DE2510034C2 - - Google Patents

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DE2510034C2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R und R′ zugleich oder unabhängig geradkettige oder verzweigte C₁- bis C₄-Alkylgruppen, deren Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen und/oder hydroxysubstituiert sein kann, oder eine gegebenenfalls substituierte Cyclohexyl- oder Phenylgruppe bedeuten, zur Bekämpfung von Pflanzenpilzerkrankungen, insbesondere des Mehltaus.
Aus JP-45-9199 sind Mittel zur Bekämpfung von Schadinsekten in Reiskulturen bekannt, die unter die oben angegebene Formel fallende Phosphite als Wirkstoffe enthalten. Eine gleichzeitige fungicide Wirksamkeit dieser Phosphite wurde nicht erkannt.
In der GB-PS 10 51 965 ist ein Herstellungsverfahren für Phosphite angegeben, bei denen der eine Substituent eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe und der andere eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, deren Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen und/oder substituiert sein kann, oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe bedeuten können. In dieser Druckschrift ist lediglich pauschal erwähnt, daß diese Phosphite wertvolle Pesticide oder Zwischenprodukte zu deren Herstellung darstellen. Eine Eignung als Fungicide ist nicht erwähnt.
Aus der DE-OS 19 04 203 sind Mittel zur Förderung der Pflanzenentwicklung und insbesondere des Wachstums, des Fruchtansatzes, des Fruchtwachstums und der Farbbildung bekannt, die Dialkylphosphite als Wirkstoffe enthalten können. Auf eine Eignung von Phosphiten als fungicide Wirkstoffe findet sich kein Hinweis.
In JP-47-11519 sind ferner baktericid wirksame Zusammensetzungen angegeben, die als Wirkstoff Phosphite der Formel (RO)₂POX mit R = Alkyl und X = H oder Halogenalkyl enthalten. Eine Verwendbarkeit als Fungicide ist ebenfalls nicht genannt.
Der DE-AS 11 39 478 sind schließlich Glycolester der phosphorigen Säure der Formel
mit
R, R¹, R² und R³ =H oder Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl oder Halogenalkenyl mit 1-8 C-Atomen, x =1 bis 8 und Y =H oder ein Rest
zu entnehmen.
Bei diesen Verbindungen muß zwingend wenigstens einer der Reste R, R¹, R² und R³ halogeniert sein; die Moleküle weisen ferner zugleich mindestens zwei OH-Gruppen auf. Eine Verwendbarkeit als Beimengungen für Fungicide ist pauschal genannt.
Der Erfindung liegt die Feststellung zugrunde, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen ausgezeichnete fungicide Eigenschaften besitzen und insbesondere gegen Mehltau bei Weinreben, Tabak und Hopfen von bemerkenswerter Wirksamkeit sind.
Die Phosphate werden gemäß der Erfindung in einer Konzentration von 0,5 bis 5,0 g/l eingesetzt.
Die Verbindungen sind nach Verfahren zugänglich, die in Houben-Weyl XII, 2, S. 20-37, beschrieben sind und im einzelnen davon abhängen, ob symmetrische oder unsymmetrische Phosphite hergestellt werden sollen.
Einige symmetrische Verbindungen werden technisch hergestellt und sind im Handel erhältlich. Dazu gehören insbesondere:
O,O-Dimethylphosphit
O,O-Diäthylphosphit
O,O-Di-n-butylphosphit
O,O-Diphenylphosphit.
Nicht handelsübliche Produkte können nach dem von Mc. Combie, J. Chem. Soc. (London) (1945), S. 380, beschriebenen Verfahren hergestellt werden:
3 ROH + PCl₃ → (RO)² POH + 2 HCl + RCl.
Nach diesem Verfahren ist das O,O-Diethylphosphit zugänglich:
Zu einer Lösung von 3 mol Ethanol in 225 ml Tetrachlorkohlenstoff wird 1 mol in 150 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöstes Phosphortrichlorid zugegeben. Das Gemisch wird 30 min auf 90°C erhitzt. Anschließend wird zur Vertreibung flüchtiger Verbindungen trockener Stickstoff durchgeleitet. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels wird das Produkt im Vakuum destilliert.
Ausbeute:93%; Kp.:73-74°C/1,9 kPa;
Nach diesem Verfahren wurden folgende Verbindungen hergestellt, deren Eigenschaften in der nachstehenden Tabelle aufgeführt sind:
In Fällen, in denen R und R′ längerkettige Substituenten bedeuten, ist es günstiger, phosphorige Säure unter Rückfluß in Toluol mit Alkohol umzusetzen (vgl. die GB-PS 6 99 154):
2 ROH + H₃PO₃ → (RO)₂ POH + 2 H₂O.
Zur Synthese unsymmetrischer Verbindungen kann auf die Verfahren der genannten GB-PS 10 51 965 oder der GB-PS 12 16 278 zurückgegriffen werden, wonach der ein Salz eines Monoesters der phosphorigen Säure mit einem Halogenformiat nach folgendem Schema umgesetzt wird:
Nach diesem Verfahren wurde O-Methyl-O-ethylphosphit hergestellt:
Methylchlorformiat wird mit Natriumethylphosphit in Methylenchlorid bei Raumtemperatur umgesetzt. Nach Filtration und Abdampfen des Lösungsmittels wird das Produkt im Vakuum destilliert:
Kp.:63-64°C/1,6 kPa; Ausbeute:72%.
Die nachstehenden Ausführungsbeispiele beziehen sich auf die fungiciden Eigenschaften folgender Verbindungen:
Verbindung 1: O,O-Dimethylphosphit
Verbindung 2: O,O-Diethylphosphit
Verbindung 3: O,O-Di-n-propylphosphit
Verbindung 4: O,O-Di-isopropylphosphit
Verbindung 5: O,O-Di-n-butylphosphit
Verbindung 6: O,O-Di-methoxyethylphosphit
Verbindung 7: O,O-diphenylphosphit
Verbindung 8: O,O-Dicyclohexylphosphit
Verbindung 9: O-Methyl-O-ethylphosphit
Beispiel 1 In-vivo-Test an Plasmopara viticola a) Vorbeugende Behandlung
In Töpfen gezogene Weinreben (Gamay-Reben) wurden durch Spritzen auf den Blattunterseiten mit einer wäßrigen Suspension eines Spritzpulvers folgender Zusammensetzung behandelt:
zu prüfender Wirkstoff20 flockungsverhinderndes Mittel (Calciumlignosulfat) 5 Netzmittel (Alkylarylsulfonat-Na) 1 Füllstoff (Aluminiumsilicat)74
Die Suspension wurde dazu auf den gewünschten Wert verdünnt und enthielt den zu prüfenden Wirkstoff in der entsprechenden Dosis.
Jeder Test wurde dreimal wiederholt.
Nach 48 Stunden wurden die Blattunterseiten durch Spritzen mit einer wäßrigen Suspension von etwa 80 000 Einheiten Pilzsporen/ml kontaminiert. Die Töpfe wurden anschließend 48 h bei 100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20°C inkubiert.
Die Kontrolle der Pflanzen wurde 9 Tage nach der Infektion vorgenommen.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1, 2, 6, 8 und 9 bei einer Dosis von 0,5 g/l zu einem vollständigen Schutz führten und die Verbindungen 3 und 5 eine gute Schutzwirkung aufwiesen.
Außerdem ist hervorzuheben, daß keines der getesteten Produkte auch nur die geringste Phytotoxizität aufweist.
b) Behandlung nach Kontamination
Es wurde wie unter a) angegeben verfahren mit dem Unterschied, daß zuerst die Kontamination und anschließend die Behandlung mit dem zu prüfenden Wirkstoff erfolgte, wobei die Kontrolle der Pflanzen 9 Tage nach der Kontamination vorgenommen wurde.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1, 2, 3, 6 und 8 die Entwicklung des Mehltaus auf Weinreben vollständig zum Stillstand bringen.
Beispiel 2 Systemietest zur Wurzelabsorption beim Mehltau der Weinrebe
Mehrere Stämme von Weinstöcken (Gamay-Reben), die sich in einem Kübel mit Vermiculit und Nährlösung befanden, wurden mit 40 ml einer Lösung von 0,5 g/l des zu prüfenden Wirkstoffs gegossen. Nach 2 Tagen wurden die Rebstöcke mit einer wäßrigen Suspension von 100 000 Sporen/ml von Plasmopara viticola kontaminiert. Anschließend wurde 48 h in einem Raum von 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubieren gelassen. Die Ermittlung des Befallsgrads geschah nach etwa 9 Tagen; zum Vergleich dienten kontaminierte Pflanzen, die mit 40 ml destilliertem Wasser gegossen worden waren.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1, 2, 3, 4, 5 und 9 bei Absorption durch die Wurzeln zu einem vollständigen Schutz der Weinstockblätter gegen Mehltau führen, woraus der systemische Charakter dieser Verbindungen deutlich hervorgeht.
Beispiel 3 Systemietest durch Blattabsorption beim Mehltau der Weinrebe
Es wurden je 7blättrige Weinstöcke (Gamay-Reben) behandelt, die sich jeweils in einem Kübel mit einem Gemisch aus Gartenerde und Sand befanden.
Die Behandlung geschah durch Spritzen der Blattunterseiten der vier untersten Blätter mit einem Spritzmittel, das den zu prüfenden Wirkstoff in einer Konzentration von 2,5 g/l enthielt.
Nach 2 Tagen wurden die Weinstöcke mit einer wäßrigen Suspension von etwa 100 000 Sporen/ml von Plasmopara viticola kontaminiert. Anschließend wurde 48 h in einem Raum von 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubieren gelassen. Die Ermittlung des Befallsgrads geschah nach etwa 9 Tagen, von unten beginnend, an den fünften bis siebten Blättern; zum Vergleich dienten Kontrollpflanzen, die nur mit destilliertem Wasser behandelt worden waren.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1, 6, 7, 8 und 9 zu einem vollständigen Schutz der oberen Blätter des Weinstocks gegen Mehltau führen.
Vergleichsbeispiel 1
Die fungicide Wirkung dreier Zusammensetzungen mit den Verbindungen 2, 3 und 6 als Wirkstoffe wurde mit der fungiciden Wirkung einer Zusammensetzung mit der Verbindung des Beispiels 4 der DE-AS 11 39 478 (Verbindung A) verglichen, wobei wie in den Beispielen 1 und 2 verfahren wurde.
Die Verbindung A wurde folgendermaßen hergestellt:
Es wurde wie in Beispiel 4 der DE-AS 11 39 478 verfahren, wobei eine Lösung von 24,5 g phosphoriger Säure in 73,5 g Ethylacetat eingesetzt wurde. 173,5 g 1-Chlor-2,3- epoxypropan wurden tropfenweise bei 25 bis 30°C in 1 h zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 1 h auf 25°C gehalten. Das Lösungsmittel wurde anschließend mit einem Rotationsverdampfer bei einem Druck von 0,8 kPa (6 Torr) abgedampft, worauf das Produkt bei 100°C unter einem Druck von etwa 13 Pa getrocknet bzw. rektifiziert wurde.
Es wurden 122 g eines farblosen, sehr viskosen Öls erhalten.
x = 1,41 (in Beispiel 4 der DE-AS 11 39 478 x = 1,42).
Analysenergebnisse:
berechnet:C 31,9, H 5,04, Cl 31,4, P 6,48%; gefunden:C 32,36, H 5,25, Cl 29,5, P 6,40%.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle als prozentuale Schutzwirkung bezogen auf Referenzversuche angegeben:
Aus den in der Tabelle angeführten Ergebnissen geht klar hervor, daß die Vergleichsverbindung A zwar eine gewisse präventive Wirkung aufweist, jedoch im Gegensatz zu den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen keinerlei systemische Wirkung besitzt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen weisen entsprechend unerwarteterweise gegenüber dem bekannten Produkt außerordentlich überlegene Eigenschaften auf.
Vergleichsbeispiel 2
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen 2 und 6 wurde mit der Wirksamkeit der aus JP-47-11519 bekannten Verbindung O,O-Bis(ß-chlorethyl) phosphit (Verbindung B) an Plasmopara viticola verglichen, wobei nie wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Als Netzmittel wurde Isopropylnaphthalinsulfonat-Na verwendet.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 2 und 6 zu einem vollständigen Schutz (über 95%) führen, während sich die Verbindung B als vollkommen unwirksam erwies.
Die Verbindung B zeigte ferner im Gegensatz zu den Verbindungen 2 und 6 gegenüber Weinstöcken hohe Phytotoxizität.
Aus den angeführten Beispielen geht die bemerkenswerte Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen gegen Mehltau klar hervor; dabei ist die systemische Wirkung hervorzuheben, die die erfindungsgemäß eingesetzten Produkte sowohl zu einer vorbeugenden wie auch zur inhibierenden Behandlung der Pilzentwicklung geeignet macht. Entsprechende Zusammensetzungen sind daher zur vorbeugenden wie auch zur kurativen Behandlung zum Pflanzenschutz gegen Pilzerkrankungen verwendbar, die beispielsweise durch Phycomyceten und Ascomyceten hervorgerufen sind, insbesondere für den Pflanzenschutz bei Weinstöcken, Hopfen und Tabak gegen Mehltau des Typs Plasmopara viticola, Peronospora tabacci bzw. Pseudoperonospora humuli.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe können vorzugsweise in Gemischen miteinander oder mit anderen bekannten Fungiciden verwendet werden, beispielsweise mit Metalldithiocarbamaten (Maneb, Zineb, Mancozeb), basischen Kupfersalzen oder -hydroxiden (Oxychloriden, Oxysulfaten), Tetrahydrophthalimiden (Captan, Captafol, Folpel), N-(1-Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl), 1,2-Di-(3-methoxy- oder -äthoxy)-carbonyl-2-thioureidobenzolen (Thiophanaten), 2-Benzimidazolmethyl-carbamat od. dgl., um ihr Wirkungsspektrum zu vervollständigen oder ihre Remanenz zu vergrößern.
Im Rahmen der Erfindung wurde ferner festgestellt, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen ebenso mit anderen fungiciden, gegen Mehltau wirksamen Phosphorverbindungen gemischt verwendet werden können, insbesondere mit ggf. substituierten 2-Hydroxy-1,3,2-dioxaphospholanen (vgl. die FR-OSen 73-01.803 und 73-37.994), mit phosphoriger Säure und deren Salzen (vgl. die DE-OS 24 53 401.8 bzw. die FR-OS 73-43.081) sowie mit Phosphonsäuremonoestern und deren Salzen (vgl. die FR-OS 73-45.627).
Die angewandten Dosen können entsprechend der Virulenz des Pilzes und den klimatischen Bedingungen in weiten Grenzen variieren. Die Zusammensetzungen weisen einen Wirkstoffgehalt von 0,5-5 g/l auf.
Zur praktischen Anwendung werden die Wirkstoffe erfindungsgemäß am häufigsten als Bestandteile von Formulierungen eingesetzt, die allgemein neben dem Wirkstoff einen Träger und/oder einen grenzflächenaktiven Stoff enthalten.
Der Ausdruck "Träger" bezeichnet hierbei einen organischen oder mineralischen, natürlichen oder synthetischen Stoff, an den der Wirkstoff zur Erleichterung der Anwendung an Pflanzen, Samen oder Boden sowie zur Erleichterung des Transports oder der Handhabung gebunden ist. Der Träger kann dabei fest (Ton, natürliche oder synthetische Silicate, Harze, Wachse, feste Düngemittel od. dgl.) oder flüssig sein (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Flüssiggase od. dgl.).
Der grenzflächenaktive Stoff kann ein Emulgator, ein Dispergier- oder ein Netzmittel sein und ionische oder nichtionische Eigenschaften besitzen. Beispiele sind etwa Salze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren sowie Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen.
Die Zusammensetzungen können als benetzbare Pulver, lösliche Pulver, als Pulver zum Einstäuben, als Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Konzentrate in Suspension bzw. Suspensionen sowie als Aerosole hergestellt werden.
Emulsionen können dabei vom Wasser-in-Öl- oder vom Öl-in-Wasser- Typ sein und eine dichte Konsistenz wie beispielsweise Mayonnaise besitzen.
Die Zusammensetzungen können ferner noch andere Bestandteile enthalten, beispielsweise Schutzkolloide, Adhäsive oder Verdickungsmittel, thixotropierende Stoffe, Stabilisatoren oder Maskierungsmittel sowie andere Wirkstoffe mit bekannten pesticiden Eigenschaften, insbesondere Acaricide oder Insecticide.
Die benetzbaren Pulver werden üblicherweise so hergestellt, daß sie einen Wirkstoffgehalt von 20-95 Masse-% aufweisen und gewöhnlich neben dem festen Träger bis zu 5 Masse-% eines Netzmittels, 3-10 Masse-% eines Dispergiermittels sowie ggfs. bis zu 10 Masse-% eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder andere Additive, wie Penetrationsmittel, Adhäsive oder das Zusammenklumpen verhindernde Mittel, Färbemittel u. dgl., enthalten.
Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung eines benetzbaren Pulvers angegeben:
(Masse-%)
Wirkstoff50 Flockungsverhinderndes Mittel (Calciumlignosulfat) 5 Anionisches Netzmittel (Alkylarylsulfonat-Na) 1 Mittel gegen Verklumpen (Kieselsäure) 5 Füllstoff (Kaolin)39
Die in Wasser löslichen Pulver werden in üblicher Weise durch Mischen von 20-95 Masse-% Wirkstoff und bis zu 10 Masse-% Mittel gegen Verklumpen bzw. Füllstoff erhalten; der Rest besteht aus einem wasserlöslichen festen Träger bzw. Füllstoff, hauptsächlich aus einem Salz.
Ein wasserlösliches Pulver hat z. B. folgende Zusammensetzung:
(Masse-%)
Wirkstoff70 Anionisches Netzmittel 0,5 Mittel gegen Verklumpen (Kieselsäure) 5 Löslicher Träger (Natriumsulfat)24,5

Claims (5)

1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R und R′ zugleich oder unabhängig geradkettige oder verzweigte C₁- bis C₄-Alkylgruppen, deren Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen und/oder hydroxysubstituiert sein kann, oder eine gegebenenfalls substituierte Cyclohexyl- oder Phenylgruppe bedeuten, zur Bekämpfung von Pflanzenpilzerkrankungen in einer Konzentration von 0,5 bis 5,0 g/l.
2. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1, bei denen die Gruppen R und R′ identisch sind.
3. Verwendung von O,O-Dimethylphosphit nach Anspruch 1.
4. Verwendung von O,O-Diethylphosphit nach Anspruch 1.
5. Verwendung von O,O-Dimethoxyethylphosphit nach Anspruch 1.
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