JP2001525416A - 農薬としてのシクロヘキサジエン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 農薬活性を示す、式Ｉ 【化１】 （式中、ＸはＣＨまたはＮであり；ＹはＯ；Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＮＲ₅ であり；ＺはＯＲ₂ 、ＳＲ₂ 、Ｎ（Ｒ₃ ）Ｒ₄ であり；またはＹおよびＺは一緒に、２個または３個のヘテロ原子Ｏおよび／又はＮを含み、非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロゲン、＝Ｏまたはシクロプロピルによって置換された５員〜７員の環を形成し；Ｖは直接の結合、または非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₃ アルキリデン、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキリデン、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシまたはオキソによって置換された１員〜１２員の飽和または不飽和の炭素鎖であり；Ｗは水素または置換または非置換のアリールまたは置換または非置換のヘタリールまたはトリアルキルシリルであり；Ｒ₁ はシクロプロピル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたはハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルであり；Ｒ₂ およびＲ₃ は互いに独立にＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたはハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルであり；Ｒ₄ およびＲ₅ は互いに独立に水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシであり；Ｒ ₂₁およびＲ₂₂は互いに独立に水素、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₈ アルコキシまたはＣ₁ 〜Ｃ₈ アルキルチオであり；Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆は互いに独立に水素、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₈ アルコキシである）の化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、式Ｉ

【０００２】

【化６】

【０００３】 （式中、ＸはＣＨまたはＮであり； Ｙは、Ｏ；Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＮＲ₅ であり； Ｚは、ＯＲ₂ 、ＳＲ₂ 、Ｎ（Ｒ₃ ）Ｒ₄ であり； または ＹおよびＺは一緒に、２個または３個のヘテロ原子Ｏおよび／又はＮを含み、
非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロゲン、＝Ｏ
またはシクロプロピルによって置換された５員〜７員の環を形成し； Ｖは、直接の結合、または非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₃ アル
キリデン、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキリデン、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシまたはオキソによって置換された１員
〜１２員の飽和または不飽和の炭素鎖であり； Ｗは、水素または置換または非置換のアリールまたは置換または非置換のヘタ
リール（hetaryl ）またはトリアルキルシリルであり； Ｒ₁ はシクロプロピル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたはハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル
であり； Ｒ₂ およびＲ₃ は互いに独立に、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたはハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルであり； Ｒ₄ およびＲ₅ は互いに独立に、水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシであり； Ｒ₂₁およびＲ₂₂は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ アルキルまたは
Ｃ₁ 〜Ｃ₈ アルコキシまたはＣ₁ 〜Ｃ₈ アルキルチオであり； Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ アルキ
ルまたはＣ₁ 〜Ｃ₈ アルコキシである） の農薬的に（pesticidally）活性な新規化合物に関する。

【０００４】 式Ｉは、例えばＥ／Ｚ混合物等のラセミ体およびジアステレオマー混合物等の
全ての立体異性体の形およびこれらの混合物を包含する。 本発明に従う化合物は、殺菌的（fungicidal）、殺ダニ的（acaricidal）およ
び殺虫的な性質を有し、農業において、園芸において、および衛生部門において
使用するための活性成分として適当である。

【０００５】 本発明は、更に、これらの化合物の製造に、これらの化合物のうち少くともの
１つを活性成分として含む農芸化学的（agrochemical）組成物に、および、有害
な微生物による攻撃から植物を保護するため、および虫を防除するためのそれら
の活性成分またはそれらの組成物の使用に関する。 農薬としての２−アルコキシイミノ−２−フェニル酢酸誘導体、および２−ア
ルコキシメチレン−２−フェニル酢酸誘導体は、例えば、ＥＰ−Ａ−２５３ ２
１３号およびＥＰ−Ａ−１７８ ８２６号に開示されている。そのフェニル基の
代わりにシクロヘキセニル基を有する対応する農薬化合物はＥＰ−Ａ−４２１
１０２号に記載され、ＥＰ−Ａ−４３８ ７２６号ではフェニル基はシクロヘキ
シル基と置換されている。

【０００６】 １，４−シクロヘキサジエン−１−アラニンの植物殺菌的な活性は、更にＪ．
Antibiotics 、Ｖｏｌ.XXIII、Ｎｏ．１１、第５３７〜５４１頁（１９７０）中
に記載されている。 上記および下記で用いる一般的な用語は、特に定義されない限り、以下の意味
を有する： アリールは、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはフルオレニルであり
、特にフェニルである。

【０００７】 ヘタリール（hetaryl ）は、ヘテロ原子Ｎ、Ｏおよび／又はＳを有し、ベンゾ
縮合されていてもよい５員または６員の芳香族環である。例としては、フラン、
ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、チアゾール、オキサゾール、イソ
オキサゾール、イソチアゾール、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピリダ
ジン、ピラゾール、イミダゾール、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダー
ル、ベンゾフラン、インドール、イソインドール、ベンゾチアゾール、ベンゾオ
キサゾールがある。

【０００８】 ヘテロサイクリルは、１〜３個の同一または異なるヘテロ原子Ｎ、Ｏ、Ｓを含
む５員〜７員の非芳香族環を示す。例としては、△² −オキサゾリン、△² −チ
アゾリン；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン；５，６−ジヒドロ−４
Ｈ−１，３−オキサジン、ピロリジン、インドリン、ピペリジン、モルホリン、
４−アルキルピペリジン、アゼピジン（azepine ）がある。

【０００９】 アルキル基は、炭素原子の数に従って直鎖または分岐のもの、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、sec −ブチル、イソブチ
ル、tert−ブチル、ｓｅｃ−アミル、tert−アミル、１−ヘキシルまたは３−ヘ
キシルである。 不飽和の炭化水素基は、３以下の多重結合を有するアルケニル、アルキニルま
たはアルケニニル（alkenynyl ）基、例えばブタジエニル、ヘキサトリエニル、
２−ペンテン−４−イニル（ynyl）である。

【００１０】 アルケニルは、直鎖または分岐されたアルケニル、例えばアリル、メタリル、
１−メチルビニルまたはブト−２−エン−１−イルを意味すると理解されるべき
である。好ましいアルケニル基は、炭素原子３〜４個の鎖長を有するものである
。 アルキニルも、炭素原子の数に従って直鎖または分岐であってもよく、例えば
エチニル、プロパルギル、ブト−１−イン−３−イル、ブト−１−イン−１−イ
ルである。プロパルギルが好ましい。

【００１１】 ブリッジ要素としての飽和または不飽和の炭素鎖は、例えば、メチレン、エチ
レン、プロピレン、ビニレン、プロペニレン、メチリジン（methylidyne ）、エ
チリデン、ブタンジリジン（butanediylidyne ）等のアルキレン、アルキリデン
、アルケニレンおよびアルキニレンである。 ハロゲンまたはハロは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素
、塩素または臭素である。

【００１２】 ハロアルキルは同一であるまたは異なるハロゲン原子を含むことができ、例え
ば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−ト
リフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリ
クロロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピルである。

【００１３】 アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロピロキシ、ｉ−プロピロキ
シ、ｎ−ブチロキシ、イソ−ブチロキシ、ｓｅｃ−ブチロキシおよびtert−ブチ
ロキシであり；好ましくはメトキシおよびエトキシである。 ハロアルコキシは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２
，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、
２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、および２，２−ジフルオロエトキ
シである。

【００１４】 シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシ
クロヘキシルである。 アルカノイルは、直鎖または分岐のいずれかであり；例としては、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイルまたはオクタノイルがある。 上記および下記で言及する全てのアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロア
ルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシおよびアルカノイル基は、それらの個
々が非置換または更に置換されているアリール、ヘタリール、アリロキシ、ヘタ
リロキシ、アリールスルフェニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル
、ヘタリールスルフェニル、ヘタリールスルフィニルまたはヘタリールスルホニ
ルによって置換されていてもよい。

【００１５】 上記および下記で言及する全てのアリールおよびヘタリール基は、例えば、ハ
ロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルケニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルコキ
シ、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルキル、シアノ−Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アル
コキシ、ＯＨ、ＮＯ₂ 、ＳＣＮ、チオシアノメチル、Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₃ 、ＮＨ₂ 、ＮＨ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル）、Ｎ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル）₂ 、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
コキシメチル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキロキ
シカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニ
ル、アミノカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノカルボニル、ビス（Ｃ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルアミノ）カルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールアミノチ
オカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシイミノメチル、−ＣＳＮＨ₂ 、−ＳＨ、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオメチル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニロキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニ
ロキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ハロアルケニロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルフィニルメチ
ル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニルメチル、フェニルスルフィニルメチル、フェ
ニルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアル
キル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキルカルボニロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニロ
キシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニロキシ、ハロアルコキシカルボニロキシ、
アミノカルボニロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノカルボニロキシ、ビス（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノ）カルボニロキシ、アリールアミノカルボニロキシ、アリ
ールアミノチオカルボニロキシによってモノ−またはポリ−置換されていてもよ
い。

【００１６】 全ての上記された列挙は、例示であって、制限的なものではない。 好ましい基は、以下の通りである： （１）Ｗが、水素またはＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたは基ａ）

【００１７】

【化７】

【００１８】 ［式中、Ｄは同一または異なる置換基ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ 〜Ｃ₁ ２
アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル、ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ ₁₂ アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル、ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル、フリーま
たはハロゲン化されたＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル、フリーまたはハロゲン化され
たＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキルメチル、フリーまたはハロゲン化されたＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキルメチロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニロキシ、ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニロキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルキニロキシ、ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルキニロキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシアル
キル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルカルボニル；上記
全てのアルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それらの個々が、更に置換
または非置換のアリール、置換または非置換のヘタリール、置換または非置換の
ヘテロサイクリル、置換または非置換のアリールカルボニル、置換または非置換
のアリーロキシ、置換または非置換のベンジル、置換または非置換のシクロヘキ
セニル、置換または非置換のシクロヘキセニルアルコキシ、置換または非置換の
シクロヘキセニルアルキルチオ、置換または非置換のシクロヘキサジエニル、置
換または非置換のシクロヘキサジエニルアルコキシ、置換または非置換のシクロ
ヘキサジエニルアルキルチオ、１４までの炭素原子を有する置換または非置換の
縮合環で更に置換または非置換されていてもよいアリールまたはヘタリール、ア
リーロキシまたはヘタリロキシ、アリールスルフェニル、アリールスルフィニル
、アリールスルホニル、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールスルフェニルまた
はヘタリールスルホニル基で置換されていてもよく； または、Ｄが更に基

【００１９】

【化８】

【００２０】 ｛式中、Ｒ₁₃は水素、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル
、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルコキシ
イミノ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、アリール、ヘタリール、ヘテロサイクリル、ナフ
チル；Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシ、アリーロキシ、ヘタリロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキ
ルアミノ、ビス（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ −アルキル）アミノ、アリールアミノ、ヘタリール
アミノであって、上記した基全て（シアノを除く）は、非置換、またはアルキル
、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ェニル、アルキルスルフィニル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アリール、アリー
ロキシ、ヘタリール、ヘタリロキシによって置換され；または Ｒ₁₃は、基

【００２１】

【化９】

【００２２】 （式中、Ｒ₁₅は水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ 〜
Ｃ₆ アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシ、ハロゲン、非置換または１〜５
個のハロゲン原子によって置換されたＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ア
ルケニル；ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニル、置換または非置換のＣ₂ 〜Ｃ₆ アルキ
ニル；それらの３つ全てが互いに独立に非置換または、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハ
ロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシまたはハロ−Ｃ₁ 〜
Ｃ₆ アルコキシによってモノ置換〜ペンタ置換されているアリール、ヘタリール
またはヘテロサイクリル；トリ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）シリル、ジ（Ｃ₁ 〜Ｃ ₄ −アルキル）フェニルシリルであり； ｍが１より大であるならば、基Ｒ₁₅が同一または異なっていてもよく； Ｑは、直接の結合、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ アルキレン、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニレン、Ｃ₂ 〜
Ｃ₆ アルキニレン、Ｏ、Ｏ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキレン）、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキレン
）Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）_p 、Ｓ（＝Ｏ）_p （Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキレン）または（Ｃ₁ 〜Ｃ ₆ アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）_p であり； ｎが０、１、２、３、４または５であり； ｍが０、１、２、３、４または５であり； ｐが０、１、または２である）；および、 Ｒ₁₄が水素；Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル；１〜１５個のハロゲン原子を有するＣ₁ 〜
Ｃ₆ ハロアルキル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルキル；非置換または
１〜３個のハロゲン原子によって置換されたＣ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルキル；Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルキル；非置換または１〜４個
のハロゲン原子によって置換されたＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル；非置換または１
〜４個のハロゲン原子によって置換されたＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル；シアノ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル−
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル；非置換またはハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキレン
ジオキシによって置換されたフェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₃ アルキルであって、該フェニ
ル基が１〜３個の同一または異なる置換基によって置換されていてもよいもの；
非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、１〜３個
のハロゲン原子を有するＣ₁ 〜Ｃ₂ ハロアルキル、ニトロまたはシアノからなる
組からの独立の置換基によってモノ置換またはジ置換されたフェニル；非置換ま
たはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、１〜３個のハロゲ
ン原子を有するＣ₁ 〜Ｃ₂ ハロアリル、ニトロまたはシアノからなる組からの独
立の置換基によってモノ置換またはジ置換されたピリジルである｝］ 式Ｉの化合物。 （２）式中、Ｒ₁ がメチルであり； Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₅ が、互いに独立にＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキル、好ましくはメチ
ルであり； Ｒ₄ が水素である； 式Ｉの化合物。 （３）式中、ＸがＮであり； ＹがＯ；ＳまたはＳ＝Ｏ（好ましくはＯ）であり； ＺがＯＲ₂ 、ＳＲ₂ 、Ｎ（Ｒ₃ ）Ｈ、好ましくはＯＲ₂ 、ＳＲ₂ であり； Ｒ₂ およびＲ₃ がＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキル、好ましくはメチルである； 式Ｉの化合物。 （４）式中、ＸがＣＨであり； ＹがＯ；ＳまたはＳ＝Ｏ（好ましくはＯ）であり； ＺがＯＲ₂ であり； Ｒ₂ がＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキル、好ましくはメチルである； 式Ｉの化合物。 （５）式中、ＹおよびＺが一緒に基

【００２３】

【化１０】

【００２４】 （式中、Ａが非置換またはメチルにより置換された１〜３個の炭素原子を有する
アルカンジイル、好ましくはジメチレン（エタン−１，２−ジイル）であり； Ｒ₆ が水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ アルキル、シクロプロピルまたはＣＦ₃ である） 式Ｉの化合物。 （６）式中、Ｖが直接の結合、または非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロ〜Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシまたはオ
キソによって置換された１員〜４員の飽和または不飽和炭素鎖であり； Ｒ₂₁およびＲ₂₂が互いに独立に中に水素、塩素、臭素、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルま
たはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、特にメチルであり； Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆が水素である； 式Ｉの化合物。 （７）式中、ＸがＣＨまたはＮであり； ＹがＯであり； ＺがＯＣＨ₃ またはＮＨＣＨ₃ であり； Ｖが−ＣＨ₂ −、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ 、−（ＣＨ₂ ）₂ −、−（ＣＨ₂ ）₃ −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｃ＝Ｏ、−ＣＨ₂ Ｃ（＝
Ｏ）−、または−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ₂ −であり； Ｗが置換または非置換のフェニルであり； Ｒ₂₁およびＲ₂₂が互いに独立に水素、塩素またはメチル、特にメチルであり； Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆が水素である； 式Ｉの化合物。 （８）式中、Ｖが−ＣＨ₂ −、−（ＣＨ₂ ）₂ −、−（ＣＨ₂ ）₃ −、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝Ｏであり； Ｒ₂₁およびＲ₂₂が互いに独立にハロゲン、塩素、臭素、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルま
たはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、特にメチルであり； Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆が水素である； 式Ｉの化合物。 （９）Ｗが非置換、またはＣ₁ 〜Ｃ₈ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル、ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル、ハ
ロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニロキシ、ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニロキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニロキシ、ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニロキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルコキシカル
ボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルカルボニルによって置換されたフェニルであって；
上記アルキル、アルケニルおよびアルキニルが、非置換、または更に個々が非置
換または更に置換されたアリール、ヘタリール、アリーロキシ、ヘタリロキシ、
アリールスルフェニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘタリー
ルスルフェニル、ヘタリールスルフィニルまたはヘタリールスルホニルによって
置換されたものであり； 更に、アリール、ヘタリール、ヘテロサイクリル、アリールカルボニル、アリ
ーロキシ、ベンジル、シクロアルキル、シクロヘキセニル、シクロヘキセニルア
ルコキシ、シクロヘキセニルアルキルチオ、シクロヘキサジエニル、シクロヘキ
サジエニルアルコキシ、シクロヘキサジエニルアルキルチオであって、上記環状
基の全てが、非置換またはハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニ
ル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオ、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ハロアルキニ
ル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルキ
ル、シアノ−Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルコキシ、ＯＨ、ＮＯ₂ 、ＳＣＮ、チオシアノメチル
、Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₃ 、ＮＨ₂ 、ＮＨ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル）、Ｎ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ア
ルキル）₂ 、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシメチル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキルカルボニル
、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキロキシカルボニル、１〜Ｃ₄ アルキルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノカ
ルボニル、ビス（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノ）カルボニル、アリールアミノカル
ボニル、アリールアミノチオカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシイミノメチル、
−ＣＳＮＨ₂ 、−ＳＨ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオメチル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニロ
キシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニロキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ハロアルケニロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルフィニルメチル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニルメチル、フェニル
スルフィニルメチル、フェニルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニ
ル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキルカルボニロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニロキシ、ハロア
ルコキシカルボニロキシ、アミノカルボニロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノカ
ルボニロキシ、ビス（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノ）カルボニロキシ、アリールア
ミノカルボニロキシまたはアリールアミノチオカルボニロキシによってモノ−ま
たは多置換されたものである; 式Ｉの化合物。 （１０）（１）の中でも、 Ｄがハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル、フリーまたは塩素化されたシクロプロピル
メチル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アル
コキシアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル、フリー
または塩素化されたシクロプロピルメチロキシ、または置換または非置換のアリ
ール、置換または非置換のアリーロキシ、または置換または非置換のベンジルで
あって、そのフェニル、フェノキシおよびベンジル上の置換基がハロゲン、ニト
ロ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル、
Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルコキシ、
Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシアルキルからなる組から選ばれ； ｎが０、１、２または３であるもの。 （１１）（１０）の中でも、 Ｄがハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル、フリーまたは塩素化されたシクロプロピル
メチル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アシ
ル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル、フリーまたは塩素化されたシクロプロピ
ルメチロキシであり； ｎが０、１、または２であるもの。 （１２）（１）の中でも、 Ｄが基

【００２５】

【化１１】

【００２６】 ｛式中、Ｒ₁₃が、水素、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、シクロプロピル、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルコキシイミノ−
Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたは基

【００２７】

【化１２】

【００２８】 （式中、Ｒ₁₅がＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ア
ルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシ、ハロゲン、非置換または１〜５個のハ
ロゲン原子によって置換されたＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニ
ル、ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニル、置換または非置換のＣ₂ 〜Ｃ₆ アルキニル；
アリール、ヘタリールまたはヘテロサイクリルであって、それらの３つ全てが互
いに独立に非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロ
ゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシまたはハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシによってモノ置
換〜ペンタ置換されたもの；トリ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル）シリル、ジ（Ｃ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル）フェニルシリルであり； ｍが１より大であるならば、基Ｒ₁₅は同一または異なってもよく； Ｑが直接の結合、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ アルキレン、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニレン、Ｃ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニレン、Ｏ、Ｏ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキレン）、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキレン）
Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）_p 、Ｓ（＝Ｏ）_p （Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキレン）または（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）_p であり； ｎが０、１、２、または３であり； ｍが０、１、２、または３であり； ｐが０、１または２である）；および、 Ｒ₁₄が水素；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル；１〜６個のハロゲン原子を有するＣ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル；Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル；１〜３個のハロゲン原子を有するＣ₂ Ｃ₄ ハロアルケニルである｝ であるもの。 （１３）（１２）中で、 Ｒ₁₅がＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、非置換または１〜５
個の塩素原子によって置換されたシクロプロピル、非置換または１〜３個のハロ
ゲン原子によって置換されたＣ₂ 〜Ｃ₆ アルケニル、または非置換または置換の
Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルキニルであり；更に、非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロ−
Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシまたはハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシによってモノ置換〜ペンタ置換されたフェニル；非置換またはＣ₁ 〜
Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシまたは
ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシによってモノ置換〜ペンタ置換されたピリジルであ
り； Ｑが直接の結合、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキレン、Ｏ、Ｏ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキレン）、
（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキレン）Ｏであり、 ｍが０、１、２であるもの。 （１４）式中、Ｒ₁₃がヘタリールまたはヘテロサイクリルであり；それが互いに
独立に非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ハロゲン
、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシまたはハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシによってモノ置換〜
ペンタ置換されたものである式Ｉの化合物。 （１５）式中、Ｗが置換または非置換のピリジル、ピリミジニル、イミダゾリル
、チアゾリル、１，３，４−チアジアゾイル、トリアゾイル、チエニル、フラニ
ル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、ベンゾオキサゾイル、キノキサリニル
、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはインドリルである式Ｉの化合物
。 （１６）（１５）の中でも、 Ｗが非置換、または個々がＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、
Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニル、ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルキニル、
ハロ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコ
キシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シカルボニルによって置換されたピリジルまたはピリミジニル；置換または非置
換のフェニル、置換または非置換のフェノキシ、または置換または非置換のベン
ジルであるもの。

【００２９】 式Ｉの化合物は、反応スキーム１および２中に示されるように製造することが
できる。スキーム１

【００３０】

【化１３】

【００３１】 ジエンは基

【００３２】

【化１４】

【００３３】 であり； Ｔは基

【００３４】

【化１５】

【００３５】 であり； Ｗは式Ｉで定義された通りであり； Ｈａｌはハロゲンである。 個々の反応ステップは、以下のように行うことができる： Ａ）ディールス−アルダ−反応から公知の、およびこれに適用できる条件下で
、溶媒の存在または不存在下で、および、触媒の存在または不存在下で；−４０
〜２５０℃、好ましくは−２０〜２００℃、特に１００〜２００℃で。

【００３６】 Ｂ）Ｈｅｃｋ反応から公知の、およびこれに適用できる条件下で、Ｐｄ触媒（
例えば、F.A.Carey およびR.J.Sundberg、Advanced Organic Chemistry、第４１
８〜４２０頁、Plenum Press、１９９０）の存在下で。 Ｃ）Ｃ−Ｓｉ結合の開裂に適した条件の下の反応。 Ｄ）アルカリ性条件下での溶媒中の反応。

【００３７】 溶媒、塩基、触媒等の反応条件は、当業者に公知である。 典型的な反応条件については、それらの例を参照することができる。 式Ｉのシクロヘキサジエン誘導体は、公知の方法で、対応する芳香族化合物へ
の脱水素化により、または対応するシクロヘキセンまたはシクロヘキサン誘導体
への水素化によるかのいずれかによって、変換することができる。

【００３８】 本発明は、式Ｉの化合物の製造のために用いられる新規な出発材料および中間
体、それらの使用およびそれらの製造方法にも関する。スキーム２

【００３９】

【化１６】

【００４０】 以下のプロセスが特に重要である： （１）ディールス−アルダー条件下で、溶媒とともにまたは溶媒無しで、式ＩＩ
の化合物を式ＸＶＩの化合物と反応させることを含む式Ｉの化合物の製造方法。

【００４１】

【化１７】

【００４２】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁ 、Ｖ、ＷおよびＲ₂₁〜Ｒ₂₆は、式Ｉに対して与えられ
た意味を有する。） （２）ディールス−アルダー条件下で、溶媒とともにまたは溶媒無しで、式ＩＩ
の化合物を式III の化合物と反応させることを含む式Ｉｃの化合物の製造方法。

【００４３】

【化１８】

【００４４】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁ 、ＷおよびＲ₂₁〜Ｒ₂₆は、式Ｉに対して与えられた意
味を有する）。 （３）ディールス−アルダー条件下で、溶媒とともにまたは溶媒無しで、式ＩＩ
の化合物を式ＩＶの化合物と反応させることを含む式Ｉｂの化合物の製造方法。

【００４５】

【化１９】

【００４６】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁ 、ＷおよびＲ₂₁〜Ｒ₂₆は、式Ｉに対して与えられた意
味を有する）。 （４）Ｐｄ触媒の存在下（「Ｈｅｃｋ」反応）で、式ＩＸの化合物を式ＸＶＩＩ
の化合物と反応させることを含む式ＸＶＩの化合物の製造方法。

【００４７】

【化２０】

【００４８】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁ 、Ｖ、Ｗは、式Ｉに対して与えられた意味を有し、お
よびＨａｌはハロゲンである）。 本発明は、式

【００４９】

【化２１】

【００５０】 の中間体に、並びに、式

【００５１】

【化２２】

【００５２】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁ 、およびＷは、式Ｉに対して与えられた意味を有する
） の中間体にも関する。 特に重要なものは、以下の化合物である。

【００５３】

【化２３】

【００５４】 Ｔが上記の意味を有し、Ｈａｌがハロゲンである式Ｔ−Ｈａｌ（ＸＩＶ）の化
合物は、例えば、ＷＯ／２０５６９号に記載されているように製造することがで
きる。 式Ｉ中でＸ、ＹおよびＺに対して言及された基は、最終的なレベルで、および
、任意の適当な中間体レベルの両方で、公知の方法、例えばＷＯ ９４／２６７
００号およびＷＯ ９５／０４７２８号により、互いに変換することができる。

【００５５】 式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する分野において植物有害物の防除
における活性成分として、予防的および／又は治療的に用いることができる。本
発明にしたがう式（Ｉ）の活性成分は、低い濃度においても良好な活性を示すこ
とにより、および植物に良好に許容され且つ環境に優しいという事実により特徴
づけられる。それらは、特に全身的な性質において非常に有利であり、且つ、多
数の作物植物の保護のために使用することができる。式Ｉの活性成分を用いた際
に、種々の有用な植物または植物器官（果実、花、葉、茎、塊茎、根）において
見出される有害生物を抑制または破壊することが可能であり、後の時点で成長す
る植物器官も、例えば、植物病原性の微生物から障害を受けないままとすること
ができる。

【００５６】 更に、化合物Ｉは、菌類感染に対する、および、土壌伝染性の（soil-borne）
植物病原性の菌類に対する保護として、種子粉衣（seed-dressing ）剤として種
子類（果実、塊茎、仁（kernel））および植物カッティングの処理のために使用
することができる。 化合物Ｉは、例えば、不完全菌類（例えば、Botrytis、Pyricularia 、Helmin
thosporium、フサリウム、Septoria、CercosporaおよびAlteraria ）；担子菌類
（例えば、Rhizoctonia 、Hemileia、Puccinia）；子嚢菌類（例えば、Venturia
およびErysiphe、Podosphaera 、Monilinia 、Uncinula）、および、卵菌類（例
えば、Phytophthora、Pythium 、Plasmopara）の綱に属する植物病原性の菌に対
して作用する。

【００５７】 作物保護への適用における標的作物は、本発明の範囲内で、例えば、穀類（コ
ムギ、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、モロコシおよび関連する種
）、ビート類（砂糖大根、および飼料ビート）、梨状果、核果、およびソフトフ
ルーツ（リンゴ、西洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、キ
イチゴ、およびブラックベリー）、マメ科植物（豆、レンズ豆（lentils 、エン
ドウ、大豆）、油植物（脂肪種子セイヨウアブラナ、マスタード、ポピー、オリ
ーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生類）、ウリ科植物（カ
ボチャ、キュウリ、メロン）、繊維植物（綿、亜麻、麻、ジュート）、柑橘類果
実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、タンジェリン）、野菜類（ホウレン
ソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガ
イモ、アマトウガラシ（bell pepper ））、クスノキ科植物（アボガド、シナモ
ン、カンファー）、およびタバコ、ナッツ、コーヒー、なす、砂糖キビ、茶、コ
ショウ、ブドウの木、ホップ、プランテーン科植物、天然植物ゴム等の植物、お
よび鑑賞植物等の植物種である。

【００５８】 本発明に従う式Ｉの化合物は、温血種、魚および植物によって良好に許容され
る一方で、農業、園芸、および森林における有用植物および鑑賞植物において見
出される虫およびダニ（Acarina ）目からの有害生物に対して更に価値がある活
性成分である。式Ｉの化合物は、スパイダーハダニ（spider mites）、アブラム
シ、鱗翅類の毛虫、およびイネヨコバイ（rice leafhopper ）等の綿、野菜、果
実および米作物における有害生物の防除に特に適している。防除可能な有害生物
は、主に、Panonychus ulmi 等のスパイダーハダニ、Aphis craccivora等のアブ
ラムシ、Heliothis virescens のそれら等の鱗翅類の毛虫、およびNilaparvata
lugensまたはNephotettix cincticeps等のイネヨコバイである。

【００５９】 本発明に従う化合物Ｉの良好な農薬活性は、上記の有害生物の少くとも５０〜
６０の％死亡率に対応する。 本発明に従う活性成分の更なる適用分野は、貯蔵された材料が腐敗したり、カ
ビたりすること、および有害動物（例えば、穀類ゾウムシ、ハダニ、ウジ、その
他）に対して保護される場合の、貯蔵された製品および材料の保護である。衛生
部門において、式Ｉの化合物が家畜および生産的な家畜類に対するマダニ（tick
s ）、ハダニ、ウシバエその他等の動物の寄生生物を良好に防除する。化合物Ｉ
は、通常の感受性の個々のまたは全ての発達段階に対してのみならず、有害生物
の抵抗性の種に対しても作用する。本発明の文脈において、それらの活性は、直
ちに、またはいくらかの時間が経過した後、例えば脱皮中または低減された産卵
および／又は孵化割合においてのいずれかで、その有害生物の駆除において明白
にできる。

【００６０】 活性成分Ｉは、通常は組成物の形で用いられ、他の活性成分ともに同時に、ま
たは連続して処理されるべき植物または領域に適用することができる。これらの
他の活性成分は、例えば肥料、微量元素媒介物または植物生長に影響を及ぼす他
の製剤であることができる。この文脈において、選択的除草剤のみならず殺虫剤
、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤またはこれらの複数の混
合物を一緒に、必要に応じて、製剤化技術において通常使用される他のキャリヤ
ー、界面活性剤、他の適用改良性の添加剤を用いてもよい。

【００６１】 適当なキャリヤーおよび添加剤は、固体または液体であることができ、製剤化
の技術において好都合に用いられる物質、例えば天然または再生のミネラル物質
、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、バインダーまたは肥料である。 式Ｉの活性成分、またはこれらの活性成分のうちの少くとも１つを含む農芸化
学的組成物を適用するための好ましい一つのプロセスは、葉への適用（葉適用）
である。適用の数および適用の割合（rate）は、問題の病原体による侵襲のリス
クに依存する。代わりに、植物の座（locus ）を液体製剤で灌注（drenching ）
することにより、またはその活性成分を土壌中で固体の形、例えば粒剤の形で適
用すること（土壌適用）により、活性成分Ｉを土壌から根系を介して植物に到達
させることもできる（全身的な適用）。水稲の場合、このような粒剤を水田（fl
ooded rice field）に計量して与えてもよい。代わりに、仁または塊茎を活性成
分の液体製剤中に浸漬することにより、またはそれらを固体製剤でコーティング
することによりのいずれかで、式Ｉの活性成分を種子処理（コーティング）の目
的のために種子の仁に適用できる。

【００６２】 化合物Ｉはそのまま、または好ましくは製剤化の技術において通常使用される
助剤と共に使用される。このために、それらは公知の方法、例えばエマルション
濃縮物、散布可能なペースト、直接スプレー可能または希釈可能な溶液、希釈エ
マルション、水和剤（wettable powder ）、溶解性粉末、ダストまたは粒剤、例
えばポリマー性物質で例えばカプセル化されたもの等で処理される。スプレー、
噴霧、散粉、散布、ブラッシングまたは注入等の適用の方法、および組成物のタ
イプは、意図された目的および一般に行われている状況に好都合なように選ばれ
る。

【００６３】 適用のための有用な割合は、一般に、ヘクタール（ｈａ）につき１ｇ〜２ｋｇ
の活性物質（a.s.）であり、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇのa.s.／ｈａ、特に２０
ｇ〜６００ｇのa.s.／ｈａである。種子粉衣剤として用いられるとき、種のｋｇ
につき活性物質の１０ｍｇ〜１ｇの供与量を用いることが有利である。 式Ｉの活性成分、および必要に応じて固体または液体の添加剤を含む処方、す
なわち組成物、製剤または製品は、公知の方法、例えば活性成分と、溶媒、固体
キャリヤー、および必要に応じて界面活性化合物（界面活性剤）等のエキステン
ダーとを充分に混合および／又は摩砕することにより製造できる。

【００６４】 農芸化学的組成物は、通常、０．１〜９９質量（重量）パーセント、特に０．
１〜９５質量（重量）パーセントの式Ｉの活性成分、９９．９〜１質量（重量）
パーセント、特に９９．８〜５質量（重量）パーセントの固体または液体の添加
剤、０〜２５質量（重量）パーセント、特に０．１〜２５質量（重量）パーセン
トの界面活性剤とを含む。

【００６５】 その組成物は、特定の効果を達成するために安定剤、消泡剤、粘度調整剤、バ
インダーまたは粘着付与剤等の他の添加剤、更には肥料、または他の活性成分を
含むこともできる。 式Ｉの化合物は、他の農薬、特に殺菌剤と混合することができ、予想外の相乗
効果を生ずる場合もある。

【００６６】 特に好ましい混合パートナーは、アザコナゾール（azaconazole ）、ビテルタ
ノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole ）、シプロコナゾー
ル（cyproconazole ）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾー
ル（diniconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole ）、フェンブコナゾ
ール（fenbuconazole ）、フルキンコナゾール（fluquinconazole ）、フルシラ
ゾール（flusilazole ）、フルトリアフォール（flutriafol）、ヘキサコナゾー
ル（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenco
nazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole ）、
ミクロブタニル（myclobutanil）、ペフラゾエート（pefurazoate ）、ペンコナ
ゾール（penconazole ）、ピリフェノックス（pyrifenox ）、プロクロラッツ（
prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole ）、テブコナゾール（tebuco
nazole）、テトラコナゾール（tetraconazole ）、トリアジメフォン（triadime
fon ）、トリアジメノール（triadimenol ）、トリフルミゾール（triflumizole
）、トリチコナゾール（triticonazole ）等のアゾール類； アンシミドール（ancymidol ）、フェナリモール（fenarimol ）、ヌアリモー
ル（nuarimol）等のピリミジニルカルビノール類； ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモー
ル（ethirimol ）等の２−アミノピリミジン類； ドデモルフ（dodemorph ）、フェンプロピジン（fenpropidin ）、フェンプロ
ピモルフ（fenpropimorph ）、スピロキサミン（spiroxamin）、トリデモルフ（
（tridemorph）等のモルホリン類； シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim ）、ピリメタニル
（pyrimethanil）等のアニリノピリミジン類； フェンピクロニル（fenpiclonil ）、フルジオキソニル（fludioxonil ）等の
ピロール類； ベナラキシル（benalaxyl ）、フララキシル（furalaxyl ）、メタラキシル（
metalaxyl ）、Ｒ−メタラキシル（R-metalaxyl ）、オフレース（ofurace ）ま
たはオキサジキシル（oxadixyl）等のフェニルアミド類； ベノミル（benomyl ）、カルベンダジム（carbendazim ）、デバカーブ（deba
carb）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole
）等のベンゾイミダール類； クロゾリネート（chlozolinate）、ジクロゾリン（dichlozoline）、イプロジ
ン（iprodine）、ミクロゾリン（myclozoline ）、プロシミドン（procymidone
）、ビンクロゾリン（vinclozolin ）等のジカルボキシイミド類； カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルトラニル（flut
olanil）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin ）チフ
ルザミド（thifluzamide）等のカルボキサミド類； グアザチン（guazatine ）、ドジン（dodine）、イミノクタジン（iminoctadi
ne）等のグアニジン類； アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキム−メチル（kresoxim-methy
l ）、ＳＳＦ−１２６（メトミノストロビン（metominostrobin ）またはフェノ
ミノストロビン（fenominostrobin ））、ＳＳＦ−１２９（α−メトキシイミノ
−Ｎ−メチル−２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−ベンゼンアセ
トアミド）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin ）（２−［α｛（α−
メチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ］−オキシ｝−ｏ−トリル
］グリオキシル酸−メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム）等のストロビルリン
類（strobilurines ）； フェルバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb ）、メチラ
ム（metiram ）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb
）、ジラム（ziram ）等のジチオカルバメート類； カプタフォル（captafol）、キャプタン（captan）、ジクロフルアニド（dich
lofluanid ）、フルオロミド（fluoromide）、フォルペト（folpet）、トリフル
アニド（tolyfluanid ）等のＮ−ハロメチルチオ−ジカルボキシイミド類； ボルドー液、銅水酸化物、銅オキシ塩化物、硫酸銅、亜酸化銅、マンカッパー
（mancopper ）またはオキシン（oxine ）−銅等の銅化合物； ジノキャプ（dinocap ）またはニトロタール（nitrothal ）−イソプロピル等
のニトロフェノール誘導体； エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenphos ）、イソプロ
チオラン（isoprothiolane）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピラゾホス（pyra
zophos）、トルクロフォス（tolclofos ）−メチル等の有機リン誘導体類； アシベンゾラ（acibenzolar ）−Ｓ−メチル、アニラジン（anilazine ）、ブ
ラスチシジン（blasticidin ）−Ｓ、キノメチオナート（chinomethionat）、ク
ロロネブ（chloroneb ）、クロロタロニル（chloroothalonil ）、シモキサニル
（cymoxanil ）、ジクロン（dichlone）、ジクロメジン（diclomezine ）、ジク
ロラン（dicloran）、ジエトフェンカーブ（diethofencarb ）、ジメトモルフ（
dimethomorph）、ジチアノン（dithianon ）、エトリジアゾール（etridiazole
）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンチン（fentin）、フェリムゾン（fe
rimzone ）、フルアジナム（fluazinam ）、フルスルファミド（flusulflamide
）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フォセチル（fosetyl ）−アルミニウム
、ヒメキサゾール（hymexazol ）、カスガマイシン（kasugamycin ）、メタスル
ホカーブ（methasulfocarb）、ペンシクロン（pencycuron）、フタリド（phthal
ide ）、ポリオキシン（polyoxins ）、プロベナゾール（probenazole ）、プロ
パモカーブ（propamocarb ）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（qu
inoxyfen）、キントゼン（quintozene）、イオウ、トリアゾキシド（triazoxide
）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリホリン（triforine ）、バリダマ
イシン（validamycin ）等の他の化合物である。製造例 温度は摂氏℃。略号：Ｍｅ＝メチル；Ｅｔ＝エチル；Ｐｒ＝ｎ−プロピル；ｉ
−Ｐｒ＝イソプロピル；Ｂｕ＝ブチル；ｉ−Ｂｕ＝イソブチル；Ｐｈ＝フェニル
；ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン；ＴＰＰ＝トリフェニルホスフィン。Ｈ−１：化合物１８ａ．２の製造

【００６７】

【化２４】

【００６８】 １ｍｌのトリエチルアミンと７ｍｌのＤＭＳＯ中の１８２０ｍｇのメチル ２
−メトキシイミノヨードオキザレート（oxalate ）の溶液に、７２０ｍｇのトリ
メチルシリルアセチレンと０．１５ｇのＰｄ（ＴＰＰ）₂ Ｃｌ₂ とを加える。そ
の混合物を６５°で３時間攪拌し、吸引濾過する。その濾液を蒸発させ、残渣を
シリカゲル（エーテル／ヘキサン １：２）上でクロマトグラフィーにかける。
これにより、１５４０ｍｇの２−メトキシイミノ−４−トリメチルシラニル−ブ
ト−３−イン酸（3-ynoic acid）メチルエステルを得る。Ｈ−２：化合物１８ａ．１の製造

【００６９】

【化２５】

【００７０】 １０ｍｌのキシレン中の１８２０ｍｇの５−ヒドロキシ−２−メトキシイミノ
−５−メチル−ヘキス−３−イン酸メチルエステルの溶液に、１３０°で５００
ｍｇの水酸化ナトリウムを加える。その混合物を５分間攪拌して、室温に冷却し
、吸引濾過する。その濾液を蒸発させ、残渣をシリカゲル（エーテル／ヘキサン
１：２）上でクロマトグラフィーにかける。これにより、融点８２〜８３°の
結晶として４４０ｍｇの２−メトキシイミノ−ブト−３−イン酸メチルエステル
を得る。Ｈ−３：化合物１８ａ．１の製造

【００７１】

【化２６】

【００７２】 １０ｍｌのメタノール中の、１８２０ｍｇの２−メトキシイミノ−４−トリメ
チルシラニル−ブト−３−イン酸メチルエステルの溶液に、５００ｍｇの炭酸ナ
トリウムを加える。その混合物を室温で５時間攪拌して、吸引濾過する。その濾
液を蒸発させ、残渣をシリカゲル（エーテル／ヘキサン １：２）上でクロマト
グラフィーにかける。これにより、融点８２〜８３°の結晶として９４０ｍｇの
２−メトキシイミノ−ブト−３−イン酸メチルエステルを得る。Ｈ−４：化合物１７．７８の製造

【００７３】

【化２７】

【００７４】 １ｍｌのトリエチルアミンと７ｍｌのＤＭＳＯ中の１８２０ｍｇのメチル ２
−メトキシイミノヨードオキザレートの溶液に、７２０ｍｇのフェニルジアセチ
レンおよび０．１５ｇのＰｄ（ＴＰＰ）₂ Ｃｌ₂ を加える。その混合物を６５°
で３時間攪拌して、吸引濾過し、その濾液を蒸発させ、残渣をシリカゲル（エー
テル／ヘキサン １：２）上でクロマトグラフィーにかける。これにより、１４
４０ｍｇの２−エトキシイミノ−６−フェニル−ヘキサ−３，５−ジイン酸メチ
ルエステルを得る。Ｈ−５：化合物１６．１６の製造

【００７５】

【化２８】

【００７６】 １０ｍｌのトリエチルアミンと１０ｍｌのトルエン中の５００ｍｇの２−メト
キシイミノ−ブト−３−イン酸メチルエステルの溶液に、０．１ｇのＰｄ（ＴＰ
Ｐ）、２Ｃｌ₂ とよび０．７ｍｌの４−クロロベンゾイルクロリドを加える。 その混合物を６５°で１時間攪拌し、吸引濾過する。その沈殿を水中で攪拌し
、再び吸引濾過する。その結晶をヘキサンと攪拌する。濾過により、１７２〜１
７３°の融点の８４０ｍｇの５−（４−クロロ−フェニル）−２−メトキシイミ
ノ−５−オキソ−ペント−３−イン酸メチルエステルを得る。Ｈ−７：化合物１．１６の製造

【００７７】

【化２９】

【００７８】 １ｍｌのトルエン中の３００ｍｇの５−（３−ブロモ−フェニル）−２−メト
キシイミノ−５−オキソ−ペント−３−イン酸メチルエステルの溶液に、１．５
ｍｌの２，３−ジメチルブタ−１，３−ジエンを加える。その反応混合物をオー
トクレーブ中１３０°で２４時間加熱する。それをその後蒸発させ、石油エーテ
ルと攪拌し、吸引濾過する。その濾液を蒸発させて、樹脂状オイルとして３００
ｍｇの［２−（３−ブロモ−ベンゾイル）−４，５−ジメチル−シクロヘキサ−
１，４−ジエニル］−メトキシイミノ−酢酸メチルエステルを得る。Ｈ−８：化合物３．１の製造

【００７９】

【化３０】

【００８０】 １０ｍｌのトルエン中の１．８ｇの２−エトキシイミノ−６−フェニル−ヘキ
サ−３，５−ジイン酸メチルエステルの溶液に、５ｍｌの２，３−ジメチルブタ
−１，３−ジエンを加える。その反応混合物をオートクレーブ中で１４０°で２
４時間加熱する。それをその後蒸発させ、その残渣をシリカゲル（酢酸エチル／
ヘキサン １：２）上でクロマトグラフィーにかける。これにより、樹脂状オイ
ルとして０．８ｇの（４，５−ジメチル−２−フェニルエチニル−シクロヘキサ
−１，４−ジエニル）−メトキシイミノ−酢酸メチルエステルを得る。Ｈ−９：化合物１６．７８の製造

【００８１】

【化３１】

【００８２】 ７ｍｌのトリエチルアミンと１２０ｍｌのトルエン中の４２００ｍｇの２−メ
トキシイミノ−ブト−３−イン酸メチルエステルの溶液に、０．６ｇのＰｄ（Ｔ
ＰＰ）₂ Ｃｌ₂ と、５．５ｍｌの４−フルオロベンゾイルクロリドを加える。 反応混合物を３００ｍｌの水に加え、１００ｍｌの塩化メチレンで３回抽出す
る。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。その濾液をその後蒸発させ
、残渣をシリカゲル（酢酸エチル／ヘキサン １：１９）上でクロマトグラフィ
ーにかける。

【００８３】 これにより、融点１，３８〜１４０°の６３００ｍｇの５−（４−クロロ−フ
ェニル）−２−メトキシイミノ−５−オキソ−ペント−３−イン酸メチルエステ
ルを得る。Ｈ−１０：化合物１．１６０の製造

【００８４】

【化３２】

【００８５】 １０ｍｌのトルエン中の６０００ｍｇの５−（４−フルオロ−フェニル）−２
−メトキシイミノ−５−オキソ−ペント−３−イン酸メチルエステルの溶液に、
１０．５ｍｌの２，３−ジメチルブタ−１，３−ジエンを加える。その反応混合
物をオートクレーブ中で１０５°で４時間加熱する。それをその後蒸発させ、石
油エーテルと攪拌して、吸引濾過する。その濾液をその後蒸発させ、残渣をシリ
カゲル（酢酸エチル／ヘキサン １：６）上でクロマトグラフィーにかける。こ
れにより、融点９７〜９８°の５３００ｍｇの［２−（４−フルオロ−ベンゾイ
ル）−４，５−ジメチル−シクロヘキサ−１，４−ジエニル］−メトキシイミノ
−酢酸メチルエステルを得る。Ｈ−１ｌ：化合物１８ａ．３の製造

【００８６】

【化３３】

【００８７】 ３５ｍｌのトリエチルアミンと８０ｍｌのＤＭＳＯ中の３５ｇの２−ヨード−
３−メトキシ−アクリル酸メチルエステルのの溶液に、２１ｍｌのトリメチルシ
リルアセチレン、および１ｇのＰｄ（ＴＰＰ）₂ Ｃｌ₂ 、および０．１ｇのＣｕ
Ｉを加える。その混合物を５５°で８時間攪拌し、次いで冷却し、シリカゲル（
石油エーテル／ｔ−ブチルメチルエーテル ３：１）上でクロマトグラフィーに
かける。これにより、融点７０〜７２°の２３．４ｇの２−メトキシメチレン−
４−トリメチルシラニル−ブト−３−イン酸メチルエステルを得る。Ｈ−１２：化合物１８ａ．４の製造

【００８８】

【化３４】

【００８９】 ２７ｇの２−メトキシメチレン−４−トリメチルシラニル−ブト−３−イン酸
メチルエステルを７０ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解して、氷浴中で冷却
する。１８ｍｌの水中に溶解した７．８ｇのフッ化カリウムを加える。室温で３
時間攪拌した後、その反応混合物を６００ｍｌの水の上に注ぐ。その沈殿を濾過
して、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび塩化メチレンの中に溶解し、乾燥し、濾
過する。

【００９０】 濾液を蒸発させて、８９〜９１°の融点の１４．７５ｇの２−メトキシメチレ
ン−ブト−３−イン酸メチルエステルの茶色がかった結晶を得る。表１

【００９１】

【表１】

【００９２】

【表２】

【００９３】

【表３】

【００９４】

【表４】

【００９５】

【表５】

【００９６】

【表６】

【００９７】

【表７】

【００９８】

【表８】

【００９９】

【表９】

【０１００】表２ 式

【０１０１】

【化３５】

【０１０２】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表３ 式

【０１０３】

【化３６】

【０１０４】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表４ 式

【０１０５】

【化３７】

【０１０６】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表５ 式

【０１０７】

【化３８】

【０１０８】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表６ 式

【０１０９】

【化３９】

【０１１０】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₈ 、Ｒ₉ 、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の
意味を有する） の化合物。表７ 式

【０１１１】

【化４０】

【０１１２】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表８ 式

【０１１３】

【化４１】

【０１１４】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表９ 式

【０１１５】

【化４２】

【０１１６】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表１０ 式

【０１１７】

【化４３】

【０１１８】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表１１ 式

【０１１９】

【化４４】

【０１２０】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₈ 、Ｒ₉ 、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の
意味を有する） の化合物。表１２ 式

【０１２１】

【化４５】

【０１２２】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₈ 、Ｒ₉ 、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の
意味を有する） の化合物。表１，３ 式

【０１２３】

【化４６】

【０１２４】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表１４ 式

【０１２５】

【化４７】

【０１２６】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表１５ 式

【０１２７】

【化４８】

【０１２８】 （Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１の対応する化合物の意味を有する
） の化合物。表１６（中間体）

【０１２９】

【表１０】

【０１３０】

【表１１】

【０１３１】

【表１２】

【０１３２】

【表１３】

【０１３３】表１７（中間体） 式

【０１３４】

【化４９】

【０１３５】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１６の対応する化合物の意味
を有する） の化合物。表１８（中間体） 式

【０１３６】

【化５０】

【０１３７】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＤ₃ は、表１６の対応する化合物の意味
を有する） の化合物。表１８ａ

【０１３８】

【表１４】

【０１３９】表１９

【０１４０】

【表１５】

【０１４１】

【表１６】

【０１４２】

【表１７】

【０１４３】

【表１８】

【０１４４】

【表１９】

【０１４５】表１９ａ 式

【０１４６】

【化５１】

【０１４７】 （式中、ＺおよびＷは、表１９の対応する化合物の意味を有する） の化合物。表２０

【０１４８】

【表２０】

【０１４９】

【表２１】

【０１５０】

【表２２】

【０１５１】

【表２３】

【０１５２】表２０ａ 式

【０１５３】

【化５２】

【０１５４】 （式中、ＺおよびＷは、表２０の対応する化合物の意味を有する） の化合物。表２１

【０１５５】

【表２４】

【０１５６】

【表２５】

【０１５７】

【表２６】

【０１５８】

【表２７】

【０１５９】表２１ａ 式

【０１６０】

【化５３】

【０１６１】 （式中、ＺおよびＷは、表２０の対応する化合物の意味を有する） の化合物。表２２

【０１６２】

【表２８】

【０１６３】

【表２９】

【０１６４】

【表３０】

【０１６５】

【表３１】

【０１６６】表２２ａ 式

【０１６７】

【化５４】

【０１６８】 （式中、ＺおよびＷは、表２２の対応する化合物の意味を有する） の化合物。表２３

【０１６９】

【表３２】

【０１７０】

【表３３】

【０１７１】

【表３４】

【０１７２】

【表３５】

【０１７３】表２４ ＺおよびＷが、表２３の対応する化合物の意味を有し、Ｗが４−位で置換され
ている化合物２４．００１〜２４．１０２。表２５ 式

【０１７４】

【化５５】

【０１７５】 （式中、ＺおよびＷは、表２３の対応する化合物の意味を有する） の化合物。表２５ａ 式

【０１７６】

【化５６】

【０１７７】 （式中、ＺおよびＷは、表２５の対応する化合物の意味を有する） の化合物。表２６

【０１７８】

【表３６】

【０１７９】

【表３７】

【０１８０】

【表３８】

【０１８１】

【表３９】

【０１８２】表２７ 式

【０１８３】

【化５７】

【０１８４】 （式中、ＺおよびＷは、表２６の対応する化合物の意味を有する） の化合物。表２８

【０１８５】

【表４０】

【０１８６】

【表４１】

【０１８７】

【表４２】

【０１８８】

【表４３】

【０１８９】表２８ａ 式

【０１９０】

【化５８】

【０１９１】 （式中、ＺおよびＷは、表２８の対応する化合物の意味を有する） の化合物。２．製剤例 農薬的な使用の同様の目的のためのものは、例えばＷＯ ９７／３３８９０号
に記載されている。生物学的例：Ａ．殺菌性（microbicidal）作用 例Ｂ−１：コムギ上のPuccinia graminis 対する作用 ａ）残留−保護作用 コムギ植物を種播きし、その６日後、その活性成分の水和剤（０．０２％の活
性物質）で製造した水性スプレー混合物で滴下点（drip point）までスプレーし
て、２４時間後にその菌の夏胞子サスペンションで感染させる。４８時間のイン
キュベーション時間（条件：２０°で９５〜１００パーセントの相対雰囲気湿度
）の後、その植物を温室中に２２°で配置する。菌侵襲を感染の１２日後に評価
する。ｂ）全身的作用 次に、活性成分の水和剤で製造した水性スプレー混合物をコムギ植物に注ぎ、
５日後に播種する（土壌体積に基づく０．００６％の活性物質）。スプレー混合
物が地上（aerial）の植物器官と接触しないように注意する。４８時間後に、そ
の植物をその菌の夏胞子サスペンションで感染させる。４８時間のインキュベー
ション時間（条件：２０°で９５〜１００パーセントの相対雰囲気湿度）の後、
その植物を温室中に２２°で配置する。その感染の１２日後に菌侵襲を評価する
。

【０１９２】 それらの表からの化合物は、良好な活性を示す。例Ｂ−２：トマト上のPhytophthora infestansに対する作用 ａ）残留−保護作用 トマト植物を３週間間生長させ、その活性成分の水和剤（０．０２％の活性物
質）で製造された水性スプレー混合物で滴下点までスプレーし、２４時間後に、
その菌の胞子嚢（sporangia ）サスペンションで感染させる。感染の５日（９０
〜１００パーセントの相対雰囲気湿度および２０°の温度を維持する）後に菌侵
襲を評価する。ｂ）全身的作用 次に、３週間生長させたトマト植物に、その活性成分の水和剤（土壌体積に基
づく０．００６％の活性物質）で製造された水性スプレー混合物を注ぐ。スプレ
ー混合物が地上の植物器官と接触しないように注意する。４８時間後、その植物
をその菌の胞子嚢サスペンションで感染させる。その感染の５日（９０〜１００
パーセントの相対雰囲気湿度および２０°の温度を維持する）後に菌侵襲を評価
する。それらの表からの化合物は良好な活性を示す。例Ｂ−３：落花生上のCercospora arachidicola に対する残留−保護作用 高さ１０〜１５ｃｍの落花生植物を、その活性成分の水和剤（０．０２％の活
性物質）で製造された水性スプレー混合物で滴下点までスプレーし、４８時間後
に、その菌の分生子サスペンションで感染させる。その植物を高い雰囲気湿度で
２１°で７２時間インキュベートし、その後、典型的な葉傷害を示すまで、温室
内に配置する。感染の１２日後に、葉傷害のサイズおよび数に基づき、その活性
物質の活性を評価する。

【０１９３】 それらの表からの化合物は、良好な活性を示す。例Ｂ−４：ブドウ上のPlasmopara viticola に対する作用 ４〜５葉期のブドウの実生を、その活性成分の水和剤（０．０２％の活性物質
）で製造された水性スプレー混合物で滴下点までスプレーし、２４時間後に、そ
の菌の胞子嚢でサスペンションで感染させる。その感染の６日（９５〜１００パ
ーセントの相対雰囲気湿度と２０°の温度を維持する）後に、菌侵襲を評価する
。

【０１９４】 それらの表からの化合物は、良好な活性を示す。例Ｂ−５：キュウリ上のColletotrichum lagenarium に対する作用 キュウリ植物を２週間間生長させ、次いでその活性成分の水和剤（濃度０．０
０２％）で製造されたスプレー混合物でスプレーする。２日後、その植物をその
菌の胞子（spore ）サスペンション（１．５×１０⁵ 胞子／ｍｌ）で感染させ、
２３°Ｃ、高い雰囲気湿度で３６時間インキュベートする。インキュベーション
を、次いで通常の雰囲気湿度、約２２°で続ける。その感染の８日後、生じた菌
侵襲を評価する。

【０１９５】 それらの表からの化合物は良好な活性を示す。例Ｂ−６：リンゴ上のVenturia inaequalis に対する残留保護作用 長さ１０〜２０ｃｍの新鮮なシュートを有するリンゴのカッティングを、その
活性成分の水和剤（０．０２％の活性物質）で製造された水性スプレー混合物で
滴下点までスプレーし、２４時間後に、その菌の分生子サスペンションで感染さ
せる。植物を９０〜１００パーセントの相対雰囲気湿度で５日間インキュベート
し、更に１０日の間２０〜２４°で温室中に配置する。その感染の１２日後に、
菌侵襲を評価する。

【０１９６】 それらの表からの化合物は良好な活性を示す。例Ｂ−７：オオムギ上のErysiphe graminis に対する作用 ａ）残留−保護作用 高さ約８ｃｍのオオムギ植物を、その活性成分の水和剤（０．０２％の活性物
質）で製造された水性スプレー混合物で滴下点までスプレーし、３〜４時間後に
、その菌の分生子を振りかける。感染した植物を温室中に２２°で配置する。そ
の感染の１２日後に菌侵襲を評価する。

【０１９７】 それらの表からの化合物は、良好な活性を示す。ｂ）全身的作用 次に、その活性成分の水和剤で製造した水性スプレー混合物を、高さ約８ｃｍ
のオオムギ植物へ注ぐ（土壌体積に基づき０．００２％の活性物質）。スプレー
混合物が地上の植物器官と接触しないように注意する。４８時間後に、その植物
にその菌の分生子をふりかける。感染した植物を温室中に２２°で配置する。そ
の感染の１２日後に菌侵襲を評価する。

【０１９８】 それらの表からの化合物は、良好な活性を示す。例Ｂ−８：リンゴのシュート上のPodosphaera leucotricha に対する作用 長さ約１５ｃｍの新鮮なシュートを有するリンゴのカッティングを、スプレー
混合物（０．０６％の活性物質）でスプレーする。２４時間後、処理した植物を
その菌の分生子サスペンションで感染させて、環境コントロールされたキャビネ
ット中に７０％の相対雰囲気湿度、２０℃で配置する。その感染の１２日後に菌
侵襲を評価する。

【０１９９】 それらの表からの化合物は良好な活性を示す。生物学的例：Ｂ．殺虫性作用 例Ｂ−９：Aphis craccivoraに対する作用 エンドウ実生をAphis craccivoraで感染させ、その後１００ｐｐｍの活性成分
を含むスプレー混合物でスプレーし、次いで２０°でインキュベートする。３お
よび６日後に、処理および非処理の植物上で死滅したアブラムシの数を比較する
ことによって、個体群におけるパーセンテージ低減（％活性）を決定する。

【０２００】 このテストにおいて、それらの表の化合物は良好な活性、すなわち。８０％以
上の駆除割合を示す。例Ｂ−１０：Diabrotica balteata に対する作用 トウモロコシ実生を、４００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルションスプレ
ー混合物でスプレーし、次いで、をそのスプレーコーティングを乾燥させた後に
、１０匹のDiabrotica balteata の第２令（instar）幼虫を植え付けて、その後
プラスチックの容器内に導入する。６日後に処理および非処理の植物の間の死滅
した幼虫の数を比較することによって、個体群におけるパーセンテージ低減（％
活性）を決定する。

【０２０１】 このテストにおいて、それらの表の化合物は良好な活性を示す。例Ｂ−１１：Heliothis virescens に対する作用 若い大豆植物を、１００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルションのスプレー
混合物でスプレーし、次いで、そのスプレーコーティングを乾燥させた後、１０
匹のHeliothis virescens の第１令毛虫を植え付けて、その後プラスチックの容
器内に導入する。６日後に、処理および非処理の植物の間の死滅した毛虫と摂食
ダメージの数を比較することによって、個体群におけるパーセンテージ低減およ
び摂食ダメージ（％活性）を決定する。

【０２０２】 このテストにおいて、それらの表の化合物は良好な活性を示す。例Ｂ−１２：Spodoptera littoralis に対する作用 若い大豆植物を、１００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルションのスプレー
混合物でスプレーし、次いで、でスプレーコーティングを乾燥させた後、１０匹
のSpodoptera littoralis の第３令毛虫を植え付けて、その後プラスチックの容
器内に導入する。３日後に、処理および非処理の植物の間の死滅した毛虫と摂食
ダメージの数を比較することによって、個体群におけるパーセンテージ低減およ
び摂食ダメージにおけるパーセンテージ低減（％活性）を決定する。

【０２０３】 このテストにおいて、それらの表の化合物は良好な活性を示す。例Ｂ−１３：Nilaparvata lugensに対する作用 その活性成分の１００ｐｐｍを含む水性エマルションのスプレー混合物で、イ
ネ植物を処理する。そのスプレーコーティングを乾燥させた後、イネ植物に、第
２および第３令のヨコバイ幼虫を植え付ける。２１日後に、そのテストを評価す
る。処理植物上のヨコバイ幼虫の生存数を、非処理の植物上のそれらと比較する
ことによって、個体群におけるパーセンテージ低減（％活性）を決定する。

【０２０４】 それらの表の化合物は、９０％を越える（over）活性を示す。Ｂ−１４：Plutella xylostella 毛虫に対する作用 若いキャベツ植物を、１００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルションのスプ
レー混合物でスプレーする。そのスプレーコーティングを乾燥させた後、キャベ
ツ植物に１０匹のPlutella xylostella の第３令毛虫を植え付け、プラスチック
容器内に導入する。３日後に、そのテストを評価する。処理した植物上の死滅し
た毛虫と摂食ダメージの数を、非処理の植物上のそれらと比較することによって
、個体群におけるパーセンテージ低減または摂食ダメージにおけるパーセンテー
ジ低減（％活性）を決定する。

【０２０５】 それらの表からの化合物は、良好な活性を示す。例Ｂ−１５：イエバエ（Musca domestica ）に対する作用 一晩中乾燥の後にその砂糖中のテスト物質の濃度が２５０ｐｐｍであるように
、砂糖塊をそのテスト物質の溶液で処理する。この処理した塊を、湿った綿ウー
ルボールと１０匹のＯＰ耐性株のMusca domestica 成虫とともに、アルミニウム
皿上に乗せ、ガラス製のビーカーでカバーして、２５℃でインキュベートする。
２４時間後に、その死亡率を決定する。

【０２０６】 それらの表からの化合物は、良好な活性を示す。生物学的例：Ｃ．殺ダニ性作用 Ｂ−１６：Tetranychus urticae に対する作用 若い豆植物に、Tetranychus urticae の混成の個体群を植え付け、１日後に、
その活性成分の４００ｐｐｍを含む水性エマルションのスプレー混合物でスプレ
ーする。その後、その植物を２５℃で６日間インキュベートし、次いで評価する
。処理した植物上の死滅した卵、幼虫および成虫の数を、非処理の植物上のそれ
らと比較することによって、個体群におけるパーセンテージ低減（％作用）を決
定する。

【０２０７】 それらの表からの化合物は、良好な活性を示す。Ｂ−１７：Tetranychus cinnabarinusの混成の個体群に対する作用 希釈シリーズ ２葉期の中の矮小形（dwarf ）豆に、ＯＰ−寛容株のTetranychus cinnabarin
usの混成の個体群（卵、幼虫／ニンフ、成虫）を植え付ける。感染の２４時間後
、投与量２００、１００、５０ｍｇのa.s.／ｌの自動スプレーキャビンで、その
結果物をその植物に適用する。その物質を製剤化し、適当な投与量を与えるよう
に水で希釈する。適用の後２および７日後に、卵、幼虫／ニンフ、および成虫の
パーセンテージ死亡率でそのテストを評価する。

【０２０８】 表の化合物は、５０ｍｇのa.s.／リットル程度に少量の希釈において７０％を
越える死亡率を示す。Ｂ−１８：Boophilus microplus に対する作用 それら自身をいっぱいになるまで吸血させたマダニ雌成虫をＰＶＣ窓に接着し
、綿のウールボールでカバーし、１２５ｐｐｍの活性成分を含む水性テスト溶液
の１０ｍｌを注ぎかける。綿のウールボールを除去し、そのマダニを４週間産卵
のためにインキュベートする。その雌の死亡率、または生殖不能性、または卵の
場合の殺卵性作用として、その作用が現れる。

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１１年１２月８日（１９９９．１２．８）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項５

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁ 、Ｖ、ＷおよびＲ₂₁〜Ｒ₂₆は、式Ｉに対して与えられ
た意味を有する） の化合物とを反応させることを含む請求項１に従う式Ｉの化合物の製造方法。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項６

【補正方法】変更

【補正内容】

【化２】 （式中、Ｖが直接結合でありＷが水素である際にはＺがブチロキシでないという
条件で；Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁ 、ＶおよびＷは、請求項１に従う式Ｉに対して与えら
れた意味を有する） の化合物。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項７

【補正方法】変更

【補正内容】

【化３】 から選ばれた請求項８に従う化合物。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項８

【補正方法】変更

【補正内容】

【化４】 の化合物。

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項９

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１０

【補正方法】変更

【補正内容】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/4453 Ａ６１Ｋ 31/4453 ４Ｈ００６ 31/4965 31/4965 ４Ｈ０１１ 31/5375 31/5375 Ｃ０７Ｃ 251/40 Ｃ０７Ｃ 251/40 317/24 317/24 Ｃ０７Ｄ 213/53 Ｃ０７Ｄ 213/53 213/64 213/64 239/26 239/26 241/12 241/12 261/08 261/08 263/32 263/32 277/24 277/24 295/10 295/10 Ｚ 333/24 333/24 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C023 EA11 4C033 AD03 4C055 AA01 BA01 BB02 BB03 CA01 CA02 CA06 CA18 CA30 CB02 CB03 CB08 DA01 DA06 DA30 DA42 DB02 DB03 FA03 4C056 AA01 AB01 AC01 AC02 AD01 AE03 AF05 BA03 4C086 AA01 AA03 AA04 BC17 BC21 BC42 BC48 BC67 BC69 BC73 BC82 MA01 MA04 NA14 ZB37 4H006 AA01 AA03 AB02 BJ50 BM30 BM71 BM73 BP10 BR30 BW13 BW31 4H011 AA01 AC01 AC02 AC04 BB05

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （式中、ＸはＣＨまたはＮであり； ＹはＯ；Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＮＲ₅ であり； ＺはＯＲ₂ 、ＳＲ₂ 、Ｎ（Ｒ₃ ）Ｒ₄ であり； または、 ＹおよびＺは一緒に、２または３個のヘテロ原子Ｏおよび／又はＮを含み、非
   置換またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロゲン、＝Ｏま
   たはシクロプロピルによって置換された５員〜７員の環を形成し； Ｖは直接の結合、または非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₃ アルキ
   リデン、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキリデン、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ア
   ルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシまたはオキソによって置換された１員〜
   １２員の飽和または不飽和の炭素鎖であり； Ｗは水素または置換または非置換のアリールまたは置換または非置換のヘタリ
   ールまたはトリアルキルシリルであり； Ｒ₁ はシクロプロピル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたはハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル
   であり； Ｒ₂ およびＲ₃ は互いに独立にＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたはハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ア
   ルキルであり； Ｒ₄ およびＲ₅ は互いに独立に水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄ ア
   ルコキシであり； Ｒ₂₁およびＲ₂₂は互いに独立に水素、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ₈ アルコキシまたはＣ₁ 〜Ｃ₈ アルキルチオであり； Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆は互いに独立に水素、ハロゲン、ＣＣ₁ 〜Ｃ₈ アルキ
   ルまたはＣ₁ 〜Ｃ₈ アルコキシである） の化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ₁ がメチルであり； Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₅ が互いに独立にＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキルであり； Ｒ₄ が水素である請求項１に従う化合物。
3. 【請求項３】 Ｖが直接の結合または非置換またはＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル、ハ
   ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシまた
   はオキソにより置換された１員〜４員の飽和または不飽和の炭素鎖であり； Ｒ₂₁およびＲ₂₃が互いに独立に水素、塩素、臭素、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルまたは
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシであり； Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆が水素である請求項１に従う化合物。
4. 【請求項４】 ＸがＣＨまたはＮであり； ＹがＯであり； ＺがＯＣＨ₃ またはＮＨＣＨ₃ であり； Ｖが−ＣＨ₂ −、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ −、−（ＣＨ₂ ） ₂ −、−（ＣＨ₂ ）₃ −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ≡ＣＨ−、Ｃ＝Ｏ、−ＣＨ₂ Ｃ（＝Ｏ）−または−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ₂ −であり； Ｗが置換または非置換のフェニルであり； ＲＲ₂₁およびＲ₂₃が互いに独立に水素、塩素またはメチルであり； Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆が水素である請求項１に従う化合物。
5. 【請求項５】 式ＩＩの化合物と、式ＸＶＩ 【化２】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁ 、Ｖ、ＷおよびＲ₂₁〜Ｒ₂₆は、式Ｉに対して与えられ
   た意味を有する） の化合物とを反応させることを含む請求項１に従う式Ｉの化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 式 【化３】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁ 、Ｖ、Ｗは、請求項１に従う式Ｉに対して与えられた
   意味を有する） の化合物。
7. 【請求項７】 下記の群 【化４】 から選ばれた請求項８に従う化合物。
8. 【請求項８】 下記 【化５】 の化合物。
9. 【請求項９】 適当なキャリヤー材料と共に、請求項１に従う化合物の有効
   量を活性成分として含む有害生物を防除するための組成物。
10. 【請求項１０】 請求項１に従う化合物を、有害生物またはそれらの環境に
    適用することを含む有害生物の防除および予防方法。