DE961670C - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE961670C
DE961670C DEP11074A DE961670DA DE961670C DE 961670 C DE961670 C DE 961670C DE P11074 A DEP11074 A DE P11074A DE 961670D A DE961670D A DE 961670DA DE 961670 C DE961670 C DE 961670C
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DEP11074A
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Dennis Frederick Heath
David William John Lane
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Pest Control Ltd
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Pest Control Ltd
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 11. APRIL 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 451 GRUPPE 301 INTERNAT. KLASSE AOIn —
P 1107 4IVa j
David William John Lane und Dennis Frederick Heath, Cambridge, Cambridgeshire (Großbritannien)
sind als Erfinder genannt worden
Pest Control Limited, Bourn, Cambridgeshire (Großbritannien)
Schädlingsbekämpfungsmittel
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 30. Dezember 1953 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 18. Oktober 1956
Patenterteilung bekanntgemadit am 28. März 1957 Die Priorität der Anmeldung in Großbritannien vom 31. Dezember 1952 ist in Anspruch genommen
Aus der deutschen Patentschrift 871448 ist die Verwendung von wasserunlöslichen S-Alkylsulfonäthylestern der Monothiophosphorsäure als Wirkstoffe von Schädlingsbekämpfungsmitteln bekannt. Derartige Schädlingsbekämpfungsmittel lassen sich nur sehr schwierig versprühen und müssen in fast allen Fällen zerstäubt werden oder in Form von wäßrigen Suspensionen unter Zugabe von oberflächenaktiven Verbindungen verwendet werden.
Die Erfindung bezieht sich auf Schädlingsbekämpfungsmittel, die eine neue Gruppe organischer Derivate der Monothiophosphorsäure als Wirkstoff enthalten, gegebenenfalls neben festen oder flüssigen Verdünnungs- oder Lösungsmitteln.
Diese Verbindungen sind Sulfoxyde der allgemeinen Formel
:v:
R'O
1S-(C2H4)-S-R"
in der R, R' und R" je eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit nicht mehr als 3 Kohlenstoffatomen, bedeuten.
Die Verbindungen sind in Wasser löslich und in wäßriger Lösung im wesentlichen stabil. Das vorzugsweise anzuwendende Lösungsmittel ist daher Wasser. Brauchbare Sprühmittel können zwischen
ο,οΐ und 0,5% des Wirkstoffs enthalten. Für die Lagerung bestimmte Stammlösungen können selbstverständlich jede gewünschte Menge Wirkstoff enthalten. Zweckmäßig wird ein Netzmittel zugesetzt, um zu gewährleisten, daß die versprühten Lösungen auf den Blättern der Pflanzen haften.
Als geeignete Netzmittel, die entweder allein oder in Kombination angewendet werden können, deren Mitverwendung aber keinesfalls zwingend ist, kommen ίο in Betracht:
Ein von der Firma Imperial Chemical Industries
Limited unter dem Namen »Lissapol NX« in den Handel gebrachtes Produkt, das ein alkyliertes Phenoläthylenoxyd-Kondensat enthält.
Ein unter der Bezeichnung »Triton X-ioo« von der Firma Röhm & Haas im Handel befindliches Produkt, das ein Isooctylphenoläthylenoxyd-Kondensat enthält.
Ein unter der Bezeichnung »Alcopol o« von der
Firma Allied Colloids im Handel befindliches Produkt,
so das Dioctyl-Natriumsulfosuccinat enthält.
Das Verhältnis von Netzmittel zu Wirkstoff in solchen Mischungen kann innerhalb weiter Grenzen schwanken und kann in manchen Fällen sogar 1:1 sein.
Flüssige Gemische können auch mit organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, Benzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen oder Alkohol, hergestellt werden und gegebenenfalls ein Emulgiermittel enthalten. Äthylendibromid oder 1, 2-Dichlorpropan können auch als Bestandteile solcher flüssiger Zubereitungen verwendet werden.
Feste Mischungen können in der Weise hergestellt werden, daß man den erfindungsgemäßen Wirkstoff an inerte, feinverteilte Mineralstoffe oder zellulosehaltige Materialien, wie z. B. Kaolin, Fullererde, Bentonit, Talkumpulver oder Holzmehl, adsorbieren läßt.
Die neuen Wirkstoffe haben gegenüber den entsprechenden Verbindungen
(RO) (RO) P (O) S (C2H4) SR", aus denen sie, wie im folgenden beschrieben, hergestellt werden können, verschiedene Vorteile. So haben sie keinen Geruch, ferner besitzen sie einen niedrigen Dampfdruck, so daß sie weniger gefährlich sind und auch ein geringerer Verlust durch Verdampfung eintritt, wenn sie auf Pflanzen angewendet werden. Außerdem sind sie löslich in Wasser, was die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln erleichtert.
Im folgenden sind Beispiele der erfindungsgemäß als Wirkstoff dienenden Verbindungen angegeben:
Die Verbindung A ist O, O-Diäthyl-S-(äthylsulfinyl)-äthylthiophosphat
(CAO)2P(O) - S - (C2H4) - S (O) - C2H5, ein farbloses Öl mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Dichte: D% — 1,2160 ± 0,0003; Brechungsindex: η = 1,5038, i8° C, Natrium D Linie;
Löslichkeit: mischbar mit Wasser in allen Verhältnissen sowie mit Toluol, Benzol, Chloroform und Alkohol.
Die Verbindung B ist O, O-Dimethyl-S-(methylsulfinyl)-äthylthiophosphat
(CH3O)2P(O) - S · (C2H4) · S(O) · CH3
und stellt eine schwachbraune Flüssigkeit dar, die mit Wasser und Chloroform in allen Verhältnissen mischbar ist.
Die Verbindung C ist O, O-Dimethyl-S-(äthylsulfinyl)-äthylthiophosphat
(CH3O)2P(O) . S - (C2H4) ■ S(O) · C2H5
und stellt eine schwachbraune Flüssigkeit dar, die mit Wasser und Chloroform in allen Verhältnissen mischbar ist.
Die Wirkstoffe gemäß der Erfindung werden aus Thioäthern
(RO) (RO) P (O) S (C2H4) SR",
worin R, R' und R" die oben angegebene Bedeutung haben, durch Oxydation dieser Verbindungen mit wäßrigem Wasserstoffperoxyd unter neutralen Bedingungen bei nur mäßig erhöhter Temperatur hergestellt. Die Reaktion kann in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln, wie Wasser oder irgendeinem Lösungsmittel, das mit Wasserstoffperoxyd im wesentliehen nicht reagiert, das aber Wasserstoffperoxyd löst, wenn es in wäßriger Lösung zugesetzt wird, ausgeführt werden. Für die Herstellung der Wirkstoffe wird im Rahmen dieses Patentes kein Schutz beansprucht.
Die neuen Verbindungen sind sehr wirksame systemische Insektizide, d.h., daß sie sehr rasch durch die Blätter adsorbiert und im Saftstrom der lebenden Pflanzen transportiert werden.
Chrysanthemenblätter, von denen jedes zwischen 100 und 200 mg schwer ist und die an der Unterseite mit Coloradoa rufomaculata befallen sind, wurden mit 0,1 cm3 einer o,i°/0igen Lösung der Verbindung A behandelt, die auf die obere Fläche mittels einer Pipette aufgetragen wurde. Die Blätter wurden sodann getrocknet und in Petrischalen auf feuchtes Filterpapier gegeben. Nach 24 Stunden waren 36,9 % der vorhandenen Blattläuse abgetötet. Die Temperatur betrug 20°.
Bei einer anderen Prüfung wurden 25 mm lange Schnittlauchblätter mit 0,1 cm3 einer o,oi°/0igen Lösung der Verbindung A gefüllt und an beiden Enden mit Wachs verschlossen. 17 Stunden nach der Behandlung wurden die Blätter in 5 cm X 6 mm-Glasröhren gegeben und dem Myzus ascalonicus (Blattlausart) ausgesetzt. Die Temperatur betrug 200. Nach 41Z2 Stunden waren 27,7 °/0, nach 7 Stunden 61,1 % der Blattläuse abgetötet.
In den folgenden Tabellen wird die biologische Wirkung der Verbindungen A, B und C gemäß der Erfindung und der bekannten Verbindung
(C2H5O)2P(O) S-C2H4-S-C2H5,
(I)
aus welcher die Verbindung A hergestellt wurde, vergleichsweise gegenübergestellt:
Tabelle ι
bis 75 mm hohe Feldbohnenschößlinge mit 2
bis 3 zweiblättrigen Blättern wurden entweder durch Besprühen mit Insektiziden Lösungen oder durch Aufgießen von io cm3 Lösung auf den Boden behandelt. Die Pflanzen wurden in Intervallen nach dem Besprühen Acyrthosiphon pisum und Megoura viciae ausgesetzt. Für jede Behandlung wurden drei Pflanzen und 50 bis 100 Insekten verwendet.
Besprühte Pflanzen
Insekten
Zeit des Verweilens
der Insekten
auf den behandelten
Pflanzen
Konzentration in Prozenten
aktiver
Bestandteile Zeitraum
zwischen dem
Besprühen
und Aussetzen
der Insekten
Prozentsatz an getöteten Insekten (I) I A I B I C
Acyrthosiphon
pisum
Acyrthosiphon
pisum
Megoura viciae
Stunden
Stunden
Stunden
Megoura viciae
Stunden
0,1
0,05
0,1
0,05
0,1
0,05
0,1
0,05
3 Stunden
5 Tage
3 Stunden
5 Tage
5 Tage
5 Tage
3 Stunden
ι Tag
5 Tage
3 Stunden
ι Tag
5 Tage
5 Tage
5 Tage
100,0
85,8
100,0
83,3
98,8
93,3
100,0
100,0
87,6
100,0
100,0
63,0
98,0
87,0
100,0 100,0
100,0 98,4
100,0 100,0
89,8 100,0
100,0 100,0
100,0 100,0
100,0 100,0
100,0 99.0
96,0 "97,2
100,0 100,0
98,3 100,0
96,1 96,7
98,0 100,0
100,0 100,0
100,0
98,3
100,0
94,5
100,0
100,0
100,0 100,0
98,2 100,0 100,0
98,0
100,0 100,0
Pflanzen im Boden behandelt 40
Insekten		 Zeit,
während der die
behandelten Pflanzen		 Konzentration
in Prozenten		 Zeitraum
zwischen dem
Besprühen		 Prozentsatz an getöteten Insekten A B C
den Insekten und Aussetzen 28,7 73,8 57,7
ausgesetzt wurden Bestandteile der Insekten (I) 66,7 85,5 60,7
45 Acyrthosiphon 24 Stunden 0,02 ι Tag 91,1 9^9 96,7 98,4
pisum 3 Tage 79,1
Acyrthosiphon 48 Stunden 0,02 ι Tag 97,8 79.6 8i,5 77,8
pisum 82,3 84,2 68,3
Megoura viciae 24 Stunden 0,02 ι Tag 100,0 100,0 96,8 100,0
3 Tage 93,4
Megoura viciae 48 Stunden 0,02 ι Tag 100,0
Tabelle 2 Verbindungen (I), A, B und C gegen Erbsenläuse
Zuckererbsenschößlinge von 50 bis 75 mm Höhe wurden durch Ausgießen von 10 cm3 Lösung auf den Boden behandelt. Auf die Pflanzen wurden in verschiedenen Zeiträumen nach der Behandlung Acyrthosiphon pisum ausgesetzt. Jede Behandlung mit (I) wurde viermal, die anderen Behandlungen achtmal wiederholt. Etwa fünfundzwanzig Insekten für jede Pflanze.
Zeit, während der die
behandelten Pflanzen
den Insekten
ausgesetzt wurden		 Konzentration
in Prozenten
aktiver
Bestandteile		 Zeitraum zwischen
dem Besprühen
und Aussetzen
der Insekten		 E
(I)		 rozentsatz
A		 an getötet
B		 en Insekter
C		 L
Wasser
24 Stunden 0,02 ι Tag 66,2 63,0 82,3 75,5 2,2
6 Tage 66,3 62,1 71,0 54,5 3,5
8 Tage 36,0 42,8 42,8 45,5 9,2
13 Tage 31,8 28,9 38,9 17,4 5,5
48 Stunden 0,02 ι Tag 90,6 944 92>5 98,5 9,2
6 Tage 84,8 77,8 87,0 72,1 10,5
8 Tage 80,8 78,7 86,0 73,4 16,8
13 Tage 64,6 59,o 65,5 28,5 10,9
Tabelle 3
Verbindungen (I), A, B und C gegen «rote Spinne«-
Paprikapflanzen (Capsicum annuum) mit sechs bis acht Blättern und französische Bohnenschößlinge mit zwei Blättern wurden behandelt, entweder a) durch Besprühen oder b) durch Ausgießen von 10 cm3 Lösung auf den Boden. Nach der Behandlung wurden auf die Pflanzen Tetranychus telarius
ausgesetzt, und zwar in Glasringen, die auf den Blättern mit Wachs aufgeklebt waren. Die Behandlung von französischen Bohnen wurde zweimal, die Behandlung von Paprika wurde einmal wiederholt. Auf die Bohnen kamen zwanzig, auf Paprika zehn Milben zum Ansatz.
30 Pflanzen 45 Capsicum 55 Behandlung Zeit des Konzentration Zeitraum
9*"wri ^fTi ptl c\ pm		 Prozentsatz an getöteten (A) Schädlingen A B C Was
ser
5o annuum Verweilens
der Schädlinge		 in Prozenten
aktiver		 Besprühen 100,0 100,0 100,0 100,0 0,0
35
Capsicum		 Besprühen auf den Pflanzen Bestandteile UiXLL Xi UboC L^C-IJ-
der Schädlinge		 100,0 100,0 100,0 80,0 0,0
annuum Franz. 24 Stunden 0,1 6 Stunden
Bohnen Boden 3 Tage 22,2 20,0 10,0 27,3 0,0
behandlung 100,0 100,0 100,0 95,0 0,0
40 „
Franz.		 Besprühen 24 Stunden 0,02 ι Tag 70,0 100,0 100,0 90,0 0,0
Bohnen 24 Stunden 0,1 6 Stunden
Boden 3 Tage 29,4 16,6 31,2 29,4 5,6
behandlung 100,0 100,0 100,0 100,0 0,0
Besprühen 24 Stunden 0,02 ι Tag 90,0 95>o 100,0 95,0
Besprühen 24 Stunden 0,1 ι Tag 100,0 100,0 100,0 100,0 0,0
Besprühen 24 Stunden 0,05 ι Tag
Boden 48 Stunden 0,1 3 Tage 55,6 80,0 60,0 81,8 25,0
behandlung 100,0 100,0 100,0 100,0 0,0
Besprühen 48 Stunden 0,02 ι Tag
Boden 48 Stunden 0,1 3 Tage 52,9 50,0 81,2 70,6 22,2
behandlung
48 Stunden 0,02 ι Tag
Bemerkungen: Die geprüften Verbindungen sind alle in Wasser löslich, ausgenommen die Verbindung (I). Lösungen wurden in folgender Weise hergestellt: 0,2 cm3 Insektizid wurden in 50 cm3 Aceton gelöst und die Lösung mit einer Lösung von 0,05% eines Emulgators in destilliertem Wasser auf 100 cm3 auf-
gefüllt. Weitere Verdünnungen wurden, wenn notwendig, mit der 0,05 %-Emulgatorlösung bereitet. Die Tabellen zeigen, daß die neuen Verbindungen A, B und C ausgezeichnete Mittel gegen Blattläuse und rote Spinnen sind. Sie zeigen weiter, daß die neuen Verbindungen, obwohl sie in gewissem Sinne der
bekannten Verbindung (I) ähnlich sind, sich von ihr in ihrem biologischen Verhalten unterscheiden, indem sie bessere Resultate als Wirkstoff in Sprühmitteln geben.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    i. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
    RO
    R'O'
    ,0
    - (C2H4)- S—R"
    (worin R, R' und R" je eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen bedeuten) als Wirkstoff und gegebenenfalls einem festen oder flüssigen Verdünnungs- oder Lösungsmittel.
  2. 2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppen R, R' und R" gemäß der allgemeinen Formel nicht mehr als
  3. 3 Kohlenstoffatome enthalten. S.SchädHngsbekämpfungsmittelnachAnspruchi, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff O, O-Diäthyl-S- (äthylsulfinyl) -äthyl-thiophosphat
    (C2H5O)2P(O) · S(C2H4) · S(O)
    C2H5
  4. 4.SchädüngsbekämpfungsmittelnachAnspruchi, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff O, O - Dimethyl - S - (methylsulfinyl) - äthyl - thiophosphat
    (CH3O)2P(O) · S · (C2H4) · S(O) - CH3
  5. 5.Schädlingsbekämpfungsmittelnach Anspruchi, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff O, O-Dimethyl-S-(äthylsulfinyl)-äthyl-thiophosphat
    (CH3O)2P(O) - S . (C2H4) - S(O) · C2H5
    © 609 658/466 10.56 (609 855 i. 57)
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