KR20110110810A - 4-페닐-피란-3,5-디온, 4-페닐-티오피란-3,5-디온 및 사이클로헥산트리온, 및 살충제, 살비제 및/또는 살진균제로서의 이들의 용도 - Google Patents

4-페닐-피란-3,5-디온, 4-페닐-티오피란-3,5-디온 및 사이클로헥산트리온, 및 살충제, 살비제 및/또는 살진균제로서의 이들의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 살충제, 살비제 및 살진균제로서, 하기 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
Figure pct00368
(I)
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, r, Y 및 G는 상기 정의된 바와 같다.

Description

4-페닐-피란-3,5-디온, 4-페닐-티오피란-3,5-디온 및 사이클로헥산트리온, 및 살충제, 살비제 및/또는 살진균제로서의 이들의 용도{4-PHENYL-PYRANE-3,5-DIONES, 4-PHENYL-THIOPYRANE-3,5-DIONES AND CYCLOHEXANETRIONES AND THEIR USE AS INSECTICIDES, ACARICIDES AND/OR FUNGICIDES}
본 발명은 사이클릭 디온, 및 이들의 유도체, 및 살충제, 살비제 및 살진균제로서의 이들의 용도에 관한 것이다.
제초 작용(herbicidal action)을 갖는 사이클릭 디온에 관해서는, 예를 들어, WO 01/74770, WO 2008/071405에 개시되어 있다.
특정의 치환된 2-아릴사이클로헥산디온은 제초, 살충 및 살비 특성을 갖는다는 것이 공지되어 있다(US-4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE A 2 813 341, 및 Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799, WO 07/096058).
살충 및/또는 살비 및/또는 살진균 특성을 갖는 신규한 피란디온, 티오피란디온 및 사이클로헥산트리온 화합물을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 살충제, 살비제 및 살진균제로서, 하기 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
Figure pct00001
(I)
상기 식에서,
R1은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬, C2-C4알케닐, C2-C4할로알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, 니트로 또는 시아노이고;
R2은 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이며;
r 은 0, 1, 2 또는 3이고;
r이 1인 경우, R3은 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, 시아노 또는 니트로이며; 또는
r이 2 또는 3인 경우, 치환기 R3은 각각 독립적으로, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, 시아노 또는 니트로이고;
R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로, 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 C1-C4알킬, C1-C4알킬티오C1-C4알킬, C1-C4알킬설피닐 C1-C4알킬, C1-C4알킬설포닐 C1-C4알킬, 사이클로프로필 또는 C1- 또는 C2알킬, C1- 또는 C2할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 사이클로부틸 또는 C1- 또는 C2알킬로 치환된 사이클로부틸; 옥세타닐 또는 C1- 또는 C2알킬로 치환된 옥세타닐; C5-C7사이클로알킬 또는 C1- 또는 C2알킬 또는 C1- 또는 C2할로알킬로 치환된 C5-C7사이클로알킬(여기에서, 사이클로알킬 부위의 메틸렌 그룹은 임의로 산소 또는 황 원자 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 치환됨); C4-C7사이클로알케닐 또는 C1- 또는 C2알킬 또는 C1- 또는 C2할로알킬로 치환된 C4-C7사이클로알케닐(여기에서, 사이클로알케닐 부위의 메틸렌 그룹은 임의로 산소 또는 황 원자 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 치환됨); 사이클로프로필 C1-C5알킬 또는 C1- 또는 C2알킬, C1- 또는 C2할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 사이클로프로필 C1-C5알킬; 사이클로부틸 C1-C5알킬 또는 C1-C2알킬로 치환된 사이클로부틸 C1-C5알킬; 옥세타닐 C1-C5알킬 또는 C1- 또는 C2알킬로 치환된 옥세타닐 C1-C5알킬 ; C5-C7사이클로알킬 C1-C5알킬 또는 C1- 또는 C2알킬 또는 C1-, 또는 C2할로알킬로 치환된 C5-C7사이클로알킬 C1-C5알킬(여기에서, 사이클로알킬 부위의 메틸렌 그룹은 임의로 산소 또는 황 원자 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 치환됨); C4-C7사이클로알케닐 C1-C5알킬 또는 C1- 또는 C2알킬 또는 C1- 또는 C2할로알킬로 치환된 C4-C7사이클로알케닐C1-C5알킬(여기에서, 사이클로알케닐 부위의 메틸렌 그룹은 임의로 산소 또는 황 원자 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 치환됨); 페닐 또는 C1- C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알킬카보닐로 치환된 페닐; 벤질 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알킬카보닐로 치환된 벤질; 헤테로아릴 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알킬카보닐로 치환된 헤테로아릴이거나; 또는
R4 및 R5, 또는 R6 및 R7이 결합하여, 메틸렌 그룹이 임의로 산소 또는 황 원자로 치환된 5-7 원 포화 또는 불포화 고리, 또는 C1- 또는 C2알킬로 치환된 5-7 원 포화 또는 불포화 고리로서 고리의 메틸렌 그룹이 임의로 산소 또는 황 원자로 치환된 고리를 형성하거나; 또는 R4 및 R7 이 결합하여, 헤테로아릴 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알킬카보닐로 치환된 헤테로아릴; C1- 또는 C2알킬, C1- 또는 C2알콕시, C1-C2알콕시C1-C2알킬, 하이드록시, 할로겐, 페닐 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알킬카보닐로 치환된 페닐로 치환되거나 비치환된 5-7 원 포화 또는 불포화 고리를 형성하고;
Y는 O, C=0, S(0)m 또는 S(0)nNR8이나; 단, Y가 C=0인 경우, R4 또는 R5가 수소이면, R6 및 R7는 수소 이외의 것이며, R6 또는 R7가 수소이면, R4 및 R5 는 수소 이외의 것이고; m은 0 또는 1 또는 2이며, n은 0 또는 1이고;
R8은 수소, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6알콕시카보닐, 트리(C1-C6알킬)실릴-에틸옥시카보닐, C1-C6할로알콕시카보닐, 시아노, C1-C6할로알킬, C1-C6하이드록시알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6할로알케닐, C1-C6알킬카보닐, C1-C6할로알킬카보닐, C1-C6사이클로알킬카보닐, 페닐카보닐 또는 R9로 치환된 페닐카보닐; 벤질카보닐 또는 R9로 치환된 벤질카보닐; 피리딜카보닐 또는 R9로 치환된 피리딜카보닐; 페녹시카보닐 또는 R9로 치환된 페녹시카보닐; 벤질옥시카보닐 또는 R9로 치환된 벤질옥시카보닐이며;
R9는 C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시카보닐, 니트로, 시아노, 포르밀, 카복실 또는 할로겐이고,
G는 수소 (a) 또는 하기 그룹들 중 하나를 나타내며,
Figure pct00002
여기에서,
E는 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내고,
L은 산소 또는 황을 나타내며,
M은 산소 또는 황을 나타내고,
R11은 각각의 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된, C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내고, 여기에서 임의로 하나 또는 두개의 직접적으로 인접하지 않은 메틸렌 그룹은 산소 및/또는 황으로 치환되며,
임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내고,
임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내며,
임의로 산소, 황 및 질소로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 또는 두개의 헤테로원자를 갖는 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤타릴을 나타내고,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
임의로 산소, 황 및 질소로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 또는 두개의 헤테로원자를 갖는 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤타릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내며,
R22는 각각의 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된, C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내고,
임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
각각의 경우 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R33는 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬 또는 각각의 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R44 및 R55는 서로 독립적으로, 각각의 경우 임의로 할로겐-치환된, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오 또는 C3-C8-알케닐티오를 나타내거나, 또는 각각의 경우 임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로-알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐-티오를 나타내며,
R66 및 R77은 서로 독립적으로, 수소를 나타내고, 각각의 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된, C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내며, 각각의 경우 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 또는 함께 임의로 C1-C6-알킬-치환된 C3-C6-알킬렌 라디칼로서, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황으로 치환되는 라디칼을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 치환기의 정의에서, 1 내지 6 탄소 원자를 갖는 알킬 치환기 및 알콕시, 알킬티오 등의 알킬 부위는 바람직하게, 직쇄 및 분지쇄 이성질체 형태의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실이다. 10 이하 탄소 원자의 고급 알킬 그룹은 바람직하게 직쇄 및 분지쇄 이성질체 형태의 옥틸, 노닐 및 데실을 포함한다. 2 내지 6 탄소 원자 및 10 이하 탄소 원자를 갖는 알케닐 및 알키닐 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 하나 이상의 이중 또는 삼중 결합을 포함할 수 있다. 예로는, 비닐, 알릴, 프로파길, 부테닐, 부티닐, 펜테닐 및 펜티닐을 들 수 있다. 적절한 사이클로알킬 그룹은 3 내지 7 탄소 원자를 포함하고, 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸을 들 수 있다. 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이 바람직하다. 바람직한 할로겐은 불소, 염소 및 브롬이다. 아릴의 바람직한 예는 페닐 및 나프틸이다. 헤테로아릴의 바람직한 예는 티에닐, 퓨릴, 피롤릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴 및 피리다지닐, 그리고 적절하게는 이들의 N-옥사이드 및 염이다. 이들 아릴 및 헤테로아릴은 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이러한 치환기의 바람직한 예로는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4알케닐, C2-C4할로알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐, C1-C4할로알킬설포닐, 니트로 또는 시아노를 들 수 있다.
화학식 (I)의 화합물의 바람직한 그룹에 있어서, R1은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4 알키닐이다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 바람직한 그룹에 있어서, R2는 아릴 또는 헤테로아릴; 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4알케닐, C2-C4할로알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, 페녹시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐, C1-C4할로알킬설포닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알킬설포닐옥시, C1-C4할로알킬설포닐옥시, C1-C4알콕시C1-C4알킬, C1-C4알킬티오C1-C4알킬, C1-C4알킬설피닐C1-C4알킬, C1-C4알킬설포닐C1-C4알킬, 니트로, 시아노, 티오시아네이토, 하이드록시, 아미노, C1-C6알킬아미노, C1-C6디알킬아미노, C3-C6사이클로알킬아미노, 모르폴리노, 티오모르폴리노, C1-C6알킬카보닐아미노, C1-C6알콕시카보닐아미노, C3-C6알케닐옥시카보닐아미노, C3-C6알키닐옥시카보닐아미노, C1-C6알킬아미노카보닐아미노, 디(C1-6알킬)아미노카보닐아미노, 포르밀, C1-C6알킬카보닐, C2-C6알케닐카보닐, C2-C6알키닐카보닐, 카복시, C1-C6알콕시카보닐, C3-C6알케닐옥시카보닐, C3-C6알키닐옥시카보닐, 카복사미도, C1-C6알킬아미노카보닐, 디(C1-C6알킬)아미노카보닐, C1-C6알킬카보닐옥시, C1-C6알킬아미노카보닐옥시, 디(C1-C6알킬)아미노카보닐옥시 또는 C1-C6알킬티오카보닐아미노로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고;
바람직하게, 화학식 (I)의 화합물의 R2는 아릴 또는 헤테로아릴; 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 페녹시, C2-C4알케닐, C2-C4할로알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐, C1-C4할로알킬설포닐, 니트로 또는 시아노로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이다.
보다 바람직하게, R2는 페닐, 티에닐, 퓨릴, 피롤릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 피리다지닐, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴, 및 이들의 N-옥사이드 및 염이고, 여기에서 이들 고리는 비치환되거나, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4알케닐, C2-C4할로알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐, C1-C4할로알킬설포닐, 니트로 또는 시아노로 치환된다.
보다 더 바람직한 화학식 (I)의 화합물에 있어서, R2는 페닐 또는 피리딜, 또는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C2알킬, C1-C2할로알킬, C1-C2알콕시 또는 C1-C2할로알콕시로 치환된 페닐 또는 피리딜이다.
화합물 중 특히 바람직한 그룹에 있어서, R2는 할로겐(특히 염소)이 파라-위치에 치환된 페닐이고, 임의로 할로겐, 니트로, C1-C2알킬, C1-C2할로알킬, C1-C2알콕시 또는 C1-C2할로알콕시로 추가로 치환된다.
바람직하게, R3는 수소(r은 0이다), 할로겐 또는 C1-C6알킬이고, 특히 수소이다.
바람직하게, r이 1인 경우, R3는 할로겐 또는 C1-C3알킬이다.
화학식 (I)의 화합물 중 바람직한 것은, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로, 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시C1-C4알킬, C1-C4알킬티오C1-C4알킬, C1-C4알킬설피닐C1-C4알킬, C1-C4알킬설포닐C1-C4알킬; C5-C7사이클로알킬, 또는 C1- 또는 C2알킬 또는 C1- 또는 C2할로알킬로 치환된 C5-C7사이클로알킬(여기에서, 메틸렌 그룹은 임의로 산소 또는 황 원자 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 치환됨); C5-C7사이클로알킬C1-C5알킬, 또는 C1- 또는 C2알킬 또는 C1- 또는 C2할로알킬로 치환된 C5-C7사이클로알킬C1-C5알킬(여기에서, 메틸렌 그룹은 임의로 산소 또는 황 원자 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 치환됨)인 것이다.
보다 바람직하게, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로, 수소, C1-C2알킬, C1-C2할로알킬 또는 C1-C2알콕시C1-C2알킬이다.
바람직하게, Y는 O, C=O 및 S이다.
Y는 O인 것이 특히 바람직하다.
바람직하게, G는 C(Xa)-Ra 또는 C(Xb)-Xc-Rb를 의미하고, Xa, Ra, Xb, Xc 및 Rb의 의미는 상기 정의된 바와 같다. 보다 더 바람직하게, 잠복성 그룹(latentiating group) G는 그룹 C(Xa)-Ra 또는 C(Xb)-Xc-Rb로부터 선택되고, 여기에서, Xa, Xb 및 Xc는 산소이며, Ra는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬 또는 C1-C4알콕시C1-C4알킬이고, Rb는 C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬 또는 C1-C4알콕시C1-C4알킬이다.
보다 중요한 그룹 G는 수소, 농업적으로 허용되는 양이온으로서 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 양이온을 포함하고, 수소가 특히 바람직하다.
화학식 (I)의 화합물의 바람직한 그룹에 있어서, R1은 C1-C4알킬이고, R2는 페닐, 또는 할로겐 또는 C1-C2알킬로 치환된 페닐이며, R3는 수소이고, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 C1-C2알킬이며, Y는 O이고, G는 수소이다.
또한, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물이 아민, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염기 또는 4급 암모늄 염기와 형성할 수 있는 염에 관한 것이다.
상기 염으로서 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 하이드록시드 가운데, 특히 리튬, 소듐, 포타슘, 마그네슘 및 칼슘의 하이드록시드를 들 수 있고, 이 가운데서도 특히 소듐 및 포타슘의 하이드록시드를 들 수 있다. 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 또한 염 형성 중에 생성될 수 있는 수화물을 포함한다.
암모늄염 형성에 적합한 아민의 예에는, 암모니아와 더불어, 1급, 2급 및 3급 C1-C18알킬아민, C1-C4하이드록시알킬아민 및 C2-C4알콕시알킬아민, 예를 들면, 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, 4개의 부틸아민 이성질체, n-아밀아민, 이소아밀아민, 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 펜타데실아민, 헥사데실아민, 헵타데실아민, 옥타데실아민, 메틸에틸아민, 메틸이소프로필아민, 메틸헥실아민, 메틸노닐아민, 메틸펜타데실아민, 메틸옥타데실아민, 에틸부틸아민, 에틸헵틸아민, 에틸옥틸아민, 헥실헵틸아민, 헥실옥틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 디이소프로필아민, 디-n-부틸아민, 디-n-아밀아민, 디이소아밀아민, 디헥실아민, 디헵팁아민, 디옥틸아민, 에탄올아민, n-프로판올아민, 이소프로판올아민, N,N-디에탄올아민, N-에틸프로판올아민, N-부틸에탄올아민, 알릴아민, n-부트-2-에닐아민, n-펜트-2-에닐아민, 2,3-디메틸부트-2-에닐아민, 디부트-2-에닐아민, n-헥스-2-에닐아민, 프로필렌디아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리이소부틸아민, 트리-sec-부틸아민, 트리-n-아밀아민, 메톡시에틸아민 및 에톡시에틸아민; 헤테로사이클릭 아민, 예를 들면, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 인돌린, 퀴뉴클리딘 및 아제핀; 1급 아릴아민, 예를 들면, 아닐린, 메톡시아닐린, 에톡시아닐린, o-, m- 및 p-톨루이딘, 페닐렌디아민, 벤지딘, 나프틸아민 및 o-, m- 및 p-클로로아닐린; 특히, 트리에틸아민, 이소프로필아민 및 디이소프로필아민이 포함된다.
염 형성에 적합한 바람직한 4급 암모늄 염기는, 예를 들면, 화학식 [N(RaRbRcRd)]OH으로서, 여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 C1-C4알킬인 것이다. 또한, 적합한 테트라알킬암모늄 염기는 다른 음이온들과, 예를 들면, 음이온 교환 반응으로 얻을 수 있다.
치환기 G, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 성질에 따라서, 화학식 (I)의 화합물이 서로 다른 이성질 형태로 존재할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 공지의 화합물이다(1 페이지의 참고문헌 참조). 제조방법은 상기 참고문헌에 기재되어 있다.
하기 화합물들은 바람직한 화합물이다:
Figure pct00003
Figure pct00004
4-(4-에틸-4'-에티닐비페닐-3-일)-2,2,6,6-테트라메틸피란-3,5-디온
Figure pct00005
Figure pct00006
표 A
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
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Figure pct00011
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Figure pct00025
Figure pct00026
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Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042

Figure pct00043
표 C
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
표 1:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00047
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 하기 정의된 바와 같다:
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
표 2:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00059
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 3:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00060
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 4:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00061
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 5:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00062
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 6:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00063
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 7:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00064
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 8:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00065
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 9:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00066
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 10:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00067
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 11:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00068
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 12:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00069
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 13:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00070
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 14:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00071
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 15:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00072
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 16:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00073
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 17:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00074
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 18:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00075
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 19:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00076
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6 은 메틸이고, R7은 메톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 20:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00077
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6 은 메틸이고, R7은 메톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 21:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00078
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R4, R5 및 R6 은 메틸이고, R7은 메톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 22:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00079
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 23:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00080
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 24:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00081
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 염소이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 25:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00082
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 26:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00083
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 27:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00084
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 염소이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 28:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00085
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 29:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00086
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 30:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00087
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 염소이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 31:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00088
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 32:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00089
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 33:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00090
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 염소이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 34:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00091
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 35:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00092
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 36:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00093
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 염소이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 37:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00094
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 38:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00095
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 39:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00096
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 염소이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 40:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00097
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 41:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00098
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 42:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00099
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 염소이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 43:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00100
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 44:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00101
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 45:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00102
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 염소이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 46:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00103
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 47:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00104
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 48:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00105
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 염소이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 49:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00106
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 50:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00107
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 51:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00108
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 염소이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 52:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00109
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 53:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00110
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 54:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00111
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 염소이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 55:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00112
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 56:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00113
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 57:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00114
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 염소이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 58:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00115
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 59:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00116
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 60:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00117
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 염소이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 61:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00118
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 62:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00119
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 63:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00120
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 염소이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 64:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00121
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 65:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00122
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 66:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00123
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 염소이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 67:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00124
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 68:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00125
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 69:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00126
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 염소이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 70:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00127
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 71:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00128
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 72:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00129
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 염소이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 73:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00130
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 74:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00131
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 75:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00132
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 염소이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 76:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00133
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 메틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 77:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00134
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 78:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00135
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 염소이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 79:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00136
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 80:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00137
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 81:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00138
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 염소이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 82:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00139
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 83:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00140
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 84:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00141
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 염소이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다:
표 85:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00142
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 하기 정의된 바와 같다:
Figure pct00143
Figure pct00144
Figure pct00145
Figure pct00146
표 86:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00147
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 87:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00148
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 88:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00149
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 89:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00150
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 90:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00151
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 91:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00152
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 92:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00153
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 93:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00154
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 94:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00155
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 95:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00156
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 96:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00157
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 97:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00158
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 은 메틸이고, R7은 메톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 98:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00159
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 은 메틸이고, R7은 메톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 99:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00160
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 100:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00161
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 101:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00162
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 102:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00163
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 103:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00164
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 104:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00165
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 105:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00166
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 106:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00167
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 107:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00168
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 108:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00169
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 109:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00170
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 110:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00171
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 111:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00172
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 112:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00173
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 113:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00174
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 114:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00175
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 115:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00176
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 116:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00177
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 117:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00178
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 118:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00179
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 119:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00180
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 120:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00181
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 121:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00182
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 122:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00183
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 123:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00184
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 124:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00185
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 125:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00186
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 126:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00187
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4는 메틸이고, R5, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 127:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00188
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 128:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00189
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 129:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00190
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 130:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00191
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4 및 R6는 메틸이고, R5 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 131:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00192
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 132:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00193
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 133:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00194
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 134:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00195
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 135:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00196
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 메틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 136:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00197
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R4 및 R5는 메틸이고, R6 및 R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 137:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00198
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 메틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 138:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00199
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R4, R5 및 R6는 메틸이고, R7은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 139:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00200
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 140:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00201
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다:
표 141:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00202
상기 식에서, Y는 O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 142:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00203
상기 식에서, Y는 S이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 143:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00204
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 144:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00205
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 145:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00206
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 146:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00207
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R3a는 메틸이고, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 147:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00208
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R3a는 메틸이고, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 148:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00209
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R3a는 메틸이고, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 149:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00210
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R3a는 메틸이고, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 150:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00211
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R3a는 메틸이고, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 151:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00212
상기 식에서, Y는 O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 152:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00213
상기 식에서, Y는 S이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 153:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00214
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 154:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00215
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 155:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00216
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R4, R5, R6 및 R7은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 156:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00217
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 157:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00218
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 158:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00219
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 159:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00220
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 160:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00221
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 161:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00222
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 162:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00223
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 163:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00224
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 164:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00225
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 165:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00226
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R5는 수소이고, R6는 메톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 166:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00227
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R5는 수소이고, R6는 메톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 167:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00228
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R5는 수소이고, R6는 메톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 168:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00229
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R5는 수소이고, R6는 에톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 169:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00230
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R5는 수소이고, R6는 에톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 170:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00231
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R5는 수소이고, R6는 에톡시메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 171:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00232
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 172:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00233
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 173:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00234
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 174:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00235
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R5는 메틸이고, R6는 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 175:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00236
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R5는 메틸이고, R6는 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 176:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00237
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 염소이며, R5는 메틸이고, R6는 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 177:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00238
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 178:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00239
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 179:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00240
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 180:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00241
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 181:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00242
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 182:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00243
상기 식에서, Y는 O이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 183:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00244
상기 식에서, Y는 O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 184:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00245
상기 식에서, Y는 O이고, R1 은 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 185:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00246
상기 식에서, Y는 O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 186:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00247
상기 식에서, Y는 O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 187:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00248
상기 식에서, Y는 O이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5는 수소이며, R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 188:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00249
상기 식에서, Y는 O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 189:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00250
상기 식에서, Y는 O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 190:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00251
상기 식에서, Y는 O이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 191:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, Y는 O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 192:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00253
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 193:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00254
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 194:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00255
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 염소이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 195:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00256
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 메틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 196:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00257
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 에틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 197:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00258
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 염소이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 198:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00259
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 메틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 199:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00260
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 에틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 200:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00261
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 염소이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 201:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00262
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 202:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00263
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 203:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00264
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 204:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00265
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 205:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00266
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 206:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00267
상기 식에서, Y는 S이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 207:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00268
상기 식에서, Y는 S이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 208:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00269
상기 식에서, Y는 S이고, R1 은 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 209:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00270
상기 식에서, Y는 S이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 210:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00271
상기 식에서, Y는 S이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 211:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00272
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5는 수소이며, R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 212:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00273
상기 식에서, Y는 S이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 213:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00274
상기 식에서, Y는 S이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 214:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00275
상기 식에서, Y는 S이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 215:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00276
상기 식에서, Y는 S이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 216:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00277
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 217:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00278
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 218:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00279
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 염소이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 219:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00280
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 메틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 220:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00281
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 에틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 221:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00282
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 염소이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 222:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00283
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 메틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 223:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00284
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 에틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 224:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00285
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 염소이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 225:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00286
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 226:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00287
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 227:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00288
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 228:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00289
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 229:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00290
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 230:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00291
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 231:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00292
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 232:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00293
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1은 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 233:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00294
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 234:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00295
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 235:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00296
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5는 수소이며, R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 236:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00297
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 237:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00298
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 238:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00299
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 239:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00300
상기 식에서, Y는 S=O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 240:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00301
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 241:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00302
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 242:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00303
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 염소이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 243:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00304
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 메틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 244:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00305
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 에틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 245:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00306
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 염소이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 246:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00307
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 메틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 247:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00308
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 에틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 248:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00309
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 염소이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 249:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00310
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 250:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00311
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 251:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00312
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 252:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00313
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 253:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00314
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 254:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00315
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 255:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00316
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 256:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00317
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1은 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 257:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00318
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 258:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00319
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 259:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00320
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5는 수소이며, R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 260:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00321
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 261:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00322
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 262:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00323
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 263:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00324
상기 식에서, Y는 S(=O)2이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 264:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00325
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 265:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00326
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 266:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00327
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 염소이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 267:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00328
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 메틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 268:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00329
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 에틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 269:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00330
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 염소이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 270:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00331
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 메틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 271:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00332
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 에틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 272:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00333
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 염소이며, R5 및 R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 273:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00334
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 274:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00335
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 275:
본 표는 다음 타입의 378개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00336
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 염소이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 1에 정의된 바와 같다.
표 276:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00337
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 277:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00338
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 278:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00339
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 메틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 279:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00340
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R5는 수소이고, R6는 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 280:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00341
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 메틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 281:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00342
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R5 및 R6는 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 282:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00343
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 283:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00344
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 284:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00345
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 285:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00346
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1은 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 286:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00347
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 287:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00348
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 288:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00349
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5는 수소이며, R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이고, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 289:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00350
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 290:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00351
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 291:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00352
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 메틸이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 292:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00353
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1 및 R3a는 에틸이며, R5 및 R6은 메틸이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 293:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00354
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1 및 R3a는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, R3b는 메틸이며, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
표 294:
본 표는 다음 타입의 126개의 화합물을 포함한다:
Figure pct00355
상기 식에서, Y는 C=O이고, R1는 에틸이며, R3a는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, R3b는 메틸이고, G는 수소이며, R2는 표 85에 정의된 바와 같다.
Figure pct00356

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표 D
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본 발명의 활성 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 우수한 친환경성을 갖는 것으로서, 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 직면할 수 있는 유해 동물들, 특히, 곤충, 거미류, 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
연체동물(Mollusca)문, 예를 들어, 라멜리브란키아타(Lamellibranchiata)강, 예를 들어, Dreissena spp .
복족(Gastropoda)강, 예를 들어, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp ., Galba spp ., Lymnaea spp ., Oncomelania spp ., Pomacea spp., Succinea spp .
절지동물(Arthropoda)문, 예를 들어, 등각(Isopoda)목, 예를 들어, Arma -dillidium vulgare , Oniscus asellus , Por - cellio scaber .
거미(Arachnida)강, 예를 들어, Acarus spp ., Aceria sheldoni , Aculops spp., Aculus spp ., Amblyomma spp ., Amphitetranychus viennensis , Argas spp ., Boophilus spp ., Brevi - palpus spp ., Bryobia praetiosa, Centruroides spp ., Chorioptes spp ., Dermanyssus gallinae , Dermatophagoides pteronyssius , Dermatophagoides farinae , Dermacentor spp ., Eotetranychus spp ., Epitrimerus pyri , Eutetranychus spp ., Eriophyes spp ., Halotydeus destructor , Hemitarsonemus spp ., Hyalomma spp ., Ixodes spp ., Latrodectus spp., Loxosceles spp ., Metatetranychus spp ., Nuphersa spp ., Oligonychus spp ., Ornitho - dorus spp ., Ornithonyssus spp ., Panonychus spp ., Phyllo - coptruta oleivora , Polyphagotarsonemus latus , Psorop - tes spp., Rhipicephalus spp ., Rhizoglyphus spp ., Sarcoptes spp ., Scorpio maurus , Stenotarsonemus spp ., Tarsonemus spp., Tetranychus spp ., Vaejovis spp ., Vasates lycopersici .
심필라(Symphyla)목, 예를 들어, Scutigerella spp ..
지네(Chilopoda)목, 예를 들어, Geophilus spp ., Scutigera spp ..
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, Onychiurus armatus .
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어, Blaniulus guttulatus .
좀(Zygentoma)목, 예를 들어, Lepisma saccharina , Thermobia domestica .
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어, Acheta domesticus , Blatta orientalis , Blattella germanica , Dichroplus spp ., Gryllotalpa spp ., Leuco - phaea maderae , Locusta spp ., Melanoplus spp ., Periplaneta spp ., Pulex irritans , Schistocerca gregaria, Supella longipalpa .
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어, Coptotermes spp ., Cornitermes cumulans , Cryptotermes spp ., Incisitermes spp ., Microtermes obesi , Odontotermes spp ., Reticulitermes spp .,
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어, Anasa tristis , Antestiopsis spp ., Boisea spp ., Blissus spp ., Calocoris spp ., Campylomma livida , Cavelerius spp ., Cimex lectularius , Collaria spp ., Creontiades dilutus , Dasynus piperis , Dichelops furcatus , Diconocoris hewetti , Dysdercus spp ., Euschistus spp ., Eury - gaster spp., Heliopeltis spp ., Horcias nobilellus , Leptocorisa spp ., Leptoglossus phyllopus , Lygus spp ., Macropes excavatus , Miridae , Monalonion atratum, Nezara spp ., Oebalus spp ., Pentomidae , Piesma quadrata , Piezodorus spp., Psallus spp ., Pseudacysta persea , Rhodnius spp ., Sahlbergella singularis , Scaptocoris castanea , Scotinophora spp ., Stephanitis nashi , Tibraca spp ., Triatoma spp .
이목(Anoplura)(Phthiraptera), 예를 들어, Damalinia spp ., Haematopinus spp., Linognathus spp ., Pediculus spp ., Ptirus pubis , Trichodectes spp ..
매미(Homoptera)목, 예를 들어, Acyrthosipon spp ., Acrogonia spp ., Aeneolamia spp ., Agonoscena spp ., Aleurodes spp ., Aleurolobus barodensis , Aleurothrixus spp ., Amrasca spp ., Anuraphis cardui , Aoni-diella spp ., Aphanostigma piri , Aphis spp ., Arboridia apicalis , Aspidiella spp ., Aspidiotus spp ., Atanus spp ., Aulacorthum solani , Bemisia spp ., Brachycaudus helichrysii , Brachycolus spp ., Brevicoryne brassicae , Calli - gypona marginata , Carneocephala fulgida , Ceratovacuna lanigera , Cercopidae, Cero - plastes spp ., Chaetosiphon fragaefolii , Chionaspis tegalensis , Chlorita onukii , Chromaphis juglandicola , Chrysomphalus ficus , Cicadulina mbila , Coccomytilus halli , Coccus spp ., Cryptomyzus ribis , Dalbulus spp ., Dialeurodes spp ., Diaphorina spp ., Diaspis spp ., Drosicha spp ., Dysaphis spp ., Dysmicoccus spp ., Empoasca spp ., Erio - soma spp ., Erythroneura spp ., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp ., Geococcus coffeae , Hieroglyphus spp ., Homalo - disca coagulata , Hyalopterus arundinis, Icerya spp ., Idiocerus spp ., Idio - scopus spp ., Lao - delphax striatellus , Lecanium spp ., Lepidosaphes spp ., Lipaphis erysimi , Macro - siphum spp ., Mahanarva spp ., Melanaphis sacchari , Met-calfiella spp ., Meto - polophium dirhodum , Monellia costalis , Monelliopsis pecanis , Myzus spp ., Naso-novia ribisnigri , Nepho - tettix spp ., Nilaparvata lugens , Onco - metopia spp ., Orthezia prae - longa , Parabemisia myricae , Paratrioza spp ., Parlatoria spp ., Pemphigus spp ., Pere -- grinus maidis , Phenacoccus spp ., Phloeomyzus passerinii , Phorodon humuli , Phyllo - xera spp ., Pinnaspis aspidistrae , Planococcus spp ., Proto - pulvinaria pyriformis , Pseudaulacaspis pentagona , Pseudococcus spp ., Psylla spp., Pteromalus spp ., Pyrilla spp ., Quadraspidiotus spp ., Quesada gigas , Rastrococcus spp ., Rhopa-losiphum spp ., Saissetia spp ., Scaphoides titanus , Schizaphis graminum , Selenaspidus articulatus , Sogata spp ., Sogatella furcifera , Sogatodes spp ., Sticto - cephala festina , Tenalaphara malayensis , Tinocallis caryaefoliae , Tomaspis spp ., Toxo - ptera spp ., Tri - aleurodes spp ., Trioza spp ., Typhlocyba spp., Unaspis spp ., Viteus vitifolii , Zygina spp ..
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, Acalymma vittatum , Acanthosce - lides obtectus, Adoretus spp ., Agelastica alni , Agriotes spp ., Alphitobius diaperinus , Amphimallon solsti - tialis , Anobium punctatum , Anoplophora spp ., Antho - nomus spp ., Anthrenus spp ., Apion spp ., Apogonia spp ., Atomaria spp ., Attagenus spp ., Bruchidius obtectus , Bruchus spp ., Cassida spp ., Cerotoma trifurcata , Ceutor - rhynchus spp., Chaetocnema spp ., Cleonus mendicus , Cono - derus spp ., Cosmopolites spp ., Costelytra zea - landica , Ctenicera spp ., Curculio spp ., Cryptorhynchus lapathi , Cylindrocopturus spp ., Dermestes spp ., Diabro-tica spp ., Dichocrocis spp ., Diloboderus spp ., Epilachna spp ., Epitrix spp ., Faustinus spp ., Gibbium psyllo - ides , Hellula undalis , Heteronychus arator , Heteronyx spp ., Hylamorpha elegans , Hylotrupes bajulus , Hypera postica , Hypo - thenemus spp ., Lachnosterna consanguinea , Lema spp ., Leptino-tarsa decemlineata , Leucoptera spp ., Lisso - rhoptrus oryzophilus , Lixus spp ., Luperodes spp ., Lyctus spp ., Megascelis spp ., Melanotus spp ., Meli - gethes aeneus , Melolontha spp ., Migdolus spp ., Monochamus spp ., Naupactus xanthographus , Niptus holo - leucus , Oryctes rhino - ceros , Oryzae - philus surinamensis, Oryzaphagus oryzae , Otiorrhynchus spp ., Oxycetonia jucunda , Phaedon cochleariae , Phyllophaga spp ., Phyllotreta spp ., Popillia japonica , Premno - trypes spp ., Prostephanus truncatus , Psylliodes spp ., Ptinus spp ., Rhizobius ventralis , Rhizopertha dominica , Sitophilus spp ., Sphenophorus spp., Stegobium paniceum , Sternechus spp ., Symphyletes spp ., Tanymecus spp ., Tenebrio molitor , Tribolium spp ., Trogo - derma spp ., Tychius spp ., Xylotrechus spp., Zabrus spp ..
막시(Hymenoptera)목, 예를 들어, Acromyrmex spp ., Athalia spp ., Atta spp., Diprion spp ., Hop - locampa spp ., Lasius spp ., Mono - morium pharaonis , Solenopsis invicta , Tapinoma spp ., Vespa spp ..
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어, Acronicta major , Adoxophyes spp ., Aedia leucomelas, Agrotis spp ., Alabama spp ., Amyelois transitella , Anarsia spp ., Anticarsia spp ., Argyroploce spp ., Barathra brassicae, Borbo cinnara , Buccu - latrix thur - beriella , Bupalus piniarius , Busseola spp ., Cacoecia spp ., Caloptilia theivora , Capua reticulana , Carpocapsa pomo - nella , Carposina niponensis , Cheimatobia brumata, Chilo spp ., Choristoneura spp ., Clysia ambi - guella , Cnaphalo - cerus spp ., Cnephasia spp ., Conopomorpha spp ., Conotrachelus spp ., Copitarsia spp ., Cydia spp ., Dalaca noctuides , Diaphania spp ., Diatraea saccharalis , Earias spp ., Ecdytolopha aurantium , Elasmopalpus lignosellus , Eldana saccharina , Ephestia spp ., Epinotia spp ., Epiphyas postvittana , Etiella spp ., Eulia spp ., Eupoecilia ambiguella , Euproctis spp ., Euxoa spp ., Feltia spp ., Galleria mellonella , Gracillaria spp ., Grapholitha spp ., Hedylepta spp ., Helicoverpa spp ., Heliothis spp ., Hof -- manno - phila pseudospretella , Homoeosoma spp., Homona spp ., Hyponomeuta padella , Kakivoria flavofasciata , La - phygma spp ., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis , Leucoptera spp ., Litho - colletis spp ., Lithophane antennata , Lobesia spp ., Loxagrotis albicosta , Lymantria spp ., Lyonetia spp ., Malacosoma neustria , Maruca testulalis , Mame-stra brassicae , Mocis spp ., My - thimna separata , Nymphula spp ., Oiketicus spp ., Oria spp ., Orthaga spp ., Ostrinia spp ., Oulema oryzae , Panolis flammea , Parnara spp ., Pectinophora spp ., Perileucoptera spp ., Phthorimaea spp ., Phyllocnistis citrella , Phyllonorycter spp ., Pieris spp ., Platynota stultana, Plodia interpunctella , Plusia spp ., Plutella xylo - stella , Prays spp ., Prodenia spp ., Protoparce spp., Pseu - daletia spp ., Pseudoplusia includens , Pyrausta nubilalis , Rachiplusia nu , Schoenobius spp ., Scirpophaga spp ., Scotia segetum , Sesamia spp ., Sparganothis spp ., Spodop - tera spp ., Stathmopoda spp ., Stomopteryx subsecivella , Synanthedon spp ., Tecia solanivora , Thermesia gemmatalis , Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp ., Trichophaga tapetzella , Tricho - plusia spp ., Tuta absoluta, Virachola spp ..
파리(Diptera)목, 예를 들어, Aedes spp ., Agromyza spp ., Anastrepha spp ., Anopheles spp ., Asphondylia spp ., Bactrocera spp ., Bibio hortulanus , Calliphora erythrocephala , Cerati - tis capitata , Chironomus spp ., Chrysomyia spp ., Chrysops spp ., Cochliomyia spp ., Contarinia spp ., Cordylobia anthropo-phaga, Culex spp ., Culicoides spp ., Culiseta spp ., Cuterebra spp ., Dacus oleae , Dasyneura spp., Delia spp ., Dermatobia hominis , Droso - phila spp ., Echinocnemus spp ., Fannia spp ., Gasterophilus spp., Glossina spp ., Haematopota spp ., Hydrellia spp ., Hylemyia spp ., Hyp - po - bosca spp ., Hypo - derma spp., Liriomyza spp .. Lucilia spp ., Lutzomia spp ., Mansonia spp ., Musca spp ., Nezara spp ., Oestrus spp., Os - cinella frit , Pegomyia spp ., Phlebotomus spp ., Phorbia spp ., Phormia spp ., Prodiplosis spp ., Psila rosae , Rhagoletis spp ., Sarcophaga spp ., Simulium spp , Stomoxys spp ., Tabanus spp ., Tannia spp., Tetanops spp ., Tipula spp ..
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어, Anaphothrips obscurus , Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri , Enneothrips flavens , Frankliniella spp ., Heliothrips spp ., Hercinothrips femoralis , Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp ., Taeniothrips cardamoni , Thrips spp ..
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어, Ceratophyllus spp ., Ctenocephalides spp., Tunga penetrans , Xenopsylla cheo - pis .
동물 기생충으로서, 편형동물(Plathelminthes)문 및 선형동물(Nematoda)문, 예를 들어, 기생충(Helminths)강, 예를 들어, Ancylostoma duodenale , Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis , Ancylostoma spp ., Ascaris spp ., Brugia malayi , Brugia timori , Bunostomum spp ., Chabertia spp ., Clonorchis spp ., Cooperia spp., Dicrocoelium spp , Dictyocaulus filaria , Diphyllobothrium latum , Dracunculus medinensis , Echinococcus granulosus , Echinococcus multilocularis , Entero - bius vermicularis , Faciola spp ., Haemonchus spp ., Heterakis spp ., Hymeno - lepis nana , Hyostrongulus spp ., Loa Loa , Nematodirus spp ., Oesophagostomum spp ., Opisthorchis spp ., Onchocerca volvulus , Ostertagia spp ., Paragonimus spp ., Schistosomen spp , Strongyloides fuelleborni , Strongyloides stercoralis , Stronyloides spp ., Taenia saginata, Taenia solium , Trichinella spiralis , Trichinella nativa , Trichinella britovi , Trichinella nelsoni , Trichinella pseudopsiralis , Trichostrongulus spp ., Trichuris trichuria , Wuchereria bancrofti .
식물 해충으로서, 선형동물(Nematoda)문, 예를 들어, Aphelenchoides spp ., Bursa-phelenchus spp ., Ditylenchus spp ., Globo - dera spp ., Heterodera spp ., Longidorus spp ., Meloidogyne spp ., Pratylenchus spp., Radopholus similis , Tricho-dorus spp ., Tylenchu - lus semipenetrans , Xiphinema spp ..
원생동물(protozoa)아문, 예를 들어, Eimeria.
경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어, 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 또한, 경우에 따라, 이들은 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 본원에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 육종자의 권한으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 뿌리 줄기, 슬립(slip) 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서, 그리고, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 하나 또는 다중 코팅의 적용에 의해서, 직접, 또는 그의 주변 환경, 서식지 또는 저장 공간에 화합물을 작용시킴으로써 수행된다.
활성 화합물은 통상의 제제, 예컨대, 용액제, 에멀젼, 수화제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 폴리머 물질 중의 마이크로캅셀제 등으로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 식물에서 또는 적용전이나 적용 도중에 제조된다.
보조제로 사용하기에 적합한 물질은 조성물 자체 및/또는 그로부터 유도된 제제(예를 들어 분무액, 시드 드레싱)에 특정 성질, 예컨대 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 것이다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체이다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥산온), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 계이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 보조 용매로서 예를 들면 유기 용매를 사용할 수 있다. 본질적으로, 적절한 액체 용매는, 방향족 화합물, 예컨대, 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예컨대, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들면, 석유 분획, 광유 및 식물유, 알코올, 예컨대, 부탄올 또는 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥산온, 강한 극성 용매, 예컨대, 디메틸 설폭사이드, 및 물 등을 들 수 있다.
적절한 고형 담체는:
예를 들면, 암모늄염 및 분쇄된 천연 광물, 예컨대, 카올린, 점토, 활석, 초크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토, 및 분쇄된 합성 광물, 예컨대, 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트; 적합한 과립제용 고형 담체로서: 예를 들면, 분쇄된 천연 암석 및 분류된 천연 암석, 예컨대, 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 유기 물질의 과립, 예컨대, 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기; 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제로서: 예를 들면, 비이온성 및 음이온성 유화제, 예컨대, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 예를 들면, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물; 적합한 분산제로서 비이온성 및/또는 이온성 물질, 예를 들면, 알콜-POE- 및/또는 -POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP POE 에테르, 지방- 및/또는 POP POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 또는 아릴 설페이트, 알킬- 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 또는 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO 에테르 부가물류 등을 들 수 있다. 또한, 적합한 올리고- 또는 폴리머는, 예를 들면, 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또한 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것을 들 수 있다. 또한, 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산뿐 아니라 이들의 포름알데하이드와의 부가물도 또한 사용될 수 있다.
점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 분말 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형 중에 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질, 제초제, 약해 완화제, 비료 또는 정보물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
기타 공지된 활성 화합물, 예를 들어 제초제, 비료, 성장조절제, 약해 완화제, 정보물질과의 혼합물, 또는 식물 특성 개량제용 제제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 화합물의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 통상의 방식으로 이용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 잎 응애, 파리(쏘고 핥는 것), 기생성 파리 유충, 이, 사면발이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들면, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pedi-culus spp., Phtirus spp ., Solenopotes spp ..
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들면, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp ., Lepikentron spp ., Damalina spp ., Trichodectes spp ., Felicola spp .
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들면, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp ., Hippobosca spp ., Lipoptena spp ., Melophagus spp .
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들면, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp ..
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들면, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp ..
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들면, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp ..
응애(Acaria ( Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들면, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp ., Dermanyssus spp ., Raillietia spp ., Pneumonyssus spp ., Sternostoma spp ., Varroa spp ..
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들면, Acarapis spp ., Cheyletiella spp ., Ornithocheyletia spp ., Myobia spp ., Psorergates spp ., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp ..
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물은 농업용 생산성 가축, 예를 들면, 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들면, 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들면, 햄스터, 기니 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, (고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서) 사망 및 산출량 감소가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 수의학 분야에서, 예를 들면, 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들면, 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들면,, 침지 또는 목욕, 분무, 도포(pouring-on), 스폿온(spotting-on), 세척, 가루뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들면,, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시 장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 화학식 (I)의 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들면, 산제, 에멀젼, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이에 한하지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들면, Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins , Heterobostrychus brunneus , Sinoxylon spec . Dinoderus minutus ;
막시류(Hymenopteron ), 예를 들면, Sirex juvencus , Urocerus gigas , Urocerus gigas taignus , Urocerus augur ;
흰개미(Termites), 예를 들면, Kalotermes flavicollis , Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola , Reticulitermes flavipes , Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus , Masto - termes darwinien - sis , Zootermopsis nevadensis , Coptotermes formosanus ;
좀(Bristletalis), 예를 들면, Lepisma saccharina .
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들면, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이 및 판지, 가죽, 목재 및 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다.
즉시 사용형(ready-to-use) 조성물은 필요에 따라, 추가의 살충제 및, 필요에 따라 하나 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
가능한 추가의 첨가제로는 상기 언급된 살충제 및 살진균제를 들 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들면, 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합하여 방오 조성물로 사용될 수 있다.
가옥, 위생 및 저장품 보호시에 활성 화합물은 또한 밀폐 공간, 예를 들면, 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들면, Buthus occitanus .
응애(Acarina)목, 예를 들면, Argas persicus , Argas reflexus , Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae , Glyciphagus domesticus , Ornithodorus moubat , Rhipicephalus sanguineus , Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis , Dermatophagoides pteronissimus , Dermatophagoides forinae .
진정거미(Araneae)목, 예를 들면, Aviculariidae , Araneidae .
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들면, Pseudoscorpiones chelifer , Pseudoscorpiones cheiridium , Opiliones phalangium .
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들면, Oniscus asellus , Porcellio scaber .
노래기(Diplopoda)목, 예를 들면, Blaniulus guttulatus , Polydesmus spp .
지네(Chilopoda)목, 예를 들면, Geophilus spp .
좀(Zygentoma)목, 예를 들면, Ctenolepisma spp ., Lepisma saccharina , Lepismodes inquilinus .
바퀴(Blattaria)목, 예를 들면, Blatta orientalies , Blattella germanica , Blattella asahinai , Leucophaea maderae , Panchlora spp ., Parcoblatta spp ., Periplaneta australasiae , Periplaneta americana, Periplaneta brunnea , Periplaneta fuliginosa , Supella longipalpa .
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들면, Acheta domesticus .
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들면, Forficula auricularia .
흰개미(Isoptera)목, 예를 들면, Kalotermes spp ., Reticulitermes spp .
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들면, Lepinatus spp ., Liposcelis spp .
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들면, Anthrenus spp ., Attagenus spp ., Dermestes spp ., Latheticus oryzae , Necrobia spp ., Ptinus spp ., Rhizopertha dominica , Sitophilus granarius , Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais , Stegobium paniceum .
파리(Diptera)목, 예를 들면, Aedes aegypti , Aedes albopictus , Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp ., Calliphora erythrocephala , Chrysozona pluvialis , Culex quinquefasciatus , Culex pipiens, Culex tarsalis , Drosophila spp ., Fannia canicularis , Musca domestica , Phlebotomus spp ., Sarcophaga carnaria , Simulium spp ., Stomoxys calcitrans , Tipula paludosa .
나비(Lepidoptera)목, 예를 들면, Achroia grisella , Galleria mellonella , Plodia interpunctella , Tinea cloacella , Tinea pellionella , Tineola bisselliella .
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들면, Ctenocephalides canis , Ctenocephalides felis, Pulex irritans , Tunga penetrans , Xenopsylla cheopis .
벌(Hymenopera)목, 예를 들면, Camponotus herculeanus , Lasius fuliginosus, Lasius niger , Lasius umbratus , Monomorium pharaonis , Paravespula spp ., Tetra - morium caespitum .
이(Anoplura)목, 예를 들면, Pediculus humanus capitis , Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp ., Phylloera vastatrix , Phthirus pubis .
이시아(Heteroptera)목, 예를 들면, Cimex hemipterus , Cimex lectularius , Rhodinus prolixus , Triatoma infestans .
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들면, 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들면, 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
본 발명에 따른 화합물은 강력한 살미생물 작용을 나타내며, 작물 보호 및 재료 보호시 원치않는 미생물, 예를 들어 진균 및 박테리아를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살진균제는 작물 보호에 있어서, 뿌리혹곰팡이류(Plasmodiophoromycetes), 난균류(Oomycetes), 호상균류(Chytridiomycetes), 접합균류(Zygomycetes), 자낭균류(Ascomycetes), 담자균류(Basidiomycetes) 및 불완전균류(Deuteromycetes) 등을 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살균제는 작물 보호에 있어서, 슈도모노아다세아(Pseudomonoadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 진균 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis 등;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha 등;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea 등;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator 등;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae 등;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix 등;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae 등;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita 또는 Puccinia triricina 등;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus 등;
예를 들어, 하기 난균류 그룹중에서 선택되는 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae 등;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 Peronospora brassicae 등;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans 등;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola 등;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis 등;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani 등;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola 등;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum 등;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium) 등;
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium 등;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum 등;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri 등;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii 등;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor 등;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata 등;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli 등;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans 등;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea 등;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola 및 Mycosphaerelle fijiensis 등;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum 등;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres 등;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collo - cygni 등;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis 등;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii 등;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata 등;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 및 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum 등;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum 등;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis 등;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani 등;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis 등;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 및 줄기(옥수수속 포함) 병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp. 등;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus 등;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium cladosporioides 등;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea 등;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum 등;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae 등;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis 등;
예를 들어, 하기 깜부기균에 의한 병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana 등;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries 등;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta 등;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus 등;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea 등;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum 및 Penicillium purpurogenum 등;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum 등;
Verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria brassicicola 등;
Aphanomyces 종, 예컨대 Aphanomyces euteiches 등;
Ascochyta 종, 예컨대 Ascochyta lentis 등;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus 등;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium herbarum 등;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus (분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium) 등;
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum coccodes 등;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum 등;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae 등;
Macrophomina 종, 예컨대 Macrophomina phaseolina 등;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis 등;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum 등;
Phoma 종, 예컨대 Phoma lingam 등;
Phomopsis 종, 예컨대 Phomopsis sojae 등;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora cactorum 등;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora graminea 등;
Pyricularia 종, 예컨대 Pyricularia oryzae 등;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum 등;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani 등;
Rhizopus 종, 예컨대 Rhizopus oryzae 등;
Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium rolfsii 등;
Septoria 종, 예컨대 Septoria nodorum 등;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata 등;
Verticillium 종, 예컨대 Verticillium dahliae 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 암성 질병, 혹 및 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 식물의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora, Phaeoacremonium aleophilum 및 Fomitiporia mediterranea 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani 등;
Helminthosporium 종, 예컨대 Helminthosporium solani 등;
예를 들어, 하기 박테리아 병원균에 의한 질병:
Xanthomonas 종, 예컨대 Xanthomonas campestris pv . oryzae 등;
Pseudomonas 종, 예컨대 Pseudomonas syringae pv . lachrymans 등;
Erwinia 종, 예컨대 Erwinia amylovora.
하기 대두 질병이 바람직하게는 방제될 수 있다:
예를 들어 하기에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자상의 진균 질병:
알터나리아 잎반점(Alternaria 종. atrans tenuissima), 탄저병 (Colletotrichum gloeosporoides dematium var . truncatum), 갈색점 무늬병(Septoria glycines), 세르코스포라 잎점무늬 마름병(Cercospora kikuchii), 코아네포라 잎마름병(Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), 닥툴리오포라 잎마름병(Dactuliophora glycines), 백분병(Peronospora manshurica), 드레크슬레라 마름병(Drechslera glycini), 백성병 잎반점(Cercospora sojina), 렙토스파에룰리나 잎반점(Leptosphaerulina trifolii), 필로스티카 잎반점(Phyllosticta sojaecola), 꼬투리 줄기 마름병(Phomopsis sojae), 백분병(Microsphaera diffusa), 피레노카에타 잎반점(Pyrenochaeta glycines), 리족토니아 공중, 잎, 가지 마름병(Rhizoctonia solani), 녹병(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), 반점병(Sphaceloma glycines), 스템필리움 잎 마름병(Stemphylium botryosum), 타겟 반점(Corynespora cassiicola) 등;
예를 들어 하기에 의한 뿌리 및 줄기 기부상의 진균 질병:
검은 근부병(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var . caulivora), 피토프토라 썩음병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병(Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola).
본 발명에 따른 활성 물질은 또한 식물에 있어서 강한 증강 활성을 나타낸다. 따라서, 원치않는 미생물의 공격에 대해 식물 고유의 방어력을 갖추는데 적합하다.
본원에서 식물-증강(내성-유도) 물질이란, 후에 원치않는 미생물들이 침투한 경우, 처리된 식물이 이들 미생물에 대해 광범위한 내성을 나타내도록 식물의 방어 시스템을 구축할 수 있는 물질들을 의미한다.
상기의 경우, 원치않는 미생물이라는 것은 식물병원성 진균 및 박테리아를 의미하는 것으로 이해하면 된다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 특정 기간 내에 상기 언급된 유해 병원균에 의한 공격에 대하여 식물을 보호하기 위해 이용될 수 있다. 보호가 제공되는 시기는 일반적으로 활성 화합물로 식물을 처리한 후 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 달한다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 물질에 내약성을 나타내기 때문에 식물의 지상부, 영양 번식 물질, 종자 및 토양 처리가 가능하다.
이와 관련하여, 본 발명에 따른 활성 물질은 곡물 질병, 예컨대, 푸키니아(Puccinia) 종 등, 벼 질병, 과수 및 채소 재배시 질병, 예컨대, 보트리티스(Botrytis), 벤투리아(Venturia), 알터나리아(Alternaria 종) 종 구제에 사용하는 경우, 특히 우수한 결과를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 작물 수확량을 증진시키는데 또한 적합하다. 또한, 이들은 식물독성이 감소되어 식물이 우수한 내성을 보인다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물은 임의로, 식물 성장에 영향을 주고 동물 해충을 구제하기 위하여, 특정 농도 및 적용 비율로, 제초제로 사용될 수 있다. 또한, 필요에 따라 이들은 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 재배 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 활성 물질로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서, 그리고, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 하나 또는 다중 코팅의 적용에 의해서, 직접, 또는 그의 주변 환경, 서식지 또는 저장 공간에 화합물을 작용시킴으로써 수행된다.
또한, 본 발명에 따른 처리로 수확 물질 및 이로부터 제조된 식품 및 사료에 진균독(mycotoxin) 함량을 감소시키는 것이 가능하다. 여기에서, 다음 진균독들을 언급할 수 있으나, 특히 이들로 제한하는 것은 아니다: 데옥시니발레놀(DON), 니발레놀, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- 및 HT2-독소, 푸모니신(Fumonisines), 제아랄레논(Zearalenone), 모닐리포르민(Moniliformine), 푸사린(Fusarine), 디아세오톡시쉬르페놀(Diaceotoxyscirpenole; DAS), 뷰베리신(Beauvericine), 엔니아틴(Enniatine), 푸사로프롤리페린(Fusaroproliferine), 푸사레놀(Fusarenole), 오크라톡신(Ochratoxines), 파튤린(Patuline), 에르고트 알칼로이드(Ergot alkaloid) 및 아플라톡신(Aflatoxines) 등으로서, 이들은 예를 들면 다음 진균들에 의해 발생될 수 있다: 푸사리움 아쿠미나툼(Fusarium acuminatum), 푸사리움 아베나세움(F. avenaceum), 푸사리움 크루크웰렌세(F. crookwellense), 푸사리움 쿨모룸(F. culmorum), 푸사리움 그라미네아룸(F. graminearum)(지베렐라 제애(Gibberella zeae)), 푸사리움 에퀴세티(F. equiseti), 푸사리움 푸지코로이(F. fujikoroi), 푸사리움 무사룸(F. musarum), 푸사리움 옥시포룸(F. oxysporum), 푸사리움 프로리페라툼(F. proliferatum), 푸사리움 포애(F. poae), 푸사리움 슈도그라미네아룸(F. pseudograminearum), 푸사리움 삼부시움(F. sambucinum), 푸사리움 쉬르피(F. scirpi), 푸사리움 세미테쿰(F. semitectum), 푸사리움 솔라니(F. solani), 푸사리움 스포로트리코이데스(F. sporotrichoides), 푸사리움 랑세티애(F. langsethiae), 푸사리움 수브글루티난스(F. subglutinans), 푸사리움 트리신크툼(F. tricinctum), 푸사리움 베리티실리오이데스(F. verticillioides) 등의 푸사리움 종(Fusarium spec.)과 같은 진균, 및 특히 아스페르질루스 종(Aspergillus spec.), 페니실리움 종(Penicillium spec.), 클라비세프스 푸르푸레아(Claviceps purpurea), 스타키보트리스 종(Stachybotrys spec.) 등.
또한, 본 발명에 따른 물질은 재료를 보호하는데 있어서 공업용 물질이 원치않는 미생물에 의해 감염 및 파괴되는 것으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
본원에서 공업용 물질이란 산업적 용도로 제조된 무생 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로부터 본 발명에 따른 활성 화합물에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 보드, 직물, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것으로는 또한 미생물의 증식에 의해 불리한 영향을 받을 수 있는 생산 설비의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 언급될 수 있다. 본 발명의 목적상 바람직한 것으로 언급될 수 있는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 보드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다.
공업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물로는 예를 들어, 박테리아, 진균, 이스트, 조류(algae) 및 변형(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 목재 파괴 진균(바시디오마이세테스) 및 변형 유기체 및 조류에 작용한다.
하기 속의 미생물을 예로 들 수 있다:, 예를 들면 등
Alternaria , 예를 들면 Alternaria tenuis 등,
Aspergillus , 예를 들면 Aspergillus niger 등,
Chaetomium , 예를 들면 Chaetomium globosum 등,
Coniophora , 예를 들면 Coniophora puetana 등,
Lentinus , 예를 들면 Lentinus tigrinus 등,
Penicillium , 예를 들면 Penicillium glaucum 등,
Polyporus , 예를 들면 Polyporus versicolor 등,
Aureobasidium , 예를 들면 Aureobasidium pullulans 등,
Sclerophoma , 예를 들면 Sclerophoma pityophila 등,
Trichoderma , 예를 들면 Trichoderma viride 등,
Escherichia , 예를 들면 Escherichia coli 등,
Pseudomonas , 예를 들면 Pseudomonas aeruginosa 등,
Staphylococcus , 예를 들면 Staphylococcus aureus 등.
본 발명은, 본 발명에 따른 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 원치않는 미생물을 구제하기 위한 조성물에 관한 것이다.
이를 위해, 본 발명에 따른 화합물은, 각각의 물리적 및/또는 화학적 특성에 따라, 통상의 제제들, 예컨대, 용액제, 에멀젼, 현탁제, 분말, 포움, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 종자용 폴리머 물질 및 코팅 물질 중의 미세 캅셀제, 및 ULV 냉각- 및 고온-흐림제 등으로 전환될 수 있다.
이들 제제들은, 공지의 방법, 예를 들면, 활성 물질을 증량제, 즉, 액체 용매, 가압하의 액화 가스 및/또는 고형 담체, 임의로 표면 활성제와 혼합하여 제조할 수 있다. 증량제로 물을 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기 용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 가능한 액체 용매로는 본질적으로: 방향족 탄화수소, 예컨대, 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 탄화수소 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예컨대, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들면, 석유 분획, 알코올, 예컨대, 부탄올 또는 글리콜, 및 이들의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥산온, 강한 극성 용매, 예컨대, 디메틸 설폭사이드, 및 물 등을 들 수 있다. 액화 가스 증량제 또는 담체는, 표준 온도 및 표준 압력에서 액체 형태인 것을 의미하고, 예를 들면, 에어로졸 분사제, 예컨대, 할로겐화 탄화수소 및 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소이다. 가능한 고형 담체는, 예를 들면, 분쇄된 천연 광물, 예컨대, 카올린, 점토, 활석, 초크, 석영, 아타펄기트, 몬드모릴로나이트 또는 규조토, 및 분쇄된 합성 광물, 예컨대, 고분산 실리카, 알루미늄 옥사이드 및 실리테이트 등이다. 과립제용으로 가능한 고형 담체는, 예를 들면, 분쇄된 천연 암석 및 분류된 천연 암석, 예컨대, 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 유기 물질로부터 형성된 과립, 예컨대, 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기 등이다. 가능한 유화제 및/또는 포움제는, 예를 들면, 비이온성 및 음이온성 유화제, 예컨대, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 예를 들면, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설파이트, 아릴설포네이트, 및 단백질 가수분해물 등이다. 가능한 분산제는, 예를 들면, 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스 등이다.
제제 내에서, 점착부여제로 사용될 수 있는 것은, 예컨대, 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 천연 및 합성 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질 등이다. 기타 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제로 사용될 수 있는 것은, 예를 들어, 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 원소 등이다.
제제는 일반적으로 활성 물질을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%로 함유할 수 있다.
상술한 제제들을, 원치않는 미생물들을 구제하기 위하여, 본 발명의 화합을 미생물 및/또는 이들의 서식지에 적용하는, 본 발명의 방법에 사용할 수 있다.
식물의 종자를 처리하여 식물병원성 진균을 구제하는 것은 오래전부터 알려져 있으며, 계속 개선하고자 하는 과제이다. 그럼에도 불구하고, 종자의 처리에는 일련의 문제점들이 발생하고, 이러한 문제점들은 항상 만족스럽게 해결될 수는 없는 것이다. 따라서, 종자 및 발아 식물을 보호하기 위한 방법으로서, 식물의 파종후 또는 발아후에, 식물 보호 조성물을 추가적으로 적용할 필요가 없거나, 적어도 감소시킬 수 있는 방법을 개발하는 것이 바람직하다. 또한, 사용되는 활성 물질의 양을 최적화시켜, 사용되는 활성 물질에 의해 식물 그 자체에는 손상을 입히지 않으면서, 식물병원성 진균에 대해서는 종자 및 발아 식물이 최대의 보호효과를 나타내도록 하는 것이 바람직하다. 특히, 종자 처리 방법은 유전자이식 식물에 내재하는 살진균 특성을 포함하여, 최소한의 식물 보호 조성물로 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호할 수 있게 한다.
그러므로, 본 발명은 또한, 특히 본 발명에 따른 조성물로 종자를 처리하여, 식물병원성 진균에 의한 공격으로부터 식물 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
마찬가지로, 본 발명은 종자를 처리하여 식물병원성 진균으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하기 위한, 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 식물병원성 진균으로부터 보호하기 위하여 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 이점중 하나는, 본 발명에 따른 조성물의 특유의 침수성으로 인해, 종자를 이들 조성물로 처리하면, 식물병원성 진균으로부터 종자 그 자체를 보호할 뿐만 아니라, 발아후 식물병원성 진균으로부터 생긴 식물들을 보호하는 것이다. 이러한 점에서, 파종 즉시 또는 약간 후에 작물을 처리할 필요를 없앨 수 있다.
마찬가지로, 본 발명에 따른 혼합물을 특히 유전자이식 종자에 사용하는 것도 이점이 될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 산림, 원예에 사용되는 다양한 임의의 식물의 종자를 보호하는데 적합하다. 이와 관련된 종자는, 특히, 곡물(예: 밀, 보리, 호밀, 수수 및 귀리), 옥수수, 목화, 소야, 벼, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 근대(예: 사탕무 및 사료용무), 땅콩, 채소(예: 토마토, 오이, 양파 및 상추), 잔디 및 관상용 식물 등을 들 수 있다. 곡물(예: 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수 및 벼의 종자 처리가 특히 중요하다.
본 발명에 있어서, 본 발명에 따른 조성물을 종자에 단독으로 또는 적절한 제제로 적용한다. 바람직하게, 처리중에 손상이 일어나지 않도록 충분히 안정한 조건에서 종자를 처리한다. 일반적으로, 종자의 처리는 수확과 파종 사이의 임의의 시점에 실시할 수 있다. 통상적으로, 식물로부터 분리되고, 꼬투리, 껍질, 줄기, 스킨, 털 또는 과육이 제거된 종자를 사용한다. 따라서, 예를 들면, 수확, 세척 및 건조되어 수분 함량이 15 중량% 미만인 종자를 사용할 수 있다. 다르게는, 건조 후에, 예를 들면 물로 처리된 후, 다시 건조된 종자를 사용할 수도 있다.
일반적으로, 종자의 처리에 있어서, 본 발명에 따른 조성물 및/또는 추가적인 첨가제의 양은, 종자의 발아를 손상시키지 않고, 이로부터 생성되는 식물이 해를 입지 않도록 선택해야 한다. 이는 활성 물질이 어떠한 적용 비율에서 식물독성 효과를 나타낼 수 있는지를 고려해야 하는 것이다.
본 발명에 따른 조성물을 즉시 적용하여, 추가 성분을 포함하지 않고, 희석하지 않고 적용할 수 있다. 일반적으로, 종자에 조성물을 적절한 제제 형태로 적용하는 것이 바람직하다. 적절한 종자 처리용 제제 및 방법은 당업자에게 알려져 있으며, 예를 들면, 하기 문헌에 기술되어 있다: US 4 272 417 A, US 4 245 432 A, US 4 808 430 A, US 5 876 739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 물질 배합물은 통상적인 종자 드레싱 제제, 예컨대, 용액제, 에멀젼, 현탁제, 분말제, 포움제, 슬러리 또는 기타 종자용 코팅 물질, 및 ULV 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 활성 화합물을 통상의 첨가제, 이를테면 통상의 증량제 및 또한 용매 또는 희석제, 착색제, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 이차 농조화제, 점착제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 공지된 방법으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한착색제는 이러한 목적에 통상적인 모든 착색제를 포함한다. 수난용성 안료 및 수용성 염료 둘 다 사용될 수 있다. 예를 들자면, 로다민 B, C.I. 적색소 112 및 C.I. 적용매 1로 알려진 착색제가 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 가능한 습윤제는 습윤성을 촉진하고 농화학 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 물질을 포함한다. 알킬나프탈렌설포네이트, 예컨대 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌설포네이트를 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제는 농화학 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제를 포함한다. 비이온성 또는 음이온성 분산제 또는 비이온성 및 음이온성 분산제의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 특히 적합한 비이온성 분산제는 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 폴리머, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르 및 이들의 설폰화 또는 설페이트화 유도체이다. 특히 적합한 음이온성 분산제는 리그노설포네이트, 폴리아크릴산염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 소포제는 농화학 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 기포 억제 화합물이다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트를 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 방부제는 농화학 조성물에서 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 화합물이다. 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 가능한 이차 농조화제는 농화학 조성물에서 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 화합물이다. 바람직하게는, 셀룰로즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 고분산 실리카를 사용하는 것이 적합하다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 가능한 점착제는 종자 드레싱에 사용될 수 있는 모든 통상의 바인더를 포함한다. 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 틸로스가 바람직한 것으로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 가능한 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3 (= 지베렐린산), A4 및 A7이며; 특히 바람직하게는, 지베렐린산이 사용된다. 지베렐린은 공지되었다(참조: R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel" [Chemistry of Plant Protection and Pest Control Agents], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제는 직접 또는 물로 사전 희석된 후 광범위 종의 종자를 처리하기 위해 사용될 수도 있다. 즉, 물로 희석하여 얻을 수 있는 농축물 또는 조성물이 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 라이밀 등의 곡물 종자, 및 또한 옥수수, 벼, 평지, 완두, 대두, 목화, 해바라기 및 무 종자 또는 각종 채소 종자의 드레싱에 이용될 수 있다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 그의 희석 조성물은 또한 유전자이식 식물의 종자를 드레싱하기 위해 이용될 수도 있다. 이때에는 발현에 의해 형성된 물질과의 상호작용으로 추가의 상승효과가 발생할 수도 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 물을 첨가하여 그로부터 제조된 조성물로 종자를 처리하는데에 드레싱 작업에 통상 사용될 수 있는 모든 혼합 장치가 적합하다. 특히, 드레싱 절차는 종자를 믹서에 도입하고, 특정 소정량의 종자 드레싱 제제를 그 자체로 또는 물로 희석한 후에 첨가한 후, 제제가 종자상에 균일하게 분포될 때까지 혼합하는 단계를 포함한다. 경우에 따라서는, 건조 공정이 뒤따른다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제의 적용 비율은 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이는 제제중 활성 물질의 각 함량과 종자에 따라 달라진다. 일반적으로, 활성 물질 배합물의 적용 비율은 종자 1 kg당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 15 g이다.
본 발명에 따른 화합물은 그 자체로, 그의 제제로, 또는 활성 스펙트럼을 넓히거나, 내성 발생을 방지하기 위해 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 사용될 수 있다.
기타 공지된 활성 물질, 예를 들어 제초제, 비료, 성장조절제, 약해완화제 또는 정보물질과의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 그 외에도 또한 매우 우수한 항균 활성을 나타낸다. 이들은 특히 피부진균(dermatophyte) 및 출아 진균, 사상균 및 이상 진균(예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata)와 같은 칸디다 종(Candida species)) 및 에피더모파이톤 플로코숨(Epidermophyton floccosum), 아스퍼길루스 니거(Aspergillus noger) 및 아스퍼길루스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)와 같은 아스퍼길루스 종(Aspergillus species), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophyte)와 같은 트리코파이톤 종(Trichophyton species), 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)와 같은 마이크로스포론 종(Microsporon species))에 대해 매우 광범위한 항균 작용 스펙트럼을 가진다. 이들 진균 리스트는 구제할 수 있는 항균 스펙트럼을 조금도 한정하지 않으며 단지 설명만을 목적으로 한다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물은 의학적 및 비의학적 용도 모두로 사용될 수 있다.
활성 물질은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉석 사용형 용액, 현탁제, 수화제, 페이스트, 가용성 분말, 더스트 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 실시 형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방식, 예를 들어 붓기, 분무, 연무, 살포, 더스팅, 포밍(foaming), 스프레딩 등에 의해 적용된다. 또한, 활성 물질을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 물질 조성물 제제 또는 활성 물질 자체를 토양에 주입할 수 있다.
식물의 종자가 또한 처리될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물이 살진균제로서 사용되는 경우, 적용 비율은 적용 타입에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물 부위를 처리하는데 활성 물질의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000　g/ha, 바람직하게는 10 내지 1,000　g/ha이다. 종자 처리시, 활성 물질의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 킬로그램당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g이다. 토양 처리시, 활성 물질의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/ha이다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 품종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 품종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 유전자이식 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.
본 발명에 따른 처리 방법은 유전자 변형 유기체(GMO), 예를 들어, 식물 또는 종자의 처리에 사용될 수 있다. 유전적으로 변형된 식물(또는 유전자이식 식물)은 이종 유전자가 게놈에 안정하게 통합된 식물이다. "이종 유전자"라는 표현은 본질적으로, 식물 외부에서 제공되거나, 어셈블되고, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈에 도입된 경우 대상 단백질 또는 폴리펩티드를 발현하거나, 또는 식물중에 존재하는 다른 유전자(들)를 하향 조절 또는 침묵시킴으로써(예를 들어, 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭(RNAi) 기술을 사용하여) 형질전환된 식물에 새롭거나 개선된 작물학적 특성 또는 그밖의 다른 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈에 위치한 이종 유전자는 또한 이식유전자(transgene)로도 불린다. 식물 게놈에서 그의 특정 위치에 의해 정의되는 이식유전자는 형질전환 또는 유전자이식 이벤트로 언급된다.
식물 종 또는 식물 재배종, 그들의 위치 및 생장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라서, 본 발명에 따른 처리는 또한 초상가적("상승적") 효과를 일으킬 수도 있다. 따라서, 예를 들어, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 물질 및 조성물의 적용 비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확장 및/또는 활성 증가, 식물 생장성 향상, 고온 또는 저온 대한 내성 증가, 가뭄 또는 물 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화성 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 더욱 큰 과실, 큰 식물 높이, 더 푸른 잎 색깔, 더 이른 개화, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가 증대, 과실내의 더 높은 당도, 수확 산물의 더욱 우수한 저장 안정성 및/또는 가공성의 효과가 가능하고, 이는 실제로 예상되는 효과를 능가한다.
특정 적용 비율에서, 본 발명에 따른 활성 물질의 배합물은 또한 식물에서 강화 효과를 가질 수 있다. 따라서, 이들은 또한 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 의한 공격에 대해 식물의 방어 시스템을 결집시키는데 적합하다. 이는, 필요에 따라 본 발명에 따른 배합물의 예를 들어, 진균에 대한 강화된 활성의 한 요인일 수 있다. 이와 관련하여, 식물-강화(내성-유도) 물질은 원치않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스로 접종되었을 때, 처리된 식물이 이들 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 대해 상당한 정도의 내성을 나타내는 방식으로 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질 또는 물질의 배합물을 의미한다. 이 경우, 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스는 원치 않는 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 특정 기간 내에 상기 언급된 병원균에 의한 공격에 대하여 식물을 보호하기 위해 이용될 수 있다. 보호가 달성되는 시기는 일반적으로 활성 물질로 식물을 처리한 후 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 달한다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 재배종식물 및 식물 재배종 유전 물질을 지닌 모든 식물을 포함한다(육종 및/또는 생명공학 수단으로 수득됨).
본 발명에 따라 또한 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 재배종은 하나 이상의 생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 것으로, 즉, 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예를 들어, 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 비로이드에 대한 방어성이 더욱 우수하다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배종은 하나 이상의 비생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 식물이다. 비생물적 스트레스 조건은 예를 들어, 가뭄, 냉온 노출, 열 노출, 삼투성 스트레스, 홍수, 증가된 토양 염분, 증가된 광물 노출, 오존 노출, 높은 광 노출, 질소 영양분의 제한적 이용성, 인 영양분의 제한적 이용성, 응지 회피성을 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배종은 수확성 강화를 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 수확량 증가는 예를 들어, 개선된 식물 생리성, 성장 및 발달, 예를 들어, 물 이용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 이용, 강화된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 이른 개화, 잡종 종자(hybrid seed) 생산용 개화 조절, 모종 성장력, 식물 크기, 절간(internode) 개수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 개수, 꼬투리 또는 이삭당 종자 개수, 종자 부피, 강화된 종자 필링성(filling), 종자 이산성 감소, 꼬투리 열개(dehiscence) 감소 및 내도복성(lodging resistance)을 포함하나 이에 제한되지 않는 개선된 식물 아키텍쳐(architecture)에 의해 영향을 받을 수 있다(스트레스 및 비스트레스 조건하에서). 추가의 수확량 특성은 종자 조성, 예를 들어, 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 반-영양적 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 더욱 우수한 저장 안정성을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 더욱 높은 수확량, 성장력, 활력 및 생물적 및 비생물적 스트레스 요인에 대한 내성을 초래하는 잡종강세 또는 잡종 성장력의 특성을 이미 발현한 잡종 식물이다. 이러한 식물은 일반적으로 근교 웅성-불임 어버이 계통(inbred male-sterile parent line)(자성 어버이)을 다른 근교 웅성-번식성 어버이 계통(웅성 어버이)과 이종교배시켜 만들어진다. 잡종 종자는 일반적으로 웅성 불임 식물로부터 수확되어, 재배자들에게 판매된다. 웅성 불임 식물은 때때로(예: 옥수수에서) 수꽃이삭제거(detasseling), 즉, 웅성 생식기관(또는 웅성 꽃)의 기계적 제거에 의해 생성될 수 있으나, 더욱 일반적으로 웅성 불임성은 식물 게놈에서 유전 결정기의 결과이다. 이 경우 및 특히, 종자가 잡종 식물로부터 수확될 원하는 산물일 때, 이는 전형적으로 잡종 식물에서 웅성 번식성을 완전히 회복시키는 것을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 어버이가 웅성 불임성에 관여하는 유전 결정기를 함유한 잡종 식물에서 웅성 생식성을 회복시킬 수 있는 적절한 생식성 회복 유전자를 갖도록 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임성 유전 결정기는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성(CMS)의 예는 예를 들어, 브라시카 종(Brassica species)(WO 1992/05251호, WO 1995/09910호, WO 1998/27806호, WO 2005/002324호, WO 2006/021972호 및 US 6,229,072호)에 기술되었다. 그러나, 웅성 불임성 유전 결정기는 또한 핵 게놈에 위치할 수도 있다. 웅성 불임 식물은 또한 유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어질 수 있다. 웅성-불임 식물을 얻는 특히 유용한 수단은 WO 89/10396호에 기술되었고, 여기에서는, 예를 들어, 리보누클레아제, 예를 들어, 바르나제(barnase)가 수술의 융단 세포에서 선택적으로 발현된다. 이어서, 생식성이 리보누클레아제 억제제, 예를 들어, 바르스타(barstar)의 융단 세포에서의 발현으로 회복될 수 있다(예: WO 1991/02069호).
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어짐)은 제초제 내성 식물, 즉, 하나 이상의 주어진 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물일 수 있다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선별로 얻을 수 있다.
제초제-내성 식물은 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물, 즉, 제초제 글리포세이트 또는 그의 염에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물은 식물을 효소 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타제(EPSPS)를 코딩하는 유전자로 형질전환시켜 얻을 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는 살모넬라 티피무리움(Salmonella typhimurium) 박테리아의 AroA 유전자(돌연변이 CT7)(Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), 아르고박테리움 종 (Argobacterium sp .) 박테리아의 CP4 유전자(Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), 페투니아(Petunia) EPSPS를 코딩하는 유전자(Shah et al., Science (1986), 233, 478-481), 토마토 EPSPS(Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289), 또는 엘레우신(Eleusine) EPSPS(WO 2001/66704호)이다. 이는 또한, 예를 들어, EP-A 0837944, WO 2000/66746, WO 2000/66747호 또는 WO 2002/26995호에 기술된 바와 같은 돌연변이 EPSPS일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 미국 특허 제 5,776,760호 및 5,463,175호에 기술된 글리포세이트 옥시도-리덕타제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 예를 들어, WO 2002/36782호, WO 2003/092360호, WO 2005/012515호 및 WO 2007/024782호에 기술된 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 예를 들어, WO 2001/024615호 또는 WO 2003/013226호에 기술된 바와 같이 상기 언급된 유전자의 자연-발생 돌연변이를 함유하는 식물을 선택하여 얻을 수도 있다.
다른 제초제 내성 식물은 효소 글루타민 신타제를 억제하는 제초제, 예를 들어, 비알라포스, 포스피노트리신 또는 글루포시네이트에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 제초제를 해독하는 효소 또는 억제에 내성이 있는 돌연변이 글루타민 신타제 효소를 발현하여 얻을 수 있다. 이러한 유효한 해독 효소중 하나는 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제(예를 들어, 스트렙토마이세스 종(Streptomyces species)으로부터의 바(bar) 또는 팻(pat) 단백질)를 코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제를 발현하는 식물은 예를 들어, 미국 특허 제 5,561,236호; 5,648,477호; 5,646,024호; 5,273,894호; 5,637,489호; 5,276,268호; 5,739,082호; 5,908,810호 및 7,112,665호에 기술되었다.
추가적인 제초제-내성 식물은 또한 효소 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제(hydroxyphenylpyruvatedioxygenase, HPPD)를 억제하는 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제는 파라-하이드록시페닐피루베이트(HPP)가 호모겐티세이트(homogentisate)로 형질전환되는 반응을 촉매화하는 효소이다. HPPD 억제제에 내성이 있는 식물은 WO 1996/38567호, WO 1999/24585호 및 WO 1999/24586호에 기술된 바와 같은, 자연 발생 내성 HPPD 효소를 코딩하는 유전자 또는 돌연변이 HPPD 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환될 수 있다. HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, HPPD 억제제에 의한 고유 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 식물을 호모겐티세이트 형성을 가능하게 하는 특정 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환하여 얻을 수 있다. 이러한 식물 및 유전자는 WO 1999/34008호 및 WO 2002/36787호에 기술되었다. 식물의 HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, 식물을 WO 2004/024928호에 기술된 바와 같이 HPPD-내성 효소를 코딩하는 유전자 외에 효소 프레페네이트 데하이드로게나제(prephenate dehydrogenase)를 코딩하는 유전자로 형질전환함으로써 향상될 수도 있다.
그밖의 추가적인 제초제 내성 식물은 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 공지된 ALS 억제제는 예를 들어, 설포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디닐옥시(티오)벤조에이트 및/또는 설포닐아미노카보닐트리아졸리논 제초제를 포함한다. ALS 효소에서 다른 돌연변이(아세토하이드록시산 신타제, AHAS로도 공지됨)는 예를 들어, [Tranel and Wright Weed Science (2002), 50, 700-712)], 및 미국 특허 제 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870 및 5,013,659호에 기술된 바와 같이, 다른 제초제 및 제초제 그룹에 내성을 주는 것으로 공지되었다. 설포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 생성에 대해 미국 특허 제 5,605,011호; 5,013,659호; 5,141,870호; 5,767,361호; 5,731,180호; 5,304,732호; 4,761,373호; 5,331,107호; 5,928,937호; 및 5,378,824호; 및 국제 공개 WO 1996/33270호에 기술되었다. 다른 이미다졸리논-내성 식물은 또한, 예를 들어, WO 2004/040012호, WO 2004/106529호, WO 2005/020673호, WO 2005/093093호, WO 2006/007373호, WO 2006/015376호, WO 2006/024351호 및 WO 2006/060634호에 기술되었다. 추가의 설포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물이 또한, 예를 들어 WO 2007/024782호에 기술되었다.
이미다졸리논 및/또는 설포닐우레아에 내성이 있는 다른 식물은 예를 들어, 대두에 대해 미국 특허 제 5,084,082호, 벼에 대해 WO 1997/41218호, 사탕무에 대해 미국 특허 제 5,773,702호 및 WO 1999/057965호, 상추에 대해 미국 특허 제 5,198,599호 또는 해바라기에 대해 WO 2001/065922호에 기술된 바와 같이, 돌연변이생성 유도, 제초제의 존재하에 세포 배양물에서의 선별 또는 돌연변이 육종에 의해 얻어질 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 곤충-내성 유전자이식 식물, 즉, 특정 표적 곤충에 의한 공격에 내성이 있게 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 곤충 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다.
본원에 사용된 "곤충-내성 유전자이식 식물"에는 하기 1) 내지 8)을 코딩하는 코딩 시퀀스를 포함하는 적어도 하나의 이식유전자를 함유하고 있는 임의의 식물을 포함한다:
1) 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 유래 살충성 결정 단백질 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, 문헌 [Crickmore et al. Microbiology and Molecular Biology Reviews, (1998), 62: 807-813)]에 의해 열거되고, 바실러스 투링기엔시스 독소 명명법, 온라인(http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_ Crickmore/Bt/)에서 Crickmore 등 (2005)에 의해 업데이트된 살충성 결정 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, Cry 단백질 클래스 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae 또는 Cry3Bb의 단백질, 또는 그의 살충성 부분; 또는,
2) 바실러스 투링기엔시스 유래의 제2의 다른 결정 단백질 또는 그의 부분의 존재하에 살충성인 바실러스 투링기엔시스 유래의 결정 단백질 또는 그의 부분, 예를 들어, Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 구성된 이원성 독소(binary toxin)(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol., 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol., 71, 1765-1774); 또는,
3) 바실러스 투링기엔시스 유래의 다른 살충성 결정 단백질 부분들을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종, 또는 상기 2)의 단백질 잡종, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON98034에 의해 생산된 Cry1A.105 단백질(WO 2007/027777호); 또는,
4) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017에서 Cry3Bb1 단백질, 또는 옥수수 이벤트 MIR604에서 Cry3A 단백질;
5) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스(Bacillus cereus)로부터 분비된 살충성 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, http://www.lifesci. sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html에 열거된 식물성 살충성(VIP) 단백질, 예를 들어, VIP3Aa 단백질 부류의 단백질; 또는,
6) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 제2 단백질의 존재하에서 살충성인 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 단백질, 예를 들어, VIP1A 및 VIP2A 단백질로 구성된 이원성 독소(WO 1994/21795호); 또는,
7) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 다른 단백질의 부분을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종 또는 상기 2)의 단백질 잡종; 또는
8) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에(여전히 살충성 단백질을 코딩하면서) 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 목화 이벤트 COT102에서 VIP3Aa 단백질.
물론, 본 원에 사용된 곤충-내성 유전자이식 식물은 또한, 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 유전자 조합을 포함하는 임의의 식물도 포함한다. 일 구체예에 있어서, 곤충-내성 식물은 다른 표적 곤충 종에 대한 상이한 단백질을 사용하는 경우 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하거나, 또는 동일 표적 곤충 종에 대하여는 살충성이나, 곤충에서 다른 수용체 결합 부위에 결합하는 것과 같이 다른 작용 모드를 갖는 상이한 단백질을 사용함으로써 식물의 곤충 내성 발생을 지연시키도록 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 복수의 이식유전자를 함유한다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 비생물적 스트레스에 대해 내성이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물로는 다음을 예로 들 수 있다:
a. WO 2000/004173호, EP 04077984.5호 또는 EP 06009836.5호에 기술된 바와 같은 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보스)폴리머라제(PARP) 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 이식유전자를 함유하는 식물.
b. 예를 들어, WO 2004/090140호에 기술된 바와 같은, 식물 또는 식물 세포의 유전자를 코딩하는 PARG의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
c. 예를 들어, EP 04077624.7호, WO 2006/133827호 또는 PCT/EP07/002433호에 기술된 바와 같은, 니코틴아미다제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐 트랜스퍼라제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신쎄타제 또는 니코틴 아미드 포스포리보실트랜스퍼라제를 포함하는 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 샐비지 합성 경로(salvage synthesis pathway)의 식물-기능성 효소를 코딩하는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 다음과 같이 수확 산물의 양, 품질 및/또는 저장 안정성 변경 및/또는 수확 산물의 특정 성분의 특성 변경을 나타낸다:
1) 변성 전분을 합성하여 물리-화학적 특성, 특히, 아밀로스 함량 또는 아밀로스/아밀로펙틴 비, 분지 도, 평균 쇄 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 낱알 크기 및/또는 전분 낱알 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물에서 합성된 전분에 비해 변경됨에 따라 특수 적용에 보다 적합한 유전자이식 식물. 변성 전분을 합성하는 상기 유전자이식 식물은 예를 들어, EP 0571427호, WO 1995/04826호, EP 0719338호, WO 1996/15248호, WO 1996/19581호, WO 1996/27674호, WO 1997/11188호, WO 1997/26362호, WO 1997/32985호, WO 1997/42328호, WO 1997/44472호, WO 1997/45545호, WO 1998/27212호, WO 1998/40503호, WO 1999/58688호, WO 1999/58690호, WO 1999/58654호, WO 2000/08184호, WO 2000/08185호, WO 2000/28052호, WO 2000/77229호, WO 2001/12782호, WO 2001/12826호, WO 2002/101059호, WO 2003/071860호, WO 2004/056999호, WO 2005/030942호, WO 2005/030941호, WO 2005/095632호, WO 2005/095617호, WO 2005/095619호, WO 2005/095618호, WO 2005/123927호, WO 2006/018319호, WO 2006/103107호, WO 2006/108702호, WO 2007/009823호, WO 2000/22140호, WO 2006/063862호, WO 2006/072603호, WO 2002/034923호, EP 06090134.5호, EP 06090228.5호, EP 06090227.7호, EP 07090007.1호, EP 07090009.7호, WO 2001/14569호, WO 2002/79410호, WO 2003/33540호, WO 2004/078983호, WO 2001/19975호, WO 1995/26407호, WO 1996/34968호, WO 1998/20145호, WO 1999/12950호, WO 1999/66050호, WO 1999/53072호, US 6,734,341호, WO 2000/11192호, WO 1998/22604호, WO 1998/32326호, WO 2001/98509호, WO 2001/98509호, WO 2005/002359호, US 5,824,790호, US 6,013,861호, WO 1994/04693호, WO 1994/09144호, WO 1994/11520호, WO 1995/35026호 또는 WO 1997/20936호에 개시되었다.
2) 비전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 유전적 변형없이 야생형 식물에 비해 특성이 변경된 비전분 탄수화물 중합체를 합성하는 유전자이식 식물. 예로는 EP 0663956호, WO 1996/01904호, WO 1996/21023호, WO 1998/39460호 및 WO 1999/24593호에 개시된 바와 같은 특히, 이눌린 및 레반형(levan-type)의 폴리프럭토스를 생성하는 식물, WO 1995/31553호, US 2002/031826호, US 6,284,479호, US 5,712,107호, WO 1997/47806호, WO 1997/47807호, WO 1997/47808호 및 WO 2000/14249호에 개시된 바와 같은 알파 1,4 글루칸을 생성하는 식물, WO 2000/73422호에 개시된 바와 같은 알파-1,6 분지된 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, WO 2000/47727호, EP 06077301.7호, US 5,908,975호 및 EP 0728213호에 개시된 바와 같은 알터난을 생성하는 식물을 들 수 있다.
3) 예를 들어, WO 2006/032538호, WO 2007/039314호, WO 2007/039315호, WO 2007/039316호, JP 2006/304779호 및 WO 2005/012529호에 개시된 바와 같은 히알루로난을 생성하는 유전자이식 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 수득될 수 있음)은 섬유 특성이 변경된 목화 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있으며, 다음의 식물들이 포함된다:
a) WO 1998/000549호에 개시된 바와 같은 변이형 셀룰로즈 신타제 유전자를 함유하는 목화 식물 등의 식물,
b) WO 2004/053219호에 개시된 바와 같은 변이형 rsw2 또는 rsw3 동종 핵산을 함유하는 목화 식물 등의 식물,
c) WO 2001/017333호에 개시된 바와 같은 수크로즈 포스페이트 신타제의 발현이 증가된 목화 식물 등의 식물,
d) WO 02/45485호에 개시된 바와 같은 수크로즈 신타제의 발현이 증가된 목화 식물 등의 식물,
e) WO 2005/017157호에 개시된 바와 같은, 예를 들어 섬유 선택성 β 1,3-글루카나제의 하향조절을 통해 섬유 세포를 기초로 원형질 연락사 게이팅(plasmo-desmatal gating) 시기가 변경된 목화 식물 등의 식물,
f) WO 2006/136351호에 개시된 바와 같은, 예를 들어 섬유의 반응성이 nodC 및 키틴신타제 유전자를 비롯한 N-아세틸글루코스아민트랜스퍼라제 유전자 발현을 통해 변경된 목화 식물 등의 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 수득될 수 있음)은 오일 프로파일 특성이 변경된 채종 또는 관련 유채속 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기 변형된 오일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있으며, 다음의 식물들이 포함된다:
a) US 5,969,169호, US 5,840,946호, US 6,323,392호 또는 US 6,063,947호에 개시된 바와 같은 고 올레산 함량을 지니는 오일을 생성하는 채종 식물과 같은 식물,
b) US 6,270828호, US 6,169,190호 또는 US 5,965,755호에 개시된 바와 같은 저 리놀렌산 함량을 지니는 오일을 생성하는 채종 식물과 같은 식물,
c) US 5,434,283호에 개시된 바와 같은 포화 지방산 수준이 낮은 오일을 생성하는 채종 식물과 같은 식물.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 하나 이상의 독소를 코딩하는 하나 이상의 유전자를 포함하며 하기 상품명으로 시판되고 있는 유전자이식 식물인 식물이다: YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), BiteGard®(예: 옥수수), BT-Xtra®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화), Nucotn 33B®(예: 목화), NatureGard®(예: 옥수수), Protecta® 및 NewLeaf®(예: 감자). 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 채종), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트 조합을 함유하며, 예를 들어, 다양한 국가 또는 관할 규제 기관의 파일(참조예: http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx 및 http://www. agbios.com/dbase.php)에 열거되어 있는 식물이다.
실시예 1
파에돈 코클레아리아에 ( Phaedon cochleariae ) - 시험; ( PHAECO 분무 적용)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
배추(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis)) 잎 디스크에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다. 건조되면 잎 디스크를 겨자벌레(파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae)) 유충으로 감염시켰다.
7일 후에 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 B1 번의 화합물이 500 g/ha의 적용비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.
실시예 2
테트라니쿠스 우르티카에 ( Tetranychus urticae ) - 시험; OP -내성 ( TETRUR 분무 적용)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 심하게 감염된 강낭콩(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
6일 후에 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 B1 번의 화합물이 100 g/ha의 적용비율에서 80% 이상의 활성을 나타내었다.

Claims (1)

  1. 살충제, 살비제 및 살진균제로서 하기 화학식 (I)의 화합물의 용도:
    Figure pct00366
    (I)
    상기 식에서,
    R1은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬, C2-C4알케닐, C2-C4할로알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, 니트로 또는 시아노이고;
    R2은 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이며;
    r 은 0, 1, 2 또는 3이고;
    R3은, r이 1인 경우, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, 시아노 또는 니트로이거나; 또는
    r이 2 또는 3인 경우, 치환기 R3은 각각 독립적으로, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, 시아노 또는 니트로이고;
    R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로, 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 C1-C4알킬, C1-C4알킬티오C1-C4알킬, C1-C4알킬설피닐 C1-C4알킬, C1-C4알킬설포닐 C1-C4알킬, 사이클로프로필 또는 C1- 또는 C2알킬, C1- 또는 C2할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 사이클로프로필; 사이클로부틸 또는 C1- 또는 C2알킬로 치환된 사이클로부틸; 옥세타닐 또는 C1- 또는 C2알킬로 치환된 옥세타닐; C5-C7사이클로알킬 또는 C1- 또는 C2알킬 또는 C1- 또는 C2할로알킬로 치환된 C5-C7사이클로알킬(여기에서, 사이클로알킬 부위의 메틸렌 그룹은 임의로 산소 또는 황 원자 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 치환됨); C4-C7사이클로알케닐 또는 C1- 또는 C2알킬 또는 C1- 또는 C2할로알킬로 치환된 C4-C7사이클로알케닐(여기에서, 사이클로알케닐 부위의 메틸렌 그룹은 임의로 산소 또는 황 원자 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 치환됨); 사이클로프로필 C1-C5알킬 또는 C1- 또는 C2알킬, C1- 또는 C2할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 사이클로프로필 C1-C5알킬; 사이클로부틸 C1-C5알킬 또는 C1-C2알킬로 치환된 사이클로부틸 C1-C5알킬; 옥세타닐 C1-C5알킬 또는 C1- 또는 C2알킬로 치환된 옥세타닐 C1-C5알킬 ; C5-C7사이클로알킬 C1-C5알킬 또는 C1- 또는 C2알킬 또는 C1-, 또는 C2할로알킬로 치환된 C5-C7사이클로알킬 C1-C5알킬(여기에서, 사이클로알킬 부위의 메틸렌 그룹은 임의로 산소 또는 황 원자 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 치환됨); C4-C7사이클로알케닐 C1-C5알킬 또는 C1- 또는 C2알킬 또는 C1- 또는 C2할로알킬로 치환된 C4-C7사이클로알케닐C1-C5알킬(여기에서, 사이클로알케닐 부위의 메틸렌 그룹은 임의로 산소 또는 황 원자 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 치환됨); 페닐 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알킬카보닐로 치환된 페닐; 벤질 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알킬카보닐로 치환된 벤질; 헤테로아릴 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알킬카보닐로 치환된 헤테로아릴이거나; 또는
    R4 및 R5, 또는 R6 및 R7은 결합하여, 메틸렌 그룹이 임의로 산소 또는 황 원자로 치환된 5-7 원 포화 또는 불포화 고리, 또는 C1- 또는 C2알킬로 치환된 5-7 원 포화 또는 불포화 고리로서 고리의 메틸렌 그룹이 임의로 산소 또는 황 원자로 치환된 고리를 형성하거나; 또는 R4 및 R7 이 결합하여, 헤테로아릴 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알킬카보닐로 치환된 헤테로아릴; C1- 또는 C2알킬, C1- 또는 C2알콕시, C1-C2알콕시C1-C2알킬, 하이드록시, 할로겐, 페닐 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알킬카보닐로 치환된 페닐로 치환되거나 비치환된 5-7 원 포화 또는 불포화 고리를 형성하고;
    Y는 O, C=0, S(0)m 또는 S(0)nNR8이나; 단, Y가 C=0인 경우, R4 또는 R5가 수소이면, R6 및 R7는 수소 이외의 것이며, R6 또는 R7가 수소이면, R4 및 R5 는 수소 이외의 것이고; m은 0 또는 1 또는 2이며, n은 0 또는 1이고;
    R8은 수소, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6알콕시카보닐, 트리(C1-C6알킬)실릴-에틸옥시카보닐, C1-C6할로알콕시카보닐, 시아노, C1-C6할로알킬, C1-C6하이드록시알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6할로알케닐, C1-C6알킬카보닐, C1-C6할로알킬카보닐, C1-C6사이클로알킬카보닐, 페닐카보닐 또는 R9로 치환된 페닐카보닐; 벤질카보닐 또는 R9로 치환된 벤질카보닐; 피리딜카보닐 또는 R9로 치환된 피리딜카보닐; 페녹시카보닐 또는 R9로 치환된 페녹시카보닐; 벤질옥시카보닐 또는 R9로 치환된 벤질옥시카보닐이며;
    R9는 C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시카보닐, 니트로, 시아노, 포르밀, 카복실 또는 할로겐이고,
    G는 수소 (a) 또는 하기 그룹들 중 하나를 나타내며,
    Figure pct00367

    여기에서,
    E는 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내고,
    L은 산소 또는 황을 나타내며,
    M은 산소 또는 황을 나타내고,
    R11은 각각의 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된, C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내고, 여기에서 임의로 하나 또는 두개의 직접적으로 인접하지 않은 메틸렌 그룹은 산소 및/또는 황으로 치환되거나,
    임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 산소, 황 및 질소로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 또는 두개의 헤테로원자를 갖는 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤타릴을 나타내거나,
    임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 산소, 황 및 질소로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 또는 두개의 헤테로원자를 갖는 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤타릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내며,
    R22는 각각의 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된, C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    각각의 경우 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R33는 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬 또는 각각의 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R44 및 R55는 서로 독립적으로, 각각의 경우 임의로 할로겐-치환된, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오 또는 C3-C8-알케닐티오를 나타내거나, 또는 각각의 경우 임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로-알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐-티오를 나타내며,
    R66 및 R77은 서로 독립적으로, 수소를 나타내거나, 각각의 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된, C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나, 각각의 경우 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 또는 함께 임의로 C1-C6-알킬-치환된 C3-C6-알킬렌 라디칼로서, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황으로 치환되는 라디칼을 나타낸다.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4257858A (en) * 1977-03-28 1981-03-24 Union Carbide Corporation Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256657A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4659372A (en) * 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
PT67818A (en) * 1977-03-28 1978-04-01 Union Carbide Corp Process for the synthesis of biocidal 2-aryl-1,3-cycloalkanedionas and their enol esters
US4256658A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256659A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4175135A (en) * 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4283348A (en) * 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4436666A (en) * 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4526723A (en) * 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4303669A (en) * 1980-03-25 1981-12-01 Union Carbide Corporation Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds
US4409153A (en) * 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10201239A1 (de) * 2002-01-15 2003-07-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10249055A1 (de) * 2002-10-22 2004-05-06 Bayer Cropscience Ag 2-Phenyl-2-substituierte-1,3-diketone
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004044827A1 (de) * 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006007882A1 (de) * 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
AR064300A1 (es) * 2006-12-14 2009-03-25 Syngenta Participations Ag Pirandionas,tiopirandionas y ciclohexanotrionas como herbicidas
WO2009150095A1 (en) * 2008-06-12 2009-12-17 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions containing a pyrandione or a thiopyrandione or a cyclohexanetrione derivative

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