CZ284541B6 - Herbicidně účinné pyridinsulfonamidy - Google Patents
Herbicidně účinné pyridinsulfonamidy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ284541B6 CZ284541B6 CS931832A CS183293A CZ284541B6 CZ 284541 B6 CZ284541 B6 CZ 284541B6 CS 931832 A CS931832 A CS 931832A CS 183293 A CS183293 A CS 183293A CZ 284541 B6 CZ284541 B6 CZ 284541B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- amino
- methyl
- sulfonyl
- pyridinecarboxylate
- carbonyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 27
- DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 42
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- -1 sulfonylurea compound Chemical class 0.000 claims description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 16
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 15
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 claims description 5
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 claims description 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 abstract description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 6
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 22
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 19
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- NMNFYPVABNEKPU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfamoyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(N)(=O)=O NMNFYPVABNEKPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 15
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 14
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 14
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 12
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 11
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 11
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 10
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 9
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 9
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 9
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 9
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 9
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 9
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 9
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 9
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 9
- HNERGUZACGVRGO-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl pyridine-3-carboxylate Chemical compound FC(F)(F)OC(=O)C1=CC=CN=C1 HNERGUZACGVRGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 7
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C2=NC=NC(Cl)=C2C=C1 BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 6
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 6
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 6
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 4
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 4
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 4
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- HCTYMKZFXATMDG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-benzylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1SCC1=CC=CC=C1 HCTYMKZFXATMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEEBGPINNABOSD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1Br PEEBGPINNABOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 4
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 3
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- IJASGMAZLQFQTI-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)NS(=O)=O Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)=O IJASGMAZLQFQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 3
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 3
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 3
- 241001302210 Sida <water flea> Species 0.000 description 3
- 240000007807 Sisymbrium officinale Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JMCLSTURONLRIB-GQCTYLIASA-N (e)-4-butoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one Chemical compound CCCCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F JMCLSTURONLRIB-GQCTYLIASA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJYDQTAWSHWBIT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC(C)(C)O)C=CC=1 CJYDQTAWSHWBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 2
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 2
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 241000544742 Bromus squarrosus Species 0.000 description 2
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 2
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 2
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- UVSPVEYCSVXYBB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-amino-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(N)=O UVSPVEYCSVXYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- GBHCRQPCBVJSCG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1h-pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)NC1=O GBHCRQPCBVJSCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-[(2-methylbenzyl)oxy]-4-(propan-2-yl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound O1C(C(C)C)(C2)CCC1(C)C2OCC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCO)C=CC=1 MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHPGTINMAJQOU-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yl-1h-2,1,3-benzothiadiazin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(C)C)SNC2=C1 MFHPGTINMAJQOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYLMODTPLSLIF-UHFFFAOYSA-N 6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 JNYLMODTPLSLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000008497 Drosera rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000004551 Drosera rotundifolia Species 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001435619 Lile Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N Methyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019093 NaOCl Inorganic materials 0.000 description 1
- KEFMJZSTGHRJOM-UHFFFAOYSA-N O(Br)Br.P(O)(O)(O)=O Chemical compound O(Br)Br.P(O)(O)(O)=O KEFMJZSTGHRJOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFMNHXYEEGCXPZ-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C.CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C.CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O MFMNHXYEEGCXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008672 Persea borbonia Nutrition 0.000 description 1
- 240000000189 Persea borbonia Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 1
- 235000000241 Raphanus raphanistrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 description 1
- WGCOQYDRMPFAMN-ZDUSSCGKSA-N [(3S)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxypiperidin-1-yl]-pyrimidin-5-ylmethanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@@H]1CN(CCC1)C(=O)C=1C=NC=NC=1 WGCOQYDRMPFAMN-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910021486 amorphous silicon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N atenolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N benzylsulfanylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSCC1=CC=CC=C1 LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UHKNTOATVRKFEE-UHFFFAOYSA-N ethylcarbamoyl acetate Chemical compound CCNC(=O)OC(C)=O UHKNTOATVRKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UIFNWVTVKRWICH-RMORIDSASA-N methyl 2-[(Z)-1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]ethylideneamino]oxyacetate Chemical compound COC(=O)CO\N=C(\C)c1cc(Oc2ccc(cc2Cl)C(F)(F)F)ccc1[N+]([O-])=O UIFNWVTVKRWICH-RMORIDSASA-N 0.000 description 1
- CPXCDEMFNPKOEF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 CPXCDEMFNPKOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYQXIOZBHWFCBU-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 NYQXIOZBHWFCBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- XOOVLDXDHKQPCR-UHFFFAOYSA-N o-propan-2-yl carbamothioate Chemical compound CC(C)OC(N)=S XOOVLDXDHKQPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MESPVSMSORHLAX-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 MESPVSMSORHLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Herbicidně účinné pyridinsulfonylmočoviny, přípravky, které je obsahují a způsob jejich použití, které vede k potlačení psárky polní v obilnínách a obecné kontrole růstu všech rostlin.ŕ
Description
(57) Anotace:
Methyl-2-ni[(4,6-dímethoxy-2-pyrimidinyl)amlno]karbonyl lamino ]sulfonyl]-6-( trifluormethyl)-3 pyridlnkarboxylát vzorce I a jeho agrlkulturně vhodné sole, hydráty a komplexy s alkoholy s 1 až 5 atomy uhlíku, vykazující herbicidní účinnost. Agrlkulturně vhodný přípravek na bázi této sloučeniny. Sloučenina vzorce II užitečná jako meziprodukt pro přípravu výše uvedeného derivátu.
(i) (II) lil
MethyI-2-[[[[(4,6-dímethoxy-2-pyrínudínyI)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-6-(trifliiormethyl)-3-pyridinkarboxylát, zemědělsky vhodný přípravek, který jej obsahuje a sloučenina užitečná jako meziprodukt
Oblast techniky
Vynález se týká určitých herbicidně účinných sulfonamidů nebo sulfonylmočovin, agrikultumě vhodných přípravků, které se obsahují a sloučeniny vhodné jako meziprodukt pro přípravu výše uvedených sloučenin.
Dosavadní stav techniky
Nové sloučeniny účinné pro kontrolu růstu nežádoucí vegetace jsou trvale žádoucí. Nejběžněji jsou takové sloučeniny používány pro selektivní kontrolu růstu plevelů v obvyklých kulturních plodinách, z nichž je alespoň možno jmenovat bavlník, rýži, kukuřici, pšenici a sojové boby. Nekontrolovatelný růst plevelů v takových kulturních plodinách může způsobovat výrazné ztráty, snižovat zisk zemědělců a zvyšovat náklady spotřebitele. V jiných situacích jsou požadovány herbicidy, které kontrolují růst všech rostlin. Příklady ploch, na kterých je žádoucí kontrola veškeré vegetace jsou plochy kolem železničních tratí, skladovacích nádrží a průmyslových skladišť. Existuje mnoho produktů, které jsou obchodně dostupné pro tyto účely, ale pokračuje výzkum produktů, které jsou účinnější, méně nákladné a šetrné k životnímu prostředí.
„Sulfonylmočovinové“ herbicidy jsou extrémně nadějnou třídou herbicidů, objevených v posledních několika letech, které obecně obsahují sulfonylmočovinový můstek, -SO2NHCONH-, spojující dva aromatické nebo heteroaromatické kruhy.
WO 88/04297 popisuje herbicidně účinné pyridinsulfonylmočoviny vzorce
W
II jso2nhcn-a kde J znamená, mimo jiné
kde
R] jeRfneboRg,
Rg je mimo jiné, C]-C3 halogenalkyl a
R2 je mimo jiné, CO2R9.
Ačkoliv sloučenina podle vynálezu spadá do uvedeného obecného vzorce, není v práci popsána.
EP-A 327251 popisuje pyridinsulfonylmočoviny obecného vzorce
U
kde
R je C]-C3alkyl a
Ri je Ci-C2fluoralkyl a jejich použití pro kontrolu psárky polní.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je methyl-2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino] sulfonyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát vzorce I
OCHj a jeho agrikultumě vhodné sole, hydráty a komplexy s alkoholy s 1 až 5 atomy uhlíku.
Sulfonylmočovinová sloučenina podle vynálezu je vysoce aktivní jako preemergentní a/nebo postemergentní herbicid pro kontrolu psárky polní. Je zejména vhodná pro kontrolu psárky polní v obilninových kulturách.
Tento vynález také poskytuje novou sloučeninu vzorce II, která je použitelná jako meziprodukt pro sloučeninu vzorce I
CO2CE3 so2nh2 (II)
Η
Syntéza:
Sloučenina vzorce I může být syntetizována jednou nebo více obecnými metodami popsanými v US-A-4774337 a US-A^1456469:
JSO2NCO +
A-NH2 (I)
(I) kde J a A mají dále definovaný význam. Alternativně mohou být sloučeniny vzorce I syntetizovány reakcemi uvedenými v rovnici la a lb. Reakce sulfonamidu II s fenylesterem vhodné karbamové kyseliny vzorce lila za přítomnosti různých bází jako je báze terciárního aminu, například l,8-diazabicyklo/5.4.0/undec-7-anu (DBU), je znázorněna rovnicí la
Rovnice la
O
| II | 1)báze | |
| JSO2NH2 + PhOCN-A | ---► | (I) |
| 1 H | 2) HjO* | |
| (II) (lila) |
kde
J znamená
CO2CH3
A znamená
Reakce uvedená rovnicí la se nejlépe provádí při 25 °C v rozpouštědle jako je, ale není takto omezen, dioxan, tetrahydrofuran, dimethylformamid, dimethylacetamid nebo acetonitril, po dobu
-3CZ 284541 B6
0,5 až 24 hodin pod inertní atmosférou jak je popsáno v evropské patentové přihlášce č. 70 804 (publikované 26. ledna 1983). Je výhodný přídavek báze. Zvláště vhodné báze jsou 1,5-diazabicyklo/4.4.0/-nin-5-en (DBN), l,5-diazabicyklo/5.4.0/ubdec-5-en (DBU) nebo triethylamin. Požadovaný produkt vzorce I může být obvykle izolován okyselením reakčního roztoku vodnou kyselinou chlorovodíkovou. Alternativně může vodná vrstva být extrahována rozpouštědlem jako je methylenchlorid nebo ethylacetát. Sušením a odpařením rozpouštědla se získá požadovaný produkt. Fenylkarbamát může být syntetizován zpracováním odpovídajícího heterocyklického aminu vzorce A-NH2 s difenylkarbonátem nebo fenylchlorformiátem za přítomnosti báze jako je hydrid sodný, pyridin nebo uhličitan draselný s katalytickým množstvím katalyzátoru jako je 4dimethylaminopyridin. Směs se míchá při teplotě mezi 25 °C a 65 °C ve vhodném rozpouštědle jako je tetrahydrofuran, 12 až 36 hodin.
Sloučenina vzorce I může být také syntetizována reakcí vhodného arylsulfonylkarbamátu vzorce Hic s heterocyklickým aminem vzorce Illd jak je uvedeno v rovnici lb. Tato reakce může být provedena za přítomnosti různých bází popsaných u rovnice la, nebo jednoduchým varem pod zpětným chladičem ve vhodném vysokovroucím rozpouštědle jako je dioxan. Arylsulfonylkarbamáty mohou být syntetizovány reakcí sulfonamidu vzorce II s fenyl nebo alkylkarbonáty vzorce Illb (nebo odpovídajícími chlorformiáty) za přítomnosti různých bází.
Rovnice lb
O
II
JSO2NH2 + r2ocor2 (II) (Illb) o
II JSO2NHCOR2 (Hic) lile
A-NH2 (I) (Illd) kde
R2 je fenyl nebo C]-C4 alkyl a
J a A mají dříve uvedený význam.
Požadovaný sulfonamid může být syntetizován (vzorec II) jednou z metod uvedených dále v rovnicích 2 a 3.
Rovnice 2 představuje reakci sulfonylchloridu vzorce IV s amoniakem za vzniku sulfonamidu vzorce II
Rovnice 2
JSO2C1
NH3
----JSO2NH2 (IV) (Π) kde J má dříve definovaný význam.
-4CZ 284541 B6
Aminace podle rovnice 2 se výhodně provádí přidáním alespoň dvou molámích ekvivalentů buď bezvodého amoniaku, nebo koncentrovaného hydroxidu amonného k roztoku sulfonylchloridu vzorce IV ve vhodném rozpouštědle jako je diethylether, tetrahydrofuran nebo methylenchlorid při teplotě mezi -30 °C a 25 °C. Požadovaný sulfonamid vzorce II se izoluje buď filtrací, v tomto případě se vedlejší produkt - chlorid amonný - odstraní promytím vodou, nebo extrakcí do vhodného organického rozpouštědla jako je methylenchlorid nebo ethylacetát. Sušením a odpařením rozpouštědla se pak získá produkt II, který je obvykle dostatečně čistý, aby byl přímo použit v následujícím stupni.
Sulfonamid vzorce II může být také připraven jak je znázorněno v rovnici 3 zpracováním odpovídajícího N-terc.butylsulfonamidu vzorce VI s přebytkem kyseliny jako je kyselina trifluoroctová (TFA), polyfosforečná (PPA) nebo p-toluensulfonová (p-TSA).
Rovnice 3
TFA, PPA
JSO2NH-t-Bu------------> JSO2NH2 nebo p-TSA (VI) (II) kde J má výše uvedený význam.
Reakce podle rovnice 3 se výhodně provádí za míchání roztoku sloučeniny vzorce VI v přebytku kyseliny trifluoroctové (přibližně 0,3M) při asi 25 °C po 1 až 72 hodin. Požadovaný sulfonamid vzorce II se pak izoluje odstraněním těkavých látek ve vakuu a krystalizaci ze vhodného rozpouštědla jako je diethylether, 1-chlorbutan nebo ethylacetát. Alternativně může být N-terc.butylsulfonamid vzorce VI zpracován s katalytickým množstvím kyseliny p-toluensulfonovémonohydrátem v rozpouštědle jako je toluen nebo xyleny při teplotě refluxu po 1 až 6 hodin. Požadovaný produkt se pak izoluje způsobem analogickým některému výše uvedenému postupu. Pro použití polyfosforečné kyseliny při odstranění chránících skupin N-terc.butylsulfonamidů, viz J.G. Lombardino, J.Org.Chem., 1971, 36, 1843-1845, pro použití trifluoroctové kyseliny viz J.D. Catt a W.L.Matier, J. Org, Chem. 1974, 39, 566-568.
Sulfonamid vzorce VI může být připraven reakcí sulfonylchloridu vzorce IV s přebytkem terc.butylaminu jak je uvedeno v rovnici 4.
Rovnice 4 t-BuNH2
JSO2C1 ---------> JSO2NH-t-Bu (IV) (VI) kde J má výše definovaný význam.
Sulfonylchlorid vzorce IV může být připraven postupem podle US patentu 4456469. Alternativně mohou být postupy z US patentu 4 741 764 také použity, tyto postupy popisují konverzi merkapto- nebo arylmethylthiosloučenin na sulfonylchloridy zpracováním s roztokem chlornanu.
Sulfidy vzorce V mohou být připraveny reakcí halogenpyridinové sloučeniny vzorce VII se vhodným merkaptanem za přítomnosti fáze jak je popsáno v US patentu 4456469 a znázorněno rovnicí 5.
-5CZ 284541 B6
Rovnice 5
R'SH J-X’--------> J-SR’ (VII) (V) kde
X' je F, Cl nebo Br a
R' je Ci-C4alkyl nebo benzyl.
Způsob přípravy sulfonamidu vzorce VlIIe je uveden v rovnici 6. Trifluormethylketonový meziprodukt vzorce Vlila se připraví podle postupu popsaného Langem a spol., Helv. Chim. Acta. 1988, 71, 596-601. V modifikaci tohoto postupu se sloučenina vzorce Vlila pak zpracuje s ethylmalonát-monoamidem (nebo ethylkarbamoylacetátem) za přítomnosti methoxidu sodného a získá se trifluormethylpyridinon-methylester vzorce VlIIb. Zahříváním sloučeniny vzorce VlIIb s oxybromidemfosforečnaným nebo oxalylbromidem/dimethylformamidem (DMF) v methylenchloridu se získá brompyridin vzorce VIIIc. Konverze na benzylsulfid vzorce VUId a sulfonamid vzorce VlIIe se provede jak bylo popsáno dříve.
ABuO
Vlila
O
| Vlila | ίΎ | ,co2ch3 | |
| F3<< | ahA H VlIIb | *0 | |
| VlIIb | POBr3 | ,0 N VIIIc | zco2ch3 |
| nebo (COBr)2/DMT I3G | Br |
-6R
VIIIc
VlIId
NaH nebo xo^du [Ph - £ anyl]
1) NaOCl,
HC1
2) XBuNHj
VlIXd
co2ch3
SOjMHXBu
Agrikultumě vhodné soli sloučeniny vzorce I jsou také vhodnými herbicidy a mohou být připraveny mnoha známými způsoby. Například kovové soli mohou být připraveny kontaktem sloučeniny vzorce I s roztokem alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, mající dostatečně bazická aniont (např. hydroxid, alkoxid, uhFčitan nebo hydroxid). Kvartemí aminové sole mohou být připraveny podobnými technikami.
Soli sloučeniny vzorce I mohou být také připraveny výměnou jednoho kationtu za jiný. Například, výměna kationtů může být provedena přímým kontaktem roztoku soli sloučeniny vzorce I (např. soli alkalického kovu nebo kvartemího aminu) s roztokem, obsahujícím kation, kteiý je vyměňován. Tato metoda je nejúčinnější, jestliže požadovaná sůl, obsahující vyměňovaný kationt je nerozpustná v roztoku a může být oddělena filtrací.
Výměny může být také provedena průchodem vodného roztoku soli sloučeniny vzorce I (např. soli alkalického kovu nebo kvartemího aminu) sloupcem naplněným kationtovýměnnou pryskyřicí, obsahující vyměňovaný kationt pro originální sůl a pak se požadovaný produkt eluuje ze sloupce. Tato metoda je zvláště vhodná, je-li požadovaná sůl ve vodě rozpustná, např. sůl sodná, draselná nebo vápenatá.
Adiční sole s kyselinami, vhodné v tomto vynálezu, mohou být získány reakcí sloučeniny vzorce 1 se vhodnou kyselinou, např. kyselinou p-toluensulfonovou, trichloroctovou a podobně.
Příprava sloučeniny podle vynálezu je dále ilustrovaná následujícími specifickými přípravky. Teploty jsou uváděny ve stupních Celsia, zkratky pro nukleární magnetickou rezonanci (NMR) jsou: s= singlet, d= dublet, t= triplet, m= multiplet a polohy píků jsou uváděny jako parts per million od vnitřního standardu tetramethylsilanu. Polohy píků infračerveného spektra (IR) jsou uvedeny v převrácených centimetrech (cm'1).
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava methyl-1,2-dihydro-2-oxo-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylátu (VlIIb)
K. míchavému roztoku 2,0 g (0,0102 mol) 4-butoxy-l,l,l-trifluor-3-buten-2-onu (Vlila) a 1,3 g (0,0102 mol) ethylmalonát-monoamidu v 10 ml methylalkoholu se přidá 2,2 ml (0,0102 mol) 25% roztoku methoxidu sodného v methanolu. Roztok přejde na hustou žlutou
II suspenzi, která se refluxuje přes noc. Suspenze se ochladí na teplotu místnosti, nalije se do vody, okyselí jednonormální kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje methylenchloridem. Spojené organické vrstvy se promyjí solankou, suší nad síranem hořečnatým a odpařením se získá 1,7 g (74 %) žluté pevné látky, t.t. 63 až 64 °C, ‘H NMR (CDCI3) δ 4,0 (3H, s), 7,33 (lh, d, J = 8 Hz), 8,4 (1H, d, J = 8 Hz); IR (minerální olej) 3080, 1675 (šir), 1450, 1375 cm’1.
Příklad 2a
Příprava methyl-2-brom-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylátu (VIIIc)
Suspenze 22,0 g (0,100 mol) produktu z příkladu 1 a 28,7 g (0,100 mol) oxybromidu fosforečného se zahřívá na 75 až 120 °C po 45 minut za použití olejové lázně jako zdroje tepla. Reakce se také připojí k vodní pračce pro zachycení plynných vedlejších produktů. Směs se pak ochladí na teplotu místnosti, zředí se vodou a extrahuje methylenchloridem. Spojené organické vrstvy se promyjí nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, promyjí se solankou, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří na olej, který se čistí rychlou chromatografií za použití 20% ethylacetátu/petroletheru jako elučního činidla. Získá se 3,8 g (13,3 %) oleje. 'H NMR (CDC13) δ 4,0 (3H, s), 7,72 (1H, d, J = 8 Hz), 8,2 (1H, d, J = 8 Hz): IR (neředěno) 1740, 1590, 1455, 1335, 1275, 1140, 1100, 1050 cm'1.
Příklad 2b
Příprava methyl-2-brom-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylátu (VIIIc)
K míchanému roztoku 2,0 g (0,0091 mol) produktu z příkladu 1 ve 25 ml methylenchloridu pod dusíkem se přidá 0,92 ml (0,0118 mol) dimethylformamidu a pak 1,57 ml (0,011 mol) oxalylbromidu, směs se exotermně ohřeje nad 35 °C a vyvíjí se plyn před přídavkem veškerého oxalylbromidu. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti a přidá se zbývající oxalylbromid. Roztok se míchá 1 h při teplotě místnosti, během této doby se objeví oranžovožlutá suspenze. Reakční směs se refluxuje 3 hodiny, ochladí se na teplotu místnosti a míchá se přes noc. Přidá se dalších 0,79 mol (0,0055 mol) dalšího oxalylbromidu a 0,46 ml (0,006 mol) dimethylformamidu a refluxuje se 6 hodin a pak přes noc. Přidá se další oxalylbromid (0,79 ml, 0,0055 mol) a refluxuje se 5 hodin. Reakční směs se nalije do asi 50 ml vody a ke směsi se přidá 150 ml etheru. Organická vrstva se oddělí, promyje se solankou, suší nad síranem hořečnatým a odpařením se získá olej, který se čistí rychlou chromatografií za použití 20% ethylacetátu/hexanů jako elučního činidla. Získá se 1,53 g (asi 55 %) oleje, jehož NMR je podobně NRM z příkladu 2a s tím rozdílem, že obsahuje asi 10% znečištění dimethyloxalátem.
Příklad 3a
Příprava methyl-2-/(fenylmethyl)thio/-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylátu (VlIId)
K míchané suspenzi 0,28 g (0,008 mol) 60% hydridu sodného (v minerálním oleji, pak promyt hexany) v 7 ml suchého dimethylformamidu pod dusíkem při 0 °C se přidá 0,8 ml (0,0067 mol) benzylmerkaptanu za udržování teploty pod 10 °C. Suspenze se ohřeje na teplotu místnosti a míchá se dalších 45 minut před ochlazením na 0 °C. Roztok 2,0 g (0,0067 mol) produktu z příkladu 2a nebo 2b v 5 ml suchého dimethylformamidu se přidá po kapkách a míchá se 30 minut při 0 °C. Reakční směs se nalije do ledové vody a extrahuje se etherem. Spojené organické vrstvy se promyjí solankou, suší se nad síranem hořečnatým a odpařením se získá 2,3 g (100 %). 'H NMR (CDCI3) δ 3,94 (3H, s), 4,43 (2H, s), 7,2 - 7,6 (6H, m), 8,38 (1H, d, J = 8 Hz).
-8LI
Příklad 3b
Příprava methyl-2-/(fenylmethyl)thio/-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylátu (VlIId)
K míchané suspenzi 6,55 g (0,0584 mol) terc.butoxidu draselného v 60 ml suchého dimethylformamidu pod dusíkem při 0 °C se přidá 6,84 ml (0,0584 mol) benzylmerkaptanu ve 20 ml dimethylformamidu při udržování teploty pod 15 °C. Přikape se roztok 15,83 g (0,053 mol) produktu z příkladu 2a nebo 2b ve 20 ml suchého dimethylformamidu při udržování teploty na 0 °C a pak se mícha dalších 30 minut při 0 °C. Reakční směs se nalije do vody (ledové) a extrahuje se etherem. Spojené organické vrstvy se promyjí vodou, solankou, suší se nad síranem hořečnatým a odpařením se získá 17,84 g (100%). 'H NMR je podobné příkladu 3. IR (neředěno) 1725, 1675, 1575, 1135, 850 cm’'.
Příklad 4
Příprava methyl-2-//(l,l-dimethylethyl)amino/sulfonyl/-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylátu (VlIIe)
K míchání směsi 2,3 g (0,007 mol) produktu z příkladu 3a nebo 3b v 75 ml methylenchloridu a 35 ml vody ochlazené na 0 °C se přidá 2,1 ml (0,025mol) koncentrované kyseliny chlorovodíkové a pak se přikape 36 ml (0,0245 mol) 5% roztoku chlornanu sodného při udržování teploty pod 10 °C. Pak se směs míchá dalších 15 minut při 0 °C, reakční směs se nalije do vody a extrahuje se methylenchloridem. Spojené organické vrstvy se promyjí solankou, suší nad síranem hořečnatým a filtrují. Filtrát se míchá a ochladí se na -70 °C pod dusíkem, a přikape se 2,6 g (0,035 mol) terc.butylaminu. Směs se ohřeje na -30 °C, nalije se do vody a extrahuje se methylenchloridem. Spojené organické vrstvy se promyjí solankou, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se. Čištěním rychlo chromatografii za použití 20% ethylacetátu/petroletheru jako elučního činidla se získá 1,07 g (45 %) pevné látky, t.t. 76 až 83 °C, ’H NMR (CDC13) δ 1,25 (9H, s), 4,0 (3H, s), 5,35 (NH), 7,9 (1H, m), 8,2 (1H, m); IR (minerální olej) 3320, 1745, 1335, 1140 cm’1.
Příklad 5
Příprava methyl-2-(aminosulfonyl)-6-(trifluormethyl)-3-pyrÍdinkarboxylátu (II)
Roztok 0,95 g (2,79 mmol) produktu z příkladu 4 se míchá ve 40 ml kyseliny trifluoroctové při teplotě místnosti přes noc. Roztok se odpaří na olej, který se trituruje s etherem a získá se 0,46 g (58 %) pevné látky, t.t. 187 až 188 °C. 'H NMR (CDCI3) δ 4,05 (3H, s), 5,5 (NH2), 7,95 (1H, d, J = 8 Hz), 8,35 (1H, d, J = 8Hz), IR (minerální olej) 3390, 3280, 1725, 1340, 1140 cm1.
Příklad 6
Příprava methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylátu (1)
K míchanému roztoku 0,05 g (0,176 mmol) produktu z příkladu 5 a 0,6 g (0,211 mmol) fenyl (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)karbamátu v 0,5 ml acetonitrilu se přikape 0,028 g (0,185 mmol) l,8-diazabicyklo/5.4.0/undec-7-enu a míchá se 15 minut. Roztok se zředí vodou, okyselí se 1 normální kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se methylenchloridem. Spojené organické vrstvy se promyjí solankou, suší se nad síranem hořečnatým a odpařením se získá olej, který se
-9CZ 284541 B6 trituruje s etherem. Získá se 0,03 g (54 %) pevné látky, t.t. 130 až 137 °C. IH NMR (CDCfi) δ
3,96 (6H, s), 4,05 (3H, s), 5,82 (IH, s), 7,3 (NH), 7,93 (IH, d, J = přibližně 8 Hz), 8,4 (IH, d, J = přibližně 8 Hz), 13,1 (NH); IR (minerální olej) 3180, 1745, 1715, 1370, 1140 cm'1.
Příklad 7
Příprava sodné soli methyl-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylátu (I)
K míchanému roztoku 50,0 g (0,176 mol) methyl-2-(aminosulfonyl)-6-(trifluormethyl)-3pyridinkarboxylátu a 55,0 g (0,200 mol) esteru kyseliny fenyl—4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylkarmabové v 75 ml dimethylformamidu se přidá 30 ml triethylaminu při teplotě místnosti. Po rozpuštění pevných látek se jantarový roztok zředí 150 ml methanolu. K tomuto roztoku se pomalu při teplotě místnosti přidá 40 g (0,185 mol) 25% roztoku methoxidu sodného. Po přidání 10 g 25% roztoku methoxidu sodného se roztok naočkuje 1,0 g dříve připravené titulní sloučeniny. Výsledná sraženina se ochladí na 10 °C a míchá se 30 minut. Pevná sraženina se odfiltruje a promyje se studeným methanolem (2 x 50 ml). Získá se 75,7 g pevné látky, t.t. 176 až 177 °C rozkl. Pevná látka obsahuje 3,0 % vody podle titrace dle Karl Fishera a 89,2 % titulní sloučeniny, podle HPLC. Výsledek upravený pro methyl-2-(aminosulfonyl)-6-(trifluormethyl)3-pyridinkarboxyIát a přidaný očkovací podíl je 81,4 %.
Příklad 8
Příprava sodné soli methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/suIfonyl/-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylátu (I)
K roztoku 9,5 g (0,021 mol) methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxalátu rozpuštěného ve 40 ml methanolu se přidá 5,0 ml (0,023 mol) 25% methoxidu sodného v methanolu. Výsledná kašovitá směs se míchá při teplotě místnosti 40 minut a pak se zfiltruje. Získá se 8,3 g sodné soli, t.t. 172 až 173 °C rozkl.. Obsah vody by podle titrace dle Karl Fishera 5,9 %.
Použitím postupů z US patentu 4774337 nebo příkladů 1 až 8 a rovnic 1 až 6 může být odborníkem připravena sloučenina vzorce I (sloučenina 1).
Sloučenina
sloučenina 1
Následující příklad ilustruje, že hydratace za podmínek vlhkosti a teploty okolí je přirozeným stavem:
- 10CZ 284541 B6
Dehydratační a rehydratační pokus
Vzorek sodné soli methyl-2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxyIátu, u kterého byla nalezeno, že obsahuje 5,4 % 5 vody titrací podle Karl Fishera, byl zahříván na 40 °C pod úplným mechanickým vakuem až do dosažení konstantní hmotnosti. Titrace podle Karl Fishera indikuje se obsah vody snížil na 1,1 %. Vzorek pak byl ponechán ekvilibrovat přes noc při vlhkosti okolí s atmosférickou vodní parou. Titrace podle Karl Fishera ukazuje že se obsah vody navrátil na 5,3 %.
Následující příklad ilustruje přípravu komplexu s nižším alkoholem za nahrazení vody methanolem.
Příprava komplexu s nižším alkoholem
Vzorek sodné soli methyl-2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-6-(trifluormethyl)-3-piridinkarboxylátu, který byl sušen při teplotě místnosti a vlhkosti okolí do konstantní hmotnosti byl zjištěn jako obsahující 5,41 % vody titrací podle Karl Fishera. Tento vzorek byl rozmíchán v methanolu po 10 min, filtrován a promyt methanolem a pak sušen do konstantní hmotnosti pod suchým dusíkem při teplotě místnosti. Analýza ukazuje, 20 že obsah vody se snížil na 0,45 % zatímco obsah methanolu stoupl na 5,18 %.
Přípravky
Vhodné přípravky sloučenin vzorce I mohou být připraveny obvyklými způsoby. Zahrnují 25 prachy, granule, pelc*y, roztoky, suspenze, emulze, smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty a podobně. Mnohé z nich je možno aplikovat přímo. Postřikovatelné přípravky mohou být nastaxeny vhodným médiem a použity při objemu postřiku od několika litrů do několika set litrů na hektar. Přípravky o vysoké síle se používají jako meziprodukty pro další přípravky. Přípravky, v širším rozsahu, obsahují asi 0,1 % až 99 % hmotnostních aktivních složek (složek) a alespoň 30 jednu (a) povrchově aktivní látku(y) v množství asi 0,1 % až 20% a (b) asi 0% až 99,9% pevného nebo kapalného inertního ředidla(ředidel). Specifičtěji, budou obsahovat tyto složky v následujících přibližných poměrech:
| hmotn. procenta* | |||
| aktivní složka | ředidlo(a) | povrch, akt. látka(y) | |
| smáč. prášky | 20-90 | 0-74 | 1-10 |
| olejová suspenze, emulze, roztoky | 3-50 | 40-90 | 0-15 |
| (včetně emulgovatelných koncentrátů) | |||
| vodná suspenze | 10-50 | 40-84 | 1-20 |
| prachy | 1-25 | 70-99 | 0-5 |
| granule a pelety | 0,1-95 | 5-99,9 | 1-15 |
| koncentrované přípravky | 90-99 | 0-10 | 0-2 |
| plněný film | 0,1-90 | 10-90 | 0-10 |
*aktivní složka plus alespoň jedna povrchově aktivní látka nebo ředidlo rovná se 100 procent hmotnostních.
Mohou být samozřejmě přítomny nižší nebo vyšší hladiny účinné složky v závislosti na zamýšleném použití a fyzikálních vlastnostech sloučeniny. Některé jsou žádoucí vyšší poměry povrchově 40 aktivní látky k aktivní složce a je jich dosaženo začleněním do přípravku nebo míšením v tanku.
Typická pevná ředidla jsou popsána Watkinsem a spol., „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carries“, 2. vydání, Dorland Books, Caldwell, New Jersey, ale mohou být použita i jiná
- 11 CZ 284541 B6 ředidla, buď těžená, nebo vyrobená. Pro smáčitelné prášky jsou výhodná ředidla s vyšší absorpcí a jsou vhodná jako zahušťovadla pro prachy. Typická kapalná ředidla a rozpouštědla jsou popsána Marsdenem, „Solvents Guide“. 2. vyd., Interscience, New York, 1950. Rozpustnost pod 0,1 % je preferována pro koncentráty suspenzí; koncentráty roztoků jsou výhodně stabilní vůči rozdělování fází při 0 °C. „McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual“, MC publishing Corp. Ridgewood, New Jersey jakož i Sisely a Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964, uvádějí seznamy povrchově aktivních látek a jejich doporučená použití. Všechny přípravky mohou obsahovat malá množství přísad pro snížení pěnění, spékavosti, koroze, růstu mikroorganismů a pod.
Metody příprav takových přípravků jsou dobře známé. Roztoky se připraví jednoduchým smísením složek. Jemné pevné přípravky se vyrobí míšením a, obvykle, mletím za pomoci např. kladivového měno fluidního mlýna. Suspenze se připraví mokrým mletím (viz např. Littler, US patent 3060084). Granule a pelety mohou být připraveny nástřikem aktivního materiálu na předem připravený granulámí nosič nebo aglomeračními technikami. Viz J.E.Browning, „Agglomeration“, Chemical Engineering, 4. Prosinec 1967, str. 147ff a „Perry’s Chemical Engineer’s Handbook“, 5. vyd., McGraw-Hill, New York, 1963, str. 8-57ff.
Dále se způsobu a typu přípravků např. týkají následující publikace:
H.M.Loux, US patent 3235361, 15. únor 1966, sl. 6, ř. 16 až sl. 7, ř. 19 a příklady 10 až 40,
R.W.Luckenbaugh, US patent 3309192, 14. březen 1967, sl. 5, ř. 43 až sl. 7, ř. 62 až příklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 a 169-182,
H.Gysin a E.Knusli, US patent 2891855, 23. června 1959, sl. 3, ř. 66 až sl. 5, ř. 17 a příklady 1-4, G.C. Klingman, „Weed Control as a Science“, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81-96 a
J.D.Fryera S.A.Evans, „Weed Control Handbook“, 5. vydání, Bleckwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101 až 103.
V následujících příkladech jsou všechny díly hmotnostní, pokud není uvedeno jinak.
Příklad A
Koncentrát vysoké síly
Methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát 99 % trimethylnonylpolyethylen 1 %
Povrchově aktivní látka se nastříká na aktivní složku v mísiči a směs se prošije U.S.S. sítem č. 40 (oka 0,42 mm) před balením. Koncentrát lze dále zpracovávat pro praktické použití.
Příklad B
Smáčitelný prášek methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát 65 % dodecylfenolpolyethylen 2 %
- 12CZ 284541 B6
4%
6% glykolether ligninsulfonát sodný hlinitokřemičitan sodný montmorillonit (kalcinovaný)
23%
Složky se pečlivě promísí. Kapalná povrchově aktivní látka se přidá postřikem na pevné složky v mísiči. Po mletí v kladivovém mlýnu za vzniku částic všech prakticky pod 100 mikrometrů se materiál znovu promísí a prošije U.S.S. sítem č. 50 (oka 0,3 mm) a balí se.
Příklad C
Vodná suspenze methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát 50,0 % kyselina polyakrylová - zahušťovadlo 0,3 % dodecylfenolpolyethylengllykolether 0,5 % fosforečnan dvoj sodný 1 % fosforečnan monosodný 0,5 % polyvinylalkohol 1,0% voda 46,7 %
Složky se smísí a společně melou v pískovém mlýnu za vzniku částic všech v podstatě pod velikost 5 mikrometrů.
Příklad D
Olejová suspenze methyl-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6-(trifluormethyl/3-pyridinkarboxylát 35 % směs polyalkoholových karboxylových esterů a v oleji rozpustných ropných sulfonátů 6 %
59% xylen
Složky se smísí a melou v pískovém mlýnu za vzniku v podstatě všech částic pod mikrometry. Produkt může být použit přímo, nastaven oleji nebo emulgován s vodou.
Příklad E
Olejová suspenze methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/suIfonyl/-6(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát 25 % polyoxyethylensorbitolhexaoleát 5 % vysoce alifatický uhlovodíkový olej 70 %
Složky se společně melou v pískovém mlýnu až do snížení velikosti části pod asi 5 mikrometrů. Výsledná hustá suspenze může být aplikována přímo, ale výhodně se nastavuje oleji nebo se emulguje ve vodě.
- 13 CZ 284541 B6
Příklad F
Vodná suspenze methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6-
| (trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát hydratovaný attapulgit surový ligninsulfonát vápenatý dihydrogenfosforečnan sodný voda | 25% 3% 10% 0,5 % 61,5% |
Složky se společně melou v kulovém nebo válcovém mlýnu až se sníží průměry částic pod 10 mikrometrů.
Příklad G
Smáčitelný prášek methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6-
| (trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát dioktylsulfojantaran sodný ligninsulfonát sodný nízkoviskozní methylcelulóza attapulgit | 40,0 % 1,5% 3 % 1,5% 54% |
Složky se pečlivě promísí, projdou vzdušným mlýnem za vzniku částic o průměrné velikosti pod 15 mikrometrů, znovu se promísí a prosejí U.S.S. sítem č. 50 (oka 0,3 mm) před balením.
Všechny sloučeniny podle vynálezu mohou být formulovány stejným způsobem.
Příklad H
Granule smáčitelný prášek sádra síran draselný
15% 69% 16%
Složky se smísí v rotačním mixéru a nastříká se na ně voda pro provedení granulace. Když většina materiálu dosáhne požadované velikosti 1,0 až 0,42 mm (U.S.S. síta 18 až 40) granule se odeberou, suší a prosejí. Větší materiál se rozdrtí za vzniku dalšího materiálu požadované velikosti. Tyto granule obsahují % aktivní složky.
Příklad I
Smáčitelný prášek methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát 50 % alkylnaftalensulfonát sodný 2 %
- 14CZ 284541 B6 nízkoviskozitní methylcelulóza diatomická hlinka
2%
46%
Složky se smísí, postupně melou na kladivovém a pak ve vzdušném mlýně za vzniku části aktivní složky v podstatě pod 10 mikrometrů v průměru. Produkt se znovu mísí před balením.
Příklad J
Extrudované pelety methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát 25 % bezvodý síran sodný 10 % alkylnaftalensulfonát sodný 1 % bentonit vápenatý/hořečnatý 59 %
Složky se smísí, melou v kladivovém mlýnu a pak se zvlhčí na asi 12 % vody. Směs se extruduje ve formě válečků, asi 3 mm v průměru, které se řežou za vzniku pelet asi 3 mm dlouhých. Tyto mohou být použity přímo po sušení nebo sušené pelety mohou být protlačeny U.S.S. sítem, č. 20 (0,84 mm oka). Granule, které zůstanou na U.S.S. sítě č. 40 (0,42 mm oka) mohou být baleny pro použití a jemnější recyklovány.
Příklad K
Smáčitelný prášek methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát 80 % alkylnaftalensulfonát sodný 2 % ligninsulfonát sodný 2 % syntetický amorfní oxid křemičitý 3 % kaolilinit %
Složky se smísí a pak se melou v kladivovém mlýnu za vzniku částic s průměrnou velikostí částic menší než 25 mikrometrů. Materiál se znovu smísí a prošije se U.S.S. sítem č. 50 (oka 0,3 mm) před balením.
Příklad L
Koncentrát vysoké síly methy 1-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát 98,5 % aerogel oxidu křemičitého 0,5 % syntetický amorfní jemný oxid křemičitý 1,0 %
Složky se smísí a melou v kladivovém mlýnu, získá se koncentrát vysoké síly v podstatě všechen procházející U.S.S. sítem č. 50 (0,3 mm oka). Tento materiál může pak být formulován mnoha způsoby.
- 15II
Příklad M
Roztok methyl-2-///(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát- sodná sůl 5 % voda 95 %
Sůl se přidá přímo do vody za míchání. Připraví se roztok, který pak může být balen pro použití.
Příklad N
Roztok methyl-2-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyI)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/-6(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát- sodná sůl 50 % vodný roztok polyvinylalkoholu 49 % dodecylbenzensulfonát sodný 1 %
Suché složky se spolu melou a pak se vmísí do polyvinylalkoholového roztoku. Směs se odlévá jako film z 10 až 40 ml na plochý povrch a pak se sušením odstraní přebytek vody.
Použitelnost
Výsledky testů udávají, že sloučenina podle předloženého vynálezu je vysoce aktivním preemergentním a/nebo postemergentním herbicidem nebo regulátorem růstu rostlin. Sloučenina má použití pro kontrolu pre a/nebo postemergentně prováděnou u širokého spektra trav a širokolistých plevelů v obilninách. Sloučenina je zejména vhodná pro kontrolu psárky polní (Alopecurus myosuroides) v obilninách jako je pšenice (Triticum aestivum), ječmen (Hordeum vulgare), oves (Avena sativa), žiti (Secale cereale) a triticale (Triticum x Secale).
Účinné množství sloučeniny podle předloženého vynálezu závisí na mnoha faktorech. Tyto faktory zahrnují: zvolený přípravek, způsob aplikace, množství přítomné vegetace, podmínky růstu atd. Obecně se účinné množství sloučeniny podle vynálezu aplikuje v množstvích od 0,001 do 20 kg/ha, výhodně 0,002 až 0,25 kg/ha. Sloučenina podle vynálezu může být použita samotná nebo v kombinaci s jinými obchodně dostupnými herbicidy, insekticidy nebo fungicidy. Dále je uveden seznam některých herbicidů vhodných pro použití ve směsích. Kombinace sloučeniny podle předloženého vynálezu sjedním nebo více následujícími herbicidy může být výhodně použita pro kontrolu plevelů v kulturách obilí.
| Obchodní název | chemický název |
| amidosulfuron | N-////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/suIfonyl/-N-methylmethansulfonamid |
| barbar | 4-chIor-2-butinyl-3-chlorkarbamát |
| benzensulfuron methyl | 2-/////(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/methyl/benzoová kyselina, methylester |
| bentazon | 3-(l-methylethyl)-( 1 H)-2,1,3-benzothiadiazin—4(3H)-on,2,2- dioxid |
| benzoylprop bifenox | N-benzoyl-N-(3,4-dichlorfenyl)-DL-alanin methy 1-5-(2,4-d ich lorfenoxy)-2-n itrobenzoát |
- 16CZ 284541 B6 bromoxynil butachlor chlorpropham chlorsulfuron chlortoluron cinmethylin
DCPA diallate dicamba dichlobenil dichlorprop dichlofop difenzoquat diflufenican DNOC fenoxaprop-ethyl fenoxaprop-ethyl flamprop fluazifop fluazifop-P fluchloralin fluorochloridin fluoroxypyr imazamethabenz ioxynil isoproturon linuron
MCPA
MCPB mecoprop mefluidide
3.5- d i brom—4-hydroxy benzon i tr i 1
N-(butoxymethyl)-2-chlor-N-(2,6-diethylfenyl)acetamid
1- methylethyl-3-chlorfenyl-karbamát
2- chlor-N-//(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino/karbonyl/benzensulfonamid
N’-(3-chlor-4-methylfenyl)-N,N-dimethylmočovina exo-l-methyl-4-(l-methylethyl)-2-/(2-methylfenyl)methoxy/-7oxabicyklo/2.2.1/heptan dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-l,4-benzendikarboxylát S-(2,3-dichlor-2-propenyl)bis(l-methylethyl)karbamothioát
3.6- dichlor-2-methoxybenzoová kyselina
2.6- dichIorbenzonitril (±)-2-(2,4-d ich lorfenoxy)propanová kysel ina (±)-2-/4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxy/propanová kyselina
1,2-dimethyl-3,5-difenyI-l H-pyrazolium 2’,4’-dichluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tyloloxy)nikotinanilid
2- methyl-4,6-dinitrifenol ethyl-(±)-2-/4-/6-(chlor-2-benzoxazolyl)oxy/fenoxy/propanoát s ochranou plodin
N-benzoyl-N-(3-chlor—4-fluor-fenyl)-DL-alanin (+)-2-/4-//5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl/oxy/fenoxy/propanová kyselina (R)-2-/4-//5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl/oxy/fenoxy/propanová kyselina
N-(2-chlorethyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-(trifIuormethyl)benzenamin
3- chlor-4-(chlormethyl)-l-/3-(trifluormethyl)fenyl/-2pyrrolidinon
4- amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyloxyoctová kyselina methylester 6-(4-isopropyl^l-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)m-toluenové kyseliny a methylester 6-(4-isopropyl-4-methyl-5oxo-2-i m i dazo 1 i n-2-y 1 )-p-to luenovékyseliny
4-hydroxy-3,5-d ij odobenzon itr i I
N-(4-isopropylfenyl)-N,N’-dimethylmočovina N’-(3,4-dichlorfenyl)-N-methoxy-N-methylmoěovina (4-chlor-2-methylfenoxy)octová kyselina
4-(4-chlor-2-methylfenoxy)butanová kyselina (±)-2-(4-chIor-2-methylfenoxy)propanová kyselina
N-/2,4-dimethyl-5-//(trifluonnethyl)sulfonyl/amino/fenyl/acetamid
- 17Ěl
| methabenzthiazuron | l,3-dimethyl-3-(2-benzothiazolyl)močovina |
| methoxuron | N’-(3-chlor-4-methoxyfenyl)-N,N-dimethylmočovina |
| metribuzin | 4-amino-6-(l,l-dimethylethyl)-3-(methylthio)-l,2,4-triazin-5- (4H)-on |
| metsulfuron methyl | methylester 2-////(4-methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/benzoové |
| monuron | N’-(4-chlorfenyl)-N,N-dimethylmočovina |
| neburon | l-butyl-3-(3,4-dichlorfenyl)-l-methylmočovina |
| picloram PPG-1013 | 4-amino-3,5,6-trichlor-2-pyridinkarboxyIová kyselina methylester 5-/2-chlor-4-(trifluormethyl)fenoxy/2-nitroacetofenonoxim-O-octové kyseliny |
| propanil sulfometuron methyl | N-(3,4-dichlorfenyl)propanamid methylester 2-////(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)amino/karbonyl/amino/sulfonyl/benzoové kyseliny |
| terbuthylazin terbutryn | 2-(terc.butylamino)-4-chlor-6-(ethylamino)-s-triazin N-( 1 ,l-dimethylethyl)-N’-ethyl-6-(methylthio)-l ,3,5-triazin2,4-diamin |
| thifensulfuron methyl | methylester ////(4-methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)amino/- karbonyl/amino/sulfonyl/-2-thiofenkareboxylové kyseliny |
| triallate | S-(2,3,3-trochlor-2-propenyl)-3-bis(l-methylethyl)karbamothioát |
| tribenuron methyl | methylester 2-////N-(4-methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-N- methylamino/karbonyl/amino/sulfonyl/benzoové kyseliny |
| trifluralin | 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-(trifluormethyl)benzenamid |
| 2,4-D | (2,4-dichlorfenoxy)octová kyselina |
| 2,4-DB | 4-{2,4-dichlorfenoxy)butanová kyselina |
Selektivní herbicidní vlastnosti sloučeniny podle vynálezu, které ji činí vhodnou jako herbicid v obilninách byly ověřeny v mnoha testech ve skleníku a polních testech. Potlačení psárky polní (Alopecurus myosuroides) sloučeninou podle vynálezu je zejména doloženo výsledky tří polních testů uvedených v tabulkách D, E a F. Dále je uveden jejich popis a výsledky.
Test A
Semena ječmene (Hordeum vulgare), ježatky-kuří nohy (Echinochloe crus-galli), svěřepu obilního (bromus secalinus), řepeně (Xanthium pensylvanicum), kukuřice (Zea mays), bavlníku (Gossypium hirsutum), rosičky (Digitaria spp.), béru (Setaria faberi), povíjnice (Ipomoea spp.), rýže (Oryza sativa), čiroku (Sorghum bicolor), sojových bobů (Glycine max), cukrové řepy (Beta vulgaris), abutilonu (Abutilon theophrasti), pšenice (Triticum aestivum), divokého ovsa (Avena fatua a červeného šáchoru (Cyperus rotundus) (hlízy) byla vyseta a preemergentně ošetřena testovanými chemikáliemi rozpuštěnými v nefytotoxickém rozpouštědle. Současně byly tyto druhy plodin a plevelů také zpracovány postemergentní aplikací testovaných chemikálií. Rostliny v rozmezí výšky od dvou do osmnácti centimetrů (stadium dvou až čtyř lístků) byly ošetřeny postemergentně. Ošetřené rostliny a kontrolní pokusy byly udržovány ve skleníku asi šestnáct dní, potom byly všechny druhy porovnány s kontrolami a vizuálně hodnoceny. Hodnocené
- 18U odezvy u rostlin jsou shrnuta v tabulce A a jsou na základě stupnice 0 až 10, kde 0 znamená žádný účinek a 10 je úplné potlačení. Pomlčka (-) znamená, že nejsou výsledky testu.
| Tabulka A dávka (g/ha) postemergentně | sloučenina 1 | Tabulka A dávka (g/ha) preemergentně | sloučenina 1 | ||
| 50 | 10 | 50 | 10 | ||
| ječmen | 6 | 2 | ječmen | Ί | 4 |
| ježatka kuří noha | 9 | 9 | ježatka kuří noha | 9 | 5 |
| sveřep obilní | 8 | 7 | sveřep obilní | 7 | 2 |
| řepeň | 10 | 10 | řepeň | 9 | - |
| kukuřice | 9 | 7 | kukuřice | 9 | 7 |
| bavln ík | 9 | 9 | bavln ík | 8 | 7 |
| rosička | 7 | 7 | rosička | 8 | 8 |
| bér | 7 | 4 | bér | 5 | 3 |
| povíjnice | 3 | 5 | povíjnice | 9 | 8 |
| šáchor | - | 10 | šáchor | 10 | 9 |
| rýže | 9 | 9 | rýže | 10 | 9 |
| čirok | 7 | 2 | čirok | 7 | 0 |
| sojové boby | 9 | 9 | sojové boby | 9 | 8 |
| cukrová řepa | 9 | 9 | cukrová řepa | 9 | 9 |
| abutilon | 9 | 8 | abutilon | 9 | 7 |
| pšenice | 1 | 0 | pšenice | 0 | 0 |
| divoký oves | 3 | 0 | divoký oves | 3 | 0 |
Test B
Semena ječmene (Hordeum vulgaris), ježatky kuří nohy (Echinochloe crus-galli), psárky polní (Alopecurus myosuroides), ptačince žabince (Stellaria media), řepeně (Xanthium pensylvanicum), kukuřice (Zea mays), bavlníku (Gossypium hisurtum), rosičky (Digitaria spp.), sveřepu (Bromus textorum) béru (Setaria faberi), béru (Setaria viridia), durmanu obecného (Datura stramonium), čiroku halepského (Sorghum halepense), merlíku bílého (Chenopodium album), povíjnice (Ipomoea spp.), řepky (Brassica napus), rýže (Oryza sativa), kasie (Cassia obtusifolia), sojových bobů (Glycine max), cukrové řepy (Beta vulgaris), sidy (Sida spinosa) abutilonu (Abutilon theophrasti), pšenice (Triticum aestivum), svlačce popínavého (Polygonům convolvulus), divokého ovsa (Avena fatua) a hlízy červeného šáchoru (Cyperus rotundus) se vysejí a preemergentně se ošetří testovanými chemikáliemi rozpuštěnými v netoxickém rozpouštědle. Současně se tyto druhy plodin a plevelů také ošetří postemergentní aplikací testovaných chemikálií. Pro postemergentní ošetření měly rostliny výšku od dvou do osmnácti cm (stadium dvou až třech lístků). Ošetřené rostliny a kontrolní pokusy byly udržovány ve skleníku asi 24 dnů, potom byly všechny druhy porovnány s kontrolou a vizuálně hodnoceny. Hodnocení odezvy u rostlin jsou shrnuta v tabulce B a jsou na základě stupnice 0 až 10, kde 0 znamená žádný účinek a 10 je úplné potlačení. Pomlčka (-) znamená, že nejsou výsledky testu.
- 191.1
| Tabulka B dávka (g/ha) postemergentně | 62 | sloučenina 1 16 4 | 1 | |
| ječmen | 3 | 0 | 0 | 0 |
| psárka polní | 10 | 10 | 10 | 8 |
| ptačinec žabinec | 10 | 10 | 10 | 9 |
| řepeň | 10 | 10 | 10 | 10 |
| kukuřice | 10 | 8 | Ί | 7 |
| bavlník | 10 | 10 | 10 | 8 |
| rosička | 10 | 6 | 5 | 4 |
| sveřep | 9 | 3 | 0 | 0 |
| bér | 6 | 3 | 0 | 0 |
| bér (S. viridia) | 9 | 6 | 4 | 3 |
| durman obecný | 10 | 10 | 10 | 10 |
| čirok halepský | 5 | 3 | 0 | 0 |
| merlík bílý | 10 | 10 | 10 | 7 |
| povijnice | 8 | 5 | 5 | 2 |
| šáchor | 10 | 10 | 10 | 5 |
| řepka | 10 | 10 | 10 | 10 |
| suchá semena rýže | 10 | 9 | 7 | 5 |
| kasia | 10 | 10 | 10 | 10 |
| sojové boby | 10 | 10 | 10 | 9 |
| cukrová řepa | 10 | 10 | 10 | - |
| sida | 10 | 10 | 10 | 9 |
| abutilon | 10 | 10 | 10 | 7 |
| pšenice | 3 | 0 | 0 | 0 |
| svlačec popínavý | 10 | 10 | 10 | 10 |
| divoký oves | 4 | 0 | 0 | 0 |
| iežatka kuří noha | 10 | 10 | 10 | 10 |
| Tabulka B dávka (g/ha) preemergentně | sloučenina 1 | |||
| 62 | 16 | 4 | 1 | |
| ječmen | 6 | 5 | 3 | 0 |
| psárka polní | 7 | 6 | 5 | 3 |
| ptačinec žabinec | 8 | 7 | 7 | 5 |
| řepeň | 10 | 8 | 7 | Ί |
| kukuřice | 7 | 6 | 0 | 0 |
| bavlník | 8 | 8 | 7 | 5 |
| rosička | 9 | 8 | 7 | 6 |
| sveřep | 5 | 3 | 0 | 0 |
| bér | 7 | 5 | 0 | 0 |
| bér (s. viridia) | 9 | 7 | 5 | 0 |
| durman obecný | 9 | 9 | 9 | 9 |
| čirok halepský | 8 | 6 | 3 | 0 |
| merlík bílý | - | - | - | - |
| povijnice | 8 | 6 | 3 | 0 |
| šáchor | 10 | 10 | 8 | 6 |
| řepka | 10 | 10 | 10 | 10 |
| suchá semena rýže | 10 | 10 | 10 | 7 |
| kasia | 9 | 8 | 8 | 3 |
-20CZ 284541 B6
Pokračování
| Tabulka B dávka (g/ha) preemergentně | 62 | sloučenina 1 | 1 | |
| 16 | 4 | |||
| sojové boby | 8 | 6 | 5 | 3 |
| cukrová řepa | 10 | 10 | 10 | 10 |
| sida | 8 | 7 | 7 | 6 |
| abutilon | 10 | 10 | 8 | 7 |
| pšenice | 3 | 0 | 0 | 0 |
| svlačec popínavý | 10 | 10 | 9 | 9 |
| divoký oves | 6 | 3 | 0 | 0 |
| ježatka kuří noha | 10 | 10 | 8 | 4 |
Test C
Sloučeniny hodnocené v tomto testu byly formulovány v nefytotoxickém rozpouštědle a aplikovány na povrch půdy před vzejitím semenáčků (preemergentní aplikace) a na rostliny ve stadiu 20 jednoho až čtyř lístků (postemergentní aplikace). Pro preemergentní test byla použita písčitohlinitá půda a pro postemergentní test směs písčitohlinité půdy a skleníkové zeminy v poměru 60:40. Testované sloučeniny byly aplikovány přibližně jeden den po vysetí semen u preemergentního testu. Rostliny těchto druhů plodin a plevelů byly upraveny pro produkci rostlin vhodné velikosti pro postemergentní test. Všechny druhy rostlin rostly za normálních skleníkových 25 podmínek. Druhy plodin a plevelů zahrnují zimní ječmen (Herdeum vulgare dv. lgri), svízel přítulu (Galium aparine), psárku polní (Alopecurus mysosuroides), ptačinec žabinec (Stellaria media), sveřep (Bromus tectorum), violku rolní (Viola arvensis) bér (Setaria viridis), rozrazil perský (Veronica persica), řepku (Brassica napus cv. ‘Jet Neuf), jílek mnohokvětý (lolium multiflorum), cukrovou řepu (Beta vulgaris cv. ‘US1’), slunečnici (Helianthus annuus cv. 30 ‘Russian Gianť), jarní pšenici (Triticum aestivum cv. ‘ERA’), ozimou pšenici (Triticum aestivum cv. ‘Talent’), svlačec popínavý (Polygonům convulvulus), divokou hořčici (Sinapsis arvensis), divoký oves (Avena fatua) a ohnici (Raphanus raphanistrum). Psárka polní a divoký oves byly ošetřeny postemergentně ve dvou růstových stadiích. První stadium (1) bylo, když rostliny měly dva až tři lístky. Druhé stadium (2) bylo, když rostliny měly přibližně čtyři lístky 35 nebo v počátečním stadium odnožování. Ošetřené rostliny a neošetřené kontroly byly udržovány ve skleníku asi 21 až 28 dnů a pak byly všechny ošetřené rostliny porovnány s neošetřenými kontrolami a vizuálně hodnoceny. Hodnocení odezvy rostlin, shrnutá v tabulce C, jsou založena na stupnici 0 až 10, kde 0 znamená žádný účinek a 10 je úplné potlačení. Pomlčka (-) znamená, že nejsou výsledky testu.
| Tabulka C dávka (g/ha) postemergentně | 125 | 64 | sloučenina 1 32 | 16 | 8 | 4 |
| 45 psárka polní (1) | - | - | - | - | - | - |
| psárka polní(2) | 10 | 10 | 10 | 8 | 6 | 5 |
| ptačinec žabinec | 10 | 8 | 6 | 4 | 2 | 0 |
| sveřep | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| violka rolní | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 50 galium (1) | 10 | 7 | 5 | 4 | 2 | 0 |
| bér | 10 | 9 | 8 | 6 | 4 | 3 |
| rozrazil perský | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
-21 LI
Pokračování
| Tabulka C dávka (g/ha) postemergentně | 125 | 64 | sloučenina 32 | 1 16 | 8 | 4 |
| řepka | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| jílek mnohokvětý | 6 | 5 | 3 | 0 | 0 | 0 |
| cukrová řepa | 10 | 8 | 6 | 6 | 5 | 4 |
| slunečnice | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| pšenice (jarní) | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| pšenice (ozimá) | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| svlačec popínavý | 10 | 10 | 8 | 6 | 4 | 2 |
| divoká hořčice | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 |
| divoký oves (1) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| divoký oves (2) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| ohnice | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| ozimýječmen | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Tabulka C dávka (g/ha) preemergentně | 125 | 64 | sloučenina 1 32 16 | 8 | 4 | |
| psárka polní (1) | 10 | 8 | 7 | 7 | 3 | 2 |
| psárka polní (2) | 10 | 10 | 8 | 7 | 4 | 3 |
| ptačinec žabinec | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 | 8 |
| sveřep | 7 | 5 | 4 | 2 | 0 | 0 |
| violka rolní | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 | 7 |
| galium (1) | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 | 6 |
| bér | 10 | 8 | 7 | 6 | 4 | 2 |
| rozrazil perský | 10 | 10 | 10 | 8 | 7 | 6 |
| řepka | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 |
| jílek mnohokvětý | 7 | 6 | 5 | 3 | 2 | 0 |
| cukrová řepa | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 | 8 |
| slunečnice | 10 | 10 | 10 | 10 | 8 | 6 |
| pšenice (jarní) | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| pšenice (ozimá) | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| svlačec popínavý | 10 | 10 | 8 | 7 | 5 | 3 |
| divoká hořčice | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 | 8 |
| divoký oves (1) | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| divoký oves (2) | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| ohnice | 10 | 10 | 10 | 10 | 8 | 6 |
| ozimýječmen | 6 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 |
Test D
Polní test byl proveden se semeny ozimé pšenice (Triticum aestivum), ozimým ječmenem (Hordeum vulgare) a psárkou polní (Alopecurus myosuroides) a bylo provedeno postemergentní ošetření testovanými chemikáliemi v nefytotoxickém rozpouštědle. Třicet šest dnů po ošetření byly ošetřené rostliny porovnány s kontrolami a vizuálně hodnoceny. Hodnocení odezvy rostlin shrnutá v tabulce D jsou založena na stupnici 0 až 10, kde 0 znamená žádný účinek a 10 je úplné potlačení.
-22ΰ
CZ 284541 Β6
Tabulka D
Sloučenina 1 (36 dnů po)
| dávka (g/ha) | ozimá pšenice | ozimý ječmen | psárka polní |
| 70 | 1 | 3 | 10 |
| 35 | 1 | 2 | 10 |
| 18 | 0 | 1 | 10 |
| 8 | 0 | 0 | 10 |
Test E
Byl proveden polní test se semeny ozimé pšenice (Triticum aestivum) a psárky polní (Alopecurus mysuroides) a bylo provedeno postemergentní ošetření testovanými chemikáliemi rozpuštěnými v nefytotoxickém rozpouštědle. Čtyřicet devět dnů po ošetření byly ošetřené rostliny porovnány s kontrolními a vizuálně hodnoceny. Hodnocení odezvy rostlin, shrnuté v tabulce E, jsou založena na stupnici 0 až 10, kde 0 znamená žádný účinek a 10 je úplné potlačení.
Tabulka E
Sloučenina 1 (49 dnů po)
| dávka (g/ha) | ozimá pšenice | psárka polní |
| 64 | 0 | 10 |
| 32 | 0 | 10 |
| 16 | 0 | 10 |
| 8 | 0 | 9 |
Test F
Byl proveden polní test se semeny ozimé pšenice (Triticum aestivum), ozimého ječmene (Hordeum vulgare) a psárky polní (Alopecurus myosuroides) a bylo provedeno postemergentní ošetření testovanými chemikáliemi rozpuštěnými v mefytotoxickém rozpouštědle. Šedesát šest dnů po ošetření byly ošetřené rostliny porovnány s kontrolními a vizuálně hodnoceny. Hodnocení odezvy rostlin, shrnutá v tabulce F, jsou založena na stupnici 0 až 10, kde 0 znamená žádný účinek a 10 je úplné potlačení.
Tabulka F
Sloučenina 1 (66 dnů po)
| dávka (g/ha) | ozimá pšenice | ozimý ječmen | psárka polní |
| 64 | 0 | 5 | 10 |
| 32 | 0 | 5 | 9 |
| 16 | 0 | 4 | 8 |
| 8 | 0 | 3 | 7 |
| 4 | 0 | 2 | 4 |
-23 LI
CZ 284541 Β6
Test G
Testované rostliny psárky polní (Alopecurus myosuroides), ozimé pšenice Talent (Triticum aestivum) a Igri ozimého ječmene (Hordeum vulgare) rostly za skleníkových podmínek do stadia dvou lístků. Byly použity standardní vláknité nádoby 10,16 cm naplněné směsí matapeake hlinitopísčité půdy, písku a Metri Mix (přibližně 50:10:40 objemově).
Sloučenina 1 a sodná sůl sloučeniny 1 byly rozpuštěny v zásobních roztocích za použití malého množství (1 ml) acetonu a vody. Vhodná množství každého zásobníku roztoku byla upravena na normální postřikový objem (28 ml) v roztoku deionizované vody a 0,25% (hmotn./obj.) X-77 povrchově aktivní látky. Testované rostliny byly ošetřeny. Každý přípravek byl testován v množství 2,4,8, a 16 g/ha pro psárku polní a 8, 16, 32 a 64 g/ha na obilniny. Každé ošetření bylo aplikováno čtyřikrát.
Po ošetření byly testované rostliny navraceny do skleníku pro periodické hodnocení. 21 dnů po ošetření byla vizuálně hodnocena kontrola psárky polní a poškození obilnin. Vizuální stupnice hodnocení je od 0 do 100% kontroly, kde 0 znamená žádné vizuální symptomy vhledem k neošetřené kontrole a 100% znamená úplné zničení. Hodnota 20% nebo vyšší u obilnin představuje nepřijatelnou hladinu poškození plodiny podle této stupnice.
Tabulka G
Sloučenina 1 a sloučenina 1 jako sodná sůl formulované jako technické nebo v PVOH filmu
| Přípravek sloučenina 1 | dávka g/ha | druhy plevelů a plodin* (%fytotoxicity) | ||
| BKG | WWT | BWI | ||
| neošetřeno | 0 | 0** | 0 | 0 |
| PVOH foliová mřížka | 0 | 0 | 0 | 0 |
| sloučenina 1 | 2 | 60 | ||
| (95%) | 4 | 74 | - | - |
| 8 | 86 | 0 | 3 | |
| 16 | 90 | 0 | 10 | |
| 32 | - | 10 | 23 | |
| 64 | - | 25 | 38 | |
| sodná sůl sloučeniny 1 | 2 | 60 | ||
| (95%) | 4 | 78 | - | - |
| 8 | 88 | 0 | 3 | |
| 16 | 93 | 3 | 16 | |
| 32 | - | 8 | 23 | |
| 64 | - | 23 | 40 | |
| sloučenina 1 v PVOH | 2 | 60 | ||
| (přibl. 45%) | 4 | 75 | - | - |
| 8 | 85 | 0 | 3 | |
| 16 | 90 | 0 | 10 | |
| 32 | - | 5 | 25 | |
| 64 | - | 20 | 38 |
-24II
| Sloučenina 1 jako | ||||
| sodná sůl v PVOH | 2 | 58 | - | - |
| (přibl. 45%) | 4 | 79 | - | - |
| 8 | 88 | 0 | 3 | |
| 16 | 90 | 0 | 18 | |
| 32 | - | 5 | 23 | |
| 64 | - | 13 | 35 |
PVOH = polyvinylalkohol * druhy plevelů a plodin: BKG = psárka polní, WWT = ozimá pšenice Talen, BWI = ozimý ječmen Igri ** každé číslo představuje průměr ze čtyř stanovení.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (13)
1. Methyl-2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát vzorce I a jeho zemědělsky vhodné soli, hydráty a komplexy s alkoholy s 1 až 5 atomy uhlíku.
2. Methyl-2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát podle nároku 1 a jeho zemědělsky vhodné soli.
3. Methyl-2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát podle nároku 1 v podobě zemědělsky vhodné soli.
4. Methyl-2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylát podle nároku 1 v podobě sodné soli.
5. Zemědělsky vhodný přípravek pro potlačení růstu nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství sulfonylmočovinové sloučeniny podle nároku 1 a alespoň jednu z následujících složek: povrchově aktivní látka a pevné nebo kapalné ředidlo.
6. Zemědělsky vhodný přípravek pro potlačení růstu nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství sulfonylmočovinové sloučeniny podle nároku 2 a alespoň jednu z následujících složek: povrchově aktivní látka a pevné nebo kapalné ředidlo.
-25CZ 284541 B6
7. Zemědělsky vhodný přípravek pro potlačení růstu nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství sulfonylmočovinové sloučeniny podle nároku 3 a alespoň jednu z následujících složek: povrchově aktivní látka a pevné nebo kapalné ředidlo.
8. Zemědělsky vhodný přípravek pro potlačení růstu nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství sulfonylmočovinové sloučeniny podle nároku 4 a alespoň jednu z následujících složek: povrchově aktivní látka a pevné nebo kapalné ředidlo.
9. Způsob potlačování růstu nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že zahrnuje dodání účinného množství sulfonylmočovinové sloučeniny podle nároku 1 na místo, které má být chráněno.
10. Způsob potlačování růstu nežádoucí vegetace v obilninách, vyznačující se tím, že zahrnuje dodání účinného množství sulfonylmočovinové sloučeniny podle nároku 1 na místo, které má být chráněno.
11. Způsob potlačování růstu psárky polní, vyznačující se tím, že zahrnuje dodání účinného množství sulfonylmočovinové sloučeniny podle nároku 1 na místo, které má být chráněno.
12. Způsob potlačování růstu psárky polní, vyznačující se tím, že zahrnuje dodání účinného množství sulfonylmočovinové sloučeniny podle nároku 4 na místo, které má být chráněno.
13. Sloučenina vzorce II (II) užitečná jako meziprodukt pro přípravu methyl-2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridinkarboxylátu vzorce I podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US66610991A | 1991-03-07 | 1991-03-07 | |
| PCT/US1992/001528 WO1992015576A1 (en) | 1991-03-07 | 1992-03-05 | Herbicidal pyridine sulfonamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ183293A3 CZ183293A3 (en) | 1994-03-16 |
| CZ284541B6 true CZ284541B6 (cs) | 1998-12-16 |
Family
ID=24672864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS931832A CZ284541B6 (cs) | 1991-03-07 | 1992-03-05 | Herbicidně účinné pyridinsulfonamidy |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5393734A (cs) |
| EP (2) | EP0502740B1 (cs) |
| JP (1) | JPH06505489A (cs) |
| AT (1) | ATE186911T1 (cs) |
| AU (1) | AU655255B2 (cs) |
| BG (1) | BG62051B1 (cs) |
| BR (1) | BR9205735A (cs) |
| CA (1) | CA2105489A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ284541B6 (cs) |
| DE (1) | DE69230335T2 (cs) |
| DK (1) | DK0575503T3 (cs) |
| ES (1) | ES2140407T3 (cs) |
| HU (1) | HU217652B (cs) |
| IE (1) | IE920720A1 (cs) |
| PL (1) | PL170588B1 (cs) |
| RU (1) | RU2117666C1 (cs) |
| SK (1) | SK281129B6 (cs) |
| TR (1) | TR27076A (cs) |
| UA (1) | UA26912C2 (cs) |
| WO (1) | WO1992015576A1 (cs) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5235060A (en) * | 1991-07-11 | 1993-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides |
| WO1996003878A1 (en) * | 1994-08-02 | 1996-02-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| WO1996013977A2 (en) * | 1994-11-04 | 1996-05-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| GB9501621D0 (en) * | 1995-01-27 | 1995-03-15 | Zeneca Ltd | Herbicidal method |
| EA001418B1 (ru) * | 1995-11-23 | 2001-02-26 | Новартис Аг | Гербицидная композиция |
| JP2001500141A (ja) | 1996-09-12 | 2001-01-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 置換チオピリジン |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US7071146B1 (en) | 1996-11-11 | 2006-07-04 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| DK1053679T3 (da) * | 1999-05-05 | 2006-08-07 | Bayer Cropscience Sa | Herbicide sammensætninger |
| US9795334B2 (en) * | 2002-04-19 | 2017-10-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for penetrating tissue |
| EP1987717A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Bayer CropScience AG | Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| JP6180705B2 (ja) * | 2008-09-30 | 2017-08-16 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | ハロゲン化環式化合物の合成方法 |
| BRPI0921193B1 (pt) | 2008-11-24 | 2019-07-02 | Dow Agrosciences Llc | Composição e método para proteção de trigo e cevada contra os efeitos nocivos de um herbicida de 6-(fenila trissubstituída)-4-amino-2-piridinacarboxilato |
| PT3284346T (pt) | 2010-10-15 | 2021-09-29 | Bayer Cropscience Ag | Utilização de herbicidas inibidores de als para controlo de vegetação indesejada em plantas de beta vulgaris tolerantes a inibidor de als |
| EP2713733B1 (en) | 2011-05-04 | 2018-03-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| CN105377028B (zh) | 2012-12-13 | 2018-11-30 | 拜耳作物科学股份公司 | Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途 |
| WO2015004040A1 (de) | 2013-07-09 | 2015-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung ausgewählter pyridoncarboxamide oder deren salzen als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| AR103024A1 (es) | 2014-12-18 | 2017-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Piridoncarboxamidas seleccionadas o sus sales como sustancias activas contra estrés abiótico de las plantas |
| GB2545726B (en) * | 2015-12-23 | 2020-06-17 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4435206A (en) * | 1978-12-04 | 1984-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural pyridinesulfonamides |
| IN164880B (cs) * | 1986-01-30 | 1989-06-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | |
| US4851376A (en) * | 1986-03-08 | 1989-07-25 | Ngk Insulators, Ltd. | Cordierite ceramic body having low thermal expansion coefficient, process for producing the same, and method of evaluating cordierite composition |
| DE3608664A1 (de) * | 1986-03-14 | 1987-09-17 | Krauss Maffei Ag | Vollmantelzentrifuge |
| US4774337A (en) * | 1987-04-16 | 1988-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| CA1308101C (en) * | 1986-12-08 | 1992-09-29 | Paul Hsiao-Tseng Liang | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| EP0327251A1 (en) * | 1988-02-01 | 1989-08-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicides for control of blackgrass |
-
1992
- 1992-03-05 CA CA002105489A patent/CA2105489A1/en not_active Abandoned
- 1992-03-05 UA UA93003899A patent/UA26912C2/uk unknown
- 1992-03-05 JP JP4507831A patent/JPH06505489A/ja active Pending
- 1992-03-05 AT AT92908372T patent/ATE186911T1/de active
- 1992-03-05 BR BR9205735A patent/BR9205735A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-03-05 US US08/108,694 patent/US5393734A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-05 CZ CS931832A patent/CZ284541B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-03-05 DK DK92908372T patent/DK0575503T3/da active
- 1992-03-05 EP EP92301913A patent/EP0502740B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 ES ES92908372T patent/ES2140407T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 PL PL92300498A patent/PL170588B1/pl unknown
- 1992-03-05 WO PCT/US1992/001528 patent/WO1992015576A1/en active IP Right Grant
- 1992-03-05 EP EP92908372A patent/EP0575503B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 HU HU9302530A patent/HU217652B/hu unknown
- 1992-03-05 RU RU93058626A patent/RU2117666C1/ru active
- 1992-03-05 AU AU15457/92A patent/AU655255B2/en not_active Ceased
- 1992-03-05 SK SK960-93A patent/SK281129B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-03-05 DE DE69230335T patent/DE69230335T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 TR TR00224/92A patent/TR27076A/xx unknown
- 1992-03-06 IE IE072092A patent/IE920720A1/en not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-09-06 BG BG98094A patent/BG62051B1/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2117666C1 (ru) | 1998-08-20 |
| EP0575503B1 (en) | 1999-11-24 |
| BG62051B1 (bg) | 1999-01-29 |
| AU655255B2 (en) | 1994-12-08 |
| HU9302530D0 (en) | 1993-12-28 |
| BG98094A (bg) | 1994-06-30 |
| UA26912C2 (uk) | 1999-12-29 |
| JPH06505489A (ja) | 1994-06-23 |
| ES2140407T3 (es) | 2000-03-01 |
| HUT65438A (en) | 1994-06-28 |
| TR27076A (tr) | 1994-10-18 |
| CA2105489A1 (en) | 1992-09-08 |
| DE69230335D1 (de) | 1999-12-30 |
| SK96093A3 (en) | 1994-09-07 |
| ATE186911T1 (de) | 1999-12-15 |
| EP0575503A1 (en) | 1993-12-29 |
| CZ183293A3 (en) | 1994-03-16 |
| WO1992015576A1 (en) | 1992-09-17 |
| DK0575503T3 (da) | 2000-03-27 |
| BR9205735A (pt) | 1994-11-08 |
| DE69230335T2 (de) | 2000-05-11 |
| EP0502740B1 (en) | 1998-05-27 |
| SK281129B6 (sk) | 2000-12-11 |
| AU1545792A (en) | 1992-10-06 |
| HU217652B (hu) | 2000-03-28 |
| US5393734A (en) | 1995-02-28 |
| PL170588B1 (en) | 1997-01-31 |
| IE920720A1 (en) | 1992-09-09 |
| EP0502740A1 (en) | 1992-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4789393A (en) | Herbicidal pyridine sulfonamides | |
| US4191553A (en) | Herbicidal sulfamates | |
| AU655255B2 (en) | Herbicidal pyridine sulfonamide | |
| US4369320A (en) | N-[Heterocyclicaminocarbonyl]-8-quinolinesulfonamides | |
| EP0161905B1 (en) | Herbicidal halopyrimidines | |
| US4678500A (en) | Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates | |
| US4786734A (en) | Herbicidal pyridine sulfonamides | |
| US4566898A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4581059A (en) | Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid | |
| US4668281A (en) | Thiophenesulfonamides | |
| US4632693A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4689070A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
| US4750930A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
| WO1989010694A1 (en) | Herbicidal pyridinesulfonylureas | |
| US4333760A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4659361A (en) | Herbicidal iodopyrimidines | |
| JP2997287B2 (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| US4741757A (en) | Thiophenesulfonamides | |
| US4981506A (en) | Herbicides for weed control in rice | |
| US4904299A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
| US5008393A (en) | Herbicidal pyridine sulfonamides | |
| US4643761A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4737185A (en) | Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzebesulfamates | |
| US4917719A (en) | Herbicidal isothiazole derivatives | |
| US4881968A (en) | Herbicidal sulfonamides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20120305 |