DE60210666T2 - Herbizide mischung, die auf 7-pyrazolylbenzoxazolen basiert - Google Patents

Herbizide mischung, die auf 7-pyrazolylbenzoxazolen basiert Download PDF

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Ulrich Schöfl
Karl-Otto Westphalen
Akihide 252-1114 Ayase-shi WATANABE
Max Visalia LANDES
Andreas Landes
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft herbizid wirksame Zusammensetzungen, die 7-Pyrazolylbenzoxazole und wenigstens eine weitere herbizid wirksame Verbindung und gegebenenfalls wenigstens einen Safener enthalten.
  • Bei Pflanzenschutzmitteln ist es grundsätzlich wünschenswert, die spezifische Wirkung eines Wirkstoffs und die Wirkungssicherheit zu erhöhen. Insbesondere ist es wünschenswert, wenn das Pflanzenschutzmittel die Schadpflanzen wirksam bekämpft, gleichzeitig aber mit den jeweiligen Nutzpflanzen verträglich ist.
  • 7-Pyrazolylbenzoxazole wurden verschiedentlich als hochwirksame Herbizide beschrieben. Ihre Verträglichkeit mit dikotylen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Raps und einige Graspflanzen wie Gerste, Hirse, Mais, Reis, Weizen und Zuckerrohr ist jedoch nicht immer zufriedenstellend, d.h neben den Schadpflanzen werden auch die Kulturpflanzen in einem nicht tolerierbaren Maße geschädigt. Durch Verringerung der Aufwandmengen werden zwar die Nutzpflanzen geschont, gleichzeitig sinkt jedoch naturgemäß das Ausmaß der Schadpflanzenbekämpfung.
  • Es ist bekannt, dass spezielle Kombinationen verschiedener spezifisch wirksamer Herbiziden eine Wirkungssteigerung einer Herbizidkomponente im Sinne eines Synergieeffektes zur Folge haben. Hierdurch können die zur Bekämpfung der Schadpflanzen erforderlichen Aufwandmengen an Herbizid-Wirkstoffen vermindert werden.
  • Weiterhin ist es bekannt, dass in einigen Fällen die gemeinsame Applikation von spezifisch wirkenden Herbiziden mit organischen Wirkstoffen, die z.T. selber herbizide Wirksamkeit aufweisen, eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit erreicht werden kann. Die Wirkstoffe wirken in diesen Fällen als Antidot bzw. Antagonisten und werden auch als Safener bezeichnet, da sie die Schäden an den Kulturpflanzen verringern oder gar verhindern.
  • Aus der WO 98/27090 und WO 99/55702 sind 7-Pyrazolylbenzoxazole der allgemeinen Formel I bekannt
    Figure 00010001
    in der die Variablen RA–RE und Z die folgende Bedeutung haben:
    RA Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl;
    RB Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl;
    RC Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl;
    RD Halogen oder Wasserstoff;
    RE Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; und
    Z mit dem Phenylring, an das es gebunden ist, einen Benzoxazol-Ring oder einen Benzthiazol-Ring bildet, der in verschiedenster Weise substituiert ist.
  • Die herbizide Wirkung der dort beschriebenen Verbindungen lässt jedoch zu wünschen übrig. Auch ihre Verträglichkeit mit Nutzpflanzen ist bei höheren Dosierungen nicht immer gewährleistet.
  • Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, herbizide Zusammensetzungen bereitzustellen, die eine erhöhte Wirksamkeit gegen unerwünschte Schadpflanzen aufweisen und gleichzeitig eine bessere Nutzpflanzenverträglichkeit aufweisen.
  • Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch Zusammensetzungen, die A) wenigstens ein 7-Pyrazolylbenzoxazol der allgemeinen Formel I
    Figure 00020001
    in der die Variablen R1–R5 folgende Bedeutung haben:
    R1 Difluormethoxy, Trifluormethyl oder Methylsulfonyl;
    R2 Halogen;
    R3 Wasserstoff oder Halogen;
    R4 Halogen oder Cyano;
    R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Cyano-C3-C6-alkenyl, C3-C8-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cyano-C3-C6-alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl,
    C1-C4-Alkyl, das eine der folgenden Gruppen trägt:
    Cyano, Hydroxy, Carboxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyloxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C4-Alkinylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C3-C4-Alkenylsulfinyl, C3-C4-Alkinylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C3-C4-Alkenylsulfonyl, C3-C4-Alkinyl sulfonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl;
    Phenyl, C3-C8-Cycloalkyl, wobei jeder Cycloalkyl- oder Phenylring unsubstituiert sein oder einen, zwei, drei oder vier Substituenten tragen kann, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyloxy und Di(C1-C4-alkyl)amino;
    und/oder wenigstens ein landwirtschaftlich verträgliches Salz von I enthalten, und wenigstens einen weiteren Wirkstoff, ausgewählt unter
    • B) Herbiziden der Klassen b1) bis b15): b1) Lipidbiosynthese-Inhibitoren; b2) Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS-Inhibitoren); b3) Photosynthese-Inhibitoren; b4) Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, b5) Bleacher-Herbiziden; b6) Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren (EPSP-Inhibitoren); b7) Glutamin-Synthetase-Inhibitoren; b8) 7,8-Dihydropteroatsynthase-Inhibitoren (DHP-Inhibitoren); b9) Mitose-Inhibitoren; b10) Inhibitoren der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLCFA-Inhibitoren); b11) Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren; b12) Entkoppler-Herbiziden; b13) Auxin-Herbiziden; b14) Auxin-Transport-Inhibitoren; b15) sonstigen Herbiziden, ausgewählt unter Benzoylprop, Flamprop, Flamprop-M, Bromobutide, Chlorflurenol, Cinmethylin, Methyldymron, Etobenzanid, Fosamine, Metam, Pyributicarb, Oxaziclomefone, Dazomet, Triaziflam, Methylbromid, Daimuron (Dymron) und Cumyluron; und gegebenenfalls
    • C) wenigstens einen Safener, ausgewählt unter Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Dichlormid, Dicyclonon, Dietholate, Fenchlorazole, Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenate, Naphthalsäureanhydrid, 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin (R-29148), 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (AD-67; MON 4660) und Oxabetrinil; den landwirtschaftlich verträglichen Salzen der Wirkstoffe B und gegebenenfalls C und den landwirtschaftlich verträglichen Derivaten der Wirkstoffe B und gegebenenfalls C, soweit diese eine Carboxylgruppe aufweisen.
  • Insbesondere betrifft die Erfindung Zusammensetzungen in Form von herbizid wirksamen Pflanzenschutzmitteln, enthaltend eine herbizid wirksame Menge wenigstens einer Mischung von A mit B und gegebenenfalls mit C, wie voranstehend definiert, sowie mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff, gewünschtenfalls einen oder mehrere grenzflächenaktive Stoffe und gewünschtenfalls einen oder mehrere für Pflanzenschutzmittel übliche weitere Hilfsstoffe. Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen in Form eines als 2-Komponentenzusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, umfassend eine erste Komponente, enthaltend den Wirkstoff A, einen festen oder flüssigen Träger und gegebenenfalls eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen, und eine zweite Komponente, enthaltend wenigstens einen weiteren Wirkstoff, ausgewählt unter den Herbiziden B und gewünschtenfalls wenigstens einen Safener C, einen festen oder flüssigen Träger und gegebenenfalls eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen, wobei zusätzlich beide Komponenten auch weitere, für Pflanzenschutzmittel üblichen Hilfsmittel enthalten können.
  • Erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die sowohl wenigstens ein 7-Pyrazolylbenzoxazol der allgemeinen Formel I und wenigstens ein Herbizid B enthalten, weisen überraschenderweise eine bessere Herbizidwirksamkeit auf, d.h. eine bessere Wirkung gegen Schadpflanzen, als aufgrund der für die Einzelverbindungen beobachteten Herbizid-Wirkung zu erwarten gewesen wäre. Zusammensetzungen, die ein 7-Pyrazolylbenzoxazol I, ein Herbizid B und eine der unter C genannnten Verbindungen enthalten, zeigen ebenfalls eine bessere Herbizid-Wirkung gegenüber Schadpflanzen als nach der herbiziden Wirksamkeit der einzelnen Verbindungen zu erwarten gewesen wäre. Die für Mischungen aufgrund der für die Einzelverbindung zu erwartende Herbizidwirkung kann mittels der Colby-Formel (siehe nachfolgend) berechnet werden. Übersteigt die beobachtete Wirkung die zu erwartende additive Wirkung der Einzelverbindungen, so spricht man von dem Vorliegen eines Synergismus.
  • Zusammensetzungen, die ein 7-Pyrazolylbenzoxazol I, ein Herbizid B und eine der unter C genannten Verbindungen enthalten, zeigen eine bessere Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen als Zusammensetzungen, die nur ein 7-Pyrazolylbenzoxazol I und ein Herbizid B enthalten.
  • Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs, insbesondere in Getreide-, Mais-, Soja-, Reis-, Raps-, Baumwoll-, Kartoffel-, Erdnuss- oder Dauerkulturen, sowie in Kulturen, die durch gentechnische oder züchterische Maßnahmen resistent gegen ein oder mehrere Herbizide oder den Befall durch Insekten sind. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Dessikkation oder Defoliation von Pflanzen. Bei letztgenannten Verfahren ist es unerheblich, ob die herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A) und B) und gegebenenfalls C) gemeinsam oder getrennt formuliert und ausgebracht werden und in welcher Reihenfolge die Applikation bei getrennter Ausbringung erfolgt.
  • Die bei der Definition der Substituenten R2 bis R5 in Formel I und R6 bis R18 in den im Folgenden angegebenen Formeln II und III oder als Reste an Cycloalkyl-, Phenyl- oder heterocyclischen Ringen genannten organischen Molekülteile stellen – wie die Bedeutung Halogen – Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cycloalkyl, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylamino, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Halogenalkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen sowie entsprechende Gruppenteile in größeren Gruppen wie Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, etc. können geradkettig oder verzweigt sein, wobei das Präfix Cn-Cm jeweils die mögliche Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Gruppe angibt. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein, zwei, drei, vier oder fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.
  • Im Einzelnen bedeuten beispielsweise:
    • – Halogen für: Fluor, Chlor, Brom, Iod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom;
    • – C1-C4-Alkyl für: CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 und C(CH3)3;
    • – C1-C4-Halogenalkyl für: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. CH2F, CHF2, CF3, CH2Cl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, C2F5, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl;
    • – C1-C6-Alkyl für: C1-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl oder n-Hexyl;
    • – C1-C6-Halogenalkyl für: einen C1-C6-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter C1-C4-Halogenalkyl genannten Reste sowie für 5-Fluor-1-pentyl, 5-Chlor-1-pentyl, 5- Brom-1-pentyl, 5-Iod-1-pentyl, 5,5,5-Trichlor-1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-1-hexyl, 6-Chlor-1-hexyl, 6-Brom-1-hexyl, 6-Iod-1-hexyl, 6,6,6-Trichlor-1-hexyl oder Dodecafluorhexyl;
    • – C1-C4-Alkoxy für: OCH3, OC2H5, n-Propoxy, OCH(CH3)2, n-Butoxy, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 oder OC(CH3)3, vorzugsweise für OCH3, OC2H5 oder OCH(CH3)2;
    • – C1-C4-Halogenalkoxy für: einen C1-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCH(Cl)2, OC(Cl)3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2Cl)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, vorzugsweise für OCHF2, OCF3, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;
    • – C1-C4-Alkylamino für: NH(CH3), NH(C2H5), Propylamino, NH[CH(CH3)2], Butylamino, (1-Methylpropyl)amino, 2-Methylpropylamino, NH[C(CH3)2];
    • – Di-(C1-C4-Alkyl)amino für: N(CH3)2, N(C2H5)2, N,N-Dipropylamino, N[CH(CH3)2]2, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N[C(CH3)3]2, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugsweise für N(CH3)2 oder N(C2H5);
    • – C1-C4-Alkylthio für: SCH3, SC2H5, n-Propylthio, SCH(CH3)2, n-Butylthio, SCH(CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2 oder SC(CH3)3, vorzugsweise für SCH3 oder SC2H5;
    • – C1-C4-Halogenalkylthio für: einen C1-C4-Alkylthiorest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. SCH2F, SCHF2, SCH2Cl, SCH(Cl)2, SC(Cl)3, SCF3, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio, SC2F5, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2,3-Dichlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Trichlorpropylthio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethylthio, 1-(CH2Cl)-2-chlorethylthio, 1-(CH2Br)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder SCF2-CF2-C2F5, vorzugsweise für SCHF2, SCF3, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio;
    • – C1-C4-Alkylsulflnyl für: SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, n-Butylsulfinyl, SO-CH(CH3)-C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2 oder SO-C(CH3)3, vorzugsweise für SO-CH3 oder SO-C2H5;
    • – C1-C4-Halogenalkylsulfinyl für: einen C1-C4-Alkylsulfinylrest – wie vorstehend genannt – der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, SO-CH2Cl, SO-CH(Cl)2, SO-C(Cl)3, Chlorfluormethylsulfinyl, Dichlorfluormethylsulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethylsulfinyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfinyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfinyl, SO-C2F5, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2,2-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Difluorpropylsulfinyl, 2-Chlorpropylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2,3-Dichlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfinyl, SO-CH2-C2F5, SO-CF2-C2F5, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfinyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylsulfinyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutylsulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder Nonafluorbutylsulfinyl, vorzugsweise für SO-CF3, SO-CH2Cl oder 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl;
    • – C1-C4-Alkylsulfonyl für: SO2-CH3, SO2-C2H5, SO2-CH2-C2H5, SO2-CH(CH3)2, n-Butylsulfonyl, SO2-CH(CH3)-C2H5, SO2-CH2-CH(CH3)2 oder SO2-C(CH3)3, vorzugsweise für SO2-CH3 oder SO2-C2H5;
    • – C1-C4-Halogenalkylsulfonyl für: einen C1-C4-Alkylsulfonylrest – wie vorstehend genannt – der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. SO2-CH2F, SO2-CHF2, SO2-CF3, SO2-CH2Cl, SO2-CH(Cl)2, SO2-C(Cl)3, Chlorfluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, SO2-C2F5, 2-Fluor propylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 2-Brompropylsulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, SO2-CH2-C2F5, SO2-CF2-C2F5, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylsulfonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl oder Nonafluorbutylsulfonyl, vorzugsweise für SO2-CF3, SO2-CH2Cl oder 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl;
    • – C1-C4-Alkylaminocarbonyl für: Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, Butylaminocarbonyl, (1-Methylpropyl)aminocarbonyl, 2-Methylpropyl)aminocarbonyl, 1,1-Dimethylethylaminocarbonyl;
    • – Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl für: N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl;
    • – C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Alkoxy – wie vorstehend genannt – substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-Propoxymethyl, CH2-OCH(CH3)2, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, CH2-OC(CH3)3, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Propoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-(1-Methylpropoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(n-Propoxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(n-Butoxy)propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(n-Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methylpropoxy)propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(n- Propoxy)butyl, 2-(1-Methylethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(n-Butoxy)butyl, 3-(1-Methylpropoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 4(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)butyl, 4-(n-Propoxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(n-Butoxy)butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder 4(1,1-Dimethylethoxy)butyl, vorzugsweise für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-Methoxyethyl oder 2-Ethoxyethyl;
    • – (C1-C4-Alkyl)carbonyl für: CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-Butylcarbonyl, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2 oder CO-C(CH3)3, vorzugsweise für CO-CH3 oder CO-C2H5;
    • – (C1-C4-Alkoxy)carbonyl für: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-Propoxycarbonyl, CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2 oder CO-OC(CH3)3, vorzugsweise für CO-OCH3 oder CO-OC2H5;
    • – C3-C6-Alkenyl für: Prop-1-en-1-yl, Allyl, 1-Methylethenyl, 1-Buten-1-yl, 1-Buten-2-yl, 1-Buten-3-yl, 2-Buten-1-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl-but-1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl;
    • – C3-C6-Halogenalkenyl für: C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Trichlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3- Dibrombut-2-enyl;
    • – Cyano-C3-C6-alkenyl für: z.B. 2-Cyanoallyl, 3-Cyanoallyl, 4-Cyanobut-2-enyl, 4-Cyanobut-3-enyl oder 5-Cyanopent-4-enyl;
    • – C3-C4-Alkenyloxy für: Allyloxy, But-1-en-3-yloxy, But-1-en-4-yloxy, But-2-en-1-yloxy, 1-Methylprop-2-enyloxy oder 2-Methylprop-2-enyloxy;
    • – C3-C4-Alkenylthio für: Allylthio, But-1-en-3-ylthio, But-1-en-4-ylthio, But-2-en-1-ylthio, 1-Methylprop-2-enylthio oder 2-Methylprop-2-enylthio;
    • – C3-C4-Alkenylsulfinyl für: zum Beispiel Allylsulfinyl, But-1-en-3ylsulfinyl, But-1-en-4-ylsulfinyl, But-2-en-1-ylsulfinyl, 1-Methylprop-2-enylsulfinyl oder 2-Methylprop-2-enylsulflnyl;
    • – C3-C4-Alkenylsulfonyl für: Allylsulfonyl, But-1-en-3-ylsulfonyl, But-1-en-4-ylsulfonyl, But-2-en-1-ylsulfonyl, 1-Methylprop-2-enylsulfonyl oder 2-Methylprop-2-enylsulfonyl;
    • – C3-C6-Alkinyl für: Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, n-But-1-in-1-yl, n-But-1-in-3-yl, n-But-1-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n-Pent-1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in-5-yl, 3-Methylbut-1-in-3-yl, 3-Methylbut-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methylpent-1-in-1-yl, 3-Methylpent-1-in-3-yl, 3-Methylpent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methylpent-1-in-1-yl, 4-Methylpent-2-in-4-yl oder 4-Methylpent-2-in-5-yl, vorzugsweise für Prop-2-in-1-yl;
    • – C3-C6-Halogenalkinyl für: C3-C6-Alkinyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 1,1-Difluorprop-2-in-1-yl, 4-Fluorbut-2-in-1-yl, 4-Chlorbut-2-in-1-yl, 1,1-Difluorbut-2-in-1-yl, 5-Fluorpent-3-in-1-yl oder 6-Fluorhex-4-in-1-yl;
    • – Cyano-C3-C6-alkinyl für: z.B. 3-Cyanopropargyl, 4-Cyanobut-2-in-1-yl, 5-Cyanopent-3-in-1-yl und 6-Cyanohex-4-in-1-yl;
    • – (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl für: einen (C1-C4-Alkyl)carbonylrest – wie vorstehend genannt – der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. CO-CH2F, CO-CHF2, CO-CF3, CO-CH2Cl, CO-CH(Cl)2, CO-C(Cl)3, Chlorfluormethylcarbonyl, Dichlorfluormethylcarbonyl, Chlordifluormethylcarbonyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyl, CO- C2F5, 2-Fluorpropylcarbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, CO-CH2-C2F5, CO-CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethylcarbonyl, 1-(CH2Cl)-2-chlorethylcarbonyl, 1-(CH2Br)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nonafluorbutylcarbonyl, vorzugsweise für CO-CF3, CO-CH2Cl oder 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl;
    • – (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy für: O-CO-CH3, O-CO-C2H5, O-CO-CH2-C2H5, O-CO-CH(CH3)2, O-CO-CH2-CH2-C2H5, O-CO-CH(CH3)-C2H5, O-CO-CH2-CH(CH3)2 oder O-CO-C(CH3)3, vorzugsweise für O-CO-CH3 oder O-CO-C2H5;
    • – (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyloxy für: einen (C1-C4-Alkyl)carbonylrest – wie vorstehend genannt – der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. O-CO-CH2F, O-CO-CHF2, O-CO-CF3, O-CO-CH2Cl, O-CO-CH(Cl)2, O-CO-C(Cl)3, Chlorfluormethylcarbonyloxy, Dichlorfluormethylcarbonyloxy, Chlordifluormethylcarbonyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethylcarbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2,2-Difluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyloxy, O-CO-C2F5, 2-Fluorpropylcarbonyloxy, 3-Fluorpropylcarbonyloxy, 2,2-Difluorpropylcarbonyloxy, 2,3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlorpropylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2,3-Dichlorpropylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyloxy, O-CO-CH2-C2F5, O-CO-CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethylcarbonyloxy, 1-(CH2Cl)-2-chlorethylcarbonyloxy, 1-(CH2Br)-2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyloxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutylcarbonyloxy oder Nonafluorbutylcarbonyloxy;
    • – C3-C4-Alkinyloxy für: Propargyloxy, But-1-in-3-yloxy, But-1-in-4-yloxy, But-2-in-1-yloxy, 1-Methylprop-2-inyloxy oder 2-Methylprop-2-inyloxy, vorzugsweise Propargyloxy,
    • – C3-C4-Alkinylthio für: Propargylthio, But-1-in-3-ylthio, But-1-in-4-ylthio, But-2-in-1-ylthio, 1-Methylprop-2-inylthio oder 2-Methylprop-2-inylthio, vorzugsweise Propargylthio;
    • – C3-C4-Alkinylsulfinyl für: Propargylsulfinyl, But-1-in-3-ylsulfinyl, But-1-in-4-ylsulfinyl, But-2-in-1-ylsulfinyl, 1-Methylprop-2-inylsulfinyl oder 2-Methylprop-2-inylsulfinyl, vorzugsweise Propargylsulfinyl;
    • – C3-C4-Alkinylsulfonyl für: Propargylsulfonyl, But-1-in-3-ylsulfonyl, But-1-in-4-ylsulfonyl, But-2-in-1-ylsulfonyl, 1-Methylprop-2-inylsulfonyl oder 2-Methylprop-2-inylsulfonyl;
    • – C3-C8-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl;
    • – C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl für: Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cycloheptylmethyl, Cyclooctylmethyl, 2-(Cyclopropyl)ethyl, 2-(Cyclobutyl)ethyl, 2-(Cyclopentyl)ethyl, 2-(Cyclohexyl)ethyl, 2-(Cycloheptyl)ethyl, 2-(Cyclooctyl)ethyt, 3-(Cyclopropyl)propyl, 3-(Cyclobutyl)propyl, 3-(Cyclopentyl)propyl, 3-(Cyclohexyl)propyl, 3-(Cycloheptyl)propyl, 3-(Cyclooctyl)propyl, 4-(Cyclopropyl)butyl, 4-(Cyclobutyl)butyl, 4-(Cyclopentyl)butyl, 4-(Cyclohexyl)butyl, 4-(Cycloheptyl)butyl, 4-(Cyclooctyl)butyl;
    • – C3-C8-Cycloalkyloxy für: Cyclopropyloxy, 1-Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy;
    • – C3-C8-Cycloalkenyl für: Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl oder Cyclooctenyl;
  • Bevorzugte Herbizide B, die in Kombination mit den 7-Pyrazolylbenzoxazolen der Formel I gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind:
    • b1) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren: Chlorazifop, Clodinafop, Clofop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenthiaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Naloxyfop-P, Isoxapyrifop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P, Trifop, Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Butylate, Cycloate, Diallate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Ethiolate, Isopolinate, Methiobencarb, Molinate, Orbencarb, Pebulate, Prosulfocarb, Sulfallate, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallate, Vernolate, Benfuresate, Ethofumesate und Bensulide;
    • b2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyriminobac, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Pyribenzoxim, Pyriftalid und Pyrithiobac;
    • b3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren: Atraton, Atrazine, Ametryne, Aziprotryne, Cyanazine, Cyanatryn, Chlorazine, Cyprazine, Desmetryne, Dimethametryne, Dipropetryn, Eglinazine, Ipazine, Mesoprazine, Methome ton, Methoprotryne, Procyazine, Proglinazine, Prometon, Prometryne, Propazine, Sebuthylazine, Secbumeton, Simazine, Simeton, Simetryne, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryne, Trietazine, Ametridione, Amibuzin, Hexazinone, Isomethiozin, Metamitron, Metribuzin, Bromacil, Isocil, Lenacil, Terbacil, Brompyrazon, Chloridazon, Dimidazon, Desmedipham, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Benzthiazuron, Buthiuron, Ethidimuron, Isouron, Methabenzthiazuron, Monoisouron, Tebuthiuron, Thiazafluron, Anisuron, Buturon, Chlorbromuron, Chloreturon, Chlorotoluron, Chloroxuron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Fenuron, Fluometuron, Fluothiuron, Isoproturon, Linuron, Methiuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metoxuron, Monolinuron, Monuron, Neburon, Parafluron, Phenobenzuron, Siduron, Tetrafluron, Thidiazuron, Cyperquat, Diethamquat, Difenzoquat, Diquat, Morfamquat, Paraquat, Bromobonil, Bromoxynil, Chloroxynil, Iodobonil, Ioxynil, Amicarbazone, Bromofenoxim, Flumezin, Methazole, Bentazon, Propanil, Pentanochlor, Pyridate und Pyridafol;
    • b4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren: Acifluorfen, Bifenox, Chlomethoxyfen, Chlornitrofen, Ethoxyfen, Fluorodifen, Fluoroglycofen, Fluoronitrofen, Fomesafen, Furyloxyfen, Halosafen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorten, Oxyfluorfen, Fluazolate, Pyraflufen, Cinidon-ethyl, Flumiclorac, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluthiacet, Thidiazimin, Oxadiazon, Oxadiargyl, Azafenidin, Carfentrazone, Sulfentrazone, Pentoxazone, Benzfendizone, Butafenacil, Pyraclonil, Profluazol, Flufenpyr, Flupropacil, Nipyraclofen, Etnipromid und Phenyluracil-Verbindungen der Formel II:
      Figure 00130001
      in der die Variablen R6–R12 folgende Bedeutung haben: R6 Methyl oder NH2; R7 C1-C2-Halogenalkyl; R8 Wasserstoff oder Halogen; R9 Halogen oder Cyano; R10 Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder Benzyl, das gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiert ist; R11, R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Phenyl oder Benzyl, wobei jeder der 8 vorgenannten Substituenten unsubstituiert ist oder durch 1 bis 6 Halogenatome und/oder durch eine, zwei oder drei Gruppen, ausgewählt unter: OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Formyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl, C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl, substituiert sein kann; oder R11, R12 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Stickstoffheterocyclus, der gegebenenfalls durch 1 bis 6 Methylgruppen substituiert ist und der gegebenenfalls 1 oder 2 weitere Heteroatome, ausgewählt unter Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel als Ringglieder aufweisen kann,
    • b5) aus der Gruppe der Bleacher-Herbizide: Metflurazon, Norflurazon, Flufenican, Diflufenican, Picolinafen, Beflubutamid, Fluridone, Flurochloridone, Flurtamone, Mesotrione, Sulcotrione, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Benzofenap, Pyrazolynate, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon, Amitrole, Clomazone, Aclonifen, 4(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin sowie 3-heterocyclyl-substituierte Benzoylderivate der Formel III
      Figure 00140001
      in der die Variablen R13 bis R18 die folgende Bedeutung haben: R13, R15 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl; R14 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe: Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei die neun genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können; R18 Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R17 C1-C6-Alkyl; R18 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl.
    • b6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-Inhibitoren: Glyphosate;
    • b7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren: Glufosinate und Bilanaphos;
    • b8) aus der Gruppe der DHP-Synthase-Inhibitoren: Asulam;
    • b9) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren: Benfluralin, Butralin, Dinitramine, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Methalpropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Profluralin, Trifluralin, Amiprofos-methyl, Butamifos, Dithiopyr, Thiazopyr, Propyzamide, Tebutam, Chlorthal, Carbetamide, Chlorbufam, Chlorpropham und Propham;
    • b10) aus der Gruppe der VLCFA-Inhibitoren: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Delachlor, Diethatyl, Dimethachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor, Xylachlor, Allidochlor, CDEA, Epronaz, Diphenamid, Napropamide, Naproanilide, Pethoxamid, Flufenacet, Mefenacet, Fentrazamide, Anilofos, Piperophos, Cafenstrole, Indanofan und Tridiphane;
    • b11) aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren: Dichlobenil, Chlorthiamid, Isoxaben und Flupoxam;
    • b12) aus der Gruppe der Entkoppler-Herbizide: Dinofenate, Dinoprop, Dinosam, Dinoseb, Dinoterb, DNOC, Etinofen und Medinoterb;
    • b13) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide: Clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA Thioethyl, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Mecoprop, Mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, Chloramben, Dicamba, 2,3,6-TBA, Tricamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr und Benazolin;
    • b14) aus der Gruppe der Auxin-Transport-Inhibitoren: Naptalam, Diflufenzopyr;
    • b15) aus der Gruppe der sonstigen Herbizide: Benzoylprop, Flamprop, Flamprop-M, Bromobutide, Chlorflurenol, Cinmethylin, Methyldymron, Etobenzanid, Fosamine, Metam, Pyributicarb, Oxaziclomefone, Dazomet, Triaziflam, Methylbromid, Daimuron (Dymron) und Cumyluron;
  • Die 7-Pyrazolylbenzoxazole der Formel I fallen unter die allgemeine Formel der in der WO 98/27090 und WO 99/55702 offenbarten Verbindungen. Die Herstellung der 7-Pyrazolylbenzoxazole der allgemeinen Formel I kann nach den in diesen Schriften beschriebenen Verfahren sowie nach den Verfahren erfolgen, wie sie in der WO 01/68644 sowie in der älteren Anmeldung DE 101 01 762.6 beschrieben sind, auf die hiermit Bezug genommen wird.
  • Die Wirkstoffe B der Gruppen b1) bis b15) und die Wirkstoffe C sind bekannte Herbizide und Safener, siehe z.B. The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Band 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7. Auflage, Weed Science Society of America, 1994; und K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement zur 7. Auflage, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin [CAS-Nr. 52836-31-4) wird auch als R-29148 bezeichnet. 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan [CAS Nr. 71526-07-3] wird auch als AD-67 und MON 4660 bezeichnet. 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin ist aus der EP 723960 bekannt. Die nachfolgend beschriebenen Bleacher-Herbizide der allgemeinen Formel III sind aus den WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 und WO 97/41118 bekannt. Die nachfolgend beschriebenen Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren der Formel II sind aus der älteren Patentanmeldung WO 01/83459 bekannt.
  • Die Zuordnung der Wirkstoffe zu den jeweiligen Wirkmechanismen basiert auf dem momentanen Kenntnisstand. Falls für einen Wirkstoff mehrere Wirkmechanismen zum Tragen kommen, so wurde dieser Stoff nur einem Wirkungsmechanismus zugeordnet.
  • Sofern die 7-Pyrazolylbenzoxazole I, die Herbizide B und/oder die Safener C geometrische Isomere, z.B. E/Z-Isomere zu bilden vermögen, können sowohl die reinen Isomere als auch deren Gemische in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden. Sofern die 7-Pyrazolylbenzoxazole I, die Herbizide B und/oder die Safener C ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und somit als Enantiomere oder Diastereomere vorliegen, können sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren als auch deren Gemische in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden.
  • Soweit die 7-Pyrazolylbenzoxazole I, die Herbizide B und/oder die Safener C ionisierbare funktionelle Gruppen aufweisen, können sie auch in Form ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze eingesetzt werden. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die Wirkung der Wirkstoffe nicht negativ beeinträchtigen.
  • Bevorzugte Kationen sind die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise des Lithiums, Natriums und Kaliums, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise des Calciums und Magnesiums, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise des Mangans, Kupfers, Zinks und Eisens, weiterhin Ammonium und substituiertes Ammonium, worin ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sind, vorzugsweise Ammonium, Methylammonium, Isopropylammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Trimethylammonium, Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-Hydroxyethylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium, Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium wie Trimethylsulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium.
  • Beispielsweise können diejenigen Wirkstoffe der Formel I, die eine Säuregruppe aufweisen, die Wirkstoffe II und III sowie Chlorazifop, Clodinafop, Clofop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenthiaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Isoxapyrifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P, Trifop, Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyrithiobac, Pyriminobac, Bentazon, Acifluorfen, Ethoxyfen, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen, Pyraflufen, Flumiclorac, Fluthiacet, Carfentrazone, Flufenpyr, Mesotrione, Sulcotrione, Glyphosate, Glufosinate, Bilanaphos, Clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, Dichlorprop, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, 2,4,5-T, Chloramben, Dicamba, 2,3,6-TBA, Tricamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr, Naptalam, Diflufenzopyr, Cloquintocet, Fenchlorazole, Isoxadifen und Mefenpyr gewünschtenfalls als Salze der vorgenannten, landwirtschaftlich brauchbaren Kationen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden.
  • Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Iodid, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
  • Die Wirkstoffe Cyperquat, Diethamquat, Difenzoquat, Diquat, Morfamquat und Paraquat werden üblicherweise als Salze der vorgenannten landwirtschaftlich brauchbarer Anionen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt.
  • Die Wirkstoffe I können als Säureadditionssalze wie vorgenannt in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt werden.
  • Anstelle der vorgenannten Wirkstoffe können solche Wirkstoffe, die eine Carboxylgruppe aufweisen, auch in Form eines landwirtschaftlich verträglichen Derivates in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen eingesetzt werden, z.B. als Amide wie Mono- und Di-C1-C6-alkylamide oder Arylamide, als Ester, z.B. als Allylester, Propargylester, C1-C10-Alkylester, Alkoxyalkylester sowie als Thioester, z.B. als C1-C10-Alkylthioester eingesetzt werden. Beispiele für Wirkstoffe mit COOH-Gruppe, die auch als Derivate eingesetzt werden können, sind: Chlorazifop, Clodinafop, Clofop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenthiaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Isoxapyrifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P, Trifop, Bensulfuron, Chlorimuron, Ethametsulfuron, Flupyrsulfuron, Halosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron, Sulfometuron, Thifensulfuron, Tribenuron, Triflusulfuron, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Bispyribac, Pyrithiobac, Pyriminobac, Acifluorfen, Ethoxyfen, Fluoroglycofen, Lactofen, Pyraflufen, Flumiclorac, Fluthiacet, Carfentrazone, Flufenpyr, Clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, Dichlorprop, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, 2,4,5-T, Chloramben, Dicamba, 2,3,6-TBA, Tricamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr, Naptalam, Diflufenzopyr, Cloquintocet, Fenchlorazole, Isoxadifen und Mefenpyr.
  • Bevorzugte Mono- und Di-C1-C6-alkylamide sind die Methyl- und die Dimethylamide. Bevorzugte Arylamide sind beispielsweise die Anilide und die 2-Chloranilide. Bevorzugte Alkylester sind beispielsweise die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Mexyl-(1-Methylhexyl-) oder Isooktyl-(2-Ethylhexyl-)ester. Bevorzugte C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylester sind die geradkettigen oder verzweigten C1-C4-Alkoxyethylester, beispielsweise der Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylester. Beispiel für die geradkettigen oder verzweigten C1-C10-Alkylthioester ist der Ethylthioester.
  • Unter den 7-Pyrazolylbenzoxazolen der allgemeinen Formel I sind solche bevorzugt, in denen die Variablen R1 bis R5 unabhängig voneinander, vorzugsweise jedoch in Kombination die nachfolgend angegebenen Bedeutungen aufweisen:
    R1 Difluormethoxy;
    R2 Chlor oder Brom;
    R3 Wasserstoff, Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor oder Chlor;
    R4 Halogen oder Cyano, vorzugsweise Chlor oder Cyano, ganz besonders bevorzugt Chlor;
    R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl und ganz besonders bevorzugt C1-C4-Alkyl.
  • Beispiele für besonders bevorzugte Herbizide I sind die im Folgenden angegebenen Verbindungen der Formel Ia, worin R2, R3 und R5 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle I angegebenen Werte aufweisen (Verbindungen I.1 bis I.76)
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    Figure 00210001
  • Unter den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind solche bevorzugt, die wenigstens ein Herbizid B enthalten, das ausgewählt ist unter den Gruppen b1) bis b7), b9) bis b11), b13) bis b15).
  • Unter den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind solche besonders bevorzugt, die wenigstens ein Herbizid B enthalten, das unter den Gruppen b1), b2), b5), b6), b7), b9), b10), b13), b14) und b15), insbesondere unter den Gruppen b1), b2), b5), b6), b7), b9) und b15), ausgewählt ist.
  • Bevorzugte Herbizide B der jeweiligen Gruppen b1 bis b15) sind die nachfolgend aufgeführten Verbindungen
    • b1) Clodinafop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Metamifop, Quizalofop, Quizalofop-P, Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
    • b2) Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyrithiobac, Pyriminobac;
    • b3) Atrazine, Cyanazine, Simazine, Terbuthylazine, Hexazinone, Metamitron, Metribuzin, Amicarbazone, Chloridazon, Chlorbromuron, Chlorotoluron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Methabenzthiazuron, Propanil, Bromoxynil, Ioxynil, Bentazon, Pyridate, Difenzoquat, Diquat, Paraquat;
    • b4) Acifluorfen, Fluoroglycofen, Halosafen, Lactofen, Oxyfluorfen, Fluazolate, Pyraflufen, Cinidon-ethyl, Flumiclorac, Flumioxazin, Fluthiacet, Oxadiazon, Oxadiargyl, Azafenidin, Carfentrazone, Sulfentrazone, Pentoxazone, Benzfendizone, Butafenacil, Pyraclonil, Profluazol, Flufenpyr, Nipyraclofen, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-(dimethylsulfamoyl)-4-fluorbenzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-(dimethylsulfamoyl)-4-fluorbenzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N- [(ethyl)methylsulfamoyl]-4-fluorbenzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-[(ethyl)methylsulfamoyl]-4-fluorbenzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(methyl)propylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-4-fluor-N-[(methyl)propylsulfamoyl]benzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-4-fluor-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid, N-[(butyl)methylsulfamoyl]-2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluorbenzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(butyl)methylsulfamoyl]-2-chlor-4-fluorbenzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(isobutyl)methylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-4-fluor-N-[(isobutyl)methylsulfamoyl]benzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-(dimethylsulfamoyl)benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-(dimethylsulfamoyl)benzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(ethyl)methylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-[(ethyl)methylsulfamoyl]benzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(methyl)propylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-[(methyl)propylsulfamoyl]benzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid, N-[(butyl)methylsulfamoyl]-2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(butyl)methylsulfamoyl]-2-chlorbenzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(isobutyl)methylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-[(isobutyl)methylsulfamoyl]benzamid;
    • b5) Norflurazon, Diflufenican, Picolinafen, Beflubutamid, Fluridone, Flurochloridone, Flurtamone, Mesotrione, Sulcotrione, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Benzofenap, Pyrazolynate, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon, Clomazone, [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, [2-Chlor-3-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, (5-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)[2-methyl-3-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl]methanon sowie 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin;
    • b6) Glyphosate;
    • b7) Glufosinate;
    • b9) Benfluralin, Butralin, Dinitramine, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin, Propyzamide;
    • b10) Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Thenylchlor, Flufenacet, Mefenacet, Fentrazamide, Cafenstrole, Indanofan;
    • b11) Dichlobenil, Chlorthiamid, Isoxaben und Flupoxam;
    • b13) 2,4-D, 2,4-DB, Dichlorprop, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Dicamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr, Benazolin;
    • b14) Diflufenzopyr;
    • b15) Bromobutide, Cinmethylin, Methyldymron, Oxaziclomefone, Triaziflam, Daimuron (Dymron) und Cumyluron;
    sowie deren landwirtschaftlich verträgliche Salze und im Falle von Verbindungen mit Carboxylgruppe auch deren landwirtschaftlich verträgliche Derivate.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Wirkstoff B) eine Verbindung, ausgewählt unter Tepraloxydim, Profoxydim, Cyhalofop, Sethoxydim, Cyclosulfamuron, Nicosulfuron, Imazapyr, Imazaquin, Propoxycarbazon, Pyrazosulfuron, Imazamox, Imazethapyr, Imazapic, Bentazon, Atrazine, Isoproturon, Paraquat, Clomazone, Mesotrione, Picolinafen, Glyphosate, Glufosinate, Pendimethalin, Acetochlor, S-Metolachlor, Flufenacet, Dimethenamid-P, Isoxaben, 2,4-D, Quinclorac, Dicamba, Bromobutide, Methyldymron, Oxaziclomefone, Daimuron (Dymron), Cumyluron und Diflufenzopyr sowie im Falle ionisierbarer oder ionischer Herbizide wie Tepraloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Pyrazosulfuron, Cyclosulfamuron, Nicosulfuron, Imazamox, Imazethapyr, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Propoxycarbazon, Bentazon, Paraquat, Mesotrione, Glyphosate, Glufosinate, 2,4-D, Dicamba, Quinclorac und Diflufenzopyr auch deren Salze, insbesondere mit den als bevorzugt angegebenen Kationen bzw. Anionen, sowie im Falle von Verbindungen mit Carboxylgruppe wie Pyrazosulfuron, Imazamox, Imazethapyr, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, 2,4-D, Dicamba und Quinclorac auch deren Derivate, insbesondere die als bevorzugt genannten Ester oder Amide.
  • Unter den erfindungsgemäß besonders bevorzugten Zusammensetzungen, welche wenigstens einen Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitor b4) enthalten, betrifft eine Ausführungsform der Erfindung solche Zusammensetzungen, welche als Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitor b4) eine Verbindung der Formel II enthalten. In dieser Ausführungsform sind solche Zusammensetzungen bevorzugt, die eine Verbindung der Formel II enthalten, worin die Variablen R6 bis R12 unabhängig voneinander und besonders bevorzugt gemeinsam die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    R6 Methyl oder NH2;
    R7 Trifluormethyl;
    R8 Wasserstoff, Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor oder Wasserstoff;
    R9 Halogen oder Cyano, insbesondere Chlor oder Cyano;
    R10 Wasserstoff;
    R11, R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Phenyl oder Benzyl oder
    R11, R12 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, N-Methylpiperazin- oder Perhydroazepin-Ring.
  • R11, R12 stehen insbesondere für C1-C6-Alkyl, das gleich oder verschieden sein kann. Unter den erfindungsgemäß besonders bevorzugten Zusammensetzungen, welche wenigstens ein Bleacher-Herbizid b5) enthalten, betrifft eine Ausführungsform der Erfindung solche Zusammensetzungen, welche als Bleacher Herbizid b5) eine Verbindung der Formel III enthalten. In dieser Ausführungsform sind solche Zusammensetzungen bevorzugt, die eine Verbindung der allgemeinen Formel III enthalten, worin die Variablen R13 bis R18 unabhängig voneinander und besonders bevorzugt gemeinsam die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    R13 Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl, insbesondere Halogen oder C1-C4-Alkyl und speziell Methyl oder Chlor;
    R14 ein heterocyclischer Rest, ausgewählt aus der Gruppe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl substituiert sein können, insbesondere Isoxazol-5-yl oder 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, die in der vorstehenden Weise und vorzugsweise durch 1 oder 2 C1-C4-Alkylgruppen, insbesondere Methylgruppen, substituiert sein können, z.B. 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl oder 3-Methylisoxazol-5-yl;
    R15 Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl, insbesondere C1-C4-Alkylsulfonyl und besonders bevorzugt Methylsulfonyl;
    R18 Wasserstoff;
    R17 C1-C4-Alkyl;
    R18 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, insbesondere Wasserstoff.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Wirkstoffe C wenigstens eine der nachfolgend angegebenen Verbindungen: Benoxacor, Cloquintocet, Dichlormid, Fenchlorazole, Fenclorim, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen, Mefenpyr, 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin, 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan und Oxabetrinil und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und/oder im Falle von Verbindungen mit einer COOH-Gruppe ein landwirtschaftlich verträgliches Derivat.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche binären und ternären Zusammensetzungen bevorzugt, die wenigstens ein 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I als Wirkstoff A und wenigstens ein Herbizid, ausgewählt unter den Klassen b1) bis b15) und gegebenenfalls ein oder mehrere Safener C enthalten. Ganz besonders bevorzugt sind solche binären und ternären Zusammensetzungen, die wenigstens ein 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I als Wirkstoff A und wenigstens ein Herbizid, ausgewählt unter den Klassen b1), b2), b3), b5), b6), b7), b9), b10), b13), b14) und b15) und gegebenenfalls ein oder mehrere Safener C enthalten.
  • Insbesondere bevorzugt sind solche Zusammensetzungen, die als Wirkstoff A) eine 7-Pyrazolylbenzoxazol-Verbindung der Formel I, worin R1 für Difluormethoxy, R2 für Chlor oder Brom, R3 für Fluor oder Chlor, R4 für Cl und R5 für C1-C4-Alkyl steht, und als Wirkstoff B) eine Verbindung ausgewählt unter Tepraloxydim, Profoxydim, Cyhalofop, Sethoxydim, Cyclosulfamuron, Pyrazosulfuron, Imazamox, Imazethapyr, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Nicosulfuron, Propoxycarbazon, Dicamba, Bentazon, Atrazine, Isoproturon, Paraquat, Clomazone, Mesotrione, Picolinafen, Glyphosate, Glufosinate, Pendimethalin, Acetochlor, S-Metolachlor, Bromobutide, Flufenacet, Dimethenamid-P, Isoaxaben, 2,4-D, Quinclorac, Methyldymron, Oxaziclomefone, Daimuron (Dymron), Cumyluron und Diflufenzopyr enthalten sowie im Falle ionisierbarer oder ionischer Herbizide wie Tepraloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Pyrazosulfuron, Cyclosulfamuron, Imazamox, Imazethapyr, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Nicosulfuron, Propoxycarbazon, Bentazon, Paraquat, Mesotrione, Glyphosate, Glufosinate, 2,4-D, Dicamba und Difluenzopyr auch deren Salze, insbesondere mit den als bevorzugt angegebenenen Anionen oder Kationen, sowie im Falle von Verbindungen mit Carboxylgruppe wie Pyrazosulfuron, Imazamox, Imazethapyr, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, 2,4-D, Dicamba und Quinclorac auch deren Derivate, insbesondere die als bevorzugt genannten Ester oder Amide.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b1), insbesondere ausgewählt unter Clodinafop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Dimepiperate, Esprocarb, Molinate und Thiobencarb und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter Fenclorazole, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b2), insbesondere ausgewählt unter Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfosulfuron, Trifloxysulfuron, Tritosulfuron, Propoxycarbazone, Flucarbazone, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Metosulam, Diclosulam, Florasulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyriftalid und Pyriminobac und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter Furilazole, Fenclorazole, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b3), insbesondere ausgewählt unter Atrazine, Cyanazine, Terbuthylazine, Amicarbazone, Chlorotoluron, Diuron, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Bentazone, Propanil, Pentanochlor, Pyridate, Bromoxynil, Ioxynil und Paraquat und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter Furilazole, Fenclorazole, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b5), insbesondere ausgewählt unter Diflufenican, Picolinafen, Mesotrione, Sulcotrione, Isoxaflutole, Benzofenap, Pyrazolynate, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon, Aclonifen, 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin, [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon und [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter Furilazole, Fenclorazole, Cloquintocet, Ioxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b6), insbesondere Glyphosate und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter Furilazole, Fenclorazole, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b7), insbesondere Glufosinate und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter Furilazole, Fenclorazole, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b9), insbesondere Pendimethalin und Dithiopyr und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter Furilazole, Fenclorazole, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b10), insbesondere ausgewählt unter Acetochlor, Butachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metolachlor, S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Thenylchlor, Flufenacet, Mefenacet, Naproanilide, Fentrazamide, Cafenstrole und Indanofan und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin, Dichlormid, Furilazole, Oxabetrinil, Fluxofenim, Benoxacor, Fenclorim und 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b13), insbesondere ausgewählt unter 2,4-D, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Mecoprop, MCPA, Mecoprop-P, Dicamba, Quinclorac und Quinmerac und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter Furilazole, Fenclorazole, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b14), insbesondere Diflufenzopyr, und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter Furilazole, Fenclorazole, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt, die neben einem 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I, speziell der Formel Ia, wenigstens einen und speziell genau einen herbiziden Wirkstof aus der Gruppe b15), insbesondere ausgewählt unter Bromobutide, Cinmethylin, Methyldymron, Pyributicarb, Oxaziclomefone, Triaziflam, Daimuron (Dymron) und Cumyluron und gewünschtenfalls einen Safener C), insbesondere ausgewählt unter Furilazole, Fenclorazole, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In den vorstehend beschriebenen bevorzugten oder besonders bevorzugten Zusammensetzungen können die Herbizide B) ebenso wie die Safener C) in Form ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze oder in Form eines landwirtschaftlich verträglichen Derivats davon wie vorstehend beschrieben eingesetzt werden. Die Gewichtsverhältnisse der einzelnen Bestandteile in den Zusammensetzungen liegen innerhalb der oben angegebenen Grenzen. Unter den besonders bevorzugten Zusammensetzungen sind erfindungsgemäß insbesondere solche Zusammensetzungen bevorzugt, in denen die Variablen R1 bis R15 die bevorzugten, insbesondere die insbesondere bevorzugten Bedeutungen aufweisen. Insbesondere bevorzugt sind 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel Ia wie vorstehend definiert.
  • Der Begriff "binäre Zusammensetzungen" umfasst hier und im Folgenden solche Zusammensetzungen, die einen oder mehrere, z.B. 2 oder 3 Wirkstoffe A und einen oder mehre re, z.B. 2 oder 3 Herbizide B enthalten. Dementsprechend umfasst der Begriff "ternäre Zusammensetzungen" solche Zusammensetzungen, die einen oder mehrere, z.B. 2 oder 3 Wirkstoffe A, einen oder mehrere, z.B. 2 oder 3 Herbizide B und einen oder mehrere, z.B. 2 oder 3 Safener C enthalten.
  • In binären Zusammensetzungen, die wenigstens ein 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I als Komponente A und wenigstens ein Herbizid B enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe A:B in der Regel im Bereich von 1:500 bis 10:1, vorzugsweise im Bereich von 1:100 bis 10:1, insbesondere im Bereich von 1:50 bis 10:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:25 bis 5:1.
  • In ternären Zusammensetzungen, die sowohl ein 7-Pyrazolylbenzoxazol I als Komponente A, wenigstens ein Herbizid B und wenigstens einen Safener C enthalten, liegen die relativen Gewichtsanteile der Komponenten A:B:C in der Regel im Bereich von 10:1:1 bis 1:500:10, bevorzugt 10:1:1 bis 1:100:10, insbesondere 10:1:1 bis 1:50:1 und besonders bevorzugt 5:1:1 bis 1:25:5. In diesen ternären Zusammensetzungen liegt das Gewichtsverhältnis von Herbizid B zu Safener C vorzugsweise im Bereich von 50:1 bis 1:10.
  • Beispiele für erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind solche, die als Wirkstoff A) das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 und als weiteren Wirkstoff den bzw. die in einer Zeile der Tabelle 2 angegebene(n) Substanzen) enthalten (Zusammensetzungen 1.1 bis 1.370). Die Gewichtsverhältnisse der einzelnen Bestandteile in den Zusammensetzungen 1.1 bis 1.370 liegen innerhalb der oben angegebenen Grenzen, insbesondere innerhalb der bevorzugten Grenzen, bei binären Mischungen von 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 und Herbizid B) z.B. bei 1:1, 1:2, 1:5, 1:10, 1:20 oder 1:50 oder bei einer ternären Mischung aus 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1, Herbizid B und Safener C z.B. bei 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 oder bei 1:5:2. Tabelle 2:
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  • Soweit die in der Tabelle 2 genannten Wirkstoffe ionisierbare funktionelle Gruppen aufweisen, sind auch solche Mischungen bevorzugt, bei denen die aufgeführten Wirkstoffe jeweils durch ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze ersetzt sind, insbesondere, soweit es sich um deprotonierbare Verbindungen handelt, durch ihre Lithium-, Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium-, Ammonium-, Methylammonium-, Isopropylammonium-, Dimethylammonium-, Diisopropylammonium-, Trimethylammonium-, 2-Hydroxyethylammonium-, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium-, Di-(2-Hydroxyethylammonium oder Trimethylsulfonium-Salze, sowie, soweit es sich um protonierbare oder kationische Verbindungen handelt, um ihre Chlorid-, Bromid-, Hydrogensulfat-, Methylsulfat-, Sulfat-, Dihydrogenphosphat- oder Hydrogenphophat-Salze oder -Säureadditionssalze. Soweit die in Tabelle 2 genannten Wirkstoffe eine Carboxylgruppe aufweisen, sind auch solche Mischungen bevorzugt, bei denen die aufgeführten Wirkstoffe jeweils durch ihre landwirtschaftlich verträglichen Derivate ersetzt sind, insbesondere ihre Methyl- oder Dimethylamide, ihr Anilide oder 2-Chloranilide, ihre Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Mexyl-, Isooctyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylester oder ihre Thioethylester.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 2.1-2.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.2 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 3.1-3.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.3 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 4.1-4.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.4 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 5.1-5.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.5 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 6.1-6.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.6 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 7.1-7.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.7 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 8.1-8.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.8 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 9.1-9.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.9 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 10.1-10.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.10 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 11.1-11.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.11 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 12.1-12.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.12 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 13.1-13.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.13 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 14.1-14.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.14 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 15.1-15.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.15 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 16.1-16.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.16 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 17.1-17.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.17 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 18.1-18.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.18 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 19.1-19.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.19 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 20.1-20.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.20 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 21.1-21.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.21 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 22.1-22.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.22 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 23.1-23.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.23 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 24.1-24.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.24 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 25.1-25.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.25 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 26.1-26.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.26 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 27.1-27.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.27 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 28.1-28.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.28 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 29.1-29.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.29 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 30.1-30.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.30 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 31.1-31.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.31 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 32.1-32.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.32 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 33.1-33.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.33 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 34.1-34.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.34 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 35.1-35.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.35 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 36.1-36.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.36 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 37.1-37.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.37 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 38.1-38.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.38 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 39.1-39.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.39 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 40.1-40.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.40 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 41.1-41.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.41 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 42.1-42.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.42 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 43.1-43.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.43 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 44.1-44.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.44 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 45.1-45.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.45 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 46.1-46.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.46 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 47.1-47.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.47 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 48.1-48.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.48 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 49.1-49.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.49 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 50.1-50.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.50 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 51.1-51.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.51 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 52.1-52.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.52 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 53.1-53.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.13 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 54.1-54.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.54 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 55.1-55.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.55 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 56.1-56.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.56 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 57.1-57.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.57 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 58.1-58.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.58 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 59.1-59.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.59 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 60.1-60.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.60 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 61.1-61.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.61 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 62.1-62.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.62 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 63.1-63.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.63 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 64.1-64.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.64 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 65.1-65.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.65 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 66.1-66.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.66 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 67.1-67.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.67 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 68.1-68.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.68 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 69.1-69.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.69 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 70.1-70.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.70 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 71.1-71.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.71 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 72.1-72.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.72 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 73.1-73.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.73 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 74.1-74.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.74 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 75.1-75.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.75 ersetzt ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Zusammensetzungen 76.1-76.370, die sich von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1-1.370 lediglich dadurch unterscheiden, dass das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 durch das 7-Pyrazolylbenzoxazol I.76 ersetzt ist.
  • Die Gewichtsverhältnisse der einzelnen Bestandteile in den Zusammensetzungen 2.1 bis 76.343 liegen innerhalb der oben angegebenen Grenzen, bei binären Mischungen von 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1 und Herbizid B) z.B. bei 1:1, 1:2 oder 1:5, und bei ternären Mischung aus 7-Pyrazolylbenzoxazol I.1, Herbizid B und Safener C z.B. bei 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 oder bei 1:5:2.
  • In der anwendungsfertigen Zubereitungen, d.h. in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Form von Pflanzenschutzmitteln, können die Komponenten A und B und/oder C in suspendierter, emulgierter oder gelöster Form gemeinsam oder getrennt formuliert vorliegen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wässrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wässrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
  • Je nachdem, in welcher Ausgestaltung die anwendungsfertigen Zubereitungen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorliegen, enthalten sie einen oder mehrere flüssige oder feste Träger, gegebenenfalls oberflächenaktive Substanzen und gegebenenfalls weitere, für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsstoffe. Die Rezepturen für solche Formulierungen sind dem Fachmann hinreichend bekannt.
  • Die anwendungsfertigen Zubereitungen enthalten die Komponenten A und B und gegebenenfalls C und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsstoffe, der auch ein flüssiger Träger sein kann.
  • Als inerte Hilfsstoffe, die auch Trägerfunktion haben, kommen im Wesentlichen in Betracht:
    Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
  • Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Wirkstoffe a) bis c) als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
  • Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
  • Die Konzentrationen der Wirkstoffe in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen etwa von 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, an Wirkstoffen. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
    • I 20 Gewichtsteile des jeweiligen Wirkstoffs bzw. der Wirkstoffmischung werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
    • II 20 Gewichtsteile des jeweiligen Wirkstoffs bzw. der Wirkstoffmischung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
    • III 20 Gewichtsteile des jeweiligen Wirkstoffs bzw. der Wirkstoffmischung werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
    • IV 20 Gewichtsteile dew jeweiligen Wirkstoffs bzw. der Wirkstoffmischung werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Disobutylnaphthalinsulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
    • V 3 Gewichtsteile des jeweiligen Wirkstoffs bzw. der Wirkstoffmischung werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
    • VI 20 Gewichtsteile des jeweiligen Wirkstoffs bzw. der Wirkstoffmischung werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
    • VII 1 Gewichtsteil des jeweiligen Wirkstoffs bzw. der Wirkstoffmischung wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
    • VIII 1 Gewichtsteil des jeweiligen Wirkstoffs bzw. der Wirkstoffmischung wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl). Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
  • Die Komponenten A und B und gegebenenfalls C können gemeinsam oder getrennt formuliert werden.
  • Die Komponenten A und B und gegebenenfalls C können gemeinsam oder getrennt, zur gleichen Zeit oder nacheinander, vor, während oder nach dem Auflaufen der Pflanzen ausgebracht werden.
  • Sind die Wirkstoffe A und B und gegebenenfalls C für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
  • Die erforderliche Aufwandmenge an reiner Wirkstoffzusammensetzung, d.h. A und B und gegebenenfalls C ohne Formulierungshilfsmittel, ist abhängig von der Zusammensetzung des Pflanzenbestandes, vom Entwicklungsstadium der Pflanzen, von den klimatischen Verhältnissen am Einsatzort sowie von der Anwendungstechnik. Im Allgemeinen beträgt die Aufwandmenge von A und B und gegebenenfalls C 0,001 bis 3 kg/ha, vorzugsweise 0,005 bis 2 kg/ha und insbesondere 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
  • Die erforderlichen Aufwandmengen an 7-Pyrazolylbenzoxazolen liegen in der Regel im Bereich von 0,1 g/ha bis 1 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 1 g/ha bis 500 g/ha oder 5 g/ha bis 500 g/h a.S.
  • Die Mittel werden den Pflanzen vornehmlich durch Blattspritzung zugeführt. Dabei kann die Ausbringung z.B. mit Wasser als Trägerstoff durch übliche Spritztechniken mit Spritzbrühe-Mengen von etwa 100 bis 1000 l/ha (z.B. 300 bis 400 l/ha) erfolgen. Eine Anwendung der herbiziden Mittel im sogenannten „Low Volume"- und „Ultra-low-Volume"-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind zur Bekämpfung von üblichen Schadpflanzen in Kulturpflanzen, insbesondere in Kulturen, wie Weizen-, Gerste-, Hafer-, Mais-, Soja-, Sorghum-, Reis-, Raps-, Baumwolle-, Kartoffel-, Gartenbohnen-, Erdnusskulturen oder in Dauerkulturen, geeignet. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind sie zur Bekämpfung des gesamten Pflanzenwuchs, d.h., als Totalherbizide, geeignet. Des Weiteren sind in einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Zusammensetzungen zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in der Forstwirtschaft geeignet.
  • Des Weiteren eignen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch zur Desikkation und/oder Defolation von Pflanzen.
  • Als Desikkantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Pflanzenteile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblumen und Sojabohnen. Auf diese Weise wird ein vollständig mechanisches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
  • Von wirtschaftlichen Interesse ist auch
    • – das zeitlich kontrollierte Abfallen von Früchten oder das Vermindern ihrer Haftfestigkeit an der Pflanze, beispielsweise bei Zitrusfrüchten, Oliven und anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst, da hierdurch die Ernte dieser Früchte erleichtert wird, sowie das kontrollierte Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle (Defolation). Das durch die Anwendung von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen geförderte Abfallen beruht auf der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sprossteil der Pflanzen. Die Baumwolldefolation ist von ganz besonderem wirtschaftlichen Interesse, da sie die Ernte erleichtert. Gleichzeitig führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Pflanzen reif werden, zu einer erhöhten Qualität des geernteten Fasermaterials
  • Außerdem kann es von Nutzen sein, die erfindungsgemäßen Mittel auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch in Kulturpflanzen zur Anwendung gebracht werden, die durch gentechnische oder züchterische Methoden gegen eines oder mehrere Herbizide resistent sind, oder durch gentechnische oder züchterische Maßnahmen gegen Befall von Insekten resistent sind. In Betracht kommen hier beispielsweise Kulturpflanzen, die gegen herbizide EPSP-Synthase-Inhibitoren wie z.B. Glyphosate, herbizide Glutamin-Synthase-Inhibitoren, wie z.B. Glufosinate, herbizide Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, wie z.B. Butafenacil, oder herbizide ALS-Inhibitoren, wie z.B. Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr resistent sind, oder Kulturpflanzen, die durch gentechnische Einführung des Gens für Bt-Toxin resistent gegen den Befall durch bestimmte Insekten sind.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, welche wenigstens ein 7-Pyrazolylbenzoxazol der Formel I und wenigstens ein Herbizid B enthalten, weisen überraschenderweise eine bessere herbizide Wirksamkeit gegenüber Schadpflanzen auf als nach der herbiziden Wirksamkeit der einzelnen Verbindungen zu erwarten gewesen wäre. Mit anderen Worten, durch die gemeinsame Applikation von 7-Pyrazolylbenzoxazol I und Herbizid B wird eine Wirkungssteigerung gegenüber Schadpflanzen im Sinne eines Synergieeffektes (Synergismus) erreicht. Aus diesem Grunde können die Mischungen, bezogen auf die einzelnen Komponenten, in geringeren Aufwandmengen eingesetzt werden, um eine vergleichbare herbizide Wirkung wie die einzelnen Komponenten zu erzielen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, welche neben dem 7-Pyrazolylbenzoxazol I und dem Herbizid B einen Wirkstoff aus der Gruppe C enthalten, weisen überraschenderweise eine bessere Nutzpflanzenverträglichkeit auf als das jeweilige 7-Pyrazolylbenzoxazol I oder die jeweilige Mischung aus 7-Pyrazolylbenzoxazol + Herbizid B, welche keinen Wirkstoff der Gruppe C enthält.
  • Anwendungsbeispiele
  • Der Einfluss der erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen aus den Komponenten A und B und gegebenenfalls C auf das Wachstum von unerwünschten Planzen im Vergleich zu den herbiziden Wirkstoffen allein ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche (Beispiele 1 bis 33) belegen:
    Für die Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 20 cm angezüchtet und erst dann behandelt. Die herbiziden Mittel wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt.
  • Für die Vorauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen in Töpfen angesät. Die in Wasser suspendierten herbiziden Mittel wurden 1–2 Tage danach, d.h. noch vor der Keimumg, in fein verteilter Form auf die Töpfe gespritzt.
  • Die jeweils angegebene Komponente A und B und gegebenenfalls C wurde als 10 gew.%iges Emulsionskonzentrat formuliert und unter Zugabe von derjenigen Menge an Lösungsmittelsystem in die Spritzbrühe eingesetzt, mit welcher der Wirkstoff ausgebracht wurde. Als Lösungsmittel diente in den Beispielen Wasser.
  • Die Versuchsperiode erstreckte sich über 21 Tage. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, wobei ihre Reaktionen auf die Wirkstoff-Behandlungen erfasst wurden. Bewertet wurde die Schädigung durch die chemischen Mittel anhand einer Skala von 0 bis 100% im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollpflanzen. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung und 100 eine völlige Zerstörung der Pflanzen.
  • Bei den folgenden Beispielen wurde nach der Methode von S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, S. 22ff. derjenige Wert E errechnet, der bei einer nur additiven Wirkung der Einzelwirkstoffe zu erwarten ist. E = X + Y – (X·Y/100) wobei
  • X
    = Prozentsatz Wirkung mit Wirkstoff A bei einer Aufwandmenge a;
    Y
    = Prozentsatz Wirkung mit Wirkstoff B bei einer Aufwandmenge b;
    E
    = zu erwartende Wirkung (in %) durch A + B bei Aufwandmengen a + b
    bedeuten.
  • Ist der so berechnete Wert höher als der nach Colby errechnete Wert E, so liegt eine synergistische Wirkung vor.
  • Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzen sich aus den folgenden Arten zusammen:
    Figure 00510001
  • Die Ergebnisse dieser Tests sind in den nachfolgenden Tabellen der Beispiele 1 bis 32 angegeben und belegen die synergistische Wirkung von Mischungen, die wenigstens ein 7-Pyrazolylbenzoxazol I und wenigstens ein Herbizid B enthalten.
    I.9 entspricht der Verbindung In.003 aus der WO 98/27090.
    I.12 entspricht der Verbindung Im.003 aus der WO 99/55702.
    I.15 entspricht der Verbindung Im.004 aus der WO 99/55702
    I.18 entspricht der Verbindung Im.005 aus der WO 98/27090. Beispiel 1: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 9.63 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00520001
    Beispiel 2: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.63 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00520002
    Beispiel 3: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.61 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00520003
    Beispiel 4: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.111 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00530001
    Beispiel 5: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 9.124 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00530002
    Beispiel 6: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 9.128 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00530003
    Beispiel 7: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 9.125 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00540001
    Beispiel 8: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 9.158 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00540002
    Beispiel 9: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.140 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00540003
    Beispiel 10: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.152 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00550001
    Beispiel 11: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.162 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00550002
    Beispiel 12: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.213 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00550003
    Beispiel 13: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.205 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00560001
    Beispiel 14: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.200 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00560002
    Beispiel 15: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 9.218 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00560003
    Beispiel 16: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.218 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00570001
    Beispiel 17: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 9.219 im. Nachauflaufverfahren
    Figure 00570002
    Beispiel 18: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.219 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00570003
    Beispiel 19: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 9.225 im Vorauflaufverfahren
    Figure 00580001
    Beispiel 20: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 9.284 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00580002
    Beispiel 21: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.284 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00580003
    Beispiel 22: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 9.250 im Vorauflaufverfahren
    Figure 00590001
    Beispiel 23: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.250 im Vorauflaufverfahren
    Figure 00590002
    Beispiel 24: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.301 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00590003
    Figure 00600001
    Beispiel 25: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 12.308 im Vorauflaufverfahren
    Figure 00600002
    Beispiel 26: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 18.107 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00600003
    Beispiel 27: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 18.121 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00610001
    Beispiel 28: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 18.300 im Nachauflaufverfah ren
    Figure 00610002
    Beispiel 29: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 15.265 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00610003
    Figure 00620001
    Beispiel 30: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 15.270 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00620002
    Beispiel 31: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 15.292 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00620003
    Beispiel 32: Synergistische herbizide Wirkung der Mischung Nr. 15.291 im Nachauflaufverfahren
    Figure 00630001

Claims (25)

  1. Herbizid wirksame Zusammensetzung, umfassend A) mindestens eine 7-Pyrazolylbenzoxazol-Verbindung der Formel I,
    Figure 00640001
    in der die Variablen R1-R5 folgende Bedeutung haben: R1 Difluormethoxy, Trifluormethyl oder Methylsulfonyl; R2 Halogen; R3 Wasserstoff oder Halogen; R4 Halogen oder Cyano; R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Cyano-C3-C8-alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cyano-C3-C8-alkinyl, C3-C6- Halogenalkinyl, C1-C4-Alkyl, das eine der folgenden Gruppen trägt: Cyano, Hydroxy, Carboxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyloxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C4-Alkinylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C3-C4-Alkenylsulfinyl, C3-C4-Alkinylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C3-C4-Alkenylsulfonyl, C3-C4-Alkinylsulfonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl; Phenyl, C3-C8-Cycloalkyl, wobei jeder Cycloalkyl- oder Phenylring unsubstituiert sein oder einen, zwei, drei oder vier Substituenten tragen kann, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyloxy und Di(C1-C4-alkyl)amino; und/oder wenigstens eines seiner landwirtschaftlich verträglichen Salze; und wenigstens einen weiteren Wirkstoff, ausgewählt unter B) Herbiziden der Klassen b1) bis b15): b1) Lipidbiosynthese-Inhibitoren; b2) Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS-Inhibitoren); b3) Photosynthese-Inhibitoren; b4) Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, b5) Bleacher-Herbizide; b6) Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthese-Inhibitoren (EPSP-Inhibitoren); b7) Glutamin-Synthetase-Inhibitoren; b8) 7,8-Dihydropteroatsynthase-Inhibitoren (DHP-Inhibitoren); b9) Mitose-Inhibitoren; b10) Inhibitoren der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLCFA-Inhibitoren); b11) Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren; b12) Entkoppler-Herbizide; b13) Auxin-Herbizide; b14) Auxin-Transport-Inhibitoren; und b15) sonstige Herbizide, ausgewählt unter Benzoylprop, Flamprop, Flamprop-M, Bromobutide, Chlorflurenol, Cinmethylin, Methyldymuron, Etobenzanid, Fosamine, Metam, Pyributicarb, Oxaciclomefone, Dazomet, Daimuron (Dymron), Cymyluron, Triaziflam und Methylbromid; den landwirtschaftlich verträglichen Salzen der Wirkstoffe B sowie den landwirtschaftlich verträglichen Derivaten der Wirkstoffe B, soweit diese eine Carboxylgruppe aufweisen, wobei das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff A:B im Bereich von 1:500 bis 10:1 liegt.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Variablen R1 bis R5 in Formel I die folgenden Bedeutungen aufweisen: R1 Difluormethoxy; R2 Chlor oder Brom; R3 Wasserstoff, Fluor oder Chlor; R4 Halogen oder Cyano; R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die Variablen R3 bis R4 in Formel I die folgenden Bedeutungen aufweisen: R3 Fluor oder Chlor; R4 Chlor.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, worin R5 für C1-C4-Alkyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht.
  5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, enthaltend wenigstens ein Herbizid B das ausgewählt ist unter den nachfolgend aufgeführten Verbindungen: b1) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren: Chlorazifop, Clodinafop, Clofop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenthiaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Isoxapyrifop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P, Trifop, Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Butylate, Cycloate, Diallate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Ethiolate, Isopolinate, Methiobencarb, Molinate, Orbencarb, Pebulate, Prosulfocarb, Sulfallate, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallate, Vernolate, Benfuresate, Ethofumesate und Bensulide; b2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyriminobac, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Pyribenzoxim, Pyriftalid und Pyrithiobac; b3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren: Atraton, Atrazine, Ametryne, Aziprotryne, Cyanazine, Cyanatryn, Chlorazine, Cyprazine, Desmetryne, Dimethametryne, Dipropetryn, Eglinazine, Ipazine, Mesoprazine, Methometon, Methoprotryne, Procyazine, Proglinazine, Prometon, Prometryne, Propazine, Sebuthylazine, Secbumeton, Simazine, Simeton, Simetryne, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryne, Trietazine, Ametridione, Amibuzin, Hexazinone, Isomethiozin, Metamitron, Metribuzin, Bromacil, Isocil, Lenacil, Terbacil, Brompyrazon, Chloridazon, Dimidazon, Desmedipham, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Benzthiazuron, Buthiuron, Ethidimuron, Isouron, Methabenzthiazuron, Monoisouron, Tebuthiuron, Thiazafluron, Anisuron, Buturon, Chlorbromuron, Chloreturon, Chlorotoluron, Chloroxuron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Fenuron, Fluometuron, Fluothiuron, Isoproturon, Linuron, Methiuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metoxuron, Monolinuron, Monuron, Neburon, Parafluron, Phenobenzuron, Siduron, Tetrafluron, Thidiazuron, Cyperquat, Diethamquat, Difenzoquat, Diquat, Morfamquat, Paraquat, Bromobonil, Bromoxynil, Chloroxynil, Iodobonil, Ioxynil, Amicarbazone, Bromofenoxim, Flumezin, Methazole, Bentazon, Propanil, Pentanochlor, Pyridate, und Pyridafol; b4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren: Acifluorfen, Bifenox, Chlomethoxyfen, Chlornitrofen, Ethoxyfen, Fluorodifen, Fluoroglycofen, Fluoronitrofen, Fomesafen, Furyloxyfen, Halosafen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorten, Oxyfluorfen, Fluazolate, Pyraflufen, Cinidon-ethyl, Flumiclorac, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluthiacet, Thidiazimin, Oxadiazon, Oxadiargyl, Azafenidin, Cartentrazone, Sulfentrazone, Pentoxazone, Benzfendizone, Butafenacil, Pyraclonil, Profluazol, Flufenpyr, Flupropacil, Nipyraclofen, Etnipromid und Phenyluracil-Verbindungen der Formel II
    Figure 00680001
    in der die Variablen R6–R12 folgende Bedeutung haben: R6 Methyl oder NH2; R7 C1-C2-Halogenalkyl; R8 Wasserstoff oder Halogen; R9 Halogen oder Cyano; R10 Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder Benzyl, das gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiert ist; R11, R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Phenyl oder Benzyl, wobei jeder der 8 vorgenannten Substituenten unsubstituiert ist oder durch 1 bis 6 Halogenatome und/oder durch eine, zwei oder drei Gruppen, ausgewählt unter: OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Formyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl, C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl, substituiert sein kann; oder R11, R12 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Stickstoffheterocyclus, der gegebenenfalls durch 1 bis 6 Methylgruppen substituiert ist und der gegebenenfalls 1 oder 2 weitere Heteroatome, ausgewählt unter Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel als Ringglieder aufweisen kann, b5) aus der Gruppe der Bleacher-Herbizide: Metflurazon, Norflurazon, Flufenican, Diflufenican, Picolinafen, Beflubutamid, Fluridone, Flurochloridone, Flurtamone, Mesotrione, Sulcotrione, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Benzofenap, Pyrazolynate, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon, Amitrole, Clomazone, Aclonifen, 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin sowie 3-heterocyclyl-substituierte Benzoylderivate der Formel III
    Figure 00690001
    in der die Variablen R13 bis R18 die folgende Bedeutung haben: R13, R15 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl; R14 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe: Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei die neun genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können; R18 Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R11 C1-C6-Alkyl; R18 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl. b6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-Inhibitoren: Glyphosate; b7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren: Glufosinate und Bilanaphos; b8) aus der Gruppe der DHP-Synthase-Inhibitoren: Asulam; b9) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren: Benfluralin, Butralin, Dinitramine, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Methalpropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Profluralin, Trifluralin, Amiprofos-methyl, Butamifos, Dithiopyr, Thiazopyr, Propyzamide, Tebutam, Chlorthal, Carbetamide, Chlorbufam, Chlorpropham und Propham; b10) aus der Gruppe der VLCFA-Inhibitoren: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Delachlor, Diethatyl, Dimethachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor, Xylachlor, Allidochlor, CDEA, Epronaz, Diphenamid, Napropamide, Naproanilide, Pethoxamid, Flufenacet, Mefenacet, Fentrazamide, Anilofos, Piperophos, Cafenstrole, Indanofan und Tridiphane; b11) aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren: Dichlobenil, Chlorthiamid, Isoxaben und Flupoxam; b12) aus der Gruppe der Entkoppler-Herbizide: Dinofenate, Dinoprop, Dinosam, Dinoseb, Dinoterb, DNOC, Etinofen und Medinoterb; b13) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide: Clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA Thioethyl, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Mecoprop, Mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, Chloramben, Dicamba, 2,3,6-TBA, Tricamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr und Benazolin; b14) aus der Gruppe der Auxin-Transport-Inhibitoren: Naptalam, Diflufenzopyr; b15) aus der Gruppe der sonstigen Herbizide: Benzoylprop, Flamprop, Flamprop-M, Bromobutide, Chlorflurenol, Cinmethylin, Methyldymron, Etobenzanid, Fosamine, Metam, Pyributicarb, Oxaziclomefone, Dazomet, Triaziflam, Methylbromid, Daimuron (Dymron) und Cumyluron; den landwirtschaftlich verträglichen Salzen und den landwirtschaftlich verträglichen Derivaten der Herbizide B, soweit diese eine Carboxylgruppe aufweisen.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, worin die Herbizide B ausgewählt sind unter: b1) Clodinafop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Metamifop, Quizalofop, Quizalofop-P, Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim; b2) Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyrithiobac, Pyriminobac; b3) Atrazine, Cyanazine, Simazine, Terbuthylazine, Hexazinone, Metamitron, Metribuzin, Amicarbazone, Chloridazon, Chlorbromuron, Chlorotoluron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Methabenzthiazuron, Propanil, Bromoxynil, Ioxynil, Bentazon, Pyridate, Difenzoquat, Diquat, Paraquat; b4) Acifluorfen, Fluoroglycofen, Halosafen, Lactofen, Oxyfluorfen, Fluazolate, Pyraflufen, Cinidon-ethyl, Flumiclorac, Flumioxazin, Fluthiacet, Oxadiazon, Oxadiargyl, Azafenidin, Carfentrazone, Sulfentrazone, Pentoxazone, Benzfendizone, Butafenacil, Pyraclonil, Profluazol, Flufenpyr, Nipyraclofen, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-(dimethylsulfamoyl)-4-fluorbenzamid, 5-[3-Amino-3,6- dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-(dimethylsulfamoyl)-4-fluorbenzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(ethyl)methylsulfamoyl]-4-fluorbenzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-[(ethyl)methylsulfamoyl]-4-fluorbenzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(methyl)propylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-4-fluor-N-[(methyl)propylsulfamoyl]benzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-4-fluor-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid, N-[(butyl)methylsulfamoyl]-2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluorbenzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(butyl)methylsulfamoyl]-2-chlor-4-fluorbenzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(isobutyl)methylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-4-fluor-N-[(isobutyl)methylsulfamoyl]benzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-(dimethylsulfamoyl)benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-(dimethylsulfamoyl)benzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(ethyl)methylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-[(ethyl)methylsulfamoyl]benzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(methyl)propylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinylj-2-chlor-N-[(methyl)propylsulfamoyl]benzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid, N-[(butyl)methylsulfamoyl]-2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(butyl)methylsulfamoyl)-2-chlorbenzamid, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-N-[(isobutyl)methylsulfamoyl]benzamid, 5-[3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-2-chlor-N-[(isobutyl)methylsulfamoyl]benzamid, b5) Norflurazon, Diflufenican, Picolinafen, Beflubutamid, Fluridone, Flurochloridone, Flurtamone, Mesotrione, Sulcotrione, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Benzofenap, Pyrazolynate, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon und Clomazone, sowie [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, [2-Chlor-3-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, (5-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)[2-methyl-3-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl]methanon, sowie 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin; b6) Glyphosate; b7) Glufosinate; b9) Benfluralin, Butralin, Dinitramine, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin, Propyzamide; b10) Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Thenylchlor, Flufenacet, Mefenacet, Fentrazamide, Cafenstrole, Indanofan; b11) Dichlobenil, Chlorthiamid, Isoxaben, Flupoxam; b13) 2,4-D, 2,4-DB, Dichlorprop, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Dicamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr, Benazolin; b14) Diflufenzopyr; b15) Bromobutide, Cinmethylin, Methyldymron, Oxaziclomefone, Triaziflam, Daimuron (Dymron) und Cumyluron; den landwirtschaftlich verträglichen Salzen der vorgenannten Wirkstoffe B und den landwirtschaftlich verträglichen Derivaten der Wirkstoffe B, soweit diese eine Carboxylgruppe aufweisen.
  7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, enthaltend zusätzlich wenigstens einen Safener C, ausgewählt unter Benoxacor, Cloquintocet, Dichlormid, Fenchlorazole, Fenclorim, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen, Mefenpyr, 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin, 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decan und Oxabetrinil, deren landwirtschaftlich verträglichen Salzen und im Falle von Carbonsäuren deren landwirtschaftlich verträglichen Derivaten.
  8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das Gewichtsverhältnis von Komponente A zu Komponente B im Bereich von 10:1 bis 1:500 liegt.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin das Gewichtsverhältnis von Komponente A zu Komponente C im Bereich von 10:1 bis 1:10 liegt.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin das Gewichtsverhältnis von Komponente B zu Komponente C im Bereich von 50:1 bis 1:10 liegt.
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, enthaltend als Wirkstoff A) eine 7-Pyrazolylbenzoxazol-Verbindung der Formel I, worin R1 für Difluormethoxy, R2 für Chlor oder Brom, R3 für Fluor oder Chlor, R4 für Cl und R5 für C1-C4-Alkyl steht, und als Wirkstoff B) eine Verbindung ausgewählt unter Tepraloxydim, Profoxydim, Cyhalofop, Sethoxydim, Cyclosulfamuron, Pyrazosulfuron, Imazamox, Imazethapyr, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Nicosulfuron, Propoxycarbazon, Dicamba, Bentazon, Atrazine, Isoproturon, Paraquat, Clomazone, Mesotrione, Picolinafen, Glyphosate, Glufosinate, Acetochlor, S-Metalochlor, Brombutide, Methyldymron, Oxaziclomefone, Daimuron, Cumyluron, Pendimethalin, Flufenacet, Dimethenamid-P, Isoxaben, 2,4-D, Quinclorac und Diflufenzopyr sowie im Falle ionisierbarer oder ionischer Herbizide auch deren Salze, sowie im Falle von Verbindungen mit Carboxylgruppe auch deren Derivate.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche in Form eines Pflanzenschutzmittels, enthaltend zusätzlich mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff, gewünschtenfalls mindestens einen grenzflächenaktiven Stoff und gegebenenfalls übliche Hilfsmittel.
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche in Form eines als 2-Komponentenzusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, umfassend eine erste Komponente, enthaltend den Wirkstoff A, einen festen oder flüssigen Träger und gegebenenfalls eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen, und eine zweite Komponente, enthaltend wenigstens einen weiteren Wirkstoff, ausgewählt unter den Herbiziden B, einem festen oder flüssigen Träger und gegebenenfalls eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen.
  14. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Menge einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13 auf Pflanzen, deren Lebensraum oder Saatgut einwirken läßt.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, vor, während und/oder nach dem Auflaufen der unerwünschten Pflanzen ausbringt, wobei die herbizid wirksamen Bestandteile A) und B) und gegebenenfalls C) gleichzeitig oder nacheinander appliziert werden.
  16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass man die Blätter der Kulturpflanzen und der unerwünschten Pflanzen behandelt.
  17. Verwendung von Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
  18. Verwendung von Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Getreidekulturen.
  19. Verwendung von Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Maiskulturen und in Rapskulturen.
  20. Verwendung von Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Reiskulturen.
  21. Verwendung von Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Baumwollkulturen, in Rapskulturen, in Sojakulturen, in Kartoffelkulturen, in Gartenbohnenkulturen, in Erdnusskulturen und in Dauerkulturen.
  22. Verwendung von Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in der Forstwirtschaft.
  23. Verwendung von Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen, worin die Kulturpflanzen aufgrund von gentechnischen und/oder züchterischen Maßnahmen Resistenz gegen eines oder mehrere Herbizide aufweisen.
  24. Verwendung von Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen, worin die Kulturpflanzen aufgrund von gentechnischen und/oder züchterischen Maßnahmen Resistenz gegen einen Befall mit Insekten aufweisen.
  25. Verwendung von herbiziden Mischungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Desikkation oder Defoliation von Pflanzen.
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