CH389318A - Utilisation de nouveaux esters phosphoriques comme pesticides - Google Patents
Utilisation de nouveaux esters phosphoriques comme pesticidesInfo
- Publication number
- CH389318A CH389318A CH7937859A CH7937859A CH389318A CH 389318 A CH389318 A CH 389318A CH 7937859 A CH7937859 A CH 7937859A CH 7937859 A CH7937859 A CH 7937859A CH 389318 A CH389318 A CH 389318A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- crotonamide
- chloro
- solution
- pesticides
- mixture
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 15
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 ethyl alcohol Chemical compound 0.000 description 6
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- PBCJZRDNELRGRA-UHFFFAOYSA-M potassium;ethoxy-ethylsulfanyl-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [K+].CCOP([O-])(=S)SCC PBCJZRDNELRGRA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBGKZCJDWXXWNU-UHFFFAOYSA-N azane;diethoxy-hydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=S)OCC IBGKZCJDWXXWNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- CKYISFZZFICLBD-UHFFFAOYSA-N (E)-4-chloro-N-propan-2-ylbut-2-enamide Chemical compound C(C)(C)NC(C=CCCl)=O CKYISFZZFICLBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXBUHSPBHVUEQW-NSCUHMNNSA-N (e)-4-chloro-n-methylbut-2-enamide Chemical compound CNC(=O)\C=C\CCl AXBUHSPBHVUEQW-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- DIGZVFVABYMYAK-OWOJBTEDSA-N (e)-4-chlorobut-2-enamide Chemical compound NC(=O)\C=C\CCl DIGZVFVABYMYAK-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- GIUYHMYPEVIYCM-UHFFFAOYSA-N azane;hydroxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [NH4+].COP([O-])(=S)OC GIUYHMYPEVIYCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- RZHBMYQXKIDANM-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC RZHBMYQXKIDANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Utilisation de nouveaux esters phosphoriques comme pesticides
La présente invention a pour objet l'utilisation des nouveaux esters phosphoriques de formule:
EMI1.1
dans laquelle R représente un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, X represente un atome d'oxygène ou de soufre et R1, R2, R3, R4, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, comme pesticides, en particulier comme insecticides et acaricides.
Un procédé préféré pour la préparation des esters phosphoriques de formule (I) consiste à faire réagir un sel du dérivé phosphoré de formule:
EMI1.2
avec un composé de formule:
EMI1.3
dans laquelle Y représente un atome d'halogène ou un reste d'ester sulfurique ou sulfonique.
On emploie généralement comme sel du dérivé phosphoré (II) un sel alcalin éventuellement préparé in situ, un sel d'ammonium ou un sel avec une base organique tertiaire telle que par exemple la pyridine.
La réaction est effectuée de préférence en mi- lieu solvant organique, en particulier dans un alcool comme l'alcool éthylique, une cétone comme l'acétone ou la méthyléthylcétone, un ester comme l'acétate d'éthyle, un nitrile comme l'acétonitrile, ou un hydrocarbure aromatique comme le benzène ou le toluène, généralement à une température comprise entre la température ordinaire et 1200.
Lorsque le composé (II) renferme un atome de soufre bivalent à côté d'un atome d'oxygène, on obtient une transposition de l'atome de soufre et d'oxygène dans l'ester correspondant.
On peut préparer des compositions pesiticides renfermant au moins un ester phosphorique de formule (I) en association avec un ou plusieurs diluants compatibles avec le ou les esters phosphoriques et convenables pour l'utilisation comme pesticides. Les compositions peuvent être solides si l'on emploie un diluant solide pulvérulent compatible tel que le talc, la magnésie calcinée, le kieselguhr, le phosphate tricalcique, la poudre de liège, le noir absorbant ou encore une argile comme par exemple le kaolin ou la bentonite, la quantité d'ester phosphorique étant de préférence comprise entre 0,005 et 50 o/o du poids de la composition.
Au lieu d'un solide on peut utiliser un liquide dans lequel le dérivé phosphoré est dissous ou dispersé, sa teneur étant de préférence comprise entre 0,005 et 50 o/o du poids de la composition. La composition peut ainsi se présenter sous forme d'un aérosol ou d'une suspension, d'une émulsion ou d'une solution dans un milieu organique ou hydroorganique, par exemple un hydrocarbure aromatique tel que le toluène ou le xylène, ou une huile minérale animale ou végétale ou encore un mélange des diluants oi-dessus. Les compositions sous forme de dispersions, solutions ou émulsions peuvent contenir des agents mouillants, dispersants ou émulsifiants du type ionique ou non ionique, par exemple des sulforicinoléates, des dérivés d'ammonium quaternaire ou des produits à base de condensats d'oxyde d'éthylène,
tels que les condensats d'oxyde d'éthylène avec l'octylphénol, ou des esters d'acide gras d'anhydrosorbitols qui ont été solubilisés par éthérification des radicaux hydroxyles libres par condensation avec l'oxyde d'éthylène. Il est préférable d'utiliser des agents du type non ionique car ils ne sont pas sensibles aux électrolytes. Lorsque l'on désire des émulsions, les dérivés du phosphore peuvent être utilisés sous forme de concentrats autoémulsifiables contenant la substance active dissoute dans l'agent dispersant ou dans un solvant compatible avec ledit agent, une simple addition d'eau permettant d'obtenir des compositions prêtes à l'emploi.
Les compositions solides sont de préférence préparées par broyage du dérivé phosphoré avec le diluant solide, ou par imprégnation du diluant solide avec une solution de dérivé phosphoré dans un solvant volatil, évaporation du solvant, et, si nécessaire, broyage du produit de façon à obtenir une poudre.
On peut utiliser ces nouveaux composés en mélange avec d'autres pesticides, y compris des substances produisant un effet synergique.
Les exemples ci-après montrent comment les esters phosphoriques de formule (I) peuvent être prépares.
Exemple 1 :
A une suspension de 7,2 g de soufre dans un mélange de 34,5 g de diéthylphosphite dans 75 cm3 d'alcool éthylique, on ajoute peu à peu 90 cm3 d'une solution 2,5 N d'éthylate de sodium dans l'alcool éthylique.
Après une heure de repos à la température ambiante, on ajoute au mélange réactionnel 23, 9 g de chloro-4 crotonamide et on chauffe 6 heures à reflux. Après filtration du chlorure de sodium formé, on chasse l'alcool éthylique sous pression réduite. Le résidu huileux obtenu (59 g) est repris par 150 cm3 d'eau distillée. Après traitement au noir décolorant et filtration, on extrait la solution aqueuse par 3 fois 100 cl de chloroforme. Les extraits chloroformiques réunis sont séchés sur sulfate de sodium et concentrés sous pression réduite jusqu'à ce qu'il ne reste plus de solvant. Le résidu obtenu pèse 41 g et l'analyse montre qu'il s'agit de 1'0.0. diéthylthiolophosphoryl-4 crotonamide.
Exemple 2:
A une solution de 17,9 g d'O.O. diéthyldithiophosphate de potassium dans 60 cm d'acétone, on ajoute 9 g de chloro-4 crotonamide et on agite durant deux heures à la température ordinaire. Puis on porte durant une heure à reflux. On sépare le chlorure de potassium formé par filtration et on concentre la solution acétonique sous pression réduite. L'huile obtenue est dissoute dans 150 cm3 de benzène et la solution obtenue est lavée par 50 cm d'eau distillée et par 50 cm3 d'une solution saturée de bicarbonate de sodium puis finalement par quatre fois 50 cl3 d'eau distillée.
Après séchage sur sulfate de sodium et traitement au noir décolorant, on concentre sous pression réduite jusqu'à disparition du solvant; on obtient ainsi l 5, 2 g d'une huile visqueuse dont l'analyse montre qu'il s'agit de l'O.O. diéthyldithiophosphoryl-4 crotonamide.
La chloro-4 crotonamide qui sert de matière première dans les exemples 1 et 2 est préparée selon
Lespieau, Bull. Soc. Chim., 33, 466 (1905).
Exemple 3
A une solution de 24, 6 g d'O.O. diéthyldithio phosphate de potassium dans 80 cm : 3 d'acétone, on ajoute 14 g de N-méthyl-chloro-4 crotonamide et on agite durant 5 heures à la température du laboratoire. Après filtration du chlorure de potassium formé, on traite comme dans l'exemple 2 et on obtient 24 g d'une huile dont l'analyse montre qu'il s'agit de la N-méthyl (0.0. diéthyldithiophosphoryl)-4 crotonamide.
La N-méthyl-chloro-4 crotonamide qui sert de matière première est préparée par action de la monométhylamine sur le chlorure de chloro-4 crotonoyle préparé selon Broche et Rambaud, C. R.
Acad. Sci., 218, 880 (1944). La N-méthylchloro-4 crotonamide fond à 96" après cristallisation dans le benzène.
Exemple 4:
A une solution de 34 g d'O.O. diéthyldithiophosphate de potassium dans 140 cm5 d'acétone, on ajoute 23 g de N-diéthylchloro-4 crotonamide; après 3 heures d'agitation à température ambiante et une heure à reflux, on traite comme dans l'exemple 2 et on obtient 37 g d'un produit huileux dont l'analyse montre qu'il s'agit de la N-diéthyl (0.0. diéthyldithiophosphoryl)-4 crotonamide.
La N-diéthyl-chloro-4 crotonamide qui sert de matière première est préparée par action du chlorure de chloro-4 crotonoyle sur la diéthylamine ; elle distille à 106-1070 sous 1,5 mm de mercure.
Exemple 5:
A une solution de 26,4 g d'O.O. diéthyldithiophosphate de potassium dans 120 cm" d'acétone, on ajoute 16 g de N-diméthyl-chloro-4 crotonamide; après 12 heures de repos à température ambiante, on traite comme indiqué dans l'exemple 2 et on obtient 27 g d'un produit huileux dont l'analyse montre qu'il s'agit de la N-diméthyl (0.0. diéthyldithiophosphoryl)-4 crotonamide.
La N-diméthyl-chloro-4 crotonamide qui sert de matière première est préparée par action de la diméthylamine sur le chlorure de chloro-4 crotonoyle; c'est un liquide bouillant à 113-114 sous 3,5 mm de mercure.
Exemple 6:
A une solution de 23,3 g d'O.O. diéthyldithiophosphate de potassium dans 110 cms d'acétone, on ajoute 15,4 g de N-isopropyl-chloro-4 crotonamide; après 12 heures de repos à température ambiante et traitement suivant l'exemple 2, on obtient 26, 5 g d'huile jaune dont l'analyse montre qu'il s'agit de
N-isopropyl (0.0. diéthyldithiophosphoryl)-4 crotonamide.
La N-isopropyl-chloro-4 crotonamide est préparée par action de la monoisopropylamine sur le chlorure de chloro-4 crotonoyle; c'est un solide fondant à 860.
Luemple 7:
A 150 cm : d'acétonitrile, on ajoute 20 g de Nméthyl-chloro-4 crotonamide et 32,6 g d'O. O. diéthyl thionophosphate d'ammonium et on chauffe à 50-550 durant 3 heures. Après filtration du chlorure d'ammonium formé, on traite comme dans l'exemple 1 et l'on obtient 37 g d'une huile dont l'analyse montre qu'il s'agit de la N-méthyl (O. O. diéthylthiolophos plîoryl)-4 crotonamide.
Exemple 8:
A 100 cm d'acétonitrile, on ajoute 19,5 g d'O.O. diéthylthionophosphate d'ammonium à 98 0/o et 13,5 g de N-diméthyl-chloro-4 crotonamide. Après 4 heures de chauffage à 50-550, on opère comme dans l'exemple 1 et on obtient 23 g de N-diméthyl (0. 0. diéthylthiolophosphoryl)-4 crotonamide sous forme d'une huile jaune.
Exemple 9:
A 100 cms d'acétonitrile, on ajoute 25,5 g d'O.O. diéthylthionophosphate d'ammonium et 14,7 g de Néthylchloro-4 crotonamide et on chauffe à 500 durant 4 heures.
Après traitement comme dans l'exemple 1, on obtient 26, 5 g de N-éthyl (0. O. diéthylthiolophosphoryl)-4 crotonamide sous forme d'une huile jaune.
La N-éthyl-chloro-4 crotonamide qui sert de matitre première est préparée par action de la mono éthylamine sur le chlorure de chloro-4 crotonoyle.
Après recristallisation dans l'eau la N-éthyl-chloro-4 crotonamide fond à 800.
Exemple 10 :
A une suspension de 26,6 g de N-méthylchloro-4 crotonamide dans 100cl3 d'eau, on ajoute 38, 4 g de diméthylthionophosphate d'ammonium, on agite durant 5 heures à la température du laboratoire, puis on chauffe durant une heure à 800. La solution obtenue est extraite avec 4 fois 100 cm3 de chlorure de méthylène, séchée sur sulfate de sodium, traitée au noir décolorant et concentrée sous pression réduite.
I1 reste alors une huile visqueuse pesant 34 g dont l'analyse montre qu'il s'agit du N-méthyl (O. O. diméthylthiolophosphoryl)-4-orotonamide.
Les exemples suivants illustrent l'invention:
Exemple A
A une solution de 20 g de N-méthyl (O. O. diéthylthiolophosphoryl)-4 crotonamide dans 25 cm3 de xylène, on ajoute 10g d'un produit de condensation de 10 molécules d'oxyde d'éthylène par molécule d'octylphénol et on complète à 100 cm3 avec du xylène.
La solution obtenue est diluée par 100 litres d'eau. Cette solution aqueuse pulvérisée sur des pommiers parasités par des pucerons verts provoque la destruction totale de ceux-ci.
Exemple B
A une solution de 10 g de N-éthyl (O. O. diéthylthiolophosphoryl)-4 crotonamide dans 20 cm3 d'acétone, on ajoute 5 cm3 du produit mouillant décrit dans l'exemple A.
La solution obtenue, après dilution par 50 litres d'eau, est utilisée pour traiter des pieds de haricots infestés d'araignées rouges.
Exemple C
A une solution de 30 g d'O. O. diéthyldithiophosphoryl-4 crotonamide dans 50 g de xylène, on ajoute 15 g de dioctylsuccinate sulfonate de sodium et on complète à 100 cm3 par du xylène. La solution obtenue est dispersée dans 100 litres d'eau.
L'émulsion ainsi préparée peut être utilisée pour lutter contre les pucerons et les araignées rouges.
Claims (1)
- REVENDICATION Utilisation des esters phosphoriques de formule: EMI3.1 dans laquelle R représente un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, X représente un atome d'oxygène ou de soufre et Rt, R2, R3, R4 un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, comme pesticides, en particulier comme insecticides et acaricides.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR778622A FR1215167A (fr) | 1958-11-07 | 1958-11-07 | Nouveaux esters phosphoriques, leur préparation et leurs emplois |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH389318A true CH389318A (fr) | 1965-03-15 |
Family
ID=8708099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH7937859A CH389318A (fr) | 1958-11-07 | 1959-10-13 | Utilisation de nouveaux esters phosphoriques comme pesticides |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2943975A (fr) |
| CH (1) | CH389318A (fr) |
| DE (1) | DE1136528B (fr) |
| FR (1) | FR1215167A (fr) |
| GB (1) | GB882541A (fr) |
| NL (2) | NL110218C (fr) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL258828A (fr) * | 1959-12-09 | |||
| BE600557A (fr) * | 1960-02-24 | |||
| US3068271A (en) * | 1961-05-05 | 1962-12-11 | Shell Oil Co | Preparation of caralkoxyvinyl phosphate triester insecticides |
| US3190908A (en) * | 1961-05-31 | 1965-06-22 | Diamond Alkali Co | 5-methoxy-2-pentene 1-(o, o-diethyl phosphorodithioate) and 1-iodo derivatives |
| US3101364A (en) * | 1961-06-26 | 1963-08-20 | Shell Oil Co | Beta carbamylvinyl phosphate neutral triesters |
| CN114853807A (zh) * | 2022-04-11 | 2022-08-05 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种烷基硫代磷酸酯及其光诱导制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE501609A (fr) * | 1950-03-02 | |||
| US2685552A (en) * | 1952-02-29 | 1954-08-03 | Shell Dev | Dimethyl 1-carbomethoxy-1-propen-2-yl phosphate |
| US2802855A (en) * | 1953-04-27 | 1957-08-13 | Shell Dev | Carbamylalkenyl phosphoruscontaining esters |
-
0
- NL NL244044D patent/NL244044A/xx unknown
- NL NL110218D patent/NL110218C/xx active
-
1958
- 1958-11-07 FR FR778622A patent/FR1215167A/fr not_active Expired
-
1959
- 1959-08-20 DE DES64535A patent/DE1136528B/de active Pending
- 1959-09-18 GB GB31923/59A patent/GB882541A/en not_active Expired
- 1959-10-09 US US845318A patent/US2943975A/en not_active Expired - Lifetime
- 1959-10-13 CH CH7937859A patent/CH389318A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB882541A (en) | 1961-11-15 |
| DE1136528B (de) | 1962-09-13 |
| US2943975A (en) | 1960-07-05 |
| FR1215167A (fr) | 1960-04-15 |
| NL110218C (fr) | |
| NL244044A (fr) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH618966A5 (fr) | ||
| CH389318A (fr) | Utilisation de nouveaux esters phosphoriques comme pesticides | |
| EP0006789A1 (fr) | Composés bis (aryloxyalcanecarboxyliques), leur préparation et leur utilisation en thérapeutique | |
| EP0265305B1 (fr) | Nouveaux dérivés de la 5-pyrazolone, leur procédé de préparation, leur utilisation comme herbicides et les compositions les renfermant | |
| BE574921A (fr) | ||
| CH620425A5 (en) | Process for the preparation of new carbamatesulphenylcarbamoyl fluorides | |
| EP0231714A1 (fr) | Compositions nématicides et insecticides à base de composés hétérocycliques | |
| BE563341A (fr) | ||
| US3884962A (en) | Phenylcarbamates | |
| BE833082R (fr) | Nouveaux esters phosphoriques de la pyrimidine utilisables comme produits pesticides et leur preparation | |
| CH394701A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux esters phosphoriques et utilisation de ceux-ci | |
| BE571453A (fr) | ||
| BE573044A (fr) | ||
| BE581305A (fr) | ||
| CH317448A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux sulfures de benzyle et de phényle, et utilisation de ces sulfures pour la lutte contre les acariens | |
| CH374673A (fr) | Procédé de préparation d'esters thiocyaniques et utilisation de ceux-ci | |
| BE536740A (fr) | ||
| BE674101A (fr) | ||
| AT260619B (de) | Schädlingskämpfungsmittel | |
| BE817517A (fr) | Derives n-aminosulfenyles du methylcarbamate de 2 | |
| CA1046518A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives organo-phosphores de la famille du thiazole | |
| FR2480278A1 (fr) | Nouveaux derives du terpene, procede pour leur preparation et compositions insecticides contenant ces derives | |
| CH467807A (fr) | Procédé de préparation de S-(2-halogéno-1-(N-phtalimido)éthyl) phosphorothioates, à activité insecticide | |
| FR2494686A1 (fr) | Formamidocarbamates, procedes pour leur preparation et leur utilisation en tant que pesticides | |
| BE674102A (fr) |