CN85108193A

CN85108193A - 含有芳基三唑啉酮类的除草剂及其制备方法

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Publication number: CN85108193A
Application number: CN198585108193A
Authority: CN
Inventors: 莱斯特·L·玛拉维茨
Original assignee: FMC Corp
Current assignee: FMC Corp
Priority date: 1984-10-31
Filing date: 1985-10-30
Publication date: 1986-12-17
Also published as: HUT41611A; AU1333988A; CA1266667A; IL76857A0; AU573930B2; EP0199794A1; KR870700612A; CA1266667C; BR8507017A; JPS61501991A; EP0199794A4; KR880001297B1; AU5066385A; WO1986002642A1; RO96607A

Abstract

除草的芳基三唑啉酮类包含具有以下结构式的化合物：其中：X最好是诸如氟的卤素，Y最好是诸如氯的卤素，R¹最好是甲基，R²最好是CHF₂，R³最好是CH(CH₃)。Z为氧或硫。R⁴可以是烷基、取代的烷基、链烯基、炔基、具有5或6个(碳)原子的环的单价环基团以及ZR⁴可以是胺、氨磺酰或肟的一个残基。

Description

本申请案中所述的发明涉及农业、园艺、或者对不需要的植物的生长需要加以防治的其他领域的杂草防治、更具体地说，本申请案叙述了某些除草的芳基三唑啉酮类、它们的配方、它们的制备方法以及在出苗前、后，在需要防治在地方，以喷施各种配方来阻止或者消除不需要的植物生长的方法。本发明的化合物能有效地防治各种草类和阔叶类植物。本发明特别适用于农业，本发明中所述的一些化合物显示出在能抑制各种杂草的生长或者消除各种杂草的不同施撒量下对某些作物具有有利的选择性。本发明的一个方面涉及以下结构式通式的除草剂的化合物：

其中：R²为CHF₂或者CH₂F;

X为溴、氯、或者氟或者囟烷基（例如：CF₃）;

R¹可以是卤素（例如：氯）、烷基（例如：1-5个碳原子的烷基）、囟烷基（例如：1-5碳原子的囟烷基，象二氟甲基）、烷氧基烷基（例如：2-6个碳原子的烷氧基烷基，象甲氧基甲基）、氰烷基（例如：2-6个碳原子的烷氧基烷基，象氰甲基）、芳烷基（如苯甲基）、硫代烷基（例如：1-3个碳原子的硫代烷基，象硫代甲基）或者相应的烷基亚硫酰基或烷基磺酰基、或者烷硫基烷基（例如：1-3个碳原子且与每个烷基无关的烷硫基烷基，象甲硫基甲基）或者相应的烷基亚硫酰基烷基或烷基磺酰基烷基。

Y为溴、氯、氟、甲基、卤烷基（例如：FCH₂）以及以下基中的一个基：R⁰OCH₂-、R⁰SCH₂-、R⁰SOCH₂-或者R⁸SO₂CH₂-，其中R⁰为C₁-C₃烷基、C₂-C₅，链烯基或C₃-C₅链烯基（例如：CH₃OCH₂-、CH₃SCH₂-、CH₂＝CHCH₂OCH₂-、CH₂＝CHCH₂SCH₂-、CH≡CCH₂OCH₂-或CH≡C-CH₂SCH₂-）;

R⁰还可以为苯基（或以如卤素、烷基、卤烷基取代的苯基;见以下如50号化合物）;

R³为一种亚烷基（例如：一种诸如-CH₂-或-CH（CH₃）-的低级亚烷基）或者一种卤亚烷基（例如：-CHF-）;

R⁴为一种烷基（例如：CH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₄H₉）。

最好R¹为甲基，R²为CHF₂，具体地说，X为氯或者（更为好些）为氟，Y为氯。

上述的一些化合物与美国专利第4，318，731中所公开的其他类似的化合物不同，区别在于美国专利中的R²为氢、一种烷基、或者一种链烯基。业已指出，以CHF₂基或者CH₂F基取代烷基可使化合物获得极其好的除草效果。比如，这可由以下表1证实，表1中所示为以下的二种化合物，每种均以0.125公斤/公顷比率施撒的情况的试验结果：

第一种;该化合物中的R²为CHF₂（以下所述的5号化合物）;

第二种;另一种相同的化合物，其中R²为C₂H₅（上述美国专利中的62号化合物）。

本发明这方面的典型化合物示于后面表2中。

上述的本发明的除草的酯类可以被水解而产生相应的酸，亦即生成上述的结构式的化合物，其中对“X”的对位取代基为--OR³COOH（即为羧基烷氧基）。本发明人已指出，这些酸也是有效的除草剂，但其效果比相应的酯类略差一些。这些酸还被当作制备别的除草的化合物的中间体（通过酯化或者形成氨化物）。这些酸可转变成它们的盐类，例如，它们的钠、钾、铵钙、镁或者单烷基铵、二烷基铵或三烷基铵的盐类，这些盐类可用作除草剂。

后面表3中所示为典型的酸和盐。

本发明的另一方面业已指出，以下结构式的化合物是有效的除草的化合物：

（结构式Ⅱ）

其中：R⁴为一种取代的烷基、一种链烯基（例如：烯丙基或甲代烯丙基）或者一种炔基（例如：炔丙基）或者一种一个环带有5或6个原子的一价环基（例如一种芳香环或杂环或脂环），其价是以所说的环的一个碳原子计。

Z为O或S。还应指出，相应的化合物，其中Z为硫以及R⁴是未取代的烷基（例如：1-4个碳原子的烷基），也是有效的除草剂。对于R⁴来说，烷基上的合适取代基如：硝基;卤素（Cl、Br）;呋喃基或四氢呋喃基;乙酰基（CH₃CO）;-CO-NCR^Ⅱ）（R^Ⅲ），其中，-N（R^Ⅱ）（R^Ⅲ）为氨或者伯胺或仲胺（例如：甲胺、二甲胺或其他的低级烷基胺）的（减氢）残基;氰基;-COOR^Ⅳ，其中R^Ⅳ为醇的残基例如：低级链烷醇的残基，象甲基或乙基）;苯基或取代了的苯基;烷基氨基、二烷基氨基或三烷基铵盐（例如下文B₂₀号化合物中所示）;烷氧基、硫代烷基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基（在这些基中，烷基最好为甲基或其他低级甲基）或者苯氧基、硫代苯基、苯基亚硫酰基或苯基磺酰基（在这些基中，苯基一部分可被取代或不被取代）。

R⁴为链烯基或者炔基，它可被上述取代基之一取代。

对于上述的取代苯基，取代基可以诸如：烷基、卤烷基、烷氧基、硫代烷基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基或烷基或二烷基氨基或羰基。

最好X、Y、R¹和R²如同上述结构式Ⅰ所定义的那样。具体地说，X为氯或（更好地）为氟，Y为氯，R¹为甲基，R²为CHF₂。然而，在本发明的这方面的更宽的范围内，R²取代基可为烷基（例如1-5个碳原子的烷基）、卤代烷基（例如1-5个碳原子的卤代烷基，象CHF₂）、2-5个碳原子的链烯基（例如烯丙基）、3-5个碳原子的炔基（例如炔丙基）、氰烷基（例如CH₂CN或CH₂CH₂CN）、氰硫基烷基（例如CH₂SCN）或者化学式为-亚烷基-Y¹-R³的基团，其中所说的亚烷基（例如-CH₂-）具有1-5个碳原子，Y¹为氢或S（O）r，其中r为0-2，R⁵为烷基（例如具有1-5个碳原子的烷基，象甲基），具有2-5个碳原子的链烯基（例如烯丙基），或者具有3-5个碳原子的块基（例如炔丙基）。

本发明这方面的典型的化合物示于后面表4中。

在本发明的另一方面中，业已发现以下结构式的化合物是有效的除草的化合物：

（结构式Ⅲ）

（结构式Ⅲ）

其中R³为亚烷基〔例如-CH₂-或-CH（CH₃）-〕或者卤亚烷基（例如-CHF-），以及

为-NH₂或伯胺或仲胺或者氨磺酰基的残基。例如，R⁶和R⁷可以每个或单独地为H、烷基、链烯基、炔基、环烷基、芳基、烷氧基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基磺酰基（包括杂芳基磺酰基，例如噻吩基磺酰基）、芳烷基磺酰基、氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰酰基、烷基氨基磺酰基、链烯基磺酰基、苯基链烯基磺酰基。R⁶为二环或者多环，例如苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、苯并呋喃磺酰基、二氢苯并呋喃磺酰基、萘磺酰基、苯并二氧代磺酰基、蒽醌磺酰基。R⁶和R⁷中任何一个可带一个或多个取代基，例如卤素、硝基、氨基、烷氧基、烷基、卤烷氧基、烯氧基、卤烯氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基硫代烷基、氰基、氨基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或者二烷、基氨羰基氧基、酰氨基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰草或者羟基羰基（但是当R⁶和R⁷中之一由氧原子或硫原子连接在结构式Ⅲ的氮上时，那么R⁶和R⁷中一个为H或者一种通过碳一氮键或成盐基团使连接在氮上的基，如下文所示）。R⁶和R⁷可同时包含一个二价基，例如亚烷基或卤亚烷基或烷氧基亚烷基或硫醚，或者其相应的硫化物或砜，（例如NR⁶R⁷同时包含吡咯烷基、哌啶基、吗琳代或噻唑代或噻唑烷并环），R⁶和R⁷中任何一个还可带一个羧酸脂或酰胺取代基。成盐基团（例如当R⁶为烷基磺酰基、环烷基磺酰基或芳基磺酰基时）可为金属（例如Na、K、或Ca）或铵（例如NH₄或低级烷基取代了的铵）。R⁶和R⁷可以包含一个二价基，以致NR⁶R⁷一起组成，例如，一种糖精环结构，如

这是一种活性除草剂（如下文C62号化合物），而且它通过水解，可为成另一种诸如C58和C59，化合物的活性除草剂。

举例来说，C62号化合物是由糖精

与合适的酸性氯化物反应获得。

在本发明的这方面（结构式Ⅲ），X、Y和R¹可如同为上述结构式Ⅰ所定义的那样，R²可如同为上述结构式Ⅱ所定义的那样。最好，R¹为甲基，R²为CHF₂，具体地说，X为氯或（更好地）为氟，Y为氯。

本发明这方面的典型的化合物示于后面表5中。

本发明的另一方面涉及以下结构式的除草的化合物：

（结构式Ⅳ）

其中：-OR⁹为一种肟，（例如结构式为HO-N＝

或者HO-N＝

的酮肟）的残基，最好每种烷基为诸如甲基的低级烷基。X、Y、R¹和R²具有在结构式Ⅰ（对于X、Y和R¹）和结构式Ⅱ（对于R²）方面的给定含义。最好，X为氯或者（更好地）为氟，Y为氯，R¹为甲基，R²为CHF₂，在这类的某些典型的化合物中，OR³COOR⁹为-OCH（CH₃）COON＝

或者-OCH（CH₃）COON＝

，X为氟，Y为氯，R¹为甲基，R₂为CHF₂;别的典型的化合物除了Y为Br或CF₃之外与上述化合物相同。结构式Ⅳ的化合物可以由对应的酸性氯化物（即在苯环5的位置上取代基为-OR³COcl的化合物）在一个HCl的接受体，例如三乙基胺或碳酸钠或氢氧化钠存在的情况下，与对应的肟反应来制备。

在本发明的每一方面中，往往最好使任何烷基、链烯基、炔基或亚烷基均具有少于6个碳原子。

本发明的化合物可以用文献中一般所述的方法或者用与已有技术中相类似的方法来制备。一类方法以中间体为起点，其中X对位取代基为羟基。例如，可以采用1982年7月7日公布的英国专利请申案GB2090250的“合成方法实施例6”中所述的中间体，其中，X和Y为Cl，R¹为CH₃，R²为CHF₂（R²为CH₂F的对应的化合合物由用该公布的英国专利申请案的“合成方法实施例1”中所用的氯二氟甲烷取代氯氟甲烷来制备）。然后，可使中间体的OH基转变成所要求的取代基，如通过通常的醚化反应，例如在已知的HBr受体（诸如NaH或K₂CO₃和NaI的混合物）存在下与合适的溴化物反应。

如下文实施例2和3中所述，合成法可使用取代的苯肼，然后使其中肼部分改变成三唑啉酮环。这种改性（在实施例2和3中是由先与丙酮酸反应，尔后与磷酰基叠氮化物反应来达到的）还可由另外的方法实施，例如用以下四类试剂中的任何一种处理取代的苯肼：

（1）一种3-（1-亚氨基烷基氢硫基-1-丙磺酸的内盐）〔可依据里德（Reid）和施密特（Schmidt），化学年鉴676，114（1964），由1，3-丙磺酸内脂和硫代酰胺来制备〕，以形成氨基腙并后续与碳酰氯源的反应，反应步骤如下所示（在下文实施例15中还要具体说明），

其中“Ar”为如下文所述的芳族基团。

（2）一种结构式为

的亚氨酸脂，以生成对应的氨基腙（例如尼尔逊（Neilson）等人的文章“氨基腙类的化学”;化学评述，70，151（1970），第156页上所述）后续与碳酰氯源的反应，如上文（1）中，R^c和R^d为烷基或别的合适的基。

（3）一种结构式如下的化合物：

（其中：R^a和R^b均为低级烷基）在一种碱的存在下时按以下次序反应。

其中R¹如上文所定义，例如为甲基。

（4）一种卤烷基腈（例如氟烷基、氟氯烷基或氟溴烷基腈，如ClCF₂CN，后续与碳酰氯源的反应，以致使反应可按以下次序进行，例如（下文实施例16也将具体说明）生成芳基3-卤烷基三唑啉：

在下文实施例2和3中，芳基肼的“Ar”部分（到那时芳基肼中肼部分被改变形成了三唑啉环）在其2和4位置上具有卤取代基，在其5位置上具有烷氧基。而在上述的每个过程中，（以及实施例2和3的过程中），芳基可为苯基或氟苯基（例如2-氟苯基）或硝基苯基（例如3-硝基苯基）、烷氧苯基（例如3-甲氧苯基）或最好为卤硝苯基，具体地说，为氟硝苯基（例如2-氟-5-硝苯基）或卤烷氧苯基（例如2-氟-5-烷氧苯基）然后使芳基三唑啉处理成（1）在三唑啉环4位置上的氮烷基化（在已知方法中，例如用烷基或氟烷基卤化物，如用添加最好的-CHF₂取代基的ClCH F₂）和（2）把附加取代基引进到芳环，如通过用氯或溴的卤化作用（例如通过与Cl₂、Br₂或SO₂Cl₂反应）。例如，可以首先达到在4位置上氮的烷基化，之后，可用常规方法使硝基（如有的话）还原成氨基，使氨基转变成羟基（如用一般的重氮化作用），尔后，最好在OH醚化形成烷氧基（例如甲氧基）之后，如上文所述使卤取代基或取代基置于其苯环上基可使该化合物被卤化。然后所得的化合物可在其苯环的5位置上经过改变以形成本发明的除草的化合物。例如，为了制备本发明的最好的化合物，其中苯环应具有2-氟取代基，起始物可以是2-氟-5-硝苯基肼，经过如上所述的处理，可逐次地产生出一系列新型化合物，例如，1-（2-氟-5-硝苯基）-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，之后是1-（2-氟-5-硝苯基-4，5-二氢-4-二氟甲基-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。还可使这些化合物转变成对应的新型化合物，即在苯环的5位置上逐次地具有-NH₂、-OH以及-OCH₃（最好地），后续适当位置卤化，例如使苯环上4位置上具有氯或溴的取代基。不是在开始阶段例如在变换成硝基之前环状三唑啉上4位置上进行烷基化，而是使这烷基化步骤延迟，直止苯环的上述卤化作用之后或者甚至到苯环的5位置上烷氧基（或别的基团）转变成上述结构式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ（以及表2、3、4和5）中的位置上的所述的基中一个基之后。

同样，当用于与芳基肼反应的一种试剂或多种试剂是要达到产生三唑啉酮（它有一个卤烷基如CHF₂，而不是杂环的3位置上的碳上的烷基）时，一系列新型的化合物将逐次地包括（以2-氟-5-硝苯肼为起始物料）以下一些化合物：1-（2-氟-5-硝苯基）-4，5-二氢-3-二氟甲基-1，2，4-三唑-5-（1H）-酮，之后是1-（2-氟-5-硝苯基）-4，5-二氢-4-甲基（或者二氟甲基）-3-二氟甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。这些化合物均可转变成对应的新型化合物，它们在苯环的5位置上逐次地具有-NH₂-OH及（最好地）-OCH₃，后续适当位置卤化，例如，使苯环的4位置上具有氯或溴取代基。当芳基肼为3-硝苯基肼（而不是2-氟-5-硝苯基肼）时，一系列新型的化合物将逐次地包括以下化合物：1-（3-硝苯基）-4，5-二氢-3-二氟甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，之后是1-（3-硝苯基）-4，5-二氢-4-甲基（或二氟甲基）-3-二氟甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。这些化合物均可转变成对应的新型的化合物，它们在苯环的3位置上，逐次地具有-NH₂、-OH和（最好地）-OCH₃，后续在适当位置上卤化，例如使在苯环上具有氯或溴取代基。

下面实施例11将具体地叙述制备本发明的一种化合物的方法，该化合物通过（1）在5位置上具有羟丙酸取代基的化合物与（2）芳基异氰酸磺酰酯的反应在苯环5位置上具有氨磺酰基。

引入氨磺酰基的另一种方法是通过（1）在5位置上具有酚式羟基的化合物与（2）在分子的烷烃部分上具有活性残余取代基（例如Br、Cl、甲磺酰酯或甲苯磺酸酯）的N-芳基（或烷基等）磺酰基链烷酸酰胺

例如：

的反应。

这种反应可在一种碱存在的情况下（例如在丙酮中有碳酸钠或碳酸钾存在下）进行。下文实施例14将具体描述此方法。

以下实施例将具体地说明本发明化合物的制备方法。

实施例1

乙基〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕乙酸酯

将在100毫升丙酮中有15.0克（0.048摩尔）1-（2，4-二氯-5-羟基苯基-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮和3.4克（0.024摩尔）碳酸钾的溶液进行搅拌，向搅拌后的溶液加入8.1克（0.048摩尔）溴乙酸乙酯。所得的混合物在回流状态下搅拌3小时。冷却后，使混合物在减压条件下蒸发离出残留物。这种残留物分配在乙醚与水之间。有机相用10%氢氧化钠水溶液洗涤，然后在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下蒸发，得到17.8克固体。由甲醇和水使这种固体的小部分再结晶，获得乙基〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕乙酸酯（熔点为118-119℃），17号化合物。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

以下一些化合物也用实施例1的方法自1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮;1-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮;2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基-苯氧基〕丙酸，A₁化合物;或者2-〔4-氯-2-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸，A₂化合物，以及以下的化合物中一种：

化合物试剂

14 溴乙酸甲酯

1719 溴乙酸乙酯

19 2-溴丙酸叔丁酯

21 溴乙酸叔丁酯

22 溴乙酸叔丁酯

B6 1-甲基-2-丙炔基2-溴丙酸酯

B7 1，1-二甲基-2-丙块基2-氯丙酸酯

B11 溴乙腈

B16 α-溴-β-丁内酯

B22 氯甲基甲醚

B23 氯甲基二甲硫

C1 碘乙酰胺

C7 碘乙酰胺

C9 N-（1-甲基丙基2-溴丙酰胺

实施例2

2-〔2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸第一步从2-氯-4-氟酚基获得4-氯-2-氟-5-甲氧基苯胺基。

中间体4-氯-2-氟-5-甲氧胺用E、纳加诺等人E.（E.Nagano et al）的欧洲专利申请案第69855号中所详细揭示的商用2-氯-4-氟苯酚按五步合成方法制备。

第二步4-氯-2-氟-5-甲氧苯基肼

将在500毫升浓盐酸中有48.0克（0.27摩尔）4-氯-2-氟-5-甲氧基苯胺的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液被冷却到-5℃。再把在100毫升水中有23.5克（0.34摩尔）硝酸钠的溶液一滴一滴地加入。滴完后，在0℃下，对反应混合物搅拌1小时。将在225毫升浓盐酸中的154.0克（0.68摩尔）二氯化锡的第二种溶液冷却到0℃，并将上面制备的冷的重氮物溶液缓慢地加入到第二种溶液中。添加完毕，使反应混合物上升到室温。过滤反应混合物，收集到一种固体。将这种固体溶解在50%氢氧化钠的水溶液中，再采用甲苯提取溶液。甲苯的提取物用硫酸镁干燥，并进行过滤。滤液在减压条件下浓缩，得到22.4克固体状4-氯-2-氟-5-甲氧基苯肼。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第三步丙酮酸、4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基

肼

将在100毫升乙醇与100毫升10%盐酸的溶液有中21.0克（0.11摩尔）4-氯-2-氟-5-甲氧基苯肼的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液被升温到40℃。再将一种在20毫升水中有10.0克（0.114摩尔）丙酮酸的溶液加入。添加完毕，使反应混合物搅拌1小时。又补充加入50毫升水，过滤反应混合物，得到一种固体。这种固体经空干，获得29.0克丙酮酸、4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基腙，其熔点为166-169℃。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第四步 1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4，5-

二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

将在500毫升甲苯中有27.0克（0.104摩尔）丙酮酸、4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基腙、29.0克（0.105摩尔）二苯基磷酰基叠氮化物以及11.0克（0.108摩尔）三乙胺的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液回流加热4小时。使反应混合物冷却到室温，用10%氢氧化钠水溶液提取。提取物用二氧化碳气体中和。过滤后获得一种固体。这种固体经空干，得到11.0克1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。其熔点为193-195℃。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第五步 1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4，5-二氢-4-二氟甲基-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

将在250毫升环己烷中有10.0克（0.039摩尔）1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮、10.0克（0.031摩尔）溴化四丁铵以及10.0克（0.25摩尔）氢氧化钠的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液加温到60℃。使氯二氟甲烷（10.0克0.12摩尔）被成泡吹入反应混合物中。添加完毕，使反应混合物升温到回流状态，在回流下搅拌1小时。轻轻倒出热溶液，使与器底残留物分开，再把热溶液冷却到室温。向冷却后的溶液中添加二氯甲烷，以溶解固体沉淀物。先用10%盐酸，再用10%氢氧化钠水溶液洗涤混合物。用无水硫酸镁使有机层干燥，过滤。滤液在减压条件下浓缩，获得5.0克1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。其熔点为86-88℃。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第六步 1-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-4-二氟

甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

将在200毫升二氯甲烷中有4.6克（0.015摩尔）11-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液被冷却到10℃。并把在45毫升二氯甲烷中有的11.2克（0.045摩尔）三溴化硼的溶液加入。添加完毕，升温到室温，使反应混合物搅拌4小时。之后，加入100毫升水，再继续地搅拌18小时。分离出有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤。滤液在减压条件下浓缩，获得4.4克1-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。其熔点147-152℃

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第七步甲基-2-〔2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基

-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-

1，2，4-三唑-1-基〕苯氧基〕丙酸酯

将在50毫升N，N-二甲基甲酰胺中有1.5克（0.0051摩尔）1-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮和0.12克（0.0051摩尔）氢化钠的溶液进行搅拌，向搅拌后的溶液中再添加0.85克（0.0051摩尔）甲基-2-溴丙酸酯。添加完毕，使反应混合物回流加热2小时，然后冷却到室温，搅拌大约18小时。在减压条件下蒸发去除溶剂，分离出残留物。使这种残留物在乙醚和水之间分布。用10%氢氧化钠水溶液洗涤有机层。再将有机层在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下蒸发，获得1.5克甲基-2-〔2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸酯，呈油状，为3号化合物。

核磁共振光谱与所提出的构一致。

以下化合物也可用实施例2的方法中第七步由1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮、1-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，或者A₂化合物以及以下试剂中的一种试剂来制备。

化合物试剂

1 溴乙酸甲酯

2 2-溴丙酸甲酯

5 2-溴丙酸乙酯

6 2-溴丙酸乙酯

18 4-溴丙酸乙酯

20 2-溴异丁酸乙酯

B21 N，N-二乙基-2-氯乙酰胺

C8 N，N-二乙基-2-氯乙酰胺

第八步 2-〔2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-

二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑

-1-基）苯氧基〕丙酸

将在15毫升乙醇和15毫升水中有1.3克（0.0034摩尔）甲基-2-〔2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸酯和1.0克（0.018摩尔）氢氧化钾的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液回流加热3小时。使混合物冷却到室温，放置2天。使溶液蒸发，即自混合物中分离出一种固体。这种固体被溶解在水中，用浓盐酸使溶液酸化。用二氯甲烷提取溶液。提取物在无水硫酸镁上干燥，过滤。使滤液蒸发掉溶剂，获得0.85克2-〔2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5）-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸，呈固体状。熔点为50-55℃，为A₂化合物。

A₁化合物也可采用实施例2中第八步方法从2号化合物制备。

实施例3

2-〔4-氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-甲基苯氧基〕丙酸

第一步 4-甲基-3-甲氧基苯肼

将在800毫升浓盐酸中有100.0克（0.73摩尔）4-甲基-3-甲氧基苯胺的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液被冷却到-5℃。再将在250毫升水中加入了501.5克（0.73摩尔）亚硝酸钠的溶液缓慢地加入，保持反应混合物的温度在0℃以下。反应混合物在-5℃下搅拌30分钟。在1小内再加入在360毫升浓盐酸中有330.0克（1.46摩尔）氯化锡（Ⅱ）的二水合物的溶液。添加完毕，反应混合物升温到室温。形成一种固体沉淀物，经过滤被收集之，加入200毫升水进行搅拌。用50%氢氧化钠水溶液中和此混合物，用甲苯提取。使提取物在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下蒸发，获得58.0克4-甲基-3-甲氧基苯肼，呈油状。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第二步丙酮酸、4-甲基-3-甲氧基苯基腙

将在400毫升乙醇和400毫升1N盐酸的溶液中有57.6克（0.37%摩尔）4-甲基-3-甲氧基苯肼的溶液进行搅拌，向搅拌后的溶液中加入33.3克（0.0378摩尔）丙酮酸。添加完毕，使混合物在室温下搅拌1小时，再加入1升水。用二氯甲烷提取混合物。提取物在水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下蒸发，获得59.0克丙酮酸、4-甲基-3-甲氧基苯基腙。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第三步 4，5-二氢-1-（4-甲基-3-甲氧基苯基）-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

将在1500毫升甲苯中有56.8克（0.26摩尔）丙酮酸、4-甲基-3-甲氧基苯基腙的溶液进行搅拌，向搅拌后的溶液再加入25.9克（0.26摩尔）三乙胺。使混合物在50℃下加热，又加入70.3克（0.26摩尔）二苯基磷酰基叠氮化物。使反应混合物回流加热大约18小时。使混合物冷却后，用10%氢氧化钠水溶液提取，共进行四次，每次用200毫升。使含水提取物并合后，用甲苯洗涤，酸化。通过过滤收集所生成的固体，再经空干，获得75.0克4，5-二氢-1-（4-甲基-3-甲氧基苯基）-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，其熔点为164-168168℃。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第四步 4-二氟甲基-4，5-二氢-1-（4-甲基-3-甲氧基苯基）-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。

将在2升环己烷中有60.0克（0.28摩尔）4，5-二氢-1-（4-甲基-3-甲氧基苯基）-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮、60.0克（0.19摩尔）溴化四丁铵以及60.0克（1.5摩尔）粉状氢氧化钠的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液回流加热。在2小时中，再把60.0克（0.67摩尔）二氟氯甲烷成泡吹入混合物中。在完全加入后，使混合物回流搅拌1小时，然后冷却到70℃。倾析上层清液，用10%盐酸水溶液洗涤，再后续用10%氢氧化钠水溶液洗涤。将有机层在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下蒸发，以分离出固体。加石油醚研制该固体，过滤。滤饼经空干，获得18.5克4-二氟甲基-4，5-二氢-1-（4-甲基-3-甲氧基苯基）-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第五步 1-（2-氯-4-甲基-5-甲氧基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

使在100毫升三氯甲烷中有15.0克（0.056摩尔）4-二氟甲基-4，5-二氢-1-（4-甲基-3-甲氧基苯基）-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮和7.5克（0.5（0.056摩尔）硫酰氯的溶液在室温下搅拌2小时。使反应混合物在减压条件下浓缩，以分离出残留物。把这种残留溶解在二氯甲烷中，用10%氢氧化钠水溶液洗涤。将有机层在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下浓缩，获得16.5克1-（2-氯-4-甲基-5-甲氧基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，呈固体状。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第六步 1-（2-氯-4-甲基-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

将在10℃的100毫升二氯甲烷中有16.0克（0.053摩尔）1-（2-氯-4-甲基-5-甲氧基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮的溶液进行搅拌，向搅拌后的溶液中一滴一滴地滴入39.6克（0.1（0.16摩尔）三溴化硼。使反应混合物在室温下搅拌2天。用100毫升水洗涤这种混合物。将有机层在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下浓缩，以分离出一种油。把这种油加入到石油醚与乙醚之比为90∶10的溶液中并进行搅拌，以生成固体。过滤收集这种固体，获得10.5克1-（2-氯-4-甲基-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（H）-酮，其熔点为154-156℃。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第七步甲基-2-〔4-氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-甲基苯氧基〕丙酸酯

按照与实施例2中第七步相似的方法，使在100毫升N，N-二甲基甲酰胺中的3.0克（0.01摩尔）1-（2-氯-4-甲基-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮、0.25克（0.01摩尔）氢化钠以及1.75克（0.01摩尔）甲基2-溴丙酸酯进行反应，生成3.7克甲基-2-〔4-氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-甲基苯氧基〕丙酸酯，呈油状，为4号化合物。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

7号化合物也可用上述4号化合物的方法制备，但在第八步中要采用2-溴丙酸乙酯。

第八步 2-〔4-氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基-2-甲基苯氧基〕丙酸

按照实施例2中第八步相似的方法，使3.3克（0.0088摩尔）甲基2-〔4-氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-甲基苯氧基〕丙酸酯与在50毫升乙醇和15毫升水中的1.5克（0.27摩尔）氢氧化钾的溶液反应，生成2.7克2-〔4-氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-甲基苯氧基〕丙酸，呈固体状，其熔点为56-60℃，为A₃化合物。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

实施例4

2-硝丙基2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸酯

将在60毫升甲基中有0.5克（0.0013摩尔）2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸（A₁化合物）、1.0克（0.0095摩尔）2-硝基-1-丙醇以及0.05克（0.0003摩尔）P-甲苯磺酸-水合物的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液回流加热。反应中产生的水由Dean-Stark捕集器收集去除。回流加热总共达2小时之后，溶剂经减压条件下蒸馏去除，分离出残留物。使这种残留物溶解在乙醚中，先用水洗涤，再用10%氢氧化钠水溶液洗涤。将有机层在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液被蒸发，获得0.5克2-硝丙基-2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）-苯氧基〕丙酸酯，呈油状，为B₁化合物。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

11号化合物也可用实施例4中的方法由A₁化合物和n-丁醇来制备。

实施例5

2-丙烯基-2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）-苯氧基〕丙酸酯

在干燥氮气气氛下，将在30毫升2-丙烯-1-醇（2-Propen-1-01）中有0.5克（0.0013摩尔）甲基-2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸酯（2号化合物）和大约0.01克甲氧基钠的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液回流加热。在Dean Stark捕集器中收集了大约5毫升甲醇之后，略使反应混合物冷却，并在减压条件下蒸馏去除的所留下的溶剂，分离出残留物。使这种残留物溶解在乙醚中，用水洗涤。将有机层在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下蒸发，获得0.55克2-丙烯基-2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸酯，呈油状，为B₂化合物。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

对C₁₆H₁₅N₃Cl₂F₂O₄作分析，计算值为：C45，52;H3.58;N9.95

实测值为：

C45.24;H3.76;N9.87

以下的化合物也可用实施例5中方法由1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮、A₁化合物或A₂化合物以及以下的试剂来制备。

化合物试剂

9 n-丙醇

10 2-丙醇

15 n-丙醇

16 2-丙醇

B3 2-炔丙-1-醇

B5 2-甲氧乙醇

实施例6

N-甲基磺酰基-2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酰胺

第一步 2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕-丙酰氯

将在5毫升亚硫酰二氯中有2.9克（0.0075摩尔）2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸（A-1化合物）的溶液进行搅拌，搅拌后的溶液回流1.5小时。使混合物冷却，在减压条件下蒸发去除过量的亚硫酰二氯，分离出3.1克油状产物。

第二步 N-甲基磺酰基-2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酰胺

取0.56克由第一步得到的油和0.56克（0.0059摩尔）甲磺酰胺混合，混合物在80℃下加热3.5小时。使混合物冷却，用水稀释，生成胶质沉淀物。把水倾倒出，残留物分布在水和二氯甲烷之间。用水洗涤有机相，共进行三次，每次用100毫升水，将有机相在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下蒸发，以分离出固体。再把固体溶解在30毫升1N氢化钠和50毫升水中。该碱性混合物经过滤，再用浓盐酸使滤液酸化。待生成沉淀物后，过滤收集沉淀物。滤饼用水洗涤，干燥，获得0.34克N-甲基磺酰基-2-〔2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸胺，其熔点为185-188℃，为C3化合物。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

对C₁₄H₁₄Cl₂F₂N₄O₅S作为析，计标值为：C36.61;H3.07;N12.20

实测值为：

C36.79;H3.01;N12.41

C₄、C₅、C₆合物可用实施例6中所述的方法，在第二步中分别采用三氟甲磺酰胺、氨以及甲胺来制备。C₂和C₁₈化合物用实施例6的方法从A₂化合物来制备，在第二步中分别采用甲胺和甲磺酰胺。

实施例7

乙基2-〔2，4-二溴-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）-苯氧基〕丙酸酯

第一步 1-（2，4-二溴-5-甲氧基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

将在75毫升乙酸中有12.0克（0.047摩尔）1-（3-甲氯基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮（采用实施例2中第二到第五步中的方法，由3-甲氧基苯胺来制备）的溶液进行搅拌，向搅拌后的溶液中加入30.0克（0.19摩尔）溴。使混合物回流加热6小时，然后冷却。通过蒸馏去除溶剂，分离出残留物。使这种残留物溶解在乙醚中，所得溶液先用10%硫代硫酸钠水溶液洗涤，之后再用水洗涤。将有机溶液在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下蒸发，分离出固体。在石油醚中研制这种固体，过滤，获得17.4克1-（2，4-二溴-5-甲氧基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第二步 1-（2，4-二溴-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

将100毫升二氯甲烷中与17.2克（0.042摩尔）1-（2，4-二溴-5-甲氧基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮和50.6克（0.020摩尔）三溴化硼进行混合，使该混合物在室温下搅拌18小时。用50毫升水洗涤混合物后，把有机相在无水硫酸镁上干燥。然后过滤这种混合物，滤液在减压条件下蒸发，获得16.1克1-（2，4-二溴-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5-（1H）-酮，呈固体状。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

第三步乙基2-〔2，4-二溴-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）-苯氧基〕丙酸酯

将在60毫升N，N-二甲基甲酰胺中有1.25克（0.0031摩尔）1-（2，4-二溴-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮的溶液进行搅拌，向搅拌后的溶液中加入0.57克（0.0033摩尔）2-溴丙酸乙酯。所得混合物在130℃下加热2小时，然后冷却。在减压条件下使溶剂从混合物中蒸发掉，以分离出固体。再把这种固体溶解在乙醚中，该溶液先用水洗涤，之后用10%氢氧化钠水溶液洗涤。有机溶液在无水硫酸镁上干燥，过滤。滤液在减压条件下蒸发，获得1.0克乙基2-〔2，4-二溴-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基〕丙酸酯，呈油状，为8号化合物。

核磁共振光谱与所提出的结构一致。

实施例8

1-甲基丙基2-[2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酸酯。

把0.27克（0.0027摩尔）的三乙胺加入到经过搅拌的1.0克（0.0025摩尔）2-[2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酰氯（在实施例6的第一步中制备的，并且是处在15毫升仲丁醇中的）的溶液中，然后在室温下该反应混合物接受20分钟的搅拌，接着在70℃的温度下接受1～1/2小时的加热，此后该混合物被允许冷却并且在室温下受到大约18小时的搅拌。通过在减压条件下的蒸发除去溶剂之后，就留下了分布在（二）乙醚与水之间的残留物。该有机相接着就连续依次地受到水、10%氢氧化钠的水溶液、水、10%的盐酸水溶液、饱合的碳酸氢钠水溶液和水的洗涤。然后在把该有机相放在无水的硫酸镁上进行干燥，并对之进行过滤。在减压的条件下对该滤液进行蒸发之后就获得了0.42克的1-甲基丙基2-[2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酸酯，一种呈油状的12号化合物。

核磁共振谱是与所提出的结构相一致的。

按照例子8的方法又从化合物A2的酰基氯和2-丙炔-1-醇制备了化合物B4。

实施例9

乙基[2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]氟乙酸酯。

在经过搅拌的2.0克（0.0065摩尔）1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮和0.91克（0.0065摩尔）氯氟乙酸乙酯（均处在50毫升的乙醇中）的混合物中加入0.15克（0.0065摩尔）钠（处在5毫升的乙醇中）的溶液。然后，该反应混合物受到34小时的回流加热。接着，对该混合物进行冷却，并在减压的条件下把溶剂进行蒸发除去，从而留下残留物。此后，该残留物被溶解在（二）乙醚中，而这时的溶液就先是受到水然后是10%氢氧化钠水溶液的洗涤。然后，有机相在无水的硫酸镁上接受干燥，并接受过滤。在减压的条件下对该滤液加以蒸发之后就获得了0.95克的乙基[2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]-氟乙酸酯，它是一种以油的形式存在的51号化合物。

核磁共振谱是与所提出的结构相一致的。

实施例10

乙基2-[2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酸酯

第一步 1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-4-氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

6.0克（0.020摩尔）1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-4-氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮（处在45毫升的N，N-甲基甲酰胺中）的溶液被加入到0.55克（0.022摩尔）氢化钠（处在30毫升的N，N-二甲基酰胺中）的溶液中去。接着，该反应混合物在室温下被搅拌15分钟。然后，通过在干冰冷凝器上对气体进行冷凝的方式而把氯氟甲烷一滴一滴地加入到该经过搅拌的反应混合物中。在加入的过程中，该混合物就逐步被加热到它开始回流的60℃之温度。然后氯氟甲烷的加入被停止，而该反应混合物被允许冷却至室温并放置大约18小时。此后，重新开始回流加热，并在一个10分钟的周期内加入一附加量的氯氟甲烷。在完全加入之后，该反应混合物就受到1小时的回流加热，然后再受到冷却。在减压的条件下通过蒸馏把溶剂除去之后就留下了一残留物。该残留物被分布在（二）乙醚与水之间。该有机相先是受到1N（当量）的氢氧化钠的洗涤，然后再用水来洗涤。接着，在无水的硫酸镁上对该有机溶液进行干燥并加以过滤。在减压的条件下对该滤液蒸发之后就获得了3.8克以油的形式存在的1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-4-氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。

核磁共振谱是与所提出的结构相一致的。

第二步 1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-4-氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。

在5毫升搅拌着的浓硫酸中一滴一滴地加入0.53克（0.0016摩尔）的1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-4-氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。当完全加入之后，该混合物就在室温下受到2.5小时的搅拌。然后，该混合物被倒入到100毫升的冰水中并被搅拌30分钟。接着，用（二）乙醚来对该含水的混合物进行萃取，而用水来对萃取液进行洗涤。然后，在无水的硫酸镁上对有机相进行干燥并加以过滤。最后，在减压的条件下对滤液进行蒸发以后就获得了1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-4-氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，它也是一种固体。

核磁共振谱是与所提出的结构相一致的。

采用2.8克的1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-4-氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮来重复上述反应过程，结果制得1.9克的附加产物。

第三步乙基2-[2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酸酯。

0.56克（0.0019摩尔）的1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-4-氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮和1.1克（0.0076摩尔）的无水碳酸钾（均处在15毫升的丙酮中）的混合物受到15分钟的搅拌。然后加入碘化钠（大约0.01克）和0.37克（0.002摩尔）的2-溴丙酸乙酯，接着，对如此导致的混合物进行1.5小时的回流加热。此后，该混合物再受到冷却并接受过滤。在减压的条件下对滤液进行蒸发之后就留下一残留物。该残留物是蒸分布在（二）乙醚和水之间的。再用水对有机相进行洗涤又在无水酸硫镁上对之进行干燥并加以过滤。在减压的条件下对滤液进行蒸发后就得到了一种油。然后该油又在正戊烷中接受搅拌，把上层的清液轻轻地倒出之后就剩下了一种油状残留物。通过在70℃的温度和氮气流下对该油进行干燥就获得了0.70克的乙基2-[2，4-二氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酸酯，这就是13号化合物。

核磁共振谱是与所提出的结构相一致的。

实施例11

N-（4-甲基苯基磺酰基）-2-[2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酰胺。

经过搅拌的0.78克（0.0021摩尔）-2-[2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酸、0.42克（0.0021摩尔）的P-甲苯磺酰基异氰酸酯和0.05克（0.0004摩尔）4-二甲基氨基吡啶（均处在50毫升的甲苯中）的混合物受到大约18小时的回流加热。然后，该混合物被允许冷却至室温并接受24小时的搅拌。接着，通过在减压条件下的蒸发来除去溶剂从而留下残留物。此后，再通过在硅胶上的柱中色层分离法来对该残留物进行净化，并用1∶1比率的甲苯和乙酸乙酯洗涤。然后再把适当的馏分并合在一起并在减压的条件下接受蒸发从而获得了0.7克的N-（4-甲基苯基磺酰基）-2-[2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酰胺，它是以固体形式存在的化合物C10。

核磁共振谱是与所提出的结构相一致的。

通过实施例11的方法并采用2-氯苯磺酰异氰酸酯还配制出化合物C25。

实施例12

2-[2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酸，钠盐。

1.0克（0.0027摩尔）-2-[2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酸和0.7克（0.0027摩尔）氢化钠（均处在30毫升的四氢呋喃中）的混合物在室温下受到大约18小时的搅拌。然后经蒸发除去溶剂后就获得了0.9克的2-[2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酸，钠盐，它是以固体形式存在的化合物A4。

通过实施例12的方法，分别从化合物C18和C10制备了化合物C19和C20。也采用与实施例12相似的方法从化合物A2制备了化合物A6，从而用异丙胺取代了氢化钠。

实施例13

2-[2，4-二氯-5-（3-二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]-乙酰胺。步骤A 二氟乙酰基氨基甲酸乙酯。

在30分钟的周期内，把65.4克（0.55摩尔）的亚硫酰氯加入到50.0克（0.52摩尔）的二氟乙酸中同时进行搅拌。在加入过程中所放出的气体通过在干冰冷凝器上的冷凝作用而被回排到该反应混合物中。在完全加入之后，该混合物在室温下接受大约2小时的搅拌。然后再加入46.4克（0.52摩尔）的尿烷，并且在完全加入之后，该反应混合物在60～70℃的温度下被加热三小时。接着，该混合物被冷却至室温并受到大约18小时的搅拌。此后，又在75℃的温度下对该混合物进行两小时的加热，然后再被冷却。在减压的条件下对该混合物进行蒸发就得到了一种油状的残留物。该残留物物被静止放置后马上就结晶。用石油醚对已结晶的残留物进行洗涤并加以过滤之后就获得了68.4克的二氟乙酰基氨基甲酸乙酯（熔点为55～57℃）步骤B 1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-二氟甲基-4，5-二氢-3-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。

在经过搅拌的11.8克（0.05摩尔）2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基肼和10.0克（0.06摩尔）二氟乙酰基氨基甲酸乙酯（均处在130毫升的二甲苯中）的溶液中加入2.5克（0.02摩尔）的五氧化二磷。在完全加入之后，该混合物就受到1.5小时的回流加热，然后被允许冷却大约18小时而使温度降至室温。接着，该反应混合物从反应烧瓶的黑色残留物中被轻轻倒出，并且用水来洗涤。再用10%氢氧化钠的水溶液对该混合物进行萃取。此后又加入浓盐酸来使碱性的萃取液变为酸性，从而形成了一种油状的沉淀物。这时，含水的这一相就从油状的残留物中被轻轻倒出，而新鲜水再被加入从而对该残留物进行洗涤。接着，该残留物被溶解在160毫升的二氯甲烷中并通过一硅藻土垫板而接受过滤。然后，在无水硫酸镁上对滤液进行干燥并加以过滤。在减压的条件下对该滤液进行蒸发之后就留下了一种半固体状的残留物。最后，在150毫升的石油醚中对该残留物加以研细就获得了8.2克的1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-二氟甲基-4，5-二氢-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。

步骤C 1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。

经过搅拌的4.0克（0.012摩尔）1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-二氟甲基-4，5-二氢-1，2，4-三唑-5（1H）-酮和4.1克（0.03摩尔）碳酸甲（处在160毫升的丙酮中）的混合物受到0.5小时的回流加热，然后被冷却至约30℃。接着，加入8.4克（0.06摩尔）的甲基碘，而该混合物在45℃的温度下被搅拌一小时并进行一小时的回流（加热）。然后，该混合物被冷却至室温并在减压的条件下接受蒸发从而留下一种油。该油则分布在二氯甲烷与水之间。下面，用10%氢氧化钠的水溶液来对有机相进行洗涤，然后放在无水硫酸镁上进行干燥。此后，再对该混合物进行过滤并且在减压的条件下对滤液进行蒸发从而留下了一种油。当该油与石油醚被搅拌在一起时就产生了固化，经过滤之后就获得了2.6克的1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮（熔点为95～97℃）

第四步 1-[2，4-二氯（-5-羟基苯基）-3-二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

通过对2.2克（.0.0063摩尔）的1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮（处在5毫升的浓硫酸中）的水解作用生成了1.4克的1-[2，4-二氯（-5-羟基苯基）-3-二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮（熔点为176～179℃）

第五步 [2，4-二氯-5-（3-二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]-乙酰胺。

按照与实施例1相似的方法，使0.72克（0.00023摩尔）的1-[2，4-二氯（-5-羟基苯基）-3-二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮、0.32克（0.00023摩尔）的碳酸钾和0.47克（0.00025摩尔）的碘乙酰胺（均处在5毫升的丙酮中）进行反应，从而生成了0.64克的[2，4-二氯-5-（3-二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]-乙酰胺（熔点为190～93.5℃）。

核磁共振谱是与所提出的结构相一致的。

下列化合物是通过采用S.Chandrasekaran等人的方法（见《合成通讯》1982年第12（9）期第727～731页）从化合物A4和下列试剂制备。

化合物试剂

B8 四氢糠醇

B9 羟基乙酸甲酯

B10 2-甲基-3，3，4，4-四氟-2-丁醇

B12 糠醇

B13 N，N-二甲基乙醇胺

B14 3-羟基四氟呋喃

B15 苯酚

B17 乙硫醇

B18 2-巯基乙酸乙酯

B30 三氟乙醇

B31 丙酮氰醇

B32 苄醇

B33 2-硫代丙烷

C11 O，N-二甲基羟胺氢氯化物

C12 （2-丙炔基）胺

C13 苯胺

C14 二甲胺

C15 二乙胺

C16 乙胺氢氯化物

C17 甘氨酸甲酯氢氯化物

C22 2-氨基-2-甲基丙腈

C23 N-甲基苯胺

通过采用朗诺德（Lonord）等人的方法（见《有基化学杂志》1962年第27卷第282～284页）从化合物B23备制了化合物B25。

通过采用库尔坦夫（Kurtev）等人所描述的程序（见《合成》1975年第106～108页），通过对22化合物的水解制备了化合物A5。

本发明的某些化合物的特征性质已在以下的表6中给出。

实施例14

N-（2，5-二甲氧基苯基磺酰基）-2-（2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酰胺。

第一步 2，5-二甲氧基苯磺酰胺。

在经过搅拌的15.0克（0.063摩尔）2，5-二甲氧基苯磺酰氯（处在150毫升的四氢呋喃中）的溶液中一滴一滴地加入80毫升的氨（浓度为28%的水溶液）。在完全加入之后，该混合物就被允许在室温下接受1.75小时的搅拌。稍稍静止以后，该混合物就立即被分成两相。有机相从水相中被移走并且在减压的条件下接受蒸发从而留了一固态残留物。从热水（125毫升）和乙醇（40毫升）中对该混合物进行再结晶以后就获得了13.1克的2，5-二甲氧基苯基磺酰胺（熔点为146.51～48.5℃）。

核磁共振谱是与所提出的结构相一致的。

第二步 N-（2，5-二甲氧基苯基磺酰基）-2-溴丙酰胺经过搅拌的7.0克（0.032摩尔）2，5-二甲氧基苯基磺酰胺（处在10毫升的2-溴丙基氯中）的混合物接受40分钟的回流加热，然后被允许冷却至室温。接着，把所形成的溶液注入石油醚中。在烧瓶的两侧刮痕以后晶体就形成了经过滤而被收集。用新鲜的石油醚对滤瓶经过四次洗涤之后就获得了10.3克的N-（2，5-二甲氧基苯基磺酰基）-2-溴丙酰胺（熔点为116～118℃）

核磁共振谱是与所提出的结构相一致的。

第三步 N-（2，5-二甲氧基苯基磺酰基）2-[2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]丙酰胺。

在经过搅拌的0.75克（0.0026摩尔）1-（4-氯-2-氟-5-巯基苯基）-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮和0.89克（0.0026摩尔）N-（2，5-二甲氧基苯基磺酰基）-2-溴丙酰胺（均处在50毫升的丙酮中）的溶液中加入1.04克（0.0026摩尔）的碳酸钾。在完全加入之后，该混合物就在45℃的温度下被加热达两天之久。然后，所形成的混合物就受到冷却，而溶剂则通过在减压条件下的蒸发被除去，从而留下一种残留物。接着，该残余物被溶解在100毫升的水中。这时，通过一滴一滴地把浓盐酸加入来对该水溶液进行酸化，这样就生成了一种沉淀物。再经过滤来对沉淀物进行收集。此后，再用水来对滤饼进行洗涤，然后，又在减压的条件下接受干燥从而获得了1.23克的N-（2，5-二甲氧基苯基磺酰基）-2-[2-氯-4-氟-5-（4-二氟甲基-4，5-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基）苯氧基]-丙酰胺（熔点为168～172℃），这便是化合物C90。

核磁共振谱是与所提出的结构相一致的。

实施例15

1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，这是一种中间体。第一步 N′-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-乙酰氨基胺。

经过搅拌的1.91克（0.01摩尔）3-（1-亚氨基乙基巯基）-1-丙烷磺酸，内盐[这些都是按照里德（Reid）等人的方法（见《化学年鉴》1964年第676期第114页）制备的，此时均处在50毫升的无水乙醇中]的混合物受到1.25小时的回流加热。该混合物被冷却并在减压的条件下接受蒸发从而留下3.96克的残留物。该残留物的一部分，即3.33克被溶解在50毫升的水中。然后，该所形成的混浊溶液通过-硅藻土的垫板而得到过滤，并用二氯甲烷对该滤液进行萃取。再用大约8毫升的10%氢氧化钠的水溶液对已澄清的水溶液进行碱化。这样，一种油就从该碱性混合物中沉淀出来了，并渐渐固化。再经过滤来收集该固体。然后，用水来洗涤滤饼之后就获得了1.31克的N′-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）乙酰氨基胺（熔点为106～107℃）。

核磁共振谱是与已提出的结构相一致的。

对C9 H11 C1 FN3 O分析如下：

计算值：C46.66，H4.79，N18.14

实测值：C46.10，H4.81，N17.10

第二步 1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4，5-二氧-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮。

1.71克（0.0086摩尔）三氯甲酸甲酯（处在5毫升的甲苯中）的溶液被一滴一滴地加入到经过搅拌的1.0克（0.0043摩尔）N′-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯氧基）乙酰氨基胺（处在50毫升的甲苯中）的溶液中。在完全加入之后，该混合物就在室温下受到5分钟的搅拌，然后被慢慢地加热直到获得一个低速回流为止。回流大约被保持15分钟。接着，该混合物受到冷却，并在减压的条件下接受蒸发，从而获得了1.22克的固体。大约1.0克这种固体被溶解在100毫升的二氯甲烷中。此后，再对所形成的溶液进行过滤，并用三批25毫升的10%氢氧化钠水溶液进行萃取，然后再用三批25毫升1N（当量）的氢氧化钠进行萃取。每一组三批类似的萃取液被并合，并且受到二氯甲烷的洗涤。然后，用浓盐酸来对这两组经过洗涤的萃取液进行酸化处理，从而每一组都生成了沉淀物。经过滤把固体收集起来之后就分别获得了0.3克（来自10%的碱溶液）和0.12克（来自1N的碱溶液）的1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮（熔点为209～211℃）。

核磁共振谱是与所指出的结构相一致的。

实施例16

1-（2，4-二氯-5-巯基苯基）-3-氯二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，一种中间体。第一步 N′[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]氯二氟乙酰氨基胺。

经过搅拌的9.4克（0.04摩尔）2，4-二氯-5-（1-甲氧基苯基）苯基肼（处在350毫升的无水甲醇中）的溶液被冷却到0℃。这时，把气态的氯二氟乙晴（8.0克，0.07摩尔）加入到该混合物中。在完全加入之后，该混合物就被允许加热至室温，并搅拌3.5小时。然后停止搅拌，在室温下让该混合物放置两天。此后，在减压的条件下把溶剂从该混合物中蒸发掉，从而得到了13.86克的N′-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]氯二氟乙腈，这是一种油状的残留物。

第二步 1-[2，4-二氯-5-（1-甲基甲氧基）苯基]-3-氯二氟甲基-4，5-二氢-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

按照与实施例15第二步相似的方法，使13.86克的来自步骤A的油状残留物、2.7克的在另一实验中制备的同类物质和19.87克（0.1摩尔）的三氯氯甲酸甲酯（均处在600毫升的甲苯中）一起参加反应，于是生成了5.4克的1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-氯二氟甲基-4，5-二氢-1，2，4-三唑-5（1H）-酮（熔点为115～119℃）

核磁共振谱是与所指出的结构相一致的。第三步 1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-氯二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

按照与实施例13第三步相似的方法，使4.0克（0.011摩尔）的1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-氯二氟甲基-4，5-二氢-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，4.26克（0.03摩尔）的甲基碘和2.07克（0.015摩尔）的碳酸钾（均处在40毫升的丙酮中）一起参加反应，于是制得了3.74克的1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-氯二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，这是一种固体。通过从乙醇和水中对一小部分这种固体进行再结晶于是就获得了一种浅黄色的固体，其熔点为69～72℃）。

核磁共振谱是与所指出的结构相一致的。

对C13 H12 C13 F2 N3 O2分析如下

计算值：C40.39，H3.13，N10.87

实测值：C40.92，H3.28，N10.96。

第四步 1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-3-氯二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮

通过对2.6克（0.0067摩尔）的1-[2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯基]-3-氯二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮（处在10毫升的浓硫酸中）的水解生成了2.17克的1-（2，4-二氯-5-巯基苯基）-3-氯二氟甲基-4，5-二氢-4-甲基-1，2，4-三唑-5（1H）-酮，这是一种固体（熔点为146～148℃）。

核磁共振谱是与所指出的结构相一致的。

对C10 H6 C113 F2 N3 O2的分析如下

计算值：C34.86，H1.76，N12.20

实测值：C35.30，H1.59，N12.25

除草效果

用于例证本发明化合物之除草活性的植物试验种类包括棉花（Gossypium hirsutum var.Stoneville）.大豆（Glycine max var.Williams）、玉米（Zea mays var.Ag way 595S）、小麦（Triticum aestivium var. Prodax）、稻谷（Oryza sat ira）、田旋花（Convolvulus arvensis）、裂叶牵牛花（Ioimea lacunosa或Ipomea hederacea）、茼麻（Abutilon theophrasti）、稗子（Echinochloa crus galli）狗尾草（Setaria viridis）和阿刺伯高梁（Sorghum halepense）、铁荸荠（Cyperus esculentus）。

植物试验种类的种子或内质根（块茎）被种植在犁沟中，这些犁沟处在用蒸汽消毒过的砂性沃土土壤中，而这些砂性沃土又是铺装于可自由使用的纤维浅苗床上的。砂和砂性沃土壤之相等部分的面层土壤被均匀地放置在每一浅苗床的顶面，所达到的深度大约为0.5厘米。

用于芽前试验的浅苗床被水浇湿，然后用适量的试验化合物溶液淋透，这种试验化合物是呈现为处于丙酮和水的混合物（含有少量的最多不超过0.5%v/v的脱水山梨糖醇单月桂酸酯乳化剂/溶解剂）中的，因而构成了溶液。对溶液中试验化合物的浓度进行改变从而给出一个应用比率的范围，这通常是8.0公斤/公顷，因而是约量的。浅苗床被放置在温室里，并且在土壤表层上定期地用水浇湿，这样达20天之久，在这段时间内，植物毒性的数据就被记录下来了。

用于芽后试验的浅苗床被放置在温室中并用水淋透达8～10天，然后，已发芽的试验植物的叶瓣再受到试验化合物（处在丙酮-水系中，含有至多0.5%的脱水山梨糖醇单月桂酸酯）溶液的喷淋。喷药之后，该叶瓣被保持干燥达24小时，然后定期地用水浇淋达21天，而植物毒性的数据就被记录下来。植物毒性数据的取得即可以按百分死亡率也可以按百分防治率，百分防治率是按照与0至100测量范围极值制相似的方法来确定的，该测量范围极值制发表在《杂草科学的研究方法》（第二版，B.Truelove编）上;南方杂草科学协会;Arburn大学，Auburn，Alabama，1977。现行的测量范围极限值制如下

测定的百主要等级作物描述杂草描述

分防止率的描述

0 无影响没有减产或无杂草防治

危害

10 略微褪色或非常弱的杂

生长受阻草防治

20 影响微弱一些褪色，弱的杂草防

生长受阻或治

植物群丛损

失

30 植物损害较弱的到不足

为显著但不的杂草防治

持久

40 适度损害，不足的杂草

作物通常恢防治

复

50 影响适度作物损害较不足到适度

持久，恢复的杂草防治

60 持久的作物适度的杂草

损坏，无恢防治

复

70 严重损害，防治情况比

植物群丛损满意程度略

失差

80 严重作物几乎被满意的到良

毁坏，若幸好的防治

存

90 只有偶然存很好到极好

活的植物留的防治

下

100 完全影响完全的作物完全的杂草

毁坏毁坏

针对本发明各种化合物的选择的应用比率的除草数据给出在以下的表中。这些试验化合物在以下的除草数据表中是通过一些与以上所使用的相对应的数字来识别的。

在以下的除草数据表中：

“kg/ha”是公斤/公顷，

“%K”是百分死亡率，而

“C”是百分防治率

为了除草应用，以上所定义的活性化合物被配制到除草组成中去，这是以混合物的形式来实现的，在该混合物中，该活性化合物达到除草效果的量，还包括该技术领域中通常使用的助剂和载体，它们是用来促进活性组份分散以达到所希望的特殊使用之目的的，这是因为我们看到了这样一个事实，即一种毒剂的组成及其应用方式可以影响一特定应用过程中的物质活性。于是，为了农业上的使用，该除草化合物可以被配制成颗粒尺寸相对比较大的颗粒剂、水溶性或水分散性的颗粒剂，以及粉状的粉剂、可湿性粉剂、可乳化的浓缩物、溶液或任何其它几种已知类型的组成，这些都将根据所需的应用方式而定。

对于芽前的应用来说，这些除草剂组成通常则以喷雾液、粉剂或颗粒剂的形式被施用到需要对植被加以控制的地方。为了对已经出土的植物生长进行芽后控制，最常用的是喷雾液或粉剂。这些组成可以含有少至0.5%多至95%（重量）或更多的活性组份。

粉剂是自由流动的活性组份与细分碎的固体例如滑石粉、天然白土、硅藻土、粉状物质（例如核桃壳粉和棉籽粉）以及其他有机和无机固体（用作毒剂的分散剂和载体）的混合物;这些细分碎的固体其平均颗粒尺寸小于约50微米。这里有用的一种典型的粉剂是含有1.0份的除草化和物和99.0份的滑石粉。

可湿性粉剂也是一些对芽前和芽后的除草剂来说是有用的组成，它们处于细分碎的颗粒形式，这类颗粒很容易分散在水中或其他分散剂中。这种可湿性粉剂被最大限度地以干粉剂或者以水中或其他液体中的乳剂的形式施用到土壤中去。用于可湿性粉剂的典型的载体包括漂白土、高岭土、硅石以及其他高吸水，易潮润的无机稀释剂。通常制备的可湿性粉剂含有大约5～80%的活性组份，这取决于载体的吸水性能，另外，通常也含有少量的湿润、分散或乳化剂以便促进分散。例如，一种有用的可湿性粉剂组成中含有80.0份的除草化合物、17.9份的帕尔梅托白土、以及1.0份木质磺酸盐和0.3份的磺化的脂肪族聚酯（这后两种作为湿润剂）。经常性的做法是，把额外的湿润剂和/或油加入到作为芽前施用的桶混制剂中，从而促进了在叶瓣上的分散和植物的吸收。

其他用于除草应用的有效剂型是可乳化的浓缩物。可乳化的浓缩物是均相的液体或可分散在水中或其他分散剂中的糊状混合物，它们可完全由除草化合物和液态或固态的乳化剂组成，或也可含有液态载体，例如二甲苯、重芳香族石脑油、异伊尔酮或其他不挥发的有机溶剂。就除草应用而言，这些浓缩物被分散在水或其他液态载体中，而一般是作为喷雾液被施用到需要加以治理的区域。主要活性组份的重量百分比是根据施用该组成的方式之不同而不同，但是一般说来是在除草剂组成中含有0.5～95%（重量）的活性组份。

使用于农用配方的典型的湿润剂、分散剂或乳化剂包括：例如烷基和烷芳基磺酸盐和硫酸盐及其他的钠盐;多元醇;和其他类型的表面活性剂，其中多数可在市场上买到。表面活性剂被使用时通常含有1～15%（重量）的除草剂组成。

其他用于除草应用的有效剂型包括活性组份处于分散剂中的简单溶液，在该分散剂中，此活性组份量是完全溶解的，因而能给出一个理想的溶度，这类分散剂有丙酮、烷基化萘、二甲苯或其他有机溶剂。一些其中毒剂是被携带在比较粗糙的颗粒上的粒状剂型特别适用于空中喷药或覆盖作物株冠的参透。加压的喷雾液，典型的是气雾剂、其中，作为低沸点分散剂熔剂载体例如氟利昂的蒸发结果，活性组份是被分散在细分碎的形态中的，因而这种喷雾液或气雾剂也是可以被使用的。对本发明化合物的除草应用来说，水溶性或水分散性的颗粒剂也是有效的剂型。这些粒状剂型是自由流动的、无粉末的以及容易溶解于水的或与混溶的。已在这里被引用为参考的美国专利3920422号中所公开的可溶的或可分散的粒状型对本发明除草化合物来说有用的。

本发明的活性除草化合物可以与杀虫剂、杀菌剂、杀浅虫剂、植物生长调节剂、肥料或其他公用化合品配制在一起或与所述物质一起施用，并可用作有效的土壤消毒剂以及农业上的选择性除草剂。在对本发明的活性化合物进行使用时，不管单一地被配制，还是与其他有用化学品配制在一起，当然是要使用活性化合物的有效量及溶度，该有效量可低如7公斤/公顷或更低。

本发明的活性杂草化合物可以与其他除草剂并合的方式被使用，例如它们可以与等量或较大量的已知除草剂相混合，这些已知的除草剂有乙酰氯苯胺除草剂类，例如2-氯-N-（2，6-二乙基苯基）-N-（甲氧基甲基）乙酰胺（草不氯）.2-氯-N-（2-乙基-6-甲基苯基）-N-（2-甲氧基-1-甲基乙基）-乙酰胺（metolachior）.和N-氯乙酰基-N（2，6-二乙基苯基）·甘氨酸（diethatyl-乙基）;苯并噻二嗪-4-（3H）-酮-2，2-二氧化物（噻草平）;三嗪除草剂，例如6-氯-N-乙基-N-（1-甲基乙基）-1，3，5-三嗪-2，4-二酰胺（阿特拉津）和2-[4-氯-6-（乙基氨基）-1，3，5-三嗪-2-基]-氨基-2-甲基并腈（草净津）;二硝基laniline除草剂，例如2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-（三氟甲基）苯胺（三氟东灵）;和芳基尿素除草剂，例如N′[3，4-二氯苯基）-N，N-二甲基脲（敌草隆）和N，N-二甲基-N′-[3-（三氟甲基）苯基]脲（伏草隆）

显然，在本发明化合物的组成和应用中可以有各种改进，这不会偏离这里和在以下的权利要求中所确定的发明概念。

表 1

防治百分比

幼苗出土前幼苗出土后

植物种类 A B A B

棉花 50 0 90 40

大豆 10 0 0 10

玉米 0 0 0 0

稻谷 50 20 40 0

小麦 30 0 40 20

田旋花 60 0 40 0

裂叶牵牛花 20 0 60 10

麻 100 0 100 0

稗草 70 0 90 0

狗尾草 100 70 90 0

阿刺伯高梁 40 0 10 0

铁荸荠 30 0 10 0

表 6

确定的性能

元素分析结果

化合物序号熔点（℃）成分式 C H N

1 111.5-113.5 C₁₃H₁₁Cl₂F₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：2.45（s，3H），3.80（s，3H），

4.70（s，2H），6.90（s，1H），7.00（t，1H，J＝

58Hz），7.50（s，1H）.

2 油 C₁₄H₁₃Cl₂F₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.70（d，3H，J＝7Hz），2.50

（s，3H），3.80（s，3H），4.80（q，1H，J＝7Hz），

7.00（s，1H），7.10（t，1H，J＝58Hz），7.60

（s，1H）.

3 油 C₁₄H₁₃ClF₃N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.70（d，3H，J＝7Hz），2.50

（s，3H），3.80（s，3H），4.80（q，1H，J＝7Hz），

7.00（t，1H，J＝58Hz），7.00-7.40（m，2H）.

4 油 C₁₅H₁₆ClF₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.65（d，3H，J＝7Hz），2.30

（s，3H），2.50（s，3H），3.80（s，3H），4.80

（q，1H，J＝7Hz），6.80（s，1H），7.10（t，1H，J＝

58Hz），7.40（s，1H）.

5 油 C₁₅H₁₅Cl₂F₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.20（t，3H，J＝7Hz），1.70

（d，3H，J＝7Hz），2.50（s，3H），4.20（q，2H，J＝

7Hz），4.70（q，1H，J＝7Hz），6.95（s，1H），

7.05（t，1H，J＝58Hz），7.60（s，1H）.

6 油 C₁₅H₁₅ClF₃N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.20（t，3H，J＝7Hz），1.70

（d，3H，J＝7Hz），2.50（s，3H），4.20（q，2H，J＝

7Hz），4.70（q，1H，J＝7Hz），7.00（t，1H，J＝

58Hz），7.00-7.40（m，2H）.

表 6（续上）

元素分析结果

化合物序号熔点（℃）成分式 C H N

7 油 C₁₆H₁₈ClF₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.20（t，3H，J＝7Hz），1.60

（d，3H，J＝7Hz），2.30（s，3H），2.50（s，3H），

4.25（q，2H，J＝7Hz），4.70（q，1H，J＝7Hz），

6.80（s，1H），7.05（t，1H，J＝58Hz），7.30

（s，1H）.

8 油 C₁₅H₁₅Br₂F₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.20（t，3H，J＝7Hz），1.70

（d，3H，J＝7Hz），2.45（s，3H），4.15（q，2H，J＝

7Hz），4.80（q，1H，J＝7Hz），6.95（s，1H），

7.10（t，1H，J＝58Hz），7.95（s，1H）.

9 83-88 C₁₆H₁₇Cl₂F₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：0.90（t，3H，J＝7Hz），1.20-

1.90（m，5H），2.50（s，3H），4.20（t，2H，J＝

7Hz），4.80（q，1H，J＝7Hz），7.00（s，1H），

7.10（t，1H，J＝58Hz），7.60（s，1H）.

10 油 C₁₆H₁₇Cl₂F₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.20（m，6H），1.70（d，3H，

J＝7Hz），2.50（s，3H），4.60-5.30（m，2H），

6.90（s，1H），7.10（t，1H，J＝58Hz），7.60

（s，1H）.

11 油 C₁₇H₁₉Cl₂F₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：0.70-1.70（m，7H），1.60

（d，3H，J＝7Hz），2.45（s，3H），4.15（t，2H，

J＝7Hz），4.70（q，1H，J＝7Hz），6.95（s，1H），

7.05（t，1H，J＝58Hz），7.60（s，1H）.

12 油 C₁₇H₁₉Cl₂F₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：0.70-1.80（m，11H），2.50

（s，3H），4.40-5.30（m，2H），7.00（s，1H），

7.10（t，1H，J＝58Hz），7.60（s，1H）.

13 油 C₁₅H₁₆Cl₂FN₃O₄C 45.94 4.11 10.71

F 46.62 4.16 12.10

NMRδ（CDCl₃）：1.20（t，3H，J＝7Hz），1.60

（d，3H，J＝7Hz），2.35（s，3H），4.20（q，2H，J＝

7Hz），4.75（q，1H，J＝7Hz），5.75（d，2H，J＝53Hz），

7.00（s，1H），7.60（s，1H）.

表 6（续上）

元素分析结果

化合物序号熔点（℃）成分式 C H N

14 110-111 C₁₃H₁₁ClF₃N₃O₄

15 油 C₁₆H₁₇ClF₂N₃O₄

16 油 C₁₆H₁₇ClF₃N₃O₄

17 118-119 C₁₄H₁₃Cl₂F₂N₃O₄C 42.44 3.31 10.61

F 42.60 3.58 10.53

18 油 C₁₆H₁₇Cl₂F₂N₃O₄C 45.30 4.04 9.90

F 44.95 3.79 9.70

19 油 C₁₇H₁₉ClF₃N₃O₄

20 油 C₁₆H₁₇ClF₃N₃O₄C 47.13 4.20 10.30

F 47.39 4.38 10.35

21 油 C₁₆H₁₇Cl₂F₂N₃O₄

22 137-138 C₁₆H₁₇ClF₃N₃O₄C 47.13 4.20 10.30

F 47.23 3.94 9.96

52 油 C₁₇H₁₉ClF₃N₃O₄

Al 55-56 C₁₃H₁₁Cl₂F₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.70（d，3H，J＝7Hz），2.50（s，3H），

4.80（q，1H，J＝7Hz），7.00（s，1H），7.10（t，1H，J＝

58Hz），7.48（s，1H），7.50（s，1H）.

A2 50-55 C₁₃H₁₁ClF₃N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.70（m，3H），4.80（m，1H），2.40

（s，3H），7.10-7.50（m，3H），8.00（bs，1H）

A3 56-60 C₁₄H₁₄ClF₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.60（d，3H，J＝7Hz），2.30（s，3H），

2.50（s，3H），4.70（q，1H，J＝7Hz），6.80（2，1H），

7.00（t，1H，J＝58Hz），7.30（s，1H），8.30（s，1H）.

A4 固体 C₁₃H₁₀ClF₃N₃NaO₄

A5 130-132 C₁₂H₉ClF₃N₃O₄H₂O C 38.99 3.00 11.37

F 38.95 2.91 11.23

A6 70-75 C₁₆H₂₀ClF₃N₄O₄

表 6（续上）

元素分析结果

化合物序号熔点（℃）成分式 C H N

B1 油 C₁₆H₁₆Cl₂F₂N₄O₆

NMRδ（CDCl₃）：1.40-1.80（m，6H），2.50（s，3H），

4.40-5.00（m，4H），7.00（s，1H），7.10（t，1H，J＝

58Hz），7.60（s，1H）.

B2 油 C₁₆H₁₅Cl₂F₂N₃O₄C 45.52 3.58 9.95

F 45.24 3.46 9.87

NMRδ（CDCl₃）：1.70（d，3H，J＝7Hz），2.50（s，3H），

4.60-5.00（m，3H），5.10-5.40（m，2H），5.50-6.20

（m，1H），7.00（s，1H），7.10（t，1H，J＝58Hz），7.60

（s，1H）.

B3 油 C₁₆H₁₃Cl₂F₂N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.70（d，3H，J＝7Hz），2.50（bs，4H），

4.60-4.90（m，3H），6.95（s，1H），7.05（t，1H，J＝58Hz），

7.60（s，1H）.

B4 油 C₁₆H₁₃ClF₃N₃O₄C 47.60 3.24 10.41

F 47.88 3.31 9.68

NMRδ（CDCl₃）：1.65（d，3H，J＝7Hz），2.45（m，4H），

4.70（m，3H），7.05（t，1H，J＝58Hz），7.10-7.40（m，2H）

B5 固体 C₁₆H₁₇Cl₂F₂N₃O₅

B6 油 C₁₇H₁₅ClF₃N₃O₄C 48.87 3.62 10.06

F 46.60 3.19 10.01

B7 油 C₁₈H₁₇ClF₃N₃O₄C 50.07 3.97 9.73

F 49.68 3.75 9.40

B8 油 C₁₈H₁₉ClF₃N₃O₅C 48.06 4.26 9.34

F 48.31 3.77 9.00

B9 油 C₁₆H₁₅ClF₃N₃O₆

B10 油 C₁₈H₁₇ClF₇N₃O₄

B11 油 C₁₅H₁₂ClF₃N₄O₄

B12 油 C₁₈H₁₅ClF₃N₃O₅

B13 油 C₁₇H₂₀ClF₃N₄O₄

表 6（续上）

元素分析结果

化合物序号熔点（℃）成分式 C H N

B14 油 C₁₇H₁₇ClF₃N₃O₅

B15 油 C₁₉H₁₅ClF₃N₃O₄C 51.66 3.42 9.51

F 52.15 3.43 9.49

B16 固体 C₁₇H₁₅ClF₃N₃O₆C 45.40 3.36 9.34

F 45.00 3.25 8.90

B17 油 C₁₅H₁₅ClF₃N₃O₃S

B18 油 C₁₇H₁₇ClF₃N₃O₅S C 43.64 3.66 8.98

F 43.50 3.73 7.99

B19 油 C₁₄H₁₂Cl₂F₃N₃O₄

NMRδ（CDCl₃）：1.40（t，3H，J＝7Hz），2.50（s，3H），

4.45（q，2H，J＝7Hz），5.95（d，1H，J＝58Hz），7.40（s，1H），

7.50（t，1H，J＝58Hz），7.65（s，1H）.

B21 131-136 C₁₉H₂₂ClF₃N₄O₅

B22 油 C₁₅H₁₅ClF₃N₃O₅

B23 油 C₁₅H₁₅ClF₃N₃O₄S

B25 固体 C₁₅H₁₅ClF₃N₃O₆S C 39.36 3.30 9.18

F 39.25 3.00 9.22

B30 油 C₁₅H₁₂ClF₆N₃O₄

B31 油 C₁₇H₁₆ClF₃N₄O₄

B32 油 C₂₀H₁₇ClF₃N₃O₄

B33 油 C₁₆H₁₇ClF₃N₃O₃S

B50 油 C₂₀H₁₇ClF₃N₃O₄S

B57 油 C₁₇H₁₇ClF₃N₃O₆C 45.19 3.79 9.30

F 45.68 3.77 8.22

Cl 209-210 C₁₂H₁₀Cl₂F₂N₄O₃

NMRδCDCl₃/DMSO d₆）：2.20（s，3H），4.60（s，2H），

7.30（bs，3H），7.40（S，1H，J＝58Hz），7.65（s，1H）.

表 6（续上）

元素分析结果

化合物序号熔点（℃）成分式 C H N

C2 油 C₁₄H₁₄ClF₃N₄O₃

NMRδ（CDCl₃）：1.60（d，3H，J＝7Hz），2.50（s，3H），

2.90（d，3H，J＝7Hz），4.75（q，1H，J＝7Hz），6.80（bs，1H），

7.10（t，1H，J＝58Hz），7.20-7.45（m，2H）.

C3 185-188 C₁₄H₁₄Cl₂F₂N₄O₅S C 36.61 3.07 12.20

F 36.79 3.01 12.41

NMRδ（CDCl₃）：1.70（d，3H，J＝7Hz），2.50（s，3H），

3.40（s，3H），4.80（q，1H，J＝7Hz），7.10（s，1H），

7.10（t，1H，J＝58Hz），7.70（s，1H）.

C4 油 C₁₄H₁₁Cl₂F₅N₄O₅S C 32.76 2.16 10.92

F 32.80 2.05 8.77

NMRδ（CDCl₃）：1.70（d，3H，J＝7Hz），2.50（s，3H），

4.90（q，1H，J＝7Hz），7.10（s，1H），7.10（t，1H，J＝58Hz），

7.60（s，1H），8.50（bs，1H）.

C5 132-135 C₁₃H₁₂Cl₂F₂N₄O₃

C6 142-144 C₁₄H₁₄Cl₂F₂N₄O₃

C7 173-175 C₁₂H₁₀ClF₃N₄O₃

C8 105-110 C₁₆H₁₈ClF₃N₄O₃

C9 油 C₁₇H₂₀ClF₃N₄O₃

C10 固体 C₂₀H₁₈ClF₃N₄O₅S C 46.29 3.50 10.80

F 46.77 4.12 11.03

C11 油 C₁₅H₁₆ClF₃N₄O₄C 44.07 3.94 13.71

F 38.44 3.67 11.28

C12 固体 C₁₆H₁₄ClF₃N₄O₃C 47.71 3.50 13.91

F 46.03 3.60 13.91

C13 57 C₁₉H₁₆ClF₃N₄O₃C 51.77 3.66 12.71

F 50.90 4.00 11.88

C14 油 C₁₅H₁₆ClF₃N₄O₃

C15 固体 C₁₇H₂₀ClF₃N₄O₃

C16 油 C₁₅H₁₆ClF₃N₄O₃

表 6（续上）

元素分析结果

化合物序号熔点（℃）成分式 C H N

C17 固体 C₁₆H₁₆ClF₃N₄O₅

C18 145-150 C₁₄H₁₄ClF₃N₄O₅S

C19 固体 C₁₄H₁₄ClF₃N₄NaO₅S

C20 固体 C₂₀H₁₇ClF₃N₄NaO₅S

C21 油 C₁₈H₁₈ClF₃N₄O₃C 50.18 4.21 13.00

F 50.95 3.91 12.38

C22 油 C₁₇H₁₇ClF₃N₅O₃

C23 油 C₂₀H₁₈ClF₃N₄O₃

C25 固体 C₁₉H₁₅Cl₂F₃N₄O₅S C 42.31 2.80 10.39

F 40.44 2.91 8.56

C26 142-143 C₁₃H₁₂ClF₃N₄O₃

C32 127-134 C₁₉H₁₆ClF₃N₄O₅S

C38 47-54 C₁₇H₁₈ClF₃N₄O₃C 48.75 4.33 13.38

F 47.06 3.73 12.36

C42 油 C₂₁H₁₈ClF₃N₄O₅S

C43 162-166 C₁₉H₁₅Cl₂F₃N₄O₅S

C59 100-105 C₂₁H₁₈ClF₃N₄O₇S C 44.81 3.40 9.95

F 42.20 2.81 9.61

C69 固体 C₁₉H₁₆ClF₃N₄O₅S C 45.20 3.19 11.10

F 44.74 3.55 10.59

C70 208-208.5 C₁₈H₁₃Cl₂F₃N₄O₅S C 41.16 2.49 10.67

F 44.11 3.08 10.96

C71 固体 C₁₉H₁₄Cl₂F₃N₄O₅SNa

C72 135-140 C₂₀H₁₈ClF₃N₄O₅S

C73 固体 C₁₉H₁₅Cl₂F₃N₄O₅S

C74 110 C₁₉H₁₅ClF₃N₅O₇S

表 6（续上）

元素分析结果

化合物序号熔点（℃）成分式 C H N

C75 175-180 C₁₉H₁₄Cl₃F₃N₄O₅S

C76 171-173 C₁₉H₁₅Cl₃F₂N₄O₅S

C77 66-70 C₁₉H₁₅ClF₄N₄O₅S

C78 248-253 C₂₂H₂₂ClF₃N₄O₅S

C79 固体 C₂₁H₂₀ClF₃N₄O₅S

C80 67-70 C₂₀H₁₅ClF₆N₄O₅S

C81 58-62 C₂₀H₁₈ClF₃N₄O₆S

C82 固体 C₂₀H₁₈ClF₃N₄O₅S

C83 108-113 C₂₀H₁₇ClF₃N₄O₆SNa

C84 155-157 C₂₀H₁₇Cl₂F₃N₄O₅S C 43.41 3.10 10.13

F 42.65 3.30 9.19

C85 69-74 C₁₇H₁₄ClF₃N₄O₅S₂

C86 固体 C₁₉H₂₀ClF₃N₄O₅

C87 固体 C₂₃H₂₄ClF₃N₄O₅S C 49.24 4.31 9.99

F 46.40 4.21 8.63

C88 固体 C₁₉H₁₇Cl₂FN₄O₅S

C89 固体 C₁₈H₁₈ClF₃N₄O₅

C90 168-172 C₂₁H₂₀ClF₃N₄O₇S

C91 固体 C₂₁H₁₉ClF₃N₄O₇SNa

C92 固体 C₂₀H₁₇ClF₃N₄O₅SNa

C93 173-179 C₂₁H₁₈ClF₃N₄O₇S

C94 65-70 C₁₉H₁₅Cl₂F₃N₄O₅S

C95 110 C₁₉H₁₅BrClF₃N₄O₅S C 39.09 2.59 9.60

F 38.75 2.66 9.64

C97 固体 C₂₀H₂₂ClF₃N₄O₅

表 6（续上）

元素分析结果

化合物序号熔点（℃）成分式 C H N

C98 固体 C₂₁H₁₇ClF₃N₄O₇SNa

C99 固体 C₂₀H₁₇BrClF₃N₄O₆S

C100 固体 C₂₀H₁₆BrClF₃N₄O₆SNa

C101 固体 C₂₀H₁₅ClF₃N₅O₅S C 45.33 2.85 13.22

F 44.83 2.42 13.06

C102 60-70 C₁₈H₁₈ClF₃N₄O₅S C 43.69 3.67 11.32

F 43.24 4.01 10.71

C103 80-95 C₁₈H₁₈ClF₃N₄O₇S

C104 油 C₂₁H₂₄ClF₃N₄O₅

C105 固体 C₂₁H₂₀ClF₃N₄O₇S

C106 固体 C₂₁H₁₉ClF₃N₄O₇SNa

C107 170 C₁₉H₁₅ClF₃N₅O₇S

C108 固体 C₁₈H₁₉ClF₃N₅O₄

C109 油 C₂₂H₂₂ClF₃N₄O₆S

C110 85-90 C₂₂H₂₁ClF₃N₄O₆SNa

C111 油 C₁₉H₁₆ClF₃N₄O₆S

C112 174-176 C₂₀H₁₈ClF₃N₄O₇S

C113 油 C₂₀H₁₇Cl₂F₃N₄O₅S

C114 60-70 C₂₀H₁₆Cl₂F₃N₄O₅SNa

C115 固体 C₁₉H₁₅BrClF₃N₄O₅S

C116 188-191 C₂₀H₁₆ClF₃N₄O₇S

C117 ＞230 C₂₃H₁₈ClF₃N₄O₅S

C118 144-147 C₂₁H₁₉Cl₃F₂N₄O₇S

C119 211-212 C₂₀H₁₈ClF₃N₄O₇S

表 6（续上）

元素分析结果

化合物序号熔点（℃）成分式 C H N

C120 固体 C₂₀H₁₇ClF₃N₄O₇SNa

C121 固体 C₂₀H₁₇ClF₃N₄O₇SNa

C122 105-110 C₂₁H₂₀Cl₂F₂N₄O₇S

C123 163-166 C₂₁H₂₀BrF₃N₄SO₇

C124 固体 C₂₁H₂₁ClF₃N₅O₅S

C125 固体 C₂₀H₁₅ClF₆N₄O₆S

C126 固体 C₂₀H₁₇ClF₃N₅O₇S

C127 固体 C₂₈H₃₄ClF₃N₄F₃O₅S

C128 固体 C₂₈H₃₃ClF₃N₄O₅SNa

C129 147-149 C₁₉H₁₆ClF₃N₄O₆S C 43.81 3.10 10.76

F 44.31 3.26 10.54

C130 固体 C₁₉H₁₅ClF₃N₄O₆SNa

C131 198-201 C₂₃H₂₂ClF₃N₄O₆S C 48.05 3.86 9.74

F 47.11 3.89 9.34

C132 固体 C₂₀H₁₄ClF₆N₄O₆SNa

C133 固体 C₂₀H₁₅BrF₆N₄O₆S

C134 65-68 C₂₀H₁₇ClF₄N₄O₆S

C135 68-72 C₂₀H₁₇ClF₄N₄O₆S

C136 固体 C₂₀H₂₀ClF₃N₄O₆S

C137 130-134 C₂₀H₁₇ClF₄N₄O₃

C138 136-140 C₂₃H₁₈ClF₃N₄O₅S

C139 固体 C₂₁H₁₉ClF₃N₄O₆SNa

表 7

幼苗出土前的效果

化合物序号 1 2 3 4

喷洒速度（kg/ha） 2.0 4.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 50

大豆 0 90 30 0

玉米 80 100 100 30

稻谷 50 100 90 30

小麦 0 100 100 30

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 60 0

麻 100 100 ND 100

稗草 90 100 100 100

狗尾草 100 100 100 ND

阿刺伯高梁 80 100 100 95

铁荸荠 70 100 100 0

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 6 7 8 9

喷洒速度（kg/ha） 2.0 2.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 60 70 100

大豆 10 30 20 20

玉米 70 30 20 80

稻谷 80 50 60 90

小麦 100 80 40 90

田旋花 100 60 80 100

裂叶牵牛花 100 70 90 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 90 90 90 100

铁荸荠 100 50 80 100

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 10 11 12 13

喷洒速度（kg/ha） 2.0 2.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 40 100 30

大豆 20 100 30 20

玉米 100 40 20 20

稻谷 90 90 70 10

小麦 90 70 50 10

田旋花 100 100 90 20

裂叶牵牛花 100 100 100 50

麻 100 100 100 80

稗草 100 100 100 40

狗尾草 100 100 100 40

阿刺伯高梁 100 100 90 40

铁荸荠 100 90 90 10

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 14 15 16 17

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 90 100 100 100

大豆 0 40 30 0

玉米 60 40 100 30

稻谷 30 80 90 30

小麦 20 100 100 10

田旋花 100 90 100 90

裂叶牵牛花 90 100 90 90

麻 100 100 100 90

稗草 50 100 100 90

狗尾草 10 100 100 10

阿刺伯高梁 60 90 90 80

铁荸荠 100 90 100 60

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 18 19 20 21

喷洒速度（kg/ha） 0.5 2.0 0.5 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 10 80 30 80

大豆 20 100 0 20

玉米 10 80 0 80

稻谷 0 90 20 30

小麦 0 50 0 0

田旋花 0 100 90 100

裂叶牵牛花 0 90 90 90

麻 30 100 100 100

稗草 0 100 50 100

狗尾草 90 100 100 100

阿刺伯高梁 0 90 30 90

铁荸荠 0 100 10 70

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 51 52

喷洒速度（kg/ha） 2.0 2.0

%K %C %K %C

植物种类

棉花 70 100

大豆 10 70

玉米 30 100

稻谷 40 95

小麦 0 100

田旋花 90 100

裂叶牵牛花 80 95

麻 100 100

稗草 30 100

狗尾草 20 100

阿刺伯高梁 80 100

铁荸荠 40 100

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 A1 A2 A3

喷洒速度（kg/ha） 4.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 10 80

大豆 0 0 20

玉米 0 0 0

稻谷 80 10 70

小麦 80 20 100

田旋花 100 30 50

裂叶牵牛花 100 10 0

麻 100 ND 100

稗草 100 40 100

狗尾草 100 100 ND

阿刺伯高梁 80 30 95

铁茡荠 90 20 0

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 A4 A6 B1 B2

喷洒速度（kg/ha） 1.0 0.5 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 90 80 100 100

大豆 10 30 10 10

玉米 40 30 30 90

稻谷 80 30 90 90

小麦 80 30 70 90

田旋花 70 70 100 100

裂叶牵牛花 90 90 100 100

麻 100 90 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 90 80 90 100

铁荸荠 90 80 100 100

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 B3 B4 B5 B6

喷洒速度（kg/ha） 2.0 1.0 2.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 90 100 100

大豆 0 40 20 10

玉米 30 80 50 40

稻谷 70 80 90 90

小麦 80 90 90 90

田旋花 90 100 100 90

裂叶牵牛花 100 90 90 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 100 90 100 90

铁荸荠 100 90 100 100

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 B7 B8 B9 B10

喷洒速度（kg/ha） 1.0 2.0 0.5 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 20

大豆 30 50 20 0

玉米 80 100 30 30

稻谷 90 90 60 30

小麦 80 90 40 70

田旋花 100 100 80 100

裂叶牵牛花 100 100 60 90

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 80 100 50 80

铁荸荠 100 100 100 70

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 B11 B12 B13 B14

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 90 100

大豆 10 10 100 20

玉米 60 20 90 40

稻谷 60 60 90 80

小麦 90 50 90 90

田旋花 100 70 100 90

裂叶牵牛花 90 90 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 90 80 90 90

铁荸荠 100 90 90 90

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 B15 B16 B17 B18

喷洒速度（kg/ha） 2.0 1.0 1.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 80 100 100

大豆 70 20 40 30

玉米 90 60 80 60

稻谷 90 60 80 80

小麦 90 50 90 90

田旋花 100 90 80 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 90 100

阿刺伯高梁 100 90 90 90

铁荸荠 100 100 100 100

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 B21 B22 B23 B25

喷洒速度（kg/ha） 1.0 0.5 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 90 60 70 70

大豆 0 0 0 50

玉米 50 0 30 70

稻谷 40 40 80 60

小麦 50 10 60 50

田旋花 90 20 90 70

裂叶牵牛花 90 40 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 80 90 100

狗尾草 90 80 100 100

阿刺伯高梁 40 20 70 90

铁茡荠 90 90 80 90

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 B30 B31 B32 B33

喷洒速度（kg/ha） 0.5 1.0 0.5 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 20 80

大豆 0 10 0 40

玉米 10 20 20 90

稻谷 20 50 20 90

小麦 20 30 10 60

田旋花 20 70 30 90

裂叶牵牛花 50 80 30 90

麻 100 100 90 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 50 80 50 70

铁荸荠 100 90 90 90

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 B50 B57

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5

%K %C %K %C

植物种类

棉花 50 100

大豆 20 10

玉米 30 40

稻谷 40 50

小麦 60 60

田旋花 10 90

裂叶牵牛花 50 70

麻 100 100

稗草 90 100

狗尾草 100 100

阿刺伯高梁 50 70

铁荸荠 50 90

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C1 C2 C3 C4

喷洒速度（kg/ha） 2.0 1.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 70 100 100 40

大豆 40 100 40 0

玉米 60 100 80 0

稻谷 20 100 80 0

小麦 20 100 90 40

田旋花 100 100 100 80

裂叶牵牛花 100 100 100 90

麻 100 100 100 100

稗草 80 100 100 90

狗尾草 90 100 100 90

阿刺伯高梁 80 100 100 50

铁荸荠 80 100 100 50

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C5 C6 C7 C8

喷洒速度（kg/ha） 2.0 2.0 1.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 90

大豆 100 90 10 100

玉米 100 100 100 100

稻谷 100 100 40 100

小麦 100 100 30 100

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 90 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 90 100

阿刺伯高梁 100 100 90 100

铁荸荠 100 100 100 90

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C9 C10 C11 C12

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 80 100 100 100

大豆 90 90 100 100

玉米 100 20 100 100

稻谷 90 80 100 100

小麦 100 70 100 100

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高粱 100 90 100 100

铁荸荠 80 60 100 100

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C13 C14 C15 C16

喷洒速度（kg/ha） 2.0 2.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 100 100 100 100

玉米 90 100 100 100

稻谷 100 100 100 100

小麦 90 100 100 100

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 100 100 100 100

铁荸荠 100 100 100 100

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C17 C18 C19 C20

喷洒速度（kg/ha） 2.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 100 0 20 80

玉米 100 70 100 50

稻谷 90 30 60 30

小麦 90 50 40 10

田旋花 100 80 80 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 100 90 90 40

铁荸荠 100 90 80 10

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C21 C22 C23 C24

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 30 40

大豆 90 100 50 10

玉米 100 100 90 80

稻谷 80 100 20 30

小麦 100 100 70 0

田旋花 100 100 100 90

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 90

稗草 100 100 100 80

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 100 100 100 70

铁荸荠 80 100 40 30

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C25 C26 C32 C38

喷洒速度（kg/ha） 2.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 90

大豆 30 100 40 100

玉米 70 100 20 100

稻谷 60 90 50 100

小麦 30 100 10 100

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 90 100 80 100

阿刺伯高梁 70 100 80 100

铁荸荠 80 100 40 ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C42 C43 C59 C69

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 90 100 100 40

大豆 70 70 50 10

玉米 40 70 70 30

稻谷 60 90 80 30

小麦 70 70 40 0

田旋花 100 100 100 90

裂叶牵牛花 100 100 100 80

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 20

狗尾草 100 100 100 20

阿刺伯高梁 60 95 100 40

铁荸荠 70 100 70 70

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C70 C71 C72 C73

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 80

大豆 20 50 50 30

玉米 30 50 60 30

稻谷 70 40 30 40

小麦 20 40 20 50

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 20 90 100 90

狗尾草 0 40 95 100

阿刺伯高梁 80 60 90 80

铁荸荠 90 40 60 20

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C74 C75 C76 C77

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 90 60 95

大豆 80 30 30 40

玉米 0 50 20 30

稻谷 40 60 30 70

小麦 30 40 20 60

田旋花 90 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 85 95 100 100

狗尾草 100 95 70 100

阿刺伯高梁 70 80 40 95

铁荸荠 20 30 30 30

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C78 C79 C80 C81

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 80 50 60 100

大豆 40 0 20 100

玉米 30 10 0 50

稻谷 50 50 20 50

小麦 40 20 30 100

田旋花 100 80 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 80 95 100

狗尾草 90 100 100 100

阿刺伯高梁 40 80 95 100

铁荸荠 30 20 0 80

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C82 C83 C84 C85

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 95 10 100

大豆 10 95 0 30

玉米 20 20 10 95

稻谷 30 40 20 80

小麦 20 30 0 80

田旋花 100 100 30 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 90 100

稗草 95 95 10 100

狗尾草 100 90 30 100

阿刺伯高梁 95 80 30 100

铁荸荠 10 20 ND ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C86 C87 C88 C89

喷洒速度（kg/ha） 2.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 30 0 90

大豆 70 20 10 30

玉米 100 10 10 60

稻谷 90 40 0 90

小麦 90 10 0 80

田旋花 100 100 0 100

裂叶牵牛花 100 100 0 100

麻 100 100 10 100

稗草 100 95 40 100

狗尾草 100 0 0 100

阿刺伯高梁 100 30 10 95

铁荸荠 ND ND ND ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C90 C91 C92 C93

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 20

大豆 100 90 30 0

玉米 80 80 20 30

稻谷 80 90 40 50

小麦 70 50 30 10

田旋花 100 100 100 80

裂叶牵牛花 100 100 100 80

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 0

阿刺伯高梁 100 95 80 30

铁荸荠 ND ND ND ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C94 C95 C97 C98

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 80 100 100 100

大豆 20 60 20 30

玉米 20 20 70 40

稻谷 20 30 80 20

小麦 0 10 70 20

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 60 40 100 90

狗尾草 50 50 100 80

阿刺伯高梁 60 60 90 95

铁荸荠 ND ND ND ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C99 C100 C101 C102

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 80 80 95 30

大豆 70 50 30 20

玉米 30 60 10 50

稻谷 20 60 20 80

小麦 10 20 10 50

田旋花 100 100 90 20

裂叶牵牛花 100 100 100 80

麻 100 100 100 100

稗草 10 70 60 100

狗尾草 100 80 40 100

阿刺伯高梁 80 80 50 80

铁荸荠 ND ND ND ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C103 C104 C105 C106

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 30 30 100 100

大豆 10 10 95 90

玉米 30 90 70 30

稻谷 50 80 95 90

小麦 30 80 50 30

田旋花 40 100 100 100

裂叶牵牛花 60 90 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 95 95 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 80 95 100 100

铁荸荠 ND ND ND ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C107 C108 C109 C110

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 90 100 70 30

大豆 10 95 90 95

玉米 20 100 100 100

稻谷 40 95 95 90

小麦 0 95 100 100

田旋花 80 90 95 100

裂叶牵牛花 95 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 40 80 100 100

狗尾草 0 100 100 100

阿刺伯高梁 50 100 100 100

铁荸荠 ND ND ND ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C111 C112 C113 C114

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 20 90 50 30

大豆 40 40 0 0

玉米 10 0 10 10

稻谷 70 20 20 20

小麦 50 10 10 10

田旋花 70 100 100 90

裂叶牵牛花 70 90 90 95

麻 90 100 100 100

稗草 100 40 50 70

狗尾草 100 80 30 70

阿刺伯高梁 70 95 30 70

铁荸荠 ND ND ND ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C115 C116 C117 C118

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 80 95 50 20

大豆 30 0 95 0

玉米 10 10 10 10

稻谷 10 20 30 0

小麦 30 10 0 10

田旋花 100 90 100 80

裂叶牵牛花 100 95 100 50

麻 100 100 100 50

稗草 50 80 40 10

狗尾草 90 40 80 10

阿刺伯高梁 90 80 20 10

铁荸荠 ND ND ND ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C119 C120 C121 C122

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 50 70 95 70

大豆 30 20 20 50

玉米 10 10 20 40

稻谷 30 20 30 0

小麦 30 10 10 10

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 90 90 80

麻 100 100 100 100

稗草 50 80 70 70

狗尾草 0 0 20 50

阿刺伯高梁 70 70 90 100

铁荸荠 ND ND ND ND

表 7（续上）

幼苗出土前的效果

化合物序号 C123 C124 C125

喷洒速度（kg/ha） 0.25 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 50 20 20

大豆 50 60 30

玉米 0 70 10

稻谷 60 80 10

小麦 10 60 10

田旋花 100 100 80

裂叶牵牛花 100 95 90

麻 100 100 100

稗草 100 100 30

狗尾草 10 100 50

阿刺伯高梁 100 100 10

铁荸荠 ND ND ND

表 8

幼苗出土后的效果

化合物序号 1 2 3 4

喷洒速度（kg/ha） 2.0 4.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 90

大豆 40 0 60 0

玉米 90 100 100 0

稻谷 80 100 100 80

小麦 10 100 90 90

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 70

麻 100 100 ND 100

稗草 100 100 100 90

狗尾草 100 100 ND ND

阿刺伯高梁 90 95 100 70

铁荸荠 50 50 100 0

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 6 7 8 9

喷洒速度（kg/ha） 2.0 2.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 90 100 100

大豆 50 40 50 30

玉米 100 40 30 100

稻谷 100 80 90 70

小麦 100 90 30 80

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 80 100 80

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 100 100 70 80

铁荸荠 100 70 30 80

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 10 11 12 13

喷洒速度（kg/ha） 2.0 2.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 70

大豆 30 50 30 20

玉米 100 60 30 10

稻谷 90 90 50 30

小麦 100 90 70 20

田旋花 100 100 100 50

裂叶牵牛花 30 100 100 80

麻 100 100 100 80

稗草 90 100 100 80

狗尾草 100 100 100 40

阿刺伯高梁 80 80 90 30

铁荸荠 90 90 50 20

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 14 15 16 17

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 60 40 30 70

玉米 10 30 10 70

稻谷 30 90 30 30

小麦 10 60 40 20

田旋花 100 100 90 90

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 70

狗尾草 90 100 100 20

阿刺伯高梁 80 90 80 70

铁荸荠 30 80 90 30

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 18 19 20 21

喷洒速度（kg/ha） 0.5 2.0 0.5 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 90 80

大豆 30 40 40 20

玉米 60 50 30 20

稻谷 20 50 20 30

小麦 20 30 30 20

田旋花 50 80 40 90

裂叶牵牛花 50 90 80 100

麻 80 100 100 100

稗草 10 80 80 40

狗尾草 60 80 60 30

阿刺伯高梁 30 40 10 40

铁荸荠 10 90 10 30

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 51 52

喷洒速度（kg/ha） 2.0 2.0

%K %C %K %C

植物种类

棉花 70 100

大豆 50 95

玉米 10 100

稻谷 30 90

小麦 10 100

田旋花 90 100

裂叶牵牛花 100 100

麻 90 100

稗草 70 100

狗尾草 10 100

阿刺伯高梁 40 100

铁荸荠 30 100

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 A1 A2 A3

喷洒速度（kg/ha） 4.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 90 100

大豆 0 20 0

玉米 0 30 0

稻谷 30 20 90

小麦 30 30 80

田旋花 100 80 100

裂叶牵牛花 100 70 60

麻 100 ND 100

稗草 100 90 100

狗尾草 100 ND ND

阿刺伯高梁 75 60 95

铁荸荠 0 10 0

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 A4 A6 B1 B2

喷洒速度（kg/ha） 1.0 0.5 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 90 100 100

大豆 40 20 10 30

玉米 40 20 40 30

稻谷 20 30 50 80

小麦 90 90 100 100

田旋花 90 10 100 100

裂叶牵牛花 100 90 100 40

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 90 100 100

阿刺伯高梁 60 30 80 80

铁荸荠 100 50 40 80

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 B3 B4 B5 B6

喷洒速度（kg/ha） 2.0 1.0 2.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 30 40 60 60

玉米 70 30 20 100

稻谷 90 90 80 100

小麦 90 100 90 100

田旋花 100 100 100 90

裂叶牵牛花 80 90 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 90 80 90 80

铁荸荠 30 90 60 100

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 B7 B8 B10 B11

喷洒速度（kg/ha） 1.0 2.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 60 80 20 30

玉米 100 70 0 0

稻谷 100 100 20 30

小麦 100 100 10 100

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 80 70 90 90

铁荸荠 80 70 20 100

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 B12 B13 B14 B15

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 30 100 90 80

玉米 10 60 20 60

稻谷 20 50 80 90

小麦 100 90 80 100

田旋花 100 100 90 100

裂叶牵牛花 100 100 90 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 30 100 60 100

铁荸荠 90 100 70 90

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 B16 B17 B18 B21

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 2.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 40 40 50 30

玉米 30 30 20 30

稻谷 50 30 90 20

小麦 100 40 70 100

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 80 90 100 100

麻 100 100 100 90

稗草 100 70 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 40 30 40 10

铁荸荠 100 60 90 80

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 B22 B23 B25 B30

喷洒速度（kg/ha） 0.5 1.0 1.0 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 80 100 80 80

大豆 30 10 30 10

玉米 20 40 90 10

稻谷 70 90 50 70

小麦 90 80 90 100

田旋花 50 100 100 50

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 60 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 10 100 50 10

铁荸荠 10 90 90 10

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 B31 B32 B33 B50

喷洒速度（kg/ha） 1.0 0.5 1.0 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 20 10 30 30

玉米 40 0 40 20

稻谷 40 20 40 40

小麦 80 70 100 40

田旋花 100 80 100 70

裂叶牵牛花 90 100 100 100

麻 90 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 50 0 40 30

铁荸荠 90 0 60 20

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 B57 C1

喷洒速度（kg/ha） 0.5 2.0

%K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100

大豆 30 30

玉米 30 70

稻谷 90 20

小麦 90 0

田旋花 80 100

裂叶牵牛花 100 100

麻 100 100

稗草 100 100

狗尾草 100 100

阿刺伯高梁 40 80

铁荸荠 60 60

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C2 C3 C4 C5

喷洒速度（kg/ha） 1.0 2.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 70 100

大豆 90 40 40 90

玉米 100 100 40 100

稻谷 100 70 50 100

小麦 100 40 30 100

田旋花 100 90 100 100

裂叶牵牛花 100 100 90 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 90 100

狗尾草 100 100 90 100

阿刺伯高梁 100 90 40 90

铁荸荠 100 30 20 100

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C6 C7 C8 C9

喷洒速度（kg/ha） 2.0 1.0 2.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 90

大豆 90 60 90 80

玉米 100 50 90 80

稻谷 100 80 80 50

小麦 100 10 80 60

田旋花 100 100 100 90

裂叶牵牛花 100 100 100 80

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 60 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 100 90 80 90

铁荸荠 100 80 60 20

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C10 C11 C12 C13

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 100 90 90 80

玉米 60 100 100 100

稻谷 60 100 100 100

小麦 60 100 100 100

田旋花 60 90 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 80 90 100 100

铁荸荠 10 100 100 100

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C14 C15 C16 C17

喷洒速度（kg/ha） 2.0 2.0 2.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 100 90 100 100

玉米 100 90 100 100

稻谷 70 50 90 100

小麦 100 100 100 100

田旋花 100 100 100 90

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 100 90 100 50

铁荸荠 100 90 100 100

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C18 C19 C20 C21

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 40 40 100 100

玉米 30 20 0 100

稻谷 10 10 20 60

小麦 100 100 100 100

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 90 100 40 100

铁荸荠 100 60 10 80

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C22 C23 C24 C25

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 2.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 50 100

大豆 100 80 20 70

玉米 100 80 20 60

稻谷 80 30 10 50

小麦 100 90 10 60

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 80 90 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 80 100

狗尾草 100 100 100 100

阿刺伯高梁 100 100 60 100

铁荸荠 80 40 0 70

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C26 C32 C38

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100

大豆 80 80 100

玉米 100 20 100

稻谷 90 50 100

小麦 90 50 100

田旋花 100 100 70

裂叶牵牛花 100 100 100

麻 100 100 100

稗草 100 100 100

狗尾草 100 80 100

阿刺伯高梁 90 40 90

铁荸荠 90 20 ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C42 C43 C59 C69

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 100 90 80 50

玉米 100 100 80 80

稻谷 60 50 40 60

小麦 90 95 80 90

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 95 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 95 100 100 100

狗尾草 100 100 100 50

阿刺伯高梁 95 100 95 60

铁荸荠 40 95 100 50

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C70 C71 C72 C73

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 90 100 100 100

大豆 60 60 70 85

玉米 40 60 50 30

稻谷 30 40 60 60

小麦 40 95 30 80

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 90

狗尾草 30 100 60 90

阿刺伯高梁 70 50 50 70

铁荸荠 40 20 60 30

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C74 C75 C76 C77

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 85 95 95 100

大豆 90 90 80 80

玉米 40 100 70 100

稻谷 60 40 40 30

小麦 50 40 30 100

田旋花 95 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 95 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 95 95 95

狗尾草 85 100 95 100

阿刺伯高梁 50 80 40 70

铁荸荠 30 10 20 30

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C78 C79 C80 C81

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 100 50 80 100

玉米 100 20 40 80

稻谷 30 20 10 90

小麦 90 40 40 95

田旋花 100 50 100 100

裂叶牵牛花 100 60 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 40 100

狗尾草 90 95 100 100

阿刺伯高梁 60 80 40 100

铁荸荠 20 70 20 20

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C82 C83 C84 C85

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 80 100

大豆 80 100 40 90

玉米 100 95 40 95

稻谷 70 60 20 95

小麦 90 90 30 80

田旋花 100 100 20 95

裂叶牵牛花 100 100 90 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 95 100

狗尾草 100 100 30 100

阿刺伯高梁 100 95 20 90

铁荸荠 0 60 ND ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C86 C87 C88 C89

喷洒速度（kg/ha） 2.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 90 10 90

大豆 80 100 30 90

玉米 100 100 20 100

稻谷 100 50 10 70

小麦 100 60 10 100

田旋花 100 100 10 95

裂叶牵牛花 100 100 20 100

麻 100 100 20 100

稗草 100 100 20 100

狗尾草 100 80 50 100

阿刺伯高梁 100 30 30 80

铁荸荠 ND ND ND ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C90 C91 C92 C93

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 1.0

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100 100

大豆 100 100 90 70

玉米 95 100 100 70

稻谷 60 90 70 30

小麦 100 100 80 80

田旋花 100 100 100 70

裂叶牵牛花 100 100 100 95

麻 100 100 100 100

稗草 100 100 100 100

狗尾草 100 100 80 95

阿刺伯高梁 100 100 70 30

铁荸荠 ND ND ND ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C94 C95 C97 C98

喷洒速度（kg/ha） 1.0 1.0 1.0 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 95 90

大豆 80 95 95 70

玉米 50 95 100 70

稻谷 30 70 95 70

小麦 40 100 100 90

田旋花 95 100 95 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 80 90 95 95

狗尾草 95 100 100 70

阿刺伯高梁 60 70 95 90

铁荸荠 ND ND ND ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C99 C100 C101 C102

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 90 100 100 100

大豆 100 100 60 50

玉米 100 100 50 60

稻谷 40 40 20 70

小麦 100 100 40 95

田旋花 100 100 90 90

裂叶牵牛花 100 100 90 100

麻 100 100 100 95

稗草 100 100 30 60

狗尾草 90 100 10 100

阿刺伯高梁 100 90 50 70

铁荸荠 ND ND ND ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C103 C104 C105 C106

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 80 100 100

大豆 30 80 100 100

玉米 30 90 95 100

稻谷 40 70 95 95

小麦 30 90 100 100

田旋花 95 50 100 100

裂叶牵牛花 95 90 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 60 95 100 100

狗尾草 100 95 100 100

阿刺伯高梁 70 80 100 100

铁荸荠 ND ND ND ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C107 C108 C109 C110

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 95 80

大豆 60 100 95 100

玉米 60 100 80 90

稻谷 20 95 80 80

小麦 20 100 95 95

田旋花 100 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 95 100 100 100

狗尾草 90 100 100 100

阿刺伯高梁 60 100 100 100

铁荸荠 ND ND ND ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C111 C112 C113 C114

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 40 90 80 95

大豆 50 90 40 50

玉米 20 40 30 30

稻谷 20 20 30 80

小麦 70 90 30 30

田旋花 60 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 100 95 30 70

狗尾草 100 100 80 90

阿刺伯高梁 95 95 40 30

铁荸荠 ND ND ND ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C115 C116 C117 C118

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 20 100 100 40

大豆 30 60 100 95

玉米 30 40 100 100

稻谷 10 20 0 10

小麦 30 60 95 60

田旋花 10 80 100 95

裂叶牵牛花 30 100 100 80

麻 20 100 100 100

稗草 20 70 100 60

狗尾草 30 70 100 40

阿刺伯高梁 30 80 70 20

铁荸荠 ND ND ND ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C119 C120 C121 C122

喷洒速度（kg/ha） 0.5 0.5 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 95 80 100 95

大豆 95 95 80 80

玉米 40 60 10 60

稻谷 10 10 20 10

小麦 90 100 100 100

田旋花 100 100 100 90

裂叶牵牛花 100 100 100 100

麻 100 100 100 100

稗草 50 50 80 100

狗尾草 70 20 30 80

阿刺伯高梁 60 40 80 80

铁荸荠 ND ND ND ND

表 8（续上）

幼苗出土后的效果

化合物序号 C123 C124 C125

喷洒速度（kg/ha） 0.25 0.5 0.5

%K %C %K %C %K %C

植物种类

棉花 100 100 100

大豆 100 100 100

玉米 90 100 100

稻谷 90 70 0

小麦 100 100 100

田旋花 100 100 100

裂叶牵牛花 100 100 100

麻 100 100 100

稗草 95 100 95

狗尾草 95 100 95

阿刺伯高梁 95 95 90

铁荸荠 ND ND ND

Claims

1、一种除草剂，其特征在于所说的除草剂包含除草有效数量的具有以下一般结构式的化合物：

式中R¹为卤素、烷基、卤烷基、氰烷基、芳烷基、烷氧基烷基、硫代烷基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基、烷基亚硫酰基烷基、或烷基磺酰基烷基；

R²为CHF₂或者CH₂F；

X为Br、Cl、F或者卤烷基；

Y为Br、Cl、F、甲基、卤烷基、或者以下化学式中的一个基团：R⁸OCH₂-、R⁸SCH₂-、R⁸SOCH₂-、或R⁸S₂O₂CH₂-，式中R⁸为C₁-C₃烷基、C₂-C₅链烯基、C₃-C₅炔基、苯基、或取代的苯基；

Z为氧或者硫；

R³为亚烷基或者卤亚烷基；

R⁴为烷基，并掺合合适的载体。

2、一种除草剂，其特征在于所说除草剂包含除草有效数量的具有以下一般结构式的化合物：

式中X为Br、Cl、F或者卤烷基;

Y为Br、Cl、F、甲基、卤烷基、或者以下化学式中的一个基团：R⁸OCH₂-、R⁸SCH₂-、R⁸SOCH₂-、或R⁸SO₂CH₂-，式中R⁸为C₁-C₃烷基、C₂-C₅链烯基、C₃-C₅炔基、苯基、或取代的苯基;

Z为氧或者硫;

R³为亚烷基或者卤亚烷基;

R⁴为取代的烷基、链烯基、炔基或者一种单价环基，环有5个或6个原子，其价与所说的一个碳原子有关;

R¹为囟素、烷基、卤烷基、氰烷基、芳烷基、烷氧基烷基、硫代烷基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基、烷基亚硫酰基烷基、或者烷基磺酰基烷基;

R²为烷基、卤烷基、链烯基、炔基、氰烷基、硫代氰烷基、或者一种化学式为：-亚烷基-Y′-R⁵的基团，其中所说的亚烷基有1-5个碳原子，Y′为氧或S（O）r，其中r为O-2，R⁵为烷基、链烯基或炔基;

在R⁴的所说的取代的烷基上的取代基为：

硝基，

卤素，

呋喃基或者四氢呋喃基，

乙酰基，

氰基，

为氨或一个伯胺或仲胺的残基;

-COOR^Ⅳ，其中R^Ⅳ为一个乙醇、苯基或取代的苯基的残基;

烷基氨基、二烷基氨基、或三烷基铵盐;

烷氧基、硫代烷基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基;或者

苯氧基、硫代苯基、苯基亚硫酰基或苯基磺酰基，并掺合合适的载体。

3、一种除草剂，其特征在于所说的除草剂包括除草有效数量的具有以下一般结构式的化合物：

式中X为Br、Cl、F或者卤烷基;

Y为Br、Cl、F、甲基、卤烷基、或者以下化学式中的一个基团：R⁸OCH₂-、R⁸SCH₂-、R⁸SOCH₂-、或R⁸SO₂CH₂-，其中R⁸为C₁-C₃烷基、C₂-C₅链烯基、C₃-C₅炔基、苯基、或取代的苯基;

R³为亚烷基或者卤亚烷基;

R¹为卤素、烷基、卤烷基、氰烷基、芳烷基、烷氧基烷基、硫代烷基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基、烷基亚硫酰基烷基、或者烷基磺酰基烷基;

R²为烷基、卤烷基、链烯基、炔基、氰烷基、硫代氰烷基、或者化学式为：-亚烷基-Y′-R⁵的一个基团，其中所说的亚烷基有1-5个碳原子，Y′为氧或S（O）r，其中r为O-2，R为烷基、链烯基、或炔基;

为NH₂或者为一种伯胺或仲胺的残基或氨磺酰的残基，并掺合合适的载体。

4、如权利要求3所述的一种除草剂，其特征在于所说的机构式中

为一种氨磺酰的一种残基。

5、如权利要求4所述的一种除草剂，其特征在于所说的结构式中

为一种烷基氨磺酰或者一种卤烷基氨磺酰的残基。

6、如权利要求4所述的一种除草剂，其特征在于所说的结构式中为一种芳基氨磺酰的残基。

7、如权利要求4所述的一种除草剂，其特征在于所说的结构式中

为一种胺的残基。

8、如权利要求6所述的一种除草剂，其特征在于所说的芳基氨磺酰是卤苯基、烷氧基苯基、或者烷基苯基氨磺酰基。

9、一种除草剂，其特征在于所说的除草剂包括除草有效数量的具有以下一般结构式的化合物：

式中X为Br、Cl、F或者卤烷基;

Y为Br、Cl、F、甲基、卤烷基、或者以下化学的一种基团：R⁸OCH₂-、R⁸SCH₂-、R⁸SOCH₂-、或R⁸SO₂CH₂-、其中R⁸为C₁-C₃烷基、C₂-C₃链烯基、C₃-C₅炔基、苯基、或取代的苯基;

R³为亚烷基或者卤亚烷基;

R¹为卤素、烷基、卤烷基、氰烷基、芳烷基、烷氧基烷基、硫代烷基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基、烷基亚硫酰基烷基或者烷基磺酰基烷基;

R²为烷基、卤烷基、链烯基、炔基、氰烷基、硫代氰烷基、或者化学式为：-亚烷基-Y′-R⁵的一个基团，其中所说的亚烷基有1-5个碳原子，Y′为氧或S（O）r，其中r为0-2，R⁵为烷基、链烯基或炔基;

OR⁹为一种肟的残基并掺合合适的载体。

10、一种防治不需要的植物生长的方法，其特征在于所说的方法包括把权利要求1-9中任何一项所述的除草剂中的除草有效量喷洒到要求防治的场所。

11、一种方法，包括一种具有以下结构的化合物与一种化学式为MR³，

化合物的反应。

其中R³为亚烷基或者氟亚烷基，

为-NH₂或伯胺或仲胺的残基或者磺酰氨基残基，M为活性的离去取代基，生成具有以下结构式的化合物：

其特征在于所说的结构中：

X为溴、氯、或氟或者卤烷基;

Y为溴、氯、氟、甲基、卤烷基、或以下化学式的一种基团：

R⁸OCH₂-、R⁸SCH₂-、R⁸SOCH₂-、或R⁸SO₂CH₂-，其中R⁸为C₁-C₃烷基、C₂-C₅链烯基、或C₃-C₅炔基、苯基或者取代的苯基;

R¹为卤素、烷基、卤烷基、烷氧基烷基、氰烷基、芳烷基、硫代烷基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基、烷基亚硫酰基烷基、或烷基磺酰基烷基;

R²为烷基、卤烷基、2-5碳原子的链烯基、3-5碳原子的炔基、氰烷基、硫代氰烷基或者结构式为：-亚烷基-Y′-R⁵的一种基团，其中所说的亚烷基具有1-5碳原子，Y′为氧或S（O）r，其中r为0-2，R⁵为烷基、2-5碳原子的链烯基或3-5碳原子的炔基。

12、如权利要求11所述的一种方法，其特征在于其中R⁶为芳基磺酰基，R⁷为氢。

13、一种方法，包括生成具有以下结构式的化合物：

以及所说的化合物与化学式为：MR³COOR⁴的化合物反应，其中R³为亚烷基或者氟亚烷基，R⁴为烷基，M为活性的离去取代基，以生成具以下结构式的化合物：

其特征在所说的生成的化合物的结构式中：

X为溴、氯、或氟或者卤烷基;

Y为溴、氯、氟、甲基、卤烷基或以下化学式的一种基团：R⁸OCH₂-、R⁸SCH₂-、R⁸SOCH₂-、R⁸SO₂CH₂-，其中R⁸为C₁-C₃烷基、C₂-C₅链烯基、或C₃-C₅炔基、苯基或者取代的苯基;

R¹为卤素、烷基、卤烷基、烷氧基烷基、氰烷基、芳烷基、硫代烷基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基烷基亚硫酰基烷基或烷基磺酰基烷基;

R²为CHF₂或者CH₂F。

14、一种方法，包括生成具有以下结构式的化合物：

以及所说的化合物与化学式为：MR³COZR⁴化合物反应其中M为活性的离去取代基，R³为亚烷基或氟亚烷基，Z为O或者S，R⁴为一种取代的烷基、链烯基、炔基或单价环基团，具有一个5或6个碳原子的环，其价与所说的一个碳原子有关，生成具有以下结构式的化合物：

其特征在于所说的生成的化合物的结构式中：

X为溴、氯、或氟或者卤烷基;

Y为溴、氯、氟、甲基、卤烷基、或以下化学式的一种基团：R⁸OCH₂-、R⁸SCH₂-、R⁸SOCH₂-、或R⁸SO₂CH₂-、其中R⁸为C₁-C₃烷基、C₂-C₅链烯基、或C₃-C₅炔基、苯基或者取代的苯基

R²为烷基、卤烷基、2-5碳原子的链烯基、3-5碳原子的炔基、氰烷基、硫代氰烷基、或者结构式为：-亚烷基-Y′-R⁵的一种基团，其中所说的亚烷基有1-5碳原子，Y′为氧或者S（O）r，其中r为0-2，R⁵为烷基2-5碳原子的链烯基、或3-5碳原子的炔基。

15、一种方法，包括生成具有以下结构的化合物：

以及所说的化合物与化学式为MR³COOR⁴化合物反应，其中，M为活性的离去取代基，R³为亚烷基或者氟亚烷基，-OR⁹为一种肟的残基，以生成具有以下结构式的化合物：

其特征在于所说的生成的化合物的结构式中：

X为溴、氯、或者卤烷基;

Y为溴、氯、氟、甲基、卤烷基、或以下化学式的一种基团：R⁸OCH₂-、R⁸SCH₂-、R⁸SOCH₂-、或R⁸SO₂CH₂-，其中R为⁸C₁-C₃烷基，C₂-C₅链烯基、或C₃-C₅炔基，苯基或者取代的苯基;

R¹为卤基、烷基、卤烷基、烷氧基烷基、氰烷基、芳烷基、硫代烷基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、或烷基磺酰基烷基;

R²为烷基、卤烷基、2-5碳原子的链烯基、3-5碳原子的炔基、氰烷基、硫代氰烷基、或结构式为：-亚烷基-Y′-R⁵一种基团，其中所说的亚烷基有1-5碳原子，Y′为氧或者S（O）r，其中r为0-2，R⁵为烷基、2-5碳原子的链烯基、或者3-5碳原子的炔基。

16、一种方法，包括（1）4位置未取代的2-氟苯基肼与（2）使肼基、-NHNH₂转变成具有以下结构式的三唑啉酮环的一种试剂或者多种试剂的反应，

以便生成N-2-氟苯基三唑啉酮以及接着用氯或者溴在所说的未取代的4位置上卤化。

17、如权利要求16所述的一种方法，其特征在于所说的2-氟苯基肼在苯环的5位置上具有硝基或烷氧基。