JP2003519216A - ４−アリール−１−ジフルオロメトキシイミダゾール - Google Patents

４−アリール−１−ジフルオロメトキシイミダゾール

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JP2003519216A
JP2003519216A JP2001550208A JP2001550208A JP2003519216A JP 2003519216 A JP2003519216 A JP 2003519216A JP 2001550208 A JP2001550208 A JP 2001550208A JP 2001550208 A JP2001550208 A JP 2001550208A JP 2003519216 A JP2003519216 A JP 2003519216A
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サガセア，インゴ
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ウィッチェル，マッツィアス
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
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    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

(57)【要約】 式Iで表される4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールが開示される。式中、R1、R2およびR3は明細書に示した意味を有する。式(I)の化合物は、有効な除草剤であり、望ましくない植物の成長の処置に使用できる。さらに式(I)の化合物は植物、特にワタの乾燥および／または落葉に好適である。本発明はさらに、除草剤ならびに植物の乾燥および／または落葉のための製剤に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式Ｉで表される4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールお
よび式Ｉで表される化合物（化合物Ｉ）の農業上有用な塩に関する。
【化４】 〔式中、R1、R2およびR3は下記に定義したとおりである： R1は、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルで
あり； R3は、５員または６員の芳香族基であり、ここで該芳香族基は、酸素原子、窒
素原子および硫黄原子から選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有
していてもよく、非置換でも置換されていてもよく、ならびに／または５員もし
くは６員の縮合炭素環もしくは縮合複素環（該複素環は窒素原子、酸素原子およ
び硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する）をさらに１個有して
いてもよく、ここで該縮合環は、部分的もしくは完全に不飽和であり、非置換で
も１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよく、および／または環員と
して１個もしくは２個の隣り合わないカルボニル、チオカルボニルもしくはスル
ホニルを含んでいてもよい。〕
【０００２】 国際公開第91/13065号、同第97/05115号、同第96/33994号、同第94/17059号お
よび同第99/05125号には、フェニル置換された複素環を有する除草剤として活性
な化合物が開示されている。好適な複素環は、特に、置換イミダゾールである。
【０００３】 欧州特許第590843号には、4-フェニルイミダゾール(イミダゾールの窒素原子
にC1-C10-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C5-アルケニルまたはC3-C5-アル
キニル基を有していてもよい)および除草剤としてのその使用が記載されている
。
【０００４】 従来のアリールイミダゾールの有害な植物に対する除草特性は、必ずしも完全
に満足いくものではないので、本発明の課題は、望ましくない植物の標的防除を
従来の化合物よりも良好に行なうことができる新規アリールイミダゾールを提供
することである。また本発明の課題は乾燥／落葉作用を有する新規化合物を提供
することにも及ぶ。
【０００５】 本発明者らは、上記課題が、イミダゾール環の1位にジフルオロメトキシ基を
有する4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールによって解決されること
を見出した。
【０００６】 したがって、本発明は、冒頭で規定した式Ｉで表される4-アリール-1-ジフル
オロメトキシイミダゾールおよびその農業上有用な塩に関する。
【０００７】 さらに、本発明は、 化合物Ｉおよびその塩の、除草剤としてのならびに／または植物の乾燥およ
び／もしくは落葉のための使用、 活性物質として化合物Ｉおよび／またはその塩を含有する、除草剤組成物な
らびに植物の乾燥および／または落葉のための組成物、 化合物Ｉの製造方法、ならびに化合物Ｉおよび／またはその塩を用いた、除
草剤組成物および植物の乾燥および／または落葉のための組成物の製造方法、な
らびに 化合物Ｉおよび／またはその塩を用いた、望ましくない植生(有害な植物)の
防除方法ならびに植物の乾燥および／または落葉方法、 に関する。
【０００８】 式Ｉで表される化合物は、置換基に１個以上のキラル中心を含み得る。その場
合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本
発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物の双方を提
供する。
【０００９】 好適な農業上有用な塩は、特に、カチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物I
の除草作用に悪影響を及ぼさない、そのようなカチオンの塩またはそのような酸
の酸付加塩である。よって、特に好適なカチオンとしては、アルカリ金属（好ま
しくはナトリウムおよびカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカ
ルシウム、マグネシウムおよびバリウム）のイオン、および遷移金属（好ましく
はマンガン、銅、亜鉛および鉄）のイオンが挙げられ、またアンモニウムイオン
（これは所望により１〜４個のC1-C4-アルキル置換基および／または１個のフェ
ニルもしくはベンジル置換基を有していてもよい）、好ましくはジイソプロピル
アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメ
チルベンジルアンモニウムも挙げられ、さらにホスホニウムイオン、スルホニウ
ムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニ
ウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)も挙げられる。
【００１０】 有用な酸付加塩のアニオンとしては、主として、塩化物イオン、臭化物イオン
、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸
水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサ
フルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならび
にC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオ
ン酸イオンおよび酪酸イオンが挙げられる。これらは、化合物Ｉを対応するアニ
オンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させる
ことによって形成することができる。
【００１１】 置換基R1、R2、R5、R8〜R19の定義において挙げた、またはシクロアルキル、
フェニルもしくは複素環上またはX、YおよびZ上の基として挙げた有機分子の一
部分、例えばハロゲンという用語などは、個々の基のメンバーの個々の列挙に対
する集合的な用語である。全ての炭素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアル
キル、フェニルアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロ
アルケニル、アルキニルおよびハロアルキニル基、ならびにより大きな基、例え
ばアルコキシカルボニル、フェニルアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキルなどにおける対応する基の一部分は、直鎖状でも分岐状
でもよく、接頭語Cn-Cmは、各場合において、基中に存在可能な炭素原子の数を
示す。ハロゲン化置換基は、好ましくは１、２、３、４または５個の同一または
異なるハロゲン原子を有する。ハロゲンという用語は、各場合において、フッ素
、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
【００１２】 他の意味の例としては、以下のものが挙げられる： C1-C4-アルキル：CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H 5 、CH2-CH(CH3)2およびC(CH3)3；
【００１３】 C1-C4-ハロアルキル：上記のC1-C4-アルキル基が、フッ素、塩素、臭素および
/またはヨウ素によって部分的もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例え
ば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフル
オロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエ
チル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチ
ル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジ
フルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C 2 F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3
-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプ
ロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、
3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオ
ロプロピル、1-フルオロメチル-2-フルオロエチル、1-クロロメチル-2-クロロエ
チル、1-ブロモメチル-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4
-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル；
【００１４】 C1-C6-アルキル：上記のC1-C4-アルキル基、および、例えば、n-ペンチル、1-
メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エ
チルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-
メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,
1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブ
チル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブ
チル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メ
チルプロピル、または1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル
、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチルま
たはn-ヘキシル；
【００１５】 C1-C6-ハロアルキル：上記のC1-C6-アルキルが、フッ素、塩素、臭素、および
/またはヨウ素によって部分的もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例え
ば、C1-C4-ハロアルキルについて記載した基のうちの１つ、および5-フルオロ-1
-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル
、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘ
キシル、6-クロロ-1-へキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-へキシル、6
,6,6-トリクロロ-1-へキシル、またはドデカフルオロヘキシル；
【００１６】 フェニル-C1-C4-アルキル：ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル
、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニルプロパ-1-
イル、1-フェニルブタ-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フェニルブタ-1-イ
ル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェニルブタ-2-イル
、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-フェニルメチルエタ-1-
イル、1-フェニルメチル-1-メチルエタ-1-イルまたは1-フェニルメチルプロパ-1
-イル、好ましくはベンジルまたは2-フェニルエチル；
【００１７】 ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル：ヘテロシクリルメチル、1-ヘテロシクリル
エチル、2-ヘテロシクリルエチル、1-ヘテロシクリルプロパ-1-イル、2-ヘテロ
シクリルプロパ-1-イル、3-ヘテロシクリルプロパ-1-イル、1-ヘテロシクリルブ
タ-1-イル、2-ヘテロシクリルブタ-1-イル、3-ヘテロシクリルブタ-1-イル、4-
ヘテロシクリルブタ-1-イル、1-ヘテロシクリルブタ-2-イル、2-ヘテロシクリル
ブタ-2-イル、3-ヘテロシクリルブタ-2-イル、4-ヘテロシクリルブタ-2-イル、1
-ヘテロシクリルメチルエタ-1-イル、1-ヘテロシクリルメチル-1-メチルエタ-1-
イルまたは1-ヘテロシクリルメチルプロパ-1-イル、好ましくはヘテロシクリル
メチルまたは2-ヘテロシクリルエチル；
【００１８】 C1-C4-アルコキシ：OCH3、OC2H5、n-プロポキシ、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OC
H(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、またはC(CH3)3、好ましくはOCH3、OC2H5、または
OCH(CH3)2；
【００１９】 C1-C4-ハロアルコキシ：上記のようなC1-C4-アルコキシ基がフッ素、塩素、臭
素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換されたもの、すなわち、
例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメ
トキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエ
トキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフル
オロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2
-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-
トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2
,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3
-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモ
プロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,
2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロ-エトキ
シ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブ
トキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好
ましくはOCHF2、OCF3、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ
または2,2,2-トリフルオロエトキシ；
【００２０】 C1-C6-アルキルチオ：SCH3、SC2H5、n-プロピルチオ、SCH(CH3)2、n-ブチルチ
オ、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2またはSC(CH3)3、好ましくはSCH3またはSC2H 5 ；
【００２１】 C1-C4-ハロアルキルチオ：上記のようなC1-C4-アルキルチオ基がフッ素、塩素
、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換されたもの、すなわ
ち、例えばSCH2F、SCHF2、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、SCF3、クロロフルオロ
メチルチオ、ジクロロフルオロ-メチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-
フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチ
ルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ
-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2
-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプロピ
ルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオ
ロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロ
プロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフル
オロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-
(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-
ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチ
ルチオまたはSCF2-CF2-C2F5、好ましくはSCHF2、SCF3、ジクロロフルオロメチル
チオ、クロロジフルオロメチルチオまたは2,2,2-トリフルオロエチルチオ；
【００２２】 C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル：上記のようなC1-C4-アルコキシにより置
換されたC1-C4-アルキル、すなわち、例えばCH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキ
シメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(
2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ
)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキ
シ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2
-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)プロピ
ル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキ
シ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロ
ピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキ
シ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(
n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキ
シ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エ
トキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-
ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブ
チル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブ
チル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)
ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1
,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n
-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-
(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1-ジ
メチルエトキシ)ブチル、好ましくはCH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-メトキシエチルま
たは2-エトキシエチル；
【００２３】 C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル：上記のようなC1-C4-アルキルチオによ
り置換されたC1-C4-アルキル、すなわち、例えばCH2-SCH3、CH2-SC2H5、n-プロ
ピルチオメチル、CH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメチル、(1-メチルプロピルチオ
)メチル、(2-メチルプロピルチオ)メチル、CH2-SC(CH3)3、2-(メチルチオ)エチ
ル、2-(エチルチオ)エチル、2-(n-プロピルチオ)エチル、2-(1-メチルエチルチ
オ)エチル、2-(n-ブチルチオ)エチル、2-(1-メチルプロピルチオ)エチル、2-(2-
メチルプロピルチオ)エチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)エチル、2-(メチルチ
オ)プロピル、2-(エチルチオ)プロピル、2-(n-プロピルチオ)プロピル、2-(1-メ
チルエチルチオ)プロピル、2-(n-ブチルチオ)プロピル、2-(1-メチルプロピルチ
オ)プロピル、2-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ
)プロピル、3-(メチルチオ)プロピル、3-(エチルチオ)プロピル、3-(n-プロピル
チオ)プロピル、3-(1-メチルエチルチオ)プロピル、3-(n-ブチルチオ)プロピル
、3-(1-メチルプロピルチオ)プロピル、3-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、3-
(1,1-ジメチルエチルチオ)プロピル、2-(メチルチオ)ブチル、2-(エチルチオ)ブ
チル、2-(n-プロピルチオ)ブチル、2-(1-メチルエチルチオ)ブチル、2-(n-ブチ
ルチオ)ブチル、2-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、2-(2-メチルプロピルチオ)
ブチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、3-(メチルチオ)ブチル、3-(エチ
ルチオ)ブチル、3-(n-プロピルチオ)ブチル、3-(1-メチルエチルチオ)ブチル、3
-(n-ブチルチオ)ブチル、3-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(2-メチルプロピ
ルチオ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、4-(メチルチオ)ブチル、4
-(エチルチオ)ブチル、4-(n-プロピルチオ)ブチル、4-(1-メチルエチルチオ)ブ
チル、4-(n-ブチルチオ)ブチル、4-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、4-(2-メチ
ルプロピルチオ)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、好ましくはC
H2-SCH3、CH2-SC2H5、2-メチルチオエチルまたは2-エチルチオエチル；
【００２４】 (C1-C4-アルキル)カルボニル：CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2
、n-ブチルカルボニル、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2またはCO-C(CH3)3、
好ましくはCO-CH3またはCO-C2H5；
【００２５】 (C1-C4-ハロアルキル)カルボニル：上記のような(C1-C4-アルキル)カルボニル
基がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換さ
れたもの、すなわち、例えばCO-CH2F、CO-CHF2、CO-CF3、CO-CH2Cl、CO-CH(Cl)2 、CO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメチルカル
ボニル、クロロジフルオロメチルカルボニル、2-フルオロエチルカルボニル、2-
クロロエチルカルボニル、2-ブロモエチルカルボニル、2-ヨードエチルカルボニ
ル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル、
2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボ
ニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリクロロエチルカ
ルボニル、CO-C2F5、2-フルオロプロピルカルボニル、3-フルオロプロピルカル
ボニル、2,2-ジフルオロプロピルカルボニル、2,3-ジフルオロプロピルカルボニ
ル、2-クロロプロピルカルボニル、3-クロロプロピルカルボニル、2,3-ジクロロ
プロピルカルボニル、2-ブロモプロピルカルボニル、3-ブロモプロピルカルボニ
ル、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニル、3,3,3-トリクロロプロピルカルボ
ニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルカルボニル、CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-
2-フルオロエチルカルボニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルカルボニル、1-(CH2Br
)-2-ブロモエチルカルボニル、4-フルオロブチルカルボニル、4-クロロブチルカ
ルボニル、4-ブロモブチルカルボニルまたはノナフルオロブチルカルボニル、好
ましくはCO-CF3、CO-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル；
【００２６】 (C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ：O-CO-CH3、O-CO-C2H5、O-CO-CH2-C2H5、
O-CO-CH(CH3)2、O-CO-CH2-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)-C2H5、O-CO-CH2-CH(CH3)2ま
たはO-CO-C(CH3)3、好ましくはO-CO-CH3またはO-CO-C2H5；
【００２７】 (C1-C4-ハロアルキル)カルボニルオキシ：上記のような(C1-C4-アルキル)カル
ボニル基が、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全
に置換されたもの、すなわち、例えばO-CO-CH2F、O-CO-CHF2、O-CO-CF3、O-CO-C
H2Cl、O-CO-CH(Cl)2、O-CO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルカルボニルオキシ、
ジクロロフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカルボニル
オキシ、2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロエチルカルボニルオキシ
、2-ブロモエチルカルボニルオキシ、2-ヨードエチルカルボニルオキシ、2,2-ジ
フルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ
、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチ
ルカルボニルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2
-トリクロロエチルカルボニルオキシ、O-CO-C2F5、2-フルオロプロピルカルボニ
ルオキシ、3-フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロプロピルカル
ボニルオキシ、2,3-ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、2-クロロプロピルカ
ルボニルオキシ、3-クロロプロピルカルボニルオキシ、2,3-ジクロロプロピルカ
ルボニルオキシ、2-ブロモプロピルカルボニルオキシ、3-ブロモプロピルカルボ
ニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルオキシ、3,3,3-トリクロロ
プロピルカルボニルオキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルカルボニルオキ
シ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、1-(CH2F)-2-フルオロエチルカ
ルボニルオキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルカルボニルオキシ、1-(CH2Br)-2-ブ
ロモエチルカルボニルオキシ、4-フルオロブチルカルボニルオキシ、4-クロロブ
チルカルボニルオキシ、4-ブロモブチルカルボニルオキシまたはノナフルオロブ
チルカルボニルオキシ、好ましくはO-CO-CF3、O-CO-CH2Cl、または2,2,2-トリフ
ルオロエチルカルボニルオキシ；
【００２８】 (C1-C4-アルコキシ)カルボニル：CO-OCH3、CO-OC2H5、n-プロポキシカルボニ
ル、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3 )2またはCO-OC(CH3)3、好ましくはCO-OCH3またはCO-OC2H5；
【００２９】 (C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキル：上記のような(C1-C4-アルコ
キシ)カルボニルにより置換されたC1-C4-アルキル、すなわち、例えばメトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロポキシカルボニルメチル
、(1-メチルエトキシカルボニル)メチル、n-ブトキシカルボニルメチル、(1-メ
チルプロポキシカルボニル)メチル、(2-メチルプロポキシカルボニル)メチル、(
1,1-ジメチルエトキシカルボニル)メチル、1-(メトキシカルボニル)エチル、1-(
エトキシカルボニル)エチル、1-(n-プロポキシカルボニル)エチル、1-(1-メチル
エトキシカルボニル)エチル、1-(n-ブトキシカルボニル)エチル、2-(メトキシカ
ルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、2-(n-プロポキシカルボニル
)エチル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)エチル、2-(n-ブトキシカルボニル)
エチル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)エチル、2-(2-メチルプロポキシカ
ルボニル)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)エチル、2-(メトキシカ
ルボニル)プロピル、2-(エトキシカルボニル)プロピル、2-(n-プロポキシカルボ
ニル)プロピル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)プロピル、2-(n-ブトキシカル
ボニル)プロピル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、2-(2-メチルプ
ロポキシカルボニル)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)プロピル
、3-(メトキシカルボニル)プロピル、3-(エトキシカルボニル)プロピル、3-(n-
プロポキシカルボニル)プロピル、3-(1-メチルエトキシカルボニル)プロピル、3
-(n-ブトキシカルボニル)プロピル、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)プロピ
ル、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシカ
ルボニル)プロピル、2-(メトキシカルボニル)ブチル、2-(エトキシカルボニル)
ブチル、2-(n-プロポキシカルボニル)ブチル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)
ブチル、2-(n-ブトキシカルボニル)ブチル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)
ブチル、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ
カルボニル)ブチル、3-(メトキシカルボニル)ブチル、3-(エトキシカルボニル)
ブチル、3-(n-プロポキシカルボニル)ブチル、3-(1-メチルエトキシカルボニル)
ブチル、3-(n-ブトキシカルボニル)ブチル、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)
ブチル、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ
カルボニル)ブチル、4-(メトキシカルボニル)ブチル、4-(エトキシカルボニル)
ブチル、4-(n-プロポキシカルボニル)ブチル、4-(1-メチルエトキシカルボニル)
ブチル、4-(n-ブトキシカルボニル)ブチル、4-(1-メチルプロポキシカルボニル)
ブチル、4-(2-メチルプロポキシカルボニル)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエト
キシカルボニル)ブチル、好ましくはメトキシカルボニルメチル、エトキシカル
ボニルメチル、1-(メトキシカルボニル)エチルまたは1-(エトキシカルボニル)エ
チル；
【００３０】 (C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルコキシ：上記のような(C1-C4-アル
コキシ)カルボニルにより置換されたC1-C4-アルコキシ、すなわち、例えば、メ
トキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、n-プロポキシカルボ
ニルメトキシ、(1-メチルエトキシカルボニル)メトキシ、n-ブトキシカルボニル
メトキシ、(1-メチルプロポキシカルボニル)メトキシ、(2-メチルプロポキシカ
ルボニル)メトキシ、(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)メトキシ、1-(メトキシ
カルボニル)エトキシ、1-(エトキシカルボニル)エトキシ、1-(n-プロポキシカル
ボニル)エトキシ、1-(1-メチルエトキシカルボニル)エトキシ、1-(n-ブトキシカ
ルボニル)エトキシ、2-(メトキシカルボニル)エトキシ、2-(エトキシカルボニル
)エトキシ、2-(n-プロポキシカルボニル)エトキシ、2-(1-メチルエトキシカルボ
ニル)エトキシ、2-(n-ブトキシカルボニル)エトキシ、2-(1-メチルプロポキシカ
ルボニル)エトキシ、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)エトキシ、2-(1,1-ジメ
チルエトキシカルボニル)エトキシ、2-(メトキシカルボニル)プロポキシ、2-(エ
トキシカルボニル)プロポキシ、2-(n-プロポキシカルボニル)プロポキシ、2-(1-
メチルエトキシカルボニル)プロポキシ、2-(n-ブトキシカルボニル)プロポキシ
、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)プロポキシ、2-(2-メチルプロポキシカル
ボニル)プロポキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)プロポキシ、3-(メト
キシカルボニル)プロポキシ、3-(エトキシカルボニル)プロポキシ、3-(n-プロポ
キシカルボニル)プロポキシ、3-(1-メチルエトキシカルボニル)プロポキシ、3-(
n-ブトキシカルボニル)プロポキシ、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)プロポ
キシ、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)プロポキシ、3-(1,1-ジメチルエトキ
シカルボニル)プロポキシ、2-(メトキシカルボニル)ブトキシ、2-(エトキシカル
ボニル)ブトキシ、2-(n-プロポキシカルボニル)ブトキシ、2-(1-メチルエトキシ
カルボニル)ブトキシ、2-(n-ブトキシカルボニル)ブトキシ、2-(1-メチルプロポ
キシカルボニル)ブトキシ、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)ブトキシ、2-(1,
1-ジメチルエトキシカルボニル)ブトキシ、3-(メトキシカルボニル)ブトキシ、3
-(エトキシカルボニル)ブトキシ、3-(n-プロポキシカルボニル)ブトキシ、3-(1-
メチルエトキシカルボニル)ブトキシ、3-(n-ブトキシカルボニル)ブトキシ、3-(
1-メチルプロポキシカルボニル)ブトキシ、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)
ブトキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブトキシ、4-(メトキシカルボ
ニル)ブトキシ、4-(エトキシカルボニル)ブトキシ、4-(n-プロポキシカルボニル
)ブトキシ、4-(1-メチルエトキシカルボニル)ブトキシ、4-(n-ブトキシカルボニ
ル)ブトキシ、4-(1-メチルプロポキシカルボニル)ブトキシ、4-(2-メチルプロポ
キシカルボニル)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブトキシ、
好ましくはメトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、1-(メ
トキシカルボニル)エトキシまたは1-(エトキシカルボニル)エトキシ；
【００３１】 (C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキルチオ：上記のような(C1-C4-ア
ルコキシ)カルボニルにより置換されたC1-C4-アルキルチオ、すなわち、例えば
、メトキシカルボニルメチルチオ、エトキシカルボニルメチルチオ、n-プロポキ
シカルボニルメチルチオ、(1-メチルエトキシカルボニル)メチルチオ、n-ブトキ
シカルボニルメチルチオ、(1-メチルプロポキシカルボニル)メチルチオ、(2-メ
チルプロポキシカルボニル)メチルチオ、(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)メ
チルチオ、1-(メトキシカルボニル)エチルチオ、1-(エトキシカルボニル)エチル
チオ、1-(n-プロポキシカルボニル)エチルチオ、1-(1-メチルエトキシカルボニ
ル)エチルチオ、1-(n-ブトキシカルボニル)エチルチオ、2-(メトキシカルボニル
)エチルチオ、2-(エトキシカルボニル)エチルチオ、2-(n-プロポキシカルボニル
)エチルチオ、2-(1-メチルエトキシカルボニル)エチルチオ、2-(n-ブトキシカル
ボニル)エチルチオ、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)エチルチオ、2-(2-メチ
ルプロポキシカルボニル)エチルチオ、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)エ
チルチオ、2-(メトキシカルボニル)プロピルチオ、2-(エトキシカルボニル)プロ
ピルチオ、2-(n-プロポキシカルボニル)プロピルチオ、2-(1-メチルエトキシカ
ルボニル)プロピルチオ、2-(n-ブトキシカルボニル)プロピルチオ、2-(1-メチル
プロポキシカルボニル)プロピルチオ、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)プロ
ピルチオ、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)プロピルチオ、3-(メトキシカ
ルボニル)プロピルチオ、3-(エトキシカルボニル)プロピルチオ、3-(n-プロポキ
シカルボニル)プロピルチオ、3-(1-メチルエトキシカルボニル)プロピルチオ、3
-(n-ブトキシカルボニル)プロピルチオ、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)プ
ロピルチオ、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)プロピルチオ、3-(1,1-ジメチ
ルエトキシカルボニル)プロピルチオ、2-(メトキシカルボニル)ブチルチオ、2-(
エトキシカルボニル)ブチルチオ、2-(n-プロポキシカルボニル)ブチルチオ、2-(
1-メチルエトキシカルボニル)ブチルチオ、2-(n-ブトキシカルボニル)ブチルチ
オ、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)ブチルチオ、2-(2-メチルプロポキシカ
ルボニル)ブチルチオ、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチルチオ、3-(メ
トキシカルボニル)ブチルチオ、3-(エトキシカルボニル)ブチルチオ、3-(n-プロ
ポキシカルボニル)ブチルチオ、3-(1-メチルエトキシカルボニル)ブチルチオ、3
-(n-ブトキシカルボニル)ブチルチオ、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)ブチ
ルチオ、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)ブチルチオ、3-(1,1-ジメチルエト
キシカルボニル)ブチルチオ、4-(メトキシカルボニル)ブチルチオ、4-(エトキシ
カルボニル)ブチルチオ、4-(n-プロポキシカルボニル)ブチルチオ、4-(1-メチル
エトキシカルボニル)ブチルチオ、4-(n-ブトキシカルボニル)ブチルチオ、4-(1-
メチルプロポキシカルボニル)ブチルチオ、4-(2-メチルプロポキシカルボニル)
ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチルチオ、好ましくはメト
キシカルボニルメチルチオ、エトキシカルボニルメチルチオ、1-(メトキシカル
ボニル)エチルチオまたは1-(エトキシカルボニル)エチルチオ；
【００３２】 C1-C4-アルキルスルフィニル：SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2
、n-ブチルスルフィニル、SO-CH(CH3)-C2H5、SO-CH2-CH(CH3)2またはSO-C(CH3)3 、好ましくはSO-CH3またはSO-C2H5；
【００３３】 C1-C4-ハロアルキルスルフィニル：上記のようなC1-C4-アルキルスルフィニル
基が、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換
されたもの、すなわち、例えば、SO-CH2F、SO-CHF2、SO-CF3、SO-CH2Cl、SO-CH(
Cl)2、SO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチ
ルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスル
フィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨー
ドエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオ
ロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,
2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニ
ル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、SO-C2F5、2-フルオロプロピルスル
フィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィ
ニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、
3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモ
プロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプ
ロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、SO-CH2-C2F5、S
O-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメ
チル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフ
ィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロ
モブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニル、好ましくはSO-C
F3、SO-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル；
【００３４】 C1-C4-アルキルスルホニル：SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3) 2 、n-ブチルスルホニル、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2またはSO2-C(CH3 )3、好ましくはSO2-CH3またはSO2-C2H5；
【００３５】 C1-C4-ハロアルキルスルホニル：上記のようなC1-C4-アルキルスルホニル基が
、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換され
たもの、すなわち、例えば、SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH
(Cl)2、SO2-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチ
ルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニ
ル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルス
ルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホ
ニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル
スルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエ
チルスルホニル、SO2-C2F5、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピ
ルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルス
ルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジ
クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルス
ルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピル
スルホニル、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエ
チルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチ
ル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチル
スルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニル、
好ましくはSO2-CF3、SO2-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル；
【００３６】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノ：N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノ、N[C
H(CH3)2]2、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-
メチルプロピル)アミノ、N[C(CH3)3]2、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-
プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミ
ノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)ア
ミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、
N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(
1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N
-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチ
ル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチル
プロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-
ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)
アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエ
チル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-
ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ
、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル
)-N-(1-メチルプロピル)アミノまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロ
ピル)アミノ、好ましくはN(CH3)2またはN(C2H5)；
【００３７】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル：例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニ
ル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノカルボニ
ル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ
-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノカル
ボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルア
ミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチ
ルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N
-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ
カルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-
プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N
-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカ
ルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1
-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカ
ルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プ
ロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル
、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチ
ルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ
カルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(
1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メ
チルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボ
ニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピ
ル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メ
チルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプ
ロピル)アミノカルボニル；
【００３８】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル：ジ(C1-C4-アルキル)
アミノカルボニルによりモノ置換されたC1-C4-アルキル、例えば、ジ(C1-C4-ア
ルキル)アミノカルボニルメチル、1-または2-ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボ
ニルエチル、1-、2-または3-ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルプロピル；
【００３９】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルコキシ：ジ(C1-C4-アルキル
)アミノカルボニルによりモノ置換されたC1-C4-アルコキシ、例えば、ジ(C1-C4-
アルキル)アミノカルボニルメトキシ、1-または2-ジ(C1-C4-アルキル)アミノカ
ルボニルエトキシ、1-、2-または3-ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルプロポ
キシ；
【００４０】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキルチオ：ジ(C1-C4-アルキ
ル)アミノカルボニルによりモノ置換されたC1-C4-アルキルチオ、例えば、ジ(C1 -C4-アルキル)アミノカルボニルメチルチオ、1-または2-ジ(C1-C4-アルキル)ア
ミノカルボニルエチルチオ、1-または2-または3-ジ(C1-C4-アルキル)アミノカル
ボニルプロピルチオ；
【００４１】 C2-C6-アルケニル：ビニル、プロパ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニ
ル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、
1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロ
パ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペ
ンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン
-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチ
ルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-
イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブ
タ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1
-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-
イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-
エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキサ-5-
エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル
、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペ
ンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-
1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メ
チルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3
-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル
、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチ
ルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1
-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-
イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,
3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチ
ルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3
-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-
イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブ
タ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル
、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エ
チル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イル
または1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
【００４２】 C2-C6-ハロアルケニル：上記のようなC2-C6-アルケニルが、フッ素、塩素、臭
素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換されたもの、すなわち、
例えば、2-クロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリ
ル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニ
ル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリ
ル、2,3,3-トリブロモアリルおよび2,3-ジブロモブタ-2-エニル、好ましくはC3-
またはC4-ハロアルケニル；
【００４３】 C2-C6-アルキニル：エチニルおよびC3-C6-アルキニル、例えば、プロパ-1-イ
ン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-
イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル
、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル
、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル
、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イ
ン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イ
ン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イ
ン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イ
ン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチ
ルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-
イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イル
または4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、好ましくはプロパ-2-イン-1-イル；
【００４４】 C2-C6-ハロアルキニル：上記のようなC2-C6-アルキニルが、フッ素、塩素、臭
素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換されたもの、すなわち、
例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-
イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、5-フルオ
ロペンタ-3-イン-1-イルまたは6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イル、好ましくはC3 -またはC4-ハロアルキニル；
【００４５】 C3-C8-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル；
【００４６】 カルボニルまたはチオカルボニル環員を含むC3-C8-シクロアルキル：例えば、
シクロブタノン-2-イル、シクロブタノン-3-イル、シクロペンタノン-2-イル、
シクロペンタノン-3-イル、シクロヘキサノン-2-イル、シクロヘキサノン-4-イ
ル、シクロヘプタノン-2-イル、シクロオクタノン-2-イル、シクロブタンチオン
-2-イル、シクロブタンチオン-3-イル、シクロペンタンチオン-2-イル、シクロ
ペンタンチオン-3-イル、シクロヘキサンチオン-2-イル、シクロヘキサンチオン
-4-イル、シクロヘプタンチオン-2-イルまたはシクロオクタンチオン-2-イル、
好ましくはシクロペンタノン-2-イルまたはシクロヘキサノン-2-イル；
【００４７】 C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル：シクロプロピルメチル、1-シクロプ
ロピルエチル、2-シクロプロピルエチル、1-シクロプロピルプロパ-1-イル、2-
シクロプロピルプロパ-1-イル、3-シクロプロピルプロパ-1-イル、1-シクロプロ
ピルブタ-1-イル、2-シクロプロピルブタ-1-イル、3-シクロプロピルブタ-1-イ
ル、4-シクロプロピルブタ-1-イル、1-シクロプロピルブタ-2-イル、2-シクロプ
ロピルブタ-2-イル、3-シクロプロピルブタ-2-イル、4-シクロプロピルブタ-2-
イル、1-(シクロプロピルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルメチル)-1-(
メチル)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルメチル)プロパ-1-イル、シクロブチル
メチル、1-シクロブチルエチル、2-シクロブチルエチル、1-シクロブチルプロパ
-1-イル、2-シクロブチルプロパ-1-イル、3-シクロブチルプロパ-1-イル、1-シ
クロブチルブタ-1-イル、2-シクロブチルブタ-1-イル、3-シクロブチルブタ-1-
イル、4-シクロブチルブタ-1-イル、1-シクロブチルブタ-2-イル、2-シクロブチ
ルブタ-2-イル、3-シクロブチルブタ-2-イル、4-シクロブチルブタ-2-イル、1-(
シクロブチルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロブチルメチル)-1-(メチル)エタ-1-
イル、1-(シクロブチルメチル)プロパ-1-イル、シクロペンチルメチル、1-シク
ロペンチルエチル、2-シクロペンチルエチル、1-シクロペンチルプロパ-1-イル
、2-シクロペンチルプロパ-1-イル、3-シクロペンチルプロパ-1-イル、1-シクロ
ペンチルブタ-1-イル、2-シクロペンチルブタ-1-イル、3-シクロペンチルブタ-1
-イル、4-シクロペンチルブタ-1-イル、1-シクロペンチルブタ-2-イル、2-シク
ロペンチルブタ-2-イル、3-シクロペンチルブタ-2-イル、4-シクロペンチルブタ
-2-イル、1-(シクロペンチルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルメチル)1-
(メチル)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルメチル)プロパ-1-イル、シクロヘキシ
ルメチル、1-シクロヘキシルエチル、2-シクロヘキシルエチル、1-シクロヘキシ
ルプロパ-1-イル、2-シクロヘキシルプロパ-1-イル、3-シクロヘキシルプロパ-1
-イル、1-シクロヘキシルブタ-1-イル、2-シクロヘキシルブタ-1-イル、3-シク
ロヘキシルブタ-1-イル、4-シクロヘキシルブタ-1-イル、1-シクロヘキシルブタ
-2-イル、2-シクロヘキシルブタ-2-イル、3-シクロヘキシルブタ-2-イル、4-シ
クロヘキシルブタ-2-イル、1-(シクロヘキシルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロ
ヘキシルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルメチル)プロパ-1-
イル、シクロヘプチルメチル、1-シクロヘプチルエチル、2-シクロヘプチルエチ
ル、1-シクロヘプチルプロパ-1-イル、2-シクロヘプチルプロパ-1-イル、3-シク
ロヘプチルプロパ-1-イル、1-シクロヘプチルブタ-1-イル、2-シクロヘプチルブ
タ-1-イル、3-シクロヘプチルブタ-1-イル、4-シクロヘプチルブタ-1-イル、1-
シクロヘプチルブタ-2-イル、2-シクロヘプチルブタ-2-イル、3-シクロヘプチル
ブタ-2-イル、4-シクロヘプチルブタ-2-イル、1-(シクロヘプチルメチル)エタ-1
-イル、1-(シクロヘプチルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、1-(シクロヘプチル
メチル)プロパ-1-イル、シクロオクチルメチル、1-シクロオクチルエチル、2-シ
クロオクチルエチル、1-シクロオクチルプロパ-1-イル、2-シクロオクチルプロ
パ-1-イル、3-シクロオクチルプロパ-1-イル、1-シクロオクチルブタ-1-イル、2
-シクロオクチルブタ-1-イル、3-シクロオクチルブタ-1-イル、4-シクロオクチ
ルブタ-1-イル、1-シクロオクチルブタ-2-イル、2-シクロオクチルブタ-2-イル
、3-シクロオクチルブタ-2-イル、4-シクロオクチルブタ-2-イル、1-(シクロオ
クチルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロオクチルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル
または1-(シクロオクチルメチル)プロパ-1-イル、好ましくはシクロプロピルメ
チル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル
；
【００４８】 カルボニルまたはチオカルボニル環員を含むC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-ア
ルキル：例えば、シクロブタノン-2-イルメチル、シクロブタノン-3-イルメチル
、シクロペンタノン-2-イルメチル、シクロペンタノン-3-イルメチル、シクロヘ
キサノン-2-イルメチル、シクロヘキサノン-4-イルメチル、シクロヘプタノン-2
-イルメチル、シクロオクタノン-2-イルメチル、シクロブタンチオン-2-イルメ
チル、シクロブタンチオン-3-イルメチル、シクロペンタンチオン-2-イルメチル
、シクロペンタンチオン-3-イルメチル、シクロヘキサンチオン-2-イルメチル、
シクロヘキサンチオン-4-イルメチル、シクロヘプタンチオン-2-イルメチル、シ
クロオクタンチオン-2-イルメチル、1-(シクロブタノン-2-イル)エチル、1-(シ
クロブタノン-3-イル)エチル、1-(シクロペンタノン-2-イル)エチル、1-(シクロ
ペンタノン-3-イル)エチル、1-(シクロヘキサノン-2-イル)エチル、1-(シクロヘ
キサノン-4-イル)エチル、1-(シクロヘプタノン-2-イル)エチル、1-(シクロオク
タノン-2-イル)エチル、1-(シクロブタンチオン-2-イル)エチル、1-(シクロブタ
ンチオン-3-イル)エチル、1-(シクロペンタンチオン-2-イル)エチル、1-(シクロ
ペンタンチオン-3-イル)エチル、1-(シクロヘキサンチオン-2-イル)エチル、1-(
シクロヘキサンチオン-4-イル)エチル、1-(シクロヘプタンチオン-2-イル)エチ
ル、1-(シクロオクタンチオン-2-イル)エチル、2-(シクロブタノン-2-イル)エチ
ル、2-(シクロブタノン-3-イル)エチル、2-(シクロペンタノン-2-イル)エチル、
2-(シクロペンタノン-3-イル)エチル、2-(シクロヘキサノン-2-イル)エチル、2-
(シクロヘキサノン-4-イル)エチル、2-(シクロヘプタノン-2-イル)エチル、2-(
シクロオクタノン-2-イル)エチル、2-(シクロブタンチオン-2-イル)エチル、2-(
シクロブタンチオン-3-イル)エチル、2-(シクロペンタンチオン-2-イル)エチル
、2-(シクロペンタンチオン-3-イル)-エチル、2-(シクロヘキサンチオン-2-イル
)エチル、2-(シクロヘキサンチオン-4-イル)エチル、2-(シクロヘプタンチオン-
2-イル)エチル、2-(シクロオクタンチオン-2-イル)エチル、3-(シクロブタノン-
2-イル)プロピル、3-(シクロブタノン-3-イル)プロピル、3-(シクロペンタノン-
2-イル)プロピル、3-(シクロペンタノン-3-イル)プロピル、3-(シクロヘキサノ
ン-2-イル)プロピル、3-(シクロヘキサノン-4-イル)プロピル、3-(シクロヘプタ
ノン-2-イル)プロピル、3-(シクロオクタノン-2-イル)プロピル、3-(シクロブタ
ンチオン-2-イル)プロピル、3-(シクロブタンチオン-3-イル)プロピル、3-(シク
ロペンタンチオン-2-イル)プロピル、3-(シクロペンタンチオン-3-イル)プロピ
ル、3-(シクロヘキサンチオン-2-イル)プロピル、3-(シクロヘキサンチオン-4-
イル)プロピル、3-(シクロヘプタンチオン-2-イル)プロピル、3-(シクロオクタ
ンチオン-2-イル)プロピル、4-(シクロブタノン-2-イル)ブチル、4-(シクロブタ
ノン-3-イル)ブチル、4-(シクロペンタノン-2-イル)ブチル、4-(シクロペンタノ
ン-3-イル)ブチル、4-(シクロヘキサノン-2-イル)ブチル、4-(シクロヘキサノン
-4-イル)ブチル、4-(シクロヘプタノン-2-イル)ブチル、4-(シクロオクタノン-2
-イル)ブチル、4-(シクロブタンチオン-2-イル)ブチル、4-(シクロブタンチオン
-3-イル)ブチル、4-(シクロペンタンチオン-2-イル)ブチル、4-(シクロペンタン
チオン-3-イル)ブチル、4-(シクロヘキサンチオン-2-イル)ブチル、4-(シクロヘ
キサンチオン-4-イル)ブチル、4-(シクロヘプタンチオン-2-イル)ブチルまたは4
-(シクロオクタンチオン-2-イル)ブチル、好ましくはシクロペンタノン-2-イル
メチル、シクロヘキサノン-2-イルメチル、2-(シクロペンタノン-2-イル)エチル
または2-(シクロヘキサノン-2-イル)エチル。
【００４９】 3〜7員ヘテロシクリルは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から
選択される1〜3個のヘテロ原子を有する、飽和の、部分的もしくは完全に不飽和
のまたは芳香族の複素環である。
【００５０】 カルボニルまたはチオカルボニル環員を含む飽和複素環の例は、オキシラニル
、チイラニル、アジリジン-1-イル、アジリジン-2-イル、ジアジリジン-1-イル
、ジアジリジン-3-イル、オキセタン-2-イル、オキセタン-3-イル、チエタン-2-
イル、チエタン-3-イル、アゼチジン-1-イル、アゼチジン-2-イル、アゼチジン-
3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒド
ロチオフェン-2-イル、テトラヒドロチオフェン-3-イル、ピロリジン-1-イル、
ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオ
キソラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1
,3-オキサチオラン-5-イル、1,3-オキサゾリジン-2-イル、1,3-オキサゾリジン-
3-イル、1,3-オキサゾリジン-4-イル、1,3-オキサゾリジン-5-イル、1,2-オキサ
ゾリジン-2-イル、1,2-オキサゾリジン-3-イル、1,2-オキサゾリジン-4-イル、1
,2-オキサゾリジン-5-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、
ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-5-イル、テトラヒドロピ
ラゾール-1-イル、テトラヒドロピラゾール-3-イル、テトラヒドロピラゾール-4
-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒド
ロピラン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒドロチオピラン-3
-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、
ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキ
サン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチ
アン-2-イル、1,3-オキサチアン-4-イル、1,3-オキサチアン-5-イル、1,3-オキ
サチアン-6-イル、1,4-オキサチアン-2-イル、1,4-オキサチアン-3-イル、モル
ホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、ヘキサヒドロピリダ
ジン-1-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イ
ル、ヘキサヒドロピリミジン-1-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサ
ヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イ
ル、ピペラジン-2-イル、ピペラジン-3-イル、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-
1-イル、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-2-イル、オキセパン-2-イル、オキセ
パン-3-イル、オキセパン-4-イル、チエパン-2-イル、チエパン-3-イル、チエパ
ン-4-イル、1,3-ジオキセパン-2-イル、1,3-ジオキセパン-4-イル、1,3-ジオキ
セパン-5-イル、1,3-ジオキセパン-6-イル、1,3-ジチエパン-2-イル、1,4-ジオ
キセパン-2-イル、1,4-ジオキセパン-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-イル、
ヘキサヒドロアゼピン-2-イル、ヘキサヒドロアゼピン-3-イル、ヘキサヒドロア
ゼピン-4-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピン-1-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジア
ゼピン-2-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピン-4-イル、ヘキサヒドロ-1,4-ジア
ゼピン-1-イルおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピン-2-イルである。
【００５１】 カルボニルまたはチオカルボニル環員を含む不飽和複素環の例は、ジヒドロフ
ラン-2-イル、1,2-オキサゾリン-3-イル、1,2-オキサゾリン-5-イル、1,3-オキ
サゾリン-2-イルである。
【００５２】 芳香族へテロシクリルの例は、5員および6員の芳香族複素環式基、例えば、2-
フリルおよび3-フリルなどのフリル、2-チエニルおよび3-チエニルなどのチエニ
ル、2-ピロリルおよび3-ピロリルなどのピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソ
オキサゾリルおよび5-イソオキサゾリルなどのイソオキサゾリル、3-イソチアゾ
リル、4-イソチアゾリルおよび5-イソチアゾリルなどのイソチアゾリル、3-ピラ
ゾリル、4-ピラゾリルおよび5-ピラゾリルなどのピラゾリル、2-オキサゾリル、
4-オキサゾリルおよび5-オキサゾリルなどのオキサゾリル、2-チアゾリル、4-チ
アゾリルおよび5-チアゾリルなどのチアゾリル、2-イミダゾリルおよび4-イミダ
ゾリルなどのイミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジ
アゾール-5-イルおよび1,3,4-オキサジアゾール-2-イルなどのオキサジアゾリル
、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルおよび1,3,4-チ
アジアゾール-2-イルなどのチアジアゾリル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,
4-トリアゾール-3-イルおよび1,2,4-トリアゾール-4-イルなどのトリアゾリル、
2-ピリジニル、3-ピリジニルおよび4-ピリジニルなどのピリジニル、3-ピリダジ
ニルおよび4-ピリダジニルなどのピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニ
ルおよび5-ピリミジニルなどのピリミジニル、さらに2-ピラジニル、1,3,5-トリ
アジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル、特に、ピリジル、ピリミジル、
フラニル、およびチエニルである。
【００５３】 本発明において、５員または６員の芳香族基は、フェニルおよび上記の5員ま
たは6員の芳香族ヘテロシクリル基、特に、フェニルまたはピリジル、例えば2-
ピリジルである。本発明によれば、これらの基は置換されていてもよく、および
／またはこれらは窒素、酸素および硫黄原子からなる群から選択される1〜3個の
ヘテロ原子を有する、5員または6員の縮合炭素環または縮合複素環を有していて
もよく、ここで、該縮合環は部分的もしくは完全に不飽和であり、非置換であっ
ても、1、2もしくは3個の置換基を有していてもよく、さもなければ環員として1
もしくは2個の隣り合わないカルボニル、チオカルボニルもしくはスルホニルを
含んでもよい。芳香族基上の好適な置換基の例は、R4、R5およびR6について下記
に示した意味のものである。
【００５４】 縮合環の例は、フェニルに加えて、上記のヘテロ芳香族基、特に、ピリジン、
ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、フラン、ジヒドロフラン、チオフェン、ジ
ヒドロチオフェン、ピロール、ジヒドロピロール、1,3-ジオキソラン、1,3-ジオ
キソラン-2-オン、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサゾリノン、イソチ
アゾール、チアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、イミダゾール、イミダゾリノ
ン、ジヒドロイミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,1-ジオキソジヒドロイソチ
アゾール、ジヒドロ-1,4-ジオキシン、ピリドン、ジヒドロ-1,4-オキサジン、ジ
ヒドロ-1,4-オキサジン-2-オン、ジヒドロ-1,4-オキサジン-3-オン、ジヒドロ-1
,3-オキサジン、ジヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、ジヒドロ-1,4-チアジン、ジヒ
ドロ-1,4-チアジン-2-オン、ジヒドロ-1,4-チアジン-3-オン、ジヒドロ-1,3-チ
アジンおよびジヒドロ-1,3-チアジン-2-オンであり、これらは1、2または3個の
置換基を有していてもよい。縮合環上の好適な置換基の例は、R16、R17、R18お
よびR19について下記に示した意味のものである。
【００５５】 4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールIの除草剤または乾燥／落葉剤
としての使用に関して、好ましい化合物は、置換基が各場合に単独でまたは組み
合せて下記に定義した意味を有する化合物Ｉである： R1が、水素、メチル、エチルまたはC1-C2-ハロアルキルであり； R2が、水素、ハロゲン(好ましくは塩素もしくは臭素)、シアノ、メチルまたは
トリフルオロメチル、特に水素またはハロゲンであり； R3が、式II：
【化５】 〔式中、X、Q、R4、R5およびR6は、下記に定義したとおりである： R4は、水素またはハロゲンであり； R5は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、OH、SH、NH2、C1-
C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり； Xは、化学結合またはメチレン、エチレン、プロパン-1,3-ジイルもしくはエテ
ン-1,2-ジイル鎖またはヘテロ原子を介してフェニル環に結合されるオキシメチ
レンもしくはチアメチレン鎖であり、ここで、これらの鎖は全て非置換でも、ま
たは各場合においてシアノ、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-
ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、ジ(C1-C4-
アルキル)アミノおよびフェニルからなる群から選択される１個もしくは２個の
置換基を有していてもよく； Ｑは、窒素または基C-R7(ここでR7は水素、NH2、OHまたはSHである)であり； R6は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ハロスルホニル、-O-Y-R8、-O-CO-Y
-R8、-N(Y-R8)(Z-R9)、-N(Y-R8)-SO2-Z-R9、-N(SO2-Y-R8)(SO2-Z-R9)、-N(Y-R8)
-CO-Z-R9、-N(Y-R8)(O-Z-R9)、-S-Y-R8、-SO-Z-R8、-SO2-Y-R8、-SO2-O-Y-R8、-
SO2-N(Y-R8)(Z-R9)、-CO-Y-R8、-C(=NOR10)-Y-R8、-C(=NOR10)-O-Y-R8、-CO-O-Y
-R8、-CO-S-Y-R8、-CO-N(Y-R8)(Z-R9)、-CO-N(Y-R8)(O-Z-R9)または-PO(O-Y-R8) 2 であり；ここで、Y、Z、R8、R9およびR10は、下記に定義したとおりである： Y、Zは、互いに独立に、 化学結合、メチレン基またはエチレン基であり、ここでメチレン基およびエ
チレン基は、非置換でも、または各場合においてカルボキシル、C1-C4-アルキル
、C1-C4-ハロアルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニルおよびフェニルからなる
群から選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよく； R8、R9は、互いに独立に、 水素、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2 -C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-CH(R11)(R12)、-C(R11)(R12)-NO2、-
C(R11)(R12)-CN、-C(R11)(R12)-ハロゲン、-C(R11)(R12)-OR13、-C(R11)(R12)-N
(R13)R14、-C(R11)(R12)-N(R13)-OR14、-C(R11)(R12)-SR13、-C(R11)(R12)-SO-R 13 、-C(R11)(R12)-SO2-R13、-C(R11)(R12)-SO2-OR13、-C(R11)(R12)-SO2-N(R13)
R14、-C(R11)(R12)-CO-R13、-C(R11)(R12)-C(=NOR15)-R13、-C(R11)(R12)-CO-OR 13 、-C(R11)(R12)-CO-SR13、-C(R11)(R12)-CO-N(R13)R14、-C(R11)(R12)-CO-N(R 13 )-OR14、-C(R11)(R12)-PO(OR13)2、 環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよいC3-C8-シク
ロアルキル、 フェニルまたは環員としてカルボニルもしくはチオカルボニルを含んでいて
もよい３〜７員のヘテロシクリル、ここで、各シクロアルキル、フェニルおよび
各ヘテロシクリル環は、非置換でも、または各場合においてシアノ、ニトロ、ア
ミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C 4 -ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニ
ル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C4-
アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-
アルコキシ)カルボニルおよびジ-(C1-C4-アルキル)アミノからなる群から選択さ
れる１〜４個の置換基を有していてもよく； R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C 2 -C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シク
ロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり； ここで、R11〜R15は、下記に定義したとおりである: R11、R12 は、互いに独立に、 水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキ
ルチオ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキルまたは
フェニル-C1-C4-アルキルであり、ここでフェニル環は、非置換でも、または各
場合においてシアノ、ニトロ、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C 4 -ハロアルキルおよび(C1-C4-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される
１〜３個の置換基を有していてもよく； R13、R14は、互いに独立に、 水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハ
ロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキ
ル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキ
ル、３〜７員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル-C1-C4-アルキルであり、
ここで、各シクロアルキルおよび各ヘテロシクリル環は、環員としてカルボニル
またはチオカルボニルを含んでいてもよく、各シクロアルキル、フェニルおよび
各ヘテロシクリル環は、非置換でも、または各場合においてシアノ、ニトロ、ア
ミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C 4 -ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニ
ル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C4-
アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-
アルコキシ)カルボニルおよびジ-(C1-C4-アルキル)アミノからなる群から選択さ
れる１〜４個の置換基を有していてもよく； R15は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C 2 -C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シク
ロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルである。〕 で表される基である。
【００５６】 X-R6の組合せの例を表１に示す。式II中、Q、R4、R5、XおよびR6は、好ましく
は、各場合に単独でまたは組み合せて下記の意味を有する： Qは、CHであり； R4は、水素、フッ素または塩素であり； R5は、ハロゲン、特に塩素であり； Xは、化学結合、メチレンまたはエタン-1,2-ジイル、エテン-1,2-ジイル、2-
クロロエタン-1,2-ジイルおよび2-クロロエテン-1,2-ジイルであり； R6は、水素、-O-Y-R8、-O-CO-Y-R8、-N(Y-R8)-SO2-Z-R9、-N(SO2-Y-R8)(SO2-Z
-R9)、-S-Y-R8、-SO2-N(Y-R8)(Z-R9)、-C(=NOR10)-O-Y-R8、-CO-O-Y-R8、-CO-N(
Y-R8)(Z-R9)または-PO(O-Y-R8)2、 特に、水素、-O-Y-R8、-N(Y-R8)-SO2-Z-R9、-S-Y-R8または-CO-O-Y-R8、 特に好ましくは、水素または-O-Y-R8である。
【００５７】 R6の定義中に挙げたR8、R9、R10、YおよびZは、好ましくは下記の意味を有す
る： Y、Zは、互いに独立に、化学結合またはメチレンであり； R8、R9は、互いに独立に、 水素、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C 6 -アルキニル、-CH(R11)(R12)、-C(R11)(R12)-NO2、-C(R11)(R12)-CN、-C(R11)(
R12)-ハロゲン、-C(R11)(R12)-OR13、-C(R11)(R12)-N(R13)R14、-C(R11)(R12)-N
(R13)-OR14、-C(R11)(R12)-SR13、-C(R11)(R12)-SO-R13、-C(R11)(R12)-SO2-R13 、-C(R11)(R12)-SO2-OR13、-C(R11)(R12)-SO2-N(R13)R14、-C(R11)(R12)-CO-R13 、-C(R11)(R12)-C(=NOR15)-R13、-C(R11)(R12)-CO-OR13、-C(R11)(R12)-CO-SR13 、-C(R11)(R12)-CO-N(R13)R14、-C(R11)(R12)-CO-N(R13)-OR14、 環員としてカルボニルもしくはチオカルボニルを含んでいてもよいC3-C8-シク
ロアルキル、フェニル、またはヘテロ原子として１個もしくは２個の窒素原子お
よび／または１個の酸素原子もしくは硫黄原子を有し、かつ所望により環員とし
てカルボニルもしくはチオカルボニルを有していてもよい３〜７員のヘテロシク
リル、 ここで、各シクロアルキル、フェニルおよび各ヘテロシクリル環は、非置換で
も、または各場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C 4 -アルコキシ、C1-C4-アルキルスルホニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-
C4-アルキル)カルボニルオキシおよび(C1-C4-アルコキシ)カルボニルからなる群
から選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよく； 特に、水素、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、-C
H(R11)(R12)、-C(R11)(R12)-CO-OR13、-C(R11)(R12)-CO-N(R13)R14またはC3-C8-
シクロアルキル、特に好ましくは水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2 -C6-アルキニル、-C(R11)(R12)-CO-OR13またはC3-C8-シクロアルキルであり； ここで、R11、R12、R13、R14およびR15は、互いに独立に、好ましくは下記
の意味を有する： R11は、水素またはC1-C4-アルキルであり； R12は、水素であり； R13、R14は、互いに独立に、水素またはC1-C6-アルキルであり； R15 is C1-C6-アルキルであり； R10は、C1-C6-アルキル、特にメチルまたはエチルである。
【００５８】 QがC-Hであり、X、R4、R5およびR6が上記に示した意味を有する式IIで表され
る基R3を有する化合物Ｉを、以下、化合物IAという。QがNである化合物を、以下
、化合物IBという。
【００５９】 式II中、R5とXR6またはXR6とR7は、３員または４員の鎖を形成していてもよく
、該鎖は、炭素原子に加えて、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択され
る１個、２個または３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、該鎖は、非置換でも
、または１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよく、その鎖員には１
個または２個の隣り合わないカルボニル基、チオカルボニル基またはスルホニル
基が含まれていてもよい。そのような化合物を、以下、それぞれ化合物ICおよび
IDという。
【００６０】 これらの中で、好ましい化合物は、式II中、R5がX-R6と一緒になって式：-O-C
(R16,R17)-CO-N(R18)-、-S-C(R16,R17)-CO-N(R18)-、-N=C(R19)-O-または-N=C(R 19 )-S-(化合物IC)〔ここでR16〜R19は下記に定義したとおりである： R16、R17は、互いに独立に、 水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロ
アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル
、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり； R18は、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-
アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1 -C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C 4 -アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボ
ニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ア
ルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アル
コキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカル
ボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルコキ
シ、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり； R19は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアル
キル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-ア
ルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニル
オキシ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-ハロアルコ
キシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィ
ニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハ
ロアルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボ
ニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アル
キル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカル
ボニル-C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-
アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボ
ニル-C1-C4-アルコキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル
チオ、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルである。〕 で表される鎖を形成している化合物Ｉである。
【００６１】 R16〜R19は、好ましくは、下記に定義したとおりである： R16、R17は、互いに独立に、水素またはメチルであり； R18は、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-
アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3 -C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル
-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシまたはフェニ
ル-C1-C4-アルキルであり； R19は、水素、ハロゲン、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-
C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-ア
ルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコ
キシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキ
シ、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキルチオ、フェニルまたはフェニ
ル-C1-C4-アルキルである。
【００６２】 これらの化合物において、QおよびR4は上記で定義したとおりであり、Qは特に
CHであり、R4は特に好ましいものとして上記に示した意味を有する。
【００６３】 化合物ICの中で特に好ましい化合物は、R5がX-R6と一緒になって、式-O-CH(R1 6 )-CO-N(R18)-、-S-CH(R16)-CO-N(R18)-で表される鎖を形成している化合物であ
る。R16およびR18は、特に、好ましいものとして示した意味を有する。これらの
中で特に非常に好ましい化合物は、化合物ICにおいて、鎖-O-CH(R16)-CO-N(R18)
-、-S-CH(R16)-CO-N(R18)-の窒素原子が式II中のフェニル環の基Qに隣接する炭
素原子(イミダゾリル基に関してメタ位)に結合している化合物である。
【００６４】 式Ｉ中、R3が式IIで表される基である化合物の中で好ましい化合物はさらに、
式II中、Qが基C-R7であり、R7がX-R6と一緒になって式：-O-C(R16,R17)-CO-N(R1 8 )-、-S-C(R16,R17)-CO-N(R18)-、-N=C(R19)-O-または-N=C(R19)-S-〔ここで、R 16 〜R19は上記に示した意味を有し、特に、好ましいものとして示した意味を有
する。〕で表される鎖を形成している化合物Ｉである。以下、そのような化合物
を化合物IDという。これらの中で好ましい化合物は、R7がX-R6と一緒になって式
：-N=C(R19)-O-または-N=C(R19)-S-で表される鎖を形成している化合物である。
これらの化合物の中で、R4およびR5は上記に示した意味を有し、特に好ましいも
のとして挙げた意味を有する。
【００６５】 特に好ましい化合物は、式IAaで表される化合物(化合物IA中、QがCHであり、R 1 がHであり、R5がClである化合物)であり、ここで、R2、R4およびX-R6は同時に
、各場合において表１中１行に並んで示された意味を有する(化合物IAa.1〜IAa.
936)。
【化６】
【００６６】
【表１】
【００６７】 特に好ましい化合物は、式IAbで表される化合物(化合物IA中、Q = CH、R1 = C
H3 およびR5 = Clの化合物)であり、ここで、R2、R4およびX-R6は同時に、各場
合において表１中１行に並んで示された意味を有する(化合物IAb.1〜IAb.936)。
【化７】
【００６８】 特に好ましい化合物は、式IAcで表される化合物(化合物IA中、Q = CH、R1 = C 2 H5およびR5 = Clの化合物)であり、ここで、R2、R4およびX-R6は同時に、各場
合において表１中１行に並んで示された意味を有する(化合物IAc.1〜IAc.936)。
【化８】
【００６９】 特に好ましい化合物は、式IAdで表される化合物(化合物IA中、Q = CH、R1 = C
H(CH3)2およびR5 = Clの化合物)であり、ここで、R2、R4およびX-R6は同時に、
各場合において表１中１行に並んで示された意味を有する(化合物IAd.1〜IAd.93
6)。
【化９】
【００７０】 特に好ましい化合物は、式IAeで表される化合物(化合物IA中、Q = CH、R1 = C
(CH3)3およびR5 = Clの化合物)であり、ここで、R2、R4およびX-R6は同時に、各
場合において表１中１行に並んで示された意味を有する(化合物IAe.1〜IAe.936)
。
【化１０】
【００７１】 特に好ましい化合物は、式IBaで表される化合物(化合物IB中、Q = N、R1 = H
およびR5 = Clの化合物)であり、ここで、R2、R4およびX-R6は同時に、各場合に
おいて表１中１行に並んで示された意味を有する(化合物IBa.1〜IBa.936)。
【化１１】
【００７２】 特に好ましい化合物は、式IBbで表される化合物(化合物IB中、Q = N、R1 = CH 3 およびR5 = Clの化合物)であり、ここで、R2、R4およびX-R6は同時に、各場合
において表１中１行に並んで示された意味を有する(化合物IBb.1〜IBb.936)。
【化１２】
【００７３】 特に好ましい化合物は、式IBcで表される化合物(化合物IB中、Q = N、R1 = C2 H5およびR5 = Clの化合物)であり、ここで、R2、R4およびX-R6は同時に、各場合
において表１中１行に並んで示された意味を有する(化合物IBc.1〜IBc.936)。
【化１３】
【００７４】 特に好ましい化合物は、式IBdで表される化合物(化合物IB中、Q = N、R1 = CH
(CH3)2およびR5 = Clの化合物)であり、ここで、R2、R4およびX-R6は同時に、各
場合において表１中１行に並んで示された意味を有する(化合物IBd.1〜IBd.936)
。
【化１４】
【００７５】 特に好ましい化合物は、式IBeで表される化合物(化合物IB中、Q = N、R1 = C(
CH3)3およびR5 = Clの化合物)であり、ここで、R2、R4およびX-R6は同時に、各
場合において表１中１行に並んで示された意味を有する(化合物IBe.1〜IBe.936)
。
【化１５】
【００７６】 特に好ましい化合物は、式ICaで表される化合物(化合物IC中、QがCHであり、R 1 がHであり、R5とX-R6が鎖-OCH(R16)-C(O)-NR18-を形成している化合物)であり
、ここで、R2、R4、R16およびR18は同時に、各場合において表２中１行に並んで
示された意味を有する(化合物ICa.1〜ICa.696)。
【化１６】
【００７７】
【表２】
【００７８】 特に好ましい化合物は、式ICbで表される化合物(化合物IC中、Q = CH、R1 = C
H3であり、R5とX-R6 とが鎖-OCH(R16)-C(O)-NR18-を形成している化合物)であり
、ここで、R2、R4、R16およびR18は同時に、各場合において表２中１行に並んで
示された意味を有する(化合物ICb.1〜ICb.696)。
【化１７】
【００７９】 特に好ましい化合物は、式ICcで表される化合物(化合物IC中、Q = CH、R1 = C
H2CH3であり、R5とX-R6とが鎖 -OCH(R16)-C(O)-NR18-を形成している化合物)で
あり、ここで、R2、R4、R16およびR18は同時に、各場合において表２中１行に並
んで示された意味を有する(化合物ICc.1〜ICc.696)。
【化１８】
【００８０】 特に好ましい化合物は、式ICdで表される化合物(化合物IC中、Q = CH、R1 = C
H(CH3)2であり、R5とX-R6とが鎖 -OCH(R16)-C(O)-NR18-を形成している化合物)
であり、ここで、R2、R4、R16およびR18は同時に、各場合において表２中１行に
並んで示された意味を有する(化合物ICd.1〜ICd.696)。
【化１９】
【００８１】 特に好ましい化合物は、式ICeで表される化合物(化合物IC中、Q = CH、R1 = C
(CH3)3であり、R5とX-R6とが鎖 -OCH(R16)-C(O)-NR18-を形成している化合物)で
あり、ここで、R2、R4、R16およびR18は同時に、各場合において表２中１行に並
んで示された意味を有する(化合物ICe.1〜ICe.696)。
【化２０】
【００８２】 特に好ましい化合物は、式ICfで表される化合物(化合物IC中、Q = CH、R1 = H
であり、R5とX-R6とが鎖 -SCH(R16)-C(O)-NR18-を形成している化合物)であり、
ここで、R2、R4、R16およびR18は同時に、各場合において表２中１行に並んで示
された意味を有する(化合物ICf.1〜ICf.696)。
【化２１】
【００８３】 特に好ましい化合物は、式ICgで表される化合物(化合物IC中、Q = CH、R1 = C
H3であり、R5とX-R6とが鎖 -SCH(R16)-C(O)-NR18-を形成している化合物)であり
、ここで、R2、R4、R16およびR18は同時に、各場合において表２中１行に並んで
示された意味を有する(化合物ICg.1〜ICg.696)。
【化２２】
【００８４】 特に好ましい化合物は、式IChで表される化合物(化合物IC中、Q = CH、R1 = C
H2CH3であり、R5とX-R6とが鎖 -SCH(R16)-C(O)-NR18-を形成している化合物)で
あり、ここで、R2、R4、R16およびR18は同時に、各場合において表２中１行に並
んで示された意味を有する(化合物ICh.1〜ICh.696)。
【化２３】
【００８５】 特に好ましい化合物は、式ICiで表される化合物(化合物IC中、Q = CH、R1 = C
H(CH3)2であり、R5とX-R6とが鎖 -SCH(R16)-C(O)-NR18-を形成している化合物)
であり、ここで、R2、R4、R16およびR18は同時に、各場合において表２中１行に
並んで示された意味を有する(化合物ICi.1〜ICi.696)。
【化２４】
【００８６】 特に好ましい化合物は、式ICkで表される化合物(化合物IC中、Q = H、R1 = C(
CH3)3であり、R5とX-R6とが鎖 -SCH(R16)-C(O)-NR18-を形成している化合物)で
あり、ここで、R2、R4、R16およびR18は同時に、各場合において表２中１行に並
んで示された意味を有する(化合物ICk.1〜ICk.696)。
【化２５】
【００８７】 特に好ましい化合物は、式IDaで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
H、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-O-C(R19)=N-を形成している化合物)であり
、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並んで示さ
れた意味を有する(化合物IDa.1〜IDa.444)。
【化２６】
【００８８】
【表３】
【００８９】 特に好ましい化合物は、式IDbで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-O-C(R19)=N-を形成している化合物)であ
り、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並んで示
された意味を有する(化合物IDb.1〜IDb.444)。
【化２７】
【００９０】 特に好ましい化合物は、式IDcで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH2CH3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-O-C(R19)=N-を形成している化合物)
であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDc.1〜IDc.444)。
【化２８】
【００９１】 特に好ましい化合物は、式IDdで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH(CH3)2、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-O-C(R19)=N-を形成している化合物
)であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDd.1〜IDd.444)。
【化２９】
【００９２】 特に好ましい化合物は、式IDeで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
C(CH3)3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-O-C(R19)=N-を形成している化合物)
であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDe.1〜IDe.444)。
【化３０】
【００９３】 特に好ましい化合物は、式IDfで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
H、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-S-C(R19)=N-を形成している化合物)であり
、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並んで示さ
れた意味を有する(化合物IDf.1〜IDf.444)。
【化３１】
【００９４】 特に好ましい化合物は、式IDgで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-S-C(R19)=N-を形成している化合物)であ
り、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並んで示
された意味を有する(化合物IDg.1〜IDg.444)。
【化３２】
【００９５】 特に好ましい化合物は、式IDhで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH2CH3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-S-C(R19)=N-を形成している化合物)
であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDh.1〜IDh.444)。
【化３３】
【００９６】 特に好ましい化合物は、式IDiで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH(CH3)2、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-S-C(R19)=N-を形成している化合物
)であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDi.1〜IDi.444)。
【化３４】
【００９７】 特に好ましい化合物は、式IDkで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
C(CH3)3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-S-C(R19)=N-を形成している化合物)
であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDk.1〜IDk.444)。
【化３５】
【００９８】 特に好ましい化合物は、式IDlで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
H、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-N=C(R19)-O-を形成している化合物)であり
、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並んで示さ
れた意味を有する(化合物IDl.1〜IDl.444)。
【化３６】
【００９９】 特に好ましい化合物は、式IDmで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-N=C(R19)-O-を形成している化合物)であ
り、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並んで示
された意味を有する(化合物IDm.1〜IDm.444)。
【化３７】
【０１００】 特に好ましい化合物は、式IDnで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH2CH3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-N=C(R19)-O-を形成している化合物)
であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDn.1〜IDn.444)。
【化３８】
【０１０１】 特に好ましい化合物は、式IDoで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH(CH3)2、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-N=C(R19)-O-を形成している化合物
)であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDo.1〜IDo.444)。
【化３９】
【０１０２】 特に好ましい化合物は、式IDpで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
C(CH3)3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-N=C(R19)-O-を形成している化合物)
であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDp.1〜IDp.444)。
【化４０】
【０１０３】 特に好ましい化合物は、式IDqで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
H、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-N=C(R19)-S-を形成している化合物)であり
、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並んで示さ
れた意味を有する(化合物IDq.1〜IDq.444)。
【化４１】
【０１０４】 特に好ましい化合物は、式IDrで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-N=C(R19)-S-を形成している化合物)であ
り、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並んで示
された意味を有する(化合物IDr.1〜IDr.444)。
【化４２】
【０１０５】 特に好ましい化合物は、式IDsで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH2CH3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-N=C(R19)-S-を形成している化合物)
であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDs.1〜IDs.444)。
【化４３】
【０１０６】 特に好ましい化合物は、式IDtで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
CH(CH3)2、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-N=C(R19)-S-を形成している化合物
)であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDt.1〜IDt.444)。
【化４４】
【０１０７】 特に好ましい化合物は、式IDuで表される化合物(化合物ID中、Q = C-R7、R1 =
C(CH3)3、R5 = Clであり、R7とX-R6とが鎖-N=C(R19)-S-を形成している化合物)
であり、ここで、R2、R4およびR19は同時に、各場合において表３中１行に並ん
で示された意味を有する(化合物IDu.1〜IDu.444)。
【化４５】
【０１０８】 本発明の式Ｉの4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールは下記の合成
経路により製造できる：A) 本発明の式Ｉで表される4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールへの
重要な経路は、式III：
【化４６】 〔式中、R1〜R3は請求項１にて定義したとおりである。〕 で表される4-アリール-1-ヒドロキシイミダゾールのジフルオロメチル化である
。
【０１０９】 この目的のために、式IIIの4-アリール-1-ヒドロキシイミダゾールをクロロジ
フルオロメタンと好ましくは有機溶媒中で反応させる。この反応は好ましくは塩
基の存在下で行う。好ましい塩基の例は、アルカリ金属水酸化物(例えば水酸化
ナトリウムもしくは水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属
炭酸水素塩(例えば炭酸カリウムもしくは炭酸水素カリウムまたは炭酸ナトリウ
ムもしくは炭酸水素ナトリウム)、または、有機塩基、例えば、アルコキシド(例
えばナトリウムメトキシドもしくはナトリムエトキシドまたはカリウムメトキシ
ドもしくはカリウムエトキシド)、特に第三級アミン(例えばトリエチルアミンま
たはピリジン)である。
【０１１０】 気体のクロロジフルオロメタンを、好ましくは溶媒に溶解または懸濁させた化
合物IIIを含有し、適切であるならば塩基および／または更に触媒を含有する反
応混合物中に、好ましくはゆっくりと導入する。反応を大気圧下で行うのであれ
ば、好ましくは過剰のクロロジフルオロメタンガスを低温の凝縮器を用いて捕捉
する。しかしながら、反応を、高圧のクロロジフルオロメタン下で、密閉された
装置（オートクレーブ）中で約0.1〜100 barの圧力にて行うこともできる。
【０１１１】 反応温度は通常は反応混合物の融点と沸点の間であり、好ましくは50〜150℃
の範囲である。
【０１１２】 高い収率を得るために、（IIIに基づいて）過剰量のクロロジフルオロメタン
を用いることが有利であり得る。過剰量とは、使用する1-ヒドロキシイミダゾー
ル IIIのモル量の例えば5倍までであり得る。
【０１１３】 好適な溶媒は、不活性な有機溶媒、例えば、炭化水素(例えばトルエンもしく
はヘキサン)、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジメトキシエタン、メチルt
-ブチルエーテル、ジオキサンもしくはテトラヒドロキシフラン（THF））、アミ
ド（例えばジメチルホルムアミド（DMF）、N,N-ジメチルアセトアミド（DMA）も
しくはN-メチルピロリドン（NMP））、C1-C6-アルカノール（例えばメタノール
もしくはエタノール）であり、あるいはこのような溶媒同士または水との混合物
である。
【０１１４】 転化率の向上および反応速度の上昇のためには、例えば塩化テトラブチルアン
モニウムのようなテトラアルキルアンモニウム塩、または18-クラウン-6もしく
は15-クラウン-5のようなクラウンエーテルといった相転移触媒を、触媒量（III
に基づいて0.01〜20モル％）添加することが有利であることが多い。
【０１１５】 式IIIの1-ヒドロキシイミダゾールは基本的に文献（例えば、A. Katritzky, C
. Rees編, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5, p. 474以降）公知
であり、または、該文献公知の化合物と同じように製造することができる。特に
、それは下記の２つの方法により製造することができる。
【０１１６】1. 下記のスキームに従って、式IVのスチレン誘導体と、式Vのニトロソ化合物お よび式VIのニトリルとを反応させることで、式IIIa（R 2 =Hである化合物III）の
ヒドロキシイミダゾールを得る方法：
【化４７】
【０１１７】 式IV、VIおよびIIIaにおいて、R1およびR3は先に定義したとおりである。NOXa は通常のニトロソ化剤であり、Xaは、例えば、無機アニオン、例えばハロゲンイ
オン(特に塩素イオン)、硫酸水素イオンもしくはテトラフルオロホウ酸イオン、
または、アルコキシド基(例えばtert-ブトキシド)である。
【０１１８】 そのような反応は原則として文献（例えば、M. Scheinbaum, M. Dines, Tetra
hedron Lett. 24 (1971), 2205; B. Lipshutz, B. Huff, W. Vaccaro, Tetrahed
ron Lett. 27 (1986), 4241; J. Beger, J. prackt. Chem. 311 (1969), 746）
公知である。好適なニトロソ化合物は、通常使われるテトラフルオロホウ酸ニト
ロソニウムに加えて、例えば、塩化ニトロシル、ニトロシル硫酸、亜硝酸アルキ
ル（例えば亜硝酸t-ブチルなど）、または亜硝酸の塩（例えば亜硝酸ナトリウム
など）のようなその他のニトロソ化剤である。
【０１１９】2. 下記のスキームに従って、α-ジカルボニル化合物のオキシムVIIとアンモニ
アおよび式VIIIのアルデヒドとを反応させる方法：
【化４８】
【０１２０】 このスキームにおいてR1およびR3は先に定義したとおりである。式VIIおよびI
IIb中では、R2’は水素、CN、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである
。
【０１２１】 これらの反応もまた原則として知られている（”Diels-Reaktion”; 例えばH.
Lettau, Z. Chem. 10 (1970), 338 およびそこで引用されている文献を参照）
。
【０１２２】B) さらに、4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールIは、例えばR2が水素
である4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールIをハロゲン化するなどし
て、官能基化することにより製造できる:
【化４９】
【０１２３】 好適なハロゲン化剤は、例えばフッ素、DAST（ジエチルアミノ硫黄トリフルオ
ライド）、塩素、N-クロロスクシンイミド、塩化スルフリル、塩化チオニル、ホ
スゲン、三塩化リン、オキシ塩化リン、臭素、N-ブロモスクシンイミド、三臭化
リン、およびオキシ臭化リンである。
【０１２４】 該反応は通常は不活性な溶媒／希釈剤中、例えば、炭化水素(例えばn-ヘキサ
ンおよびトルエン)、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、テトラクロロ
メタンおよびクロロホルム)、エーテル(例えばメチルtert-ブチルエーテル)、ア
ルコール(例えばメタノールおよびエタノール)、カルボン酸(例えば酢酸)、また
は極性非プロトン性溶媒(例えばアセトニトリル)中で行う。
【０１２５】 反応温度は通常は反応混合物の融点と沸点の間であり、好ましくは0〜100℃で
ある。
【０１２６】 有用な生成物をできるだけ高収率で得るために、ハロゲン化剤を、出発物質に
基づいておよそ等モル量で、または最大でその5倍の過剰量で使用する。
【０１２７】C) R3が、式II(Q=CH)で表される基である化合物I（化合物IAまたはIC）は、芳香
族基R3中のフェニル環の官能基化によって他の化合物IAに転化できる。以下はこ
の例である：C.1 XR 6 が水素である4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールIAのニトロ 化、および該工程で得られた生成物の、式IAで表されるさらなる化合物への転化 ：
【化５０】
【０１２８】 好適なニトロ化剤は、例えば、濃硝酸、発煙硝酸などの種々の濃度の硝酸、硫
酸と硝酸の混合物、硝酸アセチルおよび硝酸アルキルである。
【０１２９】 該反応は、溶媒を使わず過剰量のニトロ化剤中で行ってもよく、あるいは不活
性溶媒または希釈剤中において行うことができる。好適な溶媒または希釈剤は、
例えば水、鉱酸、有機酸、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素、無水酢酸な
どの無水物およびそれらの混合物である。
【０１３０】 出発物質IA｛XR6=H｝およびニトロ化剤は、有利にはほぼ等モル量で使用する
。しかしながら、出発物質の転化率を最適化するためには、過剰量、すなわちIA
に基づいて約10倍までのモル量のニトロ化剤を使用するのが有利であり得る。反
応を溶媒無しでニトロ化剤中で行う場合には、ニトロ化剤はより過剰量で存在す
る。
【０１３１】 反応温度は通常は-100℃〜200℃であり、好ましくは-30℃〜50℃である。
【０１３２】 続いて、XR6=NO2である化合物IAを還元してX-R6=NH2または-NHOHである化合物
IAを得ることができる:
【化５１】
【０１３３】 該反応は、通常は、ニトロ化合物を鉄、亜鉛、スズなどの金属と酸性反応条件
下にて反応させることにより、または、水素化リチウムアルミニウムおよび水素
化ホウ素ナトリウムのような錯体水素化物を使用することにより行うことができ
、該反応は希釈せずにまたは溶媒もしくは希釈剤中で行うことができる。好適な
溶媒は、選択した還元剤に応じて、例えば、水、アルコール(例えばメタノール
、エタノールおよびイソプロパノール)、またはエーテル(例えばジエチルエーテ
ル、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランおよびエチ
レングリコールジメチルエーテル)である。
【０１３４】 金属を用いて還元を行う場合は、反応は、好ましくは、溶媒を用いずに、無機
酸中、特に濃塩酸もしくは希塩酸中、または液体有機酸中、例えば酢酸もしくは
プロピオン酸中で行う。しかしながら、不活性溶媒、例えば上記の不活性溶媒の
一つを用いて酸を希釈することも可能である。錯体水素化物を用いた還元は、好
ましくは溶媒中、例えばエーテルまたはアルコール中で行う。
【０１３５】 ニトロ化合物IA｛X-R6=NO2｝と還元剤はおおよそ等モル量使用されることが多
く；反応を最適化するためには、２つの化合物のうちの１つを過剰量、最大で約
10倍のモル量使用することが有利であり得る。
【０１３６】 酸の量は重要ではない。出発物質の還元を可能な限り完結させるためには、少
なくとも等モル量の酸を使用することが有利である。多くの場合、IA｛X-R6=NO2 ｝に基づいて過剰量の酸を使用する。
【０１３７】 反応温度は通常は-30℃〜200℃の範囲であり、好ましくは0℃〜80℃の範囲で
ある。
【０１３８】 後処理については、通常は反応混合物を水で希釈し、そして生成物を濾過、結
晶化、または、実質的に水と不混和性の溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエー
テルもしくは塩化メチレンを用いた抽出により単離する。所望であれば、続いて
生成物を通常の方法で精製してもよい。
【０１３９】 化合物IA｛X-R6=NO2｝のニトロ基は水素を用いて接触水素化することもできる
。この目的に適した触媒は、例えばラネーニッケル、活性炭に担持されたパラジ
ウム、酸化パラジウム、白金および酸化白金であり、触媒の量は一般的には還元
される化合物に基づいて0.05〜10.0モル％で十分である。
【０１４０】 反応は、溶媒無しで、または不活性溶媒または希釈剤中で、例えば酢酸、酢酸
および水の混合物、酢酸エチル、エタノールまたはトルエン中で行う。
【０１４１】 触媒の除去後、反応溶液を通常の方法で後処理して生成物を得る。
【０１４２】 水素化は大気圧の水素圧力下で、または高圧水素下で行うことができる。
【０１４３】 続いて、IA｛X-R6=NH2｝のアミノ基を通常の方法でジアゾ化することができる
。その後、ジアゾニウム塩は次の化合物I： X-R6がシアノまたはハロゲンである化合物I｛例えばSandmeyer反応による：例
えばHouben-Wely, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag St
uttgart, Vol. 5/4, 第４版 1960, p. 438以降を参照｝、 X-R6がヒドロキシルである化合物I｛例えばジアゾニウム塩を加熱してフェノ
ールを生じさせることによる：例えばOrg. Synth. Coll. Vol. 3 (1955), p. 13
0を参照｝、 X-R6がメルカプトまたはC1-C6-アルキルチオである化合物I｛例えばHouben-We
ly, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol.
E11 1984, p. 43 および176を参照｝、 X-R6がハロスルホニルである化合物I｛例えばHouben-Wely, Methoden der Org
anischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. E11 1984, p. 1069以
降を参照｝、 X-R6が例えば-CH2-CH(ハロゲン)-CO-O-Y-R8、-CH=C(ハロゲン)-CO-O-Y-R8、-C
H2-CH(ハロゲン)-PO-(O-Y-R8)2、-CH=C(ハロゲン)-CO-(O-Y-R8)2である化合物I
｛これらはMeerweinアリール化の一般的な生成物である；例えば、C.S. Rondest
redt, Org. React. 11 (1960), 189およびH.P. Doyleら, J. Org. Chem. 42 (19
77), 2431参照｝、 へとつながる。
【０１４４】 当該ジアゾニウム塩IA｛X-R6=N2 ＋｝は、IA｛X-R6=NH2｝を、例えば塩酸、臭
化水素酸または硫酸などの酸の水溶液中で、亜硝酸ナトリウムおよび亜硝酸カリ
ウムのような亜硝酸塩と反応させることによりそれ自体知られた方法で一般的に
製造できる。
【０１４５】 ジアゾニウム塩IA｛X-R6=N2 ＋｝を製造するために、アミノ化合物IA｛X-R6=NH 2 ｝を、水の不在下にて、例えば塩酸を含有する氷酢酸、無水アルコール、ジオ
キサンまたはテトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはアセトン中で、亜硝酸
tert-ブチルおよび亜硝酸イソペンチルのような亜硝酸塩と反応させることがで
きる。
【０１４６】 得られるジアゾニウム塩の、X-R6がシアノ、塩素、臭素またはヨウ素である対
応する化合物IAへの転化は、特に好ましくは、シアン化銅(I)、塩化銅(I)、臭化
銅(I)、ヨウ化銅(I)などの銅(I)塩の溶液もしくは懸濁液またはアルカリ金属塩
の溶液で処理することにより行う。
【０１４７】 得られるジアゾニウム塩の、対応するヒドロキシル化合物IA{X-R6=ヒドロキシ
ル}への転化は、ジアゾニウム塩IAを酸水溶液、好ましくは硫酸で処理すること
によって有利に行われる。硫酸銅(II)のような銅(II)塩の添加は、反応の進行に
積極的な影響を及ぼす。一般的に、この反応は0〜100℃、好ましくは反応混合物
の沸点にて行う。
【０１４８】 X-R6がメルカプト、C1-C6-アルキルチオまたはハロスルホニルである化合物IA
は、例えば、IAの当該ジアゾニウム塩を、硫化水素、アルカリ金属の硫化物、二
硫化ジメチルのような二硫化ジアルキル、または二酸化硫黄と反応させることに
より得られる。
【０１４９】 Meerweinアリール化は、通常はジアゾニウム塩とアルケンまたはアルキンとの
反応を伴う。アルケンまたはアルキンを、ジアゾニウム塩の量に基づいて、好ま
しくは最大3000モル％の過剰量で使用する。
【０１５０】 ジアゾニウム塩IA｛X-R6=N2 ＋｝の上記反応は、例えば水中、塩酸または臭化
水素酸の水溶液中、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン中、アセトニトリルなどのニトリル中、ジオキサン、テトラヒドロフランなど
のエーテル中、またはメタノール、エタノールなどのアルコール中にて行うこと
ができる。
【０１５１】 各反応について別段の記載が無ければ、反応の温度は通常-30℃〜50℃である
。
【０１５２】 全ての反応パートナーは好ましくはほぼ化学量論的な量使用する；しかしなが
ら、一方または他方を最大3000モル％までの過剰量で使用することも有利であり
得る。
【０１５３】 メルカプト化合物IA｛X-R6=SH｝はまた、下記のX-R6がハロスルホニルである
化合物IAを還元することによっても得られる。好適な還元剤は、例えば鉄、亜鉛
、スズなどの遷移金属である（例えば、”The Chemistry of the Thiol Group”
, John Wiley, 1974, p. 216を参照）。
【０１５４】C.2 XR 6 が水素である4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールIAのハロス ルホン化：
【化５２】
【０１５５】 ハロスルホン化は、溶媒の不在下にて過剰量のスルホン化剤中で行ってもよく
、または、不活性溶媒／希釈剤中、例えばハロゲン化炭化水素、エーテル、アル
キルニトリルまたは鉱酸中にて行ってもよい。
【０１５６】 クロロスルホン酸は好ましい溶媒であると同時に好ましいスルホン化剤である
。
【０１５７】 用いるスルホン化剤の量は、通常は僅かに少ない量（約95モル％まで）か、ま
たは出発物質IA(X-R6=H)の１〜５倍過剰のモル量である。不活性溶媒の不存在下
では、より大過剰用いるのが有利であり得る。
【０１５８】 反応温度は、通常は0℃〜反応混合物の沸点までである。
【０１５９】 後処理のために反応混合物を例えば水と混合し、その上で生成物を通常通り単
離することができる。
【０１６０】C.3 X-R 6 がメチルである4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールIAの側
鎖のハロゲン化、およびその生成物の、式IAで表されるさらなる化合物への転化 ：
【化５３】
【０１６１】 好適な溶媒の例としては、有機酸、無機酸、ハロゲン化されていてもよい脂肪
族または芳香族炭化水素が挙げられ、さらにまたエーテル、スルフィド、スルホ
キシドおよびスルホンも挙げられる。
【０１６２】 好適なハロゲン化剤は、例えば塩素、臭素、N-ブロモスクシンイミド、N-クロ
ロスクシンイミドまたは塩化スルフリルである。出発物質および用いるハロゲン
化剤に応じて、例えば、過酸化ジベンゾイルなどの有機過酸化物、またはアゾビ
スイソブチロニトリルなどのアゾ化合物といったフリーラジカル開始剤の添加、
または光の照射が反応の進行に有利な効果を有することがある。
【０１６３】 ハロゲン化剤の量は重要ではない。ハロゲン化される化合物IA（この場合X-R6 はメチル）に基づいて、化学量論量および大過剰量のハロゲン化剤の使用が可能
である。
【０１６４】 フリーラジカル開始剤を用いる場合、触媒量で通常は十分である。
【０１６５】 反応温度は、通常は-100℃〜200℃、主には10〜100℃または反応混合物の沸点
である。
【０１６６】 求核置換により、X-R6がCH2-ハロゲンであるこれらのハロゲン化生成物IAを、
下記のスキームに従ってそれらに対応するエーテル、チオエーテル、エステル、
アミンまたはヒドロキシルアミンに転化することができる：
【化５４】
【０１６７】 用いる求核試剤は、適切なアルコール、チオール、カルボン酸またはアミンの
いずれかであり、この場合反応は好ましくは塩基（例えば、アルカリ金属水酸化
物、またはアルカリ土類金属水酸化物、またはアルカリ金属炭酸塩、またはアル
カリ土類金属炭酸塩）の存在下、または、アルコール、チオール、カルボン酸ま
たはアミンと塩基（例えばアルカリ金属水素化物）との反応により得られたこれ
らの化合物のアルカリ金属塩の存在下にて行われる。
【０１６８】 特に好適な溶媒は、非プロトン性有機溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはトルエン、n-ヘキサンなどの
炭化水素である。
【０１６９】 反応は、反応混合物の融点〜沸点の温度にて、好ましくは0〜100℃にて行う。
【０１７０】 X-R6がCH(ハロゲン)2であるハロゲン化生成物IAを加水分解することで、対応
するアルデヒド（X-R6＝CHOのIA）が得られる。また、後者を既知の方法で同様
に酸化して、カルボン酸IA｛X-R6=COOH｝を得ることができる：
【化５５】
【０１７１】 X-R6がジハロメチルである化合物IAの加水分解は、好ましくは酸性条件下で、
特に溶媒無しで塩酸、酢酸、ギ酸もしくは硫酸中にて、または、列挙した酸のう
ちの１つの水溶液中にて、例えば酢酸と水との（例えば3:1の）混合物中にて行
う。
【０１７２】 反応温度は通常は0〜120℃である。
【０１７３】 X-R6がホルミルである加水分解生成物IAの、対応するカルボン酸への酸化は、
それ自体公知の方法で、例えばKornblumに従って行うことができる（特に、”Be
st Synthetic Methods”のシリーズの中の、A.H. Hainesによる”Methods for t
he Oxidation of Organic Compounds” の巻(Academic Press 1988)の179〜181
頁を参照）。好適な溶媒は例えばジメチルスルホキシドである。
【０１７４】 アルデヒドIA｛X-R6=CHO｝を、それ自体知られた方法で、Xが非置換または置
換されたエテン-1,2-ジイルであるオレフィン化合物IAに転化することもできる
：
【化５６】
【０１７５】 好ましくオレフィン化は、Wittigの方法もしくはその改変法の１つ（好適な反
応パートナーはリンイリド、ホスホニウム塩およびホスホン酸塩である）により
、または、アルドール縮合により行う。
【０１７６】 ホスホニウム塩またはホスホン酸塩を用いる場合は、塩基の存在下で該反応を
行うことが有利である。特に好適な塩基は、アルカリ金属アルキル化物(例えばn
-ブチルリチウム)、アルカリ金属水素化物およびアルカリ金属アルコキシド(例
えば水素化ナトリウム、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシド)
、ならびにアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物(例えば水酸
化カルシウム)である。
【０１７７】 完全な転化のためには、全ての反応パートナーをほぼ化学量論的な割合で使用
する；しかしながら、出発物質（X-R6=CHOのIA）に基づいて過剰量のリン化合物
および／または最大約10モル％までの塩基を使用することが好ましい。
【０１７８】 反応温度は一般的には-40〜150℃である。
【０１７９】 X-R6がホルミルである4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールIAを、
それ自体公知の方法により、例えば、好適な有機金属化合物Me-Y-R8（ここでMe
は好ましくはリチウムまたはマグネシウム）と反応させ、その後、この反応で得
られたアルコールを酸化することにより、X-R6が-CO-Y-R8である化合物IAに転化
することができる（例えばJ. March, Advanced Organic Chemistry, 第3版, Joh
n Wiley, New York 1985, p. 816以降および1057以降参照）。
【０１８０】 またX-R6が-CO-Y-R8である化合物IAを、さらにWittig反応にて反応させてもよ
い。反応パートナーとして必要な、従来知られていないホスホニウム塩、ホスホ
ン酸塩またはリンイリドは、それ自体公知の方法で製造できる（例えば、Houben
-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. E1, p. 636以降およびVol. E2
, p. 345以降、Georg Thieme Verlag Stuttgart 1982; Chem. Ber. 95 (1962),
3933を参照）。
【０１８１】 X-R6がホルミルである化合物IAから他の4-アリール-1-ジフルオロメトキシイ
ミダゾールIAを製造するための他の可能な方法としては、それ自体公知のアルド
ール縮合およびKnoevenagelまたはPerkinに従う縮合反応が挙げられる。これら
の工程の適した条件は、例えば、Nielson, Org. React. 16 (1968), 1以降｛ア
ルドール縮合｝、Org. React. 15 (1967), 204以降｛Knoevenagel縮合｝およびJ
ohnson, Org. React. 1 (1942), 210以降｛Perkin縮合｝に記載されている。
【０１８２】 X-R6が-CO-Y-R8である化合物IAはまた、それ自体公知の方法によりそれらの対
応するオキシムに転化することができる｛例えば、Houben-Weyl, Methoden der
Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. 10/4, 第4版、196
8, p. 55以降およびp. 73以降｝：
【化５７】
【０１８３】C.4 エーテル、チオエーテル、アミン、エステル、アミド、スルホンアミド、チ オエステル、ヒドロキシム酸エステル、ヒドロキシルアミン、スルホン酸誘導体 、オキシムまたはカルボン酸誘導体の合成： R6が、ヒドロキシル、アミノ、-NH-Y-R8、ヒドロキシルアミノ、-N(Y- R8)-OH
、-NH-O-Y-R8、メルカプト、ハロスルホニル、-C(=NOH)-Y- R8、カルボキシルま
たは-CO-NH-O-Z- R9である4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールIAは
、それ自体知られた方法で、アルキル化、アシル化、スルホニル化、エステル化
またはアミド化によって、対応するエーテル{R6= -O-Y-R8であるIA}、エステル{
R6= -O-CO-Y-R8であるIA}、アミン{R6= -N(Y-R8)(Z-R9)であるIA}、アミド{R6=
-N(Y-R8)-CO-Z-R9であるIA}、スルホンアミド{R6= -N(Y-R8)-SO2-Z-R9または -N
(SO2-Y-R8)(SO2-Z-R9)であるIA}、ヒドロキシルアミン{R6= -N(Y-R8)(O-Z-R9)で
あるIA}、チオエーテル{R6= -S-Y-R8であるIA}、スルホン酸誘導体{R6= -SO2-Y-
R8、-SO2-O-Y-R8または-SO2-N(Y-R8)(Z-R9)であるIA}、オキシム{R6= -C(=NOR10 )-Y-R8であるIA}、カルボン酸誘導体{R6= -CO-O-Y-R8、-CO-S-Y-R8、-CO-N(Y-R8 )(Z-R9)、-CO-N(Y-R8)(O-Z-R9)であるIA}、またはヒドロキシム酸エステル{R6=
-C(=NOR10)-O-Y-R8であるIA}に転化することができる。
【０１８４】 かかる転化は、例えばHouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Geor
g Thieme Verlag Stuttgart（Vol. E16d, p. 1241以降; Vol. 6/1a, 第４版 198
0, p. 262以降; Vol. 8, 第４版 1952, p. 471以降, 516以降, 655以降, および
p. 686以降; Vol. 6/3, 第4版 1965, p. 10以降; Vol. 9, 第4版 1955, p. 103
以降, 227以降, 343以降, 530以降, 659以降, 745以降およびp. 735以降; Vol.
E5, p. 934以降, 941以降およびp. 1148以降）に記載されている。
【０１８５】D) R 3 が、Qが窒素である式IIで表される基である式Iの化合物（化合物IB）の製
造 上記のA、B、Cの項において既に言及した方法に加えて、下記のD.1およびD.2
が特に好適である。
【０１８６】D.1 X-R 6 =Hである化合物IBのピリジン環のハロゲン化： この目的のために、式I
B（X-R6=H）のピリジルイミダゾールを、最初に好ましくは対応する式IXのピリ
ジンN-オキシドに転化する。式IX中、R1, R2, R4およびR5は先に定義したとおり
である。
【０１８７】
【化５８】
【０１８８】 この反応に適した酸化剤は、例えば過酸化水素、または、例えば過ギ酸、過酢
酸、トリフルオロ過酢酸、m-クロロ過安息香酸などの有機過酸である。
【０１８９】 好適な溶媒は、酸化に対して不活性な有機溶媒であり、例えば、炭化水素(例
えばトルエンもしくはヘキサン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、ジメトキ
シエタン、メチルt-ブチルエーテル、ジオキサンもしくはTHF)、アルコール(例
えばメタノールもしくはエタノール)、あるいはそのような溶媒同士または水と
の混合物である。酸化を有機過酸を用いて行う場合、好ましい溶媒は元の有機酸
である。すなわち、例えば、適切であるならば上記溶媒のうちの１つ以上との混
合物である、ギ酸、酢酸またはトリフルオロ酢酸である。
【０１９０】 反応温度は、通常は反応混合物の融点〜沸点であり、好ましくは0〜150℃であ
る。
【０１９１】 高収率を得るためには、多くの場合、使用するIB（X-R6=Hである）に基づいて
最大で約5倍のモル過剰量で酸化剤を使用することが有利である。
【０１９２】 続いて、ピリジンN-オキシドIXをハロゲン化剤との反応によりIB（X-R6=ハロ
ゲン）に転化する。
【０１９３】
【化５９】
【０１９４】 好適なハロゲン化剤は、ハロゲン化ホスホリル(例えばPOCl3もしくはPOBr3)、
ハロゲン化リン(例えばPCl5、PBr5、PCl3またはPBr3)、ホスゲン、または、有機
もしくは無機酸ハロゲン化物(例えば塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化
アセチル、塩化ブロモアセチル、臭化アセチル、塩化ベンゾイル、二塩化フタロ
イル、塩化トルエンスルホニル、塩化チオニルもしくは塩化スルフリル)である
。適切な場合には、反応を、塩基(例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン
、またはヘキサメチルジシラザン)の存在下で行うのが有利であり得る。
【０１９５】 好適な溶媒は、不活性有機溶媒、例えば、炭化水素(例えばトルエンもしくは
ヘキサン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、ジメトキシエタン、メチルt-ブ
チルエーテル、ジオキサンもしくはTHF)、アミド(例えばDMF、DMAもしくはNMP)
またはそれらの混合物である。反応を液体のハロゲン化剤を用いて行う場合は、
好ましくはこのハロゲン化剤を、適切であるならば上記溶媒のうちの１つ以上と
の混合物の状態で、溶媒として用いることもできる。
【０１９６】 反応温度は、通常は反応混合物の融点〜沸点であり、好ましくは50〜150℃で
ある。
【０１９７】 高収率を得るためには、使用するIXに基づいて、過剰量のハロゲン化剤、また
は最大で約5倍までの塩基を用いることが有利であり得る。
【０１９８】D2. 式IB（X-R 6 =ハロゲン）のハロピリジン上での求核置換： 下記のスキームに
おいて、この経路により得られる化合物の分類の例を示す。
【０１９９】
【化６０】
【０２００】 好適な求核試剤は、アルコール、チオール、アミン、カルボン酸、またはCH-
酸性化合物(例えば、ニトロメタンなどのニトロアルカン、マロン酸ジエチルな
どのマロン酸誘導体、もしくはシアノ酢酸メチルなどのシアノ酢酸誘導体)であ
る。反応を行うために、C.3において述べたことを適用する。
【０２０１】E) R 3 が式IIの基である式Iであって、R 5 がX-R 6 と共に、またはR 7 がX-R 6 と共に、 N=C(R 19 )-S-（化合物IC-1または化合物ID-1）またはN=C(R 19 )-O-（化合物IC-2ま たは化合物ID-2）の鎖のうちの１つである、化合物の製造： 化合物ICおよびIDの製造のために、AおよびBの項で述べた工程の使用、または
好適な出発物質を製造するためのこれらの工程の使用も同様に可能である。
【０２０２】 さらに、化合物IC-1、IC-2、ID-1およびID-2は、公知の方法と同様にして、閉
環反応により式IA-1、IA-2、IA-3またはIA-4の対応するオルト-アミノフェノー
ルまたはオルト-メルカプトアニリンから合成できる；この目的のための数多く
の方法が文献から知られている（例えば、Houben-Wely, Methoden der Organisc
hen Chemie, Vol. E8a, p. 1028以降、Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 1993お
よびVol. E8b, p. 881以降、Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 1994）。式IA-1
〜IA-4中、R1、R2、R4およびR5は先に定義したとおりである。X1、X2、X3および
X4は互いに独立してOHまたはSHである。
【０２０３】
【化６１】
【０２０４】E.1 R5がX-R6と共に、またはR7がX-R6と共に、N=C(R19)-S-の鎖を形成する化合物I
C-1またはID-1は、特に下記の方法により製造することもできる。
【０２０５】 この方法は、式IA-5、IA-6、IA-7またはIA-8のアミノフェニルイミダゾールと
ハロゲンおよびチオシアン酸アンモニウムとの反応、またはチオシアン酸のアル
カリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩との反応を伴う。こうして式IC-1a、IC-
1bまたはID-1aもしくはID-1b（R19がNH2である化合物IC-1またはID-1）の化合物
が得られる。
【０２０６】
【化６２】
【０２０７】 アミノ基における続いて行う反応により、これらの化合物を他の化合物IC-1ま
たはID-1へと転化できる。
【０２０８】 好ましいハロゲンは塩素または臭素である；チオシアン酸のアルカリ金属／ア
ルカリ土類金属塩のうちで、好ましいものはチオシアン酸ナトリウムである。
【０２０９】 一般的には、反応は、不活性溶媒／希釈剤中、例えば、炭化水素(例えばトル
エンおよびヘキサン)、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン)、エーテル(
例えばテトラヒドロフラン)、アルコール(例えばエタノール)、カルボン酸(例え
ば酢酸)、または極性非プロトン性溶媒／希釈剤(例えばジメチルホルムアミド、
アセトニトリルおよびジメチルスルホキシド)中で行う。
【０２１０】 反応温度は、通常は反応混合物の融点〜沸点、好ましくは0〜150℃である。
【０２１１】 有用な生成物を高収率で得るために、ハロゲンおよびチオシアン酸アンモニウ
ムまたはチオシアン酸アルカリ金属／アルカリ土類金属塩を、IA-5、IA-6、IA-7
またはIA-8の量に基づいて、好ましくはほぼ等モル量で、または最大で約5倍過
剰のモル量で使用する。
【０２１２】 該方法の改変法には、はじめに、アミノフェニルイミダゾールIA-5、IA-6、IA
-7またはIA-8のNH2基を、チオシアン酸アンモニウムまたはチオシアン酸アルカ
リ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩を用いて、チオ尿素基（NH-C(S)-NH2基）
に転化することが含まれる。チオ尿素基は、次いでハロゲンによる処理によって
ベンゾチアゾール（R19=NH2であるIC-1またはID-1）に転化される。
【０２１３】 最後に、-N=C(NH2)-S-の鎖のアミノ基において、C.1)の項に既に記載した反応
と類似の反応を行うことが可能である。
【０２１４】E.2 R5がX-R6と共に、またはR7がX-R6と共に、-N=C(R19)-O-の鎖のうちの１つを形
成する式IC-1またはID-1の化合物は、式IA-5、IA-6、IA-7またはIA-8のアミノフ
ェニルイミダゾールをアジド基（N3基）に転化し、続いて得られたアジドフェニ
ルイミダゾールをカルボン酸で環化して式IC-2a、IC-2b、ID-2aまたはID-2bの化
合物を得ることにより製造することができる。
【０２１５】
【化６３】
【０２１６】 式IA-5、IA-6、IA-7またはIA-8のアミノフェニルイミダゾール中のアミノ基の
アジド基への転化は一般的には2つの工程、すなわち、アミノ基のジアゾ化およ
び得られたジアゾニウム塩のアジドによるその後の処理によって行う。ジアゾ化
を行うために、方法C.1)に述べたことを適用する。アリールアジドへの転化は、
好ましくはジアゾニウム塩をナトリウムアジドのようなアルカリ金属アジドもし
くはアルカリ土類金属アジドと反応させることにより、またはトリメチルシリル
アジドと反応させることにより行う。
【０２１７】 アジド化合物IA（X-R6=N3）とカルボン酸R19-COOHとの反応は、不活性有機溶
媒中、例えば、炭化水素(例えばトルエンまたはヘキサン)、ハロゲン化炭化水素
(例えばジクロロメタンもしくはクロロホルム)、エーテル(例えばジエチルエー
テル、ジメトキシエタン、メチルt-ブチルエーテル、ジオキサンもしくはTHF)、
アミド(例えばDMF、DMAまたはNMP)、アセトニトリル中などで行うか、または好
ましくは溶媒なしで過剰量のカルボン酸R19COOH中のいずれかにおいて行う。後
者の場合は、リン酸のような鉱酸または五酸化リンとヘキサメチルジシロキサン
との混合物のようなシリル化剤を添加することが有用であり得る。
【０２１８】 反応は、好ましくは高温にて、例えば混合物の沸点にて行う。
【０２１９】F) R3が式IIの基であって、X-R6がR5またはR7と共に、-O-C(R16, R17)-CO-N(R18)
-または-S-C(R16, R17)-CO-N(R18)-の鎖のうち1つを形成する式Iの化合物は、A
およびBの項で記載の方法により製造できる。さらに、それらは原則として対応
するアミノフェノールまたはメルカプトアニリンIA-1、IA-2、IA-3もしくはIA-4
から公知の方法、例えば米国特許第4,798,620号に記載の方法により製造できる
。この反応に関して、この刊行物の開示は参照により本明細書中に特に組み入れ
る。
【０２２０】 特に、式II中のX-R6がR5と共にまたはR7と共に-O-C(R16, R17)-CO-N(R18)-の
鎖を形成する式Iの化合物は、式IA-9、IA-10、IA-11およびIA-12のニトロフェノ
キシ酢酸誘導体から製造することもできる。この転化は、IA-9、IA-10、IA-11、
IA-12中のニトロ基を還元することにより行う。その場合、一般的には同時に還
元的閉環が起こり式IC-3a、IC-3b、ID-3aまたはID-3bの化合物が生じる。
【０２２１】
【化６４】
【０２２２】 式IA-9、IA-10、IA-11、IA-12、IC-3a、IC-3b、ID-3aまたはID-3bにおいて、R 1 、R2、R4、R5、R16およびR17は先に定義したとおりである。R18’はHまたはOH
である。Raは、例えばメチルまたはエチルのようなC1-C4-アルキル基などの求核
的に置換され得る脱離基である。
【０２２３】 これらの還元は、C.1)の項中で芳香族ニトロ基の還元に関して述べた条件の下
で行うことができる。
【０２２４】 所望により、反応生成物は、アルキル化により式IC-3またはID-3で表されるさ
らなる化合物に転化することができる。これらの反応を行うためには、C.4の項
に述べたことを適宜適用する。
【０２２５】 別途記載しない場合は、上記の全ての方法は、有利には大気圧下または当該反
応混合物の自然の蒸気圧下において行う。
【０２２６】 反応混合物の後処理は通常はそれ自体公知の方法で行う。上記方法において別
途記載しない場合は、有用な生成物は、例えば水による反応溶液の希釈の後に濾
過、結晶化または溶媒抽出によって、または、溶媒を除去し、水と好適な有機溶
媒との混合液で残留物を分画し、そして有機相を後処理して生成物を得ることに
よって得られる。
【０２２７】 式Iの4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールは、当該製造法において
は異性体混合物として得られる。しかしながら、所望であるならば、これらは、
結晶化またはクロマトグラフィー(例えば光学活性吸着剤上でのクロマトグラフ
ィー)のような通常の方法を用いて、純度の高い異性体へと分割できる。純粋な
光学活性異性体は、有利には適切な光学活性な出発物質から製造できる。
【０２２８】 式Iの農業上有用な塩は、対応する陽イオンの塩基、好ましくはアルカリ金属
水酸化物との反応により、または、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭
化水素酸、硫酸、リン酸もしくは硝酸との反応により形成することができる。
【０２２９】 金属イオンがアルカリ金属イオンではないIの塩は、対応するアルカリ金属塩
の通常の方法での陽イオン交換により製造でき、同様に、アンモニウム塩、ホス
ホニウム塩、スルホニウム塩およびスルホキソニウム塩は、アンモニア、水酸化
ホスホニウム、水酸化スルホニウムまたは水酸化スルホキソニウムを用いて製造
できる。
【０２３０】 化合物Iおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態および純粋な
異性体の形態の両方で除草剤として有用である。Iを含有する除草剤組成物は、
とりわけ高い割合で適用した場合に、非作物領域の植生を非常に効率的に制御す
る。それらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタのような作物中
の広葉雑草およびイネ科雑草に対して、作物植物に何ら重大な損害を与えること
無く作用する。この効果は主に低い適用割合にて観察される。
【０２３１】 用いる適用法に応じて、化合物Iまたはそれらを含む除草剤組成物は、望まし
くない植物を排除するためにさらに多数の作物植物において追加的に用いること
ができる。好適な作物の例は以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、落花生(Arachis hy
pogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、サトウダイコンアルチッシマ
種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンラパ種(Beta vulgaris sp
ec. rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セイヨ
ウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変
種シルバストリス(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)
、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya illin
oinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒー(Cof
fea arabica)(Coffea canephora、Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sativu
s)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(
Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)
、リクチワタ(Gossypium hirsutum)、(キワタ(Gossypium arboreum)、アジアワ
タ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワ
リ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeu
m vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグ
ルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimu
m)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ
(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属種(Musa
spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、
イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus
vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(
Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セ
イヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus co
mmunis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジ
ャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(s. vulgare)、カカ
オ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチ
バム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia
faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【０２３２】 加えて、化合物Iは、遺伝子工学的方法を含む品種改良によって除草剤の作用
に対して耐性を示す作物において用いることもできる。
【０２３３】 さらに、4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールおよびその農業上有
用な塩は植物の乾燥および／または落葉にも適している。
【０２３４】 乾燥剤の場合、特に、例えばジャガイモ、ナタネ、ヒマワリおよびダイズのよ
うな作物植物の地上部分を乾燥するのに好適である。このようにして、これらの
重要な作物植物の完全機械化収穫が可能になる。
【０２３５】 また、経済的に興味深いこととして、 例えば、柑橘類、オリーブ類ならびに仁果、石果および閉果に属する他種の場
合における、落果の時期制御または植物に対するその結合の強固さの減少（これ
によりこの果実の収穫が促進されるため)と、 有用な植物、特にワタの場合の落葉の制御（落葉）、 も挙げられる。
【０２３６】 落果は、植物の果実または葉と新芽部との間に器官脱離組織が形成されること
に基づくものであり、本発明の4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾール
およびその農業上有用な塩によって促進される。ワタの落葉制御は特に経済的に
興味深い。なぜならかかる落葉制御により収穫が促進されるからである。個々の
ワタ植物が熟するまでの時間間隔を短縮することによって、収穫される繊維材料
の品質が増大する。
【０２３７】 本発明の除草剤組成物または活性成分は、発芽前または発芽後に施用すること
ができる。本発明の活性化合物に対する作物の耐性が不十分な場合は、以下に示
す方法で施用することができる。すなわち、本発明の除草剤組成物を噴霧器を用
いて散布する際、該組成物が、感受性の高い作物の葉にたとえ接触するとしても
できる限り少なくなるようにしながら、該作物の葉の下の雑草（望ましくない植
物）の葉または（指向的中耕後の場合は）裸地土壌の表面に、該活性化合物が到
達するように散布する方法で施用することができる。
【０２３８】 化合物Iまたはそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接スプレー可能な水
溶液、粉剤、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性その他の懸濁液もしく
は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、倍散剤、散布用原料、または
顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布または散水によって用いることができる
。使用形態は意図する目的に依存する。いずれにしても、それらは本発明の活性
化合物の極めて微細な分散を保証するべきである。
【０２３９】 好適な不活性助剤としては、本質的には以下のものが挙げられる： 中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油およびディーゼル油、さらにコールタール
油および植物油もしくは動物油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパ
ラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導
体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、
例えばシクロヘキサノン、強力な極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンのような
アミンおよび水。
【０２４０】 水系使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、
ペースト、水和剤または水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン
、ペーストまたは油性分散液を調製するため、4-アリール-1-ジフルオロメトキ
シイミダゾールIを、そのままで、あるいは油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤
、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって水中に均質化することができる。あ
るいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および所望によ
り溶媒もしくは油からなる濃厚液を調製することができ、これらの濃厚液は水で
の希釈に適する。
【０２４１】 好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノール−、ナ
フタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩およびアンモニウム塩、ならびに脂肪酸の前記塩、アルキル-およびア
ルキルアリールスルホン酸の前記塩、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸およ
び脂肪アルコール硫酸の前記塩、ならびに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオク
タデカノールの塩、および脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化
ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしく
はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合体、ポリ
オキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オ
クチル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル
、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮
合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポ
リオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロ
ースである。
【０２４２】 粉剤、散布用材料および倍散剤は、活性物質を固体担体と共に混合するか、ま
たは粉砕することによって調製することができる。
【０２４３】 顆粒剤、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担
体に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物土類、例え
ば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョー
ク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リ
ン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、ならびに植物起源の産物、例
えば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉
末、または他の固体担体である。
【０２４４】 即時使用可能な調製物中の活性化合物Iの濃度は広い範囲で変化しうる。一般
にこれらの製剤は、少なくとも1種類の活性化合物を約0.001〜98重量％、好まし
くは0.01〜95重量％含む。活性化合物は90％〜100％、好ましくは95％〜100％の
純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０２４５】 作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、4-アリール-1-ジフルオロメ
トキシイミダゾールIを多くの代表的な他の種類の除草剤活性化合物群もしくは
成長調節活性化合物群と混合し、一緒に適用することができる。混合物に好適な
成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミ
ノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ/
ヘテロアリールオキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘
導体、ベンゾチアジアジノン、2-アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロ
アリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル
誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトア
ニリド、シクロヘキサン-1,3-ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸
およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロ
アニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボ
ン酸およびそれらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダ
ゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール
、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステルお
よびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およ
びその誘導体、フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニル
ピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエ
ーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリア
ゾリノン、トリアゾールカルボキサミドおよびウラシルである。
【０２４６】 さらに、化合物Iを、単独でもしくは他の除草剤と組み合わせて一緒に、また
は他の作物保護剤、例えば害虫または植物病原性真菌もしくは細菌の駆除用薬剤
と一緒に混合物の形態で適用することは有利でありうる。また、栄養不足および
微量元素不足の処置に使用するミネラル塩溶液との混和性にも関心がもてる。ま
た非植物毒性の油または油濃縮物を添加することもできる。
【０２４７】 活性化合物の適用割合は、防除標的、季節、標的植物および成長段階に応じて
、1haあたり活性物質(a.s.)0.001〜3.0kg、好ましくは0.01〜1.0kgである。
【０２４８】 下記の実施例は本発明を説明するためのものであり、本発明を限定するもので
はない。
【０２４９】I. 製造の例： 実施例１： 4-(4-クロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-メチル-1H-イミダゾール（化合 物番号IAb.1; 表１参照） 1.1: 4-(4-クロロフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチル-1H-イミダゾール: 5g(43mmol)のテトラフルオロホウ酸ニトロソニウムを40mlのアセトニトリル中
に溶解した。8時間かけて、該溶液を滴下して、50mlのアセトニトリルに5.9g (4
3mmol)の4-クロロスチレンを溶かした溶液と混合した。その後混合物を室温にて
更に3日間反応させ、次いでpHを、希釈した炭酸水素ナトリウム溶液を用いて約7
〜8に調節し、沈殿した有用な生成物を濾過により取り出し乾燥した。収量2.8 g
。MS (m/e): 208 [M]+。
【０２５０】1.2: 2.6g (13mmol)の4-(4-クロロフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチル-1H-イミダゾ
ールを100mlのDMF中に溶解し、1.85g (13mmol)の炭酸カリウムと混合し、該混合
物を90℃に加熱した。その後、気体のクロロジフルオロメタンを反応が完結する
まで導入した。得られた溶液を水と混合し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機
相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。残留物
をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。こうして0.9gの表題の化合物
を得た（移動相 シクロヘキサン／酢酸エチル 4:1）。 1H-NMR (400 MHz, CDCl3中): δ=2.42 (s, 3H), 6.59 (t, 1H), 7.30 (m, 3H)
, 7.64 (d, 2H)。
【０２５１】実施例2: 5-クロロ-4-(4-クロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-メチル-1H-イミダゾ
ール（化合物番号 IAb.4） 0.55g (2.1mmol)の実施例1で得た4-(4-クロロフェニル)-1-ジフルオロメトキ
シ-2-メチル-1H-イミダゾールを、30mlの四塩化炭素に溶解し、0.32g (2.3mmol)
の塩化スルフリルと混合した。4時間後、希釈した炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え、有機相を分液し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そし
て濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。こうして0.3g
の表題の化合物を得た（移動相 シクロヘキサン／酢酸エチル 4:1）。MS (m/e):
293 [M+H]+。
【０２５２】実施例3: 4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-メチル-1H-イミダゾール（ 化合物番号 IAb.3） 3.1: 4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチル-1H-イミダゾール 36g (0.2mol)の2,4-ジクロロスチレンを実施例1.1の手順で反応させた。こう
して16gのヒドロキシイミダゾールを得た。 1H-NMR (270 MHz, DMSO-d6中): δ=2.29 (s, 3H), 7.41 (dd, 1H), 7.59 (d,
1H), 7.81 (s, 1H), 8.10 (d, 1H)。
【０２５３】3.2: 16g (66mmol)の、3.1に従って得られた4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ヒドロキ
シ-2-メチル-1H-イミダゾールを実施例1.2の手順に従って反応させた。こうして
、4gの表題の化合物を得た。 1H-NMR (400 MHz, CDCl3中): δ=2.44 (s, 3H), 6.61 (t, 1H), 7.29 (dd, 1H
), 7.41 (d, 1H), 7.79 (s, 1H), 8.08 (d, 1H)。
【０２５４】実施例4: 5-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-メチル-1H-イミ
ダゾール（化合物番号 IAb.6） 4g (13mmol)の4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-メチル-1H
-イミダゾールを実施例2の手順に従って反応させた。収量2.4g。 1H-NMR (400 MHz, CDCl3中): δ=2.48 (s, 3H), 6.67 (t, 1H), 7.31 (dd, 1H
), 7.40 (d, 1H), 7.48 (d, 1H)。
【０２５５】実施例5: 5-クロロ-4-(2,4-ジクロロ-5-ニトロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-メチル -1H-イミダゾール（化合物番号 IAb.30） -40℃において、2.1g (34mmol)の硝酸を2.0g (20mmol)の硫酸と混合した。50m
lの塩化メチレンに2.1g (6.7mmol)の5-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ジ
フルオロメトキシ-2-メチル-1H-イミダゾールを溶かした溶液を、滴下により添
加した。混合物を0℃まで温め、この温度を1時間維持した。次いで、該混合物を
氷水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、そして、併せた有機相を希釈した炭酸
水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した。続いて、有機相を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。収量2g。 1H-NMR (400 MHz, CDCl3中): δ=2.50 (s, 3H), 6.71 (t, 1H), 7.68 (s, 1H)
, 8.09 (s, 1H)。
【０２５６】実施例6: 2,4-ジクロロ-5-(5-クロロ-1-ジフルオロメトキシ-2-メチル-1H-イミダゾール-4 -イル)アニリン（化合物番号 IAb.270） 30mlのエタノールに20mlの酢酸を溶かした溶液を、1.5g (27mmol)の鉄粉およ
び2g (5.4mmol)の5-クロロ-4-(2,4-ジクロロ-5-ニトロフェニル)-1-ジフルオロ
メトキシ-2-メチル-1H-イミダゾール（例えば実施例5に従って製造）と続けて混
合し、70℃に加熱した。この温度で2時間後、混合物を酢酸エチルにより元の容
積の5倍に希釈した。続いて固型分を珪藻土のベッドで濾過して除き、濾液を濃
縮し、そしてジクロロメタンと混合した。有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液お
よび水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。得ら
れた残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した（移動相 シクロヘ
キサン／酢酸エチル 4:1）。こうして0.9gの表題の化合物を得た。 1H-NMR (270 MHz, CDCl3中): δ=2.48 (s, 3H), 4.10 (s, 2H), 6.67 (t, 1H)
, 6.85 (s, 1H), 7.36 (s, 1H)。
【０２５７】実施例7: 5-クロロ-4-(2,4-ジクロロ-5-(ジ(メチルスルホニル)アミノ)フェニル)-1-ジフ
ルオロメトキシ-2-メチル-1H-イミダゾール (化合物番号 IAb.294) 0.9g (2.7mmol)の2,4-ジクロロ-5-(5-クロロ-1-ジフルオロメトキシ-2-メチル
-1H-イミダゾール-4-イル)アニリン（例えば実施例6に従って製造）を50mlのTHF
中に溶解し、0.6g (5.3mmol)のメタンスルホニルクロリドおよび0.79g (7.9mmol
)のトリエチルアミンと混合した。8時間後、混合物を濃縮し、そして酢酸エチル
を添加した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして
濃縮した。収量1.2g。 1H-NMR (270 MHz, CDCl3中): δ=2.49 (s, 3H), 3.50 (s, 6H), 6.68 (t, 1H)
, 7.54 (s, 1H), 7.67 (s, 1H)。
【０２５８】実施例8: メタンスルホン酸（2,4-ジクロロ-5-(5-クロロ-1-ジフルオロメトキシ-2-メチル -1H-イミダゾール-4-イル)アニリド） (化合物番号 IAb.306) 0.65g (1.3mmol)の5-クロロ-4-(2,4-ジクロロ-5-(ジ(メチルスルホニル)アミ
ノ)フェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-メチル-1H-イミダゾール（例えば実施例
7に従って製造）を100mlのメタノール中に溶解し、そして0.17g (2.6mmol)の水
酸化カリウムと混合した。4時間後、混合物を濃縮し、そして残留物を水および
酢酸エチルと混合した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ
過し、そして濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによ
り精製した（移動相 シクロヘキサン／酢酸エチル 4:1）。こうして0.2gの表題
の化合物を得た。MS (m/e): 419 [M]+。
【０２５９】実施例9: 4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-イソプロポキシフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2- メチル-1H-イミダゾール (化合物番号 IAb.110) 9.1: 4-クロロ-2-フルオロ-5-イソプロポキシスチレン 5.7g (16mmol)のメチルトリフェニルホスホニウムブロマイドを50mlのTHF中に
懸濁し、6.8g (16mmol)のブチルリチウムの15%濃度ヘキサン溶液と混合した。黄
色の懸濁液を-78℃に冷却した。20mlのTHF中に2.3g (10mmol)の4-クロロ-2-フル
オロ-5-イソプロポキシベンズアルデヒドを溶かした溶液を添加し、そして混合
物を温め室温にした。室温にて2時間後、溶液を濃縮し、そして残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに供した（移動相 ヘキサン／酢酸エチル 2:1）。収量2
g。 1H-NMR (270 MHz, CDCl3中): δ=1.37 (d, 6H), 4.48 (sept., 1H), 5.39 (d,
1H), 5.77 (d, 1H), 6.79 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.09 (d, 1H)。
【０２６０】9.2: 4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-イソプロポキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メ
チル-1H-イミダゾール 2g (9.3mmol)の4-クロロ-2-フルオロ-5-イソプロポキシスチレンを実施例1.1
の手順により反応させた。収量1.5g。MS (m/e): [M+H]+。
【０２６１】9.3: 1.5g (5.2mmol)の4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-イソプロポキシフェニル)-1-ヒ
ドロキシ-2-メチル-1H-イミダゾールを実施例1.2の手順により反応させた。収量
0.2g。 1H-NMR (360 MHz, CDCl3中): δ=1.39 (d, 6H), 2.44 (s, 3H), 4.64 (sept.,
1H), 6.60 (t, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.70 (d, 1H)。
【０２６２】実施例10: 5-クロロ-4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-イソプロポキシフェニル)-1-ジフルオロメ トキシ-2-メチル-1H-イミダゾール（化合物番号 IAb.113） 0.2g (0.5mmol)の4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-イソプロポキシフェニル)-1-ジ
フルオロメトキシ-2-メチル-1H-イミダゾールを実施例2の手順により反応させた
。収量0.07g。 1H-NMR (360 MHz, CDCl3中): δ=1.38 (d, 6H), 2.49 (s, 3H), 4.55 (sept.,
1H), 6.66 (t, 1H), 7.19 (m, 3H)。
【０２６３】実施例11: 4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-イソプロピル-1H-イミダゾ ール（化合物番号 IAd.3） 11.1: 4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ヒドロキシ-2-イソプロピル-1H-イミダゾー ル: 20g (0.17mol)のテトラフルオロホウ酸ニトロソニウムを200mlのイソブチロニ
トリル中に溶解し、そして5時間かけて滴下することにより、100mlのイソブチロ
ニトリル中に30g (0.17mol)の2,4-ジクロロスチレンを溶かした溶液と混合した
。混合物を室温にて更に16時間反応させ、希釈した炭酸水素ナトリウム溶液を用
いてpHを約7〜8に調整し、沈殿した有用な生成物を濾過して取り出し、乾燥させ
た。収量20g。
【０２６４】11.2: 20g (74mmol)の4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ヒドロキシ-2-イソプロピル-1H-
イミダゾールを実施例1.2の手順により反応させた。こうして表題の化合物を6g
の収量で得た。 1H-NMR (270 MHz, CDCl3中): δ=1.37 (d, 6H), 3.14 (sept., 1H), 6.61 (t,
1H), 7.29 (dd, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.77 (s, 1H), 8.16 (d, 1H)。
【０２６５】実施例12: 5-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-イソプロピル-1H -イミダゾール (化合物番号 IAd.6) 6g (19mmol)の4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-イソプロ
ピル-1H-イミダゾールを実施例2の手順により反応させた。収量4.3g。 1H-NMR (400 MHz, CDCl3中): δ=1.37 (d, 6H), 3.20 (sept., 1H), 6.66 (t,
1H), 7.30 (dd, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.46 (d, 1H)。
【０２６６】実施例13: 2-t-ブチル-4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-1H-イミダゾール (化合物番号 IAe.3) 13.1: 2-t-ブチル-4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ヒドロキシ-1H-イミダゾール 20g (0.17mol)のテトラフルオロホウ酸ニトロソニウムを200mlのピバロニトリ
ル中に溶解し、そして5時間かけて滴下することにより、50mlのピバロニトリル
中に30g (0.17mol)の2,4-ジクロロスチレンを溶かした溶液と混合した。混合物
を室温にて更に16時間反応させ、希釈した炭酸水素ナトリウム溶液を用いてpHを
約7〜8に調整し、沈殿した有用な生成物を濾過して取り出し、乾燥させた。収量
19g。
【０２６７】13.2: 19g (67mmol)の2-t-ブチル-4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ヒドロキシ-1H-イミ
ダゾールを実施例1.2の手順と同様にして反応させた。収量4g。 1H-NMR (270 MHz, CDCl3中): δ=1.45 (s, 9H), 6.57 (t, 1H), 7.29 (dd, 1H
), 7.40 (d, 1H), 7.83 (s, 1H), 8.17 (d, 1H)。
【０２６８】実施例14: 2-t-ブチル-5-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-1H-イ
ミダゾール (化合物番号 IAe.6) 4g (12mmol)の2-t-ブチル-4-(2,4-ジクロロフェニル)-1-ジフルオロメトキシ-
1H-イミダゾールを実施例2の手順により反応させた。収量1.7g。 1H-NMR (400 MHz, CDCl3中): δ=1.45 (s, 9H), 6.62 (t, 1H), 7.30 (dd, 1H
), 7.41 (d, 1H), 7.47 (d, 1H)。
【０２６９】 上記の実施例で製造した化合物は、下記式(式中、R1、R2、R4およびR6’は表4
に定義したとおりである）により表される。
【化６５】
【０２７０】
【表４】
【０２７１】II 処方例および除草活性試験 本発明の化合物Iは例えば以下のようにして処方することができる： I． 20重量部の化合物例１を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレン8
〜10モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部、
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート5重量部、および酸化エチレン40モル
とヒマシ油1モルとの付加生成物5重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を
水100,000重量部に注ぎ、それを微細に分散させることで、0.02重量％の活性化
合物を含む水性分散液が得られる。
【０２７２】 II． 20重量部の化合物例２を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール
30重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成物20
重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重量部か
らなる混合物に溶解する。この溶液を水100,000重量部に注ぎ、それを微細に分
散させることで、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液が得られる。
【０２７３】 III． 20重量部の活性成分例４を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210〜
280℃である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの
付加生成物10重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水100,000重量部に
注ぎ、それを微細に分散させることで、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散
液が得られる。
【０２７４】 IV． 20重量部の活性成分例10を、ナトリウムジイソブチルナフタレンスルホ
ネート3重量部、亜硫酸廃液から得られるリグノスルホン酸のナトリウム塩17重
量部、および粉末状のシリカゲル60重量部と十分に混合し、この混合物をハンマ
ーミルで粉砕する。該混合物を水20,000重量部に微細に分散させることで、0.1
重量％の活性化合物を含むスプレー混合物が得られる。
【０２７５】 V． 3重量部の活性成分例７を、微細なカオリン97重量部と混合する。これに
より、3重量％の活性化合物を含む倍散剤が得られる。
【０２７６】 VI． 20重量部の活性成分例８を、ドデシルベンゼンスルホネートのカルシウ
ム塩2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿
素/ホルムアルデヒド縮合体のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68
重量部と均質に混合する。これにより、安定した油性分散液が得られる。
【０２７７】 VII． 1重量部の化合物例12を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イ
ソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部からなる
混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃厚液が得られる。
【０２７８】 VIII． 1重量部の化合物例14を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol(登
録商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン系乳化剤)20重量部から
なる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃厚液が得られる。
【０２７９】 本発明の式Ｉの4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールの除草活性は
以下の温室実験によって立証された： 基材として約3.0％の腐葉土を含むローム性砂を収容したプラスチック製植木
鉢を、栽培容器として用いた。試験植物の種子を各々の種毎に別々に播種した。
【０２８０】 発芽前処理については、水中に懸濁または乳化した活性化合物を、細かく散布
できるノズルにより、播種後に直接適用した。容器に穏やかに水を注いで発芽お
よび成長を促進し、続いて植物が根付くまで透明プラスチックフードで覆った。
この覆いは、活性化合物がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様な
発芽をもたらす。
【０２８１】 発芽後処理については、まず試験植物をその植物の性質に応じて、3〜15cmの
高さまで成長させ、次いで水中に懸濁または乳化した活性化合物で処理した。こ
の目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、またはまず
苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。発芽後処理のた
めの適用割合は、1ha当たり活性物質0.125および0.063gであった。
【０２８２】 種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間
に及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対するそれらの応答を評価
した。
【０２８３】 評価は、0〜100のスケールを用いて行った。100は植物の発芽がないか、また
は少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、または正常な
成長過程を意味する。
【０２８４】 この温室実験において用いた植物は以下の種であった： バイエルコード 一般名 (Bayer code) SETFA アキノエノコログサ(giant foxtail) ABUTH イチビ(velvetleaf) AMARE アオゲイトウ(redroot pigweed) POLPE ハルタデ(lady's thumb)
【０２８５】温室内で発芽後に使用した場合の除草活性 (実施例４：5-クロロ-4-(2,4-ジクロロ-フェニル)-1-ジフルオロメトキシ-2-メ
チル-1H-イミダゾール(化合物No.IAb.6)） 実施例４で得られた化合物No.IAb.6を発芽後法で適用した場合、1ha当たりa.s
.(活性物質)0.125kgおよび0.063kgの適用割合で、SFTFA、ABUTH、AMAREおよびPO
LPEに対して良好な除草作用を示す。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１４年１月１６日（２００２．１．１６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 〔式中、R1、R2およびR3は下記に定義したとおりである： R1は、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルで
あり； R3は、式II：
【化２】 （式中、X、Q、R4、R5およびR6は、下記に定義したとおりである： R4は、水素またはハロゲンであり； R5は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアル
キル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり； Xは、化学結合またはメチレン、エチレン、プロパン-1,3-ジイル、エテン-1
,2-ジイル鎖またはヘテロ原子を介してフェニル環に結合されるオキシメチレン
もしくはチアメチレン鎖であり、ここで、これらの鎖は全て非置換でも、または
各場合においてシアノ、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロ
アルキル、C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、ジ(C1-C4-アル
キル)アミノおよびフェニルからなる群から選択される１個もしくは２個の置換
基を有していてもよく； Ｑは、窒素または基C-R7(ここでR7は水素である)であり； R6は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ハロスルホニル、-O-Y-R8、-O-CO
-Y-R8、-N(Y-R8)(Z-R9)、-N(Y-R8)-SO2-Z-R9、-N(SO2-Y-R8)(SO2-Z-R9)、-N(Y-R 8 )-CO-Z-R9、-N(Y-R8)(O-Z-R9)、-S-Y-R8、-SO-Z-R8、-SO2-Y-R8、-SO2-O-Y-R8
、-SO2-N(Y-R8)(Z-R9)、-CO-Y-R8、-C(=NOR10)-Y-R8、-C(=NOR10)-O-Y-R8、-CO-
O-Y-R8、-CO-S-Y-R8、-CO-N(Y-R8)(Z-R9)、-CO-N(Y-R8)(O-Z-R9)または-PO(O-Y-
R8)2であり；ここで、Y、Z、R8、R9およびR10は、下記に定義したとおりである
： Y、Zは、互いに独立に、 化学結合、メチレン基またはエチレン基であり、ここでメチレン基および
エチレン基は、非置換でも、または各場合においてカルボキシル、C1-C4-アルキ
ル、C1-C4-ハロアルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニルおよびフェニルからな
る群から選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよく； R8、R9は、互いに独立に、 水素、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-CH(R11)(R12)、-C(R11)(R12)-NO2
、-C(R11)(R12)-CN、-C(R11)(R12)-ハロゲン、-C(R11)(R12)-OR13、-C(R11)(R12 )-N(R13)R14、-C(R11)(R12)-N(R13)-OR14、-C(R11)(R12)-SR13、-C(R11)(R12)-S
O-R13、-C(R11)(R12)-SO2-R13、-C(R11)(R12)-SO2-OR13、-C(R11)(R12)-SO2-N(R 13 )R14、-C(R11)(R12)-CO-R13、-C(R11)(R12)-C(=NOR15)-R13、-C(R11)(R12)-CO
-OR13、-C(R11)(R12)-CO-SR13、-C(R11)(R12)-CO-N(R13)R14、-C(R11)(R12)-CO-
N(R13)-OR14、-C(R11)(R12)-PO(OR13)2、 環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよいC3-C8-シ
クロアルキル、 フェニルまたは環員としてカルボニルもしくはチオカルボニルを含んでい
てもよい３〜７員のヘテロシクリル、ここで、各シクロアルキル、フェニルおよ
び各ヘテロシクリル環は、非置換でも、または各場合においてシアノ、ニトロ、
アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロ
アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1 -C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホ
ニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C4 -アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4 -アルコキシ)カルボニルおよびジ-(C1-C4-アルキル)アミノからなる群から選択
される１〜４個の置換基を有していてもよく； R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル
、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シ
クロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり； ここで、R11〜R15は、下記に定義したとおりである: R11、R12 は、互いに独立に、 水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アル
キルチオ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキルまた
はフェニル-C1-C4-アルキルであり、ここでフェニル環は、非置換でも、または
各場合においてシアノ、ニトロ、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1 -C4-ハロアルキルおよび(C1-C4-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され
る１〜３個の置換基を有していてもよく； R13、R14は、互いに独立に、 水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-
ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアル
キル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アル
キル、３〜７員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル-C1-C4-アルキルであり
、ここで、各シクロアルキルおよび各ヘテロシクリル環は、環員としてカルボニ
ルまたはチオカルボニルを含んでいてもよく、各シクロアルキル、フェニルおよ
び各ヘテロシクリル環は、非置換でも、または各場合においてシアノ、ニトロ、
アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロ
アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1 -C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホ
ニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C4 -アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4 -アルコキシ)カルボニルおよびジ-(C1-C4-アルキル)アミノからなる群から選択
される１〜４個の置換基を有していてもよく； R15は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル
、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シ
クロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり；あるいは R5とX-R6またはX-R6とR7は、３員または４員の鎖を形成しており、その鎖員
には、炭素原子に加えて、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１
個、２個または３個のヘテロ原子が含まれていてもよく、該鎖は、非置換でも、
または１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよく、その鎖員には１個
または２個の隣り合わないカルボニル基、チオカルボニル基またはスルホニル基
が含まれていてもよい。） で表される芳香族基である。〕 で表される4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールおよび式Ｉで表され
る化合物の農業上有用な塩。
【化３】 （式中、R1〜R3は、請求項１で定義したとおりである。） で表される4-アリール-1-ヒドロキシイミダゾールを、クロロジフルオロメタン
と反応させることを含む、前記方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/84 １０２ Ａ０１Ｎ 43/84 １０２ 57/16 １０３ 57/16 １０３Ａ Ｃ０７Ｄ 233/68 Ｃ０７Ｄ 233/68 401/04 401/04 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ハンプレヒト，ゲルハルド ドイツ連邦共和国 69469 ウェインハイ ム ローテ‐ターン‐シュトラーセ 28 (72)発明者 プール，ミヒャエル ドイツ連邦共和国 68623 ランペルトハ イム，ビュールシュテーテル シュトラー セ 95 (72)発明者 レインハルド，ロベルト ドイツ連邦共和国 67061 ルードヴィッ ヒシャーフェン プランクシュトラーセ 41 (72)発明者 サガセア，インゴ ドイツ連邦共和国 67125 ダンスタット −シャウエルンハイム シュレジーンシュ トラーセ 13 (72)発明者 プラツ，ペーター ドイツ連邦共和国 67227 フランケンタ ル ハンス−バルケ−シュトラーセ 13 (72)発明者 フォルク，トルステン ドイツ連邦共和国 68229 マンハイム ストラスブルガー リング 16−18 (72)発明者 ウェストファーレン，カール−オットー ドイツ連邦共和国 67346 スペイヤー， ツム プファウエンツルム 17 (72)発明者 ウィッチェル，マッツィアス ドイツ連邦共和国 67098 バド ダルク ハイム，ホーエンヴェグ 12ベー (72)発明者 ウォルター，ヘルムト ドイツ連邦共和国 67283 オブリッヒハ イム グリュンスタッター シュトラーセ 82 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB01 CC23 DD12 EE03 4H011 AB01 AB03 BA01 BA05 BA06 BB09 BB10 BC01 BC03 BC05 BC07 BC14 BC18 BC19 BC20 DA15 DA16 DC01 DH03 DH10

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 〔式中、R1、R2およびR3は下記に定義したとおりである： R1は、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルで
    あり； R3は、５員または６員の芳香族基であり、ここで該芳香族基は、窒素原子、酸
    素原子および硫黄原子から選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有
    していてもよく、非置換でも置換されていてもよく、ならびに／または５員もし
    くは６員の縮合炭素環もしくは縮合複素環（該複素環は窒素原子、酸素原子およ
    び硫黄原子から選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する）をさ
    らに１個有していてもよく、ここで該縮合環は、部分的もしくは完全に不飽和で
    あり、非置換でも１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよく、および
    ／または環員として１個もしくは２個の隣り合わないカルボニル、チオカルボニ
    ルもしくはスルホニルを含んでいてもよい。〕 で表される4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールおよび式Ｉで表され
    る化合物の農業上有用な塩。
  2. 【請求項２】 式Ｉ中、R3が式II： 【化２】 〔式中、X、Q、R4、R5およびR6は、下記に定義したとおりである： R4は、水素またはハロゲンであり； R5は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキ
    ル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり； Xは、化学結合またはメチレン、エチレン、プロパン-1,3-ジイルもしくはエテ
    ン-1,2-ジイル鎖またはヘテロ原子を介してフェニル環に結合されるオキシメチ
    レンもしくはチアメチレン鎖であり、ここで、これらの鎖は全て非置換でも、ま
    たは各場合においてシアノ、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-
    ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、ジ(C1-C4-
    アルキル)アミノおよびフェニルからなる群から選択される１個もしくは２個の
    置換基を有していてもよく； Ｑは、窒素または基C-R7(ここでR7は水素である)であり； R6は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ハロスルホニル、-O-Y-R8、-O-CO-Y
    -R8、-N(Y-R8)(Z-R9)、-N(Y-R8)-SO2-Z-R9、-N(SO2-Y-R8)(SO2-Z-R9)、-N(Y-R8)
    -CO-Z-R9、-N(Y-R8)(O-Z-R9)、-S-Y-R8、-SO-Z-R8、-SO2-Y-R8、-SO2-O-Y-R8、-
    SO2-N(Y-R8)(Z-R9)、-CO-Y-R8、-C(=NOR10)-Y-R8、-C(=NOR10)-O-Y-R8、-CO-O-Y
    -R8、-CO-S-Y-R8、-CO-N(Y-R8)(Z-R9)、-CO-N(Y-R8)(O-Z-R9)または-PO(O-Y-R8) 2 であり；ここで、Y、Z、R8、R9およびR10は、下記に定義したとおりである： Y、Zは、互いに独立に、 化学結合、メチレン基またはエチレン基であり、ここでメチレン基およびエ
    チレン基は、非置換でも、または各場合においてカルボキシル、C1-C4-アルキル
    、C1-C4-ハロアルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニルおよびフェニルからなる
    群から選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよく； R8、R9は、互いに独立に、 水素、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2 -C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-CH(R11)(R12)、-C(R11)(R12)-NO2、-
    C(R11)(R12)-CN、-C(R11)(R12)-ハロゲン、-C(R11)(R12)-OR13、-C(R11)(R12)-N
    (R13)R14、-C(R11)(R12)-N(R13)-OR14、-C(R11)(R12)-SR13、-C(R11)(R12)-SO-R 13 、-C(R11)(R12)-SO2-R13、-C(R11)(R12)-SO2-OR13、-C(R11)(R12)-SO2-N(R13)
    R14、-C(R11)(R12)-CO-R13、-C(R11)(R12)-C(=NOR15)-R13、-C(R11)(R12)-CO-OR 13 、-C(R11)(R12)-CO-SR13、-C(R11)(R12)-CO-N(R13)R14、-C(R11)(R12)-CO-N(R 13 )-OR14、-C(R11)(R12)-PO(OR13)2、 環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよいC3-C8-シク
    ロアルキル、 フェニルまたは環員としてカルボニルもしくはチオカルボニルを含んでいて
    もよい３〜７員のヘテロシクリル、ここで、各シクロアルキル、フェニルおよび
    各ヘテロシクリル環は、非置換でも、または各場合においてシアノ、ニトロ、ア
    ミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
    ルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C 4 -ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニ
    ル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C4-
    アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-
    アルコキシ)カルボニルおよびジ-(C1-C4-アルキル)アミノからなる群から選択さ
    れる１〜４個の置換基を有していてもよく； R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C 2 -C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シク
    ロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり； ここで、R11〜R15は、下記に定義したとおりである: R11、R12 は、互いに独立に、 水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキ
    ルチオ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキルまたは
    フェニル-C1-C4-アルキルであり、ここでフェニル環は、非置換でも、または各
    場合においてシアノ、ニトロ、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C 4 -ハロアルキルおよび(C1-C4-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される
    １〜３個の置換基を有していてもよく； R13、R14は、互いに独立に、 水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハ
    ロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキ
    ル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキ
    ル、３〜７員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル-C1-C4-アルキルであり、
    ここで、各シクロアルキルおよび各ヘテロシクリル環は、環員としてカルボニル
    またはチオカルボニルを含んでいてもよく、各シクロアルキル、フェニルおよび
    各ヘテロシクリル環は、非置換でも、または各場合においてシアノ、ニトロ、ア
    ミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
    ルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C 4 -ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニ
    ル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C4-
    アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-
    アルコキシ)カルボニルおよびジ-(C1-C4-アルキル)アミノからなる群から選択さ
    れる１〜４個の置換基を有していてもよく； R15は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C 2 -C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シク
    ロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり；あるいは R5とX-R6またはX-R6とR7は、３員または４員の鎖を形成しており、その鎖員に
    は、炭素原子に加えて、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１個
    、２個または３個のヘテロ原子が含まれていてもよく、該鎖は、非置換でも、ま
    たは１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよく、その鎖員には１個ま
    たは２個の隣り合わないカルボニル基、チオカルボニル基またはスルホニル基が
    含まれていてもよい。〕 で表される芳香族基である、請求項１に記載の4-アリール-1-ジフルオロメトキ
    シイミダゾール。
  3. 【請求項３】 式II中、Qが窒素原子またはC-Hである、請求項２に記載の4-
    アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾール。
  4. 【請求項４】 式II中、QがC-Hであり、R5がX-R6と一緒になって式：-O-C(R 16 ,R17)-CO-N(R18)-、-S-C(R16,R17)-CO-N(R18)-、-N=C(R19)-O-または-N=C(R19 )-S-〔ここで、R16〜R19は、下記に定義したとおりである： R16、R17は、互いに独立に、 水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロ
    アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル
    、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり； R18は、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-
    アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1 -C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C 4 -アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボ
    ニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ア
    ルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アル
    コキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカル
    ボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルコキ
    シ、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり； R19は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアル
    キル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-ア
    ルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニル
    オキシ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-ハロアルコ
    キシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィ
    ニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハ
    ロアルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボ
    ニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アル
    キル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカル
    ボニル-C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-
    アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボ
    ニル-C1-C4-アルコキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル
    チオ、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルである。〕 で表される鎖を形成している、請求項２に記載の4-アリール-1-ジフルオロメト
    キシイミダゾール。
  5. 【請求項５】 R5が-X-R6と一緒になって式：-O-CH(R16)-CO-N(R18)-または
    -S-CH(R16)-CO-N(R18)-〔式中、鎖の窒素原子は、式IIにおいてフェニル環の基Q
    に隣接する炭素原子に結合している。〕で表される鎖を形成している、請求項４
    に記載の4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾール。
  6. 【請求項６】 式II中、QがC-R7であり、R7が-X-R6と一緒になって式：-O-C
    (R16,R17)-CO-N(R18)-、-S-C(R16,R17)-CO-N(R18)-、-N=C(R19)-O-または-N=C(R 19 )-S-〔ここでR16〜R19は請求項４で定義したとおりである。〕で表される鎖を
    形成している、請求項２に記載の4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾー
    ル。
  7. 【請求項７】 除草剤としてのまたは植物の乾燥／落葉のための、請求項１
    に記載の式Ｉで表される4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールおよび
    その農業上有用な塩の使用。
  8. 【請求項８】 除草剤として有効な量の請求項１に記載の式Ｉで表される少
    なくとも１種の4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールまたはその農業
    上有用な塩と、少なくとも１種の不活性な液体および／または固体担体とを含有
    し、少なくとも１種の界面活性剤を含有していてもよい組成物。
  9. 【請求項９】 植物の乾燥および／または落葉のための組成物であって、乾
    燥および／または落葉作用を有するような量の請求項１に記載の式Ｉで表される
    少なくとも１種の4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールまたはその農
    業上有用な塩と、少なくとも１種の不活性な液体および／または固体担体とを含
    有し、少なくとも１種の界面活性剤を含有していてもよい、前記組成物。
  10. 【請求項１０】 除草剤として有効な量の請求項１に記載の式Ｉで表される
    少なくとも１種の4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールまたはその農
    業上有用な塩を、植物、その生育場所または種子に作用させることを含む、望ま
    しくない植生を防除する方法。
  11. 【請求項１１】 植物の乾燥および／または落葉のための方法であって、乾
    燥および／または落葉作用を有するような量の請求項１に記載の式Ｉで表される
    少なくとも１種の4-アリール-1-ジフルオロメトキシイミダゾールまたはその農
    業上有用な塩を植物に作用させることを含む、前記方法。
  12. 【請求項１２】 ワタを処理することを特徴とする、請求項１１に記載の方
    法。
  13. 【請求項１３】 請求項１に記載の式Ｉで表される4-アリール-1-ジフルオ
    ロメトキシイミダゾールの製造方法であって、式III： 【化３】 （式中、R1〜R3は、請求項１で定義したとおりである。） で表される4-アリール-1-ヒドロキシイミダゾールを、クロロジフルオロメタン
    と反応させることを含む、前記方法。
  14. 【請求項１４】 反応を塩基の存在下で行なうことを特徴とする、請求項１
    ３に記載の方法。
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