RU95113207A - Способ подавления нежелательных видов растительности, способ селективного подавления однодольных сорняков в присутствии культурных растений, производные 4-(2,6-дизамещенных фенокси)-кумаринов, способ их получения, гербицидная композиция - Google Patents
Способ подавления нежелательных видов растительности, способ селективного подавления однодольных сорняков в присутствии культурных растений, производные 4-(2,6-дизамещенных фенокси)-кумаринов, способ их получения, гербицидная композицияInfo
- Publication number
- RU95113207A RU95113207A RU95113207/04A RU95113207A RU95113207A RU 95113207 A RU95113207 A RU 95113207A RU 95113207/04 A RU95113207/04 A RU 95113207/04A RU 95113207 A RU95113207 A RU 95113207A RU 95113207 A RU95113207 A RU 95113207A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- dichlorophenoxy
- halogen
- haloalkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
- C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
- C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
- C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
- C07D311/54—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 substituted in the carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
1. Способ борьбы с однодольными однолетними, многолетними и водными растениями, отличающийся тем, что включает внесение в почву или воду, содержащие их семена или другие органы размножения, гербицидно-эффективного количества соединения формулы 1в которойX и X' представляют собой независимо друг от друга галоген, C-C-алкил или C-C-алкенил;W, Y и Z представляют собой независимо друг от друга 0 или S;R представляет собой любую комбинацию из одного-трех атомов водорода, галогена, C-C-алкила, C-C-циклоалкила, C-C-галоалкила или C-C-алкокси;Rпредставляет собой любую комбинацию из одного-четырех атомов водорода, галогена, OH, CN, NO, SH, C-C-алкила, необязательно замещенного одной или более галогеновыми или ORгруппами, C-C-циклоалкил, C-C-алкилтио, C-C-алкенил, C-C-галоалкенил, C-C-алкинил, C-C-галоалкинил, R, OCHCOOR, OCHOR, OCOOR, OCONHR, OCOR, S(O)R, COR, CH(OR), фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C-C-алкильными, C-C-галоалкильными, C-C-алкокси или C-C-галоалкокси группами; или бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C-C-алкильными, C-C-галоалкильными или C-C-алкокси группами;Rпредставляет собой водород, C-C-алкил, C-C-галоалкил, C-C-алкенил, C-C-алкинил, C-C-галоалкенил или C-C-галоалкинил; R, R, R, Rи Rпредставляют собой независимо друг от друга H, C-C-алкил, C-C-галоалкил, C-C-циклоалкил, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C-C-алкильными, С-С-галоалкильными, C-C-алкокси или C-C-галоалкокси группами; или бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, C-C-алкильными, C-C-галоалкильными или C-C-алкокси группами;Rпредставляет собой C-С-алкил, C-C-галоалкил или фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C-C-алкильными, C-C-г�
Claims (10)
1. Способ борьбы с однодольными однолетними, многолетними и водными растениями, отличающийся тем, что включает внесение в почву или воду, содержащие их семена или другие органы размножения, гербицидно-эффективного количества соединения формулы 1
в которой
X и X' представляют собой независимо друг от друга галоген, C1-C4-алкил или C2-C4-алкенил;
W, Y и Z представляют собой независимо друг от друга 0 или S;
R представляет собой любую комбинацию из одного-трех атомов водорода, галогена, C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-галоалкила или C1-C4-алкокси;
R1 представляет собой любую комбинацию из одного-четырех атомов водорода, галогена, OH, CN, NO2, SH, C1-C6-алкила, необязательно замещенного одной или более галогеновыми или OR2 группами, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-алкилтио, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, R2, OCH2COOR3, OCH2OR4, OCOOR5, OCONHR6, OCOR7, S(O)nR8, COR9, CH(OR10)2, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами; или бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными или C1-C4-алкокси группами;
R2 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкенил или C2-C6-галоалкинил; R3, R4, R5, R6 и R7 представляют собой независимо друг от друга H, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C3-C6-циклоалкил, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, С1-С4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами; или бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными или C1-C4-алкокси группами;
R8 представляет собой C1-С4-алкил, C1-C4-галоалкил или фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами;
R9 представляет собой H, OH, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, фенил, необязательно замещенный в количестве одной - трех галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами; бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами или группой NR11R12;
R10 представляет собой H, C1-C4-алкил или -(CH2)m-;
R11 и R12 представляют собой независимо друг от друга H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или R11 и R12, взятые вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо, которое необязательно прерывается кислородом;
n обозначает целое число 0, 1 или 2, а
m обозначает целое число 2 или 3.
в которой
X и X' представляют собой независимо друг от друга галоген, C1-C4-алкил или C2-C4-алкенил;
W, Y и Z представляют собой независимо друг от друга 0 или S;
R представляет собой любую комбинацию из одного-трех атомов водорода, галогена, C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-галоалкила или C1-C4-алкокси;
R1 представляет собой любую комбинацию из одного-четырех атомов водорода, галогена, OH, CN, NO2, SH, C1-C6-алкила, необязательно замещенного одной или более галогеновыми или OR2 группами, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-алкилтио, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, R2, OCH2COOR3, OCH2OR4, OCOOR5, OCONHR6, OCOR7, S(O)nR8, COR9, CH(OR10)2, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами; или бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными или C1-C4-алкокси группами;
R2 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкенил или C2-C6-галоалкинил; R3, R4, R5, R6 и R7 представляют собой независимо друг от друга H, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C3-C6-циклоалкил, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, С1-С4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами; или бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными или C1-C4-алкокси группами;
R8 представляет собой C1-С4-алкил, C1-C4-галоалкил или фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами;
R9 представляет собой H, OH, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, фенил, необязательно замещенный в количестве одной - трех галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами; бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами или группой NR11R12;
R10 представляет собой H, C1-C4-алкил или -(CH2)m-;
R11 и R12 представляют собой независимо друг от друга H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или R11 и R12, взятые вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо, которое необязательно прерывается кислородом;
n обозначает целое число 0, 1 или 2, а
m обозначает целое число 2 или 3.
2. Способ по п. 1, в котором соединение формулы 1 представляет собой: 4-(2,6-дихлорфенокси)-6-метоксикумарин; 4-(2,6-дибромфенокси)-8-метоксикумарин; 4-(2,6-дихлорфенокси)-8-метоксикумарин; 4-(2,6-дибромфенокси)-6,7-диметоксикумарин; 4-(2,6-дихлорфенокси)-6,7-диметоксикумарин; 4-(2,6-дихлорфенокси)-5,6,7-триметоксикумарин; 4-(2,6-дибромфенокси)-5,6,7-триметоксикумарин; 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-(трифторметил)кумарин; 4-(2,6-дибромфенокси)-5-(трифторметил)кумарин; 4-[(2-хлор-6-метил)фенокси]-5-хлоркумарин; 4-(2,6-дибромфенокси)-5-хлоркумарин; 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-хлоркумарин; 4-[(2-хлор-6-метил)фенокси] -5-фторкумарин; 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-фторкумарин; 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-метилкумарин; 4-[(2-хлор-6-метил)фенокси]-5-метилкумарин или 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-нитрокумарин.
3. Способ селективного уничтожения однодольных сорняков, растущих в присутствии культурных растений, отличающийся тем, что включает внесение в почву или воду, содержащие семена сорных трав или другие органы их размножения, в которые также высаживаются или пересаживаются сельскохозяйственные культуры, гербицидно-эффективного качества соединения формулы 1
где X, X', W, Y, Z, R и R1 определены в п. 1.
где X, X', W, Y, Z, R и R1 определены в п. 1.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что зерновые культуры представляют собой пшеницу, овес, ячмень, рис или кукурузу.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что норма расхода соединения формулы 1 составляет 4,0 - 0,06 кг/га.
6. Способ по п. 5, в котором соединение формулы 1 представляет 4-(2,6-дихлорфенокси)-6-метоксикумарин, 4-(2,6-дибромфенокси)-8-метоксикумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-8-метоксикумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-6,7-диметоксикумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-5,6,7-триметоксикумарин, 4-(2,6-дибромфенокси)-5,6,7-триметоксикумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-(трифторметил)кумарин, 4-(2,6-дибромфенокси)-5-(трифторметил)кумарин, 4-[(2-хлор-6-метил)фенокси] -5-хлоркумарин, 4-(2,6-дибромфенокси)-5-хлоркумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-хлоркумарин, 4-[(2-хлор-6-метил)фенокси]-5-фторкумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-фторкумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-метилкумарин, 4-[(2-хлор-6-метил)фенокси]-5-метилкумарин или 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-нитрокумарин.
7. 4-Феноксикумарины формулы 1
где X и X' представляют собой независимо друг от друга галоген, C1-C4-алкил или C2-C4-алкенил;
W, Y и Z представляют собой независимо друг от друга 0 или S;
R представляет собой любую комбинацию из одного-трех атомов водорода, галогена, C1-C4-алкила, С3-С6-циклоалкила, C1-C4-галоалкила или C1-C4-алкокси;
R1 представляет собой любую комбинацию из одного-четырех атомов водорода, галогена, OH, CN, NO2, SH, C1-C6-алкила, необязательно замещенных одной или более галогеновыми или OR2 группами, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-алкилтио, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, OR2, OCH2COOR3, OCH2OR4, OCOOR5, OCONHR6, OCOR7, S(O)nR8, COR9, CH(OR10)2, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, С1-С4-галоалкенильными, C1-С4-алкокси или С1-С4- галоалкокси группами, или бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными или C1-C4-алкокси группами, при условии, что по крайней мере один из R1 не должен быть водородом;
R2 представляет собой H, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкенил или C2-C6-галоалкинил;
R3, R4, R5, R6 и R7 представляют собой независимо друг от друга H, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C3-C6-циклоалкил, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами, или бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными или C1-C4-алкокси группами;
R8 представляет собой C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил или фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами;
R9 представляет собой H, OH, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами, бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами, или группой NR11R12;
R10 представляет собой H, C1-C4-алкил или -(CH2)m-;
R11 и R12 представляют собой независимо друг от друга H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или R11 и R12, взятые вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо, которое необязательно прерывается кислородом;
n - целое число 0, 1 или 2, а
m - целое число 2 или 3.
где X и X' представляют собой независимо друг от друга галоген, C1-C4-алкил или C2-C4-алкенил;
W, Y и Z представляют собой независимо друг от друга 0 или S;
R представляет собой любую комбинацию из одного-трех атомов водорода, галогена, C1-C4-алкила, С3-С6-циклоалкила, C1-C4-галоалкила или C1-C4-алкокси;
R1 представляет собой любую комбинацию из одного-четырех атомов водорода, галогена, OH, CN, NO2, SH, C1-C6-алкила, необязательно замещенных одной или более галогеновыми или OR2 группами, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-алкилтио, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, OR2, OCH2COOR3, OCH2OR4, OCOOR5, OCONHR6, OCOR7, S(O)nR8, COR9, CH(OR10)2, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, С1-С4-галоалкенильными, C1-С4-алкокси или С1-С4- галоалкокси группами, или бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными или C1-C4-алкокси группами, при условии, что по крайней мере один из R1 не должен быть водородом;
R2 представляет собой H, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкенил или C2-C6-галоалкинил;
R3, R4, R5, R6 и R7 представляют собой независимо друг от друга H, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C3-C6-циклоалкил, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами, или бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными или C1-C4-алкокси группами;
R8 представляет собой C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил или фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами;
R9 представляет собой H, OH, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, фенил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, CN, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами, бензил, необязательно замещенный одной-тремя галогеновыми, C1-C4-алкильными, C1-C4-галоалкильными, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси группами, или группой NR11R12;
R10 представляет собой H, C1-C4-алкил или -(CH2)m-;
R11 и R12 представляют собой независимо друг от друга H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или R11 и R12, взятые вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо, которое необязательно прерывается кислородом;
n - целое число 0, 1 или 2, а
m - целое число 2 или 3.
8. Соединение по п. 7, которое представляет собой 4-(2,6-дихлорфенокси)-6-метоксикумарин, 4-(2,6-дибромфенокси)-8-метоксикумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-8-метоксикумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-6,7-диметоксикумарин, 4-(2,6-дибромфенокси)-6,7-диметоксикумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-5,6,7-триметоксикумарин, 4-(2,6-дибромфенокси)-5,6,7-триметоксикумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-(трифторметил)кумарин, 4-(2,6-дибромфенокси)-5-(трифторметил)кумарин, 4-[(2-хлор-6-метил)фенокси] -5-трифторметилкумарин, 4-[(2-хлор-6-метил)фенокси]-5-хлоркумарин, 4-(2,6-дибромфенокси)-5-хлоркумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-хлоркумарин, 4-[(2-хлор-6-метил)фенокси]-5-фторкумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-фторкумарин, 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-метилкумарин, 4-[(2-хлор-6-метил)фенокси]-5-метилкумарин или 4-(2,6-дихлорфенокси)-5-нитрокумарин.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/279,579 US5563280A (en) | 1994-07-25 | 1994-07-25 | 4-Phenoxycoumarins as herbicidal agents |
US08/279,579 | 1994-07-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU95113207A true RU95113207A (ru) | 1997-06-27 |
Family
ID=23069573
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU95113207/04A RU95113207A (ru) | 1994-07-25 | 1995-07-24 | Способ подавления нежелательных видов растительности, способ селективного подавления однодольных сорняков в присутствии культурных растений, производные 4-(2,6-дизамещенных фенокси)-кумаринов, способ их получения, гербицидная композиция |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5563280A (ru) |
EP (1) | EP0694257A1 (ru) |
JP (1) | JPH0873304A (ru) |
KR (1) | KR960003574A (ru) |
CN (1) | CN1119188A (ru) |
AU (1) | AU2715195A (ru) |
BR (1) | BR9503417A (ru) |
CA (1) | CA2154408A1 (ru) |
CZ (1) | CZ183195A3 (ru) |
EE (1) | EE9500030A (ru) |
HU (1) | HUT75945A (ru) |
IL (1) | IL114704A0 (ru) |
LV (1) | LV10992B (ru) |
MD (1) | MD950364A (ru) |
NO (1) | NO952940L (ru) |
NZ (1) | NZ272626A (ru) |
PL (1) | PL309764A1 (ru) |
RU (1) | RU95113207A (ru) |
SK (1) | SK92995A3 (ru) |
TJ (1) | TJ95000241A (ru) |
TR (1) | TR199500890A2 (ru) |
TW (1) | TW318846B (ru) |
ZA (1) | ZA956151B (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5808105A (en) * | 1995-10-10 | 1998-09-15 | American Cyanamid Company | 4-phenoxycoumarins as herbicidal agents |
ES2157462T3 (es) * | 1995-10-13 | 2001-08-16 | Aventis Cropscience Uk Ltd | Fungicidas heterociclicos. |
CA2433578A1 (en) * | 2000-12-28 | 2002-07-11 | Koichi Niimura | Process for preparation of esculetin compounds, esculetin compounds and intermediates thereof, and use of both |
US6703514B2 (en) * | 2002-05-14 | 2004-03-09 | Vivo Quest, Inc. | 4-thio coumarins |
US7148253B2 (en) * | 2002-05-14 | 2006-12-12 | Xtl Biopharmaceuticals Ltd. | 4-thio coumarins |
HRP20030603A2 (en) | 2003-07-25 | 2005-10-31 | Pliva-Istra�iva�ki institut d.o.o. | Substituted furochromene compounds of antiinflammatory action |
CN100405907C (zh) * | 2005-11-18 | 2008-07-30 | 党永富 | 一种除草剂安全添加剂 |
KR20150004441A (ko) * | 2006-07-07 | 2015-01-12 | 칼립시스, 인코포레이티드 | Pde4의 바이사이클릭 헤테로아릴 억제제 |
AU2009309837A1 (en) * | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Basf Se | Substituted pyridines having a herbicidal effect |
EP2438071A1 (de) | 2009-06-05 | 2012-04-11 | Basf Se | Substituierte pyrazine (thio) pyrane mit herbizider wirkung |
CN104592183B (zh) * | 2015-01-15 | 2016-05-18 | 青岛农业大学 | N-酰基-n-间氟苄基-8-氨基香豆素类化合物及其制备与除草用途 |
CN106749144B (zh) * | 2016-12-27 | 2019-06-28 | 江苏大学 | 7-芳氧乙酰氧基香豆素类化合物及其在农药上的应用 |
CN109293616B (zh) * | 2018-09-29 | 2022-06-21 | 贵州大学 | 一种含香豆素查尔酮类衍生物、其制备方法及应用 |
CN112806361B (zh) * | 2019-11-18 | 2021-12-24 | 党永富 | 炭吸附4-羟基香豆素除草剂安全添加剂及其在治理除草剂副作用中的应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU192678B (en) * | 1985-03-04 | 1987-06-29 | Nitrokemia Ipartelepek | Composition and process for treating field plants |
MA21177A1 (fr) * | 1987-02-11 | 1988-10-01 | May & Baker Ltd | Diones cycliques. |
GB2207425A (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-01 | Shell Int Research | Diphenyl ether herbicides |
DE3810706A1 (de) * | 1988-03-25 | 1989-10-05 | Schering Ag | Substituierte cumarinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
JPH03227923A (ja) * | 1990-01-30 | 1991-10-08 | Sawai Seiyaku Kk | ひと免疫不全ウイルス疾患処置剤 |
HUT63843A (en) * | 1992-02-13 | 1993-10-28 | Biosignal Kutato Fejlesztoe Kf | Process for producing new kumarin derivatives and their analogs inhibiting mammal cell proliferation and tumour growth, as well as pharmaceutical comkpositions comprising such compounds |
-
1994
- 1994-07-25 US US08/279,579 patent/US5563280A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-07-14 CZ CZ951831A patent/CZ183195A3/cs unknown
- 1995-07-19 TW TW084107484A patent/TW318846B/zh active
- 1995-07-21 EP EP95305098A patent/EP0694257A1/en not_active Ceased
- 1995-07-21 SK SK929-95A patent/SK92995A3/sk unknown
- 1995-07-21 TR TR95/00890A patent/TR199500890A2/xx unknown
- 1995-07-21 CA CA002154408A patent/CA2154408A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-24 EE EE9500030A patent/EE9500030A/xx unknown
- 1995-07-24 AU AU27151/95A patent/AU2715195A/en not_active Abandoned
- 1995-07-24 BR BR9503417A patent/BR9503417A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-07-24 ZA ZA956151A patent/ZA956151B/xx unknown
- 1995-07-24 RU RU95113207/04A patent/RU95113207A/ru unknown
- 1995-07-24 MD MD95-0364A patent/MD950364A/ru not_active Application Discontinuation
- 1995-07-24 NZ NZ272626A patent/NZ272626A/en unknown
- 1995-07-24 TJ TJ95000241A patent/TJ95000241A/xx unknown
- 1995-07-24 KR KR1019950021891A patent/KR960003574A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-07-24 NO NO952940A patent/NO952940L/no unknown
- 1995-07-24 IL IL11470495A patent/IL114704A0/xx unknown
- 1995-07-24 JP JP7208342A patent/JPH0873304A/ja active Pending
- 1995-07-24 HU HU9502218A patent/HUT75945A/hu unknown
- 1995-07-25 CN CN95107592A patent/CN1119188A/zh active Pending
- 1995-07-25 PL PL95309764A patent/PL309764A1/xx unknown
- 1995-07-25 LV LVP-95-226A patent/LV10992B/en unknown
- 1995-10-10 US US08/515,846 patent/US5681968A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-03-21 US US08/821,900 patent/US5759959A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LV10992B (en) | 1996-06-20 |
LV10992A (lv) | 1996-02-20 |
HUT75945A (en) | 1997-05-28 |
PL309764A1 (en) | 1996-02-05 |
ZA956151B (en) | 1997-01-24 |
EP0694257A1 (en) | 1996-01-31 |
TR199500890A2 (tr) | 1996-06-21 |
US5759959A (en) | 1998-06-02 |
US5563280A (en) | 1996-10-08 |
NO952940L (no) | 1996-01-26 |
JPH0873304A (ja) | 1996-03-19 |
NO952940D0 (no) | 1995-07-24 |
SK92995A3 (en) | 1996-02-07 |
CZ183195A3 (en) | 1996-02-14 |
TJ95000241A (en) | 1998-10-28 |
BR9503417A (pt) | 1996-06-04 |
NZ272626A (en) | 1997-06-24 |
TW318846B (ru) | 1997-11-01 |
US5681968A (en) | 1997-10-28 |
MD950364A (ru) | 1997-01-31 |
EE9500030A (et) | 1996-02-15 |
HU9502218D0 (en) | 1995-09-28 |
CN1119188A (zh) | 1996-03-27 |
AU2715195A (en) | 1996-03-07 |
IL114704A0 (en) | 1995-11-27 |
CA2154408A1 (en) | 1996-01-26 |
KR960003574A (ko) | 1996-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2221787C2 (ru) | Производные 3-гидрокси-4-арил-5-оксопиразолина, обладающие гербицидным действием, композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
US4929273A (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
RU95113207A (ru) | Способ подавления нежелательных видов растительности, способ селективного подавления однодольных сорняков в присутствии культурных растений, производные 4-(2,6-дизамещенных фенокси)-кумаринов, способ их получения, гербицидная композиция | |
KR920003628B1 (ko) | 티아디아자비시클로노난 유도체의 제조방법 | |
SU1135423A3 (ru) | Средство регулировани роста растений сои | |
HRP960167A2 (en) | New hydroximic acid derivatives | |
RU2010525C1 (ru) | Способ подавления роста сорняков | |
JPS5998004A (ja) | 1,2,4―トリアゾール誘導体及び除草剤 | |
SU886722A3 (ru) | Гербицидное средство | |
RU2217425C2 (ru) | Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины, способ их получения, гербицидное средство на их основе, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения | |
JPS63126806A (ja) | 農園芸用殺虫剤組成物 | |
JPS63222167A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体 | |
KR860000824B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
US4282028A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating N-substituted-N-(2,5-dialkylpyrrol-1-yl) haloacetamides | |
US4362548A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating N-substituted-N-(2,5-dialkylpyrrol-1-yl) haloacetamides | |
KR860000765B1 (ko) | 치환 페닐(티오노)카바메이트의 제조방법 | |
JPS5758603A (en) | Herbicide for paddy rice field | |
US4078913A (en) | Herbicidal 3-(2-phenylisopropyl)urea derivatives | |
JPS5632460A (en) | Acyl-pyridyl-thiourea derivative, its preparation, fungicide for agriculture and gardening comprising it as active ingredient | |
JPS61221170A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
KR100218195B1 (ko) | 5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시-4h-(1,3)-벤조디옥신-4-온 유도체 및 그의 제조방법 | |
JPS6431756A (en) | Cyclohexanone derivative, production thereof and herbicide containing said derivative as active ingredient | |
JPS5826847A (ja) | N−ベンジル−アセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
KR860000823B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
TH8285B (th) | สารฆ่าวัชพืชประเภท 4-เฟนอกซิคิวแมริน |