AT253858B - Insektizide Zusammensetzung - Google Patents

Description

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  Insektizide Zusammensetzung 
Die Erfindung betrifft insektizide Zusammensetzungen, die neue 0,0-Dialkoxyphosphinylimide als Wirkstoffe enthalten sowie Verfahren zur Behandlung von Pflanzen mit diesen Zusammensetzungen. Ins- 
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 thiolanen. 



   Die vorgenannten 0,   0-Dialkoxyphosphinylimide   können durch folgende allgemeine Formel wiedergegeben werden : 
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 worin   Rl     und Rae   die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, niederes Alkyl mit 1-7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen substituierten Phenylrest,   Rg   und R4, die gleich oder verschieden sein können, einen niederen Alkylrest mit   1 - 7   Kohlenstoffatomen, Q und Z jeweils ein Schwefel- oder Sauerstoffatom und n die Zahl 2 oder 3 bedeuten. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Imide besitzen insektizide, akarizide und nematozide Wirkung. 



  Es wurde festgestellt, dass sie aussergewöhnliche, langanhaltende, systemische Eigenschaften aufweisen. 



  Es wurde   überraschenderweise   festgestellt, dass sie nicht nur gegen saugende Insekten wirksam sind, was für einige der bekannten systematischen Insektizide kennzeichnend ist, sondern sie sind auch unerwartet wirksam gegen die beissenden Insektengattungen. 



   Die folgenden Beispiele dienen zum besseren Verständnis der Erfindung, ohne sie zu beschränken. 



  Wenn nichts anders angegeben ist, sind die angegebenen Teile Gewichtsteile. 



   Beispiel l : Dieses Beispiel zeigt die Wirksamkeit der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Imide als Kontaktinsektizide. 



   Zu jedem der gezeigten Imide wird eine   65 : 35-Mischung von Aceton :   Wasser   inden inder   Tabelle angegebenen Konzentrationen zugefügt. Bei einem Versuch werden Töpfe, die 2 oder 3   Nasturtiumpflan-   zen (Kressenpflanzen) von zirka 5 cm Grösse enthalten, mit Nasturtiumblattläusen 2 Tage, bevor sie für den Versuch ausgewählt werden, infiziert. Die Töpfe werden auf einen Drehtisch gestellt und dann mit den Testverbindungen besprüht. Die behandelten Pflanzen werden 48 h lang in einen Aufenthaltsraum gegeben, der auf   21 C   und   60%   relative Feuchtigkeit gehalten wird. Dann wird eine Zählung der le- 

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   SpinnmilbenBeispiel 2 : In zwei getrennten Versuchen werden Lösungen der nachfolgend aufgeführten Imide hergestellt und einheitlich in einer Menge von 22, 7 kg/4050 m2 auf Ackerboden verteilt, der mit Wurzelknollennematoden (Meloidogyne   sp.)   infiziert ist. Eine der Lösungen besteht aus 47 Teilen 2-Di-   äthoxyphosphinothioylimino-1, 3-dithiolan,   48 Teilen Xylol und 5 Teilen oberflächenaktivem Mittel, nämlich dem Calciumsalz von öllöslichem Polyäthylenglykoläther. Die zweite Lösung besteht aus 47 Teilen   2- Dimethoxyphosphinothioylimino-1, 3-dithiolan.   48 Teilen Xylol und 5 Teilen des obigen oberflächenaktiven Mittels. 



   Sieben Tage nach der Behandlung werden Tomatentestpflanzen in den chemisch behandelten Infizierten Boden gepflanzt und 21 Tage später untersucht, um das Ausmass oder den Grad der Bildung von Nematodenknollen (Gallen) festzustellen. Man stellt fest, dass eine   95- bis 100%ige   Kontrolle der Nematoden erzielt wurde, also die Pflanzengattung in mit Nematoden infiziertem Boden praktisch völlig geschützt wird. 



   Es ist ein Vorteil der Erfindung, dass die hier gezeigten Verbindungen auch verwendet werdenkönnen, indem sie in eine Vielzahl von inerten Trägern oder   Verdünnen   einverleibt werden. So kann z. B. jede der Verbindungen in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Aceton, Äthylacetat, Äthylalkohol, Benzol, Xylol, Kerosin oder Äquivalenten davon gelöst werden. Die Verbindungen können auch mit einem inerten festen Träger, wie beispielsweise Fullererde, gefälltem, hydratisiertem Siliciumdioxyd, Aktivkohle, Bentonit, Ton, Celit, Koalinton, einer Mischung von Bentonit und Attapulgit. dgl., vermischt werden. 



   Gewünschtenfalls kann eine Suspension der Verbindungen hergestellt werden, indem man ein Nichtlösungsmittel dafür verwendet. In diesem Fall ist es vorteilhaft, irgendein handelsüblich erhältliches Dispersionsmittel oder oberflächenaktives Mittel des anionischen, kationischen oder-nichtionischen Typs oder Mischungen derselben zuzusetzen.

   Zu Beispielen von oberflächenaktiven Mitteln gehören : die Alkylarylsulfonate, das Calciumsalz eines öllöslichen Sulfonats und   Polyoxyäthylenäther. wie beispielswei-     se"Emcol H 140",   das Natriumsalz einer polymerisierten Propylnaphthalinsulfonsäure, das durch Kondensieren von Formaldehyd mit einem   Propylnaphthalinnatriumsulfonat   gebildet wird, die Alkarylpoly- 

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 ätheralkohole, die Äthylenoxydadditionsprodukte solcher Ester, wie beispielsweise"Tween-20"u. dgl. Ein Verhältnis von 1 bis 5 Teilen Dispersionsmittel : 100 Teilen Verbindung bildet einen guten Arbeitsbereich. 



   Die Menge des inerten Feststoffes oder flüssigen Trägers oder des verwendeten Verdünnungsmittels bezüglich der insektiziden Verbindungen kann in einem weiten Bereich wechseln. Es wurde jedoch festgestellt, dass je nach der Art des verwendeten Trägers etwa 1 - 80%, vorzugsweise etwa 20-70 Gew.-% der Verbindungen, bezogen auf das Gewicht des inerten Trägers, vollständig zufriedenstellend sind. 



   Die Anwendungsmenge der Gesamtzusammensetzung bei der Anwendung auf Blattwerk, Boden oder Saatgut kann in einem weiten Bereich verändert werden. So stellt man beispielsweise bei der Anwendung auf Blattwerk fest, dass eine zufriedenstellende Menge zwischen 113,5 und 907 g der aktiven Verbindung pro 4050 m2 liegt. Bei der Anwendung auf den Boden liegt ein guter Arbeitsbereich zwischen 454g und 2, 27 kg der aktiven Verbindung pro 4050 m2 Saatgut kann endlich wirksam mit einer Menge von etwa 454 g bis 3, 63 kg der Verbindung pro 45, 4 kg Saatgut behandelt werden. 



   Die folgenden Beispiele zeigen die systemische insektizide Wirkung der erfindungsgemässen 0, 0-Dialkoxyphosphinylimide. 



    Beispiel 3 : EineMischung aus 47 Teilen 2-Diäthoxyphosphinothioylimino-1, 3-dithiolan, 48Tei-    len Xylol und 5 Teilen einer Mischung des Calciumsalzes eines öllöslichen Sulfonats und vonPolyoxy-   äthylenäthem   wird hergestellt.   2,13 Vol. -Teile   der erhaltenen Mischung werden dann mit Wasser unter Bildung einer Emulsion auf 100 Teile verdünnt. 



   Die Primärblätter junger Sievalimabohnenpflanzen werden etwa 10 sec in die obige Emulsion eingetaucht. Die Pflanzen werden an der Luft getrocknet und in einen belüfteten Kasten gestellt, wobei nur die unbehandelten Trifolienblätter exponiert werden und wobei jegliche Dämpfe daran gehindert werden, die Trifolienblätter zu erreichen. 



   Etwa 100 ausgewachsene zweifleckige Spinnmilben (Tetranychus telarius) werden von einer Vorratskultur auf die unbehandelten Trifolienblätter gebracht. Die Pflanzen werden bei 26, 70C gehalten und täglich gegossen. Die Prüfung der Mortalität erfolgt 48 h nach der Infektion. 



   Es wurde beobachtet, dass mindestens 6 Tage notwendig sind, um eine maximale, systemische Aktivität der Pflanze auf unbehandelten Trifolienblättern zu erhalten, wenn die hergestellte Emulsion, die die vorgenannten   1, 3-Dithiolane   enthält, auf   die Primärblätter aufgebracht wird. Am Ende des   6. Tages beträgt der Mortalitätsgrad 83%. Die Werte zeigen auch, dass die Gesamtzusammensetzung langanhaltende systemische Eigenschaften aufweist, indem sie ihre maximale Wirkung für wenigstens 18 Tage beibehält, wobei der Mortalitätsgrad oder die Prozentzahl der getöteten Schädlinge 83% beträgt. 



    Beispiel 4 : Der obige Versuch für die systemische Wirkung der obenerwähnten Emulsion wird wie-    derholt, doch werden die folgenden Wirkstoffe einzeln an Stelle der Diäthoxydithiolanverbindung mit   ähnlich   guten Ergebnissen verwendet : 
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    3-dithiolan,Beispiel 5 : Dieses   Beispiel zeigt die langandauernde systemische Wirkung   gegen beissende   Insekten. 



   Man stellt ein emulgierbares Konzentrat nach Beispiel 21 hat. Dieses Konzentrat wird dann mit Wasser verdünnt und in einer Menge von   454 g Wirkstoff pro 4050 m2   auf junge Limabohnenpflanzen gesprüht. Die neuen unbehandelten Trifolienblätter werden wenigstens 6 Wochen lang gegen Prodenia eridania C. u. a. laubfressende Lepidopteren-Insekten geschützt. 



   Beispiel 6 : Zusammensetzungen in granularer Form zur Verwendung im Boden werden leicht durch getrenntes Imprägnieren von Attapulcaton von 0,59 bis 0,250 mm Teilchengrösse (30 - 60 mesh) mit jedem der Imide aus den Beispielen 21 und 22 in einer Konzentration von 10% des Endgewichtes jeder der Zusammensetzungen hergestellt. Die Imprägnierung wird durch Aufsprühen der   aktiven Verbin-   dung, die in Methylenchlorid gelöst ist, auf   den Attapulcatonträger,   der in Bewegung gehalten wird, durchgeführt. 



   Bei Treibhaus-Testversuchen werden die 10% igen körnigen Zusammensetzungen in einer Menge von 907 g/4050 m2 mit Erde vermischt, um die gewünschte aktive Verbindung zu ergeben. Der Boden wird in zwei Töpfe gegeben und in jeden Topf Limabohnen gepflanzt. In verschiedenen Zeitabständen nach 

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 dem Aufgehen der Pflanzen werden diese mit Tetranychus relatius in einem Topf und Prodenia eridania C. im andern Topf infiziert. Nach 72 h ist in jedem Topf eine   80% ige   Tötung festzustellen. Dieses Ausmass der Wirksamkeit ist sogar nach 27 Untersuchungstagen festzustellen. 



   Beispiel 7 : Benetzbare Puderformulierungen werden hergestellt, indem getrennt die Imide der Beispiele 21 und 22 bei einer Konzentration von 25% mit   Koalinton   verwendet werden. 



   Das benetzbare Puder wird, wie in Beispiel 23 beschrieben, verwendet und ergibt ähnliche Resul-   tate.   



   Beispiel 8 : Zusammensetzungen für das Beizen von Saatgut werden unter getrennter Verwendung von 0,   0-Dimethoxyphosphinothioylimino-1, 3-dithiolan und 0, 0-Diäthoxyphosphinothioylimino-   - 1, 3-dithiolan in gefälltem, hydratisiertem Siliciumdioxyd bei einer Konzentration von 80% des Endpräparates hergestellt. Jede der Zusammensetzungen wird durch Mischen oder Mahlen des entsprechenden Imids mit dem Verdünnungsmittel zur Erzielung eines feinverteilten Präparates, das zum Überziehen von Saatgut verwendet wird, hergestellt. Es wird direkt auf Baumwollsamen angewendet. Diese werden mit den oben angegebenen Präparaten in einer Menge von 4% des aktiven Imids, bezogen auf das Saatgewicht, behandelt,
Die Saaten werden in Töpfe gepflanzt, und die aus der Saat wachsenden Pflanzen werden in Zeitabständen unter Verwendung von Rüsselkäfern untersucht.

   Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt : 
Tabelle II 
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Ausserdem zeigen die aus der behandelten Saat gezogenen Pflanzen eine   100%igue   Abtötung von Tetranychus   telarius   und   Baumwo11blattl usen   für eine Zeitdauer von wenigstens 4 Wochen nach dem Aufgehen der Pflanzen. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Insektizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an   1 - 80%eines     0, 0-Dialkoxyphosphinylimids der allgemeinen Formel    
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 worin Rl und   R   jeweils Wasserstoff, einen niederen Alkylrest mit 1-7 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl-, alkylsubstituierten Phenyl-, Nitrophenyl-, Halogenphenyl-, Cyanophenyl-, Methoxyphenyl-, Sulfamoylphenyl-,   Methylthiophenyl- oder Carbalkoxyphenylrest. Ra   und   R   jeweils einen niederen Alkylrest mit 1-7 Kohlenstoffatomen, Q und Z jeweils Sauerstoff oder Schwefel und n die Zahl 2 oder 3 bedeuten und der Rest aus einem inerten Träger für das Insektizid besteht.

Claims (1)

1. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass jeder der Reste R und R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1-7 Kohlenstoffatomen bedeutet. <Desc/Clms Page number 6>

   3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oberflächenaktives Mittel in einer Menge von 0, 5 bis 5%, bezogen auf das Gewicht des Insektizids, enthält.

   4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der inerte Träger für das Insektizid Xylol und das oberflächenaktive Mittel eine Mischung des Calciumsalzeseinesöllös- lichen Sulfonats mit Polyoxyäthylenäthern ist.