JPH02115174A - 有害生物防除剤 - Google Patents

有害生物防除剤

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JPH02115174A
JPH02115174A JP1234566A JP23456689A JPH02115174A JP H02115174 A JPH02115174 A JP H02115174A JP 1234566 A JP1234566 A JP 1234566A JP 23456689 A JP23456689 A JP 23456689A JP H02115174 A JPH02115174 A JP H02115174A
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alkyl
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アドルフ　ヒューベレ
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記式Ｉの新規な置換された２−アミノピリ
ミジン誘導体に関する０本発明はさらに、該化合物の製
造方法及びを効成分として少なくとも１種類の該化合物
を含有する農薬組成物に関する。本発明はまた、該組成
物の製造方法及び該化合物及び該化合物の有害生物、特
に植物破壊性微生物、特に菌の防除のための使用法に関
する。
本発明のピリミジン化合物は、−最大Ｉ：（式中、Ｒ１
はフェニル基またはＲ４でモノないしトリ置換されたフ
ェニル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基、ＯＲ，基もしくはＳＲ，基で置換され
た炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換さ
れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５
のアルキニル基ま゛たはホルミル基を表し、Ｒ３は水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基、ＯＲ，基もしくはＳＲ，基で置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換され
た炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、Ｒ
４はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３
のハロアルコキシ基を表し、Ｒ３は水素原子、炭素原子
数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし５のア
ルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基また
は次式： （ＣＨｚ）イーＸ−炭素原子数１ないし３のアルキル基
で表される基を表し、Ｒ？は基： しトリ置換されたフェニル基、１−もしくは２−ナフチ
ル基、１−１２−もしくは３−ピリジル基、または次式
； Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし３のハロアルキル基を表し、Ｒ
９は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、水
酸基、ＯＲ，！、ＳＲ＋！もしくはＮ（Ｒ，□）、で置
換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基、ＳＲ＋ｚで直換され
たシクロプロピル基、炭素原子数３ないし１０のアルケ
ニル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、フェ
ニル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし
２のハロアルキル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基もしくはジメチルアミノ基でモノないで表される
基を表すか、または Ｒ１とＲ１は基Ｒ５中の炭素原子と一緒になって炭素原
子数４ないし７の飽和もしくは不飽和環を表し、Ｒ１１
１はＣＨ（Ｒ１）Ｒ９、フェニル基、炭素原子数３ない
し５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニ
ル基またはアルキル基中に２ないし３個の炭素原子を有
するシアノアルキル基を表し；Ｒｏは水素原子、炭素原
子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし５の
アルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基ま
たはアルキル基中に２もしくは３個の炭素原子を有する
シアノアルキル基を表し、ＲＩ！はＣＨ，またはＣ！Ｈ
６を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚは０
、Ｓ、ＮＨまたはＮＣＨ３を表し、そしてｎは１ないし
３を表す）で表される化合物、並びにその酸付加塩及び
金属塩錯体である。
炭素原子の数に依存して、アルキル基自体または他の置
換基、例えばハロアルキル基１、アルコキシ基またはハ
ロアルコキシ基の構成要素としての“°アルキル”の語
は、例えば下記の意味を表すものと理解されるべきであ
る二メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基または
ペンチル基、またはそれらの異性体、例えばイソプロピ
ル基、イソブチル基１、第三ブチル基または第ニブチル
基。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子、好ましくはフッ素原子、塩素原子ま
たは臭素原子を表す、ハロアルキル基及びハロアルコキ
シ基はモノないしペルハロゲン化された基はモノ−ない
しペルーハロゲン化された基、例えばＣＩＩＣｂ　、Ｃ
ＨｚＦ、　ＣＣ１１、ＣＨｚＣｌ　、　ＣＨＦｚ　　、
ＣＰｔ、ＣＨｚＣＨＪｒ、、ＣｚＣＩｓ　、　ＣＨｚＢ
ｒ　５ＣＨＢｒＣ１等、好ましくはＣＰｔである。示し
た炭素原子の数に依存して、シクロアルキル基は、例え
ばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基またはシクロヘキシル基である。
式Ｉ゛の化合物は室温で安定な油状物質、樹脂または固
体であり、価値ある微生物防除作用により特徴づけられ
る。それらは農薬部門または植物破壊性微生物の防除の
ための関連分野で予防的且つ治療的に使用されうる。本
発明による弐Ｉの化合物は、低濃度で使用した場合に、
優れた殺虫及び殺菌作用のみによってではなく、特に良
好な植物適合性により特徴づけられる。
本発明は、式■の遊離化合物及びそれらの無機酸もしく
は有機酸との付加塩、並びにそれらの金属塩との錯体の
全てに関する。
本発明による塩は、特に無害な無機酸もしくは有機酸、
例えばハロゲン化水素酸、例えば塩酸、臭酸もしくはコ
ラ素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸または有機酸、
例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロ
ピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク
酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、ギ酸、
ベンゼンスルホン酸、Ｐ−）ルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−
フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸または１
，２−ナフタレン−ジスルホン酸との付加塩である。
式■の金属塩錯体は、基礎となる有機分子と無機または
有機の金属塩、例えば、カルシウム及びマグネシウムの
ような第■主族の元素、アルミニウム、錫もしくは鉛の
ような第■及び第］Ｖ主族の元素、クロム、マンガン、
鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等のような第１ない
し第■亜族の元素のハライド、硝酸塩、硫酸塩、リン酸
塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、
プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、サリチル酸
塩、安息香酸塩等からなる。第４周期の亜族の元素が好
ましい。金属は種々の価数のいずれでもそれらに配位し
うる。
金属錯体は単核もしくは多核でありうる。即ち、それら
は配位子として１もしくはそれ以上の有機分子成分を含
有しうる。
植物の殺菌剤として重要な群は、それぞれの記号が下記
の意味を表す式Ｉの化合物である。
塁上ユ星換基Ｌ Ｒ１がフェニル基またはＲ４でモノないしトリ置換され
たフェニル基を表し、Ｒ，が水素原子、炭素原子数１な
いし５のアルキル基、ＯＲ。
基もしくはＳＲ，基で置換された炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲ
ン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基またはホ
ルミル基を表し、Ｒ１が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲｓ基もしくはＳＲ
，基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモノな
いしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基を表し、Ｒ４がハロゲン原子または炭素原子数１
ないし３のアルキル基を表し、Ｒ２が水素原子、炭素原
子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし５の
アルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基ま
たは次式： （ＣＨ２）、、−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル
基で表される基を表し、Ｒ７が水素原子、炭素原子数１
ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭
素原子数１ないし３のハロアルキル基、フェニル基また
はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ハロメトキシ
基もしくはハロメチル基でモノないしトリ置換されたフ
ェニル基を表すか、またはＲ１とＲ１は基Ｒ１中の炭素
原子と一緒になって炭素原子数５または６の飽和もしく
は不飽和環を表し、Ｒ２、Ｒ８゜、Ｒ８、ＲＩ！及びＺ
は請求項１記載の意味を表し、Ｘが酸素原子または硫黄
原子を表し、そしてｎが１ないし３を表す。
群ｎ置皇Ａυ− Ｒｏがフェニル基またはハロゲン原子でモノ置換された
フェニル基を表し、Ｒ，が水素原子、炭素原子数１ない
し５のアルキル基、ＯＲ，基で置換された炭素原子数１
ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
はハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５
のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基
またはホルミル基を表し、Ｒ１が炭素原子数１ないし４
のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基もしくはＯＲｓ
基でＷ換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基またはメチル基
で置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
を表し、Ｒ３が水素原子または炭素原子数１ないし２の
アルキル基を表し、Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ない
し５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
子数１ないし３のハロアルキル基、フェニル基またはハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ハロメトキシ基も
しくはハロメチル基でモノないしトリ置換されたフェニ
ル基を表すか、またはＲ８とＲ７は基Ｒ１中の炭素原子
と一緒になって炭素原子数５または６の飽和もしくは不
飽和環を表し、Ｒ，、Ｒ，。、ＲＩ＋及びＦ２＋ｚは請
求項１記載の意味を表す。
圧１ユｌ換基Ｌ Ｒ４がフェニル基またはＲ４でモノないしトリ置換され
たフェニル基を表し、Ｒ２が水素原子、炭素原子数１な
いし５のアルキル基、ＯＲ。
基もしくはＳＲｓ基で置換された炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲ
ン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基またはホ
ルミル基を表し、Ｒ３が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲ３゛基もしくはＳ
Ｒ，基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモノ
ないしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基を表し、Ｒ４がハロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基を炭素原子数１ないし２のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基または炭
素原子数１ないし３のハロアルコキシ基を表し、Ｒ３が
水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原
子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
のアルキニル基または次式＝（ＣＨりｆｉ−Ｘ−炭素原
子数１ないし３のアルキル基で表される基を表し、Ｒ１
が−ＮＨ，を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表し
、そしてｎが１ないし３を表すことを特徴とする請求項
１記載の化合物、並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。
肛土ユｌ■基Ｙ Ｒ１がフェニル基またはＲ４でモノないしトリ置換され
たフェニル基を表し、Ｒ２が水素原子、炭素原子数１な
いし５のアルキル基、ＯＲ。
基もしくはＳＲ，基で置換された炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲ
ン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基またはホ
ルミル基を表し、Ｒ３が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲ，基もしくはＳ　
Ｒｓ基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモノ
ないしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基を表し、Ｒ４がハロゲン原子を表し、Ｒ３が水
素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
アルキニル基または次式： （ＣＨ２）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基
で表される基を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表
し、そしてｎが１ないし３を表す。
犀ｉユ１換基） 上記式■中、Ｒ，がフェニル基またはハロゲン原子でモ
ノないしトリ置換されたフェニル基を表し、Ｒ２が水素
原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ＯＲ，基も
しくはＳＲ，基で置換された炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原
子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル
基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基またはホルミ
ル基を表し、Ｒ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基
、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲ９基もしくはＳＲ。
基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモノない
しトリ置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基を表し、Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし５の
アルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭
素原子数３ないし５のアルキニル基または次式： （ＣＨ２）ｎ１−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル
基で表される基を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を
表し、そしてｎが１ないし３を表す。
星五ユＩ狽１１ Ｒ，がフェニル基または塩素原子もしくはフッ素原子で
モノ置換されたフェニル基を表し、Ｒ２が炭素原子数１
ないし５のアルキル基、ＯＲ１基で置換された炭素原子
数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基も
しくはハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ない
し５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニ
ル基またはホルミル基を表し、Ｒ２が炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基または
メチル基で置換された炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基を表し、そしてＲ１が水素原子または炭素原子
数１ないし２のアルキル基を表す。
上記式Ｉ中、Ｒ３がメチル基、フルオロメチル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基またはメトキシメチル基を表す化合物
が特に好ましい。
下記の群が好ましい。
塁上ユ化金立Ｌ Ｎ−（４−フルオロメチル−６−シクロプロピルピリミ
ジ−２−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジン、Ｎ−（４−
メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−イル）−Ｎ
−ｍ−フルオロフェニルヒドラジン、Ｎ−（４−メチル
−６−シクロプロピルピリミジ−２−イル）−Ｎ−ｐ−
フルオロフェニルヒドラジン。
２、ａ区と Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニルヒドラジン、Ｎ−（４，６−ジメ
チルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジン、
Ｎ− （４−メチル−６−メドキシメチルピリミジー２−イル
）−Ｎ−フェニルヒドラジンから選ば肛主ユ止金立Ｌ Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
ェニルプロピオンアルデヒドヒドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−メドキシピリミジー２−イル）
−Ｎ−フェニルイソブチルアルデヒドヒドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニルプロピオンアルデヒドヒドラゾン
、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−゛２
−イル）−Ｎ−フェニルプロピオンアルデヒドヒドラゾ
ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニル−ｎ−ブチルアルデヒドヒドラゾ
ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニル−ｎ−ブチルアルデヒドヒドラゾ
ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニルイソブチルアルデヒドヒドラゾン
、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニルトリクロロアセトアルデヒドヒド
ラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）　−Ｎ−ｐ−フルオロフェニルアセトアルデヒド
ヒドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニルイソブチルアルデヒ
ドヒドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−ｍ−フルオロフェニルイソブチルアルデヒ
ドヒドラゾン、 Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
ェニル−Ｎ１−メチルヒドラジン、Ｎ−（４，６−ジメ
チルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ１−ジメ
チルヒドラジン、Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−ｎ−プロピルヒドラジ
ン、 Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジ−２−イル）Ｎ−フェ
ニル−Ｎ′−イソブチルヒドラジン、Ｎ−（４−メチル
−６−メトキシメチルビリミジ−２−イル）−Ｎ−フェ
ニル−Ｎ′−メチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−ｎプロピルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジメチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フヱニルーＮ′−メチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−トＪ−フェニルーＮ１−イソブチルヒドラジン
、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジメチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジエチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチル−Ｎ′−エチルヒ
ドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニル−Ｎ’−エチルヒド
ラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メドキシメチルピリミジー２−
イル）−Ｎ−ｍ−フルオロフェニルＮ＋−イソプロピル
ヒドラジン。
弐■の化合物は下記のように製造される。
次式■ （式中、Ｒ２及びＲ３は請求項１記載の意味を表し、Ｙ
はハロゲン原子、好ましくは塩素原子、基：５ＯｔＲｂ
またはＮ”（ＣＨ３）ｘを表し、ＲＩ、は炭素原子数１
ないし４のアルキル基、フェニル基またはメチル基もし
くは塩素原子で置換されたフェニル基を表す）で表され
るピリミジン誘導体を、次式■： Ｒ，−ＮＨ−ＮＨ−Ｒ（Ｉ［［） （式中、Ｒは請求項１でＲ＋ｏ及びＲＩ　＋のために定
義した意味を表し、Ｒ３は請求項１記載の意味を表す）
で表されるフェニルヒドラジン誘導体と、塩基の存在下
、非プロトン性の溶媒中、−５０°Ｃないし１５０°Ｃ
５好ましくは−３０ないし８０°Ｃの温度で反応させる
。
立法ゴＵ 下記式■で表されるピリミジンヒドラジン誘導体を、下
記式■のアルデヒドまたはケトンと、水を排除しながら
、所望の溶媒中、酸の存在下、−２０°Ｃないし１２０
°Ｃ１好ましくは１０ないし５０°Ｃの温度で反応させ
て、下記式■の化合物を形成する（式中、Ｒ１ないしＲ
３並びにＲ，及びＲ７は請求項１で定義した意味を表す
）。
反応混合物から生じた水を除去するために共沸蒸溜また
はモレキュラーシーブを使用することができる。乾燥剤
、例えばＣａＣ１□またはＮａｔｓＯａも使用できる。
Ｈｇ体（ＩＶ）の反応の場合には、反応混合物から生じ
る水の除去はしばしば不要である。
方韮」コＤ− 下記式■で表されるヒドラゾン誘導体を、還元剤、例え
ばボロハイドライドエテレート、ＮａＢＨａ　、ＮａＣ
ＮＢＨ＊またはＬｉＡＩ）Ｉｎを用いて、不活性溶媒、
例えば適当なアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、酢酸エチルまたはトルエン中、０°Ｃないし５０
゛Ｃの温度で、触媒、例えばニッケル、プラチナ、パラ
ジウムまたはロジウムを用いて接触還元する。
（■） （■） 方１Ｌ仁（Ｌ 次式■： で表されるピリミジンヒドラジン誘導体を、次式Ｖ： で表されるアルデヒドまたはケトンと、還元剤、例えば
ボロハイドライドエテレート、ＮａＢＨａ、ＮａＣＮＢ
ＨｘまたはＬｉＡＩＨ，の存在下、不活性溶媒、例えば
適当なアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
酢酸エチルまたはトルエン中、０“Ｃないし５０°Ｃ１
好ましくは１０ないし４０°Ｃの温度で還元的アルカリ
化する。
立汰工立Ｙ 下記式■または■： （■） （Ｘ） （式中、Ｒ，は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、ＲｏないしＲ１は請求項１で定義した意味を表す）
のピリミジンヒドラジンをアルキルハライド：Ｒ，ｔｌ
ａｌで、不活性溶媒中、塩基の存在下で、０°Ｃないし
６０°Ｃ２好ましくは１０〜４０°Ｃの温度でアルキル
化する。他の適するアルキル化剤はジアルキルスルフェ
ートである。
上記に示した方法（ａ）ないしくｅ）において、Ｒ５な
いしＲ９は式■で定義した意味を表す。
記載した方法において、必要な場合には、無機塩基及び
有機塩基の両方、例えば下記に示すものを使用すること
ができる：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシ
ウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウムの水酸
化物、酸化物もしくは炭酸塩、または水素化物、例えば
ナトリウ°ム水素化物、アルコラード、例えばカリウム
第三ブチラード、及び第三アミン、例えばトリエチルア
ミン９．トリエチルジアミンまたはピリジン。
特別な反応条件に合わせて反応媒体として使用されうる
溶媒及び希釈剤は、例えば下記のものである：脂肪族及
び芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテル、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロ
ベンゼン、メチレンクロライド、エチレンクロライド、
クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、ニ
ーテール及びエーテル性化合物、例えばジアルキルエー
テル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第
三ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド、
例えばジメチルホルムアミド、及びさらに上記溶媒同士
の混合物。
上記式■中、Ｙがハロゲン原子を表すピリミジン誘導体
は公知方法により製造しうる（Ｄ、Ｊ。
Ｂｒｏｗｎ　＋↑ｈｅ　Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ、Ｉｎ
ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｔｓｈｅｒｓ、　１９
６２）。
しばしば使用される合成方法は、下記に示すように、尿
素とβ−ジケトンを縮合して２−ヒドロキシピリミジン
を製造し、続いてこれを反応させて２−ハロピリミジン
を製造することからなる。
式■の２−ハロピリミジンを得るもう一つの可能な方法
は、２−アミノピリミジンを経て製造する方法である。
２−アミノピリミジンは公知方法により得られ（Ｄ、Ｊ
、Ｂｒｏｗｎ、　ＴｈｅＰｙｒｉｉｔｄｉｎｅｓ＋Ｉｎ
ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、１９６
２）、その後ジアゾ化されて、サンドマイヤー法により
ハロピリミジンに転化される。２−アミノピリミジンは
、例えば下記の方法により、β−ジケトンをグアニジン
と縮合するとにより得られるや ハロゲン化剤としては、特にオキシ塩化リンまたはオキ
シ臭化リンを使用するとよい。
式■中、Ｙが次式： ５０２−炭素原子数１ないし４のアルキル基、または次
式：８０２−アリール基 を表すピリミジン誘導体は、公知方法により対応するア
ルキルもしくはアリールメルカプトピリミジン類を酸化
することにより製造しろる。
該製造方法は、同様に公知である（Ｄ、Ｊ、Ｂｒｏｗｎ
＋Ｔｈｅ　Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ、Ｉｎｔｅｒｓｃｊ
ｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｊｓｈｅｒｓ。
１９６２参照）。
上記の対応するジケトンの縮合以外の方法として、式■
中、Ｒ８がハロアルキル基を表すピリミジン類は、ヒド
ロキシアルキル８１体をハロゲン化リンまたはチオニル
ハライドと、第三塩基の存在下、不活性溶媒中で反応さ
せることにより得ることもできる。
次式■： （式中、Ｙはハロゲン原子またはＳＯ□−Ｒ１を表し、
Ｒ６は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリー
ル基を表し、Ｒ２及びＲ３は上記式１で定義した意味を
表す）で表される中間体は公知である。
下記の群の式ｎの化合物は新規である。
１、式■中、Ｒ２が炭素原子数１ないし５のアルキル基
、または基：ＯＲ６もしくは基：ＳＲｓで置換された炭
素原子数１ないし５のアルキル基を表し、Ｒ３がハロゲ
ン原子、シアノ基、基：ＯＲ３もしくは基：ＳＲｓで１
ｌｉ２１０された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
数３ないし５のアルキニル基または基：（ＣＨｚ）−Ｘ
−炭素原子数１ないし３のアルキル基で表される基を表
し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表し、ｎは１ないし
３を表し、Ｙがハロゲン原子、好ましくは塩素原子また
はＳＯ□Ｒ５を表し、そしてＲ，が炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはアリール基を表す）で表される化
合物のうち、２−クロロ−４−メチルー６−メトキシメ
チルピリミジン及び２−クロロ−４−メチル−６−ドリ
クロロメチルピリミジンを除く化合物。
２、式■中、Ｒ２が水素原子、炭素原子数１ないし５の
アルキル基、または基：ＯＲ３もしくは基：ＳＲ，で置
換された炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し、Ｒ
３が炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原
子数２ないし５のアルキニル基を表し、Ｒ５が水素原子
、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３な
いし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキ
ニル基または基： （ＣＨ２）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基
で表される基を表し、そしてＹがハロゲン原子を表す化
合物。
新規な弐■の化合物は本発明の一部を構成する。
弐■のヒドラジン誘導体は公知であるか、当該技術分野
の技術者に公知の方法で製造することができる。
驚くべきことに、本発明において式Ｉの化合物は実際的
な施用目的において、非常に有利な植物病原性微生物、
特に菌を防除するための殺生物久ベクトルを有すること
が見出されている。
それらは非常に有利な治療的、予防的、並びに特に浸透
作用を有し、多数の栽培植物を保護するために使用でき
る。式■の化合物により、異なる有用植物の栽培におい
て、植物または植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、
根）に生じる有害生物を防除または抑制することができ
、同時に、後から育った植物の部分も、例えば植物病原
性微生物の攻撃から保護される。
式Ｉの化合物は、例えば下記の群の植物病原性菌に対し
て有効である：不完全菌類（特にボトリチス（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ）、及びピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ）　、ヘルミントスポリウム（ｔｌｅｌｍｉｎｔｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）、フサリウム（Ｐｕｓａｒｉｕｍ）、
セブトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポラ（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ）、アルテルナリア（＾１ｔｅｒｎａ
ｒｉａ））　、、担子菌類（例えばリゾコトニア（Ｒｈ
ｉｚｏｃｏｔｏｎｉａ）、ヘミレイア（Ｈｅｍ　ｉ　１
ｅｉａ）、プシニア（Ｐｕｃｃｔｎｉａ））　ｅ　これ
らは、子嚢菌類（例えばベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ）及びエリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、ボドスファ
エラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）　、モニリニア（Ｍｏ
ｎｉｌｉｎｉａ）　、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）
、及び卵菌類（例えば、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ）、ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）　、ブラス
モバラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ））にも有効である。式
１の化合物は種子（果実、塊茎、穀粒）及び植物の苗木
を菌の感染に対して、並びに土壌に発生する植物病原性
菌に対して保護するための粉衣剤としても使用されうる
。さらに、式Ｉの化合物は害虫、例えば穀粒、特に稲の
有害生物に対して有効である。
本発明はさらに、有効成分として式Ｉの化合物を含有す
る組成物、特に植物保護用組成物、及び農薬分野または
その関連分野におけるそれらの使用にも関する。
本発明はさらに、有効成分を、本明細書に記載した１ま
たはそれ以上の化合物または化合物群と均一に混合する
ことからなる組成物の製造方法にも関する。
本発明の範囲内において保護されるべき標的作物は、例
えば下記のものである。穀物（小麦、大麦、゛ライ麦、
トウモロコシ、サトウモロコシ及び関連作物）、ビート
（砂糖ビート及びフォダービート）、型巣、石果及び軟
性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サク
ランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックヘリ−）、マ
メ化植物（ソウマメ、レンズマメ、エントウマメ、ダイ
ズ）、油植物（アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒ
マワリ、ココナツツ、ヒマ、ココアマメ、落花生）、ウ
リ科植物（ウリ、マロー、メロン）、繊維植物（ワタ、
亜麻、麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、レモン、グレ
ープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レ
タス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、
トマト、ジャガイモ、パプリカ）、クスノキ科（アボガ
ド、桂皮、樟脳）またはタバコ、ナツツ、コーヒー、サ
トウキビ、茶、コシヨウ、ブドウ、ホップ、バナナ及び
天然ゴム植物並びに観月植物。
式■の化合物は通常組成物の形態で施用され、処理すべ
き栽培地または植物に、他の化合物と同時にまたは続い
て施用されうる。これらの化合物は肥料または微量養素
または植物の成長に影響を与える他の製剤でありうる。
それらは所望により製剤技術において慣用的に使用され
る担体、界面活性剤または施用促進助剤を含む選択的除
草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、ま
たはこれらの製剤のいくつかの混合物でありうる。
適する担体及び助剤は固体または液体であることができ
、製剤技術で通常使用される物質、例えば天然または再
生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、シッ
クナー、結合剤または肥料である。
式Ｉの化合物または少なくとも１種類の式■の化合物を
含有する農薬組成物の好ましい施用方法は、葉施用であ
る。施用の回数及び施用率は対応する感作源による感染
の危険度に依存する。しかしながら、式Ｉの化合物は、
液体配合物を植物の栽培地に含浸させた場合、または固
体の形、例えば顆粒形状で化合物を施用した場合（土壌
施用）、土壌から根を通して植物に浸透することもでき
る（浸透作用）。イネ（ｐａｄｄｙｒｉｃｅ）の栽培に
おいて、そのような顆粒を水を入れたイネ栽培地に適当
な量で施用しうる。しかしながら、式■の化合物は、有
効成分を含有する液体配合物を種子に含浸させるか、ま
たは固体配合物で種子を被覆することもできる。
式ｌの化合物はそのまま、または好ましくは製剤技術で
慣用的に使用されている助剤と共に使用され、本発明の
目的に有利なように公知方法により例えば乳剤原液、被
覆可能なペースト、直接噴霧または希釈しうる溶液、希
釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、粉剤、粒剤、及びさらに
例えばポリマー物質に充填したカプセル剤に製剤化され
る。組成物の性質と同様に、施用方法、例えば噴霧、霧
化、散布、散水、被覆または注水等は、目的とする対象
及び施用環境によって選択される。有利な施用率は通常
１ヘクタール当たり有効成分（ａ、ｉ、）５０ｇないし
５ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１００ｇないし
２ｋｇ　ａ、ｉ、／ｈａ、最も好ましくは２００ｇない
し６００ｇ　ａ、ｔ、／ｈａである。
製剤、即ち式■の化合′！！ｙＪ（有効成分）、および
適当な場合には固体または液体の補助剤を含む組成物、
製剤または混合物は、公知の方法により、例えば有効成
分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合
物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／
または摩砕することにより製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドの°ような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナ
ツツ油または大豆油のようなエポキシ植物油；または水
。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、例えばコル
ク粉末及びおがくずが使用し得る。
施用率を実質的に減少することのできる特に有利な施用
促進助剤は、セファリンまたはレシチン系の天然（動物
性または植物性）または合成リン脂質、例えばホスファ
チジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホス
ファチジルクロリン、スフィンゴミエリン、ホスファチ
ジルイノシトール、ホスファチジルグリセロール、リゾ
レシチン、プラスマロジエン、またはカルデイオリビン
であり、これらは動物または植物細胞、特に脳、心臓、
肺、肝臓、エラグヨーク（ｅｇｇ　ｙｏｌｋｓ）または
大豆から得ることができる。使用しうる市販の混合物は
、例えばホスファチジルコリン混合物である。合成リン
脂質は、例えばジオクタノイルホスファチジルコリン及
びジパルミトイルホスファチジルコリンである。
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはア
ニオン性界面活性剤である。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋。〜Ｃｚｚ）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばりグツスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコ
ールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウ
ム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪族基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸
／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基
、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし
１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基およびＩＯな
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り１ないし５個の工チレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエ
タノールである。ポリオキシエチレンソルビタン、例え
ばポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸
エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非直Ｉ＾またはハロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。液塩は好ましくは
ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
リドまたはベンジルジー（２クロロエチル）エチルアン
モニウムプロミドである。
製剤技術で慣用的に使用される他の界面活性剤は、技術
者に知られており、関連の文献からも知る゛ことができ
る。
農薬組成物は通常０．１ないし９９重量％、好ましくは
０．１ないし９５重重景の式Ｉの化合物、９９゜９ない
し１重量％、好ましくは９９．９ないし５重量％の固体
又は液体助剤、並びにＯないし２５重量％、好ましくは
０．１ないし２５重量％の界面活性剤を含有する。
市販品は好ましくは原液として配合され、最終使用者は
通常希釈製剤を使用する。
組成物はさらに安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、
増粘剤、並びに肥料または特定の効果を得るための他の
有効成分を含有することもできる。
１゜ 下記の実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
これらは本発明を限定するものではない。
製造実施例 Ｈ３ ６，０ｇ（０，１ｍｏ１）の尿素及び１２．６ｇ（０，
１０ｍｏｌ）のシクロプロピルブタン−１，３−ジオン
を室温（〜２０’Ｃ）で３５ｍ１のエタノール及び３２
％の塩酸水溶液１５　ｍｌ中に溶解する。室温で１０日
間放置した後、溶液ヲロータリーエバボレーターを用い
て最高４５゛Ｃの浴温で濃縮する。残渣をエタノール’
ｌＱｍｌ中に溶解すると、短時間後に生成物が塩酸塩の
形で分離し始める。ジエチルエーテル２０ｒｎＱを撹拌
しながらゆっくり添加し、生成物を溶媒から吸引濾過に
より分離し、ジエチルエーテルとエタノールの混合物で
洗浄し、減圧下、６０°Ｃで乾燥すると、２−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン塩酸塩
７．１４ｇ　（理論量の３８．２％）が得られる。濾液
を濃縮し、エタノール１０成及びジエチルエーテル２０
ｍ１から再結晶すると、さらに５．４８ｇ（理論量の２
９．２％）の標記化合物が得られる。
元素分析：　Ｃ１１）ＩＩＯＮ２０　・ＩＩｃＩ計算値
（％） ５１．４８ ５．９４ １５．０１ １８．９９ （分子量：　１８６．６４） 実測値（％） ５１．４７ ５．９７ １５、１５ １８．８９ ０プロピルビ１　ミジン ５２．８ｇ（０，２４１Ｉｏｌ）の２−ヒドロキシ−４
−メチル−６−シクロプロピルピリミジン塩酸塩をオキ
シ塩化リンＬＯＧ　ｍ及びジエチルアニリン１１７ｇ（
０，７９ｍｏｌ）の混合物に導入し、撹拌する。発熱反
応がゆっくり始まり、温度が室温から６３゛Ｃに上がる
。その後、バッチを油浴中、１００〜１１０°Ｃの内部
温度で２時間加熱する。室温に冷却した後、混合物を撹
拌しながら氷水及びメチレンクロライドの混合物中に注
ぐ。１時間後、有機層を分液漏斗で分離し、ＮａＨＣＯ
３溶液でで中性になるまで洗浄する。溶媒を除去した後
、２−クロロ−４−メチル−６−シクロプロピルピリミ
ジン及びジエチルアニリンを含む粗生成物１１６゜４ｇ
が得られる。シリカゲル及び溶離剤として２５％酢酸エ
チル及び７５％ヘキサンの混合物を用いたクロマトグラ
フィ分離を行うと、無色油状の純粋な２−クロロ−４−
メチル−６−シクロブロピルビリミジン３５．７ｇ（理
論量の８９．４％）が得られる。
Ｌ、３：　２−アミノ−４−ジェトキシメチル−６−シ
クロプロピルビ１ミジン 炭酸グアニジン７４．８ｇ　（０，４２ｎ＋ｏｌ）及び
４−シクロプロピル−２，４−ジオキソブチルアルデヒ
ドジエチルアセタール７４．１ｇ（０，３５モル）をエ
タノール２５０　ｍｆｌ中で１０時間煮沸する。その後
、ロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を水及び酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチルを蒸発させると、粗生
成物７９．２ｇが残り、これをヘキサンから再結晶する
と、融点７７〜７８°Ｃの純粋な標記生成物７０．４ｇ
　　（理論量の８５．８％）が得られる。
１．４：２−クロロ−４−ホルミル−６−シクロプロピ
ルピリミジン　　　　　） ２−アミノ−４−ジェトキシメチル−６−シクロブロビ
ルピリミジン７０．３ｇ（０，３０ｍｏｌ）を３２％の
塩酸水溶液３４０ｍ１　中に溶解し、ドライアイスを用
いて一２５°Ｃに冷却する。水８０ｍ１中の亜硝酸ナト
リウム４０．９ｇ（０，５９ｍｏｌ）の溶液をその後、
２０°Ｃないし一２５°Ｃの温度でゆっくり滴下すると
、窒素が発生し、固体の生成物が析出する。２時間後、
冷却手段を除去し、混合物を室温まで上げ、酢酸エチル
で抽出する。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
除去すると、２１．９ｇの油状の粗生成物が得られる。
さらにカラムクロマトグラフィ　（シリカゲル、溶離剤
：酢酸エチル３０部及びヘキサン７０部）により精製す
ると、無色の液体の形態の純粋な標記化合物１６．１ｇ
が得られる。屈折率：　　（ｎ　）　！Ｓ＝１．５６０
１０元素分析：　Ｃ５ＨｔＣＩＮｚＯ 計算値（％） Ｃ５２，６ １１３，９ Ｎ　　　　１５．３ ＣＩ　　　　１９．４ （分子量：１８２．６１） 実測値（％） ５２．６ ４．１ １４．８ １８．７ −６−シクロプロピルビｌ ミシン ２−クロロ−４−ホルミル−６−シクロブロピルビリミ
ジン１５．４ｇ（０，０８４Ｉｏｌ）をメタノール１２
５Ｉｎｆｆｉに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム１．６
ｇを添加することにより還元する。バッチを濃縮し、酢
酸エチルで抽出し、溶媒をロータリーエバポレーターを
用いて除去すると、１４．５ｇの粗生成物が得られ、こ
れをトルエン２０ｍｆｔ及びシクロヘキサン２０ｍ（ｌ
から再結晶する。純粋な標記化合物の収量は１３４ｇ（
理論量の８８．４％）である。
融点＝１０２〜１０４”Ｃ。
元素分析：　ＣＩＩＨｑＣＩＮｚＯ（ｍｏｌ、　ｗｔ、
　１８４．６３）計算値（％）　　実測（ｌＩ！（％） Ｃ５２，０４５２，０５ Ｈ４，９１４，９Ｏ Ｎ　　　　１５．１７　　　　　１５．２７ＣＩ　　　
　１９．２０　　　　　１９．２８ｙ蓋に（２）Ｄむ穎
πＬ フラン１５０　ｍｌｌ中に入れ、テトラヒドロフラン３
０社中のメタンスルホン酸クロライド６．５ｇの溶液を
冷却しながら滴下する。すぐにトリエチルアミン塩酸塩
が分離し、これを吸引濾過する。濃縮す“ると、１４．
７ｇの粗生成物が得られ、これをシリカゲルのクロマト
グラフィ　（酢酸エチル２５部及びヘキサン７５部）に
かけると、純粋な標記化合物１３．６ｇが得られる。融
点＝６４〜６６°Ｃ０元累分析：　Ｃ５基＋、ＣＩＮ、
ＯｚＳ　（ｍｏｌ、ｗｔ、　２６２．７１）計算値（％
）　　実測値（％） Ｃ４１，１５４１，３２ ＋１　　　　４．２２　　　　　　４．３３Ｎ　　　　
１０．６６　　　　　１０．５６Ｓ　　　　１２．２０
　　　　　１２．１６ローシクロプロピルビ１　ミジン ４−ヒドロキシメチルピリミジン９．５ｇ（０，０５ｎ
＋０１）及びトリエチルアミン５．７ｇをテトラヒドロ
メタンスルホン酸塩１３．４ｇ　（０，０５ｍｏｌ）を
、プロピオニトリル７０戚中で、触媒としての９．４ｇ
（０，１６ｍｏｌ）のフッ化カリウム及び０．８　ｍｌ
の１８−クラウン−６と共に、還流させながら５時間煮
沸する。溶媒を除去し、続いて水及び酢酸エチルで抽出
すると、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラ
フィ　（シリカゲル、溶離剤：酢酸エチル１５部及びヘ
キサン８５部）により精製する。純粋な標記化合物の収
量は、７．５ｇ（理論量の７８．６％）である。融点：
３７−３９’Ｃ。
元素分析：　ＣＪｓＣＩＦＮｚ　（ｍｏｌ、　ｗｔ、　
１８６．６２）計算値（％）　　実測値（％） Ｃ５１，４９５１，’７３ ＋＋　　　　　４．３２　　　　　　４．４５Ｎ　　　
　１５．０１　　　　　１４．９０Ｆ　　　　１０．１
８　　　　　１０．２６ＣＩ　　　　１９．００　　　
　　１８．５０炭酸グアニジンをアセチルメチル−２−
メチルシクロプロピルケトンとエタノール中で煮沸する
ことにより製造された２−アミノ−４−メチル−６−（
２−メチルシクロプロピル）−ピリミジン７６．４ｇ（
０，４７ｍｏ１）を、３２％塩酸５３６ｇ中に溶解し、
−２５°Ｃに冷却する。その後、銅粉末２ｇを添加し、
水２００　ｍｌ中の亜硝酸ナトリウム７１゜４ｇ（１，
０３ｍｏｌ）の溶液を３時間かけて一２５゛Ｃで滴下す
る。この間に窒素及び亜硝酸ガスが発生する。その後、
混合物を室温まで上げ、酢酸エチルで抽出し、これを水
洗し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を除去すると、
残渣として粗生成物２７．７ｇが残り、これを溶離液と
して酢酸エチル２０部及びヘキサン８０部の混合物を用
いた物ｉＬ シリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製すると
、純粋な標記化合物３２．２ｇが得られる。
屈折率：　（ｎ　）　ｔ４＝１．５３３４゜元素分析：
　ＣｑＨＩ＋ＣｌＮｚ 計算値（％） ５９、１８ ６．０７ １５．３４ １９．４１ 実測値（％） ５９．１６ ６．１５ １５．２５ １９．２０ ４．６−シメチルピ　ミジン（人　１．１２）の２−メ
チルスルホニル−４，６−シメチルビリミジン５．５９
ｇ（０，０３０ｍｃｌ）の溶液を２５〜３５°Ｃで滴下
し、２時間後に、混合物を少量の酢酸を添加してｐＨ６
として酢酸エチル及び水で抽出する。
有機層°を硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポ
レーターで溶媒を留去すると、粗生成物５．８８ｇが得
られ、これを、溶離液として酢酸エチル３５部及びヘキ
サン６５部の混合物を用いたシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィで精製すると、ｎ−ヘキサンから再結晶した
後の融点が４１〜４３゛Ｃである純粋な標記化合物２．
８９ｇが得られる。
−４６−シメチルビｉミシン　　八　Ｌ１２）フェニル
ヒドラジン塩酸塩４．７７ｇ（０，０３３ｍｏｌ）を窒
素雰囲気下でテトラヒドロフラン６０ｍ１中に懸濁し、
カリウム第三ブタル−ト７．４１ｇ（０，０６６ｍｏｌ
）を添加する。テトラヒドロフラン１５ｍ１中２−トリ
メチルアンモニウム−４，６−シメチルビリミジン塩酸
塩７．０６ｇ（０，０３５ｍｏｌ）及びフェニルヒドラ
ジン塩酸塩５．７８ｇ（０，０４ｍｏｌ）を、テトラヒ
ドロフラン５０ｍ２中に懸濁し、テトラヒドロフラン２
５ｍ２中のカリウム第三ブタル−ト５．０４ｇ（０，０
４５ｍｏｌ）の溶液を窒素雰囲気下で滴下する。発熱反
応は冷却しながら５〜１０″Ｃに維持する。混合物を２
０゛Ｃに温め、酢酸エチル及び水で抽出し、抽出物を硫
酸ナトリウムで乾燥する。
濃縮後、粗生成物５．９ｇが得られ、これをカラムクロ
マトグラフィ　（シリカゲル、溶離剤：酢酸エチル３０
部及びヘキサン７０部）により精製すると、純粋な標記
化合物３．９４ｇが得られる。
ヒ′−ジン　　人　１．４ ２−クロロ−４−メチル−６−シクロブロビルビリミジ
ン２．２０ｇ（０，０１３ｍｏｌ）及びフェニルヒドラ
ジン１．６２ｇ（０，０１５ｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン２０ｍ１に溶解する。この溶液に、テトラヒドロフ
ラン２０減中のカリウム第三ブタル−）２．０２ｇ　（
０，０１８ｍｏｌ）の溶液を、２０−２５°Ｃに冷却し
ながら滴下する。３０分後、出発物質ピリミジンは薄層
クロマトグラフィで検出されなくなる。その後、混合物
を水及び酢酸エチルで抽出し、酢酸エチルをロータリー
エバポレーターで留去すると、粗生成物３．１３ｇが得
られ、これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィ　（
溶離剤：酢酸エチル３５％及びヘキサン６５％）により
精製する。
２．８３ｇ（理論量の９０．２％）の精製物が得られ、
これをｎ−ヘキサン８緘及びシクロヘキサンｌ　ｍｌの
混合物から再結晶して、１．６２ｇの標記化合物（融点
：４６°Ｃ）が得られる。母液をさらに濃縮して、再び
再結晶すると、該化合物（融点４５〜４６°Ｃ）がさら
に０．４２ｇ得られる。再結晶化合物の総量は、２．０
４ｇ（理論量の６５．３％）である。
元素分析：Ｃ＋４ＬＪ４ 計算値（％） Ｃ６９，９８ ＩＩ　　　　　６．７１ Ｎ　　　　２３．３２ （分子量：　　２４０．３１） 実測値（％） ６９．８１ ６．７７ ２３．４９ 放置した後、溶媒をロータリーエバポレーターを用いて
蒸発させることにより、粘性油の形態の粗生成物７．８
ｇが得られる。こ粘性油の３．２ｇをシリカゲルのカラ
ムクロマトグラフィ　（溶離剤：酢酸エチル１８駕／ヘ
キサンフ２％／メタノール１０％）により精製する。収
量は融点５３〜５５°Ｃの純粋な標記化合物２．９２ｇ
である。これは、粗生成物全てが精製された場合の９３
％に相当する。
元素分析：Ｃ１５ＨｚｚＮ４　（分子量：　２９４．４
０）計算値（％）　　実測値（％） Ｃ７３，４４７３，２５ ＋＋　　　　　７．５３　　　　　　７．６４Ｎ　　　
　１９．０３　　　　　１８．９２Ｎ−（４−メチル−
６−シクロブロピルピリミジンー２−イル）−Ｎ−フェ
ニルヒドラジン６．２５ｇ（０，０２６ｍｏり及びイソ
ブチルアルデヒド２゜２５ｇ（０，０３１ｍｏｌ）をメ
タノール３０ｍ１に溶解すると、わずかに発熱性の反応
が生じる。室温で２時間Ｎ’−イソブチルヒ゛−ジン　
　人　４．８７）Ｎ−（４−メチル−６−シクロブロビ
ルピリミジンー２−イル）−Ｎ−フェニルイソブチルア
ルデヒドヒドラゾン８　、５５ｇ　（０、０２９ｍｏ　
１）をメタノール３０ｍ１及び氷酢酸２　ｍｌに溶解す
る。その後、シアノ水素化ホウ素の２．１４ｇ（０，０
２９ｍｏｌ）を撹拌しながら少しずつ添加する。反応は
発熱的に起こるので、冷却して１０〜１５°Ｃに維持す
る。１時間後、バッチを酢酸エチル及び水で抽出するこ
とにより処理し、有ｍｌをロータリーエバポレーターを
用いて濃縮することにより、粗生成物８．５ｇが得られ
る。シリカゲルのカラムクロマトグラフィ　（溶離剤：
酢酸エチル１５％及びヘキサン８５％）により精製する
と、油状の標記化合物７．６ｇ　　（理論量の８９％）
が得られる。屈折率：　（ｎ　）　、；’＝１．５７３
１０元素分析：　Ｃ，、Ｈ２，Ｎ。
計算値（％） Ｃ７２，９４ Ｈ８，１６ Ｎ　　　　１８．９０ （分子量：　２９６．４２） 実測値（％） ７２．９０ ８．２１ １８．８３ ルーＮ’−メチルヒドージン ム４．１７） カリウム第三ブタル−ト３．７０ｇ　（０，０３３ｍｏ
ｌ）をモレキュラーシーブで乾燥したテトラヒドロフラ
ン２５成に？容解し、Ｎ−メチル−Ｎ′−フェニルヒド
ラジン（Ｋ、Ｋｒａｔｚｌ、　Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ
　ｆ。
Ｃｈｅｍｉｅ　　８９．８３　（１９５８））３．６７
ｇ（０，０３ｍｏｌ）を添加し、無水テトラヒドロフラ
ン３０ｍ１中の２−クロロー４−メチル−６−メドキシ
メチルピリミジン４　、２２ｇ　（０、０２５ｍｏ　ｌ
　）の溶液を窒素雰囲気下、２０°Ｃで添加すると、黄
褐色の懸濁液が得られ、これを徐々に室温に上げる。４
時間後、バッチを水と酢酸エチルで抽出し、粗生成物を
溶媒を蒸発させることにより単離し、シリカゲルのカラ
ムクロマトグラフィ　（溶離剤：ヘキサン６５％／酢酸
エチル３５％）により精製する。屈折率ガ（ｎ　）　ｏ
’＝１−５７９３である油状の純粋な標記化合物が得ら
れる。
元素分析：　Ｃ，、Ｈ，ＩＮ、Ｏ（分子ｌ　：　２５Ｂ
、３３）計算値（％）　　実測値（％） Ｃ６５，０９６５，０Ｂ Ｉｔ　　　　　７．０２　　　　　　７．０９Ｎ　　　
　２１．６９　　　　　２１．０５−ヒト−ジン　　人
　４．１） ２−トリメチルアンモニウム−４，６−シメチルビリミ
ジン塩酸塩（Ｗ、Ｋｌｏｔｚｅｒ＋　Ｍｏｎａｔｓｈｅ
ｆ　ｔｅｆ、ｃｈｅｍｉｅ　　８７．１３１　（１９５
６））　４．０３ｇ（０，０２ｍｏｌ）を、Ｎ−メチル
−Ｎ′−フェニルヒドラジン３．０５ｇ（０，０２５ｍ
ｏｌ）と共に、窒素雰囲気下、水性テトラヒビ０フラン
３０ｍ！中で撹拌し、その後、テトラヒドロフラン１５
ｄ中のカリウム第三ブタル−ト３．３６ｇ（０，０３ｍ
ｏｌ）の溶液を室温で滴下する。
バッチを一晩室温に放置し、反応を完結させ、その後、
水及び酢酸エチルで抽出し、溶媒を除去し、得られた粗
生成物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィ　（溶離
剤：酢酸エチル３０％及びヘキサン７０％）により精製
すると、油状の標記化合物３．０９ｇが得られる。
元素分析：　Ｃ，３Ｈ，、Ｎ。
計算値（％）　　実測値（％） Ｃ６８，４０６８，０１ Ｈ７，０７７，０９ Ｎ　　　　２４．５４　　　　　２４．１３を酢酸エチ
ル及び水で抽出し、溶媒をロータリーエバポレーターを
用いて除去すると、粗生成物３．２５ｇが得られる。こ
れを、シリカゲル及びヘキサン７６％、酢酸エチル１９
％及びメタノール５％゛の混合物を用いたクロマトグラ
フィで精製して、油状の純粋な標記化合物１．８０ｇ（
理論量の４６．４％）を得る。　（ｎ　’Ｊ５’＝１．
５６７１０　Ｈ３ Ｎ′−イソブチルヒト−シア　　他人　４．１０２）Ｎ
−（４，６−シメチルビリミジンー２−イル）−Ｎ−フ
ェニルヒドラジン３．４２ｇ（０，０１６ｍｏｌ）を、
３８％ホルムアルデヒド３．２８ｇ（０，０４２ｍｏ１
）及び氷酢酸２ｍｌと共に、メタノール２０成中に溶解
し、ナトリウムシアノポロハイドライド１．３３ｇ（０
，ＯＬ８ｍｏｌ）を、約５°Ｃで少しずつ添加する。反
応は発熱的に起こり、１時間後に完結する。バッチＮ−
（４−メチル−６−シクロブロビルビリミジンー２−イ
ル）−Ｎ−フェニル−Ｎ１−インブチルヒドラジン４．
５５ｇ（０，０１５３ｍｏｌ）を、３８％ホルムアルデ
ヒド１．４５ｇ（０，０１８４ｍｏりと共にメタノール
２５ｍ！及び氷酢酸２ｄ中に溶解し、その後、１．２４
ｇ（０，０１６８ｍｏｌ）のシアノボロハイドライドナ
トリウムを１０″Ｃで少しずつ添加する。反応は発熱的
に起こる。１時間後、混合物を水と酢酸エチルで抽出す
ることにより処理する。溶媒を留去した後、シリカゲル
のカラムクロマトグラフィ　（溶離剤：酢酸エチル１５
％及びヘキサン８５％）により精製すると、油状の標記
化合物４゜４ｇが得られる。屈折率：（ｎ　）％’＝１
．５６１１０元素分析：ｃ１ｑＨｚｈＮ４　（分子量：
　３１０．４５）計算（ｌｉ￥（％）　　実測値（％） Ｃ７３，５１７３，９４ １４Ｂ、４４　　　　　　８．５８ Ｎ　　　　１８．０５　　　　　１７．９３■の の記入 ％は 第１表゛の化合物 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ） ２５％　４０％　５０％ シクロへキサノン　−１５％　２０％ キシレン混合物　　６５％　２５％　２０％これらの原
液を水で希釈することにより、所望の濃度の乳剤が得ら
れる。
２．２ユ丘 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ、）　　　ｄ）第１表の化合物
　　８０％　１０％　５％　９５％これらの溶液はマイ
クロドロップの形態で施用するのに適している。
２．３粒月 ａ）　　　ｂ） 第１表の化合物　　　　５％　１０％ カオリン　　　　　　　９４％ 高分散性ケイ酸　　　　１％ アクパルジャイト　　　−９０％ 有効成分をメチレンクロライドに溶解し、該溶液を担体
上に噴霧し、その後、溶媒を減圧下で留去する。
ム１」１Ｍ ａ）　　　　ｂ） 第１表の化合物　　　　２％　５％ 高分散ケイ酸　　　　　１％　５％ タルク°　　　　　　　　９７％ カオリン　　　　　　　−　　９０％ を効成分を均一に混合することにより、のまま使用しう
る粉剤を得る。
高分散ケイ酸　　　５％　１０％　１０％カオリン　　
　　　６２％　２７％ 有効成分を助剤と完全に混合し、混合物を適当なミル中
で完全に摩砕して、水で希釈することにより所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
Ｌ鋭１Ｍ原斂 第１表の化合物　　　　　１０％ 第１表の化合物 リグノスルホン酸 ナトリウム ａ）　　　　ｂ）　　　ｃ） ２５％　５０％　７５％ ５％　　５％ ラウリル硫酸 すトリウム ３％ ５％ チル （エチレン シクロへキサノン　　　　３４％ キシレン混合物　　　　　５０％ これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
乳剤が得られる。
２．７紛Ｍ ａ）　　　　ｂ） 第１表の化合物　　５％　８％ タルク　　　　　　９５％ カオリン　　　　　　−　９２％ 有効成分を担体と混合し、適当なミル中で該混合物を摩
砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得る。
ＬＬ−脛旦也旦粒■ 第−表の化合物　　　１０％ カオリン　　　　　９４％ 微細に摩砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿らせたカオリンに塗布する。この方法
により非粉末の塗布された顆粒が得られる。
Ｌ則−■亙剋凰撒 第１表の化合物　　　　　　４０％ エチレングリコール　　　　１０％ カオリン　　　　　　８７％ 有効成分を助剤と混合及び摩砕して、続いて該混合物を
水で湿めらせる。該混合物を押し出し、その後空気流中
で乾燥する。
２．９披１扛剋 第１表の化合物　　３％ ３７％ホルムアルデヒド　　０．２％ 水溶液 水　　　　　　　　　　　　　　　　３２％微細に摩砕
した有効成分を助剤と均一に混合して、水で希釈するこ
とによりあらゆる所望の濃度の懸濁液を得ることのでき
る懸濁剤原液を得る。
３、生物学的実施例 １０〜２０ｃｎ＋の長さの新しいリンゴの切り技に試験
化合物の水和剤から製造した噴霧混合物（有効成分０．
００６％）を噴霧する。２４時間後に処理植物に菌の胞
子懸濁液を接種する。その後、植物を９０〜１００％の
湿度で５日間培養し、温室内にさらに１０日間、２０〜
２４°Ｃで放置する。腐敗病の感染度を感染から１５日
後に評価する。
表の化合物はペンチュリアに対して良好な作用（感染度
：２０％未満）を示す。例えば、化合物１．７９，１．
１０８，１．１２２及び４．４５はベンチュリアの感染
をＯないし１０％に減少させた。−方、未処理の感染さ
せた対照植物においては、ペンチュリアの感染は１００
％である。
人為的に損傷させたリンゴの損傷させた０部分を、試験
化合物の水和剤または乳濁原液から製造した噴霧混合物
（有効成分０．００２％または０．０２％）で滴るまで
処理する。その後、処理された果実に菌の胞子懸濁液を
接種し、１週間高湿度で約２０℃で培養する。試験化合
物の殺菌作用の評価は、腐った損傷部分の数を数えるこ
とにより行う。
表の化合物はボトリチスに対して良好な作用（感染度：
２０％未満）を示す。例えば、化合物り、４　、Ｌ、６
．１．７．１１２．１．１７、■、４Ｂ、１．５５．１
．５６．１．６５．１．６８．１．７９．１，１０４．
１．１０８．１，１１８．１．１１９．１．１２２．１
．１２４．１．１２９．１．１３７．１．１３８．３．
５　、３．６．３．７．３．８．３．１０．３．１１．
３．２５．３．２６．３．３５．３．４０．３．４１．
３６５０．３．５２．３．７８．３．７９、３．１１３
．３．１１５．４．１．４．４．４．１５．４．１７．
４．２０．４．４５．４．５６．４．７３．４，７４．
４．８７、及び４．９８は、ボトリチスの感染を０ない
し１０％に減少させた。一方、未処理の感染させた対照
植物に°おいては、ボトリチスの感染は１００％である
。
高さ約８ｃｍの大麦植物に、試験化合物の水和剤から製
造した噴霧混合物（有効成分０．０２％）を噴霧する。
処理された植物に、菌の胞子を３ないし４時間ふりかけ
る。感染させた大麦植物を温室内で約２２°Ｃで放置し
、１ｏ日後に菌の作用を評価する。
表の化合物はエリシフェに対して良好な作用（怒染度：
２０％未満）を示す。例えば、化合物１．３２．１．５
６．１．１０４．１．１２２．１．１２４．３．５．３
．８．３．４４及び３．５２は、エリシフェの感染を０
ないし１０％に減少させた。一方、未処理の感染させた
対照植物においては、エリシフエの感染は１００％であ
る。
作■ 小麦粒を菌の胞子懸濁液に感染させ、乾燥する。感染さ
せた粒に、試験化合物の水和剤から製造した懸濁液（有
効成分６００ｐｐｍ）を粉衣する。２日後に粒を適当な
寒天皿内に置き、さらに４日後、粒の回りの菌のコロニ
ーの発育を見る。試験化合物の評価は、菌のコロニーの
数及び大きさにより行う。表の化合物は実質的に菌の攻
撃を阻止した（菌攻撃：２０％未満）。
キュウリ植物を２週間成長させ、試験化合物の水和剤か
ら製造した噴霧混合物（濃度−０，００２％）を噴霧す
る。２日後に、植物に菌の胞子懸濁液（１，５ＸＩＯ’
胞子／ｒｄ）　を感染させ、２３°Ｃで高湿度で３６時
間培養する。その後、培養を通常の湿度で約２２〜２３
゛ｃの温度で続ける。閑の攻撃は感染から８日後に評価
する。菌の攻撃は、未処理の感染させた対照植物におい
ては１００％である。
表の化合物は良好な作用を示し、感染の拡大を妨げた。
菌の攻撃は２０％未満に減少した。
小麦植物に播種から６日目に試験化合物の水和剤から製
造した懸濁液（有効成分０．０２％）を噴霧する。２４
時間後に試験植物に菌の胞子懸濁液を感染させる。感染
した植物を４８時間９５〜１００％の相対湿度で、約２
０゛ｃで培養し、その後、温室内で約２２°Ｃで放置し
た。ルスト　パスツール（ｒｕｓｔ　ｐｕｓｔｌｅ）の
発達を感染から１２２日目評価する。
表の化合物はプシニアに対して良好な作用（感染度：２
０％未満）を示す。例えば、化合物３．１０はプシニア
の攻撃をＯないし１０％に減少させた。一方、未処理の
感染させた対照植物においては、プシュアの感染は１０
０％である。
ａ）残留保護作用　　。
３週間の栽培の後、トマト植物に、試験化合物の水和剤
から製造した懸濁液（有効成分０．０２％）を噴霧する
。処理された植物に、２４時間後に菌の胞子懸濁液を感
染させる。菌の攻撃の評価は感染植物を５日間９０〜１
００％の相対湿度で２０°Ｃで培養してから行う。
ｂ）浸透作用 ３週間の栽培の後、トマト植物に、試験化合物の水和剤
から製造した懸濁液（土壌容量に基づく有効成分０．０
０２％）を注ぐ。噴霧混合物が土壌より上のトマト植物
に接触しないように注意する。処理された植物に、４８
時間後に菌の胞子懸濁液を感染させる。菌の攻撃の評価
は感染植物を５日間９０〜１００％の相対湿度で２０°
Ｃで培養してから行う。
表の化合物はフィトフトラに対して良好な作用（感染度
＝２０％未満）を示す。例えば、化合物’１．１０４．
１．１２２．４．３１及び４．９８はフィトフトラの攻
撃をＯないし１０％に減少させた。
一方、未処理の感染させた対照植物においては、フィト
フトラの感染は１００％である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はフェニル基またはＲ＿４でモノないし
    トリ置換されたフェニル基を表し、Ｒ＿２は水素原子、
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、ＯＲ＿５基もしく
    はＳＲ＿５基で置換された炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子
    でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシ
    クロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
    、炭素原子数２ないし５のアルキニル基またはホルミル
    基を表し、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲ＿５基もし
    くはＳＲ＿５基で置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原
    子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基を表し、Ｒ＿４はハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし２
    のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基または炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基を表
    し、Ｒ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
    数３ないし５のアルキニル基または次式： （ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基で表される基を表し、Ｒ＿７は基： −ＮＨ＿２、▲数式、化学式、表等があります▼または
    ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、 Ｒ＿８は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    または炭素原子数１ないし３のハロアルキル基を表し、
    Ｒ＿９は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、水酸基、ＯＲ＿１＿２、ＳＲ＿１＿２もしくはＮ（Ｒ
    ＿１＿２）＿２で置換された炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
    ＳＲ＿１＿２で置換されたシクロプロピル基、炭素原子
    数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数１ないし３
    のハロアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、水酸基、
    ニトロ基、シアノ基、アミノ基もしくはジメチルアミノ
    基でモノないしトリ置換されたフェニル基、１−もしく
    は２−ナフチル基、１−、２−もしくは３−ピリジル基
    、または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ で表される基を表すか、または Ｒ＿８とＲ＿９は基Ｒ＿７中の炭素原子と一緒になって
    炭素原子数４ないし７の飽和もしくは不飽和環を表し、
    Ｒ＿１＿０はＣＨ（Ｒ＿８）Ｒ＿９、フェニル基、炭素
    原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ５のアルキニル基またはアルキル基中に２ないし３個の
    炭素原子を有するシアノアルキル基を表し；Ｒ＿１＿１
    は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ５のアルキニル基またはアルキル基中に２もしくは３個
    の炭素原子を有するシアノアルキル基を表し、Ｒ＿１＿
    ２はＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５を表し、Ｘは酸素原子
    または硫黄原子を表し、ＺはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮＣＨ
    ＿３を表し、そしてｎは１ないし３を表す）で表される
    化合物、並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。 （２）上記式 I 中、Ｒ＿１がフェニル基またはＲ＿４
    でモノないしトリ置換されたフェニル基を表し、Ｒ＿２
    が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ＯＲ
    ＿５基もしくはＳＲ＿５基で置換された炭素原子数１な
    いし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
    ハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５の
    アルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基ま
    たはホルミル基を表し、Ｒ＿３が炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲ＿５基も
    しくはＳＲ＿５基で置換された炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン
    原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６
    のシクロアルキル基を表し、Ｒ＿４がハロゲン原子また
    は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し、Ｒ＿５が
    水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原
    子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
    のアルキニル基または次式： （ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基で表される基を表し、Ｒ＿９が水素原子、炭素原子
    数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
    クロアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基
    、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、フェニル基
    またはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ハロメト
    キシ基もしくはハロメチル基でモノないしトリ置換され
    たフェニル基を表すか、またはＲ＿８とＲ＿９は基Ｒ＿
    ７中の炭素原子と一緒になって炭素原子数５または６の
    飽和もしくは不飽和環を表し、Ｒ＿７、Ｒ＿１＿０、Ｒ
    ＿１＿１、Ｒ＿１＿２及びＺは請求項１記載の意味を表
    し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表し、そしてｎが１
    ないし３を表すことを特徴とする請求項１記載の化合物
    。 ３）上記式 I 中、Ｒ＿１がフェニル基またはハロゲン
    原子でモノ置換されたフェニル基を表し、Ｒ＿２が水素
    原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ＯＲ＿５基
    で置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモノないし
    トリ置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数
    ２ないし５のアルキニル基またはホルミル基を表し、Ｒ
    ＿３が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原
    子、シアノ基もしくはＯＲ＿５基で置換された炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
    クロアルキル基またはメチル基で置換された炭素原子数
    ３ないし６のシクロアルキル基を表し、Ｒ＿５が水素原
    子または炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、Ｒ
    ＿９が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数
    ３ないし５のアルケニル基、炭素原子数１ないし３のハ
    ロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、メチル
    基、メトキシ基、ハロメトキシ基もしくはハロメチル基
    でモノないしトリ置換されたフェニル基を表すか、また
    はＲ＿８とＲ＿９は基Ｒ＿７中の炭素原子と一緒になっ
    て炭素原子数５または６の飽和もしくは不飽和環を表し
    、Ｒ＿７、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１及びＲ＿１＿２は請
    求項１記載の意味を表すことを特徴とする請求項１記載
    の化合物。 （４）上記式 I 中、Ｒ＿１がフェニル基またはＲ＿４
    でモノないしトリ置換されたフェニル基を表し、Ｒ＿２
    が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ＯＲ
    ＿５基もしくはＳＲ＿５基で置換された炭素原子数１な
    いし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
    ハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５の
    アルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基ま
    たはホルミル基を表し、Ｒ＿３が炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲ＿５基も
    しくはＳＲ＿５基で置換された炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン
    原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６
    のシクロアルキル基を表し、Ｒ＿４がハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし３のアルキル基を炭素原子数１ないし
    ２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基または炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基を
    表し、Ｒ＿５が水素原子、炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
    子数３ないし５のアルキニル基または次式： （ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基で表される基を表し、Ｒ＿７が−ＮＨ＿２を表し、
    Ｘが酸素原子または硫黄原子を表し、そしてｎが１ない
    し３を表すことを特徴とする請求項１記載の化合物、並
    びにその酸付加塩及び金属塩錯体。 （５）上記式 I 中、Ｒ＿１がフェニル基またはＲ＿４
    でモノないしトリ置換されたフェニル基を表し、Ｒ＿２
    が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ＯＲ
    ＿５基もしくはＳＲ＿５基で置換された炭素原子数１な
    いし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
    ハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５の
    アルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基ま
    たはホルミル基を表し、Ｒ＿３が炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲ＿５基も
    しくはＳＲ＿５基で置換された炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン
    原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６
    のシクロアルキル基を表し、Ｒ＿４がハロゲン原子を表
    し、Ｒ＿５が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
    数３ないし５のアルキニル基または次式： （ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基で表される基を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子
    を表し、そしてｎが１ないし３を表すことを特徴とする
    請求項４記載の化合物。 （６）上記式 I 中、Ｒ＿１がフェニル基またはハロゲ
    ン原子でモノないしトリ置換されたフェニル基を表し、
    Ｒ＿２が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基
    、ＯＲ＿５基もしくはＳＲ＿５基で置換された炭素原子
    数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
    クロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基も
    しくはハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ない
    し５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニ
    ル基またはホルミル基を表し、Ｒ＿３が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲ＿
    ５基もしくはＳＲ＿５基で置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハ
    ロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３な
    いし６のシクロアルキル基を表し、Ｒ＿５が水素原子、
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ない
    し５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニ
    ル基または次式： （ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基で表される基を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子
    を表し、そしてｎが１ないし３を表すことを特徴とする
    請求項１記載の化合物。 （７）上記式 I 中、Ｒ＿１がフェニル基または塩素原
    子もしくはフッ素原子でモノ置換されたフェニル基を表
    し、Ｒ＿２が炭素原子数１ないし５のアルキル基、ＯＲ
    ＿５基で置換された炭素原子数１ないし２のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモノ
    ないしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素
    原子数２ないし５のアルキニル基またはホルミル基を表
    し、Ｒ＿３が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基またはメチル基で置換された炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、そして
    Ｒ＿５が水素原子または炭素原子数１ないし２のアルキ
    ル基を表すことを特徴とする請求項１記載の化合物。 （８）上記式 I 中、Ｒ＿３がメチル基、フルオロメチ
    ル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基またはメトキシメチル基を
    表すことを特徴とする請求項６及び７のいずれか１項記
    載の化合物。 （９）下記の群：Ｎ−（４−フルオロメチル−６−シク
    ロプロピルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニルヒドラ
    ジン、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ
    −２−イル）−Ｎ−ｍ−フルオロフェニルヒドラジン、
    Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニルヒドラジンから選ば
    れる請求項１記載の化合物。 （１０）下記の群：Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロ
    ピルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジン、
    Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
    ェニルヒドラジン、Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメ
    チルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジンか
    ら選ばれる請求項１記載の化合物。 （１１）下記の群：Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジ−
    ２−イル）−Ｎ−フェニルプロピオンアルデヒドヒドラ
    ゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシピリミジ−２−イル）
    −Ｎ−フェニルイソブチルアルデヒドヒドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニルプロピオンアルデヒドヒドラゾン
    、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニルプロピオンアルデヒドヒドラゾン
    、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−ｎ−ブチルアルデヒドヒドラゾ
    ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−ｎ−ブチルアルデヒドヒドラゾ
    ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニルイソブチルアルデヒドヒドラゾン
    、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニルトリクロロアセトアルデヒドヒド
    ラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニルアセトアルデヒドヒ
    ドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニルイソブチルアルデヒ
    ドヒドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｍ−フルオロフェニルイソブチルアルデヒ
    ドヒドラゾン、 Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
    ェニル−Ｎ’−メチルヒドラジン、Ｎ−（４，６−ジメ
    チルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−ジメ
    チルヒドラジン、Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジ−２
    −イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−ｎ−プロピルヒドラジ
    ン、 Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
    ェニル−Ｎ’−イソブチルヒドラジン、Ｎ−（４−メチ
    ル−６−メトキシメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
    ェニル−Ｎ’−メチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−ｎ−プロピルヒドラジン
    、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−ジメチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−メチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソブチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−ジメチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−ジエチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−エチルヒ
    ドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニル−Ｎ’−エチルヒド
    ラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｍ−フルオロフェニル−Ｎ’−イソプロピ
    ルヒドラジンから選ばれることを特徴とする請求項１記
    載の化合物。 （１２）ａ）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２及びＲ＿３は請求項１記載の意味を表し
    、Ｙはハロゲン原子、基：ＳＯ＿２Ｒ＿６またはＮ＾＋
    （ＣＨ＿３）＿３を表し、Ｒ＿６は炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、フェニル基またはメチル基もしくは塩
    素原子で置換されたフェニル基を表す）で表されるピリ
    ミジン誘導体を、次式III：Ｒ＿１−ＮＨ−ＮＨ−Ｒ（
    III） （式中、Ｒは請求項１でＲ＿１＿０及びＲ＿１＿１のた
    めに定義した意味を表し、Ｒ＿１は請求項１記載の意味
    を表す）で表されるフェニルヒドラジン誘導体と、塩基
    の存在下、非プロトン性の溶媒中、−５０℃ないし１５
    ０℃の温度で反応させるか、または ｂ）下記式IVで表されるピリミジンヒドラジン誘導体を
    、下記式Ｖのアルデヒドまたはケトンと、水を排除しな
    がら、所望の溶媒中、酸の存在下、−２０℃ないし１２
    ０℃の温度で反応させて、下記式VIIの化合物を形成す
    るか（式中、Ｒ＿１ないしＲ＿３並びにＲ＿８及びＲ＿
    ９は請求項１で定義した意味を表す）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）＋▲数式、化
    学式、表等があります▼（Ｖ）→▲数式、化学式、表等
    があります▼（VII）または、 ｃ）下記式VIIで表されるヒドラゾン誘導体を、還元剤
    を用いて、不活性溶媒中、０℃ないし５０℃の温度で、
    触媒を用いて接触還元するか、▲数式、化学式、表等が
    あります▼（VII）→▲数式、化学式、表等があります
    ▼（VIII） または、 ｄ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表されるピリミジンヒドラジン誘導体を、次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表されるアルデヒドまたはケトンと、還元剤の存在下
    、不活性溶媒中、０℃ないし５０℃の温度で還元的アル
    カリ化するか、または ｅ）下記式IVまたはVIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）＋Ｒ＿０Ｈａ
    ｌ→▲数式、化学式、表等があります▼（IX）▲数式、
    化学式、表等があります▼（VIII）＋Ｒ＿０Ｈａｌ→▲
    数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）（式中、Ｒ＿０
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ＿１な
    いしＲ＿９は請求項１で定義した意味を表す）のピリミ
    ジンヒドラジンをアルキルハライド：Ｒ＿０Ｈａｌで、
    不活性溶媒中、塩基の存在下で、０℃ないし６０℃の温
    度でアルキル化することからなる請求項１記載の式 I
    の化合物の製造方法。 （１３）有効成分として少なくとも１種類の請求項１記
    載の式 I の化合物を適当な担体とともに含有する害虫
    または破壊性微生物による攻撃を抑制または妨げるため
    の組成物。 （１４）有効成分として少なくとも１種類の請求項４記
    載の式 I の化合物を含有することを特徴とする請求項
    １３記載の組成物。 （１５）有効成分として少なくとも１種類の請求項９記
    載の式 I の化合物を含有することを特徴とする請求項
    １３記載の組成物。 （１６）有効成分として少なくとも１種類の請求項１０
    記載の式 I の化合物を含有することを特徴とする請求
    項１３記載の組成物。 （１７）有効成分として少なくとも１種類の請求項１１
    記載の式 I の化合物を含有することを特徴とする請求
    項１３記載の組成物。 （１８）有効成分としての請求項１記載の式 I の化合
    物を、植物、植物の部分またはその生育地に施用するこ
    とからなる、害虫または植物病原性微生物記載の方法。 （１９）有効成分として請求項２ないし１１記載の式
    I の化合物を施用することを特徴とする請求項１８記載
    の方法。 （２０）植物病原性菌を防除することを特徴とする請求
    項１８記載の方法。 （２１）少なくとも１種類の請求項１記載の式 I の化
    合物を、適当な固体もしくは液体の助剤及び／または界
    面活性剤と均一に混合することからなる請求項１３記載
    の農薬組成物を製造する方法。 （２２）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２は炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    または基：ＯＲ＿５もしくは基：ＳＲ＿５で置換された
    炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し、Ｒ＿３はハ
    ロゲン原子、シアノ基、基：ＯＲ＿５もしくは基：ＳＲ
    ＿５で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表し、Ｒ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
    子数３ないし５のアルキニル基または基： （ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基で表される基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子
    を表し、ｎは１ないし３を表し、Ｙはハロゲン原子また
    はＳＯ＿２Ｒ＿６を表し、そしてＲ＿６は炭素原子数１
    ないし４のアルキル基またはアリル基を表す）で表され
    る化合物のうち、２−クロロ−４−メチル−６−メトキ
    シメチルピリミジン及び２−クロロ−４−メチル−６−
    トリクロロメチルピリミジンを除く化合物。 （２３）請求項２２記載の式II中、Ｒ＿２が水素原子、
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、または基：ＯＲ＿
    ５もしくは基：ＳＲ＿５で置換された炭素原子数１ない
    し５のアルキル基を表し、Ｒ＿３が炭素原子数２ないし
    ５のアルケニル基または炭素原子数２ないし５のアルキ
    ニル基を表し、Ｒ＿５が水素原子、炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基
    、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または基：（Ｃ
    Ｈ＿２）＿ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基
    で表される基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
    し、そしてｎは１ないし３を表し、そしてＹがハロゲン
    原子を表す化合物。
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