JP2005511758A - 7−ピラゾイルベンゾオキサゾールに基づく除草混合物 - Google Patents

7−ピラゾイルベンゾオキサゾールに基づく除草混合物 Download PDF

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Abstract

A) 少なくとも1種の式(I)の7-ピラゾリルベンゾオキサゾール化合物(基R1〜R5は特許請求の範囲で定義した)および/または少なくとも1種のその農業的に許容される塩;ならびに、除草活性化合物および薬害軽減剤から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む除草活性組成物。

Description

本発明は、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールならびに、除草活性な化合物および薬害軽減剤から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む除草活性組成物に関する。
作物保護製品においては、原則として、活性化合物の作用の特異性および信頼性を増すことが望ましい。特に、作物保護製品が、有害植物を有効に制御し、同時に、問題となる有用な植物に耐性のあることが望ましい。
種々の刊行物は、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールが非常に有効な除草剤であると記載してきた。しかしながら、双子葉植物の作物、例えば綿、脂肪種子の菜種および、幾つかのイネ科植物、例えば大麦、雑穀、トウモロコシ、コメ、小麦およびサトウキビとの適合性が常に満足できるというわけではない。すなわち、有害植物の他に、作物植物がまた許容できない範囲まで損害を与えられる。施用割合を下げることによって有用な植物を助命することが可能であるが、しかし、有害植物の制御の範囲がまた、自然に減ぜられる。
特異的な作用を有する異なる除草剤のある種の組合せは、相乗作用によって除草剤成分の活性を高めるという結果を生じることが知られている。その結果として、有害植物の制御のために必要とされる除草活性な化合物の施用割合を減らすことが可能である。その上、幾つかの場合には、特異的に作用する除草剤と、その幾らかがそれ自体に除草剤活性である有機活性化合物との共同施用によって、より良い作物植物の適合性を達成することができることがまた知られている。これらの場合には、活性化合物は、解毒剤または拮抗物質として作用し、それらが作物植物への損傷を減らすかまたは防ぐことさえできるという事実のために、それらはまた薬害軽減剤と称される。
WO 098/27090およびWO 99/55702は、式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを開示する。
Figure 2005511758
ここで、基RA〜REおよびZは以下のように定義される:
RAは、水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり;
RBは、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニルまたはC1〜C4-ハロアルキルスルホニルであり;
RCは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり;
RDは、ハロゲンまたは水素であり;
REは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり;かつ
Zは、それが結合しているフェニル環と一緒になって、種々の置換基によって置換されているベンゾオキサゾール環またはベンゾチアゾール環を形成する。
しかしながら、そこに記載されている化合物の除草作用は満足のいくものではない。さらには、より高い投与量では、有用な作物とのその適合性がいつも保証されるわけではない。
本発明の目的は、望まない有害植物に対する活性が増加され、同時に有用植物とのより良い適合性を有する除草組成物を提供することである。
本発明者らは、驚くべきことに、A) 少なくとも1種の式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾール
Figure 2005511758
ここで、基R1〜R5は以下のように定義される:
R1は、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり;
R2はハロゲンであり;
R3は、水素またはハロゲンであり;
Rは、ハロゲンまたはシアノであり;
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、シアノ- C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-アルキニル、シアノ- C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルキニル、
以下の基のうちの1つを有するC1〜C4-アルキル:シアノ、ヒドロキシ、カルボキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C4-アルケニルオキシ、C3〜C4-アルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキルオキシ、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C4-アルケニルチオ、C3〜C4-アルキニルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C3〜C4-アルケニルスルフィニル、C3〜C4-アルキニルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C4-アルケニルスルホニル、C3〜C4-アルキニルスルホニル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル;
フェニル、C3〜C8-シクロアルキルであって、それぞれシクロアルキルまたはフェニル環が置換されていないかまたは、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C4-アルキル)カルボニル、(C1〜C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1〜C4-アルキル)カルボニルオキシ、(C1〜C4-ハロアルキル)カルボニルオキシおよびジ(C1〜C4-アルキル)アミノからなる群より選択される1個、2個、3個または4個の置換基を互いに独立して有していてもよい;
および/または少なくとも1種の農業的に許容されるIの塩;と
B) 種類b1)〜b15)の除草剤から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物:
b1) 脂質生合成阻害剤;
b2) アセトラクテートシンターゼ阻害剤(ALS阻害剤);
b3) 光合成阻害剤;
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤;
b5) 漂白剤(bleacher)阻害剤;
b6) エノールピルビルシキメート(enolpyruvyl shikimate) 3-ホスフェートシンターゼ阻害剤(EPSP阻害剤);
b7) グルタミンシンセターゼ阻害剤;
b8) 7,8-ジヒドロプテロエート(7,8-dihydropteroate)シンターゼ阻害剤(DHP阻害剤);
b9) 有糸分裂阻害剤;
b10) 長鎖脂肪酸の合成の阻害剤(VLCFA阻害剤);
b11) セルロース生合成阻害剤;
b12) デカプラー(decoupler)除草剤;
b13) オーキシン除草剤;
b14) オーキシン輸送阻害剤;
b15) ベンゾイルプロプ(benzoylprop)、フラムプロプ(flamprop)、フラムプロプ-M(flamprop-M)、ブロモブタイド(bromobutide)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、シンメチリン(cinmethylin)、メチルジムロン(methyldymron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フォサミン(fosamine)、メタム(metam)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、ダゾメット(dazomet)、トリアジフラム(triaziflam)、臭化メチル、ダイムロン(daimuron)(dymron)およびクミルロン(cumyluron)からなる群より選択される他の除草剤;と
C) ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェネート(mephenate)、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67;MON4660)およびオキサベトリニル(oxabetrinil)から選択される薬害軽減剤(safener);
(その活性化合物BおよびCの農業的に許容される塩および、カルボキシル基を有するなら、活性化合物BおよびCの農業的に許容される誘導体)
を含む組成物によって、この目的が達成されることを見出した。
本発明は特に、除草に有効な量の、上記したAとBおよび/またはCとの少なくとも1種の混合物ならびに、少なくとも1種の液体および/または固体担体、所望なら1種以上の界面活性剤および、所望なら1種以上の作物保護組成物に慣用のさらなる補助剤を含む除草活性な作物保護組成物の形態の組成物に関する。本発明はまた、活性化合物A、固体または液体の担体および、適当なら1種以上の界面活性剤を含む第1の成分ならびに、除草剤Bおよび薬害軽減剤Cから選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物、固体または液体の担体および、適当なら1種以上の界面活性剤を含む第2の成分を含み、両成分はまた追加的に、作物保護組成物に慣用のさらなる補助剤を含むことができる、2-成分組成物として処方された作物保護組成物の形態の組成物に関する。
少なくとも1種の式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールおよび少なくとも1種の除草剤Bの両方を含む本発明の組成物は驚くべきことに、個々の化合物について観察される除草作用に基づいて予想されるより良い除草活性、すなわち有害植物に対するより良い作用を有する。7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI、除草剤Bおよび、Cの下に挙げられた化合物のうちの1種を含む組成物は同様に、個々の化合物の除草活性に基づいて予想されるより良い有害植物に対する除草作用を有する。混合物について、個々の化合物に基づいて予想される除草作用は、Colbyの式(以下参照)を用いて計算することができる。観察された活性が、個々の化合物の予想される付加的活性を越えるなら、これは相乗作用と称される。
少なくとも1種の式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールおよび少なくとも1種のCの下に挙げられた化合物の両方を含む本発明の組成物は、匹敵する除草作用と共に、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールIをそれだけで含む組成物より良い有用植物との適合性を示す。このことはまた、同様のやり方で、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールIおよび除草剤B のみを含む組成物と比べて、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI、除草剤Bおよび、Cの下に挙げられた化合物のうちの1種を含む組成物に適用される。
本発明はさらに、特に穀物、トウモロコシ、大豆、コメ、脂肪種子の菜種、綿、ジャガイモ、可食の塊茎(groundnut)の作物において、または宿根性作物において、およびまた遺伝子工学もしくは品種改良によって1種以上の除草剤に耐性であるかもしくは昆虫による攻撃に抵抗性である作物において、望ましくない植生を制御する方法に関する。本発明はまた、植物の乾燥および落葉のための方法に関する。後者の方法においては、成分A)およびB)および/またはC)の除草活性化合物が処方され、一緒にまたは別々に施用されるかどうか、ならびに、別々の施用の場合には、どのような順序で施用が行なわれるかは重要でない。
式Iにおける置換基R2〜R5および、以下の式IIおよびIIIにおけるR6〜R18の定義において、またはシクロアルキル、フェニルもしくは複素環式環上の基として挙げられた有機部分は、ハロゲンという語と同様に、個々の基の構成員の個々の列挙のための集合的な用語である。全ての炭素鎖、すなわち全てのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニルおよびアルキニル基ならびに、より大きい基における対応する部分、例えばアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル等は、直鎖もしくは分岐であることができ、接頭辞Cn〜Cmは、それぞれの場合に、基における可能な炭素原子の数を示す。ハロゲン化置換基は好ましくは、1個、2個、3個、4個または5個の、同じまたは異なるハロゲン原子を有する。
詳細には、基は、例えば以下の意味を有する:
- ハロゲン:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素;
- C1〜C4-アルキル:CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2およびC(CH3)3
- C1〜C4-ハロアルキル:一部または全部がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換された上記したC1〜C4-アルキル基、すなわち、例えばCH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル;
- C1〜C6-アルキル:上記したC1〜C4-アルキルおよびまた、例えばn-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチルまたはn-ヘキシル;
- C1〜C6-ハロアルキル:一部または全部がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換された上記したC1〜C6-アルキル基、すなわち、例えばC1〜C4-ハロアルキルの下に挙げられた基の1つ、およびまた、5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシルまたはドデカフルオロヘキシル;
- C1〜C4-アルコキシ:OCH3、OC2H5、n-プロポキシ、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2またはOC(CH3)3、好ましくはOCH3、OC2H5またはOCH(CH3)2
- C1〜C4-ハロアルコキシ:一部または全部がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換された上記したC1〜C4-アルコキシ基、すなわち、例えばOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC (Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2、OCF3、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシ;
- C1〜C4-アルキルアミノ:NH(CH3)、NH(C2H5)、プロピルアミノ、NH[CH(CH3)2]、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、NH[C(CH3)3];
- ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ:N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノ、N [CH(CH3)2]2、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N [C(CH3)3]2、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、好ましくはN(CH3)2またはN(C2H5)2
- C1〜C4-アルキルチオ:SCH3、SC2H5、n-プロピルチオ、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2またはSC(CH3)3、好ましくはSCH3またはSC2H5
- C1〜C4-ハロアルキルチオ:一部または全部がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換された上記したC1〜C4-アルキルチオ基、すなわち、例えばSCH2F、SCHF2、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC (Cl)3、SCF3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはSCF2-CF2-C2F5、好ましくはSCHF2、SCF3、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオまたは2,2,2-トリフルオロエチルチオ;
- C1〜C4-アルキルスルフィニル:SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、n-ブチルスルフィニル、SO-CH(CH3)-C2H5、SO-CH2-CH(CH3)2またはSO-C (CH3)3、好ましくはSO-CH3またはSO-C2H5
- C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル:一部または全部がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換された上記したC1〜C4-アルキルスルフィニル基、すなわち、例えばSO-CH2F、SO-CHF2、SO-CF3、SO-CH2Cl、SO-CH(Cl)2、SO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、SO-C2F5、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、SO-CH2-C2F5、SO-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニル、好ましくはSO-CF3、SO-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル;
- C1〜C4-アルキルスルホニル:SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2またはSO2-C(CH3)3、好ましくはSO2-CH3またはSO2-C2H5
- C1〜C4-ハロアルキルスルホニル:一部または全部がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換された上記したC1〜C4-アルキルスルホニル基、すなわち、例えばSO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、SO2-C2F5、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニル、好ましくはSO2-CF3、SO2-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル;
- C1〜C4-アルキルアミノカルボニル:メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニル、1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル;
- ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル:N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル;
- C1〜C4-アルコキシ- C1〜C4-アルキル:上記したC1〜C4-アルコキシによって置換されたC1〜C4-アルキル、すなわち、例えばCH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、好ましくはCH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-メトキシエチルまたは2-エトキシエチル;
- (C1〜C4-アルキル)カルボニル:CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、n-ブチルカルボニル、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2またはCO-C(CH3)3、好ましくはCO-CH3またはCO-C2H5
- (C1〜C4-アルコキシ)カルボニル:CO-OCH3、CO-OC2H5、n-プロポキシカルボニル、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2またはCO-OC(CH3)3、好ましくはCO-OCH3またはCO-OC2H5
- C3〜C6-アルケニル:プロプ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロプ-1-エン-1-イル、2-メチルプロプ-1-エン-1-イル、1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、2-メチルプロプ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブト-1-エン-1-イル、2-メチルブト-1-エン-1-イル、3-メチルブト-1-エン-1-イル、1-メチルブト-2-エン-1-イル、2-メチルブト-2-エン-1-イル、3-メチルブト-2-エン-1-イル、1-メチルブト-3-エン-1-イル、2-メチルブト-3-エン-1-イル、3-メチルブト-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロプ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチルプロプ-1-エン-1-イル、1-エチルプロプ-2-エン-1-イル、n-ヘキセ-1-エン-1-イル、n-ヘキセ-2-エン-1-イル、n-ヘキセ-3-エン-1-イル、n-ヘキセ-4-エン-1-イル、n-ヘキセ-5-エン-1-イル、1-メチルペント-1-エン-1-イル、2-メチルペント-1-エン-1-イル、3-メチルペント-1-エン-1-イル、4-メチルペント-1-エン-1-イル、1-メチルペント-2-エン-1-イル、2-メチルペント-2-エン-1-イル、3-メチルペント-2-エン-1-イル、4-メチルペント-2-エン-1-イル、1-メチルペント-3-エン-1-イル、2-メチルペント-3-エン-1-イル、3-メチルペント-3-エン-1-イル、4-メチルペント-3-エン-1-イル、1-メチルペント-4-エン-1-イル、2-メチルペント-4-エン-1-イル、3-メチルペント-4-エン-1-イル、4-メチルペント-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブト-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-1-エン-1-イル、1-エチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-3-エン-1-イル、2-エチルブト-1-エン-1-イル、2-エチルブト-2-エン-1-イル、2-エチルブト-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロプ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロプ-2-エン-1-イル;
- C3〜C6-ハロアルケニル:一部または全部がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換された上記したC3〜C6-アルケニル、すなわち、例えば2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブト-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブト-2-エニル;
- シアノ- C3〜C6-アルケニル:例えば2-シアノアリル、3-シアノアリル、4-シアノブト-2-エニル、4-シアノブト-3-エニルまたは5-シアノペント-4-エニル;
- C3〜C4-アルケニルオキシ:アリルオキシ、ブト-1-エン-3-イルオキシ、ブト-1-エン-4-イルオキシ、ブト-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロプ-2-エニルオキシまたは2-メチルプロプ-2-エニルオキシ;
- C3〜C4-アルケニルチオ:アリルチオ、ブト-1-エン-3-イルチオ、ブト-1-エン-4-イルチオ、ブト-2-エン-1-イルチオ、1-メチルプロプ-2-エニルチオまたは2-メチルプロプ-2-エニルチオ;
- C3〜C4-アルケニルスルフィニル:例えばアリルスルフィニル、ブト-1-エン-3-イルスルフィニル、ブト-1-エン-4-イルスルフィニル、ブト-2-エン-1-イルスルフィニル、1-メチルプロプ-2-エニルスルフィニルまたは2-メチルプロプ-2-エニルスルフィニル;
- C3〜C4-アルケニルスルホニル:アリルスルホニル、ブト-1-エン-3-イルスルホニル、ブト-1-エン-4-イルスルホニル、ブト-2-エン-1-イルスルホニル、1-メチルプロプ-2-エニルスルホニルまたは2-メチルプロプ-2-エニルスルホニル;
- C3〜C6-アルキニル:プロプ-1-イン-1-イル、プロプ-2-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-3-イル、n-ブト-1-イン-4-イル、n-ブト-2-イン-1-イル、n-ペント-1-イン-1-イル、n-ペント-1-イン-3-イル、n-ペント-1-イン-4-イル、n-ペント-1-イン-5-イル、n-ペント-2-イン-1-イル、n-ペント-2-イン-4-イル、n-ペント-2-イン-5-イル、3-メチルブト-1-イン-3-イル、3-メチルブト-1-イン-4-イル、n-ヘキシ-1-イン-1-イル、n-ヘキシ-1-イン-3-イル、n-ヘキシ-1-イン-4-イル、n-ヘキシ-1-イン-5-イル、n-ヘキシ-1-イン-6-イル、n-ヘキシ-2-イン-1-イル、n-ヘキシ-2-イン-4-イル、n-ヘキシ-2-イン-5-イル、n-ヘキシ-2-イン-6-イル、n-ヘキシ-3-イン-1-イル、n-ヘキシ-3-イン-2-イル、3-メチルペント-1-イン-1-イル、3-メチルペント-1-イン-3-イル、3-メチルペント-1-イン-4-イル、3-メチルペント-1-イン-5-イル、4-メチルペント-1-イン-1-イル、4-メチルペント-2-イン-4-イルまたは4-メチルペント-2-イン-5-イル、好ましくはプロプ-2-イン-1-イル;
- C3〜C6-ハロアルキニル:一部または全部がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換された上記したC3〜C6-アルキニル基、すなわち、例えば1,1-ジフルオロプロプ-2-イン-1-イル、4-フルオロブト-2-イン-1-イル、4-クロロブト-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブト-2-イン-1-イル、5-フルオロペント-3-イン-1-イルまたは6-フルオロヘキシ-4-イン-1-イル;
- シアノC3〜C6-アルキニル:例えば3-シアノプロパルギル、4-シアノブト-2-イン-1-イル、5-シアノペント-3-イン-1-イルおよび6-シアノヘキシ-4-イン-1-イル;
- (C1〜C4-ハロアルキル)カルボニル:一部または全部がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換された上記した(C1〜C4-アルキル)カルボニル基、すなわち、例えばCO-CH2F、CO-CHF2、CO-CF3、CO-CH2Cl、CO-CH(Cl)2、CO-C (Cl)3、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメチルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニル、2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロエチルカルボニル、2-ブロモエチルカルボニル、2-ヨードエチルカルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリクロロエチルカルボニル、CO-C2F5、2-フルオロプロピルカルボニル、3-フルオロプロピルカルボニル、2,2-ジフルオロプロピルカルボニル、2,3-ジフルオロプロピルカルボニル、2-クロロプロピルカルボニル、3-クロロプロピルカルボニル、2,3-ジクロロプロピルカルボニル、2-ブロモプロピルカルボニル、3-ブロモプロピルカルボニル、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニル、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニル、CO-CH2-C2F5、CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルカルボニル、1-((CH2Cl)-2-クロロエチルカルボニル、1-((CH2Br)-2-ブロモエチルカルボニル、4-フルオロブチルカルボニル、4-クロロブチルカルボニル、4-ブロモブチルカルボニルまたはノナフルオロブチルカルボニル、好ましくはCO-CF3、CO-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル;
- (C1〜C4-アルキル)カルボニルオキシ:O-CO-CH3、O-CO-C2H5、O-CO-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)2、O-CO-CH2-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)-C2H5、O-CO-CH2-CH(CH3)2またはO-CO-C (CH3)3、好ましくはO-CO-CH3またはO-CO-C2H5
- (C1〜C4-ハロアルキル)カルボニルオキシ:一部または全部がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換された上記した(C1〜C4-アルキル)カルボニルオキシ基、すなわち、例えばO-CO-CH2F、O-CO-CHF2、O-CO-CF3、O-CO-CH2Cl、O-CO-CH(Cl)2、O-CO-C (Cl)3、クロロフルオロメチルカルボニルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカルボニルオキシ、2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロエチルカルボニルオキシ、2-ブロモエチルカルボニルオキシ、2-ヨードエチルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリクロロエチルカルボニルオキシ、O-CO-C2F5、2-フルオロプロピルカルボニルオキシ、3-フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、2,3-ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、2-クロロプロピルカルボニルオキシ、3-クロロプロピルカルボニルオキシ、2,3-ジクロロプロピルカルボニルオキシ、2-ブロモプロピルカルボニルオキシ、3-ブロモプロピルカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルオキシ、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニルオキシ、O-CO-CH2-C2F5、O-CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルカルボニルオキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルカルボニルオキシ、4-フルオロブチルカルボニルオキシ、4-クロロブチルカルボニルオキシ、4-ブロモブチルカルボニルオキシまたはノナフルオロブチルカルボニルオキシ;
- C3〜C4-アルキニルオキシ:プロパルギルオキシ、ブト-1-イン-3-イルオキシ、ブト-1-イン-4-イルオキシ、ブト-2-イン-1-イルオキシ、1-メチルプロプ-2-イニルオキシまたは2-メチルプロプ-2-イニルオキシ、好ましくはプロパルギルオキシ;
- C3〜C4-アルキニルチオ:プロパルギルチオ、ブト-1-イン-3-イルチオ、ブト-1-イン-4-イルチオ、ブト-2-イン-1-イルチオ、1-メチルプロプ-2-イニルチオまたは2-メチルプロプ-2-イニルチオ、好ましくはプロパルギルチオ;
- C3〜C4-アルキニルスルフィニル:プロパルギルスルフィニル、ブト-1-イン-3-イルスルフィニル、ブト-1-イン-4-イルスルフィニル、ブト-2-イン-1-イルスルフィニル、1-メチルプロプ-2-イニルスルフィニルまたは2-メチルプロプ-2-イニルスルフィニル、好ましくはプロパルギルスルフィニル;
- C3〜C4-アルキニルスルホニル:プロパルギルスルホニル、ブト-1-イン-3-イルスルホニル、ブト-1-イン-4-イルスルホニル、ブト-2-イン-1-イルスルホニル、1-メチルプロプ-2-イニルスルホニルまたは2-メチルプロプ-2-イニルスルホニル;
- C3〜C8-シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル;
- C3〜C8-シクロアルキル- C1〜C4-アルキル:シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、2-(シクロプロピル)エチル、2-(シクロブチル)エチル、2-(シクロペンチル)エチル、2-(シクロヘキシル)エチル、2-(シクロヘプチル)エチル、2-(シクロオクチル)エチル、3-(シクロプロピル)プロピル、3-(シクロブチル)プロピル、3-(シクロペンチル)プロピル、3-(シクロヘキシル)プロピル、3-(シクロヘプチル)プロピル、3-(シクロオクチル)プロピル、4-(シクロプロピル)ブチル、4-(シクロブチル)ブチル、4-(シクロペンチル)ブチル、4-(シクロヘキシル)ブチル、4-(シクロヘプチル)ブチル、4-(シクロオクチル)ブチル;
- C3〜C8-シクロアルキルオキシ:シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシまたはシクロオクチルオキシ;
- C3〜C8-シクロアルケニル:シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルまたはシクロオクテニル。
式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールと組合せて、本発明に従い使用できる好ましい除草剤Bは以下のものである:
b1) 脂質生合成阻害剤:
クロラジフォプ(chlorazifop)、クロジナフォプ(clodinafop)、クロフォプ(clofop)、シハロフォプ(cyhalofop)、ジクロフォプ(diclofop)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)、フェノキサプロプ-p(fenoxaprop-p)、フェンチアプロプ(fenthiaprop)、フルアジフォプ(fluazifop)、フルアジフォプ-p(fluazifop-p)、ハロキシフォプ(haloxyfop)、ハロキシフォプ-p(haloxyfop-p)、イソキサピリフォプ(isoxapyrifop)、メタミフォプ(metamifop)、プロパキザフォプ(propaquizafop)、キザロフォプ(quizalofop)、キザロフォプ-p(quizalofop-p)、トリフォプ(trifop)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エチオレート(ethiolate)、イソポリネート(isopolinate)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、モリネート(molinate)、オーベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、サルファレート(sulfallate)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(triallate)、ベルノレート(vernolate)、ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)およびベンスライド(bensulide)の群からのもの;
b2) ALS阻害剤:
アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロン(chlorimuron)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、クロランスラム(cloransulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノクススラム(penoxsulam)、ビスピリバク(bispyribac)、ピリミノバク(pyriminobac)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)およびピリチオバク(pyrithiobac)の群からのもの;
b3) 光合成阻害剤:
アトラトン(atraton)、アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametryne)、アジプロトリン(aziprotryne)、シアナジン(cyanazine)、シアナトリン(cyanatryn)、クロラジン(chlorazine)、シプラジン(cyprazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryne)、ジプロペトリン(dipropetryn)、エグリナジン(eglinazine)、イパジン(ipazine)、メソプラジン(mesoprazine)、メトメトン(methometon)、メトプロトリン(methoprotryne)、プロシアジン(procyazine)、プログリナジン(proglinazine)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryne)、プロパジン(propazine)、セブチラジン(sebuthylazine)、セクブメトン(secbumeton)、シマジン(simazine)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryne)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryne)、トリエタジン(trietazine)、アメトリジオン(ametridione)、アミブジン(amibuzin)、ヘキサジノン(hexazinone)、イソメチオジン(isomethiozin)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、ブロマシル(bromacil)、イソシル(isocil)、レナシル(lenacil)、テルバシル(terbacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、クロリダゾン(chloridazon)、ジミダゾン(dimidazon)、デスメジファム(desmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメジファム(phenmedipham)、フェンメジファム-エチル(phenmedipham-ethyl)、ベンゾチアズロン(benzthiazuron)、ブチウロン(buthiuron)、エチジムロン(ethidimuron)、イソウロン(isouron)、メタベンゾチアズロン(methabenzthiazuron)、モノイソウロン(monoisouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、チアザフルロン(thiazafluron)、アニスロン(anisuron)、ブツロン(buturon)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロレツロン(chloreturon)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、フェヌロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオチウロン(fluothiuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メチウロン(methiuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトクスロン(metoxuron)、モノリヌロン(monolinuron)、モヌロン(monuron)、ネブロン(neburon)、パラフルロン(parafluron)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、シヅロン(siduron)、テトラフルロン(tetrafluron)、チジアズロン(thidiazuron)、シペルカット(cyperquat)、ジエタムカット(diethamquat)、ジフェンゾカット(difenzoquat)、ジカット(diquat)、モルファムカット(morfamquat)、パラカット(paraquat)、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、クロロキシニル(chloroxynil)、ヨードボニル(iodobonil)、イオキシニル(ioxynil)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、フルメジン(flumezin)、メタゾール(methazole)、ベンタゾン(bentazone)、プロパニル(propanil)、ペンタノクロル(pentanochlor)、ピリデート(pyridate)およびピリダフォル(pyridafol)の群からのもの;
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤:
アシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、エトキシフェン(ethoxyfen)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フォメサフェン(fomesafen)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン(pyraflufen)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラク(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルチアセト(fluthiacet)、チジアジミン(thidiazimin)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンゾフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、ピラクロニル(pyraclonil)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、エトニプロミド(etnipromid)および、式IIのフェニルウラシル(phenyluracil)化合物:
Figure 2005511758
(ここで、基R6〜R12は以下のように定義される:
R6は、メチルまたはNH2であり;
R7は、C1〜C2-ハロアルキルであり;
Rは、水素またはハロゲンであり;
R9は、ハロゲンまたはシアノであり;
R10は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ- C1〜C4-アルキル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニルまたは、非置換またはハロゲンもしくはアルキルで置換されているベンジルであり;
R11、R12は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルであり、8個の最後に挙げた置換基のそれぞれは、非置換であるか、または1〜6個のハロゲン原子および/または1個、2個もしくは3個の、OH、NH2、CN、CONH2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、C3〜C7-シクロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択される基で置換されることができるか;または
R11、R12は、窒素原子と一緒になって、3-員環、4-員環、5-員環、6-員環または7-員環の飽和もしくは不飽和の窒素複素環を形成し、これは、非置換であるか、または1〜6個のメチル基で置換され、環構成員として、1個または2個の、窒素、酸素および硫黄からなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を含むことができる)
の群からのもの;
b5) 漂白剤(bleacher)除草剤:
メトフルラゾン(metflurazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルフェニカン(flufenican)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、アミトロール(amitrole)、クロマゾン(clomazone)、アクロニフェン(aclonifen)、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジンおよびまた、式IIIの3-複素環式-置換ベンゾイル誘導体:
Figure 2005511758
(ここで、基R13〜R18は以下のように定義される:
R13、R15は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニルまたはC1〜C6-アルキルスルホニルであり;
R14は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルからなる群より選択される複素環式基であり、ここで、9個の挙げられた基は、非置換であるかまたは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-ハロアルコキシまたはC1〜C4-アルキルチオで1置換もしくは多置換されていることができ;
R16は、水素、ハロゲンまたはC1〜C6-アルキルであり;
R17はC1〜C6-アルキルであり;
R18は、水素またはC1〜C6-アルキルである)
の群からのもの;
b6) EPSPシンターゼ阻害剤:グリホセート(glyphosate)の群からのもの;
b7) グルタミンシンターゼ阻害剤:グルフォシネート(glufosinate)およびビラナフォス(bilanaphos)の群からのもの;
b8) DHPシンターゼ阻害剤:アスラム(asulam)の群からのもの;
b9) 有糸分裂阻害剤:
ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、イソプロパリン(isopropalin)、メタルプロパリン(methalpropalin)、ニトラリン(nitralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルラリン(profluralin)、トリフルラリン(trifluralin)、アミプロフォス-メチル(amiprofos-methyl)、ブタミフォス(butamifos)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)、クロルタール(chlorthal)、カルベタミド(carbetamide)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルプロファム(chlorpropham)およびプロファム(propham) の群からのもの;
b10) VLCFA阻害剤:
アセトクロル(acetochlor)、アラクロル(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ブテナクロル(butenachlor)、デラクロル(delachlor)、ジエタチル(diethatyl)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、S-メトラクロル(S-metolachlor)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロル(propachlor)、プロピソクロル(propisochlor)、プリナクロル(prynachlor)、テルブクロル(terbuchlor)、テニルクロル(thenylchlor)、キシラクロル(xylachlor)、アリドクロル(allidochlor)、CDEA、エプロナズ(epronaz)、ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、フルフェナセト(flufenacet)、メフェナセト(mefenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、アニロフォス(anilofos)、ピペロフォス(piperophos)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)およびトリジファン(tridiphane)の群からのもの;
b11) セルロース生合成阻害剤:ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)およびフルポキサム(flupoxam) の群からのもの;
b12) デカプラー(decoupler)除草剤:ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロプ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、DNOC、エチノフェン(etinofen)およびメジノテルブ(medinoterb) の群からのもの;
b13) オーキシン(auxin)除草剤:
クロメプロプ(clomeprop)、2,4-D、2,4,5-T、MCPA、MCPA-チオエチル、ジクロルプロプ(dichlorprop)、ジクロルプロプ-P(dichlorprop-P)、メコプロプ(mecoprop)、メコプロプ-P(mecoprop-P)、2,4-DB、MCPB、クロラムベン(chloramben)、ジカンバ(dicamba)、2,3,6-TBA、トリカンバ(tricamba)、キンクロラク(quinclorac)、キンメラク(quinmerac)、クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)およびベナゾリン(benazolin) の群からのもの;
b14) オーキシン輸送阻害剤:ナプタラム(naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)の群からのもの;
b15) 他の除草剤:ベンゾイルプロプ(benzoylprop)、フラムプロプ(flamprop)、フラムプロプ-M(flamprop-M)、ブロモブタイド(bromobutide)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、シンメチリン(cinmethylin)、メチルジムロン(methyldymron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フォサミン(fosamine)、メタム(metam)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、ダゾメット(dazomet)、トリアジフラム(triaziflam)、臭化メチル、ダイムロン(daimuron)(dymron)およびクミルロン(cumyluron)の群からのもの。
式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールは、WO 98/27090およびWO 99/55702に開示された化合物の一般式に含まれる。式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールは、これらの公報に記載された方法によって、およびWO 01/68644および以前の出願DE 101 01 762.6に記載された方法によって製造することができる(これらは、引用することによって、明白に本明細書に含まれる)。
群b1)〜b15)の活性化合物Bおよび活性化合物Cは公知の除草剤および薬害軽減剤であり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss. demon.co.uk/index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C.Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; およびK. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998参照。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン[CAS No. 52836-31-4]はまた、R-29148として公知である。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS No. 71526-07-3]はまた、AD-67およびMON 4660として公知である。4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジンはまた、EP 723960から公知である。以下に記載する式IIIの漂白剤(bleacher)阻害剤は、WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117およびWO 97/41118に開示されている。以下に記載するプロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤は、先の特許出願WO 01/83459から公知である。
その作用方式に従う活性化合物の分類は、現行の知識に基づく。活性化合物が1つより多い作用方式によって作用するなら、この物質は唯1つの作用方式に割り当てられた。
7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI、除草剤Bおよび/または薬害軽減剤Cが幾何異性体、例えばE/Z異性体を形成することができるなら、純異性体およびその混合物の両方を本発明の組成物において使用することが可能である。7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI、除草剤Bおよび/または薬害軽減剤Cが1個以上のキラル中心を有し、その結果として、鏡像異性体またはジアステレオマーとして存在するなら、純鏡像異性体および純ジアステレオマーならびにそれらの混合物の両方を、本発明の組成物において使用することが可能である。
7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI、除草剤Bおよび/または薬害軽減剤Cがイオン化され得る官能基を有するなら、農業的に許容される塩の形態でそれらを使用することがまたできる。一般に、それらのカチオンの塩またはそれらの酸の酸付加塩は、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ、活性化合物の作用に悪影響を及ぼさないものが適当である。
好ましいカチオンは、アルカリ金属のイオン、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属のイオン、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオンならびに、遷移金属のイオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらにはアンモニウムおよび、1〜4個の水素原子が、C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ- C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ- C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ- C1〜C4-アルコキシ- C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換された置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エト-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウムならびに、スルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムである。
例えば酸基を有する式Iの活性化合物、活性化合物IIおよびIIIおよび、クロラジフォプ(chlorazifop)、クロジナフォプ(clodinafop)、クロフォプ(clofop)、シハロフォプ(cyhalofop)、ジクロフォプ(diclofop)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)、フェノキサプロプ-p(fenoxaprop-p)、フェンチアプロプ(fenthiaprop)、フルアジフォプ(fluazifop)、フルアジフォプ-p(fluazifop-p)、ハロキシフォプ(haloxyfop)、ハロキシフォプ-p(haloxyfop-p)、イソキサピリフォプ(isoxapyrifop)、プロパキザフォプ(propaquizafop)、キザロフォプ(quizalofop)、キザロフォプ-p(quizalofop-p)、トリフォプ(trifop)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロン(chlorimuron)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazon)、フルカルバゾン(flucarbazon)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、クロランスラム(cloransulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノクススラム(penoxsulam)、ビスピリバク(bispyribac)、ピリチオバク(pyrithiobac)、ピリミノバク(pyriminobac)、ベンタゾン(bentazon)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、エトキシフェン(ethoxyfen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フォメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、ピラフルフェン(pyraflufen)、フルミクロラク(flumiclorac)、フルチアセト(fluthiacet)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、フルフェンピル(flufenpyr)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、グリホセート(glyphosate)、グルフォシネート(glufosinate)、ビラナフォス(bilanaphos)、クロメプロプ(clomeprop)、2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロプ(dichlorprop)、ジクロルプロプ-p(dichlorprop-p)、MCPA、MCPB、メコプロプ(mecoprop)、メコプロプ-p(mecoprop-p)、2,4,5-T、クロラムベン(chloramben)、ジカンバ(dicamba)、2,3,6-TBA、トリカンバ(tricamba)、キンクロラク(quinclorac)、キンメラク(quinmerac)、クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、ナプタラム(naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、クロキントセット(cloquintocet)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr)を、所望なら上記した農業的に有用なカチオンの塩として、本発明の組成物において使用することが可能である。
有用な酸付加塩のアニオンは主として、塩化物、臭化物、フッ化物、ヨウ化物、硫酸水素塩、メチル硫酸塩、硫酸塩、リン酸2水素塩、リン酸水素塩、硝酸塩、2炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩ならびに、C1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくは蟻酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。
本発明の組成物においては、活性化合物、シペルカット(cyperquat)、ジエタムカット(diethamquat)、ジフェンゾカット(difenzoquat)、ジカット(diquat)、モルファムカット(morfamquat)およびパラカット(paraquat)が通常、上記した農業的に有用なアニオンの塩として使用される。
活性化合物Iは、上記したように、酸付加塩として、本発明に従い混合物で使用することができる。
本発明の組成物においては、カルボキシル基を有する活性化合物をまた、上記した活性化合物の代わりに、農業的に許容される誘導体の形態で、例えばアミド、例えばモノ-もしくはジ- C1〜C6-アルキルアミドまたはアリールアミドとして、エステルとして、例えばアリルエステル、プロパルギルエステル、C1〜C10-アルキルエステルまたはアルコキシアルキルエステルとして、またチオエステルとして、例えばC1〜C10-アルキルチオエステルとして使用することができる。誘導体としてまた使用することができるCOOH基を有する活性化合物の例は:
クロラジフォプ(chlorazifop)、クロジナフォプ(clodinafop)、クロフォプ(clofop)、シハロフォプ(cyhalofop)、ジクロフォプ(diclofop)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)、フェノキサプロプ-p(fenoxaprop-p)、フェンチアプロプ(fenthiaprop)、フルアジフォプ(fluazifop)、フルアジフォプ-p(fluazifop-p)、ハロキシフォプ(haloxyfop)、ハロキシフォプ-p(haloxyfop-p)、イソキサピリフォプ(isoxapyrifop)、プロパキザフォプ(propaquizafop)、キザロフォプ(quizalofop)、キザロフォプ-p(quizalofop-p)、トリフォプ(trifop)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロン(chlorimuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、クロランスラム(cloransulam)、ビスピリバク(bispyribac)、ピリチオバク(pyrithiobac)、ピリミノバク(pyriminobac)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、エトキシフェン(ethoxyfen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、ラクトフェン(lactofen)、ピラフルフェン(pyraflufen)、フルミクロラク(flumiclorac)、フルチアセト(fluthiacet)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、フルフェンピル(flufenpyr)、クロメプロプ(clomeprop)、2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロプ(dichlorprop)、ジクロルプロプ-p(dichlorprop-p)、MCPA、MCPB、メコプロプ(mecoprop)、メコプロプ-p(mecoprop-p)、2,4,5-T、クロラムベン(chloramben)、ジカンバ(dicamba)、2,3,6-TBA、トリカンバ(tricamba)、キンクロラク(quinclorac)、キンメラク(quinmerac)、クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、ナプタラム(naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、クロキントセット(cloquintocet)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr)である。
好ましいモノ-およびジ- C1〜C6-アルキルアミドは、メチル-およびジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、例えばアニリドおよび2-クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル(1-メチルヘキシル)またはイソオクチル(2-エチルヘキシル)エステルである。好ましいC1〜C4-アルコキシ- C1〜C4-アルキルエステルは、直鎖または分岐のC1〜C4-アルコキシエチルエステル、例えばメトキシエチル、エトキシエチルまたはブトキシエチルエステルである。直鎖または分岐のC1〜C10-アルキルチオエステルの例は、エチルチオエステルである。
式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールの中で、好ましいものは、基R1〜R5が互いに独立して、しかし好ましくは合わせて、以下に与えられた意味を有するものである:
R1はジフルオロメトキシであり;
R2は塩素または臭素であり;
R3は、水素、フッ素または塩素、特にフッ素または塩素であり;
Rは、ハロゲンまたはシアノ、好ましくは塩素またはシアノであり、特に好ましくは塩素であり;
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ- C1〜C4-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル- C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジル、特にC1〜C4-アルキル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルであり、特に好ましくはC1〜C4-アルキルである。
特に好ましい除草剤Iの例は、以下に挙げた式Iaの化合物であり、ここで、R2、R3およびR5は一緒に、表1の1列に与えられたものを有する(化合物I.1〜I.76)。
Figure 2005511758
Figure 2005511758
Figure 2005511758
本発明の組成物の中で、好ましいのは、群b1)〜b7)、b9)〜b11)、b13)〜b15)から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含むものである。
本発明の組成物の中で、特に好ましいものは、群b1)、b2)、b5)、b6)、b7)、b9)、b10)、b13)、b14)およびb15)から選択される、特に群b1)、b2)、b5)、b6)、b7)、b9)およびb15)から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含むものである。
群b1)〜b15)の好ましい除草剤Bは以下に挙げる化合物である:
b1) クロジナフォプ(clodinafop)、シハロフォプ(cyhalofop)、ジクロフォプ(diclofop)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)、フェノキサプロプ-p(fenoxaprop-p)、フルアジフォプ(fluazifop)、フルアジフォプ-p(fluazifop-p)、ハロキシフォプ(haloxyfop)、ハロキシフォプ-p(haloxyfop-p)、メタミフォプ(metamifop)、キザロフォプ(quizalofop)、キザロフォプ-p(quizalofop-p)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim);
b2) アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロン(chlorimuron)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、クロランスラム(cloransulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノクススラム(penoxsulam)、ビスピリバク(bispyribac)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリチオバク(pyrithiobac)、ピリミノバク(pyriminobac);
b3) アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、アミカルバゾン(amicarbazone)、クロリダゾン(chloridazon)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン(diuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メタベンゾチアズロン(methabenzthiazuron)、プロパニル(propanil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、イオキシニル(ioxynil)、ベンタゾン(bentazone)、ピリデート(pyridate)、ジフェンゾカット(difenzoquat)、ジカット(diquat)、パラカット(paraquat);
b4) アシフルオルフェン(acifluorfen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン(pyraflufen)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラク(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルチアセト(fluthiacet)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンゾフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、ピラクロニル(pyraclonil)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピル(flufenpyr)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-(ジメチルスルファモイル)-4-フルオロベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-(ジメチルスルファモイル)-4-フルオロベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(エチル)メチルスルファモイル]-4-フルオロベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-[(エチル)メチルスルファモイル]-4-フルオロベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロ-N-[(メチル)プロピルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル] -2-クロロ-4-フルオロ-N-[(メチル)プロピルスルファモイル]ベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロ-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル] -2-クロロ-4-フルオロ-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、N-[(ブチル)メチルスルファモイル] -2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(ブチル)メチルスルファモイル] -2-クロロ-4-フルオロベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル] -4-フルオロ-N-[(イソブチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル] -2-クロロ-4-フルオロ-N-[(イソブチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-(ジメチルスルファモイル)ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-(ジメチルスルファモイル)ベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(エチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-[(エチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(メチル)プロピルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-[(メチル)プロピルスルファモイル]ベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、N-[(ブチル)メチルスルファモイル]-2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]- N-[(ブチル)メチルスルファモイル]-2-クロロベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(イソブチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-[(イソブチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド;
b5) ノルフルラゾン(norflurazon)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、クロマゾン(clomazone)、[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、[3-(4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル] (5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、[2-クロロ-3-(3-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル] (5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)[2-メチル-3-(3-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル] メタノンおよびまた4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン;
b6) グリホセート(glyphosate)
b7) グルフォシネート(glufosinate)
b9) ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、トリフルラリン(trifluralin)、プロピザミド(propyzamide);
b10) アセトクロル(acetochlor)、アラクロル(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-p(dimethenamid-p)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、S-メトラクロル(S-metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロル(propachlor)、プロピソクロル(propisochlor)、テニルクロル(thenylchlor)、フルフェナセト(flufenacet)、メフェナセト(mefenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan);
b11) ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)およびフルポキサム(flupoxam);
b13) 2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロプ(dichlorprop)、ジクロルプロプ-p(dichlorprop-p)、MCPA、MCPB、メコプロプ(mecoprop)、メコプロプ-P(mecoprop-P)、ジカンバ(dicamba)、キンクロラク(quinclorac)、キンメラク(quinmerac)、クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、ベナゾリン(benazolin);
b14) ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr);
b15) ブロモブタイド(bromobutide)、シンメチリン(cinmethylin)、メチルジムロン(methyldymron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、トリアジフラム(triaziflam)、ダイムロン(daimuron)(dymron)およびクミルロン(cumyluron);
ならびにまた農業的に許容されるそれらの塩および、カルボキシル基を有する化合物の場合には、またそれらの農業的に許容される誘導体。
本発明の特に好ましい実施態様においては、本発明の組成物は、活性化合物Bとして、テプラロキシジム(tepraloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、シハロフォプ(cyhalofop)、セトキシジム(sethoxydim)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマザピック(imazapic)、ベンタゾン(bentazone)、アトラジン(atrazine)、イソプロツロン(isoproturon)、パラカット(paraquat)、クロマゾン(clomazone)、メソトリオン(mesotrione)、ピコリナフェン(picolinafen)、グリホセート(glyphosate)、グルフォシネート(glufosinate)、ペンジメタリン(pendimethalin)、アセトクロル(acetochlor)、S-メトラクロル(S-metolachlor)、フルフェナセト(flufenacet)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、イソキサベン(isoxaben)、2,4-D、キンクロラク(quinclorac)、ジカンバ(dicamba)、ブロモブタイド(bromobutide)、メチルジムロン(methyldymron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、ダイムロン(daimuron)(dymron)、クミルロン(cumyluron)およびジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)ならびにまた、イオン化可能もしくはイオン性の除草剤、例えばテプラロキシジム(tepraloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ベンタゾン(bentazone)、パラカット(paraquat)、メソトリオン(mesotrione)、グリホセート(glyphosate)、グルフォシネート(glufosinate)、2,4-D、ジカンバ(dicamba)、キンクロラク(quinclorac)およびジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)の場合には、それらの塩、特に、好ましいとして挙げたカチオンまたはアニオンとのそれらの塩およびまた、カルボキシル基を有する化合物、例えばピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、2,4-D、ジカンバ(dicamba)およびキンクロラク(quinclorac)の場合には、それらの誘導体、特に、好ましいとして挙げたエステルまたはアミドからなる群より選択される化合物を含む。
少なくとも1種のプロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤b4)を含む、特に好ましい本発明の組成物の中で、本発明の1つの実施態様は、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤b4)として、式IIの化合物を含む組成物に関する。この実施態様においては、基R6〜R12が互いに独立して、特に好ましくは一緒に、以下の意味を有する、式IIの化合物を含む組成物が好ましい:
R6は、メチルまたはNH2であり;
R7はトリフルオロメチルであり;
R8は、水素、フッ素または塩素、特にフッ素または水素であり;
R9は、ハロゲンまたはシアノ、特に塩素またはシアノであり;
R10は水素であり;
R11、R12は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルであるか;または
R11、R12は窒素原子と一緒に、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、N-メチルピペラジンもしくはパーヒドロアゼピン環を形成する。
R11、R12は特に、同じまたは異なることができるC1〜C6-アルキルである。
少なくとも1種の漂白剤除草剤b5)を含み、本発明に従い特に好ましい組成物の中で、本発明の1つの実施態様は、漂白剤除草剤b5)として、式IIIの化合物を含む組成物に関する。この実施態様においては、基R13〜R18が互いに独立して、特に好ましくは一緒に、以下の意味を有する、式IIIの化合物を含む組成物が好ましい:
R13は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニルまたはC1〜C4-アルキルスルホニル、特にハロゲンまたはC1〜C4-アルキル、特にメチルまたは塩素であり;
R14は、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-5-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルからなる群より選択される複素環式基であり、ここで挙げられた3種の基は、非置換であるかまたは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルキルで1-置換もしくは2-置換されることができ、特にイソオキサゾール-5-イルまたは4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルであり、これは、好ましくは1個または2個のC1〜C4-アルキル基、特にメチル基によって上記のやり方で置換されることができ、例えば4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルまたは3-メチルイソオキサゾール-5-イルであり;
R15は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニルまたはC1〜C4-アルキルスルホニル、特にC1〜C4-アルキルスルホニル、特に好ましくはメチルスルホニルであり;
R16は水素であり;
R17はC1〜C4-アルキルであり;
R18は水素またはC1〜C4-アルキル、特に水素である。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、本発明の組成物は、活性化合物Cとして、少なくとも1種の以下に挙げる化合物を含む:ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニル(oxabetrinil)ならびに/または、農業的に許容されるそれらの塩および/またはCOOH基を有する化合物の場合には農業的に許容される誘導体。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、活性化合物Aとして少なくとも1種の式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールおよび、種類b1)〜b15)から選択される少なくとも1種の除草剤および、適当なら、1種以上の薬害軽減剤Cを含む二元および三元の組成物が好ましい。非常に特に好ましくは、活性化合物Aとして少なくとも1種の式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールおよび、種類b1)、b2)、b3)、b5)、b6)、b7)、b9)、b10)、b13)、b14)およびb15) から選択される少なくとも1種の除草剤および、適当なら、1種以上の薬害軽減剤Cを含む二元および三元の組成物である。
特に好ましくは、活性化合物Aとして、R1がジフルオロメトキシであり、R2が塩素または臭素であり、R3がフッ素または塩素であり、R4がClであり、R5がC1〜C4-アルキルである、式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾール化合物および、活性化合物B)として、テプラロキシジム(tepraloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、シハロフォプ(cyhalofop)、セトキシジム(sethoxydim)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ジカンバ(dicamba)、ベンタゾン(bentazone)、アトラジン(atrazine)、イソプロツロン(isoproturon)、パラカット(paraquat)、クロマゾン(clomazone)、メソトリオン(mesotrione)、ピコリナフェン(picolinafen)、グリホセート(glyphosate)、グルフォシネート(glufosinate)、ペンジメタリン(pendimethalin)、アセトクロル(acetochlor)、S-メトラクロル(S-metolachlor)、ブロモブタイド(bromobutide)、フルフェナセト(flufenacet)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、イソキサベン(isoxaben)、2,4-D、キンクロラク(quinclorac)、メチルジムロン(methyldymron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、ダイムロン(daimuron)(dymron)、クミルロン(cumyluron) およびジフルフェンゾピル(diflufenzopyr) ならびにまた、イオン化可能もしくはイオン性の除草剤、例えばテプラロキシジム(tepraloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ベンタゾン(bentazone)、パラカット(paraquat)、メソトリオン(mesotrione)、グリホセート(glyphosate)、グルフォシネート(glufosinate)、2,4-D、ジカンバ(dicamba)およびジフルフェンゾピル(diflufenzopyr) の場合には、それらの塩、特に、好ましいとして記載したアニオンまたはカチオンとのそれらの塩およびまた、カルボキシル基を有する化合物、例えばピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、2,4-D、ジカンバ(dicamba)およびキンクロラク(quinclorac)の場合には、それらの誘導体、特に好ましいとして挙げたエステルまたはアミドからなる群より選択される化合物を含む組成物である。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b1)の除草活性化合物、特に、クロジナフォプ(clodinafop)、シハロフォプ(cyhalofop)、ジクロフォプ(diclofop)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)、フェノキサプロプ-P(fenoxaprop-P)、プロフォキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、ジメピペレート(dimepiperate)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)およびチオベンカルブ(thiobencarb)からなる群より選択される化合物ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特にフェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr)からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b2)の除草活性化合物、特に、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、ペノクススラム(penoxsulam)、ビスピリバク(bispyribac)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)およびピリミノバク(pyriminobac) からなる群より選択される化合物ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特にフリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr) からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b3)の除草活性化合物、特に、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、アミカルバゾン(amicarbazone)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン(diuron)、イソプロツロン(isoproturon)、メタベンゾチアズロン(methabenzthiazuron)、ベンタゾン(bentazone)、プロパニル(propanil)、ペンタノクロル(pentanochlor)、ピリデート(pyridate)、ブロモキシニル(bromoxynil)、イオキシニル(ioxynil)およびパラカット(paraquat) からなる群より選択される化合物ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特にフリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr) からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b5)の除草活性化合物、特にジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、アクロニフェン(aclonifen)、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン、[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノンおよび[3-(4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル] (5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノンからなる群より選択される化合物ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特にフリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr) からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b6)の除草活性化合物、特にグリホセート(glyphosate)ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特にフリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr) からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b7)の除草活性化合物、特にグルフォシネート(glufosinate)ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特にフリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr) からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b9)の除草活性化合物、特にペンジメタリン(pendimethalin)およびジチオピル(dithiopyr)ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特にフリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr) からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b10)の除草活性化合物、特にアセトクロル(acetochlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、メトラクロル(metolachlor)、S-メトラクロル(S-metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、テニルクロル(thenylchlor)、フルフェナセト(flufenacet)、メフェナセト(mefenacet)、ナプロアニリド(naproanilide)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)およびインダノファン(indanofan) からなる群より選択される化合物ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特に2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、ジクロルミド(dichlormid)、フリラゾール(furilazole)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルキソフェニム(fluxofenim)、ベノキサコル(benoxacor)、フェンクロリム(fenclorim)および4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンからなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b13)の除草活性化合物、特に2,4-D、ジクロルプロプ(dichlorprop)、ジクロルプロプ-P(dichlorprop-P)、メコプロプ(mecoprop)、MCPA、メコプロプ-P(mecoprop-P)、ジカンバ(dicamba)、キンクロラク(quinclorac)およびキンメラク(quinmerac) からなる群より選択される化合物ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特にフリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr) からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b14)の除草活性化合物、特にジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特にフリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr) からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の群b15)の除草活性化合物、特にブロモブタイド(bromobutide)、シンメチリン(cinmethylin)、メチルジムロン(methyldymron)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、トリアジフラム(triaziflam)、ダイムロン(daimuron)(dymron)およびクミルロン(cumyluron) からなる群より選択される化合物ならびに、所望なら、薬害軽減剤C、特にフリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr) からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の薬害軽減剤C)、特にフリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenclorazole)、クロキントセット(cloquintocet)、イソキサジフェン(isoxadifen)およびメフェンピル(mefenpyr) からなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
本発明の別の特に好ましい実施態様においては、式I、特に式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールを、少なくとも1種の、特に正確には1種の薬害軽減剤C)、特に2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、ジクロルミド(dichlormid)、フリラゾール(furilazole)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルキソフェニム(fluxofenim)、ベノキサコル(benoxacor)、フェンクロリム(fenclorim)および4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンからなる群より選択される薬害軽減剤Cと組合せて含む本発明の組成物が好ましい。
上記した好ましい実施態様または特に好ましい実施態様においては、除草剤B)ならびに薬害軽減剤C)は、上記したように、それらの農業的に許容される塩の形態または農業的に許容されるそれらの誘導体の形態で使用することができる。組成物中の個々の成分の重量比は、上記した限界内にある。特に好ましい組成物の中では、基R1〜R15が好ましい意味、特には、特に好ましい意味を有する本発明の組成物が特に好ましい。先に定義した式Iaの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールが特に好ましい。
ここで、および以下で、「二元組成物(binary compositions)」という語は、1種以上の、例えば2もしくは3種の活性化合物Aならびに、1種以上の、例えば2もしくは3種の除草剤Bまたは、1種以上の、例えば2もしくは3種の薬害軽減剤Cを含む組成物を包含する。相応じて、「三元組成物(ternary compositions)」という語は、1種以上の、例えば2もしくは3種の活性化合物A、1種以上の、例えば2もしくは3種の除草剤Bおよび、1種以上の、例えば2もしくは3種の薬害軽減剤Cを含む組成物を包含する。
成分Aとして少なくとも1種の式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールおよび少なくとも1種の除草剤Bを含む二元組成物においては、活性化合物A:Bの重量比は一般に1:500〜10:1の範囲、好ましくは1:100〜10:1の範囲、特に1:50〜10:1の範囲、特に好ましくは1:25〜5:1の範囲にある。
少なくとも1種の式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールおよび少なくとも1種の薬害軽減剤Cを含む二元組成物においては、活性化合物A:Cの重量比は一般に1:100〜10:1の範囲、好ましくは1:50〜10:1の範囲、特に1:25〜5:1の範囲にある。
成分Aとして7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI、少なくとも1種の除草剤Bおよび少なくとも1種の薬害軽減剤Cの両方を含む三元組成物においては、成分A:B:Cの相対的重量割合は一般に10:1:1〜1:500:10の範囲、好ましくは10:1:1〜1:100:10の範囲、特に10:1:1〜1:50:1の範囲、特に好ましくは5:1:1〜1:25:5の範囲にある。これらの三元組成物においては、除草剤B対薬害軽減剤Cの重量比は好ましくは、50:1〜1:10の範囲にある。
本発明に従い好ましい組成物の例は、活性化合物A)として7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1および、さらなる活性化合物として表2の1列に記載された物質を含むものである(組成物1.1〜1.370)。組成物1.1〜1.370における個々の成分の重量比は、上記した限界内、特に好ましい限界内にあり、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1および除草剤B)の二元混合物の場合には、例えば1:1、1:2、1:5、1:10、1:20または1:50であり、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1および薬害軽減剤Cの二元混合物の場合には、例えば1:1であり、または7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1、除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの三元混合物の場合には、1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1または1:5:2である。
Figure 2005511758
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表2に挙げた活性化合物がイオン化可能な官能基を有するなら、挙げられた活性化合物が各場合にその農業的に許容される塩、特に脱プロトン化され得る化合物の場合にはそれらのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシト-1-オキシ)エト-1-イルアンモニウム、ジ-(2-ヒドロキシエチル)アンモニウムまたはトリメチルスルホニウム塩によって置換された、またプロトン化可能な化合物もしくはカチオン化合物の場合には、それらの塩化物、臭化物、硫酸水素塩、メチル硫酸塩、硫酸塩、リン酸2水素塩もしくはリン酸水素塩または酸付加塩によって置換された、それらの混合物がまた好ましい。表2に挙げた活性化合物がカルボキシル基を有するなら、挙げられた活性化合物が各場合にその農業的に許容される誘導体、特にそのメチルもしくはジメチルアミド、そのアニリドもしくは2-クロロアニリド、そのメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル、イソオクチル、メトキシエチル、エトキシエチルもしくはブトキシエチルエステルまたはそのチオエチルエステルによって置換されたそれらの混合物がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.2で置き換えられたことのみ異なる組成物2.1〜2.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.3で置き換えられたことのみ異なる組成物3.1〜3.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.4で置き換えられたことのみ異なる組成物4.1〜4.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.5で置き換えられたことのみ異なる組成物5.1〜5.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.6で置き換えられたことのみ異なる組成物6.1〜6.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.7で置き換えられたことのみ異なる組成物7.1〜7.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.8で置き換えられたことのみ異なる組成物8.1〜8.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.9で置き換えられたことのみ異なる組成物9.1〜9.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.10で置き換えられたことのみ異なる組成物10.1〜10.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.11で置き換えられたことのみ異なる組成物11.1〜11.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.12で置き換えられたことのみ異なる組成物12.1〜12.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.13で置き換えられたことのみ異なる組成物13.1〜13.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.14で置き換えられたことのみ異なる組成物14.1〜14.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.15で置き換えられたことのみ異なる組成物15.1〜15.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.16で置き換えられたことのみ異なる組成物16.1〜16.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.17で置き換えられたことのみ異なる組成物17.1〜17.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.18で置き換えられたことのみ異なる組成物18.1〜18.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.19で置き換えられたことのみ異なる組成物19.1〜19.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.20で置き換えられたことのみ異なる組成物20.1〜20.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.21で置き換えられたことのみ異なる組成物21.1〜21.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.22で置き換えられたことのみ異なる組成物22.1〜22.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.23で置き換えられたことのみ異なる組成物23.1〜23.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.24で置き換えられたことのみ異なる組成物24.1〜24.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.25で置き換えられたことのみ異なる組成物25.1〜25.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.26で置き換えられたことのみ異なる組成物26.1〜26.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.27で置き換えられたことのみ異なる組成物27.1〜27.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.28で置き換えられたことのみ異なる組成物28.1〜28.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.29で置き換えられたことのみ異なる組成物29.1〜29.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.30で置き換えられたことのみ異なる組成物30.1〜30.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.31で置き換えられたことのみ異なる組成物31.1〜31.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.32で置き換えられたことのみ異なる組成物32.1〜32.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.33で置き換えられたことのみ異なる組成物33.1〜33.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.34で置き換えられたことのみ異なる組成物34.1〜34.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.35で置き換えられたことのみ異なる組成物35.1〜35.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.36で置き換えられたことのみ異なる組成物36.1〜36.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.37で置き換えられたことのみ異なる組成物37.1〜37.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.38で置き換えられたことのみ異なる組成物38.1〜38.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.39で置き換えられたことのみ異なる組成物39.1〜39.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.40で置き換えられたことのみ異なる組成物40.1〜40.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.41で置き換えられたことのみ異なる組成物41.1〜41.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.42で置き換えられたことのみ異なる組成物42.1〜42.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.43で置き換えられたことのみ異なる組成物43.1〜43.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.44で置き換えられたことのみ異なる組成物44.1〜44.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.45で置き換えられたことのみ異なる組成物45.1〜45.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.46で置き換えられたことのみ異なる組成物46.1〜46.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.47で置き換えられたことのみ異なる組成物47.1〜47.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.48で置き換えられたことのみ異なる組成物48.1〜48.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.49で置き換えられたことのみ異なる組成物49.1〜49.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.50で置き換えられたことのみ異なる組成物50.1〜50.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.51で置き換えられたことのみ異なる組成物51.1〜51.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.52で置き換えられたことのみ異なる組成物52.1〜52.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.53で置き換えられたことのみ異なる組成物53.1〜53.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.54で置き換えられたことのみ異なる組成物54.1〜54.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.55で置き換えられたことのみ異なる組成物55.1〜55.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.56で置き換えられたことのみ異なる組成物56.1〜56.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.57で置き換えられたことのみ異なる組成物57.1〜57.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.58で置き換えられたことのみ異なる組成物58.1〜58.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.59で置き換えられたことのみ異なる組成物59.1〜59.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.60で置き換えられたことのみ異なる組成物60.1〜60.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.61で置き換えられたことのみ異なる組成物61.1〜61.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.62で置き換えられたことのみ異なる組成物62.1〜62.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.63で置き換えられたことのみ異なる組成物63.1〜63.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.64で置き換えられたことのみ異なる組成物64.1〜64.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.65で置き換えられたことのみ異なる組成物65.1〜65.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.66で置き換えられたことのみ異なる組成物66.1〜66.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.67で置き換えられたことのみ異なる組成物67.1〜67.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.68で置き換えられたことのみ異なる組成物68.1〜68.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.69で置き換えられたことのみ異なる組成物69.1〜69.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.70で置き換えられたことのみ異なる組成物70.1〜70.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.71で置き換えられたことのみ異なる組成物71.1〜71.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.72で置き換えられたことのみ異なる組成物72.1〜72.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.73で置き換えられたことのみ異なる組成物73.1〜73.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.74で置き換えられたことのみ異なる組成物74.1〜74.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.75で置き換えられたことのみ異なる組成物75.1〜75.370がまた好ましい。
対応する組成物1.1〜1.370と、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1が7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.76で置き換えられたことのみ異なる組成物76.1〜76.370がまた好ましい。
組成物2.1〜76.343における個々の成分の重量比は、上記した限界内にあり、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1および除草剤B)の二元混合物の場合には、例えば1:1、1:2または1:5、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1および薬害軽減剤C) の二元混合物の場合には、例えば1:1、1:2または1:5ならびに、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI.1、除草剤B) および薬害軽減剤C)の三元混合物の場合には、例えば1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1または1:5:2である。
直ぐ使用できる調製物、すなわち作物保護製品の形態の本発明の組成物においては、懸濁、乳化もしくは溶解された形態の成分AおよびBおよび/またはCは、一緒にまたは別々に処方されて存在することができる。使用形態は、もっぱら意図される用途に依存する。
本発明の組成物は、例えば直接噴霧可能な水性溶液、粉末、懸濁物、また高濃度の水性、油性もしくは他の懸濁物もしくは分散物、エマルジョン、油分散物、ペースト、粉塵、塗るための物質または顆粒の形態で、噴霧、霧状化、粉化、散布または散水によって、施用することができる。使用形態は、意図される用途に依存し、どんな場合にも、活性化合物の最も細かい可能な分散を保証すべきである。
すぐに使用できる調製物が本発明の組成物に存在する形態に依存して、それらは、1種以上の液体または固体の担体、適当なら界面活性剤および、適当なら、作物保護製品を処方するために慣用のさらなる補助剤を含む。当業者は、そのような処方物についての処方を十分に熟知している。
すぐに使用できる調製物は、成分AおよびBおよび/またはCおよび、作物保護製品を処方するために慣用である補助剤を含み、この補助剤はまた、液体担体を含むことができる。
担体機能を有する適当な不活性の補助剤は、本質的に以下のものである:
中沸点から高沸点までの鉱油画分、例えばケロシンおよびディーゼルオイル、さらにはコールタールオイルおよび植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、非常に極性の溶媒、例えばアミン、例えばN-メチルピロリドンおよび水。
水性の使用形態は、エマルジョン濃縮物、懸濁物、ペースト、濡れやすい粉末または水の添加によって水分散性の顆粒から製造することができる。エマルジョン、ペーストまたは油分散物を製造するためには、活性化合物A)〜C)をそのまま、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤によって水中に均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤および、所望なら溶媒もしくは油からなる濃縮物を製造することがまた可能であり、これらの濃縮物は、水で希釈するのに適当である。
適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ-、フェノール-、ナフタレン-およびジブチルナフタレンスルホン酸および、脂肪酸、アルキル-およびアルキルアリールスルホネート、硫酸アルキル、ラウリルエーテルサルフェートおよび脂肪族アルコールサルフェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩ならびに、硫酸化したヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールの塩、脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンの縮合物またはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪族アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリエオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液またはメチルセルロースである。
粉末、塗るための物質および粉塵は、活性物質を固体担体と混合することによって、または付随的に粉砕することによって製造することができる。
顆粒、例えばコーティングした顆粒、含浸した顆粒および均質な顆粒は、活性化合物を固体担体に結合することによって製造することができる。固体担体は、鉱物土(mineral earth)、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、ボール、レス、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、土壌代用材料、肥料例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および、植物由来の製品、例えば穀物粉、樹皮粉、材木粉および堅果殻粉、セルロース粉末または他の固体担体である。
すぐに使用できる調製物における活性化合物の濃度は、広い範囲内で変わり得る。一般に、処方物は、約0.001〜98重量%、好ましくは0.01〜95重量%の活性化合物を含む。活性化合物は、90〜100%、好ましくは95〜100%の(NMRスペクトルに従う)純度で使用される。
本発明の組成物は、例えば以下のように処方することができる:
I 20重量部の当該活性化合物または活性化合物の混合物を、80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の、8〜10モルのエチレンオキシドの1モルのオレイン酸N-モノエタノールアミドへの付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよび5重量部の、40モルのエチレンオキシドの1モルのひまし油への付加物からなる混合物中に溶解する。溶液を100,000重量部の水中に注ぎ、その中に細かく分配させると、0.02重量%の活性化合物を含む水性分散物を与える。
II 20重量部の当該活性化合物または活性化合物の混合物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の、7モルのエチレンオキシドの1モルのイソオクチルフェノールへの付加物および10重量部の、40モルのエチレンオキシドの1モルのひまし油への付加物からなる混合物中に溶解する。溶液を100,000重量部の水中に注ぎ、その中に微細に分配させると、0.02重量%の活性化合物を含む水性分散物を与える。
III 20重量部の当該活性化合物または活性化合物の混合物を、25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の沸点210〜280℃の鉱油画分および10重量部の、40モルのエチレンオキシドの1モルのひまし油への付加物からなる混合物中に溶解する。溶液を100,000重量部の水中に注ぎ、その中に微細に分配させると、0.02重量%の活性化合物を含む水性分散物を与える。
IV 20重量部の当該活性化合物または活性化合物の混合物を、3重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部の、サルファイト廃液からのリグノスルホン酸ナトリウム塩および60重量部の微粉シリカゲルと入念に混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。混合物を20,000重量部の水中に微細に分配させると、0.1重量%の活性化合物を含む噴霧混合物を与える。
V 3重量部の当該活性化合物または活性化合物の混合物を、97重量部の微細に分けたカオリンと混合する。これによって、3重量%の活性化合物を含む粉塵を与える。
VI 20重量部の当該活性化合物または活性化合物の混合物を、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、8重量部の脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、2重量部のフェノール-尿素-ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩および68重量部のパラフィン系鉱油とよく混合する。これによって、安定な油性分散物を与える。
VII 1重量部の当該活性化合物または活性化合物の混合物を、70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノールおよび10重量部のエトキシル化ひまし油からなる混合物中に溶解する。これによって、安定なエマルジョン濃縮物を与える。
VIII 1重量部の当該活性化合物または活性化合物の混合物を、80重量部のシクロヘキサノンおよび20重量部のWettol(商標)EM31(エトキシル化ひまし油に基づく非イオン性乳化剤)からなる混合物中に溶解する。これによって、安定なエマルジョン濃縮物を与える。
成分AおよびBおよび/またはCは、一緒にまたは別々に処方することができる。
成分AおよびBおよび/またはCは、一緒にまたは別々に、同時にまたは逐次に、植物の発生前、発生中または発生後に施用することができる。
活性化合物AおよびBおよび/またはCがある種の作物植物にあまり耐性がないなら、除草組成物が噴霧器によって、感受性の作物植物の葉ができるだけ影響を受けないが、それに対して活性化合物は、下または非被覆土壌表面で成長している望まない植物の葉に達するようなやり方で噴霧される施用方法を使用することが可能である(管理後(post-directed)、最後の耕作作業(lay-by))。
純活性化合物組成物、すなわち処方補助剤なしのAおよびBおよび/またはCの組成物の必要とされる施用割合は、植物茎の組成、植物の成長段階、組成物が使用される場所の気象条件および施用方法に依存する。一般に、AおよびBおよび/またはCの施用割合は、0.001〜3kg/ha、好ましくは0.005〜2 kg/ha、特に0.01〜1 kg/haの活性物質(a.s.)である。
7-ピラゾリルベンゾオキサゾールの必要とされる施用割合は、一般に0.1g/ha〜1kg/ha、好ましくは1g/ha〜500g/haまたは5g/ha〜500g/haの活性化合物の範囲にある。
組成物は、主に葉の噴霧によって植物に施用される。例えば担体として水を用い、約100〜1,000リットル/ha(例えば300〜400リットル/ha)の噴霧液割合で、慣用の噴霧技術によって施用を行なうことができる。微小顆粒の形態での施用のように、低体積および超低体積法による除草組成物の施用が可能である。
本発明の組成物は、有用な植物、特に作物、例えば小麦、大麦、カラスムギ、トウモロコシ、大豆、モロコシ、コメ、脂肪種子菜種、綿、ジャガイモ、ドライビーン(dry bean)、可食塊茎、または宿根性作物において普通の有害な植物を制御するために適当である。本発明の別の実施態様においては、全草木の制御のために有用であり、すなわち、全体的除草剤としてふるまう。さらには、本発明の別の実施態様においては、組成物は森林地での望ましくない植生を制御するために有用である。
その上、本発明の組成物はまた、植物の乾燥および/または落葉のために適当である。
乾燥剤として、それらは、特に作物植物、例えばジャガイモ、脂肪種子菜種、ヒマワリおよび大豆の地上部分を乾燥させるのに適当である。これは、これらの重要な作物植物の機械的収穫を完全に可能にする。
また経済的に重要なものは、
- 例えば柑橘類の果実、オリーブまたは他の種類および種の質の悪い果実、石果および堅果において、果実の調整された裂開またはそれらが植物に付くことの減少。というのは、このことは、これらの果実の収穫を促進し、また有用な植物、特に綿の制御された落葉を容易にするからである。本発明の組成物の施用により促進される裂開は、果実または葉と植物の地上部分との間の器官脱離組織の形成による。綿の落葉は、収穫を促進するので、非常に特別な経済的重要性を有する。同時に、その中で個々の植物が成熟する領域の短縮は、収穫された繊維物質の質の向上をもたらす。
さらには、本発明の組成物を、他の作物保護製品、例えば農薬または植物病原体の真菌類または細菌類を制御するための剤との混合物として一緒に施用することは有用であり得る。また重要なのは、栄養および痕跡元素の欠乏を処置するために使用される無機塩溶液との混和性である。植物に有毒でない油および油濃縮物をまた添加することができる。
本発明の組成物はまた、遺伝子工学または品種改良により1種以上の除草剤に耐性であるか、または遺伝子工学または品種改良により昆虫の攻撃に対して抵抗性である作物植物において使用できる。適当なものは、例えば除草剤EPSPシンターゼ阻害剤、例えばグリホセート、除草剤グルタミンシンターゼ阻害剤、例えばグルフォシネート、除草剤プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、例えばブタフェナシルまたは除草剤ALS阻害剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピルに耐性である作物植物または、遺伝子変性によるBtトキシンについての遺伝子の導入によりある種の昆虫の攻撃に対して抵抗性である作物植物である。
驚くべきことに、少なくとも1種の式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールおよび少なくとも1種の除草剤Bを含む本発明の組成物は、個々の化合物の除草活性によって予想されるより良い有害植物に対する除草活性を有する。言い換えれば、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールIおよび除草剤Bを一緒に施用することは、相乗効果(相乗作用)という意味で有害植物に対する高められた活性を生じる。この理由で、混合物は、個々の成分に基づいて、より低い施用割合で使用されて、個々の成分に匹敵する除草効果を達成することができる。
驚くべきことに、7-ピラゾリルベンゾオキサゾールIおよび適当なら除草剤Bの他に、群Cからの活性化合物を含む本発明の組成物は、それぞれの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールIまたは、群Cの活性化合物なしの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールI+除草剤Bのそれぞれの混合物より良く有用植物が耐性である。
使用例
成分AおよびBおよび適当ならCの本発明の除草剤混合物の、除草活性な化合物単独と比べた、望ましくない植物の成長への効果は、以下の温室実験に従って証明された(実施例1〜30):
発生後の処理については、試験植物は、植物の習性に依存してまず3〜20cmの高さに成長し、その後にのみ処理した。ここで、除草剤組成物は、分散媒体として水中に懸濁もしくは乳化し、細かく散布させるノズルを使用して噴霧した。
発生前の処理については、鉢に試験植物の種を播き、1〜2日後、すなわち発芽前に、鉢に、水中に懸濁しておいた細かく分配された除草剤組成物を噴霧した。
それぞれの成分AおよびBおよび/またはCは、10重量%強度のエマルジョン濃縮物として処方され、活性化合物を施用するために使用される溶媒系の量で噴霧液に導入された。実施例においては、使用した溶媒は水であった。
試験期間は21日にわたった。この時間中、植物は栽培され、活性化合物での処理に対するそれらの応答が評価された。
化学組成物により生じた損傷についての評価は、未処理の対照植物と比較して0〜100%の尺度を用いて行なった。ここで、0は損傷がないことを意味し、100は植物の完全な駆除を意味する。
以下の実施例においては、個々の活性化合物の活性がまさに追加的であるなら予想されるべき値Eは、S.R.Colby(1967)「除草剤の組合せの相乗的および拮抗的応答の計算(Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations)」, Weeds 15, p.22 ffの方法を用いて計算した。
E = X + Y − (X・Y/100)
ここで、
X=施用割合aで活性化合物Aを使用する、パーセントで表した効果;
Y=施用割合bで活性化合物Bを使用する、パーセントで表した効果;
E=施用割合a+bでのA+Bの予想される効果(%)。
この方法で計算された値がColbyに従って計算された値Eより高いなら、相乗効果が存在する。
温室実験で使用された植物は、以下の種を有していた:
Figure 2005511758
これらの試験の結果は、以下の実施例1〜32の表に与えられ、少なくとも1種の7-ピラゾリルベンゾオキサゾールIおよび少なくとも1種の除草剤Bを含む混合物の相乗効果を証明する。実施例33は、少なくとも1種の7-ピラゾリルベンゾオキサゾールIおよび少なくとも1種の薬害軽減剤Cを含む混合物の効果を証明する。
I.9は、WO 98/27090からの化合物In.003に対応する。
I.12は、WO 99/55702からの化合物Im.003に対応する。
I.15は、WO 99/55702からの化合物In.004に対応する。
I.18は、WO 98/27090からの化合物Im.005に対応する。
実施例1: 発生後の方法(post-emergence method)により施用した、混合物No.9.63の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例2: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.63の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例3: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.61の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例4: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.111の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例5: 発生後の方法により施用した、混合物No.9.124の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例6: 発生後の方法により施用した、混合物No.9.128の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例7: 発生後の方法により施用した、混合物No.9.125の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例8: 発生後の方法により施用した、混合物No.9.158の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例9: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.140の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例10: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.152の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例11: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.162の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例12: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.213の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例13: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.205の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例14: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.200の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例15: 発生後の方法により施用した、混合物No.9.218の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例16: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.218の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例17: 発生後の方法により施用した、混合物No.9.219の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例18: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.219の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例19: 発生前の方法により施用した、混合物No.9.225の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例20: 発生後の方法により施用した、混合物No.9.284の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例21: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.284の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例22: 発生前の方法により施用した、混合物No.9.250の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例23: 発生前の方法により施用した、混合物No.12.250の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例24: 発生後の方法により施用した、混合物No.12.301の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例25: 発生前の方法により施用した、混合物No.12.308の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例26: 発生後の方法により施用した、混合物No.18.107の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例27: 発生後の方法により施用した、混合物No.18.121の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例28: 発生後の方法により施用した、混合物No.18.300の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例29: 発生後の方法により施用した、混合物No.15.265の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例30: 発生後の方法により施用した、混合物No.15.270の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例31: 発生後の方法により施用した、混合物No.15.292の相乗的除草作用
Figure 2005511758
実施例32: 発生後の方法により施用した、混合物No.15.291の相乗的除草作用
Figure 2005511758
薬害軽減剤作用
上記実施例におけるように、試験植物は成長し、発生前の方法によって本発明の混合物で処理され、21日間の試験期間後に、0〜100%損傷の尺度を用いて評価された。
薬害軽減剤C)を含む本発明の混合物を用いることにより生じた作物植物への損傷が、活性化合物Aまたは活性化合物AおよびBを薬害軽減剤なしで使用するときに生じる損傷より少ないなら、薬害軽減剤の作用が存在する。
実施例33:発生前の方法によって施用された、混合物No.12.317の薬害軽減剤作用
Figure 2005511758

Claims (25)

  1. A) 少なくとも1種の式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾール化合物
    Figure 2005511758
    ここで、基R1〜R5は以下のように定義される:
    R1は、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり;
    R2はハロゲンであり;
    R3は、水素またはハロゲンであり;
    Rは、ハロゲンまたはシアノであり;
    R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、シアノ- C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-アルキニル、シアノ- C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルキニル、
    以下の基のうちの1つを有するC1〜C4-アルキル:シアノ、ヒドロキシ、カルボキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C4-アルケニルオキシ、C3〜C4-アルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキルオキシ、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C4-アルケニルチオ、C3〜C4-アルキニルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C3〜C4-アルケニルスルフィニル、C3〜C4-アルキニルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C3〜C4-アルケニルスルホニル、C3〜C4-アルキニルスルホニル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル;
    フェニル、C3〜C8-シクロアルキルであって、それぞれシクロアルキルまたはフェニル環が置換されていないかまたは、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C4-アルキル)カルボニル、(C1〜C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1〜C4-アルキル)カルボニルオキシ、(C1〜C4-ハロアルキル)カルボニルオキシおよびジ(C1〜C4-アルキル)アミノからなる群より選択される1個、2個、3個または4個の置換基を互いに独立して有していてもよい;
    および/またはその少なくとも1種の農業的に許容される塩;と、
    B) 種類b1)〜b15)の除草剤から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物:
    b1) 脂質生合成阻害剤;
    b2) アセトラクテートシンターゼ阻害剤(ALS阻害剤);
    b3) 光合成阻害剤;
    b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤;
    b5) 漂白剤(bleacher)阻害剤;
    b6) エノールピルビルシキメート3-ホスフェートシンターゼ阻害剤(EPSP阻害剤);
    b7) グルタミンシンセターゼ阻害剤;
    b8) 7,8-ジヒドロプテロエートシンターゼ阻害剤(DHP阻害剤);
    b9) 有糸分裂阻害剤;
    b10) 長鎖脂肪酸の合成の阻害剤(VLCFA阻害剤);
    b11) セルロース生合成阻害剤;
    b12) デカプラー(decoupler)除草剤;
    b13) オーキシン除草剤;
    b14) オーキシン輸送阻害剤;
    b15) ベンゾイルプロプ(benzoylprop)、フラムプロプ(flamprop)、フラムプロプ-M(flamprop-M)、ブロモブタイド(bromobutide)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、シンメチリン(cinmethylin)、メチルジムロン(methyldymron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フォサミン(fosamine)、メタム(metam)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサシクロメフォン(oxaciclomefone)、ダゾメット(dazomet)、ダイムロン(daimuron)(dymron)、クミルロン(cumyluron)、トリアジフラム(triaziflam)および臭化メチルからなる群より選択される他の除草剤;と、
    C) ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェネート(mephenate)、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニル(oxabetrinil)から選択される薬害軽減剤;
    (その活性化合物BおよびCの農業的に許容される塩および、カルボキシル基を有するなら活性化合物BおよびCの農業的に許容される誘導体)
    を含む除草活性組成物。
  2. 式Iにおける基R1〜R5が、以下のように定義される請求項1記載の組成物:
    R1はジフルオロメトキシであり;
    R2は塩素または臭素であり;
    R3は、水素、フッ素または塩素であり;
    Rは、ハロゲンまたはシアノであり;
    R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ- C1〜C4-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル- C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジルである。
  3. 式Iにおける基R3〜R4が、以下のように定義される請求項2記載の組成物:
    R3はフッ素または塩素であり;
    Rは塩素である。
  4. R5が、C1〜C4-アルキル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルである請求項2または3記載の組成物。
  5. 以下に挙げる化合物:
    b1) 脂質生合成阻害剤:
    クロラジフォプ(chlorazifop)、クロジナフォプ(clodinafop)、クロフォプ(clofop)、シハロフォプ(cyhalofop)、ジクロフォプ(diclofop)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)、フェノキサプロプ-p(fenoxaprop-p)、フェンチアプロプ(fenthiaprop)、フルアジフォプ(fluazifop)、フルアジフォプ-P(fluazifop-P)、ハロキシフォプ(haloxyfop)、ハロキシフォプ-P(haloxyfop-P)、イソキサピリフォプ(isoxapyrifop)、メタミフォプ(metamifop)、プロパキザフォプ(propaquizafop)、キザロフォプ(quizalofop)、キザロフォプ-P(quizalofop-P)、トリフォプ(trifop)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エチオレート(ethiolate)、イソポリネート(isopolinate)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、モリネート(molinate)、オーベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、サルファレート(sulfallate)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(triallate)、ベルノレート(vernolate)、ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)およびベンスライド(bensulide)の群からのもの;
    b2) ALS阻害剤:
    アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロン(chlorimuron)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、クロランスラム(cloransulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノクススラム(penoxsulam)、ビスピリバク(bispyribac)、ピリミノバク(pyriminobac)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)およびピリチオバク(pyrithiobac)の群からのもの;
    b3) 光合成阻害剤:
    アトラトン(atraton)、アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametryne)、アジプロトリン(aziprotryne)、シアナジン(cyanazine)、シアナトリン(cyanatryn)、クロラジン(chlorazine)、シプラジン(cyprazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryne)、ジプロペトリン(dipropetryn)、エグリナジン(eglinazine)、イパジン(ipazine)、メソプラジン(mesoprazine)、メトメトン(methometon)、メトプロトリン(methoprotryne)、プロシアジン(procyazine)、プログリナジン(proglinazine)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryne)、プロパジン(propazine)、セブチラジン(sebuthylazine)、セクブメトン(secbumeton)、シマジン(simazine)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryne)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryne)、トリエタジン(trietazine)、アメトリジオン(ametridione)、アミブジン(amibuzin)、ヘキサジノン(hexazinone)、イソメチオジン(isomethiozin)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、ブロマシル(bromacil)、イソシル(isocil)、レナシル(lenacil)、テルバシル(terbacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、クロリダゾン(chloridazon)、ジミダゾン(dimidazon)、デスメジファム(desmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメジファム(phenmedipham)、フェンメジファム-エチル(phenmedipham-ethyl)、ベンゾチアズロン(benzthiazuron)、ブチウロン(buthiuron)、エチジムロン(ethidimuron)、イソウロン(isouron)、メタベンゾチアズロン(methabenzthiazuron)、モノイソウロン(monoisouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、チアザフルロン(thiazafluron)、アニスロン(anisuron)、ブツロン(buturon)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロレツロン(chloreturon)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、フェヌロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオチウロン(fluothiuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メチウロン(methiuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトクスロン(metoxuron)、モノリヌロン(monolinuron)、モヌロン(monuron)、ネブロン(neburon)、パラフルロン(parafluron)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、シヅロン(siduron)、テトラフルロン(tetrafluron)、チジアズロン(thidiazuron)、シペルカット(cyperquat)、ジエタムカット(diethamquat)、ジフェンゾカット(difenzoquat)、ジカット(diquat)、モルファムカット(morfamquat)、パラカット(paraquat)、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、クロロキシニル(chloroxynil)、ヨードボニル(iodobonil)、イオキシニル(ioxynil)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、フルメジン(flumezin)、メタゾール(methazole)、ベンタゾン(bentazone)、プロパニル(propanil)、ペンタノクロル(pentanochlor)、ピリデート(pyridate)およびピリダフォル(pyridafol)の群からのもの;
    b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤:
    アシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、エトキシフェン(ethoxyfen)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フォメサフェン(fomesafen)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン(pyraflufen)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラク(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルチアセト(fluthiacet)、チジアジミン(thidiazimin)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンゾフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、ピラクロニル(pyraclonil)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、エトニプロミド(etnipromid)および、式IIのフェニルウラシル(phenyluracil)化合物:
    Figure 2005511758
    (ここで、基R6〜R12は以下のように定義される:
    R6は、メチルまたはNH2であり;
    R7は、C1〜C2-ハロアルキルであり;
    Rは、水素またはハロゲンであり;
    R9は、ハロゲンまたはシアノであり;
    R10は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ- C1〜C4-アルキル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニルまたは、非置換またはハロゲンもしくはアルキルで置換されているベンジルであり;
    R11、R12は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C3〜C7-シクロアルキニル、フェニルまたはベンジルであり、8個の最後に挙げた置換基のそれぞれは、非置換であるか、または1〜6個のハロゲン原子および/または1個、2個もしくは3個の、OH、NH2、CN、CONH2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、C3〜C7-シクロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択される基で置換されることができるか;または
    R11、R12は、窒素原子と一緒になって、3-員環、4-員環、5-員環、6-員環または7-員環の飽和もしくは不飽和の窒素複素環を形成し、これは、非置換であるか、または1〜6個のメチル基で置換され、環構成員として、1個または2個の、窒素、酸素および硫黄からなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を含むことができる)
    の群からのもの;
    b5) 漂白剤(bleacher)除草剤:
    メトフルラゾン(metflurazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルフェニカン(flufenican)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、アミトロール(amitrole)、クロマゾン(clomazone)、アクロニフェン(aclonifen)、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジンおよびまた、式IIIの3-複素環式-置換ベンゾイル誘導体:
    Figure 2005511758
    (ここで、基R13〜R18は以下のように定義される:
    R13、R15は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニルまたはC1〜C6-アルキルスルホニルであり;
    R14は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルからなる群より選択される複素環式基であり、ここで、9個の挙げられた基は、非置換であるかまたは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-ハロアルコキシまたはC1〜C4-アルキルチオで1置換もしくは多置換されていることができ;
    R16は、水素、ハロゲンまたはC1〜C6-アルキルであり;
    R17はC1〜C6-アルキルであり;
    R18は、水素またはC1〜C6-アルキルである)
    の群からのもの;
    b6) EPSPシンターゼ阻害剤:グリホセート(glyphosate)の群からのもの;
    b7) グルタミンシンターゼ阻害剤:グルフォシネート(glufosinate)およびビラナフォス(bilanaphos)の群からのもの;
    b8) DHPシンターゼ阻害剤:アスラム(asulam)の群からのもの;
    b9) 有糸分裂阻害剤:
    ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、イソプロパリン(isopropalin)、メタルプロパリン(methalpropalin)、ニトラリン(nitralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルラリン(profluralin)、トリフルラリン(trifluralin)、アミプロフォス-メチル(amiprofos-methyl)、ブタミフォス(butamifos)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)、クロルタール(chlorthal)、カルベタミド(carbetamide)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルプロファム(chlorpropham)およびプロファム(propham) の群からのもの;
    b10) VLCFA阻害剤:
    アセトクロル(acetochlor)、アラクロル(alachlor)、ブタクロル(butachlor) 、ブテナクロル(butenachlor)、デラクロル(delachlor)、ジエタチル(diethatyl)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、S-メトラクロル(S-metolachlor)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロル(propachlor)、プロピソクロル(propisochlor)、プリナクロル(prynachlor)、テルブクロル(terbuchlor)、テニルクロル(thenylchlor)、キシラクロル(xylachlor)、アリドクロル(allidochlor)、CDEA、エプロナズ(epronaz)、ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、フルフェナセト(flufenacet)、メフェナセト(mefenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、アニロフォス(anilofos)、ピペロフォス(piperophos)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)およびトリジファン(tridiphane)の群からのもの;
    b11) セルロース生合成阻害剤:ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)およびフルポキサム(flupoxam) の群からのもの;
    b12) デカプラー(decoupler)除草剤:ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロプ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、DNOC、エチノフェン(etinofen)およびメジノテルブ(medinoterb) の群からのもの;
    b13) オーキシン除草剤:
    クロメプロプ(clomeprop)、2,4-D、2,4,5-T、MCPA、MCPA-チオエチル、ジクロルプロプ(dichlorprop)、ジクロルプロプ-P(dichlorprop-P)、メコプロプ(mecoprop)、メコプロプ-P(mecoprop-P)、2,4-DB、MCPB、クロラムベン(chloramben)、ジカンバ(dicamba)、2,3,6-TBA、トリカンバ(tricamba)、キンクロラク(quinclorac)、キンメラク(quinmerac)、クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)およびベナゾリン(benazolin) の群からのもの;
    b14) オーキシン輸送阻害剤:ナプタラム(naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)の群からのもの;
    b15) 他の除草剤:ベンゾイルプロプ(benzoylprop)、フラムプロプ(flamprop)、フラムプロプ-M(flamprop-M)、ブロモブタイド(bromobutide)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、シンメチリン(cinmethylin)、メチルジムロン(methyldymron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フォサミン(fosamine)、メタム(metam)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、ダゾメット(dazomet)、トリアジフラム(triaziflam)、臭化メチル、ダイムロン(daimuron)(dymron)およびクミルロン(cumyluron)の群からのもの
    除草剤Bの農業的に許容される塩および、カルボキシル基を有するなら農業的に許容される誘導体
    から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含む請求項1〜4のいずれか1項記載の組成物。
  6. 除草剤Bが:
    b1) クロジナフォプ(clodinafop)、シハロフォプ(cyhalofop)、ジクロフォプ(diclofop)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)、フェノキサプロプ-P(fenoxaprop-P)、フルアジフォプ(fluazifop)、フルアジフォプ-P(fluazifop-P)、ハロキシフォプ(haloxyfop)、ハロキシフォプ-P(haloxyfop-P)、メタミフォプ(metamifop)、キザロフォプ(quizalofop)、キザロフォプ-P(quizalofop-P)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim);
    b2) アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロン(chlorimuron)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、クロランスラム(cloransulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノクススラム(penoxsulam)、ビスピリバク(bispyribac)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリチオバク(pyrithiobac)、ピリミノバク(pyriminobac);
    b3) アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、アミカルバゾン(amicarbazone)、クロリダゾン(chloridazon)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン(diuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メタベンゾチアズロン(methabenzthiazuron)、プロパニル(propanil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、イオキシニル(ioxynil)、ベンタゾン(bentazone)、ピリデート(pyridate)、ジフェンゾカット(difenzoquat)、ジカット(diquat)、パラカット(paraquat);
    b4) アシフルオルフェン(acifluorfen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン(pyraflufen)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラク(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルチアセト(fluthiacet)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンゾフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、ピラクロニル(pyraclonil)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピル(flufenpyr)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-(ジメチルスルファモイル)-4-フルオロベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-(ジメチルスルファモイル)-4-フルオロベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(エチル)メチルスルファモイル]-4-フルオロベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-[(エチル)メチルスルファモイル]-4-フルオロベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロ-N-[(メチル)プロピルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル] -2-クロロ-4-フルオロ-N-[(メチル)プロピルスルファモイル]ベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロ-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル] -2-クロロ-4-フルオロ-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、N-[(ブチル)メチルスルファモイル] -2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(ブチル)メチルスルファモイル] -2-クロロ-4-フルオロベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル] -4-フルオロ-N-[(イソブチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル] -2-クロロ-4-フルオロ-N-[(イソブチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-(ジメチルスルファモイル)ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-(ジメチルスルファモイル)ベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(エチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-[(エチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(メチル)プロピルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-[(メチル)プロピルスルファモイル]ベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、N-[(ブチル)メチルスルファモイル]-2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]- N-[(ブチル)メチルスルファモイル]-2-クロロベンズアミド、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-N-[(イソブチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド、5-[3-アミノ-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-2-クロロ-N-[(イソブチル)メチルスルファモイル]ベンズアミド;
    b5) ノルフルラゾン(norflurazon)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)およびクロマゾン(clomazone)、およびまた[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、[3-(4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル] (5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、[2-クロロ-3-(3-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル] (5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)[2-メチル-3-(3-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル] メタノンおよびまた4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン;
    b6) グリホセート(glyphosate)
    b7) グルフォシネート(glufosinate)
    b9) ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、トリフルラリン(trifluralin)、プロピザミド(propyzamide);
    b10) アセトクロル(acetochlor)、アラクロル(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、S-メトラクロル(S-metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロル(propachlor)、プロピソクロル(propisochlor)、テニルクロル(thenylchlor)、フルフェナセト(flufenacet)、メフェナセト(mefenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan);
    b11) ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)およびフルポキサム(flupoxam);
    b13) 2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロプ(dichlorprop)、ジクロルプロプ-P(dichlorprop-P)、MCPA、MCPB、メコプロプ(mecoprop)、メコプロプ-P(mecoprop-P)、ジカンバ(dicamba)、キンクロラク(quinclorac)、キンメラク(quinmerac)、クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、ベナゾリン(benazolin);
    b14) ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr);
    b15) ブロモブタイド(bromobutide)、シンメチリン(cinmethylin)、メチルジムロン(methyldymron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、トリアジフラム(triaziflam)、ダイムロン(daimuron)(dymuron)、クミルロン(cumyluron);
    上記した活性化合物Bの農業的に許容される塩および、カルボキシル基を有するなら活性化合物Bの農業的に許容される誘導体
    から選択される請求項5記載の組成物。
  7. ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニル(oxabetrinil)、それらの農業的に許容される塩および、カルボン酸の場合には農業的に許容される誘導体からなる群より選択される少なくとも1種の薬害軽減剤Cを含む請求項1〜6のいずれか1項記載の組成物。
  8. 成分A対成分Bの重量比が、10:1〜1:500の範囲にある請求項1〜7のいずれか1項記載の組成物。
  9. 成分A対成分Cの重量比が、10:1〜1:10の範囲にある請求項1〜8のいずれか1項記載の組成物。
  10. 成分B対成分Cの重量比が、50:1〜1:10の範囲にある請求項1〜9のいずれか1項記載の組成物。
  11. 活性化合物A)として、R1がジフルオロメトキシであり、R2が塩素または臭素であり、R3がフッ素または塩素であり、R4がClであり、R5がC1〜C4-アルキルである式Iの7-ピラゾリルベンゾオキサゾールと、活性化合物B)として、テプラロキシジム(tepraloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、シハロフォプ(cyhalofop)、セトキシジム(sethoxydim)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ジカンバ(dicamba)、ベンタゾン(bentazone)、アトラジン(atrazine)、イソプロツロン(isoproturon)、パラカット(paraquat)、クロマゾン(clomazone)、メソトリオン(mesotrione)、ピコリナフェン(picolinafen)、グリホセート(glyphosate)、グルフォシネート(glufosinate)、アセトクロル(acetochlor)、S-メタロクロル(S-metalochlor)、ブロモブタイド(bromobutide)、メチルジムロン(methyldymron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumyluron)、ペンジメタリン(pendimethalin)、フルフェナセト(flufenacet)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、イソキサベン(isoxaben)、2,4-D、キンクロラク(quinclorac)およびジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)および、イオン化可能もしくはイオン性の除草剤の場合にはまたそれらの塩、カルボキシル基を有する化合物の場合にはまたそれらの誘導体
    からなる群より選択される化合物とを含む請求項1〜10のいずれか1項記載の組成物。
  12. さらに少なくとも1種の不活性な液体および/または固体の担体、所望なら少なくとも1種の界面活性剤および、適当なら慣用の補助剤を含む作物保護組成物の形態である請求項1〜11のいずれか1項記載の組成物。
  13. 活性化合物A、固体もしくは液体担体および、適当なら1種以上の界面活性剤を含む第1の成分と、除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの中から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物、固体もしくは液体担体および、適当なら1種以上の界面活性剤を含む第2の成分とを含有する2-成分組成物として処方される作物保護組成物の形態である請求項1〜12のいずれか1項記載の組成物。
  14. 望ましくない植生を制御する方法であって、除草に有効な量の請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物を、植物、その生育地または種子に施用することを含む方法。
  15. 請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物を、好ましくない植物の発生の前、発生中および/または発生後に施用することを含み、除草に有効な成分A)、B)およびC)が同時または逐次に施用される請求項14記載の方法。
  16. 作物植物の葉および好ましくない植物の葉が処置される請求項15記載の方法。
  17. 望ましくない植生を制御するための請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物の使用。
  18. 穀物作物において望ましくない植生を制御するための請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物の使用。
  19. トウモロコシ作物およびモロコシ類作物において望ましくない植生を制御するための請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物の使用。
  20. 稲作作物において望ましくない植生を制御するための請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物の使用。
  21. 綿作物、脂肪種子菜種作物、大豆作物、ジャガイモ作物、ドライビーン作物、可食塊茎作物および宿根性作物において望ましくない植生を制御するための請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物の使用。
  22. 森林地において望ましくない植生を制御するための請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物の使用。
  23. 作物植物が遺伝子工学および/または品種改良により1種以上の除草剤に耐性である植物作物において、望ましくない植生を制御するための請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物の使用。
  24. 作物植物が遺伝子工学および/または品種改良により昆虫による攻撃に対して抵抗性である植物作物において望ましくない植生を制御するための請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物の使用。
  25. 植物の乾燥および/または落葉のための請求項1〜13のいずれか1項記載の除草剤混合物の使用。
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