CS199721B2 - Parasiticide - Google Patents

Parasiticide Download PDF

Info

Publication number
CS199721B2
CS199721B2 CS781526A CS152678A CS199721B2 CS 199721 B2 CS199721 B2 CS 199721B2 CS 781526 A CS781526 A CS 781526A CS 152678 A CS152678 A CS 152678A CS 199721 B2 CS199721 B2 CS 199721B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
снз
сн2сн2
carbon atoms
alkyl
atom
Prior art date
Application number
CS781526A
Other languages
English (en)
Inventor
Stanislaw Witek
Damian Grobelny
Janina Ptaszkowska
Andrzej Bielecki
Edmund H Bukaniak
Stefan Fulde
Jadwiga Gorska-Poczopko
Original Assignee
Inst Przemyslu Organiczego
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Przemyslu Organiczego, Politechnika Wroclawska filed Critical Inst Przemyslu Organiczego
Publication of CS199721B2 publication Critical patent/CS199721B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Předmětem vynálezu je · parasiticidní prostředek proti patogenním mikroorganismům, vyvolávajícím choroby rostlin, který jako účinnou složku obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I
(I) kde znamená
X atom halogenu,
Y skupinu hydroxylovou, alkoxylovou, alkylovou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinu, n počet substituentů Y a má hodnotu od 0 do· 4,
R1 alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atom vodíku, každý ze symbolů R2 a R3 znamená alkylový nebo· hydroxyalkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 znamená alkylový zbytek s 1 až 18 atomy uhlíku, nebo
R2 a R3, společně s atomem dusíku, na nějž jsou vázány, tvoří kruh obecného vzorce II
T (II) kde
W znamená methylenovou skupinu nebo atom kyslíku, každý ze symbolů U a T znamená methylový zbytek nebo atom vodíku, a
Z znamená atom vodíku, nebo
T a Z společně znamenají atom kyslíku.
Proti patogenním mikroorganismům, vyvolávajícím choroby rostlin, je známa řada účinných látek.
Mezi jiným se běžně používá fungicidů ze skupiny benzimidazolových derivátů. Avšak opakované používání těchto· účinných, avšak velmi selektivních fungicidů vyvolává změny ve struktuře parazitní mikroflóry napadených rostlin, na místo· patogenních mikroorganismů, vyhubených deriváty benzimidazolu, přicházejí jiné mikroorganismy, například houby rodu Alternaria, vyvolávající nesnadno potlačitelné choroby rostlin.
Nyní bylo· překvapivě zjištěno, že až do199721 sud nepopsané sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují silnou účinností vůči patogenním mikroorganismům, způsobujícím choroby rostlin.
Parasitocidní prostředek podle vynálezu, obsahující jako účinnou složku nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I, kde symboly mají výše uvedený význam, se vyznačuje silnou fungicidní účinností vůči patogenním houbám a bakteriím, zejména vůči houbám rodu Alternaria.
Účinnost prostředku podle vynálezu vůči houbám rodů Alternaria, Botrytis, Rhizoctonia, Fusarium a Aspergillus byla zjišťována v porovnání s účinností známých fungicidů, jako jsou methylester kyseliny 2-benzimidazol-karbamové, (karbendazim), 1,2-bis- (3-methoxykarbonyl-2-thioureido) -benzen (methy lthiofanat) a N-tridecyl-2,6-dimethyl-morfolin (tridemorf).
Účinnost sloučenin obecného vzorce III
V (lili kde
R1, R2, R3 a R4 а X mají výše uvedený význam, byla zjišťována pokusy in vitro se sporami Alternaria tenuis ze 4 dny staré kultury a se sporami Botrytis cinerea ze 14denní kultury. Výsledky těchto pokusů jsou uvedeny v tabulce I. Mírou účinnosti je nejnižší koncentrace, dokonale inhibující klíčení spor.
TABULKA I
Účinnost sloučenin obecného vzorce III
C.
Ri R2
R3 R4
Koncentrace
X inhibující klíčení spor v „ppm“ Alternaria Botrytis tenuis cinerea
1 —СНз —СНз —СНз —СзН17 Вг
2 —СНз —СНз —СНз —С10Н21 С1
3 —СНз —СНз —СНз —С12Н25 С1
4 —СНз —СНз —СН2СН2ОН —С10Н21 С1
5 —СНз —СНз —СН2СН2ОН —С12Н25 С1
6 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С7Н15 J
7 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С7Н15 С1
8 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С8Н17 С1
9 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С10Н21 С1
10 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С12Н25 С1
11 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С14Н29 С1
12 —СНз —CHžCH -О—СН—СН2— —С12Н25 С1
> 1000 1000
±1000 100
100 < 10 > 1
100 100
100 < 10 > 1
> 1000 ±100
1000 100
±100 100
100 100
100 ±10
10 < 10 > 1
100 < 10 > 1
СНз СНз karbendazim methylthiofanát tridemorf > 1000 > 1000 > 1000 ±10 ±10 > 1000
Klíčení spor houby Alternaria tenuis je inhibováno již při koncentracích účinné látky podstatně nižších než jsou koncentrace referenčních fungicidů karbendazimu, methylthiofanátu, tridomorfu. Zejména účinná je sloučenina č. 11, která inhibuje klíčení spor v koncentracích lOOkrát nižších než známé fungicidy.
Klíčení spor houby Botrytis cinerea je inhibováno sloučeninami č. 3, 5, 11 a 12 v nižších koncentracích a sloučeninou č. 10 ve stejné koncentraci v porovnání s karbendazinem a methylthiofanátem a ve stonásobně nižší koncentraci ve srovnání s tridomorfem.
Účinnosti sloučenin obecného vzorce IV
kde
R1, R2, R3, R4 а X mají výše uvedený význam, se zkouší podobně jako u sloučenin obecného vzorce III, Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
TABULKA II
Účinnost sloučenin obecného vzorce IV
R2 R3 R4 X
Koncentrace inhibující klíčení spor v „ppm“
Alternaria Botrytis tenuis cinerea
0. Ri
13 —СНз —СНз —СНз —С8Н17 Вт > 1000 ±100
14 —H —СНз —СНз —С10Н21 С1 100 < ю > :
15 —СНз —СНз —СНз —С10Н21 С1 ±1000 < ίο > :
16 —СНз —СНз —СНз —С12Н25 С1 100 < ю > :
17 —СНз —СНз —СН2СН2ОН —С10Н21 С1 ±10 < 10 > :
18 —Η —СНз —СН2СН2ОН —С12Н25 С1 ±10 < ю > :
19 —СНз —С2Н5 — СН2СН2ОН —С12Н25 С1 ±10 ±10
20 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— — С7Н15 С1 1000 < ю > :
21 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— — С8Н17 С1 100 < ю > :
22 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2- —С10Н21 С1 100 < ю > :
23 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С12Н25 С1 < 10 > 1 < ю > :
24 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С14Н29 С1 < 10 > 1 ±10
25 —СНз —СНгСНг —О—СН2СН2— —С1бНзз С1 ±10 ±10
karbendazim > 1000 ±10
methylthiofanát > 1000 ±10
tridemorf > 1000 > 1000
Sloučeniny č. 17, 18, 19, 24 a 25 jsou mnohem účinnější vůči Alternaria tenuis než referenční fungicidy. Vůči Botrytis cinerea je většina zkoumaných sloučenin účinnější než referenční fungicidy.
Účinnost sloučenin obecného vzorce V kde
R1, R2, R3, R4 а X mají výše uvedený význam, se zkouší podobně jako u sloučenin obecného vzorce III. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
O'2NRiC=CH
CH.N-R*
V
TABULKA III
Účinnost sloučenin obecného vzorce V
Koncentrace
с. R1 R2 R3 R4 X inhibující klíčení spor v „ppm“
Alternaria tenuis Botrytis cinerea
26 —СНз —СНз —СНз —С7Н15 Вг 1000 ±100
27 —СНз —СНз —СНз —С10Н21 С1 ±100 100
28 —СНз —СНз —СНз —С12Н25 С1 ±10 < 10 > 1
29 —СНз —СНз —СН2СН2ОН —С8Н17 С1 ±100 1000
30 —СНз —СНз —СН2СН2ОН —С10Н21 С1 ±1000 ±10
31 —СНз —СНз —СН2СН2ОН —С12Н25 С1 ±100 < 10 > 1
32 —СНз —С2Н5 —СН2СН2ОН —С10Н21 С1 10 ±10
33 —СНз —С2Н5 —СН2СН2ОН —С12Н25 С1 < 10 > 1 < 10 > 1
34 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— — С7Н15 J > 1000 ±1000
35 -СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— -С7Н15 С1 > 1000 1000
36 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С8Н17 С1 100 < 10 > 1
37 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С10Н21 С1 ±100 < 10 > 1
38 —СНз —СН2СН2 —О—СН2СН2— —С12Н25 С1 100 < 10 > 1
39 —СНз —СН2СН -О—СН—СНг— —С12Н25 С1 100 < 10 > 1
СНз СНз
karbendazim > 1000 ±10
methylthiofanát > 1000 ±10
tridemorf > 1000 > 1000
Většina ze zkoušených sloučenin je účinnější vůči Alternaria tenuis než referenční fungicidy. Zejména účinná je sloučenina č. 32. Většina ze zkoušených sloučenin je též účinnější vůči Botrytis cinerea než referenční fungicidy.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno připravit kvarternizací terciárních aminů obecného vzorce R2R3R4N, kde R2, R3 a R4 mají výše uvedený význam, příslušně substituovanými halogen-methyl-^-nitro-/3-alkylstyreny nebo halogen-methyl-/3-nitrostyreny. Kvarternizace se může provádět v roztoku za použití rozpouštědel, jako jsou benzen, aceton, dimethylformamid nebo jejich směsi. Většina z těchto terciárních aminů byla připravena známými postupy alkylací sekundárních aminů. Deriváty 2-oxomorfolinu byly získány alkylačními a cyklizačními reakcemi příslušných monoalkylethanolaminů s estery kyseliny chloroctové.
Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž vyrobit kvarternizací příslušných N,N-diaíkyl- (β-nitroalkenyl) -benzy lamin ů alkylhalogenidy. Sloučeniny obecného vzorce 1 se vyznačují typickými chemickými vlastnostmi kvartérních amoniových solí a jsou rozpustné ve vodě, čímž je jejich používání usnadněno.
Prostředku podle vynálezu je možno použít v podobě vodného roztoku, smáčitelného prášku, koncentrovaného prášku pro popraše, smulze, pasty a granuláty. К výrobě těchto prostředků se biologicky účinná látka smísí s vhodným minerálním nebo organickým nosičem, jako je kaolin, syntetická nobo přírodní kremelina, bentonit, mastek, moučka z obilí, mletá stromová kůra nebo mleté ořechové skořápky, dále s ředidlem nebo rozpouštědlem, jako je voda, methanol, ethanol, ethylenglykol, a popřípadě s povrchově aktivní látkou, emulgátorem, dispergátorem a smáčedlem, jako jsou amonné soli, soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, ligninsulfonové kyseliny, kyseliny alkylsulfonové nebo arylsulfonové, alkylsulfonové nebo arylsulfonové deriváty, deriváty methyltaurinu nebo adukty ethylenoxidu s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo vyššími aromatickými nebo alifatickými aminy.
Výsledný produkt může obsahovat další přísady, jako jsou pufry, zahušťovadla, adhezní látky, činidla proti pěnění a barviva.
Prostředek podle vynálezu se může přidávat do materiálu pro obalování osiva připraveného к setí. Rovněž se může použít jako přísada do nátěrových hmot, laků a jiných polymerů pro ochranu proti napadení houbami.
Výhodou prostředku podle vynálezu je jednoduchost jeho použití, vyplývající z rozpustnosti aktivní sloučeniny ve vodě spolu s vyšší účinností některých z aktivních sloučenin ve srovnání se známými a nyí používanými fungicidy. Dobrá rozpustnost ve vodě zjednodušuje asimilaci rostlinami a umožňuje systeimidkou účinnost. Jinou výhodou prostředku podle vynálezu je jeho široké spektrum účinnosti vůči patogenním mikroorganismům spojená s účinnou inhibiční aktivitou vůči některým bakteriím.
Vynález je blíže objasněn dále uvedenými příklady.
Příklad 1 dílů hmotnostních N-dodecyl-N-ethyl-N- (2-hydroxyethyl) -N- [ 2-methoxy-5- (β-nitr ο-β-methy liviny 1) benzyl ] -aminchlorid a 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru a 89,7 dílu hmotnostního destilované vody.
Prostředek, připravený v kapalné podobě z výše uvedených složek a zkoušený v koncentracích aktivní látky od 1 do 10 ppm, velmi účinně inhibuje klíčení spor Alternaria tenuis a Botrytis cinerea.
Příklad 2 dílů hmotnostních N-dodecyl-N-[3-(/3-nitro-^-meithylviny 1) -4-methoxybenzyl ] -morfolinchloridu, smíšených se 40 % minerálního nosiče (křemeliny), 2 % smáčecího činidla plus 8 °/o dispergátorů (odpadní výluhy obsahující siřičitan vápenatý).
Smáčitelný prášek, připravený z výše uvedených složek, se rozpustí ve vodě tak, že se získá vodný postřik o koncentraci aktivní látky v rozmezí 1 až 10 ppm. Tento prostředek dokonale inhibuje klíčení spor Alternaria tenuis a Botrytis cinerea.

Claims (1)

  1. PREDMÉT VYNALEZU
    Parasiticidní prostředek proti patogenním mikroorganismům, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I (I) kde znamená
    X atom halogenu,
    Y skupinu hydroxylovou, alkoxylovou nebo alkylovou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinu, n počet substituentů Y a má hodnotu 0 až 4,
    R1 alkylový zbytek s 1 až - 3 atomy uhlíku nebo atom vodíku, každý ze substituentů R2 a R3 znamená alkylový nebo hydroxyalkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R4 znamená alkylový zbytek s 1 až 18 atomy uhlíku, nebo
    R2 a R3, spolu s atomem dusíku, na nějž jsou vázány, tvoří kruh -obecného vzorce II u
    N W \ /—-Z
    T (ii) kde
    W znamená methylenovou skupinu nebo atom kyslíku, každý ze substituentů U a T znamená methylový zbytek nebo atom vodíku,
    Z znamená atom vodíku, nebo T a Z společně znamenají atom kyslíku.
CS781526A 1977-03-11 1978-03-10 Parasiticide CS199721B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1977196612A PL105701B1 (pl) 1977-03-11 1977-03-11 Srodek pasozytobojczy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS199721B2 true CS199721B2 (en) 1980-07-31

Family

ID=19981387

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS781526A CS199721B2 (en) 1977-03-11 1978-03-10 Parasiticide

Country Status (20)

Country Link
US (2) US4217365A (cs)
JP (1) JPS53142527A (cs)
AT (1) AT357821B (cs)
BE (1) BE864782A (cs)
BG (1) BG28546A3 (cs)
BR (1) BR7801515A (cs)
CA (1) CA1100404A (cs)
CH (1) CH635227A5 (cs)
CS (1) CS199721B2 (cs)
DD (1) DD134037A5 (cs)
DE (1) DE2810067C2 (cs)
ES (1) ES467743A1 (cs)
FR (1) FR2419024A1 (cs)
GB (1) GB1594172A (cs)
GR (1) GR64133B (cs)
HU (1) HU180812B (cs)
IT (1) IT1094953B (cs)
NL (1) NL7802630A (cs)
PL (1) PL105701B1 (cs)
SU (1) SU722460A3 (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4352614A (en) * 1980-07-23 1982-10-05 Microdot Inc. Tamper resistant threaded fastener
DD263686B1 (de) * 1985-07-05 1990-08-08 Inst Pflanzenschutzforschung Fungizide mittel
JP2740207B2 (ja) * 1988-11-09 1998-04-15 東芝ライテック株式会社 定着用加熱体、定着装置および事務用機器
US5256823A (en) * 1989-12-29 1993-10-26 Clairol Incorporated Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
US5169403A (en) * 1991-11-01 1992-12-08 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
GB9423346D0 (en) 1994-11-18 1995-01-11 Amp Great Britain Electrical interconnection system having retention and shorting features
US5566458A (en) * 1994-12-13 1996-10-22 Milwaukee Electric Tool Corporation Clutch mechanism for reciprocating saws
USRE37211E1 (en) 1994-12-13 2001-06-12 Milwaukee Electric Tool Corporation Clutch mechanism for reciprocating saws
CN113636984B (zh) * 2021-08-18 2023-11-17 贵州大学 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA587240A (en) * 1959-11-17 The Dow Chemical Company Water-soluble polymeric compositions containing polymerized vinylbenzyl quaternary ammonium compounds
US2894993A (en) * 1957-04-26 1959-07-14 Universal Oil Prod Co Insecticides and preparation thereof
US3080365A (en) * 1961-03-13 1963-03-05 Geschickter Fund Med Res Novel diuretics and sedatives
US3419562A (en) * 1964-03-17 1968-12-31 Millmaster Onyx Corp Quaternary ammonium acinitro compounds
US3897496A (en) * 1970-10-02 1975-07-29 Sterling Drug Inc N,N-dialkyl-N-C8{14 C22-alkyl)-N-3-nitro-4-methoxybenzylammonium chlorides

Also Published As

Publication number Publication date
NL7802630A (nl) 1978-09-13
DE2810067C2 (de) 1983-08-04
SU722460A3 (ru) 1980-03-15
FR2419024B1 (cs) 1983-07-18
CA1100404A (en) 1981-05-05
ES467743A1 (es) 1980-02-01
US4283399A (en) 1981-08-11
IT1094953B (it) 1985-08-10
IT7821175A0 (it) 1978-03-13
BG28546A3 (bg) 1980-05-15
GR64133B (en) 1980-01-26
ATA170578A (de) 1979-12-15
US4217365A (en) 1980-08-12
GB1594172A (en) 1981-07-30
CH635227A5 (de) 1983-03-31
DE2810067A1 (de) 1978-09-21
BR7801515A (pt) 1978-10-31
HU180812B (en) 1983-04-29
BE864782A (fr) 1978-07-03
PL196612A1 (pl) 1978-09-25
JPS53142527A (en) 1978-12-12
PL105701B1 (pl) 1979-10-31
FR2419024A1 (fr) 1979-10-05
AT357821B (de) 1980-08-11
DD134037A5 (de) 1979-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3063823A (en) Method of killing weeds and influencing plant growth
JP6856662B2 (ja) デンドリマー及びその製剤
CS199721B2 (en) Parasiticide
CS208761B2 (en) Fungicide means
US3584050A (en) Nitrated aromatic alkamines
GB1601877A (en) Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides
DE1946112A1 (de) 1,1,1-Trichloraethan-Derivate
EP0208488B1 (en) Isothiazolone aqueous solutions
HUT53790A (en) Synergic biocidal compositions comprising tetraorganophosphonium salts as acive ingredient
JPS63183570A (ja) Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩及び該化合物を含有する殺菌剤
US4975459A (en) Microbicidal and plant growth regulating compounds
FI68498B (fi) Blandning foer bekaempning av fytopatogeniska svampar och bakterier
US3646094A (en) Alpha cyanobenzyl xanthates having pesticidal properties
CS249138B2 (en) Fungicide
US2861918A (en) Amine salts
JP3916216B2 (ja) 新規ジブロモニトロアルコール誘導体及びその用途
US3647793A (en) 2-piperidino-3-phenylquinoxaline compounds
DE3109551A1 (de) Mikrobiozid und seine verwendung
US3399199A (en) Nitroalkyl-piperazines
US3946006A (en) Tetrahydrothiadiazinethiones
JPS624381B2 (cs)
AU2020327938A1 (en) Synergistic wood preservative composition comprising polymeric betaine and carbamate
SK139895A3 (en) Method of growth microorganism inhibition and microbicide agent
AT328789B (de) Herbizide zubereitung
US4029490A (en) Method of tobacco sucker inhibition