JP2001506641A - 置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式で表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾール及びその塩： ［Ｒ¹＝水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル；Ｒ²＝シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル；Ｒ³＝水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル：Ｒ⁴＝水素、ハロゲン；Ｒ⁵＝水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ； Ｚ＝窒素、酸素又は硫黄を介してαと結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−又は−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−；Ｘ＝化学結合、酸素、硫黄、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ⁷）−；Ｒ⁶、Ｒ⁷＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、シアノ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、シアノ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、シアノ又は（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基を有していても良い（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホスホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ）イミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、又はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、３員〜7員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルを表し、且つシクロアルキル及びヘテロシクリル環が、カルボニル又はチオカルボニル環員を有していても良く；Ｘが、化学結合、酸素、硫黄、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ⁷）−を表す場合は、Ｒ⁶が（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルを表しても良く；Ｘが、化学結合を表す場合は、Ｒ⁶がさらに水素、シアノ、メルカプト、アミノ、ハロゲン、−ＣＨ₂−ＣＨ（ハロゲン）−Ｒ⁸、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁸又は−ＣＨ＝Ｃ（ハロゲン）−Ｒ⁸｛Ｒ⁸＝ヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ）カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホスホニルを表しても良く；又はＲ⁶＋Ｒ⁷＝置換基を有していても良い１，３−プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン又はエチレンオキシエチレン鎖］用途：除草剤、植物の乾燥及び／又は落葉剤用。

Description

【発明の詳細な説明】 置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾール 本発明は、下記の式Ｉ： ［但し、Ｒ¹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し； Ｒ²が、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルを表し； Ｒ³が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハ ロアルキルを表し： Ｒ⁴が水素又はハロゲンを表し； Ｒ⁵が水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表し； Ｚが、窒素、酸素又は硫黄を介してαと結合しても良い基−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶） −Ｏ−又は−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−を表し； Ｘが、化学結合、酸素、硫黄、−S（Ｏ）−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−又は−Ｎ（ Ｒ⁷）−を表し； Ｒ⁶及びＲ⁷が、相互に独立してそれぞれ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア ルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、シアノ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、シアノ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキ ニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アル キル、アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ− Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄ア ルケニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルス ルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキ ニルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 、シアノ又は（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基を有していても良い（Ｃ₁〜 Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ）カ ルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホスホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₄アル ケニルオキシ）イミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェ ニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又は３員〜７員のヘテロシクリルまたはヘテ ロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルを表し、且つシクロアルキル及びヘテロシクリル 環が、カルボニル又はチオカルボニル環員を有していても良く、そしてシクロア ルキル、フェニル及びヘテロシクリル環がそれぞれ１個〜４個の下 記の置換基：即ちシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロ ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ キシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ ル）カルボニルオキシ及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノで置換されていても良 く； Ｘが、化学結合、酸素、硫黄、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ⁷）−を表す場合は、Ｒ⁶ が（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）カルボニル、（ Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル又はＣ₁〜Ｃ₄ハ ロアルキルスルホニルを表しても良く； Ｘが、化学結合を表す場合は、Ｒ⁶がさらに水素、シアノ、メルカプト、アミ ノ、ハロゲン、−ＣＨ₂−ＣＨ（ハロゲン）−Ｒ⁸、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁸又は−Ｃ Ｈ＝Ｃ（ハロゲン）−Ｒ⁸｛但し、Ｒ⁸がヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アル コキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ）カルボニル、アミノカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニ ル又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホスホニルを表しても良く； 又はＲ⁶とＲ⁷が、合体して１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基又は１又は２個の（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルを有していても良い１，３−プロピレン、テトラ メチレン、ペンタメチレン又はエチレンオキシエチレン鎖を形成する。］で表さ れる新規な置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾール、及び式Ｉの化合物の農業 上有用な塩に関する。 更に、本発明は、 上記化合物Ｉを、除草剤として、及び／又は植物の乾燥／落葉（枯葉）のため に使用する方法、 有効成分として化合物Ｉを含む除草剤組成物及び植物の乾燥及び／又は落葉用 組成物、 化合物Ｉ、及び化合物Ｉを用いる除草剤組成物及び植物の乾燥／落葉用組成物 の製造方法、そして 化合物Ｉを用いて望ましくない植生の制御方法、及び植物の乾燥／は落葉処理 方法に関する。 特定のアリールピラゾール−アリール基として、一般に、フェニルに加えて、 種々のベンゾヘテロシクリルも言及されている−は、特許出願のＷＯ９２／０２ ５０９、ＷＯ９２／０６９６２、ＷＯ８６／０１２５５、ＷＯ９６／１５１１５ 、ＷＯ９６／１５１１６及びＷＯ９６／４０６４３に除草剤として既に記載され ている。 更に、ＷＯ９６／０１２５４の一般式は、置換基を適当に選択した場合、特に 下記の式II： の化合物を包含し、除草活性を有すると言われている。 本発明の目的は、公知の化合物に比べて、不要な植物の選択防除に優れた新規 な除草に有効なピラゾール化合物を提供することにある。更に本発明の目的は、 乾燥／落葉作用を有する新規な化合物を提供することにもある。 本発明者等は、上記目的が、本発明の式Ｉの新規な置換ピラゾール−３−イル ベンゾアゾールにより達成されることを見出した。 更に、本発明者等は、化合物Ｉを含み、極めて優れた除草活性を有する除草剤 組成物を見出した。さらにまた、本発明者等は、これらの組成物の製造方法及び 化合物Ｉを用いて望ましくない植生を制御する方法を見出した。 更にまた、本発明者等は、化合物Ｉが植物の一部の乾燥及び／又は落葉にも好 適である。これに適当な植物としては、綿花、ジャガイモ、セイヨウアブラナ、 ヒマワリ、大豆又は野生豆(field beans)等、特に綿花、の栽培植物が挙げられ る。従って、本発明者等は、植物の乾燥及び／又は落葉用の組成物、これらの組 成物の製造方法、及び化合物Ｉを用いる植物の乾燥及び／又は落葉方法を見出し た。 置換形式によって、式Ｉの化合物は１個以上のキラル中心を有することができ 、この場合、化合物はエナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在す る。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーのみならず、これら の混合物に関するものでもある。 置換基Ｒ¹〜Ｒ³及びＲ⁵〜Ｒ⁸の定義で述べた有機基、あるいはシクロアルキル 、フェニル又はヘテロシクリル環上の基として述べた有機基は、ハロゲンのよう に、各基の例の個々の列挙の共通の用語である。全ての炭素鎖、即ち全てのアル キル、ハロアルキル、シアノアルキル、オキシアルキル、アミノアルキル、オキ シカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルキル、ホスホニルアルキル、オキ シアミノアルキル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、 ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル及びシアノア ルキニルの部分は、直鎖でも分岐鎖でも良い。ハロゲン化置換基は、１〜５個の 同一又は異なるハロゲン原子を有することが好ましい。ハロゲンは、それぞれ、 弗素、塩素、臭素又は沃素を表す。 他の例としては、下記のものを挙げることができる： Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブ チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル又はＣ（ＣＨ₃）₃； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で 置換された上記のＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えばＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、 ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ（Ｃｌ）₂、Ｃ（Ｃｌ）₃、クロロフルオルメチル、ジクロロフ ルオルメチル、クロロジフルオルメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチ ル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２ ，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２ ，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２ −トリクロロエチル、Ｃ₂Ｆ₅、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、 ２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピ ル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモ プロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３， ３−トリクロロプロピル、ＣＨ₂−Ｃ₂Ｆ₅、ＣＦ₂−Ｃ₂Ｆ₅、１−フルオロメチル −２−フルオロエチル、１−クロロメチル−２−クロロエチル、１−ブロモメチ ル−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブ チル及びノナフルオロブチル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル：上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキル、さらに例えば、ｎ−ペンチル、 １−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプ ロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１， ２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチル ペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブ チル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブ チル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１ ，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１ −メチルプロピルまたは１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはＣＨ₃、 Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブチル、Ｃ（ＣＨ₃）₃、ｎ−ペ ンチル又はｎ−ヘキシル； Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で 置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、即ち、上述のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルで述べた基の １個、さらに５−フルオロ−１−ペンチル、５−クロロ−１−ペンチル、５−ブ ロモ−１−ペンチル、５−ヨード−１−ペンチル、５，５，５−トリクロロ−１ −ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロ−１−ヘキシル、６−ク ロロ−１−ヘキシル、６−ブロモ−１−ヘキシル、６−ヨード−１−ヘキシル、 ６，６，６−トリクロロ−１−ヘキシル又はドデカフルオロヘキシル； シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：ＣＨ₂ＣＮ、１−シアノエチル、２−シアノエチ ル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、３−シアノプ ロパ−１−イル、１−シアノブタ−１−イル、２−シアノブタ−１−イル、３− シアノブタ−１−イル、４−シアノブタ−１−イル、１−シアノブタ−２−イル 、２−シアノブタ−２−イル、３−シアノブタ−２−イル、４−シアノブタ−２ −イル、１−（ＣＨ₂ＣＮ）エタ−１−イル、１−（ＣＨ₂ＣＮ）−１− （ＣＨ₃）エタ−１−イル又は１−（ＣＨ₂ＣＮ）プロパ−１−イル； ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：ＣＨ₂ＯＨ、１−ヒドロキシエチル、２−ヒ ドロキシエチル、１−ヒドロキシプロパ−１−イル、２−ヒドロキシプロパ−１ −イル、３−ヒドロキシプロパ−１−イル、１−ヒドロキシブタ−１−イル、２ −ヒドロキシブタ−１−イル、３−ヒドロキシブタ−１−イル、４−ヒドロキシ ブタ−１−イル、１−ヒドロキシブタ−２−イル、２−ヒドロキシブタ−２−イ ル、３−ヒドロキシブタ−２−イル、４−ヒドロキシブタ−２−イル、１−（Ｃ Ｈ₂ＯＨ）エタ−１−イル、１−（ＣＨ₂ＯＨ）−１−（ＣＨ₃）エタ−１−イル 又は１−（ＣＨ₂ＯＨ）プロパ−１−イル； アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：ＣＨ₂ＮＨ₂、１−アミノエチル、２−アミノエチ ル、１−アミノプロパ−１−イル、２−アミノプロパ−１−イル、３−アミノプ ロパ−１−イル、１−アミノブタ−１−イル、２−アミノブタ−１−イル、３− アミノブタ−１−イル、４−アミノブタ−１−イル、１−アミノブタ−２−イル 、２−アミノブタ−２−イル、３−アミノブタ−２−イル、４−アミノブタ−２ −イル、１−（ＣＨ₂ＮＨ₂）エタ−１−イル、１−（ＣＨ₂ＮＨ₂）−１−（ＣＨ₃ ）エタ−１−イル又は１−（ＣＨ₂ＮＨ₂）プロパ−１−イル； ヒドロキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：ＣＨ₂ＣＯＯＨ、１−（ＣＯＯＨ ）エチル、２−（ＣＯＯＨ）エチル、１−（ＣＯＯＨ）プロパ−１−イル、２− （ＣＯＯＨ）プロパ−１−イル、３−（ＣＯＯＨ）プロパ−１−イル、１−（Ｃ ＯＯＨ）ブタ−１−イル、２−（ＣＯＯＨ）ブタ−１−イル、３−（ＣＯＯＨ） ブタ−１−イル、４−（ＣＯＯＨ）ブタ−１−イル、１−（ＣＯＯＨ）ブタ−２ −イル、２−（ＣＯＯＨ）ブタ−２−イル、３−（ＣＯＯＨ）ブタ−２−イル、 ４−（ＣＯＯＨ）ブタ−２−イル、１−（ＣＨ₂ＣＯＯＨ）エタ−１−イル、１ −（ＣＨ₂ＣＯＯＨ）−１−（ＣＨ₃）エタ−１−イル又は１−（ＣＨ₂ＣＯＯＨ ）プロパ−１−イル； アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：ＣＨ₂ＣＯＮＨ₂、１−（ＣＯＮＨ₂） エチル、２−（ＣＯＮＨ₂）エチル、１−（ＣＯＮＨ₂）プロパ−１−イル、２− （ＣＯＮＨ₂）プロパ−１−イル、３−（ＣＯＮＨ₂）プロパ−１−イル、１−（ ＣＯＮＨ₂）ブタ−１−イル、２−（ＣＯＮＨ₂）ブタ−１ −イル、３−（ＣＯＮＨ₂）ブタ−１−イル、４−（ＣＯＮＨ₂）ブタ−１−イル 、１−（ＣＯＮＨ₂）ブタ−２−イル、２−（ＣＯＮＨ₂）ブタ−２−イル、３− （ＣＯＮＨ₂）ブタ−２−イル、４−（ＣＯＮＨ₂）ブタ−２−イル、１−（ＣＨ₂ ＣＯＮＨ₂）エタ−１−イル、１−（ＣＨ₂ＣＯＮＨ₂）−１−（ＣＨ₃）エタ− １−イル又は１−（ＣＨ₂ＣＯＮＨ₂）プロパ−１−イル； フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：ベンジル、２−フェニルエチル、２−フェニル エチル、１−フェニルプロパ−１−イル、２−フェニルプロパ−１−イル、３− フェニルプロパ−１−イル、１−フェニルブタ−１−イル、２−フェニルブタ− １−イル、３−フェニルブタ−１−イル、４−フェニルブタ−１−イル、１−フ ェニルブタ−２−イル、２−フェニルブタ−２−イル、３−フェニルブタ−２− イル、４−フェニルブタ−２−イル、１−ベンジルエタ−１−イル、１−ベンジ ル−１−メチルエタ−１−イルまたは１−ベンジルプロパ−１−イル、好ましく はベンジル又は２−フェニルエチル； ヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：ヘテロシクリルメチル、１−ヘテロシク リルエチル、２−ヘテロシクリルエチル、１−ヘテロシクリルプロパ−１−イル 、２−ヘテロシクリルプロパ−１−イル、３−ヘテロシクリルプロパ−１−イル 、１−ヘテロシクリルブタ−１−イル、２−ヘテロシクリルブタ−１−イル、３ −ヘテロシクリルブタ−１−イル、４−ヘテロシクリルブタ−１−イル、１−ヘ テロシクリルブタ−２−イル、２−ヘテロシクリルブタ−２−イル、３−ヘテロ シクリルブタ−２−イル、４−ヘテロシクリルブタ−２−イル、１−（ヘテロシ クリルメチル）エタ−１−イル、１−（ヘテロシクリルメチル）−１−（メチル ）エタ−１−イルまたは１−（ヘテロシクリルメチル）プロパ−１−イル、好ま しくはヘテロシクリルメチル又は２−ヘテロシクリルエチル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ：ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ（ＣＨ₃ ）₂、ｎ−ブトキシ、ＯＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂また はＣ（ＣＨ₃）₃、好ましくはＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素 で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、即ち、例えばＯＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨＦ₂、 ＯＣＦ₃、ＯＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｃｌ）₂、ＯＣ（Ｃｌ）₃、クロロフルオロメト キシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエ トキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２， ２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２ −フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジク ロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ＯＣ₂Ｆ₅、２ −フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキ シ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポ キシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポ キシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキ シ、ＯＣＨ₂−Ｃ₂Ｆ₅、ＯＣＦ₂−Ｃ₂Ｆ₅、１−（ＣＨ₂Ｆ）−２−フルオロエト キシ、１−（ＣＨ₂Ｃｌ）−２−クロロエトキシ、１−（ＣＨ₂Ｂｒ）−２−ブロ モエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ 又はノナフルオロブトキシ、好ましくはＯＣＨＦ₂、ＯＣＦ₃、ジクロロフルオロ メトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ ； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ：ＳＣＨ₃、ＳＣ₂Ｈ₅、ＳＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＳＣＨ（ＣＨ₃ ）₂、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、ＳＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂又 はＳＣ（ＣＨ₃）₃、好ましくはＳＣＨ₃、又はＳＣ₂Ｈ₅； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃 素で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、即ち、ＳＣＨ₂Ｆ、ＳＣＨＦ₂、ＳＣＦ₃ 、ＳＣＨ₂Ｃｌ、ＳＣＨ（Ｃｌ）₂、ＳＣ（Ｃｌ）₃、クロロフルオロメチルチオ 、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、２−フルオロエ チルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチ オ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２ −クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチ オ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチ ルチオ、ＳＣ₂Ｆ₅、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロ ピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ 、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピ ルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、３，３，３−トリ フルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、ＳＣＨ₂−Ｃ₂Ｆ₅ 、ＳＣＦ₂−Ｃ₂Ｆ₅、１−（ＣＨ₂Ｆ）−２−フルオロエチルチオ、１−（ＣＨ₂ Ｃｌ）−２−クロロエチルチオ、１−（ＣＨ₂Ｂｒ）−２−ブロモエチルチオ、 ４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオ又はＳ ＣＦ₂−ＣＦ₂−Ｃ₂Ｆ₅、好ましくはＳＣＨＦ₂、ＳＣＦ₃、ジクロロフルオロメチ ルチオ、クロロジフルオロメチルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチ オ； Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：上記に述べたＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで 置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えばＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、ｎ −プロポキシメチル、ＣＨ₂−ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブトキシメチル、（１− メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、ＣＨ₂−ＯＣ（ ＣＨ₃）₃、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（ｎ−プロ ポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ｎ−ブトキシ）エ チル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）エ チル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピル、 ２−（エトキシ）プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロピル、２−（１−メチ ルエトキシ）プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロ ポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジ メチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロ ピル、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル 、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３ −（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロ ピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（ｎ−プロポキ シ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ｎ−ブトキシ）ブチル 、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル 、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３− （メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）ブチル 、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）ブチル、３−（１ −メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１ ，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ） ブチル、４−（ｎ−プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、 ４−（ｎ−ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２ −メチルプロポキシ）ブチル、又は４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、 好ましくはＣＨ₂−ＯＣＨ₃、ＣＨ₂−ＯＣ₂Ｈ₅、２−（ＯＣＨ₃）エチル又は２− （ＯＣ₂Ｈ₅）エチル； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：前述のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち例えば、２−（ＯＣＨＦ₂）エチル、２− （ＯＣＦ₃）エチル又は２−（ＯＣ₂Ｆ₅）エチル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：前述のＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオで置 換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えばＣＨ₂−ＳＣＨ₃、ＣＨ₂−ＳＣ₂Ｈ₅、 ｎ−プロピルチオメチル、ＣＨ₂−ＳＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブチルチオメチル、 （１−メチルプロピルチオ）メチル、（２−メチルプロピルチオ）メチル、ＣＨ₂ −ＳＣ（ＣＨ₃）₃、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、 ２−（ｎ−プロピルチオ）エチル、２−（１−メチルエチルチオ）エチル、２− （ｎ−ブチルチオ）エチル、２−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２−（２ −メチルプロピルチオ）エチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）エチル、 ２−（メチルチオ）プロピル、２−（エチルチオ）プロピル、２−（ｎ−プロピ ルチオ）プロピル、２−（１−メチルエチルチオ）プロピル、２−（ｎ−ブチル チオ）プロピル、２−（１−メチルプロピルチオ）プロピル、２−（２−メチル プロピルチオ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）プロピル、３− （メチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、３−（ｎ−プロピルチ オ）プロピル、３−（１−メチルエチルチオ）プロピル、３−（ｎ−ブチルチオ ）プロピル、３−（１−メチルプロピルチオ）プロピル、３−（２−メチルプロ ピルチオ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエチルチオ）プロピル、２−（メ チルチオ）ブチル、２−（エチルチオ）ブチル、２− （ｎ−プロピルチオ）ブチル、２−（１−メチルエチルチオ）ブチル、２−（ｎ −ブチルチオ）ブチル、２−（１−メチルプロピルチオ）ブチル、２−（２−メ チルプロピルチオ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）ブチル、３− （メチルチオ）ブチル、３−（エチルチオ）ブチル、３−（ｎ−プロピルチオ） ブチル、３−（１−メチルエチルチオ）ブチル、３−（ｎ−ブチルチオ）ブチル 、３−（１−メチルプロピルチオ）ブチル、３−（２−メチルプロピルチオ）ブ チル、３−（１，１−ジメチルエチルチオ）ブチル、４−（メチルチオ）ブチル 、４−（エチルチオ）ブチル、４−（ｎ−プロピルチオ）ブチル、４−（１−メ チルエチルチオ）ブチル、４−（ｎ−ブチルチオ）ブチル、４−（１−メチルプ ロピルチオ）ブチル、４−（２−メチルプロピルチオ）ブチル又は４−（１，１ −ジメチルエチルチオ）ブチル、好ましくはＣＨ₂−ＳＣＨ₃、ＣＨ₂−ＳＣ₂Ｈ₅ 、２−（ＳＣＨ₃）エチル又は２−（ＳＣ₂Ｈ₅）エチル； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：前述のＣ_l〜Ｃ₄ハロアルキル チオで置換されたＣ_l〜Ｃ₄アルキル、即ち２−（ＳＣＨＦ₂）エチル、２−（Ｓ ＣＦ₃）エチル又は２−（ＳＣ₂Ｆ₅）エチル； （Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ） イミノで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、この（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノの例 としては＝Ｎ−ＣＨ₃、＝Ｎ−Ｃ₂Ｈ₅、＝Ｎ−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、＝Ｎ−ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂、＝ＮＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、＝Ｎ−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、＝ＮＣＨ₂− ＣＨ（ＣＨ₃）₂又は＝Ｎ−Ｃ（ＣＨ₃）₃、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルの例としては；ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₃、ＣＨ＝Ｎ−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂−Ｃ Ｈ＝Ｎ−ＣＨ₃又はＣＨ₂−ＣＨ＝Ｎ−Ｃ₂Ｈ₅； （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニル：ＣＯ−ＣＨ₃、ＣＯ−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯ−ＣＨ₂ −Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブチルカルボニル、ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂又はＣＯ−Ｃ（ＣＨ₃）₃、好ましく はＣＯ−ＣＨ₃又はＣＯ−Ｃ₂Ｈ₅； （Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）カルボニル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及 び／又は沃素で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、即ち、ＣＯ− ＣＨ₂Ｆ、ＣＯ−ＣＨＦ₂、ＣＯ−ＣＦ₃、ＣＯ−ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯ−ＣＨ（Ｃｌ）₂ 、ＣＯ−Ｃ（Ｃｌ）₃、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメ チルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニル、２−フルオロエチルカル ボニル、２−クロロエチルカルボニル、２−ブロモエチルカルボニル、２−ヨー ドエチルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリ フルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２− クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオ ロエチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボニル、ＣＯ−Ｃ₂Ｆ₅ 、２−フルオロプロピルカルボニル、３−フルオロプロピルカルボニル、２，２ −ジフルオロプロピルカルボニル、２，３−ジフルオロプロピルカルボニル、２ −クロロプロピルカルボニル、３−クロロプロピルカルボニル、２，３−ジクロ ロプロピルカルボニル、２−ブロモプロピルカルボニル、３−ブロモプロピルカ ルボニル、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボニル、３，３，３−トリク ロロプロピルカルボニル、ＣＯ−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｆ₅、ＣＯ−ＣＦ₂−Ｃ₂Ｆ₅、１−（ ＣＨ₂Ｆ）−２−フルオロエチルカルボニル、１−（ＣＨ₂Ｃｌ）−２−クロロエ チルカルボニル、１−（ＣＨ₂Ｂｒ）−２−ブロモエチルカルボニル、４−フル オロブチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、４−ブロモブチルカルボ ニル又はノナフルオロブチルカルボニル、好ましくはＣＯ−ＣＦ₃、ＣＯ−ＣＨ₂ Ｃｌまたは２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル； （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニルオキシ：Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₃、Ｏ−ＣＯ−Ｃ₂Ｈ₅ 、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂− ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ（ ＣＨ₃）₂又はＯ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ₃）₃、好ましくは、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₃又はＯ− ＣＯ−Ｃ₂Ｈ₅； （Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）カルボニルオキシ：部分的又は完全に弗素、塩素、 臭素及び／又は沃素で置換された（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニル、即ち、Ｏ− ＣＯ−ＣＨ₂Ｆ、Ｏ−ＣＯ−ＣＨＦ₂、Ｏ−ＣＯ−ＣＦ₃、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂Ｃｌ、 Ｏ−ＣＯ−ＣＨ（Ｃｌ）₂、Ｏ−ＣＯ−Ｃ（Ｃｌ）₃、クロロフル オロメチルカルボニルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルボニルオキシ、クロ ロジフルオロメチルカルボニルオキシ、２−フルオロエチルカルボニルオキシ、 ２−クロロエチルカルボニルオキシ、２−ブロモエチルカルボニルオキシ、２− ヨードエチルカルボニルオキシ、２，２−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、 ２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロ−２−フルオロ エチルカルボニルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニルオ キシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２，２，２− トリクロロエチルカルボニルオキシ、Ｏ−ＣＯ−Ｃ₂Ｆ₅、２−フルオロプロピル カルボニルオキシ、３−フルオロプロピルカルボニルオキシ、２，２−ジフルオ ロプロピルカルボニルオキシ、２，３−ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、 ２−クロロプロピルカルボニルオキシ、３−クロロプロピルカルボニルオキシ、 ２，３−ジクロロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモプロピルカルボニルオ キシ、３−ブロモプロピルカルボニルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロピ ルカルボニルオキシ、３，３，３−トリクロロプロピルカルボニルオキシ、Ｏ− ＣＯ−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｆ₅、Ｏ−ＣＯ−ＣＦ₂−Ｃ₂Ｆ₅、１−（ＣＨ₂Ｆ）−２−フル オロエチルカルボニルオキシ、１−（ＣＨ₂Ｃｌ）−２−クロロエチルカルボニ ルオキシ、１−（ＣＨ₂Ｂｒ）−２−ブロモエチルカルボニルオキシ、４−フル オロブチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、４−ブロモ ブチルカルボニルオキシ又はノナフルオロブチルカルボニルオキシ、好ましくは Ｏ−ＣＯ−ＣＦ₃、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂Ｃｌまたは２，２，２−トリフルオロエチル カルボニルオキシ； （Ｃ₁〜Ｃ₄ルコキシ）カルボニル：ＣＯ−ＯＣＨ₃、ＣＯ−ＯＣ₂Ｈ４₅、ｎ− プロポキシカルボニル、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブトキシカルボニル、Ｃ Ｏ−ＯＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯ−ＯＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂又はＣＯ−ＯＣ （ＣＨ₃）₃、好ましくは、ＣＯ−ＯＣＨ₃又はＣＯ−ＯＣ₂Ｈ₅； （Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：上述の（Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルコキシ）カルボニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えばＣＨ₂−Ｃ Ｏ−ＯＣＨ₃、ＣＨ₂−ＣＯ−ＯＣ₂Ｈ₅、ｎ−プロポキシカルボニ ルメチル、ＣＨ₂−ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブトキシカルボニルメチル、 ＣＨ₂−ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂−ＣＯ−ＯＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂、ＣＨ₂−ＣＯ−ＯＣ（ＣＨ₃）₃、１−（メトキシカルボニル）エチル、１− （エトキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、１ −（１−メチルエトキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−ブトキシカルボニル） エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチ ル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、２−（１−メチルエトキシカル ボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（１−メチルプ ロポキシカルボニル）エチル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）エチル 、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボ ニル）プロピル、２−（エトキシカルボニル）プロピル、２−（ｎ−プロポキシ カルボニル）プロピル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）プロピル、２− （ｎ−ブトキシカルボニル）プロピル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、２−（１，１ −ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、３−（メトキシカルボニル）プロピ ル、３−（エトキシカルボニル）プロピル、３−（ｎ−プロポキシカルボニル） プロピル、３−（１−メチルエトキシカルボニル）プロピル、３−（ｎ−ブトキ シカルボニル）プロピル、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、 ３−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、３−（１，１−ジメチルエ トキシカルボニル）プロピル、２−（メトキシカルボニル）ブチル、２−（エト キシカルボニル）ブチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブチル、２−（１ −メチルエトキシカルボニル）ブチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチル 、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、２−（２−メチルプロポキ シカルボニル）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、 ３−（メトキシカルボニル）ブチル、３−（エトキシカルボニル）ブチル、３− （ｎ−プロポキシカルボニル）ブチル、３−（１−メチルエトキシカルボニル） ブチル、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチル、３−（１−メチルプロポキシ カルボニル）ブチル、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、３−（ １，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、４− （メトキシカルボニル）ブチル、４−（エトキシカルボニル）ブチル、４−（ｎ −プロポキシカルボニル）ブチル、４−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチ ル、４−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチル、４−（１−メチルプロポキシカル ボニル）ブチル、４−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチルまたは４−（ １，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、好ましくはＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ− ＣＨ₃、ＣＨ₂−ＣＯ−ＯＣ₂Ｈ₅、１−（メトキシカルボニル）エチル又は１−（ エトキシカルボニル）エチル； （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ）カルボニル：ＣＯ−ＳＣＨ₃、ＣＯ−ＳＣ₂Ｈ₅、Ｃ Ｏ−ＳＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＯ−ＳＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅ 、ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯ−ＳＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂又はＣＯ −ＳＣ（ＣＨ₃）₃、好ましくは、ＣＯ−ＳＣＨ₃又はＣＯ−ＳＣ₂Ｈ₅； （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：前述の（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ）カルボニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えばＣＨ₂ −ＣＯ−ＳＣＨ₃、ＣＨ₂−ＣＯ−ＳＣ₂Ｈ₅、ＣＨ₂−ＣＯ−ＳＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、Ｃ Ｈ₂−ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂−ＣＯ−ＳＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂− ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂−ＣＯ−ＳＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、Ｃ Ｈ₂−ＣＯ−ＳＣ（ＣＨ₃）₃、１−（ＣＯ−ＳＣＨ₃）エチル、１−（ＣＯ−ＳＣ₂ Ｈ₅）エチル、１−（ＣＯ−ＳＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）エチル、１−［ＣＯ−ＳＣＨ（ ＣＨ₃）₂］エチル、１−（ＣＯ−ＳＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）エチル、１−［ＣＯ− ＳＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］エチル、１−［ＣＯ−ＳＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］エ チル、１−［ＣＯ−ＳＣ（ＣＨ₃）₃］エチル、２−（ＣＯ−ＳＣＨ₃）エチル、 ２−（ＣＯ−ＳＣ₂Ｈ₅）エチル、２−（ＣＯ−ＳＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）エチル、２− ［ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）₂］エチル、２−（ＣＯ−ＳＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）エチ ル、２−［ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］エチル、２−［ＣＯ−ＳＣＨ₂−Ｃ Ｈ（ＣＨ₃）₂］エチル、２−［ＣＯ−ＳＣ（ＣＨ₃）₃］エチル、２−（ＣＯ−Ｓ ＣＨ₃）プロピル、２−（ＣＯ−ＳＣ₂Ｈ₅）プロピル、２−（ＣＯ−ＳＣＨ₂−Ｃ₂ Ｈ₅）プロピル、２−［ＣＯ−ＳＣＨ （ＣＨ₃）₂］プロピル、２−（ＣＯ−ＳＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、２−［ ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］プロピル、２−［ＣＯ−ＳＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂］プロピル、２−［ＣＯ−ＳＣ（ＣＨ₃）₃］プロピル、３−（ＣＯ−ＳＣＨ₃ ）プロピル、３−（ＣＯ−ＳＣ₂Ｈ₅）プロピル、３−（ＣＯ−ＳＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅ ）プロピル、３−［ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）₂］プロピル、３−（ＣＯ−ＳＣＨ₂ ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、３−［ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］プロピル、 ３−［ＣＯ−ＳＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］プロピル、３−［ＣＯ−ＳＣ（ＣＨ₃）₃ ］プロピル、２−（ＣＯ−ＳＣＨ₃）ブチル、２−（ＣＯ−ＳＣ₂Ｈ₅）ブチル、 ２−（ＣＯ−ＳＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、２−［ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチ ル、２−（ＣＯ−ＳＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、２−［ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃ ）−Ｃ₂Ｈ₅］ブチル、２−［ＣＯ−ＳＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル、２−［ ＣＯ−ＳＣ（ＣＨ₃）₃］ブチル、３−（ＣＯ−ＳＣＨ₃）ブチル、３−（ＣＯ− ＳＣ₂Ｈ₅）ブチル、３−（ＣＯ−ＳＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、３−［ＣＯ−ＳＣ Ｈ（ＣＨ₃）₂］ブチル、３−（ＣＯ−ＳＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、３−［Ｃ Ｏ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］ブチル、３−［ＣＯ−ＳＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂ ］ブチル、３−［ＣＯ−ＳＣ（ＣＨ₃）₃］ブチル、４−（ＣＯ−ＳＣＨ₃）ブチ ル、４−（ＣＯ−ＳＣ₂Ｈ₅）ブチル、４−（ＣＯ−ＳＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、 ４−［ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル、４−（ＣＯ−ＳＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅） ブチル、４−［ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］ブチル、４−［ＣＯ−ＳＣＨ₂ −ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル又は４−［ＣＯ−ＳＣ（ＣＨ₃）₃］ブチル、好ましく はＣＨ₂−ＣＯ−ＳＣＨ₃、ＣＨ₂−ＣＯ−ＳＣ₂Ｈ₅、１−（ＣＯ−ＳＣＨ₃）エチ ル又は１−（ＣＯ−ＳＣ₂Ｈ₅）エチル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル：ＳＯ−ＣＨ₃、ＳＯ−Ｃ₂Ｈ₅、ＳＯ−ＣＨ₂− Ｃ₂Ｈ₅、ＳＯ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブチルスルフィニル、ＳＯ−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−Ｃ₂Ｈ₅、ＳＯ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂又はＳＯ−Ｃ（ＣＨ₃）₃、好ましく は、ＳＯ−ＣＨ₃又はＳＯ−Ｃ₂Ｈ₅； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及 び／又は沃素で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、即ち、例えばＳＯ− ＣＨ₂Ｆ、ＳＯ−ＣＨＦ₂、ＳＯ−ＣＦ₃、ＳＯ−ＣＨ₂Ｃｌ、ＳＯ−ＣＨ（Ｃｌ）₂ 、ＳＯ−Ｃ（Ｃｌ）₃、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロ メチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、２−フルオロエチ ルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニ ル、２−ヨードエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、 ２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエチ ルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２ −ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチル スルフィニル、ＳＯ−Ｃ₂Ｆ₅、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオ ロプロピルスルフィニル、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３− ジフルオロプロピルスルフィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロ ロプロピルスルフィニル、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、２−ブロモ プロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフ ルオロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、 ＳＯ−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｆ₅、ＳＯ−ＣＦ₂−Ｃ₂Ｆ₅、１−（ＣＨ₂Ｆ）−２−フルオロ エチルスルフィニル、１−（ＣＨ₂Ｃｌ）−２−クロロエチルスルフィニル、１ −（ＣＨ₂Ｂｒ）−２−ブロモエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフ ィニル、４−クロロブチルスルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニル又はノ ナフルオロブチルスルフィニル、好ましくはＳＯ−ＣＦ₃、ＳＯ−ＣＦ₂Ｃｌ、又 は２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：前述のＣ₁〜Ｃ₄アルキル スルフィニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えばＣＨ₂ＳＯＣＨ₃、Ｃ Ｈ₂ＳＯＣ₂Ｈ₅、ｎ−プロピルスルフィニルメチル、ＣＨ₂ＳＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、 ｎ−ブチルスルフィニルメチル、（１−メチルプロピルスルフィニル）メチル、 （２−メチルプロピルスルフィニル）メチル、（１，１−ジメチルエチルスルフ ィニル）メチル、２−メチルスルフィニルエチル、２−エチルスルフィニルエチ ル、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）エチル、２− （１−メチルエチルフィニル）エチル、２−（ｎ−ブチルスルフィニル）エチル 、２−（１−メチルプロピルスルフィニル）エチル、２−（２−メチルプロピル スルフィニル）エチル、２−（１，１−ジメチルエチルスルフィニル）エチル、 ２−（ＳＯ−ＣＨ₃）プロピル、３−（ＳＯ−ＣＨ₃）プロピル、２−（ＳＯ−Ｃ₂ Ｈ₅）プロピル、３−（ＳＯ−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、３−（プロピルスルフィニル ）プロピル、３−（ブチルスルフィニル）プロピル、４−（ＳＯ−ＣＨ₃）ブチ ル、４−（ＳＯ−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、４−（ｎ−プロピルスルフィニル）ブチル又 は４−（ｎ−ブチルスルフィニル）ブチル、特に２−（ＳＯ−ＣＨ₃）エチル； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：前述のＣ₁〜Ｃ₄ハロ アルキルスルフィニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えば２−（２， ２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）エチル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル：ＳＯ₂−ＣＨ₃、ＳＯ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＳＯ₂−ＣＨ₂ −Ｃ₂Ｈ₅、ＳＯ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブチルスルホニル、ＳＯ₂−ＣＨ（ＣＨ ３）−Ｃ₂Ｈ₅、ＳＯ₂−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂又はＳＯ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₃、好ま しくはＳＯ₂−ＣＨ３又はＳＯ₂−Ｃ₂Ｈ₅； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／ 又は沃素で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、即ち、例えばＳＯ₂−ＣＨ₂ Ｆ、ＳＯ₂−ＣＨＦ₂、ＳＯ₂−ＣＦ₃、ＳＯ₂−ＣＨ₂Ｃｌ、ＳＯ₂−ＣＨ（Ｃｌ）₂ 、ＳＯ₂−Ｃ（Ｃｌ）₃、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメ チルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスル ホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨー ドエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリ フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２− クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオ ロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、ＳＯ₂−Ｃ₂Ｆ₅ 、２−フルオロプロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２， ２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、 ２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロプロピルスルホ ニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、 ３−ブロモプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル 、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、ＳＯ₂−ＣＨ_2-Ｃ₂Ｆ₅、ＳＯ₂− ＣＦ₂−Ｃ₂Ｆ₅、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、１ −（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）−２ −ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチル スルホニル、４−ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニル、 好ましくＳＯ₂−ＣＨ₂Ｃｌ、ＳＯ₂−ＣＦ₃又は２，２，２−トリフルオロエチル スルホニル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ4アルキル：前述のＣ₁〜Ｃ₄アルキルス ルホニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えばＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＳＯ₂−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＳＯ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ ＳＯ₂−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、（１−メチルプロピルスルホニル）メチル、（２ −メチルプロピルスルホニル）メチル、ＣＨ₂ＳＯ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₃、ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＳＯ₂−ＣＨ₃、ＣＨ（ＣＨ₃）ＳＯ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂−ＣＨ₃、Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂ＳＯ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂− ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、２−（１−メチルプ ロピルスルホニル）エチル、２−（２−メチルプロピルスルホニル）エチル、Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂ＳＯ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₃、２−（ＳＯ₂−ＣＨ₃）プロピル、２−（ＳＯ₂− Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、２−（ＳＯ₂−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、２−［ＳＯ₂−Ｃ Ｈ（ＣＨ₃）₂］プロピル、２−（ＳＯ₂−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、２− （１−メチルプロピルスルホニル）プロピル、２−（２−メチルプロピルスルホ ニル）プロピル、２−［ＳＯ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₃］プロピル、３−（ＳＯ₂−ＣＨ₃ ）プロピル、３−（ＳＯ₂−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、３−（ＳＯ₂−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅） プロピル、３−［ＳＯ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］プロピル、３−（ＳＯ₂−ＣＨ₂ＣＨ₂ −Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、３−（１−メチルプロピルスルホニル）プロピル、３−（ ２−メチルプロピルスルホニル）プロピル、３−［ＳＯ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₃］プロ ピル、２−（ＳＯ₂− ＣＨ₃）ブチル、２−（ＳＯ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、２−（ＳＯ₂−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅） ブチル、２−［ＳＯ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル、２−（ＳＯ₂−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂ Ｈ₅）ブチル、２−（１−メチルプロピルスルホニル）ブチル、２−（２−メチ ルプロピルスルホニル）ブチル、２−［ＳＯ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₃］ブチル、３−（ ＳＯ₂−ＣＨ₃）ブチル、３−（ＳＯ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、３−（ＳＯ₂−ＣＨ₂− Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、３−［ＳＯ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル、３−（ＳＯ₂−ＣＨ₂ ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、３−（１−メチルプロピルスルホニル）ブチル、３− （２−メチルプロピルスルホニル）ブチル、３−［ＳＯ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₃］ブチ ル、４−（ＳＯ₂−ＣＨ₃）ブチル、４−（ＳＯ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、４−（ＳＯ₂ −ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、４−［ＳＯ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル、４−（ＳＯ₂ −ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、４−（１−メチルプロピルスルホニル）ブチ ル、４−（２−メチルプロピルスルホニル）ブチル又は４−［ＳＯ₂−Ｃ（ＣＨ₃ ）₃］ブチル、特にＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂−ＣＨ₃またはＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂−Ｃ₂Ｈ₅； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：前述のＣ₁〜Ｃ₄ハロア ルキルスルホニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えば２−（２，２， ２−トリフルオロエチルスルホニル）エチル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：例えば以下のＣ₁〜Ｃ₄アルキル アミノで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、ＣＨ₃ＮＨ−、Ｃ₂Ｈ₅ＮＨ−、ｎ −プロピル−ＮＨ−、１−メチルエチル−ＮＨ−、ｎ−ブチル−ＮＨ−、１−メ チルプロピル−ＮＨ−、２−メチルプロピル−ＮＨ−及び１，１−ジメチルエチ ル−ＮＨ−、好ましくはＣＨ₃ＮＨ−又はＣ₂Ｈ₅ＮＨ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミ ノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルの例としては、ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ−ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ− （ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅又はＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル：ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₃、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅ 、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＯ−ＮＨ −ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ Ｈ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂又はＣＯ−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₃、 好ましくは：ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₃又はＣＯ−ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：例えば以下のＣ₁〜 Ｃ₄アルキルアミノカルボニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、好ましくはＣＯ −ＮＨＣＨ₃またはＣＯ−ＮＨＣ₂Ｈ₅、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルの例として、ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨＣ₂Ｈ₅ 、ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨＣＨ₂Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂− ＣＯ−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、Ｃ Ｈ₂−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₃ 、ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₃、ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅、 ２−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₃）エチル、２−（ＣＯ−ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅）エチル、２− （ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）エチル、２−［ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂］エチル、２−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）エチル、２−［ＣＯ− ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］エチル、２−［ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂］エチル、２−［ＣＯ−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₃］エチル、２−（ＣＯ−ＮＨ− ＣＨ₃）プロピル、２−（ＣＯ−ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、２−（ＣＯ−ＮＨ− ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、２−［ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］プロピ ル、２−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、２−［ＣＯ−ＮＨ−Ｃ Ｈ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］プロピル、２−［ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ プロピル、２−［ＣＯ−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₃］プロピル、３−（ＣＯ−ＮＨ−Ｃ Ｈ₃）プロピル、３−（ＣＯ−ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、３−（ＣＯ−ＮＨ−Ｃ Ｈ₂−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、３−［ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］プロピル 、３−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、３−［ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ （ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］プロピル、３−［ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］プ ロピル、３−［ＣＯ−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₃］プロピル、２−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₃ ）ブチル、２−（ＣＯ−ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、２−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−Ｃ₂ Ｈ₅）ブチル、２−［ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル、２−（Ｃ Ｏ−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、２−［ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ （ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］ブチル、２−［ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチ ル、２−［ＣＯ−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₃］ブチル、３−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₃）ブ チル、３−（ＣＯ−ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、３−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅ ）ブチル、３−［ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル、３−（ＣＯ− ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、３−［ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅ ］ブチル、３−［ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル、３−［ＣＯ− ＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₃］ブチル、４−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₃）ブチル、４−（ＣＯ −ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、４−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、４−［ ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル、４−（ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂ −Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、４−［ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］ブチル、４− ［ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ブチル又は４−［ＣＯ−ＮＨ−Ｃ（Ｃ Ｈ₃）₃］ブチル、好ましくはＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₃、ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ− Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ（ＣＨ³）−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₃またはＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＯ−ＮＨ −Ｃ₂Ｈ₅； ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ：Ｎ（ＣＨ₃）₂、Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、Ｎ，Ｎ−ジ プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルア ミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロ ピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ −メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メ チルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１− メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ −（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチ ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ− （２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル） アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プ ロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２− メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチ ル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ −（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチ ルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチ ル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピ ル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ −（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２ −メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチ ルプロピル）アミノ又はＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプ ロピル）アミノ、好ましくはＮ（ＣＨ₃）₂、Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂； ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：上述のジ（Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキル）アミノで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えばＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）₂ 、ＣＨ₂Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ［ＣＨ （ＣＨ₃）₂］アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（１− メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メイルプロピル）アミノメチ ル、Ｎ，Ｎ−ジ[Ｃ（ＣＨ₃）₃]アミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノメ チル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−[ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂]アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（ １−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル） アミノメチル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−エチル− Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］アミノメチル 、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピ ル）アミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ −エチル−Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］アミノメチル、Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］−Ｎ− プロピルアミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（１−メ チルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ −プロピルアミノメチル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］−Ｎ−プロピルアミノメチル、 Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］ −Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］−Ｎ−（ ２−メチルプロピル）アミノ メチル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］−Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］アミノメチル、Ｎ−ブ チル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチ ルプロピル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］アミノメチル、 Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ− ［Ｃ（ＣＨ₃）₃］−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃ ）₃］−Ｎ−(2−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ ル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アミノエチル 、Ｎ，Ｎ−ジ［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］アミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチル 、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプ ロピル）アミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジ［Ｃ（ＣＨ₃）₃］アミノエチル、Ｎ−エチル −Ｎ−メチルアミノエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノエチル、Ｎ−メチ ル−Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］アミノエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノエチ ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノエチル、Ｎ−メチル−Ｎ− （２−メチルプロピル）アミノエチル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］−Ｎ−メチルアミ ノエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−［ＣＨ（ ＣＨ₃）₂］アミノエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノエチル、Ｎ−エチル− Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロ ピル）アミノエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］アミノエチル、Ｎ−［ ＣＨ（ＣＨ₃）₂］−Ｎ−プロピルアミノエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミ ノエチル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノエチル、Ｎ−（２ −メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノエチル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］−Ｎ− プロピルアミノエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］アミノエチル、Ｎ −［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノエチル、Ｎ−［ＣＨ （ＣＨ₃）₂］−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノエチル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃ ］−Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］アミノエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロ ピル）アミノエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノエチル、 Ｎ−ブチル−Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］アミノエチル、Ｎ−（１−メチルプロピル） −Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノエチル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］−Ｎ−（１ −メチルプロピ ル）アミノエチル又はＮ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ ノエチル、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル又はＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチ ル； ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル：ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）₂、ＣＯ−Ｎ（ Ｃ₂Ｈ₅）₂、ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅）₂、ＣＯ−Ｎ［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］₂、Ｎ， Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、ＣＯ−Ｎ［ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅］２、ＣＯ −Ｎ［ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂］₂、ＣＯ−Ｎ［Ｃ（ＣＨ₃）₃］₂、Ｎ−エチル− Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ −メチル−Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチル アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル 、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃ ）₃］−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボ ニル、Ｎ−エチル−Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ −エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカ ルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エ チル−Ｎ−アミノカルボニル、Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］−Ｎ−プロピルアミノカ ルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロ ピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プ ロピルアミノカルボニル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］−Ｎ−プロピルアミノカルボニ ル、Ｎ−ブチル−Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］アミノカルボニル、Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂］−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ₃）₂ ］−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］−Ｎ −［ＣＨ（ＣＨ₃）₂］アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピ ル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボ ニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃］アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチル プロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−［Ｃ（ＣＨ₃ ）₃］−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル又はＮ−［Ｃ（ＣＨ₃）₃ ］−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、好ましくはＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂ま たはＣＯ−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂； ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：上述のジ（Ｃ₁ 〜_C4アルキル）アミノカルボニル、好ましくはＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）₂又はＣＯ− Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、そのジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル） アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルの例として、ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）₂ 、ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）₂又はＣＨ （ＣＨ₃）−ＣＯ−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）２、好ましくはＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）₂又は ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）₂； ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホスホニル：−ＰＯ（ＯＣＨ₃）₂、−ＰＯ（ＯＣ₂Ｈ₅ ）₂、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホスホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）ホスホ ニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルホスホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）ホスホ ニル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）ホスホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジ メチルエチル）ホスホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホスホニル、Ｎ−メチル− Ｎ−プロピルホスホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ホスホニル、 Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルホスホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル） ホスホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）ホスホニル、Ｎ−（１， １−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルホスホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルホス ホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ホスホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ− エチルホスホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ホスホニル、Ｎ− エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）ホスホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１− ジメチルエチル）ホスホニル、Ｎ−（１−メチルチル）−Ｎ−プロピルホスホニ ル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルホスホニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ− プロピルホスホニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルホスホニル、 Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルホスホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ− （１−メチルエチル）ホスホニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチ ルプロピル）ホスホニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピ ル）ホスホニル、Ｎ−（１，−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）ホ スホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ホスホニル、Ｎ−ブチル− Ｎ−（２−メチルプロピル）ホスホニル、Ｎ−ブチル− Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）ホスホニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ −（２−メチルプロピル）ホスホニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ− （１−メチルプロピル）ホスホニル又はＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ− （２−メチルプロピル）ホスホニル、好ましくは−ＰＯ（ＯＣＨ₃）₂または−Ｐ Ｏ（ＯＣ₂Ｈ₅）₂； ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホスホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：上述ののジ（Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキル）ホスホニル、好ましくは−ＰＯ（ＯＣＨ₃）₂又は−ＰＯ（ＯＣ₂Ｈ₅ ）₂、で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、そのジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホスホニル −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルの例として、ＣＨ₂−ＰＯ（ＯＣＨ₃）₂、ＣＨ₂−ＰＯ−（Ｏ Ｃ₂Ｈ₅）₂、ＣＨ（ＣＨ₃）−ＰＯ（ＯＣＨ₃）₂又はＣＨ（ＣＨ₃）−ＰＯ（ＯＣ₂ Ｈ₅）₂； Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル：プロパ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルエテ ニル、１−ブテン−１−イル、１−ブテン−２−イル、１−ブテン−３−イル、 ２−ブテン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプ ロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチ ルプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン−２− イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−１ −エン−１−イル、２−メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ−１ −エン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２ −エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３ −エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３ −エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジ メチルプロパ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１− イル、１−エチルプロパ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン− １−イル、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イル 、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イル、ｎ−ヘ キサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イル、２−メチ ルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１−エン−１−イル、４− メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ−２−エン−１−イ ル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２−エン−１ −イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン −１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ−３− エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ− ４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペン タ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１，１−ジ メチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル 、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エ ン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチル ブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１， ３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１ −イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ− ２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、３，３−ジ メチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル 、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン−１−イル 、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−１−エン−１−イル 、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン−１−イル 、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチ ルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１ −イル又は１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イル； Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル：部分的に又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃 素で置換された上述のＣ₃〜Ｃ₆アルケニル、即ち、例えば、２−クロロアリル、 ３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，３ ，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロモアリ ル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリル、２ ，３，３−トリブロモアリル又は２，３−ジブロモブタ−２−エニル； シアノ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル：例えば、２−シアノアリル、３−シアノアリル 、４−シアノブタ−２−エニル、４−シアノブタ−３−エニル又は５−シアノペ ンタ−４−エニル； Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル：プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１− イル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブ タ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イ ン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−４− イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル、ｎ −ペンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチル ブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ −１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキサ−１−イ ン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−６− イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル、ｎ −ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ −３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ− １−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペン タ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチル ペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル又は４− メチルペンタ−２−イン−５−イル、好ましくはプロパ−２−イン−１−イル； Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル：部分的に又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃 素で置換された上述のＣ₃〜Ｃ₆アルキニル、即ち、例えば、１，１−ジフルオロ プロパ−２−イン−１−イル、４−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−ク ロロブタ−２−イン−１−イル、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル ５−フルオロペンタ−３−イン−１−イルまたは６−フルオロヘキサ−４−イン −１−イル； シアノ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル：例えば３−シアノプロパルギル、４−シアノブ タ−２−イン−１−イル、５−シアノペンタ−３−イン−１−イル又は６−シア ノヘキサ−４−イン−１−イル； Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：例えば下記のＣ₃〜Ｃ₄アルケ ニルオキシで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ちアリルオキシ、ブタ−１−エン −３−イルオキシ、ブタ−１−エン−４−イルオキシ、ブタ−２−エン −１−イルオキシ、１−メチルプロパ−２−エニルオキシ又は２−メチルプロパ −２−エニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルの例として 、アリルオキシメチル、２−アリルオキシエチル又はブタ−１−エン−４−イル オキシメチル、特に２−アリルオキシエチル； Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：例えば下記のＣ₃〜Ｃ₄アルキ ニルオキシで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ちプロパルギルオキシ、ブタ−１ −イン−３−イルオキシ、ブタ−１−イン−４−イルオキシ、ブタ−２−イン− １−イルオキシ、１−メチルプロパ−２−イニルオキシ又は２−メチルプロパ− ２−イニルオキシ、好ましくはプロパルギルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルオキシ −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルの例として、プロパルギルオキシメチル又は２−プロパルギ ルオキシエチル、特に２−プロパルギルオキシエチル； （Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルオキシ）イミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：例えば下記の（Ｃ₃ 〜Ｃ₄アルキニルオキシ）イミノで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ちアリルオ キシイミノ、ブタ−１−エン−３−イルオキシイミノ、ブタ−１−エン−４−イ ルオキシイミノ、ブタ−２−エン−１−イルオキシイミノ、１−メチルプロパ− ２−エニルオキシイミノ又は２−メチルプロパ−２−エニルオキシイミノ、（Ｃ₃ 〜Ｃ₄アルキニルオキシ）イミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルの例として、アリルオキシ −Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ₂又はブタ−１−エン−４−イルオキシ−Ｎ＝ＣＨ)、特にアリ ルオキシ−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ₂； Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：例えば下記のＣ₃〜Ｃ₄アルケニ ルチオで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ちアリルチオ、ブタ−１−エン−３− イルチオ、ブタ−１−エン−４−イルチオ、ブタ−２−エン−１−イルチオ、１ −メチルプロパ−２−エニルチオ又は２−メチルプロパ−２−エニルチオ、Ｃ₃ 〜Ｃ₄アルケニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルの例として、アリルチオメチル、２− アリルチオエチル又はブタ−１−エン−４−イルチオメチル、特に２−アリルチ オエチル； Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：例えば下記のＣ₃〜Ｃ₄アルキニ ルチオで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ちプロパルギルチオ、ブタ−１−イン −３−イルチオ、ブタ−１−イン−４−イルチオ、ブタ−２−イン−１ −イルチオ、１−メチルプロパ−２−イニルチオ又は２−メチルプロパ−２−イ ニルチオ、好ましくはプロパルギルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキルの例として、プロパルギルチオメチル又は２−プロパルギルチオエチル、 特に２−プロパルギルチオエチル； Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：例えば下記のＣ₃〜Ｃ₄ アルケニルスルフィニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ちアリルスルフィニ ル、ブタ−１−エン−３−イルスルフィニル、ブタ−１−エン−４−イルスルフ ィニル、ブタ−２−エン−１−イルスルフィニル、１−メチルプロパ−２−エニ ルスルフィニル又は２−メチルプロパ−２−エニルスルフィニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アル ケニルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルの例として、アリルスルフィニルメチル 、２−アリルスルフィニルエチル又はブタ−１−エン−４−イルスルフィニルメ チル、特に２−アリルスルフィニルエチル； Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：例えば下記のＣ₃〜Ｃ₄ アルキニルスルフィニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ちプロパルギルスル フィニル、ブタ−１−イン−３−イルスルフィニル、ブタ−１−イン−４−イル スルフィニル、ブタ−２−イン−１−イルスルフィニル、１−メチルプロパ−２ −イニルスルフィニル又は２−メチルプロパ−２−イニルスルフィニル、好まし くはプロパルギルスルフィニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキルの例として、プロパルギルスルフィニルメチル又は２−プロパルギルスル フィニルエチル、特に２−プロパルギルスルフィニルエチル； Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：例えば下記のＣ₃〜Ｃ₄ア ルケニルスルホニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ちアリルスルホニル、ブ タ−１−エン−３−イルスルホニル、ブタ−１−エン−４−イルスルホニル、ブ タ−２−エン−１−イルスルホニル、１−メチルプロパ−２−エニルスルホニル 又は２−メチルプロパ−２−エニルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルホニル −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルの例として、アリルスルホニルメチル、２−アリルスルホニ ルエチル又はブタ−１−エン−４−イルスルホニルメチル、特に２−アリルスル ホニルエチル； Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：例えば下記のＣ₃〜 Ｃ₄アルキニルスルホニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ちプロパルギルス ルホニル、ブタ−１−イン−３−イルスルホニル、ブタ−１−イン−４−イルス ルホニル、ブタ−２−イン−１−イルスルホニル、１−メチルプロパ−２−イニ ルスルホニル又は２−メチルプロパ−２−イニルスルホニル、好ましくはプロパ ルギルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルの例とし て、プロパルギルスルホニルメチル又は２−プロパルギルスルホニルエチル、特 に２−プロパルギルスルホニルエチル； Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル； Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル：例えばシクロプロピルメチル、 シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘ プチルメチル、シクロオクチルメチル、２−（シクロプロピル）エチル、２−（ シクロブチル）エチル、２−（シクロペンチル）エチル、２−（シクロヘキシル ）エチル、２−（シクロヘプチル）エチル、２−（シクロオクチル）エチル、３ −（シクロプロピル）プロピル、３−（シクロブチル）プロピル、３−（シクロ ペンチル）プロピル、３−（シクロヘキシル）プロピル、３−（シクロヘプチル ）プロピル、３−（シクロオクチル）プロピル、４−（シクロプロピル）ブチル 、４−（シクロブチル）ブチル、４−（シクロペンチル）ブチル、４−（シクロ ヘキシル）ブチル、４−（シクロヘプチル）ブチル、４−（シクロオクチル）ブ チル、５−（シクロプロピル）ペンチル、５−（シクロブチル）ペンチル、５− （シクロペンチル）ペンチル、５−（シクロヘキシル）ペンチル、５−（シクロ ヘプチル）ペンチル、５−（シクロオクチル）ペンチル、６−（シクロプロピル ）ヘキシル、６−（シクロブチル）ヘキシル、６−（シクロペンチル）ヘキシル 、６−（シクロヘキシル）ヘキシル、６−（シクロヘプチル）ヘキシルまたは６ −（シクロオクチル）ヘキシル； カルボニル又はチオカルボニルの環員を有するＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル：例え ば、シクロブタノン−２−イル、シクロブタノン−３−イル、シクロペンタノン −２−イル、シクロペンタノン−３−イル、シクロヘキサノン−２−イル、シク ロヘキサノン−４−イル、シクロヘプタノン−２−イル、シクロオクタノン− ２−イル、シクロブタンチオン−２−イル、シクロブタンチオン−３−イル、シ クロペンタンチオン−２−イル、シクロペンタンチオン−３−イル、シクロヘキ サンチオン−２−イル、シクロヘキサンチオン−４−イル、シクロヘプタンチオ ン−２−イル又はシクロオクタンチオン−２−イル、好ましくはシクロペンタノ ン−２−イルまたはシクロヘキサノン−２−イル； カルボニル又はチオカルボニルの環員を有するＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル：例えば、シクロブタノン−２−イルメチル、シクロブタノン− ３−イルメチル、シクロペンタノン−２−イルメチル、シクロペンタノン−３− イルメチル、シクロヘキサノン−２−イルメチル、シクロヘキサノン−４−イル メチル、シクロヘプタノン−２−イルメチル、シクロオクタノン−２−イルメチ ル、シクロブタンチオン−２−イルメチル、シクロブタンチオン−３−イルメチ ル、シクロペンタンチオン−２−イルメチル、シクロペンタンチオン−３−イル メチル、シクロヘキサンチオン−２−イルメチル、シクロヘキサンチオン−４− イルメチル、シクロヘプタンチオン−２−イルメチル、シクロオクタンチオン− ２−イルメチル、１−（シクロブタノン−２−イル）エチル、１−（シクロブタ ノン−３−イル）エチル、１−（シクロペンタノン−２−イル）エチル、１−（ シクロペンタノン−３−イル）エチル、１−（シクロヘキサノン−２−イル）エ チル、１−（シクロヘキサノン−４−イル）エチル、１−（シクロヘプタノン− ２−イル）エチル、１−（シクロオクタノン−２−イル）エチル、１−（シクロ ブタンチオン−２−イル）エチル、１−（シクロブタンチオン−３−イル）エチ ル、１−（シクロペンタンチオン−２−イル）エチル、１−（シクロペンタンチ オン−３−イル）エチル、１−（シクロヘキサンチオン−２−イル）エチル、１ −（シクロヘキサンチオン−４−イル）エチル、１−（シクロヘプタンチオン− ２−イル）エチル、１−（シクロオクタンチオン−２−イル）エチル、２−（シ クロブタノン−２−イル）エチル、２−（シクロブタノン−３−イル）エチル、 ２−（シクロペンタノン−２−イル）エチル、２−（シクロペンタノン−３−イ ル）エチル、２−（シクロヘキサノン−２−イル）エチル、２−（シクロヘキサ ノン−４−イル）エチル、２−（シクロヘプタノン−２−イル）エチル、２−（ シクロオクタノン−２−イル）エチル、２−（シクロブタンチオン− ２−イル）エチル、２−（シクロブタンチオン−３−イル）エチル、２−（シク ロペンタンチオン−２−イル）エチル、２−（シクロペンタンチオン−３−イル ）エチル、２−（シクロヘキサンチオン−２−イル）エチル、２−（シクロヘキ サンチオン−４−イル）エチル、２−（シクロヘプタンチオン−２−イル）エチ ル、２−（シクロオクタンチオン−２−イル）エチル、３−（シクロブタノン− ２−イル）プロピル、３−（シクロブタノン−３−イル）プロピル、３−（シク ロペンタノン−２−イル）プロピル、３−（シクロペンタノン−３−イル）プロ ピル、３−（シクロヘキサノン−２−イル）プロピル、３−（シクロヘキサノン −４−イル）プロピル、３−（シクロヘプタノン−２−イル）プロピル、３−（ シクロオクタノン−２−イル）プロピル、３−（シクロブタンチオン−２−イル ）プロピル、３−（シクロブタンチオン−３−イル）プロピル、３−（シクロペ ンタンチオン−２−イル）プロピル、３−（シクロペンタンチオン−３−イル） プロピル、３−（シクロヘキサンチオン−２−イル）プロピル、３−（シクロヘ キサンチオン−４−イル）プロピル、３−（シクロヘプタンチオン−２−イル） プロピル、３−（シクロオクタンチオン−２−イル）プロピル、４−（シクロブ タノン−２−イル）ブチル、４−（シクロブタノン−３−イル）ブチル、４−（ シクロペンタノン−２−イル）ブチル、４−（シクロペンタノン−３−イル）ブ チル、４−（シクロヘキサノン−２−イル）ブチル、４−（シクロヘキサノン− ４−イル）ブチル、４−（シクロヘプタノン−２−イル）ブチル、４−（シクロ オクタノン−２−イル）ブチル、４−（シクロブタンチオン−２−イル）ブチル 、４−（シクロブタンチオン−３−イル）ブチル、４−（シクロペンタンチオン −２−イル）ブチル、４−（シクロペンタンチオン−３−イル）ブチル、４−（ シクロヘキサンチオン−２−イル）ブチル、４−（シクロヘキサンチオン−４− イル）ブチル、４−（シクロヘプタンチオン−２−イル）ブチルまたは４−（シ クロオクタンチオン−２−イル）ブチル、； Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：シクロプロピルオキシメ チル、１−シクロプロピルオキシエチル、２−シクロプロピルオキシエチル、１ −シクロプロピルオキシプロパ−１−イル、２−シクロプロピルオキシプロパ− １−イル、３−シクロプロピルオキシプロパ−１−イル、１−シクロプロ ピルオキシブタ−１−イル、２−シクロプロピルオキシブタ−１−イル、３−シ クロプロピルオキシブタ−１−イル、４−シクロプロピルオキシブタ−１−イル 、１−シクロプロピルオキシブタ−２−イル、２−シクロプロピルオキシブタ− ２−イル、３−シクロプロピルオキシブタ−２−イル、４−シクロプロピルオキ シブタ−２−イル、１−（シクロプロピルオキシメチル）エタ−１−イル、１− （シクロプロピルオキシメチル）−１−（ＣＨ₃）エタ−１−イル、１−（シク ロプロピルメチルオキシ）−プロパ−１−イル、シクロブチルオキシメチル、１ −シクロブチルオキシエチル、２−シクロブチルオキシエチル、１−シクロブチ ルオキシプロパ−１−イル、２−シクロブチルオキシプロパ−１−イル、３−シ クロブチルオキシプロパ−１−イル、１−シクロブチルオキシブタ−１−イル、 ２−シクロブチルオキシブタ−１−イル、３−シクロブチルオキシブタ−１−イ ル、４−シクロブチルオキシブタ−１−イル、１−シクロブチルオキシブタ−２ −イル、２−シクロブチルオキシブタ−２−イル、３−シクロブチルオキシブタ −２−イル、４−シクロブチルオキシブタ−２−イル、１−（シクロブチルオキ シメチル）エタ−１−イル、１−（シクロブチルオキシメチル）−１−（ＣＨ₃ ）エタ−１−イル、１−（シクロブチルオキシメチル）−プロパ−１−イル、シ クロペンチルオキシメチル、１−シクロペンチルオキシエチル、２−シクロペン チルオキシエチル、１−シクロペンチルオキシプロパ−１−イル、２−シクロペ ンチルオキシプロパ−１−イル、３−シクロペンチルオキシプロパ−１−イル、 １−シクロペンチルオキシブタ−１−イル、２−シクロペンチルオキシブタ−１ −イル、３−シクロペンチルオキシブタ−１−イル、４−シクロペンチルオキシ ブタ−１−イル、１−シクロペンチルオキシブタ−２−イル、２−シクロペンチ ルオキシブタ−２−イル、３−シクロペンチルオキシブタ−２−イル、４−シク ロペンチルオキシブタ−２−イル、１−（シクロペンチルオキシメチル）エタ− １−イル、１−（シクロペンチルオキシメチル）−１−（ＣＨ₃）エタ−１−イ ル、１−（シクロペンチルオキシメチル）プロパ−１−イル、シクロヘキシルオ キシメチル、１−シクロヘキシルオキシエチル、２−シクロヘキシルオキシエチ ル、１−シクロヘキシルオキシプロパ−１−イル、２−シクロヘキシルオキシプ ロパ−１−イル、３−シクロヘキシルオキシプロパ−１−イル、１− シクロヘキシルオキシブタ−１−イル、２−シクロヘキシルオキシブタ−１−イ ル、３−シクロヘキシルオキシブタ−１−イル、４−シクロヘキシルオキシブタ −１−イル、１−シクロヘキシルオキシブタ−２−イル、２−シクロヘキシルオ キシブタ−２−イル、３−シクロヘキシルオキシブタ−２−イル、４−シクロヘ キシルオキシブタ−２−イル、１−（シクロヘキシルオキシメチル）エタ−１− イル、１−（シクロヘキシルオキシメチル）−１−（ＣＨ₃）エタ−１−イル、 １−（シクロヘキシルオキシメチル）プロパ−１−イル、シクロヘプチルオキシ メチル、１−シクロヘプチルオキシエチル、２−シクロヘプチルオキシエチル、 １−シクロヘプチルオキシプロパ−１−イル、２−シクロヘプチルオキシプロパ −１−イル、３−シクロヘプチルオキシプロパ−１−イル、１−シクロヘプチル オキシブタ−１−イル、２−シクロヘプチルオキシブタ−１−イル、３−シクロ ヘプチルオキシブタ−１イル、４−シクロヘプチルオキシブタ−１イル、１−シ クロヘプチルオキシブタ−２−イル、２−シクロヘプチルオキシブタ−２−イル 、３−シクロヘプチルオキシブタ−２−イル、４−シクロヘプチルオキシブタ− ２−イル、１−（シクロヘプチルオキシメチル）エタ−１−イル、１−（シクロ ヘプチルオキシメチル）−１−（ＣＨ₃）エタ−１−イル、１−（シクロヘプチ ルオキシメチル）プロパ−１−イル、シクロオクチルオキシメチル、１−シクロ オクチルオキシエチル、２−シクロオクチルオキシエチル、１−シクロオクチル オキシプロパ−１−イル、２−シクロオクチルオキシプロパ−１−イル、３−シ クロオクチルオキシプロパ−１−イル、１−シクロオクチルオキシブタ−１−イ ル、２−シクロオクチルオキシブタ−１−イル、３−シクロオクチルオキシブタ −１−イル、４−シクロオクチルオキシブタ−１−イル、１−シクロオクチルオ キシブタ−２−イル、２−シクロオクチルオキシブタ−２−イル、３−シクロオ クチルオキシブタ−２−イル、４−シクロオクチルオキシブタ−２−イル、１− （シクロオクチルオキシメチル）エタ−１−イル、１−（シクロオクチルオキシ メチル）−１−（ＣＨ₃）エタ−１−イルまたは１−（シクロオクチルオキシメ チル）プロパ−１−イル、特にＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシメチル又は２−（Ｃ₃ 〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）エチル； ３員〜７員のヘテロシクリルは、１〜３個の窒素原子、１個又は２個の酸素原 子及び１個又は２個の硫黄原子から選択される１個〜３個のヘテロ原子を有する 飽和複素環（ヘテロシクル）或いは部分又は完全不飽和複素環（ヘテロシクル） 及び芳香族の複素環（ヘテロシクル）を意味する。 カルボニル又はチオカルボニル環員を有する飽和複素環の例としては、下記の ものを挙げることができる： オキシラニル、チイラニル、アジリジン−１−イル、アジリジン−２−イル、 ジアジリジン−１−イル、ジアジリジン−３−イル、オキセタン−２−イル、オ キセタン−３−イル、チエタン−２−イル、チエタン−３−イル、アゼチジン− １−イル、アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イル、テトラヒドロフラン −２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−２−イ ル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン− ２−イル、ピロリジン−３−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３− ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサ チオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−オキサゾリ ジン−２−イル、１，３−オキサゾリジン−３−イル、１，３−オキサゾリジン −４−イル、１，３−オキサゾリジン−５−イル、１，２−オキサゾリジン−２ −イル、１，２−オキサゾリジン−３−イル、１，２−オキサゾリジン−４−イ ル、１，２−オキサゾリジン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１， ３−ジチオラン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピ ロリジン−５−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロピラゾ ール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロピラン−２ −イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テト ラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒ ドロチオピラン−４−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピ ペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、 １，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオ キサン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン− ４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル 、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、モ ルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、ヘキサヒ ドロピリダジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロ ピリダジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピリ ミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジ ン−５−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３ −イル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル、ヘキサヒドロ−１ ，３，５−トリアジン−２−イル、オキセパン−２−イル、オキセパン−３−イ ル、オキセパン−４−イル、チエパン−２−イル、チエパン−３−イル、チエパ ン−４−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキセパン−４− イル、１，３−ジオキセパン−５−イル、１，３−ジオキセパン−６−イル、１ ，３−ジチエパン−２−イル、１，３−ジチエパン−４−イル、１，３−ジチエ パン−５−イル、１，３−ジチエパン−６−イル、１，４−ジオキセパン−２− イル、１，４−ジオキセパン−７−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル、ヘ キサヒドロアゼピン−２−イル、ヘキサヒドロアゼピン−３−イル、ヘキサヒド ロアゼピン−４−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−１−イル、ヘキサ ヒドロ−１，３−ジアゼピン−２−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン− ４−イル、ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン−１−イル及びヘキサヒドロ−１ ，４−ジアゼピン−２−イル； カルボニル又はチオカルボニルの環員を含む不飽和複素環（ヘテロシクル）の 例として下記のものを挙げることができる： ジヒドロフラン−２−イル、１，２−オキサゾリン−３−イル、１，２−オキ サゾリン−５−イル、１，３−オキサゾリン−２−イル； ヘテロ芳香族の中で好ましいものは５員及び６員構造であり、即ち、例えば、 ２−フリル及び３−フリル等のフリル、２−チエニル及び３−チエニル等のチエ ニル、２−ピロリル及び３−ピロリル等のピロリル、３−イソオキサゾリル、４ −イソオキサゾリル及び５−イソオキサゾリル等のイソオキサゾリル、３−イソ チアゾリル、４−イソチアゾリル及び５−イソチアゾリル等のイソチアゾリル、 ３−ピラゾリル、４−ピラゾリル及び５−ピラゾリル等のピラゾリル、２−オキ サゾリル、４−オキサゾリル及び５−オキサゾリル等のオキサゾリル、２−チア ゾリル、４−チアゾリル及び５−チアゾリル等のチアゾリル、２−イミダゾリル 及び４−イミダゾリル等のイミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３− イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル及び１，３，４−オキサジアゾ ール−２−イル等のオキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル 、１，２，４−チアジアゾール−５−イル及び１，３，４−チアジアゾール−２ −イル等のチアジアゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４ −トリアゾール−３−イル及び１，２，４−トリアゾール−４−イル等のトリア ゾリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル及び４−ピリジニル等のピリジニル、 ３−ピリダジニル及び４−ピリダジニル等のピリダジニル、２−ピリミジニル、 ４−ピリミジニル及び５−ピリミジニル等のピリミジニル、更に２−ピラジニル 、１，３，５−トリアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イル、 特にピリジル、ピリミジル、フラニル及びチエニル。 全てのフェニル、炭素環、ヘテロ環（複素環）は、無置換又は１個の置換基を 有することが好ましい。 置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールを、除草剤又は乾燥剤／落葉剤とし て使用する観点から、置換基は下記の意味を有し、それぞれ単独又は組み合わせ て有する式Ｉの化合物が好ましい： Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、特にメチルであり； Ｒ²が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキ ルスルホニル、特にトリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はメチルスルホ ニル、さらにジフルオロメトキシであり； Ｒ³が、ハロゲン、特に塩素であり； Ｒ⁴が、水素、フッ素又は塩素、特に塩素又は臭素であり； Ｒ⁵が、シアノ、ハロゲン又はトリフルオロメチル、特にハロゲン、中でも塩 素であり； Ｚが、酸素又は硫黄を介して（により）α（α位の炭素）と結合する−Ｎ＝Ｃ （ＸＲ⁶）−Ｏ−又は−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−、特に硫黄を介してαと結合する −Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−であり； Ｘが、化学結合、酸素、硫黄、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ⁷）−であり； Ｒ⁶及びＲ⁷が、相互に独立してそれぞれ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア ルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキ ル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルであり； Ｘが、化学結合、酸素、硫黄、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ⁷）−を表す場合は、Ｒ⁶ が（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルをあっても 良く； Ｘが、化学結合を表す場合は、Ｒ⁶がさらに水素、シアノ、アミノ、ハロゲン 又は−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁸であっても良く； 又はＲ⁶とＲ⁷が、それぞれ、特にＣ₁〜Ｃ₆アルキル、ヒドロキシＣ₁〜Ｃ₄アル キル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）− カルボニルＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｘが、化学結合を表す場合は、Ｒ⁶がさらに特に水素又は−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁸あ っても良く； Ｒ⁸が（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルである。 式Ｉａ（Ｒ¹＝メチル、Ｒ²＝ジフルオロメトキシ、Ｒ³及びＲ⁵＝塩素、Ｒ⁴＝ 水素、Ｚ＝硫黄を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ₆）−Ｓ−の場合のＩに該 当する）で表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールが特に好ましく、 中でも下記の表１に列挙されたものが極めて好ましい。 表１ 特に、式Ib〜It及びIA〜ITで表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾー ルが特に好ましい；特に下記のものが好ましい。 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ⁴が塩素である点においてのみ異なる 化合物Ib.001〜Ib.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ⁴が弗素である点においてのみ異なる 化合物Ic.001〜Ic.384： 対応する化合物Ia.001−Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチルである点にお いてのみ異なる化合物Id.001〜Id.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル及びＲ⁴が塩素 である点においてのみ異なる化合物Ie.001〜Ie.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル及びＲ⁴が弗素 である点においてのみ異なる化合物If.001〜If.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニルである点におい てのみ異なる化合物Ig.001〜Ig.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル及びＲ⁴が塩素で ある点においてのみ異なる化合物Ih.001〜Ih.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル及びＲ⁴が弗素で ある点においてのみ異なる化合物Ij.001〜Ij.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｚが酸素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ （ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ異なる化合物Ik.001〜Ik.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ⁴が塩素及びＺが酸素を介してαに結 合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ異なる化合物Im.001〜Im. 384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ⁴が弗素及びＺが酸素を介してαに結 合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ異なる化合物In.001〜In. 384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル及びＺが酸素 を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ異なる化 合物Io.001〜Io.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が塩素及 びＺが酸素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においての み異なる化合物Ip.001〜Ip.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が弗素及 びＺが酸素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においての み異なる化合物Iq.001〜Iq.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル及びＺが酸素を 介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ異なる化合 物Ir.001〜Ir.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ⁴が塩素及び Ｚが酸素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ 異なる化合物Is.001〜Is.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ⁴が弗素及び Ｚが酸素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ 異なる化合物It.001〜It.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｚが窒素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ （ＸＲ⁶）−Ｓ−である点においてのみ異なる化合物IA.001〜IA.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ⁴が塩素及びＺが窒素を介してαに結 合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−である点においてのみ異なる化合物IB.001〜IB. 384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ⁴が弗素及びＺが窒素を介してαに結 合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−である点においてのみ異なる化合物IC.001〜IC. 384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル及びＺが窒素 を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−である点においてのみ異なる化 合物ID.001〜ID.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が塩素及 びＺが窒素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−である点においての み異なる化合物IE.001〜IE.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が弗素及 びＺが窒素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−である点においての み異なる化合物IF.001〜IF.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル及びＺが窒素を 介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−である点においてのみ異なる化合 物IG.001〜IG.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ⁴が塩素及び Ｚが窒素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−である点においてのみ 異なる化合物IH.001〜IH.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ⁴が弗素及び Ｚが窒素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−である点においての み異なる化合物IJ.001〜IJ.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｚが窒素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ （ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ異なる化合物IK.001〜IK.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ⁴が塩素及びＺが窒素を介してαに結 合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ異なる化合物IM.001〜IM. 384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ⁴が弗素及びＺが窒素を介してαに結 合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ異なる化合物IN.001〜 IN.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル及びＺが窒素 を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ異なる化 合物IO.001〜IO.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が塩素及 びＺが窒素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においての み異なる化合物IP.001〜IP.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が弗素 及びＺが窒素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点において のみ異なる化合物IQ.001〜IQ.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル及びＺが窒素を 介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ異なる化合 物IR.001〜IR.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ⁴が塩素及び Ｚが窒素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ 異なる化合物IS.001〜IS.384： 対応する化合物Ia.001〜Ia.384とは、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ⁴が弗素及び Ｚが窒素を介してαに結合する−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｏ−である点においてのみ 異なる化合物IT.001〜IT.384： 式Ｉで表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールは、種々の方法で得 られるが、下記の方法の１法に従い得ることができる。 Ａ）式IIIa又はIIIbのアミノフェニルピラゾールと、ハロゲン及びチオシアン 酸アンモニウムとの又はチオシアン酸アルカリ金属もしくはチオシアン酸アルカ リ土類金属との反応： 好ましいハロゲンは塩素又は臭素；チオシアン酸アルカリ金属及びチオシアン 酸アルカリ土類金属の中ではチオシアン酸ナトリウムが好ましい。 一般に、反応は不活性の溶剤／稀釈剤中で行わる。その例としては、炭化水素 （例、トルエン及びヘキサン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン）、エ ーテル（例、テトラヒドロフラン）、アルコール（例、エタノール）、カルボン 酸（例、酢酸）、又は非プロトン性溶剤（例、ジメチルホルムアミド、アセトニ トリル及びメチルスルホキシド）を挙げることができる。 反応温度は、通常反応混合物の融点〜沸点、好ましくは０〜１５０℃の範囲で ある。 価値ある生成物を極めて高収率で得るために、ハロゲン及びチオシアン酸アン モニウム又はチオシアン酸アルカリ金属／アルカリ土類金属が、IIIa又はIIIbの 量に対して、等モル量又は５倍モルまでの過剰量で使用される。 上記方法の変法として、アミノフェニルピラゾールIIIa又はIIIbを、チオシア ン酸アンモニウム又はチオシアン酸アルカリ金属もしくはチオシアン酸アルカリ 土類金属と反応させ、チオ尿素IVa又はIVb： を得、次いでIVa又はIVbを、ハロゲンで処理することにより、Ｉ（Ｚ＝−Ｎ＝Ｃ （ＸＲ⁶）−Ｓ−）に転化することからなる方法がある。 Ｂ）式IIIa又はIIIbのアミノフェニルピラゾールのジアゾ化、各ジアゾニウム 塩の式Va又はVbのアジドフェニルピラゾールへの転化、及びそれのＢ．１）又は Ｂ．２）のいずれの反応の反応； Ｂ．１）カルボン酸との反応、 Ｂ．２）まずスルホン酸との反応（V1a又はV1bを与える）、得られたスルホ ネートのアミノフェノールVIIa又はVIIbへの加水分解、そしてそのＩへの転化： 方法Ｃ）の詳細は、ジアゾ化の実施に当てはまる。アリールアジドVa／Vbの転 化は、IIIa／IIIbをアジ化アルカリ金属又はアジ化アルカリ土類金属（例、アジ 化ナトリウム）と反応させる、或いはトリメチルシリルアジドと反応させること により行うことが好ましい。 Ｂ．１）で述べたカルボン酸との反応は、不活性の溶剤中、例えばエーテル（ 例、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、非プロトン性溶剤（例、ジメチルホ ルムアミド及びアセトニトリル）、炭化水素（例、トルエン及びヘキサン）、ハ ロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン）中で、或いはカルボン酸Ｒ⁶− ＣＯＯＨの過剰で、溶剤無しにて行われる。後の場合、燐酸等の鉱酸を添加する ことも有利であろう。 反応温度は、通常高温、例えば反応混合物の沸点が好ましい。 Va／VbとＲ⁶−ＣＯＯＨとの反応で述べた詳細は、Ｂ．２）で述べたVa／Vbと Ｒ^a−ＳＯ₃Ｈ（但し、Ｒ^aがＣ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、好ま しくはメチル又はトリフルオロメチルを表す）との反応にも当てはまる。 スルホネートVIa／VIbの続く加水分解は、塩基水溶液（例、水酸化ナトリウム 水溶液及び水酸化カリウム水溶液）との反応により行うことが好ましく、所望に より、溶剤、例えばエーテル（例、ジオキサン及びテトラヒドロフラン）、アル コール（例、メタノール及びエタノール）を添加しても良い。 Ｉを得るための次の反応は、それ自体公知であり、非常に多くの種々の反応に より行うことができる。その詳細は、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，George Thieme Verlag Stuttgart，第E8a巻，1993，1032頁以下）を参 照することができる。 Ｃ）式Ｉ（ＸＲ⁶がアミノ）の置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールのジ アゾ化、及び次のジアゾニウム塩の化合物Ｉ： ｛但し、ＸＲ⁶＝シアノ又はハロゲン｛サンドマイヤー反応について、参照、 例えばHouben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，George Thieme Verlag Stuttgart，第5/4巻，第4版，1960，438頁以下｝、 −Ｘ−＝硫黄｛参照、例えばHouben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie ，George Thieme Verlag Stuttgart，第E11巻，1984，43及び176頁｝、 ＸＲ⁶＝例えば、−ＣＨ₂−ＣＨ（ハロゲン）−Ｒ⁸、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁸、−Ｃ Ｈ＝Ｃ（ハロゲン）−Ｒ⁸｛これらは一般にメーヤワインアリール化の生成物で ある；参照、例えばC.S．Rondestredt，Org．React．11(1960)，189 & H.P．Doy le et al.，J．Org．Chem．42(1977)，2431｝； への転化： 一般に、ジアゾニウム塩は、Ｉ（ＸＲ⁶＝アミノ）を、例えば酸水溶液（例、 塩酸、臭化水素酸又は硫酸）中で、亜硝酸塩（例、亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸 カリウム）との反応により、通常の方法で得られる。 しかしながら、無水条件、例えば塩酸含有氷酢酸、無水アルコール、ジオキサ ン又はテトラヒドロフラン中で、アセトニトリル又はアセトン中で、出発物質（ ＸＲ⁶＝ＮＨ₂のＩ）を亜硝酸（例、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル及び亜硝酸イソペン チル）で処理することにより行うことも可能である。 こうして得られたジアゾニウム塩の対応する化合物（ＸＲ⁶＝シアノ）塩素、 臭素又は沃素）への転化は、銅（Ｉ）塩、たとえばシアン化銅（Ｉ）、塩化銅（ Ｉ）、臭化銅（Ｉ）もしくは臭化銅(Ｉ)の懸濁液での処理、或いはアルカリ金属 塩水溶液での処理により行うことが特に好ましい。 化合物Ｉ（−Ｘ−＝硫黄）は、通常、ジアゾニウム塩をジアルキルジスルフィ ド（例、ジメチルジスルフィド及びジエチルジスルフィド）と、或いは、例えば ジアリルジスルフィド又はジベンジルジスルフィドと反応させることにより得ら れる。 メーヤワイン(Meerwein)アリール化は、通常ジアゾニウム塩とアルケン（ここ ではＣＨ₂＝ＣＨ−Ｒ⁸）又はアルキン（ここではＣＨ≡Ｃ−Ｒ⁸）との反応から なる。アルケン又はアルキンは、ジアゾニウム塩の量に対して、３０００モル％ までの過剰量で使用することが好ましい。 上述のジアゾニウム塩の反応は、例えば、水中、塩酸水溶液又は臭化水素酸水 溶液中、ケトン（例、アセトン、ジエチルケトン及びメチルエチルケトン）中、 ニトリル（例、アセトニトリル）中、エーテル（例、ジオキサン及びテトラヒド ロフラン）中、又はアルコール（例、メタノール及びエタノール）中で行うこと ができる。 上記個々の反応について特に述べない限り、反応温度は通常−３０〜＋５０℃ の範囲である。 全ての反応相手は、ほぼ化学量論量で使用されることが好ましいが、どちらか の成分を３０００モル％までの過剰量で使用することも有利な場合がある。 Ｄ）置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩ（Ｘが硫黄）を、Ｘ＝−ＳＯ −のＩへの、慣用法（参照、例、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chem ie，George Thieme Verlag Stuttgart，第11/1巻，1985，702頁以下、第IX巻， 第４版，1955，211頁）による酸化： 好適な酸化剤としては、過酸化水素、有機過酸化物（例、過酢酸、トリフルオ ロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド及びｔ ｅｒｔ−ブチル次亜塩素酸）、そして無機化合物（例、ナトリウムメタイオデー ト(metaiodate)、クロム酸及び硝酸）を挙げることができる。 酸化剤の種類により異なるが、反応は、通常有機酸（例、酢酸及びトリクロロ 酢酸）中、塩素化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び１，２−ジク ロロエタン）中、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、クロロベンゼン及びトルエン ）又はプロトン性溶剤（例、メタノール及びエタノール）中で、通常行われる。 上記溶剤の混合物も適当であろう。 反応温度は、一般に−３０℃Ｃ〜個々の反応混合物の沸点の範囲であり、より 低い温度範囲も通常好ましい。 出発物質と酸化剤は、ほぼ化学量論量で使用することが有利であるが、どちら かの成分を過剰に使用しても良い。 Ｅ）置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩ（Ｘが硫黄又は−ＳＯ−）を 、Ｘ＝−ＳＯ₂−のＩへの、慣用法（参照、例、Houben-Weyl，Methoden der Org anischen Chemie，George Thieme Verlag Stuttgart，第11/2巻，1985，1132頁 以下、第IX巻，第４版，1955，222頁）による酸化： 好適な酸化剤としては、過酸化水素、有機過酸化物（例、過酢酸、トリフルオ ロ過酢酸及びｍ−クロロ過安息香酸）、さらに無機酸化剤（例、過マンガン酸カ リウム）を挙げることができる。触媒（例えばタングステン酸塩）の存在により 反応を促進することができる。 一般に、反応は不活性溶剤中で行われ、適当な溶剤としては、酸化剤の種類に より異なるが、例えば、有機酸（例、酢酸及びプロピオン酸）、塩素化炭化水素 （例、塩化メチレン、クロロホルム及び１，２−ジクロロエタン）、芳香族炭化 水素又はハロゲン化炭化水素（例、ベンゼン、クロロベンゼン及びトルエン）又 水を挙げることができる。上記溶剤の混合物も適当であろう。 反応温度は、通常−３０℃〜個々の反応混合物の沸点の範囲であり、より１０ ℃〜沸点の範囲が好ましい。 出発物質Ｉ（Ｘ＝硫黄又は−ＳＯ−）と酸化剤は、ほぼ化学量論量で使用する ことが有利である。しかしながら、出発物質の転化を最適にするため、酸化剤を 過剰に使用することが有利な場合がある。 Ｆ）置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩ（ＸＲ⁶が塩素、臭素、アル キルスルホニル又はハロアルキルスルホニル）の、塩基存在下における、アルコ ール、メルカプタン、アミン又はＣＨ−酸性化合物(VIII)との反応： Ｒ^b及びＲ^cは、相互に独立してそれぞれシアノ又は（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ シ）カルボニルを表す。 反応は、不活性溶剤中で有利に行うことができる。溶剤の例としては、エーテ ル（例、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタ ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ ン）、ケトン（例、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン及びシクロ ヘキサノン）中、双極性非プロトン性溶剤（例、アセトニトリル、ジメチルホル ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド）、プロトン性溶剤 （メタノール及びエタノール）、所望によりハロゲン化されていても良い芳香族 炭化水素（例、ベンゼン、クロロベンゼン及び１，２−ジクロロベンゼン）、複 素芳香族溶剤（例、ピリジン及びキノリン）、及びこれらの溶剤の混合物を挙げ ることができる。テトラヒドロフラン、アセトン、ジエチルケトン及びジメチル ホルムアミドが好ましい。 好適な塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属カ チオンの水酸化物、水素化物、アルコキシド、炭酸塩又は炭酸水素塩；第３級脂 肪族アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン及びＮ−エチル− Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン；二環及び三環アミン、例えばジアザビシクロウ ンデカン（ＤＢＵ）及びジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）；又は芳香族窒 素塩基、例えばピリジン、４−ジメチルアミノピリジン及びキノリンを挙げるこ とができる。異種の塩基の組合せも好適であろう。好ましい塩基は、水酸化ナト リウム、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキ シド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。 アミンＨ₂ＮＲ⁶又はＨＮ（Ｒ⁶）Ｒ⁷は、反応の相手として、同時に塩基として 働くが、この場合、アミンは出発物質Ｉの量に対して少なくとも二倍過剰で存在 させるべきである。勿論、Ｉ（ＸＲ⁶＝Ｃｌ、Ｂｒ、−ＳＯ₂−アルキル又は−Ｓ Ｏ₂−ハロアルキル）の量に対して１０倍モル量までの大過剰で存在させるべき である。 出発材料は、ほぼ化学量論量で通常使用されるが、方法実施の観点から、又は 出発物質Ｉ（ＸＲ⁶＝Ｃｌ、Ｂｒ、−ＳＯ₂−アルキル又は−ＳＯ₂−ハロアルキ ル）の極めて完全な転化を達成するため、いずれかの材料を過剰に使用するこ とが有利な場合がある。 アルコール、メルカプタン、アミン又はＣＨ−酸性化合物(VIII)の塩基に対す るモル比は、一般に１：１〜１：３の範囲である。 出発物質の溶剤中の濃度は通常０．１〜５．０モル／Ｌ（リットル）の範囲で ある。 反応は、０℃〜各反応混合物の還流温度の範囲で行うことができる。 Ｇ）置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩ（ＸＲ⁶がハロゲン）の、（ Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−グリニャール試薬との反応： ここで、Ｈａｌは塩素又は臭素である。 一般に、反応は、不活性溶剤／稀釈剤中、例えば炭化水素（例、ヘキサン及び トルエン）、又はエーテル（例、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジ オキサン）中で行われる。 所望により、遷移金属触媒を、０．０００１〜１０モル％の量で転化すること ができる。好適な遷移金属触媒としては、ニッケル及びパラジウム触媒、例えば 塩化ニッケル、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルジクロリド、［ビス（ １，２−ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケルジクロリド、［ビス（１，３ −ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケルジクロリド、塩化パラジウム、テ トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィ ン）パラジウムジクロリド、［ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン］ パラジウムジクロリド、［ビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパン］パ ラジウムジクロリド、及び［ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジ ウムジクロリド、さらには塩化パラジウム又は塩化ニッケル及びホスフィン（例 、トリフェニルホスフィン、ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン及び ビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパン）の混合物を挙げることができ る。 反応をどのように行うかによる異なるが、化合物Ｉ（ＸＲ⁶＝水素又はＣ₁〜Ｃ₆ アルキル）、又は対応するアルキル化及び無アルキル化合物Ｉの混合物が得ら れるが、これらは慣用法により分離することができる。 反応温度は、通常−１００℃〜反応混合物の沸点の範囲である。 グリニャール試薬の量は臨界的ではない。通常、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｍｇ Ｈａｌを、Ｉ（ＸＲ⁶＝ハロゲン）の量に対して、ほぼ等モル量或いは約１０倍 モル量までの過剰で使用される。 特に断らない限り、上記全ての方法は、、大気圧下、あるいは当該の反応混合 物の自然発生圧力下において有利に行われる。 反応混合物の後処理は、通常慣用法で行われる。上記方法で特に述べない限り 、有用な生成物は、反応溶液を水で稀釈し、次いで、ろ過、結晶化又は溶剤抽出 により得るか、或いは溶剤を除去し、残渣を水と適当な有機溶剤の混合物中で分 配し、有機層を後処理することにより得る。 置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールは、製造において異性体の混合物の 形で得ることができるが、所望により異性体の混合物は、実質的に純粋な異性体 に、慣用法、例えば結晶化又はクロマトグラフィー（光学活性吸収剤上でのクロ マトグラフィを含む）により分離することができる。純粋な光学活性異性体は、 好適な光学活性出発材料から有利に作製することができる。 化合物Ｉの農業上有用な塩は、対応するカチオン、好ましくはアルカリ金属水 酸化物又はアルカリ金属水素化物の塩基と反応させることにより、又は化合物Ｉ を対応するアニオン、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸又は硝酸の酸と 反応させることにより形成することができる。 金属イオンがアルカリ金属でない化合物Ｉの塩は、慣用法で対応するアルカリ 金属塩のカチオン交換により得ることができ、同様にアンモニア、ホスホニウム 、スルホニウム又はスルホキソニウムの水酸化物によりアンモニウム塩、ホスホ ニウム塩、スルホニウム塩又はスルホキソニウム塩を得ることができる。 化合物Ｉ及びその農業上有用な塩は、異性体混合物として、また純粋な異性体 として、除草剤に好適である。Ｉを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の制 御に、特に高い施与率で効果的である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウ モロコシ、大豆、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して 、栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察 される。 施与方法の相違によるが、化合物１又はこれらを含む除草剤組成物は、更に多 くの栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。 適当な作物として以下のものを挙げることができる。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａｖａｒ．ｓｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ 、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉ ｔｉｆｏｌｉｕｍ）］ ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］ オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 さらに、上記化合物１は、繁殖の結果、除草剤の作用に耐性を有する作物に、 一般的な処理法を含めて使用することができる。 更に、置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩは、植物の乾燥及び／又は 落葉（枯葉）処理にも好適である。 乾燥剤として、それらは特に、栽培植物（例、ジャガイモ、セイヨウアブラナ 、ヒマワリ及び大豆）の気生部分の乾燥に適している。これは、これらの重要な 栽培植物の収穫の機械化を完全に可能にする。 経済的な興味は、収穫を促進することにもある。収穫の促進は、柑橘類の果物 、オリーブ及び他の種、及び種々の梨状果物、石果及び木の実において、ある期 間に裂開又は木への低下した密着、又はこれ両方を集中させることにより、可能 となる。同じ機構、即ち植物の果実又は葉と新芽との間の離脱の形成を促進させ ることも、栽培植物、特に綿花の落葉を容易に制御するために重要である。 さらに、個々の綿花植物が熟す期間を短縮し、且つその短縮期間で収穫後によ り良い繊維品質をもたらすものである。 化合物１又はこれらを含む組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液、粉末、 懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン 、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト法 、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与方法は、 使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な 限りの微細分配が保証されるべきである。 好適な不活性助剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の 沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並 びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例え ばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘 導体、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール 、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例 えばシクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等のアミ ン、水）。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、 水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト または油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、 湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することによ り行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳 化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ は水にて希釈するのに適する。 適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル ナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカ ノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコ ールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホル ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェ ノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンーオクチル フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オク チルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコ ールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリール ポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレ ンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテ ル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグ リコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およ びメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰 石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（ 例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植 物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お よび他の固形担体物質である。 直接使用可能な調製液の有効成分（活性成分）Ｉの濃度は、広い範囲で変更す ることができる。一般に、その処方は、少なくとも１種の有効成分を、約０．０ ０１〜９８重量％、好ましくは約０．０１〜９５重量％の量で含む。有効成分は ９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１ ００％の純度のものが使用される。 このような生成物の製造を、下記の調製例に示す： Ｉ： ２０重量部の化合物No．Ic.001を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重 量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド （８〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及 び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体から なる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で 微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る 。 II： ２０重量部の化合物No．Ic.321を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量 部のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチ レンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレ ンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１００ ０００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％ の有効成分を含む水性分散液を得る。 III： ２０重量部の有効化合物No.Ic.343を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５ 重量部の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（ １モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。 この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これによ り０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 IV： ２０重量部の有効化合物No．If.001を、３重量部のジイソブチルナフタレン− α−スルホナート、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液 から得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そして その混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重量部 の水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有効成分 を含む噴霧混合物を得る。 Ｖ： ３重量部の有効化合物No．Ic.099を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、 これにより３重量％の有効成分を含むダストを得る。 VI： ２０重量部の有効化合物No．If.061を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン 酸カルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部の フェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパ ラフィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII： １重量部の有効成分No．Ij.043を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量 部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ 油からなる混合物に溶解させ、水で稀釈して活性成分の所望の濃縮液を得る。こ れにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 VIII： １重量部の有効成分No．Iq.003を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重 量部のウエットールＥＭ３１(Wettol^R EM31;エトキシ化ひまし油を基礎とする非 イオン乳化剤；ＢＡＳＦ ＡＧ社製)からなる混合物に溶解させ、水で稀釈して 活性成分の所望の濃縮液を得る。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 有効成分Ｉ、又は除草剤組成物は、事前法または事後法により施与される。有 効化合物にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長して いる雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできる だけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接 撒布、レイーバイ）。 有効化合物（物質）Ｉの施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段 階に応じて、ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．） の量、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。 作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、置換ピラゾール−３−イルベ ンゾ（キシ／チア）アゾールは、多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長 調整剤の有効成分と混合することができ、そしてこれらと共に施与することがで きる。混合に適当な成分としては、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４− チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾー ル、アニリド、アリール／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安 息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘテロアロイル／アロイ ル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジ ルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ₃−フェニル誘導体、カルバメート、キノリ ンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１，３ −ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベ ンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノー ル、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、 ３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４ ，５，６−テトラヒドロナフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェ ノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エ ステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導 体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びそ の誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン 、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシル 、を挙げることができる。 更に、化合物Ｉは、単一、あるいは他の除草剤との組合せたものを、他の植物 保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用するこ とが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用され るミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害の油類、油濃 縮物類も添加し得る。 ［製造実施例］ ［実施例１］ ２−アミノ−４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１− メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール（No． Ic.080） ２９ｇ（０．３６モル）のチオシアン酸ナトリウムを２９．３ｇ（９０ミリモ ル）の２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロアニリンを５００ｍｌの酢酸に溶 解した液に、添加した。反応混合物を１０分間攪拌し、その後２８．７ｇ（０． １８モル）の臭素を加えた。それから攪拌を１６時間続けた。次いで、混合物を ２Ｌの水に注いだ。得られた価値ある固体生成物をろ別し、水洗し、最後に乾燥 させた。収率：定量的。¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、（ＣＤＣｌ₃））、δ［ｐｐｍ］＝３．８６（ｓ ，３Ｈ）、５．４４（ｓ，２Ｈ）、６．７４（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ ）。 ［実施例２］ ４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−２−（メチルチオ）ベンゾチアゾー ル（No．Ic.099） ０．４ｇ（３．９ミリモル）のジメチルジスルフィド及び１．３ｇ（１２．７ ミリモル）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルを、０．５ｇ（１．３ミリモル）の２−ア ミノ−４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル− １Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾールを５０ｍｌの塩 化メチレンに溶解した液に、添加した。反応混合物を１６時間攪拌し、次いで濃 縮した。粗生成物をシリカゲル・クロマトグラフィで精製した（溶離液：ヘキサ ン／酢酸エチル＝４：１）。収率：０．３ｇ。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、（ＣＤＣｌ₃））、δ［ｐｐｍ］＝２．８１（ｓ ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ ）。 ［実施例３］ ２−ブロモ−４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１− メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール（No． Ic.041） ３５．２ｇ（０．３４モル）の臭化ナトリウム及び１９．６ｇ（０．１４モル ）の臭化銅（Ｉ）を、２６．４ｇ（６８ミリモル）の２−アミノ−４−クロロ− ７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール− ３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾールをＩＬのアセトニトリルに溶解し た液に、添加し、次いで９．２ｇ（８９ミリモル）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルを 滴下した。その後、反応混合物を１６時間攪拌し、次いで０．２Ｌの希塩酸と混 合した。固体画分を、ろ別し、２００ｍｌの酢酸エチルで洗浄した。水層に残っ た価値ある生成物を２００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、水洗し 、硫酸マグネシウム上で乾燥、最後に濃縮した。粗生成物をシリカゲル・クロマ トグラフィで精製した（溶離液：酢酸エチル）。収率：１７．３ｇ。 ［実施例４］ ２−アミノ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−４，６−ジフルオロベンゾチアゾール（No．Ib.080 ） ４．４ｇ（１３ミリモル）の５−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１ −メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，４−ジクロロアニリン、４．２ ｇ（５２ミリモル）のチオシアン酸ナトリウム及び４．１ｇ（２６ミリモル）の 臭素を、実施例１の方法により反応させた。収率：定量的。 ［実施例５］ ７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール −３−イル）−４，６−ジクロロ−２−（エチルチオ）ベンゾチアゾール（No． Ib.100） ０．８ｇ（２ミリモル）の２−アミノ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメ トキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，６−ジクロロベンゾ チアゾール、０．７ｇ（６ミリモル）のジエチルスルフィド及び０．３ｇ（３ミ リモル）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例２の方法により反応させた。収率 ：０．２ｇ。 ［実施例６］ ２−ブロモ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−４，６−ジクロロベンゾチアゾール（No．Ib.041） ３．６ｇ（９ミリモル）の２−アミノ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメ トキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，６−ジクロロベンゾ チアゾール、４．６ｇ（４５ミリモル）の臭化ナトリウム、２．６ｇ（１８ミリ モル）の臭化銅（Ｉ）及び１．２ｇ（１２ミリモル）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル を、実施例３の方法により反応させた。収率：１．８ｇ。 ［実施例７］ ７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール −３−イル）−４，６−ジクロロベンゾチアゾール（No．Ib.001） ３ｍｌの塩化プロピルマグネシウムの２Ｍジエチルエーテル溶液（＝６ミリモ ルのＣ₃Ｈ₇ＭｇＣｌ）を、０．４５ｇ（１ミリモル）の２−ブロモ−７−（４− クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル） −４，６−ジクロロベンゾチアゾールを６ｍｌのジエチルエーテルに溶解した液 に、添加した。反応混合物を５時間攪拌し、次いでｌ０ｍｌの希塩酸と混合した 。その後、有機層、ろ別し、２回水洗し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥し、 最後に濃縮した。粗生成物をシリカゲル・クロマトグラフィで精製した（溶離液 ：ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）。収率：０．３ｇ。 ［実施例８］ ２−アミノ−４−クロロ−７−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロ メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール（No． If.080） ８０ｇ（０．２４モル）の２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５− トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロアニリン、 ７９ｇ（０．９８モル）のチオシアン酸ナトリウム及び７８ｇ（０．４９モル） の臭素を実施例１の方法により反応させた。収率：定量的。 ［実施例９］ ４−クロロ−７−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−２−（メチルチオ）ベンゾチアゾー ル（No．If.099) ０．７ｇ（１．８ミリモル）の２−アミノ−４−クロロ−７−（４−クロロ− １−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フ ルオロベンゾチアゾール、０．５ｇ（５．４ミリモル）のジメチルジスルフィド 及び０．３３ｇ（２．７ミリモル）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例２の方法 により反応させた。収率：０．３ｇ。 ［実施例１０］ ２−ブロモ−４−クロロ−７−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロ メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール（No． If.041) ７３ｇ（０．１２モル）の２−アミノ−４−クロロ−７−（４−クロロ−１− メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオ ロベンゾチアゾール、１２６ｇ（１．２２モル）の臭化ナトリウム、３５ｇ（０ ．２４モル）の臭化銅（Ｉ）及び１６．３ｇ（０．１６モル）の亜硝酸ｔｅｒｔ −ブチルを実施例３の方法により反応させた。収率：１８．２ｇ。 ［実施例１１］ Ｎ−（４−クロロ−７−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル −１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル） アセトアミド（No．If.345） ０．１２ｇ（４．７ミリモル）の水素化ナトリウム及び０．７ｇ（１．６ミリ モル）の２−ブロモ−４−クロロ−７−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフ ルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール を、０．３８ｇ（６．４ミリモル）のアセトアミドを２０ｍｌのテトラヒドロフ ランに溶解した液に添加した。次いで、反応混合物を１６時間攪拌し、その後濃 縮した。得られた粗生成物をシリカゲル・クロマトグラフィで精製した（溶離液 ：ヘキサン／酢酸エチル＝４：１及び１：１）。収率：０．４ｇ。 ［実施例１２］ メチル３−（４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１− メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール−２− イル）アクリレート（No．Ic.232） １ｇ（３．１ミリモル）の２−アミノ−４−クロロ−７−（４−クロロ−５− ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオ ロベンゾチアゾールを、５．５ｇ（６４ミリモル）のアクリル酸メチル、０．４ ５ｇ（３．４ミリモル）の塩化銅（Ｉ）及び０．３３ｇ（３．２ミリモル）の 亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルを３０ｍｌのアセトニトリルに連続的に溶解した。次い で、反応混合物を１６時間攪拌し、１００ｍｌの希塩酸と混合した。得られた価 値ある生成物をその後２００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した 。有機層を集め、２回水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。 得られた粗生成物をシリカゲル・クロマトグラフィで精製した（溶離液：ヘキサ ン／酢酸エチル＝４：１）。収率：０．１３ｇ。 ［実施例１３］ ４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール（No．Ic.001）及び ４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ− ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−２−メチル−ベンゾチアゾール（No． Ic.002） ２．９ｍｌの塩化メチルマグネシウムの３Ｍテトラヒドロフラン溶液（＝８． ７ミリモルのＣＨ₃ＭｇＣｌ）を、２ｇ（４．４ミリモル）の２−ブロモ−４− クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラ ゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール及び０．１５ｇ（０．２２ ミリモル）のビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルジクロリドを還流温度に 加熱された２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した液に、滴下した。反応混合 物を還流温度でさらに１２時間攪拌し、次いで４０ｍｌの希塩酸と混合した。得 られた生成物を１００ｍｌの酢酸エチルで水層から抽出した。有機層を集め、２ 回水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、その後濃縮した。粗生成物をシリカゲ ル・クロマトグラフィで精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）。 価値ある２種の生成物をシリカゲルＭＰＬＣで分離した（溶離液：シクロヘキサ ン／酢酸エチル＝２０：１）。収率：０．１１ｇ（No．Ic.001）及び０．２８ｇ （No．Ic.002)。 ［実施例１４］ ４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−２−プロピルベンゾチアゾール（No ．Ic.004） ０．６５ｍｌの塩化プロピルマグネシウムの２Ｍジエチルエーテル溶液（＝１ ．３ミリモルのＣ₃Ｈ₇ＭｇＣｌ）を、０．４ｇ（０．９ミリモル）の２−ブロモ −４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾールを３０ｍｌのジエチ ルエーテルに溶解した液に、滴下した。反応混合物をさらに１６時間攪拌し、次 いで４０ｍｌの希塩酸と混合した。得られた生成物を１００ｍｌの酢酸エチルで 水層から抽出した。有機層を集め、硫酸マグネシウム上で乾燥し、その後濃縮し た。粗生成物をシリカゲル・クロマトグラフィで精製した（溶離液：ヘキサン／ 酢酸エチル＝９：１）。収率：０．１ｇ。 ［実施例１５］ ４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−２−メトキシベンゾチアゾール（No ．Ic.042） ０．１ｇ（４．４ミリモル）の水素化ナトリウムを２０ｍｌのメタノールに溶 解した。ガスの発生が無くなった後、この溶液を０．７ｇ（１．６ミリモル）の ２−ブロモ−４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メ チル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾールと混合し た。反応混合物を次いで１６時間攪拌し、その後濃縮した。最後に、粗生成物を シリカゲル・クロマトグラフィで精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝１ ：１）。収率：０．５ｇ。 ［実施例１６］ ４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−２−ジメチルアミノ−６−フルオロベンゾチアゾー ル（No．Ic.082） ガス状のジメチルアミンの低速流を、０．７ｇ（１．６ミリモル）の２−ブロ モ−４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１ Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾールを５０ｍｌのジメ チルホルムアミド（７０〜８０℃）に溶解した液に、反応が完結するまで（約３ ０分間）導入した。次いで、混合物を濃縮し、残渣を５０ｍｌの水と混合し た。得られた生成物を１００ｍｌの酢酸エチルで水層から抽出した。有機層を集 め、２回水洗し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。粗生成 物をシリカゲル・クロマトグラフィで精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ＝４：１）。収率：０．４６ｇ。 ［実施例１７］ メチルＮ−（４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１− メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール−２− イル）アミノアセテート（No．Ic.343） ０．７ｇ（１．６ミリモル）の２−ブロモ−４−クロロ−７−（４−クロロ− ５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フ ルオロベンゾチアゾール、０．４３ｇ（３．１ミリモル）の炭酸カリウム及び０ ．４３ｇ（３．１ミリモル）のサルコシンメチルエステルの塩酸塩を、３０ｍｌ のジメチルホルムアミドに溶解した液を、１００℃で２時間加熱した。次いで、 混合物を濃縮し、残渣を５０ｍｌの水と混合した。得られた生成物を１００ｍｌ の酢酸エチルで水層から抽出した。有機層を集め、２回水洗し、そして硫酸マグ ネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。粗生成物をシリカゲル・クロマトグラフ ィで精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）。収率：０．１８ｇ。 ［実施例１８］ メチル２−（４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１− メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール−２− イルオキシ）プロピオネート（No．Ic.321） ０．１１ｇ（４．７ミリモル）の水素化ナトリウムを、０．６５ｇ（６．２ミ リモル）のメチル２−ヒドロキシプロピオネートを２０ｍｌのテトラヒドロフラ ンに溶解した液に添加した。ガスの発生が無くなった後、この混合物を０．７ｇ （１．６ミリモル）の２−ブロモ−４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフル オロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベン ゾチアゾールと混合した。この混合物を３日間攪拌し、その後５０ｍｌの水と混 合した。得られた生成物を１００ｍｌの酢酸エチルで水層から抽出した。有機層 を集め、２回水洗し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。粗 生成物をシリカゲル・クロマトグラフィで精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エ チル＝４：１）。収率：０．３ｇ。 ［実施例１９］ ２−アミノ−４−クロロ−７−（４−クロロ−１−メチル−５−メチルスルホ ニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール（No．Ij .080） ７．５ｇ（２１ミリモル）の２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５ −メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロアニリン、 ６．９ｇ（８５ミリモル）のチオシアン酸ナトリウム及び６．９ｇ（４３ミリモ ル）の臭素を、実施例１の方法で反応させた。収率：定量的。 ［実施例２０］ ４−クロロ−７−（４−クロロ−１−メチル−５−メチルスルホニル−１Ｈ− ピラゾール−３−イル）−２−エチルチオ−６−フルオロベンゾチアゾール（No ．Ij.100） １ｇ（２．５ミリモル）の２−アミノ−４−クロロ−７−（４−クロロ−１− メチル−５−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ ベンゾチアゾール、０．６６ｇ（７．３ミリモル）のジエチルジスルフィド及び ０．３７ｇ（３．７ミリモル）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例２の方法で 反応させた。収率：０．４ｇ。 ［実施例２１］ ２−ブロモ−４−クロロ−７−（４−クロロ−１−メチル−５−メチルスルホ ニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール（No．Ij .041） ６ｇ（１４ミリモル）の２−アミノ−４−クロロ−７−（４−クロロ−１−メ チル−５−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベ ンゾチアゾール、７．６ｇ（７０ミリモル）の臭化ナトリウム、４．２ｇ（３０ ミリモル）の臭化銅（Ｉ）及び２．２ｇ（２２ミリモル）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブ チルを実施例３の方法により反応させた。収率：３．６ｇ。 ［実施例２２］ エチルｔｅｒｔ−ブチル２−（４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオ ロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾ チアゾール−２−イル）マロオネート（No．Ic.381） ０．１ｇ（４．７ミリモル）の水素化ナトリウムを、０．９ｇ（５ミリモル） のエチルｔｅｒｔ−ブチルマロネートを１０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解 した液に添加した。ガスの発生が無くなった後、この混合物を１．５ｇ（３．３ ミリモル）の２−ブロモ−４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメト キシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾ ールと混合した。この混合物を更に１時間攪拌し、その後濃縮した。残渣を５０ ｍｌの水と混合した。価値ある生成物を１００ｍｌの酢酸エチルで水層から抽出 した。抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。収率：１ｇ。 ［実施例２３］ エチル２−（４−クロロ−７−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１− メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロベンゾチアゾール−２− イル）アセテート（No．Ic.021） ０．３０ｇ（２ミリモル）のトリフルオロメタンスルホン酸を、１ｇ（１．８ ミリモル）のエチルｔｅｒｔ−ブチル２−（４−クロロ−７−（４−クロロ−５ −ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フル オロベンゾチアゾール−２−イル）マノレートを１０ｍｌの塩化メチレンに溶解 した液に添加した。この混合物を、１時間攪拌し、次いで濃縮した。残渣を１０ ｍｌの酢酸と混合した。次いで、この混合物を還流下に８時間加熱した。反応混 合物をその後濃縮し、残渣を５０ｍｌの水と混合した。価値ある生成物を１００ ｍｌの酢酸エチルで水層から抽出した。抽出物を、炭酸水素ナトリウムの希薄水 溶液と水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後に濃縮した。粗生成物を シリカゲル・クロマトグラフィで精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝４ ：１）。収率：０．４ｇ。 上述の活性化合物に加えて、更に同様の方法で製造した或いは製造し得る式Ｉ のピラゾール−３−イルベンゾアゾールを下記の表２に示す： 表２ ［実施例２４］ ４−クロロ−７−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−２−エチル−６−フルオロベンゾオキサゾール（No ．Iq.003） ０．５ｇ（１．４ミリモル）の２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル− ５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェニ ルアジドを１００ｍｌのプロピオン酸に溶解した液を、還流温度で２０時間加熱 し、その後濃縮した。残渣を１００ｍｌの酢酸エチルと混合した。有機層を集め 、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、最後 に濃縮した。粗生成物をシリカゲル・クロマトグラフィで精製した（溶離液：ヘ キサン／酢酸エチル＝１５：１）。収率：０．３ｇ。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、（ＣＤＣｌ₃））、δ［ｐｐｍ］＝１．４４（ｔ ，３Ｈ）、２．９８（ｑ，２Ｈ）、４．１２（ｓ，３Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ ）。 ［前駆体］ ２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ −ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェニルアジド ０．４６ｇ（４．５ミリモル）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル及び０．３ｇ（４． ５ミリモル）のアジ化ナトリウムを、１ｇ（３ミリモル）の２−クロロ−５−（ ４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イ ル）−４−フルオロアニリンを２０ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解した液に添加 した。次いで、この混合物を２時間攪拌し、５０ｍｌの水と混合した。得られた 生成物を１００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いて水層から抽出し た。抽出物を１０％濃度水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、その後硫酸マグネシ ウム上で乾燥し、最後に濃縮した。粗生成物をシリカゲル・クロマトグラフィで 精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）。収率：０．７ｇ。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、（（ＣＤ₃）₂ＳＯ））、δ［ｐｐｍ］＝４．１ ０（ｓ，３Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）。 ［使用実施例］（除草作用） 置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩの除草作用を下記の温室実験で示 した。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐葉土を含むローム 質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 成分を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長 を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチッ クの覆いを被せた。有効成分により害が与えられない限り、この被覆が被検植物 の均一な出芽をもたらす。 事後法(post-emergence treatment)により、被検植物を、発育型によるが、草 丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効成分で処理するこ とのみを行った。最後まで、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも 、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に移植す ることも可能である。事後法の場合の有効物質（ａ．ｓ．）の施与率を、１ｈａ （ヘクタール）当たり３１．２ｇ及び１５．６ｇとした。 各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期 間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を 評価した。 ０〜１００の尺度を用いて評価を行った。この尺度において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 事後法で、化合物No．Ic.099を３１．２ｇ／ｈａ及び１５．６ｇ／ｈａの施与 率で施与した場合、上記広葉植物に対して極めて優れた除草作用を示した。 ［使用実施例］（乾燥／落葉作用） 使用された被験植物として、（子葉を有さない）四葉の綿花植物の幼苗を用い 、温室条件下で育成した（相対湿度５０〜７０％、日中温度／夜間温度：２７／ ２０℃）。 この綿花の幼苗の葉面を有効物質の水性調製物（噴霧混合物に対して０．１５ 重量％の脂肪アルコールアルコキシド、Plurafac^R LF 700（ＢＡＳＦ社製の低泡 性非イオン性界面活性剤）を添加）にて液体が滴り落ちる程度に処理した。使用 した水量は１ヘクタールあたり１０００リットル（換算した）であった。１３日 後、落ちた葉の枚数と落葉の程度を、％を単位として測定した。 未処理対照植物には落葉が全く認められなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ， ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，Ｎ Ｚ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ，ＵＺ (72)発明者 メンゲス，マルクス ドイツ国、Ｄ―68161、マンハイム、ベル リナー、シュトラーセ、22 (72)発明者 メンケ，オラフ ドイツ国、Ｄ―67317、アルトライニンゲ ン、レルヒェンヴェーク、３ (72)発明者 シェファー，ペーター ドイツ国、Ｄ―67308、オタースハイム、 レーマーシュトラーセ、１ (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 マンデルリング、74 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 【要約の続き】 ィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルフ ィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルフ ィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニ ル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニ ル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルホニル −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルホニル− Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキル、シアノ又は（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル 基を有していても良い（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニ ル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ）カル ボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、アミノカルボニル−Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボ ニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホス ホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イ ミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキ シ）イミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、又はＣ₃〜Ｃ₈シクロア ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、３員〜7員の ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ルを表し、且つシクロアルキル及びヘテロシクリル環 が、カルボニル又はチオカルボニル環員を有していても 良く；Ｘが、化学結合、酸素、硫黄、−ＮＨ−又は−Ｎ （Ｒ⁷）−を表す場合は、Ｒ⁶が（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カ ルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスル ホニル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルを表しても 良く；Ｘが、化学結合を表す場合は、Ｒ⁶がさらに水 素、シアノ、メルカプト、アミノ、ハロゲン、−ＣＨ₂ −ＣＨ（ハロゲン）−Ｒ⁸、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁸又は−Ｃ Ｈ＝Ｃ（ハロゲン）−Ｒ⁸｛Ｒ⁸＝ヒドロキシカルボニ ル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキルチオ）カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ア ミノカルボニル又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホスホニル を表しても良く；又はＲ⁶＋Ｒ⁷＝置換基を有していても 良い１，３−プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチ レン又はエチレンオキシエチレン鎖］用途：除草剤、植 物の乾燥及び／又は落葉剤用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： ［但し、Ｒ¹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し； Ｒ²が、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルを表し； Ｒ³が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハ ロアルキルを表し： Ｒ⁴が水素又はハロゲンを表し； Ｒ⁵が水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表し； Ｚが、窒素、酸素又は硫黄を介してαと結合しても良い基−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶） −Ｏ−又は−Ｎ＝Ｃ（ＸＲ⁶）−Ｓ−を表し； Ｘが、化学結合、酸素、硫黄、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−又は−Ｎ （Ｒ⁷）−を表し； Ｒ⁶及びＲ⁷が、相互に独立してそれぞれ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア ルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルケニル、シアノ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルキニル、シアノ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコ キシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₄アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ− Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルチオ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルフィニ ル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホ ニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル、シアノ又は（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基を有していて も良い（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アル キルチオ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アル キル）アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホスホニ ル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（ Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ）イミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェ ニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、３員〜7員のヘテロシクリル又はヘテロシ クリル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルを表し、且つシクロアルキル及びヘテロシクリル環が 、カルボニル又はチオカルボニル環員を有していても良く、そしてシクロアルキ ル、フェニル及びヘテロシクリル環がそれぞれ１個〜４個の下記の置換基：即ち シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル キル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア ルキル）カルボニルオキシ及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノで置換されていて も良く； Ｘが、化学結合、酸素、硫黄、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ⁷）−を表す場合は、Ｒ⁶ が（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）カルボニル、（ Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル又はＣ₁〜Ｃ₄ハ ロアルキルスルホニルを表しても良く； Ｘが、化学結合を表す場合は、Ｒ⁶がさらに水素、シアノ、メルカプト、アミ ノ、ハロゲン、−ＣＨ₂−ＣＨ（ハロゲン）−Ｒ⁸、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁸又は−Ｃ Ｈ＝Ｃ（ハロゲン）−Ｒ⁸｛但し、Ｒ⁸がヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アル コキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜_C4アルキルチオ）カルボニル、アミノカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニ ル又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ホスホニルを表しても良く； 又はＲ⁶とＲ⁷が、一緒になって１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基又は１又は２個の （Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルを有していても良い１，３−プロピレン、テ トラメチレン、ペンタメチレン又はエチレンオキシエチレン鎖を形成する。］ で表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾール、及び式Ｉの化合物の農業 上有用な塩。 ２．請求項１に記載の置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾール及びその農業上 有用な塩を、除草剤として、又は植物の乾燥／落葉のために使用する方法。 ３．除草有効量の、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表される置換ピラ ゾール−３−イルベンゾアゾール又はＩの農業上有用な塩、及び少なくとも１種 の不活性液体及び／又は固体の担体、そして必要により少なくとも１種の界面活 性剤を含む除草剤組成物。 ４．乾燥剤及び／又は落葉剤として作用する量の、少なくとも１種の請求項１に 記載の式Ｉで表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾール又はＩの農業上 有用な塩、及び少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体の担体、そして必要 により少なくとも１種の界面活性剤を含む植物の乾燥及び／又は落葉用組成物。 ５．除草有効量の、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表される置換ピラ ゾール−３−イルベンゾアゾール又はＩの農業上有用な塩、及び少なくとも１種 の不活性液体及び／又は固体の担体、さらに必要により少なくとも１種の界面活 性剤を混合する工程を含む除草に有効な組成物の製造方法。 ６．乾燥剤及び／又は落葉剤として作用する量の、少なくとも１種の請求項１に 記載の式Ｉで表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾール又はＩの農業上 有用な塩を、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体の担体、さらに必要に より少なくとも１種の界面活性剤と混合する工程を含む乾燥剤及び／又は落葉剤 として作用する組成物の製造方法。 ７．除草有効量の、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表される置換ピラ ゾール−３−イルベンゾアゾール又はＩの農業上有用な塩を、植物、その繁殖圏 又は種子に作用させる工程を含む望ましくない植生を制御する方法。 ８．乾燥剤及び／又は落葉剤として作用する量の、少なくとも１種の請求項１に 記載の式Ｉで表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾール又はＩの農業上 有用な塩を、植物に作用させる工程を含む植物の乾燥及び／又は落葉方法。 ９．綿花を処理する請求項８に記載の方法。 １０．請求項１に記載の式Ｉ［但し、Ｚが−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ₂）−Ｓ−を表す。］ で表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールを製造する方法であって、 式IIIa又はIIIb： で表されるアミノフェニルピラゾールを、ハロゲン及びチオシアン酸アンモニウ ム又はチオシアン酸アルカリ金属塩もしくはチオシアン酸アルカリ土類金属塩と 反応させるか、或いはまずチオシアン酸アンモニウム又はチオシアン酸アルカリ 金属塩もしくはチオシアン酸アルカリ土類金属塩と反応させた後ハロゲンと反応 させることをことを特徴とする置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールの製造 方法。 １１．請求項１に記載の式Ｉ［但し、ＸＲ⁶がハロゲン又はシアノを表す。］で 表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールを製造する方法であって、 ＸＲ⁶がアミノを表す場合の置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩをジ アゾ化し、次いで得られたジアゾニウム塩をハロゲン化銅（Ｉ）又はシアン化銅 （Ｉ）と反応させることを特徴とする置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾール の製造方法。 １２．請求項１に記載の式Ｉ［但し、Ｘが硫黄を表す。］で表される置換ピラゾ ール−３−イルベンゾアゾールを製造する方法であって、 ＸＲ⁶がアミノを表す場合の置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩをジ アゾ化し、次いで得られたジアゾニウム塩を式Ｒ⁶Ｓ−ＳＲ⁶で表されるジアルキ ルジスルフィドと反応させることを特徴とする置換ピラゾール−３−イルベンゾ アゾールの製造方法。 １３．請求項１に記載の式Ｉ［但し、ＸＲ⁶が−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｃｌ）−Ｒ⁸、− ＣＨ₂−ＣＨ（Ｂｒ）−Ｒ⁸、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁸、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｒ⁸又は −ＣＨ＝Ｃ（Ｂｒ）−Ｒ⁸を表す。］で表される置換ピラゾール−３−イルベン ゾアゾールを製造する方法であって、 ＸＲ⁶がアミノを表す場合の置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩをジ アゾ化し、次いで得られたジアゾニウム塩を、式ＣＨ₂＝ＣＨ−Ｒ⁸で表されるア ルケンもしくは式ＣＨ≡Ｃ−Ｒ⁸で表されるアルキン及び塩化銅（Ｉ）、臭化銅 （Ｉ）、塩化銅(II)もしくは臭化銅(II)と反応させることを特徴とする置換ピラ ゾール−３−イルベンゾアゾールの製造方法。 １４．請求項１に記載の式Ｉ［但し、Ｘが酸素、硫黄、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ⁷ ）−を表すか、或いはＸＲ⁶が−ＣＨ（Ｒ^b）Ｒ^C｛但し、Ｒ^b及びＲ^cが相互に独 立してそれぞれシアノ又は（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルを表す｝を表す。 ］で表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールを製造する方法であって 、 ＸＲ⁶が塩素、臭素、−ＳＯ₂−アルキル又は−ＳＯ₂−ハロアルキルを表す場 合の置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩを、塩基の存在下に求核試薬Ｈ ＯＲ⁶、ＨＳＲ⁶、Ｈ₂ＮＲ⁶、ＨＮ（Ｒ⁶）Ｒ⁷又はＨ₂Ｃ（Ｒ^b）Ｒ^cと反応させる ことを特徴とする置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールの製造方法。 １５．請求項１に記載の式Ｉ［但し、ＸＲ⁶がＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表す。］で表 される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールを製造する方法であって、 ＸＲ⁶がハロゲンを表す場合の置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールＩを 、必要により触媒の存在下に（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）グリニャール試薬と反応させ ることを特徴とする置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールの製造方法。 １６．請求項１に記載の式Ｉ［但し、Ｚが−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^b）−Ｏ−を表す。］で 表される置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールを製造する方法であって、 式IIIa又はIIIb： で表されるアミノフェニルピラゾールをジアゾ化し、 得られたジアゾニウム塩をアルカリ金属アジドと反応させて式Va又はVb： で表されるアジドフェニルピラゾールを得、 そして最後に式Ｒ⁶−ＣＯＯＨで表されるカルボン酸と反応させることを特徴 とする置換ピラゾール−３−イルベンゾアゾールの製造方法。