JPH059102A - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
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- JPH059102A JPH059102A JP3315628A JP31562891A JPH059102A JP H059102 A JPH059102 A JP H059102A JP 3315628 A JP3315628 A JP 3315628A JP 31562891 A JP31562891 A JP 31562891A JP H059102 A JPH059102 A JP H059102A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 麦類に対して薬害がなく、広葉雑草のみなら
ず、禾本科雑草に対しても優れた除草効果を有する除草
剤を提供する。 【構成】 式（Ｉ）：［式中、式 Ｑは−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｓ−を、ＲはＣ１−３のア
ルキル基を、ＸはＯＣＨ３またはＣＨ３を示す］で表わ
されるスルホニル尿素誘導体またはその塩を含有する除
草剤は、小麦、大麦、オート麦、ライ麦等の麦類の耕地
における雑草、例えば、ブラックグラスとかウマノチャ
ヒキといったものの防除に有用である。この除草剤は、
例えば小麦、大麦、オート麦、ライ麦などの麦類には非
常に薬害が少ないものである。
ず、禾本科雑草に対しても優れた除草効果を有する除草
剤を提供する。 【構成】 式（Ｉ）：［式中、式 Ｑは−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｓ−を、ＲはＣ１−３のア
ルキル基を、ＸはＯＣＨ３またはＣＨ３を示す］で表わ
されるスルホニル尿素誘導体またはその塩を含有する除
草剤は、小麦、大麦、オート麦、ライ麦等の麦類の耕地
における雑草、例えば、ブラックグラスとかウマノチャ
ヒキといったものの防除に有用である。この除草剤は、
例えば小麦、大麦、オート麦、ライ麦などの麦類には非
常に薬害が少ないものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な除草剤及び畑の
雑草の防除のためのその用途に関する。特に本発明は小
麦、大麦、オート麦、ライ麦などの有用な麦類に優れた
選択的除草活用を示す除草剤に関する。本発明の化合物
を含有する除草剤は、例えば禾本科雑草、特に、ブラッ
クグラスやウマノチャヒキのような雑草の除草に有用で
ある。本発明の有効成分として用いられるスルホニル尿
素類は小麦、大麦、オート麦、ライ麦などの麦畑の雑草
に対して卓越した殺草作用を示し、しかも小麦、大麦、
オート麦、ライ麦などの麦類に対して薬害がなく、麦畑
の優れた選択的除草剤として用いられる。
雑草の防除のためのその用途に関する。特に本発明は小
麦、大麦、オート麦、ライ麦などの有用な麦類に優れた
選択的除草活用を示す除草剤に関する。本発明の化合物
を含有する除草剤は、例えば禾本科雑草、特に、ブラッ
クグラスやウマノチャヒキのような雑草の除草に有用で
ある。本発明の有効成分として用いられるスルホニル尿
素類は小麦、大麦、オート麦、ライ麦などの麦畑の雑草
に対して卓越した殺草作用を示し、しかも小麦、大麦、
オート麦、ライ麦などの麦類に対して薬害がなく、麦畑
の優れた選択的除草剤として用いられる。
【０００２】
【従来の技術】これ迄除草作用を有する数多くのスルホ
ニル尿素類が報告され（特開昭５８−２１９１７９，特
開昭５８−１６２５８７，特開昭６０−４５５７２，特
開昭６０−２０８９７８，特開平１−３８０９１）、麦
畑で用いる除草剤も市販されている（Ｇｌｅａｎ
ＴＴＭ，ＡｌｌｙＴＭ，ＨａｒｍｏｎｙＴＭ，Ａｍｂｅ
ｒＴＭなど）。しかし、これら麦畑で用いられるスルホ
ニル尿素系除草剤は、広葉雑草に対しては非常に低濃度
で優れた殺草作用を示すが、禾本科雑草に対しては麦類
に対して選択性のある濃度では全く効かぬか、ごく弱い
除草作用を示すにすぎないという欠点があった。したが
って、禾本科雑草に対して満足しうる除草活性を有する
と共に麦類に対して薬害等の障害作用のない除草剤を提
供することが求められている。
ニル尿素類が報告され（特開昭５８−２１９１７９，特
開昭５８−１６２５８７，特開昭６０−４５５７２，特
開昭６０−２０８９７８，特開平１−３８０９１）、麦
畑で用いる除草剤も市販されている（Ｇｌｅａｎ
ＴＴＭ，ＡｌｌｙＴＭ，ＨａｒｍｏｎｙＴＭ，Ａｍｂｅ
ｒＴＭなど）。しかし、これら麦畑で用いられるスルホ
ニル尿素系除草剤は、広葉雑草に対しては非常に低濃度
で優れた殺草作用を示すが、禾本科雑草に対しては麦類
に対して選択性のある濃度では全く効かぬか、ごく弱い
除草作用を示すにすぎないという欠点があった。したが
って、禾本科雑草に対して満足しうる除草活性を有する
と共に麦類に対して薬害等の障害作用のない除草剤を提
供することが求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】麦類に対して薬害がな
く、広葉雑草のみならず禾本科雑草に対しても優れた除
草効果を有する除草剤の開発が本発明の目的である。ま
た、禾本科雑草のうちでも、特にブラックグラスおよび
ウマノチャヒキに対して優れた除草効果を有すると共
に、小麦、大麦、オート麦、ライ麦などの有用な麦類に
対して薬害のない広い除草スペクトルを持つ除草剤の開
発も本発明の目的の一つである。この除草剤は、小麦、
大麦、オート麦、ライ麦等、特には小麦などの麦類の耕
地における雑草防除のために有用である。
く、広葉雑草のみならず禾本科雑草に対しても優れた除
草効果を有する除草剤の開発が本発明の目的である。ま
た、禾本科雑草のうちでも、特にブラックグラスおよび
ウマノチャヒキに対して優れた除草効果を有すると共
に、小麦、大麦、オート麦、ライ麦などの有用な麦類に
対して薬害のない広い除草スペクトルを持つ除草剤の開
発も本発明の目的の一つである。この除草剤は、小麦、
大麦、オート麦、ライ麦等、特には小麦などの麦類の耕
地における雑草防除のために有用である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは広い殺草ス
ペクトラムを有し、しかも薬害のない優れた麦用除草剤
の開発をめざし研究を重ねてきたところ、下記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩が広範囲の麦畑
の重要雑草、すなわちヤエムグラ、カミツレ、スミレ、
ハコベ、ノハラガラシ、ソバカズラなどの広葉雑草はも
とより、ブラックグラス、カラスムギ、ウマノチャヒ
キ、エノコログサなどの禾本科雑草に対しても卓越した
殺草効果を示し、しかも作物に対し薬害のないことを見
い出した。この化合物またはその塩は、禾本科雑草等
（例えば、ブラックグラス、ウマノチャヒキ、カミツ
レ、ノハラガラシ及びハコベ、特にはブラックグラスや
ウマノチャヒキ）に対して特に強い除草活性を有してい
る。本発明はかかる知見を基に、さらに種々検討を重ね
た結果完成したものである。すなわち、本発明は式
ペクトラムを有し、しかも薬害のない優れた麦用除草剤
の開発をめざし研究を重ねてきたところ、下記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩が広範囲の麦畑
の重要雑草、すなわちヤエムグラ、カミツレ、スミレ、
ハコベ、ノハラガラシ、ソバカズラなどの広葉雑草はも
とより、ブラックグラス、カラスムギ、ウマノチャヒ
キ、エノコログサなどの禾本科雑草に対しても卓越した
殺草効果を示し、しかも作物に対し薬害のないことを見
い出した。この化合物またはその塩は、禾本科雑草等
（例えば、ブラックグラス、ウマノチャヒキ、カミツ
レ、ノハラガラシ及びハコベ、特にはブラックグラスや
ウマノチャヒキ）に対して特に強い除草活性を有してい
る。本発明はかかる知見を基に、さらに種々検討を重ね
た結果完成したものである。すなわち、本発明は式
【０００５】
【化１０】
【０００６】［式中、Ｑは−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｓ−
を、ＲはＣ１−３のアルキル基を、ＸはＯＣＨ３または
ＣＨ３を示す］で表わされる化合物またはその塩を含有
することを特徴とする除草剤に関する。また、本発明
は、禾本科雑草、特にはブラックグラスやウマノチャヒ
キなどを防除するための除草剤であって、上記化合物
（Ｉ）またはその農薬として許容される塩を含有するも
のに関する。更に、本発明は、除草有効量の式（Ｉ）の
化合物またはその塩、あるいはそれを含有する組成物を
麦畑の雑草に適用してそれを防除する方法にも関する。
を、ＲはＣ１−３のアルキル基を、ＸはＯＣＨ３または
ＣＨ３を示す］で表わされる化合物またはその塩を含有
することを特徴とする除草剤に関する。また、本発明
は、禾本科雑草、特にはブラックグラスやウマノチャヒ
キなどを防除するための除草剤であって、上記化合物
（Ｉ）またはその農薬として許容される塩を含有するも
のに関する。更に、本発明は、除草有効量の式（Ｉ）の
化合物またはその塩、あるいはそれを含有する組成物を
麦畑の雑草に適用してそれを防除する方法にも関する。
【０００７】上記一般式においてＲで表わされるＣ１〜
Ｃ３のアルキル基は直鎖または分枝状のアルキル基を意
味し、メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピルが
挙げられる。このうち好ましくはメチル，エチル，さら
に好ましくはエチルである。Ｘはメトキシ基またはメチ
ル基であり、好ましくはメトキシ基である。Ｑは−ＣＨ
＝ＣＨ−または−Ｓ−であり、好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ
−である。化合物（Ｉ）は分子中に酸性基
Ｃ３のアルキル基は直鎖または分枝状のアルキル基を意
味し、メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピルが
挙げられる。このうち好ましくはメチル，エチル，さら
に好ましくはエチルである。Ｘはメトキシ基またはメチ
ル基であり、好ましくはメトキシ基である。Ｑは−ＣＨ
＝ＣＨ−または−Ｓ−であり、好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ
−である。化合物（Ｉ）は分子中に酸性基
【０００８】
【化１１】
【０００９】を有し、無機または有機の塩基類と塩を形
成することができる。該化合物（Ｉ）は、無機塩基また
は有機塩基との塩として用いることができる。化合物
（Ｉ）の塩としては農薬として許容される塩があげら
れ、たとえばアルカリ金属（たとえばナトリウム、カリ
ウムなど），アルカリ土類金属（たとえばマグネシウ
ム、カルシウムなど），アンモニアなどとの無機塩基と
の塩が、さらにたとえばジメチルアミン，トリエチルア
ミン，ピロリジン，ピペリジン，ピペラジン，モルホリ
ン，ベンジルアミン，エタノールアミン，ジエタノール
アミンなどとの有機塩基との塩が用いられる。
成することができる。該化合物（Ｉ）は、無機塩基また
は有機塩基との塩として用いることができる。化合物
（Ｉ）の塩としては農薬として許容される塩があげら
れ、たとえばアルカリ金属（たとえばナトリウム、カリ
ウムなど），アルカリ土類金属（たとえばマグネシウ
ム、カルシウムなど），アンモニアなどとの無機塩基と
の塩が、さらにたとえばジメチルアミン，トリエチルア
ミン，ピロリジン，ピペリジン，ピペラジン，モルホリ
ン，ベンジルアミン，エタノールアミン，ジエタノール
アミンなどとの有機塩基との塩が用いられる。
【００１０】化合物（Ｉ）またはその塩は除草剤として
通常の農薬として一般の農薬のとりうる形態で用いるこ
とができる。この目的のためには、化合物（Ｉ）または
その塩の除草剤有効量と農薬として許容される液体担体
または固体担体とを含む除草用組成物は、その化合物ま
たはその塩と、固体担体または液状担体を混合すること
により製造することができる。例えば、この化合物
（Ｉ）またはその塩の１種又は２種以上を使用目的によ
って適当な液体担体に溶解するか分散させるか、または
適当な固体担体と混合するか吸着させ、乳剤，油剤，噴
霧剤，水和剤，粉剤，ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤，懸
濁剤，粒剤，微粒剤，微粒剤Ｆ，フロアブル，錠剤，液
剤，スプレー剤，エアロゾール剤などの製剤として使用
する。これらのうち、水和剤，懸濁剤，乳剤，及び粒剤
が好ましい。
通常の農薬として一般の農薬のとりうる形態で用いるこ
とができる。この目的のためには、化合物（Ｉ）または
その塩の除草剤有効量と農薬として許容される液体担体
または固体担体とを含む除草用組成物は、その化合物ま
たはその塩と、固体担体または液状担体を混合すること
により製造することができる。例えば、この化合物
（Ｉ）またはその塩の１種又は２種以上を使用目的によ
って適当な液体担体に溶解するか分散させるか、または
適当な固体担体と混合するか吸着させ、乳剤，油剤，噴
霧剤，水和剤，粉剤，ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤，懸
濁剤，粒剤，微粒剤，微粒剤Ｆ，フロアブル，錠剤，液
剤，スプレー剤，エアロゾール剤などの製剤として使用
する。これらのうち、水和剤，懸濁剤，乳剤，及び粒剤
が好ましい。
【００１１】これらの製剤は自体公知の方法で調製する
ことができる。例えば、それらには必要に応じ、乳化
剤，分散剤，展着剤，浸透剤，湿潤剤，粘漿剤，安定剤
などを添加してもよい。使用する液体担体（溶剤）とし
ては、例えば水、アルコール類（例、メタノール，エタ
ノール，ｎ−プロパノール，イソプロパノール，エチレ
ングリコール等）、ケトン類（例、アセトン，メチルエ
チルケトン等）、エーテル類（例、ジオキサン，テトラ
ヒドロフラン，エチレングリコールモノメチルエーテ
ル，ジエチレングリコールモノメチルエーテル，プロピ
レングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水
素類（例、ケロシン、灯油，燃料油，機械油等）、芳香
族炭化水素類（例、ベンゼン，トルエン，キシレン，ソ
ルベントナフサ，メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭
化水素類（例、ジクロロメタン，クロロホルム，四塩化
炭素等）、酸アミド類（例、ジメチルホルムアミド，ジ
メチルアセトアミド等）、エステル類（例、酢酸エチル
エステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエス
テル等）、ニトリル類（例、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等）などの溶媒が適当であり、これらは１種ま
たは２種以上を適当な割合で混合して使用する。
ことができる。例えば、それらには必要に応じ、乳化
剤，分散剤，展着剤，浸透剤，湿潤剤，粘漿剤，安定剤
などを添加してもよい。使用する液体担体（溶剤）とし
ては、例えば水、アルコール類（例、メタノール，エタ
ノール，ｎ−プロパノール，イソプロパノール，エチレ
ングリコール等）、ケトン類（例、アセトン，メチルエ
チルケトン等）、エーテル類（例、ジオキサン，テトラ
ヒドロフラン，エチレングリコールモノメチルエーテ
ル，ジエチレングリコールモノメチルエーテル，プロピ
レングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水
素類（例、ケロシン、灯油，燃料油，機械油等）、芳香
族炭化水素類（例、ベンゼン，トルエン，キシレン，ソ
ルベントナフサ，メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭
化水素類（例、ジクロロメタン，クロロホルム，四塩化
炭素等）、酸アミド類（例、ジメチルホルムアミド，ジ
メチルアセトアミド等）、エステル類（例、酢酸エチル
エステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエス
テル等）、ニトリル類（例、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等）などの溶媒が適当であり、これらは１種ま
たは２種以上を適当な割合で混合して使用する。
【００１２】固体担体（希釈・増量剤）としては、植物
性粉末（例、大豆粉，タバコ粉，小麦粉，木粉等）、鉱
物性粉末（例、カオリン，ベントナイト，酸性白土，ク
レイ等のクレイ類，滑石粉，ロウ石粉等のタルク類、珪
藻土，雲母粉などのシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉
末、活性炭などが適当であり、これらは１種又は２種以
上を適当な割合で混合して使用する。上記液体または固
体担体は、それぞれ単独にあるいはそれぞれ配合して使
用することができる。その担体の量としては全組成物に
対して１００重量％までの範囲であることができる。
性粉末（例、大豆粉，タバコ粉，小麦粉，木粉等）、鉱
物性粉末（例、カオリン，ベントナイト，酸性白土，ク
レイ等のクレイ類，滑石粉，ロウ石粉等のタルク類、珪
藻土，雲母粉などのシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉
末、活性炭などが適当であり、これらは１種又は２種以
上を適当な割合で混合して使用する。上記液体または固
体担体は、それぞれ単独にあるいはそれぞれ配合して使
用することができる。その担体の量としては全組成物に
対して１００重量％までの範囲であることができる。
【００１３】乳化剤，展着剤，浸透剤，分散剤などとし
て使用される界面活性剤としては、必要に応じて石けん
類，ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類
（例、ノイゲン，イー・エー１４２（Ｅ，Ａ１４２）
ＴＭ第一工業製薬（株）製）、ポリオキシエチレンアリ
ルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物類（例、ニ
ューカルゲンＥ−３００ＴＭ），ポリオキシエチレンフ
ェニルフェノールエーテル硫酸塩（アグリゾールＦＬ−
２０１７ＴＭ），ポリオール系特殊高分子類（例、アグ
リゾールＦＬ−１０４ＦＡＴＭ），ポリオキシエチレン
アリールエステル類（例、ノナールＴＭ，東邦化学
（株）製），アルキル硫酸塩類（例、エマール１
０ＴＭ，エマール４０ＴＭ，花王石鹸（株）製），アル
キルスルホン酸塩類（例、ネオゲンＴＭ，ネオゲンＴ
ＴＭ，第一工業製薬（株）製：ネオペレックスＴＭ花王
石鹸（株）製），ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル類（例、ノニポール８５ＴＭ，ノニポ−ル１０
０ＴＭ，ノニポール１６０ＴＭ，三洋化成（株）製），
多価アルコールエステル類（例、トウイーン２０ＴＭ，
トウイーン８０ＴＭ，花王石鹸（株）製）などの非イオ
ン系及びアニオン系界面活性剤が用いられる。界面活性
剤の量としては、全組成物量に対して、０から５０重量
％程度、より好ましくは１から２５重量％程度の範囲で
ある。
て使用される界面活性剤としては、必要に応じて石けん
類，ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類
（例、ノイゲン，イー・エー１４２（Ｅ，Ａ１４２）
ＴＭ第一工業製薬（株）製）、ポリオキシエチレンアリ
ルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物類（例、ニ
ューカルゲンＥ−３００ＴＭ），ポリオキシエチレンフ
ェニルフェノールエーテル硫酸塩（アグリゾールＦＬ−
２０１７ＴＭ），ポリオール系特殊高分子類（例、アグ
リゾールＦＬ−１０４ＦＡＴＭ），ポリオキシエチレン
アリールエステル類（例、ノナールＴＭ，東邦化学
（株）製），アルキル硫酸塩類（例、エマール１
０ＴＭ，エマール４０ＴＭ，花王石鹸（株）製），アル
キルスルホン酸塩類（例、ネオゲンＴＭ，ネオゲンＴ
ＴＭ，第一工業製薬（株）製：ネオペレックスＴＭ花王
石鹸（株）製），ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル類（例、ノニポール８５ＴＭ，ノニポ−ル１０
０ＴＭ，ノニポール１６０ＴＭ，三洋化成（株）製），
多価アルコールエステル類（例、トウイーン２０ＴＭ，
トウイーン８０ＴＭ，花王石鹸（株）製）などの非イオ
ン系及びアニオン系界面活性剤が用いられる。界面活性
剤の量としては、全組成物量に対して、０から５０重量
％程度、より好ましくは１から２５重量％程度の範囲で
ある。
【００１４】除草剤中の活性成分の割合はその目的に応
じて変えることができる。例えば化合物（Ｉ）またはそ
の塩の除草剤中の含有割合は乳剤，水和剤，懸濁剤，水
分散化用粒剤などは１から９０重量％程度が適当であ
り、油剤，粉剤，ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤などとし
ては０．０１から１０重量％程度が適当であり、微粒剤
Ｆ，粒剤としては０．０５から１０重量％程度が適当で
あるが、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更
してもよい。乳剤，水和剤，懸濁剤などは使用に際し
て、水などで適宜希釈増量（たとえば１００〜１０００
００倍）して散布する。
じて変えることができる。例えば化合物（Ｉ）またはそ
の塩の除草剤中の含有割合は乳剤，水和剤，懸濁剤，水
分散化用粒剤などは１から９０重量％程度が適当であ
り、油剤，粉剤，ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤などとし
ては０．０１から１０重量％程度が適当であり、微粒剤
Ｆ，粒剤としては０．０５から１０重量％程度が適当で
あるが、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更
してもよい。乳剤，水和剤，懸濁剤などは使用に際し
て、水などで適宜希釈増量（たとえば１００〜１０００
００倍）して散布する。
【００１５】化合物（Ｉ）またはその塩を含有する除草
剤の使用量は、適用場面，適用時期，施用方法，対象草
種，栽培作物，例えば麦類等により差異はあるが一般に
有効成分（化合物（Ｉ）またはその塩）として畑地１ア
ール当り０．０５から２０ｇ程度、好ましくは０．１か
ら５ｇ程度である。化合物（Ｉ）またはその塩あるいは
それらを含有する除草用組成物は、畑地、特に麦畑の植
付前土壌混和処理剤，発芽前土壌処理剤あるいは茎葉処
理剤として使用するのが適用である。
剤の使用量は、適用場面，適用時期，施用方法，対象草
種，栽培作物，例えば麦類等により差異はあるが一般に
有効成分（化合物（Ｉ）またはその塩）として畑地１ア
ール当り０．０５から２０ｇ程度、好ましくは０．１か
ら５ｇ程度である。化合物（Ｉ）またはその塩あるいは
それらを含有する除草用組成物は、畑地、特に麦畑の植
付前土壌混和処理剤，発芽前土壌処理剤あるいは茎葉処
理剤として使用するのが適用である。
【００１６】本発明の除草剤は必要に応じ他種の除草
剤，植物成長調整剤，殺菌剤（例、有機塩素系殺菌剤，
有機イオウ系殺菌剤，アゾール系殺菌剤，抗生物質な
ど），殺虫剤（例、ピレスロイド系殺虫剤，有機リン系
殺虫剤，カルバメート系殺虫剤など），その他殺ダニ
剤，殺線虫剤，共力剤，誘引剤，忌避剤，色素，肥料な
どを配合し、混合使用することができる。これらのもの
としては、ファーム ケミカルズ ハンドブック（マイ
スターパブリッシング カンパニー）（Ｆａｒｍ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ
Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）），１９９１
年版のカタログに記載されたものがあげられる。
剤，植物成長調整剤，殺菌剤（例、有機塩素系殺菌剤，
有機イオウ系殺菌剤，アゾール系殺菌剤，抗生物質な
ど），殺虫剤（例、ピレスロイド系殺虫剤，有機リン系
殺虫剤，カルバメート系殺虫剤など），その他殺ダニ
剤，殺線虫剤，共力剤，誘引剤，忌避剤，色素，肥料な
どを配合し、混合使用することができる。これらのもの
としては、ファーム ケミカルズ ハンドブック（マイ
スターパブリッシング カンパニー）（Ｆａｒｍ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ
Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）），１９９１
年版のカタログに記載されたものがあげられる。
【００１７】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤の代表例を以下に示す。プロポク
スル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ），イソプロカルブ（ｉｓｏｐ
ｒｏｃａｒｂ），ＢＰＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙ
ｌｃａｒｂ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、
ＸＭＣ、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒ
ｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、ピリミカーブ
（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄ
ｉｏｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａ
ｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、アミノ
スルフラン（ａｍｉｎｏｓｕｌｆｕｌａｎ）、メソミル
（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏ
ｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏ
ｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、シアノホス
（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉ
ｏｆｏｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、プ
ロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ＥＰＮ、シア
ノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、アセフェ
ート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、オキシデプロホス（ｏｘｙ
ｄｅｐｒｏｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔ
ｏｎ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、フェント
エート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、マラソン（ｍａｌａ
ｔｈｉｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔ
ｅ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、メカ
ルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、トリクロルホン（ｔｒｉ
ｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、ジク
ロルホス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、クロロフェンビン
ホス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラク
ロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏ
ｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏ
ｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ジアリホス
（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈ
ｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホ
ス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ピリミホス−メチル
（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノ
ン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆ
ｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔ
ｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、イ
ソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン
（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、サリチオン（ｓａｌｉ
ｔｈｉｏｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、サイパ
ーメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメス
リン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃ
ｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎ
ｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖ
ａｌｅｒａｔｅ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈ
ｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｂａｌｉｎａ
ｔｅ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム
（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒ
ｏｆｅｚｉｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｕｌｂｅｎ
ｚｕｒｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎ
ｐｒｏｘ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、バリダ
マイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎＡ）、メプロニル
（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａ
ｎｉｌ）、モンガード（商品名ｍｏｎｇｕａｒｄ）、ペ
ンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、エジフェンホス
（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏ
ｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉ
ｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎ
ａｚｏｌｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉ
ｎ）、ＩＢＰ、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａ
ｐ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｐｈｏｓ）、フェ
リムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎ）、イミダクロプリド（ｉ
ｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ナイテンピラム（ｎｉｔｅ
ｎｐｙｒａｍ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍ
ａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フィプロニル（ｆｉ
ｐｒｏｎｉｌ）、シラノファン（ｓｉｌａｎｏｐｈａｎ
ｅ）、ノバリュロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ハイドロ
プレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、フルフェンプロック
ス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンピラド又はテブフ
ェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ ｏｒ ｔｅｂｕｆｅｎ
ｐｙｒａｄ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒ
ｂ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、クロル
フルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ノー
モルト（ｎｏｍｏｌｔ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａ
ｆｌｕｍｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅ
ｎｏｘｕｒｏｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒ
ｂ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏ
ｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ
ｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉ
ｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、
メトキサジアゾン（ｍｅｔｈｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、
フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、オキメラノルア
（ｏｋｉｍｅｒａｎｏｌｕｒｅ）、クロルチオホス（ｃ
ｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、フォートレス（ｆｏｒｔ
ｒｅｓｓ）、レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、ジ
ェノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、クロエトカルブ
（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、シクロプロトリン（ｃｙ
ｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆ
ｕｒａｃａｒｂ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈ
ｏｓ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミ
ルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、フェノチオカ
ルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、シロマジン（ｃｙ
ｒｏｍａｚｉｎｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙ
ｃｌｏｘｕｒｏｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏ
ｆｏｓ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉ
ｍａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉ
ｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ピ
リダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリプロキシフェン
（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈ
ｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌ
ｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、チェリトルア（ｃｈｅｒｒｙｔ
ｌｕｒｅ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉ
ｄ）、ダイアモルアー（ｄｉａｍｏｌｕｒｅ）、チオジ
カルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、フェンプロパスリン
（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ピリプロキシフェン
（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ディアフェンチウロン
（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、フェナリモール（ｆ
ｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルピリミドール（ｆｌｕｒｐｒ
ｉｍｉｄｏｌ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉ
ｍａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍａｆ
ｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏ
ｌ）、ジクロブタゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔａｚｏ
ｌ）、パクロブタゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔａｚｏ
ｌ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフル
ミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロピコナゾ
ール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホル
（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓ
ｉｌａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｉｏｂａｔｅ）、プロ
クロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリアペンセノー
ル（ｔｅｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、ＥＤＤＰ、ピロキ
ュロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、クロベンチアゾン
（ｃｈｌｏｂｅｎｃｈｉａｚｏｎｅ）、ジネブ（ｚｉｎ
ｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、ＴＰＮ、キャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、キャプタフォル（ｃａｐｔａｆｏ
ｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ジクロルフルアニ
ド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃ
ａｒｂｏｘｉｎ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂ
ｏｌｉｄ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、フルカルバ
ニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、シクラフラミド（ｃ
ｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａ
ｎｉｌ）、グラノバックス（ｇｒａｎｏｖａｘ）、チア
ベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリ
ダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ベノミル（ｂ
ｅｎｏｍｙｌ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐ
ｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、サイペンダゾール（ｃ
ｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、カーベンダジン（ｃａｒｂｅ
ｎｄａｚｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉ
ｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンク
ロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、プロシミドン
（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌ
ｏｚｏｌｉｎ）、フタラキシル（ｆｔａｌａｘｙｌ）、
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏ
ｆｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、
オキサデキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、シプロフラム
（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅ
ｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉ
ｍｏｒｐｈ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、
トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、フェナリモル
（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ビイテタノール（ｂｉｔｅｔ
ａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、エタコ
ナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、パクロブトラゾ
ール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フェナプロニル
（ｐｈｅｎａｐｒｏｎｉｌ）、トリフルミゾール（ｔｒ
ｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏ
ｌ）、ジメチルモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フ
ルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ヒメキサゾ
ール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、エタゾール（ｅｔｈａｚ
ｏｌ）、プロキシクロル（ｐｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピ
ラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、プロチオカーブ
（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、アリエッティ（ａｌｉｅ
ｔｔｅ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉ
ｎ）、フラペナゾール（ｆｌａｐｅｎａｚｏｌｅ）、ピ
リフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ジエトフェン
カルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピパニピリム
（ｐｉｐａｎｉｐｉｒｉｍ）、クロジラコン（ｃｌｏｚ
ｙｌａｃｏｎ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏ
ｒｐｈ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉ
ｌ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、ブロムコ
ナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、オプス（商
品名，ｏｐｕｓ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏ
ｌｅ）、ジメトコナゾール（ｄｉｍｅｔｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、
ミソチアゾール（ｍｙｘｏｔｈｉａｚｏｌ）、チオイミ
コナゾール（ｔｈｉｏｉｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ザリ
ラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、メトスルホバックス
（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ヘキサコナゾール（ｈｅ
ｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、クインコナゾール（ｑｕｉｎ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔ
ａｌａｍ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ
−ｍｅｔｈｙｌ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏ
ｐｉｄｉｎ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｌａｍｉｄ
ｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄ
ｅ）、ベフラン（ｂｅｆｒａｎ）、シプロコナゾール
（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔ
ｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、フルコナゾール−シス（ｆｕ
ｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フェネサニル（ｆｅｎ
ｅｔｈａｎｉｌ）、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕ
ａｚｏｌｅ）、エチルトリアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉ
ａｎｏｌ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉ
ｄ）等。
剤、殺ダニ剤、殺菌剤の代表例を以下に示す。プロポク
スル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ），イソプロカルブ（ｉｓｏｐ
ｒｏｃａｒｂ），ＢＰＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙ
ｌｃａｒｂ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、
ＸＭＣ、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒ
ｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、ピリミカーブ
（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄ
ｉｏｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａ
ｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、アミノ
スルフラン（ａｍｉｎｏｓｕｌｆｕｌａｎ）、メソミル
（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏ
ｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏ
ｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、シアノホス
（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉ
ｏｆｏｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、プ
ロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ＥＰＮ、シア
ノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、アセフェ
ート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、オキシデプロホス（ｏｘｙ
ｄｅｐｒｏｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔ
ｏｎ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、フェント
エート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、マラソン（ｍａｌａ
ｔｈｉｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔ
ｅ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、メカ
ルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、トリクロルホン（ｔｒｉ
ｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、ジク
ロルホス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、クロロフェンビン
ホス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラク
ロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏ
ｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏ
ｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ジアリホス
（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈ
ｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホ
ス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ピリミホス−メチル
（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノ
ン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆ
ｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔ
ｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、イ
ソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン
（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、サリチオン（ｓａｌｉ
ｔｈｉｏｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、サイパ
ーメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメス
リン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃ
ｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎ
ｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖ
ａｌｅｒａｔｅ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈ
ｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｂａｌｉｎａ
ｔｅ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム
（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒ
ｏｆｅｚｉｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｕｌｂｅｎ
ｚｕｒｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎ
ｐｒｏｘ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、バリダ
マイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎＡ）、メプロニル
（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａ
ｎｉｌ）、モンガード（商品名ｍｏｎｇｕａｒｄ）、ペ
ンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、エジフェンホス
（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏ
ｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉ
ｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎ
ａｚｏｌｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉ
ｎ）、ＩＢＰ、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａ
ｐ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｐｈｏｓ）、フェ
リムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎ）、イミダクロプリド（ｉ
ｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ナイテンピラム（ｎｉｔｅ
ｎｐｙｒａｍ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍ
ａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フィプロニル（ｆｉ
ｐｒｏｎｉｌ）、シラノファン（ｓｉｌａｎｏｐｈａｎ
ｅ）、ノバリュロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ハイドロ
プレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、フルフェンプロック
ス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンピラド又はテブフ
ェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ ｏｒ ｔｅｂｕｆｅｎ
ｐｙｒａｄ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒ
ｂ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、クロル
フルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ノー
モルト（ｎｏｍｏｌｔ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａ
ｆｌｕｍｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅ
ｎｏｘｕｒｏｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒ
ｂ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏ
ｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ
ｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉ
ｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、
メトキサジアゾン（ｍｅｔｈｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、
フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、オキメラノルア
（ｏｋｉｍｅｒａｎｏｌｕｒｅ）、クロルチオホス（ｃ
ｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、フォートレス（ｆｏｒｔ
ｒｅｓｓ）、レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、ジ
ェノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、クロエトカルブ
（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、シクロプロトリン（ｃｙ
ｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆ
ｕｒａｃａｒｂ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈ
ｏｓ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミ
ルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、フェノチオカ
ルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、シロマジン（ｃｙ
ｒｏｍａｚｉｎｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙ
ｃｌｏｘｕｒｏｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏ
ｆｏｓ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉ
ｍａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉ
ｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ピ
リダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリプロキシフェン
（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈ
ｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌ
ｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、チェリトルア（ｃｈｅｒｒｙｔ
ｌｕｒｅ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉ
ｄ）、ダイアモルアー（ｄｉａｍｏｌｕｒｅ）、チオジ
カルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、フェンプロパスリン
（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ピリプロキシフェン
（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ディアフェンチウロン
（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、フェナリモール（ｆ
ｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルピリミドール（ｆｌｕｒｐｒ
ｉｍｉｄｏｌ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉ
ｍａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍａｆ
ｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏ
ｌ）、ジクロブタゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔａｚｏ
ｌ）、パクロブタゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔａｚｏ
ｌ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフル
ミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロピコナゾ
ール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホル
（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓ
ｉｌａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｉｏｂａｔｅ）、プロ
クロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリアペンセノー
ル（ｔｅｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、ＥＤＤＰ、ピロキ
ュロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、クロベンチアゾン
（ｃｈｌｏｂｅｎｃｈｉａｚｏｎｅ）、ジネブ（ｚｉｎ
ｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、ＴＰＮ、キャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、キャプタフォル（ｃａｐｔａｆｏ
ｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ジクロルフルアニ
ド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃ
ａｒｂｏｘｉｎ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂ
ｏｌｉｄ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、フルカルバ
ニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、シクラフラミド（ｃ
ｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａ
ｎｉｌ）、グラノバックス（ｇｒａｎｏｖａｘ）、チア
ベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリ
ダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ベノミル（ｂ
ｅｎｏｍｙｌ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐ
ｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、サイペンダゾール（ｃ
ｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、カーベンダジン（ｃａｒｂｅ
ｎｄａｚｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉ
ｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンク
ロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、プロシミドン
（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌ
ｏｚｏｌｉｎ）、フタラキシル（ｆｔａｌａｘｙｌ）、
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏ
ｆｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、
オキサデキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、シプロフラム
（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅ
ｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉ
ｍｏｒｐｈ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、
トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、フェナリモル
（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ビイテタノール（ｂｉｔｅｔ
ａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、エタコ
ナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、パクロブトラゾ
ール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フェナプロニル
（ｐｈｅｎａｐｒｏｎｉｌ）、トリフルミゾール（ｔｒ
ｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏ
ｌ）、ジメチルモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フ
ルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ヒメキサゾ
ール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、エタゾール（ｅｔｈａｚ
ｏｌ）、プロキシクロル（ｐｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピ
ラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、プロチオカーブ
（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、アリエッティ（ａｌｉｅ
ｔｔｅ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉ
ｎ）、フラペナゾール（ｆｌａｐｅｎａｚｏｌｅ）、ピ
リフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ジエトフェン
カルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピパニピリム
（ｐｉｐａｎｉｐｉｒｉｍ）、クロジラコン（ｃｌｏｚ
ｙｌａｃｏｎ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏ
ｒｐｈ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉ
ｌ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、ブロムコ
ナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、オプス（商
品名，ｏｐｕｓ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏ
ｌｅ）、ジメトコナゾール（ｄｉｍｅｔｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、
ミソチアゾール（ｍｙｘｏｔｈｉａｚｏｌ）、チオイミ
コナゾール（ｔｈｉｏｉｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ザリ
ラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、メトスルホバックス
（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ヘキサコナゾール（ｈｅ
ｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、クインコナゾール（ｑｕｉｎ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔ
ａｌａｍ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ
−ｍｅｔｈｙｌ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏ
ｐｉｄｉｎ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｌａｍｉｄ
ｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄ
ｅ）、ベフラン（ｂｅｆｒａｎ）、シプロコナゾール
（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔ
ｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、フルコナゾール−シス（ｆｕ
ｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フェネサニル（ｆｅｎ
ｅｔｈａｎｉｌ）、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕ
ａｚｏｌｅ）、エチルトリアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉ
ａｎｏｌ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉ
ｄ）等。
【００１８】本発明化合物と混合して使用できる除草剤
の代表例を以下に示す。アトラジン（Ａｔａｒａｚｉｎ
ｅ）、シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アメトリン
（Ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏ
ｒ）、ブタクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、メトラク
ロール（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、ＩＰＣ、ＣＩＰ
Ｃ、チオベンカルブ（Ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ブチ
レート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ジカンバ（Ｄ
ｉｃａｍｂａ）、モニュロン（Ｍｏｎｕｒｏｎ）、ジウ
ロン（Ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（Ｆｌｕｏｍｅ
ｔｕｒｏｎ）、クロロクスロン（Ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏ
ｎ）、ベンズチアズロン（Ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏ
ｎ）、カルブチレイト（Ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、メ
トキスロン（Ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メタベンズチアズ
ロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クロ
ロトルロン（Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツ
ロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、トリフルラリン（Ｔ
ｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメタリン（Ｐｅｎｄ
ｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰ
Ｐ、モリネート（Ｍｏｌｉｎａｔｅ）、エプロナズ（Ｅ
ｐｒｏｎａｚ）、セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉ
ｍ）、アロキシジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコ
キシジム（Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、フルアジホップ
−ブチル（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、キザロ
ホップ−エチル（Ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フェノキサプロップ−エチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒ
ｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ−エトキシエチル
（Ｈａｌｏｘｙｆｏｐ ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）、フ
ルアジホップ−Ｐ−ブチル（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−
ｂｕｔｙｌ）、フラムプロフ−Ｍ−イソプロピル（Ｆｒ
ａｍｐｒｏｆ−Ｍ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、トリジファ
ン（Ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、メサゾール（Ｍｅｔｈａ
ｚｏｌｅ）、オキサジアゾン（Ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、
ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ピラゾレイト（Ｐ
ｙｒａｚｏｌａｔｅ）、クロルメトキシニル（Ｃｈｌｏ
ｒｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、クロルニトロフェン（Ｃｈ
ｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ジクロホップ−メチル（Ｄ
ｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシフルオルフ
ェン（Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（Ｌａ
ｃｔｏｆｅｎ）、アクロニフェン（Ａｃｈｏｎｉｆｅ
ｎ）、プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）、メトリブジン
（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、アシフルオルフェン（Ａｃ
ｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ホメサフェン（Ｆｏｍｅｓａｆ
ｅｎ）、ベンスルフロン−メチル（Ｂｅｎｓｕｌｆｕｒ
ｏｍ ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロリムロン−エチル（Ｃｈｌｏ
ｒｉｍｕｒｏｎｍｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロン（Ｐ
ｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアス
ルフロン（Ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマザキン
（Ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザメタベンズ（Ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピル（Ｉｍａｚｅｔｈ
ａｐｙｒ）、トリベニュロン（Ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ
Ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾイルプロプ−エチル（Ｂｅｎｚ
ｏｙｌｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、ジフェンゾクォート
（Ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、アイオキシニル（Ｉｅｘ
ｙｎｉｌ）、ビフェノックス（Ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロ
ピラリド（Ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、メコプロプ（Ｍｅ
ｃｏｐｒｏｐ）、メツルフロン−メチル（Ｍｅｔｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルロキシピル（Ｆｌｕ
ｒｏｘｙｐｙｒ）、イソキサベン（Ｉｓｏｘａｂｅ
ｎ）、チアメトウロン−メチル（Ｔｉａｍｅｔｕｒｏｎ
−ｍｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフエン−エチル（Ｆ
ｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモキ
シニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ペンジメタリン（Ｐ
ｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロメトリン（Ｐｒｏｍ
ｅｔｒｙｎ）。
の代表例を以下に示す。アトラジン（Ａｔａｒａｚｉｎ
ｅ）、シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アメトリン
（Ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏ
ｒ）、ブタクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、メトラク
ロール（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、ＩＰＣ、ＣＩＰ
Ｃ、チオベンカルブ（Ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ブチ
レート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ジカンバ（Ｄ
ｉｃａｍｂａ）、モニュロン（Ｍｏｎｕｒｏｎ）、ジウ
ロン（Ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（Ｆｌｕｏｍｅ
ｔｕｒｏｎ）、クロロクスロン（Ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏ
ｎ）、ベンズチアズロン（Ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏ
ｎ）、カルブチレイト（Ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、メ
トキスロン（Ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メタベンズチアズ
ロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クロ
ロトルロン（Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツ
ロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、トリフルラリン（Ｔ
ｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメタリン（Ｐｅｎｄ
ｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰ
Ｐ、モリネート（Ｍｏｌｉｎａｔｅ）、エプロナズ（Ｅ
ｐｒｏｎａｚ）、セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉ
ｍ）、アロキシジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコ
キシジム（Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、フルアジホップ
−ブチル（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、キザロ
ホップ−エチル（Ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フェノキサプロップ−エチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒ
ｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ−エトキシエチル
（Ｈａｌｏｘｙｆｏｐ ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）、フ
ルアジホップ−Ｐ−ブチル（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−
ｂｕｔｙｌ）、フラムプロフ−Ｍ−イソプロピル（Ｆｒ
ａｍｐｒｏｆ−Ｍ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、トリジファ
ン（Ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、メサゾール（Ｍｅｔｈａ
ｚｏｌｅ）、オキサジアゾン（Ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、
ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ピラゾレイト（Ｐ
ｙｒａｚｏｌａｔｅ）、クロルメトキシニル（Ｃｈｌｏ
ｒｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、クロルニトロフェン（Ｃｈ
ｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ジクロホップ−メチル（Ｄ
ｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシフルオルフ
ェン（Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（Ｌａ
ｃｔｏｆｅｎ）、アクロニフェン（Ａｃｈｏｎｉｆｅ
ｎ）、プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）、メトリブジン
（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、アシフルオルフェン（Ａｃ
ｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ホメサフェン（Ｆｏｍｅｓａｆ
ｅｎ）、ベンスルフロン−メチル（Ｂｅｎｓｕｌｆｕｒ
ｏｍ ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロリムロン−エチル（Ｃｈｌｏ
ｒｉｍｕｒｏｎｍｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロン（Ｐ
ｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアス
ルフロン（Ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマザキン
（Ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザメタベンズ（Ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピル（Ｉｍａｚｅｔｈ
ａｐｙｒ）、トリベニュロン（Ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ
Ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾイルプロプ−エチル（Ｂｅｎｚ
ｏｙｌｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、ジフェンゾクォート
（Ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、アイオキシニル（Ｉｅｘ
ｙｎｉｌ）、ビフェノックス（Ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロ
ピラリド（Ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、メコプロプ（Ｍｅ
ｃｏｐｒｏｐ）、メツルフロン−メチル（Ｍｅｔｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルロキシピル（Ｆｌｕ
ｒｏｘｙｐｙｒ）、イソキサベン（Ｉｓｏｘａｂｅ
ｎ）、チアメトウロン−メチル（Ｔｉａｍｅｔｕｒｏｎ
−ｍｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフエン−エチル（Ｆ
ｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモキ
シニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ペンジメタリン（Ｐ
ｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロメトリン（Ｐｒｏｍ
ｅｔｒｙｎ）。
【００１９】上記したように、畑の雑草を防除する方法
であって、有効量の化合物（Ｉ）またはその塩を施用す
る方法が提供される。この畑地としては、特に小麦、大
麦、オート麦、ライ麦等の麦類のためのものがあげら
れ、より特別には小麦のための畑があげられる。雑草と
しては前記したものと同様のものがあげられる。また化
合物（Ｉ）またはその塩の量としては、前記したのと同
様の量があげられる。化合物（Ｉ）またはその塩は自体
公知の方法、たとえば特開平１−３８０９１号公報に記
載された次式の反応により製造できる。
であって、有効量の化合物（Ｉ）またはその塩を施用す
る方法が提供される。この畑地としては、特に小麦、大
麦、オート麦、ライ麦等の麦類のためのものがあげら
れ、より特別には小麦のための畑があげられる。雑草と
しては前記したものと同様のものがあげられる。また化
合物（Ｉ）またはその塩の量としては、前記したのと同
様の量があげられる。化合物（Ｉ）またはその塩は自体
公知の方法、たとえば特開平１−３８０９１号公報に記
載された次式の反応により製造できる。
【００２０】
【化１２】
【００２１】［式中の記号は前記と同意義を示す］化合
物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）の反応は通常、塩基［たとえば
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセ
ン（以下ＤＢＵと略記する），トリエチルアミンなど］
の存在下、不活性溶媒（たとえばアセトニトリル，クロ
ロホルムなど）中で行なわれる。化合物（ＩＶ）と
（Ｖ）の反応も前記と同様の溶媒が用いられる。化合物
（ＩＩ）および（ＩＶ）はたとえば特開平１−３８０９
１号公報および特開平１−３１６３７９号公報に準じて
製造できる。
物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）の反応は通常、塩基［たとえば
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセ
ン（以下ＤＢＵと略記する），トリエチルアミンなど］
の存在下、不活性溶媒（たとえばアセトニトリル，クロ
ロホルムなど）中で行なわれる。化合物（ＩＶ）と
（Ｖ）の反応も前記と同様の溶媒が用いられる。化合物
（ＩＩ）および（ＩＶ）はたとえば特開平１−３８０９
１号公報および特開平１−３１６３７９号公報に準じて
製造できる。
【００２２】
【化１３】
【００２３】［式中の記号は前記と同意義を示す］上記
反応において中間体（ＶＩＩ），（ＶＩＩＩ），（Ｉ
Ｘ），（ＩＩ）は単離精製せずに次反応に供していても
よい。原料化合物（ＶＩ）はたとえば特開平１−３８０
９１号公報に記載された方法か、それに準じた次に示す
方法により製造できる。
反応において中間体（ＶＩＩ），（ＶＩＩＩ），（Ｉ
Ｘ），（ＩＩ）は単離精製せずに次反応に供していても
よい。原料化合物（ＶＩ）はたとえば特開平１−３８０
９１号公報に記載された方法か、それに準じた次に示す
方法により製造できる。
【００２４】
【化１４】
【００２５】［式中の記号は前記と同意義を示す］
【００２６】
【発明の効果】本発明の除草剤は、極めて低薬量で麦畑
の広範囲の雑草に対して優れた殺草力を有する。特に、
本発明の除草剤は従来除草が困難であった禾本科雑草、
特にブラックグラスやウマノチャヒキに対して優れた除
草効果を有する。しかも、本発明の除草剤は作物（コム
ギ，オオムギ，オートムギ，ライムギなどの麦類）に対
して高度の選択性を示す。また、哺乳動物，鳥類，魚貝
類などに対しても低毒性であり、環境を汚染することな
く、安全に使用可能である。
の広範囲の雑草に対して優れた殺草力を有する。特に、
本発明の除草剤は従来除草が困難であった禾本科雑草、
特にブラックグラスやウマノチャヒキに対して優れた除
草効果を有する。しかも、本発明の除草剤は作物（コム
ギ，オオムギ，オートムギ，ライムギなどの麦類）に対
して高度の選択性を示す。また、哺乳動物，鳥類，魚貝
類などに対しても低毒性であり、環境を汚染することな
く、安全に使用可能である。
【００２７】
【実施例，製造例および参考例】以下に参考例，製造
例，実施例，試験例を挙げ、本発明を具体的に説明す
る。参考例，製造例中の記号は次のような意味を有す
る。 ｓ：シングレット，ｄ：ダブレット，ｔ：トリプレッ
ト，ｑ：クワルテット，ｄ．ｄ：ダブルダブレット，
ｍ：マルチプレット，ｂｒ：幅広い，Ｊ：カップリング
定数，ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド，ｐｈ：フェニ
ル基 ％は特記しない限り重量％を示す。室温とは通常約１０
〜３０℃を示す。
例，実施例，試験例を挙げ、本発明を具体的に説明す
る。参考例，製造例中の記号は次のような意味を有す
る。 ｓ：シングレット，ｄ：ダブレット，ｔ：トリプレッ
ト，ｑ：クワルテット，ｄ．ｄ：ダブルダブレット，
ｍ：マルチプレット，ｂｒ：幅広い，Ｊ：カップリング
定数，ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド，ｐｈ：フェニ
ル基 ％は特記しない限り重量％を示す。室温とは通常約１０
〜３０℃を示す。
【００２８】［参考例１］
６−エチルチオイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
（ａ）６０％油性水素化ナトリウム３４．３ｇをジメチ
ルホルムアミド１１に懸濁した。冷却下エチルメルカプ
タン４４．８ｇを滴下し室温で３０分間攪拌した。６−
メシルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−カルボ
ン酸エチル１９７．８ｇを少量ずつ加えて室温で３時間
攪拌した。反応液を氷水３ｌにあけ折出する結晶をろ
取、水洗、乾燥すると６−エチルチオイミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−カルボン酸エチル１６１．３ｇ
が得られた。
ルホルムアミド１１に懸濁した。冷却下エチルメルカプ
タン４４．８ｇを滴下し室温で３０分間攪拌した。６−
メシルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−カルボ
ン酸エチル１９７．８ｇを少量ずつ加えて室温で３時間
攪拌した。反応液を氷水３ｌにあけ折出する結晶をろ
取、水洗、乾燥すると６−エチルチオイミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−カルボン酸エチル１６１．３ｇ
が得られた。
【００２９】
【化１５】
【００３０】（ｂ）水酸化ナトリウム４１４ｇを水１．
２ｌとエタノール８００ｍｌに溶かし、６−エチルチオ
イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−カルボン酸エ
チル１６１．３ｇを加えて１．５時間加熱還流した。エ
タノールを留去し残留物に水２ｌを加え、塩酸で中和
（ｐＨ＝１）後析出した結晶をろ取、水洗した。湿結晶
を１５０℃で３０分間加熱した。加熱中に激しく発泡が
起り、油状物が生成した。油状物をクロロホルム５００
ｍｌに溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルムを留去する
と油状の標記化合物１１５．４ｇ（収率８６．８％）が
得られた。
２ｌとエタノール８００ｍｌに溶かし、６−エチルチオ
イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−カルボン酸エ
チル１６１．３ｇを加えて１．５時間加熱還流した。エ
タノールを留去し残留物に水２ｌを加え、塩酸で中和
（ｐＨ＝１）後析出した結晶をろ取、水洗した。湿結晶
を１５０℃で３０分間加熱した。加熱中に激しく発泡が
起り、油状物が生成した。油状物をクロロホルム５００
ｍｌに溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルムを留去する
と油状の標記化合物１１５．４ｇ（収率８６．８％）が
得られた。
【００３１】
【化１６】
【００３２】
【数１】
【００３３】［参考例２］
６−（ｎ−プロピルチオ）イミダゾ［２，１−ｂ］チア
ゾール 参考例１と同様の方法で６−メシルイミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−カルボン酸エチルとｎ−プロピル
メルカプタンから油状の標記化合物が得られた。
ゾール 参考例１と同様の方法で６−メシルイミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−カルボン酸エチルとｎ−プロピル
メルカプタンから油状の標記化合物が得られた。
【００３４】
【化１７】
【００３５】
【数２】
【００３６】［参考例３］
６−イソプロピルチオイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
ル 参考例１と同様の方法で６−メシルイミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−カルボン酸エチルとイソプロピル
メルカプタンから油状の標記化合物が得られた。
ル 参考例１と同様の方法で６−メシルイミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−カルボン酸エチルとイソプロピル
メルカプタンから油状の標記化合物が得られた。
【００３７】
【化１８】
【００３８】
【数３】
【００３９】［参考例４］
６−イソプロピルチオイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
参考例１と同様の方法で２−メシルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−３−カルボン酸エチルとイソプロピルメ
ルカプタンから油状の標記化合物が得られた。
ａ］ピリジン−３−カルボン酸エチルとイソプロピルメ
ルカプタンから油状の標記化合物が得られた。
【００４０】
【化１９】
【００４１】［参考例５］
２−エチルチオイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−
スルホンアミド ２−エチルチオイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（特開
平１−３８０９１号公報に記載された化合物）３６．０
ｇをジクロロエタン３００ｍｌに溶かし、クロロスルホ
ン酸２８．０ｇをジクロロエタン５０ｍｌに溶かした液
を５０℃以下で滴下した。滴下終了後加熱還流下７時間
攪拌し、冷却後トリエチルアミン２７．０ｇを加えて室
温で３０分間攪拌した。反応液を加熱し、還流下にオキ
シ塩化リン３７．２ｇを滴下した後１．５時間攪拌を続
けた。冷却後反応液を水洗し、ジクロロメタン層を減圧
濃縮した。残留物をアセトニトリル３００ｍｌに溶か
し、冷却下アンモニア水５０ｍｌを１０〜２０℃で加え
て室温で１時間攪拌した。反応液を約半量迄減圧濃縮
し、析出した結晶をろ取し、水洗、乾燥すると標記化合
物２９．１ｇ（収率５６．４％）が白色結晶として得ら
れた。
スルホンアミド ２−エチルチオイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（特開
平１−３８０９１号公報に記載された化合物）３６．０
ｇをジクロロエタン３００ｍｌに溶かし、クロロスルホ
ン酸２８．０ｇをジクロロエタン５０ｍｌに溶かした液
を５０℃以下で滴下した。滴下終了後加熱還流下７時間
攪拌し、冷却後トリエチルアミン２７．０ｇを加えて室
温で３０分間攪拌した。反応液を加熱し、還流下にオキ
シ塩化リン３７．２ｇを滴下した後１．５時間攪拌を続
けた。冷却後反応液を水洗し、ジクロロメタン層を減圧
濃縮した。残留物をアセトニトリル３００ｍｌに溶か
し、冷却下アンモニア水５０ｍｌを１０〜２０℃で加え
て室温で１時間攪拌した。反応液を約半量迄減圧濃縮
し、析出した結晶をろ取し、水洗、乾燥すると標記化合
物２９．１ｇ（収率５６．４％）が白色結晶として得ら
れた。
【００４２】
【化２０】
【００４３】
【数４】
【００４４】参考例５と同様の方法で得られるスルホン
アミド類を表１および表２に示す。
アミド類を表１および表２に示す。
【００４５】
【表１】
【００４６】
【表２】
【００４７】［参考例６］
２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−３−スルホンアミド ２−エチルチオイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−
スルホンアミド２７．０ｇをジメチルホルムアミド３０
０ｍｌに溶解し、冷却下ｍ−クロロ過安息香酸４５．０
ｇを５〜２０℃で加え３５〜４０℃で３時間攪拌した。
反応液を氷水１．５ｌにあけ、析出した結晶をろ取し
た。湿結晶を亜硫酸水素ナトリウム水溶液５００ｍｌ
（ＮａＨＳＯ３１０ｇを含む）に加え、３０分間室温で
攪拌した後ろ取、炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水
で洗って乾燥すると標記化合物２０．８ｇ（収率６８．
６％）が白色結晶として得られた。
−３−スルホンアミド ２−エチルチオイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−
スルホンアミド２７．０ｇをジメチルホルムアミド３０
０ｍｌに溶解し、冷却下ｍ−クロロ過安息香酸４５．０
ｇを５〜２０℃で加え３５〜４０℃で３時間攪拌した。
反応液を氷水１．５ｌにあけ、析出した結晶をろ取し
た。湿結晶を亜硫酸水素ナトリウム水溶液５００ｍｌ
（ＮａＨＳＯ３１０ｇを含む）に加え、３０分間室温で
攪拌した後ろ取、炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水
で洗って乾燥すると標記化合物２０．８ｇ（収率６８．
６％）が白色結晶として得られた。
【００４８】
【化２１】
【００４９】
【数５】
【００５０】参考例６と同様の方法で得られるスルホン
アミド類を表３および表４に示す。
アミド類を表３および表４に示す。
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】［製造例１］
Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン−３−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）尿素（化合物Ｎｏ．２） ２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−３−スルホンアミド２０．５ｇとフェニル Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カー
バメート２０．０ｇをアセトニトリル２５０ｍｌに懸濁
し、氷冷下ＤＢＵ１１．０ｇを加えて室温で３時間攪拌
した。反応液を水２ｌにあけ、塩酸で中和（ｐＨ．２〜
３）した後析出した結晶をろ取、水洗、乾燥すると標記
化合物２８．６ｇ（収率９１．３％）が白色結晶として
得られた。
リジン−３−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）尿素（化合物Ｎｏ．２） ２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−３−スルホンアミド２０．５ｇとフェニル Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カー
バメート２０．０ｇをアセトニトリル２５０ｍｌに懸濁
し、氷冷下ＤＢＵ１１．０ｇを加えて室温で３時間攪拌
した。反応液を水２ｌにあけ、塩酸で中和（ｐＨ．２〜
３）した後析出した結晶をろ取、水洗、乾燥すると標記
化合物２８．６ｇ（収率９１．３％）が白色結晶として
得られた。
【００５４】
【化２２】
【００５５】
【数６】
【００５６】製造例１と同様の方法で得られたスルホニ
ル尿素類を表５と表６に示す。
ル尿素類を表５と表６に示す。
【００５７】
【表５】
【００５８】
【表６】
【００５９】［試験例１］ コムギに対する選択性試験
（出芽前処理） 直径１０ｃｍのジフィーポットに約３００ｇの埴壌土
（蒸気滅菌土壌）をつめ、雑草の種子２０個（ノハラガ
ラシの種子は１０個），コムギの種子１０個を、それぞ
れ別々のポットにまき、１ｃｍの覆土をする。これら
に、化合物（Ｉ）を含む薬剤希釈液を１アール当り、
１，０．２５ｇになるようにポットの土壌表面に散布す
る。尚、薬剤希釈液は化合物（Ｉ）の１または０．２５
ｇを界面活性剤（トゥイーン２０：ＴＭ）２％（Ｗ／
Ｖ）を含むアセトン５００ｍｌに溶解し、水で希釈して
全量を５ｌにしたものである。薬剤処理４週間後にそれ
ぞれの化合物の除草効果及び薬害を観察によって評価
し、次の指数で表示した（試験例２でも同じ）。試験は
ファイロンハウス内で実施した。結果を表７に示す。
（出芽前処理） 直径１０ｃｍのジフィーポットに約３００ｇの埴壌土
（蒸気滅菌土壌）をつめ、雑草の種子２０個（ノハラガ
ラシの種子は１０個），コムギの種子１０個を、それぞ
れ別々のポットにまき、１ｃｍの覆土をする。これら
に、化合物（Ｉ）を含む薬剤希釈液を１アール当り、
１，０．２５ｇになるようにポットの土壌表面に散布す
る。尚、薬剤希釈液は化合物（Ｉ）の１または０．２５
ｇを界面活性剤（トゥイーン２０：ＴＭ）２％（Ｗ／
Ｖ）を含むアセトン５００ｍｌに溶解し、水で希釈して
全量を５ｌにしたものである。薬剤処理４週間後にそれ
ぞれの化合物の除草効果及び薬害を観察によって評価
し、次の指数で表示した（試験例２でも同じ）。試験は
ファイロンハウス内で実施した。結果を表７に示す。
【００６０】
【数７】
【００６１】
【数８】
【００６２】［試験例２］ コムギに対する選択性試験
（出芽後処理） 直径１０ｃｍのジフィーポットに約３００ｇの埴壌土
（蒸気滅菌土壌）をつめ、雑草の種子２０個（但し、ノ
ハラガラシの種子は１０個），コムギの種子１０個を、
それぞれ別々のポットにまき、１ｃｍの覆土をする。イ
ネ科雑草の１〜１．５葉期、広葉雑草の２〜６葉期に、
コムギの２〜３葉期に、雑草は均一な１０個体（但し、
ノハラガラシは５個体），作物は５個体を残して他を除
去し、これらに、化合物（Ｉ）を含む薬剤希釈液では１
アール当り、１，０．２５ｇになるように植物の茎葉に
散布する。尚、薬剤希釈液は第８表に示す所定の量を界
面活性剤（トゥイーン２０：ＴＭ）２％（Ｗ／Ｖ）を含
むアセトン５００ｍｌに溶解し、水で希釈して全量を５
ｌにしたものである。薬剤処理４週間後にそれぞれの化
合物の除草効果及び薬害を試験例１と同一方法、基準に
よって評価し、指数で示した。試験は温度制御温室内で
実施した。結果を第８表に示す。
（出芽後処理） 直径１０ｃｍのジフィーポットに約３００ｇの埴壌土
（蒸気滅菌土壌）をつめ、雑草の種子２０個（但し、ノ
ハラガラシの種子は１０個），コムギの種子１０個を、
それぞれ別々のポットにまき、１ｃｍの覆土をする。イ
ネ科雑草の１〜１．５葉期、広葉雑草の２〜６葉期に、
コムギの２〜３葉期に、雑草は均一な１０個体（但し、
ノハラガラシは５個体），作物は５個体を残して他を除
去し、これらに、化合物（Ｉ）を含む薬剤希釈液では１
アール当り、１，０．２５ｇになるように植物の茎葉に
散布する。尚、薬剤希釈液は第８表に示す所定の量を界
面活性剤（トゥイーン２０：ＴＭ）２％（Ｗ／Ｖ）を含
むアセトン５００ｍｌに溶解し、水で希釈して全量を５
ｌにしたものである。薬剤処理４週間後にそれぞれの化
合物の除草効果及び薬害を試験例１と同一方法、基準に
よって評価し、指数で示した。試験は温度制御温室内で
実施した。結果を第８表に示す。
【００６３】
【表７】
【００６４】
【表８】
【００６５】［実施例１］ 水 和 剤
化合物Ｎｏ．２ ５重量％
ポリオキシエチレングリコールエーテル
（ノニポール８５ＴＭ） ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％
クレイ ８７重量％
を混合粉砕してなる水和剤。（水に適宜希釈して使用）
【００６６】［実施例２］ 乳 剤
化合物Ｎｏ．３ ２重量％
キシレン ７５重量％
ジメチルホルムアミド １８重量％
ポリオキシエチレングリコールエーテル
（ノニポール８５ＴＭ） ５重量％
を含有する乳剤。（水に適宜希釈して使用）
【００６７】［実施例３］ 懸濁剤
化合物Ｎｏ．６ ２重量％
ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物（ニュー
カルゲンＥ−３００ＴＭ） ３重量％
ポリオキシエチレンフェニルフェノール
エーテル硫酸塩
（アグリゾールＦＬ−２０１７ＴＭ） ２重量％
ポリオール系特殊高分子（アグリゾールＦＬ−１０４ＦＡＴＭ）１５重量％
ホワイトカーボン ２重量％
エチレングリコール １０重量％
水 ６６重量％
を混合し、湿式粉砕して懸濁状としたフロアブル。（水
に適宜希釈して使用）
に適宜希釈して使用）
【００６８】［実施例４］ 粒 剤
化合物Ｎｏ．１ ０．２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％
ベントナイト ９４．８重量％
の混合物に水を加えねり合せ造粒してなる粒剤。
［実施例５］ 水 和 剤
化合物Ｎｏ．２ １０重量％
トウィーン２０ＴＭ ２０重量％
ホワイトカーボン ４０重量％
クレイ ３０重量％
の混合物をよく混合し、粉砕した（この組成物は水で希
釈液とした後施用する。
釈液とした後施用する。
【００６９】［実施例６］ 水 和 剤
化合物Ｎｏ．６ ８０重量％
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２重量％
ナフタレンスルホン酸ナトリウム ３重量％
クレイ １５重量％
の混合物をよく混合し、粉砕した（この組成物は水で希
釈液とした後施用する）。
釈液とした後施用する）。
Claims (20)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｑは−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｓ−を、ＲはＣ
１−３のアルキル基を、ＸはＯＣＨ３またはＣＨ３を示
す］で表わされる化合物またはその塩を含有することを
特徴とする除草剤。 - 【請求項２】 化合物が、式 【化２】 ［式中、ＲはＣ１−３のアルキル基を、ＸはＯＣＨ３ま
たはＣＨ３を示す］で表わされる化合物またはその塩で
ある請求項１に記載の除草剤。 - 【請求項３】 ＸがＯＣＨ３である請求項２に記載の除
草剤。 - 【請求項４】 Ｒがメチル基またはエチル基で、ＸはＯ
ＣＨ３である請求項２に記載の除草剤。 - 【請求項５】 化合物が、式 【化３】 ［式中、ＲはＣ１−３のアルキル基を、ＸはＯＣＨ３ま
たはＣＨ３を示す］で表わされる化合物またはその塩で
ある請求項１に記載の除草剤。 - 【請求項６】 ＸがＯＣＨ３である請求項５に記載の除
草剤。 - 【請求項７】 Ｒがメチル基またはエチル基で、ＸはＯ
ＣＨ３である請求項５に記載の除草剤。 - 【請求項８】 化合物が、式 【化４】 で示される化合物またはその塩である請求項１に記載の
除草剤。 - 【請求項９】 化合物が、式 【化５】 で示される化合物またはその塩である請求項１に記載の
除草剤。 - 【請求項１０】 麦畑の雑草防除のためのものである請
求項１に記載の除草剤。 - 【請求項１１】 式 【化６】 ［式中、Ｑは−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｓ−を、ＲはＣ
１−３のアルキル基を、ＸはＯＣＨ３またはＣＨ３を示
す］で表わされる化合物またはその塩を含有することを
特徴とする麦畑用除草剤組成物。 - 【請求項１２】 式 【化７】 ［式中、Ｑは−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｓ−を、ＲはＣ
１−３のアルキル基を、ＸはＯＣＨ３またはＣＨ３を示
す］で表わされる化合物またはその塩を適用することを
特徴とする畑の雑草の防除方法。 - 【請求項１３】 化合物が、式 【化８】 で示される化合物またはその塩である請求項１２に記載
の雑草の防除方法。 - 【請求項１４】 化合物が、式 【化９】 で示される化合物またはその塩である請求項１２に記載
の雑草の防除方法。 - 【請求項１５】 畑が麦畑である請求項１２に記載の雑
草の防除方法。 - 【請求項１６】 畑が小麦畑である請求項１２に記載の
雑草の防除方法。 - 【請求項１７】 雑草が禾本科の雑草である請求項１２
に記載の雑草の防除方法。 - 【請求項１８】 雑草が、ブラックグラス、ウマノチャ
ヒキ、カミツレ、ノハラガラシ、及びハコベから成る群
から選ばれたもののうちの少なくとも一つである請求項
１２に記載の雑草の防除方法。 - 【請求項１９】 雑草が、ブラックグラスまたはウマノ
チャヒキである請求項１２に記載の雑草の防除方法。 - 【請求項２０】 雑草が、ブラックグラスまたはウマノ
チャヒキである請求項１５に記載の雑草の防除方法。
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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| JP2-258142 | 1990-09-26 | ||
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|---|---|---|---|
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| SK (1) | SK279496B6 (ja) |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPH11130607A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-18 | Takeda Chem Ind Ltd | 農業用顆粒水和剤 |
| JP2004508298A (ja) * | 2000-07-25 | 2004-03-18 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | 除草剤 |
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|---|---|---|---|---|
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| US7071146B1 (en) | 1996-11-11 | 2006-07-04 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| GB0703394D0 (en) * | 2007-02-22 | 2007-03-28 | Ciba Sc Holding Ag | Process for Preparing and Applying Pesticide or Herbicide Formulation |
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| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
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| CN103125514B (zh) * | 2013-03-17 | 2014-03-19 | 陕西农心作物科技有限公司 | 一种含磺酰磺隆和氟唑磺隆的小麦田除草组合物 |
| WO2024023035A1 (en) | 2022-07-25 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
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|---|---|---|---|---|
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| WO1989000994A2 (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US5032166A (en) * | 1987-10-30 | 1991-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonylureas |
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