JPH059102A - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
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- JPH059102A JPH059102A JP3315628A JP31562891A JPH059102A JP H059102 A JPH059102 A JP H059102A JP 3315628 A JP3315628 A JP 3315628A JP 31562891 A JP31562891 A JP 31562891A JP H059102 A JPH059102 A JP H059102A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
ず、禾本科雑草に対しても優れた除草効果を有する除草
剤を提供する。 【構成】 式(I):[式中、式 Qは−CH=CH−または−S−を、RはC1−3のア
ルキル基を、XはOCH3またはCH3を示す]で表わ
されるスルホニル尿素誘導体またはその塩を含有する除
草剤は、小麦、大麦、オート麦、ライ麦等の麦類の耕地
における雑草、例えば、ブラックグラスとかウマノチャ
ヒキといったものの防除に有用である。この除草剤は、
例えば小麦、大麦、オート麦、ライ麦などの麦類には非
常に薬害が少ないものである。
Description
雑草の防除のためのその用途に関する。特に本発明は小
麦、大麦、オート麦、ライ麦などの有用な麦類に優れた
選択的除草活用を示す除草剤に関する。本発明の化合物
を含有する除草剤は、例えば禾本科雑草、特に、ブラッ
クグラスやウマノチャヒキのような雑草の除草に有用で
ある。本発明の有効成分として用いられるスルホニル尿
素類は小麦、大麦、オート麦、ライ麦などの麦畑の雑草
に対して卓越した殺草作用を示し、しかも小麦、大麦、
オート麦、ライ麦などの麦類に対して薬害がなく、麦畑
の優れた選択的除草剤として用いられる。
ニル尿素類が報告され(特開昭58−219179,特
開昭58−162587,特開昭60−45572,特
開昭60−208978,特開平1−38091)、麦
畑で用いる除草剤も市販されている(Glean
TTM,AllyTM,HarmonyTM,Ambe
rTMなど)。しかし、これら麦畑で用いられるスルホ
ニル尿素系除草剤は、広葉雑草に対しては非常に低濃度
で優れた殺草作用を示すが、禾本科雑草に対しては麦類
に対して選択性のある濃度では全く効かぬか、ごく弱い
除草作用を示すにすぎないという欠点があった。したが
って、禾本科雑草に対して満足しうる除草活性を有する
と共に麦類に対して薬害等の障害作用のない除草剤を提
供することが求められている。
く、広葉雑草のみならず禾本科雑草に対しても優れた除
草効果を有する除草剤の開発が本発明の目的である。ま
た、禾本科雑草のうちでも、特にブラックグラスおよび
ウマノチャヒキに対して優れた除草効果を有すると共
に、小麦、大麦、オート麦、ライ麦などの有用な麦類に
対して薬害のない広い除草スペクトルを持つ除草剤の開
発も本発明の目的の一つである。この除草剤は、小麦、
大麦、オート麦、ライ麦等、特には小麦などの麦類の耕
地における雑草防除のために有用である。
ペクトラムを有し、しかも薬害のない優れた麦用除草剤
の開発をめざし研究を重ねてきたところ、下記一般式
(I)で表わされる化合物またはその塩が広範囲の麦畑
の重要雑草、すなわちヤエムグラ、カミツレ、スミレ、
ハコベ、ノハラガラシ、ソバカズラなどの広葉雑草はも
とより、ブラックグラス、カラスムギ、ウマノチャヒ
キ、エノコログサなどの禾本科雑草に対しても卓越した
殺草効果を示し、しかも作物に対し薬害のないことを見
い出した。この化合物またはその塩は、禾本科雑草等
(例えば、ブラックグラス、ウマノチャヒキ、カミツ
レ、ノハラガラシ及びハコベ、特にはブラックグラスや
ウマノチャヒキ)に対して特に強い除草活性を有してい
る。本発明はかかる知見を基に、さらに種々検討を重ね
た結果完成したものである。すなわち、本発明は式
を、RはC1−3のアルキル基を、XはOCH3または
CH3を示す]で表わされる化合物またはその塩を含有
することを特徴とする除草剤に関する。また、本発明
は、禾本科雑草、特にはブラックグラスやウマノチャヒ
キなどを防除するための除草剤であって、上記化合物
(I)またはその農薬として許容される塩を含有するも
のに関する。更に、本発明は、除草有効量の式(I)の
化合物またはその塩、あるいはそれを含有する組成物を
麦畑の雑草に適用してそれを防除する方法にも関する。
C3のアルキル基は直鎖または分枝状のアルキル基を意
味し、メチル,エチル,n−プロピル,イソプロピルが
挙げられる。このうち好ましくはメチル,エチル,さら
に好ましくはエチルである。Xはメトキシ基またはメチ
ル基であり、好ましくはメトキシ基である。Qは−CH
=CH−または−S−であり、好ましくは−CH=CH
−である。化合物(I)は分子中に酸性基
成することができる。該化合物(I)は、無機塩基また
は有機塩基との塩として用いることができる。化合物
(I)の塩としては農薬として許容される塩があげら
れ、たとえばアルカリ金属(たとえばナトリウム、カリ
ウムなど),アルカリ土類金属(たとえばマグネシウ
ム、カルシウムなど),アンモニアなどとの無機塩基と
の塩が、さらにたとえばジメチルアミン,トリエチルア
ミン,ピロリジン,ピペリジン,ピペラジン,モルホリ
ン,ベンジルアミン,エタノールアミン,ジエタノール
アミンなどとの有機塩基との塩が用いられる。
通常の農薬として一般の農薬のとりうる形態で用いるこ
とができる。この目的のためには、化合物(I)または
その塩の除草剤有効量と農薬として許容される液体担体
または固体担体とを含む除草用組成物は、その化合物ま
たはその塩と、固体担体または液状担体を混合すること
により製造することができる。例えば、この化合物
(I)またはその塩の1種又は2種以上を使用目的によ
って適当な液体担体に溶解するか分散させるか、または
適当な固体担体と混合するか吸着させ、乳剤,油剤,噴
霧剤,水和剤,粉剤,DL(ドリフトレス)型粉剤,懸
濁剤,粒剤,微粒剤,微粒剤F,フロアブル,錠剤,液
剤,スプレー剤,エアロゾール剤などの製剤として使用
する。これらのうち、水和剤,懸濁剤,乳剤,及び粒剤
が好ましい。
ことができる。例えば、それらには必要に応じ、乳化
剤,分散剤,展着剤,浸透剤,湿潤剤,粘漿剤,安定剤
などを添加してもよい。使用する液体担体(溶剤)とし
ては、例えば水、アルコール類(例、メタノール,エタ
ノール,n−プロパノール,イソプロパノール,エチレ
ングリコール等)、ケトン類(例、アセトン,メチルエ
チルケトン等)、エーテル類(例、ジオキサン,テトラ
ヒドロフラン,エチレングリコールモノメチルエーテ
ル,ジエチレングリコールモノメチルエーテル,プロピ
レングリコールモノメチルエーテル等)、脂肪族炭化水
素類(例、ケロシン、灯油,燃料油,機械油等)、芳香
族炭化水素類(例、ベンゼン,トルエン,キシレン,ソ
ルベントナフサ,メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭
化水素類(例、ジクロロメタン,クロロホルム,四塩化
炭素等)、酸アミド類(例、ジメチルホルムアミド,ジ
メチルアセトアミド等)、エステル類(例、酢酸エチル
エステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエス
テル等)、ニトリル類(例、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等)などの溶媒が適当であり、これらは1種ま
たは2種以上を適当な割合で混合して使用する。
性粉末(例、大豆粉,タバコ粉,小麦粉,木粉等)、鉱
物性粉末(例、カオリン,ベントナイト,酸性白土,ク
レイ等のクレイ類,滑石粉,ロウ石粉等のタルク類、珪
藻土,雲母粉などのシリカ類等)、アルミナ、硫黄粉
末、活性炭などが適当であり、これらは1種又は2種以
上を適当な割合で混合して使用する。上記液体または固
体担体は、それぞれ単独にあるいはそれぞれ配合して使
用することができる。その担体の量としては全組成物に
対して100重量%までの範囲であることができる。
て使用される界面活性剤としては、必要に応じて石けん
類,ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類
(例、ノイゲン,イー・エー142(E,A142)
TM第一工業製薬(株)製)、ポリオキシエチレンアリ
ルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物類(例、ニ
ューカルゲンE−300TM),ポリオキシエチレンフ
ェニルフェノールエーテル硫酸塩(アグリゾールFL−
2017TM),ポリオール系特殊高分子類(例、アグ
リゾールFL−104FATM),ポリオキシエチレン
アリールエステル類(例、ノナールTM,東邦化学
(株)製),アルキル硫酸塩類(例、エマール1
0TM,エマール40TM,花王石鹸(株)製),アル
キルスルホン酸塩類(例、ネオゲンTM,ネオゲンT
TM,第一工業製薬(株)製:ネオペレックスTM花王
石鹸(株)製),ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル類(例、ノニポール85TM,ノニポ−ル10
0TM,ノニポール160TM,三洋化成(株)製),
多価アルコールエステル類(例、トウイーン20TM,
トウイーン80TM,花王石鹸(株)製)などの非イオ
ン系及びアニオン系界面活性剤が用いられる。界面活性
剤の量としては、全組成物量に対して、0から50重量
%程度、より好ましくは1から25重量%程度の範囲で
ある。
じて変えることができる。例えば化合物(I)またはそ
の塩の除草剤中の含有割合は乳剤,水和剤,懸濁剤,水
分散化用粒剤などは1から90重量%程度が適当であ
り、油剤,粉剤,DL(ドリフトレス)型粉剤などとし
ては0.01から10重量%程度が適当であり、微粒剤
F,粒剤としては0.05から10重量%程度が適当で
あるが、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更
してもよい。乳剤,水和剤,懸濁剤などは使用に際し
て、水などで適宜希釈増量(たとえば100〜1000
00倍)して散布する。
剤の使用量は、適用場面,適用時期,施用方法,対象草
種,栽培作物,例えば麦類等により差異はあるが一般に
有効成分(化合物(I)またはその塩)として畑地1ア
ール当り0.05から20g程度、好ましくは0.1か
ら5g程度である。化合物(I)またはその塩あるいは
それらを含有する除草用組成物は、畑地、特に麦畑の植
付前土壌混和処理剤,発芽前土壌処理剤あるいは茎葉処
理剤として使用するのが適用である。
剤,植物成長調整剤,殺菌剤(例、有機塩素系殺菌剤,
有機イオウ系殺菌剤,アゾール系殺菌剤,抗生物質な
ど),殺虫剤(例、ピレスロイド系殺虫剤,有機リン系
殺虫剤,カルバメート系殺虫剤など),その他殺ダニ
剤,殺線虫剤,共力剤,誘引剤,忌避剤,色素,肥料な
どを配合し、混合使用することができる。これらのもの
としては、ファーム ケミカルズ ハンドブック(マイ
スターパブリッシング カンパニー)(Farm Ch
emicals Handbook(Meister
Publishing Company)),1991
年版のカタログに記載されたものがあげられる。
剤、殺ダニ剤、殺菌剤の代表例を以下に示す。プロポク
スル(propoxur),イソプロカルブ(isop
rocarb),BPMC、キシリルカルブ(xyly
lcarb)、メトルカルブ(metolcarb)、
XMC、エチオフェンカルブ(ethiofencar
b)、カルバリル(carbaryl)、ピリミカーブ
(pirimicarb)、ベンジオカルブ(bend
iocarb)、カルボフラン(carbofura
n)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
カルボスルファン(carbosulfan)、アミノ
スルフラン(aminosulfulan)、メソミル
(methomyl)、フェンチオン(fenthio
n)、フェニトロチオン(fenitrothio
n)、プロパホス(propaphos)、シアノホス
(cyanophos)、プロチオホス(prothi
ofos)、スルプロホス(sulprofos)、プ
ロフェノホス(profenofos)、EPN、シア
ノフェンホス(cyanofenphos)、アセフェ
ート(acephate)、オキシデプロホス(oxy
deprofos)、ジスルホトン(disulfot
on)、チオメトン(thiometon)、フェント
エート(phenthoate)、マラソン(mala
thion)、ジメトエート(dimethoat
e)、バミドチオン(vamidothion)、メカ
ルバム(mecarbam)、トリクロルホン(tri
chlorphon)、ネイルド(naled)、ジク
ロルホス(dichlorvos)、クロロフェンビン
ホス(chlorofenvinphos)、テトラク
ロルビンホス(tetrachlorvinpho
s)、モノクロトホス(monocrotopho
s)、ホサロン(phosalone)、ジアリホス
(dialifos)、クロルピリホス−メチル(ch
lorpyrifos−methyl)、クロルピリホ
ス(chlorpyrifos)、ピリミホス−メチル
(pirimiphos−methyl)、ダイアジノ
ン(diazinon)、エトリムホス(etrimf
os)、ピリダフェンチオン(pyridaphent
hion)、キナルホス(quinalphos)、イ
ソキサチオン(isoxathion)、メチダチオン
(methidathion)、サリチオン(sali
thion)、シフルスリン(cyfluthri
n)、パーメスリン(permethrin)、サイパ
ーメスリン(cypermethrin)、デルタメス
リン(deltamethrin)、シハロスリン(c
yhalothrin)、フェンプロパスリン(fen
propathrin)、フェンバレレート(fenv
alerate)、フルシスリネート(flucyth
rinate)、フルバリネート(flubalina
te)、カルタップ(cartap)、チオシクラム
(thiocyclam)、ブプロフェジン(bupr
ofezin)、ジフルベンズロン(difulben
zuron)、エトフェンプロックス(ethofen
prox)、フサライド(fthalide)、バリダ
マイシンA(validamycinA)、メプロニル
(mepronil)、フルトラニル(flutola
nil)、モンガード(商品名monguard)、ペ
ンシクロン(pencycuron)、エジフェンホス
(edifenphos)、イソプロチオラン(iso
prothiolane)、トリシクラゾール(tri
cyclazole)、プロベナゾール(proben
azole)、カスガマイシン(kasugamyci
n)、IBP、ベンスルタップ(bensulta
p)、ピラクロホス(pyraclophos)、フェ
リムゾン(ferimzon)、イミダクロプリド(i
midacloprid)、ナイテンピラム(nite
npyram)、シグマ−サイパーメスリン(sigm
a−cypermethrin)、フィプロニル(fi
pronil)、シラノファン(silanophan
e)、ノバリュロン(novaluron)、ハイドロ
プレン(hydroprene)、フルフェンプロック
ス(flufenprox)、フェンピラド又はテブフ
ェンピラド(fenpyrad or tebufen
pyrad)、フェノキシカーブ(fenoxycar
b)、フェナザキン(fenazaquin)、クロル
フルアズロン(chlorfluazuron)、ノー
モルト(nomolt)、ヘキサフルムロン(hexa
flumuron)、フルフェノクスロン(flufe
noxuron)、アラニカルブ(alanycar
b)、ジアフェンチウロン(diafenthiuro
n)、クロフェンテジン(clofentezin
e)、フェンプロパトリン(fenpropathri
n)、トラロメトリン(tralomethrin)、
メトキサジアゾン(methoxadiazone)、
フルアジナム(fluazinam)、オキメラノルア
(okimeranolure)、クロルチオホス(c
hlorthiophos)、フォートレス(fort
ress)、レバミゾール(levamisol)、ジ
ェノクロル(dienochlor)、クロエトカルブ
(cloethocarb)、シクロプロトリン(cy
cloprothrin)、ベンフラカルブ(benf
uracarb)、イソフェンホス(isofenph
os)、アベルメクチン(avermectin)、ミ
ルベマイシン(milbemycin)、フェノチオカ
ルブ(fenothiocarb)、シロマジン(cy
romazine)、フルシクロクスロン(flucy
cloxuron)、ブタチオホス(butathio
fos)、フェンピロキシメート(fenpyroxi
mate)、アクリナスリン(acrinathri
n)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ピ
リダベン(pyridaben)、ピリプロキシフェン
(pyriproxyfen)、ヘキシチアゾクス(h
exythiazox)、シクロプロトリン(cycl
oprothrin)、チェリトルア(cherryt
lure)、スルフラミド(sulflurami
d)、ダイアモルアー(diamolure)、チオジ
カルブ(thiodicarb)、フェンプロパスリン
(fenpropathrin)、ピリプロキシフェン
(pyriproxyfen)、ディアフェンチウロン
(diafenthiuron)、フェナリモール(f
enarimol)、フルピリミドール(flurpr
imidol)、フルオトリマゾール(fluotri
mazole)、トリアジメホン(triadimaf
on)、トリアジメノール(triadimeno
l)、ジクロブタゾール(diclobutazo
l)、パクロブタゾール(paclobutazo
l)、ジニコナゾール(diniconazole)、
ウニコナゾール(uniconazole)、トリフル
ミゾール(triflumizole)、プロピコナゾ
ール(propiconazole)、フルトリアホル
(flutriafol)、フルシラゾール(flus
ilazole)、ペンコナゾール(penconaz
ole)、ブチオベート(butiobate)、プロ
クロラズ(prochloraz)、トリアペンセノー
ル(teiapenthenol)、EDDP、ピロキ
ュロン(pyroquilon)、クロベンチアゾン
(chlobenchiazone)、ジネブ(zin
eb)、マネブ(maneb)、TPN、キャプタン
(captan)、キャプタフォル(captafo
l)、ホルペット(folpet)、ジクロルフルアニ
ド(dichlorfluanid)、カルボキシン
(carboxin)、オキシカルボキシン(oxyc
arboxin)、ピラカルボリド(pyracarb
olid)、メベニル(mebenil)、フルカルバ
ニル(furcarbanil)、シクラフラミド(c
yclafuramid)、ベノダニル(benoda
nil)、グラノバックス(granovax)、チア
ベンダゾール(thiabendazole)、フベリ
ダゾール(fuberidazole)、ベノミル(b
enomyl)、チオファネート−メチル(thiop
hanate−methyl)、サイペンダゾール(c
ypendazole)、カーベンダジン(carbe
ndazin)、ジクロゾリン(dichlozoli
ne)、イプロジオン(iprodione)、ビンク
ロゾリン(vinclozolin)、プロシミドン
(procymidone)、ミクロゾリン(mycl
ozolin)、フタラキシル(ftalaxyl)、
メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(o
frace)、ベナラキシル(benalaxyl)、
オキサデキシル(oxadixyl)、シプロフラム
(cyprofuram)、トリデモルフ(tride
morph)、フェンプロピモルフ(fenpropi
morph)、トリフォリン(triforine)、
トリアリモル(triarimol)、フェナリモル
(fenarimol)、ビイテタノール(bitet
anol)、イマザリル(imazalil)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、パクロブトラゾ
ール(paclobutrazol)、フェナプロニル
(phenapronil)、トリフルミゾール(tr
iflumizole)、ビニコナゾール(vinic
onazole)、エチリモル(ethirimo
l)、ジメチルモル(dimethirimol)、フ
ルオロイミド(fluoroimide)、ヒメキサゾ
ール(hymexazol)、エタゾール(ethaz
ol)、プロキシクロル(proxychlor)、ピ
ラゾホス(pyrazophos)、プロチオカーブ
(prothiocarb)、アリエッティ(alie
tte)、フェンプロピディン(fenpropidi
n)、フラペナゾール(flapenazole)、ピ
リフェノックス(pyrifenox)、ジエトフェン
カルブ(diethofencarb)、ピパニピリム
(pipanipirim)、クロジラコン(cloz
ylacon)、ジフェノコナゾール(difenoc
onazole)、ジメトモルフ(dimethomo
rph)、フェンピクロニル(fenpicloni
l)、チシオフェン(thicyofen)、ブロムコ
ナゾール(bromuconazole)、オプス(商
品名,opus)、イプコナゾール(ipconazo
le)、ジメトコナゾール(dimetconazol
e)、ミクロブタニル(myclobutanil)、
ミソチアゾール(myxothiazol)、チオイミ
コナゾール(thioimiconazole)、ザリ
ラミド(zarilamid)、メトスルホバックス
(metsulfovax)、ヘキサコナゾール(he
xaconazole)、クインコナゾール(quin
conazole)、テクロフタラム(tecloft
alam)、トルクロホスメチル(tolclofos
−methyl)、フェンプロピディン(fenpro
pidin)、トリクラミド(triclamid
e)、フルスルファミド(flusulfamid
e)、ベフラン(befran)、シプロコナゾール
(cyproconazole)、テクロフタラム(t
ecloftalam)、フルコナゾール−シス(fu
rconazole−cis)、フェネサニル(fen
ethanil)、ジメフルアゾール(dimeflu
azole)、エチルトリアノール(ethyltri
anol)、テブコナゾール(tebuconazol
e)、オキソリニック酸(oxolinic aci
d)等。
の代表例を以下に示す。アトラジン(Atarazin
e)、シアナジン(Cyanazine)、アメトリン
(Ametryne)、アラクロール(Alachlo
r)、ブタクロール(Butachlor)、メトラク
ロール(Metolachlor)、IPC、CIP
C、チオベンカルブ(Thiobencarb)、ブチ
レート(Butylate)、EPTC、ジカンバ(D
icamba)、モニュロン(Monuron)、ジウ
ロン(Diuron)、フルオメツロン(Fluome
turon)、クロロクスロン(Chloroxuro
n)、ベンズチアズロン(Benzthiazuro
n)、カルブチレイト(Karbutilate)、メ
トキスロン(Metoxuron)、メタベンズチアズ
ロン(Methabenzthiazuron)、クロ
ロトルロン(Chlortoluron)、イソプロツ
ロン(Isoproturon)、トリフルラリン(T
rifluralin)、ペンディメタリン(Pend
imethalin)、2,4−D、MCPA、MCP
P、モリネート(Molinate)、エプロナズ(E
pronaz)、セトキシジム(Sethoxydi
m)、アロキシジム(Alloxydim)、トラルコ
キシジム(Tralkoxydim)、フルアジホップ
−ブチル(Fluazifop−butyl)、キザロ
ホップ−エチル(Quizalofop−ethy
l)、フェノキサプロップ−エチル(Fenoxapr
op−ethyl)、ハロキシホップ−エトキシエチル
(Haloxyfop ethoxyethyl)、フ
ルアジホップ−P−ブチル(Fluazifop−P−
butyl)、フラムプロフ−M−イソプロピル(Fr
amprof−M−isopropyl)、トリジファ
ン(Tridiphane)、メサゾール(Metha
zole)、オキサジアゾン(Oxadiazon)、
ベンタゾン(Bentazone)、ピラゾレイト(P
yrazolate)、クロルメトキシニル(Chlo
rmethoxynil)、クロルニトロフェン(Ch
lornitrofen)、ジクロホップ−メチル(D
ichlofop−methyl)、オキシフルオルフ
ェン(Oxyfluorfen)、ラクトフェン(La
ctofen)、アクロニフェン(Achonife
n)、プロパニル(Propanil)、メトリブジン
(Metribuzin)、アシフルオルフェン(Ac
ifluorfen)、ホメサフェン(Fomesaf
en)、ベンスルフロン−メチル(Bensulfur
om methyl)、クロルスルフロン(Chlor
sulfuron)、クロリムロン−エチル(Chlo
rimuronmethyl)、プリミスルフロン(P
rimisulfuron−methyl)、トリアス
ルフロン(Triasulfuron)、イマザキン
(Imazaquin)、イマザメタベンズ(Imaz
amethabenz)、イマザピル(Imazeth
apyr)、トリベニュロン(Tribenuron
Methyl)、ベンゾイルプロプ−エチル(Benz
oylprop−ethyl)、ジフェンゾクォート
(Difenzoquat)、アイオキシニル(Iex
ynil)、ビフェノックス(Bifenox)、クロ
ピラリド(Clopyralid)、メコプロプ(Me
coprop)、メツルフロン−メチル(Metsul
furon−methyl)、フルロキシピル(Flu
roxypyr)、イソキサベン(Isoxabe
n)、チアメトウロン−メチル(Tiameturon
−methyl)、フルオログリコフエン−エチル(F
luoroglycofen−ethyl)、ブロモキ
シニル(Bromoxynil)、ペンジメタリン(P
endimethalin)、プロメトリン(Prom
etryn)。
であって、有効量の化合物(I)またはその塩を施用す
る方法が提供される。この畑地としては、特に小麦、大
麦、オート麦、ライ麦等の麦類のためのものがあげら
れ、より特別には小麦のための畑があげられる。雑草と
しては前記したものと同様のものがあげられる。また化
合物(I)またはその塩の量としては、前記したのと同
様の量があげられる。化合物(I)またはその塩は自体
公知の方法、たとえば特開平1−38091号公報に記
載された次式の反応により製造できる。
物(II)と(III)の反応は通常、塩基[たとえば
1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセ
ン(以下DBUと略記する),トリエチルアミンなど]
の存在下、不活性溶媒(たとえばアセトニトリル,クロ
ロホルムなど)中で行なわれる。化合物(IV)と
(V)の反応も前記と同様の溶媒が用いられる。化合物
(II)および(IV)はたとえば特開平1−3809
1号公報および特開平1−316379号公報に準じて
製造できる。
反応において中間体(VII),(VIII),(I
X),(II)は単離精製せずに次反応に供していても
よい。原料化合物(VI)はたとえば特開平1−380
91号公報に記載された方法か、それに準じた次に示す
方法により製造できる。
の広範囲の雑草に対して優れた殺草力を有する。特に、
本発明の除草剤は従来除草が困難であった禾本科雑草、
特にブラックグラスやウマノチャヒキに対して優れた除
草効果を有する。しかも、本発明の除草剤は作物(コム
ギ,オオムギ,オートムギ,ライムギなどの麦類)に対
して高度の選択性を示す。また、哺乳動物,鳥類,魚貝
類などに対しても低毒性であり、環境を汚染することな
く、安全に使用可能である。
例,実施例,試験例を挙げ、本発明を具体的に説明す
る。参考例,製造例中の記号は次のような意味を有す
る。 s:シングレット,d:ダブレット,t:トリプレッ
ト,q:クワルテット,d.d:ダブルダブレット,
m:マルチプレット,br:幅広い,J:カップリング
定数,DMSO:ジメチルスルホキシド,ph:フェニ
ル基 %は特記しない限り重量%を示す。室温とは通常約10
〜30℃を示す。
ルホルムアミド11に懸濁した。冷却下エチルメルカプ
タン44.8gを滴下し室温で30分間攪拌した。6−
メシルイミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−カルボ
ン酸エチル197.8gを少量ずつ加えて室温で3時間
攪拌した。反応液を氷水3lにあけ折出する結晶をろ
取、水洗、乾燥すると6−エチルチオイミダゾ[2,1
−b]チアゾール−5−カルボン酸エチル161.3g
が得られた。
2lとエタノール800mlに溶かし、6−エチルチオ
イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−カルボン酸エ
チル161.3gを加えて1.5時間加熱還流した。エ
タノールを留去し残留物に水2lを加え、塩酸で中和
(pH=1)後析出した結晶をろ取、水洗した。湿結晶
を150℃で30分間加熱した。加熱中に激しく発泡が
起り、油状物が生成した。油状物をクロロホルム500
mlに溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルムを留去する
と油状の標記化合物115.4g(収率86.8%)が
得られた。
ゾール 参考例1と同様の方法で6−メシルイミダゾ[2,1−
b]チアゾール−5−カルボン酸エチルとn−プロピル
メルカプタンから油状の標記化合物が得られた。
ル 参考例1と同様の方法で6−メシルイミダゾ[2,1−
b]チアゾール−5−カルボン酸エチルとイソプロピル
メルカプタンから油状の標記化合物が得られた。
a]ピリジン−3−カルボン酸エチルとイソプロピルメ
ルカプタンから油状の標記化合物が得られた。
スルホンアミド 2−エチルチオイミダゾ[1,2−a]ピリジン(特開
平1−38091号公報に記載された化合物)36.0
gをジクロロエタン300mlに溶かし、クロロスルホ
ン酸28.0gをジクロロエタン50mlに溶かした液
を50℃以下で滴下した。滴下終了後加熱還流下7時間
攪拌し、冷却後トリエチルアミン27.0gを加えて室
温で30分間攪拌した。反応液を加熱し、還流下にオキ
シ塩化リン37.2gを滴下した後1.5時間攪拌を続
けた。冷却後反応液を水洗し、ジクロロメタン層を減圧
濃縮した。残留物をアセトニトリル300mlに溶か
し、冷却下アンモニア水50mlを10〜20℃で加え
て室温で1時間攪拌した。反応液を約半量迄減圧濃縮
し、析出した結晶をろ取し、水洗、乾燥すると標記化合
物29.1g(収率56.4%)が白色結晶として得ら
れた。
アミド類を表1および表2に示す。
−3−スルホンアミド 2−エチルチオイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−
スルホンアミド27.0gをジメチルホルムアミド30
0mlに溶解し、冷却下m−クロロ過安息香酸45.0
gを5〜20℃で加え35〜40℃で3時間攪拌した。
反応液を氷水1.5lにあけ、析出した結晶をろ取し
た。湿結晶を亜硫酸水素ナトリウム水溶液500ml
(NaHSO310gを含む)に加え、30分間室温で
攪拌した後ろ取、炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水
で洗って乾燥すると標記化合物20.8g(収率68.
6%)が白色結晶として得られた。
アミド類を表3および表4に示す。
リジン−3−イルスルホニル)−N′−(4,6−ジメ
トキシ−2−ピリミジニル)尿素(化合物No.2) 2−エチルスルホニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン
−3−スルホンアミド20.5gとフェニル N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)カー
バメート20.0gをアセトニトリル250mlに懸濁
し、氷冷下DBU11.0gを加えて室温で3時間攪拌
した。反応液を水2lにあけ、塩酸で中和(pH.2〜
3)した後析出した結晶をろ取、水洗、乾燥すると標記
化合物28.6g(収率91.3%)が白色結晶として
得られた。
ル尿素類を表5と表6に示す。
(出芽前処理) 直径10cmのジフィーポットに約300gの埴壌土
(蒸気滅菌土壌)をつめ、雑草の種子20個(ノハラガ
ラシの種子は10個),コムギの種子10個を、それぞ
れ別々のポットにまき、1cmの覆土をする。これら
に、化合物(I)を含む薬剤希釈液を1アール当り、
1,0.25gになるようにポットの土壌表面に散布す
る。尚、薬剤希釈液は化合物(I)の1または0.25
gを界面活性剤(トゥイーン20:TM)2%(W/
V)を含むアセトン500mlに溶解し、水で希釈して
全量を5lにしたものである。薬剤処理4週間後にそれ
ぞれの化合物の除草効果及び薬害を観察によって評価
し、次の指数で表示した(試験例2でも同じ)。試験は
ファイロンハウス内で実施した。結果を表7に示す。
(出芽後処理) 直径10cmのジフィーポットに約300gの埴壌土
(蒸気滅菌土壌)をつめ、雑草の種子20個(但し、ノ
ハラガラシの種子は10個),コムギの種子10個を、
それぞれ別々のポットにまき、1cmの覆土をする。イ
ネ科雑草の1〜1.5葉期、広葉雑草の2〜6葉期に、
コムギの2〜3葉期に、雑草は均一な10個体(但し、
ノハラガラシは5個体),作物は5個体を残して他を除
去し、これらに、化合物(I)を含む薬剤希釈液では1
アール当り、1,0.25gになるように植物の茎葉に
散布する。尚、薬剤希釈液は第8表に示す所定の量を界
面活性剤(トゥイーン20:TM)2%(W/V)を含
むアセトン500mlに溶解し、水で希釈して全量を5
lにしたものである。薬剤処理4週間後にそれぞれの化
合物の除草効果及び薬害を試験例1と同一方法、基準に
よって評価し、指数で示した。試験は温度制御温室内で
実施した。結果を第8表に示す。
に適宜希釈して使用)
釈液とした後施用する。
釈液とした後施用する)。
Claims (20)
- 【請求項1】 式 【化1】 [式中、Qは−CH=CH−または−S−を、RはC
1−3のアルキル基を、XはOCH3またはCH3を示
す]で表わされる化合物またはその塩を含有することを
特徴とする除草剤。 - 【請求項2】 化合物が、式 【化2】 [式中、RはC1−3のアルキル基を、XはOCH3ま
たはCH3を示す]で表わされる化合物またはその塩で
ある請求項1に記載の除草剤。 - 【請求項3】 XがOCH3である請求項2に記載の除
草剤。 - 【請求項4】 Rがメチル基またはエチル基で、XはO
CH3である請求項2に記載の除草剤。 - 【請求項5】 化合物が、式 【化3】 [式中、RはC1−3のアルキル基を、XはOCH3ま
たはCH3を示す]で表わされる化合物またはその塩で
ある請求項1に記載の除草剤。 - 【請求項6】 XがOCH3である請求項5に記載の除
草剤。 - 【請求項7】 Rがメチル基またはエチル基で、XはO
CH3である請求項5に記載の除草剤。 - 【請求項8】 化合物が、式 【化4】 で示される化合物またはその塩である請求項1に記載の
除草剤。 - 【請求項9】 化合物が、式 【化5】 で示される化合物またはその塩である請求項1に記載の
除草剤。 - 【請求項10】 麦畑の雑草防除のためのものである請
求項1に記載の除草剤。 - 【請求項11】 式 【化6】 [式中、Qは−CH=CH−または−S−を、RはC
1−3のアルキル基を、XはOCH3またはCH3を示
す]で表わされる化合物またはその塩を含有することを
特徴とする麦畑用除草剤組成物。 - 【請求項12】 式 【化7】 [式中、Qは−CH=CH−または−S−を、RはC
1−3のアルキル基を、XはOCH3またはCH3を示
す]で表わされる化合物またはその塩を適用することを
特徴とする畑の雑草の防除方法。 - 【請求項13】 化合物が、式 【化8】 で示される化合物またはその塩である請求項12に記載
の雑草の防除方法。 - 【請求項14】 化合物が、式 【化9】 で示される化合物またはその塩である請求項12に記載
の雑草の防除方法。 - 【請求項15】 畑が麦畑である請求項12に記載の雑
草の防除方法。 - 【請求項16】 畑が小麦畑である請求項12に記載の
雑草の防除方法。 - 【請求項17】 雑草が禾本科の雑草である請求項12
に記載の雑草の防除方法。 - 【請求項18】 雑草が、ブラックグラス、ウマノチャ
ヒキ、カミツレ、ノハラガラシ、及びハコベから成る群
から選ばれたもののうちの少なくとも一つである請求項
12に記載の雑草の防除方法。 - 【請求項19】 雑草が、ブラックグラスまたはウマノ
チャヒキである請求項12に記載の雑草の防除方法。 - 【請求項20】 雑草が、ブラックグラスまたはウマノ
チャヒキである請求項15に記載の雑草の防除方法。
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