AT267254B - Fungitoxisches Mittel - Google Patents

Description

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  Fungitoxisches Mittel 
Gegenstand des Stammpatentes Nr. 257 269 ist die Verwendung von Thiolphosphorsäureestem der allgemeinen Formel 
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 zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, wobei in vorgenannter Formel R einen geraden oder verzweigten, gegebenenfalls halogensubstituierten, bevorzugt niederen Alkyl- oder einen gegebenenfalls alkylsubstituierten Cycloalkylrest bedeutet, während   R'einen   geraden oder verzweigten, vorzugsweise niederen Alkylrest darstellt,   Ru four   einen Aryl-, vorzugsweise Phenylrest steht, der gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert sein kann und der Index n den Wert 0 oder 1 hat. 



   Im Zuge der weiteren Bearbeitung des obigen Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, dass auch Thiolphosphorsäureester der allgemeinen Struktur 
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 eine hervorragende fungitoxische Wirksamkeit besitzen. In der zuletztgenannten Formel stehen Rl und R für gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte, bevorzugt niedere Alkylreste,    Rl   kann darüberhinaus auch einen Cycloalkylrest bedeuten, während R3 einen gegebenenfalls halogensubstituier- 

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 ten Aryl-, bevorzugt Phenylrest darstellt. 



   Bei der Bekämpfung unerwünschten Pilzwachstums ist bereits allgemein bekannt, die betreffenden
Fungizide in bzw. auf lebender oder toter Materie anzuwenden. 



   Bisher werden zur Bekämpfung pilzlicher Reiskrankheiten, besonders der durch den Pilz Piricularia oryzae verursachten, entweder organische Quecksilberverbindungen, beispielsweise Quecksilberacetat oder das Antibiotikum Blasticidin S bzw. eine Mischung der beiden Wirkstoffe verwendet. 



   Die erstgenannten aktiven Substanzen besitzen jedoch den grossen Nachteil, dass sie gegen Warm- blüter sehr toxisch sind. Ausserdem neigen gewissen organische Quecksilberverbindungen, z. B. Phe- nylquecksilberacetat, bei einigen Reissorten zur Phytotoxizität. Schliesslich zeichnen sich sowohl die
Arylquecksilbersalze als auch das Blasticidin S zwar durch eine gute curative, jedoch nur durch eine schwächere protektive Wirkung aus. 



   Aus der Reihe der als fungizide Spitzenpräparate im Handel befindlichen Wirkstoffe wie N-Tri-   chlormethylthiotetrahydrophthalimid,   den Metallsalzen der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure oder dem   Tetramethyl-thiuram-disulfid   ist bisher keine Verbindung bekanntgeworden, die eine für die prakti- sche Anwendung ausreichende Wirksamkeit gegen pilzliche Krankheitserreger an Reispflanzen zeigt. 



  Daher wurden die vorgenannten organischen Fungizide auch so gut wie gar nicht in der Praxis für die Bekämpfung von durch phytopatogene Pilze hervorgerufene Reiskrankheiten eingesetzt. 



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen der oben angegebenen Konstitution (II) besitzen trotz ihrer starken fungitoxischen Wirksamkeit nur eine verhältnismässig geringe Warmblütertoxizität. Ausserdem zeichnen sie sich durch eine sehr gute Verträglichkeit für höhere Pflanzen aus. 



  Diese Eigenschaften erlauben ohne weiteres einen Einsatz der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen als Pflanzenschutzmittel gegen pilzliche Krankheiten bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pilzwachstums. Fungitoxische Mittel auf Basis der obengenannten Thiolphosphorsäureester können dabei zur Bekämpfung von phytopatogenen Pilzen der verschiedensten Klassen, z. B. Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten, Fungi imperfekti Verwendung finden. 



   Besonders bewährt haben sich die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen jedoch bei der Bekämpfung von Reiskrankheiten. Eine Reihe der in Rede stehenden Substanzen zeigt in diesem Zusammenhang neben der sehr guten protektiven Wirkung auch eine vorzügliche curative Wirksamkeit. 



   Ausser gegen den Pilz Piricularia oryzae können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung anderer Erreger von Reiskrankheiten wie   Cochliobolus miyabeanus   und Corticiumsasakiieingesetztwerden. Dar- überhinaus sind sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen wie Mycosphaella-, Cercospora-und Colletotrichum-Arten hervorragend wirksam. 



   Schliesslich besitzen sie auch eine Wirkung gegen tracheomycoseerregende Pilze wie Verticilliumund Fusariumarten. Die aus der Literatur als solche bereits bekannten Thiolphosphorsäureester können 
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   Bei der Anwendung als fungitoxische Mittel kann man die betreffenden Wirkstoffe einzeln oder in Kombination untereinander zum Einsatz bringen. Ferner ist eine Mischung mit andern Pflanzenschutz- 
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 z. B. durch Verspritzen, Bestäuben, Versprühen, Vernebeln. Die aktive Substanz kann dabei je nach Anwendungszweck in einer Konzentration von 5 bis 0,   0005%   zur Anwendung kommen. In besonderen Fällen ist es jedoch möglich oder sogar notwendig, diesen Konzentrationsbereich zu   über- oder   unterschreiten. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher : 
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 is p iel A : Piricularia-Test/flüssige1 Gew. - Teil Aceton (Lösungsmittel)
0,05 Gew.-Teile Natrium-oleat (Dispergiermittel)   0.   2 Gew. - Teile Gelatine und
98,75 Gew.-Teile Wasser wird wie folgt hergestellt :
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration notwendige Menge der aktiven Substanz mit dem angegebenen Anteil des Lösungsmittels und verdünnt dieses Konzentrat mit der oben genannten Menge Wasser, das die erwähnten Zusätze enthält. 



   Mit der so erhaltenen Spritzflüssigkeit werden 30 etwa 14 Tage alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe bespritzt. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 22 bis 24 C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70%. Danach werden sie mit einer wässerigen Suspension von   100 000   bis   200 000   Sporen/ml von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei einer Temperatur von 24 bis   260C   und   100%   relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. 5 Tage danach bestimmt man den Befall bei allen zur Zeit der Inokulation vorhandenen Blättern in Prozent der unbe-   handelen,   aber ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen. Dabei bedeutet 0% : keinen Befall und 100% : Befall genau so hoch wie bei den Kontrollpflanzen. 



   Die erhaltenen Versuchsergebnisse sind aus der untenstehenden Tabelle ersichtlich. 



     Bei s piel B : Piricularia-Test/feste   Wirkstoffzubereitung
Man stellt eine feste Wirkstoffzubereitung enthaltend 
10 Gew.-Teile Aceton (Lösungsmittel) und
100   Gew.-Teile   Staubgrundlage, bestehend aus 
95, 5% Calciumcarbonat
4, 0% Kieselsäure
9, 5% Magnesium-Stearat wie folgt her :
Die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Stäubemittel notwendige Wirkstoffmenge wird mit dem obengenannten Anteil Lösungsmittel vermischt und das erhaltene Konzentrat in einem Mörser mit der angegebenen Menge Staubgrundlage so lange verrieben, bis das Lösungsmittel verdampft ist. 



   Mit dem Stäubemittel bestäubt man 30 etwa 14 Tage alte Reispflanzen. Letztere werden danach mit einer wässerigen Suspension von   100 000   bis   200 000   Sporen/ml von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei einer Temperatur von 24 bis   260C   und   100%   relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. 



   5 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei allen zur Zeit der Inokulation vorhandenen Blättern 
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 Tabelle 1 
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BefallTabelle l (Fortsetzung) 
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0, 1% 0, 05% 0, 025% 0, 01%Tabelle l (Portsetzung) 
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 *) Es bedeutet : flg = flüssige Wirkstoffzubereitung, fst = feste Wirkstoffzubereitung, pr = protektive Wirkung, cur = curative Wirkung. 

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  Tabelle la : 
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BefallTabelle la (Fortsetzung) : 
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 *) Befall*) Es bedeutet : flg = flüssige Wirkstoffzubereitung pr = protektive Wirkung cur = curative Wirkung 

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Prüfung auf kurative Wirkung
Bei dem vorstehend beschriebenen Test wird neben der protektiven auch die kurative Wirkung der Verfahrensprodukte ermittelt. Die Prüfung auf kurative Wirkung weicht in gewissen Punkten von dem oben beschriebenen Testverfahren, das nur eine Aussage über den protektiven Effekt liefert, insofern ab, als die Wirkstoffe nicht vor, sondern erst 16 h nach der Inokulation appliziert werden. Substanzen, die bei dieser Art der Versuchdurchführung eine Wirkung zeigen, sind in der Lage, den Pilz nach der Infektion abzutöten und dadurch kurativ zu wirken. 

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  Tabelle 2 
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Cor-Coch-My-Cer-Cer-Bo-AI-Sep-Phia-Ver-Fu-Fu-Tabelle 2 (Fortsetzung) : 
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Claims (1)

1. PilzePATENTANSPRUCH : Fungitoxisches Mittel nach Stammpatent Nr. 257269, dadurch gekennzeichnet, dass es Thiolphosphorsäureester der allgemeinen Formel EMI12.1 enthält, wobei in vorgenannter Formel R und 1\ gleiche oder voneinander verschiedene geradkettige oder verzweigte, bevorzugt niedere Alkylreste bedeuten, R auch für einen Cycloalkylrest stehen kann und Rs einen gegebenenfalls halogensubstituierten Aryl-, bevorzugt Phenylrest darstellt.