CN1044428C - 除草剂 - Google Patents

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Abstract

含下式所代表的磺酰脲类衍生物或其盐的除草剂用于防治小麦、大麦、燕麦和黑麦等小粒谷类作物田中存在的不期望的植被，如鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)或旱雀麦(Bromus tectorum L.)：

Description

除草剂
本发明涉及新除草剂及其在小粒谷类作物田中防治杂草的使用。
更确切地说，本发明所涉及的除草剂是在小麦、大麦、燕麦和黑麦等多种有价值的小粒谷类作物存在时，表现出选择性除草作用的除草剂。含有本发明化合物的除草剂对于防治不期望的植被，为禾本科杂草〔特别是鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)或旱雀麦(Bromus tectorum L.)〕是有用的。
本发明的磺酰脲类衍生物作为除草剂，在小麦、大麦、燕麦和黑麦等多种有价值的小粒谷类作物存在时，防治不期望的杂草是非常有效的，而且小麦、大麦、燕麦和黑麦等小粒谷类作物对它们有意想不到的耐受能力。
在日本专利(申请公开号162587/1988和45572/1985)和欧州专利(申请公开号96003、152286和238,070)中已经报导了多种具有除草作用的磺酰脲类化合物。有几个化合物已商品化用作谷田除草剂(氯磺隆、甲磺隆、噻黄隆，醚苯黄隆等)。
虽然这些磺酰脲类化合物在极低的浓度下对阔叶杂草表现出很强的杀草作用，但实际使用中，它们仍是不能令人满意的。因为在选择性的使用中，它们对麦田中禾本科杂草无活性或仅有微弱的活性。
因此，开发对禾本科杂草具有令人满意的除草活性，而对小粒谷类作物无药害的除草剂是人们所期望的。
本发明的目的，一方面是提供不仅对阔叶杂草而且对禾本科杂草也有除草活性的新除草剂。另一方面是提供一种对禾本科杂草，特别是对鼠尾看麦娘和旱雀麦具有强烈除草活性、杀草谱
Figure C9110920200041
、而且对小麦、大麦、燕麦和黑麦等多种有价值的小粒谷类作物无不良付作用的新除草剂。这种除草剂在小麦、大麦、燕麦和黑麦等小粒谷类田中，特别是在麦田中防治不期望的杂草是有用的，
广泛研究的结果发现，式(Ⅰ)的化合物及其农业上可接受的盐，对多种害草具有强烈的除草活性，包括阔叶杂草如猪殃殃(Gariun aparine)、母菊(Matricaria chamomilla)、蝴蝶花(Viola tricoloar)、繁缕(Steklaria media)、野芥(Sinapis arvensis)和荞麦蔓(Polyonumconvolvulus L)和禾本科杂草如鼠尾看麦娘、鲟燕麦(Avenafatua L)、旱雀麦和狗尾草(Setaria viridis)，而且对小粒谷类作物无药害。在这些杂草中，本发明的化合物及其盐对禾本科杂草(如鼠尾看麦娘、旱雀麦、母菊、野芥和繁缕)有强烈的除草活性，尤其是对鼠尾看麦娘和旱雀麦。
本发明涉及含有有效量的式(Ⅰ)化合物或其农业上可接受的盐的除草剂：
Figure C9110920200042
式中，Q为-CH=CH-或-S-；R为C1-3烷基；X为OCH3或CH3。
本发明还涉及防治禾本科杂草(尤其是鼠尾看麦娘和/或旱雀麦)的除草剂，它含有有效量式(Ⅰ)的化合物或其农业上可接受的盐
本发明也涉及在小粒谷类田中防治不期望植物的方法，即施用除草有效量的式(Ⅰ)化合物或其农业上可接受的盐，或者施含它们的组合物于所述及的植物上。
在上述的式(Ⅰ)中，代表R的“C1-3烷基”意为直链或带支链的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基等等。优选的烷基为甲基和乙基、乙基较好。
X为甲氧基或甲基，甲氧基较好。
Q为-CH=CH-或-S-,-CH=CH-较好。
化合物(Ⅰ)拥有一个酸性基团(
Figure C9110920200051
)，能与无机碱或有机碱形成盐。
化合物(Ⅰ)农业上可接受的盐的例子包括与碱金属(如钠、钾等)，碱土金属(如镁、钙等)和氨等无机碱、以及二甲胺、三乙胺、四氢吡咯、六氢吡啶、哌嗪、吗啉、苄胺、乙醇胺、和二乙醇胺等有机碱形成的盐。
化合物(Ⅰ)或其农业上可接受的盐可以以任何适于常用农药施用的形式用作除草剂。为此，含有效量式(Ⅰ)的化合物或其农业上可接受的盐和农业上可接受的赋形剂的除草剂，可以将化合物或其盐与赋形剂(包括固体载体、液体介质等)混合来制取。例如，根据使用的意图，可以将一种或多种化合物(Ⅰ)或其农业上可接受的盐溶解或分散在适合的农业上可接受的液体或固体赋形剂中，将其与赋形剂混合、或将其吸附在赋形剂(如固体载体)上，形成适当的制剂，如乳油、油剂、水溶性固体、水合物，可湿性粉剂、粉剂、DL粉剂(低漂移粉剂)、悬浮剂、微粒剂、微粒剂F、颗粒剂(如水分散颗粒剂)、片剂、液剂(喷施剂、雾剂)在这些制剂中，可湿性粉剂、乳油、悬浮粉剂和颗粒剂较好，尤其是可湿性粉剂和乳油。这些制剂可以用常用的已知方法来制取。如果需要的话，这些制剂中亦可加入乳化剂、悬浮剂、展着剂、渗透剂、润湿剂、增稠剂、胶粘剂、稳定剂等等。
适合的液体赋形剂或载体(溶剂)包括水、醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇等)、酮(如丙酮、甲乙酮等)、醚(如二氧六环、四氢呋喃、乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚等)、脂肪烃(如煤油、灯油、柴油、机油等)、芳香烃(如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、甲基萘等)、卤代烃(如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、酯(如乙酸乙酯、乙酸丁酯、脂肪酸甘油酯等)、腈(如乙腈、丙腈等)。这些溶剂可以单独使用，亦可以两种或多种按适当的比例混合使用。
固体载体(稀释剂或增光剂)的例子包括植物性粉(如大豆粉、烟草粉、面粉、锯末等)、矿物粉(如粘土中的高岭土、斑脱土、石膏粉、滑石中的滑石粉和叶腊石粉、和氧化硅中的硅藻土和云母粉)、矾土、硫磺粉和活性碳。这些固体载体可以单独使用，亦可以两种或多种按适当的比例混合使用。
上文提到的液体或固体赋形剂(或载体)可以单独使用，亦可混合使用。赋形剂量可以高达其整个组合物的100％(重量)。
可用的表面活性剂如上述的乳化剂、展着剂、渗透剂或分散剂，包括各种皂和非离子或阳离子表面活性剂，如聚氧化乙烯烷基芳基醚〔商品NoigenTM和E.A142TM,Dai-ichi KogyoSeiyaku K.K.〕、聚氧化乙烯烯丙基苯基醚-甲醛缩合物〔如商品Newcalgen E-300〕、聚氧化乙烯苯基苯酚醚硫酸酯〔如商品Agri201FL-2017〕、专门的多元醇聚合物〔如商品Agri201FL-104FA〕、聚氧化乙烯芳基醚〔如商品NonalToho Kagaku K.K〕、烷基硫酸盐〔如商品Emal 10和Emal40,Kao K.K.〕、烷基磺酸盐〔如商品Neogen和Neogen T,Dai-ichi Kogyo SeiyaK K.K.Neopellex,Kao K.K.〕、聚氧化乙烯乙二醇醚〔如商品Nonipol85,Nonipol100和Nonipol160,SanyoKasei K.K〕、和多元醇酯〔如商品吐温20和吐温80,Kao K.K.〕。表面活性剂的用量占全组合物的0-50％(重量),1-25％(重量)较好。
活性组分在除草组合物中的含量根据使用的要求而定，例如，在乳油、可湿性粉剂、悬浮剂和水分散颗粒剂中含量为1-90％(重量)，在油剂，粉剂和DL粉剂中为0.01-10％(重量)，在微粒剂、微粒剂F中为0.05-10％(重量)等等。活性组分的使用浓度亦根据使用的要求而定。乳油、可湿性粉剂和悬浮性粉剂是在用水或其它物质稀释或补充(如100到100,000倍)之后喷施的。
确切的施药量不仅取决于被施用的特定的活性成分，也取决于期望的作用(如选择性的或非选择性的防治)，施药的季节、地点和方法，谷物的种类、被防治的杂草种类及其生长的阶段，以及活性组分与植株接触的部位。一般说，本发明除草剂的施用量为每公亩有效成分〔化合物(Ⅰ)和/或它们的盐〕0.05-20克为好，0.1-10克更好。
本发明的各种活性成分和含它的除草组合物，在各类作物田中，最好在播种前混入土埌中，在出芽前处理土垠、直接喷谷类作物的茎叶等方法施用于靶标植物。
化合物〔Ⅰ〕和/或其盐，根据具体的情况，可以和其它除草剂，植物生长调节剂、杀菌剂(如有机氯杀菌剂、有机硫杀菌剂、偶氮杀菌剂、抗菌素等)、杀虫剂(如拟除虫菊酯杀虫剂、有机磷杀虫剂、氨基甲酸酯杀虫剂等)、杀螨剂、杀线虫剂、植物激素、增效剂、诱致剂、忌避剂、颜料、化学肥料和粪肥合用。
如前文所述，本发明提供了一种防治旱田不期望的杂草的方法，该方法是由施用除草有效量的化合物〔Ⅰ〕线其农业上可接受的盐于田间构成的。
旱田是指种植小麦、大麦、燕麦和黑麦等小粒谷物的田，尤其是小麦田。
不期望的杂草含义同前文。化合物〔Ⅰ〕或其农业可接受的盐的数量亦同前文所述。
本发明的化合物〔Ⅰ〕及其盐可用已知的方法制备，例如，下文所叙述的方法是依据欧州专利(申请公开号238,070)〔日本专利(公开号38091/1989)〕的记载。
Figure C9110920200091
式中每个基团的含义同上文。
化合物(Ⅱ)或其盐与化合物(Ⅲ)或其盐通常在碱〔例如1.8-二氮杂双环〔5,4,0〕+一碳烯-7(下文简称DBU)三乙胺等〕存在下，在情性溶剂(如乙腈和氯仿)中反应。
化合物(Ⅳ)与化合物Ⅴ或它们的盐也是在上面所提到的溶剂中反应的。
化合物(Ⅱ)和(Ⅳ)或它们的盐是根据日本专利(公开号316379/1989)制备的。式中每个基团的含义同上文。
在上述方法中，中间体(Ⅶ),(Ⅷ),(Ⅸ)和(Ⅱ)或它们的盐不需分离或纯化即可用于下一步反应。
起始化合物(Ⅵ)或其盐可以用或根据欧州专利(申请公开号238,070)(日本专利公开号38091/1989)所述的方法来制备。
Figure C9110920200101
式中每个基团的含义同上文。
本发明的除草剂具有很高的除草活性，在极小的用量下可防治小粒谷物田中的许多杂草。
本发明的除草剂对于防治禾本科的杂草是有用的，对于现有药剂难以防治的鼠尾看麦娘和旱雀麦尤为有效。
本发明的除草剂在小麦、大麦、燕麦和黑麦等多种有价值的小粒谷类作物存在下表现选择性的除草作用。
本发明的除草剂对哺乳动物、乌类、鱼类和其它水生生物是安全的。
本发明的除草剂可以安全地使用，对环境无污染。
下文的参考实例，制备实例，加工实例和生物活性测试实例旨在进一步阐明本发明，不应视为对本发明范围的限制。
下文参考实例、制备实例和表中所用缩写符号的含义为；
s：单峰；d：双峰；t：三重峰；g：四重峰；d.d：二倍双峰；m：多重峰；br：宽峰；J：偶合常数；DMSO：二甲基亚砜；ph：苯基；％：无特殊说明时为重量％。
术语“室温”一般指10-30℃参考实例1。
6-乙硫基咪唑并(2,1-b)噻唑(a)在冷却下，滴加44.8克乙硫醇于氢化钠(34.3克分散于矿物油中含量60％的)的二甲基甲酰胺(1l)悬浮液中，並将反应混合物在室温下搅拌30分钟。将6-甲磺酰基咪唑并〔2,1-b〕噻唑-5-羧酸乙酯(197.8克)分批小量逐渐加于上述生成的混合物中。在室温下搅拌3小时后，将反应混合物倒入冰水(3升)中，过滤分离出沉淀的结晶，经水洗、干燥后，得到161.3克6-乙硫基咪唑〔2,1-b〕噻唑-5-羧酸乙酯。
Figure C9110920200111
(b)将161.3克6-乙硫基咪唑并〔2,1-b〕噻唑-5-羧酸乙酯加于由氢氧化钠(414克)、水(1.2升)和乙醇(800毫升)制得的溶液中。回流此混合物1.5小时。蒸出乙醇，残余物用水(2升)稀释，用盐酸中和(到pH1)。过滤分离出沉淀的结晶，並用水洗涤。将湿晶体在150℃下加热30分钟。加热期间，晶体鼓泡形成油状物。将油状物溶于氯仿(500毫升)中，经碳酸氢钠水溶液洗涤、无水硫酸钠干燥、蒸掉氯仿，得到115.4克(收率86.8％)题示的油状化合物。NMR(CDCl3)δ:1.28(t,3H),2.92(q,2H),6.83(d,1H),7.38(d,1H),7.48(s,1H)参考实例2
6-(正-丙硫基)咪唑并〔2,1-b〕噻唑
以类似于参考实例1中的操作方法，从6-甲磺酰基咪唑并〔2,1-b〕噻唑-5-羧酸乙酯和正丙硫醇制得题示的油状化合物。
Figure C9110920200122
NMR(CDCl3)δ:1.00(t,3H),1.43-1.90(m,2H),2.88(t,2H),6.83(d,1H),7.38(s,1H),7.47(s,1H)参考实例3
6-异丙硫基咪唑并〔2,1-b〕噻唑
以类似于参考实例1中的操作方法，从6-甲磺酰基咪唑并〔〔2,1-b〕噻唑-5-羧酸乙酯和异丙硫醇制得题示的油状化合物。
Figure C9110920200131
NMR(CDCl3)δ:1.30(s,6H),3.15-3.65(m,1H),6.85(d,1H),7.38(d,1H),7.62(s,1H)参考实例4
2-异丙硫基咪唑并〔1,2-a〕吡啶
以类似于参考实例1中的操作方法，从2-甲磺酰基咪唑并〔1,2-a〕吡啶-3-羧酸乙酯和异丙硫醇制得题示的油状化合物。参考实例5
2-乙硫基咪唑并〔1,2-a〕吡啶-3-磺酰胺
在低于50℃下，将氯磺酸(28.0克)的二氯甲烷(300毫升)溶液滴加于2-乙硫基咪唑并〔1,2-a〕吡啶(36.0克，日本专利申请公开号38091/1989)的二氯甲烷(50毫升)的溶液中。加毕，加热回流搅拌此混合物7小时，冷却后加入三乙胺(27.0克)。将生成的混合物在室温下搅拌30分钟，然后加热。在回流下向混合物中滴加三氯氧磷(37.2克)继续搅拌1.5小时。冷却后，用水洗反应混合物，二氯乙烷层在真空下浓缩。将残余物溶解在乙腈(300毫升)中，在冷却10-20℃下加入氨水(50毫升)之后，在室温下继续搅拌1小时。
将反应混合物在真空下浓缩至二分之一体积，过滤分出沉淀的晶体，水洗、干燥、得到29.1克(收率56.4％)题示的化合物。白色晶体，m.p.169-171℃。m.p.169-171℃.NMR(DMSO-d6)δ:1.35(t,3H),3.20(q,2H),7.05,7.25(m,1H),7.39-7.60(m,1H),7.66(d,1H),7.75(s,2H),8.60(d,1H)
表1和表2中所列的磺酰胺化合物是以类似于参考实例5中的操作方法制得的。
表1
Figure C9110920200142
 RO                 NMR(DMSO-d6)δ m.p.(℃)
 CH3 2.58(s,3H),7.05-7.29(m,1H),7.39-7.60(m,1H),7.70(d,1H),7.75(s,2H),8.60(d,1H) 185-187
n-C3H7 1.0(t,3H),1.50-1.96(m,2H),3.19(t,2H),7.01-7.27(m,1H),7.37-7.59(m,1H),7.69(d,1H),7.76(s,2H),8.64(d,1H) 153-155
 i-C3H7 1.40(d.6H),3.79-4.29(m,1H),7.08-7.29(m,1H).7.39-7.61(m,1H),7.70(d,1H),7.78(s,2H),8.64(d,1H)  141-143
表2
Figure C9110920200151
 RO                    NMR(DMSO-d6)δ m.p.(℃)
 CH3  2.52(s,3H),7.48(d,1H),7.92(d,1H),7.73(s,2H), 172-174
 C2H5  1.30(t,3H),3.10(q,2H),7.47(d,1H),7.72(bd,s,2H),7.92(d,1H) 149-150
 n-C3H7  0.98(t,3H),1.30-1.95(m,2H),3.08(m,2H),7.48(d,1H),7.75(s,2H),7.93(d,1H) 138-141
 i-C3H7  1.33(t,6H),3.60-4.10(m,1H),7.47(d,1H),7.70(s,2H),7.93(d,1H) 136-139
参考实例6
     2-乙基磺酰基咪唑并〔1,2-a〕吡啶-3-磺酰胺
在冷却，5-20℃下，将45.0克间-氯代过氧苯甲酸加于2-乙硫基咪唑并〔1,2-a〕吡啶-3-磺酰胺(27.0克)的二甲基甲酰胺(300毫升)的溶液中，並在5-20℃下搅拌此混合物3小时。
将生成的混合物倒入冰水(1.5升)中，过滤分出沉淀的晶体。将湿晶体置于亚硫酸氢钠水溶液(1克亚硫酸氢钠，500毫升)中，在室温下搅拌30分钟，滤出固体，用碳酸钠水溶液洗涤、水洗、干燥后得到20.8克(收率68.6％)题示的化合物，白色结晶，m.p.190-192℃。
Figure C9110920200161
m.p.190-192℃.NMR(DMSO-d6)δ:1.23(t,3H),3.62(q,2H),7.30-7.58(m,1H),7.60-7.85(m,1H),7.95(d,1H),7.98(s,2H),9.0(d,1H)
列于表3和4的磺酰胺类化合物是用类似于参考实例6中的操作方法制得的。
表3
Figure C9110920200162
 RO                 NMR(DMSO-d6)δ  m.p.(℃)
 CH3 33.45(s,3H),7.45(t,1H),7.58-7.90(m,2H),7.92(s,2H),8.96(d,1H)  214-216
n-C3H7 1.0(t,3H).1.51-1.99(m,2H),3.56(t,2H),7.29-7.51(m,1H),7.58-7.80(m,1H),7.90(d,1H),7.94(s,2H),8.98(d,1H) 188-189
 i-C3H7 1.29(d,6H),3.70-4.20(m,1H),7.28-7.50(m,1H),7.58-7.79(m,1H),7.85(s,2H),7.90(d,1H),9.02(d,1H)   210-211.5
表4
Figure C9110920200171
 RO                    NMR(DMSO-d6)δ m.p.(℃)
 CH3 3.35(s,1H),7.67(d,1H),7.77(s,2H),8.13(d,1H), 248-249
 C2H5 1.26(t,3H),3.47(q,2H),7.70(d,1H),7.72(d,2H),8.15(d,1H) 251-253
 n-C3H7 0.97(t,3H),1.45-1.95(m,2H),3.30-3.63(t,2H),7.30(d,1H),7.82(s,2H),8.15(d,1H) 252-254
 i-C3H7 1.27(d,6H),3.50-3.95(m,1H),7.75(d,1H),7.78(s,2H),8.15(d,1H) ～210
制备实例1
N-(2-乙基磺酰基咪唑并〔1,2-a〕-吡啶-3-磺酰基)-N-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲(化合物2)
在冰冷却下，将DBU(11.0克)加于2-乙基磺酰基咪唑并〔1,2-a〕吡啶-3-磺酰胺(20.5克)、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯及乙腈(250毫升)的悬浮液中，並在室温下搅拌此混合物3小时。
将生成的混合物倒入水(2升)中，用盐酸中和(到pH2-3)，过滤分离沉淀的晶体，水洗、干燥、得到28.6克题示的化合物，白色晶体，m.p.197-199℃。
Figure C9110920200181
m.p.197-199℃.NMR(DMSO-d6)δ:1.29(t,3H),3.23(q,2H),3.95(s,6H),5.96(s,1H),7.11-7.31(m,1H),7.47-7.81(m,2H),8.92(d,1H),10.51(s,1H),12.91(s,1H)
表5和6中所列的磺酰脲类化合物是以类似于制备实例1中的操作方法制备的。
表5
化合物号   RO  XO              NMR(DMSO-d6)δ  m.p.(℃)
    1   CH3  OCH3  3.49(s,3H),4.0(s,6H),5.98(s,1H),7.40-7.60(m,1H),77.70-8.07(m,2H),9.29(d,1H),10.73(s,1H) 203-205
3 n-C3H7 OCH3  0.92(t,3H),1.42-1.89(m,2H).3.52(t,2H),3.95(s,6H),5.97(s,1H),7.36-77.59(m,1H),7.67-8.0(m,2H),9.21(d,1H),10.72(s,1H),13.02(s,1H) 184-189
4 i-C3H7 OCH3  1.24(d,6H),3.80-4.03(m,1H),3.95(s,6H),5.95(s,1H),7.36-7.59(m,1H),7.67-7.99(m,2H),9.26(d,1H),10.71(s,1H) 180-184
表6
Figure C9110920200191
化合物号  RO  XO                  NMR(DMSO-d6)δ     m.p.(℃)
5 CH3 OCH3  3.35(s,3H),3.97(s,6H),5.94(s,1H),7.79(d,1H),8.23(d,1H),10.72(s,1H) 241-242
6 C2H5 OCH3  1.20(t,3H),3.45(a.2H),3.97(s,6H),5.92(s,1H),7.78(d,1H),8.22(d,1H),10.70(s,1H),13.15(bd.s,1H) 221-223
7 CH3 CH3  2.40(s,3H),3.33(s,3H),3.97(s,3H),6.60(s,1H),7.72(d,1H),8.18(d,1H),11.00(s,1H) ～230
8 C2H5 CH3  1.17(t,3H),2.45(s,3H),3.52(a,2H),3.98(s,3H),6.62(s,1H),7.73(d,1H),8.22(d,1H),11.02(s,1H) 215-218
9 n-C3H7 OCH3  0.92(t,3H),1.40(m,2H),3.43(t,2H),3.95(s,6H),5.98(s,1H),7.80(d,1H),8.22(d,1H),10.78(s,1H) ～215
10 i-C3H7 OCH3  1.18(d,6H),3.40-3.90(m,1H),3.95(s,6H),5.98(s,1H),7.80(d,1H),8.22(d,1H),10.78(s,1H) ～218
生物活性试验实例1
对小麦的选择性(出苗前处理)
将土壤(约300克、蒸汽消过毒的)置于直径10公分的花盆中。将20粒不期望杂草的种子(野芥种子用10粒)和10粒小麦种子分别种在各自的花盆中，再复盖约1公分厚的土壤。将含化合物(Ⅰ)的试验稀释液喷在土壤的表层，药量相当于每公亩1或0.25克。
在系列试验中所用的每一种化合物(1或0.25克)均溶解在含2％(重量/体积)表面活性剂吐温-20的丙酮溶液(500毫升)中，用水稀释到5升使用。
处理之后4周，通过与对照比较，观察评价每个试验的活性组分对各组植物的除草作用和不良的副作用，结果见表7。试验在温室中进行。对植物生长抑制和药害的程度按下述的标准评估(在生物活性试验实例2中亦采用这标准)。
   指数     活性     抑制作用(％)
    543210     最高(死亡)高强中弱无     10099.9-87.687.5-75.175.0-50.150.0-0.10
   尺度     药害     伤害率(％)
    012345     无很小小中强最强(死亡)     00.1-12.51 2.6-25.025.1-50.050.1-99.9100
生物活性试验实例2
对小麦的选择性(出苗后处理)
将垠(约300克、蒸汽消过毒的)置于直径10公分的花盆中，将20粒不期望杂草的种子(野芥种子用10粒)和10粒小麦种子分别种在各自的花盆中，再复盖约1公分厚的土壤。当禾本科杂草处于1.5叶期和阔叶杂草处于2-6叶期时，每盆保留10颗均匀的苗，其余均拨掉(若为野芥，保留5颗苗)。麦子长到2-3叶期，每盆保留5颗植株。将含化合物(Ⅰ)的试验稀释液喷在幼苗上，每盆的用药量相当于每公亩1-0.25克。
在系列试验中所用的每种化合物(1或0.25克)均溶解在含2％((重量/体积)表面活性剂吐温-20的丙酮溶液(500毫升)中，用水稀释到5升使用。处理后4周，用生物活性试验1中的标准评价每个试验的活性组分对各组植物的除草作用和不良的副作用，结果见表8。实验在控温的温室中进行。
表7(出苗前处理)
化合物编号 剂量(克/公亩) 不良副作用(小麦)                     除草活性
鼠尾看麦娘 旱雀麦 母菊 野芥 繁缕
    12356810(a)对照化合物氯磺隆(b)对照化合物阔叶散  0.251.00.251.00.251.00.251.00.251.00.251.00.251.00.251.00.251.0     010100110000000111     444534454544442211     344433333333230000     555544555544445555     555544555544444423     454534344524344534
表8(出苗后处理)
化合物编号 剂量(克/公亩) 不良副作用(小麦)                   除草活性
鼠尾看麦娘 旱雀麦 母菊 野芥 繁缕
    126810(a)对照化合物氯磺隆(b)对照化合物阔叶散     0.251.00.251.00.251.00.251.00.251.00.251.00.251.0     00000000001202     44454544442212     34452334230000     555555----5555  55555555555555  45554445445555
实例1
可湿性粉剂
化合物2               5％(重量)
聚氧化乙烯乙二醇醚    3％(重量)
(商品Nonipol85)
木质素磺酸钠          5％(重量)
粘土                  87％(重量)
将上述各组分很好地混合、研磨均匀(这种组合物适于用水稀释后使用)。实例2
乳油
化合物3             2％(重量)
二甲苯              75％(重量)
二甲基甲酰胺        18％(重量)
聚氧乙烯乙二醇醚    5％(重量)
(商品Nonipol85)
将上述各组分混合均匀(这种组合物适于用水稀释后使用)。实例3
悬浮剂
化合物6                            2％(重量)
聚氧化乙烯烯丙基苯基醚
-甲醛缩合物(商品New Calgen E-300)3％(重量)
聚氧化乙烯苯基苯酚硫酸酯
(商品Agri Zol FL-2017)             2％(重量)
特种多羟基聚合物
(商品Agri Zol FL-104FA)    15％(重量)
白碳黑                      2％(重量)
乙二醇                     10％(重量)
水                         66％(重量)
将上述各组分混合並研磨成悬浮液(这种组合物适于用水释后使
用)。实例4
颗粒剂
化合物1         0.2％(重量)
木质素磺酸钠      5％(重量)
斑脱土         94.8％(重量)
将上述各组分与水混合、捏合、然后成粒。实例5
可湿性粉剂
化合物2       10％(重量)
吐温20(商品)  20％(重量)
白碳黑        40％(重量)
粘土          30％(重量)
将上述各组分很好地混合并研磨(这种组合物适于用水稀释后
使用)。实例6
可湿性粉剂
化合物6            80％(重量)
十二烷基苯磺酸钠    2％(重量)
萘磺酸钠            3％(重量)
粘土               15％(重量)
将上述各组分很好地湿合並研磨(这种组合物适于用水稀释后
使用)。

Claims (2)

1．一种防治小粒谷物田中禾本科杂草的除草组合物，它包含有效量的下式所示的化合物N-(2-乙基磺酰基咪唑并〔1,2-a〕吡啶-3-基磺酰基)-N＇-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲或其农学上可接受的盐以及与其混合的含量为1-25％(重量)的表面活性剂
Figure C9110920200021
2．根据权利要求1所述的除草组合物，其中小粒谷物为小麦。
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