JPH1053584A - インドール置換ウラシル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有害雑草に対して優れた除草効果を有すると
ともに作物に安全性が高い除草剤を提供する。 【解決手段】一般式［１］ （式中、Ｒはアルキル基等を表し、Ｑは を表し、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれハロゲン原子等を表
し、Ｒ^３は水素原子、アルキル基、アシル基等を表し、
Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ水素原子、アルキル基、ホルミ
ル基、アルキルスルホニル基等を表す。）で示される、
インドール環が置換したウラシル誘導体及びこれを含有
する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なインドール
置換ウラシル誘導体及びこれを有効成分とする除草剤に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】特開平５−２６２７６５号公報明細書及
び特開平５−２５１６５号公報明細書にはある種のベン
ゾフラン誘導体が、特開昭６３−１５６７８７号公報明
細書にはある種のベンゾピラン又はベンゾフラン誘導体
が、さらにヨーロッパ特許６２６９６２−Ａ１号公報明
細書にはベンゾチオフェン又はベンゾフラン誘導体が除
草剤の有効成分として用いられることが記載されてい
る。しかしながら、インドール環の７位又は４位にウラ
シル環が結合した化合物については知られていない。さ
らに該化合物を有効成分とする除草剤についても知られ
ていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】農薬の施用場面では、
低薬量で効果が高く、作物雑草間に選択性のある除草剤
が求められている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
状況に鑑み種々検討した結果、本願発明の新規なインド
ール置換ウラシル誘導体が優れた除草作用を有すること
を見いだし、本発明に至った。すなわち、本発明は一般
式［１］

【０００５】

【化３】 （式中、Ｒはアルキル基、ハロアルキル基又は水素原子
を表し、Ｑは一般式

【０００６】

【化４】 を表し、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ、水素原子、ハロゲン
原子、置換されていてもよいベンジルオキシ基、シアノ
基、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、アルコキ
シカルボニル基、アルコキシ基又はハロアルコキシ基を
表し、Ｒ^３は水素原子、アルキル基、置換されていても
よいベンジル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルキルチオアルキル基、アルキルアミノアルキル
基、ジアルキルアミノアルキル基、アルキルスルホニル
基、ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよい
フェニルスルホニル基、アシル基、ハロアルキルカルボ
ニル基、シクロアルキルカルボニル基、置換されていて
もよいベンゾイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基又は
Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基を表し、Ｒ^４及びＲ
^５はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、ホルミ
ル基、アルキルイミノアルキル基、アルコキシイミノア
ルキル基、ヒドロキシイミノアルキル基、アルキルヒド
ラゾノアルキル基、置換されていてもよいフェニルヒド
ラゾノアルキル基、アシル基、ハロアルキルカルボニル
基、シクロアルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキル
基、アシルオキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
コキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシアル
キル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキ
シル基、アルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカル
ボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル
基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル
基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、アルキル
チオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロ
アルコキシアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジ
アルキルアミノアルキル基、Ｎ−モノアルキルカルバモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、カルバモ
イル基、シアノ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニ
ル基、ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよ
いフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスル
ホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ジアル
キルアミノ基、モノアルキルアミノ基、アルキルスルホ
ニルアミノ基、アシルアミノ基、ハロアルキルカルボニ
ル基、置換されていてもよいベンゾイルアミノ基、ハロ
アルキルスルホニルアミノ基又は置換されていてもよい
フェニルスルホニルアミノ基を表す。）で示されるイン
ドール置換ウラシル誘導体及び該ウラシル誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤に関するも
のである。

【０００７】なお、本明細書において、アルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロアル
コキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、置換され
ていてもよいベンゾイルオキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、アルキ
ルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ヒ
ドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノアルキル
基、アルキルヒドラゾノアルキル基、置換されていても
よいフェニルヒドラゾノアルキル基、アルキルイミノア
ルキル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、Ｎ
−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバ
モイル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基
及びアルキルスルホニルアミノ基の「アルキル」とは、
炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を表し、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、
ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、
３，３−ジメチルブチル基等を挙げることができる。

【０００８】ハロアルキル基、ハロアルキルスルホニル
基、ハロアルキルカルボニル基及びハロアルキルスルホ
ニルアミノ基の「ハロアルキル」とは、ハロゲン原子に
よって置換された炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖状のア
ルキル基を表し、例えばクロロメチル基、ジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基等を挙げることができる。

【０００９】ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子を表す。

【００１０】アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシイミノアルキル基及びアルコキシカルボニル基
の「アルコキシ」とは、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖
状のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブト
キシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イ
ソヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基等を
挙げることができる。

【００１１】ハロアルコキシアルキル基、ハロアルコキ
シ基及びハロアルコキシカルボニル基の「ハロアルコキ
シ」とはハロゲン原子によって置換された炭素数１〜４
の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を表し、例えばクロ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
トキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等を挙げることが
できる。

【００１２】アシルオキシ基、アシルアミノ基及びアシ
ルオキシアルキル基の「アシル」とは、炭素数２〜６の
直鎖又は分岐鎖状の脂肪族アシル基を表し、例えばアセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基等
を挙げることができる。

【００１３】シクロアルキル基、シクロアルキルカルボ
ニル基の「シクロアルキル」とは炭素数３〜８のシクロ
アルキル基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロヘ
キシル基等を挙げることができる。

【００１４】置換されていてもよいフェニルチオ基、置
換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されて
いてもよいベンゾイルアミノ基、置換されていてもよい
フェニルスルホニルアミノ基、置換されていてもよいベ
ンジルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキ
シアルキル基、置換されていてもよいフェニルヒドラゾ
ノアルキル基、置換されていてもよいフェニルアミノカ
ルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニ
ル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル
基、置換されていてもよいベンゾイル基、置換されてい
てもよいフェニル基及び置換されていてもよいベンジル
基におけるフェニル環は、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基等の置換基で置換されたものも含む。

【００１５】

【発明の実施の形態】次に、本発明化合物の具体例を表
１〜表１６に記載する。しかしながら、これらの化合物
に限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の
記載において参照される。

【００１６】

【表１】

【００１７】

【表２】

【００１８】

【表３】

【００１９】

【表４】

【００２０】

【表５】

【００２１】

【表６】

【００２２】

【表７】

【００２３】

【表８】

【００２４】

【表９】

【００２５】

【表１０】

【００２６】

【表１１】

【００２７】

【表１２】

【００２８】

【表１３】

【００２９】

【表１４】

【００３０】

【表１５】

【００３１】

【表１６】 次に製造中間体の具体例を表１７〜表１９に記載する。

【００３２】

【表１７】

【００３３】

【表１８】

【００３４】

【表１９】

【００３５】次に本発明化合物の一般的製造法について
説明する。 ［製造法１］

【００３６】

【化５】 （式中、Ｌは例えばハロゲン原子等の脱離基を表し、
Ｒ’はアルキル基又はハロアルキル基を表し、Ｒ^６はア
ルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ^７は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は置
換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ、Ｒ^１及びＲ
^２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）

【００３７】当該の２，４−ジ置換アニリンのアミノ基
をクロロぎ酸フェニルにより保護し、中間体Ａ−１を得
ることができる。これをジャーナル・オブ・オルガニッ
ク・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第４６
巻，第３０５６頁−第３０６０頁（１９８１年）記載の
方法に従って、トリフルオロ酢酸無水物存在下、クロロ
ホルム等のハロゲン系溶媒中で硝酸アンモニウムと反応
させ、６位を位置選択的にニトロ化しＡ−２を得ること
ができる。これを適当な溶媒中、塩基存在下に３−アミ
ノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチルと反応
させることにより、ウラシル中間体Ａ−３を得ることが
できる。その後、ウラシルの１位を常法によりアルキル
化しＡ−４とした後、さらにアニリン部位のニトロ基を
適当な方法により還元することによりＡ−５を得ること
ができる。又はウラシル中間体Ａ−３のアニリン部位の
ニトロ基を適当な方法により還元することによりＡ−５
を得ることができる。これをオルガニック・シンセセズ
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）コレクチブ・
ボリュウム第６巻，第６０１頁−第６０５頁（１９８８
年）記載の方法によりインドールに導き本発明化合物Ａ
−６を得ることができる。本発明化合物Ａ−６のインド
ール環３位のアルキルチオ基又は置換されていてもよい
フェニルチオ基を、テトラへドロン・レターズ（Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）第３４巻，第１３
号，第２０５９頁−第２０６２頁（１９９３年）又はジ
ャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第５９巻，第６３７２頁−第６３７
７頁（１９９４年）記載の方法により脱離させることに
より本発明化合物Ａ−７を得ることができる。

【００３８】Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６及びＡ−
７の製造において、溶媒としては例えばトルエン、キシ
レンもしくはメシチレン等の芳香族炭化水素類、アルコ
ール類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、１，４ー
ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン等のエーテル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメ
チルスルホキシドもしくはスルホラン等の硫黄化合物又
はアセトニトリル等のニトリル類などがあげられる。さ
らに、塩基としては例えばアルカリ金属又はアルカリ土
類金属等の水素化物、水酸化物、炭酸化合物、炭酸水素
化合物もしくは有機酸塩、トリエチルアミン、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンもしく
はピリジン等の有機塩基、リチウムジイソプロピルアミ
ドもしくはノルマルブチルリチウム等の有機金属化合物
あるいはカリウムターシャリーブトキシドもしくはナト
リウムメトキシド等のアルコキシド類があげられる。反
応温度は−７５℃から溶媒の還流温度までの範囲であ
り、反応時間は５分間から２４時間までである。さら
に、本反応に用いられる還元条件としては、エタノール
中で塩化スズによる還元又は酸触媒存在下、鉄粉による
還元等があげられるがこの限りではない。

【００３９】［製造法２］

【００４０】

【化６】 （式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ前記
と同じ意味を表す。）

【００４１】特開昭６３−４１４６６号公報記載の公知
の方法により得られるＢ−１をオルガニック・シンセセ
ズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）コレクチブ
・ボリュウム第６巻，第６０１頁−第６０５頁（１９８
８年）記載の方法によりインドールに導き本発明化合物
Ｂ−２を得ることができる。本発明化合物Ｂ−２のイン
ドール環３位のアルキルチオ基又は置換されていてもよ
いフェニルチオ基を、テトラへドロン・レターズ（Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）第３４巻，第１
３号，第２０５９頁−第２０６２頁（１９９３年）又は
ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第５９巻，第６３７２頁−第６３
７７頁（１９９４年）記載の方法により脱離させること
により本発明化合物Ｂ−３を得ることができる。ここで
用いられる溶媒、塩基、反応温度及び還元条件は前記に
同じである。

【００４２】［製造法３］

【００４３】

【化７】 （式中、Ｒ”はアルキル基、置換されていてもよいベン
ジル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
キルチオアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジア
ルキルアミノアルキル基、アルキルスルホニル基、ハロ
アルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル
スルホニル基、アシル基、ハロアルキルカルボニル基、
シクロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベ
ンゾイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基又はＮ，Ｎ−
ジアルキルカルバモイル基を表し、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ
^４、Ｒ^５及びＬはそれぞれ前記と同じ意味を表す。）

【００４４】本発明化合物Ｃ−１のインドール部位１位
に、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、当該のアルキル
化又はアシル化試薬を反応させることにより、本発明化
合物Ｃ−２を得ることができる。ここで用いられる溶
媒、塩基及び反応温度は前記に同じである。例えばテト
ラヒドロフラン中、リチウムジイソプロピルアミド存在
下、当該のアルキルハライドとを−７８℃で反応させる
方法等があげられるがこの限りではない。

【００４５】［製造法４］

【００４６】

【化８】 （式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^６はそれぞ
れ前記と同じ意味を表す。）

【００４７】本発明化合物Ｃ−３のインドール環３位の
アルキルチオ基又は置換されていてもよいフェニルチオ
基を適当な溶媒中、適当な酸化剤により酸化し、本発明
化合物Ｃ−４を得ることができる。ここで用いられる溶
媒及び反応温度は製造法１と同じであり、酸化条件とし
ては例えばクロロホルム中でメタクロロ過安息香酸等に
よる方法又は酢酸中で過酸化水素による方法等があげら
れるがこの限りではない。

【００４８】［製造法５］

【００４９】

【化９】 （式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ前記
と同じ意味を表す。）

【００５０】本発明化合物Ｃ−５のインドール環３位
を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中でオキシ塩化リン
を反応させるいわゆるビルスマイヤー（Ｖｉｌｓｍｅｉ
ｅｒ）反応を用いてホルミル化し、本発明化合物Ｃ−６
を得ることができる。ここで用いられる溶媒及び反応温
度は製造法１と同じであり、ホルミル化の条件として
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドもしくは適当な溶媒
にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを混合した中にオキシ
塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、塩化チオニル又は
オキザリルクロリド等を加える方法などが挙げられるが
この限りではない。このホルミル基はさらに、オキシム
基、カルボキシル基、ヒドロキシメチル基等に導くこと
ができる。

【００５１】［製造法６］

【００５２】

【化１０】 （式中、Ｒ^８はアルキル基、ハロアルキル基、シクロア
ルキル基又は置換されてもよいフェニル基を表し、Ｒ、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＬはそれぞれ前記と同じ意
味を表す。）

【００５３】本発明化合物Ｃ−５のインドール部位３位
に、適当な溶媒中、適当なルイス酸存在下、当該のアシ
ルハライドを反応させるいわゆるフリーデルクラフト
（Ｆｒｉｄｅｌ−Ｃｒａｆｔ）反応によりアシル化し、
本発明化合物Ｃ−７を得ることができる。ここで溶媒と
しては例えばジクロロベンゼンもしくはトリクロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニ
トロメタン等のニトロ化炭化水素類などが挙げられる。
さらにルイス酸としては例えば塩化アルミニウム、塩化
第二鉄、三フッ化ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化ホウ
素、塩化第二スズ又は塩化亜鉛等の金属ハロゲン化物が
挙げられる。反応温度は−７５℃から溶媒の還流温度ま
での範囲であり、反応時間は５分間から２４時間までで
ある。

【００５４】［製造法７］

【００５５】

【化１１】 （式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ前記
と同じ意味を表す。）

【００５６】本発明化合物Ｃ−５のインドール環３位
を、ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ）第４６巻，第３０５６頁−第
３０６０頁（１９８１年）記載の方法に従ってクロロホ
ルム等のハロゲン系溶媒中でトリフルオロ酢酸無水物存
在下、硝酸アンモニウムと反応させて本発明化合物Ｃ−
８を得ることができる。このニトロ基はさらに、アミノ
基、ジアルキルアミノ基、モノアルキルアミノ基、アル
キルスルホニルアミノ基、アシルアミノ基、置換されて
いてもよいベンゾイルアミノ基、ハロアルキルスルホニ
ルアミノ基又は置換されていてもよいフェニルスルホニ
ルアミノ基等に導くことができる。

【００５７】［製造法８］

【００５８】

【化１２】 （式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ前記
と同じ意味を表す。）

【００５９】本発明化合物Ｃ−５のインドール環３位
に、オルガニック・シンセセズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｅｓ）第６１巻，第８頁−第１３頁（１９８
３年）記載の方法に従ってカルボキシル基を導入して本
発明化合物Ｃ−９を得ることができる。ここで用いられ
る溶媒、ルイス酸及び反応温度は製造法６と同じであ
り、反応条件としてはジクロロメタン中、オキザリルク
ロライドと塩化アルミニウムによる方法等があげられる
がこの限りではない。

【００６０】［製造法９］

【００６１】

【化１３】 （式中、Ｒ’はアルキル基又はハロアルキル基を表し、
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＬはそれぞれ前
記と同じ意味を表す。）

【００６２】当該の置換インドールＤ−１のアミノ基を
適当な溶媒中、塩基存在下にクロロぎ酸フェニルと反応
させることにより、中間体Ｄ−２を得ることができる。
これを適当な溶媒中、塩基存在下に３−アミノ−４，
４，４−トリフルオロクロトン酸エチルと反応させるこ
とにより、本発明化合物Ｄ−３を得ることができる。そ
の後、ウラシルの１位を常法によりアルキル化すること
により、本発明化合物Ｄ−４を得ることができる。

【００６３】ここで溶媒としては例えばトルエン、キシ
レンもしくはメシチレン等の芳香族炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、炭化水素類、１，４ージオキサンもし
くはテトラヒドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド
もしくはスルホラン等の硫黄化合物又はアセトニトリル
等のニトリル類などがあげられる。さらに、塩基として
は例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属等の水素化
物、水酸化物、炭酸化合物、炭酸水素化合物もしくは有
機酸塩、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセンもしくはピリジン等の
有機塩基、リチウムジイソプロピルアミドもしくはノル
マルブチルリチウム等の有機金属化合物あるいはカリウ
ムターシャリーブトキシドもしくはナトリウムメトキシ
ド等のアルコキシド類があげられる。反応温度は−７５
℃から溶媒の還流温度までの範囲であり、反応時間は５
分間から２４時間までである。

【００６４】［製造法１０］

【００６５】

【化１４】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ前
記と同じ意味を表す。）

【００６６】当該の置換インドールＤ−１のアミノ基を
適当な溶媒中、塩基存在下にホスゲンと反応させて、中
間体Ｄ−９を得ることができる。これを適当な溶媒中、
塩基存在下に３−アミノ−４，４，４−トリフルオロク
ロトン酸エチルと反応させることにより、本発明化合物
Ｄ−３を得ることができる。

【００６７】ここで溶媒としては例えばトルエン、キシ
レンもしくはメシチレン等の芳香族炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、炭化水素類、１，４ージオキサンもし
くはテトラヒドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド
もしくはスルホラン等の硫黄化合物又はアセトニトリル
等のニトリル類などがあげられる。さらに、塩基として
は例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属等の水素化
物、水酸化物、炭酸化合物、炭酸水素化合物もしくは有
機酸塩、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセンもしくはピリジン等の
有機塩基、リチウムジイソプロピルアミドもしくはノル
マルブチルリチウム等の有機金属化合物あるいはカリウ
ムターシャリーブトキシドもしくはナトリウムメトキシ
ド等のアルコキシド類があげられる。反応温度は−７５
℃から溶媒の還流温度までの範囲であり、反応時間は５
分間から２４時間までである。

【００６８】［製造法１１］

【００６９】

【化１５】 （式中、Ｒ’はアルキル基又はハロアルキル基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＬはそれぞれ前記と
同じ意味を表す。）

【００７０】当該の置換インドールＤ−５のアミノ基を
適当な溶媒中、塩基存在下にクロロぎ酸フェニルと反応
させることにより中間体Ｄ−６を得ることができる。こ
れを適当な溶媒中、塩基存在下に３−アミノ−４，４，
４−トリフルオロクロトン酸エチルと反応させることに
より、本発明化合物Ｄ−７を得ることができる。その
後、ウラシルの１位を常法によりアルキル化することに
より、本発明化合物Ｄ−８を得ることができる。

【００７１】ここで溶媒としては例えばトルエン、キシ
レンもしくはメシチレン等の芳香族炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、炭化水素類、１，４ージオキサンもし
くはテトラヒドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド
もしくはスルホラン等の硫黄化合物又はアセトニトリル
等のニトリル類などがあげられる。さらに、塩基として
は例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属等の水素化
物、水酸化物、炭酸化合物、炭酸水素化合物もしくは有
機酸塩、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセンもしくはピリジン等の
有機塩基、リチウムジイソプロピルアミドもしくはノル
マルブチルリチウム等の有機金属化合物あるいはカリウ
ムターシャリーブトキシドもしくはナトリウムメトキシ
ド等のアルコキシド類があげられる。反応温度は−７５
℃から溶媒の還流温度までの範囲であり、反応時間は５
分間から２４時間までである。

【００７２】［製造法１２］

【００７３】

【化１６】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ前
記と同じ意味を表す。）

【００７４】当該の置換インドールＤ−５のアミノ基を
適当な溶媒中、塩基存在下にホスゲンと反応させて、中
間体Ｄ−１０を得ることができる。これを適当な溶媒
中、塩基存在下に３−アミノ−４，４，４−トリフルオ
ロクロトン酸エチルと反応させることにより、本発明化
合物Ｄ−７を得ることができる。

【００７５】ここで溶媒としては例えばトルエン、キシ
レンもしくはメシチレン等の芳香族炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、炭化水素類、１，４ージオキサンもし
くはテトラヒドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド
もしくはスルホラン等の硫黄化合物又はアセトニトリル
等のニトリル類などがあげられる。さらに、塩基として
は例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属等の水素化
物、水酸化物、炭酸化合物、炭酸水素化合物もしくは有
機酸塩、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセンもしくはピリジン等の
有機塩基、リチウムジイソプロピルアミドもしくはノル
マルブチルリチウム等の有機金属化合物あるいはカリウ
ムターシャリーブトキシドもしくはナトリウムメトキシ
ド等のアルコキシド類があげられる。反応温度は−７５
℃から溶媒の還流温度までの範囲であり、反応時間は５
分間から２４時間までである。

【００７６】

【実施例】以下に具体的な製造例を示す。

【００７７】製造例１ ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−３−メ
チルチオインドール−７−イル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリ
ミジン−２，４−ジオン（化合物番号６５）の製造

【００７８】４−クロロ−２−フルオロ−６−ニトロフ
ェニルカルバミン酸フェニルの製造 ４−クロロ−２−フルオロフェニルカルバミン酸フェニ
ル５０ｇ（０．１８８モル）をクロロホルム５００ｍｌ
に溶かし、トリフルオロ酢酸無水物１００ｍｌと硝酸ア
ンモニウム１８．１ｇ（０．２２６モル）を室温下に加
え一昼夜撹拌した。その後、硝酸アンモニウム３．０ｇ
（０．０３７モル）を加えて室温下８時間撹拌を続け
た。反応液を水中にあけ、中和、水洗の後、溶媒を乾燥
後留去し、結晶化させて目的物５５．２ｇ（収率９４．
４％ 融点１０５〜１０９℃）を得た。

【００７９】３−（４−クロロ−２−フルオロ−６−ニ
トロフェニル）−６−トリフルオロメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン（中
間体番号２）の製造 ３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチ
ル３８．５ｇ（０．２１０モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３００ｍｌに溶かし、この溶液を−１０℃に
冷却し、次に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）３９．９ｇ（０．２６２モ
ル）を同温度で滴下した。そのまま同温度で３０分撹拌
の後、粗製の４−クロロ−２−フルオロ−６−ニトロフ
ェニルカルバミン酸フェニル５４．３ｇ（０．１７５モ
ル）を−１０℃で少しづつ添加した。反応液はそのまま
室温で一昼夜撹拌した後、８０℃で５時間加温した。反
応混液を氷水中に投入し、ｐＨ４とした後、ジエチルエ
ーテルで抽出した。抽出液を水洗の後、分液した。この
エーテル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に抽出し、
水層をｐＨ４に戻した後、再度酢酸エチルにて抽出し、
水洗、分取、乾燥、濃縮の後、ジイソプロピルエーテル
にて結晶化させて目的物３３．８ｇ（収率５４．７％）
を得た。

【００８０】３−（４−クロロ−２−フルオロ−６−ニ
トロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−
ジオン（中間体番号１６）の製造 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−６−ニトロフェニ
ル）−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロピリミジン−２，４−ジオン３３．８ｇ（０．
０９６モル）、無水炭酸カリウム２７．６ｇ（０．２モ
ル）及びアセトニトリル３００ｍｌの混液にヨウ化メチ
ル２８．４ｇ（０．２モル）を室温下で滴下した。滴下
終了後、８時間還流撹拌した。室温まで放冷した後、不
溶物を瀘別し、減圧下で濃縮した。濃縮残渣を酢酸エチ
ルに溶かし、水洗の後、分液、乾燥、濃縮の後、残渣を
ジイソプロピルエーテルにて結晶化させて目的物２８．
７ｇ（収率８１．８％）を得た。

【００８１】３−（６−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−
ジオン（中間体番号３１）の製造 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−６−ニトロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン６
８．９ｇ（０．１８７モル）と塩化第一スズ２１１．４
ｇ（０．９３７モル）及びエタノール５００ｍｌの混液
を３時間還流撹拌した。その後、反応液を水にあけ、１
０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチル
で抽出し、酢酸エチル層を水洗し、分液、乾燥、濃縮の
後、ジイソプロピルエーテルにて結晶化させて目的物５
０．９ｇ（収率８０．４％）を得た。

【００８２】３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メ
チル−３−メチルチオインドール−７−イル）−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロピリミジン−２，４−ジオン（化合物番号６
５）の製造 ３−（６−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン３
３．８ｇ（０．１モル）の乾燥ジクロロメタン２００ｍ
ｌ溶液に、次亜塩素酸ターシャリーブチル１０．９ｇ
（０．１モル）を乾燥ジクロロメタン５０ｍｌに溶かし
た溶液を窒素気流下−７０℃で滴下した。−６５℃で１
時間撹拌し、次いで（メチルチオ）アセトン１０．４ｇ
（０．１モル）を乾燥ジクロロメタン５０ｍｌに溶解し
た溶液を−６５℃〜−６０℃の温度範囲で滴下した。同
温度で１時間撹拌した後、トリエチルアミン１０．１ｇ
（０．１モル）のジクロロメタン５０ｍｌ溶液を加え、
同温度で１時間撹拌した。反応液は水洗の後、分取、乾
燥、濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製して目的物７．８ｇ（収率１８．５％）を得た。

【００８３】製造例２ ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチルインドー
ル−７−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−
ジオン（化合物番号２）の製造 ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−３−メ
チルチオインドール−７−イル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリ
ミジン−２，４−ジオン６．０ｇ（０．０１４モル）と
トリフルオロ酢酸１００ｍｌの混合物の中に、チオサリ
チル酸４．４ｇ（０．０２８モル）を一度に加え、室温
下一昼夜撹拌した。トリフルオロ酢酸を減圧下に留去し
た後、残渣に酢酸エチルを加えた後、氷冷下に１０％水
酸化ナトリウム水溶液を加え撹拌した。酢酸エチル層を
分液、水洗、乾燥の後、濃縮、ジイソプロピルエーテル
で結晶化させて目的物４．８ｇ（収率９０．６％）を得
た。

【００８４】製造例３ ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−メチル−３−メ
チルチオインドール−４−イル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリ
ミジン−２，４−ジオン（化合物番号３９５）の製造 ３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン３
３．８ｇ（０．１００モル）をジクロロメタン３５０ｍ
ｌに溶かし、室素気流中、−６５℃〜−７０℃まで冷却
した。この冷却溶液に、次亜塩素酸ターシャリーブチル
１０．９ｇ（０．１００モル）をジクロロメタン５０ｍ
ｌに溶かした溶液を−６５℃で滴下し、１時間−６５℃
〜−７０℃で撹拌した。次に（メチルチオ）アセトン１
０．４ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶かした溶液を−
６５℃で滴下した後、−６５℃〜−７０℃で１時間撹拌
した。トリエチルアミン１５．２ｇ（０．１５０モル）
をジクロロメタン５０ｍｌに溶かした溶液を−６５℃で
滴下した後、−６５℃〜−７０℃で１時間撹拌後、室温
下に一昼夜撹拌した。反応液を水中に投入し、有機層を
分離した後、水洗を行い、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を留去した後、残渣をエタノールから
再結晶させて目的物１６．７ｇ（収率３９．６％）を得
た。

【００８５】製造例４ ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−メチルインドー
ル−４−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−
ジオン（化合物番号３７７）の製造 ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−メチル−３−メ
チルチオインドール−４−イル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリ
ミジン−２，４−ジオン１．０ｇ（０．００２４モル）
とチオサリチル酸０．９ｇ（０．００５８モル）をトリ
フルオロ酢酸１００ｍｌに溶かし、室温下に３日間撹拌
した。減圧下でトリフルオロ酢酸を留去した後、残渣に
酢酸エチルを加え、５％水酸化ナトリウム水溶液及び食
塩水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥した後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにて精製して
目的物０．４ｇ（収率４４．４％）を得た。

【００８６】製造例５ ３−（７−クロロ−１，２−ジメチル−５−フルオロイ
ンドール−４−イル）−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−
２，４−ジオン（化合物番号４０１）の製造 ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−メチルインドー
ル−４−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−
ジオン１．０ｇ（０．００２７モル）を乾燥テトラヒド
ロフラン５０ｍｌに溶かした溶液を、窒素気流中、−７
０℃に冷却した。この溶液中にリチウムジイソプロピル
アミド２．０モル、ヘプタン、テトラヒドロフラン、エ
チルベンゼン溶液２．２ｍｌ（０．００４４モル）を−
６０℃以下で滴下した。滴下後−７０℃で２時間撹拌
し、次にヨウ化メチル０．６ｇを−６５℃〜−７０℃で
滴下し、さらに−７０℃で１時間撹拌を続けた。反応液
は室温で一昼夜撹拌し、氷水中に投入した後、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
て目的物０．３ｇ（収率３０．０％）を得た。

【００８７】製造例６ ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−３−メ
チルスルホニルインドール−７−イル）−１−メチル−
６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロピリミジン−２，４−ジオン（化合物番号６６）の製
造 ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−３−メ
チルチオインドール−７−イル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリ
ミジン−２，４−ジオン１．５ｇ（０．００３６モル）
をクロロホルム１００ｍｌに溶かした溶液に、８０％メ
タクロロ過安息香酸１．５ｇ（０．００７２モル）を加
え、室温下で一昼夜撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液中に投入し、よく撹拌した後、クロロホ
ルム層を分液した。次にこのクロロホルム層を水、飽和
亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去後、得られた結晶をジイソプロ
ピルエーテルで洗浄して目的物１．３ｇ（収率８１．３
％）を得た。

【００８８】製造例７ ３−（４−クロロ−６−フルオロ−３−ホルミル−２−
メチルインドール−７−イル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミ
ジン−２，４−ジオン（化合物番号８３）の製造 ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチルインドー
ル−７−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−
ジオン３．４ｇ（０．００９モル）をＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１００ｍｌに溶かした溶液に、氷冷下、オ
キシ塩化リン１３．８ｇ（０．０９０モル）を滴下し
た。滴下終了後、室温で一昼夜撹拌し、氷水中に投入し
た。この酸性水溶液を炭酸水素ナトリウム粉末で中和
し、酢酸エチルで数回抽出した。抽出液を合わせ、水及
び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧下に除去して得られた結晶をジイソプ
ロピルエーテルで洗浄して目的物３．４ｇ（収率９１．
９％）を得た。

【００８９】製造例８ ３−（３−アセチル−４−クロロ−６−フルオロ−２−
メチルインドール−７−イル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミ
ジン−２，４−ジオン（化合物番号８９）の製造 ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチルインドー
ル−７−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−
ジオン１．２ｇ（０．００３モル）をニトロメタン８０
ｍｌに溶かした溶液に、無水塩化アルミニウム４．３ｇ
（０．０３２モル）を室温下に一度に加え、次に塩化ア
セチル２．８ｇ（０．０３６モル）を室温下に滴下し
た。滴下終了後、室温で一昼夜撹拌を続けた。反応液を
希硫酸と氷の混合液に投入し、酢酸エチルで抽出した
後、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム、水及び飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去後、得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗
浄して目的物１．０ｇ（収率７６．９％）を得た。

【００９０】製造例９ ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−３−ニ
トロインドール−７−イル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジ
ン−２，４−ジオン（化合物番号７１）の製造 ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチルインドー
ル−７−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−
ジオン１．００ｇ（２．７ミリモル）、硝酸アンモニウ
ム１．５４ｇ（１９．２ミリモル）及びクロロホルム２
０ｍｌの懸濁液にトリフルオロ酢酸無水物６．００ｇ
（２８．６ミリモル）を５℃で滴下した。滴下終了後、
室温で４時間撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチル
２００ｍｌで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
さらに水で洗浄後無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製して目的物０．３９ｇ（収率３４．８
％）を得た。

【００９１】製造例１０ ４−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−７−（１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロピリミジン−２，４−ジオン−３−イル）イン
ドール−３−カルボン酸（化合物番号１０６）の製造 無水塩化アルミニウム１０．７ｇ（０．０８モル）を２
００ｍｌのジクロロメタンに懸濁させた中にオキザリル
クロリド１０．１ｇ（０．０８モル）を室温にて滴下し
た。同温にて３０分間撹拌した後、これに２００ｍｌの
ジクロロメタンに溶かした３−（４−クロロ−６−フル
オロ−２−メチルインドール−７−イル）−１−メチル
−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロピリミジン−２，４−ジオン３．０ｇ（０．０８モ
ル）を室温で滴下した。滴下終了後、室温で一昼夜撹拌
を続けた。反応液を希塩酸中に投入し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、得られた結晶をジ
イソプロピルエーテルで洗浄して目的物２．３ｇ（収率
６７．６％）を得た。

【００９２】本発明の除草剤は、一般式［１］で示され
るインドール置換ウラシル誘導体を有効成分としてな
る。

【００９３】本発明化合物を除草剤として使用するには
本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般
的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等
を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に
製剤して使用することもできる。

【００９４】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻
土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシ
ウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプ
ロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチル
ナフタレン等の液体担体等があげられる。

【００９５】界面活性剤又は分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
アリールスルホン酸塩ホルマリン縮合物、リグニンスル
ホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられ
る。

【００９６】補助剤としては、例えばカルボキシメチル
セルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等
があげられる。

【００９７】使用に際しては適当な濃度に希釈して散布
するか又は直接施用する。

【００９８】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用又は
水面施用等により使用することができる。有効成分の配
合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又
は粒剤とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好まし
くは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよ
い。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％（重
量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選
ぶのがよい。

【００９９】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤又は粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から
適宜選ぶのがよい。また、乳剤又は水和剤のように液状
で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐｐｍ、好ま
しくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶの
がよい。

【０１００】また、本発明化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。

【０１０１】次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具
体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。

【０１０２】〈製剤例１〉 水和剤 化合物（２）の１０部にポリオキシエチレンオクチルフ
ェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土の２
０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を得る。

【０１０３】〈製剤例２〉 水和剤 化合物（８５）の１０部にポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土の
２０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４部を混
合粉砕し、水和剤を得る。

【０１０４】〈製剤例３〉 水和剤 化合物（８９）の１０部にポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土の
２０部、ホワイトカーボンの５部、炭酸カルシウムの６
４部を混合粉砕し、水和剤を得る。

【０１０５】〈製剤例４〉 乳剤 化合物（１０１）の３０部にキシレンとイソホロンの等
量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビ
タンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物
の１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって
乳剤を得る。

【０１０６】〈製剤例５〉 粒剤 化合物（５２）の１０部、タルクとベントナイトを１：
３の割合の混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボン
の５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアル
キレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマ
ー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の５部に
水１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直
径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に
０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。

【０１０７】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。

【０１０８】〈試験例１〉 水田土壌処理による除草効
果試験 １００ｃｍ^２のプラスチックポットに水田土壌を充填
し、代掻後、タイヌビエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及び
ホタルイ（Ｓｃ）の各種子を播種し、水深３ｃｍに湛水
した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希
釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を１０アール
当り１００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理後
２１日目に表２０の基準に従って除草効果を調査した。
また、比較として化１７に示す化合物を用いた。結果を
表２１に示す。

【０１０９】

【表２０】

【０１１０】

【化１７】

【０１１１】

【表２１】

【０１１２】〈試験例２〉 畑地土壌処理による除草効
果試験 １２０ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、オオイ
ヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃｈ）、
コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播種して覆土した。
製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、１０ア
ール当り有効成分が１００ｇになる様に、１０アール当
り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。
その後、温室内で育成し、処理２１日目に表２０の基準
に従って、除草効果を調査した。また、比較として化１
７に示す化合物を用いた。その結果を表２２に示す。

【０１１３】

【０１１４】

【表２２】

【０１１５】〈試験例３〉 畑地茎葉処理による除草効
果試験 １２０ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、オオイ
ヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃｈ）、
コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播種し、温室内で２
週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水に希
釈し、１０アール当り有効成分が１００ｇになる様に、
１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の上方か
ら全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、
処理１４日目に表２０の基準に従って、除草効果を調査
した。また、比較として化１７に示す化合物を用いた。
その結果を表２３に示す。

【０１１６】

【表２３】

【０１１７】〈試験例４〉 畑地土壌処理による作物選
択性試験 ６００ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、稲（Ｏ
ｒ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロ
ザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）の各種子を播種して覆土し
た。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効
成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、１０アール
当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布し
た。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に表２０
の基準に従って除草効果を調査した。また、比較として
化１７に示す化合物を用いた。試験結果を表２４に示
す。

【０１１８】

【表２４】

【０１１９】〈試験例５〉 畑地土壌処理による作物選
択性試験 ６００ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、麦（Ｔ
ｒ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロ
ザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）、の各種子を播種して覆土
した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有
効成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、１０アー
ル当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布し
た。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に表２０
の基準に従って除草効果を調査した。また、比較として
化１７に示す化合物を用いた。試験結果を表２５に示
す。

【０１２０】

【表２５】

【０１２１】〈試験例６〉 畑地土壌処理による作物選
択性試験 ６００ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、トウモ
ロコシ（Ｚｅ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）、シロザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）の各種子を播種
して覆土した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤
の所定有効成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、
１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一
に散布した。その後、温室内で育成し、処理後２１日目
に表２０の基準に従って除草効果を調査した。また、比
較として化１７に示す化合物を用いた。試験結果を表２
６に示す。

【０１２２】

【表２６】

【０１２３】〈試験例７〉 畑地土壌処理による作物選
択性試験 ６００ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、ダイズ
（Ｇｌ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、
シロザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）の各種子を播種して覆
土した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定
有効成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、１０ア
ール当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布
した。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に表２
０の基準に従って除草効果を調査した。また、比較とし
て化１７に示す化合物を用いた。試験結果を表２７に示
す。

【０１２４】

【表２７】

【０１２５】〈試験例８〉 畑地土壌処理による作物選
択性試験 ６００ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、棉（Ｇ
ｏ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロ
ザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）の各種子を播種して覆土し
た。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効
成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、１０アール
当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布し
た。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に表２０
の基準に従って除草効果を調査した。また、比較として
化１７に示す化合物を用いた。試験結果を表２８に示
す。

【０１２６】

【表２８】

【０１２７】〈試験例９〉 畑地茎葉処理による作物選
択性試験 ６００ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、稲（Ｏ
ｒ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロ
ザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）の各種子を播種し、温室内
で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤の所
定有効成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、１０
アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の上方から全
体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理
１４日目に表２０の基準に従って、除草効果を調査し
た。また、比較として化１７に示す化合物を用いた。そ
の結果を表２９に示す。

【０１２８】

【表２９】

【０１２９】〈試験例１０〉 畑地茎葉処理による作物
選択性試験 ６００ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、麦（Ｔ
ｒ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロ
ザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）の各種子を播種し、温室内
で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤の所
定有効成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、１０
アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の上方から全
体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理
１４日目に表２０の基準に従って、除草効果を調査し
た。また、比較として化１７に示す化合物を用いた。そ
の結果を表３０に示す。

【０１３０】

【表３０】

【０１３１】〈試験例１１〉 畑地茎葉処理による作物
選択性試験 ６００ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、トウモ
ロコシ（Ｚｅ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）、シロザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）の各種子を播種
し、温室内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した
水和剤の所定有効成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希
釈し、１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の
上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育
成し、処理１４日目に表２０の基準に従って、除草効果
を調査した。また、比較として化１７に示す化合物を用
いた。その結果を表３１に示す。

【０１３２】

【表３１】

【０１３３】〈試験例１２〉 畑地茎葉処理による作物
選択性試験 ６００ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、ソルガ
ム（Ｇｓ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）、シロザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）の各種子を播種
し、温室内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した
水和剤の所定有効成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希
釈し、１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の
上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育
成し、処理１４日目に表２０の基準に従って、除草効果
を調査した。また、比較として化１７に示す化合物を用
いた。その結果を表３２に示す。

【０１３４】

【表３２】

【０１３５】〈試験例１３〉 畑地茎葉処理による作物
選択性試験 ６００ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、ダイズ
（Ｇｌ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、
シロザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）の各種子を播種し、温
室内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤
の所定有効成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、
１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の上方か
ら全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、
処理１４日目に表２０の基準に従って、除草効果を調査
した。また、比較として化１７に示す化合物を用いた。
その結果を表３３に示す。

【０１３６】

【表３３】

【０１３７】

【発明の効果】一般式［１］で表される本発明化合物
は、畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイ
ヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、アメリカツノクサネム、アサガオ、オナモ
ミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメ
クグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び１
年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログ
サ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノ
テッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生
育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。
また、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツ
リ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年生雑
草を防除することもできる。

【０１３８】一方、本発明の除草剤は作物に対する安全
性も高く、中でもイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコ
シ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ及びテンサイ等に
対して高い安全性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田丸 雅敏 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 山地 充洋 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 花井 涼 静岡県小笠郡菊川町青葉台２丁目４番地の ９ (72)発明者 魚津 壮太 静岡県小笠郡菊川町加茂3353番地 (72)発明者 佐土原 英雄 埼玉県新座市堀ノ内２丁目９番地の３

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［１］ 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、ハロアルキル基又は水素原子
   を表し、Ｑは一般式 【化２】 を表し、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ、水素原子、ハロゲン
   原子、置換されていてもよいベンジルオキシ基、シアノ
   基、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、アルコキ
   シカルボニル基、アルコキシ基又はハロアルコキシ基を
   表し、Ｒ^３は水素原子、アルキル基、置換されていても
   よいベンジル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル
   基、アルキルチオアルキル基、アルキルアミノアルキル
   基、ジアルキルアミノアルキル基、アルキルスルホニル
   基、ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよい
   フェニルスルホニル基、アシル基、ハロアルキルカルボ
   ニル基、シクロアルキルカルボニル基、置換されていて
   もよいベンゾイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基又は
   Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基を表し、Ｒ^４及びＲ
   ^５はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロ
   アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、ホルミ
   ル基、アルキルイミノアルキル基、アルコキシイミノア
   ルキル基、ヒドロキシイミノアルキル基、アルキルヒド
   ラゾノアルキル基、置換されていてもよいフェニルヒド
   ラゾノアルキル基、アシル基、ハロアルキルカルボニル
   基、シクロアルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキル
   基、アシルオキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
   コキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシアル
   キル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキ
   シル基、アルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカル
   ボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル
   基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル
   基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル
   基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、アルキル
   チオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロ
   アルコキシアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジ
   アルキルアミノアルキル基、Ｎ−モノアルキルカルバモ
   イル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、カルバモ
   イル基、シアノ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニ
   ル基、ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよ
   いフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスル
   ホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ジアル
   キルアミノ基、モノアルキルアミノ基、アルキルスルホ
   ニルアミノ基、アシルアミノ基、ハロアルキルカルボニ
   ル基、置換されていてもよいベンゾイルアミノ基、ハロ
   アルキルスルホニルアミノ基又は置換されていてもよい
   フェニルスルホニルアミノ基を表す。）で示されるイン
   ドール置換ウラシル誘導体。
2. 【請求項２】請求項１記載のインドール置換ウラシル誘
   導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
   剤。