CZ280644B6 - Herbicidní prostředek - Google Patents
Herbicidní prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ280644B6 CZ280644B6 CS912930A CS293091A CZ280644B6 CZ 280644 B6 CZ280644 B6 CZ 280644B6 CS 912930 A CS912930 A CS 912930A CS 293091 A CS293091 A CS 293091A CZ 280644 B6 CZ280644 B6 CZ 280644B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- och
- agriculturally acceptable
- herbicidal composition
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 38
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 59
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 claims description 7
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 claims description 5
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 claims description 5
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 claims description 3
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000282485 Vulpes vulpes Species 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 claims 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 claims 1
- 240000003173 Drymaria cordata Species 0.000 claims 1
- 241000722224 Psittacus Species 0.000 claims 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 abstract description 20
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 abstract description 9
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 abstract description 9
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 abstract description 8
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 abstract description 8
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 abstract description 4
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 abstract 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 abstract 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 abstract 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- -1 for example Chemical group 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 8
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- VLNIFOWQTVPTCG-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-methylsulfonylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylate Chemical compound S1C=CN2C(C(=O)OCC)=C(S(C)(=O)=O)N=C21 VLNIFOWQTVPTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJVXHAPMFSPZRH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridine-3-sulfonamide Chemical compound C1=CC=CN2C(S(N)(=O)=O)=C(S(=O)(=O)CC)N=C21 MJVXHAPMFSPZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000585794 Stipa borysthenica Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000004531 microgranule Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000019508 mustard seed Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZKKGEQXOTVRRU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanyl-1h-imidazole Chemical compound CCSC1=NC=CN1 ZZKKGEQXOTVRRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTWQAJTXMSPIIN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(SCC)=CN21 MTWQAJTXMSPIIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPJRBSCZMAJEEE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine-3-sulfonamide Chemical compound C1=CC=CN2C(S(N)(=O)=O)=C(SCC)N=C21 FPJRBSCZMAJEEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPBPGPPFMKLMRO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(SC(C)C)=CN21 QPBPGPPFMKLMRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQMXQRYGJABYMS-UHFFFAOYSA-N 6-ethylsulfanylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole Chemical compound C1=CSC2=NC(SCC)=CN21 YQMXQRYGJABYMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXYQNMWFZATYLU-UHFFFAOYSA-N 6-propan-2-ylsulfanylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole Chemical compound C1=CSC2=NC(SC(C)C)=CN21 CXYQNMWFZATYLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSMZJFZZLQVUCG-UHFFFAOYSA-N 6-propylsulfanylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole Chemical compound C1=CSC2=NC(SCCC)=CN21 FSMZJFZZLQVUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282421 Canidae Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000073 carbamate insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPTVSNKUKPEPCT-UHFFFAOYSA-L disodium dodecyl benzenesulfonate naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)[O-].[Na+].C(CCCCCCCCCCC)OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.[Na+].C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)[O-] OPTVSNKUKPEPCT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- CIPMPQGRFNDLAP-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=CS1 CIPMPQGRFNDLAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJQVIQAHQXINRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate Chemical compound C1=CC=CN2C(C(=O)OCC)=C(S(C)(=O)=O)N=C21 XJQVIQAHQXINRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- PJBMCKRGCMUTHR-UHFFFAOYSA-N o-ethyl 6-ethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbothioate Chemical compound S1C=CN2C(C(=S)OCC)=C(CC)N=C21 PJBMCKRGCMUTHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MESPVSMSORHLAX-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 MESPVSMSORHLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- NKFLEFWUYAUDJV-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 NKFLEFWUYAUDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Herbicid, který obsahuje sulfonylmočovinové deriváty obecného vzorce I, v němž Q znamená skupinu -CH=CH- nebo skupinu -S-, R znamená alkylovou skupinu s jedním až třemi atomy uhlíku a X znamená skupinu -OCH.sub.3 .n.nebo skupinu -CH.sub.3.n., nebo jejich sůl, je užitečný pro regulaci nežádoucí vegetace, například psárky polní (Alopecurus myosuroides) nebo sveřepu pýřitého (Bromus tectorum L.) v přítomnosti mnoha cenných malozrnných obilovin, jako je například pšenice, ječmen, oves a rýže. Tento herbicid je také nečekaně snášen malozrnnými obilovinami, jako je například pšenice, ječmen, oves a rýže.ŕ
Description
Herbicidní prostředek, jeho použití a způsob regulace nežádoucího plevele
Oblast techniky
Tento vynález se týká nových herbicidů a jejich použití pro regulaci plevelů při pěstování malozrnných obilovin.
Podrobněji se tento vynález týká herbicidů, které vykazují selektivní regulační působení v přítomnosti mnohých cenných malozrnných obilovin, jako je například pšenice, ječmen, oves a rýže.
Herbicidy, které obsahují sloučeniny podle tohoto vynálezu, jsou užitečné pro regulaci nežádoucí vegetace, například travnatých plevelů (zvláště psárky polní (Allopecurus myosuroides) nebo sveřepu pýřitého (Bromus tectorum L.)).
Sulfonylmočovinové deriváty podle tohoto vynálezu jsou zvláště účinné jako herbicidy pro regulaci nežádoucích plevelů v přítomnosti mnohých cenných malozrnných obilovin, přičemž jsou neočekávaně tolerovány malozrnnými obilovinami, jako je například pšenice, ječmen, oves a rýže.
Dosavadní stav techniky
Různé syntetické sulfonylmočovinové sloučeniny, které mají herbicidní účinky, byly popsány v japonských patentových přihláškách č. 162 587/1983 a 45 572/1985 a v evropských patentových přihláškách č. 96 003, 152 286 a 238 070. Některé sloučeniny jsou komerčně dostupné jako herbicidy pro plochy, na nichž se pěstují obiloviny (Glean™, Ally™, Harmony™, Amber™ atd. ) .
I když takové sulfonylmočovinové sloučeniny vykazují silné herbicidní účinky na širokolisté plevele v extrémně nízkých koncentracích, pro praktické použití jsou stále ještě neuspokojivé pro svoje nevýhody, mezi něž patří buď vůbec žádná, nebo pouze slabá herbicidní účinnost na travnaté plevele na pšeničných polích při selektivním používání.
Je tedy žádoucí vyvinout herbicid, který by měl uspokojivou herbicidní účinnost na travnaté plevele, ale neměl by žádný nepříznivý účinek, jako je například poškozování malozrnných obilovin herbicidem.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je získání nového herbicidu, který má výhodnou účinnost nejen na širokolisté plevele, ale také na travnaté plevele.
Jiným předmětem tohoto vynálezu je získáni nového herbicidu, který vykazuje silnou herbicidní účinnost na travnaté plevele, zvláště na psárku polní a sveřep pýřitý, a dále potom široké spektrum herbicidní účinnosti bez nepříznivého vlivu na mnohé cenné malozrnné obiloviny, jako je například pšenice, ječmen, oves a rýže. Tento herbicid je užitečný pro regulaci nežádoucího
-1CZ 280644 B6 plevele na polích malozrnných obilovin, jako je například pšenice, ječmen, oves a rýže, zvláště potom pšenice.
Výsledkem rozsáhlé studie je objev, že sloučeniny obecného vzorce I a jejich zemědělsky přijatelné soli mají neočekávaně silnou herbicidní účinnost na široký rozsah škodlivých plevelů včetně nejen širokolistých plevelů, jako je například svízel přítula (Gallium aparine), heřmánek pravý (Matricaria chamomilla), violka trojbarevná (Viola tricoloar), ptačinec žabinec (Stellaria media), hořčice rolní (Sipapis arvensis L.) a pohanka planá (Polygonům convolvulus L.), ale také travnatých plevelů, jako je například psárka polní, oves hluchý (Avenus fatua L.), sveřep pýřitý a bér zelený (Setaria viridis), a přitom nevykazují v podstatě žádné nepříznivé účinky na malozrnné obiloviny. Mimo jiné mají tyto sloučeniny a jejich soli silnou herbicidní účinnost zvláště na travnaté plevele (například psárka polní, sveřep pýřitý, heřmánek pravý, hořčice rolní a ptačinec žabinec), zvláště na psárku polní a sveřep pýřitý.
Tento vynález se týká herbicidu, který obsahuje účinné množství sloučeniny obecného vzorce I
(I) v němž Q znamená skupinu -CH=CH- nebo skupinu -S-, R znamená alkylovou skupinu s jedním až třemi atomy uhlíku a X znamená skupinu OCH-j nebo skupinu CH3, nebo její zemědělsky přijatelné soli.
Tento vynález se dále týká herbicidu pro regulaci travnatých plevelů (zvláště psárky rolní a/nebo sveřepu pýřitého), který obsahuje účinné množství sloučeniny obecného vzorce I nebo její zemědělsky přijatelné soli.
Ještě dále se tento vynález týká způsobu boje s nežádoucími rostlinami při pěstování malozrnných obilovin, vyznačující se tím, že se herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I nebo její zemědělsky přijatelné soli nebo prostředku obsahujícího efektivní množství sloučeniny obecného vzorce I nebo její zemědělsky přijatelné soli aplikuje na uvedené rostliny.
V předcházejícím obecném vzorci Alkylová skupina s jedním až třemi atomy uhlíku jako R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, kam patří například methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, isopropylová skupina atd. Výhodnými příklady takové alkylové skupiny jsou methylová skupina a ethylová skupina, výhodnější je ethylová skupina. X znamená methylovou skupinu nebo methoxyskupinu, výhodnější je methoxyskupina. Q znamená skupinu -CH=CH- nebo skupinu -S-, výhodněji skupinu -CH=CH-.
-2CZ 280644 B6
Sloučenina obecného vzorce I má kyselou skupinu (SO2NHCO-). Tato sloučenina obecného vzorce I tedy může tvořit soli s anorganickými nebo organickými bázemi.
Mezi příklady zemědělsky přijatelných solí sloučenin obecného vzorce I patří soli s anorganickými bázemi, jako je například alkalický kov (například sodík, draslík, atd.), kovy alkalických zemin (například hořčík, vápník atd.) a amoniak, a také s organickými bázemi, jako je například dimethylamin, triethylamin, pyrrolidin, piperidin, piperazin, morfolin, benzylamin, ethanolamin a diethanolamin.
Sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich zemědělsky přijatelné soli se mohou používat jako herbicidy v jakékoliv aplikační formě vhodné pro kovenční zemědělské chemikálie. Pro tento účel se herbicidní prostředek obsahující efektivní množství sloučenin obecného vzorce I nebo jejich zemědělsky přijatelných solí a zemědělsky přijatelné vehikulum (rozpouštědlo) může připravit tak, že se smíchají sloučeniny nebo jejich soli s vehikulem, kam patří pevný nosič, kapalné médium atd. Například jeden nebo více druhů těchto sloučenin obecného vzorce I a jejich zemědělsky přijatelných solí se může rozpustit nebo dispergovat ve vhodném zemědělsky přijatelném rozpouštědle, v kapalném nebo pevném vehikulu, nebo se smíchají a nebo se naadsorbují na vhodném zemědělsky přijatelném vehikulu, jako je například pevný nosič, podle účelu použití. Vytvoří se tak vhodná formulace nebo prostředek, jako je například emulgovatelný koncentrát, olej, ve vodě rozpustná pevná látka, hydrát, smáčitelný prášek, prach, DL prach (drift-less dust), suspenzní koncentrát, mikrogranule, mikrogranule F, granule, například ve vodě dispergovatelná granule, tableta, kapalina, sprej nebo aerosol. Z nich jsou výhodné: smáčitelný prášek, emulgovatelný koncentrát, tekutý prach a granule. Výhodnější jsou smáčitelný prášek a emulgovatelný koncentrát. Tyto prostředky (formulace) se mohou připravovat jakýmkoliv konvenčním způsobem známým jako takovým. Mohou obsahovat například, jestliže je to nutné, emulgační činidlo, suspendační činidlo, roztírací činidlo, smáčecí přípravek, smáčecí činidlo, zahušťovadlo, rostlinný sliz, stabilizátor atd.
Mezi vhodné příklady kapalných vehikul nebo nosičů (rozpouštědel) patří voda, alkoholy (například methanol, ethanol, propanol, isopropanol, ethylenglykol atd.), ketony (například aceton, methylethylketon atd.), ethery (například dioxan, tetrahydrofuran, monomethylether, ethylenglykolu, monomethylether, diethylenglykolu, monomethylether propylenglykolu atd.), alifatické uhlovodíky (například kerosen, petrolej (lampový olej), topný olej, strojní olej atd.), aromatické uhlovodíky (například benzen, toluen, xylen, solventnafta, methylnaftalen atd·), halogenované uhlovodíky (například dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan atd.), amidy kyselin (například dimethylformamid, dimethylacetamid atd.), estery (například ethylestery kyseliny octové, butylester kyseliny octové, estery mastných kyselin s glycerolem atd.), a také nitrily (například acetonitril, propionitril atd.). Tato rozpouštědla se mohou používat jednotlivě nebo ve směsích dvou nebo více složek ve vhodném poměru.
-3CZ 280644 B6
Mezi příklady pevného nosiče (ředidla, plnidla) patří rostlinné prášky (například mouka ze sojového bobu, tabákový prach, pšeničná mouka, piliny atd.), minerální prášky (například hlinky, jako je například kaolin, bentonit, bílá hlinka, talky, jako je například práškový talek a práškový agalmatolit, a oxidy křemičité, jako je například infuzoriová zemina a prášková slída), oxid hlinitý, práškovaná síra a aktivní uhlí. Tyto pevné nosiče se mohou používat bud’ jednotlivě, nebo ve vhodných směsích dvou nebo více složek ve vhodném poměru.
Shora uvedená kapalná nebo pevná vehikula se mohou používat v kombinaci nezávisle na sobě. Totéž platí i pro shora uvedené nosiče. Množství vehikula je v rozmezí až do 100 hmot, procent celého prostředku.
Mezi povrchově aktivní činidla, která se mohou používat jako uvedená emulgační činidla, roztírací činidla nebo dispergační činidla, patří různá mýdla a neiontová nebo aniontová povrchově aktivní činidla, jako je například: polyoxyethylenalkylarylethery [například Noigen™ a E.A. 142™, Dai-ichi Kogyo Seiyaku K.K.], kondenzáty formaldehydu s polyoxyethylenalylfenyletherem [napřiTM klad Newcalgen E-300 ], sulfáty polyoxyethylenfenylfenoletheru
TM [například Agrizol FL-2017], speciální polyhydroxypolymery [například Agrizol FL-104FA1· ] , polyexyethylenarylethery [například Nonal™, Toho Kagaku K.K. ] , alkylsulfáty [například Emal 10™ a Emal 40 , Kao K.K.], alkylsulfonáty [například Neogen a Neogen T™, Dai-ichi Kogyo Seiyaku K.K.; Neopellex, Kao K.K], póly, TM TM oxyethylenglykolethery [například Nonipol 85 , Nonipol 100 a Nonipol 160™, Sáno Kasei K.K.] a estery polyhdroxyalkoholů [například Tween 20™ a Tween 80™, Kao K.K.]. Množství povrchově aktivního činidla se pohybuje v rozmezí od 0 do 50 hmot, procent, s výhodou od 1 do 25 hmot, procent, z celkového prostředku.
Podíl aktivních složek v herbicidním prostředku se může měnit podle zamýšleného použití. Patřičným rozmezím je například rozmezí od asi 1 do 90 hmot, procent v případě emulgovatelného koncentrátu, smáčitelného prášku, suspenzního koncentrátu a ve vodě dispergovatelných granulí, asi 0,01 až 10 hmot, procent v případě oleje, prachu a DL prachu, asi 0,05 až 10 hmot, procent v případě mikrogranulí, mikrogranulí F atd. Koncentrace účinných složek se může měnit podle zamýšleného použití. Emulgovatelný koncentrát, smáčitelný prášek a tekoucí prach se rozstříkají po zředění vodou nebo podobným ředidlem (například lOOkrát až 100 OOOkrát).
Přesná dávka, která se aplikuje, závisí nejen na specifické účinné složce, která se aplikuje, ale také na tom, jaký účinek je požadován (například všeobecná nebo selektivní regulace), na sezóně, na místě a způsobu aplikace, na druzích obilovin, které mají být modifikovány, na stadiu jejich růstu a také na tom, která část rostliny se uvede do kontaktu s účinnou složkou. Herbicid podle tohoto vynálezu se obecně používá takovým způsobem, aby
-4CZ 280644 B6 dávka účinné složky (sloučeniny obecného vzorce I a/nebo její sůl) byla v rozmezí od 0,05 do 20 g, výhodněji 0,1 až 6 g na ar.
Účinné složky podle tohoto vynálezu a herbicidní prostředky obsahující tyto složky se s výhodou aplikují na cílové rostliny tak, že se vmíchají do půdy nebo do pole před zasetím, že se půdy nebo pole zpracovávají před vyklíčením, že se postříkají přímo stonky nebo listy obilovin atd. na plochách s obilovinami.
Sloučenina obecného vzorce I a/nebo její sůl se může používat v kombinaci s herbicidy, regulátory růstu rostlin, fungicidy (například organochlorovými fungicidy, organosirnými fungicidy, azolovými fungicidy, antibiotiky atd.), pesticidy (například pyrethroidovými insekticidy, organofosforečnými insekticidy, karbamátovými insekticidy atd.), akaricidy, miticidy, nematocidy, rostlinnými hormony, synergickými činidly, atraktanty, repelenty, pigmenty, umělými hnojivý a přirozenými hnojivý.
Jak zde bylo shora popsáno, získává se takto způsob regulace nežádoucích plevelů na náhorním poli zahrnující aplikaci herbicidně efektivního množství sloučeniny obecného vzorce I nebo její zemědělsky přijatelné soli na pole.
Náhorní pole znamená zvláště pole pro malozrnné obiloviny, jako je například pšenice, ječmen, oves a rýže, zvláště potom pole pro pšenici.
Pojem nežádoucí plevel má stejný význam jak shora uvedeno. Také i množství sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli je stejné jak shora uvedeno.
Sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli podle tohoto vynálezu se mohou připravovat známými způsoby, například způsobem podle evropské patentové přihlášky č. 238 070 (japonský patentový vykládací spis č. 38091/1989).
SO2NHCO2Ph
SO2R +
kde každá skupina znamená jak shora uvedeno.
Sloučenina obecného vzorce II nebo její sůl se obvykle nechá zreagovat se sloučeninou obecného vzorce III nebo s její solí v přítomnosti báze (například 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undecen-7
-5CZ 280644 B6 (zde stručně označovaný DBU), triethylamin atd.) v inertním rozpouštědle, jako je například acetonitril a chloroform.
Sloučenina obecného vzorce IV nebo její sůl se nechá zreagovat také se sloučeninou obecného vzorce V nebo její solí ve stejném rozpouštědle jak shora uvedeno.
Sloučeniny obecného vzorce II a IV a jejich soli se mohou připravovat způsoby podle japonského patentového vykládacího spisu č. 316 379/1989
( VI )
CICO2Ph ---—► báze (IV) kde každá skupina znamená jak shora uvedeno.
Ve shora uvedených postupech se meziprodukty obecných vzorců VII, VIII, IX a II nebo jejich soli mohou používat pro následující reakci nebo izolace nebo bez čištění.
Výchozí sloučeniny obecného vzorce VI a jejich soli se mohou připravovat bud’ způsobem, nebo podle způsobu popsaného v evropské patentové přihlášce č. 238 070 (japonský patentový vykládací spis č. 38 091/1989).
(X)
i) Hal- CH2CO2Et ii) báze
(XI)
i) hydrolýza ii) dekarboxylace kde každá skupina znamená jak shora uvedeno.
Herbicidy podle tohoto vynálezu mají vysokou herbicidní účinnost v mimořádně malých množstvích na široké spektrum plevelů při pěstování malozrnných obilovin.
-6CZ 280644 B6
Herbicidy podle tohoto vynálezu jsou užitečné při regulaci plevelů, zvláště travnatých plevelů (a především psárky polní a sveřepu pýřitého, které se podle odborné literatury odstraňují velmi obtížně).
Herbicidy podle tohoto vynálezu vykazují selektivní regulační působení v přítomnosti mnoha cenných malozrnných obilovin, jako je například pšenice, ječmen, oves a rýže.
Herbicidy podle tohoto vynálezu jsou snášeny savci, ptáky, rybami a jinými vodními živočichy.
Herbicidy podle tohoto vynálezu se mohou používat bezpečně bez toho, že by přispívaly ke znečišťování okolního prostředí.
Následující odkazy, preparační příklady a příklady testování jsou zamýšleny jako podrobnější ilustrace tohoto vynálezu. V žádném případě nejsou konstruovány jako omezení tohoto vynálezu.
Zkratky, které jsou používány v následujících referenčních příkladech, v příkladech a v tabulkách, mají následující významy: s znamená singlet, d znamená dublet, t znamená triplet, q znamená kvartet, dd znamená dublet dubletů, m znamená multiplet, br znamená široký, J znamená interakční konstantu, DMSO znamená dimethylsulfoxid, ph znamená fenylovou skupinu, % znamená hmot, procento pokud není jinak uvedeno. Pojem teplota místnosti znamená obvykle teplotu asi 10 až 30 °C.
Referenční příklad 1
6-Ethylthioimidazo[2,l-b]thiazol
a) K suspenzi hydridu sodného (34,3 g, 60% suspenze v minerálním oleji) v dimethylformamidu (1 litr) se přidá po kapkách za chlazení ledem 44,8 g ethylmerkaptanu. Směs se míchá třicet minut za teploty v místnosti. K výsledné směsi se postupně v malých množstvích přidává ethylester 6-mesylimidazo[2,1-b]thiazol-5-karboxylové kyseliny (197,8 g). Po tříhodinovém míchání za teploty místnosti se reakční směs vlije do ledové vody (3 litry) a vysrážené krystaly se odfiltrují, promyjí vodou a vysuší. Získá se tak 161,3 g ethylesteru 6-ethylthioimidazo[2,1-b]thiazol-5-karboxylové kyseliny
S^Hs
COOCzHg
b) K roztoku hydroxidu sodného (414 g) ve vodě (1,2 1) a ethanolu (800 ml) se přidá 161,3 g ethylesteru 6-ethyl-thioimidazot2,l-b]thiazol-5-karboxylové kyseliny. Směs se vaří 1,5 hodiny pod zpětným chladičem. Ethanol se oddestiluje, odparek se zředí vodou (2 litry) a zneutralizuje kyselinu chlorovodíkovou (na pH =1). Vysrážené krystaly se izoluji odfiltrováním. Potom
-7CZ 280644 B6 se promyjí vodou. Vlhké krystaly se zahřívají třicet minut na teplotu 150 °C. Během zahřívání krystaly spontánně vytvoří olej. Tento olej se rozpustí v chloroformu (500 ml), promyje se vodným hydrogenuhličitaném sodným a vysuší se nad bezvodým síranem sodným. Oddestilováním chloroformu se získá 115,4 g (výtěžek 86,8 %) olejovité titulní sloučeniny
ΧΗ NMR spektrum (CDCIg, δ): 1,28 (t, 3H), 2,92 (q, 2H), 6,83 (d,
1H), 7,38 (d, 1H), 7,48 (s, 1H).
Referenční příklad 2
6-(Propylthio)imidazo[2,1-b]thiazol
Podobným způsobem, jako je popsáno v referenčním příkladu 1, se z ethylesteru 6-mesylimidazo[2,1-b]thiazol-5-karboxylové kyseliny a propylmerkaptanu připraví olejovitá titulní sloučenina:
3H NMR spektrum (CDC13, δ): 1,00 (t, 3H), 1,43 až 1,90 (m, 2H), 2,88 (t, 2H), 6,83 (d, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,47 (s, 1H).
Referenční příklad 3
6-Isopropylthioimidazo[2,l-b]thiazol
Podobným způsobem, jako je popsáno v referenčním příkladu 1, se z ethylesteru 6-mesylimidazo[2,1-b]thiazol-5-karboxylové kyseliny a isopropylmerkaptanu připraví titulní olejovitá sloučenina:
SC3H7(iso) 1H NMR spektrum (CDC13, δ): 1,30 (s, 6H), 3,15 až 3,65 (m, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 7,62 (s, 1H).
-8CZ 280644 B6
Referenční příklad 4
2-Isopropylthioimidazo[ 1,2-a]pyridin
Podobným způsobem, jako je shora popsáno v referenčním příkladu 1, se z ethylesteru 2-mesylimidazo[1,2-a]pyridin-3-karboxylové kyseliny a isopropylmerkaptanu připraví olejovitá titulní sloučenina:
,|\L .SCAOso)
Referenční příklad 5
2-Ethylthioimidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid
K roztoku 2-ethylthioimidazo[1,2-a]pyridinu [36,0 g, japonský patentový vykládací spis s. 38091/1989] v dichlorethanu (50 ml) se přikape při teplotě pod 50 °C roztok chlorsulfonové kyseliny (28,0 g) v dichlorethanu (300 ml). Po přidání se směs vaří za míchání pod zpětným chladičem po dobu sedmi hodin, potom se přidá triethylamin (27,0 g). Výsledná směs se míchá za teploty místnosti 30 minut, potom se zahřeje. Ke směsi se za varu pod zpětným chladičem přidá oxychlorid fosforečný (37,2 g). V míchání se pokračuje 1,5 hodiny. Po ochlazení se reakční směs promyje vodou. Dichlorethanová vrstva se zahustí odpařením ve vakuu. Odparek se rozpustí v acetonitrilu (300 ml) a roztok se míchá jednu hodinu za teploty místnosti po přidání vodného amoniaku (50 ml) za teploty 10 až 20 °C za chlazení.
Reakční směs se zahustí ve vakuu na asi poloviční objem. Vysrážené krystaly se odfiltrují, promyjí vodou a vysuší. Získá se tak 29,1 g (výtěžek 56,4 %) titulní sloučeniny jako bílé krystaly:
Teplota tání získaného produktu: 169 až 171 °C. NMR spektrum (DMSO-dg, δ): 1,35 (t, 3H), 3,20 (q, 2H), 7,05 až 7,25 (m, 1H), 7,39 až 7,60 (m, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,75 (s, 2H), 8,60 (d, 1H).
Podobným způsobem, jako je shora uvedeno v referenčním příkladu 5, se připraví následující sulfonamidové sloučeniny, které jsou uvedeny v tabulkách I a II.
-9CZ 280644 B6
Tabulka I
| Ro | XH NMR spektrum (DMSO-dg, δ): | 1.1. | (°c) |
| ch3 | 2,58 (s, 3H), 7,05 až 7,29 (m, IH), 7,39 až 7,60 (m, IH), 7,70 (d, IH), 7,75 (s, 2H), 8,60 (d, IH) | 185 | až 187 |
| C3H7 | 1,0 (t, 3H), 1,50 až 1,96 (m, 2H), 3,19 (t, 2H), 7,01 až 7,27 (m, IH), 7,37 až 7,59 (m, IH), 7,69 (d, IH), 7,76 (s, 2H), 8,64 (d, IH) | 153 | až 155 |
| íso-C3H7 | 1,40 (d, 6H), 3,79 až 4,29 (m, IH), 7,08 až 7,29 (m, IH), 7,39 až 7,61 (m, IH), 7,70 (d, IH), 7,78 (s, 2H), 8,64 (d, IH) | 141 | až 143 |
Tabulka II
SO2NH2
Ro 1H NMR spektrum (DMSO-d6, δ ) : t.t.(’C)
| CHq | 2,52 (s, | 3H) , | 7,48 (d, IH), 7,92 | 172 | až | 174 |
| O | (d, IH), | 7,73 | (s, 2H) | |||
| ^2^5 | 1,30 (t, | 3H) , | 3,10 (q, 2H), 7,47 | 149 | až | 150 |
| (d, IH), | 7,72 | (široký singlet, 2H), | ||||
| 7,92 (d, | IH) | |||||
| c.h7 | 0,98 (t, | 3H) , | 1,30 až 1,95 (m, 2H) | 138 | až | 141 |
| •J / | 3,08 (m, | 2H) , | 7,48 (d, IH), 7,75 | |||
| (s, 2H), | 7,93 | (d, IH) |
-10CZ 280644 B6
Tabulka II - pokračování
| Ro | NMR spektrum (DMSO-dg, δ): | t.t.(’C) |
| iso-C3H7 | 1,33 (t, 6H), 3,60 až 4,10 (m, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,70 (s, 2H), 7,93 (d, 1H) | 136 až 139 |
Referenční příklad 6
2-Ethylsulfony1imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid
K roztoku 2-ethylthioimidazol[l,2-a]pyridin-3-sulfonamidu (27,0 g) v dimethylformamidu (300 ml) se přidá 45,0 g m-chlorperbenzoové kyseliny při teplotě 5 až 20 °C za chlazení. Směs se míchá tři hodiny při teplotě 5 až 20 °C.
Výsledná směs se vlije do ledové vody (1,5 litru). Vysrážené krystaly se izolují odfiltrováním. Vlhké krystaly se přidají k vodnému roztoku hydrogensiřičitanu sodného (500 ml, NaHSO3, 1,0 g), směs se míchá třicet minut za teploty místnosti, produkt se odfiltruje, promyje vodným uhličitanem sodným, vodou, vysuší a získá se tak 20,8 g (výtěžek 68,6 %) titulní sloučeniny jako bílé krystaly:
SO2C2H5
SO2NH2
Teplota tání produktu: 190 až 192 ’C. NMR spektrum (DMSO-dg, δ): 1,23 (triplet, 3H), 3,62 (kvartet, 2H), 7,30 až 7,58 (m, 1H), 7,60 až 7,85 (m, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,98 (s, 2H), 9,0 (d, 1H) .
Podobným způsobem, jako je shora uvedeno v referenčním příkladu 6, se připraví následující sulfonamidové sloučeniny uvedené v tabulkách III a IV.
Tabulka III
-11CZ 280644 B6
| Ro | NMR spektrum (DMSO-d6 , δ ) | t.t. (’C) |
| ch3 | 3,45 (s, 3H), 7,45 (t, 1H), 7,58 až 7,90 (m, 2H), 7,92 (s, 2H), 8,96 (d, 1H) | 214 až 216 |
| C3H7 | 1,0 (t, 3H), 1,51 až 1,99 (m, 2H) 3,56 (t, 2H), 7,29 až 7,51 (m, 1H), 7,58 až 7,80 (m, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,94 (s, 2H), 8,98 (d, 1H) | 188 až 189 |
| íso-C3H7 | 1,29 (d, 6H), 3,70 až 4,20 (m, 1H), 7,28 až 7,50 (m, 1H), 7,58 až 7,79 (m, 1H), 7,85 (s, 2H), 7,90 (d, 1H), 9,02 (d, 1H) | 210 až 211,5 |
Tabulka IV
SO2Ro
SO2NH2
Ro 3H NMR spektrum (DMSO-d6, δ):
t.t. (’C)
| ch3 | 3,35 | (s, 1H), | 7,67 (d, | 1H), 7,77 | 248 | až | 249 |
| (s, | 2H), 8,13 | (d, 1H) | |||||
| ^2R5 | 1,26 | (t, 3H), | 3,47 (q, | 2H), 7,70 | 251 | až | 253 |
| (d, | 1H), 7,72 | (d, 2H), | 8,15 (d, 1H) | ||||
| c3h7 | 0,97 | (t, 3H), | 1,45 až | 1,95 (m, 2H), | 252 | až | 254 |
| 3,30 | až 3,63 | (t, 2H), | 7,30 (d, 1H), | ||||
| 7,82 | (s, 2H), | 8,15 (d, | 1H) | ||||
| íso-C3H7 | 1,27 | (d, 6H), | 3,50 až | 3,95 (m, 1H) | asi | 210 | |
| 7,75 | (d, 1H), | 7,78 (s, | 2H), 8,15 | ||||
| (d, | 1H) |
Přiklad 1
N-(2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfony1-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina (sloučenina č. 2)
K suspenzi 2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamidu (20,5 g) a fenylesteru N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)karbamové kyseliny (20,0 g) v acetonitrilu (250 ml) se přidá DBU (11,0 g) za chlazení ledem. Směs se míchá tři hodiny za teploty místnosti.
-12CZ 280644 B6
Výsledná směs se vlije do vody (dva litry), zneutralizuje se kyselinou chlorovodíkovou (na pH 2 až 3) a vysrážené krystaly se odfiltrují, promyjí vodou a vysuší. Získá se tak 28,6 g (výtěžek 91,3 %) titulní sloučeniny jako bílé krystaly o teplotě tání 197 až 199 ’C:
ΤΗ NMR spektrum (DMSO-d6, δ): 1,29 (t, 3H), 3,23 (q, 2H), 3,95 (s, 6H), 5,96 (s, 1H), 7,11 až 7,31 (m, 1H), 7,47 až 7,81 (m, 2H), 8,92 (d, 1H), 10,51 (s, 1H), 12,91 (s, 1H).
Podobným způsobem, jako je shora popsáno v příkladu 1, se připraví následující sulfonylmočovinové sloučeniny, které jsou uvedeny v tabulkách V a VI.
Tabulka V
| sloučenina č. | Ro | Xo | NMR spektrum (DMSO-d6, δ): | t.t.(°C) |
| 1 | ch3 | och3 | 3,49 (s, 3H), 4,0 (s, 6H), 5,98 (s, 1H), 7,40 až 7,60 (m, 1H), 7,70 až 8,07 (m, 2H) 9,29 (d, 1H), 10,73 (s, 1H) | 203 až 205 f |
| 3 | c3h7 | och3 | 0,92 (t, 3H), 1,42 až 1,89 | 184 až 189 |
(m, 2H), 3,52 (t, 2H), 3,95 (S, 6H), 5,97 (S, 1H), 7,36 až 7,59 (m, 1H), 7,67 až 8,0
| (m, | 2H) , | 9,21 | (d, 1H), 10,72 | |
| (s, | 1H) , | 13,02 | (s, 1H) | |
| 4 | iso-CqH-7 OCHo 1,24 | (d, | 6H) , | 3,80 až 4,03 180 až'184 |
| (m, | 1H) , | 3,95 | (s, 6H), 5,95 | |
| (s, | 1H) , | 7,36 | až 7,59 (m, 1H), |
7,67 až 7,99 (m, 2H), 9,26 (d, 1H), 10,71 (s, 1H)
-13CZ 280644 B6
Tabulka VI
| slouče- Ro nina č. | Xo | •^H NMR spektrum (DMSO-dg , δ ) | t. | . t. | (’C) | ||||
| 5 | CH3 | och3 | 3,35 | (s | , 3H) | , 3,97 (s, 6H) | 241 | až | 242 |
| 5,94 | (s, | 1H) , | 7,79 (d, 1H), | ||||||
| 8,23 | (d, | 1H) , | 10,72 (s, 1H) | ||||||
| 6 | C2H5 | och3 | 1,20 | (t, | 3H) , | 3,45 (q, 2H), | 221 | až | 223 |
| 3,97 | (s, | 6H) , | 5,92 (s, 1H), | ||||||
| 7,78 | (d, | 1H) , | 8,22 (d, 1H), | ||||||
| 10,70 | (s | , 1H) | , 13,15 (bd s, | 1H) | |||||
| 7 | ch3 | ch3 | 2,40 | (s, | 3H) , | 3,33 (s, 3H) | asi | 230 | |
| 3,97 | (s, | 3H) , | 6,60 (s, 1H), | ||||||
| 7,72 | (d, | 1H) , | 8,18 (s, 1H), | ||||||
| 11,00 | (s | , 1H) | |||||||
| 8 | C2H5 | ch3 | 1,17 | (t | , 3H) | , 2,45 (s, 3H), | 215 | až | 218 |
| 3,52 | (q, | 2H) , | 3,98 (s, 3H), | ||||||
| 6,62 | (s, | 1H) , | 7,73 (d, 1H), | ||||||
| 8,22 | (d, | 1H) , | 11,02 (s, 1H) | ||||||
| 9 | c3h7 | och3 | 0,92 | (t, | 3H) , | 1,40 (m, 2H), | asi | 215 | |
| 3,43 | (t, | 2H) , | 3,95 (s, 6H), | ||||||
| 5,98 | (s, | 1H) , | 7,80 (d, 1H), | ||||||
| 8,22 | (d, | 1H) , | 10,78 (S, 1H) | ||||||
| 10 | ÍSO-C3H7 | och3 | 1,18 | (d, | 6H) , | 3,40 až 3,90 | asi | 218 | |
| (m, 1 | H), | 3,95 | (s, 6H), 5,98 | ||||||
| (s, 1 | H) , | 7,80 | (d, 1H), 8,22 |
Příklad testování 1
Selektivita na pšenici (preemergentní zpracování)
Kelímky o průměru 10 cm se naplní zemí (asi 300 g, země sterilovaná parou). Do kelímků se zaseje 20 semen nežádoucích plevelů (včetně 10 semen hořčice rolní) nebo 10 semen pšenice. Semena se zakryjí zemí do výšky asi 1 cm. Povrch země každého kelímku se postříká testovanými zředěními obahujícími sloučeninu obecného vzorce I v dávce 1 nebo 0,25 g na ar.
-14CZ 280644 B6
Každá sloučenina (1 g nebo 0,25 g), která se používá v sérii testů, se rozpustí v acetonovém roztoku (500 ml), který obsahuje 2 % (hmot, procenta k objemovým procentům) povrchově aktivního TM činidla Tweenx 20, a zředí se vodou na konečný objem pět litrů.
Po čtyřech týdnech od zpracování se herbicidní a nepříznivé účinky příslušných testovaných složek použitých na příslušné skupiny rostlin vizuálně vyhodnotí srovnáním s kontrolou. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VII. Pokusy byly prováděny ve skleníku. Stupeň inhibice růstu a poškození se hodnotí podle následující stupnice. (Tato stupnice byla použita také v příkladu testování 2) .
| index | účinnost | inhibice (%) |
| 5 | maximální (uhynutí) | 100 |
| 4 | maximální | 99,9 až 87,6 |
| 3 | silná | 87,5 až 75,1 |
| 2 | mírná | 75,0 až 50,1 |
| 1 | slabá | 50,0 až 0,1 |
| 0 | žádná | 0 |
| stupnice | nepříznivá | účinnost | poškození (%) |
| 0 | žádná | 0 | |
| 1 | velmi malá | 0,1 až 12,5 | |
| 2 | malá | 12,6 až 25,0 | |
| 3 | mírná | 25,1 až 50,0 | |
| 4 | intenzivní | 50,1 až 99,9 | |
| 5 | intenzivní | (uhynutí) | 100 |
Příklad testování 2
Selektivita na pšenici (postemergentní testování)
Kelímky o průměru 10 cm se naplní zemí (asi 300 g, země sterilovaná parou). Do kelímků se zaseje 20 semen nežádoucích plevelů (včetně 10 semen hořčice rolní) nebo 10 semen pšenice. Semena se zakryjí zemí do výšky asi 1 cm. Když travnaté plevele dosáhnou stadia 1 až 1,5 listu a širokolisté plevele stadia dvou až šesti listů, bylo ponecháno v každém kelímku 10 stejných sazeniček, ostatní byly z kelímků odstraněny (s výjimkou hořčice rolní, které bylo ponecháno 5 sazeniček). Když pšenice dosáhla stadia dvou až tří listů, bylo v každém kelímku ponecháno po pěti rostlinkách pšenice. Sazeničky v každém kelímku se postříkají testovanými zředěními sloučeniny obecného vzorce I v dávce 1 nebo 0,25 gramů na ar.
Každá sloučenina (1 g nebo 0,25 g), která se používá v sérii testů, se zředí v acetonovém roztoku (500 ml), který obsahuje 2 % (hmot, díly k objemovým dílům) povrchově aktivního činidla
-15CZ 280644 B6
TM
Tween 20, a zředí se vodou na konečný objem pět litrů. Po čtyřech týdnech od zpracování se herbicidní a nepříznivé účinky příslušných testovaných složek použitých na příslušné skupiny rostlin vizuálně vyhodnotí stejným způsobem jako v*příkladu 1. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VIII. Pokusy byly prováděny ve skleníku za regulované teploty.
Tabulka VII (Premergentní zpracování)
| sloučenina č. | dávka (g/a) | nepříznivý účinek (pšenice) | herbicidní | účinnost | ||
| psárka polní | sveřep pýřitý | heřmánek pravý | hořčice rolní | ptačinec žabinec |
| 1 | 0,25 | 0 | 4 | 3 | 5 | 5 | 4 |
| 1,0 | 1 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | |
| 2 | 0,25 | 0 | 4 | 4 | 5 | 5 | 4 |
| 1,0 | 1 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | |
| 3 | 0,25 | 0 | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 |
| 1,0 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | |
| 5 | 0,25 | 1 | 4 | 3 | 5 | 5 | 3 |
| 1,0 | 1 | 5 | 3 | 5 | 5 | 4 | |
| 6 | 0,25 | 0 | 4 | 3 | 5 | 5 | 4 |
| 1,0 | 0 | 5 | 3 | 5 | 5 | 5 | |
| 8 | 0,25 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 2 |
| 1,0 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | |
| 10 | 0,25 | 0 | 4 | 2 | 4 | 4 | 3 |
| 1,0 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 |
srovná-
| vací | ||||||
| sloučenina (a) 0,25 | 0 | 2 | 0 | 5 | 4 | 4 |
| 1,0 | 1 | 2 | 0 | 5 | 4 | 5 |
| srovnávací sloučenina (b) 0,25 | 1 | 1 | 0 | 5 | 2 | 3 |
| 1,0 | 1 | 1 | 0 | 5 | 3 | 4 |
TM (a) srovnávací sloučenina: Glean
TM (b) srovnávací sloučenina: Harmony
-16CZ 280644 B6
Tabulka VIII (Postemergentní zpracování) slou- dávka nepři- herbicidní účinnost čeni- (g/a) znivý ---------------------------------
| na č. | účinek | psárka | sveřep | heřmá- | hořči- | ptači- |
| (pšenice) | polní | pýřitý | nek | ce | nec | |
| pravý | rolní | žabinec |
| 1 | 0,25 1,0 | 0 0 | 4 4 |
| 2 | 0,25 | 0 | 4 |
| 1,0 | 0 | 5 | |
| 6 | 0,25 | 0 | 4 |
| 1,0 | 0 | 5 | |
| 8 | 0,25 | 0 | 4 |
| 1,0 | 0 | 4 | |
| 10 | 0,25 | 0 | 4 |
| 1,0 | 0 | 4 | |
| srovná- | |||
| vací | |||
| slouče- | |||
| nina | (a) | ||
| 0,25 | 1 | 2 | |
| 1,0 | 2 | 2 | |
| srovná- | |||
| vací | |||
| slouče- | |||
| nina | (b) | ||
| 0,25 | 0 | 1 | |
| 1,0 | 2 | 2 |
| 3 | 5 | 5 | 4 |
| 4 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 | 5 | 5 | 4 |
| 3 | 5 | 5 | 4 |
| 3 | — | 5 | 4 |
| 4 | — | 5 | 5 |
| 2 | — | 5 | 4 |
| 3 | 5 | 4 | |
| 0 | 5 | 5 | 5 |
| 0 | 5 | 5 | 5 |
| 0 | 5 | 5 | 5 |
| 0 | 5 | 5 | 5 |
TM (a) srovnávací sloučenina: Glean·1·“
TM (b) srovnávací sloučenina: Harmony 11
Příklad 1
Smáčitelné prášky
| sloučenina číslo 2 | 5 | hmot. % |
| polyoxyethylenglykolether | 3 | hmot. % |
| (Nonipol 85™) | ||
| ligninsulfonát sodný | 5 | hmot. % |
| hlinka | 87 | hmot. % |
Složky se dobře promísí a rozpráškují (prostředek se s výhodou aplikuje po zředění vodou).
-17CZ 280644 B6
Příklad 2
Emulgovatelný koncentrát sloučenina číslo 3 xylen dimethylformamid polyoxyethylenglykolether (Nonipol 85™)
Složky se spolu dobře promíchají kuje po zředění vodou).
hmot. % 7 5 hmot. % 18 hmot. % hmot. % (prostředek se vhodně apliPříklad 3
Suspenzní koncentrát
| sloučenina číslo 6 kondenzát formaldehydu s poly- | 2 hmot. % |
| oxyethylen-allyl-fenyletherem | |
| (New Calgen E 300™) | 3 hmot. % |
| sulfát polyoxyethylen-fenyl-fenol- | |
| etheru (Agrizol FL-2017™) | 2 hmot. % |
| speciální polyhydroxy-polymer | |
| Agrizol FL-104FA™) | 15 hmot. % |
| bílé saze | 2 hmot. % |
| ethylenglykol | 10 hmot. % |
| voda | 66 hmot. % |
Složky se spolu smíchají a za vlhka se rozpráškují. Získá se tak suspendovaný tekoucí prostředek. (Tento prostředek se s výhodou aplikuje po zředění vodou).
Příklad 4
Granule ligninsulfonát sodný sloučenina číslo 1 bentonit
Složky se smíchají s vodou, hmot. %
0,2 hmot. %
94,8 hmot. % rozhnětou a připraví se granule
Příklad 5
Smáčitelné prášky
| sloučenina číslo 2 | 10 | hmot. | % |
| Tween 20™ | 20 | hmot. | % |
| bílé saze | 40 | hmot. | % |
| hlinka | 30 | hmot. | % |
Složky se spolu dobře promíchají a rozpráškují. (Tento pro středek se s výhodou aplikuje po zředění vodou).
-18Příklad 6
Smáčitelné prášky sloučenina číslo 6 dodecylbenzensulfonát sodný naftalensulfonát sodný hlinka hmot. % hmot. % hmot. % hmot. %
Složky se spolu dobře promíchají a středek se s výhodou aplikuje po zředění rozpráškuj í. vodou.)
Claims (19)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje účinné množství sloučeniny obecného vzorce I, v němž Q znamená skupinu -CH=CH- nebo skupinu -S-, R znamená alkylovou skupinu s jedním až třemi atomy uhlíku a X znamená skupinu -OCH3 nebo skupinu -CH3, nebo její zemědělsky přijatelné soli.
2. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že účinnou složkou je sloučenina obecného vzorce I, kde Q je -CH=CH-, R znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a X znamená skupinu -OCH3 nebo skupinu -CH3, nebo její zemědělsky přijatelná sůl.
3. Herbicidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že X znamená skupinu -OCH3.
4. Herbicidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že R znamená methylovou nebo ethylovou skupinu a X znamená skupinu -OCH3.
5. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že účinnou složkou je sloučenina obecného vzorce I, kde Q je atom síry, R znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a X znamená skupinu -OCH3 nebo skupinu -CH3, nebo její zemědělsky přijatelná sůl.
6. Herbicidní prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že X znamená skupinu -OCH3.
7. Herbicidní prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že R znamená skupinu methylovou nebo ethylovou a X znamená skupinu -OCH3.
8. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že účinnop složkou je sloučenina vzorce nebo její zemědělsky přijatelná sůl.
9. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že účinnou složkou je sloučenina vzorce
10. Použití herbicidního prostředku podle nároku 1 pro regulaci nežádoucích plevelů na poli s malozrnnými obilovinami.
11. Herbicidní prostředek podle nároku 1, zejména pro obilí, v yznačující se tím, že obsahuje účinné množství sloučeniny obecného vzorce I v němž Q znamená skupinu -CH=CH- nebo skupinu -S-, R znamená alkylovou skupinu s jedním až třemi atomy uhlíku a X znamená skupinu -OCH3 nebo skupinu -CH3, nebo její zemědělsky přijatelné soli a zemědělsky přijatelné ředidlo.
12.Způsob regulace nežádoucího plevele, vyznačuj ící se tím, že se na náhorním poli působí na plevel účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I, v němž
Q znamená skupinu -CH=CH- nebo skupinu -S-, R znamená alkylovou skupinu s jedním až třemi atomy uhlíku a X znamená skupinu -OCH3 nebo skupinu -CH3 , nebo její zemědělsky přijatelné soli.
13.Způsob podle nároku 12, vyznačující že se působí sloučeninou vzorce se tím, nebo její zemědělsky přijatelná sůl.
14.Způsob podle nároku 12, vyznačující že se používá sloučenina vzorce se tím, nebo její zemědělsky přijatelná sůl.
15.Způsob podle nároku 12, vyznačující se že náhorní pole znamená pole pro malozrnné obiloviny.
tím,
16.Způsob podle že malozrnnou nároku 15, vyznačuj obilovinou je pšenice.
se tím,
17. Způsob podle nároku 12, vyznačující se tím, že nežádoucím plevelem je travnatý plevel.
18. Způsob podle nároku 12, vyznačující se tím, že nežádoucím plevelem je alespoň jeden plevel, který je vybrán ze skupiny sestávající z psárky polní, sveřepu pýřitého, heřmánku pravého, hořčice rolní a ptačince žabince.
19.Způsob podle nároku 12, vyznačující se tím, že nežádoucím plevelem je alespoň z plevelů psárka rolní nebo sveřep pýřitý.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25814290 | 1990-09-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS293091A3 CS293091A3 (en) | 1992-04-15 |
| CZ280644B6 true CZ280644B6 (cs) | 1996-03-13 |
Family
ID=17316104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS912930A CZ280644B6 (cs) | 1990-09-26 | 1991-09-25 | Herbicidní prostředek |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6124243A (cs) |
| EP (1) | EP0477808B1 (cs) |
| JP (1) | JP3209548B2 (cs) |
| CN (1) | CN1044428C (cs) |
| AT (1) | ATE155320T1 (cs) |
| AU (1) | AU644476B2 (cs) |
| BR (1) | BR9104119A (cs) |
| CA (1) | CA2052263C (cs) |
| CZ (1) | CZ280644B6 (cs) |
| DE (1) | DE69126836T2 (cs) |
| DK (1) | DK0477808T3 (cs) |
| ES (1) | ES2103762T3 (cs) |
| GR (1) | GR3024756T3 (cs) |
| HU (1) | HU212127B (cs) |
| MX (1) | MX9101239A (cs) |
| PL (1) | PL169813B1 (cs) |
| RU (2) | RU2007084C1 (cs) |
| SK (1) | SK279496B6 (cs) |
| ZA (1) | ZA917435B (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK283937B6 (sk) * | 1994-12-22 | 2004-05-04 | Monsanto Company | Herbicídna kompozícia |
| GB9501621D0 (en) * | 1995-01-27 | 1995-03-15 | Zeneca Ltd | Herbicidal method |
| EA001418B1 (ru) * | 1995-11-23 | 2001-02-26 | Новартис Аг | Гербицидная композиция |
| DE19638886B4 (de) * | 1996-09-23 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Metribuzin und substituierten Imidazo [1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen |
| EP0929543B1 (en) * | 1996-09-26 | 2001-10-31 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| US7071146B1 (en) | 1996-11-11 | 2006-07-04 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| JP4078438B2 (ja) * | 1997-10-31 | 2008-04-23 | 住友化学株式会社 | 農業用顆粒水和剤 |
| DE10036002A1 (de) * | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| TWI327462B (en) * | 2002-01-18 | 2010-07-21 | Sumitomo Chemical Co | Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same |
| UA87950C2 (uk) * | 2006-05-03 | 2009-08-25 | Дау Агросайенсиз Ллс | Спосіб розпилення пестициду зі зменшеним знесенням аерозолю |
| GB0703394D0 (en) * | 2007-02-22 | 2007-03-28 | Ciba Sc Holding Ag | Process for Preparing and Applying Pesticide or Herbicide Formulation |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN102771492B (zh) * | 2012-09-02 | 2014-04-16 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含磺酰磺隆和炔草酯的除草剂组合物 |
| CN103125514B (zh) * | 2013-03-17 | 2014-03-19 | 陕西农心作物科技有限公司 | 一种含磺酰磺隆和氟唑磺隆的小麦田除草组合物 |
| AU2023314958A1 (en) | 2022-07-25 | 2025-03-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH25866A (en) * | 1986-03-20 | 1991-12-02 | Takeda Chemical Industries Ltd | Sulfonylurea compounds and their herbicides |
| EP0368897A1 (en) * | 1987-07-31 | 1990-05-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US5032166A (en) * | 1987-10-30 | 1991-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonylureas |
| US5534482A (en) * | 1990-09-26 | 1996-07-09 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea |
-
1991
- 1991-09-18 ZA ZA917435A patent/ZA917435B/xx unknown
- 1991-09-21 ES ES91116100T patent/ES2103762T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-21 DK DK91116100.8T patent/DK0477808T3/da active
- 1991-09-21 AT AT91116100T patent/ATE155320T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-21 EP EP91116100A patent/EP0477808B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-21 DE DE69126836T patent/DE69126836T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-24 MX MX9101239A patent/MX9101239A/es unknown
- 1991-09-25 JP JP31562891A patent/JP3209548B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-25 CZ CS912930A patent/CZ280644B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-09-25 BR BR919104119A patent/BR9104119A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-09-25 SK SK2930-91A patent/SK279496B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1991-09-25 CA CA002052263A patent/CA2052263C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-25 RU SU915001858A patent/RU2007084C1/ru active
- 1991-09-25 AU AU84764/91A patent/AU644476B2/en not_active Expired
- 1991-09-25 HU HU913064A patent/HU212127B/hu unknown
- 1991-09-26 PL PL91291842A patent/PL169813B1/pl unknown
- 1991-09-26 CN CN91109202A patent/CN1044428C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-07-30 RU SU925052228A patent/RU2040901C1/ru active
-
1993
- 1993-06-11 US US08/075,017 patent/US6124243A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-09-17 GR GR970402401T patent/GR3024756T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH059102A (ja) | 1993-01-19 |
| HUT58461A (en) | 1992-03-30 |
| EP0477808A1 (en) | 1992-04-01 |
| AU8476491A (en) | 1992-04-02 |
| HU913064D0 (en) | 1992-01-28 |
| MX9101239A (es) | 1992-05-04 |
| ATE155320T1 (de) | 1997-08-15 |
| ZA917435B (en) | 1992-05-27 |
| SK279496B6 (sk) | 1998-12-02 |
| DE69126836T2 (de) | 1998-01-02 |
| CA2052263C (en) | 2002-05-07 |
| CN1060385A (zh) | 1992-04-22 |
| DE69126836D1 (de) | 1997-08-21 |
| JP3209548B2 (ja) | 2001-09-17 |
| US6124243A (en) | 2000-09-26 |
| PL169813B1 (pl) | 1996-09-30 |
| CA2052263A1 (en) | 1992-03-27 |
| PL291842A1 (en) | 1992-07-27 |
| BR9104119A (pt) | 1992-06-02 |
| RU2040901C1 (ru) | 1995-08-09 |
| HU212127B (en) | 1996-02-28 |
| EP0477808B1 (en) | 1997-07-16 |
| GR3024756T3 (en) | 1997-12-31 |
| RU2007084C1 (ru) | 1994-02-15 |
| CN1044428C (zh) | 1999-08-04 |
| CS293091A3 (en) | 1992-04-15 |
| AU644476B2 (en) | 1993-12-09 |
| DK0477808T3 (da) | 1997-11-24 |
| ES2103762T3 (es) | 1997-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100203826B1 (ko) | 우라실 유도체 | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| CZ280644B6 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| CZ284541B6 (cs) | Herbicidně účinné pyridinsulfonamidy | |
| EP0161905A2 (en) | Herbicidal halopyrimidines | |
| US5030270A (en) | Sulfonylureas with heterocyclic substituents, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators | |
| EP0459949A1 (de) | Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung | |
| US5139565A (en) | Substituted pyridinesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them | |
| EP0112803A2 (de) | Phosphorhaltige N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| EP0103537A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| PL154972B1 (en) | Fungicide | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| JPH0421672B2 (cs) | ||
| EP0493321A1 (de) | Pyrimidinyl- und Triazinyl-salicylamide sowie deren Verwendung und Herstellung | |
| EP0270378A2 (en) | Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives | |
| EP0402316A1 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| JP2997287B2 (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| EP0088484A1 (en) | Herbicidal thiadiazolyl N-aminoureas | |
| US5354731A (en) | Pyridinesulfonamide derivatives as herbicides | |
| US4822402A (en) | Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them | |
| EP0273860A1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N-'-triazolyl- und N'-triazinylharnstoffe | |
| HUP0100134A2 (hu) | 1-Metil-5-(alkil-szulfonil/szulfinil vagy tio)-csoporttal szubsztituált pirazolil-pirazol-származékok, előállításuk és alkalmazásuk herbicidként |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20110925 |