ES2259730T3 - Mezcla herbicida a base de 7-pirazolilbenzoxazoles. - Google Patents
Mezcla herbicida a base de 7-pirazolilbenzoxazoles.Info
- Publication number
- ES2259730T3 ES2259730T3 ES02793065T ES02793065T ES2259730T3 ES 2259730 T3 ES2259730 T3 ES 2259730T3 ES 02793065 T ES02793065 T ES 02793065T ES 02793065 T ES02793065 T ES 02793065T ES 2259730 T3 ES2259730 T3 ES 2259730T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- group
- chloro
- dihydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Una composición con actividad herbicida que comprende: A) al menos un 7-pirazolilbenzoxazol de fórmula I en donde las variables R1-R5 se definen como sigue: R1 es difluormetoxi, trifluormetilo o metilsulfonilo; R2 es halógeno; R3 es hidrógeno o halógeno; R4 es halógeno o ciano; R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, ciano-alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, ciano-alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6; alquilo C1-C4 que porta uno de los siguientes grupos: ciano, hidroxilo, carboxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquenil(C3-C4)oxi, alquinil(C3-C4)oxi, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil(C3-C8)oxi, amino, alquil(C1-C4)amino, di(alquil C1-C4)amino, alquil(C1- C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquenil(C3-C4)tio, alquinil(C3-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, haloalquil(C1-C4)sulfinilo, alquenil(C3-C4)sulfinilo, alquinil(C3-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4)sulfonilo, alquenil(C3-C4)sulfonilo, alquinil(C3-C4)sulfonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, cicloalquilo C3-C8, fenilo.
Description
Mezcla herbicida a base de
7-pirazolilbenzoxazoles.
La presente invención se refiere a composiciones
con actividad herbicida que comprenden
7-pirazolilbenzoxazoles y al menos otro compuesto
con actividad herbicida y opcionalmente al menos un agente de
seguridad.
En los productos para la protección de cultivos,
es conveniente en principio aumentar la especificidad y la
fiabilidad de la acción de los compuestos activos. En particular, es
conveniente que el producto para la protección de cultivos controle
las plantas dañinas de un modo eficaz y, al mismo tiempo, sea
tolerado por las plantas útiles en
cuestión.
cuestión.
Varias publicaciones han descrito
7-pirazolilbenzoxazoles como herbicidas altamente
eficaces. Sin embargo, su compatibilidad con plantas de cultivo
dicotiledóneas tales como algodón, soja y algunas plantas gramíneas
tales como cebada, mijo, maíz, arroz, trigo y caña de azúcar, no
siempre es satisfactoria, es decir, además de las plantas dañinas,
las plantas de cultivo resultan también dañadas en un grado que es
inaceptable. Es posible conservar las plantas útiles disminuyendo
las proporciones de aplicación; sin embargo, el grado de control de
las plantas dañinas se reduce también como es natural.
Se sabe que ciertas combinaciones de diferentes
herbicidas con acción específica se traducen en una actividad
mejorada de un componente herbicida mediante sinergismo. Como
consecuencia, es posible reducir las proporciones de aplicación de
compuestos con actividad herbicida requeridas para controlar las
plantas dañinas. Además, se sabe que, en ciertos casos, se puede
conseguir una mejor compatibilidad con las plantas de cultivo
mediante la aplicación conjunta de herbicidas que actúan de manera
específica con compuestos orgánicos activos, algunos de los cuales
tienen por sí mismos actividad herbicida. En estos casos, los
compuestos activos actúan como antídoto o antagonista y, debido al
hecho de que pueden reducir o incluso prevenir daños en las plantas
de cultivo, los mismos reciben la denominación de agentes de
seguridad.
En WO 98/27090 y WO 99/55702 se describen
7-pirazolilbenzoxazoles de fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde las variables
R^{A}-R^{E} y Z se definen como
sigue:
- R^{A}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4};
- R^{B}
- es ciano, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquil(C_{1}-C_{4})tio, haloalquil(C_{1}-C_{4})tio, alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo, alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo;
- R^{C}
- es hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4};
- R^{D}
- es halógeno o hidrógeno;
- R^{E}
- es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o haloalcoxi C_{1}-C_{4}; y
- Z
- junto con el anillo fenilo al cual está unido forma un anillo benzoxazol o un anillo benzotiazol que está sustituido por varios sustituyentes.
\vskip1.000000\baselineskip
Sin embargo, la acción herbicida de los
compuestos allí descritos es insatisfactoria. Además, a las dosis
más elevadas, su compatibilidad con las plantas útiles no queda
siempre asegurada.
Un objeto de la presente invención consiste en
proporcionar composiciones herbicidas que presentan una mayor
actividad contra plantas dañinas indeseadas y, al mismo tiempo, una
mejor compatibilidad con las plantas útiles.
\newpage
Se ha comprobado que este objeto se consigue, de
manera sorprendente, a través de composiciones que comprenden A) al
menos un 7-pirazolilbenzoxazol de fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde las variables
R^{1}-R^{5} se definen como
sigue:
- R^{1}
- es difluormetoxi, trifluormetilo o metilsulfonilo;
- R^{2}
- es halógeno;
- R^{3}
- es hidrógeno o halógeno;
- R^{4}
- es halógeno o ciano;
- R^{5}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, ciano-alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, ciano-alquinilo C_{3}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6};
- \quad
- alquilo C_{1}-C_{4} que porta uno de los siguientes grupos: ciano, hidroxilo, carboxilo, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquenil(C_{3}-C_{4})oxi, alquinil(C_{3}-C_{4})oxi, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquil(C_{3}-C_{8})oxi, amino, alquil(C_{1}-C_{4})amino, di(alquil C_{1}-C_{4})amino, alquil(C_{1}-C_{4})tio, haloalquil(C_{1}-C_{4})tio, alquenil(C_{3}-C_{4})tio, alquinil(C_{3}-C_{4})tio, alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo, alquenil(C_{3}-C_{4})sulfinilo, alquinil(C_{3}-C_{4})sulfinilo, alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, alquenil(C_{3}-C_{4})sulfonilo, alquinil(C_{3}-C_{4})sulfonilo, alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, fenilo;
- \quad
- fenilo, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, en donde cada anillo cicloalquilo o fenilo puede estar insustituido o puede portar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes elegidos independientemente entre sí del grupo consistente en ciano, nitro, amino, hidroxilo, carboxilo, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquil(C_{1}-C_{4})tio, haloalquil(C_{1}-C_{4})tio, alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{4})carbonilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi, haloalquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi y di(alquilo C_{1}-C_{4})amino;
\vskip1.000000\baselineskip
y/o al menos una sal agrícolamente
aceptable de I; y al menos otro compuesto activo seleccionado
entre:
- B)
- herbicidas de las clases b1) a b15):
- b1)
- inhibidores de la biosíntesis de lípidos;
- b2)
- inhibidores de acetolactato sintasa (inhibidores de ALS);
- b3)
- inhibidores de la fotosíntesis;
- b4)
- inhibidores de protoporfirinógeno-IX oxidasa;
- b5)
- herbicidas blanqueadores;
- b6)
- inhibidores de enolpiruvil siquimato 3-fosfato sintasa (inhibidores de EPSP);
- b7)
- inhibidores de glutamina sintetasa;
- b8)
- inhibidores de 7,8-dihidropteroato sintasa (inhibidores de DHP);
- b9)
- inhibidores de mitosas;
- b10)
- inhibidores de la síntesis de ácidos grasos de cadena larga (inhibidores de VLCFA);
- b11)
- inhibidores de la biosíntesis de celulosa;
- b12)
- herbicidas desacopladores;
- b13)
- herbicidas de auxinas;
- b14)
- inhibidores del transporte de auxinas;
- b15)
- otros herbicidas seleccionados del grupo consistente en benzoylprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyldymron, etobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam, bromuro de metilo, daimuron (dymron) y cumyluron;
y
opcionalmente
- C)
- al menos un agente de seguridad seleccionado entre benoxacor, cloquintocet, cyometrinil, dichlormid, dicyclonon, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (R-29148), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano (AD-67; MON-4660) y oxabetrinil;
las sales agrícolamente aceptables
de los compuestos activos B y opcionalmente C y los derivados
agrícolamente aceptables de los compuestos activos B y
opcionalmente C, siempre que los mismos tengan un grupo
carboxilo.
La invención se refiere en particular a
composiciones en forma de composiciones con actividad herbicida para
la protección de cultivos que comprenden una cantidad herbicida
eficaz de al menos una mezcla de A con B y opcionalmente C, como se
ha definido anteriormente, y al menos un vehículo líquido y/o
sólido, si se desea, uno o más surfactantes y, si se desea, uno o
más auxiliares adicionales usuales en las composiciones para la
protección de cultivos. La invención se refiere también a
composiciones en forma de una composición para la protección de
cultivos formulada como una composición de dos componentes que
comprende un primer componente que incluye el compuesto activo A,
un vehículo sólido o líquido y, si resulta adecuado, uno o más
surfactantes, y un segundo componente que comprende al menos otro
compuesto activo seleccionado entre los herbicidas B y, si se
desea, al menos un agente de seguridad C, un vehículo sólido o
líquido y, si resulta adecuado, uno o más surfactantes, en donde
ambos componentes pueden comprender también otros auxiliares usuales
en las composiciones para la protección de
cultivos.
cultivos.
Las composiciones según la invención que
comprenden tanto al menos un 7-pirazolilbenzoxazol
de fórmula I como al menos un herbicida B presentan de manera
sorprendente una mejor actividad herbicida, es decir, una mejor
acción contra plantas dañinas, en comparación con lo que cabría
esperar en base a la acción herbicida observada para los compuestos
individuales. Las composiciones que comprenden un
7-pirazolilbenzoxazol I, un herbicida B y uno de
los compuestos mencionados en C, presentan de manera similar una
mejor acción herbicida contra plantas dañinas en comparación con lo
que cabría esperar en base a la actividad herbicida de los
compuestos individuales. La acción herbicida que cabe esperar, en
base a los compuestos individuales, para las mezclas, se puede
calcular empleando la fórmula de Colby (véase más adelante). Si la
actividad observada excede de la actividad aditiva esperada de los
compuestos individuales, esto recibe la denominación de
sinergismo.
Las composiciones que comprenden un
7-pirazolilbenzoxazol I, un herbicida B y uno de los
compuestos mencionados en C, muestran una mejor compatibilidad con
plantas útiles en comparación con las composiciones que solo
comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol I y un herbicida
B.
La invención se refiere además a un método para
el control de vegetación indeseable, en particular en cultivos de
cereales, maíz, soja, arroz, colza, algodón, patatas, cacahuetes o
en cultivos perennes, y también en cultivos que, por ingeniería
genética o por reproducción, son resistentes a uno o más herbicidas
o al ataque por insectos. La invención se refiere también a un
método para la desecación o desfoliación de plantas. En los últimos
métodos, carece de importancia el hecho de que los compuestos con
actividad herbicida de los componentes A) y B) y opcionalmente C)
se formulen y apliquen de manera conjunta o por separado y, en el
caso de la aplicación por separado, también es irrelevante el orden
en el que tiene lugar la aplicación.
Las mitades orgánicas mencionadas en la
definición de los sustituyentes R^{2} a R^{5} en la fórmula I y
R^{6} a R^{18} en las fórmulas II y III indicadas más adelante o
como radicales en los anillos cicloalquilo, fenilo o heterocíclicos
son, al igual que el término halógeno, términos colectivos para
enumeraciones individuales de los miembros de grupos individuales.
Todas las cadenas carbonadas, es decir, todos los grupos alquilo,
haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilamino,
alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo,
alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquenilo y alquinilo y las
correspondientes mitades en grupos más grandes tales como
alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, etc, pueden ser de cadena lineal o
ramificada, representando el prefijo
C_{n}-C_{m} en cada caso el número posible de
átomos de carbono en el grupo. Los sustituyentes halogenados portan
preferentemente uno, dos, tres, cuatro o cinco átomos de halógeno
idénticos o diferentes.
Concretamente, los radicales tienen, por
ejemplo, los siguientes significados:
- -
- halógeno: fluor, cloro, bromo, yodo, preferentemente fluor, cloro o bromo;
- -
- alquilo C_{1}-C_{4}: CH_{3}, C_{2}H5, n-propilo, CH(CH_{3})_{2}, n-butilo, CH(CH_{3})-C_{2}H5, CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} y C(CH_{3})_{3};
- -
- haloalquilo C_{1}-C_{4}: un radical alquilo C_{1}-C_{4} como se ha mencionado anteriormente y que está parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, CH_{2}F, CHF_{2}, CF_{3}, CH_{2}Cl, diclorometilo, triclorometilo, clorofluormetilo, diclorofluormetilo, clorodifluormetilo, 2-fluoretilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-yodoetilo, 2,2-difluoretilo, 2,2,2-trifluoretilo, 2-cloro-2-fluoretilo, 2-cloro-2,2-difluoretilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilo, 2,2,2-tricloroetilo, C_{2}F_{5}, 2-fluorpropilo, 3-fluorpropilo, 2,2-difluorpropilo, 2,3-difluorpropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2,3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3,3,3-trifluorpropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluorpropilo, heptafluorpropilo, 1-(fluormetil)-2-fluoretilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilo, 4-fluorbutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo o nonafluorbutilo;
- -
- alquilo C_{1}-C_{6}: alquilo C_{1}-C_{4} como se ha indicado anteriormente, y también, por ejemplo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-etilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo o 1-etil-2-metilpropil, preferentemente metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo o n-hexilo;
- -
- haloalquilo C_{1}-C_{6}: un radical alquilo C_{1}-C_{6}como se ha indicado anteriormente que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, uno de los radicales mencionados para haloalquilo C_{1}-C_{4} y también 5-fluor-1-pentilo, 5-cloro-1-pentilo, 5-bromo-1-pentilo, 5-yodo-1-pentilo, 5,5,5-tricloro-1-pentilo, undecafluorpentilo, 6-fluor-1-hexilo, 6-cloro-1-hexilo, 6-bromo-1-hexilo, 6-yodo-1-hexilo, 6,6,6-tricloro-1-hexilo o dodecafluorhexilo;
- -
- alcoxi C_{1}-C_{4}: OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, n-propoxi, OCH(CH_{3})_{2}, n-butoxi, OCH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, OCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o OC(CH_{3})_{3}, preferentemente OCH_{3}, OC_{2}H_{5} o OCH(CH_{3})_{2};
- -
- haloalcoxi C_{1}-C_{4}: un radical C_{1}-C_{4} como se ha indicado anteriormente que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, OCH_{2}F, OCHF_{2}, OCF_{3}, OCH_{2}Cl, OCH(Cl)_{2}, OC(Cl)_{3}, clorofluormetoxi, diclorofluormetoxi, clorodifluormetoxi, 2-fluoretoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2-difluoretoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 2-cloro-2-fluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, 2,2-dicloro-2-fluoretoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, OC_{2}F_{5}, 2-fluorpropoxi, 3-fluorpropoxi, 2,2-difluorpropoxi, 2,3-difluorpropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluorpropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxi, OCF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(CH_{2}F)-2-fluoretoxi, 1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetoxi, 1-(CH_{2}Br)-2-bromoetoxi, 4-fluorbutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorbutoxi, preferentemente OCHF_{2}, OCF_{3}, diclorofluormetoxi, clorodifluormetoxi o 2,2,2-trifluoretoxi;
- -
- alquil(C_{1}-C_{4})amino: NH(CH_{3}), NH(C_{2}H_{5}), propilamino, NH[CH(CH_{3})_{2}], butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, NH[C(CH_{3})_{3}];
- -
- di(alquilo C_{1}-C_{4})amino: N(CH_{3})_{2}, N(C_{2}H_{5})_{2}, N,N-dipropilamino, N[CH(CH_{3})_{2}]_{2}, N,N-dibutilamino, N,N-di(1-metilpropil)amino, N,N-di(2-metilpropil)amino, N[C(CH_{3})_{3}]_{2}, N-etil-N-metiloamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N-(1-metiletil)amino, N-butil-N-metiloamino, N-metil-N-(1-metilpropil)amino, N-metil-N-(2-metilpropil)amino, N-(1,1-dimetiletil)-N-metilamino, N-etil-N-propilamino, N-etil-N-(1-metiletil)amino, N-butil-N-etilamino, N-etil-N-(1-metilpropil)amino, N-etil-N-(2-metilpropil)amino, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)amino, N-(1-metiletil)-N-propilamino, N-butil-N-propilamino, N-(1-metilpropil)-N-propilamino, N-(2-metilpropil)-N-propilamino, N-(1,1-dimetiletil)-N-propilamino, N-butil-N-(1-metiletil)amino, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)amino, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil)amino, N-(1,1-dimetiletil)-N- (1-metiletil)amino, N-butil-N-(1-metilpropil)amino, N-butil-N-(2-metilpropil)amino, N-butil-N-(1,1-dimetiletil)amino, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)amino, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)amino o N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)amino, preferentemente N(CH_{3})_{2} o N(C_{2}H_{5});
- -
- alquil(C_{1}-C_{4})tio: SCH_{3}, SC_{2}H_{5}, n-propiltio, SCH(CH_{3})_{2}, n-butiltio, SCH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, SCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o SC(CH_{3})_{3}, preferentemente SCH_{3} o SC_{2}H_{5};
- -
- haloalquil(C_{1}-C_{4})tio: un radical alquil(C_{1}-C_{4})tio como se ha indicado anteriormente que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, SCH_{2}F, SCHF_{2}, SCH_{2}Cl, SCH(Cl)_{2}, SC(Cl)_{3}, SCF_{3}, clorofluormetiltio, diclorofluormetiltio, clorodifluormetiltio, 2-fluoretiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-yodoetiltio, 2,2-difluoretiltio, 2,2,2-trifluoretiltio, 2-cloro-2-fluoretiltio, 2-cloro-2,2-difluoretiltio, 2,2-dicloro-2-fluoretiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, SC_{2}F_{5}, 2-fluorpropiltio, 3-fluorpropiltio, 2,2-difluorpropiltio, 2,3-difluorpropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 3,3,3-trifluorpropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH_{2}-C_{2}F_{5}, SCF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(CH_{2}F)-2-fluoretiltio, 1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetiltio, 1-(CH_{2}Br)-2-bromoetiltio, 4-fluorbutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o SCF_{2}-CF_{2}-C_{2}F_{5}, preferentemente SCHF_{2}, SCF_{3}, diclorofluormetiltio, clorodifluormetiltio o 2,2,2-trifluoretiltio;
- -
- alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo: SO-CH_{3}, SO-C_{2}H_{5}, SO-CH_{2}-C_{2}H_{5}, SO-CH(CH_{3})_{2}, n-butilsulfinilo, SO-CH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, SOCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o SO-C(CH_{3})_{3}, preferentemente SO-CH_{3} o SO-C_{2}H_{5};
- -
- haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo: un radical alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo - como se ha indicado anteriormente - que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, SO-CH_{2}F, SO-CHF_{2}, SO-CF_{3}, SO-CH_{2}Cl, SO-CH(Cl)_{2}, SO-C(Cl)_{3}, clorofluormetilsulfinilo, diclorofluormetilsulfinilo, clorodifluormetilsulfinilo, 2-fluoretilsulfinilo, 2-cloroetilsulfinilo, 2-bromoetilsulfinilo, 2-yodoetilsulfinilo, 2,2-difluoretilsulfinilo, 2,2,2-trifluoretilsulfinilo, 2-cloro-2-fluoretilsulfinilo, 2-cloro-2,2-difluoretilsulfinilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilsulfinilo, 2,2,2-tricloroetilsulfinilo, SO-C_{2}F_{5}, 2-fluorpropilsulfinilo, 3-fluorpropilsulfinilo, 2,2-difluorpropilsulfinilo, 2,3-difluorpropilsulfinilo, 2-cloropropilsulfinilo, 3-cloropropilsulfinilo, 2,3-dicloropropilsulfinilo, 2-bromopropilsulfinilo, 3-bromopropilsulfinilo, 3,3,3-trifluorpropilsulfinilo, 3,3,3-tricloropropilsulfinilo, SO-CH_{2}-C_{2}F_{5}, SO-CF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(fluormetilo)-2-fluoretilsulfinilo, 1-(clorometilo)-2-cloroetilsulfinilo, 1-(bromometilo)-2-bromoetilsulfinilo, 4-fluorbutilsulfinilo, 4-clorobutilsulfinilo, 4-bromobutilsulfinilo o nonafluorbutilsulfinilo, preferentemente SO-CF_{3}, SO-CH_{2}Cl o 2,2,2-trifluoretilsulfinilo;
- -
- alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo: SO_{2}-CH_{3}, SO_{2}-C_{2}H_{5}, SO_{2}-CH_{2}-C_{2}H_{5}, SO_{2}-CH(CH_{3})_{2}, n-butilsulfonilo, SO_{2}-CH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, SO_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o SO_{2}-C(CH_{3})_{3}, preferentemente SO_{2}-CH_{3} o SO_{2}-C_{2}H_{5};
- -
- haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo: un radical alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo - como se ha indicado anteriormente - que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, SO_{2}-CH_{2}F, SO_{2}-CHF_{2}, SO_{2}-CF_{3}, SO_{2}-CH_{2}Cl, SO_{2}-CH(Cl)_{2}, SO_{2}-C(Cl)_{3}, clorofluormetilsulfonilo, diclorofluormetilsulfonilo, clorodifluormetilsulfonilo, 2-fluoretilsulfonilo, 2-cloroetilsulfonilo, 2-bromoetilsulfonilo, 2-yodoetilsulfonilo, 2,2-difluoretilsulfonilo, 2,2,2-trifluoretilsulfonilo, 2-cloro-2-fluoretilsulfonilo, 2-cloro-2,2-difluoretilsulfonilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilsulfonilo, 2,2,2-tricloroetilsulfonilo, SO_{2}-C_{2}F_{5}, 2-fluorpropilsulfonilo, 3-fluorpropilsulfonilo, 2,2-difluorpropilsulfonilo, 2,3-difluorpropilsulfonilo, 2-cloropropilsulfonilo, 3-cloropropilsulfonilo, 2,3-dicloropropilsulfonilo, 2-bromopropilsulfonilo, 3-bromopropilsulfonilo, 3,3,3-trifluorpropilsulfonilo, 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, SO_{2}-CH_{2}-C_{2}F_{5}, SO_{2}-CF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(fluormetilo)-2-fluoretilsulfonilo, 1-(clorometilo)-2-cloroetilsulfonilo, 1-(bromometilo)-2-bromoetilsulfonilo, 4-fluorbutilsulfonilo, 4-clorobutilsulfonilo, 4-bromobutilsulfonilo o nonafluorbutilsulfonilo, preferentemente SO_{2}-CF_{3}, SO_{2}-CH_{2}Cl o 2,2,2-trifluoretilsulfonilo;
- -
- alquil(C_{1}-C_{4})aminocarbonilo: metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, 1-metiletilaminocarbonilo, propilaminocarbonilo, butilaminocarbonilo, 1-metilpropilaminocarbonilo, 2-metilpropilaminocarbonilo, 1,1-dimetiletilaminocarbonilo;
- -
- di(alquilo C_{1}-C_{4})aminocarbonilo: N,N-dimetilaminocarbonilo, N,N-dietilaminocarbonilo, N,N-di(1-metiletil)aminocarbonilo, N,N-dipropilaminocarbonilo, N,N-dibutilaminocarbonilo, N,N-di(1-metilpropil)aminocarbonilo, N,N-di(2-metilpropil)aminocarbonilo, N,N-di(1,1-dimetiletil)aminocarbonilo, N-etil-N-metiloaminocarbonilo, N-metil-N-propilaminocarbonilo, N-metil-N-(1-metiletil)aminocarbonilo, N-butil-N-metiloaminocarbonilo, N-metil-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo, N-metil-N-(2-metilpropil)aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-metilaminocarbonilo, N-etil-N-propilaminocarbonilo, N-etil-N-(1-metiletil) aminocarbonilo, N-butil-N-etiloaminocarbonilo, N-etil-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo, N-etil-N-(2-metilpropil)aminocarbonilo, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)aminocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-propilaminocarbonilo, N-butil-N-propilaminocarbonilo, N-(1-metilpropil)-N-propilaminocarbonilo, N-(2-metilpropil)-N-propilaminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-propilaminocarbonilo, N-butil-N-(1-metiletil)aminocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-(2-etilpropil)aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo, N-butil-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo, N-butil-N-(2-metilpropil)aminocarbonilo, N-butil-N-(1,1-dimetiletil)aminocarbonilo, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil) aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo o N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)aminocarbonilo;
- -
- alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}: alquilo C_{1}-C_{4} que esta sustituido por alcoxi C_{1}-C_{4} - como se ha indicado anteriormente -, es decir, por ejemplo, CH_{2}-OCH_{3}, CH_{2}-OC_{2}H_{5}, n-propoximetilo, CH_{2}-OCH(CH_{3})_{2}, n-butoximetilo, (1-metilpropoxi)metilo, (2-metilpropoxi)metilo, CH_{2}-OC(CH_{3})_{3}, 2-(metoxi)etilo, 2-(etoxi)etilo, 2-(n-propoxi)etilo, 2-(1-metiletoxi)etilo, 2-(n-butoxi)etilo, 2-(1-metilpropoxi)etilo, 2-(2-metilpropoxi)etilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)etilo, 2-(metoxi)propilo, 2-(etoxi)propilo, 2-(n-propoxi)propilo, 2-(1-metiletoxi)propilo, 2-(n-butoxi)propilo, 2-(1-metilpropoxi)propilo, 2-(2-metilpropoxi)propilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)propilo, 3-(metoxi)propilo, 3-(etoxi)propilo, 3-(n-propoxi)propilo, 3-(1-metiletoxi)propilo, 3-(n-butoxi)propilo, 3-(1-metilpropoxi)propilo, 3-(2-metilpropoxi)propilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)propilo, 2-(metoxi)butilo, 2-(etoxi)butilo, 2-(n-propoxi)butilo, 2-(1-metiletoxi)butilo, 2-(n-butoxi)butilo, 2-(1-metilpropoxi)butilo, 2-(2-metilpropoxi)butilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)butilo, 3-(metoxi)butilo, 3-(etoxi)butilo, 3-(n-propoxi)butilo, 3-(1-metiletoxi)butilo, 3-(n-butoxi)butilo, 3-(1-metilpropoxi)butilo, 3-(2-metilpropoxi)butilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)butilo, 4-(metoxi)butilo, 4-(etoxi)butilo, 4-(n-propoxi)butilo, 4-(1-metiletoxi)butilo, 4-(n-butoxi)butilo, 4-(1-metilpropoxi)butilo, 4-(2-metilpropoxi)butilo o 4-(1,1-dimetiletoxi)butilo, preferentemente CH_{2}-OCH_{3}, CH_{2}-OC_{2}H_{5}, 2-metoxietilo o 2-etoxietilo;
- -
- alquil(C_{1}-C_{4})carbonilo: CO-CH_{3}, CO-C_{2}H_{5}, CO-CH_{2}-C_{2}H_{5}, CO-CH(CH_{3})_{2}, n-butilcarbonilo, CO-CH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, COCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o CO-C(CH_{3})_{3}, preferentemente CO-CH_{3} o CO-C_{2}H_{5};
- -
- alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo: CO-OCH_{3}, CO-OC_{2}H_{5}, n-propoxicarbonilo, CO-OCH(CH_{3})_{2}, n-butoxicarbonilo, CO-OCH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, CO-OCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o CO-OC(CH_{3})_{3}, preferentemente CO-OCH_{3} o CO-OC_{2}H_{5};
- -
- alquenilo C_{3}-C_{6}: prop-1-en-1-ilo, alilo, 1-metiletenilo, 1-buten-1-ilo, 1-buten-2-ilo, 1-buten-3-ilo, 2-buten-1-ilo, 1-metiloprop-1-en-1-ilo, 2-metilprop-1-en-1-ilo, 1-metilprop-2-en-1-ilo,2-metilprop-2-en-1-ilo, n-penten-1-ilo, n-penten-2-ilo, n-penten-3-ilo, n-penten-4-ilo, 1-metilbut-1-en-1-ilo, 2-metilbut-1-en-1-ilo, 3-metilbut-1-en-1-ilo, 1-metilbut-2-en-1-ilo, 2-metilbut-2-en-1-ilo, 3-metilbut-2-en-1-ilo, 1-metilbut-3-en-1-ilo, 2-metilbut-3-en-1-ilo, 3-metilbut-3-en-1-ilo, 1,1-dimetilprop-2-en-1-ilo, 1,2-dimetilprop-1-en-1-ilo, 1,2-dimetilprop-2-en-1-ilo, 1-etilprop-1-en-2-ilo, 1-etilprop-2-en-1-ilo, n-hex-1-en-1-ilo, n-hex-2-en-1-ilo, n-hex-3-en-1-ilo, n-hex-4-en-1-ilo, n-hex-5-en-1-ilo, 1-metilpent-1-en-1-ilo, 2-metilpent-1-en-1-ilo, 3-metilpent-1-en-1-ilo, 4-metilpent-1-en-1-ilo, 1-metilpent-2-en-1-ilo, 2-metilpent-2-en-1-ilo, 3-metilpent-2-en-1-ilo, 4-metilpent-2-en-1-ilo, 1-metilpent-3-en-1-ilo, 2-metilpent-3-en-1-ilo, 3-metilpent-3-en-1-ilo, 4-metilpent-3-en-1-ilo, 1-metilpent-4-en-1-ilo, 2-metilpent-4-en-1-ilo, 3-metilpent-4-en-1-ilo, 4-metilpent-4-en-1-ilo, 1,1-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1,1-dimetilbut-3-en-1-ilo, 1,2-dimetilbut-1-en-1-ilo, 1,2-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1,2-dimetilbut-3-en-1-ilo, 1,3-dimetilbut-1-en-1-ilo, 1,3-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1,3-dimetilbut-3-en-1-ilo, 2,2-dimetilbut-3-en-1-ilo, 2,3-dimetilbut-1-en-1-ilo, 2,3-dimetilbut-2-en-1-ilo, 2,3-dimetilbut-3-en-1-ilo, 3,3-dimetilbut-1-en-1-ilo, 3,3-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1-etilbut-1-en-1-ilo, 1-etilbut-2-en-1-ilo, 1-etilbut-3-en-1-ilo, 2-etilbut-1-en-1-ilo, 2-etilbut-2-en-1-ilo, 2-etilbut-3-en-1-ilo, 1,1,2-trimetilprop-2-en-1-ilo, 1-etil-1-metiloprop-2-en-1-ilo, 1-etil-2-metiloprop-1-en-1-ilo o 1-etil-2-metiloprop-2-en-1-ilo;
- -
- haloalquenilo C_{3}-C_{6}: alquenilo C_{3}-C_{6} como se ha indicado anteriormente que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, 2-cloroalilo, 3-cloroalilo, 2,3-dicloroalilo, 3,3-dicloroalilo, 2,3,3-tricloroalilo, 2,3-diclorobut-2-enilo, 2-bromoalilo, 3-bromoalilo, 2,3-dibromoalilo, 3,3-dibromoalilo, 2,3,3-tribromoalilo o 2,3-dibromobut-2-enilo;
- -
- ciano-alquenilo C_{3}-C_{6}: por ejemplo 2-cianoalilo, 3-cianoalilo, 4-cianobut-2-enilo, 4-cianobut-3-enilo o 5-cianopent-4-enilo;
- -
- alquenil(C_{3}-C_{4})oxi: aliloxi, but-1-en-3-iloxi, but-1-en-4-iloxi, but-2-en-1-iloxi, 1-metiloprop-2-eniloxi o 2-metiloprop-2-eniloxi;
- -
- alquenil(C_{3}-C_{4})tio: aliltio, but-1-en-3-iltio, but-1-en-4-iltio, but-2-en-1-iltio, 1-metiloprop-2-eniltio o 2-metiloprop-2-eniltio;
- -
- alquenil(C_{3}-C_{4})sulfinilo: por ejemplo alilsulfinilo, but-1-en-3-ilsulfinilo, but-1-en-4-ilsulfinilo, but-2-en-1-ilsulfinilo, 1-metiloprop-2-enilsulfinilo o 2-metiloprop-2-enilsulfinilo;
- -
- alquenil(C_{3}-C_{4})sulfonilo: alilsulfonilo, but-1-en-3-ilosulfonilo, but-1-en-4-ilsulfonilo, but-2-en-1-ilsulfonilo, 1-metiloprop-2-enilsulfonilo o 2-metiloprop-2-enilsulfonilo;
- -
- alquinilo C_{3}-C_{6}: prop-1-in-1-ilo, prop-2-in-1-ilo, n-but-1-in-1-ilo, n-but-1-in-3-ilo, n-but-1-in-4-ilo, n-but-2-in-1-ilo, n-pent-1-in-1-ilo, n-pent-1-in-3-ilo, n-pent-1-in-4-ilo, n-pent-1-in-5-ilo, n-pent-2-in-1-ilo, n-pent-2-in-4-ilo, n-pent-2-in-5-ilo, 3-metilbut-1-in-3-ilo, 3-metilbut-1-in-4-ilo, n-hex-1-in-1-ilo, n-hex-1-in-3-ilo, n-hex-1-in-4-ilo, n-hex-1-in-5-ilo, n-hex-1-in-6-ilo, n-hex-2-in-1-ilo, n-hex-2-in-4-ilo, n-hex-2-in-5-ilo, n-hex-2-in-6-ilo, n-hex-3-in-1-ilo, n-hex-3-in-2-ilo, 3-metilpent-1-in-1-ilo, 3-metilpent-1-in-3-ilo, 3-metilpent-1-in-4-ilo, 3-metilpent-1-in-5-ilo, 4-metilopent-1-in-1-ilo, 4-metilopent-2-in-4-ilo o 4-metilopent-2-in-5-ilo, preferentemente prop-2-in-1-ilo;
- -
- haloalquinilo C_{3}-C_{6}: alquinilo C_{3}-C_{6} como se ha indicado anteriormente que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, 1,1-difluorprop-2-in-1-ilo, 4-fluorbut-2-in-1-ilo, 4-clorobut-2-in-1-ilo, 1,1-difluorbut-2-in-1-ilo, 5-fluorpent-3-in-1-ilo o 6-fluorhex-4-in-1-ilo;
- -
- ciano-alquinilo C_{3}-C_{6}: por ejemplo 3-cianopropargilo, 4-cianobut-2-in-1-ilo, 5-cianopent-3-in-1-ilo y 6-cianohex-4-in-1-ilo;
- -
- haloalquil(C_{1}-C_{4})carbonilo: a radical alquil(C_{1}-C_{4})carbonilo radical - como se ha indicado anteriormente - que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, CO-CH_{2}F, CO-CHF_{2}, CO-CF_{3}, CO-CH_{2}Cl, CO-CH(Cl)_{2}, CO-C(Cl)_{3}, clorofluormetilcarbonilo, diclorofluormetilcarbonilo, clorodifluormetilcarbonilo, 2-fluoretilcarbonilo, 2-cloroetilcarbonilo, 2-bromoetilcarbonilo, 2-yodoetilcarbonilo, 2,2-difluoretilcarbonilo, 2,2,2-trifluoretilcarbonilo, 2-cloro-2-fluoretilcarbonilo, 2-cloro-2,2-difluoretilcarbonilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilcarbonilo, 2,2,2-tricloroetilcarbonilo, CO-C_{2}F_{5}, 2-fluorpropilcarbonilo, 3-fluorpropilcarbonilo, 2,2-difluorpropilcarbonilo, 2,3-difluorpropilcarbonilo, 2-cloropropilcarbonilo, 3-cloropropilcarbonilo, 2,3-dicloropropilcarbonilo, 2-bromopropilcarbonilo, 3-bromopropilcarbonilo, 3,3,3-trifluorpropilcarbonilo, 3,3,3-tricloropropilcarbonilo, COCH_{2}-C_{2}F_{5}, CO-CF_{2}-C_{2}F_{5}, 1- (CH_{2}F)-_{2}-fluoretilcarbonilo, 1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetilcarbonilo, 1-(CH_{2}Br)-2-bromoetilcarbonilo, 4-fluorbutilcarbonilo, 4-clorobutilcarbonilo, 4-bromobutilcarbonilo o nonafluorbutilcarbonilo, preferentemente CO-CF_{3}, CO-CH_{2}Cl o 2,2,2-trifluoretilcarbonilo;
- -
- alquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi: O-CO-CH_{3}, O-CO-C_{2}H_{5}, O-CO-CH_{2}-C_{2}H_{5}, O-CO-CH(CH_{3})_{2}, O-CO-CH_{2}-CH_{2}-C_{2}H_{5}, OCO-CH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, O-CO-CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o O-CO-C(CH_{3})_{3}, preferentemente O-CO-CH_{3} o O-CO-C_{2}H_{5};
- -
- haloalquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi: a radical alquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi radical - como se ha indicado anteriormente - que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, O-CO-CH_{2}F, O-CO-CHF_{2}, O-CO-CF_{3}, OCO-CH_{2}Cl, O-CO-CH(Cl)_{2}, O-CO-C(Cl)_{3}, clorofluormetilcarboniloxi, diclorofluormetilcarboniloxi, clorodifluormetilcarboniloxi, 2-fluoretilcarboniloxi, 2-cloroetilcarboniloxi, 2-bromoetilcarboniloxi, 2-yodoetilcarboniloxi, 2,2-difluoretilcarboniloxi, 2,2,2-trifluoretilcarboniloxi, 2-cloro-2-fluoretilcarboniloxi, 2-cloro-2,2-difluoretilcarboniloxi, 2,2-dicloro-2-fluoretilcarboniloxi, 2,2,2-tricloroetilcarboniloxi, O-CO-C_{2}F_{5}, 2-fluorpropilcarboniloxi, 3-fluorpropilcarboniloxi, 2,2-difluorpropilcarboniloxi, 2,3-difluorpropilcarboniloxi, 2-cloropropilcarboniloxi, 3-cloropropilcarboniloxi, 2,3-dicloropropilcarboniloxi, 2-bromopropilcarboniloxi, 3-bromopropilcarboniloxi, 3,3,3-trifluorpropilcarboniloxi, 3,3,3-tricloropropilcarboniloxi, O-CO-CH_{2}-C_{2}F_{5}, O-CO-CF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(CH_{2}F)-_{2}-fluoretilcarboniloxi, 1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetilcarboniloxi, 1-(CH_{2}Br)-2-bromoetilcarboniloxi, 4-fluorbutilcarboniloxi, 4-clorobutilcarboniloxi, 4-bromobutilcarboniloxi o nonafluorbutilcarboniloxi;
- -
- alquinil(C_{3}-C_{4})oxi: propargiloxi, but-1-in-3-iloxi, but-1-in-4-iloxi, but-2-in-1-iloxi, 1-metiloprop-2-iniloxi o 2-metiloprop-2-iniloxi, preferentemente propargiloxi;
- -
- alquinil(C_{3}-C_{4})tio: propargiltio, but-1-in-3-iltio, but-1-in-4-iltio, but-2-in-1-iltio, 1-metiloprop-2-iniltio o 2-metiloprop-2-iniltio, preferentemente propargiltio;
- -
- alquinil(C_{3}-C_{4})sulfinilo: propargilsulfinilo, but-1-in-3-ilsulfinilo, but-1-in-4-ilsulfinilo, but-2-in-1-ilsulfinilo, 1-metiloprop-2-inilsulfinilo o 2-metiloprop-2-inilsulfinilo, preferentemente propargilsulfinilo;
- -
- alquinil(C_{3}-C_{4})sulfonilo: propargilsulfonilo, but-1-in-3-ilsulfonilo, but-1-in-4-ilsulfonilo, but-2-in-1-ilsulfonilo, 1-metilprop-2-inilsulfonilo o 2-metilprop-2-inilsulfonilo;
- -
- cicloalquilo C_{3}-C_{8}: ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo;
- -
- cicloalquillo C_{3}-C_{8}-alquilo C_{1}-C_{4}; ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, cicloheptilmetilo, ciclooctilmetilo, 2-(ciclopropil)etilo, 2-(ciclobutil)etilo, 2-(ciclopentil)etilo, 2-(ciclo- hexil)etilo, 2-(cicloheptil)etilo, 2-(ciclooctil)etilo, 3-(ciclopropil)propilo, 3-(ciclobutil)propilo, 3-(ciclo- pentil)propilo, 3-(ciclohexil)propilo, 3-(cicloheptil)propilo, 3-(ciclooctil)propilo, 4-(ciclopropil)butilo, 4- (ciclobutil)butilo, 4-(ciclopentil)butilo, 4-(ciclohexil)butilo, 4-(cicloheptil)butilo, 4-(ciclooctil)butilo;
- -
- cicloalquil(C_{3}-C_{8})oxi: ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, cicloheptiloxi, ciclooctiloxi;
- -
- cicloalquenilo C_{3}-C_{8}: ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo o ciclooctenilo.
Herbicidas preferidos B que se pueden emplear
según la presente invención en combinación con los
7-pirazolilbenzoxazoles de fórmula I son:
- b1)
- del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de lípidos:
- \quad
- chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-p, fenthiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cicloxydim, profoxydim, setoxidim, tepraloxydim, tralkoxydim, butiloate, cicloate, diallate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, etiolate, isopolinate, metiobencarb, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, sulfallate, tiobencarb, tiocarbazil, triallate, vernolate, benfuresate, ethofumesate y bensulide;
- b2)
- del grupo de los inhibidores de ALS:
- \quad
- amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, ethametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyriminobac, propoxicarbazone, flucarbazone, pyribenzoxim, pyriftalid y pyritiobac;
- b3)
- del grupo de los inhibidores de la fotosíntesis:
- \quad
- atraton, atrazine, ametrine, aziprotrine, cyanazine, cyanatrin, chlorazine, cyprazine, desmetrine, dimethametrine, dipropetrin, eglinazine, ipazine, mesoprazine, methometon, methoprotrine, procyazine, proglinazine, prometon, prometrine, propazine, sebuthiloazine, secbumeton, simazine, simeton, simetrine, terbumeton, terbuthiloazine, terbutrine, trietazine, ametridione, amibuzin, hexazinone, isometiozin, metamitron, metribuzin, bromacil, isocil, lenacil, terbacil, brompyrazon, chloridazon, dimidazon, desmedipham, phenisopham, phenmedipham, phenmediphametilo, benzthiazuron, buthiuron, ethidimuron, isouron, methabenzthiazuron, monoisouron, tebuthiuron, thiazafluron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, clorotoluron, cloroxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturon, linuron, methiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, phenobenzuron, siduron, tetrafluron, thidiazuron, cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, bromobonil, bromoxinil, cloroxinil, yodobonil, ioxinil, amicarbazone, bromofenoxim, flumezin, methazole, bentazone, propanil, pentanochlor, pyridate, y pyridafol;
- b4)
- del grupo de los inhibidores de la protoporfirinogeno-IX oxidasa: acifluorfen, bifenox, chlometoxifen, chlornitrofen, etoxifen, fluordifen, fluorglycofen, fluornitrofen, fomesafen, furiloxifen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen, fluazolate, pyraflufen, cinidon-etilo, flumiclorac, flumioxazin, flumipropin, fluthiacet, thidiazimin, oxadiazon, oxadiargilo, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoxazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazol, flufenpyr, flupropacil, nipyraclofen, etnipromid y compuestos de feniluracilo de fórmula II:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en donde las variables R^{6}-R^{12} se definen como sigue:
- R^{6}
- es metilo o NH_{2};
- R^{7}
- es haloalquilo C_{1}-C_{2};
- R^{8}
- es hidrógeno o halógeno;
- R^{9}
- es halógeno o ciano;
- R^{10}
- es hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6} o bencilo que está insustituido o sustituido por halógeno o alquilo;
R^{11}, R^{12}
independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo, en donde cada
uno de los últimos ochos sustituyentes mencionados están
insustituidos o pueden estar sustituidos por 1 a 6 átomos de
halógeno y/o por uno, dos o tres grupos seleccionados entre: OH,
NH_{2}, CN, CONH_{2}, alcoxi C_{1}-C_{4},
haloalcoxi C_{1}-C_{4},
alquil(C_{1}-C_{4})tio,
haloalquil(C_{1}-C_{4})tio,
alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo,
alquil(C_{1}-C_{4})amino,
di(alquilo C_{1}-C_{4})amino,
formilo,
alquil(C_{1}-C_{4})carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{4})aminocarbonilo,
di(alquilo
C_{1}-C_{4})aminocarbonilo, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo;
o
R^{11}, R^{12} junto con el
átomo de nitrógeno forman un heterociclo nitrogenado de 3, 4, 5, 6 o
7 miembros, saturado o insaturado, que está insustituido o
sustituido por 1 a 6 grupos metilo y que puede contener, como
miembros del anillo, 1 o 2 heteroátomos más seleccionados del grupo
consistente en nitrógeno, oxígeno y
azufre,
- b5)
- del grupo de los herbicidas blanqueadores:
- \quad
- metflurazon, norflurazon, flufenican, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pirazolinate, pyrazoxyfen, benzobiciclon, amitrole, clomazone, aclonifen, 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina y también derivados de benzoilo 3-heterociclilo-sustituidos de fórmula III:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en donde las variables R^{13} a R^{18} se definen como sigue:
{}\hskip0,5cmR^{13}, R^{15} son hidrógeno,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{6},haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, alquiltio
{}\hskip2cmC_{1}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo o
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
- R^{14}
- es un radical heterocíclico seleccionado del grupo consistente en: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, en donde los nueve radicales mencionados pueden estar insustituidos o mono- o polisustituidos por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquil(C_{1}-C_{4})tio;
- R^{16}
- es hidrógeno, halógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
- R^{17}
- es alquilo C_{1}-C_{6};
- R^{18}
- es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
- b6)
- del grupo de los inhibidores de EPSP sintasa:
- \quad
- glyphosate;
- b7)
- del grupo de los inhibidores de la glutamina sintasa:
- \quad
- glufosinate y blanaphos;
- b8)
- del grupo de los inhibidores de la DHP sintasa:
- \quad
- asulam;
- b9)
- del grupo de los inhibidores de mitosas:
- \quad
- benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, methalpropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin, amiprofos-metilo, butamifos, ditiopyr, thiazopyr, propyzamide, tebutam, chlorthal, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham y propham;
- b10)
- del grupo de los inhibidores de VLCFA:
- \quad
- acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, delachlor, diethatilo, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, prinachlor, terbuchlor, thenilochlor, xiloachlor, allidochlor, CDEA, epronaz, diphenamid, napropamide, naproanilide, pethoxamid, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, anilofos, piperophos, cafenstrole, indanofan y tridiphane;
- b11)
- del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de celulosa:
- \quad
- dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben y flupoxam;
- b12)
- del grupo de los herbicidas desacopladores:
- \quad
- dinofenate, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofen y medinoterb;
- b13)
- del grupo de los herbicidas de auxinas:
- \quad
- clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA-tioetilo, dichlorprop, dichlorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr y benazolin;
\newpage
- b14)
- del grupo de los inhibidores del transporte de auxinas:
- \quad
- naptalam, diflufenzopyr;
- b15)
- del grupo de otros herbicidas:
- \quad
- benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmetiloin, metilodymron, etobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam, bromuro de metilo, daimuron (dymron) y cumilouron.
Los 7-pirazolilbenzoxazoles de
fórmula I están incluidos en la fórmula general de los compuestos
descritos en WO 98/27090 y WO 99/55702. Los
7-pirazolilbenzoxazoles de fórmula I se pueden
preparar mediante los procedimientos descritos en dichas
publicaciones y por los procedimientos descritos en WO 01/68644 y en
la solicitud anterior DE 101 01 762,6, las cuales es incluyen aquí
expresamente solo con fines de referencia.
Los compuestos activos B de los grupos b1) a
b15) y los compuestos activos C son herbicidas y agentes de
seguridad conocidos, véase, por ejemplo, The Compendium of
Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/
index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; y K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998. La 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina [CAS No. 52836-31-4] se conoce también como R-29148. El 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano [CAS No. 71526-07-3] se conoce también como AD-67 y MON 4660. La 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina se conoce por la EP 423960. Los herbicidas blanqueadores de fórmula III descritos a continuación se muestran en WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 y WO 97/41118. Los inhibidores de protoporfirinógeno-IX de fórmula II descritos a continuación han sido dados a conocer en la solicitud de patente anterior WO 01/83459.
index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; y K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998. La 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina [CAS No. 52836-31-4] se conoce también como R-29148. El 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano [CAS No. 71526-07-3] se conoce también como AD-67 y MON 4660. La 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina se conoce por la EP 423960. Los herbicidas blanqueadores de fórmula III descritos a continuación se muestran en WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 y WO 97/41118. Los inhibidores de protoporfirinógeno-IX de fórmula II descritos a continuación han sido dados a conocer en la solicitud de patente anterior WO 01/83459.
La categorización de los compuestos activos de
acuerdo con su modo de acción está basada en los conocimientos
actuales. Si una sustancia activa actúa a través de más de un modo
de acción, esta sustancia es asignada a solo un modo de acción.
Si los 7-pirazolilbenzoxazoles
I, los herbicidas B y/o los agentes de seguridad C son capaces de
formar isómeros geométricos, por ejemplo isómeros E/Z, es posible
el uso de tanto los isómeros puros como de sus mezclas en las
combinaciones de acuerdo con la invención. Si los
7-pirazolilbenzoxazoles I, los herbicidas B y/o los
agentes de seguridad C tienen uno o más centros de quilaridad y,
como consecuencia, están presentes como enantiómeros o
diastereómeros, es posible el uso tanto de los enantiómeros y
diastereómeros puros como de sus mezclas en las composiciones según
la invención.
Si los 7-pirazolilbenzoxazoles
I, los herbicidas B y/o los agentes de seguridad C tienen grupos
funcionales que pueden ser ionizados, los mismos se pueden emplear
también en forma de sus sales agrícolamente aceptables.
En general, los adecuadas las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácido de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no presentan un efecto adverso sobre la acción de los compuestos acti-
vos.
En general, los adecuadas las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácido de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no presentan un efecto adverso sobre la acción de los compuestos acti-
vos.
Cationes preferidos son los iones de los metales
alcalinos, preferentemente de litio, sodio y potasio, de los
metales alcalinotérreos, preferentemente de calcio y magnesio, y de
los metales de transición, preferentemente de manganeso, cobre,
zinc y hierro, además de amonio y amonio sustituido en donde de 1 a
4 átomos de hidrógeno están reemplazados por alquilo
C_{1}-C_{4}, hidroxi-alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, hidroxi-alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo, preferentemente
amonio, metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio,
diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio,
tetraetilamonio, tetrabutilamonio,
2-hidroxietilamonio,
2-(2-hidroxietoxi)et-1-ilamonio,
di(2-hidroxietil)amonio,
benciltrimetilamonio, benciltrietilamonio, además iones fosfonio,
iones sulfonio, preferentemente tri(alquil
C_{1}-C_{4})sulfonio, tal como
trimetilsulfonio, e iones sulfoxonio, con preferencia
tri(alquilo C_{1}-C_{4})
sulfoxonio.
sulfoxonio.
Es posible el uso, por ejemplo, de los
compuestos activos de fórmula I que tienen un grupo ácido, de los
compuestos activos II y III y chlorazifop, clodinafop, clofop,
cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P,
fenthiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop,
haloxyfop-P, isoxapyrifop, propaquizafop,
quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim,
butroxydim, clethodim, cloproxydim, cicloxydim, profoxydim,
setoxidim, tepraloxydim, tralkoxydim, amidosulfuron, azimsulfuron,
bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron,
ciclosulfamuron, ethametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron,
flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron,
yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron,
primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron,
sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron,
tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron,
propoxicarbazon, flucarbazon, imazamethabenz, imazamox, imazapic,
imazapyr, imazaquin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam,
florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac,
pyritiobac, pyriminobac, bentazon, acifluorfen, etoxifen,
fluorglycofen, fomesafen, halosafen, lactofen, pyraflufen,
flumiclorac, fluthiacet, carfentrazone, flufenpyr, mesotrione,
sulcotrione, glyphosate, glufosinate, bilanaphos, clomeprop,
2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop,
dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop,
mecoprop-P, 2,4,5-T, chloramben,
dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac,
quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, naptalam,
diflufenzopyr, cloquintocet, fenchlorazole, isoxadifen y mefenpyr,
si se desea como sales de los cationes agrícolamente útiles
mencionados anteriormente, en las composiciones según la
invención.
Los aniones de sales de adición de ácido útiles
son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, yoduro,
hidrogenosulfato, metilsulfato, sulfato, dihidrogenofosfato,
hidrogenofosfato, nitrato, dicarbonato, carbonato,
hexafluorsilicato, hexafluorfosfato, benzoato y los aniones de
ácidos alcanoicos C_{1}-C_{4}, preferentemente
formato, acetato, propionato y butirato.
En las composiciones según la invención, los
compuestos activos cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat,
morfamquat y paraquat se emplean normalmente como sales de los
aniones agrícolamente útiles antes mencio-
nados.
nados.
Los compuestos activos I se pueden emplear en
las mezclas según la invención como sales de adición de ácido, como
antes se ha mencionado.
En las composiciones según la invención, los
compuestos activos que portan un grupo carboxilo pueden también
emplearse, en lugar de los compuestos activos antes mencionados, en
forma de un derivado agrícolamente aceptable, por ejemplo como
amidas tales como mono- o
di-alquil(C_{1}-C_{6})amidas
o arilamidas, como ésteres, por ejemplo como ésteres de alilo,
ésteres de propargilo, ésteres de alquilo
C_{1}-C_{10} o ésteres de alcoxialquilo, y
también como tioésteres, por ejemplo, como tioésteres de alquilo
C_{1}-C_{10}. Ejemplos de compuestos activos
que tienen un grupo COOH que también pueden emplearse como derivados
son: chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop,
fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenthiaprop, fluazifop,
fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P,
isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop,
quizalofop-P, trifop, bensulfuron, chlorimuron,
ethametsulfuron, flupyrsulfuron, halosulfuron, yodosulfuron,
mesosulfuron, metsulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron,
sulfometuron, thifensulfuron, tribenuron, triflusulfuron,
imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin,
imazethapyr, cloransulam, bispyribac, pyritiobac, pyriminobac,
acifluorfen, etoxifen, fluorglycofen, lactofen, pyraflufen,
flumiclorac, fluthiacet, carfentrazone, flufenpyr, clomeprop,
2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop,
dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop,
mecoprop-P, 2,4,5-T, chloramben,
dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac,
clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, naptalam,
diflufenzopyr, cloquintocet, fenchlorazole, isoxadifen y
mefenpyr.
Mono- y
di-alquil(C_{1}-C_{6})amidas
preferidas son las metil- y dimetilamidas. Arilamidas preferidas
son, por ejemplo, las anilidas y las
2-cloroanilidas. Esteres de alquilo preferidos son,
por ejemplo, los ésteres de metilo, etilo, propilo, isopropilo,
butilo, isobutilo, pentilo, mexilo (1-metilhexilo) o
isooctilo (2-etilhexilo). Esteres de alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4} preferidos son los ésteres de alcoxi
(C_{1}-C_{4})etilo de cadena lineal o
ramificada, por ejemplo los ésteres de metoxietilo, etoxietilo o
butoxietilo. Un ejemplo de los tioésteres de alquilo
C_{1}-C_{10} de cadena lineal o ramificada es el
tioéster de etilo.
Entre los
7-pirazolilbenzoxazoles de fórmula I, tienen
preferencia aquellos en donde las variables R^{1} a R^{5}
independientemente entre sí, pero con preferencia en combinación,
tienen los siguientes significados:
- R^{1}
- es difluormetoxi;
- R^{2}
- es cloro o bromo;
- R^{3}
- es hidrógeno, fluor o cloro, en particular fluor o cloro;
- R^{4}
- es halógeno o ciano, con preferencia cloro o ciano, muy particularmente cloro;
- R^{5}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}-alquilo C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo, en particular alquilo C_{1}-C_{4}, ciclopropilo o ciclopropilmetilo y muy particularmente alquilo C_{1}-C_{4}.
\newpage
Ejemplos de herbicidas I particularmente
preferidos son los compuestos de fórmula Ia indicados a continuación
en donde R^{2}, R^{3} y R^{5} tienen de manera conjunta los
valores ofrecidos en una de las columnas de la tabla I (compuestos
I.1 a I.76).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Entre las composiciones según la invención, se
da preferencia a aquellas que comprenden al menos un herbicida B
seleccionado entre los grupos b1) a b7), b9) a b11), b13) a
b15).
Entre las composiciones según la invención, son
de una preferencia particular aquellas que comprenden al menos un
herbicida B seleccionado entre los grupos b1), b2), b5), b6), b7),
b9), b10), b13), b14) y b15), en particular seleccionado entre los
grupos b1), b2), b5), b6), b7), b9) y b15).
Herbicidas B de los grupos b1) a b15) son los
compuestos indicados a continuación:
- b1)
- clodinafop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, metamifop, quizalofop, quizalofop-P, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cicloxydim, profoxydim, setoxidim, tepraloxydim, tralkoxydim;
- b2)
- amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, ethametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoxicarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyribenzoxim, pyriftalid, pyritiobac, pyriminobac;
- b3)
- atrazine, cyanazine, simazine, terbuthiloazine, hexazinone, metamitron, metribuzin, amicarbazone, chloridazon, chlorbromuron, clorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, propanil, bromoxinil, ioxinil, bentazone, pyridate, difenzoquat, diquat, paraquat;
- b4)
- acifluorfen, fluorglycofen, halosafen, lactofen, oxyfluorfen, fluazolate, pyraflufen, cinidon-etilo, flumiclorac, flumioxazin, fluthiacet, oxadiazon, oxadiargilo, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoxazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazol, flufenpyr, nipyraclofen, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1[(2H)-pirimidinil]-N-(dimetilsulfamoil)-4-fluorbenzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6- dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-(dimetilsulfamoil)-4-fluorbenzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(etil)metilsulfamoil]-4-fluorbenzamida, 5-[3- amino-3,6- dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-[(etil)metilsulfamoil]-4-fluorbenzamida, 2- cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluor-N-[(metil)pro- pilsulfamoil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-4- fluor-N-[(metil)propilsulfamoil]benzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)- pirimidinil]-4-fluor-N-(isopropil)metilsulfamoil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluorme- til)-1(2H)-pirimidinil]-cloro-4-fluor-N-[(isopropil)metilsulfamoil]benzamida, N-[(butil)metilsulfamoil]-2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluorbenzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(butil)metilsulfamoil]-2-cloro-4-fluorbenzamida, 2- cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluor-N-[(isobutil)metilsulfa- moil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-4-fluor-N- [(isobutil)metilsulfamoil]benzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-(dimetilsulfamoil)benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-(dimetilsulfamoil)benzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pyrimidinilo]-N-[(etil)metilsulfamoil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-[(etil)metilsulfamoil]benzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluor- metil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(metil)propilosulfamoilo]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(tri- fluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-[(metil)propilosulfamoilo]benzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(isopropil)metilsulfamoil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihi- dro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-[(isopropil)metilsulfamoil]benzamida, N-[(butil) metilsulfamoil]-2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(butil)metilsulfamoil]-2-clorobenzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(isobutil)metilsulfamoil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-[(isobutil)metilsulfamoil]benzamida;
- b5)
- norflurazon, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pirazolinate, pyrazoxyfen, benzobiciclon, clomazone, [2-cloro-3-(4,5-dihidro-3-isoxazolilo)-4-(metilsulfonil)fenil](5-hidroxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona, [3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenil](5-hidroxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona, [2-cloro-3-(3- metil-5-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)fenil](5-hidroxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona, (5-hidroxi-1-metil-1H-pirazol-4-il)[2-metil-3-(3-metil-5-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)fenil]metanona, y también 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina;
- b6)
- glyphosate;
- b7)
- glufosinate;
- b9)
- benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, oryzalin, pendimethalin, trifluralin, propyzamide;
- b10)
- acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, propachlor, propisochlor, thenilochlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, cafenstrole, indanofan;
- b11)
- dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben y flupoxam;
- b13)
- 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, dicamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, benazolin;
- b14)
- diflufenzopyr;
- b15)
- bromobutide, cinmetiloin, metilodymron, oxaziclomefone, triaziflam, daimuron (dymron) y cumilouron;
y también sus sales agrícolamente
aceptables y, en el caso de compuestos con un grupo carboxilo,
también sus derivados agrícolamente
aceptables.
\vskip1.000000\baselineskip
En una modalidad particularmente preferida de la
invención, las composiciones según la invención comprenden, como
ingrediente activo B) un compuesto seleccionado del grupo
consistente en tepraloxydim, profoxydim, cyhalofop, setoxidim,
ciclosulfamuron, nicosulfuron, imazapyr, imazaquin,
propoxicarbazone, pyrazosulfuron, imazamox, imazethapyr, imazapic,
bentazone, atrazine, isoproturon, paraquat, clomazone, mesotrione,
picolinafen, glyphosate, glufosinate, pendimethalin, acetochlor,
S-metolachlor, flufenacet,
dimethenamid-P, isoxaben, 2,4-D,
quinclorac, dicamba, bromobutide, metilodymron, oxaziclomefone,
daimuron (dymron), cumilouron y diflufenzopyr y también, en el caso
de herbicidas ionizables o iónicos tales como tepraloxydim,
profoxydim, setoxidim, pyrazosulfuron, ciclosulfamuron,
nicosulfuron, imazamox,imazethapyr, imazapic, imazapyr, imazaquin,
propoxicarbazone, bentazone, paraquat, mesotrione, glyphosate,
glufosinate, 2,4-D, dicamba, quinclorac y
diflufenzopyr, sus sales, en particular sus sales con los cationes
o aniones mencionados como preferidos, y también, en el caso de
compuestos con un grupo carboxilo tales como pyrazosulfuron,
imazamox, imazethapyr, imazapic, imazapyr, imazaquin,
2,4-D, dicamba y quinclorac, sus derivados, en
particular los ésteres o amidas que se han mencionado como
preferidos.
preferidos.
Entre las composiciones particularmente
preferidas de acuerdo con la invención que comprenden al menos un
inhibidor de protoporfirinógeno-IX oxidasa b4), una
modalidad de la invención se refiere a aquellas composiciones que,
como inhibidor de protoporfirinógeno-IX oxidasa,
comprenden un compuesto de fórmula II. En esta modalidad, se da
preferencia a aquellas composiciones que comprenden un compuesto de
fórmula II en donde las variables R^{6} a R^{12}
independientemente entre sí, y en particular preferentemente de
forma conjunta, tienen los siguientes
significados:
significados:
- R^{6}
- es metilo o NH_{2};
- R^{7}
- es trifluormetilo;
- R^{8}
- es hidrógeno, fluor o cloro, en particular fluor o hidrógeno;
- R^{9}
- es halógeno o ciano, en particular cloro o ciano;
- R^{10}
- es hidrógeno;
R^{11}, R^{12}
independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo,
o
R^{11}, R^{12} junto con el
átomo de nitrógeno forman un anillo pirrolidina, piperidina,
morfolina, N-metilpiperazina o
perhidroazepina.
R^{11}, R^{12} son en particular alquilo
C_{1}-C_{6}, que puede ser idéntico o
diferente.
Entre las composiciones que comprenden al menos
un herbicida blanqueador b5) y que son particularmente preferidas
según la invención, una modalidad de la invención se refiere a
aquellas composiciones que, como herbicida blanqueador b5)
comprenden un compuesto de fórmula III. En esta modalidad, se da
preferencia a aquellas composiciones que comprenden un compuesto de
fórmula III en donde las variables R^{13} a R^{18}
independientemente entre sí y en particular de forma conjunta,
tienen los siguientes significados:
- R^{13}
- es halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alquil(C_{1}-C_{4})tio, alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo o alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, en particular halógeno o alquilo C_{1}-C_{4} y especialmente metilo o cloro;
\newpage
- R^{14}
- es un radical heterocíclico seleccionado del grupo consistente en: isoxazol-3-ilo, isoxazol-5-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, en donde los tres radicales mencionados pueden estar insustituidos o mono- o disustituidos por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4}, en particular isoxazol-5-ilo o 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, que pueden estar sustituidos del modo anterior, preferentemente por uno o dos grupos alquilo C_{1}-C_{4}, en particular metilo, por ejemplo 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo o 3-metilisoxazol-5-ilo;
- R^{15}
- es halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alquil(C_{1}-C_{4})tio, alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo o alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, en particular alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo y preferentemente en particular metilsulfonilo;
- R^{16}
- es hidrógeno;
- R^{17}
- es alquilo C_{1}-C_{4};
- R^{18}
- es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}, en particular hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, las composiciones según la invención comprenden, como
compuestos activos C, al menos uno de los compuestos indicados a
continuación: benoxacor, cloquintocet, dichlormid, fenchlorazole,
fenclorim, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr,
2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina,
4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano
y oxabetrinil y/o una sal agrícolamente aceptable del mismo y/o, en
el caso de compuestos que tienen un grupo COOH, un derivado
agrícolamente aceptable.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones binarias y
ternarias que comprenden al menos un
7-pirazolilbenzoxazol de fórmula I como compuesto
activo A y al menos un herbicida seleccionado entre las clases b1)
a b15) y, si resulta adecuado, uno o más agentes de seguridad C. Se
da una preferencia muy particular a aquellas composiciones binarias
y ternarias que comprenden al menos un
7-pirazolilbenzoxazol de fórmula I como compuesto
activo A y al menos un herbicida seleccionado entre las clases b1),
b2), b3), b5), b6), b7), b9), b10), b13), b14) y b15) y, si resulta
adecuado, uno o más agentes de segu-
ridad C.
ridad C.
Particularmente preferidas son aquellas
composiciones que comprenden, como compuesto activo A), un compuesto
de 7-pirazolilbenzoxazol de fórmula I en donde
R^{1} es difluormetoxi, R^{2} es cloro o bromo, R^{3} es
fluor o cloro, R^{4} es Cl y R^{5} es alquilo
C_{1}-C_{4} y, como compuesto activo B), un
compuesto seleccionado del grupo consistente en tepraloxydim,
profoxydim, cyhalofop, setoxidim, ciclosulfamuron, pyrazosulfuron,
imazamox, imazethapyr, imazapic, imazapyr, imazaquin, nicosulfuron,
propoxicarbazone, dicamba, bentazone, atrazine, isoproturon,
paraquat, clomazone, mesotrione, picolinafen, glyphosate,
glufosinate, pendimethalin, acetochlor,
S-metolachlor, bromobutide, flufenacet,
dimethenamid-P, isoxaben, 2,4-D,
quinclorac, metilodymron, oxaziclomefone, daimuron (dymron),
cumilouron y diflufenzopyr y también, en el caso de herbicidas
ionizables o iónicos herbicides tales como tepraloxydim,
profoxydim, setoxidim, pyrazosulfuron, ciclosulfamuron, imazamox,
imazethapyr, imazapic, imazapyr, imazaquin, nicosulfuron,
propoxicarbazone, bentazone, paraquat, mesotrione, glyphosate,
glufosinate, 2,4-D, dicamba y difluenzopyr, sus
sales, en particular con los aniones o cationes indicados como
preferidos y también, en el caso de compuestos que tienen un grupo
carboxilo tales como pyrazosulfuron, imazamox, imazethapyr,
imazapic, imazapyr, imazaquin, 2,4-D, dicamba y
quinclorac, sus derivados, en particular los ésteres o amidas que
se han mencionado como
preferidos.
preferidos.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b1), en particular seleccionado del grupo consistente en
clodinafop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop,
fenoxaprop-P, profoxydim, setoxidim, tepraloxydim,
tralkoxydim, dimepiperate, esprocarb, molinate y tiobencarb y, si se
desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del
grupo consistente en fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y
mefenpyr.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b2), en particular seleccionado del grupo consistente en
amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorsulfuron,
cinosulfuron, ciclosulfamuron, etoxisulfuron, foramsulfuron,
imazosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron,
nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron,
rimsulfuron, sulfosulfuron, trifloxysulfuron, tritosulfuron,
propoxicarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic,
imazapyr, imazaquin, imazethapyr, metosulam, diclosulam,
florasulam, penoxsulam, bispyribac, pyribenzoxim, pyriftalid y
pyriminobac y, si se desea, un agente de seguridad C), en
particular seleccionado del grupo consistente en furilazole,
fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y
mefenpyr.
mefenpyr.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b3), en particular seleccionado del grupo consistente en
atrazine, cyanazine, terbuthiloazine, amicarbazone, clorotoluron,
diuron, isoproturon, methabenzthiazuron, bentazone, propanil,
pentanochlor, pyridate, bromoxinil, ioxinil y paraquat y, si se
desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del
grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet,
isoxadifen y mefenpyr.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b5), en particular seleccionado del grupo consistente en
diflufenican, picolinafen, mesotrione, sulcotrione, isoxaflutole,
benzofenap, pirazolinate, pyrazoxyfen, benzobiciclon, aclonifen,
4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina,
[2-cloro-3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)fenil](5-hidroxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona
y
[3-(4,5-dihidro-3-isoxazolilo)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenil](5-hidroxi-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona
y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular
seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole,
cloquintocet, ioxadifen y
mefenpyr.
mefenpyr.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b6), en particular seleccionado del grupo consistente en
glyphosate y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular
seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole,
cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b7), en particular seleccionado del grupo consistente en
glufosinate y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular
seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole,
cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b9), en particular seleccionado del grupo consistente en
pendimethalin y ditiopyr y, si se desea, un agente de seguridad C),
en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole,
fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b10), en particular seleccionado del grupo consistente en
acetochlor, butachlor, dimethenamid,
dimethenamid-P, metolachlor,
S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor,
thenilochlor, flufenacet, mefenacet, naproanilide, fentrazamide,
cafenstrole e indanofan y, si se desea, un agente de seguridad C),
en particular seleccionado del grupo consistente en
2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina,
dichlormid, furilazole, oxabetrinil, fluxofenim, benoxacor,
fenclorim y
4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b13), en particular seleccionado del grupo consistente en
2,4-D, dichlorprop, dichlorprop-P,
mecoprop, MCPA, mecoprop-P, dicamba, quinclorac y
quinmerac y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular
seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole,
cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b14), en particular seleccionado del grupo consistente en
diflufenzopyr y, si se desea, un agente de seguridad C), en
particular seleccionado del grupo consistente en furilazole,
fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que comprenden un 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I, en especial de fórmula Ia, en combinación con al menos
un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida
del grupo b15), en particular seleccionado del grupo consistente en
bromobutide, cinmetiloin, metilodymron, pyributicarb,
oxaziclomefone, triaziflam, daimuron (dymron) y cumilouron y, si se
desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del
grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet,
isoxadifen y mefenpyr.
En las composiciones preferidas o especialmente
preferidas descritas anteriormente, los herbicidas B) así como los
agentes de seguridad C) se pueden emplear en forma de sus sales
agrícolamente aceptables o en forma de un derivado agrícolamente
aceptable de los mismos como antes se ha descrito. Las relaciones en
peso de los componentes individuales en las composiciones quedan
dentro de los límites establecidos anteriormente. Entre las
composiciones especialmente preferidas, se da una preferencia
particular a aquellas composiciones de la invención en donde las
variables R^{1} a R^{15} tienen los significados preferidos, en
especial los significados particularmente preferidos. Tiene una
preferencia particular el 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula Ia como se ha definido anterior-
mente.
mente.
Aquí y a continuación, el término
"composiciones binarias" abarca composiciones que comprenden
uno o más, por ejemplo 2 o 3, compuestos activos A y uno o más, por
ejemplo 2 o 3 herbicidas B. De manera correspondiente, el término
"composiciones ternarias" abarca composiciones que comprenden
uno o más, por ejemplo 2 o 3, compuestos activos A, uno o más, por
ejemplo 2 o 3, herbicidas B y uno o más, por ejemplo 2 o 3, agentes
de seguridad C.
En las composiciones binarias que comprenden al
menos un 7-pirazolilbenzoxazol de fórmula I como
componente A y al menos un herbicida B, la relación en peso de los
compuestos activos A:B es en general del orden de 1:500 a 10:1, con
preferencia de 1:100 a 10:1, en particular de 1:50 a 10:1 y en
particular preferentemente del orden de 1:25 a 5:1.
En las composiciones ternarias que comprenden un
7-pirazolilbenzoxazol I como componente A, al menos
un herbicida B y al menos un agente de seguridad C, las
proporciones relativas en peso de los componentes A:B:C son en
general del orden de 10:1:1 a 1:500:10, con preferencia de 10:1:1 a
1:100:10, en particular de 10:1:1 a 1:50:1 y en particular
preferentemente de 5:1:1 a 1:25:5. En estas composiciones ternarias,
la relación en peso de herbicida B a agente de seguridad C es con
preferencia de 50:1 a 1:10.
Ejemplos de composiciones preferidas según la
invención son aquellas que, como compuesto activo A comprenden el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 y, como otro compuesto
activo, la sustancia o sustancias establecidas en una de las
columnas de la tabla 2 (composiciones 1.1 a 1.370). Las relaciones
en peso de los componentes individuales en las composiciones 1.1 a
1.370 se encuentran dentro de los límites indicados anteriormente,
en particular dentro de los límites preferidos, en el caso de
mezclas binarias de 7-pirazolilbenzoxazol I.1 y
herbicida B) por ejemplo 1:1, 1:2, 1:5, 1:10, 1:20 o 1:50 o en el
caso de una mezcla ternaria de 7-pirazolilbenzoxazol
I.1, herbicida B y agente de seguridad C, por ejemplo 1:1:1, 2:1:1,
1:2:1, 1:5:1 o 1:5:2.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Si los compuestos activos mencionados en la
tabla 2 tienen grupos funcionales ionizables, se da preferencia
también a aquellas mezclas en donde los compuestos activos indicados
están sustituidos en cada caso por sus sales agrícolamente
aceptables, en particular, en el caso de compuestos que pueden ser
desprotonados, por sus sales de litio, sodio, potasio, calcio,
magnesio, amonio, metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio,
diisopropilamonio, trimetilamonio,
2-hidroxietilamonio,
2-(2-hdiroxiet-1-oxi)et-1-ilamonio,
di-(2-hidroxietil)amonio o trimetilsulfonio
y también, en el caso de compuestos protonables o catiónicos, por
sus sales de cloruro, bromuro, hidrogenosulfato, metilsulfato,
sulfato, dihidrogenofosfato o hidrogenofosfato o sales de adición
de ácido. Si los compuestos activos mencionados en la tabla 2 tienen
un grupo carboxilo, se da preferencia también a aquellas mezclas en
donde los compuestos activos indicados están, en cada caso,
sustituidos por sus derivados agrícolamente aceptables, en
particular sus metil- o dimetilamidas, sus anilidas o
2-cloroanilidas, sus ésteres de metilo, etilo,
propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, pentilo, mexilo, isooctilo,
metoxietilo, etoxietilo o butoxietilo o sus ésteres de
tiometilo.
Tienen también preferencia las composiciones
2.1-2.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.2.
Tienen también preferencia las composiciones
3.1-3.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.3.
Tienen también preferencia las composiciones
4.1-4.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.4.
Tienen también preferencia las composiciones
5.1-5.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.5.
Tienen también preferencia las composiciones
6.1-6.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.6.
Tienen también preferencia las composiciones
7.1-7.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.7.
Tienen también preferencia las composiciones
8.1-8.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.8.
Tienen también preferencia las composiciones
9.1-9.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.9.
Tienen también preferencia las composiciones
10.1-10.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.10.
Tienen también preferencia las composiciones
11.1-11.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.11.
Tienen también preferencia las composiciones
12.1-12.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.12.
Tienen también preferencia las composiciones
13.1-13.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.13.
Tienen también preferencia las composiciones
14.1-14.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.14.
Tienen también preferencia las composiciones
15.1-15.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.15.
Tienen también preferencia las composiciones
16.1-16.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.16.
Tienen también preferencia las composiciones
17.1-17.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.17.
Tienen también preferencia las composiciones
18.1-18.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.18.
Tienen también preferencia las composiciones
19.1-19.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.19.
Tienen también preferencia las composiciones
20.1-20.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.20.
Tienen también preferencia las composiciones
21.1-21.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.21.
Tienen también preferencia las composiciones
22.1-22.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.22.
Tienen también preferencia las composiciones
23.1-23.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.23.
Tienen también preferencia las composiciones
24.1-24.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.24.
Tienen también preferencia las composiciones
25.1-25.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.25.
Tienen también preferencia las composiciones
26.1-26.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.26.
Tienen también preferencia las composiciones
27.1-27.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.27.
Tienen también preferencia las composiciones
28.1-28.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.28.
Tienen también preferencia las composiciones
29.1-29.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.29.
Tienen también preferencia las composiciones
30.1-30.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.30.
Tienen también preferencia las composiciones
31.1-31.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.31.
Tienen también preferencia las composiciones
32.1-32.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.32.
Tienen también preferencia las composiciones
33.1-33.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.33.
Tienen también preferencia las composiciones
34.1-34.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.34.
Tienen también preferencia las composiciones
35.1-35.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.35.
Tienen también preferencia las composiciones
36.1-36.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.36.
Tienen también preferencia las composiciones
37.1-37.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.37.
Tienen también preferencia las composiciones
38.1-38.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.38.
Tienen también preferencia las composiciones
39.1-39.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.39.
Tienen también preferencia las composiciones
40.1-40.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.40.
Tienen también preferencia las composiciones
41.1-41.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.41.
Tienen también preferencia las composiciones
42.1-42.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.42.
Tienen también preferencia las composiciones
43.1-43.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.43.
Tienen también preferencia las composiciones
44.1-44.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.44.
Tienen también preferencia las composiciones
45.1-45.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.45.
Tienen también preferencia las composiciones
46.1-46.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.46.
Tienen también preferencia las composiciones
47.1-47.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.47.
Tienen también preferencia las composiciones
48.1-48.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.48.
Tienen también preferencia las composiciones
49.1-49.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.49.
Tienen también preferencia las composiciones
50.1-50.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.50.
Tienen también preferencia las composiciones
51.1-51.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.51.
Tienen también preferencia las composiciones
52.1-52.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.52.
Tienen también preferencia las composiciones
53.1-53.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.53.
Tienen también preferencia las composiciones
54.1-54.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.54.
Tienen también preferencia las composiciones
55.1-55.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.55.
Tienen también preferencia las composiciones
56.1-56.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.56.
Tienen también preferencia las composiciones
57.1-57.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.57.
Tienen también preferencia las composiciones
58.1-58.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.58.
Tienen también preferencia las composiciones
59.1-59.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.59.
Tienen también preferencia las composiciones
60.1-60.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.60.
Tienen también preferencia las composiciones
61.1-61.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.61.
Tienen también preferencia las composiciones
62.1-62.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.62.
Tienen también preferencia las composiciones
63.1-63.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.63.
Tienen también preferencia las composiciones
64.1-64.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.64.
Tienen también preferencia las composiciones
65.1-65.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.65.
Tienen también preferencia las composiciones
66.1-66.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.66.
Tienen también preferencia las composiciones
67.1-67.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.67.
Tienen también preferencia las composiciones
68.1-68.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.68.
Tienen también preferencia las composiciones
69.1-69.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.69.
Tienen también preferencia las composiciones
70.1-70.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.70.
Tienen también preferencia las composiciones
71.1-71.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.71.
Tienen también preferencia las composiciones
72.1-72.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.72.
Tienen también preferencia las composiciones
73.1-73.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.73.
Tienen también preferencia las composiciones
74.1-74.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.74.
Tienen también preferencia las composiciones
75.1-75.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.75.
Tienen también preferencia las composiciones
76.1-76.370 que difieren de las correspondientes
composiciones 1.1-1.370 solo en que el
7-pirazolilbenzoxazol I.1 es sustituido por el
7-pirazolilbenzoxazol I.76.
Las relaciones en peso de los componentes
individuales en las composiciones 2.1 a 76.343 se encuentran dentro
de los límites establecidos anteriormente, en el caso de mezclas
binarias de 7-pirazolilbenzoxazol I.1 y herbicida
B) por ejemplo 1:1, 1:2 o 1:5 y en el caso de mezclas ternarias de
7-pirazolilbenzoxazol I.1, herbicida B y agente de
seguridad C por ejemplo 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 o 1:5:2.
En los preparados listos para su uso, es decir,
en las composiciones según la invención en forma de productos para
la protección de cultivos, los componentes A y B y/o C, en forma
suspendida, emulsionada o disuelta, pueden estar presentes
formulados de manera conjunta o por separado. Las formas de uso
dependen en su totalidad del uso al que estén destinadas.
Las composiciones según la invención se pueden
aplicar, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas, polvos,
suspensiones, también suspensiones acuosas, oleosas u otras
suspensiones altamente concentradas o dispersiones, emulsiones,
dispersiones oleosas, pastas, polvos, materiales para ser esparcidos
o gránulos, por medio de técnicas de pulverización, atomización,
espolvoreo, aplicación a voleo o riego. Las formas de uso dependen
del uso al que estén destinadas; en cualquier caso, las mismas
deberán asegurar la distribución más fina posible de los
compuestos
activos.
activos.
Dependiendo de la forma en la cual estén
presentes los preparados listos para su uso en las composiciones
según la invención, los mismos comprenden uno o más vehículos
líquidos o sólidos, si es adecuado surfactantes y si es adecuado
otros auxiliares usuales en la formulación de productos para la
protección de cultivos. El experto en la materia conoce
suficientemente las recetas para tales formulaciones.
\newpage
Los preparados listos para su uso comprenden los
componentes A y B y opcionalmente C y auxiliares que son usuales en
la formulación de productos para la protección de cultivos, cuyos
auxiliares pueden comprender también un vehículo líquido.
Auxiliares inertes adecuados con función de
vehículo son esencialmente:
Fracciones de aceites minerales de medio a alto
punto de ebullición, tales como queroseno y aceite diesel, además
aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal o animal,
hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo,
parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados y sus
derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes tales
como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas tal
como ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, por ejemplo
aminas tal como N-metilpirrolidona, y agua.
Las formas de uso acuosas se pueden preparar a
partir de concentrados en emulsión, suspensiones, pastas, polvos
humectables o gránulos dispersables en agua por adición de agua.
Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, los
compuestos activos A) a C), como tales o disueltos en un aceite o
disolvente, se pueden homogenizar en agua por medio de un agente
humectante, espesante, dispersante o emulsionante. Alternativamente,
también es posible preparar concentrados de sustancia activa,
agente humectante, espesante, dispersante o emulsionante y, si se
desea, disolvente o aceite, y tales concentrados son adecuados para
su dilución con agua.
Surfactantes adecuados son las sales de metales
alcalinos, sales de metales alcalinotérreos y sales de amonio de
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácido ligno-, fenol-,
naftaleno- y dibutilnaftalenosulfónico, y de ácidos grasos, de
alquil- y alquilarilsulfonatos, de alquilsulfatos,
lauriletersulfatos y sulfatos de alcoholes grasos, y sales de
hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados y de glicoléteres de
alcoholes grasos, condensados de naftaleno sulfonado y sus
derivados con formaldehído, condensados de naftaleno o de los ácidos
naftalenosulfónicos con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol
etoxilados, alquilfenilpoliglicoléter, tributilfenilpoliglicoléter,
alcoholes de alquilarilpoliéter, alcohol isotridecílico,
condensados de alcoholes grasos/óxido de etileno, aceite de ricino
etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropilenalquiléter,
acetato de poliglicoléter de alcohol laurílico, ésteres de sorbitol,
licores residuales de lignosulfito o metilcelulosa.
Los polvos y materiales para su aplicación por
esparcido se pueden preparar mezclando o moliendo de manera
conjunta las sustancias activas con un vehículo sólido.
Los gránulos, por ejemplo, gránulos revestidos,
gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar
ligando los compuestos activos a vehículos sólidos. Los vehículos
sólidos son tierras minerales tales como sílices, geles de sílice,
silicatos, etc, caolín, piedra caliza, cal, creta, cortezas de
troncos de árboles, loes, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas,
sulfato cálcico, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, minerales
sintéticos molidos, fertilizantes tales como sulfato amónico,
fosfato amónico, nitrato amónico, ureas y productos de origen
vegetal tal como harina de cereales, harina de cortezas de troncos
de árboles, harina de madera y harina de cáscaras de nueces, polvos
de celulosa u otros vehículos sólidos.
Las concentraciones de los compuestos activos en
los preparados listos para su uso pueden variar dentro de amplios
intervalos. En general, las formulaciones comprenden aproximadamente
de 0,001 a 98% en peso, con preferencia de 0,01 a 95% en peso, de
compuestos activos. Los compuestos activos se emplean con una pureza
de 90 a 100%, con preferencia de 95 a 100% (de acuerdo con el
espectro NMR).
Las composiciones según la invención se pueden
formular, por ejemplo, como sigue:
- I
- Se disuelven 20 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión en una mezcla constituida por 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso del aducto de 8 a 10 moles de óxido de etileno a 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso de dodecilbencenosulfonato cálcico y 5 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. El vertido de la solución en 100.000 partes en peso de agua y la fina distribución de la solución en el agua proporciona una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del compuesto activo.
- II
- Se disuelven 20 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión en una mezcla constituida por 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. El vertido de la solución en 100.000 partes en peso de agua y la fina distribución de la solución en el agua proporciona una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del compuesto activo.
- III
- Se disuelven 20 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión en una mezcla constituida por 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral con un punto de ebullición de 210 a 280ºC y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. El vertido de la solución en 100.000 partes en peso de agua y la fina distribución de la solución en el agua proporciona una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del compuesto activo.
- IV
- Se mezclan a fondo 20 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión con 3 partes en peso de diisobutilnaftalenosulfonato sódico, 17 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico derivado de un licor residual de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice pulverulento, y la mezcla se muele en un molino de martillos. La fina distribución de la mezcla en 20.000 partes en peso de agua proporciona una mezcla pulverizable que comprende 0,1% en peso del compuesto activo.
- V
- Se mezclan 3 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión con 97 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto proporciona un polvo que comprende 3% en peso del compuesto activo.
- VI
- Se mezclan íntimamente 20 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión con 2 partes en peso de dodecilbencenosulfonato cálcico, 8 partes en peso de poliglicoléter de alcohol graso, 2 partes en peso de la sal sódica de un condensado de fenol-urea-formaldehído y 68 partes en peso de un aceite mineral parafínico. Se obtiene así una dispersión oleosa estable.
- VII
- Se disuelve 1 parte en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión en una mezcla constituida por 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes de isooctilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado. Se obtiene así un concentrado en emulsión estable.
- VIII
- Se disuelve 1 parte en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión en una mezcla constituida por 80 partes en peso de ciclohexanona y 20 partes en peso de Wettol® EM 31 (emulsionante no iónico a base de aceite de ricino etoxilado). Se obtiene así un concentrado en emulsión estable.
Los componentes A y B y opcionalmente C pueden
ser formulados de manera conjunta o por separado.
Los componentes A y B y opcionalmente C pueden
ser aplicados de manera conjunta o por separado, simultánea o
sucesivamente, antes, durante o después del brote de las
plantas.
Si los compuestos activos A y B y opcionalmente
C son tolerados menos bien por ciertas plantas de cultivo, es
posible emplear métodos de aplicación en donde las composiciones
herbicidas se pulverizan con ayuda de aparatos pulverizadores, de
tal modo que las hojas de las plantas de cultivo sensibles no
resulten afectadas en la mayor medida posible, mientras que los
compuestos activos alcanzan las hojas de las plantas indeseables
que crecen por debajo o en la superficie de tierra sin cubrir
(post-dirigidos, reserva).
La proporción de aplicación requerida de la
composición de compuestos activos puros, es decir de A y B y
opcionalmente C sin auxiliares de formulación, depende de la
composición del tallo de la planta, de la fase de desarrollo de las
plantas, de las condiciones climáticas del lugar en donde se utiliza
la composición y del método de aplicación. En general, la
proporción de aplicación de A y B y opcionalmente C es de 0,001 a 3
kg/ha, con preferencia de 0,005 a 2 kg/ha y en particular de 0,01 a
1 kg/ha de sustancia activa (s.a.).
Las proporciones de aplicación requeridas de los
7-pirazolilbenzoxazoles son en general del orden de
0,1 g/ha a 1 kg/ha y con preferencia del orden de 1 g/ha a 500 g/ha
o de 5 g/ha a 500 g/ha de s.a.
Las composiciones se aplican a las plantas
principalmente mediante pulverización foliar. La aplicación se
puede efectuar por las técnicas de pulverización usuales empleando,
por ejemplo, agua como vehículo y proporciones del licor de
pulverización de alrededor de 100 a 1.000 litros/ha (por ejemplo de
300 a 400 litros/ha). Es posible la aplicación de las composiciones
herbicidas mediante los métodos de volumen bajo y de volumen
ultrabajo, siendo también posible su aplicación en forma de
microgránulos.
Las composiciones según la presente invención
son adecuadas para el control de plantas dañinas comunes en plantas
útiles, en particular en cultivos tales como trigo, cebada, avena,
maíz, soja, sorgo, arroz, colza, algodón, patatas, judías secas,
cacahuetes o en cultivos perennes. En otra modalidad de la
invención, dichas composiciones son útiles para el control de toda
la vegetación, es decir, actúan por medio de una destrucción total
de las malas hierbas. Además, en otra modalidad de la presente
invención, las composiciones son útiles para el control de
vegetación indeseable en silvicultura.
Por otro lado, las composiciones según la
presente invención son también adecuadas para la desecación y/o
desfoliación de plantas.
Como desecantes, las composiciones son
adecuadas, en particular, para desecar las partes situadas por
encima de la tierra de plantas de cultivo tales como patatas,
colza, girasol y soja. Esto permite una recogida completamente
mecánica de tales plantas de cultivo importantes.
También es de interés económico:
- -
- la dehiscencia coordinada de frutos o la reducción de su adherencia a la planta, por ejemplo en frutos cítricos, aceitunas u otros tipos y especies de frutos perniciosos, frutos de hueso y nueces, puesto que ello facilita la recogida de tales frutos, y también la desfoliación controlada de plantas útiles, en particular algodón. La dehiscencia que es promovida por la aplicación de las composiciones según la invención se debe a la formación de tejido de abscisión entre el fruto o la hoja y la parte de retoño de las plantas. La desfoliación del algodón es de un interés económico muy particular puesto que ello facilita la recogida del mismo. De manera simultánea, el acortamiento del marco dentro del cual maduran las plantas individuales conduce a una mayor calidad del material fibroso recogido.
Además, puede ser útil la aplicación de las
composiciones según la invención de manera conjunta como una mezcla
con otros productos para la protección de cultivos, por ejemplo con
pesticidas o agentes para el control de hongos o bacterias
fitopatógenos. También es de interés la miscibilidad con soluciones
de sales minerales que se utilizan para el tratamiento de
deficiencias nutricionales y de trazas de elementos. También se
pueden añadir aceites y concentrados de aceites no fitotóxicos.
Las composiciones según la invención se pueden
emplear también en plantas de cultivo que son resistentes a uno o
más herbicidas como consecuencia de la ingeniería genética o la
reproducción o que son resistentes al ataque por insectos debido a
ingeniería genética o reproducción. Por ejemplo, resultan adecuadas
las plantas de cultivo que son resistentes a inhibidores herbicidas
de EPSP sintasa, tal como, por ejemplo, glyphosate, a inhibidores
herbicidas de glutamina sintasa, tal como, por ejemplo, glufosinate,
a inhibidores herbicidas de protoporfirinógeno-IX
oxidasa, tal como, por ejemplo, butafenacil, o a inhibidores
herbicidas de ALS, tales como, por ejemplo, imazamethabenz,
imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, o plantas de
cultivo que, debido a la introducción del gen para toxina Bt por
modificación genética, son resistentes al ataque por ciertos
insectos.
De manera sorprendente, las composiciones según
la invención que comprenden al menos un
7-pirazolilbenzoxazol de fórmula I y al menos un
herbicida B presentan una mejor actividad herbicida contra plantas
dañinas que aquella que cabía esperar a partir de la actividad
herbicida de los compuestos individuales. En otras palabras, la
aplicación conjunta del 7-pirazolilbenzoxazol I y
del herbicida B se traduce en una actividad mejorada contra plantas
dañinas en el sentido de un efecto de sinergia (sinergismo). Por
este motivo, las mezclas, basadas en los componentes individuales,
se pueden emplear en proporciones de aplicación más bajas para
conseguir un efecto herbicida comparable al de los componentes
individuales.
También, de manera sorprendente, las
composiciones según la invención que además del
7-pirazolilbenzoxazol I y del herbicida B,
comprenden un compuesto activo del grupo C son mejor toleradas por
las plantas útiles que el respectivo
7-pirazolilbenzoxazol I o que la respectiva mezcla
de 7-pirazolilbenzoxazol + herbicida B sin
compuesto activo del grupo C.
El efecto de las mezclas herbicidas según la
invención de los componentes A y B y, si es adecuado, C sobre el
crecimiento de plantas indeseables en comparación con los compuestos
con actividad herbicida por sí solos quedó demostrado por los
siguientes experimentos en invernadero (ejemplos 1 a 33):
Para el tratamiento después del brote, las
plantas de ensayo se hicieron crecer primero hasta una altura de 3
a 20 cm, dependiendo del hábitat de la planta, y solo entonces se
trataron. En este caso, las composiciones herbicidas fueron
suspendidas o emulsionadas en agua como medio de distribución y se
pulverizaron empleando boquillas de fina distribución.
Para el tratamiento antes del brote, las plantas
de ensayo se sembraron en tiestos y transcurridos
1-2 días, es decir antes de la germinación, los
tiestos fueron pulverizados con las composiciones herbicidas
finamente distribuidas, que habían sido suspendidas en agua.
Los respectivos componentes A y B y
opcionalmente C fueron formulados como un concentrado en emulsión
con una concentración del 10% en peso e introducido en el licor de
pulverización con la cantidad de sistema disolvente empleado para
aplicar el compuesto activo. En los ejemplos, el disolvente empleado
fue agua.
El periodo de ensayo se prolongó durante 21
días. Durante este tiempo, las plantas fueron vigiladas y se evaluó
su respuesta a los tratamientos con el compuesto activo.
La evaluación del daño causado por las
composiciones químicas se llevó a cabo empleando una escala de 0 a
100%, en comparación con las plantas de control sin tratar. En este
caso, 0 significa la ausencia de daños y 100 significa la
destrucción completa de las plantas.
En los siguientes ejemplos, el valor E que cabe
esperar en el caso de que la actividad de los compuestos activos
individuales sea solo aditiva, se calculó empleando el método de
S.R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic
responses of herbicide combinations", Weeds 15, p. 22 ff.
E = X + Y -
(X\cdot
Y/100)
\newpage
en
donde
- X =
- efecto en porcentaje empleando el compuesto activo A en una proporción de aplicación a;
- Y =
- efecto en porcentaje empleando el compuesto activo B en una proporción de aplicación b;
- E =
- efecto esperado (en porcentaje) de A + B en proporciones de aplicación a + b.
Si el valor calculado de esta manera es mayor
que el valor E calculado según Colby, está presente un efecto
sinérgico.
Las plantas utilizadas en los experimentos en
invernadero fueron de las siguientes especies:
\vskip1.000000\baselineskip
| Código Bayer | Nombre científico |
| ABUTH | yute de la China |
| AVEFA | avena loca |
| BIDPI | garrapata peluda |
| BRAPL | hierba marmelada |
| CHEAL | cenizo blanco |
| COMBE | comelina |
| ECHCG | cerreig |
| GALAP | amor de hortelano |
| MATIN | magarza inodora |
| POAAN | pelosa |
| POLPE | polígono pejiguera |
| SETFA | almorejo gigante |
| SETVI | almorejo verde |
| SORHA | canota |
| THLAR | carraspique |
| VERSS | verónica |
Los resultados de estos ensayos se ofrecen en
las tablas de los ejemplos 1 a 32 siguientes y demuestran el efecto
sinérgico de muestras que comprenden al menos un
7-pirazolilbenzoxazol I y al menos un herbicida
B.
- I.9
- corresponde al compuesto In.003 de WO 98/27090.
- I.12
- corresponde al compuesto Im.003 de WO 99/55702.
- I.15
- corresponde al compuesto In.004 de WO 99/55702.
- I.18
- corresponde al compuesto Im.005 de WO 98/27090.
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra AVEFA | Acción herbicida contra SETFA | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | tepraloxidim | Encontrada | Calculada usando la | Encontrada | Calculada usando la |
| I.9 | (del Grupo b1) | fórmula de Colby | fórmula de Colby | ||
| 1,95 | - | 10 | - | 45 | - |
| - | 7,81 | 70 | - | 70 | - |
| 1,95 | 7,81 | 85 | 73 | 98 | 83,5 |
| 1,95 | - | 10 | - | 45 | - |
| - | 15,63 | 80 | - | 80 | - |
| 1,95 | 15,63 | 98 | 82 | 98 | 89 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra AVEFA | Acción herbicida contra SETFA | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | tepraloxidim | Encontrada | Calculada usando la | Encontrada | Calculada usando la |
| I.12 | (del Grupo b1) | fórmula de Colby | fórmula de Colby | ||
| 1,95 | - | 20 | - | 50 | - |
| - | 15,63 | 80 | - | 80 | - |
| 1,95 | 15,63 | 100 | 84 | 98 | 90 |
| 3,91 | - | 0 | - | 65 | - |
| - | 15,63 | 80 | - | 80 | - |
| 3,91 | 15,63 | 100 | 86 | 100 | 93 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra GALAP | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.12 | profoxidim (del Grupo b1) | Encontrada | Calculada usando la fórmula de Colby |
| 0,49 | - | 15 | - |
| - | 7,81 | 30 | - |
| 0,49 | 7,81 | 50 | 40,5 |
| 0,98 | - | 15 | - |
| - | 15,63 | 30 | - |
| 0,98 | 15,63 | 75 | 40,5 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra AVEFA | Acción herbicida contra POLPE | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | pirazosulforonetil | Encontrada | Calculada usando | Encontrada | Calculada usando |
| I.12 | (del Grupo b2) | la fórmula de | la fórmula de | ||
| Colby | Colby | ||||
| 1,95 | - | 20 | - | 60 | - |
| - | 15,63 | 0 | - | 40 | - |
| 1,95 | 15,63 | 40 | 20 | 95 | 76 |
| 3,91 | - | 30 | - | 65 | - |
| - | 31,25 | 10 | - | 55 | - |
| 3,91 | 31,25 | 50 | 37 | 98 | 84,25 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra BIDPI | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.9 | imazamox (del Grupo b2) | Encontrada | Calculada usando la fórmula de Colby |
| 1,95 | - | 0 | - |
| - | 31,25 | 20 | - |
| 1,95 | 31,25 | 50 | 20 |
| 3,91 | - | 40 | - |
| - | 62,5 | 60 | - |
| 3,91 | 62,5 | 98 | 76 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra COMBE | Acción herbicida contra POLPE | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | imazethapyr | Encontrada | Calculada usando la | Encontrada | Calculada usando la |
| I.9 | (del Grupo b2) | fórmula de Colby | fórmula de Colby | ||
| 0,98 | - | 10 | - | 10 | - |
| - | 15,63 | 20 | - | 40 | - |
| 0,98 | 15,63 | 50 | 28 | 70 | 46 |
| 1,95 | - | 10 | - | 50 | - |
| - | 31,25 | 40 | - | 60 | - |
| 1,95 | 31,25 | 85 | 46 | 100 | 80 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra COMBE | Acción herbicida contra POLPE | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | imazapic | Encontrada | Calculada usando la | Encontrada | Calculada usando la |
| I.9 | (del Grupo b2) | fórmula de Colby | fórmula de Colby | ||
| 0,98 | - | 10 | - | 10 | - |
| - | 15,63 | 0 | - | 75 | - |
| 0,98 | 15,63 | 40 | 10 | 98 | 77,5 |
| 1,95 | - | 10 | - | 50 | - |
| - | 31,25 | 40 | - | 80 | - |
| 1,95 | 31,25 | 90 | 46 | 100 | 90 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra ABUTH | Acción herbicida contra POLPE | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | sal sódica | Encontrada | Calculada usando | Encontrada | Calculada usando |
| I.9 | bentazone | la fórmula de | la fórmula de | ||
| (del Grupo b3) | Colby | Colby | |||
| 0,49 | - | 0 | - | 5 | - |
| - | 125 | 0 | - | 15 | - |
| 0,49 | 125 | 60 | 0 | 100 | 19,25 |
| 0,98 | - | 70 | - | 10 | - |
| - | 250 | 20 | - | 25 | - |
| 0,98 | 250 | 100 | 76 | 100 | 32,5 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra ECHCG | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.12 | atrazine (del Grupo b3) | Encontrada | Calculada usando la fórmula de Colby |
| 1,95 | - | 50 | - |
| - | 62,5 | 45 | - |
| 1,95 | 62,5 | 98 | 72,5 |
| 3,91 | - | 50 | - |
| - | 125 | 65 | - |
| 3,91 | 125 | 98 | 82,5 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra BIDPI | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.12 | isoproturon | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b3) | fórmula de Colby | ||
| 1,95 | - | 65 | - |
| - | 62,5 | 30 | - |
| 1,95 | 62,5 | 100 | 75,5 |
| 3,91 | - | 65 | - |
| - | 125 | 60 | - |
| 3,91 | 125 | 100 | 86 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra AVEFA | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.12 | paraquat | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b3) | fórmula de Colby | ||
| 1,95 | - | 40 | - |
| - | 62,5 | 70 | - |
| 1,95 | 62,5 | 95 | 82 |
| 3,91 | - | 40 | - |
| - | 125 | 80 | - |
| 3,91 | 125 | 95 | 88 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra POLPE | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.12 | clomazone | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b5) | fórmula de Colby | ||
| 0,49 | - | 15 | - |
| - | 125 | 75 | - |
| 0,49 | 125 | 90 | 78,75 |
| 0,98 | - | 15 | - |
| - | 250 | 75 | - |
| 0,98 | 250 | 90 | 78,75 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra ECHCG | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.12 | mesotrione | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b5) | fórmula de Colby | ||
| 0,49 | - | 0 | - |
| - | 7,81 | 45 | - |
| 0,49 | 7,81 | 75 | 45 |
| 0,98 | - | 0 | - |
| - | 15,63 | 70 | - |
| 0,98 | 15,63 | 100 | 70 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra SETVI | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.12 | picolinafen | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b5) | fórmula de Colby | ||
| 0,98 | - | 40 | - |
| - | 15,63 | 40 | - |
| 0,98 | 15,63 | 70 | 64 |
| 1,95 | - | 50 | - |
| - | 15,63 | 40 | - |
| 1,95 | 15,63 | 75 | 70 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra AVEFA | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.9 | glyphosate sal isopropilamina | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b6) | fórmula de Colby | ||
| 0,95 | - | 10 | - |
| - | 250 | 40 | - |
| 1,95 | 250 | 98 | 46 |
| 3,91 | - | 20 | - |
| - | 250 | 40 | - |
| 3,91 | 250 | 98 | 52 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra AVEFA | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.12 | glyphosate sal isopropilamina | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b6) | fórmula de Colby | ||
| 0,95 | - | 10 | - |
| - | 250 | 40 | - |
| 1,95 | 250 | 90 | 52 |
| 3,91 | - | 30 | - |
| - | 250 | 40 | - |
| 3,91 | 250 | 90 | 58 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra BRAPL | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.9 | glufosinate sal amónica | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b7) | fórmula de Colby | ||
| 3,91 | - | 65 | - |
| - | 125 | 45 | - |
| 3,91 | 125 | 100 | 81 |
| 7,81 | - | 85 | - |
| - | 125 | 45 | - |
| 7,81 | 125 | 100 | 92 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra BRAPL | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.12 | glufosinate sal amónica | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b7) | fórmula de Colby | ||
| 3,91 | - | 60 | - |
| - | 125 | 45 | - |
| 3,91 | 125 | 85 | 78 |
| 7,81 | - | 75 | - |
| - | 125 | 45 | - |
| 7,81 | 125 | 100 | 86 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra THLAR | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.9 | pendimethalen | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b9) | fórmula de Colby | ||
| 15,63 | - | 80 | - |
| - | 250 | 40 | - |
| 15,63 | 250 | 100 | 88 |
| 31,25 | - | 80 | - |
| - | 250 | 40 | - |
| 31,25 | 250 | 100 | 88 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra POAAN | Acción herbicida contra MATIN | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | flufenacet | Encontrada | Calculada usando | Encontrada | Calculada usando |
| I.9 | (del Grupo b10) | la fórmula de | la fórmula de | ||
| Colby | Colby | ||||
| 1,95 | - | 10 | - | 20 | - |
| - | 250 | 0 | - | 10 | - |
| 1,95 | 250 | 40 | 10 | 50 | 28 |
| 3,91 | - | 10 | - | 20 | - |
| - | 250 | 0 | - | 10 | - |
| 3,91 | 250 | 50 | 10 | 60 | 28 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra VERSS | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.12 | flufenacet (del Grupo b10) | Encontrada | Calculada usando la fórmula de Colby |
| 0,49 | - | 0 | - |
| - | 250 | 0 | - |
| 0,49 | 250 | 25 | 0 |
| 0,98 | - | 50 | - |
| - | 250 | 0 | - |
| 0,98 | 250 | 70 | 50 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra ECHCG | Acción herbicida contra CHEAL | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | dimethenamide-P | Encontrada | Calculada usando | Encontrada | Calculada usando |
| I.9 | (del Grupo b10) | la fórmula de | la fórmula de | ||
| Colby | Colby | ||||
| 7,81 | - | 10 | - | 75 | - |
| - | 62,5 | 85 | - | 10 | - |
| 7,81 | 62,5 | 100 | 86,5 | 85 | 77,5 |
| 15,63 | - | 35 | - | 75 | - |
| - | 62,5 | 85 | - | 10 | - |
| 15,63 | 62,5 | 100 | 90 | 100 | 77,5 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra ECHCG | Acción herbicida contra SORHA | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | dimethenamide-P | Encontrada | Calculada usando | Encontrada | Calculada usando |
| I.12 | (del Grupo b10) | la fórmula de | la fórmula de | ||
| Colby | Colby | ||||
| 31,25 | - | 0 | - | 30 | - |
| - | 62,5 | 85 | - | 50 | - |
| 31,25 | 62,5 | 100 | 85 | 75 | 65 |
| 62,5 | - | 0 | - | 40 | - |
| - | 62,5 | 85 | - | 50 | - |
| 62,5 | 62,5 | 100 | 85 | 85 | 70 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra ECHCG | Acción herbicida contra POLPE | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | quinclorac (del | Encontrada | Calculada usando la | Encontrada | Calculada usando la |
| I.12 | Grupo b13) | fórmula de Colby | fórmula de Colby | ||
| 0,98 | - | 0 | - | 15 | - |
| - | 62,5 | 10 | - | 15 | - |
| 0,98 | 62,5 | 60 | 10 | 45 | 27,75 |
| 1,95 | - | 0 | - | 60 | - |
| - | 125 | 10 | - | 15 | - |
| 1,95 | 125 | 65 | 10 | 98 | 66 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra ABUTH | Acción herbicida contra BIDPI | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | sal sódica | Encontrada | Calculada usando | Encontrada | Calculada usando |
| I.12 | diflufenzopyr | la fórmula de | la fórmula de | ||
| (del Grupo b14) | Colby | Colby | |||
| 62,5 | - | 60 | - | 30 | - |
| - | 62,5 | 10 | - | 40 | - |
| 62,5 | 62,5 | 70 | 64 | 70 | 58 |
| 125 | - | 60 | - | 30 | - |
| - | 125 | 30 | - | 70 | - |
| 125 | 125 | 90 | 72 | 95 | 79 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra BIDPI | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.18 | nicosulfuron (del Grupo b2) | Encontrada | Calculada usando la fórmula de Colby |
| 1,95 | - | 60 | - |
| - | 3,91 | 70 | - |
| 1,95 | 3,91 | 100 | 88 |
| 3,91 | - | 60 | - |
| - | 7,81 | 80 | - |
| 3,91 | 7,81 | 100 | 92 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra BIDPI | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.18 | sal sódica propoxycarbazone | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b2) | fórmula de Colby | ||
| 1,95 | - | 60 | - |
| - | 3,91 | 30 | - |
| 1,95 | 3,91 | 75 | 72 |
| 3,91 | - | 60 | - |
| - | 7,81 | 40 | - |
| 3,91 | 7,81 | 100 | 76 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra AVEFA | Acción herbicida contra BRAPL | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | dicamba | Encontrada | Calculada usando | Encontrada | Calculada usando |
| I.12 | (del Grupo b13) | la fórmula de | la fórmula de | ||
| Colby | Colby | ||||
| 1,95 | - | 20 | - | 50 | - |
| - | 125 | 20 | - | 20 | - |
| 1,95 | 125 | 60 | 36 | 90 | 60 |
| 3,91 | - | 20 | - | 50 | - |
| - | 250 | 20 | - | 20 | - |
| 3,91 | 250 | 75 | 36 | 90 | 60 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra GALAP | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.15 | S-metolachlor | Encontrada | Calculada usando la |
| (del Grupo b10) | fórmula de Colby | ||
| 0,49 | - | 40 | - |
| - | 125 | 0 | - |
| 0,49 | 125 | 85 | 40 |
| 0,98 | - | 70 | - |
| - | 250 | 20 | - |
| 0,98 | 250 | 98 | 76 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra GALAP | ||
| 7-pirazolibenzoxazol I.15 | S-metolachlor (del Grupo b10) + | Encontrada | Calculada usando la fórmula de Colby |
| benzoxacor (del Grupo C) | |||
| 0,49 | - | 40 | - |
| - | 125 + 6,25 | 0 | - |
| 0,49 | 125 + 6,25 | 80 | 40 |
| 0,98 | - | 70 | - |
| - | 250 + 12,5 | 0 | - |
| 0,98 | 250 + 12,5 | 98 | 70 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra BRAPL | Acción herbicida contra BIDPI | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | sal 2,4-D | Encontrada | Calculada usando | Encontrada | Calculada usando |
| I.15 | dimethylamine | la fórmula de | la fórmula de | ||
| (del Grupo b13) | Colby | Colby | |||
| 0,49 | - | 30 | - | 30 | - |
| - | 31,25 | 10 | - | 80 | - |
| 0,49 | 31,25 | 70 | 37 | 95 | 86 |
| 0,98 | - | 75 | - | 40 | - |
| - | 62,5 | 15 | - | 80 | - |
| 0,98 | 62,5 | 90 | 78,75 | 98 | 88 |
| Proporción de aplicación en g/ha | Acción herbicida contra ECHCG | Acción herbicida contra GALAP | |||
| 7-pirazolilbenzoxazol | isoxaben | Encontrada | Calculada usando | Encontrada | Calculada usando |
| I.15 | (del Grupo b11) | la fórmula de | la fórmula de | ||
| Colby | Colby | ||||
| 0,49 | - | 30 | - | 40 | - |
| - | 125 | 0 | - | 0 | - |
| 0,49 | 125 | 50 | 30 | 50 | 40 |
| 0,98 | - | 45 | - | 70 | - |
| - | 250 | 0 | - | 0 | - |
| 0,98 | 250 | 60 | 40 | 90 | 70 |
Claims (25)
1. Una composición con actividad herbicida que
comprende:
A) al menos un
7-pirazolilbenzoxazol de fórmula I
en donde las variables
R^{1}-R^{5} se definen como
sigue:
- R^{1}
- es difluormetoxi, trifluormetilo o metilsulfonilo;
- R^{2}
- es halógeno;
- R^{3}
- es hidrógeno o halógeno;
- R^{4}
- es halógeno o ciano;
- R^{5}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, ciano-alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, ciano-alquinilo C_{3}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6};
- \quad
- alquilo C_{1}-C_{4} que porta uno de los siguientes grupos: ciano, hidroxilo, carboxilo, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquenil(C_{3}-C_{4})oxi, alquinil(C_{3}-C_{4})oxi, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquil(C_{3}-C_{8})oxi, amino, alquil(C_{1}-C_{4})amino, di(alquil C_{1}-C_{4})amino, alquil(C_{1}-C_{4})tio, haloalquil(C_{1}-C_{4})tio, alquenil(C_{3}-C_{4})tio, alquinil(C_{3}-C_{4})tio, alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo, alquenil(C_{3}-C_{4})sulfinilo, alquinil(C_{3}-C_{4})sulfinilo, alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, alquenil(C_{3}-C_{4})sulfonilo, alquinil(C_{3}-C_{4})sulfonilo, alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, fenilo;
- \quad
- fenilo, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, en donde cada anillo cicloalquilo o fenilo puede estar insustituido o puede portar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes elegidos independientemente entre sí del grupo consistente en ciano, nitro, amino, hidroxilo, carboxilo, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquil(C_{1}-C_{4})tio, haloalquil(C_{1}-C_{4})tio, alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{4})carbonilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi, haloalquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi y di(alquilo C_{1}-C_{4})amino;
y/o al menos una sal agrícolamente
aceptable de I; y al menos otro compuesto activo seleccionado
entre:
- B)
- herbicidas de las clases b1) a b15):
- b1)
- inhibidores de la biosíntesis de lípidos;
- b2)
- inhibidores de acetolactato sintasa (inhibidores de ALS);
- b3)
- inhibidores de la fotosíntesis;
- b4)
- inhibidores de protoporfirinógeno-IX oxidasa;
- b5)
- herbicidas blanqueadores;
- b6)
- inhibidores de enolpiruvil siquimato 3-fosfato sintasa (inhibidores de EPSP);
- b7)
- inhibidores de glutamina sintetasa;
- b8)
- inhibidores de 7,8-dihidropteroato sintasa (inhibidores de DHP);
- b9)
- inhibidores de mitosas;
- b10)
- inhibidores de la síntesis de ácidos grasos de cadena larga (inhibidores de VLCFA);
- b11)
- inhibidores de la biosíntesis de celulosa;
- b12)
- herbicidas desacopladores;
- b13)
- herbicidas de auxinas;
- b14)
- inhibidores del transporte de auxinas;
- b15)
- otros herbicidas seleccionados del grupo consistente en benzoylprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyldymron, etobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, daimuron (dymron), cumyluron, triaziflam y bromuro de metilo;
las sales agrícolamente aceptables
de los compuestos activos B y los derivados agrícolamente aceptables
de los compuestos activos B, siempre que los mismos tengan un grupo
carboxilo, siendo la relación en peso de los compuestos activos A:B
del orden de 1:500 a
10:1.
2. Una composición según la reivindicación 1, en
donde las variables R^{1} a R^{5} en la fórmula I se definen
como sigue:
- R^{1}
- es difluormetoxi;
- R^{2}
- es cloro o bromo;
- R^{3}
- es hidrógeno, fluor o cloro;
- R^{4}
- es halógeno o ciano;
- R^{5}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}-alquilo C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo.
3. Una composición según la
reivindicación 2, en donde las variables R^{3} a R^{4} en la
fórmula I se definen como sigue:
- R^{3}
- es fluor o cloro;
- R^{4}
- es cloro.
4. Una composición según la
reivindicación 2 o 3, en donde R^{5} es alquilo
C_{1}-C_{4}, ciclopropilo o
ciclopropilmetilo.
5. Una composición según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, que comprende al menos un
herbicida B seleccionado entre los compuestos indicados a
continuación:
- b1)
- del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de lípidos:
- \quad
- chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-p, fenthiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cicloxydim, profoxydim, setoxidim, tepraloxydim, tralkoxydim, butiloate, cicloate, diallate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, etiolate, isopolinate, metiobencarb, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, sulfallate, tiobencarb, tiocarbazil, triallate, vernolate, benfuresate, ethofumesate y bensulide;
- b2)
- del grupo de los inhibidores de ALS:
- \quad
- amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, ethametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyriminobac, propoxicarbazone, flucarbazone, pyribenzoxim, pyriftalid y pyritiobac;
- b3)
- del grupo de los inhibidores de la fotosíntesis:
- \quad
- atraton, atrazine, ametrine, aziprotrine, cyanazine, cyanatrin, chlorazine, cyprazine, desmetrine, dimethametrine, dipropetrin, eglinazine, ipazine, mesoprazine, methometon, methoprotrine, procyazine, proglinazine, prometon, prometrine, propazine, sebuthiloazine, secbumeton, simazine, simeton, simetrine, terbumeton, terbuthiloazine, terbutrine, trietazine, ametridione, amibuzin, hexazinone, isometiozin, metamitron, metribuzin, bromacil, isocil, lenacil, terbacil, brompyrazon, chloridazon, dimidazon, desmedipham, phenisopham, phenmedipham, phenmediphametilo, benzthiazuron, buthiuron, ethidimuron, isouron, methabenzthiazuron, monoisouron, tebuthiuron, thiazafluron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, clorotoluron, cloroxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturon, linuron, methiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, phenobenzuron, siduron, tetrafluron, thidiazuron, cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, bromobonil, bromoxinil, cloroxinil, yodobonil, ioxinil, amicarbazone, bromofenoxim, flumezin, methazole, bentazone, propanil, pentanochlor, pyridate, y pyridafol;
- b4)
- del grupo de los inhibidores de la protoporfirinogeno-IX oxidasa: acifluorfen, bifenox, chlometoxifen, chlornitrofen, etoxifen, fluordifen, fluorglycofen, fluornitrofen, fomesafen, furiloxifen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen, fluazolate, pyraflufen, cinidon-etilo, flumiclorac, flumioxazin, flumipropin, fluthiacet, thidiazimin, oxadiazon, oxadiargilo, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoxazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazol, flufenpyr, flupropacil, nipyraclofen, etnipromid y compuestos de feniluracilo de fórmula II:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en donde las variables R^{6}-R^{12} se definen como sigue:
- R^{6}
- es metilo o NH_{2};
- R^{7}
- es haloalquilo C_{1}-C_{2};
- R^{8}
- es hidrógeno o halógeno;
- R^{9}
- es halógeno o ciano;
- R^{10}
- es hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6} o bencilo que está insustituido o sustituido por halógeno o alquilo;
R^{11}, R^{12}
independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo, en donde cada
uno de los últimos ochos sustituyentes mencionados están
insustituidos o pueden estar sustituidos por 1 a 6 átomos de
halógeno y/o por uno, dos o tres grupos seleccionados entre: OH,
NH_{2}, CN, CONH_{2}, alcoxi C_{1}-C_{4},
haloalcoxi C_{1}-C_{4},
alquil(C_{1}-C_{4})tio,
haloalquil(C_{1}-C_{4})tio,
alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo,
alquil(C_{1}-C_{4})amino,
di(alquilo C_{1}-C_{4})amino,
formilo,
alquil(C_{1}-C_{4})carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{4})aminocarbonilo,
di(alquilo
C_{1}-C_{4})aminocarbonilo, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo;
o
R^{11}, R^{12} junto con el
átomo de nitrógeno forman un heterociclo nitrogenado de 3, 4, 5, 6 o
7 miembros, saturado o insaturado, que está insustituido o
sustituido por 1 a 6 grupos metilo y que puede contener, como
miembros del anillo, 1 o 2 heteroátomos más seleccionados del grupo
consistente en nitrógeno, oxígeno y
azufre,
- b5)
- del grupo de los herbicidas blanqueadores:
- \quad
- metflurazon, norflurazon, flufenican, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pirazolinate, pyrazoxyfen, benzobiciclon, amitrole, clomazone, aclonifen, 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina y también derivados de benzoilo 3-heterociclilo-sustituidos de fórmula III:
- \quad
- en donde las variables R^{13} a R^{18} se definen como sigue:
{}\hskip0,5cmR^{13}, R^{15} son hidrógeno,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, alquiltio
{}\hskip2cmC_{1}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo o
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
- R^{14}
- es un radical heterocíclico seleccionado del grupo consistente en: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, en donde los nueve radicales mencionados pueden estar insustituidos o mono- o polisustituidos por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquil(C_{1}-C_{4})tio;
- R^{16}
- es hidrógeno, halógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
- R^{17}
- es alquilo C_{1}-C_{6};
- R^{18}
- es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
- b6)
- del grupo de los inhibidores de EPSP sintasa:
- \quad
- glyphosate;
- b7)
- del grupo de los inhibidores de la glutamina sintasa:
- \quad
- glufosinate y blanaphos;
- b8)
- del grupo de los inhibidores de la DHP sintasa:
- \quad
- asulam;
- b9)
- del grupo de los inhibidores de mitosas:
- \quad
- benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, methalpropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin, amiprofos-metilo, butamifos, ditiopyr, thiazopyr, propyzamide, tebutam, chlorthal, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham y propham;
- b10)
- del grupo de los inhibidores de VLCFA:
- \quad
- acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, delachlor, diethatilo, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, prinachlor, terbuchlor, thenilochlor, xiloachlor, allidochlor, CDEA, epronaz, diphenamid, napropamide, naproanilide, pethoxamid, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, anilofos, piperophos, cafenstrole, indanofan y tridiphane;
- b11)
- del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de celulosa:
- \quad
- dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben y flupoxam;
- b12)
- del grupo de los herbicidas desacopladores:
- \quad
- dinofenate, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofen y medinoterb;
- b13)
- del grupo de los herbicidas de auxinas:
- \quad
- clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA-tioetilo, dichlorprop, dichlorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr y benazolin;
- b14)
- del grupo de los inhibidores del transporte de auxinas:
- \quad
- naptalam, diflufenzopyr;
- b15)
- del grupo de otros herbicidas:
- \quad
- benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmetiloin, metilodymron, etobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam, bromuro de metilo, daimuron (dymron) y cumilouron;
las sales agrícolamente aceptables
y los derivados agrícolamente aceptables de los herbicidas B,
siempre que los mismos tengan un grupo
carboxilo.
6. Una composición según la
reivindicación 5, en donde los herbicidas B se eligen entre:
- b1)
- clodinafop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, metamifop, quizalofop, quizalofop-P, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cicloxydim, profoxydim, setoxidim, tepraloxydim, tralkoxydim;
- b2)
- amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, ethametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoxicarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyribenzoxim, pyriftalid, pyritiobac, pyriminobac;
- b3)
- atrazine, cyanazine, simazine, terbuthiloazine, hexazinone, metamitron, metribuzin, amicarbazone, chloridazon, chlorbromuron, clorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, propanil, bromoxinil, ioxinil, bentazone, pyridate, difenzoquat, diquat, paraquat;
- b4)
- acifluorfen, fluorglycofen, halosafen, lactofen, oxyfluorfen, fluazolate, pyraflufen, cinidon-etilo, flumiclorac, flumioxazin, fluthiacet, oxadiazon, oxadiargilo, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoxazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazol, flufenpyr, nipyraclofen, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1[(2H)-pirimidinil]-N-(dimetilsulfamoil)-4-fluorbenzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6- dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-(dimetilsulfamoil)-4-fluorbenzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(etil)metilsulfamoil]-4-fluorbenzamida, 5-[3- amino-3,6- dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-[(etil)metilsulfamoil]-4-fluorbenzamida, 2- cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluor-N-[(metil)pro- pilsulfamoil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-4- fluor-N-[(metil)propilsulfamoil]benzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)- pirimidinil]-4-fluor-N-(isopropil)metilsulfamoil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluorme- til)-1(2H)-pirimidinil]-cloro-4-fluor-N-[(isopropil)metilsulfamoil]benzamida, N-[(butil)metilsulfamoil]-2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluorbenzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(butil)metilsulfamoil]-2-cloro-4-fluorbenzamida, 2- cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluor-N-[(isobutil)metilsulfa- moil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-4-fluor-N- [(isobutil)metilsulfamoil]benzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-(dimetilsulfamoil)benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-(dimetilsulfamoil)benzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pyrimidinilo]-N-[(etil)metilsulfamoil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-[(etil)metilsulfamoil]benzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluor- metil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(metil)propilosulfamoilo]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(tri- fluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-[(metil)propilosulfamoilo]benzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(isopropil)metilsulfamoil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihi- dro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-[(isopropil)metilsulfamoil]benzamida, N-[(butil) metilsulfamoil]-2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(butil)metilsulfamoil]-2-clorobenzamida, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-N-[(isobutil)metilsulfamoil]benzamida, 5-[3-amino-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-2-cloro-N-[(isobutil)metilsulfamoil]benzamida;
- b5)
- norflurazon, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pirazolinate, pyrazoxyfen, benzobiciclon, clomazone, [2-cloro-3-(4,5-dihidro-3-isoxazolilo)-4-(metilsulfonil)fenil](5-hidroxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona, [3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenil](5-hidroxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona, [2-cloro-3-(3- metil-5-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)fenil](5-hidroxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona, (5-hidroxi-1-metil-1H-pirazol-4-il)[2-metil-3-(3-metil-5-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)fenil]metanona, y también 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina;
- b6)
- glyphosate;
- b7)
- glufosinate;
- b9)
- benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, oryzalin, pendimethalin, trifluralin, propyzamide;
- b10)
- acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, propachlor, propisochlor, thenilochlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, cafenstrole, indanofan;
- b11)
- dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben y flupoxam;
- b13)
- 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, dicamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, benazolin;
- b14)
- diflufenzopyr;
- b15)
- bromobutide, cinmetiloin, metilodymron, oxaziclomefone, triaziflam, daimuron (dymron) y cumilouron;
las sales agrícolamente aceptables
de los compuestos activos B antes mencionados y los derivados
agrícolamente aceptables de los compuestos activos B, siempre que
los mismos tengan un grupo
carboxilo.
7. Una composición según cualquiera
de las reivindicaciones anteriores, que comprende además al menos
un agente de seguridad C seleccionado del grupo consistente en
benoxacor, cloquintocet, dichlormid, fenchlorazole, fenclorim,
fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr,
2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina,
4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano
y oxabetrinil, sus sales agrícolamente aceptables y, en el caso de
ácidos carboxílicos, sus derivados agrícolamente aceptables.
8. Una composición según cualquiera
de las reivindicaciones anteriores, en donde la relación en peso de
componente A a componente B es del orden de 10:1 a 1:500.
9. Una composición según la
reivindicación 7, en donde la relación en peso de componente A a
componente C es del orden de 10:1 a 1:10.
10. Una composición según la
reivindicación 7, en donde la relación en peso de componente B a
componente C es del orden de 50:1 a 1:10.
11. Una composición según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, que comprende, como compuesto
activo A), un compuesto de 7-pirazolilbenzoxazol de
fórmula I en donde R^{1} es difluormetoxi, R^{2} es cloro o
bromo, R^{3} es fluor o cloro, R^{4} es Cl y R^{5} es alquilo
C_{1}-C_{4} y, como compuesto activo B), un
compuesto seleccionado del grupo consistente en tepraloxydim,
profoxydim, cyhalofop, setoxidim, ciclosulfamuron, pyrazosulfuron,
imazamox, imazethapyr, imazapic, imazapyr, imazaquin, nicosulfuron,
propoxicarbazone, dicamba, bentazone, atrazine, isoproturon,
paraquat, clomazone, mesotrione, picolinafen, glyphosate,
glufosinate, pendimethalin, acetochlor,
S-metolachlor, bromobutide, flufenacet,
dimethenamid-P, isoxaben, 2,4-D,
quinclorac, metilodymron, oxaziclomefone, daimuron (dymron),
cumilouron y diflufenzopyr y también, en el caso de herbicidas
ionizables o iónicos herbicides tales como tepraloxydim, profoxydim,
setoxidim, pyrazosulfuron, ciclosulfamuron, imazamox, imazethapyr,
imazapic, imazapyr, imazaquin, nicosulfuron, propoxicarbazone,
bentazone, paraquat, mesotrione, glyphosate, glufosinate,
2,4-D, dicamba y difluenzopyr y, en el caso de
herbicidas ionizables o iónicos, también sus sales y, en el caso de
compuestos que tienen un grupo carboxilo, también sus derivados.
12. Una composición según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores en forma de una composición para la
protección de cultivos que comprende además al menos un vehículo
líquido y/o sólido inerte, si se desea al menos un surfactante y,
si resulta adecuado, los auxiliares usuales.
13. Una composición según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores en forma de una composición para la
protección de cultivos formulada como una composición de dos
componentes que comprende un primer componente que incluye el
compuesto activo A, un vehículo sólido o líquido y, si resulta
adecuado, uno o más surfactantes, y un segundo componente que
comprende al menos otro compuesto activo seleccionado entre los
herbicidas B, un vehículo sólido o líquido y, si resulta adecuado,
uno o más surfactantes.
14. Un método para el control de
vegetación indeseada, que comprende aplicar una cantidad
herbicidamente eficaz de una composición según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 13 a plantas, a su emplazamiento o a las
semillas.
15. Un método según la reivindicación
14, que comprende aplicar una composición según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 13 antes, durante y/o después del brote de las
plantas indeseadas, en donde los componentes con actividad
herbicida A) y B) y opcionalmente C) se aplican de manera simultánea
o de forma sucesiva.
16. Un método según la reivindicación
15, en donde se tratan las hojas de las plantas de cultivo y de las
plantas indeseadas.
17. Uso de las composiciones según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de
vegetación indeseada.
18. Uso de las composiciones según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de
vegetación indeseable en cultivos de cereales.
19. Uso de las composiciones según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de
vegetación indeseable en cultivos de maíz y en cultivos de
sorgo.
20. Uso de las composiciones según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de
vegetación indeseable en cultivos de arroz.
21. Uso de las composiciones según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de
vegetación indeseable en cultivos de algodón, en cultivos de colza,
en cultivos de soja, en cultivos de patatas, en cultivos de judías
secas, en cultivos de cacahuetes y en cultivos perennes.
22. Uso de las composiciones según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de
vegetación indeseable en silvicultura.
23. Uso de las composiciones según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de
vegetación indeseable en cultivos de plantas en donde las plantas
de cultivo son resistentes a uno o más herbicidas debido a
ingeniería genética y/o reproducción.
24. Uso de las composiciones según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de
vegetación indeseable en cultivos de plantas en donde las plantas
de cultivo son resistentes al ataque por insectos debido a
ingeniería genética y/o reproducción.
25. Uso de las mezclas herbicidas según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para la desecación y/o
desfoliación de plantas.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34095401P | 2001-12-19 | 2001-12-19 | |
| US340954P | 2001-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2259730T3 true ES2259730T3 (es) | 2006-10-16 |
Family
ID=23335641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02793065T Expired - Lifetime ES2259730T3 (es) | 2001-12-19 | 2002-12-18 | Mezcla herbicida a base de 7-pirazolilbenzoxazoles. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050037923A1 (es) |
| EP (1) | EP1458237B1 (es) |
| JP (1) | JP2005511758A (es) |
| KR (1) | KR20040071741A (es) |
| CN (1) | CN1324962C (es) |
| AR (1) | AR037902A1 (es) |
| AT (1) | ATE322822T1 (es) |
| AU (1) | AU2002358753A1 (es) |
| BR (1) | BR0215032A (es) |
| CA (1) | CA2469634A1 (es) |
| DE (1) | DE60210666T2 (es) |
| EA (1) | EA200400740A1 (es) |
| ES (1) | ES2259730T3 (es) |
| HU (1) | HUP0402525A3 (es) |
| MX (1) | MXPA04005560A (es) |
| TW (1) | TW200305368A (es) |
| WO (1) | WO2003051122A1 (es) |
| ZA (1) | ZA200405692B (es) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1246529B9 (en) * | 2000-01-14 | 2005-06-08 | Fmc Corporation | Method for safening crops from the phytotoxic effects of herbicides by use of phosphorated esters |
| AU2003219089A1 (en) * | 2002-03-21 | 2003-10-08 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| US20050113253A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Ferrell Paul M. | Fertilizer |
| JP4736480B2 (ja) * | 2004-05-17 | 2011-07-27 | 住友化学株式会社 | 雑草防除方法 |
| US20070293398A1 (en) * | 2004-07-09 | 2007-12-20 | Basf Aktiengesellschaft | Method for Controlling Coniferous Plants |
| UA89210C2 (ru) * | 2004-12-17 | 2010-01-11 | Сингента Партисипэйшнс Аг | Гербицидная композиция и способы борьбы с травянистыми и широколистыми сорняками в культурах риса, злаков и кукурузы |
| SI2198712T1 (sl) * | 2004-12-17 | 2018-10-30 | Syngenta Participations Ag | Herbicidni sestavki, ki vsebujejo prosulfokarb |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| US20090215625A1 (en) * | 2008-01-07 | 2009-08-27 | Auburn University | Combinations of Herbicides and Safeners |
| AR071339A1 (es) * | 2008-02-05 | 2010-06-16 | Arysta Lifescience North Ameri | Formulacion solida de compuesto activo de baja fusion |
| EP2254418A2 (en) * | 2008-02-12 | 2010-12-01 | Arysta LifeScience North America, LLC | Method of controlling unwanted vegetation |
| US9629366B2 (en) * | 2008-05-21 | 2017-04-25 | Basf Se | Herbicidal composition comprising glyphosate, glufosinate or their salts |
| CN103053533A (zh) * | 2012-10-30 | 2013-04-24 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种除草悬乳剂 |
| JP6452687B2 (ja) * | 2013-10-25 | 2019-01-16 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−アリールカルボン酸アミド類を含んでいる除草剤組成物 |
| PT108561B (pt) * | 2015-06-16 | 2017-07-20 | Sapec Agro S A | Mistura herbicida |
| CN105494365A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-04-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种包括苯唑草酮与苯嘧磺草胺的混合除草剂及其应用 |
| CN108047216B (zh) * | 2017-12-06 | 2020-11-10 | 石家庄学院 | 一种3,4-二苯基吡唑化合物及其制备和应用 |
| WO2020172305A1 (en) | 2019-02-19 | 2020-08-27 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid compositions and methods of using the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5739326A (en) * | 1995-12-13 | 1998-04-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterobicyclic herbicides |
| UA53679C2 (uk) * | 1996-12-16 | 2003-02-17 | Басф Акцієнгезелльшафт | Заміщені піразол-3-ілбензазоли, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидний засіб та спосіб його одержання, засіб для десикації і/або дефоліації рослин та спосіб його одержання, спосіб боротьби з небажаним ростом рослин та спосіб десикації і/або дефоліації рослин |
| EA003590B1 (ru) * | 1998-04-29 | 2003-06-26 | Басф Акциенгезельшафт | Замещенные (4-бромпиразол-3-ил)бензазолы |
-
2002
- 2002-12-17 TW TW091136432A patent/TW200305368A/zh unknown
- 2002-12-18 ES ES02793065T patent/ES2259730T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-18 BR BR0215032-8A patent/BR0215032A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-12-18 AT AT02793065T patent/ATE322822T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-12-18 DE DE60210666T patent/DE60210666T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-18 JP JP2003552061A patent/JP2005511758A/ja active Pending
- 2002-12-18 MX MXPA04005560A patent/MXPA04005560A/es unknown
- 2002-12-18 CA CA002469634A patent/CA2469634A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-18 AR ARP020104946A patent/AR037902A1/es unknown
- 2002-12-18 US US10/499,669 patent/US20050037923A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-18 EA EA200400740A patent/EA200400740A1/ru unknown
- 2002-12-18 CN CN02825552.6A patent/CN1324962C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-18 KR KR10-2004-7009673A patent/KR20040071741A/ko active IP Right Grant
- 2002-12-18 AU AU2002358753A patent/AU2002358753A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-18 HU HU0402525A patent/HUP0402525A3/hu unknown
- 2002-12-18 WO PCT/EP2002/014485 patent/WO2003051122A1/en active IP Right Grant
- 2002-12-18 EP EP02793065A patent/EP1458237B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-07-16 ZA ZA2004/05692A patent/ZA200405692B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2002358753A1 (en) | 2003-06-30 |
| JP2005511758A (ja) | 2005-04-28 |
| DE60210666T2 (de) | 2007-01-25 |
| EP1458237B1 (en) | 2006-04-12 |
| KR20040071741A (ko) | 2004-08-12 |
| DE60210666D1 (de) | 2006-05-24 |
| CN1324962C (zh) | 2007-07-11 |
| WO2003051122A1 (en) | 2003-06-26 |
| ATE322822T1 (de) | 2006-04-15 |
| AR037902A1 (es) | 2004-12-22 |
| ZA200405692B (en) | 2005-09-28 |
| CA2469634A1 (en) | 2003-06-26 |
| MXPA04005560A (es) | 2004-12-06 |
| EA200400740A1 (ru) | 2004-12-30 |
| HUP0402525A2 (hu) | 2005-03-29 |
| TW200305368A (en) | 2003-11-01 |
| CN1606407A (zh) | 2005-04-13 |
| US20050037923A1 (en) | 2005-02-17 |
| HUP0402525A3 (en) | 2005-06-28 |
| EP1458237A1 (en) | 2004-09-22 |
| BR0215032A (pt) | 2004-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2281550T3 (es) | Mezclas herbicidas a base de 3-feniluracilos. | |
| ES2259730T3 (es) | Mezcla herbicida a base de 7-pirazolilbenzoxazoles. | |
| ES2331260T3 (es) | Composiciones herbicidas basadas en 3-feniluracilos y n-((4-((ciclopropilamino)-carbonil)fenil)sulfonil)-2-metoxibenzamida. | |
| AU2005261936B2 (en) | A method for controlling coniferous plants | |
| AU2006274969A1 (en) | A method of controlling weeds | |
| KR101367521B1 (ko) | 3-페닐우라실 및 3-술포닐이속사졸린 기재의 제초제 조성물 | |
| DE102011080010A1 (de) | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener | |
| AU2002342671B2 (en) | Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils | |
| BRPI0212460B1 (pt) | A herbicidally active composition, a method for controlling undesirable vegetation and uses of compositions | |
| AU2002342671A1 (en) | Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils | |
| UA77008C2 (en) | Herbicidal mixtures based on the 3-phenyluracis and use thereof |