DE1136528B - Mittel zum Bekaempfen von Schaedlingen, insbesondere von Insekten und Milben - Google Patents
Mittel zum Bekaempfen von Schaedlingen, insbesondere von Insekten und MilbenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Insektizide und Acaricide, die als
Wirkstoff einen oder mehrere Ester der allgemeinen Formel
Xi
Il /^
(RO)2P-X2-CH2-C = C-CON' (i)
R. R R*
JX1 K2
enthalten, in der R einen niedrigen Alkylrest, X1 und
X2, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Sauerstoff- oder Schwefelatome und R1, R2,
R3 und R4, die untereinander gleich oder voneinander J5
verschieden sein können, Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste bedeuten. Unter einem »niederen
Alkylrest« soll ein Rest mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen verstanden werden.
Diese neuen Ester werden zweckmäßig durch Um- ao
setzung eines Salzes einer Phosphorverbindung der allgemeinen Formel
Mittel zum Bekämpfen von Schädlingen,
insbesondere von Insekten und Milben
insbesondere von Insekten und Milben
Anmelder:
Societe des Usines Chimiques Rhöne-Poulenc, Paris
Vertreter: Dr. L. Wessely, Patentanwalt,
München 19, Montenstr. 9
München 19, Montenstr. 9
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 7. November 1958 (Nr. 778 622)
Frankreich vom 7. November 1958 (Nr. 778 622)
Jean Metivier, Arpajon, Seine-et-Oise (Frankreich), ist als Erfinder genannt worden
Xi
(RO)2P-X2-H
(RO)2P-X2-H
mit einem reaktionsfähigen Ester der allgemeinen Formel
-R3
Y-GH2-C = C-CON
. -■ -■ - '■ I- t .
R1 R2
hergestellt, wobei Y den reaktionsfähigen Teil des
Esters, beispielsweise ein Halögenatöm öder den Rest
eines Schwefelsäure- oder Sulfonsäureesters, z. B:
einen Methoxysulfonyloxy-, Methansulfonyloxy- oder p-Toluoisulfonyloxyrest, bedeutet und die übrigen
Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen; die Reste von Schwefelsäure- oder Sulfonsäureestern
können durch die Formeln — SO4R', —SO3R' oder
SO3R" wiedergegeben werden, in denen R' einen
Alkylrest und R" einen Arylrest bedeutet.
Die Phosphorverbindung der Formel II wird in Form eines gegebenenfalls in situ hergestellten Alkalisalzes,
eines Ammoniumsalzes oder eines Salzes mit einer tertiären organischen Base wie Pyridin verwendet.
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und insbesondere in einem Alkohol wie
Äthylalkohol, einem Keton wie Aceton oder Methylol) 25 äthylketon, einem Ester wie Essigsäure-äthylester,
einem Nitril wie Acetonitril, oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol oder Toluol, bei einer
Temperatur zwischen Raumtemperatur und 1200C
durchgeführt.
Durch dieses Verfahren erhält man, falls in der allgemeinen Formel II X1 ein Schwefelatom und X2
ein Sauerstoffatom bedeutet (Thionoförm), einen Ester der Formel I, in welchem X1 ein Sauerstoffatom
und X2 ein Schwefelatom bedeutet (Thioloform). Die Umlagerung ist quantitativ.
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel können ein oder mehrere mit dem Phosphorsäureester
oder den Phosphorsäureestern verträgliche, zur Verwendung für Schädlingsbekämpfungsmittel
geeignete Verdünnungsmittel enthalten. Diese Mittel können fest sein, wenn man ein festes, pulverförmiges,
verträgliches Verdünnungsmittel wie Talk, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver,
Adsorptionskohle oder auch einen Ton, ζ. Β.
Kaolin oder Bentonit, verwendet, wobei die Menge an
Phosphorsäureester vorzugsweise zwischen 0,005 und 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Zusammensetzung,
liegt. An Stelle einer Festsubstanz kann man auch eine Flüssigkeit verwenden, in der die Phosphorverbindung
gelöst oder dispergiert ist, wobei der Gehalt an der Phosphorverbindung vorzugsweise
zwischen 0,005 und 50 Gewichtsprozent, bezogen auf
209 640/314
die Gesamtmenge des Mittels, liegt. Diese kann in
Form eines Aerosols oder einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen
oder wäßrig-organischen Medium, beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder Xylol 5
oder einem mineralischen, tierischen oder pflanzlichen Öl oder auch einer Mischung dieser Verdünnungsmittel
vorliegen. Die Mittel in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel
oder Emulgiermittel des ionischen oder nichtionischen Typs, beispielsweise Sulforicinoleate,
quaternäre Ammoniumverbindung oder Äthylenoxydaddukte, z. B. an Octylphenol oder Fettsäureester
von Anhydrosorbiten, die durch Verätherung der
Einer Lösung von 10 g N-Äthyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-crotonsäureamid
in 20 ecm Aceton setzt man 5 ecm des im Beispiel 1 beschriebenen Netzmittels
zu.
Die so erhaltene Lösung wird nach dem Verdünnen mit 501 Wasser zur Behandlung von Bohnenstengeln,
die mit Roter Spinne infiziert sind, verwendet.
Einer Lösung von 30 g 4-(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)-crotonsäureamid
in 50 g Xylol setzt man 15 g Natriumsalz des Sulfobernsteinsäuredioctylesters zu
freien Hydroxylgruppen durch Anlagerung von Äthylen- 15 und füllt mit Xylol auf 100 ecm auf. Die so erhaltene
oxyd löslich gemacht sind, enthalten. Vorzugsweise Lösung wird in 1001 Wasser dispergiert.
verwendet man Mittel des nichtionischen Typs, da sie gegen Elektrolyte unempfindlich sind. Wenn man
Emulsionen wünscht, können die Phosphorverbindungen in Form selbstemulgierender Konzentrate ver- 20
wendet werden, die die Wirksubstanz, gelöst in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel
verträglichen Lösungsmittel, enthalten, wobei eine einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, das Mittel
gebrauchsfertig zu machen. 25
Die festen Gemische werden vorzugsweise durch (C2H5O)2P-S CH2-CH = CH CO NHCH3
Vermählen des Phosphorderivats mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen
Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Phosphorverbindung in einem flüchtigen Lösungsmittel, Ver- 30 mit dem aus der USA.-Patentschrift 2 685 552 bedampfen
des Lösungsmittels und erforderlichenfalls kannten »Phosdrin« (Produkt II) der Formel
Vermählen des Produkts zu einem Pulver hergestellt.
Die hergestellte Emulsion kann zur Bekämpfung von Blattläusen und Rote Spinnen verwendet werden.
Versuche:
In folgenden Versuchen wurde das erfinduiigsgemäße
N - Methyl- 4- (O,O - diäthylthiolophosphoryl)-crotonsäureamid
(Produkt I) der Formel
Man kann die neuen Verbindungen im Gemisch mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln verwenden.
Bevorzugte erfindungsgemäße Wirkstoffe sind:
4-(O,O-Diäthylthiolophosphoryl)-crotonsäureamid
N-Methyl-4-(O,O-dimethylthiolophosphoryl)-croton-
4-(O,O-Diäthylthiolophosphoryl)-crotonsäureamid
N-Methyl-4-(O,O-dimethylthiolophosphoryl)-croton-
säureamid
N-Methyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-croton-
N-Methyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-croton-
säureamid (F. = 49 bis 5 Γ C)
N-Äthyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-croton-
N-Äthyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-croton-
säureamid
N,N-Dimethyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-
crotonsäureamid
4-(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)-crotonsäureamid
N-Methyl-4-(O,O-diäthyldithiophosphoryl)-croton-
säureamid
N-Isopropyl-4-(O,O-diäthyldithiophosphoryl)-
crotonsäureamid
N,N-Dimethyl-4-(OsO-diäthyldithiophosphoryl)-
crotonsäureamid
N,N-Diäthyl-4-(O,O-diäthyldithiophosphoryl)-
erotonsäureamid.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern:
(CH3O)2P-O-C = CH-COOCH3
35
40 und mit dem aus der deutschen Patentschrift 847 897
bekannten »Malathion« (Produkt III) der Formel
(CH3O)2P-S-CH-CH2-COOC2H5
S COOC2H5
verglichen.
A. Laboratoriumsversuche
a) Systemischer Versuch an Kapuzinerkressewurzeln
Die zu prüfenden Produkte werden in Aceton zu l%igen Lösungen gelöst. Ausgehend von den er
haltenen Lösungen stellt man dann durch Zugabe von
Wasser die gewünschte Reihe von Verdünnungen her. Während des ganzen Versuchs tauchen die Wurzeln
von Kapuzinerkressestengeln in den zu untersuchenden Lösungen ein. 48 Stunden nach Beginn des Ein
tauchens werden auf die Primärblätter schwarze Blatt
läuse (Aphis rumicis) aufgesetzt und in kleine Glaszellen eingeschlossen. Man ermittelt die Mortalität
3 Tage nach der Infizierung und bestimmt die DL90,
d. h. die Dosis des Produkts in Milligramm je Liter,
Einer Lösung von 20 g N-Methyl-4-(O,O-diäthyl-
thiolophosphoryl)-crotonsäureamid in 25 ecm Xylol 60 die eine 9O°/Oige Abtötung der Blattläuse ergibt,
setzt man 10 g des Anlagerungsprodukts von 10 Mol
verdünnt. Diese wäßrige Lösung führt, verstäubt auf 65 vorhergehenden Versuch, taucht jedoch das erste
pisi) verseucht sind, zu einer vollständigen Vernichtung und infiziert das zweite Blatt mit schwarzen Blatt-
dieser Schädlinge. lausen. Man bestimmt ebenfalls die DL90.
c) Systemischer Test an Bohnenwurzeln
Man arbeitet in der gleichen Weise wie in Test a), verwendet jedoch als Pflanzen Bohnen und als Insekten
Rote Spinnen (Tetranychus telarius). Man ermittelt die Mortalität 5 Tage nach der Infizierung
und bestimmt die DL05, d. h. die Dosis der Produkte
in Milligramm je Liter, die eine 95%ige Abtötung der Spinnen ergibt.
d) Acarizid-Test durch Eintauchen
Kotyledonenblätter von Bohnenstengeln werden 10 Sekunden in Lösungen des zu untersuchenden
Produkts mit bestimmter Konzentration eingetaucht. Wenn sie getrocknet sind, werden sie mit Roter Spinne
(Tetranychus telarius) infiziert. Nach 5 Tagen bestimmt man für alle mobilen Formen die erhaltene
Mortalität für jede Konzentration. Man bestimmt die Dosis in Milligramm je Liter, die eine Mortalität von
95 o/? (DL95) ergibt.
Die mit den drei vergleichend untersuchten Produkten erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt:
Pro | e | τ I | Konzen | Kapuziner kresse |
Bohnen (Vicia Faba) |
der Tage | 1 | j 10 | 20 | 1 | 10 | und | Bohnen (Phaseolus vulgaris) |
dukt | Ö | 1 ι | tration | Zah | zwischen Behandlung | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 20 | ||
10 II [ | in g/hl | 100 | 85 | 30 | 100 | 90 | 80 | Infizierung | |||||
πι i | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 40 | 1 i 10 20 | ||||||
III , | 60 | 100 | 0 | 0 | 95 | 0 | 0 | 100 100 95 | |||||
30 | 100 | 10 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 90 80 | ||||||
60 | 60 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 90 0 0 | ||||||
30 | 0 | 50 0 0 | |||||||||||
60 | 100 80 0 | ||||||||||||
30 | 60 10 0 |
Test- Produkt |
Test a) DL90 in mg/1 |
Test b) DL90 in mg/1 |
Test c) DL95 in mg/1 |
Test d) DL95 in mg/1 |
I
II III |
0,5 0,2 >100 |
1 1 >100 |
1 2 >100 |
50 100 100 |
Aus dieser Tabelle geht hervor, daß das erfindungsgemäße Produkt etwas wirksamer als die beiden
bekannten Produkte und vor allem sehr viel beständiger ist, was für gewisse Anwendungszwecke in der Landwirtschaft
von großem Interesse ist und einen wesentliehen Vorteil darstellt.
Claims (3)
1. Mittel zum Bekämpfen von Schädlingen, insbesondere von Insekten und Milben, gekennzeichnet
durch den Gehalt eines oder mehrerer Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
Xi
30
Aus dieser Tabelle geht hervor, daß das erfindungsgemäße Produkt dem aus der deutschen Patentschrift
847 897 bekannten Malathion in allen Testversuchen, und dem aus der USA.-Patentschrift 2 685 552 bekannten
Phosdrin als Acarizid [Testversuche c) und d)] überlegen ist.
B. Treibhausversuche
40
Bei diesen Versuchen werden Pflanzen mit Lösungen der zu prüfenden Produkte besprüht, wobei die
Produkte in Aceton gelöst und mit einem Netzmittel versetzt sind und anschließend mit den entsprechenden
Insekten infiziert. Man bestimmt so in Versuchen, die den praktischen Verhältnissen in der Landwirtschaft
ähnlich sind, die sofortige Wirksamkeit und die Beständigkeit, der zu prüfenden Produkte.
Als Pflanzen werden Kapuzinerkresse, die mit schwarzen Blattläusen (Aphis rumicis), Bohnen (Vicia
Faba), die mit grünen Blattläusen (Macrosiphum pisi) und Bohnen (Phaseolus vulgaris), die mit Rote
Spinnen (Tetranychus urticae) infiziert werden, verwendet. Diese Pflanzen werden in Töpfe eingesetzt
und 10 Sekunden mit den Lösungen der zu prüfenden Produkte besprüht. Die Pflanzen werden, sobald sie
trocken sind, in einem gelüfteten Treibhaus aufbewahrt, in dem eine Temperatur von 25° C herrscht.
Die Infizierung der Pflanzen erfolgt 1, 10 oder 20 Tage nach der oben beschriebenen Behandlung. Man
bestimmt dann 3 Tage nach Infizierung den Prozentsatz der Mortalität. Die mit den drei Vergleichsprodukten erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle zusammengestellt.
(RO)2P-X2-CH2-C = C-CON
R1 R2
R1 R2
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X1 und X2, die untereinander gleich oder
voneinander verschieden sein können, Sauerstoffoder Schwefelatome und R1, R2, R3 und R4, die
untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung
enthält, die durch Umsetzung eines Salzes einer Phosphorverbindung der allgemeinen Formel
(RO)2-P-X8-H
mit einem reaktionsfähigen Ester der allgemeinen Formel
Y-CH2-C = C-CO-N;
R1 R2
R4
worin Y ein Halogenatom oder den Rest eines Schwefelsäure- oder Sulfonsäureesters bedeutet
und die übrigen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, erhalten worden ist.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines festen oder
flüssigen Konzentrats vorliegt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 847 897;
USA.-Patentschrift Nr. 2 685 552.
© 209 640/314- ».
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-
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