UA53679C2 - Заміщені піразол-3-ілбензазоли, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидний засіб та спосіб його одержання, засіб для десикації і/або дефоліації рослин та спосіб його одержання, спосіб боротьби з небажаним ростом рослин та спосіб десикації і/або дефоліації рослин - Google Patents

Abstract

Заміщені піразол-3-ілбензазоли формули І I, у якій замісники мають такі значення: R1 означає водень, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; R2 - ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеналкілтіо, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-галогеналкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл або С1-С4-галогеналкілсульфоніл; R3 - водень, галоген, ціано, нітро, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; R4 - водень або галоген; R5 - водень, галоген, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4-галогеналкокси; Z означає групу -N=C(XR6)-O- або -N=C(XR6)-S-, що може бути зв'язана з азотом, киснем або сіркою; Х означає хімічний зв'язок, кисень, сірку, -S(O)-, -SO2-, -NH- або -N(R7)-; R6, R7 означають незалежно один від одного: С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл, ціано-С1-С4-алкіл, гідроксі-С1-С4-алкіл, С3-С6-алкеніл, ціано-С3-С6-алкеніл, С3-С6-галогеналкеніл, С3-С6-алкініл, ціано-С3-С6-алкініл, С3-С6-галогеналкініл, С1-С4-алкоксі-С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкоксі-С1-С4-алкіл, С3-С4-алкенілоксі-С1-С4-алкіл, С3-С4-алкінілоксі-С1-С4-алкіл, С3-С8-циклоалкілоксі-С1-С4-алкіл, аміно-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкіламіно-С1-С4-алкіл, ді(С1-С4-алкіл)аміно-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілтіо-С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкілтіо-С1-С4-алкіл, С3-С4-алкенілтіо-С1-С4-алкіл, С3-С4-алкінілтіо-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілсульфініл-С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкісульфініл-С1-С4-алкіл, С3-С4-алкенілсульфініл-С1-С4-алкіл, С3-С4-алкілсульфініл-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілсульфоніл-С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкісульфоніл-С1-С4-алкіл, С3-С4-алкенілсульфоніл-С1-С4-алкіл, С3-С4-алкілсульфоніл-С1-С4-алкіл, гідроксикарбоніл-С1-С4-алкіл, (С1-С4-алкокси)карбоніл-С1-С4-алкіл, що може нести ціано- або (С1-С4-алкокси)карбонільну групу, (С1-С4-алкілтіо)карбоніл-С1-С4-алкіл, амінокарбоніл-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкіламінокарбоніл-С1-С4-алкіл, ді(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл-С1-С4-алкіл, ді(С1-С4-алкіл)фосфоніл-С1-С4-алкіл, (С1-С4-алкоксі)іміно-С1-С4-алкіл, (С3-С4-алкенілоксі)іміно-С1-С4-алкіл, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, феніл, феніл-С1-С4-алкіл, три- семичленний гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С4-алкіл, причому кожне циклоалкільне і кожне гетероциклільне кільце може мати одну карбонільну або тіокарбонільну ланку, і причому кожне циклоалкільне, фенільне і гетероциклільне кільце може бути заміщеним і може нести від одного до чотирьох замісників, обраних кожний із групи, що складається з ціано, нітро, аміно, гідрокси, карбокси, галогену, С1-С4-алкілу, С1-С4-галогеналкілу, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеналкілтіо, С1-С4-алкілсульфонілу, С1-С4-галогеналкілсульфонілу, (С1-С4-алкокси)карбонілу, (С1-С4-алкіл)карбонілу, (С1-С4-галогеналкіл)карбонілу, (С1-С4-алкіл)карбонілокси, (С1-С4-галогеналкіл)карбонілокси і ді(С1-С4-алкіл)аміно; якщо Х означає хімічний зв'язок, кисень, сірку, -NH- або -N(R7)-, то радикал R6 може означати також (С1-С4-алкіл)карбоніл, (С1-С4-галогеналкіл)карбоніл, (С1-С4-алкокси)карбоніл, С1-С4-алкілсульфоніл або С1-С4-галогеналкілсульфоніл; якщо X означає хімічний зв'язок, то R6 може означати крім того водень, ціано, меркапто, аміно, галоген, -СН2-СН(галоген)-R8, -CH=CH-R8 або -СН=С(галоген)-R8, причому R8 означає гідроксикарбоніл, (С1-С4-алкокси)карбоніл, (С1-С4-алкілтіо)карбоніл, амінокарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл або ді(С1-С4-алкіл)фосфоніл, або R6 і R7 разом означають 1,3-пропіленовий, тетраметиленовий, пентаметиленовий або етиленоксіетиленовий ланцюг, що може бути незаміщеним або може нести від одного до чотирьох С1-С4-алкільних груп і одну або дві (С1-С4-алкокси)карбонільні групи, а також солі цих сполук, що застосовуються в сільському господарстві. Сполуки відповідно до винаходу застосовують як гербіциди, а також для десикації і/або дефоліації рослин.

Description

Опис винаходу

Цей винахід відноситься до заміщених піразол-3-ілбензазолам формули І, . ! в! в () в рий 70 : - М оді І 7

В? 2 в якій замінники мають наступне значення:

В! означає водень С.-Су.алкіл або С.-Су-галогеналкіл;

В? ціано, С.і-Су-алкіл, С.-Су-галогеналкіл, С.-Слілюокси, С1-С4 галогеналкокси, /С.-Сдалкілтіо,

С.-С, галогеналкілтіо, Сі-С;-алкілсульфініл, С.-С.-галогеналкілсульфініл, С1-С;-алкілсульфоніл або

С.і-С,-галогеналкілсульфоніл; в водень, галоген, ціано, нітро, С.4-С.-алкіл або С.-С.-галогеналкіл;

В" водень або галоген; сч 2? водень, галоген, ціано, С1-Су-алкіл, С--Су/-галогеналкіл, С4-Су/-алкокси або С.-С.у-галогеналкокси; 7 означає групу -М-С(ХАУ) -О- або -М-С(ХВ9)-5-, яка може бути зв'язана з а азотом, киснем або сіркою; і9)

Х означає хімічний зв'язок, кисень, сірку, -5(0)-, -505-, -МН- або -М(В З-; во, В означають незалежно один від одного:

С.-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, ціано- С.-Су-алкіл, гідрокси- С.і-Су-алкіл, Сз-Св-алкеніл, ціано- Ф) С53-Св-алкеніл, С3-Св-галогеналкеніл, С3-Св-алкініл, ціано- Сз-Св-алкініл, С3-Св-галогеналкініл, С.-С,-алкокси- їч-

С.1-С,-алкіл, сС.-С,-галогеналкокси- С.-С.-алкіл, С3-Св-алкенілокси-С4-С.-алкіл, -С3-С.-алкінілокси-

С.1-С,-алкіл, С3-Св-циклоалкілокси- С.-С,-алкіл, аміно-С.-С,-алкіл, С.-Су-алкіламіно- Сі-Су-алкіл, «(0 ди(С.і-С;-алкіл)яаміно- С.-Су-алкіл, С.-С;-алкілтіо- С.і-С;-алкіл, С.-Су-галогеналкілтіо- С.-С,-алкіл, со

С3-С,-алкенілтіо- С.-С,-алкіл, С3-С,-алкінілтіо- С.-С.-алкіл, С.-С.-алкілсульфініл-С 4-С,-алкіл,

С1-С,-галогеналкісульфініл-С 1-С/-алкіл, Сз-С/-алкенілсульфініл-С 1-С.-алкіл, Іс)

С3-С,-алкілсульфініл-С -С-алкіл, С.-С.-алкілсульфоніл-С 1-Су-алкіл, сС1-С/-галогеналкілсульфоніл-

С.1-С,-алкіл, С3-С,-алкенілсульфоніл- С.-С,-алкіл, С3-С;-алкілсульфоніл-С 1-С.-алкіл, гідроксикарбоніл-С.і-Су-алкіл, (С4-С.-алкокси)карбоніл-С.-С,-алкіл, який може нести ціано- або « (С4-С;-алкокси)карбонільну групу, (С4-С.-алкілтіо)карбоніл-С 4-С.-алкіл, амінокарбоніл-С.-С.-алкіл,

С.і-С.-алкіламінокарбоніл-С 4-С,-алкіл, ди(С.4-Су;-алкіл)-амінокарбоніл- С.1-Су-алкіл, о, с ди(С1-Су-алкіл)уфосфоніл-С1-Су-алкіл, (С41-С;-алкокси)іміно- С.4-Су-алкіл, (С3-С;-алкеніокси)-іміно- С4-С;-алкіл, ч» С3-Св-циклоалкіл, С3-Св-циклоалкіл-Сі-С,;-алкіл, феніл, феніл-С--С;-алкіл, від трьох - до семиланцюговий " гетероцикліл або гетероцикліл- С.-С,-алкіл, причому кожне циклоалкільне і кожне гетероциклільне кільце може мати одну карбонільну або тіокарбонільну ланку, і причому кожне циклоалкільне, фенільне і гетероциклільне кільце може бути заміненим і може нести від одного до чотирьох замінників, які обрані кожен із групи, яка о складається із ціано, нітро, аміно, гідрокси, карбокси, галогена, С 4-С,.-алкіла, С.і-С.,-галогеналкіла, о С.і-С,-алкокси, сС.-С,-галогеналкокси, С.-С,.-алкітіо, сС.-С,-галогеналкілтіо, С.і-С;-алкілсульфоніла,

С.і-С,-галогеналкілсульфоніла, (С4-С.-алкокси)карбоніла, (С4-С.-алкіл)карбоніла, б» (С4-С.,-галогеналкіл)карбоніла, (С.4-С,-алкіл)карбонілокси, (С.-С,-галогеналкіл)карбонілокси і - 20 ди(С1-С.,-алкіл)аміно; якщо Х означає хімічний зв'язок, кисень, сірка, -МН-або -МЩ(К ЩІ -, то радикал 9 може означати ср також(С,-С,-алкіл)карбоніл, (С-С.-галогеналалкіл)карбоніл, (С4-С,-алкокси)карбоніл, С.-С/-алкілсульфоніл або

С.і-С,-галогеналкіл-сульфоніл; якщо Х означає хімічний зв'язок, то К б може означати крім того водень ціано, меркапто, аміно, галоген, 25 -СН.-СН(галоген)- 8, «СНАСН-В? або-СН-С(галоген)-К8, причому

Ф, ве означає гадроксикарбоніл, (С1-С;-алкокси)карбоніл, алкілтіо)карбоніл, амінокарбоніл, ко С.-С,-алкіламінокарбоніл, алкіл)амінокарбоніл, або ди(С1-Су-алкілуфосфоніл або 29 ї 7 разом означають 1,3-пропіленову, тетраметиленову, пентаметиленову бо або етиленоксиетиленову ланку, яка може бути незаміненою або може нести від одного до чотирьох

С.-С.,-алкільних груп і одну або дві (С.4-С.-алкокси)карбонільну групу, а також до солей цих сполук І, які використовуються у сільському господарстві.

Крім того, винахід відноситься до: застосування сполук І як гербіцидів та/або для десикації/дефоліації рослин; 65 гербіцидних засобів і засобів для десикації та/або дефоліації рослин, які містять сполуки | як активні речовини;

способу отримання сполук !/ і гербіцидних засобів і засобів для десикації/дефолізції рослин із застосуванням сполук І, а також до способу боротьби з небажаним ростом рослин і десикації/дефолиації рослин сполуками |.

Певні арілпіразоли, при яких як оарільний радикал крім фенілу придатні також різноманітні бензгетероциклільні радикали, уже були описані як гербіциди в міжнародних патентних заявах УУО 92/02509, МО - 92/06962, УМО 86/01255, УМО 96/15115 і МО 96/15116 та МО 96/40643.

Крім того, під загальну формулу із заяви УМО 96/01254- під час підходящого вибору замінників, - підпадають також сполуки формули ЇЇ, : з ч.а.в по фенільний або ' часм визначений бензгетероциклільний и І, радикал М з ца! яким також приписується гербіцидна дія.

Завданням винаходу являється створити нові гербіцидно діючі піразол-сполуки, з допомогою яких можна краще боротися з небажаними рослинами, ніж з відомими. Завдання поширюється також на створення нових сполук з десикантною та дефоліантною діями.

У відповідності з цим були знайдені замінені піразол-3-ілбезазоли формули |.

Далі були винайдені гербіцидні засоби , які містять сполуки формули І і мають дуже хорошу гербіцидну дію.

Крім того, були винайдені спосіб отримання цих засобів і спосіб боротьби з небажаним ростом рослин з допомогою цих сполук. сч

Далі було відкрито, що сполуки | придатні для десикації/дефоліації частин рослин, при цьому їх застосовують на таких культурних рослинах, як бавовна, картопля, рапс, соняшник, соя або дрібноплодові боби, (о) особливо бавовна. В такому зв'язку були знайдені засоби для десикації та/або дефоліації рослин, спосіб отримання цих засобів і спосіб десикації та/або фоліації рослин з допомогою сполук І.

Сполуки формули І! в залежності від виду заміщення можуть містити один або декілька центрів хіральності і о зо потім вони е у формі сумішей енантіомерів або диастереомерів. Предметом винаходу є як абості енантіомери або диастереомери, так і їх суміші. о

Названі при визначенні замінників Р'до ВЗ ії Б? до ВЗ або радикалів циклоалкільних, фенільних або «я гетероциклічних кілець органічні частини молекули являють собою, також як і значення галоген, збірні поняття для індивідуального перерахування окремих частин груп. Всі вуглецеві ланцюги, а саме алкільні, о галогеналкільні, ціаноалкільні, оксиалкільні, аміноалкільні, оксикарбонілалкільні, амінокарбонілалкільні, ю фосфонілалкільні, оксиаміноалкільні, фенілалкільні, гетероциклілалкільні, алкенільні, галогеналкенільні, ціаноалкенільні, алкінільні, галогеналкінільні і ціаноалкінільні частини можуть бути розгалуженими або нерозгалуженими. Галогеновані замінники несуть переважно від одного до п'яти однакових або різних атомів галогена. Галоген означає при цьому фтор, хлор, бром або йод. «

Далі приводяться приклади значень замінників: шщ с С.-С;-алкіл означає: СНз, СоНбвб, н-пропіл, СН(СН»З)», н-бутил, 1-метилпропіл, 2 метилпропіл або С(СН»3)»з; . сС.-С.-галогеналкіл означає: С.-С,-алкіл, як наведено вище, який заміщений частково або повністю фтором, ит хлор та/або йодом, як-то, наприклад, СН оР, СНЕ», СЕз, СНьЬСІ, СН(СІ)», С(СІ)з, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифтор-метил, 2-фторетил, 2-хлоретил, 2-брометил, 2-йодетил, 2,2-дифторетил, 222-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, «сл СоБв, 2-фторпропіл, З-фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, 2-хлорпропіл, З-хлорпропіл, 2,3-дихлорпропіл, 2-бромпропіл, З-бромпропіл, З3,3,3-трифторпропіл, З3,3,З-трихлорпропіл, СНо-СоЕв СЕвб-СоЕв, о 1-«(фторметил)-2-фторетил, 1-(хлорметил)-2-хлоретил, 1-(брометил)-2-бромметил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил,

Ге» 4-бромбутил або нонафторбутил;

Сі-Св-алкіл означає: С.-С,-алкіл, як наведено вище, а також, наприклад, н-феніл, 1-метилбутил, - 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметилпропіл, 1 2-диметилпропіл,

Ге) 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З,З-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл або 1-етил-2-метилпропіл, переважно СН», во СоНь, СНо-СоНь, СН(СН»З)», н-бутил, С(СН»)з, н-феніл або н-гексил;

С.-Св-галогеналкіл означає: С.і-Св-алкіл, як наведено вище, який частково або повністю заміщений фтором,

Ф) хлором, бромом та/або йодом, а саме один із названих для С 41-С/-галогеналкіла радикалів або 5-фтор-1 ка -пентил, 5-хлор-1-пентил, 5-бром-1ї -пентил, 5-йод-1-пентил, 5,5,5-трихлор-1-пентил, ундекафтор-пентил, б-фтор-1 -гексил, б-хлор-1 -гексил, б-бром-1 -гексил, б-йод-1 -гексил, 6,6,б-трихлор-1 -гексил або бо додекафторгексил; ціано-Сі-С;-алкіл означає: СсНЬСМ, 1-ціаноетил,2-ціансетил, 1-ціанопроп-1-іл, 2-ціанопроп-1-іл.

З-ціанопроп-1-іл, 1-ціанобут-1-ил, 2-ціанобут-1-ил, З-ціанобут-1-ил, 4-ціанобут-1-ил, 1-ціанобут-2-ил, 2-ціанобут-2-ил, З-ціанобут-2-ил, 4-ціанобут-2-ил, 1-«СНоСМ)ет-1-ил, 1-«СНЬСМ)-1--СН5)-ет-1-ил або 1--«СНСМ)проп-1-іл; 65 гідрокси-С4-Су-алкіл означає: СсноонН, 1-гідроксиетил, 2-гідроксиетил, 1-гідроксипроп-1-іл, 2-гідроксипроп-1-іл, З-гідроксипроп-1-іл, 1-гідроксибут-1-ил, 2-гідроксибут-1-ил, З-гідроксибут-1-ил,

4-гідроксибут-1-ил, 1-гідроксибут-2-ил, 2-гідроксибут-2-ил, З-гідроксибут-2-ил, 4-гідроксибут-2-ил, 1-«СНоОН)ет-1-ил, 1-«-СНЬОН)-1-(СН 3)-ет-1-ил або 1--СНоОН)проп-1-іл; аміно- С.-С,-алкіл означає: СНонНМ», 1-аміноетил, 2-аміноетил, 1-амінопроп-1-іл, 2-амінопроп-1-іл,

З-амінопроп-1-іл, 1-амінобут-1-ил, 2-амінобут-1-ил, З-амінобут-1-ил, 4-амінобут-1-ил, 1-амінобут-2-ил, 2-амінобут-2-ил, З-амінобут-2-ил, 4-амінобут-2-ил, 1-"«СНоНМ»о)ет-1-ил, /1--СНЬНМ»)-1--СНаз)-ет-1-ил або 1--СНЬНМ»)проп-1-іл; гідроксикарбоніл- С.і-С;,-алкіл означає СНоСООН, 1--СООН)етил, 2-«"СООН)етил, 1-(СООН)проп-1-іл, 2-«СООН)проп-1-іл, З3-(СООН)проп-1-іл, 1-«СООН)бут-1-ил, 2-"«СООН)бут-1-ил, 3-«СООН)бут-1-ил, 70. А(СООН)бут-1-ил, 1-«СООН)бут-2-ил, 2-"«СООН)бут-2-ил, 3-«СООН)бут-2-ил, 4--«СООН)бут-2-ил, 1«СНЬСООН)ет-1-ил, 1--СНЬСООН)-1-(СН 3)-ет-1-ил або 1--СНЬСООН)проп-1-іл; амінокарбоніл-С.і-С;-алкіл означає: СНоОСОМН», 1-«СОМНо)етил, 2-(СОМН»о)етил, 1-"«СОМН»)проп-1-іл, 2-«СОМН»)проп-1-іл, 3-«СОМН»)проп-1-іл, 1-СОМН»)бут-1-ил, 2-«СОМН»)бут-1-ил, 3-«СОМН»)бут-1-ил, 4--«СОМН»)бут-1-ил, 1-«СОМН»)бут-2-ил, 2--«СОНМ»)бут-2-ил, 3-(СОМН»)бут-2-ил, 4-«СОМН»)бут-2-ил, 75..1«СНоСОМН»)ет-1-ил, 1-СНоСОМН»2)-1-(СНз)-ет-1-ил або І-СНоСОМН»)проп-1-іл; феніл-С.-С;-алкіл означає: бензил, 1-фенілетил, 2-фенілетил, 1-фенілпроп-1-іл, 2-фенілпроп-1-іл,

З-фенілпроп-1-іл, 1-фенілбут-1-ил, 2-фенілбут-1-ил, З-фенілбут-1-ил,4-фенілбут-1-ил, 1-фенілбут-2-ил, 2-фенілбут-2-ил, З-фентбут-2-ил, 4-фенілбут-2-ил, 1-(бензил)-ет-1-ил, 1 -(бензил)- 1-(метил)-ет-1-ил або 1(бензил)-проп-1-іл, переважно бензил або 2-фенілетил; гетероцикліл- С.-С,-алкіл означає: гетероциклілметил, 1-гетероцикліл-етил, 2-гетероцикліл-етил, 1-гетероцикліл-проп-1-іл, 2-гетероцикліл-проп-1-іл, З-гетероцикліл-проп-1-іл, 1-гетероцикліл-бут-1-ил, 2-гетероцикліл-бут-1-ил, З-гетероцикліл-бут-1-ил, 4ггетероцикліл-бут-1-ил, 1-гетероцикліл-бут-2-ил, 2-гетероцикліл-бут-2-ил, З-гетероцикліл-бут-2-ил, З-гетероцикліл-бут-2-ил, 4-гетероцикліл-бут-2-ил, 1-(гетероцикліл-метил)-ет-1-ил, 1 -(гетероцикліл метил)- 1 -(метил)-ет-1-ил або сч дб 0 1-(гетероциклілметил)-проп-1-іл, переважно гетероциклілметил або 2-гетероциклілетил;

С.і-С/-алкокси означає: ОСНз3, ОСОНь5, ОСНоО-СоНьв, ОСН(СНУЗ)», н-бутокси, ОСН(СНУЗ)-СоНь, ОСНО-СН(СН»З)» і) або С(СН3), переважно ОСНУЗУ,ОСоНь або ОСН(СНУ)»;

С.-С/-галогеналкокси означає: замінник Сі-С,-алкокси, як наведено вище, який частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом та/або йодом, як-то, наприклад, ОСНО, -«ОСНЕ», ОСЕз, ОСНЬСІ, ОСН(СІ)», б зо ОСс(СІ) з, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторететокси, - 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, ОСББ, 2-фторпропокси, Ге

З-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, З-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, З-бромпропокси, 3,3,З-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, ме)

ОСНо-Сов в, ОСРО-СоЕв, 1-«СНоБ)-2-фторетокси, 1-«СН2СІ)-2-хлоретокси, 1-«СН»Вг)-2-брометокси, ю 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси, переважно ОСНЕ», ОСсЕ,», дихлорфторметокси, хлорфторметокси або2,2,2-трифторетокси; -Сб.-С.,-алкілтіо означає: БСНз, ЗСоНв, ЗСНо-СоНв, ЗСН(СН»У)», н-бутилтіо, 1-метилпропілтіо, ЗСНО-СН(СН З)» або ЗС(СН»з)з- переважно ЗСН» або ЗСоНбв; « -С.-С,-галогеналкілтіо означає: замінник С.-Су-алкілтіо, як наведено вище, частково або повністю заміщений пт) с фтором, хлором, бромом та/або йодом, наприклад: ЗСНоР, ЗСНЕ», ЗСРЗУ, ЗСНоСІ, ЗСН(СІ)», ЗС(СІ)з, . хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 2-фторетилтіо, 2-хлоретилтіо, 2-брометилтіо, и? 2-йодетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо,8СоР5, 2-фторпропілтіо, З-фторпропілтіо, 2,2-дифторпропілтіо, 2.З3-дифторпропілтіо, 2-хлорпропілтіо, З-хлорпропілтіо, 2,3-дихлорпропілтіо, 2-бромпропілтіо, З-бромпропілтіо, с З,3,3-трифторпропілтіо, З,3,З-трихлорпропілтіо, ЗСНо-СоРБ, ЗСЕ»-СоЕв, 1-4«СНог)-2-фторетилтіо, 1-«СН»ЬСІ)-2-хлоретилтіо, 1-«СНоВг)-2-брометилтіо, 4-фторбутилтіо, 4-хлорбутилтіо,-бромбутилтіо або г і ЗСЕ»-СтР2-СоЕв, переважно ЗСНЕ», ЗСР», дихлорметилтіо, хлордифторметилтіо або 2,2,2-трифторетилтіо;

Ге» -б.-С,-алкокси-С.-С,-алкіл означає: заміщений за допомогою С.-С,-алкюокси, як наведено вище, С1-СаС-алкіл, а саме СНоООСНУ, СНо-ОСоНь, н-пропоксиметил, СНо-ОСН(СН»2)», н-бутоксиметил,

Ш- (І-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, СНо-ОСНн(СН»)з. 2-(метокси)етил, 2-(етокси)етил,

Ге) 2-(н-пропокси)етил, 2(1-метилетокси)етил, 2-(н-бутокси)етил, 2-(1-метилпропокси)етил,2-(2-метилпропокси)етил, 2-(1,1-диметилетокси)етил, 2-(метокси)пропіл, 2-(етокси)пропіл, 2-(н-пропокси)пропіл, 2-(1-метилетокси)пропіл, 2-(н-бутокси)-пропіл, 2-(1-метилпропокси)пропіл, 2-(2-метилпропокси)пропіл, дво 201,1-диметилетокси)пропіл, З-(метокси)пропіл, З-(етокси)пропіл, З-(н-пропокси)пропіл, 3-(1-метилетокси)пропіл, З3-(н-бутокси)пропіл, 3-(1-метилпропокси)пропіл, 3-(2-метилпропокси)пропіл, 3-(1 ,

Ф) 1-диметилетокси)пропіл, 2-(метокси)бутил, 2-(етокси)бутил. 2-(н-пропокси)бутил, 2-(1-метилетокси)бутил, ка 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилетокси)бутил,

З-(метокси)бутил, З-(етокси)бутил, З-(н-пропокси)бутил, 3-(І-метилетокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, во 3-(1-метилпропокси)бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-диметилетокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4-(етокси)бутил, 4-(н-пропокси)бутил, 4-(1-метилетокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил або 4-(1,1-диметилетокси)бутил, переважно СНо-ЗСНз, СНо-ЗСо Нв, 2-(ЗСНаз)етил або 2-(5СоНв)етил; -б.-С,-галогеналкокси-С.і-С,-алкіл означає: заміщений за допомогою С.-С,-галогеналкокси, як наведено 65 Вище, С.-С,-алкіл, а саме 2--ЗСНЕ»з)етил, 2-(ЗСЕз)етил або 2-(5С2Гв)етил ; - С.-С-алкілтіо- С.-С,-алкіл означає: заміщений за допомогою С.і-С,-алкілтіо - як наведено вище -

С.і-С/-алкіл, а саме СНО-ЗСН53, СНо-5СоНь, н-пропілтіометил, СНО-ЗСН(СН»)», н-бутилтіометил, (1 -метилпропілтіо)метил, (2-метилпропілтіо)метил, СНо-5С(СНУ)з, 2-(метилтіо)етил, 2-(етилтіо)-етил, 2-(н-пропілтіо)етил, 2-(1-метилетилтіо)етил, 2-(н-бутилтіо)етил, 2-(1-метилпропілтіо)етил, 2-(2-метилпропілтіо)етил, 2-(1,1-диметилетилтіо)етил, 2-(метилтіо)пропіл, 2-(етилтіо)пропіл, 2-(н-пропілтіо)пропіл, 2-(1-метилетилтіо)пропіл, 2-(н-бутилтіо)пропіл, 2-(1 -метил пропілтіо)пропіл, 2-(2-метилпропілтіо)пропіл, 2-(1,1-диметилетилтіо)пропіл, З-(метилтіо)пропіл, З-(етилтіо) пропіл,

З-(н-пропілтіо)пропіл, 3-(1-метилетилтіо)пропіл, З-(н-бутилтіо)пропіл, 3-(1-метилпропілтіо)пропіл, 3-(2-метилпропілтіо)пропіл, 3-(1,1-диметилетилтіо)пропіл, 2-(метилтіо)бутил, 2-(етилтіо)бутил, 7/0. 2-(н-пропілтіо)бутил, 2-(1 -метил етилтіо)бутил, 2-(н-бутилтіо)бутил, 2-(1-метилпропілтіо)бутил, 2-(2-метилпропілтіо)бутил, 2-(1,1-диметилетилтіо)бутил, З-(метилтіо)бутил, З-(етилтіо)бутил,

З-(н-пропілтіо)бутил, 3- (1 -метил етилтіо)бутил, З-(н-бутилтіо)бутил, 3-(1-метипропілтіо)бутил, 3-(2-метилпропілтіо)бутил, 3-(1,1-диметилетилтіо)бутил, 4-(метилтіо)бутил, 4-(етилтіо)бутил, 4-(н-пропілтіо)бутил, 4-(1-метилетилтіо)бутил, 4-(н-бутилтіо)бутил, 4-(1-метилпропілтіо)бутил, 4-(2-метилпропілтіо)бутил або 4-(1,1-диметилетилтіо)бутил, переважно, СНо-ЗСНз, СНо-ЗСоНв, 2-(ЗСНу)етил або 2-(5С2НО)етил; -Сб.-С.,-галогеналкілтіо-С.і-С,-алкіл означає: заміщений за допомогою С.-С),-галогеналкілтіо, як наведено вище, Сі-С.-алкіл, а саме 2-(ЗСНЕ2»5)етил, 2-(ЗСЕз)етил або 2-(5С2ГЕв)етил; - С.-С,-алкокси)іміно-С.і-С,-алкіл означає: С.і-С,-алкіл, заміщений за допомогою (С.і-С,-алкокси)іміно, таким як -М-СН 3, ЕМ-Со Нв, ЕМСН»-Сьо Нв, М-СН(СНЗ)», «МСН»-СНо-Св) ЕМСН(СНЗ)-Со Нв, ЕМСНО-СН(СНУЗ)» або

М-С(СНЗз)з, а саме: СНА-М-СНіз, СНАМ-СоНв, СНо-СНАМ-СН з або СНО-СНАМ-Со Нб; --(Сі-С)-алкіл)укарбоніл означає: СО-СНз, СО-СоНв, СО-СНо-СоНьв, СО-СН(СН3з)», н-бутилкарбоніл,

СО-СН(СНЗ)-СьНь, СО-СНО-СН(СНУз)» або СО-С(СН3з)з, переважно СО-СНуз або СО-Со Нв; -(С.-С).-галогеналкіл)карбоніл означає: (С.і-С;-алкіл)укарбонільний радикал, - як наведено вище-, частково сч або повністю заміщений фтором, хлором, бромом та/або йодом, як-от, наприклад, СО-СНОР, СО-СНЕ», СО-СЕ»,

СО-СН-оСІ, СОо-СН(СІ)», СО-С(СІ)з, хлорфторметилкарбоніл, дихлорфторметилкарбоніл, і) хлордифторметилкарбоніл, 2-фторетилкарбоніл, 2-хлоретилкарбоніл, 2-бром-етилкарбоніл, 2-йод етил карбоніл, 2,2-дифторетилкарбоніл, 2,2,2-трифторетил-карбоніл, 2-хлор-2-фторетилкарбоніл, 2-хлор-2,2-дифторетилкарбоніл, 2,2-дихлор-2-фторетилкарбоніл, 2,2,2-трихлоретилкарбоніл, СО-СОБ5, Ге! зо 2-фтор-пропілкарбоніл, З-фторпропілкарбоніл, 2,2-дифторпропілкарбоніл, 2,3-дифторпропілкарбоніл, 2-хлорпропілкарбоніл, З-хлорпропілкарбоніл, 2,3-дихлорпропілкарбоніл, 2-бромпропілкарбоніл, -

З-бромпропілкарбоніл, З,3,3-трифторпропілкарбоніл, 3,3,3-трихлорпропілкарбоніл, СО-СНо-СоГв, СО-СРо-СоРв, «(о 1-«СНог)-2-фторетилкарбоніл, 1-«СНьЬСІ)-2-хлоретилкарбоніл, 1-«СНоВг)-2-брометилкарбоніл, 4-фторбутилкарбоніл, 4-хлорбутилкарбоніл, 4-бромбутилкарбоніл або нонафторбутилкарбоніл, переважно ме) з5 СО-СЕз СО-СНЬСІ або 2,2,2-трифторетилкарбоніл; ю (С4-С.-алкіл)карбонілокси означає: О-СО-СН», О-СО-Со Нв, О-СО-СНо-Со Нв, Оо-СОо-СН(СНУЗ)»,

Оо-СОо-СНО-СНо-СоНв, О-СО-СН(СНЗз)-СоНьв, О-СО-СНЬО-СН(СН3з)» або О-СО-С(СН3)з, переважно О-СО-СНу або

Оо-СО-СоНбБ; -(С.-С.-галогеналкіл)карбонілокси означає: (С.--С,-алкіл)укарбонільний радикал - як наведено вище - « частково або повністю замещений фтором, хлором, бромом та/або йодом, як-от, наприклад, О-СО-СН об, пт) с Оо-СО-СНЕ», О-СО-Сг», О-СО-СНОоСІ, О-СОо-СН(СІ)», О-СО-С(СІ)з, хлорфторметилкарбонілокси, . дихлорфторметилкарбонілокси, хлордифторметилкарбонілокси, 2-фторетилкарбонілокси, и?» 2-хлоретилкарбонілокси, 2-брометилкарбонілокси, 2-йодетилкарбонілокси, /2,2-дифторетилкарбонілокси, 2,2,2-трифторетилкарбонілокси, 2-хлор-2-фторетил-карбонілокси, 2-хлор-2,2-дифторетилкарбонілокси, 2,2-дихлор-2-фторетилкарбонілокси, 2,2,2-трихлоретилкарбонілокси, О-СО-СоЕв, 2-Фторпропілкарбонілокси, с З-фторпропілкарбонілокси 2,2-дифторпропілкарбонілокси, 2,3-дифторпропілкарбонілокси, 2-хлорпропілкарбонілокси, З-хлорпропілкарбонілокси, 2,3-дихлорпропілкарбонілокси, 2-бромпропілкарбонілокси, о З-бромпропілкарбонілокси, 3,3,3-трифторпропілкарбонілокси, 3,3,3-трихлорпропілкарбонілокси, О-СО-СНоЕв,

Ге» Оо-СО-СБо-С2Ев, 1-«СНог)-2-фторетилкарбонілокси, 1-«СНьЬСІ)-2-хлоретилкарбонілокси, 1(СН2Вг)-2-брометилкарбонілокси, 4-фторбутилкарбонілокси, 4-хлорбутилкарбонілокси,

Ш- 4-бромбугилкарбонілокси або нонафторбутилкарбонілокси, переважно О-СО-СР3, О0-СО-СНЬСІ або

Ге) 2,2,2-трифторетилкарбонілокси; --(Сі-С,С-алкокси)карбоніл означає СО-ОСНУ, СО-ОСоНь, н-пропоксикарбоніл, СО-ОСН(СН»З)», н-бутоксикарбоніл, СО-ОСН(СН»з)-СоНь, СО-ОСНО-СН(СНі)» або СО-ОС(СН3)з, переважно СО-ОСН3 або

СО-ОС2-НБб; --(Сі-С)-алкокси)карбоніл- С.і-С,-алкіл означає: заміщений алкіл(С--С,-алкокси)карбонілом - як наведено

Ф) вище- С.--С;-алкіл, як-от, наприклад, СН 5-СО-ОСН3, СНо-СО-ОСьЬНе н-пропоксикарбонілметил, ка СНо.-СО-ОСН(СН 3)» н-бутоксикарбонілметил, СснНо-СО-ОСН(СН 3)-СЬН5, сн.-СОо-осСнО-СН(СНУ)2,

СНо-СО-ОС(СН 3)3, 1-(«метоксикарбоніл)етил, 1-(«етоксикарбоніл)етил, 1-(н-пропоксикарбоніл)етил, во 1-"1-метилетоксикарбоніл)етил, 1-(н-бутоксикарбоніл)оетил, 2-(метоксикарбоніл)етил, 2-(етоксикарбоніл)етил, 2-(н-пропоксикарбоніл)етил, 2-(1-метиленетоксикарбоніл)етил, 2-(н-бутоксикарбоніл)етил, 2-(1-метилпропоксикарбоніл)етил, 2-(2-метилпропоксикарбоніл)етил, 2-(1,1-диметилетоксикарбоніл)етил, 2-(метоксикарбоніл)пропіл, 2-(етоксикарбоніл)пропіл, 2-(н-пропоксикарбоніл)-пропіл, 2-(1-метилетоксикарбоніл)пропіл, 2-(н-бутоксикарбоніл)пропіл, 2-(1-метоксипропоксикарбоніл)пропіл, 65 2-(2-метоксипропоксикарбоніл)пропіл, 2-(1,1-диметилетоксикарбоніл)пропіл, З-(метоксикарбоніл)пропіл,

З-(етоксикарбоніл)-пропіл, З-(н-пропоксикарбоніл)пропіл, 3-(1-метиленетоксикарбоніл)пропіл,

З-(н-бутоксикарбоніл)упропіл. о, 0 3-(1 -метилпропоксикарбоніл)пропіл, 3-(2-метилпропоксикарбоніл)пропіл, 3-(1,1-диметилетоксикарбоніл)пропіл, 2-(метоксикарбоніл)бутил, 2-(етоксикарбоніл)бутил, 2-(н-пропоксикарбоніл)бутил, 2-(1-метилетоксикарбоніл)бутил, 2-(н-бутоксикарбоніл)бутил, 2-(1-метилпропоксикарбоніл)бутил, 2-(2-метилпропоксикарбоніл)бутил, 2-(1,1 -диметилетоксикарбоніл)бутил,

З-(метоксикарбоніл)бутил, З-(етоксикарбоніл)бутил, З-(н-пропоксикарбоніл)бутил, 3-(1-метиетоксикарбоніл)бутил, 3-(н-бутоксикарбоніл)бутил, 3-(1-метилпропоксикарбоніл)бутил, 3-(2-метилпропоксикарбоніл)бутил, 3-(1,1-диметилетоксикарбоніл)бутил, 4-(метоксикарбоніл)бутил, 4-(етоксикарбоніл)бутил, 4-(н-пропоксикарбоніл)бутил, 4-(1 -метилетоксикарбоніл)-бутил, 7/0. 4-(н-бутоксикарбоніл)бутил, 4-(1-метилпропоксикарбоніл)бутил, 4-(2-метилпропоксикарбоніл)бутил або 4-1, 1-диметилетоксикарбоніл)бутил, переважно СНо-СО-ОСН3З, СНо.-СО-ОСоНь, 1-(метоксикарбоніл)етил або 1-(етоксикарбоніл)етил; (С4-С.-алкілтіо)карбоніл означає: СО-ЗСНз, СО-5СОНв, СО-5БСНО-СоНв, СО-БСН(СНУЗ)», СО-ЗСНЬОСНо-СоНв,

СО-5СН(СНЗ)-СоНь, СО-5СНо-СН(СН3)» або СО-5С(СНз)з, переважно СО-5СНуз або СО-5СЬН5Б; (С4-С.-алкілтіо)карбоніл- С.-С;-алкіл означає: заміщений алкілтіо)харбонілом - як наведено вище -

С.-С.-алкіл, наприклад СснНо-СО-5СН», СНо-СО-5СоНв, СНо-СО-5СНе-СоНв, СсНно-СО-ЗСН(СН 3)», сно-СО-5СНЬСН»-Со Нв, СНо-СО-5СН(СН 3)-СоНв, сноО-сСо-5СНО-СН(СН»)», СНо-СО-5С(СН 3)», 1-СО-5СН3)етил, 160-502 Нв)етил, 1«60-5СН»Ь-СоНбв)етил, 1--С0-5СН(СН»З)д|етил, 1-С0О-5СНЬСНо-СоНв)етил, 1-(ІСО-5СН(СН»З)-СоНв|етил, 1-4. ЗСНО-СН(СН3З)2|етил, / 1--С0-5С(СН»5)3|етил, 2СО-ЗСН»з)етил, 2--60-5СоНрв)етил, 2--60-5СНо-СоНбв)етил, 2--СО-ЗСН(СНУ)г|етил, 2--60-5СНЬСНо-СоНв)етил, 2--(СО-5СН(СН»З)-СоНв|етил, 2-(ІСО-5СНО-СН(СН»З)2|етил, / 2-ІСО-БС(СН»)з|етил, 2-(60-5СН»)-пропіл, 2--60-5СЬНбв)пропіл, 2--60-5СН.о-СоНбв)пропіл, 2--ФСО-ЗСН(СНУ)»|пропіл, 2--60-5СНьЬСНо-СоНбв)пропіл, 2-(СО-ЗСН(СНІ)-Со Нв|пропіл, 2-(СО-5СНО-СН(СН»)2|пропіл, 2--(СО-зЗС(СН 3)3|Іпропіл, 3--СО-5СН»)пропіл, 3--6О-5Б2Нбв)пропіл, 3--6О-5СНо-СоНбв)пропіл, сч 3З-ІСО-ЗСН(СН 3)2|пропіл, 3--СО-5СНоСНо-СоНбв)пропіл, 3--ФС0О-5СН(СНУІ)-СоНв|пропіл, 3--60-5СН.-СН(СН»З)»2|пропіл, 3--60-5С(СН3)з3|пропіл, 2--"6О-5СН»з)бутил, 2--"60-5бС.оНбв)бутил, і) 2--60-5СНо-СоНв)бутил, 2-ІСО-5СН(СН»УЗ)»2|бутил, 2--СО-5СНоОСН»о-СоНв)бутил, 2-(ІСО-ЗСН(СНЗ)-С»Нбвібутил, 2--60-5СНО-СН(СН3)2Ібутил, 2--(СО-5С(СН»)з|бутил, 3-«СО-ЗСН»)бутил, 3-«СО-5С2Нб)бутил, 3-«"СО-5СН»-СоНбв)бутил, 3-(ІСО-5СН(СНЗ)»Збутил,3--СО-8СН 2СНо-СоНбв)бутил, 3--«СО-ЗСН(СН 3)-СоНв|бутил, б зо 3-60-5СНо-СН(СНЗз) 2Ібутил, 3-СО-БС(СН»)з|бутил, 4--С0О-5СН»)бутил, 4--60-5С.оНб)бутил, 4--60-5СН»-СоНв)бутил, 4-(ІСО-5СН(СН»З)»2|бутил, 4--С0-5СНоОСН»о-СоНв)бутил, 4--(СО-ЗСН(СНз)-С»Нбвібутил, - 4--60-5СНО-СН(СНЗ)»|Ібутил або /4--(СО-5С(СНЗ)з|бутил, переважно СНо-СО-ЗСНз, СНо-СО-5СоНь, «о 1--СО-5СН3)етил або 1--СО-5С25Нв)етил; -Сб.-С;-алкісульфініл означає ЗО-СНаз, 5О-СоНв, ЗО-СНо-СоНв, 5О-СН(СН»5)», н-бутилсульфініл, о зв ЗО-СН(ІСНІЗ)-СоНь, БО-СНО-СН(СНЗ)»2 або 5О-С(СН3з)з, переважно ЗО-СНьз або ЗО-СоНбв; ю -Сб.-С,-галогеналкілсульфініл означає С.-С,-алкілфінільний радикал - як наведено вище-, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом тамабо йодом, наприклад. 5О-СНОЕ, ЗО-СНЕ», 5О-СЕ»з,

О-СНЬСІ, О-СН(СІ)», ЗО-С(СІ)з, хлорфторметилсульфініл, дихлорфторметилсульфініл, хлордифторметилсульфініл, 2-фторетилсульфініл, 2-хлоретилсульфініл, 2-брометилсульфініл, « 2-йодетилсульфініл, 2,2-дифторетилсульфініл, 2,2,2-трифторетилсульфініл, 2-хлор-2-фторетилсульфініл, пт») с 2-хлор-2,2-дифторетилсульфініл, 2,2-дихлор-2-фторетилсульфініл, 2,2,2-трихлоретилсульфініл, ЗО-СоЕрв, . 2-фторпропілсульфініл, З-фторпропілсульфініл, 2,2-дифторпропілсульфініл, 2,3-дифторпропілсульфініл, и?» 2-хлорпропілсульфініл, З-хлорпропілсульфініл, 2,3-дихлорпропілсульфініл, 2-бромпропілсульфініл,

З-бромпропілсульфініл, 3,3,3-трифторпропілсульфініл, З,3,3-трихлорпропілсульфініл, ЗО-СНо-СоЕв, 45. ЗО-СР2-СоРв, 1-4(СНовг)-2-фторетилсульфініл, 144СН»2СІ)-2-хлоретилсульфініл, 1-«СНьЬВг)-2-брометилсульфініл, с 4-фторбутилсульфініл, 4-хлорбутилсульфініл, 4-бромбутилсульфініл або нонафторбутилсульфініл, переважно 5О-СЕз, 5О-СНЬСІ або 2,2,2-трифторетилсульфіні о -Сб.і-С; означає заміщений С.-С.,-алкілсульфінілом, як наведено вище, С 1-С;-алкіл, наприклад СНзЗОСН»,

Ге» СНЬЗОС»ОНвБ, н-пропілсульфінілметил, СснНоЗОСН(СН»)», н-бутилсульфініл метил, доро (1-метил-пропілсульфініл)метил, (2-метилпропілсульфініл)метил, (1,1-диметилетилсульфініл)метил,

Ш- 2-метилсульфінілетил, 2-етилсульфінілетил, 2-(н-пропілсульфініл)етил, 2-(1-метилетилсульфініл)етил,

Ге) 2-(н-бутилсульфініл)етил, 2-(ІІ-метилпропілсульфініл)етил, 2-(2-метилпропілсульфініл)етил, 2-(1 1-диметилетилсульфініл)етил, 2-(ЗОСНУз)пропіл, 3-(ЗОСН»з)пропіл, 2-(5ОСоНбв)-пропіл, 3-(5О0С»2Нв)пропіл,

З-(пропілсульфініл)пропіл, З-(бутилсульфініл)пропіл, 4--«БОСН»)бутил, 4--5ОС»Нб)бутил, вв 4-(н-пропілсульфініл)бутил або 4-(н-бутилсульфініл)бутил, зокрема 2-(ЗОСН»)етил; -Сб.-С,-галогеналкілсульфініл-С 1-С;-алкіл означає: заміщений С.-С),-галогеналкілсульфінілом, як наведено

Ф) вище, Сі-С;-алкіл, як-от, наприклад, 2-(2,2,2-трифторетилсульфініл)етил; ка С.-С/-алкілсульфоніл означає: 505-СНз, 5025-СоНьв, 5О2-СНо-СоНв5, ЗО2-СН(СН»3)», н-бутилсульфоніл, 5О»-СН(СНЗз)-Со Нв, О»-СНО-СН(СН»У)» або ОО-С(СН»)з, переважно ЗСо-СН3з або ЗО»-СоНБ; во -Сб.-С.-галогеналкілсульфоніл означає: С.і-С;-алкілсульфонільний радикал, як наведено вище, заміщений частково або повністю хлором, фтором, бромом тамабо йодом, як-от, наприклад: ЗО 5-СНоР, 5О2-СНЕ»,

ЗО2-СЕз, 5О»-СНЬСІ, О-СН(СІ)», З0О2-С(СІ)3, хлорфторметилсульфоніл, дихлорфторметилсульфоніл, хлордифторметилсульфоніл, 2-фторетилсульфоніл, 2-хлоретилсульфоніл, 2-бромметилсульфоніл, 2-йодетилсульфоніл, 2,2-дифторетилсульфоніл, 2,2,2-трифторетилсульфоніл, 2-хлор-2-фторетилсульфоніл, 65 2-хлор-2,2-дифторетил-сульфоніл, 2,2-дихлор-2-фторетилсульфоніл, 2,2,2-трихлоретилсульфоніл, ЗО2-С2Е5, 2-фторпропілсульфоніл, З-фторпропілсульфоніл, 2,2-дифторпропілсульфоніл, 2,3-дифторпропілсульфоніл,

2-хлорпропілсульфоніл, З-хлорпропілсульфоніл, 2,3-дихлорпропілсульфоніл, 2-бромпропілсульфоніл,

З-бромпропілсульфоніл, 3,3,3-трифторпропілсульфоніл, 3,3,3-трихлорпропілсульфоніл, ЗО2-СНьо-СоЕв,

ЗО2-СЕо-СоЕв, 1-(фторметил)-2-фторетилсульфоніл, 1--(хлорметил)-2-хлоретилсульфоніл, 1-«(бромметил)-2-брометилсульфоніл, 4-фторбутилсульфоніл, 4-хлорбутилсульфоніл, 4-бромбутилсульфоніл або нонафторбутилсульфоніл, переважно 505-СНьЬСІ, 505-СЕз або 2,2,2-трифторетилсульфоніл; -С.-С)-алкілсульфоніл-С1-С,-алкіл означає: заміщений С.-С,-алкілсульфонілом, як наведено вище,

Сіл-алкіл, як-от, наприклад сн 2302-СН», СНьЬЗО»-СоНв, СНьЬБЗОО-СНо-Со Нв, СНьЬЗО.-СН(СН»)»,

СНьЗОО-СНЬСНо-СоНв, (1-метилпропілсулльфоніл)метил, (2-метилпропілсульфоніл)уметил, СНьЗО»-С(СН»3)з, 7/0. СН(СНз)5О»-СН», СН(СНЗ)ЗО»-Со Нв, СНЬСНьЬБО»-СН»з, СНЬСНьЬБЗО»-СоНв, СнНЬСНЬЗО»-СНо-Со Нв,

СснНьСнНьЗО-СН(СН»З)», СнНьСНьЗО»-СНЬСН»-Со Нв, 2-(1-метилпропілсульфоніл)етил, 2-(2-метилпропілсульфоніл)етил, СНЬСНЬЗОоС(СН»)з, 2-(505-СНз)пропіл ; 2-(505-СоНбв)пропіл, 2--(505-СНо-Со Нбв)пропіл, 2-І(ЗО2-СН(СН»З)»2|пропіл, 2--505-СНЬСНо-СоНбв)пропт, 2-(1-метилпропілсульфоніл)пропіл, 2-(2-метилпропілсульфоніл)пропіл, 2-І(ЗО»-С(СН3)з|пропіл, 75. 3-(502-СН3з)пропіл, 3--0505-С2Нбв)пропіл, 3-0505-СНо-СоНбв)пропіл, 3-(ЗО25-СН(СНУ)2|пропіл, 3--505-СНЬСНо-СоНбв)пропіл, 3-(1-метилпропілсульфоніл)пропіл, 3-(2-метилпропілсульфоніл)пропіл, 3-І(ЗО25-С(СНз)з|пропіл,. 2-(505-СНуз)бутил, 2-(505-СоНв)бутил, 2-(505-СНо-СоНбв)бутил, 2-ІЗО5-СН(СН»3)»|бутил, 2--505-СНЬСНо-СоНбв)бутил, 2-(1-метилпропілсульфоніл)бутил, 2-(2-метипропілсульфоніл)бутил, 2-(БО»-С(СН»з)з|бутил, 3-(505-СНуз)бутил, 3-(5025-СоНв)бутил, 3-(505-СНо-СоНв)бутил, 3-І50О5-СН(СН»З)»|бутил, 3-(3505-СНЬСНо-СоНбв)бутил, 3-(1-метилпропілсульфоніл)бутил, 3-(2-метилпропілсульфоніл)бутил, 3-І(ЗО5-С(СНЗ)з|бутил,. 4-(505-СНаз)бутил, 4-(505-СоНбв)бутил, 4-(505-СНь-СоНв)бутил, 4-І(505-СН(СН3)2Ібутил, 4--505-СНЬСНо-СоНбв)бутил, 4-(1-метилпропілсульфоніл)бутил, 4-(2-метипропілсульфоніл)бутил або 4-(50О5-С(СН»3)з|бутил, зокрема СНОСНЬВО»-СНуз або СНЬСНЬ5ЗО»-Со Нв; -б.-С,-галогеналкілсульфоніл-С 4-С;-алкіл означає: заміщений С.-Су галогеналкілсульфонілом, як наведено сч ов вище, Сі-С;-алкіл, наприклад 2-(2,2,2-трифторетилсульфоніл)етил; -Сб.-С.-алкілтіо-С.-С;-алкіл означає : С.-С,-алкіл, заміщений С.і-С,-алкіламіно, як наведено вище, таким і) як НзС-МН-, Н5ьСо-МН-, н-пропіл-МН-, 1-метилетил-МН-, н-бутил-МН-, 1-метилпропіл-МН-, 2-метилпропіл-МН- та 1,1-диметилетил-МН-, переважно НзС-МН- або НзСо-ІМН-, як-от, наприклад СНЬСНоО-МН-СНіз, СНЬСНо-М(СНЗ)», сСнНьСНоО-МН-СоНе або СНЬСНо-М(Со Нв)»; Ге») зо -С.-С/-алкіламінокарбоніл означає: СО-МН-СНз, СО-МН-СоНь, н-пропіламіно, СО-МН-СН(СН»З)»,

СО-МН-СНЬСН»о-СоНв, СО-МН-СН(СНЗІ)-С»Нь, СО-МН-СНо-СН(СН3)» або СО-МН-С(СНЗ)з, переважно СО-МН-СНз - або СО-МН-Со Нв; «о -С.-С,-алкіламінокарбоніл-С 1-С;-алкіл означає: заміщений С.-С.,-алкіл-амінокарбонілом, як наведено вище, переважно СО-МН-СНуз або СО-МН-СоНбв, С.і-Су-алкіл, тобто, наприклад, СН»-СО-МН-СНз, СНо-СО-МН-С»о Нв, о з5 СНо-СО-МН-СН»-СоНв, СНо-СО-МН-СН(СН 3)», СсНно-СО-МН-СНЬСН»о-Со Нв, СНо-СО-МНАСН(СН 3)-СоНь, ву

Ссно-СО-МН-СНо-СН(СН3)», СНо-СО-МН-С(СН 3)з, СН(СНУ)-СО-МН-СН з, СН(СНЗ)-СО-МН-Сьо Нв, 2-«СО-МН-СН з)етил, 2-"«СО-МН-СоНв/)етил, 2--СО-МН-СНо-СоНв)етил, 2-(СН»О-СО-МН-СН(СН 3)2|етил, 2--О-МН-СНьЬСН»-СоНбв/)етил, 2-(СО-МН-СН(СН»)-СоНвд|етил, 2-(СО-МН-СНо-СН(СН»)2|етил, 2-(СО-МН-С(СН 3)3|етил, 2-"«СО-МН-СН»з)пропіл, 2-"СО-МН-СьНбвб)пропіл, 2--"СО-МН-СНо-Со Нб)пропіл, « 40. 2-ЇСНо-СО-МН-СН(СН 3)2Іпропіл, 2--"6О-МН-СНЬСНо-Со Нв)пропіл, 2--(СО-МН-СН(СН»)-СоНв|пропіл, па) с 2--(СО-МН-СНоО-СН(СНЗ)2|пропіл, /2-(СО-МН-С(СНЗ)з|Іпропіл, 3-«СО-СН-СНуз)пропіл, /3-"СО-МН-СоНбв)пропіл,

Й 3-«"СО-МН-СН»-СоНб)пропіл, 3-І(СНь-СО-МН-СН(СН 3)2|пропіл, 3-«СО-МН-СНЬСН»-Со Не)пропіл, и? 3--СО-МН-СН(СН 3)-СоНбв|пропіл, 3--(СО-МН-СНо-СН(СН»З)»2|пропіл, 3--(СО-МН-С(СН»З)зІпропіл, 2--СО-МН-СНуз)бутил, /2-(СО-МН-СоНв)-бутил, 2-(СО-МН-СНо-СоНв)бутил, / 2-ІСН»-СО-МН-СН(СН 3)2|бутил, 45. 2-(СО-МНА-СНоСН»2-СоНбв)бутил, 2-(СО-МН-СН(СН»)-СоНбвібутил, 2-(СО-МН-СНО-СН(СНЗз)2|бутил, с 2-(ІСО-МН-С(СнНЗз)зі|бутил, 3-«СО-МН-СНЗз)бутил, 3-«СО-БІН-СоНб)бутил, 3-«СО-МН-СНо-Со Нь5)-бутил, 3-(ІСН»-СО-МН-СН(СН 3)2|бутил, 3-«"СО-МН-СНЬСНо-Сьо Нбв)бутил, 3--(СО-МН-СН(СН»З)-СоНбі|бутил, о 3--СО-МН-СНО-СН(СН»)»2|бутил, 3--(СО-МН-С(СНЗ)зІбутил, 4--«СО-МН-СН»з)бутил, 4--«СО-МН-СоНбвб)бутил, б 4--«СО-МН-СН»-СоНб)бутил, 4-(СНО-СО-МН-СН(СН 3)5)бутил, 4--«СО-МН-СНЬСН»о-СоНв)бутил, 4-ЇСО-МН-СН(СН 3)-СоНв|бутил, / 4-(ІСО-МН-СНо-СН(СН»з)2|бутил або /4-ІСО-МН-С(СН»з)з|бутил, переважно ш- сно-СО-МН-СНз, СНо-СО-МН-СьНеь, СН(СНзІ)-СО-МН-СН» або СН(ІСН»З)-СО-МН-С»о Нр;

Ге) -ди(Сі-С;-алкіл)яаміно означає: М(СНаз)», М(СоНь)», М.М-дипропіаміно, /- М,М-ди-(1-метилетил)аміно,

М,М-дибутиламіно, М,М-ди-(1-метилпропіл)аміно, М,М-ди-(2-метилпропіл)аміно, М,М -ди-(1,1-диметилетил)аміно,

М-етил-М-метиламіно, М-метил-М-пропіламіно, М-метил-М-(1-метилетил)аміно, М-бутил-М-метиламіно, дво М-метил-М-(1-метилпропіл)аміно, М-метил-М-(2-метилпропіл)аміно, ІМ-(1, 1-диметилетил)-М-метиламіно,

М-етил-М-пропіламіно, / М-етил-М-(1-метилетил)аміно, М-бутил-М-етиламіно, М-етил-М(1-метилпропіл)аміно,

Ф) М-етил-М-(2метилпропіл)аміно, М-етил-М-(1,1-диметилетил)аміно, М-(1-метилетил)-М-пропіламіно, ка М-бутил-М-пропіламіно, М-(1-метилпропіл)-М-пропіламіно, М-(2-метилпропіл)-М-пропіламіно,

ІМ-(1,1-диметилетил)-М-пропіламіно, М-бутил-М-(1-метилетил)аміно, / М-(1-метилетил)-М-(1-метилпропіл)аміно, бо М-(1-метилетил)-М-(2метилпропіл)аміно, М-(1,їІдиметилетил)-М-(1-метилетил)аміно,

М-бутил-М-(ІІметилпропіл)аміно, М-бутил-М-(2-метилпропіл)аміно, М-бутил-(1,1-д иметилетил)аміно,

М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)аміно, М-(1,1 -диметилетил)-М-(Іметилпропіламіно або

М-(1,1-диметилетил)-М-(2-метилпропіл)аміно, переважно М(СН»з)» або М(СоНв)»; -ди(С.4-С.-алкіл)яаміно- С.і-С;,-алкіл означає: заміщений за допомогою алкіламіно, як наведено вище, 65 С1-Сд-алкіл, як-от, наприклад, сн 2-М(СН»З)», СНЬМ(Сьо Нв)», М.М-дипропіламінометил,

М,М-ди|СН(СН 3)2)амінометил, М.М-дибутиламінометил, М,М-ди-(1-метилпропіл)амінометил,

М,М-ди(2-метилпропіл)амінометил, М,М-диЇС(СН»з)з)|амінометил, М-етил-М-метиламінометил,

М-метил-М-пропіламінометил, М-метил-М-І(СН(СНЗ)»|амінометил, М-бутил-М-метиламінометил,

М-метил-М-(1-метилпропіл)амінометил, М-метил-М-(2-метилпропт)амінометил, М-ІС(СН»з)3)-М-метиламінометил,

М-етил-М-пропіл-амінометил, М-етил-МІСН(СН»З)»|амінометил, М-бутил-М-етиламінометил,

М-етил-М-(1-метилпропіл)амінометил, / М-етил-М-(2-метилопропіл)амінометил, / М-етил-М-|ІС(СН»з)з|амінометил,

М-ІСН(СН3)2|-М-пропіламінометил, М-бутил-М-пропіл-амінометил, М-(1-метилпропіл)-М-пропіламінометил,

М-(2-метилпропіл)-М-пропіламінометил, М-(С(СН»з)з|М-пропіламінометил, М-бутил-М-(1-метилетил)-амінометил,

М-ІСН(СН 3)21-М-(1-метилпропіл)амінометил, М-ІСН(СН»з)2|М-(2-метилпропіл)амінометил, 70. МІС(СН3З)з3І-М-(СН(СНз)2)амінометил, М-бутил-М-(1-метилпропіл)амінометил,

М-бутил-М-(2-метилпропіл)амінометил, М-бутил-М-ІС(СН»з)з|-амінометил,

М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)амінометил, М-|С(СН»з)31-М-(1-метилпропіл)амінометил,

М-ІС(СН 3)31-М-(2-метилпропіл)амінометил, М.М-диметиламіносетил, М,М-диетиламіноетил,

М,М-ди(н-пропіл)аміноетил, М,М-ди-ІСН(СН»З)»2|-аміноетил, М.М-дибутиламіноетил, 75. М.М-ди(1-метилпропіл)аміноетил, М,М-ди(2-метилпропіл)аміноетил, М, М-ди-ІС(СН»З)з|-аміноетил,

М-етил-М-метиламіноетил, М-метил-М-пропіламіноетил, М-метил-М-І(СН(СН»З)»Іаміноетил,

М-бутил-М-метиламіноетил, М-метил-М-(1-метилпропіл)аміноетил, М-метил-М-(2-метилпропілааміноетил,

М-ІС(СН3)3|-М-метиламіноетил, М-етил-М-проптаміноетил, метил-М-ІСН(СН»з)гІаміноетил,

М-бутил-М-етиламіноетил, М-етил-М-(1-метилпропіл)аміноетил, М-етил-М-(2-метилпропіл)аміноетил,

М-етил-М-ЇС(СН 3)з)аміноетил, М-ІСН(СН»З)2|-М-пропіламіноетил, М-бутил-М-пропіламіноетил,

М-(1-метилпропіл)-М-пропіламіноетил, / М-(2-метилпропіл)-М-пропіламіноетил, / М-ІС(СН»з)3|-М-пропіламіноетил,

М-бутил-М-ІСН(СН 3)2)аміноетил,. М-ІСН(СНз)21-М-(1-метилпропіл)аміноетил,

М-ІСН(СН 3)21-М-(2-метилпропіл)аміноетил, М-(С(СНз)зІ-М-ІСН(СН 3)2)аміноетил,

М-бутил-М-(1-метилпропіл)аміноетил, М-бутил-М-(2-метилпропіл)аміноетил, М-бутил-М-ІС(СН»з)з)аміноетил, сч дв МА(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)аміноетил, М-ІС(СНЗ)31-М-(1-метилпропт)-аміноетил або

М-ІС(СнНз)з|-М-(2-метилпропіл)аміноетил, зокрема М.М-диметиламіноетил або М.М-диетиламіноетил; і) ди(С1-С.-алкіл)уамінокарбоніл означає СО-М(СН3з)»», СО-М(СьоНь), СО-М(СНо-М:к)», СО-МІСН(СН»З)21».

М.М-дибутиламінокарбоніл, СО-МІСН(СНУЗ)-СоНбві», СО-Ма|СНо-СН(СН»З) 21», СО-МІС(СНУЗ)зі»,

М-етил-М-метиламінокарбоніл, М-метил-М-пропіламінокарбоніл, М-метил-М-ІСН(СН»З)2|Іамінокарбоніл, Ге! зо М-бутил-М-метил-амінокарбоніл, М-метил-М-(1-метилпропіл)амінокарбоніл,

М-метил-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл, / М-ІС(СНз)31-М-метиламінокарбоніл, / М-етил-М-пропіламінокарбоніл, -

М-етил-М-ІСН(СН 3)21-амінокарбоніл, М-бутил-М-етиламінокарбоніл, М-етил-М-(1-метилпропіламінокарбоніл, Ге

М-етил-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл, М-етил-М-|ІС(СНЗз)з|амінокарбоніл, М-(СН(СН»З)2|-М-пропіламінокарбоніл,

М-бутил-М-пропіламінокарбоніл, М-(1-метилпропт)-М-пропіламінокарбоніл, ме)

М-(2-метилпропіл)-М-пропіламінокарбоніл, М-І(С(СНз)31-М-пропіламінокарбоніл, ю

М-бутил-М-ІСН(СН 3)2)амінокарбоніл, М-(СН(СН 3)21-М-(1-метилпропіл)амінокарбоніл,

М-ІСН(СНЗ)21-(2-метилпропіл)амінокарбоніл, М-ІС(СНз)31-М-ІСН(СН 3)2)амінокарбоніл,

М-бутил-М-(Іметилпропіл)амінокарбоніл, М-бутил-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл,

М-бутил-М-ІС(СН 3)3)амінокарбоніл, М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл, «

М-ІС(СН3)31-М-(1-метилпро-піл)яуамінокарбоніл о або /- М-ІС(СН5)3|-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл, переважно (ста) с СО-М(СН3з)» або СО-М(СьоНбв)»; . -ди(С.4-С.-алкіл)амінокарбоніл-С.-С,-алкіл означає: заміщений ди(С--С;-алкіл) амінокарбонілом, як и?» наведено вище, переважно за допомогою СО-М(СНз)» або СО-М(СоНь), радикал С.-С,-алкіл, а саме

СснНо-СО-МЩ(СН»З)», СНо-СО-МЩ(СоНв)», СН(СН»3З)-СО-МЖ(СН 3)» або СН(СНУЗ)-СО-М(Со Нв)», переважно 45. СНо-СО-М(СНз)» або СН(СНі)-СО-М(СН 3)2; с ди(С1-С;-алкіл)фосфоніл означає: -РО(ОСН»У)», -РО(ОСЬ Нв)», М.М-дипропіл-фосфоніл,

М,М-ди-(1-метилетил)фосфоніл, М.М-дибутилфосфоніл, М,М-ди-(1-метилпропіл)фосфоніл, о М,М-ди-(2-метилпропіл)фосфоніл, М,М-ди-(1,1-диме-тилетил)фосфоніл, М-етил-М-метилфосфоніл,

Ге» М-метил-М-пропілфосфоніл, М-метил-М-(1-метилетил)фосфонілі, М-бутил-М-метилфосфоніл, 5о 0 М-метил-М-(1-метилпропіл)-фосфоніл, М-метил-М-(2-метилпропіл)фосфоніл,

Ш- М-(1,1-диметилетил)-М-метилфосфоніл, М-етил-М-пропілфосфоніл, М-етил-М-(1-метилетил)фосфоніл,

Ге) М-бутил-М-етилфосфоніл, М-етил-М-(1-метилпропіл)фосфоніл, М-етил-М-(2-метилпропіл)фосфоніл,

М-етил-М-(1,1-диметилетил)фосфоніл, М-(1-метилетил)-М-пропілфосфоніл, М-бутил-М-пропілфосфоніл,

М-(1-метилпропіл)-М-пропілфосфоніл, М-(2-метилпропіл)-М-пропілфосфоніл, дво МА(1,1-диметилетил)-М-пропілфосфоніл, М-бутил-М-(1-метилетил)фосфоніл,

М-(1-метилетил)-М-(1-метилпропіл)фосфоніл, М-(1-метилетил)-М-(2-метилпропіл)фосфоніл,

Ф) М-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилетил)фосфоніл, М-бутил-М-(1 метилпропіл)фосфоніл, ка М-бутил-М-(2-метилпропіл)фосфоніл, М-бутил-М-(1,1-диметилетил)фосфоніл,

М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)фосфоніл, М-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилпропіл)фосфоніл або бо 0 М-(1,1-диметилетил)-М-(2-метилпропіл)уфосфоніл, переважно -РО(ОСН»)» або -РО(ОСЬ Нв)»; -ди(С.4-С-алкіл)фосфоніл-С 1-С;-алкіл означає: заміщений Ди(С.--Су/-алкіл)уфосфонілом, як наведено вище, переважно за допомогою -РО(ОСН3з)» або -РО(ОСоНв)», С.і-Су;-алкіл, як-от, наприклад, СН 5-РО(ОСН»)»,

СНо-РО(ОС»Нв)», СН(СНІ)-РО(ОСН»)» або СН(СНУЗ)-РО(ОС» Нв)»; -С3-Св-означає: проп-1-ен-1-іл, аліл, 1-метилетеніл, 1-бутен-1-іл, 1-бутен-2-іл, 1-бутин-3-іл, 65 2-бутен-1-іл, 1-метил-проп-1-ен-1-іл, 2-метил-проп-1-ен-1-іл, 1-метил-проп-2-ен-1-іл, 2-метил-проп-2-ен-1-іл, н-пентен-1-іл, н-пентен-2-іл, н-пентен-З-іл, н-пентен-4-іл, 1-метил-бут-1-ен-1-іл, 2-метил-бут-1 -ен-1-іл,

З-метил-бут-1 -ен-1-іл, 1-метил-бут-2-ен-1-іл, 2-метил-бут-2-ен-1-іл, З-мети-бут-2-ен-1-іл, 1-метил-бут-3-ен-1-іл, 2-метил-бут-3-ен-1-іл, З-метил-бут-3-ен-іл, 1,1-диметил-проп-2-ен-1-іл, 1,2-диметил-проп-1-іл, 1,2-диметил-проп-2-ен-1-іл, 1-етил-проп-1-ен-2-іл,1-етил-проп-2-ен-іл, н-гекс-1 -ен-1-іл, н-гекс-2-ен-1-іл, н-гекс-3-єн-1-іл, н-гєкс-4-єн-1-іл, н-гєко-5-єн-1-іл, 1-мєтил-пєнт-1-єн-1-іл, 2-мєтил-пєнт-1-ен-1-іл, з-метил-пент-1 -ен-1-іл, 4-метил-пент-і -ен-1-іл, 1-метил-пент-2-ен-1-іл, 2-метил-пент-2-ен-1-іл, З-метил-пент-2-ен-1-іл, 4-метил-пеи-нт-2-ен-1-іл, 4-метил-пєнт-2-єн-1-іл, 1-мєтил-пєнт-3-єн-1-іл, 2-мєтил-пєнт-3-єн-1-іл, З-мєтил-пєнт-3-єн-1-іл, 4-метил-пент-3-ен-1-іл, 1-метил-пент-4-ен-1-іл, 2-метил-пент-4-ен-1-іл, З-метил-пент-4-ен-і-іл, 4-метил-пент-4-ен-1-іл, 70 1,1-диметил-бут-енеп-1-іл, 1,1-диметил-бут-3-ен-1-іл, 1,2-диметил-бут-1-ен-1- іл, 1,1,2-диметил-бут-2-ен-1-іл, 1,2-диметил-бут-З-ен-1-іл, 1,3-диметил-бут-1-ен-1-іл, 1,3-демитил-бут-2-ен-1-іл, 1 ,З-диметил-бут-З-ен-1-іл, 2,2-диметил-бут-3-ен-1-іл, 2,3-диметил-бут-1-ен-1-іл, 2,3-диметил-бут-2-ен-1-іл, 2,3-диметил-бут-3-ен-1-іл, З3,3-диметил-бут-1-ен-1-іл, З, 3-д иметил-бут-2-ен- 1-іл , 1-ети л-бут-1-єн- 1-іл, 1-ети л-бут-2-ен- 1-іл , 1 -етил-бут-3-ен-1-іл, 2-етил-бут-1 -ен-1-іл, 2-етил-бут-2-ен-1-іл, 2-етил-бут-3-ен-1-іл, 1,1,2-триметил-проп-2-ен-1-іл, 1-етил-1-метил-проп-2-ен-1-іл, 1-етил-2-метил-проп-1-ен-1-іл або 1-етил-2-метил-проп-2-ен-1-іл; -С3-Св-галогеналкеніл означає: С3-Св-алкеніл, як наведено вище, заміщений частково або повністю фтором, хлором, бромом та/або йодом, як-от, наприклад, 2-хлораліл, З-хлораліл, 2,3-дихлораліл, З,З-дихлораліл, 2,3,3-трихлораліл, 2,3-дихлорбут-2-еніл, 2-бромаліл, З-бромаліл, 2,3-дибромаліл, 3,3-дибромаліл, 2,3,3-трибромаліл або 2,3-дибромбут-2-еніл; -ціано-С3-Св означає: наприклад 2-ціаноаліл, З-ціаноаліл, 4-ціанобут-2-еніл , 4-ціанобут-З-еніл. або 5-ціанопент-4-еніл; -С3-Св-алкеніл означає: проп-1-ін-1-іл, проп-2-ін-1-іл, н-бут-1-ін-1-іл, н-бут-1-ін-З-іл, н-бут-1-ін-4-іл, н-бут-2-ін-1-іл, н-пент-1-ін-1-іл, н-пент-1-ін-3-іл, н-пент-1-ін-4-іл, н-пент-1-ін-5-іл, сч н-пент-2-ін-1-іл, н-пент-2-ін-4-іл, н-пент-2-ін-б5-іл, З-метил-бут-1-ін-З-іл, З-метил-бут- 1-ін-4-іл, н-гекс-1 -ін-1-іл, н-гекс-1-ін-3-іл, н-гекс-1 -Іін-4-іл, н-гекс-1-ін-5-іл, н-гекс-1 -ін-6-іл, н-гекс-2-ін-1-іл, (8) н-гекс-2-ін-4-іл, н-гекс-2-ін-5-іл, н-гекс-2-ін-6-іл, н-гекс-3-ін-І-іл, н-гекс-З-ін-2-іл,

З-метил-пент-1-ін-1-іл, З-метил-пент-1 -ін-З-іл, З-метил-пент-1-ін-4-іл, З-метил-пент-1 -Іін-4-іл,

З-метил-пент-1 -Іін-4-іл, З-метил-пент-1-ін-5-іл, 4-метил-пент-1-ін-4-іл, 4-метил-пент-2-ін-4-іл і Ге! зо 4-метил-пент-2-ін-5-іл, переважно проп-2-ін-1-іл; -С3-Св-галогеналкініл означає: С3-Св-алкініл, як наведено вище, заміщений частково або повністю фтором, - хлором, бромом та/або йодом, як-от, наприклад, 1,1-дифторпроп-2-ін-1-іл, 4-фторбут-2-ін-1-іл, «о 4-хлорбут-2-ін-1-іл, 1,1-дифторбут-2-ін-1-іл, 5-фторпент-3-ін-1-іл або б-фторгекс-4-ін-1-іл; -ціано-С3-Св-алкініл означає: наприклад, З-ціанопропаргіл, 4-ціанобут-2-ін-1-іл, 5-ціанопент-З-ін-1-іл.:Чі ме) б-ціаногекс -- 4-ін-1-іл; ю -С3-С.-алкенілокси--ціано-С.і-С,-алкіл означає заміщений за допомогою С3-С,-алкенілокси, таким як алілокси, бут-1-ен-3-ілокси, бут-1-ен-4-ілокси, бут-2-ен-1-ілокси, 1-метил проп-2-енілокси або 2-метилпроп-2-енілокси С.-С,-алкіл, як-от, наприклад, алілоксиметил, 2-алілоксиметил або бут-1-ен-4-ілоксиметил, зокрема, 2-алілоксиетил; « -С3-С,-алкінілокси- С.і-С;,-алкіл означає: заміщений за допомогою Сз-С,-алкінілокКси таким як з с пропаргілокси, бут-1-ін-З3-ілокси, бут-1-ін-4-ілокси, бут-2-ін-1-ілокси, 1-метил проп-2-інілокси або 2-метилпроп-2-інілокси, переважно пропагілокси, С.-С;-алкіл, як-от, наприклад, пропагілоксиметил або ;» 2-пропагілоксиметил, зокрема 2-пропагілоксиетил; -(С3-С;-алкенілокси)іміно- С.4-С;-алкіл означає: заміщений за допомогою (С3-С;-алкенілокси)іміно, таким як алілоксиіміно, бут-1-ен-З-ілоксиіміно, бут-1-ен-4-ілоксиіміно, бут-2-ен-1-ілоксиіміно, с 1-метилпроп-2-енілоксиіміно або 2-метилпроп-2-енілоксиіміно С.і-С.-алкіл, як-от, наприклад алілокси-М-СН-СН 2 або бут-1-ен-4-ілокси-М-СН, зокрема алілокси-МАСН-СН»; о -С53-С,-алкенілтіо-Сі-С;,-алкіл означає: заміщений за допомогою Сз-С,-алкенілтіо, таким як алілтіо,

Ге» бут-1-ен-З-ілтіо, бут-1-ен-4-ілтіо, бут-2-ен-1-ілтіо, 1-метилпроп-2-енілтіо або 2-метилпроп-2-енілтіо, С.--С.-алкіл, 5р як-от, наприклад, алілтіометил, 2-алілтоетил або бут-1-ен-4-ілтіометил, зокрема 2-(алілтіо)етил; ш- -С3-С.-алкінілтіо-Сі-С,-алкіл означає: заміщений за допомогою Сз3-С,-алкінілтіо, таким як пропаргілтіо,

Ге бут-1-ін-З-ілтіо, бут-1-ін-4-ілтіо, бут-2-ін-1-ілтіо, 1-метилпроп-2-інілтіо або 2-метилпроп-2-інілтіо, переважно пропаргілтіо, С.--С;-алкіл, як-от, наприклад, пропаргілтіометил або 2-пропаргілтіоетил, зокрема 2-(пропаргілтіо)-етил; -С3-С,-алкенілсульфініл-С -С/-алкіл означає: заміщений за допомогою С3-С,-алкенілсульфініла, такого як алілсульфініл, бут-1-ен-3-ілсульфініл, бут-1-ен-4-ілсульфініл, бут-2-ен-1-ілсульфініл, 1-метил

Ф) проп-2-енілсульфініл або 2-метилпроп-2-енілсульфініл С3-С;-алкіл, як-от, наприклад алілсульфінілметил, ка 2-алілсульфінілетил або бут-1-ен-4-ілсульфінілметил, зокрема 2-(алілсульфініл)етил ; -С3-С.-алкінілсульфініл-С.-С,-алкіл означає: заміщений за допомогою Сз3-С),-алкінілсульфініла, такого як бо пропаргілсульфініл, бут-1-ін-З-ілсульфініл, бут-1-ін-4-ілсульфініл, бут-2-ін-1 -ілсульфініл, 1-метилпроп-2-інілсульфініл або 2-метилпроп-2-інілсульфініл, переважно пропаргілсульфініл, С.-С.-алкіл, як-от, наприклад пропаргілсульфінілметил або 2-пропаргілсульфінілетил, зокрема 2-(пропаргілсульфініл)етил; -С3-С;-алкенілсульфоніл-С 4-С,;-алкіл означає: заміщений за допомогою С3-С,-алкенілсульфоніла, такого як алілсульфоніл, бут-1-ен-З-ілсульфоніл, бут-1-ен-4-ілсульфоніл, бут-2-ен-1-ілсульфоніл, 65 1-метилпроп-2-енілсульфоніл або 2-метилпроп-2-енілсульфоніл. С.-С,-алкіл, як-от, наприклад, алілсульфоніл метил, 2-алілсульфонілетил або бут-1-ен-4-ілсульфонілметил, зокрема 2-(алілсульфоніл)етил;

-С3-С,-алкінілсульфоніл-С 5-С,-алкіл означає: заміщений за допомогою С3-С,-алкінілсульфоніла, такого як пропаргілсульфоніл, бут-1-ін-З-ілсульфоніл, бут-1-ін-4-ілсульфоніл, бут-2-ін-1-ілсульфоніл, 1-метилпроп-2-інілсульфоніл або 2-метилпроп-2-інілсульфоніл, переважно пропаргілсульфоніл, С.-С,-алкіл, якот, наприклад пропаргілсульфонілметил або 2-пропаргілсульфонілетил, зокрема 2-(пропаргілсульфоніл)етил; -С3-Св-Циклоалкіл означає: циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил або циклоОКтил; -С3-С8-Циклоалкіл-С 4-Св-Циклоалкіл означає: наприклад циклопроплметил, цикло-бутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклогептилметил, циклооктилметил, 2-(циклопропіл)етил, 70 2-(циклобутил)етил, 2-(циклопентил)етил, 2-(циклогексил)етил, 2-(циклогептил)етил, 2-(циклооктил)етил,

З-(циклопропіл)пропіл, 3З-(циклобутил)пропіл, З-(цикопентил)пропіл, З-(циклогексил)пропіл,

З-(циклогептил)пропіл, З-(циклооктил)пропіл, 4-(циклопропіл)бутил, 4-(циклобутил)бутил, 4-(циклопентил)бутил, 4-(циклогексил)бутил, 4-(циклогептил)бутил, 4-(циклооктил)бутил, 5-(циклопропіл)пентил, 5-(циклобутил)пентил, 5-(циклопентил)пентил, 5-(циклогексил)пентил, 5-(циклогептил)пентил, 5-(циклооктил)пентил, 7/5 8-(циклопропіл)гексил, 6-(циклобутил)гексил, 6-(циклопентил)гексил, 6-(циклогексил)гексил, 6-(циклогептил)гексил або 6-(циклооктил)гексил; -С3-Св-Циклоалкіл, що містить карбонільну або тіокарбонільну ланку, означає, наприклад, цикл обута нон-2-іл, циклобутанон-З-іл, циклопентанон-2-іл, циклопентанон-3-іл, циклогексанон-2-іл, циклогексанон-4-іл, циклогептанон-2-іл, циклооктанон-2-іл, циклобутатіон-2-іл, циклобутантіон- З-іл, циклогептантіон-2-іл, циклогептантіон-З-іл, циклогексантіон-2-іл, циклогексантіон-4-іл, циклогептантіон-2-іл або циклооктантіон-2-іл, переважно циклопентанон-2-іл або циклогексанон-2-іл; -С3-Св8-Циклоалкіл-С.і-С;-алкіл, що містить карбонільну або тіокарбонільну ланку, означає: наприклад циклобутанон-2-ілметил, циклобутанон-3-ілметил, циклопентанон-2-ілметил, циклопентанон-3-ілметил, циклогексанон-2-ілметил, циклогексанон-4-ілметил, циклогептанон-2-іл метил, циклооктанон-2-ілметил, сч циклобутантіон-2-ілметил, цикл обутантіон-3-іл метил, циклопентантіон-2-ілметил, циклопентантіон-3-ілметил, циклогексантіон-2-ілметл, циклогексантіон-4-ілметил, циклогептантіон-2-ілметил , циклооктантіон-2-ілметил, 1 (8) -(циклобутанон-2-іл)етил , 1-(циклобутанон-З-іл)етил, 1-(циклопентанон-2-іл)етил, 1-(циклопентанон-3-іл)етил, 1 -(циклогексанон-2-іл 1 етил, 1-(циклогексанон-4-іл)етил, 1-(циклогептанон-2-іл)етил, 1-(циклооктанон-2-іл)етил, 1-(циклобутантіон-2-іл)етил, 1 -(циклобутантіон-З-іл)етил ; 1 Ге!

Зо "(циклопентантіон-2-іл)етил ; 1-(циклопентантіон-З-іл)етил, 1-(циклогексантіон-2-іл)етил, 1-(циклогексантіон-4-іл)етил, 1-(циклогептантіон-2-іл)етил, 1-(циклооктантіон-2-іл)етил, - 2-(циклобутанон-2-іл)етил, 2-(циклобутанон-З-іл)етил, 2-(циклопентанон-2-іл)етил, 2-(циклопентанон-З-іл) Ге етил, 2-(циклогексанон-2-іл)етил, 2-(циклогексанон-4-іл)етил, 2-(циклогептанон-2-іл)етил, 2-(циклооктанон-2-іл)етил, 2-(циклобутантіон-2-іл)етил, 2-(циклобутантіон-З3-іл)етил, ме) 2-(циклопентантіон-2-іл)етил, 2-(циклопентантіон-З-ілу)етил, 2-(циклогексантіон-2-іл)етил, ю 2-(циклогексатіон-4-іл)етил, 2-(циклогептантіон-2-іл)етил, 2-(циклооктантіон-2-іл)етил, 3-(циклобутанон- 2-іл)пропіл, 3-(циклобутанон-3-іл)пропіл, З-(циклопентанон-2-іл)пропіл, З-(циклопентанон-3-іл)пропіл,

З-(циклогексанон- 2-іл)пропіл, З-(циклогексанон-4-іл)упропіл, З-(циклогептанон- 2-іл)пропіл, З-(циклооктанон- 2-іл)пропіл, З-(циклобутантіон- 2-іл)пропіл, 3-(циклобутантіон-З-іл)упропіл, З-(цикопентантіон- 2-іл)пропіл, «

З-(цикопентантіон-З-іл)пропіл, З-(циклогексантіон- 2-іл)пропіл, З-(циклогексантіон-4-іл)пропіл, ств) с З-(циклогептантіон-2-іл)пропіл, З-(циклооктантіон- 2-іл)пропіл, 4-(циклобутанон- 2-іл)бутил, 4-(циклобутанон-З-іл)бутил, 4-(циклопентанон- 2-іл)бутил, 4-(циклопентанон-З-іл)бутил, 4-(циклогексанон- ; » 2-іл)бутил, 4-(циклогексанон-4-іл)бутил, 4-(циклогептанон- 2-іл)бутил, 4-( циклооктанон-2-іл)бутил, 4-(циклобутантіон-2-іл)бутил, 4-(циклобутантіон-З-іл)бутил, 4-(циклопентантіон-2-Іл)бутил, 4-(циклопентантіон-З-іл)бутил, 4-(циклогексантіон-2-іл)бутил, 4-(циклогексантіон-4-іл)бутил, с 4-(циклогептантіон-2-іл)бутил або 4-(циклооктантіон-2-іл)бутил; -С3-Св-циклоалкокси-С.4-С)-алкіл означає: циклопропілоксиметил, 1-циколпропілокси-етил, о 2-циколпропілокси-етил, 1-цикопропілокси-проп-1-Іл, 2-цикопропіл-окси-проп-1-іл, З-циклопропілокси-проп-1-іл,

Ге» 1-циклопропілокси-бут-1-ил, 2-циклопропілокси-бут-1-ил, З-циклопропілокси-бут-1-ил, 4-циклопропілокси-бут-1-ил, 1-циклопропілокси-бут-2-ил, 2-циклопропілокси-бут-2-ил,

Ш- З-циклопропілокси-бут-2-ил, 4-циклопропілокси-бут-2-ил, 1-(пілоксиметил)-ет-1-ил,

Ге) 1-(циклопропілоксиметил)-.1-(СН 3)-ет-1-ил, 1--циклопропілметилокси)-проп-1-іл, циклобутилоксиметил, 1-циклобутил-оксиетил, 2-циклобутилокси-етил, 1-циклобутилокси-проп-1-іл, 2-циклобутилокси-проп-1-іл,

З-циклобутилокси-проп-1-іл, І-циклобутилокси-бут-1-ил, вв 2 циклобутилокси-бут-1-ил,З-циклобутилокси-бут-1-ил,4-циклобутилокси-бут-1-ил, 1-циклобутилокси-бут-2-ил, 2-циклобутилокси-бут-2-ил, З-циклобутилокси-бут-2-ил, З-циклобутилокси-бут-2-ил, 4-циклобутилокси-бут-2-ил, 1

Ф) -(циклобутилоксиметил)ет-1-ил, 1 -(циклобутилокси-метил)-1-(СН»з)-ет-1-ил, 1-(циклобутилоксиметил)проп-1-іл, ка циклопентилоксиметил, 1-циклопентилокси -етил, 2-циклопентилокси-етил, 1-циклопентилокси-проп-1-іл, 2-цикопентилокси-проп-1-іл, З-циклопентилокси-проп-1-іл, І-циклопентилокси-бут-1-ил, во 2-цикопентилокси-бут-1-ил, З-циклопентилокси-бут-1-ил, 4-циклопентилокси-бут-1-ил, 1-циклопентилокси-бут-2-ил, 2-циклопентилокси-бут-2-ил, З-цикопентилокси-бут-2-ил,

З-циклопентилокси-бут-2-ил, 4-циклопентилокси-бут-2-ил, 1--циклопентилоксиметил)ет-1-ил, 1-"циклопентилоксиметил)-1-(СН 3)-ет-1-ил, 1-(цикл опентилоксиметил)проп-1-іл, циклогексилоксиметил, 1-циклогексилокси-етил, 2-циклогексилокси-етил, 1-циклогексилокси-проп-1-іл, 2-циклогексилокси-проп-1-іл, 65 З-циклогексилокси-проп-1-іл, 1-циклогексилокси-бут-1-ил, 2-циклогексилокси-бут-1-ил,

З-циклогексилокси-бут-1-ил, 4-циклогексилокси-бут-1-ил, 1-циклогексилокси-бут-2-ил,

2-циколгексилокси-бут-2-ил, З-цикогексилокси-бут-2-ил, З-циклогексилокси-бут-2-ил, 4-циколгексилокси-бут-2-ил, 1-(циклогексилоксиметил)ет-І-ил, 1-(цикло-гексилоксиметил)-1-(СНз)-ет-1-ил, 1-(циклогексилоксиметил)-проп-іІ-іл, цикло-гептилоксиметил, 1-циклогептилокси-етил, 2-циклогептилокси-етил, 1-циклогептилокси-проп-1-іл, 2-циклогептилокси-проп-1-іл, З-циклогептилокси-проп-1-іл, 1-циклогептилокси-бут-1-ил, 2-циклогептилокси-бут-2-ил, З-циклогептилокси-бут-1-ил, 4-циклогептилокси-бут-1 -ил, 1-циклогептилокси-бут-2-ил, 2-циклогептилокси-бут-2-ил, З-циклогептилокси-бут-2-ил, 4-циклогептилокси-бут-2-ил, 1-(циклогептилоксиметил)ет-1-ил, 1-(циклогептіолксіметил)-1--СНз)-ет-1-ил, 1--(циклогептилоксиметил)проп-1-іл, циклооктилоксиметил, 1-циклооктилокси-етил, 2-циклооктилокси-етил, 7/0. 1-циклоокгилокси-проп-1-іл, 2-циклооІстилокси-проп-1-іл, З-циклооктилокси-проп-1-іл, 1-циклооктилокси-бут-1-ил, 2-циклооктилокси-бут-1-ил, З-циклооктилокси-бут-1-ил, 4-циклооктилокси-бут-1-ил, 1-циклооктилокси-бут-2-ил, 2-циклооктилокси-бут-2-ил, З-циклооктилокси-бут-2-ил, З-цикооктилокси-бут-2-ил, 4-циклоотилокси-бут-2-ил, 1--циклооктилоксиметил)-ет-1-ил, 1-(октилоксиметил)-1-(СН»з)-ет-1-ил або 1-"(циклооктилоксиметил)проп-1-іл, зокрема С3-Св циклоалкоксиметил або 2-(С3-Св-циклоалкокс)етил.

Під 3- до 7-ланцюговим гетероциклілом слід розуміти як насичені, частково або повністю ненасичені, так і ароматичні гетероцикли з одним до трьох гетероатомів, обраних із групи, що складається з: одного до трьох атомів азоту; одного або двох атомів кисню і одного або двох атомів сірки.

Прикладами для насичених гетероциклів, що можуть містити одну карбонільну або тіокарбонільну кільцеву ланку: оксираніл, тіраніл, азиридин-1-іл, азиридин-2-іл, диазиридин-1-іл, диазиридин-З-іл, оксетан-2-іл, оксетан-З-іл, тиетан-2-іл, тиетан-З-іл, азетідин-1-іл, азетідин-2-іл, азетідин-З-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-зЗ-іл, тетрагідротіофен-2-іл, тетрагідротіофен-З-іл, піролідин-1-іл, піролідин-2-іл, піролідин-З-іл, 1,3-диоксалан-2-іл, 1,3-диоксалан-4-іл, 1,3-оксатіолан-2-іл, 1,3-оксатіолан-4-іл, сч 1,3-оксатіолан-5-іл, 1,3-оксазолідин-2-іл, 1,3-оксазолідин-З-іл, 1,3-оксазолідин-4-іл, 1,3-оксазолідин-5-іл, 1 ,2-оксазолідин-2-іл, 1,2-оксазолідин-З-іл, 1,2-оксазолідин-4-іл, 1,2-оксазолідин-5-іл, 1,3-дитіолан-2-іл, 1 (8) ,З-дитіолан-4-іл, піролідин-1-іл, піролідин-2-іл, піролідин-5-іл, тетрагідропіразол-1-іл, тетрагідропіразол-З-іл, тетрагідропіразол-4-іл, тетра-гідропуран-2-іл, тетрагідропуран-З-іл, тетрагідропуран-4-іл, тетрагідротіопуран-2-іл, тетрагідротілпуран-З-іл, тетрагідропуран-4-іл, піперидин-1-іл, ду зо піперидин-2-іл, піперидин-З-іл, піперидин-4-іл, 1,3-диоксан-2-іл, 1,3-диоксан-4-іл, 1,3-диоксан-5-іл, 1,4-диоксан-2-іл, 1,3-оксатіан-2-іл, 1,3-оксатіан-4-іл, 1,3-оксатіан -5Б-іл, 1,3-оксатіан -6-іл, 1,4- - оксатіан-2-іл, 1,4-оксатіан-З-іл, морфолін-2-іл, морфолін-зЗ-іл, морфолін-4-іл, гексагідропіридазін-1-іл, Ге гексагідропіридазін-З-іл, гексагідропіридазін-4-іл, гексагідропіримідин-1-іл, гексагідропіримідин -2-іл, гексагідропіримідин -4-іл, гексагідропіримідин -5Б-іл, піперазін-1-іл, піперазін-2-іл, піперазін-3-іл, і) гексагідро-1,3,5-триазін-1-іл, гексапдро-1,3,5-триазь!-2-т, оксепан-2-іл, оксепан-З-іл, оксепан-4-іл, ю тіепан-2-іл, тіепан-З-іл, тіепан-4-іл, 1,3-диоксепан-2-іл, 1,3-диоксепан-4-іл, 1,3-диоксепан-5-іл, 1,ил, 1,3-диоксепан-б-іл, 1,3-дитіепан-2-іл, 1,3-дитіепан-2-іл, 1,3-дитіепан-2-іл, 1,3-дитіепан-2іл, 1,4-диоксепан-2-іл, 1,4-диоксепан-7-іл, Гексагідроазепін-1-іл, гексагідроазепін-2-іл, гексагідроазепін /-3-іл, гексагідроазепін -4-іл, гексагідро-1,3-диазепін-1-іл, гексагідро-1,3-диазепін-2-іл, « гексагідро-1,3-диазепін-4-іл, гексагідро-1,4-диазепін-1-іл і гексагідро-1,4-диазепін-2-іл. з с Прикладами для ненасичених гетероциклів, що можуть містити карбонільну або тіокарбонільну ланку, можуть бути: дигідрофуран-2-іл, 1,2-оксазолін-З-іл, 1,2-оксазолін-5-іл, 1,3-оксазолін-2-іл; ;» Серед гетероатомів кращими є п'яти - або шестиланцюгові, а саме: фурил, такий як 2-фурил і 3-фурил, тиенил, такий як 2-тиенил і З-тиенил, піроліл. Такий як 2-піроліл і З-піроліл, ізоксазоліл, як З-ізоксазоліл, 4-ізокасазоліл і 5Б-ізоксазоліл, ізотіазоліл. Такий як З-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл і 5-ізотіазоліл, с піразоліл, такий як З-піразоліл, 4-піразоліл і Б5-піразоліл, оксазоліл, такий як 2-оксазоліл, 4-оксазоліл і

Б-оксазоліл, тіазоліл. Такий як 2-тіазоліл, 4-тіазоліл і 5Б-тіазоліл, ІІмідазоліл, такий як 2-імідазоліл і і 4-імідазоліл, оксадиазоліл, такий як 1,2,4-оксадиазол-З-іл, 1,2,4-оксадиазол-б-іл і 1,3,4-оксадиазол-2-іл,

Ге» тіадиазоліл. Такий як 1,2,4-тіадиазол-З-іл, 1,2,4-тіадиазол-б-іл і 1,3,4-тіадиазол-2-іл, триазоліл, такий як 1,2,4-триазол-1-іл, 1,2,4-триазол-З-іл і 1,2,4-триазол-4-іл, піридиніл, такий як 2-піридиніл, З-піридиніл і - 4-піридиніл, піридазініл, такий як З-піридазілін і 4-піридазілін , піримідиніл, такий як 2-піримідиніл,

Ге) 4-піримідиніл і 5-піримідиніл, а також 2-піразініл, 1,3,5-триазін-2-іл і 1,2,4-триазін-З-іл. Зокрема піридил, піримідил, фураніл і тіеніл.

Всі финільні, карбоциклічні і гетероциклічні кільця е переважно незаміщеними або несуть один замінник.

При урахуванні того, заміщені піразол-3-ілбензазоли застосовуються як гербіциди або десиканти/дефоліанти, кращими є ті з'єднання формули І, при яких замінники мають таке значення окремо або в комбінації: іФ) в! С.-С,-алкіл, зокрема метил; іме) 2 сСі-Су-галогеналкіл, С--С/-галогеналкокси або /С.і-С/-алкілсульфоніл, зокрема трифторметил, дифторметокси або метилсульфоніл, зокрема дифторметокси; 60 ВЗ галоген, зокрема хлор;

В" водень, фтор або хлор, зокрема фтор або хлор;

ВЕ ціано, галоген або трифторметил, зокрема галоген, особливо хлор;

А зв'язана через кисень або сірку з а група -МАС(ХЕА 9 )-0- або -М-С(Х9)-8-, зокрема зв'язана з а через дь сірку група -м-с(хв 9)-8-;

Х хімічний зв'язок, кисень, сірка, групи -МН- або -М(В -;

во, К7 означають незалежно один від одного

Сі-Св-алкіл, С.--Св-галогеналкіл, ціано-Сі-С,-алкіл, гідрокси- С.-С,;-алкіл, Сз-Св-алкеніл, С3-Св-алкініл,

С.і-С,-алкокси- С.і-С,-алкіл, С1-С;-алкілтіо-С4-Су-алкіл, С.-С.-алкілсульфоніл-С 1-С.-алкіл, (С4-С;-алкокси)карбоніл- С.-С,4-алкіл, ди(С1-С;-алкіл)амінокарбоніл- С.-С.-алкіл, С3-Св-циклоалкіл

С3-Св-цикоалкіл- С.-С.-алкіл, феніл або феніл-С.-С,-алкіл; якщо Х є хімічним зв'язком, киснем сіркою, -МН- або -М(БВ 7)-, то КО може також означати (С.-С,-алкіл)карбоніл або С.-Су-алкілсульфоніл; якщо Х є хімічним зв'язком, то 25 може, крім того, означати водень, ціано, зміно, галоген або -сн-сн-в8;

Вб, вВ' означають зокрема С.і-Св-алкіл, гідрокси-С.-Су-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св-алкініл або (С.-С,-алкокси)карбоніл- С.-С.-алкіл; якщо Х є хімічним зв'язком, то 25 може, крім того, означати водень або -сн-сн-в8; 8 (С1-Су-алкокси)карбоніл.

Особливо кращими є заміщені піразол-З-ілбензазоли формули Іа ( І де В! - метил, К2 - дифторметокси, ВЗ іо - хлор, Б? - водень, 7 - зв'язана через сірку з А група -М-С(ХЕА 9)-85-), зокрема приведені в таблиці 1 сполуки:

Таблиця 1 с1 (в) . ОоСНЕ,

СІ х 1 а

М СН) с

У о

ХК? (22) » м ій

Фо з ю « й щ щ г» 5 с

Ф

(22) з

Ф

5 о ю зо б5

Іа. 032 -феніл

; й я » сч з о

Ф

» м

Ф о зв ою « и з с г» 8 с о

Ф

- 2 д. з о з » в

Іа. 093 -МНАСНо-СНАСНо

; б я м сч з о

Ф з» й

Ф й з» о « со з с г» я с с о з . 2Н5 с з о ю я в; -80О-СНо-СНо-ОСНЗ

Іа. 153 -19- -50-СНо-СМ

; о

Я

2 сч з о

Ф ж

Ф їй з ою « и з с г» з с я

Ф

-.70 - со » о ю ю й -сна-8О3-СНЗ іа. 213 20 сну стосу соон

; о

Я м сі з о о з з

Ф їй з о « й З с » я с с

Ф щи

Ф

- о ю м в «сне-сНіВгУСО-МН(п-С ЗНІ) іа. 273 снеощвоусомтс зн)»

; о м сч з о о ю »-

Ф й з о і я з с .

І» п?

Ф й ще

Фр й о ю в з -29- МОНо-СО-ОСНЗ)2 ів. 333 -МНАСН-СО-ОС оН5 ю

Я о сч з о

Ф

» в.

Ф о » ю їх и -. - ! т я

Ф

Ф

ЩЕ

Ф й о ю во Особливо кращими є заміщені піразол-3-ілбензазоли формули Б до Її А до ІТ, що зокрема наступні: сполуки ІБ. 001 до Ір. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 4 означає хлор: б5 сі сі (в)

ОСНЕ» шо сі х Ір

М сн у

ХВ сполуки Іс. 001 до Іс. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 4 означає фтор: щі КЕ сі (пс)

ОСНЕ2 а -4 3-Й

ІС

" сНЗ

У

ХЕ се (о) сполуки Ід. 001 до Ід. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 означає трифторметил: (9) б сі

СЕЗ -

Ши (Со) сі х сн Іа Ше

М З ІФ)

БУ

ХВ « - с сполуки Іе. 001 до Іе. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 з означає трифторметил і 27 означає хлор: сі сі бе) сл СЕЗ сю Ш- сі х і Іе б ' М сНЗ

М Б м у (Че) хв 5Б сполуки Іе. 001 до Іе. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 о означає трифторметил і 7 означає фтор: ко Е СІ1 (6

СЕЗ сі т х 1

М СНІ

У

65 хв:

сполуки ІВ. 001 до Ін. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 означає метилсульфоніл: с1 (в) 027 сн

Ше сі х та

М сНЗ

У

ХЕ! сполуки Ії. 001 до Ії. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що 22 означає метилсульфоніл і 27 означає хлор: сі сі (и) 507 СНЗ

Шк сі

Х сн Іп

М З

Че с ї о

ХВ? що и . Ф зо сполуки Ії. 001 до 1). 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К означає метилсульфоніл і В" означає фтор: в. (Й і

Е СІ

5027 сНЗ со сі --«х Іо)

М сиЗ

У « - с ХЕ . ,» сполуки ІК. 001 до ІК. 384, що відрізняються від відповідних сполук Їїа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що 7 означає групу -«М-С(ХЕ5)-0- яка зв'язана з а через кисень: 1 сії (ю сю ОСНЕ2

Шу б» сі Х

ІК

- М сн

Фо Б

Хе (Ф) сполуки Іт. 001 до Іт. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 4 ка означає хлор і 7 означає групу -«М-С(ХВ9)-О-, що зв'язана з а через кисень: бо б5 сі сі (т)

ОСНЕ2 1 Ша с

Х Іт

М сиЗ

Б

ХЕ сполуки Іп. 001 до Іп. 384, що відрізняються від відповідних сполук їа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 4 означає фтор і 7 означає групу -М-С(ХА5)-О-, що зв'язана з а через кисень: т с1 (п)

ОСНЕ2 1 Яд с

Х Іп

М сн

Б

Хв , се о сполуки Іо. 001 до Іо. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 означає трифторметил і 7 означає групу -«М-С(ХЕЗ)-0-, що зв'язана з а через кисень: сі (о) Ге)

СЕЗ їч- дна, с1

Х сн Іо о

М о й " о уко сполуки Ір. 001 до Ір. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 7 4 - 6 ' . с означає трифторметил, К" означає хлор, а 7 означає групу -МАС(ХК")-0-4 що зв'язана з а через кисень: ч І ;з сі сії (ПР)

СЕЗ і -их с 1 х Ір

М Ге)

Ш у - і хв (Че) сполуки Ід. 001 до Ід. 384, що відрізняються від відповідних сполук їа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2

Б означає трифторметил, В" означає фтор, а 7 означає групу -М-С(ХА9)-0-, що зв'язана з а через кисень: (Ф. (в)

Е с1 ко . СЕЗ плити са во х Ід

М сНЗ

Б

65 хв сполуки Іг. 001 до Іг. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що 22 означає метилсульфоніл і 7 означає групу -«МАС(ХЕ9)-0-, що зв'язана з а через кисень сі (З 027 СНЗ 1 Ше с

Х "- тїї

М сн а хи сполуки Із. 001 до Ів. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 означає метилсульфоніл і В7 означає хлор, а 7 означає групу -«М-С(ХА9)-(р-, що зв'язана з а через кисень: сі сі (Ів) 50 СНІ ше сі

Х сн ІБ о й й см

М 5) б

Ге) сполуки Ії 001 до 1384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що 22 означає метилсульфоніл і 27 означає фтор, а 7 означає групу -«М-С(ХЕ5)-0-, що зв'язана з а через кисень: - (Се)

Е с1 (9 502- сСНЗ і. т - ІФ) сі

Х ІС

М сНз

Бо (в) « у З с хе з " сполуки ІА. 001 до ІА. 384, що відрізняються від відповідних сполук їа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що 15 група -М-С(Х9)-85- зв'язана з а через азот: о сі (А) (95) ОСНЕ» -«х й 50 1 х М ІА і М СН с 4 е

ХК

ІФ) сполуки ЇВ. 001 до ЇВ. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 4 іме) означає хлор і група -«М-С(Х9)-5- зв'язана з а через азот: бо б5 сі сі (ІВ)

ОСНЕ;

Шк сі х ІВ

Й М СНз хво сполуки 1С. 001 до 1С. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 4 означає фтор і група -«МАС(ХЕ9)-5- зв'язана з а через азот:

КЕ с1 то

ОСНЕ; -жаяку сі х Що ІС

М СН ї с о сполуки ІЮ. 001 до ІО. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 означає трифторметил і група -МАС(ХРУ)-8-зв'язана з а через азот:

Ге) зо сі (С)

СЕ; м. -7- (Се) сі с

Ір со

М СН а ів)

ХВ? « 10 сполуки ІЕ. 001 до ІЕ. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 не с означає трифторметил, В означає хлор і група -М-С(ХА9)-8- зв'язана з а через азот: з сі сі (в)

СЕ; п і-й сі х

ІЕ

(9) М СН» (е)) - 50 6 с ХК сполуки ІГР. 001 до ІГ. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 означає трифторметил, В означає фтор і група -М-С(ХР9)-5- зв'язана з а через азот: о Е С1 що ко СЕз 1 -- бо с х М ІЕ

М СН) 4 б5 хв сполуки ІС. 001 до ІС. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 означає метилсульфоніл і група -«М-С(ХА5)-8- зв'язана з а через азот: 9 сі (С) 505 СН --и сі х - ІС

М СН

ХЕ сполуки ІН. 001 до ІН. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 означає метилсульфоніл, В" означає хлор і група -М-С(ХЕ9)-5- зв'язана з а через азот: сі сі св) 502 СН не сі х сн ІН 4 о хв зо сполуки І). 001 до І). 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що К 2 означає метилсульфоніл, В" означає фтор і група -М-С(ХА9)-8- зв'язана з а через азот: в. (Се)

КЕ Сс1 (9) 505 СН Ге) щі сі т о

Х М І

М СН а - с хв . ,» сполуки ІК. 001 до ІК. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, що 7 означає групу -«М-С(ХЕ5)-0-, що зв'язана з а через азот: о . сі (ю

ОСНЕХ: (95) ін

Ге») сі х - ІК - 50 М СН о (3; Ка хв

ГФ) сполуки ІМ. 001 до ІМ. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, 27 означає кю хлор і 7 означає групу -«М-С(ХЕЗ)-0-, що зв'язана з а через азот: бо б5 сі с1 (М)

ОСНЕ; 1 ех с х ІМ

І СН. 70 хв сполуки ІМ. 001 до ІМ. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, 27 означає фтор і 7 означає групу -«МАС(ХЕ9)-0-, що зв'язана з а через азот: й Е С1 (т)

ОСНЕ» - сі Х

ІН

М сн; 6

ХВ сч о сполуки 10. 001 до 10. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, 22 означає трифторметил і 7 означає групу -«М-С(ХА9)-О- ( що зв'язана з а через азот: сі (о) Ге)

СЕз м

Ше сі ке (Се) - ІчІО

М СН. со о

Ка Іо) хв « сполуки ІР. 001 до ІР. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, 22 означає 2 с трифторметил, В" означає хлор і 7 означає групу -«М-С(ХЕ9)-О,, що зв'язана з а через азот: ;» сі сі (Р)

СЕ) 1 У с т х іже ІР г) М СН о (е)) -І хв (Че) сполуки 10). 001 до ІС). 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, 22 означає ря трифторметил, В" означає фтор і 7 означає групу -«М-С(ХА9)-О-, що зв'язана з а через азот: по) о Е СІ то СЕз

Н --5 бо с х іа 10

М СН ка 65 хв?

сполуки ІК. 001 до ІК. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, 22 означає метилсульфоніл і 7 означає групу -«М-С(ХЕ9)-0- , що зв'язана з а через азот: й (кв сі

І ЗО, СЕ) - сі 70 х Мо ІВ

М СН є

ХВ сполуки ІЗ. 001 до І5. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, 22 означає метилсульфоніл, В" означає хлор і 7 означає групу -«М-С(ХЕ9)-0-, що зв'язана з а через азот: сі сі (8) 2 | 502- СН, 1 -к с х ІВ ши СН с

Кк о хв (22) сполуки ІТ. 001 до ІТ. 384, що відрізняються від відповідних сполук Іа. 001 до Іа. 384 тільки тим, 22 означає ча метилсульфоніл, ВЕ? означає фтор і 7 означає групу -М-С(ХЕЗ)-О,, що зв'язана з а через азот: со

Е сі щи со : во,.-- ск.

ІС в) ее сі х ІТ

М сн, о « у ші с хв ;»

Заміщені піразол-3-ілбензазоли можна одержувати різними способами, зокрема варто привести такі способи:

А) взаємодія амінофенілпіразола формул Ша або ІІЬ із галогеном або тіоціанатом амонію або тіоціанатом г лужного або лужноземельного металу: (95) (22) - 50 іЧе)

Ф) іме) 60 б5 вВ' з

І ді що галоген 4 ЗСМ МУНА. або зеаптии

В5 М тенннннттсто тт І її - зв'язаний ві МечсМ? через сірку за а М -МеС(ХКО-5-)

НАМ

1т1Іа

В В! в? . -Е галоген - ЗСМ МУНА. або ,; Й 54 Кк 7. пеня, 1 Й, - зв'язаний мес

М В! через азот з 0; ч -МеС(ХВО-5-) ни с зв ІІІ о

Ме - іон лужного- або 1/2 лужноземельного металу

Кращим галогеном є хлор або бром, кращим тіоціанатом лужного/лужноземельного металу є тіоціанат натрію. б» зо Як правило, застосовують інертний розчинник/розріджувач, наприклад водень, такий як толуол і гексан, галогенований водень, такий як дихлор-метан, ефір, такий як тетрагідрофуран, спирт, такий як етанол, - карбонільну кислоту, таку як оцтова кислота, або апротонний розчинник, такий як диметилформамід, со ацетоннітрил і диметилсульфоксид.

Температура реакції в звичайному випадку лежить між точкою плавлення і точкою кипіння реакційної суміші, со переважно від О до 15070. ою

Щоб одержати по можливості високий вихід цільового продукту застосовують галоген і тіоціанат амонію, відповідно, тіоціанат лужного-;/лужноземельного металу в еквімолярній кількості або в надлишковій кількості порядку п'ятикратної молярної кількості, стосовно кількості сполуки формули Іа або ІБ.

Один із варіантів засобу полягає в тому, що амінофенілпіразол Ша або ПІЬ спочатку піддають взаємодії з « дю тіоціанатом амонію або тіоціанатом лужного або лужноземельного металу з одержанням тіосечовини ІМа або ІММр з с 2 2 й в! 54 в 154 т 4 1 и Кк ще КЕ шк

З-ві -ьздї з В В 1 (95) |: В

Ф МН

НК

- Зш-в Ма 5 ІуЬ 3е) На Мн і сполуки формули Ма або ІМЬ шляхом оброблення галогеном перетворюють у сполуки І із значенням 7 - -МеС(ХА У-8-

Ге! В) диазотування амінофенілпіразола формули Ша або р о, перетворення відповідної солі диазонія в азидофенілпіразол формули Ма або У і його взаємодія де В.) із карбонільною кислотою або

В.2) спочатку із сульфокислотою (у сполуки Міа або МІБ), гідроліз сульфоната, що утворився, в амінофенол 60 формули Мііа або МІЇБ, і їхнє перетворення в сполуку формули І: б5 в. 1 ) Е І: в: та 1) дмазт. з» що В --СООН о І (2 сзв'яюзаний 2) меке з ХМ -- киснем з з чатах -м-с(в3-0-) ше Уа д!

В ві

ІІВ 1) диазот. 5 -е В --сСООН І (2 - зв'язаний плини вк шк -- 5 5 -ьье 2) МО (2) х азотом з ! М В -М-К(253-0

Мз уь

МЕ іон лужного або 1/2 лужноземельного металу в.2)

Уа ур с

В-во -возн о (22) 7 В, В в м 2

В В Ге) х Ше со в! М в' о о

НМ | УІа МН» УїЬ « дю 5058 зо; т с ;» основ. І основ. І 1 4 в

Кк В ді З в: (95) (22) » Ше -0.76 / ха в! іх ві іЧе)

ВМ он но Мне ря УїтІа УтІВ іме) 1 47 - зв'язаний киснем за, І 45: зв'язаний зотом з бо -МАСОФВО-0-) -М-АСбЮ)-О4

Для проведення диазотування дійсні приведені для способу С) дані. Перетворення в арілазиди Ма//р здійснюється переважно шляхом взаємодії сполук формул ПШаліїБ з азидом лужного або лужноземельного металу, із таким як азид натрію або шляхом взаємодії з триметилсілілазидом. бо При наведеній в способі В.1) взаємодії з карбонільною кислотою застосовують або інертний розчинник,

наприклад, ефір, такий як тетрагідрофуран і диоксан, апротонний розчинник, як наприклад, диметилформаміяд і ацетонітрил, вуглеводень, такий як толуол і гексан, галогенований вуглеводень, такий як дихлорметан, або працюють без розчинника в надлишку карбонільної кислоти Б9-СООН. В останньому випадку добавка мінеральної кислоти, такої як фосфорна кислота, може бути корисною.

Взаємодію здійснюють переважно при підвищеній температурі, наприклад при температурі кипіння реакційної суміші.

Для приведеного у В.2) спочатку взаємодії сполук формули Ма//ь із сульфонільною кислотою К 8-5ОЗН (причому КУ означає С.-С,-алкіл або С.-С),-галогеналкіл, переважно метил або трифторметил) дійсні приведені 70 вище для взаємодії сполук Ма//ь із В 6 СОН дані. Заключний гідроліз сульфонатів Міа//Ір здійснюється переважно водяною основою, такою як натрієвий і калійний луги, причому по бажанню можна добавляти розчинник, наприклад, ефір, такий як диоксан і тетрагідрофуран, або спирт, такий як метанол і етанол.

Заключне перетворення в сполуці формули | є само по собі відомим і може здійснюватися різними способами. У цьому зв'язку варто вказати на дані з публікації Хубера-Вейела, Методи органічної хімії", 72 видання Сеогуд Тпіете Мегіад Штуттгарт, тому Ева 1993, сгор. 1032 ід.

С) диазотування заміщених піразол-З-ілбензазолів формули І, у якої ХЕ 5 означає зміно, і наступне перетворення солі диазонію в сполуці І при -ХВУ - ціано або галоген "щодо реакції Зандмейера див. Хубер-Вейл, МеїШодеп дег Огдапівспеп Спетіе,

Сеогуд Тпіете Мегіад 5ішНоаїї, тому 5/4, 4. видання 1960, стор. 438 і д.), -Х- т сірка (див. наприклад, Хубер-Вейл, Меййподеп дег Огдапізспеп Спетіе, Сзеогуд Тпіете Мегпіад БЗШНОагі, тому. Е11 1984, сгор. 43 і 176), - -ХВ9 - наприклад -СН2-СН(галоген)-КЗ, -«СН-СН-К8, «СН-С(галоген)-КЗ «у загальному тут мова йде про продукт арілування, див. наприклад, публікацію С.5. Копдезігеді, Ого. Кеасі. Ц, сгор. 189 (1960) і НР. ЮОсуїеє сч еїа!., 9. Огу. Спет. 42, стор. 2431 (1977)у; о

Іо фхв'є мн МЕЗО су 1 (СХвенапр. СМ, галог. 5В- «СН"-СН(галог.)-В?, -«СНеСНАВ, -снеС(галог.)-в?

У і і і її в- Ф загальному сіль диазонію одержують відомим способом - шляхом взаємодії сполуки формули І, де -ХК" - 3о аміно, у водяному кислотному розчині, наприклад, у соляній кислоті, бромводневій кислоті збо сірчзній - кислоті, із нітритом, наприклад, із таким, як нітрит натрію і нітрит калію.

Є також можливість працювати в безводному середовищі, наприклад, у крижаній оцтовій кислоті, яка містить ї-о хлористий водень, в абсолютному спирті, у диоксані або тетрагідрофурані, в ацетонітрилі або в ацетоніі при «95 з5 Ньому обробляти вихідну сполуку (І,. у якій -ХВ 9 - МН») ефіром азотної кислоти, таким як трет, -бутилнітрит і ю ізопентилнітрит.

Перетворення отриманої в такий спосіб солі диазонію у відповідну сполуку І, у якій -ХВ У означає ціано, хлор, бром або йод, здійснюється шляхом оброблення розчином або суспензією солі міді, такою як ціанід міді (І), хлорид міді (І), бромід міді (І), йодид міді (І) або розчином солі лужного металу. «

Сполуки !, у яких -Х- означає сірку, одержують звичайно шляхом взаємодії солі диазонію з з с диалкілдисульфідом, таким як диметилдисульфід і диетилдисульфід або з, наприклад, диалілдисульфідом або . дибензилдисульфідом. "» При арілуванні Мервейна мова йде звичайно про взаємодію солі диазонію з алкенами (тут НаС-СН-В8). або алкінами (тут НС5С-К8), Алкен або алкін застосовують при цьому переважно в надлишку приблизно до 3000

Ммол.бдо, по відношенню до кількості солі диазонію. 1 Вищеописані перетворення солі диазонію може здійснюватися, наприклад, у воді, у водяній соляній або с бромводневій кислоті, у кетоні, такому як ацетон, диетилкетон і метилетилкетон, у нітрилі, такому як ацетонітрил, в ефірі, такому як диоксан і тетрагідрофуран або в спирті, такому як метанол і етанол. (о) Якщо при окремих реакціях не було інших вказівок, температура реакції лежить звичайно при (-30) до 507. - 50 Всі реагенти застосовуються переважно в стехіометричній кількості, проте перевага може давати також і надлишкова кількість того або іншого компонента, до приблизно 3000 мол.9б. іЧе) Ор) окислювання заміщеного піразол-3-ілбензазола формули і, у якій Х означає сірку, у сполуці І, у якій Х - -Б0- , здійснюється відомим способом (див., наприклад, Хубер-Вейл, Меїйодеп дег Огдапізспеп Спетіе, Сеога

Тпіете Мепіад Зішоаїгї, Ва. Е 11/1, 1985, стор. 702 і д. Ва. ІХ, 4. Ааде, 1955, сгор. 211): 11х-58) Окислювач Іїх-50)

ГФ) Підхожим окислювачем є, наприклад, перекис водню, органічні перекиси, такі як перекис оцтової кислоти, 7 перекис трифтороцтової кислоти, м-хлорпербензойна кислота, трет.-бутилгідроперекис і трет.-бутилгіпохлорид, а також неорганічні сполуки, такі як метайодат натрію, хромова кислота й азотна кислота. У залежності від окислювача, звичайно застосовують органічну кислоту, таку як оцтова кислота і трихлороцтова кислота, бо хлорований вуглеводень, наприклад, метиленхлорид, хлороформ і 1,2-дихлоретан, ароматичний вуглеводень, наприклад, бензол, хлорбензол і толуол або протонний розчин, наприклад метанол і етанол. Можуть застосовуватися також і суміші приведених розчинників.

Температура реакції складає в загальному прибл. від (-30)"С до точки кипіння відповідної реакційної суміші, причому звичайно віддають перевагу нижніх діапазон температур. бо Вихідну сполуку й окислювач застосовують доцільно в стехіометричному співвідношенні, проте той або інший компонент можна застосовувати в надлишковій кількості.

Е) окислювання заміщеного піразол-3-ілбензазола формули І, у якій Х означає сірку або -50- , у сполуки І, у якому Х - -505- проходить відомим методом (див. наприклад, Хубер-Вейл, Мей(йподеп дег Огдапізспеп Спетіе,

Сеогуд Тпіете Мегіад 5ішНодаїі, том Е 11/2, 1985, сгор. 1132 і д. і том Ва. ІХ, 4. АшПаде, 1955, стор. 222 і Д-): 1Х - 8, 50) Окислювач І 1Х-505)3

Як окислювач придатні, наприклад, перекис водню, органічні перекиси, такі як перекис оцтової кислоти, перекис трифтороцтової кислоти і м-хлорпербензойна кислота, крім того, неорганічні окислювачі, такі як /о перманганат калію. Присутність каталізатора, наприклад, вольфраму, може сприяти проходженню реакції.

Як правило реакцію взаємодії здійснюють в інертному розчиннику, при цьому в залежності від окислювача застосовують, наприклад, органічні кислоти, такі як оцтова кислота і пропіонова кислота, хлоровані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і 1,2-дихлоретан, ароматичні вуглеводні або галогеновуглеводні, такі як бензол, хлорбензол і толуол, або воду. Також придатні суміші приведених розчинників.

Звичайно реакцію приводять при температурі від (-300"С до температури кипіння відповідної реакційної суміші, переважно від 10"С до температури кипіння. Вихідну сполуку І, де Х означає сірку або 50, і окислювач застосовують доцільним способом в стехіометричному співвідношенні. Для оптимізації реакції взаємодії рекомендується надлишкова кількість окислювача.

ЕР) взаємодія заміщеного піразол-3-ілбензазола І, при якому група -ХЕ 5 означає хлор, бром, алкілсульфоніл 2о або галогеналкілсульфоніл, при наявності сполук із спиртом, меркаптаном, аміном або одною СН-кислою сполукою (МІ): нов, нев, см в. в 6 в 6 6

І (-ХВЕ 2 СІ, Ві БМВ Основ. 1 4-Х - ОВ, БА, МНЕ, (8) - БО; - апкіл, г. нм в" -БВЗЖ--. ме) в, сну - БО; - гапогеналкіл ) або ь с іа зо нс(к)кК ча

МИ (Се)

В? ї В? означають незалежно один від одного ціано або (С.-Су/-алкокси)карбоніл. Реакцію взаємодії ме) зв приводять доцільним способом в інертному розчиннику, наприклад, в ефірі, такому як диетиловий ефір, ю мітил-трет. -бутиловий ефір, диметоксиетан, диетиленглікольдиметиловий ефір, тетра-гідрофуран і диоксан, у кетоні, такому як ацетон, диетилкетон, етилметилкетон і циклогексанон, у диполярному, апротонному розчиннику, такому як ацетонітрил, диетилформамід, М-метилпіролідон і диметилсульфоксид, у протонному розчиннику, такому як метанол і етанол, в ароматичному, у разі потреби, галогенованому вуглеводні, таким як « бензол, хлорбензол і 1,2-дихлорбензол, у гетероароматичному розчиннику, такому як піридин і хінолін або в з с суміші таких розчинників. Кращими є тетрагідрофуран, ацетон, диетилкетон і диметилформамід.

Як основи можуть застосовуватися, наприклад, гідроксиди, гідриди, алкоксиди, карбонати або гідрокарбонати ;» лужних або лужноземельних металів, третинні аліфатичні аміни, такі як триетиламін, М-метилморфолін і М-етил-

М.М-диізопропіл-амін, бі- і трициклічні аміни, такі як диазабциклоундекан (ДБУ) і диазабіциклооктан (ДБЦО), або ароматичні азотні основи, такі як піридин, 4-диметиламінопіридин і хінолін. Також можуть застосовуватися с і комбінації різноманітних основ. Кращими є гідрид натрію, гідрохлорид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, метилат натрію, етилат натрію і трет, -бутилат калію. о Аміни НеМеЗ або НЕ(КУВ" можуть служити як реагенти і одночасно як основи, причому тоді амін повинен

Ге») бути принаймні в подвійній надлишковій кількості стосовно кількості вихідної сполуки І. Звісно можливий і - 50 більший надлишок аміну, до 10-кратної молярної кількості, стосовно кількості сполуки І, у якому -ХВ 9 означає

СІ, Вг, -805-алкіл або -802-галогеналкіл. іЧе) Звичайно вихідні речовини застосовують у стехіометричному співвідношенні, проте перевага може дати надлишкову кількість того або іншого компонента для, по можливості, повної конверсії вихідної сполуки | і-х25 - СІ, Ві, -505-алкіл, -505-галогеналкіл).

Молярне співвідношення спирту, меркапто, аміну або СН-кислотної сполуки (МІЇЇ) до основи складає в загальному 1:1 до 1:3. о Концентрація вихідних речовин у розчиннику складає звичайно від 0,1 до 5,0 моль/л. іме) Реакція взаємодії приводиться при температурі від 0О"С до температури кипіння з оберненим холодильником відповідної реакційної суміші. 60 С) взаємодія заміщеного піразол-З-ілбензазола формули !, при якій ХЕ 5 означає галоген, із (С.-С.-алкіл)у-сполукою Гриньяра: що - гапогені--- есе палкілу Ме | Ї хе - Не -св- апкілі "Гал" означає при цьому хлорид або бромід. 65 Як правило, реакцію взаємодії приводять в інертному розчиннику/розріджувачі, наприклад, у вуглеводні, такому як гексан і толуол, або в ефірі, такому як диетиловий ефір, тетрагідрофуран і диоксан.

За бажанням може застосовуватися каталізатор на основі перехідного металу в кількості від 0,0001 до 10 мол. 95. Для цього придатні, наприклад, нікелевий і паладієвий каталізатор, такі як дихлорид нікелю, біс(трифенілфосфін)хлористий нікель, дихлорид Ібіс-(1,2-дифенілфосфіно)етан|нікелю, дихлоридібіс-(1,3-дифенілфосфіно)пропан|нікелю, дихлорид паладію, тетракіс(трифенілфосфін)паладій, дихлорид біс(трифенілфосфін)паладию, дихлоридібіс-(1,2-дифенілфосфіно)-етан|паладію, дихлоридібіс-(1,3-дифенілфосфіно)пропін)іпаладій і дихлоридібісі(ідифенілфосфі-но)фероцен|Іпаладію, проте можуть застосовуватися також і суміші дихлоридів паладію або нікелю і фосфінів, таких як трифенілфосфін, біс-1,2-(дифенілфосфіно)етан і біс-1,3--дифенілфосфіно)пропан. 70 У залежності від протікання реакції при цьому виникають сполуки І, де -ХЕ 5 - водень або С.4-Сз-алкіл або відповідні суміші з алкілованих і неалкілованих сполук, що проте можуть бути розділені звичайним способом.

Як правило, температура реакції складає від (-100)"С до температури кипіння реакційної суміші.

Кількість реагентів Гриньяра не є критичною, звичайно застосовують (С 4-Св-алкіл)"-«МоГал прибл. у еквімолярній кількості або в надлишковій кількості до 10-ти кратної молярної кількості, стосовно кількості 75 сполуки І, де -ХЕЗ означає галоген.

Якщо по-іншому не зазначено, усі вищеописані засоби приводять при атмосферному тиску або при власному тиску відповідної реакційної суміші.

Підготування реакційної суміші здійснюють як правило відомим способом. Якщо при вищеописаних засобах не зазначено по-іншому, цільовий продукт одержують, наприклад, після розведення реакційної суміші водою, фільтрацією, кристалізацією або екстракцією розчинника або видаленням розчинника, розподілом залишку в суміші з води і підхожого органічного розчинника і поділ органічної фази з одержанням продукту.

Заміщені піразол-3-ілбензазоли можуть при виготовленні бути у формі сумішей ізомерів, що можуть бути розділені звичайними для цього методами, наприклад, кристалізацією або хроматографією, також на оптичному адсорбенті, на чисті ізомери. Чисті, оптичні активні ізомери можна одержувати із відповідних оптичних СМ активних вихідних продуктів. о

Солі сполук І, які застосовуються в сільському господарстві, можуть утворюватися шляхом реакції з основою відповідного катіона, переважно гідроксилом або гідридом лужного металу або ж реакції з кислотою відповідного аніона, переважно хлористоводневою кислотою, бромистоводневою кислотою, сірковою кислотою, фосфорною кислотою або азотною кислотою. Ге)

Солі сполук І, іон металу які не є іоном лужного металу, можна одержувати звичайно шляхом пересолювання відповідної солі лужного металу , також як і солі амонію, фосфонію, сульфонію і сульфоксонію за допомогою - аміаку, гідроокисі фосфонію, сульфонію або сульфоксонію.. (Се)

Сполуки | і їх солі, які застосовуються в сільському господарстві придатні як суміші ізомерів, так і у формі чистих ізомерів, як гербіцидів. Сполуки І що містять гербіцидні засоби дуже добре придатні для о боротьби з небажаним ростом рослин на поверхнях із некультурними рослинами, зокрема, при високих дозах М внесення. На таких культурах, як пшениця, рис, кукурудза, соя і бавовна вони ефективні проти бур'янів і бур'янистої трави без нанесення шкоди культурним рослинам. Цей ефект має місце насамперед при малих дозах внесення. «

При урахуванні багатобічності методів застосування сполуки І, що відповідно містять їхні гербіцидні засоби, можуть використовуватися на цілому ряді інших культурних рослин для усунення небажаних рослин. - с Прикладами таких культур є: а АйПит сірка, Апапаз сотозив, Агаспіз Ппуродаєа, Азрагадиз оПісіпайв, Вейа уцідагіз зрес, аїввіта, "» Вейа мцідагіз взрес, тара, Вгаззіса париз маг. париз, Вгазвіса париз маг. паробгазвзіса, Вгазвіса гара маг. зімевігів, Сатейа віпепвзіз, Сапййпатив (псіогіи5, Сагуа Шіпоіїпепвіз5, Сйгив топ, Сйги8 віпепвів,

СоМеа агаріса (Сопеа саперпога, СоМПеа Іірегіса), Сиситів займив, Суподоп дасіуюп, ЮОацйсив сагоїа, ЕїІвеї5 1 дчціпеепзіз, ЕРгадагіа мезса, Сіусіпе тах, Созвурішт Пігзцшт, (Совзвурішт агрогент, Соззурішт Пеграсецт, с бозвурішт мійоїЇїшШт), Неїапіпиз аппиив, Немеа Бгазійепвів, Ногдецт муцідаге, Нитшиз Ісршшв, Іротоеа бБаїаїйав,

Уцдіапе гедіа, іЇепв сшціпагів, (іпит иві(айввітит, ІУусорегвісоп усорегвісцт, Мав овзрес. , Мапійої

Ге) езсціепіа, Медісадо займа, Миза зрес. , Місойапа (абрасит (М. гивіїса) ОіІеа ецйгораєа, Огула заїма , - 50 РІіазеоїшз Ішпай5, РІазеоїз умцідагів, Рісеа аріез, Ріпиз врес. , Рівит займит, Ргипив аміцт, Ргипив регвіса, Ругиз соттипів, Кірез зуїмевіге, Кісіпиз соттипіз, Засспагит ойПісіпагит, ЗесаІе сегеаіе, Боіапит (Че) їмрегозит, Зогупит Бісоїог (ст мцідаге), Тпеоргота сасао, Тгіойст ргаїепвзе, Тгйісцт аевіїмит, Тийісит дигит, Місіа тавра, Мікіз міпітега і 7еа таув.

Крім того, сполуки | можуть застосовуватися на культурах, що унаслідок їхнього розведення, включаючи методи техніки генів, терпимі до дії гербіцидів..

Заміщені піразол-3-ілбензазоли придатні далі для десикації та/або дефоліації рослин. о Як десиканти вони придатні для осушування надземних частин культурних рослин, таких як картопля, рапс, іме) соняшник або соя. Завдяки цьому забезпечується цілком механізований збір врожаю цих важливих культур.

Економічний інтерес становить також полегшення збору врожаю, що забезпечується шляхом націленого бо опадання або зниження обліплення дерев цитрусовими, оливковими або іншими видами і сортами кісточкових і шкаралупових плодових культур. Той же механізм, тобто сприяння утворенню роз'єднаної тканини між плодами, листям і паростками рослин являється істотним також і для контрольованого знищення листків на корисних рослинах, зокрема на бавовні.

Крім того, зниження інтервалів часу, у котрі окремі бавовняні рослини дозрівають, призводить до 65 підвищеної якості волокна після збору врожаю.

Сполуки формули І, що відповідно містять ці сполуки гербіцид ні засоби можуть застосовуватися, наприклад,

у формі безпосередньо водяних розчинів, що розбризкуються, порошків, суспензій, також і високопроцентних водяних, масляних або інших суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, засобів, що обпилюють, засобів, що розкидаються або гранулята, причому вони наносяться розбризкуванням, розпилювання, обпилювання, розкидання або поливу. Форми застосування орієнтуються на мету застосування, вони в будь-якому випадку повинні забезпечувати по можливості точний розподіл речовин відповідно до винаходу.

Як інертні додаткові речовини придатні в основному фракції мінеральних масел із середньої до високої точками кипіння, такі як гас або дизельна олія, далі олія з кам'яновугільної смоли, а також олії рослинного 70 або тваринного походження, аліфатичні, циклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їх похідні, алкіловані бензоли або їх похідні, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетони, такі як циклогексанон або сильно полярні розчинники, наприклад, аміни, такі як М-метилпіролідон або вода.

Водяні форми застосування можуть бути приготовлені з концентратів емульсій, суспензій, паст, порошків, що 7/5 Змочуються, або гранулята, що диспергуються у воді шляхом добавки води. Для виготовлення емульсій, паст або масляних дисперсій субстрати можуть гомогенізуватися у воді як самі, так і розчинені в олії або в розчиннику, за допомогою добавок, що змочуються, приліплюються, диспергуються або емульгуються. Також можуть виготовлятися із засобів, що містять активну речовину, що змочуються, приліплюються або емульгуються і, при необхідності, розчинника або олії концентрати, що придатні для розведення у воді.

Як поверхнево-активні речовини можуть застосовуватися солі лужних, лужноземельних металів, амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад, лігнін-, фенол-, нафталін- і дибутилнафталінсульфокислоти, а також солі жирних кислот, алкіл- і алкіларілсульфонати, алкілсульфати, лаурілсульфоефіри, сульфати жирних спиртів, а також солі сульфатованих гексанолів, гептанолів і октадеканолів, а також гліколевого ефіру, спирту жирного ряду, продукти конденсації сульфонованого нафталіну і його похідних із формальдегідом, продукти конденсації сч ов нафталіну , відповідно, нафталінсульфокислот з фенолом і формальдегідом, ефір поліоксиетиленоктілфенола, етоксилований ізооктилфенол, октилфенол або нонілфенол, алкілфенілполігліколевий ефір, і) трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларілполіефірні спирти, ізотридеціловий спирт, конденсати етиленоксидів жирних спиртів, етоксилована касторова олія, простий поліоксиетиленалкіловий ефір або полігліколефірний ацетат лауринових спиртів, ефір сорбіту, відроблені лігнін-сульфатний луг або Ге! зо Метилцелюлоза.

Порошкові засоби і ті, що розкидаються та розпилюються можуть виготовлятися шляхом змішання або - промелювання активних речовин разом із твердими наповнювачами. «о

Гранулят, наприклад, просочений, оболонковий і гомогенний гранулят може виготовлятися шляхом зв'язування активних речовин із твердими наповнювачами. Твердими наповнювачами є мінеральні землі, о з5 Наприклад, кремнієві кислоти, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болус, лес, глина, доломіт, ю диатомова земля, сульфат кальцію і сульфат магнію, окис магнію, здрібнена пластмаса , добрива, такі як сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовина і рослинні продукти, такі як зернова мука, мука деревної кори, деревна мука і мука горіхової шкаралупи, порошок целюлози й інші наповнювачі.

Концентрація сполук формули | у препаративних формах може в широких межах. Препаративні форми « містять у загальному 0,001 до 98 ваг. 95, переважно, 0,01 до 95 ваг. 95 по крайній мірі одної активної шщ с речовини. Активні речовини застосовуються при цьому з чистотою від 90 95 до 100 95, переважно від 95 95 до 100 до (по спектру ЯМР). з Препаративні форми відповідно до винаходу можна виготовляти, наприклад, у такий спосіб:

І. 20 вагових частин сполуки Мг. Іс.001 розчиняють у суміші, що складається з 80 вагових часток алкілованого бензолу, 10 вагових частин продукту приєднання 8 до 10 молей етиленоксиду до 1 молю с моноетаноламиду М-олеїнової кислоти, 5 вагових частин солі кальцію додецілбензолсульфокислоти і 5 вагових частин продукту приєднання 40 молей етиленоксиду до 1 молю касторової олії. Шляхом уливання і точного о розподілу розчину в 100 000 ваг. частин води одержують водяну дисперсію, що містить 0,02 ваг. Уо активної б речовини.

ПЛ. 20 вагових частин сполуки Муг. Іс.321 розчиняють у суміші, що складається з 40 вагових частин ш- циклогексанона, 30 вагових частин ізобутанола, 20 вагових частин продукту приєднання 7 молей етиленоксиду

Ге) до 1 молю ізооктифенолу і 10 вагових частин продукту приєднання 40 молей етиленоксиду до 1 молю касторової олії. Шляхом уливання і точного розподілу в 100 000 вагових частин води одержують водяну суспензію, що містить 0,02 ваг. о активної речовини.

Ш. 20 вагових частин активної речовини Мг. Іс. 343 розчиняють у суміші, що складається з 25 вагових частин циклогексанону, 65 вагових частин фракції мінеральної олії з точкою кипіння від 210 до 280"С і 10

Ф) вагових частин продукту приєднання 40 молей етиленоксиду до 1 молю касторової олії. Шляхом уливання і ка точного розподілу в 100 000 вагових частин води одержують водяну суспензію, що містить 0,02 ваг.Уо активної речовини. во ІМ. 20 вагових частин активної речовини Мг. ЖО61 добре перемішують із З ваговими частками нітрієвої сили диізобутилнафталінсульфокислоти, 17 вагових частин натрієвої солі лігнінсульфокислоти з відробленого сульфіт-лугу і 60 вагових частин порошкоподібного силікагелю й усе промелюють у молотковому млині Завдяки точному розподілу суміші в 20 000 вагових частках води одержують відвар для оббризкування, що містить 0,1 ваг.9о активної речовини. 65 М. З вагових частин активної речовини Мг. Іс.099 змішують із 97 ваговими частками тонкого каоліну. У такий спосіб одержують засіб розпилення, що містить З ваг. 9Уо активної речовини.

МІ. 20 вагових частин активної речовини Мг. К.061 добре перемішують із 2 ваговими частками солі кальцію додецілбензолсульфокислоти, 8 ваговими частками полігліколевого ефіру жирного спирту, 2 ваговими частками натрієвої солі конденсату фенол-сечовина-формальдегід і 68 ваговими частками парафінової мінеральної олії.

Одержують стабільну масляну дисперсію.

МІ. 1 вагову частку сполуки 1ІЇ043 розчиняють у суміші, що складається з 70 вагових частин циклогексанону, 20 вагових частин етоксилованого ізооктилфенолу і 10 вагових частин етоксилованої касторової олії. Одержують стабільний концентрат емульсії.

МІП. 1 вагову частку сполуки Ід. 003 розчиняють у суміші, що складається з 80 вагових частин 70 циклогексанону і 20 вагових частин продукту МУено!ї! ЕМ 31 (неіонний емульгатор на базі етоксилованої касторової олії). Потім розбавляють водою до бажаної концентрації. Одержують стабільний концентрат емульсії.

Застосування активних речовин формули І, відповідно гербіцидних засобів, може здійснюватися досходовим або післясходовим методами. Якщо активні речовини менше зносяться певними культурними рослинами, можна застосовувати техніку внесення, при котрій гербіцидні засоби розбризкують із допомогою оббризкуючих приладів 75 таким чином, що вони по можливості не потрапляють на листки чутливих культур, у той час як вони потрапляють на листки небажаних рослин, що ростуть внизу , або потрапляють у незахищений грунт (методи розі-дігесієд,

Іау-Бу).

Доза внесення активної речовини | складає в залежності від мети застосування, пори року, цільових рослин і стадії росту від 0,001 до 3,0, переважно від 0,01 до 1,0 кг/га, активної речовини.

Для розширення спектру активних речовин і для одержання синергитичного ефекту сполуки заміщені піразол-3-ілбенз(окс/ті/)азоли формули І можуть домішуватися до багато інших гербіцидних або регулюючих ріст групам активних речовин і вносяться спільно. Наприклад, як партнери у суміші придатні : 1,2,4-тіддиазоли, 1,3,4-тіадиазоли, аміди, амінофосфорна кислота і її похідні, амінотриазоли, ані л ід й, арілалкокси- /гетероарілалкоксиалкенкарбонові кислоти і їх похідні, бензойна кислота і її похідні, бензотіадиазінони, Га 285 2-(гетароіл/ароіл)-1,3-циклогександиосни, гетаріл-аріл-кетони, бензилізоксазолідинони, похідні мета-СРз-фенілу, карбамати, хінолінкарбонільна кислота і її похідні, хлорацетанілиди, похідні о циклогексан-1,3-диона, диазіни, дихлорпропіонова кислота і її похідні, дигідробензофурани, дигідрофуран-3-они, динітроаніліни, динітрофеноли, дифенілефір, дипіридили, галогекарбонільні кислоти і їх похідні, сечовина, З-фенілураціли, імідазоли, імідазоли-нони, М-феніл-3,4,5,6-тетрагідрофталіміди, Ге»! оксадиазоли, оксирани, феноли, складний ефір арілокси- або гетероарілоксифеноксипропіонової кислоти, фенілоцтова кислота і її похідні, фенілпропіоснова кислота і її похідні, піразоли, фенілпіразоли, піридазіни, - пі'ридинкарбонільна кислота і її похідні, піримідиловий ефір, сульфонаміди, сульфонсечовина, триазіни, «о триазінони, триазолінони, триазолкарбоксаміди, ураціли.

Крім того, корисним є змішання сполук формули І одних або в комбінації з іншими гербіцидами з іншими о засобами захисту рослин і їхнє спільне внесення, наприклад, із засобами боротьби зі шкідниками або ю пітофатогенними грибами або бактеріями. Інтерес становить також зміщуваність цих сполук із розчинами мінеральних солей, що застосовуються для усунення дефіцитів поживних речовин і мікроелементів. Можуть добавлятися непитотоксичні олії і концентрати. «

Приклади отримання:

Приклад 1. - с 2-аміно-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-б-торбензтіазол (Мг. Іс.080). ц До розчину з 29,3г (90 моль) 2-хлор-5-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4-фтораніліна в "» 5ООмл оцтової кислоти подають 9г (0,36 моль) тіоціаната натрію. Після 10-ти хвилинного перемішування до реакційної суміші додають 28,7г (0,18 моль) брому. Після цього ще 16 годин перемішують. Потім суміш 5 виливають на 2 л води. Отриманий твердий продукт фільтрують, промивають водою і сушать. Вихід продукту: 1 кількісний; ТН-ЯМР (270МГц; СОС»): 5 |част./млн.| - 3,86 (85,3Н), 5,44 (5,2Н), 6,74 (І, 1Н), 7,24. с Приклад 2. 4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил- 1 Н-піразол-3-іл)-б-фтор-2-(метилтіо)бензтіазол (Мг. 1с. 099). (22) До розчину О,5г (1,3 Моль) - 50 2-аміно-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-б-фторбензтіазола в 50 мл дихлорметана подають 0,4г (3,9 моль) диметилдисульфіду і 1,3г (12,7 моль) трет.-бутилнітриту. Після перемішування протягом іЧе) 16 годин реакційну суміш концентрують. Очищення вогкого продукту здійснюють за допомогою хромотографії на силікагелі (розчинник: гексан/етилацетат - 4:1). Вихід продукту: 0,3Зг; "Н-ЯМР (270МГц; у СОСІв8):; 5

Ічаст./млн.) - 2,81 (в,3Н), 3,88 (в5,3Н), 6,75 (ї, 1Н), 7,35

Приклад 3.

Ге! 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил- 1 Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазол (Му. Іс. 041)

До розчину 26,4г (68 Моль) 2-аміно-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил- де 1Н-піразол-3-іл)-б-фторбензтіазола в 1л ацетонітрила подають спочатку 35,2г (0,34 моль) броміду натрію і 19,6г (0,14 моль) броміду міді(1) і потім по краплях 9,2г (89 моль) трет.-бутил нітриту. Після перемішування 60 протягом 16 годин до суміші додають 0О,2л розведеної соляної кислоти. Після цього тверду речовину фільтрують і промивають за допомогою 200мл етилацетату. Продукт, що залишився у водяній фазі, екстрагують за допомогою ще 200мл етилацетату. Об'єднані органічні фази промивають водою, сушать над сульфатом магнію і після цього концентрують. Очищення вогкого продукту здійснюють за допомогою хроматографії на силікагелі (розчинник: етилацетат); вихід: 17,Зг. 65 Приклад 4. 2-аміно-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4,6-дихлорбензтіазол Му. 1І6.080).

4,4г (13 моль) 5-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-2,4-дихлор-аніліну, 4,2г (52 моль) тіоціанату натрію і 4,1г (26 моль) брому піддають взаємодії аналогічно прикладу 1. Вихід : кількісний.

Приклад 5. 7-(4-хлор-Б-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4,6-дихлор-2-(етилтіо)бенз-іазол (Мг. Ір. 100)

О,8г (2 моль) 2-аміно-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4,6-дихлорбензтіазолу, 0,7г (6 моль) диетилсульфіду і 0,Зг (3 моль) трет.-бутилнітрилу піддають реакції взаємодії аналогічно прикладу 2.

Вихід продукту складає: 0,2г.

Приклад 6. 70 2-бром-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4,6-дихлорбензтіазол Му. 16.041). 3,бг (9 моль) 2-аміно-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1 Н-піразол-3-іл)-4,6-дихлорбензтіазолу, 4,бг (45 моль) броміду натрію, 2,б6г (18 моль) броміду міді(1) і 1,2г (12 моль) трет, -бутилнітриту піддають реакції взаємодії аналогічно прикладу 3. Вихід продукту складає 1,8г.

Приклад 7. 7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4,6-дихлорбензтіазол (Мг. 1Б.001).

До розчину 0,45г (1 Моль) 2-бром-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил-1

Н-піразол-3-іл)-4,6-дихлорбензтіазолу в бмл диетилового ефіру подають Змл двомолярного розчину пропілхлориду магнію в диетиловому ефірі (- 6 моль СзНумдеЇї). Через 5 годин перемішування в суміш додають 1бОмл розведеної соляної кислоти. Після цього відокремлюють органічну фазу, ще два рази промивають водою і 2о потім сушать над сульфатом магнію і концентрують. Очищення здійснюють за допомогою хроматографії на силікагелі (розчинник: гексан/(етилацетат - 1:1). Вихід: 0,Зг.

Приклад 8. 2-аміно-4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1Н-піразол-З3-іл)-6-фторбензтіазол (Мг. ІО80). 8Ог (0,24 моль) 2-хлор-5-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1Н-піразол-3-іл)-4-фтораніліну, 79г (0,98 моль сч ов тіоціанату натрію і 78г (0,49 моль) брому піддають взаємодії аналогічно прикладу 1. Вихід: кількісний.

Приклад 9. (8) 4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1Н-піразол-3-іл)-6-фтор-2-(метил-іо)бензтіазол (Мг. М.099) 0,7(1,8 моль) 2-аміно-4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1Н-піразол-3-іл)-б-фторбензтіазолу, 0,5г (54 моль) диметилдисульфіду і 0,3Зг (2,7 моль) трет.-бутилнітриту піддають взаємодії аналогічно прикладу 2. Ге! зо Вихід продукту складає 0,3 г.

Приклад 10. - 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазол (Мг. Ії. 041) Ге 7Зг (0,12 моль) 2-аміно-4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1Н-піразол-3-іл)-б-фторбензтіазолу, 126г (122 моль) броміду натрію, ЗБбБг (0,24 моль) броміду міді(!) і 16,3 г (0,16 моль) трет.-бутил нітриту. ме)

Бутилнітрит піддають взаємодії аналогічно прикладу 3.. Вихід: 18,2г. ю

Приклад 11.

М-(4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазол-2-іл)яацетамід (Мг. Ії. 345)

До розчину 0,38г (6,4 моль) ацетаміду в 20мл тетрагідрофурана додають спочатку 0,12г (4,7 моль) гідриду натрію і потім 0, 7г (1,6 Моль) 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-трифтометил-1 «

Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазолу. Після цього реакційну суміш перемішують 16 годин і потім концентрують. з с Очищення отриманого в такий спосіб вогкого продукту здійснюють хроматографією на силікагелі (розчинник: гексан/етилацетат -4:1 і 1:1). Вихід: О,4г. з Приклад 12.

Складний метиловий ефір 3-(4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил- 1Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазол-2-іл)акрілової кислоти (Мг. Іс.232) с 13,1 моль) 2-аміно-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-З-іл)-6-фторбензтіазолу, 5,5г (64 моль) складного метилового ефіру акрілової кислоти, 0,45г (3,4 моль) хлориду міді(І!) ії 0,3Зг (3,2 моль) о трет.-бутилнітриту розчиняють послідовно в ЗОмл ацетонітрилу. Після цього перемішують протягом 16 годин,

Ге» потім реакційну суміш змішують із 100 мл розведеної соляної кислоти. Виниклий продукт екстрагують у 200мл метил-трет.-бутиловому ефірі. об'єднану органічну фазу промивають двічі водою, сушать над сульфатом магнію

Ш- і потім концентрують. Очищення отриманого в такий спосіб вогкого продукту здійснюють хроматографією на

Ге) силікагелі (розчинник: гексан/(етилацетат - 4:1). Вихід: 0,13Гг.

Приклад 13. 4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1 Н-піразол-3-іл)-6-фторбезтіазол (Мг. Іс. 001) і дво а-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1 Н-піразол-3-іл)-6-фтор-2-метилбензтіазол (Муг. Іс. 002)

До нагрітого на температуру кипіння з оберненим холодильником розчину 2г (44

Ф) моль)2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-б6-фторбензтіазолу і 0,15г (0,22 моль) ка дихлориду біс(трифенілфосфін)нікелю в 20мл тетрагідрофурану додають по краплях 2,0мл трьохмолярного розчину метилхлориду магнію в тетрагідрофурані (- 8,7 моль НзСМдСї). Після цього реакційну суміш бо перемішують 12 годин при температурі кипіння з оберненим холодильником, після чого до реакційної суміші домішують 40мл розведеної соляної кислоти. Отриманий продукт екстрагують із водяної фази 100 мл етилацитату. Об'єднані органічні фази промивають двічі водою, сушать над сульфатом магнію і потім концентрують. Очищення вогкого продукту здійснюють хроматографією на силікагелі (розчинник: гексан/'етилацетат -4:1). У висновку обидва цільових продукти відокремлюють за допомогою хроматографії на 65 силікагелі (розчинник: циклогексан/етилацетат - 20:1). Вихід 0,11г (сполуки 1с.001) / 0,20г (сполуки Іс.002).

Приклад 14.

4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-6-фтор-2-пропілбензтіазол (Муг. Іс.004)

До розчину о, 4г (0,9 Моль) 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-З3-іл)-6-фторбензтіазолу в ЗОмл диметилового ефіру додають по краплях 0,65 мл двомолярного розчину пропілхлориду магнію в диетиловому ефірі (- 1,3 моль

СЗН7МасІіІ). Після цього реакційну суміш перемішують протягом 16 годин і до неї додають 40мл розведеної сірчаної кислоти. Отриманий продукт екстрагують із водяної фази за допомогою 100мл етилацетату. Об'єднані органічні фази сушать над сульфатом магнію і потім концентрують. Очищення вогкого продукту здійснюють хроматографією на силікагелі (розчинник: гексан/'етилацетат -9:1). Вихід: О,1г. 70 Приклад 15. 4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-6-фтор-2-метоксибензтіазол (Муг. І с. 042)

О,1г (4,4 моль) гідриду натрію розчиняють у 20мл метанолу. Після закінчення виділення газу до розчину домішують 0,7г (1,6 моль) 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор- 5-дифторметокси-1 -метил-1 Н-піразол-3-іл)-б6-фторбензтіазолу. Після цього реакційну суміш перемішують 7/5 протягом 16 годин. Потім суміш концентрують. Вогкий продукт піддають очищенню хроматографією на силікагелі (розчинник: гексан/етилацетат - 1:1). Вихід: 0О,5г.

Приклад 16. 4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-2-диметиламіно-б-фторбензтіазол (Мг. Іс. 082)

У нагрітий на 70-80" С розчин із 0, 7г (1,6 Моль) 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазолу в 5Омл диметил-формаміду вводять повільним потоком газоподібний диметиламін до тих пір, поки не відбудеться повна конверсія, (бл. ЗО хвилин). Після цього суміш концентрують, до залишку домішують 5О0мл води. З водяної фази екстрагують отриманий продукт за допомогою 1О0О0мл етилацетату. Зібрані органічні фази промивають двічі водою, сушать над сульфатом магнію і потім концентрують. Очищення вогкого продукту здійснюють сч ов Хроматографією на силікагелі (розчин: гексан/етилацетат -4:1). Вихід: 0,46г.

Приклад 17. (8)

Складний метиловий ефір М-метил-М-(4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1

Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазол-2-іл)амінооцтової кислоти (Мг. Іс. 343)

Розчин 0,7г (1,6 Моль) Ге! зо 2-бром-4-хлор-7-(4-хлорг-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-б-фторбензтіазолу, 0,43г (3,1 Моль) карбонату калію і 0,43г (3,1 моль) гідрохлориду складного саркозинметилового ефіру в ЗОмл диетилформаміду - нагрівають на 1007С протягом 2 годин. Після цього реакційну суміш концентрують, і до залишку домішують 50 мл Ге води. З водной фази екстрагують отриманий продукт за допомогою 100мл етилацетату. Зібрані органічні фази промивають ще двічі водою, сушать над сульфатом магнію і концентрують. Очищення вогкого продукту о здійснюють хроматографією на силікагелі (розчин: гексан/етилацетат -4:1). Вихід: 0,18г. ю

Приклад 18.

Складний метиловий ефір 2-(4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1

Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазол-2-ілокси)пропіонової кислоти (Му. Іс. 321).

До розчину 0,65г (6,2 моль) складного метилового ефіру 2-гідроксипропіонової кислоти в 20Омл « тетрагідрофурану додають 0,11г (4,7 моль) гідриду натрію. Після закінчення виділення газу до суміші домішують Ше) с 0,7г (1,6 моль). 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1 Н-піразол-3-іл)-б-фторбензтіазолу. Потім . суміш перемішують протягом 3-х днів і після цього домішують 5Омл води. Отриманий продукт екстрагують із и?» водяної фази за допомогою 100мл етилацетату. Об'єднані органічні фази промивають ще двічі водою, сушать над сульфатом магнію і після цього концентрують. Очищення вогкого продукту здійснюють хроматографією на билікагелі (розчин: гексан/етилацетат -4:1). Вихід продукту складає 0,зЗг. с Приклад 19. 2-аміно-4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5--метилсульфоніл-1Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазол (Му. 1Ї.080) о 7,5((21моль)2-хлор-5-(4-хлор-1-метил-5-метилсульфоніл-1Н-піразол-З-іл)-4-фтораніліну, б,Ог (85 моль)

Ге» тіоціанату натрію і 6,9г (43 моль) брому піддають взаємодії аналогічно прикладу 1. Вихід: кількісний.

Приклад 20.

Ш- 4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-метилсульфоніл-1Н-піразол-3-іл)-2-етилтіо-б-фторбензтіазол (Муг. 1Ї.100)

Ге) 1г (2,5 моль) 2-аміно-4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-метилсульфоніл-1Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазолу, 0,66бг (7,3 моль) диетилдисульфіду і 0,37г (3,7 моль) трет.-бутилнітриту піддають взаємодії аналогічно прикладу 2.

Вихід продукту: О,4г.

Приклад 21. 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-метилсульфоніл-1Н-піразол-3-іл)-6-фторбенз-тіазол (Муг. 1)Ї.041)

Ф) бг (14 моль) 2-аміно-4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5--метилсульфоніл-1Н-піразол-3-іл)-б-фторбензтіазолу, 7,6бг ка (70 моль) броміду натрію, 4,2г (30 моль) броміду міді(1) і 2,2г (22 моль) трет, -бутилнітриту піддають взаємодії аналогічно прикладу 3. Вихід: 3,6 г. во Приклад 22.

Складний монатилмоно-трет-бутиловий ефір 2-(4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазол-2-іл)умалонової кислоти (Міг.

Іс.381)

До розчину з 0,9г (5 моль) складного монатилмоно-трет-бутилового ефіру малонової кислоти в 1Омл 65 диметилформаміду додають 0,1г (4,7 моль) гідриду натрію. Після закінчення виділення газу до реакційної суміші домішують 1,5г (3,3 моль)2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазолу.

Суміш перемішують протягом одного часу, потім її концентрують. Залишок змішують із 50 мл води. Продукт екстрагують із водяної фази за допомогою 100мл етилацетату. Екстракт сушать над сульфатом магнію і потім концентрують. Вихід продукту складає г.

Приклад 23.

Складний етиловий ефір 2-(4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазол-2-іл)оцтової кислоти (Му. Іс.021)

До розчину З 1г (1,8 Моль) складного монатилмоно-трет-бутилового ефіру 2-(4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-6-фторбензтіазол-2-іл)умалонової кислоти в 1Омл 7/0 дихлорметана додають 0,30г (2 моль) трифтор-метансульфокислоти. Після цього суміш перемішують протягом одного часу і потім її концентрують. Залишок змішують із ТОмл оцтової кислоти. Потім нагрівають протягом 8 годин на температуру кипіння з оберненим холодильником. Після цього реакційну суміш концентрують. Залишок змішують із 50 мл води. З водяної фази екстрагують продукт за допомогою 100мл етилацетату. Екстракт промивають розведеним водяним розчином гідрокарбонату натрію і водою, сушать над сульфатом магнію і потім 7/5 Концентрують. Очищення здійснюють за допомогою хроматографії на силікагелі (розчинник: гексан/'етилацетат -4:1). Вихід: О,4г.

У нижченаведеній таблиці 2 приведені поряд із вищеописаними активними речовинами ще інші піразол-3-ілбензазоли формули І, що отримані або можуть бути отримані аналогічним способом: 2 о , ві

Кк 2-4 зр тс 0 15 - сн ВК - СІ; 7 - зв'язаний сіркою с сї 5 з є «МА С(ХК-85-) о

Мо хв (22) зо щ

Ф с й їй « о т; с г з сл 9

Ф

- 2 о зв о з в в

І. ов1 СЕЗ є Оосно-СО-ОоСНЗ 3,82 (в,ЗН), 4,10 (в,3Н), 5,16 (5,2), 7,31 (ФІН)

; о

Я о сч що 6)

Приклад 24. 4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1Н-піразол-3-іл)-2-етил-б-фторбенз-оксазол (Мг. Ід.003)

Розчин із О,5г (14 моль) 2-хлор-5-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1Н-піразол-3-іл)-4-фрторфенілазіду в Ме. 30 100мл пропіонової кислоти нагрівають протягом 20 годин на температуру кипіння з оберненим холодильником і ч- потім концентрують. Залишок змішують із 100мл етилацетату. Органічну фазу промивають насиченим водяним розчином гідрокарбонату натрію, потім сушать над сульфатом магнію і концентрують. Очищення здійснюють за ке, допомогою хроматографії на силікагелі (розчинник: гексан/(етилацетату - 15:1). Вихід: 0,Зг; с 7Н-ЯМР (400МГЦ; у СОСІ»з): 5 |(част./млн.) - 1,44 (ЗН), 2,98 (д,2Н), 4,12 (в,3Н), 7,25 (д.1Н). 35 Попередня стадія: 2-хлор-5-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1 Н-піразол-3-іл)-4А-фторфенілазид. юю

До розчину з 1 г (3 моль) 2-хлор-5-(4-хлор-1-метил-5-трифторметил-1Н-піразол-З3-іл)-4-фтораніліну в 20мл трифтороцтової кислоти додають 0,4бг (4,5 моль) трет.-бутилнітриту і О,Зг (4,5 моль) азиду натрію. Після цього суміш перемішують протягом 2-х годин, після чого до суміші домішують 5Омл води. З водяної фази « екстрагують отриманий продукт за допомогою 100 мл метил-трет.-бутилефіру. Екстракт промивають 10 95-им З7З 10 натрієвим лугом, сушать над сульфатом магнію і після цього концентрують. Очищення вогкого продукту с здійснюють хроматографією на силікагелі (розчинник: гексан/етилацтат - 1:1). "з Вихід: 0, 7г; 7Н-ЯМР (400МГЦц у (СО3)250): 5 Їхаст, /млн.) 54,10 (в,3Н), 7,53 (а,1Нн), 7,77 (ДН). 415 Приклади застосування (гербіцидна дія) сл Гербіцидну дію заміщених піразол-3-ілбензазолів відповідно до винаходу можна показати за допомогою експериментів у теплиці. і95) Парниковими ємностями були пластмасові горщики з глиняним піском із прибл. 3,090 гумусу як субстрату. бо Семена експериментних рослин висівали з поділом по сорту. 50 Під час перед сходового оброблення суспендовану у воді активна речовину наносили безпосередньо після -і посіву за допомогою точнорозподіляючих сопел. Ємності злегка зрошували, щоб сприяти проросту і росту і після с цього покривали прозорою пластмасовою плівкою доти, поки рослини не підросли. Це покриття призводить до рівномірного проросту експериментних рослин, якщо це не обмежується активною речовиною.

Для післясходового оброблення експериментні рослини вирощували до розміру від 15 до ЗОсм у залежності від форми росту і після цього обробляли суспендованою або емульгованою у воді активною речовиною. Для цього експериментні горшкові рослини висівали і вирощували в тих же ємностях або ж спочатку давали їм (Ф) прорости і за декілька днів до оброблення саджали в експериментні ємності. Для оброблення суспендовані у

Ге воді засоби розпорошували за допомогою точнорозподіляючих сопел. Доза внесення для післясходового оброблення складала 31,2 або 15,6бг/га активної речовини. во Рослини тримали в залежності від виду при температурі 10-257С7 , відповідно - 20-35"С. Період експериментів тривав від 2-х до 4-х тижнів. Протягом цього часу за рослинами доглядали і спостерігали їхню реакцію на різноманітні види оброблення.

Оцінку проводили по шкалі від О до 100. При цьому 100 означає відсутність схожості рослин, відповідно повну загибель принаймні надземної частини і 0 означає відсутність ушкоджень або нормальний ріст. ве Застосовувані в теплицях рослини обрані з таких видів :

При дозах внесення від 31,2 і 15,бг/га активної речовини сполука Мг. Іс. 099 виявило дуже гарну 70 гербіцидну дію при післясходовому обробленні проти вищенаведених широколистих рослин.

Приклади застосування (десикантна/дефоліантна дія)

Експериментними рослинами служили молоді, чотирьохлисті бавовняні рослини (без сім'ядолі), що були вирощені в тепличних умовах (відн. вологість повітря - 50 до 7090; денна/нічна температура - 27/207С).

Листки молодих бавовняних рослин обробляли до утворення крапель водяною препаративною формою /5 активних речовин (із добавкою 0,15 ваг. 95 алкосілату спирту жирного ряду Рішгаїасз І Е 7007), по відношенню до відвару для оббризкування). Внесена кількість води склала в перерахунку 1000 л/га. Через 13 днів визначали число опалих листків і ступінь опадання в 905.

При неопрацьованих контрольних рослинах опадання листків не мало місце. 1) неонна поверхнево-активна речовина фірми БАСФ АГ, що мало піниться.

Claims (15)

Формула винаходу

1. Заміщені піразол-3-ілбензазоли формули | с ЕЗ в о Е - щи -ю Ге! а м Іс Ф У со Зо у якій замісники мають такі значення: що) В" означає водень, С.4-Су-алкіл або С4-Су-галогеналкіл; 22 - оціано, С.-Су-алкіл, С.і-Су-галогеналкіл, Сі-Су-алкокси, С.і-Су-галогеналкокси, /С.-Су-алкілтіо, С,-С,-галогеналкілтіо, С.і-С.,-алкілсульфініл, сС.-С,-галогеналкілсульфініл, С.-С;-алкілсульфоніл або « 20 С.і-С,-галогеналкілсульфоніл; -в с ВЗ - водень, галоген, ціано, нітро, Сі-С;-алкіл або С.-С.,-галогеналкіл; й В" - водень або галоген; "» ВЕ - водень, галоген, ціано, Сі-Су-алкіл, С4-Су-галогеналкіл, Сі1-С;-алкокси або С.і-Су-галогеналкокси; 7 означає групу -М-С(ХА9)-О- або -М-С(ХЕ9)-8-, що може бути зв'язана з г: азотом, киснем або сіркою; Х означає хімічний зв'язок, кисень, сірку, -5(0)-, -505-, -МН- або -М(В З-; о 25, В означають незалежно один від одного: Ге) С1-Св-алкіл, сС.-Св-галогеналкіл, ціано-С.--Су-алкіл, гідроксі-С4-С)-алкіл, С3-Св-алкеніл, ціано-С3-Св-алкеніл, С3-Св-галогеналкеніл, С3-Св-алкініл, ціано-С3-Св-алкініл, С3-Св-галогеналкініл,

б С.1-С,-алкоксі-С4-Су-алкіл, сС.-С,-галогеналкоксі-С 4-С);-алкіл, С3-С,-алкенілоксі-С4-С.-алкіл, -І 20 С3-С,-алкінілоксі-С4-Су-алкіл, С3-Свя-циклоалкілоксі-С 4-С;-алкіл, аміно-С.-С,-алкіл,

С.1-С,-алкіламіно-С1-С,-алкіл, ді(С4-С;-алкіл)аміно-С 1-С,-алкіл, С1-С;-алкілтіо-С4-Су-алкіл, с сС.і-С,-галогеналкілтіо-С 1-Су-алкіл, С3-Су-алкенілтіо-С4-Су-алкіл, С3-С.-алкінілтіо-С.4-Су-алкіл,

С.1-С,-алкілсульфініл-С 4-Су-алкіл, С4-С-галогеналкісульфініл-С 4-Су-алкіл, С3-С,-алкенілсульфініл-С 4-С-алкіл, С3-С,-алкілсульфініл-С 4-С,-алкіл, С1-С;-алкілсульфоніл-С 1-С.-алкіл, 29 С.і-С,-галогеналкісульфоніл-С 1-Су-алкіл, С3-С;-алкенілсульфоніл-С 4-С-алкіл, (ФІ С3-С/-алкілсульфоніл-С 1-Су;-алкіл, гідроксикарбоніл-С1-Су-алкіл, (С4-С,-алкокси)карбоніл-Сі-С,-алкіл, що може юю нести ціано- або (С1-Са-алкокси)карбонільну групу, | (С1-Са-алкілтіо)карбоніл-С /-Са -алкіл, амінокарбоніл-С.-Су-алкіл, С.-С,-алкіламінокарбоніл-С.-Су-алкіл, ді(Сі-С;-алкіл)амінокарбоніл-С 4-С.-алкіл, ді(С41-Су-алкіл/уфосфоніл-С 1-Су-алкіл, (С4-С,-алкоксі)іміно-С4-Су-алкіл, (С3-С.;-алкенілоксі)іміно-С 4-Су-алкіл, бо С3-Св-циклоалкіл, С3-Св-циклоалкіл-С.1-С,-алкіл, феніл, феніл-С.-С,;-алкіл, три- семичленний гетероцикліл або гетероцикліл-С--С,;-алкіл, причому кожне циклоалкільне і кожне гетероциклільне кільце може мати одну карбонільну або тіокарбонільну ланку, і причому кожне циклоалкільне, фенільне і гетероциклільне кільце може бути заміщеним і може нести від одного до чотирьох замісників, обраних кожний із групи, що складається з ціано, нітро, аміно, гідрокси, бо карбокси, галогену, С.4-Су-алкілу, С.і-С/-галогеналкілу, С4-Сл-алкокси, С.4-Су/-галогеналкокси, С.4-Су-алкілтіо,

С.і-С,-галогеналкілтіо, С.і-С,-алкілсульфонілу, сС.-С,-галогеналкілсульфонілу, (С1-С;-алкокси)карбонілу, (С4-С.-алкіл)карбонілу, (С.-С,-галогеналкіл)карбонілу, (С1-С.-алкіл)карбонілокси, (С4-С.-галогеналкіл)карбонілокси і ді(С.--С.-алкіл)аміно; якщо Х означає хімічний зв'язок, кисень, сірку, -«МН- або -М(В 7)-, то радикал КУ може означати також

(С.-С,-алкіл)укарбоніл, (С.і-Су/-галогеналкіл)карбоніл, (Сі-С/-алкокси)карбоніл, С.-С/-алкілсульфоніл або

С.і-С,-галогеналкілсульфоніл; якщо Х означає хімічний зв'язок, то К б може означати крім того водень, ціано, меркапто, аміно, галоген,

-СН.-СН(галоген)-К8, «СНАСН-В8 або -«СН-С(галоген)-К8, причому то ВЗ означає гідроксикарбоніл, (С4-С.-алкокси)карбоніл, (С4-Су-алкілтіо)карбоніл, амінокарбоніл,

С.-С,-алкіламінокарбоніл, ді(С4-Су-алкіл)амінокарбоніл або ді(С.4-Су-алкіл)уфосфоніл, або БУ ії В'/ разом о означають 1,3-пропіленовий, тетраметиленовий, пентаметиленовий або етиленоксіетиленовий ланцюг, що може бути незаміщеним або може нести від одного до чотирьох 75 С1-Сл-алкільних груп і одну або дві (С.і-С.-алкокси)карбонільні групи, а також солі цих сполук, що застосовуються в сільському господарстві.

2. Гербіцидний засіб, що містить гербіцидно ефективну кількість принаймні одного заміщеного піразол-3-ілбензазолу формули І або однієї солі сполуки відповідно до п. 1, що застосовується в сільському господарстві, і принаймні один інертний рідкий і/або твердий наповнювач, а також за бажанням принаймні одну 2о поверхнево-активну речовину.

З. Засіб для десикації і/або дефоліації рослин, що містить десикантно і/або дефоліантно ефективну кількість принаймні одного заміщеного піразол-3-ілбензазолу формули І або однієї солі сполуки відповідно до п. 1, що застосовується в сільському господарстві, і принаймні один інертний рідкий і/або твердий наповнювач, а також за бажанням принаймні одну поверхнево-активну речовину. с

4. Спосіб одержання гербіцидно активного засобу, який відрізняється тим, що змішують гербіцидно ефективну кількість принаймні одного заміщеного піразол-З-ілбензазолу формули | або однієї солі сполуки і) відповідно до п. 1, що застосовується в сільському господарстві, і принаймні один інертний рідкий і/або твердий наповнювач, а також за бажанням принаймні одну поверхнево-активну речовину.

5. Спосіб одержання десикантно і/або дефоліантно активних засобів, який відрізняється тим, що змішують Ге! зо десикантно і/або фоліантно ефективну кількість принаймні одного заміщеного піразол-З-ілбензазолу формули або однієї солі сполуки відповідно до п. 1, що застосовується в сільському господарстві, і принаймні один - інертний рідкий і/або твердий наповнювач, а також за бажанням принаймні одну поверхнево-активну речовину. «о

6. Спосіб боротьби з небажаним ростом рослин, який відрізняється тим, що гербіцидно ефективною кількістю принаймні одного заміщеного піразол-3-ілбензазолу формули І! або однієї солі сполуки відповідно до п. 1, що ме) зв Застосовується в сільському господарстві, впливають на рослини, їхній життєвий простір або на насіння. ю

7. Спосіб десикації і/або дефоліації рослин, який відрізняється тим, що десикантно і/або дефоліантно ефективною кількістю принаймні одного заміщеного піразол-3-ілбензазолу формули | або однієї солі сполуки відповідно до п. 1, що застосовується в сільському господарстві, впливають на рослини.

8. Спосіб десикації і/або дефоліації рослин за п. 7, який відрізняється тим, що обробляють бавовну. «

9. Спосіб одержання заміщених піразол-З-ілбензазолів формули І за п. 1, де 7 означає групу-МАС(МН 5)-5-, з с який відрізняється тим, що амінофенілпіразол формули Ша або ШЬ з В ВЗ Ша, ЕЗ:? Гу у с х. с нлі Се "ВІ Ф Кк ЕЗ ШЬ - 50 Е2 К5 М с - МН, "В о піддають взаємодії або з галогеном і тіоціанатом амонію або тіоціанатом лужного або лужноземельного іме) металу, або спочатку з тіоціанатом амонію або тіоціанатом лужного або лужноземельного металу і потім із галогеном. 60

10. Спосіб одержання заміщених піразол-3-ілбензазолів формули І за п.1, де ХЕ У означає галоген або ціано, який відрізняється тим, що заміщений піразол-3-ілбензазол формули І, у якому ХЕ 5 означає аміно, діазотують і отриману сіль діазонію піддають взаємодії з галогенідом міді (І) або ціанідом міді (1).

11. Спосіб одержання заміщених піразол-З-ілбензазолів формули ! за п.1, де Х означає сірку, який відрізняється тим, що заміщений піразол-3-ілбензазол формули І, у якому ХЕ 9 означає аміно, діазотують бо і отриману сіль діазонію піддають взаємодії з діалкілсульфідом формули КЕ 55-5825,

12. Спосіб одержання заміщених піразол-З-ілбензазолів формули І! за п.1, де ХЕ У означає -сно-СН(СІ)-88, -сно-сн(ВО)-В8, -сн-СсН-вУ, -СН-С(СІ)-ВЗ або -СН-С(ВО)-БЗ, який відрізняється тим, що заміщений піразол-З-ілбензазол, у якому ХК б означає аміно, діазотують і отриману сіль діазонію піддають взаємодії з алкеном формули НоС-СН-КЗ або алкіном формули НС- С-КЗ і хлоридом міді (І), бромідом міді (1), хлоридом міді (ІІ) або бромідом міді (ІІ).

13. Спосіб одержання заміщених піразол-З-ілбензазолів формули І! за п.1, де Х означає кисень, сірку, -МН- або -М(В 7)-, або де ХЕЗ означає СНІВ), причому Б? і КО незалежно один від одного означають ціано або 70 (С.-С/-алкокси)карбоніл, який відрізняється тим, що заміщений піразол-З-ілбензазол, у якому ХК б означає хлор, бром, -ЗО»-алкіл або -5О»-галогеналкіл, піддають взаємодії з нуклеофілом НОВУ, НбЗВ?У, НОМУ, НВ У або НоС(В У): в присутності основ.

14. Спосіб одержання заміщених піразол-З-ілбензазолів формули | за п.1, де ХВ 5 означає С.-Св-алкіл, який відрізняється тим, що заміщений піразол-3-ілбензазол, у якому Хе? означає галоген, піддають взаємодії з

15. (С4-Св-алкіл)-сполукою Гриньяра за бажанням в присутності каталізатора.

15. Спосіб одержання заміщених піразол-3-ілбензазолів формули | за п. 1, де 7 означає -МАС(К в8)-О-, який відрізняється тим, що амінофенілпіразол формули Ша або ШЬ ВЕ вЗ Ша, КЗ В з Тв - ж НА В сч Ка ВЗ Шь і9) ЕЗ К5 я Ф се А, м 1 Мн, Е Ф діазотують, сіль діазонію, що утворилася, піддають взаємодії з азидом лужного металу з одержанням (зе) азидофенілпіразолу формули Ма або Мр ю КЗ ЕЗ Ма, ЕК: Шен Ко ч - - Се - с М 5! з КЗ ЕЗз МЬ ЕЗ 1 Шия К5 о КУ Се -М. (22) КІ -І 50 М с і його піддають реакції з карбоновою кислотою формули В9-СООН. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М 2, 15.02.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і 229 науки України. Ф) іме) 60 б5