JPH02295972A - 新規ピリジン誘導体およびその殺菌剤としての利用法 - Google Patents

新規ピリジン誘導体およびその殺菌剤としての利用法

Info

Publication number
JPH02295972A
JPH02295972A JP2115373A JP11537390A JPH02295972A JP H02295972 A JPH02295972 A JP H02295972A JP 2115373 A JP2115373 A JP 2115373A JP 11537390 A JP11537390 A JP 11537390A JP H02295972 A JPH02295972 A JP H02295972A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
alkyl
tables
compound
formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2115373A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernhard Zipperer
ベルンハルト、ツィペラー
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH02295972A publication Critical patent/JPH02295972A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規ピリジン誘導体、そのＮ−オキシドおよ
び塩、それらの製造法８よびそれらの真菌類防除法への
利用に係るものである。
新規ピリジン化合物は次式を亙しておりＯＲ’ 直 ここにおいて、 Ｒ１が、水素、ｏ、　−ｏ、−アルキル、Ｏ，−ａ。
−アルケニル、　ｏ、　−０，−アルキニルまたは００
Ｒ”のアシル基であり、 Ｒ１カ、Ｑ、　−０，−７ｆｉｖキに、　Ｏ，−０＠　
−７Ａ／ケニル、ｏ、　−０，−アルキニル、０．−０
＠−ハロゲンアルキル、場合により＠換アリール基であ
り。
Ａが、 基であり、 Ｒ”　　Ｒ’が、相互に無関係にｏ、　−ｏ、−アルキ
ル基であって、Ｒ”　％よびＲ′が同時にはメチ基でな
いことを条件としており、 Ｒ１が、（ＯＨ，）ｎ、　　ＯＨ，ＯＣＲ，、ＯＲ１４
（０）ｒｎＯＨ！　。
ＯＨ，ＯＨ，Ｏ％ｏ）Ｉ、ｏ）Ｉｔｓ（ｏ）ｒｎであり
、ここでｎが、ｌ乃至５の整数Ｈよび ｍが、０乃至２の整数を意味して表９、Ａｒが、場合に
よＱ　Ｑ＋　−Ｏｓ−アルキル、フェニル、ハロゲンｓ
　ＣＳ　−ＣＳ−ハロゲンアルキル、０．−０６−アル
コキシ、０．−０１−ハロゲンアルコ中シ、ａ、−ａ・
−アルコキシイミノカルビル、フェノキシ、ハロゲンフ
ェノキシ、ベンジルオキシの基から選ばれる１−５置換
基を有するアリール基である、新規ピリジン化合物また
は七〇Ｎ−オキシドまたは植物が耐性を有するピリジン
化合物の酸付加塩である。
例示すると、 Ｒ１は、例えば水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、３級−ブチル
、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、ｎ−ヘキシル：アリ
ル、２−メチルアリル、３−メチルアリル、３．３−ジ
メチル−アリル；プロパルギルを意味している。
Ｒ１は、例えばメチル　エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル　ｎ−ブチル　イソブチル、３級−ブチル　ｎ−
ペンチル、イソペンテニル。
ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル：トリフルオロメチル、
クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、フ
ロムメチル、２−ブロムメチル、２−クロルエテル、３
−７’ロムプロピル、４−７’ロムブチル；　ａ、−ａ
、−アルキル、　ｏ、　−ｏ、−アルコキシ、０１−０
番−ハロゲンアルキル、ハロゲン、シアノおよびニトロ
基から選ばれたｌ乃至３個の置換基を有するアリール基
、例えばナフチル、フェニル、モ／−シーｔり＋ｔ、ト
リメテルフェニル、４−３級−７’テルフエニル、モノ
−シーマタはトリメトキシフェニル、トリフッ化メチル
−フェニル、フッ化フェニル、七ノー　シーまたはトリ
フッ化フェニル、モノーマタはジニトロフェニル、シア
ノフェニルヲ意味Ｌ−’Ｃいる。
ＲＪ　　Ｒ４は、相互に無関係に例えば、メチル、エテ
ル、ｎ−７’ロビル　イソプロピル　ｎ−ブチル、イソ
ブチル、３級−ブチル、ｎ−ペンチル　イソペンチル　
ｎ−ヘキシルを意味している。
Ｒ”　ハ、　例工＋！、メチレン、エチレン、１．３−
７’ロビレン、１．４−ブチレン、ｌ、５−ペンテレン
、メチレンオキシメチレン、エチレンオキシ、メチレン
チオメチレン、メチレンスルホ千ジメチレン、メチレン
−スルホニルメチレン、エチレンチオ、エチレンスルフ
ィニル、エチレンスルホニルを意味シている。
Ａｒは、例えばフェニル、ナフチル、インダニル、七ノ
ー　ジー　トリーまたはテトラメチルフェニル　エチル
フェニル、フロビルフェニル、イソプロピルフェニル、
ブチルフェニル　３級−ブチルフェニル、ビフェニル、
メチルナフチル、七ノーまたはジフッ化フェニル、メチ
ル−フッ化フェニル、トリー　テトラ−またはペンタフ
ッ化フェニル、フッ化−クロルフェニル、メチル−クロ
ルフェニルモノ−ジー　トリー　テトラ−またはペンタ
クロルフェニル、ブロムフェニル、フッ化−ブロムフェ
ニル、モノ−またはビス−トリフッ化メチルフェニル、
モノ−ジーまたはトリメトキシフェニル、エト千ジフェ
ニル、トリフッ化メトキシフェニル、テトラフッ化エト
キシフェニル、メト中ジイミノカルビルフェニル、ニド
千ジイミノカルビルフェニルフェノキシフェニル、フッ
化フェノキシフェニル、クロルフェノ牛シーフェニル、
クロルフェノキシ−クロルフェニル、ベンジルオキシフ
ェニルを意味している。
式ｌ化合物は、好適には、次のようになる。
Ｒ１カ、水素、メチル、エチル、３級−ブチル、アリル
、プロパルギルまたはＯＯＲ”であり、Ｒ８が％０．　
＋　０．−アルキル、ｏ、　−０，−ハロゲンアルキル
または場合により置換フェニルであり。
Ａが、 基であり、 Ｒ＃　　Ｒ４カ、相互に無関係にメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルで
あり、 Ｒ１が、エチレン−または１．３−プロピレン基を意味
し、この中でのＡｒは特許請求の範囲請求項１で与えら
れている意味を有している。
本発明は、また新規ピリジン化合物のＮ−オキシドおよ
び植物が耐性を有している酸付加塩に係っている。ピリ
ジン化合物の植物が生理的に耐性を有している塩類とは
、例えば無機鉱酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝
酸、すｙ＊等との塩；アルキルカルボン醒、例えばギ酸
、酢酸、プロピオン酸、２−エテルヘキサン＆、蓚酸等
との塩；アリールスルホン酸、例ｔばペンゾールスルホ
ン酸、ドルオールスルホン酸、ドデシルペンゾールスル
ホン醗等との塩である。
式１化合物は、場合により２個の不斉中心を有すること
ができ、従つＣ２１１類のジアステレオマー形態となり
、これらは既知の方法例えばクロマトグラフィーまたは
再結晶法によって１分離されることができる。本発明は
、個々のジアステレオマーだけでなく、それらの混合物
８よびこれらの化合物を含む殺菌剤を、包括しているも
のである。
式！化合物は、通常の既知殺菌剤の真菌防除活性よりも
優れている良好な殺菌作用を、有している。
（従来技術） ピリジンカルビノール、例ｔば３−フェニル−２，２−
ジメチル−１−（５−ピリジル）−プロパノ−ルー１が
、ヨーロッパ特許公開公報第３０２３６５号により開示
されていて、殺菌剤として利用されることが、知られて
いる。しかしながら、その殺菌作用は、一定の応用範囲
において特に低投与量の場合には不十分の効果を与える
だけである。
（発明の構成） 式ｌの新規化合物の製造法は、ＡｒおよびＡが特許請求
の範囲請求項１記載の意味を有している式２のアルデヒ
ドを Ａｒ−０１１−Ａ−ＯＨＯ（２） ＭがリチウムまたはＭｇＯ１、ＭｇＢｒ　’ｆ、たはＭ
ｇ工基である式３の有機金属化合物 と反応させて、ここで生成Ｔる式１のピリジルアルコー
ルを得ることである。ここで式ｌのピリジルアルコール
において、Ａ８よびＡｒは特許請求の範囲請求項１に示
された意味を有し、Ｒ１が水素であり、場合により式４
化合物でアルキル化されているか、または式５化合物で
アシル化されて？す、 Ｒ’　−Ｘ　　　　　　　　Ｒ”−０−Ｙここにおいて
　１１およびＲ３が水素であることを例外として請求項
１で示された意味を有しており、ＸまたはＹが核に結合
した次の基となっている。
即ち、 Ｘが、例えばクロル、ブロム、ヨード、０８０！ＯＨｓ
。
ｏｓｏ、ｏ、ｉｉ、、０８０１−ＯｓＨ＊−０Ｈｎ（１
））を意味してお０００雪謁、ｌ−イミダゾリル基を意
味しているＯ このアルキル化、またはアシル化の反応の場合には°１
例えば、Ｒ１が水素である式１のピリジルアルコールと
少なくとも同モル量の助剤との混合物が、不活性有機溶
剤、例えばジエチルエーテルテトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル、ドルオール、キジロール等の存在で
か、または存在なしに、アルキル化剤またはアシル化剤
と反応させられる。
反応温度は、例えばＯ乃至１５０℃、好適には２゜乃至
８０℃である。
助剤としては、無機および有機の酸捕促削（酸結合剤）
を使用Ｔることができる。
無機塩基としては、例えば水素化すｌ−ＩＪウム。
ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、水酸化カリウムによびその他の化合物
等がある。
有機塩基の例では、例えばアミン、特に三級アミン例え
ハ、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、
ピリジンＳよびアルフホラート例えば、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、カリウム−３級−ブテ
ラート等がある。
時によりこの方法の変形方法においては、式１のピリジ
ルアルコールが、式４のアルキル化剤と、２相系、即ち
苛性ソーダ水溶液と有＠溶剤、特にドルオールまたはジ
クロルメタンからなる２相系にＳいて、相転移触媒、例
えばテトラ−ｎ−ブナルアンモニウムクロリド、ベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリオクチ
ルアンモニウムクロリドの添加の下で、反応させられる
。
Ｒ′が水素である式１の新規ピリジルアルコールは、例
えば１ＭがリチウムまたはＭｇＯ１、ＭｇＢｒまたはＭ
ｇ工である式３のピリジン金属化合物を、ＡｒおよびＡ
が請求項１で示されている意味を有している式２のアル
デヒドと、例えば適当な溶剤中で反応させることにより
、得られる。
この場合に、不活性溶剤、好適にはエーテル例えばジエ
チルエーテルまたはテトラヒドロフラン中の式３有機金
属化合物が、−Ｚｏｏから＋２０’Ｃ１での濃度、好適
には−７０から０℃までの温度で、必要により稀釈剤中
に溶解された式２のアルデヒドに筒用され反応させられ
る。
式３のピリジン金拠化合物は既知であり、対応する３−
ハロゲンピリジンから製造されることかでさる〔参照、
例えばエヌ・フルカワ（Ｎ、　Ｆｕｒｕｋａｗａ　）　
Ｍよび共同研究者、テトラヘドロン・レターズ（Ｔｓｔ
、ｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　）　１９８７年
、５８４５頁（Ｍ　＝　ＭｇＢｒの場合）；ニー・フィ
ッシャー（Ａ、　ＩＦｉａｃｈｅｒ　）お工ひエム・ダ
ブリュー・モルガン（Ｍ、　Ｗ、　Ｍｏｒｇａｎ　）、
有機金属化学会誌（Ｊ。
Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ、　Ｏｈｅｍ、　）　１３６　（１
９７７）　３２３　（Ｍ　−Ｌｉの場合）〕。
式２のアルデヒドは部分的に既知であり既知の方法によ
り製造されることができ、即ち人が請求項１で示された
意味を有している式（６）のアルデヒドを、式（７）の
ペンジルハロゲニドと反応してアルキル化Ｔる： Ｈ−Ａ−（ＩＨＯ＋　　Ａｒ−ＯＨＡｒ−０Ｈ−−→　
Ａｒ−０ＨＩ−Ａ−（ＩＨＯ（Ｈ＆ｌ　−０１、Ｂｒ　
　） アルデヒドを通常の方法で直接α−アルキル化すること
は、収量が悪いということが知られている。同様のこと
が、またアルデヒドから誘導されるエナミンについても
、当てはまっている〔参照、例えばジー・オビツツ（Ｇ
、　Ｏｐｉｔｇ　）　Ｈよび共同研究者、リービツヒス
・アンナーレ（ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ、　Ｏｈｅｍ、　
）　６４９　（１９６１）　３６　）　６式６のアルデ
ヒドをまずＮ−金属化合イミンに転換し、次にペンジル
ハロゲニドでアルキル化する時に、より良好な結果が得
られる〔参照、アッシュ・ノルマン（Ｈ，Ｎｏｒｍａｎ
ｔ　、）　′ｊ６よび共同研究者、ブユレタンーソシエ
テ・シミク・フランス（Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｏ。
Ｏｈｉｍ、　？ｒ、　）　１９７０．３９７６　）。合
成的に開港な方法は、相転移触媒を使ったアルデヒドの
α−アルキル化法である。この方法は、固体水酸化す）
　ＩＪウムおよび親脂性有機溶剤からなる２相糸の固体
／ｌ’ｌＩ体−２相として〔参照、ブイ・ジー・ポル−
イツト（ｖ、　ａ、　ＰＯｒｕｈｉｔ　）およびアール
・スプラマニアン（Ｒ，Ｓｕｂｒａｍａｎｉａｎ　）、
ケミカル・インダストリー（Ｏｈｓｍ、工ｎｄ、）ｏン
ドン（Ｌｏｎａｏｎ　）１９７８．７３１〕、または濃
苛性ソーダ水浴ｇ？よび親脂性有機ｆＪ剤からなる２相
系の液体／液体−２相として〔参照、エッチ・ジー・デ
イ−トル（Ｈ，ｔ、　Ｄｉｅｔｌ　）およびジー・シー
・プランノック（Ｋ、Ｏ，Ｂｒａｎｎｏｏｋ　）　、テ
トラヘドロン・レター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅ
ｔｔ、　）　１９７３．１２７３　：ニー・ブツシュマ
ン（ｌ　Ｂｕｓｏｈｍａｎｎ　）　Ｍよびべ−・ジー（
Ｂ、　Ｚｅｅｈ　）、リービッヒス・アンナーレ（Ｌｉ
ｅｂｉｇｓＡｎｎ、　Ｏｈｅｍ、　）　１９７９．１５
８５　）、反応が実施される。
さらに式（２）のアルデヒド製造の別の方法は、弐８の
ニトリルを式７のペンジルハロゲニトテアル中ル化し、
式９の反応生成物が適当な還元剤によって、アルデヒド
２に転換される方法である：）！−Ａ−ＯＮ　　　　十
　　　Ａｒ−ＯＨＡｒ−０Ｈ−一一一中　　Ａｒ−０Ｒ
Ｂ−Ａ−ＯＮ−−−→　Ａｒ−０Ｊ−Ａ−ＯＨＯ ニトリルをアルキル化して、次にアルキル化二トリルを
還元してアルデヒドにすることは、既知の反応である〔
参照、例えばデイ−・ニス・ワット（Ｄ、　Ｓ、　Ｗａ
ｔｔ　）　＃よび共同研究者、オルガニック・リアクシ
ョン（Ｏｒｇ、　Ｒｅａｏｔ、　）　３１　（１９８４
）１頁；ゼット・ラボポート（Ｚ、　Ｒａｐｐｏｐｏｒ
ｔ　）編集１シアノ基の化学（Ｔｈｓ　０ｈｅａ１１ｓ
ｔｒｙ　ｏｆ　ｔｈｅＯｙａｎＯＧｒｏｕｐ　）　’に
′ｊ＋５けるエム・ラビノビツツ（Ｍ、　Ｒａｂｉｎｏ
ｖｉｔｉ　）、３０７頁、インターサイエンス（工ｎｔ
＠ｒｓｏｉｓｎａｅ　）社、ニューヨーク（Ｎｅｗ　Ｙ
ｏｒｋ　）１９７０　ニジニー・マレック（、Ｔ、　Ｍ
ａｌｅｋ　）およびエム壷す−ニイー（Ｍ、　０ｅｒｎ
ｙ　）、合成（Ｓｙｎｔｈｅ−ｓｉｇ　）　１９７２　
、　２１７　：エヌ・エム・ヨー７（Ｎ、Ｍ。
Ｙｏｏｎ　）およびワイ・ニス自ギョーウング（ｙ、ｓ
。
Ｇ７０ｕｎｇ　）、有機化字詰（工、　Ｏｒｇ、　Ｏｈ
ｅｍ、　）　５０（１９８５）　２４４３　）。
出発原料として使用されるアルデヒド（６）、ニトリル
（８）およびペンジルハロゲニ）”　（７）は既知であ
り、はぼ市販で得られる。
以下の実施例は、新規ピリジン誘導体の製造を詳細に説
明している。
１！施例） 実施例　１ ２−（４−クロルベンジル）−２−エテル−１−（５−
ピリジル）−ブチル−１−アセテート（化合物Ａ６１１
） １２．１９　（０，０４モル）の２−（４−クロルベン
ジル）−２−エチル−１−（５−ピリジル）−ブタノー
ル−１の５０−ビリジ／ｄｌｌ液に、室温で１０．２９
　（０，１０モル）無水酢酸を湾部し、続いて８時間８
０℃に加熱する。反応混合物を濃縮して、残液を２００
−ジクロルメタンに浴解し、飽和ＮａＨ（３０３−水溶
液、次に水で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮した後で、
残留黒色油をシリカゲルで精製する（展開剤ニジクロヘ
キサン／酢酸エテル５：ｌ）。
標記物質の１１．２９　（理論収率８１％）を、粘稠黄
色油として得る。
’１（−ＭＭＲ（０ＤＯＩ、）：δ−８，６０（２−Ｈ
ｐｙ　）　、８．５２（６−Ｈｐｙ）、７．６５　（４
−Ｈｐｙ　）　、　　７．３０　（５−Ｈｐｙ　）、７
．２５　（２Ｈｍ　）、　　７．０５　（２Ｈｏ　）、
５．６２　（ＯＨＯＡｃ　）、２．６８　（ＯＨ，ｋ）
、２．０８（ＯＯＯＨ，）、１．４５　（ＯＨ，）、１
．３０　　（ａＨ，）　　、　　０．９５　　（ｏ）Ｉ
、　　）、０．８３　　（ＯＨ，）。
実施例　２ ２−（４−クロルベンジル）−２−エチル−１−（５−
ピリジル）−ブタノール−１（化合物Ａ１１３） ｎ−へキサン（０，１３モル）中１．６モルｎ−ブチル
リチウム溶液の８２ｍからの混合物に、窒素算囲気下で
一７０℃において、５Ｇ−ジエチルエーテル中１５．８
９３−ブロムピリジン（０，１０モル）溶液が湾部され
る。続いて１０分間、−７０℃で攪拌シ、次に５０−ジ
エチルエーテル中２４．７　ｆの２−（４−クロルベン
ジル）−２−エテル−ブタナール（０，１１モル）溶液
を湾部する。１時間−７０℃の低温で冷却をＲけた後で
、ゆっくりと室！になるまで加温し、飽和塩化アンモニ
ウム水溶液で加水分解する。反応混合物が、稀塩酸で酸
性にされ、水層が分離されてエーテルで洗浄され１次罠
冷却しながら濃アンモニア水でｐＨ１０乃至１１にされ
る。３″回ジクロルメタンで抽出し、有機層をＮａ１Ｓ
０４で乾燥後に濃１７！ＩＴる。粗生成物固体が、酢酸
エステル／ヘキサン（１：ｌ）から再結晶される。融点
１２８−１２９℃の無色結晶１９．２　ｆ　（理論収率
６３％）を得る。
出発［料２−　（４−クロルベンジル）−２−エテル−
ブタナールの製造法 ３００　ｍ　）ルオール、４００ｍ＄３０パーセント（
重量％）苛性ソーダおよび５．Ｏｆテトラ−ｎ−ブナル
アンモニウムヨード塩が、攪拌下で８０℃に加温される
。これにゆっくりと、１１０　Ｆ　（１，１０モル）の
２−エチルブタナールおよび１６１　ｔ　（１，００モ
ル）の４−クロルベンジルクロリドからの混合物が、湾
部される。さらに４時間８．０　’Ｃで攪拌し、次に室
温で１４時間攪拌してから、１０００　＋ｄ　）ルオー
ルを加えて分層分離する。有機層を水洗し、Ｎａ１ｓＯ
４上で乾燥してから濃縮Ｔる。分別蒸留した後で、１２
３　Ｆ　（理論収率５４％）の２−（４−クロルベンジ
ル）−２−エチルブタナールヲ、沸点ｌｉミリバール１
４６−１４８℃の無色液体として得る。
実施例１および２と同様の対応する方法によつて。
る。
以下の化合物が、 また製造されることができ ２．４．６−　）リメテルフェニル ２．３，５．６−ナトラメテルフェニル４−エテルフェ
ニル ４−イソプロピルフェニル ４−ターシャリブチルフェニル ５−インダニル ｌ−ナフチル ２−メゾルー１−ナフチル ４−ビフェニル ２−フルオルフェニル ２，３−ジフルオルフェニル ２４−　　　　ｔ Ｚ、Ｓ−ｔ ３．４−　　１ ２−フルオル−３−メチルフェニル 歳も販　蝿”へ ＋１　　＼ Ｉ　　の ２．３，５．６−テトラフルオルフエニルベンタフルオ
ルフエニル ２−クロルフェニル ４−ｔ ２．３−ジクロルフェニル ２．４−　　　“ ２．５−　　　“ ２．６−　　　“ ３．４−　　　“ ３．５−　　　“ ２．４．５−　）ジクロルフェニル ２．４．６−　　　　ＬＰ ２．３．６−　　　　ｔ ２−クロル−５−メチルフェニル ３−＃−４−ｔ ２−クロル−４−フルオルフェニル ２−Ｉ−６−１ ペンタクロルフェニル Ｎ　Ｆ’ｌ　４−ロトの■ロー８ｎ啼ｈψトωｅ　ＯＦ
４１冒１冒０Ｉψφψψψψψψロトト ヘ　の　　− トトト Ｎ。
ｎ ｃＩｉｌ　　イ ー　〇１ ｔ−ａＯ■６　Ｉ＋ｌ　ｅＪ　ｆｉ　１１６１０　Ｆ−
（ｅ？−トドＧｏ　＋１０ψ鱒■φω■ω 、−〇。、ｍＮ　ＣＱ　Ｑ　Ｖｋ　Ｉｐ　ｈ　Ｇｏ　（
Ｆ＋。−８１１ΦΦψｔｏ　ｌ−トド？−？−トｈ　？
−ｔ−ト００　Ｇｏ　Ｅ　ａｏφωω１＋ｌ　Ｆ−１−
一＋ｍ　＋＋ｌ　ｐｍ　ｍ　ｌ＋ｌ　Ｆ＋ｌ　＋−１−
−１１−１−＋−＋　Ｍ−一ｏｏ　ｗ　　Ｆ＋ ！　の　へ φ　へ　ψ 啼　の　〜 Ｌｌ’）　ｔｏ　？＋　ロ■０−♀の−１のトωのロー
へのψψ１　ψψ？−トトトｔ−ｔ−ｔ−ｔ−１”−ト
四ωのΦ〜〜Ｎ　〜Ｎ〜〜へへへ〜へへ８Ｎへへへへ１
　　啼 満− ・・臂 朗扇 ＆　ｌ セ Ｉ　″ 一 ・・髪 隻謳 ■■Φ０００　Ｃ）　Ｃ；）　ｌ；７　Ｃａｌ　−−リ
門門門−・−・−−ｃ＋’＞　　ｅＱ　ｃＱ　ｗ　　ｗ
　　−啼　−−−啼　背啼豐　　−啼　−贅啼！−ψψ
トａｏΦロー〜ｎ嗜１ψトψ■０−〜ｎｃＱｃ＋’＞　
　ｅＱｃＱｍ　　ｎ　　ｗ　　＃　　ＭＰ　　ｅ　　＃
　　ｗ　　ｗ　　ｗ　　ＱＦ　　ｗ　　ｔｏ　　Ｌｌ’
）　　ｔａ　　ｕ’＋１１　鎖　１　喰　１−　唖　の
　ｕ”＋　　ｕ’ｓ　　Ｌｌ’）　　ｕ’＋　　ｔｎ　
　唖　の　−−−〇工　篭　−−箋　−輪　−−ｋＴｋ
ｋ　　−輪　−輪　職　−蝿　−〇 工　−−職　−軛　鵬　　梃　篭　　蝿　−ｂｂ％Ｔｋ
ｋｋｋｋｋ閃　嬌 口 Φ　Ｏ ｕｌ　ψ 本発明の新規化合物は、一般に表現すると、植物病害真
菌類の広いスペクトルに対して、特に子嚢菌類Ｒよび担
子菌類に対して、優れた活性を示している。一部は系統
的に活性を示して８つ、葉面？よび土壌殺菌剤として利
用されることができる。
特に興味あるのが、各穐栽培植物またはそれらの種子に
対Ｔる多くの真菌類防除のための殺菌剤として有効なこ
とであり、特に小麦、ライムギ、オオムギ、カラスムギ
、イネ、トウモロコシ、芝生、綿、大豆、コーヒー　砂
糖キビ、果実および観賞植物について、造園、ぶどう栽
培並びに野菜栽培を含めて、さらにキュウリ、インゲン
豆Ｓよびカポチャ栽培等に対して、真菌防除に有効であ
る。
新規化合物は特に次のような植物病の克服に適する： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｉｅｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉ、ｓ　）、 ウリ科のエリシベ・キフラケアルム（ＩＣｒｙｓｉ−ｐ
ｈｅ　ｏｉｏｈｏｒａｏｅａｒｕｍ　）及びスフエロテ
カ・フリギネア（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｏａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）、リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力
（Ｐｏｄｏ−ｓｐｈａｓｓｒａ　１ｅｕｏｏｔｒｉａｈ
ａ　）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（ｔｒｎａｉｒ
ｗｕｌａｎ＠ｏａｔｏｒ　）、 穀物類のグツ中ニア（Ｐｕａｃｉｎｉａ　）種、ワタ及
びシバのリゾクトニア’Ｐａｌ　（ｕｈｌｚｏａｔｏｎ
ｔａ）、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉ
ｌａ−ｇｏ　）種。
リンゴのベンシリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎｉｅｑａｌｉ日：腐敗病）、 穀物類のヘルミントスボリウム稿（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐａ、　）　。
コムギのセグトリアーノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　　）、 イナゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔＬｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。
ナンキンマメのセルフスポラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｃ
ｏａｐｏｒａ　ａｒａｏｂ４１ｃｏｌａ　）　。
コムギ及びオオムギのシュードケルフスボレラ１へルポ
トリコイデス（ｐｓｅｕａｏｏｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉａｈｏｉｄｓｅ　）、イネのピリク
ラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉａｕｌａｒｉａｏｒｉｚａ
θ）、 ジャガイモ及びトマトのフイトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
、神々の植物のフサリウム（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ　）　
及びベルテキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　
）種。
ブドウのプラスモパラ・ビテフラ（Ｐｌ＆ｓｍＯ’ｐａ
−ｒａ　ｖｉｔｉｏｏｌａ　）、 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
　）種。
７／′ 本発明化合物は、植物を有効物質でスプレーするかまた
は散布下るか、あるいは植物種子を有効物質で処理する
ことで、利用される。この利用は。
植物または種子の真菌による感染前または感染後に、行
なわれる。真菌または真菌害から保′ＲｆＪすれる植物
、種子、木材または土壌が、本発明化合物の殺菌剤とし
ての有効量で処理される 新規物質は通常の製剤形、例えばｆ８液、エマルジョン
、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に卯工する
ことができる。適用形は全く使用目的次第であるが、い
ずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証される
べきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤
及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造Ｔることができ、この
際希釈剤として水を使用する場合罠は、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することかでざる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例工ばクロルベンゼン
）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例え
ばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘ
キサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチ
ルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例
えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）１合成岩石粉
（例えば高分数性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン
−脂肪アルコールエーテル。
アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）及び
分散剤例えばリグニン、亜硫酸ｆ＃液及びメチルセルロ
ースが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５ｉ［量％、有利
には０．５〜９０冨ｔ％含有する０使用童は、希望効果
の種類に従って、ヘクタール当りで０．０２Ｊ９ｊｊよ
び３に９以上の間となる。本発明の新規化合物は、また
材料保護（木材防腐）に対しても有効であり、例えばペ
シロマイケス・バリオティ（Ｐａｅｏｉｌｏｍｙｏｅａ
　ｖａｒｉｏｔｉｉ　）に対して使用されることができ
る。
種子処理の場合には、一般に、種子キログラム当りで０
．００１乃至５０ｆ１好適には０．Ｏｌ乃至１０　ｆの
有効物質量が、使用される。
本発明薬剤またはそれから製造される処方薬剤、例えば
溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、微粉剤、ペースト
または顆粒剤が、既知の方法において１例えばスプレー
、煙霧化散布、微粉スプ°レー粉剤散布、種子消毒また
は注入等によって、施用される。
製剤例は以下の通りである。
）、９０１１量部の化合物２３０（表１）をＮ−メチル
−α−ピロリドン１０１１［置部と混合する時は、極め
て小さい滴の形にて使用するのに適する浴液が得られる
。
■、２０重量部の化合物３０６（表１）を、キジロール
５ｏｆｔ部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ
ン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加
生成′ＪｉＩ！ｊ１０重量部、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム墳５ｉ１量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５東
量部よりなる混合物中にｆ８解する。この溶液を水に注
入しかつ細分布することにより水性分散液が得られる。
■。２０　］ＩＦ　ｔ　ｓの化合物３４１を、シクロヘ
キサノン４０重量部、インブタノール３０１［置部、エ
チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附
加生成物２０東量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分散液
が得られる。
ｔｖ、　　２０１１１部の化合物３８２を、シクロヘキ
サノール２５１１１（を部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物１０東ｉＩ部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布下ることにより水性分散液が得られるＯｖ、ｓｏｚ量
部置部合物１７５を、ジインブチル−ナフタリン−α−
スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よ
りのりゲニンスルフォン酸のナトリウムｆ＠１０］ｊ量
部及び粉末状珪酸ゲル７１１（ｉｆ！Ｉｓと充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｌ　　３重量部の化合物１８７を、細粒状カオリン９７
１１ｔｓと密に混和する。かくして有効物質３重量％を
含有する噴ａ剤が得られる。
■、　　３０重量部の化合物１９１を、粉末状珪酸ゲル
９２東量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８Ｎ量部よりなる混合物と密に混和する。
かくして良好な接ｉ性を有する有効物質の製剤が得られ
る。
■、４０ＸＩＬｍの化合物２５３ヲ、フェノールスルフ
ォン酸−尿累一フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウ
ム塩１０憲量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８１に置部
と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。水で希
釈することにより水性分散液が得られる。
■、２０重景部重量合物２６７を、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム堰２重！に部、脂肪アルコー
ルポリグリフールエーテル８重を部１、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮金物のナトリ
ウム塩２＊を部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明薬剤は、Ｌれらの利用形態において、また別の農
薬、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤？よび殺菌剤と
一諸に、あるいはまた肥料と一緒に混合されて使用され
ることかでざる。他の殺菌剤と混合して使用する際には
、多くの場合に、殺菌剤の有効スペクトルの拡大が得ら
れる。
応用実施例 比較有効物質として、ヨーσツバ特許公開公報第３０２
３６５号により既知の３−フェニル−２，２−ジメチル
−１−（５−ピリジル）−プロパノ−ルー１（Ａ）が、
使用された。
応用実施例　１ ボトリチスキネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｏｉｎｅｒｅ
ａ　）に対する効力 品種１ノイシードラー・イブアル・エリート（ＩＪｅｕ
ａｉｓｓｃｌｌａｒ工ｄｅａｌ　ＩＣ１ｉｔｅ　）　’
のパプリカ苗が、４−５葉期に成長した後で、乾燥物と
して８０％有効物質および２０％乳化剤を含む水性懸濁
液により、ぐしょぬれになるようにスプレーされた。こ
の薬剤水滴が乾燥した後で、同上植物が、ボ）　ＩＪテ
スφキネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｏｉｎｅｒｅａ　）
菌の分生胞子培地を散布されて、高湿度の部屋中に２２
−２４℃で放置された。５日後に、未処理のコントロー
ＡＩ植物では病害が著しく進行し、発生した葉面壊死が
大部分の葉を覆いつくした。ここで、葉面の被害状況が
検査された。
本発明活性物質Ａ２３０％　３０６．３４１Ｓよび３８
２を０，０５％濃度で懸濁液スプレーした検体は、９０
％の良好な殺菌作用を示していて、既知の比較薬剤Ａの
効力５５％より、邊かに優れていた。
応用実施例　２ ビレノフオラーテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅ
ｒｍｓ　）に対する効力 イグリ（工ｇｒｉ　）　’１ｍｌのオオムギ苗が、２葉
期の状態で、乾燥物として８０％有効物質８よび２０％
乳化剤を含む水性懸濁液で、ぐしょぬれになるようにス
プレーされた。９時間後に、同上植物が、ピレノフォラ
＋プレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｉｒｅｓ　）菌
の胞子懸濁液で接種され、高湿度の培養室中で４８時間
１８℃で維持された。次に同上植物が、２０−２２℃お
よび７０％相対ｍ度の温室中で、さらに５時間培養され
た。次に葉面の被害状況が、検査された。
その結果によると１本発明活性物質＆１７５．１８７．
１９１．２５３．２６７．３０６．３４１および３８２
は、０．０２５％濃度で懸濁液スプレーした場合に殺菌
効力９８％を示し、既知の比較薬剤Ａの効力６０％より
、邊かに優れていた。
代理人弁理士　　１）　　代　　　熱　　　治−り、 コ共和国、６７００、ルートヴイヒス　ノＸ−フェン、
″ユトラーセ、３ ３共和国、６７３０、ノイシュタット、エルレンヴエ手
続補正書 平成２年　８月　３日

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式のピリジン化合物であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ここにおいて Ｒ＾１が、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿３−
    Ｃ＿６−アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６−アルキリルまた
    はＣＯＲ＾２のアシル基であり、 Ｒ＾２が、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６
    −アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿８−アルキニル、Ｃ＿１−
    Ｃ＿６−ハロゲンアルキル、場合により置換アリール基
    であり、 Ａが、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ 基であり、 Ｒ＾３、Ｒ＾３が、相互に無関係でＣ＿１−Ｃ＿６−ア
    ルキル基であつて、しかもＲ＾３およびＲ＾４が同時に
    はメチル基とならない条件であり、 Ｒ＾６が、（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２、Ｃ
    Ｈ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍＣＨ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ、Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ基であって、この場合に ｎが、１乃至５の整数および ｍが、０乃至２の整数を意味しており、 Ａｒが、場合によりＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル、フェニ
    ル、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６−ハロゲンアルキル、Ｃ
    ＿１−０＿６−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−ハロゲン
    アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシイミノカルビ
    ル、フェノキシ、ハロゲンフェノキシ、ベンジルオキシ
    の各基から選ばれる１−５置換基を有するアリール基で
    ある、 ことを特徴とするピリジン化合物またはそのＮ−オキシ
    ドまたは植物が耐性を有するピリジン化合物の酸付加塩
    。
  2. （２）次式のピリジン化合物において ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） Ｒ＾１が、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿３−
    Ｃ＿６−アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６−アルキニルまた
    はＣＯＲ＾２のアシル基であり、 Ｒ＾２が、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６
    −アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６−アルキニル、Ｃ＿１−
    Ｃ＿６−ハロゲンアルキル、場合により置換アリール基
    であり、 Ａが、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ 基であり、 Ｒ＾３、Ｒ＾４が、相互に無関係でＣ＿１−Ｃ＿６−ア
    ルキル基であつて、しかもＲ＾３およびＲ＾４が同時に
    はメチル基とならない条件であり、 Ｒ＾５が、（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２、Ｃ
    Ｈ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍＣＨ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ、Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ基であつて、この場合に ｎが、１乃至５の整数および ｍが、０乃至２の整数を意味しており、 Ａｒが、場合によりＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル、フェニ
    ル、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６−ハロゲンアルキル、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−ハロゲン
    アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシイミノカルビ
    ル、フェノキシ、ハロゲンフェノキシ、ベンジルオキシ
    の各基から選ばれる１−５置換基を有するアリール基で
    ある、 ことによるピリジン化合物またはそのＨ−オキシドまた
    は植物が耐性を有するピリジン化合物の酸付加塩の殺菌
    剤としての有効量および賦形剤を含むことを特徴とする
    殺菌剤。
JP2115373A 1989-05-05 1990-05-02 新規ピリジン誘導体およびその殺菌剤としての利用法 Pending JPH02295972A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3914820.3 1989-05-05
DE3914820A DE3914820A1 (de) 1989-05-05 1989-05-05 Neue pyridinderivate und ihre verwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02295972A true JPH02295972A (ja) 1990-12-06

Family

ID=6380141

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2115373A Pending JPH02295972A (ja) 1989-05-05 1990-05-02 新規ピリジン誘導体およびその殺菌剤としての利用法

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5112828A (ja)
EP (1) EP0400344B1 (ja)
JP (1) JPH02295972A (ja)
KR (1) KR900018029A (ja)
AT (1) ATE98636T1 (ja)
AU (1) AU620244B2 (ja)
CA (1) CA2013268A1 (ja)
DE (2) DE3914820A1 (ja)
DK (1) DK0400344T3 (ja)
ES (1) ES2060852T3 (ja)
HU (1) HU206591B (ja)
IL (1) IL93980A0 (ja)
NZ (1) NZ233547A (ja)
ZA (1) ZA903389B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013538800A (ja) * 2010-08-10 2013-10-17 アッヴィ・インコーポレイテッド 新規ｔｒｐｖ３モジュレーター

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5266579A (en) * 1989-05-05 1993-11-30 Basf Aktiengesellschaft Certain pyridine derivatives and the use thereof as fungicides
DE4121049A1 (de) * 1991-06-26 1993-01-07 Basf Ag Neue 3-substituierte pyridinmethanole und diese enthaltende fungizide
US9012651B2 (en) 2011-03-24 2015-04-21 Abbvie Inc. TRPV3 modulators
US8772500B2 (en) 2011-10-24 2014-07-08 Abbvie Inc. TRPV3 modulators

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3725968A1 (de) * 1987-08-05 1989-02-16 Bayer Ag Substituierte pyridine
DE3815700A1 (de) * 1987-08-05 1989-02-16 Bayer Ag Substituierte pyridyl(3)-alkanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3726062A1 (de) * 1987-08-06 1989-02-16 Kabelmetal Electro Gmbh Verfahren und vorrichtung zum bilden einer dichten verbindung zwischen einer waermegeschrumpften muffe und wenigstens zwei langgestreckten substraten
DE3734750A1 (de) * 1987-10-14 1989-04-27 Basf Ag 3-substituierte pyridine und diese enthaltende fungizide
US5036074A (en) * 1989-03-01 1991-07-30 Ciba-Geigy Corporation Certain 2,4-dichloro-phenyl(loweralkylidene) pyridines having fungicidal activity
IL96706A (en) * 1989-12-29 1995-06-29 Basf Ag 3-Transformed pyridines, their production and use as fungicides
DE4004317A1 (de) * 1990-02-13 1991-08-14 Basf Ag Neue 3-substituierte pyridinmethanole und diese enthaltende fungizide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013538800A (ja) * 2010-08-10 2013-10-17 アッヴィ・インコーポレイテッド 新規ｔｒｐｖ３モジュレーター

Also Published As

Publication number Publication date
ES2060852T3 (es) 1994-12-01
HUT53781A (en) 1990-12-28
HU902680D0 (en) 1990-09-28
EP0400344B1 (de) 1993-12-15
EP0400344A1 (de) 1990-12-05
US5112828A (en) 1992-05-12
AU620244B2 (en) 1992-02-13
KR900018029A (ko) 1990-12-20
DE59003843D1 (de) 1994-01-27
IL93980A0 (en) 1991-01-31
ZA903389B (en) 1992-01-29
NZ233547A (en) 1991-09-25
DE3914820A1 (de) 1990-11-08
HU206591B (en) 1992-12-28
AU5467890A (en) 1990-11-08
CA2013268A1 (en) 1990-11-05
ATE98636T1 (de) 1994-01-15
DK0400344T3 (da) 1994-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2871732B2 (ja) 複素環式置換α―アリール―アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤
JP2888882B2 (ja) オキシムエーテル誘導体、その製造法およびこれを含む殺菌剤
JP3002786B2 (ja) 有害生物防除組成物
JPH08501100A (ja) 除草性ベンゼン化合物
JPS5953266B2 (ja) トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法
JPS6072867A (ja) 新規なｎ−（２−ニトロフエニル）−４−アミノ−ピリミジン誘導体、その製造方法及びそれらを含有する組成物
JPS59205368A (ja) 殺微生物剤
US3397273A (en) Controlling phytopathogenic fungi on plants with 3-pyridyl methane derivatives
FR2461457A1 (fr) Derives n-acyles de composes heterocycliques ayant des proprietes fongicides, herbicides et de regulation de la croissance des plantes
JPS58222072A (ja) １−プロピル−１，２，４−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法
AU596377B2 (en) Antimicrobial phenyl substituted pyridinyl derivatives
JPS59112904A (ja) 殺菌剤
JPH02295972A (ja) 新規ピリジン誘導体およびその殺菌剤としての利用法
JPH02255657A (ja) ２―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤
JPH01128959A (ja) オルト−置換カルボン酸ベンジルエステル、該化合物を含有する殺菌剤及び殺菌法
JPH02221253A (ja) 硫黄含有オキシムエーテルならびにこれを含有する殺菌剤
JPH023651A (ja) 置換されたヒドラゾン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた真菌類の防除法
JPH02268164A (ja) 置換ｎ‐ヒドロキシピラゾール及びこの化合物を含有する殺菌剤
JPH0232060A (ja) １―ハロゲン―１―アゾリル―エタン誘導体及びこれを含有する殺菌剤
JPH01258672A (ja) アゾリルメチルオキシラン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた殺菌法
JPS59175471A (ja) １，３−ジアゾリル−２−プロパノ−ル
JPS624267A (ja) ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤
JP3006940B2 (ja) アゾリルメチルスピロ［２．５］オクタノ−ル類及びそれを含有する殺菌剤
JP2832544B2 (ja) 有害生物防除剤
JP2504072B2 (ja) 置換ベンゾイル誘導体および除草剤