甲基碘在200毫升丙酮中的溶液搅拌18小时左右。然后在减压下将该反应混合物浓缩，残余物溶解在200毫升水中。该混合物用乙酸乙酯萃取两次，每次100毫升。合并的萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤两次，每次50毫升。有机层用硫酸镁干燥，过滤，在减压下浓缩后得到6.9克粗产物。将该深色的油状物与7.0克按相似路线制得的粗产物合并，共得到13.9克粗产物。该粗产物有硅胶柱层析提纯，得到10.0克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤F 3-(4-氯-6-氟-3-碘-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮
将4.0克(0.011摩尔)3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在25毫升(0.300摩尔)浓盐酸中的溶液搅拌，并用冰浴冷却。在15分钟内，滴加入1.9克(0.013摩尔)亚硝酸钠，滴加速度使反应温度保持在15℃。加完后，将该混合物搅拌20分钟，然后将其倒入15.0克(0.090摩尔)碘化钾中。将该反应混合物搅拌30分钟后，过滤。滤饼用蒸馏水彻底洗涤，然后溶解在150毫升乙酸乙酯中。所得的溶液用硫酸钠干燥后过滤。滤液在减压下浓缩，得到棕色的固体。该固体用硅胶柱层析提纯，用5∶1庚烷和乙酸乙酯进行洗脱。合并含有产物的馏分，在减压下浓缩，得到3.0标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤G 3-(4-氯-6-氟-2-羟基-3-碘苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮
在氮气氛中，在搅拌下用于冰/丙酮浴将3.0克(0.006摩尔)3-(4-氯-6-氟-3-碘-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在75毫升二氯甲烷中的溶液冷却，在20分钟内滴加22.0毫升(0.022摩尔)1M三溴化硼(二氯甲烷溶液)。加完后，将该反应混合物温热至室温，并搅拌1小时左右。然后将该反应混合物倒入200毫升水中，用二氯甲烷萃取两次，每次50毫升。合并的萃取物用100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，然后过滤。滤液在减压下浓缩，得到2.6克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤H化合物280
在氮气氛中，搅拌1.5克(0.003摩尔)3-(4-氯-6-氟-2-羟基-3-碘苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮、0.41克(0.004摩尔)苯基乙炔和0.71克(0.007摩尔)三乙胺在25毫升DMF中的溶液。向该溶液中加入0.09克(0.00013摩尔)二氯双(三苯膦)合钯(II)和0.05克(0.00026摩尔)碘化铜(I)。加完后，将该混合物加热至70℃，并搅拌2.5小时。然后将该反应混合物冷却至室温，再将其倒入150毫升10％氯化铵水溶液中。过滤收集所得的沉淀物，并用水洗涤。将该沉淀物溶解在120毫升乙酸乙酯中。所得的溶液用硫酸钠干燥后过滤。滤液在减压下浓缩成棕色的固体。该固体用1∶1氯仿和石油醚重结晶，得到0.31克化合物280。将母液浓缩成残余物。该残余物用石油醚重结晶，还得到0.21克化合物280，熔点为215-216℃。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例5
合成3-(4-氯-6-氟-2-三氟甲基苯并咪唑-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮(化合物365)
搅拌下将3.0克(0.0085摩尔)3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在15.0毫升三氟乙酸中的溶液加热至65℃，并在此温度下搅拌1小时。然后，该反应混合物用TLC分析，表明反应没有完全。将该反应混合物在65℃再搅拌2小时。然后，再用TLC对该反应混合物进行分析，表明反应已完全。让此反应混合物冷却至室温，并倒入200毫升水中。所得的混合物在室温下放置18小时左右。然后过滤收集产生的固体，用水洗涤，再用庚烷洗涤。滤饼在真空下干燥，得到3.6克化合物365，熔点为130℃。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例6
合成3-(4-氯-2-乙基-6-氟苯并咪唑-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮(化合物367)
步骤A 3-(4-氯-2，6-二氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
在氮气氛中，将32.0克(0.900摩尔)氢化钠(60％重量)在250毫升DMF中的溶液激烈搅拌，并用冰浴冷却。向此溶液中滴加133.0克(0.726摩尔)3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯在150毫升DMF中的溶液，滴加速度使得反应混合物温度保持在5℃左右。加完后，滴加156.3克(0.663摩尔)N-(4-氯-2，6-二氟苯基)氨基甲酸乙酯在250毫升DMF中的溶液。加完后，从冰浴中取出该混合物，加热至130℃，并在此温度下搅拌3.5小时。然后用气相色谱(GC)对该混合物进行分析，表明仅少量的原料没有反应。将该混合物冷却至5℃，滴加入83.0毫升(1.333摩尔)甲基碘，滴加速度使反应混合物温度低于20℃。加完后，将该反应混合物温热至室温，并搅拌18小时左右。然后用硅藻土过滤该反应混合物。滤液在减压下浓缩，得到一种深色的粘性油状物。将该油状物溶解在二氯甲烷中，用水洗涤三次，每次1000毫升，然后用1000毫升饱和氯化钠水溶液洗涤一次。有机层用硫酸镁干燥，过滤，在减压下浓缩后得到223.8克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B 3-(4-氯-2，6-二氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
搅拌下将211.0克(0.619摩尔)3-(4-氯-2，6-二氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在600毫升浓硫酸中的溶液冷却至10℃以下，滴加44毫升(0.689摩尔)70％硝酸水溶液，滴加速度使得反应温度低于10℃。加完后，用GC对该反应混合物进行分析，表示反应没有完全。将该反应混合物温热至室温，再加入5毫升(0.078摩尔)70％硝酸水溶液。再用GC对该反应混合物进行分析，表明反应已完全。将该反应混合物倒入冰水中。过滤收集形成的固体，用水洗涤，然后溶解在600毫升二氯甲烷中。所得的溶液用水洗涤两次，每次600毫升，用600毫升饱和碳酸氢钠水溶液洗涤一次，然后用600毫升饱和氯化钠水溶液洗涤一次。分离有机层，用硫酸镁干燥，并过滤。滤液在减压下浓缩，得到蜡状茶色固体。该固体用庚烷研制，并放置72小时左右。然后过滤收集固体，用庚烷洗涤，在减压下干燥，得到201.4克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤C 3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
搅拌下在200克(0.519摩尔)3-(4-氯-2，6-二氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在1000毫升二噁烷中的溶液中一次加入150毫升(1.091摩尔)三乙胺。加完后，将此混合物激烈搅拌，然后一次加入400克(5.189摩尔)乙酸铵。将该反应混合物加热至90℃，并在此温度下搅拌两小时。让此反应混合物冷却至室温，并搅拌18小时左右。过滤收集所得的悬浮液，并用二噁烷洗涤。滤液在减压下浓缩后得到一种粘性深色油状物。将该油状物倒入冰-水中。过滤收集所得的固体，并用水洗涤。该固体在减压下干燥，然后在室温下干燥18小时左右，得到195.1克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤D 3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
将278.0克(1.232摩尔)二水合二氯化锡、264.0克(4.936摩尔)氯化铵、400毫升水和800毫升乙醇的溶液激烈搅拌，然后加入157.4克(0.411摩尔)3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮。加完后，将此混合物加热至83-85℃，并在此温度下搅拌18小时。然后让该反应混合物冷却至室温。过滤收集形成的固体副产物，并用乙醇洗涤。合并的滤液和洗涤液在减压下浓缩，得到其余副产物的悬浮液。将该悬浮液溶解在乙酸乙酯中，用硅藻土滤芯过滤形成的乳状液。滤饼用乙酸乙酯洗涤，合并的有机相用水洗涤三次，每次200毫升。有机相用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下浓缩成一种棕色的残余物。该残余物用庚烷研制，然后让其放置5天左右。过滤收集形成的固体，干燥后得到144.4克粗产物。将该粗产物与用相似路线制得的物质合并后得到157.8克物质。将合并的产物用硅胶柱层析提纯后得到83.2克橙色固体。该固体与温热的乙酸乙酯形成浆料，过滤收集不溶解的产物。该产物用乙酸乙酯洗涤，合并上述的滤液和洗涤液。将浓缩滤液和固体残余物形成浆料的步骤重复两次以上，共得到51.9克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
制备3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮的另一种方法如下：
将19.2克(0.050摩尔)3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、3.0克(0.056摩尔)氯化铵和50毫升水在100毫升乙醇中的溶液搅拌，然后一次加入11.2克(0.201摩尔)铁粉(325目)。加完后，将该反应混合物回流加热1小时。让该反应混合物冷却至室温，然后用硅藻土过滤，除去铁粉。滤饼用200毫升丙酮洗涤，将该洗涤液与滤液合并。该混合物与活性炭一起搅拌进行脱色，然后过滤。滤液在减压下浓缩，得到一种深棕色的油状物。然后将该油状物溶解在200毫升二氯甲烷中，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次，每次100毫升。有机层用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下浓缩后，得到12.8克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤E化合物367
搅拌下将1.0克(0.0028摩尔)3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和0.28毫升(0.0035摩尔)吡啶在10毫升氯仿的溶液冷却至5℃，然后滴加0.27毫升(0.0031摩尔)丙酰氯。加完后，将该混合物温热至室温，并搅拌18小时左右。将该混合物冷却至5℃，一次加入5.0毫升(0.054摩尔)磷酰氯。加完后，将该反应混合物温热至室温，并搅拌18小时左右。然后将该反应混合物倒入1200毫升冷水中，将所得的混合物搅拌1小时，然后用氯仿萃取三次，每次50毫升。合并的萃取物用硫酸镁干燥，过滤。滤液在减压下浓缩，得到0.15克橙色残余物。用饱和碳酸氢钠水溶液使水层变成碱性，pH为3-4。所得的混合物用二氯甲烷萃取三次，每次50毫升。合并萃取液，用硫酸镁干燥，并过滤。滤液在减压下浓缩，产生0.70克黄色残余物。该黄色的残余物用热的庚烷研制。过滤收集所得的固体，用庚烷洗涤，得到0.67克化合物367，熔点为150-155℃。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例7
合成3-(2-叔丁基-4-氯-6-氟苯并咪唑-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物369)
搅拌下向1.0克(0.0028摩尔)3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、15.0毫升乙醇和4毫升5M盐酸的溶液中加入1.2毫升(0.0057摩尔)2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮。加完后，将该反应混合物加热至回流，并在此温度下搅拌10分钟。然后用TLC对该反应混合物进行分析，表明反应没有完全。在回流下将该反应混合物再搅拌2小时。然后再用TLC对该反应混合物进行分析，表明反应仍没有完全。因此，再加入1.0毫升(0.0048摩尔)2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮。加完后，在回流下将该反应混合物搅拌三天。然后加入更多的乙醇，以代替蒸发的乙醇。然后第三次用TLC对该反应混合物进行分析。让该反应混合物冷却至室温，倒入100毫升饱和碳酸氢钠水溶液中，加入100毫升氯仿。分离水层，用氯仿洗涤两次，每次100毫升。合并氯仿层和洗涤液，用硫酸镁干燥，并过滤。滤液用活性炭处理，并搅拌。将该混合物过滤，然后在减压下浓缩，得到一种红色油状物。将该油状物溶解在庚烷中。过滤收集所得的固体，用庚烷洗涤，得到一种茶色的固体。该固体用硅胶柱层析提纯，得到0.36克化合物369，熔点为125-130℃。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例8
合成3-(7-氯-5-氟-2-三氟甲基吲哚-4-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物500)
步骤A 3-[5-(1-三氟甲基亚乙基肼基)-4-氯-2-氟苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
在25℃将3.37克(0.010摩尔)3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在80毫升浓盐酸中的溶液搅拌20分钟。然后将该溶液冷却至10℃，慢慢加入0.69克(0.010摩尔)亚硝酸钠在10毫升水中的溶液。加完后，将该混合物在10℃搅拌1小时，然后慢慢加入5.64克(0.025摩尔)二水合氯化锡(II)在40毫升浓盐酸中的溶液。加完后，将该反应混合物温热至25℃，并在此温度下搅拌1小时。然后加入1.12克(0.010摩尔)三氟丙酮，过滤收集形成的固体，产生3.13克标题化合物，熔点为213-214℃。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B化合物500
搅拌下将2.0克(0.0044摩尔)3-[5-(1-三氟甲基亚乙基肼基)-4-氯-2-氟苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在80毫升多磷酸中的溶液在80℃加热20分钟。然后让该反应混合物冷却至25℃，然后用水稀释。过滤收集所得的固体，得到0.73克化合物500，熔点为208-210℃。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例9
合成3-(7-氯-2-乙氧基羰基吲哚-4-基)-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮(化合物595)
步骤A 3-(1-乙氧基羰基亚乙基肼基)-4-氯硝基苯
该化合物用17.25克(0.10摩尔)2-氯-5-硝基苯胺、6.9克(0.10摩尔)亚硝酸钠、56.4克(0.25摩尔)二水合氯化锡、11.61克(0.10摩尔)丙酮酸乙酯、30毫升水和100毫升浓盐酸按实施例1步骤A所述的方法制备。该制备方法的不同之处在于用丙酮酸乙酯，而不是用三氟丙酮。该标题化合物的产量为19.4克。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B 7-氯-2-乙氧基羰基-4-硝基吲哚
该化合物用14.0克(0.050摩尔)3-(1-乙氧基羰基亚乙基肼基)-4-氯硝基苯在100毫升多磷酸中的溶液按实施例8步骤B所述的方法制备。该标题化合物的产量为0.4克。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤C 7-氨基-4-氯-2-乙氧基羰基吲哚
搅拌下将2.68克(0.01摩尔)4-氯-2-乙氧基羰基-7-硝基吲哚、80毫升乙酸和15毫升水的溶液加热至65℃，然后在20分钟时间内慢慢加入18.3克(0.048摩尔)铁粉。加完后，让反应混合物冷却至25℃，并搅拌1小时。然后将该反应混合物倒入水中，用硅藻土过滤所得的混合物。滤饼用乙酸乙酯充分洗涤。有机层用硫酸镁干燥，并过滤。滤液在减压下浓缩成一种残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到0.4克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤D化合物595
搅拌下将0.4克(0.0016摩尔)7-氨基-4-氯-2-乙氧基羰基吲哚和0.26克(0.0016摩尔)3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐在80毫升乙酸中的溶液在回流下加热18小时左右。然后该反应混合物用乙醚萃取几次。合并有机萃取物，用硫酸镁干燥，并过滤。滤液在减压下浓缩成一种残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到0.47克化合物595。NMR谱与所述的结构相一致。表1苯并噁唑式中A是与2位双键连接的氮，且B是O；J是
化合物编号
X
R
R3
1 4-Cl，6-F CH3 CH3
2 4-Cl，6-F CH3 C2H5
3 4-Cl，6-F CH3 CH2CN
4 4-Cl，6-F CH3 CH2CH＝CH2
5 4-Cl，6-F CH3 NH2
6 4-Cl，6-F CH3 CH2C≡CH
7 4-Cl，6-F CH3 C3H7
8 4-Cl，6-F CH3 CH2OCH3
9 4-Cl，6-F CH3 CH2CO2C2H5
表2
双键编号
A
B
位置
X
R
J10 N O 1-2 4-Cl CH3 J111 N O 1-2 4-Cl C2H5 J112 N O 1-2 4-Cl CH(CH3)2 J113 N O 1-2 4，6-Cl2 CH3 J114 N O 1-2 4，6-Cl2 C2H5 J115 N O 1-2 4，6-Cl2 C2H5 J116 N O 1-2 4-Br，6-F CH3 J117 N O 1-2 4-CF3，6-F CH3 J118 N O 1-2 4，6-F2 CH3 J119 N O 1-2 4-CN，6-F CH3 J120 N O 1-2 4-OCF3，6-F CH3 J121 N O 1-2 4-Br，6-F C2H5 J122 N O 1-2 4-CN，6-F C2H5 J123 N O 1-2 4-CN，6-F CH(CH3)2 J124 N O 1-2 4-CH3，6-F CH3 J125 N O 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J126 N O 1-2 4-Cl，6-F C3H7 J127 N O 1-2 4-Cl，6-F C4H9 J128 N O 1-2 4-Cl，6-F CH(CH3)2 J129 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2CH(CH3)2 J1 30 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)3 J131 N O 1-2 4-Cl，6-F 苯基 J132 N O 1-2 4-Cl，6-F 苯基甲基 J133 N O 1-2 4-Cl，6-F CF3 J134 N O 1-2 4-Cl，6-F CCl2 J135 N O 1-2 4-Cl，6-F Cl J136 N O 1-2 4-Cl，6-F OH J137 N O 1-2 4-Cl，6-F Br J138 N O 1-2 4-Cl，6-F NH2 J139 N O 1-2 4-Cl，6-F NHCH3 J140 N O 1-2 4-Cl，6-F N(CH3)2 J141 N O 1-2 4-Cl，6-F NHCH2CO2CH3 J142 N O 1-2 4-Cl，6-F NHSO2CH3 J143 N O 1-2 4-Br，6-F NHCOCH3 J144 N O 1-2 4-Cl，6-F 吗啉代 J145 N O 1-2 4-Cl，6-F NHSO2C6H5 J146 N O 1-2 4-Cl，6-F NHSO2CH2C6H5 J147 N O 1-2 4-Cl，6-F N(CH3)SO2CH3 J148 N O 1-2 4-Cl，6-F NHPO(OCH3)2 J149 N O 1-2 4-Br，6-F CH2CO2CH3 J150 N O 1-2 4-Cl，6-F C2H4CO2CH3 J151 N O 1-2 4-Cl，6-F CH＝CHCO2CH3 J152 N O 1-2 4-Cl，6-F CH＝C(Cl)CO2CH3 J153 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2CH(Cl)CO2CH3 J154 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH3 J155 N O 1-2 4-Cl，6-F OC2H5 J156 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)2 J157 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CH＝CH2 J158 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2C(CH3)＝CH2 J159 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CCH J160 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CO2C2H5 J161 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CO2CH3 J162 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CN J163 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CONH2 J164 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CONHCH3 J165 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CONH2 J166 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CONHCH3 J167 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CO2H J168 N O 1-2 4-Cl，6-F 苯氧基 J169 N O 1-2 4-Cl，6-F p-OC5H4OCH(CH3)CO2CH3 J170 N O 1-2 4-Cl，6-F 4-氯苯氧基 J171 N O 1-2 4-Cl，6-F 苯基甲氧基 J172 N O 1-2 4-Cl，6-F CN J173 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J174 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2H J175 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2Na J176 N O 1-2 4-Cl，6-F CONH2 J177 N O 1-2 4-Cl，6-F CONHCH3 J178 N O 1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J179 N O 1-2 4-Cl，6-F CONHSO2CH3 J1 80 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2NHOCH3 J181 N O 1-2 4-Cl，6-F SCH3 J182 N O 1-2 4-Cl，6-F SCH2CO2CH3 J183 N O 1-2 4-Cl，6-F SCH2CONH2 J184 N O 1-2 4-Cl，6-F SO2CH3 J185 N O 1-2 4-Cl，6-F SH J186 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2OH J187 N O 1-2 4-Cl，6-F CH(CH3)OH J188 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J189 N O 1-2 4-Cl，6-F C2H4OH J190 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2CH(CH3)OH J191 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2C(CH3)2OH J192 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3 J193 N O 1-2 4-Cl，6-F CH(CH3)2OCOCH3 J194 N O 1-2 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH3 J195 N O 1-2 4-Cl，6-F CHBr2 J196 N O 1-2 4-Br，6-F CH2OCH3 J197 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2OCH2CCH J198 N O 1-2 4-Br，6-F NH2 J199 N O 1-2 4-Br，6-F 苯基甲氧基 J1100 N O 1-2 4-Br，6-F N(COCH3)2 J1101 N O 1-2 4-Br，6-F CH2OCOCH3 J1102 N O 1-2 4-Br，6-F 4-氯苯氧基甲基 J1103 N O 1-2 4-Br，6-F CH(Ph)OCOCH3 J1104 N O 1-2 4-Br，6-F C(CH3)2OCOCH3 J1105 N O 1-2 4-Br，6-F CO2H J1106 N O 1-2 4-Br，6-F OCH2CCH J1107 N O 1-2 4-Br，6-F OCH(CH3)2 J1108 N O 1-2 4-Br，6-F NHSO2CH3 J1109 N O 1-2 4-Br，6-F OCH3 J1110 N O 1-2 4-Br，6-F OCH2CH＝CH2 J1111 N O 1-2 4-Cl，6-F (CH3)(CN)OH J1112 N O 1-2 4-Cl，6-F CH3 J2113 N O 1-2 4-Cl，6-F n-C3H7 J2114 N O 1-2 4-Cl，6-F i-C3H7 J2115 N O 1-2 4-Cl，6-F t-C4H3 J2116 N O 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J2117 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2CO2CH3 J2118 N O 1-2 4-Cl，6-F 苯基甲氧基 J2119 N O 1-2 4-Cl，6-F CONHCH3 J2120 N O 1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J2121 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J2122 N O 1-2 4-Cl，6-F Phenyl J2123 N O 1-2 4-Cl，6-F SCH3 J2124 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2OCH3 J2125 N O 1-2 4-Cl，6-F Benzyl J2126 N O 1-2 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J2127 N O 1-2 4-Cl，6-F SO2CH3 J2128 N O 1-2 4-Cl，6-F CF3 J2129 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OCO2CH3 J2 130 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OH J2131 N O 1-2 4-Cl，6-F CH3 J3132 N O 1-2 4-Cl，6-F n-C3H7 J3133 N O 1-2 4-Cl，6-F i-C3H7 J3134 N O 1-2 4-Cl，6-F t-C4H9 J3135 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2OH J3136 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2CH2OH J3137 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J3138 N O 1-2 4-Cl，6-F CONHCH3 J3139 N O 1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J3140 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J3141 N O 1-2 4-Cl，6-F Phenyl J3142 N O 1-2 4-Cl，6-F SCH3 J3143 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2OCH3 J3144 N O 1-2 4-Cl，6-F Benzyl J3145 N O 1-2 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J3146 N O 1-2 4-Cl，6-F SO2CH3 J3147 N O 1-2 4-Cl，6-F CF3 J3148 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OCO2CH3 J3149 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OH J3150 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OCH3 J3151 N O 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J3152 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2Na J3153 N O 1-2 4-Cl，6-F CONHSO2CH3 J3154 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CO2CH3 J3155 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CO2CH3 J3156 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CH＝CH2 J3157 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CCH J3158 N O 1-2 4-Cl，6-F OH J3159 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH3 J3160 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)2 J3161 N O 1-2 4-Cl，6-F CH3 J4162 N O 1-2 4-Cl，6-F n-C3H7 J4163 N O 1-2 4-Cl，6-F i-C3H7 J4164 N O 1-2 4-Cl，6-F t-C4H9 J4165 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2OH J4166 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2CH2OH J4167 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J4168 N O 1-2 4-Cl，6-F CONHCH3 J4169 N O 1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J4170 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J4171 N O 1-2 4-Cl，6-F Phenyl J4172 N O 1-2 4-Cl，6-F SCH3 J4173 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2OCH3 J4174 N O 1-2 4-Cl，6-F Benzyl J4175 N O 1-2 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J4176 N O 1-2 4-Cl，6-F SO2CH3 J4177 N O 1-2 4-Cl，6-F CF3 J4178 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OCO2CH3 J4179 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OH J4 180 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OCH3 J4181 N O 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J4182 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2Na J4183 N O 1-2 4-Cl，6-F CONHSO2CH3 J4184 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CO2CH3 J4185 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CO2CH3 J4186 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CH＝CH2 J4187 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2C≡CH J4188 N O 1-2 4-Cl，6-F OH J4189 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH3 J4190 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)2 J4191 N O 1-2 4-Cl，6-F CH3 J5192 N O 1-2 4-Cl，6-F n-C3H7 J5193 N O 1-2 4-Cl，6-F i-C3H7 J5194 N O 1-2 4-Cl，6-F t-C4H9 J5195 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2OH J5196 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2CH2OH J5197 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J5198 N O 1-2 4-Cl，6-F CONHCH3 J5199 N O 1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J5200 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J5201 N O 1-2 4-Cl，6-F Phenyl J5202 N O 1-2 4-Cl，6-F SCH3 J5203 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2OCH3 J5204 N O 1-2 4-Cl，6-F Benzyl J5205 N O 1-2 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J5206 N O 1-2 4-Cl，6-F SO2CH3 J5207 N O 1-2 4-Cl，6-F CF3 J5208 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OCO2CH2 J5209 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)7CH2OH J5210 N O 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OCH3 J5211 N O 1-2 4-Cl，6-F C2H3 J5212 N O 1-2 4-Cl，6-F CO2Na J5213 N O 1-2 4-Cl，6-F CONHSO2CH3 J5214 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CO2CH3 J5215 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CO2CH3 J5216 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CH＝CH2 J5217 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH2CCH J5218 N O 1-2 4-Cl，6-F OH J5219 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH3 J5220 N O 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)2 J5221 O CH 2-3 4-Cl CH3 J1222 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J1223 O CH 2-3 4-Cl，6-F 正丙基 J1224 O CH 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J1225 O CH 2-3 4-Cl 正丁基 J1226 O CH 2-3 4-Cl 叔丁基 J1227 O CH 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J1228 O CH 2-3 4，6-F2 叔丁基 J1229 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)C3H7 J1 230 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH＝CH2 J1231 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)＝CH2 J1232 O CH 2-3 4-Cl CH2Br J1233 O CH 2-3 4-Cl CHBr2 J1234 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(Cl)CH3 J1235 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(F)CH3 J1236 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2Cl J1237 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2F J1238 O CH 2-3 4-Cl CH2OH J1239 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CH J1240 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH2)OH J1241 O CH 2-3 4-Cl C(CH3)2OH J1242 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J1243 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH(CH3)OH J1244 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OC(CH3)3 J1245 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(OC2H5)2 J1246 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH3 J1247 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH(CH3)2 J1248 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOPh J1249 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCONHCH3 J1250 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCONHCH2Ph J1251 O CH 2-3 4-Cl C(CH3)2OCH3 J1252 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3 J1253 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3 J1254 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2NH2 J1255 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3 J1256 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J1257 O CH 2-3 4-Cl CH2N(C2H5)2 J1258 O CH 2-3 4-Cl CH＝NOH J1259 O CH 2-3 4-Cl CH＝NOCH3 J1260 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OCOCH3 J1261 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OCONHCH3 J1262 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CO2H J1263 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3 J1264 O CH 2-3 4-Cl 苯基 J1265 O CH 2-3 4-Cl CHO J1266 O CH 2-3 4-Cl CO2H J1267 O CH 2-3 H CO2C2H5 J1268 O CH 2-3 4-Cl CO2C2H5 J1269 O CH 2-3 4-Cl CONH2 J1270 O CH 2-3 4-Cl CONHCH3 J1271 O CH 2-3 4-Cl CON(CH3)2 J1272 O CH 2-3 4-Cl NHCO2C(CH3)3 J1273 O CH 2-3 4-Cl，6-F CONH2 J1274 O CH 2-3 4-Cl，6-F CONH(CH3) J1275 O CH 2-3 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J1276 O CH 2-3 4-Cl，6-F CO2H J1277 O CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J1278 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2OH J1279 O CH 2-3 4-Cl，6-F 3，4-二甲氧基苯基 J1 280 O CH 2-3 4-Cl，6-F 苯基 J1281 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J2282 O CH 2-3 4-Cl，6-F 正丙基 J2283 O CH 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J2284 O CH 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J2285 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)C3H7 J2286 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH＝CH2 J2287 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)＝CH2 J2288 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(Cl)CH3 J2289 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(F)CH3 J2290 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2Cl J2291 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2F J2292 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OH J2293 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OH J2294 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J2295 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH(CH3)OH J2296 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OC(CH3)3 J2297 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(OC2H3)2 J2298 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH3 J2299 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH(CH3)2 J2300 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOPh J2301 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCONHCH3 J2302 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCONHCH2Ph J2303 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3 J2304 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3 J2305 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2NH2 J2306 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3 J2307 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J2308 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2COCH3 J2309 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OCONHCH3 J2310 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CO7H J2311 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3 J2312 O CH 2-3 4-Cl，6-F CONH2 J2313 O CH 2-3 4-Cl，6-F CONH(CH3) J2314 O CH 2-3 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J2315 O CH 2-3 4-Cl，6-F CO2H J2316 O CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J2317 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2OH J2318 O CH 2-3 4-Cl，6-F 3，4-二甲氧基苯基 J2319 O CH 2-3 4-Cl，6-F 苯基 J2320 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J3321 O CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J3322 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(Cl)CH3 J3323 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(F)CH3 J3324 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2Cl J3325 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2F J3326 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OH J3327 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OH J3328 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J3329 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3 J3 330 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3 J3331 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J3332 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3 J3333 O CH 2-3 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J3334 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J4335 O CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J4336 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(Cl)CH3 J4337 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(F)CH3 J4338 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2Cl J4339 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2F J4340 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OH J4341 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OH J4342 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J4343 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3 J4344 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3 J4345 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J4346 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3 J4347 O CH 2-3 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J4348 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J5349 O CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J5350 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(Cl)CH3 J5351 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(F)CH3 J5352 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2Cl J5353 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2F J5354 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OH J5355 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OH J5356 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J5357 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3 J5358 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3 J5359 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J5360 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3 J5361 O CH 2-3 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J5362 NH N 2-3 4-Cl，6-F H J1363 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH3 J1364 NH N 2-3 4-Cl，6-F CHF2 J1365 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF3 J1366 NH N 2-3 4-Cl，6-F CClF2 J1367 NH N 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J1368 NH N 2-3 4-Cl，6-F i-C3H7 J1369 NH N 2-3 4-Cl，6-F t-C4H9 J1370 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH2OCH3 J1371 NH N 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OC(O)CH3 J1372 NH N 2-3 4-Cl，6-F C2H4CO2C2H5 J1373 NH N 2-3 4-Cl，6-F 环己基 J1374 NH N 2-3 4-Cl，6-F 金刚烷基 J1375 NH N 2-3 4-Cl，6-F 苯基 J1376 NH N 2-3 4-Cl，6-F 苄基 J1377 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)C6H5 J1378 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH2OC6H5 J1379 NH N 2-3 4-Cl，6-F C2H4C6H5 J1 380 NH N 2-3 4-Cl，6-F C3H6C6H5 J1381 NH N 2-3 4-Cl，6-F 2-氯苯基甲基 J1382 NH N 2-3 4-Cl，6-F 3-氯苯基甲基 J1383 NH N 2-3 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J1384 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF2CF3 J1385 NH N 2-3 4-Cl，6-F 呋喃-2-基 J1386 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH2Cl J1387 NH N 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2l J1388 NH N 2-3 4-Cl，6-F OC2H5 J1389 N NH 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1390 N NH 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1391 N NH 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1392 N NH 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1393 N NH 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1394 N NH 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1395 N NCH3 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1396 N NCH3 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1397 N NCH3 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1398 N NCH3 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1399 N NCH3 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1400 N NCH3 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1401 N NCH3 1-2 4-Cl，6-F CO2CH2CH3 J1402 N NC2H5 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1403 N NC2H5 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1404 NH NH -- 4-NO2 CF3 J1
6-F405 N+H3N+CH(CH3)2N 2-3 4-Cl，6-F CH3 J1406 NCH3 N 2-3 4-Cl，6-F CF3 J1407 NCH3 NC2H5 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1408 N NC2H5 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1409 N NC2H5 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1410 N NC2H5 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1411 N NC4H9 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1412 N NC4H9 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1413 N NC4H9 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1414 N NC4H9 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1415 N NC4H9 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1416 N NC4H9 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1417 N NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1418 N NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1419 N NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1420 N NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1421 N NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1422 N NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1423 N NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1424 N NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1425 N NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1426 N NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1427 N NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1428 N NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1
429 N NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
430 N NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
431 N NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
432 N NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
433 N NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
434 N NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1
435 N NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
436 N NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
437 N NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
438 N NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
439 N NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
440 N NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1
441 N NCH2CCH 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
442 N NCH2CCH 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
443 N NCH2CCH 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
444 N NCH2CCH 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
445 N NCH2CCH 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
446 N NCH2CCH 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1
447 N NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
448 N NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
449 N NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
450 N NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
451 N NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
452 N NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1
453 N NCF3 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
454 N NCF3 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
455 N NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
456 N NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
457 N NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
458 N NCF3 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1
459 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH3 J2
460 NH N 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J2
461 NH N 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J2
462 NH N 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J2
463 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF3 J2
464 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF2CF3 J2
465 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH3 J3
466 NH N 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J3
467 NH N 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J3
468 NH N 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J3
469 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF3 J3
470 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF2CF3 J3
471 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH3 J4
472 NH N 2-3 4-Cl，6-F C2H3 J4
473 NH N 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J4
474 NH N 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J4
475 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF3 J4
476 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF2CF3 J4
477 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH3 J5
478 NH N 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J5 479 NH N 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J5480 NH N 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J5481 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF3 J5482 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF2CF3 J5483 NH NH 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1484 CH NH 1-2 4-Cl，6-F n-C3H7 J1485 CH NH 1-2 4-Cl，6-F i-C3H7 J1486 CH NH 1-2 4-Cl，6-F t-C4H9 J1487 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CH2OH J1488 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CH2CH2OH J1489 CH NH 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J1490 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CONHCH3 J1491 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J1492 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J1493 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CO2CH2CH3 J1494 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 苯基 J1495 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1496 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CH2OCH3 J1497 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 苄基 J1498 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J1499 CH NH 1-2 4-Cl，6-F SO2CH3 J1500 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1501 CH NH 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3 J1502 CH NH 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OH J1503 CH NH 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OCH3 J1504 CH NH 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1505 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CO2Na J1506 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CONHSO2CH3 J1507 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CHFCH3 J1508 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CH2CO2CH2CH3 J1509 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1510 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1511 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1512 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1513 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1514 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3 J1515 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F CHFCH3 J1516 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J1517 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F CH2CO2C2H5 J1518 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F CH2CH2CN J1519 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J1520 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3 J1521 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3 J1522 CH NCH3 1-2 4-Cl，6-F CO2CH2CH3 J1523 CH NC2H5 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1524 CH NC2H5 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1525 CH NC2H5 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1526 CH NC2H5 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1527 CH NC2H5 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1528 CH NC2H5 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
529 CH NC4H9 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
530 CH NC4H9 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
531 CH NC4H9 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
532 CH NC4H9 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
533 CH NC4H9 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
534 CH NC4H9 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
535 CH NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
536 CH NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
537 CH NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
538 CH NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
539 CH NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
540 CH NCH2OCH3 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
541 CH NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
542 CH NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
543 CH NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
544 CH NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
545 CH NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
546 CH NCO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
547 CH NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
548 CH NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
549 CH NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
550 CH NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
551 CH NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
552 CH NSO2CH3 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
553 CH NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
554 CH NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
555 CH NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
556 CH NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
557 CH NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
558 CH NCH2CHCH2 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
559 CH NCH2C≡CH 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
560 CH NCH2C≡CH 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
561 CH NCH2C≡CH 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
562 CH NCH2C≡CH 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
563 CH NCH2C≡CH 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
564 CH NCH2C≡CH 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
565 CH NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
566 CH NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
567 CH NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
568 CH NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
569 CH NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
570 CH NCH2CO2Me 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
571 CH NCH2CHF2 1-2 4-Cl，6-F CH3 J1
572 CH NCH2CHF2 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J1
573 CH NCH2CHF2 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1
574 CH NCH2CHF2 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
575 CH NCH2CHF2 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
576 CH NCH2CHF2 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
577 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CH3 J2
578 CH NH 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J2
579 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J2
580 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J2
581 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CF3 J2
582 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J2
583 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CH3 J3
584 CH NH 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J3
585 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J3
586 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J3
587 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CF3 J3
588 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J3
589 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CH3 J4
590 CH NH 1-2 4-Cl，6-F C2H5 J4
591 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J4
592 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J4
593 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CF3 J4
594 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J4
595 CH NH 1-2 4-Cl CO2CH2CH3 J5
596 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CH3 J5
597 CH NH 1-2 4-Cl，6-F C2H3 J5
598 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J5
599 CH NH 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J5
600 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CF3 J5
601 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3 J5
602 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J7
603 NH CH 2-3 4-Cl，6-F n-C3H7 J1
604 NH CH 2-3 4-Cl，6-F i-C3H7 J1
605 NH CH 2-3 4-Cl，6-F t-C4H9 J1
606 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH3OH J1
607 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OH J1
608 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J1
609 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CONHCH3 J1
610 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CON(CH3)2 J1
611 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
612 NH CH 2-3 4-Cl，6-F Phenyl J1
613 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CF2CF3 J1
614 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH2OCH3 J1
615 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 苄基 J1
616 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J1
617 NH CH 2-3 4-Cl，6-F SO2CH3 J1
618 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CF3 J1
619 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3 J1
620 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OH J1
621 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OCH3 J1
622 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J1
623 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CO2Na J1
624 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CONHSO2CH3 J1
625 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CHFCH3 J1
626 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CO2CH2CH3 J1
627 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J2
628 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J2
629 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J2
630 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J2
631 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CF3 J2
632 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J2
633 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J3
634 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J3
635 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J3
636 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J3
637 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CF3 J3
638 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J3
639 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J4
640 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J4
641 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J4
642 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J4
643 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CF3 J4
644 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J4
645 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J5
646 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J5
647 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J5
648 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J5
649 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CF3 J5
650 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J5
651 NH CCH3 2-3 4-Cl，6-F CH3 J1
652 NH CCH3 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J1
653 NH CCH3 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J1
654 NH CCH3 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
655 NH CCH3 2-3 4-Cl，6-F CF3 J1
656 NH CCH3 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
657 NH CCH2CH3 2-3 4-Cl，6-F CH3 J1
658 NH CCH2CH3 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J1
659 NH CCH2CH3 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J1
660 NH CCH2CH3 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
661 NH CCH2CH3 2-3 4-Cl，6-F CF3 J1
662 NH CCH2CH3 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
663 NH CCH2CHF2 2-3 4-Cl，6-F CH3 J1
664 NH CCH2CHF2 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J1
665 NH CCH2CHF2 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J1
666 NH CCH2CHF2 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J1
667 NH CCH2CHF2 2-3 4-Cl，6-F CF3 J1
668 NH CCH2CHF2 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J1
669 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J2
670 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J2
671 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J2
672 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J2
673 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CF3 J2
674 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J2
675 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J3
676 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J3
677 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J3
678 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J3
679 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CF3 J3
680 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J3
681 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J4
682 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J4
683 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J4
684 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J4
685 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CF3 J4
686 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J4
687 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CH3 J5
688 NH CH 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J5
689 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 异丙基 J5
690 NH CH 2-3 4-Cl，6-F 叔丁基 J5
691 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CF3 J5
692 NH CH 2-3 4-Cl，6-F CO2CH3 J5
693 NCH3 CH 2-3 4-Cl，6-F CF3 J1
694 NH CH 2-3 4-Cl CF3 J1
695 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
696 CH NCH2C6H5 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
697 CH NCH2CO2C2H5 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
698 CH NCOCH2 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
699 CH NCH2C≡N 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
700 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CF3 J1
701 CH NH 1-2 4-Cl，6-F CO2C2H5 J1
702 CH NH 1-2 4-Cl CO2C2H5 J1
703 N O 1-2 4-Cl，6-F CH3 J7
704 O CH 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J7
705 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF3 J6
706 NH N 2-3 4-Cl，6-F C(CH2)3 J6
707 NH N 2-3 4-Cl，6-F CF3 J7
708 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH2C(CH3)3 J1
709 NH N 2-3 4-Cl，6-F 3，5-二甲基异噁唑 J1
710 NH N 2-3 4-Cl，6-F 吡啶-2-基 J1
711 NCOCH3 N 2-3 4-Cl，6-F H J1
712 NH N 2-3 4-Cl，6-F C7F15 J1
713 NH N 2-3 4-Cl，6-F CHCl2 J1
714 NH N 2-3 4-Cl，6-F NHCO2C2H5 J1
715 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)NHCH2CO2C2H5 J1
716 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH3 J1
717 NH N 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)＝CH2 J1
718 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH＝C(CH3)2 J1
719 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH(Br)CH3 J1
720 NH N 2-3 6-F CF3 J1
721 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH＝NC6H5 J1
722 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH2OCOCH3 J1
723 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH(OCH3)C6H5 J1
724 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH(OCOCH3)C6H5 J1
725 NH N 2-3 4-Cl，6-F SCH3 J1
726 NH N 2-3 4-Cl，6-F C2H5 J5
727 NCH3 N 2-3 4，6-Cl2 CF3 J1
728 N NCH3 2-3 4，6-Cl2 CF3 J1
729 NH NH -- 4-Cl，6-F CF3 J1
730 NH N 2-3 4，6-Cl2 CF3 J5
731 NH N 2-3 4-Cl，6-F SO2CH3 J1
732 NH N 2-3 4-Br，6-F CF3 J1
733 NH N 2-3 4-Br，6-F C2H5 J1
734 NH N 2-3 4-Cl，6-F CH2OH J1
735 NH N 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J1
736 NH N 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)OCH2C6H5 J1
737 NH N 2-3 4-Cl，6-F SH J1
738 NH N 2-3 4-Cl，6-F SCH(CH3)C≡N J1
739 NH N 2-3 4-Cl，6-F SC2H5 J1
740 NH N 2-3 4-Cl，6-F SCH2C≡CH J1
741 NH N 2-3 4-Cl，6-F SCH2C6H5 J1
742 NH N 2-3 4-Cl，6-F SC≡N J1
743 NH N 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2SC≡N J1
744 NH N 2-3 4-Cl，6-F SCH(CH3)CO2C2H5 J1
745 NH N 2-3 4-Cl，6-F SCH(CH3)CON(CH3)2 J1
746 NH N 2-3 4-Cl，6-F SCH2C≡CH J5
747 NH N 2-3 4-Cl，6-F SCH2CH＝CH2 J1
748 NH N 2-3 4-Cl，6-F SCH2C≡N J1
749 NH N 2-3 4-Cl，6-F SCH2C≡CCH2Cl CH2OCONHCH3 J1
751 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2NHCOCH2(C6H4)J 2-NO2)2-NO2)
752 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)(OH)C6H5 J1
753 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2NH2 J1
754 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)(OH)CH(CH3)2 J1
755 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2NHCOCH3 J1
756 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2NHSO2CH3 J1
757 O CH 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2F J1
758 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CO2H J1
759 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CON(CH3)2 J1
760 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CON(CH3)(OCH3) J1
761 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CONHCH3 J1
762 O CH 2-3 4-Cl，6-F CH2CONH2 J1
763 O CH 2-3 4-Cl，6-F C2H4CON(CH3)(OCH3) J1
764 O CH 2-3 4-Cl，6-F C2H4CO2CH3 J1
765 O CH 2-3 4-Cl，6-F C3H6OH J1
766 O CH 2-3 4-Cl，6-F C2H4CONHCH3 J1
767 NH N 2-3 4-Cl SCF3 J1
768 NH N 2-3 4-Cl CF3 J1
769 NH N 2-3 4-Cl CF3 J3
表3特征数据
典型化合物的熔点和物理状态编号
熔点/状态
编号
熔点/状态
编号
熔点/状态
编号
熔点/状态 1 油状物 246 45-9 377 122-30 722 117-122树脂状16 70-72 247 35-8 378 200C＞ 723 107-112树脂状25 油状物 248 67-71 379 116-22 724 108-114树脂状26 油状物 249 84-9 380 201-4 725 135-140树脂状28 油状物 250 65-68 381 117-24 726 ＞21030 油状物 251 55-7 382 193-5 727 182-18338 246-9 252 油状物 383 131-40 728 174-17542 ＞250 253 玻璃 384 103-5 729 ＞20543 固体 254 71-5 385 158-160 730 ＞20549 油状物 255 134-8 386 132-5 731 150-152树脂状96 油状物 256 145-7 387 112-4 732 195-20098 ＞245 257 油状物 388 107-9 733 ＞20599 油状物 258 232-40 399 177.5-8.5 734 SOLID100 油状物 259 165-9 405 130 735 118-121树脂状101 油状物 260 55-8 469 98-100 736 88-92102 油状物 261 65-7 481 SOLID 737 ＞200103 油状物 262 75-7 493 187-8 736 133-135104 油状物 263 ＞50 500 206-10 739 130-132105 ＞250 264 155-7 513 178-181 740 178-180106 油状物 265 130-6 522 78-80 741 118-121树脂状107 油状物 266 258-61 527 152-154 742 150-155108 ＞250 267 110-8 563 165-166 743 SOLID109 油状物 268 73-7 595 ＞240 744 160-162110 油状物 269 270-5 618 235-2375 745 ＞200112 86-88 270 265-72 693 60-65 746 106-109221 193.5-6 271 62-72 694 221.5-223 747 98-100222 183-6 272 油状物 695 160-162 748 104-110树脂状223 油状物 273 220-2.5 696 173-177 749 155-158树脂状224 油状物 274 116 SOFTENS 697 60-63 750 137-139225 油状物 275 油状物 698 142-145.5 751 189-190226 63-6 276 145-53 699 95-102 752 78-82227 134-6 277 179-82 700 160-162 753 87-89228 42-5 278 189-92 701 245-248 754 75-77229 油状物 279 197-8 702 258-260 755 96-98230 163-5 280 215-6 705 102-103 756 90-92231 65-70 362 152-8 706 88-89 757 60-62232 186-91 363 ＞165 708 140 DEC 758 95-97233 85-90 364 固体 709 ＞200 759 144-146234 65-70 365 172-7 710 130树脂状 760 146-147235 63-7 366 130 711 ＞200 761 70-76236 56-8 367 150-5 712 93-98树脂状 762 185-187237 141-2 368 87-93 713 123-130树脂状 763 63-65238 143-5 369 125-30 714 160-165树脂状 764 油状物239 162-4 370 130 715 90-95 765 50-54240 72-6 371 固体 716 115-120树脂状 766 172-173241 67-70 372 固体 717 120-125 767 239-241242 163-5 373 160 718 110-116243 51-55 374 190 719 120-125
编号
熔点/状态
编号
熔点/状态
编号
熔点/状态
编号
熔点/状态
244 油状物 375 ＞200 720 128-132树脂状
245 油状物 376 142-8 721 145-150
生物试验
下面用各种作物和杂草来测试本发明的苯并杂环化合物的萌发前和萌发后除草活性。测试的植物包括大豆(Glycine max var，Winchester)，饲料玉米(Zeamays var.Pioneer 3732)，小麦(Triticum aestivum var.Lew)，牵牛花(Ipomealacunosa或Ipomea hederacea)，绒毛叶(Abutilon theophrasti)，狗尾草(Setariaviridis)，约翰逊草(Sorghum halepense)，鼠尾看麦娘(Aloepecurus myosuroides)，繁缕(Stellaria media)和欧龙牙草刺(Xanthium strumarium L)。
对于萌发前测试，对每种候选除草剂的每种施用比率，将两块一次性纤维浅苗床(8cm×15cm×25cm)用蒸汽消毒的沙质土壤填至高约为6.5cm。土壤用模板弄平压印，使得每个浅苗床内形成五排均匀分隔的长13cm深0.5cm的犁沟。将大豆、小麦、玉米、狗尾草和约翰逊草的种子种入第一个浅苗床的犁沟内，将绒毛叶、牵牛花、繁缕、欧龙牙草刺和鼠尾看麦娘的种子种入第二个浅苗床的犁沟内。用五排形状的模板将种子紧密压入位置。将盖土(由相同比例的砂和沙质土壤构成)均匀地铺在每个浅苗床的顶部至厚度为约0.5cm。用相同的方法制备萌发后测试用的浅苗床，只是在萌发前测试之前9至14天先行种入，并置于暖房内，浇水，使得种子发芽、叶子生长。
在萌发前和萌发后测试中，候选除草剂的储液是通过将0.27克化合物溶解在含有0.5％(v/v)的单月桂酸脱水山梨糖酯的20ml水/丙酮(50/50)中来制得的。对于施用比率为3000g/ha的除草剂，将10ml的储液用水/丙酮(50/50)稀释至45ml。储液和用于制备较低施用比率的溶液的稀释剂的体积列在下表中：施用比率 储液体积 丙酮/水的体积 喷洒溶液的总体积(g/公顷)
(mL)
(ml)
(mL)3000 10 35 451000 3 42 45300 1 44 45100 0.3 45 45.330 0.1 45 45.110 0.03 45 45.033 0.01 45 45.01
萌发前浅苗床首先喷洒少许水。将四块浅苗床两两沿传输带放置(即，先放两个萌发前浅苗床，然后放两个萌发后浅苗床)。传输带在一喷嘴下连续行进，喷嘴安装在距萌发后叶子约10英寸高处。垫高传输带上的萌发前浅苗床，使得其土壤表面在喷嘴下方与萌发后植物的叶子顶部处于相同的水平。在喷洒除草溶液开始并且稳定后，浅苗床以一定的速度通过喷洒区以获得相当于1000升/公顷的覆盖率。在该覆盖率下，各个除草溶液的施用比率如上表所示。然后，萌发前浅苗床立即进行浇水，置于暖房内，并在土壤表面定期浇水。萌发后浅苗床则立即置于暖房内，但在用测试溶液处理后的24小时内不浇水。然后定期对其在地面上浇水。12-17天后，检查植物并记录植物毒性数据。
表4和5内给出了本发明的各种化合物在选择的施用比率下的除草活性。测试化合物用表1和2中相应的数字确定。
植物毒性数据用控制的百分数来表示。控制百分数用与“杂草学的研究方法”(″Research Method in Weed Science″，2nd.，B.Truelove，Ed.(Southern WeedScience Society；Auburn University，Auburn，Alabama，1977))中公开的0至100评价系统的相同方法来测定。评价系统如下：
除草剂评价系统评价(％控制) 主要分类描述 作物的描述 杂草的描述
0 无影响 作物没有减少或受害 没有杂草控制
10 稍有脱色或发育迟缓 很少的杂草控制
20 稍有影响 有些脱色、发育 少的杂草控制
迟缓或受损
30 作物受害更明 少的至不充分
显，但不持久 的杂草控制
40 中度受害，作物 不充分的杂草控制
通常可以痊愈
50 中度影响 作物受害更持久， 且很 不充分的至适中的杂草
难痊愈 控制
60 作物受害持久不能痊愈 适中的杂草控制
70 严重受害和受损 并不很满意的控制
80 严重 作物几乎被破坏， 少数满意的至好的杂草控制
存活
90 只有很少植物能存活 非常好的控制
100 完全影响 作物完全被破坏 杂草完全被控制
配制
实验室中以含有0.5％(v/v)的单月桂酸脱水山梨糖酯乳化剂的20ml水/丙酮(50/50)溶液来测试本发明的化合物。可以预料，施用除草剂时一般使用的所有制剂都适用于本发明的化合物。这些制剂包括可润湿粉末、可乳化浓缩物、水悬浮液、可流动浓缩物等。
表4.萌发前除草活性(％控制)编号
SOY
WHT
CRN
ARUTH
IPOSS
STEME
XANPE
ALOMY
SETVI
SORHA
1 100 85 90 100 100 100 100 90 100 95
16 100 70 90 100 100 100 90 80 100 95
25 100 100 100 100 100 100 95 90 100 100
26 100 90 90 100 100 100 100 95 100 100
28 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100
30 100 100 95 100 100 100 90 100 100 100
38 60 50 80 100 100 0 70 30 75 60
42 0 10 0 100 60 30 20 50 30 0
43 50 40 80 100 100 10 - 60 70 80
49 95 50 80 100 100 20 90 - 100 90
96 100 90 95 100 100 100 - 90 100 95
98 50 40 80 80 75 70 60 10 30 65
99 40 50 60 100 100 100 - 60 100 65
100 40 30 80 100 100 20 - 60 50 70
101 80 70 100 100 100 - 80 80 100 100
102 20 30 10 100 70 - 50 90 100 60
103 50 50 80 100 100 - 70 90 100 70
104 100 100 100 100 100 - 100 100 100 100
106 30 40 70 100 100 95 60 70 90 55
107 80 60 90 100 100 100 40 75 100 100
108 0 0 10 70 50 40 10 50 50 30
109 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100
110 100 50 70 100 90 100 40 80 100 100
112 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
221 70 60 85 100 100 80 ND ND 100 95
222 100 70 90 100 100 100 100 ND 100 100
223 100 50 80 100 100 100 90 ND 100 100
224 100 80 90 100 100 100 95 80 100 100
225 40 20 30 90 50 70 50 ND 100 60
226 70 50 70 100 90 90 60 ND 100 80
227 100 80 90 100 100 100 ND 95 100 100
228 100 80 95 100 100 100 90 ND 100 100
229 100 70 90 100 100 100 95 80 100 100
230 100 40 80 100 100 100 100 80 100 100
231 100 80 100 100 100 100 100 90 100 100
232 20 30 50 90 80 20 10 ND 40 25
233 40 30 70 100 95 20 20 ND 60 50
234 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 235 100 90 100 100 100 100 100 80 100 100236 100 70 95 100 100 100 100 80 100 100237 100 90 90 100 100 100 100 100 100 100238 100 60 70 100 100 60 80 50 90 90239 100 70 90 100 100 100 ND ND 100 90240 100 95 95 100 100 100 100 ND 100 100241 60 70 95 100 100 100 100 ND 100 100242 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100243 100 80 95 100 100 100 100 ND 100 100244 95 80 100 100 90 70 100 70 100 100245 100 60 80 100 100 90 100 70 100 80246 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100247 100 90 90 100 100 95 100 85 100 100248 100 90 95 100 100 100 100 95 100 100249 100 80 95 100 100 100 90 80 10 100250 80 40 50 100 100 ND 100 60 100 70251 90 90 95 100 100 95 100 90 100 100252 100 100 100 100 100 100 ND 100 100 100253 100 95 100 100 100 100 ND ND 100 100254 25 20 80 100 50 30 50 60 100 80255 100 90 95 100 100 100 100 ND 100 100256 100 80 95 100 100 100 ND 70 100 90257 40 0 10 90 70 0 20 20 70 10258 30 30 75 100 60 0 60 ND 40 40259 70 40 80 100 70 100 55 ND 100 95260 100 70 80 100 100 100 100 95 100 100261 100 80 95 100 100 100 90 80 100 100262 90 40 40 100 100 100 100 50 100 70263 100 50 65 100 100 100 95 75 100 70264 0 0 10 20 0 20 30 0 10 10265 70 40 80 90 100 20 70 ND 80 60266 50 30 60 40 70 0 0 ND 30 30267 0 10 20 10 10 0 50 50 5 0268 30 30 50 100 95 20 0 ND 60 60269 60 30 80 100 100 100 100 70 100 75270 70 70 90 100 100 ND 60 65 100 100271 80 70 90 100 100 100 100 80 100 90272 20 0 20 100 70 100 20 70 90 60273 100 80 90 100 100 100 100 90 100 100274 100 100 90 100 100 90 100 95 100 100275 100 80 100 100 100 100 100 80 100 95362 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100363 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100364 100 60 80 100 100 100 100 80 100 80365 ND 30 30 100 100 100 100 60 75 60366 10 10 0 70 20 0 10 0 50 40367 100 95 100 100 100 100 100 90 100 100368 100 100 95 100 100 100 100 95 100 100369 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100370 100 100 95 100 100 100 100 90 100 100371 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100372 100 90 95 100 100 100 100 80 100 80 373 100 70 90 100 100 100 100 70 100 90374 30 0 10 100 95 90 80 40 100 75375 80 30 90 100 80 95 80 80 100 95376 50 60 80 100 100 100 100 100 100 70377 100 70 90 100 100 ND 100 100 100 100378 90 70 90 100 100 100 100 80 100 95379 100 50 70 100 100 ND 100 80 100 95380 80 35 20 100 100 ND 80 90 100 70381 100 40 80 100 100 ND 100 90 100 80382 60 45 30 100 70 ND 60 90 95 80383 80 40 20 100 60 ND 70 80 75 55399 95 80 95 100 95 100 70 60 100 0493 80 70 90 100 100 100 70 75 100 100500 95 75 90 100 100 100 100 75 100 100522 90 40 80 100 100 100 50 75 100 100595 10 0 0 60 50 10 20 ND 0 40
施用比率为kg/公顷。SOY是大豆；WHT是小麦；CRN是玉米；ABUTH为绒毛叶；IPOSS为牵牛花；STEME为繁缕；XANPE为欧龙牙草刺；ALOMY为鼠尾看麦娘；SETVI为狗尾草；SORA为约翰逊草
表5.萌发后除草活性(％控制)编号
SOY
WHT
CRN
ABUTH
IPOSS
STEME
XANPE
ALOMY
SETVI
SORHA
1 95 65 80 100 100 90 100 70 80 80
16 95 60 80 100 100 70 95 70 80 80
25 100 80 90 100 100 100 100 80 100 90
26 96 60 80 100 100 80 100 80 100 80
28 100 80 80 100 100 100 90 100 100 95
30 95 80 90 100 100 100 100 90 100 100
38 70 35 60 100 100 0 45 20 40 50
42 65 30 60 90 60 - 50 40 100 20
43 80 30 70 100 100 70 50 - 50 50
49 95 70 80 100 100 40 30 - 100 90
96 100 90 90 100 100 100 100 - 100 100
98 40 10 50 60 20 5 20 5 40 20
99 80 40 80 100 100 95 70 - 70 65
100 85 40 60 90 100 50 50 - 30 40
101 95 50 80 100 100 - - 60 65 65
102 80 30 75 100 100 - - 60 90 60
103 90 50 80 100 80 - 80 70 100 60
104 100 100 100 100 100 - - - 100 100
106 80 30 75 100 100 - - 60 100 70
107 95 40 100 100 100 100 - 90 100 100
108 50 20 60 20 60 0 10 10 70 20 109 90 90 80 100 100 - 100 90 100 90110 80 40 50 100 100 - 100 70 80 70112 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100221 95 50 60 100 100 100 60 40 70 70222 100 70 90 100 100 100 100 100 100 100223 95 40 90 100 100 100 100 ND 100 100224 95 70 100 100 100 100 100 90 100 ND225 60 30 60 100 75 ND 70 ND 90 60226 70 40 80 100 95 80 90 ND 100 80227 95 60 90 100 100 100 100 100 100 100228 90 50 80 100 100 80 95 ND 100 90229 95 60 80 100 100 100 100 70 100 100230 95 40 80 100 100 90 100 70 100 90231 100 70 100 100 100 100 ND 100 100 100232 75 50 30 100 80 20 40 ND 30 10233 90 30 60 100 100 30 30 ND 30 30234 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100235 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100236 100 75 90 100 100 100 100 80 100 100237 100 95 100 100 100 ND 100 100 100 100238 80 30 70 100 100 ND 100 40 80 70239 95 60 80 100 100 100 100 ND 100 80240 95 95 100 100 100 100 100 ND 100 100241 90 60 70 100 100 85 95 ND 100 70242 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100243 95 70 95 100 100 100 100 ND 100 100244 95 60 90 100 100 100 100 75 100 ND245 85 40 75 100 100 60 70 50 70 70246 95 100 100 100 100 100 100 ND 100 100247 95 80 100 100 100 100 100 100 100 ND248 80 50 95 100 100 100 100 ND 100 100249 95 80 100 100 100 100 100 100 100 ND250 95 50 80 100 100 80 100 40 100 100251 95 70 90 100 100 100 95 100 100 95252 95 90 100 100 100 100 ND 100 100 100253 95 100 100 100 100 100 100 ND 100 100254 95 40 80 100 70 ND 95 50 100 80255 100 100 100 100 100 100 100 ND 100 100256 100 80 90 100 100 100 100 80 100 100257 70 20 70 100 60 30 70 30 70 50258 80 30 60 80 70 5 50 30 60 50259 80 35 75 100 90 30 70 55 80 70260 90 80 70 100 100 ND 100 90 100 90261 95 80 100 100 100 100 100 100 100 100262 95 60 80 100 100 95 95 50 100 80263 95 80 90 100 100 100 100 60 90 70264 50 20 50 40 40 0 30 0 ND 20265 70 40 60 100 100 30 20 ND 40 20266 60 40 60 50 60 10 10 ND 40 40267 50 15 50 80 40 10 10 20 30 20268 70 40 60 50 90 20 ND ND 70 40269 90 40 70 100 80 80 ND ND 70 60 270 70 40 50 100 60 40 ND 50 50 50271 80 40 60 100 100 100 ND ND 70 50272 50 30 45 100 60 50 50 20 70 40273 95 60 95 100 100 90 100 80 100 100274 95 60 95 100 100 90 100 90 100 100275 100 70 90 100 100 100 100 95 100 100362 100 100 100 100 100 100 ND 100 100 100363 100 100 100 100 100 ND 100 100 100 100364 95 40 80 100 100 100 100 ND 100 100365 100 40 70 100 100 100 ND 70 80 30366 70 30 80 95 80 30 100 30 50 50367 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100368 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100369 100 80 100 100 100 ND 100 100 100 100370 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100371 95 100 100 100 100 100 100 ND 100 100372 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100373 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100374 80 25 30 100 95 80 100 25 80 60375 95 40 90 100 95 100 100 90 80 100375 90 50 95 100 100 ND 100 90 100 100377 95 80 100 100 100 ND 100 100 100 100378 90 40 90 100 90 ND 100 80 100 100379 95 80 100 100 100 ND 100 70 100 100380 95 30 95 100 100 ND 100 70 100 80381 95 40 95 100 100 N0 100 100 100 100382 80 40 100 100 100 ND 100 80 90 80383 95 40 95 100 95 ND 100 60 95 70399 95 30 70 100 100 100 100 50 70 60493 95 60 90 100 100 80 100 65 100 100500 95 65 95 100 100 90 100 80 100 100522 90 45 90 100 100 100 100 50 100 100595 50 10 60 30 40 0 20 10 20 20
施用比率为kg/公顷。SOY是大豆；WHT是小麦；CRN是玉米；ABUTH为绒毛叶；IPOSS为牵牛花；STEME为繁缕；XANPE为欧龙牙草刺；ALOMY为鼠尾看麦娘；SETVI为狗尾草；SORHA为约翰逊草
由于在给定的施用情况下，考虑到制剂和毒药剂的施用方式会影响物质的活性，除草组合物通过将除草有效量的活性化合物与该领域常用辅剂和载体混合来制备，以利于获得用于所需特定用途的活性组分的分散液。因此在农业应用上，本发明的除草化合物可根据所需的施用方式来制成有较大粒径的颗粒、可溶于水或可分散在水中的颗粒、粉末状的粉尘、可润湿的粉末、可乳化的浓缩物、溶液或其它任何已知的制剂形式。应当理解本说明书中所指的数量只是一个大约的数量，就如所指数量前有“约”字一样。
这些除草组合物可以水稀释的喷洒液、或粉尘或颗粒的形式施加在需要抑制植物的区域。这些制剂可含有少达0.1％、0.2％或0.5％至多达95％或更多重量百分数的活性组分。
粉尘是自由流动的混合物，它含有活性组分、细分的固体如滑石、天然粘土、硅藻土、粉末如胡桃壳和棉籽粉以及其它用作毒药剂的分散剂和载体的有机和无机固体；这些细分的固体平均粒径小于约50微米。这里一种典型的有用的制剂是含有1.0份或更少的除草化合物和99.0份滑石的制剂。
可润湿粉末也可用作萌发前和萌发后除草剂的有用制剂，它是细分颗粒形式，极易分散在水中或其它分散剂中。可润湿粉末可最终以干粉尘或在水中或其它液体中的乳剂形式来施加到土壤中。用于可润湿粉末的典型的载体包括漂白土、高岭土、硅土和其它高度吸收的，易润湿的无机稀释剂。根据载体的吸收性，可润湿粉末通常制成含有约5-80％的活性组分，通常也可含有少量的润湿剂、分散剂或乳化剂以利于分散。例如，一种有用的可润湿粉末制剂含有80.0份的除草化合物，17.9份棕榈果粘土和1.0份木素磺酸钠和0.3份磺化脂肪族聚酯作为润湿剂。对于萌发后的应用在混合桶中还常要加入润湿剂和/或油，以利于在叶子上的分散并被植物吸收。
用于除草的其它有用制剂是可乳化的浓缩物(EC)，它是可分散在水中或其它分散剂中的均匀液体组合物，且完全由除草化合物和液体或固体乳化剂组成，或也可含有液体载体如二甲苯、重芳香族石脑油、异佛尔酮(isphorone)或其它无挥发性的有机溶剂。在除草时，将这些浓缩物分散在水中或其它液体载体中，并通常以喷洒方式施用到待处理的区域。基本活性组分的重量百分比可根据组合物施用的方式而不同，但除草组合物通常包含0.5至95％(重量)的活性组分。
可流动的制剂与EC相同，只是活性组分是悬浮在液体载体(通常为水)中。可流动制剂与EC一样可包括少量的表面活性剂，并典型地含有0.5至95％(重量)的活性组分，通常含10至50％(重量)的活性组分，以组合物的重量计。在施用时，可流动制剂可稀释在水或其它液体载体中，并通常以喷洒方式来施用于待处理区域。
农业制剂中所用的典型的润湿剂、分散剂或乳化剂包括(但不局限于)：烷基和烷芳基磺酸盐、硫酸酯及其钠盐；烷芳基聚醚醇；高级醇的硫酸酯；聚环氧乙烷；磺化的动物和植物油；磺化石油；多元醇的脂肪酸酯以及这些酯与环氧乙烷的加成产物；和长链硫醇和环氧乙烷的加成产物。其它许多商用类型的有用的表面活性剂也是可用的。当用表面活性剂时，其含量通常为组合物的1至15％(重量)。
其它有用的制剂包括活性组分在相对非挥发性溶剂如水、玉米油、煤油、丙二醇或其它合适溶剂中的悬浮液。
还有其它用于除草的制剂，包括在溶剂中的活性组分简单溶液，活性组分可在所需浓度下完全溶解在溶剂(如丙酮、烷基化萘、二甲苯或其它有机溶剂)中。颗粒制剂(其中毒药剂携带在相对粗糙的颗粒上)特别适用于航空撒药或覆盖作物叶冠。也可用加压喷洒，特别是气溶胶，由于低沸点分散溶剂载体如氟利昂氟代烃的汽化，其中活性组分以细分状态分散。可溶于水的或可在水中分散的颗粒是自由流动的，无尘的，并易溶于水或与水相混的。美国专利3,920,442中描述的可溶的或可分散的颗粒制剂可用于本发明的除草化合物。在农民在大田上使用时，颗粒制剂、可乳化的浓缩物、可流动的浓缩物、溶液等可用水稀释使得活性组分的浓度在约0.1％或0.2％至1.5％或2％的范围。
本发明的活性的除草化合物可配制入和/或与杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂、植物生长调节剂、肥料或其它农业化学品合用，也可用作农业上用作有效的土壤止繁殖剂和选择性的除草剂。在使用本发明的活性化合物时，无论它是单独配制还是与其它农业化学品一起配制，当然应用有效量和有效浓度的活性化合物；量可低达如约为1至250g/ha，最好约为4至30g/ha。在用于大田时(在大田上除草剂会有流失)，则可采用较高的施用比率(如为上述比率的四倍)。
本发明的活性除草化合物也可与其它除草剂合用。这些除草剂包括，例如：N-(膦酰基甲基)甘氨酸(“草甘膦”)；芳基氧链烷酸如(2，4-二氯苯氧基)乙酸(“2，4-D”)，(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸(“MCPA”)，(+/-)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸(MCPP)；脲如N，N-二甲基-N′-[4-(1-甲基乙基)苯基]脲(“异丙隆”)；咪唑啉酮如2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-吡啶羧酸(“灭草烟”)，包含(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-4-甲基苯甲酸和(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-甲基苯甲酸的反应产物(“咪草酯”)，(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸(“咪草烟”)，和(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸(“灭草”)；二苯基醚如5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸(“三氟羧草醚”)，5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯(“甲羧除草醚”)，和5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺(“氟黄胺草胺(fomasafen)”)；羟基苯基氰如4-羟基-3，5-二碘苯基氰(“碘苯腈”)和3，5-二溴-4-羟基苯基氰(“溴苯腈”)；磺酰脲如2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸(“氯嘧黄隆”)，2-氯-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰氨(“氯黄隆”)，2-[[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸(“苄嘧黄隆”)，2-[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(“吡嘧黄隆”)，3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸(“噻黄隆”)，和2-(2-氯乙氧基)-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰氨(“醚苯黄隆”)；2-(4-芳基氧基苯氧基)链烷酸如(+/-)-2-[4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)氧基]苯氧基]丙酸(“噁唑禾草灵”)，(+/-)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]丙酸(“吡氟禾草灵”)，(+/-)-2-[4-(6-氯-2-喹喔啉基)氧基]苯氧基]丙酸(“喹草灵”)，和(+/-)-2-[-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸(“禾草灵”)；苯并噻二嗪酮如3-(1-甲基乙基)-1H-2，1，3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮2，2-二氧化物(“灭草松”)；2-氯乙酰苯胺如N-丁氧基甲基)-2-氯-2′，6′-二乙基乙酰苯胺(“丁草胺”)；2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(“metachlor”)，2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺(“乙草胺”)，和(RS)-2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(“demthenamide”)；芳烃羧酸如3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(“麦草畏”)；和吡啶基氧基乙酸如[(4-氨基-3，5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]乙酸(“氟草烟”)。
很明显，在不脱离权利要求确定的发明性内容范围内可对本发明化合物的应用和制剂作各种变动。
Claims (1)
1.具有如下通式的化合物：
式中X选自氢、F、Cl、Br、烷基、卤代烷基、CN、NO2或NH2；
Y选自NO2、NH2、或-NHN＝C(CH3)R；
Z是氢、F、NH2或OH；前提是当Y为-NHN＝C(CH3)R时，Z为氢；
n为0-3；
R是氢、羟基、直链或支链的低级烷基、环烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、链烯基、卤代烷基、羟基烷基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳烷基、芳氧基烷基、卤代芳基烷基、烷硫基、杂环基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、氨基羰氧基烷基、氨基烷基、氰基烷基、氨基链烯基、羧基、羧基烷基、烷基羧基、烷基羧基烷基、甲酰基、氨基羰基、氨基、氧、氰基、硝基、烷基磺酰基、烷氧基羧基烷基、烷基羧基烷氧基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基烷基、芳基亚氨基烷基、(芳基)(烷氧基)烷基、(芳基)(烷基羰氧基)烷基、芳基烷氧基烷基、氰基烷硫基、链炔基烷硫基、芳基烷硫基、氰硫基、氰硫基烷基、烷氧基羰基烷硫基、氨基羰基烷硫基、链烯基烷硫基、卤代烷基链炔基烷硫基、氨基羰氧基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基、(羟基)(芳基)烷基、烷基羰基氨基烷基、烷基磺酰基氨基烷基、氨基羰基烷基、烷氧基羰基或链烯氧基，其中氨基可被分别选自烷基、羟基、烷氧基、羧基、芳基或烷基磺酰基的一个或二个取代基取代；
J选自
以及R3选自氢、烷基、卤代烷基、CH2CN、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CO2(烷基)、CH2OCH3或NH2。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3917297P | 1997-02-26 | 1997-02-26 | |
| US09/028,636 US6077812A (en) | 1997-02-26 | 1998-02-24 | Cycloimido-substituted benzofused heterocyclic herbicides |
| US09/028,636 | 1998-02-24 | ||
| US60/039,172 | 1998-02-24 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN98802771.2A Division CN1248972A (zh) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | 环亚氨基取代的苯并杂环除草剂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1413990A true CN1413990A (zh) | 2003-04-30 |
| CN1221537C CN1221537C (zh) | 2005-10-05 |
Family
ID=26703934
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN01139440.4A Expired - Fee Related CN1221537C (zh) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | 环亚氨基取代的苯衍生物 |
| CN98802771.2A Pending CN1248972A (zh) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | 环亚氨基取代的苯并杂环除草剂 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN98802771.2A Pending CN1248972A (zh) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | 环亚氨基取代的苯并杂环除草剂 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6077812A (zh) |
| EP (1) | EP0968207A1 (zh) |
| JP (1) | JP4327258B2 (zh) |
| CN (2) | CN1221537C (zh) |
| AU (1) | AU734666B2 (zh) |
| BR (1) | BR9807607A (zh) |
| CA (1) | CA2281688A1 (zh) |
| IL (1) | IL131503A0 (zh) |
| PL (1) | PL335278A1 (zh) |
| TR (1) | TR199902069T2 (zh) |
| WO (1) | WO1998038188A1 (zh) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1680274A (zh) * | 1997-10-27 | 2005-10-12 | Isk美国有限公司 | 取代的苯化合物、它们的制备方法和含它们的除草剂和脱叶剂组合物 |
| DE19755926A1 (de) * | 1997-12-17 | 1999-06-24 | Basf Ag | Herbizide 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate |
| AU6018799A (en) | 1998-09-09 | 2000-03-27 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Fused-benzene derivatives useful as herbicides |
| JP2000264876A (ja) | 1998-09-10 | 2000-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 縮合複素環化合物 |
| JP2002529481A (ja) | 1998-11-16 | 2002-09-10 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤３−［ベンゾ（オキサ／チア）ゾール−７−イル］−１ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン類 |
| AU6994600A (en) * | 1999-08-12 | 2001-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted benzoxazoles |
| EP2258694A1 (en) * | 2001-03-16 | 2010-12-08 | Abbott Laboratories | Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications |
| US6969730B2 (en) | 2001-03-16 | 2005-11-29 | Abbott Laboratories | Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications |
| WO2005044793A2 (en) | 2003-10-31 | 2005-05-19 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds |
| GB0428173D0 (en) * | 2004-12-23 | 2005-01-26 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| WO2008005831A2 (en) * | 2006-07-05 | 2008-01-10 | Fmc Corporation | Compositions of ppo-inhibiting compounds and n-alkylpyrrolidones |
| WO2008008762A2 (en) * | 2006-07-10 | 2008-01-17 | Fmc Corporation | Herbicidal composition |
| WO2008008756A2 (en) * | 2006-07-10 | 2008-01-17 | Fmc Corporation | Herbicidal composition |
| WO2008008754A2 (en) * | 2006-07-10 | 2008-01-17 | Fmc Corporation | Herbicidal composition |
| WO2008008760A2 (en) * | 2006-07-10 | 2008-01-17 | Fmc Corporation | Herbicidal composition |
| WO2008008763A2 (en) * | 2006-07-10 | 2008-01-17 | Fmc Corporation | Herbicidal composition |
| WO2008008933A2 (en) * | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Fmc Corporation | Method of controlling weeds |
| WO2008082003A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-07-10 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Fused heterocyclic compounds having crf antagonistic activity |
| MX2009011211A (es) | 2007-04-16 | 2009-10-30 | Abbott Lab | Indoles sustituidos en la posicion 7 inhibidores de mci-1. |
| WO2008150869A2 (en) * | 2007-05-30 | 2008-12-11 | Fmc Corporation | Herbicidal composition |
| AU2009212525B2 (en) * | 2008-02-05 | 2012-06-21 | Arysta Lifescience North America, Llc | Solid formulation of low melting active compound |
| JP2013124233A (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | サトウキビ畑の雑草防除方法 |
| FR2984316B1 (fr) * | 2011-12-16 | 2017-08-11 | Oreal | Coupleur de structure 7-amino-indole, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations. |
| JP2017214289A (ja) * | 2014-09-12 | 2017-12-07 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | ピラゾリノン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3920442A (en) * | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
| ZA875466B (en) * | 1986-07-31 | 1988-02-02 | F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft | Heterocyclic compounds |
| DK366887A (da) * | 1986-07-31 | 1988-05-13 | Hoffmann La Roche | Pyrimidinderivater |
| JP2666380B2 (ja) * | 1987-08-28 | 1997-10-22 | 日産化学工業株式会社 | 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 |
| CA1309716C (en) * | 1987-08-28 | 1992-11-03 | Jun Satow | Condensed heterocyclic derivative, process for their production and herbicides |
| DE3819823A1 (de) * | 1988-06-08 | 1989-12-21 | Schering Ag | Durch zum teil kondensierte heterocyclen substituierte indole, indazole und benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
| JPH02160781A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ベンゾアゾール類及び除草剤としての利用 |
| DE3924052A1 (de) * | 1989-07-21 | 1991-01-24 | Bayer Ag | N- (indol-6-yl)-heterocyclen |
| JP3064374B2 (ja) * | 1989-10-02 | 2000-07-12 | 住友化学工業株式会社 | ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP2985415B2 (ja) * | 1990-09-21 | 1999-11-29 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾフラン誘導体、その製造法、それを有効成分とする除草剤およびその中間体 |
| DE69118070T2 (de) * | 1990-09-21 | 1996-11-21 | Sumitomo Chemical Co | Benzofuranyl- und Benzothiophenyl-substituierte Uracilderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| WO1993014073A1 (en) * | 1992-01-15 | 1993-07-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyrimidin compounds useful as herbicides |
| JPH05262765A (ja) * | 1992-03-18 | 1993-10-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | ベンゾフラン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JPH06321941A (ja) * | 1993-03-17 | 1994-11-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジヒドロベンゾフラン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US5411935A (en) * | 1993-03-17 | 1995-05-02 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Dihydrobenzofuran derivatives, their production and use |
| AU7480694A (en) * | 1993-08-13 | 1995-03-14 | Fmc Corporation | 3-(benzofuran-7-yl)-6-haloalkyluracils |
| AU1998195A (en) * | 1994-05-27 | 1995-12-21 | Degussa A.G. | Herbicides for specialty crops |
| US5661108A (en) * | 1994-06-01 | 1997-08-26 | Fmc Corporation | Herbicidal 3-(bicyclic nitrogen-containing heterocycle)-substituted-1-methyl-6-trifluoromethyluracils |
| DE19504188A1 (de) * | 1995-02-09 | 1996-08-14 | Basf Ag | Neue 3-(4-Cyanophenyl)uracile |
| DE19523640A1 (de) * | 1995-06-29 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Substituierte Carbonylaminophenyluracile |
| US5753595A (en) * | 1995-08-31 | 1998-05-19 | Fmc Corporation | Herbicidal 3-(substituted benzoxazol-7-yl) and 3-(Substituted benzothiazol-7-yl)-1-substituted-6-trifluoromethyl-2 4-(1h 3h)pyrimidinediones |
| WO1997029105A1 (fr) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derives du benzofurane-7-yluracile et herbicides associes |
| WO1997042188A1 (fr) * | 1996-05-08 | 1997-11-13 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derives d'uracile a substitution indolyle et herbicides contenant ces derives en tant qu'ingredients actifs |
| JPH1053584A (ja) * | 1996-05-08 | 1998-02-24 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | インドール置換ウラシル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
-
1998
- 1998-02-24 US US09/028,636 patent/US6077812A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-25 CN CN01139440.4A patent/CN1221537C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-25 TR TR1999/02069T patent/TR199902069T2/xx unknown
- 1998-02-25 CA CA002281688A patent/CA2281688A1/en not_active Abandoned
- 1998-02-25 AU AU66670/98A patent/AU734666B2/en not_active Ceased
- 1998-02-25 WO PCT/US1998/003647 patent/WO1998038188A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-02-25 CN CN98802771.2A patent/CN1248972A/zh active Pending
- 1998-02-25 BR BR9807607-8A patent/BR9807607A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-02-25 PL PL98335278A patent/PL335278A1/xx unknown
- 1998-02-25 EP EP98908708A patent/EP0968207A1/en not_active Ceased
- 1998-02-25 JP JP53779798A patent/JP4327258B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-25 IL IL13150398A patent/IL131503A0/xx unknown
-
2000
- 2000-04-12 US US09/547,609 patent/US6352958B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1998038188A1 (en) | 1998-09-03 |
| AU734666B2 (en) | 2001-06-21 |
| TR199902069T2 (xx) | 2000-05-22 |
| CN1221537C (zh) | 2005-10-05 |
| CA2281688A1 (en) | 1998-09-03 |
| CN1248972A (zh) | 2000-03-29 |
| AU6667098A (en) | 1998-09-18 |
| BR9807607A (pt) | 2000-02-22 |
| PL335278A1 (en) | 2000-04-10 |
| EP0968207A1 (en) | 2000-01-05 |
| US6077812A (en) | 2000-06-20 |
| JP4327258B2 (ja) | 2009-09-09 |
| IL131503A0 (en) | 2001-01-28 |
| US6352958B1 (en) | 2002-03-05 |
| JP2002521001A (ja) | 2002-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1413990A (zh) | 环亚氨基取代的苯衍生物 | |
| CN1025141C (zh) | 含5-杂环取代的噁唑烷二卤乙酰胺类解毒剂的除草组合物及其用途 | |
| CN1040367A (zh) | 杂环化合物 | |
| CN1058777A (zh) | 异唑衍生物 | |
| CN1100262A (zh) | 新型除草剂 | |
| CN86103514A (zh) | 取代的四唑啉酮的制备方法 | |
| CN1926134A (zh) | 2－吡啶基乙基羧酰胺衍生物及其作为杀真菌剂的应用 | |
| CN1729177A (zh) | 具有除草活性的新型尿嘧啶 | |
| CN1027030C (zh) | 含稠合杂环化合物的除草剂及生产方法和用途 | |
| CN1043707A (zh) | 嘧啶衍生物及其制备方法和作为除草剂的应用 | |
| CN1038643A (zh) | 带杂环的2-烷氧苯氧基硫酰脲类和它们作为除草剂或植物生长调节剂的应用 | |
| CN1017678B (zh) | 含吡唑衍生物作为活性成分的除草组合物 | |
| CN1054590A (zh) | 6-芳基-2-取代的苯甲酸除草剂 | |
| CN1028714C (zh) | 含嘧啶衍生物作为活性成分的除草剂组合物 | |
| CN1273585A (zh) | 作为除草剂的取代的3－(1,2－苯并异噻唑或异噁唑－5－基)－取代的嘧啶 | |
| CN1046526A (zh) | 新化合物及其制备方法 | |
| CN85108650A (zh) | 哒嗪酮衍生物的制备方法，以及杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀(真)菌成分 | |
| CN1014240B (zh) | 哒嗪酮衍生物的制备方法 | |
| CN87103150A (zh) | 除草剂 | |
| CN1065864A (zh) | 新的除草剂组合物 | |
| CN87100152A (zh) | 除草的化合物 | |
| CN1051040A (zh) | 由2-吡咯基烟酸酯衍生的除草剂 | |
| CN1026694C (zh) | 2，3-二氢-1，3-茚二酮衍生物和含该物质作为活性成分的除草剂组合物 | |
| CN1282331A (zh) | 除草的3－(吲哚－4－基)嘧啶二酮衍生物 | |
| CN1129893A (zh) | 除草组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20051005 Termination date: 20100225 |