CH394701A - Procédé de préparation de nouveaux esters phosphoriques et utilisation de ceux-ci - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux esters phosphoriques et utilisation de ceux-ciInfo
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Description
Procédé de préparation de nouveaux esters phosphoriques et utilisation de ceux-ci
La présente invention a pour objet un procédé de préparation des esters phosphoriques racémiques et optiquement actifs de formule:
EMI1.1
Elle concerne également l'utilisation de ces esters comme pesticides.
Lesdits esters peuvent être préparés par oxydation d'un composé racémique ou optiquement actif, de formule:
EMI1.2
Comme agent d'oxydation on emploie l'eau oxygénée, le brome ou le chlore. Cette réaction peut s'effectuer avec ou sans solvant mais il est préférable d'opérer dans l'eau, à une température inférieure à 1500 C.
Les nouveaux esters phosphoriques de l'invention sont des produits phytopharmaceutiques possédant des propriétés pesticides, en particulier insecticides et acaricides, remarquables.
La présente invention concerne également les compositions pesticides renfermant au moins un ester phosphorique selon la formule générale en association avec un ou plusieurs diluants compatibles avec le ou les esters phosphoriques et convenables pour l'utilisation comme pesticides. Les compositions peuvent être solides si l'on emploie un diluant solide pulvérulent compatible tel que le talc, la magnésie calcinée, le kieselguhr, le phosphate tricalcique, la poudre de liège, le noir absorbant ou encore une argile comme par exemple le kaolin ou la bentonite, la quantité d'ester phosphorique étant de préférence comprise entre 0,005 et 50 O/o du poids de la composition.
Au lieu d'un solide on peut utiliser un liquide dans lequel le dérivé phosphoré est dissous ou dispersé, sa teneur étant de préférence comprise entre 0,005 et 50 oxo du poids de la composition. La composition peut ainsi se préparer sous forme d'un aérosol ou d'une suspension, d'une émulsion ou d'une solution dans un milieu organique ou hydro-organique, par exemple un hydrocarbure aromatique tel que le toluène ou le xylène ou une huile minérale, animale ou végétale ou encore un mélange des diluants ci-dessus.
Les compositions sous forme de dispersions, solutions ou émulsions peuvent contenir des agents mouillantS, dispersants ou émulsifiants du type ionique ou non-ionique, par exemple des sulforicinoléates, des dérivés d'ammonium quaternaire ou des produits à base de condensats d'oxyde d'éthylène, tels que les condensats d'oxyde d'éthylène avec l'octylphénol ou des esters d'acide gras d'anhydrosorbitols qui ont été solubilisés par éthérification des radicaux hydroxyles libres par condensation avec l'oxyde d'éthylène. I1 est préférable d'utiliser des agents du type non-ionique car ils ne sont pas sensibles aux électrolytes.
Lorsque l'on désire des émulsions contenant la substance active dissoute dans l'agent dispersant ou dans un solvant compatible avec ledit agent, une simple addition d'eau permettant d'obtenir des compositions prêtes à l'emploi.
Les compositions solides sont de préférence préparées par broyage du dérivé phosphoré avec le diluant solide, ou par imprégnation du diluant solide avec une solution de dérivé phosphoré dans un solvant volatil, évaporation du solvant, et, si nécessaire, broyage du produit de façon à obtenir une poudre.
On peut utiliser ces nouveaux composés en mélange avec d'autres pesticides, y compris des substances produisant un effet synergique.
Les exemples suivants montrent comment l'invention peut être mise en pratique:
Exemple I
A une solution de 29,8 g de N-méthyl (0.0. diméthylthiolophosphoryl)-5 thia-3 méthyl-2 valéramide dans 30 cm3 d'eau, on ajoute goutte à goutte 18,3 cm3 d'eau oxygénée à 128 volumes. On maintient la température du mélange réactionnel vers 30-350 et on laisse reposer une nuit.
Le mélange réactionnel est extrait avec 4 fois 50 cm3 de chlorure de méthylène. On sèche sur sulfate de sodium et concentre sous pression réduite.
I1 reste finalement 25 g d'huile visqueuse. L'analyse montre qu'il s'agit de la N-méthyl (0.0. diméthylthiolophosphoryl)-5 thia-3 oxo-3 méthyl-2 valéramide.
Exemple 2
A une solution de 30,2 g de N-méthyl (0.0. diméthylthiolophosphoryl)-5 thia-3 méthyl-2 valéramide lévogyre [[ 18D' = 79o (c = 10,0 eau)] dans 30 cm5 d'eau, on ajoute 10,3 cm3 d'eau oxygénée à 118 volumes en maintenant la température vers 300.
Après une nuit de repos à température ambiante, on traite comme il est indiqué dans l'exemple 1. On obtient 20 g d'une huile dont l'analyse montre qu'il s'agit de la N-méthyl (0.0. diméthylthiolophosphoryl)-5 thia-3 oxo-3 méthyl-2 valéramide -770 (c = 5,0 éthanol)].
On prépare de la même manière l'isomère dextrogyre de la N-méthyl (0.0. diméthylthiolophosphoryl)-5 thia-3 oxo-3 méthyl-2 valéramide en partant de N-méthyl (0.0 diméthylthiolophosphoryl)-5 thia-3 méthyl-2 valéramide dextrogyre.
Exemple 3
A 50 g de N-méthyl (0.0. diméthylthiolophosphoryl)-5 thia-3 oxo-3 méthyl-2 valéramide, on ajoute 10 g d'un produit de condensation de l'octylphénol avec 10 molécules d'oxyde d'éthylène et on complète à 100 cm avec de la cyclohexanone. La solution obtenue, après dilution convenable (10 à 250 cm:3 par hectolitre d'eau), peut être utilisée pour lutter contre les pucerons et les araignées rouges.
REVENDICATIONS
I. Procédé de préparation des esters phosphoriques racémiques ou optiquement actifs de formule:
EMI2.1
caractérisé par l'oxydation, au moyen d'eau oxygénée, de chlore ou de brome, des produits racémiques ou optiquement actifs de formule:
EMI2.2
Claims (1)
- II. Utilisation des produits obtenus par le procédé selon la revendication I, comme pesticides.
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