DE1274400B - Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel

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DE1274400B
DE1274400B DEC22503A DEC0022503A DE1274400B DE 1274400 B DE1274400 B DE 1274400B DE C22503 A DEC22503 A DE C22503A DE C0022503 A DEC0022503 A DE C0022503A DE 1274400 B DE1274400 B DE 1274400B
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spray
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
AOIn
Deutsche Kl.: C07f
DEUTSCHES ^VS^S PATENTAMT
451-9/36
Nummer: 12q-24
Aktenzeichen: 12q-25
AUSLEGESCHRIFT Anmeldetag: 1274400
Auslegetag: P 12 74 400.2-41 (C 22503)
1 274 400 11. Oktober 1960
!.August 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
R R1
P-O-C-R4
0 C-R3
y°
O —R,
worin R und R1 niedrigmolekulare Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 den Rest eines cyclischen Äthers, insbesondere den Tetrahydrofurfurylrest oder den Res; des cyclisch acetalisierten Glycerins, R3 ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom und R4 einen Methylrest bedeuten.
Die neuen Verbindungen können erhalten werden durch Kondensation einer Verbindung der Formel
Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies, Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
4000 Düsseldorf-Benrath,
Erich-Ollenhauer-Str. 7 Als Erfinder benannt: Dr. Ernst Beriger, Allschwil (Schweiz) Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 12. Oktober 1959 (79 316)
P — O
R1-O--
worin R und R1 die weiter oben gegebene Bedeutung haben und R5 für einen niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit einer solchen der Formel
O = C — R4
pen. Beispielsweise seien folgende Verbindungen genannt: Trimethylphosphit, Triäthylphosphit, Tripropylphosphit. Die Verbindungen der allgemeinen Formel
Hui CJ "~ R.3
y°
R2
>Ο
Κλ. ν- V— C
Il I χ
0 Hai
R,
worin R2. R3 und R4 die weiter oben gegebene Bedeutung haben und Hai für ein Halogenatom, wie Brom oder vorzugsweise Chlor, steht, unter Abspaltung einer Verbindung R5 Hai.
Die aliphatischen Reste, die durch die Symbole R und R1 dargestellt werden, können geradkettig oder verzweigt sein. Genannt seien z. B. folgende Gruppen: Methyl-. Äthyl-. Propyl-. Isopropyl- und Butylgrupsind Ester, welche sich von halogenierten Acetessigsäuren ableiten, wobei die Substituenten R3, R4 und Hai die oben angegebene Bedeutung haben.
Als Alkohole, die den Rest R2 bilden, kommen in Betracht Tetrahydrofurfurylalkohol, ferner Glycerin, in welchem mindestens zwei Hydroxylgruppen durch Acetalbildung mit Aldehyden, wie z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd, oder Ketonen, wie Aceton. Methylisobutylketon. Acetophenon, cyclisch miteinander verbunden sind.
Zur Herstellung der neuen Verbindungen werden die Reaktionskomponenten auf höhere Temperatur erhitzt. z.B. 50 bis 200 C und vorzugsweise etwa 90
809 58t 465
bis 150DC. Es kann vorteilhaft oder zweckmäßig sein, inerte Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Benzin, mit zu verwenden und gegebenenfalls in einer Inertgasatmosphäre, z.B. unter Stickstoff und/oder unter vermindertem Druck, zu arbeiten.
Es können die verschiedensten Körper gegen die Schädlinge geschützt werden, wobei sowohl gasförmige als auch flüssige oder feste Körper als Träger der wirksamen Substanz verwendet werden können. Als derartige zu schützende bzw. als Träger zu verwendende Körper kommen in Frage z. B. Luft, insbesondere in Räumlichkeiten, dann Flüssigkeiten, wie z, B. Wasser in Teichen, und schließlich jegliche tote und lebende feste Unterlage, wie z. B. beliebige Gegenstände in bewohnten Zimmern, in Kellern, in Estrichen, in Stallungen; ferner Pelze, Federn, Wolle u. dgl sowie Lebewesen des Pflanzen- und Tierreiches in ihren verschiedensten Entwicklungszuständen, sofern sie gegenüber den Schädlingsbekämpfungsmitteln unempfindlich sind.
Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z. B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den Verbindungen in Dampfform, z. B. als Räuchermittel oder in Form von Stäube- oder Spritzmitteln, z.B. als Lösungen bzw. 25 Analyse:
O CH3 H CH,
111 I "
(CH3O)2P-OC=C-COOCh2-CH
CH2
CB
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
CH \
O'
2. O CH3 H
I I 1
(C2HsO)2P-OC=C-COOCH2
Kp^06 134 bis 140=.
Analyse:
Berechnet ... P9,61%;
gefunden P9,62C
3. O CH, H
(CH3O)2P-OC=C- COOC3H5 CH2
CHt CH3
CH2
ro-
152 bis 154=.
Suspensionen, die mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Petroleum, Teerdestillaten, u. a. zubereitet worden sind; auch können wäßrige Lösungen bzw. wäßrige Emulsionen von organischen Lösungsmitteln, die die wirksamen Stoffe enthalten, zum Bestreichen, Bespritzen oder Tauchen der zu schützenden Gegenstände dienen.
Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen inerten Füllstoffe oder Zeichnungsmittel, wie z, B. Kaolin, Gips oder Bentonit, oder weitere Zusätze, wie Sulfitcelluloseablauge. Cellulosederivate u. dgl, ferner zur Verbesserung der Netzfähigkeit und Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel beigemischt enthalten. Die Schädlingsbekämpfungspräparate, welche die neuen Verbindungen enthalten, können in Pulverform, in Form von wäßrigen Dispersionen bzw. Pasten oder als selbstdispergierende öle hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in einem Schädlingsbekämpfungsmittel vorhanden sein, oder auch in Kombination mit anderen Insektiziden und/oder Fungiziden. Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz erfolgt nach den üblichen Spritz-, Gieß-, Stäube- und Räucherverfahren.
In den folgenden Ausfuhrungen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteil zu Volumteil ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Im folgenden wird die Herstellung einer der erfindungsgemäß verwendeten neuen Verbindungen näher erläutert:
18,9 Teile «-Chloracetessigsäuretetrahydrofurfurylester (Acetessigsäuretetrahydrofurfurylester Kp^1 M 102 ) werden in 25 Volumteilen Chlorbenzol zum Sieden erhitzt und tropfenweise mit 11,7 Teilen Trimethylphosphit versetzt. Anschließend hält man die Mischung noch während 1 Stunde bei 140 . Nach dieser Zeit hat man in einer Kältefalle 3,6 Teile Methylchlorid aufgefangen. Die leichtflüchtigen Teile werden im Vakuum bei 90 Badtemperatur entfernt. Der Rückstand (23,6 Teile) läßt sich im Hochvakuum destillieren. Kp.!Utt 156. Die Verbindung hat die Formel
Berechnet
gefunden .
P 10,46%;
P 10,2%.
Da die Acetalisierung des Glycerins gleichzeitig in 1,3- und 1,2-Stellung verläuft, wurde das Gemisch beider Acetale verwendet.
4.
O CH3 H
(C2H5O)2P-OC=C-COOC3H5 CH2
Kp-0,
5.
161 bis 164°.
O CH3 Cl
(CH3O)2P-OC=C-COOC3H5 CH2
161 bis 171.
Analyse:
Berechnet
gefunden .
P 9,37%;
P 9,5%.
6.
CH3
CH2-O CH3
(CH3O)2P-OC=C-COOCH2Ch O
Kp.OO3 150 bis 157 .
CH,-O
7.
CH, H
(C2H5O)2P-OC=C-COOCH2CH
O NCH3
Kp.0J 151 bis 157
O CH3 Cl
CH,
(CH3O)2P -OC=C-COOCH2CH — O CH3 Kp.llJ5 164 bis 170.
CH,
9. O CH3 Cl
I 11
(C2H5O)2P-OC=C-COOCH2CH O CH3
Kp-O-1 163 bis 170=.
Beispiel
Man vermischt 2 Teile der obigen Verbindungen 1 bis 9 mit 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 1 Mol tert.Octylphenol und 8 Mol Äthylenoxyd und 7 Teilen Isopropanol. Man erhält jeweils eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet werden kann und sich durch Eingießen in Wasser emulgieren läßt.
a) Zur Feststellung der Kontaktwirkung auf Blattlause wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04, 0,02 und 0,01% Wirkstoffgehalt verwendet wurden.
Puffbohnen, die stark mit Blattläusen befallen waren, wurden allseitig gespritzt und nach 48 Stunden die ίο Wirkung festgestellt.
Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Spritzbrühen 1 2 3 Blattlauswirkung nach 48 Stunden 4 5 6 7 8 9
konzentration + + + + + " + Verbindung + + + + + + + H- + + + +
4i
/0		 + Η + + + + + + + + + + + + + + + H-
0,08 ν + + +- + + + + + + r + + + + + + + +
0,04 + + + + + + + + + + + + + + + + + +
0,02
0,01
Für jede Pflanze wird ein Zeichen verwendet. + bedeutet, daß keine lebenden Läuse vorhanden sind, — bedeutet ungenügende oder keine Wirkung, ' bedeutet gute Wirkung, nur vereinzelte lebende Läuse.
b) Zur Feststellung der Blattlauswirkung durch Diffusion durch die Blätter wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04, 0,02 und 0,01% Wirkstoffgehalt verwendet wurden.
Bei Puffbohnen, die nur auf der unteren Seite der Blätter mit Blattläusen befallen waren, wurden nur die oberen Blattseiten mit den oben angegebenen Spritzbrühen gespritzt und nach 48 Stunden die Kontrolle der Wirkung auf der Blattunterseite durchgeführt. Die erhaltenen Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.
1 2 3 Blattlauswirkung 4 5 6 7 8 9
Spritzbrühen
konzentration		 + + + + + + + + + + + + Verbindung + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +·++■+
+ + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +
0,08 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ' + + + + + + ' '
0,04 + + + + + + + + + + + + I
0,02
0,01
Zum Vergleich wurde unter denselben Bedingungen die Diffusionswirkung der bekannten Verbindungen folgender Formeln geprüft: 5°
CH7
/ \ /oc>
c) H2C CH-S-CH2-CH2-O-P
CH3O
/Il
P-O-C = C-COOC2H5
55
Französische Patentschrift 1 190017, Beispiel 1.
H2C CH2 ο
CH2
Schweizerische Patentschrift 318 815.
P — CH — CCl3
P^OC2H
2H5
b) Ix ,1-CH2-O-P—O—C=C-COOCH5 d)
o /Il " "
C2H5O O —3- o OH
Französische Patentschrift 1 190017, Beispiel 2. USA.-Patentschrift 2701225.
Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle:
Spritzbrühenkonzentration
o.
Blattlauswirkung
Verbindung
0,08
0,04
0,02
0,01
Diese Versuchsergebnisse zeigen die eindeutige Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe 1 bis 9 gegenüber den aufgeführten bekannten Insektiziden a bis d bezüglich der Diffusionswirkung gegen Blattläuse.
c) Zur Feststellung der innertherapeutischen, sogenannten systematischen Wirkung wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04. 0,02 und 0,01% Wirkstoffgehalt verwendet wurden.
Bei Puffbohnen (Vicia fabae), die stark mit Blattlausen (Doralis fabae) befallen waren, wurden die unteren Blätter entfernt und am Stengel auf halber Höhe eine Farbmarke angebracht. Dann wurden bei je zwei Pflanzen die unteren Hälften der Stengel mit den Spritzbrühen der angegebenen Konzentrationen gespritzt. Nach 48 Stunden wurde die Kontrolle auf die Blattlauswirkung im oberen nicht gespritzten Teil der Pflanzen vorgenommen. Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
35
40
45
Die Verbindungen 1 bis 9 besitzen auch eine gute akarizide Wirkung, z. B. gegen die rote Spinnmilbe. Die Verbindungen zeigen auch eine gute bis ausgezeichnete Fra"ßgiftwirkung gegen die Fliege Musca domestica und gegen Gastroidea viridula und eine gute Ovicidwirkung gegen die Eier von Ephestia kühniella.
Zur Herstellung von Spritzmittelkonzentraten können auch andere als das obenerwähnte Netz- und Emulgiermittel verwendet werden. Es kommen nichtionoaene Produkte in Betracht, z. B. Kondensations-
Sprhzbrühen- Blattlauswirkung nach 48 Stunden + + + + 4 5 + +
konzen trat ion Verbindung + + - -
I)
O		 1 ' 2 ' 3
0,08 + +\ + +\ + +
0.04 i r / '■
0.02
0,01
produkte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Soyafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholsulfonsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure. das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R-Ox
    P-O-C-R4
    R1-O
    /Il ο
    C-R3
    C
    \O-R,
    worin R und R1 niedrigmolekulare Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R2 den Rest eines cyclischen Äthers, insbesondere den Tetrahydrofurfurylrest oder den Rest des cyclisch acetalisierten Glycerins, R3 ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom und R4 einen Methylrest bedeuten.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Schweizerische Patentschrift Nr. 318 815:
    französische'Patentschrift Nr. 1 190 017.
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