DE1194633B - Insektizides und akarizides Mittel - Google Patents

Insektizides und akarizides Mittel

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DE1194633B
DE1194633B DE1961C0023483 DEC0023483A DE1194633B DE 1194633 B DE1194633 B DE 1194633B DE 1961C0023483 DE1961C0023483 DE 1961C0023483 DE C0023483 A DEC0023483 A DE C0023483A DE 1194633 B DE1194633 B DE 1194633B
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DE1961C0023483
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Dr Ernst Beriger
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche KL: 451 - 9/36
1194633
C 23483IV a/451
23. Februar 1961
10. Juni 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Insektizides und akarizides Mittel, enthaltend neue organische Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel
Insektizides und akarizides Mittel
R-O
R1-C/Il
P-S-R4-
y°
(I)
R3
worin R und Ri niedere Alkylreste oder den Phenylrest bedeuten, wobei die Alkylreste durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein können, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder einen nieder-Alkylrest, R4 den Rest — CH2 —, — CH2 — CH2 — oder
15 — CH-
CH3
bedeutet und X O oder S bedeutet.
Die neuen Verbindungen stellen wertvolle Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Insekten und Acariden dar. Sie wirken auf deren verschiedene Entwicklungsstufen, wie Eier, Larven, Imagines, wobei eine Wirkung als Kontakt- und Fraßgift in Betracht kommt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen werden vorzugsweise erhalten durch Kondensation einer Verbindung der Formel
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Beriger, Allschwil (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 24. Februar 1960 (2075)
R-O
Ri-c/ll
P-SMe
(P)
worin R, Ri und X die oben gegebene Bedeutung haben und Me für ein Kation, insbesondere ein Alkalimetallion steht, mit einer solchen der Formel
HaI-R4-CON
/OR2
R3
(III)
worin R2, R3 und R4 die oben gegebene Bedeutung haben und Hai für ein Halogenatom, wie Brom oder Chlor, steht.
Die als Ausgangsmaterialien benutzbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind vorzugsweise Dialkylester der Dithiophosphorsäure bzw. der Thiolphosphorsäure, deren Alkylreste 1 bis 4 KohlenstofFatome enthalten bzw. deren Alkalisalze.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) sind Hydroxylamide, z. B. Ο,Ν-Dialkylhydroxylamide von niederen monohalogenierten Monocarbonsäuren.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Produkte werden die Reaktionskomponenten bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur umgesetzt, z. B. 0 bis I20°C und vorzugsweise 10 bis 900C. Es kann vorteilhaft oder zweckmäßig sein, inerte Lösungsmittel, wie Alkohole oder Ketone, ζ. B. Aceton, Methanol oder auch Wasser, mitzuverwenden und gegebenenfalls in einer Inertgasatmosphäre, z. B. unter Stickstoff und/oder unter vermindertem Druck zu arbeiten.
Mit Vorteil kann man auch die Umsetzung der obigen Ausgangsprodukte unter Erhitzen in einem Zweiphasensystem, welches z. B. aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid, besteht, verwenden, wobei die Mengenverhältnisse zwischen der wäßrigen und der organischen Phase innerhalb verhältnismäßig weiter Grenzen schwanken können.
Es können die verschiedensten Körper gegenüber schädlichen Insekten und Acariden geschützt werden, wie z. B. beliebige Gegenstände in bewohnten Zimmern, in Kellern, in Estrichen, in Stallungen, ferner Pelze, Federn, Wolle u. dgl., sowie Lebewesen des Pflanzen- und Tierreiches in ihren verschiedensten Entwicklungszuständen, sofern sie gegenüber den Schädlingsbekämpfungsmitteln unempfindlich sind.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Dampfform, z. B. als Räuchermittel oder in Form von Stäube- oder Spritzmitteln, z. B. als Lösungen bzw. Suspensionen, die mit Wasser oder geeigneten orga-
509 579/402
nischen Lösungsmitteln, wie ζ. B. Alkohol, Petroleum, Teerdestillaten u. a., zubereitet worden sind, vorliegen oder als wäßrige Lösungen bzw. als wäßrige Emulsionen von organischen Lösungsmitteln, welche die wirksamen Stoffe enthalten.
Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen inerten Füllstoffe oder Zeichnungsmittel, wie z. B. Kaolin, Gips oder Bentonit, oder weitere Zusätze, wie Sulfitcelluloseablauge, Cellulosederivate u. dgl., ferner zur Verbesserung der Netzfahigkeit und Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel beigemischt enthalten. Die Schädlingsbekämpfungspräparate können in Pulverform, in Form von wäßrigen
Dispersionen bzw. Pasten oder als selbstdispergierende öle hergestellt werden.
Die Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in den neuen Mitteln vorhanden sein oder auch in Kombination mit anderen Insektiziden und/oder Fungiziden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gehört nicht zum Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
In der folgenden Tabelle I sei eine Anzahl von Verbindungen, wie sie in den neuen Mitteln vorliegen, aufgeführt sowie die entsprechenden Ausgangsmaterialien dieser Verbindungen.
Tabelle I
Ver
bindung
Nr.		 Ester der Dithiophosphorsäure Hydroxylamid Formel des Endproduktes S _/"· TT /C2H5
s—ch2—con;
X)H		 CH3
I /CH3
S —CH-CO-N(
X)CH3 		/CH3
S —CH2-CO-Ν;
XOCHs
S
M 		Il /»-2Π5
(CH3O)2P—SCH2 — CON;
X)H		 CH3
I (~*u 		/CH3
s—ch2—co—n;
X0H
1 (CH3O)8P-S-Na /C2H5
ClCH2-CO-N;
X)H		 S
Η		 /C2H5
S-CH2-CON;
XOC2H5		 I /CH3
S-CH-CONx
X)CH3
S
Ij 		(C2H5O)2P- /C3H7
S — CH2- CO—NC
X0H
2 (C2H5O)2P-S-Na desgl. S Il /C2H5
(C2H5O)2P-S-CH2-CON;
X)C2H5 		/C3H7 (iso)
S-CH2-CO-N;
X)H
S
π 		(CH3O)2P- S S
CH3Ox Il /CH3
)P—S —CH2 — C0 — N(
(CHe)2CHO/ X)CH3
3 (CH3O)8P-S-Na /C2H5
cich2—co—n;
xOQHs		 S
Il 		S
CH3Ox Il
S
π 		(CH3O)2P-S-CH2-CH2-CO-N;
X)CH3 		S
CH3Ox Il
(CHskCHo/
4 Il
(C2H5O)8P-S-Na		 desgl. S
(CH3O)2P-
S S
π
5 (CH3O)8P-S-Na /CH3
Br-CH2CH2-CO-N;
X)CH3 		(C2H5O)2P-
6 S
desgl.		 CH3
I /CH3
Br—CH-CO-Ν;
XOCH3		 S
Il
(CH3O)2P-
S
η 		S
Il
(C2H5O)2P-
7 (C2HsO)8P-S-Na desgl.
8 S
Il
(CH3O)8P-S-Na		 /C3H7-(ISO)
Cl-CH2-CO-N(
XOH
9 S
Il
(C2H5O)2P-S-Na		 desgl.
10 S
CH3OxII		 /CH3
Cl-CH2-CO-N;
xOCHs
11 S
CH3OxII
P —— Q — V 		desgl.
12 S
CH3OxII
)p—s—κ
(CH3)SCHO/		 /CH3
Cl-CH2-CO-N;
XOH
5 1 194 633
Fortsetzung		 OTJT 6
Ver
bindung
Nr.		 Ester der Dithiophosphorsäure Hydroxylamid /CH3
CI-CH2-CO-NQ		 Formel des Endproduktes
S
I!		 desgl. S
Il ,pH,
13 (CH3O)2P-S-Na /Wl3
ClCH2- CO — NC
X0CH3 		/CH3
Cl-CH2-CO-n(
XOH		 Il /LH3
(CH3O)2P — SCH2—CONC
^OCH3
14 S
Il
(C2H5O)2P-S-Na		 desgl. Il /CH3
(C2H5O)2P—S — CH2—CONQ
15 S
Il
(CH3O)2P-S-Na		 /C3H7-(ISo)
ClCH2-CO-n(
XOCH3 		desgl. S
Il /C3H7 (iso)
(CH3O)2P—S — CH2 — CON(
^OCH3
S
II		 /CH3
Cl-CH2-CO-NC
XOCH3		 S
Il ,I"1 TT iicn\
16 (C2H5O)2P-S-Na desgl. Il /*~3H7 (.1SOJ
(C2H5O)2P—S — CH2—CONC
NdCH3
17 S
Il
(CH3O)2P-S-Na		 /H
ClCH2-CO-NQ		 S
Il /H
(CH3O)2P — S — CH2— CO—nQ
18 desgl. Cl-CH2-CO-n(
xOCHs		 S
Il /H
(CH3O)2P—S — CH2—CO—N(
^OCH3
19 S
Il
(C2H5O)2P-S-Na		 desgl. S
Il /H
(C2H5O)2P-S-CH2-CO-NC'
S
Π 		S
Il .ΓΗ,
20 (CH3O)2P-S-Na /CH3
Cl-CH2-CO-NC
XOH		 Il /L-H3
(CH3O)2P — S — CH2 — CO — NC
XOH
S
Ν		 S
Il otj
21 (C2H5O)2P-S-Na desgl. Il /CH3
(C2H5O)2P-S-CH2-CO-NQ
O
Il		 O
Il ' /-ro
22 (CH3O)2P-S-K ll , /CH3
(CH3O)2P-S—CH2-CO—n(
XOCH3
23 O
Il
(C2H5O)2P-S-K		 O
Il /CH3
(C2H5O)2P—S — CH2—CO—NQ
24 O
Il
(CH3O)2P-S-K		 O
Il /CH3
(CH3O)2P—S—CH2—CO—nQ
O O
Il γη
25 (C2H5O)2P-S-K Il /CH3
(C2H5O)2P — S—CH2—CO—NC
XOH
26 S
Il
(CH3OC2H4O)2P—S — K		 ! /CH3
(CH3OC2H4O)2P — S—CH2—CO—NC
^OCH3
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Ge- duktes aus 1 Mol tert.Octylphenol und 8 Mol Äthylenwichtsteile; Prozente bedeuten Gewichtsprozente. oxyd und 7 Teilen Isopropanol. Man erhält eine . I1 klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat ver-Beispiel! 6g wen(jet werden kann und sich durch Eingießen in Man vermischt je 2 Teile der Kondensations- Wasser emulgieren läßt.
produkte der Verbindungen gemäß Tabelle I, (A) Zur Feststellung der Kontaktwirkung auf
Nrn. 1 bis 26, mit 1 Teil des Kondensationspro- Blattläuse wurde folgender Versuch durchgeführt,
wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04, 0,02 und 0,01% Wirkstoffgehalt verwendet wurden.
Puffbohnen, die stark mit Blattläusen befallen waren, wurden allseitig gespritzt und nach 48 Stunden die Wirkung festgestellt. Wenn 100%ige Wirkung vorhanden war, wurden die Pflanzen mit frischen Läusen infiziert und die Wirkung nach weiteren 48 Stunden kontrolliert. Die erhaltenen Resultate
sind in den folgenden Tabellen II und III zusammengestellt.
Für jede Pflanze wird ein Zeichen verwendet. + bedeutet, daß keine lebenden Läuse vorhanden sind; — bedeutet ungenügende oder keine Wirkung; I bedeutet gute Wirkung, nur vereinzelte lebende Läuse.
Tabelle II
Konzentration
des Wirkstoffes
in der
Spritzbrühe		 Tabelle I
Verbin
dung 1		 Tabelle I
Verbin
dung 3		 Tabelle I
Verbin
dung 4		 Tabelle I
Verbin
dung 13		 Wirkung
Tabelle I
Verbin
dung 14		 auf Blattlä
Tabelle I
Verbin
dung 15		 use nach 4
Tabelle I
Verbin
dung 16		 3 Stunden
Tabelle I
Verbin
dung 20		 Tabelle I
Verbin
dung 14		 Tabelle I
Verbin
dung 15		 Tabelle I
Verbin
dung 16		 Tabelle I
Verbin
dung 20		 Tabelle I
Verbin
dung 21		 Tabelle I
Verbin
dung 22		 Tabelle I
Verbin
dung 23
0,08% .... + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +
0,04% .... + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +
0,02% .... + + + + + + + + + + + + + + + + + 1 + I + + + + + +
0,01% .... + + + + + + + + + + + I- + + + +
Tabelle III
Konzentration
des Wirkstoffes
Spritzbrühe		 Tabelle I
Verbin
dung 1		 Tabelle I
Verbin
dung 3		 Tabelle I
Verbin
dung 4		 Wirkung auf Blattläuse 48 Stunden nach Neuinfektion Tabelle I
Verbin
dung 21		 Tabelle I
Verbin
dung 22		 Tabelle I
Verbin
dung 23
0,08% .... + + + + + + Tabelle I
Verbin
dung 13		 I I + + + +
0,04% .... ι ι + + + + + + I I + + + +
0,02% .... I I + + + 1 + + + +
0,01% .... + + ι ι
I
—
(B) Zur Feststellung der Blattlauswirkung durch Diffusion durch die Blätter wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04, 0,02 und 0,01% Wirkstoffgehalt verwendet wurden.
Bei Puffbohnen, die nur auf der unteren Seite der Blätter mit Blattläusen befallen waren, wurden nur die oberen Blattseiten mit den oben angegebenen Spritzbrühen gespritzt und nach 48 Stunden die Kontrolle der Wirkung auf der Blattunterseite durchgeführt. Die erhaltenen Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle IV
Konzentration
des Wirkstoffes
in der
Spritzbrühe
Tabelle I
Verbindung?
Wirkung auf Blattläuse durch Diffusion
Tabelle I
Verbindung 10
Tabelle I
Verbindung 13
Tabelle I
Verbindung 14
Tabelje I
Verbindung 22
Tabelle I
Verbindung 23
Tabelle I
Verbindung 24
Tabelle I
Verbindung 25
0,08%
0,04%
0,02%
0,01%
—l· +
Zur Feststellung der akariziden Wirkung auf die rote Spinnmilbe Tetranychus urticae wurden Spritzbrühen der oben in diesem Beispiel angegebenen Zusammensetzung, enthaltend jeweils 0,04% der in folgender Tabelle aufgeführten Verbindungen, verwendet.
Prüfmethode:
Puffbohnen, welche stark von roten Spinnmilben befallen sind, werden allseitig mit der betreffen-
65 den Spritzbrühe besprüht und die Wirkung wie folgt kontrolliert:
Kontrolle a) (nach 48 Stunden):
Dient zur Feststellung der akariziden Wirkung.
Kontrolle b) (nach weiteren 5 Tagen):
Dient zur Feststellung der akariziden Dauerwirkung bzw. der oviziden Wirkung.
Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle V ersichtlich:
Tabelle V
Verbindung
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I.
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I,
Tabelle I,
Verbindung 1 .
Verbindung 2 .
Verbindung 3 .
Verbindung 4 .
Verbindung 5 .
Verbindung 8 .
Verbindung 9 .
Verbindung 11
Verbindung 12
Verbindung 15
Verbindung 16
Verbindung 17
Verbindung 20
Verbindung 21
Verbindung 26
Wirkung auf die rote
Spinnmilbe
.(Tetranychus urticae)
Kontrollea) Kontrolle b)
■ + 0,04% Wirkstoff enthält, so können gute Erfolge gegen die Fliegen und Mücken erzielt werden.
Versuchsbericht
A. Es wurde die Kontaktwirkung gegen die Hausfliege (Musca domestica) der Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung
/H 1. (C2H5O)2P-S-CH2-CO —N^
Il X0CH3
Tabelle I, Nr. 19 /CH3
2. (C2H5O)2P-S-CH—CO-N
2O CH3
OCH3
Tabelle I, Nr. 7
+ Bedeutet Abtötung sämtlicher Spfnnmflben.
I Bedeutet gute akarizide Wirkung, nur noch wenige lebende Spinnmilben vorhanden.
Die Verbindungen der Tabelle I, Positionen 1 bis 26, besitzen auch gute bis sehr gute Fraßgiftwirkung gegen Musca domestica, Carausius morosus, Orgyia gonostigma oder Gastroidea viridula.
Zur Herstellung von Spritzmittelkonzentraten können auch andere als das obenerwähnte Netz- und Emulgiermittel verwendet werden. Es kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensauonsprodukte vcn aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 MoI Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12MoI Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure.
An Stelle von Isopropanol können auch andere Lösungsmittel zur Herstellung von Spritzmittelkonzentraten verwendet werden, z. B. Äthylalkohol, Methanol, Butanol, Aceton, Methyläthylketon, Methyl-cyclohexanol, Benzol, Toluol, Xylol, Kerosene, Petrolfraktionen. Selbstverständlich können auch Mischungen von verschiedenen Lösungsmitteln herangezogen werden.
Beispiel 2
Man vermischt je 2 Teile der Verbindungen gemäß Tabelle I, Nrn. 1 bis 26, mit 9 Teilen Kreide und 1 Teil Netzmittel. Man erhält ein Spritzpulver, mit welchem durch Suspendierung in Wasser Spritzbrühen hergestellt werden können. Behandelt man die Wände von Ställen mit einer solchen Brühe, die
3. (C2H5O)2P — S — CH2- CO — N
C2H5 OC2H5
Tabelle I, Nr. 4
verglichen mit der Kontaktwirkung der bekannten Verbindung der Formel
4. (C2H5O)2P-S-CH2-CO-NH-COCH3
(deutsche Auslegeschrift 1 022 579, Beispiel 1).
Die Versuche wurden in folgender Weise durchgeführt:
Von den obigen Verbindungen 1 bis 4 wurde jeweils eine 0,001 %ige Lösung in Äther hergestellt. Je 1 cm3 der ätherischen Lösung wurde in den Boden und Deckel von Petrischalen von etwa 10 cm Durchmesser gegeben; das Lösungsmittel ließ man verdunsten. Anschließend wurden je zehn Fliegen in die Schalen gebracht, diese geschlossen und nach Ablauf von 4 Stunden bestimmt, wie viele Fliegen nicht mehr gehen können und auf dem Rücken liegen. Die Versuche wurden fünfmal wiederholt. In der Tabelle A sind die Durchschnittswerte aller Versuche angegeben.
Tabelle A
Verbindung Nr.
1
2
3
4
°/o der auf dem Rücken liegenden Fliegen
73
100
97
33
Das Ergebnis zeigt, daß die Verbindungen 1 bis 3 gemäß vorliegender Erfindung eine wesentlich bessere Kontaktwirkung gegen die Hausfliege aufweisen als die bekannte X7erbindung 4 (deutsche Auslegeschrift 1 022 579).
509 579/402
B. Es wurde die Kontakt-Dauerwirkung gegen Blattläuse der folgenden Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung
/CH3 5. (CH3O)2P-S-CH?-CO-N(
H ^OCH3
Tabelle I, Nr. 22 bezüglich ihrer akariziden Wirkung gegen die rote Spinnmilbe (Tetranychus urticae) und ihrer Toxizität gegen Warmblüter verglichen mit der bekannten Verbindung
/CH3
10. (CH3O)2P-S-CH2-CO-N(
Il XH
6. (C2H5O)2P-S-CH2-CO-N
CH3 OCH3
IO
Tabelle I, Nr. 23 ·5
verglichen mit der Kontaktdauerwirkung der folgenden bekannten Verbindungen:
7. (CH3O)2P-S-CH2-CO-NH-COCh3
It S
(deutsche Auslegeschrift 1 022 579, Beispiel 2)
8. (C2H5O)2P-S-CH2-CO-NH-COCH3
S
(deutsche Auslegeschrift 1 022 579, Beispiel 1).
(deutsche Auslegeschrift 1 060 659).
Die Akarizidprüfung wurde in der angegebenen Weise durchgefühlt.
Das Ergebnis zeigt die Tabelle C.
Tabelle C
Wirkung gegen die rote Spinnmilbe
(Tetranychus urticae)
Verbindung Nr.
9
10
Wirkung
nach 2 Tagen
(a)
nach 7 Tagen
(b)
Die Bestimmungen erfolgten in der beschriebenen Weise.
Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle B:
Tabelle B
Blattlauswirkung 48 Stunden nach Neuinfektion
3°
35
Konzentration des
Wirkstoffes
in der Spritzbrühe		 Verbin
dung 5		 Verbin
dung 6		 Verbin
dung?		 Verbin
dung 8
O,O8°/o
0,04%
0,02%
0,01% 		+ +
+ +
+ +
+ + 		+ +
+ +
+ +
+ + 		I I I I
— I I I 		+ +
+ +
Für jede Pflanze wird ein Zeichen verwendet. + bedeutet vollständige Abtötung der Spinnmilben. bedeutet teilweise Wirkung, vereinzelte Spinnmilben noch am Leben.
Das Ergebnis zeigt, daß die vollständige akarizide Wirkung im Falle der erfindungsgemäßen Verbindung 9 rascher eintritt als im Falle der bekannten Verbindung 10.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    * Insektizides und akarizides Mittel, enthaltend als Wirkstoff organische Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel
    45 R-O,,
    Ri-O'
    Die Symbole +, |, — haben die vorhergehend angegebene Bedeutung.
    Das Ergebnis zeigt, daß die Verbindungen 5 und 6 gemäß vorliegender Erfindung den bekannten Verbindungen 7 und 8 (deutsche Auslegeschrift 1022 579) bezüglich ihrer Kontaktdauerwirkung gegen Blattläuse eindeutig überlegen sind.
    C. Es wurde die Verbindung gemäß vorliegender Erfindung
    /OR2
    Rs
    worin R und Ri niedere Alkylreste oder den Phenylrest bedeuten, wobei die Alkylreste durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein können, Ra und R3 ein Wasserstofiatom oder einen nieder-Alkylrest, Ri den Rest
    " -CH2-,-CH2-CH2-oder — CH-
    9. (CH8O)2P-S-CH2-CO-N
    CH3 OH
    CH3
    bedeutet und X O oder S bedeutet.
    Tabelle I, Nr. 20 In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschriften Nr. 1022579, 1060659.
DE1961C0023483 1960-02-24 1961-02-23 Insektizides und akarizides Mittel Pending DE1194633B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH207560A CH392980A (de) 1960-02-24 1960-02-24 Organische Phosphorverbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1194633B true DE1194633B (de) 1965-06-10

Family

ID=4225310

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DE1022579B (de) * 1956-04-21 1958-01-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Thiophosphorsaeure- bzw. Dithiophosphorsaeureestern
DE1060659B (de) * 1955-02-16 1959-07-02 Montedison Spa Schaedlingsbekaempfungsmittel

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