DE2510034A1 - Fungizide zusammensetzungen - Google Patents
Fungizide zusammensetzungenInfo
- Publication number
- DE2510034A1 DE2510034A1 DE19752510034 DE2510034A DE2510034A1 DE 2510034 A1 DE2510034 A1 DE 2510034A1 DE 19752510034 DE19752510034 DE 19752510034 DE 2510034 A DE2510034 A DE 2510034A DE 2510034 A1 DE2510034 A1 DE 2510034A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- composition according
- phosphonate
- active ingredient
- treatment
- prevention
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 24
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 6
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- -1 furyl phosphonate Chemical compound 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQSWMDZTSSQVBX-UHFFFAOYSA-N 1-(oxomethylidene)-3-phenylthiourea Chemical class O=C=NC(=S)NC1=CC=CC=C1 JQSWMDZTSSQVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRZZTYUZNNKOFW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,3,2-dioxaphospholane Chemical class OP1OCCO1 GRZZTYUZNNKOFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYWWLYCGNNCLKE-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-1h-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2NC=1C1=CC=NC=C1 UYWWLYCGNNCLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- YKAKXSMVYZHNCH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)=O YKAKXSMVYZHNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVLLHSBMNWABKG-UHFFFAOYSA-N COC(COP(O)=O)OC Chemical compound COC(COP(O)=O)OC SVLLHSBMNWABKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012914 anti-clumping agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical group CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- BJLZAAWLLPMZQR-UHFFFAOYSA-N oxo-di(propan-2-yloxy)phosphanium Chemical compound CC(C)O[P+](=O)OC(C)C BJLZAAWLLPMZQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N sodium;ethoxy-oxido-oxophosphanium Chemical compound [Na+].CCO[P+]([O-])=O IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Tel. (089)227201/227244/295910
Telegr. Allpatent München Telex 522O48
7. 3. 1975
PHILAGR
LYON (Prankreich)
Fungizide Zusammensetzungen
Die Erfindung bezieht sich auf fungizide Zusammensetzungen auf der Basis von Diestern der Phosphonsäure
(bzw. Phosphonaten) und ihren Salzen.
Diese Verbindungen werden auch als Dialkyl- (oder -aryl) phosphite bezeichnet.
Die Erfindung betrifft dabei insbesondere Zusammensetzungen, die zur Bekämpfung parasitärer Pflanzenpilze,
insbesondere des Mehltaus, geeignet sind und als Wirkstoff zumindest eine Verbindung der allgemeinen Formel
503,1-(B274D)-SFBk
509838/0960
R - OO P^
R' - Ο./ \ H
enthalten;
R und R' bedeuten (zugleich oder unabhängig voneinander)
eine lineare oder verzweigte, ggf. substituierte, insbesondere halogen- oder hydroxysubstituierte Alkylgruppe,
mit 1-18 C-Atomen,
eine ggf. substituierte Cyclohexyl- oder Phenylgruppe
oder eine heterocyclische Gruppierung, die über eine alifatische Kette von 1-2 C-Atomen an ein dem Phosphorbenachbartes
Sauerstoffatom gebunden ist.
Bevorzugt sind verbindungen der Formel
Rf
in der R. und R, (zugleich oder unabhängig voneinander) eine lineare oder verzweigte, ggf. halogenierte oder
hydroxysubstituierte Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen bedeuten und die Kette ggf. durch ein Sauerstoffatom
unterbrochen sein kann.
Die verbindungen sind zum Großteil an sich bekannt. So ist beispielsweise in der GB-PS 1 O51 965 ein Herstellungsverfahren
für Phosphonsaureester beschrieben,
bei denen ein Substituent eine niedrigere Alkylgruppe
S09838/0960
und der andere eine ggf. substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeuten. Die verbindungen besitzen ebenso
wie die entsprechenden Phosphate pestizide Eigenschaften, die jedoch in der genannten Patentschrift in keiner
Weise erwähnt sind.
Die Erfinder stellten nun fest, daß die erfindungsgemäßen
verbindungen ausgezeichnete fungizide Eigenschaften besitzen und insbesondere gegen Mehltau der Weinrebe,
des Tabaks oder Hopfens von bemerkenswerter Wirksamkeit sind.
Die verbindungen sind nach Verfahren zugänglich, die in Houben-Weyl XII, 2,p.20-37 beschrieben sind und im
einzelnen davon abhängen, ob symmetrische oder unsymmetrische Phosphonsäureester hergestellt werden sollen.
Einige symmetrische verbindungen werden industriell hergestellt und sind im Handel erhältlich. Dazu gehören
insbesondere:
0,O-Dimethyl-phosphonat
0,O-Diäthyl-phosphonat
0,O-Di-n-butyl-phosphonat
0,O-Di-n-hexyl-phosphonat
0,0-Di-2-äthyl-n-hexyl-phosphonat 0,0-Di-n-octyl-phosphonat
0,O-Di-n-dodecyl-phosphonat
0,O-n-Hexadecyl-phosphonat
0,O-Diphenyl-phosphonat.
Nicht erhältliche Produkte können nach dem von Mc Combie, J. Chem. Soc. (London) (1945), p.380 beschriebenen
Verfahren hergestellt werden:
509838/0960
3 ROH + PCl-
(RO)2 ΡΟΗ + 2 HCl + RCl,
Nach diesem Verfahren ist das O,O-Diäthyl-phosphonat
zugänglich:
Zu einer Lösung von 3 mol Äthanol in 225 rnl Tetrachlorkohlenstoff
wird 1 mol in 15Ο ml Tetrachlorkohlenstoff
gelöstes Phosphortrichlorid zugegeben. Das Gemisch wird 30 min auf 90 0C erhitzt. Anschließend wird zur Vertreibung flüchtiger Verbindungen trockener Stickstoff durchgeleitet. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels wird das Produkt im Vakuum destilliert.
gelöstes Phosphortrichlorid zugegeben. Das Gemisch wird 30 min auf 90 0C erhitzt. Anschließend wird zur Vertreibung flüchtiger Verbindungen trockener Stickstoff durchgeleitet. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels wird das Produkt im Vakuum destilliert.
Ausbeute:
Siedepunkt bei 14 Torr: 73-74
n?°: 1,4O8O.
Nach diesem Verfahren wurden folgende Verbindungen hergestellt, deren Eigenschaften in der nachstehenden
Tabelle aufgeführt sind.
Tabelle aufgeführt sind.
Verbindung | Physikalische Eigenschaften |
Ausbeute |
0,0-Di-n-propyl-phospho- nat |
Sdp.: 99-100 0C/ 19 Torr ngu : 1,4175 |
89 % |
0,0-Diisopropyl-phosphonat | Sdp.: 64-67 0C/ 8 Torr ngu : 1,4095 |
70 % |
0,O-Di-2-chloräthyl- phosphonat |
Sdp.: 99 uC/0,1 Torr ng0 : 1,4175 |
88 % |
0,O-Dimethoxyäthyl-phos- phonat |
Sdp.: 150 0C/ 0,13 Torr n£° : 1,4310 |
70 % |
509838/0 9 60
Fortsetzung:
Verbindung
Physikalische Eigenschaften
Ausbeute
0,0-Dicyclohe:iyl-phospho-Sdp.: 115-120 °C/
nat 0,06 Torr
ng0 : 1,4762
20 %
0,0-Di-tetrahydr ofur furyl phosphonat
v,20 11D
50
In Fällen, in denen R und R' langkettige Substituenten
bedeuten, ist es günstiger, phosphorige Säure unter Rückfluß in Toluol mit Alkohol umzusetzen (vgl. die
GB-PS 699 154):
2 ROH +
PO
(RO)2 POH + 2H2O.
Zur Synthese unsymmetrischer Verbindungen kann auf die genannte GB-PS 1 05I 965 oder die GB-PS 1 216 278
zurückgegriffen werden, nach der ein Salz eines Phosphonsäure-monoesters
mit einem Halogenformiat nach folgendem
Schema umgesetzt wird:
R-O-P-O" KV + Hal COOR1
H 0
RO H
P. + Hal" Kt+.
RiO
Nach diesem Verfahren wurde das O-Methyl,-O-äthylphosphonat
hergestellt:
Methyl-Chloroform!at wird mit Natriumäthylphosphit
in Methylenchlorid bei Raumtemperatur umgesetzt. Nach
509838/0960
Filtration und Abdampfen des Lösungsmittels wird das Produkt im Vakuum destilliert:
Sdp,: 63-64 0C/12 Torrj
τζ° : 1,4050
Ausbeute· 72 %.
τζ° : 1,4050
Ausbeute· 72 %.
Die nachstehenden Ausführungsbeispiele beziehen sich auf die fungiziden Eigenschaften folgender Verbindungen:
(1) 0,0-Dimethyl-phosphonat
(2) 0,0-Diäthyl-phosphonat
(3) 0,0-Di-n-propyl-phosphonat
(4) 0,0-Di-isopropyl-phosphonat
(5) 0,0-Di-n-butyl-phosphonat
(6) 0,O-Di-methoxyäthyl-phosphonat
(7) 0,0-diphenyl-phosphonat
(8) OjO-Dicyclohexyl-phosphonat
(9) O-Methyl,-O-äbhyl-phosphonat.
Beispiel 1: In-vivo-Test an Plasmopara viticola an Pflanzen
a) Vorbeugende Behandlung:
In Topfen kultivierte Weinreben (Gamay-Reben) wurden
durch Spritzen bzw. Zerstäuben mit der Pistole auf den Blattunterseiten mit einer wäßrigen Suspension eines benetzbaren
Pulvers folgender Gewichtszusammensetzung behandelt
:
509838/0960
-T-
zu prüfender Wirkstoff 20 %
Flockungsmittel (Calciumlignosulfat) 5 %
Netzmittel (Alkylarylsulfonat-Na) 1 %
Füllstoff (Aluminiumsilikat) 74 %-,
die Suspension wurde dazu auf den gewünschten Wert verdünnt und enthielt den zu prüfenden Wirkstoff in der
entsprechenden Dosis.
Jeder Test wurde dreimal wiederholt.
Nach 48 h wurden die Blattunterseiten durch Spritzen bzw. Bestäuben mit einer wäßrigenSuspension von etwa
80.000 Einheiten/ml Pilzsporen kontaminiert.. Die Töpfe wurden anschließend 46 h bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit
und 20 0C inkubiert.
Die Kontrolle der Pflanzen wurde 9 Tage nach der Infestation vorgenommen.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß bei einer Dosis von 0,5 g/l die Verbindungen 1, 2, 6, 8
und 9 zu einem vollständigen Schutz führten und die verbindungen
5 und 5 eine gute Schutzwirkung aufwiesen.
Außerdem ist hervorzuheben, daß keines der getesteten Produkte auch nur die geringste Phytotoxizität aufweist.
b) Behandlung nach Kontamination;
Es wurde wie unter a) angegeben verfahren mit dem Unterschied, daß zuerst die Kontamination und anschließend
die Behandlung mit dem zu prüfenden Wirkstoff erfolgte und
509838/0960
die Beobachtung 9 Tage nach der Kontamination vorgenommen
wurde.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen I1 2, 3, β und 8 die Entwicklung des
Mehltaus auf Weinreben vollständig zum Stillstand bringen.
Beispiel 2; Systemietest zur Würze!absorption beim Mehltau der Weinrebe
Mehrere Stämme von Weinstöcken (Gamay-Reben), die sich in einem Kübel mit Vermiculit und Nährlösung befanden,
wurden mit 40 ml einer Lösung von 0,5 g/l des zu prüfenden Wirkstoffs gegossen. Nach 2 Tagen wurden
die Rebstöcke mit einer wäßrigen Suspension von 100.000 Sporen/ml von Plasmopara viticola kontaminiert. Anschließend
wurde 48 h in einem Raum von 20 0C und 100 %
relativer Luftfeuchtigkeit inkubieren gelassen. Die Beobachtung des Infestationsgrads geschah nach etwa 9 Tagen;
zum Vergleich dienten kontaminierte Pflanzen, die mit 40 ml destilliertem Wasser gegossen worden waren.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1, 2, 3, 4, 5 und 9 bei Absorption
durch die Wurzeln zu einem vollständigen Schutz der Weinstockblätter gegen Mehltau führen, woraus der
systemische Charakter dieser Verbindungen deutlich hervorgeht.
Beispiel 3; Systemietest durch Blattabsorption beim Mehltau
der Weinrebe
509838/0960
Es wurden je γ-blättrige Weinstöcke. (Gamay-Reben)
behandelt,die sich jeweils in einem Kübel mit einem Gemisch aus Garten- bzw. Komposterde und Sand befanden.
Die Behandlung geschah durch Bestäuben der Blattunterseiten der vier untersten Blätter mit einem benetzbaren
Pulver, das den zu prüfenden Wirkstoff in einer Konzentration von 2,5 g/l enthielt.
Nach 2 Tagen wurden die Weinstöcke mit einer wäßrigen Suspension von etwa 100.000 Sporen/ml von Plasmopara
viticola kontaminiert. Anschließend wurde 48 h in einem Raum von 20 °C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit
inkubieren gelassen. Die Beobachtung des Infestationsgrads geschah nach etwa 9 Tagen, von unten beginnend,
an den fünften bis siebten Blättern; zum Vergleich dienten Kontrollpflanzen, die nur mit destilliertem
Wasser behandelt worden waren.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1, 6, 7, 8 und 9 zu einem vollständigen
Schutz der oberen Blätter des Weinstocks gegen Mehltau führen.
Aus den angeführten Beispielen geht die bemerkenswerte Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen
Mehltau klar hervor; dabei ist die systemische Wirkung hervorzuheben, die die erfindungsgemäßen Produkte sowohl
zu einer vorbeugenden wie auch zur hemmenden Behandlung der Pilzentwicklung geeignet macht. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen sind entsprechend zur vorbeugenden wie auch hemmenden Behandlung zum Schutz von
Pflanzen gegen Pilzerkrankungen verwendbar, die beispielsweise von Phycomyceten und Ascomyceten hervorgerufen sind,
509838/0960
insbesondere für den Pflanzenschutz bei Weinstöcken, Hopfen oder Tabak gegen Mehltau des Typs Plasmopara
viticola, Peronospora tabacci oder Pseudoperonospora humuli.
Die erfindungsgemäßen verbindungen können vorzugsweise
in Gemischen miteinander oder mit anderen bekannten Fungiziden verwendet werden, wie beispielsweise Metall-Dithiocarbonaten
(Maneb, Zineb, Mancozeb), basischen Kupfersalzen oder -hydroxiden (OxyChloriden, Oxysulfaten),
(Tetrahydro-)-Phthalimiden (Captan, Captafol, Polpel),
N-(l-Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl),
l,2-Di-(3-methoxy- oder -äthoxy)-carbonyl-2-thioureidobenzolen (Thiophanaten), 2-Benzimidazolmethyl-carbamat
od.dgl., um das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Verbindungen zu vervollständigen oder ihre Remanenz
zu vergrößern.
Die Erfinder stellten ferner fest, daß die erfindungsgemäßen
Verbindungen ebenso mit anderen fungiziden, gegen Mehltau wirksamen Phosphor-Derivaten gemischt verwendet
werden können,insbesondere mit, ggf. substituierten, 2-Hydroxy-l,3,2-dioxa-phospholanen (vgl. französische
Patentanmeldung 73-OI.8O3 sowie die Zusatzanmeldung
73-37991O* wit phosphoriger Säure und deren Salzen
(vgl. DT-Patentanmeldung P 24 53 401.8 entsprechend der
französischen Patentanmeldung 73.43.081) sowie mit Phosphonsäure-monoestern und deren Salzen (vgl. die
französische Patentanmeldung 73-45.627).
Die angewandten Dosen können in weiten Grenzen entsprechend der Virulenz des Pilzes und den klimatischen
Bedingungen variieren. Allgemein sind Zusammen-
509838/0960
Setzungen mit 0,01 - 5 g/l Wirkstoff günstig.
Zur praktischen Anwendung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen selten allein verwendet. Am häufigsten
werden/als Bestandteile von Formulierungen eingesetzt, die allgemein neben dem erfindungsgemäßen Wirkstoff einen
Träger und/oder einen grenzflächenaktiven Stoff enthalten.
Der Ausdruck "Träger" bezeichnet im Sinn der vorliegenden Beschreibung einen organischen oder mineralischen,
natürlichen oder synthetischen Stoff, an den der Wirkstoff zur Erleichterung der Anwendung an Pflanzen,
Samen oder Boden sowie zur Erleichterung des Transports oder der Handhabung gebunden ist. Der Träger kann dabei
fest (Ton, natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse, feste Düngemittel od.dgl.) oder flüssig sein
(Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Flüssiggase od.dgl.).
(Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Flüssiggase od.dgl.).
Der grenzflächenaktive Stoff kann ein Emulgator,
ein Dispersions- oder Netzmittel sein und ionische
oder nichtionische Eigenschaften besitzen. Als Beispiele sind etwa Salze von Polyacrylsäuren oder Ligninsulfonsäuren sowie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen zu
nennen.
ein Dispersions- oder Netzmittel sein und ionische
oder nichtionische Eigenschaften besitzen. Als Beispiele sind etwa Salze von Polyacrylsäuren oder Ligninsulfonsäuren sowie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen zu
nennen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als benetzbare Pulver, lösliche Pulver, als Pulver zum Zerstäuben
bzw. Einstäuben, als Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Konzentrate in Suspension
bzw. Suspensionen sowie als Aerosole hergestellt werden.
509838/0960
Die benetzbaren Pulver werden üblicherweise so hergestellt, daß sie 20-95 Gew.-% Substanz enthalten
und gewöhnlieh neben dem festen Träger 0-5 Gew.-^
eines Netzmittels, 3-10 Gew.-% eines Dispersionsmittels sowie ggf. 0-10 Gew.-% eines oder mehrerer
Stabilisatoren und/oder anderer Additive wie Pene-
das
trationsmittel, Adhäsive oder/Zusammenklumpen verhindernder
Mittel, Färbemittel od.dgl. enthalten.
Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung eines benetzbaren Pulvers angegeben:
Wirkstoff 50 %
Calciumlignosulfat (Flockungsmittel) 5 %
Anionisches Netzmittel (Alkylaryl-sulfonat) 1 %
Kieselsäure (Klumpungsmittel) 5 %
Kaolin (Füllstoff) 39 %-
Die in Wasser löslichen Pulver werden in üblicher Weise durch Mischen von 20-95 Gew.-% Wirkstoff und
0-10 Gew.-^ Klumpungsmittel bzw. Füllstoff erhalten;
der Rest setzt sich aus einem wasserlöslichen festen Träger bzw. Füllstoff zusammen, hauptsächlich aus
einem Salz.
Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung eines wasserlöslichen Pulvers angegeben:
Wirkstoff 70 '%
Anionisches Netzmittel 0,5 %
Siliciumdioxid bzw. Kieselsäure (Klumpungsmittel) 5 %
Natriumsulfat (löslicher Träger) 24,5 %.
509838/09 60
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvers
oder eines erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentrats mit Wasser erhältliche Zusammensetzungen, sind ebenfalls
im allgemeinen Erfindungsgedanken enthalten. Emulsionen können dabei vom Wasser-in-Öl- oder vom Öl-in-Wasser-Typ
sein und eine dichte Konsistenz wie beispielsweise "Mayonnaise" besitzen.
Die erfindungsgemaßen Zusammensetzungen können ferner
noch andere Bestandteile enthalten, beispielsweise Schutzkolloide, Adhäsive oder Verdickungsmittel, thixotrope
Stoffe, Stabilisatoren oder Maskierungsmittel sowie
andere Wirkstoffe mit bekannten pestiziden Eigenschaften, insbesondere Acaricide oder Insektizide.
5 0 98 3 8/0960
Claims (1)
- - 14 Patentansprüche1. Fungizide Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzen pilzerkrankungen, gekennzeichnet durch eine wirksame Menge zumindest einer Verbindung der allgemeinen FormelR' .wobei R und Rf zugleich oder unabhängig voneinander bedeuten:R und R1 eine lineare oder verzweigte, ggf. substituierte Alkylgruppe mit l-l8 C-Atomen,eine, ggf. substituierte, Cyclohexyl- oder Phenylgruppeoder eine heterocyclische Gruppierung, die über eine alifatische Kette von 1-2 C-Atomen an einem dem Phosphor benachbarten Sauerstoff atom gebunden ist,zusammen mit pflanzenverträglichen HiIi1S-und Trägerstoffen.2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der allgemeinen FormelRf x - O Hals Wirkstoff, wobei R. und R' zugleich oder unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte, ggf. halogen-509838/0960oder hydroxysubstituierte Alkylgruppe mit 1.-4 C-Atomen bedeuten und die Kette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann.J). Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen R und R1 identisch sind.4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch 0,0-Dimethyl-phosphonat als Wirkstoff.5. Zusammensetzung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch 0,0-Diäthyl-phosphonat als Wirkstoff.6. Zusammensetzung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch 0,0-Dimethoxyäthyl-phosphonat als Wirkstoff.7. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenpilzerkrankungen, gekennzeichnet durch Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-6 zur Vorbeugung oder Behandlung der Pilzerkrankung.8. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-6 zur Vorbeugung gegen oder zur Behandlung von Pflanzenpilzerkrankungen.9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Pilzerkrankung Mehltau ist.10. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-6 zur Vorbeugung gegen oder zur Behandlung von Mehltau.509838/0960
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7408995A FR2269862B1 (de) | 1974-03-08 | 1974-03-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2510034A1 true DE2510034A1 (de) | 1975-09-18 |
DE2510034C2 DE2510034C2 (de) | 1988-01-28 |
Family
ID=9136416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19752510034 Granted DE2510034A1 (de) | 1974-03-08 | 1975-03-07 | Fungizide zusammensetzungen |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5912085B2 (de) |
AR (1) | AR219895A1 (de) |
BR (1) | BR7501345A (de) |
CH (1) | CH593014A5 (de) |
DE (1) | DE2510034A1 (de) |
ES (1) | ES435422A1 (de) |
FR (1) | FR2269862B1 (de) |
GB (1) | GB1449443A (de) |
HU (1) | HU172177B (de) |
IL (1) | IL46607A (de) |
IT (1) | IT1050280B (de) |
OA (1) | OA04969A (de) |
PH (1) | PH11512A (de) |
SU (1) | SU736858A3 (de) |
ZA (1) | ZA75883B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3487500A4 (de) * | 2016-02-29 | 2020-06-24 | Aequor, Inc. | Antimikrobielle verbindungen und verfahren zur verwendung |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE455259B (sv) * | 1984-01-30 | 1988-07-04 | Kenogard Ab | Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter |
JPH07260947A (ja) * | 1994-03-22 | 1995-10-13 | Seikosha Co Ltd | 携帯時計 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1051965A (de) * | 1964-02-27 | 1900-01-01 | ||
US2866732A (en) * | 1954-07-19 | 1958-12-30 | Standard Oil Co | Metal derivatives of organic phosphates and phosphites |
DE1139478B (de) * | 1959-12-18 | 1962-11-15 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung von Glykolestern der Phosphorsaeure und phosphorigen Saeure |
DE1904203A1 (de) * | 1968-01-31 | 1969-09-04 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Praeparate zur Foerderung der Entwicklung von Pflanzen |
-
1974
- 1974-03-08 FR FR7408995A patent/FR2269862B1/fr not_active Expired
-
1975
- 1975-02-11 IL IL46607A patent/IL46607A/en unknown
- 1975-02-12 ZA ZA00750883A patent/ZA75883B/xx unknown
- 1975-02-25 AR AR257758A patent/AR219895A1/es active
- 1975-03-03 PH PH16857A patent/PH11512A/en unknown
- 1975-03-04 HU HU75PI00000449A patent/HU172177B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-03-05 JP JP50027574A patent/JPS5912085B2/ja not_active Expired
- 1975-03-06 BR BR1345/75A patent/BR7501345A/pt unknown
- 1975-03-07 SU SU752111074A patent/SU736858A3/ru active
- 1975-03-07 DE DE19752510034 patent/DE2510034A1/de active Granted
- 1975-03-07 GB GB954175A patent/GB1449443A/en not_active Expired
- 1975-03-07 ES ES435422A patent/ES435422A1/es not_active Expired
- 1975-03-07 CH CH291575A patent/CH593014A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-08 OA OA55435A patent/OA04969A/xx unknown
- 1975-03-10 IT IT48529/75A patent/IT1050280B/it active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2866732A (en) * | 1954-07-19 | 1958-12-30 | Standard Oil Co | Metal derivatives of organic phosphates and phosphites |
DE1139478B (de) * | 1959-12-18 | 1962-11-15 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung von Glykolestern der Phosphorsaeure und phosphorigen Saeure |
GB1051965A (de) * | 1964-02-27 | 1900-01-01 | ||
DE1904203A1 (de) * | 1968-01-31 | 1969-09-04 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Praeparate zur Foerderung der Entwicklung von Pflanzen |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
WEGLER, R.: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Bd. 2 (1970), S. 135 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3487500A4 (de) * | 2016-02-29 | 2020-06-24 | Aequor, Inc. | Antimikrobielle verbindungen und verfahren zur verwendung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2510034C2 (de) | 1988-01-28 |
FR2269862B1 (de) | 1976-10-29 |
GB1449443A (en) | 1976-09-15 |
IT1050280B (it) | 1981-03-10 |
HU172177B (hu) | 1978-06-28 |
FR2269862A1 (de) | 1975-12-05 |
IL46607A (en) | 1977-08-31 |
JPS50125036A (de) | 1975-10-01 |
PH11512A (en) | 1978-02-01 |
CH593014A5 (de) | 1977-11-15 |
ZA75883B (en) | 1976-03-31 |
OA04969A (fr) | 1980-10-31 |
IL46607A0 (en) | 1975-04-25 |
JPS5912085B2 (ja) | 1984-03-21 |
SU736858A3 (ru) | 1980-05-25 |
BR7501345A (pt) | 1975-12-09 |
ES435422A1 (es) | 1976-12-01 |
AR219895A1 (es) | 1980-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2463046C2 (de) | Fungizide Mittel auf Ammoniumphosphonatbasis | |
DE2453401C3 (de) | ||
DE1246730B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidothiol-phosphorsaeure-O-methyl-S-methyl-ester | |
DE1567137C3 (de) | Insektizides Mittel auf der Basis von Phosphorsäureisoxazolyiestern | |
DE1245206B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
DE2510034A1 (de) | Fungizide zusammensetzungen | |
DE885176C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE2545148A1 (de) | Fungizide zusammensetzungen auf phosphitbasis | |
DE2365061C3 (de) | Fungizide Mittel auf der Basis von Alkylphosphit-Derivaten | |
DE1190246B (de) | Insektizides, acarizides und fungizides Mittel | |
DE2910237A1 (de) | Isothiuroniumphosphite und zusammensetzungen zum pflanzenschutz | |
DE2512556C2 (de) | Cyclische Diphosphorverbindungen, ihre Herstellung und diese enthaltende fungizide Zusammensetzungen | |
DE2617743A1 (de) | Fungizide zusammensetzungen auf der basis von hypophosphiten und ihre verwendung | |
DE2515428C2 (de) | Fungicide Zusammensetzungen auf der Basis von Monoaminophosphiten | |
DE2941658A1 (de) | Praeparat mit wachstumsregulierender wirkung und anwendung dieses praeparats im acker- und gartenbau, sowie neue hexahydropyrimidine und imidazolidine | |
DE1295547B (de) | Dimethyl-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)-vinylphosphat und dessen Verwendung | |
DE2545150C2 (de) | Fungicide Zusammensetzungen | |
DE2606761C2 (de) | Monoester der thiophosphorigen Säure, Verfahren zu ihrer Herstellung und von Metallthiophosphiten sowie fungicide Zusammensetzungen und Verwendung der letzteren | |
AT343408B (de) | Fungizide zusammensetzungen | |
DE2602804C2 (de) | Fungizide Mittel zum Pflanzenschutz | |
DD149455A5 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
AT253858B (de) | Insektizide Zusammensetzung | |
US4163782A (en) | Fungicidal compositions containing disubstituted phosphonates | |
DE2805941A1 (de) | Hydraziniumphosphit-derivate, ihre herstellung sowie fungizide zusammensetzungen | |
DE963113C (de) | Unkrautbekaempfungsmittel und Verfahren zu seiner Verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition |