DE2510034A1 - Fungizide zusammensetzungen - Google Patents

Fungizide zusammensetzungen

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    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds

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Description

Patentanwälte Dipl.-lng. R. B E ET Z sen. Dipl.-Ing. K. LAMPRECHT Dr.-Ing. R. B E E T Z jr. München 22, steinsdorfstr.10
Tel. (089)227201/227244/295910
Telegr. Allpatent München Telex 522O48
7. 3. 1975
PHILAGR
LYON (Prankreich)
Fungizide Zusammensetzungen
Die Erfindung bezieht sich auf fungizide Zusammensetzungen auf der Basis von Diestern der Phosphonsäure (bzw. Phosphonaten) und ihren Salzen.
Diese Verbindungen werden auch als Dialkyl- (oder -aryl) phosphite bezeichnet.
Die Erfindung betrifft dabei insbesondere Zusammensetzungen, die zur Bekämpfung parasitärer Pflanzenpilze, insbesondere des Mehltaus, geeignet sind und als Wirkstoff zumindest eine Verbindung der allgemeinen Formel
503,1-(B274D)-SFBk
509838/0960
R - OO P^
R' - Ο./ \ H
enthalten;
R und R' bedeuten (zugleich oder unabhängig voneinander)
eine lineare oder verzweigte, ggf. substituierte, insbesondere halogen- oder hydroxysubstituierte Alkylgruppe, mit 1-18 C-Atomen,
eine ggf. substituierte Cyclohexyl- oder Phenylgruppe
oder eine heterocyclische Gruppierung, die über eine alifatische Kette von 1-2 C-Atomen an ein dem Phosphorbenachbartes Sauerstoffatom gebunden ist.
Bevorzugt sind verbindungen der Formel
Rf
in der R. und R, (zugleich oder unabhängig voneinander) eine lineare oder verzweigte, ggf. halogenierte oder hydroxysubstituierte Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen bedeuten und die Kette ggf. durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann.
Die verbindungen sind zum Großteil an sich bekannt. So ist beispielsweise in der GB-PS 1 O51 965 ein Herstellungsverfahren für Phosphonsaureester beschrieben,
bei denen ein Substituent eine niedrigere Alkylgruppe
S09838/0960
und der andere eine ggf. substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeuten. Die verbindungen besitzen ebenso wie die entsprechenden Phosphate pestizide Eigenschaften, die jedoch in der genannten Patentschrift in keiner Weise erwähnt sind.
Die Erfinder stellten nun fest, daß die erfindungsgemäßen verbindungen ausgezeichnete fungizide Eigenschaften besitzen und insbesondere gegen Mehltau der Weinrebe, des Tabaks oder Hopfens von bemerkenswerter Wirksamkeit sind.
Die verbindungen sind nach Verfahren zugänglich, die in Houben-Weyl XII, 2,p.20-37 beschrieben sind und im einzelnen davon abhängen, ob symmetrische oder unsymmetrische Phosphonsäureester hergestellt werden sollen.
Einige symmetrische verbindungen werden industriell hergestellt und sind im Handel erhältlich. Dazu gehören insbesondere:
0,O-Dimethyl-phosphonat
0,O-Diäthyl-phosphonat
0,O-Di-n-butyl-phosphonat
0,O-Di-n-hexyl-phosphonat
0,0-Di-2-äthyl-n-hexyl-phosphonat 0,0-Di-n-octyl-phosphonat
0,O-Di-n-dodecyl-phosphonat
0,O-n-Hexadecyl-phosphonat
0,O-Diphenyl-phosphonat.
Nicht erhältliche Produkte können nach dem von Mc Combie, J. Chem. Soc. (London) (1945), p.380 beschriebenen Verfahren hergestellt werden:
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3 ROH + PCl-
(RO)2 ΡΟΗ + 2 HCl + RCl,
Nach diesem Verfahren ist das O,O-Diäthyl-phosphonat zugänglich:
Zu einer Lösung von 3 mol Äthanol in 225 rnl Tetrachlorkohlenstoff wird 1 mol in 15Ο ml Tetrachlorkohlenstoff
gelöstes Phosphortrichlorid zugegeben. Das Gemisch wird 30 min auf 90 0C erhitzt. Anschließend wird zur Vertreibung flüchtiger Verbindungen trockener Stickstoff durchgeleitet. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels wird das Produkt im Vakuum destilliert.
Ausbeute:
Siedepunkt bei 14 Torr: 73-74
n?°: 1,4O8O.
Nach diesem Verfahren wurden folgende Verbindungen hergestellt, deren Eigenschaften in der nachstehenden
Tabelle aufgeführt sind.
Verbindung Physikalische
Eigenschaften		 Ausbeute
0,0-Di-n-propyl-phospho-
nat		 Sdp.: 99-100 0C/
19 Torr
ngu : 1,4175		 89 %
0,0-Diisopropyl-phosphonat Sdp.: 64-67 0C/
8 Torr
ngu : 1,4095		 70 %
0,O-Di-2-chloräthyl-
phosphonat		 Sdp.: 99 uC/0,1
Torr
ng0 : 1,4175		 88 %
0,O-Dimethoxyäthyl-phos-
phonat		 Sdp.: 150 0C/
0,13 Torr
n£° : 1,4310		 70 %
509838/0 9 60
Fortsetzung:
Verbindung
Physikalische Eigenschaften
Ausbeute
0,0-Dicyclohe:iyl-phospho-Sdp.: 115-120 °C/ nat 0,06 Torr
ng0 : 1,4762
20 %
0,0-Di-tetrahydr ofur furyl phosphonat
v,20 11D
50
In Fällen, in denen R und R' langkettige Substituenten bedeuten, ist es günstiger, phosphorige Säure unter Rückfluß in Toluol mit Alkohol umzusetzen (vgl. die GB-PS 699 154):
2 ROH +
PO
(RO)2 POH + 2H2O.
Zur Synthese unsymmetrischer Verbindungen kann auf die genannte GB-PS 1 05I 965 oder die GB-PS 1 216 278 zurückgegriffen werden, nach der ein Salz eines Phosphonsäure-monoesters mit einem Halogenformiat nach folgendem Schema umgesetzt wird:
R-O-P-O" KV + Hal COOR1
H 0
RO H
P. + Hal" Kt+.
RiO
Nach diesem Verfahren wurde das O-Methyl,-O-äthylphosphonat hergestellt:
Methyl-Chloroform!at wird mit Natriumäthylphosphit in Methylenchlorid bei Raumtemperatur umgesetzt. Nach
509838/0960
Filtration und Abdampfen des Lösungsmittels wird das Produkt im Vakuum destilliert:
Sdp,: 63-64 0C/12 Torrj
τζ° : 1,4050
Ausbeute· 72 %.
Die nachstehenden Ausführungsbeispiele beziehen sich auf die fungiziden Eigenschaften folgender Verbindungen:
(1) 0,0-Dimethyl-phosphonat
(2) 0,0-Diäthyl-phosphonat
(3) 0,0-Di-n-propyl-phosphonat
(4) 0,0-Di-isopropyl-phosphonat
(5) 0,0-Di-n-butyl-phosphonat
(6) 0,O-Di-methoxyäthyl-phosphonat
(7) 0,0-diphenyl-phosphonat
(8) OjO-Dicyclohexyl-phosphonat
(9) O-Methyl,-O-äbhyl-phosphonat.
Beispiel 1: In-vivo-Test an Plasmopara viticola an Pflanzen a) Vorbeugende Behandlung:
In Topfen kultivierte Weinreben (Gamay-Reben) wurden durch Spritzen bzw. Zerstäuben mit der Pistole auf den Blattunterseiten mit einer wäßrigen Suspension eines benetzbaren Pulvers folgender Gewichtszusammensetzung behandelt :
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-T-
zu prüfender Wirkstoff 20 %
Flockungsmittel (Calciumlignosulfat) 5 %
Netzmittel (Alkylarylsulfonat-Na) 1 %
Füllstoff (Aluminiumsilikat) 74 %-,
die Suspension wurde dazu auf den gewünschten Wert verdünnt und enthielt den zu prüfenden Wirkstoff in der entsprechenden Dosis.
Jeder Test wurde dreimal wiederholt.
Nach 48 h wurden die Blattunterseiten durch Spritzen bzw. Bestäuben mit einer wäßrigenSuspension von etwa 80.000 Einheiten/ml Pilzsporen kontaminiert.. Die Töpfe wurden anschließend 46 h bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 20 0C inkubiert.
Die Kontrolle der Pflanzen wurde 9 Tage nach der Infestation vorgenommen.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß bei einer Dosis von 0,5 g/l die Verbindungen 1, 2, 6, 8 und 9 zu einem vollständigen Schutz führten und die verbindungen 5 und 5 eine gute Schutzwirkung aufwiesen.
Außerdem ist hervorzuheben, daß keines der getesteten Produkte auch nur die geringste Phytotoxizität aufweist.
b) Behandlung nach Kontamination;
Es wurde wie unter a) angegeben verfahren mit dem Unterschied, daß zuerst die Kontamination und anschließend die Behandlung mit dem zu prüfenden Wirkstoff erfolgte und
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die Beobachtung 9 Tage nach der Kontamination vorgenommen wurde.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen I1 2, 3, β und 8 die Entwicklung des Mehltaus auf Weinreben vollständig zum Stillstand bringen.
Beispiel 2; Systemietest zur Würze!absorption beim Mehltau der Weinrebe
Mehrere Stämme von Weinstöcken (Gamay-Reben), die sich in einem Kübel mit Vermiculit und Nährlösung befanden, wurden mit 40 ml einer Lösung von 0,5 g/l des zu prüfenden Wirkstoffs gegossen. Nach 2 Tagen wurden die Rebstöcke mit einer wäßrigen Suspension von 100.000 Sporen/ml von Plasmopara viticola kontaminiert. Anschließend wurde 48 h in einem Raum von 20 0C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubieren gelassen. Die Beobachtung des Infestationsgrads geschah nach etwa 9 Tagen; zum Vergleich dienten kontaminierte Pflanzen, die mit 40 ml destilliertem Wasser gegossen worden waren.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1, 2, 3, 4, 5 und 9 bei Absorption durch die Wurzeln zu einem vollständigen Schutz der Weinstockblätter gegen Mehltau führen, woraus der systemische Charakter dieser Verbindungen deutlich hervorgeht.
Beispiel 3; Systemietest durch Blattabsorption beim Mehltau der Weinrebe
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Es wurden je γ-blättrige Weinstöcke. (Gamay-Reben) behandelt,die sich jeweils in einem Kübel mit einem Gemisch aus Garten- bzw. Komposterde und Sand befanden.
Die Behandlung geschah durch Bestäuben der Blattunterseiten der vier untersten Blätter mit einem benetzbaren Pulver, das den zu prüfenden Wirkstoff in einer Konzentration von 2,5 g/l enthielt.
Nach 2 Tagen wurden die Weinstöcke mit einer wäßrigen Suspension von etwa 100.000 Sporen/ml von Plasmopara viticola kontaminiert. Anschließend wurde 48 h in einem Raum von 20 °C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubieren gelassen. Die Beobachtung des Infestationsgrads geschah nach etwa 9 Tagen, von unten beginnend, an den fünften bis siebten Blättern; zum Vergleich dienten Kontrollpflanzen, die nur mit destilliertem Wasser behandelt worden waren.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1, 6, 7, 8 und 9 zu einem vollständigen Schutz der oberen Blätter des Weinstocks gegen Mehltau führen.
Aus den angeführten Beispielen geht die bemerkenswerte Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Mehltau klar hervor; dabei ist die systemische Wirkung hervorzuheben, die die erfindungsgemäßen Produkte sowohl zu einer vorbeugenden wie auch zur hemmenden Behandlung der Pilzentwicklung geeignet macht. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind entsprechend zur vorbeugenden wie auch hemmenden Behandlung zum Schutz von Pflanzen gegen Pilzerkrankungen verwendbar, die beispielsweise von Phycomyceten und Ascomyceten hervorgerufen sind,
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insbesondere für den Pflanzenschutz bei Weinstöcken, Hopfen oder Tabak gegen Mehltau des Typs Plasmopara viticola, Peronospora tabacci oder Pseudoperonospora humuli.
Die erfindungsgemäßen verbindungen können vorzugsweise in Gemischen miteinander oder mit anderen bekannten Fungiziden verwendet werden, wie beispielsweise Metall-Dithiocarbonaten (Maneb, Zineb, Mancozeb), basischen Kupfersalzen oder -hydroxiden (OxyChloriden, Oxysulfaten), (Tetrahydro-)-Phthalimiden (Captan, Captafol, Polpel), N-(l-Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl), l,2-Di-(3-methoxy- oder -äthoxy)-carbonyl-2-thioureidobenzolen (Thiophanaten), 2-Benzimidazolmethyl-carbamat od.dgl., um das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Verbindungen zu vervollständigen oder ihre Remanenz zu vergrößern.
Die Erfinder stellten ferner fest, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen ebenso mit anderen fungiziden, gegen Mehltau wirksamen Phosphor-Derivaten gemischt verwendet werden können,insbesondere mit, ggf. substituierten, 2-Hydroxy-l,3,2-dioxa-phospholanen (vgl. französische Patentanmeldung 73-OI.8O3 sowie die Zusatzanmeldung 73-37991O* wit phosphoriger Säure und deren Salzen (vgl. DT-Patentanmeldung P 24 53 401.8 entsprechend der französischen Patentanmeldung 73.43.081) sowie mit Phosphonsäure-monoestern und deren Salzen (vgl. die französische Patentanmeldung 73-45.627).
Die angewandten Dosen können in weiten Grenzen entsprechend der Virulenz des Pilzes und den klimatischen Bedingungen variieren. Allgemein sind Zusammen-
509838/0960
Setzungen mit 0,01 - 5 g/l Wirkstoff günstig.
Zur praktischen Anwendung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen selten allein verwendet. Am häufigsten werden/als Bestandteile von Formulierungen eingesetzt, die allgemein neben dem erfindungsgemäßen Wirkstoff einen Träger und/oder einen grenzflächenaktiven Stoff enthalten.
Der Ausdruck "Träger" bezeichnet im Sinn der vorliegenden Beschreibung einen organischen oder mineralischen, natürlichen oder synthetischen Stoff, an den der Wirkstoff zur Erleichterung der Anwendung an Pflanzen, Samen oder Boden sowie zur Erleichterung des Transports oder der Handhabung gebunden ist. Der Träger kann dabei fest (Ton, natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse, feste Düngemittel od.dgl.) oder flüssig sein
(Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Flüssiggase od.dgl.).
Der grenzflächenaktive Stoff kann ein Emulgator,
ein Dispersions- oder Netzmittel sein und ionische
oder nichtionische Eigenschaften besitzen. Als Beispiele sind etwa Salze von Polyacrylsäuren oder Ligninsulfonsäuren sowie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen zu
nennen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als benetzbare Pulver, lösliche Pulver, als Pulver zum Zerstäuben bzw. Einstäuben, als Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Konzentrate in Suspension bzw. Suspensionen sowie als Aerosole hergestellt werden.
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Die benetzbaren Pulver werden üblicherweise so hergestellt, daß sie 20-95 Gew.-% Substanz enthalten und gewöhnlieh neben dem festen Träger 0-5 Gew.-^ eines Netzmittels, 3-10 Gew.-% eines Dispersionsmittels sowie ggf. 0-10 Gew.-% eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder anderer Additive wie Pene-
das
trationsmittel, Adhäsive oder/Zusammenklumpen verhindernder Mittel, Färbemittel od.dgl. enthalten.
Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung eines benetzbaren Pulvers angegeben:
Wirkstoff 50 %
Calciumlignosulfat (Flockungsmittel) 5 %
Anionisches Netzmittel (Alkylaryl-sulfonat) 1 %
Kieselsäure (Klumpungsmittel) 5 %
Kaolin (Füllstoff) 39 %-
Die in Wasser löslichen Pulver werden in üblicher Weise durch Mischen von 20-95 Gew.-% Wirkstoff und 0-10 Gew.-^ Klumpungsmittel bzw. Füllstoff erhalten; der Rest setzt sich aus einem wasserlöslichen festen Träger bzw. Füllstoff zusammen, hauptsächlich aus einem Salz.
Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung eines wasserlöslichen Pulvers angegeben:
Wirkstoff 70 '%
Anionisches Netzmittel 0,5 %
Siliciumdioxid bzw. Kieselsäure (Klumpungsmittel) 5 %
Natriumsulfat (löslicher Träger) 24,5 %. 509838/09 60
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentrats mit Wasser erhältliche Zusammensetzungen, sind ebenfalls im allgemeinen Erfindungsgedanken enthalten. Emulsionen können dabei vom Wasser-in-Öl- oder vom Öl-in-Wasser-Typ sein und eine dichte Konsistenz wie beispielsweise "Mayonnaise" besitzen.
Die erfindungsgemaßen Zusammensetzungen können ferner noch andere Bestandteile enthalten, beispielsweise Schutzkolloide, Adhäsive oder Verdickungsmittel, thixotrope Stoffe, Stabilisatoren oder Maskierungsmittel sowie andere Wirkstoffe mit bekannten pestiziden Eigenschaften, insbesondere Acaricide oder Insektizide.
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Claims (1)

  1. - 14 Patentansprüche
    1. Fungizide Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzen pilzerkrankungen, gekennzeichnet durch eine wirksame Menge zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R' .
    wobei R und Rf zugleich oder unabhängig voneinander bedeuten:
    R und R1 eine lineare oder verzweigte, ggf. substituierte Alkylgruppe mit l-l8 C-Atomen,
    eine, ggf. substituierte, Cyclohexyl- oder Phenylgruppe
    oder eine heterocyclische Gruppierung, die über eine alifatische Kette von 1-2 C-Atomen an einem dem Phosphor benachbarten Sauerstoff atom gebunden ist,
    zusammen mit pflanzenverträglichen HiIi1S-und Trägerstoffen.
    2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Rf x - O H
    als Wirkstoff, wobei R. und R' zugleich oder unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, ggf. halogen-
    509838/0960
    oder hydroxysubstituierte Alkylgruppe mit 1.-4 C-Atomen bedeuten und die Kette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann.
    J). Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen R und R1 identisch sind.
    4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch 0,0-Dimethyl-phosphonat als Wirkstoff.
    5. Zusammensetzung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch 0,0-Diäthyl-phosphonat als Wirkstoff.
    6. Zusammensetzung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch 0,0-Dimethoxyäthyl-phosphonat als Wirkstoff.
    7. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenpilzerkrankungen, gekennzeichnet durch Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-6 zur Vorbeugung oder Behandlung der Pilzerkrankung.
    8. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-6 zur Vorbeugung gegen oder zur Behandlung von Pflanzenpilzerkrankungen.
    9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Pilzerkrankung Mehltau ist.
    10. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-6 zur Vorbeugung gegen oder zur Behandlung von Mehltau.
    509838/0960
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