DE1136528B - Mittel zum Bekaempfen von Schaedlingen, insbesondere von Insekten und Milben - Google Patents
Mittel zum Bekaempfen von Schaedlingen, insbesondere von Insekten und MilbenInfo
- Publication number
- DE1136528B DE1136528B DES64535A DES0064535A DE1136528B DE 1136528 B DE1136528 B DE 1136528B DE S64535 A DES64535 A DE S64535A DE S0064535 A DES0064535 A DE S0064535A DE 1136528 B DE1136528 B DE 1136528B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- products
- plants
- experiments
- general formula
- tested
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 10
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 claims description 4
- 235000004424 Tropaeolum majus Nutrition 0.000 claims description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 claims description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 claims description 2
- 241000726750 Aphis rumicis Species 0.000 claims description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 claims description 2
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 claims description 2
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 claims description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 claims description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 241000208236 Tropaeolaceae Species 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-enamide Chemical compound C\C=C\C(N)=O NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000001260 Tropaeolum majus Species 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 244000168525 Croton tiglium Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000009189 diving Effects 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Chemical compound CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Insektizide und Acaricide, die als
Wirkstoff einen oder mehrere Ester der allgemeinen Formel
Xi
Il /^
(RO)2P-X2-CH2-C = C-CON' (i)
R. R R*
JX1 K2
enthalten, in der R einen niedrigen Alkylrest, X1 und
X2, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Sauerstoff- oder Schwefelatome und R1, R2,
R3 und R4, die untereinander gleich oder voneinander J5
verschieden sein können, Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste bedeuten. Unter einem »niederen
Alkylrest« soll ein Rest mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen verstanden werden.
Diese neuen Ester werden zweckmäßig durch Um- ao
setzung eines Salzes einer Phosphorverbindung der allgemeinen Formel
Mittel zum Bekämpfen von Schädlingen,
insbesondere von Insekten und Milben
insbesondere von Insekten und Milben
Anmelder:
Societe des Usines Chimiques Rhöne-Poulenc, Paris
Vertreter: Dr. L. Wessely, Patentanwalt,
München 19, Montenstr. 9
München 19, Montenstr. 9
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 7. November 1958 (Nr. 778 622)
Frankreich vom 7. November 1958 (Nr. 778 622)
Jean Metivier, Arpajon, Seine-et-Oise (Frankreich), ist als Erfinder genannt worden
Xi
(RO)2P-X2-H
(RO)2P-X2-H
mit einem reaktionsfähigen Ester der allgemeinen Formel
-R3
Y-GH2-C = C-CON
. -■ -■ - '■ I- t .
R1 R2
hergestellt, wobei Y den reaktionsfähigen Teil des
Esters, beispielsweise ein Halögenatöm öder den Rest
eines Schwefelsäure- oder Sulfonsäureesters, z. B:
einen Methoxysulfonyloxy-, Methansulfonyloxy- oder p-Toluoisulfonyloxyrest, bedeutet und die übrigen
Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen; die Reste von Schwefelsäure- oder Sulfonsäureestern
können durch die Formeln — SO4R', —SO3R' oder
SO3R" wiedergegeben werden, in denen R' einen
Alkylrest und R" einen Arylrest bedeutet.
Die Phosphorverbindung der Formel II wird in Form eines gegebenenfalls in situ hergestellten Alkalisalzes,
eines Ammoniumsalzes oder eines Salzes mit einer tertiären organischen Base wie Pyridin verwendet.
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und insbesondere in einem Alkohol wie
Äthylalkohol, einem Keton wie Aceton oder Methylol) 25 äthylketon, einem Ester wie Essigsäure-äthylester,
einem Nitril wie Acetonitril, oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol oder Toluol, bei einer
Temperatur zwischen Raumtemperatur und 1200C
durchgeführt.
Durch dieses Verfahren erhält man, falls in der allgemeinen Formel II X1 ein Schwefelatom und X2
ein Sauerstoffatom bedeutet (Thionoförm), einen Ester der Formel I, in welchem X1 ein Sauerstoffatom
und X2 ein Schwefelatom bedeutet (Thioloform). Die Umlagerung ist quantitativ.
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel können ein oder mehrere mit dem Phosphorsäureester
oder den Phosphorsäureestern verträgliche, zur Verwendung für Schädlingsbekämpfungsmittel
geeignete Verdünnungsmittel enthalten. Diese Mittel können fest sein, wenn man ein festes, pulverförmiges,
verträgliches Verdünnungsmittel wie Talk, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver,
Adsorptionskohle oder auch einen Ton, ζ. Β.
Kaolin oder Bentonit, verwendet, wobei die Menge an
Phosphorsäureester vorzugsweise zwischen 0,005 und 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Zusammensetzung,
liegt. An Stelle einer Festsubstanz kann man auch eine Flüssigkeit verwenden, in der die Phosphorverbindung
gelöst oder dispergiert ist, wobei der Gehalt an der Phosphorverbindung vorzugsweise
zwischen 0,005 und 50 Gewichtsprozent, bezogen auf
209 640/314
die Gesamtmenge des Mittels, liegt. Diese kann in
Form eines Aerosols oder einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen
oder wäßrig-organischen Medium, beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder Xylol 5
oder einem mineralischen, tierischen oder pflanzlichen Öl oder auch einer Mischung dieser Verdünnungsmittel
vorliegen. Die Mittel in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel
oder Emulgiermittel des ionischen oder nichtionischen Typs, beispielsweise Sulforicinoleate,
quaternäre Ammoniumverbindung oder Äthylenoxydaddukte, z. B. an Octylphenol oder Fettsäureester
von Anhydrosorbiten, die durch Verätherung der
Einer Lösung von 10 g N-Äthyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-crotonsäureamid
in 20 ecm Aceton setzt man 5 ecm des im Beispiel 1 beschriebenen Netzmittels
zu.
Die so erhaltene Lösung wird nach dem Verdünnen mit 501 Wasser zur Behandlung von Bohnenstengeln,
die mit Roter Spinne infiziert sind, verwendet.
Einer Lösung von 30 g 4-(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)-crotonsäureamid
in 50 g Xylol setzt man 15 g Natriumsalz des Sulfobernsteinsäuredioctylesters zu
freien Hydroxylgruppen durch Anlagerung von Äthylen- 15 und füllt mit Xylol auf 100 ecm auf. Die so erhaltene
oxyd löslich gemacht sind, enthalten. Vorzugsweise Lösung wird in 1001 Wasser dispergiert.
verwendet man Mittel des nichtionischen Typs, da sie gegen Elektrolyte unempfindlich sind. Wenn man
Emulsionen wünscht, können die Phosphorverbindungen in Form selbstemulgierender Konzentrate ver- 20
wendet werden, die die Wirksubstanz, gelöst in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel
verträglichen Lösungsmittel, enthalten, wobei eine einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, das Mittel
gebrauchsfertig zu machen. 25
Die festen Gemische werden vorzugsweise durch (C2H5O)2P-S CH2-CH = CH CO NHCH3
Vermählen des Phosphorderivats mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen
Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Phosphorverbindung in einem flüchtigen Lösungsmittel, Ver- 30 mit dem aus der USA.-Patentschrift 2 685 552 bedampfen
des Lösungsmittels und erforderlichenfalls kannten »Phosdrin« (Produkt II) der Formel
Vermählen des Produkts zu einem Pulver hergestellt.
Die hergestellte Emulsion kann zur Bekämpfung von Blattläusen und Rote Spinnen verwendet werden.
Versuche:
In folgenden Versuchen wurde das erfinduiigsgemäße
N - Methyl- 4- (O,O - diäthylthiolophosphoryl)-crotonsäureamid
(Produkt I) der Formel
Man kann die neuen Verbindungen im Gemisch mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln verwenden.
Bevorzugte erfindungsgemäße Wirkstoffe sind:
4-(O,O-Diäthylthiolophosphoryl)-crotonsäureamid
N-Methyl-4-(O,O-dimethylthiolophosphoryl)-croton-
4-(O,O-Diäthylthiolophosphoryl)-crotonsäureamid
N-Methyl-4-(O,O-dimethylthiolophosphoryl)-croton-
säureamid
N-Methyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-croton-
N-Methyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-croton-
säureamid (F. = 49 bis 5 Γ C)
N-Äthyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-croton-
N-Äthyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-croton-
säureamid
N,N-Dimethyl-4-(O,O-diäthylthiolophosphoryl)-
crotonsäureamid
4-(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)-crotonsäureamid
N-Methyl-4-(O,O-diäthyldithiophosphoryl)-croton-
säureamid
N-Isopropyl-4-(O,O-diäthyldithiophosphoryl)-
crotonsäureamid
N,N-Dimethyl-4-(OsO-diäthyldithiophosphoryl)-
crotonsäureamid
N,N-Diäthyl-4-(O,O-diäthyldithiophosphoryl)-
erotonsäureamid.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern:
(CH3O)2P-O-C = CH-COOCH3
35
40 und mit dem aus der deutschen Patentschrift 847 897
bekannten »Malathion« (Produkt III) der Formel
(CH3O)2P-S-CH-CH2-COOC2H5
S COOC2H5
verglichen.
A. Laboratoriumsversuche
a) Systemischer Versuch an Kapuzinerkressewurzeln
Die zu prüfenden Produkte werden in Aceton zu l%igen Lösungen gelöst. Ausgehend von den er
haltenen Lösungen stellt man dann durch Zugabe von
Wasser die gewünschte Reihe von Verdünnungen her. Während des ganzen Versuchs tauchen die Wurzeln
von Kapuzinerkressestengeln in den zu untersuchenden Lösungen ein. 48 Stunden nach Beginn des Ein
tauchens werden auf die Primärblätter schwarze Blatt
läuse (Aphis rumicis) aufgesetzt und in kleine Glaszellen eingeschlossen. Man ermittelt die Mortalität
3 Tage nach der Infizierung und bestimmt die DL90,
d. h. die Dosis des Produkts in Milligramm je Liter,
Einer Lösung von 20 g N-Methyl-4-(O,O-diäthyl-
thiolophosphoryl)-crotonsäureamid in 25 ecm Xylol 60 die eine 9O°/Oige Abtötung der Blattläuse ergibt,
setzt man 10 g des Anlagerungsprodukts von 10 Mol
verdünnt. Diese wäßrige Lösung führt, verstäubt auf 65 vorhergehenden Versuch, taucht jedoch das erste
pisi) verseucht sind, zu einer vollständigen Vernichtung und infiziert das zweite Blatt mit schwarzen Blatt-
dieser Schädlinge. lausen. Man bestimmt ebenfalls die DL90.
c) Systemischer Test an Bohnenwurzeln
Man arbeitet in der gleichen Weise wie in Test a), verwendet jedoch als Pflanzen Bohnen und als Insekten
Rote Spinnen (Tetranychus telarius). Man ermittelt die Mortalität 5 Tage nach der Infizierung
und bestimmt die DL05, d. h. die Dosis der Produkte
in Milligramm je Liter, die eine 95%ige Abtötung der Spinnen ergibt.
d) Acarizid-Test durch Eintauchen
Kotyledonenblätter von Bohnenstengeln werden 10 Sekunden in Lösungen des zu untersuchenden
Produkts mit bestimmter Konzentration eingetaucht. Wenn sie getrocknet sind, werden sie mit Roter Spinne
(Tetranychus telarius) infiziert. Nach 5 Tagen bestimmt man für alle mobilen Formen die erhaltene
Mortalität für jede Konzentration. Man bestimmt die Dosis in Milligramm je Liter, die eine Mortalität von
95 o/? (DL95) ergibt.
Die mit den drei vergleichend untersuchten Produkten erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt:
| Pro | e | τ I | Konzen | Kapuziner kresse |
Bohnen (Vicia Faba) |
der Tage | 1 | j 10 | 20 | 1 | 10 | und | Bohnen (Phaseolus vulgaris) |
| dukt | Ö | 1 ι | tration | Zah | zwischen Behandlung | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 20 | ||
| 10 II [ | in g/hl | 100 | 85 | 30 | 100 | 90 | 80 | Infizierung | |||||
| πι i | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 40 | 1 i 10 20 | ||||||
| III , | 60 | 100 | 0 | 0 | 95 | 0 | 0 | 100 100 95 | |||||
| 30 | 100 | 10 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 90 80 | ||||||
| 60 | 60 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 90 0 0 | ||||||
| 30 | 0 | 50 0 0 | |||||||||||
| 60 | 100 80 0 | ||||||||||||
| 30 | 60 10 0 |
| Test- Produkt |
Test a) DL90 in mg/1 |
Test b) DL90 in mg/1 |
Test c) DL95 in mg/1 |
Test d) DL95 in mg/1 |
|
I
II III |
0,5 0,2 >100 |
1 1 >100 |
1 2 >100 |
50 100 100 |
Aus dieser Tabelle geht hervor, daß das erfindungsgemäße Produkt etwas wirksamer als die beiden
bekannten Produkte und vor allem sehr viel beständiger ist, was für gewisse Anwendungszwecke in der Landwirtschaft
von großem Interesse ist und einen wesentliehen Vorteil darstellt.
Claims (3)
1. Mittel zum Bekämpfen von Schädlingen, insbesondere von Insekten und Milben, gekennzeichnet
durch den Gehalt eines oder mehrerer Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
Xi
30
Aus dieser Tabelle geht hervor, daß das erfindungsgemäße Produkt dem aus der deutschen Patentschrift
847 897 bekannten Malathion in allen Testversuchen, und dem aus der USA.-Patentschrift 2 685 552 bekannten
Phosdrin als Acarizid [Testversuche c) und d)] überlegen ist.
B. Treibhausversuche
40
Bei diesen Versuchen werden Pflanzen mit Lösungen der zu prüfenden Produkte besprüht, wobei die
Produkte in Aceton gelöst und mit einem Netzmittel versetzt sind und anschließend mit den entsprechenden
Insekten infiziert. Man bestimmt so in Versuchen, die den praktischen Verhältnissen in der Landwirtschaft
ähnlich sind, die sofortige Wirksamkeit und die Beständigkeit, der zu prüfenden Produkte.
Als Pflanzen werden Kapuzinerkresse, die mit schwarzen Blattläusen (Aphis rumicis), Bohnen (Vicia
Faba), die mit grünen Blattläusen (Macrosiphum pisi) und Bohnen (Phaseolus vulgaris), die mit Rote
Spinnen (Tetranychus urticae) infiziert werden, verwendet. Diese Pflanzen werden in Töpfe eingesetzt
und 10 Sekunden mit den Lösungen der zu prüfenden Produkte besprüht. Die Pflanzen werden, sobald sie
trocken sind, in einem gelüfteten Treibhaus aufbewahrt, in dem eine Temperatur von 25° C herrscht.
Die Infizierung der Pflanzen erfolgt 1, 10 oder 20 Tage nach der oben beschriebenen Behandlung. Man
bestimmt dann 3 Tage nach Infizierung den Prozentsatz der Mortalität. Die mit den drei Vergleichsprodukten erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle zusammengestellt.
(RO)2P-X2-CH2-C = C-CON
R1 R2
R1 R2
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X1 und X2, die untereinander gleich oder
voneinander verschieden sein können, Sauerstoffoder Schwefelatome und R1, R2, R3 und R4, die
untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung
enthält, die durch Umsetzung eines Salzes einer Phosphorverbindung der allgemeinen Formel
(RO)2-P-X8-H
mit einem reaktionsfähigen Ester der allgemeinen Formel
Y-CH2-C = C-CO-N;
R1 R2
R4
worin Y ein Halogenatom oder den Rest eines Schwefelsäure- oder Sulfonsäureesters bedeutet
und die übrigen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, erhalten worden ist.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines festen oder
flüssigen Konzentrats vorliegt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 847 897;
USA.-Patentschrift Nr. 2 685 552.
© 209 640/314- ».
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR778622A FR1215167A (fr) | 1958-11-07 | 1958-11-07 | Nouveaux esters phosphoriques, leur préparation et leurs emplois |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1136528B true DE1136528B (de) | 1962-09-13 |
Family
ID=8708099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES64535A Pending DE1136528B (de) | 1958-11-07 | 1959-08-20 | Mittel zum Bekaempfen von Schaedlingen, insbesondere von Insekten und Milben |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2943975A (de) |
| CH (1) | CH389318A (de) |
| DE (1) | DE1136528B (de) |
| FR (1) | FR1215167A (de) |
| GB (1) | GB882541A (de) |
| NL (2) | NL244044A (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL258828A (de) * | 1959-12-09 | |||
| BE600557A (de) * | 1960-02-24 | |||
| US3068271A (en) * | 1961-05-05 | 1962-12-11 | Shell Oil Co | Preparation of caralkoxyvinyl phosphate triester insecticides |
| US3190908A (en) * | 1961-05-31 | 1965-06-22 | Diamond Alkali Co | 5-methoxy-2-pentene 1-(o, o-diethyl phosphorodithioate) and 1-iodo derivatives |
| US3101364A (en) * | 1961-06-26 | 1963-08-20 | Shell Oil Co | Beta carbamylvinyl phosphate neutral triesters |
| CN114853807A (zh) * | 2022-04-11 | 2022-08-05 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种烷基硫代磷酸酯及其光诱导制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE847897C (de) * | 1950-03-02 | 1952-08-28 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeuretriestern |
| US2685552A (en) * | 1952-02-29 | 1954-08-03 | Shell Dev | Dimethyl 1-carbomethoxy-1-propen-2-yl phosphate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2802855A (en) * | 1953-04-27 | 1957-08-13 | Shell Dev | Carbamylalkenyl phosphoruscontaining esters |
-
0
- NL NL110218D patent/NL110218C/xx active
- NL NL244044D patent/NL244044A/xx unknown
-
1958
- 1958-11-07 FR FR778622A patent/FR1215167A/fr not_active Expired
-
1959
- 1959-08-20 DE DES64535A patent/DE1136528B/de active Pending
- 1959-09-18 GB GB31923/59A patent/GB882541A/en not_active Expired
- 1959-10-09 US US845318A patent/US2943975A/en not_active Expired - Lifetime
- 1959-10-13 CH CH7937859A patent/CH389318A/fr unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE847897C (de) * | 1950-03-02 | 1952-08-28 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeuretriestern |
| US2685552A (en) * | 1952-02-29 | 1954-08-03 | Shell Dev | Dimethyl 1-carbomethoxy-1-propen-2-yl phosphate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2943975A (en) | 1960-07-05 |
| NL110218C (de) | |
| GB882541A (en) | 1961-11-15 |
| NL244044A (de) | |
| FR1215167A (fr) | 1960-04-15 |
| CH389318A (fr) | 1965-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1567137C3 (de) | Insektizides Mittel auf der Basis von Phosphorsäureisoxazolyiestern | |
| DE1445949A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten | |
| DE1166790B (de) | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamem O, O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphorsaeureester | |
| DE1217695B (de) | Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung | |
| DE1089209B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1201602B (de) | Insektizide und akarizide Mittel | |
| DE1136528B (de) | Mittel zum Bekaempfen von Schaedlingen, insbesondere von Insekten und Milben | |
| DE2717280C3 (de) | Triazapentadiene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Milbenmittel | |
| DE1768147A1 (de) | Phosphor- und Phosphonsaeureacetylhydrazide mit pestizider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1017848B (de) | Insektizide Mittel | |
| CH616828A5 (de) | ||
| DE1140776B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2434378A1 (de) | Sich vom pyrazolin ableitende phosphorsaeureester, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen | |
| EP0100440B1 (de) | Herbizid-Emulsionskonzentrate | |
| DE2608506C2 (de) | Neue 0,0-Dialkyl-(di)thiophosphorsäureester, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung in insektiziden und akariziden Zusammensetzungen | |
| CH627620A5 (en) | Method and composition for controlling insects and acarids | |
| DE1074034B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern | |
| DE1187848B (de) | Insektizides und akarizides Mittel | |
| DE1181978B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen | |
| DE1190247B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Insekten und Acariden | |
| AT229632B (de) | Organische Phosphorverbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE950969C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere zur Bekaempfung von Milben | |
| DE1200060B (de) | Insektizides und acarizides Mittel | |
| AT339662B (de) | Insektizide, akarizide und nematizide mittel | |
| DE2015854C3 (de) | Phenoxy acethylhydroxamsäurederivate und ihre Verwendung als Fungizide, Algizide und Molluskizide |