JP2006527224A - N−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、あるいは、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
WおよびYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、各々の場合、窒素原子を介してフェニル環に結合しており、かつ1つまたは2つのカルボニル基により割り込まれていてもよい、飽和または不飽和のいずれでもよく、置換されていてもよい複素環を表し、
CKEは、以下の基
式中、
Aは、水素を表すか、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1個の環原子が、ヘテロ原子により置換されていてもよい、飽和または不飽和の、置換されていてもよいシクロアルキル、あるいは各々の場合、ハロゲン置換、アルキル置換、ハロアルキル置換、アルコキシ置換、ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、あるいは
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Dは、水素を表すか、あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、1つ以上の環員が、ヘテロ原子、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールにより置換されている飽和または不飽和シクロアルキルからなる群からの置換されていてもよい基を表し、あるいは
AとDは、それらが結合する原子と一緒になって、少なくとも1個(さらにCKE=8の場合)のヘテロ原子を含有していてもよく、A、D部分において非置換または置換されている飽和または不飽和環を表すか、あるいは
AとQ1は一緒になって、ハロゲン置換またはヒドロキシ置換されていてもよいアルケンジイルまたはアルカンジイル、または各々場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されているアルケンジイルを表すか、あるいは
Q1は、水素またはアルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはアルキルを表し、
Q3は、水素、各々の場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよい)または置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Q3とQ4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1個のヘテロ原子を含有していてもよい、飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、あるいは少なくとも1個のヘテロ原子により割り込まれてもよいハロゲン置換、アルキル置換またはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキル、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、あるいは各々の場合、置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル、またはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は、互いに独立して、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、および各々の場合、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、置換されていてもよいフェニルを表すか、置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいはそれらが結合するN原子と一緒になって、酸素またはイオウにより割り込まれていてもよい環を表す。
式中、
A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZは、上記に定義されたとおりである。
式中、
A、B、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、上記に定義されたとおりである。
式中、
A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、上記に定義されたとおりである。
式中、
A、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、上記に定義されたとおりである。
式中、
A、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、上記に定義されたとおりである。
式中、
A、B、Q1、Q2、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、上記に定義されたとおりである。
式中、
A、B、E、L、M、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、上記に定義されたとおりである。
式中、
A、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、上記に定義されたとおりである。
(A)A、B、D、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりである式(I−1−a)
A、B、D、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキル(好ましくはC1〜C6−アルキル)を表す式(II)
A、B、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(III)
A、B、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりであり、
Vが、水素、ハロゲン、アルキル(好ましくはC1〜C6−アルキル)またはアルコキシ(好ましくはC1〜C8−アルコキシ)を表す式(IV)
AおよびDが、上記に定義されたとおりである式(V)
またはA、DおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(Va)
W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Halがハロゲン(好ましくは、塩素または臭素)を表す式(VI)
(E)A、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−5−a)
Aが、上記に定義されたとおりである式(VII)
Hal、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(VI)
(F)A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−6−a)
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキル(特にC1〜C8−アルキル)を表す式(VIII)
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキル(好ましくはC1〜C6−アルキル)を表す式(IX)
AおよびDが、上記に定義されたとおりである式(X)
α)Hal、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(VI)
β)W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
Uが、NH2またはO−R8を表す式(XI)
γ)A、D、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(XII)
(I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−b)から(I−8−b)の化合物は、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、適切ならば、希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で、
(α)R1が、上記に定義されたとおりであり、
Halが、ハロゲン(特に塩素あるいは臭素)を表す式(XIII)
(β)R1が、上記に定義されたとおりである式(XIV)
R1−CO−O−CO−R1 (XIV)
のカルボン酸無水物とを反応させると得られることが判明し;
(J)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Lが酸素を表す上記に示された式(I−1−c)から(I−8−c)の化合物は、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
R2およびMが、上記に定義されたとおりである式(XV)
R2−M−CO−Cl (XV)
のクロロギ酸エステル類またはクロロギ酸チオエステル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させると得られることが判明し;
(K)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Lがイオウを表す上記に示された式(I−1−c)から(I−8−c)の化合物は、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
MおよびR2が、上記に定義されたとおりである式(XVI)
(L)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Zが上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−d)から(I−8−d)の化合物は、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
R3が、上記に定義されたとおりである式(XVII)
R3−SO2−Cl (XVII)
の塩化スルホニル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させると得られることが判明し、
(M)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−e)から(I−8−e)の化合物は、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
L、R4およびR5が、上記に定義されたとおりであり、
Halが、ハロゲン(特に塩素あるいは臭素)を表す式(XVIII)
(N)A、B、D、E、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−f)から(I−8−f)の化合物は、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
Meが、一価または二価の金属(好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属)を表し、
tが、1または2の数を表し、および
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素またはアルキル(好ましくはC1〜C8−アルキル)を表す式(XIX)および(XX)
(O)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−g)から(I−8−g)の化合物は、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
(α)R6およびLが、上記に定義されたとおりである式(XXI)
R6−N=C=L (XXI)
のイソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば触媒存在下で反応させると、または
(β)L、R6およびR7が、上記に定義されたとおりである式(XXII)
(P)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1)から(I−8)の化合物は、A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、XおよびYが、上記に定義されたとおりであり、
Z’が、塩素、臭素、ヨウ素、好ましくは臭素を表す式(I−1’)から(I−8’)
Zが、上記に定義されたとおりである式(XXIII)
H−Z (XXIII)
のNHヘテロ環とを、溶媒、塩基および触媒、特に好適な触媒が銅(I)塩類の存在下で反応させると得られることが判明した。
(a’)CKE、W、X、YおよびZが、上記の意味を有する式(I)の少なくとも1種の置換された環状ケトエノール、および
(b’)作物耐容性を改善し、以下の化合物群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル(benoxacor))、1−メチル−ヘキシル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセット−メキシル(cloquintocet−mexyl)−また、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366の関連化合物を参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−尿素(クミルロン(cumyluron))、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−尿素(ダイムロン(daimuron)、ダイムロン(dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ(dicamba))、S−1−メチル−1−フェニル−エチルピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート(dimepiperate))、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド(dichlormid))、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム(fenclorim))、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロ−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロザロール−エチル(fenchlorazole−ethyl)−また、EP−A−174562およびEP−A−346620の関連化合物を参照)、フェニル−メチル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール(flurazole))、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム(fluxofenim))、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール(furilazole)、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボキシレート(イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)−また、WO−A−95/07897の関連化合物を参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロール(lactidichlor))、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)−プロピオン酸(メコプロプ(mecoprop))、ジエチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メンフェンピル−ジエチル(mefenpyr−diethyl)−また、WO−A−91/07874の関連化合物を参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル(oxabetrinil))、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(また、EP−A−269806およびEP−A−333131の関連化合物を参照)、エチル5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(また、WO−A−91/08202の関連化合物を参照)、1,3−ジメチル−ブタ−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、4−アリルオキシ−ブチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、1−アリルオキシ−プロパ−2−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、メチル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、エチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、アリル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、2−オキソ−プロパ−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、ジエチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート、ジアリル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−マロネート、ジエチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート(また、EP−A−582198の関連化合物を参照)、4−カルボキシ−クロマン−4−イル−酢酸(AC−304415、EP−A−613618を参照)、4−クロロ−フェノキシ−酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名N−(2−メトキシ−ベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]−ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミドから選択される少なくとも1種の化合物、
および/または以下の化合物(一般式により定義されている)のうちの1種、
一般式(IIa)
式中、
nは、0と5の間の数を表し、
A1は、以下に描かれた二価の複素環式基の1つを表し、
A2は、C1〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい1個または2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R21は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表し、
R22は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表し、
R23は、各々の場合、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、あるいはフッ素、塩素および/または臭素またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表し、
R25は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、あるいはフッ素、塩素および/または臭素またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはR24と一緒になって、各々が、C1〜C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環により、またはそれらが、結合しているC原子と一緒になって、5員環または6員環炭素環を形成する2つの置換基により置換されていてもよいC3〜C6−アルカンジイルまたはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し、
R26は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R27は、水素を表すか、あるいはヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはトリ(C1〜C4−アルキル)シリルを表し、
R28は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいはC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよく、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表す化合物の1つ、
および/または以下の化合物(一般式により定義されている)であって、
一般式(IId)
式中、
nは、0と5の間の数を表し、
R29は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
R30は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
R31は、水素を表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキルチオまたはC3〜C6−シクロアルキルアミノを表し、
R32は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、
R33は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいはニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはR32と一緒になって、各々が、C1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC2〜C6−アルカンジイルまたはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表す化合物を含む。
Xは、好ましくはハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルキニル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−ハロアルコキシ、C3〜C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表し、あるいは、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、その各々は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよく、
WおよびYは、互いに独立して、好ましくは水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルキニル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、好ましくはフェニル環に窒素原子を介して結合している、置換されているピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニルを表し、
CKEは、好ましくは以下の基
Aは、好ましくは水素を表すか、あるいは各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C10−アルキルチオ−C1〜C6−アルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、1つまたは2つの直接的に隣接していない環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよいフェニル、ナフチル、5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール(例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル)、フェニル−C1〜C6−アルキルまたはナフチル−C1〜C6−アルキルを表し、
Bは、好ましくは水素、C1〜C12−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシ−C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくは1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、かつC1〜C8−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルにより一置換または二置換されていてもよい飽和C3〜C10−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C10−シクロアルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくは1つまたは2つの直接的に隣接していない酸素原子および/またはイオウ原子を含有していてもよく、C1〜C4−アルキルにより一置換から四置換されていてもよいアルキレンジイル基またはアルキレンジオキシル基またはそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらに5員環から8員環を形成するアルキレンジチオイル基によって置換されているC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくはC3〜C8−シクロアルキルまたはC5〜C8−シクロアルキルを表し、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になってC2〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイルまたはC4〜C6−アルカンジエンジイルを表し、それらの各々は、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはハロゲンにより一置換から二置換されていてもよく、1つのメチレン基は、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、
Dは、好ましくは水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C3〜C8−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、1つの環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、またはフェニル、5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール(例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、またはトリアゾリル)、5個の環原子または6個の環原子を有するフェニル−C1〜C6−アルキルまたはヘタリール−C1〜C6−アルキル(例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、またはトリアゾリル)を表し、それらの基の各々は、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよく、または
AとDは一緒になって、好ましくは、各々の場合、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されていてもよい一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−アルカンジイルまたはC3〜C6−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各々の場合において:
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであるか、あるいは各々が、ハロゲンによりまたはさらに、C1〜C6−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−アルカンジイル基またはC3〜C6−アルケンジイル基またはブタジエニル基により一置換から三置換されていてもよいか、あるいはそれらが結合する炭素原子と一緒になって2つの隣接基がさらに、5個または6個の環原子を有する飽和環または不飽和環を形成し(式(I−1)の化合物の場合、AおよびDは次に、それらが結合する原子と一緒になって、例えば、下記の基(AD−1からAD−10)を表し)、酸素またはイオウを含有でき、またはさらに以下の基
AとQ1は一緒になって、好ましくはC3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルを表し、それらの各々が、ハロゲン、ヒドロキシルからなる群、各々が同一または異なるハロゲンにより、一置換から三置換されていてもよいC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C7−シクロアルキルからなる群、各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換から三置換されていてもよいベンジルオキシおよびフェニルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよく、C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルはさらに、下記の基
またはC1〜C2−アルカンジイル基または酸素原子により架橋されているか、あるいは
Q1は、好ましくは水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、好ましくは水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
Q3は、好ましくは水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよく、1つのメチレン基が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つの環員が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C7−環を表し、
Gは、好ましくは水素(a)を表すか、あるいは以下の基
式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つ以上(好ましくは2つ以下)の直接的に隣接していない環員が、酸素および/またはイオウにより置換されているC3〜C8−シクロアルキルを表すか、
好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルキルチオまたはC1〜C6−アルキルスルホニルにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキルまたはC1〜C6−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニル−C1〜C6−アルキルを表すか、
好ましくはハロゲンまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい5員または6員ヘタリールを表す(例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル)か、
好ましくは、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよいフェノキシ−C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
好ましくは、ハロゲン、アミノまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい5員または6員ヘタリールオキシC1〜C6−アルキルを表し(例えば、ピリジルオキシ−C1〜C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1〜C6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1〜C6−アルキル)、
R2は好ましくは、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表すか、
好ましくは、ハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいは
好ましくは、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキルまたはC1〜C6−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3は好ましくは、ハロゲンにより一置換から九置換されていてもよいC1〜C8−アルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は、互いに独立して、好ましくは、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8−アルキル)アミノ、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜C8−アルケニルチオ、C3〜C7−シクロアルキルチオを表すか、各々が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C3〜C8−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、ハロゲン、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキルまたはC1〜C8−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいは一緒になって、C1〜C4−アルキルにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1個の炭素原子が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C6−アルキレン基を表し、
R13は、好ましくは、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシを表すか、各々が、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1〜C4−アルキルまたはフェニル−C1〜C4−アルコキシを表し、
R14は、好ましくは、水素またはC1〜C8−アルキルを表すか、あるいは
R13とR14は一緒になって、好ましくは、C4〜C6−アルカンジイルを表し、
R15およびR16は、同一か、あるいは異なっていて、好ましくは、C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
R15とR16は一緒になって、好ましくは、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルにより、またはハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルにより、一置換または二置換されていてもよいC2〜C4−アルカンジイル基を表し、
R17およびR18は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、ハロゲン置換されていてもよいC1〜C8−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、または
R17とR18は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、カルボニル基を表すか、あるいはハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC5〜C7−シクロアルキルを表し、
R19およびR20は、互いに独立して、好ましくは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−アルキルアミノ、C3〜C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1〜C10−アルキル)アミノまたはジ−(C3〜C10−アルケニル)アミノを表す。
WおよびYは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシを表し、
Zは、特に好ましくは、以下の基
V1は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
V2は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し、
V1とV2は一緒になって、特に好ましくは、フッ素によって一置換から四置換されていてもよく、酸素により1回または2回割り込まれてもよいC3〜C4−アルカンジイルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいブタジエニルを表し、
CKEは、特に好ましくは、以下の基
Aは、特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、フッ素、塩素、C1〜C2−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいは(しかし、式(I−3)、(I−4)、(I−6)および(I−7)の化合物の場合ではなく)各々が、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Bは、特に好ましくは、水素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、かつこの場合Q3は、特に好ましくは、水素またはメチルを表すという条件で、C1〜C6−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよい、飽和C3〜C7−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C7−シクロアルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、1つまたは2つの直接的に隣接していない酸素原子またはイオウ原子を含有するアルキレンジイル基により置換され、かつメチルまたはエチルにより、またはアルキレンジオキシルにより、またはこの場合Q3は、特に好ましくは、水素またはメチルを表すという条件で、結合している炭素原子と一緒になって、さらに5員環から6員環を形成するアルキレンジチオール基により一置換または二置換されていてもよいC5〜C6−シクロアルキルを表すか、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C3〜C8−シクロアルキルまたはC5〜C8−シクロアルケニルを表し、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になってこの場合Q3は、特に好ましくは、水素またはメチルを表すという条件で、各々が、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより置換されていてもよいC2〜C4−アルカンジイル、C2〜C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、
Dは、特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表すか、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1つのメチレン基が、酸素により置換されるC3〜C6−シクロアルキルを表すか、または(式(I−1)の化合物の場合ではないが)各々が、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはピリジルを表し、あるいは
AとDは一緒になって、特に好ましくは、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されている、一置換または二置換されていてもよく、可能な置換基が、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシであるC3〜C5−アルカンジイルを表すか、あるいは
AおよびD(式(I−1)の化合物の場合)は、それらが結合している原子と一緒になって、基AD−1からAD−10:
AとQ1は一緒になって、特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、ヒドロキシルおよび各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキルならびにC1〜C4−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよいC3〜C4−アルカンジイルまたはC4−アルケンジイルを表し、または
Q1は、特に好ましくは、水素を表し、
Q2は、特に好ましくは、水素を表し、
Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、特に好ましくは、水素またはC1〜C3−アルキルを表し、
Q3は、特に好ましくは、水素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチルを表すか、あるいはメチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1つの環員が、この場合、Aは特に好ましくは、水素またはメチルを表すという条件で、酸素またはイオウにより置換されていてもよい飽和C5〜C6−環を表すか、あるいは
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、特に好ましくは、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されており、また1つまたは2つの直接的に隣接していない環員が、酸素により置換されているC3〜C6−シクロアルキルを表すか、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニルまたはC2〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表すか、
特に好ましくは、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R4は、特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6−アルキル)アミノ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C3〜C6−シクロアルキルチオを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C3−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C3−アルキルまたはトリフルオロメチルにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R5は、特に好ましくは、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−アルキルチオを表し、
R6は、特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、またはC1〜C4−アルコキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7は、特に好ましくは、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−アルケニルまたはC1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表し、
R6とR7は一緒になって、特に好ましくは、メチルまたはエチルにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC4〜C5−アルキレン基を表す。
Xは、特に好ましくは、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Yは、特に好ましくは、水素またはメチルを表し、
Zは、特に好ましくは、以下の基
Aは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、式(I−5)の化合物の場合においてのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Bは、極めて特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、この場合Q3は、極めて特に好ましくは、水素を表すという条件で、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシにより一置換されていてもよい、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表すか、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、この場合Q3は、極めて特に好ましくは、水素を表すという条件で、極めて特に好ましくは、2つの直接的に隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により置換されているC6−シクロアルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、C5〜C6−シクロアルキルまたはC5〜C6−シクロアルケニルを表し、この場合Q3は、極めて特に好ましくは、水素を表すという条件で、それらが結合している炭素原子と一緒になって2つの置換基は、C2〜C4−アルカンジイルまたはC2〜C6−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、
Dは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C3−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、または(式(I−1)の化合物の場合ではないが)、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルにより一置換されていてもよいピリジルまたはフェニルを表すか、
または
AとDは一緒になって、極めて特に好ましくは、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよく、1つの炭素原子は、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、あるいは以下の基AD−1
AとQ1は一緒になって、極めて特に好ましくは、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C4−アルカンジイルを表し、あるいは
Q1は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Q2は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素またはメチルを表し、
Q3は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この場合、Aは、極めて特に好ましくは水素を表すという条件で、極めて特に好ましくは、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよい飽和C5〜C6−環を表し、
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、極めて特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表すか、
極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、極めて特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表すか、
極めて特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、極めて特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、メチル、t−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R4は、極めて特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルキルチオを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−フルオロアルコキシ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C3−フルオロアルキルチオまたはC1〜C3−アルキルにより一置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R5は、極めて特に好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチルチオを表し、
R6は、極めて特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはアリルを表し、
R6およびR7は、極めて特に好ましくは、1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC4〜C5−アルキレン基を表す。
Xは、最も好ましくは、塩素、メチルまたはエチルを表し、
Yは、最も好ましくは、水素を表し、
Zは、最も好ましくは、4位または5位における以下の基
V1は、最も好ましくは、塩素またはメトキシを表し、
CKEは、最も好ましくは、以下の基
Aは、最も好ましくは、水素、C1〜C4−アルキルまたはシクロプロピルを表し、
Bは、最も好ましくは、水素またはメチルを表し、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、1つの環員が、酸素より置換されていてもよく、この場合Q3は、最も好ましくは、水素を表すという条件で、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよい、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表し、
Dは、最も好ましくは、水素を表し、あるいは
AとDは一緒になって、最も好ましくは、1個の炭素原子が、酸素により置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、
Q1は、最も好ましくは、水素を表し、
Q2は、最も好ましくは、水素を表し、
Q3は、最も好ましくは、メチルを表し、
Q4は、最も好ましくは、メチルを表し、
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この場合、Aは最も好ましくは、水素を表すという条件で、最も好ましくは、飽和C5〜C6−環を表し、
Q5は、最も好ましくは、水素を表し、
Q6は、最も好ましくは、水素を表し、
Gは、最も好ましくは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
Lは、酸素を表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、最も好ましくは、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1−アルキルを表し、
R2は、最も好ましくは、C1〜C8−アルキルまたはベンジルを表す。
W=CH3、X=C2H5、Y=H、
W=CH3、X=Cl、Y=H、
W=C2H5、X=C2H5、Y=H、
W=C2H5、X=Cl、Y=H、
W=H、X=CH3、Y=H、
W=H、X=Cl、Y=H、
W=CH3、X=C2H5、Y=H、
W=CH3、X=Cl、Y=H、
W=C2H5、X=C2H5、Y=H、
W=C2H5、X=Cl、Y=H、
W=H、X=CH3、Y=H、
W=H、X=Cl、Y=H、
W、X、YおよびZは、表2に示されているとおりである。
W、X、YおよびZは、表3に示されているとおりである。
W、X、YおよびZは、表4に示されているとおりである。
W、X、YおよびZは、表5に示されているとおりである。
W、X、YおよびZは、表6に示されているとおりである。
W、X、YおよびZは、表7に示されているとおりである。
W、X、YおよびZは、上記に定義されたとおりであり、
Tは、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド類(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど)、リン酸化試薬(例えば、POCl3、BOP−Clなど)、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、塩化スルホニル(例えば、塩化トルエンスルホニル)またはクロロギ酸エステル類などのカルボン酸を活性化する試薬(Chem.Reviews52、237〜416ページ(1953);Bhattacharya、Indian J.Chem.6、341〜5ページ、1968年)により導入される遊離基を表している式(XXV)
またはA、B、D、W、X、YおよびZは、上記に定義されたとおりである式(XXVI)
W、X、YおよびZは、上記に定義されたとおりであり、
Tは、上記に定義されたとおりである式(XXV)
A、BおよびDが上記に定義されたとおりである式(XXIX)
T、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXV)
A、BおよびR8が上記に定義されたとおりであり、
Halが塩素または臭素を表す式(XXXI−B)
Z’が、ハロゲン(特に臭素)を表す式(XXXII−a)
Halが、ハロゲン(特に塩素または臭素)を表す式(XXXIII)
Halが、塩素または臭素を表す式(VI)
R8およびR8’が、アルキル(特にC1〜C8−アルキル)を表す式(XXXVIII)の化合物が用いられる場合、R8が、水素を表す式(XXXVI)
Halが、塩素または臭素を表す式(XXXVII)
またはA、B、Q1およびQ2が、上記に定義されたとおりである式(XXXVIII)
R8およびR8’が、アルキル(特にC1〜C6−アルキル)を表し、
式(XLII)の化合物が用いられる場合、R8が水素を表す式(XL)
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6が、上記に定義されたとおりである式(XLII)
W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(XXXII)
A−NH−NH−D (X)
のヒドラジン類のいくつかは、知られており、および/またはそれらは、文献(例えば、Liebigs Ann.Chem.585、6ページ(1954);Reaktionen der organischen Synthese[Reaction of organic synthesis]、C.Ferri、212ページ、513ページ;George Thieme Verlag Stuttgart、1978年;Liebigs Ann.Chem.443、242ページ(1925);Chem.Ber.98、2551ページ(1965)、EP−A−508126、WO92/16510、WO99/47525、WO01/17972を参照)から知られた方法により調製できる。
T、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXV)
H−Z (XXIII)
の化合物のいくつかは、商品として入手できるか、あるいはそれらは、原則として知られた一般的な方法により調製できる。
等脚目、例えば、Oniscus asellus,Armadillidium vulgareおよびPorcellio scaber。
例えば、アンモニウム塩および、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土などの土壌天然鉱物ならびに高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの土壌合成物質であり;顆粒剤用の好適な固体担体は:例えば、カルサイト、大理石、軽石、海泡石および苦灰石などの粉砕および破片化天然岩石または他に無機および有機荒粉の合成顆粒ならびに鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒であり;好適な乳化剤および/または発泡剤は:例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩または他に蛋白質加水分解物などの非イオン性およびアニオン性乳化剤であり;好適な分散剤は:例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール;硫酸8−ヒドロキシキノリン;アシベンゾラー−S−メチル;アリジモルフ;アミド−フルメット;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム;アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビタータノール;ブラスチシジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;カルシウムポリスルフィド;カプシマイシン;カプタホル;カプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;ダガーG;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクローン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカプ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;フェルバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル;フルモルフ;フルオロミド;フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアフォル;フォルペット;フォセチル−Al;フォセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノオクタジントリアセテート;イミノオクタジントリス(アルベシレート);ヨウドカルブ;イプコナゾール;イプロベンフォス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレヂオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリムゾーン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバックス;ミルジオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン;ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフラセ;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オクスポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン;パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスジフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド;プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キノコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;スルファー;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン;チフルザミド;チファネート−メチル;チラム;チオキシミド;トルクロフォス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメフォン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ユニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタナミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート;シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート;炭酸モノカリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオ炭酸ナトリウム;
およびボルドー混合液などの銅塩および銅製剤;水酸化銅;ナフテン酸銅塩;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;銅酸化物;マンコッパー;オキシン銅。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレトリン、アルファ−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
Bacillus popilliae、Bacillus sphaericus、枯草菌、バチルス−チューリンゲンシス、バチルス−チューリンゲンシス株EG−2348、バチルス−チューリンゲンシス株GC−91、バチルス−チューリンゲンシス株NCTC−11821、バキュロウィルス、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオアレトリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンフォス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カンフェクロール、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス(−エチル)、クロバポルトリン、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、Cydia pomonella、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチューロン、ジアリフォス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノキャップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクセート−ナトリウム、ドフェナピン、DOWCO−439、
エフルシラネート、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンペントリン(1R異性体)、エンドスルファン、Entomophthora種、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリンフォス、
ファンフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾフォス、フルテンジン(フルフェンジン)、フルバリネート、ホノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、フォスメチラン、フォスチアゼート、ファブフェンプロックス(フルプロキシフェン)、フラチオカルブ、
ガンマ−シハロトリン、ガンマ−HCH、ゴッシイプルレ、グラヌロシスウィルス、
ハリフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ、
カデトリン、核ポリヘドロシスウィルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン、リンダン、ルフェヌロン、
メラチオン、メカルバム、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリフォス、メタミドホス、Metarhizium anisopliae、Metarhizium flavoviride、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、
Paecilomyces fumosoroseus、パラチオン−メチル、パラチオン(−エチル)、ペルメトリン(シス−、トランス−)、石油、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、オレイン酸カリウム、プラレトリン、プロフェノフォス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルジト、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン、セブフォス、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロフォス、SZI−121、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンホス、テトラジフォン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R異性体)、テトラスル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、蓚酸チオシクラム水素、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリコデルマアトロビリド、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン、Verticillium lecanii、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス、ZXI−8901、
化合物、3−メチルフェニルプロピルカルバメート(ツマシドZ)、
化合物、3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS登録番号185982−80−3)および対応する3−エンド異性体(CAS登録番号185984−60−5)(WO96/37494、WO98/25923を参照)、
および殺虫剤として有効な植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含有する製剤。
Anoplurida、例えば、Haematopinus種、Linognathus種、Pediculus種、Phtirus種、Solenopotes種、
ハジラミ目およびマルツノハジラミ亜目およびホソツノハジラミ亜目、例えば、Trimenopon種、Menopon種、Trinoten種、Bovicola種、Werneckiella種、Lepikentron種、Damalina種、Trichodectes種、Felicola種、
双翅目およびカ亜目およびハエ亜目、例えば、ヤブカ種、ハマダラカ種、イエカ種、ブユ種、Eusimulium種、サンチョウバエ種、Lutzomyia種、サシバエ種、メクラアブ種、Hybomitra種、Atylotus種、アブ種、Haematopota種、Philipomyia種、Braula種、イエバエ種、Hydrotaea種、サシバエ種、Haematobia種、Morellia種、ヒメイエバエ種、ツェツェバエ種、オオクロバエ種、キンバエ種、オビキンバエ種、ウォールファールトニクバエ種、Sarcophaga種、ヒツジバエ種、ヒフバエ種、ウマバエ種、シラミバエ種、Lipoptena種およびヒツジシラミバエ種、
ノミ目、例えば、ヒトノミ種、イヌノミ種、ネズミノミ種、ナガノミ種、
Heteropterida目、例えば、トコジラミ種、サシガメ種、Rhodnius種およびPanstrongylus種、
ゴキブリ目、例えば、Blatta orientalis、ワモンゴキブリ、Blattella germanicaおよびSupella種、
コナダニ亜綱およびMeta−ならびにMesostigmata目、例えば、ナガヒメダニ種、Ornithodorus種、オトビウス種、マダニ種、キララマダニ種、ウシマダニ種、カクマダニ種、Haemophysalis種、イボマダニ種、コイタマダニ種、ニワトリマダニ種、Raillietia種、サルハイダニ種、Sternostoma種およびVarroa種、
ケダニ目およびAcaridida(Astigmata)目、例えば、Acarapis種、Cheyletiella種、Ornithocheyletia種、Myobia種、ヒツジツメダニ種、ニキビダニ種、ツツガムシ種、Listrophorus種、コナダニ種、ケナガコナダニ種、Caloglyphus種、Hypodectes種、Pterolichus種、キュウセンヒゼンダニ種、ショクヒヒゼンダニ種、ミミヒゼンダニ種、ヒゼンダニ種、ネコショウヒゼンダニ種、Knemidocoptes種、Cytodites種およびLaminosioptes種。
建築用材木、木材梁、線路の枕木、橋梁構成材、桟橋材、木製乗物、箱、波板、コンテナ、電柱、木製クラッディング、木製の窓および扉、合板、削片板、連結品、または家屋の建築または造作において、ごく一般的に用いられる木材製品。
およびエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリフルアニド、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどの殺真菌剤である。
2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンセンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなどの殺藻剤;
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロルフルアニド、フルオルフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニドおよびアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール類などの殺真菌剤;
フェンチンアセテート、メタルデヒド、チオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの殺軟体動物剤;
鉄キレート類;
または、4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、カリウム、銅、2−ピリジンチオール1−オキシドのナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび2,4,6−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来の抗汚損活性化合物である。
Scorpionidea目、例えばButhus occitanus。
双子葉属の草:イチビ、Amaranthus、アンブロシア、Anoda、Anthemis、Aphanes、アトリプレックス、Bellis、Bidens、Capsella、Carduus、センナ、Centaurea、ケノポジ、Cirsium、ヒルガオ、チョウセンアサガオ、Desmodium、Emex、Erysimum、トウダイグサ、Galeopsis、Galinsoga、Galium、ブッソウゲ、サツマイモ、Kochia、Lamium、Lepidium、Lindernia、カミツレ、ハッカ、Mercurialis、Mullugo、Myosotis、ケシ、ケンゴシ、シャゼンソウ、タデ、スベリヒユ、Ranunculus、ダイコン、Rorippa、Rotala、Rumex、Salsola、キオン、セスバニア、Sida、Sinapis、ナス、Sonchus、Sphenoclea、Stellaria、Taraxacum、Thlaspi、Trifolium、イラクサ、Veronica、スミレ、Xanthium。
例えば、アンモニウム塩および、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土などの土壌天然鉱物ならびに高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの土壌合成鉱物であり;顆粒剤用の好適な固体担体は:例えば、カルサイト、大理石、軽石、海泡石および苦灰石などの粉砕および破片化天然岩石および無機および有機荒粉の合成顆粒ならびに鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒であり;好適な乳化剤および/または発泡剤は:例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩および蛋白質加水分解物などの非イオン性およびアニオン性乳化剤であり;好適な分散剤は:例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
アセトクロル、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム(−ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナフォプ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロフォプ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロフォプ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾカト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、エプロポダン、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フランプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジフォプ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラク(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(−メチル)、フルチアミド、フォメサフェン、フォラムスルフロン、グルフォシネート(−アンモニウム)、グリフォセート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシフォプ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リムロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロルメタベンズチアズロン、メトベンズロン、メタブロムロン、(アルファ−)メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン(−メチル)、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラカト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾル、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザフォプ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミドプロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラゾギル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク(−メチル)、ピリチオバク(−ナトリウム)、キンクロラク、キンメラク、キノクラミン、キザロフォプ(−P−エチル、−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テブチラジン、テルブチリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チアジアジミン、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロンである。
例えば、Pseudomonas syringae pv.lachrymansなどのシュードモナス種;
例えば、Erwinia amylovoraなどのエルウィニア種;
例えば、Pythium ultimumなどのクサレカビ種;
例えば、Phytophthora infestansなどのPhytophthora種;
例えば、Pseudoperonospora humuliまたはPseudoperonospora cubensisなどのPseudoperonospora種;
例えば、Plasmopara viticolaなどのPlasmopara種;
例えば、Bremia lactucaeなどのBremia種;
例えば、Peronospora pisiまたはP.brassicaeなどのツユカビ種;
例えば、Erysiphe graminisなどのErysiphe種;
例えば、Sphaerotheca fuligineaなどのSphaerotheca種;
例えば、Podosphaera leucotrichaなどのPodosphaera種;
例えば、Venturia inaequalisなどのVenturia種;
例えば、Pyrenophora teresまたはP.gramineaなどのPyrenophora種;
(分生子形体:Drechslera,syn:Helminthosporium);
例えば、Cochliobolus sativusなどのCochliobolus種;
(分生子形体:Drechslera,syn:Helminthosporium);
例えば、Uromyces appendiculatusなどのUromyces種;
例えば、Puccinia reconditaなどのPuccinia種;
例えば、Sclerotinia sclerotiorumなどのSclerotinia種;
例えば、Tilletia cariesなどのTilletia種;
例えば、Ustilago nudaまたはUstilago avenaeなどの黒穂菌種;
例えば、Pellicularia sasakiiなどのPellicularia種;
例えば、Pyricularia oryzaeなどのPyricularia種;
例えば、Fusarium culmorumなどのフサリウム種;
例えば、Botrytis cinereaなどのボトリチス種;
例えば、Septoria nodorumなどのSeptoria種;
例えば、Leptosphaeria nodorumなどのLeptosphaeria種;
例えば、Cercospora canescensなどのセルコスポラ種;
例えば、Alternaria brassicaeなどのアルテルナリア種;
例えば、Pseudocercosporella herpotrichoidesなどのPseudocercosporella種;
Alternaria tenuisなどのAlternaria、
Asperugillus nigerなどのAsperugillus、
Chaetomium globosumなどのChaetomium、
Coniophora puetanaなどのConiophora、
Lentinus tigrinusなどのLentinus、
Penicillium glaucumなどのPenicillium、
Polyporus versicolorなどのPolyporus、
Aureobasidium pullulansなどのAureobasidium、
Sclerophoma pityophilaなどのSclerophoma、
Trichoderma virideなどのトリコデルマ属、
大腸菌などのエシェリキア属、
緑濃菌などのシュードモナス、および
黄色ブドウ球菌などのブドウ球菌。
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール;硫酸8−ヒドロキシキノリン;アシベンゾラー−S−メチル;アリジモルフ;アミド−フルメット;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム;アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビタータノール;ブラスチシジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;カルシウムポリスルフィド;カプシマイシン;カプタホル;カプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;ダガーG;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクローン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカプ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;フェルバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル;フルモルフ;フルオロミド;フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアフォル;フォルペット;フォセチル−Al;フォセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノオクタジントリアセテート;イミノオクタジントリス(アルベシレート);ヨウドカルブ;イプコナゾール;イプロベンフォス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレヂオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリムゾーン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバックス;ミルジオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン;ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフラセ;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オクスポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン;パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスジフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド;プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キノコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;スルファー;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン;チフルザミド;チファネート−メチル;チラム;チオキシミド;トルクロフォス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメフォン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ユニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタナミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート;シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート;炭酸モノカリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオ炭酸ナトリウム;
およびボルドー混合液などの銅塩および銅製剤;水酸化銅;ナフテン酸銅塩;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;銅酸化物;マンコッパー;オキシン銅。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレトリン、アレトリン1R−異性体、アルファ−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
Bacillus popilliae、Bacillus sphaericus、枯草菌、バチルス−チューリンゲンシス、バチルス−チューリンゲンシス株EG−2348、バチルス−チューリンゲンシス株GC−91、バチルス−チューリンゲンシス株NCTC−11821、バキュロウィルス、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオアレトリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンフォス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カンフェクロール、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス(−エチル)、クロバポルトリン、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、Cydia pomonella、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチューロン、ジアリフォス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノキャップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクセート−ナトリウム、ドフェナピン、DOWCO−439、
エフルシラネート、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンペントリン(1R異性体)、エンドスルファン、Entomophthora種、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリンフォス、
ファンフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾフォス、フルテンジン(フルフェンジン)、フルバリネート、ホノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、フォスメチラン、フォスチアゼート、ファブフェンプロックス(フルプロキシフェン)、フラチオカルブ、
ガンマ−シハロトリン、ガンマ−HCH、ゴッシイプルレ、グラヌロシスウィルス、
ハリフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ、
カデトリン、核ポリヘドロシスウィルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン、リンダン、ルフェヌロン、
メラチオン、メカルバム、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリフォス、メタミドホス、Metarhizium anisopliae、Metarhizium flavoviride、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、
Paecilomyces fumosoroseus、パラチオン−メチル、パラチオン(−エチル)、ペルメトリン(シス−、トランス−)、石油、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、オレイン酸カリウム、プラレトリン、プロフェノフォス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルジト、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン、セブフォス、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロフォス、SZI−121、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンホス、テトラジフォン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R異性体)、テトラスル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、蓚酸チオシクラム水素、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリコデルマアトロビリド、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン、Verticillium lecanii、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス、ZXI−8901、
化合物、3−メチルフェニルプロピルカルバメート(ツマシドZ)、
化合物、3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS登録番号185982−80−3)および対応する3−エンド異性体(CAS登録番号185984−60−5)(WO−96/37494、WO−98/25923を参照)、
および殺虫剤として有効な植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含有する製剤。
Microsporon canisおよびaudouiniiなどのMicrosporon種に対して、極めて広い抗カビ活性スペクトルを有する。これらの真菌リストは、含まれる真菌スペクトルを決して限定するものではなく、例示のみを目的とする。
(実施例I−1−a−1)
実施例(VIII−1)と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式(VIII)の化合物が得られる。
メチル(4−N−[4−クロロピラゾリル]−2,6−ジメチル)フェニルアセテート
メチル(2−エチル−4−N−[4−メトキシピラゾリル]−6−メチル)フェニル酢酸
メチル(2,6−ジメチル−4−N−[4−メトキシピラゾリル])フェニル酢酸
メチル(2,6−ジエチル−4−N−[4−クロロピラゾリル])フェニル酢酸
メチル(2,6−ジメチル−4−N−[4−シアノピラゾリル])フェニル酢酸
メチル(2,6−ジメチル−4−N−[3−クロロトリアゾリル])フェニル酢酸
メチル[(3−N−[4−クロロピラゾリル])−6−メチル]フェニル酢酸
メチル(2−クロロ−6−エチル−4−[4−クロロピラゾリル])フェニル酢酸
メチル(2−クロロ−6−エチル−4−[4−クロロピラゾリル])フェニル酢酸
メチル(2−エチル−6−メチル−4−[4−クロロピラゾリル])フェニル酢酸
(4−N−[4−クロロピラゾリル]−2,6−ジメチル)フェニル酢酸
(2−エチル−4−N−[4−メトキシピラゾリル]−6−メチル)フェニル酢酸
(2,6−ジメチル−4−N−[4−メトキシピラゾリル])フェニル酢酸
(2,6−ジエチル−4−N−[4−クロロピラゾリル])フェニル酢酸
(2,6−ジメチル−4−N−[4−カルボン酸ピラゾリル])フェニル酢酸
(2,6−ジメチル−4−N−[3−クロロトリアゾリル])フェニル酢酸
(3−N−[4−クロロピラゾリル]−6−メチル)フェニル酢酸
(2−クロロ−6−エチル−4−[4−クロロピラゾリル])フェニル酢酸
(2−クロロ−6−エチル−4−[4−クロロピラゾリル])フェニル酢酸
(2−エチル−6−メチル−4−[4−クロロピラゾリル])フェニル酢酸
(実施例A)
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験
溶媒: ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒: アセトン 78重量部
ジメチルホルムアミド 1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.5重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。
ファエドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒: ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。
ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒: ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。
ナミハダニ属(Tetranychus)試験(OP耐性/噴霧処理)
溶媒: アセトン 78重量部
ジメチルホルムアミド 1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.5重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。
スファエロセカ属(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護的
溶媒: アセトン 24.5重量部
ジメチルアセトアミド 24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
微生物におけるED50測定のためのインビトロ試験
乳化剤PS16と混合した被験活性化合物のメタノール溶液を、微量定量プレートのウェルにピペットで加える。溶媒が蒸発した後、ジャガイモ/ブドウ糖培地200μLを各ウェルに加える。
出芽後試験
溶媒: アセトン 5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
100%=完全枯死
出芽前試験
溶媒: アセトン 5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。
100%=完全枯死
単子葉植物のおよび双子葉植物の雑草および作物の種子を、木質繊維製ポット中で砂壌土に植え、土壌で被う。次いで、湿潤粉体(WP)または乳剤(EC)の形態で製剤化した試験化合物を、加湿剤0.2%を加えて、600L/ha(変換)の水施用率を有する水性懸濁液または乳液として種々の投与率で、被覆土壌表面に施用する。
単子葉植物のおよび双子葉植物の雑草および作物の種子を、木質繊維製ポット中で砂壌土に植え、土壌で被い、良好な成長条件下温室中で培養する。播種後2〜3週で、試験植物を1葉期で処理する。湿潤粉体(WP)または乳剤(EC)として製剤化した試験化合物を、加湿剤0.2%を加えて、600L/ha(変換)の水施用率を有する種々の投与率で、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を最適な成長条件下に約3週間温室中で維持した後、製剤の効果を未処理対照と比較して視覚的に判定する(除草剤効果パーセント(%):100%効果=植物が枯れた、0%効果=対照植物と同様)。
L.出芽後除草活性
単子葉植物のおよび双子葉植物の雑草および作物の種子を、木質繊維製ポット中またはプラスチック製ポット中、砂壌土に植え、土壌で被い、温室中で、または植物期間中温室の外で、良好な成長条件下に成長させる。播種後2から3週で、試験植物を1から3葉期で処理する。湿潤粉体(WP)または流体(EC)として製剤化した試験化合物を、加湿薬を加えて(0.2から0.3%)、300L/ha(変換)の水施用率を有する種々の投与率で、植物および土壌表面に噴霧する。試験植物の処理後3から4週で、製剤の効果を未処理対照と比較して視覚的に判定する(除草剤効果パーセント(%):100%効果=植物が枯れた、0%効果=対照植物と同様)。
試験物質の施用前(通常、試験物質の施用1日前)、安全剤を、ヘクタール当たり特定の施用率で作物に噴霧する。
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫:ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中幼虫
溶媒: アセトン 7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
オオタバコガ試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: アセトン 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。
Claims (35)
- 式(I)の化合物
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、あるいは、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
WおよびYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、各々の場合、窒素原子を介してフェニル環に結合しており、かつ1つまたは2つのカルボニル基により割り込まれていてもよい、飽和または不飽和のいずれでもよく、置換されていてもよい複素環を表し、
CKEは、以下の基
式中、
Aは、水素を表すか、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1個の環原子が、ヘテロ原子により置換されていてもよい、飽和または不飽和の、置換されていてもよいシクロアルキル、あるいは各々の場合、ハロゲン置換、アルキル置換、ハロアルキル置換、アルコキシ置換、ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、あるいは
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Dは、水素を表すか、あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、1つ以上の環員が、ヘテロ原子、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールにより置換されていてもよい飽和または不飽和シクロアルキルからなる群からの置換されていてもよい基を表し、あるいは
AとDは、それらが結合する原子と一緒になって、少なくとも1個(さらにCKE=8の場合)のヘテロ原子を含有していてもよく、A、D部分において非置換または置換されている飽和または不飽和環を表すか、あるいは
AとQ1は一緒になって、ハロゲン置換またはヒドロキシ置換されていてもよいアルカンジイル、あるいは各々の場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されているアルケンジイルまたはアルカンジイルを表すか、あるいは
Q1は、水素またはアルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはアルキルを表し、
Q3は、水素、各々の場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよい)または置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Q3とQ4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1個のヘテロ原子を含有していてもよい、飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、あるいは少なくとも1個のヘテロ原子により割り込まれてもよい、ハロゲン置換、アルキル置換またはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキル、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、あるいは各々の場合、置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル、またはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は、互いに独立して、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、置換されていてもよいフェニルを表し、置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいはそれらが結合するN原子と一緒になって、酸素またはイオウにより割り込まれていてもよい環を表す]。 - Xは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルキニル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−ハロアルコキシ、C3〜C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表し、あるいは、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、その各々は、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよく、
WおよびYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルキニル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、フェニル環に窒素原子を介して結合している、置換されていてもよいピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニルを表し、
CKEは、以下の基
Aは、水素を表すか、あるいはC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C10−アルキルチオ−C1〜C6−アルキルを表し、それらの各々は、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよく、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、1つまたは2つの直接的に隣接していない環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表わすか、あるいはフェニル、ナフチル、5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1〜C6−アルキルまたはナフチル−C1〜C6−アルキルを表し、それらの各々は、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよく、
Bは、水素、C1〜C12−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシ−C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、かつC1〜C8−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルにより一置換または二置換されていてもよい飽和C3〜C10−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C10−シクロアルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つまたは2つの直接的に隣接していない酸素原子および/またはイオウ原子を含有していてもよく、C1〜C4−アルキル基により一置換から四置換されていてもよいアルキレンジイル基またはアルキレンジオキシルまたはそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらに5員環から8員環を形成するアルキレンジチオイル基によって置換されているC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、C3〜C8−シクロアルキルまたはC5〜C8−シクロアルケニルを表し、ここで2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になってC2〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイルまたはC4〜C6−アルカンジエンジイルを表し、それらの各々は、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはハロゲンにより一置換から二置換されていてもよく、1つのメチレン基は、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、
Dは、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C3〜C8−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、1つの環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−アルキルを表すか、またはフェニル、5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1〜C6−アルキルまたは5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール−C1〜C6−アルキルを表し、それらの基の各々は、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよく、または
AとDは一緒になって、各々の場合、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されていてもよい、一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−アルカンジイルまたはC3〜C6−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各々の場合において:
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、またはC1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C7シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシであって、その各々がハロゲン1〜3個で置換されてもよく、あるいはさらにC3〜C6アルカンジイル基、C3〜C6アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であり、各基はC1〜C6アルキルで置換されてもよいか、またはその中の2個の隣接置換基が、その各々に結合している炭素原子と共に5もしくは6員原子を有する飽和もしくは不飽和の環をさらに形成しており(式(I−1)の化合物の場合、AおよびDは、その両者に結合している炭素原子と共に、例えばさらに以下の基(AD−1からAD−10)を表す)、前記の環は酸素もしくはイオウを含むことができるか、または以下の基
AとQ1は一緒になって、C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルを表し、それらの各々が、ハロゲン、ヒドロキシルからなる群、各々が同一または異なるハロゲンにより、一置換から三置換されていてもよいC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C7−シクロアルキルからなる群、各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換から三置換されていてもよいベンジルオキシおよびフェニルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよく、C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルはさらに、下記の基
またはC1〜C2−アルカンジイル基または酸素原子により架橋されているか、あるいは
Q1は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
Q3は、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよく、1つのメチレン基が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つの環員が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C7−環を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つ以上の直接的に隣接していない環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルキルチオまたはC1〜C6−アルキルスルホニルにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキルまたはC1〜C6−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニル−C1〜C6−アルキルを表すか、
ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい5員または6員ヘタリールを表すか、
ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよいフェノキシ−C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
ハロゲン、アミノまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい5員または6員ヘタリールオキシC1〜C6−アルキルを表し、
R2は、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表すか、
ハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいは
各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキルまたはC1〜C6−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、ハロゲンにより一置換から九置換されていてもよいC1〜C8−アルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は、互いに独立して、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8−アルキル)アミノ、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜C8−アルケニルチオ、C3〜C7−シクロアルキルチオを表すか、各々が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立して、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C3〜C8−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、ハロゲン、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキルまたはC1〜C8−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいは一緒になって、C1〜C4−アルキルにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1個の炭素原子が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C6−アルキレン基を表し、
R13は、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1〜C4−アルキルまたはフェニル−C1〜C4−アルコキシを表し、
R14は、水素またはC1〜C8−アルキルを表すか、あるいは
R13とR14は一緒になって、C4〜C6−アルカンジイルを表し、
R15およびR16は、同一か、あるいは異なっていて、C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
R15とR16は一緒になって、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルにより、またはハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルにより、一置換または二置換されていてもよいC2〜C4−アルカンジイル基を表し、
R17およびR18は、互いに独立して、水素を表すか、ハロゲン置換されていてもよいC1〜C8−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
R17とR18は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、あるいはハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC5〜C7−シクロアルキルを表し、
R19およびR20は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−アルキルアミノ、C3〜C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1〜C10−アルキル)アミノまたはジ−(C3〜C10−アルケニル)アミノを表す
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Xは、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
WおよびYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシを表し、
Zは、以下の基
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
V2は、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し、
V1とV2は一緒になって、フッ素によって一置換から四置換されていてもよく、酸素により1回または2回割り込まれてもよいC3〜C4−アルカンジイルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいブタジエニルを表し、
CKEは、以下の基
Aは、水素を表すか、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、フッ素、塩素、C1〜C2−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいは(式(I−3)、(I−4)、(I−6)および(I−7)の化合物の場合ではないが)各々が、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Bは、水素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、C1〜C6−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよい、飽和C3〜C7−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C7−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素またはメチルを表し、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つまたは2つの直接的に隣接していない酸素またはイオウ原子を含んでいてもよく、かつメチルまたはエチルで一置換または二置換されていてもよいアルキレンジイル基で、あるいはアルキレンジオキシルで、あるいはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる5員環または6員環を形成しているアルキレンジチオール基で置換されているC5〜C6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素またはメチルを表すか、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、C3〜C6−シクロアルキルまたはC5〜C6−シクロアルケニルを表し、ここで2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、各々が、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより置換されていてもよいC2〜C4−アルカンジイル、C2〜C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Q3は、水素またはメチルを表し、
Dは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよい、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表すか、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルにより一置換または二置換されていてもよく、1つのメチレン基が、酸素により置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、または(式(I−1)の化合物の場合ではないが)フェニルまたはピリジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、あるいは
AとDは一緒になって、一置換または二置換されていてもよく、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、可能な置換基は、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシであり、あるいは
AとD(式(I−1)の化合物の場合)は、それらが結合している原子と一緒になって、基AD−1からAD−10:
AとQ1は一緒になって、各々が、フッ素、塩素、ヒドロキシル、ならびに各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキルおよびC1〜C4−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよいC3〜C4−アルカンジイルまたはC4−アルケンジイルを表し、あるいは
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはC1〜C3−アルキルを表し、
Q3は、水素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチルを表すか、あるいはメチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、
Q3とQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよい飽和C5〜C6−環を表し、ただしこの場合、Aは水素またはメチルを表し、あるいは
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1つまたは2つの直接的に隣接していない環員が、酸素により置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表すか、
C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、あるいは
各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R4は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6−アルキル)アミノ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C3〜C6−シクロアルキルチオを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C3−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C3−アルキルまたはトリフルオロメチルにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R5は、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−アルキルチオを表し、
R6は、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、またはC1〜C4−アルコキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7は、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−アルケニルまたはC1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表し、
R6とR7は一緒になって、メチルまたはエチルにより一置換または二置換されていてもよく、1つのメチレン基が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC4〜C5−アルキレン基を表す
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Wは、水素、メチル、エチルまたは塩素を表し、
Xは、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Yは、水素またはメチルを表し、
Zは、以下の基
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはシアノを表し、
CKEは、以下の基
Aは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、式(I−5)の化合物の場合においてのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Bは、水素、メチル、エチルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシにより一置換されていていてもよい、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表すか、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、2つの直接的に隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により置換されているC6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、C5〜C6−シクロアルキルまたはC5〜C6−シクロアルケニルを表し、それらが結合している炭素原子と一緒になって2つの置換基は、C2〜C4−アルカンジイルまたはC2〜C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表し、
Dは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C3−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、または(式(I−1)の化合物の場合ではないが)、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルにより一置換されていてもよいピリジルまたはフェニルを表し、あるいは
AとDは一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよく、1つの炭素原子は、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、あるいは以下の基AD−1
AとQ1は一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C4−アルカンジイルを表し、あるいは
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはメチルを表し、
Q3は、水素、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよい飽和C5〜C6−環を表し、ただしこの場合、Aは水素を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し、それらの各々は、フッ素により一置換されていてもよく、あるいは
フェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよく、
R3は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルを表すか、あるいはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、t−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよく、
R4は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルキルチオを表すか、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−フルオロアルコキシ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−フルオロアルキルチオまたはC1〜C3−アルキルにより一置換されていてもよく、
R5は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチルチオを表し、
R6は、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはアリルを表し、
R6およびR7は、1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC4〜C5−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Wは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Xは、塩素、メチルまたはエチルを表し、
Yは、水素を表し、
Zは、4位または5位における以下の基
V1は、塩素またはメトキシを表し、
CKEは、以下の基
Aは、水素、C1〜C4−アルキルまたはシクロプロピルを表し、
Bは、水素またはメチルを表し、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素により置換されていてもよく、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよく、ただしこの場合、Q3は水素を表す、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表し、
Dは、水素を表し、あるいは
AとDは一緒になって、1個の炭素原子が、酸素により置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q3は、メチルを表し、
Q4は、メチルを表し、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この場合、Aは水素を表すという条件で、飽和C5〜C6−環を表し、
Q5は、水素を表し、
Q6は、水素を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
Lは、酸素を表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1−アルキルを表し、
R2は、C1〜C8−アルキルまたはベンジルを表す
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - (A)A、B、D、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりである式(I−1−a)
A、B、D、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキルを表す式(II)
(B)A、B、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりである式(I−2−a)
A、B、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(III)
(C)A、B、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−3−a)
A、B、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりであり、
Vが、水素、ハロゲンまたはアルコキシを表す式(IV)
(D)A、D、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−4−a)
AおよびDが、上記に定義されたとおりである式(V)
W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Halがハロゲンを表す式(VI)
(E)A、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−5−a)
Aが、上記に定義されたとおりである式(VII)
(F)A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−6−a)
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキルを表す式(VIII)
(G)A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−7−a)
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキルを表す式(IX)
(H)A、D、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−8−a)
AおよびDが、上記に定義されたとおりである式(X)
α)Hal、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(VI)
β)W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
Uが、NH2またはO−R8を表す式(XI)
γ)A、D、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである表す式(XII)
(I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−b)から(I−8−b)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、適切ならば、希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で、
(α)R1が、上記に定義されたとおりであり、
Halが、ハロゲンを表す式(XIII)
(β)R1が、上記に定義されたとおりである式(XIV)
R1−CO−O−CO−R1 (XIV)
のカルボン酸無水物とを反応させること、
(J)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Lが酸素を表す上記に示された式(I−1−c)から(I−8−c)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
R2およびMが、上記に定義されたとおりである式(XV)
R2−M−CO−Cl (XV)
のクロロギ酸エステル類またはクロロギ酸チオエステル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
(K)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Lがイオウを表す上記に示された式(I−1−c)から(I−8−c)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
MおよびR2が、上記に定義されたとおりである式(XVI)
(L)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−d)から(I−8−d)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
R3が、上記に定義されたとおりである式(XVII)
R3−SO2−Cl (XVII)
の塩化スルホニル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
(M)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−e)から(I−8−e)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
L、R4およびR5が、上記に定義されたとおりであり、
Halが、ハロゲンを表す式(XVIII)
(N)A、B、D、E、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−f)から(I−8−f)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
Meが、一価または二価の金属を表し、
tが、1または2の数を表し、および
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素またはアルキルを表す式(XIX)および(XX)
(O)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−g)から(I−8−g)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
(α)R6およびLが、上記に定義されたとおりである式(XXI)
R6−N=C=L (XXI)
のイソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば触媒存在下で反応させること、または
(β)L、R6およびR7が、上記に定義されたとおりである式(XXII)
(P)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1)から(I−8)の化合物を得るために、A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、XおよびYが、上記に定義されたとおりであり、
Z’が、塩素、臭素、ヨウ素を表す式(I−1’)から(I−8’)
Zが、上記に定義されたとおりである式(XXIII)
H−Z (XXIII)
のNHヘテロ環とを、溶媒、塩基および触媒、特に好適な触媒が銅(I)塩類の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法。 - 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする殺虫剤および/または除草剤および/または殺真菌剤。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする動物有害生物および/または不必要な植生および/または真菌類を駆除する方法。
- 動物有害生物および/または不必要な植生および/または真菌類を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする殺虫剤および/または除草剤および/または殺真菌剤を調製する方法。
- 殺虫剤および/または除草剤および/または殺真菌剤を調製するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 成分として
(a’)CKE、W、X、YおよびZが、請求項1に定義されているとおりである式(I)の少なくとも1種の置換された環状ケトエノール、
(b’)作物耐容性を改善する以下の化合物群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4,5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル(benoxacor))、1−メチル−ヘキシル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセット−メキシル(cloquintocet−mexyl)−また、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366の関連化合物を参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ウレア(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−ウレア(ダイムロン(daimuron,dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニル−エチルピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロザロール−エチル(fenchlorazole−ethyl)−また、EP−A−174562およびEP−A−346620の関連化合物を参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール(flurazole))、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム(fluxofenim))、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール(furilazole)、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボキシレート(イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)−また、WO−A−95/07897の関連化合物を参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロール(lactidichlor))、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)−プロピオン酸(mecoprop)、ジエチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メンフェンピル−ジエチル(mefenpyr−diethyl)−また、WO−A−91/07874の関連化合物を参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(また、EP−A−269806およびEP−A−333131の関連化合物を参照)、エチル5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(また、WO−A−91/08202の関連化合物を参照)、1,3−ジメチル−ブタ−1−イル−5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、4−アリルオキシ−ブチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、1−アリルオキシ−プロパ−2−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、メチル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、エチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、アリル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、2−オキソ−プロパ−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、ジエチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート、ジアリル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−マロネート、ジエチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート(また、EP−A−582198の関連化合物を参照)、4−カルボキシ−クロマン−4−イル−酢酸(AC−304415、EP−A−613618を参照)、4−クロロ−フェノキシ−酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]−ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチル−スルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミドから選択される少なくとも1種の化合物、
および/または以下の化合物(一般式により定義されている)であって、
一般式(IIa)
式中、
nは、0と5の間の数を表し、
A1は、以下に描かれた二価の複素環式基の1つを表し、
A2は、C1〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい1個または2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R21は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表し、
R22は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表し、
R23は、各々の場合、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されいてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、あるいはフッ素、塩素および/または臭素またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表し、
R25は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、あるいはフッ素、塩素および/または臭素またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはR24と一緒になって、各々が、C1〜C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環により、またはそれらが、結合しているC原子と一緒になって、5員環または6員環炭素環を形成する2つの置換基により置換されていてもよいC3〜C6−アルカンジイルまたはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し、
R26は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R27は、水素を表すか、あるいはヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはトリ(C1〜C4−アルキル)シリルを表し、
R28は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいはC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよく、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表す化合物の1つ、
および/または以下の化合物(一般式により定義されている)であって、
一般式(IId)
式中、
nは、0と5の間の数を表し、
R29は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
R30は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
R31は、水素を表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルオキシ、C3〜C6−シクロアルキルチオまたはC3〜C6−シクロアルキルアミノを表し、
R32は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、
R33は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいはニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはR32と一緒になって、各々が、C1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC2〜C6−アルカンジイルまたはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表す化合物
を含む活性化合物の組合せの有効量を含む組成物。 - 作物耐性を改善する化合物は、クロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルである請求項30または31に記載の組成物。
- 請求項30に記載の組成物を、植物またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする不必要な植生を防除する方法。
- 不必要な植生を防除するために請求項30に記載の組成物の使用。
- 請求項30に記載の式(I)の化合物および請求項1に記載の作物耐性を改善する化合物を、植物またはそれらの生息地に対して短間隔で別々に作用させることを特徴とする不必要な植生を防除する方法。
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