FI68498B - Blandning foer bekaempning av fytopatogeniska svampar och bakterier - Google Patents
Blandning foer bekaempning av fytopatogeniska svampar och bakterier Download PDFInfo
- Publication number
- FI68498B FI68498B FI822238A FI822238A FI68498B FI 68498 B FI68498 B FI 68498B FI 822238 A FI822238 A FI 822238A FI 822238 A FI822238 A FI 822238A FI 68498 B FI68498 B FI 68498B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- pesticide
- methyl
- chloro
- mixture
- benzylphenol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
68498
FytopatogeeniSten sienien ja bakteerien torjuntaseos Blandning för bekämpning av fytopatogeniska svampar och bakterier
Keksinnön kohteena ovat seuraavan yleisen kaavan I mukaisista mikrobeja vastustavista yhdisteistä valmistetut tor juntaseok-set OR^ % φ *' = K* e5 jossa kaavassa ^4· ^^ja R6 R1 3a r2 toisistaan riippumatta tarkoittavat klooria, bromia ja/tai alkyyl iryhmiä, joissa on enintään 5 C-atomia, K3 tarkoittaa vetyä, ja R5 ja R6 toisistaan riippumatta tarkoittavat vetyä ja/tai alkyyliryhmiä, joissa on enintään 5 C-atomia, tai niiden suoloja sekä sienimyrkkyjä. Keksinnön kohteena ovat myös sienimyrkyt, joita voidaan käyttää fytopatogeenisten sienien ja bakteerien kemialliseen torjuntaan. Näitä seoksia käytetään mykoosien ja bakterioosien vastustamiseksi vilja-, hedelmä-, peruna-, vihannes- ja koristekasvien viljelyssä samoin kuin peittaus- ja varastosuojaseoksena maatalouden ja puutarhan tuotteita varten, varsinkin bakteerien aiheuttaman mukulamärkämädän (Erwinia spp.), mukula kui vamädän (Fusarium spp. ja Phoma spp.), perunamukuloissa esiintyvän ritsoktonian (Rhitzoctonia solani Kiihn) sekä hedelmäpuiden kaarnasairauksia aiheuttavia organismeja vastaan.
Seuraavassa selitetään tunnetut tekniset ratkaisut. Viljelykasvien mykoosit ja bakterioosit aiheuttavat vuosittain sadon ja varastoitujen satotuotteiden menetyksiä, jotka voidaan arvioida olevan yli 20 miljardia dollaria. Viljelyteknisten -- —-- Il 2 68498 toimenpiteiden ohella on kasvinsuoja-aineiden käytöllä ratkaiseva merkitys viljelykasviemme suuren satoisuuskyvyn hyödyksi-käyttämisessä ja varastoidun sadon suojaamisessa. Useita kas-vissairauksia vastaan ei vielä tunneta mitään riittävän tehokkaita tai riittävän käyttökelpoisia ratkaisuja (varastotavaran sekamädät, hedelmäpuiden kaarnasairaudet, jne). Tämä koskee etenkin bakteriooseja vastaan käytettäviä kasvinsuoja-aineita, perunan peittausta lukuunottamatta. Sadon mätänemisestä varas-tojakson aikana esiintyvät menetykset edustavat varsinkin perunan yhteydessä maailmanlaajuista ongelmaa. Ammattikirjallisuudessa tunnetaan vastustamiskeinoja, jotka kohdistuvat sienien ja bakteerien aiheuttamiin perunamukuloiden vahinkoihin. Lukuisten käytettävien tehoaineiden joukosta ovat mukula-kuivamätää (Fusarium spp. ja Phoma spp.) vastaan tehokkaimmat bent simidatsol i ( " tiabendatsoli " , "fuberidatsoli" , "benomyy-li", "karbendatsiimi", ym) (DD-WP 130 427; DD-WP 110 423; DE-AS 1 209 799 ja 1 237 731; DE-OS 1 745 784; US-PS 3 631 175 ja 3 657 443; DD-WP 107 204).
Mukulakuivamätää vastaan on myös käytetty ditiokarbamaatteja. Ritsoktoniaa vastaan on käytetty ennen kaikkea pentakloorinit-robentseeniä, torjunta-aineita "Maneb" ja "Mancozeb". Bakteerien (Erwinia spp.) aiheuttaman mukulamärkämädän tehokkaaseen vastustamiseen käytännöllisissä olosuhteissa on tähän asti ainoastaan voitu käyttää antibioottia klooriamfenikoli (DD-WP 78 423). Kaikkien vahingonaiheuttajien kompleksista käsittelyä varten on osoittautunut edulliseksi käyttää seosta, joka sisältää bentsimidatsoli-sienimyrkkyä ja klooriamfenikolia (DD-WP 110423 ja 130 427). Tähän seokseen perustuu menetelmä varsinkin myöhempää varastointia varten tarkoitettujen perunan-taimien käsittelemiseksi. Klooriamfenikolin käyttämistä, joka oli ensimmäinen 1eveävaikutteinen antibiootti, ja joka myös oli ensimmäinen synteettisesti valmistettavissa oleva antibiootti, on pidettävä varsin vaarallisena varastotuotteen peit-tausaineena.
3 68498 WHO (World Health Organisation) on suositellut, että mitään ihmislääkinnassä käytettävää antibioottia ei saisi käyttää paralääk i nnä 11 ises t i . Tästä syystä kloor iamfenikol ia ei kansainvälisesti käytetä kasvinsuojelutarkoituksiin.
On pidettävä varsin vakavana sitä tosiseikkaa, että käytettäessä jatkuvasti klooriamfenikol ia kas vi nsuo ja-a ineena maataloudessa tapahtuu sen leviämistä ympäristöön, ja on otettava huomioon bakteerien herkkyyden pieneneminen (Rosenthal ja muut 1977). Pienentynyt herkkyys liittyy usein resistenssitekijoihin (R-plasmideihin) , jotka tekijät bakteerien konjugaation tai transduktion seurauksena voivat välittyä lajien, sukujen, heimojen tai jopa luokkien välillä ja täten aiheuttaa lääkin-nälle kohtalokkaita seurauksia (WHO, 1973; Rische, 1975).
Yleisen kaavan (I) mukaiset mikrobeja vastustavasti vaikuttavat yhdisteet ovat uusia tehoaineita tunnettujen mikrobeja vastustavasti vaikuttavien fenoliyhdistetyyppisten joukossa, joiden uusien tehoaineiden synteesissä voidaan lähtöaineina käyttää kasvimyrkkysynteesin (4-kloori-2-metyyli£enoli-syntee-sin) jätetuotetta (DD-WP 131 746). Niille ovat ominaiset hyvät mikrobeja vastustavat ominaisuudet, jotka johtivat vastaaviin käyt t ösuosituksiin ihmis- ja eläinlääkinnässä. On edelleen tunnettua, että fenolijohdannaist, kuten kloorifenoli, penta-kloorifenoli, kresoli, kloorikresoli, bentsyylifenoli, bent-syylikloorifenoli ja tymoli vaikuttavat mikrobeja vastustavasti ja täten tulevat kysymykseen sienimyrkkyjen mahdollisen yhdistelmäkomponentin vaikutuksen korostamiseksi ja vaikutus-spektrin laajentamiseksi. Näiden yhdisteiden haittana on niiden osittain hyvin suuri fytomyrkyllisyys ja myös myrkyllisyys lämminverisille, mikä estää niiden käytön kasvinsuojelussa.
Keksinnön tarkoituksena on kehittää sellaisia torjuntaseoksia fytopatogeenisten sienien ja bakteerien, varsinkin varastoidun perunan mukulamädän torjumiseksi, joilla seoksilla on mahdollisimman pieni fytotoksisuus ja samalla maksimaalinen sieni-ja bakteerimyrkkyvaikutus, ja joilla ei ole edellä mainittuja haittoja, varsinkaan varastoidun perunan käsittelyssä, minkä 4 68498 lisäksi näillä torjuntaseoksilla pyritään torjumaan myös sellaisia kasvitauteja, joita tähän asti ei ole voitu riittävässä määrin torjua (esim. varastotavaran sekamätää, hedelmävi1jelyn kaarnasairauksia, jne).
Keksinnön tehtävänä on siis kehittää sellaisia torjuntaseoksia fytopatogeenisten sienien ja bakteerien torjumiseksi, jotka torjuntaseokset varsinkin soveltuvat varastoitavien perunanmu-kuloiden käsittelyyn ja antavat mahdollisuuden vaikuttaa sellaisiin kasvi tauteihin, joita tähän asti ei ole voitu riittävässä määrin torjua. Tarkoituksena on myös edullisemmalla yhdisteellä korvata käytöltään vaarallinen antibiootti kloori-amfenikoli, ja pyrkimyksenä on silti saattaa perunan varastoinnin aikana esiintyvien kaikkien mätähäviöiden pieneneminen 60...90 %:lla, perunantaimien sadon suureneminen 5...10 %:Lla ja taimilaadun parantaminen, minkä lisäksi on vähintään 50 %:lla pienennettävä kasvustossa olevien mustataudin ja ritsok-tonian vahingoittamien taimien määrää.
Yllätyksellisesti on todettu, että sekoittamalla yleisen kaavan (1) mukaisia yhdisteitä mikrobeja vastustaviin erilaisiin sienimyrkkyihin, varsinkin bent si mi datsol i - s i eni myr kk y i h i n , voidaan saavuttaa sieni- ja bakteeritauteja sekä yksistään että sekainfektioina aiheuttavien organismien erinomainen torjuminen, ja lisäksi esiintyy vaikutuksen selvää suurenemista, verrattuna yksittäin käytettyjen vastaavien yhdisteiden vaikutukseen. Yleisessä kaavassa (I) tarkoittavat E5 R4 ryhmää * *6
Rx ja R2 toisistaan riippumatta tarkoittavat klooria, bromia ja/tai ai kyy 1 i ryhm i ä , joissa on enintään 5 C-atomia, R3 tarkoittaa vetyä, ja R5 ja Rg toisistaan riippumatta tarkoittavat vetyä ja/tai alkyyliryhmiä, joissa on enintään 5 C-atomia, tai niiden suoloja sekä sienimyrkkyjä.
5 68498
Johdannaisina (vast, niiden suoloina) soveltuvat edullisesti käytettäviksi seuraavat: 6-bromi-2-metyyli-4-bentsyyli fenoli, 6-kloori- 2-metyyli-4-bentsyylifenoli, 6-bromi-2-etyyli- 2-metyyli-4-bentsyylifenoli, 2-kloori-6-metyyli- 2-metyyli-4-bentsyy1ifenoli, 2-kloori-6-metyyli-4-(4'-isopropyylibentsyyli)-fenoli, 2-kloori-6-etyyli-4-(4'-etyylibentsyyli)-fenoli, 2-kloori-6-metyyli- 4-(4'-etyylibentsyyli)-fenoli, 6-bromi-2-etyyli- 4-(4'-isopropyylibentsyyli)-fenoli, 6-bromi-2-metyyli- 4-(4'-isopropyylibentsyyli)-fenoli, 2-kloori-6-metyyli-4-(4'-kloor ibentsyyli)- fenoli, 2-bromi-6-metyyli-4-(4'-bromibentsyy1i)- f enoli, 2-kloot i-6-metyyli-4-(4'-metyylibentsyyli)-fenoli, 2-kloori-etyyli-4-(4'-klooribentsyyli)-fenoli, 4-kloor i-2-etyyli-6-bentsyyli fenoli, 4-kloori-2-etyyli-6-(4'-isopropyylibentsyyli)-fenoli, 4-kloor i-2-etyyli-6-(4'-tert.butyylibentsyyli)-fenoli, 4-kloori-2-metyyli-6-(4'-isopropyylibentsyyli)-fenoli, 2-kloori-6-metyyli-4-(4-tert.butyylibentsyyli)-fenoli, 4-bromi-2-etyyli-6-bentsyylifenoli, sekä 2-bromi-6-etyyli-4-(4'-bromibentsyyli)-fenoli, jolloin edullisesti käytetään natrium-, kalium-, barium-, ja kalsiumsuoloja.
Näiden seosten synergistinen vaikutus voidaan saavuttaa vasta silloin, kun yleisen kaavan (1) yhdisteiden sekoitussuhteina seoksissa käytetään: sienimyrkkyä 100:1...1:100, ja optimaalinen vaikutus saavutetaan varastoituja perunamukuloita käsiteltäessä yleisen kaavan (1) yhdisteiden sekoitussuhteella: sienimyrkkyä 1:50...1:5. Käytetään erilaisia sienimyrkkyjä, joista esimerkkeinä mainittakoon rikki, kuparioksidikloridi, pen-takloorinitrobentseeni , di t iokarbamaat t i ("Zineb", "Maneb", "Mancozeb"), "fentinacetat", “Captan", "Captafol" , "Promamo- 6 68498 carb" , "Oxathiine", (Carboxin", "Oxycarboxin"), bentsimidat-soli ("Benomyl", "Carbendazim", "Thiophanat-Methy1", "Thia-bendazol" ja " Fuberidazol " ) , pyrimidiini ("Ethirimol" , "Di-methirimol" , "Nuarimol" ja "Fenarimol") , morfoliini ("Tride-morph", "Dodemorph" , "Aldimorph" ja "Fenpropemorph" ) , "Trifo- rine", "Pyrizophos" , "Triadimofon" , "Triademenol" , "Chlorani-formethan", "Dichlorobentrazol", ja "Metalaxyl", joilla saavutetaan suuremmat kuin additiiviset vaikutukset.
Erikoisesti käytetään bentsimidatsol i-sienimyrkkyjä peruna-mukuloiden käsittelemiseksi mädätysorganismeja vastaan, he-delmävi 1 jelyn kaarnasairauksia vastaan, jne. Keksinnön mukaiset seokset saatetaan tavanomaisten kanto- ja lisäaineiden avulla käytettäviksi soveltuvaan muotoon. Keksinnön mukaisiin torjunta-aineisiin voidaan edelleen lisätä hyönteismyrkkyjä, bakteerimyrkkyjä, viritsidejä, kuivausaineita, mineraallaineita, hivenaineita sekä aineita biologisten prosessien ohjaamiseksi, joiden avulla näiden seosten käyttökelpoisuus laajenee taimihygienian ja taimihoidon alalle. Edullisesti käytetään ruiskutettavia vesiliuoksia, jotka sumutetaan kasveille tai joilla käsitellään maatalouden satotuotteita soveltamalla monenlaisia eri menetelmiä.
Suori tusesimerk it
On todettu voitavan käyttää ja saavuttaa edullisia vaikutuksia erityyppisillä seoksilla (joista mainittakoon sumutus jauheet, pölytteet, liuokset, suspensiot, emulsiokonsentraatit, jne). Nämä seokset sisältävät tyypistä riippuen seoksena kaavan (I) mukaista tehollista torjunta-ainetta sekä sienimyrkkyä, yhtä tai useampaa inerttiä kantoainetta (esim. kaoliinia, kiillettä, hentoniittia, sepioliittiä, piimaata, synteettistä piihap-poa, jne), kostutus-, dispergoimis- tai emulgoimisaineita (esim. 1 igniinisulfonaattia, dinaftaleenimetaani-disulfonaat-tia, polyvinyylisulfonaattia, alkyylisukkinaattia, natriumsul-fiittia, alkyylibentseenisulfonaattia, alkyylifenyylipolygly-kolieetteriä, jne), kiinnitarttumista edistäviä aineita (esim. polyvinyylialkoholeja, kasvis- ja eläinvahoja, valkuaisaine!- 7 68498 ta, dekstriiniä, arabikumia, luonnollisia ja synteettisiä hartseja, jne), liuottimia (esim. DMSO:a, DMF:a, HMPT:a, tri-atsetiinia, propyleeniglykolia, jne), öljyjä (mineraaliöljyjä ja triglyseridejä) ja tarvittaessa paakkuuntumista estäviä aineita. Ruiskutettavien jauheiden tai pölytteiden valmistuksessa voi olla välttämätöntä käyttää inerttien kantoaineiden lisäksi jauhatuksen apuaineita, jolloin voidaan käyttää sellaisia aineita kuten liitujauhetta, piidioksidia, luonnollisia silikaatteja tai suoloja, kuten natriumsulfaattia, natriumkarbonaattia, natriumfosfaattia, natriumtiosulfaattia tai natriumbikarbonaattia.
Esimerkit 1... 10
Sumutus jauheiksi sekoitettujen keksinnön mukaisten aineiden koostumus on seuraava:
Torjuntaseos I
4 paino-% 2-kloori-6-metyyli-4-bentsyylifenolia 50 " torjunta-ainetta "Carbendazim" 40 " kaoliinia 3 " sulfiittijätelipeäjauhetta 3 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Torjuntaseos II
5,0 paino-% 2-kloori-6-metyyli-4-bentsyylifenolia 22.5 " torjunta-ainetta "Thiabendazol" 60.5 " kalsiumkarbonaattia 6 " natriumligniinisulfonaattia 6 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Torjuntaseos III
4 paino-% 2-kloori-6-metyyli-4-(4'-isopropyylibentsyyli)- fenolia 50 " torjunta-ainetta "Carbendazim" ___ :: π.
8 68498 6 " propyleeniglykolia 30 " synteettistä piihappoa 4 " sulfiittijätelipeäjauhetta 6 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Torjuntaseos IV
5 paino-% 2-kloori-6-metyyli-4-(4'-isopropyylibentsyyli)- fenolia 30 " torjunta-ainetta "Thiabendazol" 5 " etyleeniglykolia 40 " synteettistä piihappoa 12 " dinaftaleenimetaani-disulfonaattia 3 " polyvinyyliasetaattia 5 " N-oleyylivinyylitauridinatriumia
Torjuntaseos V
30 paino-% 2-kloori-6-metyyli-4-(4'-isopropyylibentsyyli)- fenolia 20 " torjunta-ainetta "Metalaxyl" 32 " synteettistä piihappoa 3 " natriumdioktyylisulfosukkinaattia 8 " hydrattua natriumsilikoaluminaattia 4 " natriumligniinisulfonaattia 3 " etoksiloitua alkyylifenyylipropyyli- glykolieetter iä
Torjuntaseos VI
30 paino-% 2-kloori-6-etyyli-4-bentsyylifenyyliä 30 " torjunta-ainetta "Maneb" 8 " saostettua piidioksidia 25 " kaoliinia 3 " natriumlauryylisulfaattia 4 " natriumligniinisulfonaattia 9 68498
Torjuntaseos VII
40 paino-% 2-kloori-6-metyyli-4-(4'-isopropyylibentsyyli)- fenolia 20 " torjunta-ainetta "Mancozeb" 24 " kaoliinia 3 " natriumdioktyylisulfosukkinaattia 6 " hydrattua natriumsilikoaluminaattia 4 " natriumligniinisulfonaattia 3 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetterin
Torjuntaseos VIII
40 paino-% 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyylifenolia 20 " torjunta-ainetta "Zineb" 24 " kaoliinia 3 " natriumdioktyylisulfosukkinaattia 6 " hydrattua natriumsilikoaluminaattia 4 " natriumligniinisulfonaattia 3 ", etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Torjuntaseos IX
4 paino-% 2-bromi-6-etyyli-4-bentsyylifenolia 50 " torjunta-ainetta "Thiophanat-methyl" 40 " kaoliinia 3 " sulfiittijätelipeäjauhetta 3 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Torjuntaseos X
25 paino-% 2-bromi-6-etyyli-4-bentsyylifenolia 30 " rikkiä 35 " piimaata 5 " sulfiittijätelipeäjauhetta 5 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä ____ - TT~ ---- 10 68498
Esimerkit 11...19
Keksinnön mukaisten suspensioiksi tehtyjen torjuntaseosten koostumukset ovat seuraavat:
Torjuntaseos XI
30 paino-% 2-kloori-6-metyyli-4-(4'-isopropyylibentsyyli)- fenolia 3 " torjunta-ainetta "Carbendazim" 19 " etyleeniglykolia 25 " butanolia 3 " torjunta-ainetta "Metaupon" 20 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Torjuntaseos XII
30 paino-% 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyylifenolia 15 " torjunta-ainetta ’^aptan" 34 “ etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä 10 " propyleeniglykolia 4 " dibutyyliftalaattia 6 " torjunta-ainetta "Triazetin" 1 ” torjunta-ainetta "Antaphron NE 30"
Torjuntaseos XIII
10 paino-% 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyylifenolia 5 " kuparistearaattia 10 " dimetyyliamiinietanolia 20 " DMSO:a 20 11 torjunta-ainetta " Methylboxal in" 35 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Torjuntaseos XIV
5 paino-% 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyylifenolia 5 " rikkiä 11 68498 10 " dimetyyliaminoetanoi ia 25 " DMSO: a 25 " ksyleeniä 30 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Torjuntaseos XV
10 paino-% 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyylifenolia 5 " torjunta-ainetta "Grisaofuivin" 25 " dimetyyliaminoetanolia 30 " DMSO:a 30 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Torjuntaseos XVI
12 paino-% 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyylifenolia 15 " kuparioksidikloridia 15 " synteettistä piihappoa 6 " propyleeniglykolia 2 " hydroksimetyyliselluloosaa 5 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä 45 " vettä
Torjuntaseos XVII
5 paino-% 2-kloori-6-etyyli-4-bentsyylifenolia 5 " rikkiä 10 " synteettistä piihappoa 50 " värttinäöljyä 30 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Torjuntaseos XVIII
25 paino-% 6-bromi-2-metyyli-4-bentsyylifenolia 25 " torjunta-ainetta "Tridemorph" 16 " propyleeniglykolia 34 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä _______ - TT- 68498
Torjuntaseos XIX
20 paino-% 6-bromi-2-metyyli-4-bentsyylifenolia 20 " torjunta-ainetta "Metalaxyl" 30 " propyleeniglykolia 10 “ DMSO:a 20 " etoksiloitua alkyylifenyylipolyglykolieetteriä
Esimerkki 20
Laboratoriokoe perunamukuloilla
Kokeessa käytetään keksinnön mukaisia torjuntaseoksia III, XX, XXI ( 2-kloori-6-metyyli-4-bentsyylifenolia ja torjunta-ainetta "Carbendazim" suhteissa 1:15, vast. 1:12,5 sekoitettuna vastaamaan torjuntaseosta (III), torjuntaseosta II, torjunta-ainetta "Thiabendazol" ja torjunta-ainetta "Carbendazim". Tutkittiin näitä seoksia ja vertailuna käytettyä torjunta-ainetta "Carbendazim" ja torjunta-ainetta "Thiabendazol", joita käytettiin laboratoriokokeessa vastustamaan Fusarium-kuivamä-tää (Fusarium spp.), bakteerin aiheuttamaa märkämätää (Erwinia spp. ) ja sekamätää (Fusarium spp. + Erwinia spp.) lajiketta "Adretta" olevissa perunamukuloissa keinotekoisten tartuntojen jälkeen. Kokeiltujen torjunta-aineiden sienimyrkky-hyötysuhde on esitetty taulukossa 1. Hyötysuhde sienimyrkkynä laskettiin sairastumisasteesta. Keksinnön mukaisen tor juntaseoksen III sienimyrkkyvaikutus on kolmeen mätätyyppiin nähden selvästi suurempi kuin erikseen käytettyjen komponenttien yhteenlaskettu sienimyrkky-hyötysuhde. Erikoisesti on tähdennettävä erinomaista vaikutusta bakteerien aiheuttamaan märkämätään ja sekamätään, jotka molemmat ovat erittäin vaikeasti torjuttavissa.
Taulukko 1
Keksinnön mukaisten torjuntaseosten II, III, XX ja XXI sieni-myrkkyvaikutus verrattuna 2-kloori-6-metyyli-4-(4 '-isopropyy-1 ibentsyyli )-fenol in, 2-kloori-6-metyyli-4-bentsyylifenolin, torjunta-aineiden "Thiabendazol" ja "Carbendazim" vaikutukseen torjuttaessa Fusarium-kuivamätää (Fusarium spp.) bakteerien 13 68498 aiheuttamaa märkämätää (Erwinia spp.) ja sekamätää (Fusarium spp. + Erwinia spp.) lajiketta "Adretta" olevissa perunamuku-loissa laboratorio-olosuhteissa ja keinotekoisen tartunnan jälkeen
Torjunta- Käytetty määrä Hyötysuhde prosentteina seos tehollista ainetta Fusarium märkä- seka- tonnia kohden kuiva- mätään mätään mätään 2-kloori-6-metyyli- 4-(4'-isopropyyli-bentsyyli)- fenoli + "Carbendazim" (Torj.seos III) 10 g+125 g 90 100 100 2-kloor i-6-metyyli- 4-bentsyylifenoli + "Thiabendazol" (Torj.seos II) 10 g+ 45 g - - 99 2-kloori-6-metyyli- 4-(4-i sopropyy1i- bentsyyli)-fenoli 10 g 30 40 10 2-kloori-6-metyyli- 4-bentsyyli fenoli + "Carbendazim" (Torj.seos XX) 2,5 g+125 g 83 100 95 2-kloori-6-metyyli- 4-bentsyyli fenoli + "Carbendazim" (Torj.seos XXI) 10 g+125 g 92 100 98 2-kloori-6-metyyli- 4-bentsyylifenoli 2,5 g 28 - 7 2-kloori-6-metyyli- 4-bentsyylifenyyli 10 g 37 40 10 "Carbendazim" 125 g 70 10 10 "Thiabendazol" 45 g - - 72
Esimerkki 21
Perunamukuloilla käytännöllisissä olosuhteissa suoritettu koe (lajike "Libelle") 14 68498
Lajiketta "Libelle" olevia perunamukuloita käytetään keksinnön mukaisten torjuntaseosten (torjuntaseosten XX ja XXI) kokeilemiseksi käytännön olosuhteita vastaavassa varastoinnissa. Lisäksi muodostetaan keksinnön mukainen seos (torjuntaseos XXII) 2-kloori-6-metyyli-4-bentsyylifenoli: “Carbendazim" 1:10, ja tavanomaisia valmistuksen apuaineita käyttäen (vastaa torjuntaseosta III), ja kokeillaan tätäkin seosta. Lisäksi tartutetaan, käsitellään ja varastoidaan käytännön olosuhteissa 5 kg: n näytteitä (viisi toistoa laboratoriopeittausrummus-sa) . Vertailuna käytetään kaupan saatavaa torjunta-ainetta "bercema-Demex", joka bakteerimyrkkykomponenttina sisältää klooriamfenikolia. Kokeiltavan torjuntaseoksen vaikutus on taulukossa 2 esitetty erikseen Fusarium-kuivamätään, bakteerien aiheuttamaan märkämätään ja sekamätään. Keksinnön mukaiset torjuntaseokset ovat sienimyrkkyvaikutukseltaan samanarvoisia klooriamfenikolia sisältävän vertailuvalmisteen kanssa. Erään keksinnön mukaisen torjuntaseoksen yhteydessä voidaan jopa havaita parempi sienimyrkkyvaikutus sekamätään.
Taulukko 2
Keksinnön mukaisten torjuntaseosten sienimyrkkyvaikutus on verrattu kaupan saatavan torjunta-aineen "bercema-Demex" vaikutukseen, joka kohdistetaan Fusarium-kuivamätään (Fusarium spp.), bakteerien aiheuttamaan märkämätään (Erwinia spp. ) ja sekämätään (Fusarium spp. + Erwinia spp.) lajiketta "Libelle" olevissa perunamukuloissa sen jälkeen, kun tartunta on suoritettu käytäntöä vastaavissa olosuhteissa.
Torjunta- Käytet- Mätänemistapaukset prosentteina seos tai ty määrä Fusarium- märkä- seka- mätää -aine tonnia kuiva- mätä mätä yhteen- kohden mätä sä
Kontrolli peittaa- maton - 10,3 0 5,7 16,0 2-kloori-6-metyyli- 4-bentsyyli fenoli + "Carbendazim" 2,5 g + (Torj.seos XX) 125 g 6,5 0 0,8 7,3 15 68498 2-k1oor i-6-met yyli- 4-bentsyyli fenoli + "Carbendazim" 10 g + (Torj.seos XXI) 125 g 7,1 0 0,9 8,0 2-kloor i-6-metyyli- 4-bentsyyli fenoli + "Carbendazim" 24 g + (Torj.seos XXII) 125 g 6,0 0 0,4 6,4 "Carbendazim" + "Chloramphenicol" 115 g + (bercema-Demex) 2,6 g 6,4 0 0,8 7,2
Esimerkki 22
Keksinnön mukaisten torjuntaseosten kokeilu viljan häränjyvään (Erysiphe graminis DC.)
Kokeissa käytetään keksinnön mukaisia seoksia (torjuntaseoksia IX, XIII, XV). Kokeiden suorittamiseksi tartutetaan yksilehti-vaiheessa olevia vehnäntaimia mikro-organismilla Erysiphe graminis DC f.sp. kanta "tritici Marchal", ja 24 tunnin jälkeen käsitellään taimia tiputusmärkinä valituilla torjunta-seoksilla ja -aineilla. Sienimyrkkyvaikutus esitetään jyvitys-lukujen ja sai rastumismäärän funktiona. Keksinnön mukaisilla torjuntaseoksilla on sangen hyvä sienimyrkkyvaikutus viljan häränjyvään laboratorio-olosuhteissa.
Taulukko 3
Keksinnön mukaisten torjuntaseosten IX, XIII ja XV sienimyrkkyvaikutus viljan häränjyvään (Erysiphe graminis DC f.sp. tritici Marchal).
Torjuntaseos Tehollisen komponentin Hyötysuhde, % tai -aine konsentraatio ppm 2-kloor i-6-metyyli-4-(4'-i sopropyylibent-syyli)-fenoli + "Carbendazim" (Torj.aine XI) 750 100 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyylifenoli + Cu-stearaatti 300 + (Torj.aine XIII) 150 95 68498 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyylifenoli + "Griseofulvin" 300 + (Torj.seos XV) 150 100
Esimerkki 23
Keksinnön mukaisten torjuntaseosten kokeilu tulppaaneja vahingoittavan mikro-organismin Botrytis spp.-kantoihin
Mikro-organismin Botrytis spp. tartuttamia tulppaanin sipuleita käsitellään keksinnön mukaisilla seoksilla (torjuntaseok-silla XI ja XII) upottamalla sipulit torjuntaseoksen vesilie-meen. Nämä tulppaanin sipulit istutettiin syksyllä ja seuraa-vana keväänä tutkittiin mikro-organismin Botrytis spp. aiheuttamia sairausoirei ta. Näiden tutkimusten tulokset on esitetty taulukossa 4. Todettiin, että keksinnön mukaisilla seoksilla savutettiin erinomainen torjuntamenestys.
Taulukko 4
Keksinnön mukaisten seosten sienimyrkkyvaikutus mikro-organismiin Botrytis spp. tulppaanin sipuleissa
Torjunta- Käyttö- Hyötysuhde % seos konsentraatio % 2-kloor i-6-metyyli-4-(4'-i sopropyylibentsyyli)-fenoli "Carbendazim" 0,15 + (Torj.aine XI) 0,05 98 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyylifenoli + "Captan" 1,00 + (Torj.aine XII) 0,50 92
Esimerkki 24
Keksinnön mukaisten seosten (torjuntaseosten VII, VIII ja XIV) kokeilu organismiin Phythophthora infestans 17 68498
Tomaatinlehtiä käsitellään keksinnön mukaisilla torjuntaseok-silla pisaramäriksi, minkä jälkeen lehdet tartutetaan organismilla Phythophthora infestans. Kokeiltavien torjuntaseosten sienimyrkkyvaikutus on esitetty taulukossa 5. Sienimyrkyn hyötysuhde määritettiin laskemalla infektiokohdat sairastumis-asteen funktiona. Kuten kokeilutuloksista nähdään, on keksinnön mukaisilla seoksilla erinomainen sienimyrkkyvaikutus. On odotettavissa, että torjunta-ainetta "Metalaxyl" sisältävällä keksinnön mukaisella seoksella vältetään tai pienennetään resistenssin muodostumista teholliseen torjunta-aineeseen "Metalaxyl" nähden sen ansiosta, että tämä torjunta-aine on yhdistetty yleisen kaavan (I) mukaiseen mikrobeja vastustavaan yhdisteeseen.
Taulukko 5
Keksinnön mukaisten torjuntaseosten sienimyrkkyvaikutus organismiin Phythophthora infestans tomaatinlehdissä
Torjunta- Tehollisen komponentin Hyötysuhde % seos tai -aine konsentraatio ppm 2-kloori-6-metyyli-4-(4-i sopropyylibentsyyli)-fenoli + "Mancozeb" (Torj.aine VII) 150 92 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyylifenoli + "Zineb" (Torj.aine VIII) 150 80 2-bromi-6-metyyli-4-bentsyyli fenoli + "Metalaxyl" (Torj.seos XIV) 150 93
Esimerkki 25
Hedelmäpuiden kaarnan sairautta aiheuttavan organismin kokeilu petrimaljassa.
Valmistetaan keksinnön mukainen torjuntaseos sekoittamalla 2-kloori-6-metyyli-4-bentsyylifenolia ja bentsimidatsol i-sie-nimyrkkyä "Carbendazim" suhteessa 50:1 ja käyttämällä valmis- 18 68498 tuksessa tavanomaisia seoksen apuaineita. Keksinnön mukaiseen seokseen, vast. 2-kloori-6-metyyli-4-bentsyylifenoliin tai torjunta-aineeseen "Carbendazim", lisättiin sienien ravinne-agaria ja siirrettiin kokeiltavat seokset petrimaljoihin.
Kokeilun suorittamiseksi ympätään hedelmäpuiden kaarnan sairauksia aiheuttavia eri organismeja (Nectria spp., Pezicula spp., Gloeosporium spp.). Kokeiden tulokset saatiin mittaamalla huovaston kasvu ja lausumalla nämä tulokset sienimyrkyn hyötysuhteena. Tutkimusten tulokset on esitetty taulukossa 6. Keksinnön mukaisen torjuntaseoksen sienimyrkkyvaikutus kaarnan sairauksia aiheuttaviin organismeihin on selvästi suurempi kuin erikseen käytettyjen aineiden yhteenlaskettu sienimyrkky-hyötysuhde.
Taulukko 6
Keksinnön mukaisen torjuntaseoksen sienimyrkkyvaikutus verrattuna 2-kloori-6-metyyli-4-bentsyylifenolin ja tuotteen "Carbendazim" vaikutukseen organismeihin, jotka aiheuttavat hedelmäpuiden kaarnan sairauksia petrimaljakokeen avulla tutkittuna.
Sairautta Torjuntaseos Käyttökonsen- Hyöty- aiheuttava vast, -aine traatio vast. suhde % organismi tehollisen aineen konsentraatio ppm
Nectria spp. 2-kloori-6-metyyli- 4-bentsyyli fenoli + "Carbendazim” 300 100 2-kloori-6-metyyli- 4-bentsyylifenoli 300 30 "Carbendazim" 1 60
Pezicula spp. 2-kloori-6-metyyli- 4-bentsyyli fenoli + "Carbendazim" 300 30 2-kloori-6-metyyli- 4-bentsyylifenoli 300 30 "Carbendazim" 1 45 19 66498
Gloeosporium 2-kloori-6-metyyli-spp, 4-bentsyylifenoli + "Carbendazim" 300 100 2-kloori-6-metyyli- 4-bentsyylifenoli 300 25 "Carbendazim" 1 40
Esimerkki 26
Peittaus organismin Tilletia spp. aiheuttaman vehnän nokitaudin torjumiseksi Näitä tutkimuksia varten valmistetaan kaksi keksinnön mukaista torjuntaseosta sekoittamalla 2-kloori-6-metyyli-4-bentsyylifenolia ja tuotetta "Carbendazim" sekoitussuhteessa 10:1 ja 5:1 tavanomaisia seosten apuaineita käyttäen ja Gassner-menetelmää soveltaen. Kokeiltavien torjuntaseosten ja -aineiden sieni-myrkkyvaikutus mitataan peittaamalla kantaa "Alcedo" olevan vehnän siementä, joka on keinotekoisesti saastutettu "Tille-tia"-itiöillä, ja hautomalla lietealustassa. Arvostelukritee-riona käytetään itiöpesäkkeiden muodostumista. Taulukossa 7 on esitetty tulokset, jotka saatiin kokeilemalla keksinnön mukaisia seoksia ja vertaamalla näitä tuloksia kaupan saatavan valmisteen (Falisan-Universal-Trockenbeize 69) antamiin tuloksiin. Mikrobeja vastustava tehollinen komponentti vastustaa hyvin itiöpesäkkeiden muodostumista, mutta keksinnön mukaisten seosten vaikutus on myös hyvä. Ainoastaan yksi keksinnön mukainen torjuntaseos saavuttaa kuitenkin vertailuvalmis teen vaikutuksen.
Taulukko 7
Tulokset, jotka saatiin peittaamalla vehnän sairautta vastaan, jonka on aiheuttanut Tilletia spp.
____ - ΤΓ ___ 20 6 84 9 8
Torjuntaseos, Käytetty määrä tehollista Itiöpesäk- -aine komponenttia siemenviljan keiden 100 kg kohden itiöpesien kasvun estyminen vert.1uku Käsittelemätön kontrolli - 1 2-kloor i-6-metyyli-4-bentsyylifenoli + "Carbendazim" 20 g + 2 g 3 2-kloori-6-metyyli-4-bentsyylifenoli + "Carbendazim" 10 g + 2 g 2 2-kloori-6-metyyli-4- bentsyylifenoli 20 g 2 2-kloori-6-metyyli-4- bentsyylifenoli 10 g 2
Fenyylielohopea-asetaatti (Falisan-Universal-Trocken- beize 69) 4,88 g 3
Selvitykset:
Vertailuluku 0 = itiöpesäkkeiden muodostusta yli 60 % 1 = " " 15...60% 2 = " " 3... 15 % 3 = " " 0... 3 %
Claims (4)
1. Torjuntaseos fytopatogeenisten sienien ja bakteerien torjumiseksi, tunnettu siitä, että käytetään yleisen kaavan (1) mukaisten mikrobeja vastustavien fenolijohdannais-ten synergistisesti vaikuttavia seoksia 0*3 Xjr*1 jossa kaavassa ja V Bc- RX ja R2 toisistaan riippumatta tarkoittavat klooria, bromia ja/ tai ai kyy 1 i ryhmiä, joissa on enintään 5 C-atomia, R3 tarkoittaa vetyä, ja R5 ja Rg toisistaan riippumatta tarkoittavat vetyä ja/tai alkyyliryhmiä, joissa on enintään 5 C-atomia, tai niiden suoloja sekä sienimyrkkyjä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen torjuntaseos, tunnettu siitä, että yleisen kaavan (I) mukaisten mikrobeja vastustavasti vaikuttavien fenoli johdannaisten ja sienimyrk-ky-(seos)-komponentin suhde on 100:1...1:100, edullisesti perunamukuloiden yhteydessä käytettynä 1:50...1:5.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen torjuntaseos, tunnettu siitä, että edullisesti käytetään bentsimidatsolisi eni myr kkyjä tai ditiokarbamaatteja, edullisesti perunamukuloiden yhteydessä tuotteita karbendatsiimi ("Carbendazim" eli metyyl ibentsimidatsol-2-yyl ikarbamaatti ) ja tiabendatsol i ( "Thiabedazol" eli 2-(4-1iatsolyyli)bentsimidatsoii) seka-komponentteina. 22 6 8 4 9 8
4. Patenttivatimuksen 1 mukainen torjuntaseos, tunnet- t u siitä, että torjuntaseokset käyttöalueen laajentamiseksi kasvihygienian ja kasvihuolion alueelle lisäksi sisältävät hyönteismyrkkyjä, bakteerimyrkkyjä, virisidejä, kuivausainei-ta, mineraaliaineita, hivenaineita sekä aineita biologisten prosessien ohjaamiseksi sopivina konsentraatioina erikseen tai yhdistelminä.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23114881A DD160576A3 (de) | 1981-06-25 | 1981-06-25 | Mittel zur bekaempfung phytopathogener pilze und bakterien |
| DD23114881 | 1981-06-25 | ||
| DD23501981A DD217960A3 (de) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | Mittel zur bekaempfung phytopathogener pilze und bakterien |
| DD23501981 | 1981-11-20 | ||
| DD23822682A DD208451A3 (de) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | Mittel zur bekaempfung phytopathogener pilze und bakterien |
| DD23822682 | 1982-03-17 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI822238A0 FI822238A0 (fi) | 1982-06-22 |
| FI822238L FI822238L (fi) | 1982-12-26 |
| FI68498B true FI68498B (fi) | 1985-06-28 |
| FI68498C FI68498C (fi) | 1985-10-10 |
Family
ID=27179839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI822238A FI68498C (fi) | 1981-06-25 | 1982-06-22 | Blandning foer bekaempning av fytopatogeniska svampar och bakterier |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4593040A (fi) |
| EP (1) | EP0068442B1 (fi) |
| DE (1) | DE3269609D1 (fi) |
| DK (1) | DK281182A (fi) |
| FI (1) | FI68498C (fi) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0155783A1 (en) * | 1984-02-29 | 1985-09-25 | Coalite Group Plc | Foliage desiccant or defoliant |
| US5001150A (en) * | 1988-03-22 | 1991-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nondusty spray dried mancozeb water-dispersible granules and the process for their production |
| CA2139079C (en) * | 1994-12-23 | 1996-05-28 | K.S. Keshava Murthy | Commercial process for the manufacture of fluconazole and intermediates useful in the manufacture thereof |
| JP3038133B2 (ja) * | 1995-03-14 | 2000-05-08 | 株式会社萩原技研 | 抗菌性樹脂組成物 |
| US6764661B1 (en) | 2000-06-27 | 2004-07-20 | Avantec Technologies, Inc. | Device for producing an aqueous chlorine dioxide solution |
| WO2002041891A2 (en) * | 2000-11-01 | 2002-05-30 | The Procter & Gamble Company | Hiv treatment with benzimidazoles |
| JP2005521712A (ja) * | 2002-03-26 | 2005-07-21 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ オン ビハーフ オブ ザ ユニバーシティー オブ アリゾナ | 弱塩基の可溶化 |
| WO2007066208A1 (en) * | 2005-12-07 | 2007-06-14 | Bitrad Trust | Pesticidal combinations |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE110423C (fi) * | ||||
| US2872489A (en) * | 1956-04-13 | 1959-02-03 | Dow Chemical Co | alpha-substituted chlorocresols |
| BE609046A (fi) * | 1960-05-12 | |||
| FR1298927A (fr) * | 1960-11-23 | 1962-07-20 | Riom Chimie | Nouveaux dérivés benzyliques du métacrésol chloré, leur procédé de préparation et leurs applications |
| NL134354C (fi) * | 1963-05-23 | |||
| DE1209799B (de) * | 1964-05-14 | 1966-01-27 | Bayer Ag | Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen |
| SE344327B (fi) * | 1966-05-06 | 1972-04-10 | Du Pont | |
| GB1195180A (en) * | 1967-05-05 | 1970-06-17 | Du Pont | Use of Alkyl 2-Benzimidazole-Carbamate Salts a Fungicides |
| US3657443A (en) * | 1969-09-29 | 1972-04-18 | Du Pont | 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides |
| US3631175A (en) * | 1970-04-14 | 1971-12-28 | Ayerst Mckenna & Harrison | Derivatives of pyrano(3 2-d)oxazole |
| US3839586A (en) * | 1970-06-01 | 1974-10-01 | Monsanto Co | Mosquito control employing certain 2,6-disubstituted phenols |
| DD107204A1 (fi) * | 1972-12-08 | 1974-07-20 | ||
| DD110423A1 (fi) * | 1974-01-10 | 1974-12-20 | ||
| DD131746A1 (de) * | 1976-03-15 | 1978-07-19 | Axel Kramer | Verfahren zur herstellung antimikrobiell wirksamer,epidermal vertraeglicher verbindungen aus abfaellen der 4-chlor-2-methylphenol-synthese |
| US4029818A (en) * | 1976-04-09 | 1977-06-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Process for inhibiting the deterioration of wood due to marine boring organisms via the use of dibutylbenzylphenol |
| DD130427A1 (de) * | 1977-03-17 | 1978-03-29 | Ulrich Burth | Verfahren zur bekaempfung von bakteriellen und pilzlichen schaderregern an kartoffelknollen |
-
1982
- 1982-06-22 FI FI822238A patent/FI68498C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-06-23 DK DK281182A patent/DK281182A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-06-24 DE DE8282105548T patent/DE3269609D1/de not_active Expired
- 1982-06-24 EP EP82105548A patent/EP0068442B1/de not_active Expired
- 1982-08-17 US US06/408,582 patent/US4593040A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI822238L (fi) | 1982-12-26 |
| FI822238A0 (fi) | 1982-06-22 |
| FI68498C (fi) | 1985-10-10 |
| EP0068442B1 (de) | 1986-03-05 |
| DK281182A (da) | 1982-12-26 |
| US4593040A (en) | 1986-06-03 |
| EP0068442A1 (de) | 1983-01-05 |
| DE3269609D1 (en) | 1986-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0236272B1 (de) | Fungizide Verwendung eines Cyanopyrrol-Derivates | |
| JPH08503223A (ja) | 相乗性殺微生物剤組成物 | |
| Tisdale et al. | Derivatives of dithiocarbamic acid as pesticides | |
| FI68498B (fi) | Blandning foer bekaempning av fytopatogeniska svampar och bakterier | |
| JPS63183570A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| US3069252A (en) | Methods for the control of the growth of plants and plant parts | |
| US4164582A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
| US5043338A (en) | Fungicide compositions | |
| JPH07277909A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| DE60222438T2 (de) | Zusammensetzung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen bakterien und verfahren zur bekämpfung von pflanzenpathogenen bakterien | |
| US3778509A (en) | Control of fungi on cotton plants | |
| EP0302451B1 (en) | N-alkylbenzenesulfonylcarbamoyl-5-chloroisothiazole derivatives and microbicides containing the same | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| PL84075B1 (fi) | ||
| EP0256789B1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| US2435499A (en) | Parasiticidal preparations | |
| DE2226301A1 (de) | Alkyl-1-(n-substituierte thiocarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamate | |
| US3577451A (en) | Sulfamide derivatives | |
| JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| EP1217890B1 (en) | Synergistic antimicrobial compositions | |
| DE2539396B2 (de) | Pestizide | |
| WO1996015107A1 (en) | Dithiocarbamate derivatives | |
| EP0252983B1 (de) | Salze der n-(vinyloxyäthyl)dithiokarbamidsäure, herstellungsverfahren und schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2260763A1 (de) | Mittel zum abtoeten von schaedlichen organismen | |
| EP0111413B1 (en) | Novel sulfone, process for its preparation, composition containing it and use thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: VEB BERLIN-CHEMIE |