TW202045008A - 4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物、及其製備與用途 - Google Patents

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加丁 賽曼塔
魯奇 賈克
哈佳拉瓦迪Ｍ 凡卡泰沙
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Abstract

本發明揭露通式(I)的4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物，其中，R1 、R2 、R3 、R4 、R4a 、R8 、R9 、A、B和G的含義如描述中所定義。本發明進一步揭露製備通式(I)的化合物的方法，以及使用通式(I)的化合物作為農作物保護劑的用途。

Description

4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物、及其製備與用途
本發明關於4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物。更具體地，本發明關於通式(I)的4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物、其製備方法及其作為農作物保護劑的用途。
真菌病原體不斷對公共衛生和農業構成嚴重威脅。因此，控制由真菌植物病原體引起的植物病害對於實現作物高產是極其重要的。 植物病害可導致觀賞植物、蔬菜、牧場、穀類和水果作物的生產力的顯著降低，從而增加消費者的成本。除了通常具有很高的破壞性外，植物病害可能難以控制，並且可能使病原體對商業殺菌劑產生抗藥性。許多產品在商業上可以控制這種損害，但是還是需要更有效、成本更低、毒性更小、環境更安全和/或具有不同作用方式的新化合物。
例如，WO2000046184 和 WO2017067837公開了苯基脒衍生物及其作為殺真菌劑(單獨或作為組合物的一部分)的用途。
現有技術中描述的苯基脒衍生物的效果很好，但在各種情況下仍有不足之處。因此，為避免和/或控制對已知有效成分產生抗藥性的真菌、致病菌或害蟲等微生物的生長，使用新型殺蟲化合物一直是農業生產中備受關注的課題。因此，都想使用比已知化合物更有活性的新化合物，在至少維持已知化合物的效果的同時能減少使用的活性化合物的數量。
目前， 對殺菌劑的環境和經濟需求不斷增長，例如在活性譜、毒性、選擇性、施用率、殘留物的形成、良好的配置或可能擴展到的抗藥性方面，因此不斷需要提供新的殺菌劑化合物來解決這些環境和經濟需求和/或減輕與病原體耐藥性相關的問題。因此，本發明提供了一類具有上述效果或優點的新4-取代的異噁唑脒，從而能夠對有害微生物如真菌或致病菌或害蟲具有意想不到的顯著更高的活性。
因此，本發明提供了式(I)的4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物或其農業上可接受的鹽、結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物或N-氧化物。
Figure 02_image001
式 (I)
其中， R1 、R2 、R3 、R4 、R4a 、R8 、R9 、A、B和G 在詳細描述中所定義。
在一個實施方案中，本發明提供了製備通式(I)化合物或其農業上可接受的鹽的方法。
在另一個實施方案中，本發明提供了一種組合物，其包含至少一種本發明的化合物和任選地至少一種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、肥料和/或其混合物的活性化合物的組合物。
在另一個實施方案中，本發明提供式(I)化合物及其組合物在控制和/或預防農作物和/或園藝作物的植物致病微生物中的用途。
在另一個實施方案中，本發明提供了包含至少一種本發明化合物的組合或組合物在農業領域中(主要用於保護植物)的用途，以及使用他們的方法。
本發明的化合物具有增強的抗微生物活性，特別是抗植物病原性真菌的活性。本發明的化合物可以應用於農業領域，或者可以用作合成具有更廣泛應用的化合物的中間體。
[定義]
本文提供的用於本公開中使用的術語的定義僅用於說明目的，並且絕不限制本發明公開的本發明的範圍。
本文所用的“包含”、“包括”、“具有”、“擁有”、“以...為特徵”或其任何其他變體旨在涵盖非排他性包含，但須受明確指明的除外。例如，組合、混合、過程或方法包含的要素表的不一定局限於這些要素，但可以包括沒有明確列出的該組合、混合、步驟或方法固有的其他要素。
過渡詞“由...組成”排除任何未指定的元素、步驟或成分。如果在申請專利範圍中(除了通常與之相關的雜項之外)，這樣的申請專利範圍將包含除所述材料之外的材料。當“由…組成”一詞出現在申請專利範圍正文的一個條款中，而不是緊接在序言之後時，它只限制該條款所規定的要素；其他因素也未從整個申請專利範圍中排除。
過渡詞“基本上由...組成”用於定義包括材料、步驟、特徵、成分或要素的組合物或方法，條件是這些附加材料、步驟、特徵、成分或要素不實質上影響申請專利範圍保護的發明的基本要素和新穎特徵。術語“基本上由......組成”佔據“包含”和“由......組成”之間的中間地帶。
此外，除非有相反的明確說明，否則“或”是指包含性的“或”而不是排他性的“或”。例如，條件A“或”B满足以下任何一個：A為真(或存在)且B為假(或不存在)，A為假(或不存在)且B為真(或現在)，A和B都為真(或存在)。
此外，在本發明的要素或成分之前的不定冠詞“a”和“an”不限制該要素或成分的實例(即出現次數)的數量。因此，“a”或“an”應該被理解為包括一個或至少一個，並且要素或成分的單數單詞形式也包括複數，除非該數明顯是單數的。
在本公開中所提到的術語“農藥”在任何情況下也包括術語“作物保護劑”。
術語“不需要的微生物”或“植物病原微生物”包括例如真菌或細菌病原體，真菌有根腫菌、卵菌綱、壺菌綱、接合菌、子囊菌、擔子菌和半知菌綱，細菌病原體有假單胞菌科、根瘤菌科、腸桿菌科、棒狀桿菌科和鏈黴菌科。
術語“農業的”一詞是指農作物如食物、燃料、生物燃料、生物材料和纖維的生產，包括種植玉米、大豆和其他豆類、大米、穀物(如小麥、燕麥、大麥、黑麥、水稻、玉米)、綠葉蔬菜(如生菜、卷心菜和其他油菜作物)、果實蔬菜(如西紅柿、胡椒、茄子、十字花科植物和葫蘆)、馬鈴薯、紅薯、葡萄、棉花、樹木果實(如梨果和柑橘)，小水果(草莓、櫻桃)和其他特種作物(如油菜、向日葵、橄欖)。
術語“非農的”一詞指的非農作物，例如園藝作物(例如，花房、苗圃或不在田間生長的觀賞植物)、住宅、農業、商業和工業結構、草皮(例如，草皮農場、牧場、高爾夫球場、草坪、運動場等)、木製品、儲藏物、農林業和植被管理、公共衛生(即人類)和動物健康(例如寵物、牲畜和家禽等馴養動物，野生動物等非馴養動物)應用。
如本文所定義的術語烷基、烯基、炔基、碳環基、雜環基、芳基和雜芳基可以任選被取代(例如，“取代的”或“未取代的”烷基，“取代的”或“未取代的”烯基，“取代的”或“未取代的“炔基”，“取代的”或“未取代的”碳環基，“取代的”或“未取代的”雜環基，“取代的”或“未取代的”芳基或“取代的”或“未取代的”雜芳基)。通常，術語“取代的”，無論是否在前面有術語“任選地”，是指基團上存在的至少一個氫(例如，碳或氮原子等)被允許的取代基取代，例如，在取代時產生穩定的化合物(例如在正常條件(溫度、壓力、空氣等)下不會通過重排、環化、消除或其它反應自發地進行轉化的化合物)的取代基。除非另有說明，否則“取代的”基團在該基團的一個或多個可取代的位置具有取代基，當在任何給定結構中有多個位置被取代時，每個位置上的取代基都可以相同或不同。
術語“烷基”(獨立使用或在“烷基硫”或“鹵代烷基”或-N(烷基)或烷基羰基烷基或烷基磺醯胺基等複合詞中使用)包括直鏈或支鏈C1 到C24 烷基，較佳C1 到C15 烷基，較佳C1 到C10 烷基，較佳C1 到C6 烷基。烷基的非限制性例子包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1-甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、2-甲基丙基、1-甲基戊基、1-甲基戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基，1-乙基1-甲基丙基和l-乙基2-甲基丙基或不同異構體。如果烷基在複合取代基的末端，例如，在烷基環烷基中，起始的複合取代基的部分，例如環烷基，可以以相同或不同方式且獨立地被烷基單取代或多取代。這同樣適用於其他自由基如烯基、烷基、羥基、鹵素、羰基、羰基氧基等位於末端的複合取代基。
術語“烯基”(獨立使用或在複合詞中使用)包括直鏈或C2 到C24 烯烴、較佳C2 到C15 烯烴、更佳C2 到C10 烯烴、更佳C2 到C6 烯烴的支鏈。烯烴的非限制性例子包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-1-二甲-2-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯、1-乙基-1-丙烯、1-乙基-2-丙烯、1-乙基-2-戊烯、3-甲基-1-戊烯、2-甲基-1-戊烯、3-甲基-2-戊烯、3-甲基-2-戊烯、3-甲基-3-戊烯、3-甲基-3-戊烯、4-甲基-4-戊烯、3-甲基-4-戊烯、3-甲基-4-戊烯、1,1-二甲基-2-丁烯基、l,l-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、l-乙基-2-甲基-l-丙烯和l-乙基-2-甲基-2-丙烯及其異構體。烯烴也包括多烯，如1,2-丙二烯和2,4-己二烯。除非在其他地方有明確的定義，否則這個定義也適用於烯烴作為一部分的複合取代基，例如鹵代烯烴等。
術語“炔基”(單獨使用或在複合詞中使用)包括支鏈或直鏈C2 到C24 炔烴、較佳C2 到C15 炔烴、更佳C2 到C10 炔烴、最佳C2 到C6 炔烴。炔的非限制性例子包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基，4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和不同的異構體。除非在別處具體限定，否則定義也適用於作為複合取代基的一部分的炔基，例如鹵代炔基等。術語“炔基”還可包括由多個三鍵組成的部分，例如2,5-己二炔基。
術語“環的烷基”或“環烷基”是指閉合形成環的烷基。非限制性實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基和環己基。除非在別處明確限定，否則該定義也適用於作為複合取代基的一部分的環烷基，例如環烷基烷基等。
術語“環烯基”是指烯基封閉形成環，包括單環，部分不飽和的烴基。非限制性實例包括但不限於環戊烯基和環己烯基。除非在別處明確限定，否則該定義也適用於作為複合取代基的一部分的環烯基，例如環烯基烷基等。
“環炔基”是指閉合形成環的炔基，包括單環、部分不飽和的基團。除非在別處具體限定，該定義也適用於作為複合取代基的一部分的環炔基，例如環炔基烷基等。
“環烷氧基”，“環烯氧基”等類似詞具有類似的定義。環烷氧基的非限制性實例包括環丙氧基，環戊氧基和環己氧基。除非在別處明確限定，否則該定義也適用於作為複合取代基的一部分的環烷氧基，例如環烷氧基烷基等。
“烷氧基”一詞單獨使用或以複合詞的形式使用，包括C1 至C24 烷氧基、較佳C1 至C15 烷氧基、更佳C1 至C10 烷氧基、最佳C1 至C6 烷氧基。烷氧基的實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基和不同的異構體。除非在別處具體限定，否則該定義也適用於烷氧基作為複合取代基的一部分，例如鹵代烷氧基、炔基烷氧基等。
術語“烷硫基”包括支鏈或直鏈烷硫基部分，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲硫基硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基 、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基 1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-二甲基丁硫基、2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基以及不同的異構體。
“烷基亞磺醯基”的非限制性例子包括但不限於甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、1-甲基乙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、1-甲基丙基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、1-甲基丁基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1-2-二甲基丙基亞磺醯基、2-甲基戊基磺醯、3-甲基戊基磺醯、4-甲基戊基磺醯、1,1-二甲基丁基磺醯、1,3-二甲基丁基磺醯、2,3-二甲基丁基磺醯、3,3-二甲基丁基磺醯、1-乙基丁基磺醯、1,1,2-三甲基丙基磺醯、1-乙基1-甲基丙基磺醯和1-乙基2-甲基丙基磺醯及其異構體。“芳基亞磺醯基”一詞包括Ar-S(O)，其中Ar可以是任何羧基或雜環。除非另有專門定義，否則這一定義也適用於烷基亞磺醯基作為複合取代基的一部分，例如鹵代烷基亞磺醯基等。
“烷基磺醯基”的非限制性例子包括但不限於甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、1-甲基乙基磺醯基、丁基磺醯基、1-甲基丙基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、1-甲基丁基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、3-甲基丁基磺醯基、2,2-甲基丙基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、1,2-二甲基丙基磺醯基、1-甲基磺醯基、2-甲基戊基磺基、3-甲基戊基磺基、4-甲基戊基磺基、1,1-二甲基丁基磺基、1,2-二甲基丁基磺基、2,2-二甲基丁基磺基、2,3-二甲基丁基磺基、3,3-二甲基丁基磺基、1-乙基丁基磺基、1,1,2-三甲基丙基磺基、1-乙基1-甲基丙基磺基、l-乙基2-甲基丙基磺基及其異構體。“芳基磺醯基”一詞包括Ar-S(O)2 ，其中Ar可以是任何羧基或雜環。除非另有定義，這個定義也適用於烷基磺醯基作為複合取代基的一部分，例如烷基磺基烷基等。
“羥基”用-OH表示，“氨基”用-NRR表示，其中R可以是H或任何可能的取代基，例如烷基；“羰基”用-C(O)-表示，“羰基氧基”用-OC(O)-表示，“亞亞磺醯基”用SO表示，“亞磺醯基”用S(O)2 表示。
“鹵素”(獨立或以複合詞如“鹵代烷基”)包括氟、氯、溴或碘。此外，當用於諸如“鹵代烷基”的複合詞時，所述烷基可以部分或完全被鹵素原子取代，所述鹵素原子可以相同或不同。
“鹵代烷基”的非限制性實例包括氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基 2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1,1,2-二氟乙基-二氯-2,2,2-三氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。除非在別處明確限定，否則這個定義也適用於鹵代烷基作為複合取代基的一部分，例如鹵代烷基氨基烷基等。
“鹵代烯基”和“鹵代炔基”的定義類似，不同的是烯基和炔基代替烷基作為取代基的一部分存在。
“鹵代烷氧基”是指直鏈或支鏈烷氧基，其中這些基團中的一些或所有氫原子可以被如上所述的鹵素原子取代。鹵代烷氧基的非限制性實例包括氯甲氧基，溴甲氧基，二氯甲氧基，三氯甲氧基，氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氯氟甲氧基，二氯氟甲氧基，氯二氟甲氧基，1-氯乙氧基，1-溴乙氧基，1-氟乙氧基，2-氟乙氧基，2,2-二氟乙氧基，2,2,2-三氟乙氧基，2-氯-2-氟乙氧基，2-氯-2,2-二氟乙氧基，2,2-二氯-2-氟乙氧基，2,2,2-三氯乙氧基，五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。除非在別處明確限定，否則該定義也適用於鹵代烷氧基作為複合取代基的一部分的基團，例如鹵代烷氧基烷基等。
“鹵代烷硫基”或“鹵代烷基硫烷基”是指直鏈或支鏈烷硫基，其中這些基團中的一些或所有氫原子可以被如上所述的鹵素原子取代。鹵代烷硫基的非限制性實例包括氯甲硫基，溴甲硫基，二氯甲硫基，三氯甲硫基，氟甲硫基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，氯氟甲硫基，二氯氟甲硫基，氯二氟甲硫基，1-氯乙硫基，1-溴乙硫基，1-氟乙硫基，2-氟乙硫基，2,2-二氟乙硫基，2,2,2-三氟乙硫基，2-氯-2-氟乙硫基，2-氯-2,2-二氟乙硫基，2,2-二氯-2-氟乙硫基，2,2,2-三氯乙硫基，五氟乙硫基和1,1,1-三氟丙-2-基硫基。除非在別處具體限定，否則該定義也適用於鹵代烷硫基作為複合取代基的一部分的，例如鹵代烷硫基烷基等。
“鹵代烷基亞亞磺醯基”的非限制性實例包括CF3 S(O)、CCl3 S(O)、CF3 CH2 S(O)。“鹵代烷基亞磺醯基”的非限制性實例包括CF3 S(O)2 、CCl3 S(O)2 、CF3 CH2 S(O)2 和CF3 CF2 S(O)2 。
“雙環或環系”是指由兩個或兩個以上常見原子組成的環系。
“芳香”表示滿足休克爾規則，“非芳香”表示不滿足休克爾規則。
“碳環”或“碳環的”或“碳環基的”包括“芳族碳環系統”和“非芳族碳環系統”或多環或雙環(螺環，稠合，橋連，非稠合)環化合物，其中環可以是芳族的或非芳香族(其中芳香族表示符合休克爾規則，非芳香族表示不滿足休克爾規則)。
非芳族碳環系統的非限制性實例是環丙基、環丁基、環戊基、降莰基等。
芳族碳環系統的非限制性實例是苯基、萘基等。
“芳基”是指任何含碳基芳香族的基團，包括但不限於苯基、萘、聯苯、蒽等。芳基可以取代也可以不取代。此外，芳基可以是單環結構，也可以由多個環結構組成，這些環結構可以是熔合環結構，也可以通過一個或多個橋接基團(如碳碳鍵)連接。
“芳烷基”是指芳基烴基，包括上文定義的烷基部分。實例包括苯甲基，苯乙基和6-萘基己基。本文所用“芳烯基”是指芳基烴基，包括上文定義的烯基部分和文定義的芳基部分。實例包括苯乙烯基，3-(苯甲基)丙-2-烯基和6-萘基己-2-烯基。
與環相關的術語“雜”是指其中至少一個環原子不是碳並且可以含有1至4個獨立地選自氮、氧和硫的雜原子的環，條件是每個環不超過4個氮，不超過2個氧和不超過2個硫。
“雜環”或“雜環的”包括“芳香雜環”或“雜芳基環系統”和“非芳香雜環系統”或多環或雙環(螺環，稠合，橋連，非稠合)環化合物，環可以是芳香族的或非芳香族，其中雜環含有至少一個選自N、O、S(O)0-2 的雜原子，和/或雜環的C環成員可以被C(=O)、C(=S)、C(=CR*R*)和C=NR*取代(*表示整數)。
“非芳族雜環”或“非芳族雜環”是指含有1至4個選自氧、氮和硫的雜原子的三至十五員，較佳三至十二員飽和或部分不飽和的雜環 ：單環，雙環或三環雜環，除碳環成員外，還含有1-3個氮原子和/或一個氧或硫原子或一個或兩個氧和/或硫原子；如果環含有多個氧原子，則它們不直接相鄰；例如(但不限於)環氧乙烷基、氮丙啶基、氧雜環丁烷基、氮雜環丁烷基、硫雜環丁基、2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-異噁唑烷基、4-異噁唑烷基、5-異噁唑烷基、 3-異噻唑烷基、4-異噻唑烷基、5-異噻唑烷基、1-吡唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、1-咪唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、 1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-1-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1、 3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-1-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氫呋喃-2-基、2,3-二氫呋喃-3-基、2,4-二氫呋喃-2-基、2,4-二氫呋喃-3-基、2,3-二氫噻吩-2-基、2,3-二氫噻吩-3-基、2,4-二氫噻吩-2-基、2,4-二氫噻吩-3-基、吡咯啉基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯-3-基、3-吡咯-2-基、3-吡咯-3-基、2-異噁唑啉-3-基、3-異噁唑啉-3-基、4-異噁唑啉-3-基、2-異噁唑啉-4-基、3-異噁唑啉-4-基、4-異噁唑啉-4-基、2-異噁唑啉-5-基、3-異噁唑啉-5-基、4-異噁唑啉-5-基、2-異噻唑啉-3-基、3-異噻唑啉-3-基、4-異噻唑啉-3-基、2-異噻唑啉-4-基、3-異噻唑啉-4-基、4-異噻唑啉-4-基、2-異噻唑啉-5-基、3-異噻唑啉-5-基、4-異噻唑啉-5-基、2,3-二氫吡唑-1-基、2,3-二氫吡唑-2-基、2,3-二氫吡唑-3-基、2,3-二氫吡唑-4-基、2 、3-二氫吡唑-5-基、3,4-二氫吡唑-1-基、3,4-二氫吡唑-3-基、3,4-二氫吡唑-4-基、3,4-二氫吡唑-5-基、4 、5-二氫吡唑-1-基、4,5-二氫吡唑-3-基、4,5-二氫吡唑-4-基、4,5-二氫吡唑-5-基、2,3-二氫噁唑-2-基、2 、3-二氫噁唑-3-基、2,3-二氫噁唑-4-基、2,3-二氫噁唑-5-基、3,4-二氫噁唑-2-基、3,4-二氫噁唑-3-基、3 、4-二氫噁唑-4-基、3,4-二氫噁唑-5-基、3,4-二氫噁唑-2-基、3,4-二氫噁唑-3-基、3,4-二氫噁唑-4-基、呱啶基、2點二乙烯基、3-呱啶基、4-呱啶基、吡嗪基、嗎啉基、硫代嗎啉基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氫吡喃基、4-四氫吡喃基、2-四氫噻吩基、3-六氫噠嗪基、4-六氫噠嗪基、2-六氫嘧啶基、 4-六氫嘧啶基、5-六氫嘧啶基、2-呱嗪基、1,3,5-六氫三嗪-2-基、1,2,4-六氫三嗪-3-基、環絲氨酸。除非在別處具體限定，否則該定義也適用於雜環烷基作為複合取代基的一部分，例如雜環基烷基等。
“雜芳基”是指5或6員全不飽和單環體系，包含氧、氮和硫族中的一至四個雜原子；如果該環含有一個以上的氧原子，它們並不直接相鄰；5員雜芳基包含一至四個氮原子或一至三個氮原子及一個硫或氧原子：除了碳原子外，五員雜芳基還可含有一至四個氮原子或一至三個氮原子及一個硫或氧原子作為環成員，例如(但不限於)呋喃基、噻吩基、吡咯基、異噁唑基、異噻唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,4-噻二唑基1,2,4,4-三唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,4-三唑基、四唑基；含有一至四個氮原子的氮鍵合的5-員雜芳基，或含有一至三個氮原子的苯并稠合的氮鍵合的5-員雜芳基：除碳原子外，可含有一至四個氮原子的五員雜芳基或者一至三個氮原子作為環成員並且其中兩個相鄰的碳環成員或一個氮和一個相鄰的碳環成員可以通過丁-1,3-二烯-1,4-二基橋接，其中一個或兩個碳原子可被氮原子取代，其中這些環通過一個氮環成員與骨架連接，例如(但不限於)1-吡咯基、1-吡唑基、1,2,4-三唑基、1-咪唑基、1,2,3-三唑基和1,3,4-三唑基。
含有1-4個氮原子的6-員雜芳基：6-員雜芳基，其除碳原子外，還可分別含有1-3個和1-4個氮原子作為環成員，例如(但不限於此) )2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基；含有一至三個氮原子或一個氮原子和一個氧或硫原子的苯并稠合的5-員雜芳基：例如(但不限於)吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-l-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基基團、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基和1,3-苯并噁唑-7-基；含有一至三個氮原子的苯并稠合的6-員雜芳基：例如(但不限於)喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、異喹啉-1-基、異喹啉-3-基、異喹啉-4-基、異喹啉-5-基、異喹啉-6-基、異喹啉-7-基和異喹啉啉-8-基。
稠合的6-5-員雜芳基的非限制性實例包括吲嗪基；吡唑并[1,5-a]吡啶基；咪唑并[1,2-a]吡啶基；吡咯並[1,2-a]嘧啶基；吡唑并[1,5-a]嘧啶基；咪唑并[1,2-a]嘧啶基；吡咯並[1,2-a]吡嗪基；吡唑并[1,5-a]吡嗪基；咪唑并[1,2-a]吡嗪基等。除非在別處具體限定，否則該定義也適用於雜芳基作為複合取代基的一部分的，例如雜芳基烷基等。
術語“醯胺”是指A-R'C = ONR''-B，其中R'和R''表示取代基，A和B表示任何基團。
術語“硫代醯胺”是指A-R'C=SNR''-B，其中R'和R''表示取代基，A和B表示任何基團。
取代基中的碳原子總數由“Ci-Cj”首碼表示，其中i和j是1至21的數。例如，C1 -C3 烷基磺醯基表示甲基磺醯基至丙基磺醯基；C2 烷氧基烷基表示CH3 OCH2 ；C3 烷氧基烷基表示例如CH3 CH(OCH3 )、CH3 OCH2 CH2 或CH3 CH2 OCH2 ；C4 烷氧基烷基表示被含有總共四個碳原子的烷氧基取代的烷基的各種異構體，實例包括CH3 CH2 CH2 OCH2 和CH3 CH2 OCH2 CH2 。在上述敘述中，當式(I)化合物由一個或多個雜環組成時，所有取代基通過任何可用的碳或氮通過置換所述碳或氮上的氫而連接到這些環上。
當化合物被帶有下標的取代基取代時，所述取代基表示所述取代基的數目可以超過1，所述取代基(當它們超過1時)獨立地選自所定義的取代基。此外，當(R)m中的下標m表示範圍從例如0到4的整數時，則取代基的數目可以從0-4之間的整數中選擇。
當基團含有可以是氫的取代基時，則當該取代基被認為是氫時，可以認為所述基團未被取代。
本文中的實施例及其各種特徵和有利的細節將參照描述中的非限制性實施例進行說明。為避免不必要地模糊本文實施例，省略了對已知組件和處理技術的描述。這裡使用的示例僅旨在便於理解可以實踐本文的實施例的方式，並且進一步使本領域技術人員能夠實踐本文的實施例。因此，這些實施例不應被解釋為限制本文實施方案的範圍。
具體實施方案的描述將充分地揭示本文實施方案的大致性質，使其他人可以通過應用當前知識，能夠修改和/或適應應用這些具體實施方式而不脫離一般概念，因此，這種適應和修改應被理解為具有本發明同樣地意義和範圍。需要理解的是，這裡使用的片語或術語是為了描述的目的，而不是為了限制。因此，雖然這裡的實施例是以首選實施例的形式描述的，但那些精通該技術的人將認識到，在這裡描述的實施例的精神和範圍內，通過修改可以實踐這裡的實施例。
在本詳述中包含的對文檔、步驟、材料、裝置、物品等的任何討論僅僅是為了提供本發明的背景。不得視為承認這些事項構成現有技術基礎的一部分，或是與本申請的最先日期存在的本發明領域的一般常識。
儘管在描述和描述/申請專利範圍中提到的數值可能構成本發明的本發明的關鍵部分，但是如果該偏差遵循相同的科學，則與這些數值的任何偏差仍然是本發明的範圍內。
用於本發明目的的術語“害蟲”包括但不限於真菌、原生藻菌(卵菌綱)、細菌、線蟲、蟎蟲、蜱蟲、昆蟲和齧齒動物。
術語“植物”在此應理解為意指所有植物和植物種群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通過常規育種和優化方法或通過生物技術和基因工程方法或這些方法的組合獲得的植物，包括轉基因植物和植物育種者權利受保護和不受保護的植物栽培種。
為了本發明的目的，術語“植物”包括以樹木、灌木、草本植物、草、蕨類植物和苔蘚這些通常在田間生長，通過其根部吸收水和所需物質，以及通過光合作用合成葉片中的營養成分的活生物體。
用於本發明目的的“植物”的實例包括但不限於農作物，例如小麥、黑麥、大麥、黑小麥、燕麥或大米；甜菜，例如甜菜；水果和果樹，例如梨果、核果或軟果，例如蘋果、梨、李子、桃子、杏仁、櫻桃、草莓、覆盆子、黑莓或醋栗；豆科植物，如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆；油菜、芥菜、橄欖、向日葵、椰子、可哥豆、蓖麻油植物、油棕櫚、花生或大豆等油料植物；葫蘆，如南瓜、黃瓜或甜瓜；纖維植物，如棉花、亞麻、大麻或黃麻；柑橘類水果和柑橘樹，如柳丁、檸檬、葡萄柚或柑橘；任何園藝植物、蔬菜，如菠菜、生菜、蘆筍、捲心菜、胡蘿蔔、洋蔥、番茄、馬鈴薯、葫蘆或辣椒粉；月桂科屬植物，如鱷梨、肉桂或樟腦；葫蘆科植物；含油植物；能源和原料植物，如穀物、玉米、大豆、其他豆科植物、油菜、甘蔗或油棕；煙草；堅果；咖啡；茶；可哥；香蕉；胡椒；葡萄藤(鮮食葡萄和葡萄汁、葡萄藤)；跳；草皮；甜葉(也稱甜葉菊)；天然橡膠植物或觀賞植物和林業植物，例如花、灌木、闊葉樹或常綠植物，例如針葉樹；以及植物繁殖材料，例如種子，以及這些植物的作物材料。
較佳地，用於本發明目的的植物包括但不限於穀類、玉米、大米、大豆和其他豆科植物、水果和果樹、葡萄、堅果和堅果樹、柑橘和柑橘樹、任何園藝植物、葫蘆科、含油植物、煙草、咖啡、茶、可哥、甜菜、甘蔗、棉花、馬鈴薯、番茄、洋蔥、辣椒和蔬菜、觀賞植物、任何供人類和動物使用的花卉植物和其他植物。
術語“植物部分”應理解為是指植物地上和地下的所有部分和器官。為了本發明的目的，術語植物部分包括但不限於插條、葉、枝、塊莖、花、種子、分枝、根，包括主根、側根、根毛、根尖、根冠、根狀莖、幼枝、芽、果實、子實體、樹皮、莖、芽、輔助芽、分生組織、節和節間。
術語“其位點”包括土壤、植物或植物部分的周圍環境以及在播種/種植植物或植物部分之前、期間或之後使用的設備或工具。
本發明化合物或組合物(由本發明化合物和任意其它相容化合物組成的)中的本發明化合物在植物或植物材料或其所在位點上的應用包括通過本領域技術人員已知的技術施用，包括但不限於噴塗、塗料、浸漬、薰蒸、浸漬、注射和撒粉。
術語“施用”是指物理或化學性黏附於植物或植物部分，包括浸漬。
鑒於以上所述，本發明提供了通式(I)的4-取代的異噁唑/雜噁唑啉(雜)芳基脒化合物，
Figure 02_image001
式 (I)
其中，
R1 選自氫、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C1 -C12 -烷氧基 和 C3 -C8 -環烷基；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；
R2 選自氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C1 -C12 -鹵代烷基、(C=O)-R′′ 和 C3 -C8 -環烷基；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；或者
R1 和R2 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到7員的非芳香環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；
R1 和R2 的每一個基團可以任選地被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代；
R3 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、(C=O)-R′′、Si(R′)3 和C3 -C8 -環烷基；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；
R4 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、Si(R′)3 、(C=O)-R′′、C3 -C8 -環烷基和 C7 -C12 -芳烷基；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；
R3 和R4 的每一個基團可以任選地被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代；
R4a 選自氫、X、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、OR′、S(O)n R′、和C3 -C5 -環烷基；
A 代表 O或N或NR′；其中， 兩個A不同時為O；
B代表CR3a 或N；
R3a 選自氫、X、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、OR′′、S(O)n R′ 和 C3 -C5 -環烷基；
R3 和R3a /B或R4 和R4a 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到6員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；
Figure 02_image005
代表單鍵或雙鍵；
G 代表直接鍵或{[C(R5 R6 )]1-2 -(Q)0-1 }， 其中 Q代表O、N(R7 )或S(O)n ；
R5 和R6 獨立地選自氫、X、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、N(R′′)2 、OR′′、(C=O)-R′′ 和C3 -C8 -環烷基；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代； 或者
R5 和R6 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到6員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；
R5 和R6 的每一個基團可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代；
R7 選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、S(O)n R′′′、N(R′R′′)、(C=O)-R′′ 和C3 -C8 -環烷基；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；R7 的每一個基團可以任選地被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代；
R8 選自氫、X、氰基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、OR″和C3 -C8 -環烷基；
R9 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、(C=O)-R′′、C3 -C8 -環烷基、C6 -C18 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3- C18 -雜環基；其中 R9 可以任選地被一個或多個R10 基團取代；
R10 選自氫、X、氰基、硝基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C4 -C8 -環炔基、C7 -C19 -芳烷基、C6 -C10 -芳基、C3- C8 -雜環基、C5 -C12 -雙環烷基、SCN、SF5 、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、Si(R′)3 、(C=O)-R′′′、C1 -C8 -烷基-S(O)n R′′、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R″、C(R′)=N(R′′)、-S(R11 )=N(R12 )、-S(R11 )(O)=N(R12 )、S(R11 )2 =N-、S(R11 )2 (O)=N-和S(R11 )2 (O)=N-C(R5a R6a )；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；
R5a 和R6a 獨立地選自氫、X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基 (NR′′)2 、OR′′、S(O)n R′′′、(C=O)-R′′和C3 -C8 -環烷基；或者
R5a 和R6a 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到6員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；或者
R5a 和R6a 與它們所連接的原子一起可以形成=O 或=S基團；
R11 獨立地選自C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、(C=O)-R′′、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基和被一個或多個R10 取代的稠合或非稠合C3 -C18 -碳環；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；
R12 選自氫、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C4 -C8 -環炔基、C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基、(C=O)-R′′′、S(O)n R′′′、C1 -C8 -烷基-S(O)n R′′′、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R′′′和被一個或多個R10 取代的稠合或非稠合或雙環的 C3 -C18 -碳環；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；或者
R11 和R12 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到7員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；或者
R10 、R11 和R12 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到7員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；或者
兩個R11 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到10員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；或者
R10 或R11 和R12 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到10員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；
R10 、R11 和R12 的每一個基團可以任選地被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′R′′)、COOR'和CON(R′R′′)的基團取代；
X代表鹵素；
R′ 選自氫、C1 -C12 -烷基和C3 -C8 -環烷基；其中烷基和環烷基可任選被一個或多個X取代；
R′′ 選自氫、氰基、C1 -C12 -烷基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′)2 、OR′、C6 -C18 -芳基和C3 -C8 -環烷基；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；R″的每一個基團可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代；
R′′′ 選自R′′、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C4 -C8 -環炔基、OR′、(C=O)-R′、COOR′、CON(R′)2 、C6 -C18 -芳基和C7 -C19 -芳烷基；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；R′′′的每一個基團可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代；
n代表整數0、1或2；
m代表整數0、1或2；
或其農業上可接受的鹽、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、金屬絡合物、互變異構體或N-氧化物。
在較佳的實施方案中，在E環中存在至少一個雙鍵。
在一個實施方案中，本發明提供式(I)化合物， 其中
R1 選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基、C3 -C5 -環烷基和 C4 -C8 -環烷基烷基；
R2 選自氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C1 -C6 -鹵代烷基和C3 -C8 -環烷基；
R3 和R4 選自X、氰基、C1 -C8 -烷基、C2 -C8 -烯基、C2 -C8 -炔基、C1 -C8 -鹵代烷基、N(R′R′′′)、OR″、S(O)n R′′′、(C=O)-R′′、Si(R′)3 和C3 -C8 -環烷基基團；
A代表O或N；其中， 兩個A不同時為O；
B代表CR3a 或N；
R5 和R6 獨立地選自氫、X、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基和C3 -C6 -環烷基；或者
R5 和R6 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到6員環；
R9 選自X、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C3 -C8 -環烷基、C6 -C10 -芳基、C7 -C12 -芳烷基和C3- C18 -雜環基；其中 R9 可以任選地被一個或多個R10 基團取代；
X代表鹵素；
以及其農業上可接受的鹽、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、金屬絡合物、互變異構體或N-氧化物。
在另一個實施方案中，本發明提供式(I)化合物， 其中
R1 和R2 獨立地選自C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C3 -C5 -環烷基和 C4 -C8 -環烷基烷基；
R3 和R4 獨立地選自X、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C3 -C5 -環烷基和OR′′；
R9 選自C6 -C10 -芳基， C7 -C12 -芳烷基和C3- C15 -雜環基基團；其中 R9 可以任選地被一個或多個R10 基團取代；
以及其農業上可接受的鹽、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、金屬絡合物、互變異構體或N-氧化物。
在又一個實施方案中，本發明提供了通式(Ia)的4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物，
Figure 02_image007
式 (Ia)
其中， B為CR3a ，並且R1 、R2 、R3 、R3a 、R4 、R4a 、R8 和R10 具有與上述定義相同的含義。
在另一個實施方案中，本發明提供了通式(Ib)的4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物，
Figure 02_image009
式 (Ib)
其中， B為CR3a ，並且R1 、R2 、R3 、R3a 、R4 、R4a 和R10 具有與上述定義相同的含義。
在又一個實施方案中，本發明提供了通式(Ic)的4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物，
Figure 02_image011
式 (Ic)
其中， G是直接鍵；R9 是可被R10 取代的苯基；B是CR3a ，並且R1 、R2 、R3 、R3a 、R4 、R4a 、R8 、R9 和R10 具有與上述定義相同的含義。
在另一個實施方案中，本發明提供了通式(Id)的4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物，
Figure 02_image013
式 (Id)
其中， G是直接鍵；R9 是可被R10 取代的苯基；B是CR3a ，並且R1 、R2 、R3 、R3a 、R4 、R4a 、R8 、R9 和R10 具有與上述定義相同的含義。
在更較佳的實施方案中，式(I)合物選自選自N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(對甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-( 4-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(4-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(3，4-二氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(3-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 2-氯-5-甲基-4-(3-(4-(三氟甲基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 2-氯-4-(3-(3-氟-2-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(3-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-溴-4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(對甲苯基)異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-( 2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-( 4-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴-4-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺， N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-( 3-(4-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺， N'-(4-(3-(4-溴苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯-6-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-(4-甲氧基苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯-6-甲基苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3，4-二氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氯苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2,6-二氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2,4-二氯苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氯-2-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基 甲醯胺， N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基 )-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-( 3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(對甲苯基 )-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(3-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(3-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(對甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、 N'-(2-溴-6-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-3-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N '-(2-氯-4-(3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N '-(2-氯-4-(3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N '-(4-(3-(2-溴-5-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N '-(2-氯-4-(3-(2,5-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2,5-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-( 3-(2-溴-5-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺鹽酸鹽、N'-(2-氯-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-( 2-氯-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-( 3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(5-((((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、 N'-(2,5-二甲基-4-(5-((間甲苯硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N-乙基-N'-(4-(5-((((4-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、 N-乙基-N'-(4-(5-((((4-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、 N-乙基-N'-(4-(5-((((2-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(5-((((2,5-二氯苯基)硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲 醯胺、N-乙基-N'-(4-(5-((異丙硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-((((2-氟苯基)硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N '-(2-氯-4-(5-(((4-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 、N'-(2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-( 5-((異丙硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(5-((環戊硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-5-甲基-4-(5-((丙硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-(((3-甲氧基苯基)硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-((((4-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-( 5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(2-氯苯基) )-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(4-(三氟甲基)苯基)異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(5-(2-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基 )-N,N-二甲基甲醯胺、 N'-(2,5-二甲基-4-(5-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(5-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(4-(叔丁基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(4-(叔丁基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-( 2-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(4-(叔丁基)苯基 )-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(4-(叔丁基) 苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基) )-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-( 4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(5-氟-4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N,N-二甲基乙醯胺、N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3-氯苯基) )-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基) )-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴-4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N-乙基-N'-(5-氟-4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N '-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基 )-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、 N'-(4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基乙醯胺、N'-(4-(3-(2-氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-甲氧基-4-(3-(2-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-( 5-甲氧基-4-(3-(2-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(2-(噻吩-3-基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(2-(噻吩-3-基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-環丙基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-環丙基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-( 3-(4-(二氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-(二氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 4-(3-(4-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-(4-異丙氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(對甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(2-(三氟甲基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺或 N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(2-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺。
在一個實施方案中，本發明提供式(D)化合物，
Figure 02_image015
式 (D)
其中， R3 、R4 、R4a 、R8 、R9 、A、B和G具有與上述定義相同的含義；
R14 選自NO2 、NH2 和NH-C(O)R″.
在一個實施方案中，本發明提供式(E)化合物，
Figure 02_image017
Figure 02_image019
式(E)
其中， R1 、R2 、R3 、R4 、R4a 和B具有與上述定義相同的含義；
R13 選自
Figure 02_image021
、
Figure 02_image023
和
Figure 02_image025
其中， R8 具有與上述定義相同的含義。
根據化合物中不對稱中心的數目，本發明的任何化合物可以以一種或多種光學、幾何或手性異構體形式存在。因此，本發明同樣涉及所有光學異構體及其外消旋或消旋混合物(術語“消旋”表示不同比例的對映體的混合物)，以及所有可能的任何比例的立體異構體的混合物。非對映異構體和/或光學異構體可以根據本領域普通技術人員本身已知的方法進行分離。
根據化合物中雙鍵的數目，本發明的任何化合物還可以以一種或多種幾何異構體形式存在。因此，本發明同樣涉及所有幾何異構體和各種比例的所有可能的混合物。幾何異構體可以根據本領域普通技術人員已知的一般方法分離。
根據其製備、純化、儲存和各種其他影響因素，本發明的任何化合物也可以以一種或多種無定形或同構或多晶形式存在。因此，本發明涉及各種比例的所有可能的無定形、同構和多晶形式。可以根據本領域普通技術人員本身已知的一般方法製備和/或分離和/或純化無定形、同構和多晶型形式。
在一個實施方案中，本發明提供了一種製備式(I)化合物的方法。
有許多合適的已知標準方法(例如烷基化、鹵化、醯化、醯胺化、肟化、氧化和還原)可供選擇。 適合的製備方法的選擇取決於中間體中取代基的性質(反應性)。這些反應可以在溶劑中、在各種溫度下、在惰性氣氛中方便地進行。 反應物可在鹼存在下反應。
反應物可以原樣(即不添加溶劑或稀釋劑)相互反應。然而，在大多數情況下，添加惰性溶劑或稀釋劑或這些的混合物會更好。如果反應在鹼存在下進行，也可以多放點鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉或N,N-二乙基苯胺作為溶劑或稀釋劑。有利的反應溫度為約-80℃至約+140℃，較佳約-30℃至約+100℃，在許多情況下反應在環境溫度至約+80℃的範圍內進行。
式(I)化合物可以以本領域技術人員已知方式轉化為式(I)的另一種化合物，方法是用本發明的其他取代基以慣用方式取代式(I)起始化合物的一個或多個取代基。根據在每種情況下適合的反應條件和起始原料的選擇，可以在一個反應步驟中，僅用本發明的一個取代基取代另一個取代基，或者用本發明的多個取代基取代其他取代基。式(I)化合物的鹽可以以本領域技術人員已知的方式製備。因此，例如，通過用合適的酸或合適的離子交換劑試劑處理得到式(I)化合物的酸加成鹽，並通過用合適的鹼或用合適的離子交換劑試劑處理得到帶鹼的鹽。鹽的選擇取決於其對化合物使用的耐受性，例如農業耐受性或生理耐受性。式(I)化合物的鹽可以以常規方式轉化為遊離化合物I，例如，通過用合適的鹼性化合物或用合適的離子交換劑試劑處理得到酸加成鹽，通過用合適的酸或用合適的離子交換劑試劑處理得到帶鹼的鹽。式(I)化合物的鹽可以以本領域技術人員已知的方式轉化為式(I)化合物的其它鹽——酸加成鹽，例如在合適的溶劑中通過用合適的酸的金屬鹽(如鈉、鋇或銀鹽)，例如乙酸銀，處理無機酸鹽(如鹽酸鹽)轉化為其它酸加成鹽，其中形成的無機鹽(例如氯化銀)是不溶的，因此從反應混合物中沉澱出來。
通式(I)和/或表I中定義的本發明化合物可以以已知的方式——如方案1-20中所述的各種方式製備。 A.   製備取代的異噁唑啉芳基脒(Ia)的一般方法:
Figure 02_image027
在根據本發明的一個實施方案中，式(Ia)的取代的異噁唑啉芳基脒衍生物可以根據如下所述的反應方案1-3製備： 方案1
Figure 02_image029
方案1中表示的式(Ia)化合物可以按照《藥物化學期刊》 (1998，41，3，266-270)和WO2009049844中提到的類似方法——通過在無水N,N-二甲基甲醯胺中，在三乙胺存在下用式(III)的苯乙烯中間體處理相應的式(II)的肟衍生物來製備。 方案2
Figure 02_image031
式(III)的化合物是關鍵中間體(方案2)，可以按照WO2012012619和WO2017125530中提到的類似方法——通過在合適的溶劑和合適的溫度下使用Pd(0)和碳酸鉀，將式(IV)的乙烯基硼酸酯與式(V)的中間體化合物進行碳-碳偶聯製得 。
溴苯胺衍生物是可商購的，並且可以按照以下方案3轉化為脒類。 方案3
Figure 02_image033
式(V)化合物可以按照US20110130282中提到的類似方法——通過使用催化量的對甲苯磺酸用過量的原甲酸三甲酯處理相應的市售的式(VI)的4-溴苯胺衍生物，然後將所得的中間體與仲胺(HNR1R2)的二噁烷溶液(方案3)一起加熱來製備。 B.   製備異噁唑啉取代的芳基脒(Ib)的通用方法:
Figure 02_image035
根據下面提到的反應方案4-9，可以製備式(Ib)的脒衍生物: 方案4
Figure 02_image037
在本發明的一個實施方案中，式(Ib)的芳基脒可以通過使用催化量的酸例如對甲苯磺酸和過量的原甲酸三甲酯處理相應的式(VII)的苯胺衍生物，然後按照US20110130282中提到的類似方法——在二噁烷中將所得的中間體與仲胺(HNR1 R2 )一起加熱來製備 。 方案5
Figure 02_image039
式(VII)的胺衍生物是關鍵中間體，並且可以按照US2006194801中提到的類似的方法——通過在適當的溶劑中，在合適的溫度下，使用氯化亞錫(II)的鹽酸溶液還原式(VIII)的硝基中間體來製備。 方案6
Figure 02_image041
式(VIII)的異噁唑啉衍生物可按照《藥物化學期刊》 (1998 ， 41 ， 3 ， 266 – 270) 中提到的類似的方法——通過在N-氯代琥珀醯胺和三乙胺的無水N,N-二甲基甲醯胺溶液存在下，用式(X)的取代的苯乙烯中間體處理式(IX)的相應的肟衍生物來製備。 方案7
Figure 02_image043
式(IX)的肟衍生物可按照《 英國皇家化學學會期刊》 (RSC Advances ， 2016 ， 6 ， 43719-43723 ) 中提到的類似方法——在鹼(如碳酸鉀或碳酸鈉的乙醇水溶液)存在下，用鹽酸羥胺處理式(XI)的醛衍生物來製備。 方案8
Figure 02_image045
式(XI)的醛衍生物可通過按照《四面體》(Tetrahedron，2016， 72， 42， 6705-6710)中報導的類似方法——通過在二乙醯氧基碘苯和釕試劑存在下，使式(XII)的苯乙烯氧化斷裂而製得(方案8)。 方案9
Figure 02_image047
式(XII)的苯乙烯可以按照WO2012012619和WO2017125530中提到的類似方法——通過在適當的鈀催化劑、鹼的存在下，使相應的乙烯基硼酸酯與相應的市售的式(XIII)的硝基苯進行鈴木偶聯反應來製備(方案9) 。 C.   製備異噁唑啉取代的芳基脒(Ic)的通用方法:
Figure 02_image049
在本發明的一個實施方案中，式(Ic)的脒衍生物可以根據如下所述的反應方案10-13來製備。 方案10
Figure 02_image051
可以通過在催化量的對甲苯磺酸的存在下用過量的原甲酸三甲酯處理相應的式(XIV)的苯胺衍生物來製備式(Ic)的化合物(方案10)。按照US20110130282中所述的類似方法，將所得的中間體與在二噁烷中的仲胺(HNR1 R2 )一起加熱以獲得式(Ic)的化合物。 方案11
Figure 02_image053
式(XIV)的脒化合物可以按照US20110130282中提到的類似方法——通過使用鐵粉和氯化銨的乙醇水溶液還原相應的式(XV)的硝基衍生物來製備(方案11)。 方案12
Figure 02_image055
按照《藥物化學期刊》 ( 2014,57(6)， 2670-2682) 提到的類似方法 ，用市售的醇類、硫醇或胺衍生物處理式(XVI)的氯甲基衍生物得到式(XV)的關鍵硝基中間體。 方案13
Figure 02_image057
式(XVI)的硝基中間體可以按照《藥物化學期刊》 ( 1998 ， 41 ， 3 ， 266 – 270) 提到的類似方法——通過在合適的溶劑中在N-氯丁二醯胺或N-溴丁二醯胺的存在下用式(IX)的肟衍生物處理相應的烯烴中間體(XX)來製備(方案13)。
或者，式(Ic)的化合物可通過方案14-16的反應順序來製備: 方案14
Figure 02_image059
在本發明的一個實施方案中，式(Ic)的脒衍生物可以按照《藥物化學期刊》 (2014 ， 57(6) ， 2670-2682) 提到的類似方法——通過使式(XVIII)的鹵代烷基衍生物與可商購的醇、硫醇或胺衍生物進行烷基化反應來獲得。 方案15
Figure 02_image061
式(XVIII)的脒衍生物可以按照US20110130282中提到的類似方法來製備：通過在催化量的對甲苯磺酸的存在下用過量的原甲酸三甲酯處理相應的式(XIX)的苯胺衍生物，然後將所得中間體與仲胺(HNR1R2)的二噁烷溶液一起加熱，得到所需的式(XVIII)的脒衍生物。 方案16
Figure 02_image063
式(XIX)化合物可以按照US20110130282中提到的類似方法——使用鐵粉和氯化銨的乙醇水溶液還原相應的式(XVI)的硝基衍生物來製備(方案16)。 D.   製備式(Id)化合物的通用方法:
式(Id)化合物可以按以下化學方案17-20中所述的方案製備:
Figure 02_image065
方案17
Figure 02_image067
式(Id)的脒衍生物可以按照US20110130282中提到的類似方法來製備：通過在催化量的對甲苯磺酸的存在下用過量的原甲酸三甲酯處理相應的式(XXI)的苯胺衍生物，然後將所得的中間體與仲胺(HNR1R2)的二噁烷溶液一起加熱，得到式(Id)的脒衍生物(方案17)。 方案18
Figure 02_image069
式(XXI)化合物可以按照US20110130282和《合成化學》 (Synthesis ， 2003 ， 13 ， 2001-2004) 提到的類似方法，通過使用氯化亞錫的鹽酸溶液或鐵粉和氯化銨的乙醇水溶液還原相應的式(XXII)的硝基衍生物來製備(方案18)。 方案19
Figure 02_image071
式(XXII)的硝基-異噁唑衍生物可以按照《藥物化學期刊》 (1998 ， 41 ， 3 ， 266 – 270) 中提到的類似方法——通過在N-氯代琥珀醯胺和三乙胺的無水N,N-二甲基甲醯胺溶液存在下，使相應的式(XX)的肟衍生物與式(XXIII)的取代苯乙烯中間體反應來製備。 方案20
Figure 02_image073
式(XXIII)的硝基衍生物可以按照《有機物快報》 (Org. Lett. ， 2014 ， 16 ， 6302-6305) 中提到的類似方法製備：在合適的溶劑中，在銅(I)和三乙胺的存在下，通過使市售的式(XIII)的取代的4-溴硝基苯衍生物與甲矽烷基炔烴衍生物進行鈀催化偶合反應來製備(方案20)。
在另一個實施方案中，本發明提供式(I)化合物及其組合物在控制和/或預防農作物和/或園藝作物的植物致病真菌方面的用途。
在更优选的實施方案中, 式(I)化合物可用於治療幾種真菌病原體。可根據本發明治療的真菌疾病病原體的非限制性實例包括： 由白粉病病原體引起的疾病，例如白粉病菌屬，例如小麥白粉病菌；叉絲單囊殼屬，例如叉絲單囊殼菌；單絲殼屬，例如白粉病菌；鉤絲殼屬，例如葡萄鉤絲殼菌；白粉菌屬，例如白粉菌； 由銹病病原體引起的疾病，例如膠銹菌屬；駝孢銹屬，例如咖啡銹菌；層銹菌屬，例如豆薯層銹菌；柄銹屬，例如小麥葉銹病，禾柄銹菌或條形柄銹菌，和黑頂柄銹菌；單胞銹菌屬，例如菜豆銹病菌； 特別是生柱銹菌(白松皰銹病)；膠銹菌(雪松-蘋果銹病)；咖啡銹菌(咖啡銹)；層銹菌和大豆銹菌(大豆銹病)；禾冠柄銹菌(燕麥和黑麥草的冠銹)；禾稈銹菌(小麥和肯塔基藍草的莖銹病，或穀物的黑銹病)；柄銹菌屬(黃花菜銹病)。小麥葉銹菌(小麥銹病或'褐色或紅銹')；玉米銹病菌(玉米銹病)；條形柄銹菌(穀物中的“黃銹病”)；菜豆銹病菌(豆類銹病)；菜豆單胞銹菌(豆銹)；黑頂柄銹菌(甘蔗中的'褐銹病')；屈恩柄銹菌(甘蔗中的'橙銹)； 由卵菌綱的病原體引起的疾病，例如白銹屬，例如十字花科白銹病；盤梗黴屬，例如萵苣盤梗黴；霜黴屬，例如霜黴病或紫菜苔霜黴病；疫黴菌屬，例如致病疫黴；單軸黴屬，例如葡萄生單軸黴；假霜黴屬，例如葎草假霜黴或黃瓜霜黴病菌；腐黴屬物種，例如極腐黴； 由下列菌屬引起的葉斑病和葉枯病，例如由鏈格孢屬(如鏈格孢菌)；尾孢屬，例如尾孢菌(菜生尾孢)；枝孢屬，例如黃瓜黑星病菌；旋孢腔菌屬，例如禾旋孢腔菌(分生孢子形式：內臍蠕孢屬，共生：長蠕孢黴)或宮部旋孢腔菌；炭疽菌屬，例如炭疽病菌；刺盤孢屬；銹斑病菌屬，例如孔雀斑病；間座殼屬，例如蒂腐病；痂囊腔菌屬，例如柑桔痂囊腔菌；盤長孢屬，例如桃炭疽病；小叢殼屬，例如炭疽病；球座菌屬；小球腔菌屬，例如油菜莖基潰瘍病菌；稻瘟菌屬，例如稻瘟病菌；微座孢屬，例如微座孢屬斑病；球腔菌屬，例如禾生球腔菌，花生球腔菌或香蕉黑條葉斑病菌；暗球腔菌屬，例如穎枯殼針孢；核腔菌屬，例如圓核腔菌或偃麥草核腔菌；柱隔孢屬；喙孢屬，例如大麥雲紋病菌；殼針孢屬，例如芹菜斑枯病菌或茄殼針孢菌；殼多胞菌屬，例如穎枯殼多孢；核瑚菌屬，例如肉孢核瑚菌；黑星菌屬，例如黑星病； 由下列病菌引起的根和莖疾病：伏革菌屬，例如禾伏革菌；鐮刀菌屬，例如尖孢鐮刀菌；頂囊殼屬，例如燕麥全蝕病菌；根腫菌科，例如根腫病；絲核菌屬，例如立枯絲核菌；帚枝黴屬，例如鞘腐敗病菌；小菌核屬，例如小球菌核病；根串珠黴屬，例如菫菜根腐病菌；靈芝屬，例如靈芝； 由下列菌屬引起的耳和穗病(包括玉米棒)：鏈格孢屬；麯黴屬屬，例如黃麴黴；枝孢菌屬，如枝孢黴；麥角菌屬，例如黑麥麥角菌；鐮刀菌種，例如鐮刀菌；赤黴屬屬，例如赤黴；明梭孢屬物種，例如雪腐明梭孢；殼多孢屬，例如穎枯殼多孢； 由下列黑粉菌引起的疾病：例如軸黑粉菌屬，例如玉米絲黑穗病；腥黑粉菌屬，例如小麥網腥黑穗病菌或小麥矮腥黑穗病菌；條黑粉菌屬，例如黑麥桿黑穗病菌；黑粉菌屬，例如小麥散黑穗病； 由下列菌屬引起的果腐：麯黴屬，例如黃麴黴；葡萄孢屬，例如葡萄孢菌；青黴屬，例如擴展青黴或紫青黴；根黴屬，例如匍枝根黴；核盤菌屬，例如核盤菌；輪枝孢屬，例如黑白輪枝孢； 由下列菌屬引起種子和土傳腐爛和枯萎病和幼苗病害：鏈格孢屬，例如甘藍鏈格孢菌；絲囊黴屬，例如根腐絲囊黴；殼二孢屬，例如晶狀體殼二孢；麯黴屬，例如黃麴黴；枝孢菌屬，例如臘葉芽枝黴；旋孢腔菌物種，例如禾旋孢腔菌(分生孢子形式：內臍蠕孢屬，雙極黴屬，同：長蠕孢黴)；刺盤孢屬，例如辣椒炭疽病菌；鐮刀菌種，例如鐮刀菌；赤黴屬物種，例如赤黴；殼球孢屬，例如殼球孢菌；微座孢屬，例如微座孢屬斑病；明梭孢屬，例如雪腐明梭孢；青黴屬物種，例如青黴；莖點黴屬，例如甘藍莖點黴；擬莖點黴屬，例如大豆擬莖點菌；疫黴屬，例如惡疫黴菌；核腔菌屬，例如麥類核腔菌；梨孢屬，例如稻瘟病；腐黴屬，例如極腐黴；絲核菌屬，例如立枯絲核菌；根黴屬，例如米根黴；菌核菌種，例如核盤菌；殼針孢屬，例如穎枯殼針孢；核瑚菌屬，例如肉孢核瑚菌；黃萎病菌，例如黃萎病菌； 由叢赤殼屬(例如仁果幹癌叢赤殼菌)等引起的癌症、蟲癭和“巫婆的掃帚”； 由果鏈核盤菌屬(例如核果鏈核盤菌)引起的枯萎病； 由下列菌屬引起的葉子、花和果實的變形：例如外擔子菌屬，例如茶餅病菌；外囊菌屬，例如縮葉病等等； 由下列菌屬引起的木本植物中的退行性疾病：例如厚垣孢普可尼亞菌、嗜粉層頂孢菌或與地中海嗜藍孢孔菌；靈芝物種，例如靈芝； 由葡萄孢屬(例如葡萄孢菌)等引起的花和種子的疾病； 由絲核菌屬(例如立枯絲核菌)；長蠕孢黴種(例如長蠕孢黴)；等引起的植物塊莖的病害； 由下列細菌病原體引起的疾病：黃單胞菌屬，例如野油菜黃單胞菌；假單胞菌屬物種，例如丁香假單胞菌；歐文氏菌屬，例如歐文氏菌；羅爾斯通菌屬，例如青枯病 。
根和莖基上的真菌性疾病，例如黑根腐病(赤連菌屬)、木炭腐病(巨孢子蟲屬)、鐮刀菌枯萎病或枯萎病、根腐病以及莢和衣領腐病(枯萎鐮刀菌屬、直立鐮刀菌屬、半覆蓋鐮刀菌屬、等長鐮刀菌屬)、鉤端鐮刀菌根腐病(陸生鐮刀菌屬)、新大陸滲透孢子蟲(新赤殼)、豆莢和莖枯萎病(大豆莖潰瘍病菌)、莖潰瘍病(大豆莖潰瘍病菌)、疫黴腐病(大雄疫黴)、褐色莖腐病(大豆莖褐腐病菌a)、腐黴腐病(瓜果腐黴菌、不規則腐黴菌、德巴厘腐黴、群結腐黴、腐黴菌)、絲核菌根腐爛、莖腐爛和衰減(絲核菌屬)、菌核病莖腐爛(菌核病)、菌核病南部枯萎(菌核病)、藤黃根腐病(煙草根黑腐病菌)。
可根據本發明處理的植物包括：薔薇科(例如梨果，例如蘋果，梨，杏，櫻桃，杏仁和桃子)；裡貝西科、核桃科、樺木科、漆樹科、殼鬥科、桑科、木犀科、放線科、樟科、麝香科(例如香蕉樹和種植園)、茜草科(例如咖啡)、山茶科、梧桐科、芸香科(例如檸檬、桔子和葡萄柚)；維他科(例如葡萄)；茄科(例如番茄、辣椒)、百合科、菊科(例如生菜)、傘形科、十字花科、藜科、葫蘆科(如黃瓜)、大蒜科(如韭菜、洋蔥)、乳突科(如豌豆)；主要農作物，如禾本科/禾本科(如玉米、草坪、小麥、黑麥、大米、大麥、燕麥、小米和小黑麥等穀類)、菊科(如向日葵)、巴西仙人掌屬(例如白捲心菜、紅捲心菜、花椰菜、花椰菜、芽甘藍、小白菜、大頭菜、蘿蔔和油籽油菜、芥末、辣根和水芹)、蠶豆科(例如大豆、花生)、蝶形花科(例如大豆)、茄科(例如馬鈴薯)、藜科(例如甜菜、飼料甜菜，瑞士甜菜，甜菜根)；錦葵科(例如棉花)；花園和樹木繁茂地區的有用植物和觀賞植物；以及這些植物的轉基因品種。
更佳的是控制大豆的下列疾病：葉、莖、莢和種子上的真菌病，例如由葉斑病(鏈格孢屬)、炭疽病(赤葉枯刺盤孢菌 )、褐斑病(大豆殼針孢)、和枯萎病引起的。黑葉病、白葉病、三孢白葉病、大花葉斑病、霜黴病、大花葉斑病、蛙眼斑病、薄葉斑病、葉斑病、葉枯病、豆莢和莖枯病、白粉病、皮諾查埃塔葉斑病、地上絲核菌、葉枯病和網枯病、銹病層孢菌、赤黴病、莖葉枯病、靶斑病。
本發明還涉及式I化合物、其組合或組合物用於控制或預防以下植物疾病的用途：各種植物上的柄銹屬(銹病)，例如但不限於小麥葉銹菌(褐色或葉銹病)、條形柄銹菌(條紋或黃銹)、大麥柄銹菌(矮銹病)、黑痣病(莖或黑銹) 或穀物上，如小麥、大麥或黑麥的小麥葉銹病(褐色或葉銹病)和在各種植物上斑潛蠅科，特別是大豆豆薯層銹菌和大豆銹病(大豆銹病)、咖啡銹菌(咖啡銹病)、菜豆銹病菌、蠶豆單胞銹菌和菜豆單胞銹菌(豆銹病)。
本發明進一步涉及式I的化合物、其組合或組合物在控制或預防農作物和/或園藝作物的植物病原真菌如大豆銹菌和層銹菌的用途。
在一個較佳的實施方案中，本發明提供了式(I)化合物及其組合物在控制和/或預防如下植物疾病中的用途： 多種植物上的銹菌屬(銹病)，例如但不限於葉銹菌(褐銹病或葉銹病)、條銹菌(條銹病或黃銹病)、大麥柄銹菌(矮銹病)、小麥白粉病菌(莖銹病或黑銹病) )或小麥、大麥或黑麥等穀物中的葉銹菌(褐銹病或葉銹病)和大豆上的層銹菌(大豆銹病)。
在另一個更佳的實施方案中，本發明提供了式(I)化合物及其組合物的用途，其特別適合於控制和/或預防以下農作物的疾病：穀物、玉米、大豆和其他豆科植物的； 水果和果樹； 堅果和堅果樹； 柑桔和柑桔樹；任何園藝植物； 油性植物； 咖啡、茶樹和其他蔬菜以及觀賞植物。
在一個實施方案中，本發明提供了用於控制有害微生物的組合物，其包含至少一種式(I)的化合物和一種或多種惰性載體。 惰性載體包括農業上合適的助劑、溶劑、稀釋劑、表面活性劑和/或增量劑等。
在另一個實施方案中，本發明提供了用於控制有害微生物的組合物，其包含至少一種式(I)化合物和/或一種或多種選自殺真菌劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、除草劑 、殺生物劑、植物生長調節劑、抗生素、肥料和/或其混合物的活性相容化合物。
本發明還提供了一種控制不需要的植物病原微生物的方法，其中將式(I)化合物應用於微生物和/或其棲息地。
本發明進一步提供了使用至少一種式(I)化合物處理種子來保護種子免受不需要的植物病原微生物浸染的方法。
式(I)化合物可具有強大的殺微生物活性，可用於控制不需要的微生物(例如真菌和細菌)來保護作物和材料。
式(I)化合物可具有非常好的殺真菌性能，可用於作物保護，例如用於控制瘧原蟲、卵菌綱、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱和半知菌綱。
式(I)化合物可用作作物保護中的殺菌劑，例如，用於防治假單胞菌科、根瘤菌科、腸桿菌科、棒狀桿菌科和鏈黴菌科。
式(I)化合物可用於治療性或保護性控制植物致病真菌。因此，本發明還涉及通過使用本發明的活性成分或組合物控制植物致病真菌的治療和保護方法，所述活性成分或組合物施用於種子、植物或植物部位、植物生長的果實或土壤。
在一個實施方案中，本發明提供了用於控制和/或預防植物病原微生物的組合物，其包含式(I)的化合物，或其異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或農業上可接受的鹽，以及一種或多種惰性載體。
本發明提供一種包含式(I)化合物的組合物，其中式(I)化合物的濃度占該組合物的總重量的10至90%，較佳占該組合物的總重量的30至70% 。
該組合物可另外包含一種或多種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物農藥、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、營養素或肥料的活性相容化合物。
在一個實施方案中，本發明提供了一種組合，其包含式(I)的化合物，或其異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或農業上可接受的鹽，與選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物農藥、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、營養素或肥料的一種或多種活性相容化合物。
根據本發明，上述定義的載體是一種天然的或合成的、有機的或無機的物質，用它來與活性成分混合或組合可以更好地施用，特別是施用於植物或植物部位或種子。這種載體(固體或液體)通常是惰性的，須適合於農業使用。
有用的固體載體包括例如銨鹽和天然岩粉，例如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫石或矽藻土，以及合成岩粉，例如細碎的二氧化矽、氧化鋁和矽酸鹽；用於顆粒劑的有用的固體載體包括：例如，粉碎和分餾的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石、無機和有機麵粉的合成顆粒以及有機材料(例如紙，鋸末、椰子殼、玉米棒子和煙草莖)的顆粒；有用的乳化劑和/或泡沫形成劑包括：例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚等非離子和陰離子乳化劑，還有烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基磺酸鹽、芳基磺酸鹽和還有蛋白質水解產物；合適的分散劑是非離子和/或離子物質，例如來自醇-POE和/或-POP醚、酸和/或POP POE酯、烷基芳基和/或POP POE醚、脂肪和/或POP POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脫水山梨糖醇或-糖加合物、烷基或芳基硫酸鹽、烷基-或芳基磺酸鹽和烷基或芳基磷酸鹽或相應的PO-醚加合物。另外，合適的是低聚物或聚合物，例如衍生自乙烯基單體，丙烯酸，單獨的EO和/或PO或與例如(多)醇或(多)胺組合的那些。還可以使用木質素及其磺酸衍生物、未改性和改性的纖維素、芳族和/或脂族磺酸以及它們與甲醛的加合物。
活性成分可以原樣施用或轉化成常規製劑或其製劑形式或由其製備的使用形式，例如即用型溶液、乳液、水基或油基懸浮液、粉末、可濕性粉末、糊劑、可溶性粉末、可溶性片劑、粉劑、可溶性顆粒劑、播撒用顆粒劑、懸乳劑濃縮劑、浸漬有活性成分的天然產品、浸漬有活性成分的合成物質、肥料以及聚合物質中的微膠囊。施用以常規方式完成，例如通過澆水、噴灑、噴霧、育苗箱、播撒、撒粉、發泡、塗抹等。還可以通過超低容量方法施用活性成分或將活性成分製劑或活性成分本身注入土壤中。 也可以處理植物的種子。
為了進一步改善水溶性、熱穩定性、生物藥效率、感官特性和生理性能，可以將活性成分進一步轉化為奈米製劑。
此外，劑型的選擇取決於具體用途。
所述製劑可以以本身已知的方式製備，例如通過將活性成分與至少一種常規增量劑、溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或黏合劑或固定劑、潤濕劑、防水劑混合，如果 如果合適的話可以與乾燥劑、紫外線穩定劑、染料和顏料、消泡劑、防腐劑、次增稠劑、黏著剤、赤黴素和其他加工助劑混合。
本發明不僅包括已經可以使用的配方，並且可以用適當的設備配置到植物或種子中，而且還包括在使用前必須用水稀釋的商業濃縮物。
使用的助劑可以是那些適合賦予組合物本身和/或由其衍生的製劑(例如噴霧液、種子敷料劑)特定性質(例如某些技術性質和/或特定的生物學性質)的物質。典型的助劑包括增量劑、溶劑和載體。
合適的增量劑有水、極性和非極性有機化學液體，例如芳族和非芳族烴類(例如鏈烷烴、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其也可任選地被取代、醚化和/或酯化)、酮類(如丙酮，環己酮)、酯類(包括脂肪和油類)和(聚)醚類、未取代和取代的胺類、醯胺類、內醯胺類(如N-烷基吡咯烷酮類)和內酯類、碸和亞碸(如二甲基亞碸)。
液化氣體增量劑或載體應理解為是指在標準溫度和標準壓力下為氣態的液體，例如氣溶膠推進劑如鹵代烴、或丁烷、丙烷、二氧化氮和二氧化碳。
在製劑中，可以使用羧甲基纖維素等增黏劑、粉末、顆粒或膠乳形式的天然和合成聚合物(例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)、或天然磷脂(例如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂等)。其他添加劑可以是礦物油、植物油和甲基化種子油。
如果使用的增量劑是水，也可以使用有機溶劑作為輔助溶劑。有用的液體溶劑主要有：芳烴如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯化芳烴或氯化脂族烴如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂族烴(如環己烷)或鏈烷烴(如石油餾分)、醇如丁醇或二醇及其醚和酯、酮類(如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮)、強極性溶劑(如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸)、或水。
包含式(I)化合物的組合物可另外包含其他組分，例如表面活性劑。合適的表面活性劑有乳化劑和/或泡沫形成劑、分散劑或具有離子或非離子性質的潤濕劑、或這些表面活性劑的混合物。其例子有聚丙烯酸鹽、木質素磺酸鹽、苯酚磺酸鹽或萘磺酸鹽、環氧乙烷與脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的縮聚物、取代酚(較佳烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸鹽、牛磺酸衍生物(較佳烷基牛磺酸鹽)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯、以及含有硫酸鹽、磺酸鹽和磷酸鹽的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽、蛋白質水解產物、木質素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。如果一種活性成分和/或一種惰性載體不溶於水但必須在水中進行施用，則需要用到表面活性劑。表面活性劑的比例為本發明組合物重量的5-40%。
本發明還涉及包含一種助劑和至少一種本發明的式(I)化合物的農業化學組合物。
農業化學組合物包含殺真菌有效量的式(I)化合物。術語“有效量”表示組合物或式(I)化合物足以控制栽培植物上的有害真菌或保護材料，並且不會對處理的植物造成實質性損害的量。這樣的量可以根據各種因素(例如待控制的真菌物種、處理過的栽培植物或材料、氣候條件和所用的具體式(I)化合物)在很大範圍內變化。
式I化合物、它們的氧化物和鹽可以轉化成常規類型的農業化學組合物，如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊劑、顆粒、壓製劑、膠囊及其混合物。組合物類型的實例是懸浮液(例如SC、OD、FS)、可乳化濃縮物(例如EC)、乳液(例如EW、EO、ES、ME)、膠囊(例如CS、ZC)、糊劑、錠劑、可濕性粉劑或粉劑(例如WP，SP，WS，DP，DS)、壓製劑(例如BR、TB、DT)、顆粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺蟲製品(例如LN)，以及用於處理植物繁殖材料如種子(例如GF)的凝膠製劑。這些和其他組合物類型在《農藥製劑類型和國際編碼系統》(技術專論第2號.61h版. 2008年5月.國際作物生命協會)有定義。
該組合物以已知的方式製備，製備方法在例如莫列特和格魯伯 貝恩(Mollet and Grube mann)，《製劑技術》，Wiley VCH出版社，魏因海姆，2001；或諾爾斯(Knowles)，《作物保護產品製劑的新發展》(Agrow Reports DS243，T＆F lnforma，倫敦，2005)中有描述。
合適的助劑有溶劑、液體載體、固體載體或填料、表面活性劑、分散劑、乳化劑、濕潤劑、佐劑、增溶劑、滲透促進劑、保護膠體、黏合劑、增稠劑、保濕劑、驅蟲劑、引誘劑、餵食興奮劑、增容劑、殺菌劑、抗-凍結劑、消泡劑、著色劑、增黏劑和黏合劑。
合適的溶劑和液體載體有水和有機溶劑，例如中沸點至高沸點的礦物油餾分，例如煤油、柴油；植物油或動物油；脂族、環狀和芳族烴，例如甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘；醇類，例如乙醇、丙醇、丁醇、苯甲醇、環己醇；乙二醇；DMSO；酮類，例如環己酮；酯類，例如乳酸、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁內酯；脂肪酸；膦酸酯；胺；醯胺類，例如N-甲基吡咯烷酮、脂肪酸二甲基醯胺；及其混合物。
合適的固體載體或填料有礦物土，例如，矽酸鹽、矽膠、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、黏土、白雲石、矽藻土、膨潤土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂；多糖，例如纖維素、澱粉；肥料，例如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、脲；植物來源的產品，例如穀物粉、樹皮粉、木粉，堅果殼粉及其混合物。
合適的表面活性劑有表面活性化合物，例如陰離子，陽離子，非離子和兩性表面活性劑，嵌段聚合物，聚電解質及其混合物。這些表面活性劑可用作乳化劑，分散劑，增溶劑，潤濕劑，滲透增強劑，保護膠體或佐劑。表面活性劑的實例列於麥克卡森(McCutcheon)，卷1：乳化劑和洗滌劑，《麥克卡森目錄》(McCutcheon's Directories)，格蘭岩市，美國，2008(國際版或北美版)中。
合適的陰離子表面活性劑有磺酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、羧酸鹽及其混合物的鹼金屬、鹼土金屬或銨鹽。磺酸鹽的實例有烷基芳基磺酸鹽、二苯基磺酸鹽、α-烯烴磺酸鹽、木質素磺酸鹽、脂肪酸和油的磺酸鹽、乙氧基化烷基酚的磺酸鹽、烷氧基化芳基酚的磺酸鹽、縮合萘的磺酸鹽、十二烷基和十三烷基苯磺酸鹽、萘磺酸鹽和烷基萘、磺基琥珀酸鹽或磺基琥珀醯胺酸鹽。硫酸鹽的實例有脂肪酸和油的硫酸鹽、乙氧基化烷基酚、醇、乙氧基化醇或脂肪酸酯的硫酸鹽。磷酸酯的實例有磷酸酯。羧酸鹽的實例有烷基羧酸鹽和羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合適的非離子表面活性劑有烷氧基化物，N-取代的脂肪酸醯胺、氧化胺、酯、糖基表面活性劑、聚合物表面活性劑，以及它們的混合物。烷氧基化物的實例有1至50當量烷氧基化醇類、烷基酚類、胺類、醯胺類、芳基酚類、脂肪酸或脂肪酸酯化合物。環氧乙烷和/或環氧丙烷可用於烷氧基化，較佳環氧乙烷。N-取代的脂肪酸醯胺的實例有脂肪酸葡糖醯胺或脂肪酸鏈烷醇醯胺。酯的實例有脂肪酸酯，甘油酯或甘油單酯。糖基表面活性劑的實例有脫水山梨糖醇，乙氧基化脫水山梨糖醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性劑的實例有乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合適的陽離子表面活性劑有季銨表面活性劑，例如具有一個或兩個疏水基團的季銨化合物，或長鏈伯胺的鹽。合適的兩性表面活性劑有烷基甜菜鹼和咪唑啉。合適的嵌段聚合物有包含聚環氧乙烷和聚環氧丙烷嵌段的A-B或A-B-A型嵌段聚合物，或包含鏈烷醇、聚環氧乙烷和聚環氧丙烷的A-B-C型嵌段聚合物。
合適的聚電解質有多元酸或多元醇。多元酸的實例有聚丙烯酸或聚酸梳狀聚合物的鹼鹽。多鹼的實例有聚乙烯胺或聚乙烯胺。
合適的佐劑為本身幾乎沒有殺蟲活性能夠提高式(I)化合物對目標的生物性能的化合物。實例有表面活性劑、礦物質或植物油以及其他助劑。其他例子列於諾爾斯的《佐劑和添加劑》(Agrow報告DS256, T&F lnforma英國，2006年，第5章)。
合適的增稠劑有多糖(例如黃原膠、羧甲基纖維素)、無機黏土(有機改性或未改性的)、多羧酸鹽和矽酸鹽。
合適的殺菌劑有溴硝醇和異噻唑啉酮衍生物，例如烷基異噻唑啉酮和苯并異噻唑啉酮。
合適的防凍劑有乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。合適的消泡劑有矽氧烷、長鏈醇和脂肪酸鹽。合適的著色劑(如紅色、藍色或綠色)有低水溶性顏料和水溶性染料。實例是無機著色劑(如氧化鐵、氧化鈦、六氰基鐵酸鐵)和有機著色劑(如茜素-、偶氮-和酞菁著色劑)。
合適的增黏劑或黏合劑有聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物或合成蠟和纖維素醚。
組合物類型及其製備的實例有： i) 水溶性濃縮物 (SL, LS) 將重量比為10-60%的式(I)化合物和重量比為5-15%的潤濕劑(例如醇烷氧基化物)溶解在重量比為100%的水和/或水溶性溶劑(例如醇)中。活性物質在用水稀釋即溶解。 ii) 分散性濃縮物 (DC) 將重量比為5-25%的式(I)化合物和重量比為1-10%的分散劑(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶解在重量比為100%的有機溶劑(例如環己酮)中。用水稀釋得到分散性濃縮物。 iii) 可乳化濃縮物 (EC) 將重量比為15-70%的式(I)化合物和重量比為5-10%的乳化劑(例如十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物)溶解在重量比為100%的水不溶性有機溶劑(例如芳族烴碳)中。用水稀釋得到乳液。 iv) 乳液 (EW, EO, ES) 將重量比為5-40%的式(I)化合物和重量比為1-10%的乳化劑(例如十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物)溶解在重量比為20-40%的水不溶性有機溶劑(例如芳烴)中。通過乳化機將該混合物溶在重量比為100%的水中並製成均相乳液。 用水稀釋得到乳液。 v) 懸浮液 (SC, OD, FS) 在攪拌球磨機中，將重量比為20-60%的式(I)化合物粉碎，加入重量比為2-10%的分散劑和潤濕劑(例如木質素磺酸鈉和醇乙氧基化物)，重量比為0.1-2%的增稠劑(例如，黃原膠)和重量比為100%的水，得到細活性物質懸浮液。用水稀釋得到活性物質的穩定懸浮液。對於FS型組合物，加入重量比高達40%的黏合劑(例如聚乙烯醇)。 vi) 水分散性顆粒和水溶性顆粒 (WG, SG) 將重量比為50-80%的式(I)化合物粉碎，加入重量比為100%的分散劑和潤濕劑(例如木質素磺酸鈉和醇乙氧基化物)，並通過技術器具(例如擠壓、噴霧塔、流化床)作為水分散性或水溶性顆粒製備。用水稀釋可得穩定的具有活性物質的分散體或溶液。 vii) 水分散性粉末和水溶性粉末 (WP, SP, WS) 將重量比為50-80%的式(I)化合物在轉子-定子磨機中研磨並添加重量比為1-5%的分散劑(例如木質素磺酸鈉)、重量比為1-3%的潤濕劑(例如醇乙氧基化物)和重量比為100%固體載體(例如矽膠)。用水稀釋得到穩定的具有活性物質的分散體或溶液。 viii) 凝膠(GW, GF) 在攪拌球磨機中，將重量比為5-25%的式(I)化合物粉碎，加入重量比為3-10%分散劑(例如木質素磺酸鈉)，重量比為1-5%增稠劑(例如羧甲基纖維素)和重量比為100%的水，得到有活性物質的細懸浮液。用水稀釋得到有活性物質的穩定懸浮液。 ix) 微乳劑 (ME) 將重量比為5-20%的式(I)化合物加入到重量比為5-30%的有機溶劑混合物(例如脂肪酸二甲基醯胺和環己酮)，重量比為10-25%的表面活性劑混合物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)，和重量比為100%的水。 將該混合物攪拌1小時，自發產生熱力學穩定的微乳液。 x) 微膠囊 (CS) 將其含有重量比為5-50%的式(I)化合物、重量比為0-40%的水不溶性有機溶劑(例如芳烴)、重量比為2-15%的丙烯酸單體(例如甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸和二-或將三丙烯酸酯)油相分散在保護膠體(例如聚乙烯醇)的水溶液中。自由基聚合形成聚(甲基)丙烯酸酯微膠囊。或者，將含有重量比為5-50%的根據本發明的式(I)的化合物，重量比為0-40%的水不溶性有機溶劑(例如芳烴)和異氰酸酯單體(例如二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯)的油相分散到保護膠體(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六甲基苯二胺)形成聚脲微膠囊。 單體量占重量的1-10%。wt%為占微膠囊組合物總重量百分比。 xi) 可撒粉的粉末 (DP, DS) 將重量比為1-10%的式(I)化合物細碎研磨並與重量比為100%的固體載體(例如細碎的高嶺土)充分混合。 xii) 顆粒 (GR, FG) 將重量比為0.5-30%的式(I)化合物細碎研磨並與重量比為100%的固體載體(例如矽酸鹽)混合。通過擠制加工，噴霧乾燥或流化床實現造粒。 xiii) 超低量液 (UL) 將重量比為1-50%的式(I)化合物溶於重量比為100%的有機溶劑(例如芳烴)中。
i)至xiii)的組合物可任選地包含其他助劑，例如重量比為0.1-1%的殺菌劑，重量比為5-15%的防凍劑，重量比為0.1-1%的消泡劑和重量比為0.1-1%的著色劑。
農業化學組合物通常包含重量比為0.01至95%，較佳0.1至90%，特別是0.5至75%的活性物質。
活性物質的純度為90%-100%，較佳95%-100%(根據NMR光譜)。
處理植物繁殖材料(特別是種子)時，常使用種子處理溶液(LS)、懸浮乳液(SE)、可流動濃縮物(FS)、乾燥處理粉末(DS)、漿液處理用水分散性粉末(WS)通常使用水溶性粉末(SS)、乳液(ES)、可乳化濃縮物(EC)和凝膠(GF)。在二至十倍稀釋後，所述組合物在即用製劑中產生重量比為0.01至60%，較佳0.1至40%的活性物質濃度。施用可在播種前或播種期間進行。將式(I)化合物及其組合物分別施用到植物繁殖材料(特別是種子)上的方法包括敷料、包覆、造粒、撒粉和浸泡以及犁溝施用方法。較佳地，分別通過拌種、造粒、包覆和撒粉這些不誘導發芽的方法將式(I)化合物或其組合物施用於植物繁殖材料上。
當用於植物保護時，根據所需效果，施用的活性物質的量為每公頃0.001至2千克，較佳每公頃0.005至2千克，更佳每公頃0.05至0.9千克(特別是每公頃0.1至0.75千克)。
在處理植物繁殖材料如種子時，例如，通過撒粉、塗覆或浸透種子，活性物質的量為每100千克植物繁殖材料(通常需要較佳種子)0.1至1000克，較佳1至1000克，更佳1至100克，最佳5至100克。
當用於材料或儲存物的保護時，所施加的活性物質的量取決於施用的類型和所需的效果。通常用於保護材料的量為每立方米經處理的材料施用0.001g至2kg，較佳0.005g至1kg活性物質。
可以將各種類型的油、濕潤劑、佐劑、肥料或微量營養素以及其他農藥(例如除草劑、殺蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、安全劑、生物殺蟲劑)添加到活性物質或包含它們的組合物中作為預混物，或者如果合適的話使用前再加(罐裝混合)。這些試劑可以按照本發明的組合物以1：100至100：1，較佳1:10至10：1的重量比混合。
殺蟲劑通常是化學或生物製劑(例如殺蟲活性成分，化合物，組合物，毒素，細菌，抗微生物劑或消毒劑)，通過其效果阻止、使喪失能力、殺死或以其他方式阻止害蟲。目標害蟲可包括昆蟲、植物病原體、雜草、軟體動物、鳥類、哺乳動物、魚類、線蟲(蛔蟲)和破壞財產、引起滋擾、傳播疾病或是疾病傳播媒介的微生物。術語“農藥”還包括改變植物預期生長、開花或繁殖率的植物生長調節劑；導致葉子或其他葉子從植物上掉落的落葉劑(通常是為了促進收穫)；促進活組織(如不需要的植物頂部)乾燥的乾燥劑；啟動植物生理學以防禦某些害蟲的植物啟動劑；減少殺蟲劑對作物植物不必要的除草活性的安全劑；以及影響植物生理學以增加作物植物的可收穫物的植物生長、生物量、產量或任何其他品質參數的植物生長促進劑。
生物殺蟲劑被定義為基於微生物(細菌、真菌、病毒、線蟲等)或天然產物(化合物，如代謝物，蛋白質或生物或其他天然來源的提取物)的農藥形式(美國環境保護局：http：//www.epa.gov/pesticides/biopesticides/)。生物殺蟲劑通常通過栽培和濃縮天然存在的生物和/或其代謝物(包括細菌和其他微生物、真菌、病毒、線蟲、蛋白質等)來產生。它們通常被認為是有害生物綜合治理(IPM)計畫的重要組成部分。
生物農藥分為兩大類，即微生物和生化農藥： 1.  微生物殺蟲劑由細菌、真菌或病毒組成(通常包括細菌和真菌產生的代謝物)。雖然昆蟲病原線蟲是多細胞的，但是它們也被歸類為微生物殺蟲劑。 2.  生化農藥是天然存在的可控制害蟲或提供如下定義的其他作物保護用途，但對哺乳動物相對無毒的物質。
使用者通常從預劑量裝置、背負式噴霧器、噴霧罐、噴霧飛機或灌溉系統施用根據本發明的組合物。通常，農業化學組合物由水、緩衝劑和/或其它助劑配製成所需的施用濃度，從而獲得即用型噴霧液或根據本發明的農業化學組合物。通常，每公頃農業有用區域施用20至2000升，較佳50至500升即用型噴霧液。
本發明還涉及包含至少一種式I化合物和至少一種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、安全劑、植物生長調節劑、抗生素、肥料和其混合物營養素的其他活性相容化合物。
通常，本發明化合物以含有載體的組合物(例如製劑)的形式使用。本發明化合物及其組合物可以以各種形式使用，例如氣溶膠噴罐、膠囊懸浮液、冷霧濃縮物、粉劑、可乳化濃縮物、農藥水乳劑、油乳劑、膠囊粒劑、細顆粒、可流動濃縮物。用於種子處理，氣體(加壓)、產氣劑、顆粒、熱霧劑、大顆粒、微粒、油分散性粉末、油溶性可流動濃縮物、油溶性液體、糊狀物、植物小棒、種子處理粉末、種衣劑、可溶液劑、可溶性粉末、種子處理液、懸浮濃縮液(可流動濃縮液)、超低容量(ulv)液體、超低容量(ulv)懸浮液、水分散顆粒或片劑、水分散性漿料處理粉、水溶性顆粒或片劑、用於種子處理的水溶性粉末和可濕性粉劑。
製劑通常包含液體或固體載體和任選的一種或多種常規配製助劑，其可以是固體或液體助劑，例如未環氧化或環氧化的植物油(例如環氧化椰子油、菜籽油或大豆油)、消泡劑(例如矽油、防腐劑、黏土、無機化合物)、黏度調節劑、表面活性劑、黏合劑和/或增黏劑。該組合物還可以進一步包含肥料、微量營養素供體或影響植物生長的其他製劑，以及包含含有本發明化合物與一種或多種其他生物活性劑(如殺菌劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、 植物啟動劑、殺蟎劑和殺蟲劑)的組合。
因此，本發明還可製備包含本發明化合物和農學載體以及任選的一種或多種常規配製助劑的組合物。
該組合物可通過技術人員已知的方式在助劑的情況下製備，例如通過研磨、篩分和/或壓制本發明的固體化合物並在至少一種助劑存在下，例如用輔助劑緊密混合和/或研磨本發明化合物。在本發明的固體化合物的情況下，化合物的研磨/碾磨是為了確保特定的細微性。這些製備組合物的方法和本發明化合物用於製備這些組合物的用途也是本發明的主題。
通常，組合物包含0.1至99%，特別是0.1至95%的本發明化合物和1至99.9%，特別是5至99.9%的至少一種固體或液體載體(通常組合物的0至25%，特別是0.1至20%是表面活性劑)(在每種情況下%表示重量百分比)。儘管濃縮組合物往往較佳用於商品，但最終消費者通常使用具有顯著較低濃度的活性成分的稀釋組合物。
用於預混組合物的葉面製劑類型的實例是：
GR: 顆粒 EW: 水乳劑
WP: 可濕性粉劑 ME: 微乳劑
WG: 水分散顆粒(粉末) SC: 懸浮劑
SG: 水溶性顆粒 CS: 膠囊懸浮液
SL: 可溶性濃縮物 OD: 油基懸浮劑
EC: 可乳化的濃縮物 SE: 水性懸浮乳液
而用於預混組合物的種子處理製劑類型的實例有：
WS: 用於種子處理漿料的可濕性粉劑 FS: 種子處理懸浮劑
LS: 種子處理水劑 WG: 水分散顆粒, 和
ES: 種子處理用乳液 CS: 膠囊懸浮液
適用於桶混組合物的配方類型的實例是溶液、稀釋乳液，懸浮液或其混合物和粉劑。
與製劑的性質一樣，根據預期目標和主要情況選擇施用方法，例如葉面、浸漬、噴霧、霧化、撒粉、散佈、塗覆或澆注。
罐混物組合物通常通過用溶劑(例如水)稀釋一種或多種含有不同農藥的預混組合物和任選的其它助劑來製備。 合適的載體和佐劑可以是固體或液體，並且是製劑技術中通常使用的物質，例如，天然或再生礦物質、溶劑、分散劑、潤濕劑、增黏劑、增稠劑、黏合劑或肥料。
通常，用於葉面或土壤施用的罐混配方包含0.1至20%，特別是0.1至15%的所需成分，和99.9至80%，特別是99.9至85%的固體或液體助劑(比如水等溶劑)，根據桶混配方其中助劑可以是0至20%，特別是0.1至15%的表面活性劑。 通常，用於葉面施用的預混合製劑包含0.1至99.9%，特別是1至95%的所需成分，和99.9至0.1%，尤其是99至5%的固體或液體佐劑(包括例如，基於預混配方，助劑可以是0至50%，特別是0.5至40%的表面活性劑)。
通常，用於種子處理應用的罐混配方包含0.25至80%，特別是1至75%的所需成分，和99.75至20%，尤其是99至25%的固體或液體助劑(比如水等溶劑)，其中基於桶混配方助劑可以是0至40%，特別是0.5至30%的表面活性劑。
通常，用於種子處理應用的預混合製劑包含0.5至99.9%(特別是1至95%)的所需成分，以及99.5至0.1%(尤其是99至5%)的固體或液體佐劑(包括，例如，溶劑比如水)，其中基於預混配方助劑可以是0至50%(特別是0.5至40%)的表面活性劑，而商業產品較佳配製成濃縮物(例如，預混合組合物(配方))，最終用戶通常使用稀釋配方(例如桶混組合物)。
較佳的種子處理預混配方是含水懸浮濃縮物。可以使用常規處理技術和機器將製劑施用於種子，例如流化床技術、輥磨法、旋轉靜態種子處理器和鼓式塗布機。其他方法，例如噴射床也可能是有用的。可以在塗覆之前預先確定種子的大小。塗覆後，通常將種子乾燥，然後轉移到漿紗機中進行施膠。這些方法在本領域中是已知的。本發明的化合物特別適用於土壤和種子處理。
通常，本發明的預混組合物含有0.5%至99.9%(特別是1至95%)，有利地1%至50%的所需成分，以及99.5%至0.1%(特別是99至5%)(品質)固體或液體佐劑(包括，例如，諸如水的溶劑)，其中根據預混合配方的品質助劑(或佐劑)可以是基於品質的0至50%(特別是0.5至40%)的表面活性劑。
在較佳實施方案中，獨立於任何其他實施方案，式(I)化合物的形式是植物繁殖材料處理(或保護)組合物，其中所述植物繁殖材料保護組合物可另外包含著色劑。植物繁殖材料保護組合物或混合物還可包含至少一種來自水溶性和水分散性成膜聚合物的聚合物，其改善活性成分與處理過的植物繁殖材料的黏附性，該聚合物通常具有平均至少10,000到約100,000的分子量。
在一個實施方案中，本發明提供了一種控制或預防農作物和/或園藝作物中的有用植物被植物致病微生物侵染的方法，在該方法中本發明公開的通式(I)的化合物施用於植物、 其部位或其位點。
在一個較佳的實施方案中，本發明提供了一種控制或預防農作物和/或園藝作物中的有用植物被植物致病性微生物侵染的方法，在該方法中本發明公開的通式(I)的化合物施用於植物種子。
在另一個實施方案中，本發明提供了使用本發明公開的式(I)化合物控制或預防農作物和/或園藝作物中的植物病原微生物的方法，該方法包括施用有效劑量的化合物或組合物， 其量為每公頃農作物和/或園藝作物1 g至5 kg 。
在另一個實施方案中，本發明提供了一種防治植物病原性真菌的方法，其包括用式(I)化合物，或其異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物、農業上可接受的鹽、其組合物或組合處理植物、土壤、種子或要保護的材料。
本發明化合物及其組合物的施用方法的實例，即控制農業中害蟲的方法有噴霧、霧化、撒粉、刷塗、敷料、撒布或澆注——根據現行的預期目標來選擇。
在農業中應用的一種方法是施用於植物的葉子(葉面施用)，可以根據害蟲或真菌的危險選來擇施用的頻率和速率。或者，活性成分可通過根系統(全身作用)到達植物，通過將化合物施用於植物所在地，例如通過將化合物的液體組合物施用到土壤中(通過浸透)，或通過將固體形式的化合物以顆粒形式施用於土壤(土壤施用)。在水稻植物的情況下，可以將這種顆粒計量加入淹水稻田中。 將本發明化合物施用於土壤是較佳的施用方法。
每公頃的典型施用量通常是每公頃1-2000克活性成分，特別是10-1000g/ha，較佳10-600g/ha，例如50-300g/ha。
可以使用無機顏料(例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士藍)以及有機染料(例如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料)等染料，以及微量營養素，例如鐵、錳、硼的鹽、銅、鈷、鉬和鋅。
其他添加劑可以是香料、礦物質或植物、任選改性的油、蠟和營養素(包括微量營養素，例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅鹽)。
另外的組分可以是穩定劑，例如冷穩定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑或其它改善化學和/或物理穩定性的試劑。
如果合適，還可以添加其他附加組分，例如保護膠體、黏合劑、增稠劑、觸變物質、滲透劑、穩定劑、多價螯合劑、複合物形成劑。通常，活性成分可與通常用於配製目的的任何固體或液體添加劑組合。
製劑通常含有重量比為0.05至99%、0.01至98%、較佳0.1至95%、更佳0.5至90%、最佳10至70%的活性成分。
上述製劑可用於防治不需要的微生物，其中將包含式(I)化合物的組合物施用於微生物和/或其棲息地。
為了擴寬活動譜或防止抵抗力發展，根據本發明的式(I)化合物、以及鹽、N-氧化物、金屬絡合物、立體異構體或多晶型物可以原樣使用或以其製劑形式使用，並且可以與已知的混合配合物混合。有用的混合配合物包括已知的殺真菌劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、生物殺蟲劑和殺菌劑。也可以與其他已知活性成分(例如除草劑)或肥料和生長調節劑、安全劑和/或化學資訊素混合。
根據一個實施方案，根據本發明的組合物的各個組分，例如試劑盒的部分或二元或三元混合物的部分，可以由使用者自己在噴霧罐或用於施用(例如，合適的話可以添加種子處理器鼓、種子造粒機械、背負式噴霧器)的任何其他種類的容器中與其他輔助劑混合。
因此，本發明的一個實施方案是用於製備可用的殺蟲組合物的試劑盒，該試劑盒包含a)包含如本文定義的組分1)和至少一種助劑的組合物；b)包含如本文所定義的組分2)和至少一種助劑的組合物；和任選地c)包含至少一種如本文所定義的輔助和任選的另外的活性組分3)的組合物。
式I化合物，其組合及其組合物在用作與其它殺真菌劑的殺真菌劑的用途中可以獲得更廣的殺真菌活性譜或防止殺真菌劑抗性的發展。此外，在許多情況下都可以獲得很好的效果。
要獲得這種效果，可通過同時施用(如罐混)，或單獨施用或連續施用式I化合物和至少一種其他殺蟲活性物質，其中在各個施用之間的時間間隔選擇上，要確保在施用其他殺蟲活性物質時，在作用部位首先施用的活性物質仍然有足夠的量。施用順序不會影響本發明的有效性。
已知和報導的活性化合物如殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、安全劑、植物生長調節劑、抗生素、肥料和營養素可與至少一種本發明的式I化合物組合。例如，WO2017076739(A至O)中公開和報導的殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、安全劑、植物生長調節劑、抗生素、肥料和營養素可以與本發明的式I化合物組合。本發明還涉及包含本發明化合物和WO2017076739中報導的活性相容化合物的組合。
WO2017076739中報導的殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、肥料和營養素在本文出現不是為了簡潔起見，而是作為與至少一種本發明的式I化合物組合的非限制性實例在此引入作為參考。
可以根據本發明處理所有植物和植物部分。植物在此應理解為意指所有植物和植物種群，例如想要和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通過常規育種和優化方法或通過生物技術和基因工程方法或這些方法的組合獲得的植物，包括轉基因植物和受植物育種者所有權保護和未保護的植物栽培種。植物部分應理解為枝條、葉、花和根這些植物在地上和地下的所有部分和器官，其實例包括葉、針、莖稈、莖、花、果實體、果實、種子、塊根、塊莖和根莖。植物部分還包括收穫的材料和生長和生殖繁殖材料，例如插條、塊莖、根莖、果蠅和種子。
在一個實施方案中，本發明提供含有式(I)化合物、農業上可接受的鹽、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物或其S-氧化物的種子，其中式(I)化合物、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或其農業上可接受的鹽的的量為每100千克種子0.1g至10千克。
本發明還提供了用至少一種式(I)化合物及其組合物處理種子的方法，特別是休眠的、預處理、預發芽的或甚至是已生根和長葉的種子。本發明的種子可以作為保護種子和從種子中長出的植物免受植物病原有害真菌侵害的方法。在這些方法中，使用用至少一種本發明的活性成分處理種子。
還希望優化所用活性成分的量，以便為種子、發芽植物和幼苗提供最好的保護，使其免受植物致病真菌的侵襲，但又不會損害植物本身。特別地，用於處理種子的方法還應考慮轉基因植物的內在表型，以便在使用最少量的作物保護組合物的情況下實現對種子和發芽植物的最佳保護。
因此，本發明還涉及通過用本發明的組合物處理種子來保護種子、發芽植物和幼苗免受動物害蟲和/或植物病原性有害微生物侵襲的方法。本發明還涉及用本發明的組合物處理種子來保護種子、發芽植物和幼苗免受動物害蟲和/或植物病原微生物的侵害的用途。本發明還涉及用本發明組合物處理種子來保護種子免受動物害蟲和/或植物病原微生物的侵害的方法。
本發明的一個優點是用這些組合物處理的種子不僅保護種子本身，而且保護出苗後的所得植物免受動物害蟲和/或植物病原性有害微生物的侵害。在播種時或播種後不久對作物立即進行處理，這樣既保護了植物，也保護了播種前的種子處理。同樣認為，將本發明的活性成分或組合物可特別用於轉基因種子，使從該種子生長的植物能夠表達一種蛋白質，進而可對抗害蟲、除草損害或非生物脅迫， 這也是本發明的一個優點。用本發明的活性成分或組合物(例如殺蟲蛋白)處理這些種子可控制某些害蟲。令人驚訝的是，在這種情況下可以觀察到進一步的協同效應——額外增加了防止害蟲、微生物、雜草或非生物脅迫侵襲的有效性。
式(I)化合物適用於保護用於農業、溫室、森林或園藝的任何植物品種的種子。更特別地，種子是穀物(如小麥、大麥、黑麥、小米和燕麥)、油菜、玉米、棉花、大豆、大米、馬鈴薯、向日葵、豆類、咖啡、甜菜(如甜菜和飼料甜菜)、花生、蔬菜(如番茄、黃瓜、洋蔥和生菜)、草坪和觀賞植物)的種子。對小麥、大豆、油菜、玉米和水稻種子的處理非常重要。
用本發明的活性成分或組合物按下述方式處理轉基因種子具有特別重要的意義。這是指含有至少一個允許多肽或蛋白質表達(具有殺蟲特性)的異源基因的植物種子。轉基因種子中的這些異源基因可以源自芽孢桿菌屬、根瘤菌屬、假單胞菌屬、沙雷氏菌屬、木黴屬、棒形桿菌、球囊黴屬或膠枝黴屬等微生物等。這些異源基因較佳來源於芽孢桿菌屬，在這種情況下，基因產物對歐洲玉米螟和/或西方玉米根蟲有效。特別地，異源基因較佳來源於蘇雲金芽孢桿菌。
在本發明的背景下，將本發明的組合物以單獨或合適的製劑形式施用於種子。較佳地，種子在其足夠穩定的狀態下進行處理，以便在處理過程中不發生損壞。通常，種子可以在收穫後和播種前之間的任何時間段進行處理。習慣上使用的種子是從植物中分離出來的，沒有了穗軸、殼、莖、皮、毛或果實的果肉。例如，可以使用已經收穫、清洗和乾燥至含水量重量占比小於15%的種子。或者，也可以使用在乾燥後用水等處理然後再次乾燥的種子，或剛剛裝填的種子，或儲存在待發條件的種子或預發芽種子，或播種在苗圃託盤、條或紙上的種子。
當處理種子時，通常必須確保選擇施用於種子的本發明組合物的量和/或其他添加劑的量不會損害種子的發芽或者長出的植物。對於在某些施用率下可能表現出植物毒性作用的活性成分時必須特別確保這一點。
式(I)化合物可在不加任何其它組分和未經稀釋的情況下直接施用。通常，較佳以合適的製劑形式將組合物施用於種子。用於種子處理的合適製劑和方法是本領域技術人員已知的。式(I)化合物可以轉化成與種子應用相關的常用製劑，例如溶液、乳液、懸浮液、粉末、泡沫、漿液或與其他種子用塗料組合物(例如成膜材料、造粒材料、鐵粉或其他金屬粉末、顆粒、滅活種子的塗層材料以及ULV製劑)組合。
在種子處理時，為了便於種植，種子可以塗上聚合物。聚合物塗層由黏合劑、蠟和顏料以及一種或多種穩定劑(其量足以穩定懸浮液)組成。黏合劑可以是選自乙酸乙烯酯-乙烯共聚物、乙酸乙烯酯均聚物、乙酸乙烯酯-丙烯酸共聚物、乙烯基丙烯酸酯、丙烯酸、乙烯 - 氯乙烯、乙烯基醚馬來酸酐或丁二烯苯乙烯的聚合物。也可以使用其他類似的聚合物。
這些製劑以已知方式製備，通過將活性成分或活性成分組合與常規添加劑(例如常規增量劑和溶劑或稀釋劑、染料、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、黏合劑、赤黴素以及水)混合。
所有常用於此類目的的染料都可用於本發明的拌種製劑。可以使用微溶於水的顏料或可溶於水的染料。實例包括名稱為若丹明B、C.I.顏料紅112和C.I. 溶劑紅1的顏料。
根據本發明使用的拌種製劑中的有用潤濕劑可使用通常用於製備活性農業化學成分的所有促進潤濕的物質。可較佳使用烷基萘磺酸鹽，例如二異丙基-或二異丁基萘磺酸鹽。
根據本發明使用的拌種製劑中的有用的分散劑和/或乳化劑可使用常用於製備活性農業化學成分的所有非離子、陰離子和陽離子分散劑。可較佳使用非離子或陰離子分散劑或非離子或陰離子分散劑的混合物。有用的非離子分散劑可較佳使用環氧乙烷/環氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚及其磷酸化或硫酸化衍生物。合適的陰離子分散劑可較佳使用木質素磺酸鹽，聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。
根據本發明使用的拌種製劑中的消泡劑可使用常用於製備活性農業化學成分的所有泡沫抑制物質。可較佳使用有機矽消泡劑和硬脂酸鎂。
根據本發明使用的拌種製劑中的防腐劑可使用農業化學組合物中可用於此目的的所有物質。實例包括菌黴淨和苄醇半縮甲醛。
根據本發明使用的拌種製劑中的二次增稠劑可使用農業化學組合物中可用於此目的的所有物質。較佳的實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改性黏土和細碎二氧化矽。
根據本發明使用的拌種製劑中的黏合劑可使用可用於拌種產品的所有常規黏合劑。較佳的實例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇和侵填體。
根據本發明可使用的種子施用製劑可直接或預先用水稀釋後處理各種不同種類的種子。例如，濃縮物或通過用水稀釋可從中獲得的製劑可用於穀物(例如小麥、大麥、黑麥、燕麥和黑小麥)以及玉米、大豆、水稻、油菜、 豌豆、豆類、棉花、向日葵和甜菜或者各種不同的蔬菜種子的拌種。根據本發明可用的製劑或其稀釋製劑也可用於轉基因植物的種子。在這種情況下，在與通過表達形成的物質的相互作用中也可能發生額外的協同效應。
為了用可根據本發明使用的製劑，或通過加入水製備的製劑處理種子，通常可用於種子施用的所有混合裝置都是有用的。具體而言，種子施用的程式是將種子放入混合器中，加入一定量所需的特定的製劑(或者預先用水稀釋後加入)，並混合所有制劑，直到所有施用製劑均勻分佈到種子上。 如果需要，接著進行乾燥操作。
本發明的化合物及其組合物也適用於保護植物繁殖材料，例如種子(如果實、塊莖或果仁)或苗圃植物，以防止上述害蟲的侵擾。繁殖材料(例如種子)可以在種植前用化合物處理。或者，可以通過將種子仁浸泡在液體組合物中或施加一層固體組合物。也可以在將繁殖材料種植到施用地點(例如將所述材料種植到種子溝中)時施用所述組合物。這些用於植物繁殖材料的處理方法和由此處理的植物繁殖材料是本發明的進一步主題。典型的處理率取決於要防控的植物和害蟲/真菌，通常為每100kg種子1至200克，較佳每100kg種子5至150克，例如每100kg 種子10至100克。將本發明化合物施用於種子是較佳的施用方法。
根據本發明使用的製劑的施用率在不同的情況下有很大的不同，受製劑中活性成分的含量和種子的影響。每種單一活性成分的施用率通常為每千克種子0.001至15克，較佳每千克種子0.01至5克。
當使用式(I)化合物作為殺真菌劑時，根據施用的類型施用率有很大的不同。本發明活性成分的施用率為： 在處理植物部分(例如葉子)的情況下：0.1至10000g / 公頃，較佳10至1000g / 公頃，更較佳30至300g / 公頃(在通過澆水或淋水施用的情況下，特別是當使用諸如岩棉或珍珠岩等惰性基質時， 可以降低施用率)； 在種子處理的情況下：每100kg種子0.1至200g，較佳每100kg種子1至150g，更佳每100kg種子2.5至50g，還更較佳每100kg種子2.5至25g； 在土壤處理的情況下：0.1至10000克/公頃，較佳1至5000克/公頃。
這些施用量只是舉例說明，並不限制本發明的目的。
在一些情況下，式(I)化合物在特定濃度或施用率下也可用作除草劑、安全劑、生長調節劑或改善植物性質的試劑，或用作殺微生物劑——殺真菌劑、抗真菌劑、殺菌劑、殺病毒劑等(包括針對類病毒的組合物)或用作針對MLO(支原體樣生物)和RLO(立克次體樣生物)的組合物。
式(I)化合物介於植物的生理過程中，因此也可用作植物生長調節劑。 植物生長調節劑可對植物發揮各種作用。這些物質的效果主要取決於植物生長階段的施用時間、植物品種、以及施用於植物或其環境的活性成分的量以及施用類型。在每種情況下，生長調節劑應對作物具有特定的預期效果。
生長調節作用包括更早發芽、出苗更好、更發達的根系和/或改善根生長、分蘖能力和量增加、開花更早、植株高度和/或生物量增加、莖縮短、改善的枝條生長、籽粒數/穗數、穗數/匍匐莖數和/或花數、增加的產量指數、葉片更大、死基生葉更少、改良的葉序、果實更早的成熟/落果、均勻的成熟、籽粒灌漿持續時間更長、果實更好、水果/蔬菜更大、具有發芽抗性和倒伏減少。
產量的增加或提高是指每公頃的總生物量、每公頃的產量、籽粒/果實重量、種子大小和/或百升重量以及改善的產品品質，包括： 改善的加工性，包括指細微性(仁，果實等)分佈、均勻的成熟、穀物水分、更好的碾磨、更好的釀造、增加的果汁產量、可收穫性、消化率、沉澱值、降落值、莢果穩定性、儲存穩定性，改善纖維長度/強度/均勻度、增加的牛奶和/或滿足飼喂青貯飼料的動物的品質、烹飪和油炸適應性； 進一步包括改善的市場性，包括改善的水果/穀物品質、大小分佈(仁，果實等)、增加的儲存/保質期、堅固性/柔軟度、味道(香氣、質地等)、等級(大小、形狀、漿果數量等)、每束漿果/果實數量、脆度、新鮮度、蠟覆蓋率、生理障礙頻率、顏色等； 進一步包括增加的所需成分，例如，蛋白質含量、脂肪酸、油含量、油質、氨基酸組成、糖含量、酸含量(pH)、糖/酸比(白利糖度)、多酚、澱粉含量、營養品質、麵筋含量/指數、能量含量、味道等等； 並且還包括減少不需要的成分，例如，黴菌毒素、黃麴黴毒素、土臭味素水準、酚類香氣、乳酸酶、多酚氧化酶和過氧化物酶、硝酸鹽含量等較少。
可以使用植物生長調節化合物來減緩植物的營養生長。這種生長抑制具有經濟意義，例如，抑制草的生長可以減少觀賞花園、公園和運動設施、路邊、機場或水果作物中的割草頻率。抑制在路邊和管道或架空電纜附近或者在通常不希望有植物太茂盛的區域中的草本和木本植物的生長也很重要。
使用生長調節劑來抑制穀物的縱向生長也很重要。這減少或完全消除了收穫前植物倒伏的風險。此外，對於穀物來說，生長調節劑可以加強稈，這也抵消了倒伏。使用了生長調節劑來縮短和加強稈之後就可以使用更高的肥料量來增加產量，而不會有穀物作物倒伏的風險。
在許多作物植物中，用了營養生長抑制可以更密集的種植，因此可以在同一土壤實現更高的產量。以這種方式獲得的較小植物的另一個優點是作物更容易栽培和收穫。
植物營養生長抑制也可以導致產量增加或提高，因為營養和同化物對花和果實形成比對植物的營養部分更有益。
或者，生長調節劑也可用於促進營養生長。當收穫的是營養植物部分時，這是非常有益的。然而，促進營養生長也可促進生殖生長，因為形成更多的同化物，導致長出更多或更大的果實。
此外，通過提高養分利用效率，特別是氮(N)利用效率、磷(P) - 利用效率、水分利用效率、改善蒸騰作用、呼吸作用和/或CO2同化率、更好的結瘤、改善的鈣代謝等可以實現對生長或產量的有益影響。
同樣，生長調節劑可用於改變植物的成分，這反過來可導致收穫產品品質的改善。在生長調節劑的影響下，可能形成單性結實果實。此外，可以影響花的性別。還可以產生無菌花粉，其在雜交種子的育種和生產中非常重要。
使用生長調節劑可以控制植物的分枝。一方面，通過破壞頂端優勢，可以促進側枝的發育，這在觀賞植物的培養中(與抑制生長相結合)是非常可取的。然而，另一方面，也可以抑制側枝的生長。在煙草的種植或番茄的栽培中就會想要這種效果。
在生長調節劑的影響下，可以控制植物上葉子的量，從而在期望的時間內去掉植物的葉子。這種脫葉主要在棉花的機械收穫中有發揮作用，但也可以方便其他作物的收穫，例如在葡萄栽培中。還可以進行植物的脫葉以在植物移植之前降低植物的蒸騰作用。
此外，生長調節劑可以調節植物衰老，從而延長綠葉面積持續時間，延長籽粒灌漿期，提高產量品質等。
生長調節劑同樣可用於調節果實開裂。一方面，可以防止果實過早開裂。另一方面，還可以促進果實開裂或甚至花敗育以實現期望的品質(“變薄”)。此外，可以在收穫時使用生長調節劑以減少分離果實所需的力，以便允許機械收穫或便於手動收穫。
生長調節劑還可用於在收穫之前或之後實現收穫材料的更快或延遲的成熟。這對於應對市場需求作出最佳調整特別有益。此外，在某些情況下，生長調節劑可以改善果實顏色。此外，生長調節劑還可使果實在一定時間內同步成熟。這為在單次工序中完成機械或手動收穫創造了先決條件，例如在煙草、番茄或咖啡的收穫中。
通過使用生長調節劑，還可以影響植物的種子或芽的休眠，使得苗圃中的植物如鳳梨或觀賞植物在它們通常不傾向於發芽、長苗或開花的時期發芽、長苗或開花。在存在霜凍風險的區域，可能需要借助生長調節劑延遲種子的出芽或發芽來避免晚霜造成的損害。
最後，生長調節劑可以誘導植物對霜凍、乾旱或土壤高鹽度的抵抗力。 這使得在通常不適合種植某植物的區域中耕種植物成為可能。
式(I)化合物在植物中也顯示出強效的強化作用。因此，它們可用於動員植物抵抗不想要的微生物的侵襲。
本文中的植物強化(誘導抗性)物質是能夠刺激植物防禦系統的物質，使得處理過的植物在隨後接種不需要的微生物時對這些微生物產生高度抗性。
此外，在本發明的背景中，植物生理學效應包括以下方面： 非生物脅迫耐受性，包括對高溫或低溫的耐受性、耐旱性和乾旱脅迫後的恢復能力、水的利用效率(減少水消耗)、抗洪能力、臭氧脅迫和紫外線耐受性、對重金屬、鹽類、農藥等化學品的耐受性等等。
生物脅迫耐受性包括增加對真菌、線蟲、病毒和細菌的抗性。在本發明的背景中，生物脅迫耐受性較佳包括增加的對真菌和線蟲的抗性。
增加植物活力(包括植物健康/植物品質和種子活力)、減少林分失敗、改善外觀、增加脅迫後的恢復、改善色素沉著(例如葉綠素含量，保持綠色效果等)和光合效率。
此外，式(I)化合物可降低收穫材料以及由其製備的食品和飼料中的黴菌毒素含量。黴菌毒素尤其包括但不僅限於以下：去氧雪腐鐮刀菌烯醇(DON)、瓜萎鐮菌醇、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-和HT2-毒素、伏馬菌素、玉米赤黴烯酮、串珠鐮刀菌素、鐮刀菌素、二乙醯鑣草鐮刀菌烯醇(DAS)、白僵菌素、恩尼替丁、鐮刀菌素、鐮刀菌素、赭麯黴毒素、展青黴素、麥角生物鹼和黃麴黴毒素，其主要由下列真菌產生：鐮刀菌屬、如銳頂鐮孢菌、小麥赤黴病菌、燕麥鐮孢、克地鐮刀菌、黃色鐮刀菌、禾穀鐮刀菌(玉米赤黴)、木賊鐮刀菌、尖孢鐮刀菌、層生鐮刀菌、梨孢鐮刀菌、小麥冠腐病菌、接骨木鐮刀菌、草鐮刀菌、半裸鐮刀菌、腐皮鐮孢黴菌、團鐮孢菌、三隔鐮孢、輪狀鐮刀黴菌等；還有麯黴屬、例如黃麴黴、寄生麯黴、赭麯黴、棒麯黴、土麯黴、花斑麯黴；青黴菌屬、例如鮮綠青黴、純綠色肯黴、橘青黴、擴展青黴、棒形青黴、婁地青黴；麥角菌屬、例如黑麥麥角菌、梭形麥角、雀稗麥角菌、非洲麥角菌；葡萄穗黴屬及其他。
式(I)化合物還可用於保護材料，保護工業材料免受植物致病真菌的侵襲和破壞。
此外，式(I)化合物可單獨或與其它活性成分組合用作防汙組合物。
在本文中，工業材料應理解為是指製備的用於工業的無生命材料。例如，由本發明組合物保護不被微生物改變或破壞的工業材料可以是黏合劑、膠水、紙、壁紙和紙板/紙箱、紡織品、地毯、皮革、木材、纖維和紙巾、油漆和塑膠製品、冷卻潤滑劑和其他可被微生物感染或破壞的物質。生產設備和建築物的部分，例如可能受到微生物繁殖損害的冷卻水回路、冷卻和加熱系統以及通風和空調裝置，也可以在要保護的材料的範圍內提及。在本發明範圍內的工業材料較佳包括黏合劑、膠料、紙和卡、皮革、木材、油漆、冷卻潤滑劑和傳熱流體，更佳木材。
式(I)化合物可以防止不利影響，例如腐爛、變色或黴菌的形成。
在處理木材時，式(I)化合物也可用於對抗易於在木材上或木材內生長的真菌疾病。術語“木材”是指所有類型的木材，以及這種木材用於建築的所有類型的產品，例如實木、高密度木材、層壓木材和膠合板。根據本發明的處理木材的方法主要是使其與本發明的組合物接觸；這包括例如直接施用、噴灑、浸漬、注射或任何其他合適的方法。
此外，式(I)化合物可用於保護與鹽水或微咸水接觸的物體(特別是船體、篩網、網、建築物、系泊設備和信號系統)免受污染。
式(I)化合物也可用於保護儲存物品。儲存物理解為需要長期保護的植物或動物來源的天然物質或其天然來源的加工品。
植物來源(例如植物或植物部分)的儲存物品(例如莖、葉、塊莖、種子、果實、穀物)可以在剛收穫或在乾燥、潤濕、粉碎、研磨、壓榨或烘烤加工後再進行保護。儲存商品還包括未經加工的木材，例如建築木材、電線桿和柵欄、或者以成品的形式(例如傢俱)。動物來源的存儲產品包括獸皮、皮革、毛皮、毛髮等。本發明的組合物可以防止不利影響，例如腐爛、變色、脫色或黴菌的形成。
能夠降解或改變工業材料的微生物包括細菌、真菌、酵母、藻類和黏液生物等。式(I)化合物較佳對抗真菌(尤其是黴菌、木材變色和破壞木材的真菌(子囊菌綱、擔子菌綱、半知菌綱和接合菌綱))以及抗黏液生物和藻類。實例包括以下列微生物：鏈格孢屬，例如細交鏈孢黴；麯黴，如黑麯黴；毛殼屬，如毛殼菌；粉孢革菌屬，如粉孢革菌；香菇屬，如虎皮香菇；青黴，如灰綠青黴；多孔菌屬，如變色多孔菌；短梗黴屬，如出芽短梗黴；核莖點屬；木黴屬，如綠色木黴；長喙殼狀屬，長喙殼屬，腐質黴屬，彼得殼屬，毛束黴屬，革蓋菌屬，黏褶菌屬，側耳屬，臥孔菌屬，龍介蟲屬和乾酪菌屬，枝孢屬，擬青黴屬，毛黴屬，埃希氏菌屬，如大腸桿菌；假單胞菌屬，如銅綠假單胞菌；金黃色葡萄球菌屬，如金黃色葡萄球菌，念珠菌屬，以及釀酒酵母屬，例如釀酒酵母。
此外，式(I)化合物還具有非常好的抗真菌效果。它們具有非常廣泛的抗真菌活性譜，特別是針對皮膚真菌和酵母、黴菌和雙相真菌(例如針對念珠菌屬，例如白色念珠菌、光滑念珠菌)和絮狀表皮癬菌、麯黴屬(例如黑麯黴和煙麯黴)，毛癬菌屬(如須毛癬菌)、微孢子蟲屬(如犬孢子蟲)。這些真菌的列舉僅僅是說明性的，決不構成對所涵蓋的黴菌譜的限制。
該化合物還可用於控制魚類和甲殼類動物養殖中的重要真菌病原體，例如，鱒魚中的異枝水黴、小龍蝦中的寄生水黴。
因此，式(I)化合物可用於醫學和非醫學應用。
式(I)化合物可以以其配方的形式使用，也可以以其製備的使用形式(如即用溶液、懸浮液、可濕性粉劑、膏劑、可溶性粉劑、粉塵和顆粒)使用。施用以常規方式(例如通過澆水、噴霧、霧化、播撒、撒粉、發泡、塗抹等)完成，可以通過超低容量方法施用活性成分或將活性成分製劑/活性成分本身注入土壤中，也可以處理植物的種子。
本發明可以處理所有植物及其部分，較佳用野生植物物種和植物栽培種，或通過常規生物育種方法(如交叉或原生質體融合)獲得的那些品種，以及它們的部分。 在進一步較佳的實施方案中，處理通過基因工程方法(如果合適，與常規方法(遺傳修飾生物)組合)獲得的轉基因植物和植物栽培種及其部分。上面已經解釋了術語“部分”或“植物部分”。更佳地，根據本發明處理可商購或使用的植物栽培種的植物。植物栽培種被理解為意指具有新特性(“性狀”)並且通過常規育種、誘變或通過重組DNA技術獲得的植物。它們可以是栽培品種、變種、同型小種或基因型。
根據本發明的處理方法可用於處理遺傳修飾的生物體(GMO)，例如植物或種子。遺傳修飾的植物(或轉基因植物)是異源基因已穩定整合到基因組中的植物。“異源基因”的表達實質上是指在植物外部提供或組裝的基因，當引入核、葉綠體或線粒體基因組時，通過表達一種蛋白質或多肽或下調或沉默植物中存在的其他基因(使用例如，抗轉錄技術、共抑制技術、核糖核酸干擾-核糖核酸干擾技術或微型核糖核酸技術)。使轉化的植物具有新的或改進的農藝學或其他特性。位於基因組中的異種基因也稱為轉基因。由其在植物基因組中的特定位置定義的轉基因被稱為轉化或轉基因事件。
本發明較佳處理的植物和植物栽培品種還包括具有遺傳物質的所有植物，其遺傳物質賦予這些植物(無論是通過育種和/或生物技術手段獲得)特別有利、有用的特性。
較佳根據本發明處理的植物和植物栽培品種還對一種或多種生物脅迫具有抗性，即所述植物對動物和微生物害蟲例(如對抗線蟲、昆蟲、蟎蟲、植物致病真菌、細菌、病毒和/或類病毒)具有更好的防禦性。
本發明可處理的植物和植物栽培種還包括那些對一種或多種非生物脅迫具有抗性的植物。非生物脅迫條件可包括乾旱、低溫、熱暴露、滲透脅迫、洪水、土壤鹽度增加、礦物暴露增加、臭氧暴露、高光照、氮營養素可用性有限、磷營養素可用性有限、避陰。
本發明可處理的植物和植物栽培種還包括那些以增強產量為特徵的植物。所述植物中增加的產量可以是例如改善植物生理學、生長和發育(例如水利用效率、保水效率、改善的氮利用、增強的碳同化、改善的光合作用、增加的發芽效率和加速的成熟)的結果。產量可以進一步受到改良植物結構(在脅迫和非脅迫條件下)的影響，包括但不限於早開花、雜交制種的開花控制、幼苗活力、植物大小、節間數和距離、根生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穗數、每莢或穗的種子數、種子品質、增強的種子填充、減少的種子傳播、減少豆莢爆莢和抗倒伏性。進一步的產量性狀包括種子成分，例如碳水化合物含量和成分、棉花或澱粉、蛋白質含量、油含量和成分、營養價值、抗營養化合物的減少、改善的可加工性和更好的儲存穩定性。
本發明可處理的植物包括已經表達雜交優勢或雜交優勢特徵的雜交植物，其通常可生成更高的產量、活力、健康和對生物和非生物脅迫的抗性。
本發明可處理的植物或植物栽培種(通過植物生物技術方法如基因工程獲得)包括除草劑耐受性植物，即對一種或多種給定的除草劑耐受的植物。這些植物可以通過基因轉化或通過選擇含有賦予這種除草劑耐受性的變異植物來獲得。
本發明可處理的植物或植物栽培種(通過植物生物技術方法如基因工程獲得)包括抗昆蟲的轉基因植物，即對某些目標昆蟲的攻擊具有抗性的植物。這些植物可以通過基因轉化，或通過選擇含有賦予這種昆蟲抗性的變異植物來獲得。
本發明可處理的植物或植物栽培種(通過植物生物技術方法如基因工程獲得)可對非生物脅迫具有耐受。這些植物可以通過基因轉化或通過選擇含有賦予這種脅迫抗性的變異植物來獲得。
本發明可處理的植物或植物栽培種(通過植物生物技術方法如基因工程獲得)會顯示收穫的產品的數量、品質和/或儲存穩定性變異和/或收穫的產品的特定成分的性質變異。
本發明可處理的植物或植物栽培種(通過植物生物技術方法如基因工程獲得)包括具有變異的纖維特性的植物，例如棉花植物。這些植物可以通過基因轉化獲得，或者通過選擇含有賦予這種變異的纖維特徵的變異植物來獲得。
本發明可處理的植物或植物栽培種(通過植物生物技術方法如基因工程獲得)包括具有變異的油分特徵的植物，例如油菜或相關的芸苔屬植物。這些植物可以通過基因轉化或者通過選擇含有賦予這種變異的油譜特徵的變異植物來獲得。
本發明可處理的植物或植物栽培種(通過植物生物技術方法如基因工程獲得)包括具有變異的落粒性特徵的植物，例如油菜或相關的芸苔屬植物。此類植物可以通過遺傳轉化獲得，或通過選擇含有賦予這種變異的種子破碎特徵並且包括具有延遲或減少的落粒性的植物(例如油菜植物的植物)來獲得。
本發明可處理的植物或植物栽培種(通過植物生物技術方法如基因工程獲得)包括具有變異的翻譯後蛋白質修飾模式的植物，例如煙草植物。
本發明的化合物不僅有效地控制不想要的植物病原微生物，而且還顯示出積極的作物反應，例如增強的作物活力、增強的根生長、增強的耐旱性、耐高鹽、耐高溫、耐寒冷、耐霜或光輻射、改善的開花、有效的水和養分利用(例如改善的氮同化)、增強的優質植物產品、更多的有效分蘖數、增強的可以產生更高產量的對真菌、昆蟲、害蟲等的抗性等植物生長增強效果。
在一個實施方案中，本發明中公開的式(I)化合物用於非農學應用。 [化學實例]
下面的例子列舉了本發明的製備方法和過程(但這不是對本發明的限制)和發明者為實施本發明所設想的最佳方式。 例 1: N'-(2-氯-4-(3-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(化合物4)的製備: a)   4-溴-2-氯-5-甲基苯胺的製備:
在0℃下，向2-氯-5-甲基苯胺(20g，141mmol)的乙酸(200mL)攪拌溶液中滴加溴(6.5mL，127mmol)。 將得到的反應混合物在100℃下攪拌5小時。 反應完成後，將反應混合物用水淬滅，用氫氧化鈉水溶液鹼化至pH 8，並用乙酸乙酯(50mL)萃取三次。 將合併的有機層用鹽水溶液(50mL)洗滌，用無水硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸發以獲得粗產物，將其用己烷(30mL)洗滌，得到4-溴-2-氯-5-甲基苯胺(20 g， 64 % 產率)。 b)   N'-(4-溴-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺的製備:
向4-溴-2-氯-5-甲基苯胺(20 g，91 mmol)的原甲酸三甲酯(200 mL)攪拌溶液中，加入無水對甲苯磺酸一水合物(0.05 g，0.3 mmol)，並將得到的混合物在105℃下回流4小時。 反應完成後，減壓除去溶劑。 將粗產物在氮氣環境下溶於1，4-二噁烷(200mL)，然後加入N-乙基甲胺(39mL，454mmol)。 將得到的反應混合物在80℃下回流3小時。 反應完成後，將反應混合物在減壓下濃縮。 通過柱色譜法(使用7%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到N′-(4-溴-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(16 g， 61 % 產率)。 c)   N'-(2-氯-5-甲基-4-乙烯基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺的製備:
將N'-(4-溴-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(3.0 g，10.4 mmol)、4,4,5，5-四甲基-2-乙烯基1，3，2-二氧雜硼烷(2.4 g，15.5 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)[Pd(Ph3 P)4 ](1.12 g，1.1 mmol)和碳酸鉀(3.6 g，25.9 mmol)的混合物 的1，4-二噁烷水溶液(30 mL，8：2)用氮氣脫氣。 將反應混合物在100℃下在氮氣環境下攪拌4小時。 將反應混合物冷卻至25℃，並通過矽藻土床過濾。 濾液用乙酸乙酯(150mL)稀釋並用鹽水洗滌，用無水硫酸鈉乾燥，並在減壓下除去溶劑。 通過柱色譜法(使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到N′-(2-氯-5-甲基-4-乙烯基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 (1.0 g， 41 % 產率)；LCMS (M+1): 238.05. d)   N'-(2-氯-4-(3-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺的製備 :
將4-甲氧基苯甲醛肟(0.2 g，1.3 mmol)和N-氯琥珀醯亞胺(0.18 g，1.3 mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(2 mL)溶液在60℃下攪拌1小時。 然後連續加入三乙胺(0.18mL，1.3mmol)和N'-(2-氯-5-甲基-4-乙烯基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(0.31g，1.3mmol)。 將反應混合物在25℃下攪拌16小時。 反應完成後，將反應混合物用水(10mL)稀釋，並用乙酸乙酯(3×15mL)萃取三次。 合併的有機層用鹽水(50mL)洗滌，經無水硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸發溶劑。 通過柱色譜法(使用7%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到N'-(2-氯-4-(3-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 (0.16 g， 31 % 產率)。 例 2: N'-(4-(3-(4-氯-2-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(化合物35)的製備 : a)       ((2,5-二甲基-4-硝基苯基)乙炔基)三甲基矽烷的製備:
向1-溴-2,5-二甲基-4-硝基苯(8 g，34.8 mmol)的1，4-二噁烷(70 mL)攪拌溶液中加入碘化銅(I)(0.03 g，0.174 mmol) 和三乙胺(9.7mL，69.5mmol)，並將反應混合物用氮氣脫氣0.5小時。 加入雙(三苯基膦)氯化鈀(II)(1.2 g，1.7 mmol)和三甲基甲矽烷基乙炔(7.42 mL，52 mmol)，並將反應混合物再次用氮氣脫氣5分鐘，然後在70°C下持續攪拌16小時。 反應完成後，將反應混合物通過矽藻土床過濾。 濾液用水(70mL)稀釋，並用乙酸乙酯(200mL)萃取兩次。 合併的有機層經硫酸鈉乾燥，並在減壓下除去溶劑。 通過柱色譜法(使用5%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到((2,5-二甲基-4-硝基苯基)乙炔基)三甲基矽烷 (7.1 g， 83 % 產率)。 b)       1-乙炔基-2,5-二甲基-4-硝基苯的製備:
向((2,5-二甲基-4-硝基苯基)乙炔基)三甲基矽烷(7.5 g，30.3 mmol)的甲醇(80 mL)攪拌溶液中加入碳酸鉀(10.5 g，76 mmol)，並將反應混合物在25℃下攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物在減壓下蒸發，然後用水(50mL)稀釋，最後用乙酸乙酯(150mL)萃取兩次。 合併的有機層經硫酸鈉乾燥，並在減壓下除去溶劑，得到1-乙炔基-2,5-二甲基-4-硝基苯 (4.8 g， 27.4 mmol， 90 % 產率)。 c)        3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)異噁唑的製備:
向4-氯-2-氟苯甲醛肟(0.5 g，2.9 mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(5 mL)攪拌溶液中，加入N-氯琥珀醯亞胺(0.4 g，2.9 mmol)，並在60°C下繼續攪拌1 小時 。 在25℃下加入三乙胺(0.4mL，2.9mmol)和1-乙炔基-2,5-二甲基-4-硝基苯(0.5g，2.9mmol)，並繼續攪拌16小時。 反應完成後，將反應混合物用水(10mL)稀釋，並用乙酸乙酯(30mL)萃取兩次。 合併的有機層經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。 通過柱色譜法(使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物。 濃縮洗脫液，得到3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)異噁唑 (0.35 g， 35 % 產率)。 d)       4-(3-(4-氯-2-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯胺的製備:
向3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)異噁唑(0.45 g，1.3 mmol)的乙醇(15 mL)和水(7mL)的攪拌溶液中加入鐵(0.5g，9.1mmol)和氯化銨(0.3g，5.2mmol)，並在70℃下攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物通過矽藻土床過濾，將其用乙酸乙酯洗滌。 用水(10mL)洗滌混合的濾液，並用硫酸鈉乾燥並過濾。 減壓濃縮濾液，得到4-(3-(4-氯-2-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯胺 (0.35 g， 85 % 產率)。 e)        N'-(4-(3-(4-氯-2-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺的製備 :
向4-(3-(4-氯-2-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯胺(0.35 g，1.1 mmol))的1，4-二噁烷(5 mL)攪拌溶液中加入原甲酸三甲酯(4mL)和對甲苯磺酸一水合物(10.5mg，0.06mmol)，並將得到的反應混合物在90℃下攪拌3小時。 將反應混合物在減壓下蒸發。 接著加入N-乙基甲基胺(0.5mL，5.5mmol)，並將混合物在90℃下攪拌3小時。 反應完成後，將反應混合物在減壓下蒸發。 通過製備型高效液相色譜法純化粗產物，得到N'-(4-(3-(4-氯-2-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(0.16 g， 36 % 產率)。 例 3: N-乙基-N'-(4-(5-(((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺(化合物71)的製備 : a)   1，4-二甲基-2-硝基-5-乙烯基苯的製備:
將1-溴-2,5-二甲基-4-硝基苯(10 g，43.5 mmol)、4,4,5，5-四甲基-2-乙烯基-1，3，2-二氧雜硼烷(11.2 mL ，65.2 mmol)、雙(三苯基膦)氯化鈀(II)(2.13 g，3 mmol)和碳酸鉀(15 g，109 mmol)的混合物的1，4-二噁烷水溶液(125 mL，8：2)用氮氣脫氣。 將反應混合物在氮氣環境中在80o C下攪拌5小時，將其冷卻至25o C，並通過矽藻土床過濾，濾液用乙酸乙酯(200 mL)稀釋並用鹽水洗滌， 用無水硫酸鈉乾燥，並減壓除去溶劑，通過柱色譜法(使用8%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到1，4-二甲基-2-硝基-5-乙烯基苯 (6.5 g， 84 % 產率)。 b)   2,5-二甲基-4-硝基苯甲醛的製備:
在25℃下向1，4-二甲基-2-硝基-5-乙烯基苯(7 g，39.5 mmol)的二氯甲烷(80 mL)和水(20 mL)的攪拌混合物中加入氯化釕(iii)水合物(0.01 g，0.04 3mmol)和二乙醯氧基碘苯(38.2g，119mmol)，並將所得混合物攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物用水(50mL)稀釋，並用二氯甲烷(150mL)萃取兩次。 合併的有機層經無水硫酸鈉乾燥，並在減壓下除去溶劑。 通過柱色譜法(使用8%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到2,5-二甲基-4-硝基苯甲醛 (4 g， 56 % 產率)。 c)   2,5-二甲基-4-硝基苯甲醛肟的製備:
在25℃下向鹽酸羥胺(0.93 g，13.4 mmol)和碳酸鈉(1.42 g，13.4 mmol)的水(10 mL)攪拌溶液中逐滴加入2,5-二甲基-4-硝基苯甲醛(2 g，11.2 mmol)的乙醇(20mL)溶液中，並將反應混合物攪拌0.5小時。 反應完成後，將反應混合物減壓蒸發，然後用水(40mL)稀釋，然後用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。 合併的有機層經無水硫酸鈉乾燥，過濾，並在減壓下除去溶劑，得到2,5-二甲基-4-硝基苯甲醛肟 (1.6 g， 74 % 產率)。 d)   5-(氯甲基)-3-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-4,5-二氫異噁唑的製備:
向2,5-二甲基-4-硝基苯甲醛肟(0.4g，2.1mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(5mL)攪拌溶液中加入N-氯琥珀醯亞胺(0.28g，2.1mmol)，並將混合物在60℃下攪拌1小時。 隨後在25℃下加入三乙胺(0.287mL，2.1mmol)和3-氯丙-1-烯(0.2ml，2.1mmol)，並繼續攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物用水(10mL)稀釋，並用乙酸乙酯(30mL)萃取兩次。 合併的有機層經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。 通過柱色譜法(使用8%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到5-(氯甲基)-3-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-4,5-二氫異噁唑 (0.4 g， 72 % 產率)。 e)   3-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-5-(((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑的製備:
在25℃下向3-甲氧基苯硫醇(0.2ml，1.8mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(5mL)攪拌溶液中加入碳酸鉀(0.34g，2.5mmol)，並將混合物攪拌0.5小時。 加入5-(氯甲基)-3-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-4,5-二氫異噁唑(0.33 g，1.2 mmol)和碘化鉀(10.2 mg，0.06 mmol)反應混合物， 將得到的混合物在70℃下攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物用水(10mL)稀釋，並用乙酸乙酯(30mL)萃取兩次。 合併的有機層經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。 通過柱色譜法(使用15%乙酸乙酯的己烷溶液)純化粗產物，得到3-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-5-(((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑 (0.21 g， 46 % 產率)。 f)   4-(5-(((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯胺的製備:
向3-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-5-(((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑(0.21 g，0.6 mmol)的乙醇(5mL)和水(2mL)的攪拌溶液中加入鐵(0.22g，3.95mmol)和氯化銨(0.12g，2.3mmol)，並在70℃下攪拌4小時。 反應完成後，將反應混合物通過矽藻土床過濾，將其用乙酸乙酯洗滌。 用水(10mL)洗滌混合的濾液，並用硫酸鈉乾燥，並在減壓下除去溶劑，得到4-(5-((((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯胺 (0.18 g， ， 93 % 產率)。 g)   N-乙基-N'-(4-(5-((((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺的製備:
向4-(5-(((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯胺(0.18 g，0.57 mmol)的原甲酸三甲酯(4 mL)攪拌溶液中添加無水對甲苯磺酸一水合物(5 mg，0.03 mmol)，並將得到的混合物在105℃下回流4小時。 反應完成後，減壓除去溶劑。 將粗產物在氮氣環境下溶於1，4-二噁烷(200mL)，然後加入N-乙基甲基胺(0.2mL，2.6mmol)。 將得到的反應混合物在80℃下回流3小時。 反應完成後，將反應混合物在減壓下濃縮。 通過柱色譜法(使用7%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到N-乙基-N′-(4-(5-(((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 (0.091 g， 42 % 產率)。 例 4: N'-(2-氯-4-(5-(((4-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(化合物80)的製備: a)          2-氯-4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯胺的製備:
向3-(5-氯-2-甲基-4-硝基苯基)-5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑(0.5 g，1.7 mmol)的乙醇(10 mL)和水( 4mL)的攪拌溶液中加入鐵(0.68g，12.1mmol)和氯化銨(0.37g，6.9mmol)，並在70℃下攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物通過矽藻土床過濾，將其用乙酸乙酯洗滌。 用水(10mL)洗滌混合的濾液，並用硫酸鈉乾燥。 減壓除去溶劑，得到2-氯-4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯胺 (0.4 g， 89 % 產率)。 b)          N'-(2-氯-4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺的製備:
2-氯-4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯胺(0.3 g，1.1 mmol)的攪拌溶液中加入無水對甲苯磺酸一水合物(10.3 mg，0.05mmol)，並將所得混合物在105℃下回流4小時。 反應完成後，減壓除去溶劑。 將粗產物在氮氣環境下溶解於1，4-二噁烷(20mL)中，然後加入N-乙基甲基胺(0.5mL，5.5mmol)。 將得到的反應混合物在80℃下回流3小時。 反應完成後，將反應混合物在減壓下濃縮。 通過柱色譜法(使用7%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到N'-(2-氯-4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 (0.25 g， 70 % 產率)。 c)           N'-(2-氯-4-(5-(((4-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺的製備 :
在25℃下向4-氟苯硫醇(0.1g，0.76mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(5mL)的攪拌溶液中加入碳酸鉀(0.21g，1.5mmol)，並攪拌0.5小時，然後加入 N'-(2-氯-4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(0.25 g，0.76 mmol) 和碘化鉀(6.3 mg，0.04 mmol)。 將反應混合物在70℃下攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物用水(10mL)稀釋，並用乙酸乙酯(30mL)萃取兩次。 合併的有機層經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。 粗產物通過製備型高效液相色譜法純化，得到N'-(2-氯-4-(5-(((4-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(0.25 g， 78 % 產率)。 例 5: N'-(2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(化合物81)的製備 : a)   1-溴-5-氯-2-甲基-4-硝基苯的製備:
在0℃下向5-氯-2-甲基-4-硝基苯胺(30 g，161 mmol)，溴化銅(I)(34.6 g，241 mmol)和乙腈(300 mL)攪拌混合物中滴加亞硝酸叔丁酯( 62.2mL，482mmol)。 加完後，將反應混合物在25℃下攪拌16小時。 反應完成後，將反應混合物通過矽藻土床過濾，並用乙腈洗滌。 合併的濾液在減壓下濃縮。 將粗產物溶解在乙酸乙酯(50mL)中，用氯化銨溶液和鹽水洗滌，用硫酸鈉乾燥，然後減壓蒸發溶劑。 通過柱色譜法(使用10%乙酸乙酯的己烷溶液)純化粗產物，得到1-溴-5-氯-2-甲基-4-硝基苯 (30 g， 74 % 產率)。 b)   1-氯-4-甲基-2-硝基-5-乙烯基苯的製備:
將1-溴-5-氯-2-甲基-4-硝基苯(10 g，40 mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-1，3，2-二氧雜硼烷(10.3 mL，60 mmol)、雙(三苯基膦)氯化鈀(II)(1.96 g，2.8 mmol)和碳酸鉀(13.8 g，100 mmol)的混合物的1，4-二噁烷水溶液(125 mL，8：2)用氮氣脫氣。 將反應混合物在80℃下在氮氣環境中攪拌5小時。 將反應混合物冷卻至25℃，並通過矽藻土床過濾。 將濾液用乙酸乙酯(200mL)稀釋，並用鹽水洗滌，用無水硫酸鈉乾燥，並將溶劑減壓蒸發。 通過柱色譜法(使用7%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到1-氯-4-甲基-2-硝基-5-乙烯基苯 (5.8 g， 73 % 產率)。 c)   5-氯-2-甲基-4-硝基苯甲醛的製備:
在25°C下向1-氯-4-甲基-2-硝基-5-乙烯基苯(10 g，50.6 mmol)的二氯甲烷(100 mL)和水(25 mL)攪拌混合溶液中加入氯化釕水合物(0.011 g，0.05 mmol)和二乙醯氧基碘苯(32.6 g，101 mmol)，並繼續攪拌12小時。 反應完成後，將反應混合物用水(50mL)稀釋，並用乙酸乙酯(200mL)萃取兩次。 混合的有機層經硫酸鈉乾燥，並在減壓下除去溶劑。 通過柱色譜法(使用8%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到5-氯-2-甲基-4-硝基苯甲醛 (3.5 g， 35 % 產率)。 d)   5-氯-2-甲基-4-硝基苯甲醛肟的製備:
在25℃下向鹽酸羥胺(1.67 g，24 mmol)和碳酸鈉(2.6 g，24 mmol)的水(20 mL)攪拌溶液中逐滴加入5-氯-2-甲基-4-硝基苯甲醛(4 g，20mmol)的乙醇(40mL)溶液，並將反應混合物攪拌30分鐘。 反應完成後，將反應混合物減壓蒸發，用水(40mL)稀釋，然後用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。 混合的有機層用無水硫酸鈉乾燥，過濾，並在減壓下除去溶劑，得到5-氯-2-甲基-4-硝基苯甲醛肟 (3.5 g， 81 % 產率)。 e)   3-(5-氯-2-甲基-4-硝基苯基)-5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑的製備:
向5-氯-2-甲基-4-硝基苯甲醛肟(0.5 g，2.3 mmol)和N-氯琥珀醯亞胺(0.311 g，2.3 mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(5 mL)溶液中加入三乙胺(0.3 mL，2.3mmol)，然後在25℃下加入1-氯-2-乙烯基苯(0.32g，2.3mmol)。 將反應混合物攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物用水(10mL)稀釋，並用乙酸乙酯(30mL)萃取兩次。 合併的有機層經無水硫酸鈉乾燥，並在減壓下除去溶劑。 通過柱色譜法(使用7%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到3-(5-氯-2-甲基-4-硝基苯基)-5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑 (0.5 g， 61 % 產率)。 f)   2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯胺的製備:
向3-(5-氯-2-甲基-4-硝基苯基)-5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑(0.5 g，1.4 mmol)的乙醇(10 mL)和水(4mL)的攪拌溶液中加入鐵(0.6g，10mmol)和氯化銨(0.3g，5.70mmol)，並在70℃下攪拌2小時。 反應完成後，將反應混合物通過矽藻土床過濾，將其用乙酸乙酯(30mL)充分洗滌。 用水(10mL)洗滌混合的濾液，並用硫酸鈉乾燥。 減壓除去溶劑，得到2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯胺 (0.42 g， 92 % 產率)。 g)   N'-(2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺的製備:
向2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯胺(0.21 g，0.65 mmol)的攪拌溶液中加入無水對甲苯磺酸一水合物(6.2 mg， 0.03 mmol) ，將所得混合物在105℃下回流4小時。 反應完成後，減壓除去溶劑。 在氮氣環境下，將粗產物溶於1，4-二噁烷(200mL)，然後加入N-乙基甲基胺(0.3mL，3.3mmol)。 將得到的反應混合物在80℃下回流3小時。 反應完成後，將反應混合物在減壓下濃縮。 通過柱色譜法(使用7%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到N'-(2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 (0.211 g， 83 % 產率)。 例 6: N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺(化合物131)的製備: a)   2-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼烷的製備:
在25°C下向1-溴-2,5-二甲基-4-硝基苯(5 g，21.73 mmol)的1，4-二噁烷(50 mL)的攪拌溶液中加入乙酸鉀(6.4 g，65.2 mmol)和雙(頻哪醇)二硼(8.28 g，32.60 mmol)，並將反應混合物用氮氣脫氣，然後添加[1，1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)[PdCl2 (dppf)-CH2 Cl2 ]加合物(0.887 g，1.08 mmol)，再次將反應混合物用氮氣脫氣並在90℃下攪拌4小時。 將反應混合物通過矽藻土過濾，將濾液用水(70mL)稀釋，並用乙酸乙酯(150mL)萃取兩次。 有機層經無水硫酸鈉乾燥，在減壓下濃縮。通過柱色譜法(使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫液)純化粗產物，濃縮洗脫液，得到2-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷 (4.1 g， 14.79 mmol， 68 % 產率)。 b)   1，4-二甲基-2-硝基-5-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)苯的製備:
在25°C下向2-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷(0.5 g，1.80 mmol)的四氫呋喃(5 mL )和水(2.5 mL)溶液中加入碳酸鉀(0.75 g，3.61 mmol)和2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯(0.38 mL，3.61 mmol)， 將反應混合物用氮氣脫氣，然後加入雙(三苯基膦)氯化鈀(II)(0.063 g，0.09 mmol)，將反應混合物再次用氮氣脫氣並在80°C下攪拌5 小時。 將反應混合物通過矽藻土過濾，將濾液用水(10mL)稀釋，並用乙酸乙酯(30mL)萃取兩次。 有機層經無水硫酸鈉乾燥，在減壓下濃縮。 通過柱色譜法(使用在己烷中的5%乙酸乙酯作為洗脫劑)純化粗產物，濃縮洗脫劑，得到1，4-二甲基-2-硝基-5-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)苯 (0.25 g， 1.02 mmol， 56 % 產率)。 c)   5-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑的製備:
向苯甲醛肟(0.12g，0.99mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(5mL)的攪拌溶液中加入N-氯琥珀醯亞胺(0.13g，0.99mmol)並在60℃下攪拌1小時，然後在25°C下加入 三乙胺(0.14 ml，0.99 mmol)和1，4-二甲基-2-硝基-5-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)苯(0.24 g，0.991 mmol)，並攪拌2小時。 用水(10mL)稀釋反應混合物，並用乙酸乙酯(30mL)萃取兩次。 混合的有機層經無水硫酸鈉乾燥，在減壓下濃縮。 通過柱色譜法(使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫液)純化粗產物，濃縮洗脫液，得到5-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑 (0.15 g， 0.41 mmol， 42 % 產率)。 d)   2,5-二甲基-4-(3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯胺的製備:
向5-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)-3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑(0.2 g，0.55 mmol)的乙醇(15 mL)和水(6mL)的攪拌溶液中加入鐵(0.22g，3.84mmol)和氯化銨(0.12g，2.20mmol)，並在70℃下攪拌3小時。 通過矽藻土過濾反應混合物，用乙酸乙酯(30mL)充分洗滌，混合的濾液用鹽水(10mL)洗滌，並用無水硫酸鈉乾燥，減壓濃縮，得到2,5-二甲基-4-(3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯胺(0.15 g， 0.45 mmol， 82 % 產率)。 e)    N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺的製備:
向2,5-二甲基-4-(3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯胺(0.15 g，0.45 mmol)的原甲酸三甲酯(5 mL)攪拌溶液中，加入對甲苯磺酸一水合物(4.27mg，0.022mmol)，並在90℃下攪拌3小時。 減壓蒸發反應混合物，將得到的粗化合物溶於1，4-二噁烷(5mL)中，然後加入N-乙基甲基胺(0.12ml，1.35mmol)，並在80℃下攪拌3小時。 將反應混合物在減壓下蒸發。 通過製備型高效液相色譜法(HPLC)純化粗產物，得到N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基 )-N-乙基-N-甲基甲醯胺 (0.14 g， 0.34 mmol， 75 % 產率)。
以下(表-I)化合物都是通過方案1-20或實施例中所述的類似方法獲得。 表1
序號 化合物名稱 分析資料
1 N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.72-7.61 (m, 3H), 7.47-7.44 (m, 3H), 7.22 (s, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.81 (dd, 1H), 3.85 (dd, 1H), 3.34-3.31 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 356.05
2 N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.74-7.63 (m, 2H), 7.57 (dd, 1H), 7.50-7.41 (m, 2H), 7.28 (s, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.84 (dd, 1H), 3.91 (dd, 1H), 3.44-3.30 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 390.30
3 N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(對甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.72-7.56 (m, 3H), 7.27-7.21 (m, 3H), 6.84 (d, 1H), 5.81-5.60 (m, 1H), 3.82 (dd, 1H), 3.43-3.22 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.34 (d, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+H): 370.40
4 N'-(2-氯-4-(3-( 4-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.74-7.62 (m, 3H), 7.23 (s, 1H), 7.01 (dt, 2H), 6.85 (d, 1H), 5.86-5.75 (m, 1H), 3.93-3.80 (m, 5H), 3.43-3.26 (m, 2H), 2.96 (d, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 386.10
5 N'-(2-氯-4-(3-(4-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75-7.71 (m, 3H), 7.54 (dt, 2H), 7.26 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 5.87-5.80 (m, 1H), 3.86 (dd, 1H), 3.45-3.29 (m, 3H), 2.96 (d, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 390.05
6 N'-(2-氯-4-(3-(3，4-二氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79-7.73 (m, 2H), 7.61-7.50 (m, 2H), 6.84 (d, 2H), 5.84 (dd, 1H), 3.83 (dd, 1H), 3.36-3.31 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 392.95
7 N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(3-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.74-7.45 (m, 5H), 7.22 (s, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.85 (dd, 1H), 3.86 (dd, 1H), 3.49-3.30 (m, 3H), 2.94 (d, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 440.40
8 N'-(2-氯-4-(3-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.76 (s, 1H), 7.64-7.55 (m, 1H), 7.29-7.23 (m, 3H), 6.86 (d, 1H), 5.87 (dd, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.45-3.22 (m, 3H), 2.97 (d, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.15 (t, 3H) (M+H): 393.00
9 N'-( 2-氯-5-甲基-4-(3-(4-(三氟甲基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.92 (d, 2H), 7.82 (d, 2H), 7.67 (d, 1H), 7.24 (s, 1H), 6.85 (d, 1H), 5.88 (dd, 1H), 3.90 (dd, 1H), 3.44-3.33 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 424.40
10 N'-( 2-氯-4-(3-(3-氟-2-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.73-7.62 (m, 1H), 7.35-7.24 (m, 4H), 6.84 (d, 1H), 5.79 (dd, 1H), 3.89 (dd, 1H), 3.44-3.38 (m, 1H), 3.35 (t, 2H), 2.95 (d, 3H), 2.39 (d, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+H): 388.40
11 N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.88-7.84 (m, 2H), 7.69 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 7.24 (s, 1H), 6.86 (d, 1H), 5.86 (dd, 1H), 3.88 (dd, 1H), 3.45-3.32 (m, 3H), 2.96 (d, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 440.05
12  N'-(2-氯-4-(3-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.66 (d, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.20 (s, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 5.75 (dd, 1H), 3.81 (dd, 4H), 3.34-3.43 (m, 2H), 3.23 (q, 1H), 2.95 (d, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.13 (t,3H)；LCMS (M+1): 400.50
13  N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.68 (d, 1H), 7.55-7.42 (m, 3H), 7.30 (s, 1H), 6.85 (d, 1H), 5.87 (dd, 1H), 3.91 (dd, 1H), 3.44-3.32 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 453.90
14  N'-(4-(3-(2-溴-4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75-7.63 (m, 3H), 7.38 (m, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.84 (dd, 1H), 3.88 (dd, 1H), 3.42 (d, 2H), 3.28-3.25 (m, 1H), 2.99-2.88 (m, 3H), 2.27 (d, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 453.85
15  N'-(2-氯-4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.78-7.61 (m, 3H), 7.29 (t, 2H), 7.22 (s, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.81 (dd, 1H), 3.84 (dd, 1H), 3.43-3.33 (m, 2H), 3.28 (d, 1H), 2.95 (d, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 442.00
16 N'-(2,5-二甲基-4-(3-(對甲苯基)異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.83 (d, 2H), 7.70 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.33 (t, 2H), 7.14 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 3.40 (d, 2H), 2.97 (d, 3H), 2.43 (d, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1):348.50
17 N'-(4-(3-( 2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.74 (d, 2H), 7.57 (dd, 1H), 7.48 (t, 1H), 7.39 (td, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.85 (dd, 1H), 3.90 (dd, 1H), 3.39 (dd, 2H), 3.25-3.21 (m, 1H), 2.95 (d, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 435.1
18 N-乙基-N'-(4-(3-( 4-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 8.02-7.98 (m, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.37 (t, 2H), 7.21 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 3.45-3.35 (m, 2H), 2.97 (d, 3H), 2.43 (d, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1):352.50
19 N'-(4-(3-(2-溴苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.82 (d, 1H), 7.78-7.66 (m, 2H), 7.53 (t, 2H), 7.46 (td, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 3.45-3.35 (m, 2H), 2.97 (d, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 413.95
20 N'-(4-(3-(2-溴-4-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.83-7.66 (m, 3H), 7.53 (s, 1H), 7.43 (td, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 3.45-3.35 (m, 2H), 2.97 (d, 3H), 2.43 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 431.90
21  N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.73 (d, 1H), 7.61-7.52 (m, 4H), 7.02 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 3.45-3.35 (m, 2H), 2.98 (d, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 431.95
22 N'-(4-( 3-(4-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.73-7.61 (m, 4H), 7.22 (s, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.83 (dd, 1H), 3.84 (dd, 1H), 3.43-3.33 (m, 2H), 3.28 (d, 1H), 3.16 (d, 1H), 2.95 (d, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 435.85
23 N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.74 (d, 1H), 7.63-7.57 (m, 2H), 7.48 (t, 1H), 7.39 (td, 1H), 7.11 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 5.82 (t, 1H), 3.84 (dd, 1H), 3.35 (d, 2H), 3.29 (s, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.11 (t, 3H)；LCMS (M+1): 415.20
24 N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.63 -7.43(m, 4H), 7.11 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 5.84 (t, 1H), 3.86 (dd, 1H), 3.38-3.34 (m, 2H), 3.25 (q, 1H), 2.92 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.11 (t, 3H)；LCMS (M+1): 433.90
25 N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.99-7.94 (m, 2H), 7.73 (d, 1H), 7.58-7.50 (m, 4H), 7.21 (d, 1H), 6.82 (s, 1H), 3.47-3.31 (m, 2H), 2.99 (d, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.24 (t, 3H)；LCMS (M+1): 334.05
26  N'-(4-(3-(4-溴苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.90 (d, 2H), 7.77-7.66 (m, 3H), 7.52 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 3.45-3.35 (m, 2H), 2.97 (d, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 412.00
27 N'-(4-(3-(2-氯-6-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.65 (s, 1H), 7.42-7.30 (m, 3H), 7.15 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 5.88 (dd, 1H), 3.73 (dd, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.18-3.08 (m, 1H), 2.93 (s, 2H), 2.34-2.27 (m, 6H), 2.14 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 384.50
28 N-乙基-N'-(4-(3-(4-甲氧基苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.91-7.87 (m, 2H), 7.72 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H), 6.80 (s, 1H), 3.79 (d, 3H), 3.47 (s, 3H), 2.99 (d, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.17 (t, 3H)；LCMS (M+1): 364.50
29 N'-(4-(3-(2-氯-6-甲基苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.80 -7.68(m, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.48-7.41 (m, 2H), 7.40-7.33 (m, 1H), 6.81 (d, 2H), 3.47-3.34 (m, 2H), 2.99 (d, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.22 (s, 6H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 382.45
30 N'-(4-(3-(3，4-二氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 8.11-8.02 (m, 1H), 7.90-7.60 (m, 3H), 7.53 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 3.47-3.33 (m, 2H), 2.99 (d, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 370.10
31 N'-(4-(3-(4-氯苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 8.01-7.97 (m, 2H), 7.79-7.60 (m, 3H), 7.53 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 3.47-3.31 (m, 2H), 2.99 (d, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 368.05
32 N'-(4-(3-(2-氯苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79-7.66 (m, 3H), 7.59-7.49 (m, 3H), 7.03 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 3.47-3.30 (m, 2H), 2.99 (d, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 368.40
33 N'-(4-(3-(2,6-二氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.80-7.62 (m, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.37-7.31 (m, 2H), 6.97 (t, 1H), 6.82 (s, 1H), 3.48-3.32 (m, 2H), 2.99 (d, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 370.55
34 N'-(4-(3-(2,4-二氯苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.85 (d, 1H), 7.80-7.66 (m, 2H), 7.60 (dd, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 3.45-3.35 (m, 2H), 2.97 (d, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 402.20
35 N'-(4-(3-(4-氯-2-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基 甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 8.03 (t, 1H), 7.83-7.72 (m, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.54-7.51 (m, 1H), 7.09 (d, 1H), 6.85 (s, 1H), 3.36-3.50-3.36(m, 2H), 3.03 (d, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.19 (t, 3H)；LCMS (M+1): 387.75
36  N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.68-7.57 (m, 3H), 7.51-7.42 (m, 2H), 7.10 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.83 (dd, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.38-3.31 (m, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 370.15
37 N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.68-7.65 (m, 1H), 7.60-7.57 (m, 2H), 7.51-7.42 (m, 2H), 7.11 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.83 (dd, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.38-3.32 (m, 1H), 2.97 (s, 6H), 2.26 (s, 3H), 2.14 (s, 3H)；LCMS (M+1): 356.05
38 N-乙基-N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.78 (m, 2H), 7.63 (s, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 5.83-5.76 (m, 1H), 3.82 (dd, 1H), 3.35-3.25 (m, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.26 (d, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 356.05
39 N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79-7.75 (m, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 5.80 (dd, 1H), 3.82 (dd, 1H), 3.29-3.25 (m, 1H), 2.96 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)；LCMS (M+1): 340.01
40 N'-(4-(3-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基 )-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.77 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.65-7.53 (m, 2H), 7.09 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.84 (dd, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.38 (m, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.24 (t, 3H)；LCMS (M+1): 404.15
41  N'-(4-(3-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.77 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 5.84 (dd, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.39-3.32 (m, 1H), 2.96 (s, 6H), 2.27 (d, 3H), 2.14 (s, 3H)；LCMS (M+1): 392.75
42 N'-(4-(3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79 (t, 1H), 7.58 (dd, 2H), 7.39 (dd, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 5.80 (dd, 1H), 3.87-3.80 (m, 1H), 3.39 (s, 2H), 3.28-3.23 (m, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.11 (t, 3H)；LCMS (M+1): 387.85
43 N'-(4-( 3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.78 (t, 1H), 7.60-7.56 (m, 2H), 7.39 (dd, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.60 (s, 1H), 5.80 (dd, 1H), 3.86-3.80 (m, 1H), 3.26 (t, 1H), 2.94 (s, 6H), 2.23 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)；LCMS (M+1): 373.70
44 N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75-7.70 (m, 2H), 7.56 (d, 1H), 7.48-7.45 (m, 3H), 7.06 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.83-5.76 (m, 1H), 3.83 (dd, 1H), 3.34-3.24 (m, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.27 (d, 3H), 2.11 (d, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 336.20
45 N'-(2,5-二甲基-4-(3-(對甲苯基 )-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.61 (d, 3H), 7.27 (d, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 5.80-5.75 (m, 1H), 3.80 (dd, 1H), 3.36-3.24 (m, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.26 (d, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.22 (t, 3H)；LCMS (M+1): 350.25
46  N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.74-7.70 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.48-7.46 (m, 3H), 7.06 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 5.83-5.76 (m, 1H), 3.83 (dd, 1H), 3.28 (m, 1H), 2.96 (s, 6H), 2.27 (d, 3H), 2.11 (d, 3H)；LCMS (M+1): 322.20
47 N'-(2,5-二甲基-4-(3-(3-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75 (dt, 1H), 7.67-7.60 (m, 3H), 7.48 (dt, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.85 (dd, 1H), 3.84 (dd, 1H), 3.39-3.33 (m, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.11 (s,3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 420.20
48 N'-(2,5-二甲基-4-(3-(3-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75 (dt, 1H), 7.67-7.60 (m, 3H), 7.48 (dt, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.85 (dd, 1H), 3.84 (dd, 1H), 3.32 (m, 1H), 2.96 (s, 6H), 2.24 (d, 3H), 2.11 (d, 3H)；LCMS (M+1): 406.20
49 N'-(2,5-二甲基-4-(3-(對甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.62-7.59 (m, 3H), 7.27 (d, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 5.80-5.75 (m, 1H), 3.80 (dd, 1H), 3.24 (dd, 1H), 3.01 (d, 6H), 2.35 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)；LCMS (M+1): 335.90
50 N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D)δ 7.72-7.70 (m, 1H), 7.49-7.44 (m, 3H), 7.40-7.31 (m, 2H), 6.75 (s, 1H), 5.86 (dd, 1H), 3.92 (dd, 1H), 3.40 (q, 1H), 3.08 (s, 6H), 2.30 (d, 3H)；LCMS (M+1): 376.15
51  N'-(2-溴-6-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-3-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.65 (dd, 1H), 7.59-7.57 (m, 1H), 7.49-7.40 (m, 3H), 7.38 (s, 1H), 6.00-5.91 (m, 1H), 4.10-3.93 (m, 1H), 3.38-3.32 (m, 1H), 2.99 (d, 6H), 2.41-2.33 (m, 3H)；LCMS (M+1): 455.60
52 N '-(2-氯-4-(3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.82-7.75 (m, 1H), 7.63-7.59 (m, 2H), 7.42-7.39 (m, 1H), 7.25 (s, 1H), 6.86 (d, 1H), 5.84 (dd, 1H), 3.93-3.86 (m, 1H), 3.45-3.28 (m, 3H), 2.97 (d, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.15 (t, 3H)；LCMS (M+1): 407.90
53 N '-(2-氯-4-(3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.80 (t, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.41-7.39 (m, 1H), 7.25 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 5.84 (dd, 1H), 3.95-3.86 (m, 1H), 3.35-3.28 (m, 1H), 3.03 (s, 6H), 2.26 (d, 3H)；LCMS (M+1): 393.75
54 N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75 (t, 1H), 7.70 (dt, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.55-7.48 (m, 2H), 7.06 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.83 (dd, 1H), 3.83 (dd, 1H), 3.35-3.29 (m, 1H), 2.96 (s, 6H), 2.25(d, 3H), 2.12 (d, 3H)；LCMS (M+1): 356.20
55 N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75 (t, 1H), 7.70 (dt, 1H), 7.66-7.48 (m, 3H), 7.05 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.83 (dd, 1H), 3.86-3.79 (m, 1H), 3.35-3.28 (m, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 370.15
56  N'-(4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.61-7.54 (m, 2H), 7.49 (dd, 1H), 7.42-7.38 (m, 1H), 7.11 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 5.91 (dd, 1H), 3.76 (dd, 1H), 3.19 (q, 1H), 2.96 (s, 6H), 2.28 (d, 3H), 2.13 (d, 3H)；LCMS (M+1): 374.15
57 N'-(4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.65-7.55 (m, 2H), 7.50-7.48 (m, 1H), 7.44-7.38 (m, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.91 (dd, 1H), 3.76 (dd, 1H), 3.42-3.19 (m, 3H), 2.94 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.14 (d, 3H), 1.15 (t, 3H)；LCMS (M+1): 388.20
58 N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75-7.70 (m, 3H), 7.56-7.48 (m, 2H), 7.25 (s, 1H), 6.86 (d, 1H), 5.86 (dd, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.45-3.33 (m, 3H), 2.97 (d, 3H), 2.29 (d, 3H), 1.15 (t, 3H)；LCMS (M+1): 390.15
59 N'-(2-氯-4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.68 (d, 1H), 7.56 (td, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.41-7.36 (m, 1H), 7.27 (s, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.93 (dd, 1H), 3.81 (dd, 1H), 3.44-3.35 (m, 2H), 3.16 (dd, 1H), 2.95 (d, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 410.10
60 N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.73 (t, 1H), 7.69 (dt, 2H), 7.54-7.46 (m, 2H), 7.23 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 5.84 (dd, 1H), 3.85 (dd, 1H), 3.36 (t, 1H), 2.97 (d, 6H), 2.25 (s, 3H)；LCMS (M+1): 376.1
61  N'-(2-氯-4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.71 (s, 1H), 7.58 (td, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.43-7.38 (m, 1H), 7.29 (s, 1H), 6.85 (s, 1H), 5.95 (dd, 1H), 3.83 (dd, 1H), 3.19 (dd, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 2.27 (s, 3H)；LCMS (M+1): 394.15
62 N '-(4-(3-(2-溴-5-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.80 (dd, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.34-7.29 (m, 2H), 6.86 (d, 1H), 5.87 (dd, 1H), 3.90 (dd, 1H), 3.46-3.32 (m, 3H), 2.97 (d, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.15 (t, 3H)；LCMS (M+1): 454.10
63 N '-(2-氯-4-(3-(2,5-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.76 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.31 (s, 1H), 6.86 (d, 1H), 5.87 (dd, 1H), 3.92 (dd, 1H), 3.46-3.33 (m, 3H), 2.97 (d, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.15 (t, 3H)；LCMS (M+1): 425.10
64 N'-(4-(3-(2,5-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.78-7.75 (m, 1H), 7.64-7.55 (m, 3H), 7.11 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.84 (dd, 1H), 3.90-3.81(m, 1H), 3.42-3.33 (m, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 405.20
65 N'-(4-( 3-(2-溴-5-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.80 (dd, 1H), 7.64-7.52 (m, 2H), 7.34-7.29 (m, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.85 (dd, 1H), 3.85 (dd, 1H), 3.41-3.33 (m, 3H), 2.94 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 434.20
66  N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺鹽酸鹽 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 11.20 (d, 1H), 8.46 (d, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.52-7.49 (m, 3H), 7.48-7.42 (m, 1H), 5.98 (dd, 1H), 4.13-3.97 (m, 1H), 3.71-3.61 (m, 2H), 3.38-3.31 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 1.23 (t, 3H)；LCMS (M+1): 390.15
67 N'-(2-氯-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75-7.69 (m, 3H), 7.61-7.59 (m, 1H), 7.24 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 5.90-5.76 (m, 1H), 3.86 (dd, 1H), 3.39-3.33 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 2.27 (s, 3H)；LCMS (M+1): 394.40
68 N'-( 2-氯-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75-7.69 (m, 3H), 7.63-7.59 (m, 1H), 7.24 (s, 1H), 6.87 (d, 1H), 5.88 (dd, 1H), 3.86 (dd, 1H), 3.45-3.33 (m, 3H), 2.97 (d, 3H), 2.28 (d, 3H), 1.15 (t, 3H)；LCMS (M+1): 409.75
69 N'-( 4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75-7.68 (m, 2H), 7.61-7.59 (m, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.85 (dd, 1H), 3.82 (dd, 1H), 3.35-3.28 (m, 1H), 2.96 (s, 6H), 2.34-2.25 (m, 3H), 2.11 (d, 3H)；LCMS (M+1): 374.00
70 N'-(4-( 3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.75-7.68 (m, 2H), 7.64-7.59(m, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.85 (dd, 1H), 3.82 (dd, 1H), 3.38-3.28 (m, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 388.05
71 N-乙基-N'-(4-(5-((((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.73 (s, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.97 -6.93(m, 2H), 6.77 (dq, 1H), 6.70 (s, 1H), 4.72 (dt, , 1H), 3.74 (s, 3H), 3.55 (dd, 1H), 3.46-3.35 (m, 2H), 3.24 (dd, 2H), 3.18 (q, 1H), 2.95 (d, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 412.05
72  N'-(2,5-二甲基-4-(5-((間甲苯硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.66 (d, 1H), 7.23-7.17 (m, 3H), 7.11 (s, 1H), 7.03-7.01 (m, 1H), 6.70 (s, 1H), 4.74-4.67 (m, 1H), 3.54 (dd, 1H), 3.46-3.35 (m, 2H), 3.27-3.21 (m, 2H), 3.14 (q, 1H), 2.95 (d, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.26 (d, 3H), 2.13 (d, 3H), 1.12 (t, 3H) (M+H): 396.20
73  N-乙基-N'-(4-(5-((((4-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.72-7.61 (m, 1H), 7.50-7.45 (m, 2H), 7.21-7.15 (m, 2H), 7.11 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 4.72-4.65 (m, 1H), 3.54 (dd, 1H), 3.43-3.40 (m, 2H), 3.26-3.20 (m, 2H), 3.14 (q, 1H), 2.95 (d, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.18-1.11 (t, 3H)；LCMS (M+1): 400.20
74  N-乙基-N'-(4-(5-((((4-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.66 (d, 1H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.10 (s, 1H), 6.94-6.90 (m, 2H), 6.70 (s, 1H), 4.66-4.58 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.56-3.48 (m, 1H), 3.46-3.33 (m, 2H), 3.24-3.11 (m, 2H), 3.05-2.92 (m, 4H), 2.36 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 412.05
75  N-乙基-N'-(4-(5-((((2-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.69 (d, 1H), 7.56 (td, 1H), 7.35-7.20 (m, 3H), 7.15 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 4.77-4.70 (m, 1H), 3.61-3.51 (m, 1H), 3.37-3.32 (m, 2H), 3.30-3.18 (m, 3H), 2.97 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.15 (d, 3H), 1.19 (t, 3H)；LCMS (M+1): 400.05
76  N'-(4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.69 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.77 (d, 1H), 4.91-4.83 (m, 1H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.59 (dd, 1H), 3.51-3.33 (m, 2H), 3.27 (dd, 1H), 2.97 (d, 3H), 2.40 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 308.20
77  N'-(4-(5-((((2,5-二氯苯基)硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲 醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.68 (d, 1H), 7.54-7.48 (m, 2H), 7.27 (dd, 1H), 7.17 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 4.84 (dt, 1H), 3.63 (dd, 1H), 3.45-3.30 (m, 5H), 2.97 (d, 3H), 2.40 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 450.00
78 N-乙基-N'-(4-(5-((異丙硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.68 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.72 (s, 1H), 4.78-4.70 (m, 1H), 3.54 (dd, 1H), 3.45-3.33 (m, 2H), 3.22 (dd, 1H), 3.12-3.06 (m, 1H), 3.02-2.94 (m, 3H), 2.78 (qd, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.20 (d, 3H), 1.27-1.21 (m, 6H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+H): 348.40
79 N'-(2-氯-4-(5-((((2-氟苯基)硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79 (d, 1H), 7.55 (td, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.35-7.29 (m, 1H), 7.27-7.20 (m, 2H), 6.90 (d, 1H), 4.76 (dt, 1H), 3.60 (dd, 1H), 3.54-3.40 (m, 2H), 3.30-3.19 (m, 3H), 3.00 (d, 3H), 2.40 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 420.15
80 N '-(2-氯-4-(5-(((4-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79 (d, 1H), 7.52-7.45 (m, 2H), 7.36 (s, 1H), 7.22-7.17 (m, 2H), 6.94 (d, 1H), 4.73 (dt, 1H), 3.59 (dd, 1H), 3.48-3.36 (m, 2H), 3.30-3.15 (m, 3H), 3.00 (d, 3H), 2.40 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 420.40
81 N'-(2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.77 (d, 1H), 7.51-7.47 (m, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.40-7.33 (m, 2H), 6.94 (d, 1H), 5.87 (dd, 1H), 4.03 (dd, 1H), 3.48-3.32 (m, 3H), 2.98 (d, 3H), 2.44 (s, 3H), 1.16-1.10 (t, 3H)；LCMS (M+1): 390.35
82 N'-(2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.78 (s, 1H), 7.52-7.46 (m, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.40-7.33 (m, 2H), 6.94 (s, 1H), 5.87 (dd, 1H), 4.03 (dd, 1H), 3.36 (dd, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)；LCMS(M+1): 376.20
83 N'-(2-氯-4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 6.95 (d, 1H), 4.90-4.80 (m, 1H), 3.79-3.60 (m, 2H), 3.62 (dd, 1H), 3.50-3.25 (m, 3H), 3.00 (d, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 328.15
84 N'-(2-氯-4-( 5-((異丙硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79 (d, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.94 (d, 1H), 4.81-4.73 (m, 1H), 3.57 (dd, 1H), 3.43 (dq, 2H), 3.23 (dd, 1H), 3.12-3.04 (m, 4H), 2.79 (ddd, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.23 (dd, 6H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 368.30
85  N'-(2-氯-4-(5-((環戊硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79 (d, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.94 (d, 1H), 4.79 (dt,1H), 3.58 (dd, 1H), 3.50-3.33 (m, 2H), 3.27-3.20 (m, 2H), 3.00 (d, 3H), 2.78 (ddd, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.01-1.93 (m, 2H), 1.73-1.63 (m, 2H), 1.59-1.49 (m, 2H), 1.47-1.38 (m, 2H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 394.45
86 N'-(2-氯-5-甲基-4-(5-((丙硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79 (d, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.94 (d, 1H), 4.82-4.74 (m, 1H), 3.57 (dd, 1H), 3.48-3.36 (m, 2H), 3.23 (dd, 1H), 3.00 (d, 3H), 2.80-2.71 (m, 2H), 2.59 (t, 2H), 2.43 (d, 3H), 1.56 (td, 2H), 1.24-1.13 (m, 3H), 0.94 (t, 3H)；LCMS (M+1): 368.05
87 N'-(2-氯-4-(5-(((3-甲氧基苯基)硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.77 (d, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.23 (t, 1H), 6.96-6.91 (m, 3H), 6.78-6.76 (m, 1H), 4.75 (dt, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.58 (dd, 1H), 3.48-3.36 (m, 2H), 3.29-3.17 (m, 3H), 2.98 (d, 3H), 2.40 (d, 3H), 1.11 (t, 3H)；LCMS (M+1): 431.85
88 N'-(2-氯-4-(5-((((4-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.77 (d, 1H), 7.42-7.37 (m, 2H), 7.33 (s, 1H), 6.95-6.90 (m, 3H), 4.65 (dt, 1H), 3.74 (d, 3H), 3.55 (dd, 1H), 3.48-3.36 (m, 2H), 3.22 (dd, 1H), 3.13 (dd, 1H), 3.06-2.94 (m, 4H), 2.40 (d, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 431.90
89 N'-(4-(3-(2-溴苯基)異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.89-7.77 (m, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.54 (td, 1H), 7.47 (td, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.03 (d, 1H), 3.43 (dq, 2H), 3.00 (d, 3H), 2.45 (d, 3H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 433.75
90 N'-(4-( 5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.66 (d, 1H), 7.51-7.46 (m, 2H), 7.40-7.33 (m, 2H), 7.17 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 5.84 (dd, 1H), 4.01 (dd, 1H), 3.46-3.33 (m, 2H), 3.28 (d, 1H), 2.95 (d, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 370.00
91 N'-(4-(5-(2-氯苯基) )-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.66 (s, 1H), 7.51-7.46 (m, 2H), 7.40-7.33 (m, 2H), 7.17 (s, 1H), 6.71 (s, 1H), 5.84 (dd, 1H), 4.01 (dd, 1H), 3.33 (s, 1H), 2.96 (d, 6H), 2.42 (s, 3H), 2.13 (s, 3H)；LCMS (M+1): 356.00
92 N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 8.02 (d, 1H), 7.94-7.92 (m, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.60-7.55 (m, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.03 (d, 1H), 3.44 (dq, 2H), 3.00 (d, 3H), 2.45 (d, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 390.05
93 N'-(4-(3-(2-溴苯基)異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.86-7.83 (m, 2H), 7.77 (s, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.56 (td, 1H), 7.49 (td, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.05 (s, 1H), 3.08 (s, 3H), 3.00 (s, 3H), 2.48 (s, 3H)；LCMS (M+1): 419.75
94 N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(4-(三氟甲基)苯基)異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 8.18 (d, 2H), 7.93-7.75 (m, 4H), 7.47 (s, 1H), 7.04 (d, 1H), 3.49-3.38 (m, 2H), 3.01 (d, 3H), 2.45 (d, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 421.85
95 N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 8.04 (d, 1H), 7.96-7.93 (m, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 3.08 (s, 3H), 3.00 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)；LCMS (M+1): 375.10
96 N-乙基-N'-(4-(5-(2-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.67 (d, 1H), 7.47-7.42 (m, 1H), 7.41-7.36 (m, 1H), 7.26-7.19 (m, 3H), 6.72 (s, 1H), 5.78 (dd, 1H), 3.91 (dd, 1H), 3.44-3.35 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 354.55
97 N'-(4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基 )-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.76 (s, 1H), 7.44-7.35 (m, 4H), 7.28-7.20 (m, 1H), 6.79-6.71 (s, 1H), 5.85-5.70 (dd,1H), 4.02-3.84 (dd, 2H),, 3.11-2.82 (s, 6H), 2.24 (s, 6H)；LCMS(M+1): 340.80
98  N'-(2,5-二甲基-4-(5-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.79 (s, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.25-7.17 (m, 4H), 6.79-6.66 (m, 1H), 5.86-5.74 (dd, 1H), 3.99-3.83 (dd, 2H), 3.45-3.25 (m, 2H), 2.86 (t, 3H), 2.49 (s, 9H), 1.29 (s, 3H)；LCMS (M+1): 349.85
99 N'-(2,5-二甲基-4-(5-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.68 (s, 1H), 7.36-7.20 (m, 5H), 6.72 (d, 1H), 5.76-5.80 (dd, 1H), 3.93 (dd, 2H), 2.98 (s, 6H), 2.52-2.50 (m, 6H), 2.18 (s, 3H) ；LCMS(M+1): 336.50
100 N'-(4-(5-(4-(叔丁基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.68 (d, 1H), 7.42-7.20 (m, 5H), 6.74 (s, 1H), 5.57 (dd, 1H), 3.84 (dd, 2H), 3.42-3.30 (m, 2H), 2.97 (t, 3H), 2.55-2.50 (m, 3H), 2.08 (d, 3H), 1.12 (s, 9H), 1.14 (t, 3H)；LCMS(M+1): 392.30
101 N'-(4-(5-(4-(叔丁基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.68 (d, 1H), 7.42-7.35 (m, 5H), 6.74 (s, 1H), 5.57 (dd, 1H), 3.84 (dd, 2H), 2.97 (s, 6H), 2.50-2.55 (m, 3H), 2.08 (d, 3H), 1.12 (s, 9H), ；LCMS(M+1): 378.20
102 N'-(2-氯-4-(3-( 2-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.84 (s, 1H), 7.76-7.74 (m, 2H), 7.66 (dd, 1H), 7.55 (td, 1H), 7.50 (td, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 3.05 (d, 3H), 2.98 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)；LCMS (M+1): 375.10
103  N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.83 (d, 1H), 7.76-7.74 (m, 2H), 7.66 (dd, 1H), 7.55 (td, 1H), 7.50 (td, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.03 (d, 1H), 3.43 (dq, 2H), 3.04-2.97 (m, 3H), 2.46 (s, 3H), 1.15 (t, 3H)；LCMS (M+1):388.95
104 N'-(2-氯-4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.78 (d, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.41-7.37 (m, 1H), 7.26-7.20 (m, 2H), 6.95 (d, 1H), 5.81 (dd, 1H), 3.92 (dd, 1H), 3.49-3.34 (m, 3H), 2.98 (d, 3H), 2.44 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 374.40
105 N'-(2-氯-4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.78 (s, 1H), 7.48-7.37 (m, 3H), 7.26-7.20 (m, 2H), 6.95 (s, 1H), 5.81 (dd, 1H), 3.92 (dd, 1H), 3.46 (dd, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.97 (d, 3H), 2.43 (s, 3H)；LCMS (M+1): 359.90
106 N'-(4-(5-(4-(叔丁基)苯基 )-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.77 (d, 1H), 7.42-7.39 (m, 3H), 7.31 (d, 2H), 6.94 (d, 1H), 5.58 (dd, 1H), 3.83 (dd, 1H), 3.46-3.34 (m, 3H), 2.98 (d, 3H), 2.44 (s, 3H), 1.28 (s, 9H), 1.14 (t, 3H)；LCMS (M+1): 412.00
107 N'-(4-(5-(4-(叔丁基) 苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.78 (s, 1H), 7.42-7.38 (m, 3H), 7.31 (dd, 2H), 6.94 (s, 1H), 5.58 (dd, 1H), 3.84 (dd, 1H), 3.42 (q, 1H ), 3.04 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 1.28 (s, 9H)；LCMS (M+1): 398.05
108 N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.76-7.64 (m, 2H), 7.57 (dd, 1H), 7.48 (td, 1H), 7.43 (td, 1H), 7.16 (d, 1H), 6.73 (d, 1H), 5.80 (dd, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.50-3.33 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 374.40
109 N'-( 4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.71 (s, 1H), 7.66-7.64 (m, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.48 (td, 1H), 7.43 (td, 1H), 7.16 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 5.80 (dd, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.47 (q, 1H), 2.97 (d, 6H), 2.14 (s, 3H)；LCMS (M+1): 360.40
110 N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.76 -7.65(m, 2H), 7.58 (dd, 1H), 7.48 (td, 1H), 7.40 (td, 1H), 7.18 (d, 1H ), 6.73 (d, 1H), 5.81 (dd, 1H), 3.86 (dd, 1H), 3.49-3.34 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 418.25
111 N'-(4-(3-(2-溴苯基) )-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.75 (dd, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.48 (td, 1H), 7.39 (td, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 5.81 (dd, 1H), 3.86 (dd, 1H), 3.46 (q, 1H), 2.97 (d, 6H), 2.14 (s, 3H)；LCMS (M+1): 406.05
112 N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-( 4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.79-7.64 (m, 3H), 7.30 (tt, 2H), 7.12 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 5.77 (dd, 1H), 3.80 (dd, 1H), 3.45-3.34 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 358.40
113 N'-(5-氟-4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N,N-二甲基乙醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.79-7.74 (m, 2H), 7.34-7.14 (m, 3H), 6.34 (d, 1H), 5.81-5.75 (m, 1H), 3.81 (dd, 1H), 3.47 (m, 1H), 2.96-2.79 (m, 6H), 1.94 (d, 3H), 1.77 (s, 3H)；LCMS (M+1): 358.35
114 N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.75-7.62 (m, 3H), 7.11 (d, 1H), 7.02-6.98 (m, 2H), 6.71 (d, 1H), 5.73 (dd, 1H), 3.81-3.73 (m, 4H), 3.42-3.33 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 370.10
115 N'-(4-(3-(3-氯苯基) )-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.75-7.64 (m, 3H), 7.55-7.47 (m, 2H), 7.13 (d, 1H), 6.74-6.68 (m, 1H), 5.80 (dd, 1H), 3.81 (dd, 1H), 3.48-3.34 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 374.10
116 N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基) )-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.71 (d, 1H), 7.55-7.43 (m, 3H), 7.18 (d, 1H), 6.75-6.69 (m, 1H), 5.83 (dd, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.52-3.33 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 436.00
117 N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.71 (d, 1H), 7.54-7.50 (m, 2H), 7.12 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.73 (d, 1H), 5.74-5.71 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.78 (dd, 1H), 3.44-3.33 (m, 3H), 2.97 (d, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 384.15
118 N'-(4-(3-(2-溴-4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.76-7.63 (m, 3H), 7.38 (td, 1H), 7.17 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 5.80 (dd, 1H), 3.84 (dd, 1H), 3.48-3.33 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 437.95
119  N-乙基-N'-(5-氟-4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.80 (d, 1H), 7.47-7.36 (m, 3H), 7.26-7.20 (m, 2H), 6.84-6.76 (m, 1H), 5.84 (dd, 1H), 3.92-3.85 (m, 1H), 3.48-3.33 (m, 3H), 2.98 (d, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)；LCMS (M+1): 358.40
120 N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.75-7.64 (m, 3H), 7.46 (q, 3H), 7.12 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 5.80-5.75 (m, 1H), 3.81 (dd, 1H), 3.44-3.34 (m, 3H), 2.95 (d, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 339.85
121 N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.72-7.68 (m, 3H), 7.47-7.42 (m, 3H), 7.13 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 5.80-5.75(m, 1H), 3.81 (dd, 1H), 3.46-3.38 (m, 1H), 3.01-2.88 (m, 6H), 2.17-2.09 (m, 3H)；LCMS (M+1): 326.40
122 N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.73-7.64 (m, 2H), 7.58 (dd, 1H), 7.46-7.40 (m, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.49 (s, 1H), 5.85-5.76(m, 1H), 3.84-3.77 (m, 4H), 3.38-3.31 (m, 3H), 2.94 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 387.05
123  N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.68-7.64 (m, 2H), 7.59-7.57 (m, 1H), 7.51-7.42 (m, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.49 (s, 1H), 5.85-5.76 (m, 1H), 3.95-3.59 (m, 4H), 3.38-3.32 (m, 1H), 2.98 (d, 6H), 2.11-1.95 (m, 3H)；LCMS (M+1): 373.05
124 N-乙基-N '-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.70-7.60 (m, 3H), 7.44 (t, 3H), 6.98 (s, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.79 (dd, 1H), 3.77-3.70 (m, 4H), 3.37 (d, 2H), 3.28-3.22 (m, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 352.15
125 N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.73-7.64 (m, 3H), 7.47-7.44 (m, 3H), 7.00 (s, 1H), 6.48 (s, 1H), 5.83-5.76 (m, 1H), 3.95-3.72 (m, 4H), 3.33-3.24 (m, 1H), 2.98 (d, 6H), 2.07 (s, 3H)；LCMS (M+1): 338.10
126 N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.73-7.67 (m, 3H), 7.55-7.46 (m, 2H), 7.00 (s, 1H), 6.49 (s, 1H), 5.86-5.77 (m, 1H), 3.95-3.72 (m, 4H), 3.49-3.28 (m, 3H), 2.94 (s, 3H), 2.34-2.09 (m, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 386.40
127 N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基 )-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.73-7.67 (m, 3H), 7.54-7.47 (m, 2H), 7.00 (s, 1H), 6.49 (s, 1H), 5.85-5.76 (m, 1H), 3.78-3.71 (m, 4H), 3.44-3.28 (m, 1H), 2.98 (d, 6H), 2.09 (s, 3H)；LCMS (M+1): 372.35
128  N'-(4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.80 (d, 1H), 7.53-7.34 (m, 5H), 6.79 (t, 1H), 5.91 (dd, 1H), 3.99 (ddd, 1H), 3.49-3.22 (m, 3H), 2.98 (d, 3H), 2.12 (d, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 374.45
129 N'-( 4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.74 (dd, 2H), 7.57 (dd, 1H), 7.48 (td, 1H), 7.41-7.37 (m, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.48 (s, 1H), 5.84-5.75 (m, 1H), 3.95-3.75 (m, 4H), 3.33 (q, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 432.00
130 N'-(4-(3-(4-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.72 (dt, 3H), 7.52 (dt, 2H), 7.00 (s, 1H), 6.49 (s, 1H), 5.84-5.76(m, 1H), 3.77-3.70 (m, 4H), 3.41-3.24 (m, 3H), 2.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 386.10
131 N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.86-7.61 (m, 3H), 7.55-7.47 (m, 3H), 7.25 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 4.40 (d, 1H), 4.09 (d, 1H), 3.52-3.33 (m, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.44 (d, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 404.50
132 N-乙基-N'-(4-(3-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.76 (td, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.52-7.47 (m, 1H), 7.33-7.26 (m, 2H), 6.99 (s, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.81-5.75 (m, 1H), 3.80-3.72 (m, 4H), 3.41-3.35 (m, 2H), 3.31-3.24 (m, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 370.60
133  N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.84 (t, 1H), 7.71-7.62 (m, 3H), 7.40 (t, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.46 (s, 1H), 5.80 (dd, 1H), 3.92-3.56 (m, 4H), 3.36-3.25 (m, 1H), 2.95 (d, 6H), 2.07 (s, 3H)；LCMS (M+1): 417.50
134 N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基乙醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.87 (t, 1H), 7.73 (dt, 1H), 7.67-7.64 (m, 1H), 7.44-7.39 (m, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.20 (s, 1H), 5.85-5.76 (m, 1H), 3.91-3.71 (m, 4H), 3.36-3.30 (m, 1H), 3.15-2.93 (m, 6H), 1.91 (d, 3H), 1.75 (d, 3H)；LCMS (M+1): 431.55
135 N'-(4-(3-(2-氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.69-7.60 (m, 3H), 7.52 (td, 1H), 7.47-7.44 (m, 1H), 7.22 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 4.38 (d, 1H), 4.12 (d, 1H), 3.41 (s, 2H), 2.94 (d, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 439.05
136 N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.65 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.34-7.24 (m, 3H), 7.01 (s, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.75-5.70 (m, 1H), 3.81-3.74 (m, 4H), 3.49-3.32 (m, 2H), 3.27 (q, J = 8.5 Hz, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 366.65
137 N-乙基-N'-(5-甲氧基-4-(3-(2-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.70-7.59 (m, 2H), 7.42 (ddd, 1H), 7.11-7.09 (m, 1H), 7.01-6.97 (m, 2H), 6.46 (s, 1H), 5.75-5.71 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.76-3.68 (m, 4H), 3.40 (d, 2H), 3.24 (q, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 382.65
138 N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.67 (s, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.36-7.25 (m, 3H), 7.03 (s, 1H), 6.49 (s, 1H), 5.77-5.72 (m, 1H), 3.76-3.83 (m, 4H), 3.29 (q, 1H), 2.98 (d, 6H), 2.51 (dd, 3H), 2.08 (s, 3H)；LCMS (M+1): 352.40
139 N'-( 5-甲氧基-4-(3-(2-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.65 (s, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.44-7.40 (m, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.99 (t, 2H), 6.46 (s, 1H), 5.73 (dd, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.72-3.68 (m, 1H), 3.25 (q, 1H), 2.96 (d, 6H), 2.08 (s, 3H)；LCMS (M+1): 368.45
140 N'-(2,5-二甲基-4-(3-(2-(噻吩-3-基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.57-7.55 (m, 2H), 7.54 -7.48(m, 2H), 7.46-7.41 (m, 3H), 7.11 (dd, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.64 (dd, 1H), 3.17 (dd, 1H), 2.94 (s, 6H), 2.59 (dd, 1H), 2.14 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)；LCMS (M+1): 404.50
141 N'-(2,5-二甲基-4-(3-(2-(噻吩-3-基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.61-7.52 (m, 3H), 7.49 (dd, 1H), 7.46-7.41 (m, 3H), 7.11 (dd, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.64 (dd, 1H), 3.26-3.22 (m, 2H), 3.20-3.13 (m, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.59 (dd, 1H), 2.14 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.11 (t, 3H)；LCMS (M+1): 418.45
142 N'-(4-(3-(2-環丙基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.61 (s, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.32 (td, 1H), 7.22 (td, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.06 (d, 1H), 6.60 (s, 1H), 5.79-5.74 (m, 1H), 3.88 (dd, 1H), 3.38-3.32 (m, 2H), 3.27 (t, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.47-2.40 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.10 (d, 3H), 1.11 (t, 3H), 0.95-0.88 (m, 2H), 0.70-0.62 (m, 2H)；LCMS (M+1): 376.50
143  N'-(4-(3-(2-環丙基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.58 (s, 1H), 7.45-7.41 (m, 1H), 7.32 (td, 1H), 7.23 (td, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.06 (d, 1H), 6.60 (s, 1H), 5.79-5.74 (m, 1H), 3.88 (dd, 1H), 3.28 (t, 1H), 2.94 (s, 6H), 2.47-2.40 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.11 (d, 3H), 0.94-0.88 (m, 2H), 0.70-0.62 (m, 2H)；LCMS (M+1): 362.45
144 N'-(4-( 3-(4-(二氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.74 (dt, 2H), 7.59-7.71 (m, 1H), 7.49-7.13 (m, 3H), 6.98 (s, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.79 (dd, 1H), 3.76-3.69 (m, 4H), 3.40 (d, 2H), 3.25 (q, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 418.2
145 N'-(4-(3-(4-(二氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.74 (dt, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.24 (d, 2H), 6.98 (s, 1H), 6.46 (s, 1H), 5.81-5.75 (m, 1H), 3.76-3.69 (m, 4H), 3.25 (q, 1H), 2.96 (d, 6H), 2.07 (s, 3H)；LCMS (M+1): 404.35
146 N-乙基-N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.77-7.60 (m, 3H), 7.31-7.25 (m, 2H), 6.98 (s, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.81-5.74 (m, 1H), 3.80-3.69 (m, 4H), 3.36 (d, 2H), 3.25 (q, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 369.95
147 N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.74 (m, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.28 (t, 2H), 6.98 (s, 1H), 6.46 (s, 1H), 5.79 (dd, 1H), 3.80-3.69 (m, 4H), 3.26 (q, 1H), 2.96 (d, 6H), 2.07 (s, 3H)；LCMS (M+1): 355.95
148 N'-(4-(3-(4-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.70-7.61 (m, 5H), 6.98 (s, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.80 (dd, 1H), 3.69-3.75 (m, 4H), 3.38 (d, 2H), 3.25 (q, 1H), 2.94 (d, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 431.80
149 N'-( 4-(3-(4-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.65-7.61 (m, 5H), 6.98 (s, 1H), 6.46 (s, 1H), 5.79 (dd, 1H), 3.74-3.68 (m, 4H), 3.26 (q, 1H), 2.95 (d, 6H), 2.07 (s, 3H)；LCMS (M+1): 417.75
150 N-乙基-N'-(4-(3-(4-異丙氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.69-7.57 (m, 3H), 6.97-6.93 (m, 3H), 6.46 (s, 1H), 5.74 (dd, 1H), 4.69-4.63 (m, 1H), 3.76-3.65 (m, 4H), 3.39 (d, 2H), 3.19 (q, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.26 (d, 6H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 410.35
151 N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(對甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.69-7.56 (m, 3H), 7.24 (d, 2H), 6.97 (s, 1H), 6.46 (s, 1H), 5.78-5.73 (m, 1H), 3.75-3.67 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 3.21 (q, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 366.60
152 N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(2-(三氟甲基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.86 (d, 1H), 7.79-7.62 (m, 4H), 7.03 (s, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.83 (dd, 1H), 3.77-3.68 (m, 4H), 3.37 (d, 2H), 3.23 (q, 1H), 2.92 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)；LCMS (M+1): 420.35
153 N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(2-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.78 (dd, 1H), 7.71-7.57 (m, 2H), 7.50-7.46 (m, 2H), 6.97 (s, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.82-5.75 (m, 1H), 3.77-3.69 (m, 4H), 3.42-3.34 (m, 2H), 3.26 (t, 1H), 2.91 (s, 3H), 2.04 (d, 3H), 1.12 (t, 3H)；LCMS (M+1): 436.40
* 化合物名稱使用Chemdraw專業版17.1生成。
如本文所述，通式(I)化合物顯示出極高的殺真菌活性，其對許多攻擊重要農作物的植物致病真菌發揮作用。下列試驗將評估本發明化合物的活性： 生物測試實例(體外試驗) 例 1:稻瘟病菌 (稻瘟病):
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物1  2    3    4    5    7    8    9    10  11      12  13  14  17  18  19  20  21  22  23  24  25  26  27  28  29  30  31  32  33  34  35      36  37  38  39  40  41  42  43  44  45  46  47  48  49  50  51  52  53  54  55  56  57      59  61  62  63  64  65  66  67  69  70  71  72  73  74  75  76  77  78  79  80  81  83      84  85  89  90  91  96  97  98  99  100 101 102 103 104 105 106 106 112 114 114 115 115      116 116 117 118 119 120 121 122 123 124 126 127 128 129 130 131 132 133 135 136 137 138      139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 152 153給予了超過70%的控制。 例 2: 立枯絲核菌(水稻紋枯病/馬鈴薯黑屑病):
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物1  2    3    4    5    9    14  16  18  19      20  21  23  24  25  27  28  29  30  31  32  33  34  35  36  37  38  39  40  41  42  43      44  45  46  47  48  49  50  52  53  54  55  56  57  61  62  64  65  66  69  70  71  72      73  74  75  76  77  78  88  91  94  96  97  98  99  101 112 115 115 116 116 118 119 120      122 123 124 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 140 141 142 143 144 145      146 147 148 149 152 153  給予了超過70%的控制 例 3: 灰黴菌 (灰黴病) :
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在22℃溫度和90%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物  3         5 7    9    11  13  14  16  18      19  20  21  22  23  24  25  26  27  28  29  31  32  33  34  35  36  37  38  39  40  41      42  43  45  47  50  52  53  54  55  57  63  64  65  69  70  71  72  73  74  75  78  88      89  90  91  96  97  98  99  100 101 104 115 115 116 116 119 122 126 127 128 129 130 131      132 136 138 140 142 143 144 146 148 149 152給予了超過70%的控制。 例 4: 鏈格孢菌 (番茄/馬鈴薯早疫病):
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物1  2    3    4    5    8    10  11  12  13      14  16  17  18  19  20  21  22  23  24  25  26  27  28  29  30  31  32  33  34  35  36      37  38  39  40  41  42  43  44  45  46  47  48  49  50  51  52  53  54  55  56  57  58      59  61  62  63  64  65  66  67  68  69  70  71  72  73  74  75  76  77  78  80  83  84      86  87  90  91  96  97  98  99  100 101 104 106 106 107 107 112 113 113 114 114 115 115      116 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136      137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 152 153給予了超過70%的控制。 例 5: 辣椒炭疽菌 (炭疽病):
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物16      18  19  20  22  23  24  25  26      27  28  29  31  32  33  34  35  36  38  40  42  44  45  47  52  55  56  57  60  61  62      64  65  66  70  72  73  74  75  78  82  85  88  90  91  96  97  98  99  100 101 116 116      118 119 122 123 124 126 128 129 130 131 132 135 136 138 140 142 144 145 146 148 149 153給予了超過70%的控制。 例 6: 番茄殼針孢菌  (CORYCA) (番茄葉斑病):
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和70%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物1  16  18  19  20  21  25  28  29  31      32  33  34  40  41  42  48  50  53  54  55  57  61  69  71  90  96  98  100 112 115 116      118 121 126 127 140 148 149  給予了超過70%的控制。 例 7: 黃色鐮刀菌 (穀物腐病) :
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物16      18  19  20  23  24  25  27  32      33  34  35  36  38  39  40  41  42  52  55  57  61  62  70  90  91  96  97  98  99  100      122 123 126 127 130 131 136 138 146 147 152 153給予了超過70%的控制。 植物體內生物測試實例 例 A: 番茄灰黴病菌試驗
將化合物溶解在2%二甲基亞碸/丙酮溶液中，然後用水混合至50 mL的校準噴霧量。 將此50 mL噴霧溶液倒入噴霧瓶中，以備進一步使用。
為了測試化合物的防病活性，使用中空噴嘴在噴霧櫃內以所述的施用率往溫室中培養的健康番茄植物噴灑製備的活性化合物製劑。處理後一天，用含有1.2×106 的灰黴菌接種物的孢子懸浮液(2%麥芽)接種植物。 然後將接種的植物保持在溫度為18-20℃、相對濕度90-100 %的溫室中以進行疾病表達。
通過在施用後3、7、10和15天對處理植物的疾病嚴重性(按0-100%的標準)進行評級來進行化合物性能的視覺評估。 通過比較治療中的疾病評級與未處理對照之一來計算化合物的效果(%控制率)。 並通過記錄壞死、萎黃和發育遲緩等症狀評估噴過藥劑的植物的化合物植物相容性。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為500ppm的化合物34 41  45  46  49  54  61  63  64  70  152 給予了超過70%的控制。 例 B: 大豆層銹菌試驗
將化合物溶解在2%二甲基亞碸/丙酮溶液中，然後用水混合至50 mL的校準噴霧量。 將此50 mL噴霧溶液倒入噴霧瓶中，以備進一步使用。
為了測試化合物的防病活性，使用中空噴嘴在噴霧櫃內以所述的施用率往溫室中培養的健康大豆幼苗噴灑製備的活性化合物製劑。 處理一天后，用含有2×105 的大豆銹菌的孢子懸浮液接種植物。 然後將接種的植物保持在溫度為22-24℃、相對濕度為80-90 %的溫室中以進行疾病表達。
通過在施用後3、7、10和15天對處理植物的疾病嚴重性(按0-100%的標準)進行評級來進行化合物性能的視覺評估。 通過比較治療中的疾病評級與未處理對照之一來計算化合物的效果(%控制率)。 並通過記錄壞死、萎黃和發育遲緩等症狀評估噴過藥劑的植物的化合物植物相容性。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為500ppm的化合物14   32 33  34  35  43  44  45  46  47  48  49  57  66  72  73  74  75  78  79  81  85      87  88  90  91  92  96  97  98  99  100 101 102 103 105 107 108 110 113 114 115 116 118      119 122 123 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 140 141 150       給予了超過70%的控制。 例 C: 番茄鏈格孢菌試驗
將化合物溶解在2%二甲基亞碸/丙酮溶液中，然後用水混合至50 mL的校準噴霧量。 將此50 mL噴霧溶液倒入噴霧瓶中，以備進一步使用。
為了測試化合物的防病活性，使用中空噴嘴在噴霧櫃內以所述的施用率往溫室中培養的健康番茄植物噴灑製備的活性化合物製劑。 處理一天后，用含有2.4×106 的鏈格孢屬接種物的孢子懸浮液(2%麥芽)接種植物。 然後將接種的植物保持在溫度為22-24℃、相對濕度90-95%的溫室中以進行疾病表達。
通過在施用後3、7、10和15天對處理植物的疾病嚴重性(按0-100%的標準)進行評級來進行化合物性能的視覺評估。 通過比較治療中的疾病評級與未處理對照之一來計算化合物的效果(%控制率)。 並通過記錄壞死、萎黃和發育遲緩等症狀評估噴過藥劑的植物的化合物植物相容性。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為500ppm的化合物   18     28  30  39  40  41  64  71  72  73  74  75  77  78  100 101 152 給予了超過70%的控制。
在參考某些較佳方面描述本發明後，本領域技術人員應該很熟悉其他技術參數。對於本領域技術人員而言，可以在不脫離本發明範圍的情況下實施對材料和方法的許多修改。
無。
無。
Figure 109102509-A0101-11-0002-3
無。

Claims (20)

  1. 式(I)化合物，
    Figure 03_image001
    式(I) 其中， R1 選自氫、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C1 -C12 -烷氧基 和 C3 -C8 -環烷基；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代； R2 選自氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C1 -C12 -鹵代烷基、(C=O)-R′′ 和 C3 -C8 -環烷基；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；或者 R1 和R2 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到7員的非芳香環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代； R1 和R2 的每一個基團可以任選地被一個或多個選自X、CN、R'、OR'、SR'、N(R′)2 、COOR'和CON(R′)2 的基團取代； R3 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、(C=O)-R′′、Si(R′)3 和C3 -C8 -環烷基；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代； R4 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、Si(R′)3 、(C=O)-R′′、C3 -C8 -環烷基和 C7 -C12 -芳烷基；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代； R3 和R4 的每一個基團可以任選地被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代； R4a 選自氫、X、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、OR′、S(O)n R′、和C3 -C5 -環烷基； A 代表 O或N或NR′；其中， 兩個A不同時為O； B代表CR3a 或N； R3a 選自氫、X、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、OR′、S(O)n R′ 和 C3 -C5 -環烷基；或者 R3 和R3a /B或R4 和R4a 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到6員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；
    Figure 03_image005
    代表單鍵或雙鍵； G 代表直接鍵或{[C(R5 R6 )]1-2 -(Q)0-1 }、 其中 Q代表O、N(R7 )或S(O)n ； R5 和R6 獨立地選自氫、X、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、N(R′′)2 、OR′′、(C=O)-R′′ 和C3 -C8 -環烷基；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代； R5 和R6 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到6員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代； R5 和R6 的每一個基團可以被一個或多個選自X、CN、R'、OR'、SR'、N(R′)2 、COOR'和CON(R′)2 的基團取代； R7 選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、S(O)n R′′′、N(R′R′′)、(C=O)-R′′ 和C3 -C8 -環烷基；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；R7 的每一個基團可以任選地被一個或多個選自X、CN、R'、OR'、SR'、N(R′)2 、COOR'和CON(R′)2 的基團取代； R8 選自氫、X、氰基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、OR″和C3 -C8 -環烷基； R9 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、(C=O)-R″、C3 -C8 -環烷基、C6 -C18 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3- C18 -雜環基；其中 R9 可以任選地被一個或多個R10 基團取代； R10 選自氫、X、氰基、硝基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C4 -C8 -環炔基、C7 -C19 -芳烷基、C6 -C10 -芳基、C3- C8 -雜環基、C5 -C12 -雙環烷基、SCN、SF5 、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、Si(R′)3 、(C=O)-R′′′、C1 -C8 -烷基-S(O)n R′′、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R′′、C(R′)=N(R″)、-S(R11 )=N(R12 )、-S(R11 )(O)=N(R12 )、S(R11 )2 =N-、S(R11 )2 (O)=N-和S(R11 )2 (O)=N-C(R5a R6a )；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代； R5a 和R6a 獨立地選自氫、X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基 (NR′′)2 、OR′′、S(O)n R′′′、(C=O)-R′′和C3 -C8 -環烷基；或者 R5a 和R6a 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到6員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；或者 R5a 和R6a 與它們所連接的原子一起可以形成=O 或=S基團； R11 獨立地選自C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、(C=O)-R′′、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基和被一個或多個R10 取代的稠合或非稠合C3 -C18 -碳環；其中環烷基環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代； R12 選自氫、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C4 -C8 -環炔基、C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基、(C=O)-R′′′、S(O)n R′′′、C1 -C8 -烷基-S(O)n R′′′、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R′′′和被一個或多個R10 取代的稠合或非稠合或雙環的 C3 -C18 -碳環；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；或者 R11 和R12 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到7員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；或者 R10 、R11 和R12 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到7員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；或者 兩個R11 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到10員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代；或者 R10 或R11 和R12 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到10員環， 其本身可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′ 和CON(R′)2 的基團取代； R10 、R11 和R12 的每一個基團可以任選地被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR'、N(R′R′′)、COOR'和CON(R′R′′)的基團取代； X代表鹵素； R′ 選自氫、C1 -C12 -烷基和C3 -C8 -環烷基；其中烷基和環烷基可任選被一個或多個X取代； R′′ 選自氫、氰基、C1 -C12 -烷基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′)2 、OR′、C6 -C18 -芳基和C3 -C8 -環烷基；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；R″的每一個基團可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代； R′′′ 選自R′′、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C4 -C8 -環炔基、OR′、(C=O)-R′、COOR′、CON(R′)2 、C6 -C18 -芳基和C7 -C19 -芳烷基；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；R′′′的每一個基團可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代； n代表整數0、1或2； m代表整數0、1或2或其農業上可接受的鹽、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、金屬絡合物、互變異構體或N-氧化物。
  2. 如請求項1所述之式(I)化合物，其中， R1 選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基、C3 -C5 -環烷基和 C4 -C8 -環烷基烷基； R2 選自氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C1 -C6 -鹵代烷基和C3 -C8 -環烷基； R3 和R4 選自X、氰基、C1 -C8 -烷基、C2 -C8 -烯基、C2 -C8 -炔基、C1 -C8 -鹵代烷基、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、(C=O)-R′′、Si(R′)3 和C3 -C8 -環烷基基團； A代表O或N；其中， 兩個A不同時為O； B代表CR3a 或N； R5 和R6 獨立地選自氫、X、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基和C3 -C6 -環烷基；或者 R5 和R6 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O和S(O)m 的其他原子和任選地包括1-3個選自C(=O) 或 C(=S)的環成員一起可以形成3到6員環； R9 選自X、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C3 -C8 -環烷基、C6 -C10 -芳基、C7 -C12 -芳烷基和C3- C18 -雜環基；其中 R9 可以任選地被一個或多個R10 基團取代； X代表鹵素以及其農業上可接受的鹽、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、金屬絡合物、互變異構體或N-氧化物。
  3. 如請求項1所述之式(I)化合物，其中， R1 和R2 獨立地選自C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C3 -C5 -環烷基和 C4 -C8 -環烷基烷基； R3 和R4 獨立地選自X、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C3 -C5 -環烷基和OR′′； R9 選自C6 -C10 -芳基， C7 -C12 -芳烷基和C3- C15 -雜環基基團；其中 R9 可以任選地被一個或多個R10 基團取代以及其農業上可接受的鹽、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、金屬絡合物、互變異構體或N-氧化物。
  4. 如請求項1所述之式(I)化合物，中，所述式(I)化合物選自：N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(對甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-( 4-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(4-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(3，4-二氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(3-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 2-氯-5-甲基-4-(3-(4-(三氟甲基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 2-氯-4-(3-(3-氟-2-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(3-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-溴-4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(對甲苯基)異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-( 2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-( 4-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴-4-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺， N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-( 3-(4-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺， N'-(4-(3-(4-溴苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯-6-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-(4-甲氧基苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯-6-甲基苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3，4-二氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氯苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2,6-二氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2,4-二氯苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氯-2-氟苯基)異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基 甲醯胺， N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基 )-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-( 3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(對甲苯基 )-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(3-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(3-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(對甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、 N'-(2-溴-6-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-3-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N '-(2-氯-4-(3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N '-(2-氯-4-(3-(4-氯-2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(3-(2-氯-6-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N '-(4-(3-(2-溴-5-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N '-(2-氯-4-(3-(2,5-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2,5-二氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-( 3-(2-溴-5-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺鹽酸鹽、N'-(2-氯-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-( 2-氯-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-( 3-(4-氯-3-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(5-((((3-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、 N'-(2,5-二甲基-4-(5-((間甲苯硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N-乙基-N'-(4-(5-((((4-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、 N-乙基-N'-(4-(5-((((4-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、 N-乙基-N'-(4-(5-((((2-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(5-((((2,5-二氯苯基)硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲 醯胺、N-乙基-N'-(4-(5-((異丙硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-((((2-氟苯基)硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N '-(2-氯-4-(5-(((4-氟苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺 、N'-(2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-(氯甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-( 5-((異丙硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(5-((環戊硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-5-甲基-4-(5-((丙硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-(((3-甲氧基苯基)硫基)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-((((4-甲氧基苯基)硫代)甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-( 5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(2-氯苯基) )-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)異噁唑-5-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(4-(三氟甲基)苯基)異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-(3-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(5-(2-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基 )-N,N-二甲基甲醯胺、 N'-(2,5-二甲基-4-(5-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(5-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(4-(叔丁基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(4-(叔丁基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(3-( 2-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、 N'-(2-氯-4-(3-(2-氯苯基)異噁唑-5-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2-氯-4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(4-(叔丁基)苯基 )-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(5-(4-(叔丁基) 苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2-氯-5-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基) )-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-( 4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(5-氟-4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N,N-二甲基乙醯胺、N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3-氯苯基) )-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴-3-氟苯基) )-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴-4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N-乙基-N'-(5-氟-4-(5-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N '-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-苯基-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(3-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基 )-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、 N'-(4-(5-(2-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-3-基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-( 4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氯苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-(2-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基乙醯胺、N'-(4-(3-(2-氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-甲氧基-4-(3-(2-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(鄰甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-( 5-甲氧基-4-(3-(2-甲氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(2-(噻吩-3-基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-(3-(2-(噻吩-3-基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(2-環丙基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、 N'-(4-(3-(2-環丙基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-( 3-(4-(二氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-(二氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-氟苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N'-(4-(3-(4-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯胺、N-( 4-(3-(4-溴苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(4-(3-(4-異丙氧基苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)-5-甲氧基-2-甲基苯基)-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(對甲苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺、N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(2-(三氟甲基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺或 N-乙基-N'-(5-甲氧基-2-甲基-4-(3-(2-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氫異噁唑-5-基)苯基)-N-甲基甲醯胺。
  5. 一種用於控制和/或預防植物病原微生物的組合物，其包含如請求項1所述之式(I)化合物，或其異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或農業上可接受的鹽；和一種或多種惰性載體。
  6. 如請求項5所述之組合物，其中，所述組合物可另外包含一種或多種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺生物劑、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、營養素或肥料的活性相容化合物。
  7. 如請求項5或6所述之組合物，其中，所述式(I)化合物的濃度占所述組合物總重量的10至90%，較佳占所述組合物總重量的30至70%。
  8. 一種組合，其包含如請求項1所述之式(I)化合物，或其異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或農業上可接受的鹽；和一種或多種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺生物劑、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、營養素或肥料的活性相容化合物.
  9. 如請求項1所述之式(I)化合物、或其異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或農業上可接受的鹽、如請求項5所述之組合物或如請求項8所述之組合用於控制或預防農作物和/或園藝作物的植物病原微生物用途。
  10. 如請求項1所述之式(I)化合物或如請求項5所述之組合物在控制農作物和/或園藝作物的銹病中的用途。
  11. 如請求項10所述之用途，其中，所述的作物銹病為各種植物上的咖啡銹菌(咖啡銹病)、菜豆銹病菌和蠶豆單胞銹菌(豆銹病)等，包括葉銹菌(褐銹病或葉銹病)、條銹菌(條銹病或黃銹病)、大麥柄銹菌(矮銹病)、小麥白粉病菌(莖銹病或黑銹病) )或小麥、大麥或黑麥等穀物中的葉銹菌(褐銹病或葉銹病)，和大豆上的層銹菌(大豆銹病)。
  12. 如請求項9所述之用途，其中，植物致病微生物選自農作物和/或園藝作物的大豆銹菌、層銹菌屬。
  13. 如請求9或10或12所述之用途，其中，所述農作物為穀物、玉米、水稻、大豆和其他豆科植物、水果和果樹、堅果和堅果樹、柑橘和柑橘樹、任何園藝植物、葫蘆科、油科植物、煙草、咖啡、茶、可哥、甜菜、甘蔗、棉花、馬鈴薯、番茄、洋蔥、辣椒和其他蔬菜以及觀賞植物。
  14. 一種種子，其包含如請求項1所述之式(I)化合物，或其農業上可接受的鹽、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物或S-氧化物。 其中，所述式(I)化合物、其異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或農業上可接受的鹽的量為100公斤種子0.1 g至1 kg 。
  15. 一種控制或預防農作物和/或園藝作物中的植物致病微生物侵染有用植物的方法，其中，將如請求項1所述之式(I)化合物、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬配合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或農業上可接受的鹽、如請求項5所述之組合物或如請求項8所述之組合施用於植物、或其植物部位、軌跡。
  16. 一種控制或預防農作物和/或園藝作物中的植物致病微生物侵染有用植物被的方法，其中將如請求項1所述之式(I)化合物、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬絡合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或農業上可接受的鹽、如請求項5所述之組合物或如請求項8所述之組合施用於植物種子。
  17. 一種使用如請求項1所述之式(I)化合物、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬配合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或農業上可接受的鹽、如請求項5所述之組合物或如請求項8所述之組合來控制或預防農作物和/或園藝作物中植物致病微生物的方法，其包括施用有效劑量的化合物或組合物或組合，其量為每公頃農作物和/或園藝作物1 g至2kg。
  18. 一種對抗植物病原性真菌的方法，包括用如請求項1所述之式(I)化合物、異構體/結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、互變異構體、金屬配合物、多晶型物、N-氧化物、S-氧化物或農業上可接受的鹽、如請求項5所述之組合物或如請求項8所述之組合處理植物、土壤、種子或要保護的材料。
  19. 式(D)化合物，
    Figure 03_image015
    式(D) 其中， R3 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、(C=O)-R″、Si(R′)3 和C3 -C8 -環烷基； R4 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、Si(R′)3 、(C=O)-R′′、C3 -C8 -環烷基和C7 -C19 -芳烷基； R4a 選自氫、X、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、OR′′、S(O)n R′ 和 C3 -C5 -環烷基； A 代表 O或N或NR′；其中， 兩個A不同時為O； B代表CR3a 或N； R3a 選自氫、X、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、OR″、S(O)n R′ 和 C3 -C5 -環烷基；
    Figure 03_image005
    代表單鍵或雙鍵； G 代表直接鍵或 {[C(R5 R6 )]1-2 -(Q)0-1 }、 其中 Q代表O、N(R7 )或S(O)n ； R5 和R6 獨立地選自氫、X、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、N(R′′)2 、OR′′、(C=O)-R′′ 和C3 -C8 -環烷基； R7 選自氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、S(O)n R′′′、N(R′R′′)、(C=O)-R′′ 和C3 -C8 -環烷基； R8 選自氫、X、氰基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、OR′′和C3 -C8 -環烷基； R9 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、(C=O)-R′′、C3 -C8 -環烷基、C6 -C18 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3- C18 -雜環基；其中 R9 可以任選地被一個或多個R10 基團取代； R10 選自氫、X、氰基、硝基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C4 -C8 -環炔基、C7 -C19 -芳烷基、C6 -C10 -芳基、C3- C8 -雜環基、C5 -C12 -雙環烷基、SCN、SF5 、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、Si(R′)3 和(C=O)-R′′′； R14 選自NO2 、NH2 和NH-C(O)R′′； X代表鹵素； R′ 選自氫、C1 -C12 -烷基和C3 -C8 -環烷基；其中烷基和環烷基可任選被一個或多個X取代； R′′ 選自氫、氰基、C1 -C12 -烷基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′)2 、OR′、C6 -C18 -芳基和C3 -C8 -環烷基；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；R″的每一個基團可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代； R′′′ 選自R′′、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C4 -C8 -環炔基、OR′、(C=O)-R′、COOR′、CON(R′)2 、C6 -C18 -芳基和C7 -C19 -芳烷基；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代； n代表整數0、1或2； m代表整數0、1或2。
  20. 式 (E)化合物，
    Figure 03_image017
    式 (E) 其中， R1 選自氫、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C1 -C12 -烷氧基和C3 -C8 -環烷基； R2 選自氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C1 -C12 -鹵代烷基、(C=O)-R′′和C3 -C8 -環烷基； R3 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′R′′′)、OR″、S(O)n R′′′、(C=O)-R′′、Si(R′)3 和C3 -C8 -環烷基； R4 選自X、氰基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′R′′′)、OR′′、S(O)n R′′′、Si(R′)3 、(C=O)-R′′、C3 -C8 -環烷基和C7 -C19 -芳烷基； R4a 選自氫、X、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、OR′′、S(O)n R′和 C3 -C5 -環烷基； B代表CR3a 或N； R3a 選自氫、X、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、OR′′、S(O)n R′ 和C3 -C5 -環烷基； R13 選自
    Figure 03_image021
    、
    Figure 03_image023
    和
    Figure 03_image025
    ； R8 選自氫、X、氰基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、OR′′和C3 -C8 -環烷基； # 代表連接點； X代表鹵素； R′ 選自氫、C1 -C12 -烷基和C3 -C8 -環烷基；其中烷基和環烷基可任選被一個或多個X取代； R′′ 選自氫、氰基、C1 -C12 -烷基、C1 -C12 -鹵代烷基、N(R′)2 、OR′、C6 -C18 -芳基和C3 -C8 -環烷基；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代；R″的每一個基團可以被一個或多個選自X、CN、R′、OR′、SR′、N(R′)2 、COOR′和CON(R′)2 的基團取代； R′″ 選自R″、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C3 -C8 -環烷基、C4 -C8 -環烯基、C4 -C8 -環炔基、OR′、(C=O)-R′、COOR′、CON(R′)2 、C6 -C18 -芳基和C7 -C19 -芳烷基；其中環環中的一個或多個碳原子可以被選自N、O、S(O)m 和任選包括1-3個選自C(=O)或 C(=S)的環成員的雜原子取代； n代表整數0、1或2； m代表整數0、1或2。
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