KR20040071741A - 7-피라졸릴벤즈옥사졸 기재 제초제 혼합물 - Google Patents

7-피라졸릴벤즈옥사졸 기재 제초제 혼합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 A) 가변기 R1내지 R5가 특허 청구항에서 정의된 것과 같은 하나 이상의 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 화합물 및(또는) 하나 이상의 그의 농업적으로 허용되는 염; 및 제초적 활성 화합물 및 완화제로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물을 포함하는 제초적 활성 조성물에 관한 것이다.

Description

7-피라졸릴벤즈옥사졸 기재 제초제 혼합물 {Herbicidal Mixtures Based on 7-Pyrazolylbenzoxazoles}
본 발명은 7-피라졸릴벤즈옥사졸, 및 제초적 활성 화합물 및 완화제로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물을 포함하는 제초적 활성 조성물에 관한 것이다.
농작물 보호 제품에서, 활성 화합물의 작용의 특이성 및 신뢰성을 증가시키는 것이 원칙적으로 바람직하다. 특히, 농작물 보호 제품은 유해 식물을 효과적으로 방제하고, 동시에 당해 유용 식물에 내성이 있는 것이 바람직하다.
다양한 간행물은 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 매우 효과적인 제초제로 기재하였다. 그러나, 이들의 면화, 종유 평지와 같은 쌍자엽 작물 식물, 및 보리, 기장, 옥수수, 벼, 밀 및 사탕수수와 같은 일부 벼과 식물과의 적합성은 항상 만족스럽지는 않다. 즉 유해 식물 이외에 작물 식물이 또한 허용되지 않는 정도로 피해를 입는다. 시용률을 저하시켜 유용 식물을 생존시키는 것이 가능하지만, 유해 식물의 방제 정도가 또한 자연적으로 감소된다.
특정 활성을 갖는 상이한 제초제의 특정 조합이 상승작용에 의해 제초제 성분의 활성을 향상시킨다는 것이 공지되어 있다. 결과적으로, 유해 식물의 방제에 요구되는 제초제 활성 화합물의 시용률을 감소시키는 것이 가능하다. 더욱이, 일부의 경우 작물 식물 적합성은, 특이적으로 작용하는 제초제와 일부는 그 자체가 제초 활성이 있는 유기 활성 화합물을 함께 결합하여 시용함으로써 달성될 수 있다. 이러한 경우, 활성 화합물은 해독제 또는 길항제로서 작용하고, 작물 식물에 대한 피해를 감소시키거나 심지어 방지할 수 있다는 사실 때문에 또한 완화제라 불리기도 한다.
WO 98/27090호 및 WO 99/55702호에는 하기 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸이 개시되어 있다.
<화학식 I>
상기 식에서, 가변기 RA내지 RE및 Z는 하기와 같이 정의된다:
RA는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
RB는 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐이고;
Rc는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
RD는 할로겐 또는 수소이고;
RE는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
Z는 이것이 부착된 페닐 고리와 함께 다양한 치환기로 치환된 벤즈옥사졸 고리 또는 벤조티아졸 고리를 형성한다.
그러나, 상기에 기재된 화합물의 제초제 활성은 불만족스럽다. 더욱이, 보다 높은 투여량에서, 유용한 식물과의 적합성이 항상 보장되지는 않는다.
본 발명의 목적은 원하지 않는 유해 식물에 대한 증가된 활성 및 동시에 유용한 식물과의 보다 나은 적합성을 갖는 제초제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 놀랍게도, 하나 이상의 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 및(또는) 하나 이상의 화학식 I의 농업적으로 허용되는 염 및
B) b1) 지질 생합성 억제제;
b2) 아세토락테이트 합성효소 억제제 (ALS 억제제) ;
b3) 광합성 억제제;
b4) 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제;
b5) 증백제 제초제;
b6) 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 합성효소 억제제 (EPSP 억제제);
b7) 글루타민 합성효소 억제제;
b8) 7,8-디히드로프테로에이트 합성효소 억제제 (DHP 억제제);
b9) 유사분열 억제제;
b1O) 장쇄 지방산의 합성 억제제 (VLCFA 억제제);
b11) 셀룰로오스 생합성 억제제;
b12) 분리 제초제;
b13) 옥신 제초제;
b14) 옥신 수송 억제제;
b15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람, 메틸 브로마이드, 다이무론 (딤론) 및 쿠밀루론으로 구성된 군으로부터 선택된 다른 제초제인, 상기 종 b1) 내지 b15)의 제초제로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물; 및
C) 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이소옥사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (AD-67; MON 4660) 및 옥사베트리닐로부터 선택된 완화제,
상기 활성 화합물 B 및 C의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실기를 가질 경우 활성 화합물 B 및 C의 농업적으로 허용되는 유도체로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물을 포함하는 조성물에 의해 상기 목적이 달성됨을 발견하였다.
상기 식에서, 가변기 R1내지 R5는 하기와 같이 정의됨:
R1은 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐이고;
R2는 할로겐이고;
R3은 수소 또는 할로겐이고;
R4는 할로겐 또는 시아노이고;
R5는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, 시아노-C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, 시아노-C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐; 시아노, 히드록실, 카르복실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C4-알케닐티오, C3-C4-알키닐티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C3-C4-알케닐술피닐, C3-C4-알키닐술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C4-알케닐술포닐, C3-C4-알키닐술포닐, (C1-C4-알콕시)카르보닐, C3-C8-시클로알킬, 페닐 중 하나를 갖는 C1-C4-알킬; 페닐, C3-C8-시클로알킬이고, 여기서 각각의 시클로알킬 또는 페닐 고리는 비치환될 수 있거나, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카르복실, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, (C1-C4-알콕시) 카르보닐, (C1-C4-알킬)카르보닐, (C1-C4-할로알킬)카르보닐, (C1-C4-알킬) 카르보닐옥시, (C1-C4-할로알킬) 카르보닐옥시 및 디(C1-C4-알킬)아미노로 구성된 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기를 가질 수 있다.
본 발명은 특히 하나 이상의 상기 정의된 A와 B 및(또는) C의 혼합물의 제초적 유효량, 및 하나 이상의 액체 및(또는) 고체 담체 및 필요할 경우 하나 또는 그 이상의 계면활성제 및 필요할 경우 작물 보호 조성물을 위한 통상의 추가의 하나 또는 그 이상의 보조제를 포함하는, 제초적 활성 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 활성 화합물 A, 고체 또는 액체 담체 및 적합할 경우 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 포함하는 제1 성분, 및 제초제 B 및 완화제 C로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물, 고체 또는 액체 담체 및 적합할 경우 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 포함하는 제2 성분을 포함하고, 두 성분은 모두 작물 보호 조성물을 위한 통상의 추가의 보조제를 추가적으로 포함할 수있는, 이성분 조성물로서 제제화된 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
하나 이상의 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 및 하나 이상의 제초제 B 둘 다를 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 놀랍게도 개별 화합물에 대해 실측된 제초제 활성을 기준으로 예상된 것보다 우수한 제초제 활성, 즉, 유해 식물에 대한 보다 우수한 활성을 갖는다. 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸, 제초제 B 및 C 하에 언급된 화합물 중 하나를 포함하는 조성물은 유사하게 개별 화합물에 대해 실측된 제초제 활성을 기준으로 예상된 것보다 우수한 유해 식물에 대한 활성을 갖는다. 개별 화합물을 기준으로 혼합물에 대해 예상된 제초제 활성은 콜비 (Colby) 식 (하기 참조)을 이용하여 계산된다. 실측된 활성이 개별 화합물의 예상된 첨가 활성을 초과하는 경우, 이는 상승작용으로 지칭된다.
하나 이상의 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 및 하나 이상의 C 하에 열거된 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 비교할 만한 제초제 활성과 함께 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I 그 자체만 포함하는 조성물보다 우수한 유용한 식물과의 적합성을 나타낸다. 또한, 이는 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I 및 제초제 B만을 포함하는 조성물과 비교되는, 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I, 제초제 B 및 C 하에 언급된 화합물 중 하나를 포함하는 조성물에도 유사한 방식으로 적용된다.
더욱이, 본 발명은 특히 곡류, 옥수수, 대두, 벼, 종유 평지, 면화, 감자, 땅콩의 작물 또는 다년생 작물에서의, 및 또한 유전 공학 또는 교배에 의해 하나 또는 그 이상의 제초제 또는 곤충의 공격에 내성인 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 식물을 마르게 하거나 고사시키기 위한 방법에 관한 것이다. 후자의 방법에서, 성분 A) 및 B) 및(또는) C)의 제초적 활성 화합물이 결합되어 또는 개별적으로 제제화 및 시용되는지, 그리고 개별적 시용의 경우 어떤 순서로 시용이 일어나는지는 중요하지 않다.
화학식 I의 치환기 R2내지 R5및 하기 화학식 II의 R6내지 R18의 정의에서 언급된 또는 시클로알킬, 페닐 또는 헤테로시클릭 고리 상의 라디칼로서의 유기 잔기는 용어 할로겐과 같이 개별 기의 원을 개별적으로 열거하는 집합적 용어이다. 모든 탄화수소쇄, 즉 모든 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬아미노, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알케닐 및 알키닐기 및 보다 큰 기에서의 상응하는 잔기, 예를 들어 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 등은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 접두사 Cn-Cm은 각 경우에 기에서 탄소 원자의 가능한 수를 나타낸다. 할로겐화된 치환기는 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가질 수 있다. 용어 할로겐은 각 경우에 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
구체적으로, 라디칼은 예를 들어 하기 의미를 갖는다:
- 할로겐: 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 바람직하게는 플루오르, 염소 또는 브롬;
- C1-C4-알킬: CH3, C2H5, n-프로필, CH(CH3)2, n-부틸, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2및 C(CH3)3;
- C1-C4-할로알킬: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬 라디칼, 즉, 예를 들어 CH2F, CHF2, CF3, CH2Cl, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, C2F5, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 또는 노나플루오로부틸;
- C1-C6-알킬: 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬, 및 또한 예를 들어 n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸 또는 n-헥실;
- C1-C6-할로알킬: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C6-알킬 라디칼, 즉, 예를 들어 C1-C4-할로알킬 및 또한 5-플루오로-1-펜틸, 5-클로로-1-펜틸, 5-브로모-1-펜틸, 5-요오도-1-펜틸, 5,5,5-트리클로로-1-펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-플루오로-1-헥실, 6-클로로-1-헥실, 6-브로모-1-헥실, 6-요오도-1-헥실, 6,6,6-트리클로로-1-헥실 또는 도데카플루오로헥실로 언급된 라디칼 중 하나;
- C1-C4-알콕시: OCH3, OC2H5, n-프로폭시, OCH(CH3)2, n-부톡시, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2또는 OC(CH3)3, 바람직하게는 OCH3, OC2H5또는 OCH(CH3)2;
- C1-C4-할로알콕시: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알콕시 라디칼, 즉, 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCH(Cl)2, OC(Cl)3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3, 3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시, 바람직하게는 OCHF2, OCF3, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시;
- C1-C4-알킬아미노: NH(CH3), NH(C2H5), 프로필아미노, NH[CH(CH3)2], 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, NH[C(CH3)3];
- 디(C1-C4-알킬)아미노: N(CH3)2, N(C2H5)2, N,N-디프로필아미노, N[CH(CH3)2]2, N,N-디부틸아미노, N,N-디(1-메틸프로필)아미노, N,N-디(2-메틸프로필)아미노, N[C(CH3)3]2, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N- (2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필) 아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, 바람직하게는 N(CH3)2또는 N(C2H5);
- C1-C4-알킬티오: SCH3, SC2H5, n-프로필티오, SCH(CH3)2, n-부틸티오, SCH (CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2또는 SC(CH3)3, 바람직하게는 SCH3또는 SC2H5;
- C1-C4-할로알킬티오: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬티오 라디칼, 즉, 예를 들어 SCH2F, SCHF2, SCH2Cl, SCH(Cl)2, SC(Cl)3, SCF3, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, SC2F5, 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, SCH2-C2Fs, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸티오, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸티오, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸티오, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 SCF2-CF2-C2F5, 바람직하게는 SCHF2, SCF3, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오 또는 2,2,2-트리플루오로에틸티오;
- C1-C4-알킬술피닐: SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, n-부틸술피닐, SO-CH(CH3)-C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2또는 SO-C(CH3)3, 바람직하게는 SO-CH3또는 SO-C2H5;
- C1-C4-할로알킬술피닐: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬술피닐 라디칼, 즉, 예를 들어 SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, SO-CH2Cl, SO-CH(Cl)2, SO-C(Cl)3, 클로로플루오로메틸술피닐, 디클로로플루오로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로에틸술피닐, 2-브로모에틸술피닐, 2-요오도에틸술피닐, 2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐, SO-C2F5, 2-플루오로프로필술피닐, 3-플루오로프로필술피닐, 2,2-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디플루오로프로필술피닐, 2-클로로프로필술피닐, 3-클로로프로필술피닐, 2,3-디클로로프로필술피닐, 2-브로모프로필술피닐, 3-브로모프로필술피닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐, SO-CH2-C2F5, SO-CF2-C2F5, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸술피닐, 1- (클로로메틸)-2-클로로에틸술피닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술피닐, 4-플루오로부틸술피닐, 4-클로로부틸술피닐, 4-브로모부틸술피닐 또는 노나플루오로부틸술피닐, 바람직하게는 SO-CF3, SO-CH2Cl 또는 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐;
- C1-C4-알킬술포닐: S02-CH3, S02-C2H5, S02-CH2-C2H5, S02-CH(CH3)2, n-부틸술포닐, S02-CH(CH3)-C2H5, SO2-CH2-CH(CH3)2또는 S02-C(CH3)3, 바람직하게는 S02-CH3또는 SO2-C2H5;
- C1-C4-할로알킬술포닐: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬술포닐 라디칼, 즉, 예를 들어 SO2-CH2F, S02-CHF2, SO2-CF3, SO2-CH2Cl, S02-CH(Cl)2, S02-C(Cl)3, 클로로플루오로메틸술포닐, 디클로로플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로에틸술포닐, 2-브로모에틸술포닐, 2-요오도에틸술포닐, 2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐, S02-C2F5, 2-플루오로프로필술포닐, 3-플루오로프로필술포닐, 2,2-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디플루오로프로필술포닐, 2-클로로프로필술포닐, 3-클로로프로필술포닐, 2,3-디클로로프로필술포닐, 2-브로모프로필술포닐, 3-브로모프로필술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐, SO2-CH2-C2F5, SO2-CF2-C2F5, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸술포닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸술포닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술포닐, 4-플루오로부틸술포닐, 4-클로로부틸술포닐, 4-브로모부틸술포닐 또는 노나플루오로부틸술포닐, 바람직하게는 S02-CF3, SO2-CH2Cl 또는 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐;
- C1-C4-알킬아미노카르보닐: 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 1-메틸에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 1-메틸프로필아미노카르보닐, 2-메틸프로필아미노카르보닐, 1,1-디메틸에틸아미노카르보닐;
- 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐: N,N-디메틸아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N,N-디프로필아미노카르보닐, N,N-디부틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N, N-디(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸) 아미노카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N- (1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N- (1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐;
- C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬: 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알콕시로 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들어 CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)에틸, 2-(1-메틸에톡시)에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)에틸, 2-(2-메틸프로폭시)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)에틸, 2-(메톡시)프로필, 2-(에톡시)프로필, 2-(n-프로폭시)프로필, 2-(1-메틸에톡시)프로필, 2-(n-부톡시)프로필, 2-(1-메틸프로폭시)프로필, 2-(2-메틸프로폭시)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 3-(메톡시)프로필, 3-(에톡시)프로필, 3-(n-프로폭시)프로필, 3-(1-메틸에톡시)프로필, 3-(n-부톡시)프로필, 3-(1-메틸프로폭시)프로필, 3-(2-메틸프로폭시)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 2-(메톡시)부틸,2-(에톡시)부틸, 2-(n-프로폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2-(n-부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(2-메틸프로폭시)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시) 부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(에톡시)부틸, 3-(n-프로폭시)부틸, 3-(1-메틸에톡시)부틸, 3-(n-부톡시)부틸, 3-(1-메틸프로폭시)부틸, 3-(2-메틸프로폭시)부틸, 3-(1, 1-디메틸에톡시)부틸, 4-(메톡시)부틸, 4-(에톡시)부틸, 4-(n-프로폭시)부틸, 4- (1-메틸에톡시)부틸, 4-(n-부톡시)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부틸, 4-(2-메틸프로폭시)부틸 또는 4-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 바람직하게는 CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸;
- (C1-C4-알킬)카르보닐: CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-부틸카르보닐, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2또는 CO-C(CH3)3, 바람직하게는 CO-CH3또는 CO-C2H5;
- (C1-C4-알콕시)카르보닐: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-프로폭시카르보닐, CO-OCH (CH3)2, n-부톡시카르보닐, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2또는 CO-OC(CH3)3, 바람직하게는 CO-OCH3또는 CO-OC2H5;
- C3-C6-알케닐: 프로프-1-엔-1-일, 알릴, 1-메틸에테닐, 1-부텐-1-일, 1-부텐-2-일, 1-부텐-3-일, 2-부텐-1-일, 1-메틸프로프-1-엔-1-일, 2-메틸프로프-1-엔-1-일, l-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, n-펜텐-1-일, n-펜텐-2-일, n-펜텐-3-일, n-펜텐-4-일, 1-메틸부트-1-엔-1-일, 2-메틸부트-1-엔-1-일, 3-메틸부트-1-엔-1-일, 1-메틸부트-2-엔-1-일, 2-메틸부트-2-엔-1-일, 3-메틸부트-2-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일, 2-메틸부트-3-엔-1-일, 3-메틸부트-3-엔-1-일, 1, 1-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-1-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-2-엔-1-일, l-에틸프로프-l-엔-2-일, 1-에틸프로프-2-엔-1-일, n-헥스-1-엔-1-일, n-헥스-2-엔-1-일, n-헥스-3-엔-1-일, n-헥스-4-엔-1-일, n-헥스-5-엔-1-일, 1-메틸펜트-1-엔-1-일, 2-메틸펜트-1-엔-1-일, 3-메틸펜트-1-엔-1-일, 4-메틸펜트-1-엔-1-일, 1-메틸펜트-2-엔-1-일, 2-메틸펜트-2-엔-1-일, 3-메틸펜트-2-엔-1-일, 4-메틸펜트-2-엔-1-일, 1-메틸펜트-3-엔-1-일, 2-메틸펜트-3-엔-1-일, 3-메틸펜트-3-엔-1-일, 4-메틸펜트-3-엔-1-일, 1-메틸펜트-4-엔-1-일, 2-메틸펜트-4-엔-1-일, 3-메틸펜트-4-엔-1-일, 4-메틸펜트-4-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-1-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-1-엔-1-일, 1-에틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-3-엔-1-일, 2-에틸부트-1-엔-1-일, 2-에틸부트-2-엔-1-일, 2-에틸부트-3-엔-1-일, 1,1,2-트리메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-1-메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-2-메틸프로프-1-엔-1-일 또는 1-에틸-2-메틸프로프-2-엔-1-일;
- C3-C6-할로알케닐: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C3-C6-알케닐, 즉, 예를 들어, 2-클로로알릴, 3-클로로알릴, 2,3-디클로로알릴, 3,3-디클로로알릴, 2,3,3-트리클로로알릴, 2,3-디클로로부트-2-에닐, 2-브로모알릴, 3-브로모알릴, 2,3-디브로모알릴, 3,3-디브로모알릴, 2,3,3-트리브로모알릴 또는 2,3-디브로모부트-2-에닐;
- 시아노-C3-C6-알케닐: 예를 들어, 2-시아노알릴, 3-시아노알릴, 4-시아노부트-2-에닐, 4-시아노부트-3-에닐 또는 5-시아노펜트-4-에닐;
- C3-C4-알케닐옥시: 알릴옥시, 부트-1-엔-3-일옥시, 부트-1-엔-4-일옥시, 부트-2-엔-1-일옥시, 1-메틸프로프-2-에닐옥시 또는 2-메틸프로프-2-에닐옥시;
- C3-C4-알케닐티오: 알릴티오, 부트-1-엔-3-일티오, 부트-1-엔-4-일티오, 부트-2-엔-1-일티오, 1-메틸프로프-2-에닐티오 또는 2-메틸프로프-2-에닐티오;
- C3-C4-알케닐술피닐: 예를 들어, 알릴술피닐, 부트-1-엔-3-일술피닐, 부트-1-엔-4-일술피닐, 부트-2-엔-1-일술피닐, 1-메틸프로프-2-에닐술피닐 또는 2-메틸프로프-2-에닐술피닐;
- C3-C4-알케닐술포닐: 알릴술포닐, 부트-1-엔-3-일술포닐, 부트-1-엔-4-일술포닐, 부트-2-엔-1-일술포닐, 1-메틸프로프-2-에닐술포닐 또는 2-메틸프로프-2-에닐술포닐;
- C3-C6-알키닐: 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일, n-부트-1-인-1-일, n-부트-1-인-3-일, n-부트-1-인-4-일, n-부트-2-인-1-일, n-펜트-1-인-1-일, n-펜트-1-인-3-일, n-펜트-1-인-4-일, n-펜트-1-인-5-일, n-펜트-2-인-1-일, n-펜트-2-인-4-일, n-펜트-2-인-5-일, 3-메틸부트-1-인-3-일, 3-메틸부트-1-인-4-일, n-헥스-1-인-1-일, n-헥스-1-인-3-일, n-헥스-1-인-4-일, n-헥스-1-인-5-일, n-헥스-1-인-6-일, n-헥스-2-인-1-일, n-헥스-2-인-4-일, n-헥스-2-인-5-일, n-헥스-2-인-6-일, n-헥스-3-인-1-일, n-헥스-3-인-2-일, 3-메틸펜트-1-인-1-일, 3-메틸펜트-1-인-3-일, 3-메틸펜트-1-인-4-일, 3-메틸펜트-1-인-5-일, 4-메틸펜트-1-인-1-일, 4-메틸펜트-2-인-4-일 또는 4-메틸펜트-2-인-5-일, 바람직하게는 프로프-2-인-1-일;
- C3-C6-할로알키닐: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C3-C6-알키닐, 즉, 예를 들어, 1,1-디플루오로프로프-2-인-1-일, 4-플루오로부트-2-인-1-일, 4-클로로부트-2-인-1-일, 1,1-디플루오로부트-2-인-1-일, 5-플루오로펜트-3-인-1-일 또는 6-플루오로헥스-4-인-1-일;
- 시아노-C3-C6-알키닐: 예를 들어, 3-시아노프로파르길, 4-시아노부트-2-인-1-일, 5-시아노펜트-3-인-1-일 및 6-시아노헥스-4-인-1-일;
- (C1-C4-할로알킬)카르보닐: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 (C1-C4-알킬)카르보닐 라디칼, 즉 , 예를 들어, CO-CH2F, CO-CHF2, CO-CF3, CO-CH2Cl, CO-CH(Cl)2, CO-C(Cl)3, 클로로플루오로메틸카르보닐, 디클로로플루오로메틸카르보닐, 클로로디플루오로메틸카르보닐, 2-플루오로에틸카르보닐, 2-클로로에틸카르보닐, 2-브로모에틸카르보닐, 2-요오도에틸카르보닐, 2,2-디플루오로에틸카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐, 2-클로로-2-플루오로에틸카르보닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸카르보닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸카르보닐, 2,2,2-트리클로로에틸카르보닐, CO-C2F5, 2-플루오로프로필카르보닐, 3-플루오로프로필카르보닐, 2,2-디플루오로프로필카르보닐, 2,3-디플루오로프로필카르보닐, 2-클로로프로필카르보닐, 3-클로로프로필카르보닐, 2,3-디클로로프로필카르보닐, 2-브로모프로필카르보닐, 3-브로모프로필카르보닐, 3,3,3-트리플루오로프로필카르보닐, 3,3,3-트리클로로프로필카르보닐, CO-CH2-C2F5, CO-CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸카르보닐, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸카르보닐, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸카르보닐, 4-플루오로부틸카르보닐, 4-클로로부틸카르보닐, 4-브로모부틸카르보닐 또는 노나플루오로부틸카르보닐, 바람직하게는 CO-CF3, CO-CH2Cl 또는 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐;
- (C1-C4-알킬)카르보닐옥시: O-CO-CH3, O-CO-C2H5, O-CO-CH2-C2H5, O-CO-CH(CH3)2, O-CO-CH2-CH2-C2H5, O-CO-CH(CH3)-C2H5, O-CO-CH2-CH(CH3)2또는 O-CO-C (CH3)3, 바람직하게는 O-CO-CH3또는 O-CO-C2H5;
- (C1-C4-할로알킬)카르보닐옥시: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 (C1-C4-알킬)카르보닐옥시라디칼, 즉 , 예를 들어, O-CO-CH2F, O-CO-CHF2, O-CO-CF3, O-CO-CH2Cl, O-CO-CH(Cl)2, O-CO-C(Cl)3, 클로로플루오로메틸카르보닐옥시, 디클로로플루오로메틸카르보닐옥시, 클로로디플루오로메틸카르보닐옥시, 2-플루오로에틸카르보닐옥시, 2-클로로에틸카르보닐옥시, 2-브로모에틸카르보닐옥시, 2-요오도에틸카르보닐옥시, 2,2-디플루오로에틸카르보닐옥시, 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐옥시, 2-클로로-2-플루오로에틸카르보닐옥시, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸카르보닐옥시, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸카르보닐옥시, 2,2,2-트리클로로에틸카르보닐옥시, O-CO-C2F5, 2-플루오로프로필카르보닐옥시, 3-플루오로프로필카르보닐옥시, 2,2-디플루오로프로필카르보닐옥시, 2,3-디플루오로프로필카르보닐옥시, 2-클로로프로필카르보닐옥시, 3-클로로프로필카르보닐옥시, 2,3-디클로로프로필카르보닐옥시, 2-브로모프로필카르보닐옥시, 3-브로모프로필카르보닐옥시, 3,3,3-트리플루오로프로필카르보닐옥시, 3,3, 3-트리클로로프로필카르보닐옥시, O-CO-CH2-C2F5, O-CO-CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸카르보닐옥시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸카르보닐옥시, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸카르보닐옥시, 4-플루오로부틸카르보닐옥시, 4-클로로부틸카르보닐옥시, 4-브로모부틸카르보닐옥시 또는 노나플루오로부틸카르보닐옥시;
- C3-C4-알키닐옥시: 프로파르길옥시, 부트-1-인-3-일옥시, 부트-1-인-4-일옥시, 부트-2-인-1-일옥시, 1-메틸프로프-2-이닐옥시 또는 2-메틸프로프-2-이닐옥시, 바람직하게는 프로파르길옥시;
- C3-C4-알키닐티오: 프로파르길티오, 부트-1-인-3-일티오, 부트-1-인-4-일티오, 부트-2-인-1-일티오, 1-메틸프로프-2-이닐티오 또는 2-메틸프로프-2-이닐티오, 바람직하게는 프로파르길티오;
- C3-C4-알키닐술피닐: 프로파르길술피닐, 부트-1-인-3-일술피닐, 부트-1-인-4-일술피닐, 부트-2-인-1-일술피닐, 1-메틸프로프-2-이닐술피닐 또는 2-메틸프로프-2-이닐술피닐, 바람직하게는 프로파르길술피닐;
- C3-C4-알키닐술포닐: 프로파르길술포닐, 부트-1-인-3-일술포닐, 부트-1-인-4-일술포닐, 부트-2-인-1-일술포닐, 1-메틸프로프-2-이닐술포닐 또는 2-메틸프로프-2-이닐술포닐;
- C3-C8-시클로알킬: 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸;
- C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬: 시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 시클로헵틸메틸, 시클로옥틸메틸, 2-(시클로프로필) 에틸, 2-(시클로부틸)에틸, 2-(시클로펜틸)에틸, 2-(시클로헥실)에틸, 2-(시클로헵틸) 에틸, 2-(시클로옥틸)에틸, 3-(시클로프로필)프로필, 3-(시클로부틸)프로필, 3-(시클로펜틸)프로필, 3-(시클로헥실)프로필, 3-(시클로헵틸)프로필, 3-(시클로옥틸)프로필, 4-(시클로프로필)부틸, 4-(시클로부틸)부틸, 4-(시클로펜틸)부틸, 4-(시클로헥실)부틸, 4-(시클로헵틸)부틸, 4-(시클로옥틸)부틸;
- C3-C8-시클로알킬옥시: 시클로프로프일옥시, 시클로부트일옥시, 시클로펜트일옥시, 시클로헥실옥시, 시클로헵틸옥시, 시클로옥틸옥시;
- C3-C8-시클로알케닐: 시클로프로프에닐, 시클로부트에닐, 시클로펜트에닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 또는 시클로옥테닐.
본 발명에 따라 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸과 조합으로 사용될 수 있는 바람직한 제초제 B는 다음과 같다:
b1) 지질 생합성 억제제의 군: 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-p, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이소옥사피리포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 부틸레이트, 시클로에이트, 디알레이트, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에티올레이트, 이소폴리네이트, 메티오벤카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, 술팔레이트, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트, 베르놀레이트, 벤푸레세이트, 에토푸메세이트 및 벤술리드;
b2) ALS 억제제의 군: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리미노바크, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤족심, 피리프탈리드 및 피리티오바크;
b3) 광합성 억제제의 군: 아트라톤, 아트라진, 아메트린, 아지프로트린, 시아나진, 시아나트린, 클로라진, 시프라진, 데스메트린, 디메타메트린, 디프로페트린, 에글리나진, 이파진, 메소프라진, 메토메톤, 메토프로트린, 프로시아진, 프로글리나진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 세부틸라진, 세크부메톤, 시마진, 시메톤, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리에타진, 아메트리디온, 아미부진, 헥사지논, 이소메티오진, 메타미트론, 메트리부진, 브로마실, 이소실, 레나실, 테르바실, 브롬피라존, 클로리다존, 디미다존, 데스메디팜, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 벤즈티아주론, 부티우론, 에티디무론, 이소우론, 메타벤즈티아주론, 모노이소우론, 테부티우론, 티아자플루론, 아니수론, 부투론, 클로르브로무론, 클로레투론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디페녹수론, 디메푸론, 디우론, 페누론, 플루오메투론, 플루오티우론, 이소프로투론, 리누론, 메티우론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톡수론, 모노리누론, 모누론, 네부론, 파라플루론, 페노벤주론, 시두론, 테트라플루론, 티디아주론, 시페르쿠아트, 디에탐쿠아트, 디펜조쿠아트, 디쿠아트, 모르팜쿠아트, 파라쿠아트, 브로모보닐, 브로목시닐, 클로록시닐, 요오도보닐, 이옥시닐, 아미카르바존, 브로모페녹심, 플루메진, 메타졸, 벤타존,프로파닐, 펜타노클로르, 피리데이트, 및 피리다폴;
b4) 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제의 군: 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 클로르니트로펜, 에톡시펜, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로니트로펜, 포메사펜, 푸릴록시펜, 할로사펜, 락토펜, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로라크, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 플루프로파실, 니피라클로펜, 에트니프로미드 및 하기 화학식 II의 페닐우라실 화합물;
b5) 증백제 제초제의 군: 메트플루라존, 노르플루라존, 플루페니칸, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 메소트리온, 술코트리온, 이소옥사클로르톨, 이소옥사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 아미트롤, 클로마존, 아클로니펜, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 및 또한 하기 화학식 III의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체;
b6) EPSP 합성효소 억제제의 군: 글리포세이트;
b7) 글루타민 합성효소 억제제의 군: 글루포시네이트 및 빌라나포스;
b8) DHP 합성효소 억제제의 군: 아술람;
b9) 유사분열 억제제의 군: 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 이소프로팔린, 메탈프로팔린, 니트랄린, 오리잘린, 펜디메탈린,프로디아민, 프로플루랄린, 트리플루랄린, 아미프로포스-메틸, 부타미포스, 디티오피르, 티아조피르, 프로피즈아미드, 테부탐, 클로르탈, 카르베트아미드, 클로르부팜, 클로르프로팜 및 프로팜;
b1O) VLCFA 억제제의 군: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 부테나클로르, 델라클로르, 디에타틸, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 프리나클로르, 테르부클로르, 테닐클로르, 크실라클로르, 알리도클로르, CDEA, 에프로나즈, 디페나미드, 나프로프아미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 아닐로포스, 피페로포스, 카펜스트롤, 인다노판 및 트리디판;
b11) 셀룰로오스 생합성 억제제의 군: 디클로베닐, 클로르티아미드, 이소옥사벤 및 플루폭삼;
b12) 분리 제초제의 군: 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, DNOC, 에티노펜 및 메디노테르브;
b13) 옥신 제초제의 군: 클로메프로프, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA 티오에틸, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4-DB, MCPB, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르 및 베나졸린;
b14) 옥신 수송 억제제의 군: 나프탈람, 디플루펜조피르;
b15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람, 메틸 브로마이드, 다이무론 (딤론) 및 쿠밀루론.
상기 식에서, 가변기 R6내지 R12는 하기와 같이 정의됨:
R6은 메틸 또는 NH2이고;
R7은 C1-C2-할로알킬이고;
R8은 수소 또는 할로겐이고;
R9는 할로겐 또는 시아노이고;
R10은 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 알킬로 치환된 벤질이고;
R11, R12는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이고, 나중에 언급된 8개의 치환기 각각은 비치환되거나 1 내지 6개의 할로겐 원자로 및(또는) OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 또는 벤질로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 기로 치환될 수 있거나;
R11, R12은 질소 원자와 함께, 비치환되거나 1 내지 6개의 메틸기로 치환되고, 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 고리 원으로서 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7원 포화 또는 불포화 질소 헤테로환을 형성한다.
상기 식에서, 가변기 R13내지 R18은 하기와 같이 정의됨:
R13, R15는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐이고;
R14는 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-4-일, 이소옥사졸-5-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-4-일 및 4,5-디히드로이소옥사졸-5-일로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로환 라디칼이고, 언급된 9개의 라디칼은 비치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오로 일치환 또는 다치환될 수 있고;
R16은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고;
R17은 C1-C6-알킬이고;
R18은 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸은 WO 98/27090호 및 WO 99/55702호에 개시된 일반식의 화합물에 포함된다. 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸은 상기 문헌에 기재된 방법, 및 WO 01/68644호 및 선재 출원인 DE 101 01 762.6호에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있으며, 상기 출원은 본 명세서에 참조로 특별히 포함된다.
군 b1) 내지 b15)의 활성 화합물 B 및 활성 화합물 C는 제초제 및 완화제로공지되어 있으며, 예를 들어 문헌[The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)]; [Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000]; [B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995]; [W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994]; 및 [K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998]을 참조한다. 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1, 3-옥사졸리딘 [CAS No. 52836-31-4]은 또한 R-29148라는 명칭으로 공지되어 있다. 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 [CAS No. 71526-07-03]은 또한 AD-67 및 MON 4660이라는 명칭으로 공지되어 있다. 4-(3-트리플루오로-메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리딘은 EP 723960호에 공지되어 있다. 하기 기재된 화학식 III의 증백제 제초제는 WO 96/26202호, WO 97/41116호, WO 97/41117호 및 WO 97/41118호에 개시되어 있다. 하기 기재된 화학식 II의 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제는 선재 특허 출원 WO 01/83459호에 공지되어 있다.
활성 형태에 따른 활성 화합물의 범주화는 통용되는 이해에 기초한다. 활성 화합물이 하나 이상의 작용 유형에 의해 작용할 경우, 이 물질은 단지 한 가지 작용 유형을 갖는 것이 된다.
7-피라졸릴벤즈옥사졸 I, 제초제 B 및(또는) 완화제 C가 기하 이성질체, 예를 들어 E/Z 이성질체를 형성할 수 있을 경우, 본 발명에 따른 조성물에서 순수한 이성질체 및 그의 혼합물 모두를 사용하는 것이 가능하다. 7-피라졸릴벤즈옥사졸I, 제초제 B 및(또는) 완화제 C가 하나 또는 그 이상의 키랄 중심을 가지고, 결과적으로 거울상이성질체 또는 부분입체 이성질체로서 존재할 경우, 본 발명에 따른 조성물에서 순수한 거울상이성질체 및 부분입체 이성질체 그리고 그의 혼합물 모두를 사용하는 것이 가능하다.
7-피라졸릴벤즈옥사졸 I, 제초제 B 및(또는) 완화제 C가 이온화될 수 있는 작용기를 가질 경우, 이들은 또한 농업적으로 허용되는 염의 형태로 사용될 수 있다. 일반적으로, 상기 양이온의 염 또는 상기 산의 산부가염은 각각 양이온 및 음이온이 활성 화합물의 활성에 역효과를 갖지 않을 때 적합하다.
바람직한 양이온은 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 그리고 암모늄, 및 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환된 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에트-1-일암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, 그리고, 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리메틸술포늄과 같은 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다.
본 발명의 조성물에서 예를 들어 산 기를 갖는 화학식 I의 활성 화합물, 활성 화합물 II 및 III 및 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이소옥사피리포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리티오바크, 피리미노바크, 벤타존, 아시플루오르펜, 에톡시펜, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 피라플루펜, 플루미클로라크, 플루티아세트, 카르펜트라존, 플루펜피르, 메소트리온, 술코트리온, 글리포세이트, 글루포시네이트, 빌라나포스, 클로메프로프, 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4,5-T, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 나프탈람, 디플루펜조피르, 클로퀸토세트, 펜클로라졸, 이소옥사디펜 및 메펜피르, 필요할 경우 상기 언급된 농업적으로 유용한 양이온의 염으로서 사용하는 것이 가능하다.
유용한 산부가염의 음이온은 주로 염소, 브롬, 플루오르, 요오드, 수소 황산염, 메틸 황산염, 이수소 인산염, 수소 인산염, 질산염, 중탄산염, 탄산염, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조산염 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.
본 발명에 따른 조성물에서, 활성 화합물 시페르쿠아트, 디에탐쿠아트, 디펜조쿠아트, 디쿠아트, 모르팜쿠아트 및 파라쿠아트은 통상적으로 상기 언급된 농업적으로 유용한 음이온의 염으로서 사용된다.
활성 화합물 I은 상기 언급된 것과 같은 산 부가염으로서 본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서, 카르복실기를 갖는 활성 화합물은 또한 상기 언급된 활성 화합물 대신 농업적으로 허용되는 유도체의 형태로, 예를 들어 모노- 또는 디-C1-C6-알킬아미드 또는 아릴아미드와 같은 아미드로서, 예를 들어 알릴 에스테르, 프로필 에스테르, C1-C10-알킬 에스테르 또는 알콕시알킬 에스테르와 같은 에스테르로서, 및 또한 예를 들어 C1-C10-알킬 티오에스테르와 같은 티오에스테르로서 사용될 수 있다. 유도체로서 사용될 수 있는 COOH기를 갖는 활성 화합물의 예는 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이소옥사피리포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 벤술푸론, 클로리무론, 에타메트술푸론, 플루피르술푸론, 할로술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 프리미술푸론, 피라조술푸론, 술포메투론, 티펜술푸론, 트리베누론, 트리플루술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 비스피리바크, 피리티오바크, 피리미노바크, 아시플루오르펜, 에톡시펜, 플루오로글리코펜, 락토펜, 피라플루펜, 플루미클로라크, 플루티아세트, 카르펜트라존, 플루펜피르, 클로메프로프, 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4,5-T, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 나프탈람, 디플루펜조피르, 클로퀸토세트, 펜클로라졸, 이소옥사디펜 및 메펜피르이다.
바람직한 모노- 및 디-C1-C6-알킬아미드는 메틸- 및 디메틸아미드이다. 바람직한 아릴아미드는 예를 들어 아닐리딘 및 2-클로로아닐리드이다. 바람직한 알킬 에스테르는 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 멕실(1-메틸헥실) 또는 이소옥틸(2-에틸헥실) 에스테르이다. 바람직한 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 에스테르는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알콕시에틸 에스테르, 예를 들어 메톡시에틸, 에톡시에틸 또는 부톡시에틸 에스테르이다. 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10-알킬 티오에스테르의 예는 에틸 티오에스테르이다.
화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 중에서, 바람직한 것은 가변기 R1내지 R5가 서로 독립적이지만 바람직하게는 조합되어 하기 의미를 갖는 것이다:
R1은 디플루오로메톡시이고;
R2는 염소 또는 브롬이고;
R3은 수소, 플루오르 또는 염소, 특히 플루오르 또는 염소이고;
R4는 할로겐 또는 시아노, 바람직하게는 염소 또는 시아노, 매우 특히 바람직한 것은 염소이고;
R5는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질, 특히 C1-C4-알킬, 시클로프로필 또는 시클로프로필메틸이고, 매우 특히 바람직한 것은 C1-C4-알킬이다.
특히 바람직한 제초제 I의 예는 R2, R3및 R5가 함께 표 1의 하나의 열에 주어진 의미를 갖는 하기 열거된 화학식 Ia의 화합물 (화합물 I.1 내지 I.76)이다.
본 발명에 따른 조성물 중에서, 바람직한 것은 군 b1) 내지 b7), b9) 내지 b11), b13) 내지 b15)로부터 선택된 하나 이상의 제초제 B를 포함하는 것들이다.
본 발명에 따른 조성물 중에서, 특히 바람직한 것은 군 b1), b2), b5), b6), b7), b9), b10), b13), b14) 및 b15)로부터 선택된, 특히 b1), b2), b5), b6),b7), b9) 및 b15)로부터 선택된 하나 이상의 제초제 B를 포함하는 것들이다.
군 b1) 내지 b15)의 바람직한 제초제 B는 하기 열거된 화합물들이다:
b1) 클로디나포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 메타미포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
b2) 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리티오바크, 피리미노바크;
b3) 아트라진, 시아나진, 시마진, 테르부틸라진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 아미카르바존, 클로리다존, 클로르브로무론, 클로로톨루론, 디우론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 프로파닐, 브로목시닐, 이옥시닐, 벤타존, 피리데이트, 디펜조쿠아트, 디쿠아트, 파라쿠아트;
b4) 아시플루오르펜, 플루오로글리코펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜,플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로라크, 플루미옥사진, 플루티아세트, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 니피라클로펜, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-(디메틸술파모일)-4-플루오로벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-(디메틸술파모일)-4-플루오로벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(에틸)메틸술파모일]-4-플루오로벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-[(에틸)메틸술파모일]-4-플루오로벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[(메틸)프로필술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-4-플루오로-N-[(메틸)프로필술파모일]벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[(이소프로필)메틸술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-4-플루오로-N-[(이소프로필)메틸술파모일]벤즈아미드, N-[(부틸)메틸술파모일]-2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(부틸)메틸술파모일]-2-클로로-4-플루오로벤즈아미드,2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[(이소부틸)메틸술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-4-플루오로-N-[(이소부틸)메틸술파모일]벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-(디메틸술파모일)벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-(디메틸술파모일)벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(에틸)메틸술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-[(에틸)메틸술파모일]벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(메틸)프로필술파모일]벤즈아미드, 5- [3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-[(메틸)프로필술파모일]벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(이소프로필)메틸술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-[(이소프로필)메틸술파모일]벤즈아미드, N-[(부틸)메틸술파모일]-2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(부틸)메틸술파모일]-2-클로로벤즈아미드, 2-클로로-5- [3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(이소부틸)메틸술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-[(이소부틸)메틸술파모일]벤즈아미드;
b5) 노르플루라존, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 메소트리온, 술코트리온, 이소옥사클로르톨, 이소옥사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 클로마존, [2-클로로-3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, [3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-2-메틸-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, [2-클로로-3-(3-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, (5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)[2-메틸-3-(3-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐]메탄온 및 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-피리미딘;
b6) 글리포세이트;
b7) 글루포시네이트;
b9) 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 트리플루랄린, 프로피즈아미드;
b1O) 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 테닐클로르, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 카펜스트롤, 인다노판;
b11) 디클로베닐, 클로르티아미드, 이소옥사벤, 플루폭삼;
b13) 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 디캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 베나졸린;
b14) 디플루펜조피르;
b15) 브로모부티드, 신메틸린, 메틸딤론, 옥사지클로메폰, 트리아지플람, 다이무론 (딤론) 및 쿠밀루론;
및 그의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실기를 갖는 화합물의 경우 또한 그의 농업적으로 허용되는 유도체.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 활성 화합물 B)로서 테프랄록시딤, 프로폭시딤, 시할로포프, 세톡시딤, 시클로술파무론, 니코술푸론, 이마자피르, 이마자퀸, 프로폭시카르바존, 피라조술푸론, 이마자목스, 이마제타피르, 아마자피크, 벤타존, 아트라진, 이소프로투론, 파라쿠아트, 클로마존, 메소트리온, 피콜리나펜, 글리포세이트, 글루포시네이트, 펜디메탈린, 아세토클로르, S-메톨라클로르, 플루펜아세트, 디메텐아미드-P, 이소옥사벤, 2,4-D, 퀸클로라크, 디캄바, 브로모부티드, 메틸딤론, 옥사지클로메폰, 다이무론 (딤론), 쿠밀루론 및 디플루펜조피르, 및 또한 이온화가능한 또는 이온성 제초제의 경우 테프랄록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 피라조푸론, 시클로술파무론, 니코술푸론, 이마자목스, 이마제타피르, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 프로폭시카르바존, 벤타존, 파라쿠아트, 메소트리온, 글리포세이트, 글루포시네이트, 2,4-D, 디캄바, 퀸클로라크 및 디플루펜조피르, 그의 염, 특히 바람직한 것으로 언급된 양이온 또는 음이온과 그의 염과 같은 것, 및 또한 카르복실기를 갖는 화합물의 경우 피라조술푸론, 이마자목스, 아미제타피르, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 2,4-D, 디캄바 및 퀸클로라크, 그의 유도체, 특히 바람직한 것으로 언급된 에스테르 또는 아미드와 같은 것으로 구성된 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
하나 이상의 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제 b4)를 포함하는 본 발명에 따른 특히 바람직한 조성물 중에서, 본 발명의 일 실시양태는 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제 b4)로서 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 상기 실시양태에서, 바람직한 것은 가변기 R6내지 R12가 서로 독립적으로, 그리고 특히 바람직하게는 함께 하기 의미를 갖는 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물이다:
R6은 메틸 또는 NH2이고;
R7은 트리플루오로메틸이고;
R8은 수소, 플루오르 또는 염소, 특히 플루오르 또는 수소이고;
R9는 할로겐 또는 시아노, 특히 염소 또는 시아노이고;
R10은 수소이고;
R11, R12는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐,C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이거나,
R11, R12는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, N-메틸피페라진 또는 퍼히드로아제핀 고리를 형성한다.
R11, R12는 특히 동일하거나 상이할 수 있는 C1-C6-알킬이다.
하나 이상의 증백제 제초제 b5)를 포함하며 본 발명에 따라 특히 바람직한 조성물 중에서, 본 발명의 일 실시양태는 증백제 제초제 b5)로서 화학식 III의 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 상기 실시양태에서, 바람직한 것은 가변기 R13내지 R18이 서로 독립적으로, 그리고 특히 바람직하게는 함께 하기 의미를 갖는 화학식 III의 화합물을 포함하는 조성물이다:
R13은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐 또는 C1-C4-알킬술포닐, 특히 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 그리고 특히 메틸 또는 염소이고;
R14는 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-5-일 및 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로시클릭 라디칼이고, 언급된 3개의 라디칼은 비치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬, 특히 이소옥사졸-5-일 또는 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일로 일치환 또는 이치환될 수 있고, 상기 방식으로 바람직하게는 1 또는 2개의 C1-C4-알킬, 특히 메틸로 치환될 수 있고, 예를들어 기 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일 또는 3-메틸이소옥사졸-5-일이고;
R15는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐 또는 C1-C4-알킬술포닐, 특히 C1-C4-알킬술포닐, 그리고 특히 바람직하게는 메틸술포닐이고;
R16은 수소이고;
R17은 C1-C4-알킬이고;
R18은 수소 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 활성 화합물 C로서 하기 열거된 화합물 중 하나 이상을 포함한다: 베녹사코르, 클로퀸토세트, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이소옥사디펜, 메펜피르, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 및 옥사베트리닐 및(또는) 그의 농업적으로 허용되는 염 및(또는) COOH 기를 갖는 화합물의 경우 농업적으로 허용되는 유도체.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 활성 화합물 A로서 하나 이상의 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 및 군 b1) 내지 b15)로부터 선택된 하나 이상의 제초제 및 적합할 경우, 하나 또는 그 이상의 완화제 C를 포함하는 이성분 및 삼성분 조성물이다. 매우 특히 바람직한 것은 활성 화합물 A로서 하나 이상의 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 및 군 b1), b2), b3), b5), b6),b7), b9), b10), b13), b14) 및 b15)로부터 선택된 하나 이상의 제초제 및 적합할 경우, 하나 또는 그 이상의 완화제 C를 포함하는 이성분 및 삼성분 조성물이다.
특히 바람직한 것은 활성 화합물 A)로서 R1이 디플루오로메톡시이고, R2가 염소 또는 브롬이고, R3이 플루오르 또는 염소이고, R4가 Cl이고, R5가 C1-C4-알킬인 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸, 및 활성 화합물 B)로서 테프랄록시딤, 프로폭시딤, 시할로포프, 세톡시딤, 시클로술파무론, 피라조술푸론, 이마자목스, 이마제타피르, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 니코술푸론, 프로폭시카르바존, 디캄바, 벤타존, 아트라진, 이소프로투론, 파라쿠아트, 클로마존, 메소트리온, 피콜리나펜, 글리포세이트, 글루포시네이트, 펜디메탈린, 아세토클로르, S-메톨라클로르, 브로모부티드, 플루펜아세트, 디메텐아미드-P, 이소옥사벤, 2,4-D, 퀸클로라크, 메틸딤론, 옥사지클로메폰, 다이무론 (딤론), 쿠밀루론 및 디플루펜조피르, 및 또한 이온화가능한 또는 이온성 제초제의 경우 테프랄록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 피라조술푸론, 시클로술파무론, 이마자목스, 이마제타피르, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 니코술푸론, 프로폭시카르바존, 벤타존, 파라쿠아트, 메소트리온, 글리포세이트, 글루포시네이트, 2,4-D, 디캄바 및 디플루엔조피르, 그의 염, 특히 바람직한 것으로 언급된 음이온 또는 양이온과의 염과 같은 것, 및 또한 카르복실기를 갖는 화합물의 경우 피라조술푸론, 이마자목스, 이마제타피르, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 2,4-D, 디캄바 및 퀸클로라크, 그의 유도체, 특히 바람직한 것으로 언급된 에스테르 또는 아미드와 같은 것으로 구성된 군으로부터 선택된 화합물을포함하는 조성물이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b1)의, 특히 클로디나포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 디메피페레이트, 에스프로카프브, 몰리네이트 및 티오벤카르브로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b2)의, 특히 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 포람술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포술푸론, 트리플록시술푸론, 트리토술푸론, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 메토술람, 디클로술람, 플로라술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리벤족심, 피리프탈리드 및 피리미노바크로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b3)의, 특히 아트라진, 시아나진, 테르부틸라진, 아미카르바존, 클로로톨루론, 디우론, 이소프로투론, 메타벤즈티아주론, 벤타존, 프로파닐, 펜타노클로르, 피리데이트, 브로목시닐, 이옥시닐 및 파라쿠아트로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b5)의, 특히 디플루페니칸, 피콜리나펜, 메소트리온, 술코트리온, 이소옥사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 아클로니펜, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘, [2-클로로-3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온 및 [3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-2-메틸-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b6)의, 특히 글리포세이트의 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b7), 특히 글루포시네이트의 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b9), 특히 펜디메탈린 및 디티오피르의 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b10)의, 특히 아세토클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 테닐클로르, 플루펜아세트, 메펜아세트, 나프로아닐리드, 펜트라즈아미드, 카펜스트롤 및 인다노판으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 디클로르미드, 푸릴라졸, 옥사베트리닐, 플룩소페님, 베녹사코르, 펜클로림 및 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸으로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b13)의, 특히 2,4-D, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, MCPA, 메코프로프-P, 디캄바, 퀸클로라크 및 퀸메라크로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b14)의, 특히 디플루펜조피르의 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 군 b15)의, 특히 브로모부티드, 신메틸린, 메틸딤론, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 트리아지플람, 다이무론 (딤론) 및 쿠밀루론으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸을 특히 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 디클로르미드, 푸릴라졸, 옥사베트리닐, 플룩소페님, 베녹사코르, 펜클로림 및 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
상기 기재된 바람직한 또는 특히 바람직한 조성물에서, 제초제 B) 및 완화제 C)는 그의 농업적으로 허용되는 염의 형태로 또는 상기 기재된 것과 같은 그의 농업적으로 허용되는 유도체의 형태로 사용될 수 있다. 조성물에서 개별 성분의 중량비는 상기 언급된 한계 내이다. 특히 바람직한 조성물 중에서, 특히 바람직한 것은 가변기 R1내지 R15가 바람직한 의미, 특별히, 특히 바람직한 의미를 갖는 본 발명의 조성물이다. 특히 바람직한 것은 상기 정의된 것과 같은 화학식 Ia의 7-피라졸릴벤즈옥사졸이다.
본 명세서 및 이하에서, 용어 "이성분 조성물"은 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 활성 화합물 A 및 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 제초제 B 또는 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 완화제 C를 포함하는 조성물을 포함한다. 상응하게, 용어 "삼성분 조성물"은 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 활성 화합물 A 및 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 제초제 B 또는 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 완화제 C를 포함하는 조성물을 포함한다.
성분 A로서 하나 이상의 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 및 하나 이상의 제초제 B를 포함하는 이성분 조성물에서, 활성 화합물 A:B의 중량비는 통상적으로 1:500 내지 10:1의 범위, 바람직하게는 1:100 내지 10:1의 범위, 특히 1:50 내지 10:1의 범위, 특히 바람직하게는 1:25 내지 5:1의 범위이다.
하나 이상의 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 및 하나 이상의 완화제 C를 포함하는 이성분 조성물에서, 활성 화합물 A:C의 중량비는 통상적으로 1:100 내지 10:1의 범위, 바람직하게는 1:50 내지 10:1, 그리고 특히 1:25 내지 5:1의 범위이다.
성분 A로서 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I, 및 하나 이상의 제초제 B 및 하나 이상의 완화제 C 둘 다를 포함하는 삼성분 조성물에서, 성분 A:B:C의 상대적 중량비는 통상적으로 10:1:1 내지 1:500:10, 바람직하게는 10:1:1 내지 1:100:10, 특히 10:1:1 내지 1:50:1, 그리고 특히 바람직하게는 5:1:1 내지 1:25:5의 범위이다.상기 삼성분 조성물에서, 제초제 B 대 완화제 C의 중량비는 바람직하게는 50:1 내지 1:10이다.
본 발명에 따라 바람직한 조성물의 예는 활성 화합물 A)로서 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1, 및 추가의 활성 화합물로서 표 2의 하나의 열에 언급된 물질(들)을 포함하는 조성물 (조성물 1.1 내지 1.370)이다. 조성물 1.1 내지 1.370에서 개별 성분의 중량비는 상기 언급된 범위 내, 특히 바람직한 범위 내이고, 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1 및 제초제 B)의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 1:2, 1:5, 1:10, 1:20 또는 1:50, 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1 및 완화제 C의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 또는 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1, 제초제 B 및 완화제 C의 삼성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 또는 1:5:2이다.
표 2에 언급된 활성 화합물이 이온화가능한 작용기를 가질 경우, 바람직한것은 또한 열거된 활성 화합물이 각 경우에 그의 농업적으로 허용되는 염으로 대체된, 특히 탈양성자화될 수 있는 활성 화합물의 경우, 그의 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에트-1-일암모늄, 디-(2-히드록시에트-1-일)암모늄 또는 트리메틸술포늄 염으로, 및 또한 양성자화될 수 있거나 양이온성 화합물의 경우, 염화물, 브롬화물, 수소황산염, 메틸황산염, 황산염, 이수소인산염 또는 수소인산염으로 대체된 혼합물이다. 표 2에 언급된 활성 화합물이 카르복실기를 가질 경우, 바람직한 것은 또한 열거된 활성 화합물이 각 경우에 그의 농업적으로 허용되는 유도체로, 특히 그의 메틸- 또는 디메틸아미드로, 그의 아닐리드 또는 2-클로로아닐리드로, 그의 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 이소옥틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 부톡시에틸 에스테르 또는 그의 티오에틸 에스테르로 대체된 혼합물이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.2로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 2.1 내지 2.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.3으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 3.1 내지 3.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.4로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 4.1 내지4.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.5로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 5.1 내지 5.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.6으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 6.1 내지 6.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.7로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 7.1 내지 7.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.8로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 8.1 내지 8.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.9로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 9.1 내지 9.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.10으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 10.1 내지 10.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸I.11로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 11.1 내지 11.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.12로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 12.1 내지 12.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.13으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 13.1 내지 13.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.14로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 14.1 내지 14.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.15로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 15.1 내지 15.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.16으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 16.1 내지 16.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.17로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 17.1 내지 17.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.18로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 18.1 내지 18.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.19로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 19.1 내지 19.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.20으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 20.1 내지 20.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.21로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 21.1 내지 21.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.22로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 22.1 내지 22.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.23으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 23.1 내지 23.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.24로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 24.1 내지24.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.25로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 25.1 내지 25.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.26으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 26.1 내지 26.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.27로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 27.1 내지 27.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.28로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 28.1 내지 28.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.29로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 29.1 내지 29.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.30으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 20.1 내지 30.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸I.31로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 31.1 내지 31.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.32로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 32.1 내지 32.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.33으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 33.1 내지 33.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.34로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 34.1 내지 34.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.35로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 35.1 내지 35.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.36으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 36.1 내지 36.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.37로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 37.1 내지 37.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.38로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 38.1 내지 38.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.39로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 39.1 내지 39.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.40으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 40.1 내지 40.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.41로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 41.1 내지 41.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.42로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 42.1 내지 42.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.43으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 43.1 내지 43.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.44로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 44.1 내지44.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.45로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 45.1 내지 45.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.46으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 46.1 내지 46.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.47로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 47.1 내지 47.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.48로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 48.1 내지 48.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.49로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 49.1 내지 49.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.50으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 50.1 내지 50.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸I.51로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 51.1 내지 51.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.52로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 52.1 내지 52.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.53으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 53.1 내지 53.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.54로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 54.1 내지 54.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.55로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 55.1 내지 55.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.56으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 56.1 내지 56.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.57로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 57.1 내지 57.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.58로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 58.1 내지 58.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.59로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 59.1 내지 59.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.60으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 60.1 내지 60.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.61로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 61.1 내지 61.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.62로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 62.1 내지 62.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.63으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 63.1 내지 63.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.64로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 64.1 내지64.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.65로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 65.1 내지 65.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.66으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 66.1 내지 66.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.67로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 67.1 내지 67.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.68로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 68.1 내지 68.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.69로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 69.1 내지 69.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.70으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 70.1 내지 70.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸I.71로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 71.1 내지 71.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.72로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 72.1 내지 72.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.73으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 73.1 내지 73.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.74로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 74.1 내지 74.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.75로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 75.1 내지 75.370이다.
또한, 바람직한 것은 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1이 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.76으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.370과 다른 조성물 76.1 내지 76.370이다.
조성물 2.1 내지 76.343에서 개별 성분의 중량비는 상기 언급된 범위 내이며, 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1 및 제초제 B)의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 1:2 또는 1:5, 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1 및 완화제 C의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 1:2 또는 1:5, 그리고 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I.1, 제초제 B 및 완화제 C의 삼성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 또는 1:5:2이다.
사용 준비된 제제에서, 즉 작물 보호 제품 형태의 본 발명에 따른 조성물에서, 현탁, 유화 또는 용해된 형태의 성분 A 및 B 및(또는) C는 결합하여 또는 개별적으로 제제화되어 존재할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 용도에 의존한다.
본 발명에 따른 조성물은 예를 들어 직접 분사가능한 수용액, 분말, 현탁액, 또한 고농축 수성, 오일성 또는 기타 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 더스트, 펴바름 또는 과립을 위한 물질의 형태로, 분사, 분무, 뿌림, 살포 또는 급수에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 의도되는 용도에 의존하며, 임의의 경우, 이들은 활성 화합물의 가장 좋은 가능한 분포를 보장한다.
사용 준비된 제제가 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 형태에 따라, 이들은 하나 또는 그 이상의 액체 또는 고체 담체, 적합할 경우 계면활성제 및 적합할 경우 작물 보호 제품의 제제화에 통상적인 추가의 보조제를 포함한다. 당업자는 이러한 제제화를 위한 방법을 충분히 알고 있다.
사용 준비된 제제는 성분 A 및 B 및(또는) C, 및 액체 담체를 또한 포함할 수 있는 작물 보호 제품의 제제화에 통상적인 보조제를 포함한다.
담체 작용을 갖는 적합한 불활성 첨가제는 본질적으로, 케로센 및 디에셀 오일과 같은 높은 비점에 대한 매질의 무기물 오일 분획, 그리고 석탄 타르 오일 및식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 고리형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 및 그의 유도체, 알킬화된 벤젠 및 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올과 같은 알코올, 시클로헥산온과 같은 케톤, 강한 극성 용매, 예를 들어 N-메틸피롤리돈과 같은 아민, 및 물이다.
수성 사용 형태는 에멀젼 농축액, 현탁액, 페이스트, 습윤성 분말 또는 물의 첨가에 의한 수분산성 과립으로부터 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 그 자체 또는 오일 또는 용매에 분산된 활성 화합물 A) 내지 C)은 습윤화제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물에서 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤화제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 필요할 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조하는 것도 가능하며, 상기 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
적합한 계면활성제는 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 및 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산의 암모늄염, 지방산의 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트의 암모늄염, 알킬 술포네이트, 라우릴 에테르 술포네이트 및 지방 알코올 술포네이트의 암모늄염, 및 술페이트화된 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 및 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 포름알데히드와 술폰화된 나프탈렌 및 그의 유도체와의 농축물, 페놀 및 포름알데히드와 나프탈렌과의 또는 타프탈렌술폰산과의 농축물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화된 이소옥틸-, 옥틸 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥시드 농축물, 에톡실화된 캐스터 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 웨이스트 액체 또는 메틸셀룰로오스이다.
분말, 펴바름 및 더스트를 위한 물질은 활성 물질과 고체 담체를 혼합하거나 동시 연마함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 포화 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합함으로써 제조할 수 있다. 고체 담체는 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 토양 합성 물질과 같은 광물, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡류 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과껍질 가루와 같은 식물 기원의 제품, 셀룰로오스 분말, 또는 기타 고체 담체이다.
사용 준비된 제제에서 활성 화합물의 농도는 폭넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 제제는 0.001 내지 98 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량％의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％ (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
본 발명에 따른 화합물은 예를 들어 다음과 같이 제제화될 수 있다:
I 활성 화합물 20 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 알킬화된 벤젠 80 중량부, 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드에 8 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드가 첨가된 첨가생성물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 첨가된 첨가생성물 5 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 용액을 물 100 000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 화합물 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
II 활성 화합물 20 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 1 몰의 이소옥틸페놀에 7 몰의 에틸렌 옥시드가 첨가된 첨가생성물 20 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 첨가된 첨가생성물 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 용액을 물 100 000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 화합물 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
III 활성 화합물 20 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 25 중량부, 비점 210 내지 280℃의 광물유 분획 65 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 첨가된 첨가생성물 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 용액을 물 100 000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 화합물 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
IV 활성 화합물 20 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 나트륨 디이소부틸나프탈렌술포네이트 3 중량부, 술파이트 웨이스트 액체로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부, 및 분말 실리카겔 60 중량부와 전체적으로 혼합하고, 혼합물을 해머밀에서 연마한다. 혼합물을 물 20 000 중량부에 미세 분배시켜 활성화합물 0.1 중량％를 포함하는 분사 혼합물을 수득한다.
V 활성 화합물 3 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 미세 분할된 고령토 97 중량부와 혼합한다. 이로써 활성 화합물 3 중량％를 포함하는 더스트를 수득한다.
VI 활성 화합물 20 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀-우레아-포름알데히드 농축물의 나트륨염 2 중량부, 및 파라핀 광물유 68 중량부와 긴밀히 혼합한다. 이로써 안정한 오일성 분산액을 수득한다.
VII 활성 화합물 1 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 70 중량부, 에톡실화된 이소옥틸페놀 20 중량부, 및 에톡실화된 캐스터 오일 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 이로써 안정한 에멀젼 농축물을 수득한다.
VIII 활성 화합물 1 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 80 중량부 및 웨톨 (Wettol)(등록상표) EM 31 (에톡실화된 캐스터 오일 기재 비이온성 유화제) 20 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 이로써 안정한 에멀젼 농축물을 수득한다.
성분 A 및 B 및(또는) C는 결합하여 또는 개별적으로 제제화될 수 있다.
성분 A 및 B 및(또는) C는 결합하여 또는 개별적으로, 동시에 또는 연속적으로, 식물의 출현 이전에, 동안에 또는 이후에 시용될 수 있다.
활성 화합물 A 및 B 및(또는) C가 특정 작물 식물에 덜 내성일 경우, 민감한 작물 식물의 잎은 가능한 영향받지 않으면서 활성 화합물이 드러난 토양 표면 또는하부로 자라는 (후방, 비축) 바람직하지 않은 식물의 잎에 도달하는 방식으로 제초제 조성물을 분사기에 의해 분사하는 시용 방법을 사용하는 것이 가능하다.
순수한 활성 화합물 조성물의, 즉 제제화 보조제가 없는 A 및 B 및(또는) C의 요구되는 시용률은 식생의 조성, 식물의 발달 단계, 조성물이 사용되는 지역의 기후 조건 및 시용 방법에 따라 다르다. 일반적으로, A 및 B 및(또는) C의 시용률은 활성 물질 (a. s.) 0.001 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 특히 0.01 내지 1 kg/ha이다.
7-피라졸릴벤즈옥사졸의 요구되는 시용률은 일반적으로 a. s. 0.1 g/ha 내지 1 kg/ha의 범위, 바람직하게는 1 g/ha 내지 500 g/ha 또는 5 g/ha 내지 500 g/ha의 범위이다.
조성물은 주로 잎 분사에 의해 식물에 시용된다. 시용은 예를 들어 담체로서 물을 이용하고, 약 100 내지 1000 l/ha (예를 들어 300 내지 400 l/ha)의 분사 액체 속도를 이용하는 통상적인 분사 기술에 의해 수행될 수 있다. 미세과립의 형태로 시용될 경우 저부피 및 초저부피 방법에 의한 제초제 조성물의 시용이 가능하다.
본 발명에 따른 조성물은 유용 식물, 특히 밀, 보리, 귀리, 옥수수, 대두, 사탕수수, 벼, 종유 평지, 면화, 감자, 건두류 (dry beans), 땅콩 또는 다년생 작물에서의 통상의 유해 식물의 방제에 적합하다. 본 발명의 또다른 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 모든 식물의 방제에 적합하며, 즉 이들은 총체적 제초제로서 작용한다. 더욱이, 본 발명의 또다른 실시양태에서, 조성물은 삼림에서의 바람직하지 않은 식물의 방제에 유용하다.
그리고, 본 발명에 따른 조성물은 또한 식물을 마르게 하고(하거나) 고사시키는데 적합하다.
건조제로서, 이들은 특히 감자, 종유 평지, 해바라기 및 대두와 같은 작물 식물의 지표위 부분을 마르게 하는데 적합하다.
또한 경제적으로 흥미로운 것은 예를 들어 감귤류 열매, 올리브 또는 유해 열매의 다른 종류 및 종, 핵과류 및 땅콩에 있어서 과일의 대등한 열개 (dehiscence) 또는 식물에 대한 부착력의 감소인데, 그 이유는 이것이 상기 열매의 결실, 및 또한 유용한 식물, 특히 면화의 방제된 고사를 촉진하기 때문이다. 본 발명에 따른 조성물의 시용에 의해 촉진된 열개는 열매 또는 잎과 식물의 지맥 부분 사이의 이탈 조직의 형성 때문이다. 면화의 고사는 매우 특히 경제적으로 흥미로운데, 그 이유는 이것이 결실을 촉진하기 때문이다. 동시에, 개별 식물이 성숙되는 창 (window)을 감소시키는 것은 결실된 섬유 물질의 양을 증가시킨다.
그리고, 본 발명에 따른 조성물을 다른 작물 보호 제품과의, 예를 들어 살충제 또는 식물병원성 진균 또는 박테리아의 방제를 위한 제제와의 혼합물로서 결합하여 시용하는 것은 유용할 수 있다. 또한 영양물을 처리하는데 사용되고 원소 결핍을 추적하는 무기물 염 용액과의 혼화성은 관심의 대상이다. 비-광독성 오일 및 오일 농축물이 또한 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 유전 공학 또는 교배로 인해 하나 또는 그 이상의 제초제에 내성이거나, 유전 공학 또는 교배로 인해 곤충의 공격에 내성인 작물 식물에 사용될 수 있다. 예를 들어 글리포세이트와 같은 제초제 EPSP 합성 억제제에, 예를 들어 글루포시네이트와 같은 제초제 글루타민 합성 억제제에, 예를 들어 부타페나실과 같은 제초제 프로토프로피리노겐-IX 산화효소 억제제에, 예를 들어 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르와 같은 제초제 ALS 억제제에 내성인 작물 식물, 또는 유전적 변형에 의한 Bt 독소에 대한 유전자의 도입으로 인해 특정 곤충의 공격에 내성인 작물 식물이 적합하다.
놀랍게도, 하나 이상의 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 및 하나 이상의 제초제 B를 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 개별 화합물의 제초제 활성에 의해 기대되는 것보다 유해 식물에 대해 더 우수한 제초제 활성을 갖는다. 다시 말해서, 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I과 제초제 B를 결합하여 시용하면 상승 효과 (상승 작용)의 의미에서 유해 식물에 대한 활성이 향상된다. 이러한 이유로, 개별 성분 기재의 혼합물은 개별 성분에 비해 제초 효과를 달성하기 위해 보다 낮은 시용률로 사용될 수 있다.
놀랍게도, 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I 및 적합할 경우 제초제 B 이외에 군 C로부터의 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 각각의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I 또는 군 C의 활성 화합물이 없는 7-피라졸릴벤즈옥사졸 + 제초제 B의 각각의 혼합물보다 유용 식물에 더 내성이 있다.
사용 실시예
단독의 제초적 활성 화합물에 비교한 바람직하지 않은 식물의 성장에 대한성분 A 및 B 및 적합할 경우 C의 본 발명에 따른 제초제 혼합물의 효과를 하기 온실 실험 (실시예 1 내지 33)으로 증명하였다.
출현후 (post-emergence) 처리를 위하여, 시험 식물을 먼저 식물 서식지에 따라 3 내지 20 cm로 성장시킨 후에만 처리하였다. 여기에서, 제초제 조성물을 분배 매질로서 물에 현탁 또는 유화하고, 미세 분산 노즐을 이용하여 분사하였다.
출현전 (pre-emergence) 처리를 위하여, 시험 식물을 화분에 파종하고, 1 내지 2일 후, 즉, 발아하기 전, 화분을 물에 현탁된 미세 분산된 제초제 조성물로 분사하였다.
각각의 성분 A 및 B 및(또는) C를 10 중량％ 강도 에멀젼 농축물로 제제화하고, 활성 화합물의 시용에 사용되는 용매계의 양으로 분사 액체로 도입하였다. 실시예에서, 사용된 용매는 물이었다.
시험 기간은 21일에 걸쳐 연장하였다. 이 시간 동안, 식물을 시험하고, 활성 화합물을 이용한 처리에 대한 반응을 평가하였다.
화학 조성물에 의해 야기된 제거에 대한 평가는 비처리된 대조군 조성물에 비하여 0 내지 10％의 스케일을 이용하여 수행하였다. 여기에서 0은 제거가 없는 것을 의미하고, 100은 식물의 완전한 파괴를 의미한다.
하기 실시예에서, 개별 화합물의 활성이 단지 부가적일 경우 기대되는 값 E는 문헌[S. R. Colby (1967) "Calculating sinergistic and antagonistic responses of Herbicide combinations", Weeds 15, p. 22 ff]의 방법을 이용하여 계산하였다.
E = X + Y- (X-Y/100)
상기 식에서,
X = 시용률 a에서의 활성 화합물 A를 이용한 효과 퍼센트;
Y = 시용률 b에서의 활성 화합물 B를 이용한 효과 퍼센트;
E = 시용률 a + b에서의 A + B의 기대 효과 (％)이다.
상기 방법으로 계산된 값이 콜비식에 따라 계산된 값 E보다 높을 경우, 상승 효과가 존재한다.
하기 시험 식물을 온실 실험에 사용하였다.
바이엘 코드 학술명
ABUTH 어저귀 (velvet leaf)
AVEFA 메귀리 (wild oat)
BIDPI 털비름 (hairy beggarticks)
BRAPL 알렉산더그라스 (alexandergrass)
CHEAL 흰명아주 (lambsquarters)
COMBE 열대 거미풀 (tropical spiderwort)
ECHCG 물피 (barnyardgrass)
GALAP 갈퀴덩굴 (catchweed bedstraw)
MATIN 개카모밀레 (false chamomille)
POAAN 일년생 잔디 (annual bluegrass)
POLPE 봄여뀌 (ladysthumb)
SETFA 가을 강아지풀 (giant foxtail)
SETVI 강아지풀 (green foxtail)
SORHA 존슨그라스 (johnsongrass)
THLAR 팬위드 (fanweed)
VERSS 스피드웰 (speadwell)
상기 시험의 결과는 하기 실시예 1 내지 32의 표에 나타나 있으며, 이는 하나 이상의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I 및 하나 이상의 제초제 B를 포함하는 혼합물의 상승 효과를 증명한다. 실시예 33은 하나 이상의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 I 및 하나 이상의 완화제 C를 포함하는 혼합물의 효과를 증명한다.
I.9는 WO 98/27090호의 화합물 In. 003에 상응한다.
I.12는 WO 99/55702호의 화합물 Im. 003에 상응한다.
I.15는 WO 99/55702호의 화합물 In. 004에 상응한다.
I.18은 WO 98/27090호의 화합물 Im. 005에 상응한다.
실시예 1: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 9.36의 상승적 제초제 활성
실시예 2: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.63의 상승적 제초제 활성
실시예 3: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.61의 상승적 제초제 활성
실시예 4: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.111의 상승적 제초제 활성
실시예 5: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 9.124의 상승적 제초제 활성
실시예 6: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 9.128의 상승적 제초제 활성
실시예 7: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 9.125의 상승적 제초제 활성
실시예 8: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 9.158의 상승적 제초제 활성
실시예 9: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.140의 상승적 제초제 활성
실시예 10: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.152의 상승적 제초제 활성
실시예 11: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.162의 상승적 제초제 활성
실시예 12: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.213의 상승적 제초제 활성
실시예 13: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.205의 상승적 제초제 활성
실시예 14: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.200의 상승적 제초제 활성
실시예 15: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 9.218의 상승적 제초제 활성
실시예 16: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.218의 상승적 제초제 활성
실시예 17: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 9.219의 상승적 제초제 활성
실시예 18: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.219의 상승적 제초제 활성
실시예 19: 출현전 방법으로 시용된 혼합물 번호 9.225의 상승적 제초제 활성
실시예 20: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 9.284의 상승적 제초제 활성
실시예 21: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.284의 상승적 제초제 활성
실시예 22: 출현전 방법으로 시용된 혼합물 번호 9.250의 상승적 제초제 활성
실시예 23: 출현전 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.250의 상승적 제초제 활성
실시예 24: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.301의 상승적 제초제 활성
실시예 25: 출현전 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.308의 상승적 제초제 활성
실시예 26: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 18.107의 상승적 제초제 활성
실시예 27: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 18.121의 상승적 제초제 활성
실시예 28: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 18.300의 상승적 제초제 활성
실시예 29: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 15.265의 상승적 제초제 활성
실시예 30: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 15.270의 상승적 제초제 활성
실시예 31: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 15.292의 상승적 제초제 활성
실시예 32: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 번호 15.291의 상승적 제초제 활성
완화제 활성
상기 실시예에서와 같이, 시험 식물을 성장시키고, 본 발명에 따른 혼합물로 출현전 (pre-emergence) 방법으로 처리하고, 21일의 시험 기간 후, 0 내지 100％ 제거율의 스케일을 이용하여 평가하였다.
완화제 C)를 함유하는 본 발명에 따른 혼합물을 이용함으로써 야기된 작물 식물에 대한 제거율이 완화제가 없는 활성 화합물 A 또는 활성 화합물 A 및 B가 사용된 것보다 작을 경우 완화제 활성이 존재한다.
실시예 33: 출현전 방법으로 시용된 혼합물 번호 12.317의 완화제 활성

Claims (25)

  1. A) 하나 이상의 하기 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 화합물 및(또는) 하나 이상의 그의 농업적으로 허용되는 염; 및
    B) b1) 지질 생합성 억제제;
    b2) 아세토락테이트 합성효소 억제제 (ALS 억제제) ;
    b3) 광합성 억제제;
    b4) 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제;
    b5) 증백제 제초제;
    b6) 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 합성효소 억제제 (EPSP 억제제);
    b7) 글루타민 합성효소 억제제;
    b8) 7,8-디히드로프테로에이트 합성효소 억제제 (DHP 억제제);
    b9) 유사분열 억제제;
    b10) 장쇄 지방산의 합성 억제제 (VLCFA 억제제);
    b11) 셀룰로오스 생합성 억제제;
    b12) 분리 제초제;
    b13) 옥신 제초제;
    b14) 옥신 수송 억제제;
    b15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 다이무론 (딤론), 쿠밀루론, 트리아지플람 및 메틸 브로마이드로 구성된 군으로부터 선택된 다른 제초제인, 상기 종 b1) 내지 b15)의 제초제; 및
    C) 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이소옥사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 및 옥사베트리닐로부터 선택된 완화제,
    상기 활성 화합물 B 및 C의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실기를 가질 경우 활성 화합물 B 및 C의 농업적으로 허용되는 유도체로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물을 포함하는 제초적 활성 조성물.
    <화학식 I>
    상기 식에서, 가변기 R1내지 R5는 하기와 같이 정의됨:
    R1은 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐이고;
    R2는 할로겐이고;
    R3은 수소 또는 할로겐이고;
    R4는 할로겐 또는 시아노이고;
    R5는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, 시아노-C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, 시아노-C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐; 시아노, 히드록실, 카르복실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C4-알케닐티오, C3-C4-알키닐티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C3-C4-알케닐술피닐, C3-C4-알키닐술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C4-알케닐술포닐, C3-C4-알키닐술포닐, (C1-C4-알콕시)카르보닐, C3-C8-시클로알킬, 페닐 중 하나를 갖는 C1-C4-알킬; 페닐, C3-C8-시클로알킬이고, 여기서 각각의 시클로알킬 또는 페닐 고리는 비치환될 수 있거나, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카르복실, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, (C1-C4-알콕시) 카르보닐, (C1-C4-알킬)카르보닐, (C1-C4-할로알킬)카르보닐, (C1-C4-알킬) 카르보닐옥시, (C1-C4-할로알킬) 카르보닐옥시 및 디(C1-C4-알킬)아미노로 구성된 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기를 가질 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 가변기 R1내지 R5가
    R1이 디플루오로메톡시이고;
    R2가 염소 또는 브롬이고;
    R3이 수소, 플루오르 또는 염소이고;
    R4가 할로겐 또는 시아노이고;
    R5가 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 화학식 I의 가변기 R3내지 R4가
    R3이 플루오르 또는 염소이고;
    R4가 염소인 조성물.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, R5가 C1-C4-알킬, 시클로프로필 또는 시클로프로필메틸인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    b1) 지질 생합성 억제제의 군: 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-p, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이소옥사피리포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 부틸레이트, 시클로에이트, 디알레이트, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에티올레이트, 이소폴리네이트, 메티오벤카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, 술팔레이트, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트, 베르놀레이트, 벤푸레세이트, 에토푸메세이트 및 벤술리드;
    b2) ALS 억제제의 군: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리미노바크, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤족심, 피리프탈리드 및 피리티오바크;
    b3) 광합성 억제제의 군: 아트라톤, 아트라진, 아메트린, 아지프로트린, 시아나진, 시아나트린, 클로라진, 시프라진, 데스메트린, 디메타메트린, 디프로페트린, 에글리나진, 이파진, 메소프라진, 메토메톤, 메토프로트린, 프로시아진, 프로글리나진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 세부틸라진, 세크부메톤, 시마진, 시메톤, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리에타진, 아메트리디온, 아미부진, 헥사지논, 이소메티오진, 메타미트론, 메트리부진, 브로마실, 이소실, 레나실, 테르바실, 브롬피라존, 클로리다존, 디미다존, 데스메디팜, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 벤즈티아주론, 부티우론, 에티디무론, 이소우론, 메타벤즈티아주론, 모노이소우론, 테부티우론, 티아자플루론, 아니수론, 부투론, 클로르브로무론, 클로레투론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디페녹수론, 디메푸론, 디우론, 페누론, 플루오메투론, 플루오티우론, 이소프로투론, 리누론, 메티우론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톡수론, 모노리누론, 모누론, 네부론, 파라플루론, 페노벤주론, 시두론, 테트라플루론, 티디아주론, 시페르쿠아트, 디에탐쿠아트, 디펜조쿠아트, 디쿠아트, 모르팜쿠아트, 파라쿠아트, 브로모보닐, 브로목시닐, 클로록시닐, 요오도보닐, 이옥시닐, 아미카르바존, 브로모페녹심, 플루메진, 메타졸, 벤타존, 프로파닐, 펜타노클로르, 피리데이트, 및 피리다폴;
    b4) 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제의 군: 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 클로르니트로펜, 에톡시펜, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로니트로펜, 포메사펜, 푸릴록시펜, 할로사펜, 락토펜, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로라크, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 플루프로파실, 니피라클로펜, 에트니프로미드 및 하기 화학식 II의 페닐우라실 화합물;
    b5) 증백제 제초제의 군: 메트플루라존, 노르플루라존, 플루페니칸, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 메소트리온, 술코트리온, 이소옥사클로르톨, 이소옥사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 아미트롤, 클로마존, 아클로니펜, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 및 하기 화학식 III의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체;
    b6) EPSP 합성효소 억제제의 군: 글리포세이트;
    b7) 글루타민 합성효소 억제제의 군: 글루포시네이트 및 빌라나포스;
    b8) DHP 합성효소 억제제의 군: 아술람;
    b9) 유사분열 억제제의 군: 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 이소프로팔린, 메탈프로팔린, 니트랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 프로플루랄린, 트리플루랄린, 아미프로포스-메틸, 부타미포스, 디티오피르, 티아조피르, 프로피즈아미드, 테부탐, 클로르탈, 카르베트아미드, 클로르부팜, 클로르프로팜 및 프로팜;
    b10) VLCFA 억제제의 군: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 부테나클로르, 델라클로르, 디에타틸, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 프리나클로르, 테르부클로르, 테닐클로르, 크실라클로르, 알리도클로르, CDEA, 에프로나즈, 디페나미드, 나프로프아미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 아닐로포스, 피페로포스, 카펜스트롤, 인다노판 및 트리디판;
    b11) 셀룰로오스 생합성 억제제의 군: 디클로베닐, 클로르티아미드, 이소옥사벤 및 플루폭삼;
    b12) 분리 제초제의 군: 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, DNOC, 에티노펜 및 메디노테르브;
    b13) 옥신 제초제의 군: 클로메프로프, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA-티오에틸, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4-DB, MCPB, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르 및 베나졸린;
    b14) 옥신 수송 억제제의 군: 나프탈람, 디플루펜조피르;
    b15) 다른 제초제의 군: 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람, 메틸 브로마이드, 다이무론(딤론) 및 쿠밀루론인, 상기 열거된 화합물, 이의 농업적으로 허용되는 염 및 카르복실기를 가질 경우 이의 농업적으로 허용되는 유도체로부터 선택된 하나 이상의 제초제 B를 포함하는 조성물.
    <화학식 II>
    상기 식에서, 가변기 R6내지 R12는 하기와 같이 정의됨:
    R6은 메틸 또는 NH2이고;
    R7은 C1-C2-할로알킬이고;
    R8은 수소 또는 할로겐이고;
    R9는 할로겐 또는 시아노이고;
    R10은 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 알킬로 치환된 벤질이고;
    R11, R12는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이고, 나중에 언급된 8개의 치환기 각각은 비치환되거나 1 내지 6개의 할로겐 원자로 및(또는) OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 또는 벤질로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 기로 치환될 수 있거나;
    R11, R12은 질소 원자와 함께, 비치환되거나 1 내지 6개의 메틸기로 치환되고, 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 고리 원으로서 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7원 포화 또는 불포화 질소 헤테로환을 형성한다.
    <화학식 III>
    상기 식에서, 가변기 R13내지 R18은 하기와 같이 정의됨:
    R13, R15는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐이고;
    R14는 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-4-일, 이소옥사졸-5-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-4-일 및 4,5-디히드로이소옥사졸-5-일로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로환 라디칼이고, 언급된 9개의 라디칼은 비치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오로 일치환 또는 다치환될 수 있고;
    R16은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고;
    R17은 C1-C6-알킬이고;
    R18은 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
  6. 제5항에 있어서, 제초제 B가
    b1) 클로디나포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 메타미포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤,프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
    b2) 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리티오바크, 피리미노바크;
    b3) 아트라진, 시아나진, 시마진, 테르부틸라진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 아미카르바존, 클로리다존, 클로르브로무론, 클로로톨루론, 디우론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 프로파닐, 브로목시닐, 이옥시닐, 벤타존, 피리데이트, 디펜조쿠아트, 디쿠아트, 파라쿠아트;
    b4) 아시플루오르펜, 플루오로글리코펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로라크, 플루미옥사진, 플루티아세트, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아제페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 니피라클로펜, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-(디메틸술파모일)-4-플루오로벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-(디메틸술파모일)-4-플루오로벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(에틸)메틸술파모일]-4-플루오로벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-[(에틸)메틸술파모일]-4-플루오로벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[(메틸)프로필술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-4-플루오로-N-[(메틸)프로필술파모일]벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[(이소프로필)메틸술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-4-플루오로-N-[(이소프로필)메틸술파모일]벤즈아미드, N-[(부틸)메틸술파모일]-2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(부틸)메틸술파모일]-2-클로로-4-플루오로벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[(이소부틸)메틸술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-4-플루오로-N-[(이소부틸)메틸술파모일]벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-(디메틸술파모일)벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-(디메틸술파모일)벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(에틸)메틸술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-[(에틸)메틸술파모일]벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(메틸)프로필술파모일]벤즈아미드, 5- [3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-[(메틸)프로필술파모일]벤즈아미드, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(이소프로필)메틸술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-[(이소프로필)메틸술파모일]벤즈아미드, N-[(부틸)메틸술파모일]-2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(부틸)메틸술파모일]-2-클로로벤즈아미드, 2-클로로-5- [3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-N-[(이소부틸)메틸술파모일]벤즈아미드, 5-[3-아미노-3,6-디히드로-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-2-클로로-N-[(이소부틸)메틸술파모일]벤즈아미드;
    b5) 노르플루라존, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 메소트리온, 술코트리온, 이소옥사클로르톨, 이소옥사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론 및 클로마존,및 [2-클로로-3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, [3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-2-메틸-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, [2-클로로-3-(3-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)-페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, (5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)[2-메틸-3-(3-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐]메탄온, 및 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-피리미딘;
    b6) 글리포세이트;
    b7) 글루포시네이트;
    b9) 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 트리플루랄린, 프로피즈아미드;
    b10) 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 테닐클로르, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 카펜스트롤, 인다노판;
    b11) 디클로베닐, 클로르티아미드, 이소옥사벤, 플루폭삼;
    b13) 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 디캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 베나졸린;
    b14) 디플루펜조피르;
    b15) 브로모부티드, 신메틸린, 메틸딤론, 옥사지클로메폰, 트리아지플람, 다이무론 (딤론) 및 쿠밀루론;
    상기 언급된 활성 화합물 B의 농업적으로 허용되는 염 및 카르보닐기를 가질 경우 활성 화합물 B의 농업적으로 허용되는 유도체로부터 선택된 것인 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 베녹사코르, 클로퀸토세트, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이소옥사디펜, 메펜피르, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 및 옥사베트리닐, 그의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실산의 경우 그의 농업적으로 허용되는 유도체로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 완화제 C를 포함하는 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 A 대 성분 B의 중량비가 10:1 내지 1:500의 범위인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 A 대 성분 C의 중량비가 10:1 내지 1:10의 범위인 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 B 대 성분 C의 중량비가 50:1 내지 1:10의 범위인 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 화합물 A)로서 R1이 디플루오로메톡시이고, R2가 염소 또는 브롬이고, R3이 플루오르 또는 염소이고, R4가 Cl이고, R5가 C1-C4-알킬인 화학식 I의 7-피라졸릴벤즈옥사졸 화합물, 및 활성 화합물 B)로서 테프랄록시딤, 프로폭시딤, 시할로포프, 세톡시딤, 시클로술파무론, 피라조술푸론, 이마자목스, 이마제타피르, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 니코술푸론, 프로폭시카르바존, 디캄바, 벤타존, 아트라진, 이소프로투론, 파라쿠아트, 클로마존, 메소트리온, 피콜리나펜, 글리포세이트, 글루포시네이트, 아세토클로르, S-메톨라클로르, 브로모부티드, 메틸딤론, 옥사지클로메폰, 다이무론, 쿠밀루론, 펜디메탈린, 플루펜아세트, 디메텐아미드-P, 이소옥사벤, 2,4-D, 퀸클로라크 및 디플루펜조피르, 및 이온화가능한 또는 이온성 제초제의 경우 또한 그의 염, 및 카르복실기를 갖는 화합물의 경우 또한 그의 유도체로 구성된 군으로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 불활성 액체 및(또는) 고체 담체, 필요할 경우 하나 이상의 계면활성제, 및 적합할 경우 통상의 보조제를 추가적으로 포함하는 작물 보호 조성물 형태의 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 화합물 A, 고체 또는 액체 담체 및 적합할 경우 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 포함하는 제1 성분, 및 제초제 B 및 완화제 C로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물, 고체 또는 액체 담체, 및 적합할 경우 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 포함하는 제2 성분을 포함하는 이성분 조성물로서 제제화된 작물 보호 조성물 형태의 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제초적 유효량을 식물, 그의 서식지 또는 종자에 시용하는 것을 포함하는, 원하지 않는 식물의 방제 방법.
  15. 제14항에 있어서, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 원하지 않는 식물의 출현 이전에, 동안에 및(또는) 이후에 시용하고, 제초적 유효 성분 A), B) 및 C)을 동시에 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 작물 식물 및 원하지 않는 식물의 잎을 처리하는 방법.
  17. 원하지 않는 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  18. 곡류 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  19. 옥수수 작물 및 사탕수수 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  20. 벼 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  21. 면화 작물, 종유 평지 작물, 대두 작물, 감자 작물, 건두류 (dry beans) 작물, 땅콩 작물 및 다년생 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  22. 삼림에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  23. 유전 공학 및(또는) 교배로 인해 하나 또는 그 이상의 제초제에 내성인 식물 작물에서의 바람직하지 않은 식물 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  24. 유전 공학 및(또는) 교배로 인해 곤충에 의한 공격에 내성인 식물 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른조성물의 용도.
  25. 식물을 마르게 하고(하거나) 고사시키기 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 제초제 혼합물의 용도.
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