DD208451A3 - Mittel zur bekaempfung phytopathogener pilze und bakterien - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft synergistisch wirkende Gemische zur Bekaempfung phytopathogener Pilze und Bakterien aus antimikrobiell wirksamen Derivaten des Phenols der allgemeinen Formel I, worin R tief 1 und R tief 2 Brom, Chlor, oder Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen, R tief 3 Wasserstoff, Natrium, Kalium, Calcium, Barium und Ammonium sowie R tief 4 Wasserstoff, Brom, Chlor, oder Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen bedeuten und Fungiziden.

Description

3 ti 11 Ό ύ ι

Titel der Erfindung

Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilse und Bakterien

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Mittel aus antimikrobiell wirksamen· Verbindungen und Fungiziden, die zur chemise hen Bekämpfung von phytopathogen en Pilsen und Bakterien Terwendet werden können. Diese Mittel werden gegen Mykosen und Bakteriesen im Getreide—, Obst-, Zartoffel-j Gemüse— und ZierPflanzenbau eingesetzt*

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Mykosen und Bakteriosen der EuItürpflanzen verursachen jährlich Srntererluste und Yeriuste an gelagertem Erntegut_? die auf mehr als 20 Milliarden Dollar geschätzt werden« Neben sucht erischen Maßnahmen kommt dem Einsatz von Pflanzenschutzmitteln eine entscheidende Bedeutung aur Ausschcpfung der hohen Ertragspotenz unserer SuItürpflanzen und zum Schutz des gelagerten Ernt agutes zu» Für viele Pflanzenkrankheiten sind noch keine hinreichend wirksamen oder ausreichend praktikable Lösungen bekannt (Mischfäulen an Lagergut, Rindenkrankheiten im Obstbau u, a.)* ^{3s is}^ bekanntj daß Phenolderivate wie Chlorphenole Pentachlorphenol,

LÖö / £ O j 2

Sjresol, Chlorieresol, 3en2ylph.enol, 3enzylcb.lorpb.enol, Thymol antimikrobiell wirksam sind und deshalb zur Wirkungssteigerung und Ausweitung des Wirkungsspektrums als potentielle Eombinationsparta er für Fungizide in Frage kommen» Nachteile dieser "Verbindungen sind die teilweise sehr hohe Phytotoxizität und Warmblut ertoxisität, die ihren Einsatz im Pflanzenschutz aus— schließt,, Syn ergist isch wirkende Gemische aus 2~Chlor-6-methyl-4.-benzylphenol mit Fungiziden wurden bereits -vorgeschlagen« Diese Gemische zeichnen sich durch eine sehr gute antimikrobiell e und antifungale Wirksamkeit aus* Störend für bestimmte Anwendungsgebiete ist der Sigengeruch τοπ 2-Chlor-6-meth,7l-4-benz7lphenol* Außerdem kann die geringe .Wasserlöslichkeit des 2~Chlor-6-meth,7l~4~benzylphenols su Schwierigkeiten bei der Hersteilung und Anwendung von Präparaten führen.

Ziel der Erfindung ist es₅ neue Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung pbytopathogener Pilze und Bakterien su entwickeln, die bei minimaler Phjtotosiaität und minimaler Warmbluterto2:i3ität eine maximale fungizide und bakterizide Wirkung besitzen.

Darlegung des- Wesens, der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe augrunde, neue Mittel zur Bekämpfung phytοpathogen er Pilze und Bakterien zu entwickeln, die zum Einsatz gegen schwerbekämpfbare Mjkosen oder Bakteriosen geeignet sind und ,eine minimala Phjtotoxizität und eine minimale 7/arm— blütertosisität" aufweisen»

Es wurde'überraschenderweise gefunden, daJ3 Gemische το η antimikrobiell en Terbindung en der allgemeinen Formel I mit verschiedenartigen Fungiziden eine ausgezeichnete Bekämpfung pilslicher -und bakterieller Sc haderr eger einzeln oder in Mischinfektioaea ermöglichen und./außerdem eine über das für die einzelnen entsprechenden Yerbindung en beschriebene Maß hinausgehende Wirkungssteigerung zeigten. In der allgemeinen Formel I bedeuten:

£ J Q £ £ Ό U -3

H^ urd. H₂ Brom, Chlor oder Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen _Λ IL· Wasserstoff. Natrium, IaIium, Calcium, Barium und Ammonium sowie H^ Wasserstoffj Brom, Chlor odsr Alkyl rait bis au 5 C-Atomen*

Als Beispiele für Wirkstoffe nach der allgemeinen Formel I bzw. der es Salze mit Natrium, Kalium, CaIoium, Barium und Ammonium werden die Yerbindungen in Tabelle 1 genannt.

Tabelle Ά * Phenol·!erivate der allgemeinen Formel I

Derirat Nr.

1 2-Broa 4-methyl 4'-methyl

2 2-Broni 4-sethjl -4' -ethyl

3 2-Brom 4-methyl 4'-isopropyl

4 2-3roffl 4-methyl 4'-tert. butyl

5 4-3rom 2-ethyl H

6 ' 4-Brom 2-ethyl 4'-isopropyl

7 4-Brom 2-ethyl 4'-tert_ä butyl

8 2-Chlor 4-methyl 4¹-methyl

9 2-Chlor 4-methyl 4'-ethyl

10 2-Chlor 4-methyl 4^?-isopropyl

11 2-Chlor 4-methyl 4'-tert, butyl

12 4-Chlor 2-methyl 4¹-tert, butyl

13 4-Chlor 2-ethyl Ξ

14 4-Chlor 2-ethyl . 4¹-isopropyl

15 4-Chlor 2-ethyl 4'-tert. butyl

16 2-3rom 4-methyl 4'-Brom

17 2-Brom 4-ethyl 4'-Brom 13 2-Brom 4-methyl 4'-Chlor

19 2-Brom 4-ethyl 4¹-Chlor

20 4-Chlor 2-methyl 4'-Brom

21 4-Chlor 2-ethyl 4^f-Brom

22 ' 4-Chlor 2-isopropyl 4'-Brom

23 4-Chlor 2-tert» butyl 4'-Brom

Der synerg istische 3ffekt dieser Gemische kann dann erreicht werden, wenn für die Formulierungen Mischungsverhältnisse von Verbindungen der allgemeinen Formel I : Fungizid von 100 : 1 bis 1 : 100 verwendet werden; ein optimaler Effekt wird gegen pilzliche und bakterielle Mischinfektion en mit einem Mischungsverhältnis von Verbindungen der allgemeinen Formel I : Fungizid von 1 : 50 bis 1:5 erreicht * Zur Anwendung kommen verschiedene Fungizide wie Schwefel, Zupf eroxidchlorid, Pentachlornitro— benzol, Bithiocarbamate (Zineb, Maneb, Mancozeb, Feutinacetat), Captan, Captafol, Propamocarp, Oxathiole (Carboxin, Oxycarboxin), Benzimidazole (Bsnomyl., Garben das im, Thiophan at -M ethyl» Thia,bend— asol und j?uberi&a.zoi), Pyrimidine (3thiriinoi, Dimethirimolj Nuariinol und Fenarimol),, Morpholine (Tridemorpb.^ Dode&orpfa., Aidimoτph und Fenpropeniorph), Iriforine, Pyrazophos, Triadimefon₃ Triadisienol, Chloranif or me than, Dichlobeatrazol und Metalaxyl_? mit denen me.hr- als additive Wirkungen erreicht wurden. Vorzugsweise-kommen aur- Behandlung von pilzlichen und bakteriellen Mischinfektionen, gegen Eindenerkrankungen Im Obstbau usw., 3enzimidazolfungizide, Metalasyl, Schwefel oder Dithiocarbamate zur Anwendung* Die erfindung3gemäßen Gemische werden mit den üblichen Träger- und Zusatzstoffen in eine für die Anwendung geeignete Form gebracht.» Den erfindungsgeaäSen Mitteln können weiterhin Zusätze von Insektiziden, Bakteriziden, Viriziden_? Sikkanten, Mineralstoffen, Spurenelementen sowie Mittein zur Steuerung biologischer Prozesse beigemischt werden, durch die ihr Verwendungszweck zur Pf lan ζ en hygiene und Pf lanzen pflege erweitert wird.. Die Applikation der vorzugsweise wäßrigen Spritzbrühen auf den pflanzlichen Sproß oder zur Behandlung von landwirtschaftlichem oder gärtnerischem Erntegut kann mit einer Vielzahl 'το.η Techniken erfolgen*

Ausführungsbeispiele;

Es 'Wurde festgestellt, daI3 verschiedene Formulierungstypen (Spritzpulver, Stäube, Lösungen, Suspensionen, Emulaionskonzentrate ustt.)' zur Anwendung ko-nmerj können und den vorteilhaften Sffekt ergeben* Diese Formulierungen enthalten je nach Tjv ein Gemisch aus einem Wirkstoff der allgemeinen Formel I sowie

einem Fungizid, einen oder mehrere ir» er te Träger (z. B, Kaolin, Glimmer, Bentonite Sepiolit, Diatomeen erde, synthetische Kieselsäure usw.), Dispergier- oder Emulgiermittel (z. B. Ligninsulfonate, Dinaphthaimethan-disulfonate, Po Iy viny !sulfonate*, Alkylsiccinatej Natriumsulfat, Alkyibenzolsulf onate_? Alkylphenylpolyglykolethar usw.)? Haftmittel (ζ, B. Polyvinylalkohole-, pflanzliche und tierische Wachse, Albumine, Dextrine, Guramiarabicum₃ natürliche und synthetische Harze usw*)_} Lösungsmittel (z. 3. DMSO, DMF, ΠΜΡΤ, Triazet±a, Propylenglycol usw.)? Öle (mineralische uad Triglj^ceride) und oei Bedarf Antihallungsmittel Speziell für die Herstellung von Spritzpulrern und Stäuben können Mahlhilfsraittel neben anderen inerten Trägern notwendig sein₃ wobei dann Substanzen wie Kreidepulver, Tonerden, natürliche Silikate oder Salze wie Natriumsulfat, latriumbicarbonat, Hatriumphosphate, Natr iumthiosulfat und Natriumcarbonat zur Anwendung kommen.

Beispiel 1 bis S

Erfindungsgesäße Mittel haben folgende Zusammensetzung ι

Mittel I

4 Gew.-% Derivat-Nr. 13

50 Gew.-Φ Carbendasim

4-0 Gew.-^ Kaolin

3 Gew.—% Sulfitablaugepulver

3 Gew.-^ ethoxylierter Alkylphenylpolyglykolether

Mittel II

5,0 Gew.-^ Derivat-Nr. 5

22,5 Gew.-^ Thiabendaaoi

60,5 Gew,-$ Calciumcarbonat

6,0 Gew.-^ Natriumligninsulfonat

6,0 Gew.-fo ethoxyiierter Alkylphenylpolyglykolether

Mittel III

4 Gew.--3 Derivat-Nr. 12 50 Gew.-^ Carbendasim

δ Gew.-^> Propyleaglykol

3-0 G-ew»-# synthetische Sieseisäure

4 Gewv-τδ SuIf it ab lauge pul tsi:

δ Gew.-^ ethoxylierter Alkyl pherijlpoljgljkol et her

Mittel IY

25 C-ew.-#.. Derirat-Nr. 10 ·

30'Gew.-4' Sohwefel

35 Gew.-^J? Diatomeen erde

5 Gew.-^ SuIfitablaugep-alver

5 Gew.-^ ethozylierter AljC7lpb.en7lpol.7gljkoletb.er

Mittel Y--

25 Gew.-^ Derivat-Nr. 10

25 .G.ew.-4 Captari

30 Gew.—# ajnthetische Sieseisäure

β Gew.-% Propjlenglykol

5 GeY/.-# SuIf itablaugepulTer

9 Gew.-^ etb-oxyliexter Alk7lpb.er37lpol7gl7koleth.er

Mittel TI .· ·..

10 G-ew.-^ Derirat-Nr. 15

30 Gew.-^ Zineb

12 G.ev/.-#.' ausgefälltes Siliciumdioxid

41 Gew. -^- laolis

3 Geir,-^ Natriumlaurylsulfat

4 Gew.-^ Natriumligninsulfoaat

Mittel YII '

16 Gew,-^ • JDeri-ra.t-Hr. 16

3 4 &6w.-$ Zirieb ^:

42 Gew.-¹^ Saolin

4 Ge¹W.-$ SuIfitablaugepulyer

4 Gew.-iS etb-oxyliert'-ex Alk7lph.erjvlpol7gl7koletb.er

Mittel: YIII

34 Gew.— % Derivat-Bfr. 4

'8 Gew,-^ Metalaxj^rl

10 Gew>-^ Propjlengljkol

36 Gew.-⁰V synthetische Kieselsäure 5 Sew.-^ Sulfitablaugepulver 7 Gew.—# ethoxylierter Alk7lphen.ylpol7glykoletb.er

Beispiel 9

Test gegen Yenturia inaequalis Im Labor

Zur Anwendung komm en die erfindungsgemäßen Mittel Y_f 71 und YU sowie Derivat-Nr'.. 10, 15, 16, Captan und Zineo. Die erfindungsgemäßen Mittel und die Yergleichsinittel werden nach kurativer Anwendung gegen Yenturia spec, an abgeschnittenen Apfelblättern in Petr!schalen getestet. Die künstliche Infektion der Apfelblätter der Sorte Gelber .Köstlicher erfolgte mit einer Sporensuspension ύόώ Venturia inaequalis durch Auftropfen. Zur Ermittlung der Wirkung der kuratiyen Behandlung werden die Infektionsstellen der behandelten und unbehandelten Blätter 21 Tage nach der Inokulation ausgezählt und der Wirkungsgrad errechnet« Die Ergebnisse des Tests gegen Yenturia spec, sind in Tabelle 2 dargestellt, wobei die erfindungsgemäßen Mittel den Tergleichs— mitteln im fun gis id en 7/irkungsgrad überlegen sind.

Tabelle 2: Fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel Y, YI und YII sowie Yergleichsiaitteln gegen Yenturia spec, an Apfelblättern nach kuratirer Anwendung unter Laborbedingungen

Yariante

Anwendungskonzentration	0,1	Wirkungsgrad
in %	0,1	in %
0,1	95
0,05	88
0,05	85
0,05	20
0,125	25
0,125	22
50
40

Mittel Y Mittel YI Mittel YII Derivat-Hr. 10 Derivat-Hr. 15 Derivat-Nr. 16 Captan Z in eb Benomjl

0,03

Z<« j»·^ sr y \J \J L. -L·,

Beispiel 10

Test an Kartoffelknollen im Labor

Zur .Anwendung kommen die erfindungsgemäßen Mittel II und' III sowie Der-ivat-Nr . 5₅ 12, Thiabendazol ¹OHd Carbendazim* Diese Formulierungen und die Vergleichsmittel werden in einem Labortest gegen Fusarium—Trockenfäule (Fusar ium spp»)j bakterielle Haßfäule ( Erwin ia s pp.) und Mischfäule (Fusarium spp. + Erwinia spp.) an Eartoffelknollen der Sorte Adretta nach, künstlicher Infektion untersucht. Der fungizide Wirkungsgrad der Prüfmittel ist in Tabelle 3 dargestellt« Der'fungizide Wirkungsgrad wurde aus dem Befallsgrad ermittelt* Die erfindungsgemäßen Mittel II und III liegen in der fungiaiden Wirkung gegen die drei Fäuletypen deutlich über dem fungiziden Wirkungsgrad der Sinzelsubstanzen. Besonders ist die ausgezeichnete. Wirkung gegen bakterielle Ha-ß— und Mischfäule hervorzuheben, die äußerst schwer bekämpfbar sind. .

Tabelle 3: Fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel II und III sowie Yergleichsmittel gegen Lagerfäulen an lartoffelknollec der Sorte Adretta unter Laborbedingungen .

Variante'

Aufwan α m en g e (Wirkstoff) Tonne

Wirkungsgrad in Fus ar ium— Haßf au1e Mis c hf au1e Trockenfäule

Mittel II	5	55	S
Mittel III-	2	135	S
Thiabendazol	45	S
Garbendaziia	125	S
"Pi Su"* *ΐ Τ7Ό "f" m>."Μ"""**	10	g
DeriTat-Hr. 1	10	g

92

28 30

—	100
	100
—	69
.0	0
I.0	0
35	7

L· --J U L· L· U O

Beispiel 11

Test gegen Phytoph.tb.ora infestans iia Labor

Zur prophylaktischen Anwendung gegen Phytophthora spec, an abgeschnittenen Zartoffelblätterrj (Fiederblattniet hode nach CBEUZ--BDHG-EGGERS u. a., Nachr. Bl. PfI.-sehutzdienst DDE₃ 1972, 3, S. 51-53) werden die erfindungsgemäßen Mittel YI, YII und YIII sowie die Yergleichsmittel Derivat-Nr« 4, 15, 16, 2ineb urjd Metaiasyl yerwesdet. Die Auswertung erfolgte 3 Tage nach der Inokulation durch Auszählen der Infektionsst eilen der behandelten und unbehandelten Sartoffelblätter sowie die Errechnung des fungiziden Wirkungsgrades, Die Ergebnisse des Tests gegen Phytophthora spec, sind in Tabelle 4 dargestellt. Die Ergebnisse zeigen deutlich die rorteilhafte fungizide Wirkung der erfindungsgemäi3en Mittel.

Tabelle 4^ Fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel Yl, YII und YlII sowie Yexgleich'srnittel gegen Phytophthora spec, an Eartoffeiblättern nach prophylaktischer Anwendung unter Laborbedingungen

Yariante Anwendungskonzentration Wirkungsgrad in

in ppm b-zgl. Wirkstoff

Mittel YI 300 80

Mittel YII 300 85.

Mittel YIII 300 90

.Deri-v-at-Mr. 4 100 3

Derivat-Nr. 15 100 12

DeriTät-Nr. 15 100 10

Metalaxyl 15 ' 53

Zineb 200 50

,0"

worin H. und Ep Brom, Chlor oder Alkyl mit bis zu 5 C—Atomen, R~ Wasserstoff, Natrium, Salium, Calcium, Barium und Ammonium sowie H, Wasserstoff, Brom, Chlor oder Alkvl mit bis zu 5 G— Atomen bedeuten, und Fungiziden enthalten·

2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Fungizide Benzimidazolfungizide, Metalaxyi oder Dithiocarsamate enthalten*

3. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Mischungsverhältnis zwischen den antimikrobiell wirksamen Derivaten des Phenols der allgemeinen Formel I und der Fungi— zid-(Gemlsoa)—Komponente 100 : 1 -bis 1 : 100 beträgt, vorzugsweise bei der Anwendung gegen pilzliche und bakterielle Mischinfektionen 1 : 50 bis 1:5. · .

4. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch', daß die Mittel für die Erweiterung der Einsätzbreite, zur Pflanzenhygiene und Pflanzenpflege zusätzlich Insektizide, Bakterizide, Yirizide, Herbizide, Sikkanten, Mineralstoffe, Spurenelemente sowie Mittel zuir Steuerung biologischer Prozesse in geeigneten Konzentrationen einzeln oder in Kombinationen enthalten,·

Hierzu 1 Seife Formeln

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Claims (1)

1. Erfindungsansprueh

   -!.Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze und Bakterien im. Getreide-, Kartoffel-, Obst-, Gemüse- und Zier pflanz ei! bau, gekennzeichnet dadurch, daß"sie 3721 er gis tisch wirkende Gemische aus antimikrobiell wirksamen Derivaten des Phenols der allgemeinen Formel I,