KR970704701A - 치환된 신남산 옥심 및 히드로옥스아미드 유도체(Substituted Cinnamic Oxime and Hydroxamide Derivatives) - Google Patents

치환된 신남산 옥심 및 히드로옥스아미드 유도체(Substituted Cinnamic Oxime and Hydroxamide Derivatives) Download PDF

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엘리자베쓰 하이슈트라허
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크리스토프-스베더 폰 뎀 부쎄-휜펠트
페터 뮌스터
라인하르트 키르스트겐
알브레크트 하로이스
칼-오토 베스트팔렌
마티아스 거버
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Abstract

치환된 신남산 옥심 유도체 (Ⅰ) 및 신남산 히드록옥스아미드 유도체 (Ⅱ), 및 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 염 :
〔식중, R1은 할로겐, NO2, CN, CF3이고; R2는 H 또는 할로겐이며; R3은 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 히드록시-C1-C4-알킬이고; R4는 H, 할로겐, -S-, -O·CO-, -O-SO2- 또는 화학결합이고; Y'는 -O- 또는 -S-이며; R5는 치환된 또는 비치환된 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 치환 또는 비치환된 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬, 또는 Y가 -O-, -S- 또는 화학결합이라면, (C1-C6-알킬)카르보닐 또는 (C1-C6-알콕시)카르보닐이고, 또는 Y가 화학결합이라면, 수소 또는 할로겐이며; R5'는 R5H 또는 (C1-C6-알킬)카르보닐이고; R6은 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 히드록시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C6-알킬,(C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐옥시-C1-C6-알킬 또는 치환된 또는 비치환된 페닐-C1-C6-알킬이고; 또는 Y가 산소 또는 황이라면, R5및 R6은 함께 치환된 C1-C3-알킬렌이며; Cyc는 N-(3,4,5,6-테트라히드로프탈이미도) 또는 (a)
(여기서, X1및 X2는 산소 또는 황이며; R7은 H, C1-C6-할로알킬 또는 NH2이고; R8및 R9는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 치환된 또는 비치환된 페닐이다.)이다.〕
용도:제초제, 식물의 고엽/낙엽.

Description

치환된 신남산 옥심 및 히드로옥스아미드 유도체(Substituted Cinnamic Oxime and Hydroxamide Derivatives)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 화학식(Ⅰ)의 치환된 신남산 옥심 유도체 또는 존재한다면, 농업적으로 이용가능한 화합물(Ⅰ)의 염.
    〔식중, R1은 할로겐, 니트로, 시아노 또는 트리플푸오로메틸이고; R2는 수소 또는 할로겐이며; R3은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 히드록시-C1-C6-알킬이고; R4는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬이거나, R3및 R4는 함께 또는 화학결합이며; Y는 산소, 황, 옥시카르보닐 또는 화학결합이고; R5는 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이며, 이러한 기는 비치환되거나, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 치환 또는 비치환된 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬, 또는 Y가 -O-, -S-/ 또는 화학결합이라면, (C1-C6-알킬)카르보닐 또는 (C1-C6-알콕시)카르보닐이고, 또는 Y가 화학결합이라면, 수소 또는 할로겐이며; R5, H 또는 (C1-C6-알킬)카르보닐이고; R6은 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 히드록시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, 시아노 -C1-C6- 알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐옥시-C1-C6-알킬 또는 페닐-C1-C6-알킬이고, 이러한 기는 페닐 고리에 소망된다면 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 수반할 수 있고; 또는 Y가 산소 또는 황이라면, R5및 R6은 함께 C1-C6-알킬 치환체를 수반할 수 있는 C1-C3-알킬렌 사슬이며; Cyc는 N-(3,4,5,6-테트라히드로프탈이미도) 또는 라디칼
    (여기서, X1및 X2는 서로 독립적으로 산소 또는 황이며; R7은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 아미노이고; 및 R8및 R9는 서로 독립적으로 수소 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 페닐로, 소망된다면 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-일콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 수반할 수 있다.)이다.〕
  2. 화학식(Ⅱ)의 치환된 신남산 히드로옥스아미드 유도체 또는 존재한다면, 농업적으로 이용가능한 화학물(Ⅱ)의 염.
    〔식중, R1은 할로겐, 니트로, 시아노 또는 트리플푸오로메틸이고; R2는 수소 또는 할로겐이며; R3은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 히드록시-C1-C4-알킬이고; R4는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬 마지막 두개의 기는 히드록시, 시아노, 히드록시카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)카르보닐옥시 또는 카르보닐 가교를 통하여 질소원자에 결합된 3- 또는 7-원아자헤테로시클 중의 하나의 라디칼을 수반할 수 있으며, 고리부로서 탄소고리 부이외에 산소 또는 황원자를 함유할 수 있고; 또한, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-할로알킬)카르보닐), (C1-C6-알콕시)카르보닐, 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬로, 이러한 기는 페닐 고리에, 소망된다면 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 수반할 수 있으며; R6은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 히드록시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐옥시-C1-C6-알킬, 또는 페닐-C1-C6-알킬이고, 이러한 기는 페닐 고리에 소망된다면, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 1내지 3개의 치환체를 수반할 수 있고; Y', X1및 X2는 독립적으로 서로 산소 또는 황이며; R7은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 아미노이고; 및 R8및 R9는 서로 독립적으로 서로 산소 또는 황이며; R7은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 아미노이고; 및 R8및 R9는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 페닐로 소망된다면 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 수반할 수 있다.〕
  3. 제초제, 또는 식물 고엽 및/ 또는 낙엽용의 제1항에서 정의된 화학식(Ⅰ)의 치환된 신남산 옥심 유도체 및 농업적으로 이용가능한 화합물(Ⅰ)의 염의 용도.
  4. 제초제, 또는 식물 고엽 및/또는 낙엽용의 제2항에서 정의된 화학식(Ⅱ)의 치환된 신남산 히드로옥스아미드 유도체 및 농업적으로 이용가능한 화학물(Ⅱ)의 염의 용도.
  5. 제1항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅰ)의 치환된 신남산 옥심 유도체 또는 농업적으로 이용가능한(Ⅰ)의 염의 제초적 유효량, 및 하나이상의 불활성 액체 및/또는 고형의 담체 및 또한 소망된다면 하나 이상의 보강제를 함유하는 제초 조성물.
  6. 제2항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅱ)의 치환된 신남산 히드로옥스아미드유도체 또는 농업적으로 이용가능한 (Ⅱ)의 염의 제초적 유효량 및 그의 농업적으로 이용가능한 염, 및 하나이상의 불활성 액체 및/또는 고형의 담체 및 또한 소망된다면 하나 이상의 보강제를 함유하는 제초 조성물.
  7. 고엽 및/또는 낙엽 활성을 갖는 제1항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅰ)의 치환된 신남산 옥심 유도체 또는 농업적으로 이용가능한 (Ⅰ)의 염, 및 하나 이상의 불활성 액체 및/ 또는 고형의 담체 및 또한 소망된다면 하나 이상의 보강제를 함유하는 식물의 고엽 및/또는 낙엽용 조성물.
  8. 고엽 및/또는 낙엽 활성을 갖는 제2항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅱ)의 치환된 신남산 히드로옥스아미드 유도체 또는 농업적으로 이용가능한 (Ⅱ)의 염, 및 하나 이상의 불활성 액체 및/ 또는 고형의 담체 및 또한 소망된다면 하나 이상의 보강제를 함유하는 식물의 고엽 및/또는 낙엽용 조성물.
  9. 제1항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅰ)의 치환된 신남산 옥심 유도체 또는 농업적으로 이용가능한 (Ⅰ)의 염의 제초적 유효량, 및 하나 이상의 불활성 액체 및/또는 고형의 담체, 및 또한 소망된다면 하나 이상의 보강제를 혼합하는 것을 포함하는 제초적 유효 조성물의 제조 방법.
  10. 고엽 및/또는 낙엽 활성을 갖는 제1항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅰ)의 치환된 신남산 옥심 유도체 또는 농업적으로 이용가능한 (Ⅰ)의 염, 및 하나 이상의 불활성 액체 및/ 또는 고형의 담체 및 또한 소망된다면 하나 이상의 보강제를 혼합하는 것을 포함하는 고엽 및/또는 낙엽 활성을 갖는 조성물의 제조 방법.
  11. 제2항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅱ)의 치환된 신남산 히드로옥스아미드 유도체 또는 농업적으로 이용가능한 (Ⅱ)의 염의 제초적 유효량, 및 하나 이상의 불활성 액체 및/ 또는 고형의 담체 및 또한 소망된다면 하나 이상의 보강제를 혼합하는 것을 포함하는 제초적 유효 조성물의 제조 방법.
  12. 고엽 및/또는 낙엽 활성을 갖는 제2항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅱ)의 치환된 신남산 히드로옥스 아미드 유도체 또는 농업적으로 이용가능한 (Ⅱ)의 염, 및 하나 이상의 불활성 액체 및/ 또는 고형의 담체, 및 또한 소망된다면 하나 이상의 보강제를 혼합하는 것을 포함하는 고엽 및/또는 낙엽 활성을 갖는 조성물의 제조 방법.
  13. 제1항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅰ)의 치환된 신남산 옥심 유도체 또는 농업적으로 이용가능한 (Ⅰ)의 염의 제촉적 유효량을 식물, 그 서식지 또는 종자에 적용하는 것을 포함하는 소망되지 않는 식물 생장의 조절 방법.
  14. 낙엽 및/또는 고엽 활성을 갖는 제1항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅰ)의 치환된 신남산 옥심 유도체 또는 농업적으로 이용가능한 (Ⅰ)의 염을 식물에 적용하는 것을 포함하는 소망되지 않는 식물의 고엽 및 또는 낙엽 방법.
  15. 제2항에 있어서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅱ)의 치환된 신남산 히드로옥스아미드 유도체 또는 농업적으로 이용가능한(Ⅱ)의 염의 제초적 유효량을 식물, 그 서식지 또는 종자에 적용하는 것을 포함하는 소망되지 않는 식물 생장의 조절 방법.
  16. 낙엽 및/또는 고엽 활성을 갖는 제2항에서 정의된 하나 이상의 화학식(Ⅱ)의 치환된 신남산 히드로옥스아미드 유도체 또는 농업적으로 이용가능한 (Ⅱ)의 염을 식물에 적용하는 것을 포함하는 것을 소망되지 않는 식물의 고엽 및/또는 낙엽 방법.
  17. 제14항에 있어서, 면화가 처리되는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 면화가 처리되는 방법.
  19. 화학식(Ⅷ)의 신남산 옥심:
    〔식중, R1내지 R6은 제1항에서 정의된 화합물 (Ⅰ)에서와 동일한 의미를 가지며, R12는 니트로, 아미노, 이소시아네이토, 이소티오시아네이토, (C1-C6-알킬)카르바메이토 또는 페닐카르바메이토이다.〕
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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