KR960003574A - 4-페녹시코우마린 유도체, 이들의 제조방법 및 제초제로서 이들의 사용 - Google Patents

4-페녹시코우마린 유도체, 이들의 제조방법 및 제초제로서 이들의 사용 Download PDF

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윌리엄 에이취 캘넌
아메리칸 사이아나밋드 캄파니
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Abstract

본 발명은 곡류의 존재하에 및 특히 곡물의 존재하에 단자엽 잡초 종을 제어하는 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 제초제로서 유용한 4-(2,6-이치환된 페녹시)코우마린 유도체 및 이의 제법에 관한 것이다.

Description

4-페녹시코우마린 유도체, 이들의 제조방법 및 제초제로서 이들의 사용
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 제초적 유효량의 하기 일반식 I 의 화합물을 종자 또는 그의 다른 전파 원을 함유하는 물 또는 토양에 적용하는 것으로 구성되는 단자엽성 1년생, 다년생 및 수경성 식물 종을 제어하는 방법;
    상기 식에서, X 및 X'는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C4알킬 또는 C2-C4알케닐이고; W, Y 및 Z는 각각 독립적으로 O 또는 S 이고; R은 일 내지 세개의H, 할로겐, C1-C4알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시 기의 임의의 조합이고; R1은 일 내지 네개의 H, 할로겐, OH,CN,NO2,SH 임의로 하나이상의 할로겐 또는 OR2기로 치환된 C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C6알킬티오, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6할로알키닐, OR2, OCH2COOR3, OCH2OR4, OCOOR5, OCONHR6, OCOR7, S(O)nR8, COR9, CH(OR10)2, 임의로 일 내지 세개의 할로겐, CN, C1-C6알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 기로 치환된 페닐, 또는 임의로 일 내지 세개의 할로겐, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시 기로 치환된 벤질의 임의의 조합이고; R2는 H, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐 또는 C2-C6할로알키닐이고; R3,R4,R5,R6및 R7은 각각 독립적으로 H, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6시클로알킬, 임의로 일 내지 세개의 할로겐, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 기로 치환된 페닐, 또는 임의로 일 내지 세개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시 기로 치환된 벤질이고; R8은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 임의로 일 내지 세개의 할로겐, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 기로 치환된 페닐이고; R9는 H, OH, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 임의로 일 내지 세개의 할로겐, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 기로 치환된 페닐, 또는 임의로 일 내지 세개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 기로 치환된 벤질, 또는 NR11R12이고; R10은 H, C1-C4알킬 또는 -(CH2)m-이고; R11및 R12는 각각 독립적으로 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐이거나 또는 R11및 R12는 그들의 부착된 원자와함께 임의로 산소 원자가 중간에 있는 5- 또는 6- 원 고리를 형성하고; n은 0.1 또는 2이며, m은 2 또는 3이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식 I의 화합물이 4-(2,6-디클로로페녹시)-6-메톡시코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-8-메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-8-메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-6,7-디메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-6,7-디메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5,6,7-트리메톡시코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-5,6,7-트리메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-(트리플루오로메틸)코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-5-(트리플루오로메틸)코우마린; 4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-클로로코우마린; 4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-클로로코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-5-클로로코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-클로로코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-클로로코우마린; 4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-플루오로코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-메틸코우마린; 4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-메틸코우마린; 또는 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-니트로코우마린인 방법.
  3. 제초적 유효량의 일반식 I의 화합물을 잡초 종의 종자 또는 전파 원이 위치된 그리고 곡물이 재배되거나 이식된 물 또는 토양에 적용하는 것으로 구성된 곡물의 존재하에 단자엽 잡초 종을 선택적으로 제어하는 방법;
    상기 식에서, X,X',W,Y,Z,R 및 R1은 제1항에서 정의된 바와같다.
  4. 제3항에 있어서, 곡물이 밀, 귀리, 보리, 호밀, 쌀 또는 옥수수인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 일반식 I의 화합물이 약 4.0㎏/ha 내지 0.06㎏/ha의 비율로 적용되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 일반식 I의 화합물이 4-(2,6-디클로로페녹시)-6-메톡시코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-8-메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-8-메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-6,7-디메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-6,7-디메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5,6,7-트리메톡시코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-5,6,7-트리메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5,6,7-트리메톡시코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-5,6,7-트리메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5,6,7-트리메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-(트리플루오로메톡시)코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-5-(트리플루오로메톡시)코우마린; 4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-클로로코우마린; 4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-클로로코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-5-클로로코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-클로로코우마린; 4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-플루오로코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-플루오로코우마린;4-(2,6-디클로로페녹시)-5-메틸코우마린;4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-메틸코우마린; 또는 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-니트로코우마린인 방법.
  7. 하기 일반식 I의 화합물;
    상기 식에서, X 및 X'는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C4알킬 또는 C2-C4알케닐이고; W, Y 및 Z는 각각 독립적으로 O 또는 S 이고; R은 일 내지 세개의H, 할로겐, C1-C4알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시 기의 임의의 조합이고; R1은 일 내지 네개의 H, 할로겐, OH,CN,NO2,SH 임의로 하나이상의 할로겐 또는 OR2기로 치환된 C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C6알킬티오, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6할로알키닐, OR2, OCH2COOR3, OCH2OR4, OCOOR5, OCONHR6, OCOR7, S(O)nR8, COR9, CH(OR10)2, 임의로 일 내지 세개의 할로겐, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 기로 치환된 페닐, 또는 임의로 일 내지 세개의 할로겐, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시 기로 치환된벤질의 임의의 조합이고; 단, 하나 이상의 R1는 H 이외의 것이어야 하고; R2는 H, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐,C2-C6할로알케닐, 또는 C2-C6할로알키닐이고; R3,R4,R5,R6및 R7은 각각 독립적으로 H, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6시클로알킬, 임의로 일 내지 세개의 할로겐, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 기로 치환된 페닐, 또는 임의로 일 내지 세개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시 기로 치환된 벤질이고; R8은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 임의로 일 내지 세개의 할로겐, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 기로 치환된 페닐이고; R9는 H, OH, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 임의로 일 내지 세개의 할로겐, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 기로 치환된 페닐, 또는 임의로 일 내지 세개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 기로 치환된 벤질, 또는 NR11R12이고; R10은 H, C1-C4알킬 또는 -(CH2)m-이고; R11및 R12는 각각 독립적으로 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐이거나 또는 R11및 R12는 각각 독립적으로 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐이거나 또는 R11및 R12는 그들이 부착된 원자와함께 임의로 산소 원자가 중간에 있는 5- 또는 6- 원 고리를 형성하고; n은 0.1 또는 2이며, m은 2 또는 3이다.
  8. 제7항에 있어서, 4-(2,6-디클로로페녹시)-6-메톡시코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-8-메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-6,7-디메톡시코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-6,7-디메톡시코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5,6,7-트리메톡시코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-5,6,7-트리메톡시코우마린;4-(2,6-디클로로페녹시)-5-(트리플루오로메틸)코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-5-(트리플루오로메톡시)코우마린; 4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-클로로코우마린; 4-[(2-클로로
    -6-메틸)페녹시]-5-클로로코우마린; 4-(2,6-디브로모페녹시)-5-클로로코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-클로로코우마린; 4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-플루오로코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-플루오로코우마린; 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-메틸코우마린; 4-[(2-클로로-6-메틸)페녹시]-5-메틸코우마린; 또는 4-(2,6-디클로로페녹시)-5-니트로코우마린인 방법.
  9. 하기 일반식 I의 화합물 및 농경학적으로 허용가능한 부형제로 구성되는 제초제 조성물;
    상기 식에서, X,X',W,Y,Z,R 및 R1은 제7항에서 정의된 바와같다.
  10. 용매의 존재하에, 임의로 염기의 존재하에 하기 일반식 Ⅴ의 화합물을
    1몰 이상의 당량의 하기 일반식 Ⅵ의 화합물
    과 반응시키는 것으로 구성되는 하기 일반식 Ia의 화합물의 제조 방법;
    상기 식에서, X,X',W,Y,Z,R 및 R1은 제7항에서 정의된 바와같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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