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Die
vorliegende Erfindung betrifft eine Verbesserung der Wirksamkeit
von herbiziden 2-Phenyl-4-(hetero)aryloxypyrimidinen
dadurch, daß man
sie mit einer ausgewählten
zweiten herbiziden Verbindung sowie gegebenenfalls einem Safener
kombiniert.
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Bei
den erfindungsgemäß zu verwendenden
herbiziden 2-Phenyl-4-(hetero)aryloxypyrimidinen handelt es sich
um eine Verbindungsgruppe, die zum Beispiel in der Europäischen Patentmeldung
EP 0 723 960 beschrieben
ist und eine ausgezeichnete Herbizidwirkung, insbesondere gegen
zweikeimblättrige
Unkräuter in
Getreidekulturen, aufweist. Werden die 2-Phenyl-4-(hetero)aryloxypyrimidine
jedoch als einziger Wirkstoff verwendet, so wird nicht immer ein
ausreichender Bekämpfungserfolg
des gesamten Unkrautartenspektrums, das in der landwirtschaftlichen
Praxis anzufinden ist, bei gleichzeitiger verlässlicher Selektivität für die Kulturenart
erzielt. Solche Wirkungslücken
lassen sich durch gemeinsame Behandlung mit einem anderen Herbizid, von
dem bekannt ist, daß es
gegen die entsprechende Unkrautart wirksam ist, und/oder mit einem
Safener zur Verringerung der Kulturenschädigung geschlossen werden.
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Die
vorliegende Erfindung betrifft eine herbizide Zusammensetzung, die
als Wirkstoff eine synergistisch wirksame Menge an
- (1) 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)-pyrimidin
oder
seinen umweltverträglichen
Salzen,
- (2) mindestens eine weitere herbizide Verbindung, die gegen
zweikeimblättrige
Unkräuter
und/oder einjährige
Gräser
wirksam ist;
und gegebenenfalls
- (3) mindestens eine zusätzliche
Safener-Verbindung
umfaßt.
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Die
vorliegende Erfindung beinhaltet auch ein Verfahren zur Bekämpfung von
unerwünschten
Pflanzenarten, bei dem man 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin
(= Verbindung A) und gegebenenfalls mindestens eine Verbindung der
Gruppe (2) und/oder mindestens eine Verbindung der Gruppe (3) wie
oben definiert ausbringt. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können diese
Verbindungen getrennt oder gemeinsam in herbizidwirksamen und/oder
safenerwirksamen Mengen ausgebracht werden.
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Überraschenderweise
wurde nun gefunden, daß die
gemeinsame herbizide Wirksamkeit von Verbindungen der oben genannten
Verbindung (A) mit verschiedenen Verbindungen der Gruppe (2) gegen
viele zweikeimblättrige
Unkräuter
und einjährige
Gräser
im Vor- oder Nachauflauf wesentlich höher als erwartet ist und daß diese
Wirksamkeit nicht auf einen additiven Effekt, sondern auf einen
bemerkenswert ausgeprägten Synergismus
in Bezug auf viele zweikeimblättrige
Unkrautarten und einjährige
Gräser,
zum Beispiel auf Ungräser
wie Alopecurus myosuroides, Apera spicaventi, Lolium perenne, Setaria
viridis und zweikeimblättrige Unkräuter wie
Galium aparine, Lamium purpureum, Matricaria inodora, Papaver rhoeas,
Stellaria media und Veronica persica zurückführen ist (d. h. die erfindungsgemäßen Kombinationen
weisen eine wesentlich stärkere
Wirkung auf als dies aufgrund der Wirkung der einzelnen Verbindungen
vorhergesagt wurde), was auch eine höhere Selektivität für die Kulturenart
ermöglicht.
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Es
wurde nun auch gefunden, daß Schädigungen
an Kulturen, die durch eine Mischung der Verbindung (A) und einer
Verbindung der Gruppe (2) verursacht werden, durch zusätzliche
Ausbringung einer Verbindung der Gruppe (3) verringert werden können.
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Eine
Mischung von Herbiziden weist dann eine synergistische Wirkung auf,
wenn die herbizide Wirkung der Mischung größer ist als die Summe der Wirkungen
der getrennt ausgebrachten Verbindungen. Die erwartete herbizide
Wirksamkeit kann für
eine gegebene Mischung von zwei Herbiziden folgendermaßen berechnet
werden (siehe Colby, S. R., „Calculating
synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, 20–22 (1967):
wobei
X die prozentuale
Wachstumshemmung bei Behandlung mit einem Herbizid 1 in einer Dosis
von p kg/ha im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle (X = 0%)
bedeutet,
Y die prozentuale Wachstumshemmung bei Behandlung
mit einem Herbizid 2 in einer Dosis von q kg/ha im Vergleich zu
einer unbehandelten Kontrolle bedeutet, und
WE die bei Behandlung
(in % der Wachstumshemmung im Vergleich mit der unbehandelten Kontrolle)
mit einer Kombination der Herbizide 1 und 2 bei einer jeweiligen
Dosis von p + q g/ha zu erwartende herbizide Wirksamkeit bedeutet.
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Ist
der tatsächliche
Bekämpfungserfolg
(W) höher
als der erwartete (berechnete) Bekämpfungserfolg (WE), so weist
die Mischung eine synergistische Wirkung auf.
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Die
Verbindung (A) und die Verbindungen der Gruppen (2) und (3) können in
Form der reinen Enantiomere sowie auch als Razemate oder Diastereomerenmischungen
vorliegen oder verwendet werden.
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Sie
können
auch in Form ihrer umweltverträglichen
Salze, Ester, Thioester und Amide vorliegen.
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Bei
geeigneten Salzen, Estern, Thioestern und Amiden handelt es sich
im allgemeinen um solche, die die herbizide Wirkung der Wirkstoffe
nicht negativ beeinflussen.
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Geeignete
Kationen sind insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise
Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise
Kalzium und Magnesium, und der Übergangsmetalle,
vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei
in diesem Fall gewünschtenfalls
ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl, vorzugsweise
Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium,
Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium,
Trimethylbenzylammonium, weiterhin Phosphoniumionen, Sulfoniumionen,
vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium- und Sulfoxoniumionen,
vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium,
ersetzt werden können.
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Anionen
von geeigneten Säureadditionssalzen
sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat,
Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat,
Carbonat, Hexafluorsilicat, Hexafluorphosphat, Benzoat sowie die
Anionen der C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise
Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
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Geeignete
Ester sind Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Allyl- und Propargylester, insbesondere
C1-10-Alkylester, zum Beispiel Methyl-,
Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Mexyl-(1-methylhexyl)-
oder Isooctyl(2-ethylhexyl)ester, C1-4alkoxyethylester,
zum Beispiel Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylester, Allylester
und Propargylester.
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Geeignete
Thioester sind Alkylthioester, insbesondere C1-10-Alkylthioester,
zum Beispiel Ethylthioester.
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Geeignete
Amide sind Alkylamide, insbesondere Methylamid und Dimethylamid,
sowie Arylamide wie Phenylamid oder 2-Chlorphenylamid.
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Die
für die
Substituenten Ra bis Rf angegebenen
organischen Reste sind Sammelnamen für einzelne Aufzählungen
der einzelnen Gruppenmitglieder. Alle Kohlenwasserstoffketten, d.
h. alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Alkylthio-,
Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- und Alkoxycarbonylreste, können geradkettig
oder verzweigt sein. Falls nicht anders erwähnt tragen halogenierte Substituenten
vorzugsweise ein bis fünf
gleiche oder verschiedene Halogenatome. Halogen bedeutet jeweils
Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
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Beispiele
für weitere
Bedeutungen sind:
- – C1-2 Alkyl:
Methyl oder Ethyl;
- – C1-4 Alkyl: C1-2 Alkyl
wie oben erwähnt
sowie n-Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl
oder 1,1-Methylethyl;
- – C1-6 Alkyl: C1-4 Alkyl
wie oben erwähnt
sowie Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl,
1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylbutyl,
1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyl;
- – C1-4 Halogenalkyl: C1-4 Alkyl
wie oben erwähnt,
die teilweise oder ganz durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert
sind, z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl,
Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl,
Chlordifluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl,
2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2,-Trifluorethyl,
2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl,
2,2,2-Trichlorethyl,
Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl,
2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl,
2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl,
2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl,
Heptafluorpropyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl,
1-(Bromethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl
oder Nonafluorbutyl;
- – C1-6 Halogenalkyl: C1-4 Halogenalkyl
wie oben erwähnt
sowie 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl,
6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl oder Dodecafluorhexyl.
- – C1-4 Alkoxy und der Alkoxyteil von C1-4 Alkoxycarbonyl: Methoxy, Ethoxy, Propoxy,
1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1,1-Methylethoxy;
- – C1-6 Alkoxy: C1-4 Alkoxy
wie oben erwähnt
sowie Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2,2-Dimethylpropoxy,
1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy,
1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy,
1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy,
2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy,
1,1,2-Trimethylbutoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;
- – C1-4 Halogenalkoxy: C1-4 Alkoxy
wie oben erwähnt,
die teilweise oder vollständig
durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert sind, z. B. Dichlormethoxy,
Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Bromdifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy,
2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy,
2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy,
2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy,
2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy,
2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy,
3,3,3-Tri chlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy,
1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1-(Bromethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy,
4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy;
- – C1-6 Halogenalkoxy: C1-4 Halogenalkoxy
wie oben erwähnt
sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-Iodpentoxy,
Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy,
6-Iodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;
- – C1-6 Alkylsulfinyl (C1-6Alkyl-(S=O)-):
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl,
Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Methylethylsulfinyl,
Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl,
2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl,
1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl,
2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl,
1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl,
2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl,
2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylbutylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfinyl
oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl;
- – C1-6 Alkylsulfonyl (C1-6Alkyl-(S=O)2-): Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl,
1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl,
1,1-Methylethylsulfonyl,
Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methyl butylsulfonyl,
2,2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl,
1,1-Dimethylpropylsulfonyl,
1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl,
3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl,
1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl,
2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl,
2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylbutylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl
oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl.
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Falls
einer der oben genannten Reste ein Alkyl umfaßt, so können diese Gruppen im allgemeinen
falls nicht anders erwähnt
geradkettig oder verzweigt sein und bis zu 12, vorzugsweise bis
zu 4, Kohlenstoffatome enthalten. Solche Gruppen sind zum Beispiel
Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- und tert.-Butylgruppen.
Der Alkylteil einer Halogenalkyl-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-,
Alkoxy-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe weist geeigneterweise
1 bis 4 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome,
auf. Die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Alkoxyalkylgruppe beträgt bis zu
6, vorzugsweise bis zu 4, z. B. Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl,
Ethoxyethoxy.
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„Halogen" bedeutet ein Fluor-,
Chlor-, Brom- oder Iodatom, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom.
Halogenalkyl, Halogenalkylthio und Halogenalkoxy sind vorzugsweise
Mono-, Di-, Tri- oder Perfluoralkyl, -alkylthio, und -alkoxy, insbesondere
Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethylthio und Trifluormethoxy.
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Werden
Gruppen als gegebenenfalls substituiert bezeichnet, so kann es sich
bei gegebenenfalls vorhandenen Substituentengruppen um beliebige
Substituentengruppen, die traditionell bei der Modifikation und/oder
Entwicklung von pestiziden Verbindungen verwendet werden, handeln,
insbesondere um Substituenten, die die herbizide Wirksamkeit in
Zusammenhang mit den erfindungsgemäßen Verbindungen aufrechterhalten
oder fördern,
oder die die Wirkungsdauer, das Eindringungsvermögen in den Boden oder die Pflanze oder
beliebige andere erwünschte
Eigenschaften von solchen herbiziden Verbindungen beeinflussen.
In jeden Teil der Moleküle
können
ein oder mehrere gleiche oder unterschiedliche Substituenten vorhanden
sein.
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Die
zusätzlichen
Verbindungen der Gruppe (2) mit herbizider Wirksamkeit gegen zweikeimblättrige Unkräuter und/oder
einjährige
Gräser
stammen aus der Reihe
- a) Lipidbiosynthesehemmer;
- b) Acetolactatsynthasehemmer (ALS);
- c) Photosynthesehemmer;
- d) Protoporphyrinogen-IX-Oxidasehemmer;
- e) Bleacher-Herbizide;
- f) Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthasehemmer (EPSP);
- g) Glutaminsynthetasehemmer;
- h) Dihydropteroatsynthasehemmer (DHP);
- i) Mitosehemmer;
- j) Zellteilungshemmer;
- k) Zellulosebiosynthesehemmer;
- l) Entkopplungshemmer;
- m) Auxinherbizide;
- n) Auxintransporthemmer; oder
- o) verschiedene sonstige Herbizide.
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Zu
Beispielen von Herbiziden der Gruppe (2), die erfindungsgemäß in Kombination
mit der Verbindung A verwendet werden können, zählen unter anderem:
- a) Lipidbiosynthesehemmer wie Chlorazifop,
Clodinafop, Clofop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P,
Fenthiaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Isoxapyrifop,
Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P, Trifop, Alloxydim, Butroxydim,
Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim,
Tralkoxydim, Butylat, Cycloat, Diallat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb,
Ethiolat, Isopolinat, Methiobencarb, Molinat, Orbencarb, Pebulat,
Prosulfocarb, Sulfallat, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallat, Vernolat,
Bensulid, Benfuserat oder Ethofumesat;
- b) Acetolactatsynthasehemmer wie
- – Herbizide
des Sulfonylharnstofftyps, zum Beispiel Amidosulfuron, Azimsulfuron,
Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron,
Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron,
Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron,
Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron,
Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron,
Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron,
Propoxycarbazon oder Flucarbazon;
- – Herbizide
des Sulfonamidtyps, zum Beispiel Chloransulam, Diclosulam, Florasulam,
Flumetsulam, Metosulam oder Penoxsulam;
- – Herbizide
des Imidazolinontyps, zum Beispiel Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic,
Imazapyr, Imazaquin oder Imazethapyr;
- – Pyrimidylether,
zum Beispiel Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyrithiobac oder
Pyriminobac;
- c) Photosynthesehemmer wie
- – Hemmer
des Photosyntheseelektronentransports, zum Beispiel wie Herbizide
des Triazintyps, wie zum Beispiel Ametryn, Atraton, Atrazin, Aziprotryn,
Chlorazin, Cyanatryn, Cyanazin, Cyprazin, Desmetryn, Dimethamethryn,
Dipropetryn, Egliazin, Ipazin, Mesoprazin, Methometon, Methoprotryn,
Procyazin, Proglinazin, Prometon, Prometryn, Propazin.
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Beispiele
für Herbizide
der Gruppe (2) die erfindungsgemäß in Kombination
mit den Verbindungen der Formel I verwendet werden können, sind
unter anderem:
- a) Lipidbiosynthesehemmer wie
Chlorazifop, Clodinafop, Clofop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop,
Fenoxaprop-P, Fenthiaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P,
Isoxapyrifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P, Trifop, Alloxydim,
Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cyclxydim, Profoxydim, Sethoxydim,
Tepraloxydim, Tralkoxydim, Butylat, Cycloat, Diallat, Dimepiperat,
EPTC, Esprocarb, Ethiolat, Isopolinat, Methiobencarb, Molinat, Orbencarb,
Pebulat, Prosulfocarb, Sulfallat, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallat,
Vernolat, Bensulit, Benfuserat oder Ethofumesat;
- b) Acetolactatsynthasehemmer wie
- – Herbizide
des Sulfonylharnstofftyps, zum Beispiel Amidosulfuron, Azimsulfuron,
Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron,
Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron,
Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron,
Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron,
Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron,
Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron,
Propoxycarbazon oder Flucarbazon;
- – Herbizide
des Sulfonamidtyps, zum Beispiel Chloransulam, Diclosulam, Florasulam,
Flumetsulam, Metosulam oder Penoxsulam;
- – Herbizide
des Imidazolinontyps, zum Beispiel Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic,
Imazapyr, Imazaquin oder Imazethapyr;
- – Pyrimidylether,
zum Beispiel Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyrithiobac oder
Pyriminobac;
- c) Photosynthesehemmer wie
- – Hemmer
des Photosyntheseelektronentransports, zum Beispiel wie Herbizide
des Triazintyps, wie zum Beispiel Ametryn, Atraton, Atrazin, Aziprotryn,
Chlorazin, Cyanatryn, Cyanazin, Cyprazin, Desmetryn, Dimethamethryn,
Dipropetryn, Egliazin, Ipazin, Mesoprazin, Methometon, Methoprotryn,
Procyazin, Proglinazin, Prometon, Prometryn, Propazin, Sebuthylazin,
Secbumeton, Simazin, Simeton, Simetryn, Terbumeton, Terbutylazin,
Terbutryn oder Trieetazin; oder Herbizide des Harnstofftyps, zum
Beispiel Anisuron, Benzthiazuron, Buthiuron, Buturon, Chlorbromuron,
Chloreturon, Chlorotoluron, Chloroxuron, Difenoxuron, Dimefuron,
Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Fluothiuron, Isoproturon,
Isouron, Linuron, Methabenzthiazuron, Methiuron, Metobenzuron, Metobromuron,
Metoxuron, Monoisouron, Monolinuron, Monuron, Neburon, Parafluron,
Phenobenzuron, Siduron, Tebuthiuron, Tetrafluron, Thiadiazuron oder
Thiazafluron;
- – sonstige
Photosynthesehemmer
wie Herbizide des Nitriltyps, zum Beispiel
Bromobonil, Bromoxynil, Chloroxynil, Iodobonil oder Ioxynil;
wie
Herbizide des Triazinontyps, zum Beispiel Ametridion, Amibuzin,
Hexazinon, Isomethiozin, Metamitron oder Metribuzin;
wie Herbizide
des Uraciltyps, zum Beispiel Bromacil, Isocil, Lenacil oder Terbacil;
wie
Herbizide des Pyridazinontyps, zum Beispiel Brompyrazon, Chloridazon
oder Dimidazon;
wie Herbizide des Phenylcarbamattyps, zum Beispiel
Desmedipham, Phenisopham oder Phenmedipham;
wie Herbizide des
Amidtyps, zum Beispiel Propanil;
wie Herbizide des Benzothiadiazoltyps,
zum Beispiel Bentazon;
wie Herbizide des Phenylpyridazintyps,
zum Beispiel Pyridat oder Pyridafol;
wie Herbizide des Bipyridyliumtyps,
zum Beispiel Cyperquat, Diethamquat, Difenzoquat, Diquat, Morfamquat
oder Paraquat;
sowie Amicarbazon, Bromofenoxim, Flumezin, Methazol
oder Pentanochlor;
- d) Protoporphyrinogen-IX-Oxidasehemmer wie
- – Herbizide
des Diphenylethertyps, zum Beispiel Aciflurofen, Bifenox, Chlomethoxyfen,
Chlornitrofen, Ethoxyfen, Fluordifen, Fluorglycofen, Fluornitrofen,
Fomesafen, Furyloxyfen, Halosafen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen
oder Oxyfluorfen;
- – Herbizide
des N-Phenylphthalimidtyps, zum Beispiel Cinidonethyl, Flumiclorac,
Flumioxazin oder Flumipropyn;
- – Herbizide
des Thiadiazoltyps, zum Beispiel Fluthiacet oder Thidiazimin;
- – Herbizide
des Oxadiazoltyps, zum Beispiel Oxadiazon oder Oxadiargyl;
- – sowie
Azafenidin, Carfentrazon, Sulfentrazon, Pentoxazon, Benzfendizon,
Butafenacil, Pyraclonil, Profluazol, Flufenpyr, Flupropacil, Nipyraclofen,
Etnipromid, Fluazolat (JV 485) oder Pyraflufen;
- e) Bleacher-Herbizide, wie Metflurazon, Norflurazon, Diflufenican,
Flufenican, Picolinafen, Beflubutamid, Fluridon, Flurochloridon,
Flurtamon, Isoxachlortol, Isoxaflutol, Mesotrion, Sulcotrion, Benzofenap,
Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon, Amitrol, Clomazon, Aclonifen,
Ketospiradox oder ein 3-heterocyclylsubstituiertes Benzoylderivat
der Formel II, in der die Variablen die
folgenden Bedeutungen aufweisen:
Ra,
Rc bedeuten Wasserstoff, Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl,
C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C1-6-Alkylthio, C1-6-Alkylsulfinyl
oder C1-6-Alkylsulfonyl;
Rb bedeutet
einen heterocyclischen Rest aus der Gruppe:
Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl,
Thiazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl,
wobei die neun angegebenen Reste unsubstituiert oder einfach oder
mehrfach durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy,
C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Halogenalkoxy oder
C1-4-Alkylthio substituiert sein können;
Rd bedeutet Wasserstoff, Halogen oder C1-6-Alkyl;
Re bedeutet
C1-6-Alkyl;
Rf bedeutet
Wasserstoff oder C1-6-Alkyl;
- f) Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthasehemmer (EPSP) wie Glyphosate;
- g) Glutaminsynthetasehemmer wie Bilanaphos oder Glufosinate;
- h) Dihydropteroatsynthasehemmer (DHP) wie Asulam;
- i) Mitosehemmer wie
- – Herbizide
des Dinitroanilintyps, zum Beispiel Benfluralin, Butralin, Dinitramin,
Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Methapropalin, Nitralin,
Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin oder Trifluralin;
- – Herbizide
des Phosphoramidattyps, zum Beispiel Amiprofosmethyl oder Butamifos;
- – Herbizide
des Pyridazintyps, zum Beispiel Dithiopyr oder Thiazopyr;
- – sowie
Propyzamid, Tebutam, Chlorthal, Carbetamid, Chlorbufam, Chlorpropham
oder Propham;
- j) Zellteilungshemmer wie
- – Herbizide
des Chloracetamidtyps, zum Beispiel Acetochlor, Alachlor, Allidochlor,
Butachlor, Butenachlor, CDEA, Delachlor, Diethatyl, Dimethachlor,
Dimethenamid, Dimethenamid-P, Epronaz, Metazachlor, Metolachlor,
S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor,
Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor;
- – Herbizide
des Acetamidtyps, zum Beispiel Diphenamid, Napropamid oder Naproanilid;
- – Herbizide
des Oxacetamidtyps, zum Beispiel Flufenacet oder Mefenacet;
- – sowie
Fentrazamid, Anilophos, Piperophos, Cafenstrole, Indanofan oder
Tridiphan;
- k) Zellulosebiosynthesehemmer wie Dichlobenil, Chlorthiamid,
Isoxaben oder Flupoxam;
- l) Entkopplungsherbizide wie Dinofenat, Dinoprop, Dinosam, Dinoseb,
Dinoterb, DNOC, Etinofen oder Medinoterb;
- m) Auxinherbizide wie Clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, Dichlorprop,
Dichlorprop-P, MCPA, MCPA Thioethyl, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P,
2,4,5-T, Chloramben, Dicamba, 2,3,6-TBA, Tricamba, Quinchlorac,
Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Trichlopyr oder Benazolin;
- n) Auxintransporthemmer wie Naptalam oder Diflufenzopyr;
- o) verschiedene andere Herbizide wie
- – Fluorencarbonsäure, zum
Beispiel, Chlorfluorenol oder Fluorenol;
- – sowie
Benzoylprop, Flamprop, Flamprop-M, Brombutid, Cinmethylin, Cumyluron,
Daimuron, Methyldymron, Etobenzanid, Fosamin, Metam, Pyributicarb,
Oxaziclomefon, Dazomet, Triaziflam oder Methylbromid;
oder
ihre umweltverträglichen
Salze, Ester, Thioester und Amide.
-
Bevorzugt
sind Herbizide der Gruppe (2) wie
- a) Lipidbiosynthesehemmer
wie Clodinafop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fluazifop, Fluazifop-P,
Haloxyfop, Haloxyfop-P, Quizalofop, Quizalofop-P, Alloxydim, Butroxydim,
Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim
oder Tralkoxydim;
- b) Acetolactatsynthasehemmer wie
- – Herbizide
des Sulfonylharnstofftyps, zum Beispiel Amidosulfuron, Azimsulfuron,
Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron,
Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron,
Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron,
Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron,
Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron,
Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron,
Propoxycarbazon oder Flucarbazon;
- – Herbizide
des Sulfonamidtyps, zum Beispiel Chloransulam, Diclosulam, Florasulam,
Flumetsulam, Metosulam oder Penoxsulam;
- – Herbizide
des Imidazolinontyps, zum Beispiel Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic,
Imazapyr, Imazaquin oder Imazethapyr;
- – Pyrimidylether,
zum Beispiel Bispyribac, Pyrithiobac oder Pyriminobac;
- c) Photosynthesehemmer wie
- – Hemmer
des Photosyntheseelektronentransports, wie Herbizide des Triazintyps,
zum Beispiel Atrazin, Cyanazin, Simazin, Terbutylazin, Terbutryn
oder Trietazin; wie Herbizide des Harnstofftyps, zum Beispiel Chlorbromuron,
Chlorotoluron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Methabenzthiazuron
oder Neburon;
- – sonstige
Photosynthesehemmer,
wie Herbizide des Nitriltyps, zum Beispiel
Bromoxynil oder Ioxynil;
wie Herbizide des Triazinontyps, zum
Beispiel Hexazinon, Metamitron oder Metribuzin;
wie Herbizide
des Pyridazinontyps, zum Beispiel Chloridazon;
wie Herbizide
des Amidtyps, zum Beispiel Propanil;
wie Herbizide des Benzothiadiazoltyps,
zum Beispiel Bentazon;
wie Herbizide des Phenylpyridazintyps,
zum Beispiel Pyridat;
wie Herbizide des Bipyridyliumtyps, zum
Beispiel Difenzoquat, Diquat oder Paraquat;
sowie Amicarbazon;
- d) Protoporphyrinogen-IX-Oxidasehemmer wie
- – Herbizide
des Diphenylethertyps, zum Beispiel Aciflurofen, Fluoroglycofen,
Halosafen, Lactofen oder Oxyfluorfen;
- – Herbizide
des N-Phenylphthalimidtyps, zum Beispiel Cinidonethyl, Flumiclorac
oder Flumioxazin;
- – Herbizide
des Thiadiazoltyps, zum Beispiel Fluthiacet;
- – Herbizide
des Oxadiazoltyps, zum Beispiel Oxadiazon oder Oxadiargyl;
- – sowie
Azafenidin, Carfentrazon, Sulfentrazon, Pentoxazon, Benzfendizon,
Butafenacil, Pyraclonil, Profluazol, Flufenpyr, Nipyraclofen, Fluazolat
(JV 485) oder Pyraflufen;
- e) Bleacher-Herbizide wie Metflurazon, Norflurazon, Diflufenican,
Flufenican, Picolinafen, Beflubutamid, Fluridon, Flurochloridon,
Flurtamon, Isoxachlortol, Isoxaflutol, Mesotrion, Sulcotrion, Benzofenap,
Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon, Clomazon, [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon,
[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-metyhlsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon,
[2-Chlor-3-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)
phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon oder [3-(3-Methyl-5-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon;
- f) Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthasehemmer (EPSP) wie Glyphosate;
- g) Glutaminsynthetasehemmer wie Glufosinate;
- i) Mitosehemmer wie
- – Herbizide
des Dinitroanilintyps, zum Beispiel Benfluralin, Butralin, Dinitramin,
Ethal fluralin, Oryzalin, Pendimethalin oder Trifluralin;
- – sowie
Propyzamid;
- j) Zellteilungshemmer wie
- – Herbizide
des Chloracetamidtyps, zum Beispiel Acetochlor, Alachlor, Butachlor,
Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor,
Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor oder Thenylchlor;
- – Herbizide
des Oxacetamidtyps, zum Beispiel Flufenacet oder Mefenacet;
- – sowie
Fentrazamid, Cafenstrol oder Indanofan;
- k) Zellulosebiosynthesehemmer wie Dichlobenil, Chlorthiamid,
Isoxaben oder Flupoxam;
- m) Auxinherbizide wie Clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, Dichlorprop,
Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Chloramben, Dicamba,
Quinchlorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Trichlopyr oder
Benazolin;
- n) Auxintransporthemmer wie Diflufenzopyr;
- o) verschiedene andere Herbizide wie
- – Fluorencarbonsäuren, zum
Beispiel Fluorenol;
- – sowie
Brombutid, Cinmethylin, Cumyluron, Daimuron, Methyldymron, Oxaziclomefon
oder Triaziflam;
oder ihre umweltverträglichen Salze, wie die Natrium-,
Kalium-, Kalzium-, Trimethylsulfonium-, (2-Hydroxy-eth-1-yl)ammonium-, Di(2-hydroxy-eth-1-yl)ammonium-, Methylammonium-,
Trimethylammonium-, Isopropylammoniumsalze oder Nitrate, Sulfate,
Phosphate, Methylsulfate, Chloride, Bromide oder Iodide;
Ester
wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-,
Mexyl-, Isooctyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Butoxyethyl-, Allyl- oder Propargylester,
Thioester wie Ethylthioester; und Amide wie Methyl-, Dimethyl-,
Phenyl- oder 2-Chlorphenylamide.
-
In
einer anderen Ausführungsform
der vorliegenden Erfindung stammen Verbindungen der Gruppe (2) vorzugsweise
aus der Reihe
- a) Lipidbiosynthesehemmer wie
Clodinafop oder Fenoxaprop;
oder
- b) einem Acetolactatsynthasehemmer wie
- – Herbizide
des Sulfonylharnstofftyps, zum Beispiel Amidosulfuron, Flupyrsulfuron
oder Sulfosulfuron; oder
- – Herbizide
des Sulfonamidtyps, wie Florasulam oder Metosulam; oder
- c) Photosynthesehemmer wie
- – ein
Hemmer des Photosyntheseelektronentransports wie Herbizide des Triazintyps,
wie Atrazin, Cyanazin oder Simazin; oder
wie Herbizide des
Harnstofftyps, zum Beispiel Chlorotoluron, Isoproturon, Linuron
oder Neburon; oder
- – sonstige
Photosynthesehemmer,
wie Herbizide des Nitriltyps, zum Beispiel
Bromoxynil oder Ioxynil; oder
wie Herbizide des Phenylpyridazintyps,
zum Beispiel Pyridat; oder
- f) Protoporphyrinogen-IX-Oxidasehemmer wie
- – Herbizide
des N-Phenylphthalimidtyps, zum Beispiel Cinidonethyl; oder
- – Carfentrazon
oder JV 485; oder
- j) Mitosehemmer wie
- – Herbizide
des Dinitroanilintyps, zum Beispiel Pendimethalin; oder
- k) Zellteilungshemmer wie
- – Herbizide
des Oxacetamidtyps, zum Beispiel Flufenacet; oder
- n) Auxinherbizide wie Dichlorprop, MCPA, Mecoprop oder Fluroxypyr;
oder
- p) verschiedene sonstige Herbizide wie
- – Fluorencarbonsäureherbizide,
zum Beispiel Fluorenol.
-
Beispiele
für Safener
der Gruppe (3), die in Kombination mit den Verbindungen der Formel
I und gegebenenfalls mindestens einem Herbizid der Gruppe (2) verwendet
werden, sind unterem anderen:
Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil,
Dichlormid, Dicyclon, Dietholat, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol,
Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenat, Naphthalinanhydrid,
Oxabetrinil und R 29148.
-
Bevorzugt
sind Safener der Gruppe (3) wie aus der Reihe Benoxacor, Cloquintocet,
Dichlormid, Fenchlorazol, Fenclorim, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen,
Mefenpyr, und Oxabetrinil.
-
Besonders
bevorzugt sind die folgenden Kombinationen von Verbindung A und
Verbindungen der Gruppe 2 und gegebenenfalls Gruppe 3:
Verbindung
A/Clodinafop
Verbindung A/Clodinafop/Cloquintocet
Verbindung
A/Clodinafop/Fenchlorazol
Verbindung A/Clodinafop/Isoxadifen
Verbindung
A/Clodinafop/Mefenpyr
Verbindung A/Cyhalofop
Verbindung
A/Cyhalofop/Cloquintocet
Verbindung A/Cyhalofop/Fenchlorazol
Verbindung
A/Cyhalofop/Isoxadifen
Verbindung A/Cyhalofop/Mefenpyr
Verbindung
A/Diclofop
Verbindung A/Diclofop/Cloquintocet
Verbindung
A/Diclofop/Fenchlorazol
Verbindung A/Diclofop/Isoxadifen
Verbindung
A/Diclofop/Mefenpyr
Verbindung A/Fenoxaprop
Verbindung
A/Fenoxaprop/Cloquintocet
Verbindung A/Fenoxaprop/Fenchlorazol
Verbindung
A/Fenoxaprop/Isoxadifen
Verbindung A/Fenoxaprop/Mefenpyr
Verbindung
A/Fenoxaprop-P
Verbindung A/Fenoxaprop-P/Cloquintocet
Verbindung
A/Fenoxaprop-P/Fenchlorazol
Verbindung A/Fenoxaprop-P/Isoxadifen
Verbindung
A/Fenoxaprop-P/Mefenpyr
Verbindung A/Fluazifop
Verbindung
A/Fluazifop/Cloquintocet
Verbindung A/Fluazifop/Fenchlorazol
Verbindung
A/Fluazifop/Isoxadifen
Verbindung A/Fluazifop/Mefenpyr
Verbindung
A/Fluazifop-P
Verbindung A/Fluazifop-P/Cloquintocet
Verbindung
A/Fluazifop-P/Fenchlorazol
Verbindung A/Fluazifop-P/Isoxadifen
Verbindung
A/Fluazifop-P/Mefenpyr
Verbindung A/Haloxyfop
Verbindung
A/Haloxyfop/Cloquintocet
Verbindung A/Haloxyfop/Fenchlorazol
Verbindung
A/Haloxyfop/Isoxadifen
Verbindung A/Haloxyfop/Mefenpyr
Verbindung
A/Haloxyfop-P
Verbindung A/Haloxyfop-P/Cloquintocet
Verbindung
A/Haloxyfop-P/Fenchlorazol
Verbindung A/Haloxyfop-P/Isoxadifen
Verbindung
A/Haloxyfop-P/Mefenpyr
Verbindung A/Quizalofop
Verbindung
A/Quizalofop/Cloqintocet
Verbindung A/Quizalofop/Fenchlorazol
Verbindung
A/Quizalofop/Isoxadifen
Verbindung A/Quizalofop/Mefenpyr
Verbindung
A/Quizalofop-P
Verbindung A/Quizalofop-P/Cloquintocet
Verbindung
A/Quizalofop-P/Fenchlorazol
Verbindung A/Quizalofop-P/Isoxadifen
Verbindung
A/Quizalofop-P/Mefenpyr
Verbindung A/Alloxydim
Verbindung
A/Butroxydim
Verbindung A/Clethodim
Verbindung A/Cloproxydim
Verbindung
A/Cycloxydim
Verbindung A/Profoxydim
Verbindung A/Sethoxydim
Verbindung
A/Tetralkoxydim
Verbindung A/Amidosulfuron
Verbindung
A/Amidosulfuron/Cloquintocet
Verbindung A/Amidosulfuron/Fenchlorazol
Verbindung
A/Amidosulfuron/Isoxadifen
Verbindung A/Amidosulfuron/Mefenpyr
Verbindung
A/Amidosulfuron/Furilzol
Verbindung A/Azimsulfuron
Verbindung
A/Bensulfuron
Verbindung A/Chlorimuron
Verbindung A/Chlorsulfuron
Verbindung
A/Cinosulfuron
Verbindung A/Cyclosulfamuron
Verbindung
A/Ethametsulfuron
Verbindung A/Ethoxysulfuron
Verbindung
A/Flazasulfuron
Verbindung A/Flupyrsulfuron
Verbindung
A/Foramsulfuron
Verbindung A/Foramsulfuron/Cloquintocet
Verbindung
A/Foramsulfuron/Fenchlorazol
Verbindung A/Foramsulfuron/Isoxadifen
Verbindung
A/Foramsulfuron/Mefenpyr
Verbindung A/Foramsulfuron/Furilazol
Verbindung
A/Halosulfuron
Verbindung A/Halosulfuron/Cloquintocet
Verbindung
A/Halosulfuron/Fenchlorazol
Verbindung A/Halosulfuron/Isoxadifen
Verbindung
A/Halosulfuron/Mefenpyr
Verbindung A/Halosulfuron/Furilazol
Verbindung
A/Imazosulfuron
Verbindung A/Iodosulfuron
Verbindung A/Iodosulfuron/Cloquintocet
Verbindung
A/Iodosulfuron/Fenchlorazol
Verbindung A/Iodosulfuron/Isoxadifen
Verbindung
A/Iodosulfuron/Mefenpyr
Verbindung A/Iodosulfuron/Furilazol
Verbindung
A/Mesosulfuron
Verbindung A/Mesosulfuron/Cloquintocet
Verbindung
A/Mesosulfuron/Fenchlorazol
Verbindung A/Mesosulfuron/Isoxadifen
Verbindung
A/Mesosulfuron/Mefenpyr
Verbindung A/Mesosulfuron/Furilazol
Verbindung
A/Metsulfuron
Verbindung A/Nicosulfuron
Verbindung A/Oxasulfuron
Verbindung
A/Primisulfuron
Verbindung A/Prosulfuron
Verbindung A/Pyrazosulfuron
Verbindung
A/Rimsulfuron
Verbindung A/Sulfometuron
Verbindung A/Sulfosulfuron
Verbindung
A/Thifensulfuron
Verbindung A/Triasulfuron
Verbindung
A/Tribenuron
Verbindung A/Trifloxysulfuron
Verbindung
A/Triflusulfuron
Verbindung A/Tritosulfuron
Verbindung
A/Propoxycarbazon
Verbindung A/Flucarbazon
Verbindung
A/Chloransulam
Verbindung A/Diclosulam
Verbindung A/Florasulam
Verbindung
A/Flumetsulam
Verbindung A/Metosulam
Verbindung A/Penoxsulam
Verbindung
A/Imazamethabenz
Verbindung A/Imazamox
Verbindung A/Imazapic
Verbindung
A/Imazapyr
Verbindung A/Imazaquin
Verbindung A/Imazethapyr
Verbindung
A/Bispyribac
Verbindung A/Pyrithiobac
Verbindung A/Pyriminobac
Verbindung
A/Pyribenzoxim
Verbindung A/Pyriftalid
Verbindung A/Atrazine
Verbindung
A/Cyanazin
Verbindung A/Simazin
Verbindung A/Terbutylazin
Verbindung
A/Terbutryn
Verbindung A/Trietazin
Verbindung A/Chlorbromuron
Verbindung
A/Chlorotoluron
Verbindung A/Diuron
Verbindung A/Isoproturon
Verbindung
A/Linuron
Verbindung A/Methabenthiazuron
Verbindung A/Bromoxynil
Verbindung
A/Ioxynil
Verbindung A/Hexazinon
Verbindung A/Metamitron
Verbindung
A/Metribuzin
Verbindung A/Chloridazon
Verbindung A/Propanil
Verbindung
A/Bentazon
Verbindung A/Pyridat
Verbindung A/Difenzoquat
Verbindung
A/Diquat
Verbindung A/Paraquat
Verbindung A/Amicarbazon
Verbindung
A/Acifluorfen
Verbindung A/Fluoroglycofen
Verbindung A/Halosafen
Verbindung
A/Lactofen
Verbindung A/Oxyfluorfen
Verbindung A/Cinidonethyl
Verbindung
A/Flumiclorac
Verbindung A/Flumioxazin
Verbindung A/Fluthiacet
Verbindung
A/Oxadiazon
Verbindung A/Oxadiargyl
Verbindung A/Azafenidin
Verbindung
A/Carfentrazon
Verbindung A/Sulfentrazon
Verbindung A/Pentoxazone
Verbindung
A/Benzfendizon
Verbindung A/Butafenacil
Verbindung A/Pyraclonil
Verbindung
A/Profluazol
Verbindung A/Flufenpyr
Verbindung A/Nipyraclofen
Verbindung
A/Fluazolat (JV 485)
Verbindung A/Pyraflufen
Verbindung
A/Norflurazon
Verbindung A/Diflufenican
Verbindung A/Flufenican
Verbindung
A/Picolinafen
Verbindung A/Beflubutamid
Verbindung A/Fluridone
Verbindung
A/Flurochloridon
Verbindung A/Flurtamon
Verbindung A/Isoxachlortol
Verbindung
A/Isoxaflutol
Verbindung A/Mesotrion
Verbindung A/Sulcotrion
Verbindung
A/Benzofenap
Verbindung A/Pyrazolynat
Verbindung A/Pyrazoxyfen
Verbindung
A/Benzobicyclon
Verbindung A/Clomazon
Verbindung A/[2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon
Verbindung
A/[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon
Verbindung
A/[2-Chlor-3-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon
Verbindung
A/[3-(3-Metyhl-5-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon
Verbindung
A/Glyphosate
Verbindung A/Glufosinate
Verbindung A/Benfluralin
Verbindung
A/Butralin
Verbindung A/Dinitramin
Verbindung A/Ethalfluralin
Verbindung
A/Oryzalin
Verbindung A/Pendimethalin
Verbindung A/Trifluralin
Verbindung
A/Propyzamid
Verbindung A/Acetochlor
Verbindung A/Acetochlor/Dichlormid
Verbindung
A/Acetochlor/Furilazol
Verbindung A/Acetochlor/Oxabetrinil
Verbindung
A/Acetochlor/Fluxofenim
Verbindung A/Acetochlor/Benoxacor
Verbindung
A/Acetochlor/Fenclorim
Verbindung A/Alachlor
Verbindung
A/Butachlor
Verbindung A/Butachlor/Dichlormid
Verbindung
A/Butachlor/Furilazol
Verbindung A/Butachlor/Oxabetrinil
Verbindung
A/Butachlor/Fluxofenim
Verbindung A/Butachlor/Benoxacor
Verbindung
A/Butachlor/Fenclorim
Verbindung A/Dimethenamid
Verbindung
A/Dimethenamid/Dichlormid
Verbindung A/Dimethenamid/Furilazol
Verbindung
A/Dimethenamid/Oxabetrinil
Verbindung A/Dimethenamid/Fluxofenim
Verbindung
A/Dimethenamid/Benoxacor
Verbindung A/Dimethenamid/Fenclorim
Verbindung
A/Dimethenamid-P/Dichlormid
Verbindung A/Dimethenamid-P/Furilazol
Verbindung
A/Dimethenamid-P/Oxabetrinil
Verbindung A/Dimethenamid-P/Fluxofenim
Verbindung
A/Dimethenamid-P/Benoxacor
Verbindung A/Dimethenamid-P/Fenclorim
Verbindung
A/Metazachlor
Verbindung A/Metolachlor/Dichlormid
Verbindung
A/Metolachlor/Furilazol
Verbindung A/Metolachlor/Oxabetrinil
Verbindung
A/Metolachlor/Fluxofenim
Verbindung A/Metolachlor/Benoxacor
Verbindung
A/Metolachlor/Fenclorim
Verbindung A/S-Metolachlor
Verbindung
A/S-Metolachlor/Dichlormid
Verbindung A/S-Metolachlor/Furilazol
Verbindung
A/S-Metolachlor/Oxabetrinil
Verbindung A/S-Metolachlor/Fluxofenim
Verbindung
A/S-Metolachlor/Benoxacor
Verbindung A/S-Metolachlor/Fenclorim
Verbindung
A/Pethoxamid
Verbindung A/Pretilachlor
Verbindung A/Pretilachlor/Dichlormid
Verbindung
A/Pretilachlor/Furilazol
Verbindung A/Pretilachlor/Oxabetrinil
Verbindung
A/Pretilachlor/Fluxofenim
Verbindung A/Pretilachlor/Benoxacor
Verbindung
A/Pretilachlor/Fenclorim
Verbindung A/Propachlor
Verbindung
A/Propisochlor
Verbindung A/Thenylchlor
Verbindung A/Flufenacet
Verbindung
A/Mefenacet
Verbindung A/Fentrazamid
Verbindung A/Cafenstrol
Verbindung
A/Indanofan
Verbindung A/Dichlobenil
Verbindung A/Chlorthiamid
Verbindung
A/Isoxaben
Verbindung A/Flupoxam
Verbindung A/Clomeprop
Verbindung
A/2,4-D
Verbindung A/2,4-DB
Verbindung A/Dichlorprop
Verbindung
A/Dichlorprop-P
Verbindung A/MCPA
Verbindung A/MCPB
Verbindung
A/Mecoprop
Verbindung A/Mecoprop-P
Verbindung A/Chloramben
Verbindung
A/Dicamba
Verbindung A/Quinchlorac
Verbindung A/Quinmerac
Verbindung
A/Clopyralid
Verbindung A/Fluroxypyr
Verbindung A/Picloram
Verbindung
A/Trichlopyr
Verbindung A/Benazolin
Verbindung A/Diflufenzopyr
Verbindung
A/Bromobutid
Verbindung A/Cinmethylin
Verbindung A/Cumyluron
Verbindung
A/Daimuron
Verbindung A/Methyldymron
Verbindung A/Oxaziclomefon
Verbindung
A/Triaziflam.
-
Das
Persistenzmuster der Verbindungen der Formel I ist derart, daß die erfindungsgemäße Kombinationsbehandlung
entweder dadurch erzielt werden kann, daß man eine wie oben definierte
vorbereitete Mischung ausbringt, oder daß man die einzelnen Formulierungen
zeitlich getrennt ausbringt.
-
In
einer weiteren bevorzugten Ausführungsform
stellt die vorliegende Erfindung daher ein Verfahren für die Bekämpfung des
Wachstums von Unkräutern
an einem Kulturenstandort und/oder zur Verringerung von Schädigungen
an Kulturen bereit, bei dem man auf diesen Ort eine wie oben definierte
Verbindung A und eine Komponente aus der Reihe der oben als Gruppe
(2) angeführten
Komponenten sowie gegebenenfalls eine Komponente aus der Reihe der
oben als Gruppe (3) angeführten
Komponenten ausbringt. Besonders bevorzugt ist die Ausbringung in
Getreide.
-
In
einer weiteren bevorzugten Ausführungsform
stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren für die Bekämpfung von Unkräutern an
einem Kulturenstandort bereit, bei dem man auf den Ort die oben
definierte Verbindung A und eine Komponente aus der Reihe der oben
als Gruppe (2) angeführten
Komponenten ausbringt. Besonders bevorzugt ist die Ausbringung in
Getreide.
-
In
einer weiteren bevorzugten Ausführungsform
stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren für die Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern an
einem Kulturenstandort bereit, bei dem man auf diesen Ort eine wie
oben definierte Verbindung A und eine Komponente aus der Reihe der
oben als Gruppe (2) angeführten
Komponenten sowie gegebenenfalls eine Komponente aus der Reihe der
oben als Gruppe (3) angeführten Komponenten
ausbringt. Besonders bevorzugt ist die Ausbringung in Getreide.
-
Die
erfindungsgemäße Behandlung
kann für
die Bekämpfung
eines breiten Unkrautspektrums in Kulturen, insbesondere in Getreide,
z. B. in Weizen, Gerste, Reis, und Mais, durch Vor- oder Nachauflaufbehandlung,
darunter sowohl im frühen
als auch im späten
Nachauflauf, verwendet werden. Die oben beschriebene kombinierte
Verwendung bietet sowohl eine Blattwirkung als auch eine Residualwirkung.
-
Die
erfindungsgemäße Behandlung
kann für
die Bekämpfung
eines breiten Spektrums von Unkrautarten in Kulturen, insbesondere
in Getreide, z. B. in Weizen, Gerste, Reis und Mais, verwendet werden.
-
Die
Kulturen können
gegen die Wirkung von Herbiziden sowie gegen Insektizidbefall aufgrund
von Züchtung,
darunter auch gentechnischen Methoden, resistent sein. In einer
Ausführungsform
der vorliegenden Erfindung kann die Kultur gegen herbizide EPSP-Hemmer,
zum Beispiel Glyphosate, herbizide Glutaminsynthasehemmer, zum Beispiel
Glufosinate, herbizide Protoporphyrinogen-IX-Oxidasehemmer, zum Beispiel Butafenacil,
oder herbizide ALS-Hemmer, zum Beispiel Imazamethabenz, Imazamox,
Imazapic, Imazapyr, Imazaquin oder Imazethapyr, resistent sein.
In einer weiteren Ausführungsform
der vorliegenden Erfindung kann die Kultur dadurch, daß das Gen
für das
Bt-Toxin mittels Gentechnikverfahren eingeführt worden ist, gegen Insektizidbefall
resistent sein.
-
Die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
können
durch Vor- oder Nachauflaufbehandlung, darunter sowohl im frühen als
auch im späten
Nachauflauf, ausgebracht werden. Die oben beschriebene kombinierte
Verwendung bietet sowohl eine Blattwirkung als auch eine Residualwirkung.
-
Unter
dem Begriff „Ausbringung
im Vorauflauf" versteht
man die Ausbringung auf den Boden, in dem die Unkrautsamen oder
-keimlinge vorhanden sind, bevor die Unkräuter oberhalb der Bodenoberfläche auflaufen.
Unter dem Begriff „Ausbringung
im Nachauflauf" versteht
man die Ausbringung auf die oberirdischen oder sichtbaren Teile
der Unkräuter,
die oberhalb der Bodenoberfläche
aufgelaufen sind. Es ist klar, daß die erfindungsgemäße Ausbringung
vor bis nach dem Auflaufen der Unkräuter und vor bis nach dem Auflaufen
der Kultur erfolgen kann. Unter dem Begriff „Blattwirkung" versteht man eine
Herbizidwirkung, die durch Ausbringung auf die oberirdischen oder
sichtbaren Teile der Unkräuter,
die über
die Bodenoberfläche
aufgelaufen sind, erzielt wird. Unter dem Begriff „Residualwirkung" versteht man eine
Herbizidwirkung, die eine gewisse Zeit nach der Ausbringung auf
den Boden erzielt wird, wodurch Keimlinge, die zum Ausbringungszeitpunkt
vorhanden sind oder die anschließend an die Ausbringung keimen,
bekämpft
werden. Zu Unkräutern,
die durch die Durchführung
der vorliegenden Erfindung bekämpft
werden können,
zählen:
-
-
Die
Aufwandmenge der Verbindung (A) (in Abmischung mit einer Verbindung
der Gruppe (2) und gegebenenfalls einer Verbindung der Gruppe (3))
liegt üblicherweise
im Bereich von 0,1 bis 500 Gramm Wirkstoff (g AI) pro Hektar, wobei
mit Aufwandmengen zwischen 2 und 100 g AI/ha häufig eine zufriedenstellende
Bekämpfungswirkung
und Selektivität
erzielt werden. Die optimale Aufwandmenge für einen bestimmten Anwendungszweck
hängt von
der angebauten Kultur bzw. den angebauten Kulturen und der vorherrschenden
Art der Verunkrautung ab und läßt sich
leicht mittels gängiger
Biotests, mit denen der Fachmann vertraut ist, bestimmen.
-
Ebenso
wird die Auswahl des Herbizidwirkstoffs der Gruppe (2) sowie die
der Safener-Verbindung der Gruppe (3) von der zu behandelnden Kultur-Unkraut-Situation
abhängen
und vom Fachmann leicht zu bestimmen sein. Die Aufwandmenge des
Herbizidwirkstoffs der Gruppe (2) liegt üblicherweise im Bereich von
0,5 bis 4000 Gramm, vorzugsweise 1,0 bis 1000 Gramm, Wirkstoff (g
AI) pro Hektar. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform
liegt die bevorzugte Aufwandmenge dieses Wirkstoffs im Bereich von
100 bis 2500 g AI/ha, vorzugsweise 100 bis 1500 AI/ha.
-
Die
Aufwandmenge der Safener-Verbindung der Gruppe (3) liegt üblicherweise
im Bereich von 1 bis 1500 Gramm, vorzugsweise 5 bis 1250 Gramm,
Wirkstoff (g AI) pro Hektar.
-
Die
Aufwandmengen der Wirkkomponenten werden in erster Linie aufgrund
des chemischen Typs der Komponente bestimmt, da die den unterschiedlichen
Typen von Herbizid/Safener inne wohnende Wirksamkeit in weiten Bereichen
schwankt.
-
So
liegt zum Beispiel die bevorzugte Aufwandmenge eines Lipidbiosynthesehemmers
im Bereich von 25 bis 2500 g/ha, insbesondere im Bereich von 25
bis 400, vorzugsweise im Bereich von 25 bis 250 g/ha; eines Acetolactatsynthasehemmers
im Bereich von 1 bis 800 g/ha (bei einem Herbizid des Sulfonylharnstofftyps
im Bereich von 7,5 bis 100 g/ha); eines Photosynthesehemmers im
Bereich von 30 bis 4000 g/ha (bei einem Herbizid des Harnstofftyps
im Bereich von 100 bis 1500 g/ha; bei einem Herbizid des Nitriltyps
im Bereich von 75 bis 400 g/ha); eines Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Hemmers im
Bereich von 0,5 bis 600 g/ha; eines Bleacher-Herbizids im Bereich
von 25 bis 600 g/ha; eines EPSP-Hemmers im Bereich von 200 bis 1200
g/ha; eines Glutaminsynthasehemmers im Bereich von 10 bis 600 g/ha;
eines Mitosehemmers im Bereich von 300 bis 3000 g/ha (bei einem
Herbizid des Dinitroanilintyps im Bereich von 250 bis 2500 g/ha);
eines Zellteilungshemmers im Bereich von 60 bis 4000 g/ha; eines
Zellulosebiosynthesehemmers im Bereich von 25 bis 500 g/ha; eines
Auxinherbizids im Bereich von 25 bis 2500 g/ha, insbesondere im
Bereich von 25 bis 750 g/ha; eines Auxintransporthemmers im Bereich
von 10 bis 200 g/ha; verschiedener anderer Herbizide im Bereich
von 10 bis 2000 g/ha.
-
Die
Wirksamkeit eines Triazinherbizids wie Cyanazin oder Simazin kann
zum Beispiel beinahe zehnmal stärker
sein als die eines Harnstoffherbizids wie Chlortoluron oder Isoproturon.
-
Die
optimale Aufwandmenge für
die gewählte
Komponente der Gruppe (2) wird jedoch von der angebauten Kultur
bzw. den angebauten Kulturen und dem Ausmaß der Verunkrautung abhängen und
kann mit gut bekannten Biotests leicht bestimmt werden. Dadurch,
daß die
Aufwandmenge bei der Komponente der Gruppe (b) so stark schwankt,
wird das Verhältnis
der Verbindung der Formel I zu der Komponente der Gruppe (2) bei der
vorliegenden Erfindung in erster Linie von der Wahl der Komponente
der Gruppe (b) abhängen.
Das (Gewichts-)Verhältnis
der Verbindung der Formel I zu der weiteren herbiziden Verbindung
der Gruppe (2) beträgt im
allgemeinen 1 : 0,002 bis 1 : 800, insbesondere 1 : 0,05 bis 1 :
500, vorzugsweise 1 : 0,1 bis 1 : 200, insbesondere 1 : 1 bis 1
: 100. Das bevorzugte Verhältnis
zwischen Formel I: Gruppe (2) kann wie in der folgenden Tabelle
dargestellt ist schwanken:
-
-
Die
Aufwandmengen für
die Verbindungen aus Gruppe (3) werden in erster Linie durch den
chemischen Typ der Komponente bestimmt. So liegt zum Beispiel die
bevorzugte Aufwandmenge von Benoxacor im Bereich von 50 bis 250
g/ha; von Cloquintocet im Bereich von 5 bis 25 g/ha; von Cyometrinil
im Bereich von 25 bis 500 g/ha; von Dichlormid im Bereich von 150
bis 500 g/ha; von Dicyclon im Bereich von 150 bis 250 g/ha; von
Dietholat im Bereich von 750 bis 1250 g/ha; von Fenchlorazol im
Bereich von 5 bis 50 g/ha; von Fenclorin im Bereich von 150 bis
500 g/ha; von Flurazol im Bereich von 100 bis 500 g/ha; von Fluoxefenim
im Bereich von 100 bis 500 g/ha; von Furilazol im Bereich von 50
bis 250 g/ha; von Isoxadifen im Bereich von 25 bis 250 g/ha; von
Mefenpyr im Bereich von 10 bis 150 g/ha; von Mephenat im Bereich
von 10 bis 1000 g/ha; von Naphthalinsäureanhydrid im Bereich von
250 bis 1000 g/ha; von Oxabetrinil im Bereich von 250 bis 1000 g/ha und
von R 29148 im Bereich von 50 bis 250 g/ha.
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Das
(Gewichts-)Verhältnis
der Verbindung der Formel I zu der weiteren Safener-Verbindung der
Gruppe (3) beträgt
im allgemeinen 1 : 0,002 bis 1 : 800, insbesondere 1 : 0,05 bis
1 : 100, vorzugsweise 1 : 0,1 bis 1 : 40.
-
Die
Wirkstoffe können
in Form einer Mischung von getrennten Formulierungen, die typischerweise
vor der Ausbringung mit Wasser vermischt werden (Tankmischungen),
oder als getrennte Formulierungen, die einzeln innerhalb eines gewissen
Zeitabstands ausgebracht werden, verwendet werden. Alle Wirkstoffe
können erfindungsgemäß auch zusammen
in einem geeigneten Verhältnis
formuliert werden, und zwar zusammen mit üblichen fachbekannten Trägern und/oder
Zusatzstoffen.
-
Demgemäß stellt
die Erfindung weiterhin eine herbizide Zusammensetzung bereit, die
als Wirkstoff einer synergistisch wirksame Menge der wie oben definierten
Verbindung A und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe (2) und
gegebenenfalls mindestens eine Verbindung aus der Gruppe (3) sowie
einen oder mehrere Träger
umfaßt.
Ebenfalls bereitgestellt wird ein Verfahren zur Herstellung solch
einer Zusammensetzung, bei dem die Mischung aus der Verbindung A
und der aus der Gruppe (2) ausgewählten Verbindung und gegebenenfalls
die wie oben definierte Verbindung der Gruppe (3) mit dem Träger bzw.
den Trägern
zusammengegeben wird. Es wird auch vorgesehen, daß unterschiedliche
Isomere oder Mischungen von Isomeren unterschiedliche Wirkungsniveaus
oder -spektren aufweisen können,
und die Zusammensetzungen können daher
einzelne Isomere oder Mischungen von Isomeren umfassen.
-
Eine
erfindungsgemäße Zusammensetzung
enthält
vorzugsweise 0,5 Gew.-% bis 95 Gew.-% (w/w) Wirkstoffe. Ein Träger in einer
erfindungsgemäßen Zusammensetzung
ist eine beliebige Substanz, mit der der Wirkstoff formuliert wird,
um die Ausbringung auf den zu behandelnden Ort zu erleichtern, bei
dem es sich zum Beispiel um eine Pflanze, Samen oder den Boden handeln
kann, oder um die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu
erleichtern. Bei einem Träger
kann es sich um einen Feststoff oder um eine Flüssigkeit handeln, darunter
auch um eine Substanz, die normalerweise ein Gas ist, die jedoch
zur Bildung einer Flüssigkeit
unter Druck gesetzt wurde.
-
Die
Zusammensetzungen können
nach gut bekannten Verfahren z. B. zu Emulsionskonzentraten, Lösungen, Öl-in-Wasser-Emulsionen,
Spritzpulvern, löslichen
Pulvern, Suspensionskonzentraten, Stäuben, Granulaten, wasserdispergierbaren
Granulaten, Mikrokapseln, Gelen und sonstigen Formulierungstypen
verarbeitet werden. Zu diesen Verfahren zählen inniges Vermischen und/oder
Vermahlen der Wirkstoffe mit anderen Substanzen wie Füllstoffen,
Lösungsmitteln,
festen Trägern,
oberflächenaktiven
Verbindungen (Tensiden) sowie gegebenenfalls festen und/oder flüssigen Hilfsmitteln
und/oder Hilfsstoffen. Die Ausbringungsform, wie Verspritzen, Versprühen, Dispergieren
oder Gießen,
sowie die Zusammensetzungen können
je nach den gewünschten
Zielsetzungen und den vorherrschenden Umständen gewählt werden.
-
Bei
den Lösungsmitteln
(flüssigen
Trägern)
kann es sich um aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Solvesso® 200,
substituierte Naphthaline, Phthalsäureester, wie Dibutyl- oder
Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Cyclohexan
oder Paraffine, Alkohole und Glycole sowie deren Ether und Ester,
z. B. Ethanol, Ethylenglycolmono- und -dimethylether, Ketone wie
Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel
wie N-Methyl-2-pyrrolidon
oder γ-Butyrolacton,
höhere
Alkylpyrrolidone, z. B. N-Octylpyrrolidon oder Cyclohexylpyrrolidon,
epoxidierte Pflanzenölester,
z. B. methylierte Kokos- oder Sojaölester, sowie Wasser handeln.
Häufig
eignen sich Mischungen von unterschiedlichen Lösungsmitteln.
-
Feste
Träger,
die für
Stäube,
Spritzpulver oder gegebenenfalls wasserdispergierbare Granulate
verwendet werden können,
können
mineralische Füllstoffe
wie Calcit, Talk, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit sein. Die
physikalischen Eigenschaften lassen sich durch Zugabe von hochdispergiertem
Silicagel oder von Polymeren verbessern. Bei Granulatträgern kann
es sich um poröses
Material, z. B. Bimsstein, Kaolin, Sepiolit oder Bentonit handeln,
während
nichtsorptive Träger
Calcit oder Sand sein können.
Außerdem
können
verschiedenste vorgranulierte anorganische oder organische Substanzen
verwendet werden, wie zum Beispiel Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände.
-
Pestizide
Zusammensetzungen werden häufig
in einer konzentrierten Form formuliert und transportiert, die anschließend vom
Verbraucher vor der Ausbringung verdünnt wird. Das Vorhandensein
kleiner Mengen eines Trägers,
bei dem es sich um ein Tensid handelt, erleichtert diesen Verdünnungsvorgang.
Bei mindestens einem Träger
in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung handelt
es sich daher vorzugsweise um ein Tensid. Die Zusammensetzung kann
zum Beispiel mindestens zwei oder mehr Träger enthalten, von denen mindestens
einer ein Tensid ist.
-
Bei
den Tensiden kann es sich um nichtionische, anionenaktive, kationenaktive
oder zwitterionische Substanzen mit guten Dispergier-, Emulgier-
und Netzeigenschaften je nach dem Typ der Verbindung A und der Komponente
der Gruppe (2) und gegebenenfalls der Komponente der Gruppe (3),
die zu formulieren sind, handeln. Unter Tensiden können auch
Mischungen einzelner Tenside verstanden werden.
-
Die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
können
z. B. als Spritzpulver, wasserdispergierbare Granulate, Stäube, Granulate,
Lösungen,
Emulsionskonzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole
formuliert werden. Spritzpulver enthalten üblicherweise 5 bis 90% (w/w)
Wirkstoff und zusätzlich
zu einem festen inerten Träger
3 bis 10% (w/w) Dispergiermittel und Netzmittel sowie falls erforderlich
0 bis 10% (w/w) Stabilisator(en) und/oder weitere Zusatzstoffe wie
Penetrationförderer
und Haftmittel. Stäube
werden üblicherweise
in Form eines Staubkonzentrats mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie
ein Spritzpulver, jedoch ohne Dispergiermittel, formuliert und können im
Feld mit einem weiteren festen Träger verdünnt werden, wodurch man zu
einer Zusammensetzung gelangt, die üblicherweise 0,5 bis 10% (w/w)
Wirkstoff enthält.
Gegebenenfalls wasserdispergierbare Granulate werden üblicherweise
in einer Größe zwischen
0,15 mm und 2,0 mm produziert und lassen sich auf unterschiedliche
Arten herstellen. Im allgemeinen enthalten diese Granulattypen 0,5
bis 90% (w/w) Wirkstoff und 0 bis 20% (w/w) Zusatzmittel wie Stabilisator,
Tenside, Retardierungsmittel und Bindemittel. Die sogenannten "Dry Flowables" bestehen aus relativ
kleinkörnigem
Granulat mit einer relativ hohen Wirkstoffkonzentration.
-
Emulsionskonzentrate
enthalten üblicherweise
zusätzlich
zu einem Lösungsmittel
oder einer Lösungsmittelmischung
1 bis 80% (w/v) Wirkstoff, 2 bis 20% (w/v) Emulgatoren und 0 bis
20% (w/v) weitere Zusatzstoffe wie Stabilisatoren, Penetrationsförderer und
Korrosionshemmstoffe. Suspensionskonzentrate werden üblicherweise
gemahlen, wodurch man zu einem stabilen fließfähigen Produkt gelangt, das
sich nicht absetzt und üblicherweise
5 bis 75% (w/v) Wirkstoff, 0,5 bis 15% (w/v) Dispergiermittel, 0,1
bis 10% (w/v) Suspendiermittel wie Schutzkolloide und Thixotropiermittel,
0 bis 10% (w/v) weitere Zusatzstoffe wie Entschäumer, Korrosionshemmstoffe,
Stabilisatoren, Penetrationsförderer
und haftungsfördernde
Mittel (Haftmittel), sowie Wasser oder eine organische Flüssigkeit,
in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist, enthält; gewisse
organische Feststoffe oder anorganische Salze können in gelöster Form in der Formulierung
vorliegen, um ein Absetzen oder Auskristallisieren zu verhindern
oder um als Gefrierschutzmittel für Wasser zu wirken.
-
Wäßrige Dispersionen
und Emulsionen, zum Beispiel Zusammensetzungen, die dadurch erhalten werden,
daß man
das formulierte erfindungsgemäße Produkt
mit Wasser verdünnt,
fallen ebenfalls in den Erfindungsumfang.
-
Die
Verwendung eines Trägers,
der für
eine langsame Freisetzung der pestiziden Verbindungen in die Umwelt
einer zu schützenden
Pflanze sorgt, ist bei der Verlängerung
der Schutzwirkungsdauer der erfindungsgemäßen Verbindungen von besonderem
Interesse.
-
Die
biologische Wirksamkeit des Wirkstoffs läßt sich auch dadurch verstärken, daß man in
die Zusammensetzung einen Hilfsstoff einarbeitet. Ein Hilfsstoff
wird im vorliegenden Zusammenhang als Substanz definiert, die die
biologische Wirksamkeit eines Wirkstoffs fördern kann, jedoch selbst keine
wesentliche biologische Wirkung aufweist. Der Hilfsstoff kann in
der Formulierung entweder als Formulierungsbestandteil oder Träger eingearbeitet
werden oder kann gemeinsam mit der wirkstoffhaltigen Formulierung
in den Spritztank gegeben werden.
-
Als
Handelsware können
die Zusammensetzungen vorzugsweise in konzentrierter Form vorliegen, während der
Endverbraucher im allgemeinen verdünnte Zusammensetzungen verwendet.
Die Zusammensetzungen lassen sich auf eine Konzentration bis zu
0,001% Wirkstoff (AI) verdünnen.
Die Dosierungen liegen üblicherweise
im Bereich von 0,01 bis 10 kg AI/ha.
-
Es
folgen nun Beispiele für
erfindungsgemäße Formulierungen:
-
-
-
Suspensionskonzentrat
(SC)
-
Wasserdispergierbares
Granulat (WG)
-
Die
Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auch noch andere biologisch
aktive Verbindungen, z. B. Verbindungen mit einer ähnlichen
oder komplementären
Pestizidwirkung oder Verbindungen, die eine pflanzenwachstumsregulierende,
fungizide, Insektizide, bakterizide, nematizide, algizide, molluscizide,
rodentizide oder viruzide Wirksamkeit aufweisen, umfassen. Ebenfalls
mitverwendet werden können
Düngemittel,
Verbindungen, die Pflanzen Resistenz vermitteln, biologische Schädlingsbekämpfungsmittel
wie Viren, Bakterien, Nematoden, Pilze und sonstige Mikroorganismen,
und/oder Repellents für
Vögel und
andere Tiere. Diese Pestizidmischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum
als die erfindungsgemäße synergistische
Zusammensetzung alleine aufweisen.
-
Die
folgenden Beispiele erläutern
einzelne Ausführungsformen
der vorliegenden Erfindung; die Erfindung ist jedoch nicht auf die
hier erläuterten
Ausführungsformen
beschränkt,
sondern beinhaltet die Gesamtheit der beigelegten Ansprüche.
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BEISPIELE
-
Allgemeines Verfahren
-
Die
Versuche werden im Vor- und Nachauflauf unter Glashausbedingungen
durchgeführt.
Die Pflanzensamen werden in Töpfe,
die einen lehmigen Sandboden (0,5 l) enthalten, gesät. Die Herbizide
werden als Einzelbehandlungen oder in einer Kombination umfassend
eine Verbindung A und eine wie oben definierte Verbindung aus der
Gruppe (2) und gegebenenfalls eine wie oben definierte Verbindung
aus der Gruppe (3) vor oder nach dem Auflaufen von Unkräutern und
Kultur ausgebracht. Die Herbizidwirkung wird in Prozent als Schädigung im
Vergleich zu den unbehandelten Kontrollpflanzen beurteilt. Die Beurteilung
wird 21 Tage nach der Behandlung durchgeführt. Weizen und Gerste werden
im 3-4-Blattstadium, die zweikeimblättrigen Unkräuter im
2-4-Blattstadium und einjährige
Gräser
im 2-3-Blattstadium behandelt.
-
Es
wurden die folgenden Unkräuter
miteinbezogen: Ungräser
ALOMY | Alopecurus
myosuroides |
APESV | Apera
spica-venti |
LOLPE | Lolium
perenne |
SETVI | Setaria
viridis |
Zweikeimblättrige Unkräuter
GALAP | Galium
aparine |
LAMPU | Lamium
purpureum |
MATIN | Matricaria
inodora |
PAPRH | Papaver
rhoeas |
STEME | Stellaria
media |
VERPE | Veronica
persica |
-
Die
aus der Gruppe (2) ausgewählte
Komponente wird in jedem Beispiel mit ihrem „common name" bezeichnet, und
die Aufwandmengen (und daher die Verhältnisse zwischen den Komponenten)
werden so gewählt,
daß sie
dem üblichen
Wirkungsniveau der jeweiligen Komponente entsprechen.
-
Flufenacet
ist der „common
name" von N-(Fluorphenyl)-N-(1-methylethyl)-2-[[5-(trifluormethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]oxy]acetamid,
das zum Beispiel in der Deutschen Patentanmeldung
DE 38 21 600 beschrieben ist.
-
Florasulam
ist der „common
name" von N-(2,6-Dichlorphenyl)-8-fluor-5-methoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid,
das zum Beispiel in dem US-Patent 5,163,995 beschrieben ist.
-
Cinidonethyl
ist der „common
name" von 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)phenylacrylsäureethylester,
der zum Beispiel von K. Grossmann, H. Schiffer, Pestic. Sci. (1999),
55 (7), 687–695
beschrieben ist. CODEN: PSSCBG ISSN: 0031-613X.
-
JV
485 ist die Kurzbezeichnung für
2-Chlor-4-fluor-5-(4-brom-1-methyl-5-trifluormethylpyrazol-3-yl)benzoisopropylester
der Formel:
-
-
In
den Tabellen wurden die folgenden Abkürzungen verwendet:
WE: | erwartete
Reaktion auf eine Mischung aufgrund der Colby-Formel; |
W: | beobachtete
Reaktion auf eine Mischung. |
-
Die
Ergebnisse dieser Versuche sind als Beispiele 1 bis 14 tabellarisch
angeführt,
wobei alle Ergebnisse von einer gewählten Komponente der Gruppe
(2) unter der gleichen Beispielnummer zusammengefaßt sind
und unterschiedliche Dosierungsverhältnisse/geprüfte Arten
in den Beispielen verzeichnet sind. Aus diesen Ergebnissen wird
klar, daß zwischen
den Verbindungen der Formel I und den Verbindungen aus der Gruppe
(2) ein Synergismus besteht. Die Kulturentoleranz (Weizen und Gerste)
ist bei allen Behandlungen ausgezeichnet.
-
Beispiel
1A: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Isoproturon (IPU)
gegen Ungräser
und Unkräuter im
Vorauflauf
-
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
1B: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Isoproturon (IPU)
gegen Ungräser
und Unkräuter im
Nachauflauf
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
2: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Flufenacet gegen
Ungräser
und Unkräuter
im Vorauflauf
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
3: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + JV 485 gegen Ungräser und
Unkräuter
im Vorauflauf
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
4: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + MCPA gegen Ungräser und
Unkräuter
im Nachauflauf
-
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
5: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Flupyrsulfuron gegen
Ungräser
und Unkräuter
im Nachauflauf
-
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
6: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Sulfosulfuron gegen
Ungräser
und Unkräuter
im Nachauflauf
-
Bei
der Behandlung oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit, wodurch
gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
7: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Mecoprop gegen Ungräser und
Unkräuter
im Nachauflauf
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
8: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Ioxynil gegen Ungräser und
Unkräuter
im Nachauflauf
-
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
9: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Carfentrazon gegen
Ungräser
und Unkräuter
im Nachauflauf
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
10: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Cinidonethyl gegen
Ungräser
und Unkräuter
im Nachauflauf
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
11: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Florasulam gegen
Ungräser
und Unkräuter
im Nachauflauf
-
Bei
der Behandlung oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit, wodurch
gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
12: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Clodinafop gegen
Ungräser
und Unkräuter
im Nachauflauf
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
13: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Fenoxaprop gegen
Ungräser
und Unkräuter
im Nachauflauf
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.
-
Beispiel
14: Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Pendimethalin gegen
Ungräser
und Unkräuter
im Nachauflauf
-
-
Bei
allen Behandlungen oben übertraf
die beobachtete Wirksamkeit deutlich die erwartete Wirksamkeit,
wodurch gezeigt wurde, daß die
Kombination synergistisch war.