JP2011503006A

JP2011503006A - 殺菌性複素環アミン

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Publication number: JP2011503006A
Application number: JP2010532330A
Authority: JP
Inventors: ユィジョン・チェン; ポーラ・ルイーズ・シャープ
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 2007-11-06
Filing date: 2008-11-05
Publication date: 2011-01-27
Also published as: BRPI0817135A2; CN101902912A; WO2009061761A3; US20110301123A1; EP2205086B1; MX2010005033A; US8026359B2; AU2008324833A1; KR20100088150A; EP2205086A2; US20100267729A1; WO2009061761A2

Abstract

式１の化合物
【化１】

（式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは本開示中に定義されているとおりである）、
そのＮ−オキシドおよび塩が開示されている。式１の化合物を含有する組成物、および、本発明の有効量の化合物または組成物を適用する工程を含む真菌性病原体に起因する植物病害を防除するための方法がまた開示されている。

Description

本発明は特定のアミン、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用方法に関する。

高い作物効率を達成するために、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は極めて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類および果実作物に及ぼす植物病害による損害は、著しい生産性の低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用部位を有する新規化合物に関する必要性が存続している。

一定のＮ−フェニルアミンが過去に記載されている。特許文献１は、式ｉ

のアミン誘導体を殺菌・殺カビ剤として開示しており、式中、とりわけ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０の各々は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；ならびに、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^１１の各々は、独立して、Ｈまたはアルキルである。特許文献２は、式ｉｉ

のアミン誘導体を殺菌・殺カビ剤として開示しており、式中、とりわけ、ＡおよびＡ’は共にＮであるか、または、ＡおよびＡ’は共にＣＨであるか、または、ＡはＣＨであると共にＡ’はＮであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の各々は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；Ｒ２はＨまたはアルキルであり；ならびに、Ｒ１はヒドラジノまた
は任意により置換アミノである。特許文献３は、式ｉｉｉ

のアミン誘導体を殺菌・殺カビ剤として開示しており、式中、とりわけ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５の各々は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；ならびに、Ｒ_６はヒドラジノまたは任意により置換アミノである。

本発明のアミンはこれらの公報には開示されていない。

国際公開第０５／０３３０９５号パンフレット国際公開第０４／０８４６３４号パンフレット国際公開第０１／９３６８２号パンフレット

本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。

式中、
Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯあるいは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｇ^Ａ、Ｇ^Ｎあるいはナフタレニルであって、各々は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｇ^Ａ、Ｇ^Ｎおよびフェニルからなる群から選択される１種以上の置換基で任意により置換されており；

Ｒ^２は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハルアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキルあるいはＣ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキルであるか；または
Ｒ^１およびＲ^２は、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素に追加して、Ｃ（Ｒ^８）_２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^３、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｃ（ＣＲ^８）−、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ^４）、Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^４）_ｑおよびＳｉＲ^５ａＲ^５ｂからなる群から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成し；
各Ｇ^Ａは、独立して、ベンゾイル、フェノキシまたはフェニルスルホニルまたは５員または６員芳香族複素環であり；
各Ｇ^Ｎは、独立して、Ｃ（Ｒ^８）_２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^３、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｃ（ＣＲ^８）−、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ^４）、Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^４）_ｑおよびＳｉＲ^５ａＲ^５ｂからなる群から選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族炭素環または複素環であり；
各Ｒ^３は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハルアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_５トリアルキルシリルまたはＣ_３〜Ｃ_５ハロトリアルキルシリルであり；
各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；
各Ｒ^５ａおよびＲ^５ｂは、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシであり；
Ｇは、ベンゾイル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたは−（ＣＲ^６ａＲ^６ｂ）_ｎＧ^Ｂであり；
Ｇ^Ｂは、フェニル環、ナフタレニルまたは５員〜６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒ^７から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されており；

各Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシあるいはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシであるか；または
ジェミナル配置にあるＲ^６ａおよびＲ^６ｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子に追加して、Ｃ（Ｒ^８）_２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^３、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｃ（ＣＲ^８）−、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ^４）、Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^４）_ｑおよびＳｉＲ^５ａＲ^５ｂからなる群から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成し；
Ｒ^７は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒ^８は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり；
Ｘは、ＮまたはＣＲ^９ｃであり；
Ｙは、ＮまたはＣＲ^９ｄであり；
Ｗは、ＮまたはＣＲ^９ｅであり；
Ｚは、ＮまたはＣＲ^９ｆであり；
各Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^９ｃ、Ｒ^９ｄ、Ｒ^９ｅおよびＲ^９ｆは、独立して、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり；
ｎは、０〜６から選択される整数であり；ならびに
ｐおよびｑは、Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^４）_ｑの各例において、独立して０、１または２であるが、ただし、ｐとｑとの和は０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｒ^１がヒドロキシである場合、Ｒ^２はヒドロキシ以外であり；ならびに
（ｂ）ＸまたはＹの少なくとも一方はＮである）。

より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。

本発明はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物、および、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。

本発明はまた、式１の化合物と少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤との混合物を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。

本発明は、植物あるいはその一部、または、植物種子あるいは苗に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用する工程を含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法にさらに関する。

本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、ただし書きＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。

また、「ａ」または「ａｎ」の使用は、本発明の要素および構成要素を説明するために採用される。これは、単に、便宜的に、かつ、本発明の一般的な意味をもたらすためになされている。この記載は、１つのまたは少なくとも１つを含むと読まれるべきであり、ならびに、単数形はまた、そうでないことを意味することが明らかでなければ複数形を含む。

本開示および特許請求の範囲において言及されているとおり、「植物」とは、若年の植物（例えば、苗木に成長している発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子を生じさせる植物）を含むすべての成長段階での植物界の構成員、特に、種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性構成要素、ならびに、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの成長培地の上に成長する構成要素を含む。

本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。

上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される、「アルキル」という用語としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部位も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシでのアルコキシ置換を示す。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＯおよびＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、Ｃ≡ＣＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＯおよびＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部位が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２−、ならびに、様々なブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。

「アルキルアミノ」は、直鎖または分岐アルキルで置換されたＮＨ基を含む。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨ、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ、および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣＨ_２ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ_３）_２Ｎ、（ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２）_２ＮおよびＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）Ｎが挙げられる。「アルキルアミノアルキル」は、アルキル上でのアルキルアミノ置換を表す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣＨ_２、ＣＨ_３ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｎ、（ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２）_２ＮおよびＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）Ｎが挙げられる。「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合しているアルキルを表す。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。

「シクロアルキル」という用語は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル基上へのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、直鎖または分岐アルキル基に結合している、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および他のシクロアルキル部分が挙げられる。「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上へのアルキル置換を表す。例としては、４−メチルシクロヘキシルおよび３−エチルシクロペンチルが挙げられる。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルを表す。「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル部分上へのシクロアルコキシ置換を表す。「シクロアルコキシアルキル」の例としては、直鎖または分岐アルキル基に結合している、シクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチル、および他のシクロアルコキシ部分が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシ」は、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、直鎖または分岐アルコキシ基に結合している、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルキルチオ」という用語は、シクロプロピルチオおよびシクロペンチルチオなどの、硫黄原子に結合している、および、硫黄原子を介して結合しているシクロアルキルを表し；「シクロアルキルスルホニル」としては対応するスルホン類が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」は、シクロアルキルで置換されているＮＨ基を表す。「シクロアルキルアミノ」の例としては、シクロプロピルアミノおよびシクロヘキシルアミノが挙げられる。「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基上へのシクロアルキルアミノ置換を表す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例としては、直鎖または分岐アルキル基に結合している、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、および他のシクロアルキルアミノ部分が挙げられる。「シクロアルキルカルボニル」はＣ（＝Ｏ）基に結合しているシクロアルキルを表し、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルが挙げられる。

「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチル−ジメチルシリルなどの、ケイ素原子に結合している、および、ケイ素原子を介して結合している３つの分岐および／または直鎖アルキル基が挙げられる。

「アルキルカルボニル」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分岐アルキルを表す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および異なるブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３ＣＨ_２）_２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）およびＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。

「ハロゲン」という用語は、単独で、または、「ハロアルキル」などの複合語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で、部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハルアルキニル」、「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、ハロアルキルアミノ等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２が挙げられる。「ハルアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ_３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ、ＣＦ_３Ｓ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２ＳおよびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＣｌ_３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（＝Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２が挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ_３（ＣＨ_３）ＣＨＮＨ、（ＣＦ_３）_２ＣＨＮＨおよびＣＨ_２ＣｌＣＨ_２ＮＨが挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、（ＢｒＣＨ_２ＣＨ_２）_２ＮおよびＢｒＣＨ_２ＣＨ_２（ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２）Ｎが挙げられる。

置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１２の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２を示し；Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２を示し；およびＣ_４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。Ｃ_２アルキルアミノアルキルはＣＨ_３ＮＨＣＨ_２−を示し；Ｃ_３アルキルアミノアルキルは、例えば、ＣＨ_３（ＣＨ_３ＮＨ）ＣＨ−、ＣＨ_３ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−またはＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２−を示し；およびＣ_４アルキルアミノアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルキルアミノ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２−およびＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−が挙げられる。

化合物が、置換基の数が様々であることが可能であることを表す下付き文字が付された置換基で置換されている場合であって、前記置換基の数が２以上である場合、前記置換基は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、下付き文字が例えば（Ｒ）_ｉ〜ｊといった範囲を示す場合、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の間の整数から選択され得る。また、当業者は、利用可能な結合点の数は可能な置換基の数の限界であって、広義の定義よりも少ない場合があることを認識する。

基が、例えばＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^８またはＲ^９といった水素であることが可能である置換基を含有する場合であって、この置換基が水素とされる場合、これは、その位置では未置換である前記基と等しいと認識される。「任意により置換されている」という用語は、Ｒ^１について列挙されている基に関する限定は伴わずに、未置換であるか、または、少なくとも１個の非水素置換基を有している基を指す。これらの基は、いずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子上の水素原子を非水素置換基で置き換えることにより受け入れられることが可能であるだけの任意の置換基で置換されていてもよい。「任意により置換されている」という用語がＧ^Ｂについて列挙された基に関する限定を伴う場合、置換のためにさらなる位置が利用可能であるとしても、任意の置換基の数はこの限定を超えることはできない。従って、例えば、「１〜５個の置換基で任意により置換されている」という句は、置換に利用可能な位置の数が適合する場合、置換基が存在
しないか、１個の置換基が存在し得るか、または、５個以下の置換基が存在し得ることを意味する。

本開示における置換基の命名は、当業者への化学構造の正確な伝達を簡潔とする認知されている用語法を利用する。簡潔さのために、部位識別文字は省略されている場合があり；「ピラゾール−１−イル」は、命名のケミカルアブストラクトシステムに従い、「１Ｈ−ピラゾール−１−イル」を意味する。「ピリジル」という用語は、「ピリジニル」と同義である。置換基を列挙する順番は、差異が意味に影響しない限りにおいて、ケミカルアブストラクトシステムとは異なり得る。

他に示されていない限りにおいて、式１の構成成分としての「環」（例えば、置換基Ｇ^Ｎ）は、炭素環式または複素環式である。「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）_２）を指す。

「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあると共に、環面に直交するｐ軌道を有する環を指し、ここでは、ヒュッケルの法則に従うよう、（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数である）が環に付随している。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」とは、単結合によって互いに結合された炭素原子から構成された主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。「飽和環」という用語は、互いに単結合によって結合された原子から構成される主鎖を有する環を表し；他に規定されていない限りにおいて、残りの原子価は水素原子によって占有されている。飽和度に関して、「部分飽和環」（あるいは、「部分不飽和環」とも記載される）は、飽和環と完全不飽和環（芳香族であり得る）との間の中間体である。従って「部分飽和環」（これは、他に明記されていない限りにおいて、炭素環式または複素環式であり得る）という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１個の環員を含むと共に、概念的には二重結合により置き換えられて飽和度の低い環を形成することが可能である単結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１個の環員をも含む環を表す。

「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃｒｉｎｇ）」または「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖を形成している原子が炭素のみから選択されている環を表す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和、部分飽和、または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環はまた「芳香族環」とも呼ばれる。ヒュッケルの法則を満たさない炭素環は「非芳香族炭素環」と記載される。

「複素環」または「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１つの原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環を示す。典型的には、複素環は、４個を超える窒素、２個を超える酸素および２個を超える硫黄を含有しない。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和であるか、部分的に飽和であるか、または完全に不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。ヒュッケルの法則を満たさない複素環は「非芳香族複素環」と記載される。「飽和複素環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合する環員が存在しない複素環を表す。「部分飽和複素環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１個の環員を含むと共に、概念的には二重結合により置き換えられて飽和度の低い複素環を形成することが可能である単結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１個の環員をも含む複素環を表す。他に示されていない限りにおいて、複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素上の水素の置き換えにより、前記炭素または窒素を介して結合していることが可能である。上記の言及において、式１の化合物が１つ以上の複素環から構成されている場合、置換基（存在する場合）は、これらの環に、いずれかの利用可能な炭素または窒素上の水素を置き換えることにより前記炭素または窒素を介して結合されている。

上述のとおり、Ｇ^Ａは（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から独立して選択される１個以上の置換基で任意により置換されている、５員または６員芳香族複素環であることが可能である。１個以上の置換基で任意により置換されている５員または６員芳香族複素環の例としては、提示１に例示されている環Ｇ−２〜Ｇ−６１が挙げられ、式中、Ｒ^ｖは、発明の概要においてＧ^Ａについて定義されている（すなわち、Ｒ^１において定義されている）いずれかの置換基である。

上述のとおり、Ｇ^Ｂは（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであることが可能である。５個以下の置換基で任意により置換されているフェニルの例は、提示１にＧ−１として例示されている環であり、式中、Ｒ^ｖは、発明の概要においてＧ^Ｂについて定義されている置換基の群から選択される（すなわち、Ｒ^７）と共に、ｒは０〜５の整数である。

上述のとおり、Ｇ^Ｂは（とりわけ）ナフタレニルであることが可能であり、その各環は、１〜５個の置換基（Ｒ^７から独立して選択される）で任意により置換されると明記されており、これは利用可能な環位の数によって限定されることを当業者は認識している。当技術分野において周知であるとおり、ナフタレニル環系は、隣接する炭素原子で一緒に縮合された２つのフェニル環から構成される。式１の残りに結合しているナフタレニルの環はＲ^７置換基のために利用可能な３つの位置を有すると共に、ナフタレニルの他の環はＲ^７置換基のために利用可能な４つの位置を有する。

上述のとおり、Ｇ^Ｂは（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から独立して選択される１〜５個以下の置換基で任意により置換されている５員または６員芳香族複素環であることが可能である。１個以上の置換基で任意により置換されている５員または６員芳香族複素環の例としては提示１に例示されている環Ｇ−２〜Ｇ−６１が挙げられ、式中、Ｒ^ｖは、発明の概要においてＧ^Ｂについて定義されているいずれかの置換基（すなわち、Ｒ^７）であると共に、ｒは、各Ｇ基上の利用可能な位置の数により限定される、０〜５の整数である。Ｇ−２９、Ｇ−３０、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−３９、Ｇ−４０、Ｇ−４１、Ｇ−４２およびＧ−４３は利用可能な位置を１つしか有さないため、これらのＧ基についてｒは０または１の整数に限定され、およびｒが０であることは、Ｇ基が未置換であって、かつ、（Ｒ^ｖ）_ｒによって示される位置に水素が存在することを意味する。

上述のとおり、Ｇ^Ｎは（とりわけ）、３員〜７員非芳香族複素環であることが可能である。３員、４員、５員または６員飽和または部分不飽和複素環の例としては、提示２に例示されている環Ｈ−１〜Ｈ−４８が挙げられ、式中、Ｒ^ｖは、発明の概要においてＧ^Ｎについて定義されているいずれかの置換基（例えば、窒素環員上のＲ^３、二重結合窒素置換基上のＲ^４、ケイ素環員上のＲ^５ａおよびＲ^５ｂ、ならびに、炭素環員上のＲ^８）であると共に、ｒは、典型的には、各Ｈ環上の利用可能な位置の数によって限定される、０〜５の整数である。（Ｒ^ｖ）_ｒに対応する任意の置換基は、水素原子を置き換えることによりいずれかの利用可能な炭素または窒素に結合されることが可能である。Ｈ環上の結合点が浮いた状態で図示されている場合、このＨ環は、水素原子を置き換えることによりＨ環のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残りに結合されることが可能であることに注意されたい。

Ｇ^ＮがＨ−３３、Ｈ−３４、Ｈ−３５およびＨ−４１〜Ｈ−４５から選択される環を含む場合、Ｇ^２はＯ、ＳまたはＮであることに注意されたい。Ｇ^２がＮである場合、窒素原子は、Ｈ、または、発明の概要において定義されているＲ^３に対応する置換基のいずれかで置換されていることによりその原子価が埋まっていることが可能であることに注意されたい。

上述のとおり、Ｇ^Ｎは（とりわけ）、３員〜７員非芳香族炭素環であることが可能である。３員〜７員非芳香族炭素環の例としては、提示３に例示されている環Ｊ−１〜Ｊ−９が挙げられ、式中、Ｒ^ｖは、発明の概要においてＧ^Ｎについて定義されている炭素上のいずれかの置換基（すなわちＲ^８）である。

窒素はオキシドへの酸化に利用可能な電子の孤立対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ著、ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ著、ＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、ＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ著、ＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓを参照のこと。

式１の化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在し、式１は、それ故、表される化合物のすべての結晶性および非結晶性形態を含む。非結晶性形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶性形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態および異形体の混合物（すなわち異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は異なる結晶性形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶性形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配列および／または配置を有する。異形体は同一の化学組成を有することが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解率および生物学的利用可能性に伴って、このような化学的、物理的および生物学的特性で異なっていることが可能である。当業者は、式１の化合物の異形体は、同一の式１の化合物の他の異形体または異形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に関する好適性、向上した生物学的性能）を発揮することが可能であることを理解するであろう。式１の化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知である方法によって達成されることが可能である。

本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、一方の立体異性体は、他の立体異性体に比して富化された場合、あるいは、他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得るか、および／または、有益な効果を発揮し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのようにして分離し、富化し、および／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体として、または、光学的に活性な形態として存在し得る。式１の化合物はキラル中心を含むことが可能である。例えば、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^９ｃ、Ｒ^９ｄ、Ｒ^９ｅ、Ｒ^９ｆおよびＧはキラル中心を含有し得る。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、富化された、および、これらの追加のキラル中心で実質的に純粋な立体配置を含む。

鏡像異性体的に富化されている場合、一方のエナンチオマーは他方のものより多量に存在し、富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％と定義される鏡像異性体過剰率（「ｅｅ」）の表記により定義されることが可能であり、式中、ｘは混合物中の主たるエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅはエナンチオマーの６０：４０比に相当する）。

好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体の、少なくとも５０％鏡像異性体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％鏡像異性体過剰率；さらにより好ましくは少なくとも９０％鏡像異性体過剰率；および最も好ましくは少なくとも９４％鏡像異性体過剰率を有する。特に注意すべきは、より活性ならびに異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。

本発明の化合物は、当業者により公知であるとおり、式１の化合物中のアミド結合による１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、式１の配座異性体の混合物と比して富化されている化合物を含む。

環境中および生理的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡であるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを当業者は認識する。従って、式１の化合物の広く多様な塩は、菌類植物病原体（すなわち農学的に好適である）によって引き起こされる植物病害の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸による酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部位を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニア、またはアミド；ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩などの有機塩基または無機塩基と共に形成されたものも挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を含む。

発明の概要に記載のとおり本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含み、ならびに、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。

実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｇ^ＡまたはＧ^Ｎであって、各々は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｇ^Ａ、Ｇ^Ｎおよびフェニルからなる群から選択される１個以上の置換基で任意により置換されている。

実施形態２．実施形態１の化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＧ^Ｎであって、各々は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｇ^Ａ、Ｇ^Ｎおよびフェニルからなる群から選択される１個以上の置換基で任意により置換されている。

実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＧ^Ｎであって、各々は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリルおよびＧ^Ｎからなる群から選択される１個以上の置換基で任意により置換されている。

実施形態４．実施形態３の化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＧ^Ｎであって、各々は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシおよびＧ^Ｎからなる群から選択される１個以上の置換基で任意により置換されている。

実施形態５．実施形態４の化合物であって、式中、Ｒ^１は、２−メトキシ−１−メチルエチル、２−エトキシ−１−メチルエチル、２−メトキシ−１−エチルエチル、２−エトキシ−１−エチルエチル、３−メトキシ−１−メチルプロピル、３−エトキシ−１−メチルプロピル、１−エチル−３−メトキシプロピル、３−エトキシ−１−エチルプロピルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである。

実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ^１は、２−メトキシ−１−メチルエチルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである。

実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、Ｒ^１は、２−メトキシ−１−メチルエチルである。

実施形態８．実施形態６の化合物であって、式中、Ｒ^１は、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである。

実施形態９．式１の化合物または実施形態１〜８のいずれか１つであって、式中、Ｒ^２は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキルである。

実施形態１０．実施形態９の化合物であって、式中、Ｒ^２は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

実施形態１１．実施形態１０の化合物であって、式中、Ｒ^２はＨである。

実施形態１２．式１の化合物であって、式中、Ｒ^１およびＲ^２は、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素に追加して、Ｃ（Ｒ^８）_２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^３、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｃ（ＣＲ^８）−、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ^４）、Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^４）_ｑおよびＳｉＲ^５ａＲ^５ｂからなる群から選択される環員を含有する５員〜６員環を形成している。

実施形態１３．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ^１およびＲ^２は、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素に追加して、Ｃ（Ｒ^８）_２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^３、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｃ（ＣＲ^８）−、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ^４）、Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^４）_ｑおよびＳｉＲ^５ａＲ^５ｂからなる群から選択される環員を含有する５員環を形成している。

実施形態１４．実施形態１３の化合物であって、式中、Ｒ^１およびＲ^２は、一緒になって４−メチル−２−オキソ−３−オキサゾリン−３−イル環を形成している。

実施形態１４Ａ．式１の化合物であって、式中、Ｒ^１およびＲ^２が、これらが結合している窒素と一緒になって環を形成している場合、この環は５員または６員である。

実施形態１４Ｂ．実施形態１４Ａの化合物であって、式中、Ｒ^１およびＲ^２が、これらが結合している窒素と一緒になって環を形成している場合、この環は５員である。

実施形態１５．式１の化合物または実施形態１〜１４Ｂのいずれか１つであって、式中、各Ｒ^３は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハルアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキルまたはＣ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキルである。

実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、各Ｒ^３は、独立して、Ｈ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキルであ
る。

実施形態１７．式１の化合物または実施形態１〜１６のいずれか１つであって、式中、Ｇは−（ＣＲ^６ａＲ^６ｂ）_ｎＧ^Ｂである。

実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、ＧはＧ^Ｂである。

実施形態１９．式１の化合物または実施形態１〜１８のいずれか１つであって、式中、Ｇ^Ｂは、フェニル環、ナフタレニルまたは５員〜６員芳香族複素環であり、各環は、Ｒ^７から独立して選択される１〜３個の置換基で任意により置換されている。

実施形態１９Ａ．実施形態１９の化合物であって、式中、Ｇ^Ｂは、ナフタレニルまたはフェニルまたはピリジニル環であって、各々は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。

実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、Ｇ^Ｂは、Ｒ^７から独立して選択される１〜３個の置換基で任意により置換されている５員芳香族複素環である。

実施形態２１．実施形態１９の化合物であって、式中、Ｇ^Ｂは、フェニル環または６員芳香族複素環であり、各環は、Ｒ^７から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。

実施形態２２．実施形態１９Ａまたは２１の化合物であって、式中、Ｇ^Ｂは、フェニル環またはピリジニル環であって、各々は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。

実施形態２３．実施形態２２の化合物であって、式中、Ｇ^Ｂは、３位および５位で、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択される置換基で任意により置換されているフェニルである。

実施形態２４．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｇ^Ｂは、３位および５位で、ハロゲンで任意により置換されているフェニルである。

実施形態２５．実施形態２２の化合物であって、式中、Ｇ^Ｂは、３位で、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択される置換基で任意により置換されているフェニルである。

実施形態２６．実施形態２５の化合物であって、式中、Ｇ^Ｂは、３位でハロゲンで任意により置換されているフェニルである。

実施形態２７．実施形態２２の化合物であって、式中、Ｇ^Ｂは、３−ピリジニルまたは４−ピリジニルであって、各々は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。

実施形態２８．実施形態２７の化合物であって、式中、Ｇ^Ｂは、３−ピリジニルまたは４−ピリジニルであって、各々は、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_６アルキルから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。

実施形態２９．式１の化合物または実施形態１〜２８のいずれか１つであって、式中、各Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは独立してＨである。

実施形態３０．式１の化合物または実施形態１〜２９のいずれか１つであって、式中、各Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^９ｃ、Ｒ^９ｄ、Ｒ^９ｅおよびＲ^９ｆは、独立して、Ｈまたはハロゲンである。

実施形態３１．実施形態３０の化合物であって、式中、各Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^９ｃ、Ｒ^９ｄ、Ｒ^９ｅおよびＲ^９ｆはＨである。

実施形態３２．式１の化合物または実施形態１〜３１のいずれか１つであって、式中、各Ｘ、ＷおよびＺはＮであると共にＹはＣＨであり；ＸはＮであると共に各Ｙ、ＷおよびＺはＣＨであり；各Ｘ、ＹおよびＷはＮであると共にＺはＣＨであり；各ＸおよびＺはＮであると共に各ＹおよびＷはＣＨであり；または、各ＸおよびＺはＣＨであると共に各ＹおよびＷはＮである。

実施形態３３．実施形態３２の化合物であって、式中、各Ｘ、ＷおよびＺはＮであると共に、ＹはＣＨである。

実施形態３４．実施形態３２の化合物であって、式中、ＸはＮであると共に、各Ｙ、ＷおよびＺはＣＨである。

実施形態３５．実施形態３２の化合物であって、式中、各Ｘ、ＹおよびＷはＮであると共に、ＺはＣＨである。

実施形態３６．実施形態３２の化合物であって、式中、各ＸおよびＺはＮであると共に、各ＹおよびＷはＣＨである。

実施形態３７．実施形態３２の化合物であって、式中、各ＸおよびＺは、独立してＣＨであると共に、各ＹおよびＷはＮである。

上記実施形態１〜３７、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能であり、これらの実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態１〜３７、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。

実施形態１〜３７の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＧ^Ｎであって、各々は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシおよびＧ^Ｎからなる群から選択される１個以上の置換基で任意により置換され；
Ｒ^２は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
ＧはＧ^Ｂであり；ならびに
各Ｘ、ＷおよびＺはＮであると共にＹはＣＨであり；ＸはＮであると共に各Ｙ、ＷおよびＺはＣＨであり；各Ｘ、ＹおよびＷはＮであると共にＺはＣＨであり；各ＸおよびＺはＮであると共に各ＹおよびＷはＣＨであり；または、各ＸおよびＺはＣＨであると共に各ＹおよびＷはＮである。

実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中、
Ｒ^１は、２−メトキシ−１−メチルエチル、２−エトキシ−１−メチルエチル、２−メトキシ−１−エチルエチル、２−エトキシ−１−エチルエチル、３−メトキシ−１−メチルプロピル、３−エトキシ−１−メチルプロピル、１−エチル−３−メトキシプロピル、３−エトキシ−１−エチルプロピルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルであり；
Ｒ^２はＨであり；ならびに
Ｇ^Ｂは、ナフタレニルまたはフェニルまたはピリジニル環であって、各々は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。

実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の化合物であって、式中、
Ｒ^１は、２−メトキシ−１−メチルエチルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルであり；ならびに
Ｇ^Ｂは、３位および５位で、ハロゲンで任意により置換されているフェニルである。

実施形態Ａ４．実施形態Ａ３の化合物であって、式中、
Ｇ^Ｂは、３位でハロゲンで任意により置換されているフェニルである。

特定の実施形態は：
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−［２−［［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエチル］アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン；
４−［２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン；
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−［２−［［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエチル］アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン；
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−［２−［（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン；および
４−［２−［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン
からなる群から選択される式１の化合物を含む。

注目すべきは、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４を含む上記の実施形態であり、ここで、式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含まない。

本発明は、式１の化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）、および、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態は、上述の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物であることに注意されたい。

本発明は、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。

本発明は、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法であって、植物もしくはその一部に、または植物種子あるいは苗に、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。

スキーム１〜２３に記載の以下の方法および変形の１つ以上を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜２５ａの化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^９ｃ、Ｒ^９ｄ、Ｒ^９ｅ、Ｒ^９ｆおよびＧの定義は、特に記載のない限り、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｅは式１の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｅについてのすべての置換基は、式１について上記に定義されているとおりである。

スキーム１に示されているとおり、式１ａの化合物（ＹがＣＲ^９ｄであると共に、Ｘ、ＷおよびＺがＮである式１）は、酸掃去剤の存在下で式３の化合物の式２をアミンでカップリングすることにより調製が可能である。過剰量の式２のアミンもまた酸掃去剤として用いられることが可能である。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。この反応は、典型的には、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの共有機溶剤中に、過剰量の式２のアミンの存在下で、通常は、式３の化合物に対して２〜１０当量で実施される。この反応は、典型的には、約５０℃〜約１２０℃の温度で、０．５〜２０時間の期間にわたって実施される。Ｒ^１およびＲ^２が、これらが結合している窒素と一緒になって置換オキサゾリジン−２−オンを形成している場合、反応を効果的に触媒するためにパラジウム触媒が必要とされる。２−クロロピリジニル−１，３，５−トリアジニル誘導体から４−メチル−オキサゾリジン−２−オンで塩素イオンを置き換える同様の方法が、国際公開第２００５／０３３０９５Ａ１号パンフレットに記載されている。

スキーム２に示されているとおり、式３の化合物は、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの共有機溶剤中に、過剰量の式４のアミンの存在下で、通常は、式５の化合物に対して２〜１０当量で、式５の化合物を式４のアミンでカップリングすることにより調製が可能である。この反応は、典型的には、室温〜約６０℃で、約１〜２０時間の期間にわたって行われる。

スキーム３に示されているとおり、式５の化合物は、オキシ塩化リン（Ｖ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを式６の化合物に混合して調製された溶液を、約−２０℃〜１０℃の温度範囲でアセトニトリルに添加することにより、式６の化合物から調製されることが可能である。この反応は、典型的には、０℃で、約１２〜２０時間の期間にわたって行われる。

スキーム４に示されているとおり、式６の化合物は、１：１〜４：１の範囲の比での水およびイソプロパノールの混合物中のシアナミドでの式７の化合物の処理により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、室温で、約１０〜２０時間の期間にわたって行われる。

スキーム５に示されているとおり、式７の化合物は、メチルアルコール中における、室温での、約３〜１０時間の期間にわたるアンモニアでの式８の化合物の処理により調製されることが可能である。

スキーム６に示されているとおり、式８の化合物は、メタノールの存在下での、トルエン、ベンゼンまたは塩化メチレンなどの好適な有機溶剤中における、塩酸での市販されている化合物９の処理により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、約０℃〜約２０℃の温度で、約８〜２０時間の期間にわたって行われる。

スキーム７に示されているとおり、式１ｂの化合物（ＺがＣＲ^９ｆであると共に、Ｗ、ＸおよびＹがＮである式１）は、式１０の化合物を式４のアミンでカップリングすることにより調製が可能である。この反応は、パラジウム（ＩＩ）アセテートまたはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒０．５〜５ｍｏｌ％、ならびに、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレンなどのリガンド１〜１０％、ならびに、炭酸セシウムなどの塩基の存在下に実施される。この反応は、典型的には、テトラヒドロフラン、トルエン、または１，４−ジオキサンなどの共有機溶剤中に、約７０℃〜約１２０℃の温度範囲で、約０．５〜２０時間の期間にわたって行われる。

スキーム８に示されているとおり、式１０の化合物は、式５ａの化合物を式２のアミンでカップリングすることにより調製が可能である。この反応は、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの有機溶剤中に、通常は、式５ａの化合物に対して２〜１０当量の過剰量の式２のアミンの存在下で実施される。この反応は、通常は、約０℃〜約３０℃の温度で、約０．５〜２０時間の期間にわたって行われる。式５ａの化合物は、式５の化合物（例えばスキーム３）を調製するための方法に類似する方法により調製されることが可能であ
る。

スキーム９に示されているとおり、式１ｃの化合物（ＸがＮであり、ＷがＣＲ^９ｅであり、ＹがＣＲ^９ｄであると共に、ＺがＣＲ^９ｆである式１）は、式１１の化合物を式４のアミンでカップリングすることにより調製が可能である。この反応は、式１１の化合物に対して過剰量の式４のアミンと一緒に、トルエンおよび１，４−ジオキサンなどの共有機溶剤中に、約８０℃〜約１１０℃の温度範囲で加熱しながら、５〜２４時間かけて実施される。この方法は、典型的には、パラジウム（ＩＩ）アセテートまたはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒、ならびに、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（（±）−ＢＩＮＡＰ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（キサントホス）、または、２−（ジ−ｔ−ブチルもしくはジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニルなどのリガンドが関与する。ナトリウムｔ−ブトキシド、炭酸セシウムまたは三塩基性リン酸カリウムなどの塩基が、過剰量（通常は、式１１の化合物に対して２〜３当量）でこれらの反応において採用される。このＢｕｃｈｗａｌｄ−ＨａｒｔｗｉｇＣ−Ｎ結合形成反応は、文献において周知である；Ｃ−Ｎ結合を形成するための一般的な方法は、Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｌ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００年、６５、１１５８〜１１７４ページに見出すことが可能である。

スキーム１０に示されているとおり、式１１の化合物は、式１２の化合物を、過剰量の式２のアミンと一緒に加熱することにより調製されることが可能である。この反応は、これらだけで、または、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの共有機溶剤中に、典型的には、約５０℃〜約１２０℃の範囲の温度で、約１〜２０時間の期間にわたって実施される。

スキーム１１に示されているとおり、式１２の化合物は、パラジウムクロスカップリング触媒ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）の存在下に、式１３の化合物で式１５の化合物を処理することにより調製が可能である。基本手順は、Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｅ．ら、ＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＯｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍＣｈｅｍｉｓｔｒｙｆｏｒＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、第１巻および第２巻、（２００２年）に見出すことが可能である。式１５の中間体化合物は、Ｑｕｅｇｕｉｎｅｒ，Ｇ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６、１３４９ページによって報告されているとおり、式１４の化合物（式中、ＸはＢｒまたはＩである）から、塩化イソプロピルマグネシウムを用いて調製されることが可能である。式１４の化合物は、Ｓｗａｈｎ，Ｂ．Ｍ．ら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００６年、１６、１３９７〜１４０１ページにおいて報告されている方法により調製されることが可能である。

スキーム１２に示されているとおり、式１ｃの化合物（ＸがＮであり、ＷがＣＲ^９ｅであり、ＹがＣＲ^９ｄであると共に、ＺがＣＲ^９ｆである式１）は、スキーム１に記載の条件下での式１６の中間体の式２のアミンでの処理により調製されることが可能である。Ｒ^１およびＲ^２が、これらが結合している窒素と一緒になって置換オキサゾリジン−２−オンを形成している場合、反応を効果的に触媒するためにパラジウム触媒が必要とされる。２−クロロピリジニル−１，３，５−トリアジニル誘導体から４−メチル−オキサゾリジン−２−オンで塩素イオンを置き換える類似する方法が、国際公開第２００５／０３３０９５Ａ１号パンフレットに記載されている。

スキーム１３に示されているとおり、式１６の化合物は、式１７の化合物を式１３の化合物でクロスカップリングすることにより調製が可能である。この方法は、典型的には、１，４−ジオキサン、トルエンまたはＮ−メチル−２−ピロリジノンなどの溶剤中に、約８０℃〜約１１０℃の温度で、約１〜２０時間の期間にわたって、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）またはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒、ならびに、触媒量の、ヨウ化銅などの銅塩の存在下に実施される。

スキーム１４に示されているとおり、式１７の化合物は、スキーム９の方法と同様に式１８の化合物の式４のアミンでの処理が関与するＢｕｃｈｗａｌｄ−ＨａｒｔｗｉｇＣ−Ｎ結合形成反応により調製されることが可能である。

スキーム１５に示されているとおり、式１８の化合物は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下での、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランなどの有機溶剤中における、約７０℃〜約１２０℃の範囲の温度での、１０分間〜５時間の期間にわたる、式１４ａのピリジン（ＸがＢｒである式１４）のヘキサメチル二スズでの処理により調製されることが可能である。同様の手法が、Ｚｈａｎｇ，Ｙ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００４年、４７（１０）、２４５３ページにより報告されていた。

スキーム１６に示されているとおり、式１ｄの化合物（ＸがＣＲ^９ｃであり、ＺがＣＲ^９ｆであると共に、ＷおよびＹがＮである式１）は、式１９の中間体を過剰量の式４のアミンと一緒に加熱することにより調製される。典型的には、この反応は、１，４−ジオキサン中の触媒量のｐ−トルエンスルホン酸一水和物（ＰＴＳＡ）の存在下に、約８０℃〜約１２０℃の範囲の温度で、５〜２０時間の期間にわたって実施される。この方法は、ＧＢ２３６９３５９号明細書に開示されている。

スキーム１７に示されているとおり、式１９の化合物は、スキーム１３の方法と同様に、式２０の化合物を式１３ａの化合物でクロスカップリングすることにより調製が可能である。

スキーム１８に示されているとおり、式２０の化合物は、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）またはテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）などのパラジウム触媒の存在下での、式２１の化合物のヘキサメチル二スズでの処理により調製されることが可能である。代表的な手法は、例えば、Ｕｎｄｈｅｉｍ、Ｋ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９８９年、４５、９９３〜１００６ページといった文献中に見出すことが可能である。

スキーム１９に示されているとおり、式２１の化合物は、式２１ａの化合物の過剰量の式２のアミンでの処理により調製されることが可能である。アミノ基の導入は、マイクロ波バイアルまたは圧力／ボム容器などの「密閉容器」中に、１，４−ジオキサンまたはＮ−メチルピロリジノンなどの有機溶剤と一緒に、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどのヒンダード塩基の存在下に、約８０℃〜約２２０℃の範囲の温度で、０．３〜２０時間の期間にわたって加熱することにより達成することが可能である。式２１ａの化合物は、Ｂｏｕｃｈｅｒ，Ｅ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５年、６０、１４０８〜１４１２ページに準拠して調製されることが可能である。

スキーム２０に示されているとおり、式１ｅの化合物（ＷがＣＲ^９ｅであり、ＹがＣＲ^９ｄであると共に、ＸおよびＺがＮである式１）は、式２２の化合物を過剰量の式２のアミンでカップリングすることにより調製が可能である。この反応は、これらだけで、または、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドあるいはジメチルスルホキシドなどの有機溶剤中に、典型的には、約５０℃〜約１２０℃の範囲の温度で、１〜２０時間の期間にわたって実施される。

スキーム２１に示されているとおり、式２２の化合物は、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの有機溶剤中のｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）またはＯｘｏｎｅ（登録商標）などの酸化剤との、約０℃〜約２０℃の範囲の温度での、２〜２０時間の期間にわたる、式２３の化合物の処理により調製されることが可能である。

スキーム２２に示されているとおり、式２３の化合物は、スキーム１７のカップリング法と同様に、式２５の化合物の式２４の化合物での処理により調製されることが可能である。式２４の化合物の調製方法については、Ｕｎｄｈｅｉｍ，Ｋ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９８９年、４５、９９３〜１００６ページを参照のこと。

スキーム２３に示されているとおり、式２５の化合物は、式２５ａの化合物を式４のアミンでカップリングすることにより調製が可能である。この反応は、ｎ−ブタノールなどの溶剤中のトリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどのヒンダード塩基の存在下に、典型的には、約５０℃〜約１２０℃の範囲の温度で、２〜２０時間の期間にわたって実施される。

スキーム１〜２３は、Ｘ、Ｙ、ＷおよびＺについて窒素基および炭素基の広く多様な組み合わせを有する式１の化合物を調製するための方法を例示する。Ｘ、Ｙ、ＷおよびＺについて窒素基および炭素基の他の組み合わせを有する式１の化合物は、スキーム１〜２３について記載したものに類似の方法を含む、合成有機化学技術分野において公知である一般的な方法により調製されることが可能である。

式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ；Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：ＮｅｗＹｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。場合によっては、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。

置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、基、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。

さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。他に示されていない限りにおいて、^１ＨＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランの下流側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、および「ｂｒｓ」は幅広の一重項を意味する。略記「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。

実施例１
Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−［２−［（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：２−クロロ−Ｎ−シアノ−４−ピリミジンカルボキシイミダミドの調製
２−クロロ−４−ピリミジンカルボニトリル（２３ｇ、０．１６ｍｏｌ）のトルエン（５００ｍＬ）中の氷で冷却した溶液にメタノール（７．５ｍＬ、０．１８ｍｏｌ）を添加し、続いて、気体の塩化水素で２時間処理した。ＨＣｌ−飽和溶液をシールすると共に一晩室温で攪拌し、次いで、白色の固体をろ過により回収し、ジエチルエーテル（２００ｍＬ）および酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。次いで、固体をメタノール（４００ｍＬ）中に溶解させると共に、アンモニア溶液（１００ｍＬ、ＭｅＯＨ中に７Ｍ）で室温で処理した。４時間攪拌した後、この溶液を減圧中で濃縮すると共に、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。得られた粗固体を水（１５０ｍＬ）とイソプロパノール（５０ｍＬ）との混合物中に溶解させ、この溶液にシアナミド（８．５ｇ、０．２ｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（９ｇ、０．１ｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で５時間攪拌し、０℃に冷却し、さらに５時間攪拌した。得られた灰色の混合物をろ過、水ですすぎ、減圧中で２４時間乾燥させて、１３ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３２（ｂｒｓ，２Ｈ）、８．９７（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）。

ステップＢ：２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−１，３，５−トリアジンの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８．５ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）中の氷で冷却した溶液にオキシ塩化リン（８．０ｍＬ、８７ｍｍｏｌ）を滴下すると共に、この混合物を０．５時間攪拌した。得られた混合物を、２−クロロ−Ｎ−シアノ−４−ピリミジンカルボキシイミダミド（すなわち、ステップＡの生成物）（１３ｇ、７３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２００ｍＬ）中の冷たい（０℃）懸濁液に注ぎ入れた。得られた混合物を氷浴中で一晩攪拌した。混合物を短いシリカゲルパッドに通過させ、ヘキサン中の３０％酢酸エチルで溶出し、および、減圧下で濃縮して７ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．３０（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）。

ステップＣ：Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−［２−［（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミンの調製
２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−１，３，５−トリアジン（すなわち、ステップＢの生成物）（２５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）中の溶液に３−クロロアニリン（０．１ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温で３時間攪拌して黄色の懸濁液を生成した。この懸濁液に、１−メトキシ−２−プロピルアミン（０．２ｍＬ）を添加し、得られた混合物を５時間還流した。この溶液を濃縮し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の７０％酢酸エチルで溶出して精製して、３０ｍｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．９６（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、５．８３（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．３７（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．３７（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｄ，３Ｈ）。

実施例２
Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−［２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン（式１化合物）の調製
２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−１，３，５−トリアジン（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）（２５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）中の溶液に３−クロロアニリン（０．１ｍＬ）を添加し、得られた混合物を室温で３時間攪拌して黄色の懸濁液を得た。この懸濁液に４−アミノテトラヒドロピラン（０．２ｍＬ）を添加し、この混合物を５時間還流した。この溶液を濃縮し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の７０％酢酸エチルで溶出して精製して、２５ｍｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．９４（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．７５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、５．４９（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．１５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．００（ｍ，２Ｈ）、３．５７（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｍ，２Ｈ）、１．５９（ｍ，２Ｈ）。

実施例３
５−［［４−［２−［［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエチル］アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジニル］アミノ］−２−ピリジンカルボニトリル（式１化合物）の調製
２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−１，３，５−トリアジン（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）（１００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）中の溶液に５−アミノ−２−ピリジンカルボニトリル（８６ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を４０℃で３時間攪拌した。この混合物に（Ｓ）−１−メトキシ−２−プロピルアミン（０．２ｍＬ）を添加し、得られた混合物を２時間還流した。この溶液を濃縮し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の７０％〜８０％酢酸エチル勾配で溶出して精製して、８４ｍｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．１０（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、５．８４（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．３７（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｄ，３Ｈ）。

実施例４
Ｎ−（３−フルオロ−５−ニトロフェニル）−４−［２−［［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエチル］アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン（式１化合物）の調製
２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−１，３，５−トリアジン（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）（６８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）中の溶液に３−フルオロ−５−ニトロアニリン（７２ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を５０℃で１時間攪拌して黄色の懸濁液を形成した。この懸濁液に（Ｓ）−１−メトキシ−２−プロピルアミン（０．２ｍＬ）を添加し、得られた混合物を３時間還流した。この溶液を濃縮し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の７０％酢酸エチルで溶出して精製して、９３ｍｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０４（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．９９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、５．８１（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．５０（ｄ，２Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｄ，３Ｈ）。

実施例５
４−［２−［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］−４−ピリミジニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミンの調製
２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−１，３，５−トリアジン（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）（２９０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の氷で冷却した溶液に４−アミノテトラヒドロフラン（２８４ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌し、次いで、濃縮すると共に、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の６０％酢酸エチルで溶出して精製して、３００ｍｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．８７（ｄ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、５．８７（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，２Ｈ）、２．０６（ｍ，２Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）。

ステップＢ：４−［２−［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］−４−ピリミジニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミンの調製
４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（すなわち、ステップＡの生成物）（１２５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のトルエン（４．０ｍＬ）中の溶液に、窒素下で、２−クロロ−６−メチルアニリン（１８０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２７３ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２０ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、および（（±）−ＢＩＮＡＰ）（２８ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を攪拌すると共に、６時間還流下で加熱した。室温に冷却した後、この混合物を濃縮し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の４０％アセトンで溶出して精製して、５７ｍｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０３（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）。

実施例６
４−［２−［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリジニル）ピリミジンの調製
方法Ａ：２−クロロ−４−ブロモピリジン（９．５ｇ、４９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の冷たい溶液（−４０℃）に、塩化イソプロピルマグネシウム溶液（２５ｍＬ、ＴＨＦ中に２Ｍ）をシリンジを介して１０分間にわたって添加した。得られた明るい黄色の溶液を２時間にわたって０℃に温め、窒素下に０℃で１時間攪拌して白色の懸濁液を形成した。この懸濁液に、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ））（２．０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、２，４−ジクロロピリミジン（７．４ｇ、４９ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で１０分間攪拌した後、冷浴から外した。混合物を一晩、窒素下で攪拌させ、次いで、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を飽和水性塩化アンモニウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の３５％酢酸エチルで溶出して精製して、６．３ｇの表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）。

方法Ｂ：窒素雰囲気下で、２，４−ジクロロピリミジン（４７３ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−ピリジンボロン酸（５００ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）および二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（６７ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）のグリム（６．４ｍＬ）中の混合物に、２Ｎ水性炭酸ナトリウム（３．３５ｍＬ）およびメタノール（１．６７ｍＬ）を添加し、得られた混合物を８０℃で６時間攪拌した。次いで、この溶液を室温に冷却すると共に、脱イオン水および酢酸エチルで希釈した。これらの層を分離し、水性層を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を組み合わせ、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮して７６０ｍｇの粗残渣を得、これをヘキサン中の３５％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルクロマトグラフィー精製に供して、４３５ｍｇの表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。

ステップＢ：４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミンの調製
２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリジニル）ピリミジン（すなわち、ステップＡの生成物）（１．６ｇ、７．０ｍｍｏｌ）の１−メトキシ−２−プロピルアミン（５ｍＬ）中の溶液を還流下で４５分間攪拌した。室温に冷却した後、この混合物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の４０％酢酸エチルで溶出して精製して、１．４ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、５．４５（ｄ，１Ｈ）、４．３５（ｍ，１Ｈ）、３．５０（ｄ，２Ｈ）、３．４１（ｓ，３Ｈ）、１．３３（ｄ，３Ｈ）。

ステップＣ：４−［２−［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミンの調製
４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＢの生成物）（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中の溶液に２−クロロ−６−メチルアニリン（１０２ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３５０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（４ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）および（（±）−ＢＩＮＡＰ）（２２ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を還流下で３０時間攪拌した。室温に冷却した後、混合物を濃縮し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の４０％酢酸エチルで溶出して精製して、３０ｍｇの表題の化合物を固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｄ，１Ｈ）、４．２４（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｄ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｄ，２Ｈ）。

実施例７
４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：１−（メチルチオ）−２−プロパノンオキシムの調製
１−（メチルチオ）−２−プロパノン（１０．２ｍＬ、９９．７ｍｍｏｌ）の１２０ｍＬ水中の溶液に塩酸ヒドロキシルアミン（８．９ｇ、１２２ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、重炭酸ナトリウム（８．４ｇ、９９．９ｍｍｏｌ）を少量ずつ１５分間かけて添加した。得られた懸濁液を室温で７２時間攪拌し、次いで、ジエチルエーテル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を２回塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、ろ過し、濃縮して１１．０ｇの表題の化合物を清透な油として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ３．１７（ｓ，２Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）。

ステップＢ：１−（メチルチオ）−２−プロパンアミンの調製
１−（メチルチオ）−２−プロパノンオキシム（すなわち、ステップＡの生成物）（８．３ｇ、６４．２ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１５０ｍＬ）中の攪拌溶液に、水素化アルミニウムリチウム（２．４ｇ、６４．２ｍｍｏｌ）を、反応混合物の温度を３０℃未満に維持しながら少量ずつ１５分間かけて添加した。攪拌混合物を２４時間かけて室温に温めさせた。この混合物に、０．５時間にわたって、水（２．４ｇ）、１５％水性水酸化ナトリウム（２．４ｇ）および水（７．２ｇ）を順番に添加した。次いで、得られた混合物を室温で１．５時間攪拌した。得られた懸濁液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）ろ過助剤パッドを通してろ過し、および濾液を減圧下で濃縮して６．９ｇの表題の化合物を油として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ３．０４〜３．１３（ｍ，１Ｈ）、２．５６〜２．６３（ｍ，１Ｈ）、２．３４〜２．４２（ｍ，１Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｄ，３Ｈ）。

ステップＣ：４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−２−ピリミジンアミンの調製
２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリジニル）ピリミジン（すなわち、実施例６、ステップＡの生成物）（３５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のトルエン（４．０ｍＬ）中の溶液に１−（メチルチオ）−２−プロパンアミン（すなわち、ステップＢの生成物）（１ｍＬ、９．５ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し；この混合物を６０℃で１８時間加熱した。混合物を冷却させると共に、シリカゲル（３００ｍｇ）を添加した。過剰な溶剤を減圧下で除去し、得られた固体をヘキサン中の５％〜６０％酢酸エチルの溶剤勾配で溶出されるシリカゲル上でクロマトグラフにかけて、４００ｍｇ（８８％）の表題の化合物を、黄褐色の固体（ｍ．ｐ．１０３〜１０６℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）７．７７（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、５．３２〜５．４３（ｍ，１Ｈ）、４．３１〜４．４５（ｍ，１Ｈ）、２．７８〜２．８８（ｍ，１Ｈ）、２．６５〜２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．３９（ｄ，３Ｈ）。

ステップＤ：４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−２−ピリミジンアミンの調製
４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−２−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＣの生成物）（１５０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のトルエン（６．０ｍＬ）中の溶液に３−フルオロアニリン（１０８μＬ、１．１ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（２４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（（±）−ＢＩＮＡＰ）（４０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（７００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加し；得られた混合物を１１０℃で１３時間攪拌した。混合物を冷却させると共に、シリカゲル（３００ｍｇ）を添加した。過剰な溶剤を減圧下で除去し、得られた固体をヘキサン中の５％〜６０％酢酸エチルで溶出されるシリカゲル上でクロマトグラフにかけて、６０ｍｇの表題の化合物を黄色の固体（ｍ．ｐ．１０４〜１０７℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．５２
（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．０７〜７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７１〜６．７９（ｍ，２Ｈ）、５．３２（ｄ，１Ｈ）、４．３３〜４．４４（ｍ，１Ｈ）、２．７９〜２．８６（ｍ，１Ｈ）、２．６８〜２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｄ，３Ｈ）。

実施例８
４−［２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
表題の化合物を、３−クロロアニリンを３−フルオロアニリンの代わりに用いて、実施例７、ステップＤに記載のものと同一の方法で調製した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．４８〜７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．２７〜７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．２４〜７．２６（ｍ，１Ｈ）、６．９９〜７．０４（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、５．３６（ｄ，１Ｈ）、４．３２〜４．４３（ｍ，１Ｈ）、２．７７〜２．８５（ｍ，１Ｈ）、２．６７〜２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，３Ｈ）。

実施例９
Ｎ−シクロペンチル−４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−シクロペンチル−２−ピリミジンアミンの調製
シクロペンチルアミン（３ｍＬ）を２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリジニル）ピリミジン（すなわち、実施例６、ステップＡの生成物）（３００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）と組み合わせると共に、５５℃で２時間攪拌した。得られた懸濁液をろ過し、回収した固体を５０℃で、減圧中にオーブン乾燥させて、３４０ｍｇの表題の化合物を茶色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、５．２７（ｄ，１Ｈ）、４．３２〜４．４２（ｍ，１Ｈ）、２．０７〜２．１９（ｍ，２Ｈ）、１．６４〜１．８３（ｍ，４Ｈ）、１．４９〜１．５９（ｍ，２Ｈ）。

ステップＢ：Ｎ−シクロペンチル−４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−２−ピリミジンアミンの調製
表題の化合物を、４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−シクロペンチル−２−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＡの生成物）および３−フルオロアニリンを用いて、実施例７、ステップＤに記載のものと同一の方法で調製した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．３５〜７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．２９〜７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．７１〜６．７９（ｍ，２Ｈ）、５．２２（ｄ，１Ｈ）、４．３０〜４．３９（ｍ，１Ｈ）、２．０４〜２．１６（ｍ，２Ｈ）、１．６４〜１．７９（ｍ，４Ｈ）、１．５０〜１．５７（ｍ，２Ｈ）。

実施例１０
４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミンの調製
表題の化合物を、４−アミノテトラヒドロフランをシクロペンチルアミンの代わりに用いて、実施例９、ステップＡに記載のものと同一の方法で調製して、３００ｍｇの表題の化合物を黄褐色の固体（ｍ．ｐ．１５６〜１５８℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．９０〜７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、５．２２（ｄ，１Ｈ）、４．０９〜４．１７（ｍ，１Ｈ）、３．９９〜４．０６（ｍ，２Ｈ）、３．５４〜３．６３（ｍ，２Ｈ）、２．０９（ｄ，２Ｈ）、１．５９〜１．６７（ｍ，２Ｈ）。

ステップＢ：４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミンの調製
４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（５００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中の溶液に３−フルオロアニリン（４００μＬ、４．１ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、（±）−ＢＩＮＡＰ（１００ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．９ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を還流下で４．５時間攪拌した。冷却した混合物を酢酸エチルと水との間に分離させ、有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去して残渣を得、これを、ヘキサン中の１５％〜８５％酢酸エチルで溶出されるシリカゲルでクロマトグラフィーにかけて、３３０ｍｇの表題の化合物を固体（ｍ．ｐ．１９０〜１９２℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．３３〜７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．２８〜７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７３〜６．８２（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、５．１７（ｄ，１Ｈ）、４．０９〜４．２０（ｍ，１Ｈ）、３．９７〜４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．５１〜３．６１（ｍ，２Ｈ）、２．０６〜２．１２（ｍ，２Ｈ）、１．５９〜１．６７（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１
４−［２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
表題の化合物を、４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン（すなわち、実施例１０、ステップＡの生成物）および３−クロロアニリンを用いて、実施例１０、ステップＢに記載のものと同一の方法で調製して、７５ｍｇの表題の化合物を黄褐色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．０２〜７．０６（ｍ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｂｒｓ，１Ｈ）、５．１７（ｄ，１Ｈ）、４．１０〜４．１７（ｍ，１Ｈ）、３．９８〜４．０５（ｍ，２Ｈ）、３．５２−３．６０（ｍ，２Ｈ）、２．０８（ｄ，２Ｈ）、１．５９〜１．６５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２
４−［２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
表題の化合物を、４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン（すなわち、実施例１０、ステップＡの生成物）および２−クロロアニリンを用いて、実施例１０、ステップＢに記載のものと同一の方法で調製して、１２４ｍｇの表題の化合物を黄褐色の固体（ｍ．ｐ．１５３〜１５６℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ）、７．２８〜７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２５〜７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．９７〜７．０４（ｍ，１Ｈ）、６．９５〜６．９７（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｄ，１Ｈ）、４．０６〜４．１８（ｍ，１Ｈ）、４．０１（ｄｔ，２Ｈ）、３．５５（ｔ，２Ｈ）、２．０８（ｄ，２Ｈ）、１．５３〜１．６４（ｍ，２Ｈ）。

実施例１３
４−［２−［（４−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
表題の化合物を、４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン（すなわち、実施例１０、ステップＡの生成物）および２−メチル−４−クロロアニリンを用いて、実施例１０、ステップＢに記載のものと同一の方法で調製して、４０ｍｇの表題の化合物を固体（ｍ．ｐ．１９６〜１９８℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．１６〜７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．４９（ｂｒｓ，１Ｈ）、５．２５（ｄ，１Ｈ）、３．９７〜４．０８（ｍ，３Ｈ）、３．５１（ｔ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｂｒｓ，２Ｈ）、１．５１〜１．６３（ｍ，２Ｈ）。

実施例１４
４−［２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
表題の化合物を、４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン（すなわち、実施例１０、ステップＡの生成物）および２−クロロ−４−メチルアニリンを用いて実施例１０、ステップＢに記載のものと同様に調製して、１３７ｍｇの表題の化合物を黄褐色の固体（ｍ．ｐ．１８４〜１８６℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、５．１６（ｄ，１Ｈ）、３．９８〜４．０５（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｔ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．０３〜２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．５４〜１．６４（ｍ，２Ｈ）。

実施例１５
４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートの調製
テトラヒドロ−３−フランメタノール（６．２ｇ、６０．８ｍｍｏｌ）の６０ｍＬテトラヒドロフラン中の溶液にｐ−トルエンスルホニルクロリド（１１．６ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）を一度に添加し、続いて、トリエチルアミン（９．２ｍＬ、６６．４ｍｏｌ）を１０分間にわたって滴下した。得られた混合物を還流下で１６時間攪拌し、次いで、トリエチルアミン（１．６ｍＬ、１１．５ｍｍｏｌ）で処理した。さらに１８時間加熱を継続した。冷却した混合物をジエチルエーテルで希釈し、水および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。次いで、この混合物をろ過すると共に、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル（３０ｇ）のカラムに入れ、ヘキサン中の５％〜８０％酢酸エチルで溶出して、１１．０ｇ（７２％）の表題の化合物をオレンジ色の油として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、３．８８〜４．０４（ｍ，２Ｈ）、３．６４〜３．８４（ｍ，３Ｈ）、３．５０（ｄｄ，１Ｈ）、２．５３〜２．６７（ｍ，１Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、１．９６〜２．０５（ｍ，１Ｈ）、１．５０〜１．６４（ｍ，１Ｈ）。

ステップＢ：２−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（すなわち、ステップＡの生成物）（１１．０ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６０ｍＬ）中の溶液にカリウムフタルイミド（７．９ｇ、４２．７ｍｍｏｌ）を一度に添加し、得られた混合物を８０℃で６時間攪拌した。追加のカリウムフタルイミド（５ｇ、２７ｍｍｏｌ）を添加すると共に、攪拌を１００℃で１８時間継続した。冷却した反応混合物を水と酢酸エチルとの間に分離し、水性層を分け、酢酸エチル（５×７５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物をＭｇＳＯ_４で乾燥させると共にろ過し、溶剤を減圧下で除去して残渣を得、これをシリカゲル（４０ｇ）上のクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン中の５％〜１００％酢酸エチルで溶出して４．５ｇの表題の化合物を白色の固体（ｍ．ｐ．１１４〜１１８℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．８７（ｄｄ，２Ｈ）、７．７４（ｄｄ，２Ｈ）、３．９４（ｄｔ，１Ｈ）、３．６７〜３．８７（ｍ，４Ｈ）、３．６２（ｄｄ，１Ｈ）、２．７０〜２．７９（ｍ，１Ｈ）、１．９７〜２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．７４（ｄｔ，１Ｈ）。

ステップＣ：テトラヒドロ−３−フランメタンアミンの調製
２−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（すなわち、ステップＢの生成物）（４．５ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）のエタノール（１５０ｍＬ）中の溶液にヒドラジン一水和物（４．７５ｍＬ、９７．５ｍｍｏｌ）を５分間にわたって滴下した。得られた混合物を還流下で９０分間攪拌したところ、この間に、懸濁液が形成され、続いて、これを溶解して溶液を形成した。冷却した溶液を２００ｍＬジエチルエーテルで希釈し、得られた懸濁液をろ過した。過剰な溶剤を減圧下で除去して残渣を得、これをＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通してろ過した。溶剤を減圧下で除去して２．５ｇの表題の化合物を清透な油として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ３．８２〜３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．７２〜３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．５１（ｄｄ，１Ｈ）、２．７２（ｄ，２Ｈ）、２．２３〜２．３５（ｍ，２Ｈ）、１．９９〜２．１０（ｍ，１Ｈ）、１．５３〜１．６３（ｍ，１Ｈ）。

ステップＤ：４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−２−ピリミジンアミンの調製
表題の化合物を、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリジニル）ピリミジン（すなわち、実施例６、ステップＡの生成物）およびテトラヒドロ−３−フランメタンアミン（すなわち、ステップＣの生成物）から、実施例９、ステップＡに記載のものと同一の方法で調製した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、５．４６（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．８６〜３．９８（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｄｔ，１Ｈ）、３．６６（ｄｄ，１Ｈ）、３．５４（ｔ，２Ｈ）、２．５８〜２．７２（ｍ，１Ｈ）、２．０３−２．１８（ｍ，１Ｈ）、１．７３（ｄｔ，１Ｈ）。

ステップＥ：４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−２−ピリミジンアミンの調製
表題の化合物を、４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−２−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＤの生成物）および３−フルオロアニリンを用いて、実施例１０、ステップＢに記載のものと同一の方法で調製して、１１５ｍｇの表題の化合物を黄褐色の固体（ｍ．ｐ．１５４〜１５６℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．３３〜７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．２７〜７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．７１〜６．７９（ｍ，２Ｈ）、５．３５（ｔ，１Ｈ）、３．８５〜３．９７（ｍ，２Ｈ）、３．７４〜３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．６５（ｄｄ，１Ｈ）、３．５３（ｔ，２Ｈ）、２．５９〜２．７０（ｍ，１Ｈ）、２．０６〜２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．６７〜１．７７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１６
４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２−ピリミジンアミンの調製
表題の化合物を、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ピリジニル）ピリミジン（すなわち、実施例６、ステップＡの生成物）およびテトラヒドロフルフリルアミンから、実施例９、ステップＡにおいて記載のものと同一の方法で調製した（ｍ．ｐ．７４〜７５℃）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、５．６１（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．０８〜４．１９（ｍ，１Ｈ）、３．９４（ｄｔ，１Ｈ）、３．７９〜３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．７１〜３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）、１．９０〜２．１１（ｍ，３Ｈ）、１．６２〜１．７３（ｍ，１Ｈ）。

ステップＢ：４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２−ピリミジンアミン
表題の化合物を、４−（２−クロロ−４−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２−ピリミジンアミン（すなわち、生成物ステップＡ）および３−フルオロアニリンを用いて、実施例１０、ステップＢに記載のものと同一の方法で調製して９０ｍｇの表題の化合物を茶色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．２４〜７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．２１（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｔ，１Ｈ）、５．６７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．０８〜４．１８（ｍ，１Ｈ）、３．８７〜３．９８（ｍ，１Ｈ）、３．７６〜３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．６８〜３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．５２（ｂｒｓ，１Ｈ）、１．８８〜２．０６（ｍ，３Ｈ）、１．６０〜１．７１（ｍ，１Ｈ）。

実施例１７
４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（２−メトキシプロピル）−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：２−クロロ−４−トリメチルスタニルピリジンの調製
２−クロロ−４−ブロモピリジン（１６ｇ、８３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２５０ｍＬ）中の溶液にヘキサメチルジスタナン（３０ｇ、９１ｍｍｏｌ）および二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２．６ｇ、３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流下に３０分間、窒素下に攪拌した。室温に冷却した後、この溶液を濃縮すると共に、残渣を、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出されるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを介して精製して、３０ｇの表題の化合物を無色の油として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、０．３５（ｓ，９Ｈ）。

ステップＢ：Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−トリメチルスタニル）−２−ピリジンアミンの調製
２−クロロ−４−トリメチルスタニルピリジン（すなわち、ステップＡの生成物）（１０ｇ、３６ｍｍｏｌ）のトルエン（２００ｍＬ）中の溶液に３−フルオロアニリン（６．０ｇ、５４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２３ｇ、７０ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（４０６ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）および（±）−ＢＩＮＡＰ（２．２ｇ、３．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃で５時間攪拌した。室温に冷却した後、この混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水および塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物をろ過し、減圧下で濃縮し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出して精製して、４．５ｇの表題の化合物を無色の油として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｔ，１Ｈ）、６．６０（ｂｒｓ，１Ｈ）、０．３１（ｓ，９Ｈ）。

ステップＣ：４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−ピリジンアミンの調製
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−トリメチルスタニル）−２−ピリジンアミン（すなわち、ステップＢの生成物）（４．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の溶液に、窒素下で、２，４−ジクロロピリミジン（２．２６ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（２１６ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）および二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流下で４時間攪拌した。室温に冷却した後、この溶液を減圧下に濃縮した。得られた残渣を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中の２５％酢酸エチルで溶出して精製して、２．３ｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．７７（ｍ，２Ｈ）。

ステップＤ：４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（２−メトキシプロピル）−２−ピリミジンアミンの調製
４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−ピリジンアミン（すなわち、ステップＣの生成物）（５５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）中の溶液に塩酸２−メトキシ−１−アミノプロパン（１２５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１００℃で２時間攪拌し、次いで、室温に冷却させた。混合物を水と酢酸エチルとの間に分離させ、水層を傾瀉した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥管を伴うＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通過させた。溶剤を蒸発させ、得られた残渣をヘキサン中の５％〜６０％酢酸エチルを溶出液として用いるクロマトグラフィーにかけて、静置で固化する油を得た。この固体をヘキサン中に懸濁させ、ろ過し、ヘキサンで洗浄して、２５ｍｇの表題の化合物を黄色の固体（ｍ．ｐ．１０３〜１０５℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．３３〜７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．２６〜７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄｔ，１Ｈ）、６．６８（ｂｒｓ，１Ｈ）、５．５２〜５．６２（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．５８（ｄｔ，１Ｈ）、３．３８〜３．４１（ｍ，３Ｈ）、３．３２〜３．３８（ｍ，１Ｈ）、１．２２（ｄ，３Ｈ）。

実施例１８
４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（３−メトキシ−１−メチルプロピル）−２−ピリミジンアミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：４−メトキシ−２−ブタノンオキシムの調製
塩化水素（２ｍＬ）の１Ｎ溶液に、１，３，３−トリメトキシブタン（１５ｇ、１０１ｍｍｏｌ）を５分間にわたって滴下し、得られた混合物を５０℃で３０分間攪拌した。重炭酸ナトリウム（５ｇ）を冷却した混合物に添加し、続いて、ジエチルエーテル、およびＭｇＳＯ_４を添加した。溶剤のろ過、これに続く蒸発で８．５ｇの黄色の油を得た。この油をメタノール（１００ｍＬ）中に溶解させると共に、１５℃に冷却した。塩酸ヒドロキシルアミン（８ｇ、１１５ｍｍｏｌ）および水性水酸化ナトリウム（５０％、１５ｍＬ、１９２ｍｍｏｌ）を、内部温度を３０℃未満に維持する割合で、交互に添加した。この混合物を室温で７２時間攪拌し、次いで、ジエチルエーテルと水との間に分離させた。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させると共に、ろ過した。溶剤を減圧下で除去して、２．０ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．５４〜３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．３５（ｓ，３Ｈ）、２．４７（ｔ，２Ｈ）、１．９２（ｓ，３Ｈ）。

ステップＢ：３−メトキシ−１−メチルプロピルアミンの調製
３−メトキシ−１−メチル−プロピルアミンを、４−メトキシ−２−ブタノンオキシム（すなわち、ステップＢの生成物）から実施例７、ステップＢに記載のものと同一の方法で調製して、表題の化合物を油として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ３．４０〜３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）、３．０１〜３．１１（ｍ，１Ｈ）、１．５１〜１．６９（ｍ，２Ｈ）、１．０６〜１．１２（ｍ，３Ｈ）。

ステップＣ：４−［２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（３−メトキシ−１−メチルプロピル）−２−ピリミジンアミンの調製
表題の化合物を、３−メトキシ−１−メチルプロピルアミン（すなわち、ステップＢの生成物）および４−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−ピリジンアミン（すなわち、実施例１７、ステップＣの生成物）から、実施例１７、ステップＤに記載のものと同一の方法で調製して、表題の化合物を黄色の固体（ｍ．ｐ．１０４〜１０６℃）として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．３７（ｄｔ，１Ｈ）、７．２５〜７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．７０〜６．７８（ｍ，２Ｈ）、５．４１（ｄ，１Ｈ）、４．３２（ｍ，１Ｈ）、３．４６〜３．６２（ｍ，２Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｄｔ，２Ｈ）、１．３１（ｄ，３Ｈ）。

実施例１９
Ｎ^２−（３−クロロフェニル）−Ｎ^６’−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−２，６’−ジアミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：６−ヨード−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−４−ピリミジンアミンの調製
４，６−ジヨード−ピリミジンは公知の化合物であって、これを、Ｔａｆｔ，Ｗ．Ｅ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｐｈａｒｍ．Ｃｈｅｍ．、１９６２年、５、１３３５ページに準拠して調製した。
マイクロ波バイアルに、４，６−ジヨードピリミジン（２．０ｇ、６．０２ｍｍｏｌ）、２−アミノメトキシプロパン（７６３μＬ、７．２３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２．１ｍＬ、１５．０６ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルピロリジノン（１６ｍＬ）を充填した。得られた溶液を２０分間、２００℃でマイクロ波で処理し、次いで、水に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を組み合わせ、脱イオン水で３回洗浄し、次いで、乾燥させ、濃縮した。残渣を、ヘキサン〜ヘキサン中の４０％酢酸エチルの勾配を溶出液として用いるシリカゲルクロマトグラフィー精製に供して、２．０ｇの表題の化合物を油として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２（ｓ，１Ｈ）、６．８（ｓ，１Ｈ）、５．１（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）、４．１（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．４（ｍ，２Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、１．２（ｄ，３Ｈ）。

ステップＢ：Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−６−（トリメチルスタニル）−４−ピリミジンアミンの調製
６−ヨード−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−４−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（２．０ｇ、６．８２ｍｍｏｌ）およびヘキサメチルジスタナン（２．３４ｇ、７．１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（７０ｍＬ）中の溶液に、窒素雰囲気下で、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１４ｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流下で３時間攪拌した。室温に冷却した後、溶液を水で希釈すると共に、酢酸エチルで抽出した。有機層を組み合わせ、水で３回洗浄し、乾燥させ、濃縮して、２．２ｇの表題の化合物を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．６（ｓ，１Ｈ）、６．５（ｓ，１Ｈ）、４．８（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）、４．１（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．４（ｍ，２Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、１．２（ｄ，３Ｈ）、０．３（ｓ，９Ｈ）。

ステップＣ：２’−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−６−アミンの調製
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−６−（トリメチルスタニル）−４−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．５ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロピリミジン（０．２２ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（１２ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリジノン（１２ｍＬ）中の溶液に、窒素雰囲気下で、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５３ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流下で２時間攪拌した。室温に冷却した後、この溶液を水で希釈すると共に、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を組み合わせ、水で３回洗浄し、次いで、乾燥させ、濃縮した。この残渣を、ヘキサン中の１００％ヘキサン〜４０％酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルで精製して、２７０ｍｇの表題の化合物を固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．８（ｄ，１Ｈ）、８．６（ｓ，１Ｈ）、８．２（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、５．４（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．３（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．４（ｍ，２Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、１．３（ｄ，３Ｈ）。

ステップＤ：Ｎ^２−（３−クロロフェニル）−Ｎ^６’−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−２，６’−ジアミンの調製
２’−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−６−アミン（すなわち、ステップＣの生成物）（１００ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）および３−クロロアニリン（５７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３．５ｍＬ）中の溶液に、窒素雰囲気下で、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃で１８時間攪拌した。この溶液を減圧下で濃縮して黄色の固体残渣を得た。次いで、この残渣を、ヘキサン中の４０％酢酸エチルで、続いて、アセトンで溶出されるシリカゲルで精製して、１１３ｍｇの表題の化合物を固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．８（ｓ，１Ｈ）、８．４（ｓ，１Ｈ）、８．３（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｄ，２Ｈ）、７．８（ｓ，１Ｈ）、７．５（ｄ，１Ｈ）、７．１〜７．２（ｍ，２Ｈ）、６．９（ｄ，１Ｈ）、４．４（ｍ，１Ｈ）、３．４（ｍ，２Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、１．２（ｄ，３Ｈ）。

実施例２０
Ｎ^２−（３−フルオロフェニル）−Ｎ^６’−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，
４’−ビピリミジン］−２，６’−ジアミン（式１化合物）の調製
表題の化合物を、２’−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−６−アミン（すなわち、実施例１９、ステップＣの生成物）および３−フルオロアニリンを用いて、実施例１９、ステップＤに記載のものと同一の様式で調製して、表題の化合物を固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．１（ｂｒｓ，ＮＨ）、８．９（ｄ，１Ｈ）、８．７（ｄ，２Ｈ）、７．６〜７．８（ｍ，２Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．３（ｍ，１Ｈ）、７．１（ｄ，１Ｈ）、６．８（ｍ，１Ｈ）、６．６（ｍ，１Ｈ）、４．４（ｍ，１Ｈ）、３．４（ｍ，２Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、１．２（ｄ，３Ｈ）。

実施例２１
Ｎ^６’−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−Ｎ^２−（３−ニトロフェニル）［４，４’−ビピリミジン］−２，６’−ジアミン（式１化合物）の調製
表題の化合物を、２’−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−６−アミン（すなわち、実施例１９、ステップＣの生成物）および３−ニトロアニリンを用いて、実施例１９、ステップＤに記載のものと同一の様式で調製して、表題の化合物を固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）δ１０．８（ｂｒｓ，１Ｈ）、９．４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．９（ｓ，１Ｈ）、８．７（ｄ，２Ｈ）、８．１（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｓ，１Ｈ）、７．８（ｄ，２Ｈ）、７．５〜７．６（ｍ，２Ｈ）、７．２（ｄ，２Ｈ）、４．６（ｍ，１Ｈ）、３．４（ｍ，２Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、１．２（ｄ，３Ｈ）。

実施例２２
Ｎ^６’−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−Ｎ^２−フェニル）［４，４’−ビピリミジン］−２，６’−ジアミン（式１化合物）の調製
表題の化合物を、２’−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−６−アミン（すなわち、実施例１９、ステップＣの生成物）およびアニリンを用いて、実施例１９、ステップＤに記載のものと同一の様式で調製して、表題の化合物を固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．６（ｓ，１Ｈ）、８．４（ｓ，１Ｈ）、８．３（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）、７．９（ｄ，２Ｈ）、７．６（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．２（ｍ，３Ｈ）、６．９（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．４（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．４（ｍ，２Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、１．２（ｄ，３Ｈ）。

実施例２３
Ｎ^２−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−Ｎ^６’−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−２，６’−ジアミン（式１化合物）の調製
表題の化合物を、２’−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−６−アミン（すなわち、実施例１９、ステップＣの生成物）および２−クロロ−６−メチルアニリンを用いて、実施例１９、ステップＤに記載のものと同一の様式で調製して、表題の化合物を固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．９（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．６（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．４（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．１〜７．２（ｍ，２Ｈ）、４．４（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．４（ｍ，２Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｍ，３Ｈ）、１．２（ｄ，３Ｈ）。

実施例２４
Ｎ^６’−（３−フルオロフェニル）−Ｎ^２−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−２，６’−ジアミン（式１化合物）の調製
ステップＡ：Ｎ−（３−フルオロフェニル）−６−ヨード−４−ピリミジンアミンの調製
４，６−ジヨードピリミジン（１．０ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）、３−フルオロアニリン（２９０μＬ、３．０１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７８２μＬ、４．５２ｍｍｏｌ）およびｎ−ブタノール（３ｍＬ）の混合物を、窒素下で、１２０℃で４時間攪拌した。室温に冷却した後、この溶液を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸で１回洗浄し、続いて、塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して０．６８ｇの表題の化合物を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．８（ｓ，１Ｈ）、８．３（ｓ，１Ｈ）、７．７（ｄ，１Ｈ）、７．３〜７．４（ｍ，２Ｈ）、６．８（ｍ，１Ｈ）。

ステップＢ：２’−メチルチオ−Ｎ−（３−フルオロフェニル）［４，４’−ビピリミジン］−６−アミンの調製
２−メチルチオ−４−トリ−ｎ−ブチルスタニルピリミジンを、Ｕｎｄｈｅｉｍ，Ｋ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９８９年、４５、９９３〜１００６ページに準拠して調製した。
２−メチルチオ−４−（トリ−ｎ−ブチルスタニル）ピリミジン（０．２９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−フルオロフェニル）−６−ヨード−４−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．６７ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ）中の溶液に、窒素下で、ヨウ化銅（１６ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）および二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１４９ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃で２．５時間攪拌した。室温に冷却した後、溶液を酢酸エチルで希釈すると共に、水で洗浄した。水性層を酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、２５９ｍｇの表題の化合物を明るい茶色の固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．８（ｍ，２Ｈ）、８．０（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｍ，２Ｈ）、７．３〜７．４（ｍ，２Ｈ）、６．８（ｍ，１Ｈ）、２．６４（ｓ，３Ｈ）。

ステップＣ：２’−メチルスルホニル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）［４，４’−ビピリミジン］−６−アミンの調製
２’−メチルチオ−Ｎ−（３−フルオロフェニル）［４，４’−ビピリミジン］−６−アミン（すなわち、ステップＢの生成物）（２５９ｍｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）およびクロロホルム（１２ｍＬ）中の溶液にｍ−クロロペルオキシ安息香酸（３７０ｍｇ、７７％）を添加した。得られた混合物を室温で３時間攪拌した。次いで、この混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、続いて、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、黄色の固体である３９０ｍｇの表題の化合物を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．４（ｂｒｓ，１Ｈ）、９．３（ｄ，１Ｈ）、８．９（ｓ，１Ｈ）、８．６（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．９（ｄ，１Ｈ）、７．３〜７．４（ｍ，２Ｈ）、６．８（ｍ，１Ｈ）、３．５１（ｓ，３Ｈ）。

ステップＤ：Ｎ^６’−（３−フルオロフェニル）−Ｎ^２−（２−メトキシ−１−メチルエチル）［４，４’−ビピリミジン］−２，６’−ジアミンの調製
２’−メチルスルホニル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）［４，４’−ビピリミジン］−６−アミン（すなわち、ステップＣの生成物）（２９０ｍｇ、０．８４１ｍｍｏｌ）および２−アミノメトキシプロパン（５ｍＬ）の混合物を、１００℃で２時間、窒素雰囲気下で攪拌した。この溶液を濃縮し、この残渣をジクロロメタン中に溶解させ、水および塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ、濃縮し、固体残渣をジエチルエーテルで洗浄して１２２ｍｇの表題の化合物を固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８（ｓ，１Ｈ）、８．４（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｓ，１Ｈ）、７．５（ｄ，１Ｈ）、７．３〜７．４（ｍ，２Ｈ）、７．２（ｍ，１Ｈ）、６．８（ｔ，１Ｈ）、５．４（ｄ，１Ｈ）、４．３（ｍ，１Ｈ）、３．４８（ｍ，２Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、１．３（ｄ，３Ｈ）。

本明細書に記載の手法によれば、当技術分野において公知である方法と一緒に、表１〜７の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表において用いられている。ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｈｅｘはヘキシルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＭｅＯはメトキシを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＳＯ_２はＳ（Ｏ）_２を意味し、およびＮＯ_２はニトロを意味する。（Ｒ）または（Ｓ）は、非対称の炭素中心の絶対的なキラリティーを表す。ラジカルＣＨ_２−２−テトラヒドロフラニル、ＣＨ_２−２−テトラヒドロピラニル、ＣＨ_２−２−ジオキソラニル、ＣＨ_２−２−チエニル、ＣＨ_２−２−ピリジニルおよびＣＨ_２−３−ピリジニルは、ＣＨ_２部分を介して分子の残りに結合している。

本発明は、以下の例示的な種を包含するが、これらには限定されない。

製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌・殺カビ性活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。

有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。

固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。

噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を野菜の種上に適用することができる。

製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。

固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、ＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ第２版、ＤｏｒｌａｎｄＢｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、ＮｅｗＪｅｒｓｅｙに記載されている。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ_６〜Ｃ_２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、ＳｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９５０に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。

有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。

有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。

また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｉｖｉｓｉｏｎ，ＴｈｅＭａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇＣｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓａｎｄＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌＡｍｅｒｉｃａｎａｎｄＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＥｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、ＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＳｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ、ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９６４；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。

本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサン（例えば、Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）４１６）のような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、着色剤（染料／顔料分散剤（例えば、Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ（登録商標）ＣｏｌｏｒａｎｔＲｅｄ））、ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｉｖｉｓｉｏｎ，ＴｈｅＭａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇＣｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：ＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＭａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌａｎｄＮｏｒｔｈＡｍｅｒｉｃａｎｅｄｉｔｉｏｎｓ；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。

成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μmまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルで粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒ’ｓＨａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。

製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，ＴｈｅＦｏｏｄ−ＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔＣｈａｌｌｅｎｇｅにおける「ＴｈｅＦｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓＴｏｏｌｂｏｘ −ＰｒｏｄｕｃｔＦｏｒｍｓｆｏｒＭｏｄｅｒｎＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓｏｆｔｈｅ９ｔｈＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＣｏｎｇｒｅｓｓｏｎＰｅｓｔｉｃｉｄｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、ＴｈｅＲｏｙａｌＳｏｃｉｅｔｙｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌａｓａＳｃｉｅｎｃｅ、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ，Ｉｎｃ、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９６１、第８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌＨａｎｄｂｏｏｋ、第８版、ＢｌａｃｋｗｅｌｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓｉｎｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００も参照のこと。

以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｃにおける化合物を指す。

本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部または保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む殺菌・殺カビ性組成物を適用する工程を含む菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）類の広範囲の菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。それらは広範囲の植物病害、特に観葉植物、芝、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉面病原体を防除する際に有効である。これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラメガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラパラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラシンナモニ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃｉｎｎａｍｏｎｉ）、およびフィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｐｓｉｃｉ）のようなフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）のようなピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ならびにプラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（ペロノスポラタバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラパラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（プソイドペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ）のようなツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科の病害を含む卵菌；アルタナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）およびアルタラニアブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害；ガイグナルディアビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌ）のようなガイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害；ベンツリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害；セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）のようなセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属（エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなウドンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙｍｉｌｄｅｗ）病害；プソイドセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）；ボトリティスシネレア（Ｂｏｔｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害；モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）；スクレロティニアスクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）のようなスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害；マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）；ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｖｉｔｉｃｏｌａ）；ヘルミンソスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）のようなヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害；
ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）；グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリチュム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属（例えばコレトトリチュムグラミニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリチュムオルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ））のような炭疽病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）病害；ならびにゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌；プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属（例えば、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｒａｃｈｉｄｉｓ））によって引き起こされるさび（ｒｕｓｔ）病害；ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ならびにファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）；リゾコトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属（例えば、リゾコトニアソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ））；フザリウムロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｒｏｓｅｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、およびフザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）のようなフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウムダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウムロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウムセカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびにこれらの病原体に密接に関連する他の属および種。それらの殺菌・殺カビ活性に加えて、組成物または組み合わせは、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連種のようなバクテリアに対しても活性を有する。特に注目すべきは、子嚢菌および担子菌類によって引き起こされる病害に提供される防除である。

植物病害防除は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護されるべき植物の一部に、あるいは保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に、有効量の本発明の化合物を適用することによって達成される。化合物を種子に適用して種子および種子から発芽する実生を保護することもできる。また植物の治療のため、化合物を灌漑水を通して適用することもできる。

これらの化合物の適用率は多くの環境要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。活性成分約１ｇ／ｈａ未満から約５，０００ｇ／ｈａの率で処理する場合、通常、葉面を保護することができる。種子１キログラムに対して約０．１ｇから約１０ｇの率で処理する場合、通常、種子および実生を保護することができる。

本発明の化合物はまた、より広範な範囲の農学的保護をもたらす多成分有害生物防除剤を形成するために、１種以上の他の殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質または他の生物学的に活性な化合物と混合されることが可能である。本発明の化合物を配合することが可能であるこのような農学的保護剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルアントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λーシハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、
フルベンジアミド、フルシトリネート、τーフルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リナキシピル、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピノジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロオス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズ、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペフラゾエート、亜リン酸および塩、フタリド、ピコベンズアミド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロールニトリン、ピロキロン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、
テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナル、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセトアミド、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミドなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多角体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、ＣｐＧＶなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）である。

本発明の化合物およびその組成物を、有害無脊椎生物に対するタンパク質毒性（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。外因的に適用された本発明の殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。

農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤）に関する一般的な文献としては、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびＴｈｅＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。

これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：１００〜約３０００：１である。注目すべきは約１：３０〜約３００：１の重量比である（例えば、約１：１〜約３０：１の比）。これらの追加の成分を含むことで、式１の化合物単独により防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。

混合物の一実施形態において、式１の化合物を含む固体組成物の顆粒は、他の農学的保護剤を含む固体組成物の顆粒と混合される。これらの顆粒混合物は、国際公開第９４／２４８６１号パンフレットの一般的な顆粒混合物の開示またはより好ましくは、米国特許第６，０２２，５５２号明細書に教示される均質な顆粒混合物に準拠することが可能である。

（ａ）式１の化合物と（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせ（例えば、組成物の形態で）に注目すべきである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ剤が式１の化合物とは異なる作用部位を有するこのような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する他の殺真菌剤との組み合わせが、耐性管理のために特に有利であろう。特に注目すべきは、式１の化合物に追加して、
（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２）ジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｂ７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｂ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２１）キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｂ２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；
（ｂ４６）構成成分（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；ならびに
（ｂ１）〜（ｂ４６）の化合物の塩
からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。

「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤（ｂ１）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。

「ジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤（ｂ２）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提案されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。

「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤（ｂ３）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、数々の化学的クラスに分類される：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキシポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモールが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋらによって、ＭｏｄｅｒｎＳｅｌｅｃｔｉｖｅＦｕｎｇｉｃｉｄｅｓ − Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓａｎｄＭｅｃｈａｎｉｓｍｓｏｆＡｃｔｉｏｎ、Ｈ．Ｌｙｒ（編）、ＧｕｓｔａｖＦｉｓｃｈｅｒＶｅｒｌａｇ：ＮｅｗＹｏｒｋ、１９９５年、２０５〜２５８ページに記載されているとおり、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてはＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。

「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌類真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、このクラスの殺菌・殺カビ剤への露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしては、オキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。

「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（ｂ５）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ^８→Δ^７イソメラーゼおよびΔ^１４レダクターゼにおけるの２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても公知である）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。

「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤（ｂ６）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エジフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。

「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤（ｂ７）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、琥珀酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は真菌類のＡＴＰ形成を妨げ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはチフルズアミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）が挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドが挙げられる。

「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤（ｂ８）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモルが挙げられる。

「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤（ｂ９）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。

「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ１０）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としてはジエトフェンカルブが挙げられる。

「キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤（ｂ１１）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ_１複合体の「キノン外部」（Ｑ_ｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキサミノアセテート、オキサミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）およびピコキシストロビンが挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンが挙げられる。オキサミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビンおよびα−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェナミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。

「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤（ｂ１２）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。

「キノリン殺菌・殺カビ剤（ｂ１３）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンがこのクラスの殺菌・殺カビ剤の例である。

「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤（ｂ１４）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素はまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾールとしてはエトリジアゾールが挙げられる。

「メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤（ｂ１５）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。

「メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤（ｂ１６）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメトが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。

「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（ｂ１７）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としてはフェンヘキサミドが挙げられる。

「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤（ｂ１８）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。

「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤（ｂ１９）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１９）はキチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。

「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤（ｂ２０）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用すると提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。

「キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤（ｂ２１）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ_１複合体の「キノン内部」（Ｑ_ｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。

「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ２２）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としてはゾキサミドが挙げられる。

「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤（ｂ２３）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。

「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤（ｂ２４）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。

「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤（ｂ２５）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。

「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤（ｂ２６）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。

「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（ｂ２７）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２７）としては、シモキサニルが挙げられる。

「カルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ２８）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２８）は、真菌の成長の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブ、およびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。

「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤（ｂ２９）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。このクラスとしては、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラダゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルが挙げられる。

「有機錫殺菌・殺カビ剤（ｂ３０）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズおよびフェンチンヒドロキシドが挙げられる。

「カルボン酸殺菌・殺カビ剤（ｂ３１）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。

「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤（ｂ３２）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、およびイソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。

「ホスホネート殺菌・殺カビ剤（ｂ３３）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、亜リン酸およびホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。

「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤（ｂ３４）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。

「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤（ｂ３５）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。

「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ３６）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。

「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤（ｂ３７）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。

「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤（ｂ３８）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。

「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ３９）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害すると共に、ジフルメトリンを含む。

「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤（ｂ４０）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げて、目標真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブおよびバリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）が挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。

「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤（ｂ４１）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。

「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４２）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。

「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４３）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤（ｂ４４）」（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラー−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンズイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。

「多部位接触殺菌・殺カビ剤（ｂ４５）」は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。このクラスの殺菌・殺カビ剤としては：「銅殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．１）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、「硫黄殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．２）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ２）」、「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．３）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ３）」、「フタルイミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．４）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ４）」、「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．５）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ５）」、「スルファミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．６）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ６）」、「グアニジン殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．７）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ７）」「トリアジン殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．８）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ８）」および「キノン殺菌・殺カビ剤（ｂ４５．９）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ９）」が挙げられる。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられ、ボルドー液（三塩基硫酸銅）などの組成物が含まれる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」はフタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、カプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」はクロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジントリアセテートが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としてはジチアノンが挙げられる。

「構成成分（ａ）および構成成分（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；（ｂ４６）」は、未知の作用モードを有すると考えられる一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４６．１）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ５）」、「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤（ｂ４６．２）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ６）」、「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤（ｂ４６．３）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ７）」および「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤（ｂ４６．４）（ＦｕｎｇｉｃｉｄｅＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｃｔｉｏｎＣｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ８）」が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、エタボキサムが挙げられる。フェニル−アセタミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキンアジド、６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４−（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［３，２−ｄ］−ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、３−（シクロ−プロピル−メチル）−６−ヨード−２−（プロピルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−エトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、６−ヨード−２−プロポキシ−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−（２−ブチニルオキシ）−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、６−ヨード−２−（１−メチルブトキシ）−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−（３−ブテニルオキシ）−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチル−６−ヨード−２−（１−メチルエトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、および６−ヨード−３−プロピル−２Ｈ−１，３−ベンゾキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン２−（Ｏ−メチルオキシム）が挙げられる。ベンゾフェノンとしては、メトラフェノンが挙げられる。（ｂ４６）群としてはまた、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン（ＳＹＰ−Ｚ０４８）、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート（ＸＲ−５３９）、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル（ＯＫ−５２０３）およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド（ＴＦ−９９１）が挙げられる。

本発明の実施形態は以下を含む。
実施形態Ｂ１．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ベノミル、カルベンダジムおよびチオファネート−メチルなどの（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、プロシミドン、イプロジオンおよびビンクロゾリンなどの（ｂ２）ジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、トリアジメノール、シメコナゾール、イプコナゾール、トリホリン、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾールおよびテトラコナゾールなどの（ｂ３）脱メチル化抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ４．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、オフレースおよびオキサジキシルなどの（ｂ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ５．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド、フェンプロピジン、ピペラリンおよびスピロキサミンなどの（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ６．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、エジフェンホスおよびイソプロチオランなどの（ｂ６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ７．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ボスカリド、ペンチオピラド、ビキサフェン、カルボキシンおよびオキシカルボキシンなどの（ｂ７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ８．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、エチリモルなどの（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ９．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、シプロジニルなどの（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ１０．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ジエトフェンカルブなどの（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ１１．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピリベンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン、ジスコストロビン、エネストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビンおよびフルオキサストロビンなどの（ｂ１１）キノン外抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ１２．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フェンピクロニルおよびフルジオキソニルなどの（ｂ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ１３．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、キノキシフェンなどの（ｂ１３）キノリン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ１４．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、クロロネブなどの（ｂ１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ１５．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ピロキロンおよびトリシクラゾールなどの（ｂ１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ１６．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、カルプロパミドなどの（ｂ１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ１７．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フェンヘキサミドなどの（ｂ１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ１８．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ピリブチカルブなどの（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ１９．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ポリオキシンなどの（ｂ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２０．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ペンシクロンなどの（ｂ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２１．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、シアゾファミドおよびアミスルブロムなどの（ｂ２１）キノン内抑制殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２２．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ゾキサミドなどの（ｂ２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２３．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ブラストサイジン−Ｓなどの（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２４．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、カスガマイシンなどの（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２５．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ストレプトマイシンなどの（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２６．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、バリダマイシンなどの（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２７．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、シモキサニルなどの（ｂ２７）シアノアセチルアミドオキシム殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２８．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、プロチオカルブおよびヨードカルブなどの（ｂ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ２９．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フルアジナム、ビナパクリル、フェリムゾン、メプチルジノカップおよびジノカップなどの（ｂ２９）酸化的リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３０．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フェンチンアセテートなどの（ｂ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３１．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、オキソリン酸などの（ｂ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３２．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ヒメキサゾールなどの（ｂ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３３．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ホセチル−アルミニウムを含む亜リン酸およびその種々の塩などの（ｂ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３４．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、テクロフタラムなどの（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３５．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、トリアゾキシドなどの（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３６．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フルスルファミドなどの（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３７．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ジクロメジンなどの（ｂ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３８．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、シルチオファムなどの（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ３９．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ジフルメトリンなどの（ｂ３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ４０．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナル、マンジプロパミドおよびフルモルフなどの（ｂ４０）カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ４１．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、オキシテトラサイクリンなどの（ｂ４１）テトラサイクリン抗生殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ４２．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、メタスルホカルブなどの（ｂ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ４３．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などの（ｂ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ４４．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、アシベンゾラー−Ｓ−メチルなどの（ｂ４４）宿主植物防御誘導殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ４５．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、酸塩化銅、硫酸銅、水酸化銅、ボルドー組成物（三塩基性銅スルフィド）、元素硫黄、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ホルペット、カプタン、カプタホールおよびクロロタロニルなどの（ｂ４５）多部位接触殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

実施形態Ｂ４６．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜３７およびＡ１〜Ａ４の組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキンアジド、メトラフェノン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン（ＳＹＰ−Ｚ０４８）、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート（ＸＲ−５３９）、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル（ＯＫ−５２０３）およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド（ＴＦ−９９１）などの構成成分（ａ）および構成成分（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の（ｂ４６）殺菌・殺カビ剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。

以下のテストは、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。化合物によりもたらされる病原体防除保護は、しかしながら、これらの種には限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｃを参照のこと。^１ＨＮＭＲデータについては索引表Ｄを参照のこと。以下の略語が以下の索引表Ａ〜Ｃにおいて用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｃ−Ｐｎはシクロペンチルであり、ｔ−Ｂｕは第３級−ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＣＮはシアノおよびＮＯ_２はニトロである。（Ｒ）または（Ｓ）は非対称炭素中心の絶対的なキラリティーを表す。略記「Ｅｘ．」は、「実施例」を意味し、これには、どの実施例において化合物が調製されているかを示す数字が続いている。

本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｒ用のテスト懸濁液を調製する一般的な手法：テスト化合物を、先ず、最終体積の３％に等しい量のアセトン中に溶解させ、次いで、所望の濃度（ｐｐｍ）で、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０混合比）中に懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｒにおいて用いた。テストＡ〜Ｍにおいては、化合物を２００ｐｐｍテスト懸濁液として（５００ｇ／ｈａの割合に等しい）または４０ｐｐｍテスト懸濁液として、テスト植物上に流出点まで噴霧した。テストＮ〜Ｒにおいては、化合物を、１００ｇ／ｈａテスト懸濁液（１００ｐｐｍの割合に等しい）として、テスト植物に、１０００Ｌ／ｈａの適用体積で噴霧した。

テストＡ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、エリシフェグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の病因）の胞子粉を播種し、グロースチャンバにおいて２０℃で８日間インキュベートし、その後、病害評価を行った。

テストＢ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに７日間移し、
その後、病害評価を行った。

テストＣ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギふ枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに７日間移し、その後、病害評価を行った。

テストＤ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で４８時間インキュベートし、２０℃のグロースチャンバにさらに１９日間移し、その後、病害評価を行った。

テストＥ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（コムギ赤かび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、病害評価を行った。

テストＦ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ボトリティスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２４℃のグロースチャンバにさらに３日間移し、その後、病害評価を行った。

テストＧ
テスト懸濁液をキュウリ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、スクレロティニアスクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）（キュウリ白色かび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２４℃で７２時間インキュベートし、次いで、２４℃のグロースチャンバにさらに３日間移し、その後、病害の評価を行った。

テストＨ
テスト懸濁液をコムギの苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、アルタナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）（トマト夏疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、病害評価を行った。

テストＩ
テスト懸濁液をキュウリ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、コレトトリチュムオルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）（キュウリコレトトリカム炭そ病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、２４℃のグロースチャンバにさらに５日間移し、その後、病害の評価を行った。

テストＪ
テスト懸濁液をコヌカグサ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、コムギふすまとリゾコトニアオリザエ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｏｒｙｚａｅ）（芝生ブラウンパッチの病因）の菌糸体との混合物を播種し、飽和大気中に２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、２７℃のグロースチャンバに３日間移し、その後、病害評価を行った。

テストＫ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに４日間移し、その後、病害評価を行った。

テストＬ
ブドウ苗木にプラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートした。短い乾燥時間の後、テスト懸濁液をブドウ苗木に流出点まで噴霧し、次いで、２０℃のグロースチャンバに６日間移し、その後、テストユニットを飽和大気中に２０℃で２４時間戻した。取り出したときに病害評価を行った。

テストＭ
テスト懸濁液をイチゴツナギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）（イチゴツナギピシウム病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気を提供するカバーをした容器中で、２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、カバーを取り外し、植物を２７℃でさらに３日間放置し、その後、病害評価を行った。

テストＮ
テスト懸濁液をブドウ苗木に噴霧した。次の日に、この苗木に、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）（ブドウウドンコ病の病因）の胞子懸濁液を播種し、温室またはグロースチャンバ中で、２４℃で１０〜１２日間インキュベートし、その後、病害の評価を行った。

テストＯ
テスト懸濁液をリンゴ苗木に噴霧した。次の日に、この苗木に、ベンツリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（リンゴ瘡蓋の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２２℃のグロースチャンバに１２日間移し、その後、病害の評価を行った。

テストＰ
テスト懸濁液をイネ苗木に噴霧した。次の日に、この苗木に、コムギふすまとリゾコトニアオリザエ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｏｒｙｚａｅ）（イネ紋枯病の病因）の菌糸体との混合物を播種し、飽和大気中に２７℃で４８時間でインキュベートし、２７℃のグロースチャンバにさらに５日間移し、その後、病害の評価を行った。

テストＱ
テスト懸濁液をイネ苗木に噴霧した。次の日に、この苗木に、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）（稲熱病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２４℃で２４時間インキュベートし、次いで、２７℃のグロースチャンバに７日間移し、その後、病害の評価を行った。

テストＲ
テスト懸濁液をブドウ苗木に噴霧した。次の日に、この苗木に、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで２０℃のグロースチャンバに７日間移し、その後、テストユニットを飽和大気中に２０℃で２４時間戻した。取り出した際に病害の評価を行った。

テストＡ〜Ｍについての結果が表Ａ１に示されている。表中、１００の病害評価は１００％病害防除を示すと共に、０の病害評価は病害防除がなかったことを示す（防除と比して）。長点（−）はテスト結果がないことを示す。４０ｐｐｍを示す「＊」が続いている場合を除き、すべての結果は２００ｐｐｍについてである。

テストＮ〜Ｒについての結果が表Ａ２に示されている。表中、１００の病害評価は１００％病害防除を示すと共に、０の病害評価は病害防除がなかったことを示す（防除と比して）。長点（−）はテスト結果がないことを示す。すべての結果は１００ｐｐｍについてである。

Claims

式１

（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯもしくは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２であるか；またはＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｇ^Ａ、Ｇ^Ｎもしくはナフタレニルであって、各々は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｇ^Ａ、Ｇ^Ｎおよびフェニルからなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で場合により置換され；
Ｒ^２は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１
_０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキルであるか；または
Ｒ^１およびＲ^２は、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素に加えて、Ｃ（Ｒ^８）_２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^３、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｃ（ＣＲ^８）−、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ^４）、Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^４）_ｑおよびＳｉＲ^５ａＲ^５ｂからなる群から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成し；
各Ｇ^Ａは、独立して、ベンゾイル、フェノキシ、もしくはフェニルスルホニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｇ^Ｎは、独立して、Ｃ（Ｒ^８）_２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^３、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｃ（ＣＲ^８）−、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ^４）、Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^４）_ｑおよびＳｉＲ^５ａＲ^５ｂからなる群から選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族炭素環または複素環であり；
各Ｒ^３は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハルアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_５トリアルキルシリルまたはＣ_３〜Ｃ_５ハロトリアルキルシリルであり；
各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；
各Ｒ^５ａおよびＲ^５ｂは、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシであり；
Ｇは、ベンゾイル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたは−（ＣＲ^６ａＲ^６ｂ）_ｎＧ^Ｂであり；
Ｇ^Ｂは、フェニル環、ナフタレニル環または５員〜６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒ^７から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換され；
各Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシもしくはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシであるか；または
ジェミナル配置にあるＲ^６ａおよびＲ^６ｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子に加えて、Ｃ（Ｒ^８）_２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^３、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｃ（ＣＲ^８）−、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ^４）、Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^４）_ｑおよびＳｉＲ^５ａＲ^５ｂからなる群から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成し；
Ｒ^７は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒ^８は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり；
ＸはＮまたはＣＲ^９ｃであり；
Ｙは、ＮまたはＣＲ^９ｄであり；
Ｗは、ＮまたはＣＲ^９ｅであり；
Ｚは、ＮまたはＣＲ^９ｆであり；
各Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^９ｃ、Ｒ^９ｄ、Ｒ^９ｅおよびＲ^９ｆは、独立して、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり；
ｎは、０〜６から選択される整数であり；そして
ｐおよびｑは、Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^４）_ｑの各例において、独立して０、１または２であるが、ただし、ｐとｑとの和は０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｒ^１がヒドロキシである場合、Ｒ^２はヒドロキシ以外であり；そして
（ｂ）ＸまたはＹの少なくとも一方はＮである）、
そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＧ^Ｎであって、各々は、場合により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシおよびＧ^Ｎからなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ^２は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
ＧはＧ^Ｂであり；そして
各Ｘ、ＷおよびＺはＮであり、かつＹはＣＨであり；ＸはＮであり、かつ各Ｙ、ＷおよびＺはＣＨであり；各Ｘ、ＹおよびＷはＮであり、かつＺはＣＨであり；各ＸおよびＺはＮであり、かつ各ＹおよびＷはＣＨであるか；または各ＸおよびＺはＣＨであり、かつ各ＹおよびＷはＮである、請求項１の化合物。
Ｒ^１は、２−メトキシ−１−メチルエチル、２−エトキシ−１−メチルエチル、２−メトキシ−１−エチルエチル、２−エトキシ−１−エチルエチル、３−メトキシ−１−メチルプロピル、３−エトキシ−１−メチルプロピル、１−エチル−３−メトキシプロピル、３−エトキシ−１−エチルプロピルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルであり；
Ｒ^２はＨであり；そして
Ｇ^Ｂは、ナフタレニルまたはフェニルまたはピリジニル環であって、各々は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立して選択される最大３個の置換基で場合により置換される、請求項２の化合物。
Ｒ^１は、２−メトキシ−１−メチルエチルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルであり；そして
Ｇ^Ｂは、３位および５位で、ハロゲンで場合により置換されるフェニルである、請求項３の化合物。
Ｇ^Ｂは、３位でハロゲンで場合により置換されるフェニルである、請求項４の化合物。
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−［２−［［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエチル］アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン；
４−［２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン；
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−［２−［［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエチル］アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン；
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−［２−［（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン；および
４−［２−［（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノ］−４−ピリジニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリミジンアミン
からなる群から選択される、請求項１の化合物。
植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは苗に、殺菌的に有効量の、請求項１に記載の式１に相当する式を有する化合物を施用する工程を含む、子嚢菌または担子菌植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
（ａ）請求項１に記載の式１に相当する式を有する化合物；および（ｂ）少なくとも１つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。
（１）殺菌的に有効量の、請求項１に記載の式１に相当する式を有する化合物；ならびに（２）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む殺菌組成物。