CS199721B2 - Parasiticide - Google Patents
Parasiticide Download PDFInfo
- Publication number
- CS199721B2 CS199721B2 CS781526A CS152678A CS199721B2 CS 199721 B2 CS199721 B2 CS 199721B2 CS 781526 A CS781526 A CS 781526A CS 152678 A CS152678 A CS 152678A CS 199721 B2 CS199721 B2 CS 199721B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- снз
- сн2сн2
- carbon atoms
- alkyl
- atom
- Prior art date
Links
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 title abstract description 3
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 claims description 9
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 abstract description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 3
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 abstract description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 abstract description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 7
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 7
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 6
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 3
- 241000266326 Alternaria botrytis Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- LRHIBEODBAXBHH-UHFFFAOYSA-N (4-methyl-1h-benzimidazol-2-yl)carbamic acid Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N=C(NC(O)=O)N2 LRHIBEODBAXBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYZVQXIUVGKCBJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=C)=C1 SYZVQXIUVGKCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 1
- 101100016026 Drosophila melanogaster GstE14 gene Proteins 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000133018 Panax trifolius Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- GBAOBIBJACZTNA-UHFFFAOYSA-L calcium sulfite Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])=O GBAOBIBJACZTNA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010261 calcium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004295 calcium sulphite Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical class OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N hydron;morpholine;chloride Chemical compound Cl.C1COCCN1 JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- ZQHJAAMMKABEBS-UHFFFAOYSA-N morpholin-2-one Chemical class O=C1CNCCO1 ZQHJAAMMKABEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je · parasiticidní prostředek proti patogenním mikroorganismům, vyvolávajícím choroby rostlin, který jako účinnou složku obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I
(I) kde znamená
X atom halogenu,
Y skupinu hydroxylovou, alkoxylovou, alkylovou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinu, n počet substituentů Y a má hodnotu od 0 do· 4,
R1 alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atom vodíku, každý ze symbolů R2 a R3 znamená alkylový nebo· hydroxyalkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 znamená alkylový zbytek s 1 až 18 atomy uhlíku, nebo
R2 a R3, společně s atomem dusíku, na nějž jsou vázány, tvoří kruh obecného vzorce II
T (II) kde
W znamená methylenovou skupinu nebo atom kyslíku, každý ze symbolů U a T znamená methylový zbytek nebo atom vodíku, a
Z znamená atom vodíku, nebo
T a Z společně znamenají atom kyslíku.
Proti patogenním mikroorganismům, vyvolávajícím choroby rostlin, je známa řada účinných látek.
Mezi jiným se běžně používá fungicidů ze skupiny benzimidazolových derivátů. Avšak opakované používání těchto· účinných, avšak velmi selektivních fungicidů vyvolává změny ve struktuře parazitní mikroflóry napadených rostlin, na místo· patogenních mikroorganismů, vyhubených deriváty benzimidazolu, přicházejí jiné mikroorganismy, například houby rodu Alternaria, vyvolávající nesnadno potlačitelné choroby rostlin.
Nyní bylo· překvapivě zjištěno, že až do199721 sud nepopsané sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují silnou účinností vůči patogenním mikroorganismům, způsobujícím choroby rostlin.
Parasitocidní prostředek podle vynálezu, obsahující jako účinnou složku nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I, kde symboly mají výše uvedený význam, se vyznačuje silnou fungicidní účinností vůči patogenním houbám a bakteriím, zejména vůči houbám rodu Alternaria.
Účinnost prostředku podle vynálezu vůči houbám rodů Alternaria, Botrytis, Rhizoctonia, Fusarium a Aspergillus byla zjišťována v porovnání s účinností známých fungicidů, jako jsou methylester kyseliny 2-benzimidazol-karbamové, (karbendazim), 1,2-bis- (3-methoxykarbonyl-2-thioureido) -benzen (methy lthiofanat) a N-tridecyl-2,6-dimethyl-morfolin (tridemorf).
Účinnost sloučenin obecného vzorce III
V (lili kde
R1, R2, R3 a R4 а X mají výše uvedený význam, byla zjišťována pokusy in vitro se sporami Alternaria tenuis ze 4 dny staré kultury a se sporami Botrytis cinerea ze 14denní kultury. Výsledky těchto pokusů jsou uvedeny v tabulce I. Mírou účinnosti je nejnižší koncentrace, dokonale inhibující klíčení spor.
TABULKA I
Účinnost sloučenin obecného vzorce III
C.
Ri R2
R3 R4
Koncentrace
X inhibující klíčení spor v „ppm“ Alternaria Botrytis tenuis cinerea
| 1 | —СНз | —СНз | —СНз | —СзН17 | Вг |
| 2 | —СНз | —СНз | —СНз | —С10Н21 | С1 |
| 3 | —СНз | —СНз | —СНз | —С12Н25 | С1 |
| 4 | —СНз | —СНз | —СН2СН2ОН | —С10Н21 | С1 |
| 5 | —СНз | —СНз | —СН2СН2ОН | —С12Н25 | С1 |
| 6 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С7Н15 | J |
| 7 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С7Н15 | С1 |
| 8 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С8Н17 | С1 |
| 9 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С10Н21 | С1 |
| 10 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С12Н25 | С1 |
| 11 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С14Н29 | С1 |
| 12 | —СНз | —CHžCH | -О—СН—СН2— | —С12Н25 | С1 |
| > 1000 | 1000 |
| ±1000 | 100 |
| 100 | < 10 > 1 |
| 100 | 100 |
| 100 | < 10 > 1 |
| > 1000 | ±100 |
| 1000 | 100 |
| ±100 | 100 |
| 100 | 100 |
| 100 | ±10 |
| 10 | < 10 > 1 |
| 100 | < 10 > 1 |
СНз СНз karbendazim methylthiofanát tridemorf > 1000 > 1000 > 1000 ±10 ±10 > 1000
Klíčení spor houby Alternaria tenuis je inhibováno již při koncentracích účinné látky podstatně nižších než jsou koncentrace referenčních fungicidů karbendazimu, methylthiofanátu, tridomorfu. Zejména účinná je sloučenina č. 11, která inhibuje klíčení spor v koncentracích lOOkrát nižších než známé fungicidy.
Klíčení spor houby Botrytis cinerea je inhibováno sloučeninami č. 3, 5, 11 a 12 v nižších koncentracích a sloučeninou č. 10 ve stejné koncentraci v porovnání s karbendazinem a methylthiofanátem a ve stonásobně nižší koncentraci ve srovnání s tridomorfem.
Účinnosti sloučenin obecného vzorce IV
kde
R1, R2, R3, R4 а X mají výše uvedený význam, se zkouší podobně jako u sloučenin obecného vzorce III, Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
TABULKA II
Účinnost sloučenin obecného vzorce IV
R2 R3 R4 X
Koncentrace inhibující klíčení spor v „ppm“
Alternaria Botrytis tenuis cinerea
0. Ri
| 13 | —СНз | —СНз | —СНз | —С8Н17 | Вт | > 1000 | ±100 |
| 14 | —H | —СНз | —СНз | —С10Н21 | С1 | 100 | < ю > : |
| 15 | —СНз | —СНз | —СНз | —С10Н21 | С1 | ±1000 | < ίο > : |
| 16 | —СНз | —СНз | —СНз | —С12Н25 | С1 | 100 | < ю > : |
| 17 | —СНз | —СНз | —СН2СН2ОН | —С10Н21 | С1 | ±10 | < 10 > : |
| 18 | —Η | —СНз | —СН2СН2ОН | —С12Н25 | С1 | ±10 | < ю > : |
| 19 | —СНз | —С2Н5 | — СН2СН2ОН | —С12Н25 | С1 | ±10 | ±10 |
| 20 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | — С7Н15 | С1 | 1000 | < ю > : |
| 21 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | — С8Н17 | С1 | 100 | < ю > : |
| 22 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2- | —С10Н21 | С1 | 100 | < ю > : |
| 23 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С12Н25 | С1 | < 10 > 1 | < ю > : |
| 24 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С14Н29 | С1 | < 10 > 1 | ±10 |
| 25 | —СНз | —СНгСНг | —О—СН2СН2— | —С1бНзз | С1 | ±10 | ±10 |
| karbendazim | > 1000 | ±10 | |||||
| methylthiofanát | > 1000 | ±10 | |||||
| tridemorf | > 1000 | > 1000 |
Sloučeniny č. 17, 18, 19, 24 a 25 jsou mnohem účinnější vůči Alternaria tenuis než referenční fungicidy. Vůči Botrytis cinerea je většina zkoumaných sloučenin účinnější než referenční fungicidy.
Účinnost sloučenin obecného vzorce V kde
R1, R2, R3, R4 а X mají výše uvedený význam, se zkouší podobně jako u sloučenin obecného vzorce III. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
O'2NRiC=CH
CH.N-R*
V
TABULKA III
Účinnost sloučenin obecného vzorce V
Koncentrace
| с. | R1 | R2 | R3 | R4 | X | inhibující klíčení spor v „ppm“ | |
| Alternaria tenuis | Botrytis cinerea | ||||||
| 26 | —СНз | —СНз | —СНз | —С7Н15 | Вг | 1000 | ±100 |
| 27 | —СНз | —СНз | —СНз | —С10Н21 | С1 | ±100 | 100 |
| 28 | —СНз | —СНз | —СНз | —С12Н25 | С1 | ±10 | < 10 > 1 |
| 29 | —СНз | —СНз | —СН2СН2ОН | —С8Н17 | С1 | ±100 | 1000 |
| 30 | —СНз | —СНз | —СН2СН2ОН | —С10Н21 | С1 | ±1000 | ±10 |
| 31 | —СНз | —СНз | —СН2СН2ОН | —С12Н25 | С1 | ±100 | < 10 > 1 |
| 32 | —СНз | —С2Н5 | —СН2СН2ОН | —С10Н21 | С1 | 10 | ±10 |
| 33 | —СНз | —С2Н5 | —СН2СН2ОН | —С12Н25 | С1 | < 10 > 1 | < 10 > 1 |
| 34 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | — С7Н15 | J | > 1000 | ±1000 |
| 35 | -СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | -С7Н15 | С1 | > 1000 | 1000 |
| 36 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С8Н17 | С1 | 100 | < 10 > 1 |
| 37 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С10Н21 | С1 | ±100 | < 10 > 1 |
| 38 | —СНз | —СН2СН2 | —О—СН2СН2— | —С12Н25 | С1 | 100 | < 10 > 1 |
| 39 | —СНз | —СН2СН | -О—СН—СНг— | —С12Н25 | С1 | 100 | < 10 > 1 |
| СНз | СНз | ||||||
| karbendazim | > 1000 | ±10 | |||||
| methylthiofanát | > 1000 | ±10 | |||||
| tridemorf | > 1000 | > 1000 |
Většina ze zkoušených sloučenin je účinnější vůči Alternaria tenuis než referenční fungicidy. Zejména účinná je sloučenina č. 32. Většina ze zkoušených sloučenin je též účinnější vůči Botrytis cinerea než referenční fungicidy.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno připravit kvarternizací terciárních aminů obecného vzorce R2R3R4N, kde R2, R3 a R4 mají výše uvedený význam, příslušně substituovanými halogen-methyl-^-nitro-/3-alkylstyreny nebo halogen-methyl-/3-nitrostyreny. Kvarternizace se může provádět v roztoku za použití rozpouštědel, jako jsou benzen, aceton, dimethylformamid nebo jejich směsi. Většina z těchto terciárních aminů byla připravena známými postupy alkylací sekundárních aminů. Deriváty 2-oxomorfolinu byly získány alkylačními a cyklizačními reakcemi příslušných monoalkylethanolaminů s estery kyseliny chloroctové.
Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž vyrobit kvarternizací příslušných N,N-diaíkyl- (β-nitroalkenyl) -benzy lamin ů alkylhalogenidy. Sloučeniny obecného vzorce 1 se vyznačují typickými chemickými vlastnostmi kvartérních amoniových solí a jsou rozpustné ve vodě, čímž je jejich používání usnadněno.
Prostředku podle vynálezu je možno použít v podobě vodného roztoku, smáčitelného prášku, koncentrovaného prášku pro popraše, smulze, pasty a granuláty. К výrobě těchto prostředků se biologicky účinná látka smísí s vhodným minerálním nebo organickým nosičem, jako je kaolin, syntetická nobo přírodní kremelina, bentonit, mastek, moučka z obilí, mletá stromová kůra nebo mleté ořechové skořápky, dále s ředidlem nebo rozpouštědlem, jako je voda, methanol, ethanol, ethylenglykol, a popřípadě s povrchově aktivní látkou, emulgátorem, dispergátorem a smáčedlem, jako jsou amonné soli, soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, ligninsulfonové kyseliny, kyseliny alkylsulfonové nebo arylsulfonové, alkylsulfonové nebo arylsulfonové deriváty, deriváty methyltaurinu nebo adukty ethylenoxidu s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo vyššími aromatickými nebo alifatickými aminy.
Výsledný produkt může obsahovat další přísady, jako jsou pufry, zahušťovadla, adhezní látky, činidla proti pěnění a barviva.
Prostředek podle vynálezu se může přidávat do materiálu pro obalování osiva připraveného к setí. Rovněž se může použít jako přísada do nátěrových hmot, laků a jiných polymerů pro ochranu proti napadení houbami.
Výhodou prostředku podle vynálezu je jednoduchost jeho použití, vyplývající z rozpustnosti aktivní sloučeniny ve vodě spolu s vyšší účinností některých z aktivních sloučenin ve srovnání se známými a nyí používanými fungicidy. Dobrá rozpustnost ve vodě zjednodušuje asimilaci rostlinami a umožňuje systeimidkou účinnost. Jinou výhodou prostředku podle vynálezu je jeho široké spektrum účinnosti vůči patogenním mikroorganismům spojená s účinnou inhibiční aktivitou vůči některým bakteriím.
Vynález je blíže objasněn dále uvedenými příklady.
Příklad 1 dílů hmotnostních N-dodecyl-N-ethyl-N- (2-hydroxyethyl) -N- [ 2-methoxy-5- (β-nitr ο-β-methy liviny 1) benzyl ] -aminchlorid a 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru a 89,7 dílu hmotnostního destilované vody.
Prostředek, připravený v kapalné podobě z výše uvedených složek a zkoušený v koncentracích aktivní látky od 1 do 10 ppm, velmi účinně inhibuje klíčení spor Alternaria tenuis a Botrytis cinerea.
Příklad 2 dílů hmotnostních N-dodecyl-N-[3-(/3-nitro-^-meithylviny 1) -4-methoxybenzyl ] -morfolinchloridu, smíšených se 40 % minerálního nosiče (křemeliny), 2 % smáčecího činidla plus 8 °/o dispergátorů (odpadní výluhy obsahující siřičitan vápenatý).
Smáčitelný prášek, připravený z výše uvedených složek, se rozpustí ve vodě tak, že se získá vodný postřik o koncentraci aktivní látky v rozmezí 1 až 10 ppm. Tento prostředek dokonale inhibuje klíčení spor Alternaria tenuis a Botrytis cinerea.
Claims (1)
- PREDMÉT VYNALEZUParasiticidní prostředek proti patogenním mikroorganismům, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I (I) kde znamenáX atom halogenu,Y skupinu hydroxylovou, alkoxylovou nebo alkylovou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinu, n počet substituentů Y a má hodnotu 0 až 4,R1 alkylový zbytek s 1 až - 3 atomy uhlíku nebo atom vodíku, každý ze substituentů R2 a R3 znamená alkylový nebo hydroxyalkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku,R4 znamená alkylový zbytek s 1 až 18 atomy uhlíku, neboR2 a R3, spolu s atomem dusíku, na nějž jsou vázány, tvoří kruh -obecného vzorce II uN W \ /—-ZT (ii) kdeW znamená methylenovou skupinu nebo atom kyslíku, každý ze substituentů U a T znamená methylový zbytek nebo atom vodíku,Z znamená atom vodíku, nebo T a Z společně znamenají atom kyslíku.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1977196612A PL105701B1 (pl) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | Srodek pasozytobojczy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199721B2 true CS199721B2 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=19981387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS781526A CS199721B2 (en) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Parasiticide |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4217365A (cs) |
| JP (1) | JPS53142527A (cs) |
| AT (1) | AT357821B (cs) |
| BE (1) | BE864782A (cs) |
| BG (1) | BG28546A3 (cs) |
| BR (1) | BR7801515A (cs) |
| CA (1) | CA1100404A (cs) |
| CH (1) | CH635227A5 (cs) |
| CS (1) | CS199721B2 (cs) |
| DD (1) | DD134037A5 (cs) |
| DE (1) | DE2810067C2 (cs) |
| ES (1) | ES467743A1 (cs) |
| FR (1) | FR2419024A1 (cs) |
| GB (1) | GB1594172A (cs) |
| GR (1) | GR64133B (cs) |
| HU (1) | HU180812B (cs) |
| IT (1) | IT1094953B (cs) |
| NL (1) | NL7802630A (cs) |
| PL (1) | PL105701B1 (cs) |
| SU (1) | SU722460A3 (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4352614A (en) * | 1980-07-23 | 1982-10-05 | Microdot Inc. | Tamper resistant threaded fastener |
| DD263686B1 (de) * | 1985-07-05 | 1990-08-08 | Inst Pflanzenschutzforschung | Fungizide mittel |
| JP2740207B2 (ja) * | 1988-11-09 | 1998-04-15 | 東芝ライテック株式会社 | 定着用加熱体、定着装置および事務用機器 |
| US5256823A (en) * | 1989-12-29 | 1993-10-26 | Clairol Incorporated | Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers |
| US5169403A (en) * | 1991-11-01 | 1992-12-08 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
| GB9423346D0 (en) | 1994-11-18 | 1995-01-11 | Amp Great Britain | Electrical interconnection system having retention and shorting features |
| USRE37211E1 (en) | 1994-12-13 | 2001-06-12 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Clutch mechanism for reciprocating saws |
| US5566458A (en) * | 1994-12-13 | 1996-10-22 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Clutch mechanism for reciprocating saws |
| CN113636984B (zh) * | 2021-08-18 | 2023-11-17 | 贵州大学 | 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA587240A (en) * | 1959-11-17 | The Dow Chemical Company | Water-soluble polymeric compositions containing polymerized vinylbenzyl quaternary ammonium compounds | |
| US2894993A (en) * | 1957-04-26 | 1959-07-14 | Universal Oil Prod Co | Insecticides and preparation thereof |
| US3080365A (en) * | 1961-03-13 | 1963-03-05 | Geschickter Fund Med Res | Novel diuretics and sedatives |
| US3419562A (en) * | 1964-03-17 | 1968-12-31 | Millmaster Onyx Corp | Quaternary ammonium acinitro compounds |
| US3897496A (en) * | 1970-10-02 | 1975-07-29 | Sterling Drug Inc | N,N-dialkyl-N-C8{14 C22-alkyl)-N-3-nitro-4-methoxybenzylammonium chlorides |
-
1977
- 1977-03-11 PL PL1977196612A patent/PL105701B1/pl unknown
-
1978
- 1978-03-08 DE DE2810067A patent/DE2810067C2/de not_active Expired
- 1978-03-09 AT AT170578A patent/AT357821B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-09 US US05/884,842 patent/US4217365A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-10 BG BG038985A patent/BG28546A3/xx unknown
- 1978-03-10 FR FR7807074A patent/FR2419024A1/fr active Granted
- 1978-03-10 HU HU78II262A patent/HU180812B/hu unknown
- 1978-03-10 CS CS781526A patent/CS199721B2/cs unknown
- 1978-03-10 CA CA298,664A patent/CA1100404A/en not_active Expired
- 1978-03-10 NL NL7802630A patent/NL7802630A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-10 JP JP2758178A patent/JPS53142527A/ja active Pending
- 1978-03-10 GR GR55687A patent/GR64133B/el unknown
- 1978-03-10 CH CH265278A patent/CH635227A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-10 GB GB9606/78A patent/GB1594172A/en not_active Expired
- 1978-03-10 SU SU782589399A patent/SU722460A3/ru active
- 1978-03-10 ES ES467743A patent/ES467743A1/es not_active Expired
- 1978-03-10 DD DD78204111A patent/DD134037A5/xx unknown
- 1978-03-10 BE BE185841A patent/BE864782A/xx unknown
- 1978-03-13 BR BR7801515A patent/BR7801515A/pt unknown
- 1978-03-13 IT IT21175/78A patent/IT1094953B/it active
-
1979
- 1979-05-25 US US06/042,407 patent/US4283399A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2419024A1 (fr) | 1979-10-05 |
| FR2419024B1 (cs) | 1983-07-18 |
| AT357821B (de) | 1980-08-11 |
| SU722460A3 (ru) | 1980-03-15 |
| PL105701B1 (pl) | 1979-10-31 |
| CA1100404A (en) | 1981-05-05 |
| BR7801515A (pt) | 1978-10-31 |
| DE2810067C2 (de) | 1983-08-04 |
| PL196612A1 (pl) | 1978-09-25 |
| GR64133B (en) | 1980-01-26 |
| US4217365A (en) | 1980-08-12 |
| CH635227A5 (de) | 1983-03-31 |
| NL7802630A (nl) | 1978-09-13 |
| ES467743A1 (es) | 1980-02-01 |
| ATA170578A (de) | 1979-12-15 |
| IT1094953B (it) | 1985-08-10 |
| BE864782A (fr) | 1978-07-03 |
| JPS53142527A (en) | 1978-12-12 |
| US4283399A (en) | 1981-08-11 |
| DD134037A5 (de) | 1979-02-07 |
| DE2810067A1 (de) | 1978-09-21 |
| GB1594172A (en) | 1981-07-30 |
| HU180812B (en) | 1983-04-29 |
| BG28546A3 (bg) | 1980-05-15 |
| IT7821175A0 (it) | 1978-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS199721B2 (en) | Parasiticide | |
| CS208761B2 (en) | Fungicide means | |
| US3584050A (en) | Nitrated aromatic alkamines | |
| JP6856662B2 (ja) | デンドリマー及びその製剤 | |
| GB1601877A (en) | Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides | |
| DE1946112A1 (de) | 1,1,1-Trichloraethan-Derivate | |
| HUT53790A (en) | Synergic biocidal compositions comprising tetraorganophosphonium salts as acive ingredient | |
| EP0208488B1 (en) | Isothiazolone aqueous solutions | |
| JPS63183570A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| FI68498B (fi) | Blandning foer bekaempning av fytopatogeniska svampar och bakterier | |
| US3646094A (en) | Alpha cyanobenzyl xanthates having pesticidal properties | |
| US2861918A (en) | Amine salts | |
| EP0060471B1 (de) | Mikrobiozid und seine Verwendung | |
| JP3916216B2 (ja) | 新規ジブロモニトロアルコール誘導体及びその用途 | |
| US3647793A (en) | 2-piperidino-3-phenylquinoxaline compounds | |
| US3399199A (en) | Nitroalkyl-piperazines | |
| US3946006A (en) | Tetrahydrothiadiazinethiones | |
| JPH0317002A (ja) | 工業用殺菌組成物 | |
| JPS624381B2 (cs) | ||
| EP4009791A1 (en) | Synergistic wood preservative composition comprising polymeric betaine and carbamate | |
| SK139895A3 (en) | Method of growth microorganism inhibition and microbicide agent | |
| US4029490A (en) | Method of tobacco sucker inhibition | |
| JPS6284065A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤 | |
| DE1242324B (de) | Fungizides und bakterizides Mittel | |
| JPS61122203A (ja) | 除草剤組成物およびその製法 |